Создание микрокапсул путем самосборки и самоадаптации макромолекулярных систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, доктор наук Сяоминь Чжу

• Сяоминь Чжу
• доктор наук
• 2019

Оглавление диссертации доктор наук Сяоминь Чжу

ВВЕДЕНИЕ

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Общие сведения о микрокапсулировании

1.2 Самоорганизованные микрокапсулы

1.3 Микрокапсулы на основе SiO2

1.4 Постановка задач

Глава 2. Экспериментальная часть

2.1 Объекты исследования

2.2 Методы исследования

Глава 3. Синтез и свойства клиновидных амфифильных молекул с сульфокислотной группой в фокальной точке и их комплексов с полимерами

3.1 Синтез клиновидных амфифильных молекул с сульфокислотной группой в фокальной точке

3.2 Свойства клиновидных амфифильных молекул с сульфокислотной группой в фокальной точке79

3.3. Синтез и свойства комплексов клиновидных амфифильных сульфокислотных молекул с полимерами

3.4 Выводы

Глава 4. Самосборка супрамолекулярных комплексов в воде с образованием микрокапсул

4.1 Полимерсомы из супрамолекулярных комплексов

4.2 Микрогели с гидрофобными нанодоменами

4.3 Выводы

Глава 5. Формирование коллоидосом путём склеивания наночастиц SiO2 с помощью ПЭОС в эмульсиях Пикеринга

5.1 Синтез ПЭОС

4.2 Коллоидосомы из эмульсий Пикеринга типа «вода в масле»

5.3 Коллоидосомы из эмульсий Пикеринга типа «масло в воде»

5.4 Выводы

Глава 6. Образование микрокапсул SiO2 из ПЭОС

6.1 Межфазная активность ПЭОС на границе раздела фаз «масло-вода»

6.2 Миниэмульсионная полимеризация системы стирол/ПЭОС

6.3 Эмульсионная полимеризация системы ММА/ПЭОС

6.4 Полимеризация в двойных эмульсиях

6.5 Выводы

Глава 7. Создание нанокапсул SiO2 путем самосборки амфифильных производных ПЭОС в воде

7.1 Самосборка амфифильных производных ПЭОС в воде

7.2 Капсулирование ферментов в нанокапсулы SiO2, образованные амфифильным производным

ПЭОС в воде

7.3 Выводы

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Основные итоги выполненного исследования

Рекомендации по использованию полученных результатов и перспективы дальнейшей разработки темы

ВЫВОДЫ

Благодарности

Список сокращений и условных обозначений

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Создание микрокапсул путем самосборки и самоадаптации макромолекулярных систем»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Микрокапсулирование активных компонентов в капсулы, образованные тонкой оболочкой из твердотельного материала, имеет чрезвычайно широкое применение во многих отраслях промышленности. Научный и практический интерес к процессу микрокапсулирования заключается в возможности управлять размерами микрокапсул (от долей микрона до сотен микрон), а также композицией активного вещества в капсуле. Защитные оболочки, которые, как правило, получают из полимерных материалов, позволяют осуществлять контролируемую доставку активных компонентов.

С развитием науки и технологии увеличивается также и потребность в выработке новых, более эффективных и экологичных подходов к микрокапсулированию различных активных веществ. Последние годы характеризуются не только расширением ассортимента выпускаемых промышленностью микрокапсулированных продуктов, но и развитием новых механизмов формирования микрокапсулярных структур. Существующие промышленные методы микрокапсулирования могут быть разделены на физические, физикохимические и химические методы. Физические методы - это напыление в псевдоожиженном слое, высушивание распылением, экструзия и конденсация паров. К физикохимическим методам относятся методы, основанные на образовании новой фазы при использовании дисперсных систем с жидкой средой, например, коацервация. Химические методы включают сшивание полимеров и полимеризацию на границе раздела фаз. Все эти методы приводят, как правило, к формированию капсул со сравнительно большими размерами выше микрона. Однако, целый ряд технологий, например, в области биомедицины и прозрачных покрытий, требуют применения микрокапсул с размерами, не превышающими сотни нанометров.

Самосборка (самоорганизация), которая основана на слабых нековалентных взаимодействиях, таких как водородное связывание, ионная связь, гидрофобные взаимодействия и т.д., предоставляет собой уникальный инструмент для создания наноструктурированных функциональных материалов, в том числе микрокапсул. Типичными примерами самоорганизованных микрокапсул являются мицеллы и везикулы, образующиеся в результате самопроизвольной организации амфифильных молекул в растворителях. Область их применения варьируется от косметических продуктов до

медицинских препаратов. Основным недостатком этих систем является их нестабильность. Поэтому актуальной задачей в данной области является разработка методов создания стабильных микрокапсулярных структур с размерами меньше микрометра и с возможностью варьировать свойства микрокапсул.

Одним из распространённых подходов к получению наноструктурированных макромолекулярных материалов является комплексование полимерных цепей с низкомолекулярными амфифильным молекулами через слабые взаимодействия. Как правило, эти комплексы образуют ламеллярные жидкокристаллические (ЖК) фазы с чередующимися слоями лигандов и полимерных цепей. Предполагалось, что эти системы, подобно комплексам липидов и дезоксирибонуклеиновой кислоты (ДНК), могут формировать везикулы, за счет образования кривизны ламеллярных слоев.

Другим альтернативным и перспективным материалом для формирования оболочек капсул является аморфный диоксид кремния ^Ю2), обладающий химической инертностью, механической стабильностью, биосовместимостью, оптической прозрачностью и способностью к химической модификации. Капсулирование гидрофобных веществ в частицы SiO2 проводят следующим образом. Раствор капсулируемого вещества в низкомолекулярном прекурсоре SiO2 (например тетраэтокисилан, ТЭОС) эмульгируют в воде в присутствии поверхностно--активных веществ (ПАВ). После гидролиза и конденсации прекурсора на границе раздела фаз гидрофобное вещество оказывается изолированным в микрокапсулах SiO2. Известно, что в процессе превращения ТЭОС в SiO2 (так называемый золь-гель процесс) промежуточным веществом является сверхразветвленный полиэтоксисилоксан (ПЭОС) (рисунок 1). По сравнению с низкомолекулярными прекурсорами SiO2, ПЭОС обладает уникальным сочетанием свойств. Например, ПЭОС имеет высокое содержание SiO2, высокую гидрофобность и большое количество концевых модифицируемых этоксисилановых групп. В то же время ПЭОС представляет собой низковязкую жидкость, смешивающуюся почти со всеми органическими растворителями. В данной работе предлагалось использовать ПЭОС в качестве SiO2-прекурсора для получения микрокапсул SiO2.

Степень разработанности темы. Самосборка низкомолекулярных ПАВ и амфифильных блок-сополимеров в воде с образованием микрокапсул была исследована

в опубликованных работах достаточно подробно. Однако, к моменту постановки задач диссертации литература о микрокапсулах на основе супрамолекулярных комплексов полимеров с низкомолекулярными амфифильными молекулами практически отсутствовала. Для создания таких полимерных микрокапсул в данной работе предлагается использовать клиновидные амфифильные сульфоновые кислоты (рисунок 1), характеризующиеся низкой растворимостью в воде и высокой растворимостью в органических растворителях за счет объемной гидрофобной части. Подобные соединения могут не только самоорганизовываться в разнообразные мезоструктуры, но и взаимодействовать с полиоснованиями с образованием комплексов. На момент начала диссертационной работы такие молекулы не были описаны в литературе.

Разработка методов создания микрокапсул на основе принципов самосборки макромолекулярных систем

Синтез клиновидных амфифильных сульфокислотных молекул

Супрамолекулярные комплексы

сульфокислотных молекул с полиоснованиями и получение полимерсом

Супрамолекулярные комплексы сульфокислотных молекул с микрогелями

Синтез полимерных прекурсоров БЮ2 -ПЭОС

Получение коллоидосом путем склеивания наночистиц вЮ, с ПЭОС

Межфазная активность ПЭОС и полимеризация мономеров в присутствии ПЭОС

Самосборка амфифильных производных ПЭОС

клиновидная амфифильная ПЭОС сульфоновая кислота

Рисунок 1. Основные разделы данной диссертации и схематическое изображение химической структуры сверхразветвленного полиэтоксисилоксана (ПЭОС) и клиновидных амфифильных сульфонокислотных молекул.

Микрокапсулы на основе SiO2, содержащие различные гидрофобные функциональные вещества, выпускаются несколькими иностранными фирмами. Однако, в процессе их формирования образуются эмульсии типа «масло в воде» (М/В), которые необходимо стабилизировать с помощью ПАВ, причем для достижения небольшого

размера капсул необходимы большие концентрации ПАВ, которые нужно удалять после формирования капсул. Наиболее перспективными методами получения микрокапсул SiO2 считаются методы, не требующие применения ПАВ и позволяющие варьировать свойства капсул в широком диапазоне. В данной работе предлагается использовать производные ПЭОС в качестве SiO2-прекурсора для микрокапсулирования не только гидрофобных, но и водорастворимых соединений.

На рисунке 1 приведены основные разделы данной диссертации.

Цели и задачи. Цель работы состояла в разработке эффективных и экологичных методов получения органических и неорганических микрокапсул, обладающих высокой стабильностью и варьируемыми свойствами. Достижение постановленной цели предполагало использование самоорганизующихся и самоадаптирующихся макромолекулярных материалов для решения следующих задач:

1) синтез и характеризация супрамолекулярных комплексов клиновидных амфифильных молекул с длинными гидрофобными алкильными хвостами и

1 и 1 и и 1 и и

гидрофильной сульфокислотной группой в фокальной точке с линейными гомополиоснованиями, а также установление условий формирования полимерых везикул (полимерсом) в воде;

2) разработка метода получения супрамолекулярных комплексов с коллоидно-устойчивыми в водных средах микрогелями, содержащими основные группы, и изучение их способности к микрокапсулированию;

3) разработка метода микрокапсулирования водных растворов и органических жидкостей в коллоидосомы SiO2, образующиеся путём склеивания наночастиц SiO2 ПЭОС на границе раздела фаз в эмульсиях Пикеринга; изучение механизма формирования таких капсул;

4) разработка подхода к микрокапсулированию гидрофобных органических жидкостей в капсулы на основе SiO2 исключительно с помощью ПЭОС, т.е. в отсутствии других стабилизаторов эмульсии и изучение межфазной активности ПЭОС в системе «масло-вода»;

5) разработка метода введения полимеров в микрокапсулы с оболочками из SiO2 путём полимеризации органической фазы и изучение механизма полимеризации разных мономеров в присутствии ПЭОС;

6) синтез амфифильных производных ПЭОС и изучение их поведения в воде, разработка метода микрокапсулирования водных растворов в капсулы на основе SiO2 с помощью амфифильных производных ПЭОС.

Научная новизна работы. Научно-квалификационная работа, в которой на основании выполненных автором исследований разработаны теоретические положения, совокупность которых можно квалифицировать как научное достижение в области химии высокомолекулярных соединений.

1. Разработана стратегия молекулярного дизайна и успешно синтезирован ряд клиновидных амфифильных молекул с сульфокислотной группой в фокальной точке. Показано, что эти молекулы образуют ламеллярную и колончатую мезоструктуры. Впервые продемонстрирован переход от ламеллярной в гексагональную колончатую фазу при увеличении степени замещения гомополиоснования клиновидными амфифильными молекулами.

2. Впервые получены полимерные везикулы (полимерсомы) из супрамолекулярных комплексов амфифильных сульфокислот с линейными гомополиоснованиями при низкой степени замещения. Показано, что в этих везикулах полимерные цепи ориентированы параллельно поверхности везикул, что обуславливает их повышенную стабильность. Наличие фоточувствительной азо-группы в структуре лиганда приводит к фотоиндуцированному разрушению везикул под действием ультрафиолетового (УФ) облучения за счет транс-цис-изомеризации азо-группы.

3. Впервые получены коллоидно-устойчивые в водных средах микрогели с гидрофобными нанодоменами, которые способны солюбилизировать гидрофобные вещества. Изучена их инкашулирующая способность в зависимости от длины алкильных групп в клиновидных амфифильных молекулах.

4. Впервые получены коллоидосомы со сплошной оболочкой из частиц чистого SiO2, содержащие водные растворы или гидрофобные органические жидкости. Непроницаемость оболочки достигнута за счет склеивания наночастиц SiO2 с помощью ПЭОС на границе раздела фаз в эмульсиях Пикеринга типа «вода в масле» (В/М) или типа «масло в воде» (М/В). В случае микрокапсулирования водных растворов в коллоидосомы обнаружено, что с увеличением соотношения количества частиц к количеству капсулированной воды при постоянном

количестве ПЭОС происходит изменение монослойной структуры оболочки коллоидосом в бислойную. Предложен механизм формирования таких структур, основанный на возникновении третьего жидкого компонента из гидролизованного ПЭОС на границе раздела водной и масляной фаз. На примере капсулированной воды и ферментов показано, что по сравнению с монослоем бислойная оболочка обладает гораздо лучшими механическими и барьерными свойствами.

5. Продемонстрирована межфазная активность ПЭОС в системе вода-масло, которая возникает за счет частичного гидролиза концевых гидрофобных этокисилановых групп на границе раздела фаз с образованием амфифильной структуры. Органическая фаза, содержащая ПЭОС и капсулирующееся активное вещество, может быть легко эмульгирована в воде с помощью гомогенизатора с формированием миниэмульсий с капельками дисперсной фазы субмикронных размеров. После превращения ПЭОС активное вещество микрокапсулируется за счет образования оболочки из SiO2. Разработан новый подход к капсулированию полимеров в микрокапсулы на основе SiO2, основанный на полимеризации мономеров в присутствии ПЭОС. Проведено сравнительное изучение механизма полимеризации между более гидрофобным стиролом и более полярным метилметакрилатом (ММА), и показано, что полимеризация системы стирол-ПЭОС происходит по миниэмульсионному механизму, тогда как в случае ММА имеет место эмульсионная полимеризация.

6. Получены двойные миниэмульсии типа «вода-масло-вода» (В/М/В) путём эмульгирования эмульсии типа «вода в стирол/ПЭОС» в воде. После полимеризации стирола и одновременного превращения ПЭОС в SiO2 впервые синтезированы капсулы, обладающие комплексной структурой, такой как вода@SiO2@полимер@SiO2 и полимер@SiO2@вода@SiO2, а также ассиметричные «мухоморообразные» композитные частицы в зависимости от соотношения компонентов и условий реакции. Предложен механизм формирования этих частиц.

7. Впервые синтезированы амфифильные полимерные прекурсоры SiO2 путём замещения концевых этокси-групп ПЭОС гидрофильными полиэтиленгликольными фрагментами. Показано, что подобные прекурсоры способны превращаться в зависимости от условий в наноструктурированные

частицы SiO2 различной морфологии, а именно, в нанопористые частицы аэрогеля, нанокапсулы и сверхмалые наночастицы размером менее 10 нм. Предложено объяснение с учетом разнообразных форм самоорганизации амфифильных прекурсоров в воде с формированием «стриженых» сфер, моноламеллярных везикул и мицелл, соответственно. Показано, что ферменты могут быть капсулированы в нанокапсулы SiO2 с высокой эффективностью, и капсулированные ферменты обладают повышенной устойчивостью к внешнему воздействию, а также могут быть многократно регенерированы без значительной потери активности.

Теоретическая значимость работы. В работе предложен механизм формирования нового типа полимерных везикул (полимерсом) из супрамолекулярных комплексов амфифильных сульфокислот с линейными гомополиоснованиями, в которых полимерные цепи ориентированы параллельно поверхности везикул. Разработаны подходы для синтеза коллоидно-устойчивых в водных средах микрогелей с гидрофобными нанодоменами, которые способны солюбилизировать гидрофобные вещества. Также получены коллоидосомы со сплошной оболочкой из частиц чистого SiO2, содержащие капсулированные водные растворы или гидрофобные органические жидкости. Выявлена межфазная активность ПЭОС в системе «масло-вода» за счет частичного гидролиза концевых гидрофобных этокисилановых групп на границе раздела фаз с образованием амфифильной структуры. Показано, что амфифильность ПЭОС можно регулировать путём замещения этокисилановых групп гидрофильными полиэтиленгликольными группами. Выработанные методологические подходы создают теоретический базис для разработки целого ряда эмульсионных и самоорганизационных процессов без добавления ПАВ с целью получения различных микрокапсул.

Практическая значимость работы. В данной работе показано, что ионные каналы различной топологии формируются в самоорганизованных структурах клиновидных амфифильных сульфонатов, что позволяет использовать эти молекулы для создания ионообменных мембран с возможностью их применения в электродиализе. Разработанные подходы к получению полимерных везикул и микрогелей с гидрофобными нанодоменами из супрамолекулярных комплексов несомненно могут

рассматриваться в качестве основы для дизайна новых эффективных систем для доставки активных веществ с широкими возможностями применения.

Технология микрокапсулирования на основе ПЭОС имеет большой потенциал промышленного внедрения. ПЭОС получается простым и дешевым методом, который можно легко масштабировать. Технология микрокапсулирования в оболочки SiO2 с помощью ПЭОС, не требующая добавления ПАВ, является малозатратной и практически безотходной. Разнообразные классы веществ - от водорастворимых ферментов до гидрофобных органических жидкостей (ароматические вещества, инсектициды, УФ-фильтры и лекарственные средства) - могут быть эффективно микрокапсулированы практически без потерь. Эти продукты представляют большой интерес для многих отраслей экономики, таких как биомедицина, сельское хозяйство, косметика и т.п. Более того, благодаря легкости и нанопористой структуре частицы аэрогеля SiO2 и полые наночастицы SiO2, получаемые из амфифильного ПЭОС, могут быть использованы в качестве добавок для уменьшения плотности и повышения термоизоляционных свойств покрытий, что представляет интерес для лакокрасочной промышленности.

Методология и методы диссертационного исследования. Методология работы заключалась в систематическом варьировании химической структуры функциональных молекул и экспериментально задаваемых параметров (соотношение компонентов, природа капсулируемых веществ, методы диспергирования, рН водной среды и др.) для установления их влияния на структуру и свойства, такие как состав, морфология, размеры, барьерные свойства и др. получаемых микрокапсул.

Для решения поставленных задач в работе использован широкий спектр современных физико-химических методов характеризации как синтезированных химических соединений, так и свойств полученных в работе материалов. Были исследованы процессы самосборки супрамолекулярных комплексов и амфифильных полимерных прекурсоров SiO2, проведен анализ межфазной активности ПЭОС и изучены структуры и свойства конечных продуктов, в том числе с применением инфракрасной (ИК), видимой и УФ-спектроскопии, спектроскопии ядерного магнитного резонанса (ЯМР), методов элементного анализа, рентгеноструктурного анализа (РСА), динамического рассеяния света (ДРС), метода висячей капли для измерения межфазного натяжения, поляризационной оптической микроскопии (ПОМ), конфокальной

флуоресцентной микроскопии, растровой электронной микроскопии с полевой эмиссией (ПЭРЭМ), просвечивающей растровой электронной микроскопии с энергодисперсионной рентгеновской спектроскопией (ПРЭМ-ЭДС), просвечивающей электронной микроскопии (ПЭМ), сканирующей атомно-силовой микроскопии (АСМ), дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК), термогравиметрического анализа (ТГА) и др.

Положения, выносимые на защиту.

1) Синтез и структура ряда новых клиновидных амфифильных молекул с сульфокислотной группой в фокальной точке.

2) Структура супрамолекулярных комплексов амфифильных сульфокислот с линейными гомополиоснованиями.

3) Самосборка супрамолекулярных комплексов в воде с образованием микрокапсул.

4) Синтез и характеризация полимерного прекурсора SiO2 ПЭОС.

5) Формирование коллоидосом со сплошной оболочкой путём склейвания наночастиц 8Ю2 с помощью ПЭОС на границе раздела фаз в эмульсиях Пикеринга.

6) Межфазная активность ПЭОС в системе «масло-вода» за счет самоадаптации.

7) Эмульсионная и миниэмульсионная радикальная полимеризация в присутствии ПЭОС и в отсутствии классических ПАВ.

8) Полимеризация в двойных миниэмульсиях типа «вода-масло-вода» стабилизированных ПЭОС.

9) Самосборка амфифильных производных ПЭОС в воде.

Личный вклад автора заключается в выборе основных направлений исследований и постановке задач научного поиска, разработке методов синтеза ключевых соединений, анализе и обобщении экспериментальных данных. Все важные результаты получены при непосредственном участии автора или под его руководством. В работах, выполненных в соавторстве, автор непосредственно участвовал на всех этапах постановки задач, проведения экспериментов, обсуждения и публикации полученных результатов.

Степень достоверности результатов подтверждена тщательным исследованием новых соединений и микрокапсулов разными современными физикохимичекими

методами, подробным описанием экспериментальных процедер, неоднократным воспроизведением не только в своем институте но и в других лабораториях, и хорошей корреляцией экспериментальных данных, полученных разными методами и в разное время.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на более чем 30 российских и международных конференциях и симпозиумах, в том числе, на 10-ой Всероссийской Андриановской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение» (Москва, 2005); 232-ом Съезде Американского химического общества (Сан-Франциско, США, 2006); Европолимер-Конференции «EUPOC 2007» (Гарниано, Италия, 2007); 5-ом и 10-ом Международных симпозиумах по кремний-содержащим полимерам (Монпелье, Франция, 2007 и Осуа, Франция, 2015); Европейских полимерных конгрессах EPF'09 и EPF'13 (Грац, Австрия, 2009 и Пиза, Италия, 2013); 5-ой Всероссийской Каргинской конференции «Полимеры-2010» (Москва, 2010); 16-ой и 18-ой Международных конференциях по золь-гелю (Ханчжоу, Китай, 2011 и Киото, Япония, 2015); Мировом полимерном конгрессе «Macro 2012» (Блэксберг, США, 2012); 4-ой Международной конференции по коллоидной химии и физикохимической механике (Москва, 2013); 20-ом Оствалд-Коллоквиуме «Particles_@_Interfaces» (Майнц, Германия, 2014); 12-ой Международной конференции по наноструктурированным материалам «Nano 2014» (Москва, 2014); 5-ой Всероссийской с международным участием конференции для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Москва, 2015); 1-ой Международной конференции по молекулярной инженерии полимеров (Шанхай, Китай, 2016); 18-ом Международном симпозиуме по кремниевой химии (Чжинань, Китай, 2017); 14-ой Всероссийской Андриановской конференции «Кремнийорганические соединения: синтез, свойства, применение» (Москва, 2018).

Публикации. Соискатель имеет 74 публикации, в том числе по теме диссертации 30 работ, из них 29 статей, опубликованных в рецензируемых научных изданиях, рекомендованных для защиты в диссертационном совете МГУ по специальности и индексируемых в международных базах данных (Web of Science, Scopus) и 1 международный патент.

ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ

Глава 1. Литературный обзор

1.1 Общие сведения о микрокапсулировании

По определению Международного союза чистой и прикладной химии микрокапсулы - это полые микрочастицы с твердой оболочкой, ядрообразующее пространство которых доступно для постоянно или временно капсулируемых веществ [1], а микрокапсулирование определяется как процесс заключения мелких частиц вещества в тонкую оболочку пленкообразующего материала [2]. Полученный в результате микрокапсулирования продукт представляет собой отдельные микрокапсулы размером, как правило, от долей микрона до сотен микрон. Оболочка капсул может выполнять различные функции, например, стабилизацию неустойчивых препаратов, превращение жидкостей в твердую форму, контролируемую доставку капсулированного вещества и т.д.

Внутренняя часть микрокапсул т.е. ядро содержит капсулируемое вещество, которое может находиться в любом агрегатном состоянии, а оболочка состоит из капсулирующего материала. К настоящему времени осуществлено микрокапсулирование большого количества различных химических веществ, как неорганических, так и органических, как низкомолекулярных, так и высокомолекулярных. В качестве примеров можно привести микрокапсулирование ароматизаторов, антимикробных средств, нутрицевтических и лечебных веществ, витаминов, минералов, противостарителей, красителей, подсластителей, питательных веществ, ферментов, сшивающих агентов, дрожжей и др. Материалом оболочки микрокапсул могут служить практически любые вещества, которые способны образовывать тонкую пленку в условиях микрокапсулирования. Среди типичных материалов оболочек встречаются органические низкомолекулярные соединения (воска, парафин и липиды), природные и искусственные полимеры (белки, полисахариды, производные целлюлозы), синтетические полимеры (смолы) и даже неорганические материалы (металлы, углерод, силикаты, карбиды). Выбор материала оболочек в конкретном случае определяется назначением микрокапсул, и, в большинстве случаев, таким выбором оказываются органические полимеры.

Одной из возможных функций оболочки микрокапсул может быть запрограммированное высвобождение капсулированного вещества. Высвобождение

содержимого может осуществляться либо пассивно, за счет диффузии, либо путем разрушения оболочки вследствие определенного внешнего воздействия. Роль такого внешнего воздействия обычно играет температура, влажность, рН, ферменты или трение. Подбирая строение оболочки, можно сконструировать микрокапсулы, которые будут высвобождать своё содержимое как под действием одно внешнего фактора, так и при определенном сочетании таких факторов.

Классификация микрокапсул по их морфологии выделят три основных типа таких частиц, строение которых схематически изображено на рисунке 2 [3]. Наиболее широко распространены микрокапсулы с структурой типа «ядро-оболочка». Если термодинамическая активность вещества внутри таких капсул остается постоянной, то такие системы демонстрируют кинетику высвобождения нулевого порядка, т.е. скорость является величиной постоянной. Однако, незначительные дефекты в мембране могут вызвать "взрывоподобное" высвобождение капсулированного вещества. Другой тип микрокапсул - микрокапсулы матричного типа - содержит дисперсию капсулированного вещества в некоторой матрице. Данный тип микрокапсул оказывается более дешев в производстве по сравнению с микрокапсулами типа «ядро-оболочка», поскольку не требует жесткого контроля качества. Наконец, если заключить такие частицы в тонкую оболочку, то можно получить микрокапсулы комбинированного типа. Зачастую, для такого типа микрокапсул характерен чрезвычайно замедленный профиль высвобождения капсулированного вещества.

Список литературы диссертационного исследования доктор наук Сяоминь Чжу, 2019 год

Список литературы

1. Vert M., Doi Y., Hellwich K. H., Hess M., Hodge P., Kubisa P., Rinaudo M., Schue F. / Terminology for biorelated polymers and applications (IUPAC Recommendations 2012). // Pure and Applied Chemistry. - 2012. - T. 84. - № 2. - C. 377-408.

2. Солодовник, В. Д. Микрокапсулирование. / В. Д. Солодовник. - М.: Химия. - 1980.

- 216 с.

3. Encapsulation and controlled release technologies in food systems. / 1-е изд. - под. ред. J. M. Lakkis. - Ames, Iowa: Blackwell. - 2007. - 239 с.

4. Giunchedi P., Conte U. / Spray-drying as a preparation method of microparticulate drug-delivery systems - an overview. // STP Pharma Sciences. - 1995. - T. 5. - № 4. - C. 276290.

5. Gouin S. / Microencapsulation: industrial appraisal of existing technologies and trends. // Trends in Food Science & Technology. - 2004. - T. 15. - № 7-8. - C. 330-347.

6. Esteves A. C. C., Bombalski L., Trindade T., Matyjaszewski K., Barros-Timmons A. / Polymer grafting from CdS quantum dots via AGET ATRP in miniemulsion. // Small. -2007. - T. 3. - № 7. - C. 1230-1236.

7. Arshady R. / Preparation of microspheres and microcapsules by interfacial polycondensation techniques. // Journal of Microencapsulation. - 1989. - T. 6. - № 1. -C. 13-28.

8. Compendium of polymer terminology and nomenclature: IUPAC recommendations 2008. / 2-е изд. - под. ред. R. G. Jones, J. Kahovec, R. Stepto, E. S. Wilks, M. Hess, T. Kitayama, W. Val Metanomski. - Cambridge: The Royal Society of Chemistry. - 2009.

- 443 c.

9. Tiarks F., Landfester K., Antonietti M. / Preparation of polymeric nanocapsules by miniemulsion polymerization. // Langmuir. - 2001. - T. 17. - № 3. - C. 908-918.

10. Shan X. L., Wang J. P., Zhang X. X., Wang X. C. / Formaldehyde-free and thermal resistant microcapsules containing n-octadecane. // Thermochimica Acta. - 2009. - T. 494. - № 1-2. - C. 104-109.

11. Hong K., Park S. / Melamine resin microcapsules containing fragrant oil: synthesis and characterization. // Materials Chemistry and Physics. - 1999. - T. 58. - № 2. - C. 128131.

12

13

14

15

16

17

18

19

20

21

22

23

24

25

Green B. K., Schleicher L. / Pressure responsive record materials. // Пат. 2730457 (США). - 1956.

Aran-Ais F., Perez-Liminana M. A., Sanchez-Navarro M. M., Orgiles-Barcelo C. / Developments in microencapsulation technology to improve adhesive formulations. // Journal of Adhesion. - 2012. - T. 88. - № 4-6. - C. 391-405.

Microencapsulation: methods and industrial applications. / 2-е изд. - под. ред. S. Benita.

- New York, London: Taylor & Francis. - 2006. - 756 с.

Deasy, P. B. Microencapsulation and related drug processes (drugs and the pharmaceutical sciences). / P. B. Deasy. - New York: Marcel Dekker. - 1984. - 361 c. Biomedical applications of microencapsulation. / под. ред. F. Lim. - Boca Raton, Fla.: CRC Press. - 1984. - 168 с.

Lehn, J.-M. Supramolecular chemistry: concepts and perspectives. / J.-M. Lehn. -Weinheim: VCH. - 1995. - 271 с.

Decher G. / Fuzzy nanoassemblies: toward layered polymeric multicomposites. // Science.

- 1997. - T. 277. - № 5330. - C. 1232-1237.

Richardson J. J., Björnmalm M., Caruso F. / Technology-driven layer-by-layer assembly of nanofilms. // Science. - 2015. - T. 348. - № 6233. - C. aaa2491. Dinsmore A. D., Hsu M. F., Nikolaides M. G., Marquez M., Bausch A. R., Weitz D. A. / Colloidosomes: selectively permeable capsules composed of colloidal particles. // Science. - 2002. - T. 298. - № 5595. - C. 1006-1009.

Thompson K. L., Williams M., Armes S. P. / Colloidosomes: synthesis, properties and applications. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2015. - T. 447. - C. 217-228. Myers, D. Surfactant science and technology. / D. Myers - 3-е изд. - Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons. - 2006. - 380 с.

Silicone surfactants. / под. ред. R. M. Hill. - New York: Marcel Dekker. - 1999. - 389 с.

Alexandridis P., Hatton T. A. / Polyethylene oxide)-poly(propylene oxide)-poly(ethylene oxide) block-copolymer surfactants in aqueous-solutions and at interfaces

- thermodynamics, structure, dynamics, and modeling. // Colloids and Surfaces A -Physicochemical and Engineering Aspects. - 1995. - T. 96. - № 1-2. - C. 1-46.

Yu G. E., Yang Z., Ameri M., Attwood D., Collett J. H., Price C., Booth C. / Diblock copolymers of ethylene oxide and 1,2-butylene oxide in aqueous solution. Effect of E-

block-length distribution on self-association properties. // Journal of Physical Chemistry B. - 1997. - T. 101. - № 22. - C. 4394-4401.

26. Jada A., Hurtrez G., Siffert B., Riess G. / Structure of polystyrene-block-poly(ethylene oxide) diblock copolymer micelles in water. // Macromolecular Chemistry and Physics.

- 1996. - T. 197. - № 11. - C. 3697-3710.

27. Dynamics of surfactant self-assemblies: micelles, microemulsions, vesicles, and lyotropic phases. / под. ред. R. Zana - Boca Raton: Taylor & Francis/CRC Press. - 2005. - 536 с.

28. Kahlweit M., Strey R. / Phase-behavior of ternary-systems of the type H2O-oil-nonionic amphiphile (microemulsions). // Angewandte Chemie-International Edition English. -1985. - T. 24. - № 8. - C. 654-668.

29. Biomembranes: physical aspects. / под. ред. M. Shinitzky. - Weinheim:VCH. - 1993. -379 c.

30. Skoulios A. / Organization and phase-diagrams of amphiphilic compounds. // Annales De Physique. - 1978. - T. 3. - № 5. - C. 421-450.

31. Israelachvili J. N., Mitchell D. J., Ninham B. W. / Theory of self-assembly of hydrocarbon amphiphiles into micelles and bilayers. // Journal of the Chemical Society - Faraday Transactions. - 1976. - T. 72. - C. 1525-1568.

32. Israelachvili, J. N. Intermolecular and surface forces. / J. N. Israelachvili. - 3-е изд. -Waltham (MA), San Diego (CA), Oxford, Amsterdam: Academic. - 2011. - 674 c.

33. Rangel-Yagui C. O., Pessoa A., Tavares L. C. / Micellar solubilization of drugs. // Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences. - 2005. - T. 8. - № 2. - C. 147-163.

34. Rosen, M. J., Kunjappu, J. T. Surfactants and interfacial phenomena. / M. J. Rosen, J. T. Kunjappu. - 4-e изд. - Hoboken, New Jersey: Wiley. - 2012. - 600 c.

35. Attwood, D., Florence, A. / Surfactant systems: their chemistry, pharmacy and biology. / D. Attwood, A. T. Florence. - London: Chapman and Hall. - 1983. - 794 c.

36. Yokoyama M. / Block copolymers as drug carriers. // Critical Reviews in Therapeutic Drug Carrier Systems. - 1992. - T. 9. - № 3-4. - C. 213-248.

37. Dutt G. B. / Rotational diffusion of hydrophobic probes in Brij-35 micelles: Effect of temperature on micellar internal environment. // Journal of Physical Chemistry B. - 2003.

- T. 107. - № 38. - C. 10546-10551.

38. Krishna A. K., Flanagan D. R. / Micellar solubilization of a new antimalarial drug, beta-arteether. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1989. - T. 78. - № 7. - C. 574-576.

39. Alkhamis K. A., Allaboun H., Al-Moman W. Y. / Study of the solubilization of gliclazide by aqueous micellar solutions. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2003. - T. 92. -№ 4. - C. 839-846.

40. Li P., Tabibi E., Yalkowsky S. H. / Solubilization of ionized and un-ionized flavopiridol by ethanol and polysorbate 20. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1999. - T. 88. -№ 5. - C. 507-509.

41. Jones M. C., Leroux J. C. / Polymeric micelles - a new generation of colloidal drug carriers. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 1999. - T. 48. -№ 2. - C. 101-111.

42. Kataoka K., Harada A., Nagasaki Y. / Block copolymer micelles for drug delivery: design, characterization and biological significance. // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2001.

- T. 47. - № 1. - C. 113-131.

43. Torchilin V. P. / Structure and design of polymeric surfactant-based drug delivery systems. // Journal of Controlled Release. - 2001. - T. 73. - № 2-3. - C. 137-172.

44. Lee J. H., Lee H. B., Andrade J. D. / Blood compatibility of polyethylene oxide surfaces. // Progress in Polymer Science. - 1995. - T. 20. - № 6. - C. 1043-1079.

45. Kwon G. S., Kataoka K. / Block-copolymer micelles as long-circulating drug vehicles. // Advanced Drug Delivery Reviews. - 1995. - T. 16. - № 2-3. - C. 295-309.

46. Lavasanifar A., Samuel J., Kwon G. S. / Poly(ethylene oxide)-block-poly(L-amino acid) micelles for drug delivery. // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2002. - T. 54. - № 2.

- C. 169-190.

47. Gadelle F., Koros W. J., Schechter R. S. / Solubilization of aromatic solutes in block-copolymers. // Macromolecules. - 1995. - T. 28. - № 14. - C. 4883-4892.

48. Li Y., Kwon G. S. / Methotrexate esters of poly(ethylene oxide)-block-poly(2-hydroxyethyl-L-aspartamide). Part I: Effects of the level of methotrexate conjugation on the stability of micelles and on drug release. // Pharmaceutical Research. - 2000. - T. 17.

- № 5. - C. 607-611.

49. Kabanov A. V., Batrakova E. V., Meliknubarov N. S., Fedoseev N. A., Dorodnich T. Y., Alakhov V. Y., Chekhonin V. P., Nazarova I. R., Kabanov V. A. / A new class of drug carriers - micelles of poly(oxyethylene)-poly(oxypropylene) block copolymers as microcontainers for drug targeting from blood in brain. // Journal of Controlled Release.

- 1992. - T. 22. - № 2. - C. 141-157.

50. Lin S. Y., Kawashima Y. / Kinetic studies on the stability of indomethacin in alkaline aqueous-solution containing poly(oxyethylene)poly(oxypropylene) surface-active block copolymers. // Pharmaceutica Acta Helvetiae. - 1985. - T. 60. - № 12. - C. 345-350.

51. Batrakova E. V., Miller D. W., Li S., Alakhov V. Y., Kabanov A. V., Elmquist W. F. / Pluronic P85 enhances the delivery of digoxin to the brain: In vitro and in vivo studies. // Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. - 2001. - T. 296. - № 2. - C. 551-557.

52. Zhang X. C., Burt H. M., VonHoff D., Dexter D., Mangold G., Degen D., Oktaba A. M., Hunter W. L. / An investigation of the antitumour activity and biodistribution of polymeric micellar paclitaxel. // Cancer Chemotherapy and Pharmacology. - 1997. - T. 40. - № 1. - C. 81-86.

53. Kabanov A. V., Kabanov V. A. / Interpolyelectrolyte and block ionomer complexes for gene delivery: Physicochemical aspects. // Advanced Drug Delivery Reviews. - 1998. -T. 30. - № 1-3. - C. 49-60.

54. Ahmed F., Pakunlu R. I., Brannan A., Bates F., Minko T., Discher D. E. / Biodegradable polymersomes loaded with both paclitaxel and doxorubicin permeate and shrink tumors, inducing apoptosis in proportion to accumulated drug. // Journal of Controlled Release. -2006. - T. 116. - № 2. - C. 150-158.

55. Allen T. M., Cullis P. R. / Liposomal drug delivery systems: From concept to clinical applications. // Advanced Drug Delivery Reviews. - 2013. - T. 65. - № 1. - C. 36-48.

56. Barenholz Y. / Liposome application: problems and prospects. // Current Opinion in Colloid & Interface Science. - 2001. - T. 6. - № 1. - C. 66-77.

57. Andresen T. L., Jensen S. S., Jorgensen K. / Advanced strategies in liposomal cancer therapy: Problems and prospects of active and tumor specific drug release. // Progress in Lipid Research. - 2005. - T. 44. - № 1. - C. 68-97.

58. Henri P., Ospital R., Teissie J. / Content delivery of lipidic nanovesicles in electropermeabilized cells. // Journal of Membrane Biology. - 2015. - T. 248. - № 5. -C. 849-855.

59. van Hoogevest P., Wendel A. / The use of natural and synthetic phospholipids as pharmaceutical excipients. // European Journal of Lipid Science and Technology. - 2014. - T. 116. - № 9. - C. 1088-1107.

60. Giddam A. K., Zaman M., Skwarczynski M., Toth I. / Liposome-based delivery system for vaccine candidates: constructing an effective formulation. // Nanomedicine. - 2012. - T. 7. - № 12. - C. 1877-1893.

61. Shete H. K., Prabhu R. H., Patravale V. B. / Endosomal escape: a bottleneck in intracellular delivery. // Journal of Nanoscience and Nanotechnology. - 2014. - T. 14. -№ 1. - C. 460-474.

62. Bae Y. H., Park K. / Targeted drug delivery to tumors: myths, reality and possibility. // Journal of Controlled Release. - 2011. - T. 153. - № 3. - C. 198-205.

63. Halperin A. / Polymer brushes that resist adsorption of model proteins: Design parameters. // Langmuir. - 1999. - T. 15. - № 7. - C. 2525-2533.

64. Allen T. M., Hansen C. / Pharmacokinetics of stealth versus conventional liposomes -effect of dose. // Biochimica et Biophysica Acta. - 1991. - T. 1068. - № 2. - C. 133-141.

65. Cattel L., Ceruti M., Dosio F. / From conventional to stealth liposomes: a new frontier in cancer chemotherapy. // Journal of Chemotherapy. - 2004. - T. 16. - C. 94-97.

66. Gabizon A., Martin F. / Polyethylene glycol coated (PEGylated) liposomal doxorubicin -rationale for use in solid tumours. // Drugs. - 1997. - T. 54. - C. 15-21.

67. Gref R., Luck M., Quellec P., Marchand M., Dellacherie E., Harnisch S., Blunk T., Muller R. H. / 'Stealth' corona-core nanoparticles surface modified by polyethylene glycol (PEG): influences of the corona (PEG chain length and surface density) and of the core composition on phagocytic uptake and plasma protein adsorption. // Colloids and Surfaces B - Biointerfaces. - 2000. - T. 18. - № 3-4. - C. 301-313.

68. Mosqueira V. C. F., Legrand P., Morgat J. L., Vert M., Mysiakine E., Gref R., Devissaguet J. P., Barratt G. / Biodistribution of long-circulating PEG-grafted nanocapsules in mice: Effects of PEG chain length and density. // Pharmaceutical Research. - 2001. - T. 18. - № 10. - C. 1411-1419.

69. Moghimi S. M., Szebeni J. / Stealth liposomes and long circulating nanoparticles: critical issues in pharmacokinetics, opsonization and protein-binding properties. // Progress in Lipid Research. - 2003. - T. 42. - № 6. - C. 463-478.

70. Hristova K., Kenworthy A., Mcintosh T. J. / Effect of bilayer composition on the phase-behavior of liposomal suspensions containing poly(ethylene glycol)-lipids. // Macromolecules. - 1995. - T. 28. - № 23. - C. 7693-7699.

71. Bazak R., Houri M., El Achy S., Kamel S., Refaat T. / Cancer active targeting by nanoparticles: a comprehensive review of literature. // Journal of Cancer Research and Clinical Oncology. - 2015. - T. 141. - № 5. - C. 769-784.

72. Caracciolo G. / Liposome-protein corona in a physiological environment: challenges and opportunities for targeted delivery of nanomedicines. // Nanomedicine-Nanotechnology Biology and Medicine. - 2015. - T. 11. - № 3. - C. 543-557.

73. Sakurai Y., Kajimoto K., Hatakeyama H., Harashima H. / Advances in an active and passive targeting to tumor and adipose tissues. // Expert Opinion on Drug Delivery. -2015. - T. 12. - № 1. - C. 41-52.

74. Akhtari J., Rezayat S. M., Teymouri M., Alavizadeh S. H., Gheybi F., Badiee A., Jaafari M. R. / Targeting, bio distributive and tumor growth inhibiting characterization of anti-HER2 affibody coupling to liposomal doxorubicin using BALB/c mice bearing TUBO tumors. // International Journal of Pharmaceutics. - 2016. - T. 505. - № 1-2. - C. 89-95.

75. Hayward S. L., Wilson C. L., Kidambi S. / Hyaluronic acid-conjugated liposome nanoparticles for targeted delivery to CD44 overexpressing glioblastoma cells. // Oncotarget. - 2016. - T. 7. - № 23. - C. 34158-34171.

76. Fathi S., Oyelere A. K. / Liposomal drug delivery systems for targeted cancer therapy: is active targeting the best choice? // Future Medicinal Chemistry. - 2016. - T. 8. - № 17.

- C. 2091-2112.

77. Zhu G. D., Mock J. N., Aljuffali I., Cummings B. S., Arnold R. D. / Secretory phospholipase A(2) responsive liposomes. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2011.

- T. 100. - № 8. - C. 3146-3159.

78. Bibi S., Lattmann E., Mohammed A. R., Perrie Y. / Trigger release liposome systems: local and remote controlled delivery? // Journal of Microencapsulation. - 2012. - T. 29.

- № 3. - C. 262-276.

79. Boissenot T., Bordat A., Fattal E., Tsapis N. / Ultrasound-triggered drug delivery for cancer treatment using drug delivery systems: from theoretical considerations to practical applications. // Journal of Controlled Release. - 2016. - T. 241. - C. 144-163.

80. Paliwal S. R., Paliwal R., Vyas S. P. / A review of mechanistic insight and application of pH-sensitive liposomes in drug delivery. // Drug Delivery. - 2015. - T. 22. - № 3. - C. 231-242.

81. Moussa H. G., Martins A. M., Husseini G. A. / Review on triggered liposomal drug delivery with a focus on ultrasound. // Current Cancer Drug Targets. - 2015. - T. 15. -№ 4. - C. 282-313.

82. Al-Ahmady Z., Kostarelos K. / Chemical components for the design of temperature-responsive vesicles as cancer therapeutics. // Chemical Reviews. - 2016. - T. 116. - № 6. - C. 3883-3918.

83. Dabbagh A., Abdullah B. J. J., Abdullah H., Hamdi M., Abu Kasim N. H. / Triggering mechanisms of thermosensitive nanoparticles under hyperthermia condition. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2015. - T. 104. - № 8. - C. 2414-2428.

84. Dicheva B. M., Koning G. A. / Targeted thermosensitive liposomes: an attractive novel approach for increased drug delivery to solid tumors. // Expert Opinion on Drug Delivery.

- 2014. - T. 11. - № 1. - C. 83-100.

85. Discher B. M., Won Y. Y., Ege D. S., Lee J. C. M., Bates F. S., Discher D. E., Hammer D. A. / Polymersomes: tough vesicles made from diblock copolymers. // Science. - 1999.

- T. 284. - № 5417. - C. 1143-1146.

86. Guan L. J., Rizzello L., Battaglia G. / Polymersomes and their applications in cancer delivery and therapy. // Nanomedicine. - 2015. - T. 10. - № 17. - C. 2757-2780.

87. Krishnamoorthy B., Karanam V., Chellan V. R., Siram K., Natarajan T. S., Gregory M. / Polymersomes as an effective drug delivery system for glioma - a review. // Journal of Drug Targeting. - 2014. - T. 22. - № 6. - C. 469-477.

88. Lee J. S., Feijen J. / Polymersomes for drug delivery: design, formation and characterization. // Journal of Controlled Release. - 2012. - T. 161. - № 2. - C. 473-483.

89. Letchford K., Burt H. / A review of the formation and classification of amphiphilic block copolymer nanoparticulate structures: micelles, nanospheres, nanocapsules and polymersomes. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2007. - T. 65. - № 3. - C. 259-269.

90. Messager L., Gaitzsch J., Chierico L., Battaglia G. / Novel aspects of encapsulation and delivery using polymersomes. // Current Opinion in Pharmacology. - 2014. - T. 18. - C. 104-111.

91. Bermudez H., Brannan A. K., Hammer D. A., Bates F. S., Discher D. E. / Molecular weight dependence of polymersome membrane structure, elasticity, and stability. // Macromolecules. - 2002. - T. 35. - № 21. - C. 8203-8208.

92. Li S. L., Byrne B., Welsh J., Palmer A. F. / Self-assembled poly(butadiene)-b-poly(ethylene oxide) polymersomes as paclitaxel carriers. // Biotechnology Progress. -2007. - T. 23. - № 1. - C. 278-285.

93. Levine D. H., Ghoroghchian P. P., Freudenberg J., Zhang G., Therien M. J., Greene M. I., Hammer D. A., Murali R. / Polymersomes: a new multi-functional tool for cancer diagnosis and therapy. // Methods. - 2008. - T. 46. - № 1. - C. 25-32.

94. Petersen M. A., Hillmyer M. A., Kokkoli E. / Bioresorbable polymersomes for targeted delivery of cisplatin. // Bioconjugate Chemistry. - 2013. - T. 24. - № 4. - C. 533-543.

95. Liu Q. M., Song L. W., Chen S. A., Gao J. Y., Zhao P. Y., Du J. Z. / A superparamagnetic polymersome with extremely high T-2 relaxivity for MRI and cancer-targeted drug delivery. // Biomaterials. - 2017. - T. 114. - C. 23-33.

96. Alibolandi M., Abnous K., Hadizadeh F., Taghdisi S. M., Alabdollah F., Mohammadi M., Nassirli H., Ramezani M. / Dextran-polylactide-co-glycolide polymersomes decorated with folate-antennae for targeted delivery of docetaxel to breast adenocarcinima in vitro and in vivo. // Journal of Controlled Release. - 2016. - T. 241. - C. 45-56.

97. Vlakh E., Ananyan A., Zashikhina N., Hubina A., Pogodaev A., Volokitina M., Sharoyko V., Tennikova T. / Preparation, characterization, and biological evaluation of poly(glutamic acid)-6-polyphenylalanine polymersomes. // Polymers. - 2016. - T. 8. -№ 6. - номер статьи 212.

98. Upadhyay K. K., Mishra A. K., Chuttani K., Kaul A., Schatz C., Le Meins J. F., Misra A., Lecommandoux S. / The in vivo behavior and antitumor activity of doxorubicin-loaded poly(gamma-benzyl L-glutamate)-block-hyaluronan polymersomes in Ehrlich ascites tumor-bearing BalB/c mice. // Nanomedicine - Nanotechnology Biology and Medicine. - 2012. - T. 8. - № 1. - C. 71-80.

99. Felber A. E., Dufresne M. H., Leroux J. C. / pH-sensitive vesicles, polymeric micelles, and nanospheres prepared with polycarboxylates. // Advanced Drug Delivery Reviews. -2012. - T. 64. - № 11. - C. 979-992.

100. He C. L., Zhuang X. L., Tang Z. H., Tian H. Y., Chen X. S. / Stimuli-sensitive synthetic polypeptide-based materials for drug and gene delivery. // Advanced Healthcare Materials. - 2012. - T. 1. - № 1. - C. 48-78.

101. Onaca O., Enea R., Hughes D. W., Meier W. / Stimuli-responsive polymersomes as nanocarriers for drug and gene delivery. // Macromolecular Bioscience. - 2009. - T. 9. -№ 2. - C. 129-139.

102. Licciardi M., Paolino D., Celia C., Giammona G., Cavallaro G., Fresto M. / Folate-targeted supramolecular vesicular aggregates based on polyaspartyl-hydrazide copolymers for the selective delivery of antitumoral drugs. // Biomaterials. - 2010. - T. 31. - № 28. - C. 7340-7354.

103. Pang Z. Q., Feng L. A., Hua R. R., Chen J., Gao H. L., Pan S. Q., Jiang X. G., Zhang P. / Lactoferrin-conjugated biodegradable polymersome holding doxorubicin and tetrandrine for chemotherapy of glioma rats. // Molecular Pharmaceutics. - 2010. - T. 7.

- № 6. - C. 1995-2005.

104. Prabhu R. H., Patravale V. B., Joshi M. D. / Polymeric nanoparticles for targeted treatment in oncology: current insights. // International Journal of Nanomedicine. - 2015.

- T. 10. - C. 1001-1018.

105. Photos P. J., Bacakova L., Discher B., Bates F. S., Discher D. E. / Polymer vesicles in vivo: correlations with PEG molecular weight. // Journal of Controlled Release. - 2003.

- T. 90. - № 3. - C. 323-334.

106. Cheng R., Meng F. H., Ma S. B., Xu H. F., Liu H. Y., Jing X. B., Zhong Z. Y. / Reduction and temperature dual-responsive crosslinked polymersomes for targeted intracellular protein delivery. // Journal of Materials Chemistry. - 2011. - T. 21. - № 47. - C. 1901319020.

107. Gaitzsch J., Appelhans D., Grafe D., Schwille P., Voit B. / Photo-crosslinked and pH sensitive polymersomes for triggering the loading and release of cargo. // Chemical Communications. - 2011. - T. 47. - № 12. - C. 3466-3468.

108. Thibault R. J., Uzun O., Hong R., Rotello V. M. / Recognition-controlled assembly of nanoparticles using photochemically crosslinked recognition-induced polymersomes. // Advanced Materials. - 2006. - T. 18. - № 16. - C. 2179-2183.

109. Xu H. F., Meng F. H., Zhong Z. Y. / Reversibly crosslinked temperature-responsive nano-sized polymersomes: synthesis and triggered drug release. // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - T. 19. - № 24. - C. 4183-4190.

110. Pramod P. S., Shah R., Chaphekar S., Balasubramanian N., Jayakannan M. / Polysaccharide nano-vesicular multidrug carriers for synergistic killing of cancer cells. // Nanoscale. - 2014. - T. 6. - № 20. - C. 11841-11855.

111. Surnar B., Jayakannan M. / Stimuli-responsive poly(caprolactone) vesicles for dual drug delivery under the gastrointestinal tract. // Biomacromolecules. - 2013. - T. 14. - № 12.

- C. 4377-4387.

112. Thambi T., Deepagan V. G., Ko H., Lee D. S., Park J. H. / Bioreducible polymersomes for intracellular dual-drug delivery. // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - T. 22. -№ 41. - C. 22028-22036.

113. Wu J. L., Wang C. Q., Zhuo R. X., Cheng S. X. / Multi-drug delivery system based on alginate/calcium carbonate hybrid nanoparticles for combination chemotherapy. // Colloids and Surfaces B - Biointerfaces. - 2014. - T. 123. - C. 498-505.

114. Gillies E. R., Frechet J. M. J. / pH-responsive copolymer assemblies for controlled release of doxorubicin. // Bioconjugate Chemistry. - 2005. - T. 16. - № 2. - C. 361-368.

115. Jeong E. S., Park C., Kim K. T. / Doubly responsive polymersomes towards monosaccharides and temperature under physiologically relevant conditions. // Polymer Chemistry. - 2015. - T. 6. - № 22. - C. 4080-4088.

116. Kim H., Kong Y. J., Jeong E. S., Kong S., Kim K. T. / Glucose-responsive disassembly of polymersomes of sequence-specific boroxole-containing block copolymers under physiologically relevant conditions. // ACS Macro Letters. - 2012. - T. 1. - № 10. - C. 1194-1198.

117. Rodriguez-Hernandez J., Lecommandoux S. / Reversible inside-out micellization of pH-responsive and water-soluble vesicles based on polypeptide diblock copolymers. // Journal of the American Chemical Society. - 2005. - T. 127. - № 7. - C. 2026-2027.

118. Cerritelli S., Velluto D., Hubbell J. A. / PEG-SS-PPS: Reduction-sensitive disulfide block copolymer vesicles for intracellular drug delivery. // Biomacromolecules. - 2007. - T. 8.

- № 6. - C. 1966-1972.

119. Cabane E., Malinova V., Meier W. / Synthesis of photocleavable amphiphilic block copolymers: toward the design of photosensitive nanocarriers. // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2010. - T. 211. - № 17. - C. 1847-1856.

120. Bixner O., Reimhult E. / Controlled magnetosomes: embedding of magnetic nanoparticles into membranes of monodisperse lipid vesicles. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2016. - T. 466. - C. 62-71.

121. Oliveira H., Perez-Andres E., Thevenot J., Sandre O., Berra E., Lecommandoux S. / Magnetic field triggered drug release from polymersomes for cancer therapeutics. // Journal of Controlled Release. - 2013. - T. 169. - № 3. - C. 165-170.

122. Meng F. H., Engbers G. H. M., Feijen J. / Biodegradable polymersomes as a basis for artificial cells: encapsulation, release and targeting. // Journal of Controlled Release. -2005. - T. 101. - № 1-3. - C. 187-198.

123. Schreier H., Bouwstra J. / Liposomes and niosomes as topical drug carriers - dermal and transdermal drug-delivery. // Journal of Controlled Release. - 1994. - T. 30. - № 1. - C. 1-15.

124. Uchegbu I. F., Florence A. T. / Nonionic surfactant vesicles (niosomes) - physical and pharmaceutical chemistry. // Advances in Colloid and Interface Science. - 1995. - T. 58.

- № 1. - C. 1-55.

125. Aljuffali I. A., Hsu C. Y., Lin Y. K., Fang J. Y. / Cutaneous delivery of natural antioxidants: the enhancement approaches. // Current Pharmaceutical Design. - 2015. -T. 21. - № 20. - C. 2745-2757.

126. Tavano L., Muzzalupo R., Picci N., de Cindio B. / Co-encapsulation of lipophilic antioxidants into niosomal carriers: percutaneous permeation studies for cosmeceutical applications. // Colloids and Surfaces B - Biointerfaces. - 2014. - T. 114. - C. 144-149.

127. Wu X., Guy R. H. / Applications of nanoparticles in topical drug delivery and in cosmetics. // Journal of Drug Delivery Science and Technology. - 2009. - T. 19. - № 6. - C. 371384.

128. Drummond C. J., Fong C. / Surfactant self-assembly objects as novel drug delivery vehicles. // Current Opinion in Colloid & Interface Science. - 1999. - T. 4. - № 6. - C. 449-456.

129. Fang J. Y., Hong C. T., Chiu W. T., Wang Y. Y. / Effect of liposomes and niosomes on skin permeation of enoxacin. // International Journal of Pharmaceutics. - 2001. - T. 219.

- № 1-2. - C. 61-72.

130. Gaudana R., Jwala J., Boddu S. H. S., Mitra A. K. / Recent perspectives in ocular drug delivery. // Pharmaceutical Research. - 2009. - T. 26. - № 5. - C. 1197-1216.

131. Kaur I. P., Garg A., Singla A. K., Aggarwal D. / Vesicular systems in ocular drug delivery: an overview. // International Journal of Pharmaceutics. - 2004. - T. 269. - № 1. - C. 114.

132. Salim M., Minamikawa H., Sugimura A., Hashim R. / Amphiphilic designer nano-carriers for controlled release: from drug delivery to diagnostics. // MedChemComm. - 2014. -T. 5. - № 11. - C. 1602-1618.

133. Ei-Laithy H. M., Shoukry O., Mahran L. G. / Novel sugar esters proniosomes for transdermal delivery of vinpocetine: Preclinical and clinical studies. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2011. - T. 77. - № 1. - C. 43-55.

134. Faivre V., Rosilio V. / Interest of glycolipids in drug delivery: from physicochemical properties to drug targeting. // Expert Opinion on Drug Delivery. - 2010. - T. 7. - № 9. - C. 1031-1048.

135. Muzzalupo R., Tavano L., La Mesa C. / Alkyl glucopyranoside-based niosomes containing methotrexate for pharmaceutical applications: evaluation of physico-chemical and biological properties. // International Journal of Pharmaceutics. - 2013. - T. 458. -№ 1. - C. 224-229.

136. Balakrishnana P., Shanmugam S., Lee W. S., Lee W. M., Kim J. O., Oh D. H., Kim D. D., Kim J. S., Yoo B. K., Choi H. G., Woo J. S., Yong C. S. / Formulation and in vitro assessment of minoxidil niosomes for enhanced skin delivery. // International Journal of Pharmaceutics. - 2009. - T. 377. - № 1-2. - C. 1-8.

137. Guinedi A. S., Mortada N. D., Mansour S., Hathout R. M. / Preparation and evaluation of reverse-phase evaporation and multilamellar niosomes as ophthalmic carriers of acetazolamide. // International Journal of Pharmaceutics. - 2005. - T. 306. - № 1-2. - C. 71-82.

138. Hao Y. M., Zhao F. L., Li N., Yang Y. H., Li K. / Studies on a high encapsulation of colchicine by a niosome system. // International Journal of Pharmaceutics. - 2002. - T. 244. - № 1-2. - C. 73-80.

139. Yoshioka T., Sternberg B., Florence A. T. / Preparation and properties of vesicles (niosomes) of sorbitan monoesters (Span-20, Span-40, Span-60 and Span-80) and a sorbitan triester (Span-85). // International Journal of Pharmaceutics. - 1994. - T. 105. -№ 1. - C. 1-6.

140. Alsarra I. A., Bosela A. A., Ahmed S. M., Mahrous G. M. / Proniosomes as a drug carrier for transdermal delivery of ketorolac. // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2005. - T. 59. - № 3. - C. 485-490.

141. Bayindir Z. S., Yuksel N. / Characterization of niosomes prepared with various nonionic surfactants for paclitaxel oral delivery. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 2010. -T. 99. - № 4. - C. 2049-2060.

142. Di Marzio L., Marianecci C., Petrone M., Rinaldi F., Carafa M. / Novel pH-sensitive non-ionic surfactant vesicles: comparison between Tween 21 and Tween 20. // Colloids and Surfaces B - Biointerfaces. - 2011. - T. 82. - № 1. - C. 18-24.

143. Manosroi A., Wongtrakul P., Manosroi J., Sakai H., Sugawara F., Yuasa M., Abe M. / Characterization of vesicles prepared with various non-ionic surfactants mixed with cholesterol. // Colloids and Surfaces B - Biointerfaces. - 2003. - T. 30. - № 1-2. - C. 129-138.

144. Caruso F., Niikura K., Furlong D. N., Okahata Y. / 2. Assembly of alternating polyelectrolyte and protein multilayer films for immunosensing. // Langmuir. - 1997. -T. 13. - № 13. - C. 3427-3433.

145. Caruso F., Caruso R. A., Möhwald H. / Nanoengineering of inorganic and hybrid hollow spheres by colloidal templating. // Science. - 1998. - T. 282. - № 5391. - C. 1111-1114.

146. Donath E., Sukhorukov G. B., Caruso F., Davis S. A., Möhwald H. / Novel hollow polymer shells by colloid-templated assembly of polyelectrolytes. // Angewandte Chemie-International Edition. - 1998. - T. 37. - № 16. - C. 2202-2205.

147. Antipov A. A., Sukhorukov G. B. / Polyelectrolyte multilayer capsules as vehicles with tunable permeability. // Advances in Colloid and Interface Science. - 2004. - T. 111. -№ 1-2. - C. 49-61.

148. Gao C. Y., Moya S., Lichtenfeld H., Casoli A., Fiedler H., Donath E., Möhwald H. / The decomposition process of melamine formaldehyde cores: the key step in the fabrication of ultrathin polyelectrolyte multilayer capsules. // Macromolecular Materials and Engineering. - 2001. - T. 286. - № 6. - C. 355-361.

149. Antipov A. A., Shchukin D., Fedutik Y., Petrov A. I., Sukhorukov G. B., Möhwald H. / Carbonate microparticles for hollow polyelectrolyte capsules fabrication. // Colloids and Surfaces A - Physicochemical and Engineering Aspects. - 2003. - T. 224. - № 1-3. - C. 175-183.

150. Moya S., Dahne L., Voigt A., Leporatti S., Donath E., Mohwald H. / Polyelectrolyte multilayer capsules templated on biological cells: core oxidation influences layer chemistry. // Colloids and Surfaces A - Physicochemical and Engineering Aspects. - 2001. - T. 183. - C. 27-40.

151. Sukhorukov G. B., Donath E., Moya S., Susha A. S., Voigt A., Hartmann J., Mohwald H. / Microencapsulation by means of step-wise adsorption of polyelectrolytes. // Journal of Microencapsulation. - 2000. - T. 17. - № 2. - C. 177-185.

152. Sukhorukov G. B., Brumen M., Donath E., Mohwald H. / Hollow polyelectrolyte shells: Exclusion of polymers and donnan equilibrium. // Journal of Physical Chemistry B. -1999. - T. 103. - № 31. - C. 6434-6440.

153. von Klitzing R., Mohwald H. / A realistic diffusion model for ultrathin polyelectrolyte films. // Macromolecules. - 1996. - T. 29. - № 21. - C. 6901-6906.

154. Kim B. S., Choi J. W. / Polyelectrolyte multilayer microcapsules: self-assembly and toward biomedical applications. // Biotechnology and Bioprocess Engineering. - 2007. -T. 12. - № 4. - C. 323-332.

155. Antipov A. A., Sukhorukov G. B., Leporatti S., Radtchenko I. L., Donath E., Mohwald H. / Polyelectrolyte multilayer capsule permeability control. // Colloids and Surfaces A -Physicochemical and Engineering Aspects. - 2002. - T. 198. - C. 535-541.

156. Ibarz G., Dahne L., Donath E., Mohwald H. / Smart micro- and nanocontainers for storage, transport, and release. // Advanced Materials. - 2001. - T. 13. - № 17. - C. 1324-1327.

157. Ibarz G., Dahne L., Donath E., Mohwald H. / Controlled permeability of polyelectrolyte capsules via defined annealing // Chemistry of Materials. - 2002. - T. 14, № 10. - C. 4059-4062.

158. Kim B. S., Lebedeva O. V., Koynov K., Gong H. F., Glasser G., Lieberwith I., Vinogradova O. I. / Effect of organic solvent on the permeability and stiffness of polyelectrolyte multilayer microcapsules. // Macromolecules. - 2005. - T. 38. - № 12. -C. 5214-5222.

159. Lvov Y., Antipov A. A., Mamedov A., Mohwald H., Sukhorukov G. B. / Urease encapsulation in nanoorganized microshells. // Nano Letters. - 2001. - T. 1. - № 3. - C. 125-128.

160. Sato K., Takahashi S., Anzai J. / Layer-by-layer thin films and microcapsules for biosensors and controlled release. // Analytical Sciences. - 2012. - T. 28. - № 10. - C. 929-938.

161. Dähne L., Leporatti S., Donath E., Möhwald H. / Fabrication of micro reaction cages with tailored properties. // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - T. 123. - № 23. - C. 5431-5436.

162. Shchukin D. G., Radtchenko I. L., Sukhorukov G. B. / Synthesis of nanosized magnetic ferrite particles inside hollow polyelectrolyte capsules. // Journal of Physical Chemistry B. - 2003. - T. 107. - № 1. - C. 86-90.

163. Radtchenko I. L., Giersig M., Sukhorukov G. B. / Inorganic particle synthesis in confined micron-sized polyelectrolyte capsules. // Langmuir. - 2002. - T. 18. - № 21. - C. 82048208.

164. Johnston A. P. R., Cortez C., Angelatos A. S., Caruso F. / Layer-by-layer engineered capsules and their applications. // Current Opinion in Colloid & Interface Science. - 2006. - T. 11. - № 4. - C. 203-209.

165. Yoshida K., Hasebe Y., Takahashi S., Sato K., Anzai J. / Layer-by-layer deposited nano-and micro-assemblies for insulin delivery: a review // Materials Science & Engineering C - Materials for Biological Applications. - 2014. - T. 34. - C. 384-392.

166. Peyratout C. S., Dähne L. / Tailor-made polyelectrolyte microcapsules: from multilayers to smart containers. // Angewandte Chemie-International Edition. - 2004. - T. 43. - № 29. - C. 3762-3783.

167. Binks B. P. / Particles as surfactants - similarities and differences. // Current Opinion in Colloid & Interface Science. - 2002. - T. 7. - № 1-2. - C. 21-41.

168. Colloidal particles at liquid interfaces. / под. ред. B. P. Binks, T. Horozov - Cambridge: Cambridge University Press. - 2006. - 503 с.

169. Chevalier Y., Bolzinger M. A. / Emulsions stabilized with solid nanoparticles: Pickering emulsions. // Colloids and Surfaces A - Physicochemical and Engineering Aspects. -2013. - T. 439. - C. 23-34.

170. Laib S., Routh A. F. / Fabrication of colloidosomes at low temperature for the encapsulation of thermally sensitive compounds. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2008. - T. 317. - № 1. - C. 121-129.

171. Gordon V. D., Xi C., Hutchinson J. W., Bausch A. R., Marquez M., Weitz D. A. / Self-assembled polymer membrane capsules inflated by osmotic pressure. // Journal of the American Chemical Society. - 2004. - T. 126. - № 43. - C. 14117-14122.

172. Li J. A., Stover H. D. H. / Pickering emulsion templated layer-by-layer assembly for making microcapsules. // Langmuir. - 2010. - T. 26. - № 19. - C. 15554-15560.

173. Rossier-Miranda F. J., Schroen K., Boom R. / Microcapsule production by an hybrid colloidosome-layer-by-layer technique. // Food Hydrocolloids. - 2012. - T. 27. - № 1. -C. 119-125.

174. Croll L. M., Stover H. D. H. / Formation of tectocapsules by assembly and cross-linking of poly(divinylbenzene-alt-maleic anhydride) spheres at the oil-water interface. // Langmuir. - 2003. - T. 19. - № 14. - C. 5918-5922.

175. Croll L. M., Stover H. D. H. / Mechanism of self-assembly and rupture of cross-linked microspheres and microgels at the oil-water interface. // Langmuir. - 2003. - T. 19. - № 24. - C. 10077-10080.

176. Thompson K. L., Armes S. P., Howse J. R., Ebbens S., Ahmad I., Zaidi J. H., York D. W., Burdis J. A. / Covalently cross-linked colloidosomes. // Macromolecules. - 2010. -T. 43. - № 24. - C. 10466-10474.

177. Thompson K. L., Armes S. P. / From well-defined macromonomers to sterically-stabilised latexes to covalently cross-linkable colloidosomes: exerting control over multiple length scales. // Chemical Communications. - 2010. - T. 46. - № 29. - C. 52745276.

178. Skaff H., Lin Y., Tangirala R., Breitenkamp K., Boker A., Russell T. P., Emrick T. / Crosslinked capsules of quantum dots by interfacial assembly and ligand crosslinking. // Advanced Materials. - 2005. - T. 17. - № 17. - C. 2082-2086.

179. Cayre O. J., Noble P. F., Paunov V. N. / Fabrication of novel colloidosome microcapsules with gelled aqueous cores. // Journal of Materials Chemistry. - 2004. - T. 14. - № 22. -C. 3351-3355.

180. Mak W. C., Bai J., Chang X. Y., Trau D. / Matrix-assisted colloidosome reverse-phase layer-by-layer encapsulating biomolecules in hydrogel microcapsules with extremely high efficiency and retention stability. // Langmuir. - 2009. - T. 25. - № 2. - C. 769-775.

181. Jiang S., Granick S. / Controlling the geometry (Janus balance) of amphiphilic colloidal particles. // Langmuir. - 2008. - T. 24. - № 6. - C. 2438-2445.

182. Hong L., Jiang S., Granick S. / Simple method to produce Janus colloidal particles in large quantity. // Langmuir. - 2006. - T. 22. - № 23. - C. 9495-9499.

183. Li F., Josephson D. P., Stein A. / Colloidal assembly: the road from particles to colloidal molecules and crystals // Angewandte Chemie-International Edition. - 2011. - T. 50. -№ 2. - C. 360-388.

184. Chen Y. H., Wang C. Y., Chen J. X., Liu X. X., Tong Z. / Growth of lightly crosslinked PHEMA brushes and capsule formation using Pickering emulsion interface-initiated ATRP. // Journal of Polymer Science Part A - Polymer Chemistry. - 2009. - T. 47. - № 5. - C. 1354-1367.

185. Bon S. A. F., Cauvin S., Colver P. J. / Colloidosomes as micron-sized polymerisation vessels to create supracolloidal interpenetrating polymer network reinforced capsules. // Soft Matter. - 2007. - T. 3. - № 2. - C. 194-199.

186. Chen T., Colver P. J., Bon S. A. F. / Organic-inorganic hybrid hollow spberes prepared from TiO2-stabilized Pickering emulsion polymerization. // Advanced Materials. - 2007.

- T. 19. - № 17. - C. 2286-2289.

187. Chen W., Liu X., Liu Y., Kim H. I. / Synthesis of microcapsules with polystyrene/ZnO hybrid shell by Pickering emulsion polymerization. // Colloid and Polymer Science. -2010. - T. 288. - № 14-15. - C. 1393-1399.

188. Cejkova J., Hanus J., Stepanek F. / Investigation of internal microstructure and thermo-responsive properties of composite PNIPAM/silica microcapsules. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2010. - T. 346. - № 2. - C. 352-360.

189. Cayre O. J., Biggs S. / Hollow microspheres with binary porous membranes from solid-stabilised emulsion templates. // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - T. 19. - № 18.

- C. 2724-2728.

190. Yow H. N., Routh A. F. / Release profiles of encapsulated actives from colloidosomes sintered for various durations. // Langmuir. - 2009. - T. 25. - № 1. - C. 159-166.

191. Duan H. W., Wang D. Y., Sobal N. S., Giersig M., Kurth D. G., Mohwald H. / Magnetic colloidosomes derived from nanoparticle interfacial self-assembly. // Nano Letters. -2005. - T. 5. - № 5. - C. 949-952.

192. Bausch A. R., Bowick M. J., Cacciuto A., Dinsmore A. D., Hsu M. F., Nelson D. R., Nikolaides M. G., Travesset A., Weitz D. A. / Grain boundary scars and spherical crystallography. // Science. - 2003. - T. 299. - № 5613. - C. 1716-1718.

193. Fortuna S., Colard C. A. L., Troisi A., Bon S. A. F. / Packing patterns of silica nanoparticles on surfaces of armored polystyrene latex particles. // Langmuir. - 2009. -T. 25. - № 21. - C. 12399-12403.

194. Einert T., Lipowsky P., Schilling J., Bowick M. J., Bausch A. R. / Grain boundary scars on spherical crystals. // Langmuir. - 2005. - T. 21. - № 26. - C. 12076-12079.

195. Zhou S. B., Fan J., Datta S. S., Guo M., Guo X., Weitz D. A. / Thermally switched release from nanoparticle colloidosomes. // Advanced Functional Materials. - 2013. - T. 23. -№ 47. - C. 5925-5929.

196. Keen P. H. R., Slater N. K. H., Routh A. F. / Encapsulation of amylase in colloidosomes. // Langmuir. - 2014. - T. 30. - № 8. - C. 1939-1948.

197. Iler, R. K. The chemistry of silica: solubility, polymerization, colloid and surface properties, and biochemistry. / R. K. Iler. - New York, Chichester: Wiley. - 1979. - 896 c.

198. Brinker, C. J., Scherer, G. W. Sol-gel science: the physics and chemistry of sol-gel processing. / C. J. Brinker, G. W. Scherer. - Boston, London: Academic Press. - 1990. -908 c.

199. Hench L. L., West J. K. / The sol-gel process. // Chemical Reviews. - 1990. - T. 90. - № 1. - C. 33-72.

200. Avnir D., Levy D., Reisfeld R. / The nature of the silica cage as reflected by spectral changes and enhanced photostability of trapped Rhodamine-6G. // Journal of Physical Chemistry. - 1984. - T. 88. - № 24. - C. 5956-5959.

201. Avnir D. / Organic chemistry within ceramic matrices - doped sol-gel materials. // Accounts of Chemical Research. - 1995. - T. 28. - № 8. - C. 328-334.

202. Pagliaro, M. Silica-based materials for advanced chemical applications. / M. Pagliaro. -Cambridge: The Royal Society of Chemistry. - 2009. - 192 c.

203. Kortesuo P., Ahola M., Kangas M., Kangasniemi I., Yli-Urpo A., Kiesvaara J. / In vitro evaluation of sol-gel processed spray dried silica gel microspheres as carrier in controlled drug delivery. // International Journal of Pharmaceutics. - 2000. - T. 200. - № 2. - C. 223-229.

204. Ciriminna R., Sciortino M., Alonzo G., de Schrijver A., Pagliaro M. / From molecules to systems: sol-gel microencapsulation in silica-based materials. // Chemical Reviews. -2011. - T. 111. - № 2. - C. 765-789.

205. Baccile N., Babonneau F., Thomas B., Coradin T. / Introducing ecodesign in silica solgel materials. // Journal of Materials Chemistry. - 2009. - T. 19. - № 45. - C. 8537-8559.

206. Barbe C., Bartlett J., Kong L. G., Finnie K., Lin H. Q., Larkin M., Calleja S., Bush A., Calleja G. / Silica particles: a novel drug-delivery system. // Advanced Materials. - 2004.

- T. 16. - № 21. - C. 1959-1966.

207. Barbe C. J., Kong L., Finnie K. S., Calleja S., Hanna J. V., Drabarek E., Cassidy D. T., Blackford M. G. / Sol-gel matrices for controlled release: from macro to nano using emulsion polymerisation. // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2008. - T. 46.

- № 3. - C. 393-409.

208. Finnie K. S., Bartlett J. R., Barbe C. J. A., Kong L. G. / Formation of silica nanoparticles in microemulsions. // Langmuir. - 2007. - T. 23, № 6. - C. 3017-3024.

209. The sol-gel handbook: synthesis, characterization and applications. / под. ред. D. Levy, М. Zayat. - Weinheim: Wiley-VCH. - 3 т. - 1616 с.

210. Wang J. X., Wang Z. H., Chen J. F., Yun J. / Direct encapsulation of water-soluble drug into silica microcapsules for sustained release applications. // Materials Research Bulletin.

- 2008. - T. 43. - № 12. - C. 3374-3381.

211. Singh R. K., Garg A., Bandyopadhyaya R., Mishra B. K. / Density fractionated hollow silica microspheres with high-yield by non-polymeric sol-gel/emulsion route. // Colloids and Surfaces A - Physicochemical and Engineering Aspects. - 2007. - T. 310. - № 1-3.

- C. 39-45.

212. Magdassi S., Avnir D., Seri-levy A., Lapidot N., Rottman C., Sorek Y., Gans O. / Method for the preparation of oxide microcapsules loaded with functional molecules and the products obtained thereof // Пат. 6303149B1 (США). - 2001.

213. Lapidot N., Gans O., Biagini F., Sosonkin L., Rottman C. / Advanced sunscreens: UV absorbers encapsulated in sol-gel glass microcapsules. // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2003. - T. 26. - № 1-3. - C. 67-72.

214. Radin S., Chen T., Ducheyne P. / The controlled release of drugs from emulsified, sol gel processed silica microspheres. // Biomaterials. - 2009. - T. 30. - № 5. - C. 850-858.

215. Fei B., Lu H. F., Wang R. H., Xin J. H. / Monodisperse organosilica microcapsules with functional groups by self-catalysis. // Chemistry Letters. - 2006. - T. 35. - № 6. - C. 622623.

216. Finnie K. S., Waller D. J., Perret F. L., Krause-Heuer A. M., Lin H. Q., Hanna J. V., Barbe C. J. / Biodegradability of sol-gel silica microparticles for drug delivery. // Journal of Sol-Gel Science and Technology. - 2009. - T. 49. - № 1. - C. 12-18.

217. Qhobosheane M., Santra S., Zhang P., Tan W. H. / Biochemically functionalized silica nanoparticles. // Analyst. - 2001. - T. 126. - № 8. - C. 1274-1278.

218. Hilliard L. R., Zhao X. J., Tan W. H. / Immobilization of oligonucleotides onto silica nanoparticles for DNA hybridization studies. // Analytica Chimica Acta. - 2002. - T. 470.

- № 1. - C. 51-56.

219. He X. X., Wang K. M., Li D., Tan W. H., He C. M., Huang S. S., Liu B., Lin X., Chen X. H. / A novel DNA-enrichment technology based on amino-modified functionalized silica nanoparticles. // Journal of Dispersion Science and Technology. - 2003. - T. 24. -№ 3-4. - C. 633-640.

220. Wang H., Li J. S., Ding Y. J., Lei C. X., Shen G. L., Yu R. Q. / Novel immunoassay for Toxoplasma gondii-specific immunoglobulin G using a silica nanoparticle-based biomolecular immobilization method. // Analytica Chimica Acta. - 2004. - T. 501. - № 1. - C. 37-43.

221. Schlumpf M., Cotton B., Conscience M., Haller V., Steinmann B., Lichtensteiger W. / In vitro and in vivo estrogenicity of UV screens. // Environmental Health Perspectives. -2001. - T. 109. - № 3. - C. 239-244.

222. Mellati A., Attar H., Farahani M. F. / Microencapsulation of Saccharomyces cerevisiae using a novel sol-gel method and investigate on its bioactivity. // Asian Journal of Biotechnology. - 2010. - T. 2. - № 2. - C. 127-132.

223. Zhang H. Z., Wang X. D., Wu D. Z. / Silica encapsulation of n-octadecane via sol-gel process: A novel microencapsulated phase-change material with enhanced thermal conductivity and performance. // Journal of Colloid and Interface Science. - 2010. - T. 343. - № 1. - C. 246-255.

224. 224. Yang Z. X., Hollar J., He X. D., Shi X. M. / Feasibility investigation of self-healing cementitious composite using oil core/silica gel shell passive smart microcapsules // Second International Conference on Smart Materials and Nanotechnology in Engineering.

- 2009. - T. 7493.

225. Faul C. F. J., Antonietti M. / Ionic self-assembly: facile synthesis of supramolecular materials. // Advanced Materials. - 2003. - T. 15. - № 9. - C. 673-683.

226. Ikkala O., ten Brinke G. / Functional materials based on self-assembly of polymeric supramolecules. // Science. - 2002. - T. 295. - № 5564. - C. 2407-2409.

227. MacKnight W. J., Ponomarenko E. A., Tirrell D. A. / Self assembled polyelectrolyte -surfactant complexes in nonaqueous solvents and in the solid state // Accounts of Chemical Research. - 1998. - T. 31. - № 12. - C. 781-788.

228. Ober C. K., Wegner G. / Polyelectrolyte-surfactant complexes in the solid state: facile building blocks for self-organizing materials. // Advanced Materials. - 1997. - T. 9. - № 1. - C. 17-31.

229. Pollino J. M., Weck M. / Non-covalent side-chain polymers: design principles, functionalization strategies, and perspectives. // Chemical Society Reviews. - 2005. - T. 34. - № 3. - C. 193-207.

230. Tam K. C., Wyn-Jones E. / Insights on polymer surfactant complex structures during the binding of surfactants to polymers as measured by equilibrium and structural techniques. // Chemical Society Reviews. - 2006. - T. 35. - № 8. - C. 693-709.

231. Zhou S. Q., Chu B. / Assembled materials: Polyelectrolyte-surfactant complexes. // Advanced Materials. - 2000. - T. 12, № 8. - C. 545-556.

232. Safinya C. R. / Structures of lipid-DNA complexes: supramolecular assembly and gene delivery // Current Opinion in Structural Biology. - 2001. - T. 11. - № 4. - C. 440-448.

233. Interactions of Surfactants with Polymers and Proteins. / под. ред. E. D. Goddard, K. P. Ananthapadmanabhan. - Boca Raton: CRC Press. - 1993. - 427 с.

234. Balagurusamy V. S. K., Ungar G., Percec V., Johansson G. / Rational design of the first spherical supramolecular dendrimers self-organized in a novel thermotropic cubic liquid-crystalline phase and the determination of their shape by X-ray analysis. // Journal of the American Chemical Society. - 1997. - T. 119. - № 7. - C. 1539-1555.

235. Percec V., Dulcey A. E., Balagurusamy V. S. K., Miura Y., Smidrkal J., Peterca M., Nummelin S., Edlund U., Hudson S. D., Heiney P. A., Hu D. A., Magonov S. N., Vinogradov S. A. / Self-assembly of amphiphilic dendritic dipeptides into helical pores // Nature. - 2004. - T. 430. - № 7001. - C. 764-768.

236. Percec V., Heck J., Johansson G., Tomazos D., Ungar G. / Towards tobacco mosaic viruslike self-assembled supramolecular architectures. // Macromolecular Symposia. - 1994. - T. 77. - C. 237-265.

237. Zeng X. B., Ungar G., Liu Y. S., Percec V., Dulcey S. E., Hobbs J. K. / Supramolecular dendritic liquid quasicrystals. // Nature. - 2004. - T. 428. - № 6979. - C. 157-160.

238. Ungar G., Liu Y. S., Zeng X. B., Percec V., Cho W. D. Giant supramolecular liquid crystal lattice. // Science. - 2003. - T. 299. - № 5610. - C. 1208-1211.

239. Dukeson D. R., Ungar G., Balagurusamy V. S. K., Percec V., Johansson G. A., Glodde M. / Application of isomorphous replacement in the structure determination of a cubic liquid crystal phase and location of counterions // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - T. 125. - № 51. - C. 15974-15980.

240. Percec V., Cho W. D., Ungar G., Yeardley D. J. P. / Synthesis and structural analysis of two constitutional isomeric libraries of AB2-based monodendrons and supramolecular dendrimers. // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - T. 123. - № 7. - C. 1302-1315.

241. Percec V., Holerca M. N., Uchida S., Cho W. D., Ungar G., Lee Y. S., Yeardley D. J. P. / Exploring and expanding the three-dimensional structural diversity of supramolecular dendrimers with the aid of libraries of alkali metals of their AB3 minidendritic carboxylates. // Chemistry - a European Journal. - 2002. - T. 8. - № 5. - C. 1106-1117.

242. Ungar G., Percec V., Holerca M. N., Johansson G., Heck J. A. / Heat-shrinking spherical and columnar supramolecular dendrimers: their interconversion and dependence of their shape on molecular taper angle. // Chemistry - a European Journal. - 2000. - T. 6. - № 7.

- C. 1258-1266.

243. Hammond S. R., Zhou W. J., Gin D. L., Avlyanov J. K. / Synthesis and lyotropic liquid crystalline behaviour of a taper-shaped phosphonic acid amphiphile. // Liquid Crystals. -2002. - T. 29. - № 9. - C. 1151-1159.

244. Ungar G., Abramic D., Percec V., Heck J. A. / Self-assembly of twin tapered bisamides into supramolecular columns exhibiting hexagonal columnar mesophases. Structural evidence for a microsegregated model of the supramolecular column. // Liquid Crystals.

- 1996. - T. 21. - № 1. - C. 73-86.

245. Beginn U., Sheiko S., Möller M. / Self-organization of 3,4,5-tris(octyloxy)benzamide in solution and embedding of the aggregates into methacrylate resins. // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2000. - T. 201. - № 10. - C. 1008-1015.

246. Hudson S. D., Jung H. T., Percec V., Cho W. D., Johansson G., Ungar G., Balagurusamy V. S. K. / Direct visualization of individual cylindrical and spherical supramolecular dendrimers. // Science. - 1997. - T. 278. - № 5337. - C. 449-452.

247. Percec V., Cho W. D., Ungar G., Yeardley D. J. P. / Synthesis and NaOTf mediated self-assembly of monodendritic crown ethers. // Chemistry - a European Journal. - 2002. - T. 8. - № 9. - C. 2011-2025.

248. Percec V., Johansson G., Heck J., Ungar G., Batty S. V. / Molecular recognition directed self-assembly of supramolecular cylindrical channel-like architectures from 6,7,9,10,12,13,15,16-octahydro-1,4,7,10,13-pentaoxabenzocyclopentadecen-2-ylmethyl 3,4,5-tris(p-dodecyloxybenzyloxy)benzoate. // Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1. - 1993. - Т. 0. - № 13. - C. 1411-1420.

249. Percec V., Johansson G., Ungar G., Zhou J. P. / Fluorophobic effect induces the self-assembly of semifluorinated tapered monodendrons containing crown ethers into supramolecular columnar dendrimers which exhibit a homeotropic hexagonal columnar liquid crystalline phase. // Journal of the American Chemical Society. - 1996. - T. 118.

- № 41. - C. 9855-9866.

250. Beginn U., Keinath S., Möller M. / New carbohydrate amphiphiles 1. Synthesis. // Liquid Crystals. - 1997. - T. 23. - № 1. - C. 35-41.

251. Beginn U., Keinath S., Möller M. / New carbohydrate amphiphiles 2. Gel formation and gel morphologies. // Macromolecular Chemistry and Physics. - 1998. - T. 199. - № 11.

- C. 2379-2384.

252. Borisch K., Diele S., Goring P., Muller H., Tschierske C. Amphiphilic N-benzoyl-1-amino-1-deoxy-D-glucitol derivatives forming thermotropic lamellar, columnar and different types of cubic mesophases. // Liquid Crystals. - 1997. - T. 22. - № 4. - C. 427443.

253. Sato R., Toma K., Nomura K., Takagi M., Yoshida T., Azefu Y., Tamiaki H. / Synthesis of 3,4,5-tris(alkyloxy)benzyl glycosides as glycolipid analogues. // Journal of Carbohydrate Chemistry. - 2004. - T. 23. - № 6-7. - C. 375-388.

254. Saunders B. R., Laajam N., Daly E., Teow S., Hu X. H., Stepto R. / Microgels: from responsive polymer colloids to biomaterials. // Advances in Colloid and Interface Science.

- 2009. - T. 147-48. - C. 251-262.

255. Plamper F. A., Richtering W. / Functional microgels and microgel systems. // Accounts of Chemical Research. - 2017. - T. 50. - № 2. - C. 131-140.

256. Backov R. / Combining soft matter and soft chemistry: integrative chemistry towards designing novel and complex multiscale architectures. // Soft Matter. - 2006. - T. 2. - № 6. - C. 452-464.

257. Malthete J., Levelut A. M., Tinh N. H. / Phasmids - a new class of liquid crystals. // Journal De Physique Lettres. - 1985. - T. 46. - № 18. - C. L875-L880.

258. Zhu X.-M., Beginn U., Möller M., Tartsch B. / Wedge-shaped molecules with a sulfonic acid group at the tip - a new class of self-assembling amphiphiles. // Chemistry - a European Journal. - 2004. - T. 10. - № 16. - C. 3871-3878.

259. Li L., Rosenthal M., Zhang H., Hernandez J. J., Drechsler M., Phan K. H., Rütten S., Zhu X.-M., Ivanov D. A., Möller M. / Light-switchable vesicles from liquid-crystalline homopolymer-surfactant complexes. // Angewandte Chemie, International Edition. -2012. - T. 51. - № 12. - C. 11616-11619.

260. Zhang H., Li L., Möller M., Zhu X.-M., Hernandez Rueda J. J., Rosenthal M., Ivanov D. A. / From channel-forming ionic liquid crystals exhibiting humidity-induced phase transitions to nanostructured ion-conducting polymer membranes. // Advanced Materials. - 2013. - T. 25. - № 26. - C. 3543-3548.

261. Cheng C., Zhu X.-M., Pich A., Möller M. / Aqueous microgels modified by wedge-shaped amphiphilic molecules: hydrophilic microcontainers with hydrophobic nanodomains. // Langmuir. - 2010. - T. 26. - № 7. - C. 4709-4716.

262. Pich A., Tessier A., Boyko V., Lu Y., Adler H. J. P. / Synthesis and characterization of poly(vinylcaprolactam)-based microgels exhibiting temperature and pH-sensitive properties. // Macromolecules. - 2006. - T. 39. - № 22. - C. 7701-7707.

263. Zhu X.-M., Jaumann M., Peter K., Möller M., Melian C., Adams-Buda A., Demco D. E., Blümich B. / One-pot synthesis of hyperbranched polyethoxysiloxanes. // Macromolecules. - 2006, T. 39. - № 5. - C. 1701-1708.

264. Wang H., Agrawal G., Tsarkova L., Zhu X.-M., Möller M. / Self-templating amphiphilic polymer precursors for fabricating mesostructured silica particles: a water-based facile and universal method. // Advanced Materials. - 2013. - T. 25. - № 7. - C. 1017-1021.

265. Lee S., Lee T., Lee Y. M., Kim D., Kim S. / Solid-phase library synthesis of polyynes similar to natural products. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2007. - T. 46. - № 44. - C. 8422-8425.

266. Miura A., De Feyter S., Abdel-Mottaleb M. M. S., Gesquiere A., Grim P. C. M., Moessner G., Sieffert M., Klapper M., Müllen K., De Schryver F. C. / Light-and STM-tip-induced formation of one-dimensional and two-dimensional organic nanostructures. // Langmuir.

- 2003. - T. 19. - № 16. - C. 6474-6482.

267. Zhu X.-M., Beginn U., Möller M., Gearba R. I., Anokhin D. V., Ivanov D. A. / Self-organization of polybases neutralized with wedge-shaped sulfonic acid molecules - a new approach towards supramolecular cylinders. // Journal of the American Chemical Society. -2006. - T. 128. - № 51. - C. 16928-16937.

268. Lee B., Park I., Yoon J., Park S., Kim J., Kim K. W., Chang T., Ree M. / Structural analysis of block copolymer thin films with grazing incidence small-angle X-ray scattering. // Macromolecules. - 2005. - T. 38. - № 10. - C. 4311-4323.

269. Hayward R. C., Alberius P. C. A., Kramer E. J., Chmelka B. F. / Thin films of bicontinuous cubic mesostructured silica templated by a nonionic surfactant. // Langmuir.

- 2004. - T. 20. - № 14. - C. 5998-6004.

270. Seddon J. M., Templer R. H. / Cubic phases of self-assembled amphiphilic aggregates. // Philosophical Transactions of the Royal Society of London Series A - Mathematical Physical and Engineering Sciences. - 1993. - T. 344. - № 1672. - C. 377-401.

271. Kaasgaard T., Drummond C. J. / Ordered 2-D and 3-D nanostructured amphiphile self-assembly materials stable in excess solvent. // Physical Chemistry Chemical Physics. -2006. - T. 8. - № 43. - C. 4957-4975.

272. Schwarz U. S., Gompper G. Stability of inverse bicontinuous cubic phases in lipid-water mixtures. // Physical Review Letters. - 2000. - T. 85. - № 7. - C. 1472-1475.

273. Kato T. / From nanostructured liquid crystals to polymer-based electrolytes. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2010. - T. 49. - № 43. - C. 7847-7848.

274. Li L., Schulte L., Clausen L. D., Hansen K. M., Jonsson G. E., Ndoni S. / Gyroid nanoporous membranes with tunable permeability. // ACS Nano. - 2011. - T. 5. - № 10.

- C. 7754-7766.

275. Ikkala O., Ruokolainen J., Tenbrinke G., Torkkeli M., Serimaa R. / Mesomorphic state of poly(vinylpyridine)-dodecylbenzenesulfonic acid complexes in bulk and in xylene solution // Macromolecules. - 1995. - T. 28. - № 21. - C. 7088-7094.

276. Diele S., Oelsner S., Kuschel F., Hisgen B., Ringsdorf H. / Structure and dilution of mesogenic side-chains in liquid-crystalline polysiloxanes. // Molecular Crystals and Liquid Crystals. - 1988. - T. 155. - C. 399-408.

277. Bates F. S., Fredrickson G. H. / Block copolymer thermodynamics - theory and experiment. // Annual Review of Physical Chemistry. - 1990. - T. 41. - C. 525-557.

278. Hamley, I. W. The physics of block copolymers. / I. W. Hamley. - Oxford: Oxford University Press. - 1998. - 432 c.

279. Kwon Y. K., Chvalun S., Schneider A. I., Blackwell J., Percec V., Heck J. A. / Supramolecular tubular structures of a polymethacrylate with tapered side-groups in aligned hexagonal phases. // Macromolecules. - 1994. - T. 27. - № 21. - C. 6129-6132.

280. Prokhorova S. A., Sheiko S. S., Möller M., Ahn C. H., Percec V. / Molecular imaging of monodendron jacketed linear polymers by scanning force microscopy. // Macromolecular Rapid Communications. - 1998. - T. 19. - № 7. - C. 359-366.

281. Ruland W. / The evaluation of small-angle scattering of lamellar two-phase systems by means of interface distribution functions. // Colloid and Polymer Science. - 1977. - T. 255. - № 5. - C. 417-427.

282. Ivanov D. A., Bar G., Dosiere M., Koch M. H. J. / A novel view on crystallization and melting of semirigid chain polymers: the case of poly(trimethylene terephthalate). // Macromolecules. - 2008. - T. 41. - № 23. - C. 9224-9233.

283. Rosenthal M., Anokhin D. V., Defaux M., Portale G., Ivanov D. A. / Exploring the structure of inter-platelet galleries in organically modified montmorillonite using the small-angle X-ray scattering interface distribution function approach. // Journal of Applied Crystallography. - 2011. - T. 44. - C. 805-811.

284. Li L., Cheng C., Schürings M. P., Zhu X.-M., Pich A. / Aqueous microgels modified by wedge-shaped amphiphilic molecules via acid-base interaction: effect of alkyl chain length. // Polymer. - 2012. - Т. 53. - № 15. - С. 3117-3123.

285. Liu M. J., Kono K., Fréchet J. M. J. / Water-soluble dendritic unimolecular micelles: their potential as drug delivery agents. // Journal of Controlled Release. - 2000. - T. 65. - № 1-2. - C. 121-131.

286. Xu J., Zubarev E. R. / Supramolecular assemblies of starlike and V-shaped PB-PEO amphiphiles. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2004. - T. 43. - № 41. -C. 5491-5496.

287. Hedrick J. L., Trollsas M., Hawker C. J., Atthoff B., Claesson H., Heise A., Miller R. D., Mecerreyes D., Jerôme R., Dubois P. / Dendrimer-like star block and amphiphilic copolymers by combination of ring opening and atom transfer radical polymerization. // Macromolecules. - 1998. - T. 31. - № 25. - C. 8691-8705.

288. Radowski M. R., Shukla A., von Berlepsch H., Bottcher C., Pickaert G., Rehage H., Haag R. / Supramolecular aggregates of dendritic multishell architectures as universal nanocarriers. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2007. - T. 46. - № 8. - C. 1265-1269.

289. Xu S. J., Luo Y., Haag R. / Structure-transport relationship of dendritic core-shell nanocarriers for polar dyes. // Macromolecular Rapid Communications. - 2008. - T. 29. - № 2. - C. 171-174.

290. Yang Z., Liu J. H., Huang Z. P., Shi W. F. / Crystallization behavior and micelle formation of star-shaped amphiphilic block copolymer based on dendritic poly(ether-amide). // European Polymer Journal. - 2007. - T. 43. - № 6. - C. 2298-2307.

291. Martinot L., Leroy D., Jerome C., Leruth O. / Complexation of uranyl ion by polyvinylimidazole: electrochemical preparation and leaching tests investigations. // Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. - 1997. - T. 224. - № 1-2. - C. 7176.

292. Yamada M., Honma I. / Proton conducting acid-base mixed materials under water-free condition. // Electrochimica Acta. - 2003. - T. 48. - № 17. - C. 2411-2415.

293. Golini C. M., Williams B. W., Foresman J. B. / Further solvatochromic, thermochromic, and theoretical studies on Nile Red. // Journal of Fluorescence. - 1998. - T. 8. - № 4. -C. 395-404.

294. Jiang X. G., Zhao B. / Tuning micellization and dissociation transitions of thermo- and pH-sensitive poly(ethylene oxide)-è-poly(methoxydi(ethylene glycol) methacrylate-co-methacrylic acid) in aqueous solution by combining temperature and pH triggers. // Macromolecules. - 2008. - T. 41. - № 23. - C. 9366-9375.

295. Ralkshit S., Vasudevan S. / Resonance energy transfer from 6eta-cyclodextrin-capped ZnO: MgO nanocrystals to included Nile Red guest molecules in aqueous media. // ACS Nano. - 2008. - T. 2. - № 7. - C. 1473-1479.

296. Korsmeyer R. W., Gurny R., Doelker E., Buri P., Peppas N. A. / Mechanisms of KCl release from compressed, hydrophilic, polymeric matrices - effect of entrapped air. // Journal of Pharmaceutical Sciences. - 1983. - T. 72. - № 10. - C. 1189-1191.

297. Peppas N. A. / Analysis of Fickian and non-Fickian drug release from polymers. // Pharmaceutica Acta Helvetiae. - 1985. - T. 60. - № 4. - C. 110-111.

298. Abe Y., Gunji T. / Oligo- and polysiloxanes. // Progress in Polymer Science. - 2004. - T. 29. - № 3. - C. 149-182.

299. Kazakova V. V., Gorbatsevich O. B., Skvortsova S. A., Demchenko N. V., Muzafarov A. M. / Synthesis of triethoxysilanol. // Russian Chemical Bulletin. - 2005. - T. 54. - № 5. - C. 1350-1351.

300. Jaumann M., Rebrov E. A., Kazakova V. V., Muzafarov A. M., Goedel W. A., Möller M. / Hyperbranched polyalkoxysiloxanes via AB3-type monomers. // Macromolecular Chemistry and Physics. - 2003. - T. 204. - № 7. - C. 1014-1026.

301. Holter D., Burgath A., Frey H. / Degree of branching in hyperbranched polymers. // Acta Polymerica. - 1997. - T. 48. - № 1-2. - C. 30-35.

302. Hanton S. D. / Mass spectrometry of polymers and polymer surfaces. // Chemical Reviews. - 2001. - T. 101. - № 2. - C. 527-569.

303. Wang H., Zhu X.-M., Tsarkova L., Pich A., Möller M. / All-silica colloidosomes with a particle-bilayer shell. // ACS Nano. - 2011. - T. 5. - № 5. - C. 3937-3942.

304. Stöber W., Fink A., Bohn E. / Controlled growth of monodisperse silica spheres in micron size range. // Journal of Colloid and Interface Science. - 1968. - T. 26. - № 1. - C. 6269.

305. Venditti F., Angelico R., Palazzo G., Colafemmina G., Ceglie A., Lopez F. / Preparation of nanosize silica in reverse micelles: Ethanol produced during TEOS hydrolysis affects the microemulsion structure. // Langmuir. - 2007. - T. 23. - № 20. - C. 10063-10068.

306. McNamee C. E., Jaumann M., Möller M., Ding A. L., Hemeltjen S., Ebert S., Baumann W., Goedel W. A. / Formation of a freely suspended membrane via a combination of interfacial reaction and wetting. // Langmuir. - 2005. - T. 21. - № 23. - C. 10475-10480.

307. Zhang C., Hu C., Zhao Y., Möller M., Yan K., Zhu X.-M. / Encapsulation of laccase in silica colloidosomes for catalysis in organic media. // Langmuir. - 2013. Т. 29. - № 49. - С. 1545715462.

308. Hüttermann A., Herche C., Haars A. / Polymerization of water-insoluble lignins by Fomes annosus. // Holzforschung. - 1980. - T. 34. - № 2. - C. 64-66.

309. Milstein O., Nicklas B., Hüttermann A. / Oxidation of aromatic compounds in organic solvents with laccase from Trametes versicolor. // Applied Microbiology and Biotechnology. - 1989. - T. 31. - № 1. - C. 70-74.

310. Kunamneni A., Camarero S., Garcia-Burgos C., Plou F. J., Ballesteros A., Alcalde M. / Engineering and applications of fungal laccases for organic synthesis. // Microbial Cell Factories. - 2008. - T. 7. - номер статьи 32.

311. Zhou Z., Hartmann M. / Progress in enzyme immobilization in ordered mesoporous materials and related applications. // Chemical Society Reviews. - 2013. - T. 42. - № 9.

- C. 3894-3912.

312. Yang X. Y., Li Z. Q., Liu B., Klein-Hofmann A., Tian G., Feng Y. F., Ding Y., Su D. S., Xiao F. S. "Fish-in-net" encapsulation of enzymes in macroporous cages for stable, reusable, and active heterogeneous biocatalysts. // Advanced Materials. - 2006. - T. 18.

- № 4. - C. 410-414.

313. Pierre A. C. / The sol-gel encapsulation of enzymes. // Biocatalysis and Biotransformation.

- 2004. - T. 22. - № 3. - C. 145-170.

314. Lee C. H., Lin T. S., Mou C. Y. / Mesoporous materials for encapsulating enzymes // Nano Today. - 2009. - T. 4. - № 2. - C. 165-179.

315. Hudson S., Cooney J., Magner E. / Proteins in mesoporous silicates. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2008. - T. 47. - № 45. - C. 8582-8594.

316. Hartmann M. / Ordered mesoporous materials for bioadsorption and biocatalysis. // Chemistry of Materials. - 2005. - T. 17. - № 18. - C. 4577-4593.

317. Betancor L., Luckarift H. R. / Bioinspired enzyme encapsulation for biocatalysis. // Trends in Biotechnology. - 2008. - T. 26. - № 10. - C. 566-572.

318. Avnir D., Coradin T., Lev O., Livage J. / Recent bio-applications of sol-gel materials. // Journal of Materials Chemistry. - 2006. - T. 16. - № 11. - C. 1013-1030.

319. Avnir D., Braun S., Lev O., Ottolenghi M. / Enzymes and other proteins entrapped in solgel materials. // Chemistry of Materials. - 1994. - T. 6. - № 10. - C. 1605-1614.

320. Wan Y. Y., Du Y. M., Miyakoshi T. S. / Enzymatic catalysis of 2,6-dimethoxyphenol by laccases and products characterization in organic solutions. // Science in China Series B

- Chemistry. - 2008. - T. 51. - № 7. - C. 669-676.

321. Solano F., Lucas-Elio P., Lopez-Serrano D., Fernandez E., Sanchez-Amat A. / Dimethoxyphenol oxidase activity of different microbial blue multicopper proteins. // FEMS Microbiology Letters. - 2001. - T. 204. - № 1. - C. 175-181.

322. Betts W. B., King J. E. / Oxidative coupling of 2,6-dimethoxyphenol by fungi and bacteria. // Mycological Research. - 1991. - T. 95. - C. 526-530.

323. Zhao Y., Li Y., Demco D., Zhu X.-M., Möller M. / Microencapsulation of hydrophobic liquids in closed all-silica colloidosomes. // Langmuir. - 2014. - T. 30. - № 15. - C. 4253-4261.

324. Penner S. S. / On the kinetics of evaporation. // Journal of Physical Chemistry. - 1952. -T. 56. - № 4. - C. 475-479.

325. Zhao Y., Chen Z., Zhu X.-M., Möller M. / Silica nanoparticles catalyse the formation of silica nanocapsules in a surfactant-free emulsion system. // Journal of Materials Chemistry A. - 2015.

- T. 3. - № 48. - C. 24428-24436.

326. Walther A., Müller A. H. E. / Janus particles: synthesis, self-assembly, physical properties, and applications. // Chemical Reviews. - 2013. - T. 113. - № 7. - C. 5194-5261.

327. Kruk M., Jaroniec M. / Gas adsorption characterization of ordered organic-inorganic nanocomposite materials. // Chemistry of Materials. - 2001. - T. 13. - № 10. - C. 31693183.

328. Chen D., Li L. L., Tang F. Q., Qi S. O. / Facile and scalable synthesis of tailored silica "nanorattle" structures. // Advanced Materials. - 2009. - T. 21. - № 37. - C. 3804-3807.

329. Blas H., Save M., Pasetto P., Boissiere C., Sanchez C., Charleux B. / Elaboration of monodisperse spherical hollow particles with ordered mesoporous silica shells via dual latex/surfactant templating: radial orientation of mesopore channels. // Langmuir. - 2008.

- T. 24. - № 22. - C. 13132-13137.

330. Tan B., Rankin S. E. / Dual latex/surfactant templating of hollow spherical silica particles with ordered mesoporous shells // Langmuir. - 2005. - T. 21. - № 18. - C. 8180-8187.

331. Zhu Y. F., Fang Y., Borchardt L., Kaskel S. / PEGylated hollow mesoporous silica nanoparticles as potential drug delivery vehicles. // Microporous and Mesoporous Materials. - 2011. - T. 141. - № 1-3. - C. 199-206.

332. Zhao Y., Chen Z., Zhu X.-M., Möller M. / A facile one-step approach toward polymer@SiO2 core-shell nanoparticles via a surfactant-free miniemulsion polymerization technique. // Macromolecules. - 2016. - Т. 49. - № 5. - С. 1551-1562.

333. Cauvin S., Colver P. J., Bon S. A. F. / Pickering stabilized miniemulsion polymerization: preparation of clay armored latexes. // Macromolecules. - 2005. - T. 38. - № 19. - C. 7887-7889.

334. Schmid A., Fujii S., Armes S. P., Leite C. A. P., Galembeck F., Minami H., Saito N., Okubo M. / Polystyrene-silica colloidal nanocomposite particles prepared by alcoholic dispersion polymerization. // Chemistry of Materials. - 2007. - T. 19. - № 10. - C. 24352445.

335. Asua J. M. / Miniemulsion polymerization. // Progress in Polymer Science. - 2002. - T. 27. - № 7. - C. 1283-1346.

336. Landfester K. / Miniemulsion polymerization and the structure of polymer and hybrid nanoparticles. // Angewandte Chemie - International Edition. - 2009. - T. 48. - № 25. -C. 4488-4507.

337. Delgado J., Elaasser M. S., Silebi C. A., Vanderhoff J. W., Guillot J. / Miniemulsion copolymerization of vinyl acetate and butyl acrylate 2. Mathematical model for the monomer transport. // Journal of Polymer Science Part B - Polymer Physics. - 1988. - T. 26. - № 7. - C. 1495-1517.

338. Landfester K., Bechthold N., Tiarks F., Antonietti M. / Formulation and stability mechanisms of polymerizable miniemulsions. // Macromolecules. - 1999. - T. 32. - № 16. - C. 5222-5228.

339. Miller C. M., Sudol E. D., Silebi C. A., Elaasser M. S. / Miniemulsion polymerization of styrene - evolution of the particle-size distribution. // Journal of Polymer Science Part A

- Polymer Chemistry. - 1995. - T. 33. - № 8. - C. 1391-1408.

340. Rodriguez V. S., Elaasser M. S., Asua J. M., Silebi C. A. / Miniemulsion copolymerization of styrene - methyl methacrylate. // Journal of Polymer Science Part A

- Polymer Chemistry. - 1989. - T. 27. № 11. - C. 3659-3671.