Амидообразование: влияние строения реагентов, свойств среды и температуры тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Садовников, Александр Иванович

• Садовников, Александр Иванович
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Садовников, Александр Иванович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. АМИДООБРАЗОВАНИЕ В РАСТВОРЕ (обзор литературы).

1.1. Анализ влияния природы уходящей группы в ацилирующем агенте.

1.2. Реакции с участием замещенных бензоилхлоридов.

1.3. Реакции с участием ангидридов карбоновых кислот.

1.4. Влияние строения ароматического амина на скорость аминолиза ангидридов карбоновых кислот.

1.5. Реакции аминолиза сложных эфиров.

1.6. Реакции аминолиза с участием а-аминокислот.

1.7. Механизм некаталитической реакции амидообразования в неводных средах.

Глава 2. КОЛИЧЕСТВЕННЫЙ УЧЕТ ЭФФЕКТОВ СРЕДЫ (обзор литературы).

1.1. Теоретический подход.

2.2. Состояние ароматических аминов и ангидридов в растворе.

2.3. Количественный учет влияния растворителя на константу скороста реакции с помощью корреляционных соотношений.

2.4. Метод внутреннего стандарта.

2.5. Влияние смешанного растворителя на кинетику амидообразования.

Глава 3. ВЛИЯНИЕ СРЕДЫ НА КИНЕТИЧЕСКИЕ ПАРАМЕТРЫ РЕАКЦИИ АРИЛАМИНОВ С АНГИДРИДАМИ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

3.1. Автокатализ как результат бифункционального действия карбоксильной группы продукта реакции.

3.2. Каталитическое ацилирование анилина фталевым ангидридом.

3.3. Некаталитическое ацилирование анилина ангидридами карбоновых кислот.

3.4. Кинетика ацилирования анилина ангидридами карбоновых кислот в водно-диоксановом растворителе.

3.5. Кинетика ацилирования анилина ангидридами карбоновых кислот в спиртах.

Глава 4. ВЛИЯНИЕ СТРОЕНИЯ РЕАГЕНТОВ НА КИНЕТИКУ РЕАКЦИИ АРИЛАМИНОВ С АНГИДРИДАМИ

КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ.

4.1. Строение ариламина и среды.

4.2. Перекрестная корреляция строение реагентов - среда.

4.2.1. Автокаталитическая реакция.

4.2.2. Некаталитическая реакция.

4.3. Реакционная способность о-сульфобензойного ангидрида в реакции с ариламинами в органических растворителях.

Глава 5. АЦИЛИРОВАНИЕ а-АМИНОКИСЛОТ СЛОЖНЫМИ ЭФИРАМИ В ВОДНО-ОРГАНИЧЕСКИХ РАСТВОРИТЕЛЯХ.

5.1. Основность а-аминокислот как индекс их реакционной способности в реакции амидообразования.

5.2. Количественный учет влияния строения сложного эфира на кинетику его взаимодействия с а-аминокислотами.

5.3. Совместное влияние реагентов на кинетику реакции И-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами.

5.4. Количественное описание влияния состава смешанного водно-органического растворителя на кинетику реакции Ы-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами.

5.5. Расчет трансмиссионного коэффициента реакции И-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами.

5.6. Влияние рН водно-органического растворителя водно-органического растворителя на кинетику Ы-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами.

Глава 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНОЕ ИССЛЕДОВАНИЕ КИНЕТИКИ

АМИДООБРАЗОВАНИЯ.

6.1. Реагенты и растворители.

6.2. Химический метод анализа реакционной смеси. Методика А. 22^

6.3. Индикаторный метод исследования кинетики реакции анилина с фталевым ангидридом в водно-диоксановом растворителе.

Методика Б. 22^

6.4. Спектрофотометрический метод изучения кинетики И-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами. Методика В. 22^

6.5. Потенциометрический метод исследования кинетики гидролиза ангидридов карболовых кислот в водном диоксане. Методика Г. 22^

6.6. Спектрофотометрический метод анализа реакционной смеси при изучении кинетики реакции о-сульфобензойного ангидрида с

3-нитро- и 4-нитроанилинами. Методика Д.

Глава 7. МЕТОДИКИ РАСЧЕТА КИНЕТИЧЕСКИХ ПАРАМЕТРОВ

РЕАКЦИИ.

7.1. Кинетические уравнения для расчета констант скорости автокаталитической реакции. Учет обратимости реакции.

7.2. Расчет константы скорости к реакции ангидридов карбоновых кислот с ариламинами.

7.3. Расчет константы скорости кл автокаталитической реакции.

7.4. Расчет констант скорости к и кл автокаталитической реакции из одного кинетического опыта. Компьютерное моделирование.

7.5. Уравнения для расчета констант скорости ацилирования анилина фталевым ангидридом в органических растворителях с добавками карбоновых кислот.

7.6. Расчет константы скорости ацилирования анилина фталевым ангидридом в водно-диоксановом растворителе.

7.7. Уравнения для расчета констант скорости ацилирования ариламинов монозамещенными фталевыми ангидридами.

7.8. Кинетические уравнения реакции Ы-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами в водно-органических средах.

7.9. Расчет активационных параметров реакций.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Амидообразование: влияние строения реагентов, свойств среды и температуры»

Актуальность рассматриваемых в работе проблем. Амиды карбоновых кислот и особенно их Ы-производные, имеющие в своем составе амидную группировку, обладают ценными и уникальными свойствами, которые определяют их широкое применение в качестве биологически активных веществ [1-3], синтетических антибиотиков [4,5], растворителей, красителей и полупродуктов [6]. Амидная группировка атомов -ЫН-СО- входит в состав высокомолекулярных соединений: полиамидов [7], полиуретанов [7,8], природных полипептидов (белков) [9, 10] и их синтетических аналогов [11,12], полиамидокислот [3], из которых получают высокотермостойкие полиимиды [13,14], полигетероарилены [15,16] и ряд композитных полимеров [17]. Самые разнообразные представители Ы-производных амидов можно получать реакцией ацилирования первичных аминов в растворе [10,18,19] или в водно-органических микроэмульсиях — нанореакторах на основе самоорганизующихся растворов ПАВ и полимеров [20-22].

В качестве объекта исследования выбрана реакция ароматических аминов с ангидридами карбоновых кислот как модельная реакция синтеза полиамидокислот - форполимеров полиимидов. Полиимиды в зависимости от строения полимерной цепи могут иметь такие ценные свойства как прочность, термостойкость, растворимость в органических растворителях [15,16]; из них можно получать полупроницаемые мембраны [17] и пленки, которые могут быть изоляторами, полупроводниками [23], а также обладать светочувствительными свойствами [24]. Выбор второй - реакции а-аминокислот со сложными эфирами - связан с исключительной ролью а-аминокислот в биохимии и получение сведений о их реакционной способности является актуальной задачей.

Особый интерес представляет изучение влияния свойств среды на скорость химической реакции, поскольку априорное предсказание эффектов среды остается серьезной проблемой теории реакционной способности органических соединений [25], несмотря на то, что растворитель является эффективным средством управления химическим процессом [26].

На заключительном этапе работа была поддержана грантом РНП.2.2.1.1.7181 Министерства образования и науки РФ.

Цель работы: установление кинетических закономерностей реакции амидообразования на примере реакции ароматических аминов с ангидридами карбоновых кислот и Ы-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами.

Для достижения поставленной цели были сформулированы следующие задачи:

• получить количественные уравнения взаимосвязи кинетических параметров реакций со свойствами среды, строением реагентов и температурой с целью их возможного практического использования;

• обосновать механизм влияния растворителя на кинетические параметры реакции.

Научная новизна работы. Решая поставленные задачи, были разработаны новые методики анализа реакционной смеси и методы расчета кинетических параметров параллельных потоков реакции, позволившие впервые получить систематические данные по реакционной способности ангидридов карбоновых кислот, сложных эфиров и а-аминокислот в реакции амидообразования в растворителях разной химической природы и смешанных водно-органических растворителях.

Впервые проведено компьютерное моделирование кинетики автокаталитической реакции для решения обратной кинетической задачи и планирования эксперимента.

Для описания влияния свойств среды на константы скорости реакции впервые были найдены уравнения, адекватно описывающие влияние физико-химических свойств растворителя на кинетические параметры реакции амидообразования с участием ангидридов дикарбоновых кислот и ариламинов, что определило возможность получения перекрестных корреляционных соотношений «среда - строение реагентов» с высокой предсказательной силой.

При количественном описании влияния состава смешанного водно-органического растворителя на константы скорости амидообразования использовали уравнения, учитывающие возможность образования смешанных комплексов между молекулами а-аминокислот и компонентами бинарного растворителя, что впервые позволило прогнозировать константы скорости реакции а-аминокислот с высокореакционноспособными сложными эфирами в воде.

Доказан бифункциональный механизм катализа карбоновыми кислотами в реакции ариламинов с ангидридами дикарбоновых кислот. Решена проблема влияния растворителя на кинетические характеристики некаталитического и автокаталитического потоков в этой реакционной серии. Впервые количественно подтверждено одно из положений теории бифункционального катализа, согласно которому эффективность катализатора снижается при увеличении полярных и координирующих свойств растворителя. Предложена схема механизма влияния растворителя в изученных реакционных сериях, адекватно описывающая многочисленные экспериментальные кинетические данные.

Предложена новая методика расчета трансмиссионного коэффициента в уравнении теории абсолютных скоростей, отличающаяся от традиционной (Шахпаронов М.И.) тем, что учитывает скорость диффузии компонентов для образования предварительного сольватокомплекса. По этой методике вычислены истинные значения энтропии активации реакции, трансмиссионный коэффициент и константы скорости образования активированного и переходного состояния реакции М-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты.

Научная и практическая значимость работы. Новые научные результаты, представленные в диссертации, вносят фундаментальный вклад в физическую органическую химию по проблеме реакционной способности органических молекул в растворе. Количественно подтверждена исключительная роль специфической сольватации в образовании и разрушении переходных состояний реакции амидообразования. Полученные уравнения могут быть использованы для эффективного, научно обоснованного управления ходом синтеза амидов.

Проанализированный в работе механизм бифункционального действия карбоновых кислот позволяет целенаправленно искать новые виды бифункциональных катализаторов, каталитическая активность которых на несколько порядков выше обычных гомогенных катализаторов. Один из путей управления каталитической активностью катализатора - с похмощью изменения состава среды, показанный в настоящей работе - также может быть использован на практике.

Уравнения взаимосвязи кинетических параметров с параметрами, отражающими свойства среды и строение реагентов, обладают большой предсказательной силой для изученных реакционных серий и могут быть использованы для проектирования и модернизации действующего технологического оборудования получения ]Ч-замещенных амидов карбоновых кислот.

Апробация работы. Основные результаты и выводы диссертации докладывались на всесоюзных совещаниях и международных конференциях под общим названием "Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах" (Иваново, 1981, 1984, 1989, 1998; Плес, 2004), всесоюзном совещании "Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения" (Донецк, 1983, 1991), I и II международных научно-технических конференциях "Актуальные проблемы химии и химической технологии" (Иваново, 1997 и 1999), VI международном научнопрактическом семинаре "Физика волокнистых материалов" (Иваново, 2003), VIII международном научно-практическом семинаре «SMARTEX-2005" (Иваново, 2005), научной конференции "Научно-исследовательская деятельность в классическом университете" (Иваново, 2004).

Публикации. Материал диссертации опубликован в 33 статьях, 1 монографии и в 19 тезисах докладов научных конференций.

Вклад автора. Участие автора в исследовании заключалось в постановке целей и задач исследования, разработке методик, экспериментальном изучении кинетики, выполненное лично или студентами-дипломниками при непосредственном руководстве автора, обработке и интерпретации экспериментальных данных и компьютерном моделировании кинетики автокаталитической реакции. В обсуждении результатов работы принимал участие д.х.н., проф. Курицын JI.B.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 7 глав, выводов и списка цитируемой литературы. Общий объем диссертации составляет 310 страниц, содержит 93 таблицы, 35 рисунков и список цитируемой литературы из 367 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Садовников, Александр Иванович

ВЫВОДЫ

1. На основе экспериментальных кинетических данных установлены закономерности, характеризующие зависимость констант скорости и активационных параметров реакции ароматических аминов с ангидридами карбоновых кислот и И-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами от состава и физико-химических свойств индивидуальных и смешанных водно-органических растворителей.

2. Показано, что автокатализ реакции анилина с фталевым ангидридом связан с бифункциональным действием карбоновой кислоты - продукта реакции, причем константа скорости каталитической реакции уменьшается в полярных и координирующих растворителях, способных к образованию молекулярных комплексов с молекулами реагентов и катализатора. Выведены уравнения количественного учета влияния растворителя на константу скорости каталитической реакции.

3. Закономерности изменения реакционной способности ариламинов, замещенных фениловых эфиров карбоновых кислот и монозамещенных фталевых ангидридов подчиняются уравнению Гаммета. Постоянные чувствительности реакции к изменению строения реагентов имеют отрицательный знак для ариламинов и положительный для ацилирующих агентов, что согласуется с механизмом нуклеофильного замещения у карбонильного атома углерода.

4. Учет совместное влияние строения реагентов и физико-химических свойств среды для реакции ариламинов с монозамещенными фталевыми ангидридами можно провести с помощью перекрестных корреляционных уравнений, позволяющих предсказывать константы скорости каталитического и некаталитического потоков реакции с точностью ±0.2 логарифмические единицы.

5. Показано, что кинетические параметры ацилирования а-аминокислот сложными эфирами зависят от энергий разрыва связи С-0 эфира, Н аминогруппы а-аминокислоты и энергии образования связи Ы-С образующегося амида.

7. Реакционную способность аминогруппы а-аминокислоты при аминолизе сложных эфиров можно охарактеризовать величиной ее основности в воде.

8. Изменение эффективных констант скорости и активационных параметров ацилирования а-аминокислот при изменении рН среды связано с изменением доли реакционноспособной формы а-аминокислоты.

9. Растворитель оказывает влияние:

• на величину константы скорости реакции; в пределах применяемых нами растворителей изменение достигает 6-7 порядков, что сравнимо с каталитическим влиянием гомогенных катализаторов;

• на величину константы равновесия реакции; при переходе от бензола к ЫД^-диметилацетамиду константа равновесия реакции анилина с фталевым ангидридом увеличивается почти в 100 раз;

• на каталитическую активность катализатора; для реакции ацилирования анилина фталевым ангидридом каталитическая активность карбоновой кислоты уменьшается на 6 порядков при переходе от ароматических углеводородов к амидным растворителям;

• на активационные параметры реакции; при изменении состава водно-органического растворителя в реакции а-аминокислот со сложными эфирами наблюдается компенсационный эффект, анализ которого с помощью теории быстрых реакций в растворе позволяет сделать заключение об участии молекул растворителя в образовании переходного состояния реакции;

• на механизм протекания реакции; молекулы растворителя конкурируют с молекулами катализатора за образование переходного состояния. Эффекты среды объяснены сильным влиянием специфической сольватации - образованием молекулярных комплексов реагентов с растворителем. Приведены схемы механизмов реакции амидообразования с участием молекул растворителя в переходном состоянии реакции.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Садовников, Александр Иванович, 2007 год

1. Биологические активные вещества в растворах: Структура, термодинамика, реакционная способность /Ин-т химии растворов РАН, отв. ред. A.M. Кутепов. М.: Наука. 2001.402 с.

2. Синтез и биологическая активность некоторых замещенных моноамидов тетрахлорфталевой кислоты /Долженко А.В., Колотова Н.В., Котегов В.П., Сыропятов Б.Я., ВасилюкМ.В., Рудакова Г.В., Новикова В.В., Фешин В.П.//Хим.-фармац. ж. 2005. Т.39. № 8. СЛ6-18.

3. Литвинов П.В. Амиды циануксусной кислоты и их тио- и селенкарбонильные аналоги перспективные реагенты тонкого органического синтеза//Успехи химии. 1999. Т.68. Вып.9. С. 817-844.

4. Анцыпович С.И. Пептидо-нуклеиновые кислоты: структура, свойства, применение, стратегии и практика химического синтеза //Успехи химии. 2002. Т. 71. №1. С.81-95.

5. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей./ Под ред. Г.Н. Ворожцова. М.: Мир. 1987. 344 с.

6. New organo-soluble polyimides based on 2,4,6-trinitrotoluene derivatives /

7. Маклаков Л.И., Аксакова C.B. Низкочастотная колебательная спектроскопия амидов и уретанов //Успехи химии. 1997. Т.66. №5. С.419-433.

8. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. М.: Мир. 1972. 467 с.

9. Семенов A.A. Очерк химии природных соединений/Иркутский ин-т химии. СО РАН. Отв. ред. Г.А.Толстиков. Новосибирск.: Наука. 2000. 644 с.

10. Зубин Е.М., Романова Е.А., Орецкая Т.С. Современные методы синтеза олигонуклеотидопептидов //Успехи химии. 2002. Т. 71. №3. С. 273-302.

11. Практическая химия белка./Под ред. А.Дабре. М: Мир. 1989. 621 с.

12. Mitsutoshi Jikei, Masa-ki Kakimoto. Dendritic Aromatic Polyamides and Polyimides// J. Polymer Sei. Part A: Polymer Chemistiy. 2004. V.42. P. 12931309.

13. Kricheldorf H. R. Biodegradable polymer with variable architectures via ringexpresion polymerization //J. Polymer Sei. Part A: Polymer Chemistry. 2004. V.42. P.4723-4742.

14. Шифрина З.Б., Русанов A.JI. Ароматические полиимиды с гибкими и жесткими цепями //Успехи химии. 1996. Вып 7. С. 648-666.

15. Виноградова C.B., ВасневВ.А., Выгодский Я.С. Кардовые полиге-тероарилены. Синтез, свойства и своеобразие //Успехи химии. 1996.Т.65. Вып.З. С. 266-295.

16. Русанов A.JL, Лихачев Д.Ю., Мюллен К. Электролитические протонпроводящие мембраны на основе ароматических конденсированных полимеров //Успехи химии. 2002.Т.71. Вып.9. С. 862877.

17. Смит В., Бочков А. Кейпл Р. Органический синтез: наука и искусство. М.:1. Мир. 2001.573 с.

18. Механизм реакций аминолиза 2-(Р,Р-дихлорвинил)-5-нитротиофена /Луцюк А. Ф., Попов А. Ф., Кравченко В. В., Котенко А. А. //Укр. хим. журн. 2004. Т. 70. № I\-\2. С. 60-63.

19. Кинетическая модель МФК-аминолиза 4-нитрофенилацетата твер-дым глицинатом калия /Вахитова JI.H., Савелова В.А., Бурдина Я.Ф., Белоусова И.А., Попов А.Ф. //Теор. и эксперим. химия. 2004. Т. 40. № 5. С. 285-290.

20. Воищев B.C., Колнинов О.В., Гордина Т.А., Котов Б.В., Сажин Б.И., Михантьев Б.И., Праведников А.Н. Электрические, фотополупроводниковые и парамагнитные свойства полипиромеллитимидов //Высокомолек. соедин. 1974. Т. Б16. №4. С. 295-298.

21. Kwong R. W., Sachdev H.S., Sachdev K.G. IBM Corp. Photosensitive polyimide compositions. Пат.США № 5114826 //РЖХим. 1994. №5. С 510П.

22. Базилевский M.B., Венер М.В. Теоретические исследования реак-ций переноса протона и атома водорода в конденсированной фазе //Успехи химии. 2003. Т.72. №1. С. 3-39.

23. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическими процессами. Л: Химия. 1990. 237 с.

24. Alfonso Ignacio, Gotor Vicente Biocatalytic and biomimetic aminolysis reactions: useful tools for selective transformations on polyfunctional substrates //Chem. Soc. Rev. 2004. V. 33. No 4. P. 201-209.

25. Бендер M., Бергерон P., Комияма M. Биоорганическая химия ферментативного катализа. М.:Мир. 1987. 352 с.

26. Литвиненко JI.M., Олейник Н.М. Органические катализаторы и гомогенный катализ. Киев: Наукова думка. 1981.259 с.

27. Литвиненко JI.M., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ. Киев: Наукова думка. 1984.264 с.

28. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. Киев: Наукова думка. 1990.294 с.

29. Михалкин А.П. Получение, свойства и применение N-ацил-а-аминокислот //Успехи химии. 1995.Т.64. Вып.З. С.275-292.

30. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф. К вопросу о количественной оценке влияния уходящей группы X в реакциях нуклеофильного замещения R-X +:N<=>R-N +:Х //Реакц. способность орган, соедин. 1965. Т.2. Вып.2. С.44-56.

31. Курицын Л.В. Исследование природы растворителя и строения реагентов на скорость ацилирования ароматических аминов. Дисс. д-ра хим. наук. Иваново. 1975.367 с.

32. ОлейникН.М. Закономерности действия органических катализаторов в неводных средах при переносе ацильных групп. Дисс. . д-ра хим. наук. Донецк. 1984. 464 с.

33. Mayer R., Scheithauer S. Schwefel-Heterocyclen und Vorstufen.XLIII. Synthese einger aromatischer Thiosaurechloride und Benzotrichloride. //Chem.Ber. 1965.Jg.98.No3. S. 829-837.

34. Hibbert F., Satchell D.P.N. Acylation. Pt 25. Reactions of acyl cyanides. Thespontaneous and catalysed benzoylaton of butilamine in ether solution //J.Chem.Soc. V. B. 1968. No 5. P. 568-573.

35. Савелова B.A., Скрипка A.B., Литвиненко JI.M. Сравнение каталитической активности 2-оксипиридинов и карбоновых кислот в реакциях образования амидной связи //Журн. орган, химии. 1978. Т.14. Вып. 6. С.1260-1268.

36. Кинетика реакций ацильного переноса/ Курицын Л.В., Кустова Т.П.,

37. Садовников А.И., Калинина Н.В., Клюев М.В. Иваново: Иван. гос. ун-т. 2006. 260 с.

38. Grant G.H., Hinselwood C.N. The interaction of benzoyl chloride and aniline in carbone tetrachloride and hexane solution //J.Phys.Chem. 1933. P.1351 -1357.

39. Williams F., Hinselwood C.N. On the factors determing the velocity of reactions the benzoylation of amines //J.Chem.Soc. 1934. №2. P. 1079-1084.

40. Попов А.Ф., Токарев В.И., Литвиненко Л.М. Влияние структуры растворителя на реакции нуклеофильного замещения //Реакц. способность орган, соедин. 1969. Т. 6. № 1. С. 173 189.

41. Литвиненко Л.М., Семенюк Г.В. Кинетика некаталитического и катализируемого уксусной кислотой бензоилирования ариламинов галоидангидридами бензойной кислоты //Реакц. способность орган, соедин. 1970. Т. 7. № 4. С. 1083-1091.

42. Шпанько И.В., Гончаров А.Н., Литвиненко Л.М. Перекрестное влияние заместителей на скорость реакций ароилхлоридов с первичными ариламинами в хлорбензоле и нитробензоле //Журн. орган, химии. 1977. Т.13. Вып.4. С. 761-766.

43. Шпанько И.В., Литвиненко Л.М., Гончаров А.Н. Количественный учет перекрестного влияния структуры первичных ариламинов и полярности среды в реакциях ацилирования //Журн. орган, химии. 1978. Т.Н. Вып.З. С. 574-578.

44. Совместное влияние структуры реагентов и полярности среды на скорость реакций ароилхлоридов с первичными ариламинами /Шпанько И.В., Лихоманенко Е.Е., Литвиненко Л.М., Гончаров А.Н. //Журн. орган, химии. 1985. Т.21. Вып.7. С. 1525-1533.

45. Воробьев Н.К., Курицын Л.В. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. Т. 6. № 4. С. 591-575.

46. Курицын Л.В., Курицына В.М. К кинетике реакции ацилирования монозамещенных в ядре анилинов хлористым бензоилом в неводныхсредах //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. Т. 15. № 6. С. 844848.

47. Курицын JI.B. Кинетика ацилирования ароматических аминов монозамещенными бензоилхлоридами в неводных средах //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1975. Т.18. № 2. С. 193-195.

48. БобкоЛ.А. Влияние многокомпонентного растворителя на скорость ацилирования ариламинов хлорангидридами карбоновых кислот. Дисс.канд. хим. наук. Иваново. 1986. 170 с.

49. Курицын Л.В., Соколов Л.Б., Гиттис С.С. К расчету констант скорости начальных стадий поликонденсационных процессов на основе корреляционных уравнений //Высокомолек. соедин. 1978. Т. А20, № 5. С. 1093-1098.

50. Энтелис С.Г., Нестеров О.В. К вопросу о кинетике взаимодействия хлорангидридов кислот с аминами //Докл. АН. 1963. Т. 148. Вып. 6. С. 1323-1326.

51. Бобко JI.A., Курицын JI.B. Кинетика ацилирования анилина бензоилхлоридом в бинарных органических растворителях IIИзв. вузов. Химия и хим. технология. 1985. Т. 28. Вып. 10. С. 21-23.

52. Курицын JI.B. К кинетике реакции ацилирования ароматических диаминов галоидангидридами кислот в неводных средах //Вопр. кинетики и катализа: Межвуз. сб. Иваново. 1973. Вып. 1. С. 25-27.

53. Курицын JI.B. Кинетика ацилирования ароматических диаминов хлористым бензоилом в диоксане // Вопр. кинетики и катализа: Межвуз. сб. Иваново. 1973. Вып. 1. С. 30-32.

54. Курицын JI.B. К кинетике ацилирования фенилендиаминов хлорис-тым бензоилом в бензоле // Труды ИХТИ. 1973. Вып. 16. С. 137-140.

55. Курицын Л.В., Соколов Л.Б., Савинов В.М., Иванов A.B. Относительная реакционноспособность аминогрупп ароматических диаминов в реакции с хлорангидридной группой //Высокомолекул. соедин. 1974. Б16. №7. С. 532-535.

56. Курицын JI.B., Курицына В.М. К кинетике реакции ацилирования ароматических аминов дигалоидангидридами карбоновых кислот //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1971. Т. 14. Вып. 11. С. 1661-1664.

57. Курицын Л.В. К кинетике ацилирования анилина моно-замещенными в ядре бензоилхлоридами в бензоле //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1972. Т. 15. Вып. 1.С. 149-151.

58. Кучанов С.И. Методы кинетических расчетов в химии полимеров. М.: Химия. 1978.368 с.

59. Иржак В.И. Методы описания кинетики процессов формирования поликонденсационных полимеров и их структуры //Успехи химии. 1997. №6. С.598-609.

60. Спирина Т.Н. Исследование особенностей синтеза кардовых полиимидов и их свойства. Дисс. канд. хим. наук. М. 1978.190 с.

61. Исследование реакции ацилирования ароматических диаминов диангидридами циклоалифатических тетракарбоновых кислот/ Воложин А.И., Крутько Э.Т., Шишко А.Н., Паушкин Я.М.//Изв. АН БССР. Сер .Хим. 1978. №2. С.40-43.

62. КотонМ.М. Изучение процесса образования, структуры и свойств ароматических полиимидов. Полиароимиды //Высокомолек. соедин. 1971. Т.А13. №6. С.1348-1369.

63. Влияние стереоизомерии диангидридов на процессы образования и изомерию полиамидокислот и полиимидов /Рафиков С.Р., Алиев P.C., Шуманский М.Е., Галеева Р.И., Одиноков В.Н., Данилов В.Т. //Докл. АН. 1975. Т.222. №5. С.1104-1106.

64. Воложин А.И., Глоба И.И., Паушкин Я.М. Кинетические характеристики ацилирования ароматических диаминов стереоизомерами диангидрида 4,8-дифенил-1,5-диазобицикло-3,3,0.-октан-2,3,6,7-тетракарбоновой кислоты //Изв.АН БССР. Сер.Хим. 1978. №1. С.9-12.

65. Литвиненко Л.М., Александрова Д.М., Жилинская A.A. Среда и реакционная способность. 3. Кинетика реакции бензоилирования анилинабензойным ангидридом и смесях бензола с бензойной кислотой //Укр. хим. журн. 1960. Т. 26. № 4. С. 476-478.

66. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Кинетика бензоилирования ароматических аминов тиобензойным ангидридом // Журн. орган, химии. 1966. Т. 2. №9. С. 1671-1673.

67. Литвиненко Л.М., Александрова Д.М. Кинетика реакции бензоилирования анилина и м-хлоранилина бензойным ангидридом в бензоле с добавками различных органических кислот и их эфиров //Укр. хим. журн. 1961. Т.27. № 5. С. 634-639.

68. Олейник Н.М., Сорокин М.Н., Литвиненко Л.М. Влияние специфической сольватации на кинетику ацилирования ариламинов уксусным ангидридом в диоксане //Укр. хим. журн. 1977. Т.43. № 1. С. 46-51.

69. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М., Курченко Л.П. К вопросу о механизме ацилирования ариламинов ангидридами и тиоангидридами карбоновых кислот в бензоле //Реакц. способность орган, соедин. 1969. Т.6. Вып.З. С.832-852.

70. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Сравнение каталитической активности карбоновых кислот и их серусодержащих аналогов в реакциях ацилирования ароматических аминов в бензоле //В сб. Катализ и катализаторы. Киев: Наукова думка. 1965. С.120-130.

71. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М., Сорокин М.Н. Влияние среды на некаталитическое и каталитическое ацилирование аминов //Укр. хим. журн. 1968. Т.34. Вып.4. С.357-363.

72. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Бифункциональный катализ //Успехи химии. 1978. Т.46. Вып.5. С.777-803.

73. Литвиненко JI.M., Олейник Н.М. Кинетика бензоилирования ароматических аминов тиобензойным ангидридом //Журн. орган, химии. 1966. Т.2. №9. С.1671-1673.

74. Садовников А.И., Курицын Л.В. Исследование влияния растворителя на скорость реакции ацилирования анилина фталевым ангидридом //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. Т.24. Вып.З. С.316-320.

75. Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Токарев В.И. Исследование кинетики реакций, осложненных автокатализом //Кинетика и катализ. 1965. Т.6. Вып.З. С.510-525.

76. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М. Кинетика ацилирования ароматических аминов уксусным и бензойным ангидридами в нитробензоле и его смесях с уксусной кислотой //Укр. хим. журн. 1966. Т. 32. № 2. С. 174-179.

77. Олейник Н.М., Сорокин М.Н., Литвиненко Л.М. Влияние растворителя на кинетику ацилирования ариламинов уксусным ангидридом //Укр. хим. журн. 1972. Т.38. №4. С.343-352.

78. Литвиненко Л.М., СеменюкГ.В., Федорова Л.Ф. Бифункциональный катализ карбоновой кислотой реакции образования сложных эфиров. //Докл. АН. 1977. Т.233. №2. С.371-373.

79. Литвиненко Л.М., СеменюкГ.В., Олейник Н.М. К вопросу о роли водородной связи в механизме ацилирования ариламинов, катализируемого карбоновой кислотой //Докл. АН. 1967. Т.176. №5. С.1107-1109.

80. Садовников А.И., Курицын Л.В. Влияние «-нитрофенола, бензанилида и карбоновых кислот на кинетику реакции анилина с фталевым ангидридом //Черкассы. 1982. 6 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 23.04.82. № 478хп Д82.

81. Литвиненко Л.М., Олейник Н.М., Тицкий Г.Д. К вопросу о направленном поиске новых бифункциональных катализаторов //Докл. АН. 1964. Т.157. №4. С.1153-1155.

82. Садовников А.И., Курицын Л.В. Влияние растворителя на кинетику каталитического ацилирования анилина фталевым ангидридом //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. Т. 25. Вып. 3. С.275-277.

83. Ардашников А.Я., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Равновесный характер реакции ангидридов ароматических кислот с ароматическими аминами и его роль в синтезе полиимидов //Высокомолек. соедин. 1971. Т.А13. №8. С.1863-1870.

84. Нечаев П.Н., Моисеев Ю.В., ЗаиковГ.Е. Кинетика гидролиза поликарбоамида в водных растворах серной кислоты //Высокомолек. соедин. 1972. Т.А14. №5. С.1048-1052.

85. Аветисян Н.Г., Моисеев В.Д., Коняева В.М. Изучение кинетики и термохимии реакции взаимодействия фталевого ангидрида с 4-аминодифениловым эфиром в растворителях различной природы //Межвед.респ.сб. Куйбышев. 1977. Вып 2. С.75-79.

86. Аветисян Н.Г., Моисеев В.Д., Спирина И.В. Изучение кинетики и термохимии реакции взаимодействия фталевого ангидрида с 4-аминодифениловым эфиром в бинарных смесях растворителей //Межвед.респ.сб. Куйбышев. 1977. Вып 2. С.79-84.

87. Колесников Г.С., Федотова О.Я., ФединаВ.Н. Синтез и исследование некоторых полиамидокислот и их циклодегидратация //Высокомолек. соедин. 1969. Т.А11. №4. С.691-699.

88. Особенности кинетики ацилирования аминов ангидридами ароматических и алициклических карбоновых кислот /Соломин В.А., Кардаш И.Е., Снаговский Ю.С., Мессерле П.Е., Жубанов Б.А., Праведников А.Н. //Докл. АН. 1977. Т.236. №1. С. 139-142.

89. Калниньш К.К. Автокатализ и эффекты растворителя в реакции фталевого ангидрида с производными анилина //Изв. АН. Сер.хим. 1988. №9. С. 1978-1984.

90. Доня А.П., Пактер М.К., Коваленко A.A. Эффекты среды и заместителей в реакции ацилирования замещенных анилинов малеиновым ангидридом. //Укр. хим. журн. 1994. Т. 60. №3-4. С. 329-334.

91. Доня А.П., Пактер М.К., Сохина С.И. Влияние среды и заместителей на ацилирование ароматических аминов и их полимерных аналогов малеиновым ангидридом //Журн. прикл. химии. 1995. Т. 66. №12. С. 27812788.

92. Wojcechovski К., Szadovski J. Acilation of aniline derivatives with derivatives of naftalenedicarboxylic-l,8-angidride //Pol. J. Chem. 1979. Vol. 53. No 7-8. P. 1549-1565.

93. Соломин В.А. Исследование кинетики и термодинамики образования полиамидокислот на основе диангидридов. Алма-Ата. Дисс.канд. хим. наук. 1978. 178 с.

94. Изучение реакции поликонденсации ароматических диаминов с пиромеллитовым диангидридом /Калниньш К.К., Федорова Е.Ф., Новожилова И.В., Беленький Б.Г., КотонМ.М. //Докл. АН. 1970. Т. 195. №2. С.364-367.

95. Исследование реакции образования полиамидокислот /КотонМ.М., Кудрявцев В.В., Адрова H.A., Калниньш К.К., Дубнова A.M., Светличный В.М. //Высокомолек. соедин. 1974. Т.Al6. №9. С.2081-2086.

96. Реакционная способность ароматических диаминов в реакции образования полиамидокислот /Светличный В.М., Кудрявцев В.В., Адрова H.A., КотонМ.М. //Журн. орган, химии. 1974. Т. 10. Вып.9. С.1896-1900.

97. Исследование кинетики образования кардовых полиамидокислот / Выгодский Я.С., Спирина Т.Н., Нечаев П.П., ЧудинаЛ.И., ЗаиковГ.Е., КоршакВ.В., Виноградова C.B. //Высокомолек. соедин. 1977. А19. №7. С.1516-1522.

98. ЖубановБ.А., Мессерле П.Е., Соломин В.А. Кинетика взаимодействия диангидрида трициклодецентетракарбоновой кислоты с 4,4'диаминодифениловым эфиром. //Высокомолек.соедин. 1975. Т.Б17. №7. С.560-562.

99. О раскрытии ангидридного цикла и изомерии в цепях полиамидокислот /Алексеева С.Г., Виноградова C.B., Воробьев В.Д., Выгодский Я.С., КоршакВ.В., СлонимИЛ., Спирина Т.Н., Урман Я.Г., ЧудинаЛ.И. //Высокомолек. соедин. 1976. Т. Б18. №11. С.803-805.1Ч

100. Исследование разнозвенности в полиамидокислотах методом ЯМР С /Алексеева С.Г., Виноградова C.B., Воробьев В.Д., Выгодский Я.С., КоршакВ.В., СлонимИЛ., Спирина Т.Н., Урман Я.Г., ЧудинаЛ.И. //Высокомолек. соедин. 1979. А21. №10. С.2207-2209.

101. Зубков В.А., Кудрявцев В.В., КотонМ.М. Квантовохимический анализ реакционной способности фталевых ангидридов в реакции ацилирования анилина//Журн. орган, химии. 1979. Т.15. Вып.5. СЛ009-1013.

102. О взаимодействии электронных оболочек фталевого ангидрида и анилина в начальной стадии реакции ацилирования /Зубков В.А., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Светличный В.М. //Журн. орган, химии. 1980. Т.16. Вып. 12. С.2486-2491.

103. Квантовохимический анализ реакционной способности ароматических диаминов в реакции ацилирования фталевым ангидридом /Зубков В.А., Котон М.М., Кудрявцев В.В., Светличный В.М. //Журн. орган, химии. 1981. Т.17. Вып.8. С.1682-1688.

104. Об индексах реакционной способности диангидридов в реакции ацилирования аминов /Зубков В.А., Светличный В.М., Кудрявцев В.В., Калниньш К.К., Котон М.М. //Докл. АН. 1978. Т.240. №4. С.862-864.

105. Коршак В.В. Разнозвенность полимеров. М.: Наука. 1977. 345 с.

106. Изомерный состав полиамидокислот по данным ЯМР С / Денисов В.М., Светличный В.М., Гиндин В.А., Зубков В.А., Кольцов А.И., КотонМ.М., Кудрявцев В.В. //Высокомолек. соедин. 1979. T. А21. №7. С.1498-1503.

107. Садовников А.И., Курицын JI.В. Расчет констант скорости образования изомеров в реакции замещенных фталевых ангидридов с анилином //Черкассы. 1984. 11 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 28.02.84. № 162хп Д84.

108. Садовников А.И., Курицын JI.B. РычихинаГ.Н. Кинетика ацилирования ариламинов 4-нитрофталевым ангидридом в неводных средах //Черкассы. 1985. 9 с. Деп. в ОНИИТЭХим.01.02.85. № 97хп Д85.

109. Садовников А.И., Курицын JI.B., Зобнина C.B. Расчет констант скорости автокаталитического ацилирования анилина монозамещенными фталевыми ангидридами //Черкассы. 1987. 11 с. Деп. ОНИИТЭХим. 12.03.87. №134хп-Д87.

110. О переходном состоянии реакции ароматических аминов и ангидрилдов / Калниньш К.К., Светличный В.М., Антонов Н.Г., Котон М.М. //Докл. АН. 1978. Т.241. №4. С.849-852.

111. Садовников А.И. Влияние среды и структуры реагентов на кинетикуреакции ацилирования ариламинов монозамещенными фталевымиангидридами. Дисс. канд. хим. наук. Иваново. 1985. 159 с.

112. Дмитриева М.Г., ХургинЮ.И. Кинетика реакции аминолиза п-нитрофениловых эфиров ацилированных a-аминокислот в диоксане //Изв. АН. Сер. хим. 1965. №7. С.1174-1180.

113. Савелова В.А., ДриджЛ.П., Литвиненко Л.М. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апротонныхрастворителях при катализе первичными и третичными аминами //Укр. хим. журн. 1976. Т.42. № 9. С.950-955.

114. Литвиненко JI.M., Савелова В.А., ДриджЛ.П. Аминолиз активированных эфиров N-защищенных аминокислот в апротонных растворителях. Влияние уходящей в электофильном реагенте группы //Журн. орган, химии. 1975. Т. 11. № 9. С. 1841-1847.

115. Anderson Н., Su C.-W., Watson J.W. Aminolysis reaction. I. Mechanism of aminolysis and amidinilysis of p-nitrophenyl acetate in chlorobenzene //J. Amer. Chem. Soc. 1969. V.91. №2. P.482-484.

116. Satchell D.P.N., Secemski I.I. Acylation. Part XXIX. The mechanism of ester aminolysis in nonhydroxylic media and the effect of nitrogen-containing leaving groups //J. Amer. Chem. Soc. 1969. V.2. №11. P.130-137.

117. Satchell D.P.N., Secemski I.I. Acylation. Part XXXI. Preferred transition states for ester aminolysis in non-hydroxylic solvents //J. Chem. Soc. B. 1970. №5. P. 1013-1015.

118. Fuguya Y., Itoho K. The kinetics of the aminolysis of phenyl phenoxyacetates with benzylamine in dioxane //Bull. Chem. Soc. Jap. 1970. V.43. № 5. P. 14031407.

119. MengerF.M., Smith J.H. Rate-determining collapse of a tetrahedral intermediate in aster aminolysis in aprotic solvents //Tetrahedron Lett. 1970. №48. P. 4163-4168.

120. MengerF.M., Smith J.H. Mechanism of ester aminolysis in aprotic solvents //J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. №11. P.3824-3829.

121. Shawali A.S., Biechler S.S. Aminolysis of esters. I. Kinetics and mechanism in anhydrous dioxane //J. Amer. Chem. Soc. 1967. V.89. №12. P.3020-3026.

122. Курицын Л.В., Калинина Н.В., Хрипкова Л.Н. Диссоциация глицина, L-серина и DL-лейцина в системе изопропанол-вода //Журн. физ. химии. 2000. Т. 74. №9. С. 1721-1723.

123. Курицын JI.В., Калинина Н.В., Хрипкова JI.H. Диссоциация а-аминокислот и дипептидов в системе вода -изопропанол //Журн. физ. химии. 1998. Т. 72. № 12. С. 2264-2265.

124. Хрипкова JI.H., Курицын JI.B., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода-2-пропанол//Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып. 10. С.1665-1668.

125. Брюс Т., Бенкович С. Механизмы биоорганических реакций. М.:Мир. 1970. 392 с.

126. Satterthwait А.С., Jenks W.P. The mechanism of partititioning of the intermediates formed in the hydrolysis of phenil imidates //J.Amer.Chem.Soc. 1974. V.96. No 22. P.7031-7044.

127. Сох M.M., Jenks W.P. General acid catalysis of the aminolysis of phenil acetate by a preassociation mechanism //J.Amer.Chem.Soc. 1978. V.100. No 18. P.5956-5957.

128. Сох M.M., Jenks W.P. Catalysis of the methoxyaminolysis of phenil acetate by a preassociation mechanism with solvent isotope effect maximum //J.Amer.Chem.Soc. 1981. V.103. No 3. P.572-580.

129. Lee G.-N., Schmir G.L. Concurrent general acid and general base catalysis in the hydrolysis of the imidate ester. 2. Bi functional catalysis //J.Amer.Chem.Soc. 1979. V.101. No 11. P.3026-3035.

130. Satterthwait A.C., Jenks W.P. The mechanism of the aminolysis of acetate esters//J.Amer.Chem.Soc. 1974. V.96. No 22. P.7018-7031.

131. Blackburn G.M., Jenks W.P. The mechanism of aminolysis of methyl formate //J.Amer.Chem.Soc. 1968. V.90.No 10. P.2638-2645.

132. Rivetti F., Tonelato U. Kinetics of ester imidazolysis in benzene. : J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.II. 1977. No 9. P.l 176-1179.

133. ОлейникН.М., Гаркуша-Бойко И.П., Литвиненко Л.М. Катализ имидазолом в реакции образования пептидов //Журн. орган, химии. 1977. Т. 13. №2. С.354-361.

134. Космынин В.В., ШаранинЮ.А., Литвиненко Л.М. Кинетика взаимодействия п-нитрофениловых эфиров карбобензоксиаминокислот с трет-бутиловым эфиром глицина в бензоле //Журн. орган, химии. 1972. Т.8. №1. С.3-9.

135. RonwinE., HornD.E. Solent significance in the mechanism of direct acylation Reaction in cyclic esters //Org. Chem. 1965. V.30. No 9. P.2821-2826.

136. Ronwin E., Warren C.D. Studies on the mechanism of the direct acylation of amino acid and relatied compounds in nonaqueous solvents //Org. Chem. 1964. V.29. No 8. P.2276-2279.

137. Бабаев Э.Ф. СафаровР.Г., Бахманов М.Ф., Нариманбеков О.А.//Деп. ВИНИТИ 4.01.89. № 625-В89.

138. Альберт А., СержентЕ. Константы ионизации кислот и оснований. М.-Л.: Химия. 1964.180 с.

139. Chemistry and biochemistry of amino acids./ Ed. By G.C. Barnett. London, N.Y.: Chepmep and Hall. 1985. 642 p.

140. Даниэльс Ф., Олберти P. Физическая химия. M.: Мир. 1978. 456 с.

141. Калинина Н.В., Курицын Л.В. Влияние состава бинарного растворителе диоксан-вода на диссоциацию алифатических аминов и а-аминокислот //Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 4. С.760-762.

142. Курицын Л.В, Калинина Н.В. Термодинамические характеристики диссоциации а-аминокислот в растворителе вода-диоксан //Журн. физ. химии. 1998. Т.72 № 12. С.2129-2132.

143. Калинина Н.В., Курицын Л.В., Хрипкова JI.H. Диссоциация гидрохлоридов этиловых эфиров а-аминокислот в растворителе вода-изопропанол //Журн. физ. химии. 2000. Т.74. № 12. С.2260-2262.

144. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Учет различных ионных форм аминокислот при расчете константы скорости N-ацилирования //Журн. физ. химии. 1996. Т.70. № 12. С.2168-2170.

145. Калинина Н.В. Курицын JI.B., Хрипкова JI.H. Влияние ионных равновесий в растворах глицина и DL-серина на кинетику ацилирования //Деп. ВИНИТИ 09.04.02. №656-В2002.

146. Хрипкова JI.H. Термодинамика диссоциации и кинетика N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода-пропанол-2. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. 2003. 139 с.

147. Smith V.F., Schimir G.L. Hydrolysis of N,N-disubstituted imidate esters //J. Amer. Chem. Soc. 1975. V.97. No 11. P.3171-3177.

148. Sawyer C.B., Kirach J.F. Kinetic isotope effects for reactions of methyl formate-methoxyl-O18 //J. Amer. Chem. Soc. 1973. V.95. No 22. P.7375-7381.

149. Курицын JI.B., Воробьев H.K. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1964. Т.7. № 3. С.400-405.

150. Воробьев Н.К., Курицын JI.B. Потенциометрический метод изучения кинетики быстропротекающих реакций в неводных средах //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1963. Т.6. № 1. С. 53-57.

151. Воробьев Н.К., Курицын JI.B. Потенциометрический метод изучения кинетики быстропротекающих реакций в неводных средах.Ч.2 //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1964. Т.7. № 1. С.34-40.

152. Курицын JI.B., Хрипкова JI.H., Лебедухо А.Ю., Щербакова Ю.С. К кинетике ацилирования а-аминокислот сложными эфирами карбоновыхкислот в водно-органических растворителях.//Деп. ВИНИТИ 09.04.02. №655-В2002.

153. Калинина Н.В., Курицын Л.В., Хрипкова Л.Н. Влияние ионных равновесий в растворах глицина и 0,Ь-серина на кинетику ацилирования. //Деп. ВИНИТИ 09.04.02. №656-В2002.

154. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика Ы-ацилирования глицина в растворителе вода диоксан //Журн. орган, химии. 1988. Т.24. № 10. С.2065-2070.

155. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Диссоциация а-аминокислот в растворителе вода-диоксан //Журн. физ. химии. 1993. Т.67. № 9. С. 1791-1793.

156. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика 1Ч-ацилирования ОЬ-а-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан//Черкассы. 1989. 10 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 12.04.89. №381-хп89.

157. Калинина Н.В., Курицын Л.В. Кинетика Ы-ацилирования аминобензойных кислот бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан. //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. Т.31. № 10. С.39-43.

158. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика Ы-ацилирования Ь-валина и БЬ-лейцина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан //Черкассы. 1989. 9 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 12.04.89. № 380-хп89.

159. Калинина Н.В., Курицын Л.В. Кинетика Ы-ацилирования Ь-изолейцина и Ь-пролина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан //Деп. в ОНИИТЭХим. 12.04.89. №379-хп 89.

160. Курицын Л.В., Калинина Н.В., МошковаМ.В. Кинетика Ы-ацилирования а-аминокислот бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т. 32. № 10. С. 30-33.

161. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика №ацилирования дипептидов и ОЬ-а-аланил-Р-аланина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан //Черкассы. 1993. 9 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 17.02.93. № 52-хп93.

162. Page M.I., Jencks W.P. The ancatalysed aminolysis of acetylimidasole. A limiting product-like transition state for acyl transfer //J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. No 9. P.3263-3264.

163. HirataH., Nacassato S. Kinetics studies on the reaction of N-acyloxysuccinimides with variousaminiacids in aqueous solution.// J. Japan. Oil Chem. Soc. 1986. V.35. No 6. P.438-443.

164. Курицын JI.B., Калинина Н.В., КампалА.К. Кинетика N-ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан //Журн. орган, химии. 1988. Т.24. № 12. С.2562-2567.

165. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Реакционная способность аминогрупп а-аминокислот и дипептидов в реакции с бензоилхлоридом в растворителе диоксан-вода. //Журн. орган, химии. 1994. Т.30. № 5. С.723-725.

166. Калинина Н.В. Термодинамика диссоциации и реакционная способность а-аминокислот, дипептидов и аминобензойных кислот в растворителе вода диоксан. Дисс.канд.хим.наук. Иваново. 1996.158 с.

167. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика ацилирования алифатическихаминов хлорангидридами карбоновых кислот в системе вода диоксан

168. Журн. орган, хим. 1995 Т. 31. № 8. С. 1163-1165.

169. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика ацилирования этилендиаминабензоилхлоридом в растворителе вода диоксан // Журн. орган, хим. 1997. Т.33. №7. С. 1029-1031.

170. Космынин В.В., ШаранинЮ.А., Литвиненко Л.М., Савелова В.А. О механизме образования пептидной связи //Реакц. способность орган, соедин. 1972. Т.9. №4. С.977^997.

171. Литвиненко Л.М., Космынин В.В., ШаранинЮ.А., ДриджЛ.П. Каталитическое влияние карбоновых кислот на процесс образования пептидной связи //Реакц. способность орган, соедин. 1972. Т.9. №4. С.999-1017.

172. Литвиненко Л.М., Савелова В.А., ДриджЛ.П., ЕняВ.И. бифункциональный катализ в реакции пептидообразования //Журн. орган, химии. 1975. Т.11. №9. С. 1853-1861.

173. Литвиненко Л.М., ШаранинЮ.А., Космынин В.В., ДриджЛ.П., Савелова В.А. Каталитическая активность 2-оксипиридина в реакции пептидообразования //Журн. орган, химии. 1973. Т.9. №8. С. 1824-1829.

174. Литвиненко Л.М., ШаранинЮ.А., Космынин В.В., ДриджЛ.П. Уксусная кислота высокоэффективный катализатор пептидообразования //Докл. АН. 1971. Т.200. №4. С.854-857.

175. Литвиненко Л.М., ОлейникН.М., Гаркуша-Божко Л.П. Бифункциональный катализ пиразолом при пептидообразовании в бензоле //Журн. орган, химии. 1975. Т.П. №1. С.86-91.

176. Литвиненко Л.М., Космынин В.В., Александрова Н.П. Влияние уходящей группы на катализируемый уксусной кислотой процесс образования пептидной связи //Журн. орган, химии. 1974. Т. 10. Вып. 10. С.2154-2158.

177. Литвиненко Л.М., Савелова В. А., ДриджЛ.П. Аминолиз активированных эфиров N-замещенных аминокислот в апротонных растворителях. Влияние боковой группы аминокислоты и природы ацилируемого амина //Журн. орган, химии. 1975. Т.П. Вып.9. С.1848-1852.

178. Nakamizo N. Catalysis in peptide synthesis with active esters. 1. Bifunctional catalysis in the aminolysis of benzyloxycarbonyl-L-phenylalanin p-nitrophenil ester in dioxane //Bull.Chem.Soc.Japan. 1969. V.42. No 4. P. 1071-1077.

179. Космынин B.B., КайдаЛ.Н., Савелова В.А., Мирошниченко H.A. Образование пептидной связи в условиях межфазного переноса. Влияние структуры катализаторов //Журн. орган, химии. 1987. Т.23. №12. С.2617-2623.

180. Космынин В.В., КайдаЛ.Н., Савелова В.А., Таран Н.А. Образование пептидной связи в условиях межфазного переноса. Влияние структуры аминокислоты //Журн. орган, химии. 1987. Т.23. №12. С.2612-2617.

181. Космынин В.В., КайдаЛ.Н., Савелова В. А., Литвиненко Л.М. Образование пептидной связи в условиях межфазного переноса. Влияние РН //Журн. орган, химии. 1987. Т.23. №7. С. 1782-1787.

182. Космынин В.В., КайдаЛ.Н., Савелова В. А., Литвиненко Л.М. Образование пептидной связи в условиях межфазного переноса. Кинетика реакции в двухфазной системе, водной и органической фазах //Журн. орган, химии. 1987. Т.23. №12. С. 1775-1781.

183. Rony P. R. Polyfunctional catalysis.3. Tautomeric catalysis //J. Amer. Chem. Soc. 1969. V.91.No22. P.6090-6096.

184. Литвиненко Л.М., ОлейникН.М., Садовский Ю.С., ДараганА.Н. Кинетика взаимодействия 2,4-динитрофенилацетата с анилином в бензоле и диоксане //Журн. орган, химии. 1973. Т.9. Вып.2. С.363-369.

185. MengerF.M., Smith J.H. Aminolysis of phenil salicylate in acetonitrile. A study of intramolecular catalysis in an aprotic solvent //J. Amer. Chem. Soc. 1969. Vol. 91. No 19. P. 5346-5349.

186. Jones J.H., Young G.T. Amino-acides and peptides. Pt. 28. Anchimeric acceleration of the aminolysis of esters. The use of mono-esters of catechol in peptide synthesis //J. Chem. Soc. C. 1968. No 4. P. 436-441.

187. БендерМ. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производными карбоновых кислот. М.: Мир. 1964.192 с.

188. Пальм В.А. Основы количественной теории органических реакций. Л.: Химия. 1977. 359 с.

189. Ардашников А.Я. Исследование закономерностей двухстадийного синтеза ароматических полиимидов. М. НИФТИ им. Карпова. Дисс.канд. хим. наук. 1974. 180 с.

190. Чихачева И.П., СтавроваС.Д. Изучение термодинамики образования комплексов аминов с ангидридами карбоновых кислот //Ученые зап. Моск. инст. тонк. хим. технологии. 1971. Т.1. № 3. С.60-65.

191. Ставрова С.Д., Чихачева И.П. Исследование комплексообразования третичных ароматических аминов с производными карбоновых кислот и влияние этой реакции на протекание полимеризации //Тр. Моск. инст. тонк. хим. технологии. 1973. Т.З. № 2. С.78-82.

192. СтавроваС.Д., ЧихачеваИ.П., МедведевС.С. Исследование свойств КПЗ и полимеризации в их присутствии на примере третичных ароматических аминов и производных карбоновых кислот //В сб. Химия и хим. технология. М. 1972. с. 222-223.

193. Nagy J.B., Nagy О.В., Bruylants A. The role of charge transfer complexes in the reaction of tertiary amines with tetrachloro phtalic angydryde //Bull. Soc. Chem. Belg. 1973. V.82. No 7-8. P.539-559.

194. Complexes par transfert de charge en chimie. 14. La quaternation des amines tertiaires pas ees anhydrides phtaliques /Mukana D., Nagy J.B., Nagy O.B., Bruylants A. //Bull. Soc. Chem. Belg. 1974. V.83. No 5-6. P.201-209.

195. Термический перенос электрона в донорно-акцепторных комплексах / Калниньш К.К., Котон М.М., Антонов Н.Г., Светличный В.М., Кудрявцев В.В., Любимова Г.В., Блинова В.И. //Докл. АН. 1979. Т.244. №2. С.400-404.

196. Калниньш К.К., Антонов Н.Г., Котон М.М. Перенос электрона и протона в переходном состоянии реакции //Докл. АН. 1979. Т.246. №3. С.641-644.

197. Комплексы с переносом заряда ароматических диангидридов/ Светличный В.М., Калниньш К.К., Кудрявцев В.В., Котон М.М. //Докл. АН. 1977. Т.237. №3. С.612-615.

198. Ардашников А.Я., КардашИ.Е., Праведников А.Н. К вопросу об ИК-спектрофотометрическом методе изучения кинетики поликонденсации //Высокомолек. соедин. 1977. Т.Б19. №12. С.915-917.

199. Электроноакцепторные свойства ароматических диангидридов/ Пебалк Д.В., Котов Б.В., Нейланд О.Я., Мазере И.В., Тилика В.Ж., Праведников А.Н. //Докл. АН. 1977. Т.236. №6. С.1379-1382.

200. Полярографическое восстановление ангидридов ароматических карбоновых кислот и их КПЗ с ароматическими аминами /Пыхтина Е.В., Глухоедов Н.П., КардашИ.Е., Праведников А.Н. //Ж. физ. химии. 1978. Т.52. №5. С.1217-1219.

201. Пыхтина Е.В., КардашИ.Е., Праведников А.Н. Сродство к электрону производных ароматических карбоновых кислот и их комплексообразующая и реакционная способность //Докл. АН. 1974. Т.215. №2. С.380-383.

202. Мессерле П.Е., Соломин В.А., ЖубановБ.А., Моисеев В.Д., Аветисян Н.Г. Исследование кинетики и равновесия реакции синтеза полиамидокислот //Тезисы докл. всесоюз. конф. по термодин. орг. соед. Горький. 1976. С.76.

203. Карякин Н.В., ПальцеваН.Г. Энтальпии реакций взаиодействия анилина и его орто-производных с фталевым ангидридом и бензоилхлоридом. //Термодин. орг. соедин. 1977. №6. С. 49-51.

204. Аветисян Н.Г., Моисеев В.Д., Спирина И.В. Изучение кинетики и термохимии реакции взаимодействия фталевого ангидрида с 4-аминодифениловым эфиром в бинарных смесях растворителей //Межвед. респ. сб.: Куйбышев. 1977. Вып 2. С.79-84.

205. КарякинН.В., РабиновичИ.Б., ПальцеваН.Г. Термодинамика реакций ароматических диаминов с диангидридами тетракарбоновых кислот// Высокомолек. соедин. 1978. Т. А20. №9. С.2025-2029.

206. Термодинамика синтеза ряда полигетероариленов /Карякин Н.В., Мочалов А.Н., Сапожников В.Н., Рабинович И.Б. //Тр. по химии и хим. технол. Горький. 1972. Вып.2(31). С. 134-146.

207. Карякин Н.В. Некоторые закономерности термодинамики синтеза полигетероариленов. Тез.докл. II Всесоюзн.конф. по термодин. орг. соедин.: Горький. 1976. С.77-78.

208. Теплота и кинетика реакции поликонденсации пиромеллитового диангидрида с 4,4'-диаминодифениловым эфиром /Моисеев В.Д., Аветисян Н.Г., Чернова А.Г., Атрушкевич A.A. //Пласт, массы. 1971. №3. С.885-887.

209. Квантовохимическая интерпретация реакционной способности (бис)нафталевых ангидридов /Коршак В.В., Кособуцкий В.А., Болдузев А.И., Русанов A.JL, Беляков В.К., Дорофеева И.Б., Берлин A.M., Адырхаева Ф.И. //Изв. АН.Сер.Хим. 1980. №7. С. 1553-1557.

210. О корреляции между основностью ароматических диаминов с результатами их расчетов по методу JIKAO МО /Коршак В.В., Русанов А.Л., Бочвар Д.А., Станкевич И.В. //Докл. АН. 1968. Т.181. №4. С.885-887.

211. КардашИ.Е., Праведников А.Н. Роль комплексов с переносом заряда в реакциях ацилирования //Ж. Всесоюзн. об-ва им. Д.И.Менделеева. 1975. Т.20. №1. С. 14-19.

212. Комплексы с переносом заряда ароматических диаминов/ Калниньш К.К., Соловьева Г.И., Беленький Б.Г., Кудрявцев В.В., Котон М.М. //Докл. АН СССР. 1972. Т.204. №4. С.876-878.

213. Ардашников А.Я., КардашИ.Е., Праведников А.Н. Побочные реакции при синтезе полипиромеллитамидокислот. Реакция пиромеллитового диангидрида с амидными растворителями //Высокомолек. соедин. 1974. Т.Б16. №5. С.368-369.

214. Использование корреляционных соотношений для идентификации механизмов катализа в реакциях переноса ацильной группы/

215. Савелова В.А., ШатскаяВ.А., Литвиненко Л.М., Попов А.Ф., Дереза Л.И. //В сб. Проблемы физико-органической химии. Киев.:Наукова думка. 1978. С.78-90.

216. Кинетика катализируемого паридином ацилирования ариламинов галоидангидридами п-фенилбензойной кислоты /Литвиненко Л.М., Кириченко А.И., Савченко A.C., Глушко А.Я. //Реакц. способность, орган, соедин. 1969. Т.6. Вып.4. С.981-988.

217. О механизме каталитического действия оснований в реакции 2,4-динитрофенилацетата с аминами /Олейник Н.М., Литвиненко Л.М., Садовский Ю.С., Иголкина Б.Г., Попкова A.A., Терехова С.Е. //Докл. АН. 1973. Т.213. №2, С.390-393.

218. Литвиненко Л.М., ДадалиВ.А. Некоторые физико-химические аспекты взаимосвязи имидазольного и ферментативного катализа //В сб. Механизмы органических реакций и межмолекулярные взаимодействия. Киев.:Наукова думка. 1979. С.3-32.

219. Шебанова O.K. Исследование кинетики реакции взаимодействия анилина с м-хлорфенилизоцианатом в неводных средах. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. 1975. 199 с.

220. Садовников А.И., Курицын Л.В. Кинетика ацилирования анилина фталевым ангидридом в амидных растворителях и диметилсульфоксиде //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1981. Т.24. Вып.7. С.847-850.

221. Садовников А.И., Курицын Л.В. Кинетика ацилирования ариламинов фталевым ангидридом //Черкассы. 1982. 7 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 11.02.82. № 173хп-Д82.

222. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций. М.: Мир. 1968. 328 с.

223. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия. 1974. 150 с.

224. ReichardtC. Solvent effect in organic chemistry //Monogr. Mod. Chem. -1979. Vol.3, No XI. P. 1-355.

225. Engberts J.B.F.N. Mixed Aqueous Solvent Effect on Kinetics and Mechanisms of Organic Reactions //Water-Comps. Treatise.: N.-Y.-L. 1979. V.6. P. 139-237.

226. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе. М. Химия. 1973.416 с.

227. Koppel J.A., Palm V.A. The influence of the solvent on organic reactivity .In: Advancees in Linneer Free Energy Relationships. L.-N.-Y. 1972. P. 203-280.

228. Глесстон С., Лейдлер К., Эйринг Г. Теория абсолютных скоростей реакций. М.: ИЛ. 1948. 583 с.

229. Воробьев Н.К., Курицын Л.В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензоилхлоридом в неводных средах //Изв. вузов. Химия и Хим. технология. 1968. Т.П. Вып.З. С.274-278.

230. Аюшинов А.Д., Славгородская М.В. Исследование взаимодействия анилина с органическими растворителями в инертной среде //Деп. ВИНИТИ 20.04.78. № 1348.

231. Царевская М.Н., Деревянно Л.И., Савина И.В. Протоноакцелторные свойства диметилсульфоксида в бензоле //Журн. физ. химии. 1979. Т.53. № 3. С.666-669.

232. Bellamy L.J., HallamH.E., Williams R.L. Infra-red spectra and solvent effects. I. X-H stretching frequencies //Trans. Faradey Soc. 1958. V.54. No 8. P.l 120-1127.

233. Воробьев H.K., Курицын Л.В., Варенкова O.K. К кинетике реакции ацилирования анилина бензоилхлоридом в неводных средах.// Изв. вузов, химия и хим. технология. 1966. Т.9. Вып 1. С.53-57.

234. LadyJ.H., WhestselK.B. Infrared studies of amine complexes. 4. The N-H-0 hydrogen bond in aromatic complexes of ethers and amides //J. Phys. Chem. 1967. V.71.No5. P.1421-1429.

235. Model Ch., Lauransan J., Saumaque P. Spectroscopic determination of association constants of primary aromatic amines with dimethyl sulfoxide and hexamethyl phosphortriamide //J. Phys. Chem. 1971. V.75. No 8. P.l 1571162

236. Капкан Л.М., Галат В.Ф., Титов E.B. Изучение ассоциации анилина и его замещенных с диметилсульфоксидом методом ЯМР //Укр. хим. журн. 1980. Т.46. № 2. С.189-195.

237. Model Ch., Lauransan J., Saumaque P. Calorimetric determination of enthalpies of association of primary aromatic amines with dimethyl sulfoxide and hexamethyl phosphortriamide //J. Phys. Chem. 1971. V. 75. No20. P.3149-3153.

238. Wolff H., HagedornW. Hydrogen bonding and Fermi reasonance of mixed adducts of aniline //J. Phys. Chem. 1980. V.84. No 18. P.2335-2337.

239. Grump R.A., Price A.H. Dielectric properties of maleic and phtalic angidride charge-transfer complexes with aromatic hydrocarbons //Trans. Faraday Soc. 1969. V.65. No 12. P.3195-3202.

240. Die Eigenschaften der Polymerbildung auf der Grundlage der Diangidride der Tetracarbonsauren /Schubanov B.A., BojkoG.J., Almabecov O.A., Santibalew D.K. //Acta Chim. Acad.Sci. 1974. V. 81. No 2-3. P.323-343.

241. Matsumoto S., Nakakura S., Hayashy H. The triplete states of complexes with tetraclorphtalic and phtalic anhydride as electron acceptor //Mol. Phys. 1975. V.29. No 1. P.167-176.

242. Кондратов B.K. Определение констант устойчивости комплексов //Журн. физ. химии. 1975. Т.49. № 6. С.1537-1539.

243. Faydt С. Couplage des groupes carbonyles dans les imides et les angydrides eyeliques: influense des solvents //С. r. Acad.Sci. 1967. V.265. No 20. Р.ВП07-В1110.

244. Ando Shinji, Matsuura Tohru, Sasaki Shigekuni. N15-, H1- and C13 NMR chemical shifts and electronic properties of aromatic diamines and diangidrides //J. Polym. Sei. A. 1992. V.30. No 11. P.2285-2293.

245. Cornea F., Stoiceseu C. Complexes of pyromellitic dianhydride withpyridine derivative //Rev. roum. chim. 1980. V.25. No 7. P.961-967.

246. ЛегковаТ.Н. Кинетические закономерности ацилирования спиртов ангидридами дикарбоновых кислот. Дисс. канд. хим.наук. Иваново. 1988. 134 с.

247. Киселев В.Д., Вейсман Е.А., Заботина O.A. Энтальпийные составляющие процесса растворения органических соединений //Ж. общ. химии. 1983. Т. 53. Вып. 2. С. 333.

248. DimrothK., ReichardtC., SiepmanT., Bohlmann F. Uber Pyridinium-N-phenol-betaine und ihre Vervodung zur Characterisicrung der Polarität von Lösungsmittein//Lichigs Ann. Chem. 1963. V. 661. S.l-37.

249. Kozower E.M. The effect of solvent on spectra. I. A new empirical measure of solvent polarity: Z-values //J. Amer. Chem. Soc. 1958. V.80. No 13. P.3253-3260.

250. Макитра Р.Г., ПиригЯ.Н., КивелюкР.В. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в ЛСЭ //Львов. Ин-т геологии и геохимии горючих ископаемых. 1986. 34 с.

251. Макитра Р.Г. Применение принципа линейности свободных энергий для описания процессов распеделения веществ между двумя жидкими фазами и растворимости газов //М. 1985. 52 с. Деп. в ВИНИТИ. №1260-85.

252. Воробьев Н.К., Курицын Л.В., Варенкова O.K. Теплоты смешения анилина и бензоилхлорида с некоторыми органическими растворителями //Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1965. Т.8. Вып. 4. С.592-596.

253. Sdudies of hydrogen-bonden complex formation with p-fluorophenol.5. Linear free relationships with OH reference acids /Taft R.W., Gurka D., Joris L., Schleyer P.von R., Rakshys J.W. //J. Amer. Chem. Soc. 1969. V.91. No 17. P.4801-4808.

254. Арнетт Э. M. Количественное сравнение слабых органических оснований //В сб. Современные проблемы физической органической химии. М.: Мир. 1967. С. 195-341.

255. Joris L. Mitsky J., Taft R.W. The effect of polar aprotic solvents on linear free-energy relationships in hydrogen-bonded complex formation //J. Amer. Chem. Soc. 1972. V.94. No 10. P.3438-3442.

256. Курицын Л.В., Лебедухо А.Ю., Садовников А.И. Кинетика реакции N-ацилирования L-oc-аланина и L-серина 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах.// Иваново. 2002. 8 с. Деп. ВИНИТИ 28.02.02. № 395 В2002.

257. Курицын JI.B., Садовников А.И., Хрипкова Л.Н., Лебедухо А.Ю., Щербакова Ю.С. Кинетика реакции N-ацилирования глицина сложными эфирами карбоновых кислот в растворителе вода — изопропанол. //Вестн. ИвГУ. 2000. Вып. 3. С.47-54

258. Muí К., McBrude. The stability of some metal complexes in mixed solvents //Cañad. J. Chem. 1974. V. 52. No 10. P.1821-1833.

259. Нищенков A.B., Шарнин B.A., Шорманов B.A., Крестов Г.А. Термодинамика кислотной диссоциации иона аммония в смешанном растворителе вода-ДМСО //Журн.физ.химии. 1990. Т. 64. № 1. С. 114-118.

260. Трупиков Е.А., Шорманов В.А., Крестов Г.А. Кислотная диссоциация этилендиамина в водно-ацетоновых растворителях //Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1973. Т. 16. Вып 4. С.573-576.

261. Шарнин В.А., Марков В.Н., Шорманов В.А. Сольватация этиламина в водно-ацетоновом растворителе //Сольватационные процессы в растворах. Сб. статей. Иваново. 1985. С.29-32.

262. Марков В.Н., Шарнин В.А., Шорманов В.А. Особенности сольватации некоторых алифатических аминов в водно-ацетоновых растворителях //Журн. физ. химии. 1990. Т.64. № 12. С.3267-3272.

263. Фиалков Ю.Я. Пересольватация протона: модели, эксперимент, термодинамика //Сольватационные процессы в растворах. Сб. статей. Иваново. 1985. С. 23-45.

264. Курицын Л.В., Бобко Л.А., Беседина Л.В. Кинетика взаимодействия п-нитроанилина с бензоилхлоридом в растворителе вода-диоксан //Изв. вузов, химия и хим. технолог. 1986. Т.29. №2. С.39-41.

265. Савелова В.А., Литвиненко JI.M., ЧелцоваН.М. Кинетика реакции п-нитроанизидина с п-толуолсульфохлоридом в системах: ТГФ-вода и ацетон-циклогексанол-вода // Реакц. способность орган, соедин. 1970. №3. С.847-858.

266. Курицын Л.В., Калинина Н.В. Кинетика N-ацилирования DL-лейцина и L-изолейцина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан //Черкассы. 1990. 8 с. Деп. в ОНИИТЭХим. №615 - хп90.

267. Одиноков С.Е., Иогансен A.B., ДзизенкоА.К. Исследование полос v(OH) в ИК-спектрах ряда Н-комплексов карбоновых кислот с основаниями //Ж. прикл. спектроскопии. 1971. Т. 14. Вып.З. С.418-424.

268. Wada S. The interaction between the proton of the carboxyl group and the electron of some compounds //Bull. Chem. Soc. Japan. 1962. V.35. No5. P.710-713.

269. Untersuchungen zur kinetic des Assoziation Benzoesäure mittels Ultrashallabsorption /Maier W., Borucki L., Dischler В., Manogg P., Rieseberg H. //Z. Phys. Chem. (B.R.D.). 1960. V.26. No 1-2. S.27-41.

270. Dunken H., Winde H. UV-Absoption-spectroskopische Ermittlung thermodynamischer Daten von Wassersto-fabruckenkomplexen der Benzoesäure //Z. Phys. Chem. (DDR). 1968. V. 237. No 5-6. S.347-355.

271. Bellon Louis. Determination des energies d'association par l'etude des specters electroniques d'absorption dans les solvents mixtes //C.r. Acad. sei. 1957. V.244. No 5. P.592-594.

272. Forbes W.F., Templeton J.F. A novel approach for determining weak intermolecular hydrogen bonding by ultraviol absorption spectroscopy //Chemistry and Industry. 1957. No 3. P. 77-78.

273. Taniewska-Osinska S., Goralski P. Colorimetric inestigations of association in ternary systems. Part 1. Entalpy of complexes formation of benzoic acid with proton acceptors //J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1981. Part 1. V.77. No 5. P.969-974.

274. Odinokov S.E., IogansenA.V. Torsinal y(OH) vibrations, fenny resonance 2y(OH) 4->v(OH). and isotopic effects in i.r. spectra of H-complexes of carboxylic acids with strong bases //Spectrochim.acta. 1972. V.A28. No 12. P.2343-2350.

275. Одиноков C.E., ИогенсенА.В. Энтальпии ассоциации карбоновых кислот с пиридином и диметилсульфоксидом //Ж. прикл. спектроскопии. 1971. Т.14. №6 . С.1076-1081.

276. О кинетике ацилирования монозамещенных в ядре анилинов хлористым бензоилом в ^^диметилацетамиде /Кузьмин Н.И., Кабанова Н.И., ЖиздюкБ.И., ЧеголяА.С. //Журн. орган, химии. 1981. Т.17. Вып.11. С.2394-2396.

277. FadleyT.F., OgkikanR.L. The solvolisis of phtalic angydride in dioxane -water mixtures //J. Phys. Chem. 1969. V.73. No 5. P. 1438-1447.

278. Bunton C.A., Fendler J.N. Fluoride ion catalized hydrolysis of carboxylic anhydrides //J. Organ. Chem. 1967. V.32. No 15. P.1547-1551.

279. Zelano V., Mirti P. Structural features of binary mixtures of water with aprotic solvents from NMR data //Z. Phys. Chem. <BRD>. 1983. Bd.138. S.31-39.

280. Наберухин Ю.И., Рогов B.A. Строение водных растворов неэлектролитов //Успехи химии. 1971. Т.40. Вып. 3. С.369-384.

281. Горбунов Б.З., Наберухин Ю.И. Исследование структуры растворов электролитов //Журн. структур, химии. 1975. Т.16. №5. С.369-388.

282. Явление изопараметричности и многопараметровые перекрестные корреляции /Истомин Б.И., Пивоваров С.А., Селиванов В.Ф., Гидаенов Б.В., Истомина С.Н. //Реакц. способность орган, соедин. 1975. Т. 12. Вып.2. С.289-300.

283. Истомин Б.И., Сухоруков Н.А., Финкелыитейн Б.И. Об эффективности планов 3" для многофакторных кинетических экспериментов //Реакц. способность орган, соедин. 1978. Т. 15. Вып.З. С. 189-193.

284. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органического вещества: данные структурных исследований 1971-1973. М.: Наука. 1982.510 с.

285. Hilderbrandt R.L., Peixoto Е.М. Structure of maleic anhydride determined by gas-phase electron diffraction //J. Mol. Stuct. 1972. V.12. P. 31

286. Brendhaugen K., Fikke M.K, Seip H.M. Molecular structure of of gaseous succinic anhydride studied by gas electron diffraction //Acta Chem. Scand. 1973. V.27. P.1101.

287. Vibrational Optical Study of trans-Succinic-D2Anhydride /Р. Bour, C.N. Tam, M. Shaharuzzanan, J.S. Chickos, T.A. Keiderling //J. Phys. Chem. 1996. V.100. No 37. P.l5041-15048.

288. Квантово-химический расчет переходных состояний реакции ацилирования ароматических аминов малеиновым ангидридом /Якиманский А.В., Зубков В.А., Кудрявцев В.В., Котон М.М. //Журн. орган, химии. 1989. Т.25. Вып. 12. С.2479-2483.

289. Садовников А.И., Курицын Л.В., Бабикова Г.Ю. Реакционная способность о-сульфобензойного ангидрида в реакции с ариламинами в органических растворителях //Журн. орган, химии. 1995. Т.31. Вып.4. С.548-550.

290. Малеева Н.Т., Савелова В.А., Шпанько И.В., Литвиненко Л.М. Взаимное влияние эффектов структуры в реакции ангидридов арилсульфоновых кислот с ариламинами //Реакц. способность орган, соедин. 1974. Т.П. Вып.1. С.207-216.

291. ЛебедухоА.Ю. Кинетика реакции N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах. Дисс. канд. хим. наук. Иваново. 2002.124 с.

292. Курицын Л.В., Лебедухо А.Ю., Садовников А.И. Кинетика реакции N-ацилирования глицина и L-пролина 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты в водно-органических средах //Ж. общ. химии. 2003. Т.73. Вып.4. С.600-602.

293. Курицын JI.B., Лебедухо А.Ю., Садовников А.И. Влияние состава водно-органического растворителя на кинетику реакции N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром 4-нитробензойной кислоты //Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып.2. С.249-252.

294. Хрипкова Л.Н., Курицын Л.В., Калинина Н.В., Садовников А.И. Кинетика N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода-2-пропанол //Ж. общ. химии. 2004. Т.74. Вып.10. С.1665-1668.

295. Щербакова Ю.С. Кинетика реакции N-ацилирования а-амино-кислот сложными эфирами в водно-органических средах. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. 2005.125 с.

296. Справочник Химика. М.-Л.: Гос. научн.-техн. изд-во хим. лит-ры. 1962. 2 т.

297. Stewart J.J.P.: F.J. Seiler Recerch Laboratory US Air Force Academy, Colorado, CO 80840-6528. USA.2001.

298. Справочник Химика. M., Л.: Гос. научн.-техн. изд-во хим. лит-ры. 1962. Зт.

299. Курицын Л.В., Садовников А.И., Ильина А.Ю., Щербакова Ю.С. Квантово-химическая интерпретация кинетических закономерностей образования амидной связи./Л/III Междунар.науч-практ.семинар ИГТА «SMARTEX-2005». Иваново. 2005. С.98-101.

300. Шахпаронов М.И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях. М.:Высшая школа. 1980. 350 с.

301. Курицын Л.В., Лебедухо А.Ю., Садовников А.И. К вопросу о механизме реакции ацилирования а-аминокислот сложными эфирами в водно-органических средах.// Матер, научн. конф. «Научно-исс. деят. в классич. ун-те.». ИвГУ.Иваново. 2001. с.201.

302. Курицын Л.В., Садовников А.И. К кинетике химических реакций в растворах. //Вест. ИвГУ. 2002. Вып.З. С.33-37

303. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.:Высшая школа. 1988.391 с.

304. Еремин Е.Н. Основы химической кинетики. М.: Высшая школа. 1976. 376 с.

305. Курицын Л.В., Садовников А.И., Хрипкова JI.H., Калинина Н.В. Расчет трансмиссионного коэффициента реакции N-ацилирования а-аминокислот 4-нитрофениловым эфиром бензойной кислоты в растворителе вода-пропанол-2 //Вест. ИвГУ. 2003. Вып.З. С.48-53.

306. Дакар Г.М., Кораблева Е.Ю. Энтропия активации вязкого течения и структурные особенности водных растворов неэлектролитов в области малых концентраций //Журн. физ. химии. 1998. Т.72. №4. С.662-666

307. Курицын Л.В., Садовников А.И., Хрипкова Л.Н., Калинина Н.В., Щербакова Ю.С. Влияние рН водно-органического растворителя на кинетику N-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами бензойной кислоты//Ж. общ. химии. 2006. Т. 75. Вып 1. С.49-53.

308. Dine-Hart R.A., WrigtW.W. Préparation and fabrication of aromatic polyimides //J. App. Polymer. Sci. 1969. V. 11. No5. P. 609-627.

309. ЭндрюсЛ., Кефир P. Молекулярные комплексы в органической химии.М.: Мир.1967. 208 с.

310. Калниньш К.К., Любимова Г.В. Элементарные стадии поликонденсационного процесса //Высокомолек. соедин. 1982. Т.А24. №7. С.1446-1455.

311. Gloker G. Carbon galogen bond energies and bond distances //J. Phys. Chem. 1959. V.63. No 6. P.828-832.

312. КоппельИ.А., ПаюА.И. Параметры общей основности растворителей //Реакц. способность орган, соедин. 1974. Т.П. Вып.1. С.121-138.

313. Садовников А.И., Курицын Л.В., МашакинаЛ.С. Кинетика каталитического ацилирования ариламинов фталевым ангидридом //Черкассы. 1983. 7 с. Деп. в ОНИИТЭХим. 14.02.83. № 205хп Д83.

314. Курицын JI.B., Садовников А.И., Калинина Н.В. К расчету констант скорости реакции первого и второго порядков по данным физико-химических измерений //Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1989. Т.32. Вып. 8. С. 123-125.

315. Садовников А.И., Курицын Л.В., Ромодановская М.ГТ. Кинетика ацилирования анилина фталевым ангидридом в водно-диоксановом растворителе //Черкассы. 1989. 14 с. Деп. ОНИИТЭХим. 15.02.89. № 210 хп Д89.

316. Садовников А.И., Курицын Л.В., Ромодановская М.П. Влияние воды на кинетику ацилирования анилина фталевым ангидридом //Изв.вузов. Химия и хим. технология. 1990. Т. 33. Вып. 1. С. 64-66.

317. Ромодановская М.П., Садовников А.И. Курицын Л.В. Кинетика ацилирования анилина ангидридами дикарбоновых кислот в спиртах //Иваново. 1998. 9 с. Деп. в ВИНИТИ 10.02.98. № 368- В98.

318. Садовников А.И., Ромодановская М.П., Курицын Л.В. Реакционная способность малеинового, цитраконового и янтарного ангидридов в реакции с анилином в спиртах //Журн. орган, химии. 1999. Т.35. Вып.8. С.1170-1171.

319. Курицын Л.В., Иванов С.Н., Садовников А.И., Ромодановская М.П., Калинина Н.В. Кинетические закономерности реакций ацильного переноса. В Юбилейном сборнике научных статей. Часть 2. Ивановский государственный университет.:Иваново. 1999. С.80-87.

320. Курицын Л.В., Садовников А.И., Ромадановская М.П. Влияние воды на реакционную способность янтарного ангидрида в реакции с анилином // Журн. орган, химии. 2000. Т.36. Вып.З. С.361-362.

321. Садовников А.И. Закономерности амидообразования с участием ангидридов карбоновых кислот и ароматических аминов. //Изв.вузов.Химия и хим.технология. 2007. Т.50. Вып.5. С.3-16.

322. Влияние строения сложного эфира на реакцию его взаимодействия с глицином в водно-органическом растворителе /Щербакова Ю.С.,

323. Садовников А.И., Курицын JI.B., Хрипкова JI.H., Ильина А.Ю.// Изв. вузов. Химия и хим.технология. 2007. Т.50. Вып.5. С.126-128.

324. Castro Е.А., Gazitua М., Santos J.G. Kinetics and mechanism of the aminolysis of aryl 4-nitrophenyl carbonates in aqueus ethanol //J. Org. Chem. 2005. V.70. No 9. P.8088-8092.

325. Castro E.A., Aliaga M., Santos J.G. Kinetics and mechanism of the aminolysis O-rayl S-methyl tiocarbonates //J. Org. Chem. 2005. V.70. No 7. P.2679-2685.

326. TTie effect of medium on rate and mechanism: Aminolysis of O-4-nitrophenyl thionobenzoate in MeCN and H2O /Um Ik-Hwan, Seok Jin-A, Kim Han-Tae, Bae Sun-Kun //J. Org. Chem. 2003. V.68. No 20. P.7742-7746.

327. Kirby A.J., Lancaster P.W. Structure and efficienty in intramolecular and enzimic catalysis. Catalysis of amide hydrolysis by carboxy-group of maleamic acids //J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.2. 1972. No 9. P.1206-1214.

328. Kirby A.J. Effective molarities for intramolecular reaction //Adv. Phys. Org. Chem. 1980. V.17. P.183-278.

329. Kirby A.J., Lloyd G.J. Structure and efficiency in intramolecular and enzymic catalysis: Intramolecular general base catalysis. Hydrolysis of monoaryl malonates //J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.2. 1976. No 14. P.1753-1761.

330. Ромодановская М.П. Влияние растворителя и строения ангидридов карбоновых кислот на скорость ацилирования анилина. Дисс. . канд. хим. наук. Иваново. 1999. 159 с.

331. Спектроскопическое исследование взаимодействия пиромеллитового диангидрида с ароматическими аминами /Калниньш К.К., Беленький Б.Г., Новожилова И.В., Кудрявцев В.В., КотонМ.М. //Докл. АН. 1971. Т.200. №4. С.850-853.

332. Способ очистки фталевого ангидрида /Катунин В.Х., Шанин Ю.Н., Черных В.Ф., Кудряшов JI.M., Воронов В.В., Тишукова Н.А. Авт.Св. СССР № 408544// РЖХим. №22Н 160П. 1976.

333. ВейгандК. Методы эксперимента в органической химии. 4.II. Методы синтеза. М.: ИЛ. 1950. С.210.

334. Грандберг И.И. Практические работы и семинарские занятия по органической химии. М.: Высшая школа. 1978. 255 с.

335. Общий практикум по органической химии. /Под ред. Коста А.Н. М.:Мир. 1965. 678 с.

336. Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. М: МГУ. 1957. Вып.2.231 с.

337. Органические растворители /Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Д., ТупсЭ.М: ИЛ. 1958.518 с.

338. Курицын Л.В., БобкоЛ.А. Индикаторный метод изучения кинетики химических реакций //Черкассы. Деп. в ОНИИТЭХим. 18.06.87. № 815-хп87.

339. Линник Ю.В. Метод наименьших квадратов и основы математической обработки наблюдений. М: Физматгиз. 1962.180 с.

340. Лавров C.B., Кардаш И.Е., Праведников А.Н. Кинетика гидролизаангидридов ароматических карбоновых кислот в диметилформамиде //Хим.кинетика и катализ. 1979. С.50-52.

341. О механизме образования и распада полиимидов /Нечаев П.Н., Выгодский Я.С., ЗаиковГ.Е., Виноградова C.B. //Высокомолек. соедин. 1976. Т.А18. №8. С. 1667-1678.

342. Некоторые закономерности синтеза термостойких полимеров /Праведников А.Н., Кардаш И.Е., Глухоедов Н.П., Ардашников А.Я. //Высокомолек. соедин. 1973. Т.А15. №2. С. 349-359.

343. Kuester I.L., Mize J.H. Optimization techniques with Fortran. N.-L.:McGrow-Hill.1973. 380 p.

344. Джонсон К. Численные методы в химии. М.: Мир. 1983. 504 с.

345. Аоки М. Введение в методы оптимизации: основы и приложения нелинейного программирования. М.: Наука. 1977. с.344.

346. Банди Б. Методы оптимизации. Вводный курс. М. Радио и связь. 1988. 128 с.

347. Турчак Л.И. Основы численных методов. М: Наука. 1987. 320 с.

348. Гилл Ф., Мюррей У., Райт М. Практическая оптимизация. М. :Мир. 1985. 509 с.

349. ПолакЭ. Численные методы оптимизации. Единый подход. М.: Мир. 1974.376 с.

350. Химмельблау Д. Прикладное нелинейное программирование. М: Мир. 1975. 534 с.

351. Brent R.P. Algorithms for minimization without derivatives. N.Y.: Prentice-Hall. 1972. 183 p.

352. Бородин B.A., Васильев В.П., Козловский E.B. Пакет универсальных программ для обработки экспериментальных данных при изучении сложных равновесий в растворах. Математические задачи химической термодинамики. Новосибирск.: Наука. 1985. 219 с.

353. Полак Л.С., Гольденберг М.Я., Левицкий А.А. Вычислительные методы в химической кинетике. М.: Наука. 1984. С.163-165.

354. ЗейдельА.Н. Ошибки измерений физических величин. Л.:Наука. 1974. 108 с.