Синтез, химические превращения и применение S,N,O-органических соединений на основе смеси меркаптанов C2-C5 природного происхождения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, доктор химических наук Латюк, Владимир Иванович

• Латюк, Владимир Иванович
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Латюк, Владимир Иванович

Введение.

Глава 1. Свойства и применение меркаптанов (тиолов) в органическом # синтезе.

1.1. Строение молекул меркаптанов (тиолов) и их физические свойства.

1.2. Реакции тиолов.

1.3. Области использования тиолов и их производных.

1.4. Получение тиолов синтетическими методами и из природных сырьевых источников.

1.5. Использование смесей меркаптанов (тиолов) природного происхождения для получения химических продуктов.

Глава 2. Состав и свойства смеси меркаптанов С2-С5 природного происхождения, синтез на ее основе со-алкантиоалканолов, алкилтиоуксусных кислот и их производных.

2.1. Состав смеси меркаптанов С2-С5, совершенствование методов ее ф выделения из оренбургского газоконденсата и свойств как промышленного одоранта топливного газа.

2.2. Синтез и свойства о>С2-С5-алкилтиоалканолов, С2-С5-алкил- тио-укусных кислот и их производных.

2.2.1. Синтез и превращения со-алкилтиоалканолов.

2.2.2. Синтез и превращения алкилтиоуксусных кислот и их функциональных производных.

2.2.3. Синтез пяти- и шестичленных N-содержащих гетероциклов на основе производных алкилтиоуксусных кислот.

2.3. Синтез алкилтио- и алкилтиометильных производных гетероциклических соединений по реакциям алкилирования.

2.4. Синтез серосодержащих N-, О-производных сгш-триазинов.

Глава 3. Синтез и превращения функционально замещенных алкилтиопропанолов и алкилтиопропионовых кислот.

3.1. Синтез и превращения 1-алкилтио-З-хлорпропанолов-2.

3.1.1. Взаимодействие смеси меркаптанов С2-С5 с эпихлоргидрином

3.1.2. Синтез 3-замещенных 1-алкилтиопропано л ов-2.

3.1.3. Синтез производных оксазолидина на основе N-монозамещенных 1-алкилтио-З-аминопропанолов-2.

3.2. Синтез и превращения функциональных производных Р-алкилтио-пропионовых кислот.

3.2.1. Синтез функциональных производных Р-алкилтиопропионовых кислот.

3.2.2. Синтез пятичленных N-содержащих гетероциклов, включающих Р-алкилтиоэтильные фрагменты.

Глава 4. Синтез и превращения продуктов тиоалкилирования смеси меркаптанов С2-С5.

4.1. Синтез алкилтиометиламинов тиометилированием аминов различного строения.

• 4.2. Синтез и превращения алкил(хлорметил)сульфидов.

4.3. Синтез и превращения у-кетосульфидов.

4.3.1. Синтез у-кетосульфидов на основе смеси меркаптанов С2-С5.

4.3.2. Превращения НО-содержащих производных р-алкилтиокетонов

4.3.2.1. Синтез и превращения N-содержащих производных р-алкилтио-кетонов.

4.3.2.2. Синтез производных 1,3-диоксолана, 1,3-оксатиолана и 1,3-ДИ-тиолана, содержащих алкилсульфидные группировки.

4.3.2.3. Синтез производных оксазолидина и имидазолидина на основе

Р" и у-алкилтиокетонов.

4.4. Тиометилирование кетонов как способ демеркаптанизации газоконденсатов и нефтей.

4.5. Синтез Р-алкилтионитроалканов на основе смеси меркаптанов С2-С5 171 ф

Глава 5. Испытания прикладных свойств синтезированных соединений на основе смеси тиолов С2-С5.

5.1. Тиоалкиловые эфиры тиокарбоновых кислот - присадки к минеральным смазочным маслам.

5.2. N- и Р-содержащие производные 1-алкилтиопропанола-2 - присадки к минеральным смазочным маслам.

5.3. Гетероциклические сульфиды - присадки к минеральным и синтетическим смазочным маслам.

5.4. Сульфиды сгш-триазина - стабилизаторы углеводородных топлив

5.5. Биологическая активность соединений, синтезированных на основе смеси меркаптанов С2-С5 природного происхождения.

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, химические превращения и применение S,N,O-органических соединений на основе смеси меркаптанов C2-C5 природного происхождения»

Актуальность проблемы: Преобладающая часть (> 70%) добываемых в мире (особенно в России, из месторождений Прикаспийской впадины, Урало-Поволжья, Западной Сибири и др.) нефтей и газовых конденсатов являются сернистыми. Содержащаяся в их составе сера находится, в основном, в молекулах сероорганических соединений: меркаптанов, дисульфидов, сульфидов, тиофенов, а также в виде растворенной элементной серы и веществ неидентифицированного строения ("остаточной" серы). Высокая концентрация меркаптановой серы (0,14-0,60% мае.) характерна для нефтей и газоконденсатов, приуроченных к карбонатным отложениям Прикаспийской впадины и ряда других.

Наличие сернистых примесей, в том числе меркаптанов (тиолов), осложняет переработку углеводородного сырья и отрицательно влияет на свойства вырабатываемых из него топливных продуктов. Поэтому на некоторых предприятиях, например, ООО "Оренбурггазпром", организовано извлечение меркаптанов С2-С5 из сернистого газоконденсата в количестве нескольких тысяч тонн в год, которые лишь частично реализуются как одорант бытового и промышленного топливного газа.

Известны также отдельные попытки использовать выделенные из сернистого конденсата смеси меркаптанов различного состава в качестве экстрагентов редких и благородных металлов, малотоксичных гербицидов, регулятора эмульсионной со-полимеризации бутадиена со стиролом и т.д. Однако, в целом, методы квалифицированной химической переработки смесей меркаптанов природного происхождения в ценные продукты не разработаны. В то же время большое число биологически активных веществ, присадок к топливам, маслам и полимерам производится, как в нашей стране, так и за рубежом, на основе индивидуальных тиолов, получаемых синтетическим путем, зачастую по сложной технологии.

В связи с вышеизложенным проблема синтеза и изучения свойств разнообразных химических веществ на основе уникального источника тиолов природного происхождения является важной и актуальной.

Цель работы. Синтез, исследование его закономерностей и свойств образующихся различных S,N,0-opraHH4ecKHX соединений (в виде смесей) на основе СМК природного происхождения, а также оценка прикладных свойств синтезированных продуктов.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: ® - определение состава СМК, совершенствование методов ее выделения из оренбургского сернистого газоконденсата и свойств как промышленного одоранта газов;

- синтез на основе СМК, изучение строения и свойств

- ю-алкантиоалканолов, тиоуксусных кислот, N-содержащих гетероциклов и их производных;

- 1-алкилтиопропанола-2, его S-, N- и Р-производных;

- функциональных производных |3-алкилтиопропионовой и других алкил-тиоалкановых кислот;

- продуктов тиоалкилирования аминов, кетонов и их N-, О-производных;

- оценка прикладных свойств синтезированных на основе смеси меркаптанов С2~ С5 органических веществ и определение их возможных областей применения.

Научная новизна. Осуществлен синтез и изучены превращения большого числа S,N,0-opraHH4ecKHX соединений (107 типов) на основе СМК, выкипающей в широких пределах (35-130°С) и обладающей острой токсичностью. Впервые показано, что продукты этих синтезов представляют собой малотоксичные жидкости, кипящие при различной температуре, но в более узком интервале (12-42°С) в сравнении % с исходной СМК, или твердые вещества с "растянутой" (в пределах 4-11°С) т. пл. Найденная закономерность вероятно обусловлена как превращением СМК в смесь гомологов сульфидов с более узким диапазоном физических свойств, так и сокращением массовой доли сульфидных фрагментов в молекулах синтезированных S,1М,0-органических веществ. Многие из них оказались эффективными полифункциональными присадками к смазочным маслам, углеводородным топливам и биологически активными веществами.

Определены условия синтеза с высоким выходом (60-90%) целевых со-АНс-тио-• С2-С4-алканолов, p-Alk-тиометилпроизводных Д2-имидазолина, Д2-оксазолина, бен-зимидазола, бензоксазола, 1,2,4-триазола, оксадиазолов, сгш-триазинов; l-Alk-тио

3-С1 -пропанолов-2, их алкил-, арил- и N-замещенных Р- и S-содержащих эфиров; (3-Alk-тиопропионовых кислот, -пропионитрилов и их производных (гидразонов, гидразинов, тиосемикарбазидов, гидрохлоридов иминоэфиров), продуктов превращений в Alk-тиоэфиры ряда карбоновых кислот, [3-А1к-тиоэтильные производные различных N-гетероциклов; Alk-тиометиламинов (по реакции К.Манниха); (3-А11с-тио-кетонов и их продуктов превращения в замещенные азометины, N-ацилгидразоны, тиосемикарбазоны, 1,3-гетероцикланы, оксазолидины, тионитроалканы. Строение и состав синтезированных веществ подтверждены элементным составом, методами ИК и ПМР спектроскопии, в ряде случаев - хромато-масс-спектрометрией.

С помощью ГЖХ и хромато-масс-спектрометрии изучен состав промышленной смеси меркаптанов и ее дистиллятных фракций; до 85% этой смеси представлены СМК. Разработаны теоретически обоснованные способы увеличения выхода СМК при извлечении из сернистого газоконденсата, а также ее одорирующего эффекта и стабильности к окислению.

Практическая ценность. На основе установленной в работе высокой способности СМК в конденсации с кетонами (ацетоном, метилвинилкетоном и др.) и СН20 предложен (совместно со специалистами ИОХ УрО РАН) процесс демеркаптанизации сернистых газоконденсатов и нефтей, а также сульфидно-щелочных растворов (СЩР), образующихся в качестве отхода при извлечении СМК из указанного сырья водным раствором NaOH. Получаемые p-Alk-тиокетоны (кетосульфиды) извлекаются из демеркаптанизованных углеводородов экстракцией H2SO4 или диметил-сульфоксидом. При обработке СЩР метилвинилкетоном, СН20 и NaOH водонерас-творимые кетосульфиды легко отделяются и могут быть использованы как самостоятельно (ингибиторы коррозии, средства защиты растений и т.д.), так и в качестве сырьевой базы для синтеза S,N,0-opraHH4ecKHX соединений.

Проведены успешные опытно-промышленные испытания процесса демеркаптанизации СЩР на Оренбургском ГПЗ. Там же из меркаптанов, выделяемых щелочной экстракцией из сернистого газоконденсата, организовано производство одо-ранта топливного газа (СМК) и выработаны его промышленные партии улучшенного качества. Оценена способность синтезированных на основе СМК S,N,0органических веществ снижать коррозию стали и ее износ при трении, повышать антиокислительную способность минеральных и сложноэфирных смазочных масел, а также углеводородных топлив. Обнаружена биологическая и пестицидная активность ряда продуктов синтеза, представители которых могут эффективно предохранять от биоповреждений минеральные масла, деэмульгаторы, применяемые для интенсификации добычи нефти, а также подавлять действие болезнетворных бактерий и грибов.

Среди синтезированных S,N,О-органических веществ выявлены продукты, обладающие ценными прикладными свойствами в наибольшей степени, и для них разработаны рекомендации по получению их опытных партий для расширенных испытаний.

Диссертация выполнена на кафедре органической химии и химии нефти Российского государственного Университета нефти и газа имени И.М.Губкина (в рамках докторантской подготовки), а также в ООО "ВолгоУралТехнология" (г,Оренбург). Диссертант выражает благодарность своим научным консультантам, зав. кафедрой органической химии и химии нефти, профессору, доктору химических наук В.Н.Кошелеву и безвременно ушедшему от нас профессору кафедры, доктору химических наук В.И.Келареву, а также коллективам кафедры органической химии и химии нефти РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина и ООО "ВолгоУралТехнология", оказавшим большую помощь в выполнении экспериментальной части диссертации и в ее подготовке к представлению к защите.

Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, библиографии и приложения (описания методик экспериментов, а также результатов, использованных в промышленной практике).

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Латюк, Владимир Иванович

ВЫВОДЫ:

1. На основе смеси меркаптанов С2-С5 (СМК) природного происхождения, выкипающей в широком диапазоне 35-130°С и обладающей острой токсичностью, синтезированы с высоким выходом различные S,N,0-opraHH4ecKHe соединения (всего 107 типов) и изучены их химические превращения. Впервые показано, что полученные соединения являются малотоксичными жидкостями, выкипающими в более узком (12 - 42°С) в сравнении с исходной СМК, интервале, или твердыми веществами с "растянутой" т. пл. (в пределах 4-11°С). Многие из них эффективны в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам и углеводородным топливам, а также биологически активных веществ.

2. Взаимодействием СМК с хлоралканолами, хлоруксусной кислотой, ее эфи-рами и хлоангидридом в присутствии гидроксида натрия приготовлены co-Alk тиоалканолы и производные Alk-тиоуксусных кислот - многоцелевые синтоны для последующего получения различных продуктов эфирного типа, амидов, гидразидов,

•л гидразонов и Alk-тиометильных замещенных N-содержащих гетероциклов (А -имидазолинов, А -оксазолинов, бензимидазолов, 1,2,4-триазолов, 1,2,4- и 1,3,4-оксадиазолов, сгш-триазинов). Определены условия достижения высокого выхода перечисленных продуктов, их строение и физико-химические свойства.

3. Показано, что 1-А1к-тио-3-С1-пропанолы образуются в реакции СМК и эпи-хлоргидрина в растворе н-гексана почти количественно только при катализе ZnCl2.

• Реакциями этих замещенных пропанолов с аминами, спиртами, РС13 и др. реагентами получены с высоким выходом эфиры фосфористой, дитиокарбаминовой и дитиофосфорной кислот; циклоконденсацией с альдегидами - производные Alk-тиометилокса-золидинов.

4. Определены условия реакций СМК с акрилонитрилом и акрилатами, приводящие к образованию, соответственно, нитрилов и сложных эфиров (3-А1к-тиопро-пионовых кислот. Первые из них затем превращены в гидрохлориды иминоэфиров, далее в амиды и метиловые эфиры указанных кислот. На основе этих эфиров пригоф товлены замещенные гидразоны альдегидов и кетонов, N-ацилгидразины и тиосе-микарбазиды. Из гидрохлоридов иминоэфиров приготовлены также (З-Alk- тиоэфи

2 2 ры ряда карбоновых кислот, (3-А1к-тиоэтильные производные Д -ими-дазолина, Д -оксазолина, бензимидазола, 1,3,4-оксадиазола, тиазолидин-4-она, 1,2,4-триазолин-5-тиона и 1,2,4-триазола.

Показана возможность селективного получения аналогичных (3-А1к-тио-этиль-ных производных в результате свободно-радикального присоединения СМК к винил-замещенным различных гетероциклов (имидазола, пиррола, карбазола и др.).

5. Найден наилучший вариант синтеза Alk-тиометильных производных аминов: предварительное смешение спиртового (СМК) и водного (СН20) растворов с последующим кипячением в течение 3-4 ч. Альтернативный синтез этих продуктов выполнен взаимодействием СМК, параформа и С181(СНз)з, а затем конденсацией образовавшихся Alk-тиометиленхлоридов с аминами. Кроме того, реакцией Alk-тио-метиленхлоридов и гидразидов Alk-тиоуксусных, Alk-пропионовых и др. карбоновых кислот с замещенными меркаптанами получены различные сульфиды несимметричного строения.

6. По реакции тиометилирования СМК синтезированы моно-(3-А1к-тио- и (3,(3'-ди-(А1к-тио)кетоны, из которых приготовлены замещенные азометины. Восстановлением азометинов получены N-производные 1-амино-3-А1к-тиопропанов, а (3-А1к-тиокетонов - у-гидроксисульфиды. Конденсацией (3-А1к-тиокетонов и гликолей (или их тиоаналогов) синтезированы S-содержащие 1,3-диоксоланы, 1,3-оксатиоланы и 1,3-дитиоланы, замещенные Alk-тиоалкильными группами. При участии в конденсации N-замещенных этаноламинов получены Alk-тиопроизводные оксазолидина и имидазолидина.

7. Испытаниями по стандартным методикам установлена высокая способность ряда синтезированных на основе СМК соединений снижать коррозию стали и ее износ при трении, повышать антиокислительные свойства минеральных и сложно-эфирного смазочных масел, реактивного и дизельного топлив. Обнаружена также биологическая и пестицидная активность некоторых продуктов синтеза, которые могут предохранять от биоповреждений минеральное масло, деэмульгаторы, применяемые для интенсификации добычи нефти, а также подавлять действие болезнетворных бактерий и грибов.

Из числа 8,К,0-соединений, которые обладают ценными прикладными свойствами в наибольшей степени, выбраны продукты, перспективные в отношении доступности применяемых реагентов и простоты синтеза, и рекомендованы для наработки опытных партий и их расширенных испытаний.

8. Разработаны и внедрены на Оренбургском ГПЗ новые, авторизованные способы более полного извлечения СМК из сернистого газоконденсата, а также повышения ее одорирующего эффекта и стабильности к окислению.

Предложен (совместно со специалистами ИОХ УрО РАН, г.Уфа) и успешно испытан на Оренбургском ГПЗ процесс демеркаптанизации кетонами сернистых газоконденсатов и нефтей, а также сульфидно-щелочных растворов (СЩР), образующихся в промышленных условиях при извлечении СМК из указанного сырья водным NaOH. Получаемые водонерастворимые (3-А1к-тиокетоны (кетосульфиды) могут быть использованы как ингибиторы коррозии, средства для защиты растений и т.д., а также в качестве сырья для синтеза S,N,0-oprami4ecKHx соединений.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Латюк, Владимир Иванович, 2005 год

1. Каррер П. Курс органической химии. Пер. с нем. / Под ред. М.Н.Колосова. -Л.: Госхимиздат, 1960. - С. 153-155.

2. Янович А.Н., Асвацатуров А.Ц., Бусурин А.А. Охрана труда и техника безопасности в газовом хозяйстве. М.: Недра, 1978. - 316 с.

3. Гриценко А.И., Акопова Г.С., Максимов В.М. Экология. Нефть и газ. М.: Наука, 1997.-597 с.

4. Кан Р., Дермер О. Введение в химическую номенклатуру. Пер. с англ. / Под ред. В.М.Потапова, Р.А.Лидина. -М.: Химия, 1983. - с. 148.

5. Коршунов М.А., Мазаев В.Е. Процессы получения меркаптанов и их применение в промышленности (тематич. обзор). М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1967. - 30 с.

6. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. М.: Химия, 1987.-712 с.

7. Фойгт И. Стабилизация синтетических полимеров против действия света и тепла. Пер. с нем. / Под ред. Б.М.Коварской. - Л.: Химия, 1972. - С. 272-288.

8. Оаэ С. Химия органических соединений серы. Пер. с японск. / Под ред. Е.Н.Прилежаевой. -М.: Химия, 1975. - 512 с.

9. Баррет Дж.К. Тиолы // В кн.: Бартон Д., Уоллис У.Д. Общая органическая химия. Пер. с англ. / Под ред. Н.К.Кочеткова, Э.Е.Нифантьева. - М.: Химия, 1983.-Т. 5.-С. 130-187.

10. Краснов К.С. Молекулы и химическая связь. М.: Высшая школа, 1977. - 280 с.

11. Химия органических соединений серы / Л.И.Беленький, В.М.Бжезовский, Н.Н.Власова и др. М.: Химия, 1988. - С. 9-22.

12. Bernardi F., Csizmadia I.G., Mangini A. Organic Sulfur Chemistry. Theoretical and Experimental Advances. Amsterdam: Elsevier, 1985. - 740 p.

13. Зуйка И.В., Банковский Ю.А. Водородная связь в серусодержащих соединениях // Успехи химии. 1973. - Т. 42. - вып. 1. - С. 39-64.

14. Ляпина Н.К. Химия и физикохимия сераорганических соединений нефтяных дистиллятов. -М.: Наука, 1984. 120 с.

15. Ляпина Н.К., Лыгин В.И., Улендеева А.Д. Механизм адсорбции сераорганических соединений окислами и цеолитами // Успехи химии. 1980. - Т. 49. -вып. 9.-С. 998-1013.

16. Большаков Г.Ф. Сераорганические соединения нефти. Новосибирск: "Наука", 1986.-246 с.

17. Чертков Я.Б., Спиркин В.Г. Сернистые и кислородные соединения нефтяных дистиллятов. М.: Химия, 1971. - 307 с.

18. Шенфельд Н. Поверхностно-активные вещества на основе оксида этилена. -Пер. с нем. / Под ред. Н.Н.Лебедева. М.: Химия, 1982. - С. 60-61.

19. Kortland С, Bortslap С. Epichlorhydrin als Grundstoff fur stark schaumende Tenside // Tenside. 1968. - Y. 5. - № 2. - S. 43-44.

20. Bohme H., Fischer H., Frank R. Preparation and properties of a-halogenated thio ethers // Ann/ 1949. - Bd. 563. - S. 54-72; цитир. из 9.

21. Новый метод синтеза хлорметилсульфидов / Л.П.Турчанинова, Н.А.Корчевин, А.Г.Шипов и др. // Ж. общ. химии. 1989. - Т. 59. - вып. 3. - С. 722-723.

22. Прочухан А.С., Барановская Э.М., Лукманова А.С. Синтез алкилсульфохлоридов окислительным хлорированием меркаптанов // Органические соединения серы: Сб. статей. Рига: Зинатне, 1980. - Т. 2. - С. 204-206.

23. Lewin S. Reactoin of nuclear acids and their components. I. The reaction of acid imino- and thiol-groups with formaldehyde // J. Chem. Soc. 1962. - P. 1462-1467.

24. Levi T.Y. Addition products of mercaptans with aldehydes in the reaction in which mercaptals are formed // Gaz. Chim. ital. 1932. - V. 62. - P. 775-780; цитир. из 9.

25. Lichtenthaler F.W., Voss P. S-Benzyl-substituierte nitridithiole durch cyclisierend bismercaptoalkylierung von nitromethan // Justus Liebigs Arm. Chem. 1969. - Bd.1. Ф 724. -S. 81-90.

26. Poppelsdorf F., Holt S.J. Reactions of thiols and thioethers. Part I. An analogue of the Mannich reactions involving thiols, formaldehyde and active methylidyne compounds //J. Chem. Soc. 1954.-P. 1124-1130; цитир. из 10.

27. Pollack I.E., Grillot G.F. The reaction of Grignard reagents with arylthiomethylaryla-mines and tris-(phenylthiomethyl)amines // J. Org. Chem. 1967. - V. 32. - № 10. -P. 2892-2895.

28. Реакции тиоалкилирования кетонов. I. Тиоалкилирование кетонов алкантиолами /В.И.Дронов, Р.Ф.Нигматуллина, В.П.Кривоногов и др. // Ж. органич. химии. -1976.-Т. 12. №8.-С. 1672-1674.

29. Пат. 51-25004 Японии. МКИ 16 В 563; С07С 149/00. Способ получения замещенных сульфидов / H.Kondo, D.Tszunemoto. заявл. 23.12.71; опубл. 28.07.76. -РЖХим. - 1977. - 13 О 376 П.

30. Burckhalter J.H., Wells J.H., Mayer W.J. Mechanism of the Mannich reaction involving 2,4-dimethylphenol and morpholine // Tetrahedron Letters. 1964. - № 21. - P. 1353-1359.

31. Bohme H., Heller P. (3- and y-Ketosulfonium salts and their decomposition in aqueous solution // Chem Ber. 1953. Bd 86. - S. 443-450; C.A. - 1955. - V.49. - 7515d; цитир. из 9.

32. P-Acylethylation with ketonic Mannich Bases. The synthesis of some diketones, ke-tonic sulfides, nitro-ketones and pyridines / N.S.Gill, K.B James, F.Liones, K.T.Potts //J.Amer. Chem. Soc.- 1952.-V. 74.-№ 19.-P. 1871-1874; цитир. из 9.

33. Прилежаева E.H., Шостаковский М.Ф. Реакции тиилирования производных этилена // Успехи химии. 1963. - Т. 32. - вып. 8. - С. 897-947.

34. Ляпина Н.К., Толстиков Г.А., Мельникова Л.А. Взаимодействие непредельныхуглеводородов с меркаптанами бензина и керосина // Нефтехимия. 1983. 1. Т. 23. № 3. - С. 403-408.

35. Синтез и физиологическая активность в ряду винилалкилсульфонов / Е.Н.Прилежаева, Т.Е.Пивоварова, В.И.Снегоцкий и др. //Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: сб. статей. М.: Высшая школа, 1972. - Т. 9. - С. 198-207.

36. Heiba E.-A.I. Factor Govering in the Orientation of Free Radicals Addition // J. Org. Chem. 1966. - V. 31. - № 3. - P. 776-780.

37. Dmuchovsky В., Zienty F.B., Vredenburgh W.A. Measurement of the Relative Nu-cleophilities of Thiolate Anions by the Base-Catalysed Addition of Thiols to Maleic Anhydride // J. Org. Chem. 1966. - V. 31. - № 3. - P. 865-869.

38. Воронков М.Г., Дерягина Э.Н. Термические реакции тиильных радикалов // Успехи химии. 1990.-Т. 59.-вып. 12.-С. 1338-1361.

39. Радиационная химия сульфгидрильных соединений / Е.М.Нанобашвили, Г.Г.Чиракадзе, М.М.Мовсумзаде и др. Тбилиси: Мецниерба, 1979. - Ч. I. - 84 е.; 1980.-Ч. 2.-152 с.

40. Walling С., Helmreich W. Reactivity and Reversibility in the Reaction of Thyil Radicals to Olefins // J. Amer. Chem. Soc. 1959. - V. 81. - № 4. - P. 1144-1148; цитир. из 9.

41. Гольдфарб Я.JI., Похил Т.П., Беленький Л.И. Некоторые реакции тиильных радикалов с ароматическими соединениями // Ж. общ. химии. 1967. - Т. 37. -вып. 11.- С. 2670-2676.

42. Oswald A.A., Wallace TJ. Anionic Oxidation of Thiols and Co-oxidation of Thiols with Olefins // In: Organic Sulfur Compounds (Ed. N. Kharasch): Pergamon Press, 1966. V. 2. - Ch. 8. - P. 205-232.

43. Griesbaum K., Oswald A.A., Hudson B.E. Organic Sulfur Compounds. X. Co-oxidation of Thiols and Phenylacetylene // J. Amer. Chem. Soc. 1963. - V. 85. -№6. -P. 1969-1974.

44. Wallace TJ., Schriesheim A. Solvent Effects in the Base-Catalyzed Oxidation of Mercaptans with Molecular Oxygen // J. Org. Chem. 1962. - V. 27. - № 5. - P. 1514-1516.

45. Справочник по пестицидам / Н.Н.Мельников, К.В.Новожилов, С.Р.Белан, Т.Н. Пылова. -М.: Химия, 1985.-352 с.

46. Яхонтов Л.Н., Вахатова Г.М. Поиски лекарственных препаратов в ряду 1,3,5-триазинов (обзор) //Химико-фарм. ж. -1981.-Т. 15. № 8. - С.27-41.

47. Блох Г.А. Органические ускорители вулканизации каучуков. Л.: Химия, 1972. - 560 с.

48. Мамедов Ш., Мамедов А.А. Синтез алкоксипроизводных метиловых эфиров ти-огликолей и тиодигликолей // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: Сб. статей. М.: Химия, 1964. - Т. 6. -С.208-210.

49. Синтез и превращения виниловых соединений, содержащих серу / М.Ф. Шоста-ковский, Е.Н.Прилежаева, Н.И.Уварова, В.М.Караваева // Там же. М.: АН СССР, 1959. - Т. 2. - С. 337-350.

50. Friedman М. The Chemistry and Biochemistry of the Sulphydryl Group in Amino-acids, Peptides and Proteins. Oxford: Pergamon Press, 1973. - 877 p.

51. Lowe G. The Cysteine Proteinases // Tetrahedron. 1976. - V. 32. - № 3. - P. 291302

52. Бикбулатов H.T. Сераорганичеекие соединения нефтей стимуляторы роста шерсти // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: Сб. статей. - М.: Высшая школа, 1972. - Т. 9. - С. 67-71.

53. Шугаев Б.Б. К анализу действия тиолов на центральную нервную систему // Там же.-С. 552-558.

54. Сабиров С.С., Гулин А.В., Пушкарь Н.В. Синтез и антибактериальные свойства 1,3-диоксоланов // Химико-фармац. ж. 1985. - Т. 19. - № 12. - С. 1453-1455.

55. Синтез и биологическая активность 1,3-дигетероциклоалканов / Д.Л. Рахманку-лов, Е.А.Кантор, С.С.Злотский и др. (тематич. обзор). М.: НИИТЭХИМ, 1985. -24 с.

56. Либерман С.С., Яхонтов Л.Н. Средства для лечения сердечно-сосудистых заболеваний. III. Антиангинальные и кардиотонические средства (обзор) // Химико-фарм. ж. 1988. - Т. 22. - № 9. - С. 1046-1058.

57. Аничков С.В., Сапронов Н.С. Фармакология сердца и сосудов. М.: Медицина, 1984.-204 с.

58. Влияние алифатических биссульфидов на термоокислительную деструкцию по-лиметилметакрилатов / Г.В.Леплянин, С.Р.Рафиков, Ю.И.Егоров и др. // Высо-комол. соединения. 1976. - Т. 18 Б. - № 1. - С. 22-215.

59. Муринов Ю.И., Майстренко В.Н., Афзалетдинова Н.Г. Экстракция металлов S, N-органическими соединениями. М.: Наука, 1993. - 190 с.

60. Экстракция серебра некоторыми кетосульфидами / Ю.И.Муринов, Р.А. Хиса-мутдинов, Ю.Е.Никитин и др. // Ж. неорг. химии. 1978. - Т. 23. - № И. - С. 3084-3088.

61. Экстракция золота некоторыми кетосульфидами / Ю.И.Муринов, Р.А. Хисамут-динов, Ю.Е.Никитин и др. // Ж. неорг. химии. 1980. - Т. 25. - № 2. - С. 500503.

62. Экстракция золота, палладия и платины октилтиометилацетофеноном / Ю.Е.Никитин, Ю.И.Муринов, Р.А.Хисамутдинов и др. // Гидрометаллургия золота: Сб. статей. -М.: Металлургия, 1980. С. 143-148.

63. Хан Г.А., Габриэлова Л.И., Власова Н.С. Флотационные реагенты и их применение. М.: Недра, 1986. - 276 с.

64. Койбаш В.А., Койбаш Б.В. О применении сераорганических соединений в качестве флотореагентов // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефти и нефтепродуктах: Сб. статей. М.: Гостоптехиздат, 1961. - Т. 4. - С. 269271.

65. Абрамов А.А. Технология обогащения окисленных и смешанных руд. М.: Недра, 1986.-512 с.

66. О флотационных свойствах кетосульфидов / Т.С.Макарова, Н.С.Перфильева, Г.В. Кузмичев и др. // XVI Конфер. по химии и технол. органич. соединений серы и сернистых нефтей: тез. докладов. Рига, 1984. - С. 393-394.

67. Павелко Г.Ф., Олейник Д.М., Багрий Е.И. Органические сульфиды синтетические присадки, снижающие трение и износ // Нефтехимия. - 1989. - Т. 29. - № 4. -С. 547-550.

68. Большаков Г.Ф. Влияние еероорганичееких соединений на процессы окисления углеводородных топлив // Нефтехимия. 1988. - Т. 28. - № 2. - С. 238-246.

69. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам. М.: Химия, 1985.-312 с.

70. Замещенные алканоамиды как присадки к смазочным маслам / А.Б.Кулиев, Н.О.Ахадов, М.И.Абдуллаева, Г.Г.Усейнова // Нефтехимия. 1989. - Т. 29. - № 4.-С. 536-540.

71. Кулиев А.Б., Абдуллаева М.И., Ахадов Н.О. Синтез и исследование формамидов и тиоформамидов в качестве присадок к смазочным маслам // Ж. прикл. химии. -1984.-Т. 57.- №8.-С. 1835-1838.

72. Кулиев А.Б., Ахадов Н.О., Абдулаева Н.И. Амиды и тиоамиды 3-диэтил-аминопропионовой кислоты в качестве присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. 1987. - Т. 27. - № 2. - С. 258-261.

73. Вулканизация каучука в присутствии аминометильных производных 2-мер-каптобензотиазола в качестве ускорителей / Б.А.Догадкин, И.И.Эйтингтон, М.С.Фельдштейн и др. // Колл. ж. 1959. - Т. 21. - № 4. - С. 427-435.

74. Коваль И.В. Тиолы как синтоны // Успехи химии. 1993. - Т. 62. - вып. 8. - С. 813-830.

75. Гаврилов Л.Е. Одоризация природных газов // Использование газа в народном хозяйстве: реф. сб. -М.: ВНИИЭгазпром, 1971. вып. 11. - С. 17-21.

76. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. М.: Химия, 1985. - 605 с.

77. The Photoaddition of hydrogen sulfide to the Olefins / C.N.A.van Veen, IC.A.Moha-med, T.Baller, A.E.De Vries // J. Chem. Phys. 1983. - V. 74. - № 2. - P. 261-271.

78. Мазаев B.E., Коршунов M.A. Применение каталитических методов в процессах получения алкилмеркаптанов // Катализаторы процессов получения и превращения сернистых соединений: сб. научн. тр. Новосибирск, 1979. - С. 7-21.

79. Машкина А.В. Гетерогенно-каталитический синтез алкантиолов и диалкилсульфидов из спиртов и сероводорода // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - вып. 12. -С. 1210-1226.

80. Синтез третичных алкилмеркаптанов на основе полимеров пропилена / М.А.Коршунов, В.А.Бухарева, И.В.Фураева, Л.В.Хохлова // Химия сераоргани-ческих соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: сб. статей. М.: Высшая школа, 1968. - Т. 8. - С. 5-11.

81. Улендеева А.Д. Соединения "остаточной" и "активной" серы нефтей и газоконденсатов: Автореф. дис. . д.х.н. Уфа: ИОХ УНЦ РАН, 1998. - 48 с.

82. Структурно-групповой состав еероорганичееких соединений высококипящих дистиллятов оренбургской нефти / Т.С.Никитина, Н.К.Ляпина, Е.С.Бродский, А.Д.Улендеева // Нефтехимия. 1996. - Т. 36. - № 2. - С. 105-115.

83. Беньковский В.Г., Байкова А .Я., Яруллин К.С. Зависимость состава и термостабильности сераорганических соединений нефтей Башкирии от литологии неф-тевмещающих пород //Геология нефти и газа. 1973. - № 10. - С. 35-42.

84. Исследование состава сероорганических соединений газоконденсатов /

85. A.А.Вольцов, Н.К.Ляпина, В.С.Шмаков, М.А.Парфенова // Нефтехимия. 1987. -Т. 27.-№ 5.-С. 616-624.

86. Состав сероорганических соединений газоконденсатов Прикаспийской впадины / В.С.Шмаков, А.Д.Улендеева, Н.К.Ляпина, И.И.Фурлей // Нефтехимия. 1989. -Т. 29.-№ 1.-С. 14-18.

87. Индивидуальный состав меркаптанов и дисульфидов нефтей месторождения Жанажол / Н.К.Ляпина, В.С.Шмаков, М.А.Парфенова, Л.И.Зинченко // Там же. -№2.-С. 165-171.

88. Ляпина Н.К., Шмаков B.C., Парфенова М.А. Меркаптаны и дисульфиды нефти Тенгиз // Там же. № 4. - С. 453-457.

89. Hopkins R.L., Smith Н.М. Separation of primery and secondary thiols from tertiary thiols in liquid ammonia//Anal. Chem. 1955. -V. 27. - № 12. - P. 1832-1833.

90. Korolczuk J., Daniewcki M., Miciniczur Z. Gas chromatographie separation of mer-captanes as derivatives // J. Chromatogr. 1974. - V. 100. - № 1. - P. 165-168.

91. Бис-сульфиды, полученные из меркаптанов ишимбайских нефтей / Г.М.Прохоров, Р.В.Зайнуллина, А.С.Лукманова и др. // Нефтехимия. 1976.1. Т. 16.-№2.-С. 285-292.

92. Хвостенко В.И. Масс-спектроскопия отрицательных ионов в органической химии. М.: Наука, 1981. - 159 с.

93. Особенности образования отрицательных ионов дисульфидами и их аналитические аспекты / В.С.Шмаков, И.И.Фурлей, Н.К.Ляпина и др. // Докл. АН СССР. -1986.-Т. 287. -№ 1.-С. 139-144.

94. Тиолы и дисульфиды газоконденсатов Прикаспийской впадины / В.С.Шмаков, Н.К.Ляпина, И.Фурлей, Г.А.Толстиков // Нефтехимия. 1988. - Т. 28. - № 1.1. С. 9-15.

95. Определение алкантиолов методом масс-спектрометрии отрицательных ионов /

96. B.С.Шмаков, Н.К.Ляпина, И.И.Фурлей и др. // Там же. № 2. - С. 277-283.

97. Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука, 1970. - 201 с.

98. Экстракция сераорганических соединений из нефтяных дистиллятов жидким сернистым ангидридом / Н.К.Ляпина, А.Д.Улендеева, Т.С.Никитина, В.С.Никитина // Химия и физика нефти и нефтехимический синтез. Уфа: Башкир, филиал АН СССР, 1976. - С. 219-223.

99. Исследование структурно-группового состава нефтяных сераорганических со единений методами масс-спектроскопии и молекулярной спектроскопии / М.А.Парфенова, Е.С.Бродский, К.И.Зимина и др. // Нефтехимия. 1975. - Т. 15.-№6.-С. 902-908.

100. Акопова Г.С. Распределение сероорганических соединений в газовых конденсатах // Подготовка и переработка газа и газового конденсата: реф. сб. статей. -М.: ВНИИЭгазпром, 1978. вып. 5. - С. 17-23.

101. Производство природных меркаптанов / А.И.Афанасьев, В.М.Стрючков, Н.И.Подлегаев и др. // ОИ. сер.: Подготовка и переработка газа и газового конденсата. - М.: ВНИИЭгазпром, 1984. - вып. 11. - 42 с.

102. Справочник нефтепереработчика / Под ред. Г.А.Ластовкина, Е.Д.Радченко, М.Г.Рудина. Л.: Химия, 1986. - 648 с.

103. Технология переработки сернистого природного газа: Справочник / А.И.Афанасьев, В.М.Стрючков, Н.И.Подлегаев и др. / Под ред. А.И.Афанасьева. -М.: Недра, 1993. 152 с.

104. Агаев Г.А., Настека В.И., Сеидов З.Д. Окислительные процессы очистки сернистых природных газов и углеводородных конденсатов. М.: Недра, 1996. - 301 с.

105. Настека В.И. Новые технологии очистки высокосернистых природных газов и газовых конденсатов. М.: Недра, 1996. - 107 с.

106. Николаев В.В., Бусыгина Н.В., Бусыгин И.Г. Основные процессы физической и физико-химической переработки газа. -М.: ОАО "Недра", 1998. 184 с.

107. Фридрихсберг Д.А. Курс коллоидной химии. Л.: Химия, 1984. - С. 303.

108. Научно-технические достижения в области сероочистки газа / В.М.Стрючков,

109. A.И.Афанасьев, В.И.Латюк и др. // ОИ. сер.: Подготовка и переработка газа и газового конденсата. - М.: ВНИИЭгазпром, 1988. - вып. 6. - 30 с.

110. Технология переработки сероводородсодержащего природного газа и конден-ф сата / А.А.Биенко, А.И.Бердников, Н.И.Вельмисов и др. / Под ред.

111. B.И.Вакулина. Оренбург, 1990. - 197 с.

112. Мазгаров A.M., Вильданов А.Ф. Новые катализаторы и процессы для очистки нефтей и нефтепродуктов от меркаптанов // Нефтехимия. 1999. - Т. 39. - № 5. -С. 371-378.

113. Адсорбционная очистка природного газа от сернистых соединений / Н.М.Кузьменко, Ю.М.Афанасьев, Г.С.Фролов, В.Н.Глупанов // Обз. информ. -сер.: Промышл. и санитарная очистка газов (ХМ-14). М.: ЦИНТИХИМ-НЕФТЕМАШ, 1987. - 40 с.

114. Кельцев Н.В. Основы адсорбционной техники. 2-е изд., перераб. и доп. - М.: Химия, 1984.-С. 383-404.

115. Ионе К.Г. Полифункциональный катализ на цеолитах. Новосибирск: Наука, ^ 1982.-272 с.

116. Шахов А.Д. Повышение степени выделения углеводородов С2-С5 при адсорбционной очистке природного сернистого газа: Автореф. дисс.канд. техн. наук. М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2001. - 24 с.

117. Молчанов С.А. Разработка процесса осушки и очистки природного сернистого л газа силикагелем и цеолитом: Автореф. дисс. .канд. техн. наук. М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2001. - 24 с.

118. Оболенцев Р.Д. Проблемы изучения сераорганических соединений нефти и нефтепродуктов // Химия сераорганических соединений, содержащихся в неф-тях и нефтепродуктах: сб. статей. Уфа: Изд. Башкир, филиала АН СССР, 1958.-Т. 1.-С. 187-200.

119. Экстракционная способность некоторых меркаптанов по отношению к Au (III), Ag (И), Pt (IV) и Pd (И) / В.А.Пронин, М.В.Усольцева, Б.А.Трофимов и др. // Ж. прикл. химии. 1973. - Т. 46. - № 12. - С. 2602-2604.

120. Бикбулатов Н.Т. К токсикологии некоторых сераорганических соединений типа содержащихся в нефтях // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: сб. статей. М.: АН СССР, 1959. - Т. 2. - С. 369374.

121. Применение меркаптанов нефтяного происхождения в качестве регуляторов ф эмульсионной полимеризации дивинила и стирола / Р.Д.Оболенцев,

122. Е.А.Макова, Е.С.Кондратьева, Г.М.Прохоров // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах: сб. статей. М.-Л.: Химия, 1964.-Т. 7.-С. 24-30.

123. Литвин О.Б. Основы технологии синтеза каучуков. -М.: Химия, 1972. 528 с.

124. Выделение нефтяных меркаптанов и применение их в производстве бутадиен-стирольных каучуков / Р.Д.Оболенцев, Е.А.Макова, А.И.Воробьева, Ф.Ш.Ибрагимова // Нефтехимия. 1970. - Т. 10. - № 4. - С. 586-593.

125. Шевчук В.А., Лещинский В.Б., Татевосян Л.К. Эффективность производства одоранта из углеводородного сырья // Подготовка и переработка газа и газового конденсата: реф. информ. М.: ВНИИЭгазпром, 1980. - вып. 3. - С. 10-14.

126. Боброва Т.И., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии мукохлор-ной кислоты с алкилмеркаптанами в кислой среде // Ж. орг. химии. 1975. - Т. 45.-вып. 8.-С. 1123-1125.

127. Поверхностно-активные вещества: Справочник / Под ред. А.А.Абрамзона, Г.М.Гаевого. М.: Химия, 1979. - 376 с.

128. Получение кетосульфидов / А.Д.Улендеева, В.И.Настека, В.И.Латюк и др. // • Нефтехимия. 1993. - Т. 33. - № 6. - С. 547-551.

129. О защитных свойствах некоторых аминов, кетосульфидов, ацеталей и их аналогов при ингибировании коррозии под напряжением строительной стали / Д.Е.Бугай, М.В.Голубев, Лаптев А.Б. и др. // Башкир, хим. ж. 1996. - Т. 3. -№4.-С. 59-63.

130. Большаков Г.Ф., Давыдов П.И. Влияние сераорганических соединений на эксплуатационные свойства топлив // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Гостоптехиздат, 1963. - Т. 5. -С. 138-148.

131. Влияние строения меркаптанов на окисляемость дизельных топлив / И.А.Рубинштейн, Е.П.Соболев, Б.А.Энглин, Т.А.Данилова // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Высшая школа, 1968. - Т. 8. - С. 492-508.

132. Гуреев А.А, Кривова Т.И., Симановская И.Я. Влияние сераорганических соединений на коррозионную агрессивность бензинов // Там же. С. 542-546.

133. Гуреев А.А., Соболев Е.П., Кривова Т.И. Влияние сераорганических соединений на стабильность автомобильных бензинов // Там же. С. 509-515.

134. Влияние сераорганических соединений на приемистость к антидетонаторам /

135. A.А.Гуреев, А.П.Зарубина, А.П.Субботин и др. // Там же. С. 584-594.

136. Влияние сераорганических соединений на эксплуатационные свойства трансформаторных масел / М.И.Шахнович, А.И.Данилова, Р.А.Липштейн и др. // Там же.-С. 538-542.

137. Демченко B.C., Новиков В.К. Влияние сераорганических соединений на коррозионное действие смазочных масел // Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах. М.: Гостоптехиздат, 1961. - Т. 4. -С. 194-198.

138. Стабилизаторы и модификаторы органических материалов на основе производных сим-триазина / В.И.Келарев, В.Н.Кошелев, И.А.Голубева, О.В.Малова. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1996. - 64 с.

139. Поиск перспективных стабилизаторов и модификаторов органических материалов в ряду азотсодержащих гетероциклических соединений и производных пространственно-затрудненного фенола / В.И.Келарев, М.И.Силин,

140. B.Н.Кошелев и др. // Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии: Сб. обз. статей. Уфа: Госуд. изд-во научно-техн. литературы "Реактив", 2000.-вып. 4.-С. 43-55.

141. Извлечение природных меркаптанов из стабильного конденсата / В.Р.Грунвальд, Б.М.Гальперин, А.И.Лавренко, А.М.Фахриев // Газовая пром-ть.- 1983.-№2.-С. 32-33.

142. Лаптев Н.Г., Богословский В.М. Химия красителей. М.: Химия, 1970. - 423 с.

143. Малятова Г.П., Черномырдина Н.А., Капралова Н.Н., Грунвальд В.Р. Хромато-графическое определение состава концентрата низкокипящих меркаптанов / // Газовая пром-ть. 1983. - № 5. - С. 36-37.

144. The investigations H-bonds' formation. II. The use of refraction measurements for detect of formation of intra-moleculare complexes in solution / F.M.Arshid, G.H.Giles, E.C.McLure et al // J. Chem. Soc. 1955. - № 1. - p. 67-79.

145. Лещев С.М., Мельситова И.В. Новые экстрагенты для высокоэффективного из влечения меркаптанов из углеводородного сырья // Нефтехимия. 1993. - Т. 33.-№2.-С. 186-190.

146. Авт. свид. 1027156 РФ. МКИ С 07 С 148/04. Способ выделения меркаптанов из углеводородной смеси / Ю.Ф.Вышеславцев, В.Р.Грунвальд, Б.М.Гальперин, В.И.Латюк, Т.И.Лысикова заявл. 06.11.81., опубл. 07.07.83. Бюлл. изобр. - № 25.

147. Авт. свид. 1077884 РФ. МКИ С 07 С 148/04. Способ выделения меркаптанов из углеводородной смеси / В.Л.Ященко, В.И.Латюк, А.Ф.Молчанов, Б.М.Гальперин, В.Р.Грунвальд-заявл. 17.08.82., опубл. 07.03.84. Бюлл. изобр. № 9.

148. Пат. 1416159 РФ. МКИ В 01 D 53/14. Способ очистки газа от меркаптанов / # В.Л.Ященко, В.И.Латюк, В.Р.Грунвальд, В.Я.Климов, В.И.Настека, В.И.Вакулин, А.И.Лавренко, Б.М.Гальперин заявл. 23.07.86., опубл. 15.08.88. - Бюлл. изобр. № 30.

149. Пат. 1125230 РФ. МКИ С 10 J 1/28. Одорант для природного газа / В.Р.Грунвальд, В.И.Латюк, В.Л.Ященко, А.И.Афанасьев, Ю.М.Афанасьев, В.Я.Климов,

150. A.П.Приставка заявл. 04.05.83., опубл. 23.11.84. - Бюлл. изобр. № 43.

151. Пат. 1214730 РФ. МКИ С 10 J 1/28. Одорант для природного газа / В.Л.Ященко,

152. B.И.Латюк, А.И.Афанасьев, В.И.Вакулин, В.М.Назарько, В.Р.Грунвальд заявл. 25.08.84., опубл. 28.02.86. - Бюлл. изобр. № 8.

153. Bird R., Stirling C.J.M. Intramolecular Reactions. VII. Cyclisation of Aryl 3-Chloropropyl Sulfones // J. Chem. Soc. B. 1968. - № 1. - P. 111-115.

154. Шостаковский C.M., Бобров A.B. Циклопропиларилсульфиды и сульфоны (обзор) // Ж. орг. химии. 1969. - Т. 5. - № 6. - С. 908-914.

155. Держинский А.Р., Чижов О.С., Прилежаева Е.Н. Функциональные серосодержащие соединения. I. Окислительное хлорирование 2-гидроксиэтилалкилсуль-фидов и их сульфоксидов // Изв. АН СССР. сер. хим. - 1977. - № 4. - С. 850854.

156. Пат. 3249573 США. МКИ С 07 С. Sulfoxide peptizing agents for rubber / K.W.Rollman. -заявл. 24.02.62; опубл. 03.05.1966 // C.A. 1966. - V. 65. -2453g.

157. Lindner К. Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrochstoffe. Stuttgart: Wisseschaftliche Verlagsgesellschaft, 1964. - 1241 s.

158. Дайер Дж.Р. Приложения абсорбционной спектроскопии органических соединений / Пер. с англ. М.: Химия, 1970. - 163 с.

159. Сильверстейн Р., Баслер Г., Моррил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений / Пер. с англ. Под ред. А.А.Мальцева М.: Мир, 1977. - 590 с.

160. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса; пер. с англ.; под ред. Н.К.Кочеткова Т. 4. Карбоновые кислоты и их производные. Соединения фосфора / Под ред. И.О.Сазерленда. - М.: Химия, 1983. - 728 с.

161. Brook М.А., Chan Т.Н. A Simple procedure for the Esterification of Carboxylic Acids // Synthesis. 1983. - № 3. - P. 201-203.

162. Chandrasekaran S., Turner J.V. A Mild and Versatile method for Carboxy Group Activation and Esterification // Synth. Commun. 1982. - V. 12. - № 9. - P. 727730.

163. Carsia Т., Arrieta A., Palomo C. Reagents and Synthetic Methods. 15. Phenyl di-chlorphosphate-dimethylformamide complex. A modified One-pot procedure for esterification of carboxylic acids // Synth/ Commun. 1982. - V. 12. - № 9. - P.681-684.

164. Синтез и спектральные характеристики дигетерилзамещенных гидразонов и N-ацилгидразонов / К.И.Кобраков, В.И.Келарев, И.М.Рыбина и др. // Башк. хим. журнал. 2001. - Т. 8. - № 4. - С. 3-16.

165. Гетероциклические соединения / Сб. статей. Под ред. Р.Эльдерфильда. - Т. 5. /Пер. с англ.; под ред. Ю.К.Юрьева-М.: ИЛ, 1961.-602 с.

166. Келарев В.И., Кошелев В.Н. Синтез пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений на основе иминоэфиров карбоновых кислот // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - № 4. - С. 339-372.У

167. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. Синтез индолилзамещенных А -имидазолинов из производных карбоновых кислот индольного ряда // Изв. вузов. Химия и химич. технология. 1981. - Т. 24. - № 11. - С. 1354-1358.

168. Кошелев В.Н., Келарев В.И., Лунин А.Ф. Синтез 1,2-дизамещенных имидазо-линов на основе производных 3-(4-окси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропановой кислоты // Ж. ВХО им. Д.И.Менделеева. 1984. - Т. 29. - № 4. с. 470-472.

169. Синтез ди- и тризамещенных 1,2,4-триазолов, содержащих индольные фрагменты / В.И.Келарев, Р.А.Караханов, С.Ш.Гасанов и др. // Химия гетероцикл. соед. 1993. -№ 2. - С. 189-196.

170. Несынов Е.П., Греков А.П. Химия производных 1,3,4-оксадиазола // Успехи химии.-1964.-Т. 33.-№ 10.-С. 1184-1205.

171. Синтез новых химических реактивов, реагентов и нефтепродуктов на основе производных сим-триазина / В.И.Келарев, В.Н.Кошелев, Р.А.Караханов и др. // Башк. хим. ж. 1996. - Т. 3. - № 1-2. - С. 79-83.

172. Синтез 2-амино-4-алкиламино-6-замещенных сим-триазинов, содержащих высшие алкильные радикалы / М.А.Силин, В.И.Келарев, О.Г.Грачева и др. // Башк. хим. ж. 1998. - Т. 5. - № 2. - С. 14-17.

173. Синтез и свойства производных фурана. III. Синтез 1,2-дизамещенных Д2-имидазолинов, содержащих фурфурильные и тетрагидрофурфурильные фрагменты / Р.А.Караханов, В.И.Келарев, А.С.Ремизов и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1992. - № 10. - С. 1312-1315.

174. Писков В.Б., Касперович В.П. Синтез и некоторые физико-химические свойства бензамидинов и их аналогов // Ж. орг. химии. 1978. - Т. 14. - № 4. - С. 820825.

175. Физические методы в химии гетероциклических соединений / Сб. статей. Под ред. А.Р.Катрицкого. М.-Л.: Химия, 1966. - 628 с.

176. Sasaki Т., Eguchi S., Torn Т. Synthesis of Adamantane Derivatives. III. Synthesis of Adamantane Heterocycles // Bull. Soc. Chim. Japan. 1969. - V. 42. -№ 6. -P.1617-1620.

177. Brown H.C., Pilipovich D. Reactions of Perfluoronytriles. III. Perfluoroalkylhydra-zines and Perfluoroalkyl-N-aminotriazoles // J. Am. Chem Soc. 1960. - V. 82. - № 16.- P. 4700-4703.

178. Dziewonska M. Infra-red spectra of some 3,4,5-substituted derivatives of 1,2,4-triazole // Spectrochim. Acta. 1967. - V. 23A. - № 8. - P. 1195-1204.

179. Синтез и свойства производных фурана. IV. Синтез 2,5-дизамещенных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих фурановые фрагменты / Р.А.Караханов,

180. B.И.Келарев, В.Н.Кошелев и др. // Химия гетероцикл. соедин. 1995. - № 2.1. C. 238-244.

181. Imai Y., Taoka P., Uno К., Iwakura Y. Polybenzoxazoles and Polybenzothiazoles // Makromolek. Chem. 1965. - V. 83. - № 2. - P. 167-178.

182. Hayashi S., Furukawa M., Fujino Y., Yoshimatsu S. Studies on Antitumor Substances. VIII. Synthesis of 4-Amino-6-Substituted Amino-2-Substituted sym-Triazine Derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1969. V. 17. - № 2. - P. 329-334.

183. Shapiro S.L., Isaaks E.S., Freedman L. Guanamines. V. Chloromethyl guanamines // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - № 1. - P. 74-76.

184. Захаренко B.A. Гербициды. M.: Агропромиздат, 1990. - 264 с.

185. Погосян Г.М., Панкратов В.А., Заплишный В.Н., Мацоян С.Г. Политриазины. -Ереван: Изд-во АН АрмССР, 1987. 615 с.

186. Мур В.Н. Цианурхлорид и перспективы его применения // Усп. химии. 1964. -Т. 33.-№2.-С. 182-204.

187. Стабилизаторы, ускорители, агенты вулканизации, порообразователи за рубежом (каталог) / Под ред. В.Ф.Бурмистрова. Тамбов, 1972. - 359 с.

188. Ф 195. Каспаров В.А., Промоненков В.К. Применение пестицидов за рубежом. М.: Агропромиздат, 1990.-215 с.

189. Davis D.W. The Inclusion of Overlap in molecular orbital calculations of Heterocyclic molecules // Trans. Faraday Soc. 1955. - V. 51. - № 4. - P. 449-456.

190. Koopman H., Daams J. Investigations of Herbicides. II. 2,4-Disubstituted 6-Chloro-1,3,5-triazines // Rec. Trav. Chim. 1960. - V. 79. - № 1. - P. 83-89.

191. Пат. 1176770 Англии. МКИ С 07 D. Substituted 2-mercapto-4,6-dichloro-s-triazines / W.Schwarze, W.Weigert. заявл. 07.07.1967; опубл. 07.01.1970 // С.A. -V. 72.-79106.

192. Еремин С.А., Самсонова Ж.В., Егоров A.M. Иммунохимические методы анализа гербицидов группы сим-1,3,5-триазинов // Успехи химии. 1994. - Т. 63. - № 7.-С. 638-649.

193. Синтез и свойства производных сим-триазина. 2. Синтез амино-сим-триазинов, содержащих фрагменты пространственно-затрудненного фенола / О.В.Малова,

194. Т.П.Вишнякова, И.А.Голубева и др. // Химия гетерцикл. соедин. 1984. - № 12. -С. 1678-1682.

195. Синтез амино-, окси- и тиопроизводных 1,3,5-триазина, содержащих фрагменты дифениламина / В.И.Келарев, Н.В.Белов, А.С.Ремизов и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1994. - Т. 37. - № 10-12. - С. 16-23.

196. Синтез тиопроизводных 1,3,5-триазина, содержащих бензтиазольный фрагмент / В.И.Келарев, Г.В.Морозова, В.Н.Кошелев и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1997. - Т. 40. -№ 3. - С. 83-89.

197. Синтез аминопроизводных 1,3,5-триазина, содержащих высшие алкильные радикалы / В.И.Келарев, В.Н.Кошелев, М.А.Силин и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1998. - Т. 41. - № 2. - С. 14-20.

198. Стабилизация гидрогенизационных реактивных топлив амино- и тиопроизвод-ф ными сим-триазина, содержащими фрагменты экранированного фенола /

199. М.А.Силин, В.И.Келарев, В.М.Абу-Аммар и др. // Нефтехимия. 2000. - Т. 40. - № 3. - С. 235-240.

200. Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М.: Химия, 1972. - 352 с.

201. Ишонова X. Синтез и исследование некоторых функциональных производных пропандиола-1,2 и пропанола-2: Дис.канд. хим. наук. Ин-т химии им. В.И.Никитина АН ТаджССР, 1986. - 139 с.

202. Пакен А.М.Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы. Д.: Госхимиздат, 1962.-963 с.

203. Кулиев A.M., Фарзалиев В.М., Ализаде З.А., Аллахвердиев М.А. Синтез некоторых N-P-окси-у-алкилтиопропилзамещенных морфолина и пиперидина // Органические соединения серы: Сб. статей. Рига: Зинатне, 1980. - Т. 2. - С. 18• 27.

204. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИЛ, 1966. - 346 с.

205. Заикин В.Г., Варламов А.В., Микая А.И., Простаков Н.С. Основы масс-спектрометрин органических соединений. М.: МАИК "Наука", 2001. - 283 с.

206. Наканиси К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений. -М.: Мир, 1965.-214 с.

207. Методы синтеза 1,3-гетероаналогов циклоалканов / Д.Л.Рахманкулов, В.В.Зорин, Ф.Н.Латыпова и др. Уфа: Реактив, 1998. - 248 с.

208. Рахманкулов Д.Л., Злотский С.С., Антонова A.M., Фаткуллина Ф.А. ИК спектры некоторых гетероорганических соединений. Уфа: Изд-во Уфим. нефт. ин-та, 1989.-80 с.

209. Бергман Э., Гизбург Д., Паппо Р. Реакция Михаэля // Органические реакции: сб. статей. Т. 10.-М.:ИЛ, 1963.-С. 181-253.

210. Буцкус П.Ф., Денис Г.И. Элиминирование в ряду замещенных пропионовых кислот//Успехи химии. 1966.-Т. 35. -№ 11.-С. 1999-2019.

211. Зильберман Е.Н. Реакции нитрилов. М.: Химия, 1972. - 384 с.

212. Цой Л.А., Садыков Б.Т., Соколов Д.В., Омаров Т.Т. Синтезы некоторых замещенных симм-триазинов // Химия гетероцикл. соед. 1968. - № 3. - С. 549-553.

213. Синтез бензазолов, 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазолов, содержащих алкил-тиоэтильные радикалы / В.И.Келарев, Р.А.Караханов, Г.В.Морозова и др. // Химия гетероцикл. соед. 1994. -№ 1,-С. 115-118.

214. Гольдин Г.С., Максакова М.В., Поддубный В.Г., Кольцова А.Н. Синтез крем-нийорганических производных 1,3,4-оксадиазолов и 1,3,4-тиадиазола // Ж.общ.химии. 1975. - Т. 45. - № 12. - С. 2661-2669.

215. Греков А.П. Органическая химия гидразина. Киев: Техника, 1966. - 235 с.

216. Овербергер Дж., Ансельм Ж.-П., Ломбардино Д.Г. Органические соединения со связями азот-азот / Пер. с англ. Л.: Химия, 1970. - 364 с.

217. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И. Гидразоны. М.: Наука, 1974. - 405 с.

218. Химия гидразонов: сб. статей / Под ред. Ю.П.Китаева. М.: Наука, 1977. -388 с.

219. Jensen К.А., Nielsen Р.Н. Infrared Spectra of Thioamides and Selenoamides // Acta Chem. Scand. 1966. - V. 20. - № 4. - P. 597-629.

220. Поливин Ю.Н., Караханов P.A., Келарев В.И., Биенко А.А. Синтез тиоловых эфиров карбоновых кислот // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1992. - Т. 35. -№ 10.-С. 31-34.

221. Келарев В.И. Синтез и превращения пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений: Дис.д.х.н. (науч. докл.) М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1992. - 56 с.

222. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона, У.Д.Оллиса; пер. с англ.; под ред. Н.К.Кочеткова. Т. 8. Азотсодержащие гетероциклы / Под ред. П.Г.Сэммса. -М.: Химия, 1985.-752 с.

223. Шельцин В.К. Синтез бензимидазолов. М.: НИИТЭХИМ, 1984. - 64 с.

224. Красовицкий Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия, 1984.-336 с.

225. Thiazole and Its Derivatives / Ed. J.V.Metzger. New York: John Willey a. Sons. -Parti, 1979.-672 p.

226. Synthesis of 2-(2-Amino-3-pyridil)-3-substituted benzoylamino-4-thiazolidines / G.R.Rao, M.T.Chary, K.Mogilaiah et al. // J. Indian Chem. Soc. 1989. - V. 66. - №1.-P. 61-63.

227. Яшунский В.Г., Ковтун Г.Ю. Новые химические средства защиты от ионизирующей радиации // Успехи химии. 1985. - Т. 54. - № 1. - С. 126-161.

228. Гетероциклические соединения / Под ред. Р.Эльдерфилда.; пер. с англ. Т. 7. -М.: Мир, 1965.-С. 296-328.

229. Prameela В., Rajaharendar Е., Murty А.К. Synthesis of isoxazolylimidazolin-5-ones // Collect. Czech. Chem. Commun. 1989. - V. 54. - № 7. - P. 1092-1095.

230. Preston P.N. Synthesis, Reactions and Spectroscopic Properties of Benzimidazoles //• Chem. Rev. 1974. - V. 74. - № 3. - P. 279-314.

231. Синтез бензоксазолов из иминоэфиров / Г.Н.Браз, Г.В.Мясникова, А.Я.Якубович и др. // Химия гетероцикл. соед. 1967. - № 2. - С. 215-219.

232. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А/ Синтез и свойства азолов и их производных. 33. Синтез 1,3,4-оксадиазолов, содержащих индолильный радикал // Химия гетероцикл. соед. 1982. - № 3. - С. 343-347.

233. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А. Синтез аминоалкильных производных 1,3,4-оксадиазолов, содержащих индольные радикалы // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1982. -Т. 26. - № 12. - С. 1458-1461.

234. Греков А.П., Соловьева М.С. Синтез производных бис-1,3,4-оксадиазола // Ж. общ. химии. 1960. - Т. 30. - № 7. - С. 1614-1650.

235. Massay D.J.R. Infra-red spectra of some thiazolidin-4-ones // Synthesis. 1987.• №7.-P. 589-591.

236. Силин M.A., Келарев В.И., Абу-Аммар В.М. Синтез 2,3-дизамещенных тиазо-лидин-4-онов, содержащих пространственно-затрудненную 4-гидрокси-3,5-ди(трет-бутил)фенильную группировку // Химия гетероцикл. соед. 2000. - №2. С. 256-260.

237. Келарев В.И., Швехгеймер Г.А., Лунин А.Ф. Окисление 3,5-дизамещенных 6-метил-1,2,4-триазинов // Химия гетероцикл. соед. 1984. - № 9. - С. 1271-1274.

238. Синтез и химические превращения производных 1,2,4-триазолин-5-тиона, содержащих фрагменты экранированного фенола и гетерильные заместители / В.И.Келарев, В.А.Снегоцкий, К.И.Кобраков и др. // Изв. ТулГУ. Сер. "Химия". - 2003. - вып. 4. - С. 67-79.

239. Скворцова Г.Г., Глазкова Н.П., Домнина Е.С., Воронов В.К. Присоединение ф меркаптанов к N-винильным производным индола и имидазолов // Химия гетероцикл. соед. 1970. - № 2. - С. 167-171.

240. Свободно-радикальное присоединение алкантиолов к 1-винилпирролам / А.И.Михалева, Е.С.Коростова, А.Н.Васильев и др. // Химия гетероцикл. соед. -1977.-№ 12.-С. 1636-1639.

241. Дронов В.И., Никитин Ю.Е. Реакции тиоалкилирования // Успехи химии. -ф 1985.-Т. 54.-№6.-С. 941-955.

242. Блик Ф.Ф. Реакция Манниха // Органические реакции: сб. статей / Пер. с англ.; Под ред. И.Ф.Луценко. М.: ИЛ, 1948. - Т. 1. - С. 399-454.

243. Hellmann Н., Opitz G. a-Aminoalkylierung. Weinheim: Verlag-Chemie, 1960. -588 s.

244. Mathien J., Weill-Raunal J. Introduction of One Functional Carbon Atom. Stuttgart: Georg. Thiele Publ., 1973. - P. 56-81.

245. Tramontini M. Advances in the Chemistry of Mannich bases // Synthesis. 1973. -№ 12.-P. 703-707.

246. Поконова Ю.В. Галоидсульфиды. Л.: Изд-во ЛГУ, 1977. - 278 с.

247. Bohme Н., Bentler Н. Uber a,P-ungesaftige Sulfide und Sulfone // Chem. Berichte. -1956.-B. 89. -№ 6. S. 1464-1468.

248. Tuleen D.L., Stephens T.B. Chlorination of Unsymmetrical Sulfides // J. Org. Chem. -1969. -V. 34.-№ i. p. 3i35.

249. Новый метод синтеза хлорметилульфидов / Л.П.Турчанинова, Н.А.Корчевин, А.Г.Шипов и др. // Ж. общ. химии. 1989. - Т. 59. - № 3. - С. 722-723.

250. Шукуров С.Ш., Негматуллаев Х.Н., Даньярова М.С., Сабиров С.С. О синтезе у-кетосульфидов методом тиоалкилирования // Ж. орг. химии. 1979. - Т. 15. -№5.-С. 1102-1103.

251. Минкин В.Ю., Жданов Ю.А., Медянцева Е.А. Азометины. Ростов-на-Дону: Изд-во Рост. гос. ун-та, 1967. - 232 с.

252. Dhar D.N., Sharma R.L. Anthelmintic efficacy and immunomodulation effect of phenylimidothiazole against Dyctio caulus filaria infection in lambs // Indian J. Anim. Sci. 1988. -V. 58. - № 10.-P. 1150-1153.

253. Кузнецов В.В., Простаков Н.С. Применение азометинов в синтезе гетероциклических соединений // Химия гетероцикл. соед. 1990. - № 1. - С. 5-32.• 261. Бюлер К., Пирсон. Д. Органические синтезы / Пер. с англ. М.: Мир, 1973. 42.-С. 483-486.

254. Вейганд К., Хильгетаг Г. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968.-С. 518-519.

255. Хайош А. Комплексные гидриды в органической химии / Пер. с нем.; под ред. Н.Н.Суворова. Л.: Химия, 1971.-624 с.

256. Ренинская И.Б., Шварцберг М.С. Избранные методы синтеза органических соединений. Новосибирск: Изд-во Новосибир. ун-та, 2000. - 284 с.

257. Современные методы органического синтеза: сб. статей / Под ред. Б.В.Иоффе. Л.: Изд-во Ленинград, ун-та, 1980. - 232 с.

258. Химия и технология 1,3-диоксациклоалканов / Д.Л.Рахманкулов, Р.А.Караха-нов, С.С.Злотский и др. // Итоги науки. Сер.: технология органич. веществ.

259. М.: ВИНИТИ, 1979.-Т. 5.-288 с.

260. Получение, строение и реакции 1,3-оксатиациклоалканов / Д.Л.Рахманкулов,

261. B.В.Зорин, Ф.Н.Латыпова и др. // Успехи химии. 1983. - Т. 52. - № 4. - С. 619-631.

262. Синтез и применение оксазолидинов в качестве регуляторов роста растений / Т.Д.Хлебникова, Е.И.Покало, Н.А.Толмачева и др. // Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии: сб. статей. Уфа: Реактив, 2000. - вып. 4.1. C. 68-82.

263. Хабибулин И.Р., Рольник Л.З., Злотский С.С., Рахманкулов Д.Л. Синтез сульфидов на основе 4-хлорметил-1,3-диоксолана // Ж. прикл. химии. 1991. - Т. 64. - № 2. - С. 443-447.

264. Рольник Л.З., Ягафарова Г.Г. Антибактериальная активность 4-алкилтиометил-1,3-диоксаланов // Перспективные процессы и продукты малотоннажной химии: сб. статей. Уфа: Реактив, 2000. - вып. 4. - С. 120-126.

265. ЯМР-спектры кислородсодержащих гетероциклов / Е.А.Кантор, У.Б.Имашева, Р.С.Мусавиров и др.- Уфа: Изд-во Уфим. нефт. ин-та, 1980. 93 с.

266. Harris T.D., Roth G.P. Ortho Lithiation via a Carbonyl Synton // J. Org. Chem. -1979. V. 44. - № 12. - P. 2004-2008.

267. Carpenter A.J., Chadwiclc D.J. Preparation of 5-substituted furan- and thiophene-2-carboxaldehydes via metallo-imidazolidine intermediates // Tetrahedron. 1985. -V. 41. - № 18.-P. 3803-3812.

268. Хабибулин С.Г., Вольцов A.A. Современные методы извлечения сернистых соединений из нефтей // Сернистые нефти и продукты их переработки: сб. статей. Уфа: Баштехинформ, 1994. - вып. 22. - С. 80-91.

269. Вольцов А.А., Исмагилов Ф.Р., Вольцов Ан.А. Экологически безопасная глубокая переработка газовых конденсатов // Химия и технология топлив и масел. -1999.-№4.-С. 3-5.

270. Борисенкова С.А., Вильданов А.Р., Мазгаров A.M. Современные проблемы обессеривания нефтей и нефтепродуктов // Рос. хим. ж. 1995. - Т. 39. - № 5. -С. 87-101.

271. Дронов В.И., Нигматулина Р.Ф., Никитин Ю.Е. Реакция тиоалкилирования. II. Конденсация кетонов с формальдегидом и 2-метил-2-пропан-, циклогексантио-лами или тиофенолом//Ж. орг. химии. 1977. -Т. 13. -№ 10.-С. 1604-1610.

272. Оболенцев Р.Д., Ляпина Н.К., Никитина B.C., Парфенова М.А. Изучение экстракции сераорганических соединений серной кислотой из нефтяных дистиллятов//Нефтехимия. 1971. - Т. 11. - № 1. - С. 125-129.

273. Parham W.E., Ramp E.L. P-Nitrosulfides and aminosulfides // J. Am. Chem. Soc. -1951.-V. 73.-№9. -P. 1293-1297.

274. Козлова E.A., Котова Г.Г., Фукс Г.И., Эминов Е.А. О механизме синергетиче-ского действия "парных антиокислителей" // Химия и технол топлив и масел. -1982.-№ 2.-С. 31-32.

275. Вилянская Е.Д., Куликовская Т.Н., Знаменская О.А., Бутягина Е.В. О механизме действия парной антиокислительной присадки //Химия и технология топлив и масел. 1988. - № 8. - С. 36-38.

276. Влияние композиционных присадок, содержащих аминопроизводные сим-триазина, на термоокислительную стабильность минеральных смазочных масел / В.И.Келарев, В.Н.Кошелев, О.Г.Грачева и др. // Изв. вузов. Нефть и газ. -1999.-№ 1.-С. 97-103.

277. Топлива. Смазочные материалы. Технические жидкости: Справочник / Под ред. В.М.Школьникова. М.: Химия, 1999. 596 с.

278. Химия смазочных материалов и топлив: сб. лабораторных работ (Ч. 2) / Под ред. Л.П.Казаковой. М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1988. - С. 45-47.

279. Гафаров Н.А., Гончаров А.А., Кушнаренко В.М. Коррозия и защита оборудования сероводородсодержащих нефтегазовых месторождений. М.: Недра, 1998. -437 с.

280. Спиркин В.Г., Бочаров А.А. Надежность и ресурсы работы газовых компрессоров //Газовая пром-ть. 1996. - № 5. - С. 50-51.

281. Спиркин В.Г., Гильмутдинов Ш.К., Ахметшин Э.А. Оценка смазывающих свойств масел в присутствии сероводорода // Химия и технология топлив и масел. 1993. -№ 6. - С. 31-32.

282. Горбунов Б.Н., Гурвич Я.А., Маслова И.П. Химия и технология стабилизаторов полимерных материалов. -М.: Химия, 1981.-368 с.

283. Денисов Е.Т., Ковалев Г.И. Окисление и стабилизация реактивных топлив. -М.: Химия, 1983.-269 с.

284. Вишнякова Т.П., Голубева И.А., Крылов И.Ф., Лыков О.П. Стабилизаторы и модификаторы нефтяных дистиллятных топлив. М.: Химия, 1990. - 191 с.

285. Энглин Б.А., Борисова С.М. Изучение стабилизации реактивных топлив присадками // Химия и технол. топлив и масел. 1972. - № 8. - С. 15-17.

286. Гуреев А.А., Серегин Е.П., Азев B.C. Квалификационные методы испытаний нефтяных топлив. М.: Химия, 1984. - 200 с.

287. Чертков Я.Б. Моторные топлива. Новосибирск, 1987. - 208 с.

288. Данилов A.M. Присадки и добавки. Улучшение экологических характеристик нефтяных топлив. М.: Химия, 1996. - 231 с.

289. Данилов A.M. Проблемы окислительной стабильности вторичных дистиллятных топлив // Нефтехимия. 1992. - Т. 32. - № 3. - С. 374-376.

290. Курамшин Э.М.,Имашев У.Б. Окисление и стабилизация дизельных топлив (Тем. обзор. сер.: Переработка нефти). - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1995.141 с.

291. Шукуров С.Ш. Синтез, химические превращения и биологическая активность производных 1,3,4-тиадиазола и 1,3,4-тиадиазоло(3,2-а)пиримидина: Дис.д.х.н. (науч. докл.) -М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1993. 60 с.

292. Джалолов С.С. Синтез и химические превращения галогенпроизводных 1-тиаиндана: Дис. .д.х.н. (науч. докл.) М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1993.59 с.

293. Куатбеков A.M. Синтез, химические превращения и биологическая активность некоторых производных азолов, диазолов, пиперидина и сим-триазина: Автореф. дис. .д.х.н. М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1994. - 47 с.

294. Крапивин Г.Д. Фурансодержащие гетероциклические системы: синтез, стерео-строение, реакционная способность и биологическое действие: Автореф. дис. . д.х.н. Саратов: Саратовский ГУ им. Н.Г.Чернышевского, 1995. - 53 с.

295. Кошелев В.Н. Синтез и свойства пяти- и шестичленных азотсодержащих гетероциклических соединений с двумя и тремя гетероатомами: Автореф. дис.д.х.н. М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1996. - 53 с.

296. Котов А.Д. Синтез и свойства производных 3-арил-2,1-бензизоксазола: Автореф. дис.д.х.н. -М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2001. 50 с.

297. Богза C.JI. Разработка новых методов синтеза полядерных карбо- и гетероциклических соединений на основе кислотно-катализируемых реакций: Автореф. дис. . д.х.н. -М.: МГТУ им. А.Н.Косыгина, 2003. 32 с.

298. Капо-Чичи К. Разработка методов рациональной утилизации фракции меркаптанов, выделяемой из газового конденсата оренбургского месторождения: Автореф. дис. . к.х.н. М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1994. - 23 с.

299. Белов Н.В. Синтез и химические превращения тиопроизводных сим-триазина: Автореф. дис. . к.х.н. М.: ГАНГ им. И.М.Губкина, 1996. - 26 с.

300. Абу-Аммар В.М. Производные пространственно-затрудненных фенолов с CH^N-группировками. Синтез, свойства и применение: Автореф. дис. . к.х.н.- М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2000. 25 с.

301. Григорьева Н.А. Синтез и свойства функциональных производных бензтиазо-лил-2-тиоуксусной кислоты: Автореф. дис. . к.х.н. М.: РГУ нефти и газа им. И.М.Губкина, 2000. - 27 с.

302. Власова И.Д., Вишнякова Т.П., Гречушкина Н.Н. Биологическое поражение нефти и нефтепродуктов и их защита при транспортировке и хранении (Тем. обзор. сер.: Переработка нефти). - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1970. - 55 с.

303. Флеров Б.К. Проблемы биологических повреждений и обрастания материалов. -М.: Наука, 1972.-410 с.

304. Алкилфеноксистаннаны как биоцидные присадки к смазочным материалам / П.С.Белов, О.Н.Цветков, Н.Н.Комарова и др. // Химия и технология топлив и масел. 1980. - № 4. - С. 43-46.

305. Единая система защиты от старения и коррозии масел и смазок: ГОСТ 9.048-75- 9.052.75. М.: Госстандарт, 1975. - 68 с.

306. Ибрагимов JI.X., Мищенко И.Т. Интенсификация добычи нефти. М.: Нефть и газ, 1996.-478 с.

307. Микробиологическое воздействие на нефтяной пласт / Могилевский Г.А., Оборин А.А., Королев В.К. и др. М.: ВНИИОЭНГ, 1979. - сер.: Нефтепромысловое дело. - обз. информ. - 44 с.

308. Химические реагенты в добыче и транспорте нефти: Справочник / Д.Л.Рахманкулов, С.С.Злотский, В.И.Мархасин и др. М.: Химия, 1987.144 с.

309. Ибрагимов Г.З., Сорокин В.А., Хисамутдинов Н.И. Химические реагенты для добычи нефти. М.: Недра, 1986. - 240 с.

310. Авт. свид. 981244 СССР. МКИ С 02 F 1/50. Способ подавления жизнедеятельности сульфатвосстанавливающих бактерий / Л.Г.Шакиров, Р.Х.Хазипов, А.З.Биккулов и др. заявл. 09.03.81, опубл. 15.12.82. - РЖХим. - 1983. -17П112П.

311. Авт.свид. 1573002 РФ. МКИ С 02 F 1/50. Реагент для подавления сульфат-редукции в заводняемом нефтяном пласте / М.М.Люшин, Ф.Ф.Муганлинский, А.Г.Ханларова и др. заявл. 13.12.85, опубл. 23.06.90. - РЖХим. - 1990. -21П140П.

312. Авт. свид. 1570999 РФ. МКИ С 02 F 1/50. Реагент для подавления сульфат-редукции в заводняемом нефтяном пласте / М.М.Люшин, Ф.Ф.Муганлинский, А.Г.Ханларова и др. заявл. 18.04.86, опубл. 15.06.90. - РЖХим. - 1990. -22Н146П.

313. Милованова С.И. Лекарственная регуляция воспалительных процессов // Методы экспериментальной химиотерапии: сб. статей. М.: Медгиз, 1971. - С. 100106.

314. Першин Г.Н. Методика оценки острой токсичности биологически активных веществ // Методы экспериментальной химиотерапии: сб. статей. — М.: Медгиз, 1971.-С. 107-115.

315. ГацураВ.В. Методы первичного фармакологического исследования биологически активных веществ. М.: Медгиз, 1974. - С. 27-34.

316. Биоантиоксиданты в лучевом поражении и злокачественном росте / Е.Б.Бур-лакова, А.В.Алесенко, Е.М.Молочкина и др. М.: Наука, 1975. - 211 с.

317. Тиунов Л.А., Васильев Г.А., Вальдштейн Э.А. Противолучевые средства. М.-Л.: Медгиз, 1964.-325 с.

318. Беленький М.Л. Элементы количественной оценки фармакологического эффекта. Л.: Наука, 1963. - 252 с.

319. Миллер Д.Ж. Эксперименты в молекулярной генетике / Пер. с англ. М.: Мир, 1976.-368 с.

320. Иоффе Б.В. Рефрактометрические методы в химии. М.: Химия, 1983. - 224 с.