Радиационно-химический синтез функциональных полимеров акрилоилморфолина тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 09.00.02, кандидат химических наук Савинов, Александр Геннадьевич

• Савинов, Александр Геннадьевич
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Савинов, Александр Геннадьевич

Список использованных в тексте сокращений

Введение

1. Обзор литературы

1.1 Полимеры медико-биологического назначения

1.1.1 Требования, предъявляемые к полимерам-носителям БАВ

1.1.2 Бионедеградируемые синтетические полимеры-носители на основе полиакрилоилморфолина и поливинилпирролидона

1.1.3 Использование биологически активных производных

ПАМ и ПВП в фармакологии

1.1.4 Применение производных поливинил ацетата в медицине

1.2 Современные представления о процессе радиационной полимеризации

1.2.1 Преимущества и недостатки метода радиационно-химического синтеза полимеров

1.2.2 Влияние дозы и мощности дозы у-излучения на скорость полимеризации, выход и молекулярные характеристики полимеров

1.2.3 Влияние растворителя на процессы радиационной радикальной полимеризации

1.2.4 Побочные эффекты, возникающие в ходе радиационно-инициированной полимеризации гидрофильных мономеров

1.3 Радиационно-химический синтез полимеров на основе акрилоилморфолина и N-винилпирролидона

1.3.1 Закономерности радиационной гомополимеризации акрилоилморфолина и N-винилпирролидона

1.3.2 Радиационная сополимеризация ВП с ненасыщенными карбоновыми кислотами

1.4 Особенности полимеризации аллильных мономеров: преимущества радиационно-химического инициирования

1.5 Теоретические основы исследования молекулярно-конформа-ционных характеристик полимеров методом светорассеяния

2. Объекты исследования и методы эксперимента

2.1 Материалы и реагенты

2.2. Условия облучения и дозиметрия

2.3. Методы синтеза и очистки сополимеров

2.4. Методы исследования сополимеров 58 2.5 Расчет радиационно-химических выходов (РХВ) процесса полимеризации

3. Результаты и обсуждение 61 3.1. Радиационная гомополимеризация акрилоилморфолина в различных средах

3.1.1 Влияние природы растворителя и концентрации мономера на процесс радиационной гомополимеризации акрилоилморфолина

3.1.2 Влияние строения алкильного радикала растворителя и добавок на процесс полимеризации акрилоилморфолина под действием ионизирующего излучения

3.1.3 Определение молекулярно-конформационных характеристик гомополимеров акрилоилморфолина методом светорассеяния

3.2 Радиационная сополимеризация акрилоилморфолина с ненасыщенными карбоновыми кислотами

3.2.1 Влияние поглощенной дозы у-излучения на выход и молекулярно-массовые характеристики сополимеров АМ-АК, АМ-ПК и АМ-УК

3.2.2 Влияние концентрации сомономеров на выход и свойства полученных сополимеров АМ-АК, АМ-ПК и АМ-УК

3.2.3 Влияние состава исходной полимеризационной смеси на эффективность процесса радиационной полимеризации

АМ-АК, АМ-ПК и АМ-УК

3.2.4 Радиационно-химический синтез сополимеров AM и АК в водно- спиртовых растворах: влияние природы и концентрации растворителя

3.3 Сополимеризация акрилоилморфолина с вин ил ацетатом под действием ионизирующего излучения

3.3.1 Влияние условий проведения сополимеризации на выход, состав и характеристическую вязкость сополимеров АМ-ВА

3.3.2 Влияние концентрации и строения спирта на свойства получаемых сополимеров АМ-ВА

3.4 Радиационная сополимеризация N-винилпирролидона с аллил(тио)уксусной кислотой

3.4.1 Влияние поглощенной дозы у-облучения на выход и свойства сополимеров

3.4.2 Влияние концентрации сомономеров на выход и свойства сополимеров

3.4.3 Влияние состава исходной смеси на эффективность процесса радиационной сополимеризации ВП-АТУК

3.5 Анализ структуры сополимеров методом ПМР 121 Выводы 130 Библиографический список использованной литературы

Список использованных в тексте сокращений

ВП N-винилпирролидон

AM Акрилоилморфолин

АК Акриловая кислота

ПК 4-пентеновая кислота

УК Ундециленовая кислота

АТУК Аллил(тио)уксусная кислота

АС Аллиловый спирт

АА Аллиламин

МАК Метакриловая кислота

КК Кротоновая кислота

ИК Итаконовая кислота

АК Аконитовая кислота

В УК Винилуксусная кислота

ПВП Поливинил пирролидон

ПАМ Полиакрилоилморфолин

ПВС Поливиниловый спирт

ПВА Поливинил ацетат

ПВАФ Поливинилацетат фталат

ПЭГ Полиэтиленгликоль

МПЭГ Метоксиполиэтиленгликолъ

2-ГЭМАК 2-гидроксиэтилметакрилат

ДМБАБ Диметилбензил аммоний бромид

ДАК Динитрилазобисизомасляная кислота

БАВ Биологически активные вещества

БАП Биологически активные полимеры

РХВ (G) Радиационно-химический выход

ЯМР Ядерно-магнитный резонанс

ПМР Протонно-магнитный резонанс

ЭПР Электронно-парамагнитный резонанс

11IX Гель-проникающая хромотография

ММР Молекулярно-массовое распределение

ММ Молекулярная масса

Еу Энергия у-излучения (МЭв)

Dy Поглощенная доза у-излучения (кГр)

0 Выход сополимера (мае. %) п Характеристическая вязкость сополимера дл/г) q Содержание функционального сомономера в сополимере (мол. %) С Концентрация сомономеров в исходной полимеризационной смеси (мае. %) а Доля функционального мономера в исходной смеси (мол. %)

Gn Радиационно-химический выход молекул/1 ООэВ)

Mw Средневесовая молекулярная масса полимера

М.д. Миллионные доли

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Радиационно-химический синтез функциональных полимеров акрилоилморфолина»

Актуальность проблемы. Наряду с традиционным направлением радиационной технологии полимеров, связанным со сшиванием и деструкцией полимерных материалов, отверждением полимерных покрытий на различных поверхностях, развиваются новые направления в радиационной химии и технологии высокомолекулярных веществ: исследование и производство различных полимерных трековых мембран, получение биоматериалов с использованием ионизирующего излучения. Одним из актуальных направлений радиационной химии полимеров является синтез гидрофильных полимерных соединений высокой степени чистоты с заранее заданными молекулярно-массовыми характеристиками для нужд фармакологии и медицины.

Такие преимущества метода радиационно-химического синтеза как: высокая чистота получаемых полимеров (ввиду отсутствия инициаторов и катализаторов), возможность вовлекать в процесс труднополимеризующиеся» мономеры, проводить синтез при комнатных и более низких температурах с одновременной стерилизацией получаемых композиций - обуславливают предпочтительность использования данного подхода для получения полимеров-носителей биологически активных веществ.

К перспективным синтетическим полимерам-носителям могут быть отнесены полимеры на основе акрилоилморфолина (AM), который по многим своим свойствам подобен N-винилпирролидону (ВП), однако, не так подробно исследован. Высокая биосовместимость и низкая токсичность этих соединений обуславливают поиск новых биоматериалов на их основе, которые могут быть использованы, например, для получения лекарственных веществ направленного транспорта. Однако AM и ВП не содержат реакционноспособные группы, способные вступать в ковалентное взаимодействие с биологически активными веществами в мягких условиях.

Одним из способов функционал из ации AM и ВП является их сополимеризация с ненасыщенными карбоновыми кислотами, амидами, эфирами и другими непредельными соединениями. Большие возможности для получения функционал из ированных сополимеров AM и ВП с заданными характеристиками предоставляет метод радиационно-химического синтеза. Изучение особенностей радиационной сополимеризации данных гидрофильных мономеров с различными непредельными функциональными соединениями позволит осуществлять направленный синтез полимерных веществ, перспективных для применения в фармакологии и медицине в качестве полимеров-носителей БАВ.

Цель работы. Целью настоящей работы явилось исследование влияния условий проведения процесса радиационной полимеризации на выход, состав, структуру и молекулярные характеристики гомополимеров акрилоилмор ф о лина, сополимеров акрилоилморфолина и N-винилпирролидона с различными функциональными сомономерами, а также определение оптимальных условий проведения процесса, позволяющих при минимальных дозах у-облучения получать сополимеры с высоким выходом, заранее заданным составом и молекулярными характеристиками. В связи с этим, были поставлены и решались следующие задачи:

1. Изучить закономерности радиационной гомополимеризации AM в различных спиртах (метаноле, этаноле, н-пропаноле, изопропаноле, н-бутаноле, изобутаноле, деканоле и глицерине).

2. Определить молекулярно-конформационные характеристики гомополимеров акрилоилморфолина.

3. Выявить особенности радиационной сополимеризации AM с непредельными карбоновыми кислотами, обладающими различной полимеризационной активностью и длиной алкильного радикала (акриловой, 4-пентеновой и ундециленовой кислотами), а также с винилацетатом.

4. Осуществить радиационно-химический синтез сополимеров ВП с труднополимеризуемым соединением — аллил(тио)уксусной кислотой.

5. Показать возможность регулирования характеристик получаемых сополимеров в широком диапазоне; определить факторы, оказывающие доминирующее влияние на степень превращения мономеров, состав, структуру и молекулярные характеристики гомо- и сополимеров AM и сополимеров ВП.

6. Методом радиационно-химического синтеза получить новые гидрофильные сополимеры на основе акрилоилморфолина и N-винилпирролидона - потенциальные носители биологически активных веществ.

Научная новизна работы.

1. Впервые проведено систематическое исследование особенностей процесса радиационной гомополимеризации AM в различных средах.

2. Установлена связь между характеристической вязкостью и молекулярной массой для гомополимера акрилоилморфолина, описываемая уравнением Марка-Куна-Хаувинка, и оценена величина сегмента Куна.

3. Выявлены основные факторы, оказывающие влияние на радиационно-химический синтез сополимеров акрилоилморфолина с ненасыщенными карбоновыми кислотами и винил ацетатом в водно-спиртовых смесях.

4. Впервые методом радиационной полимеризации получены сополимеры N-винилпирролидона с труднополимеризуемым мономером аллильного типа — аллил(тио)уксусной кислотой.

Практическая значимость работы.

1. Определены оптимальные условия проведения процесса радиационной полимеризации, позволяющие при минимальных дозах у-облучения получать сополимеры с высоким выходом, заранее заданным составом и молекулярными характеристиками.

2. Методом радиационно-химического синтеза получены сополимеры акрилоилморфолина с акриловой, 4-пентеновой, ундециленовой кислотами и винилацетатом, а также сополимеры N-винилпирролидона с аллил(тио)уксусной кислотой в широком диапазоне молекулярных масс, с различным содержанием функциональных групп, перспективные для использования в качестве полимеров-носителей биологически активных веществ. и

1. Обзор литературы

Заключение диссертации по теме «Теория научного социализма и коммунизма», Савинов, Александр Геннадьевич

Выводы

1. Исследовано влияние природы и концентрации растворителя на процесс радиационной гомополимеризации акрилоилморфолина. Показано, что на радиационно-химический синтез полимеров оказывают влияние вязкость полимеризуемой системы и строение алкильного радикала растворителя. Показано, что в присутствии добавок глицерина и бензола, активность радиационной полимеризации акрилоилморфолина повышается и снижается, соответственно.

2. Для гомополимеров акрилоилморфолина на основании данных по светорассеянию и вискозиметрии получено уравнение Марка-Куна-Хаувинка, связывающее характеристическую вязкость полимера с молекулярной массой. Установлено, что величина сегмента Куна является типичной для гибкоцепных полимеров.

3. Изучено влияние дозы у-излучения, концентрации мономеров и природы растворителя на закономерности радиационной сополимеризации AM с акриловой, 4-пентеновой, ундециленовой кислотами. Показано, что реакционная способность уменьшается в ряду АК>ПК>УК, что указывает на стерические и полярные эффекты заместителей у двойной связи функциональных сомономеров.

4. Исследованы особенности сополимеризации акрилоилморфолина и винилацетата под действием ионизирующего излучения. Установлено, что ВА проявляет высокую активность в процессе радиационной полимеризации, что позволяет получать сополимеры с содержанием функционального мономера до 65 мол. %.

5. Изучены закономерности радиационно-химического синтеза сополимеров N-винилпирролидона с труднополимеризуемым мономером аллильного типа - аллил(тио)уксусной кислотой. Показано, что радиационный метод инициирования позволяет получать сополимеры ВП-АТУК, содержащие до 10 мол. % АТУК, с достаточно высоким выходом (80 - 90 мае. %).

6. Показано, что, изменяя условия процесса радиационной полимеризации, а именно, дозу у-излучения, содержание и соотношение мономеров, природу и концентрацию растворителя, можно осуществлять направленный синтез сополимеров AM и ВП с функциональными мономерами с высоким выходом в широком диапазоне молекулярных характеристик.

7. Методом радиационно-химического синтеза получены новые гидрофильные сополимеры на основе акрилоилморфолина и N-винилпирролидона - потенциальные носители биологически активных веществ, содержащие реакционноспособные карбоксильные и сложноэфирные группы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Савинов, Александр Геннадьевич, 2003 год

1. Платэ Н.А., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры. М.: Химия, 1986.-296 с.

2. Коршак В.В., Штильман М.И. Полимеры в процессах иммобилизации и модификации природных соединений. М.: Наука, 1986. —296 с.

3. Штильман М.И. Полимеры в биологически активных системах // Сорос, образов. Ж. 1998. - т. 5. - с. 48-54.

4. Кочеткова В.А. Влияние поливинилпирролидона на токсические свойства стрептомицина и мономицина // Антибиотики. — 1970. — т. 15.-е. 71-76.

5. Вишкер П.А., Щуковская П.П., Пальчик Р.И. Распределение и продолжительность пребывания в организме полимерного препарата // Ученые зап. Казан, гос. вет. института им. Н.Э. Баумана, Казань. — 1970. — т. 104.-е. 149-153.

6. Veronese F.M., Morpurgo М. Bioconjugation in pharmaceutical chemistry // Farmaco. -1999. v. 54. - p. 497-516.

7. Monfardini C., Veronese F.M. Stabilization of substances in the circulation // Bioconjugate Chem. 1998. - v. 9. - p. 418-450.

8. Кабанов B.A., Петров JI.B., Хаитов P.M. Итоги науки и техники И Иммунология. 1984. — т. 13. — с. 6-53.

9. Site specific 1:1 opioid:albumin conjugate with in vitro activity and long in vivo duration // Holmes D.L., Thibaudeau K., L'Archeveque В., Milner P.G., Ezrin A.M., Bridon D.P. // Bioconjug. Chem. 2000. - v. 11. - p. 439-444.

10. Kumar V., Yang Т., Yang Y. П. Entrapment of ibuprofen by in-situ complexation between polyvinyl acetate phthalate (PVAP) and polyvinylpyrrolidone (PVP) and development of a chewable tablet formulation //Pharm. Dev. Technol. -2001. v. 6. - p. 71-81.

11. Hulme В., Hardwicke J. Human glomerular permeability to macromolecules in health desease // Clin. Sci. 1968. -v. 34. -p. 515-529.

12. H.Veronese F. Peptide and protein PEGylation: a review of problems and solutions // Biomaterials. 2001. - v. 22. - p. 405-417.

13. Ультразвуковая деструкция поли-Ы-винилпирролидона / Мягченков ВА., Крикуненко О.В., Юнусов О.А., Ушакова В.Н., Лелюх А.И., Панарин Е.Ф. // ДАН СССР. -1992. -т. 324. с. 826-829.

14. Autoantibodies and monoclonal antibodies in the purification and molecular characterization of neurotransmitter receptors / Fraser C.M., Greguski R., Eddy В.,Venter J. C. //J. Cell Biochem. 1983. - v. 21. -p. 219-231.

15. Панарин Е.Ф., Ушакова B.H. Сополимеры N-винилпирролидона как носители биологически активных веществ // Сб. статей «Полимеры медицинского назначения» М.: ИНХС АН СССР, 1988.-е. 66-95.

16. Kopecek J., Sprincl., Lim D. New types of synthetic in fusion solutions // J. Biomed. Mater. Res. 1973. - v. 7. - p. 179-191.

17. Marshall J.J., Humpreys J.D., Abramson S.L. Attachment of carbohydrate to enzymes increases their circulation lifetime // FEBS Lett. 1977. — v. 83. - p. 249-252.

18. Wileman Т., Bennet M., Lilleynan J. Potential use of an asparaginase-dextran conjugate in acute lymphoblastic leukemia // J. Pharm. Pharmacol. 1983. - v. 35.-p. 762-765.

19. Wong К., Cleland L.G., Poznansky M.J. Enhanced anti-inflammatory effect and reduced immunogenicity of bovin liver superoxide dismutase by conjugation with homologous albumin // Agent Action. 1980. - v. 10. - p. 231-239.

20. Кирш Ю.Э. Поли-М-винилпирролидон и другие Поли-1Ч-виниламиды. -М.: Наука, 1998.-228 с.

21. Link W., F.G.M. Vogel. PVP -a versatile speciality polymer // Polymer News.- 1987. v. 12.-p. 232-237.

22. Haaf F., Sanner A., Straub F. Polymers of N-vinylpirrolidone: synthesis, characterization and use // Polymer J. 1985. - v. 17. — p. 143-152.

23. Кирш Ю.Э. N-виниламиды: синтез, физико-химические свойства и особенности радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. — 1993. — т. 35 Б.-с. 98-103.

24. Сополимеризации мономеров, образующих комплексы протонодонорным-акцепторным взаимодействием их функциональных групп / Наджимутдинов Ш., Тураев А.С., Усманов Х.У., и др. // ДАН СССР. -1976. т. 226. - с. 1113-1117.

25. Chapiro A., Shmitt N. Hydrogel preparation by radiolysis of poly-1-vinylimidazole solutions in the presence of a monomer // Europ. Polym. J. — 1997.-v. 33.-p. 1353-1364.

26. Кабанов B.A., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизирующихся мономеров. -М.: Наука, 1975.-225 с.

27. Артыков Ф.А., Зайнутдинов С.А., Ахмедов К.С. Исследование сополимеризации винилпирролидона и акриловой кислоты в среде мочевины //Деп. Рукопись № 42877, 79 Деп., Ташкент, 1979. 239 с.

28. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987. - 254 с.

29. Copolymerization of methacrylic acide and N—vinylpyrrolidone in aqueous solutions / Ponratham S., Rao S. P. Joshi S. G., et al. // J. Macromol. Sci. Chem.- 1976. — v. 10 A.-p. 1055-1062.

30. О сополимеризации кротоновой кислоты с винилпирролидоном / Ушаков С.Н., Ропачев В.А., Трухманова Л.Б. // Высокомолек. соед. — 1967. — т. 9А. -с. 1807-1813.

31. Радиационная сополимер из ация N-винилпирролидона с кротоновой кислотой / Соловский М.В., Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Нестеров В.В., Боймирзаев А.С., Персинен А.А. // Химия высоких энергий. — 1987. — т. 21.-с. 143-147.

32. Физико-химические свойства трипсина, ковалентно связанного с водорастворимыми поликарбоновыми кислотами / Иванова Г.П., Миргородская О.И., Панарин Е.Ф., Москвичев Б. В. // Биоорг. Химия. — 1977.-т. З.-с. 127-132.

33. Радиационно-химический синтез сополимеров N-винилпирролидона с ундециленовой и олеиновой кислотами / Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Денисов В.М., Кольцов А.И., Персинен А.А. // Химия высоких энергий. — 1988.-т. 22.-с. 211-214.

34. Тенцова А.И., Алюшишин А.Т. Полимеры в фармации. М.: Медицина, 1985. - 253 с.

35. О взаимодействии винилпирролидона с метакриловой кислотой методом электронной спектроскопии / Усманов А.Х., Тураев А.С., Наджимутдинов Ш., Усманов Х.У. // Узбек, химич. журнал. — 1975. № 4. — с. 36-39.

36. Мунихес В.М., Ушакова В.Н., Кирюхин Д.П., Панарин Е.Ф. О влиянии реакции гидролиза и алкоголиза на радиационную сополимер из ацию N-винилпирролидона с кротоновой кислотой. Высокомолек. соед. — 1988. — т. 30(Б). с. 675-677.

37. Радиационная сополимеризация N-винилпирролидона с солями ненасыщенных карбоновых кислот // Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Кирюхин Д.П., Мунихес В.М., Гольданский В.А. // ДАН СССР. 1991. -т. 319.-е. 653-655.

38. Исследование методом ЯМР- 13С сополимеров N-винилпирролидона с акриловой и метакр иловой кислотами / Ушакова В.Н., Денисов В.М.,

39. Кольцов А.И., Панарин Е.Ф., Хачатуров А.С. // Высокомолек. соед. — 1989. т. 31(Б). - с. 345-348.

40. Phenolic poly(acryloylmorpholine)-based bead matrix for solid state phase peptide synthesis / Epton R., Goddard P., Marr G. et al. // Polymer. 1979. - v. 20.-p. 1449-1453

41. Epton R., Hocart S.I., Marr G. A polyacryloylmorpholine-based bead matrix of improved versatility for solid(gel) phase peptide synthesis // Polimer. -1980. -v. 21.-p. 481-48.

42. Fractionation techniques in a hydroorganic environment П. Acryloylmorpholine polymers as a matrix for electrophoresis in hydroorganic solvents / Artoni G., Gianazza E., Zanani M. et al. // Anal. Biochem. 1984. -v. 137. p. 420-428.

43. Aptel P., Fries R., Neel I. Selective transfers through membranes obtained from Lewis Polybases // Membrane permeability, Colloq. — 1961. — p. 119.

44. Ferruti P, Ranucci E. Oligomeric prodrugs // High Performance BiomaterialsA guideline to medical and pharmaceutical applications. Basel, 1992. — p. 539572.j

45. End-functionalysed amphiphilic oligomers based on N-vinylpirrolidone and substituted acrylamides / Ranucci E., Ferruti P., Ushakova V.N. et al. // Theis of the Second Soviet-Iialian Symposium on Polymers. Leningrad. - 1991. - p. 82

46. Andreani I., Salatelli E., Ferruti P. et al. // Synthesis of functionalyzed end-capped N-vinylpirrolidone telomers with potential utility as drug binding materials // J. of bioactive and compatable polymers. 1986. - v. 1. - p. 72-78.

47. Савинов А.Г., Ушакова B.H., Персинен A.A. Синтез и исследование молекулярных характеристик сополимеров N-винилпирролидона с аллил(тио)уксусной кислотой // Высокомолек. Соед. 2002. - т. 44 В. - № З.-с. 520-522.

48. Ушакова В.Н. Радиационная полимеризация гидрофильных мономеров в вводно-органичееких средах. Диссертация на соискание ученой степени доктора наук. С.-Пб.: СПбГТИ (ТУ), 1997. - 324 с.

49. Афиногенов Т.Е., Панарин Е.Ф. Антимикробные полимеры. СПб.: Гиппократ, 1993. -264 с.

50. Соловский М.В., Афиногенов Г.Е., Панарин Е.Ф., Епанчинцева Е.В., Петухова Н.А. Полимерные комплексы катамина АБ и их биологическая активность // Хим.-фарм. журнал. 1991. - № 4. - с. 40-43.

51. Исследование полимерных комплексов диметилбензолалкиламония / Панарин Е.Ф., Паутов В.Д., Кирпач А.Б., Соловский М.В. // Журнал прикладной химии. 1997. - т. 70. - с. 1364-1370.

52. Синтез и исследование полимерных производных антибиотика грамицидина-С / Соловский М.В., Улбрих К., Копеечек Й. и др. // Журнал прикладной химии. 1994. - т. 67. - с. 847-853.

53. Синтез гидрофильных полимеров, сочетающих антимикробную и репаративную активность в биологических средах // Соловский М.В., Панарин Е.Ф., Денисов М.В., Павлов Г.М., Корнеева Е.В. // Доклады Академии Наук, 1998. - т. 359. - с. 503-506.

54. Caliceti Р, Schiavon О, Veronese FM. Immunological properties of uricase conjugated to neutral soluble polymers // Bioconjug. Chem. 2001. - v. 12. -p. 515-522.

55. Caliceti P, Schiavon O, Veronese FM. Biopharmaceutical properties of unease conjugated to neutral and amphiphilic polymers // Bioconjug. Chem. 1999. -v. 10.-p. 638-646.

56. New synthetic amphiphilic polymers for steric protection of liposomes in vivo / Torchilin VP, Trubetskoy VS, Whiteman KR, Caliceti P, Ferruti P, Veronese FM. //J. Pharm. Sci. 1995. -v. 84. -p. 1049-1053.

57. Recent results on functional polymers and macromonomers of interest as biomaterials or for biomaterial modification / Ferruti P, Ranucci E, Sartore L, Bignotti F, Marchisio MA, Bianciardi P, Veronese FM. // Biomaterials. — 1994. -v. 15.-p. 1235-1241.

58. Розенберг M. Э. Полимеры на основе винилацетата. JI.: Химия, 1983. -176 с.

59. Tran D., Cooke М. S., Newsome P.R. Laboratory evaluation of mouthguard material. Dent. Traumatol. 2001. - v. 17. - 260-265.

60. Quantitative evaluation by image analysis of platelet morphological modifications after contact with polyvinylacetate / Cenni E., Stea S., Cervellati

61. M, Pizzoferrato A., Montanaro L. // Minerva Cardioangiol. 2000. - v. 48. -p. 1-8.

62. Schoneker D.R., DeMerlis C.C., Borzelleca J.F. Evaluation of the toxicity of polyvinylacetate phthalate in experimental animals // Food Chem. Toxicol. — 2003.-v. 41.-p. 405-413.

63. Sarisuta N., Kumpugdee M., Lawanprasert P. Physical structure characterization of theophylline in some acidic film-forming polymers // Drug. Dev. Ind. Pharm. 2000. - v. 26. - p. 687-91.

64. Kumar V., Yang Т., Yang Y. Interpolymer complexation. I. Preparation and characterization of a polyvinyl acetate phthalate-polyvinylpyrrolidone (PVAP-PVP) complex //Int. J. Pharm. 1999. - v. 188. - p. 221-232.

65. Peppas N.A., Gehr T.W.B. Statistical analysis of nitrogen-containing vinyl copolymers. Radiation-induced copolymerization of vinylacetate and N-vinylpirrolidone//J. Appl. Polim. Sci. 1979. - v. 24. - p. 2159-2169.

66. Иванов B.C. Радиационная химия полимеров. Л.:Химия, 1988. - 314 с.

67. Пикаев А.К. Новые разработки радиационной технологии в России // Химия высоких энергий. 1999. - т. 33. - с. 3-11.

68. Кабанов В. Я. Международные симпозиумы «ионизирующие излучения и полимеры» //Высокомолек. Соед. 2000. - т. 42. - с. 135-139.

69. Ковалев Г.В., Синицин А.П., Бугаенко Л.Т. Деструкция и сшивание декстрана при у-радиолизе его водных растворов. // Химия Высоких Энергий. 2000. - т. 34. - с. 3-11.

70. Радиационное структурирование полипропилена в присутствии мономеров, не способных к гомополимеризации / Иванчев С.С., Меш A.M., Ratzsch М., Хайкин С.Я., Виска Н., Hesse A., Reschelt N., Моисеева М.Е. //Высокомолек. соед. 2001. - т. 43. - с. 566-571.

71. Кичикина Г.А., Кирюхин Д.П., Баркалов И.М. Радиационная криополимеризация кетена. //Высокомолек. соед. 2002. - т. 44. - с. 10691073.

72. Луховицкий В.И., Карно А.И., Корнеев Ю.Н. Радиационная полимеризация стирола в высококонцентрированных гелеобразных эмульсиях. Высокомолек. соед. 2002. - т. 44. - с. 382-388.

73. Особенности радиационной прививки винилсилоксанов к полипропилену. Иванчев С.С., Меш A.M., Ratzsch М., Хайкин С.Я., Виска Н., Hesse А. // Высокомолек. соед. 2001. - т. 43. - с. 793-798.

74. Затикин Л.Л., Кабанов В.Я. Использование радиационной прививочной полимеризации для получения модифицированного полиэтилена с гидразидными группами // Химия высоких энергий. 1997. - т. 31. - с. 911.

75. Штанько Н.И., Кабанов В.Я., Апель П.Ю. Использование радиационной прививочной полимеризации для получения полимерных трековых мембран с температурнорегулируемой проницаемостью // Химия высоких энергий. 1999. - т. 33. - с. 23-28.

76. Синтез гомополимеров на основе акрилоилморфолина и исследование их молекулярно-конформационных характеристик / Киппер А.И., Савинов А.Г., Валуева С.В., Ушакова В.Н. // Высокомолек. Соед. 2003. - т. 45 В. -№ 3. — с. 100-103.

77. Савинов А.Г., Ушакова В.Н. Изучение процесса радиационной сополимеризации акриоилморфолина с непредельными карбоновыми кислотами // Высокомолек. Соед. 2003. -т. 45 В. - № 5. - с. 115-118.

78. Chakrabarty Sh., Rao М.Н., Moorthy P.N. Polymerization of Methacrylamide in Aqueous Solution // Radiat. Phys. Chem. v.38. - № 2. - p. 185-189.

79. Долматов C.A., Полак JI.C. Кинетика радиационной аллиловой полимеризации I. //Кинетика и катализ. 1965. -т. 6. - с. 797-801.

80. Долматов С.А., Полак JI.C. Кинетика радиационной аллиловой полимеризации И. // Кинетика и катализ. 1966. -т. 7. - с.27-32.

81. Синтез и исследование некоторых реакционноспособных сополимеров аллильных мономеров / Штильман М.И., Коршак В.В., Залукаева Т.П. и др. // Тез. докл. VII междунар. симпозиума «Макро-80»-Варна (НРБ).-1980. с. 7.

82. Исследование радикальной полимеризации новых N-замещенных метакриламидов / Мусаев У.Н., Бабаев Т.М., Азимов А.А. и др. // Физиологически активные вещества. Сб. Трудов Таш. ГУ.-Ташкент, 1976. - с. 33-54.

83. Musaev U.N. Radiation-Induced Polimerization of Monoethers Prepared from Anabasine Piperidine and Their Derivatives // Acta Chim., Acad. Sci. Hunger. -1971.-v.64.-p. 403-406.

84. Своллоу А. Радиационная химия органических соединений. М.:ИЛ, 1963.-408 с.

85. Spinks J.W.T., Woods R.J. An Introduction to Radiation Chemistry. 1976.-Wiley Interscience, N.Y. - 93 p.

86. Tabata Y., Ito Y., Tagawa S. Handbook of Radiation Chemistry. Florida: CRC Press.-l 988.-740 p.

87. Рузовская И.Н., Шейнкер А.П., Абкин А.Д. О механизме радиационной полимеризации метил акр илата // Радиационная химия полимеров: Сб. научн. трудов. М.: Наука, 1966. - с. 92-96.

88. Chapiro A., Mankowski Z. Sur un «Effet de Matrice» dans la Polimerisation de PAcrylonitrile en Masse // Europ. Polimer J.- 1978. v. 14. - p. 15-21.

89. Chapiro A., Mankowski Z. Influence des Solvants a sur Assosiations Moleculaires et sur la cinetique de Polymerisation de L'Acrylonitrile. Precisions Supplementaires sur 1* «Effet de Matrice» // Europ. Polymer J.-1981. v. 15. -p. 457-473.

90. Chapiro A., Dulieu J., Influence of Solvents on the Molecular Associations and on the Radiation Initiated Polymerization of Acrylic Acid // Europ. Polymer J. -1977.-v. 13.-p. 563-577.

91. Ansarian M., Chapiro A., Mankowski Z. // Sur Une Exaltation de Leiffet de Matrice Lors de la Polymerisation de Locide Acryligue Dans Certains Melanges Ternaires // Europ. Polymer J. 1981. - v. 17. - p. 823-838.

92. Шур А.И. Высокомолекулярные соединения. M.: Высшая школа, 1971.-518 с.

93. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966. - 623 с.

94. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Л.: Химия, 1985. - 247 с.

95. Алфрей Т., Борер Д., Марк Г. Сополимеризация. М.: ИЛ, 1953.-266 с.

96. Controlled Radical Polymerization / Gaynor S., Grezta D., Mardare D.e.a. // J. Makromol. Sci. 1994. - v. 31 A. - p. 1561-1578.

97. Семчиков Ю.Д., Громов В.Ф., Телешов Э.Н. Макромолекулярные эффекты в радикальной полимеризации // Высокомолек. соед. 1991. - т. 33 А.-с. 1428-1431.

98. Иванчев С.С., Павлюченко В.Н. Кинетические неоднородности процессов радикальной полимеризации // Успехи химии. — 1994 .- т. 63. -с. 700-718.

99. Громов В.Ф., Бую Е.В., Телешов Э.Н. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров // Успехи химии. 1994. - т. 63. - с. 530-542.

100. Радикальная теломеризация / Фрейдлина Р.Х., Величко Ф.К., Злотский С.С. и др. // М: Химия, 1988. - 288 с.

101. Panajkar М., Rao К.Н. Effect of Solvents in Radiation Induced Polymerization of Vinylidene Chloride 21 //Radiat. Rhys. Chem. 1983. - v. 2. -p. 419-425.

102. Михальченко Г.А. Радиационная химия. т. 2. - JI.: ЛТИ им. Ленсовета, 1975. - 145 с.

103. Пшежецкий С.Я. Механизм радиационно-химических реакций.- М.: Химическая литература, 1962. с. 239-245.

104. Hetcher J.W., Richards P.J., Seddon W.A. Pulse Radiolysis of Ethanol // Canad.J.Chem. 1970. - v. 48. - p. 1645-1650.

105. Пикаев A.K. Современная радиационная химия. Радиолиз газов и жидкостей. М.: Наука, 1986. - 439 с.

106. Харт Эд.Дж., Анбар М. Гидратированный электрон. М.: Атомиздат, 1973.-280 с.

107. Аллен А.О. Радиационная химия воды и водных растворов. М.: Госатомиздат, 1963.-203 с.

108. Михальченко Г.А. Радиолиз воды и водных растворов. Химическая дозиметрия: Текст лекций / Л.: ЛТИ им. Ленсовета. 1989. - 59 с.

109. Jonach Ch.D., Barlets D.M., Chernovitz A.C. Primary Processes in the Radiation Chemistry of Water //Radiat.Phys.Chem. 1989. - v. 34.-p. 145-157.

110. Пикаев A.K. Сольватированный электрон в радиационной химии. М.: Наука, 1982.-462 с.

111. Пикаев А.К., Кабакчи С.А. Реакционная способность первичных продуктов радиолиза воды. М.: Энергоатомиздат, 1982.-201 с.

112. Бугаенко Л.Г., Кузьмин М.Г., Полак Л.С. Химия высоких энергий. М.: Химия, 1988.-365 с.

113. Бугаенко В.Л., Бяков В.М. Количественная модель радиолиза жидкостей: воды и разбавленных водных растворов водорода, кислорода и перекиси водорода. М.: Энергоатомиздат, 1991. - 24 с.

114. Бугаенко В.JI., Бяков В.М. Количественная модель радиолиза жидкой воды и разбавленных водных растворов водорода, кислорода и перекиси водорода. Формулировка модели // Химия высоких энергий. — 1998. т. 32.-с. 407-414.

115. Состояние и перспективы использования радиационно-технологических установок в народном хозяйстве / Коньков Н.Г., Брегер А.Х., Джагацпанян Р.В. и др. // Изотопы в СССР. М.: Атомиздат, 1980.- N 59. с.116-129.

116. Туманян М.А., Каушанский Д.А. Радиационная стерилизация. М.: Медицина, 1974. -215 с.

117. Почапинский В.И. О возможности применения в производстве антибиотиков метода радиационной стерилизации лекарственных препаратов от микроорганизмов / Химико-фармацевтическое производство: обзорная информация. М.: ВНИИСЭНТИ. - 1991.- N5-6.-32с.

118. Сараева В.В. Окисление органических соединений под действием ионизирующего излучения. М.: МГУ, 1991. — 264 с.

119. Высоцкая Н.А. Роль химии в охране окружающей среды. Киев: Наукова Думка, 1989.-230с.

120. Пикаев А.К. Дозиметрия в радиационной химии. М.: Наука, 1985. — 312 с.

121. Голубев Б.П. Дозиметрия и защита от ионизирующих излучений. М.: Энергоатомиздат, 1986. - 464с.

122. Петросянц A.M. Атомная энергия в науке и промышленности. М.: Энергоатомиздат. 448 с.

123. Fiti M., Moraru R., Poute C. Radiation Polymerization of Acrylamide in Aqueous Solutions // Proceedings of the 5-th Tihany Symposium on Radiation Chemistry. Budapest. - 1983. - v. 2. - p. 731-738.

124. Жесткова Г.П., Мисевич B.C., Котов A.B. Действие у-излучения 60Co на водные растворы акр ил амида // Химия высоких энергий. 1988. - т. 22. - с. 19-21.

125. Радикальная полимеризация водорастворимых мономеров в различных растворителях / Громов В.Ф., Богачев Ю.С., Буне Е.В. и др.// ДАН СССР. -1989.-т. 309.-с. 871-874.

126. Georgiev G., Konstantinov С., Kabainov V. Role of the Charge-Transfer Complexes during the Copolymerization of N-Vinylpyrrolidone and Maleic Anhidride // Macromolecules. 1992. - v. 25. - p. 6302-6308.

127. Нгуен Т., Макаров И.Е., Пономарев A.B. Кинетика реакций сольватированного электрона с триметилсиланом и N-винилпирролидоном // Химия высоких энергий. -1991. т. 25. - с. 474-475.

128. Chapiro A. Peculiar Aspects of the Free-Radikal Polymerization of 1-Vinylimidazole // Radiat. Phys. Chem. 1992. - v. 40. - p. 89-93.

129. Chapiro A., Goldfeld-Freilet D., Perichon J. Influence de la Temperature sur Les Associations Moleculaires et sur la Polymerisation de T'Acide Acrylique En Solution // European Polym J. 1975. - v. 11. - p. 515-521.

130. Chapiro A., Prec L., Russo S. Polymerisation Radiochimique de F'acide Isopropylique et le Dimethylformamide // European Polym J. 1974. - v. 10. -p. 71-75.

131. Chapiro A., Trung Le D. Copolymerisation a 1 etat Cristalle des Acrylique et Methacrylique //European Polym. J. 1978. - v. 14. - p. 393-401.

132. Ali-Miraftab S., Chapiro A., Mankowski Z. Polymerisation Purement Thermique de l'Acide Acrylique en Masse et en Solution // European Polym J. -1981.-v. 17.-p. 1197-1203.

133. Chapiro A., Mankowski Z., Renauld N. Copolymerisation Radiochemique de l'Acide Acrylique avec L1 Acide Methacrylique en Masse et en Solution // European Polym J, -1977. v. 13. - p. 401-407.

134. Influence Des Associations Moleculaires Sur La Copolymerisation De L'Acide Acrylique avec L'Acide Methakrilique et avec L'Acrylate de Methyle / Ali-Miraftab S., Ansorian M., Chapiro A., Mankowski Z.// European Polym. J.- 1981. v. 17.-p. 947-952.

135. Atobe I., Takata., Eildo T. Polymerization Behaviour of the Novel Vinyl Monomers Containing Pyrrolidone Moieties //Macromolecules. 1993. - v. 26.- p. 3004-3008.

136. O'Shaugnessy G.Yu. Autoasseleratiopn in Free Radikal Polymerization. 1. Conversion//Macromolecules. 1994. - v. 27. - p. 5067-5078.

137. Cherwinski W.K. Solvent Effect on Free-Radical Polymerization. 3. Solvent Effect on Polymerization Rate of Methylmethacrylate and N-Vinylpyrrolidone // Macromol. Chem. -1992. v. 193. - p. 359-368.

138. Сольватация водорастворимых полимеров в водных растворах / Громов В.Ф., Богачев Ю.С., Бунэ Е.В. и др. // Высокомолек. соед. 1991. - т. ЗЗА. -с. 1464-1467.

139. Radical Polimerization of Water-Soluble Monomers in Various Solvents / Gromov V.F., Bogachev Yu.S., Bune Ye.V., e.a. // European Polim J. 1991. -v. 27.-p. 505-508.

140. Senogles E., Thomas R.A. Hydrogen Bonding Effects in the Polymerization of N-Vinilpyrrolidone //J. Of Polymer Sci., Polym. Lett. Ed. 1978. - v. 16. - p. 492-493.

141. Schulz D.N. Water-Soluble Polymer Synthesis: Theory and Practice. Polym. Prepr. 1989. - v. 30. - p. 329-330.

142. Наволокина P.A., Зильберман E.H., Кирина M.A. Влияние среды на сополимеризацию метакриловой кислоты и метилметакрилата до высоких конверсий // Высокомолек. соед. 1987. - т. 29А. - с. 1123-1127.

143. Tamura H., Tanaka M., Murata N. Polymerization by the Active Species Produced from the Charge Transfer Complex V. The thermal Copolymerization of N-Vinylpyrrolidone and Methylmethacrylate // Bull. Chem. Soc. Japan -1969.-v. 42.-p. 3042-3044.

144. Аскаров M.A., Мухитдинов H.A., Назаров А. Полимеризация аминоакрштатов. Ташкент: ФАН, 1977. - 176 с.

145. Oleiniczak J., Rosiak J., Charlesby A. Gel/Dose Curves for Polymers Undergoing Simultaneous Cross-Linking and Scission // Radiat. Phys. Chem. -1991.-v. 38.-p. 113-118.

146. Al-Issa M.A., Huglin M.B. Some Properties of Siloxanyl Methacrylate-N-Vinylpyrrolidone Copolymers Produced by y-Irradiation // Radiat. Phys. Chem. 1990. -v. 36. -p. 565-569.

147. Rosiak J., Oleiniczak J., Pekala W. Fast Reaction of Irradiated Polymers Crosslinking and Degradation of Polyvinylpyrrolidone // Radiat. Phys. Chem. -1990.-v. 36. p. 747-755.

148. Davis J.E., Senogles E. y-Irradiation of N-Vinylpyrrolidin-2-one and Poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) //Austr. J. Chem. 1981. - v. 34. - p. 1429-1431.

149. Davis J.E., Sangster D.F., Senogles E. Pulse Radiolysis of Agueous Solutions of N-Vinylpyrrolidin-2-one and Poly(N-vinylpyrrolidin-2-one) // Austr. J. Chem. 1981. - v. 34. - p. 1429-1431.

150. Davis Th.P., Huglin M.B. Studies of Copolymers Hydrogels of N-Vinyl-2-pyrrolidone with 2-Hydroxyethyl Methacrylate // Macromolecules. 1989. - v. 22.-p. 2824-2829.

151. Burczak K., Oleiniczak J., Pekala W. Materialy Polimerowe do Colow Brome Dycznychljtryzymy wane Radiacyjnymi. II Polimeryzacja Radiacyjna Akryloamidu о N-Vinylpyrrolidone // Polimery w Medicynie. 1987. - v. 17. -p. 99-116.

152. Darvis D., Hilmy N., Hardinhsih L., Erlinda T. PoIy(N-vinylpyrrolidone)hydrogels. 1. Radiation Polymerization and Cross-linking of N-Vinylpyrrolidone//Radiat. Phys. Chem. 1993. - v. 42. - p. 907-910.

153. Determination of Gelation doses of Gamma-Irradiated Hydrophilic Polymers by Different Methods / Yigit F., Tekin N., Erkan S., Guven O. // Radiat. Phys. Chem. 1994. - v. 43. - p. 323-327.

154. Zhu S., Hamielec A.E. Modelling of Free-Radical Polymerization with Cross-linking: Monoradical Assumtion and Stationary-State Hypothesis // Macromolecules. 1993. - v. 26. - p. 3131-3136.

155. Реакция винилпирролидона с растворителем в присутствии кислоты в водных и спиртовых растворах / Денисов В.М., Ушакова В.Н., Кольцов А.И., Панарин Е.Ф. // Журнал прикладной химии. — 1995. т. 62. — с. 660664.

156. Hydrodynamic properties of poly(l-vynil-2-pirrolidone) molecules in dilute solutions / Pavlov G.M., Panarin E.F., Korneeva E.V., Kurochkin K.V., Baikov V.E., Ushakova V.N. //Macromol. Chem. 1990. - v. 191. - p. 2889-2899.

157. Радиационная полимеризация N-винилпирролидона в массе и водных растворах и исследование молекулярных характеристик поливинилпирролидона / Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Кирюхин Д.П., Мунихес В.М., Лелюх А.И., Ульянова Н.Н., Барановская И.А., Кленин

158. C.И. //Высокомолек. соед. -1991. -т. 33. с. 2151-2157.

159. Особенности кинетики радиационной полимеризации N-винилпирролидона в вводно-спиртовых растворах / Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Кирюхин Д.П., Мунихес В.М., Лелюх А.И. // Химия высоких энергий. 1992. - т. 26. - с. 216-220.

160. Radiation induced polymerization of N-vinylpirrolidone in bulk, in aqueous and alcohol solutions / Panarin E.F., Ushakova V.N., Leliukh A.I., Kiriukhin

161. D.P., Munikhes V.M. //Radiat. Phys. Chem. 1994. - v. 34. - p. 509-513.

162. Лелюх А.И., Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф. Радиационно-инициированная полимеризация N-винилпирролидона в присутствии перекиси водорода // Журнал прикладной химии. 1995. - т. 68. - с. 17001712.

163. Радиационная сополимеризация N-винилпирролидона с этиловым эфиром кротоновой кислоты / Персинен А.А., Ушакова В.Н., Гудайтис

164. A.А., Михальченко Г.А. // Межвузовский сб. научн. Трудов «Исследования в области радиационного материаловедения» Л., ЛТИ, 1987.-с. 54-61.

165. Панарин Е.Ф., Ушакова В.Н. Сополимеры N-винилпирролидона как носители биологически активных веществ // Сб. статей «Полимеры медицинского назначения» М.: ИНХС АН СССР, 1988.-е. 66-95.

166. Патент № 15773233 от 08.10.93 (Россия). Сополимеры N-винилпирролидона с кротоновой кислотой в качестве вещества, обеспечивающего иммунный ответ, и способ получения таких сополимеров / Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Кирюхин Д.П., Мунихес

167. B.М., Баркалов И.М., Афиногенов Г.А.

168. Патент № 16073598 от 08.10.93 (Россия). Способ получения водорастворимых солей четвертичных аммониевых оснований и сополимеров N-винилпирролидона с непредельными кислотами / Панарин

169. Е.Ф., Ушакова В.Н., Кочеткова И.С., Денисов В.М., Персинен А.А., Болонина JI.H., Паньшин А. Г., Афиногенов Г.Е.

170. Радиационная сополимеризация N-винилпирролидона с солями ненасыщенных карбоновых кислот / Ушакова В.Н., Панарин Е.Ф., Кирюхин Д.П., Мунихес В.М., Гольданский В.А. // ДАН СССР. 1991. -т. 319.-с. 653-655.

171. Долматов С.А., Полак JI.C. Кинетика радикальной аллиловой полимеризации. — М.: Химия, 1977. — 235 с.

172. Штилькерн М.И., Брездзь С.П., Рашидова С.Ш., Тапшуханядов Р.И. Радиационная полимеризация и сополимеризация моноалл ильных соединений. М.: МХТИ им. Д.И. Менделеева, 1985. - с. 127.

173. Кумар М.В., Мастерова Е.К. О реакционной способности аллиловых мономеров // Сборник статей. -М: МГУ, 1978. с. 59.

174. Влияние комплексообразователей на полимеризацию аллильных мономеров / Куликова В.Ф., Савинова И.В., Зубов В.П. и. др. // Высокомолек. соед. 1977. - т. 9А. - с. 299-302.

175. Об эффективности радиационно-химического синтеза сополимеров N-винилпирролидона с аллиловым спиртом / Соловский М.В., Гудайтис А.А. Панарин Е.Ф. и др. // Химия высоких энергий. — 1991. т. 25. -1991.

176. Ушакова В.Н. Радиационно-химический синтез функциональных сополимеров N-винилпирролидона — носителей биологически активных веществ. Диссертация на соискание ученой степени кандидата наук. — Л.: ИВС РАН, 1987. 140 с.

177. Rayleigh. On the light from the sky, Its polarization and colour // Cambridge, University Press, Scientific Papers. 1890. -Bd. 1. - p. 87-110.

178. Rayleigh. On the electromagnetic theory of light // Cambridge, University Press, Scientific Papers. 1899. - Bd. 1. - p. 518-536.

179. Rayleigh. On the transmission of the light through an atmosphere containing small particles in suspension, and on the origin of the blue of the sky // Cambridge, University Press, Scientific Papers. 1909. - Bd. 4. - p.397-405.

180. Smoluchowski M. V. Molekular-Kinetishe Theorie der Opaleszens von Gasen in Kritishen Zustande, sowie einiger Vermandter Ersheinuugen // Ann. Phys. 1908. -B. 25, № 2. - s. 205-226.

181. Einstein A. Theorie der Opaleszens von homogenen Flussigkeiten und Flussigkets — gemischen in der Nahe des kritische Zustandes // Ann. Phys. — 1910. -B. 33.-s. 1275-1298.

182. Debye P. Light scattering in solutions // J. Appl. Phys. 1944. - v. 15. - p. 330-342.

183. Zimm В. H. The scattering of light and the radial distribution function of high polymer solutions // J. Chem. Phys. -1948. v. 16. - p. 1093-1099.

184. Эскин В. E. Рассеяние света растворами полимеров и свойства макромолекул. JL: Наука, 1986. — 288 с.

185. Schmidt М. In: Dynamic light scattering. The method and some applications, ed. by Brown W. Clarendom Press, Oxford, 1993. - 376 p.

186. Волькенштейн M. В. Конфгурационная статистика полимерных цепей. М: Изд-во АН СССР, 1959. - с. 466.

187. Stockmayer W. Н., Fixman М. F. On the estimation of unperturbed dimensions from intrinsic viscositites // J. Polym. Sci., pt. C. 1963. - № 1. - p. 137-141.

188. Kuhn W. Uber die Gestalt faderformiger Molecule in Losungen // Kolloid Ztschr. 1934. - Bd. 68. - № 1. - s. 2-15.

189. Брянцев Б.И. Определение молекулярных масс и молекулярно-массового распределения для крововзаменителей И Химико-фармацевтический журнал. — 1983. — № 6. с. 1006-1016.

190. Прикладная инфракрасная спектроскопия / Под ред. Кендала. — М.: Мир, 1970.-376 с.

191. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. — Л.: Химия, 1983. 263 с.

192. Эмсли Дж., Финей Дж., Соткилф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. — М: Мир, 1968. —т. 1. 630 с.

193. Эмсли Дж., Финей Дж., Соткилф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М: Мир, 1968. - т. 2.-468 с.

194. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. -М.: Химия, 1971.-374 с.

195. Руководство к практическим работам по химии полимеров / Под ред. Иванова B.C. Л.: Изд-во ЛГУ. - 1982. - 173 с.

196. Краткий справочник химика / Под ред. Некрасова Б.В. М.: Изд-во хим. лит. - 1954. - 560 с.

197. Цветков В.Н., Эскин В.Е., Френкель С .Я. Структура макромолекул в растворах. М., Наука, 1962, - 719 с.

198. J. Brandrup and Е.Н. Immergut. Polymer Handbook. Published by John Wiley & Sons, Inc. 1974.-312 p.