Гомо- и гетеролигандные комплексы на основе би- и полиядерных фталоцианинов: методы получения и физико-химические исследования тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Толбин, Александр Юрьевич

• Толбин, Александр Юрьевич
• доктор химических наук
• 2012

Оглавление диссертации доктор химических наук Толбин, Александр Юрьевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА БИ- И ПОЛИЯДЕРНЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВ РАЗЛИЧНОГО СТРОЕНИЯ.

1.1. Биядерные фталоцианины clamshell-типа.

1.2. Планарные биядерные фталоцианины.

1.3. Биядерные фталоцианины ball-типа.

1.4. Синтез три-, тетра- и пентаядерных фталоцианинов.

1.5. Особенности выделения и очистки би- и полиядерных фталоцианинов.

1.6. Поведение биядерных фталоцианинов в растворах.

1.7. Применение би- и полиядерных фталоцианинов.

ГЛАВА II. НЕСИММЕТРИЧНО ЗАМЕЩЕННЫЕ ФТАЛОЦИАНИНЫ: СИНТЕЗ И МОДИФИЦИРОВАНИЕ СТРУКТУРЫ.

2.1. Методы синтеза, основанные на статистической циклизации фталогенов.

2.2. Расширение субфталоцианиновых макроциклов.

2.3. Модификация структуры несимметрично замещенных монофталоцианинов.

2.3.1. Модификация структуры галогензамещенных монофталоцианинов.

2.3.2. Модификация структуры монофталоцианинов с использованием реакций Дильса-Альдера и Виттига.

2.3.3. Функционализация мононитрозамещенных фталоцианинов.

2.3.4. Перспективы использования несимметрично замещенных монофталоцианинов.

ГЛАВА III. СУБФТАЛОЦИАНИНЫ И ИХ АНАЛОГИ:

МЕТОДЫ СИНТЕЗА И СТРОЕНИЕ.

3.1. Синтез субфталоцианинов различного строения и их аналогов.

3.1.1. Самоциклизация фталодинитрилов.

3.1.2. Смешанная циклизация фталодинитрилов.

3.1.3. Синтез аналогов субфталоцианинов.

3.2. Стереоселективность при образовании субфталоцианинов.

3.3. Модификация структуры субфталоцианинов и их аналогов.

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

ГЛАВА I. МЕТОДЫ СИНТЕЗА, ОСНОВАННЫЕ НА ТРАДИЦИОННЫХ ПОДХОДАХ.

1.1. Синтез исходных фталогенов.

1.2. Синтез биядерных фталоцианинов clamshell-типа.

1.3. Синтез планарных биядерных фталоцианинов.

1.4. Синтез биядерного фталоцианина ball-типа.

1.5. Синтез фталоцианинов состава А3В.

1.5.1. Синтез монофталоцианинов с фрагментом фталодинитрила.

1.5.2. Синтез 2-нитрозамещенных монофталоцианинов.

1.5.3. Синтез 2-[(о-гидроксиметил)бензилокси]-замещенных монофталоцианинов.

1.5.4. Синтез 2-гидроксизамещенных монофталоцианинов.

1.6. Самоциклизация фталодинитрилов.

1.6.1. Синтез тетра-[(о-гидроксиметил)бензилокси]-замещенных. фталоцианинов.

1.6.2. Синтез субфталоцианинов бора.

ГЛАВА II. МЕТОДЫ СИНТЕЗА, ОСНОВАННЫЕ НА СТРУКТУРНОЙ МОДИФИКАЦИИ ФТАЛОЦИАНИНОВЫХ МАКРОЦИКЛОВ И НАНОПОВЕРХНОСТЕЙ.

2.1. Модифицирование структуры фталоцианинов при помощи реакций нуклеофильного замещения.

2.1.1. Замещение нитрогруппы в 2-нитрофталоцианинах.

2.1.2. Реакции с участием периферических заместителей.

2.2. Синтез четвертичных аммониевых солей с участием фталоцианиновых макроциклов.

2.3. Функционализация наноповерхностей монофталоцианинами.

ГЛАВА III. МЕТОДОЛОГИЯ СЕЛЕКТИВНОГО СИНТЕЗА ГОМО- И ГЕТЕРОЯДЕРНЫХ ФТАЛОЦИАНИНОВЫХ КОМПЛЕКСОВ.

3.1. Направленный подход к синтезу гомолигандных би- и полиядерных. фталоцианинов clamshell-типа.

3.2. Новый подход к получению гетероядерных и гетеролигандных. фталоцианинов clamshell-типа.

3.3. Синтез гетеролигандных комплексов на основе фталоцианиновых и субфталоцианиновых макроциклов.

3.4. Направленный синтез полиядерных фталоцианиновых комплексов новых типов.

ГЛАВА IV. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.1. Общие закономерности при исследовании соединений методом MALDI-TOF.

4.2. Изучение поведения би- и полиядерных макрогетероциклических соединений в растворах.

4.2.1. Применение электронной спектроскопии поглощения.

4.2.2. Использование квантово-химических расчетов.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ.

ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гомо- и гетеролигандные комплексы на основе би- и полиядерных фталоцианинов: методы получения и физико-химические исследования»

Фталоцианины являются синтетическими аналогами широко распространенных в природе порфиринов, поэтому привлекают внимание многих ученых. Исследования в области синтеза и изучения физико -химических свойств фталоцианинов открыли ун икальные области применения данных соединений в качестве материалов нового поколе ния, в частности, молекулярных электронных устройств, оптических записывающих компонентов, катализаторов превращения вредных химических веществ в полезные продукт ы и сенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака.

В последнее время интерес ученых сосредоточен вокруг би- и полиядерных макрогетероциклических соединений спейсерного строения. Это обусловлено специфическим упорядочением макроциклов в пространстве, задаваемым природой ковалентного мостика (спейсера), что позволит усилить уже известные физико-химические характеристики, а, кроме того - расширить круг применения соединений данного класса. Действительно, управляя взаимным расположением макроци клов и природой центральных ионов-комплексообразователей, можно конструировать сложные структуры гомо- и гетеролигандных фталоцианиновых комплексов наноразмерного уровня, придавая им конкретные свойства, полезные для практического применения в качестве катализаторов и материалов для лазерной техники.

Однако синтез би- и полиядерных фталоцианинов весьма трудое мок, что существенно ограничивает их всестороннее научное исследование , а тем более - практическое применение. В частности, синтез большинства фталоцианинов с/а/ш,/ге//-типа базируется на смешанной циклизации фталогенов различного строения и приводит к трудн оразделяемой смеси фталоцианинов различных типов и крайне низким выходам целевых соединений. В связи с этим, разработка селективных подходов к получению фталоцианиновых комплексов данного класса представляет собой крайне актуальную задачу.

Решение поставленной проблемы альтернативными способами, в частности, путем структурной модификации несимметрично замещенных монофталоцианинов позволит управлять селективностью процесса, что сможет привести к увеличению вых ода целевых продуктов. В свою очередь, синтетические подходы к получению исходных монофталоцианинов также нуждаются в существенном усовершенствовании. Именно поэтому разработка удобных и доступных методов получения как самих монофталоцианинов, так и би- и полиядерных гомо- и гетеролигандных фталоцианиновых комплексов на их основе является важной и актуальной задачей.

Целью настоящей работы является разработка новой стратегии направленных методов синтеза гомо- и гетеролигандных комплексов на основе би- и полиядерных фталоцианинов различных типов, изучение их строения и свойств современными ф изико-химическими методами. В соответствии с поставленной целью в работе реш ались следующие задачи:

1) оптимизация методов самоциклизации и статистической циклизации фталогенов различной природы (алкил-, алкоксизамещенные фталодинитрилы и 1,3-дииминоизоиндолины; бисфталодинитрилы и бис-1,3-дииминоизоиндолины) как основного подхода к получению функционально замещенных монофталоцианинов АзВ-типа, а также биядерных фталоцианинов планарного, clamshell- и 6а//-типов;

2) разработка новых подходов к модификации структуры несимметрично замещенных монофталоцианинов с целью получения функционально замещенных прекурсоров для синтеза би- и полиядерных фталоцианинов clamshell-типа, а также модифицирования наноповерхностей;

3) разработка методологии селективного синтеза гомо- и гетеролигандных комплексов с участием фталоцианиновых и субфталоцианиновых макроциклов, в том числе и наноразмерного уровня;

4) исследование поведения би - и полиядерных фталоцианинов в растворах в зависимости от количества макроциклов, природы металлов-комплексообразователей, растворителя и заместителей.

Решение поставленных задач в рамках данной работы привело к развитию нового научного направления: стратегия синтеза би- и полиядерных гомо- и гетеролигандных макроцислических комплексов на основе фталоцианиновых макроциклов. Разработанное направление позволяет осуществлять направленный синтез би- и полиядерных макрогетероциклических соединений различной сложности с заданными свойствами.

Работа выполнена при финансо вой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (проекты № 00-03-32658, 05-03-33202, 0803-00753), Международного научно-технического центра (проект № 1526), программ фундаментальных исследований Президиума РАН «Новые принципы и методы создания и направленного синтеза веществ с заданными свойствами», «Разработка методов получения хим ических веществ и создание новых материалов», «Развитие методологии органического синтеза и создание соединений с ценными прикладными свойствами», ОХНМ РАН «Разработка научных основ новых химических технологий с получением опытных партий веществ и материалов», «Теоретическое и экспериментальное изучение пр ироды химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов», а также Государственного контракта № 40.020.1.1.1156 с Министерством науки и технологий РФ «Создание лазерных материалов с уникальными характеристик ами».

Автор выражает благодарность сотрудникам кафедры органической химии Химического факультета МГУ и Института физиологически активных вещее те РАН: академику РАН Н.С. Зефирову, д.х.н., профессору Д.А. Леменовскому, д.х.н., профессору Ю.А. Устьшюку, д.х.н., в.н.с. Г.В. Гришиной, д.х.н., профессору В.К. Брелю, д.х.н., профессору С.А. Лермонтову за участие в обсуждении работы, а также к.х.н., с.н.с. И.П. Глориозову за консультации по проведению квантово-химических расчетов, к.х.н., с.н.с. В.Е. Пушкареву и асп. C.B. Сиротину за участие в выполнении данной работы, Межведомственному суперкомпьютерному центру РАН (www.jscc.ru) за предоставленные вычислительные ресурсы для проведения квантово-химических расчетов.

Литературный обзор

Синтез и физико-химические исследования moho-, би- и полиядерных фталоцианинов, субфталоцианинов и их аналогов»

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Толбин, Александр Юрьевич

Выводы

1. Разработано новое научное направление, позволившее решить фундаментальную задачу химии фталоцианинов, - направленный синтез гомо- и гетеролигандных би- и полиядерных макроциклических соединений, перспективных при создании новых материалов для электронной техники.

2. Разработаны методы структурной модификации несимметрично замещенных монофталоцианинов, позволившие синтезировать функционально замещенные монофталоцианины состава А3В, выступающие в качестве уникальных билдинг-блоков для получения би- и полиядерных фталоцианиновых комплексов. Использованные подходы просты в экспериментальном плане, экспрессны, не требуют дорогостоящих реагентов и катализаторов и позволяют получать целевые соединения практически с количественными выходами.

3. На основе биядерных фталоцианинов планарного и clamshell-типов синтезированы тетрафталоцианиновые комплексы новых типов -sandwich-planar и sandwich-clamshell. При помощи спектрометрии динамического светорассеяния на примере комплексов первого типа показана возможность образования наночастиц 60 нм) в растворах ТГФ.

4. Оптимизированы методы самоциклизации и смешанной циклизации фталогеновых прекурсоров, позволившие не только повысить выходы несимметрично замещенных моно- и биядерных фталоцианинов планарного и clamshell-TVLUOb с 5-10% до 50%, но и синтезировать новый тип биядерного фталоцианинового комплекса, макроциклы которого сочленены по периферии четырьмя эквивалентными спейсерами (тип ball).

5. Разработаны селективные методы синтеза гомо- и гетеролигандных би-и полиядерных фталоцианинов, а также гетеролигандных комплексов нового типа «субфталоцианин-спейсер-фталоцианин», с выходами, близкими к количественным.

6. При получении биядерных фталоцианинов clamshell-Trnia впервые выделены и охарактеризованы несимметрично замещенные монофталоцианины, содержащие фталодинитрильный фрагмент. На их основе осуществлен синтез гетероядерных и гетеролигандных фталоцианинов clamshell-типа., перспективных при создании ион-селективных электродов.

7. Благодаря жесткой фиксации макроциклов в плоскости и расширению системы электронного сопряжения, обнаружено поглощение планарных биядерных фталоцианинов с общим бензольным кольцом в ближней ИК-области (-850 нм). Это позволило начать создание на их основе оптических лимитеров и ИК-светофильтров.

8. При помощи масс-спектрометрии MALDI-TOF изучена специфическая фрагментация молекулярных ионов гомо- и гетеролигандных комплексов различных типов, что позволило исследовать поведение сложных молекул под воздействием излучения высокой мощности в зависимости от условий эксперимента. Изучение влияния природы растворителя и концентрации на характер спектров ЯМР *Н синтезированных соединений привело не только к достоверному установлению их строения, но и позволило сделать этот метод доступным для исследования сложных макроциклических структур.

9. При помощи электронной спектроскопии изучено поведение гомо- и гетероядерных фталоцианинов планарного и с1ат8Не11-типов в растворах в зависимости от природы растворителя, заместителей, центральных ионов металлов и количества макроциклов. Качественное обнаружение внутримолекулярных взаимодействий (при помощи ЭСП) фталоцианинов с1атзке11-типа дополнено их количественной оценкой при помощи квантово-химических расчетов (ОБТ, РВЕЛТЗР). Наличие незначительных энергетических барьеров (1.3-2.6 ккал/моль) превращений «закрытая»<->«открытая» раковина позволяет предположить существование сложных конформационных равновесий в растворах при обычных условиях, объясняемое гибкостью спейсера.

10. Показана перспективность использования синтезированных гомо- и гетероядерных комплексов в качестве билдинг-блоков для получения полиядерных макроциклических структур новых типов, компонентов ионоселективных электродов, катализаторов, материалов для нелинейной оптики и ИК-светофильтров.

Публикации по теме диссертации

Патент

1. Л.Г. Томилова, Н.Я. Усачев, Е.П. Беланова, В.В. Харламов, В.Е. Пушкарев, А.Ю. Толбин, О. Хиромото. Способ превращения метана в этилен и этан в процессе его окислительного превращения с использованием фталоцианиновых комплексов в качестве высокоэффективных катализаторов. Патент РФ № 2412143, МПК6 С07С 2/84; С07С 11/04; С07С 9/06. Заявители и патентообладатели: Государственное учебно-научное учреждение Химический факультет Московского Государственного Университета имени М.В. Ломоносова, Учреждение Российской академии наук Институт физиологически активных веществ РАН. Заявка № 2008125192; заявлено 23.06.2008 (бюл. № 36), опубликовано 20.02.2011 (бюл. № 5).

Обзоры

2. А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Несимметрично замещенные фталоцианины: синтез и модифицирование структуры. Успехи химии. 2007, 76(7), 732-744.

3. А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Би- и полиядерные фталоцианины: синтез и исследование физико-химических свойств. Успехи химии. 2008, 77(5), 460-474.

4. А. Ю. Толбин, Л. Г. Томилова. Субфталоцианины и их аналоги: методы синтеза и модифицирование структуры. Успехи химии, 2011, 80 (6), 558-578.

Статьи

5. A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation of l,2-bis-(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and the binuclear zinc phthalocyanine derived from it. Mendeleev Commun. 2002, 3, 96-97.

6. A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis of 1,2-bis(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and binuclear zinc phthalocyanines of clamshell and ball types. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003, 7(3), 162-166.

7. A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova and N.S. Zefirov. Preparation of novel unsymmetrically-substituted zinc phthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004, 8, 866.

8. L.G. Tomilova, I.V. Zhukov, A.V. Ivanov, A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev and N.S. Zefirov. Different type phthalocyanines: synthesis and investigation. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004, 8, 572.

9. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, E.V. Shulishov, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines. Mendeleev Commun. 2005, 15(1), 24-26.

10.А.Ю. Толбин, M.O. Бреусова, B.E. Пушкарев. Л.Г. Томилова. Синтез и спектральные свойства новых субфталоцианиновых комплексов бора и фталоцианинового гетероядерного комплекса на их основе. Изв. АН, Серия химическая. 2005, 54, 2020-2023.

11.А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Модификация структуры несимметрично замещенных монофталоцианинов при помощи нуклеофильных реакций. Изв. АН, Серия химическая. 2005, 54, 2036-2040.

12.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing one benzene ring. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2006,10(4-6), 900.

13.А.Ю. Толбин, B.E. Пушкарев, Л. Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и спектральные свойства новых планарных биядерных фталоцианинов с общим бензольным кольцом. Изв. АН, Серия химическая. 2006, 55(7), 1112-1115.

14.L.G. Tomilova, A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, M.O. Breusova, N.S. Zefirov. Synthesis and investigation of new phthalocyanines and their analogues. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2006,10(4-6), 516.

15.А. Ю. Толбин, Л. Г. Томилова. Синтез и спектральные свойства новых водорастворимых фталоцианинов, содержащих фрагменты гидрохлорида пиридиния. Изв. АН, Серия химическая. 2007, 56(12), 2350-2354.

16.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova. New phthalocyanine complexes with rare-earth elements. Mendeleev Commun. 2008,18, 94-95.

17. A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova. Prepartion of monohydroxyphthalocyanines and their use in the synthesis of heteronuclear complexes. Mendeleev Commun. 2008, 18, 286-288.

18. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Development of direct methods to produce nanosize structures using phthalocyanine-based building blocks. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2008,12, 1187-1193.

19.T.B. Дубинина, P.A. Писковой, А.Ю. Толбин, B.E. Пушкарев, М.Ю. Вагин, JI.T. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и спектрально-электрохимические характеристики новых нафталоцианиновых комплексов лантанидов на основе 6,7-бис(фенокси)-2,3-нафталодинитрила. Изв. АН, Серия химическая. 2008, 58(9), 1876-1882.

20.V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, A.V. Ryabova, L.G. Tomilova. Preparation of nanosized sandwich-type structures. Mendeleev Commun. 2009, 19, 24-26.

21.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, G.F. Nikitin, L.G. Tomilova. Heteroligand and heteronuclear clamshell-type phthalocyanines: selective preparation, spectral properties and synthetic application outlook. Tetrahedron Letters. 2009, 50, 4848-4850.

22.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Selective synthesis of clamshell-type binuclear phthalocyanines. Mendeleev Commun. 2009, 19, 78-80.

23.A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova. Application of unsymmetrically substituted monophthalocyanines for selective preparation of homo- and heteroligand macrocyclic compounds. Macroheterocycles. 2009, 2, 258-260.

24.A.Yu. Tolbin, S.V. Sirotin, I.F. Moskovskaya, L.G. Tomilova, B.V. Romanovsky. Synthesis of iron phthalocyanine grafted onto SBA-15 through single siloxane bond and its application in liquid-phase hydroxylation of phenol. Macroheterocycles. 2009, 2, 261-263.

25.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. New approach to planar binuclear phthalocyanines of Mg, Zn and rare earth elements. Macroheterocycles. 2010, 3, 30-32.

26. S.V. Sirotin,A.Yu. Tolbin, I.F. Moskovskaya, S.S. Abramchuk, L.G. Tomilova, B.V. Romanovsky. Heterogenized Fe(III) phthalocyanine: Synthesis, characterization and application in liquid-phase oxidation of phenol. J. Mol. Catal. A: Chemical, 2010, 319, 39-45.

27. A.Yu. Tolbin, A.Yu. Sukhorukov, S.L. Ioffe, O.A. Lobach, D.N. Nosik, and L.G. Tomilova. Synthesis of a phthalocyanine-1,4,6,10-tetraazaadamantane conjugate and its activity against the human immunodeficiency virus. Mendeleev Commun. 2010, 20, 25-27.

28.V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, N.E. Borisova, S.A. Trashin, and L.G. Tomilova. АЗВ-Type Phthalocyanine-Based Homoleptic Lanthanide(III) Double-Decker 7i-Radical Complexes Bearing Functional Hydroxy Groups: Synthetic Approach, Spectral Properties and Electrochemical Study. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 33, 5254-5262.

29.A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova. A DFT Study of the Nucleophylic Substitution N02-group in 2-Nitrophthalocyanines. Macroheterocycles. 2011,4(1), 37-41.

Работы, представленные на конференциях

30.A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova. Preparation of l,2-bis-(3,4-dicyanophenoxymetyl)benzene and binuclear phthalocyanine on its basis. 2th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-2). 2002, Kyoto, 321 (P-73).

31.А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова. Синтез и спектральные характеристики новых биядерных фталоцианинов. Ломоносовские чтения. Секция «Химия». 2003, Москва, 22.

32.А.Ю. Толбин, А.В. Иванов, Л.Г. Томилова. Новый подход к синтезу несимметричных биметальных биядерных фталоцианинов. IX Международная конференция по химии фталоцианинов и их аналогов. 2003, Суздаль, 284.

33.Л.Г. Томилова, А.В. Иванов, И.В. Жуков, А.Ю. Толбин, Н.С. Зефиров. Синтез и исследование замещенных фталоцианинов различного строения. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 2003, Казань, 2, 322.

34. А.Ю. Толбин, JI.T. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез новых несимметричных биядерных фталоцианинов. VI Школа-конференция молодых ученых стран СНГ по химии порфиринов и родственных соединений. 2005, Санкт-Петербург, 86-87.

35.А.Ю. Толбин, JI.T. Томилова. Нуклеофильное замещение нитрогруппы в монофталоцианинах состава А3В с целью модификации их структуры. IX Научная школа-конференция по органической химии. 2006, Звенигород, 49.

36.А.Ю. Толбин, JI.T. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез новых биядерных фталоцианинов с уникальными спектральными свойствами. Научные школы Черноголовки. 2006, Черноголовка, 77.

37.А.Ю. Толбин, JI.T. Томилова. Использование фталоцианиновых комплексов в качестве билдинг-блоков для получения новых материалов с полезными свойствами. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 2007, Москва, 1, 459.

38.L.G. Tomilova, A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev. New types of rare earth phthalocyanine complexes. 5th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). 2008, Moscow, 196.

39.V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova. Novel sandwich-type rare earth complexes with annelated binuclear phthalocyanines. 5th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). 2008, Moscow, 522.

40.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova. First synthesis of rare earth planar binuclear phthalocyanine complexes. 5th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-5). 2008, Moscow, 592.

41.А.Ю. Толбин, B.E. Пушкарев, JI.T. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и исследование свойств тетра[(о-(п-пиридинокси)-метил(бензилокси)]замещенных фталоцианинов. Научная конференция "Органическая химия для медицины". 2008, Черноголовка, 259.

42.L.G. Tomilova, A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev. Coordination Chemistry or Rare Earth Phthalocyanine Complexes. 38th International Conference on Coordination Chemistry (ICCC38). 2008, Jerusalem, 78.

43.А.Ю. Толбин, B.E. Пушкарев, Л.Г. Томилова. методы получения гомо-и гетеролигандных комплексов на основе фталоцианинов и их аналогов. X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. 2009, Иваново, 4950.

44.В.Е. Пушкарев, А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова. Сэндвичевые комплексы лантанидов (III) на основе лигандов состава фталоцианин-спейсер-фталоцианин. Поиск оптимальных синтетических подходов и спектральные свойства. X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. 2009, Иваново, 69-70.

45.С.В. Сиротин, А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова. Синтез, физико-химические и каталитические свойства гетерогенизированных комплексов Fe(III)lPc. X Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. 2009, Иваново, 160-161.

46.L.G. Tomilova, V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, T.V. Dubinina. Lanthanide(III) Phthalocyanine and Naphthalocyanine Compounds: Synthesis and Properties. 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6). 2010, New Mexico, 40.

47.V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, S.A. Trashin, N.E. Borisova, L.G. Tomilova. Stable я-radical rare earth sandwich double-decker complexes with substituted 2-hydroxyphthalocyanine. 6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6). 2010, New Mexico, 420.

48.A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova. The Direct Approaches to Homo and Heteronuclear Clamshell-type Binuclear Phthalocyanines.

6th International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines (ICPP-6). 2010, New Mexico, 472.

49.L.G. Tomilova, V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, T.V. Dubinina. Advances in the Coordination Chemistry. Structure and Properties or Lanthanide Phthalocyanines and Related Macrocycles. 39th International Conference on Coordination Chemistry (ICCC39). 2010, Adelaide, 118.

50.S.Y. Sirotin, A.Yu. Tolbin, I.F.Moskovskaya, L.G. Tomilova, and B.V. Romanovsky. MCM-41 and SBA-15 molecular sieves modified with Fe(III) chloride and Fe(III) phthalocyanine as catalysts for liquid phase oxidation of phenol. 16th International Zeolite Conference joint with the 7th International Mesostructured Materials Symposium. 2010, Sorrento, 270.

51.V.E. Pushkarev, A.Yu. Tolbin, S.A. Trashin, T.V. Dubinina, L.G. Tomilova. Novel nanomaterials based on lanthanide(III) sandwich-type complexes with phthalocyanine ligands perspective as a device components in multibit information storage, photovoltaics and nonlinear optics. The 25th ISTC-Korea Workshop. 2011, Seoul, 81-94.

52.А.Ю. Толбин, B.E. Пушкарев, Л.Г. Томилова. Методы синтеза и физико-химические исследования би- и полиядерных фталоцианинов спейсерного строения. XI Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. 2011, Одесса, 28.

53.Л.Г. Томилова, В.Е. Пушкарев, А.Ю. Толбин, Т.В. Дубинина, С.А. Трашин. Создание новых наноматериалов на основе многоядерных фталоцианиновых комплексов и углеродных нанотрубок. XI Международная конференция по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов. 2011, Одесса, 29.

54.Л.Г. Томилова, В.Е. Пушкарев, А.Ю. Толбин, С.А. Трашин. Синтез и исследование спектральных и электрохимических свойств функционально замещенных дифталоцианинов лантанидов (III). XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. 2011, Волгоград, 1, 398.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Толбин, Александр Юрьевич, 2012 год

1. D. Lelievre, О. Damatte, J. Simon. Planar Bisphthalocyanine: a Reinvestigation. J. Chem. Soc., С hem. Commun. 1993, 939-940.

2. S. M. Marcuccio, P.I. Svirskaya, S. Greenberg, A.B.P. Lever, C.C. Leznoff. Binuclear Phthalocyanines covalently linked through two- and four-atom bridges. Can. J. Chem. 1985, 63, 3057-3069.

3. C.C. Leznoff, S.M. Marcuccio, S. Greenberg, A.B.P. Lever. Metallophthalocyanine dimers incorporating five-atom covalent bridges. Can. J. Chem. 1985, 63, 623-631.

4. S. Vigh, H.L. Janda, A.B.P. Lever, C.C. Leznoff. Synthesis and electrochemistry of linear and cofacial conjugated binuclear phthalocyanines covalently linked by alkyne and alkene bridges. Can. J. Chem. 1991, 69, 1457-1461.

5. H. Lam, S.M. Marcuccio, P.I. Svirskaya, S. Greenberg, A.B.P. Lever, C.C. Leznoff. Binuclear phthalocyanines with aromatic bridges. Can. J. Chem. 1989, 67, 1087-1097.

6. S. Greenberg, S.M. Marcuccio, C.C. Leznoff. Selective Synthesis of Binuclear and Trinuclear Phthalocyanines Covalently Linked by One Atom Oxygen Bridge. Synthesis. 1986, 406-409.

7. H. Isagot, D.S. Terekhov, C.C. Leznoff. Synthesis and NMR Studies of a Single Isomer of an Alkynyl Substituted Binuclear Phthalocyanine. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997,1, 135-140.

8. Б.И. Харисов, M.A. Мендес-Рохас, E.A. Ганич. Традиционные и электрохимические методы синтеза фталоцианинов и металлокомплексов на их основе. Влияние растворителя. Координационная химия. 2000, 26(5), 323-333.

9. F. Braumann, В. Bienert, G. Rosch et al. Isoindoline als Zwischenprodukte der Phthalocyanin-Synthese. Angew. Chem. 1956, 68(4), 133-150.

10. TJ. Harley, M.A. Robinson, S.I. Trotz. Complexes derived from 1,3-diiminoisoindoline-containing ligands. II. Stepwise formation of nickel phthalocyanine. J. Inorg. Chem. 1967, 6(2), 389-392.

11. A. Gonzalez, P. Vazquez, Т. Torres. Synthesis ans characterization of homo-dimetallic ferrocendiynyl-bridged bis(ethenylphthalocyaninato) complexes. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3263-3266.

12. V.N. Nemykin, A.Y. Koposov, R.I. Subbotin, and S. Sharma. Preparation and characterization of first optically active rigid phthalocyanine dimers. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5425-5428.

13. T. Ceyhan, A. Altindal, M.K. Erbil, O. Bekaroglu. Synthesis, characterization, conduction and gas sensing properties of novel multinuclear metallo phthalocyanines (Zn, Co) with alkylthio substituents. Polyhedron. 2006, 25, 737-746.

14. Hasrat Ali, Pierre Baillargeon, Johan E. van Lier. Synthesis and properties of C-C conjugated phthalocyanine dimers. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7253-7255.

15. Y. Asano, N. Kobayashi. The first synthesis of a gable bis-phthalocyanine. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9577-9580.

16. E.S. Dodsworth, A.B.P. Lever, P. Seymour, C.C. Leznoff. Intramolecular Coupling in Metal-Free Binuclear Phthalocyanines. J. Phys. Chem. 1985, 89, 5698-5705.

17. W.A. Nevin, W. Liu, S. Greenberg, M.R. Hempstead, S.M. Marcuccio, M. Melnik, C.C. Leznoff, A.B.P. Lever. Synthesis, Aggregation, Electrocatalytic Activity and Redox Properties of a Tetranuclear Cobalt Phthalocyanine. J. Inorg. Chem. 1987, 26, 891-899.

18. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина М. : Наука. 1978, 280 с.

19. Hasrat Ali, Johan Е. van Lier. Phthalocyanine-boronates: a synthon for the preparation of molecular assemblies. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 337-339.

20. C.C. Leznoff, H. Lam, S.M. Marcuccio, W.A. Nevin, P. Janda, N. Kobayashi, A.B.P. Lever. A Planar Binuclear Phthalocyanine and Its Dicobalt Derivatives. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 699-701.

21. N. Kobayashi, H. Lam, W.A. Nevin, P. Janda, C.C. Leznoff, T. Koyama, A. Monden, H. Shirai. Synthesis, Spectroscopy, Electrochemistry, Spectroelectrochemistry, Langmuir-Blodgett Film Formation and

22. Molecular-orbital Calculations of Planar Binuclear Phthalocyanines. J. Am. Chem. Soc. 1994,16(3), 879-890.

23. A.Yu. Maksimov, A.V. Ivanov, Yu.N. Blikova, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic characterization of planar binuclear nikel (II) hexa(ter/-butyl)phthalocyaninate. Mendeleev Commun. 2003,13(2), 70-72.

24. J. Yang, M.R. Van De Mark. Synthesis of Binuclear Phthalocyanines Sharing a Benzene or Naphthalene Ring. Tetrahedron Lett. 1993, 34(33), 5223-5226.

25. D. Lelievre, L. Bosio, J. Simon, J.J. Andre, F. Bensebaa. Dimeric Substituted Copper Phthalocyanine Liquid-Crystals Synthesis, Characterization and Magnetic Properties. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114(12), 4475-4479.

26. G. Torre, M.V. Martinez-Diaz, T. Torres. Synthesis of Fused Polynuclear Systems Based on Phthalocyanine and Triazolehemiporphyrazine Units. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1999, 3, 560-568.

27. M. Calvete, M. Hanack. A Binuclear Phthalocyanine Containing Two Different Metals. Eur. J. Org. Chem. 2003,11, 2080-2083.

28. Y.J. Zhang, L.S. Li, J. Jin, S. Jiang, Y. Zhao, T.J. Li. Organized Langmuir-Blodgett Monolayers and Multilayers Based on Semiamphiphilic Binuclear Phthalocyanine: Structural and Photovoltaic Characteristics. Langmuir. 1999,15,2183-2187.

29. N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa. Planar Phthalocyanine-Pyrazinoporphyrazine Heterodinucleates. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1785-1786.

30. E.M. Maya, P. Vazquez, T.Torres, L. Gobbi, F. Diederich, S. Pyo, L. Echegoyen. Synthesis and electrochemical properties of homo- and heterodimetallic diethynylethene bisphthalocyaninato complexes. J. Org. Chem. 2000, 65, 823-830.

31. A. Gouloumis, S.G. liu, P. Vazquez, L. Echegoyen, T. Torres. Strong intramolecular electronic interactions in an anthraquinone bridged bis-ethenylphthalocyaninatozinc(II) triad Chem. Commun. 2001,399-400.

32. K.H. Schweikart, M. Hanack. Synthesis of nikel phthalocyanines with one aldehyde group and preparation of a bisvinylene-phenylene-bridged bisphthalocyanine. Eur. J. Org. Chem. 2000,14, 2551-2556.

33. A. Gonzalez-Cabello, P. Vazquez, T. Torres. A new phthalocyanine-ferrocene conjugated dyad J. Organometallic Chem. 2001, 63, 751-756.

34. B. Hauschel, R. Jung, M. Hanack. Synthesis and Diels-Alder Reactions of Some New (Phthalocyanine)nickel Complexes. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 4, 693-703.

35. A. de la Escosura, M.V. Martinez-Diaz, P. Thordarson, A.E. Rowan, RJ. Nolte, T. Torres. Donor-Acceptor Phthalocyanine Nanoaggregates. J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 12300-12308.

36. M.J. Cook, M.J. Heeney. A diphthalocyaninato-dehydro12.annulene. Chem. Commun. 2000, 969-970.

37. J.M. Sutton, R.W. Boyle. First synthesis of porphyrine-phthalocyanine heterodimers with a direct ethynyl linkage. Chem. Commun. 2001, 2014-2015.

38. Alexander Yu. Tolbin, Alexey V. Ivanov, Larisa G. Tomilova, Nikolay S. Zefirov. Preparation of l,2-bis-(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and the binuclear zinc phthalocyanine derived from it Mendeleev Commun. 2002, 3, 96-97.

39. N. Kobayashi. Optically active 'adjacent' type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines. Chem. Commun. 1998,487-488.

40. H. Miwa, N. Kobayashi. A Novel Naphthalocyanine Isomer: A Dinaphthophthalocyanine with C2v Symmetry. Chem. Lett. 1999, 1303-1304.

41. S. Makhseed, N.B. McKeown. The synthesis of phthalocyanines containing both nitrile and non-peripheral alkyl or alkoxy side-chains. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003, 7(2), 125-130.

42. B. Archar, G. Fohlen, J. Parker. Studies on heat-resistant thermosetting phthalocyanine polymers. J. Appl. Plymer Sci. 1984, 29(1), 353-359.

43. Yu.N. Blikova, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.V. Shvedene. Synthesis and properties of new binuclear nikel (II) phthalocyanines. Russ. Chem. Bull. 2003,52(1), 150-153.

44. S. Altun, A. Altindal, A.R. Ozkaya, M. Bulut, O. Bekaroglu. Synthesis, characterization, electrochemical and C02 sensing properties of novel mono and ball-type phthalocyanines with four phenolphthalein units. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4483-4486.

45. G. Torre, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres. Insights into the aryl-aryl exchange between palladium and phosphane ligands in Pd(II) complexes:preparation of phthalocyanine-containing phosphonium salts. Angew. Chem. 2001,113(15), 2979-2982.

46. P. Stihler, B. Hauschel, M. Hanack. Synthesis of a bisdienophylic phthalocyanine and of precursors for repetitive Diels-Alder reactions based on hemiporphyrazines and phthalocyanines. Chem. Ber. 1997, 130(6), 801-806.

47. M. Hanack, P. Stihler. Synthesis of Ladder-Type Oligomers Incorporating Phthalocyanine Units. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2, 303-311.

48. W.C. Still, M. Kahn, A. Mitra. Rapid Chromatogtaphic Technique for Preparative Separation with Moderate Resolution J. Org. Chem. 1978, 43(14), 2923-2925.

49. W.A. Nevin, W. Liu, A.B.P. Lever. Dimerisation of mononuclear and binuclear cobalt phthalocyanines. Can. J. Chem. 1987, 65, 855-858.

50. Y.J. Zhang, Y. Li, Q. Liu, J. Jin, B. Ding, Y. Song, L. Jiang, X. Du, Y. Zhao, T.J. Li. Molecular rectifying behavoirs of a planar binuclear phthalocyanine studied by scanning tunneling microscopy. Synthetic metals. 2002, 128, 43-46.

51. K. Ishii, N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa, D. Lelievre, J. Simon. First observation of exited triplet dimers with strong intramolecular interactions: planar binuclear phthalocyanines. Chem. Commun. 1999, 969-970.

52. J.E. Baldwin, M.J.C., T. Klose, E.A. O'Rear, M.K. Peters. Syntheses and oxygenation of iron (II) "strapped" porphyrin complexes. Tetrahedron. 1982, 38, 27-39.

53. J.P. Collman, F.C. Anson, C.E. Barnes, C.S. Bencosme, T. Geiger, E.R. Evitt, R.P. Kreh, K. Meiter, R.B. Pettman. Further studies of the dimeric -linked "face-to-face four" porphyrin: FTF4. J. Am. Chem. Soc. 1983,105, 2694-2699.

54. J.P. Collman, P. Denisevich, Y.Konami, M. Marrocco, C. Koval, F.S. Anson. Electrode catalysis of the Four-Electron Reduction of Oxygen to Water by Dicobalt Face-to-Face Porphyrins. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6027-6036.

55. A. Epstein, B.S. Wildi. Electrical Properties of Poly-Copper Phthalocyanine. J. Phys. Chem. 1960, 32(2), 324-329.

56. E. Agar, S. Sasmaz, I. Keskin, B. Karabulut. Synthesis and Properties of 1,5-Dithio-3-oxa-pentanediyl Bridged Polymeric Phthalocyanines. Dyes and Pigments. 1997, 35(3), 269-258.

57. E. Agar, S. Sasmaz, I. Keskin, N. Akdemir. Synthesis and Characterization of New Tetraaza-bridged Polymeric Phthalocyanines. Dyes and Pigments. 1998, 36(3), 249-258.

58. C.C. Leznoff, S. Greenberg. The synthesis of a monosubstituted and an unsymmetrical tetrasubstituted phthalocyanine using binuclear phthalocyanines. Tetrahedron Lett. 1989, 30(41), 5555-5558.

59. C.C. Leznoff, C.R. McArthur, Y. Qin. Phthalocyanine-modified silica gels and their application in the purification of unsymmetrical phthalocyanines. Can. J. Chem. 1993, 71, 1319-1326.

60. I. Rosenthal, E. Ben-Hur, S. Greenberg, A. Conception-Lam, D.M. Drew, C.C. Leznoff. The Effect of substituents on Phthalocyanine Photocytotoxicity. Photochem Photobiol. 1987, 46(6), 959-963.

61. D.M. Guldi, A. Gouloumis, P. Vazquez, T. Torres. Nanoscale Organization of a Phthalocyanine-Fullerene System: Remarkable Stabilization of Charges in Photoactive 1-D Nanotubules. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5811-5813.

62. C.F. van Nostrum, R.J. Nolte. Functional supramolecular materials: self-assembly of phthalocyanines and porphyrazines. Chem. Commun. 1996, 2385-2392.

63. J. Bakboord, MJ. Cook, E. Hamuryudan. Non-uniformly substituted phthalocyanines and related compounds: alkylated tribenzo-imidazolo(4,5)-porphyrazines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000, 4, 510-517.

64. M. Hu, N. Brasseur, S.Z. Yildiz, J.E. van Lier, C.C. Leznoff. Hydroxyphthalocyanines as potential photodynamic agents for cancer. J. Med. Chem. 1998, 41, 1789-1802.

65. C.C. Leznoff, D.M. Drew. The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped 1,11,15,25-tetrasulfonated phthalocyanines. Can. J. Chem. 1996, 74, 307-318.

66. I. Seotsanyana-Mokhosi, T. Nyokong. Synthesis and photochemical studies of substituted adjacent binaphthalophthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004, 8, 1214-1221.

67. J.G. Young, W. Onyebuagu. Synthesis and caracterization of di-disubstituted phthalocyanines. J. Org. Chem. 1990, 55,2155-2159.

68. R. Polley, T.G. Linben, P. Stihler, M. Hanack. Synthesis, Separation and Characterization of Naphthobenzo-condensed Porphyrazinato Nickel(II) Complexes. J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997,1, 169-179.

69. C.C.Leznoff. 1999 Alfred Bader Award Lecture From early developments in multi-step organic synthesis on solid phases to multi-nuclear phthalocyanines. Can. J. Chem. 2000, 78(2), 167-183.

70. C.C. Leznoff, T.W. Hall. The synthesis of a soluble, unsymmetrical phthalocyanine on a polymer support. Tetrahedron Lett. 1982, 23(30), 3023-3026.

71. A. Hirth, A.K. Sobbi, D. Woehrle. Synthesis of a Monofunctional Phthalocyanine on Silica J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997,1, 275-279.

72. N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogues by the use of structurally distored subphthalocyanines. J. Am. Chem. Soc. 1990,112, 9640-9641.

73. A. Sastre, B. del Rey, T. Torres. Synthesis of novel unsymmetrically substituted push-pull phthalocyanines. J. Org. Chem. 1996, 61(24), 8591-8597.

74. A. Sastre, T. Torres, M. Hanack. Synthesis of novel unsymmetrical monoaminated phthalocyanines. Tetrahedron Lett. 1995, 36(46), 8501-8504.

75. M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, B. del Rey, A. Sastre, T. Torres. Subphthalocyanines: preparation, reactivity and physical properties. Synthesis. 1996, 1139-1151.

76. H. Ali, S.K. Sim, J.E. van Lier. Synthesis of highly unsymmetrical phthalocyanines. J. Chem. Research. 1999, 496-497.

77. S.V. Kudrevich, S. Gilbert, J.E. van Lier. Synthesis of trisulfonated phthalocyanines and their derivatives using boron (III) subphthalocyanines as intermediates. J. Org. Chem. 1996, 61, 5706-5707.

78. W.M. Sharman, and J.E. van Lier. A new procedure for the synthesis of water-soluble tri-cationic and anionic phthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2005, 9, 651-658.

79. A. Weitmeyer, H. Kliesch, D. Woehrle. Unsymmetrically Substituted Phthalocyanine Derivatives via a Modified Ring Enlargement Reaction of Unsubstituted Subphthalocyanine. J. Org. Chem. 1995, 60, 4900-4904.

80. K. Kasuga, T. Idehara, M.H. Isa. Preparation of unsymmetrical phthalocyanine by means of a ring expansion of subphthalocyanine. Inorg. Chim. Acta. 1992,196, 127-128.

81. S. Kudrevich, N. Brasseur, C. La Madeleine, S. Gilbert, J.E. van Lier. Synthesis and photodynamic activities of novel trisulfonated zinc phthalocyanine derivatives. J. Med. Chem. 1997, 40(24), 3897-3904.

82. E. Musluoglu, A. Gurek, V. Ahsen, A. Gul, O. Bekaroglu. Unsymmetrical phthalocyanines with a single macrocyclic substituent. Chem. Ber. 1992, 125, 2337-2339.

83. S. Dabak, A. Gul, O. Bekaroglu. Hexakis(alkylthio)-substituted unsymmetrical phthalocyanines. Chem. Ber. 1994,127(10), 2009-2012.

84. S.M.S. Chauhan, Pratibha Kumari. Synthesis of unsymmetrical benzoporphyrazines in functional ionic liquids and formation of self-aggregates of zinc(II) pyridino3,4.tribenzoporphyrazines in solutions. Tetrahedron Lett. 2009, 65, 2518-2524.

85. R. Jung, K.H. Schweikart, M. Hanack. Synthesis of an oligo(phenylenevinylene)-bridged phthalocyanine dimer. Eur. J. Org. Chem.1999, 7, 1687-1691.

86. R. Jung, K.H. Schweikart, M. Hanack. Synthesis of an oligo(phenylenevinylene)-bridged phthalocyanine dimer. Synthetic Metals.2000, 111,453-454.

87. M.J. Cook, M.J. Heeney. Phthalocyaninodehydroannulenes. Chem. Eur. J. 2000, 6(21), 3958-3967.

88. A. Gouloumis, S. Liu, A. Sastre, P. Vazquez, L. Echegoyen, T. Torres. Synthesis and Electrochemical Properties of Phthalocyanine-Fullerene Hybrids. Chem. Eur. J. 2000, 6(19), 3600-3607.

89. E.M. Maya, P. Vazquez, T. Torres. Synthesis of alkynyl-linked phthalocyanine dyads: push-pull homo- and heterodimetallic. bisphthalocyaninato complexes. Chem. Eur. J. 1999, 5(7), 2004-2013.

90. E.M. Garcia-Frutos, F. Fernandez-Lazaro, E.M. Maya, P. Vazquez, T. Torres. Copper-mediated synthesis of phthalocyanino-fused dehydro12.-and [18]annulenes. J. Org. Chem. 2000, 65, 6841-6846.

91. N. Ozan, О. Bekaroglu. Synthesis and Characterization of a Triazine Containing three Phthalocyanines. Polyhedron. 2003, 22, 819-823.

92. S. Makhseed, A. Bumajdad, B. Ghanem, K. Msayib, N.B. McKeown. Macrodiscotic liquid crystals derived from planar phthalocyanine oligomers. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4865-4868.

93. А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, H.C. Зефиров. Модификация структуры несимметрично-замещенных монофталоцианинов при помощи нуклеофильных реакций. Изв. АН, Серия химическая. 2005, 54, 2036-2040.

94. М. Tian, Т. Wada, Н. Sasabe. Syntheses of novel unsymmetrically tetrasubstituted phthalocyaninato vanadyl and zinc complexes with a nitro or amino group. Dyes and Pigments. 2002, 52, 1-8.

95. Y.Q. Liu, D.B. Zhu. Synthesis and properties of a novel asymmetrically-substituted nitro-tri(t-buthyl)phthalocyaninatocopper complex. Synthetic metals. 1995, 71, 1853-1856.

96. Y. Liu, Y. Xu, D. Zhu, T. Wada, H. Sasabe, X. Zhao, X. Xie. Optical second-harmonic generation from Langmuir-Blodgett films of an asymmetrically substituted phthalocyanine. J. Phys. Chem. 1995, 99, 6957-6960.

97. Y. Liu, Y. Xu, D. Zhu, X. Zhao. Second harmonic generation in Langmuir-Blodgett films of an asymmetrically substituted metallophthalocyanine. Thin Solid Films. 1996, 289, 282-285.

98. A. Meller, A. Ossko. Phthalocyaninartige Bor-Komplexe. Monatsh. Chem. 1972,103, 150-155.

99. C.G. Claessens, D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres. Subphthalocyanines: Singular Nonplanar Aromatic Compounds Synthesis, Reactivity and Physical Properties. Chem. Rev. 2002,102, 835-853.

100. G.M.A. Rahman, D. Luders, M.S. Rodriguez-Morgade, E. Caballero, T. Torres, and D.M. Guldi. Physicochemical Characterization of Subporphyrazines Lower Subphthalocyanine Homologues. ChemSusChem. 2009, 2,330-335.

101. M.S. Rodriguez-Morgade, S. Esperanza, T. Torres, and J. Barbera. Synthesis, Characterization, and Properties of Subporphyrazines: A New Class of Nonplanar, Aromatic Macrocycles with Absorption in the Green Region. Chem. Eur. J. 2005,11, 354-360.

102. J. Rauschnabel, M. Hanack. New derivatives and homologues of subphthalocyanine. Tetrahedron Lett. 1995,36(10), 1629-1632.

103. W.F. Caoa, H.Y. Tua, J. Wanga, H. Tiana, Y. Wang, D. Gu, F. Gan. Synthesis and optical properties of axially bromo-substituted subphthalocyanines. Dyes and Pigments. 2002, 54, 213-219.

104. Z. Chen, C. Xia, Y. Wu, X. Zuo, Y. Song. Synthesis, characterization and third-order nonlinear optical properties of bromotri-a-(2,4-dimethyl-3-pentyloxy subphthalocyanine.boron complex. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 187-191.

105. D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres. A diastereoselective process induced in a curved aromatic molecule: oxidation of thioether-substituted subphthalocyanines. Tetrahedron Letters. 2009, 50, 860-862.

106. M.B. Spesia, E.N. Durantini. Synthesis and antibacterial photosensitizing properties of a novel tricationic subphthalocyanine derivative. Dyes and Pigments. 2008, 77, 229-237.

107. C.G. Claessens, and T. Torres. A New Substitution Pattern in Subphthalocyanines: Regioselective Synthesis and Separation of "ortho" Derivatives. Eur. J. Org. Chem. . 2000, 1603-1607.

108. R. Potz, M. Goldner, H. Huckstadt, U. Cornelissen, A. Tuta, und H. Homborg. Synthese und strukturelle Charakterisierung von Borsubphthalocyaninaten. Z Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 588-596.

109. D. González-Rodríguez, and T. Torres. Peripheral Functionalization of Subphthalocyanines. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1871-1879.

110. А.Ю. Толбин, M.O. Бреусова, B.E. Пушкарев, JI.T. Томилова. Синтез и спектральные свойства новых субфталоцианиновых комплексов бора и фталоцианинового гетероядерного комплекса на их основе. Изв. АН, Серия химическая. 2005, 54, 2020-2023.

111. К. Kasuga, Т. Idehara, М. Handa, Y. Ueda, Т. Fujiwara, К. Isa. Structure ans some properties of (alkoxo)(subphthalocyaninato)boron (III). Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69(9), 2559-2563.

112. C.G. Claessens, T. Torres. Synthesis, Separation and Characterization of the Topoisomers of Fused Bicyclic Subphthalocyanine Dimers. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41(14), 2561-2565.

113. T. Fukuda, M.M. Olmstead, W.S. Durfee, N. Kobayashi. An optically-active subphthalocyanine dimer. Chem. Commun. 2003, 1256-1257.

114. R. Schwesinger, H. Schlemper. Peralkylierte Polyaminophosphazene -extrem starke neutrale Stickstoffbasen. Angew. Chem. 1987, 99, 1212-1214.

115. А.Ю. Толбин, JI.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Несимметрично замещенные фталоцианины: синтез и модифицирование структуры. Успехи химии. 2007, 76(2), 732-744.

116. R.S. Iglesias, C.G. Claessens, М.А. Herranz, and Т. Torres. Subphthalocyanine-Dehydro18.annulenes. Org. Lett. 2007, 9(26), 5381-5384.

117. D. Gonzalez-Rodriguez, C.G. Claessens, T. Torres, S. Liu, L. Echegoyen, N. Vila, and S. Nonell. Tuning Photoinduced Energy- and Electron-Transfer Events in Subphthalocyanine-Phthalocyanine Dyads. Chem. Eur. J. 2005, 11,3881-3893.

118. R.S. Iglesias, C.G. Claessens, T. Torres, M. Herranz, V.R. Ferro, and J.M. Garca de la Vega. Subphthalocyanine-Fused Dimers and Trimers: Synthetic, Electrochemical, and Theoretical Studies. J. Org. Chem. 2007, 72(8), 2967-2977.

119. Kobayashi, N. A rigid, laterally bridged binuclear subphthalocyanine: the first dimer of aromatic macrocyclic complexes containing boron. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991,17, 1203-1205.

120. T. Fukuda, J.R. Stork, R.J. Potecek, M.M. Olmstead, B.C. Noll, N. Kobayashi, W.S. Durfee. Cis and trans forms of a ninuclear subphthalocyanine. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41(14), 2565-2568.

121. Alexander Yu. Tolbin, Alexey V. Ivanov, Larisa G. Tomilova, Nikolai S. Zefirov. Synthesis of l,2-bis(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene andbinuclear zinc phthalocyanines of clamshell and ball types. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2003, 7(3), 162-166.

122. C. Penglei, W. Xiaobing, T. Daihua, Z. Zhen, Z. Jiancheng, L. Xinhou. Synthesis and spectral properties of new soluble naphthalocyaninatometal derivatives. Dyes and Pigments. 2001, 48, 85-92.

123. J.R. Stork, R.J. Potucek, W.S. Durfee, B.C. Noll. The synthesis and structure of mixed subphthalocyanine/subnaphthalocyanine complexes. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8055-8058.

124. M. Hanack, G. Renz. Chem. Ber. 1990,123, 1105-1110.

125. M. Hanack, M. Geyer. Synthesis and Separation of Structural Isomers of Tri-tert-butylsu bphthalocyaninatophenylboron(iii. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2253-2254.

126. C.G. Claessens, T. Torres. Subphthalocyanine enantiomers: first resolution of a C3 aromatic compounds by HPLC. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6361-6365.

127. M.E. El-Khouly, S.H. Shim, Y. Araki, O. Ito, and K.Y. Kay. Effect of Dual Fullerenes on Lifetimes of Charge-Separated States of Subphthalocyanine-Triphenylamine-Fullerene Molecular Systems. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3910-3917.

128. J.Y. Liu, H.S. Yeung, W. Xu, X. Li, and D.K. P. Ng. Highly Efficient Energy Transfer in Subphthalocyanine-BODIPY Conjugates. Org. Lett. 2008,10(23), 5421-5424.

129. R.S. Iglesias, C.G. Claessens, A. Rahman, A. Herranz, D.M. Guldi, and T. Torres. Subphthalocyanine fused dimers-C60 dyads: synthesis, characterization, and theoretical study. Tetrahedron. 2007, 63, 12396-12404.

130. L. Lapok, C.G. Claessens, D. Wohrle, T. Torres. Synthesis of water-soluble subphthalocyanines. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2041-2044.

131. D.Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, E.L.G. Denardin, D. Samios, V. Stefani, D.S. Correa. Thermal stability of boron subphthalocyanines as a function of the axial and peripheral substitution J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1617-1622.

132. A. Medina, C.G. Claessens, G.M.A. Rahman, A.M. Lamsabhi, O. Mo, M. Yanez, D.M. Guldi, and T. Torres. Accelerating charge transfer in a triphenylamine-subphthalocyanine donor-acceptor system. Chem. Commun. 2008, 1759-1761.

133. A.K. Eckert, M.S. Rodnguez-Morgade, and T. Torres. Molecular diabolos: synthesis of subphthalocyanine-based diboranes. Chem. Commun. 2007, 4104-4106.

134. R.S. Iglesias, C.G. Claessens, T. Torres, G.M.A. Rahman, and D.M. Guldi. Synthesis and photophysical characterization of a subphthalocyanine fused dimer-C60 dyad. Chem. Commun. 2005,2113-2115.

135. E. Palomares, M. Victoria Martinez-Diaz, T. Torres, and E. Coronado. A Highly Sensitive Hybrid Colorimetric and Fluorometric Molecular Probe for Cyanide Sensing Based on a Subphthalocyanine Dye. Adv. Funct. Mater. 2006,16, 1166-1170.

136. F. Camerel, G. Ulrich, P. Retailleau, and R. Ziessel. Ethynyl-Boron Subphthalocyanines Displaying Efficient Cascade Energy Transfer and Large Stokes Shifts. Angew. Chem. 2008,120, 9008-9012.

137. H. Xu, and D.K.P. Ng. Preparation, Spectroscopic Properties, and Stability of Water-Soluble Subphthalocyanines. Chem. Asian J. 2009, 4, 104-110.

138. D. Gonzalez-Rodriguez, T. Torres, M.A. Herranz, L. Echegoyen, E. Carbonell, and D.M. Guldi. Screening Electronic Communication through ortho-, meta- and para-Substituted Linkers Separating Subphthalocyanines and C60. Chem. Eur. J. 2008, 14, 7670-7679.

139. K. Adachi, and H. Watarai. Site-Selective Formation of Optically Active Inclusion Complexes of Alkoxo- Subphthalocyanineswith □ -Cyclodextrin at the Toluene/Water Interface. Chem. Eur. J. 2006,12, 4249-4260.

140. I.M. Geraskin, M.W. Luedtke, H.M. Neu, V.N. Nemykin, V.V. Zhdankin. Organic iodine(V) compounds as terminal oxidants in iron(III) phthalocyanine catalyzed oxidation of alcohols. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7410-7412.

141. А.Ю. Толбин, Л.Г. Томилова, H.C. Зефиров. Би- и полиядерные фталоцианины: синтез и исследование физико-химических свойств. Успехи химии. 2008, 77(5), 460-474.

142. Н. Xu, and D.K.P. Ng. Construction of Subphthalocyanine-Porphyrin and Subphthalocyanine-Phthalocyanine Heterodyads through Axial Coordination. Inorg. Chem. 2008, 47(17), 7921-7927.

143. M. Hanack, J. Metz, G. Pawlowski. Losliche ira/M-Di-l-alkinyl- und Poly-/ra«s-ethinyl(tetraalkyl-phthalocyaninato)-metall Derivate. Chem. Ber. 1982, 34, 2836-2853.

144. B.W. Larner, A.T. Peters. New Intermediates and Dyes. Part II. Preparation and Properties of 4-ieri-Butylphthalic Anhydride Orientation of its Condensation Products with Benzenoid Hydrocarbons. J. Chem. Soc. 1952, 680-686.

145. M.J. Camenzind, C.L. Hill. Synthesis of 2,3,9,10,26,17,23,24-octaethylphthalocyanine. J. Heterocycl Chem. 1985, 22, 575-576.

146. E.A. Cuellar, T.J. Marks. Synthesis and Characterization of Metallo and Metal-Free Octaalkylphthalocyanines and Uranyl Decaalkylsuper-phthalocyanines. J. Inorg. Chem. 1981, 20, 3766-3770.

147. И.П. Калашникова, И.В. Жуков, Л.Г. Томилова, Н.С. Зефиров. Синтез и спектрально-электрохимические исследования гексадекапропилокси-замещенных дифталоцианиновых комплексов редкоземельных элементов. Известия АН. Сер. Хим. 2003, 52(8), 1621-1626.

148. A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation of l,2-bis-(3,4-dicyanophenoxymethyl)benzene and binuclear phthalocyanine on its basis. Mendeleev Commun. 2002,12(3), 96-97.

149. B.A. Устинов, B.B. Плахтинский, Г.С. Миронов, Н.С. Рябухина. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических кислот. Ж. Органической химии. 1979, 15(8), 1775-1776.

150. Organicum. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin ed. Vol. 2. 1990. 205.

151. C.C. Leznoff, A.M. D'Ascanio, S.Z. Yildiz. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000, 4, 103-111.

152. D.S. Terekhov, K.M. Nolan, C.R. McArthur, C.C. Leznoff. Synthesis of 2,3,9,10,16,17,23,24-octaalkynylphthalocyanines and the Effects of Concentration and Temperature on Their 'H NMR Spectra J. Org. Chem. 1996, 61,3034-3040.

153. C.C. Leznoff, M. Hu, C.R. McArthur, Y. Qin. The synthesis of 2,9,16,23-and 1,8,15,22-tetrahydroxyphthalocyanines. Can. J. Chem. 1994, 72, 1990-1998.

154. C.C. Leznoff, S. Greenberg, B. Khouw, A.B.P. Lever. The syntheses of mono- and disubstituted phthalocyanines using a dithioimide. Can. J. Chem. 1987, 65, 1705-1713.

155. W.A. Nevin, M.R. Hempstead, W. Liu, C.C. Leznoff, A.B.P. Lever. Electrochemistry and Spectroelectrochemistry of Mononuclear and Binuclear Cobalt Phthalocyanines. J. Inorg. Chem. 1987, 26(4), 571-577.

156. A. KH. Khanamiryan, N. Bhardway, C.C. Leznoff. Towards N-alkylated phthalocyanines uing 2,3,9,10,16,17,23,24-octaneopentoxyphthalocyanine. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000, 4, 484-490.

157. A.K. Khanamiryan, N. Bhardwaj, C.C. Leznoff. Towards N-alkylated phthalocyanines using 2,3,9,10,16,17,23,24-octaneopentoxyphthalocyanine. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000, 4, 484-490.

158. N. Kobayashi, M. Numao, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa. A planar binuclear tetrabenzoporphyrin and its dicopper derivative. J. Inorg. Chem. 1991,30, 2241-2244.

159. T. Fukuda, T. Ishiguro, N. Kobayashi. Non-planar phthalocyanines with Q-bands beyond 800 nm. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2907-2909.

160. N. Kobayashi, Y. Higashi, T. Osa. A Planar Phthalocyaninyl-naphthalocyanine as s Broad Near-Infrared Absorber. Chem. Lett. 1994, 1813-1816.

161. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation and Spectral Properties of new Planar Binuclear Phthalocyanines sharing one benzene ring. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2006,10, 900.

162. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing one benzene ring. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2006, 10(4-6), 900.

163. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, L.G. Tomilova, and N.S. Zef irov. Synthesis and spectral properties of new planar binuclear phthalocyanines sharing the benzene ring. Russ. Chem. Bull. 2006, 55(7), 1155-1159.

164. F. Cataldo. Synthesis and Study of Electronic Spectra of Planar Polymeric Phthalocyanines. Dyes and Pigments. 1997, 34(1), 75-85.

165. A.N. Vedernikov, J.C. Huffman, K.G. Caulton. n.l.l.-(2,6)-Pyridinophanes: A New Ligand Type Imposing Unusual Metal Coordination Geometries. Inorg. Chem. 2002, 41(25), 6867-6874.

166. D. N. Laikov, Yu. A. Ustynyuk. PRIRODA-04: a quantum chemical program suite. New possibilities in the study of molecular systems with the application of parallel computing. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54(3), 820-826.

167. G.A. Shamov, G. Schreckenbach. The Role of Peripheral Alkyl Substituents: A Theoretical Study of Substituted and Unsubstituted Uranyl Isoamethyrin Complexes. Inorg. Chem. 2008, 47, 805-811.

168. G.A. Shamov, G. Schreckenbach, R.L. Martin, P. J. Hay. Crown Ether Inclusion Complexes of the Early Actinide Elements, An02(18-crown-6).n+, An ) U, Np, Pu and n ) 1, 2: A Relativistic Density Functional Study. Inorg. Chem. 2008, 47, 1465-1475.

169. J.J. Berard, G. Schreckenbach. Computational Density Functional Study of Polypyrrolic Macrocycles: Analysis of Actinyl-Oxo to 3d Transition Metal Bonding. Inorg. Chem. 2008, 47, 11583-11592.

170. Laikov, D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.

171. Laikov, D.N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 116-120.

172. S.Khene, K. Lobb, T. Nyokong. Characterization of nickel tetrahydroxy phthalocyanine complexes and the electrocatalytic oxidation of 4-chlorophenol: Correlation of theory with experiments. Inorg. Chim. Acta. 2009, 362, 5055-5063.

173. T.-T. Lu, M. Xiang, H.-L. Wang, T.-J. He, D.-M. Chen. Density functional theory studies of N-protonation of the free base phthalocyanine. J. Mol. Struct. : THEOCHEM. 2008, 860, 141-149.

174. V.L. Furer, I.I. Vandyukova, A.E. Vandyukov, J.P. Majoral, A.M. Caminade, V.l. Kovalenko. DFT study of structure, IR and Ramanspectra of P° and P4 dendrimers built from octasubstituted metal-free phthalocyanine core. Chem. Phys, 2009, 358, 177-183.

175. X. Liu, L.-C. Xu, T.-J. He, D.-M. Chen, F.-C. Liu. Density functional theory investigations of geometries and electronic spectra of lithium phthalocyanines. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 517-525.

176. Н.Б. Субботин, Л.Г. Томилова, H.A. Костромина, E.A. Лукьянец. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование монофталоцианинов редкоземельных элементов. Журн. общ. химии. 1986, 56(2), 397-400.

177. К. Bayo, J.C. Mossoyan, G.V. Ouedraogo. Preparation and Analysis by UV-Vis of Zinc Phthalocyanine Complexes. Spectrochim. Acta Part A. 2004, 60, 653-657.

178. D. Zajfman, Y. Rudich, I. Sagi, D. Strasser, D. W. Savin, S. Goldberg, M. Rappaport, O. Heber. High resolution mass spectrometry using a linear electrostatic ion beam trap. Int. J. Mass Spectr. 2003, 229(1-2), 55-60.

179. K. Sparbier, T. Wenzel, M. Kostrzewa. Exploring the binding profiles of ConA, boronic acid and WGA by MALDI-TOF/TOF MS and magnetic particles. J. Chromatogr. B. 2006, 840(1), 29-36.

180. K.A. Dave, B.R. Hamilton, T.P. Wallis, S.G.B. Furness, M.L. Whitelaw, J.J. Gorman. Identification of N,N-dimethyl-lysine in the murine dioxin receptor using MALDI-TOF/TOF- and ESI-LTQ-Orbitrap-FT-MS. Int. J. Mass Spectr. 2007, 286(2-3), 168-180.

181. L.J. Dekker, P.C. Burgers, C. Guzel, T.M. Luider. FTMS and TOF/TOF mass spectrometry in concert: Identifying peptides with high reliability using matrix prespotted MALDI target plates. J. Chromatogr. B. 2007, 847(1), 62-64.

182. S.Notari, C. Mancone, T. Alonzi, M. Tripodi, P. Narciso, P. Ascenzi. Determination of abacavir, amprenavir, didanosine, efavirenz, nevirapine, and stavudine concentration in human plasma by MALDI-TOF/TOF. J. Chromatogr. B. 2008, 863(2), 249-257.

183. W. Bouschen, B. Spengler. Artifacts of MALDI sample preparation investigated by high-resolution scanning microprobe matrix-assisted laserdesorption/ionization (SMALDI) imaging mass spectrometry. Int. J. Mass Spectr. 1994, 226(1-3), 129-137.

184. Y. Kang, M.L. Prewitt, S.V. Diehl. Proteomics for biodeterioration of wood (Pinus taeda L.): Challenging analysis by 2-D PAGE and MALDI-TOF/TOF/MS. Int. Biodeterioration & Biodégradation. 2009, 63(8), 1036-1044.

185. S.V. Kudrevich, H. Ali, J.E. van Lier. Syntheses of monosulfonated phthalocyanines, benzonaphthoporphyrazines and porphyrins via the Meerwein reaction. Chem. Soc., Perkin trans. 1. 1994, 2767-2774.

186. G.A. Molander, S. Swallow. Stereoselective Synthesis of cis-2,5-Disubstituted Tetrahydrofurans Using Oxabicyclo3.2.1.heptanone Platforms. Building Blocks for Natural Product Synthesis. J. Org. Chem. 1994, 59(23), 7148-7151.

187. J.M. Lassaretta, R.R. Schmidt. 1,2-O-Silyl Group Rearrangements in Carbohydrates-Convenient Synthesis of Important Lactose Building Blocks. Synlett. 1995, 9, 925-927.

188. Y. Liu, D. Zhu, T. Wada, A. Yamada, H. Sasabe. Synthesis and characterization of a novel unsymmetrical metal-free phthalocyanine with donor-acceptor substituents. J. Heterocycl. Chem. 1994, 31(4), 1017-1020.

189. I.G. Liben, M. Hanack. Synthesis, Separation and characterization of Unsymmetrically Substituted Phthalocyanines. Chem. Ber. 1994, 127, 2051-2057.

190. M. Tian, T. Wada, H. Sasabe. Synthesis of Unsymmetrically Substituted Dodecakis(trifluoroethoxy)-phthalocyaninato Vanadyl Complexes. J. Heterocycl. Chem. 1997,34, 171-176.

191. A. Kalkan, A. Koca, Z.A. Bayir. Unsymmetrical phthalocyanines with alkynyl substituents. Polyhedron. 2004, 23, 3155-3162.

192. Hanack, T.E.Y.a.M. Synthesis and characterization of unsymmetrically substituted dienophilic nickel phthalocyanines for Diels-Alder reactions. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2002, 6, 571-577.

193. F. Yuksel, D. Atilla, V. Ahsen. Synthesis and characterization of liquid crystalline unsymmetrically substituted phthalocyanines. Polyhedron. 2007, 26, 4551-4556.

194. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, E.V. Shulishov, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic properties of newunsymmetrically substituted phthalocyanines. Mendeleev Commun. 2005, 15, 24-26.

195. A.Yu. Tolbin, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Preparation of novel unsymmetrically-substituted zinc phthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2004, 8, 866.

196. A.Yu. Tolbin, V.E. Pushkarev, E.V. Shulishov, A.V. Ivanov, L.G. Tomilova, N.S. Zefirov. Synthesis and spectroscopic properties of new unsymmetrically substituted phthalocyanines. Mendeleev Commun. 2005, 15(1), 24-26.

197. A.Yu. Tolbin, L.G. Tomilova, and N.S. Zefirov. Structural modification of unsymmetrically substituted monophthalocyanines by nucleophilic reactions. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2099-2103.

198. P. Matlaba, T. Nyokong. Synthesis, electrochemical and photochemical properties of unsymmetrically substituted zinc phthalocyanine complexes. Polyhedron. 2002, 21, 2463-2472.

199. M. Tian, T. Wada, H. Kimura-Suda, H. Sasabe. Novel non-aggregated unsymmetrical metallophthalocyanines for second-order non-linear optics. J. Mater. Chem. 1997, 7(6), 861-863.

200. Y.Q. Liu, D.B. Zhu, T. Wada, H. Sasabe. Characterization of a new asymmetrically substituted metal-free phthalocyanine. Synthetic Metals. 1995, 71, 2283-2284.

201. M.V. Martinez-Diaz, S. Esperanza, A. de la Escosura, M. Catellani, T. Torres. New polythiophenes bearing electron-acceptor phthalocyanine chromophores. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8475-8478.

202. F. Fernandez-Lazaro, T. Torres, B. Hauschel, M. Hanack. Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical Properties. Chem. Rev. 1998, 98(2), 563-575.

203. F. Fernandez-Lazaro, E.M. Maya, M. Nicolau, T. Torres. Low-Symmetry Phthalocyanines and Related Systems. Успехи химии порфиринов. 1999, 2, 279-299.

204. G. de la Torre, Tomas Torres. Synthetic advances in phthalocyanine chemistry. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2002, 6, 274-284.

205. E. Ohno-Okumura, K. Sakamoto, T. Kato, T. Hatano, K. Fukui, T. Karatsu, A. Kitamura, T. Urano. Synthesis of subphthalocyanine derivatives and their characterization Dyes and Pigments. 2002, 53, 57-65.

206. B. Rey, T. Torres. Synthesis of highly conjugated boron (III) subphthalocyanines. Tetrahedron Lett. 1997,38(30), 5351-5354.

207. M.A. Diaz-Garcia, F. Agullo-Lopez, A. Sastre, T. Torres. Third Harmonic Generation Spectroscopy of Boron Subphthalocyanine. J. Phys. Chem. 1995, 99(41), 14988-14991.

208. G. Rojo, A. Hierro, M.A. Diaz-Garcia, T. Torres. Second Harmonic Generation from Trinitro-substituted subphthalocyanines films: Evidence of noncentrosymmetric molecular organization. Appl. Phys. Lett. 1997, 70, 1802-1804.

209. D. González-Rodrigues, T. Torres, D.M. Guldi, J. Rivera, L. Echegoyen. Energy Transfer Process in Novel Subphthalocyanine-Fullerene Ensembles. Org. Lett. 2002, 4(3), 335-338.

210. Y. Wang, D. Gu, F. Gan. Subphthalocyanine films studied with spectroscopic ellipsometry. Optics commun. 2000,183, 445-450.

211. C.G. Claessens, T. Torres. Chiral Self-Discrimination in a M3L2 Subphthalocyanine Cage. J. Am. Chem. Soc. 2002,124, 14522-14523.

212. Lier, W.M.S.a.J.E.v. A new procedure for the synthesis of water-soluble tri-cationic and anionic phthalocyanines. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2005, 9, 651-658.

213. D.D. Diaz, HJ. Bolink, L. Cappelli, C.G. Claessens, E. Coronado and Tomas Torres. Subphthalocyanines as narrow band red-light emitting materials. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4657-4660.

214. C.G. Claessens, MJ. Vicente-Arana, and T. Torres. Post-assembly error-checking in subphthalocyanine based M3L2 metallosupramolecular capsules. Chem. Commun. 2008, 6378-6380.

215. C.G. Claessens, and T. Torres. Inclusion of C60 fullerene in a M3L2 subphthalocyanine cage. Chem. Commun. .2004, 1298-1299.

216. T. Fukuda, J.R. Stork, RJ. Potucek, M.M. Olmstead, B.C. Noll, N. Kobayashi, and W.S. Durfee. cis and trans Forms of a Binuclear Subphthalocyanine. Angew. Chem. 2002,114(14), 2677-2680.

217. V.R. Ferro, L.A. Poveda, C.G. Claessens, R.H. Gonzalez-Jonte, J.M. Garcia De La Vega. Density Functional Study of the Redox Processes in Subphthalocyanines. Int. J. Quant. Chem. 2003, 91, 369-375.

218. R. Ziessel, G. Ulrich, K.J. Elliott, and A. Harriman. Electronic Energy Transfer in Molecular Dyads Built Around Boron-Ethyne-Substituted Subphthalocyanines. Chem. Eur. J. 2009,15, 4980 4984.

219. H. Gommans, D. Cheyns, T. Aernouts, C. Girotto, J. Poortmans, and P. Heremans. Electro-Optical Study of Subphthalocyanine in a Bilayer Organic Solar Cell. Adv. Funct. Mater. 2007,17, 2653-2658.

220. Y. Wang, D. Gu, and F. Gan. Optical Recording Properties of a Novel Subphthalocyanine Thin Film. Phys. Stat. Sol (a). 2001,186(1), 71-77.

221. T. Kato, F.S. Tham, P.D.W. Boyd, and C.A. Reed. Synthesis and Structure of the Coordinatively Unsaturated Boron Subphthalocyanine Cation, B(SubPc).+. Heteroatom Chem. 2006, 17(3), 209-216.

222. M. Hanack, M. Geyer. Synthesis and separation of structural isomers of tri-tert-butylsubphthalocyaninatophenylboron(III) 1994,19, 2253-2254.

223. K. Ishii, M. Iwasaki, N. Kobayashi. The Q absorption band of the excited triplet phthalocyanine dimer. J. Chem. Phys. Lett. 2007, 436, 94-98.

224. И.С. Морозов, В.И. Петров, C.A. Сергеева, Фармакология адамантанов, Волгоград: ВМА. 320 с.

225. M. Alvaro, E. Carbonell, M. Espla, H. Garcia. Iron phthalocyanine supported on silica or encapsulated inside zeolite Y as solid photocatalysts for the degradation of phenols and sulfur heterocycles. Appl. Cat. B. 2005, 57, 37-42.

226. C.W. Lee, D.H. Ahn, B. Wang, J.S. Hwang, S.-E. Park. Hydroxylation of phenol over surface functionalized MCM-41 supported metal catalyst. Micr. Mes. Mat. 2001, 44-45, 587-594.

227. D.E. De Vos, P. A Jacobs. Heterogenization of Mn and Fe complex oxidation catalysts. Catal. Today. 2000, 57, 105-114.

228. A.B. Sorokin, A.Tuel. Metallophthalocyanine functionalized silicas: catalysts for the selective oxidation of aromatic compounds. Catal. Today. 2000, 57, 45-59.

229. N. Grootboom, T. Nyokong. Iron perchlorophthalocyanine and tetrasulfophthalocyanine catalyzed oxidation of cyclohexane using hydrogen peroxide, chloroperoxybenzoic acid and tert-butylhydroperoxide as oxidants. J. Mol. Catal. A. 2002,179, 113-123.

230. Olga V. Zalomaeva, O.A.K., Alexander B. Sorokin. Preparation of 2-methyl-l,4-naphthoquinone (vitamin K3) by catalytic oxidation of 2-methyl-1-naphthol in the presence of iron phthalocyanine supported catalyst C. R. Chimie. 2007,10, 598-603.

231. P.M. Ajayan, L.S. Schadler, C. Giannaris, A. Rubio. Single-Walled Carbon Nanotube-Polymer Composites: Strength and Weakness. Adv. Mater. 2000, 12, 750-753.

232. M.X. Pulikkathara, O.V. Kuznetsov, I.R.G. Peralta, X. Wei, V.N. Khabashesku. Medium density polyethylene composites with functionalized carbon nanotubes. Nanotechnology. 2009, 20(19), 195602.

233. S. Shenogin, A. Bodapati, L. Xue, R. Ozisik, P. Keblinski. Effect of chemical functionalization on thermal transport of carbon nanotube composites. Appl. Phys. Lett. 2004, 85(12), 2229-2231.

234. A.N. Cleland. Nanophysics: Carbon nanotubes tune up. Nature. 2004, 431, 251-252.

235. M. Chlao. Nanoscale physics: Big moment for nanotubes. Nature. 2004, 428, 481.

236. V.N. Khabashesku, W.E. Billups, J.L. Margrave. Fluorination of SingleWall Carbon Nanotubes and Subsequent Derivatization Reactions. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 1087-1095.

237. V.N. Khabashesku, M.X.Pulikkathara. Chemical modification of carbon nanotubes. Mendeleev Commun. 2006, 16, 61-66.

238. K. Kerenm, R.S.B., E. Buchstab, U. Sivan, E. Braun. DNA-Templated Carbon Nanotube Field-Effect Transistor. Science. 2003, 302, 1380-1382.

239. V.E. Pushkarev, M.O. Breusova, E.V. Shulishov, Yu.V. Tomilov. Selective synthesis and spectroscopic properties of alkyl-substituted lanthanide (III)mono-, di- and triphthalocyanines. Ritss. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54 (9), 2087-2093.

240. J.M. Kim, Y.J. Han, B.F. Chmelka, G.D. Stucky. One-step synthesis of ordered mesocomposites with non-ionic amphiphilic block copolymers: implications of isoelectric point, hydrolysis rate and fluoride. Chem. Comm. 2000, 2437-2438.