Реакции электрофильной гетероциклизации функционализированных арилгидразонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Зверева, Екатерина Евгеньевна

• Зверева, Екатерина Евгеньевна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Зверева, Екатерина Евгеньевна

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. РЕАКЦИИ ГИДРАЗОНОВ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ РЕАГЕНТАМИ (АНАЛИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ).

1.1. Алкилирование.

1.2. арилирование.

1.3. Ацилирование.

1.4. Реакции гидразонов с другими карбонильными соединениями.

1.4.1. Реакции гидразонов с альдегидами и кетонами.

1.4.2. Реакции с ортоэфирами.

1.4.3. Реакции а-галогенокетонов.

1.4.4. Реакции с изоцианатами и изотиоцианатами.

1.4.5. Реакции конденсации гидразонов с нитрилами.

1.5. реакции функциональных групп гидразонов с электрофилами.

1.5.1. Реакции производных 2-арилгидразоноацетгидразида.

1.5.2. Амидины и гидроксиламины, сопряженные с арилгидразонной группой

1.5.3. Трифенилфосфоранилгидразоны.

ГЛАВА 2. РЕАКЦИИ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ 2-АРИЛГИДРАЗОНОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ С ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫМИ АГЕНТАМИ (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).

2.1. синтез функционализированных арилгидразонов

2.2. реакции гетероциклизации. аршшидразоноцианоацетамидов.

2.2.1. Реакции алкилирования и арилирования.

2.2.2. Реакции с ортоэфирами.

2.2.3. Реакции арилгидразоноцианоацетамидов с 14,14диметилформамидодиметилацеталем.

2.3. Реакции гетероциклизации арилгидразоноамидоксимов.

2.3.1. Взаимодействие арилгидразоноамидоксимов с ортоэфирами.

2.3.2. Реакции гетероциклизации О-замещенных гидразоноамидоксимов с ортоэфирами.

2.3.3. Взаимодействие арилгидразоноамидоксимов с пентафторпиридином.

2.4. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе

АРИЛГИДРАЗОНОВ.

2.5. Реакции гетероциклизации карбоксазидогидразонов и их производных.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Синтез функционализированных арилгидразонов.1 Об

3.2. Реакции ажилирования и арилирования аршшидразоноцианоацетамидов.

3.3. реакции гетероциклизации арилгидразоноцианоацетамидов с ортоэфирамиидиметилацеталем.

3.4. Реакции гетероциклизации арилгидразоноамидоксимов.

3.5. Синтез конденсированных гетероциклических систем на основе арилгидразопиразолонов.

3.6. Реакции гетероциклизации карбоксазидогидразонов и их производных.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции электрофильной гетероциклизации функционализированных арилгидразонов»

Арилгидразоны известны уже более 100 лет, но до сих пор они привлекают внимание химиков-синтетиков. Такой интерес связан не только с их доступностью в синтетическом плане, но и с теми интересными химическими, физическими и биологическими свойствами, которыми они обладают. Известно, что гидразоны способны вступать в реакции с электрофильными, нуклеофильными агентами и радикалами, а также в реакции циклоприсоединения. Они являются удобными синтонами в синтезе разнообразных гетероциклических систем. Но, несмотря на многообразие превращений, которые использовались для модификации гидразонов, а также синтеза гетероциклических производных на их основе, реакции с такими эффективными электрофильными агентами, как ортоэфиры, галогенокетоны и галогенопиридины, для них практически не использовались.

Особый интерес в плане синтеза новых гетероциклов представляют функцио-нализированные гидразонопроизводные, содержащие наряду с гидразонной группой еще один или несколько нуклеофильных центров. При исследовании их реакций с би-элекгофилами возможна реализация различных направлений реакции циклизации с участием разных комбинаций нуклеофильных центров в зависимости от их реакционной способности, условий проведения реакции и природы используемого реагента. При этом последовательная защита наиболее реакционноспособных функциональных групп позволит изменять направление электрофильной атаки в исследуемых взаимодействиях и, в конечном счете, не только прогнозировать структуру образующихся продуктов, но и в некоторой степени управлять процессом гетероциклизации.

Все это делает актуальным исследование реакций функционализированных гидразонов с такими электрофильными агентами, как ортоэфиры, галогенокетоны и фторпиридин с целью синтеза новых азотсодержащих гетероциклических систем.

Новизна и научное значение работы заключается в том, что в результате проведенных исследований взаимодействия арилгидразонов, содержащих дополнительные функциональные группы (амидную, циано, этоксикарбонильную, амидок-симную, азидную и фрагмент аминопиразолона), с биэлектрофильными агентами, нами было показано, что в зависимости от строения используемого гидразона, природы реагента и условий проведения реакции могут быть получены как линейные структуры, так и продукты гетероциклизации.

Систематическое исследование реакции арилгидразоноацетамидов с ортоэфи-рами с использованием различных растворителей, катализаторов и температурных условий позволило идентифицировать ранее не описанный в литературе промежуточный циклический продукт этого взаимодействия для диаминопроизводных.

Синтезирован широкий ряд новых 2,5-дигидро-7//-1,2,3-триазолов, 2,5-дигидро-1,2,4-триазин-5-онов, 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин-5-онов, N-гидрокси

2.5-дигидротриази-1,2,4-триазинов, арилгидразоно-1,2,4-оксадиазолилацетамидов и

2.6-дигидропиразоло[3,4-е]-1,2,4-триазин-7-онов.

Показано, что наиболее реакционноспособным центром в реакции исследуемых функционализированных гидразонов с электрофильными агентами является амидок-симная группа. Образующиеся в реакции таких гидразонопроизводных с ортоэфирами 1,2,4-оксадиазольные производные уже при комнатной температуре претерпевают перегруппировку Боултона-Катрицкого с участием аминного атома азота гидразонной группы.

Впервые показано, что при нагревании гидразонопроизводных, содержащих О-замещенную амидоксимную группу, происходит образование 1,2,3-триазолов.

Впервые исследована реакционная способность 2-арилгидразоно-2-цианацетазидов в условиях перегруппировки Курциуса и их фосфоралиденамидных производных в реакции с карбонильными соединениями. Показано, что введение гидразонной группировки приводит к снижению реакционной способности азидной и фосфоралиденамидной группы.

Практическое значение работы состоит в том, что в результате проведенного исследования предложены новые удобные методы синтеза 1,2,4-дигидро- и тетрагидротриазинов, 5-амино- и 5-оксо-2,5-дигидро-1Я-1,2,3-триазолов и 2,6-дигидропиразоло[3,4-е][1,2,4]триазинонов, которые могут представлять интерес в качестве потенциальных биологически активных соединений.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы, включающего 175 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Зверева, Екатерина Евгеньевна

выводы

1. С целью изучения реакций функционализированных гидразонов с электрофильными реагентами нами были синтезированы новые гидразонопроизводные уксусной кислоты, содержащие амидоксимную, карбоксазидную и фосфоралиденамидную группы.

2. Систематическое исследование реакции 2-арилгидразоноацетамидов с триэтилорто-формиатом и триэтилортоацетатом позволило идентифицировать промежуточный продукт - 2,3,4,5-тетрагидро-1,2,4-триазин, образующийся в реакциях орто- , 1,2- и 1,3-диаминопроизводных с ортоэфирами, и подтвердить предложенный ранее в литературе механизм этой реакции.

3. Предложен новый метод синтеза 1,2,4-триазинового цикла, представляющий собой редко используемую (5+1) комбинацию атомных фрагментов исходных реагентов.

4. Синтезирован широкий ряд неописанных в литературе 2,5-дигидро-, 2,3,4,5-тетрагидро-и дигидропиразоло[3,4-<?][1,2,4]триазинов, которые как азааналоги пуриновых и пирими-диновых оснований могут представлять интерес в качестве потенциальных биологически активных соединений.

5. Проведено исследование реакции производных 2-арилгидразоноуксусной кислоты с такими электрофильными агентами, как алкилгалогениды, хлоруксусный эфир и пента-фторпиридин. Показано, что алкилирование протекает с участием аминного атома азота гидразонной группы. Для реакции арилирования в случае отсутствия дополнительных нуклеофильных центров также характерно образование продуктов взаимодействия по гидразонному фрагменту. Тогда как введение амидной группы (замещенной или без заместителя) приводит к участию в реакции только второго нуклеофильного центра (амидной группы).

6. Изучена реакция арилгидразонопроизводных, содержащих амидоксимный и амидный фрагменты, с ортоэфирами, и показано, что наиболее реакционноспособной в этом взаимодействии является амидоксимная группа. Для таких гидразонов уже при комнатной температуре происходит образование арилгидразоно-1,2,4-оксадиазолилкарбоксамидов, Е-изомер которых в этих условиях подвергается перегруппировке Боултона-Катрицкого в 1,2,3-триазолы.

7. Показано, что использование О-ацил- или О-алкилпроизводных арилгидразоноамидок-симов в реакции с ортоформиатом делает невозможным участие ОН-группы, и при этом образуются М-гидроксиимино-1,2,4-триазины, являющиеся продуктами взаимодействия других нуклеофильных центров, аминогруппы амидоксимного фрагмента и 1\ГН-гидразонной группы. Таким образом, модификация одного реакционного центра позволила нам изменить направление исследуемой реакции и получить не 1,2,4-оксадиазолы, а

- 105

1,2,4-триазины, содержащие оксимную группу в 5-м положении цикла.

8. Впервые показано, что даже незначительное нагревание О-ацил- и 0-пиридиларилгидразоноамидоксимов приводит к трансформации в 5-амино-2-арил-2#-1,2,3-триазол-4-карбоксамиды.

9. Изучены реакции арилгидразонокарбоксазидов и фосфоралиденамидов при взаимодействии с альдегидами, изоцианатами и хлорангидридами карбоновых кислот. Показано, что введение арилгидразонного фрагмента приводит к снижению реакционной способности карбоксазидной группы в условиях перегруппировки Курциуса и реакции Штаудингера. На основании проведенного исследования арилгидразонокарбоксазидов с ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот предложен новый метод синтеза 2-арил-1-ацил-5-оксо-2,5-дигидро-1#-1,2,3-триазол-4-карбонитрилов.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

Контроль за ходом реакции и индивидуальностью синтезированных соединений проводился при помощи тонкослойной хроматографии на пластинках "Silufol UV-254" в системах: хлороформ : этанол - 6 : 1, 10 : 1, 15 : 1; гексан : этилацетат- 6 : 1, 4: 1, 2 : 1, 1 : 1, 1 : 2. ИК-спектры измерены на спектрофотометре "UR-20" в таблетках КВг; спектры ПМР - на спектрофотометрах "Bruker" (80 МГц), "Bruker WM-250" (250 МГц) и "Bruker" (400 МГц) с внутренним стандартом ТМС; масс-спектры - на спектрометре "Varían МАТ 311 А" при ионизирующем напряжении 70 эВ с прямым вводом образца в источник. Физико-химические характеристики всех синтезированных соединений приведены в таблицах 25-34.

3.1. Синтез функционализированных арилгидразонов

Арилгидразоноцианоацетазиды 356. Общая методика. К раствору 0.99 г (10 ммол) цианоацетгидразида в 10 мл дистиллированной воды и 3.6 мл (30 ммол) концентрированной соляной кислоты при охлаждении льдом прйкапывают раствор 0.83 г (12 ммол) нитрита натрия в 5 мл дистиллированной воды. Полученный раствор объединяют с раствором 7 ммол соответствующей соли диазония и выливают на 10 мл ледяного раствора ацетата натрия. Перемешивают 1 час при 5 °С и рН 7. Выделившийся осадок фильтруют и промывают 10 мл дистиллированной воды.

2-(К-гидроксиамидино)-2-арилгидразоно-1Ч-алкилацетамиды (355)

Метод А. К суспензии 12.71 ммоль гидразона 107 в 50 мл пиридина добавляют раствор 15.50 ммоль солянокислого гидроксиламина и 15.50 ммоль ацетата натрия в 20 мл воды. Реакционную массу нагревают при 90 °С в течение 4.5 часов, охлаждают и разбавляют водой. Осадок фильтруют, промывают водой и кристаллизуют из этилового спирта.

Метод Б. К раствору 10 ммол соответствующего N-гидроксиамидиноацетамида 357 в 10 мл дистиллированной воды добавляют 3 г ацетата натрия. В полученный раствор при охлаждении льдом приливают свежеприготовленный раствор 10 ммол соответствующей соли диазония. Перемешивают 6 часов при 5 °С и рН 6. Выделившийся осадок фильтруют и промывают 10 мл дистиллированной воды.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Зверева, Екатерина Евгеньевна, 2000 год

1. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: «Наука», 1974. 416с.

2. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев. «Техника», 1966. 210с.

3. Smith P.A. The Chemistry of Open-Chain Organic Nitrogen Compounds // Vol. 2. New York, Benjamin, 1965. P. 162-165.

4. Enders E. Arylhydrazine und Arilhydrazone // Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil). Bd. 10/2. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. 169s.

5. Kandeel E.M., Sadek K.U., Elnagdi M.H. Reactions with the Arylhydrazones of some a-Cyanoketones // Z. Naturforsch.B. 1980. 35B. P. 91-94.

6. Reactions of Arylhedrazones of Some a-Cyanoketones with Grignard Reagents / M.H. Elnagdi, N.A.L. Kassab, M.E.E. Sobhy, M.R.Hamza, M.U. Wahby // J. pract. Chemie. 1972. Bd. 314. №5-6. S. 815-821.

7. Neidlein R., Lu Y. Alkylation of methano bridged quinone hydrazones // Chem. Ztg. 1990. Vol 114. № 10. S. 326-328.

8. Thangaraj K., Morgan L.R. N-Alkylation of aromatic and heteroaromatic 2,4-dinitrophenylhydrazones with potassium fluoride on alumina // Synth. Commun. 1994. Vol. 24. №14. P. 2063-2067.

9. Morrow D.F., Butler M.E., Huang E.C.Y. The Synthesys of 170-Amino- 17-isoprogesterone// J. Org. Chem. 1965. Vol. 30. № 2. P. 579-783.

10. Грандберг И.И., Сибирякова Д.В., Бровкин JI.B. Индолы. Ш. Синтез индолов по Фишеру под действием алкилирующих агентов // ХГС. 1969. № 1. С. 94-96.

11. Овербергер Г.Дж., Анселм Ж.П., Ломбардино Дж.Т. Органические соединения со связями азот-азот//Под ред. Б.В. Иоффе. Л.: «Химия», 1970. 128 с.

12. Гетероциклические соединения. Под. ред. Р. Эльдерфилда. М.: ИЛ. 1961. 460с.

13. Patel H.V., Fernandes P.S. Synthesis of substituted lH-sulfonylpyrazoles and lH-sulfonyl-2-pyrazolines and their antibacterial activities II J. Indian. Soc. 1990. Vol. 67. № 4. P. 321-323.

14. Somogyi L. Addition and cyclization reactions of sugar phenylhydrazone derivatives via a 1,4-elimination process: preparation of 3-(2-acetamidopropyl)pyrazolo3,4-Ib.quinoxaline (flavazole) derivatives // Carbohydr. Res. 1992. Vol. 229. № 1. P. 89-102.

15. Takahashi M., Oshida T. Synthesis of l-aryl-5-(arylazo)-3-(phenylsulfonyl)pyrazol-4-ols from l-chloro-3-(phenylsulfonyl)-2-propanone //./. Heterocycl. Chem. 1992. Vol. 29. № 2. P. 543-545.

16. Емелина Е.Е., Ермаков Н.В. Взаимодействие 2-этоксиметилен-1,3-дикетонов с гидразином и фенилгидразином //ЖОрХ. 1999. Т. 35. № 1. С. 130-134.

17. Heterocycles from carbohydrate precursors. Dehydrative cyclization of hydrazones: synthesis of pyrazolo and pyrazolyl quinoxalines / Mousaad, L. Awad, N. El Shimy, E. Ashry, H. El Sayed II J. Carbohydr. Chem. 1989. Vol. 8. №> 5. P. 773-784.

18. Dennler E.B., Frasca A.R. Synthesis ofIndazoles Using Polyphosphoric Acid- I // Tetrahedron. 1966. P. 3131-3143.

19. Stejskalova E., Slouka J. Cyclization reactions of hydrazones. XXIII. Synthesis of some 1-aryl-6-nitromdazole-3-carbonitriles // Acta Univ. Palacki. Olomnc., Fac. Rerum. Nat. 1991. Vol. 102. №30. P. 145-154.

20. A new and facile synthesis of l#-indazoles / Z. Zhong, T. Xu, X. Chen, Y. Qui, Z. Zhang, H. Hu // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. Vol. 12. P. 1279-1280.

21. Cyclization of 2-methoxy-6-(substituted benzyloxy)acetophenone hydrazones in the presence of polyphosphoric acid (PPA) / Y. Qiu, Z. Zhang, Z. Zhong, H. Hu // Chin. J. Chem. 1993. Vol. 11. №4. P. 335-339.

22. Cyclization of 2,6-dialkoxyacetophenone hydrazones in the presence of polyphosphoric acid (PPA) / Z. Qiu, Z. Zhang, Z. Zhong, H. Hu // Chin. J. Chem. 1992. Vol. 10. № 6. P. 556-560.

23. Fluorinated 2(3)-substituted di- and tricarbonyl compounds in synthesis fluoroheterocycles / Y.V. Burgart, O.G. Kuzueva, A.S. Fokin, V.I. Saloutin // ICOS- 12: Book of abstracts. Venezia (Italy), 1998. P. 439.

24. Joshi K., Dandia A., Bhagat S. Investigation on the reactions of fluorine-containing 1,3-dihydro-3-(2-phenyl-2-oxoethylidene)-2H-indol-2-ones with hydrazine derivatives // Indian J. Chem., Sect. B. 1992. Vol. 3 IB. № 2. P. 98-104.

25. Hydrazone derivatives and their manufacture / Y. Kimura, K. Umetsu, Y. Sakakibara, T. Yumita, R. Honami, M. Ozaki, A. Ikeda // Jpn. Kokai Tokkyo Koho JP 07 33,731 95 33,731. (CI. C07C311/49), 03 Feb 1995, Appl. 93/200,381, 20 Jul 1993; 11 pp.

26. Gvozdjakova, Hrusovsky D. Synthesis of N-acetyl and N-benzoyl derivatives of N-(2-benzothiazolil)arenecarboxaldehyde hydrazones // Acta Fac. Rerum. Nat. Univ. Comenianae, Chim. 1987. Vol. 35. P. 17- 26.

27. Somogyi L. Acetylation of chelated hydrazone derivatives // Carbohydr. Res. 1985. Vol. 142. №2. P. 315-320.

28. Heschel H., Stein J., Dost J. Cyclization of ethyl oxalate NJ-acyl amidrazones to 5-substitutedl,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives // Wiss. Z. Hochsch. "Karl Liebknecht", Potsdam. 1987. Bd. 31. № 1. S. 45-52.

29. Коршак B.B., Кронгауз E.C., Русанов A.JI. Синтез ароматических поли-1,2,4-триазолов // Изв. акад. наук СССР. 1968. №11. С. 2663.

30. Конденсация гидразонов замещенных 2-аминобензофенонов с ангидридами некоторых циклических дикарбоновых кислот / С.А. Андронати, А.С. Яворский, М.Л. Бондарев, М.С. Салахов, О.В. Заколодяжная, П.Б. Терентьев IIЖОХ. 1985. т. 55. № 4. С. 877-882.

31. Banks W.R., Hawi А.А., Digenis G.A. An anomalous reaction of 7-chloro-2-hydrazono-5-phenyl-l,2-dihydro-3#-l,4-benzodiazepine with sodium acetate and 1,1'-carbonyldiimidazole // J. Heterocycl. Chem. 1991. Vol. 28. № 2. P. 533-535.

32. LowrieH.S. 3-Phenylcinnolines. I. Some Reactions and Derivatives of 3-phenylcinnoline-4-carboxylic acid II J. Med. Chem. 1966. Vol. 9. P. 664-669.

33. Neunhoeffer H., Klein-Cullmann B. Chemistry of 1,2,4-triazines. XV. Synthesis of 1,2,4-\х\шт-6(\Н)-оъеъ II Liebigs Ann. Chem. 1992. № 12. S. 1271-1274.

34. A new and convenient synthesis of 3(2//)-pyridazinones by reacting carbanion of ethyl tri-methylsilylacetate with phenylhydrazones / H.V. Patel, K.A. Vyas, S.P. Pandey, F. Tavares, P.S. Fernandes // Synth. Commun. 1991. Vol. 21. № 18-19. P. 1935-1940.

35. Sharp D.V., Hamilton C.S. Derivatives of 1,2,4-Triazole and Pyrazole // J. Am. Chem. Soc. 1946. Vol. 68. P. 588-591.

36. Slouka J. Aryl-6-azauracile, 9. Mitt.: Synthese von l-Aryl-6-azauracil-5-carbonsaurenitrilen under Benutzung von neuen Cyclisierungsmethoden // Monatsh. Chemie. 1968. № 99. S. 1808-1813.

37. Winternitz P. Über die Herstellung von substituierten 2,3,4,5-Tetrahydro-l,2,4-triazin-6-carbonitrilen und einige iher Abwandlungsreaktionen II Helv. Chim. Acta. 1978. Vol. 61. Fs. 3. № 113. S. 1175-1185.

38. Lange J., Tondys H. 6-Hydrazonohexahydropyridazin-3-one derivatives // Pol. PL 125, 777 (CI. C07D487/04), 30 Apr 1985, Appl. 218,923, 12 Oct 1979; 3 pp.

39. Яндовский В.Н., Заморина И.А. Синтезы на основе гидразина // ЖОрХ. 1976. Т. XII. №2. С. 457-461.

40. Taylor Е.С., Turchi I.J. 1,5-Dipolar Cyclizations И Chem. Rev. 1979. Vol. 79. № 2. P. 181-231.

41. El-Bahaie S. Reactions with 4-carbethoxymethylmercapto-5-acetylpyrimidines // Pharmazie. 1989. Vol. 44. № 7. P. 492-493.

42. Some 1,3,4-oxadiazoline derivatives prepared from benzylic acid hydrazide aryl hydrazones and their antimicrobial evaluation / S. Buyuktimkin, S. Rollas, M. Ulgen, G. Otuk // Pharmazie. 1990. Vol. 45. № 11. P. 865-86.

43. Enders E. Arylhydrazine und Arylhydrazone // Methoden der organischen Chemie (Houben-Weil), Bd. 10/2. Stuttgart, Georg Thieme Verlag. 1967. 472s.

44. Szilaagyi G., Matyus P., Sohar P. Studies of pyridazine compounds. XXV. Reinvestigation of acilation of pyridazinylhydrazones// Tetrahedron. 1989. Vol. 45. №24. P. 7921-7928.

45. Hogale M.B., Pawar B.N. Synthesis and biological activity of some new azetidinones and bicyclic pyrazoles II J. Indian. Chem. Soc. 1989. Vol. 66. № 3. P. 208-209.

46. A convenient and facile synthetic method for 5-chloro-4-pyridazinones / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, K. Kawasaki, S. Takata, J. Ida И Synthesis. 1990. Vol. 6. P. 467-468.

47. Electrophilic Substitution at Azomethine Carbon Atom. Reaction of Aromatic Aldehyde Hydrazones with Trifluoroacetic Anhydride / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Fujitani, S. Ohara, Т. Yokoyama//У. Org. Chem. 1988. Vol. 53. № 1. P. 129-135.

48. A convenient synthesis of 5-aryl-6-(trifluoromethyl)-3,6-dihydro-2#-l,3,4-oxadiazines. A silica gel catalyzed novel cyclization reaction / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Fuji-tani, S. Ohara, T: Yokoyama I I Synthesis. 1988. Vol. 3. P. 208-209.

49. A facile and convenient synthesys of 5-(trifluoromethyI)-4-pyridazinones from aldehyde di-alkylhydrazones / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Ikemura, Y. Mori // Tetrahedron Lett. 1993. Vol. 34. № 32. P. 5135-5138.

50. A convenient synthesys of 5-trifluoromethyl-3-thiazolines and 5-trifluoromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazines / Y. Kamitori, M. Hojo, R. Masuda, T. Takahashi, M. Wada, T. Hiyama, Y. Mimura //Heterocycles. 1994. Vol. 38. № 4. P. 803-809.

51. Krohs W., Hensel O. Pyrazolone und Dioxopyrazolidine. Aulendorf, Editio Cantor, 1961. 198p.

52. Wiley R.H., Wiley P. Pyrazolones, Pyrazolidones and Derivatives. London, Intersci. Publ. 1964. 176p.

53. Weissberger, Porter H.D. Investigation of Pyrazole Compounds. I. The Reaction Product of Phenylhydrazine and Ethyl Cyanoacetate // J. Am. Chem. Soc. 1942. Vol. 64. P. 2133-2136.

54. Henning H.G., Koppe A. The aminolysis of ethyl a,a-dimethylbenzoylacetat // Z Chem. 1987. Vol. 27. № 10. P. 367-368.

55. Hogale M.B., Pawar B.N. Synthesis and biological activity of l-aroyl-5-(p-sulfamylphenylazo)-3,4-dimethylpyrano2,3-c.pyrazol-6(l#)-ones // J. Indian. Chem. Soc. 1989. Vol. 66. № 3. P. 206-207.

56. Синтез 3-амино-4-фтор-5-гидрокси-1-(2,4,6-трихлорфенил)пиразола и его ацильных производных/ А.В. Боголюбский, А.А. Скринникова, В.И. Попов, А.Я. Ильченко, ДМ. Ягупольский // Укр. Хим. Журн. 1989. Т. 55. № 4. С. 420-423.

57. Synthesis of novel substituted pyridazin-6(lH)-one / К. Gewald, M. Rehwald, H. Mueller, P. Bellmann, H. Schaefer IIMonatsh. Chem. 1995. Vol. 126. № 3.- P. 341-347.

58. Synthesis of hydrazone P-keto esters and their use in the preparation of carboxypyridazi-nones / A.S. Shah, J.D. Clark, Y. Ma, J.C. Peterson, L. Patelis // PCT Int. Appl. WO 98 08,807 (CI. C07C249/16), 5 Mar 1998, US Appl. 43,455, 10 Apr 1997: 25 pp.

59. Slouka J., Bekarek V. Cyclization reactions of hydrazones. XXI. Synthesis and cyclization of some N-oxides of 2-pyridylhydrazones of mesoxalic acid derivatives // Collect. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. № 3. P. 626-632.

60. Slouka J., Bekarek V. l-Aryl-6-azauracils. XXXVII. Synthesis of some derivatives of 4-(6-azauracil-l-yl)hippuric acid // Acta Univ. Palacki. Olomnc., Fac. Rerum Nat. 1992. Vol. 108. №31. P. 89-93.

61. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XXXI. Реакция 1,5-диарил-3-гидрокси-4-(третбутоксикарбонил)-3-пирролин-2-онов с производными гидразина / В.Л. Гейн, Е.В. Воронина, М.И. Вахрин, Ю.С. Андрейчиков //ЖОХ. 1993. Т. 63. № 10. С. 2324-2328.

62. Trinh T.A.N., Lamant M., Quiniou H. Synthesis from 2-oxocyclopentanecarbonitrile. Preparation of 3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-lH-l,2-diazepines // C. R. Acad. Sei., Ser. 2. 1984. Vol. 299. № 14. P. 929-931.

63. Reactions with 3-oxo-2-phenylhydrazonobutironitrile: new routes for the synthesis of pyrid-azines/ S.A.S. Ghozlan, M.H. Mohamed, A.Y. Soliman, H. Bakeer // Gazz. Chim. Ital. 1989. Vol. 119. №2. P. 95-97.

64. Bakeer H.M. Conversion of 2-arylhydrazon-3-oxobutyronitrile and 2-phenylhydrazonoethylbenzoylacetate into heterocyclic compounds // J. Serb. Chem. Soc. 1992. Vol. 57. №11. P. 725-730.

65. Kulkarni A.P., Dinkar D.S. Synthesis of some fused thiazolotriazepinone system // Pol. J. Chem. 1985. Vol. 59. № 1. P. 85-88.

66. Структура продуктов конденсации ацетилацетона с гидразонами о-ациланилина / С. А. Андронати, A.A. Дворкин, М.Л. Бондарев, Ю.А. Симонов, Т.Ш. Гифейсман, A.C. Яворский, Т.И. Малиновский IIЖОХ. 1987. Т. 57. № 1. С. 121-126.

67. Kibbel H.U., Schroeder J. N2-Benzylidenethiooxalamic acid hydrazide hydrazones // Ger. (East) DD 233,564 (CI. C07C153/057), 05 Mar 1986, Appl. 272,109, 29 Dec 1984.

68. Tweeddale HJ., Redmond J.W. Binding of carbohydrates to solid supports Part 3: Reaction of sugar hydrazones with polystyrene substituted with aromatic aldehydes // Glycoconjugate J. 1998. Vol. 15. № 9. P. 847-854.

69. Hassan K.M., El-Nagar G.M., Kamal A.M. Synthesis of some bicyclothiazolidinone derivatives II Bull. Fac. Sei., Assiut Univ. 1987. Vol. 16. № 1. P. 61-78.

70. Залесов В.В., Пулина H.A., Андрейчиков Ю.С. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы. XVII. Синтез и свойства 2-гидразоно-5-арил-2,3-дигидро-3-фуранонов Н ЖОрХ. 1990. Т. 26. № 9. С. 2022-2026.

71. Begtrup М., Nytoft Н.Р. Reactions of glyoxals with hydrazones: a new route to 4-hydroxypyrazoles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985. Vol. 1. P. 81-86.

72. Nalepa K., Slouka J. Cyclization reactions of hydrazones. 16. Simple synthesis of pyra-zolo4,3-e.-l,2,4-triazines //Pharmazie. 1984. Vol. 39. № 7. P. 504-505.

73. Synthesis of 4-hydroxy-3-trifluoromethylpyrazoles / S. Iwata, J. Namekata, K. Tanaka, K. Mitsuhashi II J. Het. Chem. 1991. Vol. 28. № 8. P. 1971-1976.

74. Reaction of 1-hydrazinophtalazine with phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanone: a reinvestigation / Amer, A.M. El Massry, S. El Sadany, H. Zimmer II J. Chem. Res., Synop. 1988. Vol. 9. P. 298-299.

75. Lipoxygenase inhibitors. IV: Synthesis and cyclization reactions of open-chain N-aryl-substituted amidrazones / P. Frohberg, С. Kupfer, P. Stenger, U. Baumeister, P. Nuhn // Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.). 1995. Bd. 328. № 6. S. 505-516.

76. Paudler W.W., Chen T-K. 1,2,4-Triazines. III. A Convenient Synthesis of 1,2,4-Triazines and their Covalent Hydration II J. Het. Chem. 1970. Vol. 7. P. 767-771.

77. Ratz R., Schroeder H. Products from Reaction of Hydrazine and Thionooxamic Acid and Their Conversion into Heterocyclic Compounds // J. Org. Chem. 1958. Vol. 23. № 12. P. 1931-1934.

78. Ohsumi Т., Neunhoeffer H. Synthesis of 1,2,4-Triazines. XII. New Synthesis of 1,2,4-Triazines with a Functional Group in the 6-Position // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 4. P. 651-662.

79. Daunis J., Jacquier R., Viallefont P. Recherches en serie triazine-1,2,4. // Bull. chim. Fran. 1967. №7. P. 2551-2555.

80. Synthese von 1,2,4-Triazinen, IV / H. Neunhoeffer, L. Motitschke, H. Hennig, K. Ostheimer II Lieb. Ann. Chem. 1972. Bd. 760. S. 88-101.

81. Наметкин С.С. Гетероциклические соединения. М. «Наука», 1981. 356 с.

82. Gnichtel Н., Тоеррег В. Configuration of 1,2-diketone hydrazone oximes // Liebigs Ann. Chem. 1989. Vol. 11. P. 1071- 1074.

83. Abbass I.M., Sharaf M.A.F., El-Damaty A.A. Synthesis of pyrazolo4,5.pyridazine and isox-azolo[3,4-i/]pyridazine derivatives II Arch. Pharm. Res. 1992. Vol. 15 № 3. P. 224-228.

84. Shen J.K., Katayama H. Preparation of pyrazole and pyrazoline derivatives by intramolecular reaction of hydrazones // Chem. Lett. 1992. Vol. 3. P. 451-452.

85. Neunhoeffer H., Hennig H. Formamidrazon // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. S. 3947-3951.

86. Ohsumi Т., Neunhoeffer H. Synthesis of 1,2,4-Triazines XIV. Regioselective Synthesis of Ethyl l,2,4-Triazine-5-carboxylates // Tetrahedron. 1992. Vol. 48. № 25. P. 5227-5234.

87. Hagedorn, Winnkelmann H-D. Amino-tetrazol // Chem. Ber. 1966. Bd. 99. № 3. S. 850855.

88. Reynolds G.A., VanAllan J.A. The Synthesis of Polyazaindenes and Related Compounds И J. Org. Chem. 1959. Vol. 24. № 10. P. 1478-1486.

89. Гизатуллина E.M., Карцев В.Г. Аннелирвание 1,2,4-триазольного ядра на а-гидразинозамещенных гетероциклах и их гидразонах // ХГС. № 12. С. 1587-1613.

90. Liu К.С., Shih В.J., Chern J.W. Condensed 1,3-benzothiazinones. 3. Synthesis of 3-substituted l,2,4-triazolo3,4-Z>.[l,3]benzothiazin-5-ones II J. Heterocycl. Chem. 1990. Vol. 27. №2. P. 391-395.

91. Neunhoeffer H., Motitschke L. Die Synthese von Dihydro-1,2,4,5,8,9,11,12-octaaza-14.-annulenen II Tetrahedron Letters. 1970. № 9. P. 655-658.

92. Neunhoeffer H., Karafiat U., Vey M. Hydrazidine. VI. Synthesis of N\N2-dimethylhydrazidines and l,2-dihydro-l,2-dimethyl-l,2,4,5-tetrazines II Synthesis. 1992. Vol. 7. P. 637-638.

93. Ортоэфиры в органическом синтезе / B.B. Межерицкий, Е.П. Олехнович, С.М. Лукьянов, Г.Н. Дорофеенко // Издательство Ростовского университета, 1976. 176 с.

94. Paul Н., Hilgetag G., Jahnchen G. Zur Synthese einfacher aliphatisher Säureamidrazone und 3-alkylierter 1,2,4-Triazole // Chem. Ber. 1968. Bd. 101. № 6. S. 2033-2036.

95. Кожевников Д.Н., Русинов В.JI., Чупахин О.Н. 1,2,4-Триазин^-оксиды и их анне-лированные производные // Успехи химии. 1998. № 8. С. 707-722.

96. Bianchi М., Butti A., Perronnet J. A new heterocyclic structure. l,2,3.Triazolo[l,5-¿/][l,2,4]triazine II J. Heterocycl. Chem. 1988. Vol. 25. № 3. P. 743-750.

97. Freeman F. Reactions of malononitrile derivatives // Synthesis. 1981. № 12. P. 925-954.

98. Abd Allah S.O., Elmoghayar M.R.H., Ead H.A. Reactions with 2-(phenylhydrazono)-4-thiazolidinone И An. Quim. Ser. С 1984. Vol. 80. № 3. P. 232-233.

99. Abd Allah S.O., Hammouda H.A., Ali F.A. Heterodiene synthesis: syntheses of fused thiopyrano2,3-£/Jthiazole and thiazolo[3,4-c.triazine derivatives H Pharmazie. 1986. Vol. 41. №2. P. 101-103.

100. Heterocyclizations of thiosemicarbazones with a-chloroacetyl chloride / S. Kabashima, Ya. Tomita, T. Ohkawara, T. Yamasaki, M. Furukawa tI Heterocycles. 1990. Vol. 31. № 12. P. 2139-2145.

101. Reaction of a-bromo carbonyl compounds with 2-(dialkylhydrazono)thioacetophenones. New synthesis of A4-thiazolines and of thiazoles / Reliquet, R. Besbes, F. Reliquet, J.C. Meslin // Sulfur Lett. 1992. Vol. 14. № 5. P. 223-225.

102. Schantl J. Oxidation von 3,3-Dimethyl-l-phenyl-l,2,4-triazolidin-5-thion // Monatsh. Chem. 1974. № 105. S. 427-440.

103. Schildknecht H., Renner G. Darstellung von l-Phenyl-3,3-dialkyl-l,2,4-triazolidin-5-thionen // Lieb. Ann. Chem. 1972. Bd. 761. S. 189-194.

104. L'abbe G., Allewaert K. Reinvestigation of the reactions of N-phenylhydrazones with isothiocyanates II Bull Soc. Chim. Belg. 1987. Vol. 96. № 10. P. 825-826.

105. Schantl J.G., Hebeisen P., Minach L. a-Arylazoalkyl isocyanates and isothiocyanates by potassium permanganate oxidation of 2,5,5-trisubstituted l,2,4-triazolidin-3-ones and 1,2,4-triazolidin-3-thiones // Synthesis. 1984. №4. P. 315-317.

106. О взаимодействии этанолгидразонов с изоцианатами / Г.Ю. Гаджиев, Э.Ю. Джали-лов, Ю.Ю. Самитов, Д. Нематоллахи //ЖОрХ. 1980. Т. XVII. № 8. С. 1784-1785.

107. Reactions with the Arylhydrazones of a-Cyanoketones: Utility of Arylhydrazonomes-oxalonitriles for the Synthesis of Azoles and Azines / E.A. A. Hafez, M.A.E. Khalifa, S.K.A. Guda, M.H. Elnagdi // Z Naturforsch. 1980. 35B. S. 485-489.

108. Preparation of dihydropyridinecarboxylic acid derivatives / K. Peseke, J. Qunicoces Su-ares, F. Napoles, M. Basilia // Ger. (East) DD. 272,840 (CI. C07D213/89), 25 Oct 1989, Appl. 316,536, 08 Jun 1988; 3 pp.

109. Sadek K.U., Abouhadid K., Elghandour A.H.H. A new route to pyrazolo3,4-e.-1,2,4-triazines //Liebigs Ann. Chem. 1989. Vol. 5. P. 501-502.

110. Гаджиев Г.Ю., Будагов В.А. Реакция гидроксиэтилгидразонов с 3-гидроксипропанонитрилом //ЖорХ. 1985. Т. 21. Ш 9. С. 2007-2008.

111. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Novel syntheses of pyrimidines and pyridines / N.M. Abed, N.S. Ibrahim, S.M. Fahmy, M.H. Elnagdi // Org. Prep. Proced. Int. 1985. Vol. 17. №2. P. 107-114.

112. Nitriles in heterocyclic synthesis. Novel synthesis of pyridazine derivatives / N.S. Ibrahim, F.M. Abdel-Gali, R.M. Abdel-Motaleb, M.H. Elnagdi II Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987. Vol. 60. № 12. P. 4486-4488.

113. Syntheses with nitriles. XCI. Cyanoacetaldehyde new synthetic applications of an old compound / M. Jachak, U. Kriessmann, M. Mittelbach, H. Junek П Monatsh. Chem. 1993. Vol. 124. № 2. P. 199-207.

114. Арилгидразоны нитроформальдегида в реакции с а,Р-непредельными соединениями / Р.Г. Дубенко, А.И. Дьяченко, П.С. Пелькис, М.О. Лозинский // ЖОрХ. 1984. Т. XX. № 2. С. 416-420.

115. Дубенко Р.Г., Пелькис П.С. Исследования в ряду арилгидразонов замещенных гли-оксиловой кислоты. V. Синтез З-амино-4-арилазопроизводных пиразолона-5 // ЖОрХ. 1965. Т. 1. № 10. С. 215-220.

116. Elnagdi M.H. Reactions with ß-cyanoethylhydrazine-I. A Route for the Preparation of Pyrazolol,5-a.pyrimidines and Pyrrolo[l,2-£]pyrazoles // Tetrahedron. 1974. Vol. 30. P. 2791-2796.

117. Studies on 3,5-Diaminopyrazoles: New Routes for the Synthesis of New Pyrazoloazines and Pyrazoloazoles / H.A. Elfahham, G.E.H. Elgemeie, Y.R. Ibraheim, M.H. Elnagdi // Lieb. Ann. Chem. 1988. P. 819-822.

118. Studies on 3,5-diaminopyrazole derivatives / N.M. Abed, E.A.A. Hafez, N.S. Ibrahim, M.E. Mustafa HMonatsh. Chem. 1985. Bd. 116. № 2. P. 223-228.

119. Reactions with Heterocyclic Amidines VIII. Synthesis of some New Imidazol,2-¿jpyrazole Derivatives / M.H. Elnagdi, E.A.A. Hafez, H.A. El-Fahham, E.M. Kandeel // J. Het. Chem. 1980. Vol. 17. № 73. P. 73-76.

120. Richter E., Taylor E.C. Studies in Purine Chemistry. New Routes to Certain 2,1,3-Triazoles, Pyrimidines and 2,l,3-Triazolo4,5-c/jpyrimidines // J. Am. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. № 22. P. 5848-5852.

121. Reaction of 2-Arylhydrazono-3-oxonitriles with Hydroxylamine. Synthesis of 3-Amino-4-arylazoisoxazoles / M.H. Elnagdi, M.R.H. Elmoghayar, E.A.A. Hafez, H.H. Alnima // J. Org. Chem. 1975. Vol. 40. № 18. P. 2604-2607.

122. Белова H.B., Володарский JI.B., Тихонов А.Я. Образование 4,5-дигидро-1,2,4-триазолов в результате перегруппировки О-ацилированных 1,2-гидроксиламиногидразонов и тиосемикарбазонов //ХГС. 1986. № 3. С. 352-356.

123. Bruche L., Garanti L., Zecchi G. An improved synthesis of lH-l,2,4-triazoles from C-triphenylphosphiniminohydrazones// Synthesis. 1986. № 9. P. 772-775.

124. Bruche L., Garanti L., Zecchi G. A new route to 5-substituted l#-l,2,4-triazole-3-carboxylic acid esters // Synthesis. 1985. Vol. 3. P. 304-305.

125. Enders E. Arilhydrazone durch Kupplung-reaktions // Methoden der Organischen Chemie- Weyl. Band X/3. Stickstoff- Verbindungen I. 1959. S. 490-530.

126. Пармертер С.М. Сочетание солей диазония с соединениями алифатического ряда. // Органические реакции. Т. 10:, М.: «Химия», 1963. 416 с.

127. Кузуева О.Г., Бургарт Я.В., Салоутин В.И. Синтез 2-арилгидразонов алифатических фторсодержащих 1,2,3-трикарбонильных соединений алифатического ряда и их реакции с динуклеофилами // Изв. Акад. наук. Сер. хим. 1998. № 4. С. 695-699.

128. Кадушкин А.В., Рындина С.А., Граник В.Г. Циклизация Торпа-Циглер в синтезе производных 3-аминопиррола // 1-ая Всероссийская конференция по химии гетероцик-лов: Сборник тезисов. Суздаль, 2000. С. 32.

129. Lawlor J.M. Metal Ion-catalysed Condensation of Acetic Acid with Hydroxylamine in Aqueous Solution // Chem. Commun. 1967. P. 404-405.

130. Pearse G.A., jr., Pflaum R.T. Interaction of Metal Ion with amidoximes II J. Am. Chem. Soc. 1959. Vol. 81. P. 6505-6508.

131. Eloy F., Lenaers R. The Chemistry of Amidoximes and Related Compounds II Chem. Rev. 1962. Vol. 62. P. 155-183.

132. Bell C.L., Nambury C.N.V., Bauer L. The Structure of Amidoximes // J. Org. Chem. 1964. Vol. 29. P. 2873-2877.

133. Родионов П.П., Фурин Г.Г. Кинетика реакций нуклеофильного замещения в ряду полифторароматических соединений // Изв. сиб. от. акад. наук СССР. сер. хим. 1990. №4. С. 3-26.

134. Межерицкий В.В., Олехнович Е.П., Дорофеенко Г.Н. Свойства ортоэфиров и их применение в органическом синтезе // Успехи химии. 1973. Т. XLII. С. 896-940.

135. Newkome G.R., Baker G.R. The chemistry of methanetricarboxylic esters. A review // Organic preparations and procedures int. 1986. Vol. 18. № 2. P. 117-144.

136. NeunhoefFer H. 1,2,4-Triazines and their Benzo Derivatives // Comprehensive Heterocyclic Chemistry II. 1996. Vol. 6. Pergamon Press. P. 507-573.

137. NeunhoefFer H., Wiley P. Chemistry of 1,2,3-Triazines, 1,2,4-Triazines, Tetrazines and Pentazines. N. Y.: J. Wiley, 1978, 1020 p.

138. Синтез 1,2,3-тиадиазоло5,4-£/.-пиримидинов / Ё.В. Тарасов, Ю.Ю. Моржерин, Н.Н. Волкова, В.А. Бакулев //ХГС 1996. № 8. С. 1124-1127.

139. Reiter J., Barkoczy J. On Triazoles XXXVTII 1. The Reaction of Isomeric 5-Amino-3-morpholino-lH-l,2,4-triazolylcarbothiohydrazides with Ortho Esters // J. Het. Chem. 1997. Vol. 34. P. 1575-1580.

140. Андрианов В.Г., Рожков E.H., Еремеев A.B. Реакции циклизации 4-аминофуразан-3-карбоксамидов 1/ХГС. 1994. №4. С. 534-538.

141. Зверева Е.Е., Вельская Н.П., Бакулев В.А. Новый метод синтеза 1,2,4-триазинонов. НХГС. 1998. № 12. С. 1698.

142. Реакции 2-арилгидразоноацетамидов с ортоэфирами. Синтез новых тетрагидро-1,2,4-триазинов / Н.П. Вельская, Е.Е. Зверева, JI.A. Бабушкина, В.А. Бакулев // ХГС. 2000. №9. С. 1224-1234.

143. G. L'abbe. Molecular Rearrangements of Five-Membered RingHeteromonocycles // J. Het. Chem. 1984. Vol. 21. P. 627-638.

144. P. Хьюзген. Важный принцип химии гетероциклов: Электроциклические реакции соединений типа пентадиенильного аниона. // ХГС. 1981. № 5. С. 579-598.

145. Bakulev V.A., Карре С.О., Padwa A. Application of the 1,5-electrocyclic reaction in heterocyclic synthesis // Organic synthesis. Theory and applications. Vol. 3. 1996, Jai press inc., P. 149-230.

146. Synthesis of Potential Anticancer Agents. XXIX. 5-Diazoimidazole-4-carboxamide and 5-Diazo-v-triazole-4-carboxamide / Y.F. Shealy, R.F. Struck, L.B. Holm and J. A. Montgomery // J. Am. Chem. Soc. 1961. Vol. 26. P. 2396-2401.

147. Vattoly J.M., Paramasivan T.P. Intramolecular Cyclization of Azides by Iminium Species. A Novel Method for the Construction of Nitrogen Heterocycles under Vilsmeier Conditions// J. Org. Chem. 1998. Vol. 63. № 21. P. 7136-7142.

148. Gololobov Yu.G., Zhmurova I.N., Kasukhin L.F. Sixty years of Staudinger reaction // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. P. 437-472.

149. Molina P., Pastor A., Vilapana M.J. Unusual Reactivity of (Vinylimino)Phosphoranes and Their Utility in the Preparation of Pyridine and Dihydropyridine Derivatives // J. Org. Chem. 1996. Vol. 61. № 23. P. 8094-8098.

150. Масливец A.H., Берлинский И.С. З-Диарил- и диалкилгликолоилгидразоны замещенных изатинов НЖОрХ. 1983. Т. XIX. № 4. С. 853-858.