Новые достижения в создании связей углерод-фосфор и азот-углерод-фосфор на основе каталитических и фотохимических процессов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Матвеева, Елена Дмитриевна

• Матвеева, Елена Дмитриевна
• доктор химических наук
• 2011

Оглавление диссертации доктор химических наук Матвеева, Елена Дмитриевна

Оглавление.

Введение.

Актуальность работы.

Цель работы.

Научная новизна.

Практическая значимость работы.

Апробация работы.

Публикации.

Структура и объем работы.

Предисловие к 1 главе.

Глава. 1 Каталитический метод синтеза аминофосфонатов.

1.1 Катализатор.

1.2 Фосфорная компонента.

1.3 Вариации карбонильной компоненты.

1.4 Вариации амино-компоненты.

1.4.1 Бензиламин и карбонат аммония.

1.4.2 Гетероциклические амины.

1.4.3.1 Гидрофосфорилирование азинов.

1.4.3.2 Гидрофосфорилирование гидразонов.

1.4.3.3 Гидрофосфорилирование Ы-метил- и Ы,1Ч-диметилгидразонов.

1.4.3.4 Гидрофосфорилирование Ы-фенилгидразонов.

1.4.3.5 Гидрофосфорилирование 1М-Вос-гидразонов.

1.4.3.6 Гидрофосфорилирование И-ацетилгидразонов.

1.4.3.7 Гидрофосфорилирование Ы-бензоилгидразонов.

1.4.4 Гидрофосфорилирование пиридинсодержащих гидразонов.

1.4.5 Гидразиды Ь-аминокислот и дигидразид Ь-глутатиона в синтезе а-гидразинофосфонатов.

1.4.6 М-Ацилгидразопы в качестве аминокомпоненты.

1.4.7 Аминокислоты в качестве аминной компоненты.

1.4.8 Олигопептиды в качестве аминной компоненты.

1.5 Иммобилизованный РсА1С1 в гетерогенном каталитическом процессе.

Глава 2. Смешанные фосфониево-иодониевые илиды.

2.1. Смешанные илиды как О-нуклеофилы в реакциях нуклеофильного замещения.

2.2. Реакции смешанных илидов с нуклеофилами (галогенид-анионами, Би ТЧ-нуклеофилами).

2.2.1 Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с галогенид-анионами.

2.2.2 Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с Б-нуклеофилами.

2.2.3 Смешанные илиды в реакциях нуклеофильного замещения с ]Ч1-нуклеофилами.

2.3 Смешанные фосфониево-иодониевые илиды в реакциях псевдо- [3+2]-циклоприсоединения.

2.4 Новая фотохимическая реакция смешанных илидов как новый способ получения 15-фосфинолинов.

Экспериментальная часть.

Синтез исходных соединений к главе 1.

Синтез исходных азинов.

Синтез исходных Ы-метил-и МДч[-диметилгидразонов.

Исходные М-фенилгидразоны.

Исходные М-Вос-гидразоны и М-ацетилгидразоны.

Исходные И-бензоилгидразоны.

Исходные гидразиды пиридинкарбоновых кислот.

Синтез пиридинсодержащих гидразонов.

Исходные гидразиды L-аминокислот и N-Boc-L-глутатиона.

Синтез N-ацилгидразонов.

Синтез а-бензиламинофосфонатов.

Синтез а-аминофосфонатов на основе кетонов и бензиламина.

Карбонат аммония в качестве аминной компоненты.

Гидролиз а-аминофосфонатов - синтез а-аминофосфоновых кислот.

Синтез а-аминофосфонатов на основе аминопиридинов.

Гидрофосфорилирование азинов. а-Гидразиномоно- и а,а'-гидразодифосфонаты.

N-Метил-а-гидразинофосфонаты.

N, N-Диметил-а-гидразинофосфонаты.

N-Фенил-а-гидразинофосфонаты.

N-Вос-а-гидразинофосфонаты.

N-Ацетил-а-гидразинофосфонаты.

N-Бензоил-а-гидразинофосфонаты.

Синтез пиридинсодержащих а-гидразинофосфонатов.

Синтез а-гидразинофосфонатов гидразидов L-аминокислот и L-глутатиона.

Синтез гидразинофосфонатов на основе семикарбазонов.

Синтез фосфонатов на основе карбодигидразонов.

Синтез фосфонатов на основе оксалилдигидразонов.

Синтез а-аминофосфонатов на основе а-аминокислот.

Синтез а-аминофосфонатов на основе эфиров а-аминокислот.

Синтез а-аминофосфонатов на основе а-аминокислот.

Гидролиз фосфонатов, содержащих аминокислотный фрагмент — синтез соответствующих фосфоновых кислот.

Синтез а-аминофосфонатов на основе олигопептидов.

Иммобилизованный катализатор.

Рентгеноструктурные данные к главе 2 - Илиды.

Рентгеноструктурный анализ смешанного илида (274а).

Рентгеноструктурный анализ роданидзамещенного илида (307).

Рентгеноструктурный анализ оксазола (324).

Рентгеноструктурный анализ фосфинолина (341).

Рентгеноструктурный анализ фосфинолина (353).

Синтез исходных соединений к главе 2 - Илиды.

Синтез фосфониевых солей.

Синтез фосфониевых илидов (276).

Синтез смешанных фосфониево-иодониевых илидов.

Реакции смешанных илидов (274а, в) как О-нуклеофилов.

Реакция алкилирования илида (274а).

Реакция силилирования илидов (274а, в).

Реакция ацилирования илидов (274а, в):.

Нуклеофильное замещение в смешанных илидах.

Реакции с галогенид-ионами.

Взаимодействие илидов с 8-нуклеофилами.

Взаимодействие илидов (274а, в) с И-нуклеофилами.

Взаимодействие илида (274в) с аминами и альдегидами.

Реакции циклоприсоединения.

Реакции смешанного илида (274а) с нитрилами при нагревании в присутствии диполярофилов.

Взаимодействие илидов (274а), (2746) и (274в) с нитрилами в условиях УФ-облучения ртутной лампой — синтез оксазолов.

Взаимодействие илидов (274а, в) с ацетиленами в условиях УФ-облучения — синтез фосфинолинов.

Взаимодействие смешанных илидов с арилзамещенными ацетиленами - синтез фосфинолинов и фуранов.

Взаимодействие илидов (274д,е) с ацетиленами — синтез фосфининотиофенов.

Взаимодействие илида (274г) с ацетиленами — синтез фосфинолинов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые достижения в создании связей углерод-фосфор и азот-углерод-фосфор на основе каталитических и фотохимических процессов»

Актуальность работы.

Одной из ключевых задач современного органического синтеза является открытие новых реакций и новых реагентов как фундаментальной базы создания веществ с заданными свойствами. С конца 80-х годов внимание ученых концентрируется на установлении связи между структурой вещества и его целевым свойством, или более того, на создании структур с заранее заданным свойством. Такой подход оказался исключительно перспективным, в частности, для создания лекарств нового поколения. К лекарствам нового поколения, прежде всего, предъявляется требование избирательного связывания с определенным типом рецептора. Для решения этой проблемы возможны несколько подходов, одним из которых является создание биоизостерных аналогов известных биологически активных веществ или синтез препаратов бинарного действия на основе фрагментно-базируемого дизайна. Эти подходы и используются в настоящем исследовании для создания потенциальных лекарственных веществ, в частности для лечения хронических и острых нейродегенеративных заболеваний, таких, как болезнь Альцгеймера, паркинсонизм, старческие деменции, шизофрения, инсульт и др. В представленной работе поставлена актуальная задача синтеза целевых аналогов эндогенных лигандов, а именно создание общего метода синтеза недоступных ранее а-аминофосфонатов различного строения. Постановка такой задачи изначально базировалась на недавнем открытии антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов и ГАМКс-рецепторов - 1-аминоиндан-1,5-дикарбоновой кислоты (AIDA) и 1,2,5,6-тетрагидропирид-4-илметилфосфиновой кислоты (ТРМРА). Проведенный молекулярный докинг а-амино- и а-гидразинофосфонатных аналогов AIDA и ТРМРА предсказывает для них возможность селективного связывания с соответствующими рецепторами.

Актуальность данного исследования связана еще и с тем, что аминофосфонаты, являясь биоизостерными аналогами аминокислот, могут проявлять свойства ингибиторов ферментов, гаптенов каталитических антител, пептидомиметиков, антибиотиков и др.

Неизменно актуальной в органической химии вообще, и в химии гетероциклических соединений, в частности, является проблема создания новых оригинальных реагентов, позволяющих существенно расширить возможности органического синтеза. Именно созданию таких новых реагентов посвящен второй раздел работы. К таким реагентам относится практически неизученный класс смешанных фосфониево-иодониевых илидов. Этот класс соединений представляет интерес как с точки зрения изучения их строения, так и с точки зрения новых синтетических возможностей, которые открываются при исследовании молекул с несколькими реакционными центрами. Расширение границ использования смешанных илидов в органическом синтезе, их функционализация, как показано нами, приводит к нахождению новых реакций: открываются новые пути синтеза труднодоступных и неизвестных ранее классов гетероциклических соединений и эффективных прекурсоров для целевого синтеза биологически-активных соединений.

Цель работы. Целью настоящей работы является создание общего метода синтеза аминофосфонатов, позволяющего осуществлять направленный синтетический дизайн веществ этого класса. Два наиболее известных метода синтеза аминофосфонатов — реакция Кабачника-Филдса и реакция Пудовика, открытых еще в прошлом веке, имеют существенные ограничения, что заставляет химиков-синтетиков буквально до настоящего времени искать подходы к синтезу каждой конкретной структуры аминофосфоната. Практическое использование аминофосфонатов благодаря широкому спектру их биологической активности и поставило в данной работе задачу создания общего метода синтеза, позволяющего получать аминофосфонаты на основе ароматических, карбоциклических, гетероциклических, стероидных кетонов, а,р-непредельных, а-дикарбонильных соединений и хинонов в качестве карбонильной компоненты и аминов, альдазинов, кетазинов, гидразонов, содержащих гетероциклические заместители и фрагменты аминокислот в гидразиновой части молекулы, аминокислот и олигопептидов -в качестве аминной компоненты, тем самым сфокусировав дизайн разнообразных по структуре аминофосфонатов для целей медицинской химии.

Кроме того целью настоящей работы является также создание новых реагентов на основе крайне мало изученного класса смешанных фосфониево-иодониевых илидов, позволяющих выявлять новые химические процессы с выходом к ранее неизвестным или труднодоступным потенциально биологически активным классам соединений.

Научная новизна.

1. Впервые разработан новый каталитический метод синтеза аминофосфонатов, позволяющий значительно расширить структурное разнообразие соединений этого класса.

2. Впервые в реакциях Кабачника-Филдса и Пудовика использован катализ комплексами фталоцианинов с металлами в гомогенном и иммобилизованные комплексы фталоцианинов в гетерогенном катализе для синтеза широкого круга неизвестных или труднодоступных аминофосфонатов.

3. Получена сфокусированная библиотека структурно разнообразных аминофосфонатов с широким набором фармакофорных групп, нацеленная на создание биоизостерных аналогов эндогенных лигандов, действующих на центральную нервную систему человека.

4. Открыты новые фотохимические процессы, позволяющие получать неизвестные ранее конденсированные гетероциклические фосфорсодержащие системы в ряду фосфинолинов и фосфининотиофенов, а также труднодоступные фосфоний-замещенные фураны.

5. Проведено комплексное изучение поведения фосфониево-иодониевых илидов в различных типах химических процессов и выявлена перспектива использования их для создания азот-углерод-фосфорных связей.

Практическая значимость работы. Предложенные методы позволяют (1) принципиально расширить область традиционного органического синтеза, связанную с синтезом соединений с N-C-P и С-Р связями, (2) получать аминофосфонаты практически любого строения, (3) получать неизвестные ранее потенциально биологически активные фосфор и азотсодержащие соединения в алифатическом, алициклическом, ароматическом и гетероциклическом рядах, (4) использовать легко доступные эффективные катализаторы фталоцианинового ряда, в том числе и иммобилизованные на твердой подложке, (5) получать сфокусированную библиотеку аминофосфонатов различного строения для последующего скрининга целевых фармакологических свойств.

Апробация работы. Основные результаты работы были представлены на 14 международных и российских конференциях, в том числе: на IV международном симпозиуме по химии Р, S, Si-органических соединений в Санкт-Петербурге 2002 г., на международном симпозиуме : «Достижения в синтетической, комбинаторной и медицинской химии» в Москве в 2004 г., на российской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» в Саратове в 2004г., на международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» в Самаре в 2004 г., на 230th ACS National Meeting, Washington, DC, United States,Aug.28-Sept.l, 2005 г., на четвертой международной молодежной конференции «Organic Synthesis: modern trends in organic synthesis and problems of chemical education», Санкт-Петербург, 2005г., на международной конференции «Органическая химия, настоящее и будущее», Бельгия, 2007 г., на одиннадцатой международной научно-технической конференции «Перспективы развития и практического применения алициклических соединений», Волгоград, 2008 г., на 3-ей международной научно-практической конференции «Исследование, разработка и применение высоких технологий в промышленности» - 2007 г., на международной конференции по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века», Санкт-Петербург 2009 г., на третьей международной конференции «Современные достижения бионаноскопии», Москва 2009 г., на III международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения профессора Алексея Николаевича Коста, Москва в 2010 г., на V всероссийской конференции-школе «Высокореакционные интермедиа™ химических реакций», Москва, 2010., на XXIII конгрессе IUP АС «Symposium on Photochemistry», Ferrara, Italy, 2010 г.

Публикации. Содержание диссертации изложено в 26 публикациях, включая оригинальные статьи в российских и международных журналах, в том числе в журналах, рекомендованных ВАК, и 17 тезизах докладов конференций.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований - проекты № 05-03-33054, № 08-03-00611. Гранта Президента РФ для поддержки ведущих научных школ № НШ-2552.2006.3, 5538.2008.3, 65546.2010.3; целевой программы «Развитие научного потенциала высшей школы» - грант РНП.2.1.1.7779, гранта по Программе фундаментальных исследований Президиума РАН «Разработка методов получения химических веществ и создания новых материалов», гранта фундаментальных исследований 1-ОХНМ РАН, 9-ОХНМ РАН, CRDF RC2-2216.

Структура и объем работы. Диссертация изложена на 334 страницах машинописного текста, состоит из введения, двух глав обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, списка цитированной литературы из 382 ссылок; содержит 42 таблицы и 18 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Матвеева, Елена Дмитриевна

Выводы

1. Разработан новый каталитический метод синтеза а-аминофосфонатов с использованием 1РсА1С1 в качестве катализатора. Метод позволяет использовать различные типы карбонильных соединений, в том числе ароматические, карбоциклические, гетероциклические и стероидные кетоны; а-дикетоны, а,р-непредельных альдегиды и кетоны, хиноны.

2. Разработанный метод позволяет получать фосфонаты на основе аммиака, жирноароматических и пиридиновых аминов, альдазинов, кетазинов, гидразонов, ацилгидразонов. Найдены условия преимущественного образования продуктов моно-или дифосфорилирования азинов. Установлено, что каталитический вариант реакции позволяет существенно расширить круг вводимых в реакцию гидразонов ароматических и гетероциклических альдегидов, алициклических, гетероциклических и жирноароматических кетонов и увеличить скорость реакции. Впервые проведено систематическое изучение гидрофосфорилирования N-замещенных гидразонов альдегидов и кетонов. Установлено влияние заместителей у атома азота на реакционную способность гидразонов в каталитическом процессе гидрофосфорилирования. Разработан каталитический метод гидрофосфорилирования N-ацилзамещенных гидразонов кетонов алифатического и алициклического рядов, впервые позволивший получать производные N-ацилгидразинофосфонатов.

3. Найдены новые катализаторы реакций Кабачника-Филдса и Пудовика металлсодержащие фталоцианины. Проведен сравнительный анализ каталитической активности моно- и биядерных комплексов фталоцианинов. Среди изученных комплексов найден уникальный - наиболее активный тетра-трет-бутилфталоцианиналюминийхлорид, позволяющий получать а-аминофосфонаты практически из любых оксосоединений в условиях гомогенного катализа. Показано безусловное преимущество метода с использованием в качестве катализатора тетра-трет-бутилфталоцианиналюминийхлорида по сравнению с другими комплексами фталоцианинов и традиционными кислотами Льюиса. Предложены методы иммобилизации фталоцианиналюминийхлорида на кремниевой подложке. Разработан метод синтеза аминофосфонатов с применением гетерогенного катализа. Установлено, что как гомогенный, так и гетерогенный катализ с использованием фталоцианиналюминий хлорида, позволяют получать аминофосфонаты практически любой заданной структуры.

4. Впервые на основе разработанного метода осуществлено введение природных аминокислот, их эфиров, дипептидов и трипептида в реакцию Кабачника-Филдса с различными альдегидами и кетонами. Предложен общий метод синтеза фосфонопептидов, позволяющий наращивать пептидную цепь фосфонопептида, используя природные и неприродные аминокислоты.

5. Разработаны методы синтеза а-гидразинофосфонатов на основе гидразидов природных аминокислот, глутатиона, пиридинкарбоновых кислот. Осуществлен синтез аналогов природных лигандов ГАМК и глутаматных рецепторов - а - гидразинофосфонатов на основе Ы-Вос-пиперидона и инданона-1.

6. На основе разработанного каталитического метода осуществлен целевой синтез биоизостерного аналога селективного антагониста глутаматных рецепторов и получены пептидомиметики - потенциально физиологически активные соединения для улучшения когнитивных функций мозга.

7. Разработан метод синтеза неизвестных ранее смешанных фосфониево-йодониевых илидов с различными заместителями ароматического характера у атома фосфора. Осуществлен синтез устойчивых смешанных фосфониево-иодониевых илидов с акцепторными заместителями. Впервые с помощью низкотемпературной ЯМР спектроскопии определено их строение в растворе. Структуры тетрафторборатов и трифлатов фосфониево-иодониевых илидов, стабилизированные карбоэтокси- и ацетильной группой, установлены с помощью рентгеноструктурного анализа. Проведено систематическое сравнительное исследование различий в реакционной способности смешанных илидов в зависимости от заместителей при илидном атоме углерода.

8. Установлено, что смешанные илиды выступают в роли О-нуклеофилов в реакциях алкилирования, ацилирования и силилирования. Показано, что фосфониево-иодониевые илиды являются субстратами в нуклеофильном замещении иодониевого фрагмента на такие нуклеофилы, как галогенид-анионы, Б- и Ы-нуклеофилы.

9. Найдена новая реакция — псевдоциклоприсоединение смешанных илидов к алифатическим нитрилам, приводящая к образованию редкого класса гетарилзамещенных фосфониевых солей. Открыта новая фотохимическая реакция псевдоциклоприсоединения илидов к нитрилам и показано, что в условиях УФ-облучения процесс носит общий характер и позволяет проводить реакцию не только с алифатическими, но и с ароматическими и функциональнозамещенными нитрилами.

10. Найдена новая фотохимическая реакция смешанных илидов с ацетиленами, приводящая к практически неописанному ранее классу конденсированных фосфорсодержащих гетероциклов — Х,5-фосфинолинам и к образованию нового класса конденсированных гетероциклических соединений — фосфининотиофенов. Показано, что одна из стадий процесса гетероциклизации смешанных фосфониево-иодониевых илидов с ацетиленами носит характер электрофильного замещения. Установлена хемоселективность взаимодействия смешанных илидов с ацетиленами в зависимости от заместителя при тройной связи ацетиленов и в зависимости от заместителя при илидном атоме углерода.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Матвеева, Елена Дмитриевна, 2011 год

1. Knopfel Т., Kuhn R., Allgeier H. Metabotropic Glutamate Receptors: Novel Targets for Drug Development. // J. Med. Chem. 1995. - V.38. - № 9 - P. 1417-1426.

2. Schoepp D.D., Jane D.E., Monn J.A. Pharmacological agents acting at subtypes of metabotropic glutamate receptors. // Neuropharmacology. 1999. — V.38. — № 10 — P. 1431-1476.

3. Зефирова O.H., Зефиров H.C. // Физиологически активные соединения, взаимодействующие с глутаматными рецепторами. // ЖОрХ. — 2000. — Т. 36. Вып. 9.-С. 1273-1300.

4. Brduner-Osborne Н., Egebjerg J., Nielsen Е., Madsen U., Krogsgaard-Larsen P. Ligands for Glutamate Receptors: Design and Therapeutic Prospects. // J. Med. Chem. 2000. -V.43. - № 14 - P. 2609-2774.

5. Pellicciary R., Luncia R., Constantino G., Marrinozzi M. l-Aminoindan-5-dicarboxilic acid. A novel antagonist at phospholipase glutamate c-linked metabotropic receptors. // J. Med. Chem. 1995. - V.38. - № 19. - p. 3717.

6. Chebib М., Johnston G.A.R. GABA-Activated Ligand Gated Ion Channels: Medicinal Chemistry and Molecular Biology. // J. Med. Chem. 2000. - V. 43. - № 8. - P. 14271447.

7. Kunishima N., Shimada Y., Tsuji Y., Sato Т., asaki Yamamoto M., akashi Kumasaka Т., Nakanishi S., Jingami H., Morikawa K. Structural basis of glutamate recognition by a dimeric metabotropic glutamate receptor. // Nature. 2000. - V. 407. - P. 971-977

8. Osolodkin D. I., Chupakhin V. I., Palyulin, V. A., Zefirov, N. S. Molecular modeling of ligand-receptor interactions in GAB Ac receptor. J. Мої. Graphics Mod. 2009, 27, 813821

9. Kafarski, P.; Lejczak, В. Aminophosphonic acids of potential medical importance. // Curr. Med. Chem: Anti-Cancer Agents.-2001.-V.l P. 301.

10. Kafarski, P.; Lejczak, B. Aminophosphonic acids of potential medical importance. // Curr. Med. Chem: Anti-Cancer Agents. 2001. - V. 1 - P. 301.

11. Kafarski P., Lejczak B. Biological activity of aminophosphonic acids. // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 1991. - V.63, -P.193.

12. Liu W., Rogers C. J., Fisher, A. J., Toney, M. Aminophosphonate inhibitors of dialkylglycine decarboxylase: structural basis for slow binding inhibition. // Biochemistry. — 2002. — V.41. — P.12320

13. Grembecka, J., Mucha, A„ Cierpicki, Т., Kafarski, P. The most potent organophosphorus inhibitors of leucine aminopeptidase: struxture-based, chemistry and activity. // J. Med. Chem. 2003. - V.46. - P. 2641.

14. Miziak P., Zon J., Amrhein N., Gancarz R. Inhibitors of phenylalanine ammonia-lyase: substituted derivatives of 2-aminoindane-2-phosphonic acid and 1 -aminobenzylphosphonic acid. // Phytochemistry. 2007. - V.68. -№4. - P. 407-415.

15. Allen J.G., Atherton F.R., Hall M.J., Hassall C.H., Holmes S.W., Lambert R.W., Nisbet L.J., Ringrose P.S. Phosphonopeptides as astibacterial agents: metabolism and pharmacokinetics of alafosfalin in animals. // Nature. 1978. - V.272. - P.56.

16. Atherton F.R., Hall M.J., Hassall C.H., Lambert R.W., Lloyd W.J., Ringrose P.S. Phosphonopeptides as astibacterial agents: rational, chemistry and structure-activity relationships. // Antimicrob. Agents Chemother. 1979. - №15. - P.696.

17. Haranath P., Babu M.F.S., Anasuyamma U., Raju C.N., Reddy C.S. Synthesis and antimicrobial activity of novel 3 substituted l,5-dihydro-2,4,3-benzodioxaphosphepine 3-oxides // Heteroatom Chemistry. 2005. - V.16. - №7. - P. 572-575.

18. Hirschman, R.; Smith, A.; Taylor, C.; Benkovic, P.; Taylor, S.; Yager, K.; Spengler, P.; Venkovic, S. Peptide synthesis catalyzed by an antibody containing a binding site for variable amino acids. // Science. 1994. - V.265. - P. 234.

19. Moriarty R.M., Tao A., Liu K. Design and Synthesis of Bifunctional Amino Phosphonic Haptens for Catalytic Antibody Production // Synthetic Communications. 1998. - V. 28. — №9. — P. 1601-1610.

20. Antipin I.S., Stoikov I.I., Konovalov A.I. a-Aminophosphonates: Effective Carriers for the Membrane Transport of Biorelevant Species. // Phosphorus, Sulfur and Silicon. 1999. -V.144-146. - P.347-350.

21. Stoikov I.I., Repeikov S.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Lipophilic aminophosphonates and their calix4.arene derivatives: synthesis and membrane transport of biorelevant species // Heteroatom Chemistry. 2000. - V. 11, N. 7. - P.518-527.

22. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. 1952. - С. 689.

23. Fields Е.К. Substituted hydroxymethanephosphonic esters. // J. Am. Chem. Soc. 1952. -V.74. - №6. - P.1528-1531.

24. Пудовик A.H. Присоединение диалкилфосфористых кислот к иминам. Новый метод синтеза эфиров аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. — 1952. — Т.83. — С. 865.

25. Петров К.А., Чаузов В.А., Ерохина Т.С. Аминоалкильные фосфорорганические соединения. // Успехи химии. — 1974. — Т.43. — Вып. 11. — С. 2045.

26. Кухарь В.П., Солоденко В.А. Фосфорные аналоги аминокарбоновых кислот // Успехи химии. 1987. - Т.56. - С. 1504 - 1532.

27. Черкасов Р.А., Галкин В.И. Реакция Кабачника-Филдса: синтетический потенциал и проблема механизма. // Успехи химии. 1998. - Т.67. - Вып.10. - С.940-968.

28. Kukhar V.P., Hudson Н. R. Amonophosphonic and Aminophosphinic Acids: Chemistry and Biological Activity. Ed. V.P.Kukhar, John Wiley & Son. - 2000.

29. Zefirov N.S., Matveeva E.D. Catalytic Kabachnik-Fields reaction: new horizons for old reaction. // ARKIVOC. 2008. - (i) - № 1. - P. 1 - 17.

30. Кухарь В.П., Свистунова Н.Ю., Солоденко В.А., Солошонок В.А. Асимметрический синтез фтор- и фосфорсодержащих аналогов аминокислот. // Успехи химии. — 1993. Т.62. - Вып.З. - С.284-301.

31. Uziel J., Genet J.Р. Синтез рацемических и оптически активных а-аминофосфоновых кислот. // Журнал Органической Химии. 1997. - Т.ЗЗ. — Вып.1. — С.1605-1627.

32. Zhu, J; Bienayme, Н. Multicomponent reactions,.;Eds; Wiley Weinheim 2005; Domling, A. Recent development in isocyanide based multicomponent reactions in applied chemistry. // Chem. Rev. 2006,- V.106.-N.1.- P. 17-89.

33. LaPointe A. M. Parallel Synthesis of Aminomethylphosphine Ligands. //J. Comb. Chem. -1999. V. 1. - №1. — P. 101-104.

34. Bonaceck R.S., McMartin C., Guida W.C. The art and practice of structure based drug design a molecular modeling perspective. // Med. Res. Rev. - 1996. - V. 16. - №1. - P. 350.

35. Warr W. A. Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity. An Overview. //J. Chem. Inf. Comput. Sci. — 1997.- V. 37. № 1ю-Р. 134-140.

36. Kraicheva I. Addition Products of Dialkyl Phosphites to a Difuril-containing Shife Base. // Phosphorous, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1996. - V.l 18. - P. 21.

37. Kraicheva I. Synthesis and NMR Spectroscopic Study of a New Anthracene Derived Schiff Base and a Bis(aminophosphonate) Obtained from It. // Phosphorous, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 2003. - V. 178. - P. 191.

38. Deng S.-L., Baglin I., Nour M., Cave C. Synthesis of Phosphonodipeptide Conjugates of Ursolic Acid and Their Homologs. // Heteroatom. Chemistry. 2008. - V.l9. - №1 - P. 55-64.

39. Qian C., Huang T. One-Pot Synthesis of a-Amino Phosphonates from Aldehydes Using Lanthanide Triflate as a Catalyst. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - P. 4125-4128.

40. Firouzabadi, Habib; Iranpoor, Nasser; Sobhani, Sara. Metal Triflate-Catalyzed One-Pot Synthesis of a-Aminophosphonates from Carbonyl Compounds in the Absence of Solvent.// Synthesis. 2004. - V. 2004.- № 16. - P. 2692-2696.

41. Ranu В. C., Hajra A., and Jana U. General Procedure for the Synthesis of a-Amino Phosphonates from Aldehydes and Ketones Using Indium(III) Chloride as a Catalyst. // Org. Lett. 1999.- V 1. - № 8. - P. 1141-1322

42. Manabe K., Kobayashi S. Facile synthesis of a-aminophosphonates inwater using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst. // Chem. Commun. -2000. P.669-670.

43. Chandrasekhar, S., Prakash S., Jagadeshwar V., Narsihmulu Ch. Three component coupling catalyzed by TaGs-SiC^: synthesis of a-amino phosphonates. // Tetrahedron Lett. 2001. - V.42.- P.5561-5563.

44. Yadav, J.S.; Reddy, В.; Sreedhar, P. An eco-friendly approach for the synthesis of a-aminophosphonates using ionic liquids. // Green Chem. 2002. - V.4. - P. 436.

45. Lee S., Park J. H., Lee J. K., Kang J. Lanthanide triflate-catalyzed three component synthesis of -amino phosphonates in ionic liquids. A catalyst reactivity and reusability study.//Chem. Commun. 2001 - P. 1698-1699.

46. Xu F., Luo Y., Deng M., Shen Q. One-pot synthesis of a-amino phosphonates using samarium diiodide as a catalyst precursor. // Eur. J. Org. Chem. — 2003. — P. 4728.

47. Manjula A., Rao В., Neelakantan P. One-pot synthesis of a-aminophosphonates: an inexpensive approach. // Synth. Commun. 2003. - V.33. - №17. - P. 2963-2969.

48. Subba Reddy B.V., Siva Krishna A., Ganesh A.V., Narayana Kumar G.G.K.S. Nano Fe203 as magnetically recyclable atalyst for the synthesis of a-aminophosphonates in solvent-free conditions. // Tetrahedron Lett.- 2011.- V.52.- P. 1359-1362.

49. Tillu V.H., Dumbr D.K., Wakharkar R.D., Choudhary V.R. One-рог three-component Kabachnik- Fields synthesis of a-aminophosphonates using H-beta zeolite catalyst. // Tetrahedron Lett.- 2011.- V.52. P.863-866.

50. Jie Wu, Wei Sun, Hong-Guang Xia, Xiaoyu Sun, A facile and highly efficient route to a-amino phosphonates via three-component reactions catalyzed by Mg(C104)2 or molecular iodine. // Org.Biomol.Chem. 2006. - V.4. - P. 1663.

51. Крутиков В.И., Сухановская E.B., Царькова И.А., Краун-эфиры в реакции Кабачника-Филдса. // Журнал Общей Химии. 1992. — Т.62. — вып. 12. — С. 27082712.

52. Grozav М., Neamitu I., Doresencu М. Synthesis of some indole aminoalkylphosphonates. // Revista de Chimie (Romania). 2001. - V.52.-P.693-695.

53. Yadav J.S., Subba B.V., Madan Ch.Montmorillonite Clay-Catalyzed One-Pot Synthesis of a-AminoPhosphonates // Synlett. 2001. - №17. - P.l 131-1133.

54. Kaboudin, В.; Nazari, R., Microwave-assisted synthesis of 1-aminoalkyl phosphonates under solvent-free conditions. // Tetrahedron Lett. 2001. - V.42. - P. 8211-8213.

55. Zhan, Z.; Yang. R.; Li, Microwave-assisted one-pot synthesis of a-amino phosphonates via three component coupling on a silica gel support. // J. Chem. Lett. — 2005. V.34. — P. 1042.

56. Кабачник M.M., Зобнина E.B., Белецкая И.ГТ. Взаимодействие альд- и кетиминов с 0,0-диэтилфосфитом в присутствии CdI2 при микроволновом содействии. // ЖОрХ. -2005.-Т. 41.-Вып. 4. -С. 517-519.

57. Yashin N.V., Villemson E.V., Chemagin A.V., Averina E.B., Kabachnik M.M., Kuznetsova T.S. Synthesis of novel a-aminophosphonates containing small rings. // Synthesis. 2008. - №3. - P. 464 - 468.

58. Joly, G.D.; Jacobsen, E.N. Thiourea-catalyzed enantioselective hydrophosphonylation of ¡mines: practical access to enantiomerically enriched a-amino phosphonic acids. // J. Am. Chem. Soc. 2004. - V. 126. - P. 4102-121.

59. Kudrimoti S., Bommena V.R. (Bromodimethyl)sulfonium bromide: an inexpensive reagent for the solvent-free, one-pot synthesis of a-aminophosphonates. // Tetrahedron Lett. — 2005.-V.46.-P. 1209-1210.

60. Kaboudin В., Sorbium M. 3-Cyclodextrin as an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 1-aminophosphonic esters in water. // Tetrahedron Letters. — 2007. — V.48. P. 90159017.

61. Hosseini-Sarvari M. ТЮ2 as a new reusable catalyst for one-pot three-cjmponent syntheses of a-aminophosphonates in solvent free conditions. // Tetrahedron. 2008. - 64. -P. 5459-5466.

62. Matveeva E. D., Podrugina T. A.,Tishkovskaya E.V.,Tomilova L.G., Zefirov N.S. Novel Catalytic Three Component Synthesis (Kabachnick-Fields Reaction) of- a-Aminophosphonates from Ketones // Synlett. -2003. -№ 15. P. 2321-2324.

63. Матвеева Е.Д.,. Подругина T.A, Васнев A.B., Зефиров H.C. Кетоны в синтезе а-аминофосфонатов // Сборник научных трудов под редакцией Кривенко А.П., Изд-во «Научная книга» 2004. - С. 181-183.

64. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Васнев А.В., Зефиров Н.С. Кетоны в синтезе а-аминофосфонатов// Тезисы докл. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов-2004. С. 181.

65. Manjula A., Rao В., Neelakantan P. One-pot synthesis of a-aminophosphonates: an inexpensive approach. // Synth. Commun. 2003. - V.33. - №17. - P. 2963-2969.

66. Михаленко C.A., Барканова C.B., Лебедев O.JT., Лукьянец Е.А. Фталоцианины и родственные соединения. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет.-бутилфталоцианинов. // Журнал Общей Химии. — 1971. — Т.41. — №12. — С. 27352739.

67. Гуринович Г. П., Севченко А. Н., Соловьев К. Н. Спектроскопия хлорофилла и родственных соединений. // Минск: Наука и техника. — 1968.

68. Томилова Л.Г., Черных Е.В., Иоффе Н.Т., Лукьянец Е.А. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование дифталоцианинов редкоземельных элементов. // ЖОХ. 1983.-Т. 53.-С. 2594-2401.

69. Bailly T., Burgada R. Etude dés reactions de Kabachnik-Fields et de moedritzer-irani. I réaction du trans diamino 1, 2-cycloheane dl. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. — 1995. V.101. - P.131.

70. Manabe K., Kobayashi S. Facile synthesis of a-aminophosphonates inwater using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst. // Chem. Commun. 2000. - P.669-670.

71. Cristau, H-J.; Coulombeau, A.; Genevois, A.; Sanchez, F.; Pirat, J-L., Preparation of phosphonopeptide analogs as building blocks for pseudopeptides synthesis. // J. Organomet. Chem. 2002. - V.643. - P. 381.

72. Нифантьев Э. E., Левитан Л. П. Моноалкилфосфиты в кн:- Проблемы органического синтеза. Ленинград «Наука». 1965 - С. 293-298.

73. Нифантьев Э. Е., Шилов И. В. Изучение тетраалкилдиамидов фосфористой кислоты. Аминоалкилирование. // ЖОХ. 1972. - Т.42. - №3. - С. 503 - 506.

74. Пудовик А.Н., Пудовик M. A. XL. О присоединении кислых фосфитов, дифосфитов, фенилфосфолина к непредельным электрофильным реагентам, содержащим одну или две двойные связи. // ЖОХ. 1963. — Т.ЗЗ. — С. 3353-3358.

75. Borisov G., Devedjev I, Ganev V. Syntheses with Hypophosphorous Acid and its Derivatives. // Phosphorous Sulfur Silicon Relat. Elem. 1990. - V.49. - P. 227.

76. Rozhko L. F., Ragulin V. V. Method for the synthesis of phosphinic acids from hypophosphites V. The synthesis of pseudo-a,a-dipeptides. // Amino Acids. 2005. -V.29. — №2. - P. 139.

77. Jiao X.-Y., Verbruggen Ch., Borloo M., Bollart W., Groot A.D., Dommisse P., Halmers A. A Novel Synthetic Route to 1-Aminoalkylphosphinic Acids. // Synthesis. 1994. - P. 23.

78. Тришин Ю.Г., Маслов В.И., 0-Алкил(алкинил)фосфониты в реакции Кабачника-Филдса. // Успехи химии. 1998. - № 10. - С. 2104.

79. Olszewski Т. К., Boduszek В., Sobek S., Kozlowski Н. Synthesis of thiazole aminophosphine oxides, aminophosphonic and aminophosphinic acids and Cu(ll) binding abilities of thiazole aminophosphonic acids // Tetrahedron. 2006. -V. 62.- P.2183-2189.

80. Галкина И. В., Галкин В. И., Черкасов Р. А. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. // ЖОХ. — 1998. — Т.68. — вып.9. -С. 1469- 1475.

81. Нифантьев Э. Е., Левитан JL П., Белавенцев М. А. Синтез и некоторые свойства кислых фосфитов целлюлозы. // Высокомолекулярные соединения. — 1965. — Т.7. -№.3,-С. 513-516.

82. Soroka М. Isolation and characterization of a labile intermediate in the nucleophilic attack of hydrin on a cromium diene complex. // Liebigs Ann. Chem. 1990. — P.331-334.

83. Cristau Cristau, H-J.; Herve, A.; Vireieux, D., Synthesis of new a- or y-functionalized hydroxymethylphosphinic acid derivatives. // Tetrahedron. 2004. - V.60. - P. 877 - 884.

84. Прищенко A.A., Ливанцов M.B., Кустря Д.Н., Григорьев Е.В. Синтез дифосфорзамещенных производных пиперазина, включающий фрагменты PCH2N. // ЖОХ. 1995.- Т.65.- Вып. 10.- С.1753-1754.

85. Галкина И.В., Галкин В.И., Черкасов Р.А. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса V. Влияние природы гидрофосфорильного соединения на механизм реакции Кабачника-Филдса. //ЖОХ .- 1998,- Т.68,- Вып. 9,- С. 1469-1475.

86. Галкина И.В., Собанов A.A., Галкин В.И., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса IV. Салициловый альдегид в реакции Кабачника-Филдса.//ЖОХ.- 1998. Т.68. — Вып.9. — С. 1465-1468.

87. Галкина И.В., Зверева Э.Р., Галкин В.И.,Собанов A.A., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции Кабачника-Филдса II. Реакция Кабачника-Филдса в системе диалкилфосфит-бензальдегид-циклогексиоамин. // ЖОХ.- 1998. — Т.68. — Вып.9. — С. 1453-1456.

88. Dimukhametov M.N., Bayandina E.V., Davydova E.Yu., Gubaidullin A.T., Litvinov I.A., Alfonsov V.A. A stereochemical approach to the Kabachnik-Fields reaction mechanism. // Mendeleev Commun.- 2003.- P.150-151.

89. Матвеева Е.Д., Зефиров H.C. К вопросу о механизме реакции Кабачника-Филдса: существует ли механизм «нуклеофильного аминирования» -гидроксифосфонатов. // ДАН.- 2008,- Т.420.- № 4,- С.492-495.

90. Абрамов B.C. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. (Новый метод синтеза эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот). // Доклады АН СССР,- 1950. Т.73. - с. 487-489.

91. Пудовик А.Н. Гурьянова И.В., Ишмаева Е.А. Реакции и методы исследования органических соединений. Кн.9. Реакции присоединения фосфорсодержащих соединений с подвижными атомами водорода. // Химия. Москва. — 1968. — С. 7.

92. Колодяжный О.И. Хиральные гидроксифосфонаты: синтез, конфигурация, биологические свойства. // Успехи химии. 2006. - Т. 75. - С. 254-282.

93. Song В.-А., Wu Y.-L., Yang S., Hu D.-Y., He X.-Q., Jin L.-H. Synthesis and bioactivity of a-aminophosphonats containig fluorine. // Molecules. 2003. — №8. — P. 186-192.

94. Kochmann W., Gunter E., Rothling T. Zur synthese von primären 1-aminocyclohexanphosphonsäurediestern un folgeprodukten. // Z. Chem. 1976. - B.16. -P.184-185.

95. Котович Б.П. О взаимодействии диалкилфосфитов с кетонами и вторичными аминами. //ЖОХ. 1987. - Т.57. - вып.6. - С. 1416-1417.

96. Gancarz R. Nucleophilic addition to carbonyl compounds. Competition between hard (amine), and soft (phosphate) nucleophile. // Tetrahedron. 1995. - V.51. - P. 10627.

97. Матевосян Г.Jl., Журавлев А.В., Завлин П.М. Ароматические иитрозосоединения в реакциях Кабачника-Филдса. // ЖОХ.1983. Т. 53. - С. 2401-2402.

98. Fadel A. A useful synthesis of 1 -aminocyclopropanephosphonic acid from cyclopropanone acetal. // J.Org.Chem. 1999. - V.64. - P. 4953 - 4955.

99. Матвеева Е.Д., Подругина T.A., Присяжной M.B., Зефиров Н.С. Кетоны в каталитическом one-pot трикомпонентном синтезе а-аминофосфонатов (Реакция Кабачника-Филдса). // Изв. АН, Сер. Хим. 2006. - № 7. - С. 1164-1169, 2006.

100. Суминов СЛ., Кост А.Н. Нуклеофильное присоединение аминогруппы к активированной двойной углерод-углеродной связи. // Успехи химии. 1969. — вып. 11. — С. 1933- 1963.

101. Нифантьев Э. Е. Химия гидрофосфорильных соединений. Москва: Наука, 1983.

102. Кабачник М.И., Медведь Т.Я. Новый метод синтеза а-аминофосфоновых кислот. // Доклады АН СССР. 1952. - С. 689.

103. Sadarian A.R., Kabaudin R. A Novel Synthesis of Diethyl 1-Aminoarylmethylphosphonates on the Surface of Alumina.// Tetrahedron Lett. — 1997. V. 38.-№14.-P. 2543-2546.

104. Takahashi H., Yoshioka M., Imai N., Onimura K., Kobayashi S. Simple and improved preparation of a-aminophosphonic acid derivatives, key building blocks of phosphnopeptides. // Synthesis. — 1994. — P.763.

105. Agelis S. De., Batsanon A., Norman T. Y., Parker D., Senanayake K., Vepsdainen. J. Conformationally biased tri- and di-basic 1,3,5-triazacyclohexyl ligands. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995. -P.2361.

106. Ремизов А.С., Королева Т.Н., Промоненков В.К., Грапов А.Ф. О получении пиридиламинобензилфосфонатов. // ЖОХ. — 1951. — Т.51. — Вып.2. — С. 341-348.

107. Крутиков В.И., Коваленко A.JL, Сухановская Е.В., Царькова И.А., Лаврентьев А.Н. Фосфорилированные тетразолы и их биологическая активность. // ЖОХ. 1992. -Т.62. - Вып.З. - С. 556-561.

108. Матевосян Г.Л., Юкха Ю.С., Завлин П.М. К вопросу фосфорилирования хитозана.// ЖОХ. — 2003. Т.73. — С. 1822-1825.

109. Birum G. Н. Urylenediphosphonates. A General Method for the Synthesis of a-Ureidophosphonates and Related Structures. // J. Org. Chem. 1974. - V.39. - P. 209-213.

110. Oleksyszyn J., Subotcowska L., Mastalerz P. Diphenyl 1-Aminoalkanephosphonates. // Synthesis. 1979.-P.985.

111. Димухаметов M.H., Галиева Л.Ф., Шлямина O.B., Левинсон Ф.С., Альфенсов В.А., Аминобензофуразаны в реакции Кабачника-Филдса. // ЖОХ. 1998. - Т.68. - вып.9. -С. 1554-1556.

112. Юрченко Р.И., Войцеховская О.М., Клепа Т.И., Юрченко А.Г., Фосфорилированые адамантаны XVII. Фосфорилирование аминов адамантанового ряда. // ЖОХ. — 1995. Т.65. - вып.9. - С. 1449-1453.

113. Нифантьев Э.Е., Рунова Л.М., Шестакова Т. Г., Богатырева Е. В., Ронков В.Н., Эфиры оксиэтилбензиламинометилфосфоновой кислоты. // ЖОХ. — 1980. — Т.50. -вып.2. С. 37-39.

114. Antipin I. S., Stoikov I. I., Pinkhassik E. M., Fitseva N. A., Stibor I., Konovalov A. I. Calix4.arene based a-aminophosphonates: Novel carriers for zwitterionic amino acids transport. // Tetrahedron Letters. 1997. - V.38. - P. 5865.

115. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Борисенко А. А., Колесникова И.Н., Зефиров Н.С. Аминопиридины в качестве аминокомпоненты в каталитическом методе синтеза а-аминофосфонатов. //Изв. АН, Сер. Хим.- 2009. -№ 1. С. 119-125.

116. Нифантъев Э. Е., Зык Н. В., Коротеев М. П. Взаимодействие неполных эфиров фосфористой, фосфонистой, фосфорноватистой кислот с азинами. // Докл. АН СССР, 1974. Т. 218.-№ 6.-С. 1371 - 1374.

117. Нифантъев Э. Е., Зык Н. В., Коротеев М. П. Взаимодействие двузамещенных эфиров фосфористой кислоты с азинами. // ЖОХ. 1975. - Т. 45. - № 5. - С. 1455 - 1461.

118. Зык Н.В. Присоединение гидрофосфорильных соединений к азинам и гидразонам. // Дис. канд. хим. наук. М.: МГУ. 1975. - 150 с

119. Rachon J., Wasielewski С. Aminophosphonic acids. Part V. Syntheses of a-aminophosphonic and a-hydrazinophosphonic acids from aliphatic aldazines. // Roczniki Chemii. 1976. - V.50. - №3. - P.477 - 487.

120. Пудовик A. H., Шагидуллин P.P., Хайруллин В. К., Вандюкова И. И., Чернова А. В., Кибардин А. М., Пудовик М. А. О реакции диалкил Н-фосфонатов с азинами и 1,2-бис(трет-бутиламино)этаном. // Изв. РАН, Сер. Хим. 1996. - №8. - С. 2063-2064.

121. Грязнов П.И., Курочкина С.Н., Мусин Р.З., Пудовик А.Н., Кибардин A.M. Взаимодействие хлорангидридов фосфора с симметричными и несимметричными азинами. // ЖОХ. 1996. - 7.66. - Вып.З. - С.383-385.

122. Хайруллин В. К., Пудовик М. А., Шагидуллин P.P., Мухамадеева Р. М. Шакиров И. X., Пудовик А. Н. О реакции М,№-дибензилиденазина с диалкилфосфористой, гипофосфористой и тиогликолевой кислотами. // ЖОХ. — 1994. — Т. 64. — Вып. 4. — С. 613-615.

123. Afarinka К., Rees С., Cadogan J. Synthesis of Organophosphorus Compounds via Silyl Esters of Phosphorous Acids. // Tetrahedron. 1990. - V.46. -№.20. - P.7175-7196.

124. Rachon J., Wasielewski С. Preparation Of Diethyl-(a-aminobenzyl)phosphonates. // Z. Chem. 1973. - В. 13. - P.254.

125. Нифантъев Э. Е., Зык Н. В., Коротеев М. П. Абрамов В.И. Взаимодействие неполных фосфонитов и гипофосфитов с азинами. // Журнал общ. химии. — 1975. — Т. 45. — № 10.-С. 2162-2169.

126. Olsksyszyn J., Soroka М. Phosphoranaloge von aminosauren und peptiden: phosphon- und phosphinaloge von cycloleucin. // Chimia. 1978. - Bd.32. - №7. - P. 253-255.

127. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Гидрофосфорилирование азинов и гидразонов, катализируемое фталоцианинами. // Изв. АН, Сер. Хим. 2010. - №3. - С. 571-576.

128. Ряписова JI.B., Кашеварова Л.Б., Фридланд С.В., Шайхиев И.Г. Несимметричный димети л гидразин в реакциях фосфорилирования. // Журнал Общей Химии. — 2000. — Т.70. Вып. 10. - С. 1631 -1633.

129. Ряписова JI.B. Фосфорилированные производные несимметричного диметилгидразина: синтез и исследование свойств. Автореферат дис. канд. хим. наук. Казань 1998,- 15 с.

130. Heydari A., Javidan A., Schaffie М. Lithium perchlorate/diethyl ether catalyzed one-pot synthesis of a-hydrazinophosphonates from aldehydes by a three-component reaction. // Tetrahedron Letters. 2001. - V.42. - P.8071 -8073.

131. Heydari A., Arefi A. One-pot three-component synthesis of a-amino phosphonate derivatives. // Catalysis communications. 2007. - V. 8. - P. 1023-1026.

132. Diel P., Maier L. Organic phosphorus compounds. 84. Preparation, properties, and biological activity of hydrazinomethylphosphonic and -phosphinic acids and derivatives. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1988. - V.36. - P. 85-98.

133. Afarinka K., Rees C., Cadogan J. Synthesis of Organophosphorus Compounds via Silyl Esters of Phosphorous Acids. // Tetrahedron. 1990. - V.46. - №.20. - P.7175-7196.

134. Ряписова J1.B., Кашеварова Л.Б., Шайхиев И.Г., Фридланд С.В. Взаимодействие N,N-диметилгидразона изатина с диэтилфосфористой кислотой. // ЖОХ. 1997. — Т.67. — С.2061.

135. Stevens С., Meenen Е., Masschelein К., Моопеп К., Blieck A. One-pot Tandem 1,4- and 1,2-Addition of Phosphites to a,p-Unsaturated Hydrazones. // Synlett. — 2007. № 16. -P.2549-2552.

136. Абрамов B.C., Ченборисов Р.Ш., Кирисова А.П. О взаимодействии фенилгидразидов фосфористых кислот с карбонильными соединениями. // ЖОХ. — 1968. Т.38. — С.2339-2340.

137. Lien C.-L., Hsu С.-Т. Lewis Acid-catalyzed Nucleophilic Addition of Dialkylphosphite to Hydrazones Derived from Benzoylhydrazine and aliphatic ketones. // International Journal of Applied Science and Engineering. -2008. V.6. — №1. - P. 11-17.

138. Rabasso N., Fadel A. Synthesis of New (3-Aminopyrrolidin-3-yl)phosphonic Acid A cucurbitine analog - and (3-Aminotetrahydrothiophen-3-yl)phosphonic Acid via Phosphite Addition to Heterocyclic Hydrazones. // Synthesis. - 2008. - №15. - P. 2353-2362.

139. Inokawa S., Nakatsukasa Y., Horisaki M., Yamashita M., Yoshida H., Ogata Т., Inokawa H. A new route to sec-alkanephosphonates // Synthesis. 1977. — № 3. — P. 179-180.

140. Tarik El-Sayed Ali. Synthesis and Characterisation of Novel Bis-(a-aminophosphonates) with Terminal Chromon Moietyes. // ARKIVOC. 2008. - P.71-79.

141. Hanaya Т., Yamamoto H. Synthesis and structural analysis of 4-deoxy-4-(hydroxyphosphinyl and phenylphosphinyl)-D-ribofuranoses. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1989. - V. 62. - №7. - P. 2320-2327.

142. Li C., Yuan C. Studies on Organophosphorous Compounds 68. A New Facile Synthetic Approach to Alkylidenebisphosphonates. // Tetraheron Lett. 1993. - V.34. - P. 1515.

143. Yuan С., Li С. Studies on Organophosphorus Compounds 91: Novel Synthesis of 1-Hydrazinoalkylphosphonic Acids and Derivatives Thereof. // Synthesis. — 1996. — № 4. -P.507-510.

144. Zai-Guo Li, Hui-Kai Sun, Qing-Min Wang, Run-Qiu Huang An a-hydrazinoalkylphosphonate as building block for novel N-phosphonoalkylheterocycles. // Heteroatom chemistry. 2003. - V. 14. - №.4. - P.384-386.

145. Liming H., Shengmei L., Fengling Y., Juhong F., Zhaojie L., Hansheng X., Hongwu H. Synthesis of 2-Phosphono Alkyl l,2-Benzisoselenazol-3(2H)-ones. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2002. - V. 177. - P.2785-2790.

146. Yuan C., Chen S., Xie R., Feng H., Maier L. Studies on Organophosphorous Compounds 94: Synthesis of 1-Hydrazino- and 2-Hydrazinoalkylphosphonic Acids Derivatives Thereof. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 1995. -V. 106. - P.l 15.

147. Исмагилов P. К., Москва В. В., Мосунова JI. Ю., Архипов В. П. Синтез и свойства фосфорилированных 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензилгидразинов. // ЖОХ. -2000. Т.70. - №1. - С. 49-50.

148. Kaname М., Yoshinaga К., Arakawa Y., Yoshifuji S. A novel synthesis of cyclic a-hydrazinophosphonic acid. // Tetrahedron lett. 1999. - V.40. - P. 7993-7994.

149. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А, Колесникова И. Н., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование бензоилзамещенных гидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим. — 2010,-№2.-С. 403-408.

150. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Колесникова И. Н., Присяжной М. В., Карагеев Г.Г., Зефиров Н.С. Каталитическое гидрофосфорилирование алкил- и ацилгидразонов. // Изв. АН, Сер. Хим. 2010. - № 2.- С. 409-414.

151. Прищенко А. А., Ливанцов М. В., Лоренц К. Л., Пансуев М. Ю., Григорьев Е. В., Лузиков Ю. Н. Синтез эфиров N-пролинметилсодержащих кислот четырех и пяти координированного фосфора. //ЖОХ. 1994. -Т.64. - С.1302-1303.

152. Прищенко А. А., Новикова О. П., Ливанцов М. В., Григорьев Е. В. Синтез некоторых фосфоросолержащих производных саркозина. // ЖОХ. 1995. — Т.65. — С.1747-1748.

153. Прищенко А. А., Ливанцов М. В., Новикова О. П., Ливанцова Л. И., Лузиков Ю. Н. Синтез эфиров дифосфорозамещенных аминокислот с трех- и пятикоординированными атомами фосфора. // ЖОХ. — 1995. — Т.65. — С. 1749-1750.

154. Прищенко А. А., Новикова О. П., Ливанцов М. В., Гончарова Ж. Ю., Меркулова О. А., Григорьев Е. В. Синтез триметилсилиловых эфиров некоторых фосфоросодержащих аминокислот // ЖОХ. — 1995. — Т.65. С.1755-1756.

155. Матвеева Е.Д., Зефиров Н.С. Аминокислоты в трехкомпонентном синтезе производных а-аминофосфонатов. // ЖОрХ. — 2006. Т. 42. - № 8. - С. 1254-1255.

156. Zefirov N.S., Matveeva Е. D. Catalytic Kabachnik-Fields Reaction: new horizons for old reaction. // Organic Chemistry, Present and Future. Programme and Abstracts, Louvain-la-Neuves, Belgium. 2007. - P. 135.

157. Матвеева Е.Д., Подругина T.A., Присяжной M.B., Зефиров Н.С. Аминокислоты в каталитическом синтезе а-аминофосфонатов. // Вестн. Моск. Ун-та., Сер. 2., Химия.- 2007. Т. 48. - № 5. - С. 333-336.

158. Rodionov I. L., Rodionova L. N., Baidakova L. N., Romashko, Balashova T. A., Ivanov V. T. Cyclic dipeptides as building blocks for combinatorial libraris. // Thetrahedron. 2002.- V.58.-P.8515-8523.

159. Rees D. С., Congreve M., Murray C. W., Carr R. Fragment-based lead discovery.// Nature Rev. Drug Discovery. 2004. - V.3.- №8. - P. 660-672.

160. Пономарева-Степная M.A., Незавибатько B.H., Антонова JT.B., Андреева Jl.А., Алфеева Л.Ю., Потаман В.Н., Каменский А.А., Ашмарин И.П. Аналог AKTTVio -стимулятор обучения пролонгированного действия. // Хим. Фарм. Журн. — 1984. — Т. 18. -№7.-С. 790-795.

161. Пономарева-Степная М.А., Незавибатько В.Н., Ашмарин И.П., Каменский А.А., Антонова Л.В. Гептапептид в качестве стимулятора памяти пролонгированного действия. //А.с. № 939440, СССР. 1981.

162. Mileusnic R., Lancashire C.L., Rose S.P.R. Amyloid Precursor Protein: From Synaptic Plasticity to Alzheimer's Disease.// Ann. N.Y. Acad. Sci. 2005 - V. 1048 - P. 149-165.

163. Tritsch G.L., Woolley D.W. G.L. The Synthesis of L-Leucyl-L-valyl-L-cysteinylglycyl-L-glutamyl-L-arginine, an Insulin Fragment with Strepogenin Activity. // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82. - №11. - P. 2787-2793.

164. Ntai I., Bachmann B.O. Identification of ACE pharmacophore in the phosphonopeptide metabolite K-26. // Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2008. - V. 18 - № 10.- P. 3068-3071.

165. Lliev V., Lleva A. Oxidation and photooxidation of sulfur-containing compounds in the presence of water soluble phthalocyanine complexes. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1995. -V.103. -№3.-P. 147-153.

166. K.J. Balkus Jr., Khanmamedova A.K., Dixona K.M., Bedioui F.

167. Oxidations catalyzed by zeolite ship-in-a-bottle complexes. // Applied Catalysis A: General.- 1996.-V. 143. -№ l.-P. 159-173.

168. K.J. Balkus,Jr., Eissa M., Levado R. Oxidation of alkanes catalyzed by zeolite-encapsulated periluorinated ruthenium phthalocyanines. // J. Am. Chem. Soc. 1995. — V. 117.-№43.-P. 10753-10754.

169. Zhao F., Zhang J., Abe T., Wohrle D., Kaneko M. Electrocatalytic proton reduction by phthalocyanine cobalt derivatives incorporated in poly(4-vinylpyridine-co-styrene) film. // J. Mol. Catal. A: Chem. 1999.- V.145. - № 1-2. - P. 245-256.

170. Liu C.J., Yu W.Y., Li S.G., Che C.M. Ruthenium meso-Tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin Complex Immobilized in Mesoporous MCM-41 as a Heterogeneous Catalyst for Selective Alkene Epoxidations. // J. Org. Chem. 1998. - V. 63.-№21.-P. 7364-7369.

171. Zanjanchi M.A., Ebrahimian A., Arvand M. Sulphonated cobalt phthaIocyanine-MCM-41: An active photocatalyst for degradation of 2,4-dichlorophenol. // J. Hazard. Mat. — 2010. — V. 175.-№ 1-3.-P. 992-100.

172. Wohrle D. Phthalocyanines in Macromolecular Phases Methods of Synthesis and Properties of the Materials. // Macromol. Rapid Commun. - 2001. - V. 22. - № 2 - P. 6897.

173. Arabei S.M., Pavich T.A. Physicochemical properties of Mg-phthalocyanine molecules covalently bonded to the surface of nanopores in a silicate gel matrix. // J. Applied Spectroscopy.-2007.- V.74. №5.-P. 651-658.

174. Lu X-B., Wang H., He R. Aluminum phthalocyanine complex covalently bonded to MCM-41 silica as heterogeneous catalyst for the synthesis of cyclic carbonates. // J. Mol. Catal. A: Chem. -2002,- V.186. № 1-2. - P. 33-42.

175. Кулинич В.П., Шапошников Г.П., Горелов B.H., Доронина Е.А. 5-Бромтримелитовая кислота и металлофталоцианины на ее основе. // ЖОХ 2005. - Т. 75. - №6. — С. 1026 - 1030.

176. Wittig G. From diyls over ylides to my idyll. // Acc. Chem. Res. 1974. - V.7. - № 1. - P. 6-14.

177. Maryanoff В. E., Reitz A. B. The Wittig olefination reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects. // Chem. Rev. 1989. V. 89. - № 4. - P. 863-927.

178. Taillefer M., Cristau H.-J. New Aspects in Phosphorus Chemistry III. New Trends in Ylide Chemistry. // Top. Curr. Chem. 2003. - V. 229. - P. 213-243.

179. Гудриниеце Э., Нейланд О, Ванаг Г. Иодониевые производные р-дикетонов. I. Реакции димедона с иодозобензолом. // ЖОХ. 1957 - Т. 27. - В. 10. - С. 2737-2740.

180. Matveeva Е. D., Proskurnina М. V., Zeflrov N. S. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry: Recent Developments, 2002-2005. // Heteroatom Chemistry. 2006. - V. 17. - № 6. - P. 595-617.

181. Stang. P. J. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry. // J. Org. Chem. 2003. - V. 68. - P. 2997-3008.

182. Zhdankin V. V., Stang P. J. Recent Developments in the Chemistry of Polyvalent Iodine Compounds. // Chem. Rev. 2002. - V. 102. - № 7. - P. 2523-84.

183. Пиркулиев H. Ш„ Брель В. К., Зефиров Н. С. Алкенилиодониевые соли. // Успехи химии. 2000. - Т. 69,-№2.-С. 118-133.

184. Wirth Th., Hirt U. Н. Hypervalent Iodine Compounds: Recent Advances in Synthetic Applications. // Synthesis. 1999. -№ 8. - P. 1271-87.

185. Stang P. J., Zhdankin V. V. Organic Polyvalent Iodine Compounds. // Chem. Rev. 1996. -V. 96. — № 3. — P. 1123-78.

186. Зефиров Н. С., Сафронов С. О., Казначеев А. А., Жданкин В. В. Общий метод синтеза арилиодозопроизводных в апротонных условиях реакцией иодозобензола с замещенными триметилсиланами. // ЖОрХ. 1989. — Т. 25. — С. 1807-08.

187. Koser G. F., Wettach R. Н. Hypervalent Organoiodine. Crystal Structure of Phenylhydroxytosyloxyiodine. // J. Org. Chem. 1976 - V. 41. -№ 22. - P. 3609-11.

188. Zefirov N. S., Zhdankin V. V., Dan'kov Yu. V. Novel Reagents Containing Hypervalent Iodine and Their Use for Electrophilic Additions to Olefins. // Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27.-№34.-P. 3971-74.

189. Wirth Th., Hirt Ur. H. Chiral hypervalent iodine compounds. // Tetrahedron: Asymmetry. -1997. V. 8. -№ 1. — P. 23-26.

190. Zhdankin V. V., Erickson Sc. A., Hanson K. J. Preparation, X-ray Crystal Structure, and Chemistry of ((Arylsulfonyl)methyl)(phenyl)iodonium Triflates. Stable Alkyliodonium Salts.//J. Am. Chem. Soc.- 1997-V. 119.-P. 4775-76.

191. Zhdankin V. V., Callies J. A., Hanson K. J., Bruno J. New Alkyliodonium Derivatives Stabilized by Ammonium or Phosphonium Groups. // Tetrahedron Lett. — 1999. — V. 40. — P. 1839-42.

192. Carroll M. A., Pike V. W., Widdowson D. A. New synthesis of diaryliodonium sulfonates from arylboronic acids. // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 5393-96.

193. Fujita M., Lee H. J., Okuyama T. Stereochemical Inversion in the Vinylic Substitution of Boronic Esters to Give Iodonium Salts: Participation of the Internal Oxy Group. // Org. Lett. 2006.-V. 8.-№7.-P. 1399-1401.

194. Shah A., Pike V. W., Widdowson D. A. Synthesis of functionalized unsymmetrical diaryliodonium salts. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997. - P. 2463-65.

195. Pike V. W., Butt F., Shah A., Widdowson D. A. Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser's reagent. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1999. - P. 245-48.

196. McNeil A. J., Hinkle R. J., Rouse E. A., Thomas Q. A., Thomas D. B. Vinyl Carbocations: Solution Studies of Alkenyl(aryl)iodonium Triflate Fragmentations. // J. Org. Chem. — 2001.-V. 66.-P. 5556-65.

197. Couladouros E. A., Moutsos V. I., Pitsinos E. N. Synthesis of o-brominated diaryl ethers using symmetrical iodonium salts: application to the synthesis of Bastadin precursors. // ARK1VOC. 2003. - P. xv. - P. 92-101.

198. DesMarteau D. D., Pennington W. T., Montanari V., Thomas B. H. Iodonium zwitterions. //J. of Fluorine Chem.-2003.-V. 122.-P. 57-61.

199. Grushin V. V. Cyclic diaryliodonium ions: old mysteries solved and new applications envisaged. // Chem. Soc. Rev. 2000. - V. 29. - P. 315-324.

200. Yoshida M., Nishimura N., Hara Sh. Direct synthesis of alkynyl(phenyl)iodonium salts from alk-l-ynes // Chem. Commun. 2002. - P. 1014.

201. Zhdankin V. V. Alkynyliodonium Salts in Organic Synthesis // Tetrahedron. — 1998. V. 54.-P. 10927-966.

202. Yoshida M., Hara Sh. Stereoselective Synthesis of (Z)-2-Fluoro-l-alkenyl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborates // Org. Lett. — 2003. V. 5. - № 4. - P. 57374.

203. Batsila Ch., Kostakis G., Hadjiarapoglou L. P. Rhn-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 5997-6000.

204. Нейланд О., Ванаг Г. Фенилйодонирование некоторых трифенилфосфоранов. // Докл. АН СССР. 1964. - Т. 159. - № 2. - С. 373-376.

205. Moriarty R. М., Prakash I., Prakash О., Freeman W. A. Hypervalent Iodine. Mixed Iodonium Ylides. // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - P. 6082-84.

206. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. Tandem reaction of a-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents. // Tetrahedron Lett. — 2002. V. 43.-P. 6823-25.

207. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. a-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents. // J. Org. Chem. 2002. - V. 67. - P. 8261 -64.

208. Матвеева Е.Д., Подругина T.A., Гришин Ю.К., Ткачев В.В., Жданкин В.В., Алдошин С.М., Зефиров Н.С. Получение и структура смешанного фосфонево-иодониевого илида // ЖОрХ. 2003.- Т.39. - Вып.4. - С. 572-577.

209. Hartley F. R., Murray S. G., McAuliffe С. A. Monomeric Complex of Palladium (II) and Platinum (II) with a Series of Open-Chain Tetrathioether Ligands Prepared from Complexes of Weak Donor Ligands. // Inorg. Chem. 1979.- V. 18. - № 5. - P. 1394-1396.

210. Tunney S. E., Stille J. K. Palladium-catalyzed coupling of aryl halides with (trimethylstannyl)diphenylphosphine and (trimethylsilyl)diphenylphosphine // J. Org. Chem. 1987. V. 52. P. 748-753.

211. Gray G. A. Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance of Organophosphorus Compounds. VIII. Triphenylphosphoranes and Triphenylphosphonium Salts. // J. Am. Chem. Soc. -1973.-V. 95.-P. 7736-42.

212. Randall F. J., Johnson A. W. Proton NMR Spectra of p-Carbonyl Phosphonium Ylids. // Tetrahedron Lett. 1968. - № 24. - P. 2841-46.

213. Zhdankin V. V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation, structure, and chemistry of phosphorane-derived phenyliodonium sulfonates. // Tetrahedron Lett. 2002. - V. 43. - P. 2359-61.

214. Zhdankin V. V., Maydanovych О., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes. // J. Org. Chem. 2003. - V. 68.-P. 1018-23.

215. Stephens P. S. The Crystal and Molecular Structure of Benzoyl-(triphenylphosphoranylidene) Methyl lodid. // J. Chem. Soc. 1965. - P. 5640-50.

216. Rappoport Z. The Chemistry of Enols. // Wiley: Chichester. 1990.

217. Trofimenko S., Little E. L. Jr., Mower H. F. Tricyanomethane (Cyanoform), Carbamyldicyanomethane, and Their Derivatives. // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - № 2. -P. 433—438.

218. Матвеева Е.Д., Подругина Т.А., Гришин Ю.К., Павлова А.С., Зефиров Н.С. Фосфониево-иодониевые илиды в реакциях нуклеофильного замещения. // ЖОрХ. -2007. .Т. 43. - Вып. 2.- С. 209-214.

219. Ochiai M. Nucleophilic vinylic substitutions of X,3-vinyliodanes. // J. Organomet. Chem. — 2000.-V. 611.-P. 494-508.

220. Okuyama Т., Takino Т., Sato K., Ochiai M. In-Plane Vinylic Sn2 Substitution and Intramolecular P Elimination of p-Alkylvinyl(chloro)-X,3-iodanes. // J. Am. Chem. Soc. -1998. V. 120.-P. 2275-82.

221. Yan J., Chen Zh.-Ch. Hypervalent Iodine in Synthesis. XXXVII: A Convenient Synthesis of S-Vinyl 0,0-dialkyl Phosphorothioates. // Synth. Commun. 1999. - V. 29. - № 20. -P. 3605-12.

222. Yan J., Chen Zh.-Ch. Hypervalent Iodine in Synthesis XXXV: A Simple and Convenient Stereospecific Synthesis of Vinyl Esters of Dithiocarbamic Acids. // Synth. Commun. -1999. V. 29. - № 16. - P. 2867-74.

223. Papoutsis I., Spyroudis S., Varvoglis A. Reactivity of a New Alkenyl Phenyliodonium Tosylate Derived from Methyl 3-Aminocrotonate. // Tetrahedron. — 1998. V. 54. - P. 1005-12.

224. Okuyama Т., Fujita M. Реакции циклогексенилиодониевых солей. // ЖОрХ. 2005. -Т. 41.-В. 9.-С. 1273-81.

225. Okuyama T. Solvolysis of Vinyl Iodonium Salts. New Insights into Vinyl Cation Intermediates.//Acc. Chem. Res. -2002. V. 35.-P. 12-18.

226. Okuyama Т., Ochiai M. Acetolysis of Styryl and 1-Decenyl Iodonium Salts. Occurrence of Two-Step Mechanism via Vinylenephenonium Ion and One-Step Inversion Mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119. - P. 4785-86.

227. Gronheid R., Lodder G., Okuyama T. Photosolvolysis of (E)-Styryl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate. Generation and Reactivity of a Primary Vinyl Cation. // J. Org. Chem. -2002. V. 67. - P. 693-702.

228. Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Павлова А. С., Миронов А. В., Зефиров Н. С. «One роЪ>-процесс в фосфониево-иодониевых илидах: нуклеофильное замещение и реакция Виттига. // Изв. АН, Сер. Хим. 2008. - № 2.- С. 391-395.

229. Speziale A. J., Ratts К. W. Reaction of Phosphorus Compounds. XI. Geometry of Phosphorus Ylides Hi. Am. Chem. Soc. 1965. - P. 5603-06.

230. Матвеева Е.Д., Gleiter R., Зефиров H.C. Новые реакции фосфониево-иодониевых илидов// Международная конференция по химии «Основные тенденции развития химии в начале XXI века». Тезисы докладов. Санкт- Петербург. 2009. - С. 112-113.

231. Murch P., Arif А. М., Stang P. J. Regiochemistry of Diels-Alder Reactions of Diverse p-Functionalized Alkynyliodonium Salts with Unsymmetrical Dienes. // J. Org. Chem. -1997. — V. 62.-P. 5959-65.

232. Kitamura Ts., Meng Zh., Fujiwara Y. Synthesis of a new hypervalent iodine compound, 2-(hydroxydimethylsiIyl)phenyI.(phenyl)iodonium triflate as a convenient approach to benzyne. // Tetrahedron Lett. 2000. - V. 41. - P. 6611-14.

233. Kobayashi K., Uneda Т., Kawakita M., Morikawa O., Konishi H. One-Pot Synthesis of Naphtho2,3-b.furan-4,9-diones by Sequential Coupling/Ring Closure Reactions. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 5. - P. 837-40.

234. Lee Y. R., Yoon S. H. Rhodium(II)-CataIyzed Reaction of lodonium Ylides with Electron-Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans. // Synth. Commun.-2006.- V. 36.-P. 1941-51.

235. Camacho M. В., Clark A. E., Liebrecht T. A., DeLuca J. P. A Phenyliodonium Ylide as a Precursor for Dicarboethoxycarbene: Demonstration of a Strategy for Carbene Generation. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - V. 122. - P. 5210-11.

236. Moriarty R. M., May E. J., Guo L., Prakash O. Regioselective Cyclopropanation Reactions using Iodonium Ylides: Synthesis of Prostaglandin Precursors. // Tetrahedron Lett. — 1998. -V. 39.-P. 765-66.

237. Muller P. Asymmetric Transfer of Carbenes with Phenyliodonium Ylides. // Acc. Chem. Res. 2004. - V. 37. - P. 243-51.

238. Moriarty R. M., May E. J., Prakash 0. Intramolecular Cyclization of Aryl Substituted Iodonium Ylides with Copper(I) Chloride. // Tetrahedron Lett. 1997. - V. 38. - № 25. -P. 4333-36.

239. Kume M., Kubota Т., Iso Y. Novel and Efficient Synthesis of 1 P-Methylcarbapenems Utilizing Cyclization of Hypervalent Iodonium Ylides. // Tetrahedron Lett. 1995. - V. 36.-№44.-P. 8043-46.

240. Матвеева E. Д., Подругина Т. А., Павлова А. С., Миронов А. В., Зефиров II. С. Инициированное псевдо 3+2. циклоприсоединение смешанных фосфониево-иодониевых илидов к ацетонитрилу. // Изв. АН, Сер. Хим.- 2008. № 10. - С. 21952197.

241. Matveeva Е. D., Podrugina Т. A., Pavlova A. S., Mironov А. V., Gleiter R., Zefirov N.S. Novel Photochemical Reaction of Phosphonium-Iodonium Ylides: Synthesis of Phosphonium Substituted Oxazoles. // Eur. J. Org. Chem. 2009. - № 14. - P. 2323-27.

242. Ashe A. J. Phosphabenzene and Arsabenzene. // J. Am. Chem. Soc. 1971. — V. 93. — № 13.-P. 3293-3295.

243. Markl G. Phosphor-Heterocyclen. // Angew. Chem. 1965. V. 77. № 24. P. 1109-1124.

244. Dimroth K. The A,5-Phosphorins. // J. Am. Chem. Soc. 1965. - V. 77. - № 24. - P. 11091124.

245. Markl G. Phosphor-Heterocyclen.// Angew. Chem.- 1963. V. 75. -№3.- P. 168.

246. Heim U., Pritzkow H., Fleischer U., Grutzmacher PI., Sanchez M., Reau R., Bertrand G. X.5-Phosphetes, Benzo-^5-Phosphetes, Naphtho-A.5-Phosphetes: Four-л, Eight-л, and Twelve-Tt-Electron Systems. // Chem. Eur. J. 1996. - V. 2. - № 1. - P. 68-74.

247. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S., Mironov A. V., Borisenko A.A., Gleiter R., Zcfirov N.S. Heterocycles from Phosphonium-Iodonium Ylides. Photochemical Synthesis of X5-Phosphinolines. // J. Org. Chem.-2009.- V. 74.- P. 9428-9432.

248. Матвеева Е.Д., Gleiter R., Zefirov N.S. Новая фотохимическая реакция смешанного фосфониево-иодониевого илида с фенилацетиленом как метод синтеза дифенил-1-A,5-фосфинолина. // Изв. АН, Сер. Хим. 2010. - №2. - С. 478.

249. Matveeva Е. D., Podrugina Т. A., Taranova М.А., Borisenko А.А., Mironov А. V., Rolf Gleiter, Zefirov N. S. Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium-Iodonium Ylides.// J. Org. Chem. 2011. - V. 76. - P. 566-572.

250. Wang Zh-X., Schleyer P. Are the Six-Membered l5-Phosphorins Aromatic or Ylidic?// Helv. Chim. Acta. 2001. - V. 84. - P. 1578-1600.

251. Nyulszi L. Aromaticity of Phosphorus Heterocycles. // Chem. Rev. 2001. - V. 101. - № 5.-P. 1229-1246.

252. Zotov A.Yu., Palyulin V.A., Zefirov N.S. RICON The Computer Program for the Quantitative Investigations of Cyclic Organic Molecule Conformations. // J. Chem. Inf. Comput. Sci. - 1997. - V. 37. - P. 766-773.

253. Титце JT., Айхер Т. Препаративная органическая химияю Изд. «Мир» 1999.

254. Михаленко С.А., Барканова С.В., Лебедев О.Л., Лукьянец Е.А. / Фталоцианины и родственные соединения. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-трет,-бутилфталоцианинов // ЖОХ. — 1971. — Т.41.— №12. — С. 2735-2739.

255. Geluk H.W., Schlatmann J.L.M.A. Hydride transfer reactions of the adamantanyl cation -1: A new and convenient synthesis of adamantanone. // Tetrahedron. 1968. - V.24. -№15.-P. 5361 -5368.

256. Органикум т.1. изд. «Мир». 2008.

257. Синтезы орг. преп. Изд. «Иностранной литературы» Москва. 1952. Сб. 3.

258. Хиккинбоггом В. «Реакции органических соединений». Москва. ГОНТИ 1939. С. 179.

259. Вейганд К. «Методы эксперимента в органической химии». ч.2. Москва, ИЛ. 1952. С.477.

260. Bandlish В. К., Gamer A. W., Hodges M. L., Timberlake J. W. Substituent Effects in Radical Reactions. III. Thermolysis of Substituted Phenylazomethanes, 3,5-Diphenyl-l-pyrazolines, and Azopropanes. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - V.97. - P.5856 — 5862.

261. Reichel L., Döring H-W. Chemie und Biochemie der Pflanzenstoffe, XXX. Über Aldol-Derivate der 1.3-Diphenyl-propan-Reihe und ihre Reaktionen mit Hydrazinen. // Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1971. - V.745. -P.75-78.

262. Грапов А.Ф., Михайлова О. Б., Мельников Н. Н. Некоторые реакции дигидразидов тиокислот фосфора. // ЖОХ. 1977. - Т.47. - С. 1704 - 1711.

263. Manorama S., Mishra S. С., Misra R. A. Observation on the Fragmentation of Some Tosylhydrazones Using Electrochemically Generated Superoxide Ion. // Bulletin of the Chemical Society of Japan. 1990. - V. 63. - № 4. - P. 1233 - 1236.

264. Кост A. H., Грандберг И. И., Евреинова Э. Б. Реакции производных гидразина.// ЖОХ, 1958.-Т.28.-С. 512-517.

265. Shah S. N., Chudgar N. К. Thermolysis of Semicarbazones to the Corresponding Azines Through Reactive N-Substituted Isocyanate Intermediates. // Molecules. 2000. - V.5. -№4.-P. 657-664.

266. Иоффе Б.В., Стопский B.C., Сергеева З.И. Синтез и свойства моноалкилгидразонов. // ЖОрХ. 1968. - Т.4. - С.986-992.

267. Wiley R.H., Irick G. Methyl and Dimethylhydrazones. // J. Org. Chem. 1959. - V.24. -P. 1925-1928.

268. Гольдин Г.С., Циомо C.H., Шор Г.С. Трансгидразинация гидразонов. // ЖОрХ. -1970. — Т.6. — С.754-757.

269. Todd D., The Wolff-Kishner Reduction. II. The Effect of Alkali on N-Substituted Hydrazones// J. Am. Chem. Soc. 1949.-V.71.-№4.-P. 1356-1358.

270. McKennis H., Weatherby J. H., Dellis E. P. Gasometric Determination of Hydrazine and Derivatives // Anal. Chem. 958. - V.30. - №4. - P.499-502.

271. Кузнецов M.A., Суворов А. А. Щелочная изомеризация фенилгидразонов в алкилимиды. // ЖОрХ. 1982. - Т. 18. - Вып.9. - С. 1923-1931.

272. Metwally S. A., Mohamed Т. A., Moustafa О. S., El-Ossaily Y. A. Reactions of AlkyIiden(aryliden)-l-phenylpyrazolydine-3,5-dione.// Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2007.-V.43.-№9.-P.l 131 - 1137.

273. Dadiboyena S., Valnte E. J., Hamme II A. T. A novel synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazoles through a spiro-pyrazoline intermediate via a tandem 1,3-dipolar cycloaddition/elimination. // Thetrahedron Letters. 2009. - V.50. - №3. - P.291-294.

274. Kaupp G., Pogodda U., Schmeyers J. Colorimetric determination of absorbtion in the ultraviolet and visible regios. // Chem. Ber. 1994. - V. 127. -№11. -P. 2249-2262.

275. Spialter L., O'Brien D., Untereiner G., Rush W. Synthesis of Unsymmetrical Azoalkanes from Acylalkylhydrazones and 1,2 dialkylhydrazines. // J. Org. Chem. 1965. - V.30. -P.3278-3283.

276. McGirk R., Cyr C., Ellis W., White E. Application of the nitrosoamide reaction to hydrazones. // J. Org. Chem.- 1974. V.39. - P.3851-3855.

277. Majchrzak M., Bekhazi M., Tse-Sheepy I., Warkentin J. Photolysis of 2-alkoxy -ДЗ-1,3,4-oxadiazolines. A New Route to Diazoalkanes. // J. Org. Chem. 1989. - V.54. - P. 18421845.

278. Kurtz A. Niemann C. Synthesis and properties of Ethyl-l-acetyl-2-benzyl Carbazate, an Analog of Acetyl-D- and L-Phenylalanine Ethyl Ester. // J. Org. Chem. 1961. - V.26. -P. 1843-1846.

279. Троепольская Т. В., Ситдиков Р. А., Титова 3. С., Столяров А. П., Китаев Ю. П. Синтез и строение комплексов ацилгидразонов ацетона с некоторыми переходными металлами. // Изв. АН. Сер. хим. 1980. - № 6. - С. 1280-1285.

280. Okimoto М., Chiba Т. Electrochemical Oxidation of Ketone Acylhydrazones and Their HCN Adducts in NaCN MeOH. Transformation of Ketones to Nitriles. // J. Org. Chem. -1990.-V.55.-P.1070-1076.

281. Pei-Lin-Wu, Peng S.-Y., Magrath J. A. New Synthesis of 1-Acyl-2-alkylhydrazines by the Reduction of Acylhydrazones. // Synthesis. 1995 - V.4. - P.435- 438.

282. Huebner C. F., Donoghue E. M., Strachan P. L., Beak P., Wenkert E. A Product of the Chemical Reduction of o-Benzenediacetonitrile. // J. Org. Chem. 1962. - V27. - P.4465-4467.

283. Freifelder M., Martin W. В., Stone G. R„ Coffin E. L. The Preparation of 1 -Halobenzoyl-2-isopropylhydrazines. Selective Hydrogenation of N=CH Function in the Presence of Aromatic Halogen. // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - P. 383.

284. Okimoto M., Chiba T. Electrochemical Oxidation of Ketone Acylhydrazones and Their HCN Adducts in NaCN MeOH. Transformation of Ketones to Nitriles. // J. Org. Chem. -1990. — V.55. - P. 1070-1076.

285. Grammaticakis B. Contributon to the Study of Absorbtion in the Ultraviolet and Visible Regions. IV. Nitrobenzoylhydrazones (о, m andp). II Bull. Soc. Chim. Fr. — 1955. P.659-666.

286. Dilman A.D., Arkhipov D.E., Levin V.V., Belyakov P.A., Korlyukov A.A., Struchkova M.I., Tartakovsky V.A. Trifluoromethylation of N-Benzoylhydrazones //J. Org. Chem. — 2008. V.73. - P.5643-5646.

287. Бузыкин Б. И., Сысоева Л. П., Титова 3. С., Столяров А. П., Китаев Ю. П. Изучение строения и превращений 1(5)-арил-5(1)-ацилформазонов. // ЖОрХ,—1983 — Т.19. — № 11. С.2406-2413.

288. Смирнов Г. А., Сизова Е. П., Лукьянов О. А. Взаимодействие N-ацилгидразонов р-аминопропионовой кислоты с карбонильными соединениями. // Изв. АН, Сер. хим. -2004. — № 3. С.606-611.

289. Said S. В., Elagamey A. A., Khadr R. Е. Facile oxidative conversion of aroyl hydrazones into 1,3,4-oxadiazoles. // Egyptian Journal of Chemistry. 2003. - V.46. - № 6. - P.881-888.

290. Alemany A., Bernabe M., Alvarez E. F., Lora-Tamayo M., Nieto O. II-Synthese de acyl-1 (indolyl-methylene)-2 hydrazines et mesure in vitro de leur activite inhibitrice de la monoaminooxydase. // Bull. Soc. Chim. Fr. 1967. - P.780.

291. Misra V. S., Varma R. S., Agarwal S. Synthesis and antibacterial activity of thio semicarbazones fnd hydrazones derived from indanone-1. // Journal of the Indian Chemical Society. 1975.-V.52.-P. 1981.

292. Levine R., Sneed J. K. The Relative Reactivities of the Isomeric Methyl

293. Pyridinecarboxylates in the Acylation of Certain Ketones. The Synthesis of a-Diketones

294. Containing Pyridine Rings. // J. Am. Chem. Soc. 1951. - V. 73. - № 12 . - P. 5614-5616.

295. Крумова H. M., Иванов В. E., Останкевич, H.A. Комплексы изоникотиноилгидразина и М-ацетил-М'-изоникотиноилгидразина с переходными металлами. // Химико-фармацефтический журнал. 1985. - Т.19. - .№4. -С. 430 - 435.

296. Krych Z., Lipiec T. Colorimetric determination of Microgram Amounts Vanadium (V) with nicotinic acid hydrazid. // Roczniki Chemii 1968. - V.42. - №.6. - P. 985.

297. Klingele M. H., Brooker S. From N-Substituted Thioamides to Symmetrical and Unsymmetrical 3,4,5-Trisubstituted 4H-l,2,4-Triazoles: Synthesis and Characterisation of New Chelating Ligands. // Eur. J. Org. Chem. 2004. - № 16. - P.3422 - 3434.

298. Okuda S., Robison M. M. 7-Azaindole. V. Investigations of Alternative Syntheses of the Ring System. // J. Am. Chem. Soc. 1959. - V 81. - P 740-743.

299. Gardner T.S., Wenis E., Lee J. Monoamine oxidase inhibitors -I. 1-AIkyI and l-araIkyI-2-(picolinoyl and 5-methyl-3-isoxazoIyl-carbonyl)hydrazines. // Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. I960. - V.2. -№2. - P. 133-145.

300. Offe H. A., Siefken W., Domagk G. Hydrazinderirate und ihre Wirksamkeit gegenüber Mycrobacterium tuberculosis. // Zeitschrift fuer Naturforschung. — 1952. 7b - 446-449.

301. Fox H. H., Gibas J. T. Synthetic tuberculostats. V. Alkylidene derivatives of isonicotinyhydrazine. // J. Org. Chem. 1953. - V 18. - P.983-989.

302. Грешкович А. А. Кибирев В. К. Синтез пептидов. Реагенты и методы. Киев. Наукова думка. 1987.-С. 113.

303. Falck J. R., Sangrasa В., Capdevila J. H. Preparation of N-tBoc L-glutathione dimethyl and di-tert-butyl esters: Versatile synthetic building blocks //Bioorganic & Medicinal Chemistry.-2007.-V. 15.-P. 1062-1066.

304. Hayashida O., Lubomir S., Rebek J. Molecular Discrimination of JV-Protected Amino Acid Esters by a Self-Assembled Cylindrical Capsule: Spectroscopic and Computational Studies. // J. Org. Chem. 2002. - V.67. - W°24. - P.8291-8298.

305. Borg S., Estenne-Bouhtou G., Luthman K., Csoeregh I., Hesselink W., Hacksell U. Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-, 1,3,4-Oxadiazole-, and 1,2,4-Triazole-Derived Dipeptidomimetics. //J. Org. Chem. 1995. - V.60. - №10. - P.3112-3120.

306. W. H. T. Davison, P. E. Christie. Infrared spectra of semicarbazones. // J. Chem. Soc., 1955, P. 3389-3391.

307. Kurzer, M. Wilkinson. Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. // Chem. Rev., 1970, V. 70, P. 111-149.

308. Ramakrishnan P.C., Warkentin J. New route to cyclic azomethine imines. // Can. J. Chem., 1974, V. 52, P. 3671-3676.

309. Wiles D. M., Suprunchuk T. Carbodihydrazones and oxalyl dihydrazones. // Can. J. Chem., 1968, V. 46, P. 701-705.

310. Smith E.L. Dipiptidases. // Methods Enzymol. 1955. - II. - P. 93-1109.

311. Абрамов В. С. О взаимодействии диалкилфосфористых кислот с альдегидами и кетонами. Новый метод получения эфиров а-оксиалкилфосфиновых кислот. // ЖОХ. -1952.-Т. 22.-С. 647.

312. Ремизов А.С., Королева Т.Н., Промоненков В.К., Грапов А.Ф. О получении пиридиламинобензилфосфонатов. // ЖОХ. — 1951. — Т.51. — Вып.2. — С. 341-348.

313. Firouzabadi Н, Iranpoor N., Sobhani S. Metal Triflate-Catalyzed One-Pot Synthesis of a-Aminophosphonates from Carbonyl Compounds in the Absence of Solvent // Synthesis. -2004. P. 2692-2696.

314. Moedritzer K., Irani R. R. Aminodialkylen phosphonates. // J. Org. Chem. 1966. V.31. -P.1603.

315. Weber J.H., Buch D.H. Complexes Derived from Strong Field Ligands. XIX. Magnetic Properties of Transition Metal Derivatives of 4,4',4",4'"-TetrasulfophthaIocyanine // Inorg.Chem.-1965.- V.4.-P.469.

316. Sheldrick G. M. The SHELX-97 Manual. Gottingen (Germany): Univ. of Gottingen, 1997.

317. Stephens P. S. The Crystal and Molecular Structure of Benzoyl-(triphenylphosphoranylidene) Methyl lodid//J. Chem. Soc. 1965. - P. 5640-50.

318. Зефиров Ю. В., Порай-Кошиц M. А. Геометрия межмолекулярных специфических взаимодействий гало ген. галоген в органических кристаллах // Журн. структур, химии. 1986. - Т. 27. - № 2. - С. 74-81.

319. Burla М. С., Camalli М., Carrozzini В., Cascarano G. L., Giacovazzo С., Polidori G., Spagna R. SIR2002: the program // J. Appl. Cryst. 2003. - V. 36. - P. 1103.

320. Petricek V., Dusek M. & Palatinus L. (2000). Jana2000. Structure Determination Software Programs. Institute of Physics, Praha, Czech Republic.

321. Brandsma L., Verkruusse H. D. An Improved Synthesis of Cyclooctyne // Synthesis. -1978.-P. 290.

322. Campbell I. D., Egiinton G. Diphenyldiacetylene // Org. Synth. 1973. - V. 5. - P. 517.

323. Aguiar A. M., Beisler J., Mills A. Lithium Diphenylphosphide: A Convenient Source and Some Reactions // J. Org. Chem. 1962. V. 27. P. 1001-1005.

324. Hartley F. R., Murray S. G., McAuliffe C. A. Monomeric Complex of Palladium (II) and Platinum (II) with a Series of Open-Chain Tetrathioether Ligands Prepared from Complexes of Weak Donor Ligands // Inorg. Chem. 1979. V. 18. № 5. P. 1394-1396.

325. Considine W. J. Triphenylcarbethoxymethylphosphonium Chloride Dihydrate // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - P. 647-649.

326. Ramirez F., Dershowitz S. Phosphinemethylenes. II. Triphenylphosphineacylmethylenes // J. Org. Chem. 1957. - V. 22. - P. 41-45.

327. Trippett S., Walker D. M. The Reaction of Wittig Reagents with Phenyl Isocyanate // J.Chem.Soc. 1959. - P. 3874-76.

328. Ramirez F., Dershowitz S. Phosphinemethylenes. II. Triphenylphosphineacylmethylenes // J. Org. Chem. 1957. V. 22. P. 41-45.

329. Pike V. W., Butt F., Shah A., Widdowson D. A. Facile synthesis of substituted diaryliodonium tosylates by treatment of aryltributylstannanes with Koser's reagent // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1999.-P. 245-48.

330. Weiss R., Seubert J. Electrostatic Activation of Hypervalent Organo-Iodine Compounds: Bis(onio)-Substituted Aryliodine(III) Salts.//Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994. -V. 33. - №8 - P. 891-893.

331. Le Menn J.-C., Sarrazin J., Tallec A. Carbanions phosphonate prepares per voie electrochimique: formation et reactivite vis-à-vis d'un aldehyde // Can. J. Chem. — 1989. -V. 67.-P. 1332-43.

332. Marino J. P., Linderman R. J. Chemistry of Substituted (a-Carbethoxyvinyl)cuprates. 2. Stereospecific Olefin Synthesis // J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 4621-28.

333. Arrica M. A., Wirth Th. Fluorinations of a-Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo)toluene // Eur. J. Org. Chem. 2005. - P. 395-403.