Химия α-галоген- β-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Гусейнов, Фирудин Ильясович
- Специальность ВАК РФ02.00.03
- Количество страниц 420
Оглавление диссертации доктор химических наук Гусейнов, Фирудин Ильясович
ВВЕДЕНИЕ. 1
Глава 1. ПРЕПАРАТИВНЫЕ МЕТОДЫ СИНТЕЗА ФУНКЦИОНАЛЬ
НОЗАМЕЩЕННЫХ а-ГАЛОГЕНАЛЬДЕГИДОВ (ФГА). 8
1.1. Синтез а-галоген-Р-оксоальдегидов.
1.2. Способы получения далкоксифосфорилмоно- и дигалоген-уксусных альдегидов.23
1.2.1. Синтез а-фосфорил-а-моногалогенуксусных альдегидов.
1.2.2. Синтез диалкоксифосфорилмонохлоруксусных альдегидов из Р-алкоксивинилфосфонатов.25
1.2.3. Синтез а-фосфорил-а-фенилмоногалогенуксусных альдегидов.29
1.2.4. Синтез а-фосфорил-а,адихлоруксусных альдегидов.30
1.2.5. Синтез фосфорилдигалогенуксусных альдегидов из Р-этокси-винилфосфонатов.32
1.2.6. Синтез фосфорилдихлоруксусных альдегидов через ацетали. 36
1.2.7. Способ получения фосфорилдихлоруксусных альдегидов из Р-гидроксифосфонатов. 37
Глава 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ФГА С МОНОФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ НУКЛЕОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ. 39
2.1. Реакции ФГА с водой, спиртами и меркаптанами. 40
2.2. Перегруппировка силильных производных 0,8-ацеталей ФГА. 51
2.3. Реакции ФГА с аминами. 62
2.4. Реакции ФГА с амидами. 69
2.5. Синтез и превращения а-гетерозамещенных фосфитов и свойства продуктов перегруппировок. 89
2.6. Реакции ФГА с анионными нуклеофилами. 106
2.6.1. Реакции а-галоген-Р-дикарбонильных соединений с основаниями (литературная справка).
2.6.2. Реакции ФГА с О-анионами.117
2.6.3. Реакции а-галоген-(3-оксоальдегидов с основаниями в присутствии ароматических альдегидов. 127
2.6.4. Реакции Р-оксоальдегидов с тиолят-анионами. 132
2.6.5 Реакции ФГА с литий ди(триметилсилил)амидом.134
2.6.6. Реакции а-галоген-р-оксоальдегидов с диалкилфосфитами натрия. 135
2.6.7. Реакции ФГА с С-анионами. 145
2.6.8. Восстановление ФГА. 160
Глава 3. СИНТЕЗ И РЕАКЦИИ АЦЕТАЛЕЙ ФГА.170
3.1. Синтез ацеталей ФГА.
3.2.1. Реакции а,а-дигалогенкарбонильных соединений с нуклеофиль-ными реагентами (литературная справка). 175
3.2.2. Реакции диэтиловых ацеталей ФГА с О-нуклеофилами. 181
3.2.3. Реакции аниона диэтилацеталя дихлорацетальдегида. 187
3.3.1. Восстановление ацеталей а-монохлор- и а,а-дихлор-Р-оксоза-мещенных альдегидов. 194
3.3.2. Свойства а,а-дихлор-Р-гидроксиацеталей и их производных. 199
Глава 4. РЕАКЦИИ ФГА И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ С БИФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ НУКЛЕОФИЛАМИ. 212
4.1.1. Реакции р-дикарбонильных соединений и их а-галогенпроиз-водных с гидразинами (литературная справка).
4.1.2. Реакции а-галоген-р-оксоальдегидов с гидразинами (обсуждение результатов). 216
4.2.1. Взаимодействие а-галогенкарбонильных соединений с тиоами-дами (литературная справка). 225
4.2.2. Реакции ацетальсодержащих а-хлороксиранов и а-хлоркетонов с тиоамидами и 1Ч-аллилтиомочевиной (обсуждение результатов). 228
4.3.1. Реакции а-галоидкарбонильных соединений и их производных с меркаптопиридином (литературная справка). 241
4.3.2. Реакции хлоральдегида (1), хлороксирана (207) и хлоркетона (208) с меркаптопиридином (обсуждение результатов). 244
4.4.1. Взаимодействие а-галогенкарбонильных соединений с амиди-нами (литературная справка). 256
4.4.2. Циклоконденсация сс-хлор-|3-оксоальдегидов и ацетальсодер-жащих а-хлороксиранов с амидинами (обсуждение результатов). 259
4.5.1. Реакции а-галогенкарбонильных соединений с 1,4-бинуклео-фильными реагентами (литературная справка). 263
4.5.2. Реакции ФГА, ацетальсодержащих хлороксиранов и хлоркето-нов с бифункциональными нуклеофилами (обсуждение результатов). 271
4.6.1. Реакции аминопроизводных а,|3-непредельных карбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами (литературная справка). 289
4.6.2. Реакции а-хлор-[3-аминокарбонильных соединений с бинуклеофильными реагентами (обсуждение результатов). 294
4.7. Реакции гидразонов Р-оксогалогенальдегидов с бинуклеофильными реагентами (обсуждение результатов). 301
Глава 5. НЕКОТОРЫЕ ДРУГИЕ РЕАКЦИИ ФГА.310
5.1. Синтез и фосфорилирование р-пропиолактонов.
5.2. Реакции ФГА с ароматическими соединениями в присутствии Ш804 или олеума.314
5.2.1. Фосфорилированные производные ДДТ.
5.2.2. Замещенные 2,4,6,8-тетраоксаадамантаны. 317
Глава 6. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.323
ВЫВОДЫ. 381
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
Реакции диалкоксифосфорил- α-хлоруксусных альдегидов с бифункциональными нуклеофильными реагентами2001 год, кандидат химических наук Асадов, Хаммед Асад оглы
Реакции в системе α , α- дихлоркарбонильное соединение - альдегид (кетон, азометин) - основание и синтетический потенциал образующихся продуктов1999 год, доктор химических наук Мамедов, Вахид Абдулла оглы
Функционализированные алкиламиды на основе иминов полигалогенальдегидов2009 год, доктор химических наук Розенцвейг, Игорь Борисович
Реакции присоединения и гетероциклизации полихлорэтилиден-, полихлорэтиламидов сульфокислот2012 год, кандидат химических наук Серых, Валерий Юрьевич
Синтез и свойства полигалогенэтилиден- и этилзамещенных амидов биссульфоновых кислот дифенила, дифенилметана и дифенилоксида2006 год, кандидат химических наук Ушакова, Ирина Владимировна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химия α-галоген- β-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов»
Актуальность работы. Одним из основных направлений синтетической органической химии является все более усложняющаяся функцио-нализация органических субстратов, базирующаяся на химических трансформациях имеющихся в молекуле функциональных групп. Такой подход позволяет ввести в исследуемые объекты определенные атомные группы, потенциально ответственные за дальнейшие превращения или какие-либо полезные свойства.
В этом плане функционализированные а-галоидкарбонильные соединения, обладающие высокой реакционной способностью, представляют большой интерес как стартовые материалы. Заинтересованность в разработке препаративных методов синтеза и изучение превращений этих классов соединений обусловлена, с одной стороны, тем, что они часто являются удобными объектами для получения функциональноза-мещенных ациклических и гетероциклических веществ, для выяснения зависимости между строением и реакционной способностью своеобразных электрофильных систем, с другой - тем, что многие из них необходимы как доступные реагенты для создания эффективных медицинских препаратов, пестицидов, красителей и других полезных для практики веществ.
Подробный анализ литературного материала показывает, что химия а-галоген-р-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов - фосфорилмоно-и дигалогенуксусных альдегидов является практически мало изученной: отсутствуют удобные методы синтеза этих полицентровых реактантов и соответственно не проводилось целенаправленное изучение их химических свойств.
Структура карбонил- и фосфорилзамещенных дихлоруксусных альдегидов, являющихся функционализированными аналогами хлораля, сыгравшего огромную роль в развитии синтетической органической химии, а также лекарственных препаратов, позволяет рассматривать их как удобные синтоны в тонком органическом синтезе.
Несомненно, что систематические исследования химии ос-галоген-р-оксоальдегидов, фосфорилмоно- и дигалогенуксусных альдегидов и их производных, содержащих несколько электрофильных центров, в частности, их реакций с нуклеофилами различной природы может привести к новым ключевым интермедиатам и направлениям протекания реакций.
В свете выше изложенного, исследования в области а-галоген-р-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов, сравнительное изучение их реакционной способности являются актуальными и перспективными.
Целью работы являются разработка удобных препаративных методов получения а-галоген-Р-оксоальдегидов и фосфорилгалогенуксусных альдегидов, выявление закономерностей взаимодействия этих полицентровых субстратов с моно- и бифункциональными нуклеофильными реагентами, содержащими различные гетероатомы О, S, N, Р, а также синтезы на их основе новых типов полифункциональных ациклических, гетероциклических систем и выявление среди них биологически активных препаратов.
Научная новизна. Разработаны препаративные методы синтеза а-галоген- и а, а-дигалоген-Р-оксоальдегидов линейной и циклической структуры, фосфорилмоно- и дигалогенуксусных альдегидов.
Показано, что дигалогензамещенные р-оксоальдегиды, а-галоген-а-формилцикланоны и -у-бутиролактон, а также фосфорилдигалогенуксус-ные альдегиды (фосфонхлорали) присоединяют воду, спирты, меркаптаны, амиды и фосфористые кислоты с образованием устойчивых аддук-тов, которые явились полупродуктами в синтезе ряда полифункциональных соединений.
Оксо- и фосфорилзамещенные моногалогенальдегиды с первичными и вторичными аминами реагируют с образованием енаминов. В аналогичных реакциях функциональнозамещенные дигалогенальдегиды подвергаются галоформному распаду с формилированием исходного амина.
Обнаружено, что взаимодействие функциональнозамещенных гало-генальдегидов и их ацеталей с анионными нуклеофилами протекает с разрывом С-С и С-Р связи, что приводит к синтетически полезным кар-банионам, которые успешно использованы в синтезе труднодоступных би- и трициклических полифункциональных соединений.
Впервые выявлено, что при комнатной температуре силиловые эфи-ры О, 8-ацеталей р-оксодихлоральдегидов и циклических альдегидов перегруппировываются, соответственно, в тиоалкилзамещенные а- и Р-дикарбонильные соединения. Соответствующие эфиры фосфонхлоралей перегруппировываются только при температуре 140-150°С в а-хлортиозамещенные а-кетофосфонаты.
Впервые синтезированы стабильные ацетальсодержащие а-хлороксираны, которые успешно использованы в синтезе различных гетероциклических систем, в частности, для получения формилзамещенных гетероциклических соединений.
Показано, что а-ациламинозамещенные фосфиты легко претерпевают фосфит-фосфонатную перегруппировку и внутримолекулярную реакцию Перкова с образованием фосфонатов и фосфориненов. На основе реакций полученных фосфонатов с основаниями (ИаН, ИаОМе) синтезированы фосфорсодержащие спироазиридины.
Впервые показано, что р-оксо- и р-фосфорилзамещенные монохло-руксусные альдегиды, их еноляты, реагируя с арилгидразинами, превращаются в карбонил- или фосфорилсодержащие озазоны глиоксалей. Конденсация гидразонов указанных альдегидов с арилгидразинами позволяет синтезировать смешанные озазоны С-фосфорилированных и карбонилзамещенных глиоксалей. Последние под действием минеральных кислот гетероциклизуются в пиразилидондионы.
Найдено, что арилгидразоны монохлор-р-оксоальдегидов под действием метилата натрия или ряда бифункциональных нуклеофилов -меркаптоэтанола и аминоэтанола, претерпевают "димеризационное элиминирование" с образованием бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей.
Впервые установлено, что (3-кетодихлоральдегиды в концентрированной серной кислоте или в присутствии олеума димеризуются в ранее неизвестные тетрахлортетраоксаадамантаны.
Практическая значимость работы состоит в расширении синтетических возможностей (3-дикарбонильных соединений путем разработки методов синтеза неизвестных ранее типов полифункциональных гетероциклических и фосфорорганических соединений.
Разработаны новые эффективные способы получения ацетальсодер-жащих а-хлороксиранов, 2-арил-4-оксо-1,5-диокса-спиро-2,4-гептанов, карбонилзамещенных и С-фосфорилированных озазонов глиоксалей, фосфорсодержащих спироазиридинов, формилзамещенных гетероцик-лов, 1,3-диарил(диметил)-9,9,10,10-тетрахлор-2,4,6,8-тетраоксоадамантанов, бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей и т.д.
Среди синтезированных соединений найдены вещества, обладающие высокой инсектоакарицидной, нейротропной и анальгезирующей активностью.
Публикации и апробация работы. Основное содержание работы изложено в 55 публикациях, среди которых 30 статей, 4 авторских свидетельства на изобретения и 21 тезисов докладов. Материалы работы докладывались на международной конференции по гетероатомной химии (Кобе, Япония, 1987), на V Всесоюзной научной конференции
Современное состояние и перспективы развития теоретических основ производства хлорорганических продуктов" (Баку, 1991), на 18-ой конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1992), на V Межвузовской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 1992), на IX Симпозиуме по химии фосфора (Санкт-Петербург, 1993), на Симпозиуме по органической химии (Санкт-Петербург, 1995), на XIII Международной конференции по химии фосфора (Иерусалим, Израиль, 1995), на XI Международной конференции по химии ФОС (Казань, 1996), на молодежном симпозиуме по химии ФОС (Санкт-Петербург, 1997), на 36-ом конгрессе ЮПАК (Женева, Швейцария, 1997), на 7-ой Международной конференции по новым аспектам органической химии (Киото, Япония, 1997), Симпозиуме по химии и применению фосфор-, сера- и кремний органических соединений "Петербургские встречи" (С.-Петербург, 1998), XIV Международной конференции по химии фосфора (1СРС - 98) (Цинцинати, США, 1998), на итоговых научных конференциях КГТУ (1987-1997), на семинаре кафедры органической химии Московского педагогического университета и Московского государственного университета (Москва, 1998).
Структура работы. Диссертация изложена на 419 страницах машинописного текста, включает 35 таблиц, 36 рисунков, библиографию из 348 ссылок, и состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы.
Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК
С-Фосфорилированные оксимы и их изоэлектронные аналоги1999 год, доктор химических наук Павлов, Валерий Аркадьевич
Новые бифункциональные электрофильные реагенты на основе солей иминия1999 год, кандидат химических наук Баразненок, Иван Леонидович
Синтез азотистых гетероциклов ряда диазепина, изоксазола, имидазолидина и нитронилнитроксильных радикалов 2-имидазолина в реакциях 1,2-бисгидроксиламинов и 1,2-бисалкоксиаминов с карбонильными соединениями2012 год, кандидат химических наук Мостович, Евгений Алексеевич
Реакции ацилацетиленов с N,S-полидентатными и P-центрированными нуклеофилами2008 год, кандидат химических наук Дворко, Марина Юрьевна
Циклические производные P(III) с электрофильным заместителем в экзо- или эндо-положении в реакциях с соединениями, содержащими активированные кратные связи C=O, C=C, C=C2008 год, кандидат химических наук Абдрахманова, Лилия Мисбаховна
Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Гусейнов, Фирудин Ильясович
ВЫВОДЫ
1. Показано, что селективное галогенирование енолятов р-дикарбонильных соединений, (3-этоксивинилфосфонатов, фосфорилиро-ванных ацеталей и -спиртов является удобным препаративным методом синтеза а-моно- и а,а-дигалоген-р-оксоальдегидов и их фосфорилиро-ванных аналогов - новых высокореакционноспособных электрофильных реагентов.
2. Установлено, что функциональнозамещенные дигалогенкарбонильные соединения, энергично присоединяя по альдегидной группе нуклеофиль-ные реагенты - воду, спирты, меркаптаны, амиды карбоновых кислот, диалкилфосфористые кислоты и т.д., образуют стабильные продукты, которые использованы в синтезе труднодоступных полифункциональных соединений. Обнаружено, что реакции функциональнозамещенных альдегидов с анионными нуклеофилами, содержащими гетероатомы - О, 8, N и Р, а также с алифатическими и ароматическими аминами протекают с разрывом углерод-углеродной (С-СНО) и фосфор углеродной связей соответствующих субстратов и приводят к реакционноспособным а-галогенкарбонилзамещенным карбанионам. На основе реакций этих карбанионов с ароматическими альдегидами получены с высокими выходами би- и трициклические соединения.
3. Впервые обнаружено, что силильные производные О, 8-ацеталей ФГА перегруппировываются в функционализированные тиоалкилсодержащие карбонильные соединения. При этом выявлены следующие закономерности: силиловые эфиры карбонил- и фосфорилзамещенных дихлораль-дегидов перегруппировываются в а-хлортиоэфирсодержащие а-дикарбонильные соединения и а-кетофосфонаты, соответственно; силиловые эфиры циклических моногалогенальдегидов перегруппировываются в а-тиоалкил- или а-дитиофос-форилзамещенные (3-дикарбо-нильиые соединения.
4. Впервые выявлены закономерности перегруппировки а-ациламино-замещенных фосфитов: а) при наличии у атома азота водорода в молекуле фосфита реализуется фосфит - фосфонатная перегруппировка; б) при наличии у амидного азота атома водорода и хлоркетонного фрагмента в молекуле фосфита параллельно протекают фосфит - фосфонатная перегруппировка и внутримолекулярная реакция Перкова. Показана возможность использования а-ациламинозамещенных фосфонатов в синтезе фосфорсодержащих малых гетероциклов - азиридинов.
5. Обнаружено, что взаимодействие диалкоксифосфорилзамещенных дихлоргидринов с гидридом натрия не приводит к фосфорилированным а-хлороксиранам, а осуществляется фосфонат-фосфатная перегруппировка.
6. Показано, что карбонилсодержащие а-хлоренамины реагируют с бифункциональными нуклеофильными реагентами - тиоамидами, меркап-тоэтанолом, о-аминотиофенолом, а-аминопиридином региоселективно с участием реакционных центров C(i>, С(2), с образованием карбонилзаме-щенных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений. Однако в случае реакции карбоэтоксизамещенного енамина с о-фенилендиамином осуществляется необычная гетероциклизация с участием всех трех элек-трофильных центров с образованием конденсированного гетероцикла -пиразинохиноксолиндиона.
7. Установлено, что конденсация функциональнозамещенных монохлорук-сусных альдегидов и их натриевых солей с арилгидразинами приводит к синтезу ранее неизвестных карбонил- или фосфорилсодержащих озазо-нов глиоксалей.
8. Впервые синтезированы устойчивые ацетальсодержащие а-хлороксираны И показано, что их гетероциклизация с тиоамидами, этаноламином, аминопиридином протекает с участием а-хлороксиранового фрагмента с образованием гетероциклических альдегидов и их производных. В случае реакций ацетальсодержащих а-хлорэпоксидов с би-нуклеофилами кислотного характера - меркаптоэтанолом и этандитио-лом, первичный процесс направляется по ацетальной группе, и далее происходит гетероциклизация.
9. Показано, что гидразоны монохлор-(3-оксоальдегидов под действием метилата натрия в результате необычного а-элиминирования превращаются в бисгидразоны дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей. Интересно, что указанные соединения в присутствии каталитических количеств серосодержащих нуклеофилов - меркаптанов, меркаптоэтанола и этандитиола также превращаются в бисгидразоны замещенных бутен-2-диалей.
10. Впервые выявлено, что фосфорил- или карбонилзамещенные дихлораль-дегиды в растворе ароматических соединений в присутствии ШБС^ или олеума ведут себя по разному: фосфонхлорали реагируют с ароматическими соединениями с образованием диарилсодержащих этилфосфона-тов, а (3-оксоальдегиды димеризуются с образованием замещенных тет-раоксоадамантанов.
11. В результате проведенных исследований разработаны новые удобные методы синтеза как уже известных, так и, в основном, не описанных ранее функционализированных ациклических, гетероциклических и фос-форорганических соединений. Некоторые из полученных соединений проявили высокую противосудорожную и анальгезирующую активности.
384
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Гусейнов, Фирудин Ильясович, 1998 год
1. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии. Мир. 1978.-Т.1.-С.457.2.0бщая органическая химия, (под ред.С.Дж.Уилкинсона). М.: Химия. 1982.-Т.2. Кислородсодержащие соединения-С.642.
2. Еареп К., Tamborki С. Preparation of 1,3,5-trialkylbenzene derivatives.// J.Org.Chem.-l 988.-V. 53.-№23.-P. 5564-5567.
3. Pathak H.D., Gupta D.R. Enol Content of Halogen Formyl Esters // Agra. Univ.J.Res. (Sci).-1961.-V.10.-№2.-P.151-154.
4. Гусейнов Ф.И., Москва В.В. Синтез и свойства а-монохлор- и а,а-дихлор-(3-карбонилзамещенных альдегидов.// ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.З.-С.360-365.
5. K.Umio, K.Kariyone, K.Tanaka etc. Chloro(benzoyl)acetaldehyde // Пат.Япония 70, 19, 496.C.A.66267f (1973).
6. Garg H.G., Bolcadia M.M. Synthesis of p-substituted a-bromo-a-formylacetophenones // J.Indian. Chem.Soc.-1957.-V.34.-P.286-288.
7. Кочетков H.K., Нифантьев Э.Е., Молодцов H.B. Бромирование р-кетоацеталей.// ЖОХ.-1959.-Т.29.-Вып. 12.-С.2330-2334.
8. Lipinski С.A., Blizniak Т.Е., Craig R.H. An Improved Preparation and Use of 2-Bromoacetoacetaldehyde in a New Synthesis of 2-Substituted-4-acetylimidazoles //J.Org.Chem.-1984.-№49.-P.566-570.
9. Гиндин В.А., Ершов Б.А., Кольцов А.И. и др. Термодинамические характеристики транс-енолизации ациклических ß-кетоальдегидов.// ДАН АН СССР.-1974.-Т.214, №1.-С.97-100.
10. Гиндин В.А., Ершов Б.А., Кольцов А.И. и др. Транс-енолизация ациклических ß-кетоальдегидов.// ЖОрХ.-1972.-Т.8.-Вып.Ю.-С.2198.
11. Ной P.C., Ершов Б.А., Закжевски Я.А. и др. Термодинамические характеристики транс-енолизации 1,3-альдоэфиров.// ЖОрХ.-1976.-Т.12.-Вып. 12.-С.2258-2259.
12. С.Т.Иоффе, П.В.Петровский, К.В.Вацюро и др. Енолизация эфи-ров замещенной формилуксусной кислоты.// Изв.АН СССР.сер.хим.-1968.-N 7.-С. 1650.
13. Agarwal R.R., Gupta S.M., Deshapande S.S. Bromination of 1-(hydroxymethylene)ethyl methyl ketone and of a-(hydroxymethylene)aceto-phenone //J.Ind.Chem.Soc.-1949.-№26.- P.55-56.
14. Moriella R.P., Stansfield R. Methyl n-propyl ketone and its conversion to n-propylpyridine // J. Am. Chem. Soc. -1951. -V. 73. -№3. -P. 1368.
15. Иоффе C.T., Вацуро K.B., Петровский П.В. и др. Влияние структурных факторов и растворителя на характер енолизации формильной группы.// Изв.АН СССР, ОХН.-1971.-№4.-С.731-739.
16. Соколов М.П., Иванова В.H., Гусейнов Ф.И. и др. Способ получения а-фосфорилацетальдегидов. // АС СССР № 1446896 (1988).
17. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Исмаилов В.М. Препаративные методы синтеза фосфорилмоно- и дихлоруксусных альдегидов.// ЖОХ.-1993.-Т.бЗ.-Вып. 1.-С.637-641.
18. Исмаилов В.М., Москва В.В., Гусейнов Ф.И. и др Дихлор(диалкок-сифосфон)уксусные альдегиды.// ЖОХ.-1982.-Т.52.-Вып.9.-С.2140-2141.
19. Москва В.В. Исследования в области фосфорилированных альдегидов и замещенных винилфосфонатов.: Дисс. доктора хим.наук.-Казань.-1975.-С.343.
20. Friebolin H. Basic one- and two-dimensional NMR spectroscopy.VCH.Weinheim (Germany).-1993.-P.368.
21. Разумов А.И., Лиорбер Б.Г., Москва В.В. и др. Фосфорилирован-ные альдегиды. // У сп.хим.-1973.-Т.42.-№7.-С.1199-1224.
22. Luknitslci F.I. The chemistry of chloral.// Chem. Rev.-1975.-V.75.-№3.-P.258-285.
23. Брель А.К., Рахимов А.И., Мудрый Ф.В. Синтез фосфорилированных алканолов.// ЖОХ.-1980.-Т.50.-Вып.9.-С.2134-2135.
24. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва В.В. Способ получения диалкоксифосфорилдихлоруксусных альдегидов.// Пат. Россия (Положительное решение).
25. Henaff P.Le. Méthodes d'étude et propriétés des hydrates,hémiacétals et hémithioacétals dérivés des aldéhydes et des cétones.// Bull.Soc.Chim.France.-1968.-S.4687-4700.
26. Нифантьев Э.Е. Химия фосфорорганических соединений. Изд-во Московского университета.-1971.-С.352.
27. Иванов Б.Е., Желтухин В.Ф. Реакционная способность производных трехвалентного фосфора.// Усп. хим.-1970.-Т.39.-№5.-С.773-802.
28. Темникова Т.И., Днепровский А.С. Взаимодействие ос-галоген-Р-дикетонов с нуклеофильными реагентами.// ЖОрХ.-1968.-Т.4.-Вып.11.-С.2131-2135.
29. Эдварде Дж.О., Пирсон Р.Дж. Факторы, определяющие нуклео-фильную реакционную способность.// Усп. химии.-1963.-Т.32.-№2.-С.248-262.
30. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Бурангулова Р.Н. и др. Синтез и реакции полумеркапталей а-хлор-(3-карбонилзамещенных альдегидов.// 18 Конференция по химии и технологии органических соединений серы: Тез.докл.,ч.III.-Казань.-1992.-С.203.
31. Исмаилов В.М., Москва В.В., Гусейнов Ф.И. и др. Взаимодействие диалкоксифосфорилуксусных альдегидов с трифенилфосфином.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып. 1.-С.227-228.
32. Гусейнов Ф.И., Исмаилов В.М., Москва В.В. и др. Синтез и свойства хлор-а-фосфорилзамещенных альдегидов.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.9.-С.2005-2009.
33. Guseinov F.I., Moskva V.V. Reactions of a-phosphoryl a,a-dichlorinecarbonyl compounds with nucleophilic reagents. // First International Conference on Heteroatom Chemistry: Abstracts.-Kobe, Japan, 1987.-P. 150
34. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.H., Москва В.В. Реакции а-формил-а-хлорцикланонов и -у-бутиролактона с S-триметилсилиловым эфиром ди-изопропилдитиофосфорной кислоты.//ЖОХ,-1995.-Т.65.-Вып.4.-С.595-597.
35. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва В.В. Перегруппировка силилового эфира полутиоацеталя диэтоксифосфорилуксусного альдегида.// ЖОХ.-1993.-Т.63.-Вып.З.-С.7Ю-711.
36. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva V.V. Reactions of a-chlor-p-oxoaldehydes with S-trimethyl esters of diallcyldithiophosphoric acids.// XIII th International conference on phosphorus chemistry: Abstracts.-Jerusalim, Israel,1995.-P.158.
37. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva Y.V. Reactions of a-chlor-ß-oxoaldehydes with S-trimethyl esters of dialkyldithiophosphoric acids.// Phosphorus, sulfur and silicon.-1995.-V.l 11.-P.205.
38. Cherkasov R.A.,Kutyrev G.A., Pudovic A.N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis.// Tetrahedron.-1985.-V.41.-№13.-P.2567-2624.
39. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Москва B.B. Реакции а-хлор- и а,а-дихлор-р-карбонилзамещенных альдегидов с аминами.// ЖОХ.-1994.-Т.30.-Вып.4.-С.496-499.
40. Потапов В.М., Трофимов Ф.А., Терентьев А.П. Стереохимические исследования. XIV. Оптически-активные арил-Р-аминовинилкетоны и их таутомерия. // ЖОХ.-1963.-Т.ЗЗ.-Вып,3.-С.853-859.
41. Olsen S. Kühun, Friedberg C.D. Über eine Untersuchung in der dreikohlenstoffreihe und zwei neue wege zur synthese des glycerins.// Chem.Ber.-1948.-B.8 l.-№3.-S.540-544.
42. Исмаилов B.M., Москва B.B., Гусейнов Ф.И. и др. Синтез и свойства а-хлор-а-фосфорилзамещенных альдегидов.// ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.9.-С.2005-2009.
43. Хейльброн И., Бенбери Г.М. Словарь органических соединений.-М: ИЛ.-1949.-Т.1-3.
44. Цаугг Г., Мартин В. Органические реакции (под ред. Луценко И.Ф.).-М.:Мир.-1976.-Т.14.-С.65-286.
45. Kasper F., Böttger Н. Synthesen von heterocyclen durch cycloaddition; Synthesen und umsetzung neuer azanorbornene.// Z.Chem.-1987.-B.27.-№2.-S.70-71.
46. Easterly W.D., Rosa V.R. The preparation of some amides of bromal.// J.Am.Pharmac.Assoc.scient.Ed.-1959.-V.48.-№7.-P.388-389.
47. Krimmel J.A., Schmidt-Colerus J.J.,Young J.A. etc. The synthesis of fluorine-containing aliphatic gem-dinitramines.// J.Org.Chem.-1971.-V.3.-№2.-P.350-352.
48. Quan P.M. Reaction between glyoxal and ethyl carbamate.// J.Org.Chem.-1968.-V.33.-№10.-P.3937-3938.
49. Драч B.C., Броварец B.C., Смолий О.Б. Синтезы азотсодержащих гетероциклических соединений на основе амидоалкилирующих агентов. Киев.: Наукова думка.-1992.-С. 176.
50. Гусейнов Ф.И. Синтез и свойства а-фосфорил-а,а-дихлоркарбониль ных соединений: Дисс.кандидата хим.наук.Казань.-1987.-С.142.
51. Гусейнов Ф.И.,. Климентова Г.Ю., Егерева Т.Н. и др. Полуамида-ли а-монохлор- и а,а-дихлор-(3-оксоальдегидов. // ЖОХ.-1996.-Т.66.-Вып.6.-С.978-983.
52. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Функциональнозаме-щенные хлороксираны. Синтез и перегруппировка.//ЖОрХ.-1995.-Т.31.-Вып.8.-С.1131-1133.
53. Speclcamp W.N., Hiemstra Н. Intramolecular reaction of N-acyliminium intermediates.// Tetrahedron.-1985.V.41 .-№20.-P.4367-4416.
54. Арбузов Б.А. Реакции и методы исследования органических соединений . М.: Госхимиз дат. -1954. -Кн. 3. -С. 7-12.
55. Пудовик АН. Об аномальной реакции а-галоидкетонов с триэти-ловым эфиром фосфористой кислоты. // ЖОХ.-1955.-Т.25.-Вып. 11.-С.2173-2181.
56. Драч Б.С., Долгушина И.Ю., Синица А.Д. Применение ю-хлор-со-ацил амидоацетофенонов для синтеза фосфорилированных оксазолов.// ЖОХ.-1975.-Т.45.-Вып.6.-С. 1251-1255.
57. Броварец B.C., Лобанов О.П., Драч Б.С. и др. Получение и свойства 2-хлор-1-ациламиновинилтрифенилфосфоний хлоридов.// ЖОХ.-1984.-Т.54.-Вып.2.-С.288-301.
58. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Реакции фосфорилированных 1Ч-(1-гидрокси-2,2-дихлорэтил)бензамидов с пятихло-ристым фосфором.//ЖОХ.-1997.-Т.67.-Вып.Ю.-С.1753-1754.
59. Разумов А.И., Мухачева О.А., Маркович Е.А. Исследования в ряду производных алкилфосфинистых и фосфиновых кислот.VI. Галоидоангид-риды и алкилированные амиды алкилалкоксифосфиновых кислот. // ЖОХ.-1957.-Т.27.-Вып.9.-С.2389-2394.
60. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Гурьянов B.C. Диизопропиловый эфир 1,1 -дихлор-2-гидрокси-2-Ы-пирролидонилэтилфосфоновой кислоты, обладающий нейротропной активностью.// АС СССР N 1545551 (1989).
61. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Гурьянов B.C. и др. Диэтиловый эфир 1,1-дихлор-2-гидрокси-2-М-бензамидоэтилфосфоновой кислоты, обладающий нейротропной активностью.//Положительное решение о выдаче АС.
62. Гурьянов B.C. Зависимость между химическим строением и фармакологическим действием в ряду а-фосфорил-а,а-дигалогенкарбонильных соединений.: Диссертация кандидата мед.наук.-Казань.-1989.-С.123.
63. Гусейнов Ф.И., Бурангулова Р.Н., Москва В.В. Функционализиро-ванные фосфиты и их внутримолекулярные перегруппировки.//ЖОХ.1997.-Т.67.-Вып. 1 .-С. 163-164.
64. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Moskva V.V. Intramolecular rearrangement of a-heterosubstituted phosphites. // XI International confrece on chemistry of phosphorus compounds: Abstracts. Kazan, 1996. - P. 106.
65. Guseinov F.I., Burangulova R.N., Klimentova G.U., Moskva V.V. Intramolecular rearrangement of a-acylaminophosphites.//XIV International Conference on Phosphorus Chemistry: Abstracts. Cincinnati, Ohio, USA.1998.-P.66.
66. Сувалова E.A., Чудакова Т.И., Онысько П.П. и др. Образование а-ациламинополифторалкилфосфорильных производных при фосфит-фосфонатной и фосфинит-фосфиноксидной перегруппировках.//ЖОХ.-Т.65.-Вып.7.-С. 1223-1224.
67. Pudovik A.N., Konovalova I.V. Addition Reactions of Esters of Phosphorus (III) Acids with Unsaturated Systems.//Synthesis.-1979.-№2.-P.81-96.
68. Драч B.C., Лобанов О.П. Азлактоны (2,2-дихлор-1-ациламидовинил)фенилфосфиновых кислот.//ЖОХ.-1977.-Т.47.-Вып.9.-С.1994-1999.
69. Боварец B.C., Драч Б.С. Взаимодействие замещенных винилфос-фониевых солей с гидроселенидом натрия.//ЖОХ.-1986.-Т.56.-Вып.2.-С.321-325.
70. Гусейнов Ф.И., Бурангулова Р.Н. Фосфорсодержащие спироазири-дины. //ХГС. 1998. -№1.-С. 124-129.
71. Barnes R.P., Tulane Victor I. The Acetilation of alfa-Bromo Ketones and their Derivatives.// J.Am.Chem.Soc.-1940.-V.62.-№4.-P.894-896.
72. Синтезы органических препаратов.M.: ИЛ.-1949.-сб.2.-с.242.
73. Schamp N., Verzele M. Reaction of 2,2-dichlorodimedone with bases.// Bull.Soc.Chem.Belg.-1964.-V.74.-№l-2.-P.38-43.
74. Schamp N., Verzele M. New chlorinated cycloalkanones from 2,2-dichlorodimedone.// Bull. Soc.Chem.Belg.-l 964.-V. 73.-№1-2.-P. 81-95.
75. De Pooter H., Schamp N. Brominated cycloalkanones from the reaction of 2,2-dichlorodimedone with sodium acetate.// Bull.Soc.Chem.Belg.-1968.-V.77.-№7-8.-P.377-395.
76. Shamp N. Reaction of 2,2-dichloro-l,3-cyclohexadiones with sodium methylate.// Bull.Soc.Chem.Belg.-l 967.-V.76.-№5-6.-P.400-406.
77. Темникова Т.И., Днепровский А.С. Взаимодействие дибензо-илбромметана с нуклеофильными реагентами.//ЖОХ.-1964.-Т.34.-Вып.9.-С.1831-1833.
78. Темникова Т.Н., Днепровский A.C., Барышкин В.Д. Взаимодействие дибензоилхлорметана с метилатом натрия.//ЖОрХ.-1966.-Т.2.-Вып.7.-С.1318.
79. Кирмсе В. Химия карбенов.М.: Мир.-1966.-С.176.
80. Pasquale Ralph I., De Vogel Martin. Base indused reactions of phenacyl chloride.//J.Org.Chem.-1970.-V.35.-№4.-P. 1057-1060.
81. Wakui Talcahiro, Otsji Yashio, Imoto Eiji. Reactions of 2,2-dibromo-1,3-dicarbonic compounds with sodium alkoholate.//J.Chem.Soc. Jap.,Chem. and Ind.Chem.-1974.-№9.-P. 1686-1690 (Цит. по РЖХим., 9Ж109, 1975).
82. Степанова О.С., Яворский Ф.С., Побережная М.И. Синтез и свойства ряда феноксиалкилмалоновых эфиров.//Ж.Всес.хим.о-ва им. Д.И.Менделеева.-1970.-Т. 15.-№3.-С.358-359.
83. Gupta S.K. An exeptionaly facile reaction of a,a-dichloro-ß-ketoesters bases.//J.Org.Chem.-1973.-V.38.-№23.-P.4081-4082.
84. Garth Rews R. Ralpf A. Devis. Thermal rearrengement of 2-chloro-l-(chloromethyl)ethyl acetate.//J.Chem.Soc., Chem.Comm.-1973.-№8.-P.269.
85. Talceda A., Tsuboi S., Nalcashima I. Reaction of ethyl a,a-dichloroacetoacetate with aldehydes.//Bull.Soc.Chem.Japan.-1975.-V.48.-№3.-P. 1067-1068.
86. Мамедов B.A., Бердников E.A., Литвинов И.А. и др. Взаимодействие 3,3-дихлорпентан-2,4-диона с ароматическими альдегидами в условиях реакции Дарзана.//Изв.АН, сер.хим.-1995.-№7.-С.1294-1298.
87. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Реакции а-хлор- и а,а-дихлор-р-оксозамещенных альдегидов с анионными нуклеофила-ми.//ЖОрХ.-1995.-Т.31 .-Вып. 1 .-С.96-99.
88. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Реакции а-монохлор- и а,а-дихлор-Р-оксоальдегидов и их ацеталей с основаниями удобный метод генерации хлорацильных анионов.//Симпозиум по органической химии: Тез.докл., ч.1.-Санкт-Петербург, 1995.-С.32.
89. Негу-Logan Kenneth R., Fridinger Tomas L. A rearrengement in the reaction of a,a-dichloroacetophenone with sodium metoxide.//Chem.Communs. -1968. -№3. -P. 130-131.
90. Сиваков Ф.Ф., Чистоклетов B.H., Платонов Ф.Ю. и др. Образование дифторкарбена и его взаимодействие с фенолом в условиях межфазного переноса.//ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.6.-С.947.
91. Roux-Schmitt М.С., Roux A., Seyden-Rene J. Etude stereochimique des diververses methodes de syntese des chloro-2-hydroxy-3-phenyl-3-propionates d'ethyle et erytheox.//Tetrahedron.-1970.-V.26.-№11.-P.2657-2662.
92. Elkik E., Francesch C. Condensation de Darzens entre aldehydes benzolques et fluoracetate d'ethyle. II. Aldehydes p-substitues, mecanisme dela reaction.//Bull. Soc.Chim. France. -1973. -№4. -P. 1281-1285.
93. Controt P., El Gadi F. Alkyl dichloroacetates: a novel application in the preparation of highly functionalised aziridines from imines.//J.Organomet.Chem.-1985.-V.280.-№l.-P. 11-13.
94. Zimmerman H.E., Ahramjian L. Overlap control of organic reactions. III. The stereochemistry of Darzens reaction.//J.Am.Chem.Soc.-1960.-V.82.-№20.-P. 5459-5466.
95. Bomsal Rai Kumar, Sethi Miss Kanta. The kinetics the Darzens reaction of p-substituted benzaldehydes and phenacyl chloride.//Bull.Chem.Soc.Jap.-1980.-V.53.-№4.-P. 1197-1198.
96. Talceda A., Wada S., Fujii Masatosi, Tanaka H. The reactions of aldehydes with dichloroacetate.//Bull.Chim.Soc.Jap.-1970.-V.43.-№9.-P.2997-2998.
97. Villieras I., Castro В., Ferracutti Nilda. Synthis et stereochimie des esters glycidiques a-chlores.//Bull.Soc.Chim.France.-1970.-№4.-P. 1450-1455.
98. Мамедов B.A., Полушина В.Д., Мерцалова Ф.Ф. и др. 2,2-Дихлорацетофенон в реакции с бензальдегидами в условиях конденсации Дарзана.//Изв.АН СССР, сер.хим.-1992.-№1.-С.204-206.
99. Marosza M, Kwast А., К wast Е. etc. Reactions of carbaniones with carbon tetrachloride in two-phase systems. Chlorinated products as nucleophilic intermediates.//!.Org.Chem.-l 985.-V. 50.-№20.-P. 3722-3727.
100. Villieras J., Coutron P., Caubret J.Claude. Preparation des esters glucidiques a-bromes et des a-bromopyruvates.//C.r.Acad.sci.-1970.-C.270.-№14.-P. 1250-1252.
101. Coutrot Philippe, Caubret Jean-Claude, Villieras Jean. Comportment du dichloracetonitril dans la reaction de Darzens en milion protique.//C.r. Acad.sei.-1970.-C.270.-№20.-P. 1674-1676.
102. Villieras Jean, Castro Bertraned, Ferrcutti Nilda N. Synthes et stereochimie des esters glycidiiques a-chlores.//Bull.Soc.Chem.Franse.-1970.-№4.-P. 1450-1455.
103. Cainelli G., Taygari N., Ronchi A.Umani. Chemistry of a-halometallocompounds. A general method for obtaining epoxides from aldehydes and ketones.//Tetrahedron.-1972.-V.28.-№ll.-P.3009-3013.
104. Mc. Doland R.N., Schwab P.A. Molecular rearrengements. III. The nature of Darzens condensation product from bensaldehyde and methyl dichloroacetate.//J.Org.Chem.-1964.-V.29.-№8.-P.2459-2460.
105. Kobrich G., Grosser J. Werner W. Zur Umlagerung von Li-alkoxiden aus Dichloromethyllithium und Carbonylverbindungen in a-chloraldehyde.//Chem.Ber. -1973. -B. 106. -№8. -S.2610-2619.
106. Körte F., Röchling H. Acyl-Lacton-Umlagerung. XXXIII. Darsellung von Phoston-Derivaten nach der Acyl-Lalcton-Umlagerung.//Tetrahedron Lett.-1964.-№31 .-P.2099-2102.
107. Lsiak J., Prewysz-Kwintj A., Marzec K. ß-(Diallcylphosphono)-y-oxopimelic acid esters.//Польский пат. №99,833.(С.А. 91 140994f).
108. Kreutzkamp N., Kayzer H. Uber Carbonyl und Cyan-phosphasure-ester. II. Mitteil: Der reactions Verlauf bei der Umsetzung von Phosphiten mit Brom- und Chloraceton.//Chem.Ber.-1956.-B.89.-№7.-S. 1614-1619.
109. Marcel M.M de Botton, Georges Quesnel. Etude de L'aktion de l'oc-bromocamphre sur le phosphite diethylique.//C.R.Acad.Sci.-1960.-T.251.-№4.-P.556-558.
110. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева H.A. О строении продуктов взаимодействия некоторых а-галоидкетонов карбоциклическо-го ряда с триэтилфосфитом и диэтилфосфористым натрием.//ДАН СССР.-1958.-Т. 121.-№4.-С.641-643.
111. Ishihara Talcashi, Olcada Yoshi, Kuroloshi Manabu. A new effective and convenient rout to fluorinated nitrogen heterocyclic compounds by the use of enol phosphates derived from F-allcyl ketones.//Chem.Lett.-1988.-№5.-P.819-822.
112. Арбузов Б.А., Виноградова B.C. Эфиры |3-кетофосфиновых кислот. Сообщение 2. Эфиры ароматического и карбоциклического ря-да.//Изв.АН СССР ОХН.-1957.-№3.-С.284-291.
113. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева Н.А. О продукте действия диэтилфосфористого натрия на бромацетон.//ДАН СССР.-1956.-Т.111.-№1.-С.107-109.
114. Арбузов Б.А., Виноградова B.C., Полежаева Н.А. Эфиры (3-кетофосфиновых кислот. Сообщение 3. О строении продуктов взаимодействия некоторых галоидкетонов с триэтилфосфитом и диэтилфосфористым натрием.//Изв.АН СССР ОХН.-1959.-№1.-С.41-40.
115. Sturtz G. Action des phosphites sodes sur les cetones co-halogenes RC(0)(CH2)nX.//Buli.Soc.Chim.France.-1964.-№9.-P.2333-2340.
116. Guseinov F.I., Bruslco V.V., Burangulova R.N., Moskva V.V. Unusual reactions of Sodium Phosphites with a,a-dichloro-P-oxoaldehydes andtheir acetals. //XI International Conference on Chemistry of Phosphorus Compounds: Abstracts.- Kazan, 1996.-P. 107.
117. Гусейнов Ф.И., Бурангулова P.H., Москва В.В. Реакции а-хлор-|3-оксоальдегидов с диалкилфосфитами. // ЖОХ.-1997.-Т.67.-Вып.10.-С.1663-1666.
118. Borovwitz I .J., Firstenberg S., Casper E.W.R. etc. The stereochemistry of Vinyl Phosphates from the Perkow Reaction and Phosphorilation of Enolates. //J.Org.Chem.-1971.-V.3.-№22.-P.4522-4527.
119. Lorenz W., Henglein A., Srader G. The new insecticide 0,0-dimethyl-2,2,2-trichloro-l-hydroxyethylphosphonate.//J.Am.Chem.Soc.-1955.-V.77.-№23.-P.2554-2556.
120. Spring В., Haake P. A one-step synthesis of epoxyphosphonates.// J.Org.Chem.-1976.-V.41.-№7.-P.l 165-1168.
121. Миронов В.А., Яновский С.А. Спектроскопия в органической хи-мии.-М.:Химия.-1985.-С.42-44.
122. Айрис Д.К. Карбанионы в органическом синтезе.JL: Химия.-1969.-С.145-147.
123. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. М.: Химия.-1981.-Т.2.-С. 19-24.
124. Westoo G. The reactions of 3-chloro- and 3-bromo-2,4-pentane dione with malonitrile and with ethyl cyanoacetate.// Acta Chem. Scand.-1959.-V.13.-№4.-P.692-697.
125. Темникова Т.И., Семенова С.Н. Реакции а-галогенкетонов с нат-рий-малононитрилом.// ЖОрХ.-1966.-Т.2.-Вып.11.-С.213-2139.
126. Takeda A.,Tsuboi S.,Oota Y. Reaction of 2-halo-2-methylpropanal with potassium carbonatic (synthesis of y-butirolactone).// J.Org.Chem.-1973.-V.38.-№24.-P.4148-4152.
127. Takeda A.,Tsuboi S., Sakai T. Reaction of 2-chloro-2-methylpropanal with bensoylacetonitrile.// Bull.Chem. Soc. Jap.-1974.-V.47.-№10.-P.2440-2443.
128. Talceda A., Tsuboi S., Sakai T. Reaction of a-haloaldehydes with a-acetylcyclopentanones in the presence of base.//J.Org.Chem.-1974.-V.39.-№21.-P.3098-3101.
129. Tsuboi S., Arisawa K., Talceda A. etc. Revision of the structure of the reaction product of chloral with a-acetylcyclopentanone in the presence of base. // Tetrahedron Lett.-1983.-V.24.-P.2393-2394.
130. Margaretha P. Die reaction von meldrumsaure mit chlohaltigen aliphatischen aldehuden. Ein Beiragzum Thema "Starke organishe Lewis-sauren".// Monatsh.Chem.-1970.-B.101.-№3.-S.811-823.
131. Гусейнов Ф.И. Реакции а-хлор-Р-оксоальдегидов с анионами СН-кислот. // Изв.АН, серия хим.-1998.- (в печати).
132. Savignac Ph., Drenx М., Controt Ph. Exhange halogene-metal: Synthese de dichloromethylphosphonates.// Tetrahedron Lett.-1975.-№9.-P.609-610.
133. Свойства органических соединений, (под ред.А.А.Потехина). Л.: Химия.-1984.-627 с.
134. Бабловский К.К., Боликов В.М., Петровский П.В. и др. Особенности енолизации формилнитроуксусных эфиров.// ДАН СССР.-1969.-Т. 18.-№5.-С. 1079-1081.
135. Петров К.А.,. Тихонова H.A., Лапшина З.Я. и др. Взаимодействие хлораля с соединениями, содержащими активированные С-Н-связи.// ЖОрХ.-1979.-Т. 15.-Вып.2.-С.25-268.
136. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: Иностранная литератур а.-1963.-С.138-151.
137. Lehnert W. Umsetzungen von ketonen und a-halogenketonen mit malonester. //Tetrahedron.-1973.-V.29.-№4.-P.635-638.
138. Васильева О.С., Зобачева М.М., Смирнова A.A. и др Синтез N,N-дизамещенных 4-аминобутановых кислот и их производных.// ЖОрХ.-1978.-Т.14.-Вып.7.-С. 1420-1422.
139. Синтезы органических препаратов. М.:Изд.ии.лит.-1953.-С.254
140. Шахназарян Г.М. Молекулярные перегруппировки.XII Модифицированная ретропинаколиновая перегруппировка в ряду тригалогена-рилкарбинолов. Новый синтез a,ß,ß,ß-TpHxnop- и трибромстиро-лов.//Арм.хим.журн.-1974.-Т.27.-№8.-С.677-681.
141. Бальон Я.Г., Шульман М.Д., Кузнецов Н.В. Новые превращения арилдихлорметилкарбинолов.// ЖОрХ.-1979.-Т.15.-Вып.11.-С.2351-2356.
142. Villcas М., Dupont G. Sur I'addition du chloran an nopinene. // Bull.Soc.Chem.Franse.-1955.-V.22.-№6.-P.799-805.
143. Merwein H.,Smidt R. Ein neues verfahren zur reduction von aldehyden und ketonen. // Lieb.Ann.-1925.-B.444.-S.221-238.
144. Назаренко А.И., Есипов Г.В., Язловицкая A.B. и др. Получение чистого а,а,2,4,5-пентахлорацетофенона.//Журн.прикл.хим.-1976.-Т.49.-№6.-С. 1408-1409.
145. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии. М.:Химия.-1971 .-93 с.
146. Copton М., Higgins Н., Мс Beth L. etc. Trichloroaminoalcohols. I. l,l,l-Trichloro-3-aminopropanol-2 and derivatives. // J.Am.Chem.Soc.-1959.-V.71 .-№9.-P.3229-3231.
147. Barthel W.F., Giang P.A., Hall S.A. Diallcyl a-hydroxyhosphonates derived from chloral.//J.Am.Chem.Soc.-1954.-V.76.-№16.-P.4186-4187.
148. Chaikin S.W., Brown W.G. Reduction of aldehydes, ketones, and acid chlorides by sodium borohydride. // J.Am.Chem.Soc.-1949.-V.71.-№1.-P.122-125.
149. Stewart R., Teo K.C. The reduction of sodium borohydride. The reduction of aryl trifluoromethyl ketones by sodium borohydride. The hydride transfer process. //Can. J. Chem.-1980.-V.58.-№23.-P.2491-2496.
150. Cazaux L., Chassaing G., Maroni Piere. Reduction de ß-dilcetones par LiAffiU a basse temperature. // C.r.Acad.sci.-1974.-C 278.-№21.-P. 1305-1307.
151. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Продукты восстановления а-монохлор- и а,а-дихлор"Р-оксоальдегидов в синтезе функцио-нальнозамещенных а-хлороксиранов.// Симпозиум по органической химии: Тез.докл.,ч.Г-Санкт-Петербург, 1995.-С.32.
152. Brown Н.С., Mead E.J. The preparation of sodium tri-i-sopropoxyborohydride and tri-t-butoxyborohydride. The effect of alkoxy substituents on the reducing properties of borohydride ion. // J.Am.Chem.Soc.-1956.-V.78.-№15.-P. 3616-3620.
153. Krishnamurthy S. Lithium tris(3-ethyl-3-pentyl)oxy.aluminium hydride. A new remarkably chemoselective reagent for the reduction of aldehydes in the presence of ketones. // J.Org.Chem.-1981.-V.4.-№22.-P.4628-4629.
154. Nutaitis C.F., Gribble W. Reactions of borohydride in acidic media. Chemoselective reduction of aldehydes with tetra-n-butylammonium triacetoxy borohydride. //TetrahedronLett.-1983.-V.24.-№40.-P.4287-4290.
155. Brown H.C., Kullcarni S.U. A new reagent, 9-borobicyclo 3.3.1.nonane-pyridine, for the selective reduction of aldehyde groups in the presence of lceto and other functional groups. // J. Org.Chem.-1977.-V.42.-№25.-P.4169-4170.
156. Бальон Я.Г., Шульман М.Д. Синтез и некоторые превращения арилдихлорметилкарбинолов. // ЖОрХ.-1976.-Т. 12.-Вып.9.-С. 1973-1979.
157. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Внутримолекулярные нуклеофильные реакции диалкиловых эфиров 1,1-дихлор-2-гидроксифосфоновых кислот.// ЖОХ. -1996. -Т.66. -Вып. 3. -С.455-457.
158. Общая органическая химия. Под ред. Бартона Д. и Оллиса В.Д.-М.:химия.-1982.-Т.2.-С.508-511.
159. Kabub S.D. Alkylierungen mit Dialkoxycarbonium-Salzen.//Angew.Chem. -1966.-B.78.-№14.-S.714.
160. Гусейнов Ф.И., Исмаилов B.M., Москва В.В. Фосфорилирован-ные ацетали.//ЖОХ.-1987.-Т.57.-Вып.7.-С. 1667-1669.
161. Гусейнов Ф.И., Тагиев С.Ш., Москва В.В. Диэтилацетали сс-моно-и а,а-дихлор-р-оксозамещенных альдегидов и продукты их восстановле-ния.//ЖОрХ.-1994.-Т.ЗО.-Вып.З.-С.336-338.
162. Houben J., Fischer W. Alkoholytische, phenolytische und hydrolytische Spaltung Organischer Verbindungen durch Katalysatoren.//Ber.-1931 .-B.64.-S.2636-2639.
163. Mauzi L., Nardi D. Nuovo medodo di preparazione de lie a-chetoaldeidi aromatiche.//Farmaco.Ed.Prat.-1963.-V.l8.-№12.-P.651-656.
164. Raulet Claude. Contribution de l'etude des polyhalogenoacroleines. Synthese de polyhalogenobutadienes et de l'a-phenyl-ß,ß-dichloracroleine.//These doct.sei.phis.Fac.sei.Univ.Rennes.-1970.-P.65. (цит. по РЖХим., 19Ж99Д, 1973г.).
165. Raulet Claude, Levas Emile. Action des alcoholates alcalins sur les a,a-dihalogenoacetophenones.//Cr.Acad.Sci.-1969.-C.269.-№17.-P.996-999.
166. Fougerousse A., Reihi I. Actions des ions methylate sur les aldehydes a,a-dihalogenes: aspects synthétiques et mecanistiques.//Tetrahedron Lett.-1973.-№7.-P. 3593-3596.
167. De Kumpe N., Verhe R., De Buyck L. etc. Rearrangement of 1-Aryl-2,2-dihalo-l-alkanones.//J.Org.Chem.-1980.-V.45.-№14.-P.2803-2813.
168. Castro В., Villieras H. Action des alcoolates sur les ß-alkoxy esters a,a-dichlores, mecanisme de la reaction: existence d'un enolate a-substitue:(RO)2CHCCICOOR.-Na+.//Bull. Soc.Chem.France.-1970.-№2.-P.789-791.
169. Гусейнов Ф.И. Реакции ацеталей а-монохлор- и а,а-дихлор^-оксоальдегидов с основаниями.//Изв.АН Сер.Хим.-1998.-№ 4.-С.685-687.
170. Barry M.Trost, Mitchell J.Bogdanovicz. New synthetic reactions. Geminal Alkylation.//J. Am.Chem.Soc.-V.95.-№6.-P.2038-2040.
171. Gmoser L., Montaique R., Roussel A. etc. Cycloadditions of Dichloroketene to olefins and dienes.//Tetrahedron.-1971.-V.27.-№3.-P.615-619.
172. Терней А. Современная органическая химия.-М.: Мир.-1981.-С.61
173. Shamp N., Coppens W. On the Favorslci rearrangement of dichloromethyllcetones.//Tetrahedron Lett.-1967.-№28.-P.2697-2699.
174. Ахрем А.А., Устынюк Т.К., Титов Ю.А. Перегруппировка Фаворской/Успехи химии.-1970.-№9.-С. 1560-1590.
175. Органические реакции.-М.: Мир.-1965.-С.267-326.
176. Mousseron М., Jacquier R., Fontaine A. Deshalogenation des chloro-2-cyclanones par les reactifs alcalins (reaction de Faworsky).//Bull.Soc.Chem.France.-l 952.-№7.-P.767-776.
177. Марч Дж. Органическая химия.-М.: Мир.-1987.-Т.2.-С.208.
178. Paul D.Bartlett, Charles V.Goebel, William P.Weber. The ethylenation of secondary and tertiary alkillithiums. II. Its kinetics and the nature of the active species.//J.Am.Chem.Soc.-1969.-V.91.-№26.-P.7425-7434.
179. Нефедов O.M., Дьяченко A.M. Исследования стабильности o-галоидметилбензолов-предшественников дегидробензола в различных рас-творителях.//ДАН СССР.-1971.-Т.198.-№3.-С.593-596.
180. L.Andrews. Infrared spectrum of dichlorcarbene in solid argon.//J.Chem.Phys.-l 968.-V.48.-№3.-P.979-982.
181. Taylor K.Grant, Hobbs K.Grant. 7-Exo-bromo-2-oxabicyclo4.1.0.hepto-7-yl lithium.//Tetrahedron Lett.-1968.-№10.-P.1221-1223.
182. Taylor K.Grant, Hobbs K.Grant. Carbenoids with Neighboring Heteroatoms. II. Stereoselective Synthesis and Nucleophilic Reactions of a-Halocyclopropyllithium Reagents.//J.Org.Chem.-1971.-V.36.-№3.-P.369-377.
183. Moss R.A. and Munjal R.C. Chlorovinylcarbenoid: synthesis of gem-chlorovinylcyclopropanes.//Synthesis.-1979.-№6.-C.425-427.
184. Haubenstock H., Eliel E.Z. Reductions with metal hydrides. The stereochemistry of reduction of 3,3,5-trimethylcyclohexanone with aluminohydrides.//J.Am.Chem.Soc.-1962.-V.84.-№12.-P.2363-2368.
185. De Kimpe N., Verhe R., De Buyck L. etc. Rearrangement of a,a-dichloralkyarylketones with Gringuard reagents: synthesis of highly sterically hindered alcohols.//Tetrahedron Lett.-1979.-№11.-P.955-958.
186. Кузнецов В.В., Грень А.И. Стереохимия восстановления 4-гидрокси-3-метил-2-бутанона.//ЖОХ.-1995.-Т.65.-Вып.5.-С.850-853.
187. Robert G.Schult. Some acetate migration and participation reactions in steroids.//J.Org.Chem.-l959.-V.24.-№12.-P. 1955-1958.
188. Kirrmann A., Duhamel P., Nouri-Bimorghi M.R. Sur les chloro-epoxydes. Isolement d'un intermédiaire de reaction, le phenyl-2-chloro-2-epoxy-l,2-ethan.//Bull.Soc.Chem.France.-1964.-№12.-P. 3264-3267.
189. Note M., Castro В., Villieras J. Esters glycidiques a-chlores preparation.//C.r.Acad.Sci.-1968.~C.267.-P.1502-1505.
190. Kurrmann A., Nouri-Bimorghi R. Les propriétés des chloroepoxydes.//Bull.Soc.Chem.France.-1968.-№8.-P.3213-3220.
191. Жданов Ю.А., Корнилов В.И., Бичерова И.И., Турик C.B. Новый синтез полиоксипируватов через хлорглицидные эфиры сахаров.//ДАН СССР.-1985.-Т.283.-№3.-С.37-40.
192. Villieras J., Ferracutti N. Reactivite de esters glycidiques a-chlores. I. Stabilité et isomerisation.//Bull.Soc.Chem.France.-1970.-№7.-P.2699-2701.
193. Mc Donald R.N., Cousins R.C. Molecular rearrangement. 13. Kinetic and mechanism of rearrangements of some ring-substituted a-chlorostyrene oxides and trans-p-chlorostyrene oxides.//J.Org.Chem.-1980.-V.45.-№15.-P.297-2984.
194. Herbert O.House, Donald J.Reif. The rearrangement of a,p-epoxy ketones.II. Migratory Aptitudes.//J.Am.Chem.Soc.-1955.-V.77.-№24.-P.6525-532.
195. Темникова Т.И., Семенова С.H. Молекулярные перегруппировки в органической химии.-М.: Химия.-1983.-С. 117.
196. Якимович С.И., Николаев В.Н., Афонина О.А. Таутомерия в ряду ароилгидразонов |3-кетоэфиров. // ЖОрХ,- 1979.- Т.15,- Вып.5,- С.922-930.
197. Довгилевйч A.B., Пинсон В.В., Торочешников В.Н. и др. Z, Е -Изомерия 1-формил- и 1-ацетил-2-пиразолинов. //XГС.- 1987,- №7.- С.928-932.
198. Якимович С.И., Зеленин К.Н. Таутомерия азотистых производных ß-дикарбонильных соединений. //ЖОХ.- 1995.-Т.65.-Вып.5.-С.705-727.
199. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны,- М.: Наука,- 1974,- С.370.
200. Simon Н., Moldenhauer W. Zum Verhalten von a-Hydroxy-Phenylhydrazonen in Basischem und Saurem Meditim.//Chem.Ber.-1968.-B.101.-S.2124-2131.
201. Brodka S., Simon H. Darstellung Verschieden substituierter 1-Benzolazo-allcene und Additimsprodulcte. // Chem.Ber.-1969.- B. 102.- S.3647-3655.
202. Stickler W.C., Hoffman W.C. Osazonbildung aus a-Halogenketones. Eineneurrige 1,4-Cycloaddition. //Angew.Chem.- 1970.-B.82.- S.254.
203. Schantl I. Zur Reaction von Chloraceton mit Phenylhydrazine. // Monatsch. Chem.-1977.-V.l08.-№2.-P.325-330.
204. Curtin D.Y., Tristram E.W. The reaction of Phenylhydrazine with a-Haloacetophenones. // J.Am.Chem.Soc.- 1950,- №72,- P.5238-5242.
205. Roedig A. Uber Perchlorvinylacetaldehyd und eine neue Synthese von 4,5-Dichlor-1 -arylpyridazonen-(6). //W.Wenzel.Ann.- 1969.- B.728.- S.l-11.
206. Simon H., Moldenhauer W., Kraus A. Warum reagiaren Alkylphenylhy-drazine, jedoch nicht Phenylhydrazine mit Kolhenliydraten zu Polyhydrazonen (Alkazonen). // Chem.Ber.-1969.- В.102,- S.2777-2786.
207. Hassner A., Catsonlacos P. Reactions of Phenylhydrazine with ос-Substituted Epoxydes and Ketones. Intermediates in Osazones Formation in Steroids. //Chem. Commun.- 1967.-P. 121-122.
208. Kolbah D., Koruncev D. Methoden der organischen Chemie. (Houben -Weyl). Stuttgart. Georg. Thieme Verlag.- 1976,-Bd. 10/2,-S.85.
209. Jones L.A., Hancock К.С., Seligman R.B. The reaction of 2,4-Dinitrophenylhydrazine with Some Dicarbonyl Compounds and a-Substituted Carbonyl Compounds. //J. Org. Chem.- 1961.-V.26,-№1.-P.228-232.
210. Ishilcawa N., Tomoya T. 4-F-Hydroxypyrazole derivative. // Eur.Pat. Appl. EP 52333,- C.A. 97, 144854g.
211. Nye M.J., Tang W.P. Molecular rearrangements yielding A2-pyrazolin-5-ones: halohydrinrearrangement. //J.Chem. Soc.D.- 1971.-V.21.-P. 1395-1396.
212. Silaraja R., Arens A., Vanags G. Reactions 2-chloroindan-l,3-dione-3-carbozyllc esters with ammonia, ammonium acetate and hydrazine.//Latvijas PSR Zinatnu Acad. Vestis. Kim. Ser.- 1964.-№6.-P.707-712.
213. Протапопова Т.В., Климко В.Т., Сколдинов А.П. Замещенные малонднальдегиды и некоторые их реакции. // Хим. наука и промышленность.- 1959.- №4.- С.805-806.
214. Elquero J., Yranzo G.I. Isolation of dihydropyrazolidine and 5-hydroxy-2-pyrazoline intermediate in the synthesis of pyrazoles from |3-diketones and hydrazine.//J. Chem. Res. Synop.- 1990.-№4.-P.120-121.
215. Пашкевич К.И., Салутин В.И. Фторалкилсодержащие моно- и биспиразолы. // Ж. Всесоюзного хим. общества.- 1981.- Т.26.- №1,- С.105-107.
216. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Тагиев С.Ш. и др. Гидразоны а-моногалоген- и а,а-дигалоген-(3-оксоальдегидов. Синтез и гетероцикли-зация.// Симпозиум по органической химии: Тез. докл.,ч.1.-Санкт-Петербург, 1995.-С.191.
217. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др Фосфори-лированные бисгидразоны глиоксалей.// Петербургские встречи. Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений.: Тез.докл., Санкт-Петербург.-1997.- С.40
218. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Исмаилов В.М. и др. С-Фосфорилированные озазоны глиоксалей.//Изв. АН сер. хим.-1998.(в печати).
219. Вацуро К.В., Мищенко Г.Л. Именные реакции в органической химии. М.: Химия.- 1976.- С. 135.
220. Гусейнов Ф.И., Юдина Н.А. Новые подходы к синтезу 2,5-дизаме-щенных4-формилтиазолов. //ХГС,- 1998.-№1.-С.124-129.
221. Beyer Н., Lassig W. Uber Thiazole. VI. Mitteil. Das Verhalten des chloracetyl-cyanessingsaure-athylesters bei der Hantzschen Thiazolsynthese. // Chem. Ber.- 1951,- B.84.- S.463-468.
222. Hurd R.H., De La Mater G. The preparation and chemical properties ofthionamides.//Chem. Rev.- 1961,-V.61.-N.i.-P.45-86.
223. Mane R.A., Ingle D.B. Synthesis of 3-hydroxy-2-(substituted thia-zolyl)-4-thiazolidinones. // Indian J. Chem. Sect В.- 1983,- 22B(7), P.690-692.
224. Reliquet A., Meslin J., Reliquent F. Preparation of thiazoles, 2-thiazolines, and 2-methylene-3-thiazolines. // Sulfur Lett.- 1987,- V.7.- №2.-P.49-54.
225. El-Reedy A.M., Hussain S.M., Joussef M.M. Reactions with monothionmalonamides: synthesis of polysubstituted tiazoles. // J. Prakt. Chem.- 1988.- V.330.- №4,- P.521 -529.
226. Panhekar D.Y., Ghija B.J. Synthesis of 2,4-substituted thiazoles and their antimicrobial activity. // Indian J. Heterocycl. Chem.- 1995.- V.5.- №2.-P.159-160.
227. Talley J., Carner J. Substituted thiazoles for the treatment of infla-maion. // Пат. PCT Int. Appl. WO 96 03, 392,- C.A. 125, 33 628p.
228. Shafiee A., Mazloumi A., Cohen V. Selenium heterocycles. XXVIII. Synthesis of pyrrolo3,2-d.selenazole and pyrrolo[3,2-d]thiazole. Two novel heterocycles. // J. Heterocycl. Chem.- 1979.-V.16.-№8.- P.1563-1566.
229. Alexandresen G., Cojocaru Z. Aldoxime derivatives of thiazole with biological activity. // Rev. Med. Chir.- 1986.- V.90.- №3.- P.515-516.
230. Simiti I., Farlcas M., Silberg S. Contributions to the study of some het-erocycles. II. The preparation of some 2-amino-4-chlorometyl- and 2-amino-4-formylthiazoles. // Ber.- Bd.95.- P.2672-2679.- C.A. 58, 9043d.
231. Ohler E., Sbiral E., El-Badawy M. A novel and versatile synthesis of heterocyclic aldehydes using dialcyl 3-oxo-l-allcenylphosphates. // Tetrahedron Lett.-l 983.-V.24.-P. 5599-5602.
232. Djerassi C. and Pettit G.R. The reaction of a-haloketones with 2-pyridinethiol. // J.Am.Chem.Soc.- 1954,- V.76.- №17,- P.4470-4472.
233. El-Ezbawy S.R., El-Kashef H.S., El-Emary T.A. Synthesis and antimicrobial activity of some new sulfonamides. // Bull.Fac.Sci., Assiut Univ.-1990.-V.19.- №2.- P.47-56.
234. Szekacs A., Halamkar P.P., Olmstead M.M. Heterocyclic derivatives of 3-substituted-l,l,l-trifluoro-2-propanones as inhibitors of esterolytic enzymes. //Chem. Res. Toxicol- 1990,- V.3.- №4,- P.325-332.
235. Сыч Е.Д., Бубновская B.H., Горб JI.Т. и др. Синтез и реакции не-ко-торых производных тиазолино 3,2-а. пиридиниевых солей. // ХГС. -1973.- №9.- С. 1254-1257.
236. Undheim К. and Reistad K.R. N-Quartenary compounds. Part XV. The thiazolo3,2-a.-pyridinium-8-oxide system. // Acta Chem. Scand. 1970.-V.24.- №8.- P.2956-2968.
237. Singh H., Gandhi C.S. Sulfur extrusion reactions. Part 2. Synthesis of ethyl a-cyano-|3-aminoacrylates and related compounds from thiocarboxamides and ethyl bromocyanoacetate. // J.Chem.Res. (S).- 1978,- №10.- P.407.
238. Dehury S.N., Nayak A. Studies on heterocyclic compounds. Part V. Synthesis and antimicrobial activities of N-bridged thiazole and imidazole derivatives. //J.Indian. Chem. Soc.- 1982,- V.59.-№10,- P. 1170-1173.
239. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- Т.1.- 1987.-С.193.
240. Mosby W.L. Heterocyclic Systems with bridgehead Nitrogen Atoms. N.Y. L.- Interscience.- 1961,- V.2.- P.540.
241. Tschitschibabin A.E. Zur Tautomerie des a-Amino-pyridines, IV. Mitteilung: Eine Darsellungsmethode des Pyrimidazols und seir Homologen. // Chem. Ber.- 1925,- Bd.58.- S.1704-1706.
242. Klinsberg E. Chemistry of Heterocyclic Compounds.- N.Y., L.- Interscience.-1962.- V.14.- Part 3.
243. Tschitschibabin A.E. Tautomerie des a-Amino-pyridines, V. Mitteilung: Uber das 2-Phenyl-pyrimidazol und über die Darstellungs-Bedingungen von Pyrimidazol-Homologen. // Chem. Ber.- 1926.- Bd.59.- S.2048-2055.
244. Кост A.A., Иванов M.B. Этенопроизводные аденина и цитозина. // ХГС.- 1980.- № 3- С.291-305.
245. Кочетков Н.К., Шибаев В.Н., Кост A.A. Модификация компонентов нуклеиновых кислот а-галоидальдегидами. // ДАН.- 1972.- Т.205.-С.100-103.
246. Dalla Сгосе Р., La Rosa С. Synthesis, steric configuration and reactivity of 4-arylidene-2-methyl-l,4-dihydroimidazol-5-ones. //J. Chem. Res. Synop.-1985.-N.il.-P.360-361.
247. Кузьменко Т.А., Кузьменко B.B., Симонов A.M. и др. Исследования в области производных имидазо2,1-а.изохинолина. 2. Синтез и превращения эфиров ряда имидазо[2,1-а]изохинолина. // ХГС.- 1980.- № 12.-С.1656-1661.
248. Ataka К., Kono М. Method for the preparation of 5-chloro-4-hydroxy-6-methylpyrimidine by cyclocondensation of 2-chloro-3-oxobutanoicester with formamidine. // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 08 198 858 96 198 858.- C.A. 125, 275897t.
249. Takaolca A., Ibrahim M. Synthesis of monofluoro heterocycles using fluoroolefïns as starting materials. // Nippon Kagaku Kaishi.- 1985.-№11.-P.2169-2176.
250. Кузьменко Т.А., Кузьменко В.В., Симонов A.M. Исследования в области производных имидазо2,1-а.изохинолина. 3. Ацилирование 2-замещенных имидазо[2,1-а]изохинолина. //ХГС.- 1983.-№6.- С.811-815.
251. Reiter L. 4-Acetyl-2-substituted imidazoles. // U.S. US 4 482 723.-C.A. 102, 113484d.
252. Гусейнов Ф.И., Юдина H.А., Литвинов И.А. и др. Необычные реакции 1,1-диэтокси-3-фенил-3-хлорпропанона-2 с аминопиридином. // ДАН.- 1998.-в печати.
253. Зефиров Н.С., Шехтман Н.М. Аномерный эффект. // Усп. химии.-1971.- Т.40.- №4.- С.593-624.
254. Eckstein Z., Ejmocki Z. 2,3-Dihydro-6-metyl-1.4-oxathiin-5-carboxylic acid. // Польск. пат. 94, 325,- C.A. 90, 168615 m.
255. Dziedzic C.D., Eckstein Z., Ejmocki. Parameters of the production of carboxin and its analogs. // Przem. Chem.- 1983.- V.62.- №1.- P.47-50.
256. Goelmann P., Zchroeder L., Zschunke A. Bromination of acetoacetanilides and secondary reactions. // Z. Chem.- 1985.-V.25.- №9.- P.325-326.
257. Рамазанов E.A., Керимов Ф.Ф., Мирзакулов И.Г. и др. Реакция меркаптоэтанола с а-хлоркетонами. Удобный путь к 1.4-оксатиенам.// Азербайджан. Хим. Журнал,- 1987,- №4- С.79-80.
258. Nevalainen V.N., Lohjala Е. Acid catalyzed condensations of haloketones with 3-dihydro-l,4-oxathiins. // Finn. Chem. Lett.- 1986.- V.13.-№4.- P. 105-110.
259. Eckstein Z., Ejmocki Z. 2,3-Dihydro-6-metyl-1.4-oxathiin-5-carboxylic acid amides. // Польск. пат. 94, 883,- C.A. 90, 152205s.
260. Рамазанов Е.А., Керимов Ф.Ф., Мирзакулов И.Г. и др. Реакция ос-хлоркетонов с этандитиолами.// Азербайджан. Хим. Журнал.- 1984.- №4.-С. 52-54.
261. Керимов Ф.Ф., Касумов Н.К., и др. Новейшие синтезы 1.4-дитиенов. // Азербайджан. Хим. Журнал.- 1979.- №1.- С.93-95.
262. Meyer C.J., Schneider D.F. Synthesis of 5,6-dihydro-l,4-dithiines. // S. Afr. J. Chem.- 1988.- V.41.- №4,- P. 127-130.
263. Brewer A.D., Davis R.A. Antimicrobial 2,3-dihydro-l,4-ditiin-l,l,4,4-tetroxide. // Герм. пат. 2, 527, 639 .- C.A. 84, 150640q.
264. Brewer A.D., Davis R.A. Fungicidal and bactericidal 2,3-dihydro-l,4-ditiine-1,1,4,4-tetraoxides. //Герм. пат. 2, 626, 063.- C.A. 88, 121194s.
265. Berger C., Faryl D. // Ozatiinyl- and dithiinylaminoacetic acids. // Герм. пат. Ger. offen. 2, 543, 001,- C.A. 85, 46698s.
266. Мамедов В.А, Нуретдинов И.А. Синтез эфиров оксатиин- и дити-инкарбоновых кислот и их производных. // Изв. АН СССР. Сер. хим.-1988.- №7,- С.1670-1672.
267. Foscolos G.B., Fytas G. Diarylmorfolines cyclic analogs of diphenhydramine. // Chem. Chron.- 1989.- V.18.- №1.- P.59-70.
268. Shridhar D.R., Sastry C.V., Bansal O.P. A convenient one-step synthesis of 3-aryl-2H-l ,4-benzoxaziines. // Synthesis.- 1981,- №11,- P.912-913.
269. Jordanova K., Schvedov V. New method for the synthesis of 2,4-disubstituted morpholines. // Chem. Ber.- 1982,- Bd.l 15.- №7,- S.2635-2642.
270. Sequin J., Vieles P. 3-Morpholones. II. N-Substitued 3-morpholones and derivatives. // Bull. Soc. Chim. France.- 1956.- P. 1210-1212.
271. Vieles P., Seguin J. 3-Morpholones. // Compt. rend.- 1952,- №234.-P.1980-1981.
272. Мамедов В.А., Валеева B.H., Сибгатуллина Ф.Г. и др. Продукты взаимодействия метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-меркапто- и 2-гидроксиэтаноламинами и некоторые их превращения. // ХГС,- 1993,- №2,- С.250.
273. L'Haridon P., Le Rouzic A. Reaction of 2,2-dichloroacetophenone with 2-methylaminoethanol. X-Ray crystal and molecular structure of 4,8-dimethyl-4a-phenylperhydrol,4.oxazino[3,2-b]-l,4-oxazine. // J. Chem. Res., Synop.- 1980.- №10.- P.349.
274. Popov I., Sandler S. 2-Trichloromethyloxazolidines and thiazolidines for use as fireproofing agents for explanded polyuretans. // Бельг. пат. 878, 314.-C.A. 93,47820c.
275. Anderson A.G., Labar R.A. 2,3,4,5,6.7-Hexahydrocyclopenta-l,4-thiazine and the 8,9-dihydro-, 4-acetyl-, and l-oxo-4-acetyl derivatives. // Org. Prep. Proced. Int.- 1989,- V.21.- №5.- P.653-655.
276. Мамедов В.A., Валеева В.H., Ф.Г.Сибгатуллина и др. Продукты взаимодействия метилового эфира З-фенил-З-хлор-2-оксопропионовой кислоты с 2-меркапто- и 2-гидроксиэтиламинами и некоторые их превращения. // ХГС,- 1993,- №2,- С.250-252.
277. Suntory, Ltd. 2-Phenylthiomorfoline derivatives. / Яп. пат. Jpn. Kolcai Tokkyo Koho JP 58, 164, 580,- C.A. 100, 85707s.
278. Henrie R.N., Lazarus R.A., Benkovic S.J. Preparation of 2-amino-4-(3H)-oxopyrimido5,4-b. [l,4]thiazines (5-thiapterins) and their evaluation as cofactors for phenylalanine hydroxylase. // J. Med. Chem.- 1983.- V.26.- №4.-P.559-563.
279. Okitsu M., Yoshida K., Hori M. Antiulcer agents containing thiomorfolin-3-ones. // Яп. пат. Jpn. Kolcai Tokkyo Koho JP 01, 113, 318 89, 113, 318.-C.A. Ill, 21931 lw.
280. Behera G.B., Acharya R.C. Kinetics of the reaction of n-phenylenediamine and phenacyl bromide. // Indian J. Chem.- 1971,- V.9.- №12.-P. 1342-1344.
281. Орлов В.Д., Колос H.H., Инсуасти В. Синтез и исследование 1-фенил-3-арил-1,2-дигидрохиноксалинов. // Вест. Харьков. Ун-та.- 1991.-№359.- С.69-75.
282. Колос Н.Н., Инсуасти В., Кирога X. З-Арил-1,2-дигидрохиноксалины. //ХГС.- 1986.- №8,- С.1127-1132.
283. Drewes S.E., Upfold U.J. Reactions of 1,2-diaminobenzene with 1,3-diketones. //J. Chem. Soc., Perkin Trans 1,- 1977,- №17.- P.1901-1905.
284. Гетероциклические соединения. Под ред. Эльдерфильда Р. М.: Иностр. литер.- 1961,- Т.5.- С.222.
285. Общая органическая химия. Под ред. Кочеткова Н.К. М.: Химия.-1985.- Т.8.- С.166.
286. Маретина И.А., Асратян Г.В., Остроумов И.Г. Аминопроизвод-ные а,|3-непредельных карбонильных соединений этиленового и ацетиленового рядов как синтоны в построении гетероциклов. // ХГС.- 1992.- №7.-С.867-878.
287. Остроумов И.Г., Цилько А.Е., Маретина И.А. и др. Взаимодействие инаминокетонов с бифункциональными реагентами.// ЖОрХ.- 1988.-Т.24.-Вып.6.-С.1165-1172.
288. Persson В.О. Choline acetylase inhibuors. II. The preparation of some 3-substituted acetonyltrimethylammonium salts. // Acta Chem. Scand.- 1973.-V.27.- №9.- P.3307-3311.
289. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Юдина H.A. и др. Взаимодействие а-галоген- и ос,а-дигалоген-Р-оксоальдегидов с орто- и мета-фенилендиаминами.// Изв. АН. Сер. хим.- 1998.- №3,- С.475-477.
290. Гусейнов Ф.И., Юдина Н.А. Реакции ацетальсодержащих а-хлороксиранов с этаноламином и меркапотоэтанолом. // ХГС. 1997. - №8. - С.1143-1144.
291. Guseinov F.I., Yudina N.A. Acetal containing a-chloroxiranes in the syntesis of heterocyclic compounds. // 36-th IUPAC Congress: Abstracts. Geneva.- 1997. -P.476 (CS-0125).
292. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Реакции бензоилмо-но- и дихлоруксусных альдегидов с серу- и азотсодержащими нуклеофила-ми.// 18-ая Конференция по химии и технологии органических соединений серы:Тез.докл., ч.II.-Казань, 1992.-С.91.
293. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Моно- и дихлорза-мещенные бензоилуксусные альдегиды в синтезе гетероциклических систем.// V Межвузовская конференция "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов": Тез.докл.,Саратов, 1992.-С.15.
294. Шрот В. Аспекты и перспективы химии органических гетероциклов. //ХГС,- 1985,- №11,- С. 1443-1470.
295. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енами-нотионов.- Рига: Зинатне.- 1974.
296. Dominguez Е., Ibeas Е., Martinez de Marigota. A convenient one-pot preparative method for 4,5-diarylisoxazoles involving amine exchange reactions. //J. Org. Chem.- 1996.-V.61.-№16,-P.5435-5439.
297. Missio L.J., Braibante H.S., Braibante M.E.F. Reactivity of a-acylated p-enamino ketones and esters: synthesis of pyrazoles. // J. Heterocycl. Chem.- 1996.- V.33.- №4,- P.1243-1245.
298. Dannharat G.G., Geyer Y., Mayer K.K. Transformations of pyrrolidine enamines yielding (co-aminopropyl)pyrazoles. // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.).- 1988.- Bd.321.- №1,- S. 17-19.
299. Шестопалов A.M., Родиновская JI.А. и др. Синтез замещенных 3-циано-2(1Н)пиридинтионов или -селенонов и тиазоло- или селеноазо-ло3,2-а.пиридиновых солей. // ЖОХ,- 1988,- Т.58,- Вып.4.- С.840-848.
300. Rene L. A new general approach to the synthesis of functionalized 4H-chromenes. // Synthesis.- 1989,- №1.- P.69-70.
301. Stark E., Spohn K. Ring closures with P-enol, p-enol ether and p-enamino carbonyl compounds. // Chem. Ztg.- 1977.- Bd.l01.-№4.- S. 161-164.
302. Климко В.Т., Михалев В.А., Сколдинов А.П. Исследования в области производных (3-дикарбонильных соединеий. II. Синтез 2,4-замещенных пиримидинов. // ЖОХ,- I960.- Т.30.- Вып.4.- С. 1258-1264.
303. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Кольцова O.JI. и др. Гетеро-циклы на основе ос-хлор-Р-оксозамещенных енаминов.// Симпозиум по органической химии: Тез. докл., чЛ. Санкт-Петербург, 1995. С. 189.
304. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- 1987.- Т.2.-С.61.
305. Guseinov F.I., Yudina N.A., Klimentova G.I. Heterocycles on the base of a-chloro-P-carbonylsubstituted enamines. // 36-th IUPAC Congress: Abstracts. -Geneva, 1997. P.476 (CS-0126).
306. Гусейнов Ф.И., Юдина H.A., Климентова Г.Ю. Синтез и гетеро-циклизация озазонов карбонилзамещенных тлиоксалей. // ХГС. 1998. -№2. - С. 190-193.
307. Guseinov F.I., Yudina N.A. Reactions of a-halogen-P-oxoenamines with bisnucleophiles. // The Seventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry: Abstracts. Kyoto, 1997. - P.287.
308. Verge J. P., Roffey P. Antiprotozoal thiazoles. 2-(5-Nitro-2-thienyl)thiazoles. // J. Med. Chem.- 1975,- V.18.- №8,- P.794-797.
309. Verge J.P., Neville M. 2-Substituted-4-(thiomorpholinoiminoalkyl)-thiazoles and derivatives. // Брит. пат. 1, 397, 405,- С.A. 83, 114387a.
310. Takasu J., Ishilcawa S. Photosensitive element for electrophotografic use. //Герм. пат. DE 3, 203, 621,- C.A. 98, 170358р.
311. Гусейнов Ф.И., Москва В.В., Платонов С.И. Серусодержащие ге-тероциклы на основе гидразона бензоилмонохлоруксусного альдегида.// 18-ая Конференция по химии и технологии органических соединений се-ры:Тез.докл.,ч.II.-Казань, 1992.-С.90.
312. Asato G., Berlcelhammer G., Moon E. Nitroheteroheterocyclic antimicrobial agents. I. Nitrotiazolecarboxaldehyde derivatives.// J. Med. Chem.- 1969,- V.12.- №3,- P.374-379.
313. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии.- М.: Химия.- 1991.-С.297.
314. Gero A. Studies on enol titration. II. Enol contents of some ketones and esters in the presence of methanol. // J. Org. Chem.- 1954.- V.19.- №12.-P.1960-1970.
315. Гусейнов Ф.И., Климентова Г.Ю., Исмаилов B.M. и др. Синтез и молекулярная структура бисгидразонов дикарбонилзамещенных бутен-2-диалей.// ДАН.-1998.-№4 (в печати).
316. Марч Дж. Органическая химия. Пер. с англ. М.: Мир.- Т.4.- 1988.-С.307.
317. Reisdorf D., Normant Н. Lithium alkylamides. Elimination reactions. III. Preparation of allcenes.//Organomet. Chem. Synth.- 1972.- V.l.-№4.- P.375-391.
318. Венигор E.M., Шилаев В.К., Лукьянец Е.А. Синтез симметричных толанов из бензальбромидов.//ЖОрХ.- 1981.- Т. 17.-Вып.2.- С.374-379.
319. Kosolapoff G.M. Organic phosphorus compounds. John Wiley and Sons, Inc.-1973.-V.6.-P.508.
320. Zaugg H.E. (3-Lactones. //Org.Reaction. ( R.Adams)-1954.-V.8.-P.305363.
321. Лукницкий Ф.И., Вовси Б.А. )3-Трихлорметил-|3-пропиолактон.//ЖОХ.-1966.-Т.2.-Вып.Ю.-С.1895.
322. Wynberg Н., Staring E.G. Asimmetric Synthesis of (S)- and (R)-molic Acid from Ketene and Chloral// J.Am.Chem.Soc.-1982.-№ 1 .-P. 166-168.
323. Pommier A., Pons J.-M. Recent Advances in (3-Lactone Chemistry// Synthesis.-1993.-№5.-P.441-459.
324. Ф.И.Гусейнов, Г.Ю.Климентова, А.Г.Харламова и др. Синтез и гетероциклизация фосфорилированных ß-пропиолактонов.// Петербургские встречи: Молодежный симпозиум по химии фосфорорганических соединений: Тез.докл.-1997.-С.41.
325. Мс. Connel R., Coover Н. New Methods of Synthesis Phosphororganic compounds.// J.Am.Chem.Soc.-1956.-V.78.-P.4455-4459.
326. Drew M.G., Fowles G.W., Rice D.A. etc. Dimerisation and Condensation of Pentane-2,4-dione by МоСЦ.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.-1974.-V.15.-P.614-615.
327. Dersch R., Reichardt C. Synthesen mitaliphatischen dialdehyden. XXXIV. Versuche zur darstellung von brom-(chlor)fluormalonaldehyd sowie von fluor (methyl)-und fluor(phenyl)malonaldehyd.// Liebigs Ann.Chem.-1982.-B.7.-S.1348-1358.
328. Dersch R., Reichardt C. Synthesen mit aliphatischen dialdehyden. XXXIII. Versuche zur darstellung des difluormalonaldehyds.// Liebigs Ann.Chem.-1982.-B.7.-S. 1330-1347.
329. Kuhlmey S.R., Adolph H., Rieth K., Opitz G. Enamine. XVII. Addition aromatischer carbonsäurechloride an ß-disubstituierte emamine // Liebig Ann.Chem.-1979.-B. 5-S.617-627.
330. Tsuboi S., Ono Т., Talceda A. Dimerisation of 2,2-disubstituted 1,3-dicarbonil compounds. A synthesis of 2,4,6,8-tetraoxaadamantane derivatives.//Heterocycles.-l 986.-V.24.-№7.-P.2007-2014.
331. Heilmayer W., Dalvi T.S., Rappe С.О. etc. A convenient De novo synthesis of functionalised 2,4,6,8-tetraoxaadamantanes.// J.Chem.Soc.Chem.Commun.-l 995.-№7.-P.797-798.
332. Гусейнов Ф.И., Юдина H.A., Бурангулова Р.Н. и др. Синтез и молекулярная структура 1,3-дифенил(диметил)-9,9,10,10-тетрахлор 2,4,6,8-тетраоксоадамантанов.// ДАН.-1998.-Т.359.-№6.-С.778-781.416
333. Schmidt P. Verfahren zur Herstellung von Phosphor Enthaltenden Verbindun gen.// Щвейцарский патент N 318814. (цит. по РЖХим.11Ж37330 П, 1958).
334. Воусе С.В., Webb S.B. Reexamination of the vinyl chloride-phosphorus trichloride-oxygen reaction. Example of direct formation of a phosphate derivative from an olefin.// J.Chem.Soc. (C).-1972.-№23.-P.3938-3990.
335. Kosolapoff G.M. Organic phosphorus compounds. John Wiley and Sons, Inc.-1973.-V.6.-P.211-230.
336. Сердюкова A.B., Баранов Г.М., Залмовер З.М. Синтез некоторых 0,0-диалкил(арил)фосфонатов.//Герценовские чтения.XXVI.Л.: Химия.-1973.-Вып.2.-С.З-5. (цит. по РЖХим., ЗЖ 396, 1974).417
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.