Корреляции окислительно-восстановительных свойств диариламинов, электроотрицательности атомных групп в органических соединениях с электронным строением молекул тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Щавлев, Андрей Евгеньевич

• Щавлев, Андрей Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Щавлев, Андрей Евгеньевич

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Исследование электронных эффектов и электроотрицательности атомных групп в органических

молекулах,

1.2. Реакции окисления дифениламина и его производных. 23-37 Глава 2. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ: полуэмпирические схемы ССИ

УО ЛКАО

Глава 3. Оценка физико-химических свойств ациклических и

ароматических соединений методами Ш)0, AMI, РМЗ. 55-76 Глава 4. Квантовохимическое исследование электроотрицательности, индуктивных и мезомерных параметров

атомных групп в органических молекулах

Глава 5. Протолитические, окислительно-восстановительные свойства и дипольные моменты молекул соединений ряда дифениламина: квантовохимическая оценка_____ 103-125

5.1. Корреляции окислитель но-восстановительных 5 прото-литических свойств и полярных характеристик диариламинов с электронной структурой молекул____ 103-116

5.2. Направление протонирования 4-амино-4 * - метоксиди-фениламина в газовой фазе и в водных растворах

5.3. Исследование электронного строения реакционного центра молекул дифениламинов методом ЯКР на

ядрах 14М

5.4. Заключение к главе 5

Глава 6. Поверхности потенциальной энергии диссоциации

соединений R-R' и димеризации радикалов R,R' = СНз,NHs - реакций, моделирующих обратимое гемолитическое сочетание ароматических соединений 12 с'-137

6.1. Заключение к главе 6

Глава 7. Квантовохимическое исследование продуктов окисления дифениламина и его производных

'.1. Апробация метода Р.Паризера - Дж.Парра -

- Дж.А.Попла с адаптацией параметров

г»

ч о 1

Электронная структура димерных и мономерных про-

дуктов окисления дифениламина и его проиввод-

нык

7.3. Заключение к главе 7

ОБЩЕЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПЕРСПЕКТИВЫ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Корреляции окислительно-восстановительных свойств диариламинов, электроотрицательности атомных групп в органических соединениях с электронным строением молекул»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность работы. Соединения рядов дифениламина, феноксази-на, фенотиаеина, карбазола и др. широко используются в качестве аналитических редоке-реагентов, антиоксидантов, проявляют себя как лекарственные препараты (антигистаминные, нейролептики, транквилизаторы [1,23. Дифениламин является стабилизатором пироксилиновых пороков С33. Вторичные ароматические амины применяются в химической промышленности как замедлители вулканизации и структурирования резиновых смесей , красители [4,53. Полиариламины -один из наиболее перспективных классов термостойких полупроводников [63.

Некоторые производные дифениламина обладают фармакологической активностью [3,73, анальгетическими [83, жаропонижающими, противовоспалительными свойствами [73. Предполагается [23, что лекарственное воздействие аминосоединений веществ связано с тем,что они способствуют усилению окислительно-восстановительных реакций в организме и подавлению нежелательных радикальных процессов. Поскольку все перечисленные аспекты в той или иной степени связаны с окислитель но-восстановительными превращениями , важность изучения реакций окисления аминосоединений выступает на первый план. Молекулярный дизайн названных веществ с заданными окислительно-восстановитель ными и связанными с ними протолитическими, полярными характеристиками предполагает установление количественных зависимостей "структура - свойство".

Связь свойств (в том числе реакционной способности) со строением изучается различными физическими и физико-химическими методами, среди которых электронная спектроскопия и спектрофотомет-рия, дисперсия оптического вращения и оптический круговой дихроизм, люминесценция, рассмотрение фотохимических реакций, импульсный фотолиз, спектроскопия ИК и КР, потенциометрия, вольтамперо-метрия, кулонометрия, ЗПР, ЯМР, ХПЯ, мессбауэровская спектроскопия, масс-спектрометрия, ион-циклотронный резонанс, хроматография, калориметрия и др. Важные сведения дает исследование кинетики реакций названными и другими методами [9,10,113.

Возможности соотношений указанной проблемы с позиций принципа линейности свободных энергий (ЛСЗ) [12,13,14-333. Однако уравнение Л.Гаммета и его аналоги не отражают в полной мере детальную

физическую картину влияния заместителей и других структурных факторов на электронное отроение молекул. Множественность констант затрудняет интерпретацию экспериментальных данных, Существуют разночтения в трактовке некоторых констант. Например, по одним данным постоянные 6 отражают индуктивное влияние заместителей по цепи б-связей, по другим - эффект поля. Последний зачастую учитывается только применительно к взаимодействию полярных групп, способных сближаться в пространстве (атом хлора и карбоксильная группа в 6-хлорвалериановой кислоте, случаи трансаннулярного взаимодействия и др.). Кроме того, для радикальных реакций к которым относится окисление аминосоединений, подход, основанный на принципе ЛСЭ, развит в меньшей степени, чем для гетеролитических.

Корреляции "структура - активность"(ОЗАЙ, КОСА) и "структура -- свойство" (ОБРН, КОСО), находимые с помощью дескрипторной модели молекулы с учетом топологического окружения и взаимного расположения дескрипторов, в том числе с использованием квантовохими-ческих дескрипторов (построение электронно-топологической матрицы смежности с последующим выделением признаков активности, зональное разбиение пространства и подсчет суммарных величин зарядов на атомах в каждой области, касаются в основном биологической активности (токсичность, аллергическое, лекарственное, радиозащитное действие, регуляция роста), одорантных, ингибирующих свойств, являются формальными и не затрагивают реакционную способность. Некоторое число публикаций посвящено установлению формальной связи топологических индексов со способностью веществ сходного строения вступать в те или иные реакции [34,35].

Развит чрезвычайно плодотворный формально-логический подход к химическим реакциям с использованием символических уравнений, позволяющий проводить молекулярный дизайн, моделировать число изомеров, каркасные структуры, структуры с необычной симметрией, оценивать искажения геометрии, открывать новые реакции, учитывать фантом-лиганды для описания катализа. Устанавливается соответствие между атомами реагентов и продуктов путем их "наложения" друг на друга. После такого слияния или суперпозиции можно однозначно описать изменения связей в ходе химической реакции. Однако анализ символических уравнений не включает рассмотрения энергетики, кинетики реакции и недостаточен для исследования ее механизма, реакционной способности [36-393.

Существует способ моделирования реакционной способности, при котором реакция генерируется формальным образом путем смещения электронов, удаления и расстановки связей. С этой целью были разработаны численные модели расчета энтальпии реакций и способности связей к гомолктическому и гетеролитическому разрыву. Предметом исследования в этом случае, однако, является не механизм, а суммарный результат реакции С39].

Принцип наименьшего движения используется для изучения реакций разложения и бимолекулярных процессов. Однако он справедлив только для начальной фазы реакции и приемлем при расчетах реакционной координаты лишь в качестве начального приближения [40].

Компьютерный анализ сложных механизмов, исходящий из "элементарных сведений об элементарных реакциях", позволяет прогнозировать нуклеофильные, электрофильные, перициклические, окислительно-восстановительные, свободнорадикальные и карбеновые реакции. При этом используется банк данных, содержащий индексы реакционной способности, количественно отражающие нуклеофильные и электрофильные свойства различных функциональных групп С393. Таким образом, названный подход основывается на результатах квантовохими-ческих исследований.

Перечисленные подходы к исследованию корреляций "структура - свойство", отмеченные выше, имеют методологические ограничения или носят формальный характер. В настоящей работе для предсказания свойств органических соединений использованы корреляционные уравнения, полученные на основе квантовохимических исследований, достаточно простые и в то же время имеющие отчетливый физический смысл.

Для более глубокого понимания свойств аминосоединений, направленного их синтеза необходим анализ электронного строения реакци-оннго центра. С этой целью нами применен метод ЯКР,

Важно выяснить, какое место занимают атомные группы, содержащие азот с неподеленной электронной парой, в рядах изменения электроотрицательности, способности различных заместителей проявлять индуктивный и мезомерный эффекты.

Концепция электроотрицательности (30) в последнее время приобрела большое значение в связи с ее универсальностью. Электроотрицательности атомных групп исключительно важны для описания физико-химических свойств веществ и молекул (спектры, потенциалы ио-

нивации, дипольные моменты, полярографические и другие характеристики) , исследования реакционной способности, катализа, сольватации, экстракции [41], протолитических равновесий, установления химических, электрохимических, спектральных и иных закономерностей в рядах соединений [42-44].

Формализация понятия ЭО на языке орбитальных свойств атомов и ионов делает его необходимым звеном современного полуэмпирического описания и моделирования химической связи, сил сцепления и свойств молекул и кристаллов [45]. Абсолютная ЭО заместителей представляет уникальную возможность для единого подхода к двум ключевым химическим проблемам - конструированию барьеров реакций и молекулярному дизайну [42-44]. С позиций анализа ЭО объясняются региоселективность и амбивалентность - нуклеофильно-электрофиль-ная дихтомия [42-44]. Благодаря концепции ЭО химия легко встраивается в обшую теорию систем [45]... В свете всего сказанного возникает проблема простой полузмпирической оценки ЭО, индуктивных и мезомерных свойств атомных групп.

Важнейшим этапом комплексного изучения реакционной способности любых веществ является детализация различных стадий реакций.

Нами такая задача решена применительно к димеризации радикальных частиц - стадии, являющейся ключевой при окислении аминосое-динений и ответственной за структуру, спектральные и другие свойства продуктов.

Информация о механизме реакции должна включать сведения о последовательности элементарных стадий, данные о структуре и энергетике всех участников реакции, включая сольватную оболочку, для каждой точки реакционного пути. Путь реакции включает прохождение от исходных реактантов к продуктам через переходные состояния и интермедиаты. При этом особую ценность имеет информация о стереохимии, составе, строении и относительной энергии переходного состояния. Определение этих параметров составляет задачу одного из наиболее важных разделов теоретической органической химии. Однако выявление указанных характеристик экспериментальными методами чрезвычайно затруднено. Ситуацию можно сравнить с "черным ящиком". Прямой доступ к информации, содержащейся в нем, недоступен, а считывание ведется из входных и выходных данных. И только квантовая химия открывает совершенно уникальную возможность изучения процесса химической реакции, т.е.доступ непосредственно внутрь

"черного ящика" [40,46-49].

Ввиду того, что интересующие химиков молекулярные системы, как правило, достаточно велики, расчет поверхности потенциальной энергии (ППЭ) - достаточно сложная вадача. Особенно это касается радикальных реакций, теоретический анализ которых требует использования неограниченного метода Д.Р.Хартри - В.А.Фока [50,513, учета электронной корреляции, высокой вероятности мультиплетности в ходе реакции [403. В то же время общность механизма окисления различных ароматических аминов [52,531 позволяет нам рассматривать отдельные стадии процесса на избранных типичных или даже модельных примерах. Поэтому нами проведено квантовохимическое рассмотрение ППЭ процессов рекомбинации радикалов NHg' и СНз' (в синглетном и триплетном состояниях), моделирующих N,N-, C,N- и С,0 сочетание интермедиатов окисления ароматических и гетероциклических аминосоединений. Необходимо при этом выяснить адекватность полуэмпирических методов для расчета потенциальных поверхностей гомолитического окислительного сочетания аминов.

Информация о строении окисленных форм диариламинов также стала предметом обсуждения в нашей работе. Ввиду того, что продукты окисления зачастую не могут быть препаративно выделены и охарактеризованы, особое значение приобретает квантовохимический расчет положения длинноволновых полос в электронных спектрах в сопоставлении с экспериментом. Последнее справедливо для продуктов окисления дифениламина, его производных и структурных аналогов. При этом выбор метода определяется тем, что современные всевалентные методы расчета спектров - полуэмпирические: SCF-CI МО (ССП-КВ МО) [543, cnd0/s (ППДП/С) [55-623, cnd0/s1 (пцдп/с1) [633, CND0/S2 (ППДП/С2) [633, CNDQ/S3 (ппдп/сз) [63,643, CND0-M0-SCF-CI (1ШДП-М0-ССП-КВ) Е653, IND0/1 (ЧЦЦП/1) [663, INDO + CI (ЧПДП + KB) [673, INDO/2 SCF-CI (ЧПДП/2 ССП - KB) [683, indo/s (ЧЦЦП/С) [69-74), INDO/S-СI (ЧПДП/С-KBj [75,75], модифицированный вариант метода INDO с зарядово-итеративным гамильтонианом [773, LND0/S (лцдп/с) [783, RINDO/5 (РЧПДП/С) [793, MRIND0/S (мрчцдп/С) [803, LCV0-M0 (ЛКВО-МО) [813, CI (KB) виртуальных орбиталей и метод "разностей энергий" [823, MND0C (мцдпк) ШЗЗ, AMI [84-903, схема Т.Енидзава, основанная на использовании приближения Р.С.Малликена с аппроксимацией дифференциального перекрывания [613, и др.; неэмпирические - часто неспособны количественно воспроизводить ре-

альные значения длин волн в максимумах поглощения электронных спектров сложны;-: соединений с учетом влияния среды [913,

В работах [92-953 предложен подход к количественному воспроизведению длин волн в электронных абсорбционных спектрах ненасыщенных органических соединений, основанный на идее экстраполяции от фрагментов к молекуле в рамках метода Р. Паризера - Р.Дж, Парра -Дж.А, Попла (РРР), При этом достигается опосредованный учет влияния среды на спектры и минимизация погрешности квантовохимических оценок. Однако, для обоснования надежности полученных результатов упомянутый подход требует апробации на различных классах соединений, что также осуществлено в настоящей диссертации,

Задачи настоящей работы решались с помощью всевалентных полуэмпирических методов ОСП МО ЛКАО CND0/2 (ПДЩХ/2) [983, INDO (ЧЦДП) [973, MIND0 (МЧЦДП) [98,993, MIND0/3 (МЧПДП/З) [1003, MND0 [101-1163, ami [84-903, PMS [117,1183, ррр [119-1213.

Цель работы - установление корреляций окислитель но-восстановительных свойств диариламинов, электроотрицательности атомных групп в органических соединениях с электронным строением молекул.

Достижение поставленной цели включает решение следующих вопросов:

- получение корреляционных уравнений, позволяющих a priori оценивать термодинамические и молекулярные свойства органических веществ с различными функциональными группами;

- нахождение корреляций значений электроотрицательности атомных групп, индуктивного параметра иопш} мезомерного дипольного момента с индексами электронной структуры алифатических, ароматических , гетероцикличесшк молекул;

- изучение методом ЯКР 14N электронного строения реакционного центра в редокс-процессах молекул дифениламина и его 4-метокси-, 2,4,4'-триметокси- и 4-бензоилпроизводных;

- установление связи окислительно-восстановительные потенциалов диариламинов с первыми потенциалами ионизации, величин рКа со сродством к протону, экспериментальных значений дипольных моментов молекул с теоретическими;

- построение профилей поверхностей потенциальной энергии гемолитических процессов димеризации и диссоциации в реакционных системах СНз"* *ОНз, СНз * * *NH2} NHo-•-NHg, моделирующих окислительное С,С-, C,N-, N,N- сочетание ароматических и гетероциклических ами-

носоединений;

- расчет методом Р. Паризера - Р.Дж. Парра - Дж. А. Попла с адаптацией двухэлектронных одноцентровых кулоновских интегралов длин волн в максимумах электронных абсорбционных спектров 39 непредельных, ароматических и гетероциклических соединений для обоснования правомерности трактовки продукта окисления дифениламина в кислых средах как дикатиона Н,М'-дифенил-л-дифенохинондиимина;

- сравнительный анализ вероятности существования мономерных и димерных иминохиноидных окисленных форм дифениламинов в триплет-ном состоянии.

Научная новизна. На выборке из 64 алифатических и ароматических соединений получены корреляционные уравнения, позволяющие а priori оценивать энтропии, теплоты и энергии Гиббса образования, первые потенциалы ионизации, дипольные моменты молекул органических веществ с различными функциональными группами. Установлена возможность простой полуэмпирической квантовохимической оценки электроотрицательности, индуктивных и мезомерных свойств заместителей в молекулах. Методом ЯКР 14N изучено электронное строение реакционного центра молекул четырех диариламинов в редоке-процессах. По результатам квантовохимических расчетов показано, что окислительно-восстановительные потенциалы диариламинов линейно коррелируют с первыми потенциалами ионизации; величины рКа со сродством к протону; экспериментальные значения дипольных моментов молекул - с теоретическими. Учет гидратации позволил обосновать преимущественное протонирование 4-амино-4'-метоксидифенила-мина по первичной аминогруппе. Проанализированы профили поверхностей потенциальной энергии гомолитических процессов димеризации и диссоциации в реакционных системах 0Нз'"0Нз, NH£'"*NH£, СН'З* * * NHg, моделирующих С,С~, N,N~, С,N-сочетание ароматических и гетероциклических аминосоединений. Методом Р. Паризера - - Р.Дж. Парра - Дж.А. Попла с адаптацией двухэлектронных одноцентровых кулоновских интегралов рассчитаны длины волн в максимумах электронных спектров поглощения 39 ненасыщенных соединений. Обсуждены тонкие детали строения окисленных форм диариламинов; показано, что вероятность существования в триплетном состоянии выше для димерных продуктов окисления по сравнению с мономерными.

Результаты работы дополняют теорию строения молекул и реакционной способности органически}': соединений, расширяют представле-

ния о механизмах реакций, о корреляциях "структура-свойство", "структура - реакционная способность".

Практическое значение работы заключается в установлении количественных соотношений "структура - свойство", открывающих путь к молекулярному дизайну производных дифениламина с заданными окислительно-восстановительными, протолитическими, полярными характеристиками, а, следовательно, с определенными селективностью аналитического действия, спектром антиоксидантной, лекарственной активности; органических соединений разных классов с регулируемыми термодинамическими и молекулярными свойствами, а также электронными эффектами, электроотрицательностью заместителей. Априорная оценка названных параметров методами квантовой химии может служить основанием для экспертного решения о целесообразности синтеза, порой трудоемкого, длительного, требующего жестких условий и дорогих реактивов.

В ходе проведенных исследований оценены практически важные физико-химические характеристики веществ, молекул и атомных групп: стандартные теплоты и свободные энергии образования, энтропии потенциалы ионизации, сродство к протону, дипольные моменты, значения электроотрицательности, индуктивного параметра иопт, мезомер-ного дипольного момента.

На защиту выносятся: - корреляционные уравнения, позволяющие оценивать стандартные теплоты и энергии Гиббса образования, энтропии, первые потенциалы ионизации, дипольные моменты, значения электроотрицательности, индуктивного параметра иош. мезомерного дипольного момента для широкого круга органических соединений; окислительно-восстановительные потенциалы и величины рКа диарила-минов;

- результаты ЯКР-спектроскопического исследования электронного строения реакционного центра электрофильной атаки в молекулах дифениламина и трех его производных;

- результаты квантовохимического изучения поверхностей потенциальной энергии гемолитической димеризации и диссоциации в реакционных системах СН-з* * *СНз, МН2"*МН£, СНз*"МН£3 моделирующих различные варианты окислительного сочетания аминосоединений;

- тенденция измнения вероятности существования окисленных форм диариламинов в триплетном состоянии при переходе от мономерных продуктов окисления к димерным.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены на следующих конференциях, совещаниях, симпозиумах и конгрессах: 5-й Международной конференции по электронной спектроскопии (Киев, Украина, 1993 г.), 2-й Азиатской конференции по аналитической химии (Чанчунь, Китай, 1993 г.)» 8-м Международном конгрессе по квантовой химии (Прага, Чехия, "1994 г.), 8-м Международном симпозиуме по новым ароматическим соединениям (Ерауншвейг, Германия, 1995 г.), IX Международной конференции молодых ученых по химии и химической технологии "МКХТ-95" (Москва, 1995 г.), Черкесовских чтениях "Органические реагенты. Синтез, изучение, применение" (Саратов, 1996 г.), 4-м Международном конгрессе по теоретической химии - УАТ00-96 (Иерусалим, Израиль, 1996 г.), Всероссийской конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов", 6-й Международной конференции "Механизмы реакций" (Кентербери, Великобритания, 1996 г.), 13-й конференции ШРАС по физической органической химии (Инчхон, Корея, 1996 г.), 8-м Российско-Японском симпозиуме по аналитической химии (Саратов, 1996 г.), Международном симпозиуме по компьютерной химии - САСР'96 (Москва, 1996 г.), Международной конференции по химической и биологической термодинамике (Амритсар, Индия, 1997 г.), 9-м Международном конгрессе по квантовой химии - 91Ь 1СЦС (Атланта, США, 1997 г.), Международной конференции по аналитической химии (Москва, 1997 г.), Всероссийской конференции молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 1997 г.), 36-м конгрессе ШРАС (Женева, Швейцария, 1997 г.), Всероссийской конференции по теоретической химии (Казань, 1997 г.), Межвузовской конференции "Новые достижения в органической химии" (Саратов, 1997 г.).

.1 л

ХУ:

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Щавлев, Андрей Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Проведено тестирование всевалентных полуэмпирических методов SCF МО LCAO MNDO, AMI, РМЗ на предмет воспроизведения сим-батности изменения теплот образования, энтропий, энергий Гиббса образования, первых потенциалов ионизации, дипольных моментов молекул в ряду 64 алициклических и ароматических соединений с различными функциональными группами. Получены корреляционные уравнения, позволяющие a priori оценивать термодинамические и молекулярные свойства органических веществ.

2. Найдены корреляции значений электроотрицательности атомных групп (определенной разнообразными экспериментальными и теоретическими методами и выраженной в различных шкалах), индуктивного параметра йота, мезомерного дипольного момента с индексами электронной структуры молекул СНзХ, Я-С5Н11Х, С6Н5Х, 4-XC6H4NH2, 4-XC6H4NO2, 2,6-дизамещенных пиридинов и катионов N-метилпириди-ния (по данным разных полуэмпирических методов квантовой химии). Установлена возможность простой полуэмпирической квантовохимичес-кой оценки электроотрицательности, индуктивных и мезомерных свойств заместителей в молекулах.

3. Методом ЯКР 14N изучено электронное строение атома азота -реакционного центра в редоке-процессах - молекул дифениламина и его 4-метокси-, 2,4,4'-триметокси- и 4-бензоилпроизводных. Непо-деленная электронная пара отдает в л-системы ароматических колец 0.18-0.27 электрона, что оставляет ее реакционноспособной по отношению к электрофильной атаке (окисление, протонирование и др.). Изменение заселенности орбитали несвязывающей пары и реакционной способности в электрофильных процессах в указанном ряду соединений происходит в соответствии со знаками мезомерного эффекта мет-окси- и бензоильной групп.

4. По результатам расчетов методом РМЗ показано, что окислительно-восстановительные потенциалы (Е) диариламинов линейно коррелируют с первыми потенциалами ионизации; величины рКа, характеризующие протонирование аминов по азоту и диссоциацию карбоксиза-мещенных реагентов по С00Н-группе - со сродством к протону дифе-ниламинов и С00"-содержащих анионов; экспериментальные значения диполь ных моментов (jjl) молекул - с теоретическими. Априорная оценка Е, рКа и ц, представляет интерес для молекулярного дизайна производных дифениламина с заданными окислительно-восстановительными, протолитическими, полярными свойствами.

5. Рассчитаны (РМЗ) энтальпии образования кластеров, включающих теоретически возможные сопряженные кислоты 4-амино-4'-меток-сидифениламина и 96, 107 молекул воды в условиях, когда плотность распределения молекул воды близка к таковой в ее жидком состоянии. Учет гидратации позволил обосновать преимущественное прото-нирование названного амина по первичной аминогруппе. Окисление протонированной формы с кватернизованной NHg-группой вытекает также из более низкого потенциала ионизации катиона 4-+НзМСбВДНСбН40СНз-4' по сравнению с 4-H2NC6H4NH2+C6H40CH3-4' в газовой фазе и в водном растворе.

6. Методами MNDO, AMI и РМЗ изучены профили поверхностей потенциальной энергии взаимно обратных гомолитических процессов ди-меризации и диссоциации в реакционных системах СНз'*'СНз, СНз*' * NH2, NH2'"NH2. Установлено, что при расстояниях C"*N, N"'N более 2.6-2.8 А велика вероятность изменения мультиплетнос-ти состояния. В системе СНз* "СНз энергетические профили синглет-ного и триплетного состояний не пересекаются. Для синглетного состояния методы MND0 и AMI воспроизводят экспериментальные значения барьеров диссоциации молекул этана, гидразина, метиламина. Названные методы приемлемы для анализа потенциальных поверхностей гомолитических реакций аминов. Низкие значения барьеров сочетания соответствуют наблюдаемым малым энергиям активации реакций окисления аминосоединений, протекающих с димеризацией радикальных ин-термедиатов. Переходные состояния диссоциации и рекомбинации практически идентичны. Реакционные системы существенно обратимы. Координата реакции ярко выражена.

7. Методом Паризера - Парра - Попла с адаптацией двухэлектрон-ных одноцентровых кулоновских интегралов рассчитаны длины волн в максимумах электронных абсорбционных спектров 39 непредельных, ароматических и гетероциклических соединений - производных этилена, бензола, нафталина, хинона, пиридина (замещенных и конденсированных), пиримидина, других азагетероциклов, тиопиранона, фура-на. Подтверждена правомерность вывода о том, что продукт окисления дифениламина в кислых средах представляет собой дикатион N,N'-дифенил-л-дифенохинондиимина.

8. Установлено, что вероятность существования молекулярных и протежированных иминохиноидных окисленных форм диариламинов в триплетном состоянии увеличивается при переходе от мономерных продуктов (образующихся при окислении производных дифениламина, молекулы которых содержат группы Ш2, N1*2, ОН в положениях 2 и 4 ароматических колец) к димерным.

ОБЩЕЕ ЗАКЛЮЧЕНИЕ И ДАЛЬНЕЙШИЕ ПЕРСПЕКТИВЫ

Главным итогом диссертационной работы является то, что на основании квантовохимических исследований установлены корреляции окислительно-восстановительных свойств диариламинов, электроотрицательности атомных групп в органических молекулах с электронным строением молекул.

Получены корреляционные уравнения, позволяющие оценивать стандартные теплоты и энергии Гиббса образования, энтропии, первые потенциалы ионизации, дипольные моменты, значения электроотрицательности, индуктивного параметра йота, мезомерного дипольного момента для широкого круга органических соединений; окислительно-восстановительные потенциалы и величины рКа диариламинов.

Найденные количественные соотношения открывают путь к молекулярному дизайну соединений (в том числе редокс-реагентов рядов дифениламина и трифениламина) с заданными свойствами - окислительно-восстановительными, протолитическими, полярными и т. д.

Априорная оценка названных и других параметров методами квантовой химии может служить основанием для экспертного решения о целесообразности синтеза, порой трудоемкого, длительного, требующего сложной аппаратуры, жестких условий и дорогих реактивов.

Примененная методика квантовохимической оценки электронных эффектов, электроотрицательности атомных групп в органических молекулах является универсальной для разнообразных рядов соединений. Она представляется ценной для изучения проблем взаимного влияния атомов в молекулах (поляризация связей под влиянием заместителей, прямое полярное сопряжение, проводимость электронных эффектов и др.), интерпретации данных физических методов исследования (спектры ЯМР, ЯКР, ИК, фотоэлектронные спектры, дипольные моменты, поляризуемости) . Открываются перспективы простой полуэмпирической квантовохимической оценки значений электроотрицательности, индуктивных и мезомерных параметров атомных групп, что важно для исследования химической связи, реакционной способности, оценки барьеров реакций, молекулярного дизайна.

Предсказательную силу в отношении направленного синтеза или модификации практически важных свойств аминосоединений имеют результаты диссертации, полученные в плане детализации механизма окисления названных веществ. Так, анализ профилей поверхностей потенциальной энергии гомолитических процессов димеризации и диссоциации в реакционных системах СНз'''СНз, СНз'-'Щ?, МН2"'"ИН2, моделирующих С,С-, С,И-, N^-сочетание ароматических и гетероциклических аминосоединений, позволяет обосновать обратимость N^-сочетания радикальных интермедиатов окисления, относительную лабильность М,М-димеров, их распад и последующую димеризацию радикалов по С,С- или С,Я-типу, а также низкие значения энергий активации окисления аминосоединений. Установленные тонкие детали строения продуктов окисления дифениламинов (вероятность существования в триплетном состоянии) позволяют надеяться на получение на основе окисленных форм диариламинов полимерных материалов с благоприятными электрофизическими свойствами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Щавлев, Андрей Евгеньевич, 1998 год

литература

1. Краткая химическая энциклопедия / Под ред. И.Л.Кнунянца, Г.Я.Бахаровского, А.И.Бусева и др.- М.: Изд-во Сов. энцикл., 1961- 1967.- Т.1-5.

2. йванекий В.И. Химия гетероциклических соединений. - М.: Высшая школа, 1978.- 559 с.

3. Substituent. Effect on the IR and PMR Spectra of Diphenylamines / M.Kasai, M.Hirota, Y.Hamada, H.Matsuoka // Tetrahedron.- 1973.-Vol.29, N 2.- P.267-270.

4. Салимов M. A., Татевский B.M. Инфракрасные спектры некоторых вторичных ароматических аминов // Докл. АН СССР. Сер. хим.-1957.- Т.112, N 5.- С.890-893.

5. Levitzky Н., Norwitz G., Chasan U.E. Infrared Spectra of the Nitration Products of Diphenylamine // Appl. Spectrosc.- 1968.-Vol.22, N 5,- P.493-496.

6. ПоветьеЕа З.П., Четкина Л.А., Копылов В.В. Кристаллическая и молекулярная структура N,N'-дифенил-л-фенилендиамина // Кристаллография.- 1976.- Т.21, N 2.- С.312-315.

7. McConnell J.F., Company F.Z. N-(2,3-Xylyl)anthranilie Acid, C15H15NO2) Mefenamic Acid // Cryst. Struct.. Comrnun. - 1976. -Vol.5, N 4.- P.861-864.

8. Mehta A.C., Schulman S.G. Native Fluorescence of Analgesics Derived from N-Phenylanthranilic Acid // Talanta.- 197*3.- Vol.20, N 7.- P.702-703.

9. Сергеев H.M. Спектроскопия ЯМР.- M.: Иед-во МГУ, 1981.- 279 с.

10. Ионин Б.И., Ершов Б.А., Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии.- Л.: Химия, 1983.- 272 с.

11. Экспериментальные методы химической кинетики / Г.Б.Сергеев, В.В.Романов, М.Г.Кузьмин и др.; Под ред. Н.М.Эмануэля, Г.Б.Сергеева.- М. .* Высшая школа, 1980,- 375 с,

12. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений.- Л.: Химия, 1991.- 560 с.

13. Джексон Р. А. Введение в изучение механизма органических реакций / Пер. с англ. Н.М.Лойма; Под ред. З.Н.Парнес. - М.: Химия, 1978.- 192 с.

14. Маррел Дж., Кеттл С., Теддер Дж.Теория валентности / Пер. с

англ- М.П. Адамова, Р.А. Эварестова; Под ред. М.Г.Веселова. - М.: Мир, 1968.- 520 с.

15. Жданов Ю.А. Теория строения органических соединений.- М. : Высшая школа, 1971.- 288 с.

16. Райд К. Курс физической органической химии / Пер. с англ. В.А.Смита; Под ред. И.П.Белецкой.- М.: Мир, 1972.- 576 с.

17. Дьюар М. Теория молекулярных орбиталей в органической химии / Пер с англ. А.А.Дяткиной; Под ред. М.Е.Дяткиной. - М.: Мир, 1972.- 592 с.

18. Ингольд К. Теоретические основы органической химии / Пер с англ. К.П.Бутина; Под ред. И.П.Белецкой.- М.: Мир, 1973.- 1056 с.

19. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. - М.: Высшая школа, 1974.- 446 с.

20. Матье Ж., Панико Р. Курс теоретических основ органической химии / Пер. с франц. Б.А.Руденко; Под ред. Л.А.Яновской. - М.: Мир, 1975.- 556 с.

21. Киприанов А.И. Введение в электронную теорию органических соединений.- Киев: Наукова думка, 1975.- 192 с.

22. Ееккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций / Пер. с нем. В.М.Потапова.- М.: Мир, 1977.- 663 с.

23. Дьюар М., Догерти Р. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б.А.Руденко, Э.П.Серебрякова, О.С.Чижова; Под ред. Л.А.Яновской.- М.: Мир, 1977.- 696 с.

24. Яновская Л.А. Современные теоретические основы органической химии.- М.: Химия, 1978.- 360 с.

25. Верещагин А.Н. Дипольная индукция и свойства молекул // Строение и реакционная способность органически/: соединений / Отв. ред. Б.А.Арбузов.- М.: Наука, 1978.- С.7-42.

26. Заградник Р., Полак Р. Основы квантовой химии / Пер. с чешек. Е.Л.Розенберга; Под ред. А.М.Бродского.- М.: Мир, 1979.- 504 с.

27. Терней А.Л. Современная органическая химия / Пер. с англ. Е.И.Карпейской, Л.М.Орловой; Под ред. Н.Н.Суворова. - М.: Мир, 1981.- Т.1.- 679 с.

28. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. Кн.1. Структура и механизмы / Пер. с англ. Г.В.Гришиной, В.М.Демьянович, В.В.Дуниной; Под ред. В.М.Потапова. - М.: Химия, 1981. - 520 с.

29. Марч Дж. Органическая химия. Реакционные механизмы и структу-

pa / Пер. с англ. S.Е.Самойловой; Под ред. И.П.Белецкой.- М.: Мир, 1987.- Т.1.- 381 с.

30. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. - M. г Наука, 1987.- 326 с.

31. Верещагин А.Н. Индуктивный эффект. Константы заместителей для корреляционного анализа.- М.: Наука, 1988.- 111 с.

32. Анохина И.К. Современное состояние теории химического строения органических соединений.- Воронеж: Изд-во ВГУ, 1988.- 64 с.

33. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии / Пер. с англ.Н.Г.Луценко; Под ред. В.Ф.Травеня.- М. : Химия, 1991.- 448 с.

34. Велик A.B., Белоусов Д.В. Характеристический индекс для реакции внутримолекулярного 1,3-диполярного циклоприсоединения нитри-локсидов ряда тиофена // Журн. орган, химии.- 1992.- Т.28, вып.5. - С.1066-1068.

35. Белоусов Д.В., Велик A.B. Оценка влияния заместителей на перегруппировку Ауверса с помощью дескриптора ср./7 Журн. орган, химии.- 1993.- Т.29, вып.7.- С.1303-1308.

36. Трач С.С., Зефиров Н.С. Проблемы молекулярного дизайна и ЭВМ. VII. Формально-логический подход к органическим реакциям. Основные понятия и терминология // Журн. орган, химии. - 1982. -Т.18, вып.8.- С.1561-1583.

37. Зефиров Н.С., Трач С.С. Проблемы молекулярного дизайна и ЭВМ. VIII. Реакционные фрагменты и классификационные уравнения в формально-логическом подходе к органическим реакциям // Журн. орган. химии.- 1984.- Т.20, вып.6.- С.1121-1142.

38. Зефиров Н.С., Еаскин И.И. Проблемы молекулярного дизайна и ЭВМ. XV. Описание механизмов реакций в рамках формально-логического подхода // Журн. орган, химии.- 1993.- Т.29, вып.З.-С.449-460.

39. Лушников Д.Е., Бабаев Е.В. Молекулярный дизайн гетероциклов. 4. Применение компьютеров в химии гетероциклов // Химия гетеро-цикл. соедин.- 1993.- N 10.- С.1299-1318.

40. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Квантовая химия органических соединений. Механизмы реакций.- М.: Химия, 1986.- 248 с.

41. Розен A.M., Крупнов Б.В. Зависимость экстракционной способности органических соединений от их строения. // Успехи химии. -1996. - Т. 68, N 11. - С. 1052-1079.

42. Воловик C.B., Сталинец В.И., Зефиров Н.С. К анализу проблемы органической реакционной способности в терминах химических прило-

жений теории функционала плотности /7 Докл. АН (Россия).- 1992.-Т.328, N 2.- С.282-288.

43. Воловик С.В., Сталинец В. И., Зефиров Н.С. К интерпретации природы химических реакций в рамках теории функционала плотности // Докл. АН (Россия).- 1993.- Т.330, N 3.- С.321-323.

44. Воловик С.В., Сталинец В.И., Зефиров Н.С. Природа эффектов амбивалентности в химической реакционноспособности /7 Теорет. и эксперим. химия.- 1990.- Т.26, N 4.- С.413-421.

45. Урусов B.C. Концепция орбитальной электроотрицательности и ее место в энергетической кристаллохимии /7 Журн. структур, химии.-1994.- Т.35, N 1.- С.111-127.

46. Жидомиров Г.М., Багатурьянц A.A., Абронин И.А. Прикладная квантовая химия. Расчеты реакционной способности и механизмов химических реакций.- М.: Химия, 1979.- 296 с.

47.Грибов Л.А., Саввин С.Б. Применение квантовохимических методов для исследования органических реагентов. Успехи, ограничения, перспективы // Журн. аналит. химии.- 1978. - Т.33, вып.З. -С.586- 598.

48. Изучение реакционной способности 4,4'-бис(диметиламино)дифе-нилметана в реакции гидридного перемещения с трифенилкарбонатом методом МЧПДП/3 / Н.Н.Бычков, С.И.Дружинин, Б.М.Ужинов, Б.И.Степанов // Журн. орган, химии.- 1989.- Т.25, вып.7.- С.1473-1477.

49. Миняев P.M. Структура молекулы и глобальное описание поверхности потенциальной энергии // Журн. структур, химии. - 1991. -Т.32, N 4.- С.127-154.

50. Dewar M.J.S. The Semiempirical Approach to Chemistry /7 Int. J. Quantum Chem.- 1992.- Vol.44, N 4.- P.427-447.

51. Csizmadia I.G. Theory and Practice of MO Calculation on Organic Molecules.- Amsterdam: Elsevier, 1978.- 378 pp.

52. Нонхибел Д., Уолтон Дж. Химия свободных радикалов. Структура и механизм реакций / Пер. с англ. М.Г.Гольдфельда; Под ред. И.П.Белецкой.- М.: Мир, 1977.- 608 с.

53. Морковник A.C., Охлобыстин О.Ю. Гетероциклические катион-радикалы (обзор) // Химия гетероцикл. соедин.- 1980.- N 8.- С.1011-1029.

54. Hilal R. Closed-Shell SCP-CI МО Treatment of All - Reactive Electrons in Complex Heteroorganic Molecules // Int.. J. Quantum Chem.- 1979.- Vol.15, N 1.- P.37-47.

55. Del Bene J.,Jaffe' H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. I. Benzene, Pyridine, and the Diazines // J. Chem. Phys.-1968.- Vol.48, N 4.- P.1807-1813.

56. Del Bene J., Jaffe' H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. II. Five-Membered Rings // J. Chem. Phys. - 1968. - Vol.48, N9.- P.4050-4055.

57. Del Bene J., Jaffe' H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. III. Monosubstituted Benzenes and Pyridines // J. Chem. Phys.- 1368.- Vol.49, N 3.- P.1221-1229.

58. Del Bene J., Jaffe' H.H. Use of the CNDO Method in Spectroscopy. IV. Small Molecules: Spectra and Ground-State Properties // J. Chem. Phys.- 1969.- Vol.50, N 3.- P.1126-1129.

59. Ellis R.L., Kuehnlenz G., Jaffe' H.H. The Use of CNDO Method in Spectroscopy // Theoret. Chim. Acta. - 1972. - Vol. 26, N 2. -P.131-140.

60. Ellis R.L., Jaffe' H.H. The Use of CNDO Method in Spectroscopy. Naphthalene and the Breakdown of the Pairing Theorems // J. Mol. Spectrosc.- 1974.- Vol.50, N 1-3.- P.474-482.

61. Зллис P.Л, Джаффе X.X. Возбужденные электронные состояния органических молекул // Полуэмпирические методы расчета электронной структуры / Ред. Дж.А.Сигал; Пер. с англ. Е.Л.Розенберга; Под ред. А.М.Бродского.- М.: Мир, 1930.- 4.2.- С.65-126.

62. Еурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Методы квантовой химии в молекулярной спектроскопии // Журн. физич. химии.- 1980.- Т.54, вып.4.-С.840-851.

63. Lipari N.O., Duke C.B. The Electronic Structure of Dialkyl-Benzenes // J. Chem. Phys.- 1975.- Vol.63, N 5.- P.1748-1757.

64. Duke C.B. Electronic Structure of Large Molecules: CND0/S3 Model // Proc. Int. Syrnp. Atom., Molec., and Solid-State Theory, Collision Phenom., Quantum Statistics, and Computat. Methods. Flagler Beach, Fla, March 11-17, 1979: Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. N 13.- 1979.- P.267-281.

65. Kobayashi T. CNDO - MO - SCF -CI Study on Photoelectron and Electronic Spectra of Molecules: Some Unsaturated Hydrocarbons // J. Electron Spectrosc. and Relat. Phenom. - 1976. - Vol. 9, N 5. - P.381-390.

66. Electronic Spectra of Cis- and Trans-Azobenzenes: Consequences of Ortho Substitution / Ch.L. Forber, E.C. Kelusky, N.J. Bun-

се, M.C. Zerner // J. Arner. Chem. Soc. - 1985. - Vol. 107, N21.-P.5884-5890.

67. Van-Catledge F.A. A Semiempirical Investigation of Excitations in Nonplanar Hydrocarbons /7 J. Amer. Chem. Soc. - 1971.-Vol.93, N 18.- P.4365-4371.

68. Karelson M.M., Zerner M.C. On the n Blue Shift Accompanying Solvation // J. Amer. Chem. Soc. - 1990. - Vol.112, N 25.-P.9405-9406.

69. Ridley J., Zerner M. An Intermediate Neglect of Differential Overlap Technique for Spectroscopy: Pyrrole and the Azines /7 Theoret. Chim. Acta.- 1973.- Vol.32, N 2.- P.111-134.

70. Ridley J.E., Zerner M.C. Triplet States via Intermediate Neglect of Differential Overlap: Benzene, Pyridine and the Diazines // Theoret. Chim. Acta.- 1976.- Vol.42, N 3.- P.223-236.

71. Артюхов В.Я., Галеева А.И. Спектроктроскопическая параметризация метода ЧПДП /7 Изв. вузов. Физика. - 1986. - Т.29, вып.11.

- С.96-100.

72. An Intermediate Neglect of Differential Overlap Technique for Spectroscopy of Transition-Metal Complexes. Ferrocene / M.C.Zerner, G.H.Loew, R.F.Kirchner, U.I.Mueller-Westerhoff // J. Amer. Cherfi. Soc.- 1980.- Vol.102, N 2.- P.589-599.

73. Anderson W.P., Edwards W.D., Zerner M.C. Calculated Spectra of Hydrated Ions of the First Transition - Metal Series /7 Inorg. Chem.- 1986.- Vol.25, N 16.- P.2728-2732.

74. Semiempirical Antisymmetrized Seminal Power Calculation for Molecular Spectra / W. D. Edwards, N. Y. Ohm, B. L. Weiner, M.C. Zerner // Proc. Int. Symp. Atom., Molec., and Solid - State Theory, and Computat. Quantum Chem. Flagler Beach, Fla, March 1-15, 1984: Int. J. Quantum Chem. Quantum Chem. Symp. N 18. - 1984.-P.507-517.

75. A Spin - Orbital Interaction Enhanced INDO/S-CI Technique: Applications to Main Group and Transition Metal Heteronuclear Diatomic Molecules / M. Kotzian, N. Rosch, R. M. Pitzer, M.C.Zerner // Chem. Phys. Lett..- 1989.- Vol.160, N 2.- P. 168-174.

7*6, Ridley J.E., Zerner M.C. Calculated Spectra of Benzaldehyde and Benzoic Acid /7 J. Molec. Speotrosc.- 1979. - Vol.76, N 1-3.

- P.71-85.

77. Baker J.D., Zerner M.C. A Charge-Iterative Hamiltonian for

Molecular Electronic Spectra /7 J. Phys. Chem. - 1991. - Vol.95, N6.- P.2307-2311.

78. Lauer G., Schulte K.-W., Schwelg: A. LNDO/S, a Semi empirical SCF-CI Method for the Calculation of Ionization Potentials and Electronic Transition Energies of Valence Electrons .// J. Airier. Chem. Soc.- 1978.- Vol.100, N 16.- P.4925-4935.

79. Singh A.N., Prasad R.S. Molecular Rydberg S 3 and T S Transitions in Water, Ammonia, Formaldehyde and n-Alkanes /7 Chem. Phys.- 1980.- Vol.49, N 2.- P.267-277.

80. Prasad R.S., Roy C.P. MRINDO/S Calculation on the Electronic Spectra of O3, CO2, HgO, C2H3CN and C4H4O // Indian J. Phys. -V0I.B6I, N 4.- P.330-343.

81. Nagy J. LCVO-MO Empirical Approximate Quantum Chemical Method for Many Electron Systems /7 Period, polytechn, Chern. Eng.-1977.- Vol.21, N 3.- P.249-258.

82. Bunce N.J., Ridley J.E., Zerner M.C. On the Excited States of p-Quinones and an Interpretation of" the Photocycloaddition of p-Quinones to Alkenes // Theoret.. Chim. Acta. - 1977. - Vol.45, N 4.- P.283-300.

83. Schweig A., Thiel W. MNDOC Study of Excited States // J. Amer. Chem. Soc.- 1981.- Vol.103, N 6.- P.1425-1431.

84. AMI: A New General Purpose Quantum Mechanical Molecular Model / M.J.S. Dewar, E.G. Zoebisch, E.F. Healy, J.J.P. Stewart. // J. Amer. Chem. Soc. - 1985. - Vol. 107, N 13. - P. 3902- 3909.

85. Dewar- M.J.S., Jie C. AMI Calculations for Compounds Containing Silicon /7 Organometallies. - 1987. - Vol. 6, N 7. - P. 1486-1490.

86. Dewar M.J.S., Zoebisch E.G. Extension of AMI to the Halogens /7 J. Mol. Struct. Theochem. - 1988. - Vol. 180. - P. 1-21.

87. Dewar M.J.S., Jie C. AMI Parameters for Phosphorus // J. Mol. Struct. Theochem. - 1989. - Vol. 187. - P. 1-13.

88. Dewar- M.J.S., Jie C. AMI Calculations for Compounds Containing Germanium /7 Organometallies. - 1989. - Vol. 8, N 6. - P. 1544-1547.

89. Dewar M.J.S., Yuan Yate-Ching. AMI Parameters for Sulfur // Inorg. Chem. - 1990. - Vol. 29, N 19. - P. 3881-3890.

90. AMI Parameters for Tin / M.J.S. Dewar, E.F. Healy, D.R. Kuhn, A. Holder // Organometal1ics, - 1991. - Vol. 10, N 2. - P.

431-435.

91. Karelson M.M., Zerner M.C. Theoretical Treatment of Solvent Effects on Electronic Spectroscopy // J. Phys. Chem.- 1992.-Vol.96, N 17.- P.6949-6957.

92. Программа расчета электронных спектров молекул органических соединений методом Паризера - Парра - Попла и некоторые выводы из опыта ее эксплуатации / Шмаков С.Л., Панкратов А.Н.; Саратовск, ун-т. - Саратов, 1986. - 30 с. - Виблиогр. 11 назв. - Рус. - Деп. в ОНМИТЭХИМ г. Черкассы 11.11.86, N 1347-хп-86.

93. Панкратов А.Н. Реакционная способность дифенильных и других органических соединений в электрофильных, нуклеофильных процессах и реакциях гомолитического сочетания. Дис. ... д-ра хим. наук. Ростов-на-Дону: Ростовск. гос. ун-т, 1995. - 468 с.

94. Pankratov A.N., Shmakov S.L., Shchavlev A.E. Evaluation of Electronic Spectra of Unsaturated Organic Compounds Using: the Pariser - Parr - Pople Method with Adaptation of Parameters // Croat ica Chem. Acta. - 1995. - Vol. 68, N 2. - P. 325-334.

95. Панкратов А.Н., ¡каков С.Л., Щавлев А.Е. Количественное предсказание абсорбционных максимумов в электронных спектрах ненасыщенных соединений: экстраполяция от фрагментов к молекуле при квантово-химических расчетах /7 Журн. структур, химии. - 1996. -Т. 37, N 6.- С. 1016-1022.

96. Pople J.A., Segal G.A. Approximate Self-Consistent Molecular Orbital Theory. III. CNDO Results for ABs and AB3 Systems // J. Chem. Phys. - 1966. - Vol. 44, n 9. - P. 3289-3296.

97. Sharrna S.D., Doraiswarny S. CNDO and INDO SCF Calculations on Polar- Fluorobenzenes /7 Indian J. Pure and Appl. Phys. - 1983. -Vol.21, N 8.- P.445-452.

98. Baird N.C., Dewar M.J.S. Ground States of б-Bonded Molecules. IV. The MINDO Method and Its Application to Hydrocarbons // J. Phys. Chem. - 1969. - Vol. 50, N 3. - P. 1262-1274.

99. Baird N.C., Dewar M.J.S., Sustmann R. Ground States of 6-Bon-ded Molecules. V. MINDO Treatment of Organic Compounds Containing Nitrogen or Oxygen /7 J. Phys. Chem. - 1969. - Vol. 50, N 3. - P. 1275-1280.

100. Bingham R.C., Dewar M.J.S., Lo D.H. Ground States of Molecules. XXV. MINDO/3. An Improved Version of the MINDO Semiempirical SCF-MO Method // J. Airier. Chem. Soc. - 1975. - Vol. 97, N 6. - P.

1285-1293.

101. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters // J. Arner. Chem. Soc.

- 1977. - Vol. 99, N 15. - P. 4899-4907.

102. Dewar M.J.S., Thiel W. Ground States of Molecules. 39. MNDO Results for Molecules Containing Hydrogen, Carbon, Nitrogen, and Oxygen // J. Arner. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 99, N 15. - P. 4907-4917.

103. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground States of Molecules. 40. MNDO Results for Molecules Containing Fluorine // J. Amer. Chem. Soc. - 1977. - Vol. 100, N 1. - P. 58-67.

104. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Calculation of Electron Affinities Using the MNDO Semiempirical SCF-MO Method // J. Amer. Chem. Soc.

- 1978. - Vol. 100, N 3. - P. 784-790.

105. Dewar M.J.S., McKee M.L., Rzepa H.S. MNDO Parameters for Third Period Elements // J. Arner. Chem. Soc. - 1978. - Vol. 100, N11. - P. 3607.

106. Dewar M.J.S., Rzepa H.S. Ground States of Molecules. 53. MNDO Calculations for Molecules Containing Chlorine // J. Comput. Chem. - 1983. - Vol. 4, N 2. - P. 158-169.

107. Dewar M.J.S., Healy E.F., Stewart J.J.P. Ground States of Molecules. 64. MNDO Results for Molecules Containing Bromine // J. Comput. Chem. - 1983. - Vol. 4, N 4. - P. 542-551.

108. Dewar M.J.S., Healy E.F., Stewart J.J.P. Ground States of Molecules. 67. MNDO Results for Molecules Containing Iodine // J. Comput. Chem. - 1983. - Vol. 5, N 4. - P. 358-362.

109. Dewar M.J.S., Grady G.L., Stewart J.J.P. MNDO Calculations for Compounds Containing Tin // J. Airier. Chem. Soc. - 1984. -Vol. 106, N 22. - P. 6771-6773.

110. Aspects of Organotin Chemistry / M.J.S. Dewar, G.L. Grady, D.R. Kuhn, K.M. Merz / / J. Amer. Chem. Soc. - 1984. - Vol. 106, N22. - P. 6773-6777.

111. Dewar- M.J.S., Reynolds C.H. An Improved Set of MNDO Parameters for Sulfur // J. Comput. Chem. - 1986. - Vol. 7, N 2. - P. 140-143.

112. Revised MNDO Parameters for Silicon / J.J.P. Stewart, J. Friedheim, G.L. Grady, E.F. Healy // Organometallies. - 1986. -Vol. 5, N 2. - P. 375-379.

113. Dewar M.J.S., Grady G.L., Healy E.F. MNDO Calculations for Compounds Containing Germaniurn // Organometallics. - 1987. - Vol. 6, N 1. - P. 186-189.

114. Войтюк A.A., Близнюк A.A., Бурштейн К.Я. Уточнение значений полуэмпирических параметров для атомов Br, I, Sn, Hg и Pb в методе MNDO // Журн. структур, химии. - 1987. - Т. 28, N 1. - С. 13-17.

115. Войтюк А.А. Применение метода MNDO для исследования свойств и реакционной способности молекул // Журн. структур, химки. -1988. - Т. 29, N 1. - С. 138-162.

116. Thiel W. Semiempirical Methods: Current Status and Perspectives // Tetrahedron. - 1988. - Vol. 44, N 24. - P. 7393- 7408.

117. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. - 1989. - Vol. 10, N 2. - P. 209-220.

118. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications /7 J. Cornput.. Chem. - 1989. - Vol. 10, N 2. - P. 221-264.

119. Pariser R., Parr R.G. A Semi-Empirical Theory of the Electronic Spectra and Electronic Structure of Complex Unsaturated Molecules. I // J. Chem. Phys. - 1953. - Vol. 21, N 3. - P. 468471.

120. Pariser R., Parr R.G. A Semi-Empirical Theory of the Electronic Spectra and Electronic Structure of Complex Unsaturated Molecules. II // J. Chem. Phys. - 1953. - Vol. 21, N 5. - P. 787778.

121. Pople J.A. Electron Interaction in Unsaturated Hydrocarbons /7 Trans. Faraday Soc. - 1953. - Vol. 49, N 12. - P. 1375- 1385.

122. Драго P. Физические методы в химии / Пер. с англ. А.А.Со-ловьянова: Под ред. О.А.Реутова.- М.: Мир, 1981.- Т.2.- 456 с.

123. Тафт Р.У. Разделение влияний полярного, пространственного и резонансного факторов на реакционную способность /7 Пространственные эффекты в органической химии / Ред. М.С.Ньюмен; Пер. с англ. Н. А.Волькенау, Э. Г. Переваловой, А. Ф. Плата; Под ред. А.Н.Несмеянова.- М.: ИЛ, I960,- С.562-686.

124. Джонсон К. Уравнение Гаммета / Пер. с англ. И.П.Белецкой.-М.: Мир, 1977.- 240 с.

125. Inarnoto N., Masuda Sh. Substituent Effects on C-13 Chemical

Shifts in Aliphatic and Aromatic Series. Proposal of New Inductive Substituent. Parameter (l, Iota) and Its Application // Tetrahedron Letters.- 1977.- N 37.- P.3287-3290.

126 Еацанов с.С. Электротрицателъность и эффективные заряды атомов.- М.: Знание, 1971. - 48 с.

127. Pearson R. G. Absolute Electronegativity and Hardness: Applications to Organic Chemistry // J. Org. Chem.- 1989.- Vol.54, N 6.- P.1423-1430.

128. Parr R.G., Pearson R.G. Absolute Hardness: Companion Parameter to Absolute Electronegativity // J. Amer. Chem. Soc.- 1983.-Vol.105, N 26.- P.7512-7516.

129. Yang W., Parr R.G. Hardness, Softness, and the Fukui Function in the Electronic Theory of Metals and Catalysis // Proc. Nat. Acad. Sci. USA.- 1985.- Vol.82, N 20.- P.6723-6726.

130. Boyd R. J., Edgecombe К. E. Atomic and Group Electronegativities from the Electron Density Distributions of Molecules // J. Amer. Chern. Soc.- 1988.- Vol.110, N 13. - P.4182 - 4186.

131. Паулинг Л. Природа химической связи / Пер. с англ. М.Е. Дят-киной; Под ред. Я.К. Оыркина.- М.-Л.: Госхимиздат, 1947. - 440 с.

132. Hinze J., Jaffe' Н.Н. Orbital Electronegativity of Neutral Atoms // J. Amer. Chem. Soc.- 1962.- Vol.84, N 4.- P.540-546.

133. Hinze J., Whitehead M.A., Jaffe' H.H. Electronegativity. II. Bond and Orbital Electronegativities // J. Amer. Chem. Soc.-1963.- Vol.85, N 2.- P.148-154.

134. Mullay J. Atomic and Group Electronegativities // J. Amer. Chem. Soc.- 1984.- Vol.106, N 20.- P.5842-5852.

135. Mullay J. Calculation of Group Electronegativity // J. Amer. Chem. Soc.- 1985.- Vol.107, N 25.- P.7271-7275.

136. Inamoto N., Masuda Sh. Revised Method for Calculation of Group Electronegativities // Chem. Lett..- 1982.- N 7.-P.1003-1006.

137. Inamoto N., Masuda Sh. Calculation of New Inductive Substituent Parameter (i) for Group and the Application // Chem. Lett.-1982.- N 7.- P.1007-1010.

138. Gordy W. A New Method of Determining Electronegativity from Other Atomic Properties // Phys. Rev.- 1946.- Vol.69, N 11-12.-P.604-607.

139. Substituent Electronegativities / W.F. Reynolds, R.W.Taft.,

S.Marriott, R.D.Topsom // Tetrahedron Letters. - 1982. - Vol.23, N 10.- P.1055-1058.

140. Substituent Electronegativity Parameters / S. Marriott, W.F. Reynolds, R.W. Taft., R.D. Topsom // J. Org. Chem. - 1984. -Vol.49, N 6.- P.959-965.

141. Boyd R.J., Edgecombe K.E. Bond Critical Points in the Electronic Structures of the Main Group Diatomic Hydrides of Lithium Through Bromine // J. Cornput. Chem.- 1987.- Vol.8, N 4.-P.489-498.

142. Bader R.F.W., Nguyen-Dang T.T. Quantum Theory of Atoms in Molecules-Dal ton Revisited // Adv. Quantum Chern.- 1981.- Vol. 14.-P.63-124.

143. Bader R.F.W., Essen H. The Characterization of Atomic Interactions // J. Chem. Phys.- 1984.- Vol.80, N 5.- P.1943-1960.

144. Bader R.F.W., Nguyen-Dang T.T., Tal Y. A Topological Theory of Molecular- Structure // Rept. Progr. Phys.- 1984.- Vol.44, N 8.- P.389-948.

145. Bond Polarity Index / L.C. Allen, D.A. Egoff, E.T.Knight., C. Liang // [Pap. 1 Forty Years Quantum Chem. Int.. Conf. in Honor Prof. John A.Pople. Athens, 6a, Oct. 15-19, 1989: J. Phys. Chem.-1990.- Vol.94, N 14.- P.5602-5607.

146. Пространственное, электронное строение реагентов дифенилами-нового ряда и их практическое применение в спектрофотометрии / С.П.Муштакова, Н.Н.Гусакова, А.Н.Панкратов, Е.Е.Федоров, Л.А.Грибов // Журн. аналит. химии.- 1984.- Т.39, вып.6.- С.1010-1018.

147. Муштакова С.П. Теория действия и применение органических ре-докс-реагентов ряда дифениламина в спектрофотометрическом анализе. Автореф. дис. ... д-ра хим. наук. М.: ГЕОХИ АН СССР, 1987.36 с.

148. Индикаторы / Под ред. Э.Бишопа; Пер. с англ. И.В.Матвеевой; Под ред. И.Н.Марова.- М.: Мир, 1976.- Т.2.- 448 с.

149. Фрумина Н.С. Теория и практика применения реагентов дифени-ламинового класса в анализе.- Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 1976.- 113 с.

150. Золотарь Р.Н., Подкопаева В.В. Изучение электрохимического поведения некоторых производных дифениламина на платиновом электроде в кислой среде // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1980.-Т.23, вып.6.- С.687-690.

151. Золотарь Р.Кондриков H.Б. Электрохимическое окисление дифениламина на платиновом электроде в кислой среде // Окислительно-восстановительные и адсорбционные процессы на поверхности твердых металлов. - Ижевск: Изд-во Удмурток, гос. ун-та, 1980. -С.148-151.

152. Золотарь Р.Н., ГоданюкС.Г., Соловьева 0.Г. Исследование протолитических равновесий окисленного 2,2*-дикарбоксидифенилами-на // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1983.- Т.28, вып.12.-С.1418- 1422.

153. Еранд Дж., Эглинтон Г. Применение спектроскопии в органической химии / Пер. с англ. М.Ю.Корнилова, В.А.Чуйгука; Под ред. Ю.Н.Шейнкера.- М.: Мир, 1987.- 280 с.

154. Аллен М.Дж. Электродные процессы в органической химии / Под ред. В.П.Машовца, З.Н.Тимофеевой.- Л.: Гоохимивдат, 1981.- 180 с.

155. Майрановский С.Г. Каталитические и кинетические волны в полярографии." М.: Наука, 1988.- 288 с.

158. Электрохимия оганических соединений / А.П.Томилов, С.Г.Майрановский, М.Я.Фиошин, В.А.Смирнов.- Л.: Химия, 1988.- 592 с.

157. Электросинтез и механизм органических реакций // Прогресс электрохимии органических соединений / Отв. ред. А.Н.Фрумкин, Л.Г.Феоктистов.- М.: Наука, 1973.- 292 с.

158. Манн Ч., Барнес К. Электрохимические реакции в неводных системах / Пер. о англ. З.В.Тодреса, О.М.Долгой. - М.: Химия, 1974.480 с.

159. Томилов А.П., Павличенко В.Ф. Реакции анодной дегидродимери-зации // Итоги науки и техники. Серия "Электрохимия".- М.: ВИНИТИ, 1975.- Т.10.- С.207-254.

180. Майрановский С.Г., Страдынь Я.П., Безуглый В.Д. Полярография в органической химии / Под общ. ред. С.Г.Майрановского.- Л.: Химия, 1975.- 352 с.

181. Тодрес З.В. Ион-радикалы в органическом синтезе.-М.: Химия, 1988.- 240 с.

182. Dvorak V.D., Nernec I., Zyka J. Electrochemical Oxidation of Some Aromatic Amines in Acetonitrile Medium. I. N,N-Dimethylani-line, Triphenylamine, Diphenylamine and Di-4-tolylamine // Mic-rochem. J.- 1987.- Vol.12, N 1.- P.99-118.

183. Cauquis G., Cognard J., Serve D. L'Oxidation Electrochimique de la Diphenylamine en Milieu Organique // Tetrahedron Letters.-

1971.- N 48.- P.4645-4648.

164. Cauquis G., Cognard J., Serve D. Les Propriétés Electroohi-miques des Diphenylamines et de Leurs Produits d'Oxidation en Milieu Organique. î. Generalit.es et Cas des N, N* - Diarylbenzidines // Eleotroohirn. Acta. - 1975.- Vol.20, N 12.- P. 1011- 1017.

165. Serve D. Les Propriétés Electrochimiques des Diphenylamines et de Leurs Produits d'Oxidation en Milieu Organique. IV. Les Diphenylamines p.Monosubstituees et. les Mécanismes des Produits de Couplage Issus des Diverses Diphenylamines /7 Electrochim. Acta. - 1976.- Vol.21, N 12.- P.1173-1181. 656. Uhland D.W., Park S.M. Spectroelectrochemical Studies of Diphenylamine Oxidation // J. Electroohem. Soc.- 1981.- Vol.128, N 8.- P.C388.

166. Yang H., Bard A.J. The Application of Rapid Scan Cyclic Vol-tammetry and Digital Simulation to the Study of the Mechanism of Diphenylamine Oxidation, Radical Cation Dimerization and Polymerization in Acetonitrile // J. Electroanal. Chem.- 1991.-Vo1.306, N 1-2.- P.87-109.

167. Anodic Oxidation Pathways of Aromatic Amines. Electrochemical and Electron Paramagnetic Resonance Studies / E.T.Seo, R.F.Nelson, J.M.Frltsch, L.S.Marcoux, D.W.Leedy, R.N.Adams /7 J. Amer. Chem. Soc.- 1966.- Vol.88, N 15.- P.3498-3503.

168. Nelson R.F., Adams R.N. Anodic Oxidation Pathways of Substituted Triphenylamines. II. Quantitative Studies of Benzidine Formation // J. Amer. Chem. Soc.- 1968.- Vol.90, N 15.- P.3925-3930.

169. Marcoux L.S., Adams R.N., Feldberg S.W, Dimerization of Triphenylamine Cation Radicals. Evaluation of Kinetics Using the Rotating Disk Electrode // J. Phys. Chem.- 1969.- Vol.73, N 8. -P.2611-2614.

170. Nelson R.F., Feldberg S.W. Chronoamperometric Determination of the Rate of Dimerization of Some Substituted Triphenylamine Cation Radicals. // J. Phys. Chem.- 1969.- Vol,73, N 8. - P.2623-2626.

171. Шерстюк В.П., Кошечко В.Г., Атаманюк В.Ю. Исследование кинетики и механизма окисления трифениламинов хроматом натрия /7 Журн. общ. химии.- 1980.- Т.50, вып.10.- С.2153-2159. 663. Larum-be D., Gallardo I., Andrieux С. Anodic Oxidation of Some Tertiary Amines // J. Electroanal. Chem.- 1991.- Vol.304, N 1-2.-

P.241-247.

172. Oyama M., Nozaki K., Okazaki S. Pulse-Electrolysis StoppedF-low Method for the Electrospectroscopic Analysis of Short-Lived Intermediates in the Electrooxidation of Triphenylamine // Ana-lyt. Chem.- 1991.- Vol.63, N 14.- P.1387-1392.

173. Sriramam K. Mechanistic Interpretation of the Redox Behaviour of Diphenylamine /7 Talanta.- 1977.- Vol.24, N 1.- P.31-36.

174. Sarver L.A., Johnson J.H. The Preparation of Diphenylbenzi-dine and Its Use As an Oxidation-Reduction Indicator // J. Arner. Chem. Soc.- 1935.- Vol.57, N 2.- P.329-330.

175. Hammond G.S., Seidel В., Pincock R.E. Mechanism of the Benzidine Rearrangement. V. Acid-Catalysed Decomposition of Tetrap-henyltetrazene and Related Compounds /7 J. Org. Chem.- 1963.-Vol.28, N 12.- P.3275-3279.

176. Панкратов A.H., Панфилова M.B., Муштакова С.П. Кинетика реакции окисления соединений дифениламинового ряда в кислой среде // Журн. общ. химии.- 1986.- Т.56, вып.6.- С.1338-1342.

177. Электронное строение замещенных дифениламина. Сообщение 4. Изучение механизма окисления замещенных дифениламина в щелочной среде / С.П.Муштакова, Н.С.Фрумина, Л.А. Грибов, Л.Н.Харламова // Журн.аналит. химии.- 1974.- Т.29, вып.2.- С.226-229.

178. Миняев P.M., Клецкий М.Е., Минкин В.И. Теоретическое изучение механизма газофазного фторнитрозирования этилена // Журн. орган. химии.- 1987.- Т.23, вып.12.- С.2508-2521.

179. Миняев P.M., Минкин В.И. Теоретическое исследование механизма ассоциативного нуклеофильного замещения в соединениях пентако-ординированных непереходных элементов V, VI групп /./ Журн. структур. химии.- 1979.- Т.20, N 5.- С.842-853.

180. Клецкий М.Е., Миняев P.M., Минкин В. И. Пути реакций нуклеофильного замещения у атома азота нитрозо- и нитрогрупп и их тау-томерные миграции в амидиновых системах // Журн. орган, химии.-1980.- Т.16, вып.4.- С.686-698.

181. Механизм окисления производных дифениламина в кислой среде / А.Н.Панкратов, В.И.Морозов, С.П.Муштакова, А.В.Ильясов // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1984.- N 7.- С.1483-1487.

182. Панкратов А.Н., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Квантово-химическое изучение окислительной димеризации соединений дифенилами-нового ряда .// Теорет. и эксперим. химия.-1984.- Т.20, N 2.-

_ -1 -i I l-í

С.202-206.

183. Панкратов А.Н., Муштакова С. П., Грибов Л. А. Направление окислительной димериеации соединений дифениламинового ряда // Журн. аналит. химии.- 1987.- Т.42, вып.2.- С.352-357.

184. Huisgen R. The Wieland Memorial Lecture. Heinrich Wieland // Proc. Chem. Sog.- 1958.- P.210-219.

185. Cauquis G., Delhomme H., Serve D. Les Characteristiques des Radicaux Cations de Quelques Diaryl-5,10-dihydro-5,10 Phenazines et des Tetraarylhydrazines Correspondantes. La Degradation de ces Dernieres par les Acides /7 Tetrahedron Letters.- 1971.- N 48.-P.4649-4652.

186. Минкин В.И., Симкин Б.Я., Миняев P.M. Теория строения молекул (электронные оболочки).- М.: Высшая школа, 1979.- 407 с.

187. Степанов Н.Ф., Пупышев В. И. Квантовая механика молекул и квантовая химия.- М.: Изд-во МГУ, 1991.- 384 с.

188. Панкратов А.Н., Григорьева Е.И. Электронная делокализация в монофенилъных и дифенилъных молекулах: квантовохимическое рассмотрение и возможный аналитический аспект // Журн. аналит. химии. - 1990.- Т.45, вып.11.- С.2121-2126.

189. Панкратов А.Н., Муштакова С. П., Грибов Л. А. О возможности оценки редокс-потенциалов реагентов дифениламинового ряда кванто-вохимическими методами // Журн. аналит. химии.- 1985.- Т.40, вып.6.- С.1128-1130.

190. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций.- М.: Высшая школа, 1988.- 391 с.

191. Квантовохимические методы расчета молекул / Г.А.Щембелов, Ю.А.Устынюк, В.М.Мамаев, С.Я.Ищенко, й.П.Глориозов, В.Б. Лужков, В.В.Орлов, В.Я. Симкин, В.И.Пупышев, В.Н. Бурмистров; Под ред. Ю.А.Устынюка.- М.: Химия, 1980.- 256 с.

192. Победимский Д.Г., Бучаченко А.Л., Нейман М.Б. О механизме реакций перекисей с ароматическими аминами // Журн. физич. химии.- 1968.- Т.42, вып.6.- С.1436-1440.

193. Dulog L., Baum G. Darstellung- und Eigenschaften eines stabilen Diphenylamin-Radikals // Chem. Ber.- Bd 102, N 5.

S. 1626-1630.

194. Ballester M., Castaner J., Olivella S. Synthesis and Isolation of the Perchlorodiphenylaminyl, an Exceptionally Stable Radical // Tetrahedron Letters.- 1974.- n 7.- P.615-616.

_ -1 Г» ,1 _

х 14

195. Stability and Equilibria of Free Radicals. III. Preparation of Stable, Sterically Shielded, Diary1nitrogen Radicals with Donor and Acceptor Aryl Groups in the Same Molecule / A.T.Balaban, P. T. Frangopol, M. Frangopol, N. Negoi t. a // Tetrahedron. - 1987. -Vol.23, N 12.- P.4661-4675.

196. Radicaus Libres Stabiles Di aryl azote Avec un Groupe Sulfoni-que dans la Molecule / P.T.Frangopol, M.Frangopol, N.Negoita, E.Romas /./ Rev. Roumaine Chirn.- 1969.- T.14, N 14.- P.527-534.

197. CaproiuM.T., Negoita N., Balaban A.T. Aryi-riitroso-arfiinylu-xide , Aryl-tosyl-aminyloxide, and Diaryl-aminyloxide, Where the Aryl Is 3,5-Di-t-butylphenol // Tetrahedron Letters. - 1977.- N 21.- P.1824-1826.

198. Вейлерян H.M., Геворкян М.Г., Чалтыкян O.A. Об образовании свободных аминных радикалов при окислении некоторых ароматических аминов персульфатом калия в водно-этанольных растворах // Докл. АН Арм. ССР.- 1969.- Т.48, N 1.- С.49-51.

199. Геворкян М.Г., Бейлерян Н.М., Чалтыкян О.А. Влияние реакции среды на скорость взаимодействия некоторых аминов с персульфатом калия в воде и водноорганических средах // Уч. зап. Ереванск. гос. ун-та.- 1969.- N 2.- С.54-59.

200. Об установлении природы продуктов окисления персульфатом ароматических аминов в водных и водно-органических разтворах методом тонкослойной хроматографии / Геворкян М.Г. , Чалтыкян О.А., Вейлерян Н.М., Сукиасян Дж.Г.; Редколлегия Арм. хим. журн. АН Арм. ССР.- Ереван, 1970.- 5с.- Библиогр. 8 назв.- Рус.- Деп. в ВИНИТИ 23.04.70, N 1674-70 Деп.

201. О продуктах окисления персульфатом ароматических аминов в водных и водноорганических разтворах / М.Г.Геворкян, О.А.Чалтыкян, Н.М.Бейлерян, Дж.Г.Сукиасян // Арм. хим. журн.- 1970.- Т.23, N7.- С.661.

202. Геворкян М.Г., Бейлерян Н.М., Чалтыкян О.А. Исследование кинетики реакции дифениламина с персульфатом калия в водноэтаноль-ной среде // Арм. хим. журн.- 1970.- Т.23, N 11.- С.978-985.

203. Панкратов А.Н. Кинетика реакции окисления некоторых сульфо и сульфамидных производных дифениламина в щелочной и нейтральной водной средах // Журн. общ. химии.- 1988.- Т.58, вып.10.- С.2323-2328.

204. Панкратов А.Н., Степанов А.Н. Спектрофотометрическое и воль-

тамперометрическое изучение реакции окисления дифениламина и три-фениламина в водно-органических средах // Журн. общ. химии.-1992.- Т.62, вып.4.- С.753-758.

205. Панкратов А.Н., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Квантово-химическое изучение реакции окисления дифениламина: стадии протониза-ции амина и димеризации его катион-радикала // Журн. аналит. химии.- 1987.- Т.42, вып.8.- С.1396-1400.

206. Панкратов А.Н., Муштакова С.П. Квантовохимическое изучение реакции окисления соединений дифениламинового ряда: окислительная димеризация по гетероатому и ароматическим кольцам // Журн.аналит. химии.- 1989.- Т.44, вып.7.- С.1195-1203.

207. The Crystal and Molecular Structure of Tetraphenylhydrazine and Related Compounds at -160 С. I. The Crystal Structure and Physical Properties of Tetraphenylhydrazine (TPH) / A.Hoekstra, A.Vos, P.B.Braun, J.Hornstra // Acta Crystal logr.- 1975.-Vol.B31, Pt 6.- P.1708-1715.

208. Hoekstra A., Vos A. The Crystal and Molecular Structure of Tetraphenylhydrazine and Related Compounds at -160 С. III. Discussion of the Conformation of the Molecules // Acta Crystal -logr•- 1975.- Vol.B31, Pt 6.- P.1722-1729.

209. Wiersma D.A., Kornmandeur J. The Diphenylamine Radical Dinner// Molec. Phys.- 1967.- Vol.13, N 13.- P.241-251.

210. Wiersma D.A., Lichtenbelt J.H., Kornmandeur J. Diphenylamino Radical Dimer As a Color Center in a Molecular Crystal // J. Chem. Phys.- 1969.- Vol.50, N 7.- P.2794-2805.

211. Зубков А.В., Корицкий А.Т., Лебедев Я.С. Образование радикальных пар при радиолизе и фотолизе органических перекисей // Докл. АН СССР.- 1968.- Т.180, N 5.- С.1150-1153.

212. Диканов С.А., Асташкин А.В., Цветков Ю.Д. Квадрупольные эффекты в электронном спиновом эхо пар дифенилазотных радикалов // Журн. структур, химии.- 1985.- Т.26, N 1.- С.43-48.

213.Розанцев З.Г., Шолле В.Д. Органическая химия свободных радикалов.- М.: Химия, 1979.- 344 с.

214. Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчетам структуры и энергии молекулы / Пер. с англ. А.А.Коркина; Под ред. В.С.Маотрюкова, Ю.Н.Панченко.- М.: Мир, 1990.- 383 с.

215. Блюменфельд Л.А., Кукушкин А.К. Курс квантовой химии и строения молекул.- М.: Изд-во МГУ, 1980.- 136 с.

£16. Dewar M.J.5. Futher Perspectives in Organic Chemistry.- Amsterdam: Elsevier, 1978.- P. 107.

217. Oie T. Quantum Chemical Studies of a Model For Peptide Bonde Formation - Formation of foramide and water from ammonia and formic acid //J. Amer. Chem. Soc. - 1982. - V.104, N 23 -P. 6169-6174.

218. Бурштейн К.Я., Исаев А.Н. Модификация метода МЦДП для расчета систем с водородными связями // Журн. структур, химии.-1984. - Т. 25, N 1. - С. 25-30.

219. Stanton R.W. Mclver J.V. Group Theoretical Selections Rules for the Transition States of Chemical Reactions // J. Amer. Chem. Soc. - 1975.- V.97, N 13 - P. 3632-3946.

220. Пирсон P. Правила симметрии в химических реакциях. Пер. с англ./ Под ред. И.П. Белецкой и Н.Ф. Степанова.- М.: МИР, 1979. -592 с.

221. Вилков Л.В., Пентин Ю.А. Физические методы исследования в химии. Структурные методы и оптическая спектроскопия.- М.: Высшая школа, 1987.- 367 с.

222. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке Г. Химическая термодинамика органических соединений / Пер. с англ. В.А. Левицкого, В.М. Сахарова; Предисл. Я.И. Герасимова.- М.: Мир,- 1971. 807 е.; прил.

223. Гурвич Л.В., Карачевцев Г.В., Кондратьев В.Н., Лебедев Ю.А., Медведев В.А., Потапов В.К., Ходеев Ю.С. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону / Отв.

ред. В.Н. Кондратьев.- М.: Наука,- 1974. 351 с.

224. Осипов О.А., Минкин В.И., Гарновокий А.Д. Справочник по ди-польным моментам.- М.: Высшая школа, 1971.- 416 с.

225. Dewar- M.J.S., Jie С., Yu J. SAM1; The First, of a New Series of General Purpose Quantum Mechanical Molecular Models // Tetrahedron. - 1993. - Vol. 49, N 23. - P. 5003-5038.

226. Pankrat-ov A.N., Shchavlev A.E. Semiempirical Quant.urn Chemical Methods: Testing of Physicochemical Properties of Acyclic and Aromatic Compounds // J. Mol. Struct.. Theochern. - 1997. - Vol. 392, N 3. - P. '137-140.

227. Stewart J. J.P. MOPAC, A Semi-Empirical Molecular- Orbital Program // QCPE. 1983. Program N 455.

228. Дзннио Дж., Шнабель P. Численные методы безусловной оптимизации и решения нелинейных уравнений / Пер. с англ. О.П. Еурдако-

ва; Под ред. Ю.Г. Евтушенко. - М. .* Мир, 1988. - 440 с.

229. Thiel W. Fast Semiempirical Geometry Optimizations // J. Mol. Struct. Theochem. - 1988. - Vol. 163. P. 415-429.

230. Еуркерт У., Эллинджер H. Молекулярная механика / Пер. с англ. B.C. Маотрюкова. М.: Мир, 1986. 364 с.

231. Newton M.D. Analasys of Kooprnan*s Theorem // J. Ohem. Phys.-1968. - Vol. 48, N 6. P. 2825-2826.

232. Черкасов A.P., Галкин В.й., Зуева E.M., Черкасов P.А. Концепция электротрицательности. Современное состояние проблемы // Успехи химии. - 1998. - Т. 67, N 5. - С. 423-441.

233. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Физико-химические свойства, методики, библиография / Пер. с англ. Е.Л. Розенберга, С.И. Коппель. - М.: Мир, 1976. - 543 с.

234. Китайгородский А.И., Зоркий П.М., Вельский В.К. Строение органических и элементоорганических молекул: Библиографический указатель. 1929-1979 / Отв. ред. М.А.Порай-Кошиц.- М.: Наука, 1984.284 с.

235. Pankratov A.N. Electronic Effects and Electronegativities of Substituents in Organic Molecules: A 0ND0/2 Consideration // Indian J. Chem. - 1995. - Vol. 34B, N 8. - P. 689-694.

236. Делокалиеация заряда в арилированных амид- и фосфид-ионах по данным ЯМР С / С.С.Берестова, М.И.Терехова, Н. А.Бондаренко, Ю.О.Еогачев, З.С.Петров, Е.Н.Цветков, А.И.Шатенштейн // Журн. общ. химии. - 1982. - Т.52, вып.З. - С.513-516.

237. Politzer P., Whittenburg S.L., Warnheim Т. An Investigation of the Possibility of Alternating Electrostatic Potentials in Substituted Alkanes // J. Phys. Chem. - 1982, - Vol. 86, N 14. -P.2609-2613.

238. Luo Yu-Ran, Benson S.W. New Electronegativity Scale. II Com-parision with other Scales in Correlating Heats of Formation//' J. Phys. Chem. - 1990. - Vol. 94, N 2. - P. 914-917.

239. Sanderson R.T. Electronegativities in Inorganic Chemistry // J. Chem. Educ. - 1952. - Vol. 29. - P. 539-544.

240. Sanderson R.T. Electronegativities in Inorganic Chemistry. II /7 J. Chem. Educ. - 1954. - Vol. 31. - P. 2-7.

241. Sanderson R.T.Electronegativities in Inorganic- Chemistry. Ill /7 J. Chem. Educ. - 1954. - Vol. 31. - P. 238-245.

242. Allred A.L., Roc-how E.G. A Scale of Electronegativity Based

on Electrostatic- Force // J. Inorg. & Nuclear Chem. - 1958. -Vol. 5, N 4. - P. 264-268,

243. Allred A.L. Electronegativity Values from Thermochemical Data // J. Inorg. & Nuclear Chem. - 1961. - Vol. 17, N 3-4. - P. 215-221.

244. Kagarise R.E. Relation Between the Electronegativities of Aj acent Substituents and the Stretching Frequency of the Carbonyl Group // J. Amer. Chem. Soc.- 1955.- Vol.77, N 5.- P.1377-1379.

245. Constant, in ides E. Pauling's Electronegativities for Me, Ph, CN, CF3, and OH Groups from Bond Dissociation Energies //' Proc. Chem. Soc.- 1964.- Sept.- P.290.

246. Черкасов A.P., Галкин В.й., Зуева E.M., Черкасов P.А. Новая модель индуктивного эффекта: групповые "индуктивные электоотри-цатльности" //Журн. общ. химии. - 1996. - Т. 66, вып. 3. - С. 411-415.

247. Gao Shou-Fil. The Electrnegativity of Atoms // Acta Chim. Sinica. - 1961. - Vol. 27, N 3. - P. 190-195.

248. Ferreira R. Principle of Electronegativity Equalization. Parti. - Bond Moments and Force constants // Trans. Faraday Soc. - 1963. - Vol. 59, Part 5, N 485. - P. 1064-1074.

249. Gallais F,, Voigt. D., Labarre J.-F. Sur une Possibilité Calcul des Electronegativities de Groupe // Compt. Rend. Acad.Sci, Paris. - 1965. - T. 260, N 1. - P. 128-130.

250. Gallais F., Voigt D., Labarre J.-F. Extension aux "Electro-negativites de Groupe" du Calcul de 1*Electronegativite Effective d'un Atome dans une Molecule Saturee // J. ohim. phys. et phys.-chim. biol.- 1965.- T.62, N 7-8.- P.761-766.

251. Huheey J.E. The Electronegativity of Groups // J. Phys. Chem.- 1965.- Vol.69, N 10.- P.3284-3291.

252. Yingst A. The Electronegativity of Groups from Thermochemical Data // J. Chem. Soc. Chem. Commun.- 1965.- N 20.- P.480-481.

253. Chandra S., Chandra S. Group Electronegativities of Radicals // Tetrahedron.- 1966.- Vol.22, N 10.- P.3403-3407.

254. Баданов С.С. Злектроотрицательность элементов и химическая связь.- Новосибирск: Мзд-во СО АН СССР, 1969.- 196 с.

255. Ялымова C.B., Самитов Ю.Ю. К вопросу оценки электроотрицательности структурных фрагментов. I. Электроотрицательность и ви-цинальные константы спин-спинового взаимодействия в спектрах ПМР

- 179 -

замещенных олефинов /7 Журн. орган, химии.- 1970.- Т.6, вып.9.-0.1945-1950.

258. Самитов Ю.Ю., Ялымова С.В. К вопросу оценки электроотрицательности структурных фрагментов. II. Электроотрицательность, стерический эффект и вициналъные константы спин-спинового взаимодействия в спектрах ПМР замещенных олефинов // Журн. орган, химии.- 1972.- Т.8, вып.З.- С.441-448.

257. Mande С., Deshmukh Р., Deshmukh Р. /7 A New Scale of Electronegativity on the Basic of calculations of electric Nuclear Charges from X-Ray Spectroscopic DAta // J. Phys. (B). Atom.Mol. Fhys. - 1977. - Vol. 10, N 12. - P. 2293-2300.

258. Boyd R.J., Marcus G.E. Electronegativites of the Elements from Nonempirical Electrostatic Model // J.Chem.Phys.- 1981.-Vol.75, N11.- P.5385-5388.

259. Inamoto N., Masuda Sh., Niwa J. Relationship between Substi-tuient Electronegativity and Field Parameter in the Alifatic Series. Introduction of charge Separetion Parameter (X) /7 J. Phys. Org. Chem. - 1990. - Vol. 3. - P. 209-218.

280. Mullay J. Estimation of Atomic and Group Eleortonegat.ivit.es // Structure and Bonding. - 1987. - Vol. 88. - P. 1-25.

281. Datta D. AB Initio Calculations, Electronegativity Equalisation and Group Electronegativity /7 Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). - 1988. - Vol. 100, N 8. - P. 549-557.

282. Hati S., Datta D. Electronegativity and Bader's Bond Critical Point // J. Comput. Chem.- 1992.- Vol.13, N 7.- P.912-918,

283. Гинейтите В.Л., Шатковокая Д.Б. О возможности описания характера индуктивного эффекта гетероатомов методами ЩЦП/2, МЧЦЦП/3 и ППДП/С // Журн. структур, химии. - 1984. - Т. 25, N 5.

- С. 152-155.

284. Шатковокая Д.Б., Гинейтите В.Л. Влияние электронодонорного эффета неподеленных пар заместителей на характер распределения электронной плотности в насыщенных молекулах // Журн. структур, химии. - 1988. - Т. 29, N 1. - С. 21-25.

285. Stolow R.D., Samal P.W., Giants Th.W. ON CNDO/2 - Predicted Charge Alternation // J. Amer. Chem. Soc.- 1981. - Vol. 103, N 1.

- P. 197-199.

288. Hehre W.J., Pople J,A. Molecular Orbital Theory of the Electronic Structure of Organic Compounds. III. Ab Initio Studies of Charge Distribution Using a Minimal Slater-Type Basis // J, Amer.

- 180 -

Chem, Sog.- 1970.- Vol.92, N 8.- P.2191-2197.

267. Строение, реакционная способность и перспективы применения реагентов ряда дифениламина в анализе / С.П. Муштакова, А. П. Гу-менюк, O.A. Биленко, А.Н. Панкратов, Л.Ф. Кожина, С.С. Хмелев // Журн. аналит. химии. - 1995. - Т. 50, N 7. - С. 732-739.

268. Sriramam К. Mechanistic interpretation of the Redox Behaviour of Diphenylamine // Talanta.- 1977.- Vol.24, N 1.- P.31-36.

269. Pankratov A.N. Trends in Spin Density Distribution in Radical Intermediates in Connection with Homolytic Coupling Directions of Organic Compounds /./ J. Mol. Struct.. Theochem. - 1994. -Vol. 315, N 1. - P. 179-186.

270. Waiden G.H., Hammett L.P., Chapman R.P. Phenatroline-Ferrous Ion: A Reversible Oxidation - Reduction Indicator of High Potential and Its Use in Oxidimetries Titrations // J. Arner. Chem. Soc. 1933.- Vol. 55, N 7.- P. 2649-2654.

271. Pankratov A.N., Uchaeva I.M., Stepanov A.N. Chemical and Electrochemical Oxidation of Phenothiazine // Canad. J. Chem. -1993. - Vol.71, N 5. - P. 674-677.

272. Pankratov A.N., Stepanov A.N. Oxidation and Homolytic Coupling Regioselectivity of Carbazole in Acidic Media /'/' Croatica Chem. Acta. - 1997. - Vol. 70, N 2. - P. 585-598.

273. Органическая электрохимия /' Под ред. М.М. Еейэера, X. Лун да; Пер. с англ. Г.П. Гириной, В.А. Кокорекиной, A.C. Мендковича; Под ред. В.А. Петросяна, Л.Г. Феоктистова. - М.: Химия, 1988.- Кн. 1. - 469 с.

274. De Kock R., Jasperse С. Studies of Proton Affinity as a Probe of Electronic Structure. General Overview // Inorg. Chem. 1983. Vol. 22, N 26. P. 3839-3843.

275. Olivella S., Urpi F., Vilarrasa J. Evaluation of MNDO Calcu-ilated Proton Affinities // J. Comput. Chem. 1984. Vol. 5, N 3. P. 230-236.

276. Фрумина H.C., Трегуб Е.Г. Зависимость свойств редокс-индикаторов дифениламинового класса от протолитических равновесий в их растворах // Журн. аналит. химии.- 1971.- Т.26, вып.4.-С.669-676.

277. Никурашина М.Л. Замещенные фенилантраншювой кислоты как аналитические реагенты. Дис. ... канд. хим. наук. Саратов: Саратова«. гос. ун-т, 1970. '144 с.

278. Lederer М., Ward F.L. Oxydation of tolyanthranilio acids.

- 181 -

// Anal y t.. Chim. Acta. 1952. Vol. 6, N 1. P. 1-6.

279. Untersuchung' einiger diphenylaminartiger Redoxsysteme / Er-dey L., Kasa I., Klatsmanyi P., Meisel T. // Acta Chim.Acad. Sei. Hung.- 1961.- T. 26, Sectio 1.- P. 53-69.

280. Электронное строение и аналитическое применение некоторых фоофонозамещенных фенилантраниловой кислоты / Еременко С.Н., Муш-такова С.П., Гусакова H.H., Лукин A.M., Фрумина Н.С. // Журн. аналит. химии. 1975. Т. 30, вып. 12. С. 2299-2305.

281. n-Арсонофенилантраниловая кислота - новый окислительно-восстановительный индикатор / Никурашина М.Л., Еременко С.Н., Фрумина Н.С., Шевко В.А./7 Заводская лаборатория. 1972. Т. 38, N 8. С. 903-905.

282. Erdey L., Banyai Е., Gere E.B. Untersuchung einiger als Re-doxindicatoren an Wendbaren Variaminblauderivaten // Talanta. 1959. Vol. 3, N 1. P. 54-64.

283. Erdey L., Banyai E., Zalay E., Tesy M. Herstellung und Standard - Redoxpotentiale Var iamnblauder i vat en // Acta Chim. Acad, Sei. Hung. 1958. T. 15, Sectio 1. P. 65-79.

284. Clark W.M. Oxidation-Reduction Potentials of Organic Systems. Baltimore: The Williams & Wilkins Company, 1960. 587 p.

285. Изучение аналитических возможностей 5-сульфаимдо-2'-меток-с и N-фенилантраниловой и 5-сульфодиэтиламидо-2'-метокси-Ы-фени-лантраниловой кислот /' H.H.Гусакова, С.П.Муштакова, М.А.Чернова, Н.С.Фрумина, Т.В.Чернышова, А.Н.Гайдукевич // Химические реактивы и особо чистые вещества. Труды ИРЕА.- М.: ИРЕА, 1981.- Вып.43.-С.73-81.

286. Луцкий А.Е., Кочергина Л.А., Бугай П.M. Дипольные моменты некоторых замещенных дифениламина // Журн. общ. химии.- 1963.-Т.ЗЗ, вып.З.- С.985-987.

287. Исследование дипольных моментов некоторых замещенных 2-кар-бокеидифениламина / Преждо В.В., Федоров Е.Е., Еременко С.Н., Фрумина Н.С. /7 Журн. общ. химии. 1975. Т. 45, вып. 5. С. 1125-1129.

288. Никоноров П.Г., Кожина Л.Ф., Муштакова С.П. Синтез и реакционная способность сульфопроизводных трифениламина // Новые достижения в органической химии: Сборник науч. трудов. - Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 1997.- С. 75-76.

289. Пространственная локализация и динамика молекул воды с хорошим тетраэдрическим окружением / Наберухин Ю.И., Лучников В.А.,

- 182 -

Маленков Г.Г., Желиговская Е.А. //Журн. структур, химии. -1997.- Т.38, N4.- С. 713-722.

290. The Study of the Electrochemical Oxidation Mechanism of Dip-henylamine Derivatives in Dipolar Aprotic Solvents. I. The Electrochemical Oxidation of Variamine Blue in Acetonitrile and in Propylene Carbonate / G. Farsang, M. Kovacs, Т. M. H. Saber, L.Ladanyi //J. Electroanal.Chem.- 1972.- Vol.38, N 1.- P.127-135.

291. Семин Г.К., Бабушкина Т.А., Якобсон Г.Г. Применение ядерного квадрупольного резонанса в химии. - Л.: Химия, 1972. - 536 с.

292. Сафин И.А.} Осокин Д. Я. Ядерный квадрунольный резонанс в соединениях азота. - М.: Наука, 1977. - 256 с.

293. Suhstituent Effect on the IR and PMR Spectra of Diphenylami-nes / M. Kasai, M. Hirota, Y. Hamada, H. Matsuoka // Tetrahedron. - 1973. - Vol. 29, N 2. - P. 267-270.

294. Кошкин Л.В. Молекулярная структура и реакционная способность вторичных ароматических аминов по NH-группе /7 Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1982. - Т. 25, вып. 3. - С. 264-274.

295. Ahlbrecht Н., Papke G. Vinylamine. XIX. Zur Hibridisierung des Stickstoff in Diphenylamin und Isobutenylanilin // Chemistry Letters. - 1975. - N 1. - P. 91-92.

296. Панкратов A.H., Муштакова С.П., Грибов Л.А. Электронное строение молекул дифенильных мостиковых соединений // Теорет. и эксперим. химия. - 1985. - Т. 21, N 1. - С. 84-88.

297. Электронные эффекты, электроотрицательность атомных групп в органических молекулах и детализация отдельных стадий окисления диариламинов / А.Н. Панкратов, А.Е. Щавлев, Д.Я. Осокин, К.В. Боженко // Новые достижения в органической химии: Сборник науч. трудов. - Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 1997. - С. 92-93.

298. Boyd R.J., Glover J.N.M., Pincock J.A. A Theoretical Study of the Change In Gomolytic Bond Dissociation Energy on Conversion of A-B to A-B+H /7 J. Amer. Chem. Soc. - 1989.- vol.111, N14.- P. 5152-5155.

299. Del Re G. The PPP-CI Scheme as a Fundamental Physical Model /7 Int. J. Quantum Chem.- 1990.- Vol.37, N 4.- P.497-508.

300. Hirai T., Kuwabata S., Yoneyama H. Electrochemical Behavoir of Polypyrrole, Poly-3-methylthiophene, and Polyamiline Deposited on Nafiton - Coated Electrodes // J. Electrochern. Sor,-1988.-vol.135, N5. - P.1132-11337.

301. Structure and Properties of Polyaniline As Modifed by Single

- loo -

- Crystal Oligomers / L.W. Shacklette, J.F. Wolf, S. Gould, R.H. Baughrnan /7 J. Chem. Phys. - 1988.- vol.88, N6. - P.3955-3961, ЗОЕ. Chemical and Eleotrochemical Synthesis, Uharactreization oi' Polydiphenilamin and Poly(3-methoxydiphenylamine) /7 J. Electro-nal. Chem.- 1990,- Vol.289, N 1-2. - P. 37-53.

303. Ngugeri My T., Dao Le H. Synthesis and Properties of" Substituted Polydiphei lamines /7 J. Elecrochern, Soc.- 1990,-vol.137,N3,- P.167 C.

304. Yang H., Bard A. J, The Application of" Rapid Scan Cyclic Voltamperometry and Digital Simulation to the Study of the Mechanism of Diphenilamine Oxidation, Radial Cation Dirnerization and Polymerization m Acetonitrile // J. Electroanal. Chem. - 1991.-Vol.306, N 1-2.- P.87-109.

305. Flintjer В., Jansen W, Polypyrrol und Polypyrrole - Batterien // Prax. Naturwiss. Chem, - 1989. - Bd 38, N3, - S. 7-11

306. Electrical Properties of" Pyrrole and Its Copolymers / К. K. Kanazava, A. F. Diaz, M. T. Krounbi, G.B. Street // Syntetic Metals.- 1981.- Vol.4, N2, - P.119-130,

307. Falk H., Strebler G., Muller N. Kraftfeldrech Nungen au Linearen Oligopyrrolen: S.E'-Bipyrrol, 2,2-Furfurrol und ProdugiOsten // Monatch. Chem,-1988,- Bd 119, N4.- S,505-508,