Получение, химические свойства и применение 1-R-тетразол-5-онов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Поплавская, Юлия Вячеславовна

• Поплавская, Юлия Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2002

Оглавление диссертации кандидат химических наук Поплавская, Юлия Вячеславовна

Введение.

1. Литературный обзор. Методы получения и физико-химические свойства 1-R-тетразол-5-онов и их производных.

1.1 Методы получения l-R-тетразол-З-онов и их производных.

1.1.1 Реакции циклизации: присоединение неорганических, меташтоорганических и органических азидов к изоцианатам и хлорангидридам.

1.1.2 Реакции нуклеофильного замещения.

1.1.3 Методы получения производных 1 -К-тетразол-5-онов.

1.1.3.1 Алкилирование 1-11-тетразол-5-онов.

1.1.3.2 Ацилирование 1-11-тетразол-5-онов.

1.1.3.3 Присоединение 1 -Ы-тетразол-5-онов к соединениям, содержащим кратные связи.

1.1.3.4 Получение 1-11-тетразол-5-олатов.

1.2 Физико-химические свойства 1 -Я-тетразол-5-онов.

1.2.1 Электронная структура и кислотно-основные свойства.

1.2.2 Электронные спектры.

1.2.3 Инфракрасные спектры.

1.2.4 Спектры ЯМР

1.2.5 Спектры ЯМР 13С.

1.2.6 Спектроскопия ЯМР на ядрах азота.

2. Обсуждение результатов.

2.1 Получение производных 1 -Я-тетразол-5-онов.

2.1.1 Основы метода межфазного катализа.

2.1.2 Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов в условиях межфазного катализа.35 2.1.2.1 Сравнение эффективности катализаторов межфазного переноса.

2.1.3 Алкилирование 1-фенилтетразол-5-она в гомогенной среде.

2.1.4 Исследование прототропной таутомерии 1 -арилтетразол-5-онов и -тионов методами квантовой химии.

2.1.5 Химические свойства производных 1-11-тетразол-5-онов.

2.1.5.1 Получение производных Ъ^-замещенных 1 -фенилтетразол-5-онов.

2.1.5.1.1 Нитрование производных 1 -фенилтетразол-5-она.

2.2 Реакции нуклеофильного замещения в 1 -арил-5-арилокситетразолах.

2.2.1 Взаимодействие 1-фенил-5-фенокситетразола с N-нуклеофилами.

2.2.2 Взаимодействие 1 -арил-5-арилокситетразолов с О-нуклеофилами.

2.3 Применение 1 -Е1-тетразол-5-онов и их производных.

3. Экспериментальная часть.

3.1 Приборы и методы измерения.

3.2 Реагенты и растворители.

3.3 Методики получения конечных продуктов.

3.3.1 Получение 1-арилтетразол-5-онов.

3.3.2 Получение 1-арил-4-К-тетразол-5-онов.

3.3.3 Получение производных 1-фенил-4-К-тетразол-5-онов.

3.3.4 Нитрование производных 1 -фенилтетразол-5-она.

3.3.5 Получение производных 1-арил-5-арилокситетразолов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение, химические свойства и применение 1-R-тетразол-5-онов»

Создание новых высокоэффективных антигипертензивных препаратов, включающих в качестве структурного фрагмента тетразольный цикл, лозартана (Ьо8аг1ап) и его аналогов - одно из самых серьезных достижений в этой области фармацевтической химии за последнее десятилетие [1,2].Дальнейшее развитие исследований в этом направлении способствовало значительному росту интереса к химии тетразолов [3-5] и поискам новых тетразолсодержащих субстратов, которые могут быть использованы в синтезе биологически активных соединений. К таким перспективным субстратам относятся 1-К-тетразол-5-оны и их производные, интерес к которым связан с возможностью их применения в качестве гербицидов [6-9], анальгетиков [10], противогрибковых препаратов [11], в синтезе других гетероциклических соединений [12], а также при дезоксигенировании фенолов [13,14].Наряду с этим 1-К-тетразол-5-оны - удобные объекты для исследования важных теоретических вопросов - кето-енольной таутомерии и двойственной реакционной способности гетероанионов.Однако, несмотря на исключительную теоретическую и практическую значимость тетразол-5-онов, методы их получения и особенно химические свойства изучены недостаточно. Настоящая диссертация посвящена получению новых 1-арилтетразол-5-оноБ, изучению их физико-химических свойств и применения в качестве биологически активных соединений.Диссертация состоит из четырех глав. Первая глава включает в себя обзор литературы по методам получения и физико-химическим свойствам тетразол-5онов. Данные по химическим свойствам этих соединений рассмотрены во второй главе при обсуждении результатов, полученных автором в ходе научного эксперимента. Также во второй главе изложены вопросы квантовой химии - прототропная таутомерия 1-арилтетразол-5-онов и -тионов, рассмотрено практическое применение ряда тетразол-5-онов. В третьей главе приведены методики получения 1-арилтетразол-5-онов и их производных, а также 1-арил-5-арилокситетразолов и их производных.Диссертационная работа выполнена в рамках гранта научного фонда Карлова Университета (Чешская Республика) №9901 и Министерства образования Чешской Республики №У8 97124, гранта Министерства общего и профессионального образования РФ «Фундаментальные исследования в области химических технологий» №98-8-3.1-173. Диссертация была опробирована на международных научных конференциях [15-17], Молодежной научной школе по органической химии [18], Всероссийской конференции [19].Основное содержание диссертации изложено в Журнале Органической Химии [20-21].

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Поплавская, Юлия Вячеславовна

Выводы

1. Алкилирование 1-К-тетразол-5-онов в условиях межфазного катализа -удобный и легкий метод получения 1-11-4-алкилтетразол-5-онов.

1.1 Из всех использованных в работе катализаторов межфазного переноса наибольшей относительной активностью обладает 2,3,5-трифенилтетразолия хлорид.

1.2 Направление конкурентного алкилирования 1-Б1-тетразол-5-онов не зависит ни от природы заместителя в положение 1 гетерокольца, ни от строения алкилирующего агента и катализатора межфазного переноса, ни от состава реакционной среды. Во всех случаях замещение происходит в N4-положение гетерокольца.

2. Алкилирование 1 -фенилтетразол-5-она в гомогенной среде - доступный метод получения 1,4-дизамещенных тетразол-5-онов.

3. 1,4-дизамещенные тетразол-5-оны - удобные синтоны для получения функционально замещенных тетразолов.

4. 1 -Арилтетразол-5-оны и -тионы - интересные объекты для квантово-химических исследований, т.к. способны к кето-енольной и тион-тиольной таутомерии.

4.1 Наиболее термодинамически устойчивыми формами нейтральных молекул указанных тетразолов являются 1Ч4#-формы.

4.2 Среди протонированных форм наиболее термодинамически выгодными являются: в ряду катионов ароматического тетразольного цикла это 1,3-H,I-f -тетразолиевые ионы; в ряду неароматических протонированных по циклу тетразолонов (-тионов) это формы с 2,4-расположением протонов в цикле.

4.3 Значения сродства к протону как анионов, так и нейтральных молекул 1-арилтетразол-5-онов и -тионов близки к соответствующим характеристикам незамещенного тетразола.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Поплавская, Юлия Вячеславовна, 2002 год

1. Wexler R.R., Greenlee W.J., Irvin J.D., Goldberg M.R., Prendergast K., Smith R.D., Timmermans P.B.M.W.M. Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists: The Next Generation in Antihypertensive Therapy // J.Med.Chem. -1996. V.39, №3. - P.621-656.

2. Byard S.J., Herbert J.M. Preparation and NMR Spectroscopic Studies of the Glucuronides of Irbesartan // Tetrahedron. 1999. - Y.55, №18. - P.5931-5936.

3. Колдобский Г.И., Островский В.А. Тетразолы // Усп. хим. 1994. - Т.63, №10.-С.847-865.

4. Wittenberger S.J. Process for the Preparation of Tetrazoles // Org. Prep. Proced. -1994. V.26, №5. - P.499-531.

5. Butler R.N. Tetrazoles // Comprehensive Heterocyclic Chem. II. / Eds. Katritzky A.R., Rees C.M., Scriven E.F. Oxford, New York: Pergamon Press, 1996. - V.4. -P.621-678.

6. Shribbs J.M., Dagarin D.P. Herbicidal Compositions of Tetrazolinone Herbicides and Antidotes Therefore // C.A. 1999. - V.130, №12. - 149862t.

7. Substituted Tetrazolinonecarboxylic Acid Amides as Herbicides / C. Zagar, G. Hamprecht, M. Menges, O. Menke, R. Reinhard, P. Schafer, K.-O. Westphalen, M. Otten, H. Walter // C.A. 1999. - V.130, №14. - 182468s.

8. Jantzsch R., Stelzer U., Casser C. Process for Preparing Herbicidally Active 1-Aryl-4-Carbamoyl-tetrazolinones // C. A. 1999. - V.130, №14. - 182469t.

9. Carbamoyltetrazolinones and Herbicides Containing Them / K. Morimoto, O. Masakazu, K. Nishio, Sh. Watanabe, K. Nakadaira // C. A. 1999. - V.130, №22. -292828s.

10. Janssens F., Torremans J., Janssen P.A.J. Synthetic 1,4-Disubstituted-1,4-diliydro-5F-tetrazol-5-one Derivatives of Fentanyl: Alfentanyl (R 39209), a Potent, Extremely Short-Acting Narcotic Analgesic // J. Med. Chem. 1986. -V.29, №11.- P.2290-2297.

11. Musliner W.J., Gates J.W. The Replacement of Phenolic Hydroxyl Groups by Hydrogen // J. Am. Soc. 1966. - V.88, №18. - P.4271-4273.

12. Metall Assisted Reactions. Part 26. Catalytic Reactivity and Ether Bond Lengths in Aryloxytetrazoles and Aryloxypseudosaccharins / J.A.C. Alves, J.V. Barkley, A.F. Brigas, R.A.W. Johnstone // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - №4. -P.669-677.

13. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Синтез модельных соединений для исследования таутомерных равновесий 1-Я-тетразол-5-онов // Тез. докл. Молодежной научной школы по органической химии, 9-13 февраля 1999 г. Екатеринбург, 1999. - С. 131.

14. Колдобский Г.И., Коренева А.П., Поплавская Ю.В., Алам Л.В. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Тез докл. Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста, 1923 сентября 2000 г. Суздаль, 2000. - С.223.

15. Поплавская Ю.В., Алам Л.В., Колдобский Г.И. Тетразолы. XLI. Алкилирование 1-арилтетразол-5-онов // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 12. - С. 1847-1853.

16. Бенсон Ф.Р. Тетразолы // Гетероциклические соединения / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Мир, 1969. - Т.8. - С.7

17. Quast Н., Nahr U. Synthese und Photolyse von 1,4-Dialkyl-l ,4-dihydro-5№ tetrazol-5-onen und -thionen: Neue Wegen zu Diaziridinonen und Carbodiimiden // Chem. Ber. 1981. - Bd.114, №10. - S.3253-3272.

18. Horwitz J.P., Fisher B.E., Tomasewski A.J. The Synthesis of 1-Substituted 5(4#)-Tetrazolones // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V.81, №12. - P.3076-3079.

19. Srivastava T.N., Srivastava R.C., Synghal K. Insertion Reactions of Some Unsaturated Substrates Across Metal-Nitrogen Bonds in Dibutylmetal(III) Azides // Indian J. Chem. Sect. A. - 1980. - V.19A, №5. -P.480-482.

20. Bhattachatya S.N., Raj P. Studies on Insertion Reactions of Carbon Disulfide, Phenyl & /?-Bromophenyl Isothiocyanates & Phenyl Isocyanate Across Tin-Nitrogen Bond // Indian J. Chem. Sect. A. - 1978. - V.16A, №4. - P.337-339.

21. MacMillan J.H., Washburne S.S. Interaction of Carbonyl Compounds with Organometallic Azides. Part V. Sorboyl Chloride and Its Conversion to an a-Pyridone // J. Org. Chem. 1973. - V.38, №17. - P.2982-2984.

22. Tsuge O., Urano S., Oe K. Reactions of Trimethylsilyl Azide with Heterocumulenes // J. Org. Chem. 1980. - V.45, №25. - P.5130-5136.

23. Vandensavel J.-M., Smets G., L'abbe G. Reactions of Azides with Isocyanates. Cycloadditions and Cycloreversions // J. Org. Chem. 1973. - V.38, №4. -P.675-678.

24. Denecker G., Smets G., L'abbe G. Synthesis and Spectral Characteristics of Vinyltetrazolinones // Tetrahedron. 1975. - Y.31, №7. - P.765-775.

25. Suschitzky H., Walrond R.E., Hull R. Synthesis of Heterocyclic Compounds. Part 34. Reactions of Chlorosulphonyl Isocyanate with Carbon-Nitrogen Double Bonds // J. Chem. Soc,, Perkin Trans. I. 1977. - №1. - P.47-52.

26. L'abbe G., Toppet S., Verhelst G. Reaction Pathway in Nucleophilic Diplacements with l-Benzyl-zl2-tetrazoline-5-thione and l,2,3,4-Thiatriazoline-5-thione // J. Org. Chem. 1974. - V.39, №25. - P.3770-3772.

27. Stolle R., Henke-Stark F., Krauss L. Zur Kentis des Amino-5-tetrazoles // Ber. -1929. Bd.62. -S. 1118-1126.

28. Hattori K., Lieber E., Horwitz J.P. The Methylation of 5-Hydroxytetrazole // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V.78, №18. - P.411-416.

29. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-alkyl-l,4-dihydro-5^-tetrazol-5-onen und -thionen. Diaziridinone und Carbodiimide mit Alkenyl Substituenten// Chem. Ber. 1983. - Bd.l 16, №10. -S.3427-3437.

30. Quast H., NalirU. Photochemische Stickstoff-Eliminierung aus l-Alkenyl-4-te??-butyl-l,4-dihydro-5#-tetrazol-5-onen. Konkurenz Zwischen Methanol Addition und Cyclisierung Einer Dipolaren Zwischenstufe // Chem. Ber. 1984. - Bd.l 17, №8. - S.2761-2778.

31. Wadsworth W.S. The Preparation and Reactions of l,4-Dialkoxycarbonyl-l,4-dialkyl-2-tetrazenes // J. Org. Chem. 1969. - V.34, №10. - P.2994-2997.

32. Щипанов В.П. Гидролиз и гидразинолиз 1,4- и 2,3-диметил-5-арилсульфонимидотетразолов // Журн. Орг. Хим. 1966. - Т.2, вып.8. -С. 1489-1492.

33. Taylor L.D., Grasshoff J.M., Pluhar М. Use of о- and /7-Hydroxybenzyl Functions as Blocking Groups Which are Removable with Base // J. Org. Chem. 1978. -V.43, №6.-P.l 197-1200.

34. Norris W.P., Henry R.A. Cyanoguanyl Azide Chemistry // J. Org. Chem. 1964.- V.29, №3. P.650-660.

35. Percival D.F., Herbst R.M. Alkylated 5-Aminotetrazoles, Their Preparation and Properties // J. Org. Chem. 1957. - V.22, №8. - P.925-933.

36. Rokke N.W., Worman J. J., Wadsworth W.S. Mass Spectra of Some 5-Substituted 1-Phenyl- and l-Phenyl-4-methyltetrazolines // J. Het. Chem. 1975,- V.12, №5. -P.1031-1033.

37. Hiinig S., Oette K.-H. Azofarbstoffe Durch Oxy dative Kupplung. XVI. Synthesen Kupplungsfahliger Hydrazone Aromatischer 5-Ring-Heterocyclen mit 2 bis 4 Heteroatomen // Liebegs. Ann. Chem. 1961. - Bd.641, №1-3. - S.94-103.

38. Lippmann E., Widera R., Kleinpeter E. Acylierungsreactionen am l-Phenyl-5-hydroxytetrazol // Z. Chem. 1973. -Bd.13, №11. - S.429-430.

39. Raap R., Howard J. Tetrazolylacetic Acids // Can. J. Chem. 1969. - V.47, №5. -P.813-819.

40. Quast H., Nahr U. Photochemische Stickstoff-Eliminierimg aus 1,4-Dihydro-l-phenyl-5Я-tetrazol-5-onen und -thionen. Benzimidazolone und Carbodiimide // Chem. Ber. 1985. - Bd. 118, №2. - S.526-540.

41. Hanley R.N., Ollis W.D., Ramsden C.A. Cyclic Mesoionic Compounds. Part 17. Synthesis, Spectroscopic Properties, and Chemistry of l,2,3,4-Oxatriazolium-5-aminides and l,2,3,4-Tetrazolium-5-olates // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1979.-№3.-P.736-740.

42. A Multinuclear NMR Study of Some Mesoionic 1,3-Dimethyltetrazoles, 1- and 2-Methyltetrazoles and Related Compounds / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1994. - №6. -P.1327-1332.

43. Тетразолы. V. Электронная структура тетразола и его производных / В.А. Островский, Н.С. Панина, Г.И. Колдобский, Б.В. Гидаспов, И.Ю. Широбоков // Журн. Орг. Хим. 1979. - Т. 15, вып.4. - С.844-847.

44. Awadallah A., Kowski К., Rademacher P. Gas Phase Thermolysis of Pyrazolines. 5. Electronic Structure and Gas Phase Thermolysis of Tetrazole Derivatives Studied by Photoelectron Spectroscopy // J. Het. Chem. 1997. - V.34, №1. -P.1I3-122.

45. Островский B.A., Колдобский Г.И., Широкова Н.П. Тетразолы. 9. Кислотно-основные свойства 5-замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. -1981. №4. - С.559-562.

46. Fallon F.G., Herbst R.M. Synthesis of 1-Substituted Tetrazoles // J. Org. Chem. -1957. V.22, №8. -P.933-936.

47. Elguero J., Marzin C., Katritzki A.R., Linda P. The Tautomerism of Heterocycles. -N.Y., San-Francisco, London: Academic Press, 1976. 655 p.

48. Kauer J.C., Sheppard W.A. 1-Aryltetrazoles. Synthesis and Properties // J. Org. Chem. 1967. - V.32, №1. -P.3580-3592.

49. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W. Intramolecularity of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Res., Synop. 1997. -№ . - P. 164.

50. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 16. Investigation of Mechanisms of Heterogeneous Liquid Phase Transfer Hydrogenolysis Through Deuterium-Labelling//Tetrahedron. 1985. V.41, №12. - P.2493-2501.

51. Vollmar A., Hassner A. Rearrangement of Tetrazole Ethers with Iodide Ions // J. Het. Chem. 1974. - V.ll, №4. -P.491-496.

52. Elwood J.K., Gates J.W. Some Claisen Rearrangements in Heterocyclic Systems // J. Org. Chem. 1967,- V.32, №10. - P.2956-2959.

53. Elguero J., Marzin C, Roberts J.D. Carbon-13 Magnetic Resonance Studied of Azoles. Tautomerism, Shift Reagent Effects and Solvent Effects // J. Org. Chem. -1974. V.39, №3. - P.357-363.

54. Begtrup M. 13C-NMR Spectra of Phenvl-Substituted Azoles: a Conformational Study // Acta Chem Scand. Sect.B. - 1973. - V.27, №8. - P.3101-3110.

55. A Multinuclear Magnetic Resonance Study of Some Mesoionic 1,3-Diphenyltetrazoles with Various Exocyclic Groups / W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak, G.A. Webb // Magn. Res. 1994. - V.32, №5. - Р.284-287.

56. Kozminski W., Jazwinski J., Stefaniak L. 15N, i4N, 13C and lR NMR Study of Mesoionic Methylides and Thiocarbonyl Ylides with a 2,3-Diphenyltetrazolium Ring//J. Mol. Struct. 1993. - V.295. - P. 15-18.

57. Starks C.M. Phase-Transfer Catalysis. I. Heterogeneous Reactions Involving Anion Transfer by Quaternary Ammonium and Pliosphonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1971. - V.93, №1. - P. 195-199.

58. Makosza M., Wawrzyniewicz W. Reactions of Organic Anions. XXIV. Catalytic Method for Preparation of Dichloropropane Derivatives in Aqueous Medium // Tetrahedron Lett. 1969. - №53. - P.4659-4662.

59. Makosza M., Serafmova B. Reakcije Anionow Organicznych. I. Katalityczne Etylowanie Fenyloacetonitrilu w Spodowsku Wodnym // Rocznikii Chem. 1965. - V.39, №9,- P.

60. Brandstrom A., Gustavii K. Ion Pair Extraction in Praparative Organic Chemistry. A Convenient Method for Preparation of Salts of Amines // Acta Chem. Scand. -1969. V.23, №4,- P. 1215-1218.

61. Brandstrom A. Principles of Phase-Transfer Catalysis by Quaternary Salts // Adv. Phys. Org. Chem. 1977. - V.15. -P.267-330.

62. A bN-NMR Study of the Tautomeric Equilibria of Some 5-Substituted Tetrazoles / E. Вojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski, G.A. Webb // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986. - V.59, №10. - P.3263-3265.

63. Benson F.R. The High Nitrogen Compounds. N. Y., London, Sydney, Toronto: J. Wiley and Sons, 1984. - 679 p.

64. Демлов Э. Влияние структуры межфазного катализатора на селективность реакции // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - №11. - С.2094-2101.

65. Колдобский Г.И. Межфазный катализ в химии пятичленных азотсодержащих гетероциклов // Изв. АН. Сер. хим. - 1995. - №11. -С.2115-2121.

66. Dehmlow E.V. Phase-Transfer Catalysis. Mechanisms and Synthesis / Ed. M.E. Halpern. Washington: Am. Chem. Soc., 1996. - P. 108-122.

67. Dehmlow E.W., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. N. Y., Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Wemheim, 1993. - 499 p.

68. Гольцберг M.A., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXI. Реакции l-R-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа // Журн. Орг. Хим. 1996. - Т.32, вып.8. - С.1238-1245.

69. Юфит С.С. Механизм межфазного катализа. М.: Наука, 1984. - 264 с.

70. Лясек В., Макоша М. Некоторые замечания о механизме межфазного катализа // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1986. - Т.31, №2. - С. 144-149.

71. Юфит С.С. Теоретические основы и механизмы межфазного катализа // Журн. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1986. - Т.31, №2. - С.134-144.

72. Dehmlow E.W., Dehmlow S.S. Phase-Transfer Catalysis. Weinheim, New-York, Basel, Cambridge, Tokyo: VCH Verlags-AG, 1993. - P.50.

73. Колдобский Г.И., Живич А.Б., Островский В.А. Соли тетразолия -катализаторы межфазного переноса // Журн. Общ. Хим. 1992. - Т.62, вып.1. - С.3-14.

74. Штефан Е.Д., Введенский В.Ю. Таутомерия гетероциклических тиолов. Пятичленные гетероциклы // Усп. хим. 1996. - Т.65, вып.4. - С.326-333.

75. Ковалев Е.Г., Постовский И.Я. Реакции цианэтилирования и электронное строение N-фенилированных тиоамидов 1,2,4-триазола и тетразола // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1970. - №8. - С.1138-1144.

76. Studies on Heats of Formation for Tetrazole Derivatives with Density Functional Theory B3LYP Method I Z.X. Chen, J.M. Xiao, H.M. Xiao, Y.N. Chiu // J. Phys. Chem. A. 1999. - V.103, №40. - P.8062-8066.

77. Stewart J.J.P. MOPAC 6.0, QCPE Program 455. Bloomington, IN. - 1990.

78. Shaffer A.A., Wierschke S.G. Comparison of Computational Methods Applied to Oxazole, Thiazole and Other Heterocyclic Compounds // J. Comput. Chem. -1993. V.14, №1. -P.75-88.

79. Turchaninov V.K., Eroshchenko S.V. AMI Calculation of the Proton Affinity of Azoles I/\ J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - V.85. - P.371.

80. Fos E., Vilarrasa J., Fernandez J. MNDO Semiempirical and 4-31G ab initio SCF-MO Calculations of Heteroaromatic Compounds // J. Org. Chem. 1985. -V.50, №24. - P.4894-4899.

81. Ritchie J.P. Structures and Energies of the Tautomers and Conjugate Base of Some 1,2,4-triazolones // J. Org. Chem. 1989. - V.54, №15. -P.3353-3360.

82. Del Valle J.C., de Paz J.L.G. A Theoretical Study of the Nitrogen Heterocycles I I J. Mol. Struct. (Theochem). 1992. - Y.254. -P.481-491.

83. Островский В.А., Ерусалимский Г.Б., Щербинин М.Б. Исследование пятичленных азотсодержащих гетероциклов методами квантовой химии. I. Кислотно-основные свойства азолов // Журн. Орг. Хим. 1993. - Т.29, вып.7 - С.1297-1302.

84. Mo O., de Paz J.L.G., Yanez M. Protonation Energies and Tautomerism of Azoles. Basis Set Effects // J. Phys. Chem. 1986. - V.90, №22. - P.5597-5604.

85. Jano I. Comparison Between Approximate Methods for Calculating Ionization Potentials and the Use of cr-ionization potentials as a Measure of Relative Basicity of Azoles // J. Phys. Chem. 1991. - V.95, №20. - P.7694-7699.

86. Lieber E., Enkoji T. Synthesis and Properties of 5-Substituted Mereaptotetrazoles // J. Org. Chem. 1961. - V.26, №11.- P.4472-4479.

87. Ultraviolet Absorbtion Spectra and Acidities of Isomeric Thiatriazole and Tetrazole Derivatives / E. Lieber, J. Ramachandran, C.N.R. Rao, C.N. Pillai // Can. J. Chem. 1959. - V.37, №3. - P.563-574.

88. Dunkin I.R., Shields C.J., Quast H. The Photochemistry of l,4-Dihydro-5#-Tetrazole Derivatives Isolated in Low-Temperature Matrices // Tetrahedron. -1989. V.45, №1. - P.259-268.

89. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Mechanism in Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // J. Chem. Soc. Chem. Commun. -1984. №13. -P.845-847.

90. Bethell D., Johnstone R.A.W., Price P.J. Observation of Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985. - №5. - P.303-304.

91. Johnstone R.A.W., Price P.J. Metal-assisted Reactions. Part 19. Burst Kinetics in Heterogeneous Catalytic Transfer Hydrogenolysis // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1987. - №5. -P.1069-1076.

92. Brigas A.F., Johnstone R.A.W. Mechanisms in Heterogeneous Liquid-phase Catalytic Transfer Reduction: the Importance of Hydrogen-donor Concentration // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991. - №15. - P.1041-1042.

93. Brigas A.F., Johnstone R.A.W. Metal-assisted Reactions. Part 24. The Importance of Solvents in Liquid-phase Heterogeneous Catalytic Transfer Reduction // Tetrahedron. 1992. - V.48, №36. - P.7735-7746.

94. Cristiano M.L.S., Johnstone R.A.W. A Kinetic Investigation of the Thermal Rearrangement of Allyloxytetrazoles to N-Allyltetrazolones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1997. - №3. - P.489-496.

95. Dankwardt J.W. Directed Ortho Metalation and Facile Anionic Rearrangement of 5-(Aryloxy)-1 -phenyltetrazoles // J. Org. Chem. 1998. - V.63, №11. -P.3753-3755.

96. Lippmann E., Kdnnecke A. Isomere N-Aryl-tetrazole: UV-spectren // Z. Chem. 1975.- Bd. 15, №6. - S.226-228.

97. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Тетразолы. XXXVIII. Реакции 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-нуклеофилами // Журн. Орг. Хим. 1999. - Т.35, вып.Ю. - С.1542-1546.

98. Гольцберг М.А., Колдобский Г.И. Тетразолы. 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов // Хим. Гетероцикл. Соедин. 1996. -№11/12.-С.1515-1519.109

99. Коренева А.П., Колдобский Г.И. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов // Журн. Орг. Хим. 2000. - Т.36, вып. 11.-С. 1747-1748.

100. Coleman J.D., Dhar T.G.M. Preparation of Carbamoyltetrazolinones as Herbicides // C.A. 1999. - V.131, №18. - 243272t.

101. Goshima J., Itoh S., Miyauchi H. Herbicide Compositions Containing Tetrazolinones for Paddy Fields // C.A. 2000. - V. 132, №1. - 1244p.

102. Lieber E., Ramachandran J. Isomeric 5-(Siibstituted)-aminothiatriazoles and 1-Substituted-tetrazolinthiones // Can. J. Cliem. 1959. - V.37, №1. - P.101-109.

103. Органикум. Практикум по органической химии / Пер. с нем. М.: Мир, 1979. - T.l. -С.60-66.

104. Benson F.R. The Chemistry of the Tetrazoles // Chem. Rev. 1947. - V.41, №1. -P.l-63.