Реакционная способность фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа. Новые типы линейных и циклических фосфорорганических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Одинец, Ирина Леоновна

• Одинец, Ирина Леоновна
• доктор химических наук
• 2006

Оглавление диссертации доктор химических наук Одинец, Ирина Леоновна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОСОБЕННОСТИ АЛКИЛИРОВАНИЯ ФОСФОРЗАМЕЩЕННЫХ

СН-КИСЛОТ В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КА ТАЛИЗА.

1.1. Методы синтеза исходных соединений.

1.1.1. Синтез фосфорилзамещенных СН-кислот. Перегруппировка Арбузова в ионных жидкостях.

1.1.2. Синтез тиофосфорилзамещенных СН-кислот. Равновесная РН-кислотность гидротиофосфорильных соединений и их алкилирование в условиях межфазного катализа.

1.1.3. Равновесная СН-кислотность производных фосфорил- и тиофосфорилуксусных кислот.

1.2. Алкилирование фосфорзамещенных СН-кислот дигалогеналканами.

1.2.1. Циклоалкилирование производных фосфорил- и тиофосфорилуксусных кислот и фосфорилированных кетонов а,со-дигалогеналканами.

1.2.2. Диастереоселективное циклоалкилирование фосфорил- и тиофосфорилацетонитрилов а,^-дигалогеналканами.

1.2.3. Взаимодействие тиофосфорилацетонитрилов с несимметричными а,со-дигалогеналканами.

1.3. Особенности алкилирования фосфорил- и тиофосфорилацетонитрилов моно и поли(бромметил)аренами.

1.3.1. Селективное моноалкилирование фосфорзамещенных СН- 88 кислот (бромметил)бензолами.

1.3.2. Селективное моноалкилирование нитрилов и эфиров тио)фосфорилуксусных кислот 1,4бис(бромметил)бензолами.

1.3.3. Взаимодействие фосфорил- и тиофосфорилацетонитрилов 105 с поли(бромметил)аренами со сближенным расположением бромметильных групп. Новые типы фосфорзамещенных конденсированных систем.

ГЛАВА 2. НЕКОТОРЫЕ ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ НИТРИЛОВ И ЭФИРОВ ФОСФОРИЛ- И

ТИОФОСФОРИЛУКСУСНЫХ КИСЛОТ.

2.1. Внутримолекулярное $-алкилирование в ряду согалогеналкилзамещенных тиофосфорилацетонитрилов.

2.1.1. Синтез и стереохимическое строение 2-оксо-З-циано-1 ,Тк5-тиафосфацикланов.

2.1.2. Диастереомерные превращения 2-оксо-З-циано-1,2-тиафосфинанов.

2.2.3. Синтез и стерохимическое строение 6-циано-2-окса-10-тиа(окса)-1-фосфабицикло[4.4.0]декан-1-оксидов.

2.2. Синтез новых типов лигандов с экзо- и эндоциклической фосфиновой группой.

2.3. Тиоамиды фосфорзамещенных карбоновых кислот и фосфорзамещенные тиазолидиноны на их основе.

2.4. Селективный гидролиз производных 1-фосфорзамещенных циклоалканкарбоновых кислот.

ГЛАВА 3. АЦИЛИРОВАНИЕ ФОСФОРИЛ-И ТИОФОСФОРИЛАЦЕТОНИТРИЛОВ В УСЛОВИЯХ МЕЖФАЗНОГО КА ТАЛИЗА.

3.1. Синтез фосфорил-и тиофосфорилацилацетонитрилов.

3.2. Строение (тио)фосфорилацилацетонитрилов, таутомерные превращения в растворах полярных растворителей и комплексы металлов.

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакционная способность фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа. Новые типы линейных и циклических фосфорорганических соединений»

Первые представители класса фосфорзамещенных СН-кислот - эфиры фосфорилуксусной кислоты [(R0)2P(0)CH2C00R] были описаны А.Е. Арбузовым и A.A. Дуниным более 90 лет тому назад [1]. Наряду с эфирами, достаточно подробно изучены свойства и других производных фосфорилуксусных кислот - нитрилов, амидов, гидразидов и др. Эти соединения прочно вошли в практику не только как объекты собственно химии фосфорорганических соединений, обладающие практически полезными свойствами в качестве биологически активных соединений с широким спектром действия (от пестицидов до противовирусных и противоопухолевых препаратов), лигандов и комплексообразующих соединений для широкого круга металлов и т.п., но и как реагенты и промежуточные соединения, широко используемые в органической и биоорганической синтетической химии для превращения разнообразных карбонильных соединений в олефины путем реакции РО-олефинирования (реакция Хорнера-Эммонса или фосфонатная модификация реакции Виггига), где они успешно вытеснили фосфорорганические илиды [2-4].

По этой причине создание новых типов фосфорзамещенных СН-кислот за счет их направленной модификации представляет несомненный интерес, как с теоретической, так и с практической точки зрения, и число работ в этой области неуклонно растет. Вновь полученные соединения, как и их предшественники, могут обладать различными видами биологической активности или использоваться в качестве амбидентных комплексообразующих агентов, субстратов для последующих гетероциклизаций, предшественников лигандов для металлокомплексного катализа и т.д.

Действительно, способность фосфорсодержащих СН-кислот образовывать хелатные комплексы с металлами различных типов легла в основу создания как лекарственных препаратов, клинически применяемых в настоящее для лечения заболеваний, связанных с изменениями костной ткани, таких как болезнь Пагета, остеопороз и метастазы при различных видах рака (например, препарат «Золедронат» III поколения) [5-11], так и комплексонов и экстрагентов, используемых при переработке радиоактивных отходов [12]. Однако необходимость в более эффективных препаратах, обладающих более высоким терапевтическим индексом, необходимость более эффективных и дешевых экстрагентов для крупномасштабной переработки отходов атомной промышленности промотируют интенсивные исследования в данной области во многих научных группах.

Интерес к разработке эффективных методов синтеза, созданию новых билдинг-блоков для получения новых типов гетероциклов, в том числе фосфорсодержащих (как с экзо-, так и с эндоциклическим атомом фосфора), четко прослеживается в последние годы в научной и патентной литературе, что во многом определяется их практическим использованием, в частности, в агрохимии и фармацевтике. Циклические соединения фосфора также можно использовать для изучения механизма химических превращений фосфорорганических соединений, и использовать в качестве промежуточных продуктов в органическом синтезе. Поскольку для фосфорсодержащих циклических соединений характерна известная специфичность реакционной способности по сравнению с их ациклическими аналогами, разнообразное конформационное и стереохимическое строение, они представляют несомненный интерес и с фундаментальных позиций.

Кроме того, СН кислоты и их модифицированные производные могут использоваться в качестве предшественников для химического конструирования каталитически активных комплексов металлов, которые также определяют очевидный спрос на исследования такого рода [13].

Отметим, что фосфорзамещенные СН-кислоты типа принципиально можно модифицировать по трем реакционным центрам - окружению у атома фосфора, функциональной группе У и по центральному метиленовому звену, и хотя формально последовательность таких модификаций может быть произвольной, реакции последнего типа являются ключевыми.

Удобный способ направленной модификации структуры различных органических субстратов, в том числе и фосфорорганических соединений, представляет собой метод межфазного катализа (МФК), зародившийся в середине 60-х - начале 70-х годов прошлого века как реакция двухфазного каталитического ал копирования карбанионов [14]. Метод МФК открыл перспективы принципиальной возможности осуществления синтезов при более низких температурах, без применения абсолютных растворителей, металлоорганических оснований, защитной инертной атмосферы и дал возможность селективного проведения реакций и получения целевых продуктов с высокими выходами. Характерной особенностью фосфорорганических соединений является то, что в условиях МФК они могут выступать в различных ролях: в качестве субстратов, генерирующих карб- и фосфанионы; электрофильных агентов, участвующих в фосфорилировании КО-, 118-и К2Ы-анионов, катализаторов межфазного переноса — в виде солей фосфония, амидофосфатов, фосфорилсульфонов и сульфоксидов. Межфазный катализ используется при проведении таких превращений фосфорорганических соединений, как реакции Витгига, Хорнера, Тодца—Атертона, Пудовика, Михаэлиса—Беккера и др. Учитывая препаративную простоту метода МФК, можно было полагать, что он откроет широкие возможности направленного конструирования практически значимых фосфорорганических соединений на основе реакций фосфорзамещенных СН-кислот с различными электрофильными реагентами. Здесь необходимо отметить, что различным аспектам применения метода межфазного катализа в химии фосфорорганических соединений, посвящена монография М.И.Кабачника и Т.А.Мастрюковой, в которой в разделах, посвященных СН-кислотности фосфорзамещенных СН-кислот, их алкилированию и ацилированию процитирован ряд публикаций автора настоящей работы [15].

Принимая во внимание вышесказанное, систематическое изучение закономерностей реакционной способности фосфорорганических СН-кислот в условиях межфазного катализа, которое не только позволяет разработать эффективные способы синтеза новых типов линейных и циклических фосфорорганических соединений, но и прогнозировать направление и стереохимические особенности новых реакций с использованием аналогичных субстратов, является актуальным как с фундаментальной, так и с практической точки зрения.

Таким образом, настоящая диссертационная работа ставит своей целью дальнейшее развитие работ в области фосфорсодержащих СН-кислот как предмета исследования с использованием метода межфазного катализа в качестве основного метода создания новых типов линейных и циклических фосфорорганических соединений. При выполнении настоящего исследования наше внимание было сосредоточено на выяснении причин различия в соотношении продуктов алкилирования и ацилирования фосфорзамещенных СН-кислот, включая и енолизируемые системы, в условиях межфазного катализа по сравнению с традиционными методами. Иными словами, основная задача настоящего исследования связана с систематическим изучением особенностей алкилирования ряда фосфорзамещенных СН-кислот дигалогеналканами различного строения, а также ацилирования этих фосфорорганических соединений в условиях межфазного катализа для создания эффективных путей получения новых типов линейных и циклических соединений, перспективных с точки зрения биологической активности, в качестве соединений-предшественников фосфиновых лигандов с заданной геометрией и электронными свойствами, амбидентных хелатных лигандов, промежуточных соединений для получения фосфацикланов и др. Соответственно, другим важным аспектом исследования является изучение особенностей строения и реакционной способности модифицированных производных фосфорорганических СН-кислот, а также координационной химии и каталитической активности комплексов металлов ряда полученных соединений.

Работа является логическим продолжением цикла исследований в области реакционной способности, СН-кислотности, таутомерии и двойственной реакционной способности фосфорорганических соединений, проводимых в ИНЭОС РАН под руководством академика М.И.Кабачника (до 1997 г.) и члена-корреспондента РАН Т.А.Мастрюковой. Работа выполнена как плановая тема Института элементооорганических соединений имени А.Н.Несмеянова Российской академии наук по направлению - 4.1., 4.2. «Синтез, исследование строения, реакционной способности и практически важных свойств фосфор-, фтор- и борорганических соединений», а также в рамках проектов, поддержанных Российским Фондом Фундаментальных научных исследований (гранты № 99-0333014 «Внутримолекулярная циклизация со-галогеналкилзамещенных соединений трех и четырехкоординированного фосфора. Синтез новых типов фосфорсодержащих гетероциклов», № 02-03-33073 «Новые типы фосфорных лигандов с эндо- и экзоциклическим атомом фосфора. Разработка путей синтеза, комплексы металлов, их строение и каталитическая активность» и № 05-03-32692 «Особенности комплексообразования переходных и непереходных металлов с новыми фосфор- и фосфор,фтор-содержащими полидентатными лигандами и макроциклами; структура и каталитическая активность металлокомплексов»), и гранта Президента Российской федерации поддержки ведущих научных школ России (НШ-1100.2003.3).

В соответствии с поставленной задачей впервые проведено систематическое исследование алкилирования фосфорзамещенных СН-кислот различными типами дигалогеналканов в условиях межфазного катализа. Показано, что структура электрофильной компоненты и термодинамическая выгодность конечного продукта являются основными факторами, определяющими направление реакции и ее стереохимический результат. Разработаны препаративные способы получения эфиров и нитрилов фосфорзамещенных циклоалкан- и циклоалкенкарбоновых кислот, способы селективного С-моно- и С,С-диалкилирования тиофосфорилацетонитрилов, со-галогеналкилзамещенных тиофосфорилацетонитрилов, а также новых типов фосфорсодержащих конденсированных систем и С2-симметричных дифосфорзамещенных 1,4-бис(цианоэтил)- и бис(карбалкоксиэтил)аренов. Продемонстрирована диастереоселективность циклоалкилирования (тио)фосфорилацетонитрилов а,\\1-дигалогеналканами, приводящего к единственному транс-изомеру с идентичной конфигурацией хиральных циклических атомов углерода (Яс*,!^*). Для получения новых типов фосфиновых лиганд-блоков для металлокомплексных катализаторов как с экзо-, так и с эидоциклическим атомом фосфора изучены особенности восстановления ряда соединений-предшественников с Р=0 группой силикохлороформом. Показано, что данная реакция является чувствительной к стерическим факторам, и реакционная способность уменьшается в ряду: насыщенные и ненасыщенные фосфацикланы > 1,2-тиафосфацикланы > линейные фосфиноксиды. В результате предложены способы количественного стереоспецифического синтеза новых типов фосфиновых лигандов: 6,6-дихлор-1-метил-3-арил-3-фосфабицикло[3.1.0]гексанов, 1-фенил-1,4-дигидрофосфининов, 3-циано-1,2-тиафосфацикланов и (1-фосфино)циклопропанкарбонитрилов. При исследовании каталитической активности комплексов полученных фосфинов в реакциях гидроформилирования (комплексы родия) и гидроалкоксикарбонилирования (комплексы палладия) продемонстрирована эффективность комплексов на основе (1-фосфино)циклопропанкарбонитрилов. Кроме того, разработаны эффективные способы получения фосфорзамещенных СН-кислот, основанные на реакции Арбузова в ионных жидкостях и взаимодействии тиогидрофосфорильных соединений с галоидными алкилами в условиях межфазного катализа. Предложен удобный в лабораторной практике способ получения тиоамидов фосфорзамещенных карбоновых кислот - ключевых соединений для получения фосфорзамещенных гетероциклов, обладающих потенциальной биологической активностью, и N-алкиламидов фосфорилуксусных кислот -эффективных комплексообразователей трансурановых элементов. На примере со-галогеналкилзамещенных тиофосфорилацетонитрилов показано, что внутримолекулярное S-алкилирование представляет собой общий принцип построения 1,2-тиафосфацикланового кольца, что открывает широкие возможности получения разнообразных, ранее практически недоступных моно и бициклических 1,2-тиафосфацикланов, в том числе и функционально-замещенных. В ряду 2-оксо-1,2-тиафосфинанов выявлены диастереомерные превращения и предложен механизм

-з 1 их протекания. Показано, что метод ЯМР Р может быть использован для оценки стереохимического строения 2-оксо-З-циано-1,2-тиафосфацикланов. Впервые показана принципиальная возможность эффективного ацилирования в условиях межфазного катализа фосфорзамещенных СН-кислот хлорангидридами алифатических, ароматических и гетероциклических карбоновых кислот, приводящего с высокими выходами к Z-енольным формам продуктов С-ацилирования. Методами ЯМР и ИК спектроскопии, рентгенодифракционного анализа, дипольных моментов и квантово-химическими расчетами проведен конформационный анализ и систематическое исследование строения этих соединений в индивидуальном состоянии и в растворах растворителей различной полярности (кето-енольная таутомерия). Получен ряд внутрикомплексных хелатных солей новых анионных амбидентных лигандов - енольных форм (тио)фосфорилацилацетонитрилов с катионами Cu(I), Cu(II) и Co(II), и проведено сравнительное исследование их пространственного и электронного строения.

Результаты работы докладывались на различных Российских и Международных конференциях, в частности на Международном симпозиуме по химии фосфора «Петербургские встречи» (С-Петербург, 1993), 4 и 5 Международных симпозиумах ECOPHOS (Montpellier, 1995; London, 1996); Международном симпозиуме «Межфазный катализ: механизм и применение в органическом синтезе» памяти Л.А.Яновской (С.-Петербург, 1997); Международном симпозиуме «Петербургские встречи-98. Симпозиум по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений» (С.-Петербург, 1998); Международном симпозиуме, посвященном 100-летию академика А.В.Кирсанова (Киев, 2002); Всероссийской конференции «Химия и перспективы ее развития на пороге XXI века», посвященной памяти М.И.Кабачника (Москва, 1998); Мемориальной сессии «Горизонты органической и элементоорганической химии» (Memorial session «Horizons of organic and organoelement chemistry», VII open Russian conference of organometallic chemistry, Москва, 1999); VI Международной конференции по гетероатомной химии (Vlth International Conference on Heteroatom Chemistry, Лодзь, Польша, 2001); XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии «Достижения и перспективы химической науки» (Казань, Россия, 2003); Международной конференции «Современные тенденции в элементоорганической и полимерной химии», посвященной 50-летию Института элементоорганических соединений им. А.Н.Несмеянова РАН (International Conference «Modern trends in organoelement and polymer chemistry», International Conference Dedicated to 50th Anniversary of A.N.Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences, Москва, Россия, 2004); XIII, XIV, XV и XVI международных конференциях по химии фосфора (International Conference on Phosphorus Chemistry (ICPC): Иерусалим, Израиль, 1995; Цинцинатти, США, 1998; Сендай, Япония, 2001; Бирмингем, Великобритания, 2004), XI, XII, XIII и XIV международных конференциях по химии фосфорорганических соединений (International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds (ICCPC): Казань, Россия, 1996; Киев, 1999; С.-Петербург, 2002; Казань, Россия, 2005), а также неоднократно докладывались на конкурсах на лучшую научно-исследовательскую работу ИНЭОС РАН (1999 г.-1 премия, 2002 г. -1 премия, 2004 г. - II премия, 2006 г. - II премия).

Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов и списка литературы. В первой главе рассмотрены особенности алкилирования фосфорзамещенных СН-кислот дигалогеналканами различных типов. Главу предваряет часть, посвященная синтезу исходных фосфорорганических СН-кислот с фосфорильной и тиофосфорильной группой, в том числе с использованием метода межфазного катализа и ионных жидкостей в качестве экологически безопасной реакционной среды, а также вопросам СН-кислотности соединений данного типа.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Одинец, Ирина Леоновна

ВЫВОДЫ

1. Разработанные способы алкилирования и ацилирования фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа существенно расширили синтетические возможности этого раздела фосфорорганической химии, позволяя получать новые типы линейных и циклических соединений с потенциально полезными свойствами.

2. Установлено, что имидазолиевые ионные жидкости промотируют реакцию Арбузова, позволяя проводить ее с высокими выходами в мягких условиях, при этом для триэтилфосфита оптимальным является применение [Ьгшт]ШТ2, а для дифенилфосфинита [1ишт]Вг.

3. На основе реакции тиогидрофосфорильных соединений с производными галогенуксусных кислот в условиях межфазного катализа разработан новый простой способ получения разнообразных соединений с тиофосфорильной группой: симметричных и несимметричных, незамещенных и функционально замещенных тиофосфорилированных соединений с активированной метиленовой группой.

4. При систематическом исследовании алкилирования фосфорзамещенных СН-кислот различными типами дигалогеналканов в условиях межфазного катализа установлено, что структура электрофильной компоненты и термодинамическая выгодность конечного продукта являются основными факторами, определяющими направление реакции и его стереохимический результат.

5. Разработан препаративный общий способ циклоалкилирования фосфорилзамещенных эфиров и нитрилов уксусной кислоты а,со-дигалогеналканами в условиях межфазного катализа (межфазного переноса) с использованием гетерофазной системы К2СО3/ДМСО, позволяющий получать с высокими выходами гем-дизамещенные нитрилы и эфиры циклоалканкарбоновых кислот с трех-, четырех и пятичленным циклом.

6. Найдено, что при взаимодействии с а,\|/-дигалогеналканами циклоалкилирование протекает диастереоселективно вне зависимости от типа межфазной системы, приводя к соответствующему трянс-циклоалкану с идентичной конфигурацией циклических атомов углерода (/?с*>Яс*).

7. Разработаны препаративные способы селективного С-моно- и С,С-диалкилирования тиофосфорилацетонитрилов первичными галогеналканами в условиях межфазного катализа, где направление реакции определяется типом используемой межфазной системы.

8. Установлено, что направление реакции тиофосфорилацетонитрилов с несимметричными а,со-дигалогеналканами, содержащими различные терминальные атомы галогена, определяется длиной алкиленовой цепи в электрофильной компоненте.

9. Показано, что результат взаимодействия С-фосфорилированных кетонов с а,со-дигалогеналканами в условиях межфазного катализа определяется длиной алкиленовой цепи в электрофильной компоненте: для 1,2-дибромэтана и 1,4дибромбутана реакция протекает как С,С-циклоалкилирование, тогда как в случае 1,3-дибромпропана параллельно протекают С,С- и С,0-циклоалкилирование.

10. Установлено, что вне зависимости от соотношения реагентов и типа межфазной системы взаимодействие фосфорзамещенных СН-кислот с моно(бромметил)бензолами и 1,4-бис(бромметил)аренами, протекает с высокой степенью селективности как моно- или двойное моноалкилирование, а с поли(бромметил)аренами со сближенным расположением бромметильных групп (орто-расположение бромметильных групп на бензольном или нафталиновом ядре, а также 2,2'-положение в нафталине или 1,Г-бифениле) как циклоалкилирование с образованием новых типов конденсированных систем с аннелированным к ароматическому(им) ядру(ам) пяти-, шести- и семичленным циклом, содержащим экзоциклический фосфорсодержащий заместитель.

11. Показана принципиальная возможность эффективного ацилирования фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа (межфазного переноса), что позволило разработать препаративный способ получения фосфорзамещенных ацилацетонитрилов.

12. Комплексом физико-химических методов установлено, что фосфорзамещенные ацилацетонитрилы в индивидуальном состоянии и в растворах неполярных растворителей существуют в виде циклического Z-изомера соответствующего енола, стабилизированного прочной внутримолекулярной водородной связью (ВМВС), тогда как в биполярных апротонных растворителях (ДМСО, ДМФА) и растворителях, склонных к образованию межмолекулярных водородных связей (спирты, водно-спиртовые среды), в виде смеси енольных таутомеров - двух различных форм Z изомеров (циклическая, стабилизированная ВМВС, и открытая, стабилизированная межмолекулярной ВС) и Е изомера.

11. На примере ю-галогеналкилзамещенных тиофосфорилацетонитрилов показано, что внутримолекулярное S-алкилирование представляет собой общий принцип построения 1,2-тиафосфацикланового кольца, открывая широкие возможности получения разнообразных, ранее практически недоступных 1,2-тиафосфацикланов, в том числе и функционально замещенных. На основе такого взаимодействия впервые получены 5- и 6-членные 2-оксо-3-циано-1,2-тиафосфацикланы и 6-циано-2-окса-10-окса(тиа)-1 -фосфабицикло[4.4.0] декан-1 -оксиды.

13. Показано, что для 3-цианозамещенных 1,2-тиафосфацикланов:

- метод ЯМР 3,Р может быть использован для определения стереохимического строения;

- для 6-членных производных характерны диастереомерные превращения; предложен механизм этого процесса, основанный на отщеплении-присоединении кислого атома водорода в 3-положении гетероцикла;

- оба изомера 6-циано-2-окса-10-тиа-1-фосфабицикло[4.4.0]декан-1-оксида представляют собой конгломераты, претерпевающие спонтанное разделение на энантиомеры при кристаллизации.

14. Показано, что силикохлороформ является эффективным восстановителем третичных фосфиноксидов с эндоциклическим атомом фосфора, а при восстановлении линейных фосфиноксидов пространственные препятствия в ближайшем окружении у атома фосфора ингибируют реакцию. Разработаны методы получения новых типов фосфиновых лигандов: З-арил-З-фосфабицикло[3.1.0]гексанов и 1-фосфиноциклопропанкарбонитрилов, родиевые комплексы которых оказались эффективными катализаторами реакции гидроформилирования стирола.

15. Установлено, что в производных фосфорзамещенных СН-кислот

- алкоксильные группы у атома фосфора легко трансформируются в гидроксильные как в линейных, так и в циклических соединениях через образование промежуточных силиловых эфиров (взаимодействие с триметилбромсиланом с последующим гидролизом), приводя к соответствующим кислотам фосфора;

- в щелочных условиях эфиры 1-фосфорилзамещенных циклоалканкарбоновых кислот селективно гидролизуются по карбалкоксильной группе, не затрагивая окружения у атома фосфора; для полученных таким образом карбоновых кислот характерны типичные реакции этого класса соединений, протекающие с сохранением циклической структуры;

- цианогруппа в продуктах алкилирования линейной структуры может быть трансформирована в тиокарбамидную при взаимодействии с диизопропилдитиофосфорной кислотой в присутствии метанола, тогда как в 1-фосфорзамещенных циклоалканкарбонитрилах цианогруппа химически инертна.

16. Разработан простой способ получения фосфорзамещенных тиокарбамидов -ключевых промежуточных соединений для получения фосфорсодержащих гетероциклов. Показано, что гетероциклизация тиоамидов фосфорсодержащих кислот с диметиловым эфиров ацетилендикарбоновой кислоты протекает региоселективно, приводя к единственному стереоизомеру 2-[(тио)фосфорилметилиден]тиазолидин-4-она, тип которого определяется окружением у атома фосфора и наличием или отсутствием заместителя у атома азота в исходном субстрате.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Одинец, Ирина Леоновна, 2006 год

1. А. Е. Арбузов, А. А. Дунин. О действии галоидзамещенных эфиров жирных кислот на эфиры фосфористой кислоты. ЖРФХО, 1914,46,295-300.

2. L. Horner, Н. Hoffmann, Н. G. Wippel. Phosphororganische Verbindungen. XII. Phosphinoxide als Olefinirungsreagenzien. Chem. Ber., 1958, 91, 61.

3. А. В. Домбровский, В. А. Домбровский. Олефинирование РО-акгивированными реагентами. Усп. химии, 1966, 35, 1771-1787.

4. L. D. Quin, A Guide to Organophosphorous Chemistry, John Wiley and Sons, Inc., New York, 2000,394, и процитированные там ссылки.

5. Н. Fleisch, Bisphosphonates in Bone Disease: From the Laboratory to the Patient; The Parthenon Publishing Group Inc.: New York, 1995 (и процитированные там ссылки).

6. S. Е. Papapoulos, J. О. Landman, О. L. M. Bijvoet, С. W. G. M. Loewik, R. Valkema, E.K.J. Pauwels, P. Vermeij. The use of bisphosphonates in the treatment of osteoporosis. Bone, 1992,13, S41.

7. A. J. Yates, G. A. Rodan. Alendronate and osteoporosis. DDT, 1998, 3,69.

8. E. Socrates, M. D. Papapoulos. The role of bisphosphonates in the prevention and treatment of osteoporosis. Am. J. Med., 1993, 95, S48.

9. S. Giannini, A. L. D'Angelo, G. L. Sartory, G. Passeri, L. D. Garbonare, C. Crebaldi. Continuous and cyclical clodronate therapies and bone density in postmenopausal bone loss. Obst. Gynecol., 1996,88,431.

10. H. Uludag. Bisphosphonates as a foundation of drug delivery to bone Curr. Pharm. Design, 2002, 8, 1929-1944.

11. Т. А. Мастрюкова, О. И. Артюшин, И. JI. Одинец, И. Г. Тананаев. Экстракционные свойства нейтральных фосфорорганических соединений для фракционирования радиоактивных отходов, РЖВХО, 2005,2, 86-96

12. В. С. G. Soderberg, Transition metals in organic synthesis: highlights for the year 1999. Coordination Chemistry Reviews, 2002,224, 171-243.

13. Э. Демлов, 3. Демлов. Межфазный катализ. М.: Мир, 485,1987. Е. V. Dehmlow, S. S. Dehmlow. Phase transfer catalysis, Second Ed., Verlag Chemie, 1985.

14. M. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. Межфазный катализ в фосфорорганической химии. М.:УРСС, 2002,319 С.

15. М. J. Jarousse. The influence of quaternary ammonium chlorides on the reaction of labile hydrogen compounds and chlorine-substituted chlorine derivatives. Compt. Rend. Acad. Sci. Paris, 1951, C232, 1424-1429.

16. A. Branstrom, К. Grostavii. Ion pair extraction in preparative organic chemistry. Acta Chem Scand., 1969,23,1215-1218.

17. F. Guibe, G. Bram. Reactivite SN2 des formes dissociee et associee aus cations alcalins des nucleophiles anioniques. Bull. Soc.Chim. France, 1975,933-948.

18. L. M. Jackmann, В. C. Lange. Structure and reactivity of alkali metal enolates. Tetrahedron, 1977,33, 2737-2769.

19. E. J. Corey, G. T. Kwiatkowski. The synthesis of olefins from carbonyl compounds and phosphonic acid bisamides. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 5652-5652

20. R.D.Clark, L. G.Kozar, С.H.Heathcock. Alkylation of diethyl 2-Oxoalkanephosphonates Synthesis, 1975, 635-636.

21. R. D. Clark, L. G. Kozar, С. H. Heathcock. Cyclopentenones from p,e-diketo phosphonates. Synthesis of cis-Jasmone. Synthetic Commun., 1975, (5), 1-5.

22. E. D'Incan, J. S. Seyden-Penne. Ion-Pair Extraction: Alkylation of phosphonates and the Wittig-Horner reaction. Synthesis, 1975,516-517

23. P. 0. Ellingsen, K. Undheim. Sulfones in Horner-Wittig synthesis of alkenes. Acta.Chem. Scand., 1979, B-33, 528-530.

24. R. K. Singh. Alkylation studies. Part II: Bis-alkylation of diethyl cyanomethanephosphonate. Synthesis, 1986,762-763.

25. J. Blanchard, N. Collignon, Ph. Savignac, H. Normant. C-Alkylation of cyanomethanephosphonic tetramethyldiamides using phase transpher catalysis. Synthesis, 1975,655-657.

26. J. Blanchard, N. Collignon, Ph. Savignac, H. Normant. Preparation d'acides P-amino-ethyl-phosphoniques. Tetrahedron, 1976, 32,455-459.

27. B. Kirshleger, R. Queignec. Heterogeneous mediated alkylation of ethyl diethylphosphonoacetate. A "One Pot" access to a-alkylated acrylic esters. Synthesis, 1986,926-928.

28. В. M. Измаилов, M. M. Гантаева, Ш. Т. Ахмедов, В. В. Москва. Алкилирование фосфонацетона дибромалканами. Жури. общ. химии, 1985,55, 1873-1874.

29. Е. V. Matveeva, I. L. Odinets, V. A. Kozlov, A. S. Shaplov, Т. A. Mastryukova, Ionic liquid-promoted Michaelis-Arbuzov rearrangement, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 7645-7648.

30. Ionic Liquids as Green Solvents: Progress and Prospects', Rogers, R.D.; Seddon K.R. Eds.; ASC Symposium Ser., Washington, DC, 2003.

31. JI. А. Асланов, M. А. Захаров, H. JI. Абрамычева Ионные жидкости в ряду растворителей. М.: Изд-во МГУ, 2005,272 с.

32. G. V. Kryshtal, G. М. Zhdankina, S. G. Zlotin. S ynthesis of a,p-unsaturated esters from dialkoxyphosphoryc esters and aldehydes in the ionic liquid bmim.[PF6]. Mendeleev Commun., 2002, 176-179.

33. S-gi Lee, J. H. Park, J. Kang, J. K. Lee. Lantanide triflate-catalyzed three component synthesis of a-amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability studies. Chem. Commun. 2001, 1698-1700.

34. J. S. Yadav, В. V. S. Reddy, P. Sreedhar. An eco-friendly approach for the synthesis of alpha-aminophosphonates using ionic liquids. Green Chem., 2002, 4,436-441.

35. T. Yoshino, S. Imori, H. Togo. Efficient esterification of carboxylic acids and phosphonic acids with trialkyl orthoacetate in ionic liquids. Tetrahedron Lett., 2006, 62, 1309-1312.

36. L. Crowhurst, N. L. Lancaster, J. M Perez-Arlandis, T. Welton. Manipulating solute nucleophilicity with room temperature ionic liquids. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11549-11552.

37. S. Gronowitz, K. Stenhammar, L. Svensson. Lithiation of some 32-(2'-bromophemyl)ethylthiophenes and intramolecular transmetalation. Heterocycles, 1981,15, 947-952.

38. D. A. M. Egbe, B. Cornelia, J. Nowothy, E. Klemm. Investigation of the photophysical and electrochemical properties of alkoxy-substituted arylene-ethynylene/arylene-vinylene hybrid polymers. Macromolecules, 2003, 36, 5459-5465.

39. J. M. Rodriques, J. B. N. DaCosta. Synthesis and characterization of new symmetrical bisphosphonates. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 2002,177, 137-143.

40. P. B. Shrestha-Dawadi; J. Lugtenburg. Preparation of l,2,3,4,5-C-13(5).-5-amino-4-oxopentanoic acid (ALA) Design of a synthetic scheme to prepare any C-13- and N-15-isotopomer with high isotopic enrichment. Eur. J. Org. Chem., 2003, 23, 46544659.

41. Г. В. Бодрин, M. И. Кабачник, H. E. Кочеткова, Т. Я. Медведь, Б. Ф. Мясоедов, Ю. М. Поликарпов, М. К. Чмутова Поли(дифенилфосфинил)арены -фосфорорганические экстрагенты трансплутониевых элементов. Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1984, 1841-1857.

42. J. L. Anderson, J. Ding, T. Welton, D. W. Armstrong. Characterization ionic liquids on the basis of multiple solvatation interactions. J. Am. Chem. Soc., 2002,124, 1424714250.

43. M. Regitz, W. Anschutz. Synthese von Diphenylphosphinyldiazomethanen durch Diazogruppenubertragung. Chem. Ber., 1969, /02(7), 2216-2229.

44. K. Issleib, G. Thomas. Darstellung von Carboxyphosphinen R2P(CH2)nCOOH. Ber., I960, 93(3), 803-808.

45. R. A. Cherkasov, G. A. Kutyrev, A. N. Pudovik. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis. Tetrahedron, 1985, 47(13), 2567-2624.

46. A. H. Пудовик, Э. С. Батыева, О. Г. Синяшин. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора. М.: Наука, 1990, 79-84.

47. М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. К теории таутомерного равновесия. Сообщение 3. Вопрос о псевдомерии. Строение и свойства диалкилтиофосфатов. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1953, 163-169.

48. М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова, Н. И. Курочкин. Эфиры алкилтионфосфиновых и алкилтиолфосфиновых кислот. Изв. АН СССР. Сер. хим., 1956,193-198.

49. А. Н. Пудовик, Р. И. Тарасова, Р. А. Булгакова. Реакции диэтилфосфористого натрия с галоидаллильными соединениями. Журн. общ. химии, 1963, 33(8), 25602563.

50. Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart; New York: Thieme, 1982, E2, 440.

51. M. Fedorynski, K. Wojciechowski, Z. Maiacz, M. Makosza. Sodium and potassium carbonates: efficient strong bases in solid-liquid two-phase system. J. Org. Chem., 1978, 43(24), 4682-4684.

52. M. Makosza. K. Wojciechowski. Synthesis of ph sphonic acid esters in solid-liquid catalytic two-phase system. Bull. Pol.Acad. Sci., 1984,52(3-6), 175-179.

53. К. M. Kem, N. V. Nguyen, D. J. Cross. Phase transfer catalyzed Michaelic-Becker reaction. J. Org. Chem., 1981, 46{25), 5188-5192.

54. E.H. Цветков, И.Г. Малахова, М.И. Кабачник. Способ получения окисей трегачных фосфинов. А. с. 808503 (1978)/ЯЯ., 1981, 8.

55. Ye Weizhen, Lia О. Xingao. Synthesis of dialkyl alkoxycarbonylmethanephosphonates (alkyl dialkoxyphosphinylacetates) using phase transfer catalysis. Synthesis, 1985,986-988.

56. Е .Н. Цветков, М. И. Терехова, Э. С. Петров, Р. А. Малеванная, С. П. Месяц, А. И. Шатенштейн, М. И. Кабачник. Равновесная кислотность некоторых фосфорильных и тиофосфорильных РН-кислот в диметилсульфоксиде. Изв. АН СССР, Сер. хим., 1978, 1981-1984.

57. F. G. Bordwell. Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution. Acc. Chem. Res., 1988,456-463.

58. И. M. Аладжева, И. Л. Одинец, Т. А. Мастрюкова. Алкилирование гидротиофосфорильных соединений в условиях межфазного катализа. Журн.общ.химии, 1992, 62(5), 1181-1183.

59. И. М. Аладжева, И. Л. Одинец, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. Алкилирование гидротиофосфорильных соединений в условиях межфазного катализа. 4. Взаимодействие с первичными галогеналканами. Журн. общ. химии, 1993,65(3), 611-620.

60. Е. Н. Цветков, Н. А. Бондаренко, И. Г. Малахова, М. И. Кабачник. Простой способ генерирования замещенных фосфид- и фосфинит-анионов и синтезы на их основе Журн. общ. химии, 1985,55(1), 11-26.

61. К. Goda, R. Okazaki, К. Akiba, N. Inamoto. Reactions of alkyl diphenylphosphinates and related thio esters with some nucleophiles. SN2 reaction and Wittig rearrangement. Bull. Chem. Soc. Japan, 1978, 5/(1), 260-264.

62. K.Goda, H. Comi, M.Yoshifuji, N. Inamoto, Metal phosphinilides and phosphimothioylides. VII. The structure of Ph2PX.M (X=0,S) in solution and their disproportionate. Bull. Chem. Soc. Japan, 1977,50(2), 545-546.

63. W. W. Epstein, F. W. Sweat. Dimethyl sulfoxide oxidations, Chem. Rev, 1967, 67(3), 247-260.

64. И. JI. Одинец, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. Ацилирование фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа. 3. Ацилирование тиофосфорилацетонитрилов. Журн. общ. химии, 1996, 6б( 1), 44-55.

65. А. Р. Бурилов, М. А. Пудовик, JI. Н. Усманова, А. Н. Пудовик. S-фосфорилированные Р(Ш)-производные этилового эфира тиогликолевой кислоты. Журн. общ. химии, 1985, 55(10), 2401-2403.

66. В. А. Альфонсов, И. С. Низамов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик. Об изомеризации тиоэфиров кислот Р(Ш) в присутствии галогенсиланов. Журн. общ. химии, 1983, 53(8), 1713-1715.

67. М. Yoshifiiji, Т. Ishizuka, Yoon Y ung Ch oi, N. Inamoto. The ortho-lithiation of phenyl groups and a-lithiation of alkyl groups of thiophosphoryl compounds. Tetrahedron Lett., 1984,25(5), 553-556.

68. C. Stuebe, W. M. Lesuer, G. R. Norman. The preparation and reactions of diphenylphosphinous chloride. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77(13), 3526-3529.

69. JI. В. Нестеров, А. Я. Кессель, Ю. Ю. Самитов, А. А. Мусина. К вопросу о нуклеофильности фосфорильной и тиофосфорильной групп. Журн. общ. химии, 1970,40(6), 1237-1241.

70. L. Quin, М. D. Gordon, S.Ok Lee. Effects of phosphorus substituents on the carbon-13 chemical shifts of alkyl chains. Org. Magn. Res., 1974,6, 503-507.

71. Э. С. Петров, Е. Н. Цветков, М. И. Терехова, Р. А. Малеванная, А. И. Шатенштейн, М. И. Кабачник. Равновесная СН-кислотность фосфорорганических соединений. Сообщение 3. Эфиры фосфинилуксусных кислот. Изв АН СССР, Сер. Хим., 1976, 534-539.

72. Э. С. Петров, Е. Н. Цветков, С. П. Месяц, А. И. Шатенштейн, М. И. Кабачник. Равновесная СН-кислотность карбамоилметилфосфорильных соединений в диметилсульфоксиде. Изв АН СССР, Сер. Хим, 1988,2067-2074.

73. М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. Опыт корреляционного анализа СН-кислотности. Докл. АН СССР, 1981,260(4), 893-897.

74. М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. ар-Анализ СН-кислотности фосфорорганических соединений. Журн. общ. химии, 1984,54(10), 2161-2169.

75. М. И. Кабачник, Т. А. Мастрюкова. Корреляционный ар-анализ СН-кислотности. Журн. общ. химии, 1993,63( 1), 3-24.

76. А. Н. Пудовик, Т. Я. Ястребова, JI. М. Леонтьева, Т. А. Зябликова, В. В. Никитина. Реакции конденсации фосфорилированных нитрилов уксусных кислот с альдегидами. Журн. общ. химии, 1969, 39(6). 1230-1235.

77. S. Bradamante, G. A. Pagani. a-Substituted toluenes as carbon acids: structural reorganization and free energy changes upon carbanion formation. J. Chem. Soc., Perkin Trans., II, 1986, 1035-1047.

78. А. Г. Матвеева, М. И. Терехова, Н. П. Нестерова, Э. С. Петров, Е. И. Матросов, М. И. Кабачник. Равновесная СН-кислотность карбамоилметилфосфорильных соединений в диметилсульфоксиде. Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1988,2067-2074.

79. T. Hirao, M. Hagihara, T. Agawa. Synthesis of Dialkyl Cyclopropylphosphonates via reductive phosphonation. Bull. Chem. Soc. Japan, 1985, 55(11), 3104-3106.

80. H. J. Bestmann, E. Kranz. Natiz über eine einfache Synthese des cyclopropyltriphenylphosphonium bromids. Chem. Ber., 1972, 705(6), 2098-2099.

81. H. Schmidbaur, A. Schier, D. Neugebauer. Reindarstellung, NMR Spektren und Kristallstruktur von Triphenylphosphonium-cyclobutylid, (C6H5)3P=C(CH2)3. Chem. Ber., 1983,116(6), 2173-2179.

82. H. J. Bestmann, R. Harte, H. Haberlein. Synthese polycyclischer Verbindungen durch intramolekulare C-Alkylierug von Phosphinalkylenen. Liebigs Ann. Chim., 1968, 718, 33-49.

83. H. J. Bestmann, H. Haberlein. Ringschlussreaktionen durch intramolekulare C-alkylierung von Phosphinalkylenen. Z. Naturforsh. Teil B., 1962, 776(11), S.787.

84. H. Schmidbaur, H. P. Scherm. Cyclopentyl- und Cyclohexyl-dimethyl-methylen-phosphoran aus (o-Haloalkyl-trimethylphosphonium-salzen. Goldkomplexe mono-und diftinktioneller Ylide. Z Naturforsh. Teil B., 1979, 346(10), 1347-1351.

85. H. J. Bestmann. Neue Reaktionen von Phosphinalkylenen und ihre praparativen Möglichkeiten. I. Der Saure-Base Charakter von Phosphoniumsalzen und Phosphinalkylenen. Angew. Chem., 1965, 77(14), 609-613.

86. A. Turcant, M. Le Gorre. Action de I'epichlorhidrine sur les Phosphoranes; Nouvelle voied'acces aux Cyclopropylcarbinols. Tetrahedron Lett., 1976, 77, 1277-1280.

87. H. J. Bestmann, G. Schmidt, L. Kisielowski. Synthesis of three-memhered rings by means of phosphorus ylids. Israel. J. Chem., 1982,22(1), 45-52.

88. H.J. Bestmann, H.Härtung, I. Pils. Bildung von Yliden Beider thermischen Zersetzung von Triphenyl-a-alkoxycarbonylalkyl-phosphoniumsalzen. Angew. Chem., 1965, 77(22), 1011-1012.

89. H. J. Bestmann Neue Reaktionen von Phosphinalkylenen und ihre praparativen Möglichkeiten. II. Phosphinalkylene und Halogenverbindungen. Angew. Chem., 1965, 77(15), 651-666.

90. H. J. Bestmann, E. Kranz. A new ring-closed reaction. Angew. Chem. Int. Edit. Engl., 1967, 6(1), 81-82. H.J. Bestmann, E. Kranz. Eine neue Ringshlupreaktion. Angew. Chem., 1967, 79(2), 95.

91. K. V. Scherer, R. S. Lunt. Cyclobythyltriphenylphosphonium bromide. J. Org. Chem., 1965, 30(9), 3215-3216.

92. E. E. Schweizer, C. J. Berninger, J. G. Thompson. Reactions of phosphorus compounds. XIII. Preparation and reactions of cyclopropyl triphenylphosphonium bromide. J. Org. Chem., 1968, JJ(1), 336-339.

93. M.J. P. Harger. Alkylphenylphosphinic amides: formation of stable, crystalline hydroclorides, and hydrolysis in acidic solution. J. Chem. Soc. Per kin Trans. I, 1975, (5), 514-518.

94. H. Schrnldbauis A. Sohier, B. Milewski-Mahrla, U. Schubert. Triphenylphosphonium cyclopropylid: Rontgenbeugungs - analyse eines pyramidal en Carbanions. Chem. Ber., 1982, 775(2), 722-731.

95. K. Utimoto, M. Tamura, K. Sisido. Preparation and reaction of cyclopropylphosphonium Salt. Tetrahedron, 1973,29(9), 1169-1171.

96. E. E. Schweizer, J. G. Thompson. Reactions of phosphorus compounds. Preparation of cyclopropylidene compounds from cyclopropyltriphenylphosphonium bromide. J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1966, (19), 666-667.

97. H. J. Bestmann, H. Härtung, I. Pils. Formation of ylides on thermal decomposition of P-(a-alkoxycarbonyl)triphehylphosphonium salts. An gew. Chem. Int. Edit. Engl., 1965, 4(11), 957-958.

98. A. Schier, H. Schmidbaur. Ylid-Bildung aus Cyclopropyl-Isopropylphosphonium-Salzen: Eine Verletrung der CH-Aciditats-Regel. Chem. Ber., 1984, 117(1), 23142321.

99. H. Sclmidbaur, H. P. Scherm. 1-Methyl-l-methylen-lA,5-phosphorinan und Cyclopropyl (dimethyl)methylenphosporan: Zwei verschiedene Ylid Typen aus einer Analogreaktion und ihre Komplexbildung. Chem. Ber., 1977,110(A), 1575-1585.

100. A. Hercouet, M. Le Corre. Preparation de Q-Dicetones, d'indanylcetones et de Cyclopropyl-cetones a Partir de la Dibromo ou de la Dichloracetone. Tetrahedron Lett., 1974, 29,2491-2492.

101. A. Hercouet, M. Le Corre. Condensation des Derives Dihalogenes sur l'acetone 1,3 Diphosphoran. Nouvelle voie d'accès aux Cycloalkycetones et aux 8-Dicetones. Tetrahedron, 1977, JJ(1), 33-37.

102. E. E. Schweizer, J. G. Thompson, T. A. Ulrich. Reactions of phosphorus compounds. XII. Reactions of cyclopropylmethyl and certain C4-triphenylphosphonium salts. J. Org. Chem., 1968, 33(8), 3082-3088.

103. H.J. Bestmann, E. Kranz. Eine neue Ringschlussreaktion. Chem. Ber., 1969, 102(6), 1802-1815.

104. M. Regitz, H. Scherer, W. Anschutz. Uber die Reaktivität von Phosphono- und Phosphinylcarbenen. Tetrahedron Lett., 1970,11, 753-756.

105. M. Regitz. Recent investigations on the synthesis and reactivity of diazo compounds. Angew. Chem Int. Edit. Engl, 1970, 9(3), 249.

106. H. Scnerer, A.Hartmann, M.Regitz et al. 7-Phosphono-7-aryl-norcaradiene. Chem. Ber., 1972, 705(10), 3357-3381.

107. G. Maas, M. Pvegitzi. Substistuentenabhangigkeit des Norcaradien/Gycloheptatrien -Gleichgewchtes untersuchtan 7-phosphoryl- und 7-carbonylsubstituierten Systemen. Chem. Ber., 1976,109(6), 2039-2063.

108. M. Regitz. H. Eckes. Phosphene: Abfangreaktionen (Diphenylmethylen)phenylphosphan-oxid durch 2+2. Cycloaddition mit Aldehyden, Chem. Ber., 1980, 775(10), 3303-3312.

109. M.Regitz., H.Eckes. Phosphene: 2+2.- und [4+2] Cycloaddition von (Diphenylmethylen)phenylphosphan-oxid mit a,ß-Ungesattigten Ketonen. Tetrahedron, 1981, 57(5), 1039-1044.

110. G. Mass. Thermische Umlagezungen von l-Aryl-2-vinylcyclopropanen, Chem. Ber., 1979,7/2(9), 3241-3272.

111. G. Mass, R. Hoge.Cyclisierung von 1-Phosphoryl-substituierten 2-Vinylcyclopropanen durch Elektophile. Liebigs Ann. Chem., 1980, (7), 1028-1045.

112. K. Kato, N. Katagiri, R. Sato. Studies on ketene and its derivatives. 100. 1-(Dimethylphosphono)- and l-(diphenylphosphinil)-5-oxo-4-oxaspiro2.3.hexanes. Synthesis and some reactions. J. Org. Chem., 1980, 45(13), 2587-2592.

113. И. П. Романова, E. И. Музина, А. А. Нафикова, В. В. Зверев, Д. Г. Яхваров, О. Г. Синяшин. Модификация фуллерена С60 фосфорилированными диазосоединениями Изв. АН, Сер.хим., 2003,1660-1667.

114. С. Duquenne, S. Goumain, P. Jubault, С. Feasson, J-C. Quirion. Electrosynthesis of n-arylated ß-substituted cyclopropylphosphonates. Synthesis of a phosphonic analogue of Minalcipran. Org. Lett., 2000, (4), 453-456.

115. D. Seyfeth, P. Hilbert, R.S. Marmor. Novel diazoalkanes and first carbene containing the (Me0)2P(0) croup. J. Am. Chem. Soc., 1967, SP(18), 4811-4812.

116. D. Seyfeth, R. S. Marmor. Dimethyl diazomethylphosphonate: its preparations and reactions. Tetrahedron Lett., 1970,11(2S), 2493-2496.

117. R. T. Lewis, W. B. Motherwell. An improved preparation of cyolopropyl phosphonates and their application in arylidene cyclopropane formation. Tetrahedron Lett., 1988, 29(39), 5033-5036.

118. J. R. Reid, R. S. Marmor Synthesis of methyl arylmethyl 2,2-Methyl-3-(2-methyl-l-propenyl)cyclopropylphosphonates as insecticides. J. Org. Chem., 1978, 43(5), 9991000.

119. D. Seyferth, R. S. Marmor, P. Hilbert. Reactions of dimethylphosphono-substituted diazoalkanes. (Me0)2P(0)CR transfer to olefins and 1,3-dipolar additions of (Me0)2P(0)C(N2)R. J. Org. Chem.; 1971,36, 1379-1386.

120. H. Scherer, A. Hartmann, M. Regitz, B.D. Tunggal, H. Günther. 7-Phosphono-3-aryl-norcaradiene. Chem. Ber.; 1972,105,3357-3381.

121. G. Simonneaux, F. DeMontigny, C. Paul-Roth, M. Gulea, S. Masson. Cyclopropyl phosphonate ester synthesis catalyzed by ruthenium porphyrins: first characterization of a phosphonate carbene complex. Tetrahedron Lett.; 2002, 43(20), 3685-3688.

122. H. Davies, M. L. Huw, G. H. Lee. Enantioselective synthesis of cyclopropylphosphonates containing quaternary stereocenters using a Z)2-symmetric chiral catalyst Rh2(S-biTISP)2. Org. Lett., 2004,6(13), 2117-2120.

123. Y. Ferrand, Yann, P-L. Maux, G. Simonneaux. Highly enantioselective synthesis of cyclopropylphosphonates catalyzed by chiral ruthenium porphyrins. Org. Lett., 2004, 5(18), 3211-3214.

124. A. H. Пудовик, P. Д. Гареев Реакция дифенилдиазометана с производными изопропенилфосфоновой кислоты. Журн. общ. химии, 1970, 40(5), 1025-1030.

125. А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев, О. Е. Раевская Синтез свойства 3-диалкоксифосфон-5,5-дифенил- А1- и Д2-пиразолинов. Журн. общ. химии, 1970, 40(5), 1189-1195.

126. А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев, JI. И. Кузнецова. Реакции дифенилдиазометана с винил- и алкилфосфонатами. Журн. общ. химии, 1969, 39(7), 1536-1542.

127. А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев, А. В. Агафонов и др. Взаимодействие дифенилдиазометана с окисями третичных винил- и аллилфосфинов. Журн. общ. химии, 1971, 41(5), 1008-1016.

128. А. Н. Пудовик, Р. Д. Гареев. О реакциях карбэтоксикарбена и диазометана с непредельными фосфорорганическими соединениями и диалкилфосфористыми кислотами. Журн. общ. химии, 1964,34( 12), 3942-3946.

129. Т. Minami, Т. Yamanouohi, S. Takenaka, I. Hirao.Cycloaddition of diazomethane to butadienylphosphonates. A new approach to iunctionalized pentadienylphosphonates and pyrazoles. Chem. Lett., 1985, (8), 1099-1102.

130. A. H. Пудовик, P. Д. Гареев. 1,3-Биполярное присоединение этилдиазоацетата к эфирам винилфосфоновой кислоты. Журн. общ. химии, 1970,40(6), 2181-2186.

131. А. Н. Пудовик, Н. Г. Хусаинова, Т. В. Тимошина Циклоприсоединение дифенилдиазаметана к алленилфосфонатам. Журн. общ. химии, 1972, 42(10), 2159-2162.

132. P. Callant, L. D'Haenens, М. Vandewalle. An effiecient Preparation and the intramolecular cyclopropanation of a-diaza-ß-ketophosphonates and a-diazaphosphonoacetates. Synthet. Commun., 1984,14(2), 155-162.

133. R. S. Marmor, D. Seyferth The copper-catalyzed decomposition of some dimethylphosphono-substituted diazoalkanes. J. Org. Chem., 1971,55(1), 128-136.

134. A.Hartmann, W. Welter, M.Regitz. Intramolekulare Reactinen von Vinyl- und Allylphosphoryl-carbenen. Tetrahedron Lett., 1974, /5(20), 1825-1828.

135. T. Minami, T. Yamanouchi, S. Tokumasu, I. Hirao. The reaction of butadienylphosphonates with oxosulfonium ylide, phosphonium ylide, and ketone enolats. Bull. Chem. Soc. Japan, 1984, 57(8), 2127-2131.

136. T. Minami, T. Yamanouchi, S. Takenaka, I. Hirao. Synthesis of butadienylphosphonates containing electronegative substituents and their synthetic applications to iunctionalized cyclopehtenylphosphonates. Tetrahedron Lett., 1985, 24(8), 767-770.

137. F. Hammerschmidt, E. Zbiral. Zum Verhalten von (2-Acylvinyl)phosphoniumsalzen gegenüber stabilisierten S-Yliden. Liebigs Ann. Chem., 1977,(6), 1026-1038.

138. H. Schmidbaur, T. Pollok. Cyclopropylidenebis(diphenylphosphine): note on its synthesis, properties and spectral data. Helv. Chim. Acta, 1984, <57(9), 2175-2177.

139. J.M. Brown, A.R. Lucy. Trans-Bis(diphenylphosphine)cyclopropane; ligand selective for binuclear complexation with ca 4,5 intermetallic separation. J. Organomet. Chem., 1986, 314(2), 241-246.

140. K. Driwok, J. Laclimann, D.L.Wilkinson et. al. 1,1-Bis(diphenylphosphino)bicyclopropyl: synthesis, properties, precursors, derivatives and metal complexes. Chem. Ber., 1990, 723(3), 423-431.

141. K. Kondo, Y. Liu, D. Tunemoto. Preparation and reaction of sulphonium ylides stabilized by a phosphinyl substituent. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1974; 12791283.

142. W. Waszkuc, T. Janecki. Mechanistic and synthetic aspects of the reaction of y-halogeno-a,p-unsaturated ketones and esters with simple trialkyl phosphates. Org Biomol. Chem., 2003, 76(1) 2966-2972.

143. H. Schmidbaur, A. Schier. Chlorodicyclopropylphosphine and chlorotricyclopropylsilane. Synthesis, 1983, (5), 372-373.

144. H. Schmidbaur, A. Schier Das Tetra(cyclopropyl)phosphonium-Kation Tri(cyclopropyl)phosphonium-cyclopropylid. Chem. Ber., 1981, 774(10), 3385-3394.

145. A. H. Davidson, C. Earnshaw, J. I. Grauson, S. Warren. Organic synthesis with migrating functional group: scope and limitations of diphenylphosphinoyl migration. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1,1911, (12), 1452-1463.

146. G. A. Molander, J. P. Burke, P. J. Carroll. Synthesis and application of chiral cyclopropane-based ligands in palladium-catalyzed allylic alkylation. J. Org. Chem., 2004,23; 8062-8069.

147. P.Ramirez, S.Levy. Phosphinemethylenes. I. Triphenylphosphonium cyclopentadienylede. J.Am. Chem. Soc., 1957, 79(1), 67-69.

148. A. Fadel, N. Tesson. Preparation of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acid from methylcyclopropanone acetal via spirophosphonate intermediates. Tetrahedron: Asymmetry, 2000, 77(9), 2023-2032.

149. N. Tesson, B. Dorigneux, A. Fadel. Synthesis of (1S,2S)- and (lR,2R)-l-amino-2-methylcyclopropane-phosphonic acids from racemic methylcyclopropanone acetal. Tetrahedron: Asymmetry, 2002, 75(20), 2267-2276.

150. A. Fadel, N. Tesson. Synthesis of enantiomerically pure (1S,2S)-1-aminocyclopropanephosphonic acids from (2S)-methylcyclopropanone acetal. Eur. J. Org. Chem., 2000, (11), 2153-2160.

151. С. X. Нуртдинов, H.M. Исмагилова, Т.В.Зыкова и др. О взаимодействии вторичных хлорфосфинов с циклическими кетонами. Журн. общ. химии, 1977, 47(6), 1256-1259.

152. Н. М. Дьяконова, Э. X. Мухаметзянова, М. М. Шермергорн. Фосфорорганические соединения, содержащие а-оксиалкильную и хлорметильную группы. Журн. общ. химии, 1971, 47(11), 2203-2205.

153. А. Карданов, A.M. Тимофеев, Н.Н. Годовиков и др. Некоторые дихлорангидриды а-гидроксиалкилфосфоновых кислот. Синтез, спектральныехарактеристики и рентгеноструктурный анализ. Журн. общ. химии, 1988, 55(9), 2038-2044.

154. V. Devreux, J. Wiesner, J. L. Goeman. J. van der Eycken, H. Jomaa, S. van Calenbergh. Synthesis and biological evaluation of cyclopropyl analogues of fosmidomycin as potent Plasmodium falciparum growth inhibitors. J. Med. Chem., 2006, 46, 2659-2660.

155. J. D. Moore, P. R. Hanson. Substituent effects in the double diastereotopic differentiation of alpha-diazophosphonates via intramolecular cyclopropanation. Tetrahedron: Asymmetry, 2003,14(7), 873-880.

156. J. Guervenou, H. Couthon-Gourves, J-P. Gourves, B. Corbel. On the synthesis of (+/-) ethyl 2,2-bis(diethoxyphosphoryI)-cyclopropane carboxylates. Synth. Commun., 2002, 32(10), 1543-1548.

157. J. Whitman. Alicyclic Chemistry. London, Oldbourne press, 1963, 119c.

158. Органические реакции; под ред. И.Ф.Луценко, М.: Ин.Лит., 1959, сб.9, 125-144.

159. W.H. Perkin. Ueber die Einwirkung von dibrombernsteinsaureather auf malonsaureather. Ber., 1884,17(2), 1652

160. G. Fonken, W. Johnson. The Synthesis of Ketones from Di-/-butyl Malonates. J. Am. Chem. Soc., 1952, 74(3), 831-833

161. G. Marr, B.J. Wakefield, T.M.White. The lithiation of (ferrocenylmethyl)diphenylphosphine oxide and sulfide. J.Organomet.Chem., 1975, 55(3), 357-361.

162. Ю. M. Поликарпов, К. Ж. Кулумбетова, Т. Я. Медведь, М. И. Кабачник. Алкилирование диокиси тетрафенилметилендифосфина. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1970, (6), 1326-1329.

163. М. М. Гантаева. Изучение реакции конденсации а-фосфорилированных карбонильных соединений с азот-галогенсодержащими соединениями. Дис. . канд.хим.наук., Баку, 1987.

164. П. В. Казаков, И. JI. Одинец, JI. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова. Эфиры 1-фосфор-замещенных циклоалканкарбоновых кислот. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1989,2150-2151.

165. П. В. Казаков, И. JI. Одинец, А. П. Ларетина, Т. М. Щербина, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова. Циклоалкилирование в ряду фосфорзамещенных производных уксусной кислоты. Изв. АН СССР, Сер.хим, 1990, 1873-1880.

166. А. Гордон, Р.Ц. Форд. Спутник химика. М.: Мир, 1970, 312 с.

167. The Chemistry of Organophosphorus Compounds, Ed. F.R. Hartley. Chichester: Wiley Intersci., 1992, Vol. 2. Ch. 1. P. 1-51.

168. F. H. Allen, 0. Kennard, D. G. Watson, L. Barmmer, A. G. Orpen, R. Taylor. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds. J. Chem. Soc., Perkin Trans.II, 1987, S6.

169. П. В. Казаков, И. Л. Одинец, П. В. Петровский, Л. В. Коваленко, Т. А. Мастрюкова. Синтез тиофосфорилзамещенных производных циклоалканкарбоновых кислот. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1992,391-397.

170. Ю. В. Зефиров, П. М. Зоркий. Новые применения ван-дер-ваальсовых радиусов в химии. Усп. хим., 1995, 64(5), 446-461.

171. J. Nasser, Е. About-Jaudet, N. Collignon. a-Functional cycloalkylphosphonates. II. Synthesis of a-(aminomethyl)- and a-[(N-substituted)amino.methyl]-cycloalkylphosphonates Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1990, 54, 171.

172. A. H. Яркевич, E. H. Цветков. Межфазное алкилирование этилдифенилфосфинилацетата. Жури. Общ. химии, 1994, 64, 1629-1633.

173. H. D. Flack. Chiral and achiral crystal structures. Helv. Chim. Acta, 2003, 86, 905921.

174. И. Л. Одинец, Н. М. Виноградова, О. И. Артюшин, Р. М. Калянова, К. А. Лысенко, П. В. Петровский, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. Селективное С-моно и С,С-диалкилирование тиофосфорилацетонитрилов. Изв. АН, Сер.хим., 1998, 990-995.

175. М. Kirilov, G. Petrov. Darstellung, Struktur und Reaktionsfähigkeit einiger Metallderivate der Cyan-methanphosphonsäure dialkylester (Dialkylphosphonoacetonitrile). Chem. Ber, 1971,104, 3073-3077.

176. M. Makosza, B. Serafinowa. Reakcje anionow organicznych. III. Synteza nitrylow dwualkilofenylooctowych. Rocz. Chem., 1965, 39, 1595-1599.

177. M. Makosza, B. Serafmowa. Reakcje anionow organicznych.V. Porownanie aktywnosci halogenkow alkilowych I nitrilow w reakcji katalitycznego alkylowania. Rocz. Chem, 1965, 39, 1805-1808.

178. В. В. Ткачев, Л. О. Атовмян, Н. А. Бондаренко, Е. Н. Цветков. Кристаллическая и молекулярная структура у-дифенилтиофосфинилпропилового спирта. Журн. структ. химии, 1988,29, 196-198.

179. H.Low, Р.Tavs. Diphenylphosphorradikal als Zwischenstufe bei chemischen reaktionen. Tetrahedron Lett., 1966,13, 1357-1359.

180. T. Shinmyozu, K. Kumagae, T. Inazu, T. Youshino. Syntheses of 3.3.paracyclophanes and their higher cyclic oligomers. Chem. Lett., 1977,43-46.

181. L. Damodharan, N. Shamaiadevi, V. Pattabhi, M. Behera, S. Kotha. Ethyl 6-acetylamino-6,7-dihydro-5#-dibenzoa,c.cycloheptene-6-carboxylate. Acta Crystallogr., Sect. C, Crys. Struct. Commun., 2002, 58, o266-o267.

182. D.-M. Du, B. Fu, W.-T. Hua. Novel chiral dibenzoa,c.cycloheptadiene bis(oxazoline) and catalytic enantioselective cyclopropanation of styrene. Tetrahedron, 2003, 59, 1933.

183. Cambridge Crystallographic Database, release 2003.

184. D. H. Farrar. Engine cleaning additives for diesel fuel. US Patent 4908045 (1990); Chem. Abstr., 1990,112,201939.

185. S. Kobayashi, M. Suzuki, T. Saegusa. Ring-opening polymerization and deoxothiolphostones: synthesis of poly(phosphine sulfides). Macromolecules, 1986, 19,462-466.

186. P. Guga, A. Okruszek, W. J. Stec. Recent advances in stereocontrolled synthesis of P-chiral analogues of biophosphates. Topics in Current Chemistry, 2002, 220, 169. Springer-Verlag Berlin Heidelberg (и процитированные там ссылки)

187. H. Z. Lecher, R. A. Greenwood, K. C. Whitehouse, T. H. Chao. The phosphonation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. J. Am. Chem. Soc., 1956, 78, 5018.

188. M. P. Cava, M. I. Levinson. Thionation reactions of Lawesson's reagent. Tetrahedron report Number 192, Tetrahedron, 1985, 41, 5061-5087.

189. E. Niecke, D.-A. Wildbredt. Methylenethioxophosphoranes and 1,2A,5-thiaphosphirans. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 72-73.

190. M. Caira. R. H. Neilson, W. H. Watson, P. Wisian-Neilson, Z.-M. Xie. Synthesis and structure of sulphur derivatives of a methylenephosphine. J. Chem. Soc., Chem. Commum, 1984, 698-699.

191. R. H. Neilson. Synthesis and reactivity of silylated phosphorus compounds. Phosphorus and Sulfur, 1983,18,43-47.

192. K. Toyota, K. Shimura, H. Takahashi, M. Yoshifiiji. Preparation and X-ray structure of 3,3-diphenyl-2-(2,4,6-tri-t-butylphenyl)-l,2-thiaphosphirane. Chem. Lett., 1994, 1927-1930.

193. M. Yoshiiuji, K. Toyota, N. Inamoto. Photoisomerization of benzylidenephosphine containing phosphorus in low coordination state. Tetrahedron Lett., 1985, 26, 1727.

194. B. A. Boyd, R. J. Toma, R. H. Neilson. Oxidation reactions of a 1-phosphadiene: synthesis of phosphacyclobutenes. Tetrahedron Lett., 1987, 28, 6121-6124.

195. J. Navech, J. Majoral, R. Kraemer. Synthesis of the first stable metadithiophosphonate. Tetrahedron Lett., 1983, 24, 5885.

196. T. A. Van Der Knaap, F. Bickelhaupt. Intermediates in the reaction of a triarylphosphaethene with sulfur. J. Organomet. Chem., 1984,277,351-357.

197. T. A. Van Der Knaap, Th. C. Klebach, R. Lourens, M. Vos, F. Bickelhaupt. Oxidation reactions of phosphaalkenes. J. Am. Chem. Soc., 1983,105,4026-4029.

198. E. Niecke, J. Boske, B. Krebs, M. Dartmann. >.5-Di- und triazaphopspholene -synthese, isomerisierung und zerfall. Chem. Ber., 1985,118,3227-3240.

199. R. Appel, C. Casser. 2+n. Cycloadditionen des [bis(trimethylsilyl)methylen]trimethylsilyl)ethinyl]phosphanes. Chem.Ber., 1985,118, 3419-3423.

200. S. G. Ruf, J. Dietz, M. Regitz. Organophosphorus compounds. Part 151: Synthesis and reactivity of novel isophosphinoline derivative. Tetrahedron, 2000,56, 6259-6267.

201. K. Toyota, H. Takahashi, K. Shimura, M. Yoshifiiji. Valence isomerism between sterically protected methylenephosphine P-sulfide and 1,2-thiaphosphirane. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1996, 69, 141-145.

202. E. Niecke, A. Seyer, D.-A. Wildbredt, W. W. Schoeller. Valence isomerization of an imino(methylene)phosphorane to a 1,2/U-azaphosphiridine: a novel rearrangement in the phosphorus system. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1981, 20(8), 675.

203. E. Niecke, М. Leuer, D.-A. Wildbredt, W.W. Schoeller. A stereoselective route from a dihydro-l,2,4^.3-diazaphosphole to a A.3-phosphirane via a bismethylenephosphorane intermediate. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1171-1172.

204. E. Niecke, K. Schwichtenh6vel, H. G. Schofer, B. Krebs. l,2,3^.3-Diazaphosphiridines Synthesis, molecular structure and ring opening. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1981, 20(11), 963.

205. M. Yoshifuji, K. Shibayama, N. Inamoto, K. Hirotsu, T. Higuchi. Reaction of diphosphene ArP=PAr (Аг=2,4,6-Ви13С6Н2) with sulfur: Isolation and X-ray structure of the diphosphene monosulfide. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 862-863.

206. M. Yoshifuji, K. Ando, K. Shibayama, N. Inamoto, K. Hirotsu, T. Higuchi. The first X-Ray structure analysis of a thiadiphosphirane. Angew. Chem. Int. Ed. Engl, 1983, 22,418.

207. U. Dabrowska, J. Dabrowski. Thione aus der reaction von alkylaminocrotonesterns mit phosphorpentasulfid. Chem., Ber, 1976,109, 1779-1786.

208. H. W. Roesky, U. Otten. Mit l,l,2,2-tetrafluorethan-l,2-bissulfenylchloride und 1,2-bis(trimethylsilylthio)-l,l,2,2-tetrafluorethane. J. Fluorine Chem., 1990,46,433-443.

209. H. W. Roesky, N. Benmohamed. Tetrafluoro-l,2-ethanedisulfenyl dichloride, a versatile reagent for the preparation of five-membered heterocycles. Chem.Ztg., 1986, //,417.

210. H. W. Roesky, N. Benmohamed, K. Keller, N. Kewelch, N. Nolteneyer, G. M. Scheldrick. Synthese und kristallostruktur siebengliedriger kohlenstoffhaltiger Schwefel-Stickstoffringe. Z.Naturforsch, 1987, 42B, 1249.

211. H. W. Roesky, A. Thiel, M. Noltemeyer, G.M. Sheldrick. Tetrafluor-1,2-ethandisulfenyldichlorid ein Baustein fur neue Schwefel-Stickstoff-Kohlenstoff-Heterocyclen. Chem.Ber., 1985,118,2811.

212. M. R. St. J. Foreman, A. M. Z. Slawin, J. D. Woolins. The reaction of dithiadiphosphetane disulfides with dienes, alkenes and thioaldehydes. J.Chem.Soc., Dalton Trans., 1999, 1175-1184 (и процитированные там ссылки).

213. Б. А. Арбузов, JI. 3. Никонова, О. Н. Нуретдинова. О некоторых свойствах оксафосфоланов. Изв. АН СССР, Сер. Хим., 1973, 648-649.

214. H.-J. Kleiner. (3-AniIinopropyl)methylphosphinsaure-Derivate. Liebigs Ann.Chem., 1980,324-331.

215. A. M. Polozov, S. E. Cremer. Synthesis of unique bicyclophostones and unexpected difference in the reaction of Llawesson's reagent vs. P2S5 with cis-bicyclophostone. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1999,147,335.

216. H. Yamaguchi, S. Kametani, Т. Karalasa, Т. Saito, S. Motoki. 2,9-dithia-l-thioxophosphabicyclo4.3.0.nona-3,7-dienes. Precursors of new type heterocycles, 2-thioxo-l,2-thiaphospholes. Tetrahedron Lett, 1982, 23,1263-1266.

217. H. Tanaka, S. Kametani, T. Saito, S. Motoki.Chemistry of 1,2-thiaphosphole 2-sulfides. I. Cycloaddition reactions of 1,2-thiaphosphole 2-sulfides with some dienophiles. Bull.Chem Soc.Jpn, 1985, 58, 667-674.

218. T. Uchida, K. Kozawa, T. Saito, S. Motoki. Crystal and molecular structure of 3,8-di-t-butyl-5,6-diphenyl-1 -thioxo-2,9-dithia-1 -phosphabicyclo4.3.0.nona-3,7-diene. Bull. Chem. Soc. Jpn, 1984, 57, 1990-1993.

219. K. Kamijo, K. Toyota, M. Yoshifuji. Formation and reactions of stabilized 2,4-Di-i-butyl-6-(methylthiomethyl)phenyl.thioxophosphine. Chem. Lett., 1999, 567.

220. A. Chaudhry, M. J. P. Harger, P. Shuff, A. Tompson. Intramolecular nucleophilic substitution by phosphinate and thiophosphinnate anions: relative rates of formation of five- and six-membered rings. J. Chem. Soc., Chem.Comm., 1995, 83-84.

221. И. М. Аладжева, О. В. Быховская, Д. И. Лобанов, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. 1,2-Тиафосфацикланы. Синтез, таутомерия и реакционная способность. Журн. общ. химии, 1998, 68, 1421-1433.

222. О. В. Быховская, И. М. Аладжева, Д. И. Лобанов, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова. Внутримолекулярная перегруппировка Пищимуки. Общий метод синтеза 2-оксо-1,2?Лтиафосфоланов и тиафосфоринанов. Журн. общ химии, 2001, 77, 393-400.

223. И. М. Аладжева, О. В. Быховская, Д. И. Лобанов, П. В. Петровский, К. А. Лысенко, Т. А. Мастрюкова. Внутримолекулярное P=S и P=N алкилирование. Общий метод синтеза 1,2-моногетерофосфацикланов. ХГС, 2002, 105-109.

224. I. L. Odinets, N. M. Vinogradova, K. A. Lyssenko, P. V. Petrovskii, T. A. Mastryukova. Novel 3-cyanosubstituted-l,2-thiaphosphacyclanes. Synthesis and stereochemistry. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 2002, 777(6-7), 1787-1791.

225. A.E. Wroblewski. Stereochemistry of 1,2-oxaphospholanes—I: Synthesis, !H and 13C NMR studies and equilibration of diastereomeric 2-methoxy-2-oxo-3,5,5-trimethyl-1,2-oxa-phospholan-3-ols. Tetrahedron, 1983, 39, 1809-1816.

226. S.E.Cremer, A.G.Sommese, O.Rodriguez. Synthesis, characterization, and reactions of mono and bicyclic phostones. Phosphorus, Sulfur and Silicon, 1993, 75, 107-110.

227. Т. M. Lane, O. P. Rodriquez, S. E. Cremer. X-ray crystal structures of cis- and trans-3-(diphenylhydroxymethyl)-2-ethoxy-2-oxo-l,2-oxaphosphorinanes and an associatedstudy of hydrogen bonding. Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem., 1995, 103, 6375.

228. S. Bellard, S. Postle, G. M. Sheldrick. l-Phospha-2,10-dioxabicyclo4.4.0.decane 1-oxide. Acta Cryst., B, 1978, 34,1032.

229. L. Toupet, N. Karl. Structure of the 1:1 Complex of phenothiazine and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane Acta Cryst. C51,1995, 252-253.

230. G. Descotes, M. Lissac, J. Delmau, J. Duplan. Estimation of the anomeric effect in a fused oxygenated heterocycle series. C. R. Acad. Sei., Ser.C., 1968, 267, 2531.

231. N. Beaulieu, R. A. Dickinson, P. Deslongchamps. Stereoelectronic control in acetal formation. Can J. Chem., 1980, 58,2531-2534.

232. J. Jasques, A. Collet, S. H. Wilen. Enantiomers, racemates and Resolutions, John Wiley & Sons, New-York-Chichester-Brisbane-Toronto, 1994.

233. H. Fritzche, U. Hasserodt, F. Körte. Reduktion tertiärer Phosphinoxide zy tertiären Phosphinen mit Silanen. Chem.Ber., 1964, 97, 1988-1996.

234. J.P. Freeman (eds). Organic Synthesis, Coll. Vol. VIII, 1993, 57. John Wiley & Sons, Inc., New York, Chichester-Weinheim-Brisbane-Singapoure-Toronto

235. Gy. Keglevich. Synthesis of 6- and 7-membered P-heterocycles by ring enlargement. Synthesis, 1993, 931.

236. Gy. Keglevich, I. Petnehäzy, P. Miklös, A. Almäsy, G. Töth, L. Töke, L. D. Quin. Ring expansion in the addition of dichlorocarbene to 2,5-dihydro-lH-phosphole 1-oxides. J. Org. Chem. 1987,52,3983.

237. L. Nyuläszi, U. Bergsträsser, M. Regitz, P.v.R. Scleyer. Phosphindolizine: a compound with planar phosphorus. New. J. Chem., 1998,651.

238. N.M.Vinogradova, I.L.Odinets, P.V.Petrovskii, K.A.Lyssenko, T.A.Mastryukova.

239. N. M. Vinogradova, I. L. Odinets, K. A. Lyssenko, M. P. Passechnik, P. V. Petrovskii, T. A. Mastryukova. Complexation features of (1-diphenylphosphino)cyclopropanecarbonitrile with palladium (II). Mendeleev Commun., 2001,11(6) 219-221.

240. P. J. Dyson, J. W. Steed, P. Suman. Reproducible growth of a neutral inorganic co-crystal: Pd{PPh2(Ci6Hi5)}2Cl2-Pd{PPh2(CI6Hi5)}Cl2.2-solvate (solvate = CH2C12 or Et20). CrystEngComm., 1999,1, 5.

241. Н. Brunner, W. Zettlmeier, Handbook of Enantioselective Catalysis with Transition Metal Compounds, VCH, Weinheim, 1993.

242. C. D. Frohning, C. W. Kohlpainter, in: B. Cornils, W.A. Herrmann (Eds.), Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, vol. 1, VCH, Weinheim, 1996, p 29.

243. C. Botteghi, S. Paganelli, A. Schionato, M. Marchetti, Chirality, 1991, 3, 355-359; C. Botteghi, M. Marchetti, S. Paganelli, in: M. Beller, C. Bolm (Eds.), Transition Metals for Organic Synthesis, vol. 2, Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 25 ff.

244. G. Keglevich, T. Kegl, I. L. Odinets, N. M. Vinogradova, T. A.Mastryukova, L. Kollar, Carbonylation reactions catalysed by rhodium111 and palladium11 complexes containing novel phosphine ligands, Comptes Rendus, 2004, 7(8-9), 779-784.

245. Т. Hirouchi; Е. Shirakawa; К. Nozaki; Н. Takaya. Mechanistic aspects of asymmetric hydroformylation of olefins catalyzed by chiral phosphine-phosphite-rhodium(l) complexes. Organometallics, 1997,16,2981.

246. J.P. Collman; L.S. Hegedus; J.R. Norton; R.G. Finke, Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry, University Science Books, Mill Valley, California, 1987; pp. 621-630.

247. Общая органическая химия, под ред. Д. Бартон и У.Д. Оллис, Химия, Москва, 1983, 5, стр. 645-661; Comprehensive organic chemistry. Ed. D.Barton, W.D.Ollis, Pergamon Press, 1979, 5.

248. A.H. Пудовик, P.А. Черкасов, М.Г. Зимин, Н.Г. Забиров. О взаимодействии дитиокислот фосфора с нитрилами карбоновых кислот. Журн.общ.химии, 1978, 48(4), 926-931.

249. N. A. Meinhardt, S. Z. Cardon, P. W. Vogel. Novel Method for the Preparation of 0,0-Dialkyl Phosphorochloridothionates. J. Org. Chem., 1960, 25(12), 1991-1994.

250. H. Г. Забиров, Ф. M. Шамсевалеев, P. А. Черкасов. Превращение нитрилов в тиоамиды под действием двухкомпонентной тионирующей системы дитиокислота фосфора-спирт.Журн.общ.химии, 1992, 62(1), 71-78.

251. R. Shabana, H.J. Meyer, S.-O. Lawesson. Studies on organophosphorus compounds part 55 the transformation of nitriles to thioamides with 0,0-dialkyldithiophosphoric acid. Phosphorus and Sulfur, 1985, 25(3), 297-307.

252. H. Г. Забиров, Ф. M. Шамсевалеев, P. А. Черкасов. О взаимодействии диизопропилдитиофосфорной кислоты с бензонитрилом в присутствии третьего компонента. Журн.общ.химии, 1991, 61(3), 616-621.

253. С. J. Wharton, R. Wriggleswoth. Inhibitors of pyrimidine biosynthesis. Part 2. The synthesis of amidine phosphonates as potential inhibitors of carbamoyl phosphate synthase. J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1,1981,433-439.

254. Б. А. Баймешев, H. А.Полежаева, Б. А. Арбузов. Способ получения тиоамидозамещенных фосфонатов. А.с. 1583425 СССР; Бюл. изобрет., 1990, 29, 93.

255. Dr. N. Weferling, Dr. H.-J. Kleiner, Process for preparation of thiocarbonylmethanephosphonic acid diesters. EP 676406; Chem.Abstr. 1996, 124, 56316.

256. Dr. N. Weferling, Dr. H.-J. Kleiner, Process for preparation of thiocarbonylmethanephosphonic acid diesters.EP 676407; ChemAbstr., 1996, 124, 56315.

257. H. Maehr, R. Yang., A convergent synthesis of Ro24-5913, a novel leukotriene D4 antagonist. Tetrahedron Lett., 1996, 37(31), 5445-5451.

258. A. H. Пудовик, P. А. Черкасов, Т. M. Судакова, Г. И. Евстафьев. Присоединение дитиокислот фосфора по связи C=N. Докл. АН СССР, 1973, 277(1), 113-115.

259. R. Neidlen, М. Jochneim, С. Krieger, W. Krames. Synthesis of l,3-dithietane-2,4-diylidenebis(cyanomethylphosphonates) and -phenyl-phosphinates and their reaction with carboxylic acid hydrazides. Heterocycles, 1994, 39, 185-193.

260. B.A. Козлов, И.Л. Одинец, K.A. Лысенко, С.Г. Чурусова, С.В. Яровенко, П.В. Петровский, Т.А. Мастрюкова. Тиоамиды фосфорзамещенных карбоновых кислот. Изв. Академии наук, Сер.Хим., 2004, 887-893.

261. Ю. Ю.Моржерин, М.Ф. Костерина, B.C. Берсенева, В. Дехаен, В.А.Бакулев. E-Z-Изомеризация 2-метилентиазолидин-4-онов. Изв. АН, Сер. Хим., 2002, 11941196.

262. И.Л.Одинец, П.В.Казаков, P.У. Аманов, М.Ю.Антипин, Л.В.Коваленко, Ю. Т. Стручков, Т. А. Мастрюкова. Некоторые свойства 1-форсфор(1У)замещенных циклоалканкарбоновых кислот и их производных. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1992,1466-1473.

263. М. Fedorynski, К. Wojciechowski, Z. Matach, М. Makosza. Reactions of organic anions. 86. Sodium and potassium carbonates: efficient strong bases in solid-liquid two-phase systems. J Org Chem, 1978, 43,4682-4685.

264. A. Jones, S. Nokkeo, S. Singh. Phase-transfer catalysis: acylation of P-dicarbonyl compounds. Synth Commun, 1977, 7(3), 195-198.

265. M. Kirilov, G. Petrov, N. Tyutyulkov, Y. Yotov. Untersuchungen über die Tautomeric von Dialkylestern der l-Cyano-2-oxo-alkanphosphonsäuren durch die Methode der ар-Analyse und die LCAO-MO-Methode. Monatsh. Chem., 1975,106(6), 1533-1538.

266. И. JI. Одинец, О. И. Арпошин, Р. М. Калянова, Т. А. Мастрюкова, М. И. Кабачник. Ацилирование фосфорзамещенных СН-кислот в условиях межфазного катализа. 2. Ацилирование фосфорилацетонитрилов. Журн.общ.хгшии, 1994,64(12), 1957-1965.

267. Т. А. Мастрюкова, И. Л. Одинец, О. И. Арпошин, Р. М. Калянова, А. Г. Матвеева, П. В. Петровский. Ацилирование фосфорил(тиофосфорил)ацетонитрилов и кето-енольная таутомерия фосфорилзамещенных ацилацетонитрилов. Изв. АН, Сер.хим., 1998, 1687-1695.

268. G.Hesse, G.Krehbiel. Keto-enol Gleichgewichte cyclisher a-diketone in abhangigkeit von der ringgrosse. Ann. Chem., 1955, 593, 35-41.

269. K.H.Meyer. Uber keto-enol tautomeric. I. Die quantitative bestimmung von keto-enol tautomeren. II. Die tautomeric des acetessigesters. Lieb.Ann., 1911, 380,212-242.

270. W. Diekmann. Uber Keto-Enol-Gleichgewichte und die Claisensche Regel. Chem. Ber., 1922, 55,2470-2491.

271. C.T. Иоффе. Исследование в области прототропной таутомерии. Дисс.докт.хим.наук.Москва. 1970.

272. А.Н.Пудовик, Г.Е. Ястребова, В.И. Никитина. Эфиры а-циановинилфосфиновой кислоты. Журн.общ.химии, 1966, 36(1), 1232-1236.

273. В. Г. Сахибуллина, H. А. Полежаева, Б. А. Арбузов. О строении продуктов алкилирования и фосфорилирования диметил-2-оксопропилфосфоната. Журн.общ.химии, 1984, 54(5), 1016-1020.

274. А. Н. Верещагин, Л. А. Грозина. Элктрооптические константы некоторых производных норборнена и анизотропия поляризуемости связи С=Сю Теор.эксп.химия, 1968, 4(3), 361-366.

275. Дж. Пиментел, О. Мак-Клеллан. Водородная связь, М.: Мир, 1964,462 с.

276. Ю В Зефиров. Ван-дер-ваальсовы радиусы и критерии существования водородной связи в кристаллах. Журн общ химии, 1976, 46,2636-2640.

277. К.А. Lyssenko, D.V. Lyubetsky, M.Yu. Antipin. Intramolecular H-bonds in the crystal of tetraacetylethane: 3c-4e interaction or a dynamic disorder. Mendeleev Commun., 2003,13, 60-63.

278. P.M. Dominiak, E. Grech, G. Barr, S. Teat, P.R. Mallinson, K. Wozniak. Neutral and ionic hydrogen bonding in Schiff bases.Chem. Eur. J., 2003, 9, 963.

279. L. Gonzalez, O. Mo, M. Yanez. J. Elguero. Very strong hydrogen bonds in neutral molecules: the phosphinic acid dimmers. J. Chem. Phys1998,109,2685-2693.

280. З.А.Старикова, А.Г.Матвеева, М.П.Пасечник. Синтез, структурные и спектральные характеристики 2-циано-2-тиофосфорилацетоната меди(1) C112{(Et0)2P(S)C(CN)C(Me(0)}2. Журн.неорг.хгшии, 2002, 47, 1793-1799.

281. З.А.Старикова, А.Г.Матвеева, М.П.Пасечник. Синтез, структурные и спектральные характеристики 2-циано-2-тиофосфорилацетоната меди(1) Co{(EtO)2P(S)C(CN)C(Me(0)}2.^H.Heop2.xMAiMM, 2002, 47, 1262-1268.

282. A.Matveeva, Z.Starikova, M.Passechnik, I.L.Odinets, T.A.Mastryukova. Complex formation of phosphoryl- and thiophosphorylacylacetonitriles with different cations. Phosphorus, Sulfur, Silicon. Relat. Elem., 2002, 777(8-9), 2155.

283. Академии наук, Сер.Хим., 2003, 3, 554-561

284. К.Накамото, ИК спектры и спектры КР неорганических и координационных соединений, Мир, Москва, 1991, 536 с. К. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, John Wiley and sons, New York-Chichester-Brisbane, 1986.

285. K. L. Wierzchowski, D. Shugar. Infrared spectra of cyanoactylacetone and the free enolate ions of acetylacetone and cyanoacetylacetone. Spectrochim. Acta, 1965, 27, 943-954.

286. С. H. Слабженников, JI. А. Денисенко, О. Б. Литвинова, В. И. Вовна. Расчет нормальных колебаний комплекса трис-ацетилпцетоната хрома. Координац. химия, 2000,105-111.

287. Д. С. Юфит, Ю. Т. Стручков, И. А. Гарбузова, Б. В. Локшин, И. В. Черноглазова, Ю. Г. Гололобов. Структурные и спектральные характеристики карбонильных и фосфорильных хелатных комплексов сурьмы(У). Изв. АН, Сер. хим., 1996, 14741479.

288. И. А. Гарбузова, А. Н. Щеголихин, И. Р. Гольдинг, Ю. Г. Гололобов. Сравнительное исследование методами колебательной спектроскопии 2цианоакриловой и 2-циано-2Е,4-пентадиеновой кислот и их производных. Журн. общ. химии, 2000, 70(3), 457-461.

289. П. П. Шорыгин. Комбинационное рассеяние света и сопряжение. Успехи химии, 1971, 40, 694-739.

290. D. N. Laikov. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets. Chem. Phys. Lett., 1997, 281, 151-156.

291. M. И. Терехова, Э. С. Петров, С. П. Месяц, А. И. Шатениггейн. Шкала равновесной кислотности СН-индикаторов в диметилсульфоксиде. Журн. общ. химии, 1975, 45(1), 1529-1532.

292. Э. С. Петров, М. И. Терехова, А. И. Шатенштейн. Шкала равновесной кислотности СН-индикаторов в 1,2-диметоксиэтане. Журн. общ. химии, 1974, 44(5), 1118-1124

293. Н. Д. Бондарчук, В. В. Маловик, Г. И. Деркач. Производные диалкоксифосфонацетонитрилов. Журн. общ. химии, 1969,39(1), 168.

294. А. Н. Пудовик, Н. М. Лебедева. Новый метод синтеза фосфиновых и тиофосфиновых кислот. XXIV. Присоединение нитрила фосфонуксусной кислоты и его гомологов к эфирам и нитрилам непредельных карбоновых кислот, Журн. общ. химии, 1955,25(1), 2235-2240

295. А. Н. Пудовик, Т.Я.Ястребова, Л.М.Леонтьева, Т. А. Зябликова, В. В. Никитина. Реакции конденсации фосфорилированных нитрилов уксусных ксилот с альдегидами. Журн. общ. химии, 1969,39(6), 1230-1235.

296. Н. Г. Забусова, А. И. Разумов, Т. А. Тарзимова. Труды Казанского хим.-техн. инст. 1964. Т. 33. С. 167-170.3801. R. Chambers, A. F. Isbell. A new synthesis of amino phosphonic acids. J.Org.Chem., 1964, 29(4) 832-836.

297. D.I.Martin, С. E. Griffin. The determination of polar substituent constants for the dialkoxy- and diarylphosphino and trialkyl- and triarylphosphonium groups. J. Org.Chem., 1965, 50(12) 4034-4036.

298. P. А. Малеванная, E. H. Цветков, M. И. Кабачник, Диалкоксифосфинилуксусные кислоты и некоторые аналоги. Журн. общ. химии, 1971, 41(7), 1426.

299. Т. Я. Медведь, М. К. Чмутова, Н.П.Нестерова, О. Э. Койро, Н. Е. Кочеткова, Б. Ф. Мясоедов, М. И. Кабачник. Окиси диалкил(диарил)диалкил-карбамоилметил.фосфинов, Изв АН СССР, Сер. Хим., 1981, 2121-1227

300. А. Н. Пудовик. Об аномальной реакции а-галогенкетонов с триэтиловым эфиром фосфористой кислоты. Журн. общ. химии, 1955, 25(11), 2173-2182.

301. Б. А. Арбузов, Н.А.Полежаева, В.С.Виноградова, А. К. Шамсутдинова. О продуктах взаимодействия хлорацетона и со-бромацетофенона с эфирами дифенилфосфористой кислоты, Изв. АН СССР, Сер.хим., 1965, № 4,669-678

302. L. Maier. Organiche phosphorverbindungen. XXV. Darstellung und eigenschafen von sekundären und tertiaten phosphinsulfiden. Helv.Chim.Acta, 1966, 49(4), 1249-1259.

303. H. Г. Забиров, P. А. Черкасов, И. С. Халиков, А. Н. Пудовик. Реагент Лоуссона в фосфорорганическом синтезе. IV. Превращение диалкилфосфористых кислот в диалкилтиофосфористые и в диалкилхлортиофосфаты. Журн.общ.химии, 1989, 5Р(7) 1493-1500.

304. К. А. Петров, А. А. Басюк, В. П. Евдаков, Л. Н. Мизрах. Тиофосфониты. Журн.общ.химии, 1964,34(1), 2226-2228

305. Г. В. Бодрин, А. Г. Матвеева, М. И. Терехова, Е. И. Матросов, Э. С. Петров, Ю. М. Поликарпов, М. И. Кабачник. Фосфорилметилпиридины и их N-окиси: Синтез и равновесная СН-кислотность. Изв. АН СССР, Сер. Хим, 1991,912-921.

306. G. М. Kosolapoff, L. Maier, Organic Phosphorus Compounds, New York: Wiley Interscience, 1973, 6, 940p.

307. R. C. Fuson. The coupling action of the Grinard reagent. I. The ortho- and para-cyanobenzylhalides. J.Am.Chem.Soc., 1926, 48, 830-836.

308. J. Zavada, M. Pankova, P. Holy, M. Tichy. A facile synthesis of hexakis(bromomethyl)benzene from mesitylene. Synthesis, 1994, 1132-1133.

309. F. M. Stephenson (eds.), Org. Synthesis, Coll. Vol. IV, 1963, 34, 984. New York: Wiley Interscience.

310. S. K. T. Cheng, H. N. C. Wong. Synthesis of benzoa.phenantro[9,10-e]cyclooctene. Synth Commun, 1990, 20, 3053.

311. E. D. Bergmann, J. Smuszkovicz. New synthesis of acenaphthene. J. Am. Chem. Soc, 1953, 75, 2760-2761.

312. J. T. Stapler, J. Bornstein. Chemistry of isoindolines. Synthesis of 1,2,3,5,6,7-hexahydrobenzol,2-c:4,5-c'.dipyrrole and l,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[l,2-c:3,4-c']dipyrrole. J. Heterocycl. Chem., 1973,10,983.

313. L. M. Tolbert, M. Zaki Ali. l-Phenyl-3,4:5,6-dibenzocycloheptatrienyl anion. A stable antiaromatic carbanion. J. Org. Chem, 1982, 47,4793-4795.

314. M. Chaigneau. Synthesis of mellitic acid. Compt. Rend., 1951, 233, 692.

315. H. D. Flack, D. Schwarzenback. On the use of least-squares restraints for origin fixing in polar space groups. Acta Cryst., 1988, A44,499-506.

316. Gy. Keglevich, L. Toke, Cs. Lovasz, K. Ujszaszy, G. Szalontay. Synthesis of the P-sulfide derivatives of 3-phosphabicyclo3.1.0.hexanes and 1,2-dihydrophosphinines. Heteroatom Chem. 1994, 5, 395-401.

317. S. Trippett, D. M. Waker. The reaction of Wittig reagents with phenyl isocyanate. J. Chem. Soc., 1959, 3874.

318. E. J. Hoegberg, J. T. Cassaday. The reaction of 0,0-dialkyl thiophosphoric acid salts with some a-haloacyl derivatives. J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 557-559.

319. G. Petrov, M. Kirilov. Darstellung und IR spectroscopishe untersuchung einiger metal(II) salze von estern der a-acylphosphon acetonitrile. Monatsh. Chem., 1968, 99, 1923.

320. J. Macicek, O. Angelova, G. Petrov, M. Kirilov. Structure of bis(di-0-propyl 1-cyano-2-oxopropylphosphonato)copper(II). Acta Crystallogr., Sec. C, 1988, 44, 626.