Спектроскопическое определение несимметричного диметилгидразина в объектах окружающей среды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Струков, Владимир Юрьевич

• Струков, Владимир Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Струков, Владимир Юрьевич

Введение.

1 Аналитический обзор.В

1.1 Методы концентрирования и определения НДМГ.

1.2 Способы концентрирования и обезвреживания НДМГ.

13 Определение НДМГ методами молекулярной спектроскопии.

1.4 Хроматографические методы определения НДМГ.

1.5 Тест-методы определения НДМГ.

1.6 Электрохимические методы определения НДМГ.

1.7 Выводы к аналитическому обзору и постановка задач исследования.

2 Экспериментальная часть и обсуждение результатов.

2.1 Использованное оборудование и материалы.

2.2 Приготовление рабочих растворов.

2.3 Изучение возможности вольтамперометрического определения НДМГ на стеклоуглеродном электроде.

2.4 Исследование реакций конденсации НДМГ с ароматическими альдегидами.

2.5 Определение НДМГ в форме диметилгидразонов.

2.5.1 Хроматографическое определение НДМГ в виде диметилгидразона коричного альдегида.

2.5.2 Изучение возможности тест-определения НДМГ.

2.5.3 Спектрофотометрическое определение НДМГ в виде диметилгидразонов ароматических альдегидов.

2.5.4 Спектрофлуориметрическое определение НДМГ в виде диметилгидразона ароматических альдегидов.

2.6 Изучение кинетики процесса флуоресценции диметилгидразонов.

2.7 Схемы анализа природных объектов на содержание НДМГ в виде диметилгидразона коричного альдегида.

2.8 Обсуждение результатов.

Выводы.:.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Спектроскопическое определение несимметричного диметилгидразина в объектах окружающей среды»

N,N-д им етилгидр азин (НДМГ, гептия) - органическое производное гидразина, по своей токсичности и патогенности НДМГ относится к первому классу опасности. Благодаря своим ярко выраженным восстановительным свойствам данное соединение широко используется в качестве горючего компонента ракетного топлива, а также при производстве некоторых средств защиты растений. Поэтому контроль за его содержанием в различных объектах окружающей среды, особенно в местах производства топлива, его хранения и запуска ракет, является актуальной задачей экоаналитической химии.

В настоящее время известен достаточно широкий спектр методик количественного определения НДМГ в различных объектах. Так как в структуре его молекулы нет спектрально активных групп, его определение методами молекулярной спектроскопии и ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектированием основано на реакции конденсации с ароматическими альдегидами, преимущественно с п-нитробензальдегидом, в результате чего образуется диметилгидразон, способный поглощать излучение в ближней УФ-области спектра.

Наибольшее развитие и многообразие в последнее время получили фотометрические и газохроматографические методы определения НДМГ в экологических объектах, однако все они имеют те или иные недостатки. Спектрофотометрические методики достаточно экспрессны и позволяют количественно оценить содержание НДМГ на уровне ПДК, но за счет того, что гидразоны и диметилгидразоны ароматических альдегидов имеют близкие значения максимумов поглощения, селективность таких методик низка.

Хроматографические методы анализа обеспечивают селективность определения за счет процессов разделения компонентов исследуемых систем в хроматографических колонках. Но для обеспечения необходимого уровня чувствительности требуют применения дополнительных операций концентрирования диметилгидразона путем его экстракции органическим растворителем с последующим глубоким упариванием экстракта, что увеличивает продолжительность анализа, его себестоимость и негативно сказывается на точности. Тест-анализ достаточно экспрессен и экономически доступен для определения НДМГ в различных объектах окружающей среды, но обладает низкой чувствительностью и селективностью.

Электрохимические методы анализа позволяют проводить количественное определение данного соединения без предварительной деривации. Такие способы достаточно экспрессны, недороги, но малочувствительны и неселективны.

Целью настоящей работы является исследование реакций конденсации НДМГ с ароматическими альдегидами и разработка на их основе оптимальной схемы определения НДМГ в объектах окружающей среды.

Для достижения поставленных целей необходимо изучить влияние различных факторов на скорость и полноту протекания реакций конденсации НДМГ с ароматическими альдегидами, выбрать метод анализа, обеспечивающий требуемый уровень чувствительности и точности определения и разработать на основе полученных результатов оптимизированные методики определения НДМГ в различных объектах окружающей среды.

В ходе решения поставленных задач исследованы реакции взаимодействия НДМГ с альдегидами ароматического ряда и изучено влияние на скорость их протекания различных факторов: температура реакций, продолжительность нагрева, состав растворителя, мольное соотношение реагирующих веществ.

С использованием кинетической схемы Штерна-Фольмера, получены данные, позволяющие обосновать выбор реагента для флуориметрического и фотометрического определения НДМГ в виде диметилгидразона.

Разработана и оптимизирована схема анализа различных природных объектов на содержание НДМГ методами спектрофлуориметрии и спектрофотометрии.

Диссертационная работа выполнена при финансовой поддержке ведомственной целевой программы Рособразования (проект РНП.2.2.2.2.1273 «Новые методы разделения, концентрирования и определения загрязняющих веществ для целей экоаналитического мониторинга»).

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Струков, Владимир Юрьевич

выводы

1. Изучены реакции конденсации НДМГ с ароматическими альдегидами (о-, м-, п-нитробензальдегид, коричный альдегид и 5-фенилпентадиен-2,4-аль).

2. Исследовано влияние различных факторов на скорость их протекания (температуры, продолжительности нагрева, концентрации реагента). Максимальная скорость реакции достигается при температуре 80°С и выше, по скорости взаимодействия реагенты располагаются в ряд (время реакции уменьшается): 5-фенилпентадиен-2,4-аль>о-нитробензальдегид>м-нитробензальдегид>п-нитробензальдегид>коричный альдегид.

3. Изучены особенности определения НДМГ в виде диметилгидразонов ароматических альдегидов (орто-, мета-, пара-нитробензальдегидов, коричного альдегида и 5-фенилпентадиен-2,4-аля) в различных экологических объектах методами фото- и флуориметрии. Установлено, что наилучшие аналитические характеристики определения достигаются при использовании коричного альдегида: диапазон линейности (0,02-10,0 мкг/мл) для спектрофотометрического и (0,001-0,01 мкг/мл) в случае спектрофлуориметрического определения.

4. Разработан способ экстракционно-фотометрического определения НДМГ в растворах, позволяющий анализировать различные объекты окружающей среды на содержание НДМГ с чувствительностью 0,02 мг/дм3 и погрешностью 10%.

5. Изучены процессы флуоресценции диметилгидразонов, установлены оптимальные условия регистрации аналитического сигнала. Рассчитаны кинетические характеристики процесса флуоресценции диметилгидразонов, позволяющие объяснить закономерности флуориметрического определения НДМГ в зависимости от строения реагента (константа флуоресценции, дезактивации, диссоциации и энергии активации).

6. Разработана аналитическая схема анализа различных объектов окружающей среды на содержание НДМГ с использованием спектрофотометрического и спектрофлуориметрического методов с учетом специфики анализируемого объекта (вода, почва, воздух).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Струков, Владимир Юрьевич, 2006 год

1. Зайцева, Т.Б. Исследование сорбции паров несимметричного диметилгидразина торфянистым грунтом / Т.Б. Зайцева, Б.М. Ласкин, Н.Р. Шистко, В.Г. Пимкин // Журн. приклад, химии. 1993. - №9. - С. 2123-2126.

2. Зайцева, Т.Б. Кинетика десорбции несимметричного диметилгидразина и продуктов его неполного окисления из почвы в потоке газа / Т.Б. Зайцева, Б.М. Ласкин, В.Г. Пимкин, Д.Г. Артамонов, С.Н. Лукьянов // Журн. приклад, химии. 1995. - № 2. - С. 224-228.

3. Лазарева, Л.П. Поведение некоторых аминов и гидразинов в процессах сорбции и электросорбции / Л.П. Лазарева, И.Г. Лисицкая, О.С. Жукова // Материалы 4-го Всерос. симпозиума: «Актуальные проблемы адсорбционных процессов», Москва. 1998. - С. 64.

4. Москвин, Л.Н. Хроматомембранное адсорбционное концентрирование примесей при анализе воздуха / Л.Н. Московии, J. Simon, Т.Г. Никитина, О.В. Родинков // Материалы 10-го Рос.-японского Межд. симп. по аналит. химии, Москва.-2000.-С. 75-77.

5. Ласкин, Б.М. Адсорбционно-каталитический метод обезвреживания паров несимметричного диметилгидразина / Б.М. Ласкин, И.П. Елагина // Журн. приклад, химии. 1999. - № 12. - С. 2044-2047.

6. Лотырев, В.А. Способ обезвреживания грунта, загрязненного НДМГ / В.А. Лотырев, Г.В. Долгушин, Л.А. Гапоненко, А.С. Нахманович // Экологические системы и приборы. 2001. - № 2. - С. 61-62.

7. Коренман, И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических веществ. М.: Химия, 1975. - 140 с.

8. Исмаилова Р.Н., Зайнутдинов Л. А. Экстракционно-фотометрическое определение гидразина и его производных в водных средах // Материалы 12-ой Международной конференции молодых ученых по химии: тезисы докладов. Москва, 1998. - С. 55-56.

9. Перегуд, Е.А. Санитарно-химический контроль воздушной среды. JL: Химия, Лен. отделение, 1976. - 138 с.

10. Safani А. Кинетическое спектрофотометрическое определение гидразина / A. Safani, А.А. Ensafi // Anal. Chim. Acta. 1995. - № 1-3. - С. 307-311.

11. Перегуд, Е.А. Санитарно-химический контроль воздушной среды. Л.: Химия, Лен. отделение, 1976. - 206 с.

12. Валах, В.В. Обнаружение паров несимметричного диметилгидразина в атмосфере методом спектрофотометрии в ближнем ИК-диапазоне / В.В. Валах, Е.С. Воропай, Е.П. Сырых // Журн. прикладн. спектроскопии. 1999. - № 6. -С. 796-799.

13. Кузнецов, В.В. Определение и идентификация гидразинов методами молекулярной спектроскопии /В.В. Кузнецов, Т.Б. Машченко // Труды ин-та эксперим. метеорологии, Москва. 1993. -№ 22. - С. 145-148.

14. Акимова, Г.А. Дистанционный датчик НДМГ на основе спектрометра ближнего ИК-диапазона / Г.А. Акимова, Ю.П. Сырых // Сбор. науч. трудов ЦНИИ Машиностроения, Королев. 2001. - С. 3-9.

15. Евгеньев, М.И. Избирательные проточно-инжекционные определения 1,1-диметилгидразина в смесях / М.И. Евгеньев, И.И. Евгеньева, С.М. Горюнова, С.Ю. Гармонов, Л.Ш. Газизуллина // Журн. аналит. химии. 1998. - № 6. - С. 650— 654.

16. Самсонов, Д.П. Хромато-масс-спектрометрическое определение N,N-диметилгидразина в почве / Д.П. Самсонов, Г.В. Борновалова, Р.И. Первунина, Н.П. Жирюхина // Журн. аналит. химии. 1998. - № 2. - С. 191-194.

17. Газохроматографическое определение несимметричного диметилгидразина (НДМГ) в воздухе: МУК 4.1. 1048-01. Введ. 2002-01-01. - М.: Госстандарт Росси: Изд-во стандартов, 2001, -IV. - С. 29.

18. Сотников, Е.Е. Газохроматографическое определение несимметричного диметилгидразина в почве / Е.Е. Сотников, А.С. Московии // Журн. аналит. химии. -2006.-№2.-С. 139-142.

19. Ronkainen P. Chromatographic identification of carbonyl compounds i. isolation о f с arbonyl с ompounds from s olutions as their 2,4-dinitrophenylhydrazones / Pentti Ronkainen, Saara Brummer // Jour, of chromatography. 1967. - № 27. - P. 374379.

20. Родин, И.А. Определение 1,1-диметилгидразина методом НФ ВЭЖХ со спектрофотометрическим детектированием в виде производного с 4-нитробензальдегидом / И.А. Родин, А.Д. Смоленков, О.А. Шпигун // Материалы

21. Всерос. симп. «Хроматография и хроматографические приборы»: сборник тезисов, Москва.-2004.-С. 40.

22. Tian, В. Capillary electrophoresis chips with thick amperometric detectors: separation and detection of hydrazine compounds / B. Tian, R. Polsky // Electroanalysis. 2000. - № 12.-P. 691-694.

23. Методика выполнения измерений массовой доли подвижных форм 1,1-диметилгидразина в пробах почв методом ионной хроматографии с амперометрическим детектированием. Свидетельство об аттестации МВИ №41- 01.

24. Кирхнер, Ю. Тонкослойная хроматография. В 2 ч. Ч. 1. Методы тонкослойной хроматографии / В. Кирхнер. М.: Мир, 1983. - С. 252-274.

25. Wilson, A.L. Chromatographic behaviour of 2,4-dinitrophenylhydrazones on chromatoplates / A.L. Wilson // Jour, of chromatography. 1965. - №1. - P. 74-76.

26. Файгиль, Ф. Капельный анализ неорганических веществ / Ф. Файгиль, В. Ангер, М.: Мир, 1976. 287 с.

27. МГУ им. М.В. Ломоносова. ~№ 98113445/12; заявл. 06.07.98; опубл. 10.10.99. Бюл. №5.-4 с.

28. Островская, В.М., Контроль нейтрализации технических средств после работы с 1,1-диметилгидразином / В.М. Островская, Д.А. Маныпев, А.К. Буряк // Зав. лаборатория. Диагностика материалов. 2001. - № 9. - С. 15-17.

29. Евгеньев, М.И. Тест-пленки для определения ароматических аминов и гидразинов в водных растворов / М.И. Евгеньев, С.Ю. Гармонов, И.И. Евгеньева // Журн. аналит. химии. 2002. - № 2. - С. 187-191.

30. Островская, В.М. Рефлектометр «Экотест-РТГ» в комплекте тест-средств для индикации жидких ракетных топлив в полевых условиях / В.М. Островская, Д.В. Красный, В.М. Бару // Мат. Всерос. симпозиума «Аналитические приборы». -2005.-С. 64.

31. Pat. US 3634038, G 01N 31/22. Device for quantitative colorimetric analysis of fluids / Gordon A. Rampy; appl. No. 856787; filed 10.09.1969; pat. 11.01.1972.

32. Pat. US 4332769, G 01N 31/36. Disposable titration device / Gordon A. Rampy, Henry B. Castsneda; appl. No 185978; filed 10.09.1980; pat. 01.06.1982.

33. Pat. US 4537747, G 01N 1/14. Disposable device for sampling and diluting/ Henry B. Castsneda; appl. No 475975; filed 16.03.1983; pat. 27.09.1985.

34. Кондратьев, А.Д. Влияние низких концентраций несимметричного диметилгидразина на активные формы кислорода в объектах окружающей среды: дис.канд. хим. наук: 03.00.16 / Кондратьев Андрей Дмитриевич. М., 2005. -115 с.

35. Бабич, JI.В. Определение гидразина и несимметричного диметилгидразина методами вольтамперометрии // Мат. 5-ой Всерос. конф. с участием стран СНГ: «Электрохим. методы анализа», Москва. 1999. - С. 6-7.

36. Гладышев, В.П. Метод инверсионной вольтамперометрии в мониторинге некоторых аминов / В.П. Гладышев, С.В. Ковалева, О.А. Косьяненко, Е.М. Кулагин, A.M. Дубровка // Мат. Межд. форума: «Аналитика и аналитики», Воронеж.-2003.-С. 226.

37. А.с. 555698 СССР. Способ полярографического определения несимметричного диметилгидразина / В.П. Гладышев, М.К. Назурбаев, Т.В. Сыроешкина.

38. Муравьева, С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С.И. Муравьева, М.И. Буковский, Е.К. Прохорова. М.: Химия. -1994.-С. 15.

39. Бюлер, К. Органические синтезы / К. Бюлер, Д. Пирсон, М.: Мир. 1973. -С. 56.

40. Бреслоу, Р. Механизмы органических реакций. М.: Мир. - 1968. -С. 210-221.

41. Байрамов, В.М. Основы химической кинетики и катализа. М.: Академия. -2003.-С. 81-83.

42. Байрамов, В.М. Химическая кинетика и катализ. Примеры и задачи с решениями. М.: Академия - 2003. - 288 с.

43. Еремин, Е.Н. Основы химической кинетики. М.: ВШ- 1975. - С. 240242.

44. Панченков, Г.М. Химическая кинетика и катализ. М.: Химия. - 1985. - С. 323-324.

45. Бенсон, С. Основы химической кинетики. М.: Мир. - 1964. - 324 с.

46. Денисов, Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. М.: Высш. школа.-1988.-226 с.

47. Робинсон, П. Мономолекулярные реакции / П. Робинсон, К. Холбрук. -М.: Мир.-1975.-457 с.

48. Золотов, Ю.М. Химические тест-методы анализа / Ю.М. Золотов, В.М. Иванов, В.Г. Амелин. М.: Изд. УРСС. -2002. - 314 с.

49. Перегуд, Е.А. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе / Е.А. Перегуд, М.С. Быховская, Е.В. Гернет. М.: Химия. - 1970. - 357 с.

50. Лейте, В. Определение загрязнений воздуха в атмосфере и на рабочем месте. Л.: Химия. Лен. отделение. - 1980. - 342 с.

51. Муравьева, С.И. Санитарно-химический контроль воздуха промышленных предприятий / С.И. Муравьева, М.Д. Бабина, А.Г. Атласов. М.: Медицина.- 1982.-351 с.

52. Другов, Ю.С. Газохроматографический анализ загрязненного воздуха / Ю.С. Другов, В.Г. Березкин. -М.: Химия. -1981. С. 253.

53. Джеффери, П. Анализ газов методами хроматографии / П. Джеффери, П. Киппинг. М.: Мир. - 1976. - С. 256.

54. Дмитриев, М.Т. Гигиена и санитария / М.Т. Дмитриев, Е.Г. Растянников, С.А. Волков, А.Г. Малышева. -М.: Госхимиздат. 1981. - С. 34-35.

55. Манита, М.Д. Современные методы определения атмосферных загрязнений населенных мест. М.: Медицина. - 1980. - 254 с.

56. Гражданова, Т.Н. Современные методы определения токсичных веществ в атмосферном воздухе. М.: Мир. - 1981. - С. 36.

57. Яворовская, С.Ф. Газовая хроматография метод определения вредных веществ в воздухе и в биологических средах. - М.: Медицина. - 1972. - 206 с.

58. Симонов, В.А. Методические указания по быстрому определению вредных веществ в воздухе производственных помещений. JL: ВНИИОТ ВЦСПС.- 1949. 72 с.

59. Безуглая, Э.Ю. Мониторинг состояния загрязнения атмосферы в городах.- Л.: Гидрометеоиздат. 1986. - С. 176-183.

60. Муравьева, С.И. Руководство по контролю вредных веществ в воздухе рабочей зоны / С.И. Муравьева, М.И. Буковский, Е.К. Прохорова. М.: Госхимиздат. - 1991. - С. 368.

61. Иоффе, Б.В. Химия органических производных гидразина. М.: Химия. -1979.-456 с.

62. Китаев, Ю.П Гидразоны / Ю.П. Китаев, Б.И. Бузыкин. М.: Химия.- 1974.-512 с.

63. Сиггиа, С. Количественный органический анализ по функционнальным группам / С. Сиггиа, Дж. Г. Хана. -М.: Химия. 1983. - 541 с.

64. Иоффе, Б.В. Новая перегруппировка производных гидразина. Получение Р-диалкиламинопропионитрилов из несимметричных диалкилгидразинов и акролеина / Б.В. Иоффе, К.Н. Зеленин // ДАН. Т. 134. - № 5. - 1960. - С. 10941097.

65. Иоффе, Б.В. Простейшие непредельные диалкилгидразоны / Б.В. Иоффе, К.Н. Зеленин//ДАН.-Т. 141.-№ 6. 1961. - С. 1369-1372.

66. Иоффе, Б.В. О механизме аминонитрильной перегруппировки // Б.В. Иоффе, К.Н. Зеленин//ДАН.-Т. 144.-№6. 1962.-С. 1303-1306.

67. Иоффе, Б.В. Конденсация несимметричных дипропил- и дибутилгидразинов с акролеином и метакролеином / Б.В. Иоффе, Е.И. Сабинина // Журн. общей химии. Т. 133. -№ 7. - 1963. - С. 2188-2196.

68. Гольдин, Г.С. Синтез низших диалкилгидразонов акролеина / Г.С. Гольдин, Т.А. Балабина, А.Н. Ушакова // Журн. орг. химии. Т. 5. - Вып. 8. -1969.-С. 1321-1325.

69. Химическая промышленность. Серия Т.Б. Методы определения вредных веществ в воздухе индикаторными трубками /НИИТЭХИМ/. М.: НИИТЭХИМ. - 1983.-428 с.

70. Файгиль, Ф. Капельный анализ неорганических веществ / Ф. Файгль, В. Ангер, М.: Мир. - 1976. - С. 118-123.

71. Перегуд, Е.А. Быстрые методы определения вредных веществ в воздухе / Е.А. Перегуд, М.С. Быховская, Е.В. Гернет. -М.: Госхимиздат. 1962. - 158 с.

72. Мазор, Л. Методы органического анализа. -М.: Мир. 1986. - 584 с.

73. Коровин, Н.В. Гидразин. М.: Химия. - 1980. - 272 с.

74. Другов, Ю.С. Методы анализа загрязнений воздуха / Ю.С. Другов, А.Б. Беликов, Г.А. Дьякова, В.М. Тульчинский. М.: Химия. - 1984. - С. 56-58.

75. Leasure, C.S. Continuons detection of hydraxine and monothylhydraxine using ion mobility spectrometry / C. S. Leasure, G.A. Eiceman // Anal. Chem. №57. - 1985. -P. 1890-1894.

76. Беспамятов, Г.П. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде / Г.П. Беспамятов, Ю.А. Кротов. JL: Химия. - 1985. -С. 284.

77. Химический энциклопедический словарь. М.: Советская энциклопедия.- 1983.-С. 428.

78. Методы определения микроколичеств пестицидов в продуктах питания, кормах и внешней среде. -М.: Агропромиздат. 1992. - С. 20.

79. Общий практикум по органической химии / Под ред. Коста А.Н. / М.: Мир.-1965.-527 с.

80. Новицкий, Б.Е. Термокаталитические и электрохимические сенсоры для определения гидразина: дис. . канд. хим. наук: 02.00.02: защищена 22.10.00.- Краснодар, 2000. 156 с.

81. Вредные химические вещества. Неорганические соединения 5-6 групп / Под ред. Филова В.А. Л.: Химия. - 1989. - С. 18-24.

82. Божевольнов, Е.А. Люминисцентный анализ неорганических веществ.- М.: Химия. 1966. - С. 8-27.

83. Столяров, К.П. Введение в люминисцентный анализ неорганических веществ / К.П. Столяров, Григорьев Н.Н. М.: Химия. - 1967. - 158 с.

84. Потапов, В.М. Органическая химия / В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик. -М.: Химия.- 1972.-510 с.

85. Чарыков, А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Л.: Химия. Лен. отделение. - 1984. - 285 с.

86. Лурье, Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод. М.: Химия.- 1984.-213 с.

87. Вершинин, В.И. Лекции по математической обработке результатов химического эксперимента. Омск. - 1988. - 115 с.

88. Справочник химика. -М.: Химия. 1964. - 543 с.

89. Коттон, Ф. Современная неорганическая химия / Ф. Коттон, Дж. Уилкинсон. -М.: Мир. 1969. - 316 с.

90. Колла, В.Э. Фармакология и химия производных гидразина. Йошкар-Ола.-1976.-С. 19-25.

91. Костромина, Н.А. Химия координационных соединений / Н.А. Костромина, В.Н. Кумок, Н.А. Скорик. -М.: ВШ. 1990. - 106 с.

92. N icholls, D., S windells R. Н ydrazine с omplexes о f Т itanium (4), J. С hem. Soc., 1964. P. 4204-4209.

93. Nicholls D., Rowley M., Swindells R. H ydrazine complexes of Cobalt (2) Chloride, J. Chem. Soc., 1966. P. 950-952.

94. Коренман, И.М. Экстракция в анализе органических веществ. М.: Химия.-1977.-327 с.

95. Москвин, Л.Н. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии. Л.: Химия. Лен. отделение. - 1991. - 455 с.

96. Швайнер, Р. Идентификация органических соединений / Р. Шварцнер, Р. Фьюзон, Д. Кертин, Т. Морил. -М.: Мир,- 1983. С. 185-206.

97. Другов, Ю.С. Газохроматографический анализ газов / Ю.С. Другов, А.А. Родин. СПб: Химия. - 2001. - С. 226-227.

98. Дмитриев, М.Т. Санитарно-химический анализ загрязняющих веществ в окружающей среде. М.: Химия. - 1989. - С. 36.

99. Руководство по контролю загрязнения атмосферы. Л.: Гидрометеоиздат. - 1979. - 227 с.

100. Марк, Г. Кинетика в аналитической химии / Г. Марк, Г. Рехниц- М.: Мир. -1972.-С. 85-99.

101. Use of Ion-Exchange Resins in the Micro Analysis of 2,4-Dinitrophenylhydrazones/ Daniel P. Schwartz, Arthur R. Johnson, Owen W. Parks // Microchemical Journal. -V. 6. P. 37-44.

102. Файгль, Ф. Капельный анализ органических соединений. М.: ГНТИ Хим. лит-ры. - 1962. - С. 58-67.

103. Количественный спектральный анализ природных объектов / Под. ред. Багдасарова К.Н. / Изд. РГУ. - 1989. - 327 с.

104. Плюдек-Фабин, Р. Органический анализ. Руководство по анализу органических соединений / Р. Плюдек-Фабин, Т. Бейрих. Л.: Химия. Лен. отделение. - 1981. - 231 с.

105. Колла, В.Э. Фармакология и химия производных гидразина / В.Э. Колла, Н.С. Берлинский. Йошкар-Ола: Русь. - 1976. - 262 с.

106. Золотов, Ю.А. Экстракционное концентрирование / Ю.А. Золотов, Н.М. Кузьмин. -М.: Химия. 1971. - С.244.

107. Мазуренко, Е.А. Справочник по экстракции. Киев: Техника. - 1972. -С. 133-341.

108. Лисенко, Н.Ф. Органические реактивы в анализе. Саратов: Оптрика. -1979.-С. 141-144.

109. Анваер, Б.И. Газовая хроматография неорганических веществ. М.: Химия.-1976.-С. 95-102.

110. Авгуль, Н.Н. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях. -М.: Химия.-1975. 214 с.

111. Столяров, Б.В. Руководство к практической газовой хроматографии.- Л.: Техника. 1973. - 233 с.

112. Березкин, В.Г. Аналитическая реакционная газовая хроматография. М.: Наука. - 1966. - 184 с.

113. Киселев, А.В. Адсорбционная газовая хроматография. М.: Наука. -1967.-257 с.

114. Березкин, В.Г. Химические методы в газовой хроматографии. М.: Химия.-1980.-256 с.

115. Березкин, В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография. М.: Химия.- 1986.-286 с.