Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Вапиров, Владимир Васильевич

• Вапиров, Владимир Васильевич
• доктор химических наук
• 2000

Оглавление диссертации доктор химических наук Вапиров, Владимир Васильевич

Введение.

Глава 1. Основные сведения о циклических фосфонитрилхлоридах (Методы получения. Электронное строение и некоторые аспекты реакционной способности).

1.1. Методы получения фосфазенов

1.1.1. Получение фосфазенов с повышенным содержанием циклического тримера.

1.2. Структура и электронное строение фосфазенов.

1.2.1. Анализ связей с участием атома азота.

1.2.2. Характеристика связей с участием атома фосфора.

1.2.3. ря-с1л модель. Сравнительная характеристика ароматичности бензола и гексахлорциклотрифосфазатриена.

1.2.4. Островная модель Дьюара (модель локализованных связей).

1.2.5. Образование тс-связей в фосфазенах.

1.3. Реакционная способность и механизмы реакций циклофосфазенов

1.3.1. Механизмы бимолекулярного нуклеофильного замещения.

1.3.2. Диссоциативные нуклеофильные механизмы.

1.3.3. Влияние уходящей группы.

Глава 2. Экспериментальная часть.

2.1. Синтез и очистка исходных веществ.•.

2.1.1. Синтез гексахлорциклотрифосфазатриена по разработанному способу.

2.1.2. Органические основания.

2.1.3. Ароматические амины и фенолы.

2.1.4. Карбоновые кислоты.

2.1.5. Органические растворители.

2.2. Продукты исследованных реакций.

2.3. Синтез "ониевых" солей.

2.4. Методика спектроскопических исследований.

2.5. Методики электрохимических измерений.

2.6. Методика хроматографических исследований.

2.7. Методика кинетических измерений.

2.8. Методика рентгенографического исследования.

Глава 3. Синтез и физико-химические исследования продуктов реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с апротонными органическими основаниями.ИЗ

3.1. Взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с апротонными органическими основаниями.

3.1.1. Синтез, выделение и спектроскопическое исследование продуктов взаимодействия гексахлорциклотрифосфазатриена с азоти кислородсодержащими органическими основаниями.

3.1.2. Данные УФспектроскопии.

3.1.3. Данные ИКспектроскопии.

3.2. Рентгенографические исследования продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с 4-метилпиридин-К-оксидом.

3.2.1. Результаты экспериментальных исследований продукта реакции.

3.2.2. Моделирование ионной структуры продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с Ы-оксидом

4-метилпиридина.

3.2.3. Моделирование ковалентносвязанных структур продукта реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с И-оксидом 4-метилпиридина.

3.2.4. Модель, построенная по аналогии с литературными гексапроиз-водными фосфазена.

Глава 4. Исследование физико-химических свойств гексахлорциклотрифосфазатриена и его реакционной способности в реакциях с апротонными органическими основаниями.

4.1. Оптические свойства фосфазенов.

4.2. Исследование электрической проводимости гексахлорциклотри-фосфазатриена и его производных.

4.3. Донорно-акцепторные взаимодействия с участием гексахлорциклотрифосфазатриена.

4.4. Исследование кинетики и механизма реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими N-оксидами.

4.4.1. Формальнокинетические закономерности реакций.

4.4.2. О механизме замещения галогена в гексахлорциклотрифосфазатриене.

4.4.3. О геометрии переходного состояния промежуточного продукта).

Глава 5. Закономерности фенолиза и гидролиза гексахлорциклотрифосфазатриена в присутствии апротонных органических оснований

5.1. Общие сведения о реакциях фенолиза циклических фосфонитрилхлоридов.

5.2. Кинетика и механизм реакции гексахлорциклотрифосфазена с n-нитрофенолом в присутствии триэтиламина.

5.3. Данные по исследованию фенолиза и гидролиза гексахлорциклотрифосфазатриена в присутствии пиридина.

Глава 6. Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в процессах активации карбоксильной группы.

6.1. Активационные процессы ацилирования с участием свободных карбоновых кислот.

6.2. Взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с карбоновыми кислотами и их солями.

6.3. Кинетические закономерности реакции ацилирования п-нитрофе-нола бензойной кислотой в присутствии фосфазена и триэтиламина в ацетонитриле.

6.4. Исследование закономерностей ацилирования м-нитроанилина в присутствии фосфазена и органических оснований.

О практическом использовании результатов работы

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения»

Актуальность исследования. Последние несколько десятилетий внимание химиков-теоретиков синтетиков и технологов привлекают циклические фосфонитрилгалогениды. Одно из центральных мест в ряду представителей данного класса фосфоразотистых соединений занимает циклический тример -гексахлорциклотрифосфазатриен (фосфазен) (I).

Несмотря на кажущуюся экзотичность структуры, это соединение достаточно доступно в синтетическом плане и нашло широкое применение в органическом синтезе. Развитие этих исследований позволило использовать фосфазен в синтезе негорючих и термостойких полимеров [1-4], ан-типиренов [5-7], лекарственных препаратов [8,9]. Производные фосфазе-нов используют в качестве основных компонентов пресс-порошковых композиций и синтетических клеев [10]. Исследования последних лет особенно обозначили перспективу использования соединений на основе фос-фазенов для синтеза биологически-активных соединений [11] и противораковых лекарственных препаратов [12], а также возможность их применения для связывания протеинов и иммуноглобулинов[13Д4], в качестве полимерных носителей лекарственных препаратов [15], в литографии [16], микро- и оптоэлектронике [45, 46, 51, 75]. Все это привело к тому, что фосфонитрилгалогениды стали предметом многочисленных исследований, результаты которых обобщены в ряде монографий и обзоров [17-36].

Однако, несмотря на многочисленные, проводящиеся широким фронтом исследования в этой области, они решают в основном прикладные заек / С1

С1

С1

I)

С1

С1 дачи методом имперического подбора. Работы же посвященные изучению механизмов реакции с участием фосфазена практически отсутствуют.

Актуальность такого типа исследований определяется особенностями электронного строения фосфазена. Эквивалентность длин связей в кольце, планарность фосфонитрильного цикла и формальное соответствие правилу Хюккеля делает фосфазен сходным с классическими ароматическими соединениями. Однако, вместе с указанным сходством наблюдаются и различия, связанные с тем, что образование химической связи в фосфазене предполагает участие ё-орбиталей фосфора. Это послужило причиной того, что гексахлорциклотрифосфазатриен стал объектом ряда фундаментальных исследований по делокализации электронной плотности по кольцу. В результате этих исследований в настоящее время выдвинуты две модели электронного строения фосфазена - ароматическая и модель локализованных связей. Перечисленные особенности избранного объекта исследования в первую очередь должны определять его физико-химические свойства и особенности нуклеофильного замещения у тетракоординиро-ванного атома фосфора в фосфазене по сравнению с другими подобными реакциями. Актуальность исследования кинетических закономерностей реакций с участием фосфазена определяется в частности и тем, что они выявляют роль фосфазена в одном из важных синтетических направлений - активации карбоксильной группы, что позволяет осуществлять ацилиро-вание посредством свободных карбоновых кислот.

Реакции ацилирования лежат в основе получения целого ряда важных в практическом отношении химических продуктов [37-41]. В этой связи исследование закономерностей реакций ацилирования с участием свободных карбоновых кислот в присутствии фосфазена является актуальным направлением в синтетической химии циклических фосфонитрилхлори-дов.

Целью настоящей работы является комплексное экспериментальное исследование особенностей строения и количественных закономерностей реакционной способности гексахлорциклотрифосфазатриена в реакциях нуклеофильного замещения.

Для достижения этой цели в диссертации решались следующие задачи:

- исследование в синтетическом плане реакции фосфазена с азот- и кислородосодержащими апротонными органическими основаниями;

- исследование количественных закономерностей и механизма реакции фосфазена с апротонными органическими основаниями;

- исследование электрической проводимости и механизма переноса заряда в фосфазене и его производных;

- исследование закономерностей каталитических процессов фенолиза и гидролиза фосфазена;

- изучение активации фосфазеном карбоксильной группы в присутствии третичных аминов;

- разработка технологического метода синтеза циклических

- фосфонитрилхлоридов с повышенным содержанием циклического тримера.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые осуществлено взаимодействие гексахлорциклотрифосфазатриена с рядом апротонных органических оснований, в результате которого получен новый ряд фосфонитрильных соединений "ониевой" природы.

Впервые исследованы электрохимические свойства фосфазена и его "ониевых" производных на постоянном и переменном токе, которые позволяют обосновать особенности механизма переноса заряда в этих соединениях и предложить продукты, получаемые на основе фосфазена для создания материалов микроэлектроники.

Впервые исследованы кинетические закономерности реакций фосфа-зена с апротонными органическими основаниями и установлены особенности нуклеофильного замещения у тетракоординированного атома фосфора в фосфазене, которые заключаются в изменении механизма в неполярной среде в зависимости от основности нуклеофила от Эм2(Р) до присоединения - элиминирования.

Установлена роль апротонных органических оснований в процессах нуклеофильного замещения в фосфазене, что позволяет проводить их избирательный подбор для осуществления конкретного процесса.

Впервые получены количественные закономерности активации карбоксильной группы фосфазеном, которые представляют интерес для развития теории химической реакционной способности и катализа, в частности в решении проблемы активационно-каталического ацилирования фенолов и аминов свободными карбоновыми кислотами.

Апробация результатов диссертации и публикации. Результаты исследований были представлены и обсуждены на Всесоюзных конференциях: Химия фосфорорганических соединений (Казань, 1985); Реакции в неводных растворах (Иваново, 1986); Химия, биохимия и фармакология индола (Тбилиси, 1991); Синтез новых лекарственных веществ (Пенза, 1993). На международных конференциях: Химия соединений фосфора (Казань, 1996); Органический синтез: история развития и современные тенденции (С-Петербург, 1994); Применение рентгеновского синхронного излучения, нейтронов и электронов для исследования материалов (Дубна-Москва, 1997); Химия и применение фосфор-, сера- и кремнийорганиче-ских соединений (С-Петербург, 1998). Основной материал диссертации изложен в 35 научных работах, из них 23 статьи, 2 авторских свидетельства и 10 тезисов докладов.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, 4 глав с обсуждением собственных результатов исследований, экспериментальной части, выводов и списка литературных

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Вапиров, Владимир Васильевич

Выводы

1. Установлены механизмы замещения у тетракоординированного атома фосфора в гексахлорциклотрифосфазатриене. В зависимости от свойств нуклеофила реакция может протекать или через промежуточный молекулярный комплекс с последующим его распадом, или по механизму синхронного замещения 8м2(Р) или в соответствии с механизмом присоединения-элиминирования.

2. На основании исследований кинетических закономерностей процессов нуклеофильного замещения у тетракоординированного атома фосфора в фосфазене, определены особенности катализа апротонными органическими основаниями: основания, которые не взаимодействуют с фосфазеном, участвуют в основном катализе, а образующие с фосфазеном аддукты - в нуклеофильном катализе.

3. Исследованы кинетические закономерности активации карбоксильной группы фосфазеном в присутствии апротонных органических оснований: а) в присутствии третичных аминов фосфазен взаимодействует с карбоновыми кислотами с образованием хлорангидридов. Реакция протекает через четырехчленное циклическое переходное состояние. б) в присутствии ароматических Ы-оксидов наиболее вероятным ацилирующим промежуточным продуктом является активированный эфир фосфазена и карбоновых кислот.

4. Разработан новый подход к синтезу сложных эфиров и ариламидов, включающий активирующее действие фосфазена в условиях ацилирования гидрокси- и аминосодержащих соединений свободными карбоновыми кислотами. Метод может быть рекомендован в качестве доступного препаративного способа синтеза производных карбоновых кислот. Приоритет названного метода защищен авторским свидетельством.

5. Показано, что в безводных условиях гексахлорциклотрифосфаза-триен взаимодействует с апротонными органическими основаниями с образованием "ониевых" солей.

6. На основании данных рентгеноструктурного анализа и сравнения результатов расчета радиусов координационных сфер, координационных чисел, кривых распределения парных функций и интеренференционных функций рассеяния для модели и эксперимента установлено, что продукты реакции фосфазена с апротонными органическими основаниями могут существовать как в ионной, так и в ковалентносвязанной структурах, в связи с чем для них становится характерной валентная изомерия Ганча.

7. Выявлена корреляция между строением фосфазена и его "ониевых" производных, и их электрохимическими свойствами. Установлен механизм переноса заряда в этих соединениях. В низкотемпературной области доминирующую роль играет электронный перенос, а в высокотемпературной области ионный перенос заряда.

8. Показано, что "ониевые" соли, получаемые на основе фосфазена и апротонных органических оснований могут быть рекомендованы в качестве основы для разработки новых материалов для микроэлектроники.

9. Выявленные оптические свойства фосфазена: величина показателя преломления, малые коэффициенты дисперсии и поглощения, позволяют рекомендовать его в качестве основы для разработки оптических сред.

10. Разработан способ получения циклических фосфонитрилхлоридов с использованием ароматических ]М-оксидов в качестве катализаторов. Приоритет метода защищен авторским свидетельством.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Вапиров, Владимир Васильевич, 2000 год

1. Kajiwara М. // Sen'i kako, Dyeing and Finish. 1975. - Vol. 27, N2. -P.71-75.

2. Godfrey L.E.A., Schappel J.W. Alkoxyphosphazenes as flame retardants for rayon // Ind. and Eng.Chem.Prod.Res. and Develop. 1970. - Vol. 2, N4. - P.426-436.

3. Танака Норио // Кагаку кодзё, Chem Fact. 1977. - Vol. 21, N12. -P.89-92.

4. Афанасьева A. H., Бондаренко В. M., Николаев А. Ф., Афанасьев А. В. Полифосфазены основа для создания термостойких материалов // Хим. технол., свойства и применение пластмасс. - Л:, 1977. - С.15-20.

5. Kajiwara М. // Sen'i kako, Dyeing and Finish. 1976. - Vol. 28, N3. -P. 138-142.

6. Kajiwara M. // Sen'i kako, Dyeing and Finish. 1976. - Vol. 28, N11.-P.620-624.

7. Kajiwara M. // Sen'i kako, Dyeing and Finish. 1976. - Vol. 28, N5. -"P.250-254.

8. Allcock H. R. Poly(organophosphazenes) designed for biomedical uses (Abstr.) // Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr. 1977. - Vol. 18, N1. -P.857.

9. Devadoss E. Poly(organophosphazenes) for bio-medical applications // Proc.Symp.Ind. Polym. and Radiat. Vallabh Vidyanagar Gujarat. 1979.

10. Афанасьев JI. В., Афанасьева А. Н., Бондаренко В. М., Николаев А. Ф. Полифосфазены: синтез, сфойства, применение. // Рук. деп. в ОНИИТЭ-хим, г.Черкассы. №1313/77. 1977. - 29 с.

11. П. Абенов Ж., Ержанов К. Б. Синтез и биологическая активность производных циклофосфазенов // IX Всесоюзный симпозиум по целенаправленному изысканию лекарственных веществ. Юрмала, 22-24 янв., 1991: Тез. докл.-Рига, 1991.-С.115.

12. Allcoch H. R., Nelson Constance J., Coggio William D. Photoinitiated graft poly(organophosphazenes): fimctionalized immobolization substrates for the binding of amines, proteins, and metals // Chem. Mater. -1994. Vol. 6, N4. - P.516-524.

13. Allcoch Harry R. Cross-linking reactions for the conversion of polyphos-phazenes into useful materials // Chem. Mater. 1994. - Vol. 6, N9. - P. 1476-1491.

14. Allcoch H. R., Pucher S. R. Poly (amino acid ester) phosphazenes]: Syntesis, crystallinity, and hidrolytic sensitivity in solution and the solid state // Macromolecules. 1994. - Vol. 27, N5. - P. 1071-1075.

15. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. - 563 с.

16. Давыдова В. П., Воронков М. Г. Полифосфазены. М-Л: из-во АНСССР, 1962. 87 с.

17. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии и технологии. М: Мир,-1982. С. 264-328.

18. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. М.: Химия.-1972. С. 699-707.

19. Общая органическая химия. -М.: Химия.-1983. -Т.5. С. 96-107.

20. Деркач Г. И., Живухин А. В., Кирсанов А. В. Фосфазосоединения. Киев: Наукова думка. 1965. 284 с.

21. Миллер Т. Н., Витола А. А. Неорганические соединения фосфора с азотом. Рига: Зинатне 1986. 208 с.

22. Shaw R. A. Aspects of cyclic and acyclic phosphorousnitrogen compounds // Pure and Appl. Chem. 1980. - Vol. 52, N4. - P.1063-1097.

23. Keat R. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1978. - Vol. 9. - P. 182-209.

24. Keat R. Phosphazene // Organophosphorus Chem. 1979. - Vol. 10. -P.232-261.

25. Krishnamurthy S. S., Sau A. C. Woods M. Cyclophosphazenes // Adv.Inorg.Chem. and Radiochem. 1978. - Vol. 21. - P. 41-112.

26. Krishnamurthy S. S., Woods M. Contributions to the chemistry of phosphazenes // J.Indian Inst. Sci. —1983. -Vol. 64, N5.-P. 143-171.

27. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1987. Vol. 18. -P. 364-393.

28. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1988. Vol. 19. -P. 330-372.

29. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1989. Vol. 20. -P. 315-352.

30. Allen C. W. Phosphazenes // Organophosphorus Chem. 1990. Vol. 21. -P. 368-405.

31. Allen C. W. Regio- and stereochemical control in substitution reactions of cyclophosphazenes // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91. - P. 119-135.

32. Тарасова P. И., Москва В. В. Циклические моно и дифосфазены // Успехи химии. 1990. - Т.7, вып. 1. - С. 42-48.

33. Shaw Robert A. The reactios of phosphazenes with Afunctional and poly-functional nucleophilic reagents // Phosph. Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1989. - Vol. 45, N 1-2. - P. 103-136.

34. Grampel Johan C. Selected chemistry of cyclophosphazenes and cycloti-aphosphazenes // Coord. Chem. Rev. 1992. - Vol.112. - P. 247-271.

35. Уайт А., Хендлер Ф., Смит Э. и др. Основы биохимии, т. 2. М.: Мир. - 1981. 876 с.

36. Von Daehne Wolf, Frederiksen E., Gundersen E., Lund F., Moerch P., Petersen Haus J., Roholt Knud, Tybbring L., Godtfredsen Wagn O. Acy-loxymethyl esters of ampicillin // J. Med. Chem.-1970.-Vol.13, № 4.-P.607-612.

37. Sakamoto F., Ikeda S., Tsukamoto G. Studies on Prodrugs. I. Preparation and characterization of acyloxyallylester of Ampicillin // Chem. Farm. Bull. 1983. - Vol. 31, № 8. - P. 2698-2707.

38. Clayton J. Peter, Cole Martin, Elson S. W., Ferres H., Hanson J. C. Preparation, hydrolysis, and oral absorption of lactonyl esters of penicillins. // J. Med. Chem. 1976.-Vol.19, № 12. - P. 1385-1391.

39. Casadio S., Couse H., Favier F., Boucherle A. Pro-drugs: intelligent copies or new drugs? // Farmaco, Ed., Prat. 1977. - Vol. 32, N8. - P. 375413.

40. Liebig, Wöhler. Nachtrag der Redaction. // Ann. Pharm. 1834. - Bd 11. -P. 139-150.

41. Gerhardt M. Ch. Recherches sur les combinaisons du phosphore avec Г azote. // Compt. rend. 1846. - Vol. 22. - P. 858-860.

42. Laurent. Sur diverses combinaisons organiques. // Compt. rend. 1850. -Vol. 31.-P. 349-356.

43. Yang M., Talke F.E., Perettie D.J., Morgan T.A., Kar K.K. Environmental Effects on Phosphazene Lubricated Thin-Film Disks // IEEE Transactions Mag. 1994. MAG-30.-6.-P. 4143-4145.

44. Talke F.E. On Tribological Problems In Magnetic Disk Recording Technology // Wear Journal-1995.-Vol. 119, № 2.-P. 232-238.

45. Stokes H. N. On the chloronitrides of phosphorus. // Amer. Chem. J. -1897.-Vol. 19.-P. 782-796.rt

46. Schenk R., Römer G. Uber die Phosphonitrilchloride und ihre Umsetzungen // Berichte. 1924. - Bd. 57. - S. 1343-1355.

47. Живухин C.M., Толстогузов В. Б., Левицкий М. М. О синтезе фосфо-нитрилхлорида // Ж.Н.Х. 1961. -Т.6, вып. 10. - С. 2414-2416.

48. Пашина Ю. Н., Степанов Б. И. Синтез гексахлорциклотрифосфаза-триена, меченного изотопом I5N // ЖОХ. 1974. - Т. 44, № 2. -С.455.

49. Yang М., Talke F.E., Perettie D.J., Morgan Т.А., Kar K.K., Dekoven В., Potter G.E. Ceclophosphazenes as Potential Lubricants for Thin Film Hard Disks // Tribology Transactions.-1995.-Vol. 38, № 3.-P. 636-644.

50. Глушкова M.A., Ершова M. M., Буслаев Ю. А. Синтез фосфонитрилхлорида в нитробензоле // Ж.Н.Х. 1965. - Т.Х, вып. 8. -С. 1943-1945.

51. Якубович А. Я., Швецов Н. И., Лебедева И. В., Якубович В. С. "Новый метод синтеза полифосфонитрилхлоридов // Ж.Н.Х. 1963. -Т.8, вып. 8.-С. 1831-1838.

52. Becke-Goehring М., Lehr W. Synthese der Phosphonitriddichloride // Ztshr. anorg. Chem. 1964. - Bd. 327,№ 3-4. - S. 128-138.

53. Gimblett F.G.R. Inorganic polymers. // Plast.Inst.Trans.J. 1960. - Vol. 28, N. 74. -P.65-73.

54. Lund L. G., Paddock M. L., Proctor J. E., Searle H. T. Phosphonitrilic derivatives. Part I. The preparation of cyclic and linear phosphonitrilic chlorides. // J. Chem. Soc. 1960, N 6. - P. 2542-2547.

55. Paddock N. L. Phosphonitrilic derivatives and related compounds. // Quart.Rev. Chem. Soc. 1964. - Vol. 18, N2.-P. 168-210.

56. Becke-Goehring M., Lehr W. Ein neues Phosphonitrid-chlorid // Chem. Ber. 1961. - Bd. 94, N 6. - S. 1591-1594.

57. Emsley J., Udy P. Elucidation of the reaction of phosphorus pentachloride and ammonium chloride by phosphorus-31 nuclear magnetic resonance spectroscopy. // J. Chem. Soc. (A). 1970, N 18. - P. 3025-3029.

58. Becke-Goehring M., Fluck E. Der Weg von Phosphorpentachlorid zu der Phosphornitrilchloriden. // Angew. Chem. 1962. - Bd. 74, N 11. - S. 382-386.

59. A.c. 242165. СССР. МКИ C07f. Способ получения фосфонитрилхло-ридов // С. M. Живухин, В. В. Киреев, Г. С. Колесников, В. П. Попи-лин. Опубл. 3.09.1969 г.

60. Пат. 4382914. США. МКИС01В 25/10НКИ 423/300. Process for preparing cyclic phosphonitrilic chloride oligomers / Kiyoshi H., Yoshiaki M., Yukio M., Masaharu S., Susumu Y. T. 10.05.83.

61. Gladstone J.H., Holmes J.D. On chlorophosphuret of nitrogen and its products of decomposition. // J. Chem. Soc. London.-1864.-Vol. 2.-P.225-237.

62. Gladstone J.H., Holmes J.D. Sur le chlorophosphure d'azote et ses produits de décomposition. // Ann.Chim.Phys.-1864.-Vol.3.-P.465-467.

63. Wichelhaus H. Ueber chlorphosphorstickstoff. // Berichte.-1870.-Bd 3,-S.163-166.

64. Stokes H.N. On the chloronitrides of phosphorus. // Amer.Chem. J.-l 895.-Vol. 17.-P.275-290.

65. Stokes H.N. Ueber Chlorphosphorsticlcstoff und zwei seiner homologen Verbindungen. // Berichte.-1895.-Jg.28.-S.437-439.

66. Brockway L.O., Bright W.M. The structure of the trimer of phosphonitrile chloride P3N3C16. //J.Amer. Chem. Soc.-1943.-Vol.65.-P.1551-1554.

67. Wilson A., Carroll D.F. Phosphonitrilic derivatives. Pt II. The structure of trimeric phosphonitrilic chloride. // J. Chem. Soc.-1960.-P.2548-2552.

68. Maryon W. Dou-gill Phosphonitrilic derivatives X. The crystal structure of trimeric phosphonitrilic fluoride // J.Chem.Soc.-1963.-P.3211-3217.

69. McGeachin H.McD. and Jromans F.R. / Phosphonitrilic derivatives VII. Crystal structure of tetrameric phosphonitrilic fluoride //J. Chem. Soc.1961.-P.4777-4783.

70. Roeli Hazekamp, Tiny Migchelsen and Aafje Vos. Refinement of the structure of metastable phosphonitrilic chloride (NPCL2)4. //Acta Cryst.1962.- 15.-P. 539-543.

71. Olshavsky M.A., Allcock H.R. Polyphosphates thet Exhibit High Refractive Indices: Synthesis, Characterization and Optical Effects // Mac-romolecules.-1995.-Vol28.-P.6188-6193.

72. Maryon W. Dougill. Phosphonitrilic derivatives IX. Crystal structure of octamethylcyclotetraphosphonitrile. // J.Chem. Soc.-1961.-P.5471-5479.

73. Gaglio E., Pompa F., Ripamonti A.// Molecular configuration of linear poly (phosphonitrilechloride / J.Polymer.Sci. 1962. 59. - P. 293-300.

74. Santis P., Gaglio E., Ripamonti A. The crystal structure of trimeric phosphonitrilic bromide // J.Inorg. Nucl. Chem. 1962. 24. - P. 469-472.

75. Bullen. G.J. Crystaland and molecular strusture of tetrameric phosphonitrilic dimethylamine , octakis (dimethylamino) cyclotetraphosphazatetraene. // J.Chem.Soc. -1962. P. 3193-3202.

76. Mani N.V., Ahmed F.R. and Bernes W.H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles II. The crystal structure of 2,2-dichloro-4,4,6,6-tetraphenylcyclotriphosparatriene // Acta Cryst. -1966. Vol. 21, N 3. -P. 375-382.

77. Mani N.V., Ahmed F.R. and Barnes W.H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles I. The crystal structure of 2,2-diphenyl-4,4,6,6-tetrachlorocyclotriphosparatriene // Acta Cryst. 1965. Vol. 19, N 15.-P. 693-698.

78. Bullen, Graham J; Tucker, Philip A. New conformation of the eight-membered phosparene ring:x-ray crystallographic evidence // J.Chem. Soc (D).- 1970.-Vol. 18.-P. 1185-1186.

79. Bullen G.J. Imporoved determination of the crystal stucture of hexa chlorocyclotriphosphazene (phosphonetrile chloride cyclic trimer) // J.Chem. Soc. A. 1971. - Vol. 10. P. 1450-1453.

80. Bullen G.J.; Ansel G.B. Crystal and molecular structure of octamethoxycyclo-tertaphosphazene // J.Chem Soc. (A.) 1971. - Vol. 15.-P. 2498-2504.

81. Allock H.R.; Stein, Martha T.; Stanko J.A. Phosponitrilic compounds IX. Crystal and molecular structure of tris (2,2'dioxybyphenyl) cyclotriphospharene // J.Amer. Chem.Soc. 1971. - Vol. 13. - P. 31733178.

82. Marsh W.C., Ranganathan T.N., Tronner J., Paddock N.L. Crystal and molecular structure and bonding in methylfluorocyclotetraphosphonitriles //J. Chem. Soc. (D). - 1970. - Vol. 13. - P. 815-816.

83. Siegel L.A., Hende J.H. Van Den. Crystal structure of pentameric phosphorus nitride dichloride // J. Chem. Soc. (A). -1968,- № 10/-P.2317-2325.

84. Schlueter Albert W., Jacobson R.A. Crystal structure of pentameric phosphorus nitride dichloride // J. Chem. Soc. (A). - 1968. - Vol. 10. - P. 2317-2325.

85. Olthof, Rosli. Crystal structure of compounds with (P-N)n rings VI. Fluo-ropentachlorocyclotriphosphazene // Acta Crystallogr. (B). - 1969. -Vol. 25,Pt.lO.-P. 2040-2045.

86. Wagner A.J., Vos Aafje. Crystal structure of compounds with (P-N)n rings V. Dodecadimethylaminocyclohexaphosphazahexaene (hexametric phos-phonitrilic dimethylamide) // Acta Crystallogr. (B). - 1968. -Vol. 24. - P. 1423-1430.

87. Wagner A. J., Vos Aafje. Crystal structure of compounds with (N-P)n rings IV. The stable modification (Tform) of tetrameric phosphonitrilic chloride, N4P4C18 // Acta Crystallogr. (B). - 1968. -Vol. 24. - P. 707-713.

88. Ahmed F.R., Singh Phirtu, Barnes William H. X-ray crystallography of the phenyltriphosphonitriles III. Crystal structure of 2,2,4,4,6,6-hexaphenylcyclotriphosphazatriene // Acta Crystallogr. (B). - 1969. -Vol. 25, Pt. 2.-P. 316-328.

89. Allen W., Paul J.C., Moeller Therald. A new conformation for an isolated six-membered ring system // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - Vol. 89, №24. -P. 6321-6362.

90. Hobbs E., Corbridge D.E.C., Raistrick B. The crystal structure of monosodium phosphoramidate, NaHP03NH2 // Acta Crystallogr. 1953. -Vol. 6. - P. 621-626.

91. Cruickshank D.W.J, refinement of structures containing bonds between Si, P, S or CI and О or N. I. NaP03NH3 // Acta Crystallogr. 1964. -Vol. 17.-P. 671-672.

92. Ван Везер. Фосфор и его соединения. М.: Изд-во: Иностранной литературы.-1962.-687 с.

93. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. М.: Мир.- 1971.403 с.

94. West R., Fink M.J., Michl J. Tertamesityldisilene, a stable compound containing a silicon-silicon double bond // Science. Vol. 24, № 4526. -P. 1343-1344.

95. Yoshifuji M., Sima J., Jnamoto N., Hirotsu K., Higushi T. Synthesis and structure of bis(2,4,6-tritert-butilphenyl)diphosphene: isolation of a true "phosphobenzene" // J. Amer. Chem. Soc. 1981. - Vol. 103. - P. 45874589.

96. Хадсон P. Структура и механизм реакций фосфороганических соединений. М.: Мир.-1967.-361 с.

97. Chandler G.S., Thirunamachandran Т. d-Orbitals in the sp3d, sp2d2 and p d configurations of phosphorus // J. Chem. Phys.-1968.-Vol. 49, N 8.-P.3640-3648.

98. Coulson C.A. d-Electrons and molecular bonding // Nature.-1969.-Vol.221,N5186.-P.l 106-1110.

99. Craig, Maccoll, Nyholm, Orgel, Sutton. Chemical bonds involving d-orbitals // J. Chem. Soc.-1954.-P.332-353.104.-Craig D.P., Magnusson E.A. d-Orbital contraction in chemical bonding // J. Chem. Soc.-1956.-P.4895-4909.

100. Craig D.P., Zauli C. d-Orbitals in compounds of second-row elements. II. Comparison of H, C, F and CI as ligands // J. Chem. Phys.-1962.-Vol. 37, N 3.-P.609-615.

101. Bissey J.E. Some aspects of d-orbital participation in phosphorous and silicon chemystry //Chem. Educt.-1967.-Vol. 44, N 2.-P.95-100.

102. Gianturco F.A. d-Orbital sizes in the sn"1pmd, snpmd2, configuration of some second-row elements // J. Chem. Soc. Sect.A.-1969.-P. 1293-1296.

103. Marsmann H., Van Wazer R.V., Robert J.-B. d-Orbitals in positive, neutral and negative phosphorus // J. Chem. Soc. Sect. A.-1970.-P. 15661569.

104. Mitchell K.A.R. 3d-Orbitals and bonds of secind-row atoms. Pt I. g-Bonds // J.Chem. Soc. Sect. A.-1968.-P.2676-2682.

105. Mitchell K.A.R. The use of outer d-orbitals in bonding. // Chem. Rev.-1969.-Vol. 69, N 2.-P.157-178.

106. Haddon R.C., Wasserman S.R., Wudl F., Williams G.R.J. Molecular orbital study of sulfur-nitrogen and sulfur-carbon conjugation: mode of bonding in (SN)X and related compounds // J. Amer. Chem. Soc. 1980. - Vol. 102, № 22. - P. 6687-6693.

107. Борисов E.B. Фосфонитриды. В кн.: Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. М.: Мир, 1976. - С. 536-553.

108. Boyd D.B. Self-consistent field electron distributions in molecules with second-row elements // J/ Chem. Phys.-1970.-Vol. 32, N 9.-P.4846-4857.

109. Bader R.F.W., Henneker W.H. Molecular charge distributions and chemical binding // J. Chem. Phys.-1967.-Vol. 46, N 9.-P.3341-3363.

110. J Advances in inorganic chemistry // Ed by V. J. Spirin, Mockow.: Mir. 1983.-344 p.

111. Мурашов д.А., Розанов И.А., Алексейко ji.h. и др. Тез. докл. VIII Всес. конф. по химии фосфорорг. соединений. Казанью-1985, ч 1ю с.118.

112. Розанов И.А., Алексейко Л.Н., Глориозов И.П. и др. Свойства веществ и строение молекул // Межвуз. тем. сб. Калинин: Калининский ун.-1982.-С.54-61.

113. Цветков Е.Н., Кабачник М.И. Сопряжение в ряду соединений трехвалентного фосфора // Успехи химии. Т. 40, вып. 2. - С. 177-225.

114. Cowley A.H., Schweiger J.R. An bN"*H coupling constant study of the bonding in some N-P, N-As, N-S and N-Si compounds // J. Amer. Chem. Soc.-1973.-Vol. 95, N 13.-P.4179-4185.

115. Dorschner R., Choplin F., Kaufmann G. An LCAO-MO-CNDO/2 study of traiminophosphine and traiminophosphine ozide and borane.-J.Mol. Struct// 1974.-Vol. 22, N3.-P.421-431.

116. Dorschner R., Kaufman G. LCAO-MO-CNDO/2 analysis of the trisdi-metyll // Chim. Acta. Vol.15, № 1. - P. 71-77.

117. Жмурова И.Н., Кирсанов A.B. Расширение границ применения фосфазореакции // ЖОХ. 1959. - Т. 29, вып. 5. - С. 1687-1694.

118. Bao G.M., Troemel М., Li S.F.Y. AFM study of polymer lubricants on hard disk surfaces // Appl. Physics. 1998. - A66 - S. 1283-1288.

119. Жмурова И.Н., Драч Б.С. Трихлорфосфазоалкилы // ЖОХ. 1964. -Т. 34, вып. 9. - С. 3055-3060.

120. Hess Н., Forst D. Crystal and molecular structure of dimeric N-metyltrichlorophoshinimine, (Cl3PNMe)2 // Z. Anorg. Algem. Chem. -1966. 342, № 5-6. - S. 240-252.

121. Haddon R.C. Theoretical study of the cyclophosphazenes: importance of " phosphorus d-orbitals // Chem. Phys. Lett. 1985. - Vol. 120, ? 4,5. - P. 372-374.

122. Алексейко Jl.H., Горчаков B.B., Иванов Ю.В., Мурашов Д.А., Розанов И.А. Квантово-механическое изучение строения продуктов и интермедиатов и механизма гидролиза галогенциклофосфазенов // Ж. Н. X. 1989. - Т.34, вып.8. - С.1958-1963.

123. Oakley R.T., Paddock N.L., Retting S.J. and Tronner J. Crystal and molecular structure of hexametylcyclotriphosphazene, (КРМе2)з // Can. J. Chem. 1977. - Vol. 55, № 24. - P. 4206-4210.

124. Бочвар Д.А., Гамбарян Н.П., Эмитейн JI.M. О концепции вакантных d-орбиталей и о причинах различий в свойствах соединений азота и фосфора. // Успехи химии. 1976. - Т. 45, вып.7. - С. 1316-1333.

125. Gillespre R.J., The stereochemistry of five-co-ordination. Pt I. Non-transition elements. // J. Chem. Soc. 1963. - P. 4672-4678.

126. Rundle R.E. on the probable of XeF4 and XeF2 // J. Amer. Chem. Soc. -1963.-Vol. 85, № 1.-P. 112-113.

127. Галлеспи P. Геометрия молекул. M. "Мир"., 1975. - 278 с.

128. Эйринг Г., Уолтер Дж., Кимбалл Дж. Квантовая химия. М. Гос. из-во иност. лит., 1948 527 с.

129. Крейг Д. Теоретическая органическая химия. Доклады, представленные на симпозиуме, посвященном памяти Кекуле, организованном химическим обществом Лондон, сентябрь 1958. М.: ИЛ, 1963. С. 31-49.

130. Craig D.P. Derealization in p^-d^ bonds // J. Chem. Soc. 1959. - P. 997-1001.

131. Craig D.P. Orbital size and bond tupe in sulfur compounds // Chem. Soc., Special Publ. 1958. - Vol. 181, № 4615. - P.1052-1053.

132. Craig D.P., Paddock N.L. A novel type of aromaticity // Nature. 1958. -№ 12.-P. 343-363.

133. Dewar M.J.S., Lucken E.A.C., Whitehead M.A. The structure of the phosphonitrilic halides. //J. Chem. Soc. 1960. - P. 2423-2429.

134. Дьюар M. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. -М.: Мир. 1972. 590 с.

135. Faucher J.P., Devanneaux С., Labarre J. Electronic structure of some halogenated cyclophosphazenes of Dnh symmetry // J. Mol. Struct. -1971.-Vol. 10, №3.-P. 439-448.

136. Faucher J.P., Labarre J. The three isomeric К3Р3С13(МУе2)з: Quantum calculations and their relationship to molecular structure and physico-chemical propreties // J. Mol. Struct. 1975. - Vol. 25, № 1. - P. 109123.

137. Faucher J.P., Labarre J., Shaw R.A. Bonding in cyclophosphazenes: Quantum and experimental support for Dewar's island model // Ztschr. Naturforsch Т. B. 1976. - Bd 31, H.5. - S. 677-679.

138. Wiberg K.B. Application of the poplesantrysegal CNPD method to the cyclopropylcarbinyl and cyclobutil cation and to bycyclobutane // Tetrahedron. Vol. 24, № 3. - P. 1083-1096.

139. Craig D.P. Theoretical chemistry: looking before and after // Chem. Ind. 1958. -№ 1. - P. 3-7.

140. Китайгородский А.И. Органическая кристаллохимия. M.: Из-во АН СССР, - 1955.- 558 с.

141. Craig D.P., Hefferman M.L., Mason R. and Paddock N.L. Derealization and magnetic properties of the phosphonitrilic halides // J. Chem. Soc. -1961.-P. 1376-1382.

142. Faucher J.P., Glemser O., Labarre J.F. and Shaw R.A. Faraday effect of some cyclophosphazenes (NPX2)n n=3,4,5. Support of the Dewar island model // Hebd. Seances. Acad. Sci. Ser C. - 1974. - 279(11). - P. 441442.

143. Labarre J. F., Crasnier F. Definition and estimation of the aromaticity of a molecule by using the Faraday effect. I. Mono- and polysubstituted benzene derivatives // J. Chim. Phys. 1967. - Vol. 64, № 11-12. - P. 1664-1669.

144. Armstrong D.R., Easdale M.C., Perkins P.G. The electronic structure of some cyclic phosphazenes. Part 1. Ground states // Phosphorus. 1974. -Vol. 3,№ 5-6.-P. 251-257.

145. Armstrong D.R., Longmuir G.H., Perkins P.G. Intra-ring bonding in cyclic phosphazenes // J. Chem. Soc. Commun. 1972. - № 8. - P. 464465.

146. Faucher J.P., Labarre J.F. Electronic structure and conformation of cy-clotetraphosphazatetraenes (N4P4F(8X)HX). Planar or pucked form // Phosphorus. 1974. - Vol. 3, № 5-6. - P. 265-268.

147. Craig D.P., Paddock N.L. Electron distribution in cyclic p^-d^ systems // J. Chem. Soc. 1962. -P. 4118-4133.

148. Paddock N.L. HMO Theory and cyclophosphazenes // Int. Rev. Phys. Chem. 1986. - Vol. 5, № 3. - P.161-168.

149. Trinquire G. Structure, stability and bonding in cyclodiphosphazene // J. Amer. Chem. Soc. 1986. - Vol. 108, № 4. - P. 568-577.

150. Fiestel G.R., Moeller T. The geminal structure of the compound ' N3P3C14(NH2)2 // J- Inorg. Nucl. Chem. 1967. - Vol. 29, № 11. - P. 2731-2737.

151. John K., Moeller T., Andrieth L.F. Some disubstituted aminolysis products of tetrameric phosphonitrilic chloride // J. Amer. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, №21.-P. 5616-5618.

152. Desai V.B., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorous-nitrogen compounds. Part XXVIII. Some reactions of 2,2,4,4-tetrachloro-6,6-diphenylcyclo-phosphazatriene with amines // J. Chem. Soc. 1962(A). - № 13. - P. 1977-1980.

153. Desai V.B., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorous-nitrogen compounds. Part XXXI. Reactions of hexachlorocyclotriphosphazatriene with aniline // J. Chem. Soc. 1970(A). - № 12. - P. 2023-2025.

154. Драч Б.С., Жмурова И.Н., Кирсанов A.B. Взаимодействие димерных трихлорфосфазоалканов с первичными алифатическими аминами // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37, вып.11. - С. 2524-2528.

155. Кропачева A.A., Мухина JI.E. Реакции замещения атомов хлора тримера фосфонитрилхлорида на морфолин // Журн. общ. химии. -1962. Т. 32, вып. 12. - С. 521-525.

156. Кропачева A.A., Кашникова Н.М. О взаимодействии пирролидина с тримером фосфонитрилхлорида // Журн. общ. химии. 1962. - Т. 32, вып. 12. - С. 652-653.

157. Кропачева A.A., Кашникова Н.М. Реакции тримера фосфонитрилхлорида. Реакция замещения атомов хлора тримера • фосфонитрилхлорида на пирролидин // Журн. общ. химии. 1965. -Т. 35, вып.11. - С. 1988-1992.

158. Швецов Н.И. Нуриджанян К. А., Якубович А .Я., Сухов Ф.Ф. Химия фосфазенов. Производные 2,4,4,6-тетра N'диметиламинциклотрифосфонитрила // Журн. общ. химии. 1963. -Т. 33, вып. 12.-С. 3936-3941.

159. Мухина А.Е., Кашникова Н.М. Реакции тримера фосфотитрилхлорида. Реакция замещения атомов хлора тримера фосфонитрилхлорида на морфолин // Журн. общ. химии. 1968. - Т. 38.-С. 313-317.

160. Ray S.K., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorusnitrogen compounds. Part IV. Alkylamino- and dialkylaminoderivatives of cyclotetraphosphazatet-raene //J. Chem. Soc. 1963. - № 6. - P. 3236-3241.

161. Baileyn J.V., Parker R.E. Kinetics of the reaction of trimeric phosphoni-trilic chloride with aniline in etanol // Chemistry and Industry. 1962. -P. 1823-1824.

162. Capon B., Hills K., Shaw R.A. The kinetics and mechanism of the reaction of hexachlorocyclotriphosphazatriene with piperidine in toluene // Proc. Chem. Soc. -1962. P. 390.

163. Moeller T., Kokalis S.G. The relative rates of reaction of trimeric and tetrameric phosphonitrilic halides with n-prorilamine // J. Inorg. Chem. -1963. Vol.25. - P. 1397-1400.

164. Capon B., Hills K., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. Part XI. Kinetic investigation of the reactions of chlorocyclophosphazenes with piperidine and diethylamine in toluene // J. Chem. Soc. 1965. - P. 4059-4066.

165. Das R.N., Keat R., Shaw R.A., Smith B.C. Phosphorus-nitrogen compounds. Part XVI. The reactions of• hexachlorocyclotriphosphazatriene with t-butylamine. // J. Chem. Soc. -1965. P. 5032-5036.

166. Goldschmidt J.M.E., Licht E. Studies in cyclophosphazenes. Part II. The kinetics of the reactions of chlorocyclotriphosphazenes with dimethylamine in tetrahydrofuran. // J. Chem. Soc. 1971. (A). - № 15. -P. 2429-2434.

167. Goldschmidt J.M.E., Licht E. Studies of cyclophosphazenes. Part III. The kinetics of the reactions of chlorocyclophosphazenes with methylamine in tetrahydrofuran // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1972. -№ 6. - P. 728-732.

168. Katti K.V., Krishnamurthy S.S. Studies of phosphazenes. Part 21. Associative and dissociative pathways in the aminolisis reactions of hexachlorocyclotriphosphazenes // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1985. -N2. - P. 285-289.

169. Krishnamurthy S.S. Cyclophosphazenes Inorganic Heterocyclic Compounds with Organic Type Reactivity // Proc. Indian natn. Sci. Acad. - 1986. -Vol.52, ?4. - P. 1020-1048.

170. Ross S.D. Nucleophilic aromatic substitution reactions // Progress Phys. Org. Chem. 1963. - Vol. 1. - P. 31-74.

171. Crunden E.W., Hudson R.F. Evidence for an ionization mechanism in phosphorylation reactions // Chem. and Ind. 1958. - P. 1478-1479.

172. Feaking D., Last W.A., Shaw R.A. Structure and basicity I. General and experimental consideration; the basicity of some common bases in nitro' benzene solution // J. Chem. Soc. 1964. - № 7. P. 2387-2396.

173. Hall H.K. Potentiometric determination of the base strengths of amines in nonprotolytic solvents // J. Phys. Chem. 1956. - Vol. 60. - P. 63-70.

174. Brady O.L., Cropper F.R. Reaction between amines and l-chloro-2,4-dinitrobenzene // J. Chem. Soc. 1950. - P. 507-516.

175. Paddock N.L. Phosphonitril derivatives and related compounds // Quart. Rew. 1964. - Vol. 18, № 2. - P. 168-210.

176. Rahil J., Haake P. Rates and mechanism of the alkaline hydrolysis of a sterical hindered phosphinate ester. Partial reaction by nucleophilic attack of carbon // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 3048-3052.

177. Shaw R.A. The reactions of halocyclophosphazenes with nitrogenous bases // Z. Naturforsch. (B). Anorg. Chem., Org. Chem. 1976. - 31(B).- № 5. P. 641-667.

178. Strettas C.G., Eastham J.F. Alkillithium amine crystalline complexes // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, № 14. - P. 3276-3277.

179. Пожарский А.Ф., Анисимова B.A., Цупак Е.Б. Практические работы по химии гетероциклов. Ростов.: из-во Ростовского ун-та. - 1988. 158 с.

180. Katritzky A.R. The preparation of some substituted pyridine 1-oxides // J. Chem. Soc. 1956. - Vol. 24. - P. 2408.

181. Ochiai E. Recent Japanes work on the chemistry of pyridine 1-oxide and related compounds //J/ Org. Chem.-1953.-Vol.18, № 5.-P. 534-551.

182. Katritzky A.R., Simmons P. Interaction at a disfance in conjugated systems. Part I. The basicities of (Amino- and nitrophenyl) pyridines and -pyridine 1-Oxides // J. Chem. Soc.-1960.-3 4.-P.1511-1516.

183. Литвиненко JT.M., Александрова Д.М., Пилюк Н.И. Влияние кислотных добавок на кинетику реакции между ароматическими аминами и бензоилхлоридом в инертном растворителе // Укр. хим. журнал. 1959. - Т. 25, № 1. - С. 81-94.

184. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Кинетика реакций бензоилхлорида с первичными ароматическими аминами в нитробензоле // Журн. • общ. химии. 1962. - Т. 32, № 7. - С. 2290-2298.

185. Литвиненко Л.М., Александрова Д.М. Среда и реакционная способность. IV. Кинетика реакций между анилином и пикрилхлоридом в смесях бензола с карбоновыми кислотами и о-нитрофенолом // Укр. хим. журнал. 1960. - Т. 26, № 3. - С. 621-625.

186. Лабораторные работы по органической химии. / Под ред. О.Ф.Гинзбурга и А.А.Петрова. М.: Высшая школа, 1974. - 285 с.

187. Соломойченко Т.Н., Заславский В.Г., Ведь Т.В., Кожемякина И.М. Очистка хлористого метилена для спектральных исследований // Журн. прикл. химии. 1984. - Вып. 4. - С. 164.

188. Олейник Н.М., Сорокин М.Н., Литвиненко Л.М. Влияние растворителя на кинетику ацилирования ариламинов уксусным ангидридом // Укр. хим. журнал. 1972. - Т. 38, № 4. - С. 343-352.

189. Kober Е., Lederle Н., Ottman G. Reactions of phosphonitrilechloride with p-nitrophenol // Inorg Chem. 1966. - Vol. 5, № 12. - P. 22392240.

190. Джонсон B.C., Шеннан Р.Д., Рид P.A. Органические реактивы для органического анализа. / Под. ред. С.Р.Сергиенко. М.: гос. из-во иностр. литер., 1948. - 181 с.

191. Beilstein's handbuch der organischen chemie.

192. Свойства органических соединений. / Под. ред. А.А.Потехина. Л.: Химия, 1984. - 517 с.

193. Dictionary of organic compounds. / ed. J.Buckingham. Chapman and Hall, 1982.-Vol. l.-P. 943.

194. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия., 1973. - 397 с.

195. Резников A.A., Муликовская Е.П., Соколов И.Ю. Методы анализа природных вод. М.: Недра, 1970. - 488 с.226.' Алексеевский В.Б., Бардин В.В., Байчинова Е.С. Физико-химические методы анализа. Л-д.: Химия, 1988. - 349 с.

196. Справочник по электрическим конденсаторам. / Под общ. ред. И.П. Четверткова и В.Ф.Смирнова. М.: Радио и связь, 1983. 576 с.

197. Новак Й. Количественный анализ методом газовой хроматографии. М.: Мир, 1978. 179 с.

198. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1962. 414 с.

199. Эрдеи-Груз Т. Основы строения материи. М.: Мир, 1976. - 407 с.

200. Warren В.Е. X-ray Diffraction. Mass., 1969.

201. Займан Дж. Модели беспорядка. М.: Мир, 1982. 591 с.

202. Алешина JI.A., Фофанов А.Д. Рентгеноструктурный анализ аморфных материалов. Петрозаводск.: из-во Петр, ун-та, 1987. 86 с.

203. Уоррен Б.Е. Рентгеновское исследование структуры стекол // Кристаллография. 1971. Т. 16, ?7. - С. 1264-1270.

204. Алешина Л.А., Никитина Е.А. Моделирование структуры аморфных окислов алюминия методом размытия кристаллической решетки // Рукопись деп. в ВИНИТИ 7566-В92. 71с.

205. Алешина Л.А., Ковалев-Троицкий К.Л., Никитина Е.А. Фофанов А.Д. Моделирование распределения атомов алюминия ГЦК кислородной подрешетки окисла А1203 // Рукопись деп. в ВИНИТИ N 2524-В92. 16 с.

206. Алешина Л.А., Ковалев-Троицкий К.Л., Никитина Е.А. Фофанов А.Д. Ближний порядок в катионной подрешетке кубического окисла алюминия // Кристаллография. 1993. Т.38, вып.6. - С.158-165.

207. Никитина Е.А. Рентгенографические исследования структуры аморфных окислов алюминия // Автореферат на соискание ученой степени канд. физ.-мат. наук. 1995. - Москва.: МГУ. - 22 с.

208. Нахмансон М.С., Фекличева В.Г. Диагностика состава материалов рентгенодифракционными и спектральными методами. Л.: Машиностроение, 1990. 356 с.

209. Липсон Г., Стипл Г. Интерпретация порошковых рентгенограмм. М.: Мир, 1972.-384 с.

210. Укше Е. А., Букун Н. Е. Твёрдые электролиты. Наука. М., 1977. -175с.

211. Гуревич Ю. Я. Твёрдые электролиты. Наука. М., 1986. - 172с.

212. Rose H.A. Crystallograthic Properties of 4-picoline-N-oxide // Acta cryst. 1961.-Vol. 14. -P.385.

213. Бокий Г.Б. Кристаллохимия. M.: Наука, 1971. - 400 с.

214. Урусов B.C. Энергетическая кристаллохимия. M.: Наука, 1975. -335 с.

215. Пенкаля Т. Очерки кристаллохимии. JL: Химия, 1974. - 496 с.

216. Schaperkotter H. Dissertation Westfälischen Wilhelm Universität. Цитировано по Давыдова В.П., Вороннов М.Г. Полифосфазены. M.-JL: из-во АН СССР, 1962.-87С.

217. Burg N.B., Caron А.Р. The behavior of trimeric nitrilophosphoric halides toward certain casic reagents // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81, ?.4. - P. 836-838.

218. Степанов Б.И., Мигачев Г.И. Строение и свойства фосфонитрилпи-ридиниевых солей // Журн. общ. химии. 1965. - Т. 35, вып. 12. - С. 2254-2255.

219. Зеленева Т.П., Хачатурян О.Б., Степанов Б.И. К вопросу о взаимодействии гексахлорциклотрифосфазатриена с третичными аминами // Труды Моск. хим.-технол. ин-та им. Д.И.Менделеева. 1970. -Вып.66. - С. 147-149.

220. Степанов Б.И., Мигачев Г.И. Ацилирование ароматических аминов и оксисоединений карбоновыми кислотами в присутствии галоген-циклофосфазенов // Изв. ВУЗов. Сер. Химия и химическая технол. -1969. T. XII, № 8. С. 1064-1068.

221. Степанов Б.И., Мигачев Г.И. Химические свойства фосфонитрил-пиридиниевых солей // Журн. общ. химии. 1966. - Т.36. Вып.8. -С. 1447-1451.

222. Литвиненко Л.М., Тицкий Г.Д., Шпанько И.В. О продукте присоединения N-окиси пиридина к бензоилхлориду и исследование его ацилирующей способности // Докл. АН СССР. 1973. -Т. 208, № 1.-С. 149-152.

223. Чотий К.Ю., Гончарова Л.Д., Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Структура ионных пар N-ацетилоксипиридиниевых солей в растворах ацето-нитрила // в кн: XIII Укр. респ. конф. по физ. химии (Одесса, окт. 1980 г): Тез. докл. Одесса. 1980. - ч. 2. - С. 255.

224. Титов Е.В., Чотий К.Ю., Лукьяненко Л.В., Рыбаченко В.И. Перманентная реакция ацильного обмена в ряду N-ацетилоксипиридиниевых солей // в кн: XIII Укр. респ. конф. по физ. химии (Одесса, окт. 1980 г): Тез. докл. Одесса. 1980. - ч. 2. -С. 242.

225. Титов Е.В., Чотий К.Ю., Рыбаченко В.И. О солях N-ацетилоксипиридиния // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51, № 3. -С. 682-688.

226. Дадали B.A., Литвиненко Л.М., Лапшин C.A., Симаненко Ю.С. О реакционной способности некоторых ацилимидазолиевых солей как промежуточных продуктов при нуклеофильном катализе // Докл. АН СССР. 1974.-Т. 219„№5.-С. 1161-1164.

227. Keat R., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. Part IX. The reactions of dimethylamine with hexachlorocyclotriphosphazatriene: the replacement pattern and the structure of the products. // J. Chem. Soc. -1965. -№3.- P. 2215-2223.

228. Семенова Р.Г., Кожевина Л.И., Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Расчет и интерпретация колебательного спектра хлогидрата пиридина // Журн. прикл. химии. 1992. - Т. 56., № 2. - С. 222-227.

229. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под ред. А.Р.Катрицкого. М.-Л.: Химия. - 1966. -576 с.

230. Чотий К.Ю., Кожевина Л.И., Рыбаченко В.И., Титов Е.В. Силовое поле и электрооптические параметры // Укр. физич. жури. 1983. -Т. 28, № 1.-С. 19-27.

231. Андреев В.П., Рыжаков А.В. Донорно-акцепторные комплексы функционально-замещенных N-оксидов хинолинов с трифторидом бора // ХГС. 1994. -№ 8. - С. 1087-1092.

232. Lane P., Murray J.S., Politzer Р.А. Computional analysis of the structural features and reactive behaviour of some heterocyclic aromatic Noxides // J.of Molecular Structure (Theohem).-1991.-236.-P.283-296.

233. Лапшин С.А., Капкан Л.М., Червинский А.Ю. Исследование структуры состояния N-ацилимидазолиевых солей в неводных средах методом ИК и ПМР спектроскопии // Журн. орган, химии. 1985. -Т. 21, №7.-С. 1389-1395.

234. Greerwood N.N., Wade К. Complexes of boran trichloride with pyridine andpiperidine //J. Chem. Soc. 1960. - № 3. - C. 1130-1141.

235. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, -1963. -459 с.

236. Бранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической ' химии. М.: Мир, 1967. - 279 с.

237. Elisa Ghigi. Action of acid anhydrides on acenaphthenone // Ber. 1940. - 73B. - S. 677-700.

238. Elisa Ghigi. Action of acid acenaphthenone. II. Experiments in piridine // Ber. 1942.-75B.-S. 764-778.

239. Doering E., McEwen W.E. Condensation of ketones with acylpyridinium salts// J. Amer. Chem. Soc.-1951.-Vol. 73, № 5.-P.2104-2109.

240. Koenigs Ernst, Ruppelt Edgar. 4-(p-Dialkylaminophenyl)pyridines // Ann. 1934. - Vol. 509. - P. 142-158.

241. Dobeneck H.V., Deubel H., Heichele F. Nucleophilic substitution of pyridine // Angew. Chem. 1959. -Vol. 71. - P. 310.

242. Кост A.H., Шейнкман A.K., Казаринова Н.Ф. Взаимодействие ацил-пиридиниевых солей с диалкиланилинами // Журн. общ. химии. -1964. Т. 34, вып.67. - С. 2044-2049.

243. Hantsch А. und Hofman O.K. Uber den Molecularzustand organischer Ammoniumhaloide in nicht dissoziirenden Medien // Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft-191 l.-Vol.44, № 2.-P. 1776-1783.

244. Kosower E. Ramsey B.G. The effect of solvent on spectra IV. Piridinium Cyclopentadienylide // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. № 4,- P. 856-860.

245. Богословский Б.М. О действии нитробензоилхлоридов на пиридин // ЖОХ.-1937. Т. 7.-вып.1. - С. 255-257.

246. Allcock Н. R., Ngo D.C., Parvez М., Visscher К. Cyclic and short-chain linear phosphazenes with hindered aryloxy side groups // J. Chem. Soc.

247. Dalton Trans. 1992. - P. 1687-1699.

248. Рыжаков A.B., Вапиров B.B., Родина JI.JI. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов II Журн. общ. химии. -1991.-Т. 27, вып. 5.-С. 955-959. .

249. Рыжаков А.В., Родина Л.Л. Комплексы с переносом заряда, как ин-термедиаты в реакциях о-алкилирования электроноизбыточных N-оксидов 2,4,6-тринитроанизолом // Журн. орг. химии. 1993. - Т. 29, вып. 9.-С. 1816-1821.

250. Рыжаков А.В., Алексеева О.О., Родина Л.Л. О роли комплексов с переносом заряда в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических N-оксидов // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, вып. 9. - С. 1411-1413.

251. Рыжаков А.В., Родина Л.Л. Активация тетрацианоэтиленом реакций нуклеофильного замещения в гетероароматическом ряду // Журн. орг. химии. 1994. - Т. 30, вып. 9. - С. 1417-1420.

252. Каниболоцкий А.Л., Михайлов В.А., Савелова В.А. Взаимодействие пиридин-Ы-оксидов с галогенами // Журн. орг. химии. 1994. -Т. 30, вып. 7.-С. 1053-1058.

253. Гурьянова Е.Н., Ромм И.П. перенос заряда и перестройка молекул в процессах донорно-акцепторного взаимодействия // Журн. физ. химии. 1988. - Т. LXII, вып. 10. - С. 2687-2701.

254. Физика суперионных проводников / под ред. Саламона М. Б. Рига: ■ Зинатне, 1982.-315 с.

255. Zurer P. Polymer solid electrolytes eyed for high-energy-density batteries // Chem. and Engineering news. 1984. - Vol. 62, № 45. p. 23-24.

256. Morales E., Acosta J. L. Thermal and electrical characterization of plas-ticized polymer electolytes based on polyethers and polyphosphazene blends // Solid State Ionics. 1997. - Vol. 96. - P. 99-106.

257. Kao К., Хуанг В. Перенос электронов в твёрдых телах. М.: Мир, 1984.-Т. 1.- 352 с.

258. Борисова М.Э., Койков С.Н. Физика диэлектриков. Л.: ЛГУ, 1979. - 240 с.

259. Богородицкий Н.П., Волокабинский Ю.М., Воробьев А.А., Тареев В.М. Теория диэлектриков. М.-Л.: Энергия, 1965. - 344 с.

260. Pomerantz М., Krishnan G., Victor М. V., Wei С., Rajeshwar К. Synthesis, characterization and ionic conductivity of alternating copolymers containing organo-A,5-phosphazenes with polyether side chains. // Chem. Mater. 1993. - Vol. 5. - P. 705-708.

261. Bailey J. V., Parker R. E. Kinetics of the Reaction of Trimeric Phos-phonitrilic Chloride with Aniline in Ethanol // Chem. Jnd.-1962.-№10.-P. 1823-1824.

262. Литвиненко Л.М., Тицкий Г.Д., Шумейко A.E. Исследование кинетики реакций пикрилгалогенидов с анилином в бензольном растворе//Журн. орг. химии. 1975.-Т. 11, №5. -С. 1011-1014.

263. Frei J.E. Correlation of charge-transfer energies of tetractanoethylene donor complexes with ionization energies of donor molecules // Applied spectroscopy reviews. 1987. -Vol. 27, № 3-4. - P. 247-283.

264. Peover M.E. Polarographic investigation into the redox behavior of qui-nones: the roles of electron affinity and solvent // J. Chem. Soc. 1962. -P. 4540-4549.

265. Webster O.W., Mahler W., Benson R.F. Chemistry of tetracyanoethylens anion radical // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84, № 19. - P. 36783684.

266. Coxon G. E., Palmer Т. F., Sowerby D. B. Cyclic inorganic compounds. Part VII. The mass spectra of the trimeric chlorobromophosphonitriles // J. Chem. Soc.-1969.-№3.-P.358-363.

267. Branton G. R., Brion С. E., Frost D. C., Mitchell K. A. R., Paddock N. L. Phosphonitrilic derivatives. Part XVIII. Jonisation Potentials, orbital symmetry, and Tt-electron interactions // J. Chem. (A).-1970.-№1.-P. 151156.

268. De Meine P.A.D., Srivastava R.D., U.S., Got. Res. Rep. AD 452-033 (1964): цитировано по кн. Олкок Г. Фосфоразотистые соединения. -М.: Мир, 1976.- 563 с.

269. Боровиков Ю. Я., Пономаренко С. П., Николаенко Т. К., Боровикова Г. С., Маковецкий В. П. Исследование электронного строения и его метальных производных // ЖОХ.-1992.-Т.62, вып.6.-С.1372-1377.

270. Mulliken R.S. Molecular compounds and their spectra II // // J. Amer. Chem. Soc. 1952. - Vol. 74, № 3. - P. 811-874.

271. Тупицын И. Ф., Зацепина Н. Н., Капустин Ю. М., Кирова А. В. Кинетика основного дейтерообмена и реакционная способность гетероароматических соединений // Реакц. способы орган, соединений. 1968.-Т.5, №3,- С.613-626.

272. Bunnet J., Zahler R. Aromatic nucleophilic substitution reactions // Chem Rev. 1951. - Vol. 49, № 2. - P. 273-412.

273. Parker R., Read T. The displacement reactions. Part I. Kinetics of the reactions of the four picril halides, 1,2,3,5-tetranitrobenzene and 1,2,4-trinitrobenzene with aniline in ethanol // J. Chem. Soc. 1962. - № 1. -P. 9-18.

274. Fitzsimmonz B.W., Shaw R.A. Alkoxy- and ariloxycyclophosphazenes // J. Chem. Soc. 1964. - P. 1735-1741.

275. Allcock H.R., Kugel R.L. Phosphonitrilic compounds. VIII. The reaction of o-aminophenol with phosphazenes // J. Amer. Chem. Soc. 1969. -Vol. 91, №20. - P. 5452-5456.

276. Allcock H.R. New reactions of phosphonitrilic chloride trimer. Substitu-' tion and cleavage reactions with catechol and triethylamine // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85, № 24. - P. 4050-4051.

277. Allcock H.R. Phosphonitrilic compounds. II. Reactions of phosphonitrilic chloride with catechol and triethylamine // J. Amer. Chem. Soc. -1964. Vol. 86, № 13. - P. 2591-2595.

278. Dieck R.L. Aryoxypentachlorocyclotriphosphazenes and their properties //J. Inorg. andNucl. Chem. 1976. - Vol. 38, № 12. - P. 2165-2168.

279. Dell D., Fitzsimmonz B.W., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. XIII. Phenoxy- and p-hromphenoxychlorocyclotriphospha-zatrienes // J. Chem. Soc. 1965. - № 7. - P. 4070-4073.

280. Allcock H.R., Kugel R.L. Synthesis of high polimeric alkoxy- and ary-loxyphosphonitriles // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, № 18. - P. 4216-4217.

281. Dell D., Fitzsimmonz B.W., Keat R., Shaw R.A. Phosphorus-nitrogen compounds. XXIII. Dimethylaminophenoxycyclotriphosphazatrienes // J. Chem. Soc.(A). 1966. - № 12. - P. 1680-1686.

282. Толстогузов Б.В., Писаренко B.B., Киреев B.B. Фенокситрифосфо-нитрилхлориды // Журн. неорг. химии. 1965. - Т. 10, вып. 3. - С. 712-714.

283. Lederle Н., Kober Е., Ottmann G. Fluoroalkylphosphonitrilates, a new class of potential fire-resistant hydraulic fluids and lubricants // J. Chem. Eng. Data. 1966. - Vol. 11, № 2. - P. 221-228.

284. McBee E.T., Johncock P., Braendlin H.P. U.S. Govt. Res. Rep. AD 254-984(1960).

285. Karthikeyan S., Krishnamurthy S.S. Reaction of hexaclorocyclotriphos-phazene with sodium p-creoxide // Z. anorg. und allg. Chem. 1984. -Vol. 513, №6.-P. 231-240.

286. Kober E., Lederle H., Ottmann G. Reaction of phosphonitrilechloride ' with p-nitrophenol // Inorg. Chem. 1966. - Vol. 5, № 12. - P. 22392240.

287. Сулковски В., Володин A.A., Брант К., Киреев В.В., Коршак В.В. Синтез и исследование феноксициклотрифосфазенов // Журн. общ. химии. 1981. -Т. 51, вып. 6. - С. 1221-1226.

288. Kumar D., Fohlen G.M., Parker J.H. Bis-, tris- and tetrakis-maleimidophenoxy-triphenoxy cyclotriphosphazena resins for fire- and heat-resistant applications // J. Polym. Soi.: Polym. Chem. Ed. 1983. -Vol.21,№ 11. - P. 3155-3167.

289. Allcock H.R., Fuller T.J., Matsumura K. Reactions of steroid salts with hexachlorotriphosphozene // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46, № 9. - P. 1322-1325.

290. Carr Lawrence J., Nickols George M. Способ получения фосфазено-вых эфиров. Пат. 4600791. США.

291. Бурин C.B., Володин A.A., Киреев В.В., Левин М.Д. Арилоксихлор-циклотрифосфазены и их термическая полимеризация // Деп. ОНИИТЭхим. г. Черкассы. № 464-ХП87. 13 с.

292. Cozmiuc С., Valceanu N., Valceanu R. Способ непрерывной этерифи-кации хлорфосфазенов. Патент 89561 СРР.

293. Bornstein J., Macaione D.P., Bergquist P.R. Synthesis and melting behavior of certain (aryloxy)cyclotriphosphazene polymer precursors // Inorg. Chem. 1985. - Vol. 24, № 4. - P. 625-628.

294. Петуш M., Коршак B.B., Киреев В.В., Митропольская Г.И. Способ получения моноарилоксипентахлорциклотрифосфазенов. A.c. № 1113382. СССР.

295. Шумейко А.Е., Афонькин A.A., Попов А.Ф., Пискунова Ж.П., Яко-вец A.A., Гребенюк С.А. Взаимодействие солей нитрофенолов с ■ циклическими фосфонитрилхлоридами в малополярных органических средах // Журн. общ. химии. 1991. - Т. 61, вып. 12. - С. 26932697.

296. Афонькин A.A., Попов А.Ф., Шумейко А.Е., Пискунова Ж.П. Взаимодействие нитрофенолятов триэтилбензиламмония с замещенными фосфазенами в хлорбензоле // Журн. общ. химии. 1992. - Т. 63, вып. 5. - С. 1092- 1098.

297. Попов А.Ф., Шумейко А.Е., Афонькин A.A., Пискунова Ж.П. Кинетика фенолиза гексахлорциклотрифосфазатриена в условиях межфазного переноса // Реакц. способн. орган, соед.(Тарту). 1988. - Т. 25, вып. 3-4. - С. 287-296.

298. Попов А.Ф., Шумейко А.Е., Афонькин А.А., Пискунова Ж.П. Механизм межфазнокатализируемого фенолиза гексахлорциклотри-фосфазатриена// Реакц. способн. орган, соед.(Тарту). 1988. - Т. 25, вып. 3-4. - С. 297-305.

299. Robinson В. Н, Hydrogen-bonding and proton-transfer reactions in nonaqueous solvents.-Jn:Proton-transfer reactions / Ed. E. Caldin, V. Gold. London: Chapman and Hall, 1975. ch.5.- P. 121-152.

300. Литвиненко Л. M., Кириченко А. И. Роль основности и стереоспе-цифичности при нуклеофильном катализе третичными аминами // ДАН СССР,-1967.-Т. 176, №1.-С.97-100.

301. Schmulbach C.D., Miller V.R. The kinetics of piridine-catalyzed hydrolysis of chloropentaphenylcyclotriphosphonitrile // Inorg. Chem. 1968. -Vol. 7,№ 11. - P. 2191-2194.

302. Schmulbach C.D., Miller V.R. Synthesis and properties of a nitrogen-containing phosphorus (V) monobasic acid hidroxypentaphenyl-cyclotriphosphazatriene // Inorg. Chem. 1966. - Vol. 5, № 9. - P. 16211623.

303. Herring D.L., Douglas C.M. Synthesis of a cyclic hexaphenyldichloro-- phosphonitrile tetramer and its reaction with diols // Inorg. Chem. -1965. Vol. 4, № 7. - P. 1012-1016.

304. Пептиды. Основные методы образования пептидных связей / Э. Гросс, И. Майенхофер. Под ред. В. Т. Иванова.-М.: Мир.-1983.-421 с.

305. Бюлер К., Пирсон Д. Органические синтезы.-М.Мир.-1973.-С. 384.

306. Маслош В.З., Часнык О.Ф., Попов А.Ф., Кудюков Ю.П., Свечкарева В.Н. Кинетика реакций бензойной кислоты с аминами в расплавах // Докл. АН УССР. 1982 - Б. - № 4. - С. 37-39.

307. Маслош В.З., Часнык О.Ф., Кудюков Ю.П., Игнаткина Т.Ф. Изучение взаимодействия карбоновых кислот с ароматическими аминами // Изв. Вузов. Химия и хим. технол. 1983 - Т. 26, № 7. -С. 794-798.

308. Кабанов В.П., Кузьмина В.А., Беляев A.A., Харьков С.Н., Чеголя А.Н. Исследование реакции взаимодействия лауроновой кислоты с моноэтаноламином // Журн. прикл. химии. 1983 - Т. 56, № 9. - С. 2109-2114.

309. Shah В.М., Hassain S.Z., Kinetics of acetylation of aniline with acetic acid // Indian J. Technol. 1966. - Vol. 4, № 10. - P. 287-289.

310. Новохатка Д.А., Морозова В.Я., Брандина jim. Ацилирование анилина 4-нитробензойной кислотой // Основ, орган, синтез и нефтехимия. 1978. - № 10. - С. 104-106.

311. Антипова В.Е., Маннанова С.А., Скляр С.А., Шарина М.Ф., Чалкина В.Т. Ацилирование хлорзамещенных анилинов карбоновыми кислотами // Сб. достиж. науки нефтехимическим производствам. - Уфа. - 1975. - С. 14-15.

312. Gauger J., Menecke G. Kondensations product der Guadratasure mit pri-• maren und sekundären aminen // Chem. Ber. 1970. - Vol. 103, № 8.1. S. 2696-2706.

313. Вейс И., Гавелка Ф., Нефедов В. К. Новый способ получения ангидридов и амидов карбоновых кислот с использованием четыреххло-ристого углерода. //Изв. АН СССР Сер.хим.-1978.-№1.-С.220-223.

314. Штейнберг Л.Я., Кондратов С.А., Шейн С.М. Металлокомплексный катализ при ацилировании аналина замещенными бензойными кислотами. // ЖОрХ.-1988.-Т.ХХР/, вып 9.-С. 1968-1972.

315. Nordahl A., Carlson R. Carboxamides from carboxylic acides by Lewis acid catalisys. Use of principal properties for exploring different reaction conditions. // Acta Chem. Scand.-1988.-Vol. 42,№l.-P.28-34.

316. Wilson J. D., Weingarten H. Titanium tetrachlorid promoted conversion of carboxylic acids to carboxamides. // Can. J. Chem.-1970.-Vol.48, № 6.-P. 983-986.

317. Kumar Amal K., Chattopadhyay Tapas K. Catalytic role of diorganotin dichloride in esterification of carboxylic acids. // Tetr. Lett.-1987.-Vol.28, № 32.-P.3713-3714.

318. Mallavarapu G. R., Narasimhan K. Ferric chlorid a catalist for esterification of carboxylic acids. // Indian J. Chem.-1978.-Vol. 16B, № 8.-P.725-728.

319. Takahashi K., Sibagaki M., Matsushita H. The The esterification of carboxylic acids with alcohol over hydrous ziroonium oxide. // Bull. Chem. Soc. Jap.-1989.-Vol.62, №7.-P.2353-2361.

320. Takahashi K., Sibagaki M., Kuno H., Kawakami H., Matsushita H. The amidation of carboxylic acids with amine over hydrous ziroonium (IV) oxide. //Bull. Chem. Soc. Jap.-1989.-№ 4.-P. 1333-1334.

321. Urbanski J., Manek M.B. Acylation of primary and secondary amines with carboxylic acids in presence of aromatic sulfochlorides and tertiary amines.//Pol.J. Chem.-1983.-Vol.5, N 4-5.-P.603-605.

322. Nangia A., Chandrasekaran S. A mild method for carboxy-group activation and synthesis of carboxylic anhydrides.//J.Chem.Res. Synop.-1984.-N 3.-P.100.

323. Chiriac C.I. Synthesis of amides by a new direct condensation reaction.//Rev/roum.chim.-1985.-Vol.30.,N 9-10.-P.799-802.

324. Khandker M.N.I., Anmad A., Hossain M.G. Use of carboxylic acid-triphenylprop-2-ynyl-phosphonium bromid adducts for acylation of oxygen and nitrogen nucleofiles.//Indian J.Chem.-1987.-Vol.26., N 8.-P.773-775.

325. Diago-Meseguer J., Palamo-Coll A.L. A new reagent for activating carboxylic groups. Preparation and reactions of N,N-Bis 2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride.//Synth.Commun.-1980.-N 7,-P.547-551.

326. Hendrickson J.B., Hussoin Md.Sajjat. Reactions of carboxylic acids with "phosphonium anhydrides" .//J.Org.Chem.-1989.-Vol. 54, N 5.-P. 11441149.

327. Mestres R. Palomo C. Phosphorus in organic chemistry. I.Mild and convenient reagents for the preparation of symmetrical carboxylic acid anhydrides.//Synthesis.-1981 ,-N 2.-P.218-220.

328. Yamada S.-ichi Yokoyama Y., Shiori T. A new synthesis of thiol esters.//J.Org. Chem.-1974.-Vol.39, N 22.-P.302-3303.

329. Cabre-Castelvi J., Palomo-Coll A., Palomo-Coll A.L. A convenient synthesis of carboxylic acuds anhydrides using N, N-Bis2-oxo3-oxasolidinyl] phosphorodiamidic ohloride.//Synthesis.-1981.-N 6.-P.616-618.

330. Maumi K., Shuji A., Maumi Y., Teruhisa Т., Hitoshi Y., Yasamitsy T. Facile and effecient syntesis of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)-ethoxyacetylene.//J. Org. Chem.-1986.-Vol. 51, N 22.-P.4150-4158 .

331. Bald E., Saigo K., Mukaiyama Т/ A facile synthesis of carboxamides by using l-methyl-2-halopyridinium iodides as coupling.//Chem. Lett.-1975.-P.1163-1166.

332. Мицуаки M., Тосио И., Масаацу К., Мицухиро М., Синсиро К. Эте-рификация. Заявка 59-93030. Япония. МКИ С07 С67/08, С07 С69/78.

333. Qasi Tarig Umer. Esterification with hydrogen fluoride.// Curr. Sci. (India).-1989.-Vol58, N 11.-P.624-625.

334. Хисатое Я., Такадзи M., Кэйко К. Новый способ получения амидов. Заявка 59-53447. Япония. МКИ С07 С102/04 С07 С103/52.

335. Ohta A., Inagava Y., Okuvaki Y., Shimazaki M. One-pot selective alica-tion of amines using 3,6-diethhyl-2-hydroxypyrazine as acyl. carrier.// Heterocycles.-1984.-Vol.22, N10.-P.2369-2373.

336. Kim Sunggak, Lee Jae In, Ko Young Kwan. Di-2-pyridylcarbonat:a new efficient coupling agent for the direct esterification of carboxylic acids.//Tetr. Lett.-1984.-Vol.25.-N 43.-P.4943-4946.

337. Grochowski E., Stepovska H., Micheida C.J. Application of the triphen-ylphosphine and diethylazodicarboxylate to the conversion of carboxylic acids.//Bull.Pol.Acad.Sci.:Chem.-1984.-Vol.32, N 3-6.-P.129-134.

338. Bates A.J., Galpin I.J., Hallet A., Hudson D., Kenner G.W., Ramage R., Sheppard R.C. A new reagent for polypeptide synthesis: oxo-bistris-(dimethylamino)-phosphonium]-bistetrafluoroborate // Helv. Chim. Acta. - 1975. - Vol. 58, № 3. - P. 688-696.

339. Ueki M., Maruyama H., Mukaiyame T. Peptide synthesis by oxidation-reduction condensation. I. Use of NPS-peptides as aminocomponent // Bull. Chem. Soc. Jap. 1971. - Vol. 44. - P. 1108-1111.

340. Cabre-Castelvi J., Polomo-Coll A.L. New activation of carboxylic acids ' by reaction with N,N-bis-(2-oxo-3-oxazolidinyl)phosphorodiamidicchloride (CISPO) // Tetr. Lett. 1980. - Vol. 21. - P. 4179-4182.

341. Caglioti L., Poloni M., Rosini G. Phosphonitrilic chloride as activator of carboxylic acids. Formation of amides and hydrazides // J. Org. Chem. -1968. -Vol. 33, № 7. P. 2979-2981.

342. Martiner J., Winternitz F. Syntheses d'esters "actives" d'acides amines avec rhexachlorocyclotriphosphatriazene // Tetr. Lett. 1975. - № 31. -P. 2631-2632.

343. Martiner J., Winternitz F. Syntheses peptidiques avec l'hexachlorocyclo-triphosphatriazene // Bull. Soc. Chim. France. 1972. - № 12. - P. 47074709.

344. Bezman J.J., Reed W.R. Nitrile formation by reaction of triphosphoni-trilic chloride with carboxylic acid salts // J. Am. Chem. Soc. 1960. -Vol. 82, №9.-P. 2167-2168.

345. Burg A.B. 134-th Amer. Chem. Soc. Meetings. Chicago. Sept. 7-12, 1958.

346. Ю. H. Пашина. Взаимодействие карбоновых кислот с гексахлорци-лотрифосфазатриеном. Автореф. канд. хим. наук. М.:МХТИ, 1975.16 с.

347. Di Gregorio F., Marconi W., Caglioti L. Mono and polyanhydride formation by reaction of 2,2,4,4,6,6-hexachiorotriazatriphosphorine with carboxylic acid salts under mild conditions // J. Org. Chem. 1981. -Vol. 46. - P. 4569-4570.

348. Литвиненко Л.М., Олейник H.M. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка, 1981. - 258 с.

349. Черкасова Е.М., Богатков С.В., Головина З.П. Третичные амины в реакциях ацильного переноса // Усп. химии. 1977. - Т. 46, вып. 3. -С. 477-506.

350. Литвиненко Л. М., Тицкий Г. Д. Нуклеофильный катализ ' кислородным центром в реакциях ацилирования // ДАН СССР.-1967.-Т.176, №1.-С.127-130.

351. Литвиненко Л. М., Олейник Н. М. Бифункциональный катализ // Успехи химии.-1978.-Т.47, вып. 5.-С.777-803.

352. Palm К. Anakyse der cyclischen Carbonsaure Dimerisation in Bensol // Z. Naturforsch.-1967.-226, N1.-S.57-65.

353. Hadzi D., Kobilarov N. Infrared spectra of carboxilic acids with sulfi-hoxides, phosphine oxides and other bases // J.Chem.Soc.-1966-(A), N4.-P.43 9-445.

354. Вапиров В.В., Сергеева О.В. Структура циклических фосфонитрил-хлоридов и их реакционная способность в реакциях аминолиза (Обзор)// Деп ВИНИТИ №2240-В95. 20.07.95; 44 с.

355. Шумейко А.Е., Тицкий Г.Д., Литвиненко Л.М., Курченко Л.П., Вапиров В.В. Ацетилирование м-нитроанилина уксусной кислотой в присутствии гексахлорциклотрифосфазатриена и М-окиси пиридина // ЖОХ.-1985.-Т. 55, вып 4.-С.837-840.

356. Шумейко А.Е., Тицкий Г.Д., Вапиров В.В., Курченко Л.П. О солях гексахлорциклотрифосфазатриена с третичными аминами// ЖОХ.1986.-56, вып.1.-С. 2275-2277.

357. Шумейко А.Е., Тицкий Г.Д., Вапиров В.В., Курченко Л.П. Исследование кинетики взаимодействия гексахлорциклотри-фосфазатриена с 4-метилпиридин-М-оксидом в бензоле// ЖОХ. Т.57, вып. 5 С. 1051-1054.

358. Шумейко А.Е., Тицкий Г.Д., Вапиров В.В., Курченко Л.П. Ацили-рование м-нитроанилина уксусной кислотой в присутствии гексахлорциклотрифосфазатриена и . пиридина// ЖОХ.-1990.-Т.60, вып. 12гС.2666-2670.

359. Вапиров В.В., Рыжаков A.B., Родина JI.JL 7г-комплекс индола с гек-сахлорциклотрифосфазатриеном// Тез. докл. Химия, биохимия и фармакология индола. Тбилиси. 1991. С. 36.

360. Рыжаков A.B., Вапиров В.В., Родина Л.Л. Молекулярные комплексы как промежуточные продукты в реакциях нуклеофильного замещения в ряду ароматических гетероциклов// ЖОХ.-1991.-Т. 27, вып. 5т С. 955-959.

361. Вапиров В.В., Тунина С.Г., Рыжаков A.B. Гексахлорциклотри-фосфазатриен в синтезе активированных эфиров аминокислот// Тез. докл. Синтез новых лекарственных веществ. Пенза. 1993.-С. 11-12.

362. Вапиров В.В., Тунина С.Г., Рыжаков A.B. Исследование кинетики реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с n-нитрофенолом в присутствии триэтиламина// ЖОХ.-1994.-Т. 64, вып. 2. С. 303-305.

363. Тицкий Г.Д., Шумейко А.Е., Курченко Л.П., Вапиров В.В., Гитис С.С. Способ получения 2,4,4'-тринитробензанилида// A.C. 1025093.1986.

364. Вапиров В.В., Сергеева О.В., Родина Л.Л. Исследование взаимодействия гексахлорциклотрифосфазатриена с триэтиламином и пири-' дином// ЖорХ.-1994.-Т. 30, вып. 9гС. 1414-1416.

365. Вапиров В.В., Сергеева О.В., Родина Л.Л.Кинетика реакции 4-метилпиридин-Ы-оксида с гексахлорциклотрифосфазатриеном в ацетонитриле// Вестник С-П. университета.-1995.-Вып. 3. сер. 4. С. 95-97.

366. Вапиров В.В., Сергеева О.В., Хоботова Н.В. Реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с органическими основаниями// Тезисы XI Международной Конференции по химии соединений фосфора. 1996, 8-13 сентября, Казань, С. 188=

367. Вапиров В.В., Тунина С.Г., Родина Л.Л. Взаимодействие гексахлор-циклотрифосфазатриена с бензойной кислотой в присутствии три-этиламина// ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО, Вып. 2.-С. 302-303.

368. Вапиров В.В., Тунина С.Г. Кинетика реакций ацилирования п-нитрофенола бензойной кислотой в присутствии гексахлорциклот-рифосфазатриена и триэтиламина// ЖОХ-1994.-Т.64.-вып. 8.-С.1256-1259.

369. Вапиров В.В., Тунина С.Г., Родина Л.Л. Исследование кинетики реакции гексахлорциклотрифосфазатриена с п-нитрофенолом в присутствии триэтиламина.-Деп.ВИНИТИ-№ 1639-В94 от 01.07.94 г.-9 с.

370. Вапиров В.В., Тунина С.Г., Родина Л.Л. Гексахлорциклотри-фосфазатриен в синтезе производных карбоновых кислот// В сб. "Органический синтез: история развития и современные тенденции". С-Петербург. 1994. 4.2. С. 172-173.

371. Вапиров В.В., Сергеева О.В., Хоботова Н.В. "Химические свойства продуктов взаимодействия циклического тримера фосфонитрил-хлорида с органическими основаниями// ЖОХ.-1997.-Т.68, вып.1.~ С.28-31.

372. Вапиров В.В., Тунина С.Г. Вариант ацилирования фенолов с участием свободных карбоновых кислот// ЖОХ.-1977.-Т. 67, вып. 7. С. 1160-1162.

373. Вапиров В.В., Алешина Л.А., Сергеева О.В. "Рентгенографические исследования продукта взаимодействия циклического тримера фосфонитрилхлорида с 4-метилипиридин-1Ч-оксидом. Деп. ВИНИТИ. 13.04.98. №1070-В98. 59 с.

374. Вапиров В.В., Шумейко А.Е., Хоботова Н.Е. Механизмы реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими И-оксидами. В сборнике научных трудов: Химия и применение фосфор-, серо- и кремнийорганических соединений. 1998. С.-П. С.22.

375. Вапиров В.В. Гексахлорциклотрифосфазатриен как активатор карбоновых кислот. В сб. научных трудов: Химия и применение фос-- фор-, серо- и кремнийорганических соединений. 1998. С.-П. С. 144.

376. Вапиров В.В., Шумейко А.Е., Хоботов Н.В. Механизмы реакций гексахлорциклотрифосфазатриена с ароматическими Ы-оксидами // ЖОХ. 1999.-Т.69, вып.6.- С.1049-1050.