Структура и реакционная способность радикальных и анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Русаков, Александр Ильич

• Русаков, Александр Ильич
• доктор химических наук
• 2004

Оглавление диссертации доктор химических наук Русаков, Александр Ильич

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Теоретические модели реакций анион-радикалов

1.1.1. Образование анион-радикалов

1.1.1.1. Оценка термодинамических характеристик реакций образования анион-радикалов

1.1.1.2. Кинетические закономерности гомогенных реакций образования анион-радикалов

1.1.2. Теоретические модели реакций анион-радикалов

1.1.2.1. Окислительно-восстановительные реакции

1.1.2.1.1. Окисление анион-радикалов

1.1.2.1.2. Диспропорционирование АР

1.1.2.2. Реакции анион-радикалов с образоватнием и разрывом связей

1.1.2.2.1. Реакции димеризации

1.1.2.2.2. Реакции протонирования

1.1.2.2.3. Реакции элиминирования

1.2. Реакции с участием органических анион-радикалов.

1.2.1. Продукты конкурирующих бимолекулярных реакций анион-радикалов

1.2.1.1. Факторы, определяющие выход димерных продуктов различной структуры

1.2.1.2. Восстановление ароматических и ненасыщенных соединений

1.2.1.3. Реакции нуклеофильного замещения с участием анион-радикалов

1.2.1.4. Взаимодействие электрофильных агентов с анион-радикалам.

1.2.2. Мономолекулярные реакции анион-радикалов.

1.2.2.1. Селективность реакций диссоциации связей в анион-радикалах полигалогенпроизводных

1.2.2.2. Реакции алкилирования, инициируемые переносом электрона

1.3. Реакции с участием радикалов

1.3.1. Реакции радикального отрыва

1.3.2. Реакции радикального присоединения

1.3.3. Сравнение реакций радикального присоединения и радикального отрыва

1.4. Нуклеофильное ароматическое замещение в активированных системах

1.4.1. Конкурирующие направления в процессах ароматического нуклеофильного замещения

1.4.2. Нуклеофильное замещение водорода в ароматическом ядре

1.4.3. Викариозное нуклеофильное замещение водорода

1.4.4. Механизм викариозного нуклеофильного замещения водорода

1.4.5. Ориентация нуклеофильного замещения водорода

1.4.6. Кине- и /яеле-замещение водорода

1.4.7. Окислительное нуклеофильное замещение водорода

1.5. Применение метода индексов реакционной способности в химии ароматических соединении.

2. Обсуждение результатов

2.1 Оценка адекватности квантово-химических моделей полифункциональных ароматических структур, основанных на полуэмпирических метолах расчета

2.1.1. Расчет и оценка параметров колебательных спектров нитроароматических соединений

2.1.2. Расчет и интерпретация электронных спектров поглощения нитроароматических соединении

2.1.3. Оценка полярографических и квантово-химических характеристик нитроароматических соединений

2.1.4. Квантово-химические и ЭПР характеристики анион-радикалов нитроароматических соединений

2.1.5. Сравнение данных полуэмпирических и неэмпирических расчетов нитроароматических соединений и их анион-радикалов

2.2. Реакционная способность ароматических анион-радикалов

2.2.1. Теоретическое исследование электронного строения ароматических структур и их анион-радикалов

2.2.2. Влияние сольватного окружения на структуру анион-радикалов 1-замещенных полинитробензолов

2.2.3. Оценка параметров электронной структуры нитропроизводных бензола и их анион-радикалов современными неэмпирическими методами с учетом различных факторов

2.2.4. Протонирование анион-радикалов

2.2.4.1. Протонирование анион-радикалов ароматических углеводородов

2.2.4.2. Квантово-химическое изучение реакционной способности органических анион-радикалов в реакции протонирования в зависимости от электронного строения и от свойств среды

2.2.4.3. Протонирования анион-радикалов 1-замещенных полинитробензолов

2.2.5. Реакции образования димерных продуктов с участием АР и ДА

2.2.6. Реакции элиминирования с участием анион-радикалов

2.3. Реакционная способность углерод- и кислородцентрированных радикалов и органических соединений разных классов в реакциях отрыва атома водорода от С-Н-связей и присоединения по двойной связи

2.3.1. Реакции радикального отрыва

2.3.2. Реакции радикального присоединения

2.3.2.1 Корреляционный анализ реакций алкильных и перекисных радикалов с двойными связями винильных мономеров с использованием в качестве индексов реакционной способности ст-констант Гаммета и ст*-констант Тафта

2.3.2.2. Корреляционный анализ реакций алкильных и перекисных радикалов с двойными связями винильных мономеров с использованием в качестве индексов реакционной способности величин рл и Ее

2.3.2.3. Корреляционный анализ реакций трет.бутильных радикалов с двойными связями винильных мономеров с использованием в качестве индексов реакционной способности величины сродства к электрону

2.4. Нуклеофильное ароматическое замещение в активированных аренах

2.4.1. Нуклеофильное ароматическое замещение атома галогена и нитрогруппы в активированных аренах

2.4.1.1. Нуклеофильное ароматическое замещение атома галогена в активированных аренах

2.4.1.2. Нуклеофильное ароматическое замещение нитрогруппы в циано- и карбонилсодержащих соединениях феноксидами

2.4.1.3. Нуклеофильное ароматическое замещение атома галогена и нитрогруппы в гетероароматических соединениях феноксидами

2.4.2. Нуклеофильное замещение водорода в функционализованных аренах

2.4.2.1. Региоселективность нуклеофильного замещения водорода в функционализованных аренах

2.4.2.2. Кинетические закономерности процесса нуклеофильного замещения водорода и их интерпретация

2.4.2.3. Квантово-химическое моделирование процесса образования изомерных а "-комплексов

2.4.2.4. Моделирование превращения а н-комплекса в реакции нуклеофильного замещения водорода

3. Экспериментальная часть

3.1. Реактивы и материалы

3.2. Методики проведения исследований

3.3. Методики анализов

3.4. Идентификация полученных соединений 274 Выводы 276 Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура и реакционная способность радикальных и анионных промежуточных частиц в реакциях функциональных производных органических соединений»

Актуальность работы. Установление связи строения с реакционной способностью реагирующих частиц - важнейшая задача физической органической химии. Ее решение позволяет предсказывать поведение реагентов в разнообразных гетеро- и гомолитических реакциях. Сюда следует отнести, прежде всего, реакции восстановления, и нуклеофильного замещения с участием электронодонорных частиц, радикальный отрыв и присоединение. Особенностью указанных реакций является то, что их направление и скорость в значительной степени определяется химическим поведением лабильных промежуточных частиц (свободных радикалов, анион-радикалов, анионов).

Усилия исследований в этой области стимулируются также масштабом и сложностью прикладных задач. Разработка высокоэффективных ресурсосберегающих и экологически безопасных химических технологий невозможна без использования адекватных теоретических концепций и моделей химических процессов. Это в полной мере относится к разработке методов направленного синтеза с участием электронодонорных агентов (восстановление, нуклеофильное замещение и др.), которые представляют значительный практический интерес при создании сырьевого базиса современных технологий. В области радикально-цепных реакций эта теоретическая задача также связана с решением целого ряда практических вопросов химической технологии, таких, например, как получение кислород- и хлорсодержащих соединений, стабилизация полимеризационноспособных веществ в процессах синтеза, хранения и переработки изделия. Многие из этих реакций протекают при функционировании живого организма.

Наиболее перспективным представляется подход, в рамках которого на основании как теоретического (квантово-химического и корреляционного) анализа механизма гетеро- и гомолитических реакций (восстановления, нуклеофильного замещения, радикального отрыва и присоединения), так и экспериментального исследования этих процессов формируются модели, устанавливающие количественную связь между динамикой элементарного акта и параметрами, характеризующими электронное строение реагирующих частиц.

Настоящая работа является частью НИР, проводимых в Ярославском государственном университете им. П.Г. Демидова и выполнена в соответствии с программами: «Тонкий органический синтез» (тема «Синтез ароматических соединений, содержащих различные высоко реакционоспособные функциональные группы»), «Университеты России» (тема «Разработка теоретических основ синтеза полифункциональных ароматических соединений многоцелевого назначения», № гос.рег. 01940000); «Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов» Отделения химии и наук о материалах РАН (тема «Исследование физико-химическими методами закономерностей моновосстановления полинитроароматических соединений в соответствующие аминопроизводные»); НИР, проводимыми в рамках тематического плана по заданию Министерства образования РФ (тема "Теоретические основы синтеза, структура и свойства полифункциональных ароматических соединений"», № гос. per.: 01.200.2.01893; тема «Исследование основных закономерностей и механизмов направленного синтеза и функционализации сложных азот, кислород и серосодержащих сложных органических соединений», № гос. per.: 01.2.00 102406).

Цель работы. Теоретическое и экспериментальное исследование структуры и реакционной способности реагирующих частиц в процессах нуклеофильного замещения, восстановления, димеризации, радикального отрыва и присоединения.

Для ее достижения в работе решались следующие задачи:

- разработка и параметризация теоретических моделей реакций с участием анион-радикалов. интерпретация экспериментальных данных по реакционной способности ароматических субстратов и региоселективности в процессах с участием электрондонорных агентов.

- исследование методами квантовой химии и корреляционного анализа факторов, определяющих реакционную способность углерод- и кислородцентрированных радикалов и органических соединений в реакциях отрыва атома водорода и присоединения по двойной связи.

Научная новизна. Развит и апробирован новый подход к теоретическому описанию реакций замещения с участием производных ароматических соединений и нуклеофильных агентов. Выявлены и описаны в рамках квантово-химических моделей закономерности химического поведения промежуточных частиц - анион радикалов. Сформированы теоретические представления и модели перспективы с точки зрения их использования при разработке методов направленного органического синтеза, а также методов электрохимического восстановления ароматических соединений.

Показана адекватность квантово-химических расчетов особенностей пространственной и электронной структуры результатам экспериментальных исследований изучаемых исходных и промежуточных частиц.

Исследовано электронное и пространственное строение исходных структур и анион-радикалов и дианионов разнообразных, в том числе несимметричных полинитроароматических структур. Отмечено соответствие результатов, полученных полуэмпирическим и неэмпирическим методами расчета. Установлено, что данные полуэмпирических квантово-химических расчетов могут быть корректно использованы при интерпретации данных по реакционной способности в процессах восстановления, нуклеофильного замещения для реакционных серий с инертными заместителями.

Показано, что наличие нескольких реакционных центров и учет их взаимного влияния требует использования неэмпирических подходов с учетом конфигурационного взаимодействия со многими ведущими детерминантами.

Сравнение результатов расчетов изолированных и сольватированных (континуальная модель) анион-радикалов полинитроароматических соединений показывает, что неспецифическая сольватация не должна заметно влиять на распределение заряда и спиновой плотности в этих частицах.

Получены количественные соотношения между структурой и свойствами короткоживущих частиц - анион-радикалов и дианионов. Разработанная модель эффективно описывает реакционную способность для процессов димеризации, расщепления связи, протонирования анион-радикалов.

Показано, что в реакциях отрыва атома водорода от С-Н-связей органических соединений разных классов (алканов, алкенов, спиртов, карбоновых кислот, ароматических соединений) алкильными, оксильными и перекисными радикалами преимущественно преобладает полярный эффект. Единая трактовка закономерностей этих процессов может основываться на общем подходе к механизму их элементарного акта - доминировании орбитальных взаимодействий на начальной стадии элементарного акта реакции.

Показано, что в реакции присоединения к двойной связи винильных соединений полярных низко- и высокомолекулярных алкильных и перекисных радикалов определяющими факторами являются электронная плотность двойной связи и энергия стабилизации образующегося в акте присоединения алкильного радикала. Это обусловлено образованием в переходном состоянии комплекса с переносом заряда с я-связи на радикал. В качестве индекса реакционной способности использовано сродство к электрону двойной связи и получена удовлетворительная линейная корреляция. Факты свидетельствует об определяющей роли полярного фактора в реакции присоединения перекисных радикалов.

Предложен индекс реакционной способности (ИРС), базирующийся на параметрах граничных молекулярных орбиталей реагентов и показана его применимость для широкого ряда реакций нуклеофильного ароматического замещения нитрогруппы и атомов галогенов. Это позволяет анализировать реакционную способность и делать заключения об особенностях механизмов.

Сделаны заключения о механизмах отдельных стадий реакции нуклеофильного замещения галогенов, нитрогруппы и водорода в нитроаренах.

Положения, выносимые на защиту.

Ведущая роль орбитального взаимодействия в реакциях нуклеофильного замещения, восстановления, димеризации, радикального отрыва и присоединения в ряду органических соединений.

Методика оценки реакционной способности ключевых промежуточных частиц: радикалов, анион-радикалов, анионов, дианионов.

Теоретические закономерности и механизмы отдельных стадий реакций нуклеофильного замещения, восстановления, димеризации, радикального отрыва и присоединения в ряду ароматических соединений.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Русаков, Александр Ильич

276 ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено комплексное теоретическое и экспериментальное исследование структуры и реакционной способности исходных и промежуточных частиц в гомо- и гетеролитических реакциях органических соединений различных классов. Разработана теоретическая модель, устанавливающая связь структуры органических соединений с реакционной способностью в процессах с участием радикалов, анион-радикалов, анионов. Показана доминирующая роль орбитальных взаимодействий.

2. На основании сопоставления результатов систематического экспериментального исследования физико-химическими методами (УФ и ИК спектроскопия, полярография и др.) широкого ряда полифункциональных ароматических соединений и теоретического исследования указанных соединений методами квантовой химии показана корректность отображения особенностей пространственной и электронной структуры изучаемых молекулярных объектов в рамках полуэмпирических квантово-химических расчетов, использование результатов которых предполагает разработанная модель.

3. Установлено, что данные полуэмпирических квантово-химических расчетов могут быть использованы для корректной интерпретации данных по реакционной способности в процессах восстановления, нуклеофильного замещения для монотонных реакционных серий с инертными заместителями.

4. Наличие нескольких реакционных центров и учет их взаимного влияния в системах с неспаренными электронами на разрыхляющей МО требует при изучении индивидуальных характеристик частицы использования неэмпирических подходов с учетом корреляционных эффектов в рамках конфигурационного взаимодействия. Полученная при расчете высокоточным неэмпирическим методом САББСР асимметрия в распределении плотности неспаренного электрона по нитрогруппам анион-радикала замещенного динитробензола подтверждена данными ЭПР спектров

5. Методами квантовой химии исследовано электронное и пространственное строение ароматических динитропроизводных и их анион-радикалов. Показано, что неспецифическая сольватация не должна заметно влиять на распределение заряда и спиновой плотности в этих частицах. Отмечено соответствие результатов полуэмпирических и неэмпирических методов расчета.

6. Установлены количественные соотношения между структурой и свойствами короткоживущих частиц - анион-радикалов и дианионов. Предложена общая методология применения данных квантово-химического моделирования для оценки химического поведения органических анион-радикалов. Полученные результаты позволяют сделать вывод о возможности в рамках развитого подхода предсказывать величины констант скорости димеризации АР и региоселективность данной реакции.

7. Предложенный подход позволяет адекватно описывать на полуколичественном уровне изменение реакционной способности АР широкого круга хлор-, бром- и иодпроизводных ароматических соединений в реакции разрыва связи углерод-галоген с помощью единого набора параметров линейной регрессии. Определены границы применимости данного корреляционного соотношения.

8. Показано, что региоселективность процесса восстановления полинитропроизводных бензола, затрагивающего только одну из нитрогрупп, в пределах серии, объединенной одним восстанавливающим агентом, может быть предсказана на полуколичественном уровне в рамках развитой модели на основании данных об электронной структуре соответствующего анион-радикала.

9. Осуществлено квантово-химическое моделирование переходного состояния для реакций отрыва атома водорода от С-Н-связей различных органических соединений (алканов, алкенов, спиртов, карбоновых кислот, ароматических соединений) алкильными, оксильными и перекисными радикалами, выполнен расчет прочностей связей, энтальпий и энергий активации. Показано, что расчетные значения активационных барьеров имеют тенденцию к снижению при переходе от первичных углеводородов к углеводородам вторичного и третичного строения, что согласуется с расчетными и экспериментальными величинами прочностей связей. Отмечено отсутствие корреляции между значениями активационных барьеров и значениями энтальпий реакций, что свидетельствует о преимущественном преобладании в этих реакциях полярного эффекта.

10. Проведен корреляционный анализ реакций присоединения к двойной связи винильных соединений низко- и высокомолекулярных алкильных и перекисных радикалов. Показано, что определяющими факторами в реакциях присоединения являются энергия стабилизации образующегося в акте присоединения перекисного радикала и электронная плотность двойной связи. Это обусловлено образованием в переходном состоянии комплекса с переносом заряда. Полученные данные свидетельствуют об определяющей роли полярного фактора в реакции присоединения перекисных радикалов. Для алкильных макрорадикалов такая тенденция не прослеживается, что объясняется спецификой полимерной частицы.

11. Показана надежность применения предложенного индекса реакционной способности для описания широкого ряда реакций нуклеофильного ароматического замещения нитрогруппы и атомов галогенов, что позволяет оценивать реакционную способность и делать заключения о факторах, определяющих химическое поведение реагентов. В частности, путем сравнения экспериментальных результатов и теоретических данных об электронной структуре реагентов показано, что для реакций данного типа характерен орбитальный, а не зарядовый контроль.

12. На основании данных об электронной структуре интермедиатов и переходных состояний установлен наиболее вероятный путь протекания реакции нуклеофильного замещения водорода в п-замещенных нитроароматических соединениях карбанионом арилацетонитрила.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Русаков, Александр Ильич, 2004 год

1. Press A. //Acc.Chem.Res.- 1985, Vol.18, N 7. - p.212-219.

2. Охлобыстин О.Ю. Перенос электрона в органической химии. /Ростов: Из-во Ростовского ун-та, 1974. -112 с.

3. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе. /М.: Химия. 1986. -240 с.

4. Органическая электрохимия. /Под ред. М.Байзера и Х.Лунда. Пер. с англ. под ред. Петросяна В.А. и Феоктистова Л.Г. М.:Химия.1988.- с.1024.

5. Лаврин Н.Л., Гришин Ю.А., Кроасноперов Л.Н., Молин Ю.Н./ ДАН АН СССР, Физ.хим. 1985, т.283, № 3. - с.667-670.

6. Corrie J.E.T., Gilbert B.C., Munasinghe V.R., Whitwood A.C.//J.Chem.Soc., Perkin Trans.-2000, v.2.- p.2483-2491.

7. Yokoi H., Moriizumi S., Ishiguro K., Sawaki Y. // J. of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry. 1999, v. 125. - p.39-46.

8. Pierini A.B., Baumgartuer M.T., Rossi R.A.// J.Org.Chem. 1987, v.52, N 6. - p. 1089-1092.

9. Kucherov A.V., Slinkin A.A., Litvinov V.P.// React.Kinet.Catal.Lett. 1985, v.28, N 2. -p.301-306.

10. Беленький Л.И., Гультяй В.П.// Хим.гетероцикл.соед. 1981, № 6. - с.723-743.

11. Солодовников С.П., Трифонова О.Н., Устинюк H.A., Некрасов Ю.С. //ДАН АН СССР, хим. -1985, т.282, №5. с.1157-1160.12 . Stevenson G.R., Espe М.Р., Emanuelson T.// J.Org Chem.- 1985, v.50, N 22.- p.4289-4294.

12. J.Simonet, M.C. ei Badre, G. Mabon. // J.Electroanal.Chem. 1990, v.281.- p.289-292.

13. Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронин И.А Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций. / М.: Химия. 1979. -296 с.

14. Жидомиров Г.М., Счастнев П.В., Чувылкин Н.Д. Квантовохимические расчеты магнитно-резонансных параметров. Свободные радикалы. / Новосибирск: Наука. 1978. -368 с.

15. Roothaan C.C.J.// Rev. Mod. Phys.-1960, v.32. p.179-185.

16. Barrows, Susan E.; Cramer, Christopher J.; Truhlar, Donald G.; Elovitz, Michael S.; Weber, Eric J.//Environ. Sei. Technol.- 1996, v.30(10). p.3028-3038.

17. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях. /М.: Мир. 1979. - с. 268-272

18. Dodds J.L., McWeny KM Chem.Phys.Lett. 1972, v. 13, N 1. - p.9-12.

19. Gutsev G.L., Boldyrev A.I.//Adv.Chem.Phys. 1985, v.61. - p. 169-221.

20. Millefiori S., Millefiori A.// J.Mol.Struct. 1982, v.89, N 3/4. - p.247-254.

21. Maynard A.T., Pedersen L.G., Posner H.S., McKinney J.D.// Molec. Pharmac.-1986, v.29. -p.629-636.

22. HenrivchN., Koch W., Frenking G.// Chem.Phys.Lett. 1986, v. 124, N 1. - p.20-25.

23. Shalev H., Evans D.H.// J.Amer.Chem.Soc.-1989, v. 111, N 7. -p.2667-2674.

24. Simons J., Jordan K.D.// Chem.Rev. 1987, v.87, N 3. - p.535-555.

25. Hotop H., Lineberg W.C.// J.Phys.Chem.Ref.Data. 1985, v.14, N 3. - p.731-750.

26. Kebarle P., Chowdhuiy S.// Chem.Rev. 1987, v.87, N 3. - p.513-534.

27. Jordan K.D., Michejda J.A., Burrow P.D.// J.Amer.Chem.Soc.- 1976, v.98, N 23. p.7189-7191.

28. Chowdhury S., Grimsrud E.P., Heinis Т., Kebarle P.// J.Amer.Chem.Soc. 1986, v.108, N 13. -p.3630-3635.

29. Jordan J.A., Burrow P.D.// Acc.Chem.Res. 1978, v.l 1, N 9. - p.341-348.

30. Jordan K.D., Burrow P.D.// J.Chem.Phys. 1979, v.71, N 12. - p.5384-5385.

31. Beeker R.S., Chen E.G.//J.Chem.Phys. 1966, v.45, N 7. - p.2403-2410.

32. Nenner L., Schulz G.J.// J.Chem.Phys. 1975, v.62, N 5. - p.1747-1758.

33. Chowdhury S., Heinis Т., Kebarle P.// J.Amer.Chem.Soc. 1986, v. 108, N 15. - p.4662-4663.

34. Кришталик Л.И. Электродные реакции. Механизм элементарного акта. / М.: Наука. -1979.-224с.

35. Marcus R.A.//J.Chem.Phys. 1956, v.24, N 5. - р.966-978.

36. Gramp G.// Z.Phys.Chem. 1986, Bd. 148, N 1. - p.53-63.

37. Kojima H., Bard A.J.// J.Amer.Chem.Soc. 1975, v.97, N 22 - p.6317-6324.

38. Holy N.L.// Chem.Rev. 1974, v.74, N 2. - p.243-277.

39. Байдер M. Электрохимия органических соединений / M.: Мир. 1976 — с.123.

40. Saveant J.M.// Acc.Chem.Res. 1980, v. 13, N 9. - р.323-329.

41. K.J. Natalie, G.C. Nwokogu J.F.// J. Org. Chem. 1997, v.62. - p.6152-6159.

42. Andrieux C.P., Blocman C., Dumas-Bouchiat J.M., Saveant J.M.// J.Electroanal.Chem. -1979, v.101, N 13. p.3431-3441.

43. Grimshaw J.,Thompson N.// J.Electroanal.Chem. 1986, v.205, N 1/2. - p.35-42.

44. Росси P.A., де Росси P.X. Ароматическое замещение по механизму SrnI / Пер. с англ.-М., Мир. 1986. -с.198-199.

45. Yoshida H.,Ogasawara М.// J.Radioanal.Nucl.Chem. 1986, v.101, N 2. - р.339-348.

46. Lund Т., Pedersen S.U., Cheung K.M., Utley J.H.P.// Acta Chem.Scand. 1987, v.41, N 4. -p.285-290.

47. Майрановский В.Г. Прогресс электрохимии органических соединений. Электросинтез мономеров. / М.:Наука. 1980. - с.244-276.

48. Lund H.// J.Molec.Cat.-1986.Vol.38, N 1/2- p.203-226.

49. Ogasawara M., Kajimoto N., Izumida T., Kotani K.,Yoshida H.// J.Phys.Chem. 1985, v.89, N 8 - p.1403-1407.

50. Dorfman LM.il Acc.Chem.Res. 1970, v.3, N 7 - p.224-230.

51. Eriksen J., Jorgensen K.A., Linderberg J., Lund H.// J.Amer.Chem.Soc. 1984, v. 106, N 18. - p.5083-5087.

52. Yoshida H., Ogasawara M.// J.Radioanal.Nucl.Chem. 1986, v.101, N 2. - p.319-327.

53. Carsky P., Hunig S., Scheutzow D., Zahradnik R.// Tetrahedron. 1969, v.25, N 19. -p.4781-4796.

54. Stevenson G.R., Hashim R.T.//J.Phys.Chem. 1986, v.90, N 9. - p. 1896-1899.

55. Hirota N.//J.Amer.Chem.Soc. 1967, v.89, N1. - p.32-41.

56. Шварц M.// Успехи химии. 1974, т. 18, №8. - с. 1401-1416.

57. Streitwieser A., Swanson J.T.// J.Amer.Chem.Soc. 1983,v.l05, N8. - р.2502-2503.

58. Wiedrich C.R., Catlett D.L., Sedwick J.B., Stevenson G.R.//J.Phys.Chem. 1983,v.87, N4. -p.578-581.

59. Garst J.F., Zabolotny E.R.// J.Amer.Chem.Soc. 1965,v.87, N 3. - p.495-501.

60. Levin G., Hollo way B.E., Szwarc M.// J.Amer.Chem.Soc. 1976, v.98, N18. - p.5706-5709.

61. Jachimowicz F., Wang H.C., Levin G., Szwarc M.// J.Phys.Chem. 1978, v.82, N12. -p.1371-1375.

62. Oyama M., Hoshino T., Okazaki S. // Journal of Electroanalitical Chemistry. 1996, v.401. -p.243-246.

63. Wiedrich C.R., Catlett D.L., Sedwick J.B., Stevenson G.R.// J.Phys.Chem. 1983, v.87, N4. -p.578-581.

64. Ho C.D.//Dissertation Abstracts International. 1989, v.49, N6. - p.2193.

65. Фудзинага С. Метод молекулярных орбиталей. / M.: Мир.1983 с.461.

66. Методы расчета электронной структуры атомов и молекул. /Под ред. Г.М.Веселова -Л.: Изд-во ЛГУ. 1975. - с.204.

67. Dunning Т.Н.// J.Chem.Phys. 1970, v.53, N 7. - р.2823-2833.

68. Kaneti H.//QCPE.- 1982, v. 14, N4. p.24-25.

69. Клопман Г., Ивэнс Р. Полуэмпирические методы расчета электронной структуры. / М.: Мир.- 1980,т.1, -с.47-93.

70. Jug К.// Theor.chim.acta. 1980, v.54, N 2. - р.263-300.

71. Fukui K., Fuimoto H.// Bull.Chem.Soc.Jap. 1968, v.41, N 9. - p. 1989-1997.

72. Fujimoto H., Katata M.,Yamabe S., Fukui KM Bull.Chem.Soc. Jap. 1972, v.45, N5. -p.1320-1324.

73. Minato Т., Yamabe S., Fujimoto H., Fukui K.// Ibid. 1978, v.51, N3. - p.682-689.

74. Мендкович A.C., Чурилина А.П., Михальченко JI.B., Гультяй В.П. //Тез.докл. VI Всесоюз.совещ.Черноголовка. 1988, - с. 107.

75. Мендкович A.C., Чурилина А.П., Михальченко Л.В., Гультяй В.П. //Изв. АН СССР, Сер.хим. 1990, № 8.- с.1492-1495.

76. Мендкович A.C., Гультяй В.П. Теоретические основы химии органических анион-радикалов. / М.: Наука. 1990. - 152 с.

77. Smith W.H., Bard F.J.// J.Amer.Chem.Soc. 1975, v.97, N22. - p.6491-6495.

78. Rainis A., Swarc MM J.Phys.Chem. 1975, v.79, N2. - p.106-109.

79. Armand J., Pinson J.// Physical methods in heterocyclic chemistry. Ed. R.R.Gupta. N.Y.:Wiley. 1985. - p.427-615.

80. Гультяй В.П., Мендкович A.C., Рубинская Т.ЯМ Изв. АН СССР. Сер.хим. 1990, № 6. -с. 1284-1286.

81. Wawzonec S., Gundersen AM J. Electrochem. Soc. 1960, v.107, N6. - p.537-540.

82. Stevenson G.R.,Neberg M.AM J.Amer. Chem. Soc. 1985, v. 107, N19. - p.5501-5504.

83. Petrovich J.P., Baizer M.M., Morris R.OM J.Electrochem.Soc. 1969, v. 116, N6. - p.749-756.

84. Weimann J., Bouguerra M.L.// Ann.Chim. 1967, v.2, N1. - p.35-44.

85. Tissot P., Surbeck J.P., Margaretha P.// Helv.chim.acta. 1981, v.64, N 5. - p.1570-1574.

86. Некрасов Л.Н., Выходцева Л.Н., Короткое А.П., Юрьева Л.П.// Электрохимия. 1977, т. 13, № 5. - с.735-739.

87. Выходцева Л.Н., Лозовая В.И., Некрасов Л.Н.// Электрохимия. 1977, т.13, № 7. -с. 1093.

88. Given Р.Н., Peover М.Е.// Advances in polarography/Ed. I.S.Longmur.Oxford: Pergamon press. 1961, v.3.-p.948- 964.

89. Tilborg van W.J., Smit C.J.//Tetrahedron Lett. 1977, N 41. - p.3651-3654.

90. Michel M.A., Mousset G., Simonet J.// J.Electroanal.Chem. 1979, v.98, N 2. - p.319-326.

91. Органическая электрохимия. /Под ред. М.Байзера, Х.Лунда; пер. с англ. под ред. В.А.Петросяна, Л.Г.Феоктистова. М.: Химия. - с. 1988,-1024.

92. Гультяй В.П., Мендкович А.С., Рубинская Т.Я. //Изв.АН СССР.Сер.хим. 1987, №7.-с.1576-1579.

93. Мендкович А.С. Теоретическое предсказание региоселективности катодной димеризации // Электрохимия. 1992, т.28, вып.4, - с.485-489.

94. Hayano S., Fujihira M.//Bull.Chem.Soc.Jap.- 1971,v.44,№ 8.-р.2046-2051.

95. Хойтинк Г. Электрохимия металлов в неводных средах. / М.: Мир. 1974.-С.356-412.

96. Eberson L., Blum Z., Helgee В., Nyberg KM Tetrahedron. 1978, v.34, N 6. - p.731-739.

97. Fry A.J., Shuettenberg A.// J.Org.Chem. 1974, v.39, N 16. - p.2452-2454.

98. LevanonH., Neta P.,Trozzolo A.M.// Chem.Phys.Lett. 1978, v.54, N 1. - p.181-185.

99. Jan S. Jaworski //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, v.2. - p. 2755-2760.

100. Corrie Т., Bruce C., Ranjit N., Munasinghe Adrian C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. -2000,v.2. p.2483-2491.

101. Jan S. Jaworski, Marek Cembor// Tetrahedron Letters. 2000, v.41. - p.7267-7270.

102. Bernardi F., Pedulli G.F.// J.Chem. Soc. Perkin Trans. Pt.II. 1975, N 3. -p.l94-197.

103. Bonaccorsi R., Scrocco E., Tomasi J.// J.Chem.Phys. 1970, v.52, N 10 - p.5270-5234.

104. Birch A.J., Hinde A.L., Radom L.// J.Amer.Chem.Soc. 1980, v.102, N 10. - p.3370-3376.

105. Pross AM Adv.Phys.Org.Chem. 1985,v.21. - p.99-196.

106. Рубинская Т.Я., Мендкович А.С., Лисицина H.K., Яковлев И.П., Гультяй В.П.// Изв. АН Сер.хим. 1993, № 10. - с.1735-1738.

107. Thornton Т. A., Ross G.A., Patil D. et al.// J.Amer.Chem. Soc. 1989, v. 111, N 7. - p.2434-2440.

108. Wagenknecht J.H., Goodin R.D., Kinlen P.J., Woodard F.E.// J.Electrochem.Soc. 1984, v.131, N 7. - p. 1559-1565.

109. Maia H.L.S., Mederios M.J., Montenegro M.I. et al.// J.Electroanal.Chem. 1984, v. 164, N 2. - p.347-361.

110. Фаустов В.И., Дьяченко А.И., Нефедов O.M.// Изв.АН СССР. Сер.хим. 1983, N9. -с.1978-1980.

111. Rozhkov I.N., Igumnov S.M., Pletnev S.I., Rempel G.D.// Commun.Second Sov. -W.German Symp. Fluorine Chem .Novosibirsk. 1988. - p.69-79.

112. Dewar M.J.S., Zoebich E.G., Healy E.F., Stewart J.J.// J.Amer.Chem.Soc. 1985, v. 105, N 13. - p.3902-3909

113. Dannen W.C., Kensler T.T., Lowless J.G. et al .// J.Phys.Chem. 1969, v.73, N 12. -p.43 89-4391.

114. Lawless J.G., Hawley M.D.// J.Electroanal.Chem. 1969, v.21, N 2. - p.365-375.

115. Mohammad M., Hajdu J., Kosower EM.// J.Amer.Chem.Soc. 1971, v.93, N7 - p.1792-1793.

116. Gores G.J., Koeppe C.E., Bartak D.E.// J.Org.Chem. 1979, v.44, N3 - p.380-385.

117. M'Halla F., Pinson J., Saveant J.M.// J.Amer.Chem.Soc. 1980, v.102, N12 - p.4120-4127.

118. Parker V.D.// Acta chem.scand.B. 1981, v.35, N 9 - p.655-660.

119. Parker V.D.// Ibid. N 8. - p.595-599.

120. Kimura N., Takamuka S.// Bull.Chem.Soc.Jap. 1981, v.59, N11 - p.3653-3654.

121. Tislet M., Parker V.D.// Acta chem.scand.B. 1982, v.36, N5 - p.311-315.

122. Andrieux C.P., Saveant J.M., Zann DM Nouv.j.chim. 1984, v.8, N2 - p. 107-116.

123. Meot-Ner M., Neta P., Norris R.K., Wilson K.// J.Phys.Chem. 1986, v.90, N1 - p.168-173.

124. Hammerich O., Parker V.D.//Acta chem.scand.B. 1983, v.37, N10 - p.851-856.

125. Kojima T.,Tanaka Y., Satouchi M.// Anal.Chem. 1976, v.48, N12 - p. 1760-1762.

126. Wentworth W.E., Becker R., Tung R.// J.Phys.Chem. 1967, v.71, N6. - p. 1652-1665.

127. Wentworth W., George R., Keith H.//J.Chem.Phys. 1969, v.51, N5 - p. 1791-1801.

128. Steelhammer J.C., Wentworth W.E.// Ibid. p.1802-1814.

129. Clark T.// Faraday Discuss.Chem.Soc. 1984, N 78. -p.203-212.

130. Canadell E., Karafiloglon P., Salem L.//J.Amer.Chem.Soc. 1980, v. 102, N 2 - p.855-857.

131. Clark T., Illing G.// J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1985, N 9 - p.529-530.

132. Symons M.C.R// Pure and Appl.Chem. 1981, v.53, N 1 -p.223-238.

133. Williams F., Sprague E.D.// Accounts Chem.Res. 1982, - v. 15, N 12 - p.408-415.

134. Horowitz A. The chemistry of functional groups. Supplement D /Ed.S.Patai, Z.Rappoport. L.:Wiley. 1983. - p.369-403.

135. Sprague E.D.// J.Phys.Chem. 1979, v.83, N7. - p.849-852.

136. Villar H., Castro E.A., Rossi R.A.// Canad.J.Chem. 1982, v.60, N20 - p.2525-2527.

137. Rossi R.A.// J.Chem.Educ. 1982, v.59, N4 - p.310-312.

138. Villar H., Castro E.A., Rossi R.A.// Ztschr.Naturforsch.A. 1984, v.39, N1 - p.49-54.

139. Andrieux C.P., Saveant J.M., Su KB.// J.Phys.Chem. 1986, v.90, N16 - p.3816-3 823.

140. Amatore Ch., Combellas C., Robveille S. et al.// J.Amer.Chem.Soc. 1986, v.108, N16 -p.4754-4760.

141. Bethell D., McDowall L.J., Parker V.D.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1984, v.2, N 2 -p.1531-1535.

142. Mendkovich A.S., Michalchenko L.V., Gultyai V.P.// J.Electroanal.Chem. 1987, v.224, N 2 - p.273-275.

143. Сосонкин И.М., Домарев А.И., Гультяй В.П.// Тез.докл.на IV Всесоюзной конференции по КПЗ и солям ион-радикалов. Черноголовка. 1984. - с. 174.

144. Bachmann W.E.// J.Amer.Chem.Soc. 1933, v.55, N 3 - p. 1179-1188.

145. Стрелец T.P., Иоффе Д.В.// Ж.орг.хим.1973.т.9, №11 -с.2432-2433.

146. Билькис И.Н., Ваганова Т.А., Денисов А.Ю., Штейнгарц В.Д.// Ж.орг.хим. — 1987, т.23, №10 с.2062-2070.

147. Гультяй В.П., Мендкович А.С., Рубинская Т.Я.// Изв. АН СССР, сер.хим. 1987, №7 -с.1576-1579.

148. Van Tilborg W.J., Smit C.J.// Tetrahedron Lett. 1977, N 41 - p.3651-3654.

149. Mendkovich A.S, Gultyai V.P.// J.Electroanal.Chem. 1984, v. 169, N1 - p. 1-7.

150. Bellamy A.J., Kerr J.// J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1982, v.2, N4 - p.425-430.

151. Фиошин М.Я., Томилов А.П.// Электрохимия. 1983, т.19, №1 - с.3-15.

152. Salaun J.-P., Salaun-Bouix М., Caullet С.// C.r.Aead.Sci. 1975, v.280, N 2 - р.265-268.

153. Гультяй В.П., Коротаева Л.М., Рубинская Т.Я.// Изв.АН СССР. 1988, №5 - с.1121-1125.

154. Гультяй В.П., Коротаева Л.М.// Изв.АН СССР. 1982, №1 - с. 165-170.

155. Grimshaw J., Rea E.J.// J.Chem.Soc.,С. 1967, N 24, - p.2628-2631.

156. Органическая электрохимия. /Под ред. М.Байзера и Х.Лунда. Пер. с англ. под ред. В.А. Петросяна и Л.Г.Феоктистова. М.: Химия. - 1988 - с. 1024.

157. Shono Т., Ohmizu Н., Kawakami S.// Tetrahedron Lett. 1979, N 42 - р.4091-4094.

158. Kanemasa S., Tanaka J., Nagahama H., Tsuge О.// Chem.Lett. 1985, N 8. - p. 1223-1226.

159. Holy N.L.// Chem.Rev. 1974, v.74, N 2. - p.243-277.

160. Авруцкая И.А., Кокарев Г.A. // Прогресс электрохимии органических соединений. Реакции электрохимического синтеза с участием катализаторов-переносчиков. -М.: Наука, 1975. с.34-35.

161. Saveant J.M.// Acc.Chem.Res. 1980, v. 13, 9 - р.323-329.

162. Lund Н.// J.Molec.Cat. 1986, v.38, N 1/2 - р.203-226.

163. Алпатова Н.М., Забусова С.Е., Томилов А.П. //Усп.химии. 1986, т.55. - с.251-277.

164. Kaiser G.H.// Synthesis. 1972, 8. - p.391-4I5.

165. Birch A.J., Slobbe J.// Heterocycles. 1976, v.5, N 8 - p.905-944.

166. Harris L.E., Eisenbraun E.// J.Org.Chem. 1972, v.37, N 2 - p.336-338.

167. Гультяй В.П., Проскуровская И.В., Рубинская Т.Я., Моисеенков A.M. и др. //Изв.АН СССР. 1979, №7 с.1576-1579.

168. Гультяй В.П., Мендкович A.C.// Электросинтез. М.: Наука. - 1990. -с. 101-126.

169. Romanin A.M., Genaro A.// J.Electroanal.Chem. 1978, v.88, N2 - p.175-185.

170. Sertel M., Yildiz A., Gambert R., Baumgartel H.// Electrochim.Acta. 1986.Vol.31, N 10 -p. 1287-1292.

171. Yildiz A., Sertel M., Gambert R., Baumgartel H.// Electrochim.Acta. 1988, v.33, N 1 -p.169-170.

172. Майрановский В.Г., Лотыпова Н.Ф., Титова И.А. Докл.АН СССР. 1975, т.223, №3 -с.643-646.

173. Копейкин В.А., Лейбзон В.Н., Копейкин В.В.// Тезисы Всесоюзной конференции «Химия и технология органических красителей и промежуточных продуктов». -Ленинград, 1988 -с.29.

174. A.c. 1558892 СССР. / В.В.Копейкин, В.НЛейбзон, Г.С.Миронов и др.// Б.И.- 1990, № 15.

175. Иванов В.И. Электрохимическое восстановление динитропроизводных бензола.-Дисс. на соискание ученой степени канд. хим. наук. Москва. - 1988.

176. Билькис И.И., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 1982, т.23, вып.2. - с.359-365.

177. Билькис И.И., Усков, С.И., Гойдин В.В. и др.// Тезисы Всесоюзной конференции "Химия и технология органических красителей и промежуточных продуктов». Ленинград. 1986 с.73-74.

178. Билькис И.И., Усков С.И., Галдилов B.C. и др.// Журн.орг.химии. 1986, т.22, вып.6. -с. 1247-1255.

179. Билькис И.И., Усков С.И., Штейнгарц В.Д.// Изв.СО АН СССР.Сер.хим.н. 1987, № 3. - сЛ 11-121.

180. Билькис И.И., Штейнгарц В.Д., Галдилов B.C. и др.// Журн.орг.химии. 1991, т.27, вып. 1 - с.24-35.

181. Билькис И.И., Штейнгарц В.Д., Галдилов B.C. и др.// Журн.орг.химии. 1991, т.27, вып.1 - с.36-47.

182. Telo, Joao P., Shohoji, M. Candida В. L.// J. Chem. Soc. 1998, v.2(3). - p.711-714.

183. Бегунов P.C., Орлов В.Ю., Копейкин В.В. и др.// Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998, т.41, в.4. - с.61-64.

184. Фирц-Давид Г.Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. /М.: Иностранная литература. 1957. - с.382.

185. Muller ЕЛ J. Prakt. Chem. 1925, N 2 - р.273-276.

186. Pitze D., Dozzezotti E.// Chemia. 1965, v. 19, N 18 - p.462.

187. Hurashima Tsucnaki, Manabe Osamu.// Chem.Zelt. 1975, v.3. - p.259-260.

188. Ignacrak Wojciech, Kaminski Weisiaw, Paryjczak Tadeusz.// Przem.chem. 1983, v.62, № 4 - p.213-215.

189. Kaikote U.R., Lugade A.J., Nikzad P.V. et al.// Bull.Chem.Soc.Jpn. 1983, v.56, N 10 -p.3159-3164.

190. Molga E.J., Westerterp K.R.// Chem.End.Sci. 1992, v.47, N 7 - p. 1733-1749.

191. Blanksma J.J., Broek W.S., Halgen D.// Rec.trav. Chim.Bas. 1946, v.65, - p.329.

192. Brand K., Eisenmenger T.// J.Pract.Chemie. 1913, v.87. - p.487-507.

193. Miesel, G.O.P. ODoherty, and J.M.Owen. Catalysis in Organic Synthesis.- Academic Press, New York. 1976.

194. Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Stuttgart: G. Thieme Verlag. 1957, v.l 1/1. - p.474-490.

195. Terpko M.O., Heck R.F.// J.Org.Chem. 1980, v.45, N 24 - p.4992-4993.

196. Bellamy F.D.// Tetrahadron Left. 1984, v.25, N 8. - p.839-842.

197. Blanksma J.J., Broek W.S., Halgen D./ Rec.trav. Chim.Bas. 1946, v.65, - p.329.

198. Ayling E.E., Gorvin J.H., Hinkel L.E// J.Chem.Soc. 1942, v.3 - p.755-758.

199. Terpko M.O., Heck R.F.// J.Org.Chem. 1980, v.45, N 25 - p.5993-5995.

200. Sachs F., Sichel E.// Chem.Ber.- 1904, V.37.-p.l861-1870.

201. Brady O.L., Day J.N., Reynolds C.V.// J.Chem.Soc. 1929, v.5 - p.2264-2271.

202. Drzyzga O., Schmidt A., Blotevogel K-H.// Appl. Environ. Microbiol. 1995, v.61. -p.3282-3287.

203. Fink S.B., Roberts D.J., Crawford D.J.// Appl. Environ. Microbiol. 1993, V.59 -p.2171-2177.

204. Rossi R.A., Pierini A.B., Penenory A.B.// Chem.Rev. 2003, v.103. - p.71-167.

205. Wong J.-W., Nwokogu G.C., Wolfe J.F. // J.Org. Chem. 1997, v.62, p.6152-6159.

206. Abe T., Ikegami Y.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1976, v.49 - p.3227.

207. Abe T., Tkegami Y.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1978, v.51 - p.196.

208. R.Bacaloglu, C.A.Bunton, F.Ortega.// J.Amer.Chem.Soc. 1988, Vol.110, N 11, p.3512-3518.

209. R.Bacaloglu, C.A.Bunton, F.Ortega, A.Blasco, C.Zucco.// J.Amer.Chem.Soc. 1992, Vol.114, N20, p.7708-7718.

210. L. Grossi, S. Strazzari.//J.Chem.Soc., Perkin Trans. 1999, v.2, - p.2141-2146.

211. C. Paradisi, G.Scorrano.//Accounts of chemical research. 1999, v.32,N 11 -p.95 8-968.

212. Gambino S., Filardo G., Silvestri G.// J.Appl.Electrochem. 1982, v.12, N 5 - p.549-555.

213. Общая органическая химия.~ Под общ. ред.Д.Бартона, У.Д.Оллиса. Пер. с англ.под ред.Н.К. Кочеткова. М.: Химия. 1983, т.4 - с.727.

214. Fuchs Р., Hess U., Holst Н., Lund Н. Acta chem.scand.B. 1981, v.35, N 3 - p. 185-192.

215. Hess U., Grantitza D., Thiele R.// Ztschr.Chem. 1988, v.28, N 5 - p. 188-189.

216. Коротаева Л.М., Моисеенков A.M., Богданов B.C., Гультяй В.П.// Изв.АН СССР.Сер. хим. 1988, №3-с.637-641.

217. Кузьмин М.Г., Иванов В.Л. Изв.СО АН СССР. Сер.хим. 1987, тЗ, № 9 - с.40-52.

218. Tazuke S., Kazama S., Kitamura N.// J.Org.Chem. 1986, v.51, N 24 - p.4548-4553.

219. Тодрес З.В.// Изв.СО АН СССР,Сер.хим. 1987, т.З, №9 - с.78-96.

220. Todres Z.V.// Tetrahedron. 1989, v.44, N 22 - р.5199-5203.

221. Engels R., Schafer H.J.// Angew. Chem. 1978, v.90, N 9 - p.483.

222. Troll Т., Leffler H., Elbe W.// Electrochim.acta. 1979, v.24, N 9 - p.969-973.

223. Abbot E.M., Bellamy A.J., Kerr J.// Chem.Ind. 1974, N 19 - p.828-834.

224. Kistenbrigger L., Mishka D.,Voss J.,Weigand G.// Lieb.Ann. Chem. 1980, N 3 - p.461-471.

225. Maruyama K., Hayami J., Katagiri T.// Chem.Lett. 1986, N 4 - p.601-604.

226. Garst J.F., Smith C.D.// J.Amer.Chem.Soc. 1976, v.98, N 6 - p.1520-1526.

227. Селиванов Б.А., Билькис И.И., Данилов И.С., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1982, т.18, №10 с.2143-2152.

228. Селиванов Б.А., Билькис И.И., Варанд B.JL, Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1985, т.21, №5 с.952-965.

229. Селиванов Б.А., Штейнгарц В.Д., Билькис И.И.// Журн.орг.химии. 1992, т.28, вып.8. - с.1700-1710.

230. Hebert Е., Mazaleyrat J.-P.,Welvart Z.// Nouv.j.chim. 1985, v.9, N 2 - p.75-81.

231. Билькис И.И., Селиванов Б.А., Штейнгарц В.Д.// Журн.орган.химии. 1986, т.22, N4 -с.794-806.

232. Lund Н., Denki Kagaku. 1977, N 1 - р.2-10.

233. Kristensen L.H., Lund Н.// Acta chem.scand.B. 1979, v.33, N 9 - p.735-742.

234. Коротаева Л.М., Рубинская Т.Я., Гультяй В.П., Ботников М.ЯЛ Изв.АН СССР.Сер. хим. 1988, №3 -с.637-641.

235. Билькис И.Н., Ваганова Т.А., Денисов А.Ю., Штейнгарц В.Д.// Изв.АН СССР.Сер. хим. 1987, т.23, №10 - с.2062-2070.

236. Данилова Н.К., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 1986, т.22, №4 - с.785-794.

237. Hess U., Komenda J., Sauman P.// Ztschr.phys.Chem.(DDR) 1988, v.269, N 1 - p.81-91.

238. Still W.C., Mitra A.// Tetrahedron Lett. 1978, N 30 - p.2659-2662.

239. Билькис И.И., Ваганова T.A., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 1990, т.26, вып. 10. - с.2044-2051.

240. Билькис И.И., Ваганова Т.А., Бобылева В.И., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1991, Т.27, вып. 1. с.48-56.

241. Билькис И.И., Ваганова Т.А., Пименов C.B., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1991, т.27, вып.8. с. 1722-1727.

242. Билькис И.И., Ваганова Т.А., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 1994, т.ЗО, вып.6. -с. 882-891.

243. Билькис И.И., Пантелеева Е.В., Танашкин А.П., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1994, т.ЗО, вып.6. с. 892-898.

244. Селиванов Б.А., Штейнгарц В.Д.//Журн.орг.химии. 1995, т.31, вып.9. - с. 1414-1421.

245. Билькис И.И., Пантелеева Е.В., Тананакин А.П., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. -1997, т.ЗЗ, вып.5. с. 711-719.

246. Билькис И.И., Пантелеева Е.В., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 1998, т.34, вып.11. - С.1702-1710.

247. Ваганова Т.А., Покровский JI.M., Штейнгарц В.Д.// Журн.орг.химии. 2001, т.37, вып. 1.- с.72-76.

248. Beland F.A., Farwell S.O., Callis P.R. et al.// Ibid. 1977, v.78, N 1. - p.145-159.

249. Glidewell C.II Chem.scr. 1985,v.25, N 2. - p.142-144.

250. Плетнев С.И., Игумнов C.M., Рожков И.Н. и др. // Изв.АН СССР. Сер.хим. -1989, №9, с.2057-2061.

251. Игумнов С.М., Рожков И.Н., Плетнев С.И. и др. //Изв.АН СССР. Сер.хим. 1989, №10. - с.2308-2312

252. Петросян В.А., Ниязымбетов М.Е., Барышникова Т.К. //Изв.АН СССР. Сер.хим. —1988, N 1. с.91-95.

253. Петросян В.А., Ниязымбетов М.Е., Колесников С.П., Ли В.Я. //Изв.АН СССР. Сер.хим. 1987, №2. - с.461-462.

254. Петросян В.А., Ниязымбетов М.Е., Рудашевская Т.Ю. //Изв.АН СССР. Сер.хим.1989, №9.-с.2183-2185.

255. Wawzonek S., Duty R.C.// J.Electrochem.Soc. 1961, v.108, N 12. - p.l 135-1138.

256. Бухтияров A.B., Голышин B.H., Томилов А.П., Кузьмин O.B. //ДАН СССР 1987, Т.294, №4. - с.875-878.

257. Битман Г.Л., Шокородов И.И., Перевалова Э.Г. Теорет.и эксперим. химия. / 1970, т.6, №3.-с.418-420.

258. Lagu A., Mark Н.В., Jezorek J.R.// J.Org.Chem. 1977, v.42, N 6. - p. 1063-1067.

259. Borhani K.J., Hawley M.D.// J. Electroanal. Chem. 1979, v. 101, N 3. -p.407-412.

260. Takahashi Y., Tokuda M., Iton M., Suzuki A.// Chem.Lett. 1975, N 6.- p.523-526.

261. Бухтияров A.B., Чернышев E.A., Кузьмин O.B. и др.// ДАН СССР. 1984, т.278, N5. -с.1127-1130.

262. Бухтияров A.B., Голышин В.Н., Томилов А.П., Кузьмин О.В. //Журн.общ.химии. — 1988, т.56, № 6. с.875-878.

263. Ниязымбетов М.Е., Петросян В.А., Кайтель И. и др.// Изв. АН СССР, Сер.хим. 1989, №1.-с. 172-174.

264. Бочков А.Ф., Смит В.А. Органический синтез. /М.: Наука. — 1987, с.304.

265. Петросян В.А., Барышникова Т.К., Ниязымбетов М.Е., Дорохов В.А.// Изв.АН СССР. Сер.хим. 1989, №6. - с.1450.

266. Бухтияров A.B., Голышин В.Н., Кузьмин О.В. и др.// Журн. общ.химии. 1988, т.57, №1. -с.151-154.

267. Бухтияров A.B., Михеев В.В., Кудрявцев Ю.Г. и др.//ДАН СССР. 1989, т.304, №3. -с.620-624.

268. Бухтияров A.B., Михеев В.В., Лебедев A.B. и др.// Журн.общ. химии. 1989, т.59, №2. - с.421-428.

269. Бухтияров A.B., Михеев В.В., Лебедев А.В.и др.// Журн.общ. химии. 1989, т.59, №4. - с.796-804.

270. Бухтияров A.B., Голышин В.Н., Кузьмин О.В. и др.// Журн.общ. химии. 1986, т.56, №6. - с.1356-1360.

271. Бухтияров A.B., Михеев В.В., Лебедев A.B. и др.// Журн.общ. химии. 1988, т.58, №3. - с.684-691.

272. Ниязымбетов М.Е., Петросян В.А., Конюшкин Л.Д., Литвинов В.П.// Изв. АН СССР. Сер. Хим. 1990, №4

273. Кондратьев В.Н., Никитин Е.Е. Кинетика и механизм газофазных реакций. /М.: Наука. 1974. -с.250.

274. Денисов Е.Т., Саркисов О.М., Лихтенштейн Г.И. Химическая кинетика. / М.: Химия. -2000. -568 с.

275. Семенов H.H. О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. / М.: Изд-во АН СССР. 1958. -686 с.

276. Hammond G.S.// J. Amer. Chem. Soc. 1955, v.77, N 2. - p.334-338.

277. Денисов E.T. Нелинейные корреляции в кинетике радикальных реакций (препринт). Черноголовка. 1990.

278. Denisov E.T.// Mendeleev Commun. 1992, v.2. - p. 1-2.

279. Денисов E.T. //Успехи химии.- 1997, T. 66, выпЮ. c.953-971.

280. Денисов E.T., Мицкевич Н.И., Агабеков В.Е. Механизм окисления кислородсодержащих соединений. /Минск: Наука и техника. 1974. с.334.

281. Аглиуллина Г.Г., Мартемьянов B.C., Денисов Е.Т. и др.// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1997, № 1. с.50-53.

282. Дягтерева Т.Г., Денисов Е.Т., Мартемьянов B.C., Бадретдинова Л.Я.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979, № 6. - с.1219-1225.

283. Денисов Е.Т.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1978, № 8. - с. 1746-1749.

284. Денисов Е.Т. Константы скорости гемолитических жидкофазных реакций. / М.: Наука. 1971.-c.712.

285. Уоллинг Ч. Свободные радикалы в растворе. /М.: ИЛ. 1960. с.532.

286. Гаммет Л. Основы физической органической химии. /М.: Мир. 1972. с.534.

287. Кучер Р.В., Опейда И.А., Дмитрук А.Ф.// Нефтехимия. 1978, т.18. - с.519-524.

288. Kucher R.V., Opeida J.A., Dmitruk A.F.// Oxid. Comm. 1984, v.5. - p.66-73.

289. Кучер P.В., Опейда И.А., Дмитрук А.Ф.// Физ. молекул. 1977, № 4. - с.47-57.

290. Citterio A., Arnoldi A., Minisci F.// J. Org. Chem. 1979, v.44, N 15. - p.2674-2684.

291. Воловик C.B., Дядюша Г.Г., Станицен В.И. ТЭХ. 1986, № 5. - с.562-571.

292. Воловик C.B., Дядюша Г.Г., Станицен В.И.// ТЭХ. 1987, т 23, № 3. - с.267-273.

293. Денисов Е.Т. //Успехи химии. 2000, Т. 69, вып.2. - с. 166-177.

294. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии. М.: Мир. 1974. — С.473.

295. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир. 1973. с. 1056.

296. Хедвиг П. Прикладная квантовая химия. М.: Мир. 1977. с.595.

297. Мачтин В.А., Плисс Е.М., Денисов Е.Т.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1981, № 4. -с.746-750.

298. Соколов A.B., Плисс Е.М., Денисов Е.Т.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988, № 2. -с.293-297.

299. Денисов Е.Т.// Успехи химии. 1985, т.54, № 9. - с. 1466-1486.

300. Денисов Е.Т. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1746 (1978).

301. Плисс Е.М., Трошин В.М., Денисов Е.Т.//Докл. АН СССР. 1982, т.264, № 2. - с.368-370.

302. Трошин В.М., Плисс Е.М., Денисов Е.Т.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1984, № 10. -с.2191-2194.

303. Мачтин В.А., Соколов А.В., Плисс Е.М. и др.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, № 3.- с.543-544.

304. Соколов А.В., Никаноров А.А., Плисс Е.М. и др.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985, № 4. - с.778-781.

305. Соколов А.В., Плисс Е.М., Денисов Е.Т.// Журн. физ. химии. 1986, т.60, № 2. -с.226-228.

306. Багдасарьян Х.С. Теория радикальной полимеризации. /М.: Наука. 1966. с.300.

307. Landolt-Bornstein A. Numerical data and functional relationships in science and technology New Series, Group II, v. 13, sabv. a/Berlin et al.: Springer-Verlag, 1984. p.257.

308. Могилевич M.M., Плисс Е.М. Окисление и окислительная полимеризация непредельных соединений. / М.: Химия. 1990. с.240.

309. Денисов Е.Т.//. Кинетика и катализ.- 1994, Т.35.- с.671-675.

310. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C. Nucleophilic aromatic substitution of hydrogen. San Diego; Academic Press. 1994. p.367.

311. Bunnett J.F., Zahler R.E.// Chem. Rev. 1951, v.49, N 3. - p.273-312.

312. Баннет Д.Ф. Нуклеофильное замещение при ненасыщенных центрах. Теоретическая органическая химия: Пер. с англ. под ред. Фрейндлиной Р.Х. / М.: Иностранная литература. 1963. с.365.

313. Bartoli G., Todesco Р.Е.// Accounts Chem. Res. 1977, v. 10, N 4. - p. 125-132.

314. Miller J. Aromatic nucleophilic substitution. Elsevier: Amsterdam. 1968. -p.537.

315. Каминский А.Я., Гершкович И.М., Мякишева Э.А., Гитис С.С. Сигма-комплексы в синтезе и анализе. /Обзор, инф. Сер. "Производство мономеров". М.: НИИТЭХИМ. 1976.- с.94.

316. Шейн С.М.// Ж. Всес. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 1976, т.21, JNTa 3. - с.256-266.

317. Плахтинский В.В. Ароматическое нуклеофильное замещение в синтезе многоядерных мостиковых систем. Дисс. д-ра хим. наук. Москва. 1990. - с.283.

318. Terrier F. Nucleophilic Aromatic Displacement: The influence of the Nitro group/ Ed. Gutman I. VCH: New York. 1991.-p.426.

319. Bernasconi C. F.//Chimia.- 1980, v.34,N l.-p.l-ll.

320. Kim J.K., Bunnett J.F.// J. Amer. Chem. Soc. 1970, v.92, N 17. -p.7464-7466.

321. Hoffman R.W. Dehydrobenzene and cicloalkynes. Academic Press., New York London. I987.-p.386.

322. Roberts J.D., Semenov D.A., Simmons H.E., Carlsmith L.A.// J. Amer. Chem. Soc. 1956, v.78, N 3. - p.601-611.

323. Bunnett J.F., Davis G.T.// J. Am. Chem. Soc. 1960, v.82, N 3. -p.665-668.

324. Bunnett J.F., Garst R.H.// J. Am. Chem. Soc. 1965, v. 87, N 14. - p.3879-3882.

325. Eberson L., Jonsson L.// J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1980, № 24. - p. 1187-1188.

326. Eberson L., Jonsson L.//J. Chem. Soc. Chem. Comm. 1981, № 3. -p.133-134.

327. Eberson L., Jonsson L., Wistrand L.G.// Tetrahedron. 1982, v.38, N 8. - p. 1087-1093.

328. Richard A. Manderville, Erwin Buncel// J. Org. Chem. 1997, v.62, N 22. - p.7614-7620.

329. Коваленко С.В., Артамкина Г.А., Белецкая И.П., Реутов O.A.// Успехи химии. — 1990, Т. 59, №8. -с.1288-1337.

330. Russell G.A., Danen W.C.// J. Amer. Chem. Soc. 1968, v.90, N 2. -p.347-353.

331. Van der Pias H.C.//Acc. Chem. Res. 1978, v.l 1, N 8. - p.462-468.

332. West C.W., Rich D.H.//Org. Lett. 1999, v.l, N 11. - p. 1819-1822.

333. Van der Pias H.C.// Ree. trav. Chem. Paus. Bas. 1973, v.92, N 5. - p. 1020-1026.

334. Шевелев С.А.// Успехи химии. 1970, т.32, N 10. - с. 1773-1800.

335. Fukui К., Yonezawa Т., Shingu Н.// J. Chem. Phys. 1952, v.20, N 3. -p.722-734.

336. Schroeder G., Eitner K., Gierczyk В., Rorzalski В., Brzezinski B.// Journal of Molecular Structure. 1999, N 478. - p.243-253.

337. Bevan C.W.L., Poley A.J., Hirst J., Uwamu W.O.// J. Chem. Soc. B. 1970, N 6. - p.794-796.

338. Hertog H.J., Jouwersma C.//Rec. trav. Chim. 1953, v. 72, N 1. -p.44-51.

339. Loudon J.D.// J. Chem. Soc. 1940, N 7. - p.1525-1527.

340. Chapman M.B., Parker R.E., Soanes P.W.// J. Chem. Soc. 1954, N 9. - p.2109-2112.

341. Brieux J.A., Deulofeu V.//Anales Assoc. Quirn. Argentina. 1951, v. 9, N 2. - p. 189-191.

342. Campton M.R., Elsegood S.E., Atherton LH.// J. Chem. Res. Symp. 1992, N 6. - p. 182183.

343. Bamkole Т.О., Hirst J., Udoessien E.I.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1973, N 1. -p.l 10-114.

344. Hirst J., Bamkole Т.О.//J. Chem. Soc. 1971, N 1. - p.60-70.

345. Кизнер T.A., Штейнгарц В.Д.// Ж. орган, химии. 1985, т. 21, вып. 11. - с.2376-2382.

346. Kimura М., Sekiguchi S., Matsui К.// Koguo Kagaku Zasshi. 1970, v.73, N 3. - p.513-516.

347. Политанская JI.B., Малыхин Е.В., Штейнгарц В.Д.// Ж. орган, химии. 1996, т.32, вып. 8.-с. 1174-1185.

348. Del Cima F., Biggi G., Pietra F.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1973, N 1. - p.55-58.

349. Cervera M., Marguet J., Martin X.// Tetrahedron. 1996, v.52, N 7. - p.2557-2564.

350. Cornelisse J., Huvinga E.// Chem. Rev. 1975, v.75, N 3. - p.353-367.

351. Мощицкий С.Д., Затесский Г.А., Кухарь В.П.// X. гетероциклических соед. 1976, № 7. -с.915-919.

352. Letsinger R.L., Ramsay О.В., McCain J.H.// J. Am. Chem. Soc. 1965, v.87, N13. -p.2945-2947.

353. Ibata Toshikazu, Zou Xinzhuo, Demora Tetsuo// Bull. Chem. Soc. Jap. 1994, v.67, N1. -p. 196-202.

354. Clark J.H., Smith D.K.// Tetrahedron Lett. 1985, v.26, N14. -p.2233-2234.

355. Novinson Т., Robins R.K., O'Brien D.E.// J. Heterocyclic. Chem. 1973, v. 10, N5. -p.836-837.

356. Yanai M., Kinoshita Т., Takada S., Sadaki H.// Chem. Pharm. Bull. 1972, v.20, N1. -p.166-170.

357. Abramov I.G., Dorogov M.V., Ivanovskii S.A., Smirnov A.V., Abramova M.B.// Mendeleev Commun. 2000, N2. - p.78-80.

358. Heaton A., Hunt M.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1978, N8. p.1204-1206.

359. Азев Ю.А., Мокрушин Г.А., Постовский И .Я.// X. гетероциклических соед. 1974, № 6. - с.792-795.

360. Katada МЛ J. Pharm. Soc. Japan. v.67, N1. - p.59-60.

361. Pie N., Quegnner GM J. Heterocyclic Chem. 1989, v. 26, N 2. - p.475-476.

362. Dummel R.J., Mosher H.S.// J. Org. Chem. 1959, v.24, N7. - p.1007-1008.

363. Talik T.// Roczn. Chem. 1962, v.36, N11. - p. 1563-1573.

364. Hertog H.J., Jonwersma C., Wal A.A., Willebrands E.C.// Ree. Trav. Chim. 1949, v.68, N4. - p.275-285.

365. Talik Т., Talik Z.// Roczn. Chem. 1966, v.40, N7/8. - p.l 187-1194.

366. Talik T.// Roczn. Chem. 1963, v.37, N1. - p.69-74.

367. Talik Z., Talik TM Roczn. Chem. 1967, v.41, N2. - p.279-287.

368. Talik Z.// Bull. Acad. Pol. Sei. Ser. Sei. Chim. 1961, v.9, N9. - p.567-569.

369. Talik Z.// Roczn. Chem. 1962, v.36, N9. - p.1313-1320.

370. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska I.M., Jurdosiuk M.// Rocz. Chem. 1976, v.50, N11. — p.l 841-1858.

371. Котовская С.К., Мокрушина Г.А., Постовский И.Я., Полякова М.В.// X. гетероциклических соед. 1981, № 5. - с.654-655.

372. Котовская С.К., Мокрушина Г.А., Постовский И .Я.// X. гетероциклических соед. -1983, № 3. с.373-376.

373. Davis R.B., Pizzini L.C.// J. Org. Chem. 1960, v.25, N11. - p. 1884-1888.

374. Макоша M.// Изв. АН. Сер. хим. 1996, № 3. - с.531-543.

375. Abramovitch R.A., Saha J.G.// Adv. Heterocyclic. Chem. 1966, N6. -p.293-301.

376. McBee E.T., Wessier E.P., Hodgins T.// J. Org. Chem. 1971, v. 36, N9. -p.2907-2909.

377. Carter S.D., Cheeseman G.W.R.// Tetrahedron. 1977, v. 33, N8. - p.827-832.

378. Stein M.L., Manna F., Lombardi C.C.// J. Heterocyclic. Chem. 1979, v.15, N8. - p.1411-1414.

379. Chupakhin O.N., Charushin V.N., Plas van der H.C.// Tetrahedron. 1988, v.44, N1. -p.l-34.

380. Golinski J., Makosza M.// Tetrahedron Lett. 1978, v. 19, N37. - p.3495-3498.

381. Artamkina O.A., Egorov M.P., Beletskaya I.P.// Chem. Rev. 1982, v.82, N4. - p.427-459.

382. Strauss M.G.// Tetrahedron Lett. 1969, v.10, N25. - p.2021-2022.

383. Каминский А.Я., Гитис C.C.// Ж., общей химии. 1964, т.34, № 1. - с.37-43.

384. Макоша М.// Тез. докл. IV Междун. конф. "Современные направления в органическом синтезе." Токио, 1982. Пер. с англ. М.: Мир, 1986. - с.518-532.

385. Макоша ММ Успехи химии. 1989, т.58, № 8. - с.1298-1317.

386. Makosza M., Winiarski J.// Account Chem. Res. 1987, v.20, N8. - p.282 -289.

387. Makosza MM Mitteilugsbe Chem. Ges. (DDR). 1986, v.33, N4. - p.74-78.

388. Makosza M., Bialecki M./ Synlett. 1991, N3. - p. 181-182.

389. Makosza M., Wojciechowski KM Liebigs Ann. Chem. 1997, N9. - p.1805-1816.

390. Makosza M., Golinski J., Baran J.// J. Org. Chem. 1984, v.49, N9. - p.1484-1488.

391. Makosza M., Stalewski J.// Liebigs Ann. Chem. 1991, N6. - p.605-606.

392. Makosza MM 31st Int. Congr. Pure and Appl. Chem., Sofia. 1987, Sofia, 1987. - p. 118129.

393. Makosza MM Chem. Lett. 1984, N10. - p.1623-1624.

394. Makosza M., Baran J., Dziewonska-Baran D., Golinski J.// Liebigs Ann. Chem. 1989, N9. -p.825-832.

395. Makosza M., Ludwiczak S.// Synthesis (BRD). 1986, N1. - p.50-52.

396. Makosza M., Kinowski AM Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 1989, v. 37, N3-4. - p. 127-131.

397. Makosza M., Ludwiczak S.// J. Org. Chem. 1984, v.49, N14. - p.4562-4564.

398. Makosza M., Owczarczyk Z.I I Tetrahedron Lett. 1987, v.28, N26. - p.3021-3022.

399. Makosza M., Slomka E.// Bull. Pol. Acad., Ser. Sei. Chim. 1984, v. 32, N1-2. - p.69-74.

400. Kwast E., Makosza M.//Tetrahedron Lett.- 1990, v.31, N1. p.121-122.

401. Makosza M.// Synthesis (BRD). 1991, N2. - p.103-111.

402. Makosza M., Sienkiewicz R., Wojeciechowski K.ll Synthesis (BRD). 1990, N9. - p.850-852.

403. Makosza M., Szoja C., Wrziciano U.// Liebigs Ann. Chem. 1990, N8. - p.755-759.

404. Itoh Takashi, Nagata Kazuhiro, Okada Mamiko, Ohsawa Akio// Chem. and Pharm. Bull. -1993, v. 41, N1. p.220-222.

405. Bernard M., Makosza M., Szafran B., Wrzeciono U.// Liebigs Ann. Chem. 1989, N6. -p.545-549.

406. Woiciechowski K., Makosza M.// Synthesis (BRD). 1989, N2. - p. 166-169.

407. Ostrowski S., Wojeciechowski K./I Can. J. Chem. 1990, v.68, N12. - p.2239-2241.

408. Makosza M., Golinski J., Rykowski A.//Tetrahedron Lett. 1983, v.24, № 31. - p.3277-3279.

409. Rykowski A.// Liebigs Ann. Chem. 1988, N7. - p.627-631.

410. Makosza M., Ostrowski S.//J. Pract. Chem. 1988, v.330, N5. - p.516-518.

411. Vogel E. Recent synthetic development in annulene chemistry./ Current trends on organic synthesis./ Ed. H. Nozaki. Oxford: Pergamon Press.,1983. - p.379-400.

412. Ostrowski S., Makosza M.// Liebigs. Ann. Chem. 1989, N1. - p.95-97.

413. Muller P., Bernardinelli G., Motallebi S.// Helv. Chem. Acta. 1990, v.73, N5. - p.1242-1249.

414. Ostrowski S., Makosza M.// J. Organomet. Chem. 1989, v.367, N1-2. - p.95-100.

415. Makosza M., Kwast E.// J. Chem. Soc. Chem. Communs. 1984, v.32, N17. - p.1195-1196.

416. Makosza M., Kwast E.// Tetrahedron. 1991, v.47, N27. - p.5001-5018.

417. Makosza M., Golinski J.// Angew. Chem. 1982, v.94, N9. - p.468-472.

418. Makosza M., Winiarski J.// J. Org. Chem. 1980, v.45, N8. - p. 1534-1535.

419. Makosza M., Winiarski J.// J. Org. Chem. 1984, v.49, N9. - p. 1494-1499.

420. Makosza M.// Bull. Pol. Acad., Ser. Sei. Chim. 1985, v.33, N9-10. - p.427-432.

421. Tanaka A., Usui T.// J. Heterocyclic. Chem. 1979, v.16, N7. -p.1409-1410.

422. Buchanan J.G., Stobie A., Wightman R.H.// J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1980, № 5. p.237-238.

423. Makosza M., Sypniewski M.// Tetrahedron Lett. 1994, v.35, № 33. - p.6141-6142.

424. Jung M.E., Kim Chung.// J. Org. Chem. 1994, v. 59, № 12. - p.3248-3249.

425. Makosza M., Winiarski J.// Chem. Lett. 1984, № 10. - p.1623-1624.

426. Makosza M.,Danikiewicz W., Wojciechowski K.// Prosph., Sulfur and Silicon and Retal. Elem. 1990, v.53, N1-4. - p.457-475.

427. Wojciechowski KM Bull. Pol. Acad. Sei. Chem. 1988, v.36, N 5-6. - p.235-241.

428. Makosza M., Sypniewski M., Glinka T.// Tetrahedron. 1996, v.52, № 9. - р.3189-3194.

429. Makosza M., Wojciechowski K.// Tetrahedron Lett. 1984, v.25, № 42. - p.4791-4792.

430. Wojciechowski K., Makosza M.// Synthesis (BRD). 1992, N6. -p.571-576.

431. Бейтс P., Огле К. Химия карбанионов / Пер. с англ. под ред. A.A. Петрова. Л.: Химия, 1987.-с. 112.

432. Bartoli GM J. Org. Chem. 1982, v.47, N26. -p.5227-5229.

433. Makosza M., Glinka Т., Kinowski AM Tetrahedron. 1984, v.40, № 10. - p.1863-1868.

434. Makosza M., Glinka T.// J. Org. Chem. 1983, v.48, N21. -p.3860-3861.

435. Makosza MM Liebigs Ann. Chem. 1986, N1. - p.69-77.

436. Bunnett J.F., Cormack J.F., Mc KayF.C.//J. Org. Chem. 1950, v.l5,N2.-p.481-483.

437. Rosenblum MM J. Am. Chem. Soc. 1960, v.62, N15. -p.3796-3799.

438. Ibne-Rasa K.M., Koubek E.// J. Org. Chem. 1963, v.28, N10. - p.3240-3242.

439. Rogers G.T., Ulbricht J.L.// Tetrahedron Lett. 1968, v.9, N8. - p.1029-1031.

440. Guanti G., Thea S., Dell Erba CM Tetrahedron Lett. 1976, v. 17, N3. - p.461-464.

441. Guanti G„ Petrillo G., Thea SM Tetrahedron Lett. 1982, v.23, N38. - p.505-506.

442. Tomioka Y., Miyake J., Yamazaki MM Chem. Pharm. Bull. 1982, v.30, N3. - p.851-858.

443. Guanti G., Thea S., Novi M., Dell Erba CM Tetrahedron Lett. 1977, v.18, N8. - p.1429-1432.

444. Novi M., Guanti G., Thea S., Sancassan F., Calabro DM Tetrahedron. 1979, v.35, N8. -p. 1783-1790.

445. Novi M., Dell Erba C., Sancassan F.// J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983, N5. - p.l 1451147.

446. Sell D.F., West D.E., Stilling M.R.//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, N2. - p.281-284.

447. Bunnett J.F., Sckiguchi S., Smith I.A.// J. Am. Chem. Soc. 1981, v.103, N14. - p.4865-4867.

448. Markwell R.E.//J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, N5. - p.428-432.

449. London J.D., Smith D.M.// J. Chem. Soc. 1964, N11. - p.2806-2810.

450. Norris R.K., Smyth-King R.J.//Austral. J. Chem. 1979, v.32, N12. - p. 1949- 1953.

451. Le Bie D.A., Geurtsen В., Plas van der H.C.// J. Org. Chem. 1985, v.50, N3. - p.484-489.

452. King T.J., Newall C.E.// J. Chem. Soc. 1962, N2. - p.367-369.

453. Rajanbabu T.V., Reddy G.S., Fukunaga T.J.// J. Am. Chem. Soc. 1985, v. 107, N19. -p.5473-5483.

454. Kienzle F.// Helv. Chim. Acta. 1978, v.61, N4. - p.449-453.

455. Makosza M., Stalinski К.// Sinthesis (BRD). 1998, N11. - p. 1631-1634.

456. Кожевников B.H. Прямое аминирование и сопутствующие трансфомации 1,2,4-триазин-4-оксидов. Автореф. дис. канд. хим. наук. Екатеринбург, 2000. - с.24.

457. Makosza М., Stalinski К.//Tetrahedron. 1998, v.54, N30.-р.8797-8810.

458. Makosza М., Stalinski К.// Tetrahedron Lett. 1998, v.39, N21. - p.3575-3576.

459. Ахромушкина И.М.// Тез. докл. Всесоюзн. конф. по химии хинонов и хиноидных соед., Красноярск, 1991.-Новосибирск, 1991.-с.97.

460. Атрощенко Ю.М., Каминский А.Я., Гитис С.С.// Тез. докл. V Всесоюзного симпозиума по органическому синтезу, Москва, 1988. М., 1988. - с.44.

461. Коваленко С.В.//Х. гетероциклических соед. 1990, № 3. - с.412-416.

462. Fukazawa Y., Usui S., Kurata Y., Takeda Y., Saito N.//J. Org. Chem. 1989, v.54, N12. -p.2982-2985.

463. Bjorklund C., Nilsson M., Wennerstrmn О.// Acta Chem. Scand. 1970, v.24, .№ 2. -p.482-488.

464. M4berg C., Wennerstrmn O.// Acta Chem. Scand. 1971, v.25, № 6. - p.2355-2356.

465. Makosza M., Danikiewicz W.// Tetrahedron Lett. 1985, v.26., N30. - p.3599-3609.

466. Adam W., Makosza M., Stalinski K., Cong-Gui Zhao// J. Org. Chem. 1998, v.63, N13. -p.4390-4391.

467. Surowiec M.// J. Org. Chem. 2000, v.65, N 4. - p. 1099-1101.

468. Surange S.S., Rajappa S.// Tetrahedron Lett. 1998, v.39, N39. -p.7169-7172.

469. Kawakami Т., Suzuki H.// Tetrahedron Lett. 1999, v.40, N6. -p.l 157-1160.

470. Makosza M., Sypniewski M.// Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem. 1995, v.80, .№1-4. - p.89-94.

471. Kurita K., Williams R.L.// J. Heterocyclic Chem. 1997, v. 14, N4. -p.673-675.

472. Makosza M., Moskalev N.// Tetrahedron Lett. 1999, v.40, N29. - p.5395-5398.

473. Foster R., Mackie R.K.// Tetrahedron. 1962, v.l 8, N10. - p.l 131-1135.

474. Hamana M., Iwasaki G., Saehi S.//Heterocycles. 1982, v.17, N1. - p.177-181.

475. Makosza M., Jagusztyn-Grochowska M., Ludwikov M.// Tetrahedron, 1974, v.30, N16. — p.3723-3729.

476. Hayashi В., Akahochi Y., Yamamoto Y.// J. Pharm. Soc. Japan. 1967, N11. - p.1342-1345.

477. Okamoto T.// Chem. Pharm. Bull. 1969, v.17, № 2. - p.140-147.

478. Wrobel Z., Makosza M.// Tetrahedron. 1993, v.49, № 24. - p.5315-5326.

479. Buneel E. Electron-deficient aromatic and heteroaromatic base interaction. Amsterdam, 1984.-p.433.

480. Pauling L., Wheland G.W.// J.Chem.Phys. 1933. - v. 1, N 6. - p.969-374.

481. Пальм B.A. Основы количественной теории органических реакций. /Л.:Химия,1977. -с.360.

482. Салем Л. Электроны в химических реакциях. /М.: Мир. 1985. - с.285.

483. Базилевский М.В. Метод молекулярных орбиталей и реакционная способность органических молекул.М./Химия,1969. с.303

484. А.С.Мендкович, А.П. Чурилина, Л.В.Михальченко, В.П.Гультяй,// Изв.АН СССР.Сер.хим.- 1990, вып.7.- с. 1492-1495

485. Mendkovich A.S., Hammerich О., Rubinskaya T.Y., Gultyai V.P.// Abstracts of the Communications of XV Sandbjerg Meeting 1990 on Organic Electrochemistry, Sandbjerg (Denmark), june 1990.- Aurhus. 1990. - p.47-48.

486. Мендкович A.C., Рубинская Т.Я., Гультяй В.П.// Тезисы докладов Всесоюзной конференции "Кинетика жидкофазных реакций", Ярославль. — 1990. с.20.

487. Murrel J.N., Randic М., Williams D.R.// Proc.Roy.Soc. London. A. 1965, v. 284. p.566-581.

488. Klopman G.// J.Amer.Chem.Soc. 1968, v.90, N1. - p.223-234.

489. Klopman G.,Hudson R.F.//Theor.chim.acta. 1967, v.8, N2. - p.165-174.494. 180.Salem L.//J.Amer.Chem.Soc. 1968, v.90, N2 - p.543-552.

490. Klopman G.//J.Mol.Struct. 1983, v,103,N 1 -p.121-129.

491. Зефиров H.C., Палюлин B.A.// Материалы Первой Международной конференции «Химия и биологическая активность азотистых гетероциклов и алкалоидов». Москва, 2001, т.1. - с.80-84.

492. Смит А. Прикладная ИК-спектроскопия: пер. с англ. / под ред. А.А. Мальцева. М: Мир.-1982. -с.328

493. Мендкович А.С. Количественные закономерности химического поведения 77*-анион-радикалов органических соединений.- Дисс. на соискание уч.степ. докт.хим.наук.-Москва, 1992.

494. Devar M.J., Zoebisch E.G., Healy E.F.// J.Amer.Chem.Soc. 1985, 107. - p.3902-3909.

495. Devar M.J., Zoebisch E.G.// J.Mol.Struct. 1988, v. 180. - p. 1-21.

496. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Science. 1992, v.256. - p.213-217.

497. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Solvent effects and chemical reactivity.- Kluwer: Dordrecht, 1996. -p.1-80.

498. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Journal of the American Chemical Society.- v.113, 1991.-p.8305-8311.

499. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Journal of Comput.-Aid. Mol. Des. 1992, №6. - p.629-666.

500. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Journal of the American Chemical Society. v.115, 1993. -p.8810-8817.

501. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Journal of the American Chemical Society. 1994, v.116. -p.3892-3900.

502. Cramer C.J., Truhlar D.G.// Journal of the American Chemical Society. 1993, v.115, -p.5745-5753.508. 73.Urban J. J., Cramer C.J., Famini G.R.// Journal of the American Chemical Society.- 1992, v.l 14. p.8226-8231.

503. Hayano S., Fujihira M.// Bull. Chem. Soc. Japan. 1971, v.44, N 8. - p.2046-2051.

504. Dorfman J.M.// Acc. Chem. Res. 1970, N3. - p.224-230.

505. Mielsen M.P., Hammerich O., Parker V.D. // Acta. Chem. Scand. 1987,v.41. - p.64-66.

506. Levanon H., NetaP., Trossolo A.M.// Chem. Phys. Lett. 1978, v.54, N1. - p.181-185.

507. Heinse J//Angew.chem.- 1984, v.23, N11. p.831-918.

508. Goldbery I.B., Boyd D., Hirasawa R., Bard A.J.// J. Phys. Chem. 1974, v.78, N3. - p.295-299.

509. Puglisi V.J., Bard A.J.//J. Electrochem. Soc. 1972,v.l 19. - p.829-831.

510. Amatore C., Saveant J.M.// J.Amer.Chem.Soc. 1981, v.103, N17. - p.5021-5023.

511. Koppan M.D., Woolsey N.F., Bartak D.E.// J.Amer.Chem.Soc. 1984, v.106, N10. -p.2799-2805.

512. Hauser K.J., Bartak D.E., Hawley M.D.// J.Amer.Chem.Soc. 1973, v.95, N18. - p.6033-6040.

513. Egashira N. Takita Y., Hory F.// Deaki Kagaku. 1982, v.50. - p.807-811.

514. Гурвич JI.B., Карачевцев Г.В. и др. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / М.: Наука, 1974. с.351.

515. Денисов Е.Т. Константы скорости гомолитических жидкофазных реакций. М.: Наука, 1971.-c.712.

516. Т.Г. Денисова, Н.С. Емельянова. Кинетика и катализ. 2003, том 44, № 4, с. 1-10.

517. V.E. Tumanov, E.A. Kromkin, E.T. Denisov, Russ. Chem. Bull., Int.Ed. 2002, v. 51, N9.

518. Соколов A.B.// Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992, №10, с.2238-2245.

519. Landolt-Bornstein A. Numerical data and functional relationships in science and technology New Series, Group II, v. 13, sabv. a/Berlin et al.: Springer-Verlag.- 1984. -257 p.

520. Landolt-Bornstein A.// Numerical data and functional relationships in science and technology New Series, Group II, v. 13, sabv d./ Berlin et al.: Springer-Verlag.- 1984. 431 p.

521. Мачтин B.A., Плисс E.M., Александров A.JT., Могилевич М.М.// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1989, № 11.

522. Alexey V. Sokolov.// International Journal of Quantum Chemistry. 2002, v.88, p.358-369.

523. Amatore J., Pinson J., Saveant J.// J.Am.Chem.Soc. 1985,v.l07, N12. - p.3451-3459.

524. Bergman J., Undholt E.// J.Phys.Chem. -1988, v.92, N7. p.2039-2043.

525. Fluka. Chemica-BioChemica.-1995. p.1752.

526. Препаративная органическая химия / Под ред. Вульфсона Н.С. Пер. с польск. - М.: ГХИ, 1959.-c.888.

527. Sutter С.М., Oberg J.S.// J. Amer. Chem. Soc. -1931, v.53, N8. p.v 1566-1567.

528. Sybert P.D., Beever W.H., Stille J.K.// Macromolecules. 1981, v.14, № 3. - p.493-502.

529. Кирхнер Ю. Тонкослойная хроматография. M.: Мир, 1981. - т. 1,2.

530. Кибардин С.А., Макаров К.А. Тонкослойная хроматография в органической химии. / М.: Химия, 1978.-с. 128.

531. Березкин В.Г., Бочков А.С. Количественная тонкослойная хроматография. / М.:Наука, 1980.-с. 183.

532. Кайзер Р.Е., Блом К., Халпаан X. и др. Высокоэффективная тонкослойная хроматография. / М.:Мир, 1979. с.245.

533. Гольдберг К.А., Бигдергауз М.С. Курс газовой хроматографии./ Изд.2-е, испр. и доп.- М.:Химия, 1979. с.376.

534. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Н.М.Эмануэля. -М.:Изд.МГУ, 1985.-c.384.

535. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. / М.: Мир, 1984. с.478.

536. Set of additive increments for estimation of the chemical shifts of aromatic proton of the substituted benzenes /Beeby J. et al.// Anal. Chem. -1973, v.45, N8. p.1572.

537. Майрановский С.Г., Титов Ф.С. О стеклянных частях полярографической аппаратуры.//Журн. аналит. химии АН СССР. 1960, т.15, вып.1. - с.121-123.

538. Лурье Ю.Ю. Справочник по аналитической химии./ 5-е изд., перераб. и доп. М.: Химия. - 1979. - с.480.

539. Димитриев В.Б. Селективное моновосстановление ароматических динитросоединений. Дис. на соискание ученой степени канд. хим. наук / Яросл. гос. ун-т. -Ярославль, 1989.-с. 100.