Окислительно-восстановительные стадии в ароматическом нуклеофильном замещении тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Сосонкин, Иосиф Маркович

• Сосонкин, Иосиф Маркович
• доктор химических наук
• 1984

Оглавление диссертации доктор химических наук Сосонкин, Иосиф Маркович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРНЫХ ДАННЫХ

1.1. Электрохимические аналоги в реакциях одноэлектронного переноса.

1.2. Классификация реакций одноэлектронного переноса.

1.3. Электронный перенос в реакциях галоиднитробензолов.

1.4. Электрохимическое замещение галоида в галоиднитробен-золах.

1.5. Возможные механизмы замещения галоида в галоиднитро-бензолах.

1.6. Превращение донора после акта переноса электрона.

1.7. Электронодонорные свойства нуклеофильных агентов.

1.8. Участие кислорода в реакциях электронного переноса.

1.9. Роль ион-радикалов в реакции образования анионных б -комплексов производных 1,3-динитробензола с ацетон ом.

1.10. Одноэлектронный перенос в реакциях дегидрирования активированных систем, цриводящих к ароматизации.

ГЛАВА 2.

КРИТЕРИИ РЕАКЦИОННОЙ СШОЭБНОСГИ ИОБ-РАДИКАЛОВ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ ШДЕЛИРСВАНИЕ МЕХАНИЗМА ХИМИЧЕСКИХ РЕАКЦИЙ.

2;1. Критерии реакционной способности ион-радикальных частиц в химических реакциях.

2.2. Электрохимическое моделирование актов одноэлектронного переноса.

2.3. Критерии подобия химических и электрохимических реакций. Лимитирующие стадии.

2.4. Выводы.

ГЛАВА 3.

ИЗУЧЕНИЕ ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОГО ПОВЕДЕНИЯ п-ГАЛОИДНИТРО-. БЕНЗОЛОВ И НЕКОТОРЫХ НУКЛЕОШЬНЫХ АГЕНТОВ.

3.1. Исследование механизма отщепления галоида при электрохимическом восстановлении п-галоиднитробензолов.

3.1.1. Полярографическое поведение п-галоиднитробензолов в апротонных растворителях.

3.1.2. Электрохимическое восстановление п-галоиднитробен-золов на вращающемся дисковом электроде с кольцом.

3.1.3. Изучение механизма отщепления галоида в п-галоид-нитробензолах с помощью циклической вольтамперо-метрии.

3.1.4. Определение числа электронов, затрачиваемых на об. . разование нитробензола из п-галоиднитробензолов.

3.1.5. Замещение галоида на водород в п-галоиднитробензолах под действием анион-радикалов бензофенона.

3.2. Исследование электронодонорных свойств гидроксильных ионов в апротонных растворителях с помощью электрохимических методов.

3.2.1. Полярографическое окисление гидроксильных ионов.

3.2.2. Каталитическое образование перекисных соединений при окислении щелочных агентов в апротонных растворителях кислородом воздуха.

3.2.3. Окисление гидроксильных ионов на вращающемся платиновом дисковом электроде с кольцом.

3.2.4. Изучение окисления щелочных агентов с помощью циклической вольтамперометрии с ртутным пленочным электродом.

3.2.5. Изучение влияния воды на потенциал окисления гидроокиси тетрабут ил аммония в ДМФА.

3.2.6. Изучение реакции п-бензохинона с гидроксильными ионами в ДША.

3.3. Выводы.

ГЛАВА

РЕАКЦИИ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОВДА В п-ГАЛОВД

НИТР0ЕЕН30ЛАХ И ИХ ХИМИЧЕСКИЕ И ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ

ЮДЕЛИ.

4.1. Роль электронного переноса в нуклеофильном замещении галоида в п-галоиднитробензолах.

4.1.1. Исследование взаимодействия п-галоиднитробензолов с гидроокисью тетрабутиламмония в ДМФА.

4.1.2. Образование анион-радикалов нитробензола при взаимодействии п-нигроиодбензола со щелочью в ДМСО.

4.1.3. Механизм нуклеофильного замещения галоида на гидро-ксильную группу в п-галоиднитробензолах.

4.2. Электрохимическое моделирование замещения галоида в п-галоиднитробензолах.

4.2.1. Полярографическое восстановление п-галоиднитробензолов в присутствии перекиси водорода в ДМФА.

4.2.2. Изучение количественных закономерностей восстановления п-галоиднитробензолов в ДМФА в присутствии перекиси водорода.

4.3. Электрохимическое моделирование родственных реакций активированного нуклеофильного замещения.

4.3.1. Исследование взаимодействия 2,4,6-тринитрохлорбензола с 2,4,6-три-трет.-бутилфенолятсм в ДША.

4.3.2. Электрохимическое моделирование щелочного гидролиза фениловых эфиров 2,4-динитрофенола.

4.3.3. Электрохимическое моделирование реакции п-нитро-хлорбензола с тиофенолятом в ДМФА.

4.4. Выводы.

ГЛАВА 5.

РЕАКЦИИ НУЮ1Е0ФИЛЫЮГ0 ЗАМЕЩЕНИЯ ГАЛОИДА В ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ АНАЛОГАХ п-ГАЛОИДНИГРОБЕНЗОЛСВ И ИХ ЗЛЕ КГ РО ХИШЧЕС КИЕ МОДЕЛИ.

5.1. Исследование механизма отщепления галоида при электрохимическом восстановлении 2-галоид-5-нитрофуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов.

5.1 Л. Полярографическое поведение 2-галоид-5-нитротиофенов и 2-галоид-5-нитрофуранов в ДМФА.

5.1.2. Электрохимическое восстановление 2-галоид-5-нитро-фуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов на вращающемся платиновом дисковом электроде с кольцом.

5.1.3. Изучение механизма отщепления галоида в 2-галоид--5-нитрофуранах и 2-галоид-5-нитротиофенах с помощью циклической вольтамперометрии в ДМФА.

5.1.4. Изучение состава продуктов, образующихся при электролизе 2-галоид-5-нитрофуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов в ДМФА.

5.1.5. Механизм отщепления галоида при электрохимическом восстановлении 2-галоид-5-нитрофуранов и 2-галоид

- 5-нитротиофенов.

5.2. Роль электронного переноса в реакциях нуклеофильного замещения галоида на гидроксил в 2-галоид-5-нитро-фуранах и 2-галоид-5-нитротиофенах.

- б

5.2.1. Исследование взаимодействия 2-галоид-5-нитрофуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов с гидроокисью тетрабутил-аммония.

5.2.2. Механизм нуклеофильного замещения галоида в 2-галоид-5-нитрофуранах и 2-галоид-5-нитротиофенах.

5.3. Электрохимическое моделирование нуклеофильного замещения галоида в 2-галоид-5-нитрофуранах и 2-галоид-5-нитротиофенах.

5.3.1. Полярографическое восстановление 2-галоид-5-нитро-фуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов в присутствии перекиси водорода в Д№А.

5.3.2. Изучение количественных закономерностей электрохимического восстановления 2-галоид-5-нитрофуранов и 2-галоид-5-нитротиофенов в ДМФА в присутствии перекиси водорода.

5.4. Выводы.

ГЛАВА 6.

ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ I, З-ДИНИТРО-БЕНЗОЛА С АЦЕТОНОМ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ.

6.1. Исследование электрохимического восстановления производных 1,3-динитробензола.

6.1.1. Полярографическое поведение производных 1,3-динитробензола в ацетоне и ДМФА.

6.1.2. Выделение водорода при электрохимическом восстановлении 2,4-динитроанилина за счёт внутренней прото-низации. 2*Ю

6.2. Исследование реакции производных 1,3-динитробензола с ацетоном в щелочной среде.

6.2.1. Изучение электронодонорных свойств щелочных агентов в ацетоне.

6.2.2. Исследование взаимодействия производных 1,3-динитробензола со щелочными агентами в ацетоне.

6.2.3. Исследование реакций 1,3-динитробензола с различными донорами электрона.

6.2.4. Механизм образования анионных б"-комплексов 1,3-динитробензола с ацетоном в щелочной среде.

6.3. Выводы.

ГЛАВА 7.

ИССЛЕДОВАНИЕ РЕАКЦИЙ ОТЩЕПЛЕНИЯ ГИДРВДНО-ПОДВИЖНОГО АТОМА ВОДОРОДА. ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ ДЕГИДРИРОВАНИЯ АКТИВИРОВАННЫХ СИСТЕМ, ПРИВОДЯЩЕЕ К АРОМАТИЗАЦИИ.

7.1. Изучение механизма отщепления водорода в 2,4,6-три-трет.-бутилфеноле.

7.1.1. Электрохимическое окисление 2,4,6-три-трет.-бутил-фенола и модельных соединений на вращающемся дисковом электроде с кольцом.

7.1.2. Исследование гомогенных окислительно-восстановительных реакций 2,4,6-три-трет.-бутилфенола и -феноксильных радикалов.

7.2. Изучение механизма отщепления гидридно-подвижного водорода в азинах.

7.2.1. Окисление 9-замещённых-10-метил-9,10-дегидро-акридинов в ДМФА.

7.2.2. Изучение механизма окисления циан-замещённых азинов в ДМФА.

7.2.3. Окисление 9-циан-Ю-метил-9, Ю-дигидроакридинов в присутствии слабых оснований в апротонных растворителях.

7.3. Электрохимическое моделирование ароматизации анионных б -комплексов производных 1,3-д ин и тро бензола с ацетоном.

7.4. Электрохимическое моделирование окислительного дегидрирования I-фен ил-I- Н-З-мет ил- 6, 7-дим ет оксии з охр омена.

7.5. Выводы.

ГЛАВА 8.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

8.1. Условия эксперимента к главе 3.

8.1. Условия эксперимента к главе 4.

8.3. Условия эксперимента к главе 5.

8.4. Условия эксперимента к главе 6.

8.5. Условия эксперимента к главе 7.

РИСУНКИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Окислительно-восстановительные стадии в ароматическом нуклеофильном замещении»

Установление механизма химических реакций является одной из актуальных проблем теоретической органической химии. Актуальность эта обусловлена еще и требованиями, связанными с разгвитием промышленности тонкого органического синтеза. Наиболее остро эти проблемы возникают при разработке и наращивании мощности производств по получению особо чистых органических соединений и, в частности, мономеров для высокомодульных и термостойких волокон, пластмасс, композиционных материалов, а также лекарственных препаратов. Поскольку в этих случаях знание детального механизма химической реакции позволяет повысить ее селективность, увеличить выход целевого продукта и уменьшить содержание в нем примесей.

Реакции активированного нуклеофильного замещения реализуются во многих процессах синтеза органических соединений. За последние 15-20 лет в ходе таких реакций с помощью различных физических методов удалось зафиксировать образование радикальных и ион-радикальных частиц - продуктов одноэлектронного переноса (окислительно-восстановительные стадии). При этом в одних случаях реакции протекают полностью или в основном по ион-радикальному механизму, в другом -окислительно-восстановительные и гетеролити-ческие взаимодействия протекают параллельно или последовательно и, наконец, ион-радикалы (радикалы) могут возникать в результате побочных процессов. Поэтому сам факт обнаружения ион-радикалов (радикалов) еще не может служить однозначным доказательством их участия в основной реакции. Высокая реакционная способность продуктов одноэлектронного переноса не всегда позволяет проследить сложную последовательность их превращений. Несмотря на большое число работ, посвященных химии ион-радикалов, в настоящее время отсутствуют единые взгляды на их роль в ароматическом нуклео-фильном замещении.

Материал, накопленный с помощью ЭПР, показывает, что большинство стабильных ион-радикалов и радикалов, фиксируемых этим методом в жидкой фазе, являются Я -радикалами (неспаренный электрон находится на Я -орбитали). б -Радикалы, в которых неспаренный электрон локализован на 6 -орбиталях, обладают более высокой реакционной способностью. В результате же химической реакции происходит разрыв или образование б -связей, что и приводит к конечным или стабильнш промежуточным продуктам. Поэтому возникает вопрос о возможности образования ион-радикалов в химических реакциях, их реакционной способности и механизме превращения в конечные продукты.

Для решения указанных проблем, на наш взгляд, представляется весьма перспективным использование богатого арсенала электрохимических методов и ЭПР с тем, чтобы моделировать окислительно-восстановительные стадии органических реакций. В настоящей работе разработан и применен метод электрохимического моделирования органических реакций, которые в основном можно формально отнести к реакциям нуклеофильного замещения и их моделям. Этот метод, однако, обладает некоторыми ограничениями и не позволяет оценить долю вклада окислительно-восстановительных стадий, если параллельно им протекают гетеролитические взаимодействия.

Исходя из представлений об электрохимической аналогии актов переноса электрона, химические реакции можно условно разделить на две группы. Первую из них составляют реакции, в которых акцептор или донор электрона участвуют только в стадии абразования ион-радикальной (радикальной) частицы. Дальнейшая её судь-1-ба обусловлена последующими химическими превращениями или взаимодействием со средой. Цримером могут служить реакции окисления алкилароматических соединений ионами металлов переменной валентности или другими одноэлектронными акцепторами, а также реакции дегидрирования,приводящие к ароматизации и т.д.(простые системы). Ко второй группе можно отнести реакции, когда донор или акцептор электрона после акта одноэлектронного переноса совместно участвуют в последующих химических превращениях (сложные системы).

Построение электрохимических моделей простых систем не представляет каких-либо трудностей, т.к. замена действия одного из реагентов (донора или акцептора) электрическим током не влияет принципиально,если исключены процессы адсорбции,на дальнейшие превращения ион-радикальной (радикальной) частицы. Электрохимические же аналоги сложных систем до последнего времени создать не удавалось.

Во второй главе настоящей работы предложен методологический подход к электрохимическому моделированию как простых, так и сложных реакций, включающих стадии одноэлектронного переноса и выработаны некоторые критерии подобия электрохимической модели. Суть этого подхода заключается в следующем: а) с помощью электрохимических методов и ЭПР изучается поведение каждого реагента в отдельности и устанавливается последовательность их превращений вплоть до образования 6"-радикалов или других частиц - предшественников б^-связи; б) определяются стабильные продукты, образующиеся из доноров и акцепторов электрона.в результате актов электронного Переноса и последующих химических реакций; в) определяются обратимые окислительно-восстановительные потенциалы каждой элементарной стадии,включающей перенос электрона, которые являются термодинамическими характеристиками в данной среде и позволяют оценить вероятность акта одноэлектронного переноса в химической реаеции; г) на основании полученных данных строится электрохимическая модель химической реакции. При этом роль донора или акцептора электрона выполняет электрод,а стабильные продукты,образующиеся из другого реагента, вводятся непосредственно в изучаемые растворы; д) затем повторяются операции,описанные в п.п.а),б), что позволяет в конечном итоге уточнить механизм химической реакции.

Для проведения аналогии между химическими и электрохимическими реакциями,на наш взгляд,необходимо соблюдение следующих критериев. а) Доказательство образования продуктов одноэлектронного переноса в химической реакции. б) Идентичность основных промежуточных и конечных продуктов, образующихся в химической и электрохимической реакциях. в) Отсутствие специфического взаимодействия частиц с материалом электрода или возможность свести реакцию гетерогенного переноса электрона к гомогенной,если таковое (взаимодействие) имеет место. г) Одинаковая реакция систем (химической и электрохимической) на изменение условий процесса.

В последующих главах изложены экспериментальные данные и выводы на их основе, полученные при изучении механизма некоторых реакций активированного нуклеофильного замещения в ароматических и гетероароматических системах, а также их аналогов с помощью электрохимического моделирования. Это реакции,в которых замещение протекает без промежуточного образования бГ-комплексов (замещение галоида на гидроксил в п-галоиднитробензолах, 2-галоид-5-нитрофуранах, 2-галоид-5-нитротиофенах) и реакции замещения ароматически связанного водорода.включающие в себя стадию образования анионных и незаряженных ^-комплексов. Цри-чём в последнем случае особое внимание уделено изучению механизма отщепления гидридно-подвижного водорода на примере анионных ^-комплексов производных 1,3-динитробензола с ацетоном, 9- замещенных-10-метил-9,10-дигидроакридинов, 1-фенид-1-Н-3-ме-тил-6,7-диметоксиизохромена и др. Указанные реакции имеют большое практическое значение и используются при разработке технологических стадий процессов получения мономеров для термостойких высокомодульных волокон, пленок, пластмасс и других особо чистых органических материалов.

При исследовании механизма химических реакций и их электрохимическом моделировании нами использовались следующие методы: электронного парамагнитного резонанса, вращающегося дискового электрода с кольцом, классической и коммутированной полярографии, циклической вольтамперометрии, кулонометрии, УФ-спек-троскопии.

Поскольку в литературе приводятся довольно противоречивые данные по механизму электрохимического замещения галоида на водород в п-галоиднитробензолах нами было проведено тщательное изучение этого процесса. Полученные данные позволяют считать,что при электрохимическом восстановлении п-галоиднитро-бензолов в апротонных растворителях в качестве промежуточных продуктов образуются анион-радикалы и дианионы исходных соединений^ также п-нитрофенильные анионы,которые открывают протон от растворителя, превращаясь количественно в нитробензол. Установлено,что аналогичным образом нитробензол образуется и под действием гомогенных переносчиков электрона (металл-кетилов). Изучение механизма химической реакции замещения галоида на гидроксил в п-галоиднитробензолах показало,что донором электрона являются гидроксильные ионы,причём в отдельных случаях выход анион-радикалов исходного соединения достигает ~ 6С$. Основным путём превращения гидроксильных радикалов,образующихся после акта одноэлектронного переноса, является их димеризация в перекись водорода. Эти результаты были также подтверждены при изучении реакции п-бензохинона со щелочью в ДМФА. При этом наблюдалось количественное образование анион-радикалов п-бензохи-нона и перекиси водорода. На основании этих данных были выбраны условия проведения щелочного гидролиза п-иоднитробензола, в которых одними из основных продуктов, наряду с п-нитрофенолом, являются нитробензол и его анион-радикалы. Такие результаты получены нами впервые.

Изучение механизма замещения галоида в гетероциклических системах (-нитрофураны, -нитротиофены) показало,что при этом как в химических, так и в электрохимических реакциях,в основном, соблюдаются теже закономерности, что и в случае п-галоиднитробензолов. Однако, в отличие от последних, при протекании химических и электрохимических реакций впервые обнаружены 5,5'-динитро-2,2»-дифурилы и 5,5'-динитро-2,2'дитиинилы - продукты димеризации соответствующих радикалов.

В ходе исследований были впервые определены окислительно-восстановительные потенциалы гидроксильных ионов и некоторых других нуклеофильных агентов в апротонных растворителях. Эти данные позволили предсказать,а затем экспериментально подтвердить новое явление - каталитическое окисление щелочных растворов в апротонных растворителях кислородом воздуха, приводящее к образованию перекисных соединений.

Впервые обоснована и показана возможность создания электрохимических моделей сложных систем, которыми являются реакции замещения галоида на гидроксил в галоиднитробензолах и их гетероциклических аналогах. Электрохимическое восстановление этих соединений в присутствии перекиси водорода позволило получить продукты замещения галоида на гидроксил. Установлено,что указанные реакции протекают без промежуточного образования анионных 6"-комплексов. В качестве альтернативного примера изучена реакция производных 1,3-динитробензола с ацетоном в щелочной среде, приводящая к образованию анионных комплексов. Выявлены отдельные детали механизма этой реакции и роль актов одноэлектронного переноса.

С помощью электрохимического моделирования проведено исследование дальнейшего превращения анионных и незаряженных (Г-комплексов, образующихся при нуклеофильном замещении водорода. На примере ^-комплексов производных 1,3-динитробензола с ацетоном, акриданов и изохроменов показано,что в зависимости от условий проведения реакции и строения этих соединений формальное отщепление гидридного иона может включать в себя стадии последовательного переноса двух электронов (Е) и протона (Р): ЕРЕ, ЕЕР, РЕЕ.

Особое место в диссертационной работе уделено выяснению роли кислорода при протекании изучаемых химических реакций. Полученные экспериментальные данные свидетельствуют о том, что даже следы кислорода влияют на ход некоторых реакций. Кислород может выступать не только в качестве потенциального нуклеофильно-го агента (источник перекиси водорода), но также служить переносчиком электрона как в окислительных, так и в восстановительных реакциях. Эти результаты, по-видимому, могут быть использованы для трактовки некоторых биохимических процессов.

Диссертационная работа была выполнена во Всесоюзном научно-исследовательском и проектном институте мономеров (Тула)в соответствии с государственными планами по темам: "Разработка технологии получения мономера-44 для волокна сульфон-Т и эпоксидных смол № 3.14.066"; "Создание технологии промышленного производства М-44 улучшенного качества № 03.14.662"; "Разработать технологический процесс получения мягчителя-2 № 3.14.045"; "Разработать способ получения диаминов бензимидазолов на основе терефталевой кислоты и других ароматических кислот № 3.14.051"; "Разработать технологию получения специальной марки М-^44 для мембран Р 0.10.13.01.03"; "Разработать процесс электросинтеза двухосновных кислот № 0»10*08

04.05.09

В выполнении экспериментальной части работы принимали участие сотрудники сектора электронного парамагнитного резонанса и электрохимического моделирования Всесоюзного научно-исследовательского и проектного института мономеров, руководимого автором диссертации: ст.н.с. Г.Н.Строгов, м.н.с. Т.К.Пономарева, м.н.с. Г.Л.Калб, м.н.с. В.А.Субботин. В выполнении определенной части эксперимента, обсуждении их результатов и выводов принимали участие также: академик И.Я.Постовский, д.х.н., профессор С.С.Ги-тис, д.х.н., профессор Г.Н.Дорофеенко, д.х.н., профессор С.Г.Май-рановский, д.х.н., профессор Г.Н.Фрейдлин, д.х.н., профессор О.Н. Чупахин, к.х.н., ст.н.с. А.Я.Каминский, к.х.н., доцент В.Н.Новиков, ст.инж. А.Н.Домарев, зав.гр. В.И.Куманцов, зав.лаб. Ф.Ф.Ла-комов и другие соавторы опубликованных работ. Пользуясь случаем автор выражает им искреннюю признательность и благодарность.

Методологический подход к изучению механизма химических реакций с помощью электрохимического моделирования в последние годы нашел применение на кафедре органической химии Уральского политехнического института им.С.М.Кирова (О.Н.Чупахин); в научно-исследовательском институте физической органической химии -Ростов-на-Дону (О.Ю.Охлобыстин, Г.Н.Дорофеенко),в институте химии высокомолекулярных соединений АН УССР - Киев (Г.С.Шаповал) и может быть рекомендован другим исследовательским группам,работающим в этой области.

Результаты по исследованию механизма химических реакций, рассматриваемых в диссертации, были использованы при разработке технологии получения мономеров по перечисленным выше темам во Всесоюзном научно-исследовательском и проектном институте мономеров, а также при разработке способов синтеза лекарственных препаратов на кафедре органической химии Уральского политехнического института им.С.М.Кирова.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Сосонкин, Иосиф Маркович

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ.

1) На примере наиболее распространенных реакций нуклеофиль-ного замещения в активированных ароматических и гетероаромати-ческих системах впервые разработана и экспериментально подтверждена общая методология электрохимического моделирования, позволяющая установить роль окислительно-восстановительных стадий в органических реакциях.

2) На основе исследований, проведенных с помощью этой методологии, сформулированы общие закономерности протекания реакций, ароматического нуклеофильного замещения.

В частности показано, что: а) первой стадией таких реакций является перенос электрона от нуклеофила к субстрату; б) в зависимости от строения субстрата отщепление заместителя происходит либо от анион-радикала (дианиона), либо от б-комплекса, который в исследованных системах возникает при взаимодействии дианиона субстрата с димером, образующимся из нуклеофила, после переноса электрона (Н2О2).

3) Установлен механизм реакций нуклеофильного замещения галоида на гидроксил в п-галоиднитробензолах, 2-галоид-5-нитрофуранах и 2-галоид-5-нитротиофенах: а) доказано образование анион-радикалов и дианионов субстрата в результате переноса электрона от гид-роксильного иона; б) идентифицированы новые продукты, образующиеся в указанном процессе: 2,2*-динитро-5,5* -дифурил и 2,2*-динитро--5,5*-дитиенил (типа продуктов реакции Ульмана), а также продукты дегалоидирования (нитробензол, -фуран, -тиофен); в) доказано образование НрОр в качестве промежуточного продукта.

4) Установлен механизм электрохимического дегалоидирования п-галоиднитробензолов, нитрофуранов и нитротиофенов и впервые экспериментально зафиксированы все промежуточные продукты этой реакции: анион-радикалы и дианионы исходных соединений, а также продукты их распада -нитрофенильные (-фурильные, -тиенильные) анионы, нитрофурильные (-тиенильные) радикалы. Впервые в условиях электрохимического дегалоидирования получены 2,2^-динитро-5,5^--дифурил (-дитиенил).

5) Установлено, что щелочные агенты в среде апротонных растворителей подвергаются каталитическому окислению кислородом воздуха, в результате чего образуются перекисные соединения. Впервые доказана роль кислорода в реакциях ароматического нуклеофильного замещения галоида на гидроксил.

6) Установлено, что потенциалы полярографического окисления нуклеофильных агентов являются количественной характеристикой их электронодонорных свойств. Найдено, что величины этих потенциалов зависят от природы анионов, эффекта ионных пар, эффектов сольватации и находятся в хорошем согласии с существующими представлениями о нуклеофильной активности анионов.

71 Получены экспериментальные доказательства в пользу окислительно-восстановительного механизма образования анионных -комплексов ароматических полинитросоединений с ацетоном - первой макростадаи замещения ароматически связанного атома водорода. Показано, что эта реакция в присутствии алифатических аминов, при добавлении воды значительно ускоряется за счет образования гидроокисей аммония.

8) Впервые проведено электрохимическое моделирование реакций отщепления гидридно-подвижного атома водорода на примере ароматизации -комплексов производных I,3-динитробензола с ацетоном, а также комплексов азиниевых и бензопирилиевых катионов с нуклеофильными агентами и других модельных систем. Сформулированы общие представления о механизме таких реакций, первой стадией которых является перенос электрона от -комплекса к акцептору. В зависимости от стабильности катион-радикала (радикала) отщепление протона может происходить от катион-радикала или радикала, т.е. по механизму ЕРЕ или ЕЕР. Впервые показано, что процесс дегидроароматизации значительно облегчается в присутствии слабых оснований - механизм РЕЕ. В зависимости от окислительно-восстановительного потенциала акцептора может протекать дегидро-ароматизация или ароматизация с разрывом С-С связи.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Сосонкин, Иосиф Маркович, 1984 год

1. Парамагнитный резонанс 1944-1969. -М.: "Наука", 1971. -304 с.

2. Weissman S.I., Townsend J., Paul D.E., Pake G.E. Huperfine splitting in the paramagnetic resonance of free radicals.-J.Chem.Ehys., 1953, v.21, №12, p.2227-2229.

3. Yokozawa Y., Miyashita J. Electron spin resonance absorbtion of perilene in sulfuric acid solution. J.Chem.Phys., 1956,v.25, №4, p.796-797.

4. Инграм Д. Электронный парамагнитный резонанс в свободных радикалах. -М.: Ил., 1961. -328 с.

5. Well J.A., Anderson J.H. Direct field effects in electron paramagnetic resonance hyperfine spectra. J.Chem.Phys., 1961, v.35, №4, p. 1410-1417.

6. McConnell H.M. Electron densities in semiquinones by paramagnetic resonance.- J.Chem.Phys., 1956, v.24, p.6^2.

7. Морозова И.Д. Метод молекулярных орбит и спиновая плотность впарамагнитном резонансе. -Усп. хим., т.31, №I0,c.I23I-I256.

8. Стрейтвизер Э. Теория молекулярных орбит. -М.: "Мир", 1965. -с. 143-154.

9. Бучаченко A.JI. Стабильные радикалы. -М.: "Наука", 1963. -342 с-.

10. Ward R.L. Spin distribution in sodium metadinitrobenzene. J.Chem.Phys.,1962, v.36, N°5, p.1405-1406.1..Szwarc M. Chemistry of radical-ions. Progr.Phys.Org.Chem., v.6. New York - London - Sydney - Toronto: 1968, p.326-438.

11. Воеводский В.В. Физика и химия элементарных химических процессов. -М.: "Наука", 1969. -414 с.

12. Блюменфельд Л.А., Воеводский В.В., Семенов А.Г. Применение электронного парамагнитного резонанса в химии. -Новосибирск:

13. Из-во СО АН СССР, 1962. -240 с.

14. Билевич К.А., Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт органических реакций. -Усп. хим., т.37, PI2, с.2162--2191.

15. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии. -М.: "Мир", 1970. -с.260-290.

16. Maki А.Н., Geske D.H. Informal discussion of Electroanalitical Chemistry. Anal.Chem., 1959, v.31, bT09, p.1450-1452.

17. Maki A.H., Geske D.H. Detection of electrolitically generated transient free radical by electron spin resonance. J.Chem. Phys., 1959, v.3o, N°5, p.1356-1357.

18. Geske D.H., Maki A.H. Electrochemical generation of free radicals and t&eir study by electron spin resonance spectroscopy.- J.Am.Chem.Soc., 1960, v.82, №11, p.2671-2676.

19. Страдынь Я.П., Гавар Р.А. Электрохимическое генерирование свободных радикал-ионов и применение метода ЭПР для их исследования. -В кн.: Прогресс электрохимии органических соединений. -М.: "Наука", 1969. -с.7-40.

20. Maki А.Н., Geske D.H. Electron spin resonance and polarografic investigation substituted nitrobenzene negative ions. J.Am. Ch.em.Soc., 1961, v.83, №8, p.1852-1860.

21. Piette L.H., Ludwig P., Adams R.H. Electron paramagnetic resonance and electrochemistry. Anal.Chem., 1962, v.34-, №8,p.916-921.

22. Шапиро Б.И., Казакова B.M., Сыркин Я.К. Исследование некоторых производных ароматических ион-радикалов методом ЭПР. I. 4,4-динитропроизводные дифенилметана, дибензила и стильбена. -ЖСХ, 1965, т.6, №4, с.540-547.

23. Clark W.M. Oxidation-Eeduction Potentials of Organic System.- Baltimore: 1960 420 p.

24. Коки Ж. Электрохимия органических соединений. -М.: "Мир",1976. -с.18-74.

25. Фрумкин А.Н., Дамаскин Б.Б. Адсорбция органических соединений на электродах. -В кн.: Современные аспекты электрохимии. -М.: "Мир", 1967. -с.170-258.

26. Майрановский С.Г. Двойной слой и его эффекты в полярографии. -М.: "Наука", 1971. -88с.

27. Bockris I.O.M., Eeddy A.K.N. Modern Electrochemistry, Plenum.-New York: 1970 p.902-981.

28. Ахрем А.А., Рошетова И.Г., Титов Ю.А. Восстановление ароматических соединений по Бёрчу. -В сб.: Реакции и методы исследования органических соединений, т.20. -М.: "Химия", 1969. -с.7-127.

29. Петров Э.С., Терехова М.И., Шатенштейн А.И. Анион-радикалы и дианионы в реакциях металлирования. -Усп. хим., 1973, т.42, №9, с.1574-1592.

30. ЗО.Эберсон Л. Электрохимия органических соединений. -М.: "Мир", 1976,. -с.603-614.

31. Ванников А.В. Сольватированный электрон в полярных органических жидкостях. -Усп. хим., 1975, т.45, №11, с.1931-1940.

32. Крам Д. Основы химии карбанионов. -М.: "Мир", 1967. -300с.

33. Шатенштейн А.И. Изотопный обмен и замещение водорода в органических соединениях в свете теории кислот и оснований. -М.: Изд-во АН СССР, I960,. -395с.

34. Талалаева Т.В., Кочетков А.К. Методы элементоорганической химии. Литий, натрий, рубидий, цезий, в 2 томах. -М.: "Наука", 1971.

35. Tuttle Т.Е., Ward R.L., Weissman S.J. Spin density in naphtale-ne negative ion. J.Chem.Phys., 1956, v.25, №1, p.189.

36. Weissman S.I., Tuttle Т.Е., De Boer E. Electron spin resonance and the structure of free radicals. J.Phys. Ohem., 1957, v.61, №1, p. 28-31.

37. Мамаев В.И., Тихонов К.И. Механизм электрохимической реакции натриевого электрода в диметоксиэтане. -Электрохимия, 1975, т.II, №7, с.1086-1089.

38. Делахей П. Двойной слой и кинетика электродных процессов. -М.: "Мир", 1967. -509с.

39. Майрановский С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии. -М.: "Наука", 1966. -282с.

40. Майрановский С.Г. Свойства растворов те араз вмещенных солей аммония. Их влияние на электродные процессы. -В кн.: Электросинтез и биоэлектрохимия. -М.: "Наука", 1975. -с.252-281.

41. Andrieux С.P., Saveant J.M. Effect of solvent and ion-pairing on the entropy and enthalpy factor in successive reductionof dinitro compounds. J.Electroanal.Chem., 1974, v.57, №1, P.27-33.

42. Шварц M. Анион-радикалы и карбанионы в процессах, протекающих с переносом электрона. -Усп. хим., 1974, т.43, №8, с.14011416.

43. Ионы и ионные пары в органических реакциях. -М.: "Мир", 1975. -424с.

44. Походенко В.Д., Кошечко В.Г., Барчук В.И. Возникновение ЭДС в одноэлектронных окислительно-восстановительных реакциях стабильных радикалов. -ТЭХ, 1976, т.12, №2, с.276-278.

45. Никольский Б.Л., Пальчевский В.В., Пендина А.А., Якубов Х.М. Окс-редометрия. -Л.: "Химия", 1975. -с.80.

46. Берка А., Вултерн Я., Зыка Я. Новые редокс-методы в аналитической химии. -М.: "Химия," 1968. -320с.

47. Никольский Б.П., Пальчевский В.В., Пендин А.А., Якубов Х.М. Окс-редометрия. -Л.: "Химия", 1975. -304с.

48. Походенко В.Д., Белодед А.А., Кошечко В.Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. -Киев: "Наукова думка", 1977. -276с.

49. Holy N.L. Reactions of the radical anions and dianions of aromatic hydrocarbons.- Chem.Eevs. ,1974, v.74, №2, p.243-277.

50. Тодрес 3.B., Жданов С.И. Оценка реакционной способности частиц-продуктов электронного переноса. -В кн.: Электросинтез и механизм органических реакций. -М.: "Наука", 1973. -с.232-242.

51. Словецкий В.И., Хисамутдинов Г.Х., Файнзильберг А.А. К вопросу о замещении нитрогруппы и атомов галоида в алифатических полинитросоединениях под действием нуклеофилов. -Изв. АН СССР, хим., 1972, №, с.1721-1725. .

52. Белецкая И.П. Электрофильное замещение у насыценного атома углерода. -В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. "Наука", 1976,. -с.5-20.

53. Белецкая И.П., Артамкина Г.А., Реутов О.А. Взаимодействие металлорганических соединений с органическими галогенидами. -Усп. хим., 1976, т.45, №4, с.661-694.

54. Белецкая И.П. К вопросу о "новых" представлениях о природе нуклеофильного катализа. -ЖОрХ, 1976, т.12, №9, с.2045-2047.

55. Тодрес З.В. 0 роли одноэлектронного переноса в реакциях замещения. -Усп. хим., 1978, т.47, Р2, с.260-288.

56. Millington J.P. Anodic bromination aromatic compounds.-J.Chem.Soc., 1969, B, №8, p.982-985.

57. Рожков И.Н., Бухтияров А.В., Гальперн E.H., Кнунянц И.Л. Анодное фторирование галоидбензолов. -ДАН СССР, 1971, т.199, №2, с.369-372.

58. Рожков И.Н., Бухтияров А.В., Кнунянц И.Л. Анодное фторирование бензола. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №5, с.ПЗО-ПЗЗ.

59. Ledwith A., Eussell P.J. Kation radicals. Aromatic chlorina-tion via peroxydisulfate copper (II) chloride system. -J.Chem.Soc., Chem.Communs, 1974, №8, p.291-293.

60. Evans J.F., Blount H.li. Reactions os cation radicals of EE systems. III. Chlorination of 9,10-diphenylanthracene. J. Org.Chem., 1976, v.41, №3, p.516-519.

61. Ristagno C.V., Shine H.J. Ion-radicals, XX. Aromatic nitration. A new preparation of 3-nitro- and 1-nitropyrene. J.Am.Chem. Soc., 1971, v.93, №7, p.1811-1812.

62. Kochi J.K. t Tang R.T., Bernath T. Mechanisms of aromatic substitution. Role of cation-radicals in the oxidative substitution of arenes cobalt (III).- J.Am.Chem.Soc., 1973, v.95, №21, p.7114-7123.

63. Eberson L. Studies on electrolytic substitution reactions.III. Isomer distribution and isotope effects in nuclear and side-chain anodic acetoxylation of aromatic compounds.- J.Am.Chem. Soc.,1967, v.89, №18, p.4669-4677.

64. Хойтинк Г. Электрохимическое восстановление ароматических углеводородов. -В кн.: Электрохимия металлов в неводных растворах. -М.: "Мир", 1974.-с.356-412.

65. Дитц Р. Электрохимия органических соединений. -1,1.: "Мир", 1976. -с.192-209.

66. Weller A., Zachariasse К. Chemiluminiscence from chemical oxidation of aromatic anions. J.Chem.Phys., 1967, v.46, №12, p.4984-4985.

67. Isenberg J., Baird S.L. Solvent effect in radicals ion formation.- J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, №20, p.3803-3805.

68. Походенко В.Д., Хижный В.А., Кошечко В.Г., Самарский В.А. Одноэлектронный перенос в реакциях между свободными радикалами. -ТЗХ, 1975, т.II, №5, с.579-585.

69. Абакумов Г.А., Мураев В.А., Разуваев Г.Л., Тихонов В.Д., Чечет Ю.В., Вечуев А.И. Электрохимические аспекты процессов одноэлектронного переноса в органических реакциях. -ДАН СССР,1976, т.230, РЗ, с.589-592.

70. Худяков И.Б., Кузьмин В.А. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. -Усп.хим., 1978, т.47, iPI, с. 39-82.

71. Полумбрик О.ы. Успехи химии вердазильных радикалов. -Усп. хим., 1978, т.47, №, с.1444-1478.

72. Бучаченко А.Л. Химическая поляризация электронов и ядер. -М.: "Наука", 1974,. -246с.

73. Зубарев В.Е., Белевский В.Н., Бугаенко Л.Т. Применение спиновых ловушек для исследования механизма радикальных процессов.-Усп. хим., 1979,т.48, Ш, с.1362-1392.

74. Худяков И.В., Кузьмин В.А. Короткозкивущие феноксильные и семи-хиноновые радикалы. -Усп. хим., 1975, т.44, №10, с.1748-1774.

75. Блюменфельд Л.А., Брюховецкая Л.Б., Фомин Г.В., Шейн С.М. Роль одноэлектронного переноса в реакциях органических соединений. -ЖФХ, 1970, т.44, №9,с.931-944.

76. Holy N.L., Marcum J.D. Kadical-anionen als zwischenstuf en in der organischen chemie. Angew. Chem., 1971, v.83, №4,p.132-141.

77. Ершов B.B., Володькин A.A., Прокофьев A.M., Солодовников С.II. Реакции пространственно-затрудненных фенолов с переносом одного электрона. -Усп. хим., 1973, т.42, №99 с.1622-1649.

78. Охлобыстин О.Ю., Перенос электрона в органических реакциях.-Изд-во Ростовского гос. ун-та, 1974. -121с.

79. Kornblum N. Substitutionsreaktionen iiber radikalanionen.-Angew.Chem., 1975, v.87, №22, p.797-808.

80. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона как элементарный акт гетеро-литических реакций. -В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. -М.: "Наука", 1976. -с.21-50.

81. Шейн C.I'vl. Механизм реакций ароматического нуклеофильного замещения. -В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. -М.: "Наука", 1976. -с.51-66.

82. Савин В.И., Китаев 10.П. Химическая поляризация ядер в реакциях одноэлектронного переноса. -В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. -М.: "Наука", 1976. -с.67-105.

83. Фомин Г.В., Блюменфельд Л.А., Сухоруков Б.И. Электронодонорные свойства иона гидроксила. -ДАН СССР, 1964, т.157, К, с. II99-I20I.

84. Eussell G.A., Janzen E.G., Strom E.T. Electron-transfer processes. I. The scope of the reaction between сarbanions or nitroanions and unsaturated electron acceptors. J.Am.Chem. Soc., 19^4, v.86, №9, p. 1807-1814.

85. Шапиро Б.И., Казакова B.M., Сыркин Я.К. Исследование механизма взаимодействие некоторых ароматических динитросоединений со щелочью методом ЭПР-ДАН-СССР, 1965, т.165, РЗ, с.619-622.

86. Походенко В.Д., Калибабчук Н.Н. Реакции одноэлектронного восстановления циклогексадиенонов. -ЖОрХ, 1969, т.5, №10, с. 1794-1798.

87. Калибабчук Н.Н., Голубенкова A.M., Походенко В.Д. Одноэлект-ронный механизм взаимодействия триалкилфосфитов с замещенными циклогексадиенонами и феноксильными радикалами. -ЖОХ, 1971, т.41, №10, с.2205-2207.

88. Иоффе Н.Т., Прокофьев А.И., Солодовников С.П., Володькин А.А., Никифоров Г.А., Ершов В.В. Полярографическое исследование некоторых стабильных феноксильных радикалов. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, №12, с.2844-2845.

89. Володькин А.А., Ершов В.В., ПрокофьеваТ.И. Полярографическое исследование хинобромистых соединений. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, №12, с.2664-2668.

90. Mann С.К. Cyclic stationary electrode voltammetry of some aliphatic amines.- Anal.Chem.,1964, v.36,№13, p.2424-2426.

91. Манн 4., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: "Химия", 1974, -с.480.

92. Lund Н., Michel М.-А., Simonet J. Homogeneous electron exchange in catalitic polarographic reduction. Acta Chem.Scand., 1975, v.B 28, №8, p. 900-904.

93. J.Simonet, Michel M.-A., Lund H. Indirect electrolysis reaction between alkyl halides and electrolytically generated anionradicals. Acta Chem.Scand. ,1975, v.B 29, №4, p.489-498.

94. Майрановский В.Г., Логинова Н.Ф., Титова И.А. Каталитические реакции электронного перекоса, протекающие против градиента стандартного потенциала. -ДАН СССР, 1975, т.223, №3, с.643-646.

95. Sease J., Reed R. Catalytic electrochemical reduction of the carbon-chlorine bond. Tetrahedron Lett., 1975, №6, p.393-396.

96. Майрановский В.Г., Титова И.А. Влияние электролита на кинетику гомогенных реакций переноса электрона: электрохимическое изучение. ДАН СССР, 1976, т.225, №5, с.1167-1170.

97. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. -М.: "Мир", 1974. -552с.

98. Кута Я., Эгер Э. Методы измерения в электрохимии. -М.: "Мир", 1977. -с.151-300.

99. Каргин Ю.М., Майрановский С.Г. Электродные процессыс промежуточными и последующими химическими стадиями. -В кн.: Электросинтез и механизм органических реакций. -М.: "Наука", 1973,.-с.138-180.

100. ЮО.Фрумкин А.Н., Некрасов Л.Н. О .кольцевом дисковом электроде. -ДАН СССР, 1959, т.126, №1, с.115-118.

101. Плесков Ю.В., Филиновский ВЛО. Вращающийся дисковой электрод.-М.: "Наука", 1972, с.251-313.

102. Оресаг F., Beran P. Rotating disc electrodes. J.Electroanal.

103. Chem., 1976, v.69, №1, p. 1-105.

104. ЮЗ.Шейн C.M., Брюховецкая JI.B., Бажин H.M., Панфилов B.H., Воеводский В.В. Перенос электрона в реакциях активированного нуклеофильного замещения. -Международный симпозиум по свободным радикалам. Тезисы докладов, Новосибирск, 1967, с.167.

105. Шейн С.М., Стариченко В.Ф., Каткова Н.М., Акуфриенко в.Ф. Влияние заместителей на константы СТ расщепления ЭПР спектров анион-радикалов замещенных нитробензолов. -Реакц. способностью орган, соедин., 1969, т.6, №3, с.692-698.

106. Ю5.П1ейн С.М., Брюховецкая JI.В. Хмелинская А.Д., Стариченко В.Ф., Иванова Т.М. Ион-радикальный механизм реакций ароматического нуклеофильного замещения. -Реакц,. способность орган, сое дин., 1969, т.6, F4, с.I087-II0I.

107. Юб.Шейн С.М., Брюховецкая Л.В., Пищугин В.Ф., Стариченко В.Ф. Панфилов В.Н., Воеводский В.В. Образование анион-радикалов в реакциях нуклеофильного замещения. -ЖСХ, 1970, т.II, №2, с. 233-248.

108. Ю7.Шейн С.М., Брюховецкая Л.В., Иванова Т.М. Анион-радикалы в реакции п-нитрохлорбензола с нуклеофильными реагентами. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, fl°7, с.1594-1602.

109. Giles D.E., Parker A.J. Mechanisms of aromatic nucleophilic substitution. Aust.J.Chem., 1973, v.26, №2, p.273-299.

110. Ю9.Ворожцов H.H., Основы синтеза промежуточных' продуктов и красителей. -М.: Госхимиздат, 1955. -с.373.

111. ПО.Вайнштейн Ф.М., Кухтенко И.И., Томиленко Е.И., Шилов Е.А. Нук-леофильное замещение сульфатной группы в ароматических соединениях при участии окислителей. -ЖОрХ, 1967, т.З, №9, с. 1654-1659.

112. Kornblum N., Michel R.E., Kerber R.C. Chain reactions in substitution processes which proceed via radical-anion intermediates.- J.Am.Chem.Soc. , 1966, v.88, №23, p.5662-5663.

113. Bunnett J.F. The base-catalysed halogen dance and other reactions of aryl halides. Accounts Chem.Res., 1972, v.5, №4, p. 139-147.

114. Пб.Шейн C.M., Хмелинская А.Д. Реакции 1,3,5-тринитробензола с галоформами в присутствии оснований. -ШОрХ, 1972, т.8, №6, с. 1237-1242.1.oJLee-Ruff Б1. The organic chemistry of superoxide. Chem.Soc.

115. Rev., 1977, v.6, №2, p.195-214.

116. И7.Насиров P., Солодовников С.II., Кабачник М.й. Изучение распада изомерных анион-радикалов нитрохлорбекзола методом ЭПР. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, !i38, с.1746-1751.

117. Солодовников С.П. Роль- анион-радикалов п-нитрохлорбензола и кислорода в образовании нитрофенола при взаимодействии п-нит-рохлорбензола с метилатом натрия. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, №5, с.996-1002.

118. Солодовников С.П., Туманский Б.Л. Изучение параллельных реакций замещения и восстановления п-нитрохлор- (фтор) -бензолов при взаимодействии с метилатом натрия. -Изв. АН СССР, сер. хим, 1978, №7, с.1678-1682.

119. Метелица Д.И. Механизм гидроксилирования ароматических соединений. -Усп. хим., 1971, т.40, N=7, с.1175-1210.

120. Дегтярев Л.С., Пономарчук М.П., Касухин Л.Ф. Процессы одноэлектронного переноса в реакции фиттига. -ЖОрХ, 1972, т.8, №11, с.2353-2356.

121. Liedholm В. Copper (I) catalysed replacement of iodine by-chlorine ion in halonitrobenzenes. Acta Chem.Scand., 1971, v.B25, №1, p.113-117.

122. Liedholm B. Reduction reactions of halonitrobenzenes by-copper (I) in hydrochloric acid medium. Acta Chem.Scand., 1976, v.B 30, №2, p.165-166.

123. Fanta P.E. The Ullmann synthesis of biaryls.- Chem.Revs., 1964, v.64, Ж°6, p.613-632.

124. Fanta P.E. The Ullmann synthesis of biaryls. Synthesis,1974, №1, p. 9-21.

125. Cohen Т., Tirpak G. Rapid,room-temperature Ullmann-type couplings and ammonolysBs of activated aryl halides in homogemeo-us solutions containing copper (I) ions. Tetrahedron Lett.,1975, №2, p.143-146.

126. Шейн С . In . . Литвак В.В. Кинетика и механизм катализируемых медью реакций ароматического нуклеофильного замещения. -ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1976, т.21, Г'З, с274-286.

127. Латимер В.М. Окисжтельные состояния элементов и их потенциалы в еодных растворах. -М.: Издатинлит, 1954. -С. 191.

128. Галюс 3. Теоретические основы электрохимического анализа. -М.: "Мир", 1974, -с.462.

129. Pujinaga Т., Arai Т., Kitazawa .С. Electroreduction of the o-J and o-Br-nitrobenzene. J.Chem.Soc.Japan, Pure Chem. Soc., 1964-, v. 85, №12, p.811-819.

130. Lawless J.G., Hawley M.D. Mechanistic studies of the decomposition of halonitrobenzene anion radicals.- J.Electroanal. Chem., 1969, v.21, №2, p.365-375.

131. Бутин К.П., Кемаил М.Т., Реутов 0.А.Генерирование и идентификация карбанионов при помощи вращающегося дискового электрода с кольцом. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1978, с.508-509.

132. Манн Ч., Варне с К. Электрохимические реакции в неводных системах. -М.: "Химия", 1974. -с.340.

133. Chambes J.Q., Adams E.N. Nitro-group elimination in the reduction of the dinitrobenzenes in dimethylformamide. J.Electro-anal. Chem. , 1965, №5-6, p.400-407.

134. Рифи M. Электрохимия органических соединений. -M.:"Мир",1976. -с.210-223.

135. Elving P.J. Organic electrode processes generalised reduction mechanisms. Can.J.Chem., 1977, v.55, №19, p.3392-3412.

136. Crampton M.E. Meisenheimer complexes. Advances Phys.Organ. Chem., v.7, - London-New York, 1969, p.211-257.

137. Bunnett J.F. Mechanism and reactivity in aromatic nucleophilic substitution reactions, Quart.Revs.London Chem.Soc., 1958, v. 12, №1, p.1-16.

138. Шейн С.М. реакции нуклеофильного замещения в ряду ароматических соединений. -ЖВХО им. Д.И.Менделеева, 1976, т.21, I;'3, с. 256-266.

139. Strauss M.J. Carbanion additions and cyclizations involving anionic -complexes. Meta bridding reactions of aromatics.-Accounts Chem.Res., 1974, v.7, №6, p.181-188.

140. Каминский А.Я'., Гершкович И.М., Мякишева Э.А., Гитис С.С. Сигма-комплексы в синтезе и анализе. 41.: НИЙТЭХИМ, 1976.-95с.

141. Гитис С.С., Каминский А.Я.6 -Комплексы в реакции Яновского. -Усп. хим., 1978, т.48, Ш, с.1970-2013.

142. Гитис С.С., Сосонкин И.М., Каминскип А.Я. Электронная структура и строение (j -комплексов реакции Яновского. -ДА.К СССР, 1970, т.193, ;;ч6, с.1301-1304.

143. Стариченко В.Ф., Соколов В.П., Шейн С.М. Анион-радикал комплекса Мейзенгеймера. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1971, №8, с. 1839-1840.

144. Стариченко В.Ф., Рябинин В.А., Шейн С.М. Анион-радикалы комплексов Мейзенгеймера. -ЖСХ, 1974, т.15, №1, с.138-142.

145. Стариченко В.Ф., Рябинин В.А., Шейн С.М. Анион-радикалы в реакции замещенных 2,6-динитроанизолов с метилатом калия.-Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, №4, с.775-782.

146. Артамкина Г.А., Егоров М.П.,Белецкая И.П., Реутов О.А. Взаимодействие 1,3,5-тринитробензола с анионами элементов в 1УБ группы. -ЖОрХ, 1978, т.14, №7, с.1350-1358.

147. Russell G.A. Reactions between radicals and anionen. Essays on Free-radical Chemistry. Special Publication № 24 f London; 1970, p.271-283.

148. Клементи Э. Электронная структура ароматических соеданений.-ЖСХ, 1969, т.19, N°9, с.354-399.

149. Коулсон Ч. Современное состояние работ по расчетам строения молекул. -Усп. хим., 1972, 41, №3, с.554-565.

150. Gulick W.M., King V.J., Miller C. Electron spin resonance study of oxygen-17 enriched N,N-dimethyl-4-nitroaniline radical ion.- Mol.Phys.,1975, v.29, N°5, p.1431-1439.

151. Russel G.A., Janzen E.G., Strom E.T. The formation of radical-aniions by electron transfer between anions and their unsaturated analogs in dimethylsulfoxide solution. J.Am.Chem.Soc., 1962, v.84, №2, p.4155-4157.

152. Lochert P., Federlin P. Oxydation andique a la microelectrode de platine tournante de carbanions en milieu DMSO fortement basique.- Tetrahedron Lett., 1973, №13, p.1109-1112.

153. Nelson J.V., Iwamoto T. Experimental avaluation of liquid-junction potential.- Anal.Chem. ,1963, v.35, №7, p.867-871.

154. Guthrie R.D., Pendygraft G.W., Young A.T. Carbanions. Electron transfer vs.proton capture. 5. Reaction of 9-methoxyflu-orene with aromatic nitro compaunds catalyzed by alkali metal.- J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, №19, p.5877-5883.

155. Бурбаев Д.Ш., Райхман JI.M., Фомин Г.В., Блюменфельд JI.А. Возможный механизм образования ион-радикалов в щелочных растворах хлоранила. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1967, №7, с.1610-1612,

156. Фомин Г.В., Блюменфельд Л.А., Давыдов P.M., Игнатьева Л.Г. Участие Н ^ 0 ( ионов ОН-) в окислительно-восстановительных процессах. В сб.: Состояние и роль воды в биологических объектах. -М.: "Наука", 1967,. -с.120-132.

157. Фомин Г.В., Римская В.А. Фотовосстановление водой (ионом ОН) слабых органических акцепторов. В сб.: Состояние и роль водыв биологических объектах. -М.: "Наука", 1967. -с.133-135.

158. Шолина С.И., Фомин Г.В., Блюменфельд JI.A. Образование ОН-ради-калов при фотопереносе от иона гидроксила к производным ант-рахинона. -КФХ, 1969, т.43, с.800-803.

159. Фомин Г.В., Давыдов P.M., Блюменфельд JI.A., Сухоруков Б.И. Некоторые возможные механизмы возникновения радикальных состояний в биологических системах. В сб.: Состояние и роль воды в биологических объектах. -М.: "Наука", 1967. -с.156-161.

160. Путырская Г.В., Матуш И. Изучение реакции стабильного свободного радикала СДФПГ с гидроксильными ионами. Acta Chim.,(Budapest), 1974, 82, Р2, p.I67-I8I.

161. Putirzkaja G.V., Matus L. Stabilis SDPPH szabad gyok es hidro-xidonek kosott lejatszodo reakciok tanulmayozasa. Magy.Kem. Folyoirat, 1974, v.80, №6, p.241-246.

162. Shingh P.R., Jayaraman B. Electron transfer radical mechanism in the reaction of 9-bromo-9-phenylfluorene with nucleophiles. Indian J.Chem., 1974, v.12, №12, p.1306-1307.

163. Zoltewicz «Т.А., Oestreich T.M. Heteroaromatic nucleophilic substitution. Inducing a change from an ionic to a radical-chain mechanism with methoxige ion. .T.Am.Chem.Soc., 1975, v. 95, №20, p.6863-6864.

164. Pokhodenko V.D., Bidzilya V.A., Ehizny V.A. One-electron reduction reactions of free indophenoxyl radicals. Tetrahedron Lett. , 1968, №6, p.6285-6286.

165. Походенко В.Д., Бидзиля В.А., Хижный В.А. О реакции одноэлектронного восстановления стабильных феноксильных радикалов. -ДАН СССР, 1969, т.185, №3, с.644-646.

166. Шапиро Б.И., Казакова В.М., Сыркин Я.К. Исследование механизма взаимодействия некоторых ароматических динитропроизводных методом ЭПР. -ДАН СССР, 1965, №3, с.619-622.

167. Шапиро Б.И., Охлобыстина JI.B., Хуторецкий В.М., Файнзильберг

168. А.А., Сыркин Я.К. Исследование реакции одноэлектронного переноса в ряду полинитро-и галоидполинитроалканов методом ЭПР. -ДАН СССР,-1970, т.190, PI, с.I5I-I54.

169. Шапиро Б.И., Охлобыстина JI.B., Хуторецкий В.М., Тюриков В.А. Одноэлектронный перенос при взаимодействии дифтординитромета-на с нуклеофильными агентами. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, №3, с.693-695.

170. Охлобыстина JI.B., Тюриков В.А., Шапиро Б.И., Сыркин Я.К., Файнзильберг А.А. Образование свободных радикалов при реакции тетранитрометана с нуклеофильными агентами. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, №4, с.1981.

171. Охлобыстина Л.В., Тюриков В.А. Исследование образования свободных радикалов в реакциях алифатических нитросоединений методом радикальных ловушек. Сообщение 2. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1977, №9, с.2035-2041.

172. Билькис И.И., Шейн С.М. Образование свободных радикалов в реакциях ароматических нитросоединений со щелочами и алкого-лятами. -Изв. АН СССР, сер, хим., 1973, №4, с.961.

173. Билькис И.И., Шейн С.М. Исследование реакций одноэлектронного переноса методом"спиновой ловушки". -ЖОрХ, 1974, т.10, №5, с. II26-II28.

174. Bilkis J.J., Shein S.M. Investigation of short lived radicals in aromatic nucleophilic substitution by use of nitroso compounds as scavengers. Tetrahedron, 1975, v.31, №8, p.969-971.

175. Kolthoff -T.M., Coetzee .т.p. Polarography in acetonitrile.1.. Metal ions which have significantly different polarogra-fic properties in acetonitrile and in water. Anodic waves.-J.Am.Chem.Soc., 1957, v.79, №8, p. 1852-1858.

176. Simonson L.A., Murray R.W. On the anodic oxidation of hydroxide ion in acetonitrile and dimethylsulfoxide. Anal.Chem., 1975, v. 4-7, №2, p.290-291.

177. Sawyer D.T., Doub W.H., Marsden P.J. Electrochemical oxidation of tetraethylammonium hydroxide in dimethyl sulfoxide. Anal, chem., 1976, v. 48, №11, p. 1628-1632.

178. Эберсон. Электрохимия органических соединений. -М.: "Мир", 1976. -с.551-567.

179. Russel С.P. Reaction of triethylamine at platinum anodes in acetonitrile solution.- Anal,Chem. ,1963,v.35, №9, p.1291-1292.

180. Mann C.K. Cyclic stationary electrode voltammetry of some aliphatic amines.- Anal.Chem., 1964, v.36, №13, p.2424-2426.

181. Hull L.A., Davis G.T., Rosenblatt D.H., Mann C.K. Oxidations of amines. VII. Chemical and electrochemical correlations. -J.Phys.Chem., 1969, v.73, №7, p.2142-2146.

182. Smith J.R.L., Masheder D. Amine oxidation. Part IX. The electrochemical oxidation of some tertiary amines.- J.Chem.Soc., Perkin Trans. II., 1976, №1, p.47-51.

183. Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. Amsterdam -London - New York: Elsevier Publishing, 1968, 212 p.

184. Абакумов Г.А., Климов E.C., Разуваев Г.А. Спектры ЭПР 2,6-ди--трет. -бутил -4 -диалкил аминофеноксильных радикалов, -ДАН СССР, 1972, т.205, №5, с.1093-1095.

185. Danen W.C., Rickard R.C. Nitrogen-centered free radicals.1.. An electron spin resonance study of the transient dialkyl-aminium radical cations.- J.Am.Chem.Soc. ,1972, v.94,№9.p.3254

186. Eessenden R.W., Neta P. Electron spin resonance spectra of di-and trimethylaminium radicals. J.Phys.Chem., 1972, v.76, №20, p. 2857-2859.

187. Prater K.B. Electrode filming in ring substituted anilines.-J.Electrochem.Soc., 1973, v. 120, №3, p.365-366.

188. Kerber R.C., Urry G.W., Korriblum N. Radical anions as intermediates in substitution reactions. The mechanism of carbon alkilation of nitroparafin salts. J.Am.Chem.Soc., 1965, v.87, №20, p.4520-4528.

189. Russel G.A., Bemis A.G. The oxidation of carbanions. I. Oxidation of triaryl carbanions and other tertiary carbanions.-J.Am.Chem.Soc., 1966, v.88, №23, P.5491-5^97.

190. Russell G.A., Danen W.С. Electron-transfer processes. VIII. Coupling reactions of radicals with carbanions. J.Am.Chem. Soc., 1968, v. 90, №2, p.347-353.

191. Kolb D., Koopman E. Uber den katalytischen einf lug von sauer-stoff auf die disproportierungs reaktion der radikalanionen von p-nitrobenzoesaure und nitrobenzol. Ber.Buns.Phys.Chem.,1969, v.73, №3, p.284-289.

192. Kussell G.A., Kaupp G. Oxidation of carbanions. IV. Oxidationof indoxyl to indigo in basic solution. J.Am.Chem.Soc.,1969, v.91, №14, p.3851-3859.

193. Kussell G.A. Electrontransfer reactions of carbanions. Amer. Chem.Soc.Polym.Prepr., 1970, v.11, №1, p.15-20.

194. Wilson R.L. Pulse radiolysis studies of electron transfer in aqueus disulphide solutions. Chem. Communs, 1970, №21,p.1425-1426.

195. Dietz R., Forno A.E., Larcombe B.E., Peover M.E. Nucleophilic reactions of electrogenerated superoxideion. J.Chem.Soc.,B,1970, №5, p.816-820.

196. Poupko R., Rosenthal J. Electron transfer interactions between superoxide ion and organic compounds. J.Phys.Chem., 1973, v.77, №13, p. 1722-1724.

197. Patel K.B., Wilson R.L. Semiquinone free radicals and oxygen. J.Chem.Soc.Faraday Trans.I, 1973, №4, p.1813-1825.

198. Афанасьев И.Б., Пригода С.В., Мальцева Т.Я., Самохвалов Г.й. Реакции одноэлектронного переноса с участием супероксидного иона и хинонов. -ДАН СССР, 1973, т.209, №2, с.376-379.

199. San-Filippo J.S., Romano L.J., Chern C.J., Valentine J.S. Cleavage of esters by superoxide. J.Org.Chem., 1976, v.41, №3, p.586-588.

200. Афанасьев И.Б., Полозова Н.И. Образование семихинонов в реакции между ионом О2 т и гидрохинонами. -ЖОрХ, 1976, т. 12, N58, с.1833-1834.

201. Johnson R.A. Superoxide chemistry. A new convenient synthesis of dialkyl peroxides.- Tetrahedron Lett.,1976, №5, p.351-532.

202. Morooka Y., Foote C.S. Chemistry superoxide ion. I. Oxidation of 3,5-di-tret.-butylcatechol with 02. J.Am.Chem.Soc., 1976, v.98, №6, p. 1510-1514.

203. Feroci G., Raffia S. Study of the reaction between styrene and electrogenerated superoxide ion in dimethylformamide. -J.Electroanal.Chem., 1977, v.81, №4, p.387-389.

204. Danen W.C., Warner R.J. Synthesis of keten-imine via (N-aUfcyl-imino)acylpalladium complex intermediate. Tetrahedron Lett., 1977, №11, p.1009-1012.

205. Афанасьев И.Б., Полозова Н.И. Одноэлектронное окисление п- и о-диоксибензолов анион-радикалами кислорода в апротонной среде. -ЖОрХ, 1978, №5, с.I0I3-I0I8.

206. Берберова Н.Т., Бумбер А.А., Нехорошев Н.В., Папанов В.Б., Охлобыстин О.Ю. Электрохимическое исследование механизма окислительного дегидрирования 2,4,6-трифенил-4Н-пирана. ДАН СССР, 1979, т.246, №1, C.I08-III.

207. George P. Oxidases and related redox sistem. New York, J.Wiley Inc., 1965, p.237.

208. Sawyer D.T., Seo E.T. One-electron mechanism for the electrochemical reduction of molecular oxygen. Inorg. Chem., 1977, v. 16, №2, p.499-501.

209. Bauer D., Beck J.P. Electrochemie de l'oxygene et de ses pro-duits de reduction dans les solvants et les sels fondus. -J.Electroanal.Chem., 1972, v.40, №2, p.233-254.

210. Mariele D.L., Hodgson W.E. Reduction of oxygen to superoxide anion in aprotic solvents. Anal.Chem., 1965, v.37, №12, p.1562-1565.

211. Peoyer M.E., White B.S. The formation of the superoxide ionby electrolysis of oxygen in aprotic solvents. Chem. Communs, 1965, №2, p.183-184.

212. Fujinaga Т., Izutsu K., Adachi T. Polarographic studies of dissolved oxygen in DMSO-water mixtures. Bull.Chem.Soc. Japan, 1969, v.42, №1, p. 140-145.

213. Шаповал Г.С., Скобец E.M., Маркова Н.П. Влияние фенилизоцио-ната на полярографическое восстановление кислорода в ацетоне. -ДАН СССР, 1968, Б, №4, с.352-356.

214. Гитис C.C., Сосонкин И.М., Каминский А.Я. Электрохимическое восстановление производных 2,4-данитробензола в ацетоне и диметилформамиде. -ТЭХ, 1971, т.7, №2, с.253-258.

215. Шейн С.М,, Иванова Т.М., Гаврилова Н.М. Роль кислорода в реакции 2,4-динитрохлорбензола с триэтиламином. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1973, НО, с.2404.

216. Иванова Т.М., Шейн С.М. Реакции замещенных галогенбензолов с триметил- и триэтиламинами. -ЖОрХ, 1978, т.14, №3, с.578--586.

217. Иванова Т.М., Шейн СМ . Кинетика реакций замещенных галоген-бензолов с триметил и триэтиламинами. -ЗКОрХ, 1979, т. 15, №2, с.348-356.

218. Гитис С.С., Каминский А.Я. Реакции ароматических нитросоединений. ЖОХ, I960, т.30, II, С.1810-18Л7.

219. Miller R.E., Wyn-Jones W.E.K. Electron transfer reaction involving s-trinitrobenzene.- Nature, 1960,v. 186, №4, p.149-150.

220. Gold V., Rochester C.H. Reactions of aromatic nitrocompounds in alkaline media. Part II. The interaction of 1,3,5-trinit-robenzene and methanolic sodium methoxide. J.Chem.Soc., 1964, №3, p. 1692-1695.

221. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Каминская Э.Г. Исследование механизма образования 6-комплексов в реакции Яновского. -ДАН СССР, 1971, т.197, РЗ, с.635-638.

222. Гольтеузен Э.Э., Тодрес З.В., Каминский А.Я., Гитис С.С., Курсанов Д.Н. Взаимодействие ацетона с анион-радикалом и дианионом м-динитробензола. -JKBX0 им. Д.И.Менделеева, 1972, т.17, №4, с,458-459.

223. Гольтеузен Э.Э., Тодрес З.В., Каминский А.Я., Гитис С.С., Курсанов Д.Н. О роли электронных переносов в механизме взаимодействия ацетона с ароматическими динитросоединениями. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №5, с.1083-1088.

224. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. -М.: "Мир", 1973, -с.328-; 641.

225. Парнес З.Н., Курсанов Д.Н. Реакции гидридного перемещения в органической химии. -М.: "Наука", 1969. -164с.

226. Шейнкман А.К., Суминов С.И., Кост А.Н. У-ацильные соли пи-ридиния и его бензаналогов. -Усп. хим., 1973, т.42, №8, с. 1415-1450.

227. Шейнкман А.К. Гетарилирование органических соединений. -ХГС, 1974, №1, с.3-19.

228. Калинкин М.И., Парнес З.Н., Пузанов В.Е.,Хмелинекая А.Д., Шейн С.М., Курсанов Д.Н. Окисление анионных б'-комплексов. -ЖОрХ, 1973, т.9, №11, с.2354-2359.

229. Ballester М., Riera-Figueras J., Castauer J., Rodriquez A.

230. A two-step hydride shift to aryl carbonium ions. Tetrahedron Lett. , 1971, №23, p.2079-2082.

231. Белецкая И.П., Рыков С.В., Вольева В.Б., Бучаченко А.Л., Кессених А.В. Изучение механизма реакций межмолекулярного гидридного перемещения с участием производных трифенилметана методом ХИДПЯ. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №3, с.684-692.

232. Борисов Ю.А., К механизму гидридного перемещения в органических реакциях. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1975, №10, с.2262-2267.

233. Полумбрик О.М., Дворко Г.Ф., Гришин О.М. Механизм дегидрирования дигидропиридана катионом трифенилвердазила. -ДАН УССР, 1969, В, с.812-815.

234. Гришин О.М. Взаимодействие дигидропириданов с феррицианидом калия. II. -ЖОХ,1975, т.45,№3,:е. 696-699

235. Colter А.К., Saito G., Sharom F.J. Hydride transfer reactions. Oxidation of N-methylacridan by T -acceptors. Can. J.Chem., 1977, v.55, №4, p.2741-2751.

236. Дрыгина О.А., Дорофеенко Г.Н., Охлобыстин О.Ю. Карборанилпи-раны и карборанилпирилиеаые соли. -ХГС, 1977, №9, с.1172--1175.

237. Нехорошев М.В., Охлобыстин О.Ю. Пространственно-затрудненные фенолы в ряду солей пирилия. Окислительное дегидрирование пиранов. ЖОрХ, 1977, т.13, Р6, с.1294-1300.

238. Охлобыстин О.Ю., Самарский В.А., Нехорошев М.В., Походенко В.Д. О механизме окислительного дегидрирования пиранов. --ЖОрХ, 1979. т.15, №5, с.ШО.

239. Сосонкин И.М., Критерии реакционной способности и роль ион-радикальных частиц в гетеролитических реакциях. В кн.: Механизмы гетеролитических реакций. -М.: 1976, -с.106-112.

240. Andr3ws L.J., Keefler Е.М. Molecular complexes in organic chemistry. San Francisco, Holden-Day, 1964, 263 p.

241. Косовер Э.М. Реакции с участием комплексов с переносом заряда. В кн.: Новые проблемы физической органической химии. -М.: "Мир", 1969. -с.34-94.

242. Сергеев Г.Б., Сергучев Ю.А., Смирнов В.В. Молекулярные комплексы в жидкофазном галогенировании непредельных соединений. -Усп. хим., 1973, т.42, №9, с.1545-1573.

243. Хидекель M.JI., Тодрес З.В. Химия ион-радикальных солей и комплексов с переносом заряда. -ЖВХО им. Д.И. Менделеева, 1978, т.23, №5, с.483-495.

244. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. -М.: "Мир", 1977. -606с.

245. Бучаченко A.JI., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. -М.: "Химия", 1973. -408с.

246. Розанцев Э.Г. Свободные иминоксильные радикалы, М.: "Химия", 1970. -310с.

247. Походенко В.Д. Феноксильные радикалы. -Киев: "Наукова думка", 1969. -196с.

248. Peterson P., Carpenter А.К., Nelson E.F. Catodic reduction path ways of haloaromatic. II. Nitrobenzyl Halides. -J.Electroanal.Chem., 1970, v.27, №1, p.1-11.

249. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В.А., Полынникова Т.К. О возможности электрохимического моделирования элементарных актов химических реакций. -ЖОрХ, 1973, №7, с. 1470-1477.

250. Сосонкин И.М., Гитис С.С., Каминский А.Я., Субботин В.А., Лакомов Ф.Ф. Применение полярографических методов для исследования механизма органических реакций. В кн.: Новые исследования в полярографии. Кишинев: "Щтиница", 1972, с.234--235.

251. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Лакомов Ф.Ф. Электрохимическое моделирование реакций жидкофазного окисления ароматических соединений. В кн.: Новости электрохимии органических соединений. -Рига: "Зинатне", 1973, с.192.

252. Сосонкин И.М. Применение полярографических методов для исследования реакций электронного переноса в органической химии. В кн.: Новости полярографии. -Рига: "Зинатне", 1975, с.76-77.

253. Сосонкин И.М. Электрохимическое моделирование окислительно/ восстановительных реакций радикалов. В сб.: Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. -Киев: "Hayкова думка", 1976, с.56-57.

254. Romans D., Brunig W.H., Micheida C.J. Reaction of tetramethyl-bydrazine with iodine. J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, №14,1. P.3859-3865.

255. Рейшахрит JI.С. Электрохимические методы анализа. -Л.: "Химия", 1970. -с.167.

256. Iversen Р.Е., Lund Н. Polarographic determination of hydroxy-1amines and some hydrazine derivates. Anal.Chem., 1969, v.41, №10, p.1322-1324.

257. Sakota K., Kamiya J., Ohta N. Aromatic oxidation by cobaltic acetic acid.- Can. J.Chem., 1969, v.47, №3, p.387-392.

258. Сосонкин И.М., Полынникова Т.К., Строгов Г.Н. Механизм замещения галоида и электронный перенос в реакциях галоиднитробен/ золов. -ДАН СССР, 1974, т.218, №1, с.130-132.

259. ЗЮ.Сосонкин И.М., Строгов Г.Н. Замещение галоида на водород в п-галоиднитробензолах под действием анион-радикалов бензофенона. -ДАН СССР, 1977, т.234, с.347-350.

260. ЗП.Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Федяйнов Н.В. О механизме превращений анион-радикалов п-нитроиодбензола. У1 Всесоюзное совещание по химии нитросоединений. Тезисы докладов. -М.: 1977, с.224-225.

261. Майрановский С.Г., Титов Ф.С. О стеклянных частях полярографической аппаратуры. -FAX, I960, т.15, №1, с.121-123.

262. Гейровский Я., КутаЯ. Основы полярографии. -М.: "Мир", 1965. -с.448.

263. Хонин A.M., Дубовик Г.Г., Жданов С.И. Электронно-механический переключатель Калоусека. -Электрохимия, 1969, т.5, №8, с.947-950.

264. Гейровский Я., КутаЯ. Основы полярографии. -М.: "Мир", 1965. -с .452.

265. Гейровский Я. КутаЯ. Основы полярографии. -М.: "Мир", 1965. -с.77.

266. Kalinowski М.К. Ion-pair effects in electrochemistry of aromatic compounds.- Chem.Phys.Lett.,1971, v. 8, №4, p.378-380,

267. Плесков Ю.В., Филиновский В.Ю. Вращающийся дисковой электрод. -M.s "Наука", 1972. -с.41.

268. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. -М.: "Мир", 1976. -с.14.

269. Гейровский Я., КутаЯ. Основы полярографии. -М.: "Мир", 1965. с.82.

270. Albery V/. J., Bruckenstein S. Ring-disk electrodes. Part 2. Theoretical and experimental collection efficiencies. -Trans.Faraday Soc., 1966, v,62, N°7, p.1920-1931.

271. Albery W.J., Bruckenstein S. Ring-disc electrodes. Part 5. First-order kinetic collection efficiencies at the ring electrode.- Trans.Faraday Soc., 1966, v.62, N°7, p.194-6-1954.

272. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Трошин Г.Е. Реакции анион-радикала бензофенона с галоиднитробензолами. III Всесоюзное совещание по комплексам с переносом заряда и ион-радикаль-нш солям. Тезисы докладов. -Рига: "Зинатне", 1976, с.21.

273. Hirota Н., Weissman S.J. Rates of oxidation-reduction reactions between ketyls and ketones.- J.Am.Chem.Soc., 1964, v.86, №13, p.2538-2539.

274. Given P., Peovez M., Schoen J. Polarography of some aromatic carbonyl compounds in dimethylformamide.- J.Chem.Soc., 1958, №8, p.2674-2680.

275. Мостова М.И., Иоффе Д.В., Степанова А.А. Восстановительное металлирование карбонильных соединений. ХУП. Алкилирование диметалических производных ароматических кетонов. -ЖОрХ, 1975, т.II, т, с.842-848.

276. Garst J.F., Smith C.D. Reactions of alkali benzophenone ketyls with alkyl iodides.- J.Am,Chem.Soc., 1976, v.98,№6, p.1520-1526,

277. Сосонкин И.М., Калб Г.Л., Федяйнов Н.В. Каталитическое образование перекисных соединений при окислении щелочных растворов диметилформамида кислородом воздуха. -ДАН СССР, 1978, т.238, №2, с.364-366.

278. Ямщиков А.В., Левин Э.С. К механизму восстановления пере-кисной группы на ртутном электроде. -Электрохимия, 1970, т.,6, Ш, с.588-590.

279. ЗЗб.Победимский Д.Г. Кинетика взаимодействия перекисных соединений с фосфитами, сульфидами и ароматическими аминами. -Усп. хим., 1971, т.40, №2, с.254-275.

280. Bolton J.R., Carrington А., Santos-Viega J. Analysis of high resolutions electron spin resonance spectra. A reinter-pretation of the warsters blue ion spectrum.- Molec.phys., 1962, v.5, №6, p.615-619.

281. Venkataraman B., Fraenkel G.K. Paramagnetic resonance of methyl substituted p-bensosemiquinones. J.Chem.Phys.,1955, v.23, №3, p.588-589.

282. Антоновский В.Л., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. -М.: "Химия", 1978. --321с.

283. Fu;jinaga Т., Degushi Y., Umemoto K. Solvent effect in electron spin resonance spectra and electrochemical reaction of substituted nitrobenzene anion radicals. Bull.Chem.Soc. Japan, 1973, v.46,N°9, p.2716-2721.

284. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н. Образование анион-радикалов нитробензола при взаимодействии п-нитроиодбензола со щелочью в дасО. -ЖОрХ, 1979, т.15, №9, с.2005-2007.

285. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Федяйнов Н.В. Реакции анион-радикалов п-иоднитробензола. 1У Всесоюзное совещание по комплексам с переносом заряда и ион-радикальным солям. Тезисы докладов. -Харьков, 1979, в печати.

286. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Каминская Э.Г. Исследование механизма образования 6 -комплексов в реакции Яновского. -ДАН СССР, 1971, т.197, №3, с.635-638.

287. Streuli С.A. Relative acidities of substituted phenols in pyridine and water.- Anal. С hem., 1960, v. 32, p.407-4-10.

288. Farnia G., Roqueda Silva A., Vianello E. Electrode reaction mechanism of nitroderivatives in aprotic solvents.- J.Elect-roanal.Chem., 1974, v.57, №2, p.191-202.

289. Бубнов H.H., Кукес С.Г., Прокофьев А.И., Солодовников С.П., Володькин А.А., Ершов В.В. Кинетическое изучение реакции 2,4,6-три-трет.-бутилфенолятов с хинолидньми соединениями методом ЭПР. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №9, с.2094-2096.

290. Каминский А.Я., Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Грачева Л.А., Пономарева Т.К., Иванов А.В. Роль перекиси водорода в механизме щелочного гидролиза активированных ароматических систем. -ЖОрХ, 1977, т.13, №1, с.149-155.

291. Иванов А.В., Каминский А.Я., Гитис С.С., Козина З.А. Кинетика омыления мета и орто-замещеннкх ариловых эфиров 2,4-данит-рофенола. -Реакц. способн. орган, соед. 1967, т.4, №2, с.290-300.

292. Майрановский С.Г. Двойной слой и его эффекты в полярографии. -М.: "Наука", 1971. -с.62.

293. Гитис С.С., Глаз А.И., Каминский А.Я. Реакции ароматических нитросоединений. 17. 0 продуктах присоединения алкоголятов к динитроанизолу. -ЖОХ, 1963, т.33, И0, с.3301-3303.

294. Cramp&on M.R., Gold С. Reactions of aromatic nitro-compounds in alkaline media. X.- J.Chem.Soc. ,1966,B, №6, p.498-503.

295. Сосонкин И.М., Полынникова Т.К., Каминский А.Я., Гитис С.С., Домарев А.Н. Исследование механизма электрохимического восстановления п-нитрохлорбензола в присутствии дисульфидов. -В кн.: Новости электрохимии органических соединений. -Рига: 1973,с.191.

296. Сосонкин И.М., Полынникова Т.К., Каминский А.Я., Гитис С.С., Иванов А.В., Куманцов В.И. Роль электронного переноса в реакции п-нитрохлорбензола с тиофенолятами. -ЖОрХ, 1975, т.II, №1, с.115-121.

297. Солодова К.В., Шейн С.М. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду. 28. Кинетика реакции р-нитрохлорбензола с тиофеноля-том натрия. -ЖОрХ, 1970, т.6, №7, с.1461-1465.

298. Збб.Сосонкин И.М., Новиков B.H., Строгов Г.Н. Реакции анион-рада-калов галоиднитрофуранов. III Всесоюзное совещание по комплексам с переносом заряда и ион-радикальным солям. Тезисы докладов. -Рига: "Зинатне", 1976, с.94.

299. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Новиков В.Н., Пономарева Т.К., Механизм замещения галогена при электрохимическом восстановлении галогеннитрофуранов в диметилформамиде. -ХГС, 1977, №1, с.23-26.

300. Сосонкин И.М., Новиков В.Н., Строгов Г.Н., Пономарева Т.К. Электрохимическое моделирование нуклеофильного замещения галогена в 2-галоген-5-нитрофуранах. У1 Всесоюзное совещание по хи мии нитросоединений. Тезисы докладов. -М.: 1977, с.129-130.

301. Сосонкин И.М., Новиков В.Н., Строгов Г.Н., Электронный перенос в реакциях нитрофуранов с нуклеофильными реагентами. III Всесоюзная конференция по химии и технологии фурановых соединений. Тезисы докладов. -Рига: "Зинатне", 1978, с.92-93.

302. Cammaggi С.М., Leardini Е., Placucci G. Substitutient effects : in heterocyclic rings. An electron spin resonance study of some 5-substituted 2-thienyl nitroxides and nitro-anion.

303. J.Chem.Soc.Perkin II., 1974, №8, p. 1195-1198.-371.Страдынь Я.П., Рейхманис Г.О., Гавар P.А. Одноэлектронное полярографическое восстановление 2-нитрофурана и его производных в водно-спиртовых средах. -Электрохимия, 1965, т.1, №-8, с.955-961.

304. Страдынь Я.П., Электрохимическое восстановление фурановых соединений. В кн.: Успехи химии фурана. -Рига: "Зинатне", 1978, с.66-99.

305. Гавар Р.А., Страдынь Я.П., Гиллер С.А. Электрохимическое генерирование свободнорадикальных анионов в ряду 5-нитрофурана. -ДАН СССР, 1964, т.157, №6, с.1424/1426.

306. Гавар Р.А. ЭПР анион-радикалов нитрофуранов. В кн.: Успехи химии фурана. -Рига: "Зинатне", 1978, с.55-65.

307. Lucken Е.А. The electron-spin resonance spectra of the elect-rolytically generated radical-anions of the nitrothiofens.-J.Chem.Soc.,1966, A, N°5, p.991-994.

308. Абронин И.А., Жидомиров Г.М. Электронная структура, физические свойства и реакционная способность пятичленных ароматических гетероциклов. -ХГС, 1977, №1, с.3-22.

309. O'Donnell J.F., Ayres J.Т., Mann С.К. Preparation of high purity асetonitrile.- Anal.Chem.,1965, v.37, N°9, p.1161-1162.

310. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Новиков В.Н., Пономарева Т.К. Роль электронного переноса в реакциях замещения галогена в 2-галоген-5-нитрофуранах. -ХГС. 1979, №12, с.1604-1607.

311. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Новиков В.Н. Об образовании 8-нитрофурана в условиях щелочного гидролиза 2-галоген-5-нит-рофуранов. -ХГС, 1980, №1, C.II5-II6.

312. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Федяйнов Н.В. Ион-радикальный механизм замещения галоида в 2-галоид -5-нитротиофенах. -ДАН СССР, 1980, в печати.

313. Severin Т., Kulmer Н. Umsetzung von 2,5-dinitrofuran mit CHaciden verbindungen.- Chem.Ber., 1973, v.106, №6,p.1688-1694.

314. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Гитис С.С., Субботин В.А.,

315. Электрохимическое восстановление ароматических нитросоедине-ний в апротонных растворителях. В кн.: Новости электрохимии органических соединений. -Казань : 1970, с.ИО.

316. Сосонкин И.М. О тонком механизме реакции Яновского. -Дис. канд. хим. наук. -Ленинград: 1971. -с.133.

317. Ling С., Gendell J. ESR of alkali metal dinitrobenzene salts in dimethoxyethane.- J.Chem.Phys.,1967, v.46, №2,p.400-401.

318. Todres Z.V., Pozdeeva A.A., Chernova V.A., Zhdanov S.J. Conversion of the aromatic nitro group into a donating substitu-ent by electron capture. Tetrahedron Lett., 1972, №36,p.3835-3837.

319. Тодрес 3.B., Позднеева А.А., Чернова B.A., Жданов С.И. Нит-рогруппа в ароматических анион-радикалах-заместитель донор-ного типа. -Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, №11, с.2454-2458.

320. Казакова В.М., Пискунов В.Б. Анион-радикалы различных производных м-динитробензола. -ЖСХ, 1973, т.14, №4, с.734-737.

321. Казакова В.М., Минина Н.Е., Макаров И.Г., Пискунов В.Б. Анион-радикалы различных производаых м-динитробензола. I. 1,3-ди-нитро-4-метил-5-карбомаилбензол (кокцидин), некоторые его изомеры и аналоги. -ЖСХ, 1976, т.17, Р4, р.615-619.

322. Maki А.Н., Geske D.N. Electron-spin resonance of electroche-mically generated free radicals. Isomeric dinitrobenzene mo-nonegative ions.- J.Chem.Phys., 1960, v.33, №3, p.825-832.

323. Geske D.H., Eagle J,, Bambenek M., Balch A. Study steric effects by electron spin resonance spectroscopy and polarogra-phy. Substituted nitrobenzenes and nitroanilines. J.Am.Chem. Soc.,1964, v.86, №6, p.987-1002.

324. Tallec A. Reduction selective des metadinitrobenzenes substi-tues par electrolyse a potentiel controle. Ann.Chim., 1968, v.3, №4, p.347-359.

325. Allendoerfer R.D., Riger P.H. ESK linewiiiths of some nitrobenzene anion-radicals. J.Chem.Soc., 1967, v.46, №10, p.3266-3267.

326. Tallec A. Reduction selective a potentiel controle quelques o- et m-dinitrobenzenes substitues. C.r.Acad.sci., 1965, v.261, №15, p.2915-2916.

327. Сосонкин И.М., Домарев A.H., Каминская З.Г., Толстиков А.И., Лакомов Ф.Ф., Каминский А.Я. Эффективный способ очистки ацетона. -ЖПХ, 1971, №, с.950.

328. Сосонкин И.М., Гитис С.С., Каминский А.Я., Субботин В.А., Каминская Э.Г. Комплекс 1,3,5-тринитробензола с двумя молекулами ацетона. -ЖОрХ, 1971, №10, с.2232.

329. Сосонкин И.М., Каминский А.Я., Строгов Г.Н. Роль электронного переноса в реакции Яновскогоо -ЖОХ, 1975, т.45, №2, с482.

330. Strauss M.J., Scran H. Condensation of acetone with sym-trinitrobenzene.- J.Am.Chem.Soc., 1969, v.91, №14, p.3974-3976.

331. Денеш И. Титрование в неводных средах. -М.: "Мир", 1971. -с.67.

332. Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., Ландор Е.Б. Строение и реакционная способность галоидмагнийэнолятов кетонов. -ДАН СССР, 1948, т.63, N44, с.395-398.

333. Несмеянов А.Н., Сазонова В.А., 0 квазикомплексных соединениях, гиперконъюгации и таутомерии. Изв. АН СССР, ОХН, 1949, №4,с.422-438.

334. Хаузе 0. Енолят-анионы, как промежуточные продукты органического синтеза. -Усп. хим., 1969, т.38, №10, с.1874-1896.

335. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Строгов Г.Н., Окислительно-восстановительные реакции 2,4,6-три-трет-бутилфенола в уксусной кислоте. -ЖОХ, 1974, т.44, №5, с.1215.

336. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Строгов Г.Н. Окислительно-восстановительные реакции три-трет.-бутилфеноксильных радикалов. В сб.: Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. -Киев: "Наукова думка", 1976, с.58.

337. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Федяйнов Н.В. Роль электронного переноса в механизме окисления три-трет.-бутилфенола в уксусной кислоте. -ЖОрХ, 1979, т.15, №2, с.344-347.

338. Г1оходенко В.Д., Хижный В.А., Кошечко В.Г., Шкребтий О.И. Ка-тион-радикалы-первичные продукты окисления фенолов. -ДАН СССР, 1973, т.210, №3, с.641-643.

339. Dimroth К., Umbach W., Tomas Н. Stabile phenoxy-kationen aus arylierten phenolen.- Chem.Ber., 1967, v.100, №1, p.132-141.

340. Походенко В.Д., Платонова Э.П. Одноэлектронное электрохимическое окисление стабильных феноксильных радикалов. -Электрохимия, 1974, т.10, й<5, с.789-791.

341. Богданов Г.Н., Ершов В.В. Пространственно-затрудненные фенолы. 10. Окисление фенолов тетраацетатом свинца. -Изв. АН СССР,

342. ОХН, 1962, №12, с.2145-2150.

343. Водзинский Ю.В., Васильева А.А., Коршунова И.А., Абакумов Г.А. Электрохимическое генерирование феноксильных радикалов. -Электрохимия, 1971, №1, с.25-27.

344. Rolan A., Parker V.D. Anodic oxidation of phenolic compounds. Part II. Products and mechanism of the anodic oxidation of hindered phenols.- J.Chem.Soc., 1971, C, №19, p.3214-3218.

345. Richard J.A., Whitson P.E., Evans D.H. Electrochemical oxidation of 2,4,6,-tri-tret-bjitylphenol.- J.Electroanal.Chem.,1975, v.63, №3, p.311-327.

346. Forbes W.F., Sullivan P.D., Wang H.M. An electron spin resonance study of the radical cation of some p-dialkoxybenzenes. J.Am.Chem.Soc., 1967, v.89, №11, p.2705-2711.

347. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Каминский А.Я., Гитис С.С. Взаимодействие молекулярного кислорода с тетраметил-п-фениле-ндиамином в уксусной кислоте. -ЖОрХ, 1973, т.9, №3, с.638.

348. Aalbersberg W.J., Hoijtink G.J., Mackor E.L., Wei^land W.P. Complexes of aromatic hydrocarbons with strong Lewis acids.-J.Chem.Soc., 1959, №6, p.3049-3055.

349. Aalbersberg W.J., Gaaf J., Mackor E.L. Electron-transfer reactions between oxygen and aromatic hydrocarbons.- J.Chem.Soc., 1961, №3, p.905-9Ю.

350. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Чарушин B.H., Чупахин O.H. К механизму нуклеофильного замещения водорода. Электронный перенос в реакции окисления замещенных 9,10-дигидроакридинов. -ДАН СССР, т.229, №4, с.888-891.

351. Шилов В.И., Чупахин О.Н., Сосонкин И.М., Субботин В.А. Нук-леофильное замещение водорода в азинах. X. Промежуточные продукты в реакции окспаралирования катиона акридиния. -ЖОрХ, 1980, т.16, с.202-210.

352. Sturm Е., Kiesele Н., Daltrozzo Е. Electrochemische oxidation von acridanen Chem,Ber., 1978, v. 111, №1, p.227-239.

353. Сосонкин И.М., Чупахин O.H., Матерн А.И. Электрохимическое моделирование дегидрирования гетероциклов. Три различных пути отщепления гидридно-подвижного водорода. В сб.: Новости электрохимии органических соединений. -Новочеркасск: 1980, с.91.

354. Сосонкин И.М., Чупахин О.Н., Матерн А.И. Нуклеофильное замещение водорода в азинах XI. Экспериментальное обнаружение механизма ЕЕР при отщеплении гидридно-подвижного водорода. -ЖОрХ, 1979, т.15, №9, с.1976- 1979.

355. Foster Е., Fyfe С.A. Nuclear magnetic resonance spectra of intermediates formed by the action of nucleophiles on pyridine and pyridinium ions. Tetrahedron, 1969, v.25, I?°7,p.1489-1496.

356. Marti M., Viscontini M., Karrer P. Dyhydro-N-metbyl-cyan-quinolinium and dyhydro-N-methyl-cyan-isoquinolinium.- Helv. chim.acta, 1956, v.39, №5, p. 1451-1454.

357. Lyle E.E., Gauthier G.J. Reaction of nucleophiles with pyridinium ions. Cyanid ion reactions with some pyrydinium ions. Tetrahedron Lett., 1965, N°51, p.4615-4617.

358. Постовский И.Я., Сосонкин И.М., Ковалев Е.Г., Калб Г.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Потенциалы восстановления и электро-фильность некоторых азиниевых катионов. В сб.: Новости полярографии. -Рига: "Зинатне", 1975, с.245.

359. Сосонкин И.М., Калб Г.Л., Чарушин В.Н., Чупахин О.Н. Комплексы с переносом заряда л/-метилазиниевых катионов с иодид-анио-ном. III Всесоюзное совещание по комплексам с переносом заряда и ион-радикальным солям. -Рига: "Зинатне", 1976, с.87.

360. Чупахин О.Н., Чарушин В.Н., Сосонкин И.М., Ковалев Е.Г., Калб Г.Л., Постовский И.Я. К механизму нуклеофильного замещения водорода в азинах. 1У Роль одноэлектронного переноса в реакциях с ариламинами. -ХГС, 1977, №5, с.690-694.

361. Сосонкин И.М., Калб Г.Л. Окисление анионных 6 -комплексов. -ЖОрХ, 1974, т.10, №6; с.1333-1334.

362. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Каминский А.Я. О механизме окисления анионных <э-комплексов. У1 Всесоюзное совещание по химии, нитросоединений. Тезисы докладов. -М.: 1977, с,134-136.

363. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Каминский А.Я., Троими Г.Е., Лакомов Ф.Ф. Механизм электрохимического окисления анионных6 -комплексов, производных м-динитробензола. -ЖОрХ, 1979, №Э, с.1895-1898.

364. Гитис С.С., Каминская Э.Г., Иванова А.И., Григорьева Н,В., Марголис Н.А., Каминский А.Я. Структура (^-комплекса 1,3,5-тринитробензола с ацетон-калием. -ЖСХ, 1976, т.17, Р1, с. 671-674.

365. Каминский А.Я., Гитис С.С., Фролов Ю.Л., Витковская Н.М., Голубчик В.Ш. Электронное строение анионных нитросоединений, -ЖСХ, 1976, т.17, №4, с.594-604.

366. Сосонкин И.М., Строгов Г.Н., Сафарян Г.П., Домарев А.Н., Доро-феенко Г.Н. 0 механизме электрохимического окисления производных I-H-изохромена. В сб.: Новое™ электрохимии органических соединений. -Новочеркасск: 1980, с.97.

367. Дорофеенко Т.Н., Сафарян Г.П., Волошинова Е.Ф., Охлобыстин О.Ю. Синтез и необычная реакция разрыва связи С-С у бисизо-хроменов. -ХГС, 1976, W7, с.999-1000.

368. Артамкина Г.А., Егоров М.П., Белецкая И.П., Реутов О.А. Взаимодействие 1,3,5-тринитробензола с анионами элементоа 1У Б группы. -ЖОрХ, 1978, т.14, №7, с.1350-1359.

369. Чупахин О.Н., Сидоров Е.О., Шейн С.М., Билькис И.И. Реакции замещения водорода и димеризации хиноксалинового цикла при действии диметиланилина. -ЖОрХ, 1976, т.12, №11, с.24&1-2468.

370. Billon J.P. Electrochimie dans 1'acetonitrile. J.Electro-anal. Chem., 1960, v.1, №6, p.486-501.

371. Сосонкин И.М., Субботин В.А., Симонова Т.A., Калб Г.Л., Федяйнов Н.В., Манзуров В.Д. Комплексообразование Мп^+и Со^+ в системе уксусная кислота вода. В сб.: Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах. -Иваново, 1977, с.189-190.

372. Манн Ч. Неводные растворители в электрохимии. В кн.: Электрохимия металлов в неводных растворителях. -М.: "Мир", 1974, с.62,.

373. Краткая химическая энциклопедия, т.2. М.: "Советская энциклопедия", 1963, с.349.

374. Майрановский С.Г., Родионов Н.П., Гультяй В.П. Электропроводные диафрагмы для разделения водных и неводных растворов, а также дч/х растворов различных электролитов. -Зав. лаб., 1974, т.40, №5, с.518-519.

375. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. -М.: " Химия", 1973, с.158.

376. Добряков С.Н. Формально-математический анализ спектров ЭПР со сверхтонкой структурой. -ЖСХ, 1965, т.6, №1, с.39-46.

377. Субботин B.A., Сосонкин И.М., Федяйнов Н.В., Куманцов В.И. 0 реакционном центре окисления аминопроизводных 2-фенилбен-зимидазола в диметилформамиде. -ХГС, 1978, Ш, с.516-518.

378. Moinet С., Peltier D. Eealisation et controle du fonctionne-ment d'une cellule a cathode de mercure travaillant impose.-Bull.soc.chim.France, 1969, №2, p.690-696.

379. Пул Ч. Техника ЭПР-спектроскопии. -M.: "Мир", 1970,. -с.96.

380. Иванов А.В., Каминский А.Я., Гитис С.С., Кинетика омыления м- и о-замещенных ариловых эфиров 2,4-динитрофенола. -Реакц. способы, орган, соед., 1967, т.4, №2, с.290-30.

381. Назарова З.Н., Новиков В.Н. Исследование в области химии 5-галоидфуранов. ХУ. Реакции замещения галоида в 5-галоид-2-нитрофуранах. -ЖОХ, т.31, с.263-267.

382. Новиков В.Н., Назарова З.Н. О механизме взаимодействия 5-бром-2-нитрофурана с аминами. -ЖОрХ, 1966, т.2, №9, с.1901 -1902.

383. Grigg Е., Knight J.A., Sargent M.V. Studies in furan chemistry. Part IV. 2,2'-bifurans.- J.Chem.Soc., 1966, C, №10,p.976-981.