Эфиры тиокислот фосфора на основе промышленных фракций высших олефинов. Синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Попович, Ян Евгеньевич

• Попович, Ян Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Попович, Ян Евгеньевич

Введение.

Глава 1. Области практического применения тиокислот фосфора и их производных (литературный обзор).

1. Технико-экономические характеристики промышленных продуктов на основе дитиофосфорных кислот.

1.2. Особенности фосфорсероорганических соединений в качестве практически полезных продуктов.

1.2.1. Присадки к смазочным маслам.

1.2.2. Флотореагенты на основе дитиокислот фосфора.

1.3. Области практического применения классов фосфорсероорганических соединений.

1.3.1. Дитиофосфорные кислоты.

1.3.2. Дитиофосфаты переходных металлов, элементов главных подгрупп и аммониевых солей.

1.3.3. Эфиры дитиофосфорных кислот.

1.3.4. Диалкенилдитиофосфорные и дитиофосфоновые кислоты и их производные.

1.3.5. Эфиры тетратиофосфорных, амидотиофосфорных, тиофосфорных и тиофосфористых кислот.

1.4. О реакциях тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора с неактивированными олефинами.

Глава 2. Эфиры тиокислот фосфора на основе промышленных фракций высших олефинов. Синтез и свойства (обсуждение результатов).;.

2.1. Модельные реакции дитиофосфорных кислот с эталонными а-олефинами.

2.2. Реакции дитиофосфорных кислот с олефинами промышленных фракций Ci6, Cis и С2о-С2б.

2.3. Влияние ультразвукового облучения на реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с олефинами фракций Ci6,

Cis и С20-С26 и гексадеценом-1.

2.4. Тиофосфорилирование олефинов фракций Ci6, Cis и С20-С26 тиокислотами фосфора, полученными в реакции красного фосфора, серы и спиртов.

2.5. Реакции бисарилдитиофосфоновых кислот с олефинами фракций С16, С18 и С20-С26.

2.6. Длинноцепные S-алкиловые эфиры 0,0-диэтилдитиофосфорной кислоты на основе олефинов фракции С20-С26 в качестве присадок к смазочным маслам.

2.7. Антикоррозинная активность длинноцепных S-алкиловых и О-алкиловых эфиров тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора.

2.8. Разработка технической документации производства 8-гексадецил(октадецил)-0,0-диэтилдитиофосфатов на основе олефинов фракции Cis.

Глава 3. Экспериментальная часть.

3.1. Спектроскопические исследования.

3.2. Синтез и очистка исходных соединений.

3.3. Испытания в качестве присадок к смазочным маслам.

3.4. Определение антикоррозионной активности.

3.5. Описание опытов.

Выводы.!.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Эфиры тиокислот фосфора на основе промышленных фракций высших олефинов. Синтез и свойства»

Актуальность работы. Среди фосфорсероорганических соединений важное место занимают Б-алкиловые эфиры тиокислот четырёхкоор-динированного атома фосфора с фрагментом 8=Р-8-С. Они используются в качестве антикоррозионных, антиокислительных и противоизносных присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, комплексонов, флотореагентов, ускорителей вулканизации каучуков, стабилизаторов полимеров, антиоксидантов, ингибиторов коррозии, инсектицидов. В ряду этих соединений особый интерес представляют длинноцепные эфиры тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора, в молекулах которых имеются неполярные углеводородные цепи наряду с полярными тиофос-форильными группами. Такая структура обусловливает их амфифильные свойства и широкий спектр практического применения.

8-алкиловые эфиры тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора получают, в основном, в реакциях присоединения тиокислот фосфора по двойной связи непредельных соединений с активированными двойными связями. В то же время реакциям тиофосфорилирования неактивированных олефинов уделялось недостаточное внимание. Мы полагаем, что длинноцепные эфиры тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора можно получать при использовании высших олефинов, сырьевая база которых в нашей стране представлена дешёвыми и доступными промышленными фракциями С16, С18 и Сго-Сгб, производимыми, в основном, в ОАО «Нижнекамскнефтехим». Это обусловливает актуальность получения длинноцепных фосфорсероорганических соединений с практически полезными свойствами на основе высших олефинов промышленных фракций.

Целью работы является синтез длинноцепных 8-алкиловых эфиров тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора на основе олефинов промышленных фракций С16, С]8 и С20-С26 и создание новых ингибиторов коррозии, антиокислительных и противоизносных присадок к смазочным маслам.

Научная новизна работы. Впервые установлен катализ кислотами Льюйса реакций электрофильного присоединения 0,0-диалкилдитиофос-форных и бисарилдитиофосфоновых кислот к длинноцепным (С16 и выше) открытоцепным неактивированным олефинам, в том числе промышленных фракций С16, С18 и Сго-Сгб

Впервые предложен одностадийной метод синтеза длинноцепных 8-алкил-0,0-диалкилдитиофосфатов и смешанных триалкилтионофосфатов на основе реакций красного фосфора, серы, алифатических спиртов и олефинов промышленных фракций С16, С18 и С2о-С2б

Получены новые длинноцепные Я, Б' -диалкиловьте диэфиры бисарилдитиофосфоновых кислот в реакциях олефинов фракций С ¡в, С18 и С20-С26 с соответствующими тиокислотами четырёхкоординированного атома фосфора в присутствии хлорида цинка.

Впервые найдено ускоряющее влияние ультразвукового облучения I низкой частоты на реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с олефи-нами промышленных фракций С16, С18 и С2о-Соб и гексадеценом-1.

Практическая значимость работы. Разработан препаративный способ получения длинноцепных 8-алкил-0,0-диалкилдитиофосфатов на основе реакций присоединения 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот к олефинам промышленных фракций С16, С18 и С2о-С2б в присутствии хлоридов цинка, никеля(П) и железа(П), который защищен патентом Российской Федерации (№ 2337913).

Среди полученных длинноцепных 8-алкиловых эфиров 0,0-диал-килдитиофосфорных и 8,8'-диалкиловых диэфиров бисарилдитиофосфоновых кислот и триалкилтионофосфатов со смешанными заместителями найдены вещества, обладающие свойствами ингибиторов углекислотной коррозии мягкой стали, антиокислительных и антикоррозионных присадок к смазочным маслам. Разработана техническая документация производства 8-гексадецил(октадецил)-0,0-диэтилдитиофосфатов на основе олефинов фракции С\в, Cig, предназначенных для ингибирования коррозии стальных изделий нефтепромышленного оборудования. Научные положения, выносимые на защиту.

- катализ кислотами Льюиса реакций электрофильного присоединения 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот к неактивированным длинно-цепным открытоцепным олефинам, в том числе промышленных фракций Ció, Ci8 и С20-С26;

- синтез длинноцепных 8-алкил-0,0-диалкилдитиофосфатов на основе реакций присоединения 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот к олефинам промышленных фракций Ció, Cig и С20-С26 в присутствии хлоридов цинка, никеля(И) и железа(Ш); t - одностадийной метод синтеза длинноцепных 8-алкил-0,0-ди-алкилдитиофосфатов и смешанных триалкилтионофосфатов на основе реакций красного фосфора, серы, алифатических спиртов и олефинов промышленных фракций Ci6, С18 и С20-С26;

- синтез длинноцепных 8,8'-диалкиловых диэфиров бисарилдитио-фосфоновых кислот на основе олефинов фракций Ci6, Ci8 и С2о-С2б;

- ускоряющее влияние ультразвукового облучения на реакции 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с олефинами промышленных фракций Сi6, Cis и С20-С26 и гексадеценом-1; - ингибирование углекислотной коррозии мягкой стали, антиокислительные и антикоррозионные свойства длинноцепных S-алкиловых эфиров тиокислот четырёхкоординированного атома фосфора.

Апробация результатов. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 2005-2007 гг.), Международной конференции

Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности" (г.

С.-Петербург, 2006 г.), VI и УП-ой Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казан! ского университета "Материалы и технологии XXI века" (г. Казань, 2006 г., 2007 г.), ХУШ-ом Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Москва, 2007 г.), 17-ой Международной конференции по химии фосфора (г. Ксиамен, КНР, 2007 г.) и ХУ-ой Международной конференции по химии соединений фосфора (г. С.-Петербург, 2008 г.).

Публикации. Основное содержание диссертации изложено в 9 публикациях, в том числе в двух статьях, патенте на изобретение Российской Федерации, тезисах 6 докладов международных и Всероссийских конференций.

Объём и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, списка литературы и приложения; включает 10 таблиц, 37 рисунков и библиографию из 224 литературной ссылки. В первой главе приведён литературный обзор, посвященный технико-экономическим характеристикам и областям практического применения продуктов, производимых промышленностью в Российской Федерации и за рубежом, на основе тиокислот фосфора и их производных, а также проведён анализ реакций тиокислот четырёхкоординированного фосфора с неактивированными олефинами. В главе 2 обсуждаются результаты исследования

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Попович, Ян Евгеньевич

ВЫВОДЫ

1. Реакции электрофильного присоединения дитиофосфорных и бисарил-дитиофосфоновых кислот к неактивированным олефинам, в том числе промышленных фракций С16, С18 и С2о-С2б, катализируются кислотами Льюиса.

2. Разработаны методы синтеза длинноцепных Б-алкиловых эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот и 8,8'-диалкиловых диэфиров бисарилдитио-фосфоновых кислот на основе реакций 0,0-дитиофосфорных и бисарилдитио-фосфоновых кислот с олефинами промышленных фракций С16, С18 и С2о-С26.

3. Предложен одностадийный способ получения длинноцепных 8-алкиловых эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот и О-алкиловых эфиров 0,0-диалкилтионофосфорных кислот на основе реакции красного фосфора, серы, алифатических спиртов и олефинов промышленных фракций С16, С18 и С2о-С2б

4. Применение ультразвукового облучения в реакциях дитиофосфорных кислот с олефинами, в том числе промышленных фракций С16, С18 и С2о-С2б, снижает температуру и сокращает время реакции.

5. Полученные длинноцепные 8-алкиловые эфиры 0,0-диалкилдитиофос-форных кислот и 8,8'-диалкиловых диэфиров бисарилдитиофосфоновых кислот обладают антикоррозионными, антиокислительными и противоизносными свойствами.

119

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Попович, Ян Евгеньевич, 2011 год

1. Ван-Везер. Фосфор и его соединения Текст. / Ван-Везер // Иностранная литература. - М., 1962. - 687 с.

2. Корбридж, Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии Текст. / Д. Корбридж // Мир. М., 1982. - 680 с.

3. Hoffmann, Н. Phosphorus sulfides Текст. / Н. Hoffmann, М. Becke-Goehring // Topics in Phosphorus Chemistry / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. / John Wiley and Sons, Inc. New York, London, Sydney, Toronto, 1976. Vol. 8. - P. 193- 271.

4. Мастрюкова T.A. Исследование в области фосфорорганических инсектицидов Текст. / Т.А. Мастрюкова // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. первой конф. /Изд-во АН СССР М., 1957. - С. 148-163.

5. Флотореагент БТФ электронный ресурс.: Режим доступа: http://-www.himprom.com/page.aspx?page=./l 0712/10766/10767.

6. Фосфамид (Агрохимикаты) электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.himprom.com/page.aspx?page=./10712/10766/10767.

7. Инсектицид Карбофос КЭ (Агрохимикаты) электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.himprom.com/page.aspx?page=./10712/10766/10767.

8. ООО "НЛП Квалитет" г. Москва, ул. Воронцовская, д.4, стр.3, этаж 3 электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.npp-qualitet-ru/ Catalog/additive.php

9. Химические вещества для горных работ электронный ресурс.: Режим доступа: www.allrus.ru/doc/01rus.doc

10. Азингер, Ф. Химия и технология моноолефинов Текст. / Ф. Азингер // Гос. НТИ нефтяной и горно-топливной лит-ры. М., 1960. — 739 с.

11. Кулиев, A.M. Присадки к смазочным маслам Текст. / A.M. Кулиев // Химия. М., 1964. - 324 с.

12. ОАО "Тоско" электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.tosko. ru/index.php?r=tex:sprinf::::: :&s=l 5

13. Виппер, А.Б. Зарубежные масла и топлива Текст. / А.Б. Виппер, Д.А. Гайснер, Б.В. Лосиков, И.В. Рожков, А.Д. Фатьянов, Б.А. Энглин // Химия. -М., 1971. -328 с.

14. Энциклопедия, масла, присадки: функции, принцип действия, состав электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.megatuning. « hutl .ru/maspris.shtml

15. Моторные масла электронный ресурс.: Режим доступа: http://grainoil.narod.ru/SpravGSM/svmasla.shtml.htm

16. FAQ Oilclub. Тест присадок журнала "5 колесо" ч.З электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.autopro.spb.ru/oilclub/ 000022. afp? faqun=000075

17. Пудовик, А.Н. Тиопроизводные кислот трёхвалентного фосфора Текст. /

18. А.Н. Пудовик, Э.С. Батыева, О.Г. Синяшин // Наука. М., 1990. - 176 с.

19. Синяшин, О.Г. Пути промышленного использования фосфорсераор-ганических соединений Текст. / О.Г. Синяшин, Э.С. Батыева, А.Н. Пудовик // Ин-т орган, и физ. химии Казан. Фил. АН СССР. Казань. - 59 с. / Деп. В ВИНИТИ 01.04.86, № 2207-В.

20. Kametaro Hashimoto. Quenching oil compositions Текст. / Kametaro Hashimoto, Hiroo Nakamura, Toshio Okada, Misugu Tanaka // Пат. 3729417 США, 1973; Chem. Abstr. 1973. - Vol. 79. - 33417a.

21. Chao, T.S. Ester base lubricant compositions containing an;aromatic amine andi an organic thiophosphite or thiophosphonate Текст. / Y.C. Chao, D:B. Eickemeyer // Пат. 3446738 США, 1969; Chem. Abstr. - 1969. Vol. 71. 32126c.

22. Соложенкин, П.М. ФЛОТАЦИЯ РУД ДИТИОКИСЛОТАМИ ФОСФОРА(ИПКОН РАН ) электронный ресурс.:. Режим доступа: www. minproc. ru/thes/2003/section6/thes2003sVI-l 295.doc

23. Кулиев, А.М: Химия и технология присадок к маслам и топливам Текст. /

24. A.M. Кулиев//Химия.-Jl^, .1985. 2-е изд., перераб;-312 с.

25. Присадки к смазочным маслам: (Вопросы синтеза, исследования, и приме. нения^ присадок к маслам, топливам и полимерным материалам) Текст. /

26. Malinowski, R. Phosphorus pentasulfide an important intermediate for the development of organic industry Текст.; / R. Malinowski, В. Sledzinski // Przemysl Chem. - 1966. - Vol. 66, № 9; -P. 398-399.

27. Musselman, J.M. Lubricants Текст. / J.M. Musselman // Пат. 502723 Канада,1954; РЖХим. - 1956, 30157П. .

28. Кулиев, A.M. Синтез азот-, фосфор- и серусодержащих соединений и изучение их действия на: свойства смазочных масел Текст. / A.M. Кулиев,.г

29. Г.А. Зейналова, М.А. Расулова // Присадки к смазочным маслам. 1967. - , С. 93-98.

30. Кулиев, А.М. Взаимодействие эфиров этиленгликоля с пятисернистым фосфором Текст. / А.М. Кулиев, З.А. Ализаде, А.Б. Алиев // Азерб. хим. журн. 1965. - № 6. - С. 10-13.

31. Loughran, G.A. Alkoxymethyl esters of 2-mercapto 2-thiono 1,3,2-dioxapho-sphorinane acids Текст. / G.A. Loughran, E.O. Hook // Пат. 3135694 США, 1964; РЖХим. - 1966, 1Н48П.

32. Пудовик, С.Т. Ингибитор кислотной коррозии Текст. / С.Т. Пудовик, Л.Н. Сунгатова, Т.Н. Качалова, Х.Э. Харлампиди, А.А. Суровцев, И.М. Потанова, Д.Х. Сафин, Р.Ш. Хисаев, А.Ш. Зиятдинов, Ю.И. Рязанов // Пат. 2194092 РФ, 2001.

33. Musselman, J.M. Composition of matter suitable for use as a lubricant and lubricant comprising the same Текст. / J.M. Musselman // Пат. 517425 Канада, 1955; РЖХим. - 1957, 38819П.

34. Григорьев, В.Г. Химическая структура и защитное действие ингибиторов коррозии Текст. /В.Г. Григорьев, В.В. Экилик // Ростовский ун-тет. -Ростов н/Д, 1978. 164 с.

35. Розенфельд, И.Л. Ингибиторы коррозии Текст. / И.Л. Розенфельд // Химия. М.5 1977. - 352 с.

36. Ингибиторы коррозии металлов Текст.: Справочник / Под ред. А.И. Альцибеева, С.З Левина // Химия. Л., 1958. - 264 с.

37. Гефтер, Е.Л» Фосфорорганические мономеры и полимеры Текст. / Е.Л. Гефтер // Изд-во АН СССР. М., 1969. - 288 с.

38. Левин, И.С. Экстракция висмута ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислотой из растворов минеральных кислот Текст. / И.С. Левин, Ю.М. Юхин, И.А. Быховская, И.А. Ворсина, В.В. Сергеева // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1973. № 12, Вып. 5.- С. 83-88.

39. Левин, И.С. О химизме экстракции As(III) ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислотой Текст. / И.С. Левин, В.В. Сергеева, И.А. Ворсина // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 4, Вып. 2.- С. 107-114.

40. Stahly, B.C. Preparation of arylacetonitriles by reduction of cyanohydrins Текст. / B.C. Stahly // Пат. 4952718 США, 1990; Chem. Abstr. - 1991. -Vol. 114, № 13.- 121766k.

41. Annarelli, D.C. Method of increasing the reactivity of phosphorus pentasuifide Текст. / D.C. Annarelli, F.J. Dominiani // Пат. 4681964 США, 1985'; -РЖХим. 1988, 11Н144П.

42. Sledzinski, В. Sposob wytwarzania kwasow 0,0-dialkiloditiofosforowych Текст. / В. Sledzinski // Заявка на пат. 258525 ПНР, 1986; Изобрет. стран мира 1988. - Вып. 60, № 20. - С. 6.

43. Мельников, H.H. Химические средства защиты растений Текст. / H.H. Мельников, К.В. Новожилов, Т.Н. Пылова // Химия. М., 1980. - 287 с.

44. Шрадер, Г. Новые фосфорорганические инсектициды Текст. / Г. Шрадер // Пер. с нем. Мир. М., 1965. - 488 с. - Библиогр.: С. 483-486.

45. Гар, К.А. Инсектициды в сельском хозяйстве Текст. / К.А. Гар // Колос.1. М., 1974.-254 с.

46. Мельников, H.H. Пестициды и окружающая среда Текст. / H.H. Мельников, А.И. Волков, O.A. Короткова // Химия. М., 1977. - 240 с.

47. Мельников, H.H. Справочник по пестицидам Текст. / H.H. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан, Т.Н. Пылова // Химия. М., 1985. - 352 с.

48. Мельников, H.H. Пестициды (Химия, технология и применение) Текст. / H.H. Мельников // Химия. М., 1987. - 712 с.

49. Мельников, H.H. Пестициды и регуляторы роста растений Текст. / H.H. Мельников, К.В. Новожилов, С.Р. Белан // Химия. М., 1995. - 576 с.

50. Методы экспериментальной микологии. Справочник Текст. / Под ред. В.И. Билай // Наукова думка. Киев, 1982. - 549 с.

51. Гар, К.А. Методы испытания токсичности инсектицидов Текст. / К.А. Гар // Изд-во сельско-хоз. литературы, журналов и плакатов. М., 1963. - 288 с.

52. Wasson, J.R. Transition metal dithio- and diselenophosphate complexes Текст. /

53. J.R. Wasson, G.M. Woltermann, H.J. Stoclosa// Forschr. Chem. Forsch. 1973. -Bd. 35.-S. 65-129.

54. Glidwell, C. Ambident nucleophiles. VI. Solution metal-ligand binding modes in phosphorodithioate complexes. A phosphorus-31 N.M.R. study Текст. / С. Glidwell // Inorg. Chim. Acta 1977. - Vol. 25. - P. 159-163.

55. Engel, H. Verfahren zur Herstellung von Schmierolverbesserungsmittel Текст. /

56. H. Engel, W. Simon // Пат. 914007 ФРГ, 1954; Chem. Zol. 1955. Bd. 126, № 4. - S. 966; - РЖХим. - 1956, 59237П.

57. Engel, H. Herstellung von Schmierolverbesserungsmittel Текст. / H. Engel, W.

58. Simon // Пат. 896349 ФРГ, 1953; РЖХим. - 1956, 44333П.

59. Brendel, H. Zinc diary 1 dithiophosphates as lubricanting oil additives Текст. / H.

60. Brendel, R. Buechner, K. Weber, R. Oehler, H. Stadler, E. Will, H.U. Reichardt, H.P. Ewars //Пат. 217221 ГДР, 1985; Chem. Abstr. - 1985. - Vol. 103, № 24. - 198397w.

61. Cartis, A.S. Metal salts of hydrocarbyl substituted aromatic phosphorodithioic acids Текст. / A.S. Cartis, R. Yodice // Пат. 8605492 PCT Int. Appl. WO, 1982; Chem. Abstr. - 1987. - Vol. 106, № 4. 20930р.

62. Boba, J. Decolorizing and improving metal salts of partial esters of dithiophos-phoric acids Текст. / J. Boba, C.H. Kölker // Пат. 2983742 США, 1961; РЖХим. 1962, 14К126.

63. Liston, T.V. Polymerie metal dialkaryldithiophosphates Текст. / T.V. Liston // Пат. 3654328 США, 1970; Chem. Abstr. 1972. - Vol. 77, № 4. - 20697a.

64. Horodyslcy, A.G. Multifuctional lubricant additives and compositions Текст. / A.G. Horodysky, J.M. Kaaminski // Пат. 4368129 США, 1981; Chem. Abstr. -1983.-Vol. 98, № 14.-110363b.

65. Engel, H. Verfahren zur Herstellung von als Detergents und bzw oder Inhibitorenwirkenden chmierolverbesserungsmittel Текст. / H. Engel, W. Simon // Пат. 879443 ФРГ, 1953; РЖХим. - 1955, 10734П.

66. Pudmer, E. Synthesis and testing of an alkylarylzinc dithiophosphate antioxidant Текст. / E. Pudmer, W. Szirmaii, P. Bencze // Schmierungstechnik. 1983. -Bd. 14, № 3. - S. 83-85.

67. Brendel, H. Zinc diaryl dithiophosphates Текст. / H. Brendel, R. Buechner, K. Weber, R. Oehler, W. Koecher // Пат. 217805 ГДР, 1983; Chem. Abstr. -1986. - Vol. 104, № 12. - 90929c.

68. Robert, D. Synthesis of phosphoro-sulfurated compounds derived from sulfuratedalcohols Текст. / R. Robert, M. Curci, H. Chantar, E. Seddiki, M. Born, J.L. Mieloszynski, D. Paquer// Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - Vol. 89, № 1-4. -P. 145-150.

69. Пташко, O.A. Раработка каталитических методов синтеза анилинов, пиридиновых оснований и гетероатомсодержащих присадок к смазочным маслам Текст. / O.A. Пташко // Автореферат дисс. докт. хим. наук. -Томский политех, ун-тет. Томск, 2007. - 47 стр.

70. Horodysky, A.G. Metal hydrocarbyl phosphorodithioates and lubricants additivescontaining them Текст. / A.G. Horodysky // Пат. 2 115 818 Великобритания, 1982; Chem. Abstr. - 1983. - Vol. 99, № 26. - 215504x.

71. Маркова, E.IT. Синтез и исследование солей и комплексов; металлов 0,0-дикрезилдитиофосфорной кислот Текст. / Б.И! Маркова, Д. А. Ахмедзаде,, Н.Ф1Джанибёков У/'Азерб; хим:журн:1984:.-№:Т.-С. 135-138;

72. Peri, С.A. Arseno organic derivatives with' antiparasitic activity Текст. / G.A. Peri // Gass. chim. itaL- 1959.- Vol. 89i,-P. 1315-1329. Библиогр:: с. 1329; Chem. Abstr. - I960:.- Vol:54, № 21.,- 22434A. : V

73. Швецова-Шиловская, К.Д:, Из области органических инсектофунгицидов. LVIi: Синтез, инсектицидные и фунгицидные свойства некоторых органических соединений мышьяка Текст. / К.Д. Швецова-Шиловская, H.I-1.

74. Мельников, Е.И. Андреева, J1.TT. Бочарова, Ю.Н. Сапожков // Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31, № 3. - С. 845-849. * ,

75. Камай, Г.Х. Способ получения три-8,8,8-(0,0-диалкилдитиофосфатов) . мышьяка и сурьмы Текст. /F.X. Камай, Н;А. Чадаева // Авт. свид. 165611,1964; Бюлл. изобрет. 1964. - № 19.

76. Чадаева, H.A. Синтез некоторых мышьяк- и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот Текст. / H.A., Чадаева, Г.Х. Камай, К.А. Мамаков // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36, X« 11. - С. 1994-1999.

77. Низамов, И.С. Способ получения диэтиларсинистых эфиров диизобутил-тетратиофосфорной кислоты Текст. / И.С. Низамов, A.B. Мацеевский, Э.С. Батыева // Патент 2132333-РФ, 1998; Бюлл. изобр. .- 1999.-№ 18(2). С. 377.

78. Харченко, Л.С. Термическая стойкость, и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок металлов Текст. / Л.С. Харченко, Г.Г. Купко, F.M. Рыхлевскищ.Ю.Т. Гордаш//Хим. технол. топл. масел. 1974. -№ 1.-С. 46-48.

79. McDermott, J.P. Noncorrosive lubricating oil Текст. / J. P. McDermott, N. J. Springfield // Пат. 2786812 США, 1957; Chem. Abstr. 1957. - Vol. 1, № 14. -10892f-n.

80. Спиридонов, Ю.Я. Десикант Текст. / Ю.Я. Спиридонов, Ю.В. Щеглов, Г.С. Спиридонова, А.И. Митишев, П.С. Хохлов, Н.К. Близнюк // Авт. свид. 292683 СССР, 1971; Бюлл. изобр. 1971. - № 5.

81. Chauhan, H.P.S. Alkylenedithiophosphate derivatives of arsenic(III), antimony(III) and bismuth(III) Текст. / H.P.S. Chauhan, G. Srivastava, R.C. Mehrotra // Polyhedron. 1984. - Vol. 3, № 12. - P. 1337-1345.

82. Chauhan, H.P.S. Mixed dithiolato alkylene dithiophosphate derivatives of arsenic(III) and antimony(III) Текст. / H.P.S. Chauhan, B. Porval, R.K. Singh // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - Vol. 160. - P. 93-103.

83. Lowe, W. Alkenylsuccinimide-antimony dithiophosphate combinations in lubricants Текст. / W. Lowe // Пат. 3428563 США, 1969; Chem. Abstr. -1969. Vol. 70, № 16. - 69976k.

84. Passivation of metals deposited on cracking catalysts Текст. / Пат. 845345 Бельгия, 1977 /Phillips Petroleum'Co. (Belgium); Chem. Abstr. 1978. - Vol. 88, № 4. -25448g.

85. McKay, D.L. Passivation of metals on cracking catalysts using an antimony compound Текст. / D.L. McKay // Пат. 2362207 Франция Fr. Demande, 1978; Chem. Abstr. 1979. - Vol. 90, № 6. - 41172j.

86. McEwen, W.E. Solvolysis reactions of antimony (III) 0,0-disubstituted phosphorodithioates Текст. / W.E. McEwen, V.C. Si, B.J. Kalbacher // Phosphorus and Sulfur. 1981. - Vol. 11, № 2. - P. 191-198.

87. Mark, H.W. Stable antimony organophosphorodithioates Текст. / H.W. Mark, B.J. Bertes, J.S. Roberts // Пат. 4394324 США, 1983; Chem. Abstr. 1983. -Vol. 99, № 21. — 176076n.

88. Fischer, K.A. Ver Fahren zur Herstellung von Thiolthionophosphorosa-ureabkommlingen Текст. / K.A. Fischer, E. Brandt, K. Pilgram // Пат. 948156 ГДР, 1983; РЖХим. - 1957, 49084П.

89. Xu, L.-X. Studies on syntheses and biological activities of novel triazol compounds containing phosphorodithioate groups Текст. / L.-X. Xu, S.-A. Zhang, X. Chen, K. Jino // Chem. Res. Chin. Univ. 2003. Vol. 19, № 3. - P. 306-309.

90. Michaelis, K.P. Di- or trithiophosphoric acid diester mixture Текст. / K.P. Michaelis, H.O. Wirth // Пат. 2802756 ГДР, 1977; Chem. Abstr. 1979. - Vol. 90, № 1.-5930.

91. Bullock, S.S. a-Phosphato amide compounds and lubricant and hydrocarbon fuel compositions containing them Текст. / S.S. Bullock, J.K. Howie // Пат. 83123 Eur. Pat. Appl. EP, 1981; Chem. Abstr. 1983. - Vol. 99, № 19. -158627р.

92. Цегельнюк, Л.И. Технологическая смазка для волочения труб из нержавеющей стали Текст. / Л.И. Цегельнюк, Г.И. Чередниченко, В.Я. Кулик, О.С. Сурмятов, В.Н. Маврина, A.B. Федоренко, В.И. Ваврик, Д.Т. Денежный // Пат. 2030236 РФ, 1991.

93. Борщевский, С.Б. Способ получения противоизносной присадки к смазочным маслам Текст. / С.Б. Борщевский, И.С. Левитина, В.Л. Иванковский, Е.В. Шабанова, Е.Л. Шафранский, И.Н. Катков, А.Н. Дорошенко, Н.И. Суздальцев//Пат. 2083583 РФ, 1997.

94. Обойдемся без цинка электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.industrialist.su/poleznayainformaciya/?id=59&item=61

95. Что нужно знать о бесцинковых гидравлических маслах электронный ресурс.: Режим доступа: http://orion-nk.ru/?p=about&do=5&work= list&id=20060828091737

96. Special Hydraulic Oil электронный ресурс.: Режим доступа: http://76amur.rU/catalog/098.pdf#search

97. Olszewski, W.F. Phosphorus-containing compounds and lubricants containing same Текст. / W.F. Olszewski // Пат. 3873456 США, 1973; Chem. Abstr. -1975. Vol. 83, № 4. - 30681d.

98. Morita, E. Rubber compositions containing a vulcanization system alterative Текст. / E. Morita // Пат. 104157 Eur. Pat. Appl. EP, 1982; Chem. Abstr. -1984. Vol. 101, № 4. - 24865r.

99. Бебих, Г.Ф. Химия и применение сульфидов фосфора и их производных Текст. / Г.Ф. Бебих, Е.Ф. Понизовцев / В сб.: Проблемы химии и химической технологии // Наука. М., 1977. - с. 128-137.

100. Dojka, М. Phosphorus sulfides and thiohalides in the chemical industry Текст. / M. Dojka// Chemik 1992. - Vol. 45, № 8. - P. 192-194.

101. Труды Н.С. Присадки к маслам электронный ресурс.: Режим доступа:http://oilr.ni/bookview.j sp?format=html&page=l 4&idn=026759

102. Masselman, J.M. Process for preparing lubricating oil additive and products

103. Текст. / J.M. Musselman, R.E. Knowlton // Пат. 2698296 США, 1954; РЖХимия. 1956. - 66115П.

104. Lubricating oil compositions Текст. // Пат. 687417 Великобритания, 1953; РЖХимия. 1956. - 55611П.

105. Beare, L.E. Mineral oil compositions Текст. / L.E. Beare, M.P. Kleinholz, W.S. Hoock // Пат. 511035 Канада, 1955; РЖХимия. 1956. - 40734П.

106. Levine, S.A. Molybdenium derivatives and lubricants containing them Текст. /

107. S.A. Levine, R.C. Schlicht, H. Chafets, J.R. Whiteman // Пат. 4428848 США, 1981; Chem. Abstr. 1984. - Vol. 100, № 20. - 159357b.

108. Якушкин, М.И. Синтез противоизносных присадок на основе нитриловжирных кислот и пятисернистого фосфора Текст. / М.И. Якушкин // Химия и технология топлив и масел. 1968. - Т. 13, № 6. - С. 25-28.

109. Beegle, L.C. Preparation of hydrocarbon lubricating oil antioxidants and anticorrosion agents and hydrocarbon-lubricating oil compositions containing same Текст. / L.C. Beegle // Пат. 700303 Великобритания, 1953; РЖХимия. 1956. - 30145П.

110. Freund, M. Uber den Einfluss der chemischen Zusammensetzung auf die Wirksamkeit von Schmieroladditiven Текст. / M. Freund, P. Bencze // Erdol und Kohle. 1961. - Bd. 14, № 9. - S. 717-720: - Библиогр.: с. 720; РЖХимия. - 1962. - 6 М257.

111. Karll, R.E. Non-corrosive lubricant composition Текст. / R.E. Karll, A.R. Sabol // Пат. 2726208 США, 1955; РЖХимия. 1956. - 62684П.

112. Hughes,: E.S. Non-soluble cutting oils Текст. / E.S. Hughes // Пат. 502725 Канада, 1954; РЖХимия. 1956. - 30169П.128; Bartleson, J.D. Lubricanting oil additives Текст. / J.D. Bartleson // Пат. 2584977 США, 1952. ' /. > ■

113. Böhme, I. Additive for increasing the- extreme-pressure properties of lubricants Текст. / I. Böhme, H. Hey er // Пат. 69434;^^ Румыния^.Rom., RO, 1980; Chemi Abstr. 1983. - Vol. 98, № 26. - 218655n.

114. Herdom, J.M. Additive for extreme-pressure antiwear oils Текст.; / J.M. Herdom, M. Gimpirea // Пат. 67421 Румыния Rom. RO, 1975; Chem. Abstr. -1983. Vol. 99, № 6. -40936k.

115. Uhing, E.H. Reaction products of unsaturated hydrocarbons with P4S ю and PSX3 Текст. / E.H. Uhing // Пат. 4540526 США, 1981; Chem. Abstr. 1986. -Vol. 104, № 5. -34193w. ^

116. Watson, R.W. Preparation of phosphorus sulfur-hydrocarbon.reaction products and removal of inorganic phosphorus acids therefrom Текст. / R.W. Watson // Пат. 2688612 США, 1954; РЖХимия. 1956.- 55583П.

117. Fuller, E.W. Verfahren' zum Stabilisieren; von* Erdölprodukten insbesondere viskosen Mineralölen Текст. / E.W. Fuller, H.S. Angel, J.A. McCracken // Пат. 898065 США, 1953; Chem. Zbl.- 1954.-Bd. 125, № 20. -P. 4529.

118. Uhing, E.H. Preparation of polymeric dithiophosphonyl halides as agroche-micals and addifives for lubricants and polymers Текст. / E.H. Uhing // Пат. 4758684 США, 1988; Chem. Abstr. 1989. - Vol. 110, №9. - 75800j.

119. Zaweski, E.F. Fuel additives for reduced coking in indirect injection diesel engines Текст. / E.F. Zaweski, L.M. Niebylski // Пат. 4623363 США, 1985; Chem. Abstr. - 1987. - Vol. 106, № 26. - 35.932q.

120. Селезненко, JT.В. О взаимодействии пятисернистого фосфора с гидроксил-содержащими соединениями в связи с синтезом присадки ИНХП-21 Текст. / Л.В. Селезненко // Нефтепераработка и нефтехимия / Наукова думка Киев, 1978. - № 16. - С. 35-39.

121. Белоус, Г.Ф. Исследование реакции пентасульфида фосфора с меркаптанами Текст. / Г.Ф. Белоус, И.В. Муравьев, Н.И. Землянский // Журн. общ. химии. 1971. - Т. 41, № Ю. - С. 2184-2186.

122. Bebich, G.F. Thiophosphoric acid amides, stabilizing agents Текст. / G.F. Bebich, J. Kapacaus-Kiene, V.V. Romanov, B. Kudziene // Пат. 2417991 ФРГ, 1974; Chem. Abstr. 1976. - Vol. 84, № 10. - 60552a.

123. Мазитова, Ф.Н. Способ получения триарилтиофосфатов Текст. / Ф.Н. Мазитова, В.К. Хайруллин // Авт. свид. 627136 СССР, 1978; Бюлл. изобрет. 1978. - Т. 33. - С. 100.

124. Polyester resin composition Текст. // Пат. 57162748 Япония JP, 1982; РЖХимия. 1983. - 21Т113П.

125. Reed, J.O. Polymer stabilization Текст. / J.O. Reed, Phillips Petroleum Company // Пат. 4412062 США, 1983; Chem. Abstr. 1984. - Vol. 100. -7912r.

126. Нифантьев, Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений Текст. / Э.Е. Нифантьев / Наука. М., 1983. - 263 с.

127. Коновалова, И.В. Реакция Пудовика Текст. / И.В. Коновалова, Л.А. Бур-наева / Изд. Казанского университета. Казань, 1991. - 148 с.

128. Мельников, Н.Н. Синтез некоторых смешанных эфиров дитиофосфорной кислоты Текст. / Н.Н. Мельников, К.Д. Швецова-Шиловская // Докл. АН СССР. 1952. - Т. 86, № 3. - С. 543-546.

129. Мельников, Н.Н. Из области органических инсектофунгисидов. XIV. Синтез некоторых смешанных эфиров дитиофосфорной кислоты Текст. / Н.Н. Мельников, К.Д. Швецова-Шиловская // Журн. общ. химии. 1953. -Т. 23, №7.-С. 1352-1357.

130. Bacon, W.E. Chemistry of the aliphatic esters of thiophosphoric acids. III. Alkoxide cleavage of 0,0,S-trialkyl phosphorodithioates Текст. / W.E. Bacon, W.M. LeSuer// J. Amer. Chem. Soc. 1954. - Vol. 76, No. 3. - P. 670-676.

131. Norman, G.R. Methods of preparing tri-esters of thiophosphoric acids Текст. /

132. G.R. Norman, W.M. LeSuer, T.W. Mastin // Пат. 2802856 США, 1957; Chem. Abstr. 1958. -V. 52. - 1201.

133. Bacon, W.E. The preparatrion of mercaptanes by the saponification of 0,0,S-trialkyl phosphorodithioates Текст. / W.E. Bacon, N.A. Meinhardt, W.M. LeSuer//J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, № 11. - P. 1993-1996.

134. Loughran, G.A. Process for preparation of 0,0-dialkylalkane thiophosphonates

135. Текст. / G.A. Loughran, E.O. Hook // Пат. 2794821 США, 1973; РЖХим. -1959. 16413П.

136. Hopkins, T.R. Aromatic phosphinic acids and derivatives. II. Direct esterification of diphenylphosphinodithioic acid Текст. / T.R. Hopkins, P.W. Vogel // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - Vol. 78, No. 17. - P. 4447-4450.

137. Scott, C.B. Preparation of unsymmetrical trialkyltetrathio-ortho-phosphates Текст. / C.B. Scott // Пат. 2820049 США, 1959; РЖХим. 1959. - 83179П.

138. Scott, C.B. Preparation of unsymmetrical trialkyltetrathio-ortho-phosphates Текст. / C.B. Scott // Пат. 2769831 США, 1956; Chem. Abstr. 1957. - V. 51.-7401.

139. Scott, C.B. Synthesis of unsymmetrical trialkyl phosphorotetrathioates Текст. / C.B. Scott, A. Menefee, D.O. Alford // J. Org. Chem. 1957. - Vol. 22, № 7. -P. 789-791.

140. Davy, H.A. Direct conversion of carboxylic acids into dithioesters Текст. / H.A. Davy // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. No. 8. - P. 457-458.

141. Oswald, A.A. Organic sulfur compounds. IX. Addition of diethyldithiophos-phoric acids to dienes Текст. / A.A. Oswald, K. Griesbaum, B.E. Hudson // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28, No. 5. - P. 1262-1268.

142. Parsons, A.F. Radical addition reactions of diphenylphosphine sulfide Текст. / A.F. Parsons, D J. Sharpe, P. Taylor // Synlett. 2006. - № 19. - P. 2981-2983.

143. Ромахин, A.C. Электрохимическое тиофосфорилирование олефинов • Текст. / A.C. Ромахин, B.A. Загуменнов, Е.В. Никитин // Журн. общ.химии. 1996. - Т. 66, № 2. - С. 256-263.

144. Nizamov, I.S. Phosphorylation of technical fractions of higher olefins Ci6-C4o Текст. / I.S. Nizamov, Ya.E. Popovich, Ye.S. Ermolaev, G.G. Sergeenko,

145. M. Magdeev, V.S. Reznik, O.G. Sinyashin, I.A. Yakushev, R.S. Yarullin // Межд. конф. "Органическая химия от Бутлерова и Бейлыптейна до современности": Тез. докл. С.-Петербург, 2006. - С. 391 (1-132).

146. Низамов, И.С. Реакция 0,0-диизопропилдитиофосфорной кислоты с (+)-лимоненом Текст. / И.С. Низамов, А.В. Софронов, И.Д. Низамов, Р.А. Черкасов, JI.E. Никитина// Журн. орг. химии. 2007. Т. 43. № 4. С. 621-622.

147. Ионин, Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии Текст. / Б.И. Ио-нин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов / Под ред. Б.А. Ершова Химия. - Л., 1983. -272 с.

148. Bruker almanac. Germany, 1996. - 144 p.

149. Габуда, С.П. Ядерный магнитный резонанс в неорганической химии Текст. / С.П. Габуда, Р.Н. Плетнев, М.А. Федотов // Наука. М., 1988. -216 с.

150. Шагидуллин, P.P. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы) Текст. /P.P. Шагидуллин, А'.В. Чернова, B.C. Виноградова, Ф.С. Мухаметов — Наука. M1., 1984. - 336 С.

151. Низамов, И.С. Способ получения длинноцепных S-алкиловых эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот, обладающих антикоррозионной активностью Текст. /И.С. Низамов, Попович Я.Е., Сергеенко Г.Г., Альфонсов В.А., Батыева Э.С., Ходырев Ю.П., Галиакберов P.M.,

152. Магдеев И.М., Якубов М.Р., Синяшин О.Г., Яруллин P.C. // Пат. РФ. 2337913.-Бюлл.изобр.-2008. -№31.

153. Ингольд, К. Теоретические основы органической химии Текст. / К. Ингольд // Мир. М., 1973. - 1055 с.

154. Низамов, И.С. Ультразвуковое и ультрафиолетовое облучения в синтезе тиофосфорорганических соединений Текст. / И.С. Низамов, Г.Г. Гарифзянова, Э.С. Батыева, В.А. Альфонсов, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64'. - № 8. С. - 1336-1338.

155. Низамов, И.С. S-Дитиофосфаты диалкоксибора Текст. / И.С. Низамов, Г.Г. Сергеенко, Э.С. Батыева, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1996. -Т. 66, № 3. - С. 520.

156. Nizamov, I.S. Boron derivatives of dithiophosphoric acids Текст. / I.S. Nizajmov, G.G. Sergeenko, E.S. Batyeva, N.M. Azancheev, V.A. Al'fonsov // Heteroatom Chem.-2000.-Vol. 11, №2. -P. 102-106.

157. Маргулис, M.A. Современные представления о природе звуко-химических реакций Текст. / М.А. Маргулис // Журн. физ. химии. 1976. - Т. 50, № 1. -С. 1-18.

158. Бергман, J1. Ультразвук и его применение в науке и технике Текст. / Л. Бергман // Иностранная литература. М., 1957. - 250 с.

159. Эльпинер, И.Е. Ультразвук. Физико-химическое и биологическое действие Текст. / И.Е. Эльпинер // Физматгиз. М., 1963. - 420 с.

160. Lorimer, J.P. Sonochemistry. Part 1. The physical aspects Текст. / J.P. Lorimer, T.J. Mason // Chem. Soc. Rev. 1987. - Vol. 16, № 2. - P. 239-274.

161. Lorimer, J.P. Sonochemistry. Part 2. Synthetic application Текст. / J.P. Lorimer, T.J. Mason // Chem. Soc. Rev. 1987. - Vol. 16, № 2. - P. 275-311.

162. Кабачник, М.И. Исследование в области фосфорорганических соединений. О реакции сульфидов фосфора со спиртами Текст. / М.И. Кабачник, Т.А. Мастрюкова // Изв. АН СССР. ОХН. 1952.- № 4.- С. 727-735.

163. Мазитова, Ф.Н. О реакции фенолов с красным фосфором Текст. / Ф.Н. Мазитова, В.К. Хайруллин // Докл. АН СССР. 1980.- Т. 250, № 4.- С. 871874.

164. Мазитова, Ф.Н. О реакции алифатических спиртов с серой и красным фосфором Текст. / Ф.Н. Мазитова, В.К. Хайруллин // Журн. общ. химии. -1980. Т. 50, № 8. - С. 1718-1722.

165. Мазитова, Ф.Н. Новый метод синтеза диарилдитиофосфорных кислот, триарилтиофосфатов и тетраароксидифосфиндисульфидов Текст. / Ф.Н. Мазитова, В.К. Хайруллин // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 4. - С. 815-821.

166. Batyeva, E.S. Synthesis of organophosphorus compounds in terms of elemental phosphorus, sulfur and their derivatives Текст. / E.S. Batyeva, I.S. Nizamov, L.I. Kursheva, L.V. Frolova // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1999. - Vol. 144146. - P. 77-80.

167. Нифантьев Э. E., Васянина Jl. К. Спектроскопия ЯМР 3,Р (методическаяIразработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986. -148 с.

168. Кутырев, Г.А. Синтез и свойства бисдитиофосфоновых кислот Текст. / Г.А. Кутырев, О.С. Королёв, Н.Р. Сафиуллина, Э.Г. Яркова, О.Е. Лебедева, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 6. -С. 1227-1233.

169. Colin, R. Alkyl- or aryldithiophosphonic acid anhydrides Текст. / R. Colin, G. Schrader // Пат. 1099535 ФРГ, 1961. Chem. Abstr. - 1962. - Vol. 56, № 3. -2473a.

170. Кутырев, Г.А. Взаимодействие бисдитиофосфоновых кислот с нитрилами Текст. / Г.А. Кутырев, О.С. Королёв, Э.Г. Яркова, Р.А. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 6. - С. 1233-1236.

171. Черезова. E.H. N-, S-, Р-содержащие стабилизаторы полимеров с пространственно-затрудненным "фенольныМ; фрагментом- (Синтез; взаимосвязь-строения с антиокислительными: свойствами): Дис. . д-ра хим; наук. Казань, 2002. 306 с. ;

172. Черезова, E.H. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифе-. нил)-1,3-дитиаг2,4-дитиоксофосфетана Текст. / H.A. Мукменева, O.A. ; Черкасова, Жаркова В.М. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. - С.1915-1917. '

173. Низамов, И.С. Тиофосфорйлирование олефинов промышленной фракции Ció-Gis бисдитиофосфоновыми кислотами Текст. / И.С. Низамов, Я.Е. Попович, И.Д. Низамов, Г.Т. Габдуллина, P.A. Черкасов // Журн. орг. химии.- 2007.-Т. 43, № 12.-С. 1866-1867. ^

174. Органикум. Практикум по органической химии Текст. // Мир. М., 1979. Т. 2. - 442 с.210; Препаративная органическая химия Текст. // Химия: М.% 1964. - 908 с. 211. Свойства органических соединений. Справочник [Текст] / Под ред: А. А.

175. Нотехииа. Л.: Химия, 1984. - 520 с. 2121, Вейганд-Хильгетаг Методы эксперимента в ^органической химии Текст. / " Вейганд-Хильгетаг. - М.: Химия; 1969. - 944 с.

176. Вейганд К. Методы эксперимента в . органической химии Текст. / К. Вейганд. Часть 3. Методы анализа. М^: Иностранная литература, 1950. -С. 137-138.

177. Гордон, А. Спутник химика Текст. / А. Гордон, Р. Форд // М.: Мир, 1976. -541 с.

178. Кормачёв, B.B. Лабораторный- практикум по химии; фосфорорганических соединений Текст. / В.В. Кормачёв; В.А. Кухтин // Изд. Чуваш, ун-т. -Чебоксары, 1987. 84 с.

179. Кормачёв, В.В. Препаративная химия фосфора Текст. / В.В. Кормачёв, М.С. Федосеев // Изд. ин-та технической химии УрО РАН. Пермь, 1992.457 с.

180. Кутырев, Г.А. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими: изоцианатами Текст. / Г.А. Кутырев,. A.B. Лыгин, P.A. Черкасов, И;В. Коновалова, A.HJ Пудовик // Журн. общ., химии:1983. Т. 53, № 6. - С. 1213-1219: '

181. Кутырев, Г.А. Способ получения дитиофосфатных производных енол-силанов Текст. / Г.А. Кутырев, A.A. Кутырев, P.A. Черкасов / A.c. 755791 СССР (1978).//Бюлл. изобр. 1980.-№30.

182. Кутырев; Г.А., Взаимодействие дитиофосфориых кислот и О.О-димстил-S-триметилс11лилдитиофосфата с пропионовым альдегидом Текст. / Г.А. Кутырев, О.С. Королев, P.A. Черкасов, А.Н. Пудовик // Журн. общ; химии: 1984.-Т. 54, №11.-С. 2454-2458. ' .

183. Wieber, Ml Synthese und* Eigenschaften von> Organogallium(III)- und Orga-noindium(III)-verbindungen mit ; (0,0')-Di6rganodithiophosphatliganden Текст. / M. Wieber, T. Clarius // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. - N. 102;1. P. 261-264. V ■ ■ • '■■■

184. Lecher, H.Z. The phosphonation of aromatic compounds with phosphorus penta-sulfide Текст. / H.Z. Lecher, R.A. Greenwood, K.C. Whitehouse, Т.Н. Chao // . J. Amer. Chem. Soc. 1956.- V. 78, N19. - P. 5018-5022.

185. A.N. Pudovik // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1992. - V. 72, N 1-4. - P. 229236.