Новые вольтамперометрические способы определения флаванонов в цитрусовых соках с использованием наноразмерных модифицирующих материалов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Якупова Эльвира Наилевна

• Якупова Эльвира Наилевна
• кандидат наук
• 2023

Оглавление диссертации кандидат наук Якупова Эльвира Наилевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1 СОВРЕМЕННЫЕ МЕТОДЫ И НАПРАВЛЕНИЯ РАЗВИТИЯ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ ФЛАВАНОНОВ (Литературный обзор)

1.1 Структура флаванонов, их основные представители и источники

1.2 Способы определения флаванонов

1.2.1 Хроматография

1.2.2 Капиллярный электрофорез

1.2.3 Спектральные методы

1.2.4 Электрохимические методы

1.2.4.1 Полярография

1.2.4.2 Вольтамперометрия на электродах из углеродистых материалов

1.2.4.3 Вольтамперометрия на химически модифицированных

электродах

Глава 2 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1 Приборы и реактивы

2.2 Модификация электродной поверхности

2.3 Методики проведения эксперимента

Глава 3 ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЧЕСКОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ФЛАВАНОНОВ НА ЭЛЕКТРОДАХ С НАНОРАЗМЕРНЫМИ МОДИФИЦИРУЮЩИМИ ПОКРЫТИЯМИ И ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫМИ ВЕЩЕСТВАМИ

3.1 Дифференциальная вольтамперометрия на in situ модифицированном поверхностно-активными веществами электроде для определения нарингина

3.2 Вольтамперометрическое определение гесперидина на электроде, модифицированном наночастицами SnO2 и поверхностно-активными веществами

Глава 4 ДИФФЕРЕНЦИАЛЬНО-ИМПУЛЬСНАЯ ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЯ ФЛАВАНОНОВ НА ЭЛЕКТРОДАХ С ПОСЛОЙНОЙ МОДИФИЦИКАЦИЕЙ МНОГОСТЕННЫМИ УГЛЕРОДНЫМИ НАНОТРУБКАМИ И ЭЛЕКТРОПОЛИМЕРИЗОВАННЫМИ ФЕНОЛЬНЫМИ КИСЛОТАМИ

4.1 Получение полимерных покрытий на основе фенольных кислот

4.1.1 Электрополимеризация эллаговой кислоты

4.1.2 Электрополимеризация феруловой кислоты

4.2 Характеристики полимер-модифицированных электродов

4.3 Вольтамперные характеристики нарингина и гесперидина на стеклоуглеродном и модифицированных электродах

4.4 Электроокисление флаванонов на электродах с полимерными покрытиями

4.5 Дифференциально-импульсное вольтамперометрическое

определение флаванонов

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ И УСЛОВНЫХ ОБОЗНАЧЕНИЙ.... 139 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые вольтамперометрические способы определения флаванонов в цитрусовых соках с использованием наноразмерных модифицирующих материалов»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Природные фенольные антиоксиданты являются одной из активно исследуемых групп биологически активных соединений в современной химии, что обусловлено как многообразием этих соединений, так и широким спектром проявляемой биологической активности. Среди этих соединений следует выделить флаваноны - основные флавоноиды растений рода цитрусовых семейства рутовые (ЯШасвав). Они проявляют противовоспалительные, антиканцерогенные, антиоксидантные,

антигипергликемические и антидислипидемические свойства, что обусловливает их применение в медицине в составе различных лекарственных средств. С другой стороны, цитрусовые фрукты, некоторые ягоды и овощи, а также продукты на их основе являются частью пищевого рациона человека, что также обеспечивает положительное воздействие на здоровье. Однако подобно другим фенольным антиоксидантам, флаваноны способны проявлять прооксидантный эффект при высоких концентрациях, что требует строгого контроля их содержания в объектах.

Эта задача решается главным образом с применением хроматографии и капиллярного электрофореза с различными типами детектирования, характеризующимися трудоемкостью, использованием органических растворителей, в том числе токсичных, и являющимися достаточно затратными с экономической точки зрения. В качестве альтернативы представляют интерес электрохимические методы, поскольку являются экспрессными, простыми в эксплуатации, экономичными в сочетании с достаточной чувствительностью и селективностью определения аналитов. Тем не менее, флаваноны не получили достаточного внимания как объекты электроанализа и являются наименее исследованными по сравнению с другими флавоноидами.

Степень разработанности темы исследования. Интерес исследователей к электрохимическому определению флаванонов стал

наблюдаться в последнее десятилетие, что связано с активным развитием химически модифицированных электродов. Первые работы по электроанализу флаванонов, в частности, гесперидина и нарингина, основаны на электровосстановлении их комплексов со ртутью. Однако методы имели ряд недостатков (низкую селективность, сложность проведения анализа, так как использовали два различных аналитических сигнала в зависимости от концентрации аналита, а также токсичность паров ртути и запрет ее применения во многих странах). Традиционные углеродистые электроды позволяют проводить вольтамперометрическое определение флаванонов, но с недостаточной чувствительностью и низкой селективностью, что ограничивает их применимость в анализе реальных объектов. Модификация электродной поверхности с помощью углеродных наноматериалов, трехмерных нанопористых металлических структур, наночастиц диоксида кремния, а также различных нанокомпозитов и послойных сочетаний нескольких модификаторов позволяет повысить чувствительность и селективность определения флаванонов. В большинстве случаев необходим длительный и трудоемкий синтез наноматриалов или композитов, а также несколько стадий очистки, что усложняет изготовление электродов. Следует отметить, что зачастую практически не рассматривается селективность отклика флаванонов в присутствии других природных фенольных антиоксидантов, которые обычно присутствуют в объектах анализа. Кроме того, достигнутые аналитические характеристики могут быть улучшены за счет применения поверхностно-активных веществ (ПАВ) в качестве сомодификаторов электродной поверхности, а также использования электрополимеризованных покрытий на основе фенольных кислот как сенсорного слоя электродов. Эти типы модификаторов применительно к флаванонам в настоящее время не рассматриваются.

Цель исследования заключается в разработке новых чувствительных и селективных вольтамперометрических способов определения флаванонов (гесперидина и нарингина) с применением электродов на основе

наноразмерных модификаторов, в частности, различных типов многостенных углеродных нанотрубок (МУНТ) в сочетании с ПАВ и электрополимеризованными фенольными кислотами, а также наночастиц диоксида олова (SnO2 НЧ), диспергированных в ПАВ.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Установить условия модификации стеклоуглеродных электродов (СУЭ) карбоксилированными МУНТ (МУНТ-COOH) и ПАВ по технологии in situ, а также SnO2 НЧ, диспергированными в ПАВ различной природы. Оценить влияние природы и концентрации ПАВ в составе модификаторов электродной поверхности на вольтамперные характеристики нарингина и гесперидина;

2. Разработать новые модифицированные СУЭ на основе послойного сочетания МУНТ и электрополимеризованных эллаговой и феруловой кислот, обеспечивающие наилучший вольтамперометрический отклик флаванонов (гесперидина и нарингина);

3. Установить морфологию и электрохимические характеристики созданых модифицированных наноразмерными материалами электродов методами сканирующей электронной микроскопии, циклической вольтамперометрии и спектроскопии электрохимического импеданса;

4. Установить параметры электроокисления флаванонов на разработанных электродах;

5. Разработать новые вольтамперометрические способы определения нарингина и гесперидина на предложенных модифицированных электродах и показать их применимость в анализе цитрусовых соков.

Научная новизна работы состоит в следующем: 1. Найдены условия модификации СУЭ МУНТ-COOH и ПАВ по in situ технологии, а также SnO2 НЧ, диспергированными в водных растворах ПАВ различной природы, обеспечивающие наилучший отклик нарингина и гесперидина на СУЭ/МУНТ-COOH/ПАВ и СУЭ/SnO2 НЧ-ПАВ

соответственно. Показана роль ПАВ как сомодификаторов электродной поверхности, обеспечивающих адсорбционное концентрирование флаванонов на электродной поверхности за счет гидрофобных взаимодействий;

2. Предложены новые СУЭ с послойно нанесенными МУНТ и электрополимеризованными эллаговой и феруловой кислотами как модификаторами электродной поверхности. Найдены рабочие условия электрохимического получения полимерных покрытий в потенциодинамическом режиме, обеспечивающие наилучший вольтамперометрический отклик гесперидина и нарингина. Показано, что фенольные кислоты формируют непроводящие полимерные покрытия;

3. Установлена морфология поверхности разработанных модифицированных электродов. Данные сканирующей электронной микроскопии подтверждают равномерное распределение модификаторов по электродной поверхности. ПАВ как диспергирующий агент для Бп02 НЧ обеспечивает формирование сферических наночастиц и уменьшение их размеров. Полимерные покрытия представляют собой пористые покрытия из сферических частиц. Это обеспечивает статистически значимое увеличение эффективной площади поверхности модифицированных электродов. По данным спектроскопии электрохимического импеданса показано, что скорость переноса электрона для модифицированных электродов статистически достоверно увеличивается по сравнению с СУЭ;

4. Установлены параметры электроокисления флаванонов на разработанных электродах. Показано, что окисление нарингина и гесперидина на ПАВ-модифицированных электродах контролируется поверхностными процессами. На полимер-модифицированных электродах для гесперидина реализуется диффузионный контроль, а для нарингина процесс контролируется поверхностными процессами. Рассчитаны параметры электроокисления нарингина и гесперидина (коэффициенты анодного

переноса, число электронов, гетерогенные константы скорости переноса электрона, коэффициент диффузии и поверхностная концентрация) и предложены соответствующие схемы реакций; 5. Впервые разработаны высокочувствительные и селективные вольтамперометрические способы определения нарингина и гесперидина на предложенных модифицированных электродах в условиях дифференциальной и дифференциально-импульсной вольтамперометрии, в том числе в адсорбционном варианте, демонстрирующие улучшение аналитических характеристик флаванонов по сравнению с электрохимическими аналогами. Практическая применимость предложенных подходов показана на образцах цитрусовых соков. Полученные результаты сопоставлены с данными хроматографического определения.

Теоретическая и практическая значимость работы заключается в создании простых, воспроизводимых и надежных способов модификации электродной поверхности с использованием наноразмерных материалов различной природы, в том числе коммерчески доступных (МУНТ, МУНТ-COOH, SnO2 НЧ, ПАВ), установлении параметров электроокисления флаванонов (нарингина и гесперидина) и разработке новых способов их определения на разработанных электродах. Главными достоинствами предложенных вольтамперометрических подходов являются простота и экспрессность, высокая точность определения, широкий диапазон определяемых содержаний и селективность отклика электродов на целевые флаваноны в присутствии типичных компонентов и структурно родственных флавоноидов и фенольных кислот, а также малые объемы пробы, необходимые для проведения измерения. Достигнутые аналитические характеристики превосходят все описанные ранее для других электрохимических способов. Практическая применимость предложенных вольтамперометрических способов показана на примере свежевыжатых и коммерческих цитрусовых соков. Сопоставление с данными

хроматографического анализа подтверждает правильность и равноточность разработанных подходов, что позволяет рассматривать их в качестве альтернативы хроматографическим методам.

Методология и методы исследования. При выполнении диссертационного исследования были использованы различные варианты вольтамперометрии, в частности, циклическая, дифференциальная и дифференциально-импульсная. Эффективную площадь поверхности СУЭ устанавливали на основе данных хроноамперометрических измерений. Параметры электронного переноса оценивали с помощью спектроскопии электрохимического импеданса. Морфологию поверхности электродов устанавливали методом сканирующей электронной микроскопии. Для валидации разработанных подходов использовали высокоэффективную жидкостную хроматографию (ВЭЖХ) с УФ-детектированием. Статистическую обработку экспериментальных данных и регрессионный анализ проводили с помощью программного пакета OrigmPro 8.1 (OrigmLab, США).

Положения, выносимые на защиту:

1. Условия получения электродов с наноразмерными ПАВ-содержащими модификаторами (СУЭ/МУНТ-СООН/ДДСН, СУЭ/Бп02 НЧ-Цетилпиридиний бромид (ЦПБ)) и данные по влиянию природы и концентрации ПАВ в составе модификаторов на вольтамперные характеристики нарингина и гесперидина;

2. Новые электроды на основе СУЭ с послойным нанесением МУНТ и электрополимеризованных фенольных кислот (эллаговой и феруловой) и рабочие условия получения полимерных покрытий, обеспечивающие наилучший вольтамперометрический отклик гесперидина и нарингина;

3. Результаты оценки морфологии, эффективной площади поверхности и параметров электронного переноса для модифицированных наноразмерными материалами электродов по данным сканирующей электронной микроскопии, циклической вольтамперометрии и спектроскопии электрохимического импеданса;

4. Параметры электроокисления (коэффициенты анодного переноса, число электронов, гетерогенные константы скорости переноса электрона, коэффициент диффузии и поверхностная концентрация) флаванонов на разработанных электродах и предложенные схемы реакций окисления;

5. Новые чувствительные и высокоселективные вольтамперометрические способы определения нарингина и гесперидина на СУЭ, модифицированных МУНТ-COOH и SnO2 НЧ в сочетании с ПАВ, а также МУНТ и поли(фенольными кислотами) и результаты их апробации на цитрусовых соках.

Личный вклад автора состоит в активном участии в постановке цели и формулировании задач исследования и составлении плана их решения, а также в поиске, систематизации, критическом анализе литературных данных по способам определения флаванонов и подготовке литературного обзора, в планировании и проведении эксперимента по созданию модифицированных электродов и установлению их характеристик, в расчетах параметров электрохимического окисления флаванонов на созданных электродах, в разработке и практическом применении способов вольтамперометрического определения флаванонов в цитрусовых соках, в обобщении полученных экспериментальных данных. Автор представила доклады по теме диссертационной работы на ведущих профильных конференциях и принимала участие в подготовке публикаций.

Степень достоверности. Достоверность полученных результатов основывается на использовании комплекса современных электрохимических методов (различных вариантов вольтамперометрии, спектроскопии электрохимического импеданса, хроноамперометрии) с привлечением сертифицированного оборудования, а также методов математической статистики. Успешная модификация электродной поверхности доказана методом сканирующей электронной микроскопии. Рассчитанные параметры электроокисления флаванонов на созданных электродах и предложенные схемы реакций согласуются с описанными ранее для других химически

модифицированных электродов. Вольтамперометрические данные по содержанию флаванонов в цитрусовых соках хорошо согласуются с результатами независимого хроматографического определения и референсными значениями, представленными в литературе.

Апробация работы. Результаты исследования по теме диссертационной работы представлены в виде устных и стендовых докладов на всероссийских и международных конференциях: X Юбилейной всероссийской конференции по электрохимическим методами анализа ЭМА-2020 (Казань, 2020), XV Всероссийской конференции молодых ученых с международным участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2021), XXII и XXIII Международных научно-практических конференциях студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2021, 2022), Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2021» и «Ломоносов-2022» (Москва, 2021, 2022), 1st International Electronic Conference on Chemical Sensors and Analytical Chemistry (Basel, 2021), 3rd Cross-Border Seminar on Electroanalytical Chemistry (Regensburg, 2021), IV и V Всероссийских с международным участием школах-конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2021, 2022), The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021» (Saint Petersburg, 2021), VI Всероссийском симпозиуме «Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии» с международным участием (Краснодар, 2021), 3rd International OnlineConference on Nanomaterials (Basel, 2022), 9th International Electronic Conference on Sensors and Applications (Basel, 2022), IV Съезде аналитиков России (Москва, 2022), IX Всероссийской конференции, посвященной 55-летию Чувашского государственного университета имени И.Н. Ульянова «Актуальные вопросы химической технологии и защиты окружающей среды» (Чебоксары, 2022) и 3rd International Electronic Conference on Applied Sciences (Basel, 2022).

Связь работы с научными программами, планами, темами. Работа выполнена в рамках основного научного направления Химического института им. А. М. Бутлерова «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений» и частично поддержана грантами РФФИ «Использование ПАВ как модификаторов поверхности электрода для управления амперометрическим откликом антиоксидантов» (проект 16-33-00150-мол_а, 2016-2017) и «Новые электроды, модифицированные электрополимеризованными природными фенольными соединениями, для оценки антиоксидантных свойств растительных материалов пищевого и биомедицинского назначения» (проект 16-03-00507_а, 2016-2018).

Публикации. Соискателем опубликовано 24 работы, в том числе 9 статей, из них 7 статей в реферируемых изданиях, индексируемых в базах данных Web of Science и Scopus, и тезисы 15 докладов. Соавторами публикаций являются научный руководитель д.х.н, доцент Зиятдинова Г.К., д.х.н., проф. Будников Г.К., к.х.н., Гусс Е.В., принимавшие участие в обсуждении условий получения полимерных покрытий, к.х.н. Зиганшина Э.Р., принимавшая участие в обсуждении условий in situ модификации электродов ПАВ, к.х.н. Давлетшин Р.Р., проводивший хроматографические измерения.

Структура и объем диссертации. Работа имеет традиционное строение и состоит из введения, четырех глав, заключения, списка сокращений и обозначений и списка использованных библиографических источников. Она изложена на 162 страницах текста компьютерной верстки, включает 21 таблицу, 50 рисунков и библиографический список, насчитывающий 169 наименований.

Во введении раскрыта актуальность темы работы, сформулированы цель и задачи исследования, представлены положения, отражающие научную новизну, теоретическую и практическую значимость работы, а также положения, выносимые на защиту, описаны методология и методы

исследования, отмечен личный вклад автора, степень достоверности полученных результатов, сведения об апробации работы и публикациях по теме диссертационного исследования.

В первой главе (литературном обзоре) рассмотрены современные методы и направления развития аналитической химии флаванонов. Отмечены особенности строения флаванонов, представлен критический обзор и обобщение способов их определения (хроматографических, электрофоретических, спектральных и электрохимических) в различных объектах. Обсуждены аналитические возможности, преимущества и недостатки каждой группы методов. Особое внимание уделено применению химически модифицированных электродов на основе различных типов наноматериалов, а также комбинаций модификаторов различных типов в вольтамперометрии флаванонов.

Во второй главе (экспериментальной части) описаны приборы и реактивы, способы и условия модификации электродов, а также методики и условия проведения эксперимента.

Третья и четвертая главы посвящены полученным результатам исследования и их обсуждению. В третьей главе рассмотрены способы вольтамперометрического определения флаванонов на электродах с наноразмерными модифицирующими покрытиями и поверхностно-активными веществами. В четвертой главе представлены вольтамперометрические способы определения нарингина и гесперидина на электродах, модифицированных МУНТ и электрополимеризованными фенольными кислотами (эллаговой и феруловой).

Диссертационная работа выполнена на кафедре аналитической химии Химического института им. А.М. Бутлерова ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет».

Глава 1

СОВРЕМЕННЫЕ МЕТОДЫ И НАПРАВЛЕНИЯ РАЗВИТИЯ АНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ ФЛАВАНОНОВ (Литературный обзор)

В современной химии все больше внимания уделяется природным антиоксидантам, большое разнообразие которых открывает новые возможности в их практическом применении, а, следовательно, требует разработки новых способов их идентификации и определения в реальных объектах. Представителями одной из самых больших по разнообразию групп этих соединений являются природные фенольные антиоксиданты [1]. Среди последних заслуживают внимания флаваноны, основными природными источниками которых выступают плоды цитрусовых. Отдельные представители флаванонов идентифицированы в экстрактах растений семейства Ьат1асвав, ЛтатаМкасвав и др., однако их содержание крайне мало [2]. Флаваноны ингибируют пролиферацию клеток и ангиогенез, снижают уровень холестерина и триглицеридов, выступают в качестве ловушек свободных радикалов, проявляют эстрогенную активность, модулируют уровень оксида азота и уменьшают агрегацию тромбоцитов и иммобилизацию лимфоцитов [3], что позволяет использовать флаваноны как действующие вещества лекарственных средств в терапии различных патологий. Другим источником флаванонов для человека являются цитрусовые фрукты и соки, некоторые овощи и ягоды, что также обеспечивает их антиоксидантное действие на организм. Кроме того, флаванон нарингин оказывает влияние на фармакокинетику ряда лекарственных средств, поскольку ингибирует некоторые ферменты группы цитохрома Р450 [4]. Как все низкомолекулярные фенольные антиоксиданты, флаваноны проявляют прооксидантную активность при высоких концентрациях [1, 5]. Поэтому оценка содержания флаванонов в реальных объектах, будь то лекарственные средства или продукты питания, является

важной задачей, требующей разработки соответствующих способов определения. Тем не менее определение флаванонов не привлекало до недавнего времени достаточного внимания аналитиков по сравнению с другими классами природных фенольных соединений. Частично это связано с тем, что идентификация отдельных флаванонов стала возможной лишь с развитием хромато-масс-спектрометрии.

1.1 Структура флаванонов, их основные представители и источники

Флаваноны или дигидрофлавоны состоят из двух ароматических колец А и В, соединенных друг с другом трехуглеродной цепью, которая формирует закрытый пирановый цикл (кольцо С) с одним из ароматических колец (Рисунок 1).

Рисунок 1 - Общая структура флаванонов.

Отсутствие двойной связи С2-^, присутствие хирального атома углерода в положении С2 и отсутствие заместителя в положении С3 кольца С являются основными структурными особенностями, позволяющими рассматривать флаваноны как отдельный класс флавоноидов [6]. Флаваноны представлены широким спектром соединений с О- (гидрокси-, метокси-, метилендиокси-) и/или С-заместителями (метил-, бензил-, гидроксиметил-, формил-) в кольцах А и/или В [7] (Рисунок 2).

он о , он о

маллогусин дорсманин

Рисунок 2 - Агликоны флаванонов.

Как и другие флавоноиды, в природе флаваноны существуют в виде агликонов и гликозидов [1, 6, 8]. Гликозилирование агликонов протекает последовательно под действием флаванон-7-O-бета-глюкозилтрансферазы и флаванон-7-O-глюкозид-2п-O-рамнозилтрансферазы с образованием 7-O-ß-D-глюкозидов и рамноглюкозидов [8] (Таблица 1). При этом содержание агликонов в растительных объектах незначительно по сравнению с гликозидами.

Таблица 1 - Гликозидные формы флаванонов

Сахарид Агликон Гликозид

1 2 3

Глюкоза ш Н2С ^ он Нарингенин Прунин н2С о Г он X I Т н

Рутиноза он но 1 о н2Сч 0 н Нарингенин Нарирутин он но 1 но^-ЛТ-А---^ /о ^он он 1 ^^ .} н

Изосакура-нетин Дидимин (неопонцирин) он но 1 /0 ^ лсн3 он ч -Х-^ У н

Эриодиктиол Эриоцитрин он но 1 он /0 X. /он н2С „ г ^г"^ он 1 „Д. J н

Гесперетин Гесперидин он но 1 нз^0^ он /0 ^.осн3 он ^ У н

1 2 3

Неогесперидоза /0н Н2С\ О но—О О НзС^Т^О^Л ноД,,.,..^—\ ОН0н Нарингенин Нарингин лСС* ГУ нзС^^О-'-'Д III он О он Он

Изосакура-нетин Понцирин н ^^ОСнз н2К 0 Г ^т но—^^—\ нз^^^СГ-'Л 1ГП он о онон

Эриодиктиол Неоэриоцитрин он А ^он н^ч о но-Л^^'\ но^^^^^"""^^ о ——" —^——— нзС^ С Т1| но-Х*.»''^--.^ он о онон

Гесперетин Неогесперидин он н ^он А^о снз н2К о п ^т Л ии нс^-о^Л I У ноД^о'^-.Л он о он он

Как отмечалось выше, основными источниками флаванонов для человека являются продукты питания (овощи (томаты и картофель), специи (розмарин и мята), фрукты (широкий круг цитрусовых, слива, малина и виктория)) [9]. Максимальное содержание флаванонов характерно для цитрусовых фруктов (апельсин, померанец, грейпфрут, лайм, мандарин, бергамот, кумкват, лимон, чинотто и танжерин) [3]. При этом основными флаванонами апельсинов, мандаринов, лайма и лимонов является гесперидин, а померанца, бергамота и чинотто - неогесперидин,

неоэриоцитрин и нарингин. Для грейпфрута характерно высокое содержание нарингина и минорные количества понцирина, неогесперидина и дидимина. Танжело содержит главным образом неогесперидин, а также меньшие количества нарингина, гесперидина и нарирутина, а кумкват - гесперидин и нарингин [3]. Кроме того, гесперидин, входит в состав лекарственных средств и биологически активных добавок [10], а также средств традиционной китайской медицины [11]. В связи с этим основными объектами анализа являются цитрусовые фрукты и продукты питания на их основе, лекарственные средства, биологически активные добавки и лекарственное растительное сырье, а также биологические жидкости.

1.2 Способы определения флаванонов

В настоящее время для определения флаванонов в различных объектах применяют инструментальные методы анализа, в частности хроматографию, капиллярный электрофорез, спектральные и электрохимические методы, отличающиеся по чувствительности, селективности, экспрессности и экономичности. Немаловажным фактором при разработке способов определения флаванонов является также возможность проведения прямого анализа образцов с минимальной пробоподготовкой или вовсе без нее.

1.2.1 Хроматография

Растительные материалы, которые являются источниками флаванонов и объектами анализа, характеризуются сложным химическим составом, причем эти компоненты относятся к различным классам органических соединений, в том числе и структурно родственным. Для идентификации флаванонов и их определения традиционно используют хроматографические методы. При этом зачастую необходимо предварительное извлечение аналитов и их концентрирование. Для этих целей применяют различные варианты

жидкостной [12] и твердофазной экстракции [13-15] или их сочетание [16], что значительно увеличивает трудоемкость анализа и его стоимость.

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Якупова Эльвира Наилевна, 2023 год

ИСТОЧНИКОВ

1. Зиятдинова, Г.К. Природные фенольные антиоксиданты в биоаналитической химии: состояние проблемы и перспективы развития / Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Успехи химии. - 2015. - Т. 84. - № 2. -C. 194-224.

2. Veitch, N.C. Flavonoids and their glycosides, including anthocyanins / N.C. Veitch, R.J. Grayer // Nat. Prod. Rep. - 2008. - V. 25. - № 3. - P. 555-611.

3. Barreca, D. Flavanones: Citrus phytochemical with health-promoting properties / D. Barreca, G. Gattuso, E. Bellocco, A. Calderaro, D. Trombetta, A. Smeriglio, G. Lagan, M. Daglia, S. Meneghini, S.M. Nabavi // Biofactors. - 2017. - V. 43. - № 4. - P. 495-506.

4. Ghosal, A. Inhibition and kinetics of cytochrome P4503A activity in microsomes from rat, human, and cDNA-expressed human cytochrome P450 / A. Ghosal, H. Satoh, P.E. Thomas, F. Bush, D. Moore // Drug. Metab. Dispos. - 1996. - V. 24. - № 9. - P. 940-947.

5. Constantin, R.P. Citrus flavanones affect hepatic fatty acid oxidation in rats by acting as prooxidant agents / R.P. Constantin, G.S. do Nascimento, R.P. Constantin, C.L. Salgueiro, A. Bracht, E.L. Ishii-Iwamoto, N.S. Yamamoto, J. Constantin // BioMed Res. Int. - 2013. - V. 2013. - Article 342973. - 12 p.

6. Shen, N. Plant flavonoids: Classification, distribution, biosynthesis, and antioxidant activity / N. Shen, T. Wang, Q. Gan, S. Liu, L. Wang, B. Lin // Food Chem. - 2022. - V. 383. - Article 132531. - 13 p.

7. Veitch, N.C. Chalcones, dihydrochalcones, and aurones. In: Flavonoids: chemistry, biochemistry and applications, 1st Ed. / N.C. Veitch, R.J. Grayer; Eds. Andersen O.M., Markham K.R. - Boca Raton: CRC Press LLC, 2006. -P. 1003-1100.

8. Khan, M.K. A comprehensive review on flavanones, the major citrus polyphenols / M.K. Khan, Zill-E-Huma, O. Dangles // J. Food Compos. Anal.

- 2014. - V. 33. - № 1. - P. 85-104.

9. Durazzo, A. Polyphenols: A concise overview on the chemistry, occurrence, and human health / A. Durazzo, M. Lucarini, E.B. Souto, C. Cicala, E. Caiazzo, A.A. Izzo, E. Novellino, A. Santini // Phytother. Res. - 2019. - V. 33. - № 9. - P. 2221-2243.

10. Регистр лекарственных средств России: Энциклопедия лекарств. Вып. 30 / Под ред. Вышковского Г.Л. - M.: ВЕДАНТА, 2021. - 1536 с.

11. Zhang, C. Citrus flavonoids as functional ingredients and their role in traditional Chinese medicine / C. Zhang, P. Bucheli, X. Liang, Y. Lu // Food.

- 2007. - V. 1. - № 2. - P. 287-296.

12. e Silva, L.C.R.C. Determination of flavanones in orange juices obtained from different sources by HPLC/DAD / L.C.R.C. e Silva, J.M. David, R. dos S.Q. Borges, S.L.C. Ferreira, J.P. David, P.S. dos Reis, R.E. Bruns // J. Anal. Methods Chem. - 2014. - V. 2014. - Article 296838. - 5 p.

13. Hejniak, J. Separation and determination of selected polyphenols from medicinal plants / J. Hejniak, I. Baranowska, S. Stencel, S. Bajkacz // J. Chromatogr. Sci. - 2019. - V. 57. - № 1. - P. 17-26.

14. Zheng, H. In situ antioxidation-assisted matrix solid-phase dispersion microextraction and discrimination of chiral flavonoids from citrus fruit via ion mobility quadrupole time-of-flight high-resolution mass spectrometry / H. Zheng, X.-T. Zhen, Y. Chena, S.-C. Zhua, L.-H. Ye, S.-W. Yang, Q.-Y. Wang, J. Cao // Food Chem. - 2021. - V. 343. - Article 128422. - 7 p.

15. Baranowska, I. LC-ESI-MS/MS method for the enantioseparation of six flavanones / I. Baranowska, J. Hejniak, S. Magiera // Anal. Methods. - 2017.

- V. 9. - № 6. - P. 1018-1030.

16. Bajkacz, S. Determination of flavonoids and phenolic acids in plant materials using SLE-SPE-UHPLC-MS/MS method / S. Bajkacz, I. Baranowska, B.

Buszewski, B. Kowalski, M. Ligor // Food Anal. Methods. - 2018. - V. 11. -№ 12. - P. 3563-3575.

17. Seo, C.-S. Simultaneous analysis for quality control of traditional herbal medicine, Gungha-Tang, using liquid chromatography-tandem mass spectrometry / C.-S. Seo, H.-K. Shin // Molecules. - 2022. - V. 27. - № 4. -Article 1223. - 10 p.

18. Zeng X. UFLC-Q-TOF-MS/MS-based screening and identification of flavonoids and derived metabolites in human urine after oral administration of Exocarpium Citri Grandis extract / X. Zeng, W. Su, Y. Zheng, H. Liu, P. Li, W. Zhang, Y. Liang, Y. Bai, W. Peng, H. Yao // Molecules. - 2018. - V. 23.

- № 4. - Article 895. - 15 p.

19. Aziz, N. Rapid analysis of flavonoids based on spectral library development in positive ionization mode using LC-HR-ESI-MS/MS / N. Aziz, M.N. Khan, A. Ali, A. Khadim, A.B. Muhsinah, J. Uddin, S.G. Musharraf // Arab. J. Chem. -2022. - V. 15. - № 4. - Article 103734. - 8 p.

20. Tine Y. LC-MS/MS analysis of flavonoid compounds from Zanthoxylum zanthoxyloides extracts and their antioxidant activities / Y. Tine, Y. Yang, F. Renucci, J. Costa, A. Wele, J. Paolini // Nat. Prod. Commun. - 2017. - V. 12.

- № 12. - P. 1865-1868.

21. Ribeiro, I.A. Naringin and naringenin determination and control in grapefruit juice by a validated HPLC method / I.A. Ribeiro, M.H.L. Ribeiro // Food Control. - 2008. - V. 19. - № 4. - P. 432-438.

22. Ni H. Development and evaluation of simultaneous quantification of naringin, prunin, naringenin, and limonin in citrus juice / H. Ni, S.F. Zhang, Q.F. Gao, Y. Hu, Z.D. Jiang, F. Chen // Food Sci. Biotechnol. - 2015. - V. 24. - № 4. -P. 1234-1247.

23. Musmade K.P. Development and validation of liquid chromatographic method for estimation of naringin in nanoformulation / K.P. Musmade, M. Trilok, S.J. Dengale, K. Bhat, M.S. Reddy, P.B. Musmade, N. Udupa // J. Pharm. - 2014. - V. 2014. - Article 864901. - 9 p.

24. Buyuktuncel, E. Fast determination of naringin and hesperidin in natural and commercial citrus juices by HPLC method // Asian J. Chem. - 2017. - V. -29. - № 11. - P. 2384-2386.

25. Erlund, I. Plasma kinetics and urinary excretion of the flavanones naringenin and hesperetin in humans after ingestion of orange juice and grapefruit juice /

1. Erlund, E. Meririnne, G. Alfthan, A. Aro // J. Nutr. - 2001. - V. 131. - №

2. - P. 235-241.

26. Xie, F. Determination of naringenin in rat plasma with the Culex® automated blood sampler coupled with liquid chromatography/electrochemistry / F. Xie, M. Wulster-Radcliffe, R. Hilt, C.B. Kissinger, P.T. Kissinger // Asian J. Drug Metab. Pharmacokinet. - 2004. - V. 4. - № 1. - P. 29-33.

27. Diaconu, C. Assessment of flavonoids content in citrus juices using a LC/MS method / C. Diaconu, L. Vlase, M. Cuciureanu, L. Filip // Farmacia. - 2017. -V. 65. - № 1. - P. 92-96.

28. Perlatti, B. Application of a quantitative HPLC-ESI-MS/MS method for flavonoids in different vegetables matrices / B. Perlatti, J.B. Fernandes, M.F.G.F. Silva, J.A. Ardila, R.L. Carneiro, B.H.S. Souza, E.N. Costa, W.I. Eduardo, A.L. Boi?a Junior, M.R. Forim // J. Braz. Chem. Soc. - 2016. - V. -27. - № 3. - P. 475-483.

29. Csuti, A. Measurement of naringin from citrus fruits by high-performance liquid chromatography - a review / A. Csuti, B. Sik, Z. Ajtony // Crit. Rev. Anal. Chem. - 2022. - https://doi.org/10.1080/10408347.2022.2082241

30. Baira, E. Development of a validated UHPLC-ESI (-)-HRMS methodology for the simultaneous quantitative determination of hesperidin, hesperetin, naringin, and naringenin in chicken plasma / E. Baira, I. Dagla, E. Siapi, P. Zoumpoulakis, A. Tsarbopoulos, P. Simitzis, M. Goliomytis, S.G. Deligeorgis, A.-L. Skaltsounis, E. Gikas // Food Anal. Methods. - 2019. - V. 12. - № 5. - P. 1187-1196.

31. Ma, Y. Development of a UPLC-TQ/MS approach for the determination of eleven bioactive components in Haizao Yuhu decoction plus-minus Haizao

and Gancao drug combination after oral administration in a rat model of hypothyroidism / Y. Ma, Y. Zhang, Y. Zhai, Z. Zhu, Y. Pan, D. Qian, S. Su, X. Fan, J. Duan // Molecules. - 2017. - V. 22. - № 1. - Article 7. - 18 p.

32. Yuan, J. Multi-component comparative pharmacokinetics in rats after oral administration of Fructus aurantia Extract, naringin, neohesperidin, and naringin-neohesperidin / J. Yuan, F. Wei, X. Luo, M. Zhang, R. Qiao, M. Zhong, H. Chen, W. Yang // Front. Pharmacol. - 2020. - V. 11. - Article 933. - 12 p.

33. Chen, T. Simultaneously quantitative analysis of naringin and its major human gut microbial metabolites naringenin and 3-(4'-hydroxyphenyl) propanoic acid via stable isotope deuterium-labeling coupled with RRLC-MS/MS Method / T. Chen, H. Wu, Y. He, W. Pan, Z. Yan, Y. Liao, W. Peng, L. Gan, Y. Zhang, W. Su, H. Yao // Molecules. - 2019. - V. 24. - № 23. -Article 4287. - 14 p.

34. Zeng, X. Simultaneous determination of rosuvastatin, naringin and naringenin in rat plasma by RRLC-MS/MS and its application to a pharmacokinetic drug interaction study / X. Zeng, W. Su, H. Liu, Y. Zheng, T. Chen, W. Zhang, Z. Yan, Y. Bai, H. Yao // J. Chromatogr. Sci. - 2018. - V. 56. - № 7. - P. 611618.

35. Meier, B. Modern HPTLC - A perfect tool for quality control of herbals and their preparations / B. Meier, D. Sprian // J. AOAC Int. - 2010. - V. 93. - № 5. - P. 1399-1409.

36. Mikropoulou, E.V. Quantification of bioactive lignans in sesame seeds using HPTLC densitometry: Comparative evaluation by HPLC-PDA / E.V. Mikropoulou, E.A. Petrakis, A. Argyropoulou, S. Mitakou, M. Halabalaki, L.A. Skaltsounis // Food Chem. - 2019. - V. 288. -P. 1-7.

37. Alam, P. Quantitative estimation of hesperidin by HPTLC in different varieties of citrus peels / P. Alam, A. Alam, Md.K. Anwer, S.I. Alqasoumi // Asian Pac. J. Trop. Biomed. - 2014. - V. 4. - № 4. - P. 262-266.

38. Alam, P. Stability-indicating densitometric high-performance thin-layer chromatographic method for the quantitative analysis of biomarker naringin in the leaves and stems of Rumex vesicarius L. / P. Alam, N.A. Siddiqui, A.J. Al-Rehaily, M.F. Alajmi, O.A. Basudan, T.H. Khan // JPC - J. Planar Chromatogr. - 2014. - V. 27. - № 3. - P. 204-209.

39. Li, Y. Simultaneous determination of 14 bioactive citrus flavonoids using thin-layer chromatography combined with surface enhanced Raman spectroscopy / Y. Li, C. Zhao, C. Lu, S. Zhou, G. Tian, L. He, Y. Bao, M.-L. Fauconnier, H. Xiao, J. Zheng // Food Chem. - 2021. - V. 338. - Article 128115. - 9 p.

40. Foudah, A.I. A sustainable reversed-phase HPTLC method for the quantitative estimation of hesperidin in traditional and ultrasound-assisted extracts of different varieties of citrus fruit peels and commercial tablets / A.I. Foudah, F. Shakeel, P. Alam, M.H. Alqarni, M.S. Abdel-Kader, S. Alshehri // Agronomy. - 2021. - V. 11. - № 9. - Article 1744. - 14 p.

41. Przybylska, A. Application of capillary electrophoresis to the analysis of bioactive compounds in herbal raw materials / A. Przybylska, M. Gackowski, M. Koba // Molecules. - 2021. - V. 26. - № 8. - Article 2135. - 24 p.

42. Memon, A.F. Simultaneous determination of quercetin, rutin, naringin, and naringenin in different fruits by capillary zone electrophoresis / A.F. Memon, A.R. Solangi, S.Q. Memon, A. Mallah, N. Memon, A.A. Memon // Food. Anal. Methods. - 2017. - V. 10. - № 1. - P. 83-91.

43. §anli, S. Determination of eleven flavonoids in chamomile and linden extracts by capillary electrophoresis / S. §anli, C. Lunte // Anal. Methods. - 2014. -V. 6. - № 11. - P. 3858-3864.

44. Memon, A.F. Quantitative separation of hesperidin, chrysin, epicatechin, epigallocatechin gallate, and morin using ionic liquid as a buffer additive in capillary electrophoresis / A.F. Memon, A.R. Solangi, S.Q. Memon, A. Mallah, N. Memon // Electrophoresis. - 2018. - V. 39. - № 13. - P. 16061612.

45. Sawalha, S.M.S. Quantification of main phenolic compounds in sweet and bitter orange peel using CE-MS/MS / S.M.S. Sawalha, D. Arráez-Román, A. Segura-Carretero, A. Fernández-Gutiérrez // Food Chem. - 2009. - V. 116. -№ 2. - P. 567-574.

46. Wu, T. Determination of flavonoids and ascorbic acid in grapefruit peel and juice by capillary electrophoresis with electrochemical detection / T. Wu, Y. Guan, J. Ye // Food Chem. - 2007. - V. 100. - № 4. - P. 1573-1579.

47. Peng, Y. Quantitative and qualitative analysis of flavonoid markers in Frucus aurantii of different geographical origin by capillary electrophoresis with electrochemical detection / Y. Peng, F. Liu, J. Ye // J. Chromatogr. B. - 2006.

- V. 830. - № 2. - P. 224-230.

48. Ma, F. Fabrication of a carbon nanotube-polyurethane composite electrode by in situ polyaddition for use in amperometric detection in capillary electrophoresis / F. Ma, W. Zhang, J. Wang, L. Zhang, G. Chen // Microchim. Acta. - 2016. - V. 183. - № 9. - P. 2579-2587.

49. Wang, X. Carbon nanotube-phenolic resin composite electrode fabricated by far infrared-assisted crosslinking for enhanced amperometric detection / X. Wang, J. Wang, L. Zhang, G. Chen // Electroanalysis. - 2019. - V. 31. - № 4.

- P. 756-765.

50. Bachmann, S. Analysis of flavonoids by CE using capacitively coupled contactless conductivity detection / S. Bachmann, C.W. Huck, R. Bakry, G.K. Bonn // Electrophoresis. - 2007. - V. 28. - № 13. - P. 799-805.

51. Tsimogiannis, D. Characterization of flavonoid subgroups and hydroxy substitution by HPLC-MS/MS / D. Tsimogiannis, M. Samiotaki, G. Panayotou, V. Oreopoulou // Molecules. - 2007. - V. 12. - № 3. - P. 593606.

52. Mazzaferro, L.S. Quantification of hesperidin in citrus-based foods using a fungal diglycosidase / L.S. Mazzaferro, J.D. Breccia // Food Chem. - 2012. -V. 134. - № 4. - P. 2338-2344.

53. Kuntic, V. Direct spectrophotometry determination of hesperidin in pharmaceutical preparations / V. Kuntic, N. Pejic, S. Micic // Acta Chim. Slov. - 2012. - V. 59. - № 2. - P. 436-441.

54. Bennani, I. Development and validation of two spectrophotometry methods for simultaneous determination of diosmine and hesperidin in mixture and their applications / I. Bennani, M.A. Chentoufi, I.S. El Otmani, A. Cheikh, N. Bamou, M. El Karbane, M. Bouatia // J. App. Pharm. Sci. - 2020. - V. 10. -№ 7. - P. 100-107.

55. Srilatha, D. Development and validation of UV spectrophotometric method for simultaneous estimation of hesperidin and diosmin in the pharmaceutical dosage form / D. Srilatha, M. Nasare, B. Nagasandhya, V. Prasad, P. Diwan // ISRN Spectroscopy. - 2013. - V. 2013. - Article 534830. - 4 p.

56. Jha, D.K. Correlation of two validated methods for the quantification of naringenin in its solid dispersion: HPLC and UV spectrophotometric methods / D.K. Jha, D.S. Shah, S.R. Talele, P.D. Amin // SN Appl. Sci. - 2020. - V. 2. - № 4. - Article 698. - 11 p.

57. Sahu, A.K. Quantification of naringenin encapsulated in solid lipid nanoparticles by validated UV-spectroscopy method / A.K. Sahu, V. Jain // Planta Med. - 2015. - V. 81. - № 5. - P. 13.

58. Mohamed, D. Fluorimetric determination of diosmin and hesperidin in combined dosage forms and in plasma through complex formation with terbium / D. Mohamed, S.M. Tawakkol // Bull. Fac. Pharm. Cairo Univ. -2013. - V. 51. - № 1. - P. 81-88.

59. Obendorf, D. Determination of hesperidin by cathodic stripping voltammetry in orange juice and helopyrin, a phytopharmaceutical preparation / D. Obendorf, E. Reichart // Electroanalysis. - 1995. - V. 7. - № 11. - P. 10751081.

60. Reichart, E., Determination of naringin in grapefruit juice by cathodic stripping differential pulse voltammetry at the hanging mercury drop

electrode // E. Reichart, D. Obendorf / Anal. Chim. Acta. - 1998. - V. 360. -№ 1-3. - P. 179-187.

61. Temerk, Y.M. Square-wave cathodic adsorptive stripping voltammetric determination of 3-hydroxyflavone, morin and hesperidin in bulk form and biological fluids in absence and presence of Cu(II) / Y.M. Temerk, M.S. Ibrahim, M. Kotb // J. Braz. Chem. Soc. - 2011. - V. 22. - № 11. - P. 20562064.

62. de Souza Gil, E. Anodic behaviour of flavonoids orientin, eriodictyol and robinin at a glassy carbon electrode / E. de Souza Gil, A.T. Enache, A.M. Oliveira-Brett // Electroanalysis. - 2012. - V. 24. - № 7. - P. 1576-1583.

63. David, I.G. Rapid voltammetric screening method for the assessment of bioflavonoid content using the disposable bare pencil graphite electrode / I.G. David, N. Numan, M. Buleandra, D.-E. Popa, S.C. Litescu, S. Riga, A.M. Ciobanu // Chemosensors. - 2021. - V. 9. - № 11. - Article 323. - 17 p.

64. Safranko, S. Electroactivated disposable pencil graphite electrode - new, cost-effective, and sensitive electrochemical detection of bioflavonoid hesperidin / S. Safranko, A. Stankovic, A. Asserghine, M. Jakovljevic, S. Hajra, S. Nundy, M. Medvidovic-Kosanovic, S. Jokic // Electroanalysis. - 2021. - V. 33. - № 4. - P. 1063-1071.

65. David, I.G. Voltammetric analysis of naringenin at a disposable pencil graphite electrode - Application to polyphenol content determination in citrus juice / I.G. David, S.C. Litescu, D.E. Popa, M. Buleandra, L. Iordache, C. Albu, A. Alecu, R.L. Penu // Anal. Methods. - 2018. - V. 10. - № 48. - P. 5763-5772.

66. David, I.G. Electroanalysis of naringin at electroactivated pencil graphite electrode for the assessment of polyphenolics with intermediate antioxidant power / I.G. David, S.C. Litescu, R. Moraru, C. Albu, M. Buleandra, D.E. Popa, S. Riga, A.M. Ciobanu, H. Noor // Antioxidants. - 2022. - V. 11. - № 12. - Article 2306. - 16 p.

67. Yigit, A. Square-wave adsorptive stripping voltammetric determination of hesperidin using a boron-doped diamond electrode / A. Yigit, Y. Yardim, Z. §enturk // J. Anal. Chem. - 2020. - V. 75. - № 5. - P. 653-661.

68. Cai, W.-L. Determination of eriodictyol by a modified multiwalled carbon nanotube glassy carbon electrode / W.-L. Cai, L. Liu, X.-Q. Liao, K.-L. Tao, F. Feng, G.-J. Yang // Anal. Lett. - 2016. - V. 49. - № 10. - P. 1502-1512.

69. Xia, H.-q. Comparative investigation of bioflavonoid electrocatalysis in 1D, 2D, and 3D carbon nanomaterials for simultaneous detection of naringin and hesperidin in fruits / H.-q. Xia, T. Gu, R. Fan, J. Zeng // RSC Adv. - 2022. -V. 12. - № 11. - P. 6409-6415.

70. Sims, M.J. Using multiwalled carbon nanotube modified electrodes for the adsorptive striping voltammetric determination of hesperidin / M.J. Sims, Q. Li, R.T. Kachoosangi, G.G. Wildgoose, R.G. Compton // Electrochim. Acta. -2009. - V. 54. - № 22. - P. 5030-5034.

71. Wang, W. Electrochemical behavior of naringenin and its sensitive determination based on a single-walled carbon nanotube modified electrode / W. Wang, J. Gao, L. Wang, B. Ye // Anal. Methods. - 2015. - V. 7. - № 20. - P. 8847-8856.

72. Yao, S. Electrochemical behavior of eriocitrin and highly sensitive determination based on an electrochemically reduced graphene oxide modified glassy carbon electrode / S. Yao, W. Cai, L. Liu, X. Liao, K. Tao, F. Feng, G. Yang // Anal. Methods. - 2016. - V. 8. - № 18. - P. 3722-3729.

73. Wu, J. The novel voltammetric method for determination of hesperetin based on a sensitive electrochemical sensor / J. Wu, L. Wang, Q. Wang, L. Zou, B. Ye // Talanta. - 2016. - V. - 150. - P. 61-70.

74. Beluomini, M.A. Electrosynthesis of three-dimensional nanoporous nickel on screen-printed electrode used for the determination of narirutin in citrus wastewater / M.A. Beluomini, N.R. Stradiotto, M.V. Boldrin // Food Chem. -2021. - V. 353. - Article 129427. - 9 p.

75. Beluomini, M.A. Simultaneous detection of hesperidin and narirutin in residual water using nanoporous platinum electrosynthesized by alloying-dealloying mechanism / M.A. Beluomini, N.R. Stradiotto, M.V.B. Zanoni // J. Electroanal. Chem. - 2022. - V. 904. - Article 115866. - 11 p.

76. Sun, D. Electrochemical determination of hesperidin using mesoporous SiO2 modified electrode / D. Sun, F. Wang, K. Wu, J. Chen, Y. Zhou // Microchim. Acta. - 2009. - V. 167. - № 1. - Article 35. - 5 p.

77. Wang, L. A new graphene nanocomposite modified electrode as efficient voltammetric sensor for determination of eriocitrin / L. Wang, Q. Wang, K. Sheng, G. Li, B. Ye // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 785. - P. 96-102.

78. Zhang, Y. A new voltammetry sensor platform for eriocitrin based on CoS2-MoS2-PDDA-GR nanocomposite / Y. Zhang, Z. Liu, L. Zou, B. Ye // Talanta. - 2018. - V. 189. - P. 345-352.

79. Teradal, N.L. A facile one-pot hydrothermal synthesis of tin sulfide-decorated reduced graphene oxide nanoribbons and its sensing application for a flavanone naringenin / N.L. Teradal, A.K. Satpati, J. Seetharamappa // J. Electroanal. Chem. - 2017. - V. 797. - P. 89-96.

80. Manasa, G. MWCNT/Nileblue heterostructured composite electrode for flavanone naringenin quantification in fruit juices / G. Manasa, R.J. Mascarenhas, A.K. Bhakta, Z. Mekhalif // Electroanalysis. - 2020. - V. 32. -№ 5. - P. 939-948.

81. Manasa, G. Nano-graphene-platelet/Brilliant-green composite coated carbon paste electrode interface for electrocatalytic oxidation of flavanone hesperidin / G. Manasa, R.J. Mascarenhas, A.K. Bhakta, Z. Mekhalif // Microchem. J. -2021. - V. 160. - Article 105768. - 10 p.

82. Gao, Y. Highly sensitive detection of hesperidin using AuNPs/rGO modified glassy carbon electrode / Y. Gao, X. Wu, H. Wang, W. Lu, M. Guo // Analyst. - 2018. - V. 143. - № 1. - P. 297-303.

83. Zhupanova, A. Simultaneous voltammetric determination of flavanones using an electrode based on functionalized single-walled carbon nanotubes and

polyaluminon / A. Zhupanova, E. Guss, G. Ziyatdinova, H. Budnikov // Anal. Lett. - 2020. - V. 53. - № 13. - P. 2170-2189.

84. Ma, X.-L. Preparation and application of naringin sensor based on molecularly imprinting technique / X.-L. Ma, R.-Y. Chen, X. Zheng, X. Chen, Z. Chen // Chinese J. Anal. Chem. - 2010. - V. 38. - № 1. - P. 100-104.

85. Sun, B. Electrochemical sensing and high selective detection of hesperidin with molecularly imprinted polymer based on ultrafine activated carbon / B. Sun, X. Hou, D. Li, Y. Gou, F. Hu, W. Li, X. Shi // J. Electrochem. Soc. -2019. - V. 166. - № 15. - P. B1644- B1652.

86. Ensafi, A.A. Biosensing of naringin in marketed fruits and juices based on its interaction with DNA / A.A. Ensafi, S. Karbalaei, E. Heydari-Bafrooei, B. Rezaei // J. Iran. Chem. Soc. - 2016. - V. 13. - № 1. - P. 19-27.

87. Tig, G.A. Hesperidin-dsDNA interaction based on electrochemically reduced graphene oxide and poly-(2,6-pyridinedicarboxylic acid) modified glassy carbon electrode / G.A. Tig, E.O. Bolat, B. Zeybek, §. Pekyardimci // Hacettepe J. Biol. Chem. - 2016. - V. 44. - № 4. - P. 487-497.

88. Park, S. Structural and electrochemical features of 3D nanoporous platinum electrodes / Park S., Song Y.J., Han J.-H., Boo H., Chung T.D. // Electrochim. Acta. - 2010. - V. 55. - № 6. - P. 2029-2035.

89. Ziyatdinova, G. Electrochemical sensors based on the electropolymerized natural phenolic antioxidants and their analytical application / G. Ziyatdinova, E. Guss, E. Yakupova // Sensors. - 2021. - V. 21. - № 24. - Article 8385. -38 p.

90. Ziyatdinova, G. Polyquercetin/MWNT-modified electrode for the determination of natural phenolic antioxidants / G. Ziyatdinova, E. Kozlova, H. Budnikov // Electroanalysis. - 2017. - V. - 29. - № 11. - P. 2610-2619.

91. Ziyatdinova, G. Poly(gallic acid)/MWNT-modified electrode for the selective and sensitive voltammetric determination of quercetin in medicinal herbs / G. Ziyatdinova, E. Kozlova, H. Budnikov // J. Electroanal. Chem. - 2018. - V. 821. - P. 73-81.

92. Ziyatdinova, G., Zhupanova A., Davletshin R. Simultaneous determination of ferulic acid and vanillin in vanilla extracts using voltammetric sensor based on electropolymerized bromocresol purple / G. Ziyatdinova, A. Zhupanova, R. Davletshin // Sensors. 2022. - V. 22. - № 1. - Article 288. - 18 p.

93. Forzato, C. Biosensors and sensing systems for rapid analysis of phenolic compounds from plants: a comprehensive review / C. Forzato, V. Vida, F. Berti // Biosensors. - 2020. - V. 10. - № 9. - Article 105. - 58 p.

94. Sousa, C.S. Photoelectrochemical sensor for determination of naringin at low oxidation potential using a modified FTO electrode with cadmium sulfide and titanium dioxide sensitized with chloroprotoporphyrin IX iron(III) / C.S. Sousa, K.C.M.S. Lima, C.N. Botelho, N.M. Pereira, R.N. Fernandes, G.G. Silva, F.S. Damos, R.C.S. Luz // J. Solid State Electrochem. - 2020. - V. 24. - № 8. - P. 1715-1726.

95. Якупова, Э.Н. Современные методы и направления развития аналитической химии флаванонов / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // Журн. аналит. химии. - 2023. - Т. 78. - № 4. - C. 291-316. (Yakupova, E.N. Modern methods and current trends in the analytical chemistry of flavanones / E.N. Yakupova, G.K. Ziyatdinova // J. Anal. Chem. - 2023. - V. 78. - № 4. -P. 443-465.)

96. Lasia, A. Electrochemical impedance spectroscopy and its applications. -New York: Springer, 2014. - 367 p.

97. Bard, A.J. Electrochemical methods: fundamentals and applications, 2nd edn. / A.J. Bard, L.R. Faulkner. - New York: John Wiley & Sons, 2001. - 864 p.

98. Feng, X. Simultaneous determination of flavonoids in different citrus fruit juices and beverages by high-performance liquid chromatography and analysis of their chromatographic profiles by chemometrics / X. Feng, Q. Zhang, P. Cong, Z. Zhu // Anal. Methods. - 2012. - V. 4. - № 11. - P. 37483753.

99. Hu, J. Application of electrochemical sensors based on carbon nanomaterials for detection of flavonoids / J. Hu, Z. Zhang // Nanomaterials. - 2020. - V.

10. - № 10. - Article 2020. - 14 p.

100. Lim, W.Q. Metal oxide nanoparticles in electroanalysis / W.Q. Lim, Z. Gao // Electroanalysis. - 2015. - V. 27. - № 9. - P. 2074-2090.

101. Chuang, C.-H. Metal-organic frameworks toward electrochemical sensors: challenges and opportunities / C.-H. Chuang, C.-W. Kung // Electroanalysis.

- 2020. - V. 32. - № 9. - P. 1885-1895.

102. Housaindokht, M.R. Recent advances in applications of surfactant-based voltammetric sensors / M.R. Housaindokht, F. Janati-Fard, N. Ashraf // J. Surfact. Deterg. - 2021. - V. 24. - № 6. - P. 873-895.

103. Ziyatdinova, G. Carbon nanomaterials and surfactants as electrode surface modifiers in organic electroanalysis / G. Ziyatdinova, H. Budnikov // Nanoanalytics: Nanoobjects and Nanotechnologies in Analytical Chemistry (Ed. S.N. Shtykov). - Berlin, Boston: De Gruyter, 2018. - P. 223-252.

104. Зиятдинова, Г.К. Использование поверхностно-активных веществ в вольтамперометрическом анализе (Обзор) / Г.К. Зиятдинова, Э.Р. Зиганшина, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2012. - Т. 67. - №

11. - С. 968-979.

105. Gooding, J.J. Nanostructuring electrodes with carbon nanotubes: a review on electrochemistry and applications for sensing // Electrochim. Acta. - 2005. -V. 50. - № 15. - P. 3049-3060.

106. González, E.A. Enthalpy-entropy compensation effect in the chalcone formation from naringin in water-ethanol mixtures / E.A. González, M.A. Nazareno, C.D. Borsarelli // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. - 2002. - № 12.

- P. 2052-2056.

107. Ziyatdinova, G. Cyclic voltammetry of retinol in surfactant media and its application for the analysis of real samples / G. Ziyatdinova, E. Giniyatova, H. Budnikov // Electroanalysis. - 2010. - V. 22. - № 22. - P. 2708-2713.

108. Зиятдинова, Г.К. Вольтамперометрическое определение а-токоферола в присутствии поверхностно-активных веществ / Г.К. Зиятдинова, Э.Р. Гиниятова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2012. - Т. 67. - № 5. - С. 524-530.

109. Gutiérrez-Fernández, S. Adsorptive stripping voltammetry of rifamycins at unmodified and surfactant-modified carbon paste electrodes / S. Gutiérrez-Fernández, M.C. Blanco-López, M.J., Lobo-Castañón, A.J. Miranda-Ordieres, P. Tuñón-Blanco // Electroanalysis. - 2004. - V. 16. - № 20. - P. 1660-1666.

110. Amor- García, I. Flufenamic acid determination in human serum by adsorptive voltammetry with in situ surfactant modified carbon paste electrodes / I. Amor- García, M.C. Blanco- López, M.J. Lobo- Castañón, A.J. Miranda- Ordieres, P. Tuñón- Blanco // Electroanalysis. - 2005. - V. 17. - № 17. - P. 1555-1562.

111. Kron, I. (E)-2-Benzylidenebenzocyclanones, part VIII: spectrophotometry determination of pKa values of some natural and synthetic chalcones and their cyclic analogues / I. Kron, Z. Pudychová-Chovanová, B. Veliká, J. Guzy, P. Perjési // Monatsh. Chem. - 2012. - V. 143. - № 1. - P. 13-17.

112. Laviron, E. Adsorption, autoinhibition and autocatalysis in polarography and in linear potential sweep voltammetry // J. Electroanal. Chem. - 1974. - V. 52. - № 3. - P. 355-393.

113. Enache, T.A. Phenol and^ara-substituted phenols electrochemical oxidation pathways / T.A. Enache, A.M. Oliveira-Brett // J. Electroanal. Chem. - 2011. - V. 655. - № 1. - P. 9-16.

114. Popa, O.M. Electrochemical behaviour of isoflavones genistein and biochanin A at a glassy carbon electrode / O.M. Popa, V.C. Diculescu // Electroanalysis. - 2013. - V. 25. - № 5. - P. 1201-1208.

115. Zhang, J. Flavonoids in grapefruit and commercial grapefruit juices: concentration, distribution, and potential health benefits // Proc. Fla. State. Hort. Soc. - 2007. - V. 120. - P. 288-294.

116. Ziyatdinova, G. First order derivative voltammetry on the in situ surfactant modified electrode for naringin quantification / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, E. Ziganshina, H. Budnikov // Electroanalysis. - 2019. - V. 31. -№ 11. - P. 2130-2137.

117. Якупова, Э.Н. Новые химически модифицированные электроды для вольтамперометрического определения нарингина в грейпфрутовых соках / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // X Юбилейная всероссийская конференция по электрохимическим методами анализа ЭМА 2020 (1620 ноября 2020 г.). Казань, 2020. - Тез. докл. - С. 142-143.

118. Якупова, Э.Н. Электроды, модифицированные наноматериалами и поверхностно-активными веществами, для вольтамперометрического определения нарингина и гесперидина / Э.Н. Якупова // Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2021" (12-23 апреля 2021 г.). Москва, 2021. - Матер. конф. Секция "Химия". - С. 112.

119. Якупова, Э.Н. Новые вольтамперометрические подходы к определению флаванонов / Э.Н. Якупова // XXII Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых "Химия и химическая технология в XXI веке" (17-20 мая 2021 г.). Томск, 2021. -Матер. конф. - Т. 1. - С. 338-339.

120. Якупова, Э.Н. Вольтамперометрическое определение нарингина на электроде, модифицированном углеродными нанотрубками и поверхностно-активными веществами / Э.Н. Якупова // XXIII Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых "Химия и химическая технология в XXI веке" (16-19 мая 2022 г.). Томск, 2022. - Матер. конф. - Т. 1. - С. 411-412.

121. Sharma, A. Review - recent advances in tin oxide nanomaterials as electrochemical/chemiresistive sensors / A. Sharma, A. Ahmed, A. Singh, S. K. Oruganti, A. Khosla, S. Arya // J. Electrochem. Soc. - 2021. - V. 168. -№ 2. - Article 027505. - 16 p.

122. Ziyatdinova, G. Selective voltammetric determination of a-lipoic acid on the electrode modified with SnO2 nanoparticles and cetyltriphenylphosphonium bromide / G. Ziyatdinova, T. Antonova, V. Vorobev, Y. Osin, H. Budnikov // Monatsh. Chem. - 2019. - V. 150. - № 3. - P. 401-410.

123. Зиятдинова, Г.К. Амперометрический сенсор на основе наночастиц диоксида олова и цетилпиридиния бромида для определения ванилина / Г.К. Зиятдинова, Т.С. Антонова, Л.Р. Мубаракова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2018. - Т. 73. - № 8. - C. 632-640.

124. Jabbari, M. DPPH radical-scavenging activity and kinetics of antioxidant agent hesperidin in pure aqueous micellar solutions / M. Jabbari, A. Jabbari // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 2016. - V. 89. - № 8. - P. 869-875.

125. Bhattacharjee, A. Surfactant effects on the synthesis of durable tin-oxide nanoparticles and its exploitation as a recyclable catalyst for the elimination of toxic dye: a green and efficient approach for wastewater treatment / A. Bhattacharjee, Md. Ahmaruzzaman, T. Sinha // RSC Adv. - 2014. - V. 4. -№ 93. - P. 51418-51429.

126. Boran, F. Effect of surfactant types on the size of tin oxide nanoparticles / F. Boran, S. Çetinkaya, M. Çahin // Acta. Phys. Pol. A. - 2017. - V. 132. - № 3.

- P. 546-548.

127. Li, Z. Unique Zn-doped SnO2 nano-echinus with excellent electron transport and light harvesting properties as photoanode materials for high performance dye-sensitized solar cell / Z. Li, Y Zhou, T. Yu, J. Liu, Z. Zou // CrystEngComm. - 2012. - V. 14. - № 20. - P. 6462-6468.

128. Gil, E.S. Flavonoid electrochemistry: a review on the electroanalytical applications / E.S. Gil, R.O. Cuoto // Rev. Bras. Farmacogn. Braz. J. Pharmacogn. - 2013. - V. 23. - № 3. - P. 542-558.

129. Serra, H. Prediction of intestinal absorption and metabolism of pharmacologically active flavones and flavanones / H. Serra, T. Mendes, M.R. Bronze, A.L. Simplicio // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - № 7.

- p. 4009-4018.

130. Masek, A. Electrooxidation of flavonoids at platinum electrode studied by cyclic voltammetry / A. Masek, M. Zaborski, E. Chrzescijanska // Food Chem. - 2011. - V. 127. - № 2. - P. 699-704.

131. Neveu, V. Phenol-explorer: an online comprehensive database on polyphenol contents in foods / V. Neveu, J. Perez-Jimenez, F. Vos, V. Crespy, L. Du Chaffaut, L. Mennen, C. Knox, R. Eisner, J. Cruz, D. Wishart // Database. - 2010. - V. 2010. - bap024.

132. Gattuso, G. Flavonoid composition of Citrus juices / G. Gattuso, D. Barreca, C. Gargiulli, U. Leuzzi, C. Caristi // Molecules. - 2007. - V. 12. - № 8. - P. 1641-1673.

133. Ziyatdinova, G. Voltammetric sensors based on tin dioxide nanoparticles and surfactants for the natural antioxidants quantification / G. Ziyatdinova,

г Л

E. Yakupova, T. Antonova // 3 Cross-Border Seminar on Electroanalytical Chemistry (CBSEC) (April, 8-9, 2021). Regensburg, 2021. - Book Abstr. -P. 15.

134. Yakupova, E. Electrode modified with tin(IV) oxide nanoparticles and surfactants as sensitive sensor for hesperidin / E.Yakupova, G. Ziyatdinova // Chem. Proc. - 2021. - V. 5. - № 1. - Article 54. - 8 p.

135. Якупова, Э.Н. Вольтамперометрические сенсоры на основе наноматериалов для определения флаванонов / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // IV Всероссийская с международным участием школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (8-10 ноября 2021 г.). Казань, 2021. - Тез. докл. -С. 166.

136. Якупова, Э.Н. Адсорбционная дифференциально-импульсная вольтамперометрия гесперидина на электроде, модифицированном наночастицами SnO2 и цетилпиридиний бромидом // Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // VI Всероссийский симпозиум "Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии" с межд.

участием (26 сентября - 2 октября 2021 г.). Краснодар, 2021. - Тез. докл. - С. 106.

137. Зиятдинова, Г.К. Электроды, модифицированные наноматериалами оксидов металлов, для вольтамперометрического определения антиоксидантов и синтетических пищевых красителей / Г.К. Зиятдинова, Э.Н. Якупова, Л.Т. Гимадутдинова, Т.С. Антонова, Г.К. Будников // Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России (25 сентября - 1 октября, 2022). Москва, 2022. - С. 78.

138. Якупова, Э.Н. Применение химически модифицированных электродов для определения флаванонов в пищевых продуктах / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // Сборник материалов IX Всероссийской конференции, посвященной 55-летию Чувашского государственного университета имени И.Н. Ульянова "Актуальные вопросы химической технологии и защиты окружающей среды" (1-2 декабря 2022 г.). Чебоксары, 2022. -С. 306-307.

139. Ziyatdinova, G. Voltammetric determination of hesperidin on the electrode modified with SnO2 nanoparticles and surfactants / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, R. Davletshin // Electroanalysis. - 2021. - V. 33. - № 12. - P. 2417-2427.

140. da Silva, L.V. Phenol based redox mediators in electroanalysis / L.V. da Silva, A.K.A. de Almeida, J.A. Xavier, C.B. Lopes, F.A.S. Silva, P.R. Lima, N.D. dos Santos, L.T. Kubota, and M.O.F. Goulart // J. Electroanal. Chem. -2018. - V. 827. - P. 230-252.

141. Sundaram, S. A new highly conducting carbon black (CL-08) modified electrode functionalized with syringic acid for sensitive and selective L-cysteine electrocatalysis at low potential / S. Sundaram, M.R.A. Kadir // Electrochim. Acta. - 2017. - V. 224. - P. 475-486.

142. Lee, P.T. Electrochemical detection of glutathione using a poly(caffeic acid) nanocarbon composite modified electrode / P.T. Lee, K.R. Ward, K.

Tschulik, G. Chapman, R.G. Compton // Electroanalysisю - 2014. - V. 26. -№ 2. - P. 366-373.

143. Ziyatdinova, G. Selective electrochemical sensor based on the electropolymerized ^-coumaric acid for the direct determination of L-cysteine / G. Ziyatdinova, E. Kozlova, H. Budnikov // Electrochim. Acta. -2018. - V. 270. - P. 369-377.

144. Zanardi, C. Development of an electrochemical sensor for NADH determination based on a caffeic acid redox mediator supported on carbon black / C. Zanardi, E. Ferrari, L. Pigani, F. Arduini, R. Seeber // Chemosensors. - 2015. - V. 3. - № 2. - P. 118-128.

145. da Silva, L.V. Electropolymerization of ferulic acid on multi-walled carbon nanotubes modified glassy carbon electrode as a versatile platform for NADH, dopamine and epinephrine separate detection / L.V. da Silva, C.B. Lopes, W.C. da Silva, Y.G. de Paiva, F.A. dos Santos Silva, P.R. Lima, L.T. Kubota, M.O.F. Goulart // Microchem. J. - 2017. - V. 133. - P. 460-467.

146. da Silva, L.V. Amperometric sensor based on carbon nanotubes and electropolymerized vanillic acid for simultaneous determination of ascorbic acid, dopamine, and uric acid / L.V. da Silva, F.A.S. Silva, L.T. Kubota, C.B. Lopes, P.R. Lima, E.O. Costa, W. Pinho Júnior, M.O.F. Goulart // J. Solid State Electrochem. - 2016. - V. 20. - № 9. - P. 2389-2393.

147. Abdel-Hamid, R. Voltammetric determination of polyphenolic content in pomegranate juice using a poly(gallic acid)/multiwalled carbon nanotube modified electrode / R. Abdel-Hamid, E.F. Newair // Beilstein J. Nanotechnol. - 2016. - V. 7. - P. 1104-1112.

148. Simic, A.Z. Study of ellagic acid electro-oxidation mechanism / A.Z. Simic, T.Z. Verbic, M.N. Sentic, M.P. Vojic, I.O. Juranic, D.D. Manojlovic // Monatsh. Chem. - 2013. - V. 144. - № 2. - P. 121-128.

149. Lima, T.M. A novel electrochemical sensor for simultaneous determination of cadmium and lead using graphite electrodes modified with poly(p-coumaric acid) / T.M. Lima, P.I. Soares, L.A. do Nascimento, D.L. Franco,

A.C. Pereira, L.F. Ferreira // Microchem. J. - 2021. - V. 168. - Article 106406. - 9 p.

150. Ziyatdinova, G. Selective determination of total capsaicinoids in plant material using poly(gallic acid)-modified electrode / G. Ziyatdinova, E. Kozlova, H. Budnikov, R. Davletshin // Electroanalysis. - 2019. - V. 31. -№ 2. - P. 222-230.

151. Qin, X. Electrochemical sensors based on electropolymerized films / X. Qin, H. Xiao-Ya, H. Shi-Rong. In: Electropolymerization. / Ed. E. Schab-Balcerzak. - InTechOpen, 2011 - P. 187-198.

152. Tucceri, R. Poly(o-aminophenol) film electrodes: synthesis and characterization and formation mechanisms — A review article / R. Tucceri, P.M. Arnal, A.N. Scian // Canadian Journal of Chemistry. - 2013. - V. 91. -№ 2. - P. 91-112.

153. Borges, F.; Lima, J.L.F.C.; Pinto, I.; Reis, S.; Siquet, C. Application of a potentiometric system with data-analysis computer programs to the quantification of metal-chelating activity of two natural antioxidants: caffeic acid and ferulic acid. Helvetica Chimica Acta 2003, 86, 3081-3087.

154. Ziyatdinova, G. The selective electrochemical sensing of naringin using electropolymerized ellagic acid film / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, E. Guss, H. Budnikov // J. Electrochem. Soc. - 2020. - V. 167. - № 10. -Article 107502. - 10 p.

155. Якупова, Э.Н. Электрополимеризация феруловой кислоты на стеклоуглеродном электроде, модифицированном многостенными углеродными нанотрубками / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // Межвузовский сборник научных трудов XV Всеросссийск. конф. молодых ученых с международ. участием «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (25-28 октября 2021 г.). Саратов, 2021. - С. 179-180.

156. Randviir, E.P. A cross examination of electron transfer rate constants for carbon screen-printed electrodes using electrochemical impedance

spectroscopy and cyclic voltammetry / E.P. Randviir // Electrochim. Acta. -2018. - V. 286. - P. 179-186.

157. Mielczarek, C. Acid-base properties of selected flavonoid glycosides / C. Mielczarek // Eur. J. Pharm. Sci. - 2005. - V. 25. - № 2-3. - P. 273-279.

158. Mandial, D. Naringin-chalcone bioflavonoid-protected nanocolloids: mode of flavonoid adsorption, a determinant for protein extraction / D. Mandial, P. Khullar, H. Kumar, G.K. Ahluwalia, M.S. Bakshi // ACS Omega. - 2018. -V. 3. - № 11. - P. 15606-15614.

159. Zhou, J. Polyphenol-mediated assembly for particle engineering / J. Zhou, Z. Lin, Y. Ju, Md.A. Rahim, J.J. Richardson, F. Caruso // Acc. Chem. Res. -2020. - V. 53. - № 7. - P. 1269-1278.

160. Prasad, M.S. Directly grown of 3D-nickel oxide nano flowers on TiO2 nanowire arrays by hydrothermal route for electrochemical determination of naringenin flavonoid in vegetable samples / M.S. Prasad, R. Chen, H. Ni, K.K. Kumar // Arab. J. Chem. - 2020. - V. 13. - № 1. - P. 1520-1531.

161. Velasco, J.G. Determination of standard rate constants for electrochemical irreversible processes from linear sweep voltammograms / J.G. Velasco // Electroanalysis. - 1997. - V. 9. - № 11. - P. 880-882.

162. Ziyatdinova, G. Voltammetric sensors based on the electropolymerized phenolic acids or triphenylmethane dyes for the antioxidant analysis / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, A. Zhupanova // Eng. Proc. - 2022. - V. 27. - № 1. - Article 2. - 6 p.

163. Yakupova, E. Highly sensitive determination of hesperidin using electrode modified with poly(ferulic acid) / E. Yakupova, G. Ziyatdinova // Eng. Proc. - 2023. - V. 31. - № 1. - Article 1. - 5 p.

164. Ziyatdinova, G. Novel electrodes based on the electropolymerized nanocoatings for the selective voltammetric quantification of flavanones / G. Ziyatdinova, E. Yakupova, A. Zhupanova // Mater. Proc. - 2022. - V. 9. -№ 1. - Article 13. - 7 p.

165. Yakupova, E.N. Poly(ellagic acid)-modified electrode for the direct selective quantification of naringin / E.N. Yakupova, G.K. Ziyatdinova // The XII International Conference on Chemistry for Young Scientists «MENDELEEV 2021« (September, 6-10, 2021). Saint Petersburg, 2021. -Book Abstr. - P. 107.

166. Якупова, Э.Н. Вольтамперометрические сенсоры на основе наноматериалов для определения флаванонов / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // IV Всероссийская с международным участием школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (8-10 ноября 2021 г.). Казань, 2021. - Тез. докл. -С. 166.

167. Якупова, Э.Н. Электроокисление гесперидина на электроде, модифицированном электрополимеризованной феруловой кислотой // Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2022" (11-22 апреля 2022 г.). Москва, 2022. - Матер. конф. Секция "Химия" - С. 109.

168. Якупова, Э.Н. Вольтамперометрическое определение гесперидина на электроде, модифицированном поли(феруловой кислотой) / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // Тезисы докладов, представленных на IV Съезде аналитиков России (25 сентября - 1 октября, 2022). Москва, 2022. - С. 342.

169. Якупова, Э.Н. Чувствительные вольтамперометрические сенсоры на основе электрополимеризованных фенольных кислот для определения флаванонов / Э.Н. Якупова, Г.К. Зиятдинова // V Всероссийская с международным участием школа-конференция студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (30 ноября - 2 декабря 2022 г.). Казань, 2022. - Тез. докл. - С. 238.