Модификация структуры и биоселективности полимерных карбокси- и сульфокислот функциональными производными алициклического ряда тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Егоров, Юрий Анатольевич

• Егоров, Юрий Анатольевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Егоров, Юрий Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ

Глава I. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Водорастворимые полимерные кислоты (анионные полиэлектролиты) и их биологическая активность.

1.1.1. Полимерные кислоты живой природы.

1.1.2. Синтетические полимерные кислоты.

1.2. Предпосылки модуляции биоселективности полианионов путем введения в их макромолекулы алициклических структур.

1.2.1. Стероид-подобные алициклы.

1.2.2. Каркасно-сочлененные алициклы.

Глава П. ЦЕЛЬ, ЗАДАЧИ И ОБЪЕКТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1. Цель и задачи исследования.

2.2. Принципы макромолекулярного дизайна и объекты исследования

2.3. «Базовые» полимерные матрицы и их производные.

2.4. Выбор алициклических модуляторов.

Глава III. СИНТЕЗ ПОЛИМЕРНЫХ И МОДЕЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

3.1. Синтез полимерных карбокси- и сульфокислот

3.1.1. Поликислотные производные декстрана.

3.1.2. Поликислотные производные сополимера малеинового ангидрида

3.2. Введение в макромолекулы алициклических структур

3.2.1. Синтез функциональных производных алициклов.

Аминопроизводные моноциклических углеводородов.

Холестенамины.

3.2.2. Полимераналогичная модификация декстрана

3.2.3. Модификация сополимера малеинового ангидрида.

3.3. Синтез и использование «модельных» соединений.

3.4. Подготовка полимерных образцов для биологических испытаний

Глава IV. СТРУКТУРНО-ЗАВИСИМАЯ МОДУЛЯЦИЯ

БИОСЕЛЕКТИВНОСТИ МАКРОМОЛЕКУЛ

4.1. Цитотоксичность.

4.2. Противовирусная активность и уровень ее селективности.

Глава V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Подготовка исходных реагентов и растворителей.

5.2. Синтез аминов и модельных соединений.

5.3. Синтез сополимера малеинового ангидрида.

5.4. Полимераналогичные превращения.

5.5. Методы исследования

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Модификация структуры и биоселективности полимерных карбокси- и сульфокислот функциональными производными алициклического ряда»

Развитие новых подходов для создания биоселективных макромолекулярных систем медицинского назначения является одной из наиболее востребованных и интенсивно развивающихся областей современной науки и технологии высокомолекулярных соединений (ВМС).

В качестве иммуномодуляторов, микробицидов и противовирусных агентов наибольший интерес представляют синтетические и полусинтетические полиэлектролиты. Повышенный интерес к этому классу ВМС возник во второй половине прошлого столетия в связи с открытием способности многих природных, полусинтетических и синтетических полимерных кислот (полианионов) подавлять развитие вирусных инфекций. Это дало мощный стимул к развитию и интеграции исследований на стыке химии ВМС-поликислот и смежных медико-биологических наук. Исследование причин и механизмов противовирусной активности полимерных кислот и их взаимосвязи с химической структурой ВМС с одной стороны стимулировало химический синтез новых полимерных кислот разнообразной структуры, а с другой - детальное изучение их свойств и физиологической активности.

Полученные и экспериментально подтвержденные знания указывают на высокий потенциал поликислотных ВМС в качестве индукторов вируцидных форм интерферона, стимуляторов функционально-активного состояния иммунокомпетентных клеток и сопряженных с ними факторов иммунитета, а также в качестве агентов прямого электростатического воздействия на вирусы. Установлено, что фармакологически ценные свойства полиэлектролитов и полимерных кислот в частности определяются макромолекулярной кооперацией электрически заряженных (анионных или катионных) групп и их многоточечным воздействием на биологические мембраны и рецепторы.

Иммуномодуляционные свойства синтетических полимерных кислот уже сегодня находят применение в официальной медицинской практике, как на уровне препаратов - индукторов интерферона и общеукрепляющих иммуностимуляторов, так и в области разработки более сложных препаратов - искусственных противовирусных вакцин нового поколения. Кроме того, в последние годы огромный интерес и широкие клинические испытания акцентированы на продуктах химии полимерных кислот применительно к критически актуальным задачам создания специализированных микробицидов прямой защиты кожных и слизистых покровов человека в целях профилактики и лечения ВИЧ-инфекционного заболевания СПИД, гепатитов и других опасных вирусных заболеваний, передающихся от человека к человеку.

Однако, один лишь электростатический фактор ионных функциональных групп полимерных кислот не обеспечивает достаточно высокой биоселективности противовирусного действия, существенно ограничивая возможности эффективного и безопасного применения синтетических полиэлектролитов в медицинской практике.

В этой связи особую актуальность приобретает разработка новых стратегий макромолекулярной трансформации полиэлектролитов в более совершенные «комбинированные» формы, в которых фактор электростатически-обусловленной («монофункциональной») избирательности был бы синергически усилен дополнительными факторами структурно-специфических и гидрофобных воздействий на биологические мишени. С учетом имеющегося теоретического и экспериментального задела в этой области данная диссертационная работа акцентирована на развитие именно этого направления научного поиска.

Белее детальное представление о современном состоянии проблемы изложено в обзоре литературы (глава I). Глава II посвящена постановке цели и задач, обоснованию принципов макромолекулярного дизайна и выбору объектов собственных исследований. В главе III описан полимерный и полимераналогичный синтез новых ВМС (а также промежуточных алициклических модификаторов и модельных соединений). Исследованию закономерностей структурно-зависимой модуляции противовирусной биоселективности новых полимерных продуктов посвящена глава IV. 7

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Егоров, Юрий Анатольевич

выводы

1. Впервые осуществлен синтез более 50 новых продуктов полимераналогичной модификации декстрана и сополимеров малеинового ангидрида, сочетающих ценные свойства анионных полиэлектролитов (поликислот) с полимер-кооперированными функциями различных алициклических структур, связанных с полимером через «спейсерные» мостики регулируемой длины (и конфигурационной подвижности).

2. Разработаны схемы и условия синтеза необходимых алициклических соединений с карбо- и гетероцепными «спейсерными» мостиками и концевыми амино-группами для ковалентной прививки к полимерной цепи поликислот (или их ангидридных предшественников);

3. Изучены пути конверсии «фурановой» модификации сополимера малеинового ангидрида с дивиниловым эфиром и природного полисахарида декстрана по двум направлениям: 1) модуляция анионогенных функций (в ряду карбокси- и сульфокислотных производных) и 2) введение мембранотропных фармакофоров алициклического ряда (моно-, би-, три- и поли-циклов, включая «raft»-тропные холестеновые структуры);

4. Осуществлен синтез ряда «модельных» соединений - сукцинатных аналогов модифицированных звеньев исследуемых полимеров, изучены аналогии и различия низкомолекулярных и макромолекулярных форм по спектральным и биофункциональным характеристикам;

5. В ряду новых ВМС-продуктов впервые исследованы закономерности структурно-зависимой (анион- и алицикл-специфической) модуляции противовирусной селективности макромолекул в отношении вирусов иммунодефицита человека, герпеса и цитомегаловируса (до значений индекса селективности IS = 20-1500). Получены новые фундаментальные знания, имеющие практическую ценность для разработки высокоэффективных противовирусных препаратов нового поколения, остро необходимых в современной медицине, ветеринарии и агроиндустрии.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Егоров, Юрий Анатольевич, 2006 год

1. Платэ Н.А., Васильев А Е. Физиологически активные полимеры. // М.:1. Химия, 1986, 296 с.

2. Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. // М.: Просвещение. 1987, 815с.

3. Робинсон Р., Стоке Р. Растворы электролитов. М. 1963

4. Геннис Р. Биомембраны. Молекулярная структура и функции. // М. Мир.1997. 624 с.

5. Финеан Д., Колмэн Р., Мичелл Р. Мембраны и их функции в клетке. // М.:1. Мир. 1977. 199 с.

6. Букринская А.Г. Вирусология. // М.: Медицина. 1986, 336 с.

7. Атлас по медицинской микробиологии, вирусологии и микробиологии. //1. М.:МИА. 2003,232 с.

8. Хаитов P.M., Игнатьева Г.А. СПИД. // М. Народная академия культуры иобщечеловеческих ценностей. 1992, 352 с.

9. HIV resistance and implication for therapy. // MediCom. Atlanta. 1998, 69 p.

10. Chatterjee S., Basak S., Khan N.C. Morphogenesis of human immunodeficiency virus type 1. // Pathobiology. 1992, v. 60, N 4, p. 181-186.

11. Nakai M., Goto T. Ultrastructure and morphogenesis of human immunodeficiency vims. // J. Electron. Microsc. (Tokyo). 1996, v. 45, N 4, p. 247257.

12. Тимофеев И.В., Сербии А.В., Тимофеев Д.И., Бакулина А.Ю., Киселева Я.Ю., Перминова Н.Г. Анализ структурно-функциональной организации хемокинового рецептора CXCR4 и поиск новых подходов к терапии ВИЧ-инфекции. // Биотехнология. 2003, № 4, с. 3-21.

13. Chabot D.J., Broder С.С. Substitutions in a homologous region of extracellular loop 2 of CXCR4 and CCR5 alter coreceptor activities for HIV-1 membrane fusion and virus entry. // J. Biol. Chem. 2000, v. 275, N 31, p. 23774-23782.

14. Pontow S., Ratner L. Evidence for common structural determinants of human immunodeficiency virus type 1 coreceptor activity provided through functional analysis of CCR5/CXCR4 chimeric coreceptors. // J. Virol. 2001, v. 75,N23,p. 11503-11514.

15. Babcock G.J., Mirzabekov Т., Wojtowicz W., Sodroski J. Ligand binding characteristics of CXCR4 incorporated into paramagnetic proteoliposomes. HJ. Biol. Chem .2001, v. 276, N 42, p. 38433-38440.

16. Doranz B.J., Orsini M.J., Turner J.D., Hoffman T.L., Berson J.F., Hoxie J.A., Peiper S.C., Brass L.F., Doms R.W. Identification of CXCR4 domains that support coreceptor and chemokine receptor functions. // J. Virol. 1999, v. 73, N4, p. 2752-2761.

17. Tanaka R., Yoshida A., Murakami Т., Baba E., Lichtenfeld J., Omori Т., Kimura Т., Tsu-rutani N., Fujii N., Wang Z.X., Peiper S.C., Yamamoto N.,

18. Бергельсон Л.Д. Биологические мембраны. //M.: Наука. 1975, 183 с.

19. Fransson LA in book Polysaccharides v.3, ed by G.O. Aspinall, Orlando, 1985, p. 337-415

20. Mummert M.E., Mummert D., Edelbaum D., Hui F., Matsue H., Takashima A. Synthesis and surface expression of hyaluronan by dendritic cells and its potential role in antigen presentation. // J. Immunol. 2002, v. 169, N 8, p. 4322-4331.

21. De Clercq E. Strategies in the design of antiviral drugs. // Nature Reviews. Drug Discovery. 2002, v. 1, p. 13-25.

22. Kwang P.D., Wyatt R., Sattentau Q.J., Sodroski J., Hendrickson A. Oligomeric modeling and electrostatic analysis of the gp 120 envelope glycoprotein of human immunodeficiency virus. // J. Virol. 2000, v. 74, N 4, p. 1961-1972.

23. Mandel B. Inhibition of Theilor's encephalomyelitis virus (GDVII strain) of mice by an intestinal muco-polysaccaride III. Studies on factors that influence the virus-inhibitor reaction. // Virology. 1957, v. 3, p. 444.

24. Ершов Ф.И., Новохатский A.C. Интерферон и его индукторы. // М.:1. Медицина, 1980

25. De Clercq E., Nuwer M.R., Merigan T.C. The role of interferon in the protective effect of a synthetic double stranched polyribonucleotide against intranasal vesicular stomatitis virus challenge in mice. // J. Clin. Invest. 1970, v. 49, p. 1565.

26. Morahan P.S., Munson A.E., Regelson W., Commerford S.L., Hamilton L.D. Antiviral activity and side effects of polyriboinosinic cytidulic acid complexes a effected by molecular size. // Proc. Nat. Acad. Sci. USA. 1972, v. 62, p. 842846

27. Блинов Н.П. Химия микробных полисахаридов. // М. Высш. шк. 1984, 354 с.

28. Morahan P.S., Pinto A., Stewart D., Murasko D.M., Brinton M.A. Varying role of alpha/beta interferon in the antiviral efficacy of synthetic immunomodulators against Semliki Forest virus infection. // Antiviral Res. 1991, v. 15, N 3, p. 241254.

29. Cunliffe H.R., Richmond J.Y., Campbell C.H. Interferon inducers and foot-and-mouth disease vaccines: influence of two synthetic polynucleotides onantibody response and immunity in guinea pigs and swine. // Can J Comp Med. 1977, v. 41, N l,p. 117-121.

30. Вильнер JT.M., Финогенова E.B., Тихонова-Сидорова H.C., Родин И.М., Кропачев В. А. Влияние индукторов интерферона на развитие специфической резистентности к клещевому энцефалиту. // Вопросы вирусологии. 1976, № 1, с.70-75.

31. Merigan Т.С. Induction of circulating interferon by synthetic anionic polymers of known composition. // Nature (London). 1967, v. 214, p. 416417.

32. De Clercq E., De Somer P. Protective effect of interferon and polyacrylic acid in newborn mice infected with a lethal dose of vesicular stomatits virus. II Life Sci. 1968, v. 7, p. 925.

33. De Clercq E., De Somer P. Effect of interferon, polyacrylic acid and polymethacrylic acid on tail lesions in mice infected with vaccinia virus. // Appl. Microbiol. 1968, v. 16, p. 1314.

34. Овсянникова H.B., Вильнер JI.M., Зейтленок H.A. Интерфероногенная активность синтетических полимерных веществ в культуре перитонеальных клеток мышей. // Труды Института полиомиелита и вирусных энцефалитов АМН СССР. 1971, т. 16, с. 356-360.

35. Merigan Т.С., Regelson W. Interferon induction in man by polymers of defined composition. II New Eng. J. Med. 1967, v. 277, p. 1283-1287.

36. De Clercq E, Merigan T.C. Local and systemic protection by synthetic polyanionic interfe-ron inducers in mice against vesicular stomatitis virus. II J. Gen. Virol. 1969, v. 5, p. 359.

37. De Clercq E., Eckstein F., Merigan T.C. Structural requirements for syntheticpolyanions to act as interferon inducers. II Ann N.Y. Acad. Sci. 1970, v. 173, N l,p. 441.

38. De Clercq E. Nonpolynucleotide interferon inducers. // In book: Selective inhibitors of viral functions. Ed. by Carter W.A. C.R.C.Press. Clivlend Ohaio. 1973, p. 177-198.

39. Chirigos M.A., Turner W., Pearson J., Griffin W. Effective antiviral therapy of two murine leukemias with an interferon-inducing synthetic carboxylate copolymer. II Int. J. Cancer. 1969, v. 4, p. 267.

40. Billiau A., Muyembe J.J., De Somer P. Interferon inducing polycarboxylates: Mechanism of protection against vaccinia virus infection in mice. // Infect. Immun. 1972, v. 5, p. 854.

41. Levy H.B. Polymers as interferon inducers. // In book: Polymeric Drugs. Ed. By Donaruma L.G., Vogl 0. Acad. Press. NY San Francisco - London. 1978, p. 305-329.

42. Машковский М.Д. Лекарственные средства. // М.: Новая волна. 2002. Т.2, 608 с.

43. Bick Р.Н., Johnson A.G. Poly A:U-induced secretion of T-lymphocyte helper factors. // Scand. J. Immunol 1977, v. 6, N 11, p. 1133-1144.

44. Baird L.G., Kaplan A.M. Effects of polyanion immunomodulators on the immune system. // In book Anionic polymeric drugs. John Willy Sons. NY-Chihester Brisbane - Toronto. 1980. Ch. 5, p. 185-211.

45. Mota I., Perini A. The effect of a synthetic double-stranded RNA on IgCl and IgE production by guinea-pigs. A comparative study with lipopolysaccharide. II Immunology. 1975, v. 29, N2, p. 319-326.

46. Liu D.C., Grun J.L., Maurer P.H. Differential effects of poly (Glu60, Phe40), (GPhe) on murine TH1 and TH2 cells. // Cell Immunol. 1991, v. 133, N 2, p. 420-433.

47. Claes P., Billiau A., De Clercq E., Desmyter J., Schonne E., De Somer P. Polyacetal carboxylic acids: A new group of antiviral polyanions. // J. Virol. 1970, v. 5(3), p. 313-320.

48. Billiau A., Muyembe J.J., De Somer P. Mechanizm of antiviral activity in vivo of poly-carboxylates which induce interferon production. // Nat. New Biol. 1971, v. 232, p. 183.

49. Billiau A., Muyembe J .J., De Somer P. Effect of chlorite oxidized oxyamylose on influenza virus infection in mice. // Appl. Microbiol. 1971, v. 21, p. 580

50. Claes P., Billiau A., De Clercq E., Desmyter J., Schonne E., De Somer P. Polyacetal carboxylic acids: A new group of antiviral polyanions. // J. Virol. 1968, v. 2, p. 886.

51. Billiau A., Desmuter J., De Somer P. Antiviral activity of chlorite-oxidized oxyamilose, a polyacetal carboxylic acid. // J. Virol. 1970, v. 5, N 3, p. 821828.

52. Норимов А.Ш., Некрасов А.В., Сивук Н.Е., Завгородний С.Г., Берестецкая Т.З., Хаитов P.M. Влияние молекулярной массы сополимеров акриловой кислоты и N-винилпиролидона на их иммуноадъювантную активность. // Иммунология. 1984, № 6, с. 24-27.

53. Хаитов P.M., Атауллаханов Р.И. Митогенное действие полиметакриловой кислоты на лимфоциты, кинетика пролиферации лимфоцитов Т- и В- субклассов. II Иммунология. 1982. , № 4, с. 30-32.

54. Абраменко Т.В., Виноградов И.В., Кабанов В.А., Мустафаев P.M., Петров Р.В., Хаитов P.M., Филатова Е.Д. Иммуногенность конъюгата бычьего сывоторочного альбумина с полиакриловой кислотой. // Ж. микробиол. эпидемиол. и иммунобиол. 1983, № 11, с. 83-89.

55. Кабанов B.A., Петров P.B., Хаитов P.M. Новый принцип создания искусственных иммуногенов. // ЖВХО им. Д.И. Менделеева. 1982, т. 27, №4, р. 417-428.

56. Hilgers L.A., Nicolas I., Lejeune G., Dewil E., Strebelle M., Boon B. Alkylesters of polyacrylic acid as vaccine adjuvants. // Vaccine. 1998, v. 16, N 16, p. 1575-1581.

57. Merigan T.C., Finklestein M.S. Interferon stimulating and in vivo antiviral effects of various synthetic anionic polymers. // Virology. 1968, v. 35, p. 363374.

58. De Sommer P., De Clercq E., Billiau A., Cchonne E., Claesen M. Antiviral activity of polyacrylic and polymethacrylic acids. Mode of action in vivo. // J. Virol. 1968, v. 2, p. 886-893.

59. Niblusk J.F. Interferon stimulation by low molecular weigh polyacrylic acids. II Ann. NY Acad. Sci. 1970, v. 173, p. 536.

60. Hodnett E.M. Polymers as anti-viral agents. // Cell. Immunol. 1973. v. 7, p. 290.

61. Muck K., Roily H., Burg K. Herstellung und antivirale wirksamkeit von polyacrylsaure und polymethacrylsaure. // Makromol. Chem. 1977, v. 178, N 10, p. 2773-2784.

62. Башкатова C.T., Кренцель Б.А., Родин И.М., Вильнер Л.М. Исследование влияния молекулярной массы и состава сополимеров акриловой кислоты с малеиновым ан-гидридом на их противовирусную активность. // Хим. форм. ж. 1978, № 7, с.101-103

63. Тарасов В.Н., Кропачев В.А., Трухманова Л.Б. Противовирусные и антитоксические свойства синтетических полимеров. // Ж. микробиол., эпидемиол. и иммунобиол. 1970, № 11, с. 89-95.

64. Barinsky I.F., Krentsel В.A., Gribencha S.V., Serbin A.V., Davydova А.А., Stotskaya L.L., Lazarenko А.А. and Berezina L.K. Furan-maleic anhydride copolymers and their potential uses in the chemotherapy of viral infections. //

65. Sov. Med. Rev. E: Virology Reviews, 1991, N 4, p. 79-102.

66. Butler G.B. Synthesis and antitumor activity of "Pyran copolymer". // J. Chem. Phys. 1982-1983, v. C22, N 1, p. 86-180.

67. Baird L.G., Kaplan A.M. Immunoadjuvant activity of Puran copolymer. I. Evidence for direct stimulation of T-lymphocytes and macrophages. // Immunol. 1975, N 20, p.107-176.

68. Ottenbrite R.M., Kuus R., Kaplan A.M. Macropphage activation by a series of unique polyanionic polymers. II J. Macromol. Sci., Chem. 1988, v. 25, N 5-7, p. 873-893.

69. Kaplan A.M., Ruus K., Ottenbrite R.M. Macrophage activation and antitumor activity of cyclohexyl-l,3-dioxepin and 4-methyl-2-pentonyl maleic anhydride copolymers. 11 Annals NY Acad. Sci. 1985, v. 446, p. 169-184.

70. Kaplan A.M. Antitumor activity of synthetic polyanions. // In book: Anionic polymeric drugs. John Willy Sons. NY-Chihester Brisbane - Toronto. 1980, p. 227-252

71. Talmadge J.E., Maluish A.E., Collins M., Schneider M., Herberman R.B., Oldham R.K., Wiltrout R.H. Immunomodulation and antitumor effects of MVE-2 in mice. II J. Biol. Response Mod. 1984, v. 3, N 6, p. 634-652.

72. Сербии A.B. Пути создания биоселективных полимерных систем комбинированного противовирусного действия. Диссертация на соискание ученой степени доктора химических наук. Москва. 2004. 333 е.; Автореферат 48 с.

73. Brown W., Regelson W., Yajima Y., Ishizuka M. Stimulation of antibody formation by Pyran copolymers. // Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1970, v. 133, p. 171-175.

74. Lin Y.C. Studies on immunological effects of pyran. 1. Enhancement of antibody production in mice. // Zhonghua Min Guo Wei Sheng Wu Ji Mian Yi Xue Za Zhi. 1987, v. 20, N 1, p. 89-92.

75. Feltz Е.Т., Regelson W. Ethylene maleic anhydride copolymers as viral inhibitors. II Nature. 1962, v. 196, N 4855, p. 642-647.

76. Richmond J.Y. Mouse resistance against foot and - mouth disease virus induced by injectios virus induced by injections of Pyran. // Infect. Immun. 1971, v. 3,p. 249.

77. White R.F., Antoniw J.F., Carr J.P., Woods R.D. The effects of aspirin and polyacrylic acid on the multiplicationn and spread of tobacco mosaic virus in different cultivars of tobacco. // Phytopathol. J. 1983, v. 107, N 3, p. 224-232.

78. Mead J.R., Burger R.A., Morrey J.D., Warren R.P., Okleberry K.M., Sidwell R.W. Effect of immunomodulators in the hu-PBL-SCID mouse model. // Biotechnol. Ther. 1993, v. 4, N 1-2, p. 133-143.

79. Butler G.B., Dutler G.B., Hing Y., Gifford G.E., Flick D.A. Physical and biological properties of cyclopolymers related to DIVEMA , ("Pyran Copolymer"). II Ann. NY Acad. Sci. 1985, v. 446, p. 149-159.

80. Morahan P.S., Barnes D.W., Munson A.E. Relationship of molecular weight to antiviral and antitumor activities and toxic effects of maleic anhydride-divinyl ether (MVE) polyanions. Cancer Treat Rep. 1978, v. 62, N 11, p. 1797-803.

81. Ottenbrite R.M. Biological activity of Pyran and similar polycarboxylic acid polymers. // Polym. Mater. Sci. Eng. 1988, v. 58, p. 228-231.

82. Вильнер JI.M., Ипполитова Л.И., Каткова В.К., Крендель Б.А., Одиноков В.Н., Осипова Л.В., Стоцкая Л.Л. Сополимеры малеинового ангидрида с алленовыми углеводородами, обладающие противовирусными свойствами. Авт. свид. СССР № 900599. 1985.

83. Агол В.И., Чумакова М.Я. Действие полианионов на репродукцию двух вариантов вируса полиомиелита. // Acta. Virolog. 1963, v. 7, N 2, p. 97.

84. Бродская Л.Н., Овсянникова Н.В., Вильнер Л.М., Зейтленок Н.А. Противовирусная активность некоторых микробных и синтетических интерфероногенов. // Труды Инст. Полиомиелита и вирусных энцефалитов. 1971, т. 16, с. 332-338

85. Papas T.S., Pry T.W., Chirigos М.А. Inhibition of RNA depent DNA polymerase of avian myeloblastosis virus by Pyran copolymer. // Proc. Nat. Acad. Sci. 1974, v. 71, N 2, p. 367-370.

86. Came P.E., Lieberman M., Pascale A., Shimonaski G. Antiviral activity of interferon-inducing synthetic polymer. II Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1969, p. 131:443.

87. Butler G.B. Recent developments in polymerization by an alternating intra-intermolecular mechanism. // J. Polum. Sci. 1960, v. 48, N 2, p. 279-289.

88. Butler G.B. Synthesis, characterisation and biological activity of Pyran copolymers. // In: Anionic polumeric drugs. Ed. by Donaruma L.G., Ottenbrite R.M., Vogl O. NY Chichester - Brisbane - Tororonto. John Wiley. 1980. p. 123.

89. Samuels R.J. A quantative evaluatiom of the structure and properties of the divinyl ether maleic anhydride 1:2 copolymer. // Polymer. 1977, v. 18, N 5, p. 452-466.

90. Kunitake Т., Tsukino M. Radical cyclopolymerization of divinyl ether and maleic anhydride. A 13C-NMR study of the polymer structure. II J. Polym.

91. Sci, Chem. Ed. 1979, v. 17, N 3, p. 877-888.

92. Горшкова М.Ю., Лебедева Т.Д., Стоцкая Л.Л., Слоним И .Я. Исследование структуры сополимера дивинилового эфира с малеиновым ангидридом спектральными методами. // Высокомол. Соед. Сер. А. 1996, т. 38, № 10, с.1683-1686.

93. Атауллаханов Р.И., Губарев М.И., Гончаров В.В. Стимуляция лимфоцитов in vitro поликатионами. Сравнение адъювантной митогенной и поликлональной активности полимеров, различающихся по химической структуре. // Иммунология. 1985, № 2, с. 27-30.

94. Кабанов В.А. От синтетических полиэлектролитов к полимер-субъединичным вакцинам. // Высокомол. Соед. Серия А. 2004, т. 46, № 5, с. 759-782.

95. Teitelbaum D., Sela М., Arnon R. Copolymer 1 from the laboratory to FDA. //Isr. J. Med. Sci. 1997, v. 33, N 4, p. 280-284.

96. Fellay В., Chofflon M., Juillard C., Paunier A.M., Landis Т., Roth S., Gougeon M.L. Beneficial effect of co-polymer 1 on cytokine production by CD4 T cells in multiple sclerosis. II Immunology. 2001, v. 104, N 4, p. 383391.

97. Петров P.B., Хаитов P.M. Конъюгированные полимер-субъединичные иммуногены и вакцины. // Вестн. Росс. Акад. Наук. 2003, № 1, с. 10-15.

98. Baba M., Pauwels R., Balzarini J., Arnout J., Desmyter I., De Clercq E.

99. Mechanism of inhibitory effect of dextran sulfate and heparin on replication of human immunodeficiency virus in vitro. // Proc Natl Acad Sci USA. 1988, v. 85, N 16, p. 6132-6136

100. Mitsuya H., Looney D.J., Kuno S., Ueno R., Wong-Staal F., Broder S. Dextran sulfate suppression of viruses in the HIV family: inhibition of virion binding to CD4+ cells. // Science. 1988, v. 240, N 4852, p. 646-649.

101. Moulard M. et al. Selective interactions of polyanions with basic surfaces on human immunodeficiency virus type 1 gpl20. // J. Virol. 2000, v. 74, p. 1948-1960.

102. Jansen R.W., Schols D., Pauwels R. et al. Novel, negatively charged, human serum albumins display potent and selective in vitro anti-human immunodeficiency virus type 1 activity. // Mol. Pharmacol 1993, v. 44, N 5, p. 1003-1007.

103. Kuipers M.E., Huisman J.G., Swart P.J. et al. Mechanism of anti-HIV activity of negatively changed albumins: biomolecular interaction with the HIV-1 envelope proteine gpl20. // J. AIDS Hum. Retrovir. 1996, v. 11, N 5, p. 419-429.

104. Swart P.J., Sun C.S., Kuipers M.E., Asuncion C., Josephs S., Smit C., Meijer D.K. The in vitro anti-HIV efficacy of negatively charged human serum albumin is antagonized by heparin. // AIDS Res. Hum. Retroviruses. 1997, v. 13, N8, p. 677-683.

105. De Clercq E. New anti-HIV agents and targets. // Med. Res. Rev. 2002, v.22(6), p.531-565.

106. Nakajima Т., Teruoka Т., Shigematsu Т., Kasugal H. Inhibitory activity of surfactants and polyelectrolytes against tobacco mosaic virus infection. // J. Pestic Sci. (Nihon Nogaku Gakkaishi). 1983, v. 8, N 4, p. 499-503.

107. Neurath A.R., Strick N., Li Y.Y. Anti-HIV-1 activity of anionic polymers: a comparative study of candidate microbicides. // BMC Infect Dis. 2002, v. 2, N 1, p. 27.

108. Dey В., Lerner D., Lusso P., Boyd M., Elder M., Berger E. Multipleantiviral activities of cyanovirin-N: blocking of gpl20 interaction with CD4 and coreceptor, and inhibition of diverse enveloped viruses. // J. Virol. 2000, v. 74, p. 4562-4569.

109. Zacharopoulos V., Phillips D. Vaginal formulations of carrageenan protect mice from herpes simplex virus infection. // Clin. Diagn. Lab. Immun. 1997, v. 4, p. 465-468.

110. Krumbiegel M., Dimitrov D.S., Puri A., Blumenthal R. Dextran sulfate inhibits fusion of influenza virus and cells expressing influenza hemagglutinin with red blood cells. // Biochim. Biophys. Acta. 1992, v. 1110,N2,p. 158-164.

111. Amornrut C., Toida Т., Imanari Т., Woo E.R., Park H., Linhardt R., Wu S.J., Kim Y.S. A new sulfated beta-galactan from clams with anti-HIV activity. // Carbohydr. Res. 1999, v. 321, N 1-2, p. 121-127.

112. Aoki Т., Kaneko Y., Stefanski M.S., Nguyen Т., Ting R.C. Curdlan sulfate and HIV-1. I. In vitro inhibitory effects of curdlan sulfate on HIV-1 infection. 11 AIDS Res. Hum. Retroviruses 1991, v. 7, N 4, p. 409-415.

113. Mauck C. Single and multiple exposure tolerance study of cellulose sulfate gel: a Phase I safety and colposcopy study. // Contraception 2001, v. 64, p. 383-391.

114. Mesquita P.M., Herold В., Stattock R.J. SAMMA blocks HIV-1 and HSV-2 infection in cellular and human cervical tissue models. // Microbicides 2004. London. 2004, Abstr. p.74.

115. Ueki M., Watanabe S., Saitoh T. et al. Synthesis and chain length-anti-lllV activity relationship of fully N- and O-sulfated homooligomers of tyrosine. // Bioorg. Med. Chem. 2001, v. 9, N 2, p. 487-492.

116. Bourne N., Bernstein D., Ireland J., Sonderfan A., Profy A., Stanberry L. The topical microbicide PRO 2000 protects against genital herpes infection in a mouse model. II J. Infect. Dis. 1999, v. 180, p. 203-205.

117. Stafford M. et al. A placebo-controlled, double-blind prospective study in healthy female volunteers of dextrin sulphate gel: a novel potential intravaginal virucide. // J. Acquir Immune Defic. Syndr. 1997, v. 14, p. 213218.

118. McClure M., Moore J., Cook G., Keynes R., Weber J., Weiss R. Investigations into the mechanism by which sulphated polysaccharides inhibit HIV infection in vitro. // AIDS Res. Hum. Retroviruses. 1992, v. 7, p. 3-16.

119. The International Working Group on Vaginal Microbicides. Recommendations for the development of vaginal microbicides. 11 AIDS. 1996, v. 10, p. 1-6.

120. Greenhead P., Hayes P., Watts P., Laing K., Griffin G„ Shattock R. Parameters of human immunodeficiency virus infection of human cervical tissue and inhibition by vaginal virucides. // J. Virol. 2000/ v. 74, p. 55775586.

121. Hill R., Ryan J., Stone A., Fransen L. Vaginal microbicides for the prevention of HIV /AIDS: assessment of the potential market. // Int. J. Pharm. Med. 2000, v. 14, p. 271-278.

122. Coggins C. et al. Preliminary safety and acceptability of a carrageenan gel for possible use as a vaginal microbicide. H Sex. Transm. Infect. 2000, v. 76, p. 480-483.

123. Hiebert L.M., Wice S.M., Jaques L.B., Williams K.E., Conly J.M. Orally administered dextran sulfate is absorbed in HIV-positive individuals. // J. Lab. Clin. Med. 1999, v. 133, N2, p. 161-170.

124. Herold B.C. Topical microbicides for the prevention of genital herpes: a major co-factor for HIV infection. // Microbicides 2004. London, 2004, Abstr., p. 12.

125. Rosenberg Z., Van Damme L., Mauck C. for the International Working Group on Microbicides: Recommendations for the clinical development of topical microbicides: an update. II AIDS 2001, v. 15, p. 857-868.

126. Guerrero C.A., Zarate S., Corkidi G., Lopez S., Arias C.F. Biochemical characterization of rotavirus receptors in MA 104 cells. // J Virol. 2000; v. 74, N20, p. 9362-9371.

127. Arias C.F., Isa P., Guerrero C.A., Mendez E., Zarate S., Lopez 'Г., Espinosa R., Romero P., Lopez S. Molecular biology of rotavirus cell entry. /1 Arch Med Res. 2002; v. 33, N 4, p. 356-361.

128. Norkin L.C. Simian virus 40 infection via MHC class I molecules and caveolae. ПII Immunol Rev. 1999; N 168, p. 13-22.

129. Stuart A.D., Eustace H.E., McKee T.A., Brown T.D. A novel cell entry pathway for a DAF-using human enterovirus is dependent on lipid rafts. // J, Virol. 2002; v. 76, N 18, p. 9307-9322.

130. Danthi P., Chow M. Cholesterol removal by methyl-beta-cyclodextrin inhibits poliovirus entry. II J. Virol. 2004; v. 78, N 1, p. 33-41.

131. Nomura R., Kiyota A., Suzaki E., Kataoka K., Ohe Y., Miyamoto K., Senda Т., Fujimoto T. Human coronavirus 229E binds to CD 13 in rafts and enters the cell through caveolae. // J. Virol. 2004; v. 78, N 16, p. 8701-8708.

132. Daya M., Cervin M., Anderson R. Cholesterol enhances mouse hepatitis virus-mediated cell fusion. // Virology. 1988; v. 163, N 2, p. 276-283.

133. Choi K.S., Aizaki H., Lai M.M. Murine coronavirus requires lipid rafts for virus entry and cell-cell fusion but not for virus release. // J. Virol. 2005; v. 79, N15, p. 9862-9871.

134. Thorp E.B., Gallagher T.M. Requirements for CEACAMs and cholesterol during murine coronavirus cell entry. // J. Virol. 2004; v. 78, N 6, p. 26822692.

135. Liao Z., Cimakasky L.M., Hampton R., Nguyen D.H., Hildreth J.E. Lipid rafts and HIV pathogenesis: host membrane cholesterol is required for infection by HIV type 1. // AIDS Res Hum Retroviruses. 2001; v. 17, N 11, p. 1009-1019.

136. Samuel O., Shai Y. Participation of two fusion peptides in measles virus-induced membrane fusion: emerging similarity with other paramyxoviruses. //

137. Biochemistry. 2001; v. 40, N 5, p. 1340-1349.

138. Kozak S.L., Heard J.M., Kabat D. Segregation of CD4 and CXCR4 into distinct lipid microdomains in T lymphocytes suggests a mechanism for membrane destabilization by human immunodeficiency virus. // J. Virol. 2002; v. 76, N4, p. 1802-1815.

139. Nguyen D.H, Taub D. // CXCR4 function requires membrane cholesterol: implications for HIV infection. // J. Immunol 2002; v. 168, N 8, p. 4121-4126.

140. Popik W., Alee T.M., Au W.C. Human immunodeficiency virus type 1 uses lipid raft-colocalized CD4 and chemokine receptors for productive entry into CD4(+) T cells. H J. Virol. 2002; v. 76, N 10, p. 4709-4722.

141. Rawat S.S., Johnson B.T., Puri A. Sphingolipids: modulators of HIV-1 infection and pathogenesis. II Biosci Rep. 2005; v. 25, N 5-6, p. 329-343.

142. Wielgosz M.M., Rauch D.A., Jones K.S., Ruscetti F.W., Ratner L. Cholesterol dependence ofHTLV-I infection. // AIDS Res. Hum. Retroviruses. 2005; v. 21, N l,p. 43-50.

143. Beer C., Andersen D.S., Rojek A., Pedersen L. Caveola-dependent endocytic entry of amphotropic murine leukemia vims. // J. Virol. 2005; v. 79, N 16, p. 10776-10787.

144. Reyes-Del Valle J., Chavez-Salinas S., Medina F., Del Angel R.M. Heat shock protein 90 and heat shock protein 70 are components of dengue virus receptor complex in human cells. II J. Virol. 2005; v. 79, N 8, p.:4557-4567.

145. Bender F.C., Whitbeck J.C., Ponce de Leon M., Lou H., Eisenberg R.J., Cohen G.H. Specific association of glycoprotein В with lipid rafts during herpes simplex virus entry. // J. Virol. 2003; v. 77, N 17, p. 9542-9552.

146. Nussbaum O., Lapidot M., Loyter A. Reconstitution of functional influenza virus envelopes and fusion with membranes and liposomes lacking virusreceptors. Ill Virol. 1987; v. 61, N 7, p. 2245-2252.

147. Citovsky V., Rottem S., Nussbaum 0., Laster Y., Rott R., Loyter A. Animal viruses are able to fuse with prokaryotic cells. Fusion between Sendai or influenza virions and Mycoplasma. // J. Biol. Chem. 1988; v. 263, N 1, p. 461-467.

148. Scheiffele P., Roth M.G., Simons K. Interaction of influenza virus haemagglutinin with sphingolipid-cholesterol membrane domains via its transmembrane domain. //EMBOJ. 1997; v. 16, N 18, p. 5501-5508.

149. Cristian L., Lear J.D., DeGrado W.F. Use of thiol-disulfide equilibria to measure the energetics of assembly of transmembrane helices in phospholipid bilayers. // Proc. Natl Acad. Sci. USA. 2003; v. 100, N 25, p. 14772-14777.

150. Schroeder C., Heider H., Moncke-Buchner E., Lin T.I. The influenza virus ion channel and maturation cofactor M2 is a cholesterol-binding protein. // Eur. Biophys. J. 2005; v. 34, N 1, p. 52-66.

151. Wagner R., Herwig A., Azzouz N., Klenk H.D. Acylation-mediated membrane anchoring of avian influenza virus hemagglutinin is essential for fusion pore formation and virus infectivity. // J. Virol. 2005; v. 79, N 10, p. 6449-6458.

152. Stiasny K., Koessl C., Heinz F.X. Involvement of lipids in different steps of the flavivirus fusion mechanism. II J. Virol. 2003; v. 77, N 14, p. 7856-7862.

153. Ahn A., Gibbons D.L., Kielian M. The fusion peptide of Semliki Forest virus associates with sterol-rich membrane domains. // J. Virol. 2002; v. 76, N 7, p. 3267-3275.

154. Gibbons D.L., Ahn A., Liao M., Hammar L., Cheng R.H., Kielian M. Multistep regulation of membrane insertion of the fusion peptide of Semliki Forest virus. // J. Virol. 2004; v. 78, N 7, p. 3312-3318.

155. Lu Y.E., Cassese Т., Kielian M. The cholesterol requirement for sindbis virus entry and exit and characterization of a spike protein region involved in cholesterol dependence. // J. Virol. 1999; v. 73, N 5, p. 4272-4278.

156. Grassme H., Riehle A., Wilker В., Gulbins E. Rhinoviruses infect humanepithelial cells via ceramide-enriched membrane platforms. 11 J. Biol. Chem. 2005; v. 280, N 28, p. 26256-26262.

157. Snyers L., Zwickl H., Blaas D. Human rhinovirus type 2 is internalized by clathrin-mediated endocytosis. Ill Virol. 2003; v. 77, N 9, p. 5360-5369.

158. Colin M., Mailly L, Rogee S., D'Halluin J.C. Efficient species С HAdV infectivity in plasmocytic cell lines using a clathrin-independent lipid raft/caveola endocytic route. // Mol. Ther. 2005; v. 11, N 2, p. 224-236.

159. Imelli N., Meier О., Войске K., Hemmi S., Greber U.F. Cholesterol is required for endocytosis and endosomal escape of adenovirus type 2. // J. Virol. 2004; v. 78, N 6, p. 3089-3098.

160. Heinz F.X., Stiasny K., Allison S.L. The entry machinery of flaviviruses. // Arch. Virol. Suppl. 2004; N 18, p. 133-137.

161. Fantini, Garmy N., Mahfoud R., Yahi N., Lipid rafts: structure, function and role in HIV, Alzheimer's and prion diseases. // Expert reviews in molecular medicine, 2002.

162. Муравьева Д.А., Самылина И.А., Яковлев Г.П. // Фармакогнозия. М., Медицина, 2002, 656 с.

163. Ершов Ф.И. // Антивирусные препараты. М. Медицина, 1998, 192 с.

164. Граник В.Г. // Лекарства: фармакологический, биохимический и химический аспекты. М. Вузовская книга. 2001. 408 с.

165. Индулен М. К., Полис Я. Ю., Калыня В. А., Рязанцева Г. М., Дзегудзе Д.

166. Р., Этлите И. Э., Замятина Н. А., Канунникова Н. А., Фельдблюм Ф. Л. // Антивирусная активность и механизм действия различных химических соединений. Рига: Знание.-1979.-С.41-44.

167. Киселев О.И., Блинов В.М., Козелецкая К.Н., Ильенко В.И., Платонов В.Г., Чупахин О.Н., Стукова М.А., Карганов В.А. Молекулярный механизм действия противовирусных препаратов адамантанового ряда. // Вестник РАМН. 1993. № 3, с. 10-15.

168. Povinelly L., Fasce R., Hall H., Cox N., Klimov A. // Global surveillance of influenza A strains for amantadine resistance. XI Int. Congress of Virology. Sydney Australia. 1999. Abstr: 311

169. Иозеп А.А., Пассет Б.В. Модификация биологически активных веществ полисахаридами. // III Росс. нац. конгресс "Человек и лекарство". Москва, 16-20 апреля 1996 г, Сб. тез., с. 24.

170. Бессонова Н.К., Иозеп А.А., Пассет Б.В. Конструирование биополимеров на основе лекарств и карбоксиэтил-полисахаридов. // V Росс. нац. конгресс "Человек и лекарство". Москва, 1998, с. 548.

171. Serbin A.V., Stotskaya L.L., K.N.Kozeletskaya, Yu.V.Natochin and A.G.Bukrinskaya. Polymeric adamantane compounds as new antiviral drugs. // 2nd World Meeting on Pharmaceutics Biopharmaceutics Pharmaceutical Tecnology. Paris. 1998, p. 1177-1178.

172. Козелецкая K.H., Стоцкая JI.JI., Сербии A.B., Мунши К., Соминина А.А., Киселев О.И. Структура и антивирусная активность адамантансодержащих препаратов. // Вопр. вирусологии, 2003, № 5, с. 1926.

173. Перминова Н.Г., Сербии А.В., Тимофеев Д.И., Плясунова О.А., Киселева Я.Ю., Карпышев Н.Н., Ватолин Г.Ю., Неклюдов В.В., Бакулина А.Ю.,

174. Тимофеев И.В. Экспериментальная оценка анти-ВИЧ эффективности комплексных мембранотропных соединений с включением пептидных псевдолигандов. // Биотехнология 2003, № 5, с. 26-36

175. Boukrinskaia A.G., Serbin A.V., Bogdan О.Р., Stotskaya L.L., Alymova I.V., Klimochkin Yu.N. Polymeric Adamantane Analogues. // United States Patent US005880154A. 1999, lip.

176. Bourchteine М., Serbin A., Khakhulina Т., Bukrinskaya A. Different adamantane derivatives inhibit HIV-1 replication in vitro. // Antivir. Res. 2000, v. 46, N1, p. 44.

177. Bukrinskaya A.G., Serbin A.V., Bogdan O.P., Stotskaya L.L., Alimova I.V., Klimochkin Yu.N. Adamantane Analogues Block Early Steps of HIV Infection. // Antivir. Res. 1993, v.20, N 1, p. 63.

178. Serbin A.V., Kasyan L.I., Bourcteine M.E., and Boukrinskaya A.G. Norbornene containing antivirals: synthesis and evaluation of new polyanionic derivatives. // Antivir. Res. 1999, v. 41, N 2, p. 46.

179. Bourcteine M.E., Serbin A.V., Khakhulina T.V., Kasyan L.I., Kasyan A.O., Boukrinskaya A.G. Newly developed polyanionic derivative of norbornene inhibits HIV-1 replication. // Antivir. Res. 1999, v. 41, N 2, p. 45.

180. Serbin A.V., Klimochkin Yu.N., Boukrinskaya A.G., Stotskaya L.L., Kasyan L.I., Kozeletskaya K.N. Polymeric redesign of adamantane, norbornane andazidothymidine related antiviral drug. // Antivir. Res. 2002, v. 53, N 3, p. 50.

181. Huynh R., Chaubel F., Jozefonvicz J. Carboxymethylation of dextran in aqueous alcohol as the first step of the preparation of derivatized dextrans. // Angew. Makromol. Chem. 1998. v. 234, N 1, p. 61-65.

182. Сербии A.B., Карева Ю.Г., Стоцкая Jl.JI., Кренцель Б.А. Полуэтерификация чередующегося сополимера фурана с малеиновым ангидридом. Высокомолекулярные соединения. Серия А. 1989, т. 31, № 9, с. 1975-1982.

183. Егоров Ю.А., Бондаренко Т.Н., Гребиник Т.С., Стоцкая Л.Л, Сербии А.В. Регулирование состава продуктов аминолиза сополимеров малеинового ангидрида с дивиниловым эфиром. // Научная конференция ИНХС РАН. Москва, 12-14 февраля 2003, Сб. тезисов, с, 73.

184. Egorov Yu.A., Serbin A.V., Kas'yan L.L, Tarabara I.N., Alikhanova O.L. Intramolecular alicyclic synergists for polyanionic antivirals. // Antiviral Research 2006. v.70, N1, p.42.

185. Serbin A.V., Egorov Yu.A, Tykvinski S., Alikhanova O.L. Nano-Responsible Multifunctional Antivirals. II Antiviral Research 2006. v. 70, N1, p:86.

186. Органикум. Практикум по органической химии. М.: Мир, 1979, т.2, 442с.

187. Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, т.2, стр.25, М., Мир, 1970

188. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия, 1968, 944 с.

189. Химический энциклопедический словарь. М. Советская энциклопедия. 1983. 792 с.

190. Wolling С., Karasch M.S., Mayo F.R., J. Amer. Chem. Soc., 61, 2693 (1939)

191. Sheehan J.C., Bolhofer W.A., J. Amer. Chem. Soc., 72, 2786 (1950)

192. Landini D., RollaF., Synthesis, 389 (1976)

193. Ing H.R., Manske R.H.F., J. Chem. Soc, 2348 (1926)

194. Beil, 4 aufl, B.XII, S.2409, H1096-7.

195. Beil., 4 aufl., B.XII, S.2677, HI 145.

196. Beil, 4 aufl., EIII, 12, S.91

197. Beil, 4 aufl, EIII, 12, S.97

198. Pressman D, Bryden J.H, Pauling L, J. Amer. Chem. Soc, 70, 1352-1358 (1948)

199. Cheeseman G.W.H, Poller R.C, The Analyst, 86, 256-259 (1961)

200. Синтезы органических препаратов, Сб. 2, стр. 124-125,441-442, М, ИЛ, 1949

201. Синтезы органических препаратов, Сб. 7, стр. 75-77, М, ИЛ, 1956

202. Rice R.G, KohnE.J, J. Amer. Chem. Soc, 77,4052 (1955);245. Org. Synth, 36, 21 (1956)