Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: синтез на гибридных биологически активных темплатах и управление свойствами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Шишмакова Елена Михайловна

• Шишмакова Елена Михайловна
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Шишмакова Елена Михайловна

Список сокращений

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Наноразмерные средства адресной доставки лекарственных препаратов

1.2. Кремнеземные материалы. История появления и общие представления о способах регулирования структуры

1.3. Стратегии доставки лекарственных средств с помощью МЧК

1.4. Традиционные подходы к управлению емкостью МЧК и скоростью их разгрузки

1.5. Новый подход к синтезу и загрузке МЧК

1.6. Солюбилизация гидрофобных препаратов в мицеллах ПАВ

1.7. Выводы из обзора литературы

Глава 2. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ

2.1. Реактивы и материалы

2.2. Методы исследования

2.3. Исследование растворимости гидрофобных соединений

2.4. Солюбилизация гидрофобных соединений и создание гибридных темплатов

2.5. Синтез и функционализация МЧК

2.5.1. Синтез МЧК на ассоциатах дифильных функциональных соединений

2.5.2. Синтез МЧК на гибридн ых темплатах

2.5.3. Модификация поверхности МЧК полидопамином

2.5.4. Создание МЧК с функционализованной кремнеземной матрицей

2.5.4.1. Синтез МЧК с введенными в кремнеземную матрицу тиольными группами

2.5.4.2. Оценка количества тиольных групп в кремнеземной матрице МЧК

2.5.4.3. Нитрозирование тиольных групп в кремнеземной матрице МЧК как способ загрузки в них N0

2.5.4.4. Исследование устойчивости нитрозотиольных групп в кремнеземной матрице МЧК

2.5.4.5. Функционализация кремнеземной матрицы МЧК за счет клик-реакции тиол-малеимид

2.6. Получение альгинатных пленок и формирование композитов альгинат/МЧК

2.7. Изучение кинетики перехода капсулированных соединений в водную среду из МЧК и композитов альгинат/МЧК

2.8. Оценка биологической активности синтезированных МЧК и нанокомпозитов на

их основе

2.8.1. Определение бактерицидной активности МЧК в их

дисперсиях

2.8.2. Определение антибактериальной активности композитов альгинат/МЧК

Глава 3. РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ

3.1. Синтез МЧК на ассоциатах функциональных ПАВ

3.2. Солюбилизация гидрофобных препаратов в ассоциатах биоактивных ПАВ и создание гибридных темплатов

3.3. Синтез МЧК на гибридных темплатах

3.4. Модификация поверхности МЧК биосовместимым полимером ПДА

3.5. Создание МЧК с функционализованной кремнеземной матрицей

3.5.1. Темплатный синтез МЧК-8Н

3.5.2. Экспериментальное определение количества тиольных групп в МЧК

3.5.3. Обработка МЧК-SHреагентом Клеланда

3.5.4. Нитрозирование тиольных групп в составе МЧК

3.5.5. Экспериментальное определение количества нитрозогрупп в МЧК с помощью реактива Грисса

3.5.6. Функционализация кремнеземной матрицы МЧК за счет клик-реакции тиол-малеимид

3.6. Создание антибактериальных композитов альгинат/МЧК

3.7. Изучение кинетики выхода капсулированных в МЧК соединений из самих частиц и композитов альгинат/МЧК

3.8. Биологические эксперименты

3.8.1. Исследование биологической активности дисперсий МЧК

3.8.2. Исследование биологической активности композитов альгинат/МЧК

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Благодарности

Список литературы

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Атомно-силовая микроскопия - АСМ 5,5'-дитиобис-(2-нитробензойная кислота) - ДТНБ Дитиотреитол - ДТТ

Диэтилентриаминпентауксусная кислота - ДТПА

Капсаицин - КПС

Катионный глицеролипид - КГЛ

Кверцетин - КВЦ

Куркумин - КРК

Критическая концентрация мицеллообразования - ККМ Мезопористые частицы-контейнеры - МЧК Мирамистин - МРМ

у-меркаптопропилтриметоксисилан - МПТМС Множественная лекарственная устойчивость - МЛУ Поверхностно-активное вещество - ПАВ

Просвечивающая электронная микроскопия высокого разрешения - ПЭМВР Полидопамин - ПДА Полиэтиленгликоль - ПЭГ

Сканирующая электронная микроскопия - СЭМ Тетраэтоксисилан - ТЭОС Цетилтриметиламмония бромид - ЦТАБ Этилендиаминтетрауксусная кислота - ЭДТА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: синтез на гибридных биологически активных темплатах и управление свойствами»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Проблема рационального использования лекарственных препаратов (в первую очередь противораковых и антибактериальных) представляет несомненный научный и практический интерес, будучи напрямую связана с необходимостью уменьшения количества побочных эффектов и с предотвращением развития множественной лекарственной устойчивости (МЛУ). Одним из наиболее перспективных способов ее решения является направленная доставка и контролируемое высвобождение лекарственных соединений с помощью частиц-контейнеров той или иной природы. В этой связи значительное внимание привлекают мезопористые частицы-контейнеры (МЧК) из кремнезема, характеризующиеся высокой удельной поверхностью, низкой токсичностью и целым рядом других полезных качеств, открывающих возможность их использования для капсулирования различных функциональных соединений.

Традиционным подходом к созданию МЧК является золь-гель синтез на темплатах из мицелл поверхностно-активных веществ (ПАВ). По окончании синтеза темплат удаляют из частиц и в образовавшиеся поры загружают лекарственный препарат методом его сорбции из раствора. Однако данный способ создания МЧК помимо своей многостадийности имеет ряд недостатков, связанных прежде всего с низкой емкостью частиц по целевому препарату и сложностью управления скоростью его высвобождения в окружающую среду. Кроме того, этот подход не позволяет осуществлять загрузку в МЧК нескольких целевых соединений. В то же время, именно такие многофункциональные структуры представляют наибольший интерес с точки зрения борьбы с МЛУ опухолей или патогенных микроорганизмов.

Очевидно, что разработка альтернативной стратегии конструирования и загрузки многофункциональных МЧК, а также поиск путей создания на их основе нанокомпозитов биомедицинского назначения - весьма актуальные задачи, имеющие несомненную научную и практическую значимость. Перспективным способом их решения является использование в качестве темплатов при синтезе МЧК мицелл функциональных ПАВ (например, лекарственных препаратов), содержащих гидрофобный солюбилизат. Однако, такого рода работы до настоящего момента не проводились.

Цель работы заключается в физико-химическом обосновании и реализации принципиально нового подхода к созданию многофункциональных композитных наноструктур, основанного на использовании биологически активных темплатов, в том числе, содержащих несколько соединений.

Основное внимание будет уделено установлению закономерностей формирования МЧК

на гибридных темплатах, представляющих собой мицеллы дифильного биологически

активного соединения с солюбилизированным в них гидрофобным препаратом, а также оценке

5

перспектив использования таких частиц для создания нанокомпозитов с пролонгированным высвобождением капсулированных препаратов. Кроме того, будет исследована возможность дополнительной функционализации МЧК путем введения в кремнеземную матрицу таких частиц реакционноспособных тиольных групп.

Для достижения указанной цели необходимо решить следующие основные задачи.

1. Определить закономерности формирования гибридных темплатов посредством солюбилизации гидрофобных биологически активных соединений в ассоциатах антисептика мирамистина и катионного глицеролипида (КГЛ) с противоопухолевым действием.

2. Экспериментально доказать возможность использования полученных гибридных темплатов для золь-гель синтеза бифункциональных МЧК.

3. Установить влияние природы гибридного темплата и условий синтеза (соотношение реагентов и рН среды) на морфологию и пористую структуру МЧК, а также содержание в них капсулированных препаратов.

4. Разработать способ синтеза сферических МЧК с введенными в кремнеземную матрицу реакционноспособными тиольными группами и установить взаимосвязь между соотношением и последовательностью введения реагентов и структурой формирующихся частиц.

5. Оценить возможность дальнейшей функционализации МЧК за счет способности тиольных групп участвовать в клик-реакциях, а также вступать в реакцию нитрозирования.

6. Установить особенности протекания реакции нитрозирования тиольных групп в кислой среде и получить количественную информацию об устойчивости групп -БН и ^N0 в присутствии кислорода воздуха и при иных внешних воздействиях.

7. Количественно проанализировать кинетику высвобождения капсулированных в МЧК препаратов и определить основные факторы, обеспечивающие управление скоростью этого процесса.

8. Оценить перспективы использования синтезированных бифункциональных МЧК для решения биомедицинских задач, включая создание антибактериальных нанокомпозитов.

Научная новизна работы заключается в следующем.

1. Разработан новый подход к синтезу бифункциональных и высокоемких МЧК, позволяющий осуществлять загрузку в МЧК нескольких функциональных соединений на стадии их синтеза. Он основан на использовании гибридных темплатов, представляющих собой ассоциаты дифильных лекарственных препаратов с предварительно солюбилизированным в них гидрофобным соединением.

2. Впервые получены систематические количественные данные об особенностях

солюбилизации ряда гидрофобных биологически активных соединений в ассоциатах

6

антисептика мирамистина и противоопухолевого КГЛ и определены термодинамические параметры этого процесса.

3. Продемонстрирована возможность управления структурно-морфологическими характеристиками и емкостью МЧК за счет варьирования условий синтеза и природы функционального темплата.

4. Проанализирована кинетика перехода капсулированных соединений из МЧК в дисперсионную среду. Впервые показано, что основными факторами, обеспечивающими увеличение скорости этого процесса при понижении pH среды или лазерном воздействии, являются ослабление взаимодействия между катионами темплатирующего ПАВ и силанольными группами кремнеземной матрицы и растворение последней.

5. Разработан способ синтеза сферических МЧК, содержащих тиольные группы в составе кремнеземной матрицы, и оценена возможность последующей функционализации таких частиц, обусловленной высокой реакционной способностью групп -SH.

6. Впервые продемонстрирована возможность использования МЧК в качестве доноров биологически-активного оксида азота(11), основанная на нитрозировании тиольных групп в составе частиц путем их обработки нитритом натрия в кислой среде. Получена количественная информация об устойчивости тиольных и нитрозотиольных групп МЧК при различных внешних воздействиях.

7. Принципиально новыми являются результаты по созданию антибактериальных бионанокомпозитов на основе биосовместимого полисахарида альгината натрия с введенными в его матрицу МЧК, а также по оценке эффективности действия таких композитов в отношении Staphylococcus aureus.

Научная значимость работы заключается в том, что в ходе ее выполнения были разработаны новые протоколы синтеза многофункциональных МЧК, способных выступать носителями для нескольких целевых соединений и получена фундаментальная информация об особенностях формирования таких частиц, способах регулирования их структуры, емкости и скорости высвобождения капсулированного вещества, а также об их активности в отношении патогенных микроорганизмов.

Практическая значимость работы заключается в следующем.

Разработанная стратегия синтеза многофункциональных МЧК, основанная на идеологии использования гибридного темплата в сочетании с модификацией кремнеземной матрицы, позволяет обеспечивать одновременную доставку сразу нескольких препаратов в патогенную область. При этом может быть достигнуто значительное повышение эффективности диагностики и терапии бактериальных инфекций и раковых опухолей за счет сочетанного действия нескольких лекарственных агентов с различным спектром

7

биологической активности, наличия у МЧК мукоадгезивных свойств, а также возможности комбинирования фототермической, лекарственной и лучевой терапии. Кроме того, полученные МЧК могут быть использованы для создания композитных материалов нового поколения, которые могут найти применение в стоматологии, в качестве перевязочных материалов, в инженерии костной ткани и в других областях медицины.

Существенным преимуществом предложенной стратегии синтеза и загрузки МЧК являются возможность ее применения для капсулирования широкого спектра дифильных и гидрофобных соединений и возможность масштабирования этого процесса.

На защиту выносятся следующие результаты и положения.

1. Солюбилизация куркумина, кверцетина и капсаицина в ассоциатах биологически активных ПАВ (мирамистина и КГЛ) является термодинамически выгодным процессом и позволяет существенно повысить их растворимость в воде.

2. Ассоциаты дифильных лекарственных препаратов, содержащие гидрофобный биологически активный солюбилизат, могут быть использованы в качестве темплата при синтезе бифункциональных МЧК. При этом морфологию, пористую структуру и емкость получаемых МЧК можно регулировать путем варьирования природы гибридного темплата, а также условий синтеза (в частности, соотношения реагентов и рН реакционной среды).

3. Управление функциональными свойствами МЧК может осуществляться не только за счет варьирования природы и состава биологически активного темплата, но и за счет модификации самой кремнеземной матрицы, в частности, путем введения в ее состав реакционноспособных тиольных групп.

4. Оптимальными условиями для синтеза тиолированных МЧК сферической формы с выраженной пористой структурой и узким распределением по размеру является последовательное введение «инертного» и функционализованного алкоксисиланов в мольном соотношении 3: 1 при нейтральном значении рН реакционной среды.

5. Высокая реакционная способность тиольных групп служит основой для дальнейшей функционализации МЧК. В частности, способность БН-групп достаточно легко вступать в реакцию нитрозирования и участвовать в клик-реакциях позволяет создавать многофункциональные наноконтейнеры, выступающие в качестве носителей биологически активного N0 и/или в качестве агентов для тераностики опасных заболеваний.

6. Скорость выхода препаратов из МЧК и полнота этого процесса определяются рН окружающей среды, пористой структурой и гидролитической стабильностью кремнеземной матрицы частиц. Кроме того, наличие оболочки из биосовместимого полимера полидопамина (ПДА) на поверхности МЧК позволяет более тонко регулировать процессы десорбции, обеспечивая фототермически контролируемое высвобождение капсулированных соединений.

8

7. Введение синтезированных МЧК в матрицу из биосовместимого полисахарида альгината натрия лежит в основе создания антибактериальных бионанокомпозитов. Высвобождение капсулируемых препаратов из МЧК обуславливает бактерицидное действие частиц как самих по себе, так и в составе нанокомпозитов.

Личный вклад автора состоит в непосредственном участии в постановке и проведении экспериментов, в обработке, анализе и обобщении полученных данных, а также в подготовке публикаций по материалам исследования.

Достоверность полученных результатов и обоснованность выводов обеспечивалась путем использования комплекса современных методов исследования, наличием воспроизводимости и согласованности полученных экспериментальных данных, применением стандартных и принятых в мировой научной практике методик и теоретических положений при обработке и интерпретации результатов измерений.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на следующих научных мероприятиях: XII Международной химической конференции молодых ученых Mendeleev 2021 (Санкт-Петербург, Россия, 6-10 сентября 2021 г.), XVI-XVIII Конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов ИФХЭ РАН «Физикохимия» (Москва, Россия, 20212023 гг.), Science Slam ИФХЭ РАН (Москва, Россия, 21 октября 2022 г.), 4-й Международной школе-конференции «Сканирующая зондовая микроскопия для биологических систем - 2022» BioSPM - 2022 (Москва, Россия, 24-25 ноября 2022 г.), XXX и XXXI Международных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов» (Москва, Россия, 20232024 гг.), Седьмой международной конференции стран СНГ Золь-гель синтез и исследование неорганических соединений, гибридных функциональных материалов и дисперсных систем «Золь-гель 2023» (Москва, Россия, 28 августа - 1 сентября 2023 г.), Всероссийской конференции «Поверхностные явления в дисперсных системах» (Москва, Россия, 2-6 октября 2023 г.), VI Международной конференции по коллоидной химии и физико-химической механике (IC CCPCM), посвященной 125-летию со дня рождения П.А. Ребиндера (Казань, Россия, 23-26 октября 2023 г.), XXII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Сириус, Россия, 7-12 октября 2024 г.), кластере конференций по элементоорганической и супрамолекулярной химии «Научные стратегии будущего» (Казань, Россия, 28 октября - 1 ноября 2024 г.).

Публикации. По материалам работы опубликовано 4 статьи в рецензируемых журналах, индексируемых WoS, Scopus и РИНЦ и входящих в перечень ВАК для опубликования основных научных результатов диссертации на соискание ученой степени кандидата химических наук, 1 глава в книге и 12 тезисов докладов.

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Наноразмерные средства адресной доставки лекарственных препаратов

На сегодняшний день одним из самых востребованных и стремительно развивающихся направлений современной медицины, биотехнологии и фармакологии является адресная доставка лекарственных препаратов [1-6]. Использование средств доставки позволяет повысить концентрацию целевых препаратов в патогенной области и снизить или полностью блокировать их накопление в здоровых тканях и органах. Воздействие на здоровые ткани является серьезным недостатком при использовании традиционных лекарственных средств: в условиях отсутствия направленной доставки препарат распределяется по всему организму, и, как следствие, достигает места заболевания в концентрации значительно ниже введенной, а зачастую ниже терапевтической. Это вызывает необходимость повышать дозу вводимого препарата. Кроме того, значительная часть лекарственных препаратов (около 40% из 200 ведущих пероральных препаратов, продаваемых в Европе и США) обладает низкой растворимостью в воде, что значительно ограничивает их биодоступность, и поэтому снижается эффективность их действия [7-9]. Так же следует учитывать, что некоторые препараты в организме подвержены деструкции и обладают низкой специфичностью, что может вызывать нежелательные побочные эффекты, что весьма существенно при использовании препаратов с высокой токсичностью.

Использование средств адресной доставки за счет процессов капсулирования и направленного транспорта лекарственных препаратов в значительной мере помогает решить вышеописанные трудности и обеспечить существенное повышение терапевтической эффективности и безопасности лечения. При этом удается в десятки раз увеличить биодоступность и концентрацию препарата в заданной области и снизить токсическую нагрузку на здоровые ткани, в том числе и за счет снижения общего количества вводимого препарата [7, 8, 10, 11]. Адресная доставка препаратов позволяет минимизировать риск возникновения неблагоприятных побочных эффектов, возникающих вследствие химической неустойчивости некоторых препаратов, и способствует преодолению развития множественной лекарственной устойчивости, что особенно важно при терапии раковых опухолей и бактериальных инфекций (см., например, [1, 12]). Кроме того, при использовании средств направленной доставки появляется возможность регулировать скорость выхода препарата в окружающую среду, а также осуществлять доставку сразу нескольких функциональных соединений для диагностики и лечения опасных заболеваний, а также для сочетанного действия двух и более препаратов [1-4, 13].

За последние десятилетия развитие нанотехнологий в медицине привело к большому прорыву в области биотехнологии и фармацевтики с момента открытия первой системы

10

доставки лекарственных препаратов на основе липосом в 1960-х годах британским ученым Алеком Д. Бангхэмом [14]. В дальнейшем получили развитие различные средства доставки препаратов на основе органических и неорганических материалов [1, 5, 15-19].

Среди органических носителей выделяют липосомы, мицеллы, дендримерные и полимерные наночастицы, полимерные мицеллы, микроэмульсии, наногели [20-29]. Благодаря высокой биосовместимости и биоразлагаемости органических носителей некоторые препараты на основе полимеров, липосом и микроэмульсий прошли клинические испытания: паклитаксел, стабилизированный альбумином (Амбраксан [30]); липосомальные формы Амфотерицина В (AmBisome [31]), липосомальные препараты с капсулированным даунорубицином (DaunoXome [32]) и доксорубицином (Myocet [33]), в том числе с полимерным покрытием из полиэтиленгликоля (ПЭГ) (Doxil [34]); микроэмульсия, содержащая анестетик пропофол (Аквафол [28]).

Несмотря на то, что липосомы применяют в биомедицине с момента их открытия, на данном этапе развития их широкое применение ограничивается относительно низкой стабильностью и высокой скоростью выведения из кровообращения ретикулоэндотелиальной системой, если на поверхности носителей отсутствует защитное полимерное покрытие [35]. Наряду с липосомами в качестве средств доставки активно используют полимерные частицы-контейнеры на основе полимолочной кислоты, полиглутаминовой кислоты, и полилактидные наночастицы [36-38]. Размеры полимерных частиц можно регулировать в диапазоне 10-100 нм, что весьма благоприятно для проникновения таких контейнеров в ткани организма и для поглощения клетками. Однако все еще остаются нерешенными вопросы, связанные с низкой емкостью полимерных структур по целевому препарату и его контролируемым высвобождением.

Неорганические материалы, среди которых выделяют углеродные нанотрубки, частицы металлов и их оксидов, полупроводниковые нанокристаллы, кремнеземные частицы [1, 18, 39-44], обладают высокой стабильностью и низкой иммуногенностью. Квантовые точки, наночастицы золота и оксида железа могут быть использованы как средства оптической визуализации опухолевых образований. Кроме того, хорошо известно, что золотые наночастицы применяют при фототермической терапии опухолей и в качестве радиосенсибилизаторов при лучевой терапии [45-47]. Однако основными недостатками таких носителей является быстрое выведение из организма и невысокая стабильность в кровотоке. Кроме того, большинство таких «твердых» носителей плохо поддаются биоразложению и могут быть токсичны при длительном использовании, что затрудняет их клиническое применение.

Благодаря достижениям в области золь-гель синтеза, последние два десятилетия наблюдается стремительный рост исследований материалов на основе кремнезема, иначе диоксида кремния, (SiO2) для биомедицинских применений [2, 3, 48-52]. На данной стадии развития систем адресной доставки наиболее перспективными носителями лекарственных препаратов являются мезопористые частицы-контейнеры (МЧК) из кремнезема. Они обладают низкой токсичностью, биосовместимостью и биоразлагаемостью, большой удельной поверхностью, обеспечивающей высокую емкость по целевому препарату, упорядоченной системой пор, размеры которых варьировать в широких пределах от 2 до 50 нм, что позволяет капсулировать в них молекулы разного размера, и, кроме того, просты в изготовлении и их поверхность можно легко модифицировать [2, 19, 49, 51-60]. Кроме того, кремнезем совместим с биологическими системами и признан безопасным Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) для использования в медицине в 2010 году, а также в костиметике и в качестве пищевых добавок [2, 5, 57, 61]. Также следует отметить, что наночастицы кремнезема, функционализированные флуорофорами ближнего инфракрасного диапазона и пептидами-мишенями cRGDY с радиоактивной меткой 124I и покрытые оболочкой из полиэтиленгликоля, были одобрены FDA для клинических испытаний с целью визуализации (в том числе интраоперационной) меланомы и злокачественных опухолей головного мозга в 2010 году [62], а затем и «сторожевых» лимфатических узлов в 2014 году. Это открывает широкие возможности для будущего клинического применения материалов на основе диоксида кремния с точки зрения мультимодальной визуализации и тераностики раковых опухолей, в качестве средств капсулирования и направленной доставки лекарственных препаратов, в также при инженерии и восстановлении костной ткани [1, 2, 13, 52, 63-66].

1.2. Кремнеземные материалы. История появления и общие представления о способах

регулирования структуры

Появление первых кремнеземных материалов, полученных золь-гель методом, вероятно, следует относить к 1640 году, когда в процессе растворения силиката в щелочных условиях и затем осаждения силикагеля при подкислении Ван Гельмонт впервые открыл "жидкое стекло" [67]. Спустя два столетия в 1846 году Эбельмен из SiCU и этанола синтезировал тетраэтоксисилан (ТЭОС) - наиболее часто используемый сейчас прекурсор для синтеза кремнеземных наночастиц, из которого после обработки водой и сушки удалось получить прозрачный стекловидный материал (микропористый ксерогель). Сам термин «золь-гель» был впервые предложен Грэмом во время его работы над золями кремнезема в 1864 году [68]. Позднее в 1912-1915 Патриком был разработан быстрый и экономически

12

выгодный золь-гель процесс массового производства силикагеля из силиката натрия (Na2SiOз). В 1931 году Кистлер сообщил о первом синтезе высокопористого сверхлегкого материала из диоксида кремния («аэрогеля»), полученного в процессе гидролитической поликонденсации кремниевой кислоты ^^^4) с образованием геля и с его последующей сверхкритической сушкой [69].

В 1968 году Штёбер c соавторами разработали систему химических реакций, позволяющих получать сферические монодисперсные наночастицы кремнезема в результате гидролиза ТЭОС и последующей конденсации мономеров кремниевой кислоты в водно-спиртовых растворах (схема 1.1) [70]. В качестве катализатора в реакциях был использован аммиак. Было показано, что скорость конденсации сильно зависит от содержания воды в системе, а размеры самих частиц можно регулировать, варьируя количество аммиака, воды и спирта, а также путем использования различных спиртов и их сочетания. В отсутствие аммиака и вовсе образовывались частицы несферической формы, что позволяет сделать вывод о влиянии аммиака на морфологию частиц и формирование именно сферических структур. Размеры полученных частиц варьировались от менее чем 0.05 мкм до 2 мкм.

(1) Si(OEt)4 + xH2O = (OEt)з-x-Si-(OH)x + xEtOH (2) Si(OEt)4 + 4H2O = Si-(OH)4 + 4EtOH (3) 2 -Si-OH = + H2O

(4) -Si-OH + -Si-OEt = + EtOH

(5) Si(OEt)4 + 4H2O ^ SiO2 + 2H2O + 4EtOH

Схема 1.1. Гидролиз ТЭОС (1, 2) и поликонденсация мономеров образующейся кремниевой

кислоты (3, 4), общая схема реакции (5) [70, 71].

Последующее развитие золь-гель подхода позволило проводить синтез кремнеземных частиц в средах с разным значением pH [52, 54, 58]. Для синтеза в щелочной среде в качестве катализатора гидролиза кремнийсодержащего прекурсора используют растворы NHз•H2O, KOH и NaOH. Значение рН несколько меняется в течение всего процесса синтеза: первоначально оно заметно снижается вследствие гидролиза прекурсора гидроксид ионами катализатора, а затем слегка повышается из-за образования Si-O-Si связей. При этом для получения высокоструктурированных МЧК оптимальный диапазон рН от 11.0 до 11.5 [54].

Синтез частиц также можно вести и в кислой среде [72], которая обеспечивается сильными минеральными кислотами (ИО, HNOз, HBr, Ш, H2SO4), иногда используются слабые кислоты, такие как HзPO4 и уксусная кислота. При этом, чем ниже pH среды и чем

выше концентрация кислоты, тем быстрее протекают процессы гидролиза и поликонденсации, что приводит к быстрому осаждению частиц [54, 73-75].

В случае синтеза в нейтральной среде в качестве катализатора используют растворы

КБ или При этом в связи с близостью размеров ионов ОН- и Б- механизмы катализа в щелочных и нейтральных условиях схожи и представляют собой реакцию нуклеофильной атаки по атому кремния с образованием промежуточного

пятикоординированного комплекса и с последующим отщеплением алкоксигруппы (схема 1.2а и 1.2б). При этом в отличие от катализа ионами ОН- катализ Б-ионами дополняется стадией гидролиза связи Б и отщеплением Б- [73, 74, 76, 77] (схема 1.2б). В условиях кислой среды первоначально протонируется алкоксигруппа. При этом электронная плотность кремния снижается, он становится более электрофильным и, как следствие, более восприимчивым к воздействию воды. Молекула воды атакует атом кремния, приобретая частично положительный заряд, при этом реализуется переходное состояние согласно SN2 механизму [78]. Положительный заряд протонированной алкоксигруппы соответственно уменьшается, что делает спирт более устойчивой группой для отщепления (схема 1.2в).

(а)

сж

[ЧО.____ | .сж

он

ОК

ГО ОК

\/ НО----------ОК

0R

-ЫО"

ок

но | ои а

► I

0R

(б)

ок

РКХ I ЮР

0(4

ко ок

\/ Р----31----ок

ок

-ЯОН

-н2о

ок

31

ок

/ж

н

О'

н

ок

ЭГ

ок

дж но,

н,о —

-н30+

-Р"

ок

в!

ок

,ок

(в)

ко. .ок нон + I —

ок

ко ок

- \/

но-----—ок

н | н

ок

-ЮН - Н4"

ок

НО | (Ж

а ок

Схема 1.2. Гидролиз тетраалкоксисилана, катализируемый ионами ОН (а), Б (б) и Н+ (в) в

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Шишмакова Елена Михайловна, 2025 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Fan W., Yung B., Huang P., Chen X. Nanotechnology for multimodal synergistic cancer therapy // Chemical Reviews Journal. 2017. V. 117. P. 13566-13638.

2. Lei Q., Guo J., Noureddine A., Wang A., Wuttke S., Brinker C. J., Zhu W. Sol-gel-based advanced porous silica materials for biomedical applications // Advanced Functional Materials. 2020. P. 1909539.

3. Zivojevic K., Mladenovic M., Djisalov M., Mundzic M., Ruiz-Hernandez E., Gadjanski I., Knezevic N.Z. Advanced mesoporous silica nanocarriers in cancer theranostics and gene editing applications // Journal of Controlled Release. 2021. V. 337. P. 193-211.

4. Zhou Q., Xiang J., Qiu N., Wang Y., Piao Y., Shao Sh., Tang J., Zhou Zh., Shen Y. Tumor abnormality-oriented nanomedicine design // Chemical Reviews Journal. 2023. V. 123. P. 10920-10989.

5. Yang Y., Yu C. Advances in silica based nanoparticles for targeted cancer therapy // Nanomedicine: Nanotechnology, Biology and Medicine. 2016. V. 12. P. 317-332.

6. Hofmann C., Duerkop A., Baeumner A.J. Nanocontainers for analytical applications // Angewandte Chemie International Edition. 2019. V. 58. P. 12840-12860.

7. Rodriguez-Aller M., Guillarme D., Veuthey J.L., Gurny R. Strategies for formulating and delivering poorly water-soluble drugs // Journal of Drug Delivery Science and Technology. 2015. V. 30. P. 342-351.

8. Allam A.N., El Gamal S.S., Naggar V.F. Bioavailability: a pharmaceutical review // Novel drug delivery technologies of the future. 2011. V. 1. P. 77-93.

9. Di L., Kerns E., Carter G. Drug-like property concepts in pharmaceutical design // Current Pharmaceutical Design. 2009. V. 15. P. 2184-2194.

10. Maeda H. The enhanced permeability and retention (EPR) effect in tumor vasculature: the key role of tumor-selective macromolecular drug targeting // Advances in Enzyme Regulation.

2001. V. 41. P. 189-207.

11. Allen T.M. Ligand-targeted therapeutics in anticancer therapy // Nature Reviews Cancer.

2002. V. 2. P. 750-763.

12. Miller K.P., Wang L., Benicewicz B.C., Decho A.W. Inorganic nanoparticles engineered to attack bacteria // Chemical Society Reviews. 2015. V. 44. P. 7787-7807.

13. Chen Y., Chen H., Shi. J. In vivo bio-safety evaluations and diagnostic/therapeutic applications of chemically designed mesoporous silica nanoparticles // Advanced Materials. 2013. V. 25. P. 3144-3176.

14. Bangham A.D., Standish M.M., Watkins J.C. Diffusion of univalent ions across lamellae of swollen phospholipids // Journal of Molecular Biology. 1965. V. 13. P. 238-252.

15. Cho K., Wang X., Nie S., Chen Z., Shin D.M. Therapeutic nanoparticles for drug delivery in cancer // Clinical Cancer Research. 2008. V. 14. P. 1310-1316.

16. Piccolo M.T., Menale C., Crispi S. Combined anticancer therapies: an overview of the latest applications // Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry. 2015. V. 15. P. 408-422.

17. Tsouris V., Joo M.K., Kim S.H., Kwon I.C., Won Y.-Y. Nanocarriers that enable co-delivery of chemotherapy and RNAi agents for treatment of drug-resistant cancers // Biotechnology Advances. 2014. V. 32. P. 1037-1050.

18. Barreto J.A., O'Malley W., Kubeil M., Graham B., Stephan H., Spiccia L. Nanomaterials: applications in cancer imaging and therapy // Advanced Materials. 2011. V. 23. P. 18-40.

19

20

21

22

23

24

25

26

27

28

29

30

31

32

33

Li Z., Barnes J.C., Bosoy A., Stoddart J.F., Zink J. I. Mesoporous silica nanoparticles in biomedical applications // Chemical Society Reviews. 2012. V. 41. P. 2590-2605 Yuba E., Harada A., Sakanishi Y., Watarai S., Kono K. A Liposome-based antigen delivery system using ph-sensitive fusogenic polymers for cancer immunotherapy // Biomaterials. 2013. V. 34. P. 3042-3052.

Ефимова А.А., Сыбачин А.В. Стимул-чувствительные системы для доставки лекарств на основе бислойных липидных везикул: новые тенденции // Коллоидный журнал. 2023. Т. 85. С. 566-582.

Wei H., Zhuo R.-X., Zhang X.-Z. Design and development of polymeric micelles with cleavable links for intracellular drug delivery // Progress in Polymer Science. 2013. V. 38. P. 503-535.

Tian W.-D., Ma Y.-Q. Theoretical and computational studies of dendrimers as delivery vectors // Chemical Society Reviews. 2013. V. 42. P. 705-727.

Trushina D.B., Akasov R.A., Khovankina A.V., Borodina T.N., Bukreeva T.V., Markvicheva E.A. Doxorubicin-loaded biodegradable capsules: temperature induced shrinking and study of cytotoxicity in vitro // Journal of Molecular Liquids. 2019. V. 284. P. 215-224. Chen J., Kozlovskaya V., Goins A., Campos-Gomez J., Saeed M., Kharlampieva E. Biocompatible shaped particles from dried multilayer polymer capsules // Biomacromolecules. 2013. V. 14. P. 3830-3841.

Batrakova E.V., Dorodnych T.Y., Klinskii E.Y., Kliushnenkova E.N., Shemchukova O.B., Goncharova O.N., Arjakov S.A., Alakhov V.Y., Kabanov A.V. Anthracycline antibiotics non-covalently incorporated into the block copolymer micelles: in vivo evaluation of anti-cancer activity // British Journal of Cancer. 1996. V. 74. P. 1545-1552.

Мищенко Е.В., Гилёва А.М., Марквичева Е.А., Королева М.Ю. Наноэмульсии и твердые липидные наночастицы с инкапсулированным доксорубицином и тимохиноном // Коллоидный журнал. 2023. T. 85. C. 619-628.

Kim K.M., Choi B.M., Park S.W., Lee S.H., Christensen L. V., Zhou J., Yoo B.H., Shin H.W., Bae K.S., Kern S.E., Kang S.H., Noh G.J. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of propofol microemulsion and lipid emulsion after an intravenous bolus and variable rate infusion // Anesthesiology. 2007. V. 106. P. 924-934.

Bae K.H., Mok H., Park T.G. Synthesis, characterization, and intracellular delivery of reducible heparin nanogels for apoptotic cell death // Biomaterials. 2008. V. 29. P. 33763383.

Gradishar W.J., Tjulandin S., Davidson N., Shaw H., Desai N., Bhar P., Hawkins M., O'Shaughnessy J. Phase III trial of nanoparticle albumin-bound paclitaxel compared with polyethylated castor oil-based paclitaxel in women with breast cancer // Journal of Clinical Oncology. 2005. V. 23. P. 7794-7803.

Hiemenz J.W., Walsh T.J. Lipid formulations of amphotericin B: recent progress and future directions // Clinical Infectious Diseases. 1996. V. 22 (Suppl. 2). P. S133-S144. Rosenthal E.M.D., Poizot-Martin I.M.D., Saint-Marc T.M.D., Spano J.P.M.D., Cacoub P.M.D. the DNX study group. Phase IV study of liposomal daunorubicin (DaunoXome) in AIDS-related Kaposi sarcoma // American Journal of Clinical Oncology. 2002. V. 25. P. 5759.

Rivera E. Current status of liposomal anthracycline therapy in metastatic breast cancer // Clinical Breast Cancer. 2003. V. 4. P. S76-S83.

34

35

36

37

38

39

40

41

42

43

44

45

46

47

48

49

50

Markman M. Pegylated liposomal doxorubicin in the treatment of cancers of the breast and ovary // Expert Opinion on Pharmacotherapy. 2006. V. 7. P. 1469-1474. Zhang L., Gu F.X., Chan J.M., Wang A.Z., Langer R.S., Farokhzad O.C. Nanoparticles in medicine: therapeutic applications and developments // Clinical Pharmacology & Therapeutics. 2008. V. 83. P. 761-769.

Kumari A., Yadav S.K., Yadav S.C. Biodegradable polymeric nanoparticles based drug delivery systems // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2010. V. 75. P. 1-18. Wang X., Wang Y.Q., Chen Z., Shin D.M. Advances of cancer therapy by nanotechnology // Cancer Research and Treatment. 2009. V. 41. P. 1-11.

Cegnar M., Kristl J., Kos J. Nanoscale polymer carriers to deliver chemotherapeutic agents to tumours // Expert Opinion on Biological Therapy. 2005. V. 5. P. 1557-1569. Wu W., Wieckowski S., Pastorin G., Benincasa M., Klumpp C., Briand J.-P., Gennaro R., Prato M., Bianco A. Targeted delivery of amphotericin b to cells by using functionalized carbon nanotubes // Angewandte Chemie International Edition. 2005. V. 117. P. 6516-6520. Xu Y., Karmakar A., Heberlein W.E., Mustafa T., Biris A.R., Biris A.S. Multifunctional magnetic nanoparticles for synergistic enhancement of cancer treatment by combinatorial radio frequency thermolysis and drug delivery // Advanced Healthcare Materials. 2012. V. 1. P. 493-501.

Song J., Huang P., Duan H., Chen X. Plasmonic vesicles of amphiphilic nanocrystals: optically active multifunctional platform for cancer diagnosis and therapy // Accounts of Chemical Research Journal. 2015. V. 48. P. 2506-2515.

Zrazhevskiy P., Sena M., Gao X. Designing multifunctional quantum dots for bioimaging, detection, and drug delivery // Chemical Society Reviews. 2010. V. 39. P. 4326-4354. Feng Y., Liao Z., Li M., Zhang H., Li T., Qin X., Li S., Wu C., You F., Liao X., Cai L., Yang H., Liu Y. Mesoporous silica nanoparticles-based nanoplatforms: basic construction, current state, and emerging applications in anticancer therapeutics // Advanced Healthcare Materials. 2023. V. 12. P. 2201884.

He Q., Shi J. MSN anti-cancer nanomedicines: chemotherapy enhancement, overcoming of drug resistance, and metastasis inhibition // Advanced Materials. 2014. V. 26. P. 391-411. Дементьева О.В., Карцева M.E. Наночастицы благородных металлов в биомедицинской термоплазмонике // Коллоидный журнал. 2023. Т. 85. С. 424-442.

Chen Y., Yang J., Fu S., Wu. J. Gold nanoparticles as radiosensitizers in cancerradiotherapy // International Journal of Nanomedicine. 2020. V. 15. P. 9407-9430.

Morozov K.V., Kolyvanova M.A., Kartseva M.E., Shishmakova E.M., Dement'eva O.V., Isagulieva A.K., Salpagarov M.H., Belousov A.V., Rudoy V.M., Shtil A.A., Samoylov A.S., Morozov V.N. Radiosensitization by gold nanoparticles: impact of the size, dose rate, and photon energy // Nanomaterials. 2020. V. 10. P. 952.

Argyo C., Weiss V., Brauchle C., Bein T. Multifunctional mesoporous silica nanoparticles as a universal platform for drug delivery // Chemistry of Materials Journal. 2014. V. 26. P. 435-451.

Дементьева О.В. Мезопористые частицы-контейнеры из кремнезема: новые подходы и новые возможности // Коллоидный журнал. 2020. Т. 82. С. 523-547. Ahmadi F., Sodagar-Taleghani A., Ebrahimnejad P., Moghadam S.P.H., Ebrahimnejad F., Asare-Addo K., Nokhodchi A. A review on the latest developments of mesoporous silica

51

52

53

54

55

56

57

58

59

60

61

62

63

64

65

nanoparticles as a promising platform for diagnosis and treatment of cancer // International Journal of Pharmaceutics. 2022. V. 625. P. 122099.

Maleki A., Kettiger H., Schoubben A., Rosenholm J.M., Ambrogi V., Hamidi M. Mesoporous silica materials: from physico-chemical properties to enhanced dissolution of poorly water-soluble drugs // Journal of Controlled Release. 2017. V. 262. P. 329-347. Vallet-Regí M., Schuth F., Lozano D., Colilla M., Manzano M. Engineering mesoporous silica nanoparticles for drug delivery: where are we after two decades? // Chemical Society Reviews. 2022. V. 51. P. 5365-5451.

Hoffmann F., Cornelius M., Morell J., Froba M. Silica-based mesoporous organic-inorganic hybrid materials // Angewandte Chemie International Edition. 2006. V. 45. P. 3216-3251. Wan Y., Zhao D. On the controllable soft-templating approach to mesoporous silicates // Chemical Reviews Journal. 2007. V. 107. P. 2821-2860.

Vallet-Regí M., Balas F., Arcos D. Mesoporous materials for drug delivery // Angewandte Chemie International Edition. 2007. V. 46. P. 7548-7558.

Slowing I.I., Vivero-Escoto J.L., Trewyn B.G., Lin V.S.Y. Mesoporous silica nanoparticles: structural design and applications // Journal of Materials Chemistry. 2010. V. 20. P. 79247937.

Tang F., Li L., Chen D. Mesoporous silica nanoparticles: synthesis, biocompatibility and drug delivery // Advanced Materials. 2012. V. 24. P. 1504-1534.

Wu S.-H., Mou C.-Y., Lin H.-P. Synthesis of mesoporous silica nanoparticles // Chemical Society Reviews. 2013. V. 42. P. 3862-3875.

Sun B., Zhou G., Zhang H. Synthesis, functionalization, and applications of morphology-controllable silica-based nanostructures: a review // Progress in Solid State Chemistry. 2016. V. 44. P. 1-19.

Narayan R., Nayak U.Y., Raichur A.M., Garg S. Mesoporous silica nanoparticles: a comprehensive review on synthesis and recent advances // Pharmaceutics. 2018. V. 10. P. 149.

Seré S., De Roo B., Vervaele M., Van Gool S., Jacobs S., Seo J.W., Locquet J.P. Altering the

biodegradation of mesoporous silica nanoparticles by means of experimental parameters and

surface functionalization // Journal of Nanomaterials. 2018. V. 2018. P. 1-9.

Benezra M., Penate-Medina O., Zanzonico P.B., Schaer D., Ow H., Burns A., DeStanchina

E., Longo V., Herz E., Iyer S., Wolchok J., Larson S.M., Wiesner U., Bradbury

M.S. Multimodal silica nanoparticles are effective cancer-targeted probes in a model of

human melanoma // Journal of Clinical Investigation. 2011. V. 121. 2768-2780.

Zhou Y., Quan G., Wu Q., Zhang X., Niu B., Wu B., Huang Y., Pan X., Wu C. Mesoporous

silica nanoparticles for drug and gene delivery // Acta Pharmaceutica Sinica B. 2018. V. 8. P.

165-177.

Kordasht H.K., Pazhuhi M., Pashazadeh-Panahi P., Hasanzadeh M., Shadjou N. Multifunctional aptasensors based on mesoporous silica nanoparticles as an efficient platform for bioanalytical applications: recent advances // Trends in Analytical Chemistry. 2020. V. 124. P. 115778.

Krishnan S., He X., Zhao F., Zhang Y., Liu S., Xing R. Dual labeled mesoporous silica nanospheres based electrochemical immunosensor for ultrasensitive detection of carcinoembryonic antigen // Analytica Chimica Acta. 2020. V. 1133. P. 119-127.

66

67

68

69

70

71

72

73

74

75

76

77

78

79

80

81

82

83

84

Kankala R.K., Han Y.-H., Xia H.-Y., Wang S.-B., Chen A.-Z. Nanoarchitectured prototypes of mesoporous silica nanoparticles for innovative biomedical applications // Journal of Nanobiotechnology. 2022. V. 20. P. 126.

Ciriminna R., Fidalgo A., Pandarus V., Beland F., Ilharco L.M., M. Pagliaro. The sol-gel route to advanced silica-based materials and recent applications // Chemical Reviews Journal. 2013. V. 113. P. 6592-6620.

Graham T. On the properties of silicic acid and other analogous colloidal substances // Journal of the Chemical Society. 1864. V. 17. P. 318.

Kistler S.S. Coherent expanded aerogels and jellies // Nature. 1931. V. 127. P. 741.

Stöber W., Fink A., Bohn E. Controlled growth of monodisperse silica spheres in the micron

size range // Journal of Colloid and Interface Science. 1968. V. 26. P. 62.

Brinker C.J., Scherer G.W. Sol-gel science: the physics and chemistry of sol-gel processing //

Elsevier Science. Amsterdam. 2013.

Huo Q.S., Margolese D.I., Ciesla U., Feng P.Y., Gier T.E., Sieger P., Leon R., Petroff P.M., Schuth F., Stucky G.D. Generalized synthesis of periodic surfactant/inorganic composite materials // Nature. 1994. V. 368. P. 317-319.

Brinker C.J. Hydrolysis and condensation of silicates: effects on structure // Journal of Non-Crystalline Solids. 1988. V. 100. P. 31-50.

Pope E.J.A., Mackenzie J.D. Sol-gel processing of silica. II. The role of the catalyst // Journal of Non-Crystalline Solids. 1986. V. 87. P. 185-198.

Iler R.K. The chemistry of silica: solubility, polymerization, colloid and surface properties and biochemistry of silica // John Wiley & Sons. New York. 1979. Andrianov K.A. Metal organic polymers // Wiley. New York. 1965.

Voegtlin A.C., Ruch F., Guth J.L., Patarin J., Huve L. F- mediated synthesis of mesoporous silica with ionic- and non-ionic surfactants. A new templating pathway // Microporous Materials 1997. V. 9. P. 95-105.

Pohl E.R., Osterholtz F.D. Kinetics and mechanism of aqueous hydrolysis and condensation of alkyltrialkoxysilanes. In: Ishida H., Kumar G. (eds) Molecular characterization of composite interfaces // Plenum. New York. 1985. P. 157 -170.

Khaskin I.G. Application of deuterium and heavy oxygen in silicon chemistry // Doklady Akademii nauk SSSR. 1952. V. 85. P. 129-132.

Yanagisawa T., Shimizu T., Kuroda K., Kato C. The preparation of alkyltrimethylammonium-kanemite complexes and their conversion to microporous materials // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1990. V. 63. P. 988-992.

Kresge C.T., Leonowicz M.E., Roth W.J., Vartuli J.C., Beck J.S. Ordered mesoporous molecular sieves synthesized by a liquid-crystal template mechanism // Nature. 1992. V. 359. P. 710-712.

Beck J.S., Vartuli J.C., Roth W.J., Leonowicz M.E., Kresge C.T., Schmitt K.D., Chu C.T.W., Olson D.H., Sheppard E.W., McCullen S.B., Higgins J.B., Schlenker J.L. A new family of mesoporous molecular sieves prepared with liquid crystal templates // Journal of the American Chemical Society. 1992. V. 114. P. 10834-10843.

Grün M., Lauer I., Unger K.K. The synthesis of micrometer- and submicrometer-size spheres of ordered mesoporous oxide MCM-41 // Advanced Materials. 1997. V. 9. № 3. P. 254-257. Yano K., Suzuki N., Akimoto Y., Fukushima Y. Synthesis of mono-dispersed mesoporous silica spheres with hexagonal symmetry // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 2002. V.

85

86

87

88

89

90

91

92

93

94

95

96

97

98

99

75. P.1977-1982.

Yano K., Fukushima Y. Particle size control of mono-dispersed super-microporous silica spheres // Journal of Materials Chemistry. 2003. V. 13. P. 2577-2581.

Yano K., Fukushima Y. Synthesis of mono-dispersed mesoporous silica spheres with highly ordered hexagonal regularity using conventional alkyltrimethylammonium halide as a surfactant // Journal of Materials Chemistry. 2004. V. 14. P. 1579-1584. Jana S.K., Mochizuki A., Namba S. Progress in pore-size control of mesoporous MCM-41 molecular sieve using surfactant having different alkyl chain lengths and various organic auxiliary chemicals // Catalysis Surveys from Asia. 2004. V. 8. P. 1-13. Trewyn B.G., Slowing I.I., Giri S., Chen H.-T., Lin V.S.-Y. Synthesis and functionalization of a mesoporous silica nanoparticle based on the sol-gel process and applications in controlled release // Accounts of Chemical Research Journal. 2007. V. 40. P. 846-853. 0ye G., Sjoblom J., Stocker M. Synthesis, characterization and potential applications of new materials in the mesoporous range // Advances in Colloid and Interface Science. 2001. V. 8990. P. 439-466.

Zhao D., Feng J., Huo Q., Melosh N., Fredrickson G.H., Chmelka B.F., Stucky G.D. Triblock copolymer syntheses of mesoporous silica with periodic 50 to 300 angstrom pores // Science. 1998. V. 279. P. 548-552.

Zhao D., Huo Q., Feng J., Chmelka B.F., Stucky G.D. Nonionic triblock and star diblock copolymer and oligomeric surfactant syntheses of highly ordered, hydrothermally stable, mesoporous silica structures // Journal of the American Chemical Society. 1998. V. 120. P. 6024-6036.

Song S.W., Hidajat K., Kawi S. Functionalized SBA-15 materials as carriers for controlled drug delivery: influence of surface properties on matrix-drug interactions // Langmuir. 2005. V. 21. P. 9568-9575.

Zhang W.H., Zhang L., Xiu J., Shen Z., Li Y., Ying P., Li C. Pore size design of ordered mesoporous silicas by controlling micellar properties of triblock copolymer EO20PO70EO20 // Microporous Mesoporous Mater. 2006. V. 89. P. 179-185.

Zhou G., Chen Y., Yang J., Yang S. From cylindrical-channel mesoporous silica to vesiclelike silica with well-defined multilamella shells and large inter-shell mesopores // Journal of Materials Chemistry. 2007. V. 17. P. 2839-2844.

Zhou X., Qiao S., Hao N., Wang X., Yu C., Wang L., Zhao D., Lu G.Q. Synthesis of ordered cubic periodic mesoporous organosilicas with ultra-large pores // Chemistry of Materials Journal. 2007. V. 19. P. 1870-1876.

Lindlar B., Kogelbauer A., Kooyman P.J., Prins R. Synthesis of large pore silica with a narrow pore size distribution // Microporous and Mesoporous Materials. 2001. V. 44-45. P. 89-94.

Beck J.S., Vartulli J.C., Kennedy G.J., Kresge C.T., Roth W.J., Schramm S.E. Molecular or supramolecular templating: defining the role of surfactant chemistry in the formation of microporous and mesoporous molecular sieves // Chemistry of Materials Journal. 1994. V. 6. P. 1816-1821.

Trewyn B.G., Nieweg J.A., Zhao Y., Lin V.S.Y. Biocompatible mesoporous silica nanoparticles with different morphologies for animal cell membrane penetration // Chemical Engineering Journal. 2008. V. 137. P. 23-29.

Pal N., Lee J.-H., Cho E.-B. Recent trends in morphology-controlled synthesis and

application of mesoporous silica nanoparticles // Nanomaterials. 2020. V. 10. P. 2122.

100. Winsor P.A. Binary and multicomponent solutions of amphiphilic compounds. Solubilization and the formation, structure, and theoretical significance of liquid crystalline solutions // Chemical Reviews Journal. 1968. V. 68. P. 1-40.

101. Tiddy G. Surfactant-water liquid crystal phases // Physics Reports. 1980. V. 57. P. 1-46.

102. Huo Q.S., Margolese D.I., Ciesla U., Demuth D.G., Feng P.Y., Gier T.E., Sieger P., Firouzi A., Chmelka B.F., Schuth F., Stucky G.D. Organization of organic molecules with inorganic molecular species into nanocomposite biphase arrays // Chemistry of Materials Journal. 1994. V. 6. P. 1176-1191.

103. Soler-Illia G.J.D., Sanchez C., Lebeau B., Patarin J. Chemical strategies to design textured materials: from microporous and mesoporous oxides to nanonetworks and hierarchical structures // Chemical Reviews Journal. 2002. V. 102. P. 4093-4138.

104. Ying J.Y., Mehnert C.P., Wong M.S. Synthesis and applications of supramolecular-templated mesoporous materials // Angewandte Chemie International Edition. 1999. V. 38. P. 56-77.

105. Yang B., Chen Y., Shi J. Mesoporous silica/organosilica nanoparticles: Synthesis, biological effect and biomedical application // Materials Science and Engineering: R: Reports. 2019. V. 137. P. 66-105.

106. Sakamoto Y., Kaneda M., Terasaki O., Zhao D.Y., Kim J.M., Stucky G., Shim H.J., Ryoo R. Direct imaging of the pores and cages of three-dimensional mesoporous materials // Nature. 2000. V. 408. P. 449-453.

107. Shen S.D., Garcia-Bennett A.E., Liu Z., Lu Q.Y., Shi Y.F., Yan Y., Yu C.Z., Liu W.C., Cai Y., Terasaki O., Zhao D.Y. Three-dimensional low symmetry mesoporous silica structures templated from tetra-headgroup rigid bolaform quaternary ammonium surfactant // Journal of the American Chemical Society. 2005. V. 127. P. 6780.

108. Tan B., Dozier A., Lehmler H.J., Knutson B.L., Rankin S.E. Elongated silica nanoparticles with a mesh phase mesopore structure by fluorosurfactant templating // Langmuir. 2004. V. 20. P. 6981.

109. Che S., Garcia-Bennett A.E., Yokoi T., Sakamoto K., Kunieda H., Terasaki O., Tatsumi T. A novel anionic surfactant templating route for synthesizing mesoporous silica with unique structure // Nature Materials. 2003. V. 2. P. 801-805.

110. Yamada H., Urata C., Aoyama Y., Osada S., Yamauchi Y., Kuroda K. Preparation of colloidal mesoporous silica nanoparticles with different diameters and their unique degradation behavior in static aqueous systems // Chemistry of Materials Journal. 2012. V. 24. P.1462-1471.

111. Croissant J.G., Cattoen X., Durand J.-O., Manc M.W.C., Khashab N.M. Organosilica hybrid nanomaterials with high organic content: syntheses and applications of silsesquioxanes // Nanoscale. 2016. V. 8. P. 19945-19972.

112. Tan B., Rankin S.E. Interfacial alignment mechanism of forming spherical silica with radially oriented nanopores // The Journal of Physical Chemistry B. 2004. V. 108. P. 20122-20129.

113. Bagshaw S.A., Hayman A.R. Novel super-microporous silicate templating by ro-hydroxyalkylammonium halide bolaform surfactants // Chemical Communications. 2000. P. 533-534.

114. Huang M., Liu L., Wang S., Zhu H., Wu D., Yu Z., Zhou S. Dendritic mesoporous silica nanospheres synthesized by a novel dual-templating micelle system for the preparation of functional nanomaterials // Langmuir. 2017. V. 33. P. 519-526.

115. Yang B., Edler K., Guo C., Liu H. Assembly of nonionic-anionic co-surfactants to template mesoporous silica vesicles with hierarchical structures // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. V. 131. P. 21-27.

116. Zhang Y., Zhou G., Sun B., Zhao M., Zhang J., Chen F. Cationic-cationic co-surfactant templating route for synthesizing well-defined multilamellar vesicular silica with adjustable number of layers // Chemical Communications. 2014. V. 50. P. 2907-2909.

117. Park I., Kim S.-S., Pinnavaia T.J. Lamellar silica mesostructures assembled from a new class of gemini surfactants: alkyloxypropyl-1,3-diaminopropanes // Journal of Porous Materials. 2010. V. 17. P. 133-138.

118. Hao N., Chen X., Jayawardana K.W., Wu B., Sundhoro M., Yan M. Shape control of mesoporous silica nanomaterials templated with dual cationic surfactants and their antibacterial activities // Biomaterials Science. 2016. V. 4. P. 87-91.

119. Song Y., Sun Q., Luo J., Kong Y., Pan B., Zhao J., Wang Y., Yu C. Cationic and anionic antimicrobial agents co-templated mesostructured silica nanocomposites with a spiky nanotopology and enhanced biofilm inhibition performance // Nano-Micro Letters. 2022. V. 14. P. 83.

120. Han S., Xu J., Hou W., Yu X., Wang Y. Synthesis of high-quality MCM-48 mesoporous silica using gemini surfactant dimethylene-1,2-bis(dodecyldimethylammonium bromide) // The Journal of Physical Chemistry B. 2004. V. 108. P. 15043-15048.

121. Chen Q., Sakamoto Y., Terasaki O., Che S. Synthesis of silica mesoporous crystals with controlled structure and morphology using gemini surfactant // Microporous and Mesoporous Materials. 2007. V. 105. P. 24-33.

122. Li W., Xie D., Song B., Feng L., Pei X., Cui Z. Synthesis and characterization of ordered mesoporous silica using rosin-based gemini surfactants // Journal of Materials Science. 2018. V. 53. P. 2434-2442.

123. Дементьева О.В., Сенчихин И.Н., Седых Э.М., Громяк И.Н., Огарев В.А., Рудой В.М. Мезоструктурированные SiO2-наноконтейнеры, синтезированные на функциональном темплате: емкость и скорость разгрузки // Коллоидный журнал. 2016. Т. 78. № 1. С. 3548.

124. IUPAC Manual of symbols and terminology. Appendix 2. Part 1. Colloid and surface chemistry // Pure and Applied Chemistry. 1972. V. 31. P. 578-621.

125. Slowing I.I., Trewyn B.G., Lin V.S.-Y. Mesoporous silica nanoparticles for intracellular delivery of membrane-impermeable proteins // Journal of the American Chemical Society. 2007. V. 129. P. 8845-8849.

126. Deodhar G.V., Adams M.L., Trewyn B.G. Controlled release and intracellular protein delivery from mesoporous silica nanoparticles // Biotechnology Journal. 2017. V. 12. P. 1600408.

127. Cha W., Fan R., Miao Y., Zhou Y., Qin C., Shan X., Wan X., Li J. Mesoporous silica nanoparticles as carriers for intracellular delivery of nucleic acids and subsequent therapeutic applications // Molecules. 2017. V. 22. P. 782.

128. Tao C., Zhu Y., Xu Y., Zhu M., Morita H., Hanagata N. Mesoporous silica nanoparticles for enhancing the delivery efficiency of immunostimulatory DNA drugs // Dalton Transactions. 2014. V. 43. P. 5142-5150.

129. Möller K., Müller K., Engelke H., Bräuchle C., Wagner E., Bein T. Highly efficient siRNA delivery from core-shell mesoporous silica nanoparticles with multifunctional polymer caps // Nanoscale. 2016. V. 8. P. 4007-4019.

130. Hanafi-Bojd M.Y., Ansari L., Malaekeh-Nikouei B. Codelivery of anticancer drugs and siRNA by mesoporous silica nanoparticles // Therapeutic Delivery. 2016. V. 7. P. 649-655.

131. Chen Y., Chu C., Zhou Y., Ru Y., Chen H., Chen F., He Q., Zhang Y., Zhang L., Shi J. Reversible pore-structure evolution in hollow silica nanocapsules: large pores for siRNA delivery and nanoparticle collecting // Small. 2011. V. 7. P. 2935-2944.

132. Davis M.E., Chen Z., Shin D.M. Nanoparticle therapeutics: an emerging treatment modality for cancer // Nature Reviews Drug Discovery. 2008. V. 7. P. 771-782.

133. Matsumura Y., Maeda H. A new concept for macromolecular therapeutics in cancer-chemotherapy—mechanism of tumoritropic accumulation of proteins and the antitumor agent Smancs // Cancer Research. 1986. V. 46. P. 6387-6392.

134. Maeda H., Wu J., Sawa T., Matsumura Y., Hori K. Tumor vascular permeability and the EPR effect in macromolecular therapeutics: a review // Journal of Controlled Release. 2000. V. 65. P.271-284.

135. Baeza A., Colilla M., Vallet-Regi M. Advances in mesoporous silica nanoparticles for targeted stimuli-responsive drug delivery // Expert Opinion on Drug Delivery. 2014. V. 12. P. 319-337.

136. O'Neal D.P., Hirsch L.R., Halas N.J., Payne J.D., West J.L. Photo-thermal tumor ablation in mice using near infrared-absorbing nanoparticles // Cancer Letters. 2004. V. 209. P.171-176.

137. Lu F., Wu S.H., Hung Y., Mou C.Y. Size effect on cell uptake in wellsuspended, uniform mesoporous silica nanoparticles // Small. 2009. V. 5. P. 1408-1413.

138. Mornet S., Lambert O., Duguet E., Brisson A. The formation of supported lipid bilayers on silica nanoparticles revealed by cryoelectron microscopy // Nano Letters Journal. 2005. V. 5. P. 281-285.

139. Slowing I.I., Vivero-Escoto J.L., Wu C.-W., Lin V.S.-Y. Mesoporous silica nanoparticles as controlled release drug delivery and gene transfection carriers // Advanced Drug Delivery Reviews. 2008. V. 60. P. 1278-1288.

140. Sun W., Shi T., Luo L., Chen X., Lv P., Lv Y., Zhuang Y., Zhu J., Liu G., Chen X., Chen H. Monodisperse and uniform mesoporous silicate nanosensitizers achieve low-dose x-ray-induced deep-penetrating photodynamic therapy // Advanced Materials. 2019. V. 31. P. 1808024.

141. Garrido M.D., Haskouri J.E.l., Vie D., Beltran A., Ros-Lis J.V., Marcos M.D., Moliner N., P. Amor'os. Generalized "one-pot" preparative strategy to obtain highly functionalized silica-based mesoporous spherical particles // Microporous and Mesoporous Materials. 2022. V. 337. P. 111942.

142. Rastegari E., Hsiao Y.-J., Lai W.-Y., Lai Y.-H., Yang T.-C., Chen S.-J., Huang P.-I., Chiou S.-H., Mou C.-Y., Chien Y. An update on mesoporous silica nanoparticle applications in nanomedicine // Pharmaceutics. 2021. V. 13. P. 1067.

143. Tu H.-L., Lin Y.-S., Lin H.-Y., Hung Y., Lo L.-W., Chen Y.-F., Mou C.-Y. In vitro studies of functionalized mesoporous silica nanoparticles for photodynamic therapy // Advanced Materials. 2009. V. 21. P. 172-177.

144. Rosenholm J., Sahlgren C., Lindén M. Cancer-cell targeting and cell-specific delivery by mesoporous silica nanoparticles // Journal of Materials Chemistry. 2010. V. 20. P. 27072713.

145. Colilla M., González B., Vallet-Regí M. Mesoporous silica nanoparticles for the design of smart delivery nanodevices // Biomaterials Science. 2013. V. 1. P. 114-134.

146. Chen F., Hong H., Zhang Y., Valdovinos H.F., Shi S.X., Kwon G.S., Theuer C.P., Barnhart T.E., Cai W. In vivo tumor targeting and image-guided drug delivery with antibodyconjugated, radio labeled mesoporous silica nanoparticles // ACS Nano. 2013. V. 7. P.9027-9039.

147. Chen W.H., Luo G.F., Zhang X.Z. Recent advances in subcellular targeted cancer therapy based on functional materials // Advanced Materials. 2019. V. 31. P. 1802725.

148. Pan L., He Q., Liu J., Chen Y., Ma M., Zhang L., Shi J. Nuclear-targeted drug delivery of tat peptide-conjugated monodisperse mesoporous silica nanoparticles // Journal of the American Chemical Society. 2012. V. 134. P. 5722-5725.

149. Pan L., Liu J., He Q., Wang L., Shi J. Overcoming multidrug resistance of cancer cells by direct intranuclear drug delivery using TAT-conjugated mesoporous silica nanoparticles // Biomaterials. 2013. V. 34. P. 2719-2730.

150. Pan L., Liu J., He Q., Shi J. MSN-mediated sequential vascular-to cell nuclear-targeted drug delivery for efficient tumor regression // Advanced Materials. 2014. V. 26. P. 6742-6748.

151. He Q., Shi J., Zhu M., Chen Y., Chen F. The three-stage in vitro degradation behavior of mesoporous silica in simulated body fluid // Microporous and Mesoporous Materials. 2010. V. 131. P. 314-320.

152. Schneid A.C., Albuquerque L.J.C., Mondo G.B., Ceolin M., Picco A.S., Cardoso MB. Colloidal stability and degradability of silica nanoparticles in biological fluids: a review // Journal of Sol-Gel Science and Technology. 2022. V. 102. P. 41-62.

153. Spitzmüller L., Nitschke F., Rudolph B., Berson J., Schimmel T., Kohl T. Dissolution control and stability improvement of silica nanoparticles in aqueous media // Journal of Nanoparticle Research. 2023. V. 25. P. 40.

154. Ser'e S., De Roo B., Vervaele M., Gool S.V., Jacobs S., Seo J.W., Locquet J.-P. Altering the biodegradation of mesoporous silica nanoparticles by means of experimental parameters and surface functionalization // Journal of Nanomaterials. 2018. V. 2018. P. 7390618.

155. Vallet-Regi M., Rámila A., Del Real R.P., Pérez-Pariente J. A new property of MCM-41: drug delivery system // Chemistry of Materials Journal. 2001. V. 13. P. 308-311.

156. Balas F., Manzano M., Horcajada P., Vallet-Regi M. Confinement and controlled release of bisphosphonates on ordered mesoporous silica-based materials // Journal of the American Chemical Society. 2006. V. 128. P. 8116-8117.

157. Kamarudin N.H.N., Jalil A.A., Triwahyono S., Artika V., Salleh N.F.M., Karim A.H., Jaafar N.F., Sazegar M.R., Mukti R.R., Hameed B.H., Johari A. Variation of the crystal growth of mesoporous silica nanoparticles and the evaluation to ibuprofen loading and release // Journal of Colloid and Interface Science. 2014. V. 421. P. 6-13.

158. Hu X., Hao X., Wu Y., Zhang J., Zhang X., Wang P.C., Zou G., Liang X.J. Multifunctional hybrid silica nanoparticles for controlled doxorubicin loading and release with thermal and pH dual response // Journal of Materials Chemistry B. 2013. V. 1. P. 1109-1118.

159. Solanki P., Patel S., Devkar R., Patel A. Camptothecin encapsulated into functionalized MCM-41: in vitro release study, cytotoxicity and kinetics // Materials Science and

Engineering: C. 2019. V. 98. P. 1014-1021.

160. Yang K.-N., Zhang C.-Q., Wang W., Wang P.C., Zhou J.-P., Liang X.-J. pH-responsive mesoporous silica nanoparticles employed in controlled drug delivery systems for cancer treatment // Cancer Biology & Medicine. 2014. V. 11. P. 34-43.

161. Abdo G.G., Zagho M.M., Khalil A. Recent advances in stimuli-responsive drug release and targeting concepts using mesoporous silica nanoparticles // Emergent Materials. 2020. V. 3. P. 407-425.

162. Martinez-Carmona M., Colilla M., Vallet-Regi M. Smart mesoporous nanomaterials for antitumor therapy // Nanomaterials. 2015. V. 5. P. 1906-1937.

163. Sun L., Zhang X., Zheng C., Wu Z., Li C. A pH gated, glucose-sensitive nanoparticle based on worm-like mesoporous silica for controlled insulin release // The Journal of Physical Chemistry B. 2013. V. 117. P. 3852-3860.

164. Lai C.-Y., Trewyn B.G., Jeftinija D.M., Jeftinija K., Xu S., Jeftinija S., Lin V.S.-Y. A mesoporous silica nanosphere-based carrier system with chemically removable CdS nanoparticle caps for stimuli-responsive controlled release of neurotransmitters and drug molecules // Journal of the American Chemical Society. 2003. V. 125. P. 4451-4459.

165. Gao W., Chan J.M., Farokhzad O.C. pH-responsive nanoparticles for drug delivery // Molecular Pharmaceutics Journal. 2010. V. 7. P. 1913-1920.

166. Meng H., Xue M., Xia T., Ji Z.X., Tarn D.Y., Zink J.I., Nel A.E. Use of size and a copolymer design feature to improve the biodistribution and the enhanced permeability and retention effect of doxorubicin-loaded mesoporous silica nanoparticles in a murine xenograft tumor model // ACS Nano. 2011. V. 5. P. 4131-4144.

167. He Q.J., Zhang J.M., Shi J.L., Zhu Z.Y., Zhang L.X., Bu W.B., Guo L., Chen Y. The effect of PEGylation of mesoporous silica nanoparticles on nonspecific binding of serum proteins and cellular responses // Biomaterials 2010. V. 31. P. 1085-1092.

168. Varache M., Bezverkhyy I., Weber G., Saviot L., Chassagnon R., Baras F., Bouyer F. Loading of cisplatin into mesoporous silica nanoparticles: effect of surface functionalization // Langmuir. 2019. V. 35. P. 8984-8995.

169. Li X., Xie C., Xia H., Wang Z. pH and ultrasound dual-responsive polydopamine-coated mesoporous silica nanoparticles for controlled drug delivery // Langmuir. 2018. V. 34. P. 9974-9981.

170. Guo T., Kang X., Ren S., Ouyang X., Chang M. Construction of a nano-controlled release methotrexate delivery system for the treatment of rheumatoid arthritis by local percutaneous administration // Nanomaterials. 2021. V. 11. P. 2812.

171. Shao M., Chang C., Liu Z., Chen K., Zhou Y., Zheng G., Huang Z., Xu H., Xu P., Lu B. Polydopamine coated hollow mesoporous silica nanoparticles as pH-sensitive nanocarriers for overcoming multidrug resistance // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2019. V. 183. P. 110427.

172. Wang Z., Duan Y., Duan Y. Application of polydopamine in tumor targeted drug delivery system and its drug release behavior // Journal of Controlled Release. 2018. V. 290. P. 56-74.

173. Sierra I., Perrez-Quintanilla D. Heavy metal complexation on hybrid mesoporous silicas: an approach to analytical applications // Chemical Society Reviews. 2013. V. 42. P. 3792-3807.

174. Zhang J., Weng L., Su X., Lu G., Liu W., Tang Y., Zhang Y., Wen J., Teng Z., Wang L. Cisplatin and doxorubicin high-loaded nanodrug based on biocompatible thioether- and

ethane-bridged hollow mesoporous organosilica nanoparticles // Journal of Colloid and Interface Science. 2018. V. 513. P. 214.

175. Fireman-Shoresh S., Hüsing N., Avnir D. Adsorption/desorption characteristics of cis-platin on mercapto-silylated silica surfaces // Langmuir. 2001. V. 17. P. 5958-5963.

176. Company A.D., Brizuela G., Simonetti S. Effect of thiol-functionalised silica on cisplatin adsorption // Molecular Simulation. 2012. V. 38. P. 1055-1060.

177. Beaupre D.M., Weiss R.G. Thiol-and disulfide-based stimulus-responsive soft materials and self-assembling systems // Molecules. 2021. V. 26. P. 3332.

178. Lv X., Zhao M., Wang Y., Hu X., Wu J., Jiang X., Li S., Cui C., Peng S. Loading cisplatin onto 6-mercaptopurine covalently modified MSNS: a nanomedicine strategy to improve the outcome of cisplatin therapy // Drug Design, Development and Therapy. 2016. V. 10. P. 3933-3946.

179. Giménez C., Torre C., Gorbe M., Aznar E., Sancenón F., Murguía J.R., Martínez-Máñez R., Marcos M.D., Amorós P. Gated mesoporous silica nanoparticles for the controlled delivery of drugs in cancer cells // Langmuir. 2015. V. 31. P. 3753-3762.

180. Hock N., Racaniello G.F., Aspinall S., Denora N., Khutoryanskiy V.V., Bern-kop-Schnürch A. Thiolated nanoparticles for biomedical applications: mimicking the workhorses of our body // Advanced Science. 2022. V. 9. P. 2102451.

181. Ways T.M.M., Ng K.W., Lau W.M., Khutoryanskiy V.V. Silica nanoparticles in transmucosal drug delivery // Pharmaceutics. 2020. V. 12. P. 751.

182. Irmukhametova G.S., Mun G.A., Khutoryanskiy V.V. Thiolated mucoadhesive and PEGylated nonmucoadhesive organosilica nanoparticles from 3-mercaptopropyltrimethoxysilane // Langmuir. 2011. V. 27. P. 9551-9556.

183. Nurgaziyeva E.K., Kudaibergenov S.E., Mun G.A., Khutoryanskiy V.V. Synthesis of fluorescently-labelled poly(2-ethyl-2-oxazoline)-protected gold nanoparticles // Chemical Bulletin of Kazakh National University. 2021. V. 10. P. 12-20.

184. Gao S., Zhang W., Wang R., Hopkins S.P., Spagnoli J.C., Racin M., Bai L., Li L., Jiang W., Yang X., Lee C., Nagata K., Howerth E.W., Handa H., Xie J., Ma Q., Kumar A. Nanoparticles encapsulating nitrosylated maytansine to enhance radiation therapy // ACS Nano. 2020. V. 14. P. 1468-1481.

185. Dong X., Liu H.-J., Feng H.-Y., Yang S.-C., Liu X.-L., Lai X., Lu Q., Lovell J.F., Chen HZ., Fang C. Enhanced drug delivery by nanoscale integration of a nitric oxide donor to induce tumor collagen depletion // Nano Letters Journal. 2019. V. 19. P. 997-1008.

186. Liu P., Wang Y., Liu Y., Tan F., Li J., Li N. S-nitrosothiols loaded mini-sized Au@silica nanorod elicits collagen depletion and mitochondrial damage in solid tumor treatment // Theranostics. 2020. V. 10. P. 6774-6789.

187. Lo C.H., Hu T.M. From a silane monomer to anisotropic buckled silica nanospheres: a polymer-mediated, solvent-free and one-pot synthesis // Soft Matter Journal. 2017. V. 13. P. 5950-5960.

188. Ming H., Zhang K., Ge S., Shi Y., Du C., Guo X., Zhang L. A mini review of S-nitrosoglutathione loaded nano/micro-formulation strategies // Nanomaterials. 2023. V. 13. P. 224.

189. Theivendran S., Yu C. Nanochemistry modulates intracellular decomposition routes of S-nitrosothiol modified silica-based nanoparticles // Small. 2021. V. 17. P. 2007671.

190. Mishra D., Patel V., Banerjee D. Nitric oxide and S-nitrosylation in cancers: emphasis on breast cancer // Breast Cancer: Basic and Clinical. 2020. V. 14. P. 1-9.

191. Fan W., Bu W., Zhang Z., Shen B., Zhang H., He Q., Ni D., Cui Z., Zhao K., Bu J., Du J., Liu J., Shi J. X-ray radiation-controlled no-release for on-demand depth-independent hypoxic radiosensitization // Angewandte Chemie International Edition. 2015. V. 54. P. 14026-14030.

192. Malone-Povolny M.J., Schoenfisch M.H. Extended nitric oxide-releasing polyurethanes via S-nitrosothiol-modified mesoporous silica nanoparticles // ACS Applied Materials & Interfaces Journal. 2019. V. 11. P. 12216.

193. Trewyn B.G., Whitman C.M., Lin V.S.Y. Morphological control of room-temperature ionic liquid templated mesoporous silica nanoparticles for controlled release of antibacterial agents // Nano Letters Journal. 2004. V. 4. P. 2139-2143.

194. He Q., Shi J., Chen F., Zhu M., Zhang L. An anticancer drug delivery system based on surfactant-templated mesoporous silica nanoparticles // Biomaterials. 2010. V. 31. P. 33353346.

195. Дементьева О.В., Виноградова М.М., Фролова Л.В., Огарев В.А., Кузнецов Ю.И., Рудой В.М. SiO2-наноконтейнеры нового типа. Зачем удалять мицеллы темплата, если они функциональны? // Коллоидный журнал. 2014. Т. 76. № 1. С. 22-27.

196. Дементьева О.В., Сенчихин И.Н., Карцева М.Е., Огарев В.А., Зайцева А.В., Матушкина

H.Н., Рудой В.М. Новый способ загрузки лекарственных препаратов в мезопористые наночастицы кремнезема: золь-гель синтез с использованием их мицелл в качестве темплата // Коллоидный журнал. 2016. Т. 78. № 5. С. 539-549.

197. Дементьева О.В., Румянцева Т.Б., Рудой В.М. Первый пример синтеза кремнеземных нанооболочек на везикулах катионного глицеролипида - кандидата в противоопухолевые препараты // Коллоидный журнал. 2016. Т. 78. С. 265-268.

198. Dement'eva O.V., Rudoy V.M. One-pot synthesis and loading of mesoporous SiO2 nanocontainers using micellar drugs as a template // RSC Advances. 2016. V. 6. P. 3620736210.

199. Дементьева О.В., Наумова К.А., Сенчихин И.Н., Румянцева Т.Б., Рудой В.М. Золь-гель синтез мезоструктурированных SiO2-контейнеров на темплате из везикул гидролизующегося биологически активного гемини-ПАВ // Коллоидный журнал. 2017. Т. 79. № 4. P. 402-409.

200. Dement'eva O.V., Naumova K.A., Zhigletsova S.K., Klykova M.V., Somov A.N., Dunaytsev

I.A., Senchikhin I.N., Volkov V.V., Rudoy V.M. Drug-templated mesoporous silica nanocontainers with extra high payload and controlled release rate // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2020. V. 185. P. 110577.

201. Дементьева О.В., Фролова Л.В., Рудой В.М., Кузнецов Ю.И. Золь-гель синтез кремнеземных контейнеров с использованием ингибитора коррозии Катамина АБ в качестве темплатирующего агента // Коллоидный журнал. 2016. Т. 78. № 5. С. 550-555.

202. Дементьева О.В., Семилетов А.М., Чиркунов А.А., Рудой В.М., Кузнецов Ю.И. Золь-гель синтез SiO2-контейнеров на темплате из мицелл анионного ингибитора коррозии и перспективы создания защитных покрытий на их основе // Коллоидный журнал. 2018. Т. 80. № 5. С. 498-508.

203. Dubovoy V., Ganti A., Zhang T., Al-Tameemi H., Cerezo J.D., Boyd J.M., Asefa T. One-pot hydrothermal synthesis of benzalkonium-templated mesostructured silica antibacterial agents // Journal of the American Chemical Society. 2018. V. 140. P. 13534-13537.

204. He Y., Zhang Y., Sun M., Yang C., Zheng X., Shi C., Chang Z., Wang Z., Chen J., Pei S., Dong W. fei, Shao D., She J. One-pot synthesis of chlorhexidine-templated biodegradable mesoporous organosilica nanoantiseptics // Colloids and Surfaces B: Biointerfaces. 2020. V. 187. P.110653.

205. Stewart C.A., Finer Y., Hatton B.D. Drug self-assembly for synthesis of highly-loaded antimicrobial drug-silica particles // Scientific Reports. 2018. V. 8. Article number: 895.

206. Stewart C.A., Hong J.H., Hatton B.D., Finer Y. Responsive antimicrobial dental adhesive based on drug-silica co-assembled particles // Acta Biomaterialia. 2018. V. 76. P. 283-294.

207. Xu J.B., Cao Y.Q., Fang L., Hu J.M. A one-step preparation of inhibitor-loaded silica nanocontainers for self-healing coatings // Corrosion Science. 2018. V. 140. P. 349-362.

208. Brezhnev A., Tang F.-K., Kwan C.-S., Basabrain M. S., Tsoi J.K.H., Matinlinna J.P., Neelakantan P., Leung K.C.-F. One-pot preparation of cetylpyridinium chloride-containing nanoparticles for biofilm eradication // ACS Applied Bio Materials Journal. 2023. V. 6. P. 1221-1230.

209. Pan Z., Zhang K.-R., Gao H.-L., Zhou Y., Yan B.-B., Yang C., Zhang Z., Dong L., Chen S.-M., Xu R., Zou D.-H., Yu S.-H. Activating proper inflammation for wound-healing acceleration via mesoporous silica nanoparticle tissue adhesive // Nano Research. 2020. V. 13. P. 373-379.

210. Torchilin V.P. Micellar nanocarriers: pharmaceutical perspectives // Pharmaceutical Research. 2007. V. 24. P. 1-16.

211. Bhat P.A., Dar A.A., Rather G.M. Solubilization capabilities of some cationic, anionic, and nonionic surfactants toward the poorly water-soluble antibiotic drug erythromycin // Journal of Chemical & Engineering Data. 2008. V. 53. P. 1271-1277.

212. Rangel-Yagui C.O., Hsu H.W.L., Pessoa A., Tavares L.C. Micellar solubilization of ibuprofen - Influence of surfactant head groups on the extent of solubilization // Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences. 2005. V. 41. P. 237-246.

213. Seedher N., Kanojia M. Micellar solubilization of some poorly soluble antidiabetic drugs: a technical note // AAPS PharmSciTech. 2008. V. 9. P. 431-436.

214. Vinarov Z., Katev V., Radeva D., Tcholakova S., Denkov N.D. Micellar solubilization of poorly water-soluble drugs: effect of surfactant and solubilizate molecular structure // Drug Development and Industrial Pharmacy. 2018. V. 44 P. 677-686.

215. Vasileva L.A., Kuznetsova D.A., Valeeva F.G., Vasilieva E.A., Lukashenko S.S., Gaynanova G.A., Zakharova L.Ya. Micellar nanocontainers based on cationic surfactants with a pyrrolidinium head group for increasing drug bioavailability // Russian Chemical Bulletin. 2021. V. 70. P. 1341—1348.

216. Vasileva L.A., Eyupova R.F., Valeeva F.G., Gaynanova G.A., Zakharova L.Ya. Mixed micellar systems — efficient nanocontainers for the delivery of hydrophobic substrates // Russian Chemical Bulletin. 2022. V. 71. P. 1897—1906.

217. Iwunze M.O. Binding and distribution characteristics of curcumin solubilized in CTAB micelle // Journal of Molecular Liquids. 2004. V. 111. P. 161-165.

218. Leung M.H.M., Colangelo H., Kee T.W. Encapsulation of curcumin in cationic micelles suppresses alkaline hydrolysis // Langmuir. 2008. V. 24. P. 5672-5675.

219. Sahu A., Kasoju N., Goswami P., Bora U. Encapsulation of curcumin in Pluronic block copolymer micelles for drug delivery applications // Journal of Biomaterials Applications. 2011. V. 25. P. 619-639.

220. Wan Z., Ke D., Hong J., Ran Q., Wang X., Chen Z., An X., Shen W. Comparative study on the interactions of cationic gemini and single-chain surfactant micelles with curcumin // Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects. 2012. V. 414. P. 267273.

221. Kumar A., Kaur G., Kansal S.K., Chaudhary G.R., Mehta S.K. Enhanced solubilization of curcumin in mixed surfactant vesicles // Food Chemistry. 2016. V. 199. P. 660-666.

222. Барвинченко В.Н., Липковская Н.А., Федянина Т.В., Ругаль А.А. Влияние супрамолекулярных взаимодействий c катионными ПАВ на адсорбцию флавоноидов на поверхности высокодисперсного кремнезема // Коллоидный журнал. 2014. Т. 76. № 2. С.157-163.

223. Барвинченко В.Н., Липковская Н.А. Влияние катионного димерного ПАВ этония на физико-химические свойства кверцетина в растворах и на поверхности высокодисперсного кремнезема // Коллоидный журнал. 2018. Т. 80, № 1. С. 47-52.

224. Cortesi R., Esposito E., Maietti A., Menegatti E., Nastruzzi C. Formulation study for the antitumor drug camptothecin: liposomes, micellar solutions and a microemulsion // International Journal of Pharmaceutics. 1997. V. 159. P. 95-103.

225. Sohail M., Rahman H.M.A.U., Asghar M.N., Shaukat S. Volumetric, acoustic, electrochemical and spectroscopic investigation of norfloxacin-ionic surfactant interactions // Journal of Molecular Liquids. 2020. V. 318. P. 114179.

226. Задымова Н.М., Цикурина Н.Н., Потешнова М.В. Солюбилизация перфтордекалина в водных растворах додекаэтоксилированного нонилфенола // Коллоидный журнал. 2003. Т. 65. С. 347-351.

227. Задымова Н.М., Иванова Н.И. Смешанные мицеллы на основе твина 80 как носители фелодипина в водной среде // Коллоидный журнал. 2013. Т. 75. С. 179-190.

228. Задымова Н.М., Иванова Н.И. Совместная солюбилизация липофильного лекарства амлодипина и глицерил монолаурата в водных мицеллярных растворах твин 80 // Вестник Московского университета. Сер. 2. Химия. 2013. Т. 54. № 2. С.112-120.

229. He Q., Gao Y., Zhang L., Zhang Z., Gao F., Ji X., Li Y., Shi J. A pH-responsive mesoporous silica nanoparticles-based multi-drug delivery system for overcoming multi-drug resistance // Biomaterials. 2011. V. 32. P. 7711-7720.

230. He Q., Gao Y., Zhang L., Bu W., Chen H., Li Y., Shi J. One-pot self-assembly of mesoporous silica nanoparticle-based pH-responsive anti-cancer nano drug delivery system // Journal of Materials Chemistry. 2011. V. 21. P. 15190-15192.

231. Manaargadoo-Catin M., Ali-Cherif A., Pougnas J.-L., Perrin C. Hemolysis by surfactants— a review // Advances in Colloid and Interface Science. 2016. V. 228. P. 1-16.

232. Osmanov A., Farooq Z., Richardson M.D., Denning D.W. The antiseptic miramistin: a review of its comparative in vitro and clinical activity // FEMS Microbiology Reviews. 2020. V. 44. Р. 399-417.

233. Фахер С. Применение антисептика мирамистина для индивидуальной профилактики и лечения некоторых венерических болезней. 1991.

234. Милявский А.И., Кривошеин Ю.С., Лагодырь Т.А. и др. Эффективность применения отечественного антисептика мирамистина в дерматовенерологии // Вестник дерматологии и венерологии. 1996. V. 2. P. 67-69.

235. Markova A.A., Plyavnik N.V., Tatarskii V.V., Shtil A.A., Serebrennikova G.A. New alkyl cationic glycerolipids with heterocyclic polar domain are responsible for disorders in the

leukemia cells cycle and cells apoptosis // Bioorganicheskaia Khimiia. 2010. V. 36. P. 574576.

236. Markova A.A., Plyavnik N.V., Morozova N.G., Maslov M.A. Antitumor phosphate-containing lipids and non-phosphorus alkyl cationic glycerolipids: chemical structures and perspectives of drug development // Russian Chemical Bulletin. 2014. V. 63. P. 1081-1087.

237. Markova A.A., Plyavnik N.V., Pletneva M.V., Serebrennikova G.A., Shtil A.A. Antitumor non-phosphorous alkyl cationic glycerolipids with heterocyclic polar domains are significantly less hemolytic than the prototype drug edelfosine // Clinical Oncohematology. 2012. V.5. P. 141-143.

238. Esatbeyoglu T., Huebbe P., Ernst I.M.A., Chin D., Wagner A.E., Rimbach G. Curcumin— from molecule to biological function // Angewandte Chemie International Edition. 2012. V. 51. P. 2-27.

239. Salehi B., Stojanovic-Radic Z., Matejic J., Sharifi-Rad M., Kumar N.V.A., Martins N., Sharifi-Rad J. The therapeutic potential of curcumin: a review of clinical trials // European Journal of Medicinal Chemistry. 2019. V. 163. P. 527-545.

240. Lantz R.C., Chen G.J., Solyom A.M., Jolad S.D., Timmermann B.N. The effect of turmeric extracts on inflammatory mediator production // Phytomedicine. 2005. V. 12. P. 445-452.

241. Akbik D., Ghadiri M., Chrzanowski W., Rohanizadeh R. Curcumin as a wound healing agent // Life Sciences. 2014. V. 116. P. 1-7.

242. Yallapu M.M., Jaggi M., Chauhan S.C. Curcumin nanoformulations: a future nanomedicine for cancer // Drug Discovery Today. 2012. V. 17. P. 71-80.

243. Cashman J.R., Ghirmai S., Amel K.J., Fiala M. Immune defects in Alzheimer's disease: new medications development // BMC Neuroscience. 2008. V. 9. P. S13.

244. Dizaj S.M., Sharifi S., Tavakoli F., Hussain Y., Forouhandeh H., Khatibi S.M.H., Memar M.Y., Yekani M., Khan H., Goh K.W., Ming L.C. Curcumin-loaded silica nanoparticles: applications in infectious disease and food industry // Nanomaterials. 2022. V. 12. P. 2848.

245. Dias L.D., Blanco K.C., Mfouo-Tynga I.S., Inada N.M., Bagnato V.S. Curcumin as a photosensitizer: from molecular structure to recent advances in antimicrobial photodynamic therapy // Journal of Photochemistry and Photobiology C: Photochemistry Reviews. 2020. V. 45. P. 100384.

246. Wang Y.J., Pan M.H., Cheng A.L., Lin L.I., Ho Y.S., Hsieh C.Y., Lin J.K. Stability of curcumin in buffer solutions and characterization of its degradation products // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1997. V. 15. P. 1867-1876.

247. Наумова К.А., Дементьева О.В., Зайцева А.В., Рудой В.М. Солюбилизация как способ создания гибридных мицеллярных темплатов для синтеза многофункциональных мезопористых частиц-контейнеров // Коллоидный журнал. 2019. Т. 81. № 4. С. 478-486.

248. Naumova K.A., Dement'eva O. V., Senchikhin I.N., Rudoy V.M. Mesoporous silica particles based on complex micelles of poorly water-soluble compounds. One simple step to multidrug carriers // Microporous and Mesoporous Materials. 2021. V. 316. P. 110911.

249. Nguyen T.L.A., Bhattacharya D. Antimicrobial activity of quercetin: an approach to its mechanistic principle // Molecules. 2022. V. 27. P. 2494.

250. Fu J., Huang J., Lin M., Xie T., You T. Quercetin promotes diabetic wound healing via switching macrophages from M1 to M2 polarization // Journal of Surgical Research. 2020. V. 246. P. 213-223.

251. Lee I.-H., Kim S.-H., Kang D.-H. Quercetin mediated antimicrobial photodynamic treatment

using blue light on Escherichia coli O157:H7 and Listeria monocytogenes // Current Research in Food Science. 2023. V. 6. P. 100428.

252. Jiang N., Hong D., Attin T., Cheng H., Yu H. Quercetin reduces erosive dentin wear: evidence from laboratory and clinical studies // Dental Materials. 2020. V. 36. P. 1430-1436.

253. Zhang Y., Liu K., Yan C., Yin Y., He S., Qiu L., Li G. Natural polyphenols for treatment of colorectal cancer // Molecules. 2022. V. 27. P. 8810.

254. Athanasiou A., Smith P.A., Vakilpour S., Kumaran N.M., Turner A.E., Bagiokou D., Layfield R., Ray D.E., Westwell A.D., Alexander S.P.H., Kendall D.A., Lobo D.N., Watson S.A., Lophatanon A., Muir K.A., Guo D., Bates T.E. Vanilloid receptor agonists and antagonists are mitochondrial inhibitors: How vanilloids cause non-vanilloid receptor mediated cell death // Biochemical and Biophysical Research Communications. 2007. V. 354. P. 50-55.

255. Oberlies N.H., Kroll D.J. Camptothecin and taxol: historic achievements in natural products research // Journal of Natural Products. 2004. V. 67. P. 129-135.

256. Martino E., Della Volpe S., Terribile E., Benetti E., Sakaj M., Centamore A., Sala A., Collina S. The long story of camptothecin: from traditional medicine to drugs // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2017. V. 27. P. 701-707.

257. Holmes B., Brogden R.N., Richards D.M. Norfloxacin. A review of its antibacterial activity, pharmacokinetic properties and therapeutic use // Drugs. 1985. V. 30. P. 482-513.

258. Abasalizadeh F., Moghaddam S.V., Alizadeh E., Akbari E., Kashani E., Fazljou S.M.B., Torbati M., Akbarzadeh A. Alginate-based hydrogels as drug delivery vehicles in cancer treatment and their applications in wound dressing and 3D bioprinting // Journal of Biological Engineering. 2020. V. 14. Article number 8.

259. Aderibigbe B.A., Buyana B. Alginate in wound dressings // Pharmaceutics. 2018. V. 10. P. 42.

260. Yousefiasl S., Manoochehri H., Makvandi P., Afshar S., Salahinejad E., Khosraviyan P., Saidijam M., Soleimani Asl S., Sharifi E. Chitosan/alginate bionanocomposites adorned with mesoporous silica nanoparticles for bone tissue engineering // Journal of Nanostructure in Chemistry. 2023 V. 13. P. 389-403.

261. Chen H., Qiu X., Xia T., Li Q., Wen Z., Huang B., Li Y. Mesoporous materials make hydrogels more powerful in biomedicine // Gels. 2023. V. 9. P. 207.

262. Lin P.Y., Chen N.F., Beck D.E., Plucktaveesa N., Hsieh S. Thiol-SiOx nanodot-based fluorescent probes for the detection of trace hydrogen peroxide // Materials Research Express. 2019. V. 6. P. 45035.

263. Li J., He J., Huang Y., Li D., Chen X. Improving surface and mechanical properties of alginate films by using ethanol as a co-solvent during external gelation // Carbohydrate Polymers. 2015. V. 123. P. 208-216.

264. Available:https://miramistin.ru/eng/

265. Dement'eva O.V., Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Staltsov M.S., Markova A. A., Rudoy V.M. Cationic glycerolipid as a templating agent for the synthesis of mesoporous silica nanoparticles // Mendeleev Communications. 2024. V. 34. P. 890-892.

266. Landau M.V., Varkey S.P., Herskowitz M., Regev O., Pevzner S., Sen T., Luz Z. Wetting stability of Si-MCM-41 mesoporous material in neutral, acidic and basic aqueous solutions // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. V. 33. P. 149-163.

267. Bellamy L.J. The Infra-red Spectra of Complex Molecules // Chapman & Hall. London. 1975.

268. Дементьева О.В., Наумова К.А., Шишмакова Е.М., Сенчихин И.Н., Жиглецова С.К., Клыкова М.В., Дунайцев И.А., Козлов Д.А., Рудой В.М. Синтез бифункциональных частиц-контейнеров из кремнезема на мицеллах антисептика с солюбилизированным куркумином и оценка их биологической активности // Коллоидный журнал. 2021. Т. 83. № 6. С. 623-633.

269. Shchukin E.D., Pertsov A.V., Amelina E.A. Colloidal chemistry // Moscow: Higher school. 2004.

270. Manolova Y., Deneva V., Antonov L., Drakalska E., Momekova D., Lambov N. The effect of the water on the curcumin tautomerism: a quantitative approach // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2014. V. 132. P. 815-820.

271. Zhao Q., Kong D.-X., Zhang H.-Y. Excited-state pKa values of curcumin // Natural Product Communications. 2008. V. 3. P. 229-232.

272. Gangabhagirathi R., Joshi R. Antioxidant activity of capsaicin on radiation-induced oxidation of murine hepatic mitochondrial membrane preparation // Reports of Biochemistry and Molecular Biology. 2015. V. 5. P. 163-171.

273. McLatchie L.M., Bevan S. The effects of pH on the interaction between capsaicin and the vanilloid receptor in rat dorsal root ganglia neurons // British Journal of Pharmacology. 2001. V. 132. P. 899-908.

274. Pérez-González A., Prejano M., Russo N., Marino T., Galano A. Capsaicin, a powerful •OH-inactivating ligand // Antioxidants. 2020. V. 9. P. 1247.

275. Rosen M.J. Surfactants and interfacial phenomena // John Wiley & Sons. Inc. 2004.

276. Shishmakova E.M., Ivchenko A.V., Bolshakova A.V., Staltsov M.S., Urodkova E.K., Grammatikova N.E., Rudoy V.M., Dement'eva O.V. Antibacterial bionanocomposites based on drug-templated bifunctional mesoporous silica nanocontainers // Pharmaceutics. 2023. V. 15. P. 2675.

277. Барвинченко В.Н., Липковская Н.А., Федянина Т.В. Кето-енольные таутомерные превращения кверцетина в растворах катионного поверхностно-активного вещества мирамистина // Коллоидный журнал. 2014. Т. 76. № 1. C. 3-7.

278. Bernabé-Pineda M., Ramírez-Silva M.T., Romero-Romo M., González-Vergaran E., Rojas-Hernández A. Determination of acidity constants of curcumin in aqueous solution and apparent rate constant of its decomposition // Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 2004. V. 60. P. 1091-1097.

279. Chebotarev A.N., Snigur D.V. Study of the acid-base properties of quercetin in aqueous solutions by color measurements // Journal of Analytical Chemistry. 2015. V. 70. P. 55-59.

280. Дементьева О.В., Шишмакова Е.М., Ивченко А.В., Стальцов М.С., Маркова А.А., Рудой В.М. Солюбилизация гидрофобных препаратов aссоциатами катионного глицеролипида и создание на таких бифункциональных темплатах мезопористых частиц-контейнеров // Коллоидный журнал. 2024. Т. 86. № 6. С. 709-719.

281. Budiman A., Aulifa D.L. Characterization of drugs with good glass formers in loaded-mesoporous silica and its theoretical value relevance with mesopores surface and pore-filling capacity // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 93.

282. Croissant J.G., Guardado-Alvarez T.M. Photocracking silica: tuning the plasmonic photothermal degradation of mesoporous silica encapsulating gold nanoparticles for cargo release // Inorganics. 2019. V. 7. P. 72.

283. Ellman G.L. // Archives of Biochemistry and Biophysics. 1959. V. 82. P.70-77.

284. Riddles P.W., Blakeley R.L., Zerner B. Reassessment of Ellman's reagent // Methods in Enzymology. 1983. V. 91. P.49-60.

285. Riddles P.W., Blakeley R.L., Zerner B. Ellman's reagent: 5,5'-dithiobis(2-nitrobenzoic acid)—a reexamination // Analytical Biochemistry. 1979. V. 94. P.75-81.

286. Cleland W.W. Dithiothreitol, a new protective reagent for SH groups // Biochemistry. ACS Publications. 1964

287. Shishmakova E.M., Bolshakova A.V., Urodkova E.K., Grammatikova N.E., Rudoy V.M., Dement'eva O.V. New wine in old wineskins: hybrid micelles of poorly water-soluble drugs as a template in creation of bifunctional silica nanocarriers. Chapter 11 in Pharmaceutical Research - Recent Advances and Trends. Vol. 4 // B P International. 2024.

288. Eaton P., West P. Atomic force microscopy // Oxford University Press. 2010.

289. Bergna H.E., Roberts W.O. Colloidal silica. Fundamentals and applications // Taylor & Francis Group. 2006.

290. Zoi V., Galani V., Tsekeris P., Kyritsis A.P., Alexiou G.A. Radiosensitization and radioprotection by curcumin in glioblastoma and other cancers // Biomedicines. 2022. V. 10. P. 312.

291. Мирамистин. Результаты клинических исследований в терапии, педиатрии, оториноларингологии. М.: ООО «Лига-Принт». 2013.

292. Shen L., Ji H.-F. The pharmacology of curcumin: is it the degradation products? // Trends in Molecular Medicine. 2012. V. 18. P. 138.