Реакционная способность замещенных фталонитрилов и иминоизоиндолинов в синтезе модифицированных фталоцианинов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Любимцев, Алексей Васильевич

• Любимцев, Алексей Васильевич
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Любимцев, Алексей Васильевич

ОГЛАВЛЕНИЕ

Введение

Глава 1. Синтез замещенных фталонитрилов

1.1. Аммонолиз и дегидратация производных фталевой кислоты

1.2. Реакция Розенмунда-Брауна

1.3. Катализируемое палладием цианирование арилтрифлатов

1.4. Цианодегалогенирование орто-дибромбензолов с применением палладиевого катализатора

1.5. Модификация замещенных фталонитрилов

1.6. Особенности синтеза гликозилзамещенных фталонитрилов

Глава 2. Особенности строения и реакционная способность исходных и промежуточных продуктов в синтезе фталоцианинов

2.1. Особенности электронного и геометрического строения фталонитрила и его замещенных

27

77

77

82

2.2. Реакционная способность замещенных фталонитрилов с алкоголятами щелочных металлов

2.3. Кинетические исследования реакции фталонитрила, 4-нитро-фталонитрила и 4-аминофталонитрнла с метилатом натрия в 99 метаноле

2.4. Сравнительная реакционная способность производных иминоизоиндолина и исследование региоизомерного состава

101

продуктов взаимодействия замещенных фталонитрилов с метилатом натрия

2.5. Особенности строения замещенных изоиндолинов

2.6. Реакционная способность замещенных иминоизоиндолинов

Глава 3. Синтез замещенных фталоцианинов симметричного и несимметричного строения

3.2. Димерные фталоцианиноеые и фталоцианин-порфириновые системы.

3.3. Особенности получения конъюгатов фталоцианинов с углеводами.

3.4. Особенности агрегации гликозилзамещенных фталоцианинов цинка и их фотофизические и фотохимические характеристики

3.1. Фталоцианины титана, аксиально модифицированные

фрагментами поливиниленфенилена, как потенциальные

«молекулярные пробки» для закрытия наноразменых каналов.

150

165

189

Экспериментальная часть

Основные результаты и выводы

Список используемой литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность замещенных фталонитрилов и иминоизоиндолинов в синтезе модифицированных фталоцианинов»

ВВЕДЕНИЕ

Фталоцианины (Фц) и их металлокомплексы (МФц) наряду с их традиционным использованием в качестве пигментов и красителей, находят широкое применение в современных высокотехнологичных областях, и применяются в настоящее время в качестве полупроводниковых материалов, газовых сенсоров, в молекулярной электронике, в нелинейной оптике и др. Несомненный интерес к этим соединениям в последнее время обусловлен возможностями их успешного использования в фотодинамической терапии онкологических заболеваний (ФДТ) и в других областях медицины. В этой связи фталоцианины и их комплексы с металлами, содержащие на периферии остатки биологически активных веществ и придающие им растворимость в водных и физиологических растворах, привлекают пристальное внимание исследователей в области медицины и фармакологии и круг соединений на основе фталоцианинов и других родственных соединений интенсивно расширяется. В настоящее время проводится направленный поиск таких фотосенсибилизаторов среди производных хлоринов, бактериохлоринов, пурпуринов, бензопорфиринов, тексафиринов, этиопурпуринов, нафтало- и фталоцианинов. При этом особый интерес представляют фотосенсибилизаторы, обладающие способностью не только быстро накапливаться в опухолях, но и с высокой скоростью распадаться. Одними из таких фталоцианиновых систем являются коньюгаты фталоцианинов с углеводами. Направленная модификация структуры фталоцианиновых соединений позволяет получать микроскопические системы «гость-хозяин», в которых Фц участвуют одновременно и в формировании наноразмерных каналов и их закрытии, придавая образованным макромолекулярным ансамблям новые фотофизические свойства.

Эффективным инструментом, который позволил бы глубже понять механизмы формирования Фц, а также осуществить обоснованное прогнозирование новых фталоцианиновых систем с практически ценными свойствами, является теоретико-экспериментальный подход, опирающийся на системное применение современных квантово-химических методов и

количественную оценку реакционной способности исходных и промежуточных продуктов их синтеза.

В этой связи рассмотрение вопросов поиска оптимальных путей синтеза фталогенов, исследование особенностей их строения и реакционной способности в синтезе фталоцианинов, а также обоснованное теоретико-экспериментальным подходом направленное конструирование новых фталоцианиновых систем с заранее заданными практически ценными свойствами представляют несомненный практический и научный интерес, и является актуальным.

Целью настоящей работы явились: теоретико-экспериментальное изучение особенностей строения и реакционной способности исходных и промежуточных продуктов в синтезе замещенных фталоцианинов и их металлокомплексов; разработка новых и усовершенствование ключевых методов синтеза замещенных фталонитрилов с периферийными заместителями различной природы и синтез на их основе новых фталоцианинов, а также их металлокомплексов симметричного и несимметричного строения с фрагментами углеводов, или с заместителями, способным к дальнейшим химическим превращениям с целью получения супрамолекулярных систем фталоцианинов с соединениями различных классов; исследование особенностей агрегации моноядерных и гетероядерных фталоцианинов в органических растворителях и водных средах и изучение физико-химических и фотохимических свойств полученных соединений. Для реализации поставленных целей исследования в работе поставлены и решены следующие задачи:

1. Направленной модификацией предшественников фталонитрила получены новые фталонитрилы, несущие активные к последующим химическим превращениям заместители как во фталонитрилах, так и во фталоцианинах и их металлокомплексах. Разработан новый метод цианодегалогенирования орто-дибромбензолов с участием палладиевого катализатора, позволяющий в мягких условиях и с хорошими выходами получать замещенные фталонитрилы, синтез которых другими методами затруднен, трудоемок или в некоторых случаях невозможен.

2. Из анализа особенностей электронного и геометрического строения фталонитрила и его замещенных, проведенных с применением квантово-химических расчетов, сделан прогноз их реакционной способности в реакциях с алкоголятами щелочных металлов. Показана роль катиона щелочного металла в дополнительной поляризации нитрильных групп. Проведенный анализ критических точек на поверхности потенциальной энергии (ППЭ) позволил предложить наиболее вероятный механизм образования алкоксисоединений, заключающийся в присоединении молекулы алкоголята щелочного металла по одной из нитрильных групп с последующей внутримолекулярной циклизацией продукта присоединения. Методом ВЭЖХ изучена кинетика реакции фталонитрила, его нитро- и аминозамещенных с метилатом натрия в метаноле. Впервые количественно показана более высокая реакционная способность 4-нитрофталонитрила по сравнению с фталонитрилом и 4-аминофталонитрилом. С применением квантово-химических расчетов и экспериментальных исследований изучен изомерный состав продуктов взаимодействия некоторых замещенных фталонитрилов с метилатом натрия в метаноле.

3. Изучены особенности строения метоксиимино- и дииминоизоидолинов с применением современных физико-химических методов и методов квантовой химии. Отмечены особенности таутомерных превращений этих соединений и определены наиболее энергетически выгодные формы их существования. С применением спектрофотометрического метода исследована кинетика реакции 1-метокси-З-иминоизоинд оленина и 1,3-диииминоизоиндолина с п-толуидином. Количественно показана более высокая реакционная способность 1-метокси-З-иминоизоиндоленина по сравнению с 1,3-дииминоизоиндолином, что подтверждено также теоретическими расчетами модельных реакций.

4. На основе теоретико-экспериментального анализа реакционной способности фталонитрилов и их продуктов взаимодействия с метилатом натрия и аммиаком выбраны оптимальные условия синтеза фталоцианинов симметричного и несимметричного строения. Отмечены особенности синтеза

новых конюгатов фталоцианннов цинка с углеводами. Показана зависимость положения, количества и природы углеводного остатка на спектральные характеристики гликозилзамещенных фталоцианннов. Исследованы особенности агрегации гликозилзамещенных фталоцианннов цинка и фотохимические свойства водорастворимых гликозилфталоцианинов.

5. Разработана концепция закрытия наноразмерных каналов «молекулярными пробками» на основе фталоцианннов и родственных соединений. Аксиальнозамещенные фталоцианины титана апробированы в качестве кандидатов для закрытия микроскопических каналов с участием пергидротрифенилена (РНТР). Проведен сравнительный анализ эффективности закрытия наноканалов с участием фталоцианннов и порфиринов.

6. Разработан новый подход к синтезу фталоцианиновых димеров и порфирин-фталоцианиновых димеров, позволяющий получать гомоядерные и гетероядерные димерные структуры, соединенные между собой смешанным алкиларильным спейсером. Изучено влияние протяженности спейсера на пространственные конфигурации димерных структур. Показана роль растворителя на равновесие открытых и закрытых форм димеров. Исследуемые соединения могут выступать в качестве модельных для понимания процессов агрегации фталоцианннов и родственных соединений в растворах.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Любимцев, Алексей Васильевич

Основные результаты и выводы:

1. Экспериментально и с применением квантово-химических методов исследован региоизомерный состав продуктов нитрования галогенфталимидов. С применением классической методологии аммонолиза-дегидратации нитрога-логенфталимиды были переведены в соответствующие нитрогалогензамещен-ные фталонитрилы, активные группы в которых обладают способностью к селективной модификации.

2. Разработан новый метод цианодегалогенирования замещенных орто-дибромбензолов, заключающийся в реакции последних с цианидом цинка в диметилацетамиде в присутствии каталитической системы трис-дибензилиденацетондипалладий: 1,Г-бис(дифенилфосфино)ферроцен в интервале температур 100-120 °С. Метод отличается простотой исполнения, меньшей продолжительностью и более мягким температурным режимом. К достоинствам этого метода следует также отнести проведение реакции в аэробных условиях с добавлением к реакционной массе небольших количеств полиметилгидросилоксана.

3. С применением квантово-химических расчетов рассмотрены особенности электронного и геометрического строения фталонитрила и его замещенных. Оценено влияние замещения на электронные и геометрические характеристики нитрильных групп замещенных фталонитрилов. Показано более выраженное влияние заместителя в 3 положении фталонитрила по сравнению с 4-замещенными фталонитрилами.

4. Впервые количественно определена реакционная способность фталонитрила, 4-нитрофталонитрила и 4-аминофталонитрила в реакции с метилатом натрия в метаноле. Рассчитанные константы скорости реакций показывают, что реакционная способность 4-нитрофталонитрила превышает реакционную способность фталонитрила и 4-аминофталонитрила соответственно в 8.4 и 467 раз.

5. Теоретически предсказан и подтвержден экспериментально изомерный состав продуктов взаимодействия замещенных фталонитрилов с алкоголятами щелочных металлов.

6. С помощью анализа критических точек на поверхности потенциальной энергии проведено изучение реакционной способности фталонитрила и его замещенных с алкоголятами щелочных металлов. На основании проведенных расчетов и кинетических исследований предложен наиболее вероятный механизм данного взаимодействия, заключающийся в присоединении молекулы алкого-лята щелочного металла по одной из нитрильных групп с последующей внутримолекулярной циклизацией продукта присоединения.

7. Теоретически и экспериментально изучены особенности строения замещенных алкоксииминоизоиндолинов и дииминоизоиндолинов. Методом анализа критических точек на ППЭ вычислены энергетические барьеры взаимопревращений таутомерных форм алкоксиимино- и дииминоизоиндолинов. Дана оценка влиянию замещения на активационные барьеры таутомерных превращений в молекуле 1,3-дииминоизоиндолина. Учет специфической сольватации с участием молекулы метанола показал снижение барьеров активации при переходе между соответствующими таутомерными формами, что делает межмолекулярный перенос протона более предпочтительным по сравнению с превращениями между таутомерами по внутримолекулярной схеме.

8. Теоретически с применением квантово-химических методов изучена реакционная способность 1-метокси-З-иминоизоин долина и 1,3-дииминоизоиндолина с нуклеофильными реагентами. Проведенные расчеты и кинетические исследования взаимодействиия 1-метокси-З-иминоизоиндолина и 1,3-дииминоизоиндолина с и-толуидином показали более высокую реакционную способность 1-метокси-З-иминоизоиндолина в реакции с аминами по сравнению с 1,3-дииминоизоиндолином.

9. На основании проведенного теоретико-экспериментального исследования реакционной способности фталогенов выявлены оптимальные условия получения фталоцианинов и их металлокомплексов симметричного и несимметричного строения. Синтезирован ряд периферийнозамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов, обладающих повышенной растворимостью в органических растворителях, что позволило провести их тонкую очистку с применением колоночной хроматографии.

10. Разработан новый подход к синтезу фталоцианиновых димеров и порфирин-фталоцианиновых диад, заключающийся в бромалкилировании свободной гидроксигруппы в несимметричных фталоцианинах, с последующим взаимодействием полученных бромалкилфеноксисоединений с исходными гидрокси-оксифенилфталоцианинами. Данный подход позволяет получать как гомоя-дерные, так и гетероядерные димерные фталоцианиновые и порфирин-фталоцианиновые системы. Показано, что в апротонных органических растворителях синтезированные димеры находятся в равновесной смеси открытой и закрытой форм. Добавление метанола смещает равновесие в сторону закрытой конформации.

11. Разработана концепция применения фталоцианиновых и порфириновых соединений для закрытия наноразмерных каналов органического происхождения на основе пергидротрифенилена (РНТР), заключающаяся в конструировании «молекулярной пробки» на основе фталоцианинов титана, аксиально модифицированного фрагментами поливиниленфенилена, а также на основе несимметричнозамещенного порфирина, имеющего на периферии протяженный ал-кильный спейеер. Оценено влияние периферийных заместителей и протяженности аксиального лиганда на стабильность соединений в растворах, используемых при формировании наноканалов. Показана большая эффективность закрытия наноканалов несимметричнозамещенным порфирином, по сравнению с аксиальнозамещенными фталоцианинами титана.

12. Разработаны эффективные методы гликолизации замещенных фталонитрилов для получения новых гликозилзамещенных фталонитрилов. На основе моно- и дигликозилзамещенных фталонитрилов синтезированы коньюгаты фталоциа-нинов с углеводами, отличающиеся положением, природой и количеством гликозильных остатков.

13. Исследованы особенности агрегации тетра- и октагликозил фталоцианинов цинка в ДМСО, воде и их смесях различного состава. Показано, что в растворах ДМСО и его водных смесях с содержанием воды до 25%, все соединения находятся в мономерной форме, в то время как большее содержание воды приводит к значительной агрегации соединений.

14. Исследованы фотофизические и фотохимические свойства некоторых тетра- и октагликозилзамещенных фталоцианинов цинка. Показано, что изученные соединения обладают высокими значениями квантового выхода триплетных возбужденных состояний и квантового выхода синглетного кислорода, что позволяет предложить их в качестве потенциальных кандидатов для дальнейших исследований в области лечения онкологических заболеваний.

Всего в работе синтезировано 95 соединений, ранее не описанных в литературе.

Автор выражает благодарность члену-корреспонденту РАН Койфману Оскару Иосифовичу и профессору Сырбу Сергею Александровичу за неоценимую помощь и поддержку данной работы, профессору Краковской Политехники Анжею Барань-ски за помощь, оказанную при выполнении квантово-химических расчетов и возможность использования лицензионных программных продуктов и вычислительных ресурсов, профессору Института органической химии Университета Тюбинген Михаэлю Ханаку, в лаборатории которого была выполнена часть экспериментальных исследований по синтезу гликозилзамещенных фталоцианинов, коллективу кафедры ХиТВМС, а также коллегам лаборатории НИИ МГЦС без помощи и поддержки которых выполнение представленной работы было бы весьма затруднительным.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Любимцев, Алексей Васильевич, 2013 год

Список использованной литературы

1. Ficken G., Linsted R. Conjugated macrocycles. Part. XXIII. Tetracyclohexenotetraazaporphin. //J. Chem. Soc. 1952. P. 4846-4854.

2. Ficken G., Linsted R. Stephen E., Whalley M. Conjugated macrocycles. Part. XXXI. Catalytic hydrogénation of tetraazaporphins, with a note on its stereochemisal course. //J. Chem. Soc. 1958. P. 3879-3886.

3. Kaplan M., Lovinger A., Reents W., Schmidt P. The preparation, spectral properties, and X-ray structural features of 2,3-naphthalocyanines. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984. Vol. 112. P. 345-358.

4. Berezin B.D. Coordination compounds of porphyrins and phthalocyanines. John Wiley and Sons LTD.: New York, 1981.

5. W.M. Sharman, J.E. van Lier. In The Porphyrin Handbook. Phthalocyanines: Synthesis. Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. Acad. Press.: New York. 2003. Vol. 15. P. 1-60.

6. Kuznetsova N., Gretsova N., Derkacheva V., Kaliya O., Lukyanets E. Sulfonated phthalocyanines: aggregation and singlet oxygen quantum yield in aqueous solutions // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003. № 7. P. 147-154.

7. Wöhrle D., Eskes M., Shigehara K., Yamada A. A Simple synthesis of 4,5-disubstituted 1,2-dicyanobenzenes and 2,3,9,10,16,17,23,24-octasubstituted phthalocyanines. // Synthesis. 1993. P. 194-196.

8. Hopff H., Gallegra P. Über siliciumaromatische Verbindungen. Trimethylsilyl Phthalsäuren und davon abgeleitete Farbstoffe. // Helv. Chim. Acta. 1968. Vol. 51. P. 253-260.

9. Hanack M., Metz J., Pawlowski G., Löslische trans-Di-l-alkinyl- und Poly-trans-ethinyl(tetraalkylphthalocyaninato)metall-IVB-Derivate. Chem. Ber. 1982. Vol. 115. P. 2836-2853.

10. Stewart S., Spagnolo D., Polomska M., Sin M., Karimib M., Abraham L. Synthesis and TNF expression inhibitory properties of new thalidomide

analogues derived via Heck cross coupling. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007. Vol. 17. P. 5819-5824.

11. Herrera A., Martinez-Alvarez R., Chioua M, Chioua R., Almy J., Angel S. Diels-Alder reactions of pyrimidine o-quinodimethanes: Stereochemistry and applications to the synthesis of tetrahydro- and quinazoline derivatives. // Lett. Org. Chem. Vol. 3. P. 703-708.

12. Petersson M., Marchal C., Loughlin W., Jenkins I., Healy P., Almesaker A. Unexpected regiospecific reactivity of a substituted phthalic anhydride. // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 1395-1401.

13. Larock R.C. Comprehesive organic transformations. John Wiley and Sons Ltd.: New York. 1989.

14. March J. Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. 4th edn.; John Wiley and Sons Ltd.: New York. 1992.

15. Tannaci J., Noji M., McBee J., Tilley T. 9,10-Dichlorooctafluoroanthracene as a Building Block for n-Type Organic Semiconductors. // J. Org. Chem. 2007. P. 5567-5573.

16. Wang Z-Y., Du D-M., Wu D., Hua W-T. // Synth. Commun. 2003. Vol. 33. P. 1275-1283.

17. Nakamura T., Noguchi T., Kobayashi H., Miyachi H., Hashimoto Y. Mono- and dihydroxylated metabolites of thalidomide: synthesis and TNF-a production-inhibitory activity. // Chem. Pharm. Bull. 2006. Vol. 54. P. 1709-1714.

18. Shinji C., Nakamura T., Maeda S., Yoshida M., Hashimoto Y., Miyachi H. Design and synthesis of phthalimide-type histone deacetylase inhibitors. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005. Vol. 15. P. 4427-4431.

19. The Merck Index. 11 th edn.; Budavari S. Ed.; Merck & Co., Inc.: Rahway. 1989.

20. Crucius G., Lyubimtsev A., Kramer M., Hanack M., Ziegler T. 1,4,8,11,15,18,22,25-Octafluorophthalocyaninato zinc (F8PcZn). // Synlett. 2012. №23. P. 2501-2503.

21. Beckwith. In The Chemistry of amides. Zabricky. Ed.; John Wiley and Sons Ltd.: New York. 1970. P. 86-96.

22. Родионов В.М., Богословский Б.М., Федорова A.M. Лабороторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей. М., Л.: Научно-техн. хим. изд-во. 1948. 211 с.

23. Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Горелов В.Н., Доронина Е.А. 5-бромтримелитовая кислота и металлофталоцианины на ее основе. // ЖОХ. 2005. Т. 75. С. 1026-1030.

24. О.Г. Луценко, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников, А.В. Любимцев. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофталоцианинов на их основе. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 2. С. 319-325

25. О.Г. Луценко, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, А.В. Любимцев. Синтез и исследование сульфофенилзамещенных металлофталоцианинов. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 3. С. 491-495

26. Vagin S., Hanack М. Synthesis and some properties of aryl- and aryloxy-substituted phthalocyanines and their metal complexes: A comparison with porphyrazine and naphthalocyanine analogues. // Eur. J. Org. Chem. 2004. P. 600-606.

27. Anderson D., Koch T. 2,3-Bis(trimethylsilyloxy)-l,3-butadiene as a useful reactive diene in the Diels-Alder reaction. // J. Org. Chem. 1978. Vol. 43. P. 2726-2728.

28. Crockett G., Swanson В., Preferred D., Koch T. Method for Imide Preparation. // Synth. Commun. 1981. Vol. 11. P. 447-454.

29. Campayo L., Jimenez В., Manzano Т., Navarro P. Diazapolycyclic compounds; XXV. Improved synthesis of 6-substituted 2,3-dihydrobenzo[g]phthalazine-l,4-dione derivatives. // Synthesis. 1985. P. 197-200.

30. Hanack M., Iqbal Z., Lyubimtsev A., Ozcesmeci I., Ozcesmeci M., Ziegler T. Synthesis of unusual phthalocyanines and naphthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009. № 13. P. 312-321.

31. Terekhov D., Nolan K., McArthur C., Leznoff C. Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkynylphthalocyanines and the effects of concentration

■ and temperature on their 'H NMR Spectra. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 3034-3040.

32. Halls M., Aroca R., Terekhov D., D'Ascanio A., Leznoff C. Vibrational spectra of halophthalonitriles. // Spectrochimica Acta A. 1998. Vol. 54. P. 305-317.

33. Young J., Onyebuagu W.. Synthesis and characterization of disubstituted phthalocyanines. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 2155-2159.

34. Lin M.-J., Wang J.-D., Chen N.-S., Huang J.-L. A convenient synthesis of a substituted phthalocyanine compound. // J. Coord. Chem. 2006. Vol. 59. P. 607611.

35. Leznoff C., Li Z., Isago H., D'Ascano A., Terekhov D. Syntheses of octaalkynylphthalocyanines from halophthalonitriles. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. № 3. P. 406-416.

36. Aranyos V., Castano A., Grennberg H. An application of the. stillc coupling for the preparation of arylated phthalonitriles and. Phthalocyanines. // Acta Chem. Scand. 1999. Vol. 53. P. 714-720.

37. George R., Snow A., Synthesis of 3-Nitrophtalonitrile and Tetra-a-substitued phthalocyanines. //J. Heterocyclic Chem. 1995. Vol. 32. P. 495-498.

38. Шишкина O.B., Майзлиш B.E., Шапошников Г.П., Смирнов Р.П., Любимцев А.В., Бараньски А. Галогеннитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе. // Журн. общ. химии. 1997. Т.67. С. 842-845.

39. Ellis G., Romney Т-А. Cyanation of aromatic halides. // Chem. Rev. 1987. Vol. 87. P. 779-794.

40. Takagi K., Okamoto Т., Sakakibara Y., Ohno A., Oka S., Hayama N. Nucleophilic displacement catalyzed by transition metal. III. Kinetic investigation of the cyanation of iodobenzene catalyzed by palladium(II). // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976. Vol. 49. P. 3177-3180.

41. Connor J., Gibson D. Cyanide substitution in aryl halides by copper(I) complexes derived from formamide and from formaldehyde oxime. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1987. P. 619-650.

42. Cassar L., Foa M., Montanair F., Marinelli G. Phase-transfer catalysis in the nickel-catalyzed cyanation of aryl halides. // Organomet. Chem. 1979. Vol. 173. P. 335-339.

43. Sakakibara Y., Okuda F., Shimobayashi A., Kirino K., Sakai M., Uchino N., Takagi K. The cyanation of aromatic halides catalyzed by nickel(O) complexes generated in situ. I. General scope and limitations. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. Vol. 61. P. 1985-1990.

44. Cassar L., Ferrara S., Foä M. In Homogeneous Catalysis II. Gould R., Ed.; American Chemical Society: Washington. 1974. P. 252.

45. Akita Y., Shimazaki M., Ohta A. Einführung der Cyano-Gruppe in Pyrazine. // Synthesis. 1981. P. 974-975.

46. Krempl H., Mattmer R., Hanack M. Synthesis of hexacyanotriphenylene and hexacyanotribenzylene. // Synthesis. 2000. P. 1705-1708.

47. Asano Y., Kobayashi N. The first synthesis of a gable bis-phthalocyanine. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 9577-9580.

48. Bacon R., Hill H. Metal ions and complexes in organic reactions. Part I. substitution reactions between aryl halides and cuprous salts ino solvents. // J. Chem Soc.1964. P. 1097-1107.

49. Couture C., Pain A. Mechanisms and models for homogeneous copper mediated ligand exchange reactions of the type: CuNu + ArX - ArNu + CuX'. // Can. J. Chem. 1985. Vol. 63. P. 111-120.

50. Friedman L., Shehter H., Dimethylformamide as a useful solvent in preparing nitriles from aryl halides and cuprous cyanide; improved isolation techniques. // J. Org. Chem. 1961. Vol. 26. P. 2522-2524.

51. Sielcken O., van Tilborg M., Roks M., Hendriks R., Drenth W., Nolte R. Synthesis and aggregation behavior of hosts containing phthalocyanine and crown ether subunits. // J. Am. Chem. Soc. 1987.Vol. 109. P. 4261-4265.

52. Ko£ak M., Ali I., Okur A., Bekaroglu O. Novel two-fold-macrocycle-substituted phthalocyanines. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1994. P. 323-326

53. van Nostrum С.,. Picken S., Schouten A-J., Nolte R. Synthesis and supramolecular chemistry of novel liquid crystalline crown ether-substituted phthalocyanines: toward molecular wires and molecular ionoelectronics. // J. Am. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. P. 9957-9965.

54. Ito Т., Watanabe K., Studies of organic catalytic reactions. VI. The function of pyridine and copper in the Rosenmud-von Braun reaction. // Bull. Chem. Soc Jpn., 1968.Vol. 41.P. 419-423.

55. L., Band M., Fuller G., Reactions of polyfluoroaryl bromides with cuprous salts in dimethylformamide. //J. Chem. Soc. 1965. P. 3372-3379.

56. Cuellar E., Marks Т., Synthesis and characterization of metallo and metal-free octaalkylphthalocyanines and uranyl decaalkylsuperphthalocyanines. // Inorg. Chem. 1981,Vol. 20. P. 3766-3770.

57. Drechsler U., Pfaff M., Hanack M. Synthesis of novel functionalised zinc phthalocyanines applicable in photodynamic therapy. // Eur. J. Org. Chem. 1999. P. 3441-3453.

58. Allcock H., Austin P., Neenaqt Т., Sisko J., Blonsky P.; Shriver D. Polyphosphazenes with etheric side groups: prospective, biomedical and solid electrolyte polymers. // Macromolecules.1986. Vol. 19. P. 1509-1512.

59. Li Z., van Lier J., С Leznoff C. Heterocyclic aromatic amide protecting groups for aryl and phthalocyaninesulfonic acids. // Can. J. Chem. 1999. Vol. 77. P. 138145.

60. Connor J., Leeming S. Influence of substrate structure on copper(l)-assisted cyanide substitution in aryl halides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. I, 1990. P. 1127-1132.

61. Pardo C., Yuste M., Elguero J. Tetraimidazophthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. Vol. 4. P. 505-509.Journal of Coordination Chemistry, 59(6), 607-611; 2006

62. Кудрик E.B., Шапошников Г.П., Балакирев А.Е. Синтез и свойства 5,6-дицианобензимидазола и порфиразинов на его основе. // ЖОХ. 1999. Т. 69. С. 1372-1376.

63. Islyaikin M., Kudrik E., Yelkin I. Approaches to the synthesis of triphenylmethylphthalocyanines and their analogues. // J. Porphyrins Phthalocyanines 2000. № 4. P. 574-577.

64. Suzuki H., Hanafusa T. A convenient synthesis of highly substituted benzonitriles and benzenepolynitriles. // Synthesis. 1974. Vol. 1. 53-55.

65. Sidgwick N. Springall H.J. Dipole moments and the fixation of aromatic double links: bromohydrindenes and bromotetralins. // J. Chem. Soc. 1936. P. 15321537.

66. Gracey D., Jackson W. The stereochemistry of organometallic compounds. Part IV. Dipole moments of cis- and iram,-tricarbonyl-(2-cyanoindane)chromiums and of 2-cyano-4,5-dibromoindane. //J. Chem. Soc. 1969. P. 1207-1209.

67. Klinsberg E. Synthesis of condensed heterocyclic systems from octachloronaphthaline. // Tetrahedron. Vol. 28. P. 963-965.

68. Sakamoto K., Okumura O., Synthesis of octasubstituted cobalt phthalocyanines and their redox properties. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. Vol.3 P. 634642.

69. Piechocki C., Simon J., Skoulios A., Guillon D., Weber P. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalocyanines. toward liquid crystalline one-dimensional conductors. //J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 5245-5241.

70. Blower M., Bryce M., Devonport W. Synthesis and aggregation of a phthalocyanine symmetrically-fuctionalized with eight tetratbiafulvalene units. // Adv. Mater. 1996. Vol. 8. P. 63-65.

71. Giimus G., Oztiirk Z., Ahsen V., Gul A., Bekaroglu O. Synthesis, characterization and electrical properties of phthalocyanines substituted with 17- membered trioxadiaza macrocycles. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992. P. 2485-2489

72. Bayir Z., Hamuryudan E., Bekaroglu O. Synthesis and characterization of phthalocyanines containing four 11-membered triaza macrocycles. // J. Chem. Res. S. 1999. P. 702-703.

73. Boyle R., van Lier J., In J. Photodynamic therapy and biomedical lasers. Spinelli P., Dal Fante M., Marchesini R; Elsevier science publishers: Amsterdam. 1992. P. 845-849.

74. Wang С., Bryce M., Batsanov A., Goldenberg L., Howard J. Synthesis and electrochemistry of new tetrathiafulvalene (TTF) dendrimers: X-ray crystal structure of a tetrafunctionalised TTF core unit. // J. Mater. Chem. 1997. Vol. 7. P. 1189-1197.

75. Starnes D., Rudkevich D., Rebek J. A Cavitand-porphyrin hybrid. // Org. Lett. 2000. Vol. 2. P. 1995-1998.

76. Ни M., Brasseur N., Yildiz Z., van Lier J., Leznoff C. Hydroxyphthalocyanine as potential photodynamic agents for cancer therapy. // J. med. Chem. 1998. Vol. 41. P. 1789-1802.

77. KohnM. Bromination of catechol. II J. Am. Chem. Soc.\95\. Vol.73. P. 480-480.

78. Калашникова И.П., Жуков И.В., Томилова Л.Г., Зефиров Н.С. Синтез и спектрально-электрохимические характеристики гексадекабензилокси-фталоцианинов редкоземельных элементов. // Изв. АН Сер. химическая 2005. № 9. С. 2031-2036

79. Wohrle D., Schmidt V. Octabutoxyphthalocyanine a new electron donor. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988. P. 549-551.

80. Zagal J., Gulppi M., Depretz C., Lelievre D. Synthesis and electrocatalytic properties of octaalkoxycobalt phthalocyanine for the oxidation of 2-mercaptoethanol. //J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. Vol. 3. P. 355-363.

81. Toupance Т., Ahsen V., Simon J. Ionoelectronics. cation-induced nonlinear complexation: crown ether- and poly(ethylene oxide)-substituted lutetium bisphthalocyanines. //J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 5352-5261.

82. Foley S., Jones G., Liuzzi R., McGarvey D., Perry M., Truscott G. // The synthesis and photophysical properties of polyether substituted phthalocyanines of potential use in photodynamic therapy. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1997. Vol. 2. P. 1725-1730.

83. Vacus J., Memetzidis G., Doppelt P., Simon J. the Synthesis of unsymmetrically functionalized platinum and zinc phthalocyanine complexes. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1994. P. 697-698.

84. Duro J., Torres T. Synthesis and aggregation properties in solution of a new octasubstituted copper phthalocyanine: {2,3,9,10,16,17,23,24-octakis-[(dioctyl-aminocarbonyl)methoxy]phthalocyaninato}copper(II). // Chem. Ber. 1993. Vol. 126. P. 269-271.

85. Diaz-Garcia M., Ledoux I., Duro J., Torres S., Agullo-Lopez F., Zyss J. Third-order nonlinear optical properties of soluble octasubstituted Metallophthalocyanines. //J. Phys. Chem. 1994. Vol. 98. P. 8761-8764.

86. Duo J., Torre G., Torres T. Synthesis and different aggregation properties in solution of alkyl- and dialkyl amide surrounded phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 8079-8082.

87. Cabrera J., Agullo-Lopez F., Duro J. Third-order nonlinear optical susceptibilities of the Langmuir-Blodgett films of octasubstituted metallophthalocyanines. // Appl. Phys. Lett. 1996. Vol. 69. P. 293 -295.

88. Duro J., Torre G., Barbera J., SerranoJ., Tomas T. Synthesis and liquid-crystal behavior of metal-free and metal-containing phthalocyanines substituted with long-chain amide groups. // Chem. Mater. 1996. Vol. 8. P. 1061-1066.

89. Piet D., Verheij H., Zuilhof H., Sudholter E. Phthalocyanines with eight oligo(ethyleneoxide)alkoxy units: thermotropic phase behavior, aggregate formation and ion complexation with redox-active ions. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003. № 7. P. 73-82.

90. Yanagisawa M., Bergquist F., Holmberg A., Hagfeldt A., Akermark B, Sun L. Synthesis of phthalocyanines with two carboxylic acid groups and their utilization in solar cells based on nanostructured Ti02. // J. Porphyrins Phthalocyanines.

2004. Vol. 8. P. 1228-1235.

91. Jin S., Cheng G., Chen G., Ji Z. Tuning the maximum absorption wavelengths of phthalocyanine derivatives. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines, January

2005. Vol. 09. P. 32-39.

92. Strassert C., Rodriguez M, Dicelio L, Awruch J. A synthetic approach towards novel octa-substituted zinc(II) phthalocyanines with different solubility and photophysical properties. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2005. Vol. 9. P. 361-367/

93. Strassert C., Dicelio L., Awruch J. Reduction of an amido zinc(II) phtalocyanine by diborane. // Synthesis. 2006. P. 799-802.

94. Misir M., Halit Kantekin H., Gok Y., Misir G. Synthesis and characterization of new copperphthalocyanine carrying mixed donor macrocyclic moieties. // J. Coord. Chem. 2006. Vol. 59. P. 1667-1673.

95. Hofman J-W., van Zeeland F., Turker S., Talsma H., Lambrechts S., Sakharov D., Hennink W., van Nostrum C. Peripheral and axial substitution of phthalocyanines with solketal groups: synthesis and in vitro evaluation for photodynamic therapy. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. P. 1485-1494.

96. Cabezo B., Quesada E., Esperanza S., Torres T. Synthesis of crowned triazolephthalocyanines. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 2767-2775.

97. Yildiz S., Kantekin H., Gok Y. Synthesis and characterization of novel metal and metallophthalocyanines peripherally fuse 24-membered tetraoxatetraaza macrocycles. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2001.Vol. 5. P. 367-375.

98. Atilla D., Ahsen V. Synthesis, characterization and aggregation behavior of Ni(II) and Zn(II) phthalocyanines with peripheral monoazacrown ethers. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2002 .Vol. 6. P. 593.

99. Degirmencioglu I., Karabocek S., Karabocek N., Er M., Serbest K. Synthesis and characterization of new phthalocyanines peripherally fused to four 21-membered dithiacrown ether macrocycles. // Monatshefte fur Chemie. 2003. Vol. 134. P. 875-881.

100. Bilgin A., Ertem B., Gok Y. The synthesis and characterization of a new metalfree phthalocyanine substituted with four diloop macrocyclic moieties. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. P. 3829-3833.

101. Sly J., Kasak P., Gomar-Nadal E., Rovira C., Gorriz L., Thordarson P., Amabilino D., Rowan A., Nolte R. Chiral molecular tapes from novel

tetra(thiafulvalene-crown-ether)-substituted phthalocyanine building blocks. // Chem. Commun. 2005. Vol. 10. P. 1255-1257.

102. Otsuki J., Okabe Y., Eitaki S., Sei Y., Yamaguchi K. Supramolecular fibers and microbelts from a phthalhydrazide derivative of crown ether with alkyl chains. // Chem. Lett. 2006. Vol. 35. P. 1256-1257.

103. Bilgin A., Ertem B., Gok Y. The synthesis and properties of new metal-free and metallophthalocyanines containing four diloop macrocyclic moieties. // Supramol. Chem. 2006 .Vol. 18. P. 361-369.

104. Bilgin A., Gok Y. Synthesis and characterization of new metal-free and metallophthalocyanines containing macrobicyclic moieties. // Supramol. Chem. 2006. Vol. 18. P. 491-499.

105. Kantekin H., Rakap M., Gok Y., Sahinbas H. Synthesis and characterization of new metal-free and phthalocyanine nickel(II) complex containing macrocyclic moieties. // Dyes and Pigm. 2007. Vol. 74. P. 21-25.

106. Cho I., Lim Y. Synthesis and morphology of new discogenic phthalocyanine derivatives. // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988. Vol. 154. P. 9-26.

107. Cook M., Hersans R., McMurdo J., Rusell D. Self-assembled monolayers of phthalocyanine derivatives on glass and silicon. // J. Mater. Chem. 1996. Vol. 6. P. 149-154.

108. McKeown N., HellWell M., Hassan B., Hayhrust D., Li H., Thompson N., Teat S. The self-ordering properties of novel phthalocyanines with out-of-plane alkyl substituents. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 228 - 234.

109. Polley R., Linben G., Stihler P., Hanack M. Synthesis, Separation and characterization of naphthobenzo-condensed porphyrazinato nickel(II) complexes. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. № 1. P. 169-179.

110. Ng D., Yeung Y-O., Chan W., Yu S-C. Columnar liquid crystals based on 2,3-naphthalocyanine core. // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 6701-6704.

111. Cammidge A., Chambier I., Cook M., Garland-A., Heeney M., Welford K. Octaalkyl- and octaalkoxy-2,3-naphthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. № 1. P. 77-86.

112. Dragger A., O'Brien D. Novel synthesis of liquid crystalline phthalocyanines. // J. Org. Chem. 2000. Vol. 65. P. 2257-2260.

113. Weis C. Symmetrical Tricyanobenzenes. //J. Org. Chem. 1962. Vol. 27. P. 29642965.

114. Krepelka J., Vancurová I., Holubek J. Some derivatives of 4-aryl-2,3-dicyano-l-naphthol. // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. Vol. 46. P. 1523-1529.

115. Fernández D., Dicelio L., Awruch J.Synthesis and properties of two new 7V-alkyl substituted phthalocyanines. // J. Heterocyclic Chem. 1995. Vol. 32. P. 519-522.

116. Drechsler U. An easy route from catechols to phthalonitriles. // Synlett. 1998. Vol. 11. P. 1207-1208.

117. Stang P., Hanack M., Subramanian L. Perfluoroalkanesulfonic esters: methods of preparation and applications in organic chemistry. // Synthesis. 1982. Vol. 2. P. 85-126.

118. Takagi K., Sakakibara Y. Nickel(O) or palladium(0)-catalyzed cyanation of aryl triflates Chem. Lett. 1989. P. 1957-1958.

119. Takagi K., Sasaki K., Sakakibarra Y. Nucleophilic displacement catalyzed by transition metal. IX. [Pd2(dba)3]CHCl3-DPPF catalyzed cyanation of aryl halides and aryl trilates.//Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. Vol. 64.p. 1118-1121.

120. Chambers M., Widdowson D. Nickel catalysed conversion of phenol triflates into aromatic nitriles and acids. // J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1989. P. 1365-1366.

121. Cabri W., Candiani I., DeBernardinis S., Francalanci F., Penco S., Santi R. Heck reaction on anthraquinone derivatives: ligand, solvent, and salt effects. J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 5796-5800.

122. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M. Synthesis of phthalonitriles using a palladium catalyst. // Synlett. 2008. P. 2287-2290.

123. Loudon J., Shulman N. The mobility of groups in chloronitrodiphenylsulphones. //J. Chem. Soc. 1941. P. 722-727.

124. Abramov I., Dorogov M., Ivanovskii S., Smirnov A., Abramova M. The differing reactivity of the bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile towards nucleophilic attack. //Mendeleev Commun. 2000. Vol. 10. P. 78-80.

125. Hanack M., Schmid G., Sommeruuer M. Chromatographic separation of the four possible structural isomers of a tetrasubstituted phthalocyanine: tetrakis(2-ethylhexyloxy)- phthalocyaninatonickel(Il). // Angew Chem. Int. Ed. Engl. 1993. Vol. 31. P. 1422-1424.

126. Sommerauer M., Rager C., Hanack M. Separation of 2(3),9(10),16(17),23(24)-tetrasubstituted phthalocyanines with newly developed HPLC phases. // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. P. 10085-10093.

127. Worhle D., Iskander N., Grachhev G., Sinn H., Friedrich E., Maier-Borst W., Stern J., Schilag P. Synthesis of positively charged phthalocyanines and their activity in the photodynamic therapy of cancer cells. // Photochem. Photobiol. 1990. Vol. 51. P. 351-356.

128. Leznoff C., Hu M., McArthur C., Qin Y., Lier J. The syntheses of 2,9,16,23- and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines. // Can. J. Chem. 1994. Vol. 72. P. 19901998.

129. Rager C., Schmid G., Hanack M. Influence of substituents, reaction conditions and central metals on the isomer distributions of l(4)-tetrasubstituted phthalocyanines. // Chem. Eur. J. 1999. Vol. 5. P. 280-288.

130. Ganschow M., Worhle D., Schultz-Elkoff G. Incorporation of differently substituted phthalocyanines into the mesoporous molecular sieve Si-MCM-41. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. № 3. P. 299-309.

131. Leznoff C., D'Ascanio A., Yildiz Z. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature. // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. 2000. Vol. 4. P. 103-111.

132. Xu H., Li H., Liu K. Synthesis of novel amphiphilic zinc phthalocyanines and fabrication of zinc phthalocyanine titanium oxide multilayers. // Dyes and Pigm. 2001. Vol. 49. P. 9-14.

133. Snow A., Jarvis L. Molecular association and monolayer formation of soluble phthalocyanine compounds. // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106. P. 4707-4711.

134. Kliesch H., Weitemeyer A., Miiller S., Wohrle D. Synthesis of phthalocyanines with one sulfonic acid, carboxylic acid, or amino group. // Liebigs Ann. 1995. P. 1269-1273.

135. Snow A., Griffith J. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metalfree phthalocyanine network polymers and model compounds. // Macromolecules. 1984. Vol. 17. P. 1614-1624.

136. Kimura M., Nakada K., Yamaguchi Y., Hanabusaa K., Shiraia H., Kobayashi N. Dendritic metallophthalocyanines: synthesis and characterization of a zinc(II)phthalocyanine[8]3-arborol. // Chem. Commun. 1997. P. 1215-1216.

137. Li Y., Fan Y., Ren X., Zhang L., Jiang D., Lu A., Wang S., Leblanc R. Synthesis of a substituted phthalocyaninato-polysilox-ane and its Langmuir-Blodgett films. // J. Porphyrins Phthalocyanines 1998. Vol. 2. P. 527-530.

138. Brewis M., Clarkson G., Humberstone P., Makhseed S., McKeown N. The Synthesis of some phthalocyanines and napthalocyanines derived from sterically hindered phenols. Chem. Eur. J. 1998. Vol. 4. P. 1633-1640.

139. Kudo T., Kimura M., Hanabusa K., Shirai H., Sakaguchi T. Fabrication of gas sensors based on soluble phthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. Vol. 3. P. 65-69.

140. Agar E., Sasmaz S., Agar A. Synthesis and properties of the phthalocyanines containing eugenol (4-Allyl-2-Methoxyphenol). // Turk. J. Chem. 1999. Vol. 23. P. 131-138.

141. Nemykin V., Mytsyk V., Volkov S., Kobayashi N. Synthesis and spectroscopic properties of new phthalocyanine complexes with potentially combined photodynamic activity and cytotoxicity for photodynamic therapy. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. № 4. P. 551-554.

142. Lyubimtsev A., Misir M., Calvete M., Hanack M. Titanium phthalocyanines with axial phenylenevinylenes. // Eur. J. Org. Chem. 2008. P. 3209-3214.

143. Cook M., Dunn A., Howe S., Thompson A., Harrison K. Octa-alkoxy phthalocyanine and naphthalocyanine derivatives: dyes with Q-band absorption in

the far red or near infrared. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1998. Vol. 1. P. 24532458.

144. Kobayashi N., Higashi R., Tomura T. Phthalocyanines containing silicons in their peripheral substituent groups. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997. Vol. 70. P. 26932698.

145. Wohrle D., Knothe G. Reaction of 4-Nitrophthalonitrile with carbonate, nitrite, and fluoride // Synth. Commun. 1989. Vol. 19. P. 3231-3239.

146. Leznoff C., Svirskaya P., Khumow B., Cerny R., Seymour P., Lever A. Syntheses of monometalated and unsymmetrically substituted binuclear phthalocyanines and a pentanuclear phthalocyanine by solution and polymer support methods. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 82-90.

147. Marcuccio S., Svirskaya P., Greenberg S., Lever A., Leznoff C. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges. // Can. Chem. 1985. Vol. 63. P. 3057-3069

148. Leznoff C., Marcuccio S., Greenberg S., Lever A., Tomer K. Metallophthalocyanine dimers incorporating five-atom covalent bridges. // Can. Chem. 1985. Vol. 63. P. 623-631.

149. Drew D., Leznoff C. The Synthesis of pure 1,11,15,25-Tetrasubstituted-phthalocyanines as single isomers using bisphthalonitriles. // Synlett. 1994. Vol. 8. P. 623-624

150. Leznoff C., Drew D. The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped 1,11,15,25-tetrasubstituted phthalocyanines. // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. P. 307-318.

151. Leznoff C. 1999 Alfred Bader Award lecture from early developments in multistep organicsynthesis on solid phases to multi-nuclearphthalocyanines. // Can. J. Chem. 2000. Vol. 78. P. 167-182.

152. Keller T., Price T., Griffith J. Synthesis of phthalonitriles by nitro displacement. // Synthesis. 1980. Vol. 8. P. 613-614.

153. Wohrle D., Schulte B. Polymeric phthalocyanines and their precursors, synthesis and analytical characterization of polymers from oxy- and arylenedioxy-bridged diphthalonitriles. //Makromol. Chem. 1988. Vol. 189. P. 1167- 1187.

154. Wohrle D., Schulte B. Polymeric phthalocyanines and their precursors, 15. Syntheses of alkylenedioxy bridged polymeric phthalocyanines and their absorption capacities for organic solvents in comparison to other phthalocyanine. //Makromol. Chem. 1988. Vol. 189. P. 1229-1238.

155. Lyubimtsev A., Vagin S., Syrbu S., Hanack M. Synthesis of novel covalently linked dimeric phthalocyanines. // Eur. J. Org. Chem. 2007. P. 2000-2005.

156. Lyubimtsev A., Iqbal Z., Hanack M. Synthesis of covalently-linked phthalocyanines-phthalocyanine and porphyrin-phthalocyanine dimers. // Austr. J. Chem. 2008. №61. P. 273-278.

157. Gtirol I., Ahsen V., Bekaroglu O. Synthesis of tetraalkylthio-substituted phthalocyanines and their complexation with Ag1 and Pd". //J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1994. P. 497-500.

158. Del Rey В., Keller U., Torres Т., Rojo G., Agullo-Lopez F., Nonell S., Marti C., Brasselet S., Ledoux I., Zyss J. Synthesis and nonlinear optical, photophysical and electrochemical properties of subphthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 12808-12817.

159. Claessens C., Torres T. A new substitution pattern in subphthalocyanines: regioselective synthesis and separation of "ortho" derivatives. // Eur. J. Org. Chem. 2000. P. 1603-1607.

160. Sastre A., del Rey В., Torres T. Synthesis of novel unsymmetrically substituted push-pull phthalocyanines. // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 8591-8597.

161. Abramov L, Plakhtinskii V., Abramova M., Smirnov A., Krasovskaya G. Synthesis of heterylphthalonitriles. // Chem. Heterocycl. Сотр. 1999. Vol. 35. P. 1342-1344.

162. Шапошников Г.П., Майзлиш В.Е. дизамещенные и аннелированные гетероциклическими остатками фталонитрилы. // Изв. вузов. Химия и химич. технол. 2004. Т.47. №5. С. 26-35.

163. Agar E., §a§maz S., Akdemir N., Keskin I. Synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing four 15-membered oxadithiadiaza mixed-donor macrocycles. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987. P. 2087-2090.

164. Plater M., Jeremiah A., Bourhill G. Synthesis of soluble halogenated aryloxy substituted indium phthalocyanines. //J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 2002. P. 9196.

165. Ito M., Aoki M., Kaieda O., Yoshitoshi K. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08225751. 1996. Appl. 95/278076. Chem. Abstr. 1997. 126. 13107.

166. Aoki M., Masuda K., Kaieda O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 09171108. 1997. Appl. 96/271006. Chem. Abstr. 1997. 127. 161636.

167. Okumura Y., Umieda O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10059921. 1998. Appl. 96/215828. Chem. Abstr. 1998. 128. 244068.

168. Kaieda O., Kitao M., Okumura Y. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 10182995. 1998. Appl. 96/348629. Chem. Abstr. 1998. 129. 96446.

169. Aoki M., Kaieda O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 1036642. 1998. Appl. 97/129553. Chem. Abstr. 1999. 130. 38204.

170. Okuda N., Kaieda O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 11199553. 1999. Appl. 98/2592. Chem. Abstr. 1999. 131. 103512.

171. Kikao M., Kaieda O. Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 11292835. 1999. Appl. 98/91960. Chem. Abstr. 1999. 131. 286269.

172. Birchall J., Haszeldine R., Morley O. Polyfluoroarenes. Part XI. Reactions of tetrafluorophthalonitrile with nucleophilic reagents. // J. Chem. Soc. C. 1970. P. 456-462.

173. Eberhardt W., Hanack M. Synthesis of hexadecaalkoxy-substituted nickel and iron phthalocyanines. // Synthesis. 1997. Vol. 1. P. 95-100.

174. Tian M., Wada T., Sasabe H. Synthesis of unsymmetrically substituted dodecakis-(trifluoroethoxy)-phthalocyaninato vanadyl complexes. // J. Heterocyclic Chem. 1997. Vol. 34. P. 171-176.

175. Leznoff C., Terekhov D., McArthur C., Vigh S., Li J., Multisubstituted phthalonitriles, naphthalenedicarbonitriles, and phenanthrenetetracarbonitriles as

precursors for phthalocyanine syntheses. // Can. J. Chem. 1995. Vol. 73. P. 435443.

176. Любимцев A.B., Исляйкин M.K., Кудрик E.B. Синтез и свойства металлокомплексов тетра-(3-фенил)фталоцианина // Международная научно-техническая конференция «Химия-97». 15-25 сентября 1997. Иваново.

177. Dweek R. Glycobiology: toward understanding the function of sugars. // Chem. Rev. 1996. Vol. 96. P. 683-720.

178. Boons G- J. Strategies in oligosaccharide synthesis. // Tetrahedron. 1996. Vol. 52. P. 1095-1121.

179. Nicolaou K., and Mitchell H. Adventures in carbohydrate chemistry: new synthetic technologies, chemical synthesis, molecular design, and chemical biology. // Angew. Chem. Int. Ed. 2001. Vol. 40. P. 1576- 1624.

180. Smits E., Engberts J., Kellogg R., van Doren H. Reliable method for the synthesis of aryl (3-D-glucopyranosides, using boron trifluoride-diethyl ether as catalyst. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.1996. P. 2873-2877.

181. Lee Y., Rho E., Min Y., Kim Т., Kim K. Practical P-stereoselective o-glycolyzation of rhenols whith penta-o-acetyl-(3-D-glycopyranose. // J. Carbohydr. Chem. 2001. Vol. 20. P. 503-506.

182. Li Z-J., Cai L-N., Cai M-S., Studies on Glycosides. X. An Alternate method for highly stereoselective synthesis of alkyl-(3-D-glucopyranosides. // Synth. Commun. 1992. Vol. 22. P. 2121-2124.

183. France R., Compton R., Davis В., Fairbanks A., Reesb N., Wadhawan J. Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning. // Org. Biomol . Chem. 2004. Vol. 2. P. 2195-2202.

184. Adinolfi M., Iadonisi A, Pezzella A., Ravida A. Regioselective phenol or carbinol glycosidation of 17(3-estradiol and derivatives thereof. // Synlett. 2005. P. 18481852.

185. Kröger L., Thiem J. Convenient multigram scale glycosylations of scented alcohols employing phase-transfer reactions. // Carbohydr. Chem. 2003. Vol. 22. P. 9-23.

186. Iversen T., Johansson R. Convenient syntheses of nitrophenyl ß-D-galactopyranosides and nitrophenyl B-D-glucopyranosides using resin-bound phenoxides. // Synthesis. 1979. P. 823-824.

187. Mohri K., Watanabe Y., Yoshida Y., Satoh M., Isobe K., Sigumoto N., Tsuda Y. Synthesis of glycosylcurcuminoids. // Chem. Pharm. Bull. 2003. Vol. 51. P. 1268-1272.

188. Kleine H., Weinberg D., Kaufman R., Sidhu R. Phase-transfer-catalyzed synthesis of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-ß-D-galactopyranosides. // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 142. P. 333-337.

189. Watanabe Y., Shiozaki M., Kamegai R. Synthesis and biological activity of 4',8-dihydroxyisoflavon-7-yl-D-hexopyranosides. // Carbohydr. Res. 2001. Vol. 335. P. 283-289.

190. Beejmohun V.,Grand E., Mesnard F., Fliniaux M., Kovensky J. First synthesis of (l,2-13C2)-monolignol glucosides. // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 87458747.

191. Yamaguchi M., Horiguchi A., Fukuda A., Minami T. Novel synthesis of aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosides. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1990. P. 1079-1082.

192. Oyama K.-I., Kondo T. Total synthesis of flavocommelin, a component of the blue supramolecular pigment from commelina communis, on the basis of direct 6-C- glycosylation of flavan. // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 5240-5246.

193. Fügedi P. Eurocarb XI. 2001. Lisbon, http://eurocarbxi.fc.ul.pt.

194. Johnsson R., Meijer A., Ellervik U. Mild and efficient direct aromatic iodination. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 11657-11663.

195. Duron S., Polat T., Wong C.-H. A^-(Phenylthio)-s-caprolactam: a new promoter for the activation of thioglycosides. // Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 839-841.

196. Grummitt A., Harding M., Anderberg P., Rodger A. Carbohydrate derivatives of the antitumour alkaloid 9-hydroxyellipticine. // Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 6371.

197. Badman G., Green D., Voyle M. A novel synthesis of (3-phenylglucuronides using the Mitsunobu reaction; an application of phenolic chromium tricarbonyl complexes. // J. Organomet. Chem. 1990. Vol. 388, P. 117-121.

198. Sharma S., Corrales G.,Penades S. Single step stereoselective synthesis of unprotected 2,4-dinitrophenyl glycosides.// Tetrahedron Lett. 1995. Vol. 36. P. 5627-5630.

199. Koeners H., de Kok A., Romers C., van Boom J. The use of the 2,4-dinitrophenyl group in sugar chemistry re-examined. // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1980. Vol. 99. P. 355-362.

200. Peterson L., Jensen K. A new, efficient glycosylation method for oligosaccharide synthesis under neutral conditions: preparation and use of new DISAL donors. // J. Org. Chem. 2001. Vol. 66. P. 6268-6275.

201. Maillard P, Guerquin-Kern J-L and Momenteau M. Glycoconjugated Tetrapyrrolic Macrocycles // J. Am. Cem. Soc. 1989. Vol. 111. P. 9125-9127.

202. Choi C., Huang J, Lo P.-C., Fong W.-P., Ng D. Glycosylated zinc(II) phthalocyanines as efficient photosensitisers for photodynamic therapy. Synthesis, photophysical properties and in vitro photodynamic activity. // Org. Biomol. Chem. 2008. Vol. 6. P. 2173-2181.

203. Ribeiro A., Tome J., Neves M., Tome A., Cavaleiro J., Serra O., Torres T. First phthalocyanines-(3-cyclodextrin dyads // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 6129-6132.

204. Soares A., Tome J., Neves M., Tome A., Cavaleiro J., Torres T. Synthesis of water-soluble phthalocyanines bearing four or eight D-galactose units // Carbohydr. Res. 2009. Vol. 344. P. 507-510.

205. Zorlu Y., Ermeydan M., Dumoulin F., Ahsen V., Savoie H., Boyle R. Glycerol and galactose substituted zinc phthalocyanines. Synthesis and photodynamic activity. //Photochem. Photobiol. Sci. 2009. Vol. 8. P. 312-318.

206. Liu J-Y., Lo P-C., Fong W-P., Ng D. Effects of the number and position of the substituents on the in vitro photodynamic activities of glucosylated zinc(II) phthalocyanines // Org. Biomol. Chem. 2009. Vol. 7. P. 1583-1591.

207. Alvarez-Mico X., Calvete M., Hanack M., Ziegler T. The first example of anomeric glycoconjugation to phthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 2006. Vol.47. P. 3283-3286.

208. Alvarez-Mico X., Calvete M., Hanack M., Ziegler T. A new glycosidation method through nitrite displacement on substituted nitrobenzenes. // Carbohydr. Res. 2007. Vol. 342. P. 440-447.

209. Alvarez-Mico X., Calvete M., Hanack M., Ziegler T. Expeditious synthesis of glycosylated phthalocyanines // Synthesis. 2007. P. 2186-2192.

210. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M., Ziegler T. Synthesis and characterization of 1,8(11),15(18),22(25)-tetraglycosylated zinc(II) phthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2010. №14. P. 494-498.

211. Iqbal Z., Hanack M., Ziegler T. Synthesis of an octasubstituted galactose zinc(II) phthalocyanine // Tetrahedron Lett. 2009. P. 873-875.

212. Любимцев А.В., Сырбу C.A., Койфман О.И., Икбал 3., Ханак М. 4,5-бис-(1 ',2':3'4'-ди-0-изопропилиден-а-В-галактопиранозо-6'-ил)фталонитрил. // Патент РФ № 2409585 Б.И. №2 от 20.01.2011.

213. Любимцев А.В., Сырбу С.А., Койфман О.И., Икбал 3., Ханак М. 5,6-бис-(1 ',2':3'4'-ди-0-изопропилиден-а-0-галактопиранозо-6'-ил)-1,3-дииминоизоиндолин. // Патент РФ № 2409586 Б.И. №2 от 20.01.2011.

214. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hermann Т., Hanack М., Ziegler Т. Synthesis of octaglycosylated zinc(II) phthalocyanines. // Synthesis. 2010. №18. P. 30973104.

215. Ziegler Т., Crucius G., Lyubimtsev A., Hanack M. // The International Carbohydrate Symposium is the most important event in carbohydrate chemistry and biochemistry (ISC2012) (Madrid, 2012).

216. Cook MJ, Fernandes I. Substituted di(hydroxy/alkoxy)silicon phthalocyanines and their uses. PCT patent WO 2002096913 Al, September 5, 2002.

217. Tiele J, Meisenheimer J. Über die Addition von Blausäure an Chinon. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1900. Vol. 33. P. 675-676.

218. Iqbal Z., Lyubimtsev A., Hanack M., Ziegler T. Anomerically glycosylated zinc(II) naphthalocyanines. // Tetrahedron Lett. 2009. V. 50. P. 5681-5685.

219. Ribeiro A., Tome J., Neves M., Tome A., Cavaleiro J., Iamamoto Y., Torres T. [l,2,3,4-Tetrakis(a/b-D-galactopyranos-6-yl)-phthalocyaninato]zinc(II): a water-soluble phthalocyanine // Tetrahedron Lett. 2006. Vol. 47. P. 9177-9180.

220. Михаленко C.A., Лукьянец E.A. Фталоцианины и родственные соединения. II. Синтез и некоторые свойства 2,3-нафталоцианинов. // ЖОХ. 1969. Т. 39. С. 2554-2558.

221. Исляйкин М.К., Коновалов С.П., Любимцев A.B., Смирнов Р.П., Бараньски А. Особенности электронного и геометрического строения замещенных фталонитрилов по данным квантово-химических расчетов методом АМ-1. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1996. Т.39. № 4-5. С. 28-32.

222. QCPE. Indiana University, Bloomington, USA.

223. Baumann F., Binert В., Rosch G., Vollmann H., Wolf W. Isoindolenine als Zwischenproducte der Phthalocyanine-Syntese // Angew. Chem. 1956. Bd. 68. S. 133-150.

224. Бородкин В.Ф. Синтез фталоцианина из фталонитрила // Ж. прикл. химии. 1958. Т.31. С.813-816.

225. Силинг С.А., Виноградова C.B., Коршак В.В., Соловьев В.Н. Взаимодействие о-фталонитрилов с ароматическими аминами. Кинетика и механизм реакций о-фталонитрилов с фенолами // Деп. в ВИНИТИ. Москва. - 1983. -№2858-2883. - 16с.

226. Исляйкин М.К., Любимцев A.B., Смирнов Р.П., Бараньски А. Исследование взаимодействия фталонитрила и его замещенных с нуклеофильными реагентами в присутствии катионов щелочных металлов с применением метода MNDO. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1995. Т.38. № 4-5. С. 81-87.

227. Любимцев А., Бараньски А. Взаимодействие фталонитрила и его замещенных с метилатом лития по данным метода AMI. // ЖОрХ. 1998. Т.34. С. 1531-1541.

228. Hammond G.S. A correlation of reaction rates // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77. P. 334-338.

229. In Reaction mechanisms in organic chemistry // Eds. C. Eaborn, N.B. Chapman Amsterdam: Elsevier Publ. Company, 1968. Monograph 8. 532 p.

230. Schwetlick K. Kinetyczne metody badania mechanizmow reakcji. // Warszawa: PWN, 1975. P.100.

231. Рейнгард В., Хоффман. Механизмы химических реакций. // М.: Химия, 1979. С. 166-167.

232. Sastre A., Torres Т., Hanack М. Synthesis of novel unsymmetrical monoaminated phthalocyanines. // J. Org. Chem. 1990. Vol. 55. P. 2155-2159.

233. Гордон А., Форд P. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография. Пер. с англ. к.х.н. Е.Л. Розенберга, к.х.н. С.И. Коппель. М.: Мир. 1976. 604 с.

234. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. // Л.: Химия. 1976. Т.5. 432 с.

235. Oliver S.W., Smith T.D. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxyde anion. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1987. P. 1579-1582.

236. Бараньски А., Любимцев А. Изучение вероятных путей образования 1,3-дииминоизоиндолина с применением метода AMI. // ЖОрХ. 1998. Т.34. С. 1542-1546.

237. In The phthalocyanines: Properties and Applications. // Eds. Leznoff C.C., Lever A.B.P. New York: VCH Publishers. 1989. Vol. 1. 436 p.; 1993. Vol .2. 436 p.; 1993. Vol. 3. 303 p.; 1996. Vol. 4.524 p.

238. Исляйкин M.K., Данилова E.A., Кудрик E.B. Макрогетероциклические соединения. Строение. Синтез. Свойства // В кн.: Успехи химии

порфиринов / Отв. редактор проф. Голубчиков О.А.. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ. 1999. Т.2. С. 300-318.

239. Clark P.F., ElvidgeJ.A., Linstead R.P. Heterocyclic Imines and Amines. Part II. Derivatives of isoindoline and isoindolenine. // J. Chem. Soc. 1953. P. 35933601.

240. Зайцев Б.Е., Панкратова Э.В., Титков В.А., Крикунова С.В. Инфракрасные спектры поглощения и строение кето- и иминопроизводных изоиндолина. // Анилинокрас. пром-ть. 1972. №5. С.30-37.

241. Phthalocyanine analogues. Part I. Synthesis, spectroscopy, and theoretical study of 8,18-dihydrodibenzo[b,l]-5,7,8,10,15,17,18,20-octaazaporphyrin and MNDO calculations on this related Huckel heteroannulene / F.F-Lazaro, J. de Mendoza, O. Mo, S. Rodriguez-Morgade, T. Torres, M. Yanez, J. Elguero. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1989. P. 797-803.

242. Зайцев Б.Е., Панкратова Э.В., Костылев B.H., Титков В.А. тг-Электронное строение диимино- и кетоиминоизоиндолинов. // Анилинокрас. пром-ть. 1972. №5. С.25-30.

243. Любимцев А.В., Бараньски А., Исляйкин М.К., Смирнов Р.П. Применение метода АМ-1 для изучения таутомерных превращений 1,3-дииминоизоиндолина и его нитро- и аминозамещенных. // Химия гетероцикл. соед. 1997. №8. С. 1074-1079.

244. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций. М.: Химия. 1986. 248 с.

245. Guide for Users. HYPERCHEM. Release 5.1, Hypercube, Inc., 1999.

246. Elvidge J.A., Golden J.H. Conjugated Macrocycles. Part XXVIII. Adducts from diiminoispindoline and arylene-m-diamines, and a new type of cross-conjugated macrocycle with three-quarters of the chromophore of phthalocyanine. // J. Chem. Soc. 1957. P. 700-709.

247. Корнилов В.Ю., Маковецкий В.П. Электронное строение и спектры 1,3-диминоизоиндолина и 1-имино-З-аминоизоиндоленина, их производных и аналогов//Укр. хим. ж. 1975. Т.41. С. 933 - 939.

248. Wozniak M., Baranski A., Nowak K., van der Plas H.S. // J. Org. Chem. 1987. Vol. 52. P. 5643-5646.

249. Wozniak M., Baranski A., Szpakiewicz B. Amination of 3,5-dinitropyridines with liquid ammonia/potassium permanganate // Lieb. Ann. Chem. 1993. P. 7-10.

250. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. Количественный учет влияния среды. М.: Химия. 1973. 416 с.

251. Бараньски А., Любимцев А. Влияние растворителя и температуры на реакцию образования 1,3-диминоизоиндолина по данным метода AMI/COSMO. // ЖОрХ. 2000. Т.36. С. 752-757.

252. Stewart J.J.P. МОР АС 93.00 Manual. Tokio: Fujitsu Ltd. 1993.

253. Klamt A., Schuurmann G. COSMO: a new approach to dielectric screening in solvents with explicit expressions for the screening energy and its gradient // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1993. P. 799-805.

254. Szarawara J. Termodynamika chemiczna stasovana. Warszawa: PWN. 1997. 354 s.

255. Calzaferri G., Huber S., Maas H., Minkowski C. Host-Guest antenna materials // Angev. Chem., Int. Ed. 2003. Vol. 42. P. 3732-3739.

256. Bruhwiler D., Calzaferri G. Molecular sieves as host materials for supramolecular organization // Microporous Mater. 2004. Vol. 72. P. 1-23.

257. Calzaferri G., Pauchard M., Maas H., Huber S., Khatyr A., Schaafsma T. Photonic antenna system for light harvesting, transport and trapping // J. Mater. Chem. 2002. Vol. 12. P. 1-13.

258. Suârez S., Devaux A., Bannuelos J., Bossart O., Kunzmann A., Calzaferri G. Transparent ceolite-polymer hybrid materials with adaptable properties // Adv. Funct. Mater. 2007. Vol. 17. P. 2298

259. Li H., Wang Y., Zhang W., Liu В., Calzaferri G. Fabrication of oriented zeolite L monolayers employing luminescent perylenediimide-bridged silsesquioxane precursor as the covalent linker // Chem. Commun. 2007. P. 2853-2854.

260. Devaux A., Lutkouskaya K., Calzaferri G., Dieu L.-Q., Briihwiler D., De Cola L., Torres T. Nanochannels for supramolecular organisation of dyes // Chimia. 2007. Vol. 61. P. 626-630.

261. Langley P., Hulliger G. Nanoporous and mesoporous organic structures: new openings for materials research // J. Chem. Soc. Rev. 1999, Vol. 28. P. 279-291.

262. Couderc G., Hulliger G. Channel forming organic crystals: guest alignment and properties // J. Chem. Soc. Rev. 2010. Vol. 39. P. 1545-1554.

263. Gierschner J., Liier L., Oelkrug D., Musluoglu E., Behnisch В., Hanack M. Preparation and optical properties of oligophenylenevinylene/perhyd-rotriphenylene inclusion compounds // Adv. Mater. 2000. Vol. 12. P. 757-761.

264. Gierschner J., Egelhaaf H.-J., Mack H.-G., Oelkrug D., Martinez Alvarez R., Hanack M. Luminescence of conjugated molecules confined in nanochannels // Synth. Met. 2003. Vol. 137. P. 1449-1450.

265. Srinivasan G., Villanueva-Garibay J., Miiller K., Oelkrug D., Milian Medina В., Beljonne D., Cornil J., Wykes M., Viani L., Gierschner J., Martinez Alvarez R., Jazdzyk, M., Hanack M., Egelhaaf H.-J. Spatial control of 3D energy transfer in supramolecular nanostructured host-guest architectures // J. Phys. Chem. B. 2009. Vol. 113. P. 10556-10570.

266. Dieu L.-Q., Devaux A., Lopez-Duarte I., Martinez-Diaz M., Briihwiler D., Calzaferri G., Torres T. Novel phthalocyanines-based stopcock for ceolite L. // Chem. Commun. 2008. P. 1187-1189.

267. Calvete M., Yang G., Hanack M. Porphyrins and phthalocyanines as materials for optical limiting. // Synthetic Metals. 2004. Vol. 141. P. 231-243.

268. Ali M., Kondo K., Tsuda Y. Studies on crude drugs effective on visceral larva migrans. XV. Synthesis and nematocidal activity of hydroxystilbenes // Chem. Pharm. Bull. 1992. Vol. 40. P. 1130-1136.

269. Арбузов Б. А., в кн.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 3. М., 1954. Э.Е. Нифантьев..

270. Wadsworth W. The Horner-Wadsworth-Emmons modification of the W'ttig reaction using triethylamine and lithium or magnesium salts // J. Organomet. Chem. 1968. Vol. 14. P. 2624-2626.

271. Hunter C., Sanders J., Stone A. Exciton coupling in porphyrin dimmers // Chem. Phys. 1989. Vol. 133. P. 395-404.

272. Chizhik A., Berger R., Chizhik A., Lyubimtsev A., Viani L., Cornil J., Bar S., Hanack M., Hulliger J., Meixner A., et al. Polarized fluorescence from single stopcock molecules at channel entrances of an all-organic host-guest compound. // Chem. Mater. 2011. №23. P. 1088-1090.

273. Novotny L., Beversluis M., Youngworth K., Brown T. Longitudinal field modes probed by single molecules //Phys. Rev. Lett. 2001. Vol. 86. P. 5251-5254.

274. Chizhik A. M., Schmidt T., Chizhik A. I., Huisken F., Meixner A. Confocal microscopy and spectroscopy of defect photoluminescence in single Si02 nanoparticles //J. Proc. SPIE 2009. Vol. 7393. P. 739305-739315.

275. Piworiski H., Hartschuh A., Urbanska N., Pietraszkiewicz M., Sepiol J., Meixner A., Waluk J. Polarized spectroscopy studies of single molecules of porphycenes: tautomerism and orientation // J. Phys. Chem. C. 2009. Vol. 113. P. 11514-11519.

276. Bär S., Chizhik A. I., Gutbrod R., Schleifenbaum F., Chizhik A.M., Meixner A. Microcavities: tailoring the optical properties of single quantum emitters // Anal. Bioanal. Chem. 2010. Vol. 396. P. 3-14.

277. Dodsworth E., Lever A., Seymour P., Leznoff C. Intramolecular coupling in metal-free binuclear phthalocyanines // J. Phys. Chem. 1985. Vol. 89. P. 56985705.

278. Greenberg S., Marcuccio S., Leznoff C. Selective synthesis of binuclear and trinuclear phthalocyanines covalently linked by a one atom oxygen bridge. // Synthesis. 1986. Vol. 78. P. 406-408.

279. Nevin W., Liu W., Greenberg -S., Hempstead M., Marcuccio S., Melnik M., Leznoff C., Lever A. Synthesis, aggregation, electrocatalytic activity, and redox properties of a tetranuclear cobalt phthalocyanine // Inorg. Chem. 1987. Vol. 26. P. 891-899.

280. Nevin W., Hempstead M., Liu W., Leznoff C., Lever A. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. // Inorg. Chem. 1987. Vol. 26. P. 570-577.

281. Lam H., Marcuccio S., Svirskaya P., Greenberg S., Lever A., Leznoff C., Cerny R. Binuclear phthalocyanines with aromatic bridges // Can. J. Chem. 1989. Vol. 67. P. 1087-1097.

282. Vigh S., Lam H., Janda P., Lever A., Leznoff C., Cerny R. Synthesis and electrochemistry of linear and cofacial conjugated binuclear phthalocyanines covalently linked by alkyne and alkene bridges. // Can. J. Chem. 1991. Vol. 69. P. 1457-1461.

283. Tolbin A., Ivanov A., Tomilova L., Zefirov N. Preparation of l,2-bis(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and the binuclear zinc phthalocyanines derived from it. // Mendeleev Commun. 2002. P. 96-97.

284. Tolbin A., Ivanov A., Tomilova L., Zefirov N. Synthesis of l,2-bis(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and binuclear zinc phthalocyanines of clamshell and ball types // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003. Vol. 7. P. 162-167.

285. Tolbin A., Pushkarev V., Shulishov E., Ivanov A., Tomilova L., Zefirov N. Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines. //Mendeleev Commun. 2005. P. 24-26.

286. Толбин А.Ю., Томилова Л.Г., Зефиров H.C. Несимметрично замещенные фталоцианины: синтез и модифицирование структуры. // Успехи химии. 2007. Т. 76. № 7, С. 732-744.

287. Ceyhan Т., Altindal A., Ozkaya A., Qelikbigak О., Salih В., Erbil М., Bekaroglu О. Synthesis, characterization and electrochemical properties of novel metal free and zinc(II) phthalocyanines of ball and clamshell types // Polyhedron. 2007. Vol. 26. P. 4239-4249.

288. Leznoff C., Lam H., Marcuccio S., Nevin W., Janda P., Kobayashi N., Lever A. A planar binuclear phthalocyanine and its dicobalt derivatives. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987. № 9. P. 699-701.

289. Kobayashi N., Numao M., Kondo R., Nakajima S., Osa T. A planar binuclear tetrabenzoporphyrin and its dicopper derivative // Inorg. Chem. 1991. Vol. 30. P. 2241-2244.

290. Lelievre D., Damette O., Simon J. Planar bisphthalocyanine: a reinvestigation. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. № 11. P. 939-940.

291. Kobayashi N., Higashi Y., Osa T. Planar phthalocyanines-pyrazinoporphyrazine heterodinucleates // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994. № 15. P. 1785-1786.

292. Kobayashi N., Lam H., Nevin W., Janda P., Leznoff C., Koyama Т., Monden A., Shirai H. Synthesis, spectroscopy, electrochemistry, spectroelectrochemistry, Langmuir-Blodgett film formation, and molecular orbital calculations of planar binuclear phthalocyanines // J. Am. Chem. Soc. 1994. Vol. 116. P. 879-890.

293. Cataldo F. Synthesis and study of electronic spectra of planar polymeric phthalocyanines // Dyes Pigm. 1997. Vol. 34. P. 75-85.

294. Ishii K., Kobayashi N., Higashi Y., Osa Т., Lelievre D., Simon J., Yamauchi. First observation of excited triplet dimers with strong intramolecular interactions: planar binuclear phthalocyanines// Chem. Commun. 1999. P. 969-970.

295. Zhang Y., Li Y., liu Q., Jin J., Ding В., Song Y., Jiang L., Du X., Zhao Y., Li T. Molecular rectifying behaviors of a planar binuclear phthalocyanine studied by scanning tunneling microscopy // Synth. Met. 2002. Vol. 128. P.43-46.

296. Maksimov A., Ivanov A., Blikova Y., Tomilova L., Zefirov N. Synthesis and spectroscopic characterization of planar binuclear nickel(II) hexa(tert-butyl)phthalocyaninate// Mendeleev Commun. 2003. P. 70-71.

297. Makhseed S., Bumajdad A., Ghanem В., Msayib K., McKeown N. Macrodiscotic liquid crystals derived from planar phthalocyanine oligomers // Tetrhedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 4865-4868.

298. Fukuda Т., Ishiguro Т., Kobayashi N. Non-planar phthalocyanines with Q-bands beyond 800 nm. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 2907-2909.

299. Толбин А.Ю., Пушкарев B.E., Томилова Л.Г., Зефиров Н.С. Синтез и спектральные свойства новых планарных биядерных фталоцианинов с

общим бензольным кольцом. // Изв. Ан. Сер. химическая. 2006. № 7. С. 1112-1116.

300. Liu W., Hempstead М., Nevin W., Melnik M., Lever A., Leznoff C. Disproportionation, electrochemistry, and electronic coupling involving mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanine derivatives // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987. P. 2511-2518.

301. Kobayashi N. Intramolecular exchange between square antiprismatic enantiomers of the pendant arm macrocyclic ligand complex AyV',w",w'"-tetrakis(2-hydroxyethyl)-l,4,7,10-tetraazacyclododecanelead(II) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991. № 17. P. 1203-1205.

302. Isagot H., Terekhov D., Leznoff C. Synthesis and NMR Studies of a Single Isomer of an Alkynyl Substituted Binuclear Phthalocyanine // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. Vol. 1. P. 135-141.

303. Nevin W., Liu W., Lever A. Dimerisation of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines // Can. J. Chem. 1987. Vol. 65. P. 855-858.

304. Kobayashi N., Lam H., Nevin W., Janda P., Leznoff C., Lever A. Electrochemistry and spectroelectrochemistry of 1,8-naphthalene- and 1,8-anthracene-linked cofacial binuclear metallophthalocyanines. New mixed-valence metallophthalocyanines // Inorg. Chem. 1990. Vol. 29. P. 3415-3425.

305. Zhang Y., Li L., Jiang S., Zhao Y., Li Т., Du X., Yang S. Organized Langmuir-Blodgett monolayers and multilayers based on semiamphiphilic binuclear phthalocyanine: Structural and photovoltaic characteristics // Langmuir. 1999. Vol. 15. P. 2183-2187.

306. Li X., Zhao S., Yang M., Sun C., Guo L. Covalently attached multilayer assemblies of diazo-resins and binuclear cobalt phthalocyanines // Thin Solid Films. 2005. Vol. 478. P. 310-317.

307. Tian M., Zhang Y., Wada Т., Sasabe H. Syntheses of novel non-aggregated binuclear phthalocyaninato vanadyl complexes using a palladiumcatalyzed cross-coupling reaction // Dyes Pigm. 2003. Vol. 58. P. 135-143.

308. Leznoff C., Greenberg S. The syntheses of a monosubstituted and unsymmetrical tetrasubstituted phthalocyanines using binuclear phthalocyanines // Tetrahedron Lett. 1989. Vol 30. P. 5555-5558.

309. Kobayashi N., Opallo M., Osa T. (18-Crown-6)-linked binuclear phthalocyanines // Heterocycles. 1990. Vol. 30. P. 389-392.

310. Yang J., Van De Mark M. Synthesis of binuclear phthalocyanines sharing a benzene or naphthalene ring // Tetrahedron Lett. 1993. Vol 34. P. 5223-5226.

311. Chen X-J., Cheng P., Liu X-W., Yan S-P., Bu W-M., Liao D-Z., Jiang Z-H. Binuclear and tetranuclear copper(II) complexes bridged by dimethylglyoxime // Chem. Lett. 2003. Vol. 32. P. 118-120.

312. Calvete M., Hanack M. A binuclear phthalocyanine containing two different metals // Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 2080-2083.

313. Ceyhan T., Altindal A., Ozkaya A., Erbil M., Salih B., Bekaroglu O. Synthesis, characterization, and electrical, electrochemical and gas sensing properties of a novel ball-type four i-butylcalix[4]arene bridged binuclear zinc(II) phthalocyanines // Chem. Commun. 2006. № 3. P. 320-322.

314. Odabas Z., Altindal A., Ozkaya A., Bulut M., Salih B., Bekaroglu O. Synthesis, characterization, and electrochemical and electrical properties of novel mononuclear and binuclear ball-type Zn(II) and Co(II) phthalocyanines substituted with la,8b-dihydronaphtho[6]naphthofuro-[3,2-^furan-7,10-diyl // Polihedron. 2007. Vol. 26. P. 3505-3512

315. Gonzalez A., Vazquez P., Torres T. Synthesis and characterization of homo-dimetailic ferrocendiynyl-bridged bis(ethenylphthalocyaninato complexes) // Tetrahedron Lett. 199. Vol. 40. P. 3263-3266.

316. Lelievre D., Bosio L., Simon J., Andre J., Bensebaa F. Dimeric substituted copper phthalocyanine liquid crystals. Synthesis, characterization and magnetic properties // J. Am. Chem. Soc. 1992. Vol. 114. P. 4475-4479.

317. Torre G. Martinez-Diaz M., Torres T. Synthesis of fused polynuclear systems based on phthalocyanine and triazolehemiporphyrazine units // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999. Vol. 3. P. 560-568.

318. Gaspard S., Giannoti C., Maillard P., Schaeffer C., Tran-Thi T.-H. The first synthesis of covalently linked mixed dimer complexes containing phthalocyanine and porphyrin // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. № . P. 1239-1241.

319. Soares A., Martinez-Diaz M., Bruckner A., Pereira A., Tomé J, Alonso C., Faustino M., Neves M., Tomé A., Silva A., Cavaleiro J., Torres T., Guldi D. Synthesis of novel N-linked porphyrin-phthalocyanine dyads. // Org. Lett. 2007. Vol. 9. P. 1557-1560

320. Tomé J., Pereria A., Alonso C., Neves M., Tomé A., Silva A., Cavalerio J., Torres T., Aminur Rahman G., Ramey J., Guldi D. Eur. J. Org. Chem. 2006. P. 257

321. Meerovich I., Jerdeva V., Derkacheva V., Meerovich G., Lukyanets E., Kogan E., Savitsky A. Photodynamic activity of dibiotinylated aluminum sulfophthalocyanine in vitro and in vivo // J. Photochem. Photobiol. B. 2005. Vol. 80. P. 57-64

322. Nishiyama N., Jang W-D., Kataoka K. Supramolecular nanocarriers integrated with dendrimers encapsulating photosensitizers for effective photodynamic therapy and photochemical gene delivery. // New J. Chem. 2007. Vol. 31. P. 1074-1082.

323. Sharman W., Lier J., Allen C. Targeted photodynamic therapy via receptor mediated delivery systems // Adv. Drug Deliv. Rev. 2004. Vol. 56, P. 53-,

324. Warburg O. On the Origin of Cancer Cells // Science. 1956. Vol. 123. P. 309-314.

325. Аксенова A.A., Себякин Ю.Л., Миронов А.Ф. Конъюгаты порфиринов с углеводами // Биоорган, химия. 2003. Т. 29. №3. С. 227-246

326. Laville I., Figueiredo T., Loock В., Pigaglio S., Maillard P., Grierson D., Carrez D., Croisy A., Biais J. Synthesis, cellular internalization and photodynamic activity of glucoconjugated derivatives of tri and tetra(meta-hydroxyphenyl)chlorins. // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol. 11. P. 1643-1652.

327. Zhang M., Zhang Z., Blessington D., Li H., Busch T., Madrak V., Miles J., Chance В., Glickson J., Zheng G. Pyropheophorbide 2-deoxyglucosamide: A

new photosensitizer targeting glucose transporters // Bioconjugate Chem. 2003. Vol. 14. P. 709-714.

328. Lee C., Ng D. Cerium-promoted formation of metal-free phthalocyanines // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 4211-4214.

329. Haywood-Small S., Vernon D., Griffiths J., Schofield J., Brown S. B. Phthalocyanine-mediated photodynamic therapy induces cell death and a G0/Gi cell cycle arrest in cervical cancer cells // Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006. Vol. 339. P. 569-576.

330. Vrouenraets M., Visser G., Stigter M., Oppelaar H., Snow G., van Dongen G. Comparison of aluminium (III) phthalocyanine tetrasulfonate and meta-tetrahydroxyphenylchlorin-monoclonal antibody conjugates for their efficacy in photodynamic therapy in vitro // Int. J. Cancer. 2002. Vol. 98. P. 793-798.

331. Lee P., Lo P-C., Chan E., Fong W-P., Ko W-H., Ng D. Synthesis and in vitro photodynamic activity of novel galactose-containing phthalocyanines // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 1551-1554

332. Uchida H., Yoshiyama H., Reddy P., Nakamura S., Toru T. The synthesis of metal-free phthalocyanines from phthalonitriles with hexamethyldisilazane // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004. Vol. 77. P. 1401-1404.

333. Uchida H., Tanaka H., Yoshiyama H., Reddy P., Nakamura S., Toru T. Novel synthesis of phthalocyanines from phthalonitriles under mild conditions. // Synlett. 2002. P. 1649-1652.

334. Uchida H., Reddy P., Nakamura S., Toru T. Novel efficient preparative method for phthalocyanines from phthalimides and phthalic anhydride with HMDS // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 8736-8738.

335. A.W. Snow, In The Porphyrin Handbook. Phthalocyanines: Properties and Materials. Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard. Acad. Press.: New York. 2003. Vol. 17. 129 p.

336. Edrei R., Gottfried V., Van Lier J., Kimel S. Sulfonated phthalocyanines: Photophysical properties, in vitro cell uptake and structure-activity relatioships // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1998. № 2. P. 191-199.

337. Martin P., Goureman M., Pepich В., Renzoni G., Schindele D. Effects of ligands, solvent, and variable sulfonation on dimer formation of aluminum and zinc phthalocyaninesulfonates // Inorg. Chem. 1991. Vol. 30. P. 3305-3309.

338. Lyubimtsev A., Iqbal Z., Crucius G., Syrbu S., Ziegler Т., Hanack M. Synthesis of glycosylated metal phthalocyanines and naphthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2012. №16. P. 434-463.

339. Lyubimtsev A., Iqbal Z., Crucius G., Syrbu S., Taraymovich E., Zigler Т., Hanack M. Aggregation behavior and UV-vis spectra of tetra- and octaglycosylated zinc phthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2011. №15. P. 39-46.

340. Койфман О.И., Ханак M., Сырбу С.А., Любимцев А.В. Коньюгаты фталоцианинов с углеводами: синтез и особенности агрегации в водных растворах. // Изв. АН Сер. химическая. 2013. №4. С. 897-917.

341. Iqbal Z., Ogunsipe A., Nyokong Т., Lyubimtsev A., Hanack М., Ziegler Т. Photophysics and photochemistry of octaglucosylated zinc phthalocyanines derivatives. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2012. №16. P. 413-422.

342. Iqbal Z., Masiela N., Nyokong Т., Lyubimtsev A., Hanack M., Ziegler T. Spectral, photophysical and photochemical properties of tetra- and octaglycosylated zinc phthalocyanines. // Photochem. Photobiol. Sci. 2012. № 11. P. 679-686.