Особенности строения, реакционная способность и кинетические закономерности полимеризации и сополимеризации N-винильных и акриловых мономеров в разных средах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор химических наук Лавров, Николай Алексеевич

• Лавров, Николай Алексеевич
• доктор химических наук
• 2002

Оглавление диссертации доктор химических наук Лавров, Николай Алексеевич

Список сокращений и условных обозначений.

Введение.

1. Реакционная среда и кинетика полимеризационных процессов.

1.1. Общие теоретические представления о влиянии среды на кинетику химических реакций.

1.2. Влияние растворителей на полимеризацию неионогенных мономеров.

1.3. Роль реакционной среды при полимеризации ионогенных мономеров.

1.4. Влияние среды на кинетику радикальной сополимериации.

1.5. Факторы, влияющие на реакционную способность ]М-винильных мономеров в реакциях радикальной со)полимеризации.

2. Обоснование направления исследования.

3. Объекты и методы исследования.

3.1. Исходные вещества и методы их очистки.

3.2. Методы получения полимеров.

3.3. Методы исследования полимеров.

4. Особенности строения и реакционная способность N-винильных и акриловых мономеров в радикальной полимеризации и сополимеризации.

5. Кинетика гомополимеризации N-винилсукцинимида.

6. Влияние растворителя на кинетику сополимеризации N-винилсукцинимида с акриловыми мономерами.

6.1. Гомофазная и гетерофазная сополимеризация

N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом.

6.2. Сополимеризация N-винилсукцинимида с н-бутилакрилатом в электронодонорном и эл ектроноакцепторном растворителях.

7. Реакционная среда как фактор, определяющий относительную активность мономеров в радикальной сополимеризации N-винилсукцинимида с винилацетатом.

8. Кинетика (со)полимеризации №винил-3(5)-винилпиразола в разных средах.

9. Влияние среды на кинетику полимеризации

2-гидроксиэтилметакрилата.

9.1. Особенности получения растворимых полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата.

9.2. Кинетика гомополимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в массе и в органических растворителях.

9.3. Кинетика гомополимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в водных и водно-органических средах.

10. Кинетические закономерности сополимеризации

2-гидроксиэтилметакрилата.

11. Щелочной гидролиз Ы-винильных и акриловых полимеров.

12. Свойства и возможные области применения полученных полимеров.

12.1. Свойства полимеров на основе ]М-винилсукцинимида.

12.2. Свойства полимеров на основе 1чГ-винил-3(5)-метилпиразола.

12.3. Свойства полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата.

13. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Особенности строения, реакционная способность и кинетические закономерности полимеризации и сополимеризации N-винильных и акриловых мономеров в разных средах»

Одним из активно развиваемых направлений в химии и технологии высокомолекулярных соединений является синтез новых и химическая модификация известных синтетических и природных полимеров с целью получения веществ и материалов, пригодных для использования в медицине. Полимеры медицинского назначения можно разделить на две большие группы: работающие в контакте с живым организмом и используемые вне организма человека. Хотя на изготовление изделий санитарии и гигиены, упаковочных материалов, предметов ухода за больными, различных устройств одноразового пользования расходуется более 90% полимеров медицинского назначения, особое внимание уделяется проведению научных исследований по созданию новых полимеров, которые могут работать в контакте с человеческим организмом и применимы для использования в хирургии, гематологии, стоматологии, офтальмологии, терапевтической практике.

Большинство полимеров медико-биологического назначения получают методами радикальной полимеризации и сополимеризации. Проведение совместной полимеризации двух и более мономеров позволяет не только расширить ассортимент полимерных материалов, но и придать им новые свойства, недостижимые для гомополимеров.

Основные принципы и закономерности получения полимеров радикальной (со)полимеризацией ненасыщенных соединений формировались в течение нескольких десятилетий. К началу 60-х годов 20-го века была завершена разработка стройной и весьма эффективной для использования теории радикальной полимеризации и сополимеризации, ставшей в настоящее время уже классической. Возможно, это послужило причиной того, что в те годы в отдельных изданиях появились высказывания об отсутствии серьезных проблем в области радикальной полимеризации и был отмечен спад в научных изысканиях. Однако некоторое время спустя интерес к процессам радикальной полимеризации и сополимеризации резко возрос в связи с опубликованием материалов новых исследований, в результате которых появилась возможность управления элементарными реакциями, изменения активности мономеров и радикалов за счет их участия в реакциях комплексообразования с растворителями, специально вводимыми добавкамикомплексообразователями. Использование высокоэффективных инициирующих систем позволило разработать новые технологические процессы получения полимеров. В наши дни развитию теории радикальной (со)полимеризациии способствуют проводимые в ряде научных центров России (Москва, Санкт-Петербург, Нижний Новгород, Казань) исследования, посвященные изучению влияния реакционной среды на кинетику полимеризационных процессов, выявлению новых факторов, осложняющих кинетику реакций и оказывающих существенное влияние на механизм, направленность реакции и свойства получаемых полимеров (сольватационные и сорбционные эффекты, гидрофобное взаимодействие, гетерофазность системы и др.). Отечественные ученые -авторы монографий, в которых изложены основы и современное состояние теории радикальной полимеризации и сополимеризации, ставшие уже классическими принципы получения полимеров и протекания макромолекулярных реакций Х.С.Багдасарьян, А.А.Берлин, С.А.Вольфсон, Н.С.Ениколопян, Г.П.Гладышев, В.А.Попов, Н.А.Платэ, А.Д.Литманович, О.В.Ноа, С.С.Иванчев, В.А.Кабанов, В.П.Зубов, Ю.Д.Семчиков, Ю.Л.Спирин, Д.А.Топчиев, С.Я.Френкель, В.А.Мягченков, М.Э.Розенберг и др. внесли неоценимый вклад в развитие полимерной науки, поскольку содержащиеся в их работах сведения, положения, обобщения, выводы способствовали формированию научных взглядов многих инженеров и исследователей, появлению новых идей, инициировали развитие работ в области синтеза и модификации высокомолекулярных соединений.

Химическая кинетика, изучающая закономерности протекания химических процессов во времени и рассматривающая зависимость скорости химических реакций от концентрации реагентов, температуры, давления и других факторов, является теоретической базой химической технологии. Состояние и достижения науки в этой области в значительной степени определяют технический уровень производства в химической промышленности, так как для разработки высокоэффективных технологических процессов прежде всего необходимо найти кинетические уравнения, определить константы скоростей реакций и их зависимость от различных факторов.

Направленное проведение процессов, возможность регулирования химических реакций приобретает особую важность при получении полимеров медико-биологического назначения. В связи с тем, что при получении сополимеров могут использоваться мономеры, значительно различающиеся по активности, повышенные требования предъявляются к композиционной однородности сополимеров и, следовательно, выявлению факторов и разработке условий проведения реакции, позволяющих регулировать относительную активность мономеров.

Среди полимеров медико-биологического назначения значительный интерес представляют Ы-винильные полимеры, наиболее известными и изученными среди которых являются полимеры на основе М-винил-пирролидона и Ы-винилкарбазола. Результаты исследований, выполненных научными коллективами, работающими в Москве, Санкт-Петербурге, Иркутске, Томске, Казани, Нижнем Новгороде, в других городах нашей страны и за рубежом свидетельствуют о перспективности работ в данном направлении. В связи с тем, что макроцепи, состоящие только из звеньев КГ-винильных мономеров, отличаются повышенной жесткостью, 14-винильные полимеры модифицируют, проводя сополимеризацию с другими мономерами: акрилатами, виниловыми эфирами и др. Помимо практической ценности получаемых продуктов, особенности строения Ы-винильных мономеров позволяют их рассматривать как удобный объект для изучения влияния факторов среды на кинетику реакций (со)полимеризации, свойства синтезируемых (со)полимеров. Весомый вклад в развитие исследований в области химии и технологии 1Ч-виниль-ных мономеров внесли отечественные ученые С.Н.Ушаков, А.Ф.Николаев, Е.Ф.Панарин, Ю.Э.Кирш, Ф.П.Сидельковская, Т.М.Карапутадзе, В.Ф.Громов, Ю.Д.Семчиков, А.И.Смирнов, В.П.Лопатинский,

B.М.Сутягин, Б.А.Трофимов, А.И.Михалева и др.

В Санкт-Петербургском государственном технологическом институте (техническом университете) на протяжении многих лет проводятся научные исследования по изучению особенностей получения, модификации, свойств и перспективных направлений практического использования 1Ч-винильных полимеров. В пятидесятые годы 20-го века на кафедре химической технологии пластмасс института (в те годы - ЛТИ им. Ленсовета) под руководством члена-корреспондента АН СССР профессора

C.Н.Ушакова были начаты многоплановые исследования по синтезу новых мономеров - Ы-винилимидов двухосновных органических кислот и изучению их реакционной способности в радикальной полимеризации и сополимеризации. Работы в данном направлении примерно в это же время были начаты за рубежом: Фурукава, Хопф, Шлюмбом с сотрудниками публикуют в конце 50-х-начале 60-х годов результаты своих исследований. Параллельно с работами, проводимыми на кафедре, С.Н.Ушаков, А.А.Ваншейдт, С.С.Скороходов проводят исследования в области Ивинильных полимеров в Институте высокомолекулярных соединений АН СССР, где в настоящее время они продолжаются и получили новое развитие под руководством члена-корреспондента РАН, профессора Е.Ф.Панарина. Результаты исследований, выполненных на кафедре химической технологии пластмасс ЛТИ им. Ленсовета в 1967 г. были обобщены в докторской диссертации А.Ф.Николаева, в которой установлены условия получения Ы-винилимидов янтарной, фталевой и других двухосновных органических кислот, изучена полимеризация синтезированных Ы-винильных соединений в блоке и в растворе, рассмотрена их активность в реакциях сополимеризации с другими мономерами, определены физико-механические, химические и электрические свойства поли-М-винилсукцинимида и поли->1-винилфталимида , реакциями в цепях проведена их модификация и получены водорастворимые полимеры поли-Ы-виниламидоянтарной и поли-Ы-винилфталаминовой кислот, проявляющие свойства полиэлектролитов, а также синтезированы другие полимеры -производные поливиниламина. В дальнейшем под руководством профессора А.Ф.Николаева исследования были развиты в направлении разработки новых способов получения полимеров на основе N1-винилсукцинимида и их полимераналогов, выявления условий, приводящих к получению полимеров заданной молекулярной массы, сополимеров с улучшенным распределением по составу, которые могут быть использованы при синтезе веществ и препаратов, создании материалов медико-биологического назначения. Кафедра химической технологии пластмасс ЛТИ им. Ленсовета стала основным научным коллективом в нашей стране, а если судить по публикациям - то и в мире, работающим над созданием новых полимеров на основе Мвинилсукцинимида. Под руководством профессора А.Ф.Николаева была начата и данная работа.

Цель работы - изучение кинетических закономерностей радикальной полимеризации и сополимеризации Ы-винильных и акриловых мономеров в разных средах, установление влияния растворителя, инициатора на реакционную способность мономеров, кинетические параметры процессов полимеризации и сополимеризации, определение возможности и условий целенаправленного регулирования относительной активности мономеров, синтеза сополимеров с улучшенным чередованием звеньев, пригодных для получения веществ и материалов медико-биологического назначения.

В первой главе работы обобщены и проанализированы результаты исследований, выполненных за последние 40 лет в нашей стране и за рубежом, посвященных изучению влияния растворителей, инициаторов на кинетику полимеризационных процессов. Рассмотрены различные аспекты влияния среды на реакционную способность ионогенных и неионогенных мономеров. Показано, что классический вариант оценки активности мономеров и радикалов, основанный на изучении особенностей их химического строения, без учета воздействия реакционной среды и условий получения полимеров, не позволяет в полной мере проанализировать особенности исследуемой системы. Возможность комплексообразования мономеров и радикалов с компонентами среды, гомофазность или гетерофазность процесса, вязкость, полярность, рН среды, температура, конформационные и диффузионные факторы оказывают существенное влияние на кинетику реакций (со)полимеризации и свойства получаемых (со)полимеров.

Основываясь на материалах аналитического обзора, во второй главе представлено обоснование работы.

В третьей главе охарактеризованы объекты и описаны основные методы исследования.

Анализу строения и реакционной способности ТчГ-винильных и акриловых мономеров посвящена четвертая глава работы. Показано, что использование параметров Алфрея-Прайса дает возможность на стадии планирования эксперимента сопоставить активность мономеров, но не позволяет достаточно точно оценить их реакционную способность. При изучении литературных источников отмечена некоторая противоречивость данных о параметрах 0-е Ы-винильных и акриловых мономеров. Поэтому с использованием квантово-химических расчетов охарактеризовано электронное строение основных используемых в работе мономеров. Оценка распределения зарядов на атомах позволила выявить группы атомов, которые потенциально могут вступать во взаимодействие с компонентами реакционной среды, а информация о длине связей между атомами - определить наиболее предпочтительный маршрут реакции с учетом геометрии молекул. Сделан вывод о том, что, варьируя условия проведения реакции полимеризации и сополимеризации, природу реакционной среды можно ожидать повышения или снижения относительной активности мономеров, что должно проявляться в изменении кинетических параметров процессов.

Пятая глава посвящена рассмотрению кинетических закономерностей радикальной гомополимеризации 1Ч-винилсукцинимида (ВСИ) в разных средах: в массе, в органических растворителях, в воде. Показано, что условия получения полимеров оказывают влияние на их молекулярную массу и растворимость в органических растворителях, скорость реакции полимеризации. Установлено, что растворитель, участвуя в реакциях комплексообразования с молекулами мономера, может оказывать влияние на реакционную способность мономера за счет перераспределения электронной плотности в его молекуле. Предложены новые энергосберегающие способы получения полимеров в водном растворе. Проанализировано влияние концентрации мономера, инициатора на скорость реакции полимеризации и молекулярную массу получаемых полимеров.

Вшестой главе рассматриваются кинетические закономерности сополимеризации ВСИ с акриловыми мономерами, влияние реакционной среды на относительную активность мономеров. На примере сополимеризации с 2-гидроксиэтилметакрилатом (ГОЭМА) проведено сопоставление кинетики гомофазной реакции в диметилсульфоксиде (ДМСО) и гетерофазной реакции в бензоле. Показано, что при сополимеризации мономеров в ДМСО возможно комплексообразование молекул растворителя с молекулами ВСИ, что приводит к снижению активности мономера ВСИ относительно ГОЭМА. При сополимеризации ВСИ с ГОЭМА в бензоле отмечено сближение эффективных значений констант сополимеризации, это способствует получению сополимеров с улучшенным чередованием звеньев, что подтверждают результаты расчетов вероятности образования диад, триад в цепях сополимеров, основанных на значениях констант сополимеризации с учетом влияния концевого и предконцевого звена, а также результаты изучения структуры сополимеров методом ЯМР-спектроскопии. Для проведения расчетов разработаны оригинальные методы вычисления констант сополимеризации и чередования звеньев в сополимерах с учетом влияния предконцевого звена. Показано, что при проведении сополимеризации в бензоле процесс идет с более высокой скоростью и упрощается выделение сополимеров.

Влияние электронодонорных свойств растворителей на кинетику реакций рассмотрено на примере сополимеризации ВСИ с нбутилакрилатом. Показано, что взаимодействие мономеров с растворителями, подтвержденное физико-химическими методами, позволяет регулировать активность В СИ относительно акрилового мономера: использование электронодонорных растворителей снижает активность ВСИ, а электроноакцепторного - повышает ее, что способствует сближению значений констант сополимеризаци и получению сополимеров с улучшенным чередованием звеньев.

Влияние реакционной среды на кинетику сополимеризации ВСИ с винилацетатом рассмотрено вседьмой главе. Отмечено, что в связи с существенным различием активности мономеров сополимеризация в массе и в инертных растворителях сопровождается получением сополимеров, отличающихся неоднородностью по составу. Установлена возможность регулирования относительной активности мономеров за счет их комплексообразования с компонентами реакционной среды, в частности, этого можно достигнуть при проведении реакции сополимеризации в электронодонорном растворителе ДМСО, вступающем во взаимодействие с мономером ВСИ, или при проведении процесса в воде в присутствии инициатора трисацетилацетоната марганца (III), способного образовывать комплекс с мономером винилацетатом. Регулирование относительной активности мономеров позволяет сблизить значения констант сополимеризации и получать сополимеры с улучшенным чередованием звеньев.

Результаты исследования кинетических особенностей (со)полимеризации ]\[-винил-3(5)-метилпиразола (ВМП) в разных средах изложены в восьмой главе диссертации. Сопоставление относительной активности ВМП и ВСИ в реакции сополимеризации с винилацетатом позволило получить экспериментальное подтверждение влияния строения заместителя на реакционную способность ]Ч-винильных мономеров и показать, что мономеры, имеющие заместители циклической структуры с ненасыщенными связями, проявляют более высокую активность, чем ВСИ.

В связи с тем, что ВМП отличается от ВСИ не только по строению, но и имеет иную растворимость в органических растворителях и в воде, известные способы получения сополимеров ВСИ неприменимы для синтеза сополимеров ВМП. Поэтому были разработаны новые способы получения, основанные на проведении сополимеризации ВМП в эмульсии и в водно-органической смеси. Показано, что при сополимеризации ВМП с винилацетатом регулирование относительной активности мономеров можно осуществлять, используя способность винилацетата образовывать комплекс с трисацетилацетонатом марганца, а также основываясь на учете гидрофильно-гидрофобных свойств мономеров и используя теорию гидрофобного взаимодействия.

В этой же главе изложены кинетические особенности сополимеризации ВМП с акриловыми мономерами - ГОЭМА и с акриловой кислотой.

Девятая глава посвящена рассмотрению кинетики гомополимеризации ГОЭМА. В связи с ограниченностью практического использования нерастворимых полимеров ГОЭМА, рассмотрены особенности получения растворимых полимеров. Детально проанализированы кинетические закономерности полимеризации ГОЭМА в массе, в органических растворителях, в воде и водно-органических средах. Рассмотрено влияние природы растворителя, инициатора, полярности среды на кинетику процесса и молекулярную массу получаемых полимеров. Предложены новые способы получения (со)полимеров ГОЭМА.

В десятой главе диссертации обобщены известные литературные данные и результаты оригинальных исследований по изучению кинетических закономерностей сополимеризации ГОЭМА с другими мономерами. Дополняя сведения, приведенные в шестой и восьмой главах диссертации, приводятся данные об относительной активности ГОЭМА, возможности ее регулирования в реакциях сополимеризации с винилацетатом, кинетике сополимеризации ГОЭМА с акриламидом и с ненасыщенными карбоновыми кислотами. Показано, что используя влияние полярности среды на способность ГОЭМА образовывать гомоассоциаты и возможность сомономера вступать в реакции комплексообразования, можно регулировать относительную активность мономеров и получать сополимеры с различной чередуемостью звеньев.

Проведение реакций в цепях М-винильных и акриловых полимеров позволяет расширить ассортимент известных полимеров, получить новые соединения с ценными свойствами. Одиннадцатая глава диссертации посвящена изучению кинетики щелочного гидролиза (со)полимеров ВСИ, ВМП, ГОЭМА. Установлено, что варьируя состав гидролизуемых сополимеров и условия проведения процесса, можно проводить направленный гидролиз, модифицируя или сохраняя отдельные звенья в макроцепи с получением как водорастворимых, так и нерастворимых в воде, но растворимых в водно-органических смесях (со)полимеров.

В двенадцатой главе работы проанализированы свойства синтезированных (со)полимеров и их полимераналогов, определены возможные области их практического применения. Показано, что (со)полимеры могут использоваться при получении лекарственных препаратов пролонгированного действия, покрытий на таблетки и микрокапсулы готовых лекарственных форм, гидрогелей, эластичных гидрофильных материалов медицинского назначения, гидрофильных покрытий, прозрачных иммерсионных сред и др.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Лавров, Николай Алексеевич

342 ВЫВОДЫ

1. Комплексное исследование кинетики радикальной полимеризации Ы-винилсукцинимида (ВСИ), К-винил-3(5)-метилпиразола (ВМП), 2-гидроксиэтилметакрилата (ГОЭМА) и их сополимеризации с другими мономерами в массе, в органических растворителях, в воде и в водно-органических средах позволило установить взаимосвязь строения мономеров, кинетических параметров процессов (со)полимеризации и природы реакционной среды, выявить основные факторы, оказывающие влияние на реакционную способность мономеров, и впервые проанализировать их совокупное воздействие, экспериментально подтвердить разработанные теоретические положения, определяющие возможность целенаправленного изменения относительной активности мономеров в реакциях бинарной сополимеризации, регулирования реакций роста макроцепи и позволяющие получать сополимеры с улучшенным чередованием звеньев. Проанализированы особенности получения растворимых полимеров, рассмотрено влияние среды и концентрационных факторов на молекулярную массу полимеров. Разработаны новые энергосберегающие способы получения растворимых (со)полимеров ВСИ, ВМП, ГОЭМА.

2. Анализ особенностей строения, распределения зарядов на атомах в молекулах К-винильных и акриловых мономеров позволил выявить группы атомов, которые потенциально могут вступать во взаимодействие с компонентами среды. Показано, что комплексообразование молекул мономера и растворителя оказывает влияние на реакционную способность ВСИ. При сравнении кинетики полимеризации ВСИ и акриловых мономеров установлено, что ВСИ образует радикалы, превосходящие по активности полиакриловые радикалы.

3. Изучена гомофазная сополимеризация ВСИ с ГОЭМА в диметилсульфоксиде (ДМСО) и гетерофазная сополимеризация в бензоле, определены константы относительной активности мономеров в разных средах. Выявлено влияние предконцевых звеньев на кинетику реакции присоединения мономеров к растущим радикалам. Разработан метод расчета и рассчитаны константы сополимеризации с учетом влияния предконцевого звена, выведены уравнения для расчета внутримолекулярного распределения звеньев в цепях сополимеров с учетом влияния предконцевого звена. Показано, что рассчитанные величины согласуются с результатами, полученными при изучении структуры полимеров методом ПМР-спектроскопии. Установлено, что при проведении сополимеризации ВСИ с ГОЭМА в ДМСО происходит комплексообразование ВСИ с ДМСО, приводящее к снижению реакционной способности ВСИ, по сравнению с сополимеризацией в бензоле, и вызывающее изменение констант сополимеризации с учетом влияния концевого и предконцевого звена. Гетерофазность сополимеризации в бензоле позволяет повысить скорость реакции, упростить выделение сополимеров, получаемых в виде тонкодисперсного порошка.

4. Установлено, что скорость реакции сополимеризации ВСИ с бутилакрилатом (БА) в органических растворителях, относительная активность мономеров существенно зависят от природы используемого растворителя. Показано, что дихлорэтан является инертным растворителем, не оказывающим влияния на реакционную способность мономеров. Электронодонорный растворитель ДМСО и электроноакцепторный растворитель уксусный ангидрид образуют комплексы с молекулами мономеров, что приводит к изменению значений констант сополимеризации. Сополимеры с наиболее высоким эффектом чередования звеньев образуются при проведении реакции в уксусном ангидриде.

5. Показано, что при проведении сополимеризации ВСИ с винилацетатом (ВА) реакционную способность мономеров можно регулировать, используя активные растворители и инициаторы. Комплексообразование ВСИ с молекулами растворителя ДМСО и ВА с молекулами инициатора трисацетилацетоната марганца (ТАМ) способствует сближению эффективных значений констант сополимеризации и позволяет получать сополимеры с улучшенным чередованием звеньев. Предложены новые способы получения сополимеров ВСИ с ВА.

6. Изучение (со)полимеризации ВМП в массе, в эмульсии, в водно-органических средах позволило разработать новые способы получения (со)полимеров и установить, что регулировать относительную активность мономеров можно за счет их комплексообразования с компонентами среды и гидрофобного взаимодействия.

7. На основе анализа кинетики (со)полимеризации ГОЭМА в массе, в органических растворителях, в воде и в водно-органических средах предложены новые энергосберегающие способы получения растворимых (со)полимеров, уточнен механизм действия инициирующих систем и показано, что на реакционную способность ГОЭМА сильное влияние оказывает полярность среды. Способность мономера образовывать гомоассоциаты в неполярных растворителях вызывает повышение его активности в реакциях сополимеризации, но снижает активность образующихся радикалов, что приводит к снижению скорости реакции гомополимеризации. Учет совокупного влияния комплексообразования мономеров с компонентами среды, полярности растворителя и других факторов позволяет получать более однородные по составу сополимеры.

8. Разработаны условия проведения направленного гидролиза (со)полимеров ВСИ, ВМП, ГОЭМА с сохранением определенных мономерных звеньев в макроцепи и получением как водорастворимых, так и нерастворимых в воде, но растворимых в водно-органических смесях (со)полимеров.

9. Изучение физико-механических, теплофизических и электрических свойств (со)полимеров показало, что увеличение содержания 1Ч-винильного мономера в сополимере приводит к повышению твердости, прочности и термостойкости. Установлено, что сополимеры ВСИ, в зависимости от состава и используемого сомономера, могут являться основой для создания твердых прозрачных иммерсионных сред или прочных эластичных пленок; химической активацией пленок получены материалы, способные к ионному связыванию физиологически активных веществ. Щелочным гидролизом (со)полимеров синтезированы нетоксичные водорастворимые полимераналоги, которые предложено использовать при получении лекарственных препаратов пролонгированного действия, при нанесении покрытий на таблетки и микрокапсулы готовых лекарственных форм. На основе сополимеров ГОЭМА с другими мономерами получены гидрогели с регулируемым водопоглощением, зависящим от природы и содержания сомономера, сшивающего агента. Модифицированные силиконовым каучуком, они могут быть рекомендованы для получения эластичных гидрофильных материалов медицинского назначения, например, заменителей кожи.

При изучении сополимеризации ЗВМП и 5ВМП со стиролом (инициатор ДАК, 70° С) установлено [481], что мономер 5ВМП более активен, чем ЗВМП: константы сополимеризации определенные для системы 5ВМП-стирол составили Г]=0,12; г2=4,1, для системы ЗВМП-стирол г 1=0,11; г2=5,7. К сожалению авторы работы [481] не сопоставили рассчитанные величины с полученными ими же данными о скорости гомополимеризации 5ВМП и ЗВМП. Согласно классической теории чем больше реакционная способность мономера, тем меньше реакционная способность образующегося радикала, тем медленнее протекают реакции роста цепи при гомополимеризации [429]. Исходя из этого, если активность мономера 5ВМП выше, чем активность ЗВМП, скорость реакции гомополимеризации 5ВМП должна быть ниже, чем ЗВМП. Однако реально скорость гомополимеризации 5ВМП превышает скорость гомополимеризации ЗВМП. Учитывая, что кинетика гомополимеризации авторами [481] изучена достаточно подробно, сделанные выводы подтверждены графическими зависимостями, а сведения об исследовании сополимеризации весьма ограничены, они недостаточны для повторного расчета полученных значений констант сополимеризации, неизвестен используемый авторами [481] метод расчета, можно сделать заключение о том, что вычисленные значения констант сополимеризации ВМП со стиролом, а также параметры Алфрея-Прайса ЗВМП С) = 0,32; е = -1,5: 5ВМП 0 = 0,47; е = -1,6 можно принять во внимание, но точность их определения вызывает сомнение. Возможно, при проведении расчета авторами [481] не была учтена конверсия мономеров, кроме того не указана погрешность определения значений констант сополимеризации. Однако надо отметить, что порядок приведенных значений близок к ожидаемому, например, константы сополимеризации 1Ч-винил-3,5-диметилпиразола со стиролом (в массе, инициатор ДАК, 60°С) составляют г,=0,08±0,02; г2=8,2±0,1 [483].

Изучена сополимеризация ВМП с диметиламиноэтилметакрилатом в толуоле (инициатор ДАК, 70° С), константы сополимеризации составили Г!=0,26; г2—1,45 [487].

Перечисленные работы не позволяют в достаточной мере охарактеризовать реакционную способность ВМП в радикальной сополимеризации, поэтому в ходе выполнения данной работы была изучена радикальная сополимеризация ВМП с ВА в разных средах: в массе, в эмульсии и в водно-органических смесях, а также сополимеризация ВМП с 2-гидроксиэтилметакрилатом (ГОЭМА) и с акриловой кислотой (АК).

При изучении кинетики сополимеризации ВМП с ВА в массе установлено, что скорость реакции возрастает с увеличением концентрации инициатора ДАК, что характерно для радикальных процессов. Однако при выборе оптимальной концентрации инициатора было отмечено, что введение более 0,5% ДАК от массы мономеров нецелесообразно, так как выход сополимера при этом почти не изменяется. Экспериментальные данные, представленные на рис. 13, свидетельствуют о том, что конверсия мономеров за 2 ч при увеличении содержания ДАК от 0,5 до 1 % практически одинакова (в пределах погрешности измерений), при этом установлено, что подобные зависимости наблюдаются при разных составах мономерной смеси [399].

Зависимость конверсиии мономеров К(%) за 2 ч от содержания инициатора ДАК С (% от суммарной массы мономеров) при проведении сополимеризации ВМП с ВА в массе, 70°С

Содержание ВМП в смеси мономеров, мол. доли: 1 - 0,05; 2 - 0,25.

Рис. 13

Зависимость конверсии мономеров К (%) от продолжительности сополимеризации ВМП с ВА т (мин) в массе

Содержание ВМП в смеси мономеров мол. доли: 1 - 0,05; 2-0,10; 3 - 0,15; 4 - 0,25. Содержание ДАК 0,5% от массы мономеров, 70°С.

Рис. 14

При изменении соотношения мономеров в исходной смеси наблюдается рост брутто-скорости реакции сополимеризации с увеличением содержания ВМП (рис. 14) [390]. В то же время скорость реакции гомополимеризации ВА более высока, чем у ВМП. Это является свидетельством большей активности радикала ВА по сравнению с активностью радикала ВМП. Характер приведенных на рис. 14 зависимостей свидетельствует о наличии гель-эффекта, свойственного радикальной (со)полимеризации в массе и связанного с окклюзией макрорадикалов в полимерной матрице, приводящей к резкому уменьшению константы скорости обрыва цепи.

Сополимеры обогащены звеньями ВМП по сравнению с составом исходной смеси (табл. 47). Значения констант сополимеризации ВМП с ВА (табл. 48) свидетельствуют о значительно большей активности мономера ВМП. Отношение гх/г2 показывает, что константа скорости взаимодействия макрорадикала ВМП с мономером ВМП в 230 раз превосходит константу скорости взаимодействия макрорадикала ВА с мономером ВА. Из расчета величин относительной активности мономеров к взаимодействию с радикалами 1/г видно, что в ходе сополимеризации В А с большей скоростью реагирует с радикалом ВМП, чем с собственным радикалом.

Сравнивая значения констант сополимеризации ВМП с ВА с результатами, полученными при изучении сополимеризации в массе ВСИ с ВА (гвси = 5,1, гва = 0,17, гВСи / Гва = 30) [234], можно отметить, что различие активностей мономеров в первой паре мономеров проявляется в большей степени, то есть ВМП является более активным мономером, чем ВСИ. Об этом свидетельствуют и значения параметров Алфрея-Прайса, рассчитанные для ВМП. Принимая для ВА значения <3 = 0,026, е = - 0,22 [213], получим для ВМП С2 = 1,14, е = - 1,47, в то время как для ВСИ = 0,13, е =-0,34 [213].

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Лавров, Николай Алексеевич, 2002 год

1. Физическая химия: Учеб. пособие / Годнев И.Н., Краснов К.С., Воробьев Н.К. и др.; Под ред. К.С.Краснова. М.: Высшая школа, 1982. -687с.

2. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. М.: Мир, 1991.-763с.

3. Амис Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций. М.: Мир, 1968. - 328с.

4. Громов В.Ф., Хомиковский П.М. Влияние растворителя на скорости реакций роста и обрыва цепей при радикальной полимеризации // Успехи химии. 1979. -Т.48, №11. - С. 1943-1967.

5. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966.-300с.

6. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация. Л.: Химия, 1985.280с.

7. Гладышев Г.П., Попов В.А. Радикальная полимеризация при глубоких степенях превращения. М.: Наука, 1974. - 242с.

8. Copolymerization. Effect of temperature and solvents on monomer reactivity ratios / F.M. Lewis, C. Walling, W. Cummings a.o. // J.Am.Chem. Soc. 1948. - V.70, №4. - P.1519-1523.

9. Оудиан Д. Основы химии полимеров. M.: Мир, 1974. - 616с.

10. Алфрей Т., Борер Д., Марк Г. Сополимеризация. М.: ИЛ, 1953266с.

11. Alfrey Т., Price С.С. Relative reactivities in vinyl copolymerization // J. Polymer Sei. 1947. -№2. -P.101-106.

12. Спирин Ю.Л. Реакции полимеризации. Киев.: Наукова думка, 1977,- 132с.

13. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно-радикальная полимеризация. М.: Химия, 1987. - 256с.

14. Берлин Ал.Ал., Вольфсон С.А., Ениколопян Н.С. Кинетика полимеризационных процессов. М.: Химия, 1978. - 320с.

15. Николаев А.Ф. Ацетилацетонаты металлов и их применение в химических реакциях // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. -Л., 1976. Выпуск 2 -С.3-11.

16. Solvent effects on the Radical Polymerization of Vinyl Pivalate / R. Fukae, K. Kawakami, T. Yamamoto a.o. // Polym. J. 1995. - V.27, №12. -P. 1257-1259.

17. Способ получения поливинилацетата заданной молекулярной массы / H.A. Лавров, С.Н. Саутин, Т.А. Холоднова и др. // Журн. прикл. химии. 1983. - Т.56, №12. - С.2759-2761.

18. Высокомолекулярный неразветвленный поливинилацетат / Н.П. Кукушкина, Н.К. Абрамова, Г.М. Евстафьева, H.A. Лавров // Пластмассы со специальными свойствами, их применение: Сб. науч. тр. Л., изд-во ЛДНТП, 1979.-С. 45-48.

19. Misra G.S., Bajpai U.D. Redox polymerization // Prepr. Polym. Sei. -1982.-V. 8, №1-2. -P. 61-131.

20. Долгоплоск Б. А., Тинякова Е.И. Окислительно-восстановительные системы как источники свободных радикалов. М.: Наука, 1972.-240с.

21. Розенберг М.Э. Полимеры на основе винилацетата. Л.: Химия, 1983.- 175с.

22. Влияние растворителя на скорость радикальной полимеризации стирола / Yamamoto Tadahiro, Yamamoto Tohei, Mito Akifumi, Hirota Masayoshi. // J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. 1978. - №11. -P.1561-1564.

23. Чернобай A.B., Гринаковская A.B. Влияние среды на радикальную полимеризацию винильных мономеров // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. - Т.25, №9. - С. 1131-1134.

24. Влияние среды на кинетические параметры радикальной полимеризации винилэтинилпиперидолов / Е.М. Шайхутдинов, М.Е. Ермаганбетов, Ш.С. Тульбаев, О.Ш. Курманалиев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. - Т.ЗО, №7. - С.99-102.

25. Влияние растворителей на радикальную полимеризацию винилпиридазонов / С.А. Гридчин, Г.В. Шаталов, М.Б. Лачинов, В.П. Зубов // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1986. - Т.28, №12. - С.897-899.

26. Czerwinski Wojciech Krzysztof. Solvent effects on free-radical polymerization. Analysis of homopolymerization rate on the basis of the reactant-solvent complex model // Makromol. Chem. 1993. - Bd.194, №11.-S.3015-3029.

27. Czerwinski Wojciech Krzysztof. Solvent effects on free-radical polymerization. Modelling of homopolymerization // Makromol. Chem. Theory and Simul. 1993. - Bd.2, №4. - S.577-585.

28. Czerwinski Wojciech Krzysztof. Solvent effect on free-radical polymerization. Solvent effect on polymerization rate of methyl methacrylate and N-vinyl-2-pyrrolidone // Makromol. Chem. 1992. - Bd.193, №2. - S.359-368.

29. О влиянии каталитических количеств комплексообразователей на радикальную сополимеризацию азотсодержащих мономеров / Т.Е. Князева, Ю.Д. Семчиков, JI.A. Смирнова, А.Н. Егорочкин // Докл. АН СССР. 1980. - Т. 250, №3. - С. 650-653.

30. Еркова Л.Н., Чечик О.С. Латексы. Л.: Химия, 1983. - 224с.

31. Эмульсионная полимеризация и ее применение в промышленности / В.И.Елисеева, С.С.Иванчев, С.И.Кучанов, А.В.Лебедев. -М.: Химия, 1976.-239с.

32. Burnett G.M., Cameron G.G., Cameron J. Stability constants of some complexes of tert-butyl mesityl nitroxide // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. -1973. V.69, №5. - P.864-870.

33. Burnett G.M., Cameron G.G., Joiner S.N. Solvent effects on the free radical polymerization of styrene // J. Chem. Soc., Faraday Trans. I. 1973. -V.69, №2. - P.322-327.

34. Russo S. Nonideal polymerization kinetics of styrene in acetone // J. Macromol. Sei. 1975. - V.A9, №8. - P. 1385-1397.

35. Pavlinec Juraj, Borsig Eberhard. The effect of mixed solvents pyridine-carbon tetrachloride on the radical polymerization of methyl methacrylate // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. 1981. - V.19, №9. -P.2305-2312.

36. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений. М.: Наука, 1973.-279с.

37. Гутман В. Химия координационных соединений в неводных растворах. М.: Мир, 1971. - 222с.

38. Бургер К. Сольватация, ионные реакции и комплексообразование в неводных средах. М.: Мир, 1984. - 256с.

39. Bamford С., Brumby S. The effect of aromatic solvents on the absolute rate coefficients in the polymerization of methyl-methacrylate at 25°C // Makromol. Chem. 1967.-Bd.105. - S.122-131.

40. Kamachi Mikiharu, Liaw Der Jang, Nozakura Shun-ichi. Solvent effect on radical polymerization of methyl methacrylate // Polym. J. 1981. -V.13, №1. - P.41-50.

41. Henrici-Olive G., Olive S. Zur Polymerisation von Methylmethacrylat in Brombenzol // Makromol. Chem. 1966. - Bd.96. -S.221-226.

42. Anderson D.B., Burnett G.M., Gowan A.C. Some novel effects in solution polymerization//J. Polymer Sci. 1963. -V. A1. - P. 1465-1470.

43. Burnett G.M., Dailey W.S., Pearson J.M. Radical polymerization in halogenated solvents. 1. Methyl methacrylate polymerization initiated by azodiisobutyronitrile // Trans. Faraday Soc. 1965. - V.61, №6. - P.1216-1225.

44. Burnett G.M., Cameron G.G., Parker B.M. Radical polymerization in halogenated solvents. II. Methyl methacrylate polymerization initiated by benzoyl peroxid // Eur. Polym. J. 1969. - V.5. - P.231-237.

45. Burnett G.M., Cameron G.G., Zafar M.M. Polymerization of methyl methacrylate in solution // Eur. Polym. J. 1970. - V.6. - P.823-830.

46. Влияние растворителей на скорость радикальной полимеризации метилметакрилата / Yamamoto Tohei, Yamamoto Tadahiro, Yamamoto

47. Toshifumi, Hirota Masagoshi. // J. Chem. Soc. Jap., Chem. and Ind. Chem. -1980. -№4.-P.618-624.

48. Bengough W.I., Henderson N.K. Polymerization of methyl methacrylate in solvents // Chem. Ind. 1969. - №20. - P.657-658.

49. Карапетян 3.A., Смирнов Б.Р. Об "эффекте растворителя" в радикальной полимеризации // Высокомол. соед. Сер.А. - 1987. - Т.29, №10. - С.2102-2109.

50. Hu Qing-Song, Qian Xiao-Lan, Yan De-Yue. Effect of solvent on radical decay during free-radical polymerization of methylmethacrylate // Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1989. -Bd. 10, №7. - S.367-369.

51. Kamachi M., Liaw D.J., Nozakura S. Solvent effect on radical polymerization of vinylacetate // Polym. J. 1979. - V. 11, №12. - P.921-928.

52. Solvent effect on radical polymerization of butyl acrylate / Kamachi Mikiharu, Fujii Masakazu, Ninomiya Shin-Ichiro a.o. // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. 1982. - V.20, №6. -P.1489-1496.

53. Anderson D.B., Burnett G.M., Gowan A.C. Some novel effects in solution polymerization // Международный симпозиум по макромолекулярной химии. М., 1960, №2. С. 111-119.

54. Panajkar M.S., Rao K.N. Effect of solvents in radiation induced polymerization of vinylidene chloride // Radiat. Phys. and Chem. 1983. -V.21, №5.-P.419-424.

55. Czerwinski Wojciech Krzysztof. Solvent effects on free-radical polymerization. Solvent effect on initiation of methylmethacrylate and N-vinyl-2-pyrrolidone // Makromol. Chem. 1991. - Bd.192, №6. - S.1285-1296.

56. Ismailov I., Tribicina S.N., Askarov М.А. The role of donor-acceptor interaction in the polymerization of N-vinylpyrrolidone at moderate temperatures // IUPAC Macro, Florence, 1980. Int. Symp. Macromol., 1980. Prepr. V.2. Pisa, s.a. P. 146-149.

57. Эмануэль H.M., Денисов E.T., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 376с.

58. Head D.L., McCarty C.G. Thermal decomposition of methyl sulfoxide // Tetrahedron Letters. 1973. - №16. - P.1405-1408.

59. Bila J., Hrabak F. The effect of solvents on the homopolymerization of 4-dimethylaminostyrene initiated with CCl3COOH // Eur. Polym. J. 1984. -V.20, №1. - P.69-72.

60. Popa Aura Angelica, Comanita Eugenia, Simionescu Cristofor I. Influenta polaritatii solventilor asupra polimerizarii monomerilor vinilici in prezenta initiatorilor bi-si polifunctionali // Mater. Plast. 1991. - V.28, №1-2. -P.8-12.

61. Effect of solvent and Lewis acid on radical and thermal polymerizations of captodative substituted acrylates / Tanaka Hitoshi, Kikukawa Yoshimasa, Kameshima Takashi, Sato Tsuneyuki a.o. // Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1991.-Bd.12, №9. - S.535-538.

62. The effect of aromatic solvents on the photopolymerization rates of isoprene, ethyl methacrylate and styrene / B.C. Chang, C.D. Chen, T.G. Chang, S.Y. Ho // J. Polymer Sci. A. 1990. - V.28, №6. - P. 1539-1547.

63. Kamachi M., Satoh J., Nozakura S. Effect of solvent on radical polymerization of vinyl benzoate // J. Polymer Sci.: Polym. Chem. Ed. 1978. -V.16, № 8. -P.1789-1800.

64. Fujihara Hisashi, Yoshihara Masakuni, Maeshima Toshihisa. Solvent effect in radical copolymerization of styren with N,N-dimethylacrylamide // J. Macromol. Sei. 1980. - A14, №6. - P.867-877.

65. A mechanistic perspective on solvent effects in free-radical copolymerization / M.L.Coote, T.P.Davis, B.Klumperman, M.J.Monteiro // J. Macromol. Sei. Rev. Macromol. Chem. Phys. 1998. - C38, №4. - P.567-593.

66. Полимеризация N-винилсукцинимида в диметилсульфоксиде и получение полиэлектролитов на его основе / С.Г. Бондаренко, А.Ф. Николаев, H.A. Лавров, Е.М. Степанов // Журн. прикл. химии. 1982. -Т.55, №12. - С. 2728-2732.

67. Чернобай A.B., Гринаковская A.B. Влияние природы растворителей на кинетику полимеризационных процессов // Вестн. Харьков, политехи, ин-та. 1979. - №156. - С.73-76.

68. Ito Т., Otsu Т. Solvent effect in radical copolymerization of methyl methacrylate with styrene // J. Macromol. Sei. 1969. - V.A3, №2. - P.197-203.

69. Effect of solvent on the radical copolimerizability of styrene with 3(2-methyl)-6-methylpyridazinone / Asakura Jun-Ichi, Kawabata Shogi, Fujihara Hisashi, Matsubara Yoshio a.o. //J. Macromol. Sei. 1982-1983. - A18, №7-8. - P.1045-1054.

70. Daimon H., Kumanotani J. Solvent effects on radical polymerization of cyclododecyl acrylate. Homopolymerization. Copolymerization. // Makromol. Chem. 1975. -Bd.176, №8. - S.2359-2391.

71. Wang L., Liang Z., Li M. Влияние растворителя на фотоинициированную сополимеризацию метакриловой кислоты с акриламидом // Acta sci. natur. univ. Sunyatseni. 1985. - №3. - P.39-44.

72. Спирин Ю.Л., Яцимирская T.C. Влияние полярности заместителя на кинетические константы полимеризации N-винилпирролидона // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1969. - T.l 1, №7. - С.515-518.

73. Радикальная полимеризация водорастворимых мономеров в различных растворителях / В.Ф. Громов, Ю.С. Богачев, Е.В. Бунэ и др. // Докл. АН СССР. Физическая химия. 1989. - Т.309, №4. - С.871-874.

74. Радикальная полимеризация а-фторакриловой кислоты и N-винилпирролидона в водном растворе / Н.И. Гальперина, В.Ф. Громов, П.М. Хомиковский и др. // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1974. - Т. 16, №4. -С.287-290.

75. Кирш Ю.Э. Поли-№винилпирролидон и другие поли-N-виниламиды: синтез и физико-химические свойства. М.: Наука, 1988. -252с.

76. Механизм ускорения радикальной полимеризации N-винилпирролидона в протонных растворителях / Ю.Э. Кирш, А.И. Кокорин, Т.М. Карапутадзе, Л.А. Казарин // Высокомол. соед. Сер.Б. -1981. - Т.23, №6. - С.444-448.

77. Radiation-induced polymerization of N-vinylpyrrolidone in bulk, in aqueous and alcohol solutionsi / E.F. Panarin, V.N. Ushakova, A.L Leliukh a.o. // Radiat. Phys. and Chem. 1994. - V.43, №5. - P.509-513.

78. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата: Изд-во АН КазССР, 1964. - 322с.

79. О влиянии термодинамического качества растворителя на обрыв цепи в радикальной полимеризации / JI.A. Смирнова, Ю.Д. Семчиков, Т.Г. Свешникова и др. // Высокомол. соед. Сер.А. - 1989. - Т.31, №10. -С.2149-2152.

80. Mahabadi Н.К., Rudin A. Effect of solvent on the termination rate constant in initial stages of free radical polymerization // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. 1979. - V.17, №6. - P.1801-1810.

81. Madruga Enrique L., Roman Julio San. Solvent influence on the free-radical polymerization of 1-naphtyl and 2-naphtyl methacrylate // Makromol. Chem. Rapid. Commun. 1986. - Bd.7, №5. - S.307-311.

82. Madruga E.L., San Román J., del Puerto M.A. Effect of solvent on the termination step for the radical copolymerization of methyl methacrylate and styrene//Polymer. 1981.-V.22, №7. - P.951-955.

83. Influence of poor solvents in radical polymerizations of methylmethacrylate / Yamamoto Tohei, Seki Shigetoshi, Yamamoto Tadahiro a.o. // Polym. J. 1989. - V.21, №6. - P.483-487.

84. Кожевников H.B., Степухович А.Д. Влияние ацетонитрила и диметилформамида на свободнорадикальную полимеризацию некоторых виниловых мономеров // Высокомол. соед. Сер.А. - 1979. - Т.21, №7.1. C. 1593-1600.

85. Solvent effects on the propagation rate coefficient for free radical polymerization / Morrison Bradley R., Piton Mark C., Winnik Mitchell A. a.o. // Macromolecules. 1993. - V.26, №16. - P.4368-4372.

86. Effect of diffusion control on the propagation and transfer rate coefficients in free-radical polymerization / B.S. Casey, M.F. Mills,

87. D.F.Sangster a.o. // Macromolecules. 1992. - V.25, №25. - P.7063-7065.

88. Френкель С.Я. Введение в статистическую теорию полимеризации. Д.: Наука, 1965. - 268с.

89. Cameron G.G., Cameron J. Effects of poor solvents on radical-radical termination of polymerization// Polymer. 1973. - V.14, №3. - P. 107-110.

90. O'Driskoll K.F., Mahabadi H.K. Spatially intermittent polymerization //J. Polymer Sci. Polym. Chem. Ed. 1976. - V.14, №4. - P.869-881.

91. Мягченков В.А., Френкель С.Я. Проблемы кинетики и топологии гетерофазной сополимеризации // Успехи химии. 1973. - Т.42, №3. - С.827-853.

92. Лавров Н.А., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф. 2-Оксиэтилметакрилат. Синтез, закономерности (со)полимеризации, свойства и области применения (со)полимеров / ЛТИ им. Ленсовета. Д., 1977. - 22с. - Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 1977, №1259-77.

93. Аскаров М.А., Пинхасов С.Р. Синтез (3-хлорэтиловых и (3-оксиэтиловых эфиров акриловой и метакриловой кислот // Химия и физико-химия природных и синтетических полимеров. Вып. 2. Ташкент: изд-во Наука УзбССР, 1964. - С. 142-148.

94. Лавров Н.А. Особенности получения растворимых полимеров на основе 2-оксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. — Л., 1983. С.14-18.

95. А.с. 707927 СССР, МКИ С 08 F 20/26. Способ получения (со)полимеров 2-оксиэтилметакрилата / А.Ф.Николаев, В.М.Бондаренко,

96. Н.А.Лавров, О.М.Зайцева (СССР). №2494089/23-05; Заявл. 6.06.77 // Открытия. Изобретения. - 1980. — №1. - С.97.

97. А.с. 1353780 СССР, МКИ С 08 F 20/26. Способ получения растворимого поли-2-оксиэтилметакрилата / Н.А.Лавров, А.Ф.Николаев, Н.А.Астафьева (СССР). №4007929/23-05; Заявл. 3.12.85 // Открытия. Изобретения. - 1987. - №43. - С. 94.

98. А.с. 309016 СССР, МКИ С 08 F 3/64. Способ получения гидроксилсодержагцих полимеров / Р.И.Езриелев, И.А.Арбузова (СССР). -№1224757/23-5; Заявл. 13.03.68; Опубл. 9.07.71// Открытия. Изобретения. -1971.-№22.

99. А.о. 154466 CSSR. МКИ С 08 G 17/00. грйэоЬ vyroby rozpustnych polymeru nebo kopolymem glykolmonometakrylatii nebo glykolmonoakrylatu / M. Stol, V. Stoy, Z. Tuzar. Заявлено 14.10.71, PV 723371, PT 39cl6/00. Опубл. 04.0973. PV 1974. №4. L. 43.

100. Pat. 3784540 USA. МКИ С 08 F 15/16. Process of preparing soluble HEMA-based polymers / K.Kliment, J.M.Rutherford, Jr., N.Brunswick. Заявлено 5.10.71, №186796, U.S.C1260-86.1 E Опубл. 08.01.74.

101. Pat. 3575946 USA. МКИ С 08 F 15/26. Method of preparing soluble polymers of ethyleneglycol / R. Chromecek, M. Bohdanecky, K. Kliment a.o. Заявлено 17.05.67, №639021 U.S.C1. 260-86.1 Опубл. 20.04.71.

102. Лавров H.A. Полимеры на основе 2-оксиэтилметакрилата. Применение в медицине // Технология высокомолекулярных соединений: Сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1980. - С. 137-149. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 1981, №28-хп-Д81.

103. Лавров H.A. Полимеры на основе 2-оксиэтилметакрилата. Применение в промышленности // Технология высокомолекулярных соединений: Сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1980. - С. 150-169. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 1981, №28-хп-Д81.

104. Лавров H.A., Николаев А.Ф. Области применения полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Пласт, массы. 1986. - №8. - С. 5557.

105. Лавров H.A. Новое о применении полимеров 2-оксиэтилметакрилата для изготовления глазных контактных линз // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л, 1986. - С. 126-130.

106. Лавров H.A. Новое о применении полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1987. - С.26-36.

107. Лавров H.A. Новые полимеры на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1989. - С.77-84.

108. Лавров H.A. Свойства и перспективы использования новых (со)полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, №8. - С.1896-1901.

109. Крыжановская Т.С., Лавров H.A. Применение полимеров в медицине // Пласт, массы. 1995. - №2. - С.44-47.

110. Лавров H.A., Крыжановская Т.С. Полиакрилаты в медицине // Пласт, массы. 1995. - №2. - С. 42-43.

111. Лавров H.A., Бочарова Т.С. Полимерные пленочные материалы медицинского назначения / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1990. - 34с. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 1990, №379-хп-90.

112. Лавров H.A., Николаев А.Ф. Синтез и закономерности полимеризации и сополимеризации 2-оксиэтилметакрилата // Пласт, массы,- 1984.-№4.-С. 10-12.

113. Лавров H.A. Кинетические закономерности (со)полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в массе и в органических растворителях // Пласт, массы. 1995. -№3. - С. 24-26.

114. Лавров H.A. Некоторые кинетические закономерности полимеризации 2-оксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1984. - С. 17-21.

115. Лавров H.A. Некоторые кинетические закономерности сополимеризации 2-оксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1985. - С. 11-21.

116. Лавров H.A., Бочарова Т.С., Вондрачек П. Гидрогели на основе сополимеров ОЭМА с акриловыми соединениями, модифицированные силиконовым каучуком // Пласт, массы. 1991. - №1. - С. 9-10.

117. Лавров H.A., Крыжановская Т.С., Вондрачек П. Свойства гидрогелей сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата, модифицированных силиконовым каучуком // Журн. прикл. химии. 1991. - Т.64, №11. - С. 2454-2456.

118. Лавров H.A., Москалева И.В., Лаврова Т.В. Полимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемая системой персульфат аммония-аскорбиновая кислота в водно-органических средах // Журн. прикл. химии. 1993. - Т.66, №12. - С. 2789-2793.

119. Лавров H.A. Особенности получения и перспективы использования новых гидрофильных полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Пластмассы со специальными свойствами: Матер, науч.-техн. семинара. СПб.: изд-во ДНТП, 1992. - С. 102-105.

120. Езриелев Р.И. О полимеризации монометакрилата этиленгликоля в водных растворах // Высокомол. соед. Сер. Б. - 1976. -Т. 18, №10.-С. 793-796.

121. Езриелев Р.И. О полимеризации монометакрилата этиленгликоля в присутствии переносчиков цепи // Высокомол. соед. -Сер. Б. 1977. - Т. 19, №8. - С. 607-611.

122. Лавров H.A., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф. Полимеризация 2-оксиэтилметакрилата, инициируемая окислительно-восстановительной системой персульфат аммония аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. - 1984. - Т. 57, №3. - С. 610-613.

123. Лавров H.A., Николаев А.Ф. О влиянии кислорода воздуха на полимеризацию 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемую окислительно-восстановительной системой персульфат аммония -аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. 1986. - Т. 59, №11. - С. 2591-2593.

124. Крыжановская Т.С., Иванова Е.Е., Лавров H.A. Сополимеры 2-гидроксиэтилметакрилата и гидрофильные материалы на их основе //

125. Проблемы химии и технологии органических веществ и биотехнологии: Тезисы докладов. —JI.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1991. С. 25-26.

126. Полимеризация 2-оксиэтилметакрилата, инициируемая трисацетилацетонатом марганца (III) // H.A. Лавров, А.Ф. Николаев, К.В. Белогородская, H.A. Астафьева // Журн. прикл. химии. 1986. - Т. 59, №7. -С. 1558-1561.

127. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Астафьева H.A. Полимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемая системой трисацетилацетонат марганца-уксусная кислота // Журн. прикл. химии. 1989. - Т. 62, №2. - С. 431-432.

128. Лавров H.A. Кинетические закономерности полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата, инициируемой системой трисацетилацетонат марганца-уксусная кислота // Журн. прикл. химии. 1995. - Т. 68, №6. - С. 1043-1045.

129. Лавров H.A. Кинетические особенности полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата в присутствии инициирующих систем // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71, №7. - С. 1177-1179.

130. Лавров H.A. Энергосберегающие процессы (со)полимеризации ОЭМА//Пласт, массы, 1989. - №11. - С. 12-16.

131. Лавров H.A. Кинетика энергосберегающих процессов получения (со)полимеров 2-гидроксиэтилметакрилата // Журн. прикл. химии. 1992. -Т. 65, №9.-С. 2115-2120.

132. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Сополимеризация винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Жури, прикл. химии. -1987.-Т. 60, №1.-С. 167-170.

133. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Влияние природы инициатора на процесс сополимеризации винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1988. -Т. 31, №12. - С. 113-115.

134. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Сергеева Е.П. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с винилацетатом в воде // Журн. прикл. химии. -1991. Т. 64, №9. - С. 2004-2006.

135. Лавров H.A., Гринберг Н.М. Синтез гидрогелей на основе сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. - С.37-40.

136. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Кузьмина С.А. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Журн. прикл. химии. 1989. -Т. 62, №2.-С. 429-431.

137. Лавров H.A., Кузьмина С.А., Виноградов М.В. Свойства сшитых сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1989. - С.148-151.

138. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Крайнова В.В. Гидрогели на основе сополимеров 2-гидроксиэтилметакрилата с акриламидом // Журн. прикл. химии. 1991. - Т. 64, №4. - С, 887-889.

139. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Бочарова Т.С. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с акриловой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. 1989. - Т. 62, №10. - С. 2401-2403.

140. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Мочалова И.Ю. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с метакриловой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. 1991. -Т. 64, №11.-С. 2456-2457.

141. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Иванова Е.Е. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с малеиновой кислотой в воде // Журн. прикл. химии. 1991. - Т. 64, №4. - С. 954-955.

142. Лавров H.A. 2-Гидроксиэтилметакрилат сокомпонент для получения водорастворимых и водонабухающих полимеров // II Всесоюзн.науч.-техн. конф. "Свойства и применение водорастворимых полимеров": Тез. докл. Ярославль, изд-во ЯПИ, 1991. - С. 24-25.

143. Лавров Н.А. К вопросу о кинетике получения (со)полимеров N-винилсукцинимида и их полимераналогов // Журн. прикл. химии. 1993. -Т.66, №6. - С.1415-1419.

144. Лавров Н.А., Николаев А.Ф., Соломатин Ю.В. Щелочной гидролиз сополимеров винилацетата с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии, 1987. -Т. 60, №11. -С. 2616-2618.

145. Лавров Н.А. Реакции в цепях полимеров на основе 2-гидроксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1988. - С.32-37.

146. Григорян В.В., Егоян Р.В. Радикальная полимеризация N,N-диметиламиноэтилметакрилата в полярных растворителях и их смесях с водой // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1986. - Т.28, №8. - С.566-568.

147. Твердохлебова И.И. Конформация макромолекул (вискозиметрический метод оценки). М.: Химия, 1981. - 284с.

148. Аскадский А.А. Физико-химия полиакрилатов. М.: Химия, 1968.-214с.

149. Тюдёш Ф. Рассмотрение кинетики радикальной полимеризации на основе гипотезы горячих радикалов. М.: Мир, 1966. - 148с.

150. Kinetics of radical polymerization. XXXII. Solvent effect in the system styrene/carbon tetrachloride / Foldes-Berezsnich Т., Szesztey M., Gyevi E.B., Tiidos F. // J. Macromol. Sci. 1981. - V. A16, № 5. - P. 977-992.

151. Feher Varl A., Foldes-Berezsnich Т., Tiidos F. Kinetics of free radical polymerization. XXXI. Solvent effect in the polymerization rate of ethyl aery late //Eur. Polym. J. 1980. - V. 16, №2. - P. 185-189.

152. Currie D. J., Dainton F.S., Watt W.S. The effect of pH on the polymerization of acrylamide in water // Polymer. 1965. - V.6, №9. - P.451-453.

153. Carver Michael T., Candau Françoise, Fitch Robert M. Effect of solution components on the termination mechanism in acrylamide microemulsion polymerizations // J. Polymer Sei. A. 1989. - V.27, №7. -P.2179-2188.

154. Кабанов B.A., Топчиев Д.А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука, 1975. - 224с.

155. Кабанов В.А., Топчиев Д.А. Об особенностях радикальной полимеризации ионогенных мономеров // Высокомол. соед. Сер.А. -1971. - Т.13, №6. - С.1324-1347.

156. Ponratnam S., Kapur S.L. Reactivity ratios of ionizing monomers in aqueous solution copolymerization of acrylic and methacrylic acids with acrylamide // Makromol. Chem. 1977. - Bd. 178, №4. - S. 1029-1038.

157. Ponratnam S., Kapur S.L. Effect of pH on the reactivity ratios in aqueous solution copolymerization of acrylic acid and N-vinylpyrrolidone // J. Polymer Sei.: Polym. Chem. Ed. —1976.-V. 14, №18.-P. 1987-1992.

158. Ponratnam S., Kapur S.L. Copolymerization of acrylic and methacrylic acids with N-vinylpyrrolidone in aqueous solution // Curr. Sei (India). 1976. -V. 45, №8. - P. 292-293.

159. Georgiev G.S. Effect on homo- and copolymerization of ionizable monomers // Докл. Бълг. АН. 1983. - V. 36, №8. - P. 1069-1072.

160. Ptochocka К. Effect of the reaction medium on radical copolymerization // J. Macromol. Sei. 1981. - Y. C20, №1. - P. 67-148.

161. Copolymerization of acrolein with vinyl monomers / R. Schulz, G. Renner, A. Henglein, W. Kern//Makromol. Chem. 1959. -Bd.l2. - S.20.

162. О влиянии метанола на полимеризацию акрил амид а в водных растворах / В.Ф. Громов, А.В. Матвеева, П.М. Хомиковский, А.Д. Абкин // Высокомол. соед. Сер.А. - 1967. - Т.9, №7. - С.1444-1450.

163. Баджпай У.Д.Н., Мисра Г.С. Влияние среды на полимеризацию акриламида, инициированную системой перманганат калия гликолевая кислота // Высокомол. соед. -Сер.Б. - 1979. - Т.21, №6. - С.419-423.

164. De Schryver F.C., Smets G., Van Thielen Y. Influence of the reaction medium on radical polymerization // J. Polymer Sci. 1968. - V. B6. -P.547-550.

165. Effect of solvent on chain propagation and termination reaction rates in radical polymerization / V.F. Gromov, N.J. Galperina, F.O. Osmanov a.o. // Eur. Polymer J. 1980. - V.16, №6. - P.529-535.

166. Османов Т.О., Козлова H.B., Марков B.E. Полимеризация акриламида в смесях вода-глицерин // Высокомол. соед. Сер.А. - 1990. -Т.32, №4. - С.711-715.

167. О влиянии природы среды на величины констант роста и обрыва цепи при радикальной полимеризации акриламида /В.Ф. Громов, П.М. Хомиковский, А.Д. Абкин, Н.А. Розанова // Высокомол. соед. Сер.Б. -1968. - Т.10, №10. - С.754-757.

168. Маракарян Ш.А., Чшмаритян Д.Г., Бейлерян Н.М. Полимеризация акриламида в воде в присутствии диалкилсульфоксидов // Арм. хим. журнал. 1989. - Т.42, №10. - С.653-656.

169. Громов В.Ф., Хомиковский П.М., Абкин А.Д. Влияние природы среды на радикальную полимеризацию акриламида // Выскомол. соед. -Сер.Б. 1970. - Т.12, №10. - С.767-770.

170. Zurakowska-Orszagh J., Orszagh A., Busz W. The effect of solvents on the copolymerization of styrene with a series of N-tert-alkylacrylamides // Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. sci. chem.- 1977. V. 25, №7.-P. 507-512.

171. О радикальной полимеризации акриламида в смесях диметилсульфоксида с водой / И.Л. Журавлева, Е.Н. Завьялова, Ю.С. Богачев, В.Ф. Громов // Высокомол. соед. Сер.А. - 1986. - Т.28, №4. -С.873-877.

172. Влияние межмолекулярной водородной связи на полимеризацию метилметакрилата и акриламида в растворах / Е.В. Бунэ, И.Л. Журавлева, А.П. Шейнкер и др. // Высокомол. соед. Сер.А. - 1986. -Т.28, №6.-С.1279-1283.

173. Chapiro A. Polymerization and copolymerization in associated monomer aggregates // Eur. Polym. J. 1973. - V.9, №5. - P.417-427.

174. Chapiro A. Controlled propagation in associated monomer aggregates // Pure Appl. Chem. 1972. - V.30. - P.77-86.

175. Chapiro A., Goldfield-Freilich D., Perichon J. Effect of temperature on molecular associations and on polymerization of acrylic acid in solution // Eur. Polym. J. 1975. - V. 11, №7. - P.515-521.

176. Chapiro A., Gouloubandi R. Solvent influence on methacrylic acid polymerization // C.R. Acad. Sci., Ser. C. 1973. - V.277, №1. - P.5-8.

177. Chapiro A., Dulieu J. Influence of solvents on the molecular associations and on the radiation initiated polymerization of acrylic acid // Eur. Polym. J. 1977. - V. 13, №7. - P.563-577.

178. Kerber R., Glamann H. Zur Losungsmittelabhangigkeit der Copolymerisation meter von Systemen, die Acrylsaure enthalten // Makromol. Chem. 1971. - Bd. 144., №1.-S.l.

179. Баёрас Г.И., Алимаускене Т.Н., Славницкая Н.Н. Влияние протофильных растворителей на радикальную полимеризацию акриловой кислоты // Науч. тр. вузов Лит.ССР. Химия и хим. технология. 1980. - 22. - С.74-76.

180. Радикальная полимеризация акриловой и фторакриловой кислот в различных растворителях / Н.И. Гальперина, Т.А. Гугунава, В.Ф. Громов и др. //Высокомол. соед. Сер.А. - 1975. - Т.17, №7. - С.1455-1460.

181. Рябов А.В., Семчиков Ю.Д., Славицкая Н.Н. Влияние добавок диметилформамида на состав сополимеров метакриловой кислоты с метилметакрилатом // Докл. АН СССР. 1962. - Т. 145, №4. - С.822-824.

182. О возможности регулирования степени чередования при сополимеризации стирола с 2-винилпиридином / А.В. Рябов, Ю.Д. Семчиков, Н.Н. Славицкая, В.Н. Вахрушева // Докл. АН СССР. 1964. -Т.154, №5. - С.1135-1138.

183. Veeravalli M.S., Rosen S.F. Free-radical addition polymerization: effects of chain length, viscosity and solvent power on diffusion-controlled termination at low conversion // J. Polymer Sci. B. 1990. - Y.28, №5. - P.775-782.

184. Полимеризация метакриловой кислоты в различных растворителях / Н.И. Гальперина, В.Ф. Громов, П.М. Хомиковский, А.Д. Абкин // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1975. - Т.17, №9. - С.674-677.

185. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию акриловых кислот / Н.И. Гальперина, В.Ф. Громов, П.М. Хомиковский и др. // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1976. - Т.18. - С.384.

186. О влиянии природы среды на радикальную полимеризацию акриламида и метакриламида / В.Ф. Громов, А.В. Матвеева, А.Д. Абкин и др. // Докл. АН СССР. 1968. - Т.179, №2. - С.374-378.

187. Шульгина Э.С. Старение и стабилизация полимеров: Учеб. пособие / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1984. - 68с.

188. Кириллова Э.И., Шульгина Э.С. Старение и стабилизация термопластов. Л.: Химия, 1988. - 240с.

189. Влияние диметилеульфокеида и его производных на процесс термоокисления полихлоропрена / Л.Г. Мелик-Оганджанян, Дж.Г. Чшмаритян, Дж.А. Микаелян, Н.М. Бейлерян // Арм. хим. журнал. 1994. - Т.47, №1-3. - С.106-109.

190. Einfluß von Lösunngsmitteln auf die Polymerisation von Vinylchlorid mit Metallacetylacetonaten / J. Schellenberg, R. Geike, G. Opitz, J. Ulbricht // Plast, und Kautsch. 1982. - Bd.29, №9. - S.497-502.

191. Gupta Satyendra Nath, Nandi Uma Sankar. Role of dimethyl sulfoxide as a solvent for vinyl polymerization // J. Polymer Sei. 1970. - Part Al, 8, №6. - P. 1493-1501.

192. Лавров H.A., Сивцов E.B., Николаев А.Ф. Сополимеризация N-винилсукцинимида с бутилакрилатом в диметилсульфоксиде // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71, № 12. - С.2055-2058.

193. Кинетика радикальной полимеризации N-этилолметакриламида в органических растворителях / Е.Е. Ергожин, H.H. Чугунова, Б.Р. Таусарова, К.Б. Бекишев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. -Т.ЗО, №11. - С. 100-103.

194. Куренков В.Ф., Байбурдов Т.А., Ступенькова Л.Л. Адиабатическая полимеризация акриламида в воде под действием инициирующей системы персульфат калия-метабисульфит натрия-сульфат меди // Журн. прикл. химии. 1987. - Т.60, №10. - С.2311-2316.

195. Николаев А.Ф., Охрименко Г.И. Водорастворимые полимеры. -Л.: Химия, 1979.- 144с.

196. Misra G.S., Gupta C.V. Aqueous Polymerization of Methacrylamide, Initiated by the Redox System K2S20b / Ascorbic Acid // Makromol. Chem. -1973.-Bd. 165.-S. 205-216.

197. Endgroup Studies in Persulfate-Initiated Vinyl Polymer by Dye Techniques. Part 1. Initiation by Persulfate Anione / P. Ghosh, S.C. Chadna,

198. A.R. Mukherjee, S.R. Palit // J. Polymer Sei. 1964. - V. A2, №10. - P. 44334440.

199. Хэм Д. Сополимеризация / Пер. с англ. Под ред. В.А. Кабанова. -М.: Химия, 1971.-616с.

200. Кучер Р.Ф., Фирсов В.А., Анисимова JI.H. Комплексно-радикальная сополимеризация винильных мономеров // Механизмы органических реакций и межмолекулярные взаимодействия. Киев, 1979. -С. 83-107.

201. Madruga E.L., San Roman J. Modernos aspectos de la polimerizatión radical. II. Efecto del disolvente en la copolimerizatión // Rev. plást. mod. -1977. V. 34, №254. - P. 201-204.

202. Лавров H.A., Сергеева Е.П. К вопросу о влиянии условий проведения процесса на кинетику реакций бинарной сополимеризации // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1985. - С. 21-26.

203. Определение относительной активности мономеров в ходе изучения бинарной радикальной сополимеризации: Метод, указания / Сост. H.A. Лавров. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета. - 1980. - 27с.

204. Hill D.J.T., O'Donnel J.J., O'Sillivan P.W. The role of donor-acceptor complexes in polymerization // Progr. Polym. Sei. 1982. - V. 8, №3. - P. 215-275.

205. Консулов В.Б. Влияние растворителей на радикальную сополимеризацию акриловой кислоты с З-метил-Nвинилимидазолийметилсульфатом // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1980. -Т.22, №7. - С.488-491.

206. Корреляционный анализ и реакции сополимеризации. I. Эффект среды / Б. Лятусек, Б.М. Суханов, Э.И. Аблякимов, К.А. Макаров // Реакционная способность органических соединений. Тарту, изд-во ТГУ, 1967. - Т.4, №4(14). - С. 850-861.

207. Лавров Н.А., Николаев А.Ф. О влиянии условий проведения процесса на значения констант бинарной радикальной сополимеризации / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1979. - 13с. Деп. в ОНИИТЭХИМ г. Черкассы, 16.07.1979, №2943/79.

208. Klumperman Bert, Brown Paul G. Interpretation of solvent effects on styrene/maleic anhidride copolymer sequence distribution and microstructure in terms of the bootstrap effect // Macromolecules. 1994. - V.27, №21. - P.6100-6101.

209. Николаев А.Ф., Гальперин B.M. Сополимеризация стирола с метакриловой кислотой в присутствии оснований Льюиса // Высокомол. соед. Сер. А. 1967. -Т.9, №11.-С.2469-2472.

210. Наволокина Р.А., Зильберман Е.Н., Кирина М.А. Влияние среды на сополимеризацию акриловой кислоты и метилметакрилата до высоких конверсий // Высокомол. соед. Сер.А. - 1987. - Т.29, №6. - С.1123-1128.

211. Stahl G.A. Influence of solvent of the copolymerization of acrylic acid// J. Polymer ScL: Polym. Lett. Ed. 1980. -V. 18, №12. - P. 811-814.

212. Сополимеризация акриловой кислоты с N-винилпирролидоном в статических и динамических условиях / В.В. Изволенский, Ю.Д. Семчиков, Т.Г. Свешникова, С.К. Шалин // Высокомол. соед. Сер.А. -1992. - Т.34, №4. - С.53-59.

213. Ryttel A. Solution copolymerization of alkyl methacrylates and N-vinylcarbazole: reactivity ratios // J. Appl. Polym. Sci. 1992. - V.45, №11. -РЛ 911-1918.

214. Solvent effect in radical copolymerization of N-vinylcarbazole and methylmethacrylate / A.Zedwith, G.Galli, E.Chiellini, R.Solaro // Polym. Bull. -1979. V.l, №7.-P.491-499.

215. Григорьев B.B., Бурыкин JI.K., Зятьков Н.П. Сополимеризация «-формил стирол а и метилметакрилата в растворе // Вести. Белорус, ун-та.- 1980. Сер.2, №2. - С.20-22.

216. Влияние диметилсульфоксида на константы сополимеризации метилметакрилата со стиролом / С.Г.Бондаренко, А.Ф.Николаев, Л.А.Дудкина, И.Н.Глущенок. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1978. - 12с. Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, №1997/78Деп.

217. Madruga E.L., San Roman J., Del Puerto M.A. Radical copolymerization of acrylic monomers. II. Effect of solvent on radical copolymerization of methyl methacrylate and styrene // J.Macromol.Sci. 1979.- V.A13, №8. P. 1105-1115.

218. Madruga E.L., San Roman J., Guzman J. Radical copolymerization of acrylic monomers. I. Effect of solvent on the copolymerization of methyl methacrylate and 1-naphthyl methacrylate // J.Macromol.Sci. 1979. - V.A13, №8. - P.1089-1104.

219. О влиянии способов получения на внутримолекулярное распределение звеньев в сополимерах N-винилсукцинимида с винилацетатом / Н.А. Лавров, С.Г. Бондаренко, А.Ф. Николаев, С.Н. Саутин // Журн. прикл. химии. 1984. - Т.57, №3. - С.618-621.

220. Винилацетат в реакциях двойной и тройной сополимеризации с N-винилсукцинимидом / А.Ф. Николаев, В.М. Бондаренко, Л.М.

221. Лопухинский и др. // Полимеры на основе винилацетата: Сб. науч. тр. / ОНПО "Пластполимер". Л., 1978. - С.52.

222. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Лопухинский Л.М. Сополимеризация N-винилсукцинимида с бутилакрилатом / ЛТИ им. Ленсовета, Л., 1975.-22с. Деп. в ВИНИТИ 17.11.1975, № 3271-75.

223. Лавров Н.А., Сивцов Е.В., Николаев А.Ф. О влиянии растворителя на сополимеризацию N-винилсукцинимида с бутилакрилатом // Журн. прикл. химии. 2000. - Т.73, №4. - С.683-686.

224. Сополимеризация N-винилсукцинимида с винильными мономерами в диметилсульфоксиде / С.Г. Бондаренко, А.Ф. Николаев, С.А. Баранова и др. // Высокомол. соед. Сер.А. - Т.23, №12. — С.2639-2651.

225. Николаев А.Ф. Исследование в области полимеров и сополимеров виниламина и его производных: Дис. . д-ра хим. наук. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1967. - 311с.

226. Copolymerization of N-Vinylsuccinimide and of N,N-Methyl Vinyl p-Toluenesulfonamide with Some Vinyl Compounds / J. Furukawa, T. Tsuruta, N. Yamamoto, H. Fukutani // J. Polymer Sci. 1959. - V.37, №131. - P.215-227.

227. Сополимеризация N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом в бензоле / А.Ф. Николаев, В.М. Бондаренко, Н.А. Лавров, С.Н. Саутин // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1978. - Т.21, №5. - С.732-735.

228. Кинетические закономерности сополимеризации N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом / Н.А. Лавров, В.М. Бондаренко, А.Ф. Николаев, С.Н. Саутин // Высокомол. соед. Сер.Б. -1981. - Т.23, №2. - С.142-144.

229. Особенности сополимеризации N-винилсукцинимида с N-винилпирролидоном / А.Ф.Николаев, Г.П.Терещенко, Н.Я.Саливон и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 1972. - Т.14, №12. - С.2368-2370.

230. Radical copolymerization of vinylidene chloride with 3-(2-methyl)-6-methyl-pyridazinone in several solvents / J.I.Asakura, M.Yoshihara, T.Shindo a.o. // J.Macromol.Sci. 1982. - V.A18, №3. - P.371-377.

231. Особенности радикальной сополимеризации водорастворимых мономеров / В.Ф. Громов, Е.В. Бунэ, А.И. Барабанова и др. // Высокомол. соед. Сер.А. - 1995. - Т.37, №11. - С.1818-1822.

232. Влияние воды на радикальную сополимеризацию 1,2,5-триметил-4-винилэтинилпиперидола-4 с метакриловой кислотой / О.Ш.Курманалиев, Е.М.Шайхутдинов, Ш.С.Тульбаев, Т.М.Мухаметкалиев // Высокомол. соед. Сер.Б. 1980. - Т.22, №7. - С.526-528.

233. Относительные активности и структура основной цепи при сополимеризации акрилонитрила с оксиэтиленметакрилатом / В.Н.Артемьева, Н.В.Кукарина, И.В.Андреева, М.М.Котон // Высокомол. соед. -Сер. Б. 1981. - Т. 23, №12. - С.907-909.

234. Сорокина О.И., Сыркина М.Л., Киселев Г.А. Сополимеризация акрилонитрила с моноакриловым и монометакриловым эфирами этиленгликоля // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. - Т.25, №2. - С.227-229.

235. Дмитриева С.И., Роскин Е.С., Езриелев А.И. Исследование сополимеризации акрилонитрила с малыми добавками 2-винилпиридина // Высокомол. соед. Сер. Б. - 1978. - Т. 20, №3. - С. 208-210.

236. Solvent effect on the radical copolimerizability of styrene with p-subsituted methyl cinnamates / Asakura Jun-Ichi, Yoshihara Masakuni, Fujihara Hisashi a.o. // J. Macromol. Sci. 1983. - V. A19, №2. -P.311-317.

237. Kodaira Toshiyuki, Yang Jian-Zhong, Aida Hiroshi. Solvent effect on the radical copolymerization of N-methyl- and N,N-dimethylacrylamides and N-methylmethacrylamide with methylmetacrylate / Polym. J. 1988. — V.20, №11. - P.1021-1029.

238. Влияние растворителей на скорость радикальной сополимеризации стирола с метилметакрилатом / Yamamoto Tohei, Yamamoto Tadahiro, Yamaoka Hiroshi, Hirota Masayoshi // Reps Himeji Inst. Technol. 1978. -Part A, №31. -P.76-81.

239. Chapiro A., Mankowski Z. Influence des solvants sur la copolymerisation du vinyl-1-imidazole avec le styrene et l'acrylonitrile // Eur. Polym. J. 1990. - V.26, №12. - P. 1267-1272.

240. Effect of solvent of the radical copolymeribility of styrene with acrylonitrile / J.I. Asakura, M. Yoshihara, Y. Matsubara, T. Maeshima // J. Macromol. Sci. 1981. - V. A15, №8. - P. 1473-1478.

241. Мягченков В.А., Френкель С.Я. Неоднородность сополимеров по составу // Успехи химии. 1968. - Т.37, №12. - С.2247-2271.

242. Davis Thomas P. Solvent effect on the copolymerization of styrene with methyl methacrylate existence of a "bootstrap" effect? // Polym. Commun. - 1991. - V.31, №12. -P.442-444.

243. Иванов В.И., Фрейман A.E. Влияние растворителя на радикальную сополимеризацию этилена с винилацетатом // Высокомол. соед. Сер.А. - 1985. - Т.27, №5. - С.993-999.

244. Лавров H.A., Чайкина О.В., Бондаренко В.М. Об относительной активности N-винилсукцинимида в реакции гетерофазной сополимеризации в бензоле / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1978. — 7с. Деп. в ОНИИТЭХИМ, г. Черкассы, 11.05.78, №1633/78Деп.

245. Лавров H.A., Бондаренко В.М. Особенности синтеза и свойства сополимеров на основе N-винилсукцинимида и 2-оксиэтилметакрилата // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1981. - С.48-53.

246. Лавров H.A., Николаев А.Ф. О влиянии растворителя на сополимеризацию N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии.- 1988.-Т. 61, №7.-С. 1648-1650.

247. Смирнова Л.А., Семчиков Ю.Д. Новый подход к радикальной полимеризации необходимость учета термодинамического качества мономеров как растворителя // Радик, полимериз. / Нижнегор. гос. ун-т. — Н.Новгород, 1990. - С.73-84.

248. Сополимеризация N-винилсукцинимида с винилацетатом в воде / Н.А.Лавров, А.Ф.Николаев, Е.М.Лепшина, Т.В.Лаврова // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, №9. - С.2111-2114.

249. Лавров H.A. Сополимеризация N-винилсукцинимида с винилацетатом в воде, инициируемая системой трисацетилацетонат марганца-уксусная кислота // Журн. прикл. химии. 1994. - Т.67, №9. -С.1547-1550.

250. Perec L. Solvent effect on the Radiochemical Copolymerization of acrylamide with acrylonitrile // J. Polymer Sei., Polym. Letters Ed. 1973. -V.ll. -P.267-270.

251. Minsk L.M., Kotlarchik C., Darlak R.S. Effect of solvents upon the copolymerization of acrylamide and styrene // J. Polymer Sei., Polym. Chem. Ed.» 1973.-V.ll, №2.-P.353-365.

252. Stahl G. Allan. The effect of solvents on the copolymerization of acrylic acid and methyl methacrylate / 179th ACS Nat. Meet. Houston, Tex., 1980. Abstr. Pap. Washington, D.C., s.a.

253. Влияние протофильных растворителей на терполимеризацию метакрилонитрила, (мет)акриловой кислоты и этилтиоэтилметакрилата / Баёрас Г.И., Алишаускене Т.Н., Гедрайтис Р.Г. // Физ.-хим. основы синтеза и переработки полимеров. -Горький, 1982. С.107-108.

254. Saini G., Leoni A., Franco S. Solvent effects in radical copolymerization. I. Acrylamide // Makromol. Chem. 1971. - Bd.144. -S.235-244.

255. Saini G., Leoni A., Franco S. Solvent effects in radical copolymerization. II. N,N-dimethylacrylamide // Makromol. Chem. 1971. -Bd.146. - S.165-171.

256. Saini G., Leoni A., Franco S. Solvent effects in radical copolymerization. III. Methacrylamide // Makromol. Chem. 1971. - Bd.147. -S.213-218.

257. Leoni A., Franco S., Saini G. Solvent effects in radical copolymerization. IV. N-Methylacrylamide // Makromol. Chem. 1973. -Bd.165. - S.97-104.

258. Franco S., Leoni A. Radical copolymerization of N-(l,l-dimethyl-3-oxobutyl)acrylamide in different solvents // Polymer. 1973. - V.14, №1. - P.2-4.

259. Georgiev George S., Koseva Nely S., Christov Latchezar К. H-complex formation and influence on the radical copolymerization of acrylic acid and 1-vinyl-2-pyrrolidone in tetrahydrofuran // Polym. Int. 1995. - V.37, №4. - P.277-285.

260. Рзаев З.М. Полимеры и сополимеры малеинового ангидрида. -Баку: Элм, 1984.- 160с.

261. Cowie J.M.G. Principles of Alternating Copolymerization // Alternat. Copolymers. New York; London. 1985. - P. 1-18.

262. Inproved analysis of copolymerization involling participation of comonomer complexes / R.E.Cais, R.G.Farmer, D.J.T.Hill a.o. // Ind. and Eng. Chem. Prod. Res. and Develop. 1980. -V. 19, №3. - P. 412-415.

263. Кинетическое исследование механизма чередующейся сополимеризации малеинового ангидрида с винилфениловым эфиром / А.И.Смирнов, Г.И.Дерябина, Т.Л.Петрова и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 1981. - Т. 23, №2. - С.407-411.

264. Kharas G.B., Litt М.Н. Copolymerization of methyl-a-cyanocinnate with N-vinyl pyrrolidone // Polym. Bull. 1984. - V. 12, №1. - P.65-70.

265. Klumperman В., Vonk G. Solvent effects on the copolymerization of styrene with maleic anhydride determination of apparent reactivity ratios from the penultimate unit model // Eur. Polym. J. 1994. - V.30, №8. - P.955-960.

266. Особенности строения и полимеризации малеинового ангидрида / А.Ф. Николаев, Л.П. Мосягина, А.Ю. Посудневский, Г.М. Антонова // Журн. прикл. химии. 1998. - Т.71, №2. - С.307-311.

267. Новое в чередующейся сополимеризации. Сост. Г.А. Орешкина. -М.: Наука, 1983 (1984). 194с.

268. Стоцкая Л.Л., Иорданская Л.И. Новое в чередующейся сополимеризации. М.: Наука, 1983. - 214с.

269. Голубев В.Б. Механизм чередующейся сополимеризации // Высокомол. соед. Сер.А-Б. - 1994. - Т.36, №2. - С.298-319.

270. Исследование влияния полярности среды на механизм чередующейся сополимеризации винилбутилового эфира с малеиновым ангидридом / А.И. Смирнов, Т.Л. Петрова, Г.В.Ратовский и др. // Высокомол. соед. Сер.А. - 1989. - Т.31, №6. - С. 1226-1232.

271. Georgiev George S., Koseva Nely S., Christov Latchezar K. Formation and relative reactivity of comonomer H-complexes in the radical copolymerization of acrilic acid with l-vinyl-2-pyrrolidone // Polym. Int. -1995. V.36, №3. - P.227-237.

272. Георгиев Г., Косева H. Влияние на комплексообразовуването върху съполимеризацията на акрилова киселина и 1-винил-2-пиролидон. I.

273. Съполимеризация в тетрахидрофуран. И. Съполимеризация в хлороформ // Год. Софийск. унив. Хим. фак. 1993. - №85. - С.85-99, 101-118.

274. Петрова Т.Л., Ратовский Г.В., Смирнов А.И. Влияние комплексообразования на процесс сополимеризации фумаронитрила с винилфениловым эфиром // Высокомол. соед. Сер.А-Б. - 1995. - Т.37, №10. - С.1633-1637.

275. Сутягин В.М., Ляпков A.A. Определение относительных констант совместной полимеризации винильных мономеров: Учеб. пособие / Изд-во ТПУ Томск, 1995. - 100с.

276. Расчет констант сополимеризации по данным кинетического анализа / К.А.Макаров, Г.М.Томашевская, Е.М.Дынькин, А.Ф.Николаев // Высокомол. соед. Сер. А. - 1971.-Т.13, №12. - С.2739-2745.

277. Методы расчета констант бинарной радикальной сополимеризации: Метод, указания / Сост. Н.А.Лавров, С.Н.Саутин. -Л.:изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1982. 36с.

278. Методы расчета относительных активностей мономеров при сополимеризации: Учеб. пособие / С.Н.Саутин, Н.А.Лавров, А.Е.Пунин, К.Хартман. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1986. - 72с.

279. Расчет кинетических параметров радикальной полимеризации и сополимеризации с использованием ЭВМ: Метод, указания / Сост. Н.А.Лавров, О.А.Драчева. СПб.: изд-во СПбГТИ, 1995. - 20с.

280. Merz Е., Alfrey Т., Goldfinger G. Intramolecular Reaction in Vinyl Polymers as a Means of Investigation of the Propagation Step // J. Polymer Sei. 1946. - V.l, №2. - P.75-82.

281. Guillot J. Copolymérisation radicalaire: effects pénultièmes de réactivité et distribution théorique des séquences // Quaderni de "La ricerca scientifica". 1973. - V.84. - P.l89-205.

282. Константы бинарной сополимеризации N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом с учетом влияния предпоследнего звена / Н.А.Лавров, С.Н.Саутин, В.М.Бондаренко, А.Ф.Николаев // Высокомол. соед. Сер. Б. - 1979. - Т. 21, №1. - С.21-23.

283. Езриелев А.И., Брохина Э.Л., Роскин Е.С. Аналитический метод вычисления констант сополимеризации // Высокомол. соед. -Сер. А. -1969. Т.11, №8. - С.1670-1680.

284. Kelen Т., Tüdös F. Analysis of the Linear Methods for Determining Copolymerization Reactivity Ratios. I. A New Improved Linear Graphic Method // J. Macromol. Sei. 1975. - V. A9, №1. - P. 1-27.

285. Tüdös F., Kelen T., Földes-Berezsnich T. A kopolimerizaciô es a forrô gyök cemelet // Kemiai Kôzlemènyck. 1975. Evf. 44, №3. - P.243-265.

286. Kelen- Tüdös method applied to the analysis of high-conversion copolymerization data / S.P.Rao, S.Ponzatnam, S.L.Kapur, P.K.Lyer // J. Polymer Sei.: Polym. Lett. Ed. 1976. - V. 14, №9. - P.513-516.

287. Greenley R.Z. Recalculation of some reactivity ratios // J. Macromol. Sei. A: Chem. 1980,-V. 14, №4.-P.445-515.

288. Лавров H.A., Красильникова Ю.О. Кинетические параметры (со)полимеризации 2-гидроксиэтилметакрилата // Химическая технология,свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / СПбТИ. СПб, 1992. - С.24-29.

289. Greenley R.Z. An expanded listing of revised Q and e values // J. Macromol. Sei. A: Chem. 1980. - V.14, №4. - P.427-443.

290. Хватова Н.Л., Семчиков Ю.Д., Рябов A.B. Влияние предпоследнего звена при сополимеризации в присутствии комплексообразователя // Труды по химии и химической технологии. Вып. 2. Горький, 1974.-С.5-7.

291. Количественное исследование сополимеризации стирола с акрилонитрилом / В.А.Фирсов, Л.Н.Анисимова, Ю.С.Зайцев, А.В.Бондаренко // Докл. АН УССР. 1976. - Серия Б, №6. - С.525-527.

292. Banasiewicz J., Ptochocka К. Reaktywnosc monomeröw a addziatywanie przedostatniego meru w kopolimeryzacji rodnikowej // Polimery-tworzywa wielkoczasteczkowe. 1973. - V.18, №11. - P.561-564.

293. Гиндин Л.М., Абкин А.Д., Медведев С.С. Некоторые вопросы бинарной сополимеризации // Докл. АН СССР. 1947. - Т.56, №2. - С. 177180.

294. Гиндин Л.М., Абкин А.Д., Медведев С.С. О механизме совместной полимеризации бутадиена с винилцианидом и а-метилвинилцианидом под влиянием перекиси бензоила // Журн. физ. химии. 1947. - Т.21, №11. - С.1269-1287.

295. Izu M., O'Driscoll K.F.A. A nomograph for Copolymer Composition and Sequence Distribution // J. Appl. Polym. Sci. 1970. - V.14, №6. - P. 15151517.

296. Мягченков B.A., Френкель С.Я. Композиционная неоднородность сополимеров. Л.: Химия, 1988. - 248с.

297. Расчет чередования звеньев в сополимерах: Метод, указания / Сост. Н.А.Лавров. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1988. - 20с.

298. Лавров H.A., Николаев А.Ф. К вопросу о расчете внутримолекулярного распределения в сополимерах // Журн. прикл. химии. 1984,-Т.57,№1.-С.92-95.

299. Georgiev G.S. Determination of the participation of comonomer complexes in the macromolecule propagation by copolymer composition triads // Macromolecules. 1995. - Y.28, №20. - P.6883-6888.

300. Brown Paul G., Fujimori Kiyohisa. The comppen model: A combined complex-participation/penultimate effect model for free-radical copolymerization // J. Polymer Sci. A. 1994. - V.32, №15. - P.2971-2978.

301. Heublein В., Heublein G. Zum Einfluß des Lösungsmittels auf die radikalische Copolymerisation von Vinylacetat mit Acrylsäure // Acta Polym. -1988. Bd.39, №6. - S.324-326.

302. О влиянии растворителей на гомогенную сополимеризацию стирола с акрилонитрилом и метакриловой кислотой / С.А. Булгакова, Л.А. Смирнова, Т.Е. Князева и др. // Физикохимия процессов синтеза и свойства полимеров. Горький, 1988. — С.20-22.

303. Klumperman В., Kraeger Ivo R. Effect of solvent on the copolymerization of styrene and acrylonitrile. Application of the bootstrap effect to the penultimate unit model // Macromolecules. 1994. - V.27, №6. -P.1529-1534.

304. Chapiro A. Influence of solvents on apparent reactivity rations in the free radical copolymerization of polar monomers // Eur. Polym. J. — 1989. -V.25, №718. P.713-717.

305. Stahl G. Allan. Influence of solvents on the copolymerization of acrylic acid // J. Polymer Sci.: Polym. Lett. Ed. 1980. - V.18, №12. - P.811-814.

306. Influence des solvents sur la copolymerisation de l'acide acrylique avec l'acrylonitrile et l'acrylamide / A. Chapiro, J. Dulieu, Z. Mankowski, N. Schmitt // Eur. Polym. J. 1989. - V.25, №9. - P.879-884.

307. Влияние растворителей на состав и свойства сополимеров метакриловой кислоты с 2-метил-5-винилпиридином. / Бутовецкая В.И., Аввакумова Н.И., Кузнецов Е.В. // Химия и технология элементоорганических соединений и полимеров. Казань. - 1988. - С. 138144.

308. Баженова Н.Н., Тишкова И.С. Влияние растворителя на сополимеризацию метилметакрилата с винилиденхлоридом. // Физ.-хим. основы синтеза и переработки полимеров. Горький. - 1982. - С.37-40.

309. Влияние среды на радикальную сополимеризацию диметиламиноэтилметакрилата с винилацетатом / Р.В. Егоян, В.В. Григорян, В.А. Согомонян, Н.М. Бейлерян // Арм. хим. журнал. 1984. -Т.37, №9. - С.543-547.

310. Solvent effects in radical copolymerization between hydrophilic and hydrophobic monomers: 2-hydroxyethyl methacrylate and lauryl methacrylate / Ito Koichi, Uchida Koji, Kitano Toshiaki a.o. // Polym. J. 1985. - V.17, №6. -P.761-766.

311. Влияние среды на радикальную сополимеризацию аминостиролов со стиролом / А.П. Доня, A.M. Щур, Ю.Б. Высоцкий и др. // Укр. хим. журнал. 1994. -Т.60, №1. - С. 101-105.

312. Van Der Meer R., Aarts M.W., German A.L. Effect of solvent on the copolymerization of ethylene and vinylacetate // J. Polymer Sci.: Polym. Chem. Ed. 1980.-V. 18, №4. - P.1343-1357.

313. Masuda Seizo, Tanaka Masami, Ota Tadatoshi. Solvent effects on the copolymerization of 5-hexene-2,4-dion and styrene // Chem. Lett. 1984. -№8. - P.1327-1330.

314. Effect of solvent on the radical copolymerizability of styrene with acrylonitrile / Asakura Jun-Ichi, Yoshihara Masakuni, Matsubara Yoshio, Maeshima Toshihisa. //J. Macromol. Sci. 1981. - A15, №8. - P.1473-1478.

315. Макаров K.A., Николаев А.Ф., Соловьева Т.К. О взаимосвязи величин дипольных моментов мономеров с константами их сополимеризации // Высокомол. соед. 1970. - Т. 12, №7. - С.485-486.

316. Макаров К.А., Николаев А.Ф., Ткачук И.Н. О взаимосвязи произведения констант сополимеризации Г.Т2 и энергий локализации // Высокомол. соед. Сер. Б. - 1973. - Т. 15, №9. - С.706-709.

317. Свойства чередующихся и композиционно однородных сополимеров акрилатов / Ю.Д.Семчиков, А.Г.Кронман, З.А.Тиханова, Н.Н.Славницкая // Новое в чередующейся сополимеризации. М.: Наука, 1983(1984).-С.82-101.

318. Николаев А.Ф., Мосягина Л.П. Поливиниловый спирт и сополимеры винилового спирта в медицине // Пласт, массы. 2000. - №3. - С.34-42.

319. A.c. 891689 СССР, МКИ С 08 F 20/02, С 08 F 8/12. Способ получения гомо- и сополимеров N-виниламидоянтарной кислоты /

320. A.Ф.Николаев, Н.А.Лавров, С.Г.Бондаренко, В.М.Бондаренко (СССР). -№2858169/05; Заявл. 25.12.79 // Открытия. Изобретения. 1981. - №47. -С.111.

321. Влияние реакционной среды и микроструктуры сополимеров N-винилсукцинимида на процессы полимераналогичных превращений /

322. B.М.Чуднова, Н.А.Лавров, С.Г.Бондаренко и др. // Кинетика и механизм макромолекулярных реакций: Тез. докл. Всесоюзн. науч. конф. -Черноголовка, 1984. С.20.

323. Hörina Siegfried, Jako Sergej, Ulbricht Joachim. Mediumeinflüsse in der radikalischen Copolymerisation von Vinylchlorid mit N-substituierten Maleinimiden // Plast, und Kautsch. 1983. - Bd.30, №6. - S.305-310.

324. Дранишников Л.В. Уравнение скорости сополимеризации с участием растворителя // Вопросы кинетики и катализа. Иваново, 1978.1. C.85-88.

325. Чернобай A.B. Модернизированная схема расчета параметров сополимеризации // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. - Т.25, №7.-С.868-872.

326. Colthup N.B. Molecular orbital study of the Q-e scheme in free radical copolymerization // J. Polymer Sei.: Polym. Chem.Ed. 1982. - V.20, №11. - P.3167-3179.

327. Влияние четыреххлористого германия на сополимеризацию акриловой кислоты с винилацетатом / С.А.Булгакова, Л.А.Смирнова, Ю.Д.Семчиков и др. // Высокомол. соед. Сер. Б. - 1981. - Т. 23, №9. -С.691-693.

328. Pficiny pozdilnych kopolymeracnich parametru radikálové kopolymerace akroleinu s akrylamidem / M.Jelinek, L.Ambroz, J.Majer a.o. // Chem. prum. 1977. - V.27, №4. - P. 190-193.

329. О влиянии радикального инициатора на состав сополимера / Ю.Д.Семчиков, Т.Е.Князева, Л.А.Смирнова и др. // Высокомол. соед. -Сер. Б. 1981. - Т.23, №7. - С.483-484.

330. Сивцов Е.В., Лавров H.A., Николаев А.Ф. О реакционной способности N-винильных мономеров // Пласт, массы. 2000. - №3. - С.9-18.

331. Смирнов А.И. Реакционная способность О- и N-винильных мономеров в реакциях радикальной чередующейся сополимеризации: Автореф. дис. . д-ра хим. наук / МГУ им. М.В.Ломоносова. М., 1989 -48с.

332. Сидельковская Ф.П. Химия N-винилпирролидона и его полимеров. -М.: Наука, 1970. 150с.

333. Сополимеризация винилпирролидона и метакриловой кислоты в воде при различных концентрациях / З.И. Кечахмадзе, A.M. Овсепян, Т.М. Карапутадзе и др. // Высокомол. соед. Сер.Б. — 1989. - Т.31, №9. - С. 684-686.

334. Senogles Е., Thomas R. Polymerization kinetics of N-vinylpyrrolidone // J. Polymer Sei.: Polym. Symp. Ed. 1975. - №49. - P.203-210.

335. Карапутадзе T.M., Шумский В.И., Кирш Ю.Э. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию N-винилпирролидона // Высокомол. соед. Сер.А. - 1978. - Т.20, №8. - С. 1854-1859.

336. Влияние свойств среды на сополимеризацию 5-изопропенилтетразола с N-винилпирролидоном / В.А. Круглова, В.В. Анненков, И.В. Аксаментов, Л.В. Зайцева // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1990. - Т.ЗЗ, №10. -С.103-108.

337. Endo T., Numazawa R., Okawara M. Polymerization of N-vinyl-2-oxazolidone in the presence of poly(methacrylic acid ) // Makromol. Chem. -1971.-Bd. 148. S.205-210.

338. Николаев А.Ф., Бондаренко B.M., Шакалова H.K. Радикальная полимеризация молекулярных комплексов малеинового ангидрида снекоторыми N-винильными соединениями // Высокомол. соед. Сер.Б. -1974. - Т.16, №1. - С.14-16.

339. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Шакалова Н.К. Донорно-акцепторные комплексы малеинового ангидрида с N-винильными мономерами в реакциях радикальной полимеризации // Высокомол. соед. -Сер.Б. 1973. - Т.15, №10. - С.737-740.

340. Лопухинский Л.М., Бондаренко В.М., Николаев А.Ф. N-винилсукцинимид и водорастворимые полимеры на его основе // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1976. - С.43-62.

341. Лавров H.A., Шальнова Л.И., Николаев А.Ф. Особенности получения, свойства и перспективы использования (со)полимеров N-винилсукцинимида // Журн. прикл. химии. 1997. - Т.70, №8. - С.1356-1363.

342. Получение полимеров и сополимеров N-винилимидов янтарной и фталевой кислот: Метод, указания / Сост. В.М.Чуднова, Н.А.Лавров, Л.И.Шальнова. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1989. - 44с.

343. Лавров H.A., Ворожбянова Е.Ю., Лаврова Т.В. Кинетика полимеризации N-винилсукцинимида в воде в присутствии инициирующей системы персульфат аммония-аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. 1995. -Т.68, №9. - С. 1547-1550.

344. Пат. 2021290 Российская Федерация, МКИ 5С 08 F 222/40, 2/10. Способ получения растворимых (со)полимеров N-винилсукцинимида / Н.А.Лавров, Е.М.Лепшина (Российская Федерация). №4930610; Заявл. 23.04.91 // Открытия. Изобретения. - 1994. - №19.

345. Лавров H.A. Водная сополимеризация N-винилсукцинимида с винилацетатом // II Всесоюзн. науч.-техн. конф. "Свойства и применениеводорастворимых полимеров": Тез. докл. Ярославль: изд-во ЯПИ, 1991. -С.56.

346. Особенности (со)полимеризации N-винилсукцинимида в воде, инициированной системой персульфат аммония-аскорбиновая кислота /

347. H.А.Лавров, Т.С.Крыжановская, В.А.Ежов, А.Н.Вихрева // Пластмассы со специальными свойствами: Матер, науч.-техн. семинара. СПб: изд-во СПбДНТП.- 1992.- С. 119-121.

348. A.c. 1691368 СССР, МКИ С 08 F 222/40, С 08 F 212/08. Способ получения растворимых сополимеров N-винилсукцинимида с винилацетатом / Н.А.Лавров, Е.М.Лепшина (СССР). №4600424; Заявл.111.88// Открытия. Изобретения. 1991. - №42.

349. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Чуднова В.М. Свойства сополимеров N-винилсукцинимида с 2-гидроксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. 1988. - Т.61, №7. - С.1646-1648.

350. Лавров H.A., Николаев А.Ф. О молекулярной массе поли-N-винилсукцинимида и поли-2-гидроксиэтилметакрилата, получаемых в водных средах // Журн. прикл. химии. 1991. - Т.64, №10. - С.2218-2220.

351. Лавров H.A. О молекулярной массе поли-Ы-винилсукцинимида, получаемого в воде в присутствии инициирующей системы персульфат аммония-аскорбиновая кислота // Журн. прикл. химии. 1994. - Т.67, №2. - С.339-341.

352. Взаимодействие антибиотика канамицина с сополимером виниламидоянтарной кислоты в водных средах / Н.А.Лавров,

353. Л.Е.Клубикова, В.М.Бондаренко, А.Ф.Николаев // Материалы VII конференции молодых ученых Ленинградского НИИ антибиотиков. Л.: Медицина, 1975. - С.34-35.

354. О взаимодействии (со)полимера виниламидоянтарной кислоты с антибиотиками / Л.Е.Клубикова, В.Г.Рупышев, Н.К.Абрамова, Н.А.Лавров // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1976. - С.62-67.

355. Шальнова Л.И., Николаев А.Ф. Материалы на основе сополимеров N-виниламидоянтарной кислоты для медицинского применения // Пласт, массы. 2000. - №3. - С.42-45.

356. Исследование структуры сополимеров винилацетата с N-винилсукцинимидом методом ПМР / О.П.Яблонский, В.П.Коновалова, И.М.Могилевич и др. // Высокомол. соед. Сер. Б. - Т.24, №9. - С.648-652.

357. Влияние способа получения сополимеров винилацетата с N-винилсукцинимидом на их микроструктуру / И.М.Могилевич, В.М.Бондаренко, О.П.Яблонский, А.И.Нефедова // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1983. - Т.26, №8. - С.991-994.

358. О распределении звеньев винилацетата и N-винилфталимида в сополимере с учетом реакционной способности мономеров / О.П.Яблонский, Р.Б.Свитыч, А.И.Нефедова и др. // Высокомол. соед. -Сер. Б. 1983. - Т.25, №11. - С.825-830.

359. Лавров H.A., Чуднова В.М., Николаев А.Ф. Направленный гидролиз сополимеров N-винилсукцинимида с 2-оксиэтилметакрилатом // Журн. прикл. химии. 1986. - Т.59, №7. - С. 1554-1558.

360. Реакции в цепях полимеров и сополимеров N-винилимидов янтарной и фталевой кислот: Метод, указания / Сост. Н.А.Лавров, В.М.Чуднова, Л.И.Шальнова. СПб: изд-во СПбГТИ, 1996. - 27с.

361. Кижняев В.Н., Смирнов А.И. Влияние природы растворителя на радикальную полимеризацию винилтетразолов // Высокомол. соед. -Сер.А. 1995. - Т.37, №5. - С.746-751.

362. Соловский М.В., Назарова О.В., Панарин Е.Ф. Синтез сополимеров N-винилпирролидона с непредельными феноксиуксусными кислотами // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, №9. - С.2103-2107.

363. Радикальная сополимеризация N-винилпирролидона с винилпиридинами при их постоянном соотношении в реакционной массе / Е.К. Федоров, O.E. Лобанов, Л.Ф. Мосалова и др. // Высокомол. соед. -Сер.А. 1994. - Т.36, №9. - С. 1446-1451.

364. Синтез и особенности (со)полимеризации N-винил-3(5)метилпиразола / Н.А.Лавров, А.Г.Новацкий, В.Д.Нестеренко, Е.В.Зайцева // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1984. - С.21-27.

365. Лавров H.A., Николаев А.Ф., Ведерников В.В. Сополимеризация винилацетата с №винил-3(5)метилпиразолом // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1987. -Т.30, №10. -С.89-92.

366. Лавров H.A. Кинетические закономерности (со)полимеризации М-винил-3(5)метилпиразола // Пласт, массы. 1989, №11. - С. 16-17.

367. Лавров H.A., Цынбал Е.М. Сополимеризация N-винил-3(5)метилпиразола с винилацетатом в присутствии трисацетилацетоната марганца // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, №9. - С.2108-2110.

368. Пат. 2021291 Российская Федерация, МКИ 5С 08 F 226/06, 218/08. Способ получения сополимера Ы-винил-3(5)метилпиразола с винилацетатом / Н.А.Лавров, А.Г.Новацкий (Российская Федерация). -№4940401; Заявл. 30.05.91 // Открытия. Изобретения. 1994. - №19.

369. Лавров H.A., Стулова О.В. Сополимеризация винилацетата с N-винил-3(5)метилпиразолом в водно-органических средах // Журн. прикл. химии. 1992. - Т.65, №11. - С.2619-2621.

370. A.c. 1812180 СССР, МКИ С 08 F 26/06, С 08 F 2/04. Способ получения (со)полимеров .Ч-винил-3(5)метилпиразола / Н.А.Лавров, О.В.Стулова, Н.В.Редина (СССР). №4923638/05; Заявл. 1.04.91 // Открытия. Изобретения. - 1993. - №16.

371. Лавров H.A., Ведерникова A.A., Новацкий А.Г. Щелочной гидролиз сополимеров винилацетата с Т\-випил-3(5)метил пиразолом // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л, 1987. - С.80-83.

372. Лавров H.A., Николаев А.Ф. Свойства сополимеров винилацетата с К-винил-3(5)метилпиразолом // Журн. прикл. химии. -1990. Т.63, №5. - С.1204-1205.

373. Лавров H.A., Редина Н.В., Стулова O.B. Особенности получения и свойства (со)полимеров 1ч-винил-3(5)метилпиразола // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / СПбТИ.-СПб, 1992. С.55-61.

374. Полимеры винилацетата с повышенной термостойкостью / Н.А.Лавров, О.В.Стулова, М.В.Виноградов и др. // Пластмассы со специальными свойствами: Матер, науч.-техн. семинара. СПб.: изд-во ДНТП, 1992.-С.7-9.

375. Лавров H.A. Сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с N-винил-3(5)метилпиразолом // Журн. прикл. химии. 1993. - Т.66, №6. -С. 1420-1422.

376. Лавров H.A. Сополимеризация 1Ч-винил-3(5)метилпиразола с акриловой кислотой в смеси вода-диметилсульфоксид // Журн. прикл. химии. 1994. - Т.67, №11. - С.1915-1916.

377. Киреев В.В. Высокомолекулярные соединения. М.: Высшая школа, 1992.-512с.

378. Платэ H.A., Васильев А.Е. Физиологически активные полимеры. -М.: Химия, 1986.-296с.

379. Афиногенов Г.Е., Панарин Е.Ф. Антимикробные полимеры. -СПб.: Гиппократ, 1993. -264с.

380. Ушаков С.Н. Синтетические полимеры лекарственного назначения. Л.: Медгиз, 1962. - 42с.

381. Платэ H.A., Валуев Л.И. Полимеры в контакте с живым организмом. М.: Знание, 1987. -48с.

382. Лавров H.A., Сивцов Е.В., Николаев А.Ф. Реакционная среда и кинетика полимеризационных процессов. СПб: Синтез, 2001. — 94с.

383. Семчиков Ю.Д., Смирнова JI.A., Зайцев С.Д. Кинетика радикальной сополимеризации в условиях избирательной сорбции мономеров // Высокомол. соед. Сер.А. - 1995. - Т.37, №5. - С.741-745.

384. Семчиков Ю.Д., Смирнова JT.A. Модель сополимеризации, учитывающая избирательную сольватацию макрорадикалов // Высокомол. соед. -Сер.Б 1999. - Т.41, №4. - С.734-748.

385. Барабанова А.И., Бунэ Е.В., Громов В.Ф. Гидрофобные взаимодействия при радикальной полимеризации производных акриламида // Высокомол. соед. Сер. Б. - 2001. - Т.43, №4. - С.732-736.

386. Wichterle О., Chromecek R. Polymerization of Ethylene Glycol Monomethacrylate in the Presence of Solvents. // J.Polymer Sei. Part C. 1969. -№16.- P.4677-4686.

387. Торопцева A.M., Белогородская K.B., Бондаренко B.M. Лабораторный практикум по химии и технологии высокомолекулярных соединений. Л.: Химия, 1972. 416с.

388. Синтез и некоторые свойства трис-ацетилацетоната марганца (III) / О.А.Громова, Л.И.Гинзбург, Г.М.Евстафьева и др. // Химическая технологии, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1976. Выпуск 2. - С. 19-23.

389. Сиггиа С., Ханна Дж.Г. Количественный органический анализ по функциональным группам. М.: Химия, 1983. 672с.

390. Аналитическая химия полимеров. Т.1. / Под ред. Г.Клайна. М.: ИЛ, 1963.-592с.

391. Даниэль Н.В., Николаев А.Ф. Кинетика радикальной полимеризации N-винилсукцинимида // Высокомол. соед. 1966. - Т.8, №3. - С. 465-469.

392. Исследование гомополимера и сополимеризации 1-винил-3(5)-метилпиразола // А.Г.Гзырян, В.А.Даниелян, В.Г.Бархударян и др. // Высокомолек. соед. Сер. Б. - 1982. - Т.24, №7. - С. 521-524.

393. Fractionation and Molecular Weight Determination of Poly(Ethylene Glycol Methacrylate) / M.Bohdanecky, Z.Tuzar, M.Stoll, R.Chromecek // Collect. Czechosl. Chem. Communs. 1968. - V.33, N12. - P.4104-4110.

394. Климова В.А. Основные микрометоды анализа органических соединений. М.: Химия, 1967. - 208с.

395. Анализ полимеризационных пластмасс / В.А. Баландина, Д.Б.Гурвич, М.С.Клещева и др. Л.: Химия, 1967. - 512с.

396. Крыжановский В.К., Бурлов В.В. Прикладная физика полимерных материалов. СПб.: изд-во СПбГТИ(ТУ), 2001. - 261с.

397. Крыжановский В.К. Исследование полимерных материалов методами прикладной физики: Учеб. пособие. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1984. - 68с.

398. Термические свойства полимеров: Метод, указания / Сост. Э.С.Шульгина, М.В.Виноградов / ЛТИ им. Ленсовета Л., 1988. 44с.

399. Практикум по коллоидной химии и электронной микроскопии / Под ред. С.С.Воюцкого, Р.М.Панич. М.: Химия, 1974. 224с.

400. Кириченко Д.В., Изволенский В.В., Семчиков Ю.Д. Реакционная способность ^винил-М-метилацетамида в радикальнойсополимеризации // Высокомол. соед. Сер.Б. - 1995. - Т.37, №11. -С.1953-1956.

401. Химия и физика высокомолекулярных соединений: Учеб. пособие / Н.И.Дувакина, В.М.Чуднова, К.В.Белогородская, Э.С.Шульгина. -Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета. 1984. 284с.

402. Маркова М.В. Новые аспекты полимеризации Nвинилпирролов. Автореф. дисс. канд. хим. наук / Иркутский институтхимии Сибирского отделения РАН. Иркутск, 1999. - 24с.

403. Цехановская H.A., Вахитов С.Х. Регенерация растворителей, используемых при получении поливинилкарбазола // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. -Л., 1987. С.69-73.

404. Цехановская H.A., Филимонов В.Д. Влияние строения поливинилкарбазола и его производных на их свойства // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1987. С.73-80.

405. Kawabata N., Tsuruta Т., Furukawa J. Consideration of the Q-e scheme // Makromol. Chem. 1962. - Bd.51. - S.70-96.

406. Consideration of the Q-e scheme / N. Kawabata, T. Fueno, T. Tsuruta, J. Furukawa // Bull. Chem. Soc. Japan. 1963. - V.36, №9. - P.l 1681172.

407. Сивцов E.B., Лавров H.A., Николаев А.Ф. Особенности строения и реакционная способность N-винилсукцинимида в радикальной полимеризации и сополимеризации // Пласт, массы. 2001. - №10. - С.26-31.

408. Кларк Т. Компьютерная химия М.: Мир, 1990. - 384с.

409. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н. Полимеризация и сополимеризация N-винильных соединений. Сообщение 3. Синтез Nвинилимидов янтарной, фталевой и нафталевой кислот / Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. 1957. - №10. - С. 1235-1238.

410. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н., Красносельская И.Г. Полимеризация и сополимеризация N-винильных соединений. 5. Полимеризация винилсукцинимида // Изв. АН СССР. Отд. хим. наук. -1959,-№9.-С. 1627- 1630.

411. Сивцов Е.В. Сополимеризация N-винилсукцинимида с бутилакрилатом в электронодонорном и электроноакцепторном растворителях. Дисс. . канд. хим. наук / СПбГТИ(ТУ) СПб, 2000. - 261с.

412. Сивцов Е.В., Лавров H.A., Николаев А.Ф. Рефрактометрические исследования комплексообразования в системах мономер-растворитель // Пласт, массы.-2001. -№10.-С.20-25.

413. Полимеризация N-винилсукцинимида, инициированная донорно-акцепторным взаимодействием при пониженных температурах / А.Т. Ибрагимов, A.C. Рафиков, И.И. Исмаилов, М.А. Аскаров // Высокомол. соед. Краткие сообщения. Сер.Б. - 1992. - Т.34, №12. - С.27-33.

414. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н., Даниэль Н.В. Полимеризация и сополимеризация N-винильных соединений. 8. Полимеризация винилсукцинимида в водном растворе // Изв. АН СССР. Отд-ние хим. наук,-1961.-№7.-С. 1330-1336.

415. Ершов А.Ю., Гаврилова И.И., Панарин Е.Ф. Синтез N1-винилацетамида и его сополимеров с N в и нилп иррол и дон ом // Журн. прикл. химии. - 1995. - Т.68, №9. - С.1522-1526.

416. Иванова Н.П., Панарин Е.Ф., Денисов В.М. Синтез сополимеров Ы-винил пиррол и дона с монозамещенными эфирами углеводов и ненасыщенных карбоновых кислот // Журн. прикл. химии. 1998. - Т.71, №1. - С.114-118.

417. Сорбционные характеристики интерполимеров продуктов реакции сополимеров Ы-винилпирролидона с виниламином и акролеином / Н.Г.Бельникевич, Е.Ф.Панарин, О.В.Назарова, Т.В.Будтова // Журн. прикл. химии. - 1998. - Т.71, №4. - С.651-653.

418. Сополимеризация 2-акриламидо-2-метилпропансульфоната натрия с Ы-винилпирролидопом в водных растворах / В.Ф.Куренков, Р.О.Сироткин, Е.А.Берячкова, М.Р.Хайруллин // Журн. прикл. химии. -1998. Т.71, №9. - С.1533-1537.

419. Ершов А.Ю., Гаврилова И.И., Панарин Е.Ф. Синтез К-алкил-Ы-винилацетамидов и их сополимеров с Ы-винилпирролидоном // Журн. прикл. химии. 1998. - Т.71, № 11. - С. 1852-1855.

420. Синтез сополимеров Ы-метакрилоилглюкозамина и 14-винилацетамидов / Е.Ф.Панарин, А.Ю.Ершов, Н.П.Иванова, О.Н.Ефремова //Журн. прикл. химии. 1999. - Т.72, №11. - С. 1872-1874.

421. Панарин Е.Ф., Ершов А.Ю., Иванова Н.П. Синтез сополимеров 3 о- м етакри л оил - D- гл ю козы и N-виииламидов // Журн. прикл. химии. -2000. -Т.73, №12. - С.1998-2001.

422. Синтез сополимеров N-винилкапролактама с N-винилформамидом и физико-химические свойства их водных растворов / О.А.Кузнецова, Ю.Э.Кирш, И.И.Пашкин и др. // Высокомол. соед. Сер. А-Б. - 2000. - Т.42, №1. - С.200-206.

423. Синтез водорастворимых хемодеградирующих полимеров на основе глутарового альдегида и сополимеров N-винилпирролидона с аллиламином / М.В.Соловский, Н.В.Никольская, Е.В.Корнеева и др. // Журн. прикл. химии. 2001. - Т.74, №4. - С.643-648.

424. Молекулярные характеристики некоторых статистических сополимеров N-винилпирролидона с №алкил-М-винилацетамидами / Г.М.Павлов, Е.В.Корнеева, К.Жумель и др. // Журн. прикл. химии. — 2001. Т.74, №6. - С.992-995.

425. Сивцов Е.В., Лавров H.A., Николаев А.Ф. Влияние среды на радикальную (со)полимеризацию N-винильных мономеров // Пласт, массы. -2001. -№10.-С.32-42.

426. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н., Мош В. Полимеризация и сополимеризация N-винильных соединений. 7. Совместная полимеризация винилсукцинимида и стирола // Изв. АН СССР. Отд-ние. хим. наук. 1959. -№10. - С. 1818-1821.

427. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н., Гринбург Р.Б. Полимеризация и сополимеризация N-винильных соединений. 6. Совместная полимеризация винилсукцинимида и метилметакрилата // Изв. АН СССР. Отд-ние. хим. наук. 1959,-№9.-С. 1631-1635.

428. Реакции в полимерных системах /Под ред. С.С.Иванчева. JL: Химия, 1987. 304с.

429. Иванчев С.С., Павлюченко В.Н. Кинетическая неоднородность процессов радикальной полимеризации // Успехи химии. 1994. - Т.63, №8. - С.700-718.

430. Каргин В.А., Платэ Н.А., Патрикеева Т.И. Сополимеризация акрилата калия и акриламида в гетерогенных условиях // Высокомол. соед. 1964. - Т.6, №11. - С.2040-2045.

431. Chiong S.S.M., Rudin A. Termination Rates in Free Radical Copolymerizations // J. Macromol. Sci. 1975. - Part A. V.9, №2. - P.237-256.

432. Kyчанов С.И. Методы кинетических расчетов в химии полимеров. М.: Химия, 1978. - 367с.

433. Хохлов А.Р., Кучанов С.И. Лекции по физической химии полимеров. М.: Мир, 2000. - 192с.

434. Joshi R.M. Brief survey of methods of calculating monomer reactivity ratios // J.Macromol. Sci. Chem. - 1973. - V.A7, №6. - P. 12311245.

435. Tidwell P.W., Mortimer G.A. An Improved Method of Calculating Copolymerization Reactivity Ratios // J.Polymer Sci. 1965. - V.A3, №1. -P.369-387.

436. Бови Ф.А. ЯМР высокого разрешения макромолекул. М.: Химия, 1977. -456с.

437. Реакционная способность, механизмы реакций и структура в химии полимеров / Ред. А.Дженкинс и А.Ледвис. М.: Мир, 1977. - 648с.

438. Платэ Н.А., Литманович А.Д., Ноа О.В. Макромолекулярные реакции. М.: Химия, 1977. - 255с.

439. Ito К., Yamashita Y. Copolymer Composition and Micro structure/ -J. Polymer Sci. 1965. - V.,A3. - P.2165-2187.

440. Лавров H.A., Сивцов E.B., Николаев А.Ф. Сополимеризация N-винилсукцинимида с бутилакрилатом в органических растворителях // Пласт, массы. 2001. - №10. - С.43-45.

441. Глущенок И.Н. Универсальный метод расчета констант сополимеризации: Учеб. пособие. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1975. -28с.

442. Лавров Н.А., Сивцов Е.В., Писарев А.Г. Влияние растворителя на чередование звеньев в сополимерах N-винилсукцинимида с акрилатами //Пласт, массы. 2001. - №11. - С. 13-14.

443. Николаев А.Ф., Ушаков С.Н., Мишкилеева Л.С. Сополимеризация N-винилсукцинимида и винилацетата // Высокомол. соед. 1964. - Т.6, №2. - С.287-291.

444. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Жукова Н.А. О свойствах сополимеров винилацетата с N-винилсукцинимидом и их производных // Журн. прикл. химии. 1970. - Т.43, №6. - С.1339-1343.

445. Златина С.А., Левин А.Н. О получении химически однородных сополимеров // Пласт, массы. 1963. - №10. - С.3-7.

446. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Рупышев В.Г. Вискозиметрическое исследование водных растворов сополимера винилового спирта и N-виниламидоянтарной кислоты // Известия вузов. Химия и хим. технология. 1973. - Т.16, №11. - С.1732-1736.

447. Евстафьева Г.М., Белогородская К.В., Николаев А.Ф. Получение поливинилацетатных латексов в присутствии трис-ацетилацетоната Мп

448. I) // Химическая технология, свойства и применение пластмасс: Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1976. Выпуск 2. - С.28-31

449. Лавров H.A. Влияние реакционной среды на кинетику сополимеризации N-винилсукцинимида с винилацетатом // Пласт, массы. -2001. -№12.-С.28-32.

450. Антистатические латексные покрытия на основе аминосодержащих сополимеров / О.Н.Примаченко, В.Н.Павлюченко, К.А.Гагарина, С.С.Иванчев и др. // Журн. прикл. химии. 2000. - Т.73, №10. - С.1713-1719.

451. Синтез и исследование полимеров и сополимеров на основе винилметилпиразолов / Л.В. Кармазина, В.Я. Починок, Г.В. Гураш и др. // Укр. хим. журнал. 1976. - Т.42, №8. - С.850-852.

452. Гзырян А.Г., Бархударян В.Г., Даниелян В.А. Рассеяние света и вязкость растворов сополимеров на основе 1-винил-3(5)-метилпиразола // Высокомолек. соед. Сер. Б. 1982. - Т.24, №7. - С.518-521.

453. Полимеризация и сополимеризация N-Bran«T-3,5 диметилпиразола / Г.С.Колесников, А.С.Тевлина, И.И. Грандберг и др. // Высокомол. соед. Сер.А. 1967. -Т.9, №11. - С.2492-2495.

454. Синтез и полимеризация №винил-3(5)-метилпиразола / Э.Г. Дарбинян, Г.А. Амазян, Т.Г. Абрамян и др. // Арм. хим. журнал. 1974. -Т.27, №9. - С.790-795.

455. Барабанова А.И., Бунэ Е.В., Громов В.Ф. Гидрофобные взаимодействия при радикальной полимеризации производных акриламида // Высокомол. соед. Сер. Б. 2001. - Т.43, №4. - С.732-736.

456. Гзырян А.Г., Даниелян В.А., Мацоян С.Г. Радикальная полимеризация 1-винил-3(5)-метилпиразола в ацетоне и водно-ацетоновой смеси // Арм. хим. журнал. 1982. - Т.35, №8. - С.543-546.

457. Сополимеризация диметиламиноэтилметакрилата с N-винил-3(5)-метилпиразолом / А.С.Тевлина, Н.И.Скрипченко, Р.Я.Муший и др. /МХТИ им. Д.И.Менделеева. М., 1987. Юс. Деп. в ВИНИТИ. 24.06.87, №4584-87.

458. Иванчев С.С., Кондратьев Ю.Н. Принципы подбора инициаторов для полимеризации этилена в автоклавных реакторах // Журн. прикл. химии. 1999. - Т.72, №4. - С.682-687.

459. Полимеризация 4-метилпентена-1 и сополимеризация его с этиленом в присутствии цирконоценовых катализаторов / С.С.Иванчев,

460. B.К.Бадаев, Н.И.Иванчева и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 2000. -Т.42, №2. - С.200-206.

461. Полимеризация и сополимеризация этилена с высшими а-олефинами на металлоценовых катализаторах с инденильными лигандами /

462. C.С.Иванчев, В.К.Бадаев, Н.И.Иванчева и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 2000. - Т.42, №12. - С.2097-2103.

463. Некоторые кинетические особенности гибели макрорадикалов полипропилена в процессах его модификации // С.С.Иванчев, M.Ratzsch, А.М.Меш и др. // Высокомол. соед. Сер. Б. - 2000. - Т.42, №11. - С. 1941 -1946.V

464. Palacky J., Majer J., Sväbik J. Kopolymerace glykolmonometakrylätu s glykoldimetakrylätem // Chem. prum. 1976. - V.26, №10. - P.538-541.

465. Palacky J., Majer J., Sväbik J. Kopolymerace 2-hydroxyethylmetakrylätu s etylendimetakrylätem v polärnim prostredi // Chem. prum. 1980. - V.30, №5. -P.248-249.

466. Николаев А.Ф., Белогородская K.B., Евстафьева Г.М. Об инициировании эмульсионной полимеризации сложных виниловых эфиров хелатами марганца (III) //Журн. прикл. химии.- 1978,- Т.51, №11.- С.2538-2542.

467. О полимеризации винилацетата в присутствии трисацетилацетоната марганца и спиртов / А.Ф.Николаев, К.В. Белогородская, Н.И.Дувакина, Е.Д.Андреева // Высокомол. соед. 1971. -T. А13, №5. -С. 1018-1023.

468. Kopecek J., Jokl J., Lim D. Mechanismus der Dreidimensionalen Polymerisation von Glykolmethacrylaten / J. Polymer Sci. 1968, C. - №16. Part 7. - P.3877-3889.

469. Могилевич M.M. Окислительная полимеризация в процессах пленкообразования. Л.: Химия, 1977. - 176с.

470. Tuzar Z., Bohdanecky M. The Properties of Diluted Solutions of Poly (Ethylene Glycol Monomethacrylate) // Collect. Czechosl. Chem. Communs. 1969. -V. 34, №1. -P.289-294.

471. Справочник по химии полимеров / Ю.С. Липатов, А.Е.Нестеров, Т.М.Гриценко, Р.А.Веселовский. Киев: Наук, думка, 1971. - 536с.

472. Шибалович В.Г., Белогородская К.В., Каркозов В.Г. Новые каталитические системы на основе хелатных комплексов марганца (III) и их применение в процессах (со)полимеризации и отверждения // Пласт, массы, 1989.-№11.-С. 18-25.

473. Белогородская К.В. Модифицированные каталитические системы на основе трис-ацетилацетоната Mn (III). // Химическая технология, свойства и применение пластмасс. Межвуз. сб. науч. тр. / ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1976. Выпуск 2. - С. 31-38.

474. Реакционно-способные полимерные носители на основе ненасыщенных активированных эфиров / Н.А.Лисовцева, В.В.Чупов,

475. B.С.Этлис и др. // Вестн. Моск. ун-та. Сер.2 Химия. 1990. - Т.31, №2.1. C.202-205.

476. Veruovic В., Karcinska Е. The copolymerization of (2-hydroxyethyl) methacrylate and butadiene // Sb. VSCHT v Praze. 1973. - V. C18. - P.23-29.

477. Choudhary M.S., Varma I.K. Copolymerizations of 2-hydroxyethyl methacrylate with alkyl methacrylates // Eur. Polym. J. 1979. - V.15. - P.957-959.

478. Copolymerizations of 2-hydroxyethylmethacrylate with vinylpyridines and with N-substituted methacrylamides / F.Mikes, P.Strop, O.Seycek, J. Roda, J. Kalal // Eur. Polym. J. 1974. - V.10, №11. - P.1029-1032.

479. Reddy B.S.R., Arshady R., George M.N. Copolymerization of N-vinyl-2-pyrrolidone with 2,4,5-trichlorophenyl acrylate and with 2-hydroxyethyl methacrylate. Reactivity rations and molecular weights // Eur. Polym. J. 1985. - V.21, №6. - P.511-515.

480. Copolymerization involving N-vinyl-2-pyrrolidone / M.A.Al-Issa, T.P.Davis, M.B.Hudlin, a.o. //Polymer. 1985. - V.26, №12. - P. 1869-1874.

481. Schauer J., Houska M., Kalal J. The copolymerization of methacrylaldehyde with hydrophilic monomers // Makromol. Chem. 1980. -Bd.181, №2. - S.367-372.

482. Okano Teruo Aoyagi Juaro, Shinohara Isao. Смачиваемость и состав сополимеров 2-оксиэтилметакрилата // Nippon kadaku kaishi, J.Chem. Soc. Jap., Chem and Ind. Chem. 1976. - №1. - P.161-165.

483. Kangas D.A., Pelletier R.R. Copolymerization of 2-Sulfoethyl Methacrylate // J.Polymer Sci. Part A-l: Polymer Chem. 1970. - V.8, №12. -P.3543-3555.

484. Mikes F., Strop P., Kalal J. Trans-cis photoisomerization of the stilbene residues in the side chains of copolymers from 2-hydroxyethyl methacrylate and monomer conteining stilbene residue. // Makromol. Chem. -1974. Bd.175. №8. - S.2375-2391.

485. Лавров H.A. Исследование особенностей получения и свойств новых сополимеров на основе N-винилсукцинимида и 2-оксиэтилметакрилата. Дис. . канд. хим. наук . ЛТИ им. Ленсовета. Л., 1978,- 147с.

486. Ткачев А.В., Тверской В.А. Радикальная сополимеризация 2-гидроксиэтилметакрилата с алкилметакрилатами. // Всес. конф., Радикальная полимеризация: Тез. докл. Горький, 1989. С.36.

487. Lebduska J., Snuparehme J., Kaspar К. Vliv rozpoustSdla na radikalovoi roztokovoi kopolymeraci. I.Kopolymerace styrene s 2-hydroxyethylmethakrylatem // Chem. prum. — 1986. V.36, №9. - P.472-475.

488. Получение и свойства поли-1Ч-винилсукцинамидной кислоты / А.Ф.Николаев, Н.В.Даниэль, А.М.Торопцева и др. // Высокомол. соед. -1964. Т.6, №2. - С.292-296.

489. Скороходов С.С., Ваншейдт А.А. Поливиниламин и его производные. 1. Синтез поливиниламина и его карбоксиметильного производного из поливинилсукцинимида // Высокомол. соед. —1960. — Т.2, №9. С.1405-1408.

490. Sevcik S., Starnberg J., Schmidt P. Chemical Transformation of Polymers. IV. Chemical Reactions of Glycol Methacrylate Gels // J. Polymer Sei. 1967. - Part C, №16. - P.821-831.

491. Эмануэль H.M., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1974. - 400 с.

492. К теории химических реакций в смесях полимеров. Межцепные эффекты и взаимодиффузия / Н.А.Платэ, А.Д.Литманович, В.В.Яшин и др. // Высокомол. соед. Сер. А. - 1997. - Т.39, №1. - С.8-16.

493. Шальнова Л.И., Чуднова В.М., Трофимова Е.А. Пленочные материалы на основе сополимеров N-винилсукцинимида с бутилакрилатом // Пласт, массы. 1989. -№11.- С.29-34.

494. Лавров H.A. Особенности щелочного гидролиза N-винильных и акриловых полимеров // Пласт, массы. 2001. - №12. - С.24-28.

495. Лавров H.A., Шальнова Л.И., Николаев А.Ф. Свойства полимеров на основе N-винилсукцинимида // Пласт, массы. 2001. - №10. - С.5-9.

496. Николаев А.Ф., Бондаренко В.М., Шальнова Л.И. Исследование свойств растворов сополимеров виниламидоянтарной кислоты // Журн. прикл. химии. 1976. - Т.49, №7. - С. 1601 -1605.

497. Николаев А.Ф. Межмолекулярные взаимодействия в полимерах. Л.: изд-во ЛТИ им. Ленсовета, 1986. 56с.

498. Рейтлингер С.А. Проницаемость полимерных материалов. М.: Химия, 1974.-269с.

499. Лавров H.A. Влияние среды на кинетику (со)полимеризации и свойства (со)полимеров К-винил-3(5)-метилпиразола // Журн. прикл. химии. 2001. - Т.74, №5. - С.781-788.

500. Электропроводность водных растворов полиэлектролитов на основе сополимеров аминоалкилметакрилатов / А.С.Тевлина, Н.И.Скрипченко, А.А.Шогенова и др. / МХТИ им. Д.И.Менделеева. М., 1987. Юс. Деп. в ВИНИТИ 21.08.87, №6163-87.

501. Мазяр Н.Л. Взаимодействие поли-М-винилазолов с синтетическими полимерами и биологическими объектами: Автореф. дис. . канд. хим. наук / ИГУ. Иркутск, 1999. 23 с.

502. Игрунова A.B., Сиротинкин Н.В., Успенская М.В. Синтез и абсорбционная способность новых полиэлектролитных тетразол со держащих акриловых гидрогелей // Журн. прикл. химии. — 2001. Т.74, №5. - С.793-796.

503. Взаимодействие бычьего сывороточного альбумина с поли-N-винилазолами/ В.В.Анненков, В.А.Круглова, Н.Л.Мазяр, И.А.Ичева // Тез. докл II Международного симпозиума. Физико-химические основы функционирования белков и их комплексов: Воронеж, 1998. С.55.