Электрохимические методы определения фенольных антиоксидантов в напитках, специях и фармпрепаратах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Низамова, Альфия Маратовна

• Низамова, Альфия Маратовна
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Низамова, Альфия Маратовна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ПОЛИФЕНОЛЫ КАК ОБЪЕКТЫ БИОАНАЛИТИЧЕСКОЙ ХИМИИ

1.1. Классификация и строение природных фенольных антиоксидантов

1.2. О биологической активности полифенолов в присутствии протеинов в сложных системах

1.3. Электрохимические способы определения полифенолов

1.3.1. Использование модифицированных электродов в вольтамперометрическом анализе индивидуальных полифенолов

1.3.2. Амперометрические биосенсоры для определения полифенолов

1.3.3. Электрохимическая оценка антиоксидантных свойств

напитков

Глава 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Приборы

2.2. Электроды

2.3. Растворы и реактивы

2.4. Объекты исследования

2.5. Рабочие условия проведения эксперимента

Глава 3. ГАЛЬВАНОСТАТИЧЕСКАЯ КУЛОНОМЕТРИЯ ПРИРОДНЫХ ПОЛИФЕНОЛОВ

3.1. Реакции полифенолов с электрогенерированными гексацианоферрат(Ш)-ионами

3.2. Кулонометрическая оценка влияния протеинов на активность полифенолов

3.3. Железовосстанавливающая способность напитков и ее

изменение в присутствии протеинов молока

3.4. Интегральная антиоксидантная емкость напитков и ее корреляция с железовосстанавливающей способностью

3.5. Железовосстанавливающая способность специй

Глава 4. ВОЛЬТАМПЕРОМЕТРИЯ ПРИРОДНЫХ ФЕНОЛЬНЫХ АНТИОКСИДАНТОВ

4.1. Вольтамперометрическое определение фенольного антиоксиданта куркумина в специях

4.2. Вольтамперометрическое определение полифенолов

4.2.1. Атомно-силовая микроскопия поверхности электродов

4.2.2. Циклическая вольтамперометрия полифенолов на МУНТ- 78 СУЭ

4.2.2.1. Определение флавоноидов в лекарственных формах

4.2.2.2. Оценка антиоксидантной емкости чая

4.2.3. Дифференциально-импульсная вольтамперометрия гидроксикоричных кислот на МУНТ-СУЭ

4.2.3.1. Оценка антиоксидантных свойств кофе

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Электрохимические методы определения фенольных антиоксидантов в напитках, специях и фармпрепаратах»

ВВЕДЕНИЕ

Актуальность темы. Известно, что фенольные антиоксиданты природного происхождения, в том числе полифенолы, относятся к важнейшим компонентам широкого круга пищевых продуктов, лекарственных препаратов и биологически активных добавок. Соединения этой группы способны предотвращать развитие окислительного стресса, вызванного цепными радикальными реакциями в организме, и нивелировать его последствия. Эти соединения поглощают свободные радикалы и тем самым активно подавляют перекисное окисление липидов в биологических тканях и субклеточных структурах таких, как митохондрии, микросомы, липосомы и мембраны эритроцитов.

Поэтому определение как индивидуальных фенольных антиоксидантов, так и их суммарного содержания в продуктах питания и лекарственных формах является важным направлением исследований, поскольку оно имеет значение для технологии создания новых пищевых добавок и продуктов питания с заданными свойствами, а также лекарственных средств и контроля их качества. В свою очередь, эти практические задачи могут быть решены при наличии доступных и экспрессных способов надежного определения фенольных антиоксидантов.

Следует отметить, что в последнее время заметное внимание уделяется способам определения антиоксидантной емкости (АОЕ). Ее рассматривают как общий показатель или характеристику объекта анализа при исследовании его антиоксидантных свойств. В целом, интенсивные исследования последних лет в этой области свидетельствуют о том, что проблема разработки новых, экспрессных, универсальных и доступных способов определения фенольных антиоксидантов, остается актуальной.

Поскольку продукты питания имеют сложный состав, то большое значение приобретает взаимное влияние компонентов, приводящее к изменению свойств отдельных соединений, в том числе биологических. В

случае полифенолов к таким соединениям относятся, главным образом, протеины. Поэтому оценка влияния протеинов на биологическую активность полифенолов представляет несомненный интерес.

Известно, что фенольные антиоксиданты сравнительно легко вступают в реакции окисления, сопровождающиеся переносом электронов. Поэтому использование этих свойств, а, следовательно, и электрохимических методов, в частности, вольтамперометрии и кулонометрии, для разработки новых и совершенствования существующих способов определения этой группы соединений является перспективным.

Цель работы: разработка способов кулонометрического и вольтамперометрического определения фенольных антиоксидантов в напитках, специях и лекарственных формах а также оценки общих показателей "антиоксидантная емкость" и "железовосстанавливающая способность" (ЖВС), по которым можно сделать заключение об антиоксидантных свойствах изучаемых объектов.

В соответствии с целью исследования в работе поставлены следующие задачи:

• разработать способы определения индивидуальных фенольных антиоксидантов в модельных растворах, лекарственных формах и специях с применением гальваностатической кулонометрии с электрогенерированными гексацианоферрат(Ш) ионами и вольтамперометрии;

• разработать способ кулонометрической оценки ЖВС напитков и специй и выявить ее корреляцию с интегральной АОЕ;

• оценить влияние протеинов молока на активность индивидуальных полифенолов и ЖВС напитков (чая и кофе);

• разработать способ вольтамперометрической оценки АОЕ напитков с использованием модифицированного многослойными углеродными нанотрубками стеклоуглеродного электрода.

Научная новизна. Установлено, что реакции электрогенерированных

i

[Fe(CN)6]""-ионов с природными полифенолами - рутином, кверцетином, дигидрокверцетином, танином, катехином, куркумином, лютеолином и галловой кислотой протекают стехиометрично.

На основе полученных данных электрогенерированные |Те(СЫ)6]3"-ионы предложены в качестве реагента для определения ЖВС напитков (чая и кофе) и специй как одноэлектронные окислители, количественно реагирующие с аналитами.

Установлены корреляционные зависимости между ЖВС и интегральной АОЕ по брому.

Показано, что протеины (казеин, бычий сывороточный альбумин и (3-лактоглобулин) связывают рутин, кверцетин и дигидрокверцетин (от 5 до 76 %), переводя их в неактивную форму.

Найдены характеристики природных полифенолов (катехина, танина, кверцетина, рутина, дигидрокверцетина, галловой и гидроксикоричных кислот) на электродах, модифицированных многослойными углеродными нанотрубками в условиях циклической и дифференциально-импульсной вольтамперометрии. Предложены схемы реакций.

Установлено, что чай и кофе в условиях вольтамперометрии дают аналитический сигнал, который является мерой АОЕ. Определен круг полифенолов, которые вносят вклад в АОЕ в этом случае.

Практическая значимость. Разработаны способы кулонометрического и вольтамперометрического определения рутина, кверцетина и дигидрокверцетина в моно- и многокомпонентных лекарственных формах с величинами sr от 0,013 до 0,068 и куркумина в специях с величиной sr<0,022.

Оценена ЖВС напитов и специй. Кулонометрически показано, что протеины молока значительно понижают ЖВС чая и кофе.

Предложен способ оценки АОЕ чая и кофе с применением циклической и дифференциально-импульсной вольтамперометрии, соответственно,

основанный на окислении полифенолов напитков на стеклоуглеродном электроде, модифицированном многослойными углеродными нанотрубками.

Разработанные способы оценки АОЕ и ЖВС характеризуются точностью, хорошей воспроизводимостью и доступностью и могут быть рекомендованы для скрининга антиоксидантных свойств продуктов питания. На защиту выносятся:

1. Способы определения фенольных антиоксидантов в модельных растворах, лекарственных формах и специях методами гальваностатической кулонометрии с электрогенерированными |Те(СМ)6] "-ионами и вольтамперометрии.

2. Результаты кулонометрического определения ЖВС напитков и специй и ее корреляция с интегральной АОЕ по брому.

3. Результаты исследования влияния казеина, бычьего сывороточного альбумина и Р-лактоглобулина на активность индивидуальных природных полифенолов, а также молока на ЖВС напитков по данным кулонометрии.

4. Вольтамперометрические способы оценки АОЕ чая и кофе, в том числе на модифицированных многослойными углеродными нанотрубками электродах.

5. Величины АОЕ чая и кофе для различных сортов и способов приготовления.

Апробация работы. Основные результаты работы представлены в устных и стендовых докладах на Всероссийской конференции "Химический анализ" (Москва, 2008), III Всероссийской конференции с международным участием "Аналитика России" (Краснодар, 2009), I Всероссийской конференции "Современные методы химико-аналитического контроля фармацевтической продукции" (Москва, 2009), IX и X Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра КГУ "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2009, 2011), Съезде аналитиков России и Школе молодых ученых

"Аналитическая химия - новые методы и возможности" (Москва, 2010), Республиканской научной конференции по аналитической химии с международным участием "Аналитика РБ - 2010" (Минск, 2010), XXX International Seminar on Modern Electrochemical Methods (Jetrichovice, Czech Republic, 2010) Симпозиуме с международным участием "Теория и практика электроаналитической химии" (Томск, 2010), International Congress on Organic Chemistry (Kazan, 2011), III Всероссийском симпозиуме "Разделение и концентрирование в аналитической химии и радиохимии" (Краснодар, 2011), ISE Satellite Student Regional Symposium on Electrochemistry - First Student Meeting in Kazan (Kazan, 2011) и Итоговой научной конференции Казанского (Приволжского) федерального университета (Казань, 2012).

По материалам диссертации опубликовано 8 статей и тезисы 13 докладов.

Диссертация выполнена при поддержке гранта РФФИ № 09-03-003 09-а "Новые электрохимические сенсоры и биосенсоры на основе медиаторных систем для обобщенной оценки объектов сложного состава".

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Низамова, Альфия Маратовна

выводы

1. Разработаны способы кулонометрического и вольтамперометрического определения рутина, кверцетина и дигидрокверцетина в моно- и многокомпонентных лекарственных формах с величинами бг от 0,013 до 0,068 и куркумина в специях с величиной бг<0,022. Варьирование о титрантов (электрогенерированных [Бе(СЫ)6] -ионов и иода) позволяет определять флавонолы в присутствии аскорбиновой кислоты.

2. Электрогенерированные [Ре(СЫ)6]3"-ионы предложены в качестве реагента для оценки железовосстанавливающей способности (ЖВС) напитков и специй. Показано, что ЖВС черного и зеленого чая сопоставимы. Сублимированный растворимый кофе обладает большей ЖВС, чем гранулированный. ЖВС кофе в зернах достоверно ниже, чем растворимого кофе. ЖВС специй уменьшается в следующем ряду: корица > гвоздика > розмарин > кумин > орегано > имбирь > ягоды можжевельника > перец и . ЧУ ^ V и « красный > мускатный орех > куркума > перец черный = перец красный сладкий > базилик > кориандр.

3. Оценена интегральная АОЕ чая и кофе по реакции с электрогенерированным бромом и установлена ее корреляция с ЖВС напитков

11=0,94455 и 0,91382 для чая и кофе, соответственно).

4. Установлено, что протеины (казеин, бычий сывороточный альбумин и (3-лактоглобулин) связывают рутин, кверцетин и дигидрокверцетин (от 5 до 76 %). Молоко значительно снижает ЖВС чая и кофе. Протеины молока активно связывают полифенолы напитков, переводя их в неактивную форму.

5. Установлено, что природные полифенолы (катехин, танин, кверцетин, рутин, дигидрокверцетин, галловая и гидроксикоричные кислоты) окисляются в условиях вольтамперометрии на электродах, модифицированных многослойными углеродными нанотрубками.

Модифицирование поверхности электродов позволило улучшить аналитические характеристики их определения.

6. Разработаны способы оценки АОЕ чая и кофе с использованием циклической и дифференциально-импульсной вольтамперометрии, соответственно. Получены данные для 27 образцов чая и 16 образцов кофе. Установлено, что АОЕ зеленого чая почти на 80 % выше, чем для черного. АОЕ полуферментированного чая значительно меньше, чем у зеленого и статистически незначимо выше, чем у черного чая. АОЕ белого чая сопоставима с АОЕ зеленого чая. Показано, что АОЕ растворимого кофе статистически недостоверно ниже, чем АОЕ молотого кофе.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Низамова, Альфия Маратовна, 2012 год

ЛИТЕРАТУРА

1. Okuda, Т. Studies on the activities of tannins and related compounds from medicinal plants and drugs. I. Inhibitory effects on lipid peroxidation in mitochondria and microsomes of liver / T. Okuda, Y.Kimura, T. Yoshida, T. Hatano, H. Okuda, S. Arichi // Chem. Pharm. Bull. - 1983. - V.31, № 5. _ P.1625-1631.

2. Salah, N. Polyphenolic flavanols as scavengers of aqueous phase radicals and as chain-breaking antioxidants / N. Salah, N.J. Miller, G. Paganga, L. Tijburg, G.P. Bolwell, C. Rice-Evans // Arch. Biochem. Biophys. - 1995. -V.332, № 2. - P.339-346.

3. Ng, T.B. Antioxidative activity of natural products from plants / T.B. Ng, F. Liu, Z.-T. Wang // Life Sci. - 2000. - V.66, № 8. - P.709-723.

4. Bravo, L. Polyphenols: chemistry, dietary sources, metabolism, and nutritional significance // Nutrition Reviews. - 1998. - V.56, № 11.- P.317-333.

5. Manach, C. Polyphenols: food source and bioavailability / C. Manach, A. Scalbert, C. Morand, C. Rémésy, L. Jiménez // Am. J. Clin. Nutr. - 2004. -V.79, № 5. - P.727-747.

6. Запрометов, M. H. Фенольные соединения, их роль в жизни растения // 56-е Тимирязевское чтение. М.: Наука, 1996. -45с.

7. Barton, D.H.R. Comprehensive natural products chemistry / D.H.R. Barton, K. Nakanishi // Amsterdam: Elsevier, 1999. - V.l. -714p.

8. Семенов, А.А. Очерк химии природных соединений // Новосибирск: Наука, 2000. - 365с.

9. Запретов, М.Н. Фенольные соединения: распространение, метаболизм и функции в растениях / М.: Наука, 1993. - 272 с.

10. Rice-Evans, С.A. Structure-antioxidant activity relationships of flavonoids and phenolic acids / C.A. Rice-Evans, N.J. Miller, G. Palanga // Free Radie. Biol. Med. - 1996. - V.20, № 7. -P.933-956.

11. Тюкавкина, Н.А. Природные флавоноиды как пищевые антиоксиданты и биологически активные добавки / И.А. Руленко, Ю.А. Колесник // Вопр. Питания. - 1996. - № 2. - С.33-38.

12. Cheynier, V. Polyphenols in foods are more complex than often thought // Am. J. Clin. Nutr. -2005. - V. 81, № IS. -P.223S-229S.

13. Hollman, P.C.H. Absorption, bioavailability, and metabolism of flavonoids //Pharm. Boil.- 2004. -V.42,№ 1S.-P.74-83.

14. Williamson, G. Bioavailability and bioefficacy of polyphenols in humans. II. Review of 93 intervention studies // G. Williamson, C. Manach // Am. J. Clin. Nutr.-2005.-V. 81, № IS. - P.243S-255S.

15. Zhu, M. Plant polyphenols: biologically active compounds or non-selective binders to protein / M. Zhu, J. D. Phillipson, P. M. Greengrass, N. E. Bowery, Y. Cai // Phytochemistry. - 1997. - V.44, № 3. - P.441-447.

16. Syndge, R.L.M. Interactions of polyphenols with proteins in plants and plant products // Plant Foods for Human Nutrition. - 1975. - V.24, № 3-4. -P.337-350.

17. Sarker, D.K. Control of surfactant-induced destabilization of foams through polyphenol-mediated protein-protein interactions / D.K. Sarker, P.J. Wilde, D.C. Clark // J. Agric. Food. Chem. - 1995. - V.43, № 2. - P.295-300.

18. Rawel, H.M. Model studies on reaction of plant phenols with whey proteins / H.M. Rawel, J. Kroll, U.C. Hohl // Nahrung. - 2001. - V.45, № 2. - P.72-81.

19. Ferruzzi, M.G. Analysis of catechins from milk-tea beverages by enzyme assisted extraction followed by high performance liquid chromatography / M.G. Ferruzzi, R.J Green // Food Chem. - 2006. - V.99, № 3. - P.484-491.

20. Serafmi, M. Plasma antioxidants from chocolate / M. Serafmi, R. Bugianesi, G. Maiani, S. Valtuena, S. De Santis, A. Crozier // Nature. - 2003. - V.424, № 6952. -P.1013.

21. Tabernero, M. The antioxidant capacity of cocoa products contribution to the Spanish diet / M. Tabernero, J. Serrano, F. Saura-Calixto // Int. J Food Sci. Tech. - 2006. - V.41, № S.l. - P.28-32.

22. Wollgast, J. Polyphenols in chocolate: Is there a contribution to human health? / J. Wollgast, E. Anklam // Food Res. Int. - 2000. - V.33, № 6. -P.449-459.

23. Schroeter, H. Nutrition: milk and absorption of dietary flavanols / H. Schroeter, R.R. Holt, T.J. Orozco, H.H. Schmitz, C.L. Keen // Nature. -2003. - V.426, № 6968. - P.787-788.

24. Baxter, N.J. Multiple interactions between polyphenols and a salivary protein-rich protein result in complexation and precipitation / N.J Baxter, T.H. Lilley, E. Haslam, M.P. Williamson // Biochemistry. - 1997. - V.36, № 18. -P.5566-5577.

25. Brunei, M.J. Human Apo A-I and rat transferrin are the principal plasma proteins that bind wine catechins / M.J. Brunei, C. Blade, M.J. Salvado, L. Arola // J. Agric. Food Chem. - 2002. - V.50, № 9. - P.2708-2712.

26. Viljanen, K. Protein oxidation and protein-lipid interactions in different models in the presence of berry phenolics // Academic dissertation. University of Helsinki, 2005. - 87 p.

27. Kroll, J. Physicochemical properties and susceptibility to proteolytic digestion of myoglobin-phenol derivatives / J. Kroll, H.M. Rawel, N. Seidelmann // J. Agric. Food Chem. - 2000. - V.48, № 5. - P. 1580-1587.

28. Sarni-Manchado, P. Interactions of grape seed tannins with salivary proteins / P. Sarni-Manchado, V. Cheynier, M. Moutounet // J. Agric. Food Chem. -1999. - V.47, № 1. -P.42-47.

29. Ricardo-Da-Silva, J.M. Interaction of grape seed procyanidins with various proteins in relation to wine fining / J.M. Ricardo da Silva, V. Cheynier, J.-M. Souquet, M. Moutounet, J.-C. Cabanis, M. Bourzeix // J. Sci. Food Agric. - 1991,-V.57,№ 1.-P.lll-125.

30. Prigent, S.V.E. Effects of non-covalent interactions with 5-O-caffeoylquinic acid (chlorogenic acid) on the heat denaturation and solubility of globular proteins / S.V.E. Prigent, H. Gruppen, A.J.W.G. Visser, G.A. Van Koningsveld, G.A.H. De Jong, A.G.J. Voragen // J. Agric. Food Chem. -2003. - V.51, № 17. - P.5088-5095.

31. Frazier, R.A. Probing protein-tannin interactions by isothermal titration microcalorimetry / R.A. Frazier, A. Papadopoulou, I. Mueller-Harey, D. Kissoon, R.J. Green // J. Agric. Food Chem. - 2003. - V.51, № 18. -P.5189-5195.

32. Luck, G. Polyphenols, astringency and proline-rich proteins / G. Luck, H. Liao, N.J. Murray, H.R. Grimmer, E.E. Warminski, M.P. Williamson, T.H. Lilley, E. Haslam // Phytochemistry. - 1994. - V.37, № 2. - P.357-371.

33. De Freitas, V. Structural features of procyanidin interactions with salivary proteins / V. De Freitas, N. Mateus // J. Agric. Food Chem. - 2001. - V.49, № 2. -P.940-945.

34. Mateus, N. Influence of addition of grape seed procyanidins to Port wines in the resulting reactivity with human salivary proteins / N. Mateus, R. Pinto, P. Ruao, V. De Freitas // Food Chem. - 2004. - V.84, № 2. - P. 195-200.

35. Hagerman, A.E. Tannin-protein interactions / A.E. Hagerman, K.M. Klucher // Proc. Clin. Biol. Res. - 1986. - V.213. - P.67-76.

36. Siebert, K.J. Nature of polyphenol-protein interactions / K.J. Siebert, N.V. Troukhanova, P.Y. Lynn // J. Agric. Food. Chem. - 1996. -V.44, № 1. -P.80-85.

37. Hagerman, A.E. Implication of soluble tanninprotein complexes for tannin analysis and plant defence mechanisms / A.E. Hagerman, C.T. Robbins // Chem. Ecol. - 1987. - V.13. - P.1243-1259.

38. McManus, J.P. Polyphenol interactions. Part 1. Introduction: some observations on the reversible complexation of polyphenols with proteins and polysaccharides / J.P. McManus, K.D. Davis, J.E. Beart, S.H. Gaffney,

Т.Н. Lilley, Е. Haslam // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. - 1985. - № 2. -P.1429-1438A.

39. Bennick, A. Interaction of plant polyphenols with salivary proteins // Crit. Rev. Oral. Biol. Med. - 2002. - V. 13, № 2. - P.l84-196.

40. Bacon, J.R. Development of a competition assay for the evaluation of the binding of human parotid salivary proteins to dietary complex phenols and tannins using a peroxidase-labeled tannin / J.R. Bacon, M.J.C. Rhodes // J. Agric. Food Chem. - 1998. - V.46, № 12. - P.5083-5088.

41. Oh, H.I. Hydrophobic interaction in tannin-protein complexes / H.I. Oh, J.E. Hoff, G.S. Armstrong, L.A. Haff// J. Agric. Food Chem. - 1980. - V.28, № 2. - P.394-398.

42. Murray, N.J. Study of the interaction between salivary proline-rich proteins and a polyphenol by 'Н-NMR spectroscopy / N.J. Murray, M.P. Williamson, Т.Н. Lilley, E. Haslam // Eur. J. Biochem. - 1994. - V.219, № 3. - P.923-935.

43. Hagerman, A.E. Mechanisms of protein precipitation for two tannins pentagalloyl glucose and epicatechini6(4—>8)catechin (procyanidin) / A.E. Hagerman, M.E. Rice, N.T. Ritchard // J. Agric. Food Chem. - 1998. -V.46, № 7. - P.2590-2595.

44. Hagerman, A.E. The specificity of proanthocyanidin-protein interactions / A.E. Hagerman, L.G. Butler // J. Biol. Chem. - 1981. - V.256, № 9. -P.4494-4497.

45. Shamanthaka Sastry, M.C. Binding of chlorogenic acid by the isolated polyphenol-free 11S protein of sunflower {Helianthus annuus) seed / M.C. Shamanthaka Sastry, M.S. Narasinga Rao // J. Agric. Food Chem. - 1990. -V.38, № 12. -P.2103-2110.

46. Serafini, M. Effect of ethanol on red wine tannin-protein (BSA) interactions / M. Serafini, G. Maiani, A. Ferro-Luzzi // J. Agric. Food Chem. - 1997. -V.45, № 8. -P.3148-3151.

47. Naurato, N. Interaction of tannin with human salivary histatins / N. Naurato, P. Wong, Y. Lu, K. Wroblewski, A. Bennick // J. Agric. Food Chem. -1999. - V.47, № 6. - P.2229-2234.

48. Suryaprakash, P. Thermodynamics of interaction of caffeic acid and quinic acid with multisubunit proteins / P. Suryaprakash, R.P. Kumar, V. Prakash // Int. J. Biol. Macromolec. -2000. - Y.27, № 3. -P.219-228.

49. Xu, L. Interactions between canola proteins and phenolic compounds in aqueous media / L. Xu, L.L. Diosady // Food Res. Int. - 2000. - V.33, № 9. -P.725-731.

50. Rawel, H.M. Reactions of phenolic substances with lysozyme -physicochemical characterisation and proteolytic digestion of the derivatives / H.M. Rawel, J. Kroll, S. Röhn // Food Chem. - 2001. - V.72, № 1. - P.59-71.

51. Rawel, H.M. Interactions of different phenolic acids and flavonoids with soy proteins / H.M. Rawel, D. Czajka, S. Röhn, J. Kroll // Int. J. Biol. Macromol. - 2002. - V.30, № 3-4. - P.137-150.

52. Rawel, H.M. Structural changes induced in bovine serum albumin by covalent attachment of chlorogenic acid / H.M. Rawel, S. Röhn, H.-P. Kruse, J. Kroll // Food Chem. - 2002. - V.78, № 4. - P.443-455.

53. Rawel, H.M. Influence of a sugar moiety (rhamnosylglucoside) at 3-O position on the reactivity of quercetin with whey proteins / H.M. Rawel, S. Röhn, J. Kroll // Int. J. Biol. Macromolec. - 2003. - V.32, № 3-5. - P. 109120.

54. Röhn, S. Antioxidant activity of protein-bound quercetin / S. Röhn, H.M. Rawel, J. Kroll // J. Agric. Food Chem. - 2004. - V.52, № 15. - P.4725-4729.

55. Kaldas, M.I. Covalent binding of the flavonoid quercetin to human serum albumin / M.I. Kaldas, U.K. Walle, H. Van der Woude, J.M. McMillan, T. Walle // J. Agric. Food Chem. - 2005. - V.53, № 10. - P.4194-4197.

56. Simon, C. Three-dimensional structure and dynamics of wine tannin-saliva protein complexes. A multitechnique approach / C. Simon, K. Barathieu, M. Laguerre, J.-M. Schmitter, E. Fouquet, I. Pianet, E.J. Dufourc // Biochemistry. - 2003. - V.42, № 35. - P.10385-10395.

57. Chen, Y. Quantitative examination of oxidized polyphenol-protein complexes / Y. Chen, A.E. Hagerman // J. Agric. Food Chem. - 2004. -V.52, № 20. - P.6061-6067.

58. Vreeker, R. Binding of olive oil phenolics to food proteins / R. Vreeker, A.H. Pripp, J.V. Duynhoven // J. Sci. Food Agric. - 2004. - V.85, № 3. -P.354-362.

59. Arts, M.J.T.J. Interactions between flavonoids and proteins: effect on the total antioxidant capacity / M.J.T.J. Arts, G.R.M.M. Haenen, L.C. Wilms, S.A.J.N. Beetstra, C.G.M. Heijnen, H.-P. Voss, A. Bast / J. Agric. Food Chem. - 2002. - V.50, № 5. - P. 1184-1187.

60. Serafini, M. In vivo antioxidant effect of green and black tea in man / M. Serafmi, A. Ghiselli, A. Ferro-Luzzi // Eur. J. Clin. Nutr. - 1996. - V.50, № 1. - P.28-32.

61. Haslam, E. Plant polyphenols: vegetable tannins revisited // Cambridge: Cambridge University Press, 1989. -P.230.

62. Jobstl, E. Noncovalent cross-linking of casein by epigallocatechin gallate characterized by single molecule force microscopy / E. Jobstl, J.R. Howse, J.P.A. Fairclough, M.P. Williamson // J. Agric. Food Chem. - 2006. - V.54, № 12. -P.4077-4081.

63. Lorenz, M. Addition of milk prevents vascular protective effects of tea / M. Lorenz, N. Jochmann, A. von Krosigk, P. Martus, G. Baumann, K. Stangl, V. Stangl // Eur. Heart J. - 2007. - V.28, № 2. - P.219-223.

64. Jalil, A.M.M. Polyphenols in cocoa and cocoa products: is there a link between antioxidant properties and health? / A.M.M. Jalil, A. Ismail // Molecules. -2008. -V. 13, № 9. - P.2190-2219.

65. Biehl, B. Vacuolar (storage) proteins of cocoa seeds and their degradation during germination and fermentation. / B. Biehl, C. Wewetzer, D. Passern // J. Sei. Food Agric. — 1982. - V.33, № 12.-P. 1291-1304.

66. Voigt, J. In-vitro formation of cocoaspecific aroma precursors: aroma related peptides generated from cocoa-seed protein by co-operation of an aspartic endoprotease and a carboxypeptidase / J. Voigt, B. Biehl, H. Heinrichs, S. Kamaruddin, G.G. Marsoner, A. Hugi // Food Chem. - 1994. - V.49, № 2. -P.173- 180.

67. Voigt, J. Cocoa specific aroma precursors are generated by proteolytic digestion of the vicilin-like globulin of cocoa seeds / J. Voigt, H. Heinrichs, G. Voigt, B. Biehl // Food Chem. - 1994. - V.50, №2. - P. 177-184.

68. Zak, D.K. Extraction and fractionation of cocoa proteins as applied to several varieties of cocoa beans / D.K. Zak, P.G. Keeney // J. Agric. Food Chem. - 1976. - V.24, № 3. - P.478-482.

69. Zak, D.K. Changes in cocoa proteins during ripening of fruit, fermentation, and further processing of cocoa beans / D.K. Zak, P.G. Keeney // J. Agric. Food Chem. - 1976. - V.24, № 3. - P.483-486.

70. Voigt, J. The major seed proteins of Theobroma cacao L. / J. Voigt, B. Biehl, S.W. Syed Kamaruddin // Food Chem. - 1993. - V.47, № 2. - P. 145151.

71. Duarte, G.S. Effect of Simultaneous Consumption of Milk and Coffee on Chlorogenic Acids' Bioavailability in Humans /G.S. Duarte, A. Farah // J. Agric. Food Chem. - 2011. - V.59, № 14. - P.7925-7931.

72. Urpi-Sarda, M. Effect of milk on the urinary excretion of microbial phenolic acids after cocoa powder consumption in humans / M. Urpi-Sarda, R. Lörrach, M. Khan, M. Monagas, M.R. Ribalta, R. Lamuella-Raventos, R. Estruch, F. Tinahones, C. Andreas-Lacueva // J. Agric. Food Chem. - 2010. - V.58, № 8. - P.4706-4711.

73. Renoulf, M. Nondairy creamer, but not milk, delays the appearance of coffee phenolic acid equivalents in human plasma / M. Renoulf, C. Marmet, P.

Guy, A. Fraering, K. Longet, J. Moulin, M. Enslen, D. Barron, C. Cavin, F. Dionisi, S. Rezzi, S. Kochhar, H. Steiling, G. Williamson // J. Nutr. - 2010.

- V. 140, № 2. - P.259-263.

74. Serafmi, M. Antioxidant activity of blueberry fruit is impaired by association with milk. / M. Serafini, M. F. Testa, D. Villano, M. Pecorari, K. van Wieren, E. Azzini, A. Brambilla, G. Maiani // Free Radical Biol. Med. 2009.

- V.46, № 6. - P.769-774.

75. Reddy, V.C. Addition of milk does not alter the antioxidant activity of black tea / V.C. Reddy, G.V.V. Sagar, D. Sreeramulu, L. Venu, M. Raghunath // Ann. Nutr. Metab. -2005. - V.49, № 3. - P. 189-195.

76. Kyle, J.A.M. Effects of infusion time and addition of milk on content and absorption of polyphenols from black tea / J.A.M. Kyle, P.C. Morice, G. McNeill, G.G. Duthie // J. Agric. Food Chem. - 2007. - V.55, № 12. -P.4889-4894.

77. Langley-Evans, S. Consumption of black tea elicits an increase in plasma antioxidant potential in humans // Int. J. Food Sci. Nutr. - 2000. - V.51, № 5. - P.309-315.

78. Leenen, R. A single dose of tea with or without milk increases plasma antioxidant activity in humans / R. Leenen, A.J.C. Roodenburg, L.B.M. Tijburg, S.A. Wiseman // Eur. J. Clin. Nutr. - 2000. - V.54, № 1. -P.87-92.

79. Hassimotto, N. Antioxidant status in humans after consumption of blackberry (Rubus fruticosus L.) juices with and without defatted milk / N. Hassimotto, M. Pinto, F. Lajolo // J. Agric. Food Chem. - 2008. - V.56, № 24.-P.l 1727-11733.

80. Kilmartin P.A. Characterisation of polyphenols in green, oolong, and black teas, and in coffee, using cyclic voltammetry / P.A. Kilmartin, C.F. Hsu // Food Chemistry. - 2003. - V.82, № 1. - P.501-512.

81. Mikelova, R. Determination of isoflavones using liquid chromatography with electrochemical detection / R. Mikelova, P. Hodek, P. Hanustiak, V.

Adam, S. Krizkova, L. Havel, M. Stiborova, A. Horna, M. Beklova, L. Trnkana, R. Kizek // Acta. Chim. Sloven. - 2007. - V.54, № 1. - P.92-97.

82. Gazdik, Z. Use of liquid chromatography with electrochemical detection for the determination of antioxidants in less common fruits / Z. Gazdik, V. Reznicek, V. Adam, O. Zitka, T. Jurikova, B. Krska, J. Matuskovic, J. Plsek, J. Saloun, A. Horna, R. Kizek // Molecules. - 2008. - V.13, № 11. - P.2823-2836.

83. Gao, L. Determination of iraw-resveratrol in wines, herbs and health food by capillary electrophoresis with electrochemical detection / L. Gao, Q. Chu, J. Ye // Food Chemistry. - 2002. - V.78, № 2. - P.255-260.

84. Wu, T. Determination of flavonoids and ascorbic acid in grapefruit peel and juice by capillary electrophoresis with electrochemical detection / T. Wu, Y. Guan, J. Ye // Food Chemistry. - 2007. - V.100, № 4. - P. 1573-1579.

85. Zhang, L. Determination of four polyphenolic active ingredients from a pharmaceutical preparation by capillary zone electrophoresis with amperometric detection / L. Zhang, S. Dong, Z.Yang, Q. Wang, P. He, Y. Fang // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2008. - V.48, № 1. - P. 198-200.

86. Ensafi, A.A. Determination of rutin in pharmaceutical compounds and tea using cathodic adsorptive stripping voltammetry / A.A. Ensafi, R. Hajian // Electroanalysis. - 2006. - V.l 8, № 6. - P.579-585.

87. Adam, V. Utilizing of square wave voltammetry to detect flavonoids in the presence of human urine / V. Adam, R. Mikelova, J. Hubalek, P. Hanustiak, M. Beklova, P. Hodek, A. Horna, L. Trnkova, M. Stiborova, L. Zeman, R. Kizek// Sensors. -2007. - V.7, № 10. -P.2402-2418.

88. Mirel, S. Voltammetric determination of rutin in pharmaceutical dosage forms / S. Mirel, R. Oprean, V. Mirel, R. Sandulescu // Farmacia. - 2008. -V.LVI, № 2. - P. 196-203.

89. Зиятдинова, Г.К. Определение флавонолов в фармпрепаратах методом вольтамперометрии / Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Хим.-фарм. журн. - 2005. - Т.39, № 10. - С.54-56.

90. Obendorf, D. Determination of hesperidin by catholic stripping voltammetiy in orange juice and helopyrin, a phytopharmaceutical preparation / D. Obendorf, E. Reichart//Electroanalysis. - 1995. -V.7, № 11. - P. 1075-1081.

91. Stanic, Z. Electroanalytical study of the antioxidant and antitumor agent curcumin / Z. Stanic, A. Voulgaropoulos, S. Girousi // Electroanalysis. -2008. - V.20, № 11.- P.1263-1266.

92. Lungu, A. Electrochemical study of curcumin and bisdemethoxycurcumin on activated glassy carbon electrode / A. Lungu, I. Sandu, C. Boscornea, S. Tomas, C. Mihailciuc // Rev. Roum. Chim. - 2010. - V.55, № 2. - P.109-115.

93. Zielinska, D. Determination of quercetin and its glucosides in onion by electrochemical methods / D. Zielinska, L. Nagels, M.K. Piskula // Anal. Chim. Acta. - 2008. - V.617, № 1-2. - P.22-31.

94. Medvidovic-Kosanovic, M. Electrochemical and antioxidant properties of rutin / M. Medvidovic-Kosanovic, M. Seruga, L. Jakobek, I. Novak // Collect. Czech. Chem. Commun. -2010. - V.75, № 5. - P.547-561.

V _____4

95. Komorsky-Lovric, S. Estimation of antioxidative properties of tea leaves by abrasive stripping electrochemistry using paraffin-impregnated graphite

V

electrode / S. Komorsky-Lovric, I. Novak // Collect. Czech. Chem. Commun. - 2009. - V.74, № 10. - P. 1467-1475.

96. Simic, A. Electrochemical behavior and antioxidant and prooxidant activity

V _

of natural phenolics / A. Simic, D. Manojlovic, D. Segan, M. Todorovic // Molecules. - 2007. - V. 12, № 10. - P.2327-2340.

97. Corduneanu, O. On the electrochemical oxidation of resveratrol / O. Corduneanu, P. Janeiro, A.M.O. Brett // Electroanalysis. - 2006. - V.18, № 8. - P.757-762.

98. Aguirre, M.J. Electrochemical behavior and antioxidant capacity of anthocyanins from Chilean red wine, grape and raspberry / M.J. Aguirre, Y.Y. Chen, M. Isaacs, B. Matsuhiro, L. Mendoza, S. Torres // Food Chem. -2010. - V.121, № 1. -P.44-48.

99. Daneshgar, P. Fabrication of carbon nanotube and dysprosium nanowire modified electrodes as a sensor for determination of curcumin / P. Daneshgar, P. Norouzi, A.A. Moosavi-Movahedi, M.R. Ganjali, E. Haghshenas, F. Dousty, M. Farhadi // J. Appl. Electrochem. - 2009. - V.39, № 10.-P. 1983-1992.

100. Xiao, P. Voltammetric determination of quercetin at a multi-walled carbon nanotubes paste electrode / P. Xiao, F. Zhao, B. Zeng // Microchem. J. -2007. - V.85, № 2. - P.244-249.

101. Xiao, P. Sensitive voltammetric determination of morin on a multi-walled carbon nanotubes-paraffm oil paste electrode / P. Xiao, Q. Zhou, F. Xiao, F. Zhao, B. Zeng // Int. J. Electrochem. Sci. - 2006. - V.l, № 5. - P.228-237.

102. Dong, S. Simultaneous determination of antioxidants at a chemically modified electrode with vitamin B12 by capillary zone electrophoresis coupled with amperometric detection / S. Dong, L. Chi, P. He, Q. Wang, Y. Fang // Talanta. - 2009. - V.80, № 2. - P.809-814.

103. Pedrosa, V.A. The use of boron-doped diamond electrodes for the amperometric determination of flavonoids in a flow injection system / V.A. Pedrosa, A.R. Malagutti, L.H. Mazo, L.A. Avaca // Anal. Lett. - 2006. -V.39, № 14. -P.2737-2748.

104. Mulazimoglu, I.E. Investigation of electrochemical behaviour of quercetin on the modified electrode surfaces with procaine and aAminophenyl in non-aquous medium / I.E. Mulazimoglu, E. Ozkan // E-J. Chem. - 2008. -V.5, № 3. - P.539-550.

105. Freitas, K.H.G. Voltammetric determination of rutin using a carbon composite electrode modified with copper(II)-resin / K.H.G. Freitas, R.A. Medeiros, O. Fatibello-Filho // Anal. Lett. - 2009. - V. 42, № 6. - P.881-897.

106. Tian, L. Electrochemical determination of ascorbic acid in fruits on a vanadium oxide polypropylene carbonate modified electrode / L. Tian, L.

Chen, L. Liu, N. Lu, W. Song, H. Xu // Sens. Actuat. B. - 2006. - V.l 13, № 1. -P.150-155.

107. Freitas, K.H.G. Carbon composite electrode modified with copper(II) phosphate immobilized in a polyester resin for voltammetric determination of catechin in teas / K.H.G. Freitas, O. Fatibello-Filho // Anal. Lett. - 2010. — V.43, № 13. - P.2091-2104.

108. Yang, L.J. Electrochemical properties of catechin at a single-walled carbon nanotubes-cetylramethylammonium bromide modified electrode / L.J. Yang, C. Tang, H.Y. Xiong, X.H. Zhang, S.F. Wang // Bioelectrochemistry. -2009. - V.75, № 2. -P.158-162.

109. Du, H.J. Graphene nanosheets modified glassy carbon electrode as a highly sensitive and selective voltammetric sensor for rutin / H.J Du, J.S. Ye, J.Q. Zhang, X.D. Huang, C.Z. Yu // Electroanalysis. - 2010. - V.22, № 20. -P.2399-2406.

110. Song, J.C. Acetylene black nanoparticle-modified electrode as an electrochemical sensor for rapid determination of rutin / J.C. Song, J. Yang, J.F. Zeng, J.A. Tan, L. Zhang // Microchim. Acta. - 2010. - V.l71, № 3-4. -P.283-287.

111. Tyszczuk, K. Sensitive voltammetric determination of rutin at an in situ plated lead film electrode // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2009. - V.49, № 2. -P.558-561.

112. Wang, X.G. Fast detection of catechin in tea beverage using a poly-aspartic acid film based sensor / X.G. Wang, Y.J. Fan // Microchim. Acta. - 2010. -V. 169, № 1-2.-P. 173-179.

113. Santos, D.P. Preconcentration of Rutin at a Poly Glutamic Acid Modified Electrode and its Determination by Square Wave Voltammetry / D.P. Santos, M.F. Bergamini, V.A.F.F.M. Santos, M. Furlan, M.V.B. Zanoni // Anal. Lett. - 2007. - V.40, № 18. - P.3430-3442.

114. Sun, W. Electrochemical behavior and determination of rutin on a pyridinium-based ionic liquid modified carbon paste electrode / W. Sun,

M.X. Yang, Y.Z. Li, Q. Jiang, S.F. Liu, K. Jiao // J. Pharm. Biomed. Anal. -2008. - V.48, № 5. -P.1326-1331.

115. Zhang, Y. Sensitive voltammetric determination of rutin at an ionic liquid modified carbon paste electrode / Y. Zhang, J.B. Zheng // Talanta. - 2008. -V.77,№ 1. -P.325-330.

116. Franzoi, A.C. Rutin determination in pharmaceutical formulations using a carbon paste electrode modified with poly(vinylpyrrolidone) / A.C. Franzoi, A. Spinelli, L.C Vieira // J. Pharm. Biomed. Anal. - 2008. - V.47, № 4-5. -P.973-977.

117. Moccelini, S.K. Self-assembled monolayer of nickel(II) complex and thiol on gold electrode for the determination of catechin / S.K. Moccelini, S.C. Fernandes, T.P. de Camargo, A. Neves, I.C. Vieira // Talanta. - 2009. -V.78, № 3. - P.1063-1068.

118. Wang, J. Detection of flavonoids and assay for their antioxidant activity based on enlargement of gold nanoparticles / J. Wang, N.D. Zhou, Z.Q. Zhu, J.Y. Huang, G.X. Li // Anal. Bioanal. Chem. - 2007. - V.388, № 5-6. -P.l 199-1205.

119. El-Hady, D. Selective square wave voltammetric determination of (+)-catechin in commercial tea samples using beta-cyclodextrin modified carbon paste electrode / D. El-Hady, N. El-Maali // Microchim. Acta. - 2008. -V.161, № 1-2. - P.225-231.

120. El-Hady, D.A. Selective and sensitive hydroxypropyl-beta-cyclodextrin based sensor for simple monitoring of (+)-catechin in some commercial drinks and biological fluids // Anal. Chim. Acta. - 2007. - V.593, № 82. -P.178-187.

121. Chen, X. Determination of rutin on the poly(p-aminobenzene sulfonic acid) modified glassy carbon electrode / X. Chen, Z. Wang, F. Zhang, L. Zhu, Y. Li, Y. Xia // Chem. Pharm. Bull. - 2010. - V.58, № 4. - P.475-478.

122. El Kaoutit, M. A comparison of three amperometric phenoloxidase-Sonogel-Carbon based biosensors for determination of polyphenols in beers / M. El

Kaoutit, I. Naranjo-Rodriguez, K.R. Temsamani, M.P. Hernández-Artiga, D. Bellido-Milla, J.L.H.-H. de Cisneros // Food Chem. - 2008. - V.l 10, № 4. -P.1019-1024.

123. El Kaoutit, M. Dual laccase-tyrosinase based sonogel -carbon biosensor for monitoring polyphenols in beers / M. El Kaoutit, I. Naranjo-Rodriguez, K.R. Temsamani, M.D. de la Vega, and J.L. H.-H. de Cisneros // J. Agrie. Food Chem. - 2007. - V.55, № 20. - P.8011-8018.

124. Montereali, M.R. A disposable laccase-tyrosinase based biosensor for amperometric detection of phenolic compounds in must and wine / M.R. Montereali, L. Delia Seta, W. Vastarella, R. Pilloton // J. Mol. Catal. B: Enzym. - 2010. - V.64, № 3-4. - P. 189-194.

125. Mello, L.D. HRP-based amperometric biosensor for the polyphenols determination in vegetables extract / L.D. Mello, M. Del Pilar Taboada Sotomayor, L.T. Kubota // Sens. Actuat. B. - 2003. - V.96, № 3. - P.636-645.

126. El Kaoutit, M. Investigation of biosensor signal bioamplification: comparison of direct electrochemistry phenomena of individual laccase, and dual laccase-tyrosinase copper enzymes, at a sonogel-carbon electrode / M. El Kaoutit, I. Naranjo-Rodriguez, K.R. Temsamani, M. Dominguez, J.L. H.H. de Cisneros // Talanta. - 2008. - V.75, №5.- P. 1348-1355.

127. Mousty, C. Rutin Determination at an Amperometric Biosensor / C. Mousty, S. Cosnier, M. Sanchez-Paniagua Lopez, E. Lopez-Cabarcos, B. Lopez-Ruiz // Electroanalysis. - 2007. - V.19, № 2-3. - P.253-258.

128. Fernandes, S.C. Biosensor for chlorogenic acid based on an ionic liquid containing iridium nanoparticles and polyphenol oxidase /S.C. Fernandes, S.K. Moccelini, C.W. Scheeren, P. Migowski, J. Dupont, M. Heller, G.A. Micke, I.C. Vieira // Talanta. - 2009. - V.79, № 2. - P.222-228.

129. Gomes, S.A.S.S. An amperometric biosensor for polyphenolic compounds in red wine / S.A.S.S. Gomes, J.M.F. Nogueira, M.J.F. Rebelo // Biosens. Bioelectron. - 2004. - V.20, № 6. - P. 1211 -1216.

130. Tortolini, C. Laccase-polyazetidine prepolymer-MWCNT integrated system: biochemical properties and application to analytical determinations in real samples / C. Tortolini, M. Di Fusco, M. Frasconi, G. Favero, F. Mazzei // Microchem. J. - 2010. - V.96, № 2. - P.301-307.

131. Zapp, E. Gold nanoparticles and hydrophobic ionic liquid applied on the development of a voltammetric biosensor for polyphenol determination / E. Zapp, D. Brondani, I.C. Vieira, J. Dupont, C.W. Scheerenb // Electroanalysis. - 2011. - V.23, № 5S. - P.l 124-1133.

132. Fernandes, S.C. Determination of catechin in green tea using a catechol oxidase biomimetic sensor / S.C. Fernandes, R.E.M. de Barros Osorio, A. dos Anjos, A. Neves, G.A. Micke, I.C. Vieira // J. Braz. Chem. Soc. - 2008. - V.19, № 6. -P.1215-1223.

133. Rahman, M.A. Direct electrochemistry of laccase immobilized on Au nanoparticles encapsulated-dendrimer bonded conducting polymer: Application for a catechin sensor / M.A. Rahman, H.B. Noh, Y.B. Shim // Anal. Chem. - 2008. - V.80, № 21. - P.8020-8027.

134. Franzoi, A.C. Biosensor based on laccase and an ionic liquid for determination of rosmarinic acid in plant extracts / A.C. Franzoi, J. Dupont, A. Spinellia, L.C. Vieira// Talanta. -2009. -V.77, № 4. - P. 1322-1327.

135. Ibarra-Escutia, P. Amperometric biosensor based on a high resolution photopolymer deposited onto a screen-printed electrode for phenolic compounds monitoring in tea infusions / P. Ibarra-Escutia, J.J. Gomez, C. Calas-Blanchard, J.L. Marty, M.T. Ramirez-Silva // Talanta. - 2010. - V.81, №4-5.-P. 1636-1642.

136. Litescu, S.C. Laccase-Nafion based biosensor for the determination of polyphenolic secondary metabolites / S.C. Litescu, S.A.V. Eremia, A. Bertoli, L. Pistelli, G.-L. Radu // Anal. Lett. - 2010. - V.43, № 7-8. -P.1089-1099.

137. Cortina-Puig, M. Diazonium-functionalized tyrosinase-based biosensor for the detection of tea polyphenols / M. Cortina-Puig, X. Munoz-Berbel, C.

Calas-Blanchard, J.L. Marty // Microchim. Acta. - 2010. - V. 171, № 1-2. -P.187-193.

138. Montereali, M.R. A disposable laccase-tyrosinase based biosensor for amperometric detection of phenolic compounds in must and wine / M.R. Montereali, L. Delia Seta, W. Vastarella, R. Pilloton // J. Mol. Catal. B: Enzym.- 2010. -V.64,№ 3-4. -P.189-194.

139. Fernandes, S.C. Biosensor based on laccase immobilized on microspheres of chitosan crosslinked with tripolyphosphate / S.C. Fernandes, I.R.W.Z. de Oliveira, O. Fatibello-Filho, A. Spinelli, I.C. Vieira // Sens. Actuat. B. -2008. - V.133, № 1. - P.202-207.

140. Franzoi, A.C. Development of quercetin biosensor through immobilizing laccase in a modified p-cyclodextrin matrix containing Ag nanoparticles in ionic liquid / A.C. Franzoi, I.C. Vieira, C.W. Scheeren, J. Dupont // Electroanalysis. - 2010. - V.22, № 12. - P. 1376-1385.

141. Абдуллин, И.Ф. Органические антиоксиданты как объекты анализа (обзор) / И.Ф. Абдуллин, Е.Н. Турова, Г.К. Будников // Заводская лаборатория. 2001. - Т. 67, № 6. - С.3-13.

142. Чернышева Н.Н. Обобщенные показатели объектов анализа и возможности электрохимических методов / Н.Н. Чернышева, Г.К. Зиятдинова, Г.К. Будников // Вестник ТО РЭА. - 2004, № 1. - С.54-61.

143. Cummings, Е.А. Development of a tyrosinase-based, screen-printed amperometric electrode for the detection of flavanoid polyphenols in lager beers / B.R. Eggins, E.T. McAdams, S. Linquette-Mailley, P. Mailley, D. Madigan, M. Clements, C. Coleman // J. Am. Soc. Brew. Chem. - 2001. -V.59, № 2. - P.84-89.

144. Jewell, W.T. Tyrosinase biosensor for the measurement of wine polyphenols / W.T. Jewell, S.E. Ebeler // Am. J. Enol. Vitic. - 2001. -V.52, № 3. - P.219-222.

145. Dall'Orto, V.C. Comparison of tyrosinase biosensor and colorimetric method for polyphenol analysis in different kinds of teas / V.C. Dall'Orto, J.M.

Vago, R.R. Carballo, I.N. Rezzano // Anal. Lett. - 2005. - V.38, № 1. -P.19-33.

146. Sanz, V.C. Development of a tyrosinase biosensor based on gold nanoparticles-modified glassy carbon electrodes: application to the measurement of a bioelectrochemical polyphenols index in wines / V.C. Sanz, M.L. Mena, A.G. Cortés, P.Y. Sedeño, J.M. Pingarrón // Anal. Chim. Acta.-2005.-V.528,№ 1.-P.1-8.

147. Imabayashi, S. Amperometric biosensor for polyphenol based on horseradish peroxidase immobilized on gold electrodes / S. Imabayashi, Y. Kong, M. Watanabe // Electroanalysis. - 2001. - V.13, № 5. - P.408-412.

148. Mello, L.D. Peroxidase-based biosensor as a tool for a fast evaluation of antioxidant capacity of tea / L.D. Mello, A.A. Alves, D.V. Macedo, L.T. Kubota // Food Chem. - 2005. - V.92, № 3. - P.515-519.

149. Kong, Y.T. Peroxidase-based amperometric sensor for the determination of total phenols using two-stage peroxidase reactions / Y.T. Kong, S. Imabayashi, K. Kano, T. Ikeda, T. Kakiuchi // Am. J. Enol. Vitic. - 2001. -V.52, № 4. -P.381-385.

150. Wilkolazka, A.J. Use of laccase-modified electrode for amperometric detection of plant flavonoids / A.J. Wilkolazka, T. Ruzgas, L. Gorton // Enzyme Microb. Technol. - 2004. - V.35, № 2-3. - P.238-241.

151. Blasco, A.J. Direct electrochemical sensing and detection of natural antioxidants and antioxidant capacity in vitro systems / A.J. Blasco, A.G. Crevillén, M.C. González, A. Escarpa // Electroanalysis. - 2007. - V.19, № 22. - P.2275-2286.

152. Kilmartin P.A. Electrochemical detection of natural antioxidants: principles and protocols// Antioxidants & Redox Signaling. - 2001. - V.3, № 6. -P.941-955.

153. Kilmartin, P.A. A cyclic voltammetry method suitable for characterizing antioxidant properties of wine and wine phenolics / P.A. Kilmartin H. Zou,

A.L. Waterhouse // J. Agrie. Food Chem. - 2001. - V.49, № 4. - P.1957-1965.

154. Piljac, J. Cyclic voltammetry investigation of the phenolic content of Croatian wines/ J. Piljac, S. Martinez, T. Stipcevic, Z. Petrovic, M. Metikos-Hukovic // Am. J. Enol. Vitic. - 2004. - Y.55, № 4. - P.417-422.

155. Sousa, W.R. Determination of the relative contribution of phenolic antioxidants in orange juice by voltammetric methods / W.R. Sousa, C. da Rocha, C.L. Cardoso, D.H.S. Silva, M.V.B. Zanoni // J. Food Сотр. Anal. -2004. - V.17, № 5. -P.619-633.

156. Blasco, A.J. Electrochemical approach for discriminating and measuring predominant flavonoids and phenolic acids using differential pulse voltammetry: towards an electrochemical index of natural antioxidants / A.J. Blasco, M.C. González, A. Escarpa // Anal. Chim. Acta. - 2004. - V.511, № 1. —P.71-81.

157. Milardovic, S. A novel amperometric method for antioxidant activity determination using DPPH free radical / S. Milardovic, D. Ivekovic, B.S. Grabaric // Bioelectrochemistry. - 2006. - V.68, № 2. - P. 175-180.

158. Korotkova, E.I. Study of antioxidant properties by voltammetry / E.I. Korotkova, Y.A. Karbainov, A.V. Shevchuk // Electroanal. Chem. - 2002. -V.518, № 1. - P.56-60.

159. Blasco, A.J. "Electrochemical index" as a screening method to determine "total polyphenolics" in foods: a proposal / A.J. Blasco, M.C. Rogerio, M.C. González, A. Escarpa // Anal. Chim. Acta. - 2005. - V.539, № 1-2. -P.237-244.

160. Chen, J. Electrochemical studies on antioxidants in bovine milk / J. Chen, L. Gorton, B. Akesson // Anal. Chim. Acta. - 2002. - V.474, № 1-2. - P. 137146.

161. Абдуллин, И.Ф. Кулонометрическая оценка антиоксидантной способности экстрактов чая электрогенерированным бромом / И.Ф.

Абдуллин, Е.Н. Турова, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. - 2001. - Т.56, № 6. - С.627-629.

162. Абдуллин, И.Ф. Электрогенерированный бром - реагент для определения антиоксидантной способности соков и экстрактов / И.Ф. Абдуллин, Е.Н. Турова, Г.К. Будников, Г.К. Зиятдинова, Г.Х. Гайсина // Заводская лаборатория. - 2002. - Т.68, № 9. - С.12-15.

163. Абдуллин, И.Ф. Применение электрогенерированного брома для оценки интегральной антиоксидантной способности лекарственного растительного сырья и препаратов на его основе / И.Ф. Абдуллин, Е.Н. Турова, Г.Х. Гайсина, Г.К. Будников // Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, № 6. - С.666-670.

164. Brainina, Kh.Z., Ivanova A.V., Sharafutdinova E.N., Lozovskaya E.L., Shkarina E.I. Potentiometry as a method of antioxidant activity investigation // Talanta. - 2007. - V. 71, № 1. - P. 13-18.

165. Curcumin. Chemical and Technical Assessment (СТА). 61st JECFA. -2004. - 8 p.

166. Harrington, W.F. Bovine serum albumin and its behaviour in acid solution / W.F. Harrington, P. Johnson, R.H. Ottewill // Biochem. J. - 1956. - V.62, № 4. - P.569-582.

167. Алексеева, A.B. Влияние белков молока на содержание полифенолов в чае / А.В. Алексеева, JI.A. Карцова // II Всеросс. конф. с межд. участием "Аналитика России" (7-12 октября 2007г.). Краснодар, 2007. -Тез. докл. - С.407.

168. De Freitas, V. Nephelometric study of salivary protein-tannin aggregates / V. De Freitas, N. Mateus // J. Sci. Food Agric. - 2001. - V.82, № 1. -P.113-119.

169. Charlton, A.J. Polyphenol/peptide binding and precipitation / A.J. Charlton, N.J. Baxter, M.L.Khan, A.J. Moir, E. Haslam, A.P. Davies, M.P. Williamson // J. Agric. Food Chem. - 2002. - V.50, № 6. - P. 1593-1601.

170. Carvalho, E. Flow nephelometric analysis of protein-tannin interactions / E. Carvalho, N. Mateus, V. de Freitas // Anal. Chim. Acta. - 2004. - V.513, № 1. -P.97-101.

171. Wang, C. Interaction of quercetin and bovine serum albumin / C. Wang, Q.H. Wu, Z. Wang, D.G. Chen // Guang Pu Xue Yu Guang Pu Fen Xi. -2006. - V.26, № 9. -P.1672-1675.

172. Хохлачев, B.B. Все о чае // M.: Агропромиздат. - 1987. - 207с.

173. Похлёбкин, В.В. Чай, его история, свойства и употребление // М.: Центрполиграф. - 2004. - 207с.

174. Harbowy, М.Е. Tea chemistry / М.Е. Harbowy, D.A. Balentine // Crit. Rev. Plant. Sci. - 1997. - V.16, № 5. -P.415-480.

175. Graham, H.N. Green tea composition, consumption, and polyphenol chemistry // Prev. Med. - 1992. - V.21, № 3. - P.334-350.

176. Viani, R. Coffee / In: Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry // Weinheim: VCH Verlagsgesellschaft, 1986. - P.315-339.

177. Pintauro, N. Coffee solubilization: commercial processes and techniques // Food Technology Review. - 1975. - № 28. - 256p.

178. O'Mahony, F. Rural dairy technology // ILCA Manual № 4. - ILCA, 1988.

179. Alexandropoulou, M. Effects of iron, ascorbate, meat and casein on the antioxidant capacity of green tea under conditions of in vitro digestion / M. Alexandropoulou, M. Komaitis, Kapsokefalou // Food Chem. - 2006. -V.94, № 3. -P.359-365.

180. Brown, P.J. An Investigation of the interactions between milk proteins and tea polyphenols / P.J. Brown, W. B. Wright // J. Chromatogr. A. - 1963. -V.l 1. - P.504-514.

181. Catterall, F. Influence of milk on antimutagenic potential of green and black teas / F. Catterall, A.I. Kassimi, M.N. Clifford, C. Ioannides // Anticancer Res. -2003. -V.23, № 5A. -P.3863-3868.

182. Sánchez-González, I. In vitro antioxidant activity of coffees brewed using different procedures (Italian, espresso and filter) / I. Sánchez-González, A.

Jimenez-Escrig, F. Saura-Calixto // Food Chem. - 2005. - V.90, № 1-2. -P.133-139.

183. Dupas, C.J. Coffee antioxidant properties: effects of milk addition and processing conditions / C.J. Dupas, A.C. Marsset-Baglieri, C.S. Ordonaud, F.M.G. Ducept, M.-N. Maillard // J. Food Sci. - 2006. - V.71, № 3. -P.S253-S258.

184. Richelle, M. Comparison of the antioxidant activity of commonly consumed polyphenolic beverages (coffee, cocoa and tea) prepared per cup serving / M. Richelle, I. Travazzi, E. Offord // J. Agric. Food Chem. - 2001. - V.49, № 7. -P.3438-3442.

185. Seeram, N.P. Comparison of antioxidant potency of commonly consumed polyphenol-rich beverages in the United States / N.P. Seeram, M. Aviran, Y. Zhang, S.M. Henning, L. Feng, M. Dreher, D. Heber // J. Agric. Food Chem. - 2008. - V.56, № 4. - P.1415-1422.

186. Fukushima, Y. Coffee and green tea as a large source of antioxidant polyphenols in the Japanese population / Y. Fukushima, T. Ohie, Y. Yonekawa, K. Yonemoto, H. Aizawa, Yoko Mori, M. Watanabe, M. Takeuchi, M. Hasegawa, C. Taguchi, K. Kondo // J. Agric. Food Chem. -2009. - V.57, № 4. -P.1253-1259.

187. Peters, T.J. Serum albumin // Adv. Protein Chem. - 1985. - V.37. - P.161-245.

188. Reed, R.G. Sequence of residues 400-403 of bovine serum albumin / R.G. Reed, F.W. Putnam, T.J. Peters // Biochem. J. - 1980. - V.191, № 3. -P.867-868.

189. Lu, Y. The Classic of Tea: Origins & Rituals / Y. Lu, L. Yu, F.R. Carpenter //New York, U.S.A.: Ecco Press, 1995. - 188p.

190. Clifford, M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates: nature, occurrence and dietary burden / J. Sci. Food. Agric. - 1999. - V.79, № 3. - P.362-372.

191. Borrelli, R.C. Chemical characterization and antioxidant properties of coffee melanoidins / R.C. Borrelli, A. Visconti, C. Mennella, M. Anese, V. Fogliano // J. Agric. Food Chem. - 2002. - V.50, № 22. - P.6527-6533.

192. Brezova, V. Coffee as a source of antioxidants: an EPR study / V. Brezova, A. Slebodova, A. Stasko//Food Chem.-2009.-V. 114, № 3.-P.856-868.

193. Yanishlieva-Maslarova, N.V. Sources of natural antioxidants: vegetables, fruits, herbs, spices and teas / N.V Yanishlieva-Maslarova, I.M. Heinonen // In: Antioxidants in food: practical applications. - Woodhead Publishing Ltd and CRC Press LLC, 2001. - P.210-263.

194. Tapsell, L.C. Health benefits of herbs and spices: the past, the present, the future / L.C. Tapsell, I. Hemphill, L. Cobiac, C.S. Patch, D.R. Sullivan, M. Fenech, S. Roodenrys, J.B. Keogh, P.M. Clifton, P.G. Williams, V.A. Fazio, K.E. Inge // Med. J. Aust. - 2006. - V. 185, № 4S. - P.S4-S24.

195. Leela,N.K. Clove / N.K. Leela, V.P. Sapna // In: Chemistry of spices. -CABI, 2008. -P.146-164.

196. Leela, N.K. Cinnamon and Cassia. // In: Chemistry of spices. - CABI, 2008. - P.124-145.

197. Wu, T.S. Lignans and an aromatic acid from Cinnamomum philippinense / T.S. Wu, Y.L. Leu, Y.Y. Chan, S.M. Yu, C.M. Teng, J.D. Su // Phytochemistry. - 1994. - V.36, № 3. - P.785-788.

198. Kramer, R.E. Antioxidants in clove //J. Amer. Oil Chem. Soc. - 1985. -V.62, № 1.-P.111-113.

199. Aruoma, O.I. Antioxidant and prooxidant properties of active rosemary constituents: carnosol and carnosic acid / O.I. Aruoma, B. Halliwell, R. Aeschbach, J. Loliger // Xenobiotica. - 1992. - V.22 № 2. - P.257-268.

200. Bracco, U. Production and use of natural antioxidants / U. Bracco, J. Loliger, J.-L. Viret // J. Amer. Oil Chem. Soc. - 1981. - V.58, № 6. - P.686-690.

201. Chen, Q. Effects of rosemary extracts and major constituents on lipid oxidation and soybean lipoxygenase activity / Q. Chen, H. Shi, C.-T. Ho // J. Amer. Oil Chem. Soc. - 1992. - V.69, № 10. - P.999-1002.

202. Nakatani, N. Structure of rosmanol a new antioxidant from rosemary {Rosmarinus officinalis L) / N.Nakatani, R. Inatani // Agric. Biol. Chem. -1981. - V.45, № 10. - P.2385-2386.

203. Gerhardt, U. Rosmarinic acid - an antioxidant occurring naturally in herbs / U. Gerhardt, A. Schröter // Fleischwirtschaft. - 1983. - №63. - P. 16281630.

204. Nakatani, N. Two antioxidative diterpenes from rosemary {Rosmarinus officinalis L) and a revised structure for rosmanol / N. Nakatani, R. Inatani // Agric. Biol. Chem. - 1984. - V.48, № 8. - P.2081-2085.

205. Houlihan, C.M. Elucidation of the chemical structure of a novel antioxidant, rosmaridiphenol, isolated from rosemary. / C.M. Houlihan, C.-T. Ho, S.S. Chang//J. Amer. Oil Chem. Soc. - 1984. - V.61, № 6. - P. 1036-1039.

206. Nakatani N. A new diterpene lactone, rosmadial, from rosemary {Rosmarinus officinalis L). / N. Nakatani, R. Inatani // Agric. Biol. Chem. -1983. - V.47, № 2. —P.353-358.

207. Amin, Gh. Cumin // In: Handbook of herbs and spices. V.l. - Boca Raton: CRC Press, 2004.-P. 164-167.

208. Kintzios, S.E. Oregano // In: Handbook of herbs and spices. V.2. - Boca Raton: CRC Press, 2004. -P.215-229.

209. Vasala, P.A. Ginger // In: Handbook of herbs and spices. V.l. - Boca Raton: CRC Press, 2004. - P. 195-206.

210. Parthasarathy, V.A. Coriander / V.A. Parthasarathy, T.J. Zachariah // In: Chemistry of spices. - CABI, 2008. - P. 190-210.

211. Lee, S.-J. Identification of volatile components in basil {Ocimum basilicum L.) and thyme leaves {Thymus vulgaris L.) and their antioxidant properties / S.-J. Lee, K. Umano, T. Shibamoto, K.-G. Lee //Food Chem. - 2005. - V.91 № 1. - P. 131 -137.

212. Chattopadhyay, I. Turmeric and curcumin: Biological actions and medicinal applications / I. Chattopadhyay, K. Biswas, U. Bandyopadhyay, R.K. Banerjee // Curr. Sei. - 2004. - V.87, № 1. -P.44-53.

213. Rungseesantivanon, S. Curcumin supplementation could improve diabetes-induced endothelial dysfunction associated with decreased vascular superoxide production and PKC inhibition / S. Rungseesantivanon, N. Thenchaisri, P. Ruangvejvorachai, S. Patumraj // BMC Complementary and Alternative Medicine. - 2010. - V.10. - P.57.

214. Mishra, S. The effect of curcumin (turmeric) on Alzheimer's disease: An overview / S.Mishra, K. Palanivelu // Ann. Indian Acad. Neurol. - 2008. -V. 11, № 1. -P.13-19.

215. Lim, G.P. The curry spice curcumin reduces oxidative damage and amyloid pathology in an alzheimer transgenic mouse / G.P. Lim, T. Chu, F. Yang, W. Beech, S.A. Frautschy, G.M. Cole // The J. Neurosci. - 2001. - V.21, № 21. -P.8370-8377.

216. Harris, R.G. Turmeric: Not so spicy after all // Acadia Chemistry Distillates. -2006. - V.12, № 2. -P.1-10.

217. Aggarwal, B.B. Potential of spice-derived phytochemicals for cancer prevention / A.B. Kunnumakkara, K.B. Harikumar, S.T. Tharakan, B. Sung, P. Anand // Planta Med. - 2008. - V.74, № 13. - P. 1560-1569.

218. Kelly, M.R. Disparate effects of similar phenolic phytochemicals as inhibitors of oxidative damage to cellular DNA / J. Xu, K.E. Alexander, G. Loo // Mutat. Res.DNA Repair. 2001. - V.485, № 4. -P.309-318.

219. Galati, G. Prooxidant activity and cellular effects of the phenoxyl radicals of dietary flavonoids and other polyphenolics / G. Galati, O. Sabzevari, J.X. Wilson, P.J. O'Brien //Toxicology. -2002. - V. 177, № 1. -P.91-104.

220. Payton, F. NMR study of the solution structure of curcumin / F. Payton, P. Sandusky, W.L. Alworth // J. Nat. Prod. - 2007. - V.70, № 2. - P. 143-146.

221. Feng, J.-Y. Phenolic and enolic hydroxyl groups in curcumin: Which plays the major role in scavenging radicals? / J.-Y. Feng, Z.-Q. Liu // J. Agric. Food Chem. - 2009. - V.57, № 22. - P. 11041-11046.

222. Sun, Y.M. Theoretical Elucidation on the Antioxidant Mechanism of Curcumin: A DFT Study / Y.M. Sun, H.Y. Zhang, D.Z. Chen, C.B. Liu // Org. Lett. - 2002. - V.4, № 17. - P.2909-2911.

223. Priyadarsini, K.I. Role of phenolic O-H and methylene hydrogen on the free radical reactions and antioxidant activity of curcumin / K.I. Priyadarsini, D.K.Maity, G.H. Naik, M.S. Kumar, M.K. Unnikrishnan, J.G. Satav, H. Mohan // Free Radic. Biol. Med. - 2003. - V.35, № 5. - P.475-484.

224. Somparn, P. Comparative antioxidant activities of curcumin and its demethoxy and hydrogenated derivatives / P. Somparn, C. Phisalaphong, S. Nakornchai, S. Unchern, N.P. Morales // Biol. Pharm. Bull. - 2007. - V.30, № 1. - P.74-78.

225. Tayyem, R.F. Curcumin content of turmeric and curry powders / R.F. Tayyem, D.D. Heath, W.K. Al-Delaimy, C.L. Rock // Nutr. Cancer. - 2006. - V.55, № 2. -P.126-131.

226. Ziyatdinova, G. Voltammetric detection of synthetic water-soluble phenolic antioxidants using carbon nanotube based electrodes / G. Ziyatdinova, A. Gainetdinova, M. Morozov, H. Budnikov, S. Grazhulene, A. Red'kin // J. Solid State Electrochem. - 2012. - V. 16, № 1. - P. 127-134.

227. Ziyatdinova, G. Cyclic voltammetry of natural flavonoids on MWNT-modified electrode and their determination in pharmaceuticals / G. Ziyatdinova, I. Aytuganova, A. Nizamova, M. Morozov, H. Budnikov // Collect. Czech. Chem. Commun. 2011. - V.76, № 12. - P. 1619-1631.

228. Yakovleva, K.E. Characterization of plant phenolic compounds by cyclic voltammetry / K.E. Yakovleva, S.A. Kurzeev, E.V. Stepanova, T.V. Fedorova, B.A. Kuznetsov, O.V. Koroleva // Appl. Biochem. Microbiol. -2007. - V.43, № 6. - P. 661-668.

229. Abdel-Hamid, R. Electrochemical behavior of antioxidants: I. Mechanistic study on electrochemical oxidation of gallic acid in aqueous solutions at glassy-carbon electrode / R. Abdel-Hamid, E.F. Newair // J. Electroanal. Chem. - 2011. - V.657, №1-2. - P.107-112.

230. Nicholson, R.S. Theory of stationary electrode polarography. Single scan and cyclic methods applied to reversible, irreversible, and kinetic systems / R.S. Nicholson, I. Shain // Anal. Chem. - 1964. - V.36, № 4. - P.706-723.

231. Roginsky, V Chain-breaking antioxidant activity and cyclic voltammetry characterization of polyphenols in a range of green, oolong, and black teas / V. Roginsky, T. Barsukova, C.F. Hsu, P.A. Kilmartin // J. Agric. Food Chem. - 2003. - V.51, № 19. - P.5798-5802.

232. Bhagwat, S. Flavonoid composition of tea: Comparison of black and green teas / S. Bhagwat, G.R. Beecher, D.B. Haytowitz, J.M. Holden, J. Dwyer, J. Peterson, S.E. Gebhardt, A.L. Eldridge, S. Agarwal, D.A. Balentine // 2003 IFT Annual Meeting and Food Expo (July 12-16, 2003). Chicago, USA. -Book, abstr. -P.45I-9.

233. Tea and tea products: chemistry and health-promoting properties / Eds. C.-T. Ho, J.-K. Lin, F. Shahidi // Boca Raton: CRC Press, 2008. - 320 p.

234. Henning, S.M. Catechin content of 18 teas and a green tea extract supplement correlates with the antioxidant capacity / S.M. Henning, C. Fajardo-Lira, H.W. Lee, A.A. Youssefian, V.L.W. Go, D. Heber // Nutrition and Cancer. - 2003. - V.45, № 2. - P.226-235.

235. Dou, J. Identification and comparison of phenolic compounds in the preparation of oolong tea manufactured by semifermentation and drying processes / J. Dou, V.S. Lee, J.T. Tzen, M.R. Lee // J. Agric. Food Chem. -2007. - V.55, № 18. - P.7462-7468.

236. Handbook of food and beverage fermentation technology / Eds. Y.H. Hui, L. Meunier-Goddik, A.S. Hansen, J. Josephsen, W.-K. Nip, P.S. Stanfield, F. Toldra // New York-Basel: Marcel Dekker Inc., 2004. - 919 p.

237. Electroanalytical methods. Guide to experiments and applications / Ed. F. Scholz // Berlin Heidelberg: Springer-Verlag, 2002. - 353p.

238. Giacomelli, C. Electrochemistry of caffeic acid aqueous solutions with pH 2.0 to 8.5 / C. Giacomelli, K. Ckless, D. Galato, F.S. Miranda, A. Spinelli // J. Braz. Chem. Soc. - 2002. - V.13, № 3. -P.332-338.

239. Mordido, S.C. Electrochemistry of caffeic acid in acetate-ethanolic solutions / S.C. Mordido, M.J.F. Rebelo // Port. Electrochim. Acta. - 2006. - V.24, № 2.-P. 313-322.

240. Sousa, W.R. Determination of the relative contribution of phenolic antioxidants in orange juice by voltammetric methods / W.R. Sousa, C. da Rocha, C.L. Cardoso, D.H.S. Silva, M.V.B. Zanoni // J. Food Comp. Anal. -2004. - V.17, № 5. -P.619-633.

241. Janeiro, P. Electroanalytical oxidation of p-coumaric acid / P. Janeiro, I. Novak, M. Seruga, A.M. Oliveira-Brett // Anal. Lett. - 2007. - V.40, № 17. - P.3309-3321.

242. Trabelsi, S.K. Electrochemical oxidation of ferulic acid in aqueous solutions at gold oxide and lead dioxide electrodes / S.K. Trabelsi, N.B.Tahar, B. Trabelsi, R. Abdelhedi // J. Appl. Electrochem. - 2005. - V.35, № 10. - P. 967-973.

243. Advances in food biochemistry / Ed. F. Yildiz // Boca Raton: CRC Press, 2009. -521p.

244. Farah, A. Effect of roasting on the formation of chlorogenic acid lactones in coffee / A. Farah, T. de Paulis, L.C. Trugo, P.R. Martin // J. Agric. Food Chem. - 2005. - V.53, № 5. - P.1505-1513.

245. Clifford, M.N. Chlorogenic acids and other cinnamates - nature, occurrence, dietary burden absorption and metabolism // J. Sci. Food Agric. - 2000. -V.80, № 7. - P.1033-1043.

246. Shahidi, F. Phenolics in food and nutraceuticals. 2nd Ed. / F. Shahidi, M. Naczk // Boca Raton: CRC Press, 2003. - 576p.