Фоточувствительные производные хромонов для оптической памяти тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Левченко, Константин Сергеевич

• Левченко, Константин Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Левченко, Константин Сергеевич

Введение.

II.Способы получения производных хромонов.(Литературный обзор).

II. ¡.Синтез на основе производных 2-гидроксиацетофенонов.".

II. 1.1. Синтез производных хромонов на основе (2-гидроксифенил) кетонов.

II.1.2. Синтез на основе производных 1-(2-гидроксифенил)пропен-1-онов.

И.1.3. Синтез на основе 1-(2'-гидроксифенил) -3-замещенных пропан-1,3-даонов.

П.1.4.Синтез 3-ацилзамегценных хромонов.

II. 1.5. One pot синтез на основе 2-гидроксиацетофенонов и производных карбоновых кислот.

II. 1.6. Синтез на основе Р-дикетонов и производных карбоновых кислот.

II. 1.7. Синтез хромонов со сложноэфирной группой в положении 3.

II.1.8. Другие методы синтеза.

II.2.Синтез 1-арил-9Н-тиено[3,4-Ь]хромен-9-оновых и 1-арил-9Н-фуро[3,4-Ь]хромен-9-оновых систем.

III. 1.1.Синтез З-ацил-2-гетарилхромонов из 2-гидроксиацетофенонов

Обсуждение результатов)

III. 1.1.1.Синтез и исследование фотохимических характеристик З-бензоил-2-фурил производных хромонов.

III. 1.1.2. Синтез и исследование фотохимических характеристик тиенил-З-карбонил-2-фурил хромонов.

III. 1.1.3. Синтез и исследование фотохимических характеристик З-ацил-2-тиенил производных хромонов.

III. 1.2.1 Синтез З-ацил-2-гетарил хромонов с увеличенной цепью сопряжения.

III. 1.2.2. Синтез З-ацил-2-гетарил-производных хромонов на основе реакции кросссочетания.

III. 1.3. Синтез 2-арил-З-ацилхромонов на основе реакции ацилирования р-дикетонов этилоксалил хлоридом.

III. 1.4. Синтез производных хромонов на основе реакции нуклеофильного замещения в фурановом цикле.

III. 1.5. Синтез производных хромонов на основе реакции нуклеофильного замещения брома в бромметильном фрагменте.

III. 1.6. Синтез бензопирантионов с помощью P2S5.

III.2. Синтез 1-арил-9#-тиено и фуро[3,4-6]хромон-9-онов.

III. 2.1 Функционализация тиенохромонов.

IV. Экспериментальная часть.

V. Выводы.

VI. Литература.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Левченко, Константин Сергеевич

Выводы.

1. Разработаны методы синтеза широкого ряда новых З-ацил-2-гетарилхромонов,

2. Предложены методы получения 2-фурилхромонов, содержащих 3-бензоильные, 3-(тиофен-2-карбонильные) и 3-фуроильные фрагменты, синтезированы 2-тиенил-хромоны имеющие те же фрагменты в положении 3 хромоновой системы.

3. Разработаны способы синтеза хромонов с атомами галогенов в фурильном, ацетильном и бензольном фрагментах. С помощью реакций кросс-сочетания с галогенпроизводными хромонов получены вещества, имеющие дигетарильные фрагменты в положении 2 хромоновой системы. Продемонстрирован новый подход к синтезу хромонов, содержащих кетоэфирную группу в положении 3. Проведена региоселективная реакция замещения карбонильной группы в положении 4 хромона на тиокарбонильную группу.

4. Синтезированы хромоны, содержащие бензотиофеновые и нафталиновые фрагменты в положении 3 хромонового цикла, что позволило усилить интенсивность флуоресценции их фотоиндуцированной формы в 3-15 раз

5. Показано, что при облучении УФ-светом хромоны претерпевают необратимую перегруппировку, приводящую к интенсивно флуоресцирующим продуктам.

6. Осуществлен встречный синтез продуктов фотоперегруппировки хромонов циклизацией бромпроизводных З-ацил-2-метилхромонов и синтезированы их производные, в том числе бистиенохромоны.

7. Исследование фотохимических свойств полученных соединений показало, что они представляют интерес в качестве компонентов регистрирующих сред для многослойных оптических дисков архивного типа.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Левченко, Константин Сергеевич, 2009 год

1. Rao К. V., Chattopadhyay S. К., Reddy G. С. Flavonoids with mosquito larval toxicity. J. Agric. FoodChem. 1990, 38, 1427- 1430.

2. Weidenborner M., Jha H. C. Antifungal activity of flavonoids and their mixtures against different fungi occurring on grain. Pestic. SCI. 1993, 38, 347-351.

3. Silva, A. M.; Weidenborner M., Cavaleiro, J A. S. Growth control of different Fusarium species by selected flavones and flavonoid mixtures. Mycol. Res. 1998, 102, 638-640.

4. Rice-Evanc, C. A.; Miller, N. J.; Paganga, G. Structure antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids. Free. Rad. Biol. Med. 1996, 20, 933-956.

5. Rice-Evanc, C. Flavonoid antioxidants. Curr. Med. Chem. 2001, 8, 797-807.

6. Pietta, P. G. Flavonoids as antioxidant. I. Nat. Prod. 2000, 63, 1035-1042.

7. K. R. Huffman, С. E. Kuhn, and Arnold Zweig . Photoisomerization of 3-aroyl-2-(2-furyl) chromones. J. Am. Chem. Soc. 1970, 599-605.

8. A. Zweig. Photodecomposition of dihydro-aromatic and similar anhydrides. US Pat. 3719571, 1973.

9. G.H.Dorion. Method of selectively generating fluorescence and' its subsequent detection. US Pat. 3801782, 1974.

10. Хиля В.П., Ищенко B.B. Синтез 3-арил- и 3-гетарилхромонов. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов, том 2 / Под редакцией В.Г. Карцева. М.: IBS PRESS. 2003, 503-518.

11. V Ya Sosnovskikh. Synthesis and reactions of halogen-containing chromones. Russian Chemical Reviews. 2003, 72, 6, 489 516.

12. G. Athanasellis, G. Melagraki, A. Afantitis, K. Makridima, O. Igglessi-Markopoulou. A simple synthesis of functionalized 2-amino-3-cyano-4-chromones by application of the N-hydroxybenzotriazole methodology. ARKIVOC, 2006, 28-34.

13. G.P. Ellis. Chromenes, Chromanones, and Chromones. The Chemistry of Heterocyclic Compounds. Wiley& Sons: 1977, 1196.

14. R. Kumar and M. Yusuf. Chromones and bischromones: an account of photoinduced reactions. ARKIVOC. 2006, xi, 239-264.

15. J. Gallivan. Spectroscopic studies on some chromones. Can. J. Chem. 1970, 48, 3928-3936.

16. M.-C. Sacquet, M.C. Fapgeau-Bellassoued, B. Graffe. Synthèse de 2-pyrimidinylphénols et de 2-pyrazolylphénoIs. J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 3, 667-672.

17. J. T. Gupton, K. F. Correia, B.S. Foster, One Atom Lynch Pin Transformations of Gold's Reagent. Synth. Comm. 1986, 16, 3, 365 376.

18. Linghua Cao, Lin Zhang, Pengyuan Cui. Synthesis of 3-(3-alkyl-5-thioxo-lH-4,5-dihydrol-l,2,4-triazol-4-yl)aminocarbonylchromones. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 635-640.

19. Y. P. Ji, P.R. Ullapu, H. Choo, K. L .Jae, S.J. Min, N.P. Ae, Y. Kim, S.C. Yong, D.J. Baek, TMSOTf-Promoted Addition of Alkynes to Aldehydes: A Novel Synthesis of Chroman-4-ons. Eur. J. Org. Chem. 2008, 32, 5461 5469.

20. C.M. Brennan, I. Hunt, T.C. Japvis, C.D. Johnson, P.D. McDonnell. Stereoelectronic,effects in ring closure reactions: the 2-hydroxychalcone flavanone equilibrium, and related systems. Can. J. Chem. 1990, 68,10,1780-1785.

21. U. Albrechta, M. Lalk, P. Langer. Synthesis and structure-activity relationships of 2-vinylchroman-4-ones as potent antibiotic agents. Bioorg. & Med. Chem. 2005, 13, 5, 15311536.

22. T.T. Dao, Ye.S. Chi, J. Kim, H. P. Kim, S. Kim, H. Park. Synthesis and inhibitory activity against COX-2 catalyzed prostaglandin production of chrysin derivatives. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2004,14, 1165-1167

23. S. Mashraqui, P. Keehn. Active M11O2. Oxidative Dehydrogenations . Synth. Comm., 1982, 12, 8, 637-645.

24. Sh. Ch. Gouri, M.B. Veera, G. Srimannarayana. Dehydrogenation of Chromanons and Flavanons by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-l,4-benzoquinone (DDQ): A Facile Method for the Synthesis of Chromons and Flavons. Synthesis. 1983, 4, 310 — 311.

25. H. A. Le Corre, M. Y. Le Floc'h, , A Simple Synthesis of Chromons. Synthesis. 1982, 7, 597 598.

26. Yokoe Ichiro, Maruyama Keiko, Sugito Yoshiaki, Harashida Tsutomu, Shirataki Yoshiaki. Facile synthesis of 3-substituted chromones from an enaminoketone. Chem. & Pharm. Bull. 1994,42, 8, 1697-1699.

27. M. Ono, N. Yoshida, K. Ishibashi, M. Haratake, Y. Arano, H. Mori, M. Nakayama. Radioiodinated Flavones for in Vivo Imaging of /?-Amyloid Plaques in the Brain., J. Med. Chem. 2005, 48, 7253-7260.

28. J. J. Ares, J: P. E. Outt, 1. S. V. Kakodkar, R.C. Bus, J.C. Geiger. A Convenient Large-Scale Synthesis of 5-Methoxyflavone and Its Application to Analog Preparation. J. Org. Chem. 1993, 68, 7903-7905.

29. W.D.Ollis, D.Weight. The synthesis of 3-substituted chromones by rearrangement of 0-acyloxyacetophenones. J. Chem.Soc. 1952,3826-3830.

30. H. Ichiro, Y. Masahiko, H. Michiyuki. A Convenient Synthesis of 2- and 2,3-Substituted 4H-chromon-4-ons. Synthesis. 1984, 12, 1076-1078.

31. N. Kazuo, K.Hajime, M. Kazuya, I. Keiichi. Heterocycles. 1988, 27, 5, 1159 1162.

32. S. R. Sarda, M: Y. Pathan, V.V. Paike, P.R. Pachmase, W.N. Jadhav, R. P. Pawar. A facile synthesis of flavones using recyclable ionic liquid under microwave irradiation. ARKIVOC 2006 (xvi) 43-48

33. L. M. V. Tillekeratnea, A. Sherettea, P. Grossmana, L. Hupeb, D. Hupeb and R. A. Hudson, Sithmplified catechin-gallate inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2001, 11, 20, 2763-2768.

34. W. Baker, F. Glockling. An unambiguous synthesis of 3-aroylflavons and their reaction with benzylumine. J. Chem. Soc., 1950,2759-2764,

35. D. S. Clarke, C.D. Gabbytt,, J. Dl Hepworth, B.M. Heron. Synthesis of 3-alkenyl-2-arylchromones and 2,3-dialkenylchromones via acid-catalysed retro-Michael ring opening of 3-acylchroman-4-ones. Tetrahedron Lett. 2005; 46, 5515-5519.

36. Lijun Tang, Shufen Zhang, Jinzong Yang, Wentao Gao, Jian Cui, Tianyu Zhuang. A Novel Apporoach to the Synthesis of 6-amino-7-hydroxyflavons. Molecules. 2004, 9, 842-848.

37. A. T. M. Dunne, J. E. Gowan, John Keane, B. M. O'Kelly, Denis O'Sullivan, M. M. Roche, P. M. Ryan and T. S. Wheeler. Thermal cyclization of o-aroyloxyacetoarones. A new synthesis of flavones J. Chem. Soc. 1950, 1252.

38. V. Rossollin, V. Lokshin, A. Samat and R. Guglielmetti. Reinvestigation' of prototropic photochromism: 3-Benzoyl-2-benzylchromones. Tetrahedron. 2003, 59, 7725-7731.

39. M. Lacova, H. M. El-Shaaer , D. Loos, M. Matulova, J.Chovancova, M. Furdik. Evaluation of Effect of Microwave Irradiation on Syntheses and Reactions of Some New 3-Acyl-methylchromones. Molecules. 1998*3, 120-131.

40. Mentzer et al. Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences. 1956, 242, 1034.

41. R. T. Cummings, J. P. Dizio, G.t A. Kraffi. Photoactivable fluorophores. Synthesis and photoactivation of fiinctionalized 3-aroyl-2-(2-Furyl)-chromons. Tetrahedron*Lett. 1988, 29, 1, 69-72.

42. M. Cushman, D. Nagarathnam, D. L. Burg, R.E. Geahlen. Synthesis and Protein-Tyrosine Kinase Inhibitory Activities of Flavonoid Analogues. J. Med.l Chem. 1991,34,798-806.

43. A.K. Gangulya, S. Kaura, P.K. Mahata, D. Biswasa, B.N. Pramanik, T.M. Chan. Synthesis and properties of 3-acyl-y-pyrones, a novel class of flavones and chromones. Tetrahedron Lett., 2005,46,4119-4121.

44. A.K. Ganguly, P.K. Mahata, D. Biswas. Synthesis of oxygen heterocycles. Tetrahedron Letters, 2006, 47, 1347-1349

45. J.T. Makode, V.N. Ingle. Synthesis of l'-Hudroxy-2-benzoyl-3-aryl-acrylonaphthones, 3-Benzoyl-2-aryl-a-naphthochromones and 4-Benzoyl-3-aryl-5-(l 'hydroxynaphthyl)-pyrazoles. J.Indian Chem. Soc. 1990,67,176-177

46. Eiden F, Rademacher G. Synthese und Reaktionen von 3-Acyl-2-methylthio-chromonen.

47. Archiv der Pharmazie , 1983, 316, 1, 34-42116

48. Eiden F, Rademacher G., Schuenemann J. Xanthon aus Chromon-Derivaten. Archiv der Pharmazie . 1984, 317, 6, 539 547.

49. G. M. Coppola, R.W. Dodsworth. An Improved Synthesis of 2-Methylchromone-3-carboxylic Acid and Its Esters. Synthesis. 1981, 7, 523 524.

50. O.E.O. Hormi, M. R. Moisio, B. Ch. Sund. Flavon-3-carboxylic acids, esters, and related compounds from .beta.-(chlorarylidene)malonates. J. Org. Chem., 1987, 52, 23, 5272-5274.

51. A. M. B. S. R. C. S. Costa, F. M. Dean, M. A. Jons, R.S. Varma. Lithiation in Flavons, Chromones, Coumarins, and Benzofuran Derivatives. J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1985, 799-808.

52. A. M. B. S. R. C. S. Costa, F.M. Dean, M. A. Jons, and Dennis A. Smith. Two exceptional lithiations in the chromone series. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1983, 1098-1099,

53. H. M. Chawla, S. K. Sharma. Bull. Soc. Chim. 1990, 5, 656-659.

54. H. M. Chawla, Sh.S. Kumar. Novel One-Pot Photochemical Synthesis of 3-C-Aroyl-2-aryl-4H-1 -benzopyran-4-ones. Synth.Comm. 1990,20,2,301-306.

55. Nixon, N.S., Scheinmann F., Suschitzky J. L. Heterocyclic syntheses with allene-1,3-dicarboxylic esters and acids : new chromene, chromone, quinolone, a-pyrone and coumarin syntheses. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 6, 597 600.

56. Gottesmann. Chemische Berichte 1933, 66, 1168-1175.

57. R. Simonis. Chem. Ber. 1914,47,2232.

58. Zeid I. El-Bary, Hamed A., Yassin S., Zahran, Magdy, Reactions with 2-Methyl- and 2-styryl-4-thiochromones . LiebigsAnn. Chem. 1984, 186—190

59. K.J. Han, L. Sangku, K. Mu-Gil, P.Y. Soo, C. Sung-Kyu, K. Byoung-Mog. One-Step Synthesis of ortho-Hydroxycinnamaldehyde. Synth. Comm. 2004, 34, 7, 1223 -1228.

60. J.T.Macode, V.N. Ingle. Synthesis of r-Hydroxy-2-benzoyl-3-aryl-a-naphtochromones and 4-Benzoyl-3-aryl-5-(l'-hydroxynaphtyl pyrazoles). J. Ind.Chem. Soc. 1990, 67, 176-177.

61. J.T.Ganvir, V.N. Ingle. Synthesis of 4-Benzoyl-3,5-diarylisoxazoles. J. Ind. Chem. Soc. 1988, 878-879.

62. K.A. Thakar, V.N.Ingle. Synthesis of 4-Aroyl-3,5-diarylpyrazoIes. Indian J. Chem. 1977,1059-1061

63. M.M.Chincholkar, V.S. Jamode. Experiments with 3-aroylflavanones & 3-Aroylflavones: Part I-synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazolines& isoxazoles. Indian J. Chem. 1979, 17B,510-511

64. E.U. Mughal, M. Ayaz, Z. Hussain, A. Hasan,A. Sadiq, M. Riaz, A. Malik, S. Hussain, M. I. Choudhary. Synthesis and antibacterial activity of substituted flavones, 4-thioflavones and, 4-iminoflavones. Bioorg. &Med. Chem. 2006, 14,4704-4711.

65. W . Baker, V. S. Butt. Properties and Orientation of Some Derivatives of 3-Acylchromones. J. Chem. Soc. 1949, 2142-2150.

66. M.J. Piggott. Naphtho2,3-c.fiiran-4,9-diones and related compounds: theoretically interesting and bioactive natural and synthetic products. Tetrahedron. 2005, 61, 9929-9954.

67. M.J. Piggott and1 Dieter Wege. Synthesis of 5,8-dimethoxynaphtho2,3-c.furan-4(9H)-one. Tetrahedron. 2006, 62, 3550-3556.

68. J. Bell. Amlexanox for the Treatment of Recurrent Aphthous Ulcers. Clin. Drug Invest. 2005, 25, 9, 555-566.

69. Ch. P. Miller,a, M. D. Collinia and H. A. Hapris. Constrained phytoestrogens and'analogues as ERp selective ligands. Bioorg. & Med. Chem. Lett. 2003,13, 2399-2403.

70. C. P. Falshaw, W. D: Ollis. The identification of lisetin as, a coumaronochromone and the relation of lisetin to the isoflavone, piscerythrone. Chem. Comm. 1966, 305-306

71. T. R. Kelly, R.L. Moiseyeva. Total Synthesis of the Pyralomicinones. J. Org. Chem., 1998, 63,9,3147-3150

72. J.W.H. Watthey, M. Desai. Application of regioselective thiophene lithiation to the synthesis of thiophene analogs of xanthones and thioxanthones. J. Org. Chem., 1982, 47, 9, 17551759

73. A. S. Sarenko, L. S. Efros and I. Ya. Kvitko. Heterocyclic analogs of xanthones chromono(3,2-d)pyrazoles. Phapmaceutical Chemistry Journal. 1970, 9, 488 491.

74. D.R. Buckle, D.J. Outred, C.J.M. Rockell, H. Smith, B.A. Spicer. Studies on v-triazoles. 7. Antiallergic 9-oxo-lH,9H-benzopyrano2,3-d.-v-triazoles. J. Med. Chem., 1983, 26 (2), 251254.

75. W.A. Henderson Jr., E.F. Ullman. Photochemistry of 2-Benzyl- and 2-Benzhydryl-3-benzoylchromones. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 23, 5424-5433.

76. Chandra Kanta Ghosh, Sumit Kumap Kapak. Ind. J.Chem. 2004, V.43B, 2401-2404.