N-(Тозилметил)замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Курочкин, Николай Николаевич

• Курочкин, Николай Николаевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Курочкин, Николай Николаевич

1. Введение.

2. Синтез функционализированных

1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов и тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов (Литературный обзор).

2.1. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов.

2.1.1. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов методом Биджинелли.

2.1.2. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов методом Этвала.

2.1.3. Синтез 5-ацил-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов/тионов на основе ^-(тозилметил-) и 7У-(азидометил)заметцсныых (тио)мочевин

2.2. Синтез тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов.

2.2.1. Синтез тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов реакцией 1,3-аминоспиртов с производными угольной (тиоугольной) кислот.

2.2.2. Внутримолекулярные циклизации УУ-замещенных карбаматов с участием карбонильной группы.

2.2.2. Внутримолекулярные циклизации ЛЦу-гидроксиалкил)карбаматов,

Аг-(у-гидроксиалкил)тиокарбаматов и родственных соединений.

2.2.4. Внутримолекулярные циклизации Озамещенных карбаматов.

2.2.5. Прочие методы синтеза тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов/тионов.

3. ]У-(Тозилметил)замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений

Обсуждение результатов).

3.1. Синтез электрофильных амидоалкилирующих реагентов

Лг-(тозилметил)карбаматов и 7У-(тозилметшг)мочевин.

3.2. #-(Тозилметил)замещенные карбаматы в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений.

3.2.1. Реакция ]У-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-ДИкетонов и Р-оксоэфиров.

Синтез фенил-А^-(3-оксоалкил)карбаматов.

3.2.2. Синтез этиловых эфиров 4-гидрокси-2-оксогексагидропиримидин-5-карбоновых кислот.

3.2.3. Синтез 5-ацил-4-гидроксигексагидропиримидин-2-онов.

3.2.4. Синтез этиловых эфиров 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-5-карбоновых кислот.

3.2.5. Синтез 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов.

3.2.6. Синтез этиловых эфиров 2-оксотетрагидро-1,3-оксазин-5-карбоновых кислот.

3.3. АЦТозилметил^амещенные мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений.

3.3.1. Синтез гексагидро- и 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов.

3.3.2. Взаимодействие р-галоген-а-тозилзамещенных мочевин с енолятами Р-оксоэфиров. Синтез фуранов и пирролов.

3.4. Потенциальная биЬлогическая активность синтезированных соединений

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «N-(Тозилметил)замещенные карбаматы и мочевины в синтезе азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений»

Актуальность работы. Реакция а-амидоалкилирования, заключающаяся во введении амидометильного фрагмента в органические соединения, широко используется в. органическом синтезе как общий метод образования связей углерод-углерод и угле-род-гетероатом, в частности в синтезе разнообразных гетероциклических соединений. В качестве амидной компоненты для создания электрофильных амидоалкилирующих реагентов служат, как правило, алифатические, ароматические и гетероароматические амиды. Примеры использования в синтезах гетероциклов амидоалкилирующих реагентов на основе амидов угольной кислоты, в том числе карбаматов и мочевин достаточно ограничены. В то же время эти реагенты имеют один электрофильный центр в а-положении к атому азота и либо второй электрофильный центр (в случае карбаматов), либо нуклеофильный центр (в случае мочевин), что обеспечивает возможность протекания реакций гетероциклизации при взаимодействии с бис-нук-леофильными или нуклеофильно-электрофильными соединениями соответственно. Таким образом, использование указанных типов амидоалкилирующих реагентов в синтезе гетероциклических соединении, в частности азот- и кислородсодержащих, является весьма перспективным.

Важное значение для успешного протекания реакций амидоалкилирования играет уходящая группа в амидоалкилирующих реагентах. Последние должны легко получаться, быть активны и, в то же время, достаточно стабильны. Ранее на кафедре органической химии МИТХТ им. М.В.Ломоносова было показано, что таким требованиям отвечают 7У-(тозилметил)замещснные амиды. В развитие этих исследований представлялось целесообразным осуществить синтез ряда Лг-(тозилметил)замещенных карбаматов и мочевин с последующим изучением реакций этих соединений с нуклеофильными реагентами, содержащими дополнительный электрофильный или нуклеофильный центры в явном или замаскированном виде. При использовании в качестве последних енолятов кетонов становится возможным синтез таких важных классов гетероциклических соединений, как пиримидины, 1,3-оксазины, фураны, пирролы и т.д. Следует отметить, что различные представители этих соединений широко встречаются в природе, а также проявляют разнообразные виды биологической активности.

Работа является частью научных исследований, проводимых на кафедре органической химии МИТХТ им. М.В.Ломоносова в рамках госбюджетной темы № 1-Б-9-329 "Создание нового поколения полифункциональных азотсодержащих ациклических и гетероциклических соединений для решения проблем экологии, медицины и техники".

Цели работы. Разработка новых общих методов синтеза азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений (пиримидинов, 1,3-оксазинов, фуранов, пирро-лов) на основе тУ-(тозилметил)замещенных карбаматов и мочевин. Согласно этому конкретными целями настоящей работы являлись:

1. Синтез амидоалкилирующих электрофильных реагентов - Лг-(тозилметил)заме-щенных карбаматов и мочевин.

2. Изучение реакций амидоалкилирования енолятов 1,3-дикарбонильных соединений и р-оксоэфиров полученными электрофильными реагентами.

3. Превращение синтезированных продуктов амидоалкилирования в азот- и кислородсодержащие гетероциклические соединения.

4. Исследование регио - и стереохимических аспектов проведенных реакций.

Научная новизна. В результате изучения реакции 7У-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-дикетонов и Р-оксоэфиров разработан общий метод синтеза ранее неизвестных фенил-Лг-(у-оксоалкил)карбаматов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Курочкин, Николай Николаевич

5. Выводы

1. Показано, что легкодоступные Лг-(тозилметил)замещенные фенилкарбаматы, Лг-(тозилметил)замещенные мочевины и Лг-[((3-галоген-а-тозил)этил]мочевины являются многоцелевыми реагентами в синтезе разнообразных азот- и кислородсодержащих гетероциклических соединений - 5-функционализированных гексагидро- и 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов, тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов, 3-функцио-нализированных 4,5-дигидрофуранов и пирролов.

2. В результате изучения реакции А^-(тозилметил)замещенных фенилкарбаматов с енолятами 1,3-дикетонов и р-оксоэфиров разработан общий метод синтеза ранее неизвестных фенил-Аг-(у-оксоалкил)карбаматов.

3. Разработаны новые методы получения 5-ацилзамещенных 4-гидроксигексагидро-пиримидин-2-онов, основанные на реакции фенил-7*/-(у-оксоалкил)карбаматов с аммиаком или на реакции 7У-(тозилметил)замещенных мочевин с енолятами 1,3-дикетонов. Кислотно-катализируемой дегидратацией полученных соединений осуществлен синтез 5-ацилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидропиримидин-2-онов. Предложен удобный однореакторный путь синтеза последних без выделения промежуточных продуктов.

5. При изучении реакции фенил-Лг-(у-оксоалкил)карбаматов с аммиаком обнаружена перегруппировка промежуточно получающихся 5-ацил-4-гидроксигексагидро-пиримидин-2-онов, протекающая с разрывом связи С(4)-С(5) и приводящая к образованию оксоалкилзамещенных уреидов.

6. Разработан новый метод получения этиловых эфиров 2-оксотетрагидро-1,3-океазин-5-карбоновых кислот, основанный на восстановлении карбонильной группы фенил-Л^-(7:оксоалкил)карбаматов натрийборгидридом с последующей самопроизвольной циклизацией образовавшихся спиртов.

7. Впервые получены Л^-[(Р-галоген-а-тозил)этил]мочевины и показано, что реакция этих соединений с енолятами Р-оксоэфиров приводит к образованию ранее неизвестных эфиров уреидозамещенных 4,5-дигидрофуран-З-карбоновых кислот. Обнаружена новая реакция рециклизации полученных соединений в ранее труднодоступные эфиры А^-карбамоилпиррол-З-карбоновых кислот.

7. Обнаружено, что при обработке Л^-[(Р-галоген-а-тозил)этил]мочевин основаниями в результате дегидрогалогенирования образуются ранее неизвестные типы енамидов. При этом в зависимости от природы основания эта реакция протекает либо без миграции, либо с миграцией тозильной группы.

8. Изучены регио- и стереохимические аспекты проведенных реакций и пространственное строение полученных соединений. Синтезировано около 50 новых

1 1 э соединений, структура которых была подтверждена методами ИК- и Н- и С-ЯМР спектроскопии, данными элементных анализов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Курочкин, Николай Николаевич, 2011 год

1. Biginelli P. Aldehyde-urea Derivatives of Aceto- and Oxaloacetic Acids // Gazz. Chim. Ital. 1893. - T. 23. - P. 360-413.

2. Snider В. В., Shi Z. Biomimetic Syntheses of Crimbines A, B, CI, and C2. Revision of the Structures of Ciimbines В and CI // J. Org. Chem. 1993. - Vol. 58. - P. 38283839.

3. O'Reilly В. C., Atwal K. S. Synthesis of Substituted l,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylic Acid Esters: the Biginelli Condensation Revised // Heterocycles. 1987. - Vol. 26. - P. 1185-1188. '

4. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Новый метод получения гидрированных пиримидин-2-тионов ПХГС. 1993. - № 12. - С. 1698-1699.

5. Hinkel L. Е., Hey D. Н. The Condensation of Benzaldehyde and Ethyl Acetoacetate with Urea and Thiourea // Reel. Trav. Chim. 1929. -Vol. 48. - P. 1280-1286.

6. Folkers K., Johnson Т. B. The Mechanism of Formation of Tetrahydropyrimidines by the Biginelli Reaction II J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55. - P. 3781-3791.

7. Sweet F. S., Fissekis J. D. On the Synthesis of 3,4-Dihydro-2(lH)-pyrimidones and the Mechanism of the Biginelli Reaction. // J. Am. Chem. Soc. 1973. - Vol. 95. - P. 8741-8749.

8. Kappe С. O. A Reexamination of the Mechanism of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis. Support for an N-acyliminium Ion Intermediate. // J. Org. Chem. — 1997. — Vol. 62. No 21. - P. 7201-7204.

9. Folkers K., Harwood H. J., Johnson Т. B. Researches on Pyrimidines. CXXX. Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines II J. Am. Chem. Soc. 1932. - Vol. 54. - P. 3751-3758.

10. Ehsan A., Karimullah И Pakistan J. Sci. Ind. Res. 1967. - Vol. 10. - P. 83-85 / CA. -1968.-Vol. 68.-78231z.

11. Бузуева A. M. Ацилирование 6-алкил-5-этоксикарбонил-2-гидрокси-4-метил-дигидропиримидинов и их 2-меркапто-аналогов // ХГС. — 1969. No 2. - С. 345347.

12. Sherif S. M., Youssef M. M., Mobarak К. M., Abdel-Fattah A.-S. M. A Convenient Synthesis of Thiazolopyrimidines, Thiazolodipyrimidines and Heterocyclothiazolo-pyrimidines // Tetrahedron. 1993. - Vol. 49. - No 42. - P. 9561-9572.

13. Kappe С. O., Roschger P. Synthesis and' Reactions of "Biginelli Compounds" // J. Heterocycl. Chem. 1989. - Vol. 26. - P. 55-64.

14. Kappe С. O., Uray G., Roschger P., Lindner W., Kratky C., Keller W. Facile Preparation and Resolution of a Stable 5-Dihydropyrimidinecarboxylic Acid. // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - P. 5473-5480.

15. Завьялов С. И., Куликова JI. Б. ClSiMe3^MOA новая система для реакций Биджинелли. // Хим.-фарм. журн. — 1992. — Т. 26. - № 7-8. - С. 116-117.

16. Шуталев А. Д., Сивова H. В. Синтез 4-алкилзамещенных 1,2,3,4-тетрагидроиири-мидин-2-онов реакцией Биджинелли // ХГС. 1998. - № 7. - С. 979-982.

17. Sharma S. D., Gogoi P., Konwar D. A Highly Efficient and Green Method for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(lH)-ones and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by Dodecyl Sulfonic Acid in Water // Green Chem. 2007. -Vol. 9. - P. 153-157.

18. Mamedov V. A., Mustakimova L. V., Gubaidullin А. Т., Vdovina S. V., Litvinov I. A., Reznik V. S. Dichloroacetylaroylmethanes as Two-Carbon Synthons in the Biginelli Reaction // Chem. Heterocycl. Compd. 2006. - Vol. 42. - No 9. - P. 1229-1232.

19. Ismaili L., Ubaldi S., Robert J.-F., Xiciuna A., Refouvelet B. An Efficient Two-Step Synthesis of 4-Methyl-l,2,3,5,6,10b-Hexahydropyrimido5,4-c.quinoline-2,5-diones via Biginelli Reaction // Heterocycles. -2007. Vol. 71. - No 4. - P. 925-932.

20. Mabry J., Ganem B. Studies on the Biginelli Reaction: A Mild and Selective Route to 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones via Enamine Intermediates // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 47. - No 1. - P. 55-56.

21. Debache A., Bouinoud В., Amimour M., Belfaitah A., Rhouati S., Carboni B. Phenylboronic Acid as a Mild and Efficient Catalyst for Biginelli Reaction, // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47. - No 32. - P. 5697-5699.

22. Zumpe F. L., Fluess M., Schmitz К., Lender A. Propane Phosphonic Acid Anhydride: A New Promoter for the One-Pot Biginelli Synthesis of 3,4-Dihydropyriraidin-2(lH)-ones // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48. - No 8. - P. 1421-1423.

23. Dubur G. Ya., Khanina E. L. Tetrahydropyrimidine-5-carboxylic Acid Amides // Chem. Het. Compd.- 1976. -Vol. 12.-No 2.-P. 191-193.

24. Кастрон В. В., Витолинь Р. О., Ханина Е. Л., Дубур Г. Я., Кименис А. А. Синтез и фармакологическая активность фторсодержащих производных 1,2,3,4-тетрагидро-пиримидина НХим.-фарм. журн. 1987. - Т. 21. - №. 8. - С. 948-952.

25. Hu Е. Н., Sidler D. R., Dolling U.-H. Unprecedented Catalytic Three Component One-Pot Condensation Reaction: An Efficient Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(lH)-ones II J. Org. Chem. 1998. - Vol. 63. - P. 3454-3457.

26. Lu J., Bai Y., Wang Z., Yang В., Ma H. One-pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones Using Lanthanum Chloride as a Catalyst // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41.-P. 9075-9078.

27. Reddy С. V., Mahesh M., Raju P. V. K., Babu T. R., Reddy V. V. N. Zirconium(IV) Chloride Catalyzed One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2( 1 H)-ones // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 2657-2659.

28. Lin H., Ding J., Chen X., Zhang Z. An Efficient Synthesis of 5-Alkoxycarbonyl-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones Catalyzed by KSF Montmorillonite. // Molecules -2000. Vol. 5. - P. 1240-1243.

29. Peng J., Deng Y. Ionic liquids catalyzed Biginelli reaction under solvent-free conditions . // Tetrahedron Lett. 2001. - Vol. 42. - P. 5917-5919.

30. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Srinivas R., Venugopal C., Ramalingam T. LiC104-Catalyzed One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones: An Improved Protocol for Biginelli Reaction // Synthesis. 2001. - No 9. - P: 1341-1345.

31. Lu J., Bai Y. Catalysis of the Biginelli Reaction by Ferric and Nickel Chloride Hexahydrates. One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Synthesis. -2002.-No 4.-P. 466-470.

32. Kotharkar S. A., Nagawade R. R., Shinde D. B. Chlorosulfonic Acid Catalyzed Highly Efficient Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones and Thiones // Ukrainica Bioorganica Acta. 2006. - Vol. 2. — P. 17-21.

33. Adib M., Ghanbary K., Mostofi M., Ganjali M.R. Efficient Ce(N03)3-6H20-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Molecules. — 2006. -Vol. 11.-P. 649-654.

34. Rani V. R., Shrinivas N., Kishan M. R., Kulkarni S. J., Raghavan K. V. Zeolite-Catalyzed Cyclocondensation Reaction for the Selective Synthesis of 3,4-Dihydro-pyrimidin-2(lH)-ones // Green Chem. -2001. Vol. 3. - P. 305-306.

35. Jain S. L., Singhal S., Sain B. PEG-Assisted Solvent and Catalyst Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidinones under Mild Reaction Conditions // Green Chem. 2007. - Vol. 9.-P. 740-741.

36. Han X., Xu F., Luo Y., Shen Q. An efficient One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones by a Samarium Diiodide Catalyzed- Biginelli Reaction under Solvent-Free Conditions II Eur. J. Org. Chem. -2005. P. 1500-1503.

37. Zheng R., Wang X., Xu H., Du J. Bronsted Acidic Ionic Liquid: An Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones // Synth. Commun. —2006. — Vol. 36. — No. 11.-P. 1503-1513.

38. Manjula A., Rao B. V., Neelakantan P. An Inexpensive Protocol for Biginelli Reaction. // Synth. Commun. 2004. - Vol. 34. - No 14. - P. 2665-2671.

39. Nikham K., Daneshvar N. H4SiWi2O40-xH2O as a New Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2-(lH)-one // Heterocycles. 2007. - Vol. 71. - No 2. - P. 373378.

40. Suzuki I., Suzumura Y., Takeda K. Metal Triflimide as a Lewis Acid Catalyst for Biginelli Reactions in Water // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47. - No 45. - P. 78617864.

41. Jain S. L., Sharma V. B., Sain B. Ruthenium-Catalyzed Biginelli Condensation: A Simple and Efficient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones under Mild Reaction Conditions // J. Heterocycl. Chem. 2006. - Vol. 43. - No 3. - P. 777779.

42. Singh K., Arora D.} Singh S. Dowex-Promoted General Synthesis of N,N'-Disubstituted-4-aiyl-3,4-dihydropyrimidinones Using a Solvent-Free Condensation Protocol // Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47. - No 25. - P. 4205^1207.

43. Wang D.-C., Guo H.-M., Qu G.-R. Efficient, Green, Solvent-Free Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones via Biginelli Reaction Catalyzed by Cu(N03)2-3H20 // Synth. Commun. -2010.-Vol. 40.-No 8.-P. 1115-1122.

44. Novokshonov V. V., Novokshonova I. A., Ushakov I. A., Medvedeva A. S. Element-Substituted Propynals in the Biginelli Reaction // Chem. Heterocycl. Compd. — 2006. -Vol. 42.-No 11.-P. 1492-1494.

45. Mukhopadhyay С., Datta A., Banik В. K. Dowex 50W in Aqueous Medium: Highly Efficient Biginelli Condensation Procedure for the Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydropyrimidones // Heterocycles -2007. Vol. 71. - No 1. - P. 181-188.

46. Fu N.-Y., Yuan Y.-F., Cao Z., Wang S.-W., Wang J.-T., Peppe C. Indium(III) Bromide-Catalyzed1 Preparation of Dihydropyrimidinones: Improved Protocol Conditions for the Biginelli Reaction // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 4801-4807.

47. Bussolari J. C., McDonnell P. A. A New Substrate for the Biginelli Cyclocondensation: Direct Preparation of 5-Unsubstituted 3,4-Dihydropyrimidin-2( 1 H)-ones from a P-Keto Carboxylic Acid II J. Org. Chem. 2000. - Vol. 65. - P. 6777-6779.

48. Byk G., Kabha E. Anomalous Regioselective Four-Member Multicomponent Biginelli Reaction II: One-Pot Parallel Synthesis of Spiro Heterobicyclic Aliphatic Rings // J. Comb. Chem. 2004. - Vol. 6. - P. 596-603.

49. Shaabani A., Sarvary A., Rahmati A., Rezayan A. H. Ionic Liquid/Silica Sulfuric Acid Promoted Fast Synthesis of a Biginelli-Like Scaffold Reaction // Lett. Org. Chem. — 2007.-Vol. 4. No 1. - P. 68-71.

50. Burgart Y. V., Kuzueva O. G., Pryadeina M. V., Kappe С. O., Saloutin V. I. Fluoro-containing 1,3-Dicarbonyl Compounds in the Synthesis of Pyrimidine Derivatives // Russ. J. Org. Chem. 2001. - Vol. 37. - No 6. - P. 869-880.

51. Saloutin V. I., Burgart Y. V., Kuzueva O. G., Kappe С. O., Chupakhin O. N. Biginelli Condensations of Fluorinated 3-Oxo Esters and 1,3-Diketones // J. Fluorine Chem. -2000.-Vol. 103.-P. 17-23.

52. Wang M., Jiang H., Wang Z. Biginelli Condensationof Aliphatic Aldehydes Catalyzed by Zinc Methanesulfonate // J. Chem. Res. 2005. - P. 691-693.

53. Конюхов В. H., Сакович Г. С., Крупнова Л. В., Пушкарева 3. В. Синтез и исследование гетероциклических производных с биологической активностью. VI. Некоторые производные 3,4-дигидропиримидина // ЖОрХ. 1965. - Т. 1. - № 8. -С.1487-1489.

54. Zigeuner G., Hamberger H., Blaschke H., Sterk H. Über Heterocyclen, 12. Mitt.: Zur bromierung der 2-oxo-6-methyltetrahydropyrimidine II Monatsh. Chem. 1966. - Bd. 97.-S. 1408-1421.

55. Chiba T., Sato H., Kato T. Synthesis of Furo3,4-d.Pyrimidine Derivatives Using Ethyl 4-Bromoacetoacetate //Heterocycles. 1984. - Vol. 22. - No 3. - P. 493-496.

56. Lopez Aparicio F. J., Lopez Herrera F. J. Synthesis of (Polyhydroxyalkyl)heterocycles: Preparation of (Dihydroxyethyl)tetrahydropyrimidines // J. Carbohydr. Res. 1979. -Vol. 69. - No 1. - P. 243-246.

57. Valpuestra Fernandez M., Lopez Herrera F. J., Lupion Cobos T. Synthesis of 2-Methylthio- dihydropyrimidine Derivatives by Biginelli Type Reaction // Heterocycles. 1986. - Vol. 24. - No 3. - P. 679-686.

58. Valpuestra Fernandez M., Lopez Herrera F. J., Lupion Cobos T. Biginelli type reaction with Tetroses Derivatives // Heterocycles. 1988. - Vol. 27. - No 9. - P. 2133-2140.

59. Lopez Aparicio F. J.5 Lopez Sastre J. A., Molina Molina J. Syntesis of 21, 6-Anhydro-(perhydro-6-hydroxy-4-ß-D"tlireofuranosylpyrimidine) Derivatives // J. Carbohydr. Res. -1981. -Vol. 95.-P. 113-116.

60. Dondoni A., Massi A. Design and Synthesis of New Classes of Heterocyclic C-Glycoconjugates and Carbon-Linked Sugar and Heterocyclic Amino Acids by Asymmetric Multicomponent Reactions (AMCRs) // Acc. Chem. Res. 2006. - Vol. 39. -No 7.-P. 451-463.

61. Ashby J., Griffiths D. Some Base-Catalysed Ring Expansion and Ring Expansion-Ring Contraction Reactions of Ethyl 4-Chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydio-6-methyli2-oxo-pyrimidine-5-carboxylate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975. - P. 657-662.

62. Bullock E., Carter R. A., Gregory B., Shields D. C. Ring Expansion of a Chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-one // Chem. Comm. 1972. - P. 97-98.

63. Singh K., Singh J., Deb P. K., Singh H. An Expedient Protocol of The Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis Using Carbonyl Equivalents // Tetrahedron. — 1999. — Vol. 55.-P. 12873-12880.

64. Folkers K., Johnson T. B. Researches on Pyrimidines. CXXXIII. Some Reactions and Derivatives of 2-Keto-4-phenyl-5 carbethoxy-6-methyl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidine // J. Am. Chem. Soc. 1933. - Vol. 55. - P. 2886-2893.

65. Zigeuner G., Knopp C., Blaschke H. Über Heterocyclen, 48. Mitt.: Über Tetrahydro-6-methyl- bzw. 6-Phenyl-2-oxopyrimidin-5-carbonsäuren und ihre Derivate II Monatsh. Chem. 1976. - Bd. 107. - S. 587-603.

66. Khanina E. L., Silinietse G. O., Ozol Ya. Ya., Dubur G. Ya., Kimenis A. A. Synthesis and Pharmacological Investigation of Some Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydropyrimi-dine-5-carboxylic Acid // Chem. Het. Compd. ~ 1982. Vol. 18. - No 10. - P. 13211323.

67. Kadysh V. P., Stradyn' Ya. P., Khanina E. L., Dubur G. Ya., Mutsenietse D. Kh. Electrochemical Reduction of Hydrogenated 2-Pypimidones on Graphite Electrode // Chem. Het. Compd. 1982. - Vol. 18. - No 1. - P. 95-99.

68. Rutter H. A., Gustavson L. O. Synthesis of Some 2-Oxo-4-aryl-5-carbethoxy-6-trifluoromethyl-l,2,3,4-tetrahydropyrimidines // J. Franklin Inst. ~ 1954. Vol. 258. -No 5.-P. 413-415.

69. Khanina E. L., Dubur G. Ya. Oxidation of Some Derivatives of Tetrahydropyrimidine-5-carboxylic Acid with Selenium Dioxide // Chem. Het. Compd. 1982. - Vol. 18. -No 4.-P. 412-414.

70. Khanina E. L., Mutsenietse D. Kh., Kadysh V. P., Dubur G. Ya. Synthesis and Properties of Derivatives of l,4-Dihydropyrimidine-5-carboxylic Acid // Chem. Het. Compd. 1986. - Vol. 22. - No 9. - P. 990-994.

71. Couto I., Tellitu I., Dominqez E. Searching for a Direct Preparation of Dihydiopyrimi-dine-5-carboxamides under Biginelli Reaction Conditions // Arkivoc. 2011. - P. 115126.

72. Chi Y.-F., Ling Y.-C. Pyrimidine Reseach: Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-Tetrahydro-Pyrimidines. The Reaction of Acetylacetone and Aldehyde on Urea H Acta Chim. Sinica 1956. - Vol. 22. - P. 177-183.

73. Chi Y.-F., Wu. Pyrimidine Reseach: Synthesis of 2-Keto-1,2,3,4-Tetrahydro-Pyrimi-dines. The Reaction of Benzoylacetone and Aldehyde on Urea // Acta Chim. Sinica -1956.-Vol. 22.-P. 184-187.

74. Ивановская JI. Ю., Дубовенко 3. Д., Мамаев В. П. Масс-спектры пиримидинов. II. 4,6-дизамещенные 2-оксо-5-ацилтетрагидропиримидины // Изв. СО АН СССР. -1969.-Т. 9.-№ 14.-С. 132-134.

75. Бакнбаев А. А., Филимонов В. Д. Мочевины в органическом синтезе. II. Синтез гидрированных акридин-1,8-дионов и 1,4-дигидропиридинов взаимодействием мочевин с 1,3-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1991. - Т. 27. - В. 4. -С. 854-859.

76. Zigeuner G., Nischk W., Juraszovits В. Über Heterocyclen, 14. Mitt.: 2-oxo- bzw. 2-Thiono-5-acyl-6-methyltetrahydropyrimidine // Monatsh. Chem. — 1966. Bd. 97. - S. 1611-1619.

77. Studer A., Hadida S., Ferritto R., Kim S.-Y., Jeger P., Wipf P., Curran D. P. Fluorous Synthesis: A Fluorous-Phase Strategy for Improving Separation Efficiency in Organic Synthesis // Science. 1997. - Vol. 275. - P. 823-826.

78. Studer A., Jeger P., Wipf P., Curran D. P. Fluorous Synthesis: Fluorous Protocols for the Ugi and Biginelli Multicomponent Condensations // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62.-P. 2917-2924.

79. Wipf P., Cunningham A. A Solid Phase Protocol of the Biginelli Dihydropyrimidine Synthesis Suitable for Combinatorial Chemistry // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. -P. 7819-7822.

80. Perez R., Beryozkina T., Zbruyev O. I., Haas W., Kappe C. O. Traceless Solid-Phase Synthesis of Bicyclic Dihydropyrimidones Using Multidirectional Cyclization Cleavage II J. Comb. Chem. — 2002. — Vol. 4. -No 5. -P. 501-510.

81. Xia M., Wang Y.-G. Soluble Polymer-Supported Synthesis of Biginelli Compounds // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - P. 7703-7705.

82. Valveide M. G., Dallinger D., Kappe C. O. Solid-Phase Synthesis of Dihydropyrimidones via Ar-Acyliminium Ion-Based a-Ureidoalkylations // Synlett. 2001. - No 6. - P. 741-744.

83. Ma Y., Qian C., Wang L., Yang M. Lanthanides Triflate Catalyzet Biginelli Reaction. One-Pot Synthesis of Dihydropyrimidinones Under Solvent-Free Conditions II J.Org. Chem. 2000. -Vol. 65. - P. 3864-3868.

84. Stadler A., Kappe C. O. Microwave-mediated Biginelli Reactions Revisited. On the Nature of Rate and Yield Enhancements // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000. - P. -1363-1368.

85. Stadler A., Kappe C. O. Automated Library Generation Using Sequential Microwave-Assisted Chemistry. Application toward the Biginelli Multicomponent Condensation // J. Comb. Chem. -2001. Vol. 3. - No 6. - P. 624-630.

86. Matloobi M., Kappe C. O. Microwave-Assisted Solution- and Solid-Phase Synthesis of 2-Amino-4-arylpyrimidine Derivatives // J. Comb. Chem. 2007. - Vol. 9. - No 2. - P. 275-284.

87. Wannberg J., Dallinger D., Kappe C. O., Larhed M. Microwave-Enhanced and Metal-Catalyzed Functionalization of the 4-Aryl-Dihydropyrimidone Template // J. Comb. Chem. — 2005. Vol. 7.-No 4.-P. 574-583.

88. Yadav J. S., Reddy B. V. S., Reddy K. B., Raj K. S. Ultrasound-accelerated Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(lH)-ones with Ceric Ammonium Nitrate // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I ~ 2001. P. 1939-1941.

89. Liu C.-J., Wang J.-D. Ultrasound-Assisted Synthesis of Novel 4-(2-Phenyl-l,2,3-triazol-4-yl)-3,4-dihydropyrimidine-2(lH)-(thio)ones Catalyzed by Sm(C104)3 // Molecules 2009. - Vol. 14. - P. 763-770.

90. Chen X.-H., Xu X.-Y., Liu H., Cun L.-F., Gong L.-Z. Highly Enantioselective Organocatalytic Biginelli Reaction // J. Am. Chem. Soc. 2006. - Vol. 128. - No 46. -P.14802-14803.

91. Huang Y., Yang F., Zhu C. Highly Enantioselective Biginelli Reaction Using a New Chiral Ytterbium Catalyst: Asymmetric Synthesis of Diliydropyrimidines // J. Am. Chem. Soc. -2005.-Vol. 127.-No 47.-P. 16386-16387.

92. Atwal K. S., Rovnyak G. C., O'Reilly B. C., Schwartz J. Substituted 1,4-Dihydropyri-midines. 3. Synthesis of Selectively Functionalized 2-Hetero-l,4-dihydropyrimidines // J. Org. Chem. 1989. - Vol. 54. - P. 5998-5907.

93. Zhang L., Rana Т. M. Solid-Phase Synthesis of a-(2-(Benzylthio)-l,4-dihydro-6-methyl-4-p-tolylpyrimidine-5-carboxamido) Acids: a New Strategy To Create Diversity in Heterocyclic Scaffolds II J. Comb. Chem. 2004. - Vol. 6. - No 6. - P. 457-459.

94. Kappe С. O. Highly Versatile Solid Phase Synthesis of Bioiiinctional 4-Aryl-3,4-dihyropyrimidines Using Resin-Bound Isothiourea Building Blocks and Multidirectional Resin Cleavage // Bioorg. Med. Chem. Lett- 2000. Vol. 10. - P. 4951.

95. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Новый метод получения гидрированных пиримидин-2-тионов IIХГС. 1993. -№ 12. - С. 1698-1699.

96. ИЗ. Шуталев А. Д., Кукса В. А. Новый метод синтеза 4-гидроксигексагидропирими-дин-2-тионов IIХГС. 1995. - № 1. - С. 97-103.

97. Шуталев А. Д., Кукса В.А. Использование реакции амидоалкилирования в синтезе гидрированных пиримидин-2-тионов IIХГС. — 1997. № 1. - С. 105-109.

98. Fesenko A. A., Shutalev A. D. Diastereoselective Synthesis of 5-Benzylthio- and 5-mercaptohexahydropyrimidin-2-ones // Tetrahedron Letters. 2007. - Vol. 48. - No 48. - P. 8420-8423.

99. Fesenko A. A., Cheshkov D. A., Shutalev A. D. Synthesis of Diethyl 2-thioxo-l,2,3,4-tetrahydro- and hexahydropyrimidine-5-phosphonates // Mendeleev Communications. — 2008.-Vol. 18.-No 1.-P. 51-53.

100. Fesenko A. A., Tullberg M. L., Shutalev A. D. General Approach to 6-Tosyl-2,3,4,5-tetrahydro- IH-1,3-diazepin-2-oncs via Nucleophile-mediated Ring Expansion of Tetrahydropyrimidines // Tetrahedron. 2009. - Vol. 65. - No 11. - P. 2344-2350.

101. Fesenko A. A., Solovyev P. A., Shutalev A. D. A Novel Convenient Synthesis of 5-Acyl-1,2-dihydropyrimidin-2-ones via 4-Trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-2-ones II Tetrahedron. -2010. Vol. 66. - No 4. - P. 940-946.

102. Li W., Lam Y. Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydro-2(lH)-pyrimidine-2-ones Using Sodium Benzenesulfinate as a Traceless Linker // J. Comb, Chem. — 2005. Vol. 7. -No 5.-P. 721-725.

103. Fauran C. P., Douzon C., Reynaud G. M, Sergant M. Y. Tetrahydro-l,3-oxazines // Ger. Offen. 2,221,409 (CI. C. 07d), 30 Nov 1972, Fr. Appl. 71 16,526, 07 May 1971; 11 pp. // Chem. Abstr. 1973. - Vol. 78. - 58434w.

104. Wang G., Ella-Menye J.-R., Sharma, V. Synthesis and antibacterial activities of chiral l,3-oxazinan-2-one derivatives // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol. 16. - P. 2177-2181.

105. Krewell-Leuffen G. m. b. H. Stimulant Oxazines for the Central Nervous System // Fr. Ml626, Jan. 21, 1963; Ger. Appl. Aug. 30, 1960; 7 pp. // Chem. Abstr. 1963. - Vol. 58. - 12576f.

106. Singh S., Singh A. Synthesis of novel 3,6-Diaryltetrahydro-2H-l,3-oxazine-2-thiones /¡Indian J. Chem., SectB. 1994. - Vol. 33B. -P. 465-467.

107. Neffgen S., Keul H., Hocker H. Ring-opening Polymerization of Cyclic Urethanes and Ring-closing Depolymerization of the Respective Polyurethanes // Macromol. Rapid Commun. 1996. - Vol. 17. - No 6. - P. 373-382.

108. Lebedev B. V., Smirnova N. N., Kiparisova E. G. Calorimetric Studi of Tetrahydro-l,3-oxazin-2-one and Poly(oxy-l,3-propanediyliminocarbonyl), and the Polymerization/ Depolymerization Equilibrium // Macromol Chem. Phys. 1997. -Vol. 198.-No l.-P. 41-48.

109. Sharma S. Thiophosgene in Organic Synthesis // Synthesis 1978. - Vol. 11. - P. 803820.

110. Zanatta N., Squizani A. M. C., Fantinel L., Nachtigall F. M. Synthesis of TV-Substituted 6-Trifluoromethyl-l,3-oxazinanes II J. Brazil. Chem. Soc. 2005. - Vol. 16. - No 6A. -P. 1255-1261.

111. Ahn K. H., Lee S., Lim A. Asymmetric Aldol Reactions Employing a Camphor-Derived Chiral Oxazinone Auxiliary // J. Org. Chem. 1992. - Vol. 57. - No 19. - P. 5065-5066.

112. Ella-Menye J.-R., Sharma V., Wang G. New Synthesis of Chiral 1,3-Oxazinan-2-ones from Carbohydrate Derivatives // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - No 2. - P. 463469.

113. Chao W., Mahajan Y. R., Weinreb S. M. An Approach to Total Synthesis of the Cylindricine B Pyridoquinoline Subclass of Tricyclic Marine Ascidian Alkaloids // Tetrahedron Lett. -2006. Vol. 47. - P. 3815-3818.

114. Diaz D. J., Hylton K-G., McElwee-White L. Selective Catalytic Oxidative Carbonylation of Amino Alcohols to Ureas. // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. — No 2. -P. 734—738.

115. Kende A. S., Koch K., Dorey G., Kaldor I., Liu K. Enantioselective Total Synthesis of Lankacidin C // J. Am. Chem. Soc. 1993. ~ Vol. 115. - P. 9842-9843.

116. Ettmayer P., Hubner M., Gstach H. Addition of Methyl-3-aminobutanoate to Aldehydes Proceeds with ul-l,2-Induction // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - No 23.-P. 3901-3904.

117. Asao N., Shimada T., Tsukada N., Yamamoto Y. Highly Stereocontrolled and Concise Asymmetric Synthesis of the P-Lactam Framework via a TCC Method // Tetrahedron Lett. 1994. - Vol. 35. - No 45. - P. 8425-8428.

118. Kende A. S., Liu K., Kaldor I., Dorey G., Koch K. Total Synthesis of Macrolide Antitumor Antibiotic Lankacidin C. // J. Am. Chem. Soc. 1995. - Vol. 117. - P. 82588270.

119. Wang Y.-F., Izawa T., Kobayashi S., Ohno M. Stereocontrolled Synthesis of (+)-Negamycin from an Homo ally lamine by 1,3-Asymmetric Induction II J. Am. Chem. Soc. 1982. - Vol. 104. - P. 6465-6466.

120. Parker K. A., O'Fee R. Halonium-Initiated Cyclizations of Allylic Urethanes: Stereo-and Regioselectivity in Functionalizing the Olefinic Bond // J. Am. Chem. Soc. — 1983. -Vol. 105.-P. 654-655.

121. Williams A. L., Grillo T. A., Comins D. L. A Novel Free-Radical Ring Contraction of a Cyclic Carbamate II J. Org. Chem. 2002. - Vol. 67. - No 6. - P. 1972-1973.

122. Mita T., Fukuda N., Roca F. X., Kanai M., Shibasaki M. Second Generation Catalytic Asymmetric Synthesis of Tamiflu: Allylic Substitution Route // Org. Lett. 2007. -Vol. 9. - No 2. - P. 259-262.

123. Urabe H., Aoyama Y., Sato F. Ring Opening of the Epoxide Moiety of (2S,3S,4S)-4-amino-2,3-epoxy-l-alkanol and its Derivatives: A Key Role of Ti(0-i-Pr)4 as a Mild Catalyst // Tetrahedron. 1992. - Vol. 48. - No 27. - P. 5639-5646.

124. Fisher M. J., Overman L. E. Intramolecular 7V-(Acyloxy)iminium Ion-alkyne Cyclocondensations. A New Route to Bicyclic a-Amino Ketones // J. Org. Chem. 1990. -Vol. 55. - No 5. - P. 1447-1459.

125. Brocherieux-Lanoy S., Dhimane H., Poupon J.-C., Yanucci C., Lhommet G. Synthesis of New Trialkylsilylmethyloxazinones via Intramolecular Trapping of (3-Silyl Carbo-cations by an JV-Boc group II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997. -P; 2163-2165.

126. Sakaitani M., Ohfune Y. Synthesis and Reactions of Silyl Carbamates.2. A New Mode of Cyclic Carbamate Formation from tert-Butyldimethylsilyl Carbamate // J. Am. Chem.

127. Soc.- 1990. -Vol. 112.-P. 1150-1158.

128. Kemp S. J., Bao J., Pedersen S. F. Selective Inversion of the Proximal or Distal Hydroxyl Groups in syn, syn-3-.V-(Alkoxycarbonyl)amino] 1,2-Diols via Sulfates // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61. - No 20. - P. 7162-7167. '

129. Robles-Machin R., Adrio J., Carretero J. C. Gold-Catalyzed Synthesis of Alkylidene-2-Oxazolidinones and l,3-Oxazin-2-ones // J. Org. Chem. 2006. - Vol. 71. - No 13. -P.5023-5026.

130. Kurihara Т., Matsubara Y., Osaki H., Harusawa S., Yoneda R. 2-Oxotetrahydro-l,3-oxazine: A Useful Intermediate for the Preparation of Tetrahydropyrimidine, Indolizine, and Quinolizidine Skeletons // Heterocycles. 1990. - Vol. 30. - No 2. - P. 885-896.

131. Caggiano L., Davies J., Fox D. J., Moody D. C., Warren S. A Novel Silica Catalysed Stereoselective Cyclic Carbamate and Carbonate Rearrangement // Chem. Commun. -2003.-P. 1650-1651.

132. Inesi A., Mucciante V., Rossi L. A Convenient Method for the Synthesis of Carbamate Esters from Amines and Tetraethylammonium Hydrogen Carbonate. // J. Org. Chem. -1998. Vol. 63. - No 4. - P. 1337-1338.

133. Casadei M. A., Moracci F. M., Zappia J., Inesi A., Rossi L. Electrogenerated Superoxide-Activated Carbon Dioxide. A New Mild and Safe Approach to Organic Carbamates II J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. No 20. - P. 6754-6759.

134. Фисюк А. С., Рыжова E. В., Унковский Б. В. Синтез Тетрагидро-1,3-оксазин-2-онов и -2-тионов из Эфиров ^(З-Оксоалкил)карбаминовых и -дитиокарбамино-вых Кислот IIХГС. 1994. - № 2. - С. 260-265.

135. Wang C.-L. J., Calabrese J. C. Decarboxylative Cyclization of Allylic Cyclic Carbamates: Application to the Total Synthesis of (-)-Codonopsine // J. Org. Chem. — 1991. — Vol. 56. No 14. - P. 4341-4343.

136. Davies S. G, Garner A. C., Roberts P. M., Smith A. D., Sweet M. J., Thomson J. E. Oxazinones as Chiral Auxiliaries: Synthesis and Evaluation in Enolate Alkylations and Aldol Reactions // Org. Biomol. Chem. 2006. ~ Vol. 4. - P. 2753-2768.

137. Schunk S., Enders D. Solid-Phase Synthesis of P-Amino Ketones and Six-Ring Carbamates via Immobilized a-Alkoxycarbonylamino Sulfones // Org. Lett. 2001. -Vol. 3. - No 20. - P. 3177-3180.

138. Anzai M., Yanada R., Fujii N., Ohno H., Ibuka T., Takemoto Y. Asymmetric synthesis of p-2,3-Amino Acids by InI-Pd(0)-promoted Metalation and Addition of Chiral 2-Vinylaziridines // Tetrahedron. 2002. - Vol. 58. - P. 5231-5239.

139. Sullivan J. M., Efner H. F. The Preparation of 6-Aryltetrahydro-l,3-oxazin-2-ones and Their Hydrolysis to 3-Substituted Propylamines // J. Org. Chem. 1968. - Vol. 33. -No 5.-P. 2134-2136.

140. Kovacs J., Pinter I., Messmer A. Unprotected Sugar Phosphinimines: a Facile Route to Cyclic Carbamates of Amino Sugars // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 141. - P. 57-65.

141. Yu C., Jiang Y., Liu B., Hu L. A Facile Synthesis of 2-oxazolidinones via Hofmann Rearrangement Mediated by Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene // Tetrahedron Lett. -2001.-Vol. 42.-P. 1449-1452.

142. Kim- Y. J., Varma R. S. Microwave-assisted Preparation of Cyclic Ureas from Diamines in the Presence of ZnO // Tetrahedron Lett. 2004. - Vol. 45. - Pi 72057208.

143. Nishikawa T., Urabe D.1, Tomita Ml, Tsujimoto T., Iwabuchi» T., Isobe M. One-Pot Transformation of Trichloroacetamide into Readily Peprotectable Carbamates // Org. Lett. -2006. Vol. 8. - No 15. - P. 3263-32.65.

144. Dinsmore C. J., Mercer S. P. Carboxylation and Mitsunobu Reaction of Amines to Give Carbamates: Retention vs Inversion of Configuration Is Substituent-Dependent // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - Vol. 17. - P. 2885-2888.

145. Tamaru Y., Bando T., Kawamura Y., Okamura K., Yoshida Z., Shiro M. Palladium-catalyzed Regio- and Stereo-selective Synthesis of Allylic Amines // Chem. Commun. ~ 1992.-P. 1498-1500.

146. Metzger S. H. Tetrahydro-2-imino-l,3-oxazines // U.S. Patent 3,479,351. Pub. Date: Nov. 18, 1969 // C.A., Vol. 72, 21699m, 1970

147. Baba A., Shibata I., Fujiwara M., Matsuda H. Novel Use of Organotin Halide-base Complex in Organic Synthesis. Cycloaddition reaction of Oxetane with Isocyanates // Tetrahedron Lett. 1985. - Vol. 26. - No 42. - P. 5167-5170.

148. Baba A., Kashiwagi H., Matsuda H. Reaction of Carbon Dioxide with Oxetane Catalyzed by Organotin Halide Complexes: Control of Reaction by Ligands // Organo-m eta I lies — 1987.-Vol. 6.-No l.-P. 137-140.

149. Iwakura Y., Taneda Y. Isomerization of N-Substituted Glycidyl Carbamates // J. Org. Chem. 1959. - Vol. 24. - P. 1992-1994.

150. Hayes C. J., Beavis P. W., Humphries L.A. Rh(II)-catalyzed Room Temperature Aziridination ofHomoallyl-carbamates // Chem. Commun. — 2006. — P. 4501-4502.

151. Donohoe T J., Chughtai M. J., Klauber D. J., Griffin D., Campbell'A. D. iV-Sulfonyl-oxy Carbamates as Reoxidants for the Tethered Aminohydroxylation Reaction // J. Am. Chem. Soc. -2006. Vol. 128. - No 8. - P. 2514-2515.

152. Djung J. F., Hart D. J., Young E. R. R. Vinyl and Alkynyl Pyrimidines as Michael Acceptors: An Approach to a Cylindrospermopsin Substructure // J. Org. Chem. — 2000. Vol. 65. - No 18. - P. 5668-5675.

153. Lesher G. V., Surrey A. R. A New Method for the Preparation of 3-Substituted-2-oxazolidones II J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77. - P. 636-641.

154. Thompson C. D., Kinter M. T., Macdonald T. L. Synthesis and in Vitro Reactivity of 3-Carbamoyl-2-phenylpropenal: Putative Reactive Metabolites of Felbamate // Chem. Res. Toxicol. 1996. - Vol. 9. - No 8. - P. 1225-1229.

155. Engberts J.B.F.N., Strating J. The Mannich condensation of sulfinic acids, aldehyde and ethylcarbamate: Part II. The use of higher aldehyde II Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.1965. Vol. 84. - No. 7. - P. 942-950.

156. Olijnsma Т., Engberts J.B.F.N., Strating J. The Mannich condensation of sulfinic acids with aldehydes and carboxamides, sulfonamides or lactams. Part IV // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas. 1967. - Vol. 86. - No 5. - P. 463-473.

157. Дарст Т. Полифункциональные сульфоны // В кн: Общая органическая химия. — М.: Химия, 1983. Т. 5. - С. 349-371.

158. Petrini М. a-Amido sulfones as stable precursors of reactive iV-acylimino derivatives // Chem. Rev. -2005. Vol. 105. - P. 3949-3977.

159. Olijnsma Т., Engberts J.B.F.N., Strating J. Base-catalyzed elimination-addition reactions of ethyl TV-(tosylmethyl)- or ethyl iV-(tosylbenzyl)carbamate // Reel. Trav. Chim. Pays-Bas 1967. - Vol. 86. - P. 1281-1287.

160. Mecozzi Т., Petrini M. Synthesis of allylic and propargylic primary amines by reaction of organometallic reagents with a-amidoalkyl sulfones // J. Org. Chem. 1999. - Vol. 64.-P. 8970-8972

161. Waldner A., De Mesmaeker H.5 Lebreton J., Fritsch V., Wolf R.M. Ureas as backbone replacements for phosphodiester linkage in oligonucleotides // Synlett 1994. - P. 57— 61.

162. Glamkowski J.E., Chiang Y. Tetracyclic benzodiazepines. 3. Synthesis of 2,3-dihydro-l#-quinol,8-ab.[l,5]benzodiazepine ring system, and derivatives of potential biological interest// J. Heterocycl. Chem. 1987. - Vol. 24. - P. 733-737.

163. Xiao X., Ngu K., Chao C., and Patel D.V. Selective solid phase synthesis of ureas and hydantoins from common phenyl carbamates intermediates II J. Org. Chem. 1997. -Vol. 62.-P. 6968-6973.

164. Shutalev A.D., Kishko E.A., Alekseeva S.G. Unexpected 5-acethyl-4-hydroxy-4,5-dimethylhexahydropyrimidine-2-thione ring cleavage by the action of base // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. - Vol. 35. - P. 750-751.

165. Вейгант-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии / М.: Химия, 1968, С. 176.

166. Love В., Kormendy М. F. An Improved Synthesis of Carbamates // J. Org. Chem. -1963. Vol. 28. - No 12. - P. 3421-3426.