Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Шишкин, Евгений Вениаминович

• Шишкин, Евгений Вениаминович
• доктор химических наук
• 2013

Оглавление диссертации доктор химических наук Шишкин, Евгений Вениаминович

СОДЕРЖАНИЕ

ВВЕДЕНИЕ

1. ПРОИЗВОДНЫЕ имидовых кислот

(обзор литературы)

1.1. Синтез и свойства имидоилхлоридов

1.1.1. Методы синтеза имидоилхлоридов

1.1.2. Химические свойства имидоилхлоридов

1.2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот

1.3. Биологическая активность производных имидовых кислот адамантана

2. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ^ЗАМЕЩЕННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ

2.1. О взаимодействии адамантилсодержащих вторичных Ы-адамантиламидов и третичных ГчГ-алкил(арил)амидов с пентахлоридом фосфора и тионилхлоридом

2.2. Синтез Ы-арилзамещенных имидоилхлоридов ряда адамантана

2.3. Синтез диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов ряда адамантана

2.4. Изучение термической стабильности адамантилсодержащих имидоилхлоридов

2.5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов

с хлористым водородом

3. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С О-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ ИМИДАТОВ РЯДА

АДАМАНТАНА

3.1. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом и их натриевыми производными

ъ

3.2. Реакции имидоилхлоридов со спиртами и фенолом в присутствии

триэтиламина

3.3. Реакция имидоилхлоридов с 1-адамантанолом, 1-адамантил-метанолом и 4-(1-адамантил)фенолом

3.4. Изучение реакций имидоилхлоридов с двухатомными фенолами. Синтез бисимидатов

3.5. Взаимодействие имидатов с хлористым водородом. Синтез гидрохлоридов имидатов

3.6. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с карбоновыми кислотами. Синтез диациланилинов

4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ^ЗАМЕЩЁННЫХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ РЯДА АДАМАНТАНА В РЕАКЦИИ

С ФЕНОЛОМ

5. РЕАКЦИИ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДОИЛХЛОРИДОВ С1Ч-НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. СИНТЕЗ АМИДИНОВ, АМИДРАЗОНОВ, АМИДОКСИМОВ АДАМАНТАНА

5.1. Реакции адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аммиаком, первичными и вторичными аминами, диаминами. Синтез амидинов и бисамидинов

5.2. Взаимодействие диимидоилхлоридов адамантана с аммиаком

и аминами. Синтез диамидинов

5.3. Синтез гидрохлоридов амидинов

5.4. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с фенилгидразином и гидроксиламином. Синтез амидразонов и амидоксимов

5.5. Взаимодействие адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аминокарбоновыми кислотами и их производными

6. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ИМИДАТОВ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ ПИННЕРА

6.1. Изучение реакции адамантилсодержащих нитрилов со спиртами в

присутствии хлористого водорода. Синтез гидрохлоридов адамантилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота

6.2. Синтез адамантилсодержащих имидатов, незамещенных

по атому азота

6.3. Реакции адаматилсодержащих имидатов, незамещенных по атому азота с хлорангидридами органических кислот. Синтез Ы-замещенных имидатов

6.4. Реакции М-замещенных имидатов с аминами. Синтез амидинов

6.5. Основность адамантилсодержащих имидатов и амидинов

7. ПОИСК ОБЛАСТЕЙ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ ИМИДОВЫХ КИСЛОТ

7.1. Биологическая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот

7.2. Термостабилизирующая активность адамантилсодержащих производных имидовых кислот

7.2.1. Применение адамантилсодержащих производных имидовых

кислот в качестве стабилизаторов ПВХ

7.2.2. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в

качестве стабилизаторов хлорпарафинов

7.2.3. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в

качестве синергических добавок в ПВХ композициях

8. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

8.1. Подготовка исходных веществ, физико-химические методы исследования, методы анализа, аппаратура

8.2. Методики получения хлоридов иммонийхлоридов, имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов, бисимидоилхлоридов и гидрохлоридов имидоилхлоридов адамантана

8.3. Методики получения алкиловых и фениловых

адамантил со держащих имидатов и диимидатов

8.4. Методики получения имидатов, содержащих адамантан в

эфирной группе, бисимидатов и гидрохлоридов имидатов

8.5. Методики получения N-адамантаноил- N-ациланилинов

8.6. Методики получения монозамещенных, дизамещенных и тризамещенных амидинов

8.7. Методики получения бисамидинов

8.8. Методики получения адамантил со держащих гидрохлоридов имидатов и свободных имидатов незамещенных по атому азота

8.9. Методики получения амидов адамантилсодержащих

карбоновых и дикарбоновых кислот

8.10. Методы проведения кинетических экспериментов

ВЫВОДЫ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства адамантилсодержащих производных имидовых кислот»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность. Известно, что диапазон практического использования производных адамантана чрезвычайно широк: от душистых веществ, термостабильных смазочных материалов и полимеров до взрывчатых веществ [1-12].

Тем не менее, основное количество производимого в мире адамантана используется для разработки [13-16] и выпуска адамантилсодержащих лекарственных средств, среди которых особенно выделяются азотсодержащие производные адамантана. Именно в этой группе найдены лекарственные препараты, которые используются для лечения болезни Паркинсона (мидантан, мемантин, глудантан), вирусных инфекций различной этиологии (ремантадин, адапромин, тромантадин) [17], а также средства, повышающие физическую и психическую работоспособность (бромантан) [13].

В настоящее время одним из наиболее активно развивающихся направлений химии азотсодержащих соединений является химия производных имидовых кислот. Эти соединения весьма разнообразны и вызывают постоянный интерес исследователей вследствие их высокой реакционной способности, что позволяет вовлекать их в большое число реакций с образованием различных ациклических и гетероциклических веществ. Причем, в отличие от реакций производных карбоновых кислот, приводящих, как правило, сразу к целевым продуктам, конечные продукты этих реакций намного более разнообразны. Это связано со склонностью первично образующихся производных имидовых кислот к реакциям разложения, перегруппировки, циклизации и другим превращениям.

Производные имидовых кислот представляют также теоретический интерес для изучения механизмов реакций и для установления связи

строения и реакционной способности веществ, так как для них характерна смена механизма при небольших изменениях в структурах реагентов и полярности среды. Кроме того, интерес к ним обусловлен широким спектром биологической активности, которую проявляют либо сами эти соединения, либо продукты их превращения.

Вместе с тем известно, что введение адамантильной группы в органические соединения, с одной стороны, заметно изменяет реакционную способность последних за счет индуктивного и стерического влияния адамантильной группы на реакционный центр. С другой стороны, такое введение адамантильной группы расширяет возможности практического использования веществ, в частности, модифицирует биологическую активность соединений, изменяя и часто усиливая ее, а пространственное строение, гидрофобность и липофильность адамантана создают благоприятные условия для транспорта веществ через биологические мембраны [2].

Вышесказанным определяется актуальность моделирования новых структур с заданными свойствами, включающих одновременно адамантильную и имидоильную группы.

Настоящая работа посвящена исследованиям в области химии нового класса азотсодержащих производных адамантана - адамантилсодержащих производных имидовых кислот.

Цель работы состоит в систематическом исследовании производных имидовых кислот ряда адамантана: в разработке эффективных методов их синтеза, в установлении связи их строения с реакционной способностью, в поиске областей практического применения этого класса соединений.

Задачи исследования:

разработка высокоэффективных способов получения ключевых соединений для синтеза адамантилсодержащих производных имидовых кислот: имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов, и бисимидоилхлоридов ряда адамантана;

разработка эффективных способов получения производных имидовых кислот: имидатов, амидинов, амидразонов и амидоксимов, отличающихся как положением и количеством адамантильных групп в молекуле, так и природой заместителя у атома азота;

изучение реакционной способности имидоилхлоридов ряда адамантана в реакциях с О-нуклеофильными реагентами на примере реакции с фенолом;

- поиск областей практического использования адамантилсодержащих производных имидовых кислот.

Научная новизна:

- развито новое направление в химии адамантана - химия адамантилсодержащих производных имидовых кислот;

впервые изучены особенности реакций вторичных амидов карбоновых и дикарбоновых кислот адамантана с хлорангидридами неорганических кислот, позволяющие получать !Ч-арилзамещенные имидоилхлориды и диимидоил-хлориды адамантана с высоким выходом (не менее 96%);

- впервые показано, что реакции имидоилхлоридов и диимидоил-хлоридов адамантана с О- и Ы-нуклеофильными реагентами приводят к образованию с высоким выходом соответствующих адамантилсодержащих производных имидовых кислот;

- кинетическими исследованиями впервые установлено, что скорость бимолекулярного взаимодействия имидоилхлоридов адамантана с фенолом в неполярной среде заметно снижается с введением электроноакцепторных групп в Ы-фенильный заместитель. Такое изменение реакционной способности имидоилхлоридов противоречит направлению изменения электронных эффектов, и связано с изменением механизма реакции. При этом стабилизация исходного состояния, обусловленная, в том числе электронодонорными свойствами адамантильной группы, делает процесс

возможным только при каталитическом содействии со стороны второй молекулы фенола;

установлено, что реакция между 1-

адамантанкарбоксимидоилхлоридом и карбоновыми кислотами или их натриевыми солями не останавливается на стадии образования смешанных ангидридов. Это связано с тем, что стадия 0->Ы-перегруппировки смешанного ангидрида через четырехчленное циклическое состояние проходит легко даже при невысоких температурах, несмотря на стерические эффекты, создаваемые объемными адамантильным и ароматическими заместителями;

впервые экспериментально доказана высокая термическая стабильность гидрохлоридов адамантилсодержащих имидатов, дающая возможность предложить новую модификацию реакции Пиннера и проводить ее с участием адамантилсодержащих нитрилов в среде спирта-реагента при повышенных температурах, вплоть до температур кипения спирта (65-97°С).

Практическая значимость работы:

- разработаны методы синтеза имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов, замещенных и незамещенных имидатов, амидинов, амидразонов, амидоксимов, диациланилинов, имидоилированных аминокарбоновых кислот адамантана, характеризующиеся технологической простотой и как правило высоким (более 90%) выходом целевых продуктов.

- результаты кинетических исследований могут быть использованы для оптимизации процессов, основанных на использовании адамантилсодержащих имидоилхлоридов с различной природой заместителя у атома азота в реакциях нуклеофильного замещения.

- исследование реакции Пиннера с участием адамантилсодержащих нитрилов позволило более чем на порядок сократить время синтеза адамантилсодержащих Ы-незамещенных гидрохлоридов имидатов;

фармакологическими испытаниями у адамантилсодержащих производ-ных имидовых кислот установлено наличие психодепримирующей, антиде-прессивной, анксиогенной и ноотропной активности; лучшие соединения (этил-1-адамантилацетимидат и N1 -бензил-

л

N -бензоил-1-адамантилацетамидин) рекомендованы для более углубленного изучения психотропной активности;

- адамантилсодержащие производные имидовых кислот проявляют высокоэффективное термостабилизирующее действие в отношении хлорпарафинов и полимерных композиций на основе поливинилхлорида. Так, введение 0.5 массовых процента этил-1-адамантанкарбоксимидата повышает термостабильность хлорпарафина ХП-30 с 2 до 445 минут.

Личный вклад автора. Анализ и систематизация литературных данных, постановка задачи и планирование эксперимента, установление структуры синтезированных соединений, а также анализ и обобщение полученных результатов исследования выполнены при непосредственном участии автора.

Благодарность. Автор выражает глубокую благодарность научному консультанту, д.х.н., профессору Попову Ю.В. (ВолгГТУ, г. Волгоград), за

помощь в обсуждении результатов работы, а также - д.х.н., профессору Но

Б.И.| (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Зотову Ю.Л. (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Шишкину В.Е. (ВолгГТУ, г. Волгоград), д.х.н., профессору Озерову A.A. (ВолГМУ, г. Волгоград) за консультации при обсуждении отдельных разделов работы. Особая благодарность к.х.н. Ислеиму Х.И., к.х.н. Сафонову С.А., к.х.н. Климову Д.С., к.х.н. Сафиеву P.P., к.х.н. Васильеву В.А. за вклад в проведение экспериментальных исследований, положенных в основу настоящей работы.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на научно-практической конференции стран СНГ «Перспективы развития химии и практического применения каркасных

соединений (Волгоград 1995 г.), на международной конференции «Химия и технология каркасных соединений» (Волгоград, 2001 г.), на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений. ALICYCLE 2004» (Самара, 2004 г.), на международных конференциях "Наукоемкие химические технологии" (Волгоград, 1996 г.; Ярославль, 1998 г.; Москва, 1999 г.; Уфа, 2002 г.; Волгоград, 2004 г.; Самара, 2006 г.), на международном симпозиуме «Advanced Science in Organic Chemistry» (Судак, 2006 г.), на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008 г.), на Всероссийской конференции по органической химии, посвященной 75-летию со дня основания Института органической химии имени Н.Д.Зелинского (Москва, 2009 г.), на XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии

(Волгоград, 2011 г.), на 34-50 межвузовских научно-практических конференциях ВолгГТУ (Волгоград, 1997-2013 гг.).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 21 статья в научных журналах, входящих в перечень ВАК, 13 статей в прочих журналах и сборниках научных трудов, тезисы 32 научных докладов, получено 2 патента РФ на изобретения.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 8 глав основного текста, включая обзор литературы, выводов, приложения и списка цитированной литературы. Работа изложена на 288 страницах машинописного текста и содержит 40 таблиц, 11 рисунков, 189 литературных ссылок.

1. ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДОВЫХ кислот (обзор литературы)

Я-

-сГ

ын

\

он

Имидовые кислоты (I) - формальные изомеры амидов карбоновых кислот, которые в свободном виде до сих пор выделены не были. Стабильными соединениями являются лишь производные имидовых кислот: галогенангидриды (имидоилгалогениды) (II); сложные эфиры (имидаты) (III); амиды (амидины) (IV); гидразиды (амидразоны) (V); гидроксиамиды (амидоксимы) (VI):

^ЫЯ1 /Ж1 ЛЧЯ1 .ЫЯ1 МЯ1

х оя2 ыя2 ынш2 ыноя

II III IV V VI

1 2 Я - углеводородные группы; Я - водород или заместитель; Я - водород

или заместитель; X = С1, Вг, Б, I.

Сведения о методах синтеза производных имидовых кислот, их

свойствах и химических превращениях содержатся в монографиях [18-25] и

обзорах [26-29].

Подвижность атома галогена при взаимодействии имидоилхлоридов с нуклеофильными реагентами определяет возможность применения этих соединений для синтеза любых производных имидовых кислот, а также некоторых производных карбоновых кислот.

1.1. Синтез и свойства имидоилхлоридов

Структура имидоилгалогенидов характеризуется наличием галогена у атома углерода, имеющего двойную связь с атомом азота (C=N) [19]. Известны представители имидоилхлоридов, имидоилбромидов, имидоилфторидов и имидоилиодидов. Однако в химии и химической технологии имеют значение в основном имидоилхлориды. Благодаря высокой реакционной способности имидоилхлоридов на их основе можно синтезировать все другие производные имидовых кислот.

Наличие свободной электронной пары у атома азота обусловливает основный характер имидоилхлоридов, который может использоваться для образования солей иммония. Имидоилхлориды, у которых X = С1, Вг, и I, образуют преимущественно иммониевые солеобразные (ионные) соединения (VII). А когда X = F образуются продукты, имеющие только ковалентные связи (VIII) [19]:

X

R—С—NHR' X

VIII

+

R—C=NHR'

I

X VII

1.1.1. Методы синтеза имидоилхлоридов

Классический метод синтеза имидоилхлоридов заключается в реакции Ы-замещенных карбоксамидов с пентахлоридом фосфора [30]. Баллах с сотрудниками [19] интенсивно исследовали эту реакцию, и до сих пор их метод является основным синтетическим методом получения имидоилхлоридов.

В реакциях М-замещенных карбоксамидов с пентахлоридом фосфора образуются соответствующие свободные имидоилхлориды (IX) или их гидрохлориды (X). Если первоначально образуются гидрохлориды, то дегидрохлорирование можно провести при слабом нагревании или с помощью триэтиламина [19]:

Если применяется пентахлорид фосфора для хлорирования алифатических карбоксамидов, у которых имеется атом водорода в соположении, то возможно последовательное и параллельное заместительное хлорирование этих водородных атомов с образованием имидоилхлорида (XI)

-нс1

Я—С=Ш1

С1 IX

[19]:

зрс15

рс15

сн3сн2сомга

сн3сс12-с=ж

СНзССЛгСОМЖ

с1

XI

При взаимодействии ацетамидов (XII) с пентахлоридом фосфора в мольном соотношении 1:4, образуются соответствующие трихлорацетилимидоилхлориды (XIII) [19]:

снзсомж + 4рс15 -- сс13-с=№1 + рос13 + зрс13 + 4нс1

С1

XII XIII

С начала 60-х годов прошлого столетия для получения имидоилхлоридов (IX) начали использовать тионилхлорид [31]. Метод удобен тем, что в результате реакции образуются исключительно газообразные побочные продукты:

яшины1 + ЪОС\2-^ я—с=ы111 + нс1 + 802

I

с1 IX

Первые представители Ы^-дизамещенных иммонийхлоридов (XIV)

/С1

с1

XIV

где К'=Я2=А1к

синтезированы авторами [32] с использованием третичных амидов и фосгена или пентахлорида фосфора.

Известен синтез 4-хлорпиримидинов (XV) [33], который включает реакцию соответствующих предшественников с хлорангидридами неорганических кислот (пентахлоридом фосфора, хлороксидом фосфора или тионилхлоридом):

с1

с1

К'СОС!

I

сн рс15

также

ш2

XV

XV

Вторичные ди- и трихлорацетамиды (XVI) в присутствии триалкил-или трифенилфосфинов при температуре 40-50 °С превращаются соответственно в хлор- и дихлорацетимидоилхлориды (XVII) [34]:

Удобный способ получения имидоилхлоридов и бромидов (XIX) с хорошим выходом предложен в работах Аппеля [35, 36], исходя из вторичных амидов (XVIII), соответствующего тетрагалогенметана и трифенилфосфина:

и'сотчш2 + (с6н5)3р + сх4 -► я1сх=т2 + (с6н5)3ро + снх3

XVIII XIX

Я-СН3, С6Н5; К2=С6Н5, цикло-С6Нп; Х=С1, Вг

Мягкие условия синтеза имидоилхлоридов и бромидов этим методом позвояют получать даже относительно малоустойчивые соединения, которые без выделения можно использовать для дальнейших превращений.

Этим способом синтезированы и исследованы биологические свойства в ряду тиазолов [37] и Ы-кетоксиимидоилгалогенидов (XX) [38],

О

XVI

XVII

N..

которые представляют собой ненуклеозидные метаболически стабильные ингибиторы обратной транскриптазы, способные ингибировать репликацию ВИЧ-1 в субмикромолекулярных концентрациях:

ОМе

ОМе

ОМе

N 01 I

ОМе

=0

XX

Ы-Арилтрифторацетимидоилхлориды (XXI) получены [39] в одну стадию из трифторуксусной кислоты (XXI) и первичного ароматического амина:

СС14 + РРЬ3 + Е13К ИАг 1ЧАг

СР.СООН + АгЫН2 -X -А.

85-95% РзС^С1 Р3С^1

XXI XXII

Имидоилхлориды (XXI) превращены в имидоилиодиды (XXII) под действием иодида натрия.

По мнению авторов [40] имидоилхлориды (XXIV) являются промежуточными соединениями на пути от циклопропиламидов (XXIII) до Ы-замещенных пироллидин-2-онов (XXV):

(X/1 2Ph3P, СХ4^

R-^T^^ MeCN'60°*

R = Alk, Ar; X= Cl, Br XXIII

Реакция тиоамидов с такими хлорирующими агентами, как пентахлорид фосфора, тионилхлорид, фосген является общим методом синтеза имидоилхлоридов [19]. Однако этот метод использовался только в очень немногих случаях, потому что тиоамиды менее доступны, чем амиды.

Нитрилы присоединяют хлористый водород с образованием имидоилхлоридов (XXVI) или хлоридов иммонийхлоридов (XXVII) [18, 22]:

HCl

RCN + HC1 -- R-C=NH -- [R-C=NH2]C1

Cl Cl

XXVI XXVII

Имидоилхлориды являются интермедиатами при гидролизе нитрилов и при различных химических реакциях [22].

В результате реакции изонитрилов с фосгеном образуются нестабильные бисимидоилхлориды (XXVIII) [19]:

2RNC + СОСЬ -- RN=C-CO-C=NR

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шишкин, Евгений Вениаминович

выводы

1. На основе систематических исследований реакций хлорирования вторичных амидов карбоновых кислот адамантана, и взаимодействия полученных имидоилхлоридов с 0- и Ы-нуклеофильными реагентами, развито новое научное направление в химии адамантана - химия производных имидовых кислот адамантана.

2. В результате изучения реакций вторичных амидов адамантилсодержащих карбоновых кислот с пентахлоридом фосфора и тионилхлоридом разработаны эффективные способы синтеза имидоилхлоридов, диимидоилхлоридов и бисимидоилхлоридов с выходом 6799%;

- показано, что Ы-адамантилсодержащие имидоилхлориды в условиях синтеза разлагаются по типу реакции Брауна с образованием адамантилсодержащих нитрилов и хлорадамантана;

- установлено, что реакционная способность вторичных амидов карбоновых кислот адамантана с хлорирующими агентами снижается в присутствии метиленового «мостика», что связано с уменьшением положительного индуктивного влияния адамантильной группы на реакционный центр - атом кислорода карбонильной группы.

- установлено, что Ы-арилзамещенные адамантилсодержащие имидоилхлориды и диимидоилхлориды являются термически устойчивыми соединениями и по типу реакции Брауна разлагаются в зависимости от строения только при температурах от 100 до 290 °С .

3. Изучены реакции Ы-арилзамещенных адамантилсодержащих имидоилхлоридов с алифатическими и ароматическими спиртами в результате чего были получены первые представители Ы-замещенных адамантилсодержащих имидатов с выходом от 84 до 98%. Показано, что наиболее технологически эффективным методом синтеза является взаимодействие адамантилодержащих имидоилхлоридов с алифатическими спиртами в присутствие двухкратного количества триэтиламина, которое полностью исключает разложение алифатических имидатов под действием побочно образующегося хлористого водорода.

4. Кинетическими исследованиями впервые установлено, что в неполярной среде взаимодействие адамантилсодержащих И-арилзамещенных имидоилхлоридов с фенолом протекает по бимолекуляному нуклеофильному механизму 8м2, но описывается уравнением кинетики третьего порядка;

- установлено, что в зависимости от природы заместителя в Ы-арильной группе происходит изменение механизма реакции с 8м2(б+) для электронодонорных заместителей до 8к2(б") для электроноакцепторных заместителей в Ы-арильной группе; впервые показано, что для реакции с фенолом в ряду адамантилсодержащих имидоилхлоридов стабилизация исходного состояния, обусловленная в том числе электронодонорными свойствами адамантильной группы, делает невыгодным бимолекулярный путь реакции, вследствие чего без каталитического содействия со стороны второй молекулы фенола, процесс замещения не протекает.

5. Впервые установлена высокая термическая стабильность гидрохлоридов Ы-незамещенных имидатов адамантана, что позволило проводить реакцию Пиннера с участием адамантилсодержащих нитрилов при повышенных температурах и тем самым на порядок сократить время реакции.

6. Разработаны эффективные методы синтеза адамантилсодержащих амидинов, амидразонов и амидоксимов с выходами 85-97% при взаимодействии адамантилсодержащих имидоилхлоридов с аммиаком, аминами, в том числе адамантилсодержащими, с фенилгидразином и гидроксил амином;

7. Предложены эффективные методы синтеза адамантилсодержащих И-замещенных имидатов и амидинов на основе Ы-незамещенных по атому азота имидатов адамантана с выходом 91 -96%.

8. Фармакологическими испытаниями у адамантилсодержащих производных имидовых кислот установлено наличие психодепримирующей, антидепрессивной, анксиогенной и ноотропной активности; лучшие

1 2 соединения (этил-1-адамантилацетимидат и N -бензил-И -бензоил-1-адамантилацет-амидин) рекомендованы для более углубленного изучения психотропной активности.

9. Установлено, что адамантилсодержащие производные имидовых кислот проявляют высокоэффективное термостабилизирующее действие в отношении хлорпарафинов и полимерных композиций на основе поливинилхлорида. Введение 0.5 массовых процента этил-1-адамантанкарбоксимидата повышает термостабильность хлорпарафина ХП-30 с 2 до 445 минут.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Шишкин, Евгений Вениаминович, 2013 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ источников

1. Fort R.C. Adamantane: The chemistry of diamond molecules. N.Y.: Dekker, 1976. 385 p.

2. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. M.: Наука, 1989,-264 с.

3. Панорама современной химии России. Успехи химии адамантана. Сб. обзорных статей. - М.: Химия, 2007. - 320 с.

4. Севостьянова, В. В. Успехи химии адамантана / В. В. Севостьянова, М. М. Краюшкин, А. Г. Юрченко // Успехи химии. - 1970. - Т. 39, вып. 10. - С. 1721-1753.

5. Михайлов, Б. М. Методы получения и свойства аллилборанов / Б. М. Михайлов // Успехи химии. - 1976. - T. XLV, вып. 6. - С. 1102-1135.

6. Миронов, В. Ф. Адамантановые структуры в химии кремния, германия и олова / В. Ф. Миронов, Т. К. Гар, Н. С. Федотов, Г. Е. Эверт // Успехи химии. - 1981. - T. L, вып. 3. - С. 485-521.

7. Хардин, А. П. Полимерные производные адамантана / А. П. Хардин, С. С. Радченко // Успехи химии. - 1982. - Т. LI, вып. 3. - С. 480-506.

8. Багрий, Е. И. Непредельные производные адамантана / Е. И. Багрий, А. Т. Сагинаев // Успехи химии. - 1983. - T. LII, вып. 9. - С. 1538-1567.

9. Mathias, L. J. Adamantane-Containing Polymers. /L. J. Mathias, J. J. Jensen, V. T. Reichert, С. M. Lewis, G. L. Tullos // Step-Growth Polymers for HighPerformance Materials, Chapter 11. -1996. - P. 197-207.

10. Швехгеймер, M. А. Производные адамантана, содержащие в узловых положениях гетероциклические заместители. Синтез и свойства / М. А. Швехгеймер // Успехи химии. - 1996. - Т. 65, вып. 7. - С. 603-647.

11. Моисеев, И. К. Реакции адамантана в электрофильных средах / И. К. Моисеев, Н. В. Макарова, M. Н. Земцова // Успехи химии. - 1999. - Т. 68, вып. 12.-С. 1102-1121.

12. Шокова, Э. А. Кетоэфиры и кетокислоты ряда адамантана: синтез и превращения / Э. А. Шокова, В. В. Ковалев // Успехи химии. - 2011. - Т. 80, №9.-С. 971-995.

13. Морозов И. С., Петров В.И., Сергеева С.А. Фармакология адамантанов. Волгоград: Изд-во Волгогр. гос. мед. акад., 2001. - 320 с.

14. Бореко Е.И. Сравнительная характеристика и закономерности проявления противовирусной активности синтетических и природных соединений. Автореферат дисс. на соискание степени доктора медицинских наук, Минск, 2003, - 40 с.

15. Abdullah, E.S.A. Synthesis and biological testing of new 1-adamantyl derivatives: [Электронный документ]/ King Saud University. - 2007. - 149 p.

(http://faculty.ksi).cdu.sa//Documcnts/Thcsis.pdf).

16. Orzeszco, A. Synthesis and antimicrobial activity of new adamantane derivatives / A. Orzeszco, R. Gralewska, B.J. Starosciac, Z. Kazimierczuk: [Электронный документ] // Acta Biochimica Polonica. - 2000. - Vol. 47, № 1. -P. 87-94. (http://www.aclabp.pl/pdl71 2000/87-94s.pdft.

17. Машковский М.Д. Лекарственные средства. - 15-е изд. - М.: «Новая волна», 2006. - 1206 с.

18. Pinner, A. Imidoather und thre Derivate / A. Pinner. - Berlin: Oppenheim, 1892. -303 p.

19. Ulrich, H. The Chemistry of Imidoyl Halides /Н. Ulrich.// - Plenum Press, 1968.-239 p.

20. Bonnet R. Chapter 13. Imidoyl halides In: The Chemistry of the Carbon Nitrogen Double Bond/Ed. Patai S. / J. Wiley Interscience. -1970. - P. 597-662.

21. Schaefer, F. C. The Chemistry of the Cyano Group / F. C. Schaefer. - N. Y.: Intersciense, 1970. - 589 p.

22. Зильберман, E. H. Реакции нитрилов / E. H. Зильберман. - M.: Химия, 1972.-448 с.

23. Patai, S. The chemistry of Amidines and Imidates / S. Patai. - London: Interscience, 1975.-677 p.

24. Patai, S. The chemistry of Amidines and Imidates (volume 2) / S. Patai, Z. Rappoport. -N. Y.: John Wiley&Sons, 1991.-924 p.

25. Patai, S. The chemistry of double-bonded functional groups / S. Patai, Z.<

Rappoport. - N. Y.: John Wiley&Sons, 1997. - 1858 p.

26. Roger, R. The chemistry of Imidates / R. Roger, D. G. Nelson // Chemical

Reviews. - 1961.-Vol. 2.-P. 179-226.

27. Шуленберг, Дж. Перегруппировка Чепмена / Дж. Шуленберг, С. Арчер

// Органические реакции : сб. - М., 1967. - Т. 14. - С. 7-14.

28. Петрова, Т.Д. Методы получения соединений с галогенимидоильными

группировками / Т.Д. Петрова, В.Е. Платонов // Успехи химии. - 1987. - Т.

LVI. Вып. 12. - С. 1973-2000.

29. Петрова, Т.Д. Реакции соединений с галогенимидоильными

группировками / Т.Д. Петрова, В.Е. Платонов // Успехи химии. -1988. - Т.

LVII. Вып. З.-С. 405-433.

30. Braun J.V., Joster F., Munich W. Zur Kenntnis der Imidchloride und Imidbromide aliphatischer Säuren. // Ann. Chem. - 1927. - Vol. 453, №1. - P. 113-147.

31. Eilingsfeld, H. Amidchloride und Carbamidchloride / H. Eilingsfeld, M. Seefelder, H. Weidinger // Angew. Chem. - 1960. - Vol. 72, Issue 22. - P. 836845.

32. Grdinic, M. Chemistry of Imidoyl and Amide Chlorides. II. On the Preparation and Properties of the N-Mono- and N,N-Dialkyl-Substituted Amide halides / M. Grdinic, V. Hahn // J. Org. Chem.. - 1965. - Vol.30, №6. - P. 23812384.

33. Storz T. Convenient and Practical One-Pot Synthesis of 4-Chloropyrimidines via a Novel Chloroimidate Annulation /Т. Storz, R. Heid, J. Zeldis, S. M. Hoagland//Org. Process Res. Dev. - 2011. - 15 (4). - P. 918-924.

34. Пат. 3230255 US, Preparation of imidoyl halides /Angel J. S., Lowell R. S.; заявитель Monsanto Co. - US 19620180343; заявл. 16.03.62; опубл. 18.01.66.

35. Appel, R. Über die gemeinsame Einwirkung von Phosphinen und Tetrachlorkohlenstoff auf Ammoniak (Derivate), 12. Über zwei neue Verfahren zur Darstellung von Imidhalogeniden / R. Appel, K. Warning, К. Ziehn // Chemische Berichte. - 1973. - Volume 106, Issue 10. - P. 3450-3454.

36. Tertiary Phosphane / Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P N Linkage // Angewandte Chemie International Edition in English Volume 14, Issue 12, December 1975, Pages: 801-811.

37. Mayhoub A. S. Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazoles Targeting Flavivirus Envelope Proteins/ A. S. Mayhoub, M. Khaliq, R. J. Kuhn, M. Cushman // J. Med. Chem. - 2011. -54 (6). - P. 1704-1714.

38. Sakamoto, T. Synthesis and Anti-HIV Activity of New Metabolically Stable Alkenyldiarylmethane Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors Incorporating iV-Methoxy Imidoyl Halide and 1,2,4-Oxadiazole Systems/ T. Sakamoto, M. D. Cullen, T. L. Hartman, K. M. Watson, // J. Med. Chem. - 2007. -50.-P. 3314-3321.

39. Uneyama, K. Chemistry of Trifluoroacetimidoyl Halides as Versatile Fluorine-containin Building Blocks / K. Uneyama // Tcimail. - 2008. - №137. -lip.

40. Yang, Y.-H. Ring-Expanding Reaction of Cyclopropyl Amides with Triphenylphosphine and Carbon Tetrahalide/ Y.-H. Yang and M. Shi// J. Org. Chem. - 2005. - 70 (21). -P. 8645-8648.

41. P.M. Henry, G. L. Lange. In "The Chemistry of Doubl-bonded Functional Groups"./ Ed. S. Patai. New York: Interscience, 1977. - Suppl. A, part 2, chapter 11.-P. 1067- 1082.

42. Smith P. A. In "Open Chain Nitrogen Compounds". New York: Benjamin, 1965. - Vol. I, chapter 7. - P. 327-336.

43. Banks, H. D. Dramatic Effects of Halogen Substitution and Solvent on the Rates and Mechanisms of Nucleophilic Substitution Reactions of Aziridines / H. D. Banks // J. Org. Chem. - 2008. - 73 (7). - P. 2510-2517.

44. Gulevich A.V. Imidoyl chloride Transition Metal-Mediated Synthesis of Monocyclic Aromatic Heterocycles/A.V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan //Chem. Rev., Articles ASAP 2013(As Soon As Publishable).

45. Cheron, N. A Density Functional Theory Study of the Nef-Isocyanide Reaction: Mechanism, Influence of Parameters and Scope/N. Cheron, L. El KaTm,

L. Grimaud, and P.l Fleurat-Lessard // J. Phys. Chem. A. - 2011. - 115 (35). P. -10106-10112.

46. Denmark, S. E. Catalytic, Enantioselective a-Additions of Isocyanides: Lewis Base Catalyzed Passerini-Type Reactions / S. E. Denmark, Yu Fan J. // Org. Chem. - 2005. - 70 (24). - P. 9667-9676.

47. Reddy, D. B. Synthesis of Annelated 1,2,3-Selena-or-Thia-diazoles / D. B. Reddy, A. S. Reddy, V. Padmavathi //J. Chem. Research (S). - 1998. - P. 784785.

48. Hegarty, A. F. Formation of hemiaminals by N-protonation of ketenimines (etheneimines) sterically hindered at carbon / A. F. Hegarty, J. G. Kelly, C. M. Relihan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. - 1997. - P. 1175-1181.

49. Boere, R. T. Synthesis of some very bulky N,N-disubstituted amidines and initial studies of their coordination chemistry / R. T. Boere, V. Klassen, G. Wolmershauser // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998. - P. 4147^4154.

50. Koutentis, P. A. Chemistry of 4-chloro-5-cyano-l,2,3-dithiazolium chloride / P. A. Koutentis, C. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - P. 111117.

51. Ibrahimya, Y. A. Interesting Synthetic Approaches Towards [l]Benzopyrano[4,3-b]quinolines via Intramolecular Reaction of Nitrilium Salts / Y. A. Ibrahimya, A. H. Moustafab // J. Chem. Research (S). - 1999. - P. 254255.

52. Groundwater, P. W. A novel synthesis of imidazoles via the cycloaddition of nitrile ylides to their imidoyl chloride precursors / P. W. Groundwater, I. Garnett, A. J. Morton, T. Sharif // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2001. - P. 27812787.

53. Johnson, J.E. Mechanism of Hydrolysis of (Z)- and (E)-O-Methylbenzohydroximoyl Chloride / J.E. Johnson, E.C. Riesgo, I. Jano//J. Org. Chem. - 1996. - 61(1). - P. 45-50.

54. Shainyan, B. A. Trifluoromethanesulfonamides and Related Compounds / B. A. Shainyan, L. L. Tolstikova //Chem. Rev. 2013. - 113 (1). - P. 699-733.

55. Koenig , S. G. A Facile Deprotection of Secondary Acetamides / S. G. Koenig, C. P. Vandenbossche , H. Zhao , P. Mousaw // Org. Lett. -2009. - 11 (2). -P. 433^36.

56. Franklin, A. S. Carboxylic acids and esters / A. S. Franklin // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - P. 3537-3554.

57. Böhme, H. Synthese und eigenschaften von carbimidoylfluoriden / H. Böhme, H.-J. Drechsler //Tetrahedron Letters. -1978. -Vol. 19, Issue 16.-P. 1429-1432.

58. Appel, R. Cyanoformyl Chloride / R. Appel, M. Siray // Angewandte Chemie International Edition in English. -1983. -Vol. 22, Issue 10. - P. 785.

59. Challis, В. C. Reactions of the carboxamide group / B. C. Challis, J. A. Challis // The Chemistry of amides / Edited by Jacob Zabicky. - John Wiley & Sons, 1970. - Chapter 13. - P. 733-857.

60. Fodor, G. Additions and Corrections - Isolation of Iminium Bromides as Intermediates in the von Braun Reaction /G. Fodor, J. Ryan, F. Letourneau // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - 92 (11). - P. 3523-3523.

61. Fodor, G. Isolation of Iminium Bromides as Intermediates in the von Braun Reaction / G. Fodor, J. J. Ryan, F. Letourneau // J. Am. Chem. Soc. - 1969. - Vol. 91 (27).-P. 7768-7768.

62. Aitken, R. A. Pyrolysis involving compounds with C=C, C=N and C=0 double bonds / R. A. Aitken, A.W. Thomas // The Chemistry of Double-Bonded Functional Groups / Edited by Saul Patai. - John Wiley & Sons, 1997. - Chapter 10.-P. 484.

63. Ohkura, H. Diastereoselective Synthesis of S-tert-Butyl-ß-(trifluoromethyl)isocysteine / H. Ohkura, M. Handa, . Katagiri, K. Uneyama // J. Org. Chem. - 2002. - vol. 67, №8. - P. 2692- 2695.

64. Савченко, Т.И. Термолитические превращения полифторорганических соединений. XXII. Высокотемпературные реакции полифторароматических

аминов с галоидметанами / Т.И. Савченко, Т.Д. Петрова, В.Е. Платонов, Г.Г. Якобсон // ЖОрХ. - 1979. - Т. 15, вып. 5. - С. 1018- 1024.

65. Петрова, Т. Д. Получение и некоторые реакции N-пентафторфенилгалоацетимидоилхлоридов / Т. Д. Петрова, Т. И. Савченко,

B. Е. Платонов, Г. Г Якобсон // Изв. СО АН СССР. Сер. хим. наук. -1981. -вып. 5.-С. 109-116.

66. Afarinkia, К. Main group organometallics in organic synthesis / K. Afarinkia // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1999. - P. 2025-2046.

67. Houghton, P. G. Intramolecular Reaction Between Nitro and Carbodiimide Groups; A New Synthesis of 2-Arylbenzotriazoles / P. G. Houghton, D. F. Pipe,

C. W. Rees // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1985. - P. 1471-1479.

68. Le, V.-D. Synthesis of 1,3,4-thiadiazole oligomers / V.-D. Le, C. W. Rees, S. Sivadasan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002.-P. 1543-1547.

69. Chen, C.-T. Synthesis and characterisation of aluminium and magnesium complexes supported by pendant oxalic amidinate ligands / C.-T. Chen, C.-A. Huang, Y.-R. Tzeng, B.-H. Huang // DaltonTrans. - 2003. -P. 2585-2590.

70. Rees, C. W. Conversion of tetrazoles into hydrazonoyl chlorides. Novel donor-dithiazolium interactions / C. W. Rees, S. Sivadasan, A. J. P. White, D. J. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 2002. - P. 1535-1542.

71. Chinnagolla, R. K. Ruthenium-catalyzed intramolecular selective halogenation of O-methylbenzohydroximoyl halides: a new route to halogenated aromatic nitriles / R. K. Chinnagolla, S. Pimparkar, M. Jeganmohan // Chem. Commun. - 2013. - 49. - P. 3146-3148.

72. Amii, H. Rh(I)-Catalyzed Coupling Cyclization of N-Aryl Trifluoroacetimidoyl Chlorides with Alkynes: One-Pot Synthesis of Fluorinated Quinolines / H. Amii, Y. Kishikawa, K. Uneyama // Org. Lett. -2001. -3 (8). - P. 1109-1112.

73. Makio, H. FI Catalysts for Olefin Polymerization—A Comprehensive Treatment / H. Makio, H. Terao, A. Iwashita, T. Fujita // Chem. Rev. - 2011. -111.-P. 2363-2449.

74. Katritzky, A. R. A Novel Rearrangement to l,2,4-Triazolo[l,5-a]quinoxalines / A. R. Katritzky, T.-B. Huang, O. V. Denisko, P. J. Steel // J. Org. Chem. - 2002. - 67 (9). - P. 3118-3119.

75. Kaim, L. E. Three-Component Strategy toward 5-Membered Heterocycles from lsocyanide Dibromides. / L. E. Kaim, L. Grimaud, P. Patil // Org. Lett. -2011.-13 (5). - P.1261-1263.

76. Kawai, H. Regioselective Synthesis of Pyrazole Triflones Based on Triflyl Alkyne Cycloadditions / H. Kawai, Z. Yuan, E. Tokunaga, N. Shibata // Org. Lett. -2012.- 14 (20). - P. 5330-5333.

77. Petrini, M. r-Amido Sulfones as Stable Precursors of Reactive N-Acylimino Derivatives /M. Petrini // Chem. Rev. - 2005, - 105. - P. 3949-3977.

78. Bourget-Merle, L. The Chemistry of (3-Diketiminatometal Complexes / L. Bourget-Merle, M. F. Lappert, J. R. Severn // Chem. Rev. - 2002. - 102. - P. 3031-3065.

79. Katritzky, A. R. Preparation of Heterocycle-Masked (3-Enamino Acids /A. R. Katritzky, A. Donkor, Y. Fang // J. Org. Chem. - 2001. - 66 (11). - P. 40414044.

80. Langer, P. Cyclization Reactions of Dianions in Organic Synthesis / P. Langer, W. Freiberg // Chem. Rev. - 2004. - 104. - P. 4125- 4149.

81. Mangelinckx, S. 1-Azaallylic Anions in Heterocyclic Chemistry / S. Mangelinckx, N. Giubellina, N. De Kimpe // Chem. Rev. - 2004. -104. - P. 2353- 2399.

82. Chinchilla, R. Metalated Heterocycles and Their Applications in Synthetic Organic Chemistry / R. Chinchilla, C. Najera, M. Yus // Chem. Rev. - 2004. -104.-P. 2667-2722.

83. Boland, N. A. A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines / N. A. Boland, M. Casey, S. J. Hynes, J. W. Matthews, M. P. Smyth // J. Org. Chem. - 2002. - 67 (11). - P. 3919-3922.

84. Sadig, J. E. R. Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors/J. E. R. Sadig, R. Foster, F. Wakenhut, M. C. Willis //J. Org. Chem. -2012. -77 (21). - P. 9473-9486.

85. Ottesen, L. K. Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Imidoyl Chlorides with Grignard Reagents / L. K. Ottesen, F. Ek, R. Olsson // Org. Lett. - 2006. - 8 (9). -P. 1771-1773.

86. Jana, R. Advances in Transition Metal (Pd, Ni, Fe)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Using Alkyl-organometallics as Reaction Partners / R. Jana, Т. P. Pathak, M. S. Sigman//Chem. Rev. - 2011.- 111.-P. 1417-1492.

87. Швехгеймер, Г.А. Синтез и исследование свойств азолов и их производных. Сообщение 22. Синтезы на основе нитрила 1-адамантанкарбоновой кислоты / Г.А. Швехгеймер, J1.K. Кузмичева, С.С. Новиков // Изв. АН СССР. - 1974. - Сер. хим., №1. - С. 144-148.

88. Зильберман, E.H. Реакции нитрилов с галогеноводородами и нуклео-фильными реагентами / E.H. Зильберман // Успехи химии. - 1962. - Т. XXXI, вып. 11.-С. 1309-1347.

89. Кузмичева JI.K. Синтез гетероциклических соединений, содержащих адамантильный радикал: Автореферат дис. ... к.х.н. - М., 1975. - 129 с.

90. Пат. 560678. Швейц, МКИ С07С123/00. Способ получения новых производных адамантана. / Nesvadba Hans, Reinshagen Hellmuth [Sandoz A.G.]. 1975. 3 c.

91. Пат. 578513. Швейц., МКИ C07C119/16. Способ получения новых имидокислот. / Nesvadba Hans, Reinshagen Hellmuth [Sandoz A.G.]. 1976. 5 c.

92. Швехгеймер, Г. А. Синтез и свойства азолов и их производных. XXIII. Получение 3,5-дизамещенных оксадиазолов-1,2,4 на основе нитрила 1-

адамантанкарбоновой кислоты / Г. А. Швехгеймер, J1. К. Кузмичева // Химия гетероциклических соединений. 1975, №1. - С. 32-34.

93. Нещадим, Г.Н. Об антимикробной активности некоторых производных адамантана / Г.Н. Нещадим, B.C. Климова, Т.А. Зинченко, А.Д. Ковешникова // Химия полиэдранов.: Тез. докл. науч. конф. - Волгоград. 1976.-С. 123.

94. Киляева, Н.М. Синтез и химические свойства амидразонов адамантанового ряда: Автореферат дис. ... к.х.н. - Самара, 2011. - 21 с.

95. Киляева, Н.М. Синтез 3,5-КД1-(1-адамантил)-Ы3-(4-К2-фенил)-карбоксамидразонов / Н.М. Киляева, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев // Башкирский химический журнал. - 2009. - Т. 16, №2. - С. 68-69.

96. Киляева, Н.М. Взаимодействие N -арил-1-адамантанкарбокс-амидразонов с альдегидами и кетонами / Н.М. Киляева, О.Н. Нечаева, И.К. Моисеев // ЖОрХ. - 2011. - Т. 47, №5. - С. 776-777.

97. Klimochkin, Yu. The Activity of the New Adamantane Derivatives Against the Orthopoxviruses / Yu. Klimochkin, V. Osyanin, E. Golovin, M. Leonova // Antiviral Research. - 2010. - Vol. 86, № 1. - P. A59.

98. Моисеев, И.К. Синтез и противовирусная активность новых производных адамантанового ряда / И.К. Моисеев, С.А. Коньков, К.А. Овчинников, Н.М. Киляева и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2011.-Т. 45, вып. 10.-С. 9-13.

99. Прокопов, C.B. Кинетика гидролиза некоторых имидоилхлоридов адамантана / C.B. Прокопов, Н.М. Киляева, C.B. Курбатова, И.К. Моисеев // Бутлеровские сообщения. - 2008. - Т. 13, № 3. - С. 40-44.

100. Михайлов, В.А. Реакционная способность N-замещенных бензимидоилхлоридов с анилином в бензоле / В.А. Михайлов, Л.П. Дридж, Л.М. Литвиненко, Л.И. Бондаренко // ЖОрХ. - 1983. - T. XIX, вып. 7. - С. 1456-1461.

101. Савелова, В.А. Нуклеофильные реакции имидоилгалогенидов. Кинетика, реакционная способность, механизмы / В.А. Савелова, А.Ф. Попов // ЖОрХ. - 1999. - Т. 35, вып. 6. - С. 821-852.

102. Литвиненко, Л.М. Механизм взаимодействия Ы-фенилбензимидоилхлорида с третичными аминами в ацетонитриле / Л.М. Литвиненко, Л.П. Дридж, А.П. Прудченко, В.А. Савелова // Украинский химический журнал. - 1985. - Т. 51, № 5. - С. 517-521.

103. Савелова, В.А. Реакции производных имидовых кислот с нуклеофильными реагентами. Влияние воды на скорость аминолиза имидоилхлоридов в органических средах. Механизмы в «граничных областях» / В.А. Савелова, Н.А.Таран, Л.П. Дридж // ЖОрХ. - 1992. - Т. 28, вып. 12.-С. 2503-2515.

104. Савелова, В.А. Реакции производных имидовых кислот с нуклеофильными реагентами. Нуклеофильное содействие в 8Ы2 (1Р) процессах аминолиза имидоилхлоридов / В.А. Савелова, Н.А.Таран, Л.П. Дридж // ЖОрХ. - 1992. - Т. 28, вып. 12. - С. 2516-2526.

105. Михайлов, В.А. Реакции производных имидовых кислот с нуклеофильными реагентами. Солевые эффекты в реакции ариламинолиза >1-фенилсульфонилбензимидоилхлорида в ацетонитриле/ В.А. Михайлов, Л.П. Дридж, В.А. Савелова // ЖОрХ. - 1986. - Т. XXII, вып. 11. - С. 2319-2322.

106. Литвиненко, Л.М. Реакции производных имидовых кислот с нуклеофильными реагентами. Кинетика взаимодействия Тч1-замещенных бензимидоилхлоридов с ариламинами в апротонных средах. Влияние структуры амина / Л.М. Литвиненко, В.А. Михайлов, Л.П. Дридж, В.А. Савелова и др. // ЖОрХ. - 1984. - Т. XX, вып. 6. - С. 1253-1258.

107. Симаненко, Ю.С. Исследование кинетики взаимодействия производных имидазола с бензоилхлоридом в бензоле / Ю.С. Симаненко, Л.М. Литвиненко, В.А. Дадали // ЖОрХ. - 1974. - Т. X, вып. 6. - С. 13081315.

108. Ta-Shma, R. Nucleophilic Attacks on Carbon-Nitrogen Double Bonds. 3. Diversity of Mechanisms for the Substitution of Diarylimidoyl Chlorides by Amines in Acetonitrile / R. Ta-Shma, Z. RapPoport // J. Am. Chem. Soc. - 1976. - Vol. 98 (26) - P. 8460-8467.

109. Ta-Shma, R. Nucleophilic Attacks on Carbon-Nitrogen Double Bonds. 2. Diversity of Mechanisms for the Substitution of Diarylimidoyl Chlorides by Amines in Benzene / R. Ta-Shma, Z. RapPoport // J. Am. Chem. Soc. - 1977. -Vol. 99 (6).-P. 1845-1858.

110. Brian C. Challis and Judith A. Challis CHAPTER 13. Reactions of the carboxamide group The Chemistry of amides. Edited by Jacob Zabicky. Copyright 0 1970 by John Wiley & Sons Ltd. All rights reserved. C. 802.

111. Coleman, G. H. The Beckmann Rearrangement in the Preparation of Aldehydes / G. H. Coleman , R. E. Pyle // J. Am. Chem. Soc. - 1946, - Vol. 68 (10). - P. 2007-2009 (2008 p.).

112. Vaughan, W.R. The von Braun Reaction. I. Scope and Limitations / W.R. Vaughan, R.D. Carlson // J. Am. Chem. Soc. - 1962. - Vol. 84 (5). - P. 769-774.

113. Leonard, N. J. Studies on the Mechanism of the von Braun Reaction / N. J. Leonard, E. W. Nommensen // J. Am. Chem. Soc. - 1949. Vol. 71 (8). - P. 28082813.

114. Kühle, E. Reactions of Isocyanide Dihalides and their Derivatives/ E. Kühle, В. Anders, E. Klauke, H. Tarnow, G. Zumach // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1969. - Vol. 8, Issue 1. - P. 20-34.

115. Шишкин, E.B. О взаимодействии амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты с пентахлоридом фосфора / Е.В. Шишкин, В.А. Васильев, A.A. Терещенко, В.Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2003.-С. 52-60.

116. Но, Б.И. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот / Б.И. Но, Е. В. Шишкин, X. Мусаид, A.B. Солодовник и др. // Химия и технология

элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 1995. - С. 54-57.

117. Но, Б.И. Изучение реакции адамантилсодержащих вторичных амидов с пентахлоридом фосфора / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, P.P. Сафиев, Х.И. Ислеим и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 2000. - С. 143-149.

118. Но, Б.И. Первые представители адамантилсодержащих имидоилхлоридов / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Т.В.Пенская, В.Е. Шишкин // Журнал органической химии. -1996. - вып.7. - С. 1110.

119. Но, Б.И. Получение и изучение свойств имидоилхлоридов -производных адамантана / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Х.И. Ислеим, Т.В. Пенская и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 1997. - С. 8-12.

120. Шишкин, Е.В. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот / Е.В. Шишкин, Ю.В. Попов, В.Е. Шишкин // Панорама современной химии. Успехи химии адамантана: сб. обзорных статей. - М., 2007. - С. 24-41.

121. Но, Б.И. Синтез новых структур адамантилсодержащих имидоилхлоридов / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Х.И. Ислеим, В.Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр. / ВолгГТУ. - Волгоград, 1999. - С. 13-16.

122. Иванова, Л.П. Влияние структуры на реакционную способность кетонов ряда адамантана в реакции оксимирования / Л.П.Иванова, Я.Ю.Полис, И.Я.Грава, Б.П.Рагуль и др. // Журнал органической химии. -1981. - вып.2. - С. 325-329.

123. Синтез и свойства адамантилкетонов. Ордена трудового красного знамени институт органического синтеза 1957-1981, АН Латвийской ССР, Рига, Знание, 1982. - С. 62-63.

124. Но, Б.И. Синтез 1Ч,1чГ-дифенил-1,3- адамантандикарбоксдиимидоил-хлорида и диимидатов адамантана / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, С.А. Сафонов, В.Е. Шишкин // Журнал общей химии. - 1999. -вып.5. - С. 876-877.

125. Но, Б.И. Первые представители диимидоилхлоридов адамантана / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, С.А. Сафанов, В.Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 2000. - С. 139-143.

126. Шишкин, Е.В. Первые представители бисамидов 1-адамантанкарбоновой кислоты и бисимидоилхлоридов адамантана / Е.В. Шишкин, Ю.В. Попов, E.H. Ференц, В.Е. Шишкин // Изв. ВолгГТУ. Серия «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып. 5: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2008. - № 1.-С. 93-95.

127. McElvain, S. M. The Thermal Decomposition of Iminoester Salts and the Cleavage of Orthoesters by These Salts / S. M. McElvain, В. E. Tate // J. Am. Chem. Soc. - 1951.-73 (5). - P. 2233-2238.

128. Попов, Ю.В. Изучение реакционной способности N-замещенных адамантилсодержащих имидоилхлоридов в реакции с фенолом в неполярном растворителе / Ю.В. Попов, Е.В. Шишкин, В.А. Васильев, Р.Г. Силаков и др. // Изв. ВолгГТУ. Сер. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып.З: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2006. - №1. - С. 35-37.

129. Но, Б.И. Синтез п-фенил-1-адамантанкарбоксимидатов / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Х.И. Ислеим, П. Тханком и др. // Журнал органической химии. -1998. - вып. 12. -С. 1866-1867.

130. Но, Б.И. Исследование реакций синтеза N-замещенных имидатов -производных адамантана на основе имидоилхлоридов / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Х.И. Ислеим, О.В. Анищенко и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 1998. - С. 23-29.

131. Rowe, J. К. Synthesis / J. К. Rowe. - [N. Y.], 1980. - 114 p.

132. Calli R., Gozzo F. J. // Chem. Soc. Perkin. Trans. - 1982. - № 12. - P. 28132817.

133. Schwarz, J. S. P. Preparation of Acyclic Isoimides and Their Rearrangement Rates to Imides/ J. S. P. Schwarz // J. Qrg. Chem. - 1972. - Vol. 37, No. 18. -P. 1072.

134. Шишкин, E.B. Синтез ^адамантаноил-М-ациланилинов/ E.B. Шишкин, В.А. Васильев, В.Е. Шишкин // Журнал общей химии. - 2004. - вып.З. - С. 523-524.

135. Шишкин, Е.В. Получение ^адамантаноил-Ы-ациланилинов с применением №фенил-1-адамантанкарбоксимидоилхлорида / Е.В. Шишкин,

B.А. Васильев, В.Е. Шишкин // Изв. ВолгГТУ. Сер. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып. 1: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2004. - №2. - С. 59-61.

136. Полубрик, О. М. Химия вердазильных радикалов / О.М. Полубрик. -Киев: Наукова думка, 1984. - 252 с.

137. Дворко, Г.Ф. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза промышленных галогенорганических соединений. III. Сольволиз бензотрихлорида и бензоилхлорида в 2-пропаноле. Определение наличия или отсутствия нуклеофильного содействия растворителя в реакциях сольволиза / Г.Ф. Дворко, Н.Ю. Евтушенко, В.Н. Жовтяк // ЖОХ. - 1987. - Т.57, вып. 5. -

C.1157-1165.

138. Дворко, Г.Ф. Вердазильный метод исследования кинетики и механизма реакций мономолекулярного гетеролиза органических соединений / Г.Ф. Дворко, Э.А.Пономарева // Успехи химии. - 1991. - Т. 60, вып. 10. - С.2089-2112.

139. Пономарева, Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. I. Ионизация 1-адамантилтозилата в ацетонитриле / Э.А. Пономарева, П.В. Тарасенко, А.Г. Юрченко, Г.Ф. Дворко // ЖОрХ. -1983. - T.XIX, вып. 3. - С.548-561.

140. Пономарева, Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. VIII. Ионизация 1-адамантилпикрата в диполярных апротонных растворителях. Солевые и сольватационные эффекты.

Лимитирующая и продуктообразующая стадии / Э.А. Пономарева, И.Ф. Яворская, Г.Ф. Дворко // ЖОрХ. - 1990. - Т.26, вып. 3. - С.578-589.

141. Пономарева, Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. IX. Корреляционный анализ сольватационных эффектов при гетеролизе 1-адамантилпикрата / Г.Ф. Дворко, Э.А. Пономарева, И.Ф. Яворская, А.Г. Юрченко // ЖОрХ. - 1990. - Т.26, вып. 3. -С. 598-609.

142. Пономарева, Э.А. Кинетика и механизм мономолекулярного гетеролиза каркасных соединений. X. Солевые эффекты при гетеролизе 1-адамантилтозилата в у-бутиролактоне, пропиленкарбонате,и ацетонитриле. Сопоставительный анализ солевых и сольватационных эффектов при гетеролизе узловых производных адамантана Корреляционный анализ сольватационных эффектов при гетеролизе 1-адамантилпикрата / Э.А. Пономарева, И.Ф. Яворская, Г.Ф. Дворко, Н.И. Кулик, А.В.Брус // ЖОрХ. -1990. - Т.26, вып. 3. - С.589-598.

143. Dvorko, G. F. Kinetics and Mechanism of Monomolecular Heterolysis of Commercial Organohalogen Compounds: XXXIII. 1 Correlation Analysis of Solvation Effects in Monomolecular Heterolysis of 1-Bromo-l-methylcyclopentane, 1-Bromo-l-methylcyclohexane, and 2-Bromo-2-methyladamantane /G. F. Dvorko, I. V. Koshchii, E. A. Ponomareva // Russian Journal of General Chemistry. - 2003. -Volume 73, Issue 1. - P. 104-113.

144. Vasil'kevich, A. I. Kinetics and Mechanism of Unimolecular Heterolysis of Framework Compounds: XVII. Solvation Effects in Dehydrobromination of tert-Butyl Bromide, 1-Bromo-l-Methylcyclohexane, and 2-Bromo-2-methyladamantane in Dipolar Aprotic Solvents /А. I. Vasil'kevich, E. A. Ponomareva, G. F. Dvorko // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2005. -Volume 41, Issue 11.-P. 1594-1597.

145. Dvorko, G. F. Kinetics and mechanism of unimolecular heterolysis of framework compounds: XX. Solvation and steric effects in heterolysis of 2-halo-2-alkyladamantanes in sulfolane and butanol / G. F. Dvorko, A. I. Vasil'kevich, K.

V. Mikhal'chuk, I. V. Koshchii // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2005. -Volume 43, Issue 2.-P. 188-191.

146. Dvorko, G. F. Kinetics and mechanism of unimolecular heterolysis of cagelike compounds: XXI. Solvent effect on the realtive rate of heterolysis of 2-methyland 2-phenyl-2-haloadamantanes. Role of activation parameters / G. F. Dvorko, A. I. Vasil'kevich, I. V. Koshchii, К. V. Mikhal'chuk // Russian Journal of Organic Chemistry. - 2009. - Volume 45, Issue 9. - P. 1336-1343.

147. Но, Б.И. Изучение реакционной способности диимидоилхлоридов адамантана в реакциях с фенолом / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, С.А. Сафонов, Ж.В. Коробкова и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 2001.-С. 47-57.

148. Но, Б.И. Синтез N -арилзамещенных амидинов, содержащих адамантан / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, P.P. Сафиев, В.Е. Шишкин // Журнал общей химии. - 1999. - вып. 10. - С. 1757-1758.

149. Но, Б.И. Синтез N-монозамещенных 1- адамантанкарбоксамидинов/ Б.И. Но, Е.В. Шишкин, P.P. Сафиев, В.Е. Шишкин // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 1999. - С. 17-21.

150. Механизмы реакций в органической химии/ П.Сайкс. - 4-е изд. Пер. с англ./ Под ред. В.Ф.Травеня. - М.: Химия, 1991. - Пер. изд.: Великобритания, 1986.-С. 78, 81.

151. Химическая энциклопедия / Под ред. И.Л.Кнунянца. - М.: Советская энциклопедия, 1988.-Т. 1.-С. 333.

152. W. Н. Brown, С. S. Foote, В. L. Iverson, Е. V. Anslyn Organic Chemistry. -Brooks/Cole Cengage Learning. 2009. - P. 905.

153. Perrin, D. D. The dissociation constant of the 1-aminoadamantane cation / D. D. Perrin, I. Hawkins // Experientia. - 1972. - Vol. 28, Issue 8. - P. 880.

154. Но, Б.И. Имидоилирование аминов 1-адамантанкарбоксимидоил-хлоридами / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Х.И. Ислеим, С.Н. Волобоев, В.Е. Шишкин // Журнал органической химии. -1998. - вып.1. - С. 143-144.

155. Пат. 2307121 РФ, МПК С 07 С 257/06. Способ получения адамантилсодержащих N-имидоилированных производных аминокарбоновых кислот / Попов Ю.В., Шишкин Е.В., Васильев В.А., Шишкин В.Е.; ВолгГТУ. - №2006112775/04; заявл. 17.04.06; опубл. 27.09.07, Бюл.№ 27 - 7 с. 503.

156. Пат. 2250897 РФ, МПК 7 С 07 С 257/06 Способ получения адамантилсодержащих N-имидоилированных эфиров аминокарбоновых кислот / Попов Ю.В., Шишкин Е.В., Васильев В.А., Шишкин В.Е.; ВолгГТУ. -№2003136345/04; заявл. 15.12.03; опубл. 27.04.05, Бюл.№ 3 - 7 с. 291-292.

157. Шишкин, Е.В. О взаимодействии адамантилсодержащих имидоилхлоридов с эфирами аминокарбоновых кислот / Е.В. Шишкин, Ю.В. Попов, В.А. Васильев, В.Е. Шишкин // Изв. ВолгГТУ. Сер. «Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов». Вып. 2: межвуз. сб. науч. ст. / ВолгГТУ. - Волгоград, 2005. - №1. - С. 39-41.

158. Но, Б.И. Первые представители адамантилсодержащих амидразонов/ Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, С.А. Сафонов и др. // Журнал общей химии. - 2001. - вып. 10. - С. 1755-1756.

159. Но, Б.И. Аммонолиз и аминолиз адамантан-1,3- бис(фенилкарбокс-имидоилхлорида) / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, С.А. Сафонов, В.Е. Шишкин // Журнал общей химии. -2000. - вып.2. - С. 346-347.

160. Якубке, Х.-Д. Аминокислоты, пептиды, белки / Х.-Д. Якубке, X. Ешкайт //пер. с нем. - М.: Мир. - 1985. - 456 с.

161. Но, Б.И. Синтез и реакции имидатов, содержащих 1-адамантильную группу / Но Б.И., Зотов Ю.Л., Шишкин Е.В., // Журнал общей химии - 2001. -вып. 11.-С. 1911-1914.

162. Но, Б.И. Синтез и реакции гидрохлорида н-пропил-1-адамантанкарбоксимидата / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, Д.С. Климов и др. // Журнал общей химии. - 1999. - вып.11. - С. 1927-1928.

163. Но, Б.И. N - ацетилирование метил - 1 - адамантанкарбоксимидата / Б.И. Но, Ю.Л. Зо-тов, Е.В. Шишкин, Д.С. Климов и др. // Журнал общей химии. - 1999. - вып.5. - С. 878.

164. Но, Б.И. N - бензоилирование мелил т1- адамантанкарбоксимидата / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, Д.С. Климов и др. // Журнал органической химии. - 1999. - вып.9. - С. 1423.

165. Но, Б.И. N-фосфорилирование метил-1-адамантанкарбоксимидата / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, Д.С. Климов и др. // Журнал общей химии. - 2000. - Вып.4. - С. 702.

166. Но, Б.И. Реакции амидирования (К-бензоил)(этил)-1-адамантил-ацетимидата / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, Д.С. Климов // Журнал общей химии. - 2001. - вып.2. - С. 347-348.

167. Королев, Б.А. Потенциометрическое титрование аминов и фосфинов в нитрометане / Б.А. Королев, Б.И. Степанов // Изв. высш. уч. зав., химия и технология. - 1968. - Т. 11, № 10. - С. 1193-1194.

168. Кирпичиков, П.А. Эфиры фосфористой кислоты/ П.А. Кирпичиков, М.А. Мукменёва, Н.С. Колюбакина и др. // Высокомолекулярные соединения. - 1970. -№3. - С. 189-192.

169. ТУ 6-09-4328. Стабилизатор фосфорорганический форстаб К-201.

170. ГОСТ 14041. Пластмассы. Определения тенденции к выделению хлористого водорода и других кислых продуктов при высокой температуре у композиций и продуктов на основе гомополимеров и сополимеров поливинилхлорида. Метод конго-красный.

171. Но, Б.И. Участие фрагмента адамантана в процессах стабилизации полимеров / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, В.Н. Карев // Перспективы развития химии каркасных соединений и их применение в народном хозяйстве: Тез. докл. Всесоюз. конф., 19-21 апр. 1989 г. - Куйбышев, 1989. - С. 112-113.

172. Но, Б.И. Исследование термостабилизирующего действия фосфорорганических производных адамантана на поливинилхлорид / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, В.Н. Карев, Е.В. Шишкин, Н.Б. Еремина // Перспективы развития химии и практического применения каркасных соединений: Тез. докл. 6-ой конф., 15-17 сент. 1992 г. - Волгоград, 1992. - С. 133.

173. Но, Б.И. Нетоксичные термостабилизаторы на основе фосфорадамантансодержащих соединений / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, В.Н. Карев, М.Б. Еремина, P.M. Петрунева // Некоторые вопросы промэкологии и химтехнологии: Сб. науч. тр. / ВолгГТУ. - Волгоград, 1995. -С. 116-117.

174. Но, Б.И. Перспективы развития технологий производства высокоэффективных термостабилизаторов ПВХ на основе фосфорадамантансодержащих соединений / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, В.Н. Карев, Е.В. Шишкин, P.M. Петрунева, Н.Б. Еремина, И.А. Хмелидзе // Наукоемкие химические технологии: Прог. и тез. IV межд. конф., Волгоград, 9-14 сент. -Волгоград, 1996.-С. 115-116.

175. Zotov,Y.L. Adamantyle derivatives of phosphorus acids. Synthesis, properties and applicability / Y.L. Zotov, B.I. No // Alkane Activation and Cage Compounds Chemistry (CAGE'98): Abstracts of Int. Conf., Kyiv, May 17-21, 1998 / Ukrainian Chemical Society etc. - Kyiv (Ukraine), 1998. - B-9.

176. Но, Б.И. Технология переработки поливинилхлорида с применением термостабилизаторов, содержащих адамантан / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, И.А. Хмелидзе, Д.С. Климов, А.В. Гора // Наукоемкие хим. технологии: Тез. докл. V Междунар. конф., 19-21 мая 1998 / Ярослав, гос. техн. ун-т и др. - Ярославль, 1998. - Т.П. - С. 368-369.

177. Зотов, Ю.Л. Адамантилсодержащие производные кислот фосфора. Синтез и применение / Ю.Л. Зотов, Б.И. Но // Сб. науч. тр. 13 Междунар. конф. по химии соед. фосфора (ICCPC-XIII) и 4 Междунар. симпоз. ... (ISPM-IV), СПб., май 2002 / Санкт-Петерб. гос. технологич. ин-т (технический ун-т) и др. - Санкт-Петербург, 2002. - С. 231.

178. Но Б.И., Зотов Ю.Л. и др. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. Сообщение 8. // Пластмассы. - 1999. - № 3. -С.44.

179. ТУ 6-01-5-63-94. Хлорпарафины жидкие. Технические условия

180. Но, Б.И. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, В.А.Козловцев, Т.А. Шипаева// Пластмассы. - 1997. - № 4. - С.35-36.

181. Но, Б.И. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. Сообщение 2./ Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Т.А. Шипаева, Д.С. Климов // Пластмассы. - 1997. -N 4. - С.41.

182. Но, Б.И. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. XIII. ПВХ-композиции с использованием модифицированной композиции "СИНСТАД" / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Е.В. Шишкин, С.А. Климов и др. // Пластические массы. - 2001. -N8. - С. 35-36.

183. Но, Б.И. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. XVII. Адамантилсодержащие производные имидовых кислот в качестве стабилизаторов хлорпарафинов / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Д.С. Климов, Е.В. Шишкини и др. // Пластические массы. - 2004. - №2. - С. 40—41.

184. Но, Б.И. Многофункциональные композиции "СИНСТАД" для полимеров. XII. Синергические добавки в композиции "СИНСТАД" / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Д.С. Климов, Е.В. Шишкин и др. // Пластические массы. -2001,-N5.-С. 32.

185. Но, Б.И. Имидоилхлориды ряда адамантана в химии и технологии биологически активных соединений / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, Ю.В. Попов, В.Е. Шишкин // Наука - производству. - 2005. - №1. - С. 2-5.

186. Но, Б.И. Производные адамантана: синтез, свойства, применение / Б.И. Но, Ю.Л. Зотов, Г.М. Бутов, Е.В. Шишкин // Наука - производству. - 2000. -№1. - С. 33-36.

187. Но, Б.И. О реакции адамантан-1,3-бис(1Ч-фенилкарбоксимидоил-хлорида) с бисфенолами / Б.И. Но, Е.В. Шишкин, В.А. Васильев, Н.И.

Шрамко и др. // Химия и технология элементоорганических мономеров и полимерных материалов: сб. научн. тр./ ВолгГТУ. - Волгоград, 2002. - С. 149-154.

188. Ермохин, В.А. Синтез амидов 1-адамантанкарбоновой кислоты / В.А. Ермохин, П.П. Пурыгин, В.В. Вишняков // Вестник СамГТУ. Химия. -Самара, 2000. -№2(16). - С. 146-148.

189. SU1131871 (А1), МКИ4 С07С231/08; С07С237/14; С07С237/24 Process For Preparing Amides Of Adamantane Carboxylic Acids / Khardin A. P., Novakov I. A. Orlinson B. S. Radchenko S. S.; Volgogradsky Politech. Inst. — 1984. — 4 p.