Получение и химические свойства 1-алкил(арил)-5-алкилтиотетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Коренева, Анна Петровна

• Коренева, Анна Петровна
• кандидат химических наук
• 2001

Оглавление диссертации кандидат химических наук Коренева, Анна Петровна

Введение.

1. Литературный обзор. Методы получения функционально. замещённых тетразолов.

1.1.1-Замещённые тетразолы.

1.2. 2-Замещённые тетразолы.

1.3. 5-Замещённые тетразолы.

1,4.1,5-Дизамещённые тетразолы

1.5. 2,5-Дизамещённые тетразолы

2. Обсуждение результатов.

2.1. Алкилирование 1 -К-тетразол-5-тионов в условиях. межфазного катализа.

2.1.1. Основы метода межфазного катализа.

2.1.2.Алкилирование 1 -К-тетразол-5-тионов.

2.1.3. Сравнение эффективности катализаторов межфазного. переноса.

2.2. Получение 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразола.

2.2.1. Нитрование 5-метилтио-1 -фенилтетразола.

2.2.2. Нитрование 5-метилсульфонил-1 -(4-нитрофенил)тет-. разола.

2.3. Реакции нуклеофильного замещения в 5-метилсульфо-. нил- и 5-метилтио-1-(4нитрофенил)тетразолах.

2.3.1 .Реакции с О-нуклеофилами.

2.3.2.Реакции с С-нуклеофилами.

2.3.3.Реакции с И-нуклеофилами.

2.4. Реакции нуклеофильного замещения феноксигруппы. в 1-фенил- и 1-(4-нитрофенил)-5-фенокситетразолах.

3. Экспериментальная часть.

3.1. Приборы и методы измерения.

3.2. Реагенты и растворители.

3.3. Методики получения конечных продуктов.

3.3.1. Получение 1-алкил(арил)-5-метилтиотетразолов.

3.3.2. Получение 5-метилтио-, 5-метилсульфонил-1-(4-нитро-. фенил)тетразолов, 1-(4-нитрофенил)тетразол-5-она и.

1-фенилтетразол-5-она.

3.3.3.Получение 5-алкил(арил)окси-1-арилтетразолов.

3.3.4. Получение 1-(4-нитрофенил)-5-С-замещённых. тетразолов.

3.3.5. Получение 1 -арил-5-1Ч-замещённых тетразолов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение и химические свойства 1-алкил(арил)-5-алкилтиотетразолов»

Разработка новых методов получения тетразолов и их функциали-зация является одной из главных проблем химии тетразолов на данном этапе её развития. Это связано с широким применением этих соединений в качестве компонентов систем регистрации информации, в фотографии, биохимии, сельском хозяйстве [1] и особенно в медицине. Весомые результаты получены в синтезе тетразолсодержащих (3-лактамных антибиотиков ряда цефалоспорина, обладающих высокой антимикробной активностью, пролонгированным действием и низкой токсичностью. Среди тетразолов найдены высокоэффективные антивирусные препараты и препараты, обладающие противотуберкулёзной активностью [2,3]. Созданы тетразолсодержащие антигипертензивные (ЬозахТап) и антиан-гинальные средства [4], которые относятся к новому поколению регуляторов сердечно-сосудистой деятельности, а также противоопухолевые препараты [5]. Очевидно, что разработка новых и оригинальных методов функциализации тетразолов может значительно расширить область применения этих соединений.

Классическим решением проблемы введения в тетразольный цикл функциональных групп является алкилирование (арилирование) тетра-зола и 5-замещённых тетразолов. Однако, в результате образуется дос

I 7 таточно трудноразделимая смесь изомерных N - и ]Ч"-производных. Другой способ - проведение реакций по атому углерода гетерокольца. Здесь наиболее перспективным является нуклеофильное замещение в ряду 1 -11-5-галогенотетразолов, но широкое распространение этого способа ограничивается отсутствием простого метода получения последних. Это препятствие может быть преодолено, если в таких реакциях в качестве исходного соединения вместо 1 -11-5-галогенотетразолов использовать более легкодоступный субстрат.

Настоящая диссертация посвящена разработке простых методов синтеза функционально замещённых тетразолов, в основе которых лежит проведение реакций нуклеофильного замещения метилсульфониль-ной группы в 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразоле под действием С-, И- и О-нуклеофилов, а также феноксигруппы в 1-арил-5-фенокситетразолах под действием К- и О-нуклеофилов.

Диссертация состоит из трёх глав. В первой главе анализируются известные литературные данные о методах получения 1-, 2- и 5-замещённых , а также 1,5- и 2,5-дизамещённых тетразолов. Вторая глава состоит из четырёх частей. В первой части обсуждается алкилирование 1-11-тетразол-5-тионов йодистым метилом в условиях межфазного катализа в системе жидкость-жидкость. В результате показано, что реакция протекает только по атому серы и направление конкурентного алкили-рования не зависит от природы заместителя в субстрате, а также установлено, что электронодонорные заместители увеличивают, а электро-ноакцепторные уменьшают реакционную способность указанных субстратов. Во второй части приведены данные, полученные при синтезе 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов, используемых при проведении экспериментов, результаты которых обсуждаются в третьей части. Так, в последней анализируется проведение реакций нуклеофильного замещения вышеуказанных субстратов с С-, К- и О-нуклеофилами и устанавливается тот факт, что замена в субстрате ме-тилтиогруппы на метилсульфонильную приводит к значительному увеличению реакционной способности субстрата и позволяет использовать 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразол как удобный синтон для получения функционально замещённых тетразолов различного строения. В четвёртой части обсуждаются данные, полученные при рассмотрении замещения феноксигруппы в 1-арил-5-фенокситетразолах под действием М- и О-нуклеофилов, и предполагается, что обнаруженная в ряду тетра6 золов впервые высокая реакционная способность этих субстратов может быть связана с высокой электрофильностью атома углерода гетероколь-ца или с особенностями механизма замещения. Третья глава - экспериментальная часть, в которой приведены методики получения синтезированных соединений, многие из которых ранее не были описаны.

Диссертационная работа была выполнена при финансовой поддержке Российского Фонда Фундаментальных Исследований, грант 99-03-330 85 А, Министерства образования Российской Федерации, грант 98-8-3.1173, а также в рамках международной научной программы Карлова университета (Чешская республика), грант №205/1996. Диссертация была опробирована на международных конференциях [6-9], основные результаты работы опубликованы в Журнале Органической химии [10-12].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Коренева, Анна Петровна

Выводы

1. Показано, что алкилирование 1 -К-тетразол-5-тионов в двухфазной системе жидкость - жидкость в присутствии катализаторов межфазного переноса - четвертичных солей аммония - простой и эффективный способ получения 1-Я-5-алкилтиотетразолов различного строения.

1.1. При алкилировании йодистым метилом 1 -11-тетразол-5-тионов в двухфазной системе жидкость - жидкость бензилдиметил(5-метоксикарбо-нилпентил)аммоний бромид является более эффективным катализатором межфазного переноса, чем тетрабутиламмоний бромид.

1.2. Направление конкурентного алкилирования 1-Я-тетразол-5-тионов в условиях межфазного катализа в системе жидкость-жидкость не зависит от природы заместителей в субстрате и протекает только по атому серы, то есть по наиболее поляризованному центру в амбидентном тетразолат-анионе.

1.3. Электронодонорные заместители в субстрате, повышающие нуклео-фильность атома серы, увеличивают реакционную способность 1-11-тетразол-5-тионов по отношению к алкилирующим агентам. Электроно-акцепторные заместители оказывают противоположное действие.

2. Реакция 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразола с С-, М- и О-нуклеофилами - простой и эффективный метод получения функционально замещённых тетразолов.

2.1. Замена в субстрате метилтиогруппы на метилсульфонильную группу приводит к существенному увеличению реакционной способности последнего, что позволяет использовать 5-метилсульфонил-1-(4-нитро-фенил)тетразол как удобный синтон в синтезе функционально замещённых тетразолов.

2.2. При взаимодействии 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразола с О-нуклеофилами с высоким выходом образуются 5-алкил(арил)окси-1-(4-нитрофенил)тетразолы, причём в большинстве случаев нуклеофильное замещение гладко протекает при обработке субстрата раствором гидроксида натрия в соответствующем спирте и основная реакция не сопровождается образованием побочного 1-(4-нитрофенил)тетразол-5-она.

2.3. В реакциях 5-метилсульфонил-1 -(4-нитрофенил)тетразола с С-нукле-офилами, полученными в результате депротонирования малонодинитри-ла, этилцианацетата и 4-нитробензилцианида, образуются не известные ранее 1-(4-нитрофенил)-5-функциональнозамещённые тетразолы, которые могут находиться в форме СН- или 1ЧН-таутомеров.

2.4. Метилсульфонильная группа в 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)-тетразоле замещается под действием М-гетариланионов, в результате чего образуются не описанные в литературе 5-гетарил-1 -(4-нитро-фенил)тетразолы.

3. Показано, что полученные из 1-арил-5-метилсульфонилтетразолов 1-арил-5- фенокситетразолы обладают «аномально» высокой реакционной способностью по отношению к К- и О-нуклеофилам.

3.1. При взаимодействии 1-арил-5-фенокситетразолов с пиперидином и морфолином при 100-105°С с высоким выходом образуются соответствующие 1-арил-5-(пиперидин-1-ил)- и 1-арил-5-(морфолин-1-ил)тетразолы.

3.2. Замещение феноксигруппы в 1-арил-5-фенокситетразолах под действием алкоксид ионов различного строения протекает при 65-80°С, при этом с высоким выходом образуются соответствующие 1-арил-5-ал-кокситетразолы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Коренева, Анна Петровна, 2001 год

1. Грапов.А.Ф. Новые инсектициды и акарициды // Усп. хим. 1999. -Т. 68, вып.8. - с. 773-784.

2. К. Waisser, J. Vanzura, A. Hrabalek, J. Vinsova, S. Gresak. Antimycro-bacterial Derivatives of Tetrazole // Collect. Czech. Chem. Commun. -1991. V.56, N11. - P. 2389-2394.

3. Antimycrobacterial 5-Alkylthio-l-aryltetrazoles / K. Waisser, J. Kunes, A. Hrabalek, M. Machacek // Proc. XI Symposium on Chemistry of Heterocyclic Compounds, August 29 September 4 1993. - Prague, Czech Republic, 1993. P. 68.

4. The simple method of preparation 5- alkyl(aryl)oxy-l-aryltetrazoles/ A.P. Koreneva, M.A. Golcberg, G.I.Koldobskii // Abstracts of 2-nd European symposium on antimicrobial agents. July 1-4 1998. Hradec Kralove, Czech Republic, 1998. - P.51.

5. Простой метод получения функционально замещённых тетразолов / Г.И. Колдобский, А.П. Коренева, Ю.В. Поплавская, JI.B. Алам // Тез. докл. первой Всероссийской конференции по химии гетероциклов, 1923 сентября 2000 г. Суздаль, 2000. - С.223.

6. Коренева А.П., Колдобский Т.Н. Простой метод получения функционально замещённых тетразолов // ЖОрХ. 2000. - Т.36, вып.11. - С.1747-1748.

7. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. -Т.63, вып.10. - С.847-865.

8. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Григорьев Ю.В. Синтез 1-замещённых тетразолов гетероциклизацией первичных аминов, ортомуравьиного эфира и азида натрия // ХГС. 1985. - №11. - С.1521-1524.

9. Гапоник П.Н., Каравай В.П., Давшко Н.Е., Дегтярик М.М., Богатиков А.Н. Синтез и свойства фениленбис-1Н- тетразолов // ХГС. 1990. -№11 .- С.1528-1532.

10. Takeda М, Yoshimura Т, Fujii Т, Ono S, Shimasaki С, Morita Н. Phos-phinecarboamide Formathion in the Reaction of Tetrazolylsylfinylmethyl(dimethyl)phosphine Oxide with Amines // Tetr. Lett. 1999. - V. 40, №12. - P. 2327-2330.

11. Fortin R, Brochu C. New Preparation of N(l)- and N(2)- Alkylated Tet-razoles via Displacement of Activated Alcohols // Tetr. Lett. 1994. - V. 35, №52. - P. 9681-9684.

12. Nurminen E. J., Mattinen J. K., Lönnberg H. Kinetics and Mechanism of Tetrazole-catalyzed Phosphoramide Alcoholysis // J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1998. - № 7. - P.1621-1628.

13. Begtrup M., Vedso P. Preparation of N-Hydroxyazoles by Oxidation of Azoles // J.Chem.Soc.Perkin Trans.1. 1995. - № 3. - P.243-247.

14. Curran D.P., Hadida S., Kim S.-Y. Tris(2-perfluor0hexylethyl)stannyl Azide: 5-Substituted Tetrazoles from Nitriles with Purification by Fluor-ous / Organic Liquid Liquid Extraction // Tetrahed. - 1999. - V. 55, №29. - P. 8997-9006.

15. Kraft A., Osterod F., Fröhlich R. Bidirectional Association of Branched Noncovalent Complexes of Tetrazoles and 1,3,5-Tris(4,5-dihydroimidazol-2-yl)benzene in Solution // J. Org. Chem. 1999. - V.64, №17. - P.6425-6433.

16. E1-Ahl A.S., Elmorsy S.S., Elbcheery A.H., Amer F.A. A Novei Approach for the Synthesis 5-Substituted Tetrazole Derivatives from Primary Amides in Mild One-step Method // Tetr. Lett. 1997. - V. 38, №7. - P. 1257-1260.

17. Satoh Y., Marcopulos N. Application of 5-Lithiotetrazoles in Organic Synthesis // Tetr. Lett. 1995. - V. 36. №11. - P. 1759-1762.

18. Moriarty R.M., Levy S. G. Synthesis and Resolution of 2-Arylalkyl-2-(tetrazol-5-yl)-N-arylalkylcarboxamides. A New Class of Chiral Sterically Hindered Tetrazole Derivatives // J. Het. Chem. 1995. - V.32, №1. - P. 155-160.

19. Lee J.J., Huang L.-F., Zaw K., Bauer L. Synthesis of Aryl w-(l-Methyl-5-imidazolyl and l-H-5-Tetrazolyl)alkyl Ketones // J. Het. Chem. 1998. - V.35, №1. - P. 81-89.

20. Шастин А.В., Годовикова Т.И., Корсунский Б.Л. Новый синтез 5-(тринитрометил)тетразола // ХГС. 1998. - №3. - С. 416-417.

21. Bhupathy М., Bergan J.J., Monamara J.M., Volante R.P., Reider P.J. A Convergent Synthesis of a Novel Non-peptidyl Growth Hormone Secreta-gogue, L-692,429 // Tetr. Lett. 1995. - V. 36, №52. - P. 9445-9448.

22. Артамонова Т.В., Нордландер Е., Колдобский Г.И. Тритилирование пятичленных азотсодержащих гетероциклов в условиях межфазного катализа // ЖОрХ. 2000.- Т.36, вып.5. - С.767-770.

23. Mattews D.P., Creen J.E., Shuker A.J. Parallel Synthesis of Alkyl Tetrazole Derivatives Using Solid Support Chemistry // J. Comb. Chem. -2000. V2, N1. - P.19-23.

24. Bookser B.C. 2-Benzyloxymethyl-5-(tributylstannyl)tetrazole. A Reagent for the Preparation of 5-Aryl- and 5-Heteroaryl-1 H-tetrazoles via the Stille reaction // Tetr. Lett. 2000. - V. 41, №16. - P. 2805-2809.

25. Азев Ю.А., Логинова И.П., Голомолзин Б.В., Мудрецова И.И., Русинов В.Л. Гидролитические превращения 2,4-диазидо-6-алкоксипроизводных s-триазина // ХГС. 1990. - №1. - С.1 35-136.

26. Никонова И.В., .Колдобский Г.И., Живич А.Б., Островский В.А. Получение 1,5-дизамещённых тетразолов в условиях межфазного катализа. // ЖОХ. 1991. - Т.61, вып.8 - С.1483-1484.

27. Тетразолы. XXVIII. Получение и свойства солей 2,3-дифенил-5-алкилтетразолия / И.В Никонова, Г.И. Колдобский, А.Б. Живич, В.А. Островский // ЖОХ. 1991. - Т.61, вып.9 - С. 2104-2111.

28. Матвеев Ю.И., Горбатенко В.И., Самарай Л.И., Середа С.В., Стручков Ю.Т. 1,1-Дигалогеналкилкарбодиимиды. V. Изучение реакции ди-хлордиазадиенов с триметилсилилазидом // ЖОрХ. 1988. - Т.24, вып.9-10. - С.2216-2221.

29. Каравай В.П., Гапоник П.Н. Аминометилирование 1-R-тетразолов // ХГС. 1991. - №1 .- С.66-71.

30. Rehse К., Brehme F. Azide Oximes and 1-Hydroxytetrazoles // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 2000. - N 333. - P.157-161.

31. Гапоник П.Н., Григорьев Ю.В., Каравай В.П. Амидины в синтезе тет-разолов // ХГС. 1985. - №4 .- С.566-567.

32. Biadatti Т., Quiclet Sire В., Saunier J-B., Zard S.Z. The Tetrazolyl-methyl and Related Radicals : A Convenient Access to Tetrazoles and Other Heterocyclic Derivatives // Tetr. Lett. - 1998. - V. 39, №1/2. - P. 19-22.

33. Satoh Y., De Lombaert S., Marcopulos N., Moliterni J., Moscal M., Tan J., Wallace E. Synthesis of Tetrazole Analogs of a-Amino Acids by Al-kylation of a Schiff Base of a -Aminomethyltetrazole // Tetr. Lett. 1998. - V. 39, № 21. - P. 3367-3370.

34. Davis B.J., Nash R.J. Watson A.A., Smith C., Fleet G.W.J. Tetrazoles of Manno- and Rhamno-Furanoses // Tetrahed. 1999. - V. 55, № 14. - P. 4501-4520.

35. Dankwardt J.W. Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5- (Aryloxy)-l-phenyltetrazoles // J . Org. Chem. 1998. -V.63, №11. - P.3753-3755.

36. Collibee W.L., Nakajima M., Anselme J-P. 5-Halo-1 -phenyltetrazoles // J . Org. Chem. 1995. - V.60, №2. - P.468-469.

37. Medaer В., Van Aken K., Hoornaert G. Synthesis of New 1,2,3. Tri-azoles and lH-Tetrazoles via Reactions of 3,(5)-(Di)chloro-2H-l,4-(benz)oxazin-2-ones with Diazocompounds or Sodium Azide // Tetr. Lett.1994. - V. 35, №52. - P. 9767-9770.

38. Yi R.Y., Yoo S. Synthesis of 5-Aryl and Vinyl Tetrazoles by the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction // Tetr. Lett. 1995. - V. 36, №10. - P. 1679-1682.

39. Е1-АЫ A-A.S., Elmorsy S.S., Soliman H., Amer F.A. A Facile and Convenient Synthesis of Substituted Tetrazole Derivatives from Ketones or a,(3-Unsaturated Ketones // Tetr. Lett. 1995. - V. 36, №40. - P. 73377340.

40. Fischer G.W. Tetrazole Compounds. 10. Novel Tetrazolylindoles by Fischer Indolization of Substituted Tetrazolylacetaldehyde Phenylhydra-zones // J. Het. Chem. 1995. - V. 32, №5. - P. 1557-1561.

41. Galli R., Palla O., Gozzo F. 1,3-Acyl Migration in Carbonic Acid Derivatives. Synthesis of S-Polyhalogenoalkyl-N-acyl-N-aryl(alkyl)thiocarbamates // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1982. -№12. - P. 2813-2817.

42. Foldenyi R. New lH-Tetrazole-5-thiol Derivatives as Pesticides. II. Cya-nodithioimidocarbonic Acid Esters //Monatshefte fur Chem. 1995. -V.126, №8/9. - P. 1035-1043.

43. Toth J., Simon Z. New lH-Tetrazole-5-thiol Derivatives as Pesticides, I. Carbamic Acid Esters //Monatshefte fur Chem. 1994. - V.125, №6/7. -P. 977-981.

44. Mphahlele M.J. Azidotrimethylsilane-mediated Schmidt Rearrangement of 2-Aryl-l,2,3,4-tetrahydro-l-methylsulfonyl-4-quinolones: Non Re-gooselectivity of Carbon Migration // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. -1999. №23. - P. 3477-3482.

45. Norman D.P.G., Bunnell A.E., Stabler S.R., Flippin L.A. Nucleophilic Aromatic Substitution Reactions of Novel 5-(2-Metoxyphenyl)tetrazole Derivatives with Organolithium Reagents // J . Org. Chem. 1999. - V.64, №25. - P.9301-9306.

46. Messmer A., Hajos G., Timari G. Stereoelectronic Control in Ring Opening of Bridge-head Nitrogen Containing Fused Azolium Salts // Tetrah. 1992. - V.48, №39. - P.8451-8458.

47. Cheney B.V. MNDO Analysis of Regiospecifity in Reactions of 1,5-and 2,5-Substituted Tetrazoles // J . Org. Chem. 1994. - V.59, №4. - P.773-779.

48. Butler R.N., Quinn K.F., Welke В. Tetratetrazole Macrocycles // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992,- №20. - P. 1481 -1482.

49. Гольцберг M.A., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXI. Реакции 1-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа //ЖОрХ. 1996. - Т.32, вып.8. - С. 1238-1245.

50. Starks С.М. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Phosphonium Salts //J. Am. Chem. Soc. 19711. - V.93. - N1. - P. 195-199.

51. Makosza M., Wawrzyniewicz W. Reactions of Organic Anions. XXIV. Catalytic Method for Preparation of Dichloropropane Derivatives in Aqueous Medium // Tetrahedron Lett. 1969. - N53. - P.4659-4662.

52. Makosza M., Serafinova B. Reacije Anionow Organicznych. I. Katal-ityczne Etylowanie Fenyloacetonitrilu w Spodowsku Wodnym // Rocznikii Chem. 1965. - V. 39, N9. - P. 4659-4662.

53. Brandstrom A., Gustavii K. Ion Pair Extraction in Preparative Organic Chemistry. A Convenient Method for the Preparation of Salts of Amines // Acta Chem. Scand. 1969. - V.23, N4. - P.1215-1218.

54. Brandstrom A. Principles of Phase-Transfer Catalysis by Quaternary Ammonium Salts // Adv. Phys. Org. Chem. 1977. - V.15. - P.267-330.

55. Демлов Э., Демлов 3. Межфазный катализ. М.: Мир, 1987. - 485с.

56. The tautomerism of heterocycles / J. Elguero, C. Marzin, A.R. Katritzky, P. Linda. Nem-York, San Francisco, London : Academic Press, 1976. -655p.

57. Колдобский Г.И. Межфазный катализ в химии пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Изв. АН. Сер. Хим. - 1995. - №11.• С.2115-2121.

58. Демлов Э. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции // Изв. АН. Сер. Хим. - 1995. - №11. - С.2094-2101.

59. Кунеш И., Грабалек А., Поур М., Пилар М., Вайсер К., Одлерова 3. 5-Алкилтио-1 -арилтетразолы-иотенциально противотуберкулёзные препараты // ЖОрХ. 1998. - Т.34, вып. 5. - С. 786-787.

60. Quast Н., Bieber L. Synthese und Photolyse won 1,4-Dialkyl-1,4-dihydro—5H-tetrazole-5-onen und -thionen: Neue Wege zu Diaziridonen und Carbodiimiden // Chem. Ber. 1981. - Bd. 114, N6. - S.3253-3272.

61. Goldberg Y. Phase-Transfer Catalysis. Selected Problem and Applications. Philadelphia : Gordon and Breach, Science Publishers, 1992. - P. 456.

62. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М. : Наука, - 1984. -264 с.

63. Лясек В., Макоша М. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа // Журн. ВХО. Им. Д.И. Менделеева. 1986. - Т.31, №2. - С. 144-149.

64. Юфит С.С. Теоретические основы и механизмы межфазного катализа //Журн. ВХО. Им. Д.И. Менделеева. 1986. - Т.3 1, №2. - С. 134-144.

65. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М. : Химия, 1985. - 280 с.

66. ДжилкриСт Т. Химия гетероциклических соединений. : Мир, 1996. -464с.

67. Scott F.L., Britten F.С., Reilly J. Polynitrogen Systems from the Hi-drazinocarbonic Acids. Part VII. Some Reactions of l-Phenyl-5-methylmercaptotetrazole //J. Org. Chem. 1956 - V.21, N 19. - P. 1191 -1193.

68. Ниренбург В.JI., Постовский И.Я., Черткова Э.И. 1-Арил-5-алкилмеркаптотетразолы и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолы и их противотуберкулёзная активность // Изв. ВУЗов. Сер. хим. и хим. технол. - 1965. - Т. 8, вып. 2. - С.258-261.

69. Алам Л.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXIV.Химические свойства 5-алкил(арил)тиотетразолов // ЖОрХ. 1997. - Т.33, Вып8. - С.1224-1230.

70. Musliner W.J., Gates J.W. The Replacement of Phenolic Hydrocxyl Groups by Hydrogen // J. Am. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N18. - P. 42714273.

71. Civitello E.R., Rapaport H. The Regioselective Cleavage of Aryl Tosyl-ates by Electrochemical Reduction // J. Org. Chem. 1992. V.57, N3. - P. 834-840.

72. Гольцберг M.А., Колдобский Г.И. Простой способ получения 5-алкил(арил)окси-1-фенилтетразолов // ЖОрХ. 1995. - Т.31, вып.11. -С. 1726-1727.

73. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещённых тетразолов /7 ХГС. 1996. -№11/12. - С. 1515-1519.

74. Taylor L.D., Grasshoff J.M., Pluhar М. Use of о- and p-Hydroxybenzyl Functions as Blocking Groups Which Are Removable with Base // J. Org. Chem. 1978. - V. 43, N6. - P. 1197-1200.

75. Bartels-Keith J.R., Mahoney J.В., Puttick A.J. Elimination Reactions of A,-Sybstituted Thymines Derive from Tautomeric Heterocyclic Thiols and Selenols // J. Org. Chem. 1985. - V. 50, N7. - P. 980-987.

76. Kpocc А. Введение в практическую инфракрасную спектроскопию. -М. : Иностранная литература, 1961. - 110 с.

77. J.F. Bunnet, E.W. Garbisch, Jr, K.M. Pruitt. The «Element Effect» as a Criterion of Mechanism in Activated Aromatick Nucleophilic Substitution Reactions // J. Am. Chem. Soc. 1957. - V.79, N1. - P.386-391.

78. J.F. Bunnet, C.F. Bernasconi. Kinetics of Reactions of Piperidine with Substituted Phenyl Ethers of 2,4-Dinitrophenol in 60% Dioxane 40%

79. Water. Base Catalysis as a Function of the Group Displaced // J. Org. Chem. 1970. - V.35, N1. - P.70-75.

80. The Chemistry of Thioether Substituted Hydroquinones and Quinones. III. An Unexpected Rearrangement of a Heterocyclic Group / D.D. Chapman, E.T. Jones, H.S. Wilgus, D.N. Nelander, J.W. Gates // J. Org. Chem. 1965. - V.30, N5. - P.1520-1523.

81. Lieber E., Ramachandran J. Isomeric 5-(Substituted)aminothia-triazoles and 1-Substitutedtetrazolinethiones // Can. J. Chem. 1959. - V.37, N1. -P. 101-109.

82. Atland H.W. Smiles Rearrangement of 2-Tetrazolylthio-3-aminopyridines // J. Org. Chem. 1976. - V.41, N21. - P. 3395-3399.

83. Kauer J.C., Sheppard W.A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties. // J. Org. Chem. -1967. - V.32, N11. - P. 3580-3592.

84. Дубенко P.Г., Панченко В.Д. Синтез некоторых азолов. II. 1-Арилтетразолин-5-тионы // ХГС. 1967. - Сб.1. - С. 199-201.

85. Ricerche sui curari di sintesi. Nota IV. - Mono- e diesteri da w-aminoacidi a doppia funzione ammonica quaternaria / R. Fusco, G. Pa99lazzo, S. Chiavarelli, D. Bovet // Gazz. Chim. Ital. 1949. - V. 79, N10-11. - P. 836-848.

86. Ю7.0рганикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем. М. : Мир, 1979. - Т.2. - С.353-377.

87. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М. : Мир, 1976. - 544 с.

88. L' abbe G., Toppet S., Verhelst G., Martens C. Reaction Pathways in Nucleophilic Displacements with 1-Benzyl-A -tetrazoline-5-thione and 1,2,3,4,Thiatriazoline-5-thione // J. Org. Chem. 1974. - V.39, N25.1. P.3770-3772.

89. Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A.J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4H)-Tetrazolinone // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V. 81, N12. - P. 3076-3079.

90. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. -V.41, N1. - P. 1-63.

91. Volmar A., Hossner A. Rearrangement of Tetrazole Ether with Iodine Ions // J. Het. Chem. 1974. - V. 11, N4. - P. 491-496.о1. ГТю10з:оз1. Г.07f \

92. Г 1" ' r I i--1-i---J—--г • ■(.i-1-1-1-1---г-1-1-1-1 1 I-f—■ r -1-11 ' I" 1 I I8 7 6 5 4 3-1-1-1-1-1-1-1 1 i.-T2

93. Рнс.2. Спектр ПМР 5-бутоксн-1-(4-нитрофенил)тетразола (2.7г)1 Ь,м.гЛ,-T. 12J- о