Синтез и свойства арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бадаукайте, Римма Арвидовна

• Бадаукайте, Римма Арвидовна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бадаукайте, Римма Арвидовна

Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Фталоцианины и их металлокомплексы

1.1.1. Строение фталоцианинов

1.1.2. Методы синтеза фталоцианинов 12 1.1.2.1. Методы синтеза фталонитрилов

1.2. Замещенные фталоцианины

Арилоксизамещенные фталоцианины

Сульфозамещенные фталоцианины

1.3. Спектроскопия соединений фталоцианинового ряда

1.3.1. Электронные спектры поглощения

1.3.2. Колебательная спектроскопия

1.3.3. Спектры ядерного магнитного резонанса

1.4. Физико-химические свойства фталоцианинов

1.4.1. Термическая устойчивость фталоцианинов

1.4.2. Жидкокристаллические свойства

1.4.3. Каталитические свойства

1.4.4. Фунгицидная активность фталоцианинов

2. Экспериментально-методическая часть

2.1. Синтез исходных соединений

2.2. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов 48 2.2.1 Синтез монозамещенных фталонитрилов 48 2.2.2. Синтез тетразамещенных фталонитрилов

2.3. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов

2.3.1. Синтез безметальных фталоцианинов

2.3.2. Синтез металлофталоцианинов

2.3.2.1. Сульфонафтоксизамещенные металлофталоцианины

2.3.2.2. Сульфоарилазофеноксизамещенные металлофталоцианины

2.3.2.3. Алкилфенилазофеноксизамещенные металлофталоцианины

2.3.2.4. Гетерилоксизамещенные металлофталоцианины 64 2.4. Методики исследования

2.4.1. Определение температуры плавления

2.4.2. Элементный анализ

2.4.3. ЯМР спектроскопия

2.4.4. Хромато-масс-спектрометрия

2.4.5. Электронная и колебательная спектроскопия

2.4.6. Исследование устойчивости к термоокислительной деструкции

2.4.7. Исследование жидкокристаллических свойств

2.4.8. Исследование колористических свойств

2.4.9. Исследование каталитических свойств

2.4.10. Исследование биоцидной активности 69 3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез и физико-химические свойства арилокси- и гетерилокси-замещенных фталонитрилов

3.2. Синтез арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов

3.3. Физико-химические свойства арилокси- и гетерилоксизамещенных фталоцианинов

3.3.1. Электронные спектры поглощения

3.3.2. Устойчивость к термоокислительной деструкции

3.3.3. Перспективы практического использования

3.3.3.1. Жидкокристаллические свойства

3.3.3.2. Колористические свойства

3.3.3.3. Каталитические свойства

3.3.3.4. Биоцидные свойства 102 Основные результаты и выводы 106 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе»

Введение

Исследование зависимости свойств вещества от молекулярного строения, определяющего его практическое использование, является одной из важнейших задач органической химии. В решении этой задачи пристальное внимание уделяется фталоцианину (Н2Рс), его металлокомплексам (МРс) и их многочисленным производным.

Фталоцианины (Рс) обладают рядом преимуществ по сравнению с другими макроциклическими соединениями, к которым относят высокую термостойкость, светопрочность, инертность к кислотам и щелочам и др. Благодаря этим свойствам Рс находят широкое применение в качестве красителей и пигментов /1-6/, полупроводниковых материалов /7-13/, катализаторов различных реакций /14-20/, химических сенсоров /21-23/, электрохромных /24,25/, жидкокристаллических материалов /26/, функциональных полимеров /27-29/, фотосенсибилизаторов в фотодинамической терапии рака /30-34/.

Важнейшая особенность фталоцианинов заключается в возможности их химической модификации, наиболее изученным способом которой является введение функциональных заместителей в бензольные кольца /35,36/. Это приводит к появлению у Рс новых специфических свойств. Так, варьированием заместителей можно изменять растворимость /37,38/, термоустойчивость /39/, способность к сублимации /40/, каталитические, жидкокристаллические, колористические и другие свойства.

К настоящему времени получено и охарактеризовано большое число замещенных фталоцианинов, особое место в ряду которых занимают арилоксипроизводные /41-43/. Введение арилоксигрупп в молекулу Рс способствует повышению растворимости в малополярных органических растворителях. Такие соединения рекомендованы в качестве фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии рака /42,43/,

катализаторов для топливных элементов, солнечных батарей /43/ и в других областях науки и техники.

Несмотря на наличие значительного числа публикаций, посвященных арилоксипроизводным фталоцианинов, в литературе ограничены сведения о Рс, в которых арилоксифрагменты содержат другие заместители. Так, большой научный и практический интерес представляют фталоцианины, в которых в состав арилоксигруппы входят сульфогруппы, придающие дополнительную растворимость в воде и водно-щелочных средах. Введение арилазогрупп в состав арилоксильных фрагментов, благодаря процессу внутримолекулярного смешения цветов может привести к специфическому светопоглощению у подобных фталоцианинов. Это может расширить области применения фталоцианиновых соединений. А наличие биологически активных гетероциклов в молекуле Рс - привести к новым возможностям их практического использования.

Кроме того, интерес вызывают смешанозамещенные, в том числе гексадеказамещенные, арилоксифталоцианины, в изоиндольных фрагментах которых одновременно присутствуют заместители различного характера, поскольку такие соединения должны совмещать полезные качества фталоцианинов с одним типом заместителя.

Малочисленность сведений, касающихся тетра- и гексадеказамещенных фталоцианинов с R-арилоксигруппами в своем составе, обусловлена, прежде всего, ограниченным числом необходимых для их синтеза прекурсоров, в частности фталонитрилов (PN). Поэтому синтез новых моно- и тетразамещенных фталонитрилов является важной задачей ученых и практиков, занимающихся изучением химии фталоцианинов.

В свете вышесказанного постановка исследования, направленного на синтез и исследование новых арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе своевременна, актуальна и научно обоснована.

Цель работы: Синтез новых арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе и установление влияния периферийного окружения молекулы на оптические, жидкокристаллические, каталитические и другие физико-химические свойства, а также выявление перспектив практического использования полученных соединений.

Для достижения поставленной цели в работе предполагалось решить следующие задачи:

1. Синтез сульфонафтокси-, сульфо-, алкил-, ацетаминоарилазофенокси-, а также 1-фенил-З-метил- и 1-п-сульфофенил-З-метилпиразолилоксизамещенных фталонитрилов в качестве прекурсоров для получения фталоцианинов и их металлокомплексов.

2. Синтез смешанозамещенных фталонитрилов, сочетающих арилоксизаместители с другими группами в качестве прекурсоров для получения металлофталоцианинов.

3. Синтез фталоцианинов и их металлокомплексов на основе полученных прекурсоров.

4. Проведение исследований с целью установления зависимости физико-химических свойств от строения синтезированных соединений и выявление областей их практического использования.

Научная новизна. Впервые синтезирован ряд моно- и тетразамещенных фталонитрилов, содержащих сульфонафтоксигруппы, остатки моноазокрасителей, а также пиразолилоксигруппы. Разработки защищены 2 патентами РФ.

Разработаны методы получения и очистки новых сульфонафтокси-, сульфо-, алкил-, ацетаминоарилазофенокси-, и пиразолилоксизамещенных Н2Рс и их МРс, а также новых смешанозамещенных МРс, в которых наряду с арилоксильными группами присутствуют заместители другой природы.

Изучено влияние природы заместителей на физико-химические свойства соединений (устойчивость к термоокислительной деструкции,

спектральные, мезоморфные, каталитические, колористические и биоцидные свойства).

Практическая значимость. Тетра-4-Г4'-(2",4"-диметилфенилазо)-фенокси]фталоцианин и его медный комплекс являются амфотропными дискотеками. Метил- и ацетаминофенилазофеноксизамещенные Н2Рс и их медные комплексы проявляют лиотропный мезоморфизм с рядом органических растворителей.

Сульфоарилазофеноксизамещенные Рс обладают сродством к белковому и целлюлозному волокнам, окрашивая их в зеленые или сине-зеленые цвета, а алкил- и ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины могут использоваться как жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов. Новизна и практическая значимость разработок подтверждены 2 патентами РФ.

Гетерогенный катализатор на основе тетра-4-[(6,8'-дисульфо-2-нафтил)окси]фталоцианина кобальта, иммобилизованного на поверхности полимерного носителя в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия кислородом воздуха в щелочных растворах превосходит по каталитической активности тетра(4-сульфо)фталоцианин кобальта, использующийся в промышленности.

Льняные волокна, окрашенные тетра-{4-[(3'-метил-Г-п-сульфофенил-Г-Н-пиразол-5'-ил)окси]}фталоцианином кобальта, проявляют высокую фунгистатическую активность, вплоть до полного прекращения роста спор мицелия.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии на всех этапах работы - в постановке цели и задач работы, планировании и проведении экспериментов, обсуждении полученных результатов.

Работа является продолжением большого цикла исследовательских работ в области фталоцианиновых соединений, проводимых на кафедре ТТОС, и выполнялась в рамках госбюджетных тем ФГБОУ ВПО ИГХТУ «Молекулярное конструирование порфиринов и фталоцианинов нового

поколения» (1.7.09) и «Химическая модификация фталоцианинов и порфиринов для создания новых перспективных материалов различного назначения» (10-ГК-12).

Апробация работы. Результаты были представлены и обсуждались на Всероссийской конференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Казань, 2010 г), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (г. Железноводск, 2010 г), XXV Международной Чугаевской конференции по координационной химии (г. Суздаль, 2011 г), XI Международной конференции по физической и координационной химии порфиринов и их аналогов (г. Одесса, 2011 г), на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Волгоград, 2011 г), на научной конференции «Актуальные вопросы общей и специальной химии» (г. Иваново, 2012 г), на Региональной научно-технической конференции с международным участием (г. Ярославль, 2012 г), на Международной конференции «Кирпичниковские чтения» (г. Казань, 2012 г), на Международной конференции «Химия порфиринов и родственных соединений в рамках фестиваля науки» (г. Иваново, 2012 г), на VII Всероссийской конференции «Теоретическая и экспериментальная химия жидкофазных систем («Крестовские чтения»)» (г. Иваново, 2012 г), на научной конференции «Молодая наука в классическом университете» (Иваново, 2009-2012 гг).

Публикации. По материалам диссертации опубликовано 7 статей в журналах, входящих в перечень ВАК, 22 тезисов докладов, получено 4 патента РФ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 129 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, экспериментально-методической части, обсуждения результатов и выводов. Работа содержит 9 схем, 32 рисунков, 6 таблиц, список литературы, включающий 180 наименований.

1. Литературный обзор

1.1. Фталоцианины и их металлокомплексы 1.1.1. Строение фталоцианинов

Фталоцианин - это синтетический тетрапиррольный пигмент, нашедший широкое применение в самых различных областях науки и техники. Соединение, которое позднее было названо фталоцианином, впервые было получено в качестве глубоко-окрашенного побочного продукта при пропускании аммиака через расплав фталевого ангидрида. Строение этого пигмента была установлено Р.П. Линстедом совместно с сотрудниками Imperial Chemical Industries (ICI) /44,45/, согласно которым, фталоцианин -высокосимметричный ароматический макроцикл, состоящий из четырех изоиндольных фрагментов, которые вместе со связующими их четырьмя атомами азота образуют кольцевую систему из 16 чередующихся атомов углерода и азота.

Впоследствии, строение было подтверждено рентгеноструктурными исследованиями Робертсона /46-48/, которые показали, что молекула Н2Рс плоская и имеет Э^-симметрию. В отличие от порфиринов, D2h - искажение тетрагональной симметрии скелета обязано своим происхождением различию в углах, сформированных мезо-атомами азота, то есть имеет главным образом квадратный характер /48/. Связи, составляющие внутреннее 16-членное макрокольцо, в Н2Рс короче, чем в порфиринах, причем связи образованные мостиковыми атомами азота укорочены особенно сильно. Это изменение в углах и длинах связей ведет к существенному сжатию центральной координационной полости по сравнению с порфиринами.

С учетом приведенных в работах /49,50/ данных, относительно возможного строения лигандов порфиринового типа можно выделить следующие модели строения реакционного центра безметального фталоцианина:

Ь8 Ш Нв 18

ЬБ - локализованная (связанная) структура, в которой атомы водорода связаны двухцентровыми ковалентными связями с атомами азота противоположных пиррольных колец и расположены на оси, проходящей через эти пиррольные атомы азота;

118 - делокализованная структура (так же известная как мостиковая), в которой атомы водорода образуют трехцентровые связи с двумя атомами смежных пиррольных колец и расположены на линии, соединяющие противоположные мезо-атомы;

Н8 - структура с водородными связями, которая является промежуточной между ЬБ- и иЭ-структурами (каждый атом водорода образует ковалентную связь с одним атомом азота и сильную водородную связь с соседним атомом азота);

18 - ионизированная структура, в которой два протона расположены в поле дианиона лиганда.

Б. Д. Березин /50/, основываясь на рентгеноструктурных данных Робертсона /46/, предложил структурную формулу фталоцианина I, основанную на идее полной делокализации тг-электронов в макроцикле и в бензольных кольцах, в которой точками изображены 16 я- электронов макрокольца и 24 л-электрона бензольных колец, двумя кружочками обозначены электроны ионизации, которые возникли в результате внутренней ионизации двух иминоводородных атомов Н2Рс. В результате протоны находятся в электростатическом поле сразу трех атомов азота.

у-'іч:

!ІЧ* Н+ +Н »N1

/ї-.іч:

І

Шесть л-электронов четырех бензольных колец фталоцианина составляют собственные замкнутые стабильные п-электронные оболочки, участвующие в очень слабом взаимодействии с 7г-электронами макрокольца, которые в свою очередь, составляют независимую от бензольных колец автономную ароматическую систему, подчиняющуюся правилу Хюккеля (4п+2).

Таким образом, молекула фталоцианина является многоконтурной сопряженной системой, в которой в зависимости от типа химической реакции или физического процесса в качестве главного контура выступают попеременно то макрокольцо, то бензольные кольца. Причем с точки зрения хромофорных свойств макрокольцо является главным, бензольные же кольца оказывают на него возмущающее действие /35,36/.

Одной из важнейших особенностей фталоцианиновых молекул является их способность координировать ионы металлов с образованием металлофталоцианинов. При этом ион металла, вытесняя из фталоцианинового лиганда два атома водорода, оказывается практически в симметричном электростатическом поле четырех атомов азота, с которыми он образует четыре эквивалентные связи донорно-акцепторного типа /35,49/.

П

В научной и технической литературе часто принято придерживаться при написании структурных формул

фталоцианина с изображением

фиксированных двойных и одинарных связей (II), подразумевая при этом, что л-электроны делокализованы. В данной работе мы также будем использовать такую форму записи фталоцианинов.

Еще одним весьма существенным фактором, обеспечивающим дополнительную стабилизацию МРс, является способность к образованию дативных (М—>14) ти-связей /51/. При этом металл либо занимает центр полости N4, образуя плоский координационный узел из атомов МЫ4, что характерно для комплексов М в твердой фазе и в растворах слабо комплексообразующих растворителей, либо оказывается приподнятым над плоскостью, в которой лежат атомы N4, и образует координационные узлы ЬПМЫ4 различной геометрической структуры.

По характеру связи центрального иона металла с фталоцианиновым лигандом металлокомплексы фталоцианина делятся на лабильные и стабильные /50,51/. Если связь металла с анионом фталоцианина ограничивается преимущественно электростатическим взаимодействием, то образуются лабильные комплексы ионного типа, к которым относятся фталоцианины 1л+, Ыа+, К+, Мп2+, Мё2+, Са2+, Аё+, 8п2+, Ве2+, Сс12+, Нё2+ -легко деметаллируются в кислой среде. В стабильных комплексах катионы (Со , Си , № , Р1 , Рё , и др.) связаны с фталоцианиновым лигандом прочными ковалентными связями и эти соединения «теряют» свой металл лишь при разрушении макрокольца.

1.1.2. Методы синтеза фталоцианинов

Фталоцианины и их металлокомплексы получают из синтетических предшественников, в качестве которых выступают различные производные о-фталевой кислоты. Чаще всего для синтеза фталоцианинов используют фталонитрилы (нитрильный метод), так как они могут быть получены большим числом способов и эти реакции проходят в основном гладко и с высокими выходами.

Свободный фталоцианин можно получить несколькими способами /1,35,52/. В общем случае реакцию ведут при кипячении /53/ фталонитрила или 1,3-дииминоизоиндолина в подходящем спирте (обычно в метаноле,

бутаноле, пентаноле или октаноле) в присутствии алкоголята щелочного металла (1л, К) в течение нескольких часов, или при комнатной температуре /54/ в течение нескольких суток. В последнем случае выходы конечных продуктов невелики. При этом происходит процесс восстановительной циклотетрамеризации с образованием соответствующих лабильных металлокомплексов (М = О, 1Ча, К), с последующей реакцией их деметаллизации разбавленной кислотой или - в более мягких условиях /55/ -смесью Ме0Н-Н20 (1:5).

Механизм образования фталоцианинов путем обработки фталонитрилов и/или 1,3-дииминоизоиндолинов сильными основаниями в спиртах представлен в работах /36,56/.

Вместо алкоголятов в данной реакции можно использовать также органические основания, такие как ДБУ (1,8-диазабицикло[5,4,0]ундец-7-ен) /57/ или 1,5- диазабицикло[4,3,0]нон-5-ен /58/. Так, при кипячении эквимольных количеств ДБУ и ряда фталонитрилов получены соответствующие фталоцианины с выходом от 40 до 55 % /59/.

В литературе /60/ имеются сведения об одностадийном низкотемпературном синтезе Н2Рс из фталонитрила в полярном растворителе (метаноле) с использованием восстановителей (дигидродифенилхиноксалин, бензоин) и оснований в качестве катализатора (алкоголяты щелочных металлов или слабые органические основания - феноляты металлов или ароматические амины), что позволяет вести реакцию в мягких условиях.

Реакция получения свободного фталоцианина может проходить не только в растворе, но и в расплаве /61/ и заключается в сплавлении нитрила с метилатом лития при 240 °С в течение 20 минут с последующим переосаждением плава из ДМФА концентрированной соляной кислотой. Выход целевого соединения в этом случае составляет 21 %.

Сотрудниками ИГХТУ во главе с Койфманом О.И. был разработан улучшенный способ получения безметального фталоцианина /62/, заключающийся в нагревании фталонитрила с сухой гидроокисью натрия до

200-220 °С и выдержке при этой температуре в течение 10-15 минут с последующей кислотной деметаллизацией образовавшегося продукта. Этот метод позволяет одновременно существенно упростить, удешевить процесс получения Н2Рс и повысить выход целевого продукта в 1,5 раза.

Среди традиционных методов синтеза металлофталоцианинов можно выделить следующие:

1. Взаимодействие производных фталевой кислоты с металлами или их солями и мочевиной в качестве источника аммиака в присутствии катализатора (молибдат аммония, борная кислота и др.) при нагревании их в высококипящем органическом растворителе или в процессе сплавления реагентов («мочевинный» метод);

2. Реакция фталонитрила с солями металлов («нитрильный» метод);

3. Взаимодействие 1,3-дииминоизоиндолина с солями металлов в среде органических растворителей;

4. Реакция о-дигалоидных замещенных бензола с цианидами металлов;

5. Реакция металлообмена лабильных металлофталоцианинов с солями металлов;

6. Взаимодействие Н2Рс с солями металлов в среде растворителя.

Наибольшую ценность, как в лабораторной практике, так и в

промышленности имеют два первых метода получения металлокомплексов, основанные на конденсации производных фталевой кислоты в присутствии темплатного агента - источника ионов металла. Практическая применимость трех последних методов ограничена малой доступностью исходных реагентов, низким выходом целевого продукта, а также сложностью технологического процесса их получения. Так, получение МРс из безметальных соединений или соответствующих магниевых комплексов связано с целым рядом трудностей, описанных в работе /1/.

Механизм образования металлофталоцианинов при использовании фталонитрилов в качестве исходных прекурсоров представлен на схеме 1 /36,63/. Молекула фталонитрила (III) вначале переходит в активный

биполярный ион (IV), который координируется вокруг металла-комплексообразователя, в результате чего формируется металлокомплекс дегидрофталоцианина (V), который, претерпевая двухэлектронное восстановление, превращается в МРс (VI).

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бадаукайте, Римма Арвидовна

Основные результаты и выводы

1. Разработаны научные основы синтеза новых арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе:

• Нуклеофильным замещением атома галогена в 4-бромфталонитриле и тетрахлорфталонитриле впервые синтезированы монозамещенные 6-сульфонафтокси-, 6,8-дисульфонафтокси-; 5-сульфонафтил-, 4-сульфофенил-, 4-метилфенил-, 2,4-диметилфенил-, 4-ацетаминофенилазофенокси-; 1-фенил-З-метил-, 1-п-сульфофенил-З-метил-пиразолилоксифталонитрилы, а также тетразамещенные 3,5,6-трихлор-6-сульфонафтокси-, 3,5,6-трихлор-6,8-дисульфо-нафтокси- и 3,5,6-трихлор-5-сульфонафтилазофеноксифталонитрилы.

• Взаимодействием синтезированных PN с поташом через стадию образования лабильных комплексов с последующей реакцией деметаллирования впервые получены соответствующие сульфонафтоксизамещенные, сульфонафтил-, алкилфенил- и ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины - лиганды.

• Темплатной конденсацией полученных фталонитрилов с солями металлов (медь, никель, кобальт) впервые синтезированы тетра- и гексадеказамещенные металлофталоцианины, содержащие на периферии сульфонафтокси-, сульфоарил-, алкилфенил- и ацетаминофенилазофеноксизаместители, а также фрагменты 1-фенил-З-метил-5-окси- и 1-п-сульфофенил-3-метил-5-оксипиразолов.

2. Разработаны методы очистки синтезированных арилокси- и гетерилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе с использованием комплекса физико-химических методов.

3. При исследовании ЭСП синтезированных соединений обнаружено, что на характер и положение полос поглощения оказывает влияние строение введенных заместителей, природа растворителя и метала комплексообразователя. В сравнении с незамещенными Рс для всех синтезированных соединений отмечается батохромный сдвиг длинноволновой полосы поглощения. ЭСП арилазофеноксизамещенных Рс характеризуются наличием интенсивного поглощения в области 325-366 нм, обусловленного электронными переходами в хромофорной системе азокрасителей, при этом имеет место эффект внутримолекулярного смешения цветов, за счет чего указанные Рс имеют зеленые цвета. Также, установлено, что в водных растворах щелочей сульфозамещенные фталоцианины находятся преимущественно в ассоциированном состоянии.

4. Исследована термоокислительная деструкция полученных фталоцианинов и установлено, что их разложение начинается при температурах, превышающих 370 °С и сопровождается экзотермическими эффектами. Экспериментально доказано, что при нагревании сульфосодержащих СоРс до 200 °С происходит отщепление молекул кристаллизационной воды. Установлено, что в ряду арилазофеноксизамещенных СоРс наибольшей термоустойчивостью обладает тетра-4-[4'-(5"-сульфонафтилазо)фенокси]фталоцианин кобальта.

5. Проведено исследование синтезированных Рс в прикладном аспекте:

• По данным поляризационной микроскопии установлено, что тетра-4-[4'-(2",4"-диметилфенилазо)фенокси]фталоцианин и его медный комплекс являются амфотропными дискотиками. Кроме того, метил- и ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины и их медные комплексы проявляют лиотропный мезоморфизм с рядом органических растворителей.

• Фталоцианины, содержащие в своем составе сульфоарилазофеноксизаместители, обладают сродством к белковому и целлюлозному волокнам, окрашивая их в зеленые и сине-зеленые цвета. Алкил- и ацетаминофенилазофеноксизамещенные фталоцианины могут быть использованы как жирорастворимые красители для крашения полимерных материалов в зеленые цвета.

• Тетра-4-[(6 ,8'-дисульфо-2 -нафтил)окси]фталоцианин кобальта, нанесенный на поверхность полимерного носителя в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия, опережает по своей каталитической активности тетра(4-сульфо)фталоцианин кобальта.

• Волокна льна, окрашенные тетра-{4-[(3'-метил-1 '-п-сульфофенил-1 '-Н-пиразол-5'-ил)окси]}фталоцианином кобальта, проявляют высокую фунгистатическую активность, вплоть до полного прекращения роста спор мицелия.

Научная новизна и практическая значимость разработок подтверждены 4 патентами РФ.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бадаукайте, Римма Арвидовна, 2013 год

Список литературы

1. Moser, F., Thomas, A. The Phthalocyanines / Florida: CPC Press Inc., Boca Raton. -1983. -Vol. 1. -227 p.; -Vol. 2. -157 p.

2. Майзлиш, B.E. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди - химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапрамида / В.Е. Майзлиш, Т.П. Шапошников, З.Н. Жукова // Ж. прикл. химии. -2002. -Т 70. -Вып.1. -С. 153-155.

3. Пат. 6991676 США, МПК7 С 09 D 11/02; Hewlett-Packard Development Co. Dye sets and ink sets for ink-jet ink imaging L. P. / Kabalnov A.S., Dupuy C.G., Roily L.J., Oak N., Wang P.A. -N 10/623001; Заявл. 18.07.2003; Опубл. 31.01.2006.

4. Пат. 7087107 США, МПКС 09 D 11/00 (2006.01). Phthalocyanine compound, ink, inkjet recording ink, ink-jet recording method and method for improving ozone gas resistance of color image material / Fuji Photo Film Co., Ltd, Tateshi K., Noro M., Yabuki Y., Naruse H., Omatsu T. -N 10/470730; Заявл. 18.01.2002; Опубл. 08.08.2006.

5. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей: Учебн. для вузов-3 изд. / Б.И. Степанов. - М.: Химия. - 1984.-592с.

6. Бутс, Г. Химия синтетических красителей / под ред. К. Венкатарамана. Пер. с англ. Захарова JI.H., под ред. Эфроса JI.C. // Л.: Химия. -1977.-Т.5.-432 с.

7. Пляшкевич, В.А. Исследование влияния молекулярного строения фтал¿цианинов металлов на структурные особенности их пленок: автореф. дисс....канд.хим.наук: 02.00.01; 02.00.04 / Пляшкевич Владимир Александрович. -Новосибирск, 2011. -22 с.

8. Белогорохов, И.А. Оптические и электрические свойства полупроводниковых структур на основе молекулярных комплексов

фталоцианинов, содержащих ионы лантанидов в качестве комплексообразователя: автореф. дисс. ... канд. физико-математических наук: 01.04.10 / Белогорохов Иван Александрович. -М, 2009. -22 с.

9. Саркисян, Т. А. Исследование Си-фталоцианинового тонкопленочного полевого органического транзистора с помощью ближнеполевого микроволнового микроскопа / Т.А. Саркисян // Известия НАН Армении, Физика. -2011. -Т.46. -№ 3. -С. 185-193.

10. Басова, Т.В. Физико-химические закономерности формирования пленок фталоцианинов металлов:, автореф. дисс....докт.хим.наук: 02.00.04 / Басова Тамара Валерьевна. -Новосибирск, 2011. -40 с.

11. Walter, M.G. Porphyrins and phthalocyanines in solar photovoltaic cells / M.G. Walter, A B. Rudine, C.C. Wamser// J. Porphyrins Phthalocyanines. -2010. -N 14. -P. 759-792.

12. Леонов, E.C. Получение и исследование двухкомпонентных структур на основе фталоцианинов: автореф. дисс....канд.хим.наук: 02.00.04 / Леонов Евгений Сергеевич. -Нижний Новгород, 2007. -19 с.

13. Itoh, Е. Photovoltaic Properties of organic p-n junction devices consisting of phthalocyanine and n-type porphyrin deposited on an n-type Ti02 layer / E. Itoh, Y. Ohmori, K. Miyairi // Japanese Journal of Applied Physics. -2004. -Vol. 43. -N 2. -P. 817-821.

14. Пимков, И.В. Окисление диэтилдитиокарбамата порфиразиновыми катализаторами, закрепленными на поверхности полипропилена: автореф. дисс....канд.хим.наук: 02.00.03; 02.00.04 / Пимков Игорь Владимирович. -Иваново, 2007. -15 с.

15. Майзлиш, В.Е. Каталитические свойства сульфо- и карбоксифталоцианинов / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // В кн.: Успехи химии порфиринов. Под ред. О.А. Голубчикова. -СПб.: НИИ химии СПбГУ. -2004. - С. 327-355.

16. Килимник, А.Б. Синтез производных фталоцианинов кобальта : монография /А.Б. Килимник, Е.Ю. Кондракова. - Тамбов : Изд-во Тамб. гос. техн.ун-та, 2008. -96 с.

17. Li, W. Biologically inspired highly durable iron phthalocyanine catalysts for oxygen reduction reaction in polymer electrolyte membrane fuel cells / W. Li, A. Yu, D.C. Higgins, B.G. Llanos, Z. Chen II J. Am. Chem. Soc. -2010. -Vol. 132 -N48. -P. 17056-17058.

18. Zhang, S.S. Heat-treated metal phthalocyanine complex as an oxygen reduction catalyst for non-aqueous electrolyte Li/air batteries / S.S. Zhang, X. Ren, J. Rea // Electrochimica Acta. -2011. -N 56. -P. 4544-4548.

19. Kudrik, E.V. Cobalt phthalocyanine - an effective catalyst of hydrogen production from formic acid / E.V. Kudrik, S.V. Makarov, E.S. Ageeva, I.A. Dereven'kov. // Macroheterocycles. -2009. -N 2(1). -P. 69-70.

20. Кудрик, E.B. ц-Нитридофталоцианины железа: старые комплексы для новых каталитических применений / Е.В. Кудрик, А.Б. Сорокин // Macroceterocycles. -2011. -Т.4. -N 3. -С. 154-160.

21. Muzikante, I. A novel gas sensor transducer based on phthalocyanine heterojunction devices /1. Muzikante, V. Parra, R. Dobulans, E. Fonavs, J. Latvels, M. Bouvet // Sensors. -2007. -N 7. -P. 2984-2996.

22. El-Bosaty, A.B. Surface plasmon - cobalt phthalocyanine sensor for N02 gas / A.B. El-Bosaty, T.A. El-Brolossy, S. Abdalla, S. Negm, R.A. Abdella, H. Talaat // Egypt. J. Solids. -2006. -Vol. 29. -N 1. -P. 121-129.

23. Brunet, J. On-board phthalocyanine gas sensor microsystem dedicated to the monitoring of oxidizing gases level in passenger compartments / J. Brunet, A. Pauly, C. Varenne, B. Lauron // Sensors and Actuators B: Chemical. -2008. -Vol. 130. -N 2. -P. 908-916.

24. Дубинина, T.B. Фталоцианины с расширенной системой к-электронного сопряжения: синтез, исследование строения и свойств: автореф.. .канд.хим.наук: 02.00.03 / Дубинина Татьяна Валентиновна. -М., 2012. -24 с.

25. Гусев, A.Jl. Перспективы применения гибких электрохромных панелей на объектах ЖКХ и транспортных средствах / A.J1. Гусев, Т.Н. Кондырина, В.В. Куршева, И.А. Пищурова, О.Н. Ефимов, С.А. Кондратов, А.В. Ванников // International Scientific Journal for Alternative Energy and Ecology. -2009. -№ 10 (78). -C. 122-137.

26. Усольцева, H.B. Жидкие кристаллы: дискотическине мезогены / Н.В. Усольцева, О.Б. Акопова, В.В. Быкова, А.И. Смирнова, С.А. Пикин; под ред. Н.В. Усольцевой. -Иваново: ИвГУ. -2004. -546 с.

27. Базанов, М.И. Органические комплексы с металлами: электрохимия, электрокатализ, термохимия / М.И. Базанов, А.В. Петров. -Иваново: ИИГПС МЧС России. -2007. - 174 с.

28. Асламазова, Т.Р. Синтез композиций на основе полимерных связующих и высокополярного водорастворимого фталоцианина для создания функциональных наноматериалов / Т.Р. Асламазова, В.А. Котенев, Н.П. Соколова, А.Ю. Цивадзе // Физикохимия поверхности и защита материалов. -2010. -Т 46. -№ 4. -С. 398-402.

29. Лбова А.К. Структурные свойства медных фталоцианиновых комплексов в полимерах: автореф. дисс....канд.хим.наук: 02.00.04 / Лбова Анастасия Константиновна. -СПб., 2010. -16 с.

30. Bai, М. Facile synthesis of pegylated zinc(II) phthalocyanines via transesterification and their in vitro photodynamic activities / M. Bai, P.C. Lo, J. Ye, C. Wu, W.P. Fong, D.K.P. Ng // Org. Biomol. Chem. -2011. -N 9. -P. 70287032.

31. Jiang, X.J. Phthalocyanine-polyamine conjugates as highly efficient photosensitizers for photodynamic therapy / X.J. Jiang, S.L. Yeung, P.C. Lo, W.P. Fong, D.K.P. Ng. // J. Med. Chem. -2011. -N 54. -P. 320-330.

32. Лобанов, А.В. Особенности генерации синглетного кислорода при фотосенсибилизации магниевыми комплексами тетрапиррольных макроциклов / А.В. Лобанов, Г.И. Кобзев, К.С. Давыдов, Л.В. Куманейкина, Г.Г. Комиссаров // Macroheterocycles. -2011. -Т.4. -N 2. -С. 106-110.

33. Lau, J.T.F. Preparation and photodynamic activities of silicon(IV) phthalocyanines substituted with permethylated (3-cyclodextrin / J.T.F. Lau, P.C. Lo, W.P. Fong, D.K.P. Ng // Chem. Eur. J. -2011. -N 17. -P. 7569-7577.

34. Chan, C.M.H. Photodynamic activity of a glucoconjugated silicon(IV) phthalocyanine on human colon adenocarcinom / C.M.H. Chan, P.C. Lo, S.L. Yeung, D.K.P. Ng, W.P. Fong // Cancer Biol. Ther. -2010. -N 10. -P. 126-134.

35. Kadish, K.M. The Porphyrin Handbook / K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Academic Press: Elsevier Science (USA). -2003. - Vol. 15. - 3925 p.

36. Шапошников Г.П. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги: монография / Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш. Под ред. О.И. Койфмана. - М.: КРАСАНД, 2012. - 480 с.

37. Шапошников, Г.П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. В.П. Кулинич // ЖОХ, 2005. - Т.75. -Вып. 1. - С.1553-1562.

38. Майзлиш, В.Е. Гидроксизамещенные металлофталоцианины. Синтез и свойства. / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич [и др.] // ЖОХ, 1997. - Т. 66.- Вып. 5. -С. 846-849.

39. Маркова, И.Л. Термогравиметрический анализ фталоцианинов / И.Л. Маркова, И.А. Кирюхин // Ж. неорг. химии, 1976. - Т.21. - N. 13. - С. 660-665.

40. Шаулов, Ю.Х. Термоокислительная деструкция фталоцианина германия на воздухе / Ю.Х. Шаулов, И.Л. Маркова, Ю.А. Попов [и др.] // Ж. неорг. химии, 1972.-Т. 17.-N.13.-С. 634-637.

41. Wang, J. Multisubstituted phthalonitriles for phthalocyanine synthesis / J. Wang, A. Khanamiryan, C. Leznoff// J. Porp. Phthaloc. -2004. -N 8. -P. 12931299.

42. Ford, W.E. Photoproperties of alkoxy - substituted phthalocyanines with deep red optical absorbance / W.E. Ford, B.D. Rihther, W.E. Kerrey // Photochem. Photobiol. -1989. -Vol. 50. -№ 3. -P. 277-282.

43. Wohrle, D. Synthesis of positively charged phthalocyanine and their activity in photodynamic therapy of cancer cells / D. Wohrle, N. Iskander, G. Graschew // J. Photochem. Photobiol. -1990. -Vol.51. -N 3. -P. 351-356.

44. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part I. A new type of synthetic colouring matters / R.P. Linstead / J. Chem. Soc. -1934. -P. 1016-1017.

45. Barret, P.A. Phthalocyanines. Part VII. Phthalocyanines als coordinating group. A general investigation of the metallic derivates / P.A. Barret, C.E. Dent, R.P. Linstead / J. Chem. Soc. -1936. -P. 1719-1736.

46. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part I. The Metal-free, Nickel, Cooper and Platin Compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc. -1935. -P. 616-621.

47. Linstead, R.P. The Stereochemistry of Metallic Phthalocyanines / R.P. Linstead, J.M. Robertson // J. Chem. Soc. -1936. -P. 1736-1738.

48. Robertson, J.M. An X-Ray Study of the Structure of the Phthalocyanines. Part III. Quantitative Structure Determination of Nickel Phthalocyanines / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc. -1937. -P. 219230.

49. Стужин, П. А. Строение и координационные свойства азапорфиринов / П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // В кн.: Успехи химии порфиринов. Т.1. Под ред. Голубчикова О.А. -СПб.: НИИ Химии СПбГУ. -1997. -С. 151-202.

50. Березин, Б. Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов / Б.Д. Березин. -М.: Наука, 1978. -280с.

51. Березин, Б.Д. Тетраазазамещение и физико-химические свойства порфиринов / Б.Д. Березин // В кн. Порфирины: Структура, синтез, свойства. -М.: Наука. -1985. -С. 83-110.

52. Шапошников, Г.П. Фталоцианины и другие макрогетероциклические соединения. Синтез и свойства / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. Кулинич, Ю.Г. Воробьев, М.К. Исляйкин // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. -2005. -Т. 48. -N 7. -С. 22.

53. Cuellar, E. Synthesis and characterization of metallo and metal-free octaalkylphthalocyanines and uranyl decaalcylsuperphthalocyanines / E. Cuellar, T. Marks // Inorg. Chem. -1981. -V.20. -P. 3766-3770.

54. Leznoff, C.C.A. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature / C.C.A. Leznoff, M. Dascanio, Z. Yildis // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2003. -V.4. -N 1. -P. 103-111.

55. Terekhov, D. 2,3,9,10,16,17,23,24-0ctaethyl-phthalocyanines and the effect of concentration and temperature on their !H NMR Spectra. / D. Terekhov, K. Nolan, C. McArthur // J. Org. Chem. -1996. -V.61. -P. 3034-3040.

56. Исляйкин, M.K. Структурные аналоги тетрапиррольных макроциклов и их биологические свойства / М.К. Исляйкин, Е.А. Данилова // Изв. РАН. Сер. хим. -2007. -№ 14. -С.663-679.

57. §enser, М.К. Synthesys of tetra(tricarbetoxy) - and tetra(dicarboxy) -substituted soluble phthalocyanines / M.K. §enser, A. Giil, M.B. Кофак // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2003. -Vol. 7. -N 9-10. -P. 617-622.

58. Kroon, J.M. Self-assembling properties of non-ionic tetraphenylporphirins and discotic phthalocyanines carrying oligo(ethylene oxide) alkyl or alkoxy units / J.M. Kroon, R.B.M. Koehorst, M. Van Dijk // J. Mater. Chem. -1997. -Vol. 7. -P. 615-624.

59. Li, Y. Synthesis and spectral property of novel phthalocyanines substituted with four azo group moieties on periphery of phthalocyanine ring / Y. Li., S. Li, K. Jiang, J. Li // Chem. Lett. -2004. -Vol. 33. -№11. -P. 1450-1451.

60. Декл. Пат. 41630 А Україна, МПК 7C07D487/22, C07F19/00. Спосіб одержання фталоціанінів низькотемпературного конденсацією 0-фталодинітрилу / С.В. Волков, О.А. Варзацький, В.Я. Черній, І.Н. Третьякова. - №2000116708; Заявл. 27.11.2000; Опубл. 17.09.2001. Бюл. №8. -1с.

61. Негримовский, В.М. Фталоцианины и родственные соединения. XXXII. Синтез и некоторые свойства тетра- и октазамещенных

фталоцианинов / В.М. Негримовский, В.М. Деркачев, O.JI. Калия // ЖОХ. -1991.-V 61.-С. 460-470.

62. Патент РФ № 2269533, Способ получения фталоцианина. / С.В. Ефимова, А.Б. Корженевский, О.И. Койфман // Заявитель и патентообладатель ИГХТУ. - N. 2004128790/04 Заявл. 29.09.2004 г; Опубл. 10.02.06 г. Б.И. №4.

63. Бакибаев, А.А. Методы синтеза азотсодержащих гетероциклов с использованием мочевины и родственных соединений / А.А. Бакибаев, А.Ю. Яговкин, С.Н. Вострецов // Успехи химии. -1998. -Т.67. -№ 4. -С. 333-352.

64. Kopylovich, М. An efficient synthesis of phthalocyanines based on en unprecedented double-addition of oximes to phthalonitriles / M. Kopylovich, V. Kukushkin, M. Haukka//J. Am. Chem. Soc. -2004. -Vol. 126. -P. 15040-15041.

65. Kharisov, B.I. Electrosynthesis of Phthalocyanines: Influence of solvent / B.I. Kharisov, L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez // Ind. Eng. Chem. Res. -1999. -V. 38. -N 8. -P 2880-2887.

66. Харисов, Б.И. Прямой низкотемпературный синтез координационных соединений фталоцианинов и азометинов:

автореф.дисс.....докт.хим.наук: 02.00.04 / Харисов Борис Ильдусович. -

Ростов на Дону, 2006. -47 с.

67. Kharisov, B.I. Use of UV-irradiation for phthalocyanine preperation at low temperature. Influence of solvent nature / B.I. Kharisov, U. Mendez, A. Ortiz, J.L. Rodriguez // New J. Chem. -2005. -Vol. 29. -N. 5. -P. 686-692.

68. Jin, L. Synthesis and photovoltaic properties of octacarboxy-metallophthalocyanine dyes applied in dye-sensitized solar cells / L. Jin, W. Chen, D. Chen // J. Serb. Chem. Soc. -2012. -Vol 77 (0). -P. 1-27.

69. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus convertional synthesis of lead phthacylocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar, R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2005. -Vol. 9. -P. 872-879.

70. Seven, O. Microwave-assisted synthesis of some metal-free phthalocyanine derivatives and a comparison with conventional methods of their

synthesis / О. Seven, B.D. Indar, В. Gultekin // Turk. J. Chem. -2009. -Vol. 33. -P. 123-134.

71. Тарарыкина, T.B. Синтез и свойства N- и О-ацилированных фталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе: дисс. ...канд.хим.наук: 02.00.03; 05.17.04 / Тарарыкина Татьяна Вячеславовна. -Иваново, 2007. -134 с.

72. Шарунов, B.C. Синтезы 4-алкилфталонитрилов и производнх на их основе: автореф. дисс....канд.хим.наук: 02.00.03 / Шарунов Владимир Сергеевич. -Ярославль, 2011. -24 с.

73. Абрамов, И.Г. Синтез 4-алкилфталонитрилов / И.Г. Абрамов, В.Б. Лысков, B.C. Шарунов, A.A. Шетнев, С.И. Филимонов, В.В. Плахтинский, Г.Г. Красовская // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -2008. -Т.51, -№ 8. -С. 1820.

74. Бреусова, М.О. Синтез и исследование новых симметрично замещенных фталоцианинов различного строения и их аналогов. Поиск новых областей их применения: автореф.дисс....канд.хим.наук: 02.00.03 / Бреусова Мария Олеговна. -М., 2007. -18 с.

75. Знойко, С.А. Синтез и свойства бензотриазолилзамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов: дисс....канд.хим.наук: 02.00.03 / Знойко Серафима Андреевна. -Иваново, 2009. -133 с.

76. Кулинич, В.П. Комплексы эрбия и иттербия с арилоксихлорзамещенными фталоцианинами / В.П. Кулинич, Т.А. Лебедева, A.B. Борисов, В.Н. Горелов, Г.П. Шапошников // ЖОХ. -2009. -Т.79, -№ 8. -С. 1369-1375.

77. Волков, К.А. Фталоцианины и родственные соединения. XLIII. Синтез поли[фенил(алкил)сульфанил]замещенных фталонитрилов и некоторых фталоцианинов на их основе / К.А. Волков, Г.В. Авраменко, В.М. Негримовский, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. -2007. -Т.11, -№ 6. -С. 1022-1030.

78. Volkov, K.A. Nucleophilic substitution in tetrachlorophthalonitrile. Scope and limitation / K.A. Volkov, M.V. Negrimovsky, G.V. Avramenko, E.A. Lukyanets // J. Porphirins and Phthalocyanines. -2008. -Vol.12. -№.3-6. -P. 654.

79. Volkov, K.A. Stepwise substitution in tetrachlorophthalonitrile / K.A. Volkov, M.V. Negrimovsky, G.V. Avramenko, E.A. Lukyanets // J. Porphirins and Phthalocyanines. -2008. -Vol.12. -№.3-6. -P. 773.

80. Ellis, G.P. Cyanation of aromatic halides / G.P. Ellis, T.M. Romney -Alexander// Chem. Rev. -1987. -Vol.87. -P. 779-794.

81. Igbal, Z. Synthesis of phthalonitriles using a palladium catalyst / Z. Igbal, A. Lyubimtsev, M. Hanack // J. Synlett. -2008. -Vol.17. -N 15. -P. 22872290.

82. Шишкина, O.B. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // ЖОХ. -1997. -Т.67. -Вып.5. -С.842-845.

83. Лукьянец, Е.А. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитрилов / Е.А. Лукьянец, В.А. Важнина, С.А. Михаленко // Анилинокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ. -1976. -Вып. 1. -С.1-4.

84. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений / Э.Е. Джильберт//М.: Химия, 1969. -416с.

85. Исляйкин, М.К. Синтез и свойства макрогетероциклических соединений на основе замещенных изоиндолеинов: дисс. канд.хим.наук: 05.17.04 / Исляйкин Михаил Константинович. -Иваново, 1980. -158 с.

86. Carvalho Eliana, F. A. Synthesis of sulfonamide-substituted phthalocyanines / F.A. Carvalho Eliana, J.F. Calvete Mario, C. Tomé Augusto, A.S. Cavaleiro José // Tetrahedron Lett. -2009. -T 50. -№ 49. -C. 6882-6885.

87. Negrimovsky, V.M. Polythiosubstituted phthalonitriles and phthalocyanines via nucleophilic substitution in tetrachlorophthalonitrile / V.M. Negrimovsky, K.A. Volkov, G.V. Avramenko, K.Y. Suponitsky, E.A. Lukyanets // J. Porphyrins and Phthalocyanines. -2006. -T 10. -№ 4-6. -C. 790.

88. Абрамов, И.Г. Ароматическое нуклеофильиое замещение в синтезе полифункциональных о-дикарбонитрилов: автореф. дисс....докт. хим. наук: 02.00.03 / Абрамов Игорь Геннадьевич. -Ярославль, -2003. -40 с.

89. Лысков, В.Б. Хромофоры на основе замещенных 4-фенилазофталонитрилов для полимеров с нелинейными оптическими свойствами / В.Б. Лысков, И.Г. Абрамов, О.В. Доброхотов, Г.И. Носова, А.В. Якиманский, В.В. Кудрявцев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. -2008. -Т. 51,-Вып. 8. -С. 86-87.

90. Miller, J. Aromatic Nucleophilic Substitution / J. Miller. Elsevier. -1968. -238 p.

91. Wolf, J.J. Aromatic Nucleophilic Substitution / J.J. Wolf, A. Zietsch, T. Oeser, I. Bolocan // J. Org. Chem. -1998. -Vol.63. -P. 5164.

92. Negrimovsky, V.M. Phthalocyanines and related compounds: XLVIII. Stepwise nucleophilic substitution in tetrachlorophthalonitrile. Synthesis of polysubstituted phthalonitriles / M.V. Negrimovsky, K.A. Volkov, G.V. Avramenko, E.A. Lukyanets // Russian J. of General Chemistry. -2008. -Vol.78. -N9. -P. 1794-1801.

93. Новожилов, Ю.В. Синтез двуядерных пиразолсодержащих систем и амидов на их основе: автореф. дисс. ...канд. хим. наук: 02.00.03 / Новожилов Юрий Владимирович. -Иваново, 2011. -14 с.

94. Chen, X. Modification of symmetrically substituted phthalocyanines using click chemistry: phthalocyanine nanostructures by nanoimprint lithography / X. Chen, J. Thomas, P. Gangopadhyay, R.H. Norwood, N. Peyghambarian, D.V. McGrath // J. Am. Chem. Soc. -2009. -Vol.131. -N 38. -P. 13840-13843.

95. Yildiz, H.K. 3,4-Ethylenedioxythiophene substituted phthalocyanines / H.K. Yildiz, S.E. Korkut, А. Коса, M.K. Sener // J. Synthetic Metals. -2011. -Vol. 161. -N 17-18. -P. 1946-1952.

96. Cornelius, L. Doping in mixed films of differently substituted phthalocyanines measured in-situ during film growth / L. Cornelius, M. Beu, C. Keil, D. Schlettwein // Rapid Research Letters. -2012. -Vol. 6. -N 5. -P. 214-216.

97. Shinohara, H. Differently substituted phthalocyanines: comparison of calculated energy levels, singlet oxygen quantum yields, photooxidative stabilities, photocatalitic and catalytic activities / H. Shinohara, O. Tsaryova, G. Schnurpfeil, D. Worhle // J. Photochemistry and Photobiology A. Chemistry. -2006. -Vol.184. -N 1-2. -P. 50-57.

98. Duan, W. Preparation and in vitro Photodynamic Activity of Amphiphilic Zinc(II) Phthalocyanines Substituted with 2-(Dimethylamino)ethylthio Moieties and their N-alkylated Derivative. / W. Duan, P.C. Lo, L. Duan, W.P. Fong, D.K.P. Ng // Bioorg. Med. Chem. -2010. -Vol. 18. -P. 2672-2677.

99. Майзлиш, B.E. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроциклических соединений и их металлокомплексов / В.Е. Майзлиш, H.JI. Мочалова, Ф.П. Снегирева // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. -1986. -Т.29. -Вып.1. -С. 3-20.

100. Румянцева, Т. А. Комплексы лантанидов с алкилсульфамоилзамещенными фталоцианинами / Т.А. Румянцева, М.В. Сизова, Г.П. Шапошников // ЖОХ. -2013. Т. 83. N 4. С. 670-674.

101. Луценко, О.Г. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофтлоцианинов на их основе / О.Г. Луценко, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников // ЖОХ. -2004. -Т. 74. -Вып. 2. -С.319-325.

102. Кулинич, В.П. Синтез и свойства металлофталоцианинов на основе дисульфофталевой кислоты / В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников, В.Н. Горелов//ЖОХ. -2006. -Т.76. -N. 8. -С. 1387-1392.

103. Ozturka, С. Highly soluble 3,4-(dimethoxyphenylthio) substituted phthalocyanines: Synthesis, photophysical and photochemical studies / C. Ozturka,

A. Erdo'gmus, M. Durmus , A. L. U'gura, F. A. Kilic , I. Erdena //

Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. -2012. -Vol. 86. -P. 423- 431.

104. Mahmut, D. Water-soluble quaternized mercaptopyridine-substituted zinc-phthalocyanines: Synthesis, photophysical, photochemical and bovine serum albumin binding properties / D. Mahmut, Y. Hanifi, G. Cem, A. Vefa, N. Tebello // Dyes and Pigm. -2011. -Vol. 91, -№ 2. -P. 153-163.

105. Degirmencioglu, Ismail. Novel phthalocyanines containing substituted salicyclic hydrazone-l,3-thiazole moieties: Microwave-assisted synthesis, spectroscopic characterization, X-ray structure and thermal characterization / Degirmencioglu Ismail, Atalay Esra, Er Mustafa, Koysal Yavuz, Isik Samil, Serbest Kerim.// Dyes and Pigm. -2010. -Vol. 84, -№ 1. -P. 69-78.

106. Волков, К.А. Фталоцианины и родственные соединения. XLV. Нуклеофильное замещение атомов хлора в тетрахлорфталонитриле: синтез арилоксизамещенных фталонитрилов и фталоцианинов на их основе / К.А. Волков, Г.В. Авраменко, В.М. Негримовский, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. -2007. -Т.77. -№ 6. -С. 1040-1047.

107. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetra tret. - butyles mecanisme de la synthesis / S. Gaspard, P. Maillar // Tetrahedron. -1987. -Vol. 43. -N. 6. -P. 1083-1090.

108. Schmid, G. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetrically substituted Phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer, M. Geier // Phthalocyanines: Properties and Applications. -1996. -Vol. 4. -P. 1.

109. Jiang, Z. Synthesis, spectral and electrochemical characterization of non-aggregating a-substituted vanadium (IV)-oxo phthalocyanines / Z. Jiang, Z. Ou, N. Chen // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2005. -Vol. 9. -N. 4. -P. 352-360.

110. Михайленко, С. А. Синтез и свойства нитропроизводных фталоцианина / С.А. Михайленко, Е.А. Лукьянец // Анилинокрасочная промышленность. М: НИИТЭХИМ., 1975. -Вып.З. -С.3-10.

111. Attanosi, О.A. Novel phthalocyanines contaning cardanol derivatives / О.A. Attanosi, G.Ciccarella, P. Filippone [et. al.] // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. -Vol. 7.-N. l.-P. 52-57.

112. Maree, M.D. Synthesis, spectroscopy and electrochemistry of octaphenoxyphthalocyaninato silicon complexes / M.D. Maree, T.N. Nyokong // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2001. - Vol. 5. -N.6. - P. 555-563.

113. Волков, К.А. Фталоцианины и родственные соединения. XLVII. Нуклеофильное замещение атомов хлора в тетрахлорфталонитриле: синтез фенил(алкил)аминозамещенных фталонитрилов и некоторых фталоцианинов на их основе / К.А. Волков, Г.В. Авраменко, В.М. Негримовский, Е.А. Лукьянец // ЖОХ. -2008. -Т. 78. -№ 9. -С. 1555-1563.

114. Atsay, A. New Zinc (И) phthalocyanines containing naphtyloxy- and phenylazonaphtloxy- substituents / A. Atsay, I. OzDesmeci, A.I. Okur, A. Gul // J. Porp. Phthaloc. -2008. -Vol.12. -P. 451.

115. Akkurt, H. Synthesis of phenylazonaphtyloxysubstituted unsymmetrical phthalocyanines / H. Akkurt, A.I. Okur, A. Gul // J. Porp. Phthaloc. -2008. -Vol.12. -P. 785.

116. Lu, G. Lanthanide (III) Double-Decker Complexes with Octaphenoxy-or Octathiophenoxyphthalocyaninato Ligands - Revealing the Electron-Withdrawingv Nature of the Phenoxy and Thiophenoxy Groups in the Double-Decker Complexes / G. Lu, M. Bai, R. Li, X. Zhang, С. Ma, P.C. Lo,. D.K.P. Ng, J. Jiang // Eur. J. Inorg. Chem. -2006. -P. 3703-3709.

117. Tsareva, O. Synthesis of new carbon-based phthalocyanines and study of their activities in the photooxidation of citronellol / O. Tsareva, A. Semioshkin, D. Worhle, V. Bregadze // J. Porp. Phthaloc. -2005. -N 9. -P. 268-274.

118. Nishida, M. Synthesis and photophysical properties of water-soluble dendrimers bearing a phthalocyanine core / M. Nishida, A. Momotake, Y. Shinohara, T. Nishimura, T. Arai // J. Porp. Phthaloc. -2007. -Nil. -P. 448-454.

119. Быкова, В.В. Синтез и исследование мезоморфизма тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизамещенных фталоцианинов меди / В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г.А. Ананьева // Изв. РАН. Сер. Физич. -1998. -№8. -С. 16471651.

120. Hirt, A. Synthesis of a monofunctional phthalocyanine on silica /А. Hirt, A.K. Sobbi, D. Worhle/ J. Porph. Phthaloc. -1997. -Vol.1. -N 3. P. 275-279.

121. Патент РФ. 2326111. 3,6-Дихлор-4,5-дифеноксифталодинитрил Кулинич В.П. Шапошников Г.П., Лебедева Т.А. // Б.И.. № 16. От 10.06.2008.

122. Шапошников, Г.П. Химическая модификация фталоцианина и ее влияние на оптические, электрофизические, фотоэлектрические и другие свойства / Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш // Успехи химии порфиринв // по ред. Голубчикова O.A. Изд-во НИИ Химии СПбГУ. -1999. -Т. 2. -С. 190-222.

123. Майзлиш, В.Е. Каталитические свойства водорастворимых металломакрогетероциклических соединений / В.Е. Майзлиш, В.Ф. Бородкин // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. -1984. -Т. 27. -Вып. 9. -С. 1003-1016.

124. Bernauer, К. Phthalocyanine in wasseriger losung I. / К. Bernauer, S. Fallab // Helv. Chim. Acta. -1961. -Vol. 44. -N 5. -P. 1287-1292.

125. Миронов, А.Ф. Фотодинамическая терапия рака // В кн.: Успехи химии порфиринов / Т.А. Агеева, Б.Д. Березин, М.Б. Березин и др.; Под ред. O.A. Голубчикова- Спб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, -1997. -Т. 1. -С. 357374.

126. Будина, Н.И. Электронные спектры поглощения фталоцианинов и родственных соединений: каталог / Н.И. Будина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева. Под ред. Е.А. Лукьянеца - Научно-исследовательский институт технико-экономических исследований. 1986. -96 с.

127. Аскаров, К. А. Порфирины: Спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстегнеева [и др.]. // М.: Мир, 1985. -333 с.

128. Goldner, M. Spectroscopic properties of low-valent transition metal phthalocyanines / M. Goldner, H. Homborg // ICCP. Dijon, France. -2000. -P. 412.

129. Алешонков, А.П. Электронные спектры поглощения сульфокислот медьфталоцианина / А.П. Алешонков, В.Ф. Бородкин, В.А. Шорин // Тр. Ивановск. химико-технол. ин-та. -1975. -N 18. -С. 6771.

130. Луценко, О.Г. Синтез и свойства замещенных сульфофталевой кислоты и металлофталоцианинов на их основе:

автореф.дисс.....канд.хим.наук: 02.00.03; 05.17.04 / Луценко Оксана

Геннадьевна. -Иваново, 2003. -18 с.

131. Майзлиш, В.Е. Ассоциация тетра-4-[(н-алкокси)карбонил]-фталоцианинов меди в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В.Е. Майзлиш, A.B. Широков, Е.В. Кудрик // ЖОХ. -2002. -Т.72. -Вып. 10. -С. 1740-1744.

132. Шапошников, Г.П. Замещенные сульфофталевые кислоты и металлофталоцианины на их основе / Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич, В.Е. Майзлиш // Успехи в нефтехимич. синтезе полифункциональных ароматических соединений. Серия «Панорама современной химии России». Сб. обзорных статей. М.: Химия. -2005. -С. 109-130.

133. Шапошников, Г.П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства. / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. Кулинич. //ЖОХ. -2007.-Т.77. -Вып.1. -С. 148-156.

134. Ebert, A.A. Infrared spectra of organic compounds. Exibiting Polymorphism / A.A. Ebert, H.B. Gottlieb // J.Am.Chem.Soc. -1952. -V.74. -№ 11. -P.2806-2810.

135. Зиминов, A.B. Корреляционные зависимости в инфракрасных спектрах металлофталоцианинов / A.B. Зиминов, С.М. Рамш, Е.И. Теруков, И.Н. Трапезникова, В.В. Шаманин, Т.А. Юрре // Физика и техника полупроводников. -2006. -Т 40, -Вып. 10. -С. 1161-1166.

136. Сидоров, А.Н. Влияние кристаллической структуры и центрального атома металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии / А.Н. Сидоров, И.П. Котляр // Оптика и спектроскопия. -1961. -Т. XI. 2. -С. 175-184.

137. Альянов, М.И. Синтез и свойства оксипроизводных медьфталоцианина / М.И. Альянов, В.Ф. Бородкин // Изв.вузов. Химия и хим. технология. -1968. -Т.П. -Вып. 3. -С. 330-331.

138. Васильев, A.B. Инфракрасная спектроскопия органических и природных соединений: уч. пособие / A.B. Васильев, Е.В. Гриненко, А.О. Щукин, Т.Г. Федулина// Санкт-Петербург. СПбГЛТА. -2007. -30 с.

139. Смит, А. Прикладная РЖ-спектроскопия. Основы, техника, аналитическое применение / А. Смит. Пер. с англ. Б. Н. Тарасевича; под ред. А. А. Мальцева. М.: Мир, -1982. -328 с.

140. Kasuga, К. Bathochromic shift of the Q-bands of octakis(p-i-butylbenzyloxy)-phthalocyanines with magnesium (II), nickel (II) and copper (II) in solvent mixture of chloroform and acetic acid / K. Kasuga // J. Porphyrins Phthalocyanines. -2005. -Vol. 9. -N. 6. -P. 645-650.

141. Дайер, Дж.Д. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений / Дж.Д. Дайер // М.: Химия. -1970. -164 с.

142. Сергеев, Н.М. Спектроскопия ЯМР / Н.М. Сергеев // М.: Изд-во Московского университета. -1981. -279 с.

143. Андронова, H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / H.A. Андронова // Журн. приклад, спектр. -1974. -Т.20. -Вып. 2. -С. 312-313.

144. Hanack, М. Losliche trans-Di-e-alkinye- und - Poly-trans-ethinyl(tetra-alkylphthalocyaninato)metall - IVB - Derevate / M. Hanack, J. Metz, G. Pawlowski // Chem. Ber. -1982. -V. 115. -P. 2836-2853.

145. Maricuccio, S.M. Binuclear phtalocyanines covalently thraugh two -and four - atom bridges / S.M. Maricuccio, P.I. Svirskaya, S. Greenbertg // Can. J. Chem. -1985. -V.63. -P. 3057-3069.

146. Agar, E. Synthesis and Properties of the Phthalocyanines Containing Eugenol (4-Allyl-2-Methoxyphenol) / E. Agar, S. Sasmaz, A. Agar // Turk. J. Chem. -1999. -N 23. -P. 131 - 137.

147. Fang-Di, C. Investigation of synthesis and amino-group stability of two tetraaminophthalocyanine copper isomers / C. Fang-Di, D. Xi-guang, Zh. Bao-zhong // Fenzi Kexue Xuebao, -2003 -Vol. 19. -N. 1. -P. 26-32.

148. Зиминов, A.B. Синтез и исследование физико-химических свойств комплексов фталоцианинов с d- и f-элементами / A.B. Зиминов, С.М. Рамш,

И.Г. Спиридонов, Т.А. Юрре, Т.Г. Бутхузи, A.M. Туриев // Вестник Санкт-Петербургского Университета. Сер. 4. -2009. -Вып. 4. -С. 94-108.

149. Lebedeva, N.Sh. Crystallohydrates of carboxy- and sulfosubstituted cobalt (II) phthalocyanines / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavlycheva, A.I. Vyugin, E.V. Parfenyuk, V.P. Kulinich, G.P. Shaposhnikov // Progress in monomers, oligomers, polymers, composites. -2009. -Ch. 7. -P. 69-79.

150. Усольцева, H.B. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура / Н.В. Усольцева. -Иваново: ИвГУ. -1994. -220 с.

151. Cook, M.J. 1,4,8,11,15,18,22,25-Octa-alkyl phthalocyanines: new discotic liquid crystal materials / M.J. Cook, M.F. Daniel, J.K. Harrison // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1987. -V.208. -P. 1086-1088.

152. Barbera, J. // Metallomesogens: Synthesis, Properties and Application / Ed. by J.L. Serrano. Weinheim, N.Y.; Basel; Cambridge ; Tokio: VCH. -1996. -P. 160-192.

153. Liu, H. Catalytic oxidation of mercaptans by bifunctional catalysts composed of cobalt phthalocyanine supported on Mg-Al hydrotalcite-derived solid bases: effects of basicity / H. Liu, E. Min // Green Chem.: An International Journal and Green Chemistry Resource. -2006. -Vol. 8, -№ 7. -C. 657-662.

154. Пат. 7084307 CIIIA, Process for oxidation of alkanes: Council of Scientific and Industrial Research, Deshpande Raj M., Diwakar Makarand M., Chaudhari Raghunath Vitthal. - N 11/019942; Заявл. 23.12.2004; Опубл. 01.08.2006; НПК 568/399.

155. Борисенкова, С.А. Новые высокоэффективные катализаторы окисления на основе заряженных форм фталоцианинов / С.А. Борисенкова, Е.Г. Гиренко, С.А. Михаленко, В.М. Негримовский, Л.И. Соловьева, О.Л. Калия, Е.А. Лукьянец // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. -2002. -Т. 43. -№ 3. -С. 192-194.

156. Li, W. Biologically Inspired Highly Durable Iron Phthalocyanine Catalysts for Oxygen Reduction Reaction in Polymer Electrolyte Membrane Fuel

Cells / W. Li, A. Yu, D.C. Higgins, B.G. Llanos, Z. Chen. // J. Am. Chem. Soc. -2010, -Vol. 132. N48. -P. 17056-17058.

157. Zhang, S.S. Heat-treated metal phthalocyanine complex as an oxygen reduction catalyst for non-aqueous electrolyte Li/air batteries /S.S. Zhang, X. Ren, J. Rea // Electrochimica Acta. -2011. -N 56. -P. 4544-^548.

158. Кондракова, Е.Ю. Кинетика и аппаратурное оформление процесса получения производных фталоцианина кобальта: дисс....канд.техн.наук: 05.17.08 / Кондракова Елена Юрьевна. -Тамбов, 2009. -131 с.

159. Тарасевич, М.Р.. Электрокатализ кислородной реакции пирополимерами ^-комплексов / М.Р. Тарасевич, К.А. Радюшкина, Г.В. Жутаева//Электрохимия. -2004. -Т. 40. -№ 11. -С. 1369-1383.

160. Пехташева, E.JI. Микробиологическая стойкость материалов на

основе природных высокомолекулярных соединений: автореф. дисс.....докт.

технич. наук: 05.19.08 / Пехташева Елена Леонидовна. -М., 2004. -31 с.

161. Кузнецов, Д.Н. Разработка методов синтеза и исследование

свойств биоцидных гетерилсодержащих азосоединений: автореф. дисс.....

канд. хим. наук: 02.00.03 / Кузнецов Дмитрий Николаевич. -М., 2011. -20 с.

162. Spesia, М.В. Synthesis and antibacterial photosensitizing properties of a novel tricationic subphthalocyanine derivative / M.B. Spesia, E.N. Durantini // Dyes and Pigments. -2008. -N 77. -P. 229-237.

163. Fasiulla, M.N. Synthesis, spectral, magnetic and antifungal studies on symmetrically substituted metal(II)octaiminophthalocyanine pigments / M.N. Fasiulla, M.N.K. Moiniddin Khan, J. Harish, K.R. Keshavayya, Reddy Venugopala // Dyes and Pigments. -2008. -N 76. -P. 557-563.

164. Moiniddin Khan, M.N.K. Synthesis, structural investigations and biological studies on symmetrically substituted 3,3',3",3"'-tetramethoxyphenylimino phthalocyanine complexes / M.N.K. Moiniddin Khan, M.N. Fasiulla, J. Harish, K.R. Keshavayya, Reddy Venugopala // Russian Journal of inorganic Chemistry. -2008. N 53 (1). -P. 68-77.

165. Moiniddin Khan, M.N.K. Synthesis, structural investigation and biological studies on symmetrically substituted 1,8,15,22-t-etraiminophthalocyanine pigments / M.N.K. Moiniddin Khan, M.N. Fasiulla, J. Harish, K.R. Keshavayya, Reddy Venugopala // JTR Chem. -2006. -N 13 (1). -P. 70-80.

166. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений: учеб. пособие для вузов / В.И. Иванский. -М.: Высшая школа. 1978. -560 с.

167. Воробьев, ЮР. Лабораторный практикум по химии органических красителей: уч. пособие / ЮГ. Воробьев, ГЛ Шапошников; Под ред. РЛ Смирнова, ИГХГА. -Иваново, 1996. -207 с.

168. Лебедева, Н.Ш. Программно- аппаратный комплекс для измерения сигналов дериватографа 1000D и компьютерная обработка данных термогравиметрического анализа / Н.Ш. Лебедева, С.П. Якубов, А.Н. Кинчин, А.И. Вьюгин // Журн. физ. химии. -2005. -Т. 79. -№ 5. -С. 955.

169. Мельников, Б.Н. Применение красителей: учебн. пособие для вузов / Б.Н. Мельников, Т.Л. Щеглова, Г.И. Виноградова. -Иваново: Изд.: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2010. -331 с.

170. Булушева, Н.Е. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов /Н.Е. Булушева/ М.: РИО МГТУ. -2000. 330 с.

171. Савинкин, A.B. Создание полифункциональных антимикробных нетканых материалов. Методы оценки их свойств: Сб. науч. трудов. Актуальные проблемы технологии нетканых текстильных материалов / AB. Савинкин, В.М.. Горчакова, БА. Измайлов, OA. Осокина. -М.: МГТУ им. АН. Косыгина. 2005.

172. Шейн, С.М. Исследование реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений: автореф. дис. ...докт. хим. наук: 02.072 / Шейн Семен Моисеевич. -Новосибирск, 1970. -46 с.

173. Цоллингер, Г. Химия азокрасителей / Г. Цоллингер. Перевод с немецкого. -Л.: Госхимиздат. -1960. С. 158.

174. Березин, Б.Д. Курс современной органической химии / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. -М.: Высшая школа. 1999. -768 с.

175. Моррисон, Р. Органическая химия / Р. Моррисон, Р. Бойд; Под ред. И.К. Коробициной // Изд. МИР. Москва. 1974. -1132 с.

176. Теренин, А.Р. Фотоника молекул красителей и родственных соединений / А.Р. Теренин. -Л.: Наука. 1967. -616 с.

177. Гордон, А. Спутник химика / А. Гордон, Р. Форд. -М.: Мир. 1976.

С.12.

178. Ананьева, Т. А. Каталитические свойства замещенных сульфокислот фталоцианина кобальта в реакции окисления диметилдитиокарбамата / Т.А. Ананьева, Т.Ф. Титова, В.Ф. Бородкин // Известия ВУЗов Химия и Хим. Технолог. -1979. -Т. 22. -С. 37-40.

179. Карев, АС. Влияние влажности короткого льняного волокна на процесс ффментативно-механической котонизации / АС. Карев, АБ. Чешкова, Т.Н Белякова, ИМ Захарова, AM. Воронин // Технология текстильной промышленности Изв. ВУЗов.. -2010. -№ 7. -С. 64-67.

180. Отделка хлопчатобумажных тканей: справочник У под редакцией Б.Н Мельникова-Иваново: изд. Талка. -2003. -484 с.