Получение и физико-химические свойства 1-арил-5-алкилсульфинил- и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Егорова, Наталья Геннадьевна

• Егорова, Наталья Геннадьевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Егорова, Наталья Геннадьевна

ВВЕДЕНИЕ.

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Получение сульфоксидов окислением сульфидов.

1.1 Окисление сульфидов пероксидными реагентами.

1.1.1 Пероксид водорода.

1.1.2 Гидропероксиды.

1.1.3 Органические пероксикислоты.

1.2 Окисление сульфидов азотсодержащими окислителями.

1.3 Окисление сульфидов галогенсодержащими производными.

1.3.1 Молекулярные галогены.

1.3.2 Гипохл ориты.

1.3.3 Хлориты и бромиты.

1.3.4 Йодсодержащие производные.

1.3.5 Галогенсодержащие производные.33 <

1.4 Окисление сульфидов молекулярным кислородом.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение и физико-химические свойства 1-арил-5-алкилсульфинил- и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолов»

Заметный рост интереса к 1-замещенным 5-алкил(арил)сульфанил-тетразолам и их производным наблюдается с середины 80-х годов прошлого века, когда были начаты работы по совершенствованию методов получения этих соединений и изучению их терапевтической активности. Принципиально важные изменения во взглядах на значение 5-алкил(арил)сульфанилтетразолов в органическом синтезе произошли после того, как в 1998 году Кочински и сотрудники [1, 2] показали, что их производные могут быть использованы в качестве высокоэффективных реагентов при олефинировании в синтезе природных биологически активных соединений. С этого времени число публикаций, посвященных 5-алкил(арил)-сульфанилтетразолам и их производным неуклонно растет, что свидетельствует о возрастающем интересе к этим соединениям, как в плане фундаментальных исследований, так и в прикладном аспекте.

Традиционные пути применения сульфанилтетразолов - это компоненты систем записи информации, но главным образом, лекарственные средства.

Среди лекарственных препаратов, содержащих фрагмент 1-замещенных 5-сульфанилтетразолов, в первую очередь необходимо отметить высокоэффективные и широко используемые в терапевтической практике (3-лактамные антибиотики цефалоспоринового и цефамицинового ряда - Cefoperazone sodium, Moxalactam, Flomoxef, Cefminox [3] и некоторые другие.

В ряду замещенных сульфанилтетразолов также найдены соединения, обладающие высокой противоязвенной [4], противотуберкулезной и антимикобактериальной активностью.

Обращает на себя внимание широкое использование 5-сульфанилтетразолов в создании фармацевтических препаратов и почти полное отсутствие сведений о применении в этой области 5сульфонилтетразолов и особенно 5-сульфинилтетразолов, что очевидно связано с отсутствием удобных методов получения этих соединений.

Известно, что сульфоксиды и сульфоны - это не только важные промежуточные продукты сложного органического синтеза, но биологически активные вещества и высокоэффективные лекарственные препараты. Причиной широчайшего использования сульфоксидов и сульфонов в синтезах природных продуктов и лекарственных средств является их соответствие следующим требованиям: 1) способность служить временным мостиковым элементом, соединяющим объемные молекулы и сводящим дальнейшее образование нужных связей к более выгодному внутримолекулярному процессу; 2) способность активировать образование новых связей; 3) способность осуществлять ассиметрическую индукцию.

Таким образом, чрезвычайно актуальной задачей является поиск новых и усовершенствование известных методов получения 1-замещенных 5-сульфонил- и 5-сульфинилтетразолов.

Настоящая диссертация посвящена разработке простых и удобных методов синтеза 5-алкилсульфинил- и 5-алкилсульфонил-1-арилтетразолов и изучению их физико-химических свойств.

В результате настоящей работы был разработан эффективный метод получения этих соединений в условиях микроволновой активации.

Исследована реакционная способность 5-метилсульфинил-1-фенил- и 5-метилсульфинил-1-(4-нитрофенил)тетразолов по отношению к О-, N- и С-нуклеофилами различного строения.

Изучена реакция 5-алкилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с формальдегидом. Показано, что в результате образуются ранее неизвестные 5-алкилсульфонилметокси-1-(4-нитрофенил)тетразолы, и предложено два возможных пути их образования.

Кроме этого изучены физические свойства полученных соединений, такие как спектры ИК, ЯМР и данные рентгеноструктурного анализа.

Диссертационная работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (грант № 06-03-32286а) и Министерства образования и науки в рамках ведомственной научной программы «Развитие научного потенциала высшей школы», АВЦП, код проекта РНП.2.1.1.5656.

Основные положения диссертации доложены и обсуждены на IX Всероссийской конференции по проблемам науки и высшей школы "Фундаментальные исследования в технических университетах" (Санкт-Петербург, 2005); IV Международной конференции молодых ученых по органической химии "Современные тенденции в органическом синтезе и проблемы химического образования" (Санкт-Петербург, 2005); Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А.Н.Коста (Москва,

2005); Международной конференции по органической химии "Органическая химия от Бутлерова и Бельштейна до современности" (Санкт-Петербург,

2006).

По теме диссертации опубликовано 4 статьи, 4 тезиса докладов.

Диссертация состоит из введения, литературного обзора (5 глав), обсуждения результатов (5 глав), экспериментальной части, выводов, списка литературы (125 ссылок). Материал изложен на 129 страницах машинописного текста, содержит 23 таблицы, 17 рисунков, 52 схемы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Егорова, Наталья Геннадьевна

выводы

1. Окисление 5-алкилсульфанил-1-арилтетразолов 30%-ной перекисью водорода в среде уксусной кислоты в условиях микроволновой активации -удобный и эффективный энергосберегающий метод получения соответствующих сульфоксидов и сульфонов.

2. Показано, что применение микроволновой активации в реакциях алкилирования, окисления и формилирования 1-арилтетразол-5-тионов и их производных позволяет существенно сократить продолжительность реакции, увеличить выход и чистоту продуктов.

3. Обработка 5-этил-, 5-пропил- и 5-бутилсульфанил-1-фенилтетразолов серноазотной смесью приводит к образованию соответствующих 5-алкилсульфинил-1-(4-нитрофенил)тетразолов. При увеличении времени нитрования до 48 ч с количественным выходом образуется 1-(4-нитрофенил)тетразол.

4. Взаимодействие 5-метилсульфинил-1-фенил- и 5-метилсульфинил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-, N- и С-нуклеофилами различного строения -простой и удобный метод получения функционально замещенных тетразолов. Показано, что 5-метилсульфинил-1-(4-нитрофенил)тетразол обладает высокой реакционной способностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с его ненитрованным аналогом.

5. Найдено, что в 5-(бензимидазол-1-ил)-1-(4-нитрофенил)тетразоле, бензимидазольный фрагмент в мягких условиях замещается под действием О-нуклеофилов с образованием соответствующих 5-алкокси-1-(4-нитрофенил)тетразолов.

6. Установлено, что при взаимодействии 5-алкилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с формальдегидом в среде ацетонитрила в присутствии триэтиламина в условиях микроволновой активации образуются ранее неизвестные 5-алкилсульфонилметокси-1-(4-нитрофенил)тетразолы, и предложено два возможных пути их образования.

7. В реакциях нуклеофильного замещения 5-метилсульфонилметокси-1-(4-нитрофенил)тетразола с О- и N-нуклеофилами различного строения «уходящей группой» является непосредственно метилсульфонилметокси-группа, при этом с хорошими выходами образуются соответствующие 5-R-1 -(4-нитрофенил)тетразолы.

8. Показано, что полученный в результате реакции хлорметилирования 5-метоксиметилтио-1-фенилтетразол обладает способностью к термической трансформации в ^-изомер. Данный метод можно рассматривать как удобный способ получения 4-замещенных тетразол-5-тионов.

9. При исследовании методом рентгеноструктурного анализа 5-метилсульфинил-1 -(4-нитрофенил)тетразола, 1 -(4-нитрофенил)-5-этилсульфинилтетразола, 5-(бензимидазол-1 -ил)-1 -(4-нитрофенил)тетразола, 5-(бензтриазол-1-ил)-1-(4-нитро-фенил)тетразола и 5-метилсульфонилметокси-1-(4-нитрофенил)тетразола, установлено, что все изучаемые соединения кристаллизуются в моноклинной сингонии, а геометрия тетразольного цикла типична для 1,5-дизамещенных тетразолов с алкильными и арильными заместителями.

1.5 Заключение

Из данных, приведенных в литературном обзоре, следует, что одной из серьезнейших проблем при окислении сульфидов до сульфоксидов, несмотря на тщательный контроль температуры реакционной смеси, времени реакции, количества окислителя, является реакция переокисления сульфидов до сульфонов. За последние тридцать лет количество публикаций, посвященных поиску селективных окислителей и разработке новых методов синтеза сульфоксидов, значительно возросло. Главным образом это связано с их применением в синтезе различных химически и биологически активных соединений. Сульфоксиды играют важную роль как лекарственные средства, в первую очередь, это противоязвенные [71, 72], антибактериальные, противогрибковые, противоатеросклеротические [73], антигельминтные [74], антигипертензивные, кардиотонические [75] и психотонические препараты [76], а также препараты, обладающие сосудорасширяющим действием [77].

Однако, несмотря на то, что проблеме синтеза сульфоксидов посвящено огромное количество публикаций, ни одного общего метода получения указанных соединений за последние несколько десятилетий предложено не было. Более того, в литературе практически отсутствуют данные о получении сульфоксидов, содержащих гетероциклические фрагменты, в частности, об окислении алкилгетарилсульфидов до соответствующих сульфоксидов. Непосредственно проблеме окисления сульфанильной группы в 1,5-дизамещенных тетразолах до сульфинильной за последние несколько лет посвящена всего одна работа [26] и метод, предложенный авторами, нельзя назвать селективным и удобным.

Одной из основных тенденций развития современной органической химии является разработка и применение безотходных и экологически чистых методов синтеза с внедрением энергосберегающих технологий. В связи с этим, и как следует из литературного обзора, по сравнению с другими окислительными реагентами наиболее перспективным окислителем с экологической точки зрения является Н2Ог, поскольку единственным побочным продуктом при окислении перекисью водорода является вода. Более того, водные растворы пероксида водорода безопасны в хранении, применении и транспортировке, а также легко доступны и дешевы [78].

В заключение необходимо отметить, что разработка новых методов окисления сульфидов до сульфоксидов на сегодняшний день является одной из важнейших проблем органической химии и имеет большое значение, как для фундаментальных исследований, так и для расширения области их применения.

2 ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Методы получения 5-алкилсульфинил-1 -арилтетразолов

2.1.1 Алкилирование 1-фенилтетразол-5-тиона

Реакция алкилирования 1-11-тетразол-5-тионов галогеналканами в присутствии оснований - один из самых распространенных методов получения функционально замещенных тетразолтионов.

Исходным субстратом для синтеза 5-алкилсульфанил-1-фенилтетразолов был выбран легкодоступный и широко использующийся в промышленности в качестве высокоэффективного антивуалирующего средства [79] 1-фенилтетразол-5-тион.

Алкилирование может быть осуществлено как в гомогенном некаталитическом процессе, так и в гетерофазных условиях в присутствии катализаторов межфазного переноса.

В данной работе алкилирование 1-фенилтетразол-5-тиона проводили двумя способами, используя в качестве алкилирующих агентов алкилгалогениды различного строения.

В условиях межфазного катализа реакцию проводили в двухфазной системе хлороформ - водный гидроксид натрия при комнатной температуре в присутствии катализатора тетрабутиламмоний бромида, ранее зарекомендовавшего себя, как лучший катализатор межфазного переноса для подобных реакций, в течение 0.5-1.5 ч (схема 2.1).

Nv .NH + N

СНС13 - NaOH (водн.)

S-R

C4H9)4N+Br~

2.1 а-г

R = СН3 (а), С2Н5 (б), С3Н7 (в), ОД (г)

Во всех случаях были получены соответствующие 1-фенил-5-алкилсульфанилтетразолы (2.1 а-г) с выходом 96-99%.

Бензилпроизводные 1-фенилтетразол-5-тиона (2.1 д-е) получали реакцией алкилирования в гомогенных условиях - в среде ацетонитрила в присутствии гидроксида натрия при 75°С в течение 15-20 мин в условиях микроволновой активации (схема 2.2), что позволило значительно сократить продолжительность реакции.

PlKN^-S NaOH, CH3CN P1kn^S~R

N, + HalR-^ N, %

N MBA (75°C, 42 Вт) N

2.1 д-е

Hal = Br, R = 4-BrC6H4CH2 (д); Hal = CI, R = C6H5CH2 (e);

Схема 2.2

Соответствующие бензилсульфанилпроизводные (2.1 д-е) были получены с выходами 91-96%.

К сказанному необходимо добавить, что независимо от условий реакции и природы алкилирующего агента алкилирование протекает с высокой степенью региоселективности, по более поляризуемому реакционному центру (в данном случае по атому серы), и во всех случаях образуются только сульфанилтетразолы. Эти результаты хорошо согласуются с имеющимися данными по алкилированию 1-алкил(арил)тетразол-5-тионов алкилгалогенидами и эфирами серной кислоты различного строения [80, 81].

Температуры плавления и спектральные данные тетразолов (2.1 а-е) приведены в таблице 2.1, константы соединений (2.1 а) и (2.1 е) соответствуют литературным данным [82, 83].

Таким образом, на первом этапе нашей работы была получена серия 5-алкилсульфанил-1-фенилтетразолов различного строения. Поскольку химические свойства этих соединений изучены недостаточно, в данной работе большое внимание уделяется таким реакциям как нитрование и окисление с целью получения 1-арил-5-алкилсульфинил- и 1-арил-5-алкилсульфонилтетразолов, изучения их физических свойств и исследования их превращений под действием нуклеофильных реагентов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Егорова, Наталья Геннадьевна, 2007 год

1. A Stereoselective Synthesis of fr<ms-1,2-Disubstituted Alkenes Based on the Condensation of Aldehydes with Metallated 1 -Phenyl- l#-tetrazol-5-yl Sulfones / P.R. Blakemore, W.J. Cole, P.J. Kocienski, A. Morley // Synlett. 1998. -V.1998, Is.l. -P.26-28.

2. Kocienski, P.J. l-tert-Butyl-l#-tetrazol-5-yl Sulfones in the Modified Julia Olefination / P.J. Kocienski, A. Bell, P.R. Blakemore // Synlett. 2000. - V.2000, Is.3 -P.365-366.

3. Electrochemical reduction of cefminox at the mercury electrode and its voltammetric determination in urine / A. Hilali, J.C. Jimenez, M. Callejon, M.A. Bello, A. Guiraum //Talanta. -2003. V.59, Is.l. -P.137-146.

4. Мызников, Л.В. Лекарственные препараты в ряду тетразолов / Л.В. Мызников, А. Грабалек, Г.И. Колдобский // Хим. Гетероцикл. Соед. 2007. -№1.-С,3-13.

5. Noyori, R. Green oxidation with aqueous hydrogen peroxide / R. Noyori, M. Aoki, K. Sato // Chem. Commun. 2003. - V.16. - P. 1977-1986.

6. Drabowicz, J. An Improved Method for Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Hydrogen Peroxide in Methanol / J. Drabowicz, M. Mikolajczyk // Synth. Commun. -1981.-V.ll, №12. P.1025-1030.

7. A Selective, Convenient, and Efficient Conversion of Sulfides to Sulfoxides / W.L. Xu, Y.L. Zheng, Q.S. Zhang, H.S. Zhu // Synthesis. 2004. - №2. - P.227-232.

8. Micetich, R.G. Oxidation studies on beta-lactam antibiotics synthesis of penam and cephem sulfoxides and sulfones / R.G. Micetich, R. Singh, S.N. Maiti // Heterocycles. 1984. - V.22, №3. -P.531-535.

9. Tanaka, M. A Practical Method for Synthesis of Penicillin and Cephalosporin Sulfoxides / M. Tanaka, T. Konoike, M. Yoshioka // Synthesis. 1989. - №3. -P.197-198.

10. Свиридова, А.В. Методы избирательного окисления сульфидов до сульфоксидов / А.В. Свиридова, В.И. Лаба, Е.Н. Прилежаева // Журн. Орг. Хим. 1971. - Т.7, вып. 12. - С.2480-2483.

11. Ravikumar, K.S. A selective conversion of sulfide to sulfoxide in hexafluoro-2-propanol / K.S. Ravikumar, J.P. Begue, D. Bonnet-Delpon // Tetrahedron Lett. -1998. V.39. -P.3141-3144.

12. Oxidation of Sulfides to Sulfoxides. Part 2: Oxidation by Hydrogen Peroxide / K. Kaczorowska, Z. Kolarska, K. Mitka, P. Kowalski // Tetrahedron. 2005. -V.61.-P.8315-8327.

13. Tellurium dioxide catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides with hydrogen peroxide / K.S. Kim, H.J. Hwang, C.S. Cheong, C.S. Hahn // Tetrahedron Lett. 1990. - V.31. - P.2893-2894.

14. Adam, W. Chemoselective methyltrioxorhenium(VII)-catalyzed sulfoxidations with hydrogen peroxide / W. Adam, C.M. Mitchell, C.R. Sara-Moller // Tetrahedron. 1994. - V.50. - P. 13121-13124.

15. Oxidations catalysed by rhenium(V) oxides 2. Clean sulfide oxidation by urea-hydrogen peroxide / H.Q.N. Gunaratne, M.A. McKervey, S. Feutren, J. Finlay, J. Boyd // Tetrahedron Lett. 1998. - V.39. - P.5655-5658.

16. Bahram, Y. Catalytic Conversion of Sulfides to Sulfoxides by The PZnMo2W9039.5" Polyoxometalate / Y. Bahram // Chem. Lett. 2003. - V.32, №11. -P.1066-1067.

17. Bahrami, K. Selective oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones using hydrogen peroxide (H202) in presence of zirconium tetrachloride / K. Bahrami // Tetrahedron Lett. 2006. - V.47. - P.2009-2012.

18. Fringuelli, F. Facile and Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by t-Butyl Hydroperoxide in Aqueous Medium / F. Fringuelli, R. Pellegrino, F. Pizzo // Synth. Commun. 1993. - V.23, №22. - P.3157-3163.

19. Breton, G.W. Surface-mediated reactions. 5. Oxidation of sulfides, sulfoxides, and alkenes with tert-butyl hydroperoxide / G.W. Breton, J.D. Fields, P.J. Kropp // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. -P.3825-3828.

20. Murahashi, S.I. Flavin-catalyzed oxidation of amines and sulfur compounds with hydrogen peroxide / S.I. Murahashi, T. Oda, Y. Masui // J. Am. Chem. Soc. -1989. V.l 11, №13. - P.5002-5003.

21. Baumstark, A.L. Oxygen-atom transfer reagents: New, reactive a-azohydroperoxides / A.L. Baumstark, M. Dotrong, P.C.V asquez // Tetrahedron Lett. 1987. - V.28. -P.1963-1966.

22. Nishio, T. Synthesis of 3-hydroperoxyindolin-2-ones and oxidation of sulphides to suiphoxides by 3-hydroperoxyindolin-2-ones / T.Nishio // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1991. - P. 1717-1720.

23. Получение и свойства органических соединений серы / В.А. Альфонсов, Л.И. Беленький, Н.Н. Власова и др М.: Химия, 1998. - 560 с.

24. Role of solvent in the oxidation of some organic compounds by peroxyacids / R. Curzi, R.D. Di Prete, J.C. Eduards, G. Modena // J. Org. Chem. 1970. - V.35, №3. -P.740-745.

25. Hirano, M. A Facile Preparation of Suiphoxides by the Вentonite-Assisted Oxidation of Sulphides with Magnesium Monoperoxyphthalate in an Aprotic Solvent / M. Hirano, Y. Ueno, T. Morimoto // Synth. Commun. 1995. - V.25, №20.-P.3125-3134.

26. A simple method for the preparation of 5-alkylsulfinyl-l-aryltetrazoles / A. Hrabalek, L. Myznikov, J. Kunes, K. Vavrova, G. Koldobskii // Tetrahedron Lett. 2004. - V.45. - P.7955-7957.

27. Selective and regiospecific oxidation of dithiaalkanes in a gold(III) catalyzed phase-transfer process / F. Gasparrini, M. Giovannoli, D. Misiti, G. Natile, G. Palmieri // Tetrahedron. 1984. - V.40. - P. 165-170.

28. A general procedure for the selective oxidation of sulfides to sulfoxides by nitric acid: tetrabromoaurate(III) catalyst in a biphasic system / F. Gasparrini, M.

29. Giovannoli, D. Misiti, G. Natile, G. Palmieri // J. Org. Chem 1990. - V.55, №4. -P.1323-1328.

30. Suarez, A.R. Oxidation of organic sulphides to sulphoxides by nitric acid catalyzed by FeBr3 and (FeBr3)2(DMSO)3 / A.R. Suarez, L.I. Rossi, S.E. Martin // Tetrahedron Lett. 1995. - V.36. - P. 1201-1204.

31. Ho, T.-L. Ceric ammonium nitrate oxidation of diaryl sulfides / T.-L. Ho, C.M. Wong. // Synthesis. 1972. - №10. - P.561-562.

32. Ho, T.-L. Ceric ion oxidation in Organic Chemistry / T.-L. Ho // Synthesis. -1973. №6. - P.347-355.

33. Baciocchi, E. Synthesis of Sulfoxides by Phase Transfer Catalyzed Oxidation of Sulfides by Cerium(IV) Ammonium Nitrate / E. Baciocchi, A. Piermattei, R. Pruzziconi // Synth. Commun. 1988. - V.18, №16/17. - P.2167-2171.

34. Ho, T.-L. Cerium(IV) Oxidation of Hydroquinones and Sulfides with a Dual Oxidant System / T.-L. Ho // Synth. Commun. 1979. - V.9, №4. - P.237-239.

35. Oxidation of sulfides to sulfoxides. Part 1: Oxidation using halogen derivatives / P. Kowalski, K. Mitka, K. Ossowska, Z. Kolarska // Tetrahedron. 2005. -V.61. -P.1933-1953.

36. Kinetics and correlation analysis of reactivity in oxidation of organic sulfides by hexamethylenetetramine-bromine / K. Choudhary, D. Suri, S. Kothari, K.K. Banerji // J. Phys. Org. Chem. 2000. - V.13, №5. - P.283-292.

37. Glass, R.S. Diastereoselective oxidations of a thioether appended with a neighboring carboxylic acid group / R.S. Glass, A. Petsom, G.S. Wilson // J. Org. Chem. 1987. - V.52, №16. - P.3537-3541.

38. Drabowicz, J. A Convenient Procedure for Oxidation of Sulphides to Sulphoxides by Bromine/Aqueous Potassium Hydrogen Carbonate Reagent in a

39. Two Phase System. Synthesis of 180-SuIphoxides / J. Drabowicz, W. Midura, M. Mikolajczyk // Synthesis. 1979. - №1. -P.39-41.

40. Ueno, Y. Oxidation using distannoxane II. Selective and mild oxidation of sulphides / Y. Ueno, T. Inoue, M. Okawara. // Tetrahedron Lett. 1977. -P.2413-2416.

41. Synthesis of cetyltrimethylammonium tribromide (CTMATB) and its application in the selective oxidation of sulfides to sulfoxides / G. Kar, A.K. Saikia, U. Bora, S.K. Dehury, M.K. Chaudhuri // Tetrahedron Lett. 2003. -V.44. - P.4503-4505.

42. Oxidation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. IV. Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Benzyltrimethylammonium Tribromide / S. Kajigaeshi, K. Murakawa, S. Fujisaki, T. Kakinami // Bull. Chem. Soc Jpn. -1989. V.62, №10. - P.3376-3377.

43. Oxidation with Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent: Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides / K. Orito, T. Hatakeyama, M. Takeo, H. Suginome // Synthesis. 1995, №11. - P. 1357-1358.

44. Olefin inversion. Protection of the sulfide function in the stereospecific synthesis of trans-thiacyclooct-4-ene / V. Cere, A. Guenzi, S. Pollicino, E. Sandri, A. Fava // J. Org. Chem. 1980. - V.45, №2. - P.261 -264.

45. A Mild, Inexpensive, and Convenient Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfides with Calcium Hypochlorite and Moist Alumina / M. Hirano, S. Yakabe, S. Itoh, J.H. Clark, T. Morimoto // Synthesis. 1997. - №10. - P.l 1611164.

46. Manganese(III)-CataIysed Oxidation of Sulphides with Sodium Chlorite in an Aprotic Solvent in the Presence of Alumina / M. Hirano, S. Yakabe, J.H. Clark, H. Kudo, T. Morimoto // Synth.Commun. 1996. - V.26, №10. - P. 1875-1886.

47. Synthesis of Sulfoxides by the Oxidation of Sulfides with Sodium Chlorite Catalysed by Manganese(III) Acetylacetonate in Acetone in the Presence of

48. Alumina / M. Hirano, S. Yakabe, J.H. Clark, T. Morimoto // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996. -P.2693-2698.

49. Kageyama, T. Sodium Bromite: A New Selective Reagent for the Oxidation of Sulfides and Alcohols / T. Kageyama, Y. Ueno, M. Okawara // Synthesis. 1983. -№10. -P.815-816.

50. Hirano, M. Zeolite-Assisted Oxidation of Sulfides with Sodium Bromite Trihydrate in Aprotic Solvents / M. Hirano, H. Kudo, T. Morimoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. - V.67, №5. - P. 1492-1494.

51. Hirano, M. A Facile Synthesis of Sulfoxides by Oxidation of Sulfides with Sodium Bromite in an Aprotic Solvent in the Presence of Clay Minerals / M. Hirano, H. Kudo, T. Morimoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992. - V.65, №6. -P. 1744-1746.

52. Roh, K.R. Facile Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using Iodosobenzene and Benzeneseleninic Acid as a Catalyst / K.R. Roh, K.S. Kim, Y.H. Kim // Tetrahedron Lett. 1991. - V.32. - P.793-796.

53. Yang, R.-Y. p-Toluenesulfonic Acid Catalyzed Hypervalent Oxidation of Sulfides to Sulfoxides / R.-Y. Yang, L.-X. Dai // Synth.Commun. 1994. - V.24, №16. -P.2229-2236.

54. Xia, M. Hypervalent Iodine in Synthesis. XXIII. Oxidation with Hydroxy(tosyloxy)iodo.benzene: Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides / M. Xia, Z.-C. Chen // Synth.Commun. 1997. - V.27, №8. - P. 1315-1320.

55. Fluorous Biphasic Oxidation of Sulfides Catalysed by (Salen)Manganese(III) Complexes / M. Cavazzini, G. Pozzi, S. Quici, I. Shepperson // J. Mol. Catal. A: Chem. -2003. V.204-205. - P.433-441.

56. Kim, S.S. Efficient and Mild Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Iodosobenzene Catalyzed by Cr(salen) Complex / S.S. Kim, G. Rajagopal // Synthesis. 2003. - №16. - P.2461-2463.

57. Iron(III)-Salen Complexes as Enzyme Models: Mechanistic Study of Oxo(salen)iron Complexes Oxygenation of Organic Sulfides / V.K.

58. Sivasubramanian, M. Ganesan, S. Rajagopal, R. Ramaraj // J. Org. Chem. 2002. - V.67, №5. -P.1506-1514.

59. Shukla, V.G. A Mild, Chemoselective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides Using o-Iodoxybenzoic Acid and Tetraethylammonium Bromide as Catalyst / V.G. Shukla, P.D. Salgaonkar, K.G. Akamanchi // J. Org. Chem. 2003. - V.68, №13. -P.5422-5425.

60. Synthesis and Reactions of Amino Acid-Derived Benziodazole Oxides: New Chiral Oxidizing Reagents / V.V. Zhdankin, J.T. Smart, P. Zhao, P. Kiprof // Tetrahedron Lett. 2000. - V.41. - P.5299-5302.

61. Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and of Thiols to Disulfides with Aqueous HI03 / F. Shirini, M.A. Zolfigol, M.M. Lakouraj, M.R. Azadbar // Russ. J. Org. Chem. 2001. - V.37, Is.9. - P. 1340-1341.

62. Varma, R.S. Solvent-Free Accelerated Organic Syntheses Using Microwaves / R.S. Varma // Pure Appl. Chem. 2001. - V.73, Is. 1. - P. 193-198.

63. A Mild and Highly Efficient Oxidation of Sulfides to Sulfoxides with Periodic Acid Catalyzed by FeCl3 / S.S. Kim, K. Nehru, D.W. Kim, H.S. Jang // Synthesis. -2002. -№17.-P.2484-2486.

64. Synthesis of Some Novel Annelated 1,2,3-Selena-Thiadiazoles and 2H-Diazaphospholes / V. Padmavathi, T.V. R.Reddy, K.A. Reddy, D.B. Reddy // J. Heterocycl. Chem. 2003. - V.40. - P.149-153.

65. Thenraja, D. Kinetics and Mechanism of Oxidation of Aromatic Sulfides and Arylmercaptoacetic Acids by N-chlorosuccinimide / D. Thenraja, P. Subramaniam, C. Srinivasan // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002. - P.2125-2129.

66. Xiong, Z.-X. A Selective and Convenient Oxidation Sulfides to Sulfoxides with Trichloroisocyanuric Acid / Z.-X. Xiong, N.-P. Huang, P. Zhong // Synth.Commun. 2001. - V.31, №2. - P.245-248.

67. Meenakshisundaram, S. Os(VIII)-catalysed Oxidation of Sulfides by Sodium Salt of iV-chlorobenzenesulfonamide / S. Meenakshisundaram, R. Sockalingam // J. Mol. Catal. A: Chem. 2000. -V. 160, №2. - P.269-275.

68. Kutchin, A.V. Reactions of Chlorine Dioxide with Organic Compounds. Selective Oxidation of Sulfides to Sulfoxides by Chlorine Dioxide A.V.Kutchin, S.A.Rubtsova, I.V. Loginova // Russ. Chem. Bull. 2001. - V.50, №3. - P.432-435.

69. Диоксид хлора новый окислитель сульфидов до сульфоксндов / А.В. Кучин, С.А. Рубцова, И.В. Логинова, С.Н. Субботина // Журн. Орг. Хим. -2000. -Т.36, вып. 12. - С. 1873-1874.

70. Riley, D.P. Selective Molecular Oxygen Oxidation of Thioethers to Sulfoxides Catalyzed by Cerium (IV) / D.P. Riley, M.R. Smith, P.E. Correa // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V.110, №1. -P.177-180.

71. Salas, M. Are Proton Pump Inhibitors the First Choice for Acute Treatment of Gastric Ulcers? A Meta Analysis of Randomized Clinical Trials / M. Salas, A. Ward, J. Саго // BMC. Gastroenterol. 2002. - V.2. - P. 17-18.

72. Lansoprazole for the Prevention of Recurrences of Ulcer Complications from Long-Term Low-Dose Aspirin Use / K.C. Lai, S.K. Lam, K.M. Chu, B.C. Wong,

73. W.M. Hui, W.H. Hu, G.K. Lau, M.W. Wong, M.F. Yuen, A.O. Chan, C.L. Lai, J. Wong //N. Engl. J. Med. 2002. - V.346. - P.2033-2038.

74. Effect of Clotrimazole on Microsomal Metabolism and Pharmacokinetics of Albendazole / G. Merino, A.J. Molina, J.L. Garcia, M.M. Pulido, J.G. Prieto, A.L Alvarez // J. Pharm. Pharmacol. 2003. - V.55,№6. - P.757-764.

75. Schied, R. Intracellular Na+ Activity and Positive Inotropic Effect of Sulmazole in Guinea Pig Ventricular Myocardium. Comparison with a Cardioactive Steroid / R. Schied, G.X. Wang, M. Korth // Circ. Res. 1991. -V.68. -P.597-604.

76. Nieves, A.V. Treatment of Excessive Daytime Sleepiness in Patients with Parkinson's Disease with Modafinil / A.V. Nieves, A.E. Lang // Clin. Neuropharmacol. 2002. - V.25. - P. 111-114.

77. Padmanabhan, S. Asymmetric Synthesis of a Neuroprotective and Orally Active N-methyl-D-aspartate Receptor Ion-Channel Blocker, CNS 5788R. / S. Padmanabhan, C. Lavin, G.J. Durant // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. - V.ll. -P.3455-3457.

78. Oxidation of Sulfides to Sulfoxides and Sulfones with 30% hydrogen peroxide Under Organic Solvent- and Halogen-Free Conditions / K. Sato, M. Hyodo, M. Aoki, X.-Q. Zheng, R. Noyori // Tetrahedron. 2001. - V.57. - P.2469-2476.

79. Колдобский, Г.И. Тетразолы / Г.И. Колдобский, В.А. Островский // Усп. химии. 1994. -Т.63, вып. 10. - С.847-865.

80. Колдобский, Г.И. 1-Замещенные 5-алкил(арил)-сульфанилтетразолы и их производные / Г.И. Колдобский, А. Грабалек, К.А. Есиков // Журн. Орг. Хим. 2004. - Т.40, вып.4. - С.479-493.

81. Гольцберг, М.А. Тетразолы XXXI. Реакции 1-11-тетразол-5-тионов и их производных в условиях межфазного катализа / М.А. Гольцберг, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1996. - Т.32, вып.8. - С.1238-1245.

82. Benson, F.R. The chemistry of the tetrazoles / F.R. Benson // Chem. Rev. -1947. V.41, №1. - P.l-63.

83. Егорова, Н.Г. Получение и химические свойства 5-алкилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов / Н.Г. Егорова, Т.В. Артамонова, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2007. - Т.43, вып.З. - С.474-476.

84. Коренева, А.П. Тетразолы XXXVIII. Реакции 5-метилтио- и 5-метилсульфонил-1-(4-нитрофенил)тетразолов с О-нуклеофилами / А.П. Коренева, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 1999. - Т.35, вып. 10. -С.1542-1546.

85. Казицына, Л.А. Применение УФ-, ИК-, ЯМР и масс-спектрометрии в органической химии / JI.A. Казицына, Н.Б. Куплетская. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1979. - 240 с.

86. Stolle, R. Uber Tetrazolabkommlinge / R. Stolle, F. Henke-Stark // J. Prakt. Chem. 1930. - Bd.124, №8/12. -S. 261-300.

87. The Use of Microwave Ovens for Rapid Organic Synthesis / R. Gedye, F. Smith, K. Westaway, H. Ali, L. Baldisera, L. Laberge, J. Rousell // Tetrahedron Lett. 1986. - V.27, №3. - P.279-282.

88. Application of Commercial Microwave Ovens to Organic Synthesis / R.J. Giguere, T.L. Bray, S.M. Duncan, G. Majetich // Tetrahedron Lett. 1986. -V.27, №41. - P.4945-4948.

89. Larhed, M. Microwave-Accelerated Homogeneous Catalysis in Organic Chemistry / M. Larhed, C. Moberg, A. Hallberg // Acc. Chem. Res. 2002. - V. 35.-P.717-727.

90. Microwave Activation in Phase Transfer Catalysis / S. Deshayes, M. Liagre, A. Loupy, J.-L. Luche, A. Petit // Tetrahedron. 1999. - V.55. - P.10851-10870.

91. Xu, Y. Syntheses of Heterocyclic Compounds Under Microwave Irradiation / Y. Xu, Q.-X. Guo // Heterocycles. 2004. - V.63, №4. - P.903-974.

92. Microwave Assisted Synthesis, Crosslinking, and Processing of Polymeric Materials / D. Bogdal, P. Penczek, J. Pielichowski, A. Prociak // Adv. Polym. Sci. 2003.-V.l 63.-P.l 94-263.

93. The Impact of Microwave-Assisted Organic Chemistiy on Drug Discovery / B. Wathey, J. Tierney, P. Lidstrom, J. Westman // Drug. Discovery Today. 2002. -V.7. -P.373-380.

94. Increasing Rates of Reaction: Microwave-Assisted Organic Synthesis for Combinatorial Chemistry / A. Lew, P.O. Krutzik, M.E. Hart, A.R. Chamberlin // J. Comb. Chem. 2002. - V.4. -P.95-105.

95. Alterman, M. Fast Microwave Assisted Preparation of Aril and Vinyl Nitriles and the Corresponding Tetrazoles from Organo - halides / M. Alterman, A. Hallberg // J. Org. Chem. - 2000. - V.65. - P.7984-7989.

96. Mavandadi F. The Impact of Microwave-Assisted Organic Synthesis in Drug Discovery / F. Mavandadi, A. Pilotti // Drug. Discovery Today. 2006. - V.l 1. -P.91-183.

97. Microwave-Assisted Synthesis of Sterically Hindered 3-(5-tetrazolyl)pyridines / I.V. Bliznets, A.A. Vasil'ev, S.V. Shorshnev, A.E. Stepanov, S.M. Lukyanov // Tetrahedron Lett. 2004. - V.45, №12. - P.2571-2573.

98. Schulz, M. J. Microwave-Assisted Preparation of Aryltetrazoleboronate Esters / M. J. Schulz, S. J. Coats, D. J. Hlasta // Org. Lett. 2004. - V.6, №19. - P.3265-3268.

99. Применение микроволнового излучения в синтезе органических соединений / Д.В. Кузнецов, В. А.Раев, Г.Л. Куранов, О.В. Арапов, P.P. Костиков // Журн.Орг. Хим. 2005. - Т.41, вып. 12. - С. 1757-1787.

100. Adam, D. Microwave Chemistry :Out of the Kitchen / D. Adam // Nature. -2003.-V. 421. -P.571-572.

101. Appukkuttan, P. Microwave Enhanced Formation of Electron Rich Arylboronates / P. Appukkuttan, E. Van der Eycken, W. Dehaen // Synlett. -2003. -P.1204-1206.

102. Mayo, K.G. Microwave-Accelerated Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis / K.G. Mayo, E.H. Nearhoof, JJ. Kiddle // Org. Lett. 2002. - V.4, №9. -P.l 567-1570.

103. Inagaki, T. Effective Fluorination Reaction with Et3N-3HF Under Microwave Irradiation / T. Inagaki, T. Fukuhara, Sh. Hara. // Synthesis. 2003. - №8. -P.1157-1159.

104. Westman, J. An Efficient Combination of Microwave Dielectric Heating and the Use of Solid-Supported Triphenylphosphine for Wittig Reactions / J. Westman // Org. Lett. 2001. - V.3, №23. - P.3745-3747.

105. Laskar, D.D. Bi-KOH. An Efficient Reagent For the Coupling of Nitroarenes to Azo and Azoxy Compounds / D.D. Laskar, D. Prajapati, J.S. Sandhu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2000. - P. 67-71.

106. Xu, G. Microwave-Assisted Animation from Aryl Triflates without Base and Catalyst / G. Xu, Y.-G. Wang // Org. Lett. 2004. - V.6, №6. - P.985-987.

107. Reddy, A.C.S. Fluoro Organics: A Facile and Exclusive Synthesis of Novel 2- or 4-trifluoromethyl(lH,5)arylodiazepines / A.C.S. Reddy, P.S. Rao, R.V. Venkataratnam // Tetrahedron. Lett. 1996. - V.37. - P.2845-2845.

108. Civitello, E.R. Regioselective Cleavage of Aiyl Tosylates by Electrochemical Reduction / E.R Civitello, H. Rapaport // J. Org. Chem. 1992. - V.57, №3. -P.634-840.

109. Musliner, W.J. The Replacement of Phenolic Hydrocxyl Groups by Hydrogen / WJ. Musliner, J.W. Gates // J. Am. Chem. Soc. 1996. - V.88, №18. - P.4271-4273.

110. Гольцберг, M.A. Тетразолы 33. Новый метод получения функционально замещенных тетразолов / М.А. Гольцберг, Г.И. Колдобский // Хим. Гетероцикл. Соед.- 1996.-№11/12-С. 1515-1519.

111. Гольцберг, М.А. Простой способ получения 5-алкил(арил)окси-1-фенилтетразолов / М.А.Гольцберг, Г.И.Колдобский // Журн. Орг. Хим. -1995.- Т.31, вып. 11. С. 1726-1727.

112. Коренева, А.П. Получение и химические свойства 1-алкил(арил)-5-алкилтиотетразолов: Дис.канд. хим. наук: 02.00.03 / А.П.Коренева. -Санкт-Петербург, 2001. 114 с.

113. Tetrazoles. 42. 2-(4-Nitrophenyl)-5-functionally-substituted tetrazoles / R.V. Kharbash, L.V. Alam, A.P. Koreneva, G.I. Koldobskii // J. Het. Chem. 2001. -V.37, №12. - P. 1493-1497.

114. Коренева, А.П. Простой метод получения функционально замещенных тетразолов / А.П. Коренева, Г.И. Колдобский // Журн. Орг. Хим. 2000. -Т.36, вып. 11. - С. 1747-1748.

115. Poplavskaya, Yu.V. Tetrazoles. XLI. Alkylation of l-aryltetrazol-5-ones / Yu.V. Poplavskaya, L.V. Alam, G.I. Koldobskii // Rus. J. Org. Chem. 2000. -V.36, №12. - P.1793-1799.

116. Lieber, E. Isomeric 5-(substituted)aminothiatriazole and 1-substitutedtetrazolinethiones / E.Lieber, J.Ramachandran // Can. J. Chem. 1959. - V.37, №1. -P.101-109.

117. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. / М.: Иностранная литература, 1949. С. 278-280.

118. Horwitz, J.P. The Synthesis of 1-Substituted 5(4H)-Tetrazolinon / J.P. Horwitz, B.E. Fisher, A.J.Tomasewski // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V.81, №12. -P.3076-3079.