Разработка каталитических методов синтеза анилинов, пиридиновых оснований и гетероатомсодержащих присадок к смазочным маслам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Пташко, Олег Анатольевич

• Пташко, Олег Анатольевич
• доктор химических наук
• 2007

Оглавление диссертации доктор химических наук Пташко, Олег Анатольевич

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Синтез пиридинов гетероциклизацией ацетиленовых углеводородов с нитрилами, изоцианатами и карбодиимидами под действием низковалентных комплексов переходных металлов

1Л .Циклосотримеризация ацетиленов с нитрилами, катализируемая комплексами кобальта

1.2.Катализаторы для получения пиридинов циклосотримеризацией ацетиленов с нитрилами

1.3. Синтез 2-замещенных кислород-, азот- и серосодержащих пиридинов под действием катализатора Со(2-этилгексаноат)2-А1Е1з

1.4. Циклосотримеризация ацетиленов с функциональнозамещенными нитрилами

1.5. Синтез пиридинов внутримолекулярной циклосодимеризацией а,оо-нитрилацетиленов под действием низковалентных комплексов кобальта

1.6. Циклосодимеризация кислородсодержащих а,со- нитрилацетиленов с ацетиленом, катализируемая низковалентными комплексами кобальта

1.7. Синтез пиридинов гетероциклизацией ацетиленов с изоцианатами и карбодиимидами с участием низковалентных комплексов переходных металлов

1.8. Пирилиевые соли в синтезе пиридиновых оснований. Синтез пирилиевых солей реакцией ацилирования олефинов хлорангидридами карбоновых кислот

1.9.Синтез пирилиевых солей реакцией диацилирования спиртов 56 ЫО.Синтез солей пирилия конденсацией моно- и дикарбонильных соединений с ангидридами карбоновых кислот

1.11.Синтез пиридиновых оснований взаимодействием wpew-бутанола с хлорангидридами карбоновых кислот и NH3 в присутствии кислот Льюиса

1.12.Синтез пиридиновых оснований взаимодействием третичных спиртов с хлорангидридами алифатических карбоновых кислот и

NH3 в присутствии ZnCb

1.13.Синтез пиридиновых оснований реакцией этинилкарбинолов с хлорангидридами карбоновых кислот и NH3 в присутствии ZnCb

1.14.Получение а,а'-дипиридинов жидкофазной конденсацией диацетиленовых гликолей с хлорангидридами карбоновых кислот и NH3 в присутствии Z11CI2-POCI

1.15. Жидкофазная конденсация этинилкарбинолов с ангидридами карбоновых кислот с участием НСЮ4 и NH

1.16. Синтез замещенных пиридинов жидкофазной конденсацией алифатических альдегидов с NH3 под действием металлокомплексных катализаторов

1.17. Синтез пиридиновых оснований смешанной жидкофазной конденсацией алифатических и ароматических альдегидов с мочевиной с участием комплексов переходных металлов

1.18. Другие методы синтеза пиридиновых оснований с участием металлокомплексных катализаторов

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Линейная соолигомеризация 2-винилпиридина с 1,3-диенами, катализируемая комплексами переходных металлов

2.2. Взаимодействие 2-метил-5-винилпйридина с бутадиеном и замещенными 1,3-диенами под действием металлокомплексных катализаторов

2.3 .Взаимодействие 4-винилпиридина с 1,3-диенами, катализируемое низковалентными комплексами Ni

2.4. Циклосодимеризация винилпиридинов с 1,3-диенами, катализируемая Cp2ZrCl

2.5. Катализируемая комплексами Ni и Zr [2л+471]-циклосодимеризация винилпиридинов с циклопентадиеном и его производными

2.6. Линейная и циклическая соолигомеризация дивинилпиридинов с бутадиеном и изопреном, катализируемая комплексами переходных металлов

2.7. Катализируемая комплексами Ni и Zr [2ти+4л]-циклосодимеризация дивинилпиридинов с циклопентадиеном

2.8. Синтез замещенных аминопиридинов из вторичных аминов, реагентов Гриньяра и галогенпиридинов с участием фосфиновых комплексов палладия

2.9. Альдимины в катализируемом комплексами Pd синтезе аминопиридинов

2.10.Синтез а,со-диаминопиридинов с участием фосфиновых комплексов палладия

2.11. Синтез замещенных аминопиридинов реакцией вторичных аминов с галогенпиридинами под действием каталитических количеств четвертичных солей аммония

2.12. Синтез непредельных аминопиридинов реакцией амидов магния с аллильными электрофилами под действием низковалентных комплексов палладия

2.13. Синтез №(2Е,7-октадиенил)анилинов с участием катализаторов на основе нитратных комплексов редкоземельных элементов

2.14. Синтез 2,3-дизамещенных хинолинов, 1,6- и 1,7- нафтиридинов под действием комплексов редкоземельных элементов

2.15.Синтез фенантролинов реакцией аминохинолинов или фенилендиаминов с альдегидами под действием комплексов редкоземельных элементов

2.16. Синтез несимметричных диалкилдисульфидов в качестве присадок к смазочным маслам

2.17.Синтез тритиатрициклодекансодержащих дитиофосфатов цинка и их использование в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам

2.18.Антиокислительные присадки к смазочным маслам на основе новых производных дитиофосфата цинка и аминометилированных триазолов f

2.19.Синтез тритиатрициклодекансодержащих дитиофосфатов бария и их применение в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам

2.20.Молекулярные соли неполных эфиров дитиофосфорных кислот с триазолами в качестве новых полифункциональных присадок к смазочным маслам

2.21.Разработка трансмиссионного автомобильного масла ТАД-17и на основе несимметричных дисульфидов и аминометилированных триазолов

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка каталитических методов синтеза анилинов, пиридиновых оснований и гетероатомсодержащих присадок к смазочным маслам»

Актуальность темы. Соединения пиридинового и анилинового ряда представляют значительный интерес в качестве полупродуктов органического синтеза, в частности, при получении современных химических средств защиты растений, препаратов для сельского хозяйства и медицины, сорбентов, экстрагентов, комплексообразователей, красителей, ингибиторов кислотной коррозии металлов [1-10] Пиридин и его производные (метилпиридины, хинолины, изохинолины) до настоящего времени выделяют из продуктов коксохимического производства. В промышленном масштабе реализован лишь метод получения 2-метил-5-этил- и 2-метил-5-винилпиридинов, основанный на газофазной конденсации ацетальдегида с аммиаком. Возможности известного метода ограничены низкой эффективностью применяемого гетерогенного катализатора.

В синтетической практике пиридиновые основания получают методом, который основан на конденсации ароматических аминов с глицерином в среде серной кислоты (реакция Скраупа). Этот метод и многочисленные его модификации позволяют получать с удовлетворительными выходами и селективностью лишь самые простые пиридиновые основания, что существенно ограничивает ассортимент получаемых гетероциклических соединений

Наряду с анилинами и пиридиновыми основаниями для народного хозяйства представляют практический интерес гетероатомсодержащие полифункциональные органические и металлоорганические присадки, улучшающие эксплуатационные характеристики смазочных масел. Это обусловлено широким применением современных машин и механизмов, эксплуатация которых осуществляется в экстремальных условиях, а именно, при высоких температурах и давлении. Используемые присадки к маслам значительно улучшают их стойкость к окислению, низкотемпературные и противоизносные свойства, стойкость к коррозии, а также вязкостно-температурные характеристики. Присадки способны придавать свойства, которых смазочные масла лишены от природы, например: моюще-диспергирующие, противозадирные и эмульгирующие.

В настоящее время в отечественной и мировой практике в качестве присадок к смазочным маслам применяются полифункциональные органические и металлоорганические соединения, содержащие одновременно атомы серы, фосфора, переходных и непереходных металлов. Число исследований, посвященных синтезу и модификации присадок к смазочным маслам, неуклонно растет. Все это привело к выделению химии присадок в самостоятельную область химической науки.

К сожалению, большинство высококачественных присадок, применяемых для получения эффективных моторных масел, которые эксплуатируются в современных машинах и механизмах, закупаются за рубежом. Несмотря на активные исследования, проводимые в этой области, до сих пор остаются невыясненными и плохо освещенными вопросы, связанные с синтезом высокоэффективных присадок к маслам, исходя из циклических и ациклических олефинов нефтяного происхождения, доступных и дешевых реагентов и катализаторов.

В связи с этим, поиск и разработка перспективных для промышленной реализации новых доступных и высокоэффективных катализаторов для получения анилинов, пиридинов, хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов различной структуры, а также разработка перспективных для практического применения каталитических методов синтеза отечественных серо-, фосфор- и металлсодержащих присадок с полифункциональными свойствами для современных моторных масел является важной и актуальной задачей.

Цель работы. Поиск высокоактивных и селективнодействующих катализаторов, приготовленных из солей и комплексов переходных металлов (Мп, Сг, Ре, Со, Рс1, Юг, Яи), в сочетании с А1- и М§-органическими сокатализаторами, электронодонорными лигандами, способных проводить линейную соолигомеризацию и циклическую содимеризацию винилпиридинов с алифатическими и циклическими 1,3-диенами.

-Создание новых методов построения углерод-углеродной и азот-углеродной связей на основе катализируемых комплексами переходных металлов превращений галогенпиридинов, амидов магния, вторичных аминов и функциональных аллильных соединений с получением в мягких условиях замещенных аминопиридинов заданной структуры.

- Разработка селективного метода синтеза замещенных аминопиридинов реакцией вторичных аминов с галогенпиридинами под действием неорганических оснований и каталитических количеств четвертичных солей аммония.

- Поиск доступных и технологичных для практического применения металлокомплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов, способных проводить конденсацию ароматических и гетероароматических аминов с альдегидами с получением перспективных для нефтехимического синтеза полупродуктов хинолинового, нафтиридинового и фенантролинового ряда.

- Разработка перспективных для промышленного внедрения методов синтеза циклических и ациклических моно-, ди- и трисульфидов взаимодействием алкилмеркаптанов с алкилгалогенидами или элементной серы с метилолнорборненами с использованием в качестве катализаторов этих реакций ароматических и алифатических аминов.

-На основе синтезированных несимметричных дисульфидов, а также тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария или молекулярных солей последних с аминометилированными триазолами, создание высокоэффективных полифункциональных присадок к маслам с противоизносными, противозадирными и антиокислительными свойствами.

Научная новизна. Выполнено целенаправленное исследование по разработке металлокомплексных катализаторов на основе соединений Ъх и N1, активированных А1- и М£-органическими восстановителями и стабилизированных электронодонорными лигандами, которые позволили осуществить линейную соолигомеризацию и [27Т+47г]-циклосодимеризацию винилпиридинов с сопряженными ациклическими и циклическими диенами в соответствующие декатриенилпиридины, циклогексенил- и норборненилпиридины различной структуры.

В результате установлено, что из числа испытанных комплексных катализаторов на основе соединений Мп, 2х, Сг, Ре, Со, N1, Рс1, Ш1 и Яи, активированных арилфосфинами и арилфосфитами, в упомянутых выше реакциях винилпиридинов с. 1,3-дценами наиболее активные двух- и трехкомпонентные катализаторы получены с использованием солей и соединений Ъх и N1, восстановленных алкильными производными и А1 в ароматических растворителях (бензол, толуол).

С использованием в качестве катализатора Cp2ZrCl2 разработан селективный метод [2л+47г]-циклосодимеризации моновинил- и дивинилпиридинов с ациклическими и циклическими 1,3-диенами, в том числе с гексахлорциклопентадиеном и 1,1-диметокси-2,3,4,5-тетрахлорциклопента-2,4-диеном с получением циклоалкенилпиридинов с высокими выходами.

Выполнено исследование по разработке новых методов построения С-С и С-Ы связей, основанных на реакциях амидов магния с галоген-пиридинами или функциональными аллильными соединениями в присут-ствии металлокомплексных катализаторов на основе фосфиновых комплек-сов Рс1 с получением замещенных аминопиридинов заданной структуры.

Разработан новый подход к синтезу моно- и диаминопиридинов реакцией

• вторичных аминов с моно- и дигалогенпиридинами в присутствии неорганических оснований и катализаторов на основе четвертичных солей аммония.

Разработаны новые металлокомплексные катализаторы на основе редкоземельных элементов, которые с успехом использованы в синтезе практически важных анилинов и пиридиновых оснований. Впервые показана возможность применения нитратных комплексов редкоземельных элементов на основе Рг, Ьа, Ш, 8ш, УЬ, Но, Ьи для проведения жидкофазной конденсации анилинов с альдегидами с получением замещенных хинолинов заданного строения.

Предложен препаративный метод синтеза замещенных 1,6- и 1,7-нафтиридинов жидкофазной конденсацией аминохинолинов с альдегидами под действием комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов.

Предложены новые доступные катализаторы на основе аминов, иминов, аминопиридинов и триазолов, которые с успехом использованы в синтезе циклических и ациклических ди - и трисульфидов реакцией алкилмеркаптанов, элементной серы с алкилгалогенидами и элементной серы с метилолбициклогептеном. На основе синтезированных сульфидов получены высокоэффективные серо-, азот-, фосфор- и металлсодержащие присадки, обладающие противоизносными, противозадирными и антиокислительными ь свойствами.

Впервые осуществлен синтез новых типов полифункциональных присадок к маслам на основе тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария, перспективных в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам.

Разработаны новые беззольные присадки к смазочным маслам на основе молекулярных комплексов дитиафосфорных кислот с аминометилированными триазолами, которые по своей противоизносной и антиокислительной эффективности при высоких температурах не уступают известным и широко применяемым металлсодержащим присадкам.

Практическая значимость. В результате проведенных исследований разработаны гомогенные металлокомплексные катализаторы на основе соединений Ре, 7л, Со, ЯЪ, Яи, Рс1, стабилизированные электронодонорными лигандами в сочетании с А1- и 1У^-органическими реагентами, позволяющие проводить регио- и стереоконтролируемый препаративный синтез практически важных пиридиновых оснований, содержащих в боковой цепи непредельные ациклические и циклические углеводородные радикалы исходя из доступных винилпиридинов и 1,3-диенов.

Разработаны гомогенные металлокомплексные катализаторы на основе соединений Р<3, стабилизированные электронодонорными лигандами в сочетании с А1- и М§-органическими восстановителями, позволяющие проводить региоконтролируемый синтез практически важных замещенных аминопиридинов исходя из доступных вторичных аминов или альдиминов, реактивов Гриньяра, галогенпиридинов или функциональных аллильных электрофилов. Установлено высокое ингибирующее действие синтезированных аминопиридинов * на коррозию углеродистых сталей в растворах НС1 и НгЗО^ а также найдено, что полученные аминопиридины являются эффективными катализаторами в синтезе несимметричных дисульфидов и тионтиолов.

Разработаны новые катализаторы на основе редкоземельных элементов для получения хинолинов, нафтиридинов и фенантролинов прогнозируемого строения конденсацией доступных анилинов с алифатическими или ароматическими альдегидами.

Изучены бактерицидные свойства комплексных соединений нитратов редкоземельных элементов с азотнокислой солью пиридина, способствующие обнаружению сульфатвосстанавливающих бактерий в нефтепромысловых средах.

Проведенные исследования позволили разработать перспективные для практического применения методы синтеза новых несимметричных диалкилдисульфидов, тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария, молекулярных комплексов аминометилированных триазолов с тритиатрициклодекансодержащими дитиафосфатами цинка, а также солей дитиафосфорных кислот с аминометилированными 1,2,4- триазолом и 1,2,3-бензотриазолом, представляющих интерес в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам.

В лаборатории ОАО "Уфанефтехим" испытаны разработанные в диссертационной работе несимметричные диалкилдисульфиды и аминометилированные триазолы, что позволило получить высококачественное трансмиссионное масло ТАД-17и и отказаться от закупок дорогостоящих импортных присадок.

На основании накопленного исследовательского материала были разработаны технологии получения и внедрены в промышленное производство ингибиторы кислотной коррозии стали серии «ИКУ-1», технологические смазки и смазывающе-охлаждающие жидкости серии «Белан», «КОТЭК» (см. приложение).

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались и обсуждались на Всесоюзной конференции "Применение металлокомплексного катализа в органическом синтезе" (Уфа, 1989), Всесоюзной конференции "Создание перспективных пестицидов и сырья для их производства" (Уфа, 1989), XIV-Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Ташкент, 1989), 1-Съезде химиков, нефтехимиков, нефтепереработчиков и работников промышленности и стройматериалов Республики Башкортостан (Уфа, 1992), IX-International Symposium on Homogeneous Catalysis (Jerusalem, Israel, 1994), IV-Российской конференции с участием стран СНГ "Научные основы приготовления и технологии катализаторов" (Стерлитамак, 2000), Ii-Международном симпозиуме "Наука и технология углеводородных дисперсных систем (Уфа, 2000), Международной научной конференции "Перспективы развития естественных наук в высшей школе" (Пермь, 2001), II- Научно-практической конференции "Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа" (Томск, 2001), V- Международной научной школе-конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), XV - Научно-технической конференции "Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии" (Уфа, 2002), Международной конференции "Состояние и перспективы развития органической химии в Республике Казахстан" (Алматы-Шымкент, 2002), XIII- Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2002), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор -, сера - и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 2002), Региональном научно-практическом семинаре РФФИ "Пути коммерциализации фундаментальных исследований в области химии для отечественной промышленности" (Казань, 2002), XVII-Менделевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), V-Российской конференции с участием стран СНГ "Научные основы приготовления и технологии катализаторов", IV-Российской конференции с участием стран СНГ "Проблемы дезактивации катализаторов"(Новосибирск, 2004), 1-Всероссийской конференции "Химия для автомобильного транспорта"(Новосибирск, 2004), VII-Международной конференции по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия-2005"(Нижнекамск, 2005), Ii-Российской конференции "Актуальные проблемы нефтехимии"(Уфа, 2005).

Публикации. По теме диссертации опубликованы одна монография, 20 статей, тезисы 31 доклада, получено 20 авторских свидетельств и патентов на изобретения.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, литературного обзора (гл.1), который посвящен методам синтеза пиридиновых оснований, обсуждения результатов (гл.2), экспериментальной части (гл.З), выводов и приложения. Материал диссертации изложен на 306 страницах компьютерного набора (формат A4), включает 50 таблиц и список цитируемой литературы из 266 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пташко, Олег Анатольевич

выводы

1. Выполнена программа исследований по разработке селективнодействующих металлокомплексных катализаторов на основе солей и комплексов Mn, Zr, Cr, Fe, Со, Ni, Pd, Rh, Ru, активированных Mg- и Al-органическими соединениями и фосфорорганическими лигандами, которые способны проводить линейную соолигомеризацию и [2я+4 %]-циклосодимеризацию моно- и дивинилпиридинов с сопряженными диенами с получением декатриенил-, циклогексенил- и норборненилпиридинов.

2. Впервые установлено, что трехкомпонентные никельсодержащие комплексные катализаторы Ni+2-PPh3-AlEt3 в условиях (110 °С, 6 ч) в бензоле позволяют проводить линейную соолигомеризацию моно- и дивинилпиридинов с бутадиеном, давая соответствующие дека-Ш^^-триенилпиридины, а 1-, 2- и 2,3-замещенные 1,3-диены в этих условиях образуют [2я+4тс]-циклосодимеры.

3. Впервые показано, что комплекс Cp2ZrCl2 катализирует [2я+4тс]-циклоприсоединение моно- и дивинилпиридинов к бутадиену, 1-, 2- и 2,3-замещенным 1,3-диенам и циклопентадиенам, что позволило разработать регио- и стереоселективный препаративный метод получения циклогексенил- и норборненилпиридинов с высокими выходами. Обнаружено, что [2я+4тс]-циклоприсоединение циклопентадиена, гексахлорциклопентадиена и 1,1-диметокси-2,3,4,5-тетрахлорциклопента-2,4-диена к моно- и дивинилпиридинам под действием Ni- и Zr-содержащих катализаторов проходит строго стереоизбирательно с образованием циклоаддуктов эндо-конфигурации. Полученные хлорпроизводные эндо-норборнилпиридинов, как показали лабораторные испытания, могут использоваться как противоизносные и противозадирные присадки к смазочным маслам.

4. Разработаны новые подходы к построению азот-углеродной связи, основанные на реакциях амидов магния с галогенпиридинами или функциональными аллильными электрофилами под действием металлокомплексных катализаторов с получением практически важных аминопиридинов, перспективных в качестве высокоэффективных ингибиторов кислотной коррозии стали, а также катализаторов получения несимметричных дисульфидов и тритиолов.

5. Предложен новый общий метод синтеза замещенных аминопиридинов реакцией галогенпиридинов с амидами магния, полученными in situ из вторичных аминов и реагентов Гриньяра, под действием каталитических количеств фосфиновых комплексов палладия. Разработан эффективный способ «сборки» молекул с помощью оснований Шиффа, реагентов Гриньяра и галогенпиридинов с участием низковалентных комплексов Pd.

6. Разработан новый перспективный для практической реализации препаративный способ синтеза замещенных аминопиридинов взаимодействием галогенпиридинов со вторичными аминами в присутствии неорганических оснований и каталитических количеств четвертичных солей аммония.

7. Найдены оптимальные условия комплексообразования нитратов лантанидов (Sm, Gd, Dy, Er, Yb, Eu, Tb, Ho, Lu) с нитратом пиридина, приводящие к комплексам РЗЭ состава [Ьп(ЫОз)5]'[С5Н5ЫН]2, позволяющие проводить жидкофазную конденсацию ароматических и гетероароматических аминов с альдегидами с получением пиридиновых оснований.

8. Под действием новых катализаторов на основе нитратных комплексов редкоземельных элементов осуществлен регио- и стереоселективный синтез Ы-(2Е,7-октадиенил)анилинов взаимодействием анилидов алюминия с 2Е,7-октадиениловыми эфирами.

9. Осуществлена жидкофазная конденсация анилинов с альдегидами под действием катализаторов на основе редкоземельных элементов, что позволило разработать высокотехнологичные методы синтеза хинолинов с высокими выходами.

10. С использованием новых комплексных катализаторов на основе редкоземельных элементов (ТЬ, Но, Lu) впервые проведена жидкофазная конденсация аминохинолинов с альдегидами с получением 1,6- или 1,7-нафтиридинов. С участием новых катализаторов на основе редкоземельных элементов разработаны эффективные методы синтеза тетраалкилзамещенных 1,7-, 4,7- и 1,10-фенантролинов жидкофазной конденсацией альдегидов с 5-, 6- и 8-аминохинолинами или орто-, мета- и ш/?а-фенилендиаминами.

11. Предложены катализаторы на основе этаноламинов, оснований Шиффа, моно- и диаминопиридинов, а,ю-диаминипиридинов и аминометилированных триазолов, позволяющие проводить с высокой селективностью и выходами реакцию алкилмеркаптанов с алкилгалогенидами в присутствии элементной серы и NaOH с образованием несимметричных диалкилдисульфидов. Установлено, что синтезированные несимметричные диалкилдисульфиды при внесении в смазочное масло проявляют высокие противоизносные и противозадирные свойства, эффективно снижая износ трущихся поверхностей, повышая критические нагрузки заедания, сваривания и обобщенный показатель износа.

12. Впервые осуществлен синтез новых типов полифункциональных присадок к маслам на основе тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария, обладающих противоизносными, противо- задирными и антиокислительными свойствами.

13. Синтезированы новые композиции на основе тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и аминометилированных триазолов, а также новые беззольные присадки к смазочным маслам на основе молекулярных солей дитиофосфорных кислот с аминометилированными триазолами, которые по противоизносной и антиокислительной активности не уступают известным дитиофосфатам Ва и Zn.

14. Разработан и испытан в лаборатории сертификации ОАО "Уфанефтехим" пакет присадок "Тиолен" на основе несимметричных диалкилдисульфидов и аминометилированного 1,2,4-триазола, позволяющий получать высококачественное масло ТАД-17и и отказаться от закупок дорогостоящих импортных присадок.

15. По материалам диссертационной работы организовано промышленное производство ингибиторов кислотной коррозии стали серии «ИКУ-1», технологических смазок и смазывающе-охлаждающих жидкостей серии «Белан», «КОТЭК» (см. приложение).

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пташко, Олег Анатольевич, 2007 год

1. Петренко Д.С, Пиридиновые и хинолиновые основания. -М.: Металлургия. -1973.-328с.щ 2. Чумаков Ю.И. Пиридиновые основания. -Киев: Техника. -1956. -192с.

2. Теддер Дж., Нехватал А., Джуб А. Промышленная органическая химия. -М.: Мир.-1977.-С.176-179.

3. Бова JI.M. Некоторые вопросы производства и применения пиридина и его производных в капиталистических странах // Хим. промышленность за рубежом.-1983.-№ 9.-С.1-16.

4. Мельников Н.Н., Новиков Н.Г., Хаскин Б.А. Химия и биологическая активность дипиридилов и их производных. -М.:Мир. -1975. -104с.

5. Мельников Н.Н. Пестициды. Химия, технология и применение. -М.: Химия. -1987.-С.511-523.

6. Yates F.S. Pyridines and their benzo derivatives: Applications // Comprehensive heterocyclic chemistry. -V.2. -P.511-524. / Ed. A.J. Boulton, A. McKillor. -Oxford: Pergamon Press. -1984.

7. Преображенский H.A., Генкин Э.И. Химия органических лекарственных веществ. -М.: Госхимиздат. -1953. -С.113-163.

8. L. Schroder, R. Mengel, W. Stransky et al. "Pyridinderivate, ihre Herstellung und Verwendung"- Опубл. 24.05.84. -Реф. в РЖХим. -1985. -№ 3. -30453П. Заявка 3242519, ФРГ.

9. R.E. Cherpeck, R.Co. Chevron. "Fungicidal, herbicidal and plant growth regulating pyridil-containing ethers''-Опубл. 4.10.83. -Реф. в РЖХим. -1984. -№ 16. -160370П. Пат. 4407806 США.

10. Keim W., Behr A., Roper M. Alkene and alkyne oligomerization, cooligo-merization and telomerization reactions // Comprehensive organomet. chem. -V.8. / Ed. G. Wilkinson. -Oxford: Pergamon Press. -1982. -P.371-462.

11. Толстиков Г.А., Джемилев У.М. Синтез гетероциклических соединений в присутствии комплексов переходных металлов // ХГС. -1980. -№ 2. -С. 147163.

12. Блек Д.С.К., Джексон У.Р., Свен Дж. М. Органические соединения переходных металлов // Общая органическая химия / под ред. Д. Бартона., У.Д. Оллиса. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. -М.: Химия. -1985. -Т.7. -С.335-348.

13. Рейхсфельд В.О., Маковецкий K.JI. Циклизация ацетиленовых углеводородов и их производных // Успехи химии. -1966. -Т.35. -Вып.7. -С.1204-1231.

14. Уго Р. Аспекты гомогенного катализа. Пер. с англ. -М.: Мир. -1973. -С.158-251.

15. Накамура А., Цуцуи М. Принципы и применение гомогенного катализа. Пер. с англ. / Под ред. М.Е. Вольпина. М.: Мир. -1983. -С.158-251.

16. Юрьева Л.П. Олигомеризация ацетиленов на соединениях переходных металлов // Успехи химии. -1974. -Т.43. -Вып.1. -С.96-133.

17. Мастере К. Гомогенный катализ переходными металлами. Пер. с англ. М.: Мир.-1983.-С.146-187.

18. Корнеев H.H., Попов А.Ф., Кренцель Б.А. Комплексные металло-органические катализаторы. -JI. Химия. -1969. -С.158-181.

19. Parshall G.W. Homogeneous catalysis. The applications and chemistry of catalysis by soluble transition metal complexes / Ed. J. Wiley. -New York. -1980. -P. 163170.

20. Общая органическая химия / Под общ. ред. Д. Бартона, У.Д. Оллиса. -Т.1. -Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова. -М.: Химия. -1981. -С.326-329.

21. Schrauzer G.N. Über Reaktionen von Acrylnitril-Komplexen des Nickel(O) mit Alkinen. Ein Beitrag zur Aufklärung der Wirkungsweise von Reppe-Katalysatoren // Chem. Ber. -1961. -№6. -S. 1403-1409.

22. Funk R.L., Vollhardt K.P.C. A cobalt-catalyzed steroid synthesis // J. Am. Chem. Soc. -1977. -V.99. -№ 16. -P.5483-5485.

23. Aalbersberg W.G.L., Barkovich A.J., Funk R.L. et al. Transition metal catalyzed acetylene cyclizations. 4,5-Bis(trimethylsilyl)benzocyclobutene, a highly stained, versatile synthetic intermediate // J. Am. Chem. Soc. -1975. -V.97. -№ 9. -P.5600-5602.

24. Iwashita Y., Tamura F. Rhodium tolane complexes and cyclotrimerization of substituted acetylenes catalyzed by transition metal complexes // Bull. Chem. Soc. Japan. -1970. -V.43. -№ 5. -P.1517-1520.

25. Otsuka S., Nakamura A., Yamagata Т., Tani K. Selective cyclooligomerization of acetylene and bis-7c-allylnickel(0) intermediate // J. Am. Chem. Soc. -1972. -V.94. -№ 3. -P. 1037-1038.

26. Wilke G. Organotransition metal compounds as intermediates in homogeneous catalytic reactions // Pure Appl. Chem. -1978. -V.50. -P.677-690.

27. Chini P., Palladino N., Santambrogia A. Cyclisation of 2-methylbut-3-yn-2-ol. Part II. Cyclisation to cyclooctatetraene derivatives // J. Chem. Soc.(C). -1967. -P.836-840.

28. Meriwether L.S., Colthup E.C., Kennedy G.W., Reusch R.N. The polymerization of acetylene by nickel-carbonyl-phosphine complexes. I. Scape of the reaction // J. Org. Chem. -1961. -V.26. -№ 12. -P.5155-5163.

29. Moseley K. Maitlis P.M. Palladiacyclopentadiene in Pd° and Pt° catalyzed acetylene cyclotrimerisation reactions // Chem Commun. -1971. -№22. -P.1604-1605.

30. Yamazaki H., Wakatsuki Y. Cobalt met-allacycles // J. Organomet. Chem. -1977. -V.139. -P.157-167.

31. Yamazaki H., Hagihara N. New phenylacetylene complexes of cobalt // J. Organomet. Chem. -1967. -№ 7. -P.22.

32. Ito Ts., Hasegawa S., Takahaschi Y., Ishii Y. Chemistry of dibenzylidenacetone-palladium(0)-complexes. II. Preparation and oxidation reactions of novel palladium 7c-olefinic and 7c-acetylenic complexes // J. Organomet. Chem. -1974. -V.73. -P.401-409.

33. Wakatsuki Y., Kuramitsu Т., Yamazaki H. Cobaltacyclopentadiene complexes as starting materials in the synthesis of substituted benzenes, cyclohexadienes,thiophenes, selenophenes and pyrroles // Tetrahedron Lett. -1974. -№ 51/52. -P.4549-4552.

34. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Novel synthesis of heterocyclic compounds from acetylenes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1973. -P.280.

35. Левин Д.З., Демидова H.K., Мортиков E.C. и др. Получение комплексных соединений кобальта // Тез. докл. Всесоюзного совещания по химии и технологии пиридиновых оснований для производства химических средств защиты растений. -М, ВДНХ. -1983. -С. 15.

36. Левин Д.З., Мортиков Е.С., Демидова Н.К. А.с. 1 105491 (1984) СССР. "Способ получения 2-метилпиридина" Опубл. в БИ. -1984. -№ 28. А.с. 1 105491 (1984) СССР.

37. O'Murchu С. "Verfahren zur Herstellung von 2-Cyclopropylpiridin" -Опубл. 15.10.84. Реф. В РЖХим. -1985. -№ 10. -10Н234П. Пат. 645621 (1984) Швейцария.

38. Wakatsuki Y., Yamazaki Н. Cobalt-catalyzed synthesis of pyridines from acetylenes and nitriles // Tetrahedron Lett. -1973. -№ 36. -P.3383-3384.

39. Vollhardt K.P.C., Bergman R.G. A 'one-step synthesis of benzocyclobutenes involving cooligomerization of linear mono- and diacetylenes catalyzed by r|5-cyclopentadienylcobalt dicarbonyl // J. Am. Chem. Soc. -1974. -V.96. -№ 15. -P.4996-4998.

40. Bonnemann H., Brinkman R., Schenkluhn H. Eine einfache, Kobalt-katalysierte Pyridin-Synthese // Synthesis. -1974. -№ 8. -P.575-577. -Реф. в РЖХим. -1975. -№1.-1Ж269.

41. R.A. Clement "Catalytic synthesis of substituted pyridines from acetylenes and nitriles"- Опубл. 13.08.74. -Реф. в РЖХим. -1975. -№ 11. -11Н232П. Пат. 3 829429(1974) США.

42. Мортиков Е.С., Абронин И.А., Горб Л.Г. и др. Квантовомеханическое и экспериментальное изучение циклосотримеризаци ацетилена и гетеро-циклизации ацетилена с нитрилами // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1982. № 11. -С.2623-2625.

43. Yamazaki Н., Hagihara N. Preparations and reactions of alkylcobalt complexes and diphenylacetylenecobalt complexes having a я-cyclopentadienyl group as a ligand // J. Organomet. Chem. -1970. -V.21. -P.431-443.

44. Yasufuku K., Yamazaki H. Chemistry of mixed transition-metal complexes. VIII. Preparations of 7r-cyclopentadienyl(ferrocenylcyclobutadiene)cobalt complexes and 1,1 '-(o-phenylene)ferrocenes // J. Organomet. Chem. -1977. -V.127. -P.197-207.

45. McAlister D.R., Bercaw J.E., Bergman R.G. Parallel reaction pathways in the cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes // J. Am. Chem. Soc. -1977. -V.99. -№ 5. -P.1666-1668.

46. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobalt metallacycles. II. Diels-Alder type reaction of cobaltacyclopentadienes with olefins // J. Organomet. Chem. -1977. -V.139. № 2.-P. 169-177.

47. Wakatsuki Y., Nomura 0., Yamazaki H. et al. Cobalt metallacycles. XI. On the transformation of bis(acetylene)cobalt to cobaltacyclopentadiene // J. Am. Chem. Soc. -1983. -V.105. -№ 7. -P.1907-1912.

48. Yamazaki H., Wakatsuki Y. Cobalt metallacycles. XIII. Preparation and X-ray ф crystallography of cobaltacyclopentadiene and dinuclear cobalt complexes // J.

49. Organomet. Chem. -1984. -V.272. -P.251-263. 52. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobalt metallacycles. Part 5. Synthesis of pyridines from nitriles and acetylenes via cobalfcyclopentadienes // J. Chem. Soc., Dalton Trans.-1978.-№ 10.-P.1278-1282.

50. Bönnemann H., Brinkmann R., Eine Kobalt-katalysierte Einstufen-Synthese von Dipyridinen // Synthesis. -1975. -№9. -P.600-602. -Реф. в РЖХим. -1976. -№10. -10Ж289.

51. Bönnemann H., Schenkluhn H. "Verfahren zur katalytischen Herstellung von Pyridinen aus Alkinen und Nitrilen" -Опубл. 16.10.75. -Реф. в РЖХим. -1976. -№18. -18Н202П. Заявка 2 416295 (1975) ФРГ.

52. Бённеманн X., Шенклун X. (ФРГ) "Способ получения производных пиридина"-Опубл. 15.05.77. -БИ. -1977. -№18. Пат. 558642 (1977) СССР.

53. Бённеманн X., Самсон М. (ФРГ) "Способ получения 2-винилпиридина"-Опубл. 07.12.81. -Б.И. -1981. -№45. A.c. 888817 (1981) СССР.

54. Bönnemann Н., Samson М. "Catalytic manufacture of 2-vinylpyridine from acetylene and aciylonitrile''-Опубл. 27.03.80. -Реф. в C.A. -1980. -V.93. -№9. -95136f. Заявка 2 840460 (1980) ФРГ

55. Wakatsuki Y., Yamazaki H. "Pyridines from acetylenes and nitriles''.-Опубл. 25.02.77. -Реф. в C.A. -1977. -V.87. -№9. -68168n. Заявка 77 25780 (1977) Япония.

56. Taarit Y., Diab Y., Elleuch В., Kerkani M., Chihaoul M. Shape-selective synthesis of substituted pyridine on zeolyte-hasted monovalent cobalt // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1986. -№5. -P.402-403. Реф. в РЖХим. -1986. -№15. -15Б4359.

57. Bönnemann H. Cobalt-katalysierte Pyridin-Synthesen aus Alkinen und Nitrilen // Angew. Chem. -1978. -V.90. -P.517-526.

58. Chiusoli G.R., Pallini L., Terengh G. Different chemoselectivities in cobalt(O)- and cobalt(I)-catalyzed cyclotrimerization of C=C and C=N triple bonds // Transit. Metal. Chem. -1984. -V.9. -№9. -P.360-362.

59. Vollhardt K.P.C. Cobalt-vermittelte 2 + 2 + 2.-cycloadditionen: eine ausgereifte Synthesestrategie // Angew. Chem. -1984. -V. 96. -№8. -S.525-541.

60. Bönnemann H. Organocobaltverbindungen in der Pyridinsynthese ein Beispiel für Struktur-Wirkungs-Beziehungen in der Homogenkatalyse // Angew. Chem. -1985. -V.97. -S.264-279.

61. Bönnemann H., Brijoux W. The cobalt-catalyzed synthesis of pyridine and its derivatives // Aspects of Homogeneous catalysis. -Vol.5 / Ed. R. Ugo. -D.Reidel, Dordrecht. -1984. -P.75-196.

62. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Cobaltocene catalyzed synthesis of pyridines // Synthesis. -1976. -№1. -P.26-28. Реф. в РЖХим. -1976. -№16. -16Ж280.

63. Bönnemann H., Brijoux W. Organocobalt compounds in the synthesis of pyridines // Bull. Soc. Chim. Belg. -1985. -V.94. -№9. -P.635-649.

64. Diversi P., Ingrosso G., Lucherini A., Vanacore D. Cobalt-catalyzed synthesis of pyridines from 1-alkynes and nitriles: Substrate structure and regioselectivity // J. Molecular Catal. -1987. -V.41. -P.261-270.

65. Кагошина E.H., Левин Д.З., Мортиков E.C., Промоненков B.K. Получение # замещенных 2-фенилпиридинов гетероциклизацией ацетилена сбензонитрилом// Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№7. -С. 1625-1628.

66. Naiman А., Vollhardt К.Р.С. Cobalt-katalysierte einstufige Synthese von anellierten Pyridinen // Angew. Chem. -1977. -V.89. -№ 10. -P.758-759.

67. Vierhapper F.W., Eliel E.L. Selective Hydrogenation of Quinoline and its homologs, isoquinoline, and phenyl-substituted pyridines in the benzene ring // J. Org. Chem. -1975. -V.40. -№ 19. -P.2729-2734.

68. Hardt P. "Verfahren zur katalytischen Herstellung von 2-substituierten Pyridinen". -Опубл. 31.08.79. Реф. в РЖХим. -1980. -№ 11. -11Н173П. Пат. 6129391979), Швейцария.

69. Hardt Р. "Verfahren zur katalytischen Herstellung von beta-substituierten 2-Acethyl-pyridinen". -Опубл. 13.03.8К Реф. в РЖХим. -1981. -№ 20. -20Н 160П. Пат. 620008 (1981), Швейцария.

70. Tatone D., Dich Т.С., Nacco R., Bottegi С. Optically active heteroaromatic compounds. VII. Synthesis of the three optically active sec-butylpyridines // J. Org. Chem. -1975. -V.40. -№ 20. -P.2987-2990.

71. Azzena U., Chelluci G., Delogu G., Botteghi C. Optically active hetero-aromatic compounds. IX. The synthesis of monoalkyl-substituted optically active pyridines// Gazzetta Chimica Italiana. -1986. -V.l 16. -P.307-315.

72. Abramovitch R.A. Heterocyclic compounds. Bd. 14: Pyridine and its derivatives. -Willey: New York.-1974.-Teil 3.-Kap.9.-S.4If.

73. Bönnemann H., Natarajan G.S. A cobalt-catalyzed synthesis of alkylthio-pyridines // Erdöl und Kohle Erdgas-Petrochem. -1980. -V.33. -№ 7. -S.328. -Реф. в РЖХим. -1981. -№ 7. -7Ж176.

74. Abramovitch R.A. Heterocyclic compounds. Bd. 14: Pyridine and its derivatives. -Willey: New York. -1975. -Teil 4. -Kap. 15. -S.189f.

75. Gioni P., Diversi P., Ingrosso G. et al. Rhodium-catalyzed synthesis of pyridines from alkynes and nitriles // J. Mol. Catal. -1987. -V. 40. -P.337-357.

76. Diversi P., Ingrosso G., Lucherini A., Minutillo A. Synthesis of pyridines from alkynes and nitriles catalyzed by polymer-anchored rhodium complexes // J. Mol. Catal. -1987. -V.40. -P.359-377.

77. Bönnemann H., Bogdanovic B. "Herstellung von Übergangsmetallkomplexen".

78. Опубл. 25.08.83. -Реф. в РЖХим. -1984. -№ 24. -24Н 188П. Заявка 3 205550 (1983), ФРГ.

79. Bönnemann Н., Bogdanovic В., Brijoux W. et al. Transition metal-catalyzed synthesis of heterocyclic compounds // Catalysis of organic reactions (Chemical industries: V.18) / Ed. J.R. Kosak. Marcel Dekker, New-York. -1984. -P.31-62.

80. P. Hardt. "Verfahren zuf Herstellung von Cobalt-dicyclopenta-dienyP'-Опубл. 30.11.84. -Реф. в РЖХим. -1985. -№ 13. -13Н231П. Пат. 646438 (1984), Швейцария.

81. Bönnemann Н., Brijoux W., Brinkman R., Meurers W. Steuerung der katalytischen Pyridinsynthese aus Alkinen und Nitrilen durch (ri6-borinato)-Liganden am Cobalt // Helv. Chim Acta. 1984. -Vol.67. -S. 1616-1624.

82. Herberich G.E., Koch W., Lueken H. Derivate des Borabensols XIV. Bis(borinato)cobalt-ionen eine neuartige Klasse stabiler 20-Elektronen-sandwichkomplexe // J. Organomet. Chem. -1978. -V.160. -P. 17-23.

83. Bönnemann H., Bogdanovich В., Brinkmann R.und and. "Organisch gelöstes"

84. Magnesium zur Synthese von Übergangmetall-Komplexen und -Katalysatoren // Angew. Chem. -1983. -V.95. -№ 9. -S.749-750.

85. Wakatsuki Y., Yamazaki H. Improved catalytic activity of cyclopentadienyl-cobalt in the preparation of pyridines from acetylenes and nitriles // Bull. Chem. Soc. Japan.-1985.-V.58.-P.2715-2716.

86. Vitulli G., Bertozzi S., Lazzaroni R., Salvadori P. Cobalt atoms as catalysts of the synthesis of pyridines from nitriles and acetylenes // J. Organomet. Chem. -1986. -V.307. -P.C35-C37.

87. Vitulli G., Bertozzi S., Vignali M. et al. Unexpected cyclotrimerization of a,co-dialkines and nitriles to alkynylpyridines catalyzed by arene-solvated cobalt atoms // J. Organomet. Chem. -1987. -V.362. -C33-C36.

88. Vollhardt K.P.C., Naiman A. "A cobalt-catalyzed one-step synthesis of annulated pyridines''-Опубл. 24.11.78. -Реф. в c!A. -1979. -V.90. -№ 23. -P186806d. Пат. 886119 (1978) США.

89. Vollhardt K.P.C., Naiman A. "Cobalt-catalyzed one-step synthesis of annulated pyridines" -Опубл. 04.05.82. -Реф. в РЖХим. -1983. -№11. -11Н 183П. Пат. 4 328343 (1982) США.

90. Chiusoli G.P., Pallini L., Terenghi M.G. Cobalt catalyzed cyclo-codimerizationof dipropargilamines and nitriles to dihydropyrrolopyridines // Transition Met. Chem. -1983. -V.8. -№ 4. -P.250-252.

91. Chiusoli G.P., Pallini L., Terenghi M.G. "6-Substituted 1,1,3,3-tetramethy 1-1-H-2,3dihydropyrrolo 3,4-c. pyridines''-Опубл. 26.07.83. -Реф. в C.A. -1984. -V.100. 15. -121035g. Пат. 92288 (1983) Европ.

92. Hillard R.L., Parnell C.A., Vollhardt K.P.C. Auxiliary silicon in regioselective cobalt catalyzed protoberberine synthesis // Tetrahedron. -1983. -V.39. -№ 6. -P.905-911.

93. Parnell С.A., Vollhardt K.P.C. The cobalt way to vitamin B6. Regioselective construction of the tetrasubstituted pyridine nucleus by cobalt-catalyzed alkyne-nitrile cooligomerization // Tetrahedron. -1985. -V.41. -№ 24. -P.5791-5796.

94. Geiger R., Lalonde M., Stoller H., Schleich К. Cobalt-katalysierte Cyclo-additionen von Alkinen und Nitrilen zu Pyridinen: ein neuer Zugang zu Pyridoxix (Vitamin B6) // Helv. Chim. Acta. -1984. -V.67. -P. 1274-1282.

95. Хафизов B.P. Дисс. на соиск. науч. ст. канд. хим. наук -Уфа. -1990. -175с.

96. Шаульский Ю.М., Селимов Ф.А., Хафизов В.Р. Синтез гетероциклическихсоединений с использованием гетерогенизированных металлов //Материалысимпозиума "Гомогенный катализ в химии гетероциклических соединений". -Рига. -1987. -С.53.

97. Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Джемилев У.М. Синтез функционально-замещенных моно- и дипиридинов с использованием низковалентных комплексов кобальта // Химия гетероциклических соединений. -1984. -№ 3. -С.360-365.

98. Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Джемилев У.М. Синтез функциональных моно- и дипиридинов с использованием комплексных кобальтовых катализаторов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1985. -№ 8. -С.1847-1850.

99. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Рутман О.Г. Высокоселективный синтез симметричных тризамещенных пиридинов с использованием солей переходных и непереходных металлов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1986. -№ 3.-С.688-690.

100. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Рутман О.Г. Синтез сложных пиридиновых оснований с участием низковалентных комплексов кобальта // Тезисы докладов IV Международного симпозиума по гомогенному катализу. -Ленинград. -1984. -Т.1. -С.261-262.

101. Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Джемилев У.М. Циклосодимеризация а,(о-цианоацетиленов, катализируемая низковалентными комплексами кобальта// Изв. АН СССР. Сер. хим.-1983.-№ 8.-С. 1885-1887.

102. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хафизов В.Р. Металлокомплексный катализ всинтезе пиридинов // Тезисы докладов Всесоюзной конференции

103. Каталитические реакции в жидкой фазе". -Алма-Ата. -1983. -Т.2. -С. 11.

104. Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Джемилев У.М. Синтез пиридиновых оснований реакцией а,оо-нитрилацетиленов с ацетиленом, катализируемый комплексами кобальта // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1986. -№ 7. -С. 1628-1634.

105. Hong P., Yamazaki Н. Synthesis of 2-охо- and 2-imino-1,2-dihydropyridines by cobalt-catalyzed cyclotrimerization of acetylenes with isocyanates and carbo-diimides // Tetrahedron Lett. -1977. -№ 15. -P.1333-1336.

106. Hong P., Yamazaki H. Synthesis of 2-oxo-1,2-dihydropyridines by the reaction of cobaltacyclopentadiene complexes with isocyanates // Synthesis. -1977. -№ 1. -P.50-52. -Реф. в C.A. -1977. -V.86. -№ 25. -189657j.

107. Hoberg H., Burkhart G. Nickel(0)-catalyzed 2 + 2 + 2.-cycloaddition of alkynes with carbodiimides to give 2-imino-1,2-dihydropyridines // Synthesis. -1979. -№7. -P.525-526. -Реф. в РЖХим. -1980. -№ 8. -8Ж232.

108. Hoberg H., Burkhart G., Kruger C., Tsay Y.-H. Eine Carben-Metallbindung in 3,3,0.-Nickelacyclen // J. Organomet. Chem. -1981. -V.222. -№2. -P.343-352.

109. Hoberg H., Korff J. Isocyanate- und Carbodiimid-Nickel-Komplexe // J. Organomet. Chem. -1978. -V.150. -№ 1. -P.C20-C22.

110. Bogdanovic В., Kroner M., Wilke G. Olefin-Komplexe des Nickels(O) // Justus Liebigs Ann. Chem. -1966. -Bd. 699. -S.l-23.

111. Hoberg H., Oster B.W. Nickel(0)-katalysierte 2 + 2 + 2.-Cycloaddition von Alkynen mit Isocyanaten zu 2-oxo-1,2-dihydropyridinen // Synthesis. -1982. № 4. -P.324-325.

112. Hoberg H., Oster B.W. Modellkomplex des Nickels fur die C-C-Verkniipfung von Alkenen mit Isocyanaten // J. Organomet. Chem. -1982. -V.234. -№2. -P. C35-C38.

113. Earl R.A., Vollhardt K.P.C. Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato-alkynes: A regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis camptothecin // J. Am. Chem. Soc. -1983. -V.105. -№ 23. -P.6991-6993.

114. Katritzky A.R. Advance in heterocyclic chemistry. Supplement 2. Pyrylium salts: Synthesis, reactions and physical properties. / Acad. Press: New York, London, Paris. -1982. -433p.

115. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Дуленко В.И., Кривун C.B. Хлорная кислотаи ее соединения в органическом синтезе. // Изд-во Ростов-на-Дону ун-та. 1965.-147с.

116. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И, Кузнецова Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. // Изд-во Ростов-на-Дону ун-та. -1972. -227с.

117. Nenitzescu C.D., Balaban А.Т. Friedel-Crafts and related reactions / Ed. J. Wiley. -New York. -1964. -V.III. -Chapter XXXVII. -P. 1099-1151.

118. Дорофеенко Г.Н., Кривун C.B., Дуленко В.И., Жданов Ю.А. Хлорная кислота и ее соединения в органическом синтезе. // Успехи химии. -1965. -Т.34. -№ 2. -С.232-252.

119. Balaban А.Т., Nenitzescu C.D. Aluminium-chlorid-katalysen. Eine Synthese von Pyryliumsalzen aus Säurechloriden und Olefinen // Justus Liebigs Ann. Chem. -1959. -Bd.625. -S.74-88.

120. Balaban A.T., Marculescu-Frangopol M., Frangopol P. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. XI. Aromatic compound, C-14 labelled in the nucleus, from pyrylium salts // Isotopen Tech. -1962. -№ 2. -P.235-237.

121. Balaban A.T., Nenitzescu C.D. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. II. The two pyrylium salts formed in diacylation of 2-methylbut-2-ene // J. Chem. Soc. -1961.-№ 9.-P.3 553-3 560.

122. Balaban A.T., Farcasiu D., Nenitzescu C.D. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. VII. Dyacylation of propene to 2,6-disubstituted pyrylium salts // Tetrahedron. -1962. -V.18. -№ 10. -P. 1075-1078.

123. Dimroth K. Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie. III. Aromatische Verbindungen aus Pyryliumsalzen // Angew. Chem. -1960. -V.72. -№ 10. -S.331-358.

124. Balaban A.T., Barabas E., Farcasiu M. Diacetilation of 2-methylbut-2-ene catalyzed by beryllium chloride // Chem. and Ind. -1962. -P.781-782.

125. Balaban A.T., Frangopol P., Katrutzky A., Nenitzescu K. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. IX. Formation of vinylogous pyrones by tri-acylation of isobutene // J. Chem. Soc. -1961. -№ 9. -P.3889-3894.

126. Balaban A.T., Bota A., Stanoiu J.J. Pyrilium salts formed by diacylation of olefins. XXII. Triacylation of 2,3-dimethyl-2-butene // Revue Roumaine de Chimie. -1976. -V.21.-№ 8.-P. 1183-1187.

127. Erre C., Fouillade В., Roussel C. Triet tetraacylation des derives du propene: application a la synthese d'acyl-3-et de diacyl-3,5-pyridines // Bull. Soc. Chim. Fr. -1984.-№ 7-8.-P.271-274.

128. Arnaud M., Roussel C., Netzger J. Pyrylium salts from diacetylation of olefins; selectivity in AcCl/AlCl3 medium // Tetrahedron Lett. -1979. -№ 20. -P. 17951798.

129. Исмагилов А.Г., Акатишева M.P. Синтез 2,6-дициклогексилзамещенных пирилиевых солей //ХГС. -1967. -№ 5. -С.777-781.

130. Balaban А.Т., Gavat М. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. XIII. Pyrylium salts with para-substituted phenyl groups // Revue Roumaine de Chemie. -1964. -V.9. -№ 1. -P.79-92.

131. Balaban A.T., Bedford G., Katritzky A. The nuclear magnetic resonance of heterocyclic system. I. Pyrylium salts // J. Chem. Soc. -1964. -№ 5. -P. 1646-1649.

132. Balaban A.T., Gavat M., Nenitzescu C.D. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. VIII. Intramolecular diacylation. // Tetrahedron. -1962. -V.18. -№ 10. -P.1079-1081.

133. Balaban A.T., Nenitzescu C.D. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. III. Diacylation of cyclic olefins and a novel synthesis of isoquinoline derivatives // J. Chem. Soc. -1961. -№ 9. -P.3561-3564.

134. Balaban A.T. Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. XVIII. Diacylation of cyclododecane // Tetrahedron Lett. -1968. -№ 4. -P.4663-4644.

135. Balaban A., Badulescu J. Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. XXI. Diacylation of cyclodecene to 9,ll-dimethyl-7(2,6)-pyrylophanium perchlorate // Revue Roumaine de Chimie. -1976. -V.21. -№ 9,10. -P.1339-1343.

136. Balaban A.T., Nenitzescu C.D., Gavat M. et al. Pyrylium salts formed by diacylation of olefins. IV. Di- and tri-acetylation of allylbenzene // J. Chem. Soc. -1961. -№ 9. -P.3564-3566.

137. Balaban A. Pyrylium salts formed by diacylation of alkenes. XII. Diacylation of 2-methylpropenylbenzene // Tetrahedron Lett. -1963. -№ 2. -P.91-93.

138. Дорофеенко Г.Н., Женгиету Г.И. Синтез пирилиевых солей из углеводородов с третичными атомами углерода // ЖОХ. -1964. -Т.34. -№ 7. -С.2469-2470.

139. Дорофеенко Г.Н., Женгиету Г.И. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе. XXII. Синтез пирилиевых солей из соединений с третичным атомом углерода // ЖОХ. -1965. -Т.35. -№ 6. -С.963-967.

140. Дорофеенко Г.Н., Дуленко В.И., Коваленко Н.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе. XV. Получение алкилпиридинов из вторичных спиртов // ЖОХ. -1964. -Т.34. -№ 1. -С.332-333.

141. Balaban A.T., Nenitzescu C.D. Preparation of pyrylium salts by olefin diacylation. The two pyrylium salts formed in amylene diacetylation with various catalysts // Tetrahedron Lett. -1960. -№ 2. -P.7-10.

142. Rajoharison H., Roussel C. Diacylation of alken catalyzed by sulfonic acids // Nuiuu. J. Chim. -1985. -V.9. -№ 11. -P.681-688.

143. Prail P., Whitear A. Pyrylium salts and related compound. Part I. The reaction between olefins and acylium perchlorates // J. Chem. Soc. -№ 9. -P.3573-3579.

144. Erre C., Pedra A., Arnaud M., Roussel C. Tetraacylation of isobutene: First synthesis of l,3,6,8-tetramethyl-2,7-naphthyridine // Tetragedron Lett. -1984.1. V.25. -№ 5. -P.515-518.

145. Erre C., Roussel C. Friedel-Crafts tetraacylation of isobutene pressursors: scope and limitations of a new and general synthesis of l,3,6,8-tetraalkyl-2,7-naphthy-ridines // Bull. Soc. Chim. France. -1984. -Pt.2. -№11-12. -P.449-453.

146. Farcasiu D., Uncuta C., Balaban A. Pyrylium salts obtained by diacylation of olefins. XVII. Acylations with acid chlorides catalyzed by perchloride acid // Revue Roumaine de Chimie. -1987. -V.12. -№ 7. -P.899-903.

147. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Этметченко JI.H. Синтез пирилиевых солей и пиридиновых оснований бисацилированием циклических спиртов // ХГС. -1969. -№ 5. -С.781-785.

148. Дорофеенко Г.Н., Жданов Ю.А., Ярова JI.H. Синтез солей пирилия из циклических третичных спиртов // Журнал органической химии. -1967. № 3. -С.955-958.

149. Дорофеенко Г.Н., Коблик А.В., Полякова Г.И. Синтез гетарилзамещенных пирилиевых солей и гетарилпиридинов из третичных гетероциклических карбинолов // ХГС. -1973. -№ 7. -С.878-880.

150. Дорофеенко Г.Н., Дуленко В.И. Синтез 1,3-замещенных 5,6,7,8-тетра-гидроизохромилиевых солей // Доклады АН СССР. -1964. -Т. 157. -№ 2.1. С.361-363.

151. Жданов Ю.А., Дорофеенко Г.Н., Палчков В.А. Синтез 2-алкил-6-фенил-3,4-циклопентенопирилиевых солей // ХГС. -1965. -№ 6. -С.812-816.

152. Дорофеенко Г.Н., Корольченко Г.А., Кривун С.В. Синтез пирилиевых солей и пиридинов с гетероциклическими заместителями // ХГС. -1965. -№ 6. -С.817-821.

153. Дорофеенко Г.Н., Женгиету Г.И. Способ синтеза пирилиевых солей конденсацией оксиметилкетонов с кетонами // ЖОХ. -1965. -Т.35. -№ 3. -С.589-590.

154. Дорофеенко Г.Н., Лазурьевский Г.В., Женгиету Г.И. Синтез пирилиевых солей конденсацией оксиметиленциклогексанона с кетонами // Доклады АН СССР. -1965. -Т. 158. -№ 2. -С.161-163.

155. Кривун С.В., Шиян Ж.В., Дорофеенко Г.Н. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе. XVII. Синтез пирилиевых солей конденсацией Р-дикетонов с кетонами //ЖОХ. -1964. -Т.34. -№ 1. -С.167-170.

156. Fischer G., Schroth W. Pyrylium compounds. IV. Pyrylium salts from ketones and P-chlorovinyl ketones // Z. Chem. -1963. -№ 3. -P.266-270.

157. Дорофеенко Г.Н., Пыщев А.И. Синтез солей пирилия конденсацией р-хлоркоричных альдегидов с карбонильными соединениями // ХГС. -1974. -№ 8. -С.1031-1035.

158. Дорофеенко Г.Н., Олехнович Л.Б. Синтез пирилиевых солей конденсацией бензальацетофена с карбонильными соединениями алифатического ряда //t ХГС. -1972. -№ 7. -С.883-885.

159. Balaban А.Т., Katritzky A.R., Semple В.М. Some novel t-butilation reactions in the conversion of phenyl-substituted 1,5-diketones to pyrylium salts // Tetra-hedron. -1967. -V.23 .-№10. -P.4001 -4008.

160. Balaban A.T. Sur le mecanisme de la formation des sels de pyrylium par deshydrogenation de 1,5-diceton // C.r. acad. sci. -1963. -V.256. -№ 20. -P.4239-4242.

161. Farcasiu D. Synthese of pyrylium salts by hydride transfer from 1,5-diketons to triphenylmethyl hexachloroantimonate generated in situ // Tetrahedron. -1969. -V.25.-№6.-P. 1209-1211.

162. Dorofeenko G.N., Kuznetsov E.V., Ryabinina V.E. The application of polyphosphoric acid (PPA) in synthesis of 2,6-diaryl-substituted salts of pyrylium and 3-aryl-substituted isocoumarins // Tetrahedron Lett. -1969. -№ 9. -P.711-714.

163. Дорофеенко Г.Н., Лопатина H.A. Синтез 2,6-диарилзамещенных пирилиевых солей и солей 4-алкоксихромилия с различными анионами // ХГС. -1972. -№ 2. -С. 160-163.

164. Межерицкий В.В., Дорофеенко Г.Н. Новый метод синтеза 2,6-диарилзамещенных пирилиевых солей // ЖОрХ. -1967. -Т.З. -№ 8. -С. 15331534.

165. Дорофеенко Г.Н., Межерицкий В.В., Олехнович Е.П. Изучение реакции орто-эфиров с кетонами // ЖОрХ. -1973. -Т.9. -№ 8. -С.395-400.

166. Дорофеенко Г.Н., Межерицкий В.В., Рябухин Ю.И., Олехнович Е.П. Синтез солей Р-ацетил- или p-карбэтоксипирилия // ХГС. -1973. -№ 10. -С. 1314-1316.

167. Межерицкий В.В., Вассерман А.Л., Дорофеенко Г.Н. Конденсация ацеталей ароматических Р-кетоальдегидов с кетонами и фенолами // ХГС. -1972. № 9. -С.1163-1165.

168. Дорофеенко Г.Н., Лукьянов С.М. Применение ацеталей в синтезе пирилиевых солей //ЖОрХ. -1971. -Т.7. -№ 2. -С.419-420.

169. Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Синтез солей пирилия взаимодействием ацеталей с а,Р-непредельными кетонами // ЖОрХ. -1973. -Т.9. -№ 7. -С. 13601365.

170. Лукьянов С.М., Дорофеенко Г.Н. Применение различных акцепторов гидрид-иона в реакции ацеталей с кетонами // ХГС. -1972. -№ 7. -С.886-888.

171. Дорофеенко Г.Н., Лукьянов С.М., Давиденко Т.И. Ацилали в синтезе солей пирилия //ЖОрХ. -1975. -Т. 11.-№ 1. -С.163-166.

172. Лукьянов С.М., Этметченко Л.Н., Коблик А.В. и др. Простые эфиры в синтезе солей пирилия // ЖОрХ. -1975. -Т.11. -№ 9. -С.1962-1965.

173. Дорофеенко Г.Н., Кривун С.В. Новый метод синтеза пирилиевых солей // ЖОрХ. -1962. -Т.32. -№ 7. -С.2386-2387.

174. Дорофеенко Г.Н., Кривун С.В. Хлорная кислота и ее соединения как катализаторы в органическом синтезе. XIII. Получение некоторых 2,4,6триарилпирилиевых солей и арилзамещенных пиридинов // ЖОрХ. -1964. -Т.34. -№ 1.-С. 105-109.

175. Earnest S.E., Brown D.B. Reaction of methylated cyclopropanes and olefins with chloroplatinic acid. I. Diacylation and pyrylium ion formation // J. Organomet.

176. Chem. -1976. -V.120. -№ l.-P. 135-139.

177. Earnest S.E., Brown D.B. The formation of pyrylium ion salts from cyclopropanes // J. Heterocycl. Chem. -1975. -V.12. -P.815-816.

178. Arnaud M., Pedra A., Roussel С. Pyrylium salts from Friedel-Crafts acetylation of isoparafins // J. Org. Chem. -1979. -V.44. -№ 7. -P.2972-2976.

179. Arnaud M., Pedra A., Erre С. et al. Pyrylium salts from Friedel-Crafts of isoparafins: isooctane // Heterocycles. -1983. -V.20. -№ 5. -P.761-764.

180. Stetter H., Reische A. Notiz über eine neue Methode zur Herstellung von 2,6-diphenyl-pyrylium-perchlorate // Chem. Ber. -1960. -Bd.93. -№ 5. -S.1253-1256.

181. Siemiatycki M., Fugnitto M. Sur le possibilités d'utilisation du Perchlorat de triphenylmethyle pour la synthesse de sels de pyrylium a partir de cetones non cycliques // Bull. Chem. Soc. France. -1961. -№ 3. -P.538-540.

182. Bos HJ., Arens J.F. Addition of carbonyl compounds to alkynes under the influence of boron tri fluoride // Recuel. trav. Chim. -1963. -V.82. -№ 9-10. -P.845-858.

183. Schmidt R. Neue Synthese von Pyryliumsalzen // Angew. Chem. -1964. -Bd.76. -S.437-438.

184. Рутман О.Г. Дисс. на соис. уч. ст. канд. хим. наук. -Уфа. -1900. -175с.

185. Тезисы докладов X Конференции молодых ученых. -Уфа. -1985. -С.9.

186. Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Толстиков Г.А., Рутман О.Г., Пташко O.A. A.c. 1 314027 (1986) СССР//Б.И.-1986.-№ 7.

187. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Рутман О.Г. Высокоселективный метод синтеза симметричных тризамещенных пиридинов с использованием солей переходных и непереходных металлов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1986. -№ 3. -С.688-690.

188. Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Рутман О.Г., Ахметов А.Ж. // Тезисы докладов Всесоюзной конференции "Химия непредельных соединений". -Казань. -1986.-Т.1.-С.130.

189. Селимов Ф.А., Рутман О.Г., Джемилев У.М. A.c. 1 373705 (1988) СССР // Б.И. -1988.-№ 6.

190. Stetter H., Reische А. // Chem. Ber. -1960. -Bd.93. -№ 5. -S.1253-1256.

191. Siemiatycki H., Fugnitto M. // Bull. Chem. Soc. Fr. -1961. -№ 3. -P.538-540.

192. Bos H.J., Arens J.F. // Ree. Trav. Chim. -1963. -V.82. -№ 9-10. -P.845-858.

193. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Рутман О.Г. Высокоселективный метод синтеза замещенных алкилпиридинов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1988. -№ 11.-С.2600-2604.

194. Селимов Ф.А., Рутман О.Г., Джемилев У.М. A.c. 1 384577 (1988) СССР // Б.И. -1988.-№ 12.

195. Селимов Ф.А., Рутман О.Г., Джемилев У.М. А.с. 1 384581 (1988) СССР // Б.И. -1988. -№ 12.

196. Селимов Ф.А., Рутман О.Г., Джемилев У.М. Простой путь синтеза бициклических пиридиновых оснований из 1-этинилциклоалканов ихлорангидридов карбоновых кислот // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1988. № 11.-С.2604-2607.

197. Balaban A., Dinculescu A. et al. Advances in Heterocyclic Chemistry. Suppl. 2 to Vol.10. Pyrylium Salts: Synthesis, Reactions and Physical Properties / Ed. A.R. Katritzky. -New York-London-Toronto: Academic Press. -1982. -434p.

198. Толстиков Г.А., Джемилев У.М., Суворов Б.В., Селимов Ф.А., Хафизов В.Р. Способ получения 2,2'-дипиридина. А.с. 1 108091 (1984) СССР // Б.И. -1984. -№3.

199. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж., Фатыхов А.А. Синтез арилзамещенных пиридинов жидкофазной конденсацией альдегидов с мочевиной, катализируемой комплексами переходных металлов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1988. -№ 10. -С.2335-2340.

200. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж. А.с. 1 395629 (1988) СССР // Б.И.-1988.-№18.

201. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж. А.с. 1 318593 (1987) СССР // Б.И. -1987. -№32.

202. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж. А.с. 1 416487 (1988) СССР // Б.И.-1988.-№30.

203. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж. А.с. 1 397438 (1988) СССР // Б.И.-1988.-№ 19.

204. Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж., Джемилев У.М. Синтез алкилзамещенных пиридинов жидкофазной конденсацией альдегидов с аминами под действием металлокомплексных катализаторов // Изв. АН СССР. -Сер. хим. -1987. -№ 9. -С.2042-2044.

205. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Ахметов А.Ж. А.с. 1 285494 (1987) СССР // Б.И.-1987.-№ 4.

206. Чичибабин А.Е., Орочко Д.И. // ЖРХО. -1930. -Т.62. -С.1201.

207. Чичибабин А.Е. // Успехи химии. -1936. -Т.5. -Вып.4. -С.481-488.

208. Простаков Н.С., Солдатенков А.Т., Федоров В.О., Полосин В.М. А.с. 761463 (1980) СССР//Б.И.-1980.-№ 33.

209. Nosokawa Т., Shimo N., Maeda К., Sonoda A., Nurahashi Shun-Ichi. -Tetrahedron Lett. -1976. -№ 5. -P.383-386.

210. Heinz P., Reinehr D. // Helv. Chim. Acta. -1978. -V.61. -№3. -P. 1115-1117.

211. Tamaru Y., Yamada Y., Yoshida Z.-I. Palladium-Catalyzed Reaction of 3-Bromopyridine with Allylic Alcohols: A Convenient Synthesis of 3-Alkylpyridines // J. Org. Chem. -1978. -V.43. -P.3396.

212. Lang G.H. "2,2'-and 4,4'-Bypiridils"- Опубл. в 1975. (Реферат в С.А. -1976. -V.84. -105407а). Пат. 2521969 Германия.

213. Лукевиц Э. Производные пиридина в арсенале лекарственных средств // Химия гетероциклических соединений. -1995. -№ 6. -С.723.

214. Kaiho Т. Preparation of 4-(4-pyridil)cyclohexanone as an intermediate for cardiotonics//Pat. 62.126.171. 87.126.171. Japan.-1987. Опубл. в C.A.-1988. -V.108.-131585г.

215. Kaiho Т. Preparation of 4-(4-pyridil)cyclohexanone as a cardiotonic intermediate //

216. Pat. 62.126.170. 87.126.170. Japan. -1987. Опубл. в C.A. -1988. -V.108.21727f.

217. Boden R.M. Cyclohexenylpyridine derivatives, organoleptic uses of same and processes for preparing same // Pat. 4.720.481. US. -1988. Опубл. в C.A. -1988. -V.108.-210006f.

218. Boden R.M., Grim C. Norbornyl-pyridine derivatives and their organoleptic uses // Pat. 4.539.143. US. -1985. Опубл. в C.A. -1986. -V.104. -148749n.

219. Селимов Ф.А., Джемилев У.М., Хафизов B.P., Конык О.А., Рутман О.Г. Синтез и применение алкилпиридинов для экстракции редких металлов // Тез. докл. I Всесоюзной конференции «Химия и применение неводных растворов». Иваново. -1986. -Т.З. -С.459.

220. Селимов Ф.А., Конык О.А., Джемилев У.М., Хафизов В.Р. Производные пиридинов и их N-оксиды как экстрагенты редких металлов // В книге «Химия и химическая переработка природного сырья КомиАССР» -Сыктывкар. -1986. -С.72-84.

221. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хафизов В.Р., Пташко О.А., Хуснутдинов Р.А., Толстиков Г.А. Новые эффективные препараты на основе пиридинов и хинолинов в качестве средств защиты растений // Тез. докл. XIV

222. Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Ташкент. -1988. -Т.1. -С.252.

223. Селимов Ф.А., Хуснутдинов Р.А., Пташко О.А. и др. Новые химические соединения перспективные ингибиторы коррозии для нефтяной отрасли // Межвузовский сб. научных трудов УГНТУ «Нефть и газ-97». Уфа. -1997. -С. 61.

224. A. Carbonaro, A. Greco, G. Dall'Asta. Oligomerization catalysts. V. Bis(cyclooctatetraene)iron(0):synthesis, conversion to other complex compounds, and oligomerization mechanism // J.Organomet. Chem. 1969. - V.20. - P. 177186.

225. C.A. Tolman. The 16- and 18-electron rule in organometallic chemistry and homogeneous catalysis // J.Chem.Soc.Rev. 1972. - V. 1. - No.3. - P.337-353.

226. H. Mueller, D. Wittenberg, H. Seibt, E. Scharf. Catalytic oligomerization and mixed oligomerization of butadiene // Angew. Chem. 1965. - Bd.77. - No7. -S.318-323.

227. G. Hata. Stereospecific synthesis of 1,4-dienes // J. Am. Chem. Soc. 1964. -V.86. -No.18. - P.3903.i

228. Strohmeier W., Seifert F. Notiz zur isolierung von Dialkylmagnesium -Verbindungen aus Grignard Lösungen // Chem. Ber. -1961. -V.94. -P.2356.

229. Kaminski C.W., Eastham J.F. Preparation of hydrocarbon solutions of unsolvated dialkylmagnesium reagents // J. Organomet. Chem. -1967. -№ 8. -P.542.

230. Иоффе C.T., Несмеянов A.H. Методы элементоорганической химии (магний и др.). -М: Изд. АН СССР. -1963. -С.391.

231. Джемилев У.М., Сиразова М.М., Кунакова Р.В., Панасенко A.A., Халилов JI.M. Теломеризация алкан-, аренсульфамидов с бутадиеном, катализируемая комплексами палладия // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№ 2. -С.372.

232. Grube H., Suhr H.// Chem.Ber. -1969. -B.102. -S.1570. Фахретдинов P.H., Хуснутдинов P.A., Абдрахманов И.Б., Джемилев У.М. Теломеризация аминопиридинов с бутадиеном, катализируемая комплексами палладия // ЖОрХ. -1984. -Вып. 5. -Т.20. -С. 1101.

233. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хуснутдинов P.A. Комплексы редкоземельных элементов в синтезе хинолинов //Изв. АН СССР.-1990.-№ 10.-С.2447.

234. Ардашев Б.И. О механизме синтеза хинолинов // Успехи химии. -1954. -T.XXIII. -С.45.

235. Watanabe Y., Chul Shim S., Mutsudo T. The rhodium complex-catalyzed synthesis of quinoline from aminoarenes and alifatic aldehydes // Bull. Chem. Soc. Japan. -1981.-V.54.-P.4360.

236. A.A. Гринберг, Л.К.Симонова. К вопросу получения ацетилацетоната палладия // Журн. прикладной химии.( 1953. Т.726 - С.880-882.

237. R.G. Charles, H.A. Pavlikovski. Comparative stabilities of some metal acetylacetonate chelates // J. Phys. Chem. 1958. - V.62. - No.4. - P.440-444.

238. A.H. Несмеянов, T.B. Никитина, O.B. Ногина и др. Методы элементоорганической химии. Подгруппа меди, скандия, титана, ваннадия, хрома, марганца. Лантаноиды и актиноиды. М.:. 1974. - С.472.

239. В.М. Плец. Органические соединения фосфора. М.: Оборон, изд-во. 1942. -С.272.

240. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хуснутдинов P.A. Комплексы редкоземельных элементов в синтезе хинолинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 10. -С.2447-2448.

241. Хоманн К., Санин П.И., Майер К. и др. //Трение и износ. 1982.-СЗ.-№ 5.-С.780.

242. Иванов С.К., Бонева М.И. Совместное действие нефтената меди и дитиофосфатов металлов при окислении этилбензола // Нефтехимия.-1980.-Т.20.-№2.-С.252.

243. Chenier J.H.B., Howard J.A., Tait J.C.//Canad. J. Chem.-1978.-V.56.-№2.-P.157.

244. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам //М.-Изд.1. Химия".-1978.- С.312.

245. Кламанн Д. Смазки и родственные продукты (синтез, свойства, применение, международные стандарты) // М.-Изд. "Химия".-1988.- С.214.

246. Виноградова И.Э. Противоизносные присадки к маслам // М.:-Изд. "Химия".-1972.-С.272.

247. Присадки к маслам и топливам. Труды научно-технического совещания.- М.: Гостоптехиздат.-1961 .-С.26.

248. Виппер А.Б., Белов П.С., Лашхи В.Л., Парфенова В.А., Блохина И.В., Кулагин В.В. Амидофосфаты-антифрикционные и противоизносные присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел.- 1982.-№ 4.-С.23-24.

249. Правообладатель: катализа Академии научного центра 141 (ЯО)нефтехимии и остин и Уфимского >, г.Уфа, пр.Октября,1. ИМ' ■* ■■ г- Н- жМяприоритет товарного знака 28 ноябри 2002 г. Зарегистрировано .1 Государственном реестрегс каст 28 декабря 2012 г.

250. Генеральный директор Российского агентства по патентам и товарным знакам1. АД. Корчагинв------—к

251. ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ СМАЗОК1. СЕРИИ «Белан»

252. Технологическая смазка «Белан-01»

253. СОЖ «Белан-02» предназначена для применения в виде концентрата (товарный продукт) и масляных растворов.

254. СОЖ «Белан-03» применяется при обработке резанием углеродистых, легированных, нержавеющих, жаропрочных сталей и их консервации.1. СОЖ «Белан-04»

255. СОЖ «Белан-04» предназначена для применения при обработке резанием углеродистых, легированных, нержавеющих и жаропрочных сталей, а также на операциях протягивания, чистового зубодробления, сверления.

256. ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ЦЕНТР ГОСУДАРСТВЕННОГО САНИТАРНО-ЭПИДЕМИОЛОГИЧЕСКОГО НАДЗОРА В РЕСПУБЛИКЕ БАШКОРТОСТАН1. УТВЕРЖДАЮ

257. Главный '.государственный . санитарйый врач по РБ1. Минин Г.Д.2003 г./

258. ЗАКЛЮЧЕНИЕ № 711-Т ПО ТОКСИКОЛОГИЧЕСКОЙ ЭКСПЕРТИЗЕ СМАЗОК ТЕХНОЛОГИЧЕСКИХ СЕРИИ "БЕЛАН"1. УФА 2003 г.