Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Шаехов, Тимур Рашитович

• Шаехов, Тимур Рашитович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шаехов, Тимур Рашитович

ОГЛАВЛЕНИЕ

ОГЛАВЛЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ПРОСТРАНСТВЕННО-ЗАТРУДНЕННЫЕ МЕТИЛЕНХИНОНЫ. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (литературный обзор)

1.1 Стабильность метиленхинонов

1.2 Синтез пространственно-затрудненных метил енхинонов

1.2.1 Синтез метиленхинонов разложением

функционализированных фенолов

1.2.2 Синтез метиленхинонов окислением 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси бензильных производных

1.2.3 Специфические методы получения метиленхинонов

1.3 Химические свойства пространственно-затрудненных метиленхинонов

1.3.1 ос-Алкилметиленхиноны

1.3.2 Функционально-замещенные метиленхиноны

1.3.2.1 а-Функционально-замещенные метиленхиноны

1.3.2.2 а,а-Функционально-замещенные метиленхиноны

1.3.2.3 а-Фосфорилированные пространственно-

затрудненные метиленхиноны

1.4 Применение пространственно-затрудненных метиленхинонов

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ НОВЫХ ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИХ АМИНОВ, ФЕНОЛОВ, ПОЛИФЕНОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ 3,5-ДИ-7Р£Г-БУТИЛ-4-ГИДРОКСИ-БЕНЗИЛЬНЫЕ ФРАГМЕНТЫ (обсуждение результатов)

2.1 Синтез диалкил(арил)-3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметилфосфонатов (ФОС-метиленхинонов)

2.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с С-нуклеофилами

2.2.1 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с фенолами

2.2.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с каликсаренами

2

2.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с vV-нуклеофилами

2.3.1 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с ароматическими диаминами

2.3.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с гетероциклическими аминами

2.3.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с алифатическими аминами

2.4 Создание биологически активных веществ «гибридного» типа

2.5 Электрох! мическое окисление синтезированных соединений методом циклической вольтамперометрии

2.5.1 Электрохимическое окисление /V-со держащих и фенольных производных фосфорилированных ПЗФ

2.5.2 Электрохимическое окисление производных каликс[4]аренов и

каликс[4]резорцинов

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Физико-химические методы исследования

3.2 Использованные вещества и материалы

3.3 Экспериментальная часть к Главе 2

3.3.1 Синтез ФОС-метиленхинонов

3.3.2 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с С-нуклеофилами

3.3.3 Взаимодействие ФОС-метиленхинонов с jV-нуклеофилами

3.4. Исследование биологической активности

3.4.1 Испытание противотуберкулостатической активности

3.4.2 Испытание токсикологической активности

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ 1

ПРИЛОЖЕНИЕ 2

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

АО - антиокс вдант

ФАО - фенольный антиоксидант

ПОЛ - перекисное окисление липидов

ФОС-метиленхинон - диалкил(арил)(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-

диенилиденметил)фосфонат

ПЗФ - пространственно-затрудненный фенол

Ионол - 2,6-ди-т/?ет-бутил-4-метилфенол

Диафен ФП -Л^-фенил-Ж-изопропил-яа/?а-фенилендиамин

ТБ-3 - 4-((3,5-ди-т/?еот-бутил-4-гидроксибензилтио)метил)-2,6-ди-т/?ет-бутилфенол

NBS - ТУ-бро» сукцинимид

TER - триэтилфосфит

ВНТ - 2,6-ди-трет-бутилфенол

BHT-QM - 2,6-ди-ш/>ет-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиснон

ЯМР - ядерный магнитный резонанс

РСА - рентгеноструктурный анализ

ТСХ - тонкослойная хроматография

ЭПР - электронный парамагнитный резонанс

MALDI - матрично-активированная лазерная десорбция/ионизация

ИК-спектр -1 нфракрасный спектр

DMSO - диметилсульфоксид

dppe - 1,2-бис(дифенилфосфонио)этан

tmeda - N, N,NN '-тетраметилэтилендиамин

ЦВА - циклическая вольтамперометрия

СУЭ - стеклоуглеродный электрод

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензильные фрагменты»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. В современном производстве синтетических материалов, а также пищевых продуктов, косметических и лекарственных средств широко используются добавки антиоксидантов (АО), способствующих увеличению срока службы и хранения товаров, а также улучшению их потребительских качеств. Среди современных ингибиторов свободно-радикального окисления органических и биоорганических субстратов ведущие позиции занимают антиоксиданты фенольного типа: пространственно-затрудненные фенолы.

В последние 20-30 лет основной тенденцией мирового производства антиоксидант чых добавок явилось расширение ассортимента за счет получения их смесевых композиций. Такой подход позволял добиваться усиления антиокислительной активности за счет синергического эффекта. Другой вариант повышения антиокислительной активности связан с созданием полифункциональных («гибридных») антиоксидантов. Молекулы этих соединений содержат несколько реакционных центров, способных ингибировать окислительные процессы по различным механизмам и проявлять внутримолекулярный синергический эффект. Среди небольшого количества «гибридных» антиоксидантов подробно изучены и используются на практике преимущественно тио(амино)производные 3,5-ди-трет-бутил-4-гидр< »ксибензильного ряда и серосодержащие эфиры 3-(3,5-ди-тре/«-бутил-4-гидроксифенил)пропионовой кислоты. Однако данные ингибиторы имеют недостаточную термическую и гидролитическую устойчивость, изменяют окраску стабилизируемых материалов в процессе их переработки, что существенно уменьшает область их практического использования

Другой важный аспект практического значения фенольных антиоксидантов

(ФАО) связан с их биологической активностью. Фенольные (полифенольные)

соединения выполняют ключевую роль в системе естественной антиоксидантной

защиты живых организмов и используются в качестве средств профилактики и

лечения заС олеваний, сопряженных с развитием окислительного стресса.

Исследования последних лет показали, что применение природных антиоксидантов

5

(токоферолы, флавсноиды, коэнзимы, кумарины и др.) имеет свои ограничения. В низких дозах они проявляют антиоксидантную активность, а в высоких - выступают в роли прооксидантов, что может усугубить пероксидацию. С другой стороны, важной отличительной особенностью перекисного окисления липидов (ПОЛ) является быстрое накопление гидропероксидов и поэтому эффективное ингибирование процесса, путем использования антиоксидантов исключительно антирадикального действия, не может быть достигнуто. Вместе с тем, применяемые в медицинской практике природные и синтетические ФАО, по существу, являются антирадикальными ингибиторами и не проявляют противопероксидной активности. Поэтому важной задачей является создание перспективных высокоэффективных соединений с антиоксидантной активностью, обладающих комплексом защитных свойств. Конструирование соединений такого типа: полифункциональных («гибридных») антиоксидантов основано на сочетании в одной молекуле пространственно-затрудненной фенольной и фосфорильной группы. Присутствие в молекуле нескольких реакционных центров, обеспечивает ингибирование окислительных процессов по различным механизмам: пространственно-затрудненный фенольный фрагмент осуществляет антирадикальную защиту, а фосфорильный фрагмент отвечает за ингибирование в реакциях безрадикального разрушения гидропероксидов. Перспективными реагентами для получения фенольных, полифенольных соединений, содержащих фосфорильные, пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, являются высоко реакционно-способные а-фосфорилированные 2,6-ди-т/?ет-бутил-4-метилен-2,5-

циклогексадиеноны (ФОС-метиленхиноны). Наряду с этим, другим способом повышения антиоксидантной активности является введение фосфорилированного пространственно-затрудненного фенола в различные азотсодержащие соединения. В связи с этим актуальной и важной задачей является создание нового типа фосфорсодержащих полифункциональных ФАО, обладающих полным спектром свойств (антирадикальных, противопероксидных, транспортных) для использования в биологии, медицине, в частности, в терапии заболеваний, связанных с развитием окислительного стресса.

Целью настоящей работы является синтез новых фосфорорганических аминов, фенолов, полифенолов, содержащих пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, исследование их структуры и антиоксидантной активности и выявление среди них веществ с полезными для практического использования свойствами.

Научная новизна работы. В результате реакции окисления фосфорилированных пространственно-затрудненных фенолов гексацианоферратом (III) калия в щелочной среде синтезированы новые а-фосфорилированные метиленхиноны (ФОС-метиленхиноны), содержащие ди-к-бутил- и дифенилфосфонатные фрагменты. Нами показано, что ди-я-бутил(3,5-ди-т/»ет-бутил-4-оксо:диклогекса-2,5-диенилиденметил)фосфонат, в отличие от других гомологов, самопроизвольно димеризуется при хранении, в то же время, в растворе не претерпевает изменений в течение длительного времени.

Впервые проведено исследование реакций а-фосфорилированных (ФОС-метиленхинонов) с С-нуклеофилами фенольного ряда (фенол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, 2-метилрезорцин, пирогаллол, 1,3-диметоксибензол), позволяющее получать новые фосфорилированные полифенольные соединения, содержащие в составе пространственно-затрудненные фенольные фрагменты с высокими выходами.

Обнаружено, что в результате реакции ФОС-метиленхинонов с 25,26,27,28-тетрагидроксикаликс[4]ареном, каликс[4]резорцинами образуются новые соединения электрофилыюго замещения состава 1:4. Показано, что в ряду каликс[4]резорцинов эти соединения при нагревании отщепляют алкокси(фенокси)группу и превращаются в стабильные продукты циклического строения.

Впервые проведено исследование реакций ФОС-метиленхинонов с 7У-

нуклеофилами алифатического, ароматического, гетероциклического рядов,

приводящие к образованию продуктов 1,6-нуклеофильного присоединения.

Установлено новое направление реакции ФОС-метиленхинонов с мета-

фенилендиамином, 2,6-диаминопиридином, позволяющее получать соединения

ароматического электрофильного замещения с высоким выходом. Показано, что при

взаимодействии дифенил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-

7

диенилиденметилфосфоната с орто-фенилендиамином реализуется необычное направление реакции, приводящее к образованию с высоким выходом комплекса производного бензимидазола с фосфористой кислотой состава 2:1.

Взаимодействием диметил-3,5-ди-т/>еш-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-

диенилиденметилфосфоната с моно- и тетра-аминопорфиринами получены первые представители фосфорилированных порфиринов, содержащие в составе одновременно пространственно-затрудненный фенольный и фосфорильный фрагменты.

Методом циклической вольтамперометрии установлено, что все синтезированные соединения проявляют высокие антиоксидантные свойства (в области 0.02-1.45 В, относительно Ag/0.01M Ag+). Обнаружено, что введение фосфонатных групп в фенольные и Ж-содержащие соединения приводит к незначительному снижению антиоксидантной активности по сравнению с промышленно используемыми (ионол, диафен ФП) антиоксид антами; к стабилизации интермедиатов и конечных продуктов процессов окисления (феноксильного радикала). Показано, что фосфорилированные ^-содержащие производные ПЗФ обладают более низкими значениями потенциалов окисления по сравнению с аналогичными фенольными производными, а фосфорилированные каликсарены, содержащие пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, занимают промежуточн >е положение.

Практическая значимость работы. В результате проведенных исследований

реакций ФОС-метиленхинонов с С-TV-нуклеофилами разработан метод синтеза 62

новых фосфорорганических ароматических аминов, фенолов, полифенолов,

содержащих пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, обладающих

высокой антиоксидантной активностью. Синтезированы первые представители новых

биологически активных соединений комбинированного («гибридного») действия на

основе ФОС-метиленхинонов с использованием фосеназида и изониазида.

Обнаружено, что введение а-фосфорилированного пространственно-затрудненного

фенола в moj екулу изониазида в пять раз снижает токсичность (ЛД50 -1000 мг/кг;

ЛД50 (изониазид) -200 мг/кг) препарата при сопоставимой активности (0.025-0.05

8

мкг/мл). Осуществлен целенаправленный синтез нового адресно-ориентированного митохондриального соединения на основе диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметилфосфоната и 4-аминобутилтрифенилфосфоний бромида.

Апробация работы и публикиции. Материалы диссертационной работы докладывались и обсуждались на V-th International Symposium «Supramolecular Systems in Chemistry and biology» (Ukraine, Kyiv, 2009), XLVII международной научной студенческой конференции «Студент и научно-технический прогресс» (Новосибирск, 2009), V-th International Symposium «Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Russia, Kazan, 2009), XIII Молодежной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2010), Всероссийской конференции с элементами научной школы для молодежи «Актуальные проблемы органической химии» (Казань, 2010), XVIII Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «ЛОМОНОСОВ -2011» (Москва, 2011), XIV Молодежной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2011), XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011), International Congress on Organic Chemistry (Russia, Kazan, 2011), VI Всероссийской конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «Менделеев-2012» (Санкт-Петербург, 2012), XIX Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «ЛОМОНОСОВ-2012» (Москва, 2012).

Публикации. Основные результаты диссертации изложены в 2 статьях, опубликованных в центральных российских научных журналах, рекомендованных ВАК, а также тезисах 12 докладов международных и всероссийских конференций.

Личный вклад автора. Автор принимал участие в постановке цели и задач исследования, проведении экспериментов, обработке и интерпретации полученных результатов, формулировке научных выводов, написании и оформлении статей.

Объем и структура диссертации. Диссертационная работа изложена на 183

страницах машинописного текста содержит 2 таблицы, 39 рисунков и 2 приложения.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка

9

литературы, включающая 210 ссылок на публикации отечественных и зарубежных авторов. В первой главе представлен обзор литературных данных по синтезу, строению и химическим свойствам функционально-замещенных пространственно-затрудненных метиленхинонов. Во второй главе представлены результаты собственных исследований, посвященных синтезу новых типов диалкил(арил)(3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметил)фосфонатов, изучению их реакций с С- уУ-нуклеофилами различного ряда, исследованию антиоксидантной и биологической активности синтезированных соединений. В третьей главе представлены экспериментальные данные проведенных исследований.

Работа выполнена в лаборатории Элементоорганического синтеза Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической и физической химии им.А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук. Работа поддержана Российским фондом фундаментальных исследований (гранты № 08-03-00512-а, № 11-03-00416-а) и при финансовой поддержке ФЦП «Научные и научно-педагогические кадры инновационной России» (ГК № П837).

Автор выражает глубокую признательность своему научному руководителю

д.х.н., профессору Бурилову А.Р. за постоянное внимание и чуткое руководство.

Автор считает своим долгом выразить благодарность к.х.н. Гибадуллиной Э.М. и

д.х.н. профессору Пудовику М.А., принимавшим активное участие в обсуждении

данной диссертационной работы, а также сотрудникам лаборатории

Элементоорганического синтеза за поддержку, плодотворное сотрудничество и

помощь в выполнении диссертационной работы. Автор также выражает большую

признательность д.х.н. Янилкину В.В. (лаб. ЭХС, ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ

РАН) за помощь в проведении эксперимента и обсуждении результатов

электрохимического окисления синтезированных соединений, сотрудникам

лаборатории Дифракционных методов исследования: к.х.н. Ворониной Ю.К., к.х.н.

Криволапову Д.Б., д.х.н. Литвинову И.А. за проведение рентгеноструктурного

анализа, сотрудникам лаборатории Оптической спектроскопии: к.ф.-м.н. Зверевой

Е.Е., д.х.н., проф. Коваленко В.И. за помощь в интерпретации ИК-спектров,

10

сотрудникам лаборатории Радиоспектроскопии: к.х.н. Сякаеву В.В., д.х.н. Латыпову Ш.К. за обсуждение совместных результатов, сотрудникам лаборатории Физико-химического анализа: к.х.н. Шарафутдиновой Д.Р., к.х.н. Ризванову И.Х., сотрудникам лаборатории Химико-биологических исследований: д.б.н., проф. Зобову В.В. за проведенные токсикологические испытания, д.м.н. Мордовской Г.Г., д.м.н., проф. Скорн::кову С.Н. [Централизованная бактериологическая лаборатория ГБУЗ СО «Противотуберкулезный диспансер» (г. Екатеринбург)], к.х.н. Русинову Г.Л, [лаб. Гетероциклических соединений, ИОС им. И.Я.Постовского УрО РАН (г. Екатеринбург)], за проведенные испытания противотуберкулостатической активности. Автор также выражает большую признательность к.х.н. Соловьевой С.В (лаб. «Химии каликсаренов», ИОФХ им. А.Е.Арбузова КазНЦ РАН), д.х.н., проф. Мамардашвили Н.Ж. (зав. лаб. «Координационной химии макроциклических соединений», ИХР РАН), д.х.н., проф. Гавриловой ЕЛ. (Кафедра органической химии, КНИГУ) за любезно предоставленные каликсарены, порфирины и фосеназид.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Шаехов, Тимур Рашитович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые в результате реакций ФОС-метиленхинонов с С-нуклеофилами фенольиого ряда (фенол, резорцин, пирокатехин, гидрохинон, 2-метилрезорцин, пирогаллол, 1,3-диметоксибензол), получены новые фосфорилированные полифенольные соединения, содержащие в составе пространственно-затрудненные фенольные фрагменты.

2. Показано, что взаимодействие ФОС-метиленхинонов с 25,26,27,28-тетрагидрокси-каликс[4]ареном, каликс[4]резорцинами приводит к образованию новых продуктов электрофильного замещения состава 1:4. В случае каликс[4]резорцинов эти соединения неустойчивы и в результате отщепления алкокси(фенокси)групп превращаются в стабильные продукты циклического строения.

3. Впервые получен широкий круг производных а-аминофосфонатов, имеющих в составе пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, взаимодействием ФОС-метиленхинонов с УУ-нуклеофилами алифатического, ароматического, гетероциклического рядов. Обнаружено ранее неизвестное направление реакции ФОС-метиленхинонов с лгета-фенилендиамином, 2,6-диаминопиридином, приводящее к образованию продуктов ароматического электрофильного замещения. На основе реакции дифенил-3,5-ди-треш-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметилфосфоната с орто-фенилендиамином разработан новый метод синтеза бензимидазола, содержащего 3,5-ди-/и/?ет-бутил-4-гидроксифенильный фрагмент.

4. Установлено, что реакция диметил-3,5-ди-трет-бутил-4-оксоциклогекса-2,5-диенилиденметилфосфоната с моно- и тетра-аминопорфиринами позволяет получать функционализированные порфирины нового типа, имеющие в составе одновременно пространственно-затрудненный фенольный и фосфорильный фрагмент! г.

5. На основе ФОС-метиленхинонов, с использованием фосеназида и изониазида, синтезированы новые биологически активные соединения комбинированного («гибридного») действия. Обнаружено, что введение а-фосфорилированного пространственно-затрудненного фенола в молекулу изониазида в пять раз снижает токсичность (ЛД50 -1000 мг/кг; ЛД50 (изониазид) -200 мг/кг) препарата при сопоставимой активности (0.025-0.05 мкг/мл).

6. Методом циклической вольтамперометрии показано, что полученные соединения обладают высокими антиоксидантными свойствами, что подтверждается величинами их потенциалов окисления (в области 0.02-1.45 В, относительно А§/0.01М А»+). Установлено, что а-аминофосфонаты, содержащие пространственно-затрудненные фенольные фрагменты, обладают более низкими значениями потенциалов окисления по сравнению с аналогичными фосфорилированными фенольными производными, а фосфорилированные каликсарены, содержащие пространственно-затрудненные фенольные фрагменты занимают промежуточное положение.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шаехов, Тимур Рашитович, 2012 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Patai S. The Chemistry of the Quinonid Compounds. London - New York: Wiley and Sons, 1974. P. 1145-1179.

2. Turner A. Quinone Methide // Quart. Revs. 1964. Vol. 18. P. 347-360.

3. Finley K.T., Tong L.K.J. In The Chemistry of the Carbon-Nitrogen Double Bond. New York: Interscience, 1970. 663 p.

4. Buchan G.M., Turner A.B. Applications of high-potential quinines. Part 14. Oxidation of 4-hydroxy-3-methoxyphenylpropan-2-one and related compounds by dichlorodicyanobenzoquinone // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. P. 1326-1332.

5. Boerjan W., Ralph J., Baucher M. Lignin biosynthesis 11 Annu. Rev. Plant Biol. 2003. Vol. 54, N 1. P. 519-549.

6. Monache F., Marini-Bettolo G.B., Pomponi M., Jose F., Gonsalves O., Thomson R.H. New triterpene quinone-methides from hippocrateaceae // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1979. P. 3127-3131.

7. Володькин A.A., Ершов B.B., Городецкая H.H., Тупикина Н.А., Кудинова Л.И. Метиленхиноны - стабилизаторы термоокислительной деструкции полипропилена // Докл. АН СССР. 1976. Т. 227, № 4. С. 896-899.

8. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. 352 с.

9. Coppinger G., Bauer R. Stability of hetero-p-benzoquinones // J. Phys. Chem. 1963. Vol. 67, N 12. P. 2846-2848.

10. Filar L, Winstein S. Preparation and Behavior of Simple Quinone Methides // Tetrahedron Lett. 1960. Vol. 1, N 25. P. 9-16.

11. Володькин A.A., Ершов B.B., Кудинова Л.И. Образование 2,6-цд-трет-бутилметилхинона при окислении 4-метил-2,6-ди-ш/?<?т-бутил фенола // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 2. С. 512.

12. Lett В. On the decomposition of hindered quinone methides // J. Org. Chem. 1966. Vol. 31, N 7. P. 2386-2388.

13. Acker D., Hertier W. Substituted Quinodimethans. I. Preparation and Chemistry of 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethan II J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84, N 17. P. 33703374.

14. Chandross E.A, Kreilick R. Electronic Interactions in Biradicals. II. A Singlet-Triplet Equilibrium HJ. Am. Chem. Soc. 1964. Vol. 86, N 1. P. 117-118.

15. Lycka A, Snobl D, Koutek B., Pavlickova L. 13C NMR study of 7,7-disubstituted quinone methides // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. Vol. 46, N 9. P. 20832090.

16. Dyall L, Winstein S. Nuclear magnetic resonance spectra and characterization of some quinone methides // J. Am. Chem. Soc. 1972. Vol. 94, N 7. P. 2196-2199.

17. Rieker A, Kessler H. Zur Kenntnis des Chinoiden Zustandes - IX Untersuchungen zur innermolekularen Beweglichkeit in para-Chinonmethiden und in den Entsprechenden Phenoxylvorstuffen // Tetrahedron. 1968. Vol. 24, N 14. P. 51335144.

18. Brownstein S., Ingold K.U. Identification of a New Type of Molecular Asymmetry // J. Am. Chem. Soc. 1962. Vol. 84, N 14. P. 2258-2259.

19. Mannchreck A, Kolb B. Protonenresonanz-Untersuchungen zur inneren Rotation. IX. 4-Hydrazono- und 4-Aminomethylen-cyclohexadien-(2,5)-one-(l) // Chem. Ber. 1972. Vol. 105, N 2. P. 696-704.

20. Fukui K. Orientation and Stereoselection // Top. Curr. Chem. 1970. Vol. 15, N 1. P. 1-85.

21. Bauer R.H, Coppinger G.M. Chemistry of hindered phenols: Reactivity of 2,6-di-i-butyl-4-methylphenoxyl // Tetrahedron. Vol. 19, N 8,1963. P. 1201-1206..

22. Neureiter N.P. New Reaction of a Quinone Methide // J. Org. Chem. 1963. Vol. 28, N 12. P. 3486-3490.

23. Schuster D.I, Krull I.S. Photochemistry of unsaturated ketones in solution. XIX. Photochemistry of spiro[2.5]octa-4,7-dien-6-one. II. Mechanistic aspects and the relationship to the photochemistry of quinone methides // Mol. Photochem. 1969. Vol. 1, N 1. P. 107-133.

24. Wilson R.M, Chantarasiri N. The condensation of dicarbonyl compounds with N-phenyltriazolinedione-dienone ylides derived from phenols: the facile preparation of novel quinone methides II J. Am. Chem. Soc. 1991. Vol. 113, N 6. P. 2301-2302.

25. Nesvadoa P. Easy large scale syntheses of 2,6-di-i-butyl-7-cyano-, 7-carboxy- and 7-methoxycarbonyl quinone methides II Synth. Commun. 2000. Vol. 30, N 15. P. 28252832.

26. Fohlisc i B., Vodrazka W. Ein ionischer mechanismus der umlagerung von halogencycloheptatrienen in benzyl-derivate /./ Tetrahedron Lett. 1971. Vol. 12, N 17. P. 1207-1210.

27. Fohlisch B., Burgle P. Cyclopropenyliumsalze und chinocyclopropene // Liebigs Ann. Chem. 1967. Vol. 701, N 1. P. 67-87.

28. West R., Zecher D.C. Synthesis of a triquinocyclopropane // J. Am. Chem. Soc. 1967. Vol. 89, N 1. P.152-153

29. Fohlisch B., Burgle P., Krockenberger D. Zur Chemie cyclischer Elektronensysteme. V. Chinopyrane und Chinothiopyrane // Chem. Ber. 1968. V. 101, N [1. P. 3990-4004.

30. Gompper R., Kutter E. Synthesen mit Tris-(alkyl-aryl-mercapto)-carbeniumsalzen // Angew. Chem. 1963. Vol. 75, N 19. P. 919.

31 Gompper R., Kutter E. Ketenderivate. VI: Synthesen mit Tris-alkyl(aryl)mercapto-carboniumsalzen. Ketenmercaptale und <uo>Bis-alkyl(aryI)mercapto-chinonmethide // Chem. Ber. 1965. Vol. 98, N 5. P. 1365-1373.

32. Reynolds G.A. 3-Hydroxy- and alkoxyaryl derivatives of 1,2-dithiolium salts // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33, N 8. P. 3352-3353.

33. Schaumann E., Winter-Extra S.; Kümmert K., Scheiblich S. One-pot synthesis of 4,5-unsubst tuted 1,3-dithioles and 2-alkylidene-l,3-dithioles from 1,3-dithiolane S-oxides // Synthesis. 1990. Vol. 4, N 17. P. 271-273.

34. Lozach N., Pedersen C.T. The Reaction of 5-Aryl-3-chloro-l,2-dithiolium Ions with Phenols and Phenolic Ethers II Acta Chem. Scand. 1970. Vol. 24. P. 3189-3200.

35. Киприянов А.И, Микайленко Ф.А. Ангидридооснования оксистирил производных азотистых гетероциклов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1961. Т. 31, № 4. С. 1334-1344.

36. Schaumann Е, Scheiblich S, Wriede U, Adiwidjaja G. Thioketene syntheses. VIII. Thioketenes by [3+2] cycloreversion of 1,3-dithiolane derivatives // Chem. Ber. 1988. Vol. 121, N 6. P. 1165-1175.

37. Володышн A.A., Ершов B.B. Синтез некоторых 3,5-ди-т/>ет-бутил-4-оксибензиламинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. № 1. С. 342-345.

38. Володькин A.A., Ершов В.В. Хинобензильная перегрупперовка хинобромистых соединений II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1962. № 7. С. 1292-1295.

39. Егидис Ф.М, Попов JI.K, Володькин A.A., Ершов В.В. Взаимодействие 4-окси-3,5-ди-гарет-бутилбензальхлорида с аминами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 11. С. 2580-2584.

40. Газизов М.Б, Исмагилов Р.К, Замалетдинов Р.Б, Шамсутдинова Л.П, Каримова Р.Ф. Синтез и свойства некоторых азот- и фосфорсодержащих производных пространственно-затрудненных фенолов // Вестник Казанского технологического университета. 2009. № 5. С. 309—314.

41. Газизов М.Б, Исмагилов Р.К, Шамсутдинова Л.П, Каримова Р.Ф, Синяшин О.Г. Реакции 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилиден хлорида с аминами //Журн. общ. химии. 2006. Т. 76, № 7. С. 1224-1225.

42. Володькин A.A., Ершов В.В, Остапец-Свешникова Г.Д. Влияние заместителей на реакционную способность 2,6-ди-трет-бутилметиленхинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № 3. С. 647-654.

43. Попов Л.К, Егидис Ф.М, Ершов В.В. 4-Окси-3,5-ди-т/?ет-бутилбензальхлорид в синтезе производных ПЗФ // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1968. № 4. С. 902-904.

44. Газизов М.Б, Исмагилов Р.К, Каримова Р.Ф, Шамсутдинова Л.П, Чернова О.М, Синяшин О.Г. Дегидрохлорирование 4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилбензилиденхлорида апротонными неионогенными реагентами II Докл. АН. Т. 419, №2. С. 203-205.

45. Cook C.D., Norcross B.E. Oxidation of hindered phenols. I. Oxidation of and oxidation inhibition by 2,6-di-teri-butyl-4-methylphenol // J. Org. Chem. 1953. Vol. 18, N 3 P. 261-266.

46. Cook C.D. Oxidation of Hindered Phenols. V. The 2,6-Di-i-butyl-4-isopropyl and-4-sec-Butylphenoxy Radicals II J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, N 15. P. 3797-3799.

47. Cook C.D., Norris G.N., Flanagan H.R. Oxidation of Hindered Phenols. III. The Rearrangement of the 2,6-Di-/-butyl-4-methylphenoxy Radical // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol. 77, N 7. P. 1783-1785.

48. Cook C.D., Kuhn D.A., Fianu P. Oxidation of Hindered Phenols. IV. Stable Phenoxy Radicals II J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78, N 9. P. 2002-2005.

49. Cook C.D., Norcross B.E. Oxidation of Hindered Phenols. VII. Solvent Effects on the Disproportionation of Certain Phenoxy Radicals II J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81, N5. P. 1176-1180.

50. Cook C.D., Norcross B.E. Oxidation of Hindered Phenols. X. Effect of 4-Substituents Upon the Behavior of 2,6-Di-/-butylphenoxy Radicals // J. Org. Chem. 1960. Vol. 25, N 8. P 1429-1431.

51. Muller E., Schick A., Mayer R., Scheffler K. Uber Sauerstoffradikale. XIV. Das 2-Phenyl-4.6-di-feri-butyl-phenoxyl-(l) // Chem. Ber. 1960. Vol. 93, N 11. P. 26492662.

52. Muller E., Mayer R., Heilmann U., Scheffler K. Ueber Sauerstoffradikale. XX. Instabile Aroxyle // Liebigs. Ann. Chem. 1961. Vol. 645, N 1. P. 66-78.

53. Muller E., Mayer R., Heilmann U., Scheffler K. Dehydrierung van 4-hydroxy-3,5-di-/re/-butylphenyl-athylenin. Verbindungen mit isoyanthocillin-struktur // Liebigs. Ann. Chem. 1965. Vol. 681, N 1. P. 141-153.

54. Pat. 4032547 US. Quinone alkide synthesis system / J.D. Bacha, J.S. Mattehews ; Gulf Research & Development Company : N 660718 ; filed 23.02.1976 ; publ. 28.06.1977.

55. Ершов B.B., Володькин A.A., Остапец-Свешникова Т.Д. Устойчивые метиленхиноны II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 5. С. 928-930.

56. Nanasawa M., Takahashi H, Kuwabara Т. Facile syntheses of p-(dicyanomethylene)benzoquinones // Org. Prep. Proced. Int. 1998. Vol. 30, N 1. P. 90-93.

57. Starnes W.H, Neureiter N.P. Reaction of triphenylphosphine with peroxycyclohexadienones // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N2. P. 333-339.

58. Kharash M.S., Joshi B.S. Reactions of Hindered Phenols. I. Reactions of 4,4'-Dihydroxy-3,5,3',5'-tetra-ter/-butyl Diphenylmethane II J. Org. Chem. 1957. Vol. 22, N 11. P 1435-1438.

59. Gross H, Seibt H, Keitel I. a-Substituierte Phosphonate. XVIII. Mono- und Bisphosphono-Derivate des 2.6-Di-feri-butyl-p-kresols // J. Prakt. Chem. 1975. Vol. 317, N6. P. 890-896.

60. Gross H, Ozegowski S, Costisella B. a-Substituierte phosphonate. 55. Ein neues trisphosphonat aus bisphosphono-chinonmethid und dialkylphosphit // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 47, N1. P. 7-13.

61. Gross H., Keitel I, Costisella B. a-Substituierte phosphonate 58. Eine direkte kernphosphorylierung 7,7- bis-phosphorylierter chinonmethide mit trivalenten P-H-verbind mgen unter C-C-spaltung // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1991. Vol. 62, N 1. P. 35-45.

62. Gross H, Keitel I, Costisella B. a-Substituierte phosphonate 62. Triethoxyphosphonium-ylide bzw.-betaine aus triethylphosphit und 7-phosphorylchinonmethiden, synthese und reaktivitt // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1992. Vol. 70, N1. P. 331-337.

63. Gross FI, Keitel I, Costisella B. Reaction of Phosphorylated Quinone Methides with Trivalent Phosphoryl Compounds // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1993. Vol. 75, N1. P. 83-86.

64. Исмагилов Р.К, Москва В.В, Архипов В.П, Иванцов А.Е, Копылова Л.Ю. Синтез и свойства фосфорилированных 2,6-ди-т/?ет-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиенонов //Журн. общ. химии. 1991. Т. 61, № 2. С. 387-391.

65. Газизов М.Б, Исмагилов Р.К, Шамсутдинова Л.П, Мусин Р.З, Каримова Р.Ф,

Башкирцев A.A., Синяшин О.Г. Синтез и окисление (4-гидрокси-3,5-ди-т/?ега-

164

бутилфенил)метанбис[диэтил(дифенил)фосфиноксидов] // Докл. АН. 2010. Т. 80, № 3. С. 505-507.

66. Bakhtiyarova Y.V., Bondar M.S., Andriyashin V.V., Kataeva O.N., Galkina I.V., Galkin V.I. New phosphorus ylides in reactions of tertiary phosphines with phosphorylated quinone methide // Mendeleev Commun. 2009. Vol. 19. P. 37-38.

67. Goldschmidt S., Bernard H. Uber die Dehydrierung des Mesitols // Ber. Deut. Chem. Ges., 1923. Vol. 56. P. 1963-1967.

68. Orlando C.M. Quinone methide chemistry. Benzylic oxidative methoxylation of 2,6-di-feri-butyl-p-cresol II J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 11. P. 3714-3717.

69. Mayer U., Baumgartel H., Zimmermann H. The Surface Tension of Solids // Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1966. Vol. 5, N 3. P. 299-307.

70. Hill J.H. Heterocyclic analogs of fulvene and fulvalene. II. 1,4-Diazafulvenes // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N 10. P. 3214-3216.

71. Sears W.C., Kitchen LJ. Infrared Studies of Hindered Phenols // J. Am. Chem. Soc. 1949. Vol. 71, N 12. P. 4110-4112

72. Coggeshall N.D. Infrared Spectroscopic Investigations of Hydrogen Bonding in Hindered and Unhindered Phenols // J. Am. Chem. Soc. 1947. Vol. 69, N 7. P. 16201624.

73. Becker H.D. Quinone Dehydrogenation. I. The Oxidation of Monohydric Phenols // J. Org. Chem. 1965. Vol. 30, N 4. P. 982-989.

74. Magnusson R. Oxidation of Some 2,4,6-Trialkyl-substituted Phenols with Potassium Nitrosodisulfonate. Part II11 Acta Chem. Scand. 1966. Vol. 20. P. 2211-2214.

75. Starnes W.H., Myers J.A., Lauff J.J. Reaction of a quinone methide with triethyl phosphate Ц J. Org. Chem. 1969. Vol. 34, N 11. P. 3404-3410.

76. Samsonova L, Taimr L, Pospisil J. Antioxidants and stabilizers. LXVI. Oxidation and photooxidation of methyl- and octadecyl-3-(3,5-di-teri-butyl-4-hydroxyphenyl)propionates. quenching of singlet oxygen // Angew. Macromol. Chem. 1977. Vol. 65, N 1. P. 197-210.

77. Traylor T.G, Lee W.A., Stynes D.V. Model compound studies related to peroxidases. Mechanisms of reactions of hemins with peracids // J. Am. Chem. Soc. 1984. Vol. 106, N 3. P. 755-764.

78. Кудинова Л.И, Володькин A.A., Ершов В.В. Окисление метилового эфира ß-(3,5-ди-т/?£?ш-бутил-4-оксифенил)пропионовой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 12. С. 2797-2800.

79. Becker H.-D. Photochemical reactions with phenols. I. The photochemical reaction of benzophenone with 2,6-di-i-butylphenol // J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N 7. P. 2115-2124.

80. Suzuki R, Kurata H, Kawase T, Oda M. 2,6-Di-fer/-butyl-4-diarylmethylene-2,5-cyclohexadiene-l-thiones. First Isolable Unannelated Thioquinone Methides // Chem. Lett. 1999. Vol. 28, N 7. P. 571-572.

81. Hunig S, Schwarz H. Beiträge zur Substituentenwirkung III. Eine Reaktivitätsreihe aktiver Methylenverbindungen bei radikalischem Angriff // Liebigs Ann. Chem. 1956. Vol. 598, N 2. P. 105-122.

82. Paulsen P.L, Proctor G.R., Watson R. Tropylidene quinones and their tricarbonylchromium complexes // J. Chem. Soc. C. 1971. Vol. 13. P. 2399-2403.

83. Kurata H, Tanaka T, Sauchi T, Kawase T, Oda M. Enhanced Nucleophilic Reactivity of a 4-Lithiophenoxide Ion and Its Application to the Synthesis of a Bis(4-hydroxyphenyl)methylenecyclopentadiene and Its Dianion, a Novel Extended Trimethylenemethane Dianion // Chem. Lett. 1997. Vol. 26, N 9. P. 947-951.

84. Becker H.D, Gustafsson K. Preparation and Reactions of 2,6-di-fer/-butyl-4-(9-fluorenylidene)-1,4-benzoquinone II J. Org. Chem. 1976. Vol. 41, N 2. P. 214-222.

85. Pavlickova L, Vasickova S, Soucek M. Synthese and property of 7,7-bis-aminoquinonemethide // Collect. Czech. Chem. Commun. 1980. Vol. 45, N 10. P. 2675-2683.

86. Rieker A. Notiz zur direkten Olefinierung von p-Chinoncn mit Malodinitril // Chem. Ber. 1970. Vol. 103, N 2. P. 656-658.

87. Вороненков B.B., Москвин А.Ф. Об аномальной конденсации дихлордифенилметана с 2,6-ди-трет-бутилфенолом // Журн. орган, химии. 1974. Т,№ 10. С. 2231-2232.

88 Куропатов В.А., Черкасов В.К., Курский Ю.А, Фукин Г.К., Абакумова Л.Г., Абакумов Г.А. Реакция 3,6-ди-трет-бутил-4-хлор-1,2-бензохинона с калий этилксантогенатом. Новые серосодержащие о-хиноны // Изв. АН. Сер. хим. 2006. Т. 55, №4. С. 708-711.

89. Hultzsch К. Studien auf dem Gebiet der Phenol-Formaldehyd-Harze, II. Mitteil.: Chinonmethide als Zwischenprodukte bei der Phenolharz-Härtung // Ber. Deut. Chem. Ges. 1941. Vol. 74, N 6. P. 898-904

90. Wakschmann M., Vilkas M. Condensations of o-chloromethyl- and o-hydrox)methyl-phenols with several ethylenic hydrocarbons. Synthesis of chromanes // Compt. Rend. 1964. Vol. 258, N 4. P. 1526-1528.

91. Hyatt J.A. Convenient monoketalization of 1,4-cyclohexanedione. Synthesis of new quinone methides II J. Org. Chem. 1983. Vol. 48, N 1. P. 129-131.

92. Bolon D.A. O-quinone methides. II. Trapping with production of chromans // J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 11. P. 3666-3670.

93. McClure J.D. Synthesis of Spiroundecatrienones from 2,6-Di-i-butylquinone Methide and Butadienes II J. Org. Chem. 1962. Vol. 27, N 7. P. 2365-2368.

94. Никифиров Г.А., Свиридов Б.Д., Володькин A.A., Ершов В.В. О присоединении диазометана к метиленхинонам // Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1971. № 4. С. 861861.

95. Freuclenberg К., Neisli A. Constitution and Biosynthesis of Lignin. New York: Acad. Press, 1968. P. 93-103.

96. Nakaisubo F., Sato K. Enzymic Dehydrogenation of p-Coumaryl Alcohol. IV. Reactivity of Quinonemethide // Mokuzai Gakkaishi. 1976. Vol. 22, N 1. P. 29-32.

97. Leary С, Miller I.J, Thomas W, Woolbouse A.D. The chemistry of reactive lignin intermediates. Part 5. Rates of reactions of quinone methides with water, alcohols, and carboxylic acids II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1977. P. 1737-1739.

98. Володькин A.A, Ершов В.В, Остапец-Свешникова Г.Д. Влияние заместителей на реакционную способность 2,6-ди-трет-бутилметиленхинонов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1969. № з. с. 647-654.

99. Breugs' М, Tokuyasu Т, Mayr Н. Nucleophilic Reactivities of Imide and Amide Anions II J. Org. Chem. 2010. Vol. 15, N 15. P. 5250-5258.

100. Малышева Р.Д, Ершов В.В, Володькин A.A. Диенон-фенольные превращения 4-х-замсщенных 4-окси-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-онов в кислых средах И Изв. АН СССР. Сер. хим. 1983. № 3. С. 610-613.

101. Coppinger G, Campbell Т. Reaction between 2,6-Di-i-butyl-p-cresol and Bromine // J. Am. Chem. Soc. 1953. Vol. 75, N 3. P. 734-736.

102. Macomber R. Oxidation of ionol by silver(I) // J. Org. Chem. 1982. Vol. 47, N 12. P. 2481-2483.

103. Горбунов Б.Н, Гурвич Я.А, Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимеров. М.: Химия, 1981. 368 с.

104. Брук Ю.А, Рачинский Ф.Ю. Экранированные фенолы. V. Взаимодействие 3,5-ди-тре^ьбутил4-оксибензилбромида с серусодержащими нуклеофильными реагентами //Журн. орган, химии. 1967. Т. 3, № 12. С. 2174-2178.

105. Starnes W.H, Lauff J.J. Oxidation inhibitors. VII. Reaction of a quinone methide with tri-rc-butylphosphine II J. Org. Chem. 1970. Vol. 35, N 6. P. 1978-1986.

106. Прокофьев А.И. Радикальные пары в окислительно-восстановительных реакциях с участием пространственно-затрудненных хинонов и фенолов // Успехи химии. 1999. Т. 68, № 9. С. 806-816.

107. Брук Ю.А, Рачинский Ф.Ю. Экранированные фенолы I. Взаимодействие 3,5-ди-трет-бутил-4-оксибензилбромида с аминами // Журн. общ. химии. 1964. Т. 34, № 9. С. 2983-2987.

108. Schmidt A, Brunetti U. Hydroxybenzylierung von Carbanionen mit Chinonmethid-liefernden Verbindungen // Helv. Chim. Acta. 1976. Vol. 59, N 2. P. 522-532.

109. Четкина Л.А., Заводник В.Е., Вельский В.К. и др. Строение фенольных стабилизаторов полимеров. II. Структура кристаллов 2,2'-метилен-бис(4-метил-6-трет-бутилфенола) //Журн. структур, химии. 1984. Т. 25, № 6. С. 109-113.

110. А.с. 825501 СССР (1980). р,(3-Бис(4-окси-3,5-ди-трет-бутилбензил)-триметиленгликолевые эфиры 4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенилалкил-карбоновых кислот в качестве термостабилизаторов полипропилена / А.А. Володькин, В.В. Ершов, Н.Н. Городецкая // Б.И. 1981. № 16.

111. Шермолович Ю.Г., Марковский Л.Н., Копельцев Ю.А. Взаимодействие фуксона с ди- и триалкилфосфитами П Журн. общ. химии. 1980. Т. 50, № 4. С. 811-815.

112. Velek J., Koutek В. Mechanism of hydration and isomerisation of 4-ethylidene-2,6-di-feri-butyl-2,5-cyclohexadien-l-one. Kinetics, acid-base catalysis and solvent deuterium isotope effects // Collect. Czech. Chem. Commun. 1979. Vol. 44, N 1. P. 110-122.

113. Володькин А.А., Ершов B.B., Остапец-Свешникова Г.Д., Белостоцкая И.С. Взаимодействие а-алкил-4-окси-3,5 - ди-трет-бутил-бензилгалогенидов с некоторыми нуклеофильными агентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1966. № 6. С. 1081-1084.

114. Fitton A., Rigby A., Hurlock R. Studies in the dithiocarbamate Series. Part I. Synthesis and decomposition of some 4-Hydroxybenzyl dithiocarbamates // J. Chem. Soc. C. 1968. Vol. 9. P. 996-999.

115. Fitton A., Rigby A., Hurlock R. Studies in the dithiocarbamate Series. Part I. Synthesis and decomposition of some 4-Hydroxybenzyl dithiocarbamates // J. Chem. Soc. C. 1968. Vol. 9. P. 1000-1001.

116. Dauben H.J., McCoy L.L. N-Bromosuccinirnide. I. Allylic Bromination, a General Survey of Reaction Variables // J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81, N 18. P. 48634873.

117. Hubele F., Suhr H., Heimann U. Uber Sauerstoffradikale. XXIII. Zerfall instabiler Aroxyle // Chem. Ber. 1962. Vol. 95, N 3. P. 639-644.

118. Chamot D, Pirkle W. Static bridged carbonium ions. Direct nuclear magnetic resonance observation of stereochemical^ distinct ions // J. Am. Chem. Soc. 1969. Vol. 91, N 6. P. 1569-1571.

119. Малиевский А.Д, Ершов В.В, Володькин А.А, Никифоров Г.А, Остапец-Свешникова Г.Д. Определение пространственно-затрудненных фенолов газожидкостной хроматографией // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 7. С. 16181622.

120. Марковский JI.H, Копельцив Ю.А, Колесников В.Т, Шермолович Ю.Г. Реакция 4-этилиден-2,6-ди-т/?еж-бутил-2,5-циклогексадиен-1-она с триалкилфосфитами //Журн. общ. химии. 1982. Т. 52, № 3. С. 709-710.

121. Колесников В.Т, Копельцив Ю.А, Кудрявцев А.А, Шермолович Ю.Г. Взаимодействие 2,6-ди-т/?ет-бутил-4-цианметилиден-2,5-циклогексадиен-1-она с триалкилфосфитами и трифенилфосфином // Журн. общ. химии. 1983. Т. 53, № 6. С. 1265-1268.

122. Павличенко М.Г, Иванов Б.Е, Пантух Б.И. Реакции диэтилфосфитов с 7V-(4-гидрокои-3,5-ди-трет-бутилбензилиден)ариламинами // Журн. общ. химии. 1986. Т. 56, № 9. С. 2000-2004.

123. Газизов М.Б, Исмагилов Р.К, Шамсутдинова Л.П, Каримова Р.Ф, Замалетдинов Р.Б, Синяшин О.Г. О реакции 4-хлорметилен-2,6-ди-трет-бутилциклогексадиен-2,5-она с эфирами кислот Р(Ш) // Журн. общ. химии. 2009. Т. 79, № 1. С. 159-160.

124. Володькин А.А, Ершов В.В. Электрохимическое восстановление метиленхинонов II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 7. С. 1503-1507.

125. Krupicka J, Koutek В, Musil L, Pavlickova L, Soucek M. Half-wave potentials of quinone methides in dimethylformamide: Substituent effects // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. Vol. 46, N 4. P. 861-872.

126. Прокофьев А.И, Солодовников С.П, Расулева Д.Х, Володькин А.А, Ершов В.В. Исследование восстановления метиленхинонов методами полярографии и ЭПР-спектроскопии II Изв. АН СССР. Сер. хим. 1970. № 7. С. 1656-1658.

127. Angle S.R., Rainier J.D. Reductive cyclization of quinone methides // J. Org. Chem. 1992. Vol. 57, N 25. P. 6883-6890.

128. Володькин A.A., Кудинова Л.И., Ершов B.B. Реакции метиленхинонов с нуклеофильными агентами // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978. № 5. С. 1190-1192.

129. Costisella В., Keitel I., Gross Н., Nadolski К. a-Substituierte Phosphonate 71. Zur Reaction 7-Phosphonosubstituierte Chinonmethide mit Nucleophilen // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1994. Vol. 84, N 1. P. 13-19.

130. Acker D.S., Harder R.J., Hertler W.R., Mahler W., Melby L.R., Benson R.E., Mochel W.E. 7,7,8,8-Tetracyanoquinonedimethane and its electrically conducting anion-radical derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1960. Vol. 82, N 24. P. 6408-6409.

131. Gompper R., Wagner H. Der einfcuss der anellerung auf die farbe von chinonmethethiden ehinodimethanen und arylcarboniumionen // Tetrahedron Lett. 1968. Vol. 9, N 2. P. 165-169.

132. Looker J. 4-Cycloheptatrienylidene-2,6-dibromocyclohexa-2,5-dienone. A stable quinocycloheptatriene II J. Org. Chem. 1967. Vol. 32, N 9. P. 2941-2942.

133. Pat. 3522280 US. Hindered phenols and process of producing the same / Becker H.; General electric company : N 578993; filed 13.09.1966; publ. 28.07.1970.

134. Velek J., Koutek В., Musil L., Vasicova S., Soucek M. Basicity of fuchsones. Infrared study of the v(OH) stretching vibration in phenol-fuchsone complexes // Collect. Czech. Chem. Commun. 1981. Vol. 46, N 8. P. 1818-1827.

135. Sheppard W. Fluoroalkyl quinonemethides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33, N 8. P. 3297-3306.

136. William A.Sh. Fluoroalkyl quinonemethides // J. Org. Chem. 1968. Vol. 33, N 8. P. 3297-3306.

137. Pavlickova L., Koutek В., Jehlicka V., Soucek M. Quinonemethides and fuchsones. XXVIII. Solvatochromic study of internal charge transfer in 7,7-disubstituted quinonemethides // Collect. Czech. Chem. Commun. 1983. Vol. 48, N 8. P. 23762385.

138. Gross H., Ozegowski S., Haussdohfer S., Keitel I., Schnell M., Costisella B. New Bisphosphonates, Synthesis and Reactions // Phosph. Sulfur. Silicon and Relat. Elem. 1990. Vol. 49/50. P. 191-194.

139. Исмагилов P.K., Москва B.B., Зыков T.B., Архипов В.П. О взаимодействии фосфорилированных 2,6-ди-т/?ет-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиенонов с нуклеофильными реагентами // Журн. общ. химии. 1994. Т. 64, № 9. С. 14721474.

140. Исмагилов Р.К., Москва В.В. Взаимодействие фосфорилированных 2,6-ди-трега-бутил-4-метилен-2,5-циклогексадиенонов с 2,6-ди-т/?ет-бутил фенолом // Журн. общ. химии. 1996. Т. 66, № 5. С. 870.

141. Bakhtiyarova Y.V., Bondar M.S., Andriyashin V.V., Kataeva O.N., Galkina I.V., Galkin V.I. New phosphorus ylides in reactions of tertiary phosphines with phosphorylated quinone methide // Mendeleev Commun. 2009. Vol. 19. P. 37-38.

142. Peter M.G. Chemical modifications of biopolymers by quinone methide // Angew. Chem. Int. Ed. 1989. Vol. 28, N 5. P. 555-570.

143. McCracken P.G., Bolton J.L., Thomson D., Thatcher R.J. Toxicology of 2,4,6-Trialkylphenol Oxidation Products: Reactivity & Selectivity in Covalent Modification at Nitrogen of Proteins, Peptides and Amino Acids by a Quinone Methide II J. Org. Chem. 1997. Vol. 62, N 6. P.1820-1825.

144. Reed M., Thompson D.C. Immunochemical visualization and identification of rat liver proteins adducted by 2,6-di-/er/-butyl-4-methylphenol (BHT) // Chem. Res. Toxicol. 1997. Vol. 10. P. 1109-1117.

145. Thompson D.C., Thompson J.A., Sugumaran M., Moldeus P. Biological and toxicological consequences of quinone methide formation // Chem.-Biol. Interact. 1993. Vol. 86, N 2. P. 129-162.

146. Monks T.J., Jones D.C. The metabolism and toxicity of quinones, quinonimines, quinone methides, and quinone-thioethers // Curr. Drug Metab. 2002. Vol. 3, N 4. P. 425-438.

147. Lewis M.A., Yoerg D.G, Bolton J.L, Thompson J.A. Alkylation of 2-Deoxynucleosides and DNA by Quinone Methides Derived from 2,6-Di-ieri-butyl-4-methylphenol // Chem. Res. Toxicol. 1996. Vol. 9, N 8. P. 1368-1374.

148. Kupfer R, Dwyer-Nield L.D, Malkinson A.M., Thompson J.A. Lung Toxicity and Tumor Promotion by Hydroxylated Derivatives of 2,6-di-teri-Butyl-4-methylphenol (BHT) and 2-/er/-Buty]-4-methyl-6-iso-propylphenol: Correlation with Quinone Methide Reactivity // Chem. Res. Toxicol. 2002. Vol. 15, N 8. P. 1106-1112.

149. Lemercier J.-N., Meier B.W, Gomez J.D, Thompson J.A. Inhibition of Glutathione S-Transferase Pl-1 in Mouse Lung Epithelial Cells by the Tumor Promoter 2,6-Di-fer/-butyl-4-methylene-2,5-cyclohexadienone (BHT-Quinone Methide): Protein Adducts Investigated by Electrospray Mass Spectrometry // Chem. Res. Toxicol. 2004. Vol. 17, N 12. P. 1675-1683.

150. Inagaki M, Jyoyama H, Ono T, Yamada K, Kobayashi M, Baba T, Touchi A., Iwatani K, Ohkawa T, Matsumoto S, Tsuri T. Synthesis and activities of oxidative metabolites of the anti-arthritic drug candidate S-2474 // Bioorg. Med. Chem. 2003. Vol.11 N 11. P. 2415-2419.

151. Inagaki M, Matsumoto S., Tsuri T. Short synthesis of fer/-butyl-hydroxylated 3,5-di-ter/-butyl-4-hydroxybenzaldehyde: Synthesis of tert-butyl-hydroxylated S-2474 // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68, N 3. P. 1128-1131.

152. Inagaki M, Haga N, Kobayashi M, Ohta N, Kamata S, Tsuri T. Highly E-selective and effective synthesis of antiarthritic drug candidate S-2474 using quinone methide derivatives II J. Org. Chem. 2002. Vol. 67, N 1. P.125-128.

153. Pat. 2158517 CA. Aminomethylphosphonic and Aminomethylphosphonic Acid and Their Use for Treating Degenerative Joint Disorders / E. Wolf, E. Rossmanith, W. Thorwart, R. Raiss, K.U. Weithmann ; Hoecht Actiengesellschaft: N 4433244 ; filed 19.09.1994 ; publ. 03.20.1996.

154. Hutinec A, Ziogas A, Mobayed M, Rieker A. Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles II J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1998. P. 2201-2208.

155. Ashkenazi N., Vigalok A., Parhiban S., Ben-David Y.,. Shimon L.J.W, Martin J.M.L., Milstein D Discovery of the First Metallaquinone// J. Am. Chem. Soc. 2000. Vol. 122, N 36. P. 8797-8798.

156. Rabin O., Vigalok A., Milstein D. A novel approach towards intermolecular stabilization of para-quinone methides. First complexation of the elusive, simplest quinone methide, 4-methylene-2,5-cyclohexadien-l-one // Chem. Eur. J. 2000. Vol. 6, N 3. P. 454-462.

157. Rabin O., Vigalok A., Milstein D. Metal-mediated generation, stabilization, and controlled release of a biologically relevant, simple para-quinone methide: BHT-QM II J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120, N 128. P. 7119-7120.

158. Chauvin R. Zwitterionic Organometallates // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. N 4. P. 577591.

159. Portnoy M., Frolow F., Milstein D. Methanol reduces an organopalladium(II) complex to a palladium(I) hydride. Crystallographic characterization of a hydrido-bridged palladium complex // Organometallics. 1991. Vol. 10, N 12. P. 3960-3962.

160. Schultz D.A., Bodnar S.H., Kumar K., Kampf J.W. Both an Oxidation / Reduction Sequence and Deprotonation of a Unique Paramagnetic Ligand Lead to a Mixed-Valent Complex II J. Am. Chem. Soc. 1999. Vol. 121, N 4. P. 10664-10665.

161. Oh M., G.B. Carpenter, D.A. Sweigart. Metal-Mediated Self-Assembly of я-Bonded Benzoquinone Complexes into Polymers with Tunable Geometries // Angew. Chem. Intl. Ed 2001. Vol. 40, N 17. P. 3191-3194.

162. Oh M., Carpenter G.B., Sweigart D.A. Self-Assembly Using Organometalloligands as Spacers in the Controlled Formation of Isomeric ID and 2D Supramolecular Quinonoid Networks II Angew. Chem. Int. Ed. 2002. Vol. 41, N 19. P. 3650-3653.

163. Kurata H., Tanaka Т., Oda M. Dibenzoannulated 3,5,3",5"-Tetra(7-butyl)-p-terphenoquinone. A Reversible, Photochemical-Thermal Switching System Involving Restricted Conformational Change // Chem. Lett. 1999. Vol. 28, N 8. P. 749-752.

164. Мукменева H.M., Кадырова B.X., Жаркова B.M. Синтез диалкил(арил)(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилфосфонатов // Журн. общ. химии. 1981. Т. 51, № 5. С. 999-1002.

165. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия: Концепция и перспективы. Новосибирск: Наука, 1998. 333 с.

166. Timmermann Р, Verboom W, Reinhoudt D.N. Resorcinarenes // Tetrahedron. 1996. Vol. 52, N 8. P. 2663-2704.

167. Бухаров C.B, Нугуманова Г.Н, Мукменева H.A. Фенольные стабилизаторы на основе 3,5-ди-ш/?еш-бутил-4-гидроксибензилацетата. Казань: Изд-во Казан, гос. технол. ун-та, 2006. 200 с.

168. Касымова Э.М, Бурилов А.Р, Мукменева Н.А, Бухаров С.В, Нугуманова Г.Н, Ибрагимова А.Р, Тимошева А.П, Захарова Л.Я, Кудрявцева Л.А, Пудовик М.А, Коновалов А.И.. Бензилирование тетраалкилкаликс[4]резорцинов // Изв. АН. Сер. хим. 2009. № 1. С. 138-144.

169. Xie Ch, Lahti P.M. Highly stabilized phenoxyl radicals with hydrogen-bonding capability // Tetrahedron Lett. 1999. Vol. 40, N 4. P. 4305-4308.

170. Wang X,.Wei L,.Kotra L.P. Cyanocobalamin (vitamin B12) conjugates with enhanced solubility //Bioorg. Med. Chem. 2007. Vol. 15, N 4. P. 1780-1787.

171. Salluja S, Zou R, Drach J.C, Townsend L.B. Structure-Activity Relationships among 2-Substituted 5,6-Dichloro-, 4,6-Dichloro-, and 4,5-Dichloro-l-[(2-hydroxyethoxy)methyl]- and -l-[(l,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]benzimidazoles IIJ. Med. Chem. 1996. Vol. 39, N 4. P. 881-891.

172. Zarrinmayeh H, Zimmerman D.M, Cantrell B.E, Schober D.A, Bruns R.F, Gackenheimer S.L, Oznstein P.L, Hipskind P.A, Britton T.C, Gehlert D.R. Structure-activity relationship of a series of diaminoalkyl substituted benzimidazole as neuropeptide Y Y1 receptor antagonists // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999. Vol. 9, N 5. P. 647-652.

173. Skibo F.B, Schulz W.G. Pyrrolo[l,2-a]benzimidazole-based aziridinyl quinones. A new class of DNA cleaving agent exhibiting G and A base specificity // J. Med. Chem. 1993. Vol. 36, N 21. P. 3050-3055.

174. Zhou R, Skibo E.B.. Biophysical Characterization of Zinc Ejection from HIV Nucleocapsid Protein by Anti-HIV 2,2/-Dithiobis[benzamides] and Benzisothiazolones П J. Med. Chem. 1996. Vol. 39, N 21. P. 4313-4320.

175. Craigo W.A., Le Sueur B.W., Skibo E.B. Design of Highly Active Analogues of the Pyrrolo[l,2-a]benzimidazole Antitumor Agents // J. Med. Chem. 1999. Vol. 42, N 17. P. 3324-3333

176. Cedillo-Rivera R., Munoz O. In-vitro susceptibility of Giardia lamblia to albendazole, mebendazole and other chemotherapeutic agents // J. Med. Microbiol. 1992. Vol. 37. P. 221-224.

177. Taggart P.J., Cooke L.R., Mercer P.C., Shaw M.W. Effects of fungicides used to control Rhynchosporium secalis where benzimidazole resistance is present // Crop Protect. 1998. Vol. 17, N 9. P. 727-734.

178. Мамедов В.А., Муртазина A.M. Реакция рециклизации, протекающие с образованием бензимидазолов // Успехи химии. 2011. Т. 80, № 5. С. 419-442.

179. Вацурс К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия, 1976. 528 с.

180. Alvarez-Builla J., Vaquero J., Barluenga J. Modern Heterocyclic Chemistry. New York: Wiley-VCH, 2011. 2451 p.

181. Абдрахманов И.Б. Новые лекарственные средства: успехи и перспективы. Уфа: Гилем, 2005. 232 с.

182. Кольман Я., Рём К.-Г. Наглядная биохимия. М.: Мир, 2004. 376 с.

183. Койфман О.И. Мамардашвили Н.Ж., Антипин И .С. Синтетические рецепторы на основе порфиринов и ихконъюгатов с каликс[4]аренами. М.: Наука, 2006. 246 с.

184. Milaeva E.R., Gerasimova О.А., Maximov A.L., Ivanova E.A., Karachanov E.A., Hadjiliadis N., Louloudi M. The catalytic activity of immobilized on modified silica metalloporphyrins bearing antioxidative 2,6-di-teri-butylphenol pendants // Catal. Commun. 2007. Vol. 8, N 12. P. 2069-2073.

185. Милаева E.P. Биомолекулярное моделирование редокс-процессов с участием комплексов металлов // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева). 2004. Т. 48, № 4. С. 20-29.

186. Герасимова О.А., Милаева Е.Р., Шпаковский Д.Р., Семейкин А.С., Сырбу С.А..

Синтез 5 -(4- гидроксифенил)-10,15,20-трис [3,5-ди(га/?ет-бутил )-4-гидрокси] -

176

порфина и 5-(4-пальмитоилоксифенил)-10,15,20-трис[3,5-ди(трет-бутил)-4-гидрокси]порфина и феноксильные радикалы на их основе // Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 4. С. 800-803.

187. Жунгиету Г.И, Граник В.Г. Основные принципы конструирования лекарств. Кишинев: Издательско-полиграфический комплекс Государственного Университета Молдовы, 2000. 352 с.

188. Арефьев Д.В, Белостоцкая И.С, Вольева В.Б, Домнина Н.С, Комиссарова H.JL, Сергееева О.Ю, Хрусталева Р.С. Гибридные макромолекулярные антиоксиданты на основе гидрофильных полимеров и пространственно-затрудненных фенолов I/ Изв. АН. Сер. хим. 2007. № 4. С. 750-761.

189. Козлов Ю.П, Данилов B.C., Коган В.Е, Ситковский М.В. Свободнорадикальное окисление липидов в биологических мембранах. М.: МГУ, 1972. 88 с.

190. Болдырев А.А. Кариозин и защита тканей от окислительного стресса. М.: МГУ «Диалог», 1999, 364 с.

191. Бурлакова Е.Б. Химическая и биологическая кинетика. М.: Химия, 2005. 210 с.

192. Измеров Н.Ф, Саноцкий И.В, Сидоров К.К. Параметры токсикометрии промышленных ядов при однократном введении (справочник). М.: Медицина, 1977. С. 196-197.

193. Скулачев В.П. Как отменить программу старения организма? // Рос. хим. журн. (Журн. Рос. хим. об-ва им. Д.И Менделеева). 2009. Т. 47, № 3. С. 125-140.

194. Skulachev M.V., Antonenko Y.N, Anisimov V.N, Chernyak B.V, Cherepanov D.A, ChistyakovV.A, Egorov M.V, Kolosova N.G, Korshunova G.A, Lyamzaev K.G, Plotnikov E.Y, Roginsky V.A, Severina I.I, Severin F.F, Shkurat T.P, Tashlitsky V.N, Shidlovsky K.M, Vyssokikh M.Y, Zamyatnin A.A. Jr., Zorov D.B, Skulachev V.P. Mitochondrial-TargetedPlastoquinoneDerivatives. Effect on Senescence and Acute Age-Related Pathologies // Curr. Drug Targets. 2011. Vol.12, N 1. P. 800-826.

195. Chalmers S, Caldwell S.T, Quin C, Prime T.A, James A.M., Cairns A.G, Murphy

M.P, McCarron J.G, Hartley R.C. Selective Uncoupling of Individual Mitochondria

177

within a Cell Using a Mitochondria-Targeted Photoactivated Protonophore // J. Am. Chem. Soc. 2012. Vol. 134, N 2. P. 758-761.

196. Рогинский В. А. Фенольные антиоксид анты. Реакционная способность и эффективность. М.: Химия, 1988. 247 с.

197. Wawzonek S, Berkey R, Blaha E.W, Runner M.E. Polarographic Stadies in Acetonitrile and Dimethylformamide. III. Behavior of Quinones and Hydro-quinones II J. Electrochem. Soc. 1964. Vol. 17, N 12. P. 1392-1399.

198. Dvorak V, Nemec I, Zyka J. Electrochemical oxidation of some aromatic amines in acetonitrile medium: II. Benzidine, 7Vr,iV,Ar',yV'-tetramethylbenzidine, and 1,4-phenylenediamine derivatives // Microchem. J. 1967. Vol. 12. P. 324-349.

199. Dvorak V., Nemec J., Zyka J. Electrochemical oxidation of some aromatic amines in acetonitrile medium: III. 4,4'-Diaminodiphenylamine, its N-methyl derivatives and tris-(4-uimethylaminophenyl)amine // Microchem. J. 1967. Vol. 12. P. 350-370.

200. Kolthoff M.I, Sarver L.A. Properties of diphenylamine and diphenylbenzidine as oxidation-reduction indicators // J. Am. Chem. Soc. 1930. Vol. 52, N 11. P. 41794191.

201. Lee H.Y, Adams R.N. Anodic Voltammetry and EPR Studies of Isomeric Phenylenediamines 11 Anal. Chem. 1962. Vol. 34, N 12. P. 1587-1590.

202. Barnes M. Electrochemical reactions in nonaqueous systems. New York: Marcel Dekker, 1970. P. 259-343.

203 Altomare A, Cascarano G, Giacovazzo C, Viterbo D. E-map improvement in direct procedures H Acta Crystallogr. Sec. A. 1991. Vol. 47, N 6. P. 744-748.

204. Sheldrick G.M. Foundations of Crystallography // Acta Crystallogr. 2008. V. 38, N 2. P. 381-388.

205. Farrugia L.J. WinGX 1.64.05 An Integrated System of Windows Programs for the solution, Refinement and Analysis of Single Crystal X-Ray Diffraction Data // J. Appl. Crystallogr. 1999. Vol. 32. P. 837-838.

206. APEX2 (Version 2.1), SAINTPlus. Data Reduction and Correction Program (Version

7.31 A, Bruker Advansed X-ray Solutions, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2006.

207. Speak A.L. PLATON, An Integrated Tool for the Analysis of the Results of a Single Crystal Structure Determination // Acta Crystallogr. Sect. A. 1990. Vol. 46, N 1. P. 34-40.

208. Вайсбезгер А., Проскауэр Э., Риддик Д., Тунис Э. Органические растворители. М.: Мир, 1959.518 с.

209. Кормачев В.В., Федосеев В.В. Препаративная химия фосфора. Пермь: УрО РАН, 1992. 457 с.

210. Руководство по экспериментальному (доклиническому) изучению новых фармакологических веществ. М.: ЗАО ИИА Ремедиум, 2005.

Приложение 1. Данные ЦВА соединений 1-38 в среде МеСК / 0.1М Ви4ЫВР4 на СУЭ. Электрод сравнения Ag / 0.01 М AgNOз в МеСК

С оединение Ер,0X5 (Ер,геге</)? В р,ох —' - р/2,0Х1 В IV мкА п

1 -0.02 (-0.11) 0.46 (0.37) •0.75 0.08 75 1.0

2 0.92 0.10 208 2.8

3 0.99 0.10 170 2.3

4 1.19 0.15 153 2.0

5 0.02 (-0.09) 0.51 0.75 1.26 0.08 60 0.8

6 0.33 0.83 0.09 70 0.9

7 0.46 1.47 0.10 91 1.2

8 0.24 0.48 0.60 0.95 1.17 1.21 1.46 0.15 23я 0.3

9 0.6 0.81 1.20 0.125 185я 2.5

10 0.35 0.74 1.35 0.30 38 0.5

11 0.96 0.10 78 1.0

12 0.84 1.10 0.33 38 0.5

1.45

13 0.55 0.74 1.30 0.32 45a 0.6

14 0.59 0.88 1.33 1.52 0.16 20 0.3

15 0.78 1.02 1.14 0.26 80 1.1

16 1.19 1.44 1.46 0.17 162 2.2

17 0.96 1.16 0.19 52 0.7

18 0.91 1.31 0.15 60 0.8

19 0.90 1.18 1.86 0.22 208a 2.8

20 1.05 1.27 0.14 158е 2.1

21 0.91 1.25 0.125 142 1.9

22 0.90 1.06 1.26 0.26 330б 4.4

23 0.85 0.93 1.06 0.25 415б 5.5

24 0.94 1.16 0.22 955a 12.7

25 0.80 1.25 0.14 135a 1.8

26 0.32 0.88 1.35 0.08 68 0.9

27 0.40 0.44 0.90 1.14 1.22 0.14 60б 0.8

28 0.49 0.70 0.25 40a 0.5

1.16 1.41

29 0.4 1.06 1.20 0.11 100 1.3

30 0.89 1.21 0.21 65е 0.8

31 0.85 1.10 1.32 0.13 108 1.4

32 0.83 1.12 1.36 0.39 288б 3.8

33 0.83 1.11 1.35 0.25 432б 5.8

34 0.81 1.12 1.37 0.16 20б 0.3

35 0.89 1.20 0.20 20а 0.3

36 0.69 0.90 0.11 245 3.3

37 0.72 0.98 0.14 225 3.0

38 1.11 0.20 212 2.8

а, б

Примечание: — сумма токов двух пиков; — сумма токов трех пиков.

Приложение 2. Данные ЦВА соединений 5 и 34 среде МеСИ /0.1 М Ви4ИВР4 на СУЭ после добавления Ви41ЧОН. Электрод сравнения / 0.01 М AgNOз в МеСИ.

Соединение (^р,гегес1)) В ^ р,ох ь р/2,ох1 В IV мкА п

5 0.02 (-0.09) 0.51 0.75 1.26 0.08 60 1.0

5 + 1экв. Ви4ШН -0.12 0.01 0.16 48 0.8

5 + 2экв. Ви4ШН -0.53 -0.09 0.07 12 0.2

5 + Зэкв. Ви4ШН -0.54 -0.11 0.09 42 0.7

5 + 4экв. Bu4NOH -0.52 -0.07 0.09 62 1.0

34 0.81 1.12 1.37 0.16 20° 1

34 + 1экв. Ви4ШН 0.65 0.21 38 1.9

34 + 2экв. Bu4NOH 0.60 0.18 40 2

34 + Зэкв. ВщШН 0.33 0.25 25 1.2

34 + 4экв. Ви41ЧОН 0.12 0.22 25 1.2

34 + 8экв. ВщИОН -0.43 -0.09 0.09 0.09 18 0.9

Примечание: а — сумма токов трех пиков.