Физико-химическое исследование гомолиза органических пероксидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Туровский, Анатолий Антонович
Туровский, Анатолий Антонович
доктор химических наук
1984
- Специальность ВАК РФ02.00.04
- Количество страниц 339
Оглавление диссертации доктор химических наук Туровский, Анатолий Антонович
ВВЕДЕНИЕ
1. ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.
1.1. Выбор методов изучения строения пероксидов и свободных радикалов.
1.1.1. Метод ИК-спектроскопии.
1.1.2. Полярографический метод.
I.I.3. Метод дипольных моментов.
1.1.4. Метод ЭПР.
1.1.5. Метода УФ- и ЯМР-спектроскопии.
1.1.6. Метод ЧПД1 (НМХф).
1.2. Выбор методов для изучения кинетики реакций гомолиза исследуемых объектов.
1.3. Объекты исследования.
2. СИНТЕЗ ЦИЮ10С0ДЕРМЩИХ ПЕРОКСИДОВ С ТРЕТ-МБИЛЬНЫМ РАДИКАЛОМ.
2.1. Синтез трет.-алкил(аралкил)шклопентенилпероксидов.
2.2. Синтез трет.-бутилпероксидных и трет.-бутилперокеи-метиловых эфиров тетрагидробензойной кислоты.
2.3. Синтез эпоксипероксидов.
2.4. Синтез пероксиполуацеталей.
2.5. Синтез пероксиацеталей.
2.6. Синтез азотсодержащих пероксидов.
3. СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ПЕРОКСЩЩЫХ. СОЕДИНЕНИЙ
И ОКСИРАДЙКУЮВ.
3.1. Литературные сведения о строении органических пероксвдов.
3.2. ИК- спектральное исследование трет.-^утилперокси-ацеталей.
3.3. ИК-спектры трет.-алкил(аралкил)пероксициклопенте-нов, пероксидных эфиров тетрагидробензойной кислоты и соответствующих им эпоксипероксидов.
3.4. Расчет частот и форм нормальных колебаний для трет.-бутилпербензоата.
3.5. Расчет ИК-спектров трет.-алкилпероксиметиддиалкил-аминов.
3.6. Конформационный анализ диалкильных и диалкилз а мещенных пер оксидов.
3.7. Конформационный анализ перэфиров и других пер оксидов.
3.8. Электронное строение диалкилпероксидов.и их замещенных.
3.9. Литературные сведения о строении оксирадикалов.
3.10. Расчет электронной структуры радикалов.
3.10.1 Гидр оке ильный радикал.
3.10.2 Оке игле тидьный радикал.
3.10.3 Пространственная и электронная структуры оксиацильног.о: радикала.
3.10.4 Строение радикалов HgCtOCiyo и (СН3)21^СН20.
3.10.5 Структура радикала (CHg)g S^O
3.11. Общие электронные характернотики свободных радикалов.
3.11.1 Дипольные моменты.
3.11.2 Распределение зарядов в. радикалах.
3.12., Полярографическое исследование некоторых. пероксидных соединении.
4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПЕРОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
В РЕАКЦИЯХ ГОМОЛИЗА.
4.1. Радикальный распад пероксида водорода и диметшшер оксида.
4.3. Расчет процесса радикального распада молекулы метилперацетата.
4.4. О потенциальной энергии распада HgOg с учетом энергии вращения.
4.5. Расчет гомолиза молекулы.трет.-бутилперокси-метилдиметиламина.
4.6. Особенности электронного строения пероксидных эфиров.
4.7. Влияние природы заместителей на гомолиз. пероксидных соединений.
4.8. Роль неподеленных пар. в.реакциях гомолиза пер оксидов.
4.9. О соотношении между энтальпиями образования пероксидных соединений в равновесном и переходном состояниях в. реакциях .их. гомолитического распада.
4.IQ». О пред экспоненциальных множителях реакции гомолиза пероксидных соединений.
4.II. О расчете констант скоростей реакции мономолекулярного распада HgOg по теории РРКМ.
4.11.1. Выбор параметров молекулы пероксида водорода.
4.11.2. Пространственная структура и колебательные частоты активированного комплекса f^Og.
4.11.3. Расчет константы скорости по программе РРКМ.
4.11.4. Активация и дезактивация мономолекулярного распада пероксида водорода.
4.11.5. Переход активных молекул в активированный комплекс.
4.11.6. Зависимость константы скорости реакции мономолекулярного распада пероксида водорода от давления.
4.12. О классификации органических пероксидов.
5. О РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ. КОРОЗКОШЗУЩИХ ОКСИРАДШШЮВ. 150:
5.1. Общие сведения о реакционной способности свободных радикалов.
5.2. Экспериментальные сведения об оксирадикалах.
5.3. Оценка реакционной способности, свободных раджа лов.
5.4. Об энергии,МО. неспаренного. электрона в,радикалах.
5.5. О соотношении между орбитальной энергией и энергией отталкивания электронов для радикалов и атомов.
5.6. Об энергии стабилизации свободных радикалов.
5.7. Об оценке реакционной способности радикалов с молекулами в реакциях отрыва атома водорода.
6. ИССЛЕДСВАНИЕ КИНЕТИКИ И МЕХАНИЗМА РЕАКЩИ ТЕРМИЧЕСКОГО РАЗЛОЖЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ ПЕРОКСИДОВ.
6.1. Литературные сведения о кинетике.распада перок-сиаце талей.
6.2. Влияние эффекта клетки растворителей на гомолиз пероксидных соединений.
6.3. Термическое разложение трет.-бутилпероксиацета
6.3.1. О механизме разложения.
6.3.2. О механизме термического распада перокеиацеталей в карбоновнх кислотах.
6.3.3. О кинетике термического распада пероксиацеталей.
6.3.4. Механизм и кинетика распада пероксиацеталей в стироле
6.4. Кинетика термического разложения трет.-алкилперокси-циклопентенов-2 и трет.-алкилперокситетрагидро-бензоатов.
6.4.1. Изучение кинетики разложения циклосодержащих пероксидов методами хемшпоминесценции и ингибирования.
6.4.2. Реакционная способность и механизм термолиза трет.-алкилпероксициклопентенов-2 и трет.-алкилперокси-тетрагидробензоатов.
6.5. Термический распад трет.-алкилпероксиметиламинов. 233 6.5.1. О механизме термического разложения азотсодержащих пер оксидов.
6.6. Кинетика и механизм термического разложения кремнийорганических пероксидов.
6.7. О некоторых аспектах влияния природы растворителя на кинетику разложения органических пероксидов.
5.8. 0 прогнозировании механизма и кинетических параметров гомолиза пероксидов.
7. ФОТОЛИЗ ИССЛЕДУЕМЫХ ПЕРОКСИДОВ.
7.1. Фотораспад пероксида зрет.-бутила.
7.2. Фотолиз трет.-алкилпероксиметилдиалкиламинов.
7.3. Фоторазложение трет.-бутилпероксиацеталей.
7.4. Фоторазложение перэфиров.
7.5. Фотолиз кремнийсодержащих пероксидов.
7.6. О "горячих" молекулах и радикалах при сро тора спаде пер оксидов.
8. О РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ПЕРОКСВДОВ В НЕКОТОРЫХ БИМОЛЕКУЛЯРНЫХ РЕАКЦИЯХ.
8.1. Общие сведения о реакциях пероксидов с аминами.
8.2. Изучение реакции пероксидов с I,1-дифенил-2-пи-1филгидразил0м (ДЩГ).
8.3. Кинетика взаимодействия. ДЕПГ с кремнийсодержащими дероксидами.
8.4. Исследование реакции 1,1-дифенил-2-пикрилгидразина (Д&ПГ-Н) с пероксвдами.
8.5. Взаимодействие азотсодержащих, пероксидов с t^-нафтил- амином.
8.6. О взаимодействии трет.-бутилпербензоата с об-нагатил- амином.
9. НЕКОТОРЫЕ АСПЕКТЫ ПРАКТИЧЕСКОГО ПРИМЕНЕНИЯ. ИССЛЕДУЕМЫХ ПЕР ОКСИДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Кинетика и механизм окисления карбонилсодержащих соединений1999 год, доктор химических наук Борисов, Иван Михайлович
Электрохимическое восстановление органических пероксидов на электродах различной природы1984 год, кандидат химических наук Горбачевская, Кристина Романовна
Кинетика диссоциации и каталитическая активность медь(II)- и палладий(II)-мезо-фенил-β-октаалкилпорфиринов2007 год, кандидат химических наук Косарева, Ольга Владимировна
Квантово-химический и корреляционный анализ связи структуры с реакционной способностью частиц в реакциях радикального отрыва и присоединения2005 год, кандидат химических наук Сирик, Андрей Владимирович
Металлокомплексные соединения в радикально инициируемой полимеризации. Квантово-химическое обоснование концепции радикально-координационной полимеризации.2017 год, доктор наук Фризен Анна Константиновна
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химическое исследование гомолиза органических пероксидов»
В В Е Д Е Н И Е Химические процессы радикальной полимеризации различных виниловых мономеров, инициированной влкаиизации каучуков, отверждения полиэфирных смол и др. нуяцаются в инициаторах, обладающих целым комплексом определенных физико-химических свойств. В настоящее время в качестве инициаторов используются преимущественно органические пероксиды. Главными достоинствами их являются термическая устойчивость в определенном интервале температур и в определенной среде, высокая реакционная способность первичных оксирадикалов в различных реакциях и их существенная эффективность инициирования, нетоксичность конечных продуктов разложения. Комплекс указанных выше свойств органических пероксидов нужно учитывать при решении проблемы их целенаправленного синтеза. Целенаправленный синтез органических пероксидов как источника свободных радикалов для различных химических процессов является одной из наиболее актуальных проблем химии пероксидов. Создание научных основ указанного синтеза требует решения главного вопроса вопроса связи их электронного и пространственного строения с реакционной способностью в реакциях гемолитического разложения. Прежде всего это означает; 1) прогнозирование наиболее вероятного механизма и кинетических параметров гемолиза пероксидов; 2) оценка реакционной способности оксирадикалов, являщихся первичными продуктами гомолитического разложения пероксидов, в различных реакциях превращения. В настоящее время интенсивные исследования кинетики гемолиза пероксидов привели к большому потоку экспериментальных данных, к сожалению, разрозненных и не всегда сравнимых друг с другом. Систематизация и интерпретация этих кинетических характеристик с точки зрения электронного и пространственного строения имеет большое 9 значение в аспекте целенаправленного синтеза органических пероксидов. По этому вопросу в специальной литературе имеются лишь отдельные сведения. Хотя многие из имеющихся исследований носят качественный или случайный характер, тем не менее их появление свидетельствует о растущем интересе к рассматриваемой проблеме. Расчет констант абсолютных скоростей гемолиза для пероксидов за исключением простейших, практически невозможен, поэтому приходится пользоваться эмпирическими методами. Квантовомеханические расчеты профилей потенциальной энергии являются скорее приложением сложных расчетов к специфическим случаям, чем развитием общей теории химической реакционной способности. Одним из реальных подходов к решению затронутых вопросов является развиваемое направление, базирующееся на квантовохимической основе с использованием индексов реакционной способности. Индексы реакционной способности молекул теоретически обоснованы лишь для альтернантных углеводородов. Неравномерность распределения заряда и уровней энергии МО характерна для большинства реальных химических систем, в том числе и органических пероксидов, поэтому для каждого случая необходимо проводить отдельный анализ применимости тех или других индексов, Таким образом,индексовый подход полезен для систематизации экспериментального кинетического материала по гемолизу пероксидов, т.е. дает возможность кинетические параметры группировать по механизмам (гемолитический, молекулярный, гетеролитический, индукционный делать выводы о влиянии природы среды на кинетику разложения пероксидов; во-вторых, он практически позволяет прогнозировать кинетические параметры гемолиза пероксидов с учетом их электронной структуры, являясь инструментом целенаправленного синтеза. Например, наши систематические экспериментальные (ИК-спектральные, метод дипольных моментов) и теоретические(метод ЧИДП, атоматомного потенциала) исследования строения органических пероксидов 10 общей формулы RjR2G(X)00R (Х=0,$,0Нз, CI, F, R2) впервые позволили сделать заключение,что более выгодной энергетически для них является цис-конформация, чем транс- по отношению связи С-Х к 0-0 связи, то есть роль невалентных взаимодействий атомов очевидна. Аналогичный эффект обнаружен и экспериментально доказан для некоторых других классов соединений (хлорангидриды карбоновых кислот, эфиры,альдегиды и др.). Однако в литературе отсутствуют убедительные его объяснения. Частично этот эффект объясняют полевыми взаимодействиями атомов в молекулах, под которыми в основном подразумевают электростатические взаимодействия. Последние, по сути, не объясняют природу энергетической выгодности цис-конформера вследствие того, что расстояния между взаимодействующими атомами реакционного центра в пероксидах несколько меньше вандерваальсовых радиусов. В данной работе энергетическая выгодность цис-конформаций пероксидов объясняется взаимодействиями валентно несвязанных атомов реакционного центра 0 0 С молекул. Под данным взаимодействием понимается орбитальное взаимодействие, характеризующееся величиной энергии делокализации,т.е. энергией частичного переноса заряда от атома к атому внутри самой молекулы. Поскольку конформационные превращения не затрагивают непосредственно все атомы или пары атомов, мы положили,что эти превращения в значительной мере обусловлены невалентными взаимодействиями атомов центрального фрагмента. При рассмотрении относительной реакционной способности соединений RTR2C(X)00R В реакциях гемолиза и,возможно,других реакциях необходимо учитывать специфику их электронного строения с учетом пространственных(невалентных) взаимодействий атомов. Отсюда следует,что применяемый какой-либо статический индекс для интерпретации реакционной способности рассматриваемых пероксидов обязательно должен включать энергию невалентных взаимодействий
Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК
Структура и реакционная способность радикальных и анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений2004 год, доктор химических наук Русаков, Александр Ильич
Взаимодействие дифенилфталимидинов с пероксидом бензоила2008 год, кандидат химических наук Матвеев, Дмитрий Валерьевич
Корреляции окислительно-восстановительных свойств диариламинов, электроотрицательности атомных групп в органических соединениях с электронным строением молекул1998 год, кандидат химических наук Щавлев, Андрей Евгеньевич
Химическая поляризация ядер и механизмы фотореакций хинонов и кетонов2012 год, доктор физико-математических наук Порхун, Владимир Иванович
Взаимодействие пероксида бензоила с ацетилацетоном и ацетилацетонатами переходных металлов2007 год, кандидат химических наук Рашитова, Гульназ Венеровна
Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Туровский, Анатолий Антонович
- 295 -ВЫВОДЫ
1. На основании экспериментальных и теоретических исследований электронного строения органических пероксидов доказана роль невалентных взаимодействий атомов реакционного центра между собой и заместителем в образовании заслоненных конформаций, в объяснении механизмов гомолиза, кинетических параметров, стабилизации активированного комплекса и оценке реакционной способности оксирадикалов в различных реакциях. С позиции учета невалентных взаимодействий предложена классификация органических пероксидов, способствующая прогнозированию их кинетических параметров в реакциях гемолитического разложения. К первому классу отнесены соединения, в которых заместители вследствие сильных невалентных взаимодействий с атомами центрального фрагмента CjOOCg^ образуют цис-конформации и полициклический реакционный центр, ко второму классу пероксиды, в которых заместители невалентно слабо взаимодействуют с атомами центрального фрагмента без образования цис-конформаций и реакционный центр имеет бициклическое строение.
2. В качестве индекса реакционной способности гомолиза органических пероксидов предложена энергия стабилизации,суммарная орбитальная энергия взаимодействия как валентно связанных атомов 0-0, так и валентно несвязанных атомов полициклического и бицик-лического реакционных центров. Кинетические параметры гомолиза пероксидов (энергия и энтропия активации) симбатно меняются с величиной энергии стабилизации.
3. Доказано, что для пероксидных соединений общего строения RjRgCWOOR X=(A/R2, 0, OR, F, CI, 5 ) энергетически более выгодными являются цис- или гош-конформации. Такая стабилизация в значительной степени зависит от величины орбитальной энергии переноса заряда валентно несвязанных атомов пероксида. Определены энергетические и геометрические характеристики для наиболее энергетически выгодных конформеров (диалкилпероксидов, азотсодержащих пероксидов, пероксиацеталей, перэфиров и кремнийорганических пероксидов) .
4. Проведено полярографическое исследование ряда изучаемых пероксидов. Предложен механизм их полярографического восстановления. Найдена симбатная зависимость между потенциалами восстановления пероксидов и энергией разрыхляющей МО, которая соответствует связи 0-0.
5. На основании расчетов оптимальных сечений потенциальных поверхностей гомолиза простейших пероксидов (Н^О*?, CHgOOCHg и
CHgC^ ) в приближении ЧПДП (НМХФ) с учетом вращательной
OOCHg энергии, изменения орбитальной энергии вдоль пути реакции и не-эмперического расчета гомолиза HgO^ доказано, что активированный комплекс образуется при межъядерном расстоянии 0-0 в пероксидах, о равном 1,8 - 0,1 А.
6. Для характеристики относительной реакционной способности радикалов R0 в бимолекулярных реакциях отрыва атома водорода предложены индексы реакционной способности: "эффективная энергия" МО неспаренного электрона и энергия стабилизации, которая определяется величиной невалентных взаимодействий атома, несущего неспаренный электрон, с другими близлежащими атомами системы. Реакционная способность свободных радикалов R0 в реакциях гомолитического разложения и изомеризации также может быть охарактеризована значением энергии стабилизации.
7. Впервые синтезировано 30 органических пероксидов: трет.-алкилперокситетрагидробензоаты, трет.-алкилпероксицикло-пентены и эпоксипроизводные циклосодержащих пероксидов.
Изучена кинетика и механизм их термического разложения в различных растворителях. Определены кинетические параметры гомолитического распада этих соединений. Дана квантовохимическая их интерпретация.
Доказано, что клеточный эффект растворителя отражается на величинах энергии активации гомолиза пероксидов в большей мере лишь в случае объемных заместителей. Конформационные превращения пероксидов в процессе гомолиза изменяют величину энергии активации на 8-12 кДж/моль.
8. Показано, что для пероксидов строения Rj^CCXJOORg с сильными взаимодействиями валентно несвязанных атомов реакционного центра ( большие энергии стабилизации ) влиянием растворителей на кинетические параметры гомолиза можно пренебречь, тогда как в случае слабых взаимодействий ( малые энергии стабилизации ) такое влияние может быть значительным вследствие эффективного взаимодействия атомов реакционного центра пероксида с молекулами растворителя.
9. Изучена кинетика фоторазложения исследуемых объектов в твердой фазе при низких температурах. Предложен механизм их фотораспада. Идентифицирован ряд свободных радикалов (RjRg^ »
О* • О- > К
Показано, что изучаемые пероксиды фоторазлагаются в S* состоянии с образованием "горячих" оксирадикалов, которые обладают повышенной реакционной способностью в реакциях отрыва атома водорода или распада.
10. Изучена кинетика и механизм реакций взаимодействия ряда исследуемых пероксидов с ДФПГ и ДФПГ-Н. Установлено, что промежуточный комплекс перекись - (ДФПГ, ДФПГ-Н) распадается по радикальному механизму. Активационные параметры реакции ДФПГ-Н с пероксидами симбатны их энергиям стабилизации. Обнаружена параллельная зависимость между значениями энергии активации реакций пероксид-ДФПГ и ДФПГ-Н с энергией НСМО пероксидов.
II. Исследована инициирующая способность изучаемых пероксидов при полимеризации стирола в массе. Показано, что трет.-ал-килпероксициклопентены и алкокситрет.-бутилпероксициклогексенил ( фенил, гексил ) метаны являются эффективными инициирующими агентами полимеризации стирола в интервале температур 383-423К. Пер-оксиацетали являются эффективными инициаторами процесса получения ударопрочного полистирола, который по своим физико-механическим свойствам в 2-2,5 раза превосходит полистирол, полученный в присутствии промышленного инициатора трет.-бутилпербензоата в тех же технологических условиях.
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
Разработанный в данной работе подход связи строения сложных органических пероксидов с их реакционной способностью в реакциях гомолиза с целью прогнозирования кинетических параметров заключается в интерпретации экспериментальных кинетических данных на основе электронного строения. Сущность этого подхода заключается в том, что в качестве индекса реакционной способности для реакций гомолиза пероксидов предлагается энергия стабилизации, т.е. орбитальная энергия, характеризующая не только прочность связи 0-0, но и учитывающая взаимодействие атомов реакционного центра валентно не связанных между собой.
Наложение каких-либо других механизмов распада пероксидов на гомолиз должно проявиться в явном несоответствии экспериментально найденных кинетических параметров с расчетными. Это несоответствие может служить критерием сложности механизма распада пероксидов.
Существование пероксидов б нескольких изомерных формах отражается на значениях кинетических параметров их гомолиза. Разница энергий активации гомолиза изомеров составляет не более 8-9 кДж/ моль. Таким образом, при прогнозировании кинетических параметров этот факт может быть учтен. Иногда, ожидая этого, достаточно провести конформационный анализ молекулы пероксида.
По-видимому, при гомолизе пероксидов в жидкостях нужно считаться лишь с объемными заместителями. Увеличение объема заместителей приводит к меньшей вероятности выхода свободных оксирадикалов из клетки по диффузионному механизму и отражается на кинетических параметрах гомолиза пероксидов.
Когда энергия стабилизации реакционного центра пероксидов значительна по величине, то кинетические параметры их гомолиза мало зависят даже от растворителей, способных к образованию водородной связи. Это объясняется эффектами внутримолекулярного взаимодейст- ( вия атомов реакционного центра.
Вообще термическая устойчивость органических пероксидов в значительной мере обусловлена эффектами внутримолекулярного взаимодействия атомов,особенно атомов центра -^Cj-O-O-C^ . Экспериментальными и теоретическими исследованиями строения органических пероксидов общей формулы Rx Rg С —О—О —R CX=0, S , CI, F, OR, NRR )иоказано, что более энергетически выгодным является заслоненная (цис) или гош-конформация связи С - X по отношению к связи 0-0. Квантовохимическая интерпретация данного явления заключается в выигрыше орбитальной энергии взаимодействия валентно несвязанных атомов реакционного центра С , Х.О^ , Х.,.0^ ).
Переход молекул с транс-конформации в более выгодную цис-кон-формацию рассматривается как внутримолекулярное возмущение. Волновая функция системы при переходе в цис-форму должна включать однократно возбужденные конфигурации с переносом заряда внутри атомов молекулы. Таким образом, можно полагать, что стабилизация цис-конформации определяется за счет энергии переноса заряда. Фактически эта энергия и является энергией стабилизации устойчивой конформации молекулы пероксида. Энергия электростатических взаимодействий атомов центра для транс-конформера несколько меньше, однако эта форма проигрывает в орбитальной энергии.
Энергия стабилизации, т.е. орбитальная энергия валентно несвязанных атомов с атомом кислорода с неспаренным электроном,может служить индексом реакционной способности свободных оксирадикалов в различных реакциях превращения. Это говорит о том,что реакционная способность сложных радикалов определяется их конформацией. Если невалентные взаимодействия атомов радикала с атомом кислорода достаточно велики, то реакционная способность в одних реакциях,например отрыва атома водорода, присоединения будет малой, а в других большой С реакции изомеризации и др.).
Рассматриваемый в данной работе вариант оценки невалентных взаимодействий атомов в молекуле пероксида далеко не до конца раскрывает физическую сущность взаимодействия и поэтому выступает в качестве эмпирического индекса реакционной способности ( энергия стабилизации). Однако даже это дает возможность понять причины существования конформеров пероксидов, объяснить закономерности связи строения пероксидов с их реакционной способностью в различных реакциях, оценить теоретически кинетические параметры пероксидов, объяснить высокие и низкие значения предэкспоненциальных факторов в реакциях, сделать полезные выводы о свободном или заторможенном вращении групп в молекулах, понять причины различной стабилизации активированного комплекса в реакциях гомолиза, объяснить существование компенсационной зависимости между Е и ^А для реакций пероксидов и, наконец, интерпретировать реакционную способность оксирадикалов в различных реакциях их превращения.
Предложенная классификация органических пероксидов, учитывающая взаимодействие атомов реакционного центра, является условной, но она объективная по своей природе, поскольку базируется на современных электронных представлениях. Главная ее роль в том, что она является полезной в практическом плане и таким образом способствует разработке основ целенаправленного синтеза пероксидов. Путем введения какого-либо гетероатома или гетероатома с различными заместителями в J& -положение по отношению к атому d - кислорода пероксид-ного мостика можно широко варьировать термическую устойчивость пероксидов и практически синтезировать любые пероксиды с наперед оцененными кинетическими параметрами. Анализ реакционной способности различных оксирадикалов в предлагаемом нами варианте показывает, что качественно практически возможно прогнозировать радикалообразование в реакциях гомолиза пероксидов. В конечном итоге это позволяют наперед определить и вероятные конечные продукты распада пероксидов, что немаловажно для практики тех процессов, где находят применение пероксиды в качестве источников свободных радикалов.
Таким образом, научное направление данной работы заключается в установлении закономерностей электронного и пространственного строения органических пероксидов с учетом невалентных взаимодействий атомов в молекулах с их реакционной способностью в реакциях гомолиза, которые позволяют прогнозировать свойства пероксидов с целью их синтеза и применения в качестве источников свободных радикалов.
Следует отметить, что в данной работе решается лишь только центральный вопрос целенаправленного синтеза пероксидов - это вопрос связи их электронного строения с реакционной способностью в реакциях гомолиза для определенного круга объектов. Расширение этого круга может привести к уточнению закономерностей этой связи. Однако для разработки рекомендаций по целенаправленному синтезу пероксидов необходимо и решение ряда новых вопросов. Это, прежде всего, выявление количественных соотношений между электронным состоянием и их реакционной способностью и установление закономерностей связи между электронным строением пероксидов и их реакционной способностью в реакциях каталитического и индуцированного разложения, реакциях бимолекулярного взаимодействия с нуклеофильными реагентами и др. Решение этих вопросов, вероятно, должно базироваться на основе интерпретации экспериментальных кинетических исследований с точки "зрения структурных индексов реакционной способности реагентов.
Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Туровский, Анатолий Антонович, 1984 год
1. Swern D., Witnauer L.P., Eddy С.Я., Parker W.E. Structure of aliphatic peracids in solution and in the solid state. An 1.frared x-ray diffaction and molecular weight study. J. Aroer.
2. Ohem. soc., 1955, H 21, p. 5537-5541.
3. Дашевский В.Т. Конформации органических молекул. М.:Химия,1974. 432 с.
4. Илиел Э., Аллинжер Н., Энтиал С., Моррисон Г. Конформационный анализ. М.: Мир, 1969. - 592 с.
5. Грибов Л.А., Дементьев В.А. Методы и алгоритмы вычислений в теории колебательных спектров молекул. М.; Наука, 1981.- 355 с.
6. Осипов О.А.,Минкин В.И. ,Гарновский А.Д. Справочник по диполь-ныы моментам. М.: Высшая школа, I97I. - 416 с.
7. Differntial Overlap, J.Chem.Phys., 1967, v.47, p.2026-2033.
8. Гринберг О.Я.,Дубинский А.А., Лебедев Я.С. Разделение перекрывающихся спектров ЭПР методом дифференциального насыщения. Докл. АН СССР, 1971, т. 196, с. 627-629.
9. Цул Ч. Техника ЭПР-епектроскопии. М.: Мир, 1970- 548 с.
10. Богатырева А.И.,Бучаченко А.Л. Реакции электронновозбужден-ных радикалов и тушения возбужденных состояний радикалами. Успехи химии, 1975, т.44, № 12, с. 2171-2203.
11. Базилевский М.В., Колдобский С.Г., Тихомиров В.А. Полуэмпирические квантовохимические расчеты простейших газофазных реакций нуклеофильного замещения. ЖОрХ, 1982, 18, вып.5, с. 917
12. Bodor N., Dewar M.I.S., Harget A., Haselbach E. Extension of the MHTDO/r method to compounds containing Nitrogen and/or Oxygen. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 13, p. 3854-3859.
13. Thomson C. An INDO Investigation of the electronic structure and hiperfine Coupling constants of the radicalis HBO*", HGO, and HON". Theor. Chixn. Acta, 1970, v. 17, N 4, p. 320-322.
14. Ahlrich R., Abinitio calculation om Small Hydrides Including electron correlation. Theor. Chim. Acta., 1970, v. 17, N 5, P. 348-361.
15. Benson H.G., Hudson A. Application of the INDO Method to some radicals containing second row Elements. Theor. Chim. Acta, 1971, v. 23, N 3, p. 259-265.
16. Biddies I., Hudson A. An INDO study of the hyperfine coupling constants and equilibrium geometies of some tetra-atomic radicals. Mol. phys., 1973, v. 25, N 3, p. 707-712.
17. Жидомиров Г.М., Бататурянц А.А., Абронин И.А. Пркладная квантовая химия. М.: Химия, 1979. - 295 с.
18. Meiver I.M., Komornicki A. Rapid geometry optimization for semi-empirical molecular orbital methods, Chem. Phys. Lett., 1977, v. 10, N 3, p. 303-306.
19. Хавкинс Э.Лд.Э. Органические перекиси. М.: Химия, 1964. -536 с.
20. Денисов Е.Т. Изучение распада инициатора на радикалы методом ингибиторов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1963, II, с. 2037-2039.
21. Шпяпинтох В.Я., Карпухин О.Н. и др. Хемилюминесцентные методы исследования медленных химических процессов. М.: Наука, 1966. - 300 с.
22. Бучаченко А.Л., Сагдеев Р.З., Саликов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука,
23. Сибирское отделение, 1978. 294 с.
24. Milas И.A., Surgenor D.M. t-Butyl hydroperoxide and di-t-bu-tyl peroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1946, v. 68, IT 2, p. 205208.
25. Kochi J.K. Chemistry of alkoxy radicals cleavage reactions. J. Amer. Chem. Soc., 1962, v. 84, IT 5, p. 1193-1197.
26. Мещеряков А.П., Батуев М.И., Матвеева А.Д. 0 синтезе третично-бутилгидроперекиси, дитретичнобутилперекиси и их оптическое исследование в свете вопроса о строении перекиси Еодорода. Изв. АН СССР, ОХН, 1955, Jfc 4, с. 742-749.
27. Davies A.D., Foster R.V., White A.M. The preparation of alkyl hydroperoxides and dialkyl peroxides characteristic derivatives of alkyl hydroperoxides. J. Chem Soc., 1954, p. 2200-2204.
28. Антоновский В.Л., йлелян Ю.Д. Синтез дитрет.-бутшшерекиси. ЖОрХ, I, вып. 8, 1965, с. I39I-I392.
29. Антоновский В.Л., Емелин Ю.Д. Присоединение трет.-бутилгидро-перекиси к изоолефинам. в сб.: Успехи химии органических пе-рекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969, с. 310313.
30. Milas IT.A«, Mageli O.L. Opranic peroxides. XVI. Acetylene peroxides and hydroperoxides a new class of organic peroxides. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N б, p. 1471-1473.
31. Юрженко Т.И., Хуторский Э.И., Виленская М.Р. Синтез ненасыщенных полимеризувдихся гидроперекисей и некоторые их реакции. ЖОрХ, 1969, т. 2, вып. 7, с. II6X-II65.
32. Юрженко Т.И., Хуторский Э.И., Виленская М.Р. Синтез и исследование скорости образования перекисей с сопряженными двойной и тройной связями. ЖОрХ, 1969, т. 5, вып. 8, с. 1388-1392.
33. Rust F.F., Seubold F.H., Vaughan W.E. Relative stabilities of alkoxy radicals derived from unsymmetrical dialkyl peroxides.
34. J. Am, Chem. Soc., 1950, v. 72, N 1, p. 338-341.
35. Иванов К.И., Благова Т.А. Методы получения диалкильных перекисей. Тетралил-этил-перекись и феншшзопропил-этил-перекись. ЖОХ, 1952, т. 22, вып. 5, с. 784-786.
36. Kharasch M.S., Fono A. A modification of Free radical reactions. J. Org. Ghem., 1958, v. 23, N 2, p. 324.
37. Kharasch M.S., Fono A. Padical substitution reactions. J. Org. Chem., 1958, v. 23, N 2, p. 326.
38. Kharasch M.S., Fono A. Metal Salt-Induced Homolitic reactions. I. A new method of Introducing peroxy Groups into Organic molecules. J. Org. Ghem., 1959, v. 24, N 1, p. 72.
39. Treibs W., Reinheckel H. Synthesen mit Dicarbonsauren. V. Mit-teil. tfber die Darstellung von -Nitro- und -Aminomonocar-bonsauren aus -Brom-dicarbonsauren. Chem. Ber., B. 87, N 3, S. 341-345.
40. Sosnovsky G., Brown J.H. The chemistry of organometallic and organometalloid peroxides. Chem. Rev., 1966, v. 66, p. 529555.
41. Buncel E., Davies A.G., Peroxides of elements other then carbon. Part I. The preparation and reactions of peroxysilanes. J. Chem. Soc., 1958, v. 4, p. 1550-1556.
42. Buncel E., Davies A.G. Organoperoxysilanes. Chem. Ind., 1956, Л 39, p. 1052-1053.
43. Юрженко Т.И., Литковец А.К. Синтез ненасыщенных кремнийорга-нических перекисей. Докл. АН СССР, 1961, т. 136, № 6, с. 13611363.
44. Литковец А.К., Юрженко Т.И. Синтез ненасыщенных кремнийорга-нических перекисей. Докл. АН СССР, 1962, т. 142, № 6, с.13X6-1318.
45. Литковец А.К., Юрженко Т.И. Синтез и исследование ненасыщенныхэлементоорганических перекисей кремния,германия и олова.-В сбор.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969, с. 77-83.
46. Карнажицкий В. Органические перекиси. М.: ИЛ, 1961* - 154 с.
47. Pike R.A.? Shatter L.H. Peroxy siliconeB. Chem. Ind., 1957».v; 39, p. 1294-1296.
48. Plueddemann E.P. "Organosilyl peroxides". U.S., 2963501, dec.6,1960.
49. Rust P.P., Stiles A.R., Vaughan W.E. "Peroxysubstituted per-sulfonates, U.S. 2536008, des. 26, 1950.
50. Оделькоп Ю.А., Чурпина Jl.А. О дисульфопроизводных перекиси ди-трет.-бутила. ЖОрХ, 1965, т.1, вып.9, с. 1563-1567.
51. Оделькоп Ю.А., Чурпина Л.А., Завадская М.И. О моносульфоцроиз-водных перекиси дитрет.-бутила. ЖОрХ, 1966, т. 2, вып.5,с. 8II-8I5.
52. Щрейберт А.И., Тихонов Б.Г. Синтез перекисных -хлорэфиров и их реакции с сохранением 0-0 связи. Краткие тезисы докладов
53. У Всесоюзной конференции по химии орг.перекис.соед.,Горький, 1973, с. 89-90.
54. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Забурдяева С.Н. Некоторые реакции-хлорэтил-трет.-бутилперекиси с магнийорганическими соединениями. ЖОрХ, 1970, т.6, вып.4, с.657-658.
55. Бакланов А.В., Щрейберт А.И.Ермарченко В.И. Алкпероксипроиз-водные одноосновных предельных карбоновых кислот. В сб.: Краткие тезисы докладов У Всесоюзной конференции по химии орг. перек.соед., Горький, 1973, с. 87-89.
56. Campbell T.W., Coppinger G.M. Preparation and Properties of
57. Some Allylic Peroxides. J. Amer. Chem. Soc., 1951, v. 73, H 4, p. 1788-1789.
58. А.С. 374283 (СССР). Способ получения несимметричных: диалкильных перекисей. (Батог А.Е., Туровский А.А.«Устинова A.M., Кучер P.BJ.- Опубл. в Б.И., 1973, № 15.
59. Юрженко Т.И., Федорова В.А. Синтех перекисных эфиров ненасыщенных и насыщенных двухосновных кислот. В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969, с. 71-74.
60. By Eugene L., O'Brien, Marshale P. and Meskobian B. The Thermal Decomposition of Substituted t-Butyl N-Phenylperoxycarbamates, J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, p. 1506-1509.
61. Bartlett P.D., Hiatt R.R. A Series of Tertiary Butyl Peresters Showing Concerted Decomposition. J. Amer. Chem. Soc.,1958, v. 80, И 6, p. 1398-1405.
62. Silbert L.S., Swern D. Preparation of t-Butyl Peresters and
63. Dialcyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, N 10, p. 2364-2367,59.
64. Bartlett P.D., Ruchardt C. Substituent Effects upon the Concerted Decomposition of t-Butyl Phenylperacetates. J.Amer. „л Chem, Soc.,1960. v. 82, N 7, P, 1756-1762.
65. Bartlett P.D., Pincock R.E. T t-Butylperoxyesters of exo-andendo-2-Korbornanecarboxylic Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1962, v. 84, H 12, p. 2445-2447.
66. Sifcchie C.D., Win H. Some Nitronium Tetrafluoborate Nitrations. J. Org. Chem., 1964, v. 29, N 10, p. 3093.
67. Юрженко Т.Н., Касцрук Б.И. Синтез перэфиров фосфоновых кислот .-В кн.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969, с. 106-108.
68. By Nicholas A., Milas A.L. and Golubovc A. Studies in Organic Peroxides. XXV. Preparation, Separation and Identificationof Methyl Ethyl Ketone and Hydrogen Peroxide. J, Amer. ChenC
69. Soc., 1959, v. 81, p. 5824-5826.
70. Батог A.E.,Бочарова Ю.Е., Романцевич M.K. Синтез аминоцроизводных и сложных эфиров диалкилперекисей. В сб.: Успехи химии перекисных соединений и аутоокисления. М«: Химия, 1969, с. II3-II7.
71. Юрженко Т.И., Петровская Г.А., Мамгур Л.П. Синтез ацилокси-производных диалкилперекисей. Б сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия,1969, с. 75-77.
72. Чуркина Л.А.,0делькоп Ю.А. Синтез функциональнозамещенных алкильных перекисей. В сб.: Краткие тезисы У Всесоюзной конференции по химии перекисных органических соединений. Горький, 1973, с. 194-196.
73. Оделысоп D.A., Чуркина Л.А., Войтова Н.П. Дитрет.-бутилперок-сисульфамидоуксусная кислота и ее производные. ЖОрХ, 1967, т.З, вып.8, с. I383-1387.
74. Пат.Японии 43-9048. Способ получения инициатора радикальной полимеризации, 1968.
75. Пат.США № 3558665. Эпоксидирование пероксидов, 1971.
76. Юрженко Т.И., Виленская М.Р., Осецкая В.А. и др. Синтез перекисных эфиров ненасыщенных и насыщенных одноосновных кислот. -В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М«: Химия, 1969, с.64-70.
77. Носаев Г.А., Романцова О.Н. Ненасыщенные третичные бутиловые перэфиры в качестве инициаторов полимеризации виниловых соединений. Высокомолекул.соединения, 1966, т.8, № I, с.16--19.
78. Slaugh L.H. A Free-Radical 1,2-Vinyl Migration. J. Amer. Chem.
79. Soc., 1965, v. 84, N 7, p. 1522-1526.
80. Антоновский В.Л., Ляшенко O.K. 0 синтезе трет.-бутилперацетата из уксусного ангидрида и трет.-бутилгидроперекиси в присутствии кислотных катализаторов. Ж. црикл.химии, 1967, т.40, выл Л, с. 243.
81. А.С. 218886 (СССР). Способ получения органических перэфиров. (Антоновский В.Л., Ляшенко O.K.). Опубл.в Б.И., 1973,№ 15.
82. Юрокенко Т.И., Елагин Г.И. ,Мамчур Л.П., Карпенко А.Н. Синтез -галогензамещенных перекисей и характеристика их по ИК-спек-трам. Изв. высш. учеб. заведений. Химия, хим.технол., 1970, т.13, № 10, с.1457-1460.
83. А.С. 372217 (СССР). Способ получения несимметричных диалкиль-ных эпоксиперекисей (Батог А.Е., Устинова A.M., Туровский
84. А.А., Кучер Р.В.). Опубл. в Б.И. 1973, № 13.
85. А.С. 358314 (СССР). Способ получения эпоксиперекисей. (Батог А.Е.,Юровский А.А., Устинова A.M.,Кучер Р.В.). Опубл. в Б.И., 1972, № 34.
86. А.С. 371203 (СССР). Способ получения трет.-алкил(аралкил)пер-оксиалкиловых эфиров эпоксигидроароматических кислот (Батог А.Е., Устинова A.M. Юровский А.А.,Цучер Р.В.). Опубл. в Б.И., 1973, № 12.
87. Durham L., Wurster С., Mosher Н. The Mechanism for the Thermal Decomposition of n-Butyl Hydroperoxide and n-Butyl 1-Hyd-roxybutyl Peroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80,p. 332337*
88. Антоновский В.Л., Ляшенко O.K. Кинетика ацилирования трет.-бутилгидроперекиси уксусный ангидридом. В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.; Химия,1969, с.300-304.
89. Антоновский В.А. Органические перекисные инициаторы. М.: Химия, 1972. - 445 с.
90. Сердюк А.И., Туровский А.А.,Кучер Р.В., Титов Б.В., Белобров В.М. Влияние растворителей на реакционную способность гидроперекиси трет.-бутила в реакции с 1,2,5,6-тетрагидробензальдеги-дом. ЖОрХ, 1975, т.II, № I, с.12-15.
91. Терентьев В.А., Антоновский В.Л. Влияние водородных связей на инфракрасные спектры перекисных соединений. В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1963, с. 435-442.
92. Эмануэль Н.М., Заиков Г.Е., Майзус З.К. Роль среды в радикально-цепных реакциях. М.: Наука,1973-279 с.
93. Blanchard H.S. A Study of the Mechanism of Cumene Autoxidation. Mechanism of the Interaction of t-Peroxy Radicals. J. Amer.
94. Chem. Soc., 1959, v. 81, N 17, p. 4548-4552.
95. A.C. 170984 (СССР). Способ получения моноперацеталей (Гаркуша-Божко B.C., Батог А.Е.). Опубл. в Б.И., 1965, № 10.
96. А.С. 352885 (СССР). Способ получения простых виниловых эфиров ^'-оксиалкил(арил)-перекисей (Навроцкий В.А. ,Пильзус И.Э. ,Хардин
97. А.П., Шрейберт А.И.). Опубл. в Б.И., 1972.
98. А.С. 300455 (СССР). Способ получения простых эфиров океиал-кнлперекисей (Шрейберт А.И., Пильдус И.Э., Навроцкий В.А., Сизов C.D., Гольский Ю.К., Тихонова Е.Г., Мудрая A.M.). -Опубл. в Б.И., 1971, № 13.
99. Rieche A., Bischoff C. Uber die Darstellung von Monoperoxyace-talen. Chem. Ber., 1961, B. 94, N 9, S. 2457-2461.
100. А.Б.Батог Кандидатская диссертация "Синтез и исследование перекисных соединений на основе оксиметил-трет.-алкилперекисей", г.Одесса 1968г.
101. Silbert L.S., Witnauer L.P., Swern D., Ricciuti S.C. X-Ray Diffraction and Polarographic Study of t-Butyl Peresters and
102. Dialcyl Peroxides of Aliphatic Monobasic Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1959, v. 81, H 17, p. 3244-3250.
103. Лебедев В.А., Дроздов Ю.Н., Кузьмин Э.А. и др. Уточнение1фисталлической структуры трифенил(трифенилсилилилперокси) силана (CgHg^StfJOS^Hg^. 1981, № I, с.192-194.
104. Kass J.D., Oberhammer H., Brandes D., Blaschette A, Electrondiffraction investigation of the molecular structures of di-t-butylperoxide and bis(trimethylsilyl)-peroxide. J. Mol. Struct.t1977, v. 40, N 1, p. 65-75.
105. Лебедев B.A., Дроздов Ю.Н., Кузьмин Э.А. и др. Кристаллическая структура трифенил(трифенилгермилперекиси)силана. ДАН СССР, 1979, 246, с.601-605.
106. Verderame P.D., Miller I.G. The Electric moments of organic peroxides. III. Peresters. J. Phys. Chem., 1962, v. 66, N 11, p. 2185-2188.
107. Roges M.T., Campbell T.W. The Electric moments of some Aliphatic Peroxides, Disulfides and Diselenides. J. Amer. Chem. Soc., 1952, v. 74, N 19, p. 4742-4743.
108. Южренко Т.Н., Мамчур Л.П., Виленская М.Р. Исследование инфракрасных спектров гидроперекисей и перэфиров. -В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1969, с.429-435.
109. ЮЬАнисимов D.H., Иванчев С.С., Юрженко А.И. Количественное определение диацильных перекисей методом инфракрасной спектроскопии. Ж.аналит.химии, 1966, т.21, с. 113- 116.
110. Kaldor U.f Shavitt J. LCAO-SCF Computations for hydrogen peroxide. J. Chem. Phys., 1966, v. 44, N 5, p. 1823-1829.
111. Dunning Т.Н., Winter H.W. Theoretical determination of the barriers to internal rotation in hydrogen peroxide. J. Chem. Phys., 1975, v. 63, N 5, p. 1847-1855.
112. Pakiari A.H., Lennett J.W. Applications of a simple molecular wavefunction. Part 9. Floating spherical gaussian orbital calcu lation for hydrogen peroxide. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1975, Part 2, v. 71, N 9, p. 1590-1594.
113. Semkow A.M., Linnet J.W. Applications of a simple molecular wavefunction. Part 10. Analysis of the rotational barrier in hydrogen peroxide. J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1975, Part 2, v. 71, N 9, p. 1595-1602.
114. Penney W,G,, Sutherland G.B. The theory of the Structure of Hydrogen Peroxide and Hydrazin. J. Chem. Phys., 1934, v. 2, N 8, p. 492-498.
115. Giguere P.A., Schomaker V. An electron diffraction study of hydrogen peroxide and hydrazine. J. Amer. Chem. Soc., 1943, v. 65, N 10, p. 2025.
116. Massey J.T., Bianco D.R. The Microwave Spectrum of Hydrogen Peroxide. J. Chem. Phys., 1954, v. 22, N 3, p. 442-448.
117. Lassettre E.N., Dean L.B. An Electrostatic Theory of the Potential Barriers Hindering Rotation around Single Bonds. J. Chem. Phys., 1949, v. 17, N 3, p. 317-332.
118. Ionezawa T#, Kato H., Iomamoto 0. Orbital investigation of the electronic structures of alkyl peroxides. II. Peroxcids and peresters. Bull. Chem. Soc., Jap., 1967, v. 40, N 2,p. 307-311.
119. Sheppard N. Infrared spectra and assignment of the fundamental frequencies of the alkyl halides. I. tert-Butyl halides.
120. Trans. Faraday Soc., 1950, v. 46, p. 527-533.
121. Ковнер M.A., Корякин A.B., Ефимов А.П. Характеристическиечастоты гидроперекисной группы С-О-О-Н. Оптика и спектроскопия, I960, т. 8, № I, с. 128-130.
122. ИЗ. Анисимов Ю.М., Иванчев С.С., Юрженко А.И. Изучение перекисей ацилов методом ИК-спектроскопии. Теор. и эксперим. химия, 1969, т. 5, 4, с. 518-522.
123. Иванчев С.С., Анисимов Ю.Н., Юрженко А.И. Применение метода инфракрасной спектроскопии для изучения диацилперекисей и перэфиров. В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. М.: Химия, 1963, с. 423-429.
124. Иванчев С.С. Физико-химическое исследование органических перекисных соединений как инициаторов радикальной полимеризации.: Автореф. дис. докт. хим. наук. Одесса, 1968. - 39 с.
125. Bartett P.D., Shaap P. Stereospecific formation of 1,2 Dioxe-tanes from cis and trans-Diethoxyethylenes by Singlet Oxiden. J. Amer. Chem. Soc., 1970, p. 3223-3225.
126. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1963, 590 с.
127. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: Мир, 1971. - 318 с.
128. Мидзусима С. Строение молекул и внутреннее вращение. М.: ИЛ, 1957.
129. Hall J., Wilson М., The Experimental determination of the Intensities of Intra-Red Absorption Bands. Spectrochim. acta, 1966, v. 22, p. 578-580.
130. Chiurdoglu G., Masschelein W., Haverbeke Y. Spectroscopic study of molecules containing hydroxyl. IV. Method of determining Taft's coefficients by infrared spectrometry. Bull. Soc. Chim. belg., 1962, v. 71, p. 478-483.
131. Туровский А.А., Кучер Р.В., Титов Е.В., Устинова A.M., Белобров В.М., Сердюк А.И., Батог А.Е. Исследование ИК-спектров трет.-алкил(арил)алкилпероксициклопентенов гидроаромати че с-ких кислот. ЖОХ, 1973, т. 43, вып. 9, с. II67-II70.
132. Иванчев С.С., Юрженко А.И., Анисимов Ю.Н. Спектральное исследование симметричных диацильных перекисей. Ж. физ. хим., 1965, т. 39, вып. 8, с. 1900-1905.
133. William Н., Richardson and Steed R.P. The structure of -Re-to Hydroperoxides. J.Org.Chem., 1967, v. 32, p. 771-774.
134. Петровская Г.А., Виленская M.P., Мамчур JI.П. Синтез и спектральное исследование ненасыщенных «^-оксиалкилперекисей и их ацильных производных. ЖОрХ, 1970, т. 6, вып. II, с. 22312236.
135. Кожин С.А., Свердлова О.В. Инфракрасные спектры монотерпе-новых окисей и соответствующих им углеводородов. Тр. ботан. инстит. АН СССР, сер. Б, 1965, вып. 12, с. II6-I24.
136. Raley J.H., Rust P.P., Vaughan W.E. Decompositions of di-t-alkyl peroxides. III. Kinetics in Liquid phase. J. Amer. Chem. Soc., 1948, v. 70, N 4, p. 1336-1338.
137. Swern D. Organic Peroxides. W.Y., 1970, v. 1. - 474 p.
138. Kochi J.K., Mains H.E. Studies on the mechanism of the reaction of peroxides and alkenes with copper salts. J. Org. Chem., 1965, v. 30, N 6, p. 1862.
139. Туровский H.A., Туровский А.А., Рыбаченко В.И. 0 структуре трет.-бутилпербензоата. Укр. хим. ж., 1980, т. 46, вып. I, с. 99-102.
140. Туровский Н.А., Туровский А.А., Дзумедзей Н.В. Конформаци-онный анализ трет.-бутиловых перэфиров органических кислот. Ж. структ. хим., 1977, т. 18, № I, с. 197-198.
141. Свердлов Л.М., Ковнер М.А., Крайнов Е.П. Колебательные спектры многоатомных молекул. М.: Наука, 1970. - 557 с.
142. Туровский А.А., Туровский Н.А., Рыбаченко В.И., Чекупшн С.И. ИК-спектры и строение трет.-алкилпероксиметилдиалкиламинов. Укр. хим. ж., 1975, т. 41, № 5, с. 634-636.
143. Грибов Л.А., Карякин А.В. Интенсивности инфракрасных полос поглощения гидроперекисной группы. Оптика и спектроскопия, I960, т. 9, № 5, с. 666-668.
144. Орвилл-Томас. Внутреннее вращение молекул. М.: Мир, 1977. -510 с.
145. Lide D.R.Jr. Structure of the Isobutane Molecule; Change of Dipole Moment on Isotopie Substitution. J. Chem. Phys., 1960, v. 33, И 5, p. 1519-1522.
146. Hishikawa Т., Itoh Т., Shinoda K. Molecular Structure of Met-hyl-amine from Its Microwave spectrum. J. Chem. Phys., 1955» v. 23, U 9, p. 1735-1736.
147. Lide D.R.J.r. Structure of the Methylamine Molecule. I. Microwave Spectrum of CD^ND2. J. Chem. Phys., 1957, v. 27, N 2, p. 343-352.
148. Davis M.J., Muecke. A Molecular Structure Study of Cyclopen-tene. J. Phys. Chem., 1970, v. 74, N 5, p. 1104-1108.
149. Chiang J.P., Bauer S.H. The molecular structure of cyclohexe-ne. J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 8, p. 1898-1901.
150. Туровский А.А., Туровский Н.А. О конформационном анализе некоторых диалкильных перекисных соединений. Ж. структ. хим., 1979, т. 20, № 5, с. 937-939.
151. Кучер Р.В., Туровский А.А., Туровский Н.А., Дзумедзей Н.В., Дмитрук А.Ф. О конформациях некоторых несимметричных алкиль-ных перекисей. Докл. АН СССР, 1973, т. 210, № 3, с. 598-600.
152. Туровский А.А., Петренко В.В., Туровский Н.А., Литковец А.К. О термическом распаде и строении кремнийсодержащих перекисей.
153. КОХ, 1977, т. 47, Jfc II, с. 2556-2560.
154. Туровский А.А., Туровский Н.А., Орлова Л.В. О строении некоторых алкильных перекисей и трет.-бутиловых перэфиров органических килот. Ж. физ. хим., 1974, т. 48, вып. 10, с. 25692571.
155. Клопман Г. (под редакцией). Реакционная способность и пути реакций. М.: Мир, 1977. - 383 с.
156. Герцберг Г. Электронные спектры и строение многоатомных молекул. М.: Мир, 1969. - 772 с.
157. Pople J.А., Beveridge D.L. Approximate molecular orbital theory. Mc. Graw-Hill. U.Y.: 1970. - 85 p.
158. Yarkony D.R., Shaefer H.F., Rothenberg S. X3A2, Л^Ь'А^ Slectronic states of methylnitrene. J. Amer. Chem. Soc., 1974, v. 96, N 19, p. 5974-5977.
159. Ohkubo K., Kitagawa F. Estimation of the structures and elecFtronic states of radicals using the INDO-SC MO method. I.A1-koxyl radicals. Bull. Chem. Soc., Jap., 1974, v. 47, N 3, P. 739-740.
160. Ohubo K., Fujita Т., Sato H. Conformations and electronic properties of alkyl peroxides, alkylperoxy radicals and al-koxy radicals* Mol. Struct., 1977, v. 36, N 1, p. 101-110.
161. Пшежецкий С.Я., Котов А.Г., Милингу B.H. и др. ЭПР свободных радикалов в радиационной химии. М.: Химия, 1972. -460 с.
162. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. -Л.: Химия, 1968. 231 с.
163. Swern D., Silbert L.S. Studies in the structure of organic peroxides. Anal. Chem., 1963, v. 35, p. 880-885.
164. Дзумедзей H.B., Туровский A.A., Туровский Н.А. Полярографическое исследование некоторых органических перекисей. Докл.
165. АН УССР, серия Б, 1975, Л 9, с. 810-612.
166. Антоновский B.JI., Бузланова М.М. Аналитическая химия органических пероксидных соединений. М.: Химия, 1978. - 307 с.
167. Кучер Р.В., Туровский Н.А., Туровский А.А. Тезисы докладов на vi Всесоюзном совещании по квантовой химии. Кишинев, 1975, с. 146.
168. Кучер Р.В., Туровский А.А., Туровский Н.А. Квантовохимичес-кая интерпретация радикального распада перекисей. Докл. АН СССР, 1976, т.227, № 3, с. 6II-6I3.
169. Туровский А.А., Кучер Р.В., Туровский Н.А., Лобанов В.В.0 квантовохямическом расчете реакции распада и OHgOOCHg в газовой фазе. Теор. и эксперим. химия, 1976, т. 12, № 5, с. 606-611.
170. Туровский А.А., Туровский Н.А., Долгушин М.Д. Неэмпирический расчет радикального распада перекиси водорода. Докл. АН УССР, 1976, сер. Б, № 8, с. 724-725.
171. Вдпшнский Н.Н., Кокорев В.Н., Куликова Г.П. Квантовохимичес-кий расчет энергии диссоциации гомонуклеарных связей в органических перекисях и гидразинах. Докл. АН СССР, 1980, т.250, с. II40-II44.
172. Литинский А.О., Шрейберт А.И., Шифрович Е.И., Балявичюс Л.-М.З., Боложин А.Б. Электронная структура, стабильность и реакционная способность ацильных пероксидов. Теор. и эксперим. химия, 1973, с. 692-696.
173. Christopher G. Structure and conformation in molecular peroxides. J. Mol. Struct., 1980, v. 67, p. 35-44.
174. Osamu Kikuchi. Molecular orbitals and 0-0 cleavage of peroxides. J. Org. Chem., 1979, v. 37, N 8, p. 678-688.
175. Hunt R.H., Leacock R.A., Peters C.W., Hecht K.T. Internal-Rotation in Hydrogen Peroxid. The Par-Infrared Spectrum andthe Determination of the Hindering Potential. J. Chem. Phys., 1965, v. 42, N 6, p. 1931-1946.
176. Dewar M.J.S., Haselbach E. Ground states of -bonded molecules. IX. The МПГОО/2 method. J. Amer. Chem. Soc., 1970 , v. 92, N 3, p. 590-598.
177. Кондратьев B.H. Константы скорости газофазных реакций. М.: Наука, 1971. - 351 с.
178. Долгушин М.Д. Неэмпирические расчеты электронной структуры молекул в базисе гауссовых функций. Киев, 1972. - 20 с. (препринт/ин-т теоретической физики: Р.К. 72-173$.
179. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. 590 с.
180. Туровский Н.А. Исследование строения и реакционной способности перэфиров и некоторых диалкилперекисей в реакциях термического распада. Дис. канд. хим. наук. Донецк, 1978. - 96с.
181. Давтян O.K. Квантовая химия. М.: Высшая школа, 1962. -781 с.
182. Nicholson А.Е., Norrish E.G. Polymerization of styrene at high pressures using the sector technique. Discuss. Faraday Soc., 1956, v. 22, p. 104-113.
183. Кучер P.В., Туровский A.A., Туровский Н.А. 0 связи реакционной способности органических перекисей с их строением. Докл. АН СССР, 1978, т. 242, № 5, с. 1093-1095.
184. Терман Л.М. Химия кислородсодержащих радикалов. Успехи химии, 1965, т. 34, вып. 3, с. 434-453.
185. Туровский А.А., Кучер Р.В. О соотношениях свободных энергий диссоциации активированных связей и свободных энергий диссоциации связей исходных реагентов для мономолекулярных реакций распада. Ж. физ. хим., 1970, т. 44, вып. I, с.221-223.
186. Hawkins E.G.E. Organic peroxides. London, 1961. - 434 p.
187. Назин Г.М. Предэкспоненциальный фактор газовых мономолекулярных реакций. Успехи химии, 1972, т. 41, вып. 9, с. 15371565.
188. Бенсон С. Термохимическая кинетика. М.: Мир, 1971. - 308 с.
189. Geiseler G. Neuere Erkenntnisse iiber die Natur und Eigen-schaften der Wasserstoffbriickenbindung. Z. Chem., 1975, Б 15, N 11, S. 417-426.
190. Веденеев В.И., Кибкало А.А. Константы скорости мономолекулярных реакций. М.: Наука, 1972. - 164 с.
191. Ландау Л.Д., Лившиц Е.М. Квантовая механика. М.: Наука, 1974, т. 3. - 752 с.
192. Marcus R.A. Unimolecular Dissociations and Free Radical Recombination Reactions. J. Chem. Phys., 1952, v. 20, IT 3,1. P. 359-364.
193. Marcus R.A., Rice O.K. Session on free Radicals. The Kinetics of the Recombination of Methyl Radicals and Lodine atoms. Phys. and Colloid Chem., 1951, v. 55, N 6, p. 894-908.
194. Marcus R.A. Dissociation and Isomerization of Vibrationally Excited Spesies. III. J. Chem. Phys., 1970, v. 52, N 2,p. 1018.
195. Bishop D.M., Laidler K.I. Symmetry Numbers and Statistical Factors in Rate Theory. J. Chem. Phys., 1965, v. 42, N 5, p. 1688-1691.
196. Bishop D.M., Laidler K.I. Statistical factors for chemical reactions. Trans. Faraday Soc., 1970, v. 66, N 7, p. 1685
197. Робинсон П., Холсбрук К. Мономолекулярные реакции. М.: Мир, 1975. - 380 с.
198. Waage E.V., Rabinovitch B.S. Simple and Accurate Approximation for the Centrifugal Factor in RRKM Theory. J. Chem. Phys., 1970, v. 52, N 11, p. 5581-5584.
199. Rabinovitch B.S., Dlesen R.W. Unimolecular Decomposition of Chemically Activated sec-Butyl Radicals from H Atoms plus cis-Butene-2. J. Chem. Phys., 1959, v. 30, N 3, p. 735-747.
200. Whitten G.Z., Rabinovitch B.S. Aceurate and facile approximation for vibrational energy level sums. J. Chem. Phys., 1963, v. 38, p. 2466.
201. Whitten G.Z., Rabinovitch B.S. Approximation for Rotation -Vibration Energy Level Sins. J. Chem. Phys., 1964, v. 41,1. N 6, p. 1883.
202. Sriniwasan В.И., Kinoshita M., Rabalais G. Growth and Decay of Delayed Luminescence. J. Chem. Phys., 1968, v. 48, N 5, p. 1924-1927.
203. Setser D.W., Rabinovitch B.S. Unimolecular Decomposition of Ethane. J. Chem. Phys., 1964, v. 40, И 8, p. 2427-2429.
204. Lin M.C., Laidler R.I. Theory of the unimolecular decomposition of ethane and of the ethyl and methoxymethyl radicals. Trans. Faraday Soc., 1968, v. 64, N 1, p. 79-93.
205. Hassler J.C., Setser D.W. RRKM Calculated Unimolecular Reaction Rates for Chemically and Theimally Activated CgH^Cl, 1,1-C2H4C12, and 1,2-C2H4C12. J. Chem. Phys., 1966, v. 45,1.9, p, 3246-3258.
206. Fletcher F.J., Rabinovitch B.S., Watkins K.W., Locher D.J. Energy Transfer in Thermal Methyl Isocyanide Isomerization. J. Phys. Chem., 1966, v. 70, N 9, p. 2823.
207. Tschuikow-Roux E. Critical Bond Length in Radical Combination and Unimolecular Dissociation Reactions. J. Chem. Phys., 1968, v. 72, И 3, p. 1009-1011.
208. Holbrook K.A., Palmer J.S. Las-phase pyrosis of 1,2-dichloro-propane. Trans. Faraday Soc., 1971, v. 67, N 1, p. 80-87.
209. Дашевский В.Г., Авоян P.Л., ДиДенко Л.А., Лисицын В.Н. Реакционная способность и конформации. ЖОрХ, 1968, т. 4, вып. 5, с. 891-896.
210. Арбузов Б.А., Наумов В.А., Исаева З.Г., Дьяконова P.P. О кон-формациях 3,4-карандиолов. Докл. АН СССР, 1971, т. 197, № 2, с. 333-336.
211. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971. - 711 с.
212. Пучин В.А., Юрженко Т.И., Бойсан О.Е., Апарович Л.М. Исследование термического распада перэфирных мономеров и полимеров. В сб.: Успехи химии органических перекисных соединений и аутоокисления. - М.: Химия, 1969. с. 202-208.
213. Hiatt R.R. The decomposition of silyl peroxides. Can. J. Chem., 1964, v. 42, p. 985-989.
214. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. М.: Мир, 1977. - 606 с.
215. Coulson С.А., Longuet-Higgins Н.С. The electronic structure of conjugated systems. I. General theory. Proc. Roy. Soc., (London), 1947, v. A 191, p. 39-60.
216. Хигаси К., Баба X., Рембаум А. Квантовая химия. М.: Мир, 1967. - 379 с.
217. Базилевский М.В. Метод молекулярных орбиталей и реакционная способность органических молекул. М.: 1969. - 303 с.
218. Туровский А.А., Кучер Р.В. Структура и реакционная способность нестабильных радикалов. Докл. АН УССР, 1978, т. 9Б,с. 821-823.
219. Бацанов С.С., Звягина Р.А. Интегралы перекрывания и проблема эффективных зарядов. Новосибирск: Наука, 1966. - 309 с.
220. Жоголев Д.А., Волков В.Б. Методы, алгоритмы и программы для квантовохимических расчетов молекул. К.: Наукова думка, 1976. - 212 с.
221. Herk L., 3?elcL М., Szware М. Studies of "Cage" reactions. J. Amer. Chem. Soc., 1961, v. 83, H" 14, p. 2998-3005.
222. Jaffe L., Prossen E.J., Szware M. Heats of combustion of some peroxides and the heats of formation of acetate, propionate, and butyrate radicals. J. Chem. Phys., 1957, v. 27, N 2,p. 416-420.
223. Базилевский M.B. Сравнение теорий химической реакционности. Ж. физ. хим., 1965, т. 39, \Ь 6, с. I4I8-I425.
224. Базилевский М.В. Применение метода молекулярных орбит для расчета энергии активации. В сб.: Радиоспектроскоп, и кван-товохим. методы в структурн. исслед. М.: Наука, 1967, с. 3358.
225. Fukui К., Kato Н., Yonezawa Т. Frontier electron density in saturated hydrocarbons. Bull. Chem. Soc. Jap., 1961, v. 34, p. 442-445.
226. Tukui K., Kato H., Yonezawa T. A new quantummechanical reactivity index for saturated compounds. Bull. Chem. Soc. Jap., 1961, v. 34, p. 1111-1115.
227. Быков Г.В. Электронные заряды связей в органических соединениях. М.: АН СССР, I960. - 154 с.
228. Семенов Н.Н. 0 некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. М.: АН СССР, 1958. - 510 с.
229. Szabo Z.G. tJber die Beeinflussung der Starke einer Bindung durch benachbarte Atomgruppen. Z. Elektrochem., 1957, v. 61,1. N 8, p. 1083-1087.
230. Карапетьянц M.X. 0 методах сравнительного расчета различных свойств. Ж. физ. хим., 1955, т. 29, вып. 7, с. 1328-1333.
231. Пурмаль А.П. Энергии активации радикальных реакций. Ж. физ. хим., 1956, т. 30, вып. I, с. 172.
232. Моин Ф.Б. Расчет энергии активации радикальных реакций на основе принципа аддитивности. Докл. АН СССР, 1963, т. 152, № 5, с. II69-II72.
233. Кучер Р.В., Опейда И.А., Туровский А.А. Реакционная способность радикалов и молекул в гомолитических реакциях. К.: Наукова думка, 1972. - 160 с.
234. Кучер Р.В., Туровский А.А., Опейда И.А. Применение принципа аддитивности для расчета свободной энергии активации радикальных реакций. Теор. и эксперим. химия, 1967, т. 3, № 5, с. 678-683.
235. Туровский А.А., Кучер Р.В. Об обосновании расчетов свободной энергии активации для радикальных реакций замещения методом аддитивности. Докл. АН УССР, 1967, т. 8, с. 929-933.
236. Муляева М.П., Шевчук В.У. Расчет предэкспоненциальных факторов радикальных реакций замещения на основе принципа аддитивности. Теор. и эксперим. химия, 1965, т. I, № 6, с. 724-727.
237. Туровский А.А., Кучер Р.В. Об учете температуры при расчетах свободной энергии активации методом аддитивности. В сб.: Реакционная способность органических соединений. - Тарту, 1967, IV, вып. 2, с. 239-257.
238. Туровский А.А., Кучер Р.В. О расчетах свободных энергий разрыва связей и применении их для оценки свободных энергий активации радикальных реакций. В сб.: Реакционная способность органических соединений. - Тарту, 1967, IV, вып. 3, с. 557569.
239. Туровский А.А., Кучер Р.В, Применение принципа аддитивности для расчета энергии активации реакций роста цепей жидкофаз-ного окисления. В сб.: Реакционная способность органических соединений. - Тарту, 1968, V, вып. 2, с. 288-296.
240. Кнорре Д.Г., Майзус З.К., Эмануэль Н.М. Энергии активации элементарной реакции ro2 + rh при окислении н-декана. Докл. АН СССР, 1957, т. 112, 3, с. 457-460.
241. Кириллов А.И. Термическое разложение гидроперекисей, полученных на основе метилэтилкетона. ЖОрХ, 1965, т. I, вып. 7,с. 1226-1230.
242. Кириллов А.И. Термическое разложение бис(1-оксиалкилперокси-циклоалкил)перекисей. ЖОрХ, 1966, т. 2, вып. 2, с. 220-225.
243. Кириллов А.И. О разложений перекисей циклогексана. ЖОрХ, 1967, т. 3,вн. 2, с. 325-330.
244. Шрейберт А.И., Прокопьев В.П., Агишев А.Ш. Полимеризация ме-тилметакрилата, инициированная оС -диоксиперекисями. Высоко-молекул. соединений, 1969, т. II, БП, с. 64-67.
245. Шрейберт А.И., Быкадоров Н.У., Рубанова Р.А., Добряков Н.Д. Структурирование силоксанового каучука перекисями ди-трет.-бутила и оксиметил-трет.-бутила. Высокомолекул. соединения, 1971, т. 13, Б2, с. 102-105.
246. Шрейберт А.И., Быкадоров Н.У., Пестов А.Г., Сизов С.Ю., Га-евский Ю.К. Кинетика разложения <£-оксиалкилперекисей в условиях вулканизации полисилоксанового каучука. Высокомолекул. соединения, 1971, т. 13, А8, с. 1877-1880.
247. Wirster C.F., Durham L.I., Mosher H.S. The Thermal Decomposition of Primary Hydroperoxides. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, U 2, p. 327-331.
248. Durham L.J., Mosher H.S. Peroxides, IX. The kinetics of the hydrogen evolution from the thermal decomposition of 1-hydroxy alkyl alkyl peroxides. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 17, p. 4537-4542.
249. Bartlett P.D., Kice I.L. A Kinetic Study of the Rearrangement of Somme Benzoates of 9-Decalyl Hydroperoxide. J. Amer. Chem. Soc., 1953, v. 75, N 22, p. 5591-5595.
250. Jenkins A.D. and Style D.W.G. The Thermochemistry and Pyro-lysis of Bishydroxymethyl Peroxide. J. Chem. Soc., 1953,p. 2337-2340.
251. Bischoff C., Ohme R. Untersuchungen zur Nitrosierung von Cyclohexenylacetat und zur Darstellung von Cyclohexandion-(1,2)-monoxim. J. Pract. Chem., 1973, B. 315, N 3, S. 505509.
252. Навроцкий В.А. Синтез и исследование трет.-алкилпероксифор-малей как инициаторов вулканизации каучуков. Дис. канд. хим. наук. - Волгоград, 1974. - 141 с.
253. Бенсон С. Основы химической кинетики.- М.: Мир, 1964.- 497 с.
254. Noyes R.M. The Competition of Unimolecular and Bimolecular Processes withspecial Applications to the Quenching of Fluorescence in Solution. J. Amer. Chem. Soc., 1957, v. 79, IT 3, P. 551-555.
255. Hoye s R.M. Kinetics of Competitive Processes when Reactive Fragments are Produced in Pairs. J. Amer. Chem. Soc., 1955,v. 77, N 8, p. 2042-2045.
256. Szware M. Reactions of methyl radicals and their applications to polymer chemistry. J. Polymer. Sci., 1955, v. 16,1. N 82, p. 367-382.
257. Rembaum A., Szware M. Kinetics of the Thermal Decomposition of Diacetyl Peroxide. I. Gaseous Phase. J. Amer. Chem. Soc., 1954, v. 76, И 23, p. 5975-5978.
258. Гладышев Г.П., Гибов К.М. Полимеризация при глубоких степенях превращения и методы ее исследования. Алма-Ата: Наука, 1968. - 243 с.
259. Hiatt R., Traylor T.G. Cage recombination of t-butoxy radicals. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 87, N 16, p. 3766-3768.
260. Nelsen S.F., Bartlett P.D. Cage Effects and the Question of Spin Coupling in Radical Pairs. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, 11 1, p. 143-149.
261. Андронов JI.M., Заиков Г.Е. Влияние некоторых растворителей на скорость образования радикалов при термическом разложении динитрила азоизомасляной кислоты. Кинетика и катализ, 1967, т. 8, вып. 2, с. 270-274.
262. Хлоплянкина М.С.,Цучаченко А.Л.,Васильева А.Г., Нейман М.Б. О температурной зависимости клеточного эффекта в жидкофазных реакциях. Изв. АН СССР, сер.хим., 1965, т. 7, с. 1296-1297.
263. Багдасарян X.C. О теории эффекта " клетки S. физ. хим., 1967, т. 16, вып. 7, с. 1679-1682.
264. Hammond G.S., Sen I.N., Boozer C.E. The Efficiency of Radical Production from Azo-bis-isobutyronitril. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 12, p. 3244-3248.
265. Waits H.P., Hammond G.S. Cage Effects in Thermal Decomposition Reactions in Solution. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v.86, U 10, p. 1911-1918.
266. Денисов E.T., Иванчев С.С., Заборщик Л.А., Золотова Н.В. Клеточный эффект при распаде перекисных инициаторов в вязких растворах. Изв. АН СССР, 1968,сер.хим.,т.7,с.1500-1503.
267. Haas Н.С. The Decomposition of Benzoyl Peroxide in Polystyrene. II. J. Polymer Science, 1961, v. 54, IT 160, p. 287.
268. Гладышев Г.П., Мессерм П.Е., Омаров T.T., Рафиков С.Р. Распад перекиси бензоила в вязких растворах. Докл. АН СССР, 1966, т. 168, Л 5, с. 1093-1095.
269. Золотова Н.В., Денисов Е.Т., Иванчев С.С.,Подлипная Т.Г. Распад на радикалы трет.-бутилперэфиров в вязких растворах. Высокомолек. соединения, 1969, т. БЮ, II, с. 761-763.
270. Туровский А.А., Сердюк А.И., Кучер Р.В., Батог А.Е. Об особенностях термического разложения метокси-трет.-бутилперок-сициклогексенилметана в различных растворителях. ЖОрХ, 1978, т. 14, с. 1877-1882.
271. Сердюк А.И., Кучер Р.В., Туровский А.А., Батог А.Е. Термическое разложение трет.-бутилпероксиацеталей. ЖОрХ, 1977, т.13, вып. 8, с. I645-1652.
272. Туровский А.А., Сердюк А.И., Батог А.Е., Кучер Р.В. Изучение кинетики и механизма распада пероксиацеталей. ЖОрХ, 1976,т. 12, с. I40I-I4Q7.
273. Сердюк А.И., Туровский А.А., Батог А.Е. Изучение термолиза трет.-бутилперацеталей. Донецк, 1975. - 14 с. Рукопись представлена Донецким отд. физ.-орг. химии ин-та физ. химии. Деп. в ВИНИТИ 31 янв. 1975 г., № 319-75.
274. Туровский А.А., Устинова A.M., Кучер Р.В., Батог А.Е. Синтези кинетика термического распада трет.-бутилперекисных и трет.-бутилпероксиметиловых эфиров -тетрагидробензойной кислоты и их эпоксипроизводных. ЖОХ, 1973, т. 43, с. 2079-2083.
275. Туровский А.А*, Кучер Р.В., Устинова A.M.,?атог А.Е. Влияние растворителей на кинетику термического распада некоторых перекисей с трет.-бутильным радикалом. ЖОХ, 1975, т. 45, вып.4, с. 860-864.
276. Кучер Р.В., Туровский А.А., Туровский Н.А., Дзумедзей Н.В. Кинетика и направленность термического разложения трет.-ал-кил(арил)пероксициклопентенов-2 и трет.-алкилперокситетра-гидробензоатов. Укр. хим. ж., 1976, т. 42, вып. 3, с. 255258.
277. Дзумедзей Н.В., Кучер Р.В., Туровский А.А., Кошовский Б.И. Исследование кинетики термического разложения азотсодержащих перекисей с трет.-алкильным радикалом. Укр. хим. ж., 1973, т. 39, вып. II, с. II42-II45.
278. Кучер Р.В., Туровский А.А., Дзумедзей Н.В. 0 механизме термического распада диалкиламинометил-трет.-алкилперекисей. Докл. АН УССР, 1973, 6Б, с. 533-536.
279. Кучер Р.В., Туровский А.А., Дзумедзей Н.В., Батог А.Е. Изучение кинетики распада некоторых монофункциональных азотсодержащих перекисей с трет.-алкильным радикалом. ЖОрX, 1971, т. 7, с. 2503-2506.
280. Туровский А.А., Кучер Р.В., Сердюк А.И., Батог А.Е. Изучение влияния среды на кинетику распада азотсодержащих бифункциональных перекисей с трет.-алкильным радикалом. Докл. АН УССР, 1971, 5Б, с. 438-441.
281. Туровский А.А., Кучер Р.В., Батог А.Е. Синтез и исследование некоторых азотсодержащих перекисей. КОрХ, 1971, т. 7, № 6, с. II4I-II43.
282. Кучер Р.В., Туровский А.А., Батог А.Е. Исследование кинетики распада некоторых трет.-алкильных перекисей. ЖОрХ, 1969,т. 5, с. 600-604.
283. Кучер Р.В., Туровский А.А., Опейда И.А., Батог А.Е. Исследование кинетики распада некоторых бифункциональных трет.-ал-кильных перекисей. Докл. АН УССР, 1969, 7Б, с. 635-639.
284. Туровский А.А., Кучер Р.В., Батог А.Е., Кирюпшна Н.П. Синтез и кинетика распада некоторых бифункциональных азотсодержащих перекисей. КОрХ, 1970, т. 6, с. 1227-1230.
285. Туровский А.А., Кучер Р.В., Батог А.Е., Николаевский А.Н. Изучение кинетики распада азотсодержащих бифункциональных перекисей с трет.-алкильным радикалом. Докл. АН УССР, 1970,т. 115, с. I0I5-I0I8.
286. Серрей А. Справочник по органическим реакциям. М.: Хим.лдт., 1962. - 160 с.
287. Яблоков В.А., Яблокова Н.В., Тарабарина А.П. Термическое разложение кремнийорганических перекисей строения
288. C6H5)3Si00C(CH3)3^(C6H5)ft. ЖОХ, 1972, т.42, №5, с.1051-' 1055.
289. Яблоков В.А., Яблокова Н.В., Тарабарина А.П.,Ше^ранова Н.Н. Термическое разложение кремнийорганических перекисей строения (CH3)3St00R. ЖОХ. 1971, т.41, с.1565-1568.
290. Случевская Н.П., Яблоков В.А., Аблокова Н.В., Александров Ю.А. Термическое разложение полипероксисиланов. ЖОХ,1976, т.46, № 7, с.1540-1545.
291. Кучер Р.В.,Петренко В.В., Туровский А.А., Туровский Н.А., Литковец А.К. 0 строении и гомолизе кремнийорганических перекисей. Структура и реакционная способность органических соединений. В кн.: Сборник научных трудов. Киев: Наук.думка, 1981 - 168 с.
292. Яблоков В.А., Случевская Н.П., Яблокова Н.В., Калинин В.Н., Измайлов Б.А. Влияние объемных заместителей на скорость термического разложения карбонилметилсодержащих силилпероксидов. ЖОХ, 1982, т.42, с.893-896.
293. Петренко В.В., Туровский А.А., Литковец А.К, Радикальный распад кремнийсодержащих перекисей.Укр.хим.журнал, 1979, т.45, вып.9, с.894-896.
294. Энтелис С.Г., Тигер Р.П. Кинетика реакций в жидкой фазе, -М.: Химия, 1973. 416 с.
295. Сербинов А.И. Влияние водородной связи на термическое разложение перекиси водорода. Докл.АН СССР, 1982, т.264, № 5, C.II70-II72.
296. Александров Ю.А.,Макин Г.И.,Лепеков В.Е.,Соколова В.А., Маза-нова Л.М. Термическое разложение три(трет.-бутилперокси)-галлия в среде предельных и непредельных органических соединений, ЖОХ, 1982, т.42, с.1575-1570.
297. Шахпаронов М.И. Введение в молекулярную теорию растворов.
298. М.: Госхимиздат, 1956. 296 с.
299. Пиментел Дж., Мак-Клеллан 0. Водородная связь. М.: Мир, 1964. - 462 с.
300. Туровский А.А., Кучер Р.В., Титов Е.В., Белобров В.М., Сердюк А.И. О водородных связях между перекисными соединениями и н-бутиповым спиртом. Ж. физ. хим., 1973, т. 47, вып. I, с. 9-12.
301. Иогансен А.В., Рассадин Б.В. Зависимость усиления и смещения инфракрасных полос (ОН) от энергии водородной связи. Ж. прикл. спектроскопии, 1969, т. II, № 5, с. 827-829.
302. Туровский А.А., Устинова A.M., Сердюк А.И., Батог А.Е. Синтез и тонкослойная хроматография органических перекисных соединений. ЖОХ, 1973, т. 43, вып. 5, с. II67-II7I.
303. Walling С., Gibian M.I. Hydrogen Abstraction Reactions by the Triplet States of Ketons. J. Amer. Chem. Soc., 1965, v. 87,1. N 5, p. 3361-3364.
304. Bell E.R., Frederick F., Rust F.F., Vaughan W.E. Decomposition of Di-t-alkyl Peroxides. IV. Decomposition of Pure Liquid Peroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1950, v. 72, N 1, p. 337-338.
305. Lissi E. Photolysis of di-tert-butyl peroxide in solution. Can. J. Chem., 1974, v. 52, N 13, p. 2491-2492.
306. Mc.Millan G., Wijnen M.H.J. Reactions of alkoxy radicals. V. Photolysis of di-t-butyl peroxide. Can. J. Chem., 1958, v.36, N 9, p. 1227-1232.
307. Mc.Millan G.R. Photolysys of diisopropyl peroxide. J. Amer.
308. Chem. Soc., 1961, v. 83, N 14, p. 3018-3023.*
309. Mc.Millan G.R. Photolysis of di-t-butyl peroxide azometane and di-t-butyl peroxide - isobutane mixtures. J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 10, p. 2422-2425.
310. Norrish R.G., Searby M.H. The photochemical decomposition ofdicumyl peroxide and cumene hydroperoxide in solution. Proc. Roy. Soc., 1956, A237, N 1211, p. 464-475.
311. Иванчев С.С., Юрженко А.И., Луковников А.Ф., Передереева С.И. Изучение фотолитического разложения диацильных перекисей методом ЭПР. Докл. АН СССР, 1966, т.171, №4, с. 894-897.
312. Kaptein R., Hollander J.A., Antheunis D., Oosterhoff L.J. Chemiceally induced dynamic nuclear polarization. Triplet and singlet state photosensitization of peroxide decompositions. Chem. Comrauns, 1970, N 24, p. 1687-1689.
313. Fahrenholts S.R., Trozzolo A.M. The alteration of nuclear magnetic resonance polarization in the sensitized photolisis of benzoyl peroxide. J. Amer. Chem. Soc., 1971, v. 93, К 1, p. 251-253.
314. Рыков С.В., Бучаченко А.Л. Исследование ядерной динамической поляризации в некоторых химических реакциях. Докл. АН СССР, 1969, т. 185, № 4, с. 870-872.
315. Krusic P.J., Kochi J.К. Electron spin Resonance of Primary Alkyl Radicals. Photolysis of Acyl Peroxides. J. Amer. Chem. Soc., 1969, v. 91, N 14, p. 3940-3942.
316. Sheldon R.A., Kochi J.K. Photolysis of Peresters. Reaction of Alkoxy Alkyl Radical Pares in Solution. J. Amer. Chem. Soc., 1970, v. 92, N 17, p. 5175-5186.
317. Simpson W.H., Wilier J.G. The Decomposition of Peroxy Esters. II. The Photolysis of Esters of Aliphatic Peroxycarboxylic• ф
318. Acids. J. Amer. Chem. Soc., 1968, v. 90, N 15, p. 4093-4095.
319. Gray J.A., Style D.W.G. The photolysis of methyl nitrile. Trans. Faraday Soc., 1952, v. 48, p. 1137-1142.
320. Петренко B.B., Туровский А.А., Литковец А.К. Фотолиз крем-нийорганических перекисей в жидкой фазе. ЖОХ, 1981, т. 51, В 3, с. 598-603.
321. Rebbert R.E., Laidler K.J. Kinetics of the Decomposition of Diethyl Peroxid. J. Chem. Phys., 1952, v. 20, N 4, p.574-577.
322. Лукьяненко Л.В., Петренко В.В., Туровский А.А., Туровский Н.А. Распад алкоксирадикалов в твердой фазе при низких температурах. ЖОрХ, 1982, т. 18, с. 705-708.
323. Brinton R.K., Volman D.H. Decomposition of Di-t-butyl Peroxide and Kinetics of the Gas Phase Reaction of t-butoxy Radicals in the Presence of Ethylenimine. J. Chem. Phys., 1952, v. 20, N 1, p. 25-28.
324. Gray P., Rathbone P., Williams A. Alicyclic alkoxyl radicals1 /in the thermal decomposition of cyclohexyl and 1-methylcyc-lohexyl nitrite. J. Chem. Soc., 1961, p. 2620-2629.
325. Piette L.H., Landgraf W.C. Steady State Studies by EPR on the photodissociation of Somme Alkyl Hydroperoxides. J. Chem, Phys., 196о, v. 32, К 4, P. 1107-1111.
326. Ingold K.U., Morton J.R. Electron spin resonance spectra of organic oxy radicals. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 16, p. 3400-3402.
327. Иванчев С.С., Юрженко А.И., Луковников А.Ф., Гак Ю.Н., Ква-ша С.М. Изучение фотолитического разложения диацильных перекисей в твердой фазе и кинетики гибели образущихся радикалов. Теор. и эксперим. химия, 1968, т. 4, вып. 6, с. 780-787.
328. Зубков А.В., Корицкий А.Т., Лебедев Я.С. Радикальные пары при фотолизе пероксидакарбоновых кислот. Докл. АН СССР, 1969, т. 185, Л? 6, с. I3I2-I3I5.
329. Kurita Y. Electron spin resonance study of radical pairs trapped in ireadiated single crystals of dimethylglyoxime at liquidnitrogen temperature. J. Chem. Phys., 1964, v. 41, N12, p. 3926-3927.
330. Лебедев Л.С. Кинетика бимолекулярных реакций в конденсированной фазе. Расчет скорости на основе клеточной модели. Кинетика и катализ, 1965, т. 8, с. 245-249.
331. Лукьяненко Л.В., Туровский А.А., Кучер Р.В. Изучение УФ-раз-ложения перекиси трет.-бутила в твердой фазе. ЖОрХ,1976,т.12, № 5, с. 929-933.
332. Кучер Р.В., Туровский А.А., Лукьяненко Л.В., Дзумедзей Н.В. Фотолитическое разложение азотсодержащих перекисей с трет.-алкильной группой в твердой фазе. Теор. и эксперим. химия, 1976, т. 12, № I, с. 41-47.
333. Фель Н.С., Долин И.П., Золотаревский В.И. Импульсный радио-лиз формамидов. ХВЭ, 1967, т. I, с. 154-156.
334. Leningston R., Zeldes Н. Paramagnetic Resonanse study of Liquids during photolysis. V. Acid amides. J. Chem. Phys., 1967, v. 47, p. 4173-4179.
335. Баксендейл Дж.Г. Электрон в растворе. Ж. Всес. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева, 1966, т. II, JS 2, с. 168-177.
336. Hatton J.V., Richards R.E. Solvent effects in HMR spectra of amide solutions. Mol. Phys., 1962, v. 5, p. 139-152.
337. Yonesawe Т., Noda J., Kawamura I. Electron spin resonance study of radicals formed by abstracting hydrogen from amides. Bull. Chem. Soc.Jap., 1969, v. 42, N 3, p. 650-657.
338. Bewington J.C. Radical polimerisation. H-Y.s Academic Press, 1961. - 112 p.
339. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы. Электронное строение, реакционная способность и применение. М.: Химия, 1973. - 408 с.
340. Михайлов И.И., Лебедев Л.С., Бубен Н.Л. Рекомбинация радикалов в твердых органических веществах. Кинетика и катализ, 1962, т. 3, с. 314-321.
341. Sergeew 1KB"., Gurman V.S., Papisova V.U., Jacovenko E.*J. Intersimposium on Free radicals. Upsala, Sweden, 1961, v. 47.
342. Бубен Н.Л., Молин Ю.Н. и др. Спектр ЭПР циклогексильного радикала при радиолизе циклогексена в газокристаллическом состоянии. Докл. АН СССР, 1963, т. 152, с. 352-355.
343. Лукьяненко Л.В., Туровский А.А., Туровский Н.А. Особенности фоторазложения несимметричных ацилперекисей в твердой фазе. ЖОХ, 1979, т. 49, 1& 6, с. I39I-I398
344. Туровский А.А., Петренко В.В., Лукьяненко Л.В., Литковец А.К., Николаевский А.Н. Фотолиз кремнийсодержащих перекисей в твердой фазе. Донецк, 1976. - II с. Рукопись представлена Донецким гос. унив-том. Деп. в ВИНИТИ 24 декаб. 1976 г.,100.77.
345. Mc.Millan G.R. Excicted alkoxy radicals in the photolysisof dialkyl peroxides. J. Amer. Chem. Soc., 1962, v. 84, N 13, p. 2514-2519.
346. Твдеш Ф.Т. Рассмотрение кинетики радикальной полимеризации на основе гипотезы горячих радикалов. М.: Мир, 1968. -148 с.
347. Богатырева А.И., Бучаченко А.Л. Реакции электронно-возбужденных радикалов и тушение возбужденных состояний радикалами. Успехи химии, 1975, т. 44, вып. 12, с. 2171-2203.
348. Турро Н. Молекулярная фотохимия. М.: Мир, 1967. - 328 с.
349. Walling С., Indictor N. Solvent Effects and Initiator Effi-cilucy in the Benzol Peroxide Dimethylaniline System. J. Amer. Chem. Soc., 1958, v. 80, N 21, p. 5814-5818.
350. Horner L., Schwenk E. The polymerization of vinyl compounds in the sistems diacyl peroxide tert-amine. Ann., 1950,v. 566, p. 69-84.
351. Horner L., Kirmse W., Liebig S. Studien zum ablauf der Substitution. IX. Zur Oxidation Entalkylierung gemischt substituierter tertiarer Amine durch dibenzoylperoxed. Ann. Chem., 1955, B. 597, N 1, S. 48-54.
352. Кучер P.В., Лукьяненко Л.В., Туровский А.А.Рсобенности взаимодействия 1,1-дифенилпикрилгидразина с пероксидами, содержащими трет.-бутильную грушу. ЖОрХ, 1981, т. 17, № 4,с. 837-843.
353. Lee J.В., Uff B.C. Organic reactions insolving electrophilic oxygen. Guart. Rev., 1967, v. 21, И 4, p. 429-457.
354. Чалтыкян O.A., Акопян С.А., Бейлерян H.M., Салухаиян Э.Р. Изучение кинетики генерации свободных радикалов при реакции перекиси бензоила с триэтиламином в бензоле. Уч. зап.ЕГУ, естеств. науки, 1972, № 2, с. 40-46.
355. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л., Нейман М.Б. О механизме реакций перекисей с ароматическими аминами. Ж. физ. хим., 1968, т. 42, № 6, с. I436-1440.
356. Разуваев Г.А., Терман Л.М., Михотова Л.Н., Яновский Д.М. Радикальные реакции органических пероксидикарбонатов. Ш. Взаимодействие дициклогексилпероксидикарбоната с диметиланилином. ЖОрХ, 1965, т. I, вып. I, с. 79-82.
357. Zupancic J., Horn К.А., Schuster G. Electron transfer ini-tated reactions of organic peroxides with olefins and other electron donors. J. Amer. Chem. Soc., 1980, v. 102,p. 5279-5285.
358. Александров Ю.А., Горбатов B.B., Яблокова Н.В. Взаимодействие элементоорганических пероксидов подгруппы кремния с аминами. Докл. АН СССР, 1980, т. 250, с. 623-626.
359. Победимский Д.Г., Разумовский С.Д. О реакции ароматических аминов с озонидами олефинов. Изв. АН СССР, сер. хим., 1970, № 3, с. 602-605.
360. Mulliken R.S. Molecular Compounds and their Spectra. J. Amer.
361. Chem. Soc,, 1952, v. 74, Я 3, p. 811-824.
362. Horner L., Schwenk E. The acseleration of peroxide decomposition by amines. Angew. Chem., 1949, v. 61, p. 411-412,
363. Horner L. Zur umsetzung von diacylperoxyden mit tertiaren aminen. J. Polymer. Sci., 1955, v. 18, IT 89, p. 438-439.
364. Маркарян Ш.П., Бейперян H.M. Химическая поляризация ядер в реакции пероксида бензоила с триметиламином. Арм. хим. журн., 1981, т. 17, с. 424-427.
365. Согомонян Б.М., Бейлерян Н.М. Кинетическая закономерность инициирования цепей при окислении триэтаноламина перекисью бензоила в различных растворителях. Арм. хим. журн., 1980, т. 33, с. 880-884.
366. Бейлерян Н.М. 0 корреляции между потенциалом ионизации аминов и скоростью их окисления перекисями. Уч.зап.ЕГУ, ес-теств. науки, 1971, № I, с. 128-145.
367. Чалтыкян О.А., Атанасян Е.Н., Саркисян А.С., Мармарян Г.А., Гайбакян Д.М. Кинетика взаимодействия перекиси бензоила со вторичными алифатическими аминами. Ж. физ. хим., 1958,т. 32, № И, с. 2601-2607.
368. Побединский Д.Г. Кинетика и механизм взаимодействия перекисных соединений с фосфитами, сульфидами и ароматическими аминами. Успехи химии, 1971, т. 40, вып. 2, с. 254-275.
369. Ярмолюк Б.М., Полумбрик O.K., Дворко Г.Ф. Кинетика реакции перекиси бензоила с трифенилвердазильным радикалом. Нефтехимия, 1973, т. 13, № 5, с. 719-722.
370. Ярмолюк Б.М., Полумбрик O.K., Дворко Г.Ф. 0 регенерации трифенилвердазила в реакции с перекисью бензоила в спирте. Кинетика и катализ, 1973, № 14, с. 1592-1593.
371. Походенко В.Д., Белодед А.А., Кошечко В.Г. Окислительно-восстановительные реакции свободных радикалов. Киев: Нау к. думка, 1977. 276 с.
372. Походенко В.Д. Феноксильные радикалы. Киев: Наук, думка, 1969. - 196 с.
373. Туровский А.А., Кучер Р.В., Лукьяненко Л.В. Кинетика взаимодействия ДФПГ с некоторыми несимметричными алкильными перекисями и перэфирами. ЖОХ, 1975, т. 45, вып. 5, с. II37-II40.
374. Петренко В.В., Кучер Р.В., Туровский А.А., Лукьяненко Л.В., Литковец А.К., Андрианов А.А. О механизме взаимодействия некоторых органических кремнийсодержащих перекисных соединений с ДФПГ. Докл. АН УССР, 1979, 4Б, с. 284-287.
375. Райхардт X. Растворители в органической химии. Л.: Химия, 1973. - 137 с.
376. Turkevich J. and Lelwood P.W. Solid Free Radical as Catalyst for ortho-para Hydrogen Conversion. J. Amer. Chem. Soc., 1941, v. 63, p. 1077-Ю79.
377. Антоновский В.Л., Безбородов Л.Д., Ясельман М.Э. Изучение инициирующей способности органических перекисей методом ингибиторов. Ж. физ. хим., 1964, т. 43, с. 281-284.
378. Туровский А.А., Дзумедзей Н.В., Туровский Н.А., Лукьяненко Л.В.реакция взаимодействия трет.-бутилпербензоата с </-наф-тиламином. Донецк, 1976. - 8 с. Рукопись представлена Донецким гос. унив-том. Деп. в ВИНИТИ 21 нояб. 1976 г.,3821-76.
379. Галибей В.И., Юрженко А.И., Иванчев С.С. Полимеризация стирола, инициированная перэфирами на основе гидроперекиси трет.-бутила и некоторых парафиновых и фенилкарбоновых кислот. Укр. хим. Ж., 1963, т. 29, № 12, с. 1282-1289.
380. Носаев Г.А., Рейзвих Т.В. Исследование полимеризации стирола, инициированной третичными бутиловыми перэфирами. Высо-комолек. соединения, 1964, т. 6, й II, с. 2046-2050.
381. Юрженко Т.И., Пучин В.А., Воронов С.А. Исследование полимеризации и сополимеризации некоторых перекисных мономеров. Докл. АН СССР, 1965, т. 164, № 6, с. 1335.
382. Енальев В.Д., Зайцева В.В., Садовский Ю.С., Садовская Т.Н., Назарова З.Ф. Полимеризация стирола, инициированная бифункциональными перекисями. Высокомолекул. соединения, 1965,т. 7, J6 2, с. 275-279.
383. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. М.: Наука, 1966. - 298 с.
384. Кучер Р.В., Туровский А.А., Устинова A.M., Батог А.Е. Полимеризация стирола, инициированная некоторыми перэфирами и несимметричными диалкилперекисями. Высокомолекул. соединения, 1975, т. 17Б, вып. 5, с. 365-366.
385. Кучер Р.В., Туровский А.А., Дзумедзей Н.В., Томко В.А. Азотсодержащие перекисные соединения с трет.-алкильным радикалом как инициаторы радикальной полимеризации стирола. Высокомолекул. соединения, 1974, т. I6A, с. 1054-1058.
386. Туровский А.А., Дзумедзей Н.В. О кинетике реакции передачи цепи в процессе полимеризации стирола азотсодержащими перекисями. Докл. АН УССР, 1973, т. 12Б, с. II06-II07.
387. Бёрлент У., Хофман А. Привитые и блоксополимеры. М.: ИЛ, 1963. - 230 с.
388. Кучер Р.В., Туровский А.А., Дзумедзей Н.В., Базарова О.В. Павлюк М.И., Хмельницкая Д.Л. Культивирование дрожжей Candida -tropicalis на. угольных субстратах. Микробиология, 1977, т. 46, вып. 3, с. 583-585.
389. Хмельницька Д.Л., Кучер Р.В., Дем'яновська В.М., Базарова О.В. Дег1дрогеназна активн1сть др1ждж1в Candida в процес1 м1кроб1олог1чного окисления н-алкан1в. Укр. х1м. ж., 1974, т. 40, с. 738-744.
390. А.С. 379610 (СССР). Способ производства дрожжей. (Карбан В.М., Кучер Р.В., Хмельницкая Д.Л., Батог А.Е., Квасников Е.И., Семенов В.Ф.) .-Опубл. в Б.И., 1973, № 20.
391. Карбан В.И., Кучер Р.В., Хмельницкая Д.Л., Базарова О.В. Действие органических перекисных соединений в процессе ферментативного окисления н-алканов. Докл. АН УССР, 1974, т.40, вып. 7, с. 934-937.
392. Карбан В.И., Кучер Р.В., Хмельницкая Д.Л. Солюбилизация гек-садекана в растворах органических перекисей в процессе его ферментативного окисления. 1972, Микробиол. промышленность, т. 1а, с. 41-45.
393. Кучер Р.В., Карбан В.И. Химические реакции в эмульсиях. -Киев: Наук, думка, 1973. 142 с.
394. Hollochor Т.О., Weber М.М. The Identity and Mechanism of Formation of Free Radicals in Electron Transport Particles from Mycobacterium phlei. J. Biol. Chem., 1965, v. 240, N 4,p. 1783-1787.
395. Туровский A.A., Кучер P.В., Туровский H.A., Андрианов A.A., Петренко B.B. Реакционная способность органических пероксидов в реакциях гомолиза. Докл. АН УССР, 1982, Б, Л 4, с. 5356.
396. Под редакцией Шевалье 0., Доделя Р., Дине С., Мальрье К.-П. Локализация и делокализация в квантовой химия. М.: Мир, 1978. - 411 с.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.