Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: Синтез и исследование свойств тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Ряписова, Лариса Викторовна

• Ряписова, Лариса Викторовна
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ряписова, Лариса Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.2

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Химические свойства предельных гидразинов.7

1.2. Применение гидразина и его органических производных в народном хозяйстве.15

1.3. Реакция Кабачника-Филдса.16

1.4. Реакция Пудовика.31

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.39

2.1. Реакция Абрамова (литературная справка).61

2.2. Продолжение обсуждения результатов. .65

ГЛАВА 3. ИССЛЕДОВАНИЕ БИОЛОГИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТИ.84

ГЛАВА 4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.87

ВЫВОДЫ.99

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: Синтез и исследование свойств»

Свободный гидразин и его соли с различными органическими и неорганическими кислотами обладают незначительной пестицидной активностью и не используются в сельском хозяйстве, Практическое значение имеет лишь двойная соль сернокислой меди с дигидразинсульфатом, которая предложена для борьбы с мучнистой росой и черной пятнистостью роз.

Более сильную пестицидную активность проявляют замещенные гидразины, из которых более активны соединения ароматического ряда.

Высокой фунгицидной активностью обладают замещенные гидразоны альдегидов, кетонов и хинонов. Гидразонхиноноксимы более эффективно, чем гидразоны хинонов, подавляют ростфитопатогенных грибов Phoma, Pytium, Rhizoctonia и т. п., поражающих всходы сахарной свеклы, хлопчатника, кукурузы и других культур.

Открытие антитуберкулезного действия у ряда тиосемикарбазонов различных альдегидов привело к интенсивному изучению бактерицидных, фун-гицидных и бактериостатических свойств этой группы соединений [1].

Фосфорорганические соединения также обладают биологической активностью, Стремительное развитие химии органических соединений фосфора было обусловлено ориентацией иследований на получение производных, обладающих токсическим действием, среди которых инсектициды играли первостепенную роль.

В последние годы в сельском хозяйстве органические соединения фосфора применяются не только в качестве инсектицидов, но и как фунгициды, дефолианты и гербициды,

Наиболее серьезные исследования относятся к действию фосфорорга-нических соединений на человека и высших животных. В основе действий этих соединений лежит способность инактивировать холинэстеразы, Значение этих исследований заключается в выявлении специфического действия органических фосфатов на определенную эстеразу, т. е. в возможности получения препаратов, обладающих избирательной токсичностью. Наряду с применением в качестве лекарств, обладающих миотическим действием, подобные препараты используются для лечения атонии кишечника, некоторых заболеваний центральной нервной системы, а также успешно применяются в акушерской практике.

Органические соединения фосфора применяются также в качестве пластификаторов, придавая композициям из смол большую эластичность при низких температурах и огнестойкость; используются в производстве некоторых сортов органических стекол специального назначения, отличающихся хорошей прозрачностью, термостойкостью, огнестойкостью, химической инертностью; служат присадками к бензинам и маслам; используются в качестве катионитов и анионитов; применяются в качестве поверхностно-активных веществ в текстильной промышленности [2].

Исходя из вышеизложенного, можно было ожидать получения биологически активных веществ в реакциях фосфорилирования Ы,1М-ди мети л гидразина и его производных.

Актуальность темы

Активные исследования химии фосфороорганических соединений обусловлены возможностью решения проблем как теоретической химии, так и практического использования фосфорсодержащих соединений в народном хозяйстве.

Актуальность настоящей работы определяется разработкой новых биологически активных препаратов на основе несимметричного диметилгид-разина.

В связи с сокращением стратегических вооружений возникла необходимость утилизации невостребованных количеств ракетного топлива, в котором в качестве горючего использовался 1,1-диметилгидразин, являющийся высокотоксичным соединением, Поэтому уничтожение несимметричного диметилгидразина простым сжиганием приведет к дополнительным проблемам, связанным с загрязнением окружающей среды. Наиболее целесообразным и актуальным является разработка методов утилизации 1,1-ди-метилгидразина, При этом решается и проблема охраны окружающей среды.

Актуальным в настоящее время является и разработка экоаналитичес-кого контроля остаточного содержания в объектах окружающей среды ингибиторов холинзстеразы. Одним из аспектов данной работы является синтез тест-объектов для отработки биосенсоров с улучшенными аналитическими характеристиками.

Работа проводилась в соответствии с программой «Конверсия и высокие технологии Г 03.41.1997-2000 г. г.».

Целью работы является поиск путей переработки несимметричного диметилгидразина и исследование возможности синтеза фосфорилиро-ванных производных на его основе, обладающих биологической активностью.

Научная новизна.

Впервые проведено исследование возможности фосфорилирования 1,1-диметилгидразина в реакции Кабачника-Филдса, а его производных — гид-разонов арилальдегидов, изатина и гидропиридина — в реакции Пудовика.

Изучены не исследованные ранее взаимодействия НДМГ с тиомочеви-ной, 0,0-диметил — 2,2,2 — трихлор-1-гидроксиэтилфосфонатом (хлорофос), ^З^-дихлордиэтиловым эфиром винилфосфоновой кислоты (винифос), продуктами конденсации по реакции Абрамова.

При использовании несимметричного диметилгидразина в реакции Кабачника-Филдса показано образование солеобразных продуктов и выявлена причина этого направления.

Исследована реакция Пудовика с соединениями, содержащими связи (гидразонами нитробензальдегидов и изатина), С=С, сопряженную с С=Ы (гидразон о-нитрокоричного альдегида), активированную С=С (впервые синтезированное на основе НДМГ производное гидропиридина по реакции Ганча), С=8 (продукт взаимодействия тиомочевины с 1,1-диметил 5 — гидразином). Показано, что вопреки ожидаемому присоединению диалкил-фосфитов по кратным связям идет образование соединений солеобразной структуры.

Для реакции НДМГ с тиомочевиной, ранее не изученной,показана неоднозначность протекания процесса.

Впервые проведенные исследования несимметричного диметилгидра-зина в реакции с Х-гидроксипроизводными фосфоновых кислот показали образование /-гидразинофосфонатов.

Показано, что процесс взаимодействия 1,1-диметилгидразина с хлорофосом протекает с разрывом фосфор-углеродной связи.

В реакции диметилгидразина с винифосом, не исследованной ранее, имеет место образование циклического азотсодержащего продукта.

Практическая значимость

N,14 — диметилгидразониевые соли диалкилфосфитов и диалкилдити-офосфатов послужили тест-объектами при отработке методов анализа для обнаружения в окружающей среде ингибиторов бутирилхолинэстеразы, на базе которых созданы биосенсоры с улучшенными аналитическими характеристиками.

Апробация работы

Основные положения и результаты диссертационной работы доложены на отчетных конференциях Казанского государственного технологического университета (Казань, 1995-1997 гг.), XI Международной конференции по химии фосфороорганических соединений (Казань, 1996) и на научной конференции, посвященной 65-летию инженерного химико-технологического факультета (Казань, 1995).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи в центральной печати и тезисы 4 конференций.

Объем и структура диссертации

Диссертационная работа изложена на 111 страницах машинописного текста, содержит 5 таблиц, 9 рисунков, 120 литературных источников. 6 —

Диссертация состоит из введения, 4 глав, выводов, списка литературы. Во введении обоснована актуальность работы, ее новизна, практическая значимость, сформулирована цель исследования. Первая глава посвящена обзору литературы по химическим свойствам предельных гидразинов и методов получения аминофосфонатов. Во второй главе приведено обсуждение полученных результатов. 4-я глава посвящена методикам синтеза.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Ряписова, Лариса Викторовна

-99-выводы

1. Впервые в реакции Кабачника-Филдса исследован несимметричный диметилгидразин. Показано, что в результате взаимодействия альдегидов, НДМГ и диалкилфосфористых кислот получаются продукты солеобразной структуры. Причиной нетрадиционного протекания процесса является высокая основность 1,1-диметилгидразина.

2. Найдено, что при иследовании в реакции Пудовика соединений, содержащих связи С=1М, С—С, сопряженную с С=Ы, активированную С=С связь и С=5 связь, вопреки ожидаемому присоединению диалкилфосфитов по кратным связям идет образование соединений солеобразной структуры, и установлено, что причиной является деалкилирующая способность производных диметилгидразина, в противоположность производным гидразина с меньшей основностью, чем НДМГ.

3. Впервые, в результате исследований ¿С-оксифосфонатов, несодержа-щих всДположении сильных электрофильных заместителей показана возможность синтеза фосфорилированного диметилгидразина.

4. Для реакции НДМГ с тиомочевиной обнаружена неоднозначность протекания процесса. Образование солеобразного продукта при взаимодействии диметилфосфористой кислоты с 1,1-диметил-2,2-ди(амидтиоуголь-ной кислоты) гидразином происходит в результате деалкилирования диме-тилфосфита.

5. Установлено, что при взаимодействии диметилгидразонов арилаль-дегидов с диалкилдитиофосфатами получаются гидразониевые соли ди-алкилдитиофосфорных кислот.

6. Показано, что в результате ранее не изученной реакции 1,1-диметилгидразина с ДуЗ-дихлордиэтиловым эфиром винилфосфоновой кислоты образуется циклический азотсодержащий фосфонат.

7. Впервые изучены аналитические характеристики биосенсоров на гид-разониевых солях диалкилфосфористых и диалкилдитиофосфорных кислот. Определены пути оптимизации рабочих условий определения соединений комбинированного механизма ингибирования гидролитических ферментов. Соли использованы для создания биосенсоров с улучшенными аналитическими характеристиками.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ряписова, Лариса Викторовна, 1998 год

1. Мельников Н.Н. Химия пестицидов. — М.: Химия, 1968.— 496 с.

2. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора. Пер, с рум. — М.: Химия, 1972. — 752 с.

3. Греков А, П. Органическая химия гидразина. — Киев: Техника, 1966.oqc; 01.w V/,

4. Bohn R.K., Bauer S. H.//lnorg. Chem. — 1967, — V.6. — N2. — P.304.

5. DibelerV.H., Franklin J,L,, Reese R.M, Electron Impact Studies of Hydrazine and the Metyl-substituted Hydrazinens//J, Am. Chem. Soc. — 1959. — V.81. — P.68.

6. Gowenlock В. C., Frichard — Jones P., Mayer J. R, Metals and Alloys, Atomic Collisions ana the properties of defects in Metals^/Trans. Faraday Soc. — 1961.—V.57.-P.23.

7. Evans R.//Rev. Pure Appl. Chem. 1962. -V. 12. — P. 146.

8. Schwarzenbach G.//Helv. chim. acta. — 1936. — V. 12. — P. 178.

9. Несынов E. П., Греков А, П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола// Усп. хим, 1964,— Т.33. - В. 10. - С. 1184.

10. Reed R. Hydrazine and derivatives//Rec. Inst. Publ, — 1957. — V.5.

11. Huang-Minion. The reaction of Hydrazine Hydrate on Nitro-Compounds and New Route to Synthetic Oestrogens/Д Am. Chem. Soc. — 1948. — V.70. — P. 2802.

12. ForsterM. 0„ Barker M. F.//J. Chem. Soc. 1913. — V.103. — P. 1918.

13. Furst A., Moore R. Reductions with Hydrazine Hydrate Catalyzed by Raney Nickel//J. Am. Chem. Soc. 1957, - V.79. — P.5492,

14. Anlward F., Sawistowska M.//Chem. Ind. — 1962. — P.484.

15. Оверберг Ч. Дж. и др. Органические соединения со связями азот-азот/ Ч. Дж. Оверберг, Ж.-П. Анселм, Дж. Г. Ломбардино. — М.: Химия, 1970, -360 с.102

16. Олдрит Л,, Огг Б, Химия гидразина. — М.:1954.

17. Патент 800248. Англия, МКИ С07С243/02. Производство гидразина.

18. Hinman R. Hydrazinolysis of the Nitrogen-Nitrogen Bond of Acylhydrazines with Raney Nickel//J. Org. Chem. — 1957. — V.22. — P. 148.

19. Ernst D/ Holt M. Cathode Potentoals during Electrodeposition of Molibdenum Alloys from Aqeous Solutions//J. Electroch. Soc. — 1958. — V. 105. P. 686.

20. Frankel M., Klager K. The Mfnnich Reaction of 2,2-Dinitro-1-alkanols with Ammonia, Glycine and Hydrazine//J. Am. Chem. Soc. — 1957. — V.79. — P.2953.

21. Синтез низших диалкилгидразонов акролеина /Г. С. Гольдин, Т. А. Балабина, А. Н. Ушакова и др.//ЖОрХ. — 1969. — Т.5. — В.8. — С.1321.

22. Синтез силиламидразонов и силилгидразидинов/Г. С. Гольдин, В.Г. Поддубный, А. А. Симонова и др.//ЖОХ. — 1970. Т.40. — С. 1288.

23. Addition von Metallhydraziden an Styral und Tolan/T. Kauffmann, H. Henkler, C. Kosel and others//Andcw. Chem, — 1960. — V»72. — P. 752 .

24. Evans R.//Rev. Pure Appl. Chem. — 1962. -V. 12. — P. 146.

25. Hinman R. L., Rosene Y.//J. Org. Chem. — 1956. — V.21. — P. 1939.

26. Запевалова H. П,, Соколова Т. А. Взаимодействие несимметрично дизамещенных гидразинов с производными ¿^-ненасыщенных кислот// Изв. АНСССР. Сер. хим. — 1966. — С.865.

27. Соколова Т. А., Запевалова Н, П. Ацилирование гидразина и его замещенных производнымис^-непредельных одноосновных кислот// Усп. хим. 1969. - Т.38. - 12. - С.2239.

28. Иоффе Б. В., Зеленин К. Н. Новая перегруппировка производных гидразина//ДАН СССР. 1960. - Т. 134. - N.5-C.1094.

29. Carboni R. A., Lindsey R. V. The reaction of Fluoroolefines with Hydrazines/ /J. Am. Chem. Soc. — 1958. V.80. — P.5793.

30. Хатт X. Синтезы органических препаратов, — M.: И. А., 1949. — Сб, 2.-С.204.103—

31. Иоффе Б. В. Получение несимметричного диметилгидразина//Ж0Х. 1958. —Т.28. — С. 1296 - 1302.

32. Мандельштам Т. В. и др. Современные методы органического син-теза/Д. В. Мандельштам, Б. В. Иоффе, Ю. П. Арцыбашева. — Л.: ЛГУ, 1974. — 151 с.

33. Иоффе Б. В., Сергеева 3. И., Думпис Ю. Я. Синтезы на основе гид-разингидрата//ЖОрХ. — 1969. — Т.5. — С. 1735 —1739.

34. Urry W. H. and others. Autooxydation of 1,1-Dimethylhydrazine/W. H. Urry, A. L. Olsen, E. M. Bens. — N.Y. — 1965. — 38 p.

35. Данилов С. H., Лановал Г. А., Береснева В. И. Синтез нитрозопроиз-водных гидразинов//ЖОХ. — 1974. — Т.44. — С. 2307-2310.

36. Патент 367268. Австрия, МКИ А 01 N037/3-4, А 01 N 035/32. Mittel Zum Schutz von Kulturplanzen vor aggessiven Herbiziden. Ciba-Geigy A. G.

37. Иоффе Б. В., Зеленин К, Р. О присоединении Ы,М-диалкилгидрази-нов к двойной связи /,^-непредельных кетонов и альдегидов//ЖОрХ. — 1969. -Т.5. —С. 183.

38. Иоффе Б. В., Зеленин К. Н. О замыкании пиразолинового кольца при конденсации алифатических гидразинов с <^уЗ-ненасыщенными карбонильными соединениями//ЖОХ. — 1963. — Т.33. — С. 3589.

39. КабачникМ. И., Медведь Т. Я. Новый метод синтеза ^-аминоалкил-фосфиновых кислот//ДАН СССР, — 1952, — Т.83. —5. — С.689-692.

40. Fields Е. К. The Synthesis of Esters of Substituted AMino Phosphonic Acids//J. Am. Chem. Soc. 1952. - V.74. — N6. - P, 1528-1531.

41. Кабачник M, И., Медведь T, Я. Новый метод синтеза/-аминоалкил-фосфиновых кислот//Изв. АН СССР. ОХН. — 1953. — N5. — С. 868-878.

42. Петров К. А., Чаузов В. А,, Ерохина Т. Е. Аминоалкильные фосфорор-ганические соединения//Усп. хим. — 1974. ~ Т.43. — В,11,— С. 2045-2087.

43. Крутиков В. И., Лаврентьев А. И., Сухановская Е, В. О влиянии основ104ности аминов на механизм реакции Кабачника~Филдса//ЖОХ. — 1991. — Т.61. В.6. —С.1321 — 1325.

44. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса в системе диал-килфосфит-бензальдегид-анилин/В. И. Галкин, Э. Р. Зверева, А. Н. Собанов и др.//ЖОХ, 1993. - Т. 63. - В. 10. - С.222Ф2227.

45. Салициловый альдегид в реакциях Абрамова и Кабачника-Филдса/ Э. Е. Нифантьев, Т. С. Кухарева, Т. Н. Попкова и др.//ЖОХ.—1986.—Т.56.—1. B.2.—С.304-309.

46. Матевосян Г. Л., Журавлев А. В., Завлин П. М. Ароматические нитро-зосоединения в реакции Кабачника-Филдса//ЖОХ —1983.—"Г.53— В. 10.—1. C.2401-2402.

47. Abbert A.,Goldacre R. J.Phillips J. The Strength of Heterocyclic Bases/ /J. Chem, Soc.—1948,—P.2240.

48. Фосфоналкилированные 2-аминотиазолы//А, Ф. Прокофьева Т. В. Алешникова В. В. Негребецкий и др.//ЖОХ—1984—Т.54.—В.З.—С. 525-530.

49. Крутиков В. И., Коваленко А. Л., Сухановская Е. В. Особенности поведения некоторых аминотетразолов в реакции Кабачника-Филдса// ЖОХ—1991 .-Т.61 .-В. 1 .-С.257-258.

50. Общая органическая химия— М.:Химия, 1985.—Т.8,—С.443.

51. Идентификация органических соединений.Р. Шнайдер, Р. Фьюзон, Д. Кертин и др.—М.: Мир, 1983.—С.253.

52. Щипанов В. П., Шейнкер Ю. Н., Постовский И. Я. К таутомерии 5-аминотетразола//ЖОрХ,—1966.—Т.2.—В.2.—С.350-355.

53. Raap R. Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: 1and 2-aminotetrazoles//Canad.J.Chem.—1969—V.47.—N 19—P.3677-3683.

54. Гапоник П. H., Каравай В. П. Синтез и свойства 1,5-диаминотетра-зола//ХГС,—1984.—N12.-С. 1683-1686.

55. Изучение синтеза п-2-карбоксиэтил-Ы-фосфонометилглицина/ Вад. В. Негребецкий, В. А. Колесова, Р. Г. Бобкова и др.//ЖОХ.—1991.—'Г.61.—1. B.1—С.119-123.

56. Образование N-диалкоксифосфорилметильных производных цити-зина и их внутренних солей в условиях реакции Кабачника-Филдса/С. Д. Фазылов, А. М. Газалиев, Л. М. Власова и др.//ЖОХ.—1996.—Т.66.—В.2.—1. C.238.

57. Крутиков В. И., Сухановская Е. В., Царькова И. А.//ЖОХ—1992.— Т.62,—В. 12.-С. 2708-2712.

58. Аминофосфонаты /Ж. М. Иванова, Т. В. Ким, Е. А. Сувалова и др.// ЖОХ.—1976.—Т.46.—В.2.—С. 236-243.

59. Промоненков В. К., Каспаров В. А., Варшавская И.С. Итоги науки и техники.—М.:ВИНИТИ, 1989.—Т.8.-С. 3-80.

60. Мищенко Г. Л., Вацуро К. В. Синтетические методы органической химии.—М.:Химия,1982.—С.32.

61. Разводская Л. В., Гранов А. Ф., Мельников H. Н. Фосфорилирован-ные и тиофосфорилированные аминогетероциклы//Усп. хим.—1982.—'Т.51 .— В.2—С.239-264.

62. Туканова С. К., Джиембаев Б. Ж., Бутин Б. М. Аминофосфонаты// ЖОХ —1991 .-Т.61 .-В.5,-С. 1118-1120.

63. Абрамов В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами//ДАН СССР.—1950.—Т.73.-В.4.—С.487-489.

64. Котович Б. П.//Вестн. Львов, ун-та. Сер. хим.—1987,—N28.—С.92-95.

65. Failla S., Finocchiaro P.//Phosph,, Sulfur and Silicon and Relat. Elem — 1995.—V. 105.—N1 -4.—P. 195-203.- 106

66. Gancarz R.//PhosphM Sulfur and Silicon and Relat. Eiern—1993.—V.83.— N1-4.—C.59-64.

67. Черкасов Р. А., Галкин В. И., Зимин М. Г,, Овчинников В. В.//Тезисы докладов VIII Всесоюз. конф. по химии и примен. фосфорорганических соединений: Наука, 1987.—С. 138-146.

68. Пудовик А. Н., Корчемкина М. В. Новый метод синтеза фосфиновых и тиофосфиновыхэфиров//Изв. АН СССР. ОХН.—1952.—N5.—С.940-946.

69. Пудовик А. Н. Присоединение диалкилфосфористых кислот к ими-нам//ДАН СССР.-1952. T.83.-N6.-C.865-868.

70. Пудовик А. Н. Синтез аминофосфиновых и аминотиофосфиновых эфиров//ДАН СССР.—1953.—Т.92.—N4.—С.773-776.

71. Нифантьев Э. Е., Зык Н. В,, Коротеев М. П. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азина-ми//Докл. АН СССР.-1974.-Т.218-N6.-C. 1371-1374,

72. Yamashita M., Nakatsukasa Y.,Yoshida H.//Carbohyd. Res.—1979,— V.70.—N2.—P. 247-252.

73. Inokawa S., Nakatsukasa Y., Horisaki M.//Synthesis —1977.—N3.—P.179-180.

74. Seidel A., Thomas Ph., Hennig H//XI Inter. Conf.on Phosphorus Chemistry. Abstr. of Post. Tallinn, 1989.

75. Кибардин A. M., Газизов T. X., Пудовик A. H. Реакция N,N-дибутил-2,3-бутандиимина с диалкилфосфористыми кислотами//ЖОХ,—1980.— T.50.-N8.—С. 1878-1879.

76. Krentzkamp N., Cordes G. Syntesen aminosubstituierster Phosphonsaure und Diphosphonsaureester//Lieb. Ann —1959.—Bd.623.—N1 .—S. 103—108.

77. Рогожин С. В., Даванков В. А., Белов Ю. П. Оптически активный диэтиловый эфир«С-аминобензилфосфоновой кислоты//Изв. АН СССР. Сер, хим.-1973,—N4,—С.955-959.

78. Коновалова И. В., Бурнаева Л. А. Реакция Пудовика—Казань: Издатво Казанок, ун-та, 1991 .—148 с.

79. Yankov L. К., Koev I. G.//Докл. Болг. АН.—1989.—Т.42.—N12.—Р.75-77.

80. Green D., Elgendy S., Patel G//Phosph., Sulfur and Silicon and anf Relat. Elem.—1996—N118.-P.271-291.

81. Kraicheva l.//Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem—1996 — N118.—P.21-29.

82. Фосфорилирование индольных оснований Шиффа/Г. 3. Ахметова, П. А. Гуревич, В. В. Москва и др.//ЖОХ—1997.—Т.67.—В.5.—0.877.

83. Взаимодействие триметил(3-фенил-2-пропинил)аммониййодида с диалкилфосфитами/М. Ж. Овакимян, Г. Ц. Гаспарян, С. К. Барсегян и др.// ЖОХ.—1998.—Т.68.—В.3.—-С.393.

84. Химия и применение ФОС/Р.А. Черкасов, М, Г. Зимин, Г. А. Кутырев и др.—Киев: Наукова Думка, 1981 .—С. 146-153,

85. О реакции N,N'-дибензилденазина с дитиофосфорными кислотами/А. Н. Пудовик, В. К. Хайруллин, М. А. Пудовик и др. //ЖОХ—1995.—Т.65,— В.1.—С.158.

86. Пудовик А. Н., Пудовик М. А. Новый метод синтеза эфиров фосфо-новых и тиофосфиновых кислот//ЖОХ,—1963.—Т.ЗЗ.—В.10,—С.3353-3358.

87. О реакциях N,N-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипо-фосфористой и тиогликолевой кислот/В. К. Хайруллин, М. А. Пудовик, Р, Р. Шагидуллин и др.//ЖОХ—1994.—Т.64,—В.4.—С.613.

88. Опалева Е. Н., Догадина A.B., Ионин Б, И. Реакции диалкилфосфи-тов с галогенсодержащими алкен(ин)ами в присутствии фтористого ка-ЛИЯ//ЖОХ—1995,—Т.65.—В.9.—С.1467.

89. О направлении реакции арилиденметиламинов с дифенил- и ди-алкилфосфитами/Н. С. Козлов, В. Д. Пак, Г. А, Гартман и др.//ЖОХ.—1973,— Т.43.-В. 11.-С.2360-2363.

90. Взаимодействие дифенилгуанидина с диалкилфосфористыми кислотами/С. В. Фридланд, И. Г. Шайхиев, Ä. А, Мухутдинов и др.//ЖОХ.—1990,—1. Т.60.-В.7.—С. 1529-1533.

91. Pat. 1-172417. Japan, C08 С 59/14.

92. Перспективные пути переработки 1,1-диметилгидразина/В. А. Ло-пырев, А. С. Нахманович, О. В. Осинова и др,//Межд.конференция «Фундаментальные и прикладные проблемы охраны окружающей среды»: Тез, докл., Т.З.—Томск, 1995.-С.271.

93. Китаев Ю. П., Бузыкин Б, И. Гидразоны,—М.:Наука, 1974,—406 с.

94. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул,—М.: Иностранная литература, 1962—372.

95. Мусабекова 3. Р. Индолы в реакциях конденсации и фосфорили-рования: Автореф. дис. .канд. хим. наук: 02.00.08/Казан. гос. технолог, ун-т.—Казань, 1995—19 с.

96. Кирби А., Уоррен С. Органическая химия фосфора. Пер, с англ.-М: Мир, 1971.-408 с.

97. Van Waser J. R., Lether S. H.//Topics of Phosphorus Chemistry.—1967,— V.5.—P.373.

98. О взаимодействии дитиокислот фосфора с бензальанилином и бензальметиламином/М. Г. Зимин, Н. Г. Забиров, Р. А. Черкасов и др.// ЖОХ.—1978.—Т.48.—N5.—С. 1020-1025.

99. О реакции дифенилгуанидина с диорганодитиофосфорными кислотами/С. В. Фридланд, И. Г. Шайхиев, А. А. Мухутдинов и др.//ЖОХ.—1991 .— Т.61.-В.З.-С.634-638.

100. Самитов Ю. Ю., Зыкова Т. В//Химия и применение фосфороргани-ческих соединений Тр. Ill конф,—М.: Наука, 1972,—С.49-76.

101. Абрамов В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кислотами//ЖОХ,—1957.—T.27.N1 .С.169.

102. Абрамов В. С.//Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. II конф.—М.:Изд-во АН СССР, 1962,—С. 105-110.

103. Абрамов В. С,//Химия и применение фосфорорганических соеди109 —нений. Тр. I конф.—М.:Изд-во АН СССР, 1957.—С.218.

104. Абрамов В. С., Кирюхина Л. И., Кудрявцева Н. Н. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами// ЖОХ— 1964,—Т.34,—В,7.—С.2235.

105. Пудовик А. Н., Зимин М. Г., Собанов А. А. О взаимодействии диэ-тилфосфита с ацетоуксусным эфиром//ЖОХ.~1970.—Т.40,—-С.936.

106. О взаимодействии диалкилфосфитов с ацетоуксусным эфиром и дегидратации эфиров ¿¿-оксиалкилфосфоновых кислот/А. Н. Пудовик, М. Г. Зимин, А. А. Собанов и др.//ЖОХ.-1972 —Т.42.—В.10.-С.2167-2174.

107. Водные растворы формальдегида в реакции Абрамова/Л. А. Узло-ва, О. В. Эрюжева, Э. Б. Хурцидзе и др.//ЖОХ—1988.—Т.58—В.5.—С.1160.

108. Вебер В., Гокель Г. Межфазный катализ в органическом синтезе.— М.: Мир, 1980.-С.281.

109. Кинетика и механизм присоединения диалкилфосфитов к бензо-илмуравьиному эфиру/В. И. Галкин, И. В. Логинова, И. В. Коновалова и др. //ЖОХ.-1995,—Т.65—В. 1 .—С.41.

110. Ростовская М. Ф., Исаков В. В., Слабко М. Г. Реакция Абрамова в ряду 1,4-дикетонов//ЖОХ—1991,—Т.61.—N4.—С.909-916.

111. Нифантьев Э. Е., Васянина Л. К. Спектроскопия ЯМР 31Р. Методическая разработка —М.: Изд-во МГУ, 1986-148 с.

112. Бурангулова Р. Н. Реакции «/-хлор-^уЗ-оксоальдегидов и их производных с фосфорсодержащими реагентами.: Дис. .канд. хим. наук: 02.00.08. — Защищена 25.12.97—Казань, 1997—128 с,

113. Eisher U., Kuthan J. Chemistry of Dihydropyridines. B. Hantch synthesis and related condensations//Chem. Rev—1972.—V.72.—N1.—P.16.

114. Surrly A. R. Name reactions in organic chemistry.—N.V.—1954—100p.

115. Аплен Ч,, Ван Аллан Дж. Синтезы органических препаратов —М,: Ил, 1953,—Сб.4.—434 с.110 —

116. Краткая химическая энциклопедия/Под ред. И. Л. Кнунянца—М.; Государственное научное издательство. Советская энциклопедия», 1961 .— 5 т.

117. Имаев М. Г., Горина В. М,, Масленников В. Г. О строении продуктов присоединения тиомочевины к диалкилфосфитам//ЖОХ.—1965.—Т.35 — В.2—С.372.

118. Barthel W. F., Giang P. A., Hall S. A. Dialkyl /-Hydroxyphosphonates Derived from Chloral//J.Am. Chem. Soc.—1954.—V.76.—N16.—P.4186.

119. Кормачев В. В., Федосеев М. С. Препаративная химия фосфора. — Пермь: Ур О РАН,-1992.-467 с.