Электрохимические сенсоры на основе электрополимеризованных трифенилметановых красителей для одновременного определения структурно родственных фенольных антиоксидантов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Жупанова Анастасия Сергеевна
Жупанова Анастасия Сергеевна
кандидат наук
2024
- Специальность ВАК РФ00.00.00
- Количество страниц 173
Оглавление диссертации кандидат наук Жупанова Анастасия Сергеевна
ВВЕДЕНИЕ
Глава 1 ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ ДЛЯ ОДНОВРЕМЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ (Литературный обзор)
1.1 Одновременное определение природных фенольных
антиоксидантов
1.1.1 Сенсоры на основе углеродных наноматериалов
1.1.2 Сенсоры на основе наночастиц металлов и их оксидов
1.1.3 Сенсоры на основе полимерных покрытий
1.1.4 Сенсоры на основе сочетаний модификаторов
1.2 Одновременное определение синтетических пространственно-
затрудненных фенолов
Глава 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
2.1 Оборудование
2.2 Реактивы и материалы
2.3 Методика изготовления сенсоров на основе электрополимеризованных трифенилметановых красителей
2.4 Методики проведения измерений
Глава 3 ЭЛЕКТРОДЫ, МОДИФИЦИРОВАННЫЕ ЭЛЕКТРОПОЛИМЕРИЗОВАННЫМИ ТРИФЕНИЛМЕТАНО-ВЫМИ КРАСИТЕЛЯМИ, И ИХ ХАРАКТЕРИСТИКИ
3.1 Электрополимеризация тимолфталеина на электроде,
модифицированном углеродными нановолокнами
3.2 Электрополимеризация красителей на электроде, модифицированном функционализированными одностенными углеродными нанотрубками
3.2.1 Получение покрытия из электрополимеризованного алюминона
3.2.2 Электрополимеризация бромкрезолового пурпурного
3.2.3 Получение покрытия на основе поли(фенолового красного)
3.3 Морфология поверхности и электрохимические характеристики
полимер-модифицированных электродов
Глава 4 ОДНОВРЕМЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПРИРОДНЫХ ФЕНОЛЬНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ С ПОМОЩЬЮ ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКИХ СЕНСОРОВ НА ОСНОВЕ
ПОЛИ(ТРИФЕНИЛМЕТАНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ)
4.1 Вольтамперные характеристики природных фенольных
антиоксидантов на стеклоуглеродном и модифицированных
электродах
4.1.1 Кверцетин и рутин
4.1.2 Гесперидин и нарингин
4.1.3 Феруловая кислота и ванилин
4.1.4 Гидроксикоричные кислоты
4.2 Окисление природных фенольных антиоксидантов на полимер-модифицированных электродах
4.3 Аналитические возможности вольтамперометрических сенсоров
на основе поли(трифенилметановых красителей)
4.3.1 Сенсор на основе политимолфталеина для одновременного определения кверцетина и рутина
4.3.2 Одновременное определение гесперидина и нарингина с помощью сенсора на основе полиалюминона
4.3.3 Сенсор на основе поли(бромкрезолового пурпурного) для определения феруловой кислоты и ванилина при совместном присутствии
4.3.4 Сенсор на основе поли(фенолового красного) для
одновременного определения гидроксикоричных кислот
ЗАКЛЮЧЕНИЕ
СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.... 145 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Новые вольтамперометрические способы определения флаванонов в цитрусовых соках с использованием наноразмерных модифицирующих материалов2023 год, кандидат наук Якупова Эльвира Наилевна
Электроды, модифицированные электрополимеризованными природными фенольными соединениями, для оценки антиоксидантных свойств продуктов питания и объектов биомедицинского назначения2019 год, кандидат наук Гусс Екатерина Валерьевна
Электрохимические методы определения фенольных антиоксидантов в напитках, специях и фармпрепаратах2012 год, кандидат химических наук Низамова, Альфия Маратовна
Электроды, модифицированные наноматериалами оксидов металлов, для вольтамперометрического определения пищевых красителей и липоевой кислоты2024 год, кандидат наук Гимадутдинова Лилия Тимуровна
Электрохимические ферментные и ДНК-сенсоры на основе полимеризованных тиазиновых красителей2023 год, кандидат наук Стойков Дмитрий Иванович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические сенсоры на основе электрополимеризованных трифенилметановых красителей для одновременного определения структурно родственных фенольных антиоксидантов»
ВВЕДЕНИЕ
Актуальность темы. Определение структурно родственных органических соединений, в том числе и изомеров, при совместном присутствии является актуальной задачей современной аналитической химии. С одной стороны, структурно родственные соединения могут проявлять отличающиеся свойства, например биологическую активность. С другой стороны, селективное определение таких соединений необходимо для установления химического состава объектов исследования, контроля их качества и оценки биологической активности с целью дальнейшего практического применения. Среди широкого круга биологически активных веществ привлекают большое внимание антиоксиданты, которые играют ключевую роль в системе антиоксидантной защиты живых организмов от вредного воздействия свободных радикалов и развития так называемого окислительного стресса. В частности, большое разнообразие природных фенольных антиоксидантов требует разработки надежных и простых способов их одновременного определения. Для этих целей обычно используют хроматографию и электрофорез с различными типами детектирования.
Степень разработанности темы исследования. Фенольные антиоксиданты достаточно легко вступают в реакции переноса электрона, что лежит в основе их антиоксидантного действия. Для их определения хорошо зарекомендовали себя методы электроанализа, характеризующиеся высокой чувствительностью, быстротой проведения измерений и относительно невысокой стоимостью анализа, а также возможностью миниатюризации, что делает их весьма привлекательными для решения подобного рода задач. Вместе с тем существенный недостаток электрохимических методов - низкая селективность определения структурно родственных аналитов при совместном присутствии в объектах сложного состава. Во многом это одна из причин ограниченного применения методов
электроанализа на практике. Эту проблему удается успешно решать за счет активного развития электрохимических сенсоров.
В настоящее время для одновременного определения фенольных антиоксидантов предложены различные электрохимические сенсоры на основе химически модифицированных электродов. Однако число работ, посвященных одновременному определению фенольных антиоксидантов, невелико по сравнению с данными по определению индивидуальных соединений этой группы. Среди модификаторов электродной поверхности рассматриваются чаще всего углеродные наноматериалы, наночастицы оксидов металлов и их сочетания. Описаны лишь отдельные примеры применения сенсоров на основе полимерных покрытий для одновременного определения фенольных антиоксидантов. При этом непроводящие покрытия практически не рассматриваются, хотя известно, что такие покрытия эффективны в электроанализе антиоксидантов. Трифенилметановые красители как мономеры в данном контексте являются новыми.
Цель исследования заключается в разработке новых электрохимических сенсоров на основе сочетания углеродных наноматериалов и электрополимеризованных трифенилметановых красителей для чувствительного и селективного определения природных фенольных антиоксидантов при совместном присутствии в пищевых продуктах и растительном сырье.
Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:
1. найти условия электрополимеризации трифенилметановых красителей на стеклоуглеродных электродах (СУЭ), модифицированных углеродными наноматериалами, обеспечивающие наилучшие вольтамперные характеристики природных фенольных антиоксидантов при совместном присутствии;
2. оценить морфологию поверхности СУЭ и разработанных модифицированных электродов и сопоставить их электрохимические
характеристики на основе данных сканирующей электронной микроскопии, вольтамперометрии и спектроскопии электрохимического импеданса;
3. установить параметры электроокисления природных фенольных антиоксидантов на созданных полимер-модифицированных электродах;
4. разработать новые селективные вольтамперометрические сенсоры для одновременного определения природных фенольных антиоксидантов в пищевых продуктах и экстрактах из растительного сырья.
Научная новизна работы состоит в следующем:
1. установлены рабочие условия (концентрация мономера, фоновый электролит, число циклов сканирования потенциала и параметры электролиза) электрополимеризации трифенилметановых красителей (тимолфталеина, алюминона, бромкрезолового пурпурного и фенолового красного) на СУЭ, модифицированных углеродными нановолокнами (УНВ) и функционализированными полиаминобензолсульфоновой кислотой одностенными углеродными нанотрубками (ф-ОУНТ), обеспечивающие наилучшие вольтамперные характеристики природных фенольных антиоксидантов при совместном присутствии (кверцетина и рутина, гесперидина и нарингина, феруловой кислоты и ванилина, а также кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот);
2. данные сканирующей электронной микроскопии свидетельствуют о равномерном распределении углеродных наноматериалов и полимерных покрытий на электродной поверхности. Полимерный слой имеет складчатую структуру с порами и каналами, что приводит к увеличению площади электродной поверхности, в том числе и электроактивной. Показано статистически достоверное увеличение скорости переноса электрона по сравнению с СУЭ, что подтверждает эффективность использования предложенных покрытий в качестве чувствительного слоя электрохимических сенсоров для электроанализа;
3. рассчитаны параметры окисления рассматриваемых природных фенольных антиоксидантов на созданных полимер-модифицированных электродах. Для всех соединений электродная реакция протекает с участием двух протонов и двух электронов с образованием соответствующих о-хинонов за исключением феруловой кислоты на поли(феноловый красный)/ф-ОУНТ/СУЭ, которая окисляется до 5-гидроксиферуловой кислоты. При этом электроокисление рутина и кверцетина на политимолфталеин-модифицированном электроде контролируется поверхностными процессами, а для всех остальных фенольных антиоксидантов реализуется диффузионный контроль;
4. впервые предложены чувствительные и селективные вольтамперометрические сенсоры на основе послойного сочетания ф-ОУНТ и электрополимеризованных трифенилметановых красителей для одновременного определения нарингина и гесперидина, феруловой кислоты и ванилина, а также кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот. Полученные аналитические характеристики природных фенольных антиоксидантов превосходят описанные ранее для индивидуального электрохимического определения аналитов. Сенсор на основе политимолфталеина для определения кверцетина и рутина при совместном присутствии демонстрирует лучшие или сопоставимые с электрохимическими аналогами характеристики;
5. разработанные сенсоры успешно использованы в анализе пищевых продуктов и экстрактов из растительного сырья. Проведено одновременное определение кверцетина и рутина в репчатом луке и водном настое липы (Tilia L.) цветков на политимолфталеин/УНВ/СУЭ, гесперидина и нарингина в цитрусовых соках на полиалюминон/ф-ОУНТ/СУЭ, ванилина и феруловой кислоты в экстрактах ванили на поли(бромкрезоловый пурпурный)/ф-ОУНТ/СУЭ, а кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот в кофе эспрессо на поли(феноловый красный)/ф-ОУНТ/СУЭ.
Теоретическая и практическая значимость работы состоит в демонстрации возможности использования непроводящих
электрополимеризованных покрытий на основе трифенилметановых красителей в сочетании с проводящими углеродными наноматериалами в качестве сенсорной платформы в органическом вольтамперометрическом анализе. При этом сенсоры характеризуются простотой формирования чувствительного слоя, так как электрополимеризация исключает многостадийность синтеза с применением большого числа вспомогательных реагентов, в том числе токсичных органических растворителей и позволяет легко контролировать толщину и свойства получаемого покрытия. Установлены параметры электроокисления природных фенольных антиоксидантов на разработанных электродах и на примере неэквимолярных смесей показано, что окисление аналитов в смесях протекает независимо. Разработанные вольтамперометрические сенсоры обеспечивают экспрессность и высокую точность и селективность определения целевых аналитов в широких диапазонах их концентраций, что позволяет применять их в анализе реальных объектов различной природы. Это подтверждается результатами определения целевых аналитов в пищевых продуктах и экстрактах из растительного сырья.
Методология и методы исследования. В диссертационной работе использованы электрохимические методы, в частности, различные режимы вольтамперометрии (циклическая и дифференциально-импульсная), хроноамперометрия и спектроскопия электрохимического импеданса. Варьирование рН фонового электролита и скорости сканирования потенциала в условиях циклической вольтамперометрии позволило установить закономерности окисления рассматриваемых фенольных антиоксидантов и рассчитать соответствующие количественные параметры. Морфология поверхности электродов охарактеризована с помощью сканирующей электронной микроскопии. Для сопоставления результатов анализа реальных объектов использована высокоэффективная жидкостная
хроматография (ВЭЖХ) с УФ-детектированием. Регрессионный анализ и статистическую обработку полученных результатов проводили с помощью программного пакета OrigmPro 8.1 (OrigmLab, США).
Положения, выносимые на защиту:
1. условия электрополимеризации трифенилметановых красителей (тимолфталеина, алюминона, бромкрезолового пурпурного и фенолового красного) на СУЭ, модифицированных УНВ и ф-ОУНТ, позволяющие проводить одновременное детектирование природных фенольных антиоксидантов (кверцетина и рутина, гесперидина и нарингина, феруловой кислоты и ванилина, а также кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот);
2. данные по морфологии поверхности СУЭ и модифицированных электродов и их электрохимическим характеристикам (электроактивная площадь поверхности, параметры электрохимического импеданса);
3. вольтамперные характеристики и параметры электроокисления (коэффициенты анодного переноса, число электронов, гетерогенные константы скорости переноса электрона, коэффициент диффузии и поверхностная концентрация) природных фенольных антиоксидантов различных классов на разработанных полимер-модифицированных электродах и соответствующие схемы реакций окисления;
4. новые чувствительные и селективные вольтамперометрические сенсоры на основе УНВ или ф-ОУНТ и электрополимеризованных трифенилметановых красителей для одновременного определения кверцетина и рутина, нарингина и гесперидина, феруловой кислоты и ванилина, а также кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот и результаты их практического применения в анализе пищевых продуктов и экстрактов из растительного сырья.
Личный вклад автора состоит в активном участии в постановке цели и задач диссертационного исследования, в поиске, обработке, систематизации и анализе литературных данных по способам одновременного
электрохимического определения фенольных антиоксидантов, в планировании и проведении эксперимента, обработке и обобщении полученных результатов, а также подготовке докладов на профильных конференциях и публикаций по полученным в работе данным.
Степень достоверности. Достоверность представленных данных подтверждается грамотным применением методов электроанализа в сочетании со сканирующей электронной микроскопией и ВЭЖХ. Все результаты получены на современном сертифицированном оборудовании, обработаны с использованием методов математической статистики и характеризуются воспроизводимостью и робастностью. Установленные параметры электроокисления фенольных антиоксидантов на разработанных электродах и предложенные схемы реакций согласуются с общепринятой теорией электродных процессов для этого класса антиоксидантов и представленными в литературе для других химически модифицированных электродов. Правильность полученных вольтамперометрических данных для реальных объектов подтверждается значениями степени открытия и результатами хроматографического определения.
Апробация работы. Результаты, полученные в диссертационной работе, прошли всестороннюю апробацию на ведущих всероссийских и международных конференциях в ходе устных и стендовых докладов: V и VI Всероссийских симпозиумах "Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии" (Краснодар, 2018, 2021), III, IV, V и VI Международных школах-конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2018, 2021, 2022, 2023), XX EUROANALYSIS (Istanbul, 2019), XXI Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry (Saint Petersburg, 2019), Международном молодежном научном форуме «ЛОМОГОСОВ-2020» (Москва, 2020), X Юбилейной всероссийской конференции по электрохимическим методами анализа ЭМА-2020 (Казань, 2020), Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021» и «Ломоносов-2022»
(Москва, 2021, 2022), 1st International Electronic Conference on Chemical Sensors and Analytical Chemistry (Basel, 2021), The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021» (Saint Petersburg, 2021), XV Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2021), 3rd International Online-Conference on Nanomaterials (Basel, 2022), XXIII и XXIV Международных научно-практических конференциях студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2022, 2023), IV Съезде аналитиков России (Москва, 2022), 3rd International Electronic Conference on Applied Sciences (Basel, 2022), International scientific and technical conference of young scientists "Innovation materials and technologies" (IMT-2023) (Minsk, 2023), XXXIII Российской молодежной научной конференции с международным участием «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2023), Всероссийской конференции по электрохимии с международным участием «Электрохимия-2023» (Москва 2023), 4th International Electronic Conference on Applied Sciences (Basel, 2023) и Итоговой научной конференции сотрудников Казанского университета за 2023 год.
Связь работы с научными программами, планами, темами. Работа выполнена в рамках основного научного направления Химического института им. А. М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений», частично поддержана грантом РФФИ «Новые электрохимические сенсоры на основе нано- и электрополимеризованных материалов для определения структурно родственных органических соединений» (проект 18-33-00220-мол_а, 2018-2019 гг.) и субсидией, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности.
Публикации. Соискателем опубликовано 30 работ, в том числе 9 статей, из них 7 статей в реферируемых изданиях, индексируемых в базах данных Web of Science и Scopus, и тезисы 21 доклада. Соавторами публикаций являются научный руководитель д.х.н, доцент Зиятдинова Г.К., д.х.н., проф. Будников Г.К., к.х.н., Гусс Е.В., принимавшие участие в обсуждении условий получения полимерных покрытий, к.х.н., доцент Давлетшин Р.Р., проводивший хроматографические измерения.
Структура и объем диссертации. Работа имеет традиционное строение и состоит из введения, четырех глав, заключения, списка сокращений и обозначений и списка использованных библиографических источников. Она изложена на 173 страницах текста компьютерной верстки, включает 29 таблиц, 48 рисунков и библиографический список, насчитывающий 194 наименования.
Во введении представлены актуальность темы работы, цель и задачи исследования, научная новизна, теоретическая и практическая значимость работы, а также положения, выносимые на защиту, методология и методы исследования, отмечены личный вклад автора, степень достоверности полученных результатов, информация об апробации работы и публикациях по теме диссертационного исследования.
В первой главе (литературном обзоре) рассмотрены электрохимические сенсоры для одновременного определения природных или синтетических фенольных антиоксидантов, их аналитические характеристики, достоинства и недостатки. Данные систематизированы по типу чувствительного слоя сенсора, дающего отклик на целевые аналиты, включая углеродные наноматериалы, наночастицы металлов и их оксидов, полимерные покрытия и их различные сочетания. Уделено внимание способам получения рассматриваемых сенсоров, обсуждены их преимущества и недостатки.
Вторая глава (экспериментальная часть) представляет собой подробное описание приборов и реактивов, способов и условий получения модифицированных электродов-сенсоров, а также методики и условия
проведения эксперимента, уравнения и формулы, использованные для расчета электрохимических параметров.
В третьей и четвертой главах изложены результаты проведенного исследования и их обсуждение. Третья глава посвящена разработке электродов, модифицированных электрополимеризованными
трифенилметановыми красителями, исследованию их морфологии и электрохимических характеристик. В четвертой главе представлены данные по одновременному определению природных фенольных антиоксидантов с помощью разработанных вольтамперометрических сенсоров и их применению в анализе реальных образцов.
Диссертационная работа выполнена на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М. Бутлерова ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет».
Глава 1
ЭЛЕКТРОХИМИЧЕСКИЕ СЕНСОРЫ ДЛЯ ОДНОВРЕМЕННОГО ОПРЕДЕЛЕНИЯ ФЕНОЛЬНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ (Литературный обзор)
Одним из актуальных и востребованных на практике направлений развития аналитической химии является одновременное определение изомеров и структурно родственных органических соединений. Особенно актуально это направление в анализе объектов сложного состава природного происхождения, а среди аналитов представляют интерес антиоксиданты различных классов, обеспечивающих в живых системах защиту клеток от развития окислительного стресса или его последствий [1].
Наиболее многочисленной является группа низкомолекулярных антиоксидантов, включающая большое число структурно родственных соединений, среди которых только фенольных антиоксидантов насчитывается более 10 тысяч соединений [2]. Именно эта группа антиоксидантов привлекает интерес ученых в течение последних 20 лет [3]. Классификация природных фенольных антиоксидантов по биогенетическому принципу в зависимости от числа фенольных колец в их структуре и типов фрагментов, соединяющих эти кольца, включает пять основных классов: фенольные кислоты (производные бензойной и коричной кислот), флавоноиды, танины (гидролизуемые и конденсированные), стильбены и лигнаны [3] (Рисунок 1). Все они являются вторичными метаболитами растительного происхождения [4], что обусловливает их структурное подобие, а следовательно, и сходство проявляемых химических свойств. Тем не менее для различных типов растительного сырья характерен свой набор классов фенольных антиоксидантов и их отдельных представителей, что приводит к огромному разнообразию этих соединений в природе.
„он
Рисунок 1 - Классификация природных фенольных антиоксидантов.
Другая группа фенольных антиоксидантов представлена синтетическими пространственно-затрудненными фенолами (Рисунок 2), которые обычно применяют в качестве стабилизаторов продуктов питания, а также растительных и технических масел для предотвращения их окисления [5]. Содержание таких антиоксидантов строго регламентировано и требует контроля, поскольку при высоких концентрациях они могут оказывать дозозависимое токсическое действие, включая карциногенез [6].
трети-Бутилгидрохинон Бутилгидроксианизол Бутил гидрокситолуол Пропилгаллат (ТБГХ) (БГА) (БГТ)
Рисунок 2 - Синтетические пространственно-затрудненные фенолы.
Таким образом, селективное определение природных или синтетических фенольных антиоксидантов является актуальной задачей, для решения которой обычно применяют хроматографические и электрофоретические методы c различными вариантами детектирования [3, 7-12].
Электрохимические методы показали эффективность при определении фенольных антиоксидантов в относительно простых по составу объектах анализа или когда антиоксидант является основным компонентом [3, 13, 14], а влияние низких концентраций других антиоксидантов образца сведено к минимуму или вовсе отсутствует. Однако в последнее время стали активно создаваться электрохимические сенсоры, основанные на использовании модифицированных электродов, обеспечивающие селективное одновременное определение фенольных антиоксидантов. Иммобилизация модификатора на поверхности сенсора изменяет его характеристики (обеспечивает увеличение скорости переноса электрона, концентрирование аналитов, уменьшение влияния матричных эффектов) [15], что открывает новые возможности в определении структурно родственных соединений, в
том числе фенольных антиоксидантов. Однако число работ, посвященных одновременному определению фенольных антиоксидантов, невелико по сравнению с данными по определению индивидуальных соединений этой группы.
1.1 Одновременное определение природных фенольных антиоксидантов
Для структурно родственных фенольных антиоксидантов, как правило, не удается достичь электрохимического разрешения пиков или ступеней окисления при использовании традиционных электродов из углеродных материалов. Это обусловлено близкими значениями энергии высшей занятой орбитали, с которой отрывается первый электрон на потенциалопределяющей стадии окисления. Тем не менее, для представителей различных классов природных фенолов в ряде случаев удается наблюдать четкое разделение сигналов окисления, но число таких примеров ограничено. Так, возможно одновременное определение лютеолина и 3-гидроксифлавона на стержневом графитовом электроде в условиях квадратно-волновой анодной адсорбционной инверсионной вольтамперометрии в среде буферного раствора Бриттона-Робинсона с рН 3.0, содержащего 0.5 М CЮ4 (Рисунок 3) [16].
24
Лютеолин З-Гидроксифлавон
электрод
-16
0.6
0.8
Е, В
Рисунок 3 - Циклические вольтамперограммы смеси лютеолина и 3-гидроксифлавона на различных электродах [16].
Разность потенциалов пиков окисления аналитов составляет 243 мВ, что свидетельствует об их независимом окислении. Диапазоны определяемых концентраций составляют 49.0-195 нМ для лютеолина и 117-1130 нМ для 3-гидроксифлавона с пределами обнаружения 1.34 и 5.15 нМ соответственно [16]. Показано, что кверцетин оказывает мешающее влияние при определении лютеолина. Данный подход протестирован на образцах биологических жидкостей с искусственно внесенными аналитами.
Дифференциально-импульсная вольтамперометрия на СУЭ позволяет определять кверцетин и лютеолин при совместном присутствии. Разность потенциалов окисления составляет 110 мВ на фоне фосфатного буферного раствора с рН 5.0, содержащего 78% метанола. Градуировочные зависимости линейны в диапазонах 0.0079-3.96 и 3.95-14.85 мкМ для кверцетина и 0.0065-3.26 и 3.26-12.25 мкМ для лютеолина. Пределы обнаружения составляют 2.2 и 1.8 нМ для кверцетина и лютеолина соответственно [17]. Проведено определение кверцетина и лютеолина в белом чае и мате.
Для одновременного определения общего содержания хлорогеновых кислот и ванилина в присутствии кофеина предложен допированный бором алмазный электрод после активации в катодной области потенциалов. В условиях квадратно-волновой адсорбционной инверсионной вольтамперометрии (время накопления 60 с при открытой цепи) на фоне 0.1 М ИЫС3 потенциалы окисления составляют 0.68 и 1.15 В для хлорогеновой кислоты и ванилина соответственно. Диапазоны определяемых содержаний равны 2.8-170 для хлорогеновой кислоты и 3.3-330 мкМ для ванилина с пределами обнаружения 0.40 и 0.38 мкМ соттветственно. Метод апробирован на растворимом кофе с ванилью [18].
Для повышения селективности отклика в современном электроанализе активно применяют химически модифицированные электроды. Подбор подходящего модификатора позволяет управлять аналитическим сигналом определяемых соединений, его селективностью и чувствительностью. Для одновременного определения фенольных антиоксидантов в качестве
модификаторов поверхности сенсоров применяют углеродные наноматериалы, наночастицы оксидов металлов, полимерные покрытия различной природы, поверхностно-активные вещества и их различные сочетания.
1.1.1 Сенсоры на основе углеродных наноматериалов
Углеродные наноматериалы (нанотрубки, графен, нановолокна) нашли широкое применение при создании электрохимических сенсоров. Высокая электропроводность, химическая инертность, большое соотношение краевых и базисных плоскостей, большая площадь эффективной поверхности сенсора за счет высокой степени шероховатости, а также возможность функционализации поверхности наноматериала обеспечивают более высокую чувствительность отклика на аналит при низкой концентрации или в сложной матрице, более низкие пределы обнаружения и быстрый перенос электрона по сравнению с традиционными углеродными материалами (стеклоуглеродом, угольной пастой, графитом), т.е. улучшение аналитических характеристик определения целевых аналитов, в том числе и антиоксидантов [19].
Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Электрохимические ДНК- и аптасенсоры на основе полианилина2020 год, кандидат наук Куликова Татьяна Николаевна
ДНК-сенсоры на основе электрополимеризованных и гибридных материалов для определения окислительного повреждения ДНК2016 год, кандидат наук Кузин, Юрий Иванович
Электрохимические сенсоры и ДНК-сенсоры на основе пиллар[5]арена и его производных2018 год, кандидат наук Смолко Владимир Андреевич
Электроанализ антиоксидантов в присутствии поверхностно-активных веществ2014 год, кандидат наук Зиганшина, Эндже Ришатовна
Электрохимические ДНК-сенсоры на основе нейтрального красного для определения низкомолекулярных соединений2023 год, кандидат наук Каппо Доминика
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Жупанова Анастасия Сергеевна, 2024 год
ИСТОЧНИКОВ
1. Halliwell, B. Free Radicals in Biology and Medicine. 5th ed. / B. Halliwell, J.M.C. Gutteridge. - Oxford: Oxford University Press, 2015. 896 p.
2. Li, A.N. Resources and biological activities of natural polyphenols / A.N. Li, S. Li, Y.J. Zhang, X.R. Xu, Y.M. Chen, H.B. Li // Nutrients. - 2014. - V. 6. -№ 12. - P. 6020-6047.
3. Зиятдинова, Г.К. Антиоксиданты специй как объекты аналитической химии / Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. -2018. -Т. 73. -№ 10. -C. 739-762.
4. Lattanzio, V. Phenolic compounds: Introduction. In: Natural Products. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes // Eds. Ramawat K.G., Merillon J.M. - Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013. - P. 1544-1580.
5. Hudson, B.J.F. Food Antioxidants. - London: Elsevier, 1990. - 317 p.
6. Sherwin, E.R. Antioxidants. In: Food Additives // Eds. Branen A.L., Davidson P.M., Salminen S. - New York: Marcel Dekker Inc., 1990. -P. 139-193.
7. Ignat, I. Analytical methods of phenolic compounds In: Natural Products. Phytochemistry, Botany and Metabolism of Alkaloids, Phenolics and Terpenes / I. Ignat, I. Volf, V.I. Popa // Eds. Ramawat K.G., Merillon J.M. -Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 2013. P. 2061-2092.
8. Kafkas, N.E. Advanced analytical methods for phenolics in fruits / N.E. Kafkas, M. Kosar, A.T. Oz, A.E. Mitchell // J. Food Qual. - 2018. -V. 2018. - Art. 3836064. - 7 p.
9. Kalogiouri, N.P. Advances in the optimization of chromatographic conditions for the separation of antioxidants in functional foods / N.P. Kalogiouri, V.F. Samanidou // Rev. Sep. Sci. - 2019. - V. 1. - № 1. - P. 17-33.
10. Huck, C.W. Analysis of drugs, natural and bioactive compounds containing phenolic groups by capillary electrophoresis coupled to mass spectrometry / C.W. Huck, G. Stecher, H. Scherz, G. Bonn // Electrophoresis. - 2005. -V. 26. - № 7-8. - P. 1319-1333.
11. Cesla, P. Separation of phenolic acids and flavone natural antioxidants by two-dimensional method combining liquid chromatography and micellar electrokinetic capillary chromatography / P. Cesla, J. Fischer, P. Jandera // Electrophoresis. - 2010. - V. 31. - № 13. - P. 2200-2210.
12. Milevskaya, V.V. Extraction and chromatographic determination of phenolic compounds from medicinal herbs in the Lamiaceae and Hypericaceae families: A review / V.V. Milevskaya, S. Prasad, Z.A. Temerdashev // Microchem. J. - 2019. - V. 145. - P. 1036-1049.
13. Зиятдинова, Г.К. Природные фенольные антиоксиданты в биоаналитической химии: состояние проблемы и перспективы развития / Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Успехи химии. - 2015. -Т. 84. - № 2. - C. 194-224.
14. Chiorcea-Paquim, A.M. Natural phenolic antioxidants electrochemistry: Towards a new food science methodology / A.M. Chiorcea-Paquim, T.A. Enache, E. De Souza Gil, A.M. Oliveira-Brett // Compr. Rev. Food Sci. Food Saf. - 2020. -V. 19. - № 4. - P. 1680-1726.
15. Chemically modified electrodes. Advances in electrochemical sciences and engineering (Series Nr. 11) / Eds. Alkire R.C., Kolb D.M., Lipkowski J., Ross P.N. - Weinheim: Wiley-VCH, 2009. - 267 p.
16. Temerk, Y. Simultaneous anodic adsorptive stripping voltammetric determination of luteolin and 3-hydroxyflavone in biological fluids using renewable pencil graphite electrodes / Y. Temerk, H. Ibrahim, W. Schuhmann // Electroanalysis. - 2019. - V. 31. - № 6. - P. 1095-1103.
17. Karaboduk, K. Simultaneous determination of quercetin and luteolin in mate and white tea samples by voltammetry / K. Karaboduk, E. Hasdemir // Rev. Roum. Chim. - 2020. - V. 65. - № 4. - P. 375-385.
18. Alpar, N. Selective and simultaneous determination of total chlorogenic acids, vanillin and caffeine in foods and beverages by adsorptive stripping voltammetry using a cathodically pretreated boron-doped diamond electrode / N. Alpar, Y. Yardim, Z. §enturk // Sens. Actuators B. - 2018. - V. 257. -P. 398-408.
19. Ziyatdinova, G. Carbon nanomaterials and surfactants as electrode surface modifiers in organic electroanalysis. In: Nanoanalytics: Nanoobjects and Nanotechnologies in Analytical Chemistry / G. Ziyatdinova, H. Budnikov // Ed. Shtykov S.N. - Berlin, Boston: De Gruyter, 2018. - P. 223-251.
20. Abdel-Hamid, R. Simultaneous voltammetric determination of gallic and protocatechuic acids in mango juice using a reduced graphene oxide-based electrochemical sensor / R. Abdel-Hamid, A. Bakr, E.F. Newair, F. Garcia // Beverages. - 2019. - V. 5. - № 1. - Art. 17. - 11 p.
21. Kalaiyarasi, J. Simultaneous voltammetric determination of vanillin and guaiacol in food products on defect free graphene nanoflakes modified glassy carbon electrode / J. Kalaiyarasi, S. Meenakshi, K. Pandian, S.C.B. Gopinath // Microchim. Acta. - 2017. - V. 184. - № 7. - P. 2131-2140.
22. Li, C. A simple and effective strategy based on sodium gallate-exfoliated graphene for the simultaneous voltammetric determination of guaiacol and vanillin / C. Li, J. Fu, X. Tan, X. Song, Q. Li // Anal. Methods. - 2019. -V. 11. - № 32. - P. 4099-4105.
23. Yigit, A. A graphene-based electrochemical sensor for the individual, selective and simultaneous determination of total chlorogenic acids, vanillin and caffeine in food and beverage samples / A. Yigit, N. Alpar, Y. Yardim, M. Qelebi, Z. §enturk // Electroanalysis. - 2018. - V. 30. - № 9. - P. 20112020.
24. Xia, H.-q. In situ formed and fully integrated laser-induced graphene electrochemical chips for rapid and simultaneous determination of bioflavonoids in citrus fruits / H.-q. Xia, D. Qiu, W. Chen, G. Mao, J. Zeng // Microchem. J. - 2023. - V. 188. - Art. 108474. - 8 p.
25. Lin, X.-Q. Simultaneous determination of quercetin and rutin at a multi-wall carbon-nanotube paste electrodes by reversing differential pulse voltammetry / X.-Q. Lin, J.-B. He, Z.-G. Zha // Sens. Actuators B. - 2006. - V. 119. -№ 2. - P. 608-614.
26. Ghoreishi, S.M. Simultaneous determination of ellagic and gallic acid in Punica granatum, Myrtus communis and Itriphal formulation by an electrochemical sensor based on a carbon paste electrode modified with multi-walled carbon nanotubes / S.M. Ghoreishi, M. Behpour, M. Khayatkashani, M.H. Motaghedifard // Anal. Methods. - 2011. - V. 3. -№ 3. - P. 636-645.
27. Ghoreishi, S.M. New applied method for simultaneous determination of ellagic and tannic acid by multi-wall carbon nanotube paste electrode: Application in quantification Punica granatum and Quercus infectoria / S.M. Ghoreishi, M. Behpour, M. Khayatkashani, M.H. Motaghedifard // Digest J. Nanomater. Biostruct. - 2011. - V. 6. - № 2. - P. 625-635.
28. Jin, J.-H. Electrochemical selectivity enhancement by using monosuccinyl P-cyclodextrin as a dopant for multi-wall carbon nanotube-modified glassy carbon electrode in simultaneous determination of quercetin and rutin / J.-H. Jin, H. Kim, S. Jung // Biotechnol. Lett. - 2009. - V. 31. - № 11. -P. 1739-1744.
29. Guo, J. Simultaneous determination of rutin and quercetin at a graphite oxide and ionic liquid modified electrode by square wave voltammetry / J. Guo, W. Kong, L. Wang, H. Ren, X. Sun, B. Ye, Q. Shen // Sens. Lett. -2013. -V. 11. - № 3. - P. 603-606.
30. Jing, L. Simultaneous quantitation of caffeic acid and ferulic acid based on graphite-like C3N4/chitosan modified film / L. Jing, J. Lin, Q. Fei, H. Tang, X. Yang, C. Sun // Int. J. Electrochem. Sci. - 2017. - V. 12. - № 9. -P. 8504-8515.
31. Bounegru, A.V. Simultaneous determination of caffeic acid and ferulic acid using a carbon nanofiber-based screen-printed sensor / A.V. Bounegru, C. Apetrei // Sensors. - 2022. - V. 22. - № 13. - Art. 4689. - 18 p.
32. Feng, M. Effect of reducing agent on the chemical reduction of graphene oxides / M. Feng, H. Feng // J. Nanosci. Nanotechnol. - 2013. - V. 13. -№ 2. - P. 937-941.
33. De Silva, K.K.H. Chemical reduction of graphene oxide using green reductants / K.K.H. De Silva, H.-H. Huang, R.K. Joshi, M. Yoshimura // Carbon. - 2017. - V. 119. - P. 190-199.
34. Liu, L. Electrochemically reduced graphene oxide-based electrochemical sensor for the sensitive determination of ferulic acid in A. sinensis and biological samples / L. Liu, Y. Gou, X. Gao, P. Zhang, W. Chen, S. Feng, F. Hu, Y. Li // Mater. Sci. Eng. C. - 2014. - V. 42. - P. 227-233.
35. Beluomini, M.A. Simultaneous detection of hesperidin and narirutin in residual water using nanoporous platinum electrosynthesized by alloying-dealloying mechanism / M.A. Beluomini, N.R. Stradiotto, M.V.B. Zanoni // J. Electroanal. Chem. - 2022. - V. 904. - Art. 115866. - 11 p.
36. Pwavodi, P.C. Electrochemical sensor for determination of various phenolic compounds in wine samples using Fe3O4 nanoparticles modified carbon paste electrode / P.C. Pwavodi, V.H. Ozyurt, S. Asir, M. Ozsoz // Micromachines. -2021. - V. 12. - № 3. - Art. 312. - 18 p.
37. Xie, Z. Sensitive, simultaneous determination of chrysin and baicalein based on Ta2O5-chitosan composite modified carbon paste electrode / Z. Xie, G. Li, Y. Fu, M. Sun, B. Ye // Talanta. - 2017. - V. 165. - P. 553-562.
38. Xie, Z. A voltammetry sensor platform for baicalein and baicalin simultaneous detection in vivo based on Ta2O5-Nb2O5@CTS composite / Z. Xie, W. Lu, L. Yang, G. Li, B. Ye // Talanta. - 2017. - V. 170. - P. 358-368.
39. Arvand, M. Facile strategy for preparation of core/shell-structured zinc oxide-magnetite hybrids for quantification of quercetin and rutin in
pharmaceutical herbs / M. Arvand, S. Daneshvar // J. Anal. Chem. - 2019. -V. 74. - № 9. - P. 920-932.
40. Vinothkumar, V. Facile design of wolframite type CoWO4 nanoparticles: A selective and simultaneous electrochemical detection of quercetin and rutin / V. Vinothkumar, R. Sakthivel, S.-M. Chen, T.H. Kim // J. Electroanal. Chem. - 2022. - V. 922. - Art. 116774. - 14 p.
41. Li, X. Electropolymerization of brilliant cresyl blue on carbon ionic liquid electrode and electrocatalytic application for the voltammetric determination of ascorbic acid / X. Li, Q. Niu, G. Li, T. Zhan, W. Sun // J. Braz. Chem. Soc. - 2011. - V. 22. - № 3. - P. 422-427.
42. Huang, J. High sensitivity simultaneous determination of myricetin and rutin using a polyfurfural film modified glassy carbon electrode / J. Huang, X. Shen, Q. Hu, Y. Ma, S. Bai, G. Yue, X. Yu, Q. Zeng, L. Wang // RSC Adv. - 2016. - V. 6. - № 98. - P. 95435-95441.
43. Fu, Y. Study on the polyfurfural film modified glassy carbon electrode and its application in polyphenols determination / Y. Fu, Y. Lin, T. Chen, L. Wang // J. Electroanal. Chem. - 2012. - V. 687. - P. 25-29.
44. Mbokou Foukmeniok, S. New electrochemical carbon paste electrode (CPE) based on Arabic Gum modifier and dedicated to 4-aminophenol / S. Mbokou Foukmeniok, O. Ilboudo, E. Njanja, I. Tapsoba, M. Pontie, I.T. Kenfack // J. Appl. Electrochem. - 2019. - V. 49. - № 6. - P. 575-584.
45. Mbokou Foukmeniok, S. Direct and simultaneous quantification of rutin and quercetin in natural fruits base on purified Arabic Gum modified carbon paste electrode / S. Mbokou Foukmeniok, O. Ilboudo, Y. Karanga, I. Tapsoba, E. Njanja, I.T. Kenfack // SN Appl. Sci. - 2019. - V. 1. - № 5. - Art. 385. -9 p.
46. Зиятдинова, Г.К. Применение электрода, модифицированного углеродными нановолокнами и катионным ПАВ, для вольтамперометрического определения сиреневого альдегида и ванилина при совместном присутствии / Г.К. Зиятдинова, Е.В. Козлова,
Э.Р. Зиганшина, Г.К. Будников // Бутлеровские сообщения. - 2015. -Т. 42. - № 6. - С. 132-137.
47. Gan, T. Morphology-dependent electrochemical sensing properties of manganese dioxide-graphene oxide hybrid for guaiacol and vanillin / T. Gan, Z. Shi, Y. Deng, J. Sun, H. Wang // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 147. -P. 157.
48. Puangjan, A. An efficient ZrO2/Co3O4/reduced graphene oxide nanocomposite electrochemical sensor for simultaneous determination of gallic acid, caffeic acid and protocatechuic acid natural antioxidants / A. Puangjan, S. Chaiyasith // Electrochim. Acta. - 2016. - V. 211. -P. 273-288.
49. Yola, M.L. A novel electro analytical nanosensor based on graphene oxide/silver nanoparticles for simultaneous determination of quercetin and morin / M.L. Yola, V.K. Gupta, T. Eren, A.E. §enc, N. Atar // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 120. - P. 204-211.
50. Yola, M.L. A novel voltammetric sensor based on gold nanoparticles involved in /-aminothiophenol functionalized multi-walled carbon nanotubes: Application to the simultaneous determination of quercetin and rutin / M.L. Yola, N. Atar // Electrochim. Acta. - 2014. - V. 119. - P. 24-31.
51. Zhai, H. Electrochemical determination of mangiferin and icariin based on Au-AgNPs/MWNTs-SGSs modified glassy carbon electrode / H. Zhai, H. Wang, S. Wang, Z. Chen, S. Wang, Q. Zhou, Y. Pan // Sens. Actuat. B. -2018. - V. 255. - № 2. - P. 1771-1780.
52. Liu, Z. Sensitive electrochemical detection of rutin and isoquercitrin based on SH-P-cyclodextrin functionalized graphene-palladium nanoparticles / Z. Liu, Q. Xue, Y. Guo // Biosens. Bioelectron. - 2017. - V. 89. - Part 1. -P. 444-452.
53. Elfin, S. Highly selective and sensitive voltammetric sensor based on ruthenium nanoparticle anchored calix[4]amidocrown-5 functionalized reduced graphene oxide: simultaneous determination of quercetin, morin and
rutin in grape wine / S. Elfin, M.L. Yola, T. Eren, B. Girgin, N. Atar // Electroanalysis. - 2016. - V. 28. - № 3. - P. 611-619.
54. Tursynbolat, S. Highly sensitive simultaneous electrochemical determination of myricetin and rutin via solid phase extraction on a ternary Pt@r-GO@MWCNTs nanocomposite / S. Tursynbolat, Y. Bakytkarim, J. Huang, L. Wang // J. Pharm. Anal. - 2019. - V. 9. - № 5. - P. 358-366.
55. Liu, C. Electrochemical synthesis of a nanocomposite consisting of carboxy-modified multi-walled carbon nanotubes, polythionine and platinum nanoparticles for simultaneous voltammetric determination of myricetin and rutin / C. Liu, J. Huang, L. Wang // Microchim. Acta. - 2018. - V. 185. -№ 9. - Art. 414. - 10 p.
56. Ozdokur, K.V. Simultaneous determination of rosmarinic acid and protocatechuic acid at poly(o-phenylenediamine)/pt nanoparticles modified glassy carbon electrode / K.V. Ozdokur, Q.C. Kofak // Electroanalysis. -2019. - V. 31. - № 12. - P. 2359-2367.
57. Ziyatdinova, G. Simultaneous voltammetric determination of gallic and ellagic acids in cognac and brandy using electrode modified with functionalized SWNT and poly(pyrocatechol violet) / G. Ziyatdinova, E. Guss, E. Morozova, H. Budnikov, R. Davletshin, V. Vorobev, Yu. Osin // Food Anal. Methods. - 2019. - V. 12. - № 10. - P. 2250-2261.
58. Зиятдинова, Г.К. Электрод на основе электрополимеризованного желтого "солнечного заката" для одновременного вольтамперометрического определения хлорогеновой и феруловой кислот / Г.К. Зиятдинова, Е.В. Гусс, Е.В. Морозова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2021. - Т. 76. - № 3. - С. 268-278.
59. Newair, E.F. / Multiwalled carbon nanotube/reduced graphene oxide-decorated P-cyclodextrin polymer microflowers for simultaneous detection of antioxidants / E.F. Newair, A. Bakr, H.M. El-Sagher, M. Khairy // Mater. Chem. Phys. - 2023. - V. 297. - Art. 127363. - 9 p.
60. Ziyatdinova, G. Voltammetric sensor based on the poly(p-aminobenzoic acid) for the simultaneous quantification of aromatic aldehydes as markers of cognac and brandy quality / G. Ziyatdinova, T. Antonova, R. Davletshin // Sensors. - 2023. - V. 23. - № 4. - Art. 2348. - 20 p.
61. Kumar, D.R. 5-Amino-2-mercapto-1,3,4-thiadiazole coated nitrogen-doped-carbon sphere composite for the determination of phenolic compounds / D.R. Kumar, M.S. Sayed, M.L. Baynosa, J.-J. Shim // Microchem. J. -2020. - V. 157. - Art. 105023. - 11 p.
62. Ma, Y. Carboxyl hydrogel particle film as a local pH buffer for voltammetric determination of luteolin and baicalein / Y. Ma, Y. Kong, J. Xu, Y. Deng, M. Lu, R. Yu, M. Yuan, T. Li, J. Wang // Talanta. - 2020. - V. 208. -Art. 120373. - 9.p.
63. Ran, X. Highly sensitive electrochemical sensor based on p-cyclodextrine-gold@3,4,9,10-perylene tetracarboxylic acid functionalized single-walled carbon nanohorns for simultaneous determination of myricetin and rutin / X. Ran, L. Yang, J. Zhang, G. Deng, Y. Li, X. Xie, H. Zhao, C.-P. Li // Anal. Chim. Acta. - 2015. - V. 892. - P. 85-94.
64. Ran, X. Simultaneous determination of two flavonoids based on disulfide linked p-cyclodextrin dimer and Pd cluster functionalized graphene-modified electrode / X. Ran, L. Yang, G. Zhao, H. Ye, Y. Zhang, S. Fan, X. Xie, H. Zhao, C.-P. Li // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - № 75. - P. 60775-60785.
65. Della Pelle, F. Class-selective voltammetric determination of hydroxycinnamic acids structural analogs using a WS2/catechin-capped AuNPs/carbon black-based nanocomposite sensor / F. Della Pelle, D. Rojas, F. Silveri, G. Ferraro, E. Fratini, A. Scroccarello, A. Escarpa, D. Compagnone // Microchim. Acta. - 2020. - V. 187. - № 5. - Art. 296. - 13 p.
66. Tomas-Barberan, F.A. Flavanones, chalcones and dihydrochalcones - nature, occurrence and dietary burden / F.A. Tomas-Barberan, M.N. Clifford // J. Sci. Food Agric. - 2000. - V. 80. - № 7. - P. 1073-1080.
67. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты. Реакционная способность и эффективность. -М.: Наука, 1988. -247 с.
68. Medeiros, R.A. Simultaneous voltammetric determination of phenolic antioxidants in food using a boron-doped diamond electrode / R.A. Medeiros, R.C. Rocha-Filho, O. Fatibello-Filho // Food Chem. - 2010. - V. 123. -№ 3. - P. 886-891.
69. Ziyatdinova, G. Determination of sterically hindered phenols and a-tocopherol by cyclic voltammetry / G. Ziyatdinova, A. Khuzina, H. Budnikov // Anal. Lett. - 2012. - V. 45. - № 12. - P. 1670-1685.
70. Gunckel, S. Antioxidant activity of gallates: An electrochemical study in aqueous media / S. Gunckel, P. Santander, G. Cordano, J. Ferreira, S. Munoz, L.J. Nunez-Vergara, J.A. Squella // Chem. Biol. Interact. - 1998. - V. 114. -№ 1-2. - P. 45-49.
71. Jakubczyk, M. Electrochemical behavior of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene in acetic acid solutions and their voltammetric determination in pharmaceutical preparations / M. Jakubczyk, S. Michalkiewicz // Int. J. Electrochem. Sci. - 2018. - V. 13. - № 5. -P. 4251-4266.
72. Tomásková. M. Simultaneous determination of BHT and BHA in mineral and synthetic oils using linear scan voltammetry with a gold disc electrode / M. Tomásková, J. Chylková, V. Jehlicka, T. Navrátil, I. Svancara, R. Selesovská // Fuel. - 2014. - V. 123. - P. 107-112.
73. Зиятдинова, Г.К. Вольтамперометрическое определение пространственно-затрудненных фенолов в самоорганизующихся средах на основе ПАВ / Г.К. Зиятдинова, Э.Р. Зиганшина, К.С. Оськина, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2014. - Т. 69. - № 8. - С. 825832.
74. Freitas, K.H.G. Simultaneous determination of butylated hydroxyanisole (BHA) and butylatedhydroxytoluene (BHT) in food samples using a carbon composite electrode modified with Cu3(PO4)2 immobilized in polyester resin /
K.H.G. Freitas, O. Fatibello-Filho // Talanta. - 2010. - V. 81. - № 3. -P. 1102-1108.
75. Hoffmann da Rocha, A.A. Simultaneous voltammetric determination of TBHQ and PG in biodiesel-ethanol at a Pt ultramicroelectrode / A.A. Hoffmann da Rocha, M. Casagrande, L. de Souza Schaumlöffel, Y.P. da Silva, C.M. Sartori Piatnicki // Energy Fuels. - 2017. - V. 31. - № 7. - P. 7076-7081.
76. Thomas, A. Electro-catalytic resolution and simultaneous determination of two phenolic antioxidants / A. Thomas, K.G. Kumar // J. Electrochem. Soc. -2018. - V. 165. - № 9. - P. B351- B357.
77. Angelis, P.N. Feasibility of a nano-carbon black paste electrode for simultaneous voltammetric determination of antioxidants in food samples and biodiesel in the presence of surfactant / P.N. Angelis, J. de Cassia Mendonfa, L.R. Rocha, T.B. Capelari, M.C. Prete, M.G. Segatelli, D. Borsato, C.R.T. Tarley // Electroanalysis. - 2020. - V. 32. - № 6. - P. 1198-1207.
78. Ziyatdinova, G. Simultaneous determination of TBHQ and BHA on a MWNT-Brij® 35 modified electrode in micellar media / G. Ziyatdinova, K. Os'kina, E. Ziganshina, H. Budnikov // Anal. Meth. - 2015. - V. 7. -№ 19. - P. 8344-8351.
79. Caramit, R.P. A new voltammetric method for the simultaneous determination of the antioxidants TBHQ and BHA in biodiesel using multi-walled carbon nanotube screen-printed electrodes / R.P. Caramit, A.G. de Freitas Andrade, J.B.G. de Souza, T.A. de Araujo, L.H. Viana, M.A.G. Trindade, V.S. Ferreira // Fuel. - 2013. - V. 105. - P. 306-313.
80. Caramit, R.P. Carbon-nanotube-modified screen-printed electrodes, a cationic surfactant, and a peak deconvolution procedure: alternatives to provide satisfactory simultaneous determination of three synthetic antioxidants in complex samples / R.P. Caramit, A.S.A. Araujo, D.K. Fogliatto, L.H. Viana, M.A.G. Trindade, V.S. Ferreira // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - № 9. -P. 3764-3771.
81. Inoque, N.I.G. Electrochemical determination of several biofuel antioxidants in biodiesel and biokerosene using polylactic acid loaded with carbon black within 3D-printed devices / N.I.G. Inoque, A.F. Joao, L.V. de Faria, R.A.A. Muñoz // Microchim. Acta. - 2022. - V. 189. - № 2. - Art. 57. - 11 p.
82. Wang, P. Electrochemical determination of tert-butylhydroquinone and butylated hydroxyanisole at choline functionalized film supported graphene interface / P. Wang, C. Han, F. Zhou, J. Lu, X. Han, Z. Wang // Sens. Actuat. B. - 2016. - V. 224. - P. 885-891.
83. Lin, X. Glassy carbon electrodes modified with gold nanoparticles for the simultaneous determination of three food antioxidants / X. Lin, Y. Ni, S. Kokot // Anal. Chim. Acta. - 2013. - V. 765. - P. 54-62.
84. Ng, K.L. Graphite nanocomposites sensor for multiplex detection of antioxidants in food / K.L. Ng, G.H. Tan, S.M. Khor // Food Chem. - 2017. -V. 237. - P. 912-920.
85. Yue, X. In situ surface electrochemical co-reduction route towards controllable construction of AuNPs/ERGO electrochemical sensing platform for simultaneous determination of BHA and TBHQ / X. Yue, W. Song, W. Zhu, J. Wang, Y. Wang // Electrochim. Acta. - 2015. - V. 182. - P. 847855.
86. Carvalho, R.M.S. A sensitive sensor based on CuTSPc and reduced graphene oxide for simultaneous determination of the BHA and TBHQ antioxidants in biodiesel samples / R.M.S. Carvalho, S.Y. Neto, F.C. Silva, F.S. Damos, R. de C.S. Luz // Electroanalysis. - 2016. - V. 28. - № 12. - P. 2930-2938.
87. Jiaojiao, X. Simultaneous determination of ierZ-butylhydroquinone, butylated hydroxyanisole and phenol in plant oil by metalloporphyrin-based covalent organic framework electrochemical sensor / X. Jiaojiao, L. Feng, Y. Lishi, S. Hongbo, Q. Jingya, Z. Bin // J. Food. Compos. Anal. - 2023. - V. 122. -Art. 105486. - 9 p.
88. Gan, T. Hierarchical triple-shelled porous hollow zinc oxide spheres wrapped in graphene oxide as efficient sensor material for simultaneous
electrochemical determination of synthetic antioxidants in vegetable oil / T. Gan, A.-x. Zhao, S.-h. Wang, Z. Lv, J.-y. Sun // Sens. Actuat. B. - 2016. -V. 235. - P. 707-716.
89. Wu, L. Enzymatic biosensor of horseradish peroxidase immobilized on Au-Pt nanotube/Au-graphene for the simultaneous determination of antioxidants / L. Wu, W. Yin, K. Tang, D. Li, K. Shao, Y. Zuo, J. Ma, J. Liu, H. Han // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 933. - P. 89-96.
90. Tang, J. Simultaneous determination of TBH2Q and BHA antioxidants in food samples using eosin Y film modified electrode / J. Tang, Y. Mao, J. Guo, Z. Li, C. Zhang, B. Jin // Food Anal. Methods. - 2018. - V. 11. - № 12. -P. 3380-3390.
91. Ziyatdinova, G. Amperometric sensor based on MWNT and electropolymerized carminic acid for the simultaneous quantification of TBHQ and BHA / G. Ziyatdinova, E. Guss, H. Budnikov // J. Electroanal. Chem. - 2020. - V. 859. - Art. 113885. - 8 p.
92. Moretti, E. dos S. Synthesis of surface molecularly imprinted poly(methacrylic acid-hemin) on carbon nanotubes for the voltammetric simultaneous determination of antioxidants from lipid matrices and biodiesel / E. dos S. Moretti, F.M. Oliveira, G.L. Scheel, L.H. DaliAntonia, D. Borsato, L.T. Kubota, M.G. Segatelli, C.R.T. Tarley // Electrochim. Acta. - 2016. -V. 212. - P. 322-332.
93. Tormin, T.F. Fast simultaneous determination of BHA and TBHQ antioxidants in biodiesel by batch injection analysis using pulsed-amperometric detection / T.F. Tormin, R.R. Cunha, E.M. Richter, R.A.A. Munoz // Talanta. - 2012. - V. 99. - P. 527-531.
94. Bavol, D. Simultaneous determination of tert-butylhydroquinone, propyl gallate, and butylated hydroxyanisole by flow-injection analysis with multiple-pulse amperometric detection / D. Bavol, A. Economou, J. Zima, J. Barek, H. Dejmkova // Talanta. - 2018. - V. 178. - P. 231-236.
95. Ziyatdinova, G. Electrooxidation of morin on glassy carbon electrode modified by carboxylated single-walled carbon nanotubes and surfactants /
G. Ziyatdinova, E. Ziganshina, H. Budnikov // Electrochim. Acta. - 2014. -V. 145. - P. 209-216.
96. Зиятдинова, Г.К. Электрохимическое окисление сиреневого альдегида на ПАВ-модифицированном электроде / Г.К. Зиятдинова, Е.В. Козлова, Э.Р. Зиганшина, Г.К. Будников // Учен. зап. Казан. ун-та. Сер. Естеств. науки. - 2014. - Т.156. - кн. 4. - С.29-39.
97. Ziyatdinova, G. Surfactant/carbon nanofibers modified electrode for the determination of vanillin / G. Ziyatdinova, E. Kozlova, E. Ziganshina,
H. Budnikov // Monatsh. Chem. - 2016. -V. 147. - № 1. - P. 191-200.
98. Зиятдинова, Г.К. Электрохимические сенсоры для одновременного определения фенольных антиоксидантов / Г.К. Зиятдинова, А.С. Жупанова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2022. - Т. 77. -№ 2. - С. 129-149.
99. Bard, A.J. Electrochemical methods: fundamentals and applications, 2nd edn. / A.J. Bard, L.R. Faulkner // New York: John Wiley & Sons, 2001. -864 p.
100. Velasco, J.G. Determination of standard rate constants for electrochemical irreversible processes from linear sweep voltammograms / J.G. Velasco // Electroanalysis. - 1997. - V. 9. - № 11. - P. 880-882.
101. Lasia, A. Electrochemical Impedance Spectroscopy and Its Applications. -Springer: New York, 2014. - 367 p.
102. Randviir, E.P. A cross examination of electron transfer rate constants for carbon screen-printed electrodes using electrochemical impedance spectroscopy and cyclic voltammetry / E.P. Randviir // Electrochim. Acta. -2018. - V. 286. - P. 179-186.
103. Japanese Pharmacopoeia XVI. Tokyo: Pharmaceutical and medical device regulatory science society of Japan, 2011. - 2326 p.
104. Sinha, A.K. Development and validation of an RP-HPLC method for quantitative determination of vanillin and related phenolic compounds in Vanilla planifolia / A.K. Sinha, S.C. Verma, U.K. Sharma // J. Sep. Sci. -2007. - V. 30. - № 1. - P. 15-20.
105. Barreca, D. Flavanones: Citrus phytochemical with health-promoting properties / D. Barreca, G. Gattuso, E. Bellocco, A. Calderaro, D. Trombetta,
A. Smeriglio, G. Lagan, M. Daglia, S. Meneghini, S.M. Nabavi // Biofactors. - 2017. - V. 43. - № 4. - P. 495-506.
106. Negishi, O. Biosynthesis of vanillin via ferulic acid in Vanilla planifolia / O. Negishi, K. Sugiura, Y. Negishi // J. Agric. Food Chem. - 2009. - V. 57. -№ 21. - P. 9956-9961.
107. Murphy, M.A. Adsorption and redox processes at carbon nanofiber electrodes grown onto a ceramic fiber backbone / M.A. Murphy, G.D. Wilcox, R.H. Dahm, F. Marken // Electrochem. Commun. - 2003. - V. 5. - № 1. -P. 51-55.
108. Chandrashekar, B.N. Electrochemical studies of bromothymol blue at surfactant modified carbon paste electrode by using cyclic voltammetry /
B.N. Chandrashekar, B.E.K. Swamy, K.R.V. Mahesh, U. Chandra, B.S. Sherigara // Int. J. Electrochem. Sci. - 2009. - V. 4. - № 3. - P. 471-480.
109. Ziyatdinova, G. Electrochemical sensors based on the electropolymerized natural phenolic antioxidants and their analytical application / G. Ziyatdinova, E. Guss, E. Yakupova // Sensors. - 2021. - V. 21. - № 24. - Article 8385. -38 p.
110. Electropolymerization / Ed. E. Schab-Balcerzak. - In TechOpen, 2011 -214 p.
111. Tucceri, R. Non-conducting poly(o-aminophenol) films in the field of the bioelectrochemistry / R. Tucceri // Am. J. Anal. Chem. - 2013. - V. 4. -№ 6A. - P. 13-26.
112. Atabey, H. Potentiometric, theoretical, and thermodynamic studies on equilibrium constants of aurintricarboxylic acid and determination of stability
constants of its complexes with Cu2+, Ni2+, Zn2+, Co2+, Hg2+, and Pb2+ metal
ions in aqueous solution I H. Atabey, H. Sari II J. Chem. Eng. Data. - 2011. -V. 56. - № 10. - P. 3866-3872.
113. Bertuola, M. Impact of molecular structure of two natural phenolic isomers on the protective characteristics of electropolymerized nanolayers formed on copper I M. Bertuola, D.E. Pissinis, A.A. Rubert, E.D. Prieto, M.A. Fernández Lorenzo de Mele II Electrochim. Acta. - 2016. - V. 215. - P. 289-297.
114. Ziyatdinova, G. Selective electrochemical sensor based on the electropolymerized ^-coumaric acid for the direct determination of L-cysteine I G. Ziyatdinova, E. Kozlova, H. Budnikov II Electrochim. Acta. -2018. - V. 270. - P. 369-377.
115. Lima, M.T. A novel electrochemical sensor for simultaneous determination of cadmium and lead using graphite electrodes modified with poly(p-coumaric acid) I M.T. Lima, I.P. Soares, A.L. do Nascimento, L.D. Franco, C.A. Pereira, F.L. Ferreira I. Microchem. J. - 2021. - V. 168. - Art. 106306. -9 p.
116. Ziyatdinova, G. Simultaneous voltammetric determination of gallic and ellagic acids in cognac and brandy using electrode modified with functionalized SWNT and poly(pyrocatechol violet) I G. Ziyatdinova, E. Guss, E. Morozova, H. Budnikov, R. Davletshin, V. Vorobev, Yu. Osin II Food Anal. Methods. - 2019. - V. 12. - № 10. - P. 2250-2261.
117. Saritha, D. Fabrication, characterization and development of a modified poly(bromocresol purpleImultiwalled carbon nanotubes) carbon paste electrode for the determination of sulfanilic acid I D. Saritha, A.V.B. Reddy, M. Venu, C. Madhuri, S. Kiranmai, K. Anitha, G. Madhavi II Anal. Bioanal. Electrochem. - 2019. - V. 11. - № 2. - P. 123-136.
118. Yang, G.-J. I G.-J. Yang, X.-L. Qu, A.-P. Zhu, C.-Y. Wang, Q.-S. Qu, X.-Y. Hu I Characterization, growth mechanism and application of network poly(bromophenol blue) II J. Electroanal. Chem. - 2007. - V. 604. - № 1. -P. 48-56.
119. Sreedhar, S. An organic dye-polymer (phenol red-poly (vinyl alcohol)) composite architecture towards tunable -optical and -saturable absorption characteristics / S. Sreedhar, N. Illyaskutty, S. Sreedhanya, R. Philip,
C.I. Muneera // J. Appl. Phys. - 2016. - V. 119. - № 19. - Art. 193106. - 8 p.
120. Wahab, H.S. Photocatalytic oxidation of phenol red onto nanocrystalline TiO2 particles / H.S. Wahab, A.A. Hussain // J. Nanostruct. Chem. - 2016. - V. 6. -№ 3. - P. 261-274.
121. Promsuwan, K. Poly(phenol red) hierarchical micro-structure interface enhanced electrode kinetics for adsorption and determination of hydroquinone / K. Promsuwan, C. Kaewjunlakan, J. Saichanapan, A. Soleh, K. Saisahas, Y. Thipwimonmas, S. Kongkaew, P. Kanatharana, P. Thavarungkul, W. Limbut // Electrochim. Acta. - 2021. - V. 377. - Art. 138072. - 11 p.
122. Yang, G. Electrochemical behavior of lead(II) at poly(phenol red) modified glassy carbon electrode, and its trace determination by differential pulse anodic stripping voltammetry / G. Yang, X. Qu, M. Shen, C. Wang, Q. Qu, X. Hu // Microchim. Acta. - 2008. - V. 160. - № 1. - P. 275-281.
123. Stern, E. Electropolymerization on microelectrodes: functionalization technique for selective protein and DNA conjugation / E. Stern, S. Jay, J. Bertram, B. Boese, I. Kretzschmar, D. Turner-Evans, C. Dietz,
D.A. LaVan, T. Malinski, T. Fahmy, M.A. Reed // Anal. Chem. - 2006. -V. 78. - № 18. - P. 6340-6346.
124. Kobayashi, S. Oxidative polymerization of phenols revisited / S. Kobayashi, H. Higashimura // Prog. Polym. Sci. - 2003. - V. 28. - № 6. - P. 1015-1048.
125. Гусс, Е.В. Вольтамперометрическое определение кверцетина и рутина при совместном присутствии на электроде, модифицированном политимолфталеином / Е.В. Гусс, Г.К. Зиятдинова, А.С. Жупанова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2020. - Т. 75. - № 4. -С. 348-359.
126. Zhupanova, A. Simultaneous voltammetric determination of flavanones using an electrode based on functionalized single-walled carbon nanotubes and
polyaluminon / A. Zhupanova, E. Guss, G. Ziyatdinova, H. Budnikov // Anal. Lett. - 2020. - V. 53. - № 13. - P. 2170-2189.
127. Ziyatdinova, G. Simultaneous determination of ferulic acid and vanillin in vanilla extracts using voltammetric sensor based on electropolymerized bromocresol purple / G. Ziyatdinova, A. Zhupanova, R. Davletshin // Sensors. - 2022. - V. 22. - № 1. - Art. 288. - 18 p.
128. Zhupanova, A. Poly(phenol red)-based voltammetric sensor for the simultaneous quantification of hydroxycinnamic acids / A. Zhupanova, G. Ziyatdinova // Eng. Proc. - 2023. - V. 31. - № 1. - Art. 4. - 5 p.
129. Ziyatdinova, G. Novel electrodes based on the electropolymerized nanocoatings for the selective voltammetric quantification of flavanones / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, A. Zhupanova // Mater. Proc. - 2022. - V. 9. -№ 1. - Art. 13. - 7 p.
130. Козлова, Е.В. Новые электрохимические сенсоры на основе углеродных наноматериалов и электрополимеризованных индикаторов фталеинового ряда для определения структурно родственных фенольных соединений / Е.В. Козлова, Е.В. Морозова, А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии: материалы V Всероссийского симпозиума с международным участием (Краснодар, 7 13 октября 2018 г.). -Краснодар: типография ООО «Мегастронг», 2018. - С. 251.
131. Жупанова, А.С. Оптимизация условий получения политимолфталеина как нового модификатора электродной поверхности для вольтамперометрического детектирования кверцетина и рутина при совместном присутствии / А.С. Жупанова, Е.В. Козлова, Г.К. Зиятдинова // Сборник тезисов III Международной школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 29-31 октября 2018 г.). - Казань, 2018. -С. 236.
132. Жупанова, А.С. Электроды, модифицированные углеродными наноматериалами и электрополимеризованными индикаторами, для одновременного вольтамперометрического определения флавоноидов / Материалы Международного молодежного научного форума "ЛОМОНОСОВ-2020" / Отв. ред. И.А. Алешковский, А.В. Андриянов, Е.А. Антипов. - М.: МАКС Пресс, 2020. - Режим доступа: https://lomonosov-msu.ru/archive/Lomonosov_2020/data/section_39_19553 .htm - 1 с.
133. Жупанова, А.С. Полиалюминон-модифицированный электрод для одновременного определения флаванонов / А.С. Жупанова, Е.В. Гусс, Г.К. Зиятдинова // X Юбилейная всероссийская конференция по электрохимическим методами анализа «ЭМА»: тезисы докладов (16-20 ноября 2020 г.). - Казань: Издательство Казанского университета, 2020. - С. 89-90.
134. Жупанова, А.С. Электрод на основе электрополимеризованного бромкрезолового пурпурного: электрохимические и аналитические характеристики / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: межвузовский сборник научных трудов XV Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием. - Саратов: Изд-во «Саратовский источник», 2021. - С. 105-106.
135. Жупанова, А.С. Электрод на основе электрополимеризованного фенолового красного для одновременного детектирования гидроксикоричных кислот // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2022», секция «Химия». - М.: Издательство «Перо», 2022. -С. 38.
136. Жупанова, А.С. Электроды на основе поли(бромкрезолового пурпурного) и поли(фенолового красного) и их аналитические возможности / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Сборник тезисов
V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 30 ноября - 2 декабря 2022 г.). - Казань, 2022. -С. 126.
137. Жупанова, А.С. Электрополимеризованные красители трифенилметанового ряда как модификаторы электродной поверхности / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: тезисы докладов XXXIII Российской молодежной научной конференции с международным участием, посвящ. 100-летию со дня рожд. проф. В.Ф. Барковского (Екатеринбург, 24-27 апреля 2023 г.). - Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2023. - С. 184.
138. Xiao, Z. Relationships between structure and antioxidant capacity and activity of glycosylated flavonols / Z. Xiao, L. He, X. Hou, J. Wei, X. Ma, Z. Gao, Y. Yuan, J. Xiao, P. Li, T. Yue // Foods. - 2021. - V. 10. - № 4. - Art. 849. -14 p.
139. Serra, H. Prediction of intestinal absorption and metabolism of pharmacologically active flavones and flavanones / H. Serra, T. Mendes, M.R. Bronze, A.L. Simplicio // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. -№ 7. - P. 4009-4018.
140. Mielczarek, C. Acid-base properties of selected flavonoid glycosides // Eur. J. Pharm. Sci. - 2005. - V. 25. - № 2-3. - P. 273-279.
141. Wang, M.Y. Voltammetric behavior and the determination of quercetin at a flowerlike Co3O4 nanoparticles modified glassy carbon electrode / M.Y. Wang, D. Zhang, Z. Tong, X. You Xu, X. Yang // J. Appl. Electrochem. - 2011. - V. 41. - № 2. - P. 189-196.
142. Ziyatdinova, G. Cyclic voltammetry of natural flavonoids on MWNT-modified electrode and their determination in pharmaceuticals / G. Ziyatdinova, I. Aytuganova, A. Nizamova, M. Morozov, H. Budnikov // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2011. - V. 76. - № 12. - P. 1619-1631.
143. Yakovleva, K.E. Characterization of plant phenolic compounds by cyclic voltammetry / K.E. Yakovleva, S.A. Kurzeev, E.V. Stepanova, T.V. Fedorova, B.A. Kuznetsov, O.V. Koroleva // Appl. Biochem. Microbiol. - 2007. - V. 43.- № 6. - P. 661-668.
144. Sims M.J. Using multiwalled carbon nanotube modified electrodes for the adsorptive striping voltammetric determination of hesperidin / M.J. Sims, Q. Li, R.T. Kachoosangi, G.G. Wildgoose, R.G. Compton // Electrochim. Acta. - 2009. - V. 54. - № 22. - P. 5030-5034.
145. Gao, Y. Highly sensitive detection of hesperidin using AuNPs/rGO modified glassy carbon electrode / Y. Gao, X. Wu, H. Wang, W. Lu, M. Guo // Analyst. - 2018. - V. 143. - № 1. - P. 297-303.
146. Masek, A. Electrooxidation of flavonoids at platinum electrode studied by cyclic voltammetry / A. Masek, M. Zaborski, E. Chrzescijanska // Food Chem. - 2011. - V. 127. - № 2. - P. 699-704.
147. Calam, T.T. Voltammetric determination and electrochemical behavior of vanillin based on 1H-1,2,4-triazole-3-thiol polymer film modified gold electrode / T.T. Calam // Food Chem. - 2020. - V. 328. - Art. 127098. - 7 p.
148. Ziyatdinova, G. Differential pulse voltammetric assay of coffee antioxidant capacity with MWNT-modified electrode / G. Ziyatdinova, I. Aytuganova,
A. Nizamova, H. Budnikov // Food Anal. Meth. 2013. - V.6, № 6. -P. 1629-1638.
149. Trabelsi, S.K. Electrochemical oxidation of ferulic acid in aqueous solutions at gold oxide and lead dioxide electrodes / S.K. Trabelsi, N.B. Tahar,
B. Trabelsi, R. Abdelhedi // // J. Appl. Electrochem. - 2005. - V. 35. -№ 10. - P. 967-973.
150. Nie, X. Facile fabrication of CeO2/electrochemically reduced graphene oxide nanocomposites for vanillin detection in commercial food products / X. Nie, R. Zhang, Z. Tang, H. Wang, P. Deng, Y. Tang // Nanomaterials. - 2020. -V. 10. - № 7. - Art. 1356. - 16 p.
151. Зиятдинова, Г.К. Амперометрический сенсор на основе наночастиц диоксида олова и цетилпиридиния бромида для определения ванилина / Г.К. Зиятдинова, Т.С. Антонова, Л.Р. Мубаракова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2018. - Т. 73. - № 8. - C. 632-640.
152. Masek, A. Determination of antioxidant activity of caffeic acid and p-coumaric acid by using electrochemical and spectrophotometric assays / A. Masek, E. Chrzescijanska, M. Latos // Int. J. Elecrochem. Sci. - 2016. -V. 11. - № 12. - P. 10644-10658.
153. Bounegru, A.V. Development of a novel electrochemical biosensor based on carbon nanofibers-gold nanoparticles-tyrosinase for the detection of ferulic acid in cosmetics / A.V. Bounegru, C. Apetrei // Sensors. - 2020. - V. 20. -№ 23. - Art. 6724. - 17 p.
154. Kurzawa, M. Determination of quercetin and rutin in selected herbs and pharmaceutical preparations // Anal. Lett. - 2010. - V. 43. - № 6. -P. 993-1002.
155. Augspole, I. Bioactive compounds in herbal infusions / I. Augspole, M. Duma, B. Ozola // Agronomy Res. - 2018. - V. 16. - № S2. -P. 1322-1330.
156. Lu, T.-M. Hypocholesterolemic efficacy of quercetin rich onion juice in healthy mild hypercholesterolemic adults: a pilot study / T.-M. Lu, H.-F. Chiu, Y.-C. Shen, C.-C. Chung, K. Venkatakrishnan, C.-K. Wang // Plant Foods Hum. Nutr. - 2015. - V. 70. - № 4. - P. 395-400.
157. Gomez, F.J.V. Enhanced electrochemical detection of quercetin by natural deep eutectic solvents / F.J.V. Gomez, M. Espino, M. de los Angeles Fernandez, J. Raba, M.F. Silva // Anal. Chim. Acta. - 2016. - V. 936. -P. 91-96.
158. Ma, F. Fabrication of a carbon nanotube-polyurethane composite electrode by in situ polyaddition for use in amperometric detection in capillary electrophoresis / F. Ma, W. Zhang, J. Wang, L. Zhang, G. Chen // Microchim. Acta. - 2016. - V. 183. - № 9. - P. 2579-2587.
159. Buyuktuncel, E. Fast determination of naringin and hesperidin in natural and commercial citrus juices by HPLC method // Asian J. Chem. - 2017. -V. 29. - № 11. - P. 2384-2386.
160. Hejniak, J. Separation and determination of selected polyphenols from medicinal plants / J. Hejniak, I. Baranowska, S. Stencel, S. Bajkacz // J. Chromatogr. Sci. - 2019. - V. 57. - № 1. - P. 17-26.
161. Seo, C.-S. Simultaneous analysis for quality control of traditional herbal medicine, Gungha-Tang, using liquid chromatography-tandem mass spectrometry / C.-S. Seo, H.-K. Shin // Molecules. - 2022. - V. 27. - № 4. -Article 1223. - 10 p.
162. Perlatti, B. Application of a quantitative HPLC-ESI-MS/MS method for flavonoids in different vegetables matrices / B. Perlatti, J.B. Fernandes, M.F.G.F. Silva, J.A. Ardila, R.L. Carneiro, B.H.S. Souza, E.N. Costa, W.I. Eduardo, A.L. Boifa Junior, M.R. Forim // J. Braz. Chem. Soc. - 2016. -V. 27. - № 3. - P. 475-483.
163. Khan, M. A comprehensive review on flavanones, the major citrus polyphenols / M. Khan, K. Zill-E-Huma, O. Dangles // J. Food Compos. Anal. - 2014. - V. 33. - № 1. - P. 85-104.
164. Irkin, R. Phenolic content, antioxidant activities and stimulatory roles of Citrus fruits on some lactic acid bacteria / R. Irkin, S. Dogan, N. Degirmencioglu, M. Diken, M. Guldas // Arch. Biol. Sci. - 2015. -V. 67. - № 4. - P. 1313-1321.
165. Zhang, J. Flavonoids in grapefruit and commercial grapefruit juices: concentration, distribution, and potential health benefits // Proceedings of the Florida State Horticultural Society. - 2007. - V. 120. - P. 288-294.
166. Buffon, E. A molecularly imprinted polymer on reduced graphene oxide-gold nanoparticles modified screen-printed electrode for selective determination of ferulic acid in orange peels / E. Buffon, N.R. Stradiotto // Microchem. J. -2021. - V. 167. - Art. 106339. - 10 p.
167. Abdel-Hamid, R. Voltammetric determination of ferulic acid using polypyrrole-multiwalled carbon nanotubes modified electrode with sample application / R. Abdel-Hamid, E.F. Newair // Nanomaterials. - 2015. - V. 5. -№ 4. - P. 1704-1715.
168. Monnappa, A.B. Sensitive and selective electrochemical detection of vanillin at graphene based poly (methyl orange) modified electrode / A.B. Monnappa, J.G.G. Manjunatha, A.S. Bhatt, H. Nagarajappa // J. Sci.: Adv. Mater. Devices. - 2021. - V. 6. - № 3. - P. 415-424.
169. Calam, T.T. Voltammetric determination and electrochemical behavior of vanillin based on 1H-1,2,4-triazole-3-thiol polymer film modified gold electrode / T.T. Calam // Food Chem. - 2020. - V. 328. - Art. 127098. - 7 p.
170. Calam, T.T. Rapid and selective determination of vanillin in the presence of caffeine, its electrochemical behavior on an Au electrode electropolymerized with 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol / T.T. Calam, D. Uzun // Electroanalysis. - 2019. - V. 31. - № 12. - P. 2347-2358.
171. Filik, H. Simultaneous electrochemical determination of caffeine and vanillin by using poly(alizarin red S) modified glassy carbon electrode / H. Filik, A.A. Avan, Y. Mümin // Food Anal. Methods. - 2017. - V. 10. - № 1. -P. 31-40.
172. Pushpanjali, P.A. Poly(niacin) based carbon nanotube sensor for the sensitive and selective voltammetric detection of vanillin with caffeine / P.A. Pushpanjali, J.G. Manjunatha, G. Tigari, S. Fattepur // Anal. Bioanal. Electrochem. - 2020. - V. 12. - № 4. - P. 553-568.
173. Hareesha, N. A fast and selective electrochemical detection of vanillin in food samples on the surface of poly(glutamic acid) functionalized multiwalled carbon nanotubes and graphite composite paste sensor / N. Hareesha, J.G. Manjunatha, B.M. Amrutha, N. Sreeharsha, S.M.B. Asdaq, M.K. Anwer // Colloids Surf. A Physicochem. - 2021. - V. 626. -Art. 127042. - 12 p.
174. Tigari, G. Surfactant and polymer composite modified electrode for the sensitive determination of vanillin in food sample / G. Tigari, J.G. Manjunatha, E.S. D'Souza, N. Sreeharsha // ChemistrySelect. - 2021. -V. 6. - № 11. - P.2700-2708.
175. Wu, W. A vanillin electrochemical sensor based on molecularly imprinted poly(1-vinyl-3-octylimidazole hexafluoride phosphorus)-multi-walled carbon nanotubes@polydopamine-carboxyl single-walled carbon nanotubes composite / W. Wu, L. Yang, F. Zhao, B. Zeng // Sens. Actuat. B. - 2017. -V. 239. - P. 481-487.
176. Sova, M. Natural sources, pharmacokinetics, biological activities and health benefits of hydroxycinnamic acids and their metabolites / M. Sova, L. Saso // Nutrients. - 2020. - V. 12. - № 8. - Art. 2190. - 30 p.
177. Matei, M.F. Investigating the chemical changes of chlorogenic acids during coffee brewing: conjugate addition of water to the olefinic moiety of chlorogenic acids and their quinides / M.F. Matei, R. Jaiswal, N. Kuhnert // J. Agric. Food Chem. - 2012. - V. 60. - № 49. - P. 12105-12115.
178. Farah, A. Consumption of chlorogenic acids through coffee and health implications / A. Farah, J. de Paula Lima // Beverages. - 2019. - V. 5. -№ 1. - Art. 11. - 29 p.
179. Ziyatdinova, G. Voltammetric sensors based on the electropolymerized phenolic acids or triphenylmethane dyes for the antioxidant analysis / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, A. Zhupanova // Eng. Proc. - 2022. - V. 27. -№ 1. - Art. 2. - 6 p.
180. Zhupanova, A. Voltammetric sensors for the simultaneous quantification of natural phenolics in coffee and citrus juices / A. Zhupanova, G. Ziyatdinova // Eng. Proc. - 2023. - V. 56. - № 1. - Art. 69. - 5 p.
181. Жупанова, А.С. Одновременное электрохимическое определение кверцетина и рутина на политимолфталеин-модифицированном электроде / А.С. Жупанова, Е.В. Козлова, Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Разделение и концентрирование в аналитической химии
и радиохимии: материалы V Всероссийского симпозиума с международным участием (Краснодар, 7 13 октября 2018 г.). -Краснодар: типография ООО «Мегастронг», 2018. - С. 248.
182. Ziyatdinova, G. Novel electrochemical sensors based on the carbon nano- and electropolymerized materials for the simultaneous determination of natural phenolic antioxidants / G. Ziyatdinova, E. Guss, E. Morozova, T. Antonova, A. Zhupanova, H. Budnikov // XX EUROANALYSIS (Istanbul, September 1-5, 2019). Abstracts & Proceedings. - Istanbul, 2019. - P. 185-186.
183. Zhupanova, A.S. Simultaneous voltammetric determination of naringin and hesperidin on the electrode modified with single-walled carbon nanotubes and polyaluminon / A.S. Zhupanova, E.V. Guss, G.K. Ziyatdinova, H.C. Budnikov // XXI Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry (Saint Petersburg, 9-13 September, 2019). Book of abstracts in 6 vol. Book 4. - Saint Petersburg, 2019. - P. 318.
184. Zhupanova, A. Poly(bromocresol purple)-based voltammetric sensor for the simultaneous quantification of ferulic acid and vanillin / A. Zhupanova, G. Ziyatdinova // Chem. Proc. - 2021. - V. 5. - № 1. - Art. 47. - 4 p.
185. Жупанова, А.С. Электроокисление феруловой кислоты и ванилина на электроде, модифицированном одностенными углеродными нанотрубками и электрополимеризованным бромкрезоловым пурпурным // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021», секция «Химия». - М.: Издательство «Перо», 2021. - С. 28.
186. Zhupanova, A.S. Simultaneous voltammetric quantification of natural phenolic antioxidants using electrodes modified with electropolymerized dyes / A.S. Zhupanova, G.K. Ziyatdinova // XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021» (Saint-Petersburg, September, 6-10, 2021). Book of abstracts. - Saint-Petersburg: VVM PUBLISHING LLC, 2021. - P.112.
187. Жупанова, А.С. Одновременное вольтамперометрическое определение феруловой кислоты и ванилина на электроде, модифицированном поли(бромкрезоловым пурпурным) / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии: материалы VI Всероссийского симпозиума с международным участием (Краснодар, 26 сентября - 2 октября 2021 г.). - Краснодар: типография ООО «ТД Алоста», 2021. - С. 88.
188. Зиятдинова, Г.К. Химически модифицированные электроды для одновременного вольтамперометрического определения структурно родственных фенольных антиоксидантов / Г.К. Зиятдинова, А.С. Жупанова, Г.К. Будников // Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии: материалы VI Всероссийского симпозиума с международным участием (Краснодар, 26 сентября -2 октября 2021 г.). - Краснодар: типография ООО «ТД Алоста», 2021. -С. 91.
189. Жупанова, А.С. Вольтамперометрические сенсоры на основе электрополимеризованных трифенилметановых красителей для одновременного определения фенольных антиоксидантов / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Сборник тезисов IV Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 8-10 ноября 2021 г.). - Казань, 2021. - С. 112.
190. Жупанова, А.С. Электроды, модифицированные электрополимеризованными красителями, и их применение в анализе пищевых продуктов / А.С. Жупанова // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XXIII Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера (Томск, 16-19 мая 2022 г.). В 2 т. Т.1. -Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2022. -С. 340-341.
191. Жупанова, А.С. Определение кофейной, феруловой и и-кумаровой кислот при совместном присутствии на электроде, модифицированном углеродными нанотрубками и поли(феноловым красным) / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России 26-30 сентября 2022 г. - М.: ГЕОХИ РАН,
2022. - С. 340.
192. Zhupanova, A.S. Electrooxidation of hydroxycinnamic acids on the poly(phenol red)-modified electrode and its analytical application / A.S. Zhupanova, G.K. Ziyatdinova // Инновационные материалы и технологии: материалы Международной научно-технической конференции молодых ученых (Минск, 21-23 марта 2023 г.). - Минск: БГТУ, 2023. - С. 180-183.
193. Жупанова, А.С. Электроды, модифицированные поли(трифенилметановыми красителями), для одновременного определения флавонолов и фенольных кислот / А.С. Жупанова // Химия и химическая технология в XXI веке: материалы XXIV Международной научно-практической конференции студентов и молодых ученых имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера, посвященной 85-летию со дня рождения профессора А.В. Кравцова (Томск, 15-19 мая 2023 г.). В 2 т. Т.1. - Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2023. - С. 395-396.
194. Жупанова, А.С. Вольтамперометрические сенсоры на основе электрополимеризованных трифенилметановых индикаторов для одновременного определения природных фенольных антиоксидантов / А.С. Жупанова, Г.К. Зиятдинова // Электрохимия-2023: всероссийская конференция по электрохимии с международным участием (Москва 2327 октября 2023 г.). Сборник тезисов докладов. - М.: ИФХЭ РАН,
2023. - С.58-59.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.