Синтез O-, N- и S-содержащих гетероциклических соединений с фталонитрильным фрагментом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Филимонов, Сергей Иванович

• Филимонов, Сергей Иванович
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Филимонов, Сергей Иванович

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Нуклеофильное ароматическое замещение.

1.1.1 Механизм реакции нуклеофильного ароматического замещения.

1.1.2 8цАг-реакции.

1.1.2.1 Влияние природы уходящей группы.

1.1.2.2 Влияние природы нуклеофила и среды в бдАг-реакциях.

1.1.3 С-Нуклеофильное замещение.

1.1.4 Реакции БдАг-типа с использование амбидентных нуклеофилов.

1.2 Синтез конденсированных гетероциклических о/?гао-дикарбонитрилов.

1.2.1 Синтез конденсированных пятичленных ./V-, О- и ¿"-содержащих гетероциклических о/?гао-дикарбонитрилов.

1.2.2 Синтез конденсированных пятичленных гетероциклических орто-дикарбонитрилов с одним гетероатомом в цикле.

1.2.3 Синтез конденсированных пятичленных гетероциклических орто-дикарбонитрилов с двумя и тремя гетероатомами в цикле.

1.2.4 Синтез конденсированных шестичленных О-, И- и ^-содержащих гетероциклических орто-дикарбонитрилов.

1.2.5 Синтез конденсированных семичленных О, ТУ- и 5-содержащих гетероциклических о/?/ж?-дикарбонитрилов.

1.2.6 Синтез конденсированных восьмичленных О- и ^/-содержащих гетероциклических орто-дикарбонитрилов.

1.2.7 Синтез краун-эфиров, содержащих фталонитрильный фрагмент.

1.3 Выводы из литературного обзора.

2 Основные результаты исследования.

2.1 Исследование реакции БНФН с амбидентными С-, О- нуклеофилами.

2.1.1 Синтез натриевых енолятов карбонильных соединений.

2.1.2 Исследование реакции БНФН с 1,3-ДИкарбонильными соединениями.

2.1.3 Восстановление бензофуран-5,6-дикарбонитрилов NaBR}.

2.1.4 Синтез этенильных и стирильных производных бензофуран-5,6-дикарбонитрилов.

2.1.5 Реакции по аминоэтенильной группе.

2.1.5.1 Синтез бензофуро[3,2-с]пиридин-7,8-дикарбонитрилов.

2.1.5.2 Синтез замещённых 2-[2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил]- бензофуран-5,6-дикарбонитрилов.

2.1.6 Синтез 2-К-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов.

2.1.7 Взаимодействие БНФН с енолятами 2,4-диоксоэфиров.

2.1.7.1 Исследование нитро-нитритной перегруппировки.

2.1.7.2 Квантово-химические расчёты и обсуждение результатов.

2.1.7.3 Синтез 1-гидрокси-2-11-индол-5,6-дикарбонитрилов.

2.1.8 Синтезы с использованием амбидентных С- О-нуклеофилов, полученных на основе бензилцианидов.

2.1.8.1 Синтезы 4-(циано-К-метил)-5-нитрофталонитрилов.

2.1.8.2 Синтез 1-гидрокси-2-аминоиндол-5,6-дикарбонитрилов.

2.1.8.3 Синтез 1-гидрокси 1,4-бензоксазинов-2-онов из продуктов О-замещения.

2.2 Синтез алкилфталонитрилов на основе алкилфталевых кислот.

2.3 Реакции 4-алкилфталонитрилов.

2.3.1 Реакции МНФН по метальной группе.

2.3.2. Нуклеофильное замещение нитрогруппы под действием.

S- ,0-, А^-нуклеофилов.

2.3.3 Конденсации по метальной группе с одновременным. замещением нитрогруппы.

2.3.4 Синтез 1-гидрокси-1Н-индол-5,6-дикарбонитрилов на основе этенильных производных МНФН.

2.3.5 Модификация 4-стирил-5-азидофталонитрилов.

2.3.6 Разработка метода синтеза 4-формил-5-нитрофталонитрила и синтез пятичленных гетероциклических систем на его основе.

2.3.7. Синтез аминофеноксифталевых кислот.

2.4.Исследование реакции БНФН с амбидентными S-, N- нуклеофилами на примере замещённых 1,2,3,4-тетрагидропиримидины-2 тионов.

2.4.1 Взаимодействие с соединениями Биджинелли.

2.4.2 Взаимодействие с 4-R,-6-R]-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-тионами.

2.4.3 Взаимодействие с орто-дигидрокси производных содержащих гексагидропиримидинтионовый фрагмент.

2.5 Синтезы гетероциклических соединенней на основе 4-амино-, 5-(R)-диамино-, 4-амино-5-гидроксифталонитрилов.

2.5.1 Синтез аминов.

2.5.2 Реакция диазотирования и азосочетания с С-нуклеофилами.

2.5.3 Синтез гетероциклических азофталонитрилов.

2.5.4 Синтез пятичленных гетероциклических азолфталонитрилов (бензимидазолы и бензоксазолы).

2.5.5 Синтез замещённых шестичленных 3-оксо-3,4-дигидробензо[1,4]ок-сазин-3-он-6,7-дикарбонитрилов.

2.5.6 Исследование реакции 4-амино-5-гидрокси- и 4,5(Я)-диаминофтало-нитрилов с дикарбонильными соединениями.

2.5.6.1 Реакции с циансодержащими кетокислотами.

2.5.6.2 Синтез замещённых 1,4-бензоксазин-2-онов.

2.6 Синтез замещённых 2-оксатетрагидрохиноксалин -6,7-дикарбонит-рилов с использованием сульфаниламидных производных.

2.7 Практическое использование синтезированных соединений.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1 Исходные вещества.

3.2 Методики синтеза реактивов и полупродуктов.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез O-, N- и S-содержащих гетероциклических соединений с фталонитрильным фрагментом»

Актуальность работы. Основным направлением развития органической химии является разработка селективных и высокоэффективных методов синтеза алифатических, ароматических и гетероциклических соединений. В настоящее время большой интерес для осуществления практических задач различных отраслей производства представляют конденсированные гетероциклические системы, на основе которых возможно создание эффективных и относительно простых в производстве люминисцирующих, фотопроводящих материалов, красителей, мономеров, а также биологически активных соединений и лекарственных препаратов. К ним относятся оргао-дикарбонитрилы, конденсированные с различными гетероциклическими фрагментами. Одним из синтетических подходов к созданию и модификации этих гетероциклов является использование реакции ароматического нуклеофильного замещения (^лАг-реакция), которую можно осуществить двумя различными путями: либо введением цианогрупп в готовые соединения, либо химическим превращением фталонитрильных субстратов. Не секрет, что метод синтеза оргао-дикарбонитрилов на основе реакции Розенмунда - Брауна (Rosenmund - von Braun) имеет определенные ограничения, и, как правило, для его эффективного осуществления требуются высокие температуры или дорогие катализаторы. Второй путь более эффективен и на его основе были получены различные О-, N-, ^-содержащие 5,- 6-, 7-, 8-членные гетероциклы с фталонитрильным фрагментом. Однако его синтетический потенциал оказался раскрыт не в полной мере, и остались не изучены наиболее сложные вопросы, связанные с С-нуклеофильным замещением. Кроме того, наряду с накопленным большим практическим и теоретическим материалом по закономерностям протекания ¿>дАг-реакций с участием моно- и бифункциональных реагентов в данной области практически отсутствуют систематизированные данные об использовании амбидентных нуклеофилов

Эффективным решением указанных вопросов органического синтеза является применение реакционноспособных субстратов с высокой подвижностью нуклеофугов, таких как 4-бром-5-нитрофталонитрил (БНФН), 4-алкил-5нитрофталонитрилы, что позволяет, во-первых, глубже понять закономерности ЗдАг-реакций, протекающих в различных условиях, во-вторых, синтезировать разнообразные по своей природе ароматические и гетероциклические соединения, связанные, аннелированные или конденсированные с фталонитрильным фрагментом, в-третьих, использовать синтезированные фталонитрилы для получения макроциклов и металлокомплексов на их основе, обладающих интенсивной флуоресценцией, жидкокристаллическими свойствами, биологической активностью, а также синтезировать аминофеноксифталевые кислоты - перспективные мономеры для полиэфиримидов с комплексом практически полезных свойств.

Данная работа является продолжением научных исследований, проводимых в Ярославском государственном техническом университете в рамках заданий федерального агентства по образованию на 2008-2012 г.г.: «Разработка методов синтеза ароматических, карбо- и гетероциклических полифункциональных органических соединений для получения композиционных материалов с использованием нанотехнологий» (номер государственной регистрации НИР: 0120.0852836), а так же комплексной программой научных исследований РАН «Новые принципы и методы создания и направленного синтеза веществ с заданными свойствами» при финансовой поддержке РФФИ (грант 02-03-32366).

Цель работы - развитие и расширения научного направления, связанного с реакцией ароматического нуклеофильного замещения, протекающей с участием амбидентных С-, О-, ТУ-нуклеофильных реагентов и нитроароматиче-ских субстратов и приводящей к разработке стратегии получения широкого спектра ароматических и гетероциклических орто-дикарбонитрилов.

Достижение поставленной цели включало решение следующих задач: • расширение представлений о механизме протекания 5лАг-реакций (в том числе реакции внутримолекулярного замещения нитрогруппы), нитро-нитритной перегруппировки, реакции ретро-Кляйзена, реакций восстановления различных по своей природе функциональных групп, синтезированных орто-дикарбонитрилов;

• развитие прикладного аспекта реакции нуклеофильного замещения, разработка стратегии синтеза, изучение синтетического потенциала, определение границ применимости, возможностей конструирования и дальнейшей функ-ционализации различных по своей природе ароматических и гетероциклических систем на базе 4-нитрофталонитрила (НФН), 4-бром-5-нитрофталонитрила, 4-метил-5-нитрофталонитрила (МНФН) и их структуропо-добных аналогов;

• выявление перспектив практического использования синтезированных ароматических и гетероциклических соединений, связанных или конденсированных с фталонитрильным фрагментом.

Научная новизна. Главным итогом проведённых исследований являются впервые полученные и систематизированные экспериментальные результаты, совокупность которых можно квалифицировать как новое крупное научное достижение, расширяющее представление о реакции ароматического нуклеофильного замещения в нитроароматических субстратах, протекающей под действием амбидентных нуклеофильных реагентов и приводящей к получению широкого спектра неописанных в литературе ароматических и гетероциклических орто-дикарбонитрилов.

• Впервые установлено, что при последовательно протекающем С- и О-нуклеофильном замещении атома галогена и нитрогруппы в БНФН, образуются устойчивые а-комплексы, для которых в зависимости от строения реагента возможно два направления дальнейших превращений: нитро-нитритная перегруппировка, приводящая к получению замещённых 1,2-бензизоксазолов, либо элиминирование нитрогруппы с образованием соответствующих бензофуранов. Установлены закономерности селективности образования целевых продуктов.

• Установлены закономерности влияния заместителей, условий проведения реакции на приоритетность и последовательность взаимодействия амбидентных С- О- и Ы-, ^-нуклеофильных центров в синтезе бензофуранов, пиримидо[2,1-&][1,3]бензотиазолов, полупродуктов в синтезе 7У-гидроксииндолов и //-гид-роксибензоксазинонов. Обнаружен ряд побочных процессов, сопровождающих

5дАг-реакции с амбидентными нуклеофилами и прерывающих её на стадии замещения атома брома (реакция ретро-Кляйзена, ароматизация 4-К-6-Кг тетрагидропиримидин-2-тионов).

• Модифицирована трёхкомпонентная реакция Биджинелли (Е^теШ), заключающаяся в использовании принципиально новых аминоэтенилбензофурановых производных, приводящая к получению неописанных в литературе замещённых 2-[2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил]-бензофуран-5,6-дикарбо-нитрилов и разработан новый региоселективный метод их синтеза.

• Впервые предложена двухстадийная химическая трансформация 2-метил-З-(4-11-бензоил)-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов, заключающаяся в расщеплении под действием основания фуранового цикла и последующей кислотно-катализируемой циклизации образовавшихся 4-гидрокси-5-[2-оксо-2-(4-арил)этил]фталонитрилов в соответствующие в 2-(4-11-арил)-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрилы.

• Впервые проведено систематическое исследование химического потенциала МНФН, результаты которого положены в основу разработанных методов синтеза не описанных ранее в литературе дибензо[6,/|оксепин-2,3-дикарбо-нитрилов, замещённых индазол-5,6-дикарбонитрилов и 2-11-индол-5,6-дикарбо-нитрилов.

• Впервые показано, что в зависимости от строения З-Я-карбо-нилбензофуран-5,6-дикарбонитрилов и условий проведения реакции восстановления при использовании боргидрида натрия возможно селективное восстановление карбонильной группы до гидроксильной, а также диастереоселективное восстановление двойной связи фуранового фрагмента или восстановительное раскрытие фуранового цикла с образованием соответствующих фенолов.

• Предложены методы конструирования замещённых бензимидазолов, бензо-оксазолов, хиноксалинов и бензоксазинов на основе взаимодействия моно- и дикарбонильных соединений с 4-амино-, 4,5-диамино- и 4-амино-5-гидроксифталонитрилами.

Практическая значимость работы

• Разработана стратегия синтеза, изучен синтетический потенциал, определены границы применимости, возможности конструирования и дальнейшей функционализации различных по своей природе ароматических и гетероциклических систем на базе 4-нитрофталонитрила, 4-бром-5-нитрофталонитрила, 4-метил-5-нитрофталонитрила и их структуроподобных аналогов, что в целом вносит существенный вклад в органический синтез и способствуют развитию отдельных направлений в гетероциклической и полимерной химии, химии фта-лоцианинов.

• Разработан общий подход к синтезу 2-метил-3-11-замещённых бензофуран-5,6-дикарбонитрилов, на основе которых путём дальнейшей химической модификации получены соединения с различными практически полезными свойствами, в том числе аминоэтенильные производные бензофурана с ярко выраженными флуоресцентными свойствами в области 450-520 нм и исследованы возможности их химической прививки к различным полимерным материалам.

• В институте синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН проведены испытания ряда синтезированных аминофталевых кислот, полученных на основе алкил- и стирилфталонитрилов, результаты которых свидетельствуют о перспективности синтезированных мономеров для получения по-лиимидов в расплаве.

• Исследовано влияние ряда синтезированных соединений на агрегацию эритроцитов клеток крови человека. Установлено, что 2-[2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил]-бензофуран-5,6-дикарбонитрилы и соединения ./У-гидроксибензоксазинового ряда вызывают снижение на 39 - 61 % агрегации эритроцитов.

Положения, выносимые на защиту. Результаты исследования реакции ароматического нуклеофильного замещения атома брома и нитрогруппы в нит-роароматических субстратах, протекающей под действием амбидентных С-, О-, уУ-нуклеофильных реагентов (в том числе, реакции внутримолекулярного замещения нитрогруппы), а также сопровождающие процессы: нитро-нитритную перегруппировку, реакцию ретро-Кляйзена.

Способы конструирования, стратегия, методы синтеза и функционализа-ция фталонитрильных систем связанных, аннелированных и конденсированных с 5-, 6- и 7-членными гетероциклическими системами разных классов - производными бензофурана, дигидробензофурана, 4-гидрокси-1,4-бенз-оксазин-3-она, бензофуро[3,2-с]пиридина, 2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидро-пиримидина, дибензооксепина, дибензооксазепина, индазола, индола, триазола, бензоксазо-ла, 1,2-бензизоксазола, 2,1-бензизоксазола, хиноксалино-2-она, бензимидазола и др.

Апробация работы. Результаты исследований доложены на XXI международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, октябрь, 2008 г.); V международной конференции порфиринов и фталоцианинов ICPP-5 (Москва, 2008г.); международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале 21 века» (Санкт-Петербург, апрель, 2009 г.); I международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, май, 2009 г.); выставке научно-технического творчества молодежи НТТМ -2009 (Москва, июнь, 2009 г.); 16-th European Symposium on Organic Chemistry. ESOC 2009; III международной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Москва, октябрь, 2010 г.); II международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Железноводск, 2011 г.).

Публикации. По теме работы опубликованы 28 статей в журналах рекомендованных ВАК, в том числе, 1 обзорная, 10 тезисов докладов на научных конференциях, получено 2 патента РФ.

Личный вклад автора Личный вклад автора состоит в определении целей исследования, его теоретическом обосновании, планировании и проведении синтезов исходных, промежуточных и целевых продуктов, описании, обсуждении, интерпретации полученных результатов1 и их обобщении.

Структура работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора, химической и экспериментальной частей, выводов, списка использованной литературы и приложения с актами испытаний синтезированных продуктов. Работа изложена на 310 страницах и включает 18 таблиц, 132 схемы и 44 рисунков. Список литературы включает 363 источника.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Филимонов, Сергей Иванович

выводы

1. Главным результатом работы является исследование закономерностей ^дАг-реакции на основе систематизированных экспериментальных данных по синтезу и физико-химическим свойствам широкого круга ароматических и гетероциклических орто-дикарбонитрилов, полученных при проведении комплексного исследования замещения атома брома и нитро-группы в БНФН и других нитроароматических субстратах различными О-, С- и £-амбидентными нуклеофилами, а также ряда других реакций, её сопровождающих.

2. Установлены закономерности влияния заместителей, условий проведения реакции на приоритетность и последовательность взаимодействия амби-дентных С-, О- и ТУ-, 5-нуклеофильных центров в синтезе 2-11-3-1^1-бензофуранов, пиримидо[2,1-6][1,3]бензотиазолов, полупродуктов в синтезе ТУ-гидроксииндолов и ]У-гидрокси-1,4-бензоксазинонов.

3. Впервые установлено, что при взаимодействии амбидентных С-, О-нуклеофилов с БНФН первоначально, как правило, происходит замещение атома брома в субстрате С-реакционным центром. Направление дальнейших превращений зависит от условий проведения реакции, строения реагента, устойчивости образующихся промежуточных комплексов.

4. При взаимодействии БНФН с натриевыми енолятами эфиров 4-11-2,4-диоксобутановых кислот в образующемся продукте С-замещения происходит отщепление карбоксиэфирного фрагмента (реакция ретро-Кляйзена), приводящее к образованию соответствующих 4-алкил-5-нитрофталонитрилов. Установлено, что лимитирующей стадией при последующем внутримолекулярном замещении нитрогруппы в 4-нитро-5-(2-оксо-2-К-этил)фталонитрилах О-нуклеофилами является образование устойчивых а-комплексов и далее, в зависимости от условий проведения реакции, происходит либо элиминирование нитрогруппы с образованием соответствующих 2-Я-бензофуранов, либо нитро-нитритная перегруппировка, приводящая к производным 1,2-бензизоксазола.

5. Изучена 5\Аг-реакция БНФН с амбидентными 1,2,3,4-тетрагидропири-мидин-2-тионами и установлено, что первоначально в реакцию вступал 5"-нуклеофильный центр, а затем, в зависимости от строения реагента, происходило либо региоселективное образование пиримидо[2,1-6] [1,3]бензотиазол-3-карбоксилатов, либо из-за окисления субстратом получались (пиримидин-2-ил)тио-5-нитрофталонитрилы.

6. Модифицирована трёхкомпонентная реакция Биджинелли (Biginelli). Предложены принципиально новые аминовинилбензофурановые производные для региоселективного синтеза не описанных в литературе замещённых 2-[2-оксо(тиоксо)-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-ил]-бензофу-ран-5,6-дикарбонитрилов.

7. Впервые разработана и реализована двухстадийная химическая трансформация 2-метил-3-(4-К-бензоил)-1-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов в соответствующие в 2-(4-R-apmi)-1 -бензофуран-5,6-дикарбонитрилы.

8. Впервые проведено систематическое исследование синтетического потенциала МНФН, результаты которого положены в основу разработанных методов синтеза не описанных ранее в литературе дибен-зо[6,/|оксепин-2,3-дикарбонитрилов, замещённых индазол- и 2-Я-индол-5,6-дикарбонитрилов и др.

9. Изучены закономерности реакции восстановления 2-К-3-К]-бензофуран-5,6-дикарбонитрилов боргидридом натрия и предложены новые методы синтеза замещённых 4-гидроксифталонитрилов, 3-(гидроксиметил)бензо-фуран- и дигидробензофуран-5,6-дикарбонитрилов.

Ю.Предложены методы конструирования и разработаны новые подходы к синтезу замещённых бензимидазолов, бензоксазолов, хиноксалинов и бензоксазинов на основе реакций моно- и дикарбонильных соединений с 4-амино-, 4,5-диамино- и 4-амино-5-гидроксифталонитрилами.

11.Совместные исследования, проведённые с рядом специализированных организаций, позволили определить круг оргао-дикарбонитрилов наиболее перспективных с точки зрения их практического использования в микроэлектронике, оптической технике и ряде других областей.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Филимонов, Сергей Иванович, 2011 год

1. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Sixth Edition 2007 by John Wiley & Sons, 1.c. Chapter 13 Aromatic Substitution', Nucleophilicand Organometallic. P.853.

2. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: the Influence of the Nitro Group. N.Y.: VSH Publishers. 1991. 460 s.

3. Bunnet J.F, Zahler R.E. Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions // Chem. Rev. 1951. Vol. 49. P. 273 412.

4. Bunnett J.F. Some Novel Concepts in Aromatic Reactivity // Tetrahedron. 1993. Vol. 49. P. 4477 4484.

5. Buncel E, Dust J.M, Terrier F. Rationalizing the Regioselectivity in Polyni-troarene Anionic "sigma"-Adduct Formation. Relevance to Nucleophilic Aromatic Substitution // Chem. Rev. -1995. Vol. 95. P. 2261 2280.

6. Miller J. Aromatic Nucleophilic Substitution // Amsterdam: Elsevier. 1968. -238 p.

7. Paradisi C. In Comprehensive Organic Synthesis. Vol. 4. Pt. 2. (Ed. B.Trost). Pergamon Press, Oxford. 1991. P. 423.

8. Makosza M, Wojciechowski. K. Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Heterocyclic Chemistry // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. N 5. P. 2631 2666.

9. Artamkina G. A, Egorov M.P, Beletskaya I.P. Some Aspects of Anionic a-Complexes // Chem. Rev. 1982. Vol. 82. N 4. P.427 459.

10. Артамкина Г.А, Коваленко C.B, Белетская И.П, Реутов О.А. Введение углерод-углеродной связи в электронодефицитные ароматические соединения // Успехи химии. 1990. Т. 59. № 8. С. 1288 1337.

11. Макоша М. Электрофильное и нуклеофильное замещение аналогичные и взаимно дополняющие процессы // Изв. АН Сер Хим. 1996. Т.45. С. 531 - 545.

12. Власов М.В. Нуклеофильное замещение нитрогруппы, фтора и хлора в ароматических соединениях // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 8. С. 764 786.

13. Власов М.В. Энергетика бимолекулярных нуклеофильных реакций в растворах // Успехи химии. 2006. Т. 75. № 9. С. 851 883.

14. В.Н. Чарушин, О.Н. Чупахин / Превращения азинов под действием 1,3-бифункциональных нуклеофилов. // Успехи химии. 1984. Т.53. № 10. С. 16481674.

15. Chupakhin O.N, Charushin V.N, van der Pias H.C. Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen. Academic Press, New York; San Diego. 1994. 368 p.

16. Чупахин О.Н,. Береснев Д.Г. Нуклеофильная атака на незамещённый атом углерода азинов и нитроаренов эффективная методология построения гетероциклических систем //Успехи химии. 2002. Т. 71. № 9. С.803 - 818.

17. Radi S. Aromatic Nucleophilic Denitrocyclization Reactions // Adv. Hetero-cycl. Chem. 2002. Vol. 83. P. 189 257.

18. Русанов A.Jl, Комарова Л.Г, Лихачев Д.Ю, Шевелев A.C., Тартаковский В.А. Конденсационные мономеры и полимеры на основе 2,4,6-тринитротолуола. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 10. С. 1011 1024.

19. Ambroz, Н.В.; Kemp, T.J. Aryl Cations New Light on Old Intermediates // Chem. Soc. Rev. 1979. Vol. 79. N 8. P. 353.

20. Нефедов O.M, Дьяченко А.И, Прокофьев A.K. Арины и карбены из эле-ментоорганических соединений. // Успехи химии. 1977. Т. 46. № 10. С. 17871834.

21. Nudelman N.S. The 'dimer mechanism' in aromatic nucleophilic substi-tution by amines in aprotic solvents // J. Phys. Org. Chem. 1989. N 2. P. 1 14.

22. Glaser, R.; Son, M.-S. Pyrimidine Ring Opening in the UnimolecularDediazo-niation of Guanine Diazonium Ion. An Ab Initio Theoretical Study of the Mechanismof Nitrosative Guanosine Deamination // J. Am. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. N 44. P. 10942- 10943.

23. Hess, B.A., Do Bicyclic Forms of m- and p-Benzyne Exist // Eur. J. Org. Chem. 2001. N 11. P. 2185.

24. Pellissier, H.; Santelli, M. The use of arynes in organic synthesis // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 701.

25. Rossi R. A, Pierini A.B, Pallacios S.M. The SRN1 mechanism as a route to nucleophilic substitution on alkyl halides // J. Chem. Educ. 1989. Vol. 66. N 9. P. 720 -722.

26. Saveant J-M. Single Electron Transfer and Nucleophilic Substitution // Adv. Phys. Org. Chem. 1990. Vol. 26. P.l 120.

27. Zoltewicz J.A. New Directions in Aromatic Nucleophilic Substitution // Top. Curr. Chem. 1975. Vol. 59. P. 33.

28. Marquet, J.; Jiang, Z.; Gallardo, I.; Batlle, A.; Cayo'n, E. Reductively Activated " Polar" Nucleophilic Aromatic Substitution of Pentafluoronitrobenzeene.The Srn2 Hypothesis Revisited // Tetrahedron Lett. 1993, Vol. 34. P. 2801 2805.

29. Keegstra, M.A. Copper catalysed preparation of vinyl ethers from unactivated vinylic halides. // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. N 13. P. 2681 2690.

30. Ross S.D. Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction. // Prog. Phys. Org. Chem. 1963. Vol. 1.P.31 -74.

31. Buncel E. Electron-deficient aromatic- and heteroaromatic-base interaction. Amsterdam: Elsevier. 1984.- 295 S.

32. Servis K. L., Nuclear Magnetic Resonance Studies of Meisenheimer Complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89. N 6. P. 1508 1514.

33. Fyfe C.A. Flow Nuclear Magnetic Resonance Investigation of the Transient and Stable Species Formed by the Attack of Alkoxide Ions on 2,4,6-Trinitrotoluene.

34. J. Chem. Soc. 1976. Vol. 98. P. 6983.

35. Fyfe C.A, Damji A, Koll. J.S. Low-temperature flow NMR investigation of the transient intermediate in the nucleophilic aromatic substitution of 2,4,6-trinitroanisole by n-butylamine. // Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. N 4. P. 951.

36. Strauss M.J. Anionic sigma complexes // Chem.Rev. 1970. V. 70. N 6. P. 667 -712.

37. Terrier F. Rate and equillibrium studies in Jackson-Meisenheimer complexes // Chem.Rev. 1982. Vol. 82. N 2. P. 77 152.

38. Snyder S.E, Carey J.R, Shvets A.B, Pirkle W.H. Formation of Stable Meis-enheimer Adduct Ion Pairs in Apolar Solvents: Implications for Stereoselective Reactions. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70, N 10. P. 4073 4081.

39. Гитис С.С, Каминский А.Я. а-комплексы Яновского // Успехи химии. 1970. Т. 47. Вып. 11. С. 1970-2012.

40. Patai S. ed Amino, Nitroso, Nitro and Related Groups (The Chemistry of Functional Groups) John Wiley & Sons Ltd,- 1996. 1423 S.

41. Forlani L. Are weak interactions responsible for kinetic catalytic behaviour in SNAr reactions // J. Phys. Org. Chem. 1999. Vol. 12. P. 417 424.

42. Berryman O.B, Bryantsev V.S, Stay D.P, Johnson D.W, Hay B.P. Structural Criteria for the Design of Anion Receptors: The Interaction of Halides with Electron-Deficient Arenes // J. Am. Chem. Soc. 2007. Vol. 129. P. 48 58.

43. Boga C, Vecchio E.D, Forlani L, Mazzanti A, Lario C.M, Todesco P.E,

44. Tozzi S. Meisenheimer-Wheland Complexes between l,3,5-Tris(N,N-dialkylamino)benzenes and 4,6-Dinitrotetrazolol,5-a.pyridine. Evidence of Reversible C-C Coupling in the SEAr/SNAr Reaction. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N. 15. P. 5568-5575.

45. Jin P., Li F., Riley K., Lenoir D., Schleyer P.R., Chen Zh. What Is the Preferred Structure of the Meisenheimer-Wheland Complex Between sym-Triaminobenzene and 4,6-Dinitrobenzofuroxan // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. P. 3761 -3765.

46. Barlin G. Nucleophilic Substitution // Aromat. and Heteroaromat. Chem. 1976. Vol. 4. P. 277.

47. Fendler J., Fendler E., Burne W. Intermediates in Nucleophilic Aromatic Substitutions. Meisenheimer Complexes of l-Alkoxy-2,4-dinitronaphthalenes // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 977.

48. Birch A A., Hinde A., Radom L. Theoretical Approach to the Birch Reduction. Structures and Stabilities of Cyclohexadienyl Anions // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 21. P. 6430.

49. Khalfina A. I., Vlasov V.M.Mechanism of Replacement of the Nitro Group and Fluorine Atom in meta-Substituted Nitrobenzenes by Phenols in the Presence of Potassium Carbonate // Russian Journal of Organic Chemistry 2005. Vol. 41. N 7. P. 978.

50. Buncel E. Menon B. Carbanion Mechanisms. Metalation of Arylmethanes by Potassium Hydride. 18-Crown-6 Ether in Tetrahydrofuran and the Acidity of Hydrogen // J. Am. Chem. Soc. 1977. Vol. 99. N 13. P.4457.

51. Bordwell F, Hughes D. The Nucleophilicity of Nitranions // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47. № l.P. 169- 170.

52. Hine J, Weimar R. Reactivities of the Primary Reducing Species Formed in the Radiolysis of Aqueous Solutions // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 23. P. 3894.

53. Ritchie C, Virtanen P. Cation-Anion Combination Reactions. Reactions of Cations with Amines // J. Am. Chem. Soc. 1963. Vol. 85. N 6. P.1882.

54. Ritchie C, Savada M. Cation-anion combination reactions. 15. Rates of nucleophilic aromatic substitution reactions in water and methanol solutions // J. Am. Chem. Soc, 1977. Vol. 99. N11. P. 3754-3761.

55. Jencks W, Brant S, Gandler J. Nonlinear Brernsted Correlations: The Roles of Resonance, Solvation, and Changing Transition-State Structure // J. Am. Chem. Soc. 1982. Vol. 104. P. 7045.

56. Martinez R, Mancini P, Vottero L. Solvent Effects on Aromatic Nucleophilic Substitutions. Kinetics of the Reaction of l-Chloro-2,4-dinitrobenzene with Piperidine in Protic Solvents // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1986. N 9. P. 14271431.

57. De Rossi R, de Vargas E. Kinetic Study of the Reaction of 4-(2,4-Dinitrophenyl)imidazole with Piperidine and «-Butylamine // J. Org. Chem. 1984. Vol. 21. P. 3978.

58. Bowden K, Cook R.S, Price M.J. Reactions in strongly basic solutions. Kinetics and mechanisms of the alkaline hydrolysis of 1-substituted 2,4-dinitrobenzenes in aqueous dioxin//J. Chem. Soc.B. 1971. P. 1778 1783.

59. C. Peishoff, W. Jorgensen. Computer-Assisted Mechanistic Evaluation of Organic Reactions. Reactions of Unsaturated Electrophiles Including Nucleophilic Aromatic Substitution.// J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 7. P.1056 1068.

60. Acevedo, O.; Jorgensen, W.L. Solvent Effects and Mechanism for a Nucleophilic Aromatic Substitution from QM/MM Simulations // Org. Lett. 2004, Vol. 6. N 17.2881 -2884.

61. De Rossi R, de Vargas E. Buffer Catalysis in the Hydrolysis of Picrylimida-zole//J. Am. Chem. Soc, 1981.Vol. 103. N6. P.1533 1540.

62. Юфит С.С, Яновская JI.A. Органический синтез в двухфазных системах. М.: «Химия». 1982. С. 93.

63. Name reactions for carbocyclic ring formations / edited by Jie Jack Li ; foreword by E.J. Corey. Springer. 2010. P. 710.

64. Ellis G.P, Romney-Alexander T.M. Cyanation of Aromatic Halides // Chem.Rev. 1987. Vol. 87. N 4. P. 779 794

65. Герасимова Т.Н., Колчина Е.Ф. Перегруппировка Смайлса в ряду о-аминодифениловых эфиров // Успехи химии. 1995. Т. 64. С. 142 - 149.

66. Wubbels G. G, Ota N, Crosier M. L. Photochemical Smiles Rearrangement and Meisenheimer Complex Formation Catalyzed by Hydroxide Ion via Electron Hole Transfer Catalysis. // Org. Lett. 2005. Vol.7. N 21. P. 4741 4744.

67. Макоша M. Викариозное нуклеофильное замещение водорода // Успехи химии .1989. Т. 58, Вып. 8. С. 1298 1317.

68. Макоша М. Реакции карбанионоз и галокарбенов в двухфазных системах // Успехи химии. 1977. Т. 46. Вып. 12. С. 2174 2202.

69. Kuehne М.Е. The Arylation of Enamines // J Amer. Chem. Soc. 1962. Vol. 84. P. 837.

70. Momose T, Ohkura Y, Kohashi K. A New Coloring Matter of the Color Reaction of Acetone with 1,3,5-Trinitrobenzene // Chem. Pharm. Bull. 1969. Vol. 17. N 4. P. 858 859.

71. Wright J, Jorgensen E. C. Synthesis of 2,6-dialkylphenyl 4-nitrophenyl ethers from highly hindered phenols // J. Org. Chem, 1968. Vol. 33 N 3. P 1245 1246.

72. Norris R.K, Randies D. Nucleophilic Substitution Reactions of Tetrabutylam-monium aci-Nitronates with p-Substituted Nitrobenzenes // Aust. J. Chem, 1979. Vol. 32. P. 2413 2422.

73. Spence.T.W.M. Tennant G. The chemistry of nitro-compounds. Part III. The intramolecular nucleophilic displacement of aromatic nitro-groups by carbanions // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1. 1972. P. 835 840.

74. Haiss P, Zeller K-P. The Mechanism of the ortho-Methylation of Nitrobenzenes by Dimethylsulfonium Methylide // Eur. J. Org. Chem. 2011. N 2. P. 295-301.

75. Augstein W, Krohnke F. Synthesen des Benzoa.- und des Naphtho[2.3-b]indolizin-Ringsystems // Liebigs Ann. Chem. 1966. Vol. 697. P. 158 170.

76. Reuschling D.-B, Krohnke F. Ringschlusse unter HN02-Abspaltung und C-C-Verkniipfung, II. Synthese neuer Ringsysteme // Chem. Ber. 1971. Vol. 104. P. 2103 -2109.

77. Li W.-S, Thottathil J. Fluoride-catalyzed intramolecular denitrocyclization of nitrotoluenes to indanes // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. P. 6595 6598.

78. King T, Newall C E. The Chemistry of Colour Reactions : The Zimmerrnann Reaction. // J. Chem. Soc. ( Resumed). 1962. P. 367 369.

79. Stahly G.P. Synthesis of unsymmetrical biphenyls by reaction of nitroarenes with phenols // J. Org. Chem. 1985. Vol. 50. N 17. P. 3091 3094.

80. Gulevskaya An.V, Verbeeck St, Burov O. N, Meyers C, Korbukova I.N, Herrebout W, Maes U. W. Synthesis of (Alkylamino)nitroarenes by Oxidative Alkylamination of Nitroarenes // Eur. J. Org. Chem. 2009. P. 564 574.

81. Rege P.D, Johnson F. Entityimageication of Vicarious Nucleophilic Substitution to the Total Synthesis of dl-Physostigmine // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, No. 16. P. 6133 -6139.

82. Golinski J, Makosza M. "Vicarious" nucleophilic substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds //Tetrahedron. Lett. 1978. Vol. 19, N 37. P 3495.

83. Makosza M, Sulikowski D, Maltsev O. Enantioselective Synthesis of (R)-a-(p-Nitroaryl)prolines via OxidativeNucleophilic Substitution of Hydrogen in Ni-troarenes // Synlett. 2008. N. 11. P 1711 — 1713.

84. Sulikowski D, Makosza M. Oxidative Nucleophilic Substitution of Hydrogen in Nitroarenes with Carbanions of Protected Serine and Threonine Esters // Eur. J. Org. Chem. 2010. N 22. P. 4218 4226.

85. Loska R, Maukosza M. Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted Azines via Nucleophilic Substitution of Hydrogen with Perfluoroisopropyl Carbanions // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. N 4. P.1354 1365.

86. Makosza M, Lobanova O, Kwast A. Effect of halogens on the activity of ha-lonitrobenzene in reactions with carbanions // Tetrahedron 2004. Vol.60. P. 25772581.

87. Seeliger F. Blazej S, Bernhardt S, Makosza M, Mayr H. Reactions of Nitro-heteroarenes with Carbanions: Bridging Aromatic, Heteroaromatic, and Vinylic Elec-trophilicity. // Chem. Eur. J. 2008. Vol. 14. N 20. P. 6108 6118.

88. Blazej S, Makosza M. . Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions. // Chem. Eur. J. 2008. Vol. 14. P. N 35. P. 11113-11122.

89. Surowiec M, Belekos D, Makosza M, Varvounis G. tele -Nucleophilic Substitutions of Hydrogen in m-(Trichloromethyl)-nitrobenzenes with Cyano and Ester Carbanions // Eur. J. Org. Chem. 2010. Vol. 2010. P. 3501 3506.

90. Шевелев C.A. Двойственная реакционная способность амбиндентных анионов // Успехи химии, 1970. Т. 39. Вып 10. С. 1773 1800.

91. Nolsoe М. J, Weigelt D. Benzoylpyruvates in Heterocyclic Chemistry // J. Het. Chem. 2009. Vol. 46. N 1. P. 1 -9.

92. Buncel G, Venkatachalam R, Menon M. Carbanion mechanisms. A spectro-photometric study of 4-nitro-, 2,4-dinitro-, and 2,4,6-trinitrobenzyl carbanions. Decarboxylation of (nitrophenyl)acetate anions // J. Org. Chem. 1984. Vol. 49, N 3. P. 413-417.

93. Oae S, Tagaki W, Uneyama K, Minamida I.3d-Orbital resonance in divalent sulphides the effects of a-aryl and a-alkylmercapto groups on the rate of decarboxylation of a-substituted carboxylic acid // Tetrahedron. 1968, Vol. 24, N 15. P. 52835291.

94. Benetti S, Romagnoli R,De Risi C, Spalluto G,Zanirato V. Mastering beta-Keto Esters // Chem. Rev. 1995. Vol. 95. N 4. P. 1065-1114.

95. Rajamaeki M, Vigroux A, Chahoua L, Fishbein J.C. N-Nitrosiminium Ions Are Ambident Electrophiles // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 8. P. 2324 2325.

96. Guedira N.E, Beugelmans R. Ambident behavior of ketone enolate anions in SNAr substitutions on fluorobenzonitrile substrates // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57. N 21. P. 5577-5585.

97. Dawood K.M, Abdel-Gawad H, Mohamed H.A, Abdel-Wahab B.F. Utility of 2,4-dioxoesters in the synthesis of new heterocycles // Heterocycles. 2010. Vol. 81. N l.P.l -55

98. Breugst M, Tokuyasu T, Mayr H. Nucleophilic Reactivities of Imide and Amide Anions // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 15. P. 5250 5258.

99. Cheng Y, Ma Y.-G, Wang X.-R, Mo J.-M. An Unprecedented Chemospecific and Stereoselective Tandem Nucleophilic Addition/Cycloaddition Reaction of Nucleophilic Carbenes with Ketenimines // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. N 2. P. 850 -855.

100. Rosamilia A. E., Arico F., Tundo P. Reaction of the Ambident Electrophile Dimethyl Carbonate with the Ambident Nucleophile Phenylhydrazine // J. Org. Chem., 2008. Vol. 73. N 4. P. 1559 1562.

101. Chattaraj P. K., Gonzalez-Rivas N., Matus M. H., Galvan M. Substituent Effects // J. Phys. Chem. A. 2005. Vol.109, N 25. P. 5602 5607.

102. Онысько П.П., Проклина H.B., Прокопенко В.П., Гололобов Ю.Г. Образование нитробензофуранов при внутримолекулярной циклизации динитроа-рилпроизводных (3-дикарбонильных соединений // ЖОрХ. 1987. Т. 23. № 3. С. 606-610.

103. Beck R. .Nucleofilic displacement of aromatic nitro-groups // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. N 14. P. 2057.

104. Онысько П.П., Проклина H.B., Гололобов Ю.Г. Пикрильные производные ацетоуксусного эфира и ацетона. Реакции с основаниями // ЖОрХ. 1985. Т. 21. №8. С. 1647- 1652.

105. Matsumura Е., Agira М. The Reaction of Nucleophilic Reagents at the (3-Position of 3-Bromo-4-nitropyridine TV-Oxides // Bull. Chem. Soc. Japan. 1977. Vol. 50. N 1. P. 237-241.

106. Matsumura E., Agira M. The Reaction of Nucleophilic Reagents at the (3-Position of 3-Bromo-4-nitropyridine iV-Oxide // Bull. Chem. Soc. Japan, 1973. Vol. 46. N 10. P. 3144-3146.

107. Lu В., Wang В., Zhang Y., Ma D. Cul-Catalyzed Domino Process to 2,3-Disubstituted Benzofurans from l-Bromo-2-Iodobenzenes and (3-Keto Esters // J. Org. Chem., 2007. Vol. 72. N 14. P.5337 5341.

108. Liu Y., Qian J., Lou Sh., Xu Zh. Gold(III)-Catalyzed Tandem Reaction of O-Arylhydroxylamines with 1,3-Dicarbonyl Compounds: Highly Selective Synthesis of

109. Carbonylated Benzofuran Derivatives // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. N 18. P.6300 6303.

110. Sheradsky Т. 0-(2,4-Dinitrophenyl) Oximes. Synthesis and cyclization to 5,7-Dinitrobenzofurans //J. Heterocycl. Chem. 1967. Vol. 4. P. 413 414.

111. Mooradin A, Dupont P.E. The preparation of O-Aryl Oximes and their Conversion to benzofurans // J. Heterocycl. Chem. 1967. Vol. 4. P. 441 444.

112. Miyata O, Takeda N, Naito Т. Highly Effective Synthetic Methods for Substituted 2-Arylbenzofurans Using 3,3.-Sigmatropic Rearrangemen Short Syntheses of Stemofuran A and Eupomatenoid 6 // Org. Lett. 2004. Vol. 6. N 11. P. 1761 -1763.

113. Hao J, Jikei M, Kakimoto M. Preparation of Hyperbranched Aromatic Poly-imides via A2 + B3 Approach. // Macromolecules. 2002. Vol. 35. N 14. P. 5372 -5381.

114. Кузнецов A.A, Семенова Г.К, Егоров И.Д. Берендяев В.И. Двухкомпо-нентные полиимид-полиимидные системы с одной температурой стеклования, полученные последовательным однастадийным синтезом. // ВМС. 2000. Т 42А. С. 453-460.

115. Shevelev S.A, Dutov M.D, Vatsadze I.A, Serushkina O.V, Rusanov A.L, Andrievskii A.M. Reaction of 1,3,5-Trinitrobenzene with Phenols: Synthesis of 3,5-Dinitrophenyl Aryl Ethers // Mendeleev Commun. 1995. Vol. 5 N 4. P. 157 158.

116. Майзлиш В.Е, Шапошников Г.П, Кулинич В.П. Шишкина О.В, Смирнов Р.П. Гидроксизамещённые металлофталоцианины. Синтез и свойства. // ЖОХ. 1997. № 5. С. 846 849.

117. Грачёв А.В, Силинг С.А. Фотофизика азометинбифлуорофоров // Оптика и спектроскопия. 1999. Т. 87. N 6. Р. 956 960.

118. S. A. Siting, S. V. Shamahin, I. A. Ronova, A. Yu. Kovalevski, А. В. Grachev, О. Yu. Tsiganova, V. I. Yuzhakov. Synthesis and Photophysical Properties of Azo-methynes-Bifluorophores // Intern. J. Polym. Mater. 2000. Vol. 46. N 4. P. 775 791.

119. Грачев А.В, Силинг C.A, Цыганова О.Ю, Шамшин С.В, Южаков В.И, Абрамов И.Г, Плахтинский В.В. Спектрально-люминесцентные свойства ряда новых гетероциклических соединений в растворах // Журн. прикладной спектроскопии. 2000. Т. 67. N 3. С. 336 339.

120. Захаркин Л.И, Гусева B.B, Балагурова Е.В, Абрамов И.Г. Синтез кар-боранилзамещённого фталоцианин кобальта, в котором фталоциановая группа связана с атомом бора карборанового полиэдра // ЖОХ. 2000. Т. 70. № 8. С. 1384- 1386.

121. Lever А. В. Phthalocyanines: Properties and Applications / Eds. Leznoff С. C, P. New York: VCH, 1989. Vol. 1; 1993. Vol. 2, 3; 1996. Vol. 4.

122. Sharman W.M, van Lier J.E. // In Porphyrin Handbook, K.M. Kadish, K.M. Smith, R. Guilard, Eds. Vol. 15. Elsevier Science (USA), 2003. P. 1 60.

123. Шапошников Г.П, Майзлиш В.Е. Дизамещённые и аннелированные гетероциклическими остатками фталодинитрилы. // Изв. Вузов. Химия и химич. технология. 2004. Т. 47. Вып. 5. С. 26 35.

124. Cohen М.А, Sawden J, Turner N.J. Selective hydrolysis of nitriles under mild conditions by an enzyme. // Tetrahedron. Lett. 1990. Vol. 31. N 49. P. 7223 7226.

125. Шапошников Г.П, Майзлиш В.Е, Кулинич В.П. Карбокси-замещённые фталоцианиновые металлокомплексы // ЖОХ. 2005. Т. 75. N 9. С. 1553 1562.

126. Iglesias R. S, Claessens C.G, Torres T, Herranz M.A, Ferro V.R, Garcia de la Vega J.M. Subphthalocyanine-Fused Dimers and Trimers: Synthetic, Electrochemical, and Theoretical Studies // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. N 8. P. 2967 -2977.

127. Галанин H.E, Кудрик E.B, Шапошников Г.П. 4-тетрафенил и 4-тетрафеноксизамещённые мезо-тетрафенилтетрабензорорфирины. Синтез и спектральные свойства // ЖОрХ. 2006. Т. 42. N 4. С. 619 623.

128. Krepelka К, Vancurova I, Holubek J. Roubik J. Hydrolytic products of 4-aryl-2,3-dicyano-l-naphthol derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, Vol. 46. N9. P. 2207-2216.

129. Effenberger F, Kussmaul U, Huthmacher K. Dichlormonoxid/ Trifluor-methansulfonsaureanhydrid einhochreaktives Chlorierungsagens // Chem. Ber. 1979. Vol. 112. N 5. P. 1677-1688.

130. Галанин H.E, Якубов JI.A, Кудрик E.B, Шапошников Г.П. Синтез и спектральные свойства мезо-фенилтетрабензоазарорфиринов, содержащих трифенилметильные группы // ЖОХ. 2008. Т. 78. N 7. С. 1203 1207.

131. Escosura A, Martnez-Daz M.V, Barber J, Torreset Т. Self-Organization of Phthalocyanine-60.Fullerene Dyads in LiquidCrystals // J. Org. Chem. 2008. Vol. 73. N4. P. 1475 1480.

132. Herr R. J. -Substituted-lH-tetrazoles as Carboxylic Acid Isosteres: Medicinal Chemistry and Synthetic Methods // Bioorg. Med. Chem. 2002. Vol. 10. P. 33793393.

133. Barrett A.G.M, Hanson G.R, White A.J.P.,Williams D.J, Micallef A.S. Synthesis of nitroxide-functionalized phthalocyanines // Tetrahedron. 2007. Vol. 63. N 24. P. 5244 5250.

134. Iqbal Z, Lyubimtsev I.A, Hanack M. Synthesis of Phthalonitriles Using a Palladium Catalyst. // Synlett. 2008. N 15. P. 2287 2290.

135. Плахтинский В.В, Абрамов И.Г, Миронов Г.С, Ясинский О.А. Кинетика замещения нитрогруппы в нитрофталонитрилах под действием системы фенол-карбонат калия в водном ДМФА // Изв. Вузов. Химия и хим. Технология. 1997. Т. 40. №2. С. 31 -33.

136. Абрамов И.Г, Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в межфазных системах // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2002. Т. 45. № 1.С. 3-12.

137. Абрамов И.Г, Плахтинский В.В, Абрамова М.Б, Смирнов А.В, Красов-ская Г.Г. Синтез гетерилфталонитрилов // ХГС. 1999. № 11. С. 1537 1539.

138. Абрамов И.Г, Ивановский С.А, Смирнов А.В, Дорогов М.В. Синтез производных 4-бром-5-нитрофталонитрила через замещение высокомобильного атома брома iV-нуклеофилами // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2000. Т. 43. № 1.С. 120- 124.

139. Абрамов И.Г, Смирнов А.В, Абрамова М.Б, Бегунов Р.С, Каландадзе JI.C, Смирнова О.В, Плахтинский В.В. Гетероциклические дикарбонитрилы на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила // Изв. вузов. Химия и хим. Технология. 2001. Т. 44. N6. С. 134- 139.

140. Hussain М, Hung N.T, Langer P. Efficient synthesis of functionalized diben-zofurans by domino 'twofold Heck/6p-electrocyclization' reactions of 2,3-di- and 2,3,5-tribromobenzofuran // Tetrahedron Lett. 2009. Vol. 50. P. 3929 3932.

141. Розе М.П, Берзинып Э.Л, Нейланд О.Я. Реакция 4-нитро-фталонитрила с димедоном // ЖОрХ. 1987. Т. 23. Р. 2629 2631.

142. Giomi D. Cecchi M. Domino Reactions of 4,5-Dicyanopyridazine with Dihy-droheterocycles: Synthetic and Mechanistic Features. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N8. P. 3340-3343.

143. Tietze L. F. Domino Reactions in Organic Synthesis // Chem. Rev. 1996. Vol. 96. P. 115 136.

144. Varea T, Abarca B, Ballesteros R, Asensio G. Bis(2-thienyl)ethylene Gives 4+2. Cycloadducts by Racdical Ion Pairs. // Heterocycles. 1990. Vol. 31. N 10. P. 1873 1878.

145. Nesi R, Giomi D, Turchi S, Falai A. 4,5-Dicyanopyridazine: a 1,2-Diazine Superheterodiene for 4 + 2. Cycloaddition Reactions// J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995. N21. P. 2201 -2202.

146. Giomi D, Cecchi M. Study on direct benzoannelations of pyrrole and indole systems bydomino reactions with 4,5-dicyanopyridazine// Tetrahedron. 2002. Vol. 58. N40. P. 8067-8071.

147. Duflos J, Dupas G, Queguiner G. Syntheses de nouveaux heterocycles pyrroliques. // J. Het. Chem. 1983. Vol. 20, P. 1191 1193.

148. Torre G, Torres T. Stepwise Synthesis of Substituted Dicyano-triazolehemiporphyrazines. A Regioselective Approach to Unsymmetrically Substituted Hemiporphyrazines // J. Org. Chem. 1996. V. 61. N 18. P. 6446 6449.

149. Ouyang J. Shigehara К., Yamada A., Anson F. С. Hexadecafluoro-and octa-cyano phthalocyanines as electrocatalysts for the reduction of dioxygen // J. Electro-anal.Chem. 1991. Vol. 297. №2. P.489 498.

150. Tschaen D.M., Desmond R., King A.O., Fortin M.C., Pipik В., King S., Ver-hoeven T.R. An improved procedure for aromatic cyanation // Synth. Commun. 1994. Vol. 24. P. 887-890.

151. Patent EP 1180515. ci7 C07D263/56 Ltd: Benzoxazole compounds, process for the preparation thereof and herbicides . Ube Industries, Ltd. Ube-Shi, Yamaguchi 755-8633 (JP). PCT/J POO/02760. WO 00/66569 (09.11.2000 Gazette 2000/45)

152. Kudrik E. V., Shaposhnikov G. P. Symmetrical tetrasubstituted phthalocyanines containing condensed 2-alkylimidazole units // Mendeleev Commun. 1999. Vol. 9. P. 85 86.

153. Балакирев A.E., Кудрик E.B., Шапошников Г.П. Синтез и свойства 4,5-бензимидазолпорфиразина и его металлокомплексов // ЖОХ. 1999. Т. 69. Вып. 8, С. 1370- 1373.

154. Балакирев А.Е., Кудрик Е.В., Шапошников Г.П. Synthesis and Properties of Copper(II) Синтез и свойства Меди (II) тетра(2-алкил-4,5-бензимидазоло) и тет-ра(2,2' -диметил-4,5-бензодиазепино)порфиразинов // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 10. С. 1715.

155. Youngblood W. J. Synthesis of a New trans-A2B2 Phthalocyanine Motif as a Building Block for Rodlike Phthalocyanine Polymers. // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 3345 -3356.

156. Burmester Ch., Faust R. A Reliable Route to l,2-Diamino-4,5-phthalodinitrile. // Synthesis. 2008. N 8. P. 1179 1181.

157. Pardo C., Yuste M., Elguero J. Tetraimidazophthalocyanines. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2000. V.4. N 5. P. 505 509.

158. Галанин Н.Е, Кудрин Е.В, Шапошников Г.П. Синтез и спектральные характеристики несимметричных структур, содержащих фрагмент 3,6-дидециклоксифталонитрила и 2-метил-5,6-дицианобензимидазола // ЖОрХ. 2008. Т.44. N 2. С. 234 239.

159. Grimmett, М. R. Imidazole and Benzimidazole Synthesis; Academic Press: New York, 1997. P. 71-94.

160. Weidenhagen R. Eine neue Synthese von Benzimidazol-Derivaten // Chem. Ber. 1936. Vol. 69. № 10. P. 2263 2272.

161. Weidenhagen R, Weedon U. Imidazoloverbindungen der heterocyclischen Reihe (VII. Mitteil.) uber Imidazole // Chem. Ber. 1938. Vol. 71. № 11. P. 2347 -2360.

162. Coville N.J, Neuse E.W. Oxidative cyclodehydrogenation of aromatic bis(o-aminoanils) // J. Org. Chem. 1977. Vol. 42, № 22. P. 3485 3491.

163. Воронько М.Н, Абрамов И.Г, Лысков В.Б, Маковкина О.В, Бегунов Р.С, Разванович Г.А. Подходы к синтезу бензо-4,5.имидазо[1,2-а]пиридин-7,8-дикарбонитрила. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2007. Т. 50. № 4. С. 6 -8;

164. Абрамов И.Г, Смирнов А.В, Абрамова М.Б, Ивановский С.А, Плахтинский В.В. Синтез гетероциклических систем на основе 4-бром-5-нитрофталонитрила. // ХГС. 2000. № 9. С. 1219 1223.

165. Donders С.А, Liu Shi-Xia, Loosli С, Sanguinet L, Neels A, Decurtins S. Synthesis of tetrathiafulvalene-annulated phthalocyanines// Tetrahedron. 2006. Vol. 62. N 15. P. 3543 3549.

166. Абрамов И.Г, Смирнов А.В, Каландадзе J1.C, Сахаров В.Н, Герасимова Н.П, Ножнин Н.А. Синтез 3-арил1,2,4.триазоло[3,4-6][1,3]бензотиазол-6,7-дикарбонитрилов с участием 4-бром-5-нитрофталонитрила // ХГС. 2005. № 2. С. 270-272.

167. Балакирев А.Е, Майзлиш В.Е, Шапошников Г.П. Порфиразины кобальта с гетероциклическими заместителями // ЖОХ. 2002. Т. 72. Вып. 2. С. 336 339.

168. Morkved Е.Н, Neset S.M, Bjorlo О, Kjosen Н, Hvistendahl G, Mo F. Preparations and Template Cyclotetramerizations of 2,1,3-Benzothia(selena)diazole-5,6-dicarbonitriles. // Acta Chem. Scand. 1995. Vol. 49. P. 658 662.

169. Abramov I.G, Smirnov A.V, Ivanovsky S.A, Abramova M.B, Plakhtinskii V.V. The First Example of Synthesis of Tetracyano Derivatives of Thianthrene and Phenoxathiin with use of thioacetamide // Heterocycles. 2001. Vol. 55. № 6. P. 1161 1163.

170. Пат. 2165418 Росийская Федерация. МПК7 C07D339/08. Ивановский С.А, Абрамов И.Г, Абрамова М.Б, Смирнов А.В, Плахтинский В.В, Шамшин С.В,

171. Белышева М.С. 2,3,7,8-Тиантрентетракарбонитрил. Патентообладатель и заявитель Ярославский государственный технический университет. Заявка: 2000102151/04, 26.01.2000. Опубликовано: 20.04.2001. Бюлл. изобретений, №11.2001.

172. Abramov I.G, Smirnov A.V, Ivanovsky S.A, Abramova M.B, Plakhtinskii V.V, Belysheva M.S. Synthesis of oxygen-containing heterocyclic oriho-dinitriles based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile // Mendeleev Commun. 2001. Vol. 11. № 2. P. 80-81.

173. Abramov I.G, Zhandarev V.V, Smirnov A.V, Kalandadze L.S, Goshin M.E, Plakhtinskii V.V. Syntesis of substituted asines with the participation of 4-bromo 5-nitrophtalonitrile. //Mendeleev Commun. 2002. Vol. 12. № 3. P. 120 122.

174. Абрамов И.Г, Смирнов А.В, Абрамова М.Б, Ивановский С.А, Белышева М.С. Синтез Ы,Ы'-алкилированных тетрагидрохиноксалинов реакцией 4-бром-5-нитрофталонитрила со вторичными диаминами. // ХГС. 2002. № 5. С. 660 -664.

175. Zhang М, Zhi-Feng Lu, Yun Liu, Grampp G, Hong-Wen Hu, Jian-Hua Xu Photoreactions of 1,2,4,5-benzenetetracarbonitrile with arylethenes photo- olefin dimerization aromatic substitution reactions // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 5663 -5674.

176. Abramov I.G, Smirnov A.V, Kalandadze L.S, Sakharov V.N, Plakhtinskii V.V. Synthesis of Substituted Dibenzoxazepine Using of 4-Bromo-5-nitrophthalonitrile. //Heterocycles. 2003. Vol. 60. № 7. P. 1611 1614.

177. Sielcken Ot E, van Tilborg M.M, Roks M.F.M, Hendriks R, Drenth W, Nolte R.J.M. Synthesis and Aggregation Behavior of Hosts Containing Phthalocya-nine and Crown Ether Subunits // J. Am. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. № 14. P. 42614265.

178. Degirmencioglu I.D, Karabocek S, Karabocek N, Er M, Serbest K. Synthesis and Characterization of New Phthalocyanines Peripherally Fused to Four 21-Membered Dithiacrown Ether Macrocycles. // Monatsh. Chem. 2003. Vol. 134, N 6. P. 875 881.

179. Ahsen V, Yilmazer E, Giirek A. Synthesis and Characterization of Crown-Ether-Containing Phthalocyanines with Group-IV-A Elements. // Helv. Chim Acta. 1988. Vol. 71. P. 1616-1621.

180. Sielcken O.E, van de Kuil L.A, Drenth W, Nolteb R.J.M. Supramolecular Organization of Macrocyclic Rings. Cofacial Assembly of Crown-ethersubstituted Silicon Phthalocyanines. // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1988. P. 1232 1233.

181. Kandaz M, Yilmaz I, Bekaroglu O. Synthesis and characterization of novel symmetrical phthalocyanines substituted with mono- or bi-macrocycles // Polyhedron. 2000. Vol. 19. N1. P. 115-121.

182. Yildiz S, Kantekin H, Gok Y. Synthesis and characterization of novel symmetrical phthalocyanines substituted with mono- or bi-macrocycles. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2001. Vol. 5. N 4. P. 367 375.

183. Musluoglu E, Ahsenp V, Giil A, Beklroglu O. Water-Soluble Phtalocyanines Containing Aza-Crown Ether Substituents. // Chem. Ber. 1991. Vol. 124. N 11. P. 2531 2537.

184. Kandaz M, Bekaroglu O. Synthesis and Characterization of Novel Octakis(2'-aminophenoxy and 2' -aminophenylsulfanyl)-Subs titu t ed Metalloph thalocyanines // Chem. Ber. 1997. Vol. 130. P. 1833 1836.

185. Agar E, Sasmaz S, Akdemir N, Keskint I. Synthesis and characterization of novel phthalocyanines containing four 15-membered oxadithiadiaza mixed-donor macrocycles. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997. N 12. P. 2087 2090.

186. Sasmaz S, Agar E, Akdemir N, Keskint I. Synthesis and characterization of new phthalocyanines containing thio-Oxa-Ether moieties // Dyes and Pigm. 1998. Vol. 37. N3. P. 223 -230.

187. Cabezon B, Quesada E, Esperanza S, Torres T. Synthesis of Crowned Tria-zolephthalocyanines // Eur. J. Org. Chem. 2000. N 15. P. 2767 2775.

188. Kobayash N, Opallo M, Osa T. (18-Crown-6)-linked Binuclear Phthalocyanines // Heterocycles. 1990. Vol. 30. N 1. P. 389 392.

189. C. R. Hauser, F. W. Swamer and J. T. Adams, Organic Reactions, ed.R. Adams. 1954. Vol. 8. p. 61.

190. Jean d'Angelo // Ketone enolates: regiospecific preparation and synthetic uses // Tetrahedron. 1976. Vol. 32, N 24. P. 2979 2990.

191. Maurin С., Bailly F., Cotelle Ph. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. Vol. 60. P. 6479 6486.

192. Cornago P., Claramunt R. M., Bouissane L. Alkorta I., Elguero J. A study of the tautomerism of P-dicarbonyl compounds with specialemphasis on curcuminoids // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 8089 8094.

193. Paine Т. K., England J., Que L. Iron-Catalyzed C2C3 Bond Cleavage of Phenylpyruvate with 02: Insight into Aliphatic C-C Bond-Cleaving Dioxygenases. // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. N 21. 6073 -6081.

194. Raban, M.; Haritos, D. P. J. NMR Studies of Enolate Anions. 6. A 13C NMR Study of Alkali Metal Chelation by 3-Alkylacetylacetonates // Am. Chem. Soc. 1979. Vol. 101. V. 5178.

195. Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем. Дисс д-ра хим. наук, Ярославль: ЯПИ, 1990. 284 с.

196. Абрамов И.Г. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе полифункциональных орто-дикарбонитрилов Дисс д-ра хим. наук, Ярославль: ЯПИ, 2003. 234 с.

197. White J.D, Hrnciar P., Stappenbeck F. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Codeine via Intramolecular Carbenoid Insertion // J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. P. 7871.

198. Periasamy M, Thirumalaikumar M. Methods of enhancement of reactivity and selectivity of sodium borohydride for applications in organic synthesis // J. Or-ganometal. Chem. 2000. Vol. 609. P. 137.

199. Prasad A, Kanth J, Periasamy M. Convenient Methods for the Reduction of Amides, Nitriles, Carboxylic Esters, Acids and Hydroboration of Alkenes Using NaBtyiz System // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. P. 4623.

200. Yamakawa T, Masaki M, Nohira H. A New Reduction of Some Carboxylic Esters with Sodium Borohydride and Zinc Chloride in the Presence of a Tertiary Amine. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. Vol. 64. P. 2730.

201. Sarges R, Hank R.F, Blake J.F, Bordner J, Bussolotti D.L,. Hargrove D.M, Treadway J.L, Gibbs E.M. Glucose Transport-Enhancing and Hypoglycemic Activity of 2-Methyl-2-phenoxy-3-phenylpropanoic Acids. //J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. N24. P. 4783.

202. Meng J, Jiang T, Bhatti H.A,. Siddiqui B.S, Dixon S, Kilburn J.D. Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin // Org. Biomol. Chem. Vol. 8. N 1. P. 107.

203. Wolfbeis O.S. Springer Series on Fluorescence. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. 2008. 463p.

204. Maeda H, Matsukawa N, Shirai K, Mizuno K. Photoalkylation of 2,3-dicyanonaphthalene bymethoxy-substituted 1,2-diarylcyclopropanes // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 3057.

205. Ooyama Y, Mamura T, Yoshida K. A facile synthesis of solid-emissive fluorescent dyes: dialkylbenzob.naphtho[2,l-d]furan-6-one-type fluorophores with strong blue and green fluorescence emission properties // Tetrahedron Lett, 2007. Vol. 48. P. 5791.

206. Ooyama Y, Egawa H, Mamura T, Yoshida K. .Synthesis, X-ray crystal structure, and solid-state blue fluorescence of dialkylbenzob.naphtho[2,l-d]furan-6-one-type fluorophores // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 7219.

207. Mukhanova T.I, Alekseeva L.M, Kuleshova E.F, Granik V.G. A Novel Synthesis of Benzofuro3,2-c.pyridine Derivatives // Mendeleev. Comm. 1993. P. 146.

208. Mukhanova T.I, Alekseeva L.M, Granik V.G. p-(2-Benzofuryl)enamines in the Synthesis of Derivatives of Dibenzofuran and Benzofuro3,2-c.pyridine // Chem. Het. Comp. 2003. Vol. 39. N 2. P. 156.

209. Rozhkov V.V.; Kuvshinov A.M.; Shevelev S.A. Interaction of 2,4,6-trinitrotoluene and its analogues with aldehydes synthesis of benzoannaleted heterocy-cles from the products of condensation // Synth. Com. 2002. Vol. 32. N 9. P. 1465.

210. Yue W.S, Li J.J. A Concise Synthesis of All Four Possible Benzoic,5.furopyridines via Palladium-Mediated Reactions // Org. Lett. 2002. Vol. 4. N 13. P. 2201.

211. Isomura K, Noguchi S, Saruwatari M, Hatano S, Taniguchi H. New thermal rearrangement of 2H-azines: formation of enamines and their cyclization into pyridines // Tetrahedron Lett. 1980. Vol. 21. P. 3879.

212. Kappe C.O. Recent Advances in the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. New Tricks from an Old Dog // Acc. Chem. Res. 2000. Vol. 33. P. 879 888.

213. Wan J, Wang C, Pan Y. Novel four-component reaction towards diastereoselec-tive synthesis of tetrahydropyrimidinthiones // Tetrahedron. 2011. Vol. 67. P. 922.

214. Desai B, Dallinger D, C. O. Kappe Microwave-assisted solution phase synthesis of dihydropyrimidine C5 amides and esters // Tetrahedron. 2006. Vol. 62. P. 4651.

215. Shen Z, Xu X, Ji S. Bronsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-one and Mechanistic Study // J. Org. Chem. 2010. Vol. 75. P. 1162.

216. Wan J.-P, Pan Y.-J. Chemo/regioselective synthesis of 6-unsubstituted dihydro-pyrimi-dinones, 1,3-thiazines and chromones via novel variants of Biginelli reaction // Chem. Commun. 2009. P. 2768.

217. Al-Mousawi S.M, El-Apasery M. A, Elnagdi M.H, Enaminones in Heterocyclic Synthesis: A Novel Route to Tetrahydropyrimidines, Dihydropyridines, Triacylbenzenes and Naphthofurans under Microwave Irradiation // Molecules. 2010. Vol. 15. № 1. P. 58.

218. Fesenko A.A, Shutalev A.D. Diastereoselective synthesis of 5-benzylthio- and 5-mercaptohexa-hydropyrimidin-2-ones //. Tetrahedron Lett.2007. Vol. 48. P. 8420.

219. Allen F.H, Kennard O, Watson D.G, Brammer L, Офеп, A.G. Taylor R. Tables of bond lengths determined by X-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2. 1987. S. 1.

220. Carvalho C.F, Sargent M.V. .Naturally Occurring Dibenzofurans. Synthesis of Dibenzofurandiols by Annelation of Benzofurans // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1984. P.1605.

221. Chittimalla S.K, Chang T.C, Liu T.C, Hsieh H.P, Liao C.C. Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Coreye-Chaykovsky reagent // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 2586.

222. Артамкина Г.А, Белецкая И.П. Расщепление связи углерод-углерод в карбонильных соединениях и спиртах под действие оснований // Успехи химии. 1987. Т. 56. Вып. 10. С. 1717.

223. Bug T, Mayr H. Nucleophilic Reactivities of Carbanions in Water: The Unique Behavior of the Malodinitrile Anion // J. Am. Chem. Soc, 2003. Vol. 125. P.12980.

224. Lucius R, Loos R, Mayr H. Kinetic Studies of Carbocation Carbanion Combinations: Key to a General Concept of Polar Organic Reactivity // Angew. Chem. Int. Ed, 2002. Vol. 41. N 1. P. 91.

225. Filimonov S.I, Chirkova Zh.V, Abramov I.G, Shashkov A.S, Firgang S.I, Stashina G.A. Synthesis of 5,6-dicyanobenzofurans based on 4-bromo-5-nitrophthalonitrile // Mendeleev Commun, 2009. Vol. 19. P.332.

226. Pearson R.G, Mayerle E.A. Mechanism of the Hydrolytic Cleavage of CarbonCarbon Bonds. Alkaline Hydrolysis of p-Diketonesl // J. Am. Chem. Soc. 1951. Vol. 73. P. 926.

227. Bray D.J, Jolliffe K.A, Lindoya L.F, McMurtriea J.C. Tris-(3-diketones and related keto derivatives for use as building blocks in supramolecular chemistry / Tetrahedron. 2007. Vol. 63. P. 1953.

228. Filimonov S.I, Chirkova Zh.V, Abramov I.G, Shashkov A.S, Firgang S.I, Stashina G.A, Suponitsky, K.Yu. Synthesis of 2-oxo- and 2-thioxo-5-(benzofuran-2-yl)tetrahydro-pyrimidine // Mendeleev Commun. 2011. Vol. 21. P. 46 48.

229. В. Коваленко, Г. А. Артамкина, П. Б. Терентьев, В. К. Шевцов, И. П. Белецкая, О. А. Реутов, Неожиданный путь получения 3-замещённых 4,6-динитроантранилов окислением анионных комплексов 1,3,5-тринитробензолов // ХГС. 1990. №3. С. 412-416.

230. Wunsch К. Н, Boulton A. J. Indoxazenes and Anthranils // Advances in Heterocyclic Chemistry, 1967. Vol. 8. P. 277-379.

231. Cambdridge Crystallographic Database, version 5. 32, 2010.

232. Korlyukov A.A, Starosotnikov A.M., Lyssenko K.A, Shevelev S.A,. Antipina M.Yu. X-ray diffraction and quantum-chemical study of 3-(l,3-dioxolan-2-yl)-4,6-dinitrobenzod.isoxazole. // Rus. Chem. Bull. 2003. Vol. 52. N 10. P. 2095 2099.

233. Naumov P, Ohashi Y. Latent photochromism (pseudothermochromism) and photofatigue of crystalline 2-(2',4'-dinitrobenzyl)pyridine. // J. Phys. Org. Chem. 2004. Vol. 17. P. 865 -875.

234. Panda B. Sarkar Т. K. Gold and palladium combined for the Sonogashira-type cross-coupling of arenediazonium saltsw // Chem. Commun. 2010. Vol. 46. P. 3131 -3133.

235. Cohen R., Zeiri Y., Wurzberg E., Kosloff R. Mechanism of Thermal Unimolecu-lar Decomposition of TNT (2,4,6-Trinitrotoluene): A DFT Study // J. Phys. Chem. A. 2007. Vol. 111. P. 11074.

236. Il'ichev Y.V., Schworer M.A., Wirz J. Photochemical Reaction Mechanisms of 2-Nitrobenzyl Compounds: Methyl Ethers and Caged ATP // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. N 14. P. 4581 -4595.

237. Поролло А. А., Петухова Т. В., Шереметев А. Б., Ившин В. П., Королев В. JL, Пивина Т. С. .Дифференциация молекулярного стороения нитросоединений как основа моделирования процессов их термодеструкции // Успехи химии. 2009. Т. 78. № 10. С. 1022.

238. Храпковский Г.М., Шамов А. Г., Николаева Е. В.,. Чачков Д. В. Механизмы газофазного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчётов // Успехи химии. 2009. Т. 78. № ю. С. 980.

239. Nicolaou К.С., Estrada А.А., Freestone G.C., Leea S.H.,.Mico X.A, New synthetic technology for the construction of N-hydroxyindoles and synthesis of nocathiacin I model systems.// Tetrahedron. 2007. V. 63. P. 6088 6114.

240. Kaumanns O., Appel R., Lemek Т., Seeliger F., Mayr H. Nucleophilicities of the Anions of Arylacetonitriles and Arylpropionitriles in Dimethyl Sulfoxide. // J. Org. Chem. 2009. Vol. 74. № 1. P. 75 81.

241. Zeevaart J.G., Parkinson C.J., Koning C.B., Copper(I) iodide-catalysed arylation of acetoacetate to yield 2-arylacetic acid esters. // Tetrahedron Lett. 2007. Vol. 48. P. 3289-3293.

242. Kombarova S.V, Il'ichev Yu.V. Mapping the Triplet Potential Energy Surface of 1 -Methyl-8-nitronaphthalene // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. P. 6074 6084.

243. Il'ichev Yu. V, Schwrer M. A, Wirz J. // Photochemical Reaction Mechanisms of 2-Nitrobenzyl Compounds: Methyl Ethers and Caged ATP // J. Am. Chem. Soc. 2004. Vol. 126. P. 4581 -4595.

244. Belley M, Beaudoin D, Duspara P, Sauer E, St-Pierre E. G, Trimble L. A, Synthesis and Reactivity of N-Hydroxy-2-Amino-3-Arylindoles // Synlett. 2007. N 19. 2991 -2994.

245. Makosza M, Tomashewskij A. Does Nitroarylation of Phenylacetonitrile Proceed as a Phase-Transfer Catalyzed Process // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 17. 5425 5429.

246. Paquette, L. A. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Vol. 3; John Wiley & Sons: New York. 1995. P. 2075.

247. Sicker D, Pratorius B., Mann G, Meyer L. A Convenient Synthesis of 2,4-Dihydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one // Synthesis, 1989. P. 211.

248. Banik B. K, Banik I, Samajdar S, Wilson M. Facile Synthesis of Biologically Active Heterocycles by Indium-induced Reactions of Aromaic Nitro Compounds in Aqueous Ethanol // Heterocycles. 2004. Vol. 63. P.283.

249. Belley M, Sauer E, Beaudoin D, Duspara P, Trimble L. A, Dube P. Synthesis and reactivity of N-hydroxy-2-aminoindoles // Tetrahedron Lett, 2006. Vol. 47, P. 159.

250. Atkinson J, Morand P, Arnason T. Analogues of the Cyclic Hydroxamic Acid 2,4-Dihydroxy-7-methoxy-2H-l,4-benzoxazin-3-one: Decomposition to Benzoxazoli-nones and Reaction with p-Mercaptoethanol // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 1788.

251. Paine T. K, England J, Que L. Iron-Catalyzed C2-C3 Bond Cleavage ofPhenylpy-ruvate with 02: Insight into Aliphatic C-C Bond-Cleaving Dioxygenases // Chem. Eur. J. 2007. Vol. 13. P. 6073.

252. Oeztuerk S, Ozturk А. M, Hakan G, Nurten A. Synthesis and antimicrobial activity of some new 4-hydroxy-2H-l,4-benzoxazin-3(4H)-ones // Farmaco. 2000. Vol. 55. P. 715.

253. Macas F. A, Chinchilla N, Arroyo E, JMolinillo. M. G, Marn D, Varela. R. M. Combined Strategy for Phytotoxicity Enhancement ofBenzoxazinones. // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58. N. 3. P. 2047 2053.

254. Niemeryer H. M. Hydroxamic Acids Derived from 2-Hydroxy-2H-l,4-Benzoxazin-3(4H)-one: Key Defense Chemicals of Cereals // J. Agric. Food Chem. 2009. Vol. 57. P. 1677.

255. Findeklee W. Isochinolinderivate ausl.3.4-Methyl-phtalsaure // Chem.Ber. 1905. B. 38. S. 3542-3553.295. .Gabriel, S A. Zur Kenntnis der Nitro-toluylesaure // Chem. Ber., 1919. B. 52. S. 1079-1092.

256. Helder R. Wynberg H. The diels-alder reaction of thiophene // Tetrahedron Lett. 1972. Vol. 13. N 13. P. 605 608.

257. Suzuki H. Hanafiisa T. A Convenient Synthesis of Highly Substituted Benzoni-triles and Benzenepolynitriles // Synthesis. 1974. N 1. P. 53 55.

258. Drechsler U, Hanack M. An Easy Route from Catechols to Phthalonitriles. // Synlett. 1998. P. 1207- 1208.

259. Wang C, Russell G.A, Trahanovsky W. S. Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkyl Halides // J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. P. 9956 9959.

260. Шарунов B.C., Абрамов И.Г, Филимонов С.И, Маковкина O.B, Плахтин-кий B.B. Синтез 4-метил-5-бромфталонитрила // Известия ВУЗов. Серия «Химия и химическая технология». 2010. Т. 53. вып. 3. С. 139 140.

261. Филимонов С.И, Абрамов И.Г, Лысков В.Б, Шарунов B.C., Шетнев А.А, Плахтинский В.В, Красовская Г. Г. Синтез 4-алкилфталонитрилов. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2008. Т. 51. Вып. 8. С. 18 20.

262. Abdulla R. F, Brinkmeyer R. S. The chemistry of formamide acetals // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 1675 1735.

263. Stanovnik B. Svete J. Synthesis of Heterocycles from Alkyl 3-(Dimethylamino)propenoates and Related Enaminones // Chem. Rev. 2004. Vol. 104. P. 2433-2480.

264. Benedetti F, Marshall D. R, Stiriling Ch. J. M. Regiospecificity in nucleophilic displacement of aromatic nitro-groups // J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1982. N 16. P. 918-919.

265. Jinno S, Okita T. Synthesis of an Antioxidant Having a Dibenz6/.oxepine Skeleton. //Heterocycles. 1999. Vol. 51. N 2. P. 303 314.

266. Nagai Y, Irie A, Nakamura H, Hino K, Uno H, Nishimura H, J. Med. Chem. 1982. Vol. 25. P. 1065.

267. Suzuki Y, Yamanaka T, Tanaka Y, Niu K, Mizushima M, Ikeda S, Fujimoto Y, Yamabe S, Studies on the Structure-Activity Relationship of Thiepin and Oxepin Derivatives to Anti-inflammatory Activities // Heterocycles. 1981. Vol. 15. P. 1233 -1237.

268. Harris T. W, Smith H. E, Mobley P. L, Manier D. H, Sulser F. Affinity of 10-(4-methylpiperazino)dibenzb,f.oxepins for clozapine and spiroperidol binding sites in rat brain // J. Med. Chem. 1982. Vol. 25. N 7. P.855 858.

269. Самет A.B, Маршалкин B.H, Лысенко К.А, Семёнов В.В. Получение замещённых дибензЬ,^оксепинов из 2,4,6-тринитротолуола // Изв. АН, Сер. хим., 2009. Т. 58. № 2. С. 344 346.

270. Samet A.V, Kislyi K.A, Marshalkin V.N, Strelenko Y.A, Raihstat M.M, Ne-lyubina Y.V, Semenov V.V. A straightforward preparation of benzof.naphtho[b] [ 1,4]oxazepines from TNT // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 11763 -11767.

271. Somei M, Topics in Heterocyclic Chemistry, Bioactive Heterocycles I. 2006. P. 77.

272. Somei M, Recent advances in the chemistry of 1-hydroxyindoles, 1-hydroxytryptophans, and 1-hydroxytryptamines. // Adv. Heterocycl. Chem. 2002. Vol. 82. P. 101 -155.

273. Somei M, 1-Hydroxyindoles //Heterocycles. 1999. Vol. 50. N2. P. 115 1211.

274. Davies I.W, Smitrovich J. H, Sidler R, Qu Ch., Gresham V, Bazaral С. A highly active catalyst for the reductive cyclization of ortho-nitrostyrenes under mild conditions // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 6425 6437.

275. Davies, I. W.; Guner, V. A.; Houk, K. N. Theoretical Evidence for Oxygenated Intermediates in the Reductive Cyclization of Nitrobenzenes // Org. Lett. 2004. Vol. 6. P. 743 746.

276. Wrorbel, Z.; Makosza M, Synthesis of 1-Hydroxyindoles and Indoles from or-tho-Nitroarylethane. // Tetrahedron. 1997. Vol. 53. P. 5501 5514.

277. Scriven F. V, Turnbull К. E. Azides: Their Preparation and Synthetic Uses // Chem. Rev. 1988. Vol. 88. N 2. P. 297 453.

278. Сапожников О.Ю, Дячук B.B, Дутов М.Д, Качала В.В, Шевелев С.А. Синтез 2-арил-6-нитро-4-(виц-триазол-1-ил)-1Н-индолов на основе Е-2,4,6-тринитростильбенов // Изв. АН Сер. Хим. Т. 54. №. 5, С. 1293.

279. Rozhkov V.V, Kuvshinov A.M., Gulevskaya V.I, Chervin I.I, Shevelev S. A. Synthesis of 2-Aryl- and 2-Hetaryl-4,6-dinitroindoles from 2,4,6-Trinitro-toluene // Synthesis 1999. N. 12. P. 2065 2070.

280. Kislyi V.P, Danilova E.B, Semenov V.V. Synthesis of 6-mono- and 5,6-disubstituted l,2,3-triazolo4,5-d.pyrimidin-7-ones // Russian Chemical Bulletin. 2003. Vol. 52, No. 8, P. 1770 1776,

281. Sundberg, R. J. Indoles; Ed.; Academic Press: London, 1996. 175p.323. . Humphrey G. R Kuethe J. T. Practical Methodologies for the Synthesis of Indoles // Chem. Rev. 2006. Vol. 106. P. 2875 2911.

282. Kolarovi A, Schnurch M, Mihovilovi M. D. Tandem Catalysis: From Al-kynoic Acids and Aryl Iodides tol,2,3-Triazoles in One Pot // J. Org. Chem. 2011, Vol. 76. P. 2613-2618.

283. Vetelino M.G, Сое J.W. A mild method for the conversion of activated aryl methyl groups to carboxaldehydes via the uncatalyzed periodate cleavage of enamines // Tetrahedron Lett, 1994. Vol. 35. N2. P. 219 222.

284. Vinogradov V. M, Dalinger I. L, Starosotnikov A. M, Sherelev S. A. Synthesis of 4,6-dinitro-3-R-benzod.isoxazoles and their transformations under the action of nucleophiles. // Russian Chemical Bulletin. 2001. Vol. 50. No. 3. P. 464 469.

285. Starosotnikov A. M, Lobach A. V, Kachala V. V, Shevelev S. A. Regio-specificity of nucleophilic substitutionin 4,6-dinitro-l phenyl-lH-indazole // Russian Chemical Bulletin. 2004. Vol. 53. No. 3. P. 584 587.

286. Kappe С. O. /100 years of the biginelli dihydropyrimidine synthesis // Tetrahedron. 1993.Vol. 49. N 32. P 6937 6963.

287. Вдовина С. В, Мамедов В. А. Новые возможности классической реакции Биджинелли // Успехи химии. 2008. Vol. 77. Р. 1091.

288. Павленко А. А„ Шихалиев X. С, Потапов А. Ю, Крыльский Д. В. Трёх-компонентная реакция 2-аминобензотиазола с метиленактивными карбонильными соединениями и альдегидами // ХГС. 2005. Т. 41. №. 5. С.796 797.

289. Liu К.-С, Hsu L.-Y. Synthesis of a 12H-Benzothiazolo2,3-b.chinazoline derivative // Arch. Pharm. 1987. Vol. 320. P. 569 571.

290. Kappe CH. O, Roschger P./ Synthesis and reactions of'Biginelli-compounds'. Part I // J. Heterocycl. Chem. 1989. Vol. 26. N 1. P. 55 64.

291. Klose W., Schwarz K. Nichtsteroidale entziindungshemmer. 13. Bis-(4-methoxyphenyl)-2-arylthiopyrimidine // J. Heterocycl. Chem. 1982. Vol. 19. N 5. P. 1165 1167.

292. Филимонов С.И., Ваганова Е.И. Синтез замещённых гидроксиспиро-( 1 .бензопиран-2,4'( 1 'Н)-пиримидин)-2'(3'Н)-тионов(онов) // ХГС. 2003. N 2,- С. 263 267.

293. Filimonov S. I.Filimonova S.A, Shashkov A.S., Firgang S.I., Stashina. Synthesis G.A. Substituted octahydrochromeno3,2-/.quinazoline-2(l//)-thione // Russian Chemical Bulletin.-2005. Vol. 54. N 6. P. 1456 1460.

294. Yeh V, Iyengar R. Oxazoles " Comprehensive Heterocyclic Chemistry III "ed. A. R. Katritzky, Elsevier Science Ltd., 2008. Vol. 4. P.487 543.

295. Ouyang H-Ch, Tang R-Yu, Zhong P, Zhang X-G, Li J-H. CuI/I2-Promoted Electrophilic Tandem Cyclization of 2-Ethynylbenzaldehydes with ortho-Benzenediamines: Synthesis of Iodoiso-quinoline Fused Benzimidazoles // J. Org. Chem. 2011. Vol. 76. P. 223 228.

296. Brown D. J. Quinoxalines: Supplement II // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. Vol. 61. P. 471 -510.

297. Has J, Petra S, Anderluh T, Sollner M, Kikelj D, Recent advances in the synthesis of 2H-l,4-benzoxazin-3-(4H)-ones and 3,4-dihydro-2H-l,4-benzoxazines. // Tetrahedron. 2005. Vol. 61. P. 7325 7348.

298. Teller J, 'Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, Hetarenes IV: 1,4-(Benz)Oxazines', ed by E. Schaumann, Georg Thieme: Stuttgart, 1997. E 9a. P. 134 -177.

299. Лысков В.Б, Доброхотов О.В, Абрамов И.Г, Красовская Г.Г. Филимонов С.И. Синтез азогетероциклов на основе 4-аминофталонитрила. Известия ВУЗов, Химия и химическая технология. // 2009. N 7. Т. 52. С. 27 29.

300. Li J.J. Name Reactions in Heterocyclic Chemistry // 3rd. expanded ed 2006, Springer Berlin Heidelberg New York. C.316.

301. Shawali A. S.; Hassaneen H. M.; Hanna M. A. Substituent Effects on Acidities and Tautomeric Structures of l-Aryl-3-ethoxycarbonyl-4-pyrazolones and Their 5-Arylazo Derivatives // Heterocycles. 1981. Vol. 15. № 2. P. 697 708.

302. Kumar A,Sharma P, KumariP, La B. Kalal Exploration of antimicrobial and antioxidant potential of newly synthesized2,3-disubstituted quinazoline-4(3H)-ones // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011. Vol. 21. P. 4353 4357.

303. Межерицкий, В. В. Е.П. Олехнович, С.М. Лукьянов, Г.Н. Дорофеенко. Ортоэфиры в органическом синтезе.: Ростовский Университет, 1976. С. 16

304. Титце Л, Айхер Е. Препаративная органическая хиимя, пер с немецкого К.В. Аванесян, Король Е.Л.; под ред. д.х.н. Алексеева Ю.А. М.: Мир, 1999. С. 244.

305. Satish К, Kapoor К.К.Unprecedented Reaction between Ethyl a-Cyano-cinnamate and o-Phenylenediamine:Development of an Efficient Method for the Transfer Hydrogenation of Electronically Depleted Olefins // Synlett. -2007. № 18. -P. 2809-2814.

306. Armand J, Y Armand Y, L. Boulares L. Pyridazino3,4-b.quinoxalines and their reduced derivatives. Preparation and structure // J. Het. Chem. 1985. Vol. 22. № 6. P. 1519- 1525.

307. Xia M, Wu B, Xiang, G-F. Sulfamic Acid as an Effective Catalyst in SolventFree Synthesis of b-Enaminoketone Derivatives and X-ray Crystallo-graphy of Their Representatives. // Synth. Commun. 2008. Vol. 38. P. 1268 1278.

308. Тюнева И.В, Филимонов С.И, Дорогов М.В,Соловьев М.Ю, Кравченко Д.В, Балакин К.В. Синтез, строение и свойства ряда тиофенсодержащих суль-фамидокислот // Изв. вузов. Химия и химическая технология. 2004. Т. 47. Вып. 1. С. 141 145.

309. Filimonov S.I, Korsakov М.К. Kravchenko D.V, Dorogov M.V, Tkachenko S.E, Ivachtchenko A.V. Convenient synthesis of novel 5-substituted 3-methylisoxazole-4-sulfonamides // J. Heterocycl. Chem. 2006. Vol. 43. № 43. P. 663 -671.

310. Филимонов С.И, Корсаков M.K, Дорогов М.В. Синтез и свойства сульфамидных производных 3,5-диметилизоксазола // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 10. С. 114 - 117.