Использование 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента для получения химических добавок к полимерным материалам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.05, кандидат химических наук Фазлиева, Лилия Канзеловна

• Фазлиева, Лилия Канзеловна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фазлиева, Лилия Канзеловна

Введение

ГЛАВА ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Реакционная способность 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона

1.2 Получение 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола). Существующие проблемы

ГЛАВА ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ Разработка методов получения добавок к полимерным материалам с использованием 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента

2.1 Дегидрирование соединений, содержащих 1Ч-Н- и Б-Н-связи под действием 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона

2.1.1 Дегидрирование пространственно-затрудненных фенолов 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохиноном

2.2 Разработка метода получения 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) не содержащего примесей щелочных и металлокомплексных катализаторов. Применение 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на стадии окисления

2.2.1 Окисление 2,6-ди-трет-бутилфенола (IX) кислородом воздуха с использованием в качестве катализатора фталоцианина кобальта, нанесенного на полипропилен.*

2.2.2 Окисление 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) кислородом воздуха

2.2.3 О механизме влияния 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона (I) на окисление пространственно-затрудненных фенолов

Глава ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Методики синтеза

3.2 Вывод кинетических уравнений реакций окисления 2,6-ди-трет-бутилфенола в присутствии 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Использование 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона в качестве дегидрирующего агента для получения химических добавок к полимерным материалам»

Актуальность проблемы. Повышение качества и конкурентноспособности полимерной продукции, прежде всего для отечественной промышленности, по-прежнему, является важной научно-технической проблемой.

В связи с этим актуальными остаются исследования, направленные на создание эффективных путей методов синтеза и технологии химических добавок к полимерам. В синтезе ряда добавок, таких как стабилизаторы, дезактиваторы металлов, ускорители вулканизации и вулканизующие агенты широко используются процессы дегидрирования.

В качестве мягких дегидрирующих агентов в синтетической органической химии часто применяются хиноны. Однако, такие активные в реакциях дегидрирования хиноны, как тетрахлорбензохинон-1,4, 2,3-ди-хлор-5,6-ди-цианбензохинон, тетрахлорбензохинон-1,2, относительно малодоступны и склонны к побочным реакциям - нуклеофильного замещения, присоединения и диенового синтеза. Этих недостатков, ввиду стерической затрудненности и отсутствия атомов галогенов, в значительной степени лишен 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон. Кроме того, 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон потенциально доступен для промышленного применения, поскольку он - полупродукт в синтезе эффективного антиоксиданта 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола). Исключительно важной особенностью 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона, как дегидрирующего агента, в отличие от других хинонов, является возможность его легкой регенерации из образующегося 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) под действием кислорода воздуха.

В тоже время литературные данные по химии 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона ограничиваются почти исключительно реак3 циями окислительной димеризации фенолов, и в частности, 2,6-ди-трет-бутилфенола.

Целью работы явилась разработка эффективных путей синтеза новых и известных химических добавок к полимерным материалам с использованием мягкого дегидрирующего агента - 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона.

Научная новизна работы:

- исследованы неизвестные ранее реакции дегидрирования с участием 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона : установлены оптимальные условия проведения реакций димеризации соединений с SH-связями ; предложен способ получения 4,4'-бис(2,6 ди-трет-бутилфенола), исключающий применение щелочных и незакрепленных металлокомплексных катализаторов ;

- установлено каталитическое действие 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на процесс окисления 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) и 2,6-ди-трет-бутилфенола ;

- выявлены причины ускоряющего действия 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона и высокой селективности реакции окисления в присутствии 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона.

Практическая значимость работы. Разработан технологичный способ получения 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола).

Найдены простые способы получения ряда эффективных добавок к полимерным материалам.

Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы докладывались на 35th IUPAC Congress ( Istanbul, 1995 е); симпозиуме по органической химии «Петербургские встречи» (Санкт-Петербург, 1995 г.); 8-ой, 9-ой Международных научно-технических конференциях 4 молодых ученых «Синтез, исследование свойств, модификация и переработка высокомолекулярных соединений» (Казань, 1996, 1998 г.г.); Международной научно-технической конференции молодых ученых, студентов и аспирантов «Молодая наука - новому тысячелетию» (Наб. Челны, 1995 г.); 2-ой Международной конференции «Кинетика радикальных жидкофазных реакций» (Казань, 1995 г.); Российских научно-технических конференциях «Сырье и материалы для резиновой промышленности : настоящее и будущее» (Москва, 1995 - 1997 г.г.); первых Кирпичниковских чтениях «Деструкция и стабилизация полимеров. Молодые ученые - третьему тысячелетию» (Казань, 2000 г.); отчетных научно-технических конференциях КГТУ.

Публикации. Основные результаты работы изложены в двух статьях и десяти тезисах доклада.

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 100 страницах машинописного текста, включает 15 рисунков, 13 таблиц и список литературы из 118 ссылок. Работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка литературы. Первая глава содержит литературный обзор, в котором рассмотрены известные реакции 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона и проблемы получения эффективного стабилизатора 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола), известного в нашей стране под названием Агидол-5.

Заключение диссертации по теме «Технология продуктов тонкого органического синтеза», Фазлиева, Лилия Канзеловна

ВЫВОДЫ

1 .Установлено, что 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинон является мягким дегидрирующим агентом для селективного проведения реакции дегидрирования систем, содержащих связи водород-гетероатом, позволяющим получать новые и известные химические добавки к полимерам.

2. Решена задача получения Агидола-5, не содержащего примеси щелочных и металлокомплексных катализаторов, путем использования на стадии окисления каталитической системы, включающей иммобилизованный фталоцианин кобальта.

3. Установлено каталитическое действие 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона на стадию окисления в синтезе Агидола-5, приводящее к интенсификации процесса.

4. Установлены пути повышения реакционной способности фенолов в реакциях дегидрирования 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохиноном путем применения диполярных апротонных растворителей, позволяющим снизить температуру второй стадии процесса синтеза Агидола-5.

89

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фазлиева, Лилия Канзеловна, 2000 год

1. Pat. 3631208. USA. 1971. Hay A.S. Coupling of phenols with diphenoquinones. С 07 C43/20, 43/22, 39/12.

2. Pat. 4205187. USA. 1980. Cardenas J.N, Reichle W.T. Process for preparing p,p'-biphenol of high purity. С 07 C37/00.

3. Pat. 4438284. USA. 1984. Strom R.M. Catalysts for oxidative coupling ofphenols. С 07 C39/14.

4. Pat. 4354047. USA. 1982. Strom R.M. Nickel catalysts for oxidative coupling of phenols. С 07 C39/14.

5. Pat. 3562338. USA. Zaweski E.F., Mich R.O. Process for producing 4,4'bis(2,6-dihydrocarbylphenol). С 07 C39/12, 49/62.

6. Pat. 4410736. 1983 USA. Strom R.M. Coupling phenols with diphenoquinones / РЖ хим. 1984. 17Н103П.

7. Hay A.S. Dehydrogenation reactions with diphenoquinones // Tetr.Lett.1965. №47. P.4241-4243.

8. Relies H.M. The reaction of Grignard reagents with diphenoquinones // J.

9. Org. Chim. 1969. V.34. №11. P.3687-3689.

10. A.c. 1131864. 1984. СССР. Лиакумович А.Г., Кадырова B,X., Тепляков

11. С.В., Кирпичников П.А. Способ получения стирола// Б.И. 1984. №48.

12. Becker H.-D. Thermal and photochemical addition reactions of organosili-con hydrides // J. Org. Chem. V.34. №8. P.2469-2471.

13. Pat. 3720721. 1973. USA. Becker H-D., Gilbert A.r. Halogenated biphenols // C.A. 1973. V.79. 79464s.

14. Cariati F. and Naldini L. Preparation and properties of gold atom cluster compounds: octakis(triarylphoshine)enneagold trianion // J. Chem. Soc. (Perkin II). 1972. V.20. P.2286-2287.

15. Musso H., Figge K. und Becker D.J. Hydriergeschwindigkeit und redoxpotential bei chinonen//Chem. Ber. 1961. V.94. №3. P.1107-1115.90

16. Bradly W., Sanders J.D. Derivatives of stilbenequinone // J. Chem. Soc. 1962. P.480-486.

17. Харламова Г.И. Разработка промышленного синтеза 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола) Агидола-5. антиоксиданта для каучуков общего назначения. Автореф. канд. хим. наук. Казань, 1982.

18. Коновалов А.И. Исследование механизма реакции диенового синтеза в сб. «Строение и реакционная способность органических соединений» / Под ред. Арбузова Б.А. М.: Наука, 1978. С.259.

19. Успехи органической химии / Под ред. Кнунянца И.Л. М.: Мир, 1964. Т.2. С.ЗЗО.

20. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1988. Т.2. С.838.

21. Quinone dehydrogenation a general method of preparation of organic cations / Reid D.H., Fraser M., Molloy В.В., Payne H.A. // Tetr. Lett. 1961. №15. P.530-535.

22. Reid D.H. Stable тг electron systems and new aromatic structures// Tetr. Lett. 1958. V.3. P.339-352.

23. Кибизова Л.Ю. К вопросу о механизме дегидрирования органических соединений. Автореф. канд. хим. наук. Ростов-на-дону. 1988. 24с.

24. Вартанян Л.С., Стригун Л.М., Эмануэль Н.М. Кинетика автоокисления пропилгаллата в водном растворе // ДАН СССР. 1963. Т. 148. №1. С.97-100.

25. О механизме деструкции цис-1,4-полиизопрена в условиях ингибиро-ванного окисления / Львов Ю.А., Сендерская Е.Е., Балашева Н.Ф. Львов Ю.А., Сендерская Е.Е., Балашева Н.Ф.// ВМС. 1982. Т.24. Сер.А. №12. С.2490-2493.

26. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Polym. Degrad. Stab. 1996. V.51. P.51-56.

27. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Can. J. Chem. 1995. V.73. P.2011-2014.

28. Peculiarities of inhibiting the autooxidation of solid state polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Oxid. Commun. 1996. V.19. P.228-234.

29. Studies of the inhibition of autooxidation of polypropylene with 4,4'-bis(2,6-di-tert-butilphenol) / Shanina E.L., Zaikov G.E., Mukmeneva N.A. // Quant. Aspects Polym. Stab. 1996. P.81-90.

30. Кавун C.M. Производство и использование эластомеров. Научно-технические достижения и передовой опыт. 1998. №1.

31. Химические добавки к полимерам (справочник). М.: Химия, 1973. С.83.

32. Pat. 4115590. 1964. USA. Lerner S. Binuclear phenols for reducing plasma lipid levels // C.A. 1979. V.90. P43811g.

33. Pat. 1133405. 1968. Brit. Ethyl. Corp. 4,4'-bis(2,6-dihydrocarbylphenols) useful as antioxidants // C.A. 1969. V.70. P28628e.

34. Pat. 7403887. 1974. Japan. Shoichi M., Masahiro K. Phenol derivatives for nematic liquid crystal stabilization // C.A. 1974. V.80. P139567k.

35. Pat. 4535056. 1985. USA. Robert F.A. Yellow color formers for use in color photothermographis system// C.A. 1985. V.103. P151009f.92

36. Pat. 61200935. 1986. Japan. Zaku A., Katsumata S., Mikio K. P,p'-biphenol // C.A. 1987. V.106. P32557k.

37. Pat. 4487978. 1984. USA. Walter Kr.M., Stephen J. High yield process for preparing 4,4'-biphenol and tert alkylated alkylbenzenes // C.A. 1985. V.102. P113028h.

38. Pat. 4482755. 1984. USA. Walter Kr.M., Stephen J. High yield process for preparing 4,4'-biphenol and p-alkylbenzenes // C.A. 1985. V.102. P78556e

39. Pat. 4447656. 1984. USA. K. Larry D„ I. Leonard R., Strom R.M. Solvent system for oxidative coupling process // C.A. 1984. V.101. 72421 q.

40. Pat. 1011626. 1983. USSR. Adigamov E.R., Vakhitova M. SH„ Logutov I. In. 4,4'-dihydroxybiphenyl // C.A. 1983. V.99. P87808k.

41. Модификация катализатора полимеризации изопрена с целью подавления олигомеризации / Васильев В.А., Гармонов И.В., Дроздов В.А., Кормер В.А. // Каучук и резина. 1994. №5. С.8-11.

42. Журавлева М. Новые методы получения 3,3',5,5'-тетра-трет-бутил-4,4'-дифенохинона полупродукта синтеза 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутил-фенола). Автореф. канд. хим. наук. Казань, 1994. 17 с.

43. Pat. 4238627. 1980. USA. R. Walter Т. Oxidative process for preparing substituted biphenols // РЖ хим. 1981. 16Р122П.

44. Pat. 4847434. 1989. USA. Milna G. L„ Goins D. E., Gramling I. S. Biphenols process.

45. Пат. 58-140034. 1983. Япония. Утита Хироси, Сева денко К. К. Получение 3,5,3',5'-тетра-трет-бутил-бисфенола // РЖ хим. 1984. 21Н125П.

46. Pat. 4487977. 1984. USA. Kruse W. M., Stephen F. I. High yield process for preparing 3,3',5,5'-tetraalkyl-4,4'-biphenol // РЖ хим. 1985. 17Р141П.

47. Ершов В. В., Никифоров Г. А., Володькин А. А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. С.119.93

48. Бучаченко А.А. Стабильные радикалы. М.: Наука, 1963. С.172.

49. Karasch M.S., Jochi B.S. Reactions of hindered phenols. I. Reactions of 4,4'-dihydroxy-3,5,3',5'-tetra-tert-butyldiphenylmethane // J. Org. Chem. 1957. V.22. № 11. P.1439-1443.

50. Изучение окислительного сочетания 2,6-ди-трет-бутилфенола / Тол-стиков Г.А., Пантух Б.И., Вахитова М.Ш. //ЖПХ. 1985. Т.58. №5. С. 863-867.

51. Жидкофазное окисление 2,6-диалкилфенолов молекулярным кислородом в присутствии твердых основных оксидов, легированных ионами металлов / Hideky К., Wasaru U., Yutaka М., Yoshihiko М.// J. Chem. Soc. Jap. Chem. and ind. Chem. 1990. №6. P.649-654.

52. The oxidative coupling of 2,6-dimethylphenol catalyzed by basic copper (II) complexes / Shideru Т., Toru Т., Mitsuo M.// J. Catal. 1984. V.89. P.511-519.

53. A. c. 1155580. 1985. СССР. Городецкая Т. А., Кожевников И. В., Матвеев К. И. Способ получения дифенохинонов // Б. И. 1985. №18.

54. Oxidation by cobalt (III) acetate. Part 13. Oxidation of substituted phenols with cobalt (III) acetate in acetic acid / Hirano M., Isbii Т., Morimoto T. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. V.64. №4. P.1434-1436.

55. Fe (III) EDTA mediated autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol and substituted hydroquinones by molecular oxyden / Bir S., Pappy M. S., Venkateshwar R. Т., Girish J. C. //Tetr. Lett. 1994. №28. P.5083-5084.

56. Kothary V. M. and Tazuma J. J. Selective autooxidatin of some phenols using salcomines and metalphthalocyanines // J. of Catalysis. 1976. V.41. P.180-189.

57. Tada M. and Katsu T. The oxidation of phenols catalyzed by phthalocyanine Fe (II) and salcominepyridine // Bui. of the Chem. Soc. of Japan. 1972. V.45. P.2558-2559.94

58. Fullerton Т. J. and Ahern S.p. Catalytic oxidation of 2,6-di-t-butylphenol by salcomine-type complexes in the presence of water // Tetr. Lett. 1976. №2. P.139-142.

59. Гурвич Я. А., Золотаревская Я. К., Кумок С. Т. Фенольные стабилизаторы. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1978. 81 с.

60. Turk Н., Ford W. Т. Autooxidation of 2,6-di-tert-butylphenol in water catalyzed by cobalt phthalocyaninetetrasulfonate bound to polymer colloids // J. Org. Chem. 1988. V.53. P.460-462.

61. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base / Tadoroco H., Nishiyama S., Tsuruy Sh., Masai M. // J. Catal. 1992. V.138. №1. P.24-37.

62. Catalysis of polyphinylpiridine supported Си (II) during 2,6-d-tert-butilphenol oxidation in the presence of inorganic base / Tadoroco H., Nishiyama S„ Tsuruy Sh„ Masai M. // J. Catal. 1995. V.37. №2. P.102-105.

63. Хартли Ф. Закрепленные металлокомплексы. Новое поколение катализаторов. М.: Мир, 1989.

64. Drago R.S., Gaul J., Zombeck A., Staub D.K. Preparation and catalytic oxidizing potential of polymer supported chelating amine and schift base complexes // J. Amer. Chem. Soc. 1980. V.102. №3. P.1033.

65. Pat. 4482754. 1984. USA. Strom R. M. Oxidation of biphenols. С 07 C39/14.

66. Энергия разрыва кинетических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Под ред. Кондратьева В. И. М.: Наука, 1974.

67. Pat. 8802745. 1988. РСТ Int. Appl. Michio I., loshito К., Katsuo I. Process for produsing biphenols // C.A. 1988. V.109. P128571 y.

68. Pat. 11296. 1980. Eur. Thomas R.W. Oxidative process for substituted biphenols // C.A. 1980. V.93. 239016s.95

69. Pat. 95208. 1970. Fr. Addv. Zaweski E.F. 4,4'-bis(2,6-dihydrocarbylphenols) as bactericides, intermediates, copolymers and oxidants // C.A. 1971. V.74. P141263C.

70. Pat. 1133405. 1968. Brit. Ethyl corp. 4,4'-bis(2,6-dihydrocarbylphenols)useful as antioxidants // C.A. 1969. V.70. P28628e.

71. Dewar J.S., Nakaya T. Oxidative coupling phenols // J.Am.Chem.Sos.1968. V.90. №25. P.7134-7135.

72. Cook C., Depatie C., English E. Oxidation of hindered phenols. IX.

73. Equilibria between phenoxy radicals // J. Org. Chem. 1959. V.24. P.1356-1359.

74. Лебедев H.H. Химия и технология основного органического инефтехимического синтеза. М.: Химия, 1981. С.456.

75. Реакции серы с органическими соединениями / Под ред. Воронкова

76. М.Г. Новосибирск: Наука, 1979. С. 183.

77. Органикум. Практикум по органической химии. М: Мир, 1979. Т.Н.1. С.41.

78. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. М.: Химия, 1964.

79. Петренко Л.П., Якоби В.А., Лященко М.В. и др. Окисление 2меркаптобензтиазола озоном // Изв. вузов: химия и хим. технол. 1975. Т. 18. Вып.2. С.304-306.

80. Землянский А.И., Глушкова Л.В. О, о-диарилдитиофосфорные кислоты и бис(диарилокситиофосфон)дисульфиды // ЖОХ. 1966. Т.36. С.2193-2194.

81. Пат. 51741. 1969. СРР. Алмаси Л., Ганц А. Способ получения бис(о,о-диалкилдитиофосфорил)дисульфидов / РЖ хим. 1970. 22Н135.

82. Синтез и исследование стабилизирующей эффективности координационных соединений азотсодержащих лигандов. Тематический обзор. М.: ЦНИИТЭХим. 1977. 35 с.

83. Позднеева H.H., Александров А.Л., Якушенко И.К. Ингибиторы саминофенольной структурой лиганда и их комплексы с Mn (II) и N1 (III) в реакции окисления стирола. Тез. докл. II Межд. конф. «Кинетика радикальных жидкофазных реакций». Казань, 1995. С.31.

84. Химия координационных соединений. Сборник / Под ред. Бейлара

85. Д.Ж. М.: Издатинлит, 1950.

86. Голубева И.А., Вишнякова Т.П., Пантух Б.И. и др. Синтез новыхстабилизаторов для нефтепродуктов и полимеров на основе пространственно-затрудненных фенолов. Тез. докл. «Ярмарка идей». Ереван, 1991. С.28.

87. Докукина М.А., Вольева В.Б., Белостоцкая И.С. и др. Полуэкранированые фенолы. Сообщение I. Синтез 3,5-ди-трет-бутилсалицилового альдегида // Изв. АНСССР. Сер.хим. 1992. №10. С.2380-2384.

88. Комиссарова Н.Л., Белостоцкая И.С., Шубина О.В. и др. Взаимодействие 2,4-ди-трет-бутилфенола с формилирующими агентами//ЖОХ. 1992. Т.28. Вып.1. С. 188-191.

89. Coppinger С., Campbell Т. Reaction between 2,6-di-tert-butil-p-cresol andbromine // J. Amer. Chem. Soc. 1953. V.75. P.734-736.

90. Брук Ю.А., Рачинский Ф.Ю., Золотова Л.В., Бородулина М.З. Экранированные фенолы. VI. Азометины производные 3,5-ди-трет-бу-тил-2-оксибензальдегида // ЖОХ. 1972. Т.42. Вып.7. С.1603-1608.97

91. Бухаров С.В., Подъячев С.Н., Сякаев В.В., Згадзай О.Э. Взаимосвязьцвета и структуры в растворах гидрогальвиноксила и его солей // ЖОХ. 1998. Т.68. Вып.З. С.461-466.

92. Tramontini М. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis.1973. №12. P.703-775.

93. Грасси H., Скотт Дж. Деструкция и стабилизация полимеров. М.: Мир,1988. С.

94. Pat. 4720517. 1988. USA. Shead Т.Е. Compositions stabilized with Nhydroxyminodiacetic and dipropionic acids and esters thereof / РЖ хим. 1988. 20Т19П.

95. Becker H.-D. Quinone dehydrogenation. I. The oxidation of monohydricphenols // J. Org. Chem. 1965. V.30. №4. P.982-989.

96. Bacon R.G.R. and Stewart O.J. Oxidative coupling of phenols bydiphenoquinones// Chem. Commun. 1967. №19. P.977-978.

97. Colegate S.M., Richmond H.F. Oxidation of bisphenols. II. Somecompounds related to galvinoxyl // Austral. J. Chem. 1980. V.33. №2. P.351-369.

98. Pat. 2940988. 1960. USA. Coppinger G.M. Stable free radicals // РЖхим. 1961. 18Л120.

99. Нугуманова Г.Н. Синтез и исследование производных 3,5-ди-третбутил-4-гидроксибензилацетата в качестве потенциальных стабилизаторов полимерных материалов / Дис. канд. хим. наук. Казань, 1999. 140 с.

100. Лаптев Н.Г., Богословский Б.М. Химия красителей. М: Химия, 1970.1. С.220.

101. А. с. 1041142 А. 1980. СССР. Мазгаров А.А., Ахмадуллина А.Г.,

102. Альянов М.И. и др. Катализатор для окисления сернистых соединений и способ его приготовления // Б.И. №34. 1983.

103. Стригун Л.М., Вартанян Л.С., Эмануэль Н.М. Окисление пространственно-затрудненных фенолов // Усп. хим. 1968. Т.37. Вып.6. С.969-997.

104. Вартанян Л.С., Стригун Л.М., Эмануэль Н.М. Кинетика автоокисления пропилгаллата в водном растворе // ДАН СССР. 1963. Т.148. №1. С.97-100.

105. Борисовер М.Д., Столов А.А., Кудрявцев В.Ю., Соломонов Б.Н. Энтальпии специфического взаимодействия о,о'-ди-трет-бутилфенола в органических растворителях // ЖФХ. 1991. Т.65. №2. С.312-315.

106. А.с. №936603 СССР. 1982. Адигамов Э.Р., Долидзе В.Р., Кадырова В.Х. и др. Способ получения 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола). МКИ С 07 С39/5.

107. А.с. №710218 СССР. 1979. Артикулов В.И., Вахитова М.Ш., Долидзе

108. В.Р. и др. Способ получения 4,4'-бис(2,6-ди-трет-бутилфенола). МКИ С 07 С39/12.

109. Gersmann H.R., Bickel A.F. Autoxidation of hindered phenols in alkaline media. Part I //J. Chem. Soc. 1959. №9. P.2711-2716.

110. Conradi J.J., Mc Laren G.A. Oxidation of hindered phenols to semiquinones// J. Amer. Chem. Soc. 1960. V.82. №17. P.4745.

111. Прокофьев А.И., Малышева H.A., Бубнов H.H. и др. Исследование быстрых реакций пространственно-затрудненных ароксильных радикалов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1976. №3. С.511-515.

112. Kharash M.S., Joshi B.C. Reactions of hindered phenols. II. Base-catalyzed oxydations of hindered phenols // J. Org. Chem. 1957. V.22. №11. P. 1439-1444.

113. Pannell. ESR spectra of radicals from hindered phenols // J. Chem. Industr. 1962. №41. P.1797-1800.99

114. Денисов Е.Т. Хиноны как акцепторы атома водорода и активаторы антиоксидантов // Кинетика и катализ. 1997. Т.38. №6. С.832-838.

115. УоллингЧ. Свободные радикалы в растворе. М.: ИЛ, 1960. 532 с.

116. Большой энциклопедический словарь. Химия / Под ред. Кнунянца И.Л. М.: Советская энциклопедия, 1998. С.535.

117. Прокофьев А.И. Радикальные пары в окислительно-восстановительных реакциях с участием пространственно-затрудненных хинонов и фенолов //Усп. хим. 1999. Т.68. №9. С.806-816.

118. Грагеров И.П., Погорелый В.К., Франчук И.Ф. Водородная связь и быстрый протонный обмен. Киев: Наукова думка, 1978. 216с.

119. Попонова Р.В., Свиридов Б.Д., Васильченко Г.В. и др. Изучение физико-химических свойств тетрагалогендифенохинона // ЖОХ. 1989. Т.54. №9. С.2061-2067.

120. Туманский Б.Л., Прокофьев А.И., Бубнов H.H. и др. Исследование диспропорционирования некоторых замещенных 2-оксифеноксильных радикалов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. №2. С.268-274.

121. Эммануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. М.: Высшая школа, 1984. 463с.

122. Miller В. Reactions of phosphorothionyl disylphides with organometallic reagents // Tetrahedron. 1964. № 20. P. 2069 2078.

123. Кабачник М.И., Мастрюкова T.A. Исследование в области фосфорорганических соединений. О диалкилдитиофосфатах // Изв. АН СССР. ОХН. 1953. № 1. С. 121.