Фосфорилирование несимметричного диметилгидразина и его производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Фролов, Виталий Викторович

• Фролов, Виталий Викторович
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Фролов, Виталий Викторович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 КД^-диметилгидразин и его производные: химические свойства и

I 1 1 ' применение.1.

1.2 Химические свойства гидразонов.

1.2.1 Реакции гидразонов с электрофильными реагентами.

1.2.2 Реакции гидразонов с карбонильными соединениями.

1.2.3 Реакции замещения у углеродного атома гидразонной группы.

1.2.4 Присоединение по С = N связи гидразонов и их гидролиз.

1.3 Химические свойства диалкилфосфитов.

1.4 Реакция Кабачника-Филдса.

1.5 Реакция Пудовика.

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1 Синтез О,О- диалкиловых эфиров а-гидразино-К-бензилфосфоновых кислот.

2.2 Синтез И^-диметилгидразонов ароматических альдегидов и их взаимодействие с диалкилфосфитами.

2.3 Квантово-химические расчеты 1Ч,"М-диметилгидразонов.

2.4 Синтез Ы, №диметилгидразонов изатина и их взаимодействие с диалкилфосфитами.

2.5 Биологическая активность полученных соединений.

ГЛАВА 3. Экспериментальная часть.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилирование несимметричного диметилгидразина и его производных»

Актуальность работы

Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина (НДМГ), как полифункциональные соединения, представляют интерес в связи с потенциальной биологической активностью, возможностью выступать в качестве лигандов, ингибиторов коррозии и в ряде иных прикладных областях.,

В настоящее время в литературе приводится небольшое количество работ по синтезу и изучению свойств фосфорилированных производных НДМГ. Был известен единичный пример синтеза фосфорилированного НДМГ взаимодействием 0,0- диметилового эфира а-гидрокси-4-хлорбензилфосфоновой кислоты с НДМГ. Однако он не мог выявить закономерностей при исследовании прикладных свойств этого ряда химических соединений. Иной путь вероятного получения фосфорилированных производных НДМГ взаимодействием диметилгидразонов с диалкилфосфитами в ранее проведенных работах не был реализован. Условия проведения процесса приводили лишь к синтезу диметилгидразониевых солей фосфористых кислот.

Таким образом, представляется актуальным восполнить пробелы фундаментальной химии в этой области, а также выявить закономерности протекания этих процессов и причины, по которым не реализуется нуклеофильное присоединение фосфористых кислот по С=Ы связи, а также осуществить комплексные исследования, включающие как синтез новых производных НДМГ, так и изучение их свойств и биологической активности.

Представляется актуальной и разработка рекуперации НДМГ в связи с сокращением стратегических вооружений и получением на его основе продуктов, обладающих рядом прикладных свойств, так как предлагаемые методы уничтожения НДМГ путем сжигания не только крайне не экономичны, но и нанесут вред окружающей среде.

Целью работы является изыскание путей фосфорилирования несимметричного диметилгидразина, его производных - замещенных в ароматическом кольце гидразонов, изучение влияния третьих реагентов (кислот, галоидных алкилов), а также исследование биологической активности вновь полученных соединений.

Научная новизна

Впервые проведено исследование влияния заместителя в ароматическом кольце на возможность фосфорилирования арилгидразонов в реакции Пудовика.

Изучено влияние галоидных алкилов и хлористого водорода на ход реакции гидразонов с диалкилфосфористыми кислотами. Показано, что взаимодействие протекает с разрывом И-И связи и основными продуктами являются амидофосфаты.

Исследованы реакции арилгидразонов с диалкилфосфористыми кислотами в присутствии каталитических количеств триметилхлорсилана. Показано, что присутствие триметилхлорсилана в каталитических количествах также приводит к образованию амидофосфатов.

Выявлено, что реакция триметилсилилдиалкилфосфитов с диметилгидразонами арилальдегидов приводит к образованию искомых а-гидразинофосфонатов.

В результате реакций несимметричного диметилгидразина с 0,0-диалкиловыми эфирами а-гидроксифосфоновых кислот получен ряд а-гидразинофосфонатов и исследована их биологическая активность.

Практическая значимость. Разработаны методы синтеза фосфороилированных производных НДМГ. В работе использованы новые подходы к получению ранее неизвестных фосфорилированных производных НДМГ. Полученные а-гидразинофосфонаты исследованы на бактериостатическую и акарицидную активность.

Апробация работы. Материалы диссертации были представлены и обсуждены на двух международных конференциях: XIV International on chemistry of phosphorus compounds (Kazan, Russia, 2005), XVIII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007), а также на ежегодных отчетных конференциях КГТУ с 2005 по 2008г.г.

Публикации. По материалам диссертации имеется 12 публикаций, из них 2 статьи в журналах, рекомендованных ВАК.

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа изложена на 119 страницах, содержит 7 таблиц, 7 рисунков, 140 литературных источников.

Диссертация состоит из введения, 3 глав, выводов, списка литературы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Фролов, Виталий Викторович

Основные результаты работы и выводы

1. Исследованием реакций взаимодействия диметилгидразонов с диалкилфосфористыми кислотами показано, что независимо от заместителя в ароматическом кольце, протекает процесс деалкилирования с образованием гидразониевых солей алкилфосфористых кислот.

2. Впервые проведены реакции взаимодействия солей гидразонов с фосфористыми кислотами и показано, что процесс протекает с разрывом N-N связи и образованием 0,0,-диалкиловых эфиров 4-Я-беизилиденамидов фосфорных кислот.

3. Исследованием взаимодействия триметилсилилдиалкилфосфористых кислот с гидразонами ароматических альдегидов показано, что деалкилирование фосфита не протекает, а реализуется реакция А.Н. Пудовика с образованием гидразинофосфонатов.

4. На основании проведенных исследований показано, что преимущественное направление реакций диалкилфосфитов с N, N-диметилгидразонами связано с величиной заряда на углероде при C=N связи и на азоте диметиламинной группы гидразонов, в результате чего реализуются процессы нуклеофильного присоединения или деалкилирования фосфористых кислот.

5. Взаимодействием а-гидроксифосфонатов с несимметричным ■ диметилгидразином получены новые а-гидразинофосфонаты.

6. Изучена бактериостатическая и акарицидная активность полученных а-гидразинофосфонатов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Фролов, Виталий Викторович, 2008 год

1. Курлянский Б.А. Вредные химические вещества. Азотсодержащие органические соединения: справ.изд. / Б.А. Курлянский. JL: Химия, 1992. -432 с.

2. Гренов А.П. Органическая химия гидразина / А.П. Гренов. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

3. Оверберг Ч.Д. Органические соединения со связями азот-азот / Ч.Д. Оверберг, Ж.П. Ансеми, Д.Г. Ломбардино. М.: Химия, 1970. - 360 с.

4. Олдрит Б.Л. Органическая-химия гидразина / Б.Л. Олдрит. М.: ' Химия, 1954.-354 с.

5. Иоффе Б.В. О замыкании пиразолинового кольца при конденсации алифатических гидразинов с а,|3- ненасыщенными карбонильными соединениями / Б.В. Иоффе, К.Н.Зеленин // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ. - Вып.З. - С. 3589-3695.

6. Иоффе Б.В. О присоединении NjN-диалкилгидразонов к двойной связи а,р~ непредельных кетонов и альдегидов / Б.В. Иоффе, К.Н.Зеленин // ЖОХ. - 1969. - Т. 33. - Вып. 5.- С. 183-194.

7. Пат. 3671473 США, МКИ 260/18PF; С 08 G. Polymers formed by reacting a polyepoxide, a polyester, and an unsymmetrical disubstituted hydrazine.

8. Пат. 3565868 США, МКИ 260-78.33; С 08 G. Polymers of unsymmetrical disubstituted hydrazines useful as hard scratch-resistant coatings.

9. Пат. 01170614 Япония, МКИ С 08 G 59/14. Hydrophilic thermosetting resin composition.

10. Пат. 01172417 Япония, МКИ С 08 G 59/14. Hydrophilic and heat-curable ероху resin composition for coatings.

11. Пат. 01172418 Япония, МКИ С 08 G 59/17. Hydrophilic and photo-and heat-curable epoxy resin for coatings.

12. Пат. 01172419 Япония, МКИ С 08 G 59/17. Hydrophilic and photo-and heat-curable epoxy resin for coatings.

13. Пат. 3220892 США, МКИ 148-23. Alkaline soldering fluxes containing a hydrazine salt.

14. Болдырев A.B. Материалы науч.-практ. конф.: Экологические аспекты воздействия компонентов жидких ракетных топлив на окружающую среду. 19-22 сентября 1995 г. / А.В. Болдырев, B.C. Борисенко, В.Г. Веселов // СПб.- 1996. С. 53-55.

15. Тульбович Б.И., Казакова JI.B., Радушев А.В и др. // Нефт. хоз-во.1995.-№ 11,- С. 44-45.

16. Вигдорович В.И., Шель Н.В., Сафронова Н.В. // Защита металлов.1996. Т 32. - №3. - С. 319-324.

17. Пат. 75126620 Япония, МКИ С 07 GF. Amine sulfonimides andIamine phosphinimides.

18. T. Zsolnai // Biochem. Pharmacol. 1962. N 11 / Р/. - C. 995-1016

19. A.H. Кост, P.C. Сагитуллин. // Усп. Хим. 33, 361.- 1964.

20. Гренов А.П. Органическая химия гидразина / А.П. Гренов. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

21. А.Н. Кост, И.И. Грандберг. // Усп.хим., 28, 921. 1959.

22. S.G. Cohen, C.H. Wang. //J. Amer. Chem. Soc., 77, 2457. 1955.

23. A. Ebnother, E. Jacker, A. Linchenmann, E. Rissi, R. Steiner, R. Suess. //Helv. Chim. Asta, 42, 533. 1959.

24. P.A.S. Smith, L.E. Most. // J. Org. Chem., 22, 35. 1957.

25. R.F. Smith, L.E. Walker. // J. Org. Chem., 27, 4372. 1962.

26. D.F. Morrow, N.E. Batler, E. Hoang. // J. Org. Chem., 30, 579. 1965.

27. R.F. Smith, A.C. Bates. // J. Chem. Educat., 46, 174. 1969.

28. E. Magnien, W. Ton. // J. Org. Chem., 31, 3188. 1966.

29. E. Enders. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben Weyl)», Bd. 10/2, Stuttggart, Georg Thieme Verlag. - 1967. - S. 169.

30. J. Buckingham. // Quart. Revs., 23, 37. 1969.

31. Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения, т.5 / Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ, 1961. - С. 135.

32. W. Borsche, W. Schiba. // Ann., 540, 97. 1939.

33. A. Prakash, J.R. Gambhier. J. Indian. // Chem. Soc., 43, 529. 1966.

34. H.C. Вульфсон, Г.М. Сухотина. // Изв. АН СССР, серия хим. -1966, 1785.

35. G.K. Newkome, D.L. Fischel. J. // Org. Chem., 31, 677. 1966.

36. A. Ebnother, E. Jacker, A. Linchenmann, E. Rissi, R. Steiner, R. Suess. // Helv. Chim. Asta, 42, 533. 1959.

37. P.A.S. Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol. 2. New York,Benjamin, 1965. - S. 162-165.

38. R. Putter. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben Weyl)», Bd. 10/3. Stuttggart, Georg Thieme Verlag. - 1965. - S. 627.

39. М.Ф. Шостаковский, А.Й. Поляков, M.C. Добржинская, JI.A. Полякова, H.A. Ланина. // Авт. Свид. 235032(1969); Бюлл. изобр. № 5, 15. -1965.

40. R. Reed. // Hydrazine and Derivatives, Royal Inst. Of Chemistry Publ. (London), Lectures. Monographs and Reportes. 1957. - N 5.

41. H.E. Khadem. //Adv. Carbohydrate Chem. 20, 139. - 1965.

42. P.Gates, D.G. Farnum, D.W. Wiley. // Chem. And Ind. 1958, S. 69.

43. W. Theilacker, O.R. Leichte. // Ann., 572, 121. 1951.'

44. H. Emamoto, T. Atsumi. Bull. // Chem. Soc. Japan, 41, 243. 1968.

45. A.W. Nineham. // Chem. Revs., 55, 410. 1955.

46. H. Yale, K. Loze, I. Martins, M. Holsing, F. Perri, J. Bernstein. // J. Amer. Chem., Soc., 75.- 1953.

47. P.C. Сагитуллин, A.H. Кост. // Вестник МГУ. № 4, 187. - 1959.

48. H.A. Burch. // J. Med. Chem., 10, 91. 1967.

49. E. Fahr, К. Doppert, К. Konigsdorfer. Tetrahedron, 23, 1379. 1967.

50. K.H. Dudley, J.W. Miller, P.W. Schneider, R.L. McKee. // J. Org, Chem. 34, 2750. 1969.

51. B.B. Коршак, A.JI. Русанов. // Изв. АН СССР, Серия хим. 2661.1968.

52. К.Т. Potts. // Chem. Revs., 61, 87. 1961.

53. Оцука М. Японск. Пат. 20093 (1966) / М. Оцука // РЖХ. 11Н259.- 1968.

54. А.Н. Кост, И.И. Гранберг, Э.Б. Евреинова. // ЖОХ, 28, 512. 1958.

55. М.О. Forster, A. Zimmerli. // J. Chem. Soc., 97, 2156. 1910.

56. S. Hunig, W. Brenninger, J. Geiger, G.Kaupp, W. Kniese, W. Lampe, H. Quast, R.D.Raushenbach, A. Schutz. //Angew. Chem., 80, 344. 1969.

57. H.EI Rhadern, M.M. El Sodik, M.H. Meshreki. // J. Chem., Soc. (C), 2097. 1968.

58. H.Y. Amatoto, N. Nakao. // J. Med. Chem., 12, 176. 1969.

59. P.M. Hergenrother. // J. Heterocyclic Chem., 6, 965. 1969.

60. K.A. Jensen, U. Anthoni, A. Holm. // Acta Chem., 6, 965. 1969.

61. F. Kuezer, M.Wilkinson. Chem. Revs., 70, 141. 1970:

62. E. Ciganek. // J. Org. Chem., 30, 4198. 1965.

63. B.T. Gillis, M.P.La Montague. // J. Org. Chem., 33, 762. 1968.

64. L. Wolf. // Ann., 394, 35. 1912.

65. Методы получения химических реактивов и препаратов / сост.

66. Зельмен В.Н. 1964. - Вып. 10. - М.: ИРЕА. - С. 42.

67. P.A.S Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol, 2. New York. - 1965."

68. Enders. // In «Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)». Bd. 10/2, Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. - S. 340, 342, 368, 369, 371, 372, 376,387,510-520.

69. Enders. // Ibid., Bd. 10/3. 1965. - S. 520.

70. R. Putter. // Ibid., Bd. 10/3. 1965. - S. 672, 679, 681, 682.

71. W. Ried. // Angew. Chem., 64, 391 1952.

72. R. Grashey, M. Baumann. // Angew. Chem., 81,115.- 1969.

73. Г.Д. Биркит, Г.А. Михалек. // Усп. хим., 21, 1472. 1952.

74. А.Н. Кост, Р.С. Сагитуллин. // Усп. хим., 33, 369. 1964.

75. P.A.S Smith. // The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds, vol, 2. New York, Benjamin Inc. - 1966. - S. 132, 147, 158,159.

76. Гренов А.П. Органическая химия гидразина / А.П.Тренов. Киев: Техника, 1966. - 16, 37, 42, 109, 118, 124, 127 с.

77. Оверберг Ч.Дж. Органические соединения со связями азот-азот / Ч.Д. Оверберг, Ж.П. Ансеми, Дж.г. Ломбардино. М.:Химия, 1970. - 16, 92 с.

78. Buckingham. // Quart. Revs., 23, 37. 1969.

79. Аверин А. Д. Взаимодействие диалкилфосфитов с алкинилкетонами / А.Д. Аверин, Н.В. Лукашев // ЖОХ. 2000. - Т.36. - Вып. 9.-С. 1366-1370

80. Марковский Л.Н. Получение ацилфосфоната / Л.Н. Марковский, В.Д. Романенко, А.Б. Драпайло // ЖОХ. 1986. - Т.56. - Вып. 10. - С. 22312242.

81. Кабачник М.И. Новый метод синтеза а аминоалкилфосфиновых кислот / М.И. Кабачник, Т.А. Медведь // ДАН СССР. - 1952. - Т.83. - №5. - С. 689-692.

82. Fields Е.К. The Synthesis of Esters of Substituted Amino Phosphonik Acids / E.K. Fields // J. Am. Chem. Soc. 1952.- V.74. - N6. - C. 1528 - 1531.

83. Кабачник М.И., Новый метод синтеза а аминоалкилфосфиновых кислот / М.И. Кабачник, Т.А. Медведь // Изв. АН СССР. ОХН. - 1953. - N5. -С. 868 - 878.

84. Петров К.А. Аминоалкильные фосфорорганические соединения / К.А. Петров, В.А. Чаузов, Т.Е. Ерохина // Усп. хим. 1974. - Т.43 - В. 11. - С. 2045 - 2087.

85. Крутиков В.И. О влиянии основности аминов на механизм реакции Кабачника Филдса / В.И. Крутиков, А.И. Лаврентьев, Е.В. Сухановская // ЖОХ. - 1991. - Т.61. - В.6. - С. 1321-1325.

86. Галкин В.И. Кинетика и механизм реакции Кабачника Филдса в системе диалкилфосфит - бензальдегид - анилин / В. И. Галкин, Э. Р. Зверева, А. Н. Собанов и др. // ЖОХ. - 1993. - Т.63. - В.10. - С. 2224-2227.

87. Нифантьев Э. Е. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника Филдса / Э.Е. Нифантьев, Т.С. Кухарева, Т.Н Попкова, и др. // ЖОХ. - 1986. - Т.56. - В.2. - С. 304-309.

88. Матевосян Г. Л. Ароматические нитрозосоединения в реакции Кабачника — Филдса / Г.Л. Матевосян, А. В. Журавлев, П. М. Завлин // ЖОХ. 1983. - Т.53. - В.10. - С. 2401-2402.

89. Abbert A., Goldacre R. J., Phillips J. The Strength of Heterocyclic Bases / A. Abbert, R.J. Goldacre, J. Phillips // J. Chem. Soc. 1948. - P. 2240.

90. Прокофьева А.Ф. Фосфоналкилированные 2-аминотиазолы / А.Ф. Прокофьева, Т.В. Алешникова, В.В. Негребецкий и др. // ЖОХ. 1984. -Т.54.-В.З.-С. 525-530.

91. Крутиков В.И. Особенности поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника Филдса / В.И. Крутиков, А.Л. Коваленко, Е.В. Сухановская//ЖОХ. - 1991. - Т.61. - В.1. - С. 257-258.

92. Общеорганическая химия. М.: Химия. - 1985. - Т.8. - 443 с.

93. Шнайдер Р. Идентификация органических соединений / Р. Шнайдер М.: Мир, 1983. - 253 с.

94. Щипанов В.П. К таутомерии 5-аминотетразола / В.П. Щипанов, Ю.Н. Шейнкер, И.Я. Постовский // ЖОХ. 1966. - Т.2. - В.2. - С. 350-355.

95. Raap R. Animation of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1-and 2- aminotetrazoles / R. Raap // Canad. J. Chem. 1969. - V.47. - N.19. - P. 3677-3683.

96. Гапоник П.Н. Синтез и свойства 1, 5-диаминатетразола / П.Н. Гапоник, В.П. Каравай // ХГС. 1984. - N12. - С. 1683-1686.

97. Негребецкий B.B. Изучение синтеза п-2-карбоксиэтил-М-фосфонометилглицина / В.В. Негребецкий, В.А. Колесова, Р.Г. Бобкова и др. //ЖОХ, 1991. - Т.61. - В.1. - С. 119-123.

98. Фазылов С.Д. Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цитизина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника- Филдса / С.Д. Фазылов, А. М. Газалиев, JIM. Власова и др. // ЖОХ. 1996.- Т.66. В.2. - С. 238.

99. Крутиков В.И., Сухановская Е.В., Царькова И.А. // ЖОХ. 1992. -Т. 62.-В.12.-С. 2708-2712.

100. Иванова Ж.М. Аминофосфонаты / Ж.М. Иванова, Т.В. Ким, Е.А. Сувалова и др. //ЖОХ. 1976. - Т.46. - В.2. - С. 236-243.

101. Промоненков В.К., Каспаров В.А., Варшавская И.С. // Итоги науки и техники. -М.: ВИНИТИ. 1989. - Т.8. - С. 3-80.

102. Мищенко Г.Л. Синтетические методы органической химии / Г.Л. Мищенко, К. В. Вацуро. М.: Химия. - 1982. - 32 с.

103. Разводская Л.В. Фосфорилированные и тио-фосфорилированные аминогетероциклы / Л.В. Разводская, А.Ф. Гранов, H.H. Мельников // Усп.хим.-1982. Т.51. - В.2. - С. 239-264.

104. Туканова С.К., Джиембаев Б.Ж., Бутин Б.М. Аминофосфонаты / С.К. Туканова, Б.Ж. Джиембаев, Б.М. Бутин // ЖОХ. 1991. - Т.61. - В.5. - С. 1118-1120.

105. Абрамов B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами / B.C. Абрамов // ДАН СССР. 1950. - Т.73. - В.4. -С. 487-489.

106. Черкасов P.A., Галкин В.И., Зимин М.Г., Овчинников В.В. // Тезисы докладов VIII Всесоюз. конф. по химии и примен. фосфорорганических соединений: Наука, 1987. С. 138-146.

107. Коновалова И.В., Реакция Пудовика / И.В. Коновалова, JI.A. Бурнаева. -Казань: Издат-во Казанск. ун-та, 1991 148 с.

108. Пудовик А.Н. Новый метод синтеза фосфиновых и тиофосфиновых эфиров / А.Н. Пудовик, М.В. Корчемкина // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. - N5. - С. 940-946.

109. Пудовик А.Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам / А.Н. Пудовик // ДАН СССР. 1952. - Т.83. - N6. - С. 865-868.

110. Пудовик А.Н. Синтез аминофосфиновых и аминотиофосфиновых эфиров // ДАН СССР. 1952. - Т.83. - N4. - С. 773-776.

111. Нифантьев Э.Е. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азинами / Э.Е. Нифантьев, Н.В. Зык, М.П. Коротеев // Докл. АН СССР. 1974. - Т.218. - N6. - С. 371-1374.

112. Yamashita M., Nakatsukasa Y., Yoshida H. // Carbohyd. Res. 1979. - V.70. - N2. - P. 247-252.

113. Seidel A., Thomas Ph., Hennig H // Inter. Conf. on Phosphorus Chemistry. Abstr. Of Post. Tallinn. - 1989.

114. Фридланд С.В. Взаимодействие дифенилгуанидина с диалкилфосфористыми кислотами / С.В. Фридланд, И.Г. Шайхиев, А.А. Мухутдинов и др. // ЖОХ. 1990. - Т.60. - В.7 - С. 1529-1533.

115. Кибардин A.M. Реакция N,N' дибутил-2,3-бутандиимина с диалкилфосфористыми кислотами / A.M. Кибардин, Т.Х. Газизов, А.Н. Пудовик //ЖОХ. - 1980. - Т.50. -N8.T С. 1878-1879.

116. Krentzkamp N. Syntesen aminosubstituierster Phosphonsaure und Diphosphonsaureester / N. Krentzkamp, G. Cordes // Lieb. Ann. 1959. - Bd.623. -Nl.-S. 103-108.

117. Рогожин С.В. Оптически активный диэтиловый эфир а-аминобензилфосфоновой кислоты / С.В. Рогожин, В.А. Даванков, Ю.П. Белов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - N4. - С. 955-959.

118. Yankov L.K., Koev I.G. // Докл. Болг. АН. 1989. - Т.42. - N12. -Р.75-77.

119. Green D., Elgendy S., Patel G. // Phosph. Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem. 1996. - N118. - P. 271-291.

120. Kraicheva I. // Phosph., Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem. -1996.-N118. -P. 21-29.

121. Ахметова Г.З. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа / Г.З. Ахметова, П.А. Гуревич, В.В. Москва и др. // ЖОХ. 1997. - Т.67. - В.5. - С. 877.

122. Овакимян М.Ж. Взаимодействие триметил (З-фенил-2-пропинил)аммониййодида с диалкилфосфитами / М.Ж. Овакимян, Г.Ц. Гаспарян, С.К. Барсегян и др. // ЖОХ. 1998. - Т.68. - В.З.- С. 393.

123. Черкасов P.A. Химия и применение ФОС / P.A. Черкасов, М.Г. Зимин, Г.А. Кутырев и др. Киев: Наукова Думка, 1981. - 146-153 с.

124. Пудовик А.Н. О реакции 1\,1\Р-дибензилденазина с дитиофосфорными кислотами / А.Н. Пудовик, В.К. Хайруллин, М.А. Пудовик и др. // ЖОХ. 1995. - Т.65.- В.1. - С. 158.

125. Пудовик А.Н. Новый метод синтеза эфиров фосфоновых и тиофосфиновых кислот / А.Н. Пудовик, М.А. Пудовик // ЖОХ. 1963. - Т.ЗЗ. - В.10. - С. 3353-3358.

126. О реакциях Т^ТМ'-дибензилденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислот // ЖОХ. 1994. - Т.64. - В.4. - С. 613.

127. Опалева E.H. Реакции диалкилфосфитов с галогеносодержащими . алкен(ин)ами в присутствии фтористого калия / E.H. Опалева, A.B. Догадина, Б .И. Ионин // ЖОХ. 1995. - Т. 65. - В. 9. - С. 1467.

128. Кабачник М.М. Синтез и необычное применение а -аминофосфонатов / М.М. Кабачник // Химия и химическая технология. -2003. Т.46. - Вып. 7.- 114 с.

129. Ряписова JI.B. Фосфорилирование производныхнесимметричного диметилгидразина (синтез и исследования свойств): дис. на 'соискание ученой степени кандината химических наук / JI.B. Ряписова. М.

130. Пудовик A.H. Присоединение диметилфосфита к N-изопропилбензальиминам / А.Н. Пудовик // ЖОХ. 2002. - Т.42. - Вып. 7. - С.1141-П44.

131. Пудовик А.Н. Гидролиз и каталитические процессы в реакции диалкилфосфитов с бензальанилином / А.Н. Пудовик // ЖОХ. 2003. - Т.73, Вып.б. - С. 921-926.

132. Долженко-Подчезерцева A.B. Синтез и противомикробная активность амидов М-ацил-5-бромантраниловой кислоты / А.В.Долженко-Подчезерцева и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2005.- Т.39. -Вып.1.- С. 17.

133. Гейн B.JI. Синтез и антибактериальная активность 3-гидразонов замещенных пирролидин -2,3-дионов / В.Л.Гейн и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. - Т.39 - Вып.8. - С. 19-22.

134. Кейко H.A. Новый синтез бисгуанилгидразона и бистиосемикарбазона метилглиоксаля / Н.А.Кейко, Т.Н.Мамашвили // Химико-фармацевтический журнал. 2005. - Т.39. - Вып.2. - С. 28.

135. Карпенко A.C. Синтез, ДНК- связывающиеинтерферониндуцирующие свойства гидразонов изатина и бензоизатина / А.С.Карпенко и др. // Химико-фармацевтический журнал. 2006.- Т.40.-Вып.11.-С. 15-17.

136. Бондаренко H.A. Биологическая активность 1-арилфосфоновых кислот / H.A. Бондаренко и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2003. Т.5, вып.11. - С. 7-9.

137. Самусь Н.М. Синтез и противомикробная активность комплексов некоторых 3d- элементов с бензоилгидразонами замещенных салицилового альдегида / Н.М.Самусь и др. // Химико-фармацевтический журнал.-2004.-Т.38. Вып.7. - С. 27-29.

138. Тырков А.Г. Синтез и антимикробная активность замещенных гидразонов нитро-1,2,4-оксадиазол-5-карбальдегида / А.Г. Тырков, JI.T. Сухенко // Химико-фармацевтический журнал. 2004. - Т.38. - Вып.7. - С. 30.

139. Щегольков Е.В. Синтез, анальгетическая и жаропонижающая активность 2-(антипирин-4-ил)гидразонов 1,2,3-трикетенов и их производных / Е.В.Щегольков и др. // Химико-фармацевтический журнал. -2006,- Т.40. -Вып.7. С. 27.