Синтез и свойства замещенных фталоцианинов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Федотова, Анастасия Игоревна

• Федотова, Анастасия Игоревна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Федотова, Анастасия Игоревна

Введение.

1. Литературный обзор.

1.1. Строение фталоцианина и его металлокомплексов.

1.2. Синтез фталоцианина и его металлокомплексов.

1.3. Синтез и свойства замещенных фталоцианинов.

1.3.1. Тетразамещенные фталоцианины.

1.3.2. Октазамещенные фталоцианины.

1.3.3. Методы получения замещенных фталонитрилов.

1.4. Спектроскопия фталоцианинов.

1.4.1. Колебательная спектроскопия.

1.4.2. Электронные спектры поглощения.

1.4.3. Спектры ядерного магнитного резонанса.

1.5. Области возможного применения.

1.5.1. Каталитические свойства.

1.5.2. Электрокаталитические свойства.

1.5.3. Жидкокристаллические свойства.

1.5.4. Фотохимические свойства.

2. Экспериментально - методическая часть.

2.1. Синтез 4-гетерил-5-ациламинофталонитрилов.

2.1.1. Синтез 4-гетерил-5-аминофталонитрилов.

2.1.2. Синтез 4-(морфолин-4-ил)-5-ациламинофталонитрилов.

2.2. Синтез 4-гетерил-5-арилокси(фенилсульфанил)фталонитрилов.

2.3. Синтез смешанозамещенных фталоцианинов.

2.4. Синтез тетра-4-гетерилкарбонилфталоцианинов меди.

2.5. Методики исследования.

2.5.1. Элементный анализ.

2.5.2. Электронная и колебательная спектроскопия.

2.5.3. Определение температуры плавления.

2.5.4. ЯМР 'Н спектроскопия.

2.5.5. Хромато-масс-спектрометрия.

2.5.6. Исследование растворимости.

2.5.7. Исследование термоокислительной устойчивости.

2.5.8. Исследование жидкокристаллических свойств.

2.5.9. Исследование электрокаталитических свойств.

2.5.10. Исследование каталитических свойств.

2.5.11. Исследование кислотно-основных свойств.

2.5.12. Исследование фотохимических свойств.

2.5.13. Исследование красящих свойств.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Синтез дизамещениых фталонитрилов.

3.2. Синтез смешанозамещенных фталоцианинов.

3.3. Синтез тетра-4-гетерилкарбонилфталоцианинов меди.

3.4. Перспективы практического использования.

3.4.1. Устойчивость к термоокислительной деструкции.

3.4.2. Исследование растворимости.

3.4.3. Кислотно-основные свойства.

3.4.4. Жидкокристаллические свойства.

3.4.5. Электрокаталитические свойства.

3.4.6. Каталитические свойства.

3.4.7. Фотохимические свойства.

3.4.8. Исследование красящих свойств.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства замещенных фталоцианинов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов»

Установление зависимости свойств соединений от их структуры — важнейшая задача органической химии. В большинстве случаев закономерности «структура-свойство» носят чисто качественный характер, и в получении веществ с заданными свойствами неизбежен эмпирический подход, предполагающий синтез и исследование ряда родственных соединений.

Благодатными объектами такого изучения являются соединения фтало-цианинового ряда. Широчайшая химическая вариабельность структуры фта-лоцианина дает возможность получать новые соединения этого класса, что позволяет исследовать их в аспекте «структура-свойство», а также расширить области их практического применения.

Фталоцианины (Рс) и их различные производные в связи с уникальностью их физико-химических свойств, тесно связанных с особенностями строения их молекул, привлекают внимание ученых и исследователей уже более семидесяти лет.

Фталоцианины используются в качестве высококлассных пигментов и красителей /1-6/, высокоэффективных и селективных катализаторов /7-12/, фотосенсибилизаторов для фотодинамической терапии /13-17/, рекомендованы к использованию как химические сенсоры /18/, жидкокристаллические вещества /19-22/, наноматериалы /23/ и т.д.

Известно, что одним из направлений химической модификации Рс является функциональное замещение в бензольных кольцах /1, 2, 7, 24-31/. Введение заместителей в молекулу Рс позволяет широко изменять физико-химические свойства соединений (растворимость в различных растворителях, термоустойчивость, каталитические, жидкокристаллические, колористические свойства и т.д.) /1, 32-36/.

Накопление и тщательный анализ экспериментального материала по синтезу и свойствам новых соединений фталоциаиинового ряда позволит приблизиться к решению важнейшей задачи — синтезу соединений с заранее заданным комплексом полезных свойств.

В настоящее время получено и охарактеризовано большое количество замещенных Рс, однако сведений о соединениях фталоцианинового ряда, содержащих на периферии так называемые "малые" (в частности, 6-7 членные), особенно насыщенные гетероциклы, относительно немного, что связано с отсутствием и трудностью получения исходных для их синтеза веществ.

Значение соединений гетероциклической природы очевидно. Гетероциклы входят в состав многих сотен высокоэффективных лекарственных препаратов /37-40/.

В связи с этим, постановка исследования, направленного на получение и изучение свойств новых замещенных фталоцианинов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов, своевременна, актуальна и научно обоснована.

Целью настоящей работы является синтез новых замещенных фталоцианинов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов, и установление влияния природы функциональных заместителей на физико-химические свойства, а также выявление перспектив практического использования полученных соединений.

Для достижения поставленной цели в работе предполагается решить следующие задачи:

1. Синтез новых дизамещенных фталонитрилов, содержащих фрагменты насыщенных гетероциклов (морфолина, пиперидина и азепана), и получение на их основе окта-4,5-замещенных фталоцианинов и их металлокомплек-сов.

2. Синтез тетра-4-морфолинил(пиперидинил-, азепанил-)карбонилфта-лоцианинов меди.

3. Изучение свойств полученных соединений и выявление возможных областей их практического применения.

Работа выполнена в рамках госбюджетных тем ГОУВПО ИГХТУ «Разработка методов синтеза новых аналогов природных порфиринов - макроге-тероциклических соединений, модифицированных по периферии, их предшественников, а также металлокомплексов (1.4.06)» и «Молекулярное конструирование порфиринов и фталоцианинов нового поколения в качестве перспективных материалов с максимальным функциональным соответствием их использования в различных областях науки и техники (1.7.09)» по заказ-наряду Минобразования и науки РФ, а также при финансовой поддержке Минобразования и науки РФ (гранты РНП 2.2.1.1.7280 и РНП 2.1.1.1180).

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Федотова, Анастасия Игоревна

Основные результаты и выводы

1. Впервые осуществлен синтез ряда новых дизамещенных фталонитрилов, сочетающих в молекуле фрагменты насыщенных гетероциклов (морфо-лина, пиперидина и азепана) и арилокси-, фенилсульфанил-, амино- или аци-ламиногруппы.

2. Разработаны методы синтеза смешанозамещенных фталоцианинов и их металлокомплексов на основе соответствующих прекурсоров.

3. Впервые синтезированы тетра-4-гетерилкарбонилфталоцианины меди, содержащие фрагменты морфолина, пиперидина и его замещенных или азепана.

4. Показано влияние природы насыщенного гетероцикла в замещенных фталоцианинах меди на устойчивость комплексов к термоокислительной деструкции. Показано, что фталоцианины меди с фрагментами морфолина обладают наибольшей устойчивостью к термоокислительной деструкции.

5. Полученные комплексы обладают растворимостью в различных органических растворителях, что способствует расширению возможных областей их практического применения. Изучено влияние природы насыщенного гетероцикла на растворимость окта-4,5-замещенных фталоцианинов меди в хлороформе. Показано, что пиперидинилзамещенные фталоцианины обладают наибольшей растворимостью.

6. Обнаружен эффект внутримолекулярной рН-зависимой самоорганизации периферийной системы заместителей для тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(3 '-метил-4'-хлорфенокси)фталоцианина. Исследованы кислотные свойства в среде ДМСО-(Е1)4]ЧЮН и в гипотетической газовой фазе. Установлено, что эффекты среды превосходят эффекты заместителей.

7. При изучении электронных спектров поглощения синтезированных соединений установлено влияние природы растворителя и функциональных заместителей на характер спектров и положение полос поглощения.

• Природа насыщенного гетероцикла влияет на характер электронных спектров поглощения смешанозамещенных Рс. При переходе от морфоли-нил- к пиперидинил- и азепанилзамещенным, а также от фенокси- к фенил-сульфанилпроизводным фталоцианинам наблюдается батохромный сдвиг полос поглощения.

• Отмечено, что тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-ациламинофтало-цианины кобальта находятся в ассоциированной форме как в ДМФА, так и в хлороформе, причем степень ассоциации в ДМФА ниже, чем в хлороформе. Характер и положение полос не зависит от длины алкильной цепочки.

• В хлороформе тетра-4-гетерил-тетра-5-арилоксиметаллофталоцианины находятся в мономерной форме, тогда как в ДМФА наблюдаются процессы ассоциации.

• Безметальные фталоцианины в ДМФА находятся в форме ассоциатов, характер спектра зависит от концентрации лиганда. В хлороформе и некоторых других органических растворителях синтезированные окта-4,5-замещенные безметальные фталоцианины находятся в виде мономеров и имеют типичный для такого рода соединений двуполосый спектр, причем соотношение интенсивностей полос Q2/Qi зависит от природы растворителя.

• В хлороформе и ряде других органических растворителей тетра-4-гете-рилкарбонилфталоцианины меди находятся в форме мономера, причем положение Q-полосы не зависит от природы введенного амина.

8. Тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-{[3,4'-диметил(1,Г-бифенил)-4-ил]-окси}фталоцианин формирует термотропную мезофазу. В ряду гетерилкар-бонилзамещенных амфотропный мезоморфизм проявляют соединения с фрагментами 4-метил- и 4-бензил-пиперидина. При охлаждении у тетра-4-(4-метилпиперидин-1-ил-карбонил)фталоцианина меди мезофаза сохраняется до комнатной температуры, а тетра-4- (4-бензилпиперидин-1-ил-карбонил)-фталоцианин меди стеклуется с сохранением текстуры мезофазы, что создает предпосылки для его использования в оптоэлектронике.

9. Впервые показано, что ряд пиперидинилзамещенных фталоцианинов меди проявляет электрокаталитическую активностью в реакции восстановления молекулярного кислорода. Гетерогенный катализатор на основе модифицированного полипропилена с нанесенным тетра-4-(пиперидин-1-ил)-тетра-5-(3'-метил-4'-хлорфенокси)фталоцианином кобальта в реакции окисления диэтилдитиокарбамата натрия превосходит по каталитической активности аналогичный образец на основе незамещенного фталоцианина кобальта на 70-80 %.

10. Обнаружено, что тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-(2'-нафтокси)-фталоцианин при облучении светом на воздухе способен генерировать синг-летный кислород.

11. Установлено, что смешанозамещенные фталоцианины меди с фрагментами морфолина, а также тетра-4-(гетерилкарбонил)фталоцианины меди могут быть рекомендованы в качестве красителей для полимерных материалов. Тетра-4-(морфолин-4-ил)-тетра-5-феноксифталоцианин меди защищен патентом РФ.

Автор выражает глубокую благодарность и признательность своему научному руководителю доктору химических наук Майзлишу В.Е. за всестороннюю помощь и поддержку при выполнении данной работы, доктору химических наук Шапошникову Г.П. за помощь и научную консультацию, докторам химических наук Абрамову И.Г., Базанову М.И., Усольцевой Н.В., Лебедевой Н.Ш., кандидатам химических наук Бенедиктову Е.А., Шейнину В.Б., Березиной Г.Р., Быковой В.В., Павлычевой Н.А., Пимкову KB. и другим своим соавторам, а также сотрудникам кафедры технологии тонкого органического синтеза за участие и поддержку.

118

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Федотова, Анастасия Игоревна, 2009 год

1. Степанов, Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. Учебн. для вузов / Б.И. Степанов, Изд. 3-е.; перераб. и доп. — М.: Химия, 1984.-592 с, ил.

2. Бутс, Г. Фталоцианины. Химия синтетических красителей / Г. Бутс. Под ред. Венкатарамана К.-Л.: Химия, 1977. Т. 5. - Гл. 4. - С. 211 - 250.

3. Pat. 2003168805 Japan, МПК7: С 09 В 67/00/С 08 К 5/00 Pigment composition and use thereof in plastic / N. Hamada, M. Kato, A. Iguchi; Toyo Ink Mfg. Co., Ltd.; Заявка 1486537 ЕПВ, № 04253516.1; Заявл. 11.06.2004; Опубл. 15.12.2004; Приор. 13.06.2003.

4. Pat. 6991676 США, МПК7 С 09 D 11/02. Dye sets and ink sets for ink-jet ink imaging / A.S. Kabalnov, Ch.G. Dupuy, L.J. Roily et. al.; Hewlett-Packard Development Co., L. P., № Ю/623001; Заявл. 18.07.2003; Опубл. 31.01.2006; НПК 106/31.48.

5. Heinrich, В. Turkisfarben mit phthalocyanin-reaktivfarbstoffen im ausziehverfahren / B. Heinrich // Melliand Textilber, 2006. Vol. 87. - № 5. -P. 336-339.

6. Майзлиш, B.E. Сульфо- и карбоксиметаллофталоцианины катализаторы окислительно-восстановительных реакций / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников // Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 2004. - Т. 4. - С. 327-355.

7. Мурзакова, А.Р. Промышленные методы очистки сернисто-щелочных стоков нефтехимических производств / А. Р. Мурзакова, А.Д. Бадикова,

8. Ф.Х. Кудашева и др. // Нефтеперераб. и нефтехимия, 2007. № 1. - С. 38-40.

9. Пат. 2265581 Россия, МПК7 С 02 F 9/14/С 02 F 9/14 Способ локальной очистки сернисто-щелочных стоков / В.И. Барко, А.В. Бухтаяров, С.Ю. Касандопуло и др.. № 2004119177/15; Заявл. 24.06.2004; Опубл. 10.12.2005.

10. Ермакова, К.В. Эффективность фотодинамической терапии с тиосенсом на глиоме С6 / К.В. Ермакова, JI.M. Борисова, М.П. Киселева и др. // Российский биотерапевтический журнал, 2008. Т. 7. - №. 1. - С. 15-16.

11. Миронов, А.Ф. Фотодинамическая терапия рака / А.Ф. Миронов // Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997. - Т. 1. - С. 357-374.

12. Бурлаченко, Ю.В. Управление адсорбционно-десорбционными процессами на поверхности химических сенсоров на основе фоточувствительных пленок фталоцианинов / Ю.В. Бурлаченко, Б.А. Снопок // Оптоэлек-трон. и полупровод, техн., 2005. № 40. - С. 136-142.

13. Усольцева, Н.В. Жидкие кристаллы: дискотические мезогены / Н.В. Усольцева, О.Б. Акопова, В.В Быкова и др.. Под ред. Н.В. Усольце-вой.- Иваново: Иван. гос. ун-т, 2004. 546 с.

14. Усольцева, Н.В. Жидкокристаллические свойства порфиринов и родственных соединений / Н.В. Усольцева // Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 1997. Т. 2. -С. 142-166.

15. Piechocki, С. Discotic mesophases obtained from substituted metallophthalo-cyanines. Toward liquid crystalline onedementional conductors / C. Piechocki, J. Simon, A. Skoulios et. al. // J. Am. Chem, 1982. Vol. 104. -№ 19.-P. 5245-5247.

16. Lelievre, D. Dimeric substituted copper phthalocyanine liquid crystals. Synthesis, characterization and magnetic properties / D. Lelievre, L. Bosio, J. Simon, et. al. // J. Am. Chem. Soc., 1992. Vol. 144. - № 12. - P. 44754479.

17. Guo, Y. Preparation, characterization and application of multi-walled CNTs by means of phthalocyanine pyrolysis / Y. Guo, W. Xie, L. Chen et. al. // Huaxue wuli xuebao = Chin. J. Chem. Phys., 2004. Vol. 17. - № 6. - P. 767774.

18. Gregory, P. Phthalocyanine Progress / P. Gregory // J. Porphyrins Phthalo-cyanines, 1999.-Vol. 3.-№. 6.-P. 468-476.

19. Kadish, K.M. The Porphyrin Handbook / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. Eds. Engel M.K. New York: Elsevier Science (USA), 2003. - Vol. 20. -3925 p.

20. Томилова, Л.Г. Синтез, исследование и поиск новых областей применения замещенных фталоцианиновых комплексов / Л.Г. Томилова, Е.Г. Коган, А.В. Иванов и др. // Тез. докл. IX Межд. конф. по химии порфиринов и их аналогов. Суздаль, 2003. С. 235.

21. Майзлиш, В.Е. Синтез и физико-химические свойства карбоксизаме-щенных металлофталоцианинов / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, Ф.П. Снегирева и др. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология, 1990. Т. 33.-Вып. 1.-С. 70-74.

22. Майзлиш, В.Е. Гидроксизамещённые металлофталоцианины. Синтез и свойства / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, В.П. Кулинич и др. // ЖОХ, 1997. Т. 67. - Вып. 5. - С. 846-849.

23. Майзлиш, В.Е. Синтез и спектральные свойства сульфокислот макроге-тероциклических соединений и их металлокомплексов / В.Е. Майзлиш, Н.Л. Мочалова, Ф.П. Снегирева и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1986. Т. 29. - Вып. 1. - С. 3-20.

24. Phthalocyanines: Properties and Applications / Ed. Leznoff C.C., Lever A.B.P.-New York: YCU Publishers, 1989. Vol. 1.- 436 p.; 1993. - Vol. 2. -436 p.; 1993. - Vol. 3. - 303 p.; 1996. - Vol. 4. - 524 p.

25. Мочалова, H.Jl. Термоокислительная деструкция карбоксипроизводных фталоцианинов / H.JL Мочалова, Ф.П. Снегирева, В.Е. Майзлиш и др. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология, 1988. Т. 31. - Вып. 12.-С. 116-118.

26. Moser, F. The Phthalocyanines. Vol. 1, 2 / F. Moser, A. Thomas. Florida; CPC Press Inc., Boca Raton, 1983. Vol. 1. - 227 p.; Vol. 2. - 157 p.

27. Wohrle, D. Phthalocyanines in macromolecular phases — methods of synthesis and properties of materials / D. Wohrle // Macromol. Rapid. Commun, 2001. -Vol. 22.-P. 68-97.

28. Maximova, K. Synthesis of new side-chain phthalocyanine methacrylate monomers for polymerization / K. Maximova, V. Kutureva, N. Baziakina et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2008. Vol. 12. - № 5. - P. 832-838.

29. Гетероциклические соединения / Под ред. Эльдерфилда Р. М.: Изд-во иностр. лит-ры, 1954. Т. 3. - 1278 с.

30. Иванский, В.И. Химия гетероциклических соединений / В.И. Иванский / Учеб. пособие для вузов. М.: Высшая школа, 1978. - 560 с.

31. Пожарский, А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов /А.Ф. Пожарский. М.: Химия, 1985. - 280 с.

32. Джоуль, Дж. Химия гетероциклических соединений / Дж. Джоуль, К. Миллс. М.: Мир, 2004. - 728 с.

33. Березин, Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианинов / Б.Д. Березин М.: Наука, 1978. - 280 с.

34. Braun, A. Uber die produkte der einwirkung von acetanhydrid auf phthalamid / A. Braun, J. Tchemiak // Ber. 1907. - P. 2709-2714.

35. Гордон, П. Органическая химия красителей / П. Гордон, П. Грегори. -М.: Мир, 1987.-344 с.

36. Linstead, R.P. Phthalocyanines. Part I. A new type of syntetic colouring matters//! Chem. Soc., 1934.-P. 1016-1017.

37. Robertson, J.M. An X-Ray study of the phthalocyanines. Part II. Quantitative structure determination of the metal-free compound // J. Chem. Soc., 1936. -P. 1195-1209.

38. Robertson, J.M. An X-Ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper and platin compounds / J.M. Robertson // J. Chem. Soc., 1935. P. 613-621.

39. Robertson, J.M. An X-Ray study of the phthalocyanines. Part III. Quantitative structure determination of nickel phthalocyanine / J.M. Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc., 1937. P. 219-230.

40. Engel, M.K. Single-crystal and solid-state molecular structures of phthalocyanine complexes / M. K. Engel // K. R. K. Hokoku, 1997. P. 11-54.

41. Engel, M.K. Synthesis, structural characterization and optical properties of several boron subphthalocyanines and a boron beta-isoindigo complex / M. K. Engel, J. Yao, H. Maki et. al. // K. R. K. Hokoku, 1998. P. 53-56.

42. Engel, M.K. Single-crystal structures of phthalocyanine complexes and related macrocycles / M.K. Engel // The Porphyrin Handbook Eds. K.M. Kadish, K.M. Smith and R. Guilard. New York: Elsevier Science (USA), 2003.-Vol. 20.-P. 1-246.

43. Березин, Б.Д. Металлопорфирины / Б.Д. Березин, Н.С. Ениколопян М.: Наука, 1988.- 160 с.

44. Денисюк, И.Ю. Полиморфизм нанокристаллов фталоцианина: р—*Х—+р полиморфные переходы / И.Ю. Денисюк и Н.В. Каманина // Оптика и спектроскопия, 2004. Вып. 96. - № 2. - С. 269-273.

45. Achar, B.N. Studies on polymorphic modifications of copper phthalocyanine / B.N. Achar, IC.S. Lokesh // J. Solid State Chem., 2004. Vol. 177. - № 6. - P. 1987-1993.

46. Zugenmaier, P. Diffraction studies of metal free phthalocyanines (/?-H2Pc and Z-H2Pc) / P. Zugenmaier, T.L. Bluhm, Y. Deslandes et. al. // J. of Mat. Science, 1997. Vol. 32. - № 20. - P. 5561-5568.

47. Leznoff, C.C. Phthalocyanine formation using metals in primary alcohols at room temperature / C.C. Leznoff, A.M. Dascanio, S. Zeki Yildis // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2003. Vol. 4. - № 1. - P. 103-111.

48. Ефимова, C.B. Синтез и исследование физико-химических свойств ли-пофилизированных тетра(азаарено)порфиразинов и их металлокомплексов / С.В. Ефимова // Автореферат. . дис. канд. хим наук. Иваново, 2008.-20 с.

49. Petit, М.А. Electrosynthesis of octasubstituted (dihydrogen and radical lith-ium)phthalocyanines / M.A. Petit, T. Tami, C. Sirlin et. al. // New J. Chem., 1991.-Vol. 15.-№ 1.-P. 71-75.

50. Seven, O. Microwave-assisted synthesis of some metal-free phthalocyanine derivatives and a comparison with conventional method of their synthesis / O. Seven, B. Dindar and B. Gultekin // Turk. J. Chem., 2009. Vol. 33. - № 1. -P. 123-134.

51. Uchida, H. The synthesis of metal-free phthalocyanines from phthalonitriles with hexamethildisilazane / H. Uchida, H. Yoshiama, P.Y. Reddy et. al. // Bulletin of the Chemical Society of Japan, 2004. Vol. 77. - № 7. - P. 14011404.

52. Chauhan, S.M.S. Synthesis of metal-free phthalocyanines in functionalized ammonium ionic liquids / S.M.S. Chauhan, Sh. Agarwal, P. Kumari // Synthetic Communications, 2007. Vol. 37. - № 17. - P. 2917 - 2925.

53. Ломова, Т.Н. Основы синтеза и механизмы химических превращений порфиринов и их аналогов / Т.Н. Ломова. Иваново: Ив. гос. хим.-техн. ун-т., 2006. - Ч. 1.-70 с.

54. Moser, F.H. Phthalocyanine compounds / F.H. Moser, A.L. Thomas. N.Y.: Reinhold Publ., 1963.-365 p.

55. Аскаров, К.А. Порфирины: структура, свойства, синтез / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Р.П. Евстигнеева и др. М.: Наука, 1985. - 333 с.

56. Шишкина, О.В. Синтез и физико-химические свойства замещенных нит-рофталодинитрилов и металлофталоцианинов на их основе / О.В. Шишкина. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 2000. 16 с.

57. Балакирев, А.Е. Синтез и свойства дизамещенных аннелированных гетероциклическими соединениями фталодинитрилов и фталоцианинов на их основе / А.Е. Балакирев // Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 2001.- 18 с.

58. Луценко, О. Г. Синтез и свойства замещенных сульфофталевой кислоты и металлофталоцианинов на их основе / О.Г. Луценко // Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Иваново, 2003. 18 с.

59. Thomas, A.L. The phthalocyanines. Reach and Application / A.L. Thomas / Boca Ration CRC Press Inc., 1990. 321 p.

60. Polley, R. Phthalocyanines and related compounds / R. Polley, H. Heck-mamann, M. Hannack / Stuttgart: Georg Thieme Verlay, 1997. 717 p.

61. Базанов, М.И. Электрокатализ восстановления молекулярного кислорода полимерными фталоцианинами / М.И. Базанов // Успехи химии порфи-ринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1999.-Т. 2.-С. 242-278.

62. Гэрбэлэу, Н.В. Темплатный синтез макроциклических соединений / Н.В. Гэрбэлэу, В.Б. Арион Кишинев: Штиинца, 1990. - 376 с.

63. Бородкин, В. Ф. Синтез фталоцианинов из фталонитрила / В.Ф. Бород-кин //Ж. прикл. химии, 1958. Т. 31. - Вып. 5. - С. 813-816.

64. Заявка 10329711 Германия, МПК7 С 07 F 15/06%G 11 В 5/62. Verfahren zur Herstellung von alkoxysubstituierten phthalocyaninen / Berneth H.,

65. Bruder K.-F., Hassenruck K. et. al.; Bayer Chemicals AG. N 10329711.1; Заявл. 02.07.2003; Опубл. 27.01.2005.

66. Базякпна, H.JI. Металлоцены в процессе получения фталоцианиновых каталитических систем. Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Нижний Новгород, 2006.- 24 с.

67. Gaspard, S. Structure des phthalocyanines tetratertiabutylees et mecanisme de la synthese / S. Gaspard, P. Maillard // Tetrahedron, 1987. Vol. 41. - № 6. -P. 1083-1090.

68. Kharisov, B.I. Electrosynthesis of metal phthalocyanine: influence of solvent / B.I. Kharisov , L.M. Blanco, L.M. Torres-Martinez et. al. // Ing. Eng. Chem. Res., 1999. Vol. 38. - № 8. - P. 2880-2887.

69. Yang, C.H. Electrosynthesis of the metal phthalocyanine complexes / C.H. Yang, S.F. Lin, H.L. Chen et. al. // Inorg. Chem., 1980. Vol. 19. - № 11. -P. 3541-3543.

70. Petit, M. A. Electrosynthesis of phthalocyanines / M. A. Petit, V. Plicon, H. Belkacemi //New J. Chem., 1989. Vol. 13. - № 6. - P. 459-461.

71. Kharisov, B.I. Use of UV-irradiation for phthalocyanine preparation at low temperature. Influence of solvent nature / B.I. Kharisov, U. Ortiz Mendez, J.L. Almaguer Rodriges // New J. Chem., 2005. Vol. 29. - №. 5. - P. 386392.

72. Achar, B.N. A comparative study of microwave versus conventional synthesis of lead phthalocyanine complexes / B.N. Achar, T.M. Kumar., R.S. Lokesch // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. - № 8. - P. 872-879.

73. Шапошников, Г.П. Карбоновые кислоты металлофталоцианинов / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. Кулинич // ЖОХ, 2005. Т. 75. - Вып. 1. - С. 1553-1562.

74. Базанов, М.И. Электрохимические исследования ряда кобальтсодержа-щих фталоцианиновых соединений / М.И. Базанов, О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш и др. // Электрохимия, 1998. Т. 34. - № 8. - С. 912-916.

75. Тарасевич, М.Р. Катализ и электрокатализ металлопорфиразинами / М.Р. Тарасевич, К.А. Радюшкина М.: Наука, 1982. - 168 с.

76. Михаленко, С. А. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Поли-хлорфталоцианины / С.А. Михаленко, Е.В. Коробкова, Е.А. Лукьянец // ЖОХ, 1970. Т. 40. - Вып. 2. - С. 400-403.

77. Смирнова, А.Н. Синтез и жидкокристаллические свойства тетра-4-(н-алкоксикарбонил)фталоцианинов меди / А.Н. Смирнова, В.Е. Майзлиш, Н.В. Усольцева и др. // Изв. АН. Серия химическая, 2000. № 1. - С. 129- 136.

78. Негримовский, В. М. Новые октазамещенные фталоцианины / В.М. Нег-римовский, В.М. Деркачева, Е.А. Лукьянец // ЖОХ, 1989. Т. 59. - Вып. 7. - С. 1688-1690.

79. Muto, Т. A new phthalocyanine derivative having peripheral 2-thienyl sub-stituents / T. Muto, T. Temma, M. Kimura et. al. // Chem. Commun., 2000. Vol. 10. - № 17. - P. 1649-1650.

80. Михаленко, С.А. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-т^ет.-бутилфталоцианинов / С.А. Михаленко, С.В. Барканова, O.JI. Лебедев//ЖОХ, 1971. Т. 41. - Вып. 12. - С. 2735-2739.

81. Inabe, Т. Phthalocyanines versatile components of molecular conductors / T. Inabe, H. Tajima // Chem. Rev., 2004. - Vol. 104. - № 11. - P. 5503-5533.

82. Wohrle, D. Efficient oxidation and photooxidation with molecular oxygen using metal phthalocyanines as catalysts and phthotocatalysts / D. Wohrle, O. Suvorova, R. Gerdes et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2004. Vol. 8. - № 8. - P. 1020-1041.

83. Pat. 5428153 США, МКИ5 С07Д487/27, C09B47/04. Process for the production of halogenated phthalocyanine / J. Nonako; Tayo Ink Manufacturing Co Ltd. N. 351096; Заявл. 30.11.94; Опубл. 27.06.95; Приор. 3.12.93; N 530977 (Япония); НКИ 540/138.

84. Ширяева, Л.С. Синтез и свойства нитро-, амино- и оксипроизводных металлофталоцианинов из со-хлорзамещенных 1,2-диметилбензола, содержащих в ядре нитрогруппу / Л.С. Ширяева, В.Н. Клюев // Тр. Тамбов. Ин-та хим. машиностроения, 1966. п. 3. - С 101-105.

85. Халезов, О.И. Применение реакции диазотирования для синтеза замещенных фталоцианинов / Халезов О.И., Семейкин А.С., Сырбу С.А. и др. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология, 1999. Т. 42. - Вып. 3. - С. 2327.

86. Torre, G. Phthalocyanines: synthesis, supramolecular organization, and physical properties / G. Torre, M. Nicolau, T. Torres. Ed. By H. S. Nalwa // Su-pramol. photosens. electroact. mat. / Academic Press, 2001. P. 1-111.

87. Schmid, G. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and unsymmetrically substituted phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer,

88. M. Geier et. al. //Phthalocyanines: Properties and Applications, 1996. Vol. 4. - P. 1-7.

89. Brykina, G.D. RP HPLC of some metalphthalocyanines / G.D. Brukina, M.I. Uvarova, O.A. Shpigun // Mikrochimica acta, 1998. - Vol. 128. - №. 34. — P.251-254.

90. Майзлиш, В.Е. Тетра-4-карбоксифталоцианин меди химическая добавка и краситель для композиционных материалов и поликапрамида / В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников, З.Н. Жукова // Журн. прикл. химии, 2002. -Т. 75. - Вып. 12. - С. 2042-2045.

91. Spiller, W. Singlet oxygen quantum yields of different photosensitizers in planar solvents and micellar solutions / W. Spiller, H. Kliesch, D. Wohrle et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1998. Vol. 2. - №. 2. - P. 145-158.

92. Wohrle, D. Polimer square planar metal chelats for science and industry / Synthesis, Properties and Aplications / Advances in polimer science 50-th. years: Springer-Verlag Berlin Heidelberg, 1983. P. 56-136.

93. Fujiki, M. Self-assembling features of soluble nickel phthalocyanines / M. Fu-jiki, H. Tabei, T. Kurihara // J. Phys. Chem., 1988. Vol. 92. - № 5. - P. 12811285.

94. Ogawa, K. Highly ordered monolayer assemblies of phthalocyanines derivatives / K. Ogawa, S. Kinoshita, H. Yonehara et. al. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989. Vol. 61. - № 5. - P. 477-479.

95. Albouy, P. A. Structure of Langmuir-Blodgett films of cooper phthalocyanine derivatives / P.A. Albouy // J. Phys. Chem., 1999. Vol. 98. - № 34. - P. 8543-8548.

96. Луценко, О. Г. Синтез и исследование карбоксисульфопроизводных фталевой кислоты и октазамещенных металлофталоцианинов на их основе / О.Г. Луценко, В.П. Кулинич, Г.П. Шапошников и др. // ЖОХ, 2004. Т. 74. - Вып. 2. - С. 319-325.

97. Майзлиш, В.Е. Ассоциация тетра-4-(«-алкокси)карбонил. фталоцианинов меди в растворителях с низкой диэлектрической проницаемостью / В.Е. Майзлиш, А.В. Широков, Е.В. Кудрик [и др.] // ЖОХ, 2002. -Т. 72.-Вып. 10.-С. 1740-1744.

98. А.с. 740802 СССР. Диалкиламиды фталоцианинокта-4,5-карбоновых кислот для получения оптических фильтров с поглощением в красной области спектра / Л.И. Соловьева, Е.А. Лукьянец, Е.М Копылова // Б.И. 1980. -№. 22.

99. Соловьева, Л. И. Фталоцианинтетра-4- и окта-4,5-карбоновые кислоты и их функциональные производные / Л.И. Соловьева, Е.А. Лукьянец // ЖОХ, 1979. Т. 50. - Вып. 5. - С. 122-131.

100. Михаленко, С.А. Фталоцианины и родственные соединения. XIX. Тетра-и октааминозамещенные фталоцианины / С.А. Михаленко, В.М. Дерка-чева, Е.А. Лукьянец//ЖОХ, 1981. Вып. 51. - № 7. - С. 1650-1657.

101. Луценко, О.Г. Галогенсульфопроизводные фталевой кислоты и октаза-мещенные металлофталоцианины на их основе / О.Г. Луценко, В.П. Ку-линич, Г.П. Шапошников // ЖОХ, 2003. Т. 73. - Вып. 9. - С. 1548-1553.

102. Шапошников, Г.П. Бифункциональные октазамещенные фталоцианины. Синтез и свойства / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш, В.П. Кулинич // ЖОХ, 2007. Т. 77. - Вып. 1.-С. 148-156.

103. Naksi, М. Synthesis and electrochemical properties of phthalocyanines with four 8-quinolinoxy-substituents / M. Naksi and A. Cihan // Transition Metal Chemistry, 2005. № 30. - P. 89-94.

104. Biyiklioglu, Z. Microwave assisted synthesis and characterisation of novel metal-free and metallophthalocyanines containing four pyridyl groups / Z. Biyiklioglu and H. Kantekin // Transition Metal Chem, 2007. Vol. 32, - №. 7. -P. 851-856.

105. Wohrle, D. Synthesis of positively charged phthalocyanines and their activity in the photodynamic therapy of cancer cell / D. Wohrle, N. Iskander, G. Gra-schew et. al. // Photochemistry and Photobiology, 1990. Vol. 51. - № 3. -P. 351-356.

106. Шапошников, Г. П. Дизамещенные и аннелированные гетероциклическими остатками фталодинитрилы / Г.П. Шапошников, В.Е. Майзлиш // Изв. Вузов. Химия и хим. технол., 2004. Т. 47. - Вып. 5. - С. 26-33.

107. Шишкина, О.В. Галогенонитрофталимиды и фталодинитрилы на их основе / О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников и др. // ЖОХ, 1997. Т. 67. - № 5. - С. 842-845.

108. Лукьянец, Е.А. Каталитический метод получения замещенных о-фталодинитрилов / Е.А. Лукьянец, В.А. Важнина, С.А. Михаленко и др. // Анилокрасочная промышленность М.: НИИТЭХИМ, 1976. Вып. 1.-С. 1-4.

109. Koelsch, F. The Rosenmund-Von Braun nitrile synthesis / F. Koelsch, A.G. Whitney // J. Org. Chem., 1941. Vol. 06 - №. 6. - P. 795-803.

110. Ковшев, Е.И. Синтез замещенных о-фталонитрилов реакцией Розенмун-да-Брауна / Е.И. Ковшев, Л.И. Соловьева, С.А. Михаленко и др. // Журн. Всесоюзн. хим. о-ва им. Д.И. Менделеева. 1976. - Т. 21. - Вып. 4. - С. 465-466.

111. Inukai, К. The synthesis of threefluoromethyl substituted phenylendiazolyates / K. Inukai, J. Maki // Chem. Soc. Jap., Ind. Chem. Sect., 1965. Vol. 68. - P. 315-317.

112. Джильберт, Э.Е. Сульфирование органических соединений / Э.Е. Джил-берт. М: Химия, 1969. 416 с.

113. Saito, S. Vapor phase catalytic halogenation of o-phthalonitrile. I. Catalytic thermal halogenation / S. Saito // J. Soc. Org. Synt. Chem., 1964. Vol. 22(9).-P. 743-748.

114. Михаленко, C.A. Синтез замещенных фталодинитрилов из дицианофе-нилдиазониевых солей / С.А. Михаленко, Е.А. Лукьянец // Анилинокра-сочная промышленность, 1977. Вып. 3. - С. 1-4.

115. Долотова, О.В. Синтез и координационная химия замещенных фталоцианинов марганца / О.В. Долотова, Н.И. Бундина, В.М. Деркачева // Ж. общей химии, 1992. Т. 62. - Вып. 9. - С. 2064-2076.

116. Шишкина, О. В. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. I. Синтез и свойства 4-гидрокси-5-нитрофталодинитрила / О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Е.В. Кудрик и др.//ЖОХ, 1999.-Т. 69.-Вып. 10.-С. 1712-1714.

117. Шишкина, О. В. Нуклеофильное замещение в 4-бром-5-нитрофталодинитриле. III. Арилоксинитрофталодинитрилы / О.В. Шишкина, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников и др. // ЖОХ, 2000. Т. 70. -Вып. 5.-С. 815-817.

118. Устинов, В.Д. О взаимодействии нитрита натрия с нитрилами ароматических нитрокислот / В.Д. Устинов, В.В. Плахтинский, Т.С. Миронов и др.//ЖОХ, 1979.-Т. 15.-Вып. 8.-С. 1775-1778.

119. Wohrle, D. Reaction of 4-nitrophthalonitrile with carbonate, nitrate, nitrite and fluoride // D. Wohrle, G. Knothe // Synt. Comm., 1989. Vol. 19 (18). -P. 3231-3239.

120. Абрамов, И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дикарбонитрилов. Автореферат дисс. . докт. хим. наук. Ярославль, 2003. 40 с.

121. Abramov, I.G. The differing reactivity of bromo and nitro groups in 4-bromo-5-nitrophthalonitrile. Towards nucleophilic attack / I.G. Abramov, M.V. Dorogov, A.V. Smirnov et. al. // Mendeleev Commun., 2000. Vol. - 8. -№ 2. - P. 78-80.

122. Абрамов, И.Г. Возможности 4-(диалкиламино)-5-нитрофталонитрилов в реакции ароматического нуклеофильного замещения / И.Г. Абрамов,

123. A.В. Смирнов, М.В. Воронько и др. // Химия и хим. технол., 2006. Т. 49. - Вып. 9. - С. 89-93.

124. Абрамов, И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе гете-роароматических о-дикарбонитрилов / И.Г. Абрамов, А.В. Смирнов,

125. B.В. Плахтинский // В кн. Панорама современной химии России. Успехи в нефтехимическом синтезе полифункциональных ароматических соединений. М.: Химия, 2005. - С. 85-108.

126. Сидоров, А.Н. Инфракрасные спектры фталоцианинов. I. Влияние кристаллической структуры и центрального металла на молекулу фталоцианина в твердом состоянии / А.Н. Сидоров, И.П. Котляр // Оптика и спектр., 1961.-Т. 11.-Вып. 2. С. 175-184.

127. Wohrle, D. Polimere phthalocyanine und ihre vorstafen. 1. Reactive oktafunk-tionalle phthalocyanine aus 1,2,4,5-tetracyanbenzol / D. Wohrle, G. Meyer, B. Wahl // J. Macromol. Chem., 1980.-Vol. 181P. 2127-2135.

128. Клюев, B.H. Инфракрасные спектры нитро- и аминозамещенных металлофталоцианинов / В.Н. Клюев, М.И. Альянов, Л.С. Ширяева // Изв. Вузов. Химия и хим. технология, 1969. Т. 12. - Вып. 12. - С. 1738-1741.

129. Быкова, В.В. Мезоморфизм тетра-4-алкокси- и тетра-4-арилоксизаме-щенных фталоцианина меди /В.В. Быкова, Н.В. Усольцева, Г.А. Ананьева и др. // Изв. АН. Серия физическая, 1998. Т. 62. - № 8. - С. 16471651.

130. Дайер, Д.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений / Д.Р. Дайер. М.: Химия, 1970. - 163 с.

131. El-Nahas, М.М. Structural properties and UV to NIR absorbtion spectra of metal-free phthalocyanine (H2PC) thin films / M.M. El-Nahas, A.M. Farid, A.A. Attia et. al. // Fizika A (Zagreb), 2006. Vol. 15. - № 3. - P. 147-164.

132. Аскаров, К.А. Порфирины: спектроскопия, электрохимия, применение / К.А. Аскаров, Б.Д. Березин, Е.В. Быстрицкая и др. М.: Наука. 1987. -384 с.

133. Вульфсон, С.В. Реакции безметального фталоцианина с аминами // С.В. Вульфсон, O.JI. Лебедев, Е.А. Лукьянец // Ж. прикладной спктроскопии, 1972. Т. 17. - № 5. - С. 903-906.

134. Бундина, Н.И. Электронные спектры фталоцианина и родственных соединений. Каталог / Н.И. Бундина, М.Г. Гальперн, В.М. Деркачева и др.. Под ред. Лукьянца Е.А. Черкассы.: ОНИИТЭХИМ, 1989. - 93 с.

135. Гальперн, Е.Г. О влиянии азазамещения на электронные спектры поглощения фталоцианинов / Е.Г. Гальперн, Е.А. Лукьянец, М.Г. Гальперн // Изв. АН СССР. Сер. химич., 1973. -№ 11. С. 1978-1980.

136. Стужин, П.А. Строение и координационные свойства азапорфиринов / П.А. Стужин, О.Г. Хелевина // Успехи химии порфиринов / Под ред. Го-лубчикова О.А. СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997. Т. 1. - С. 150202.

137. Monohan, A.R. The dimerization of a copper (II) phthalocyanine dyes in carbon tetrachloride and benzene / A.R. Monohan, J.A. Brado, A.F. DeLuca // J. Phys. Chem., 1972. Vol. 76. - №. 3. - P. 446-449.

138. Теренин, A.H. Фотоника молекул красителей и родственных соединений / А.Н. Теренин. Л.: Наука, 1967. - 616 с.

139. Lebedeva, N.Sh. Effect of molecular complex formation of metalophthalo-cyanines with pyridine on their aggregation / N.Sh. Lebedeva, N.A. Pavly-cheva, O.V. Petrova et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 2005. Vol. 9. -№ 3. - P. 240-247.

140. Becker, E.D. Proton magnetic resonance studies of porphyrins / E.D. Becker, R.B. Bradley, C.J. Watson // J. Amer. Chem. Soc. 1961. Vol. 83. - № 18. -P. 3743-3748.

141. Андронова, H.A. Спектры ПМР фталоцианинов / H.A. Андронова, Е.А. Лукьянец // Журн. прикл, спектроскопии, 1974. Т. 20. - № 2. - С. 312313.

142. Terekhov, D. 2,3,9,10,16,17,23,24-0ctaethylphthalocyanines and the effect of concentration and temperature on their 'H NMR spectra / D. Terekhov, K. Nolan, C. McArthur et. al. //J. Org. Chem., 1996. Vol. 61. - P. 3034-3040.

143. Ceyhan, T. The synthesis of new phthalocyanines substituted with 12-membered diazadioxa macrocycles / T. Ceyhan and O. Bekaroglu // Monatsheftre for chemie, 2002. Vol. 133. - P. 71-78.

144. Leznoff, C.C. Binuclear phthalocyanines covalently linked through two and four atom bridges / C.C. Leznoff, S. Greenberg, P.I. Svirskaya et. al. // Can. J. Chem., 1985. Vol. 63.- P. 3057-3069.

145. Борисенкова, С.А. Новые высокоэффективные катализаторы окисления на основе заряженных форм фталоцианинов / С.А. Борисенкова, Е.Г. Ги-ренко, С.А. Михаленко и др. // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия, 2002. Т. 43. - № 3. - С. 192-193.

146. Kimura, М. Catalitic oxidation of 2-mercaptoetanol by cationic water-soluble phthalocyaninatocobalt(II) complexes / M.Kimura, Y. Yamaguchi, T. Ko-yama et. al. // J. Porphyrins Phthalocyanines, 1997. Vol. 1. - №. 4. - P. 309-313.

147. Стучинская, Т.JI. Катализаторы окисления сернистых соединений на основе производных фталоцианина кобальта / Т.Л. Стучинская. Автореферат . канд. хим. наук. Новосибирск, 1999. - 16 с.

148. Сульман, Э.М. Каталитические свойства фталоцианинов металлов в реакциях с участием водорода / Э.М. Сульман, Б.В. Романовский // Успехи химии, 1996. Вып. 65. - № 7. - С. 325-329.

149. Оса, Т. Каталитическое действие фталоцианинов металлов / Т. Оса, Я. Осацу, Т. Хаара // Юкагаку, 1970. Т. 19. - N. 7. - С. 1447-1457. / Пер. с японск. Поспелова М.В.; Под ред. Серегина Ю.А. Пер. ВЦП № 4 - 1549. М.: 1972.-35с.

150. Майзлиш, В.Е. Окисление меркаптанов кислородом в присутствии бром-замещенных производных фталоцианинов кобальта / В.Е. Майзлиш,

151. М.К. Исляйкин, В.Ф Бородкин // Ж. прикл. химии, 1983. Т. 54. - № 9. — С. 2093-2097.

152. Титова, Г.Ф. Каталитическое окисление диэтилдитиокарбамата натрия в присутствии дисульфокислот фталоцианина моно- и дихлоркобальта / Г.Ф Титова, В.Е. Майзлиш, Е.В Фролова // Изв. вузов. Химия и хим. технология, 1988.-Т. 31. № 1. - С. 38-41.

153. Стучинская, T.JL Сравнение активности фталоцианиновых катализаторов в реакции жидкофазного окисления сероводорода / Т.Л. Стучинская,

154. B.Е. Майзлиш, Н.Н. Кундо и др. // Ж. прикл. химии, 1993. Т. 66. - № 5.-С. 1039-1043.

155. Майзлиш, В.Е. Синтез и исследование новых гомогенных катализаторов процессов сероочистки / В.Е. Майзлиш, Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников и др.//Ж. прикл. химии, 1999.-Т. 72.-№ 11.-С. 1827-1832.

156. Майзлиш, В.Е. Дисульфокислоты тетратиаметаллофталоцианина как катализаторы окисления тиоловых соединений / В.Е. Майзлиш, В.Ф. Бородкин, Р.Д. Комаров и др. // Вопросы кинетики и катализа. Иваново. -1978.-С. 82-84.

157. Борисенкова, С.А. Методы гетерогенизации фталоцианиновых комплексов // С.А. Борисенкова, Е.Г. Гиренко // Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб.: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 1997.- Т.1.1. C.212-222.

158. Базанов, М.И. Органические комплексы с металлами: электрохимия, электрокатализ, термохимия / М.И. Базанов, А.В. Петров Иваново: ИИГПС МЧС России, 2007.- 174 с.

159. Галюс, 3. Теоретические основы электрохимического анализа / 3. Гал-люс. Пер. с пол. / Под ред. Б.Я. Каплана. М.: Мир, 1974. 552 с.

160. Балакирев, А.Е. Замещенные металлофталоцианины, содержащие остатки ундецилоксибензойной кислоты, и их мезоморфные свойства / А.Е. Балакирев, В.Е. Майзлиш, О.В. Балакирева и др. // ЖОХ, 2004. Т. 74. -Вып. 2.-С. 329-333.

161. Красновский, А.А. мл. Фотодинамическая регуляция биологических процессов: первичные механизмы / А.А. Красновский мл. // Биофизика, 2004. Вып. 49. - № 2. - С. 223-254.

162. Красновский, A.A. мл. Синглетный кислород и механизм фотодинамического действия порфиринов / А.А. Красновский мл. // Успехи химии порфиринов / Под ред. Голубчикова О.А. СПб: Изд-во НИИ Химии СПбГУ, 2001. Т. 3. - С. 191-216.

163. Венедиктов, Е.А. Исследование реакций тетрацена с синтгетным кислородом / Е.А. Венедиктов, А.А. Красновский // Химия высоких энергий, 1980.-Вып. 14.-№6.-С. 531-536.

164. Венедиктов, Е.А. Реакции метиллированного кварцетина с синглетным молекулярным кислородом / Е.А. Венедиктов, Е.Ю. Туликова // Кинетика и катализ, 2000. Вып. 41. - №. 2. - С. 186-190.

165. Венедиктов, Е.А. Механизм тушения .02 ('Ag) тетра(4-тре»7-бутил)-фталоцианином эрбия / Е.А. Венедиктов // Российский журнал физической химии, 2006. Вып. 80. - № 32. - С. 545-547.

166. Венедиктов, Е.А. Исследование тушения люминесценции синглетного кислорода органическими растворителями по механизму переноса заряда / Е.А. Венедиктов // Химическая физика, 1990. Т. 9. - № 5. - С. 611615.

167. Венедиктов, Е.А. О механизме тушения люминесценции синглетного кислорода фталоцианинами / Е.А. Венедиктов // Оптика и спектроскопия, 1994. Т. 77. - № 3. - С. 405-407.

168. Venedictov, Е.А. The effect os solvent on tetracene oxidation by singlet molecular oxygen ('Ag): aspets of specific solvation / E.A. Venedictov, E.J. Tulikova / Tetrahedron Letters, 2003. Vol. 44. - № 15. - P. 3215-3216.

169. Пат. 2225408 Россия. Фталоцианины в качестве средства маркировки жидкостей за исключением крови / Ф. Майер, X. Вамвакарис, К.Х. Бекк и др., заявитель и патентообладатель БАСФ АКЦИЕНГЕЗЕЛБП1АФТ.-№ 99127309/04; заявл. 1998.05.13, опубл. 2004.03.10.

170. Пат. 2278120 Россия. Фталоцианины / Ф. Майер, X. Вамвакарис, К.Х. Бекк и др., заявитель и патентообладатель БАСФ АКЦИЕНГЕЗЕЛБ-ШАФТ. № 2003133218/04; заявл. 1998.05.13, опубл. 2006.06.20.

171. Шейнин, В.Б. Кислотные свойства бензодиамилоксильных и тиадиа-зольных производных порфиразина в системе Н2Е-(К2.2.2.)ОН-ДМСО

172. В .Б. Шейнин, Ю.В. Иванова // Ж. физ. химии, 2007. - Вып. 81. - № 8. -Р. 1419-1424.

173. Раткова, E.JT. Исследование р/7-управляемых порфириниевых рецепторов на анионы галогенов / E.JI. Раткова. Магистрская дисс., Иваново, 2009. 99 с.

174. Семейкин, А.С. Органическая химия. Синтез гетероциклических соединений / А.С. Семейкин, Е.М. Кувшинова. Учебное пособие / Под ред. Голубчикова О.А. Иваново, 2003. - 91 с.

175. Балакирев, А.Е. Тетрааминотетрабром- и тетраациламинотетрабромфта-лоцианины / А.Е. Балакирев, В.Е. Майзлиш, Г.П. Шапошников и др. // ЖОХ, 2000. Т. 70. - № 4. - С. 669-672.

176. Шейн, С.М. Исследование реакций нуклеофильного замещения ароматических соединений: Автореф. Дисс. . докт. хим. наук. Новосибирск. 1970.-46 с.

177. Gutman, V. Empirical parameters for donor and acceptor properties of solvents / V. Gutman //Electrochim. acta, 1976. Vol. 21. - № 9. - P. 661-670.

178. Фталоцианины и родственные соединения. XXVI. Уреидозамещенные фталоцианины / Михаленко С.А., Соловьева Л.И., Иванова Т.М. и др. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55. - Вып. 5. - С. 1106-1110.

179. Деркачева, В.М. Фталоцианины и родственные соединения. XII. Фенок-си- и фенилтиозамещенные фталоцианины / В.М. Деркачева, Е.А. Лукьянец//ЖОХ, 1980.-Т. 50.-Вып. 10.-С. 2313-2318.

180. Savy, М. Etude de la reduction de l'oxygene sur les phtalocyanines monomeres et polymeres—II: Polyphtalocyanines de fer impregnees sur noir d'acetylene Y / M. Savy, P. Andto, C. Bernard // Electrochim. Acta, 1974. -Vol. 19.-№7.-P. 403-411.