Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Попович, Алексей Евгеньевич
- Специальность ВАК РФ02.00.08
- Количество страниц 145
Оглавление диссертации кандидат химических наук Попович, Алексей Евгеньевич
ГЛАВА I 7 СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА S-СИЛИЛОВЫХ ЭФИРОВ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).
1.1. Синтез S-силиловых эфирог. тиокислот пятивалентного фосфора
1.1.1. Синтез на основе тиокислот фосфора.
1.1.2. Синтез на основе силилфссфинов.
1.1.3. Синтез на основе сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов.
1.2. Структура и спектральные данные кремнийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.
1.3. Химические свойства S-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора.
1.3.1. Реакции присоединения.
1.3.2. Реакции замещения.
ГЛАВА II
ФУНКЦИОНАЛЬНОЗАМЕЩЕННЫЕ КРЕМНИЙСО ДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА. СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ).
11.1. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с силанами, содержащими несколько алкокси-групп.
11.2. Реакции тетрафосфордекасульфида с дисилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты.
11.3. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с дисилиловыми производными диолов и синтез фосфацикланов на их основе.
11.4. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с моно- и дисилиловыми эфирами карбоновых и функциональнозамещен-ных карбоновых кислот.
11.5. 0,8-Дисилилдитиофосфонаты в синтезе фосфорсероорганических соединений.
11.6. Биологические свойства кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора.
ГЛАВА III
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.
III. 1. Спектроскопические исследования.
111.2. Криоскопические исследования.
111.3. Рентгеноструктурные исследования.
111.4. Исследования методом Д7А.
111.5. Синтез и очистка исходных соединений.
111.6. Описание опытов.
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Кремний, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора, синтез и свойства2000 год, кандидат химических наук Низамов, Ильнар Дамирович
Производные тиокислот четырехкоординированного фосфора, содержащие элементы III-VI групп: Синтез и свойства2002 год, доктор химических наук Низамов, Ильяс Саидович
Бор- и алюминийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора2001 год, кандидат химических наук Сергеенко, Гульнур Гатаулловна
Дитиофосфорильные производные циклических монотерпенов2010 год, кандидат химических наук Софронов, Артём Владимирович
Фосфорилированные производные полиэфирополиолов2010 год, кандидат химических наук Шамилов, Радик Рашитович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Функциональнозамещенные кремнийсодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства»
Актуальность работы. Производные тиокислот пятивалентного фосфора находят широкое применение в качестве присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, флотореагентов, антиоксидантов, регуляторов вулканизации каучуков, пластификаторов, стабилизаторов полимеров, пестицидов, противоопухолевых препаратов, лигандов в металлокомплек-сах, аналитических реагентов и десикантов [1-38]. Элементосодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора соктурным фрагментом РБгЕ (Е = элементы главных подгрупп) привлекают внимание исследователей благодаря их большой роли в решении ряда фундаментальных проблем химии фосфора, таких как вопросы взаимного влияния гетероато-мов в системе РБгЕ, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообразования, стереохимии и конформационного анализа [39-40]. В ряду соединений с фрагментом РБгЕ важное место занимают Б-силиловые эфиры тиокислот пятивалентного фосфора. Они используются в качестве полупродуктов в синтезе фосфорсероорганических соединений. Богатый синтетический материал, закономерности реакций присоединения и замещения и 0,8-обменных процессов с участием Б-силилдитиофосфатов, систематически исследованные в работах профессоров Р. А. Черкасова и Г. А. Кутырева с сотрудниками, создали теоретическую базу для дальнейшего изучения синтетических возможностей Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора [9, 10]. Однако, известные в химической научной и патентной литературе методы синтеза соединений с фрагментом Р(8)8-81 разработаны недостаточно и базируются, в основном, на тиокислотах пятивалентного фосфора. В связи с этим, синтез новых типов Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора и получение на их основе практически полезных фосфорсероорганических соединений являются актуальными в теоретическом и практическом аспектах.
Целью работы является разработка новых методов синтеза Б-силило-вых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора путем исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкокси- и тетраалкокси-силаны, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, использование полученных дисилиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора в качестве полупродуктов в синтезе новых фосфорсероорганических соединений линейного и циклического строения и поиск среди них веществ, обладающих биологической активностью.
Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено систематическое исследование реакций тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диалкокси-, триалкокси- и тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные диолов и функциональнозамещенных карбоновых кислот. Установлено, что эти реакции протекают с внедрением структурных фрагментов РБг или АгРБг тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0-81 или 8-81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-81. Эти продукты в зависимости от их строения и условий реакций могут подвергаться вторичным превращениям. Полученные соединения применены в качестве полупродуктов в реакциях с бифункциональнозамещенными органическими и элементо-органическими соединениями для синтеза новых фосфорсероорганических веществ. Оптимальные условия образования и термической стабильности продуктов реакций установлены методом дифференциально-термического анализа (ДТА).
Впервые показано, что ди-, три- и тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом или реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0-81. Эти реакции останавливаются на стадии образования монофос-форилированных силанов - Б-силилдитиофосфатов или Б-силиларилдитио-фосфонатов. Разработан новый метод синтеза Б-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот на основе реакций тетрафосфордекасуль-фида с дисилилиловыми производными салицилового спирта или малеи-новой кислоты.
Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, силил-бензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81, Р-О-С(О) или Р-О-СН. Первичный продукт в случае дисилилового эфира 2-аминобензойной кислоты подвергается вторичному процессу десилилирования с замыканием гетероцикла. Расщепление связи 8-81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбометил)-арилтритиофосфонату.
Разработаны удобные методы синтеза новых семичленных фосфа-цикланов с фрагментом Р(8)8-Х (X = СНРЬ, ОеРИг, 8пРЬ2, АбРЬ) на основе реакций 8-силил-0-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81 и С-0-81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитио- и диалкоксипроизводными германия, олова и мышьяка. Образующийся в изученных реакциях дифенилфосфагермепан в жестких условиях разлагается с образованием гексафенилтритиатригерморана, структура которого установлена методом рентгеноструктурного анализа (РСА). Реакции 0,8-диси-лиларилдитиофосфонатов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбром-ацетатом или диэтилдитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи и образованием Б-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфонатов с фрагментом Р-Б-Х (X = СН2С(0)0-Е1, Ое(8-Е0Р112).
Среди синтезированных кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.
Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, основных результатов и выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет литературный обзор по методам синтеза, структуре и свойствам силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора. Во второй главе обсуждаются собственные работы автора. Экспериментальная часть излагается в третьей главе. В приложении находятся таблицы с данными РСА и рисунки спектров полученных соединений.
Похожие диссертационные работы по специальности «Химия элементоорганических соединений», 02.00.08 шифр ВАК
Синтез и свойства S-силиловых и S-станниловых производных дитиокислот фосфора с хиральными и фармакофорными группами2018 год, кандидат наук Теренжев Дмитрий Александрович
Простейшие кремнийорганические соединения в синтезе N-замещенных лактамов, амидов и родственных соединений1998 год, доктор химических наук Шипов, Александр Геннадьевич
Химия α-галоген- β-оксоальдегидов и их фосфорных аналогов1998 год, доктор химических наук Гусейнов, Фирудин Ильясович
Синтез и свойства силиловых эфиров метилоламинов и -амидов1984 год, кандидат химических наук Козюков, Виктор Петрович
Дитиофосфорильные производные кремния, германия, олова и свинца на основе терпенолов и диолов2014 год, кандидат наук Габдуллина, Гульнара Тимерхановна
Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Попович, Алексей Евгеньевич
ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ
1) Впервые установлено, что реакции тетрафосфордекасульфида и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, содержащими несколько функциональных групп, такими как диал-кокси-, триалкокси- и тетраалкоксисиланы, дисилиловые производные ди-олов и функциональнозамещенных карбоновых кислот, протекают с внедрением структурного фрагмента Р(8)8 тиофосфорилирующих агентов по одной из нескольких связей 0-81 или 8-81 с образованием силиловых производных тиокислот пятивалентного фосфора с фрагментом Р(8)8-81.
2) Впервые показано, что ди-, три- и тетраалкоксисиланы вступают во взаимодействие с тетрафосфордекасульфидом и реагентом Лоуссона в мягких условиях с преимущественным разрывом одной из нескольких связей 0-81 и образованием 8-силилдитиофосфатов и 8-силиларилдитиофос-фонатов.
3) Разработан новый метод синтеза 8-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот не. основе реакций тетрафосфордекасульфида с дисилилиловыми производными салицилового спирта и малеиновой кислоты.
4) Впервые установлено, что дисилиловые производные диолов, си-лилбензоат и дисилилиловые эфиры янтарной и 2-аминобензойной кислот реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-81 и образованием 8-силиларилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81, Р-О-С(О) или Р-О-СН. Расщепление связи 8-81 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбометил)арилтритиофосфона-ту.
5) Впервые синтезированы семичленные фосфацикланы с фрагментом Рда-Х (X = СЫРИ, ОеРЬ2, БпРЬз, АбРЬ) на основе реакций Б-силил-О-(силоксиалкил)арилдитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-81 и С-0-81, с тиоацеталями и дихлор-, диалкилдитио- и диалкоксипроизвод-ными германия, олова и мышьяка. Реакции 0,8-дисилиларилдитиофосфо-натов или дисилиларилтритиофосфонатов с этилбромацетатом или диэтил-дитиодифенилгерманом протекают с разрывом связи 8-81 и образованием 8-замещенных О-силиларилдитиофосфонатов или силиларилтритиофосфо-натов с фрагментом Р-8-Х (X = СН2С(0)0-Е1, Ое(8-Е1)РЬ2).
6) Среди синтезированных кремний- и германийсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора найдены вещества, обладающие фунгицидной и фунгистатической активностью.
Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Попович, Алексей Евгеньевич, 2001 год
1. Ван-Везер. Фосфор и его соединения. - М.: Иностранная литература, 962. - 687 с.
2. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. - 680 с.
3. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора: Пер. с румын. М.: Химия, 1972. - 752 с.
4. Нифантьев Э. Е. Химия фэсфорорганических соединений. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. - 352 с.
5. Ailman D. Е., Magee R. J. Organic derivatives of thio (seleno, telluro) phosphoric acid. // Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 7.-P. 791.
6. Hoffmann H., Becke-Goehring M. Phosphorus sulfides. // Topics in phosphorus chemistry. / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. - P. 193-271.
7. Кутырев Г. А., Черкасов Р. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № 10. - С. 1675-1708.
8. Cherkasov R. A., Kutyrev G. A., Pudovik А. N. Organophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 13. - P. 2567-2624.
9. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawesson's reagent. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 17. - P. 5061-5087.
10. Chen J. A new type of thionating reagent Lawesson's reagent. // Huaxue Shiji. - 1988. - V. 10, N 3. - P.156-162. // Chem. Abstr. - 1989. - V. 110, N 5. -38281v.
11. Мелентьева Т. А. Диарилтиофосфиновые кислоты и их свойства. // Химия и применение фосфорорганических соединений. Тр. второй конф,- М.: Изд-во АН СССР, 1962,- С. 69-74.
12. Pat. 2695223 (1954) USA. Furnace oils containing organic phosphorus compounds. / J. D. Bartleson (USA). // Chem. Abstr.- 1955,- V. 49, N 5,428 lh.
13. Мамедова P. К., Кулиев A. M., Садыхова К. И. Синтез фосфорсодержащих органических соединений и исследование их влияния на свойства смазочных масел. // Азерб. хим. журн. -1961. № 4. - С. 9-13.
14. Шрадер Г. Новые фосфор органические инсектициды. Пер. с нем.- М.: Мир.- 1965. -488 с.
15. Pat. 1333629 (1971) Brit. Organic phosphorothionyl sulfide lubricanting oil additivies. / R. Brookes, T. Cololough. // Chem. Abstr. -1971. V. 80, N 8. -39055y.
16. Кабачник М. И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорор-ганических соединений. О реакции сульфидов фосфора со спиртами // Изв. АН СССР. ОХН. 1952. - № 4. - С. 727-735.
17. Мастрюкова Т.А. Исследование в области фосфорорганических инсектицидов. // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. первой конф. М.: Изд-во АН СССР, 1957. - С. 148-163.
18. Якушкин М. И. Синтез противоизносных присадок на основе нитрилов жирных кислот и пятисернистого фосфора. // Химия и технология масел. 1968. - Т. 13, № 6. - С. 25-28.
19. Кутырев Г. А., Королев О.С., Сафиуллина Н. Р., Яркова Е. Г., Лебедева O.E., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Синтез и свойства бисдитиофосфо-новых кислот. //Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 6. - С. 1227-1233.
20. Чадаева Н. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Синтез некоторых мышьяк-и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36, № 11. - С. 1994-1999.
21. Haiduc I., Silvestru С. Organometallics in cancer chemotherapy. CRC Press: Boca Raton, FL, 1989. V. I; 1990. V. II.
22. Pat. 1022048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schräder / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. - V. 54, N 19. - 20055h.
23. А. с. 134082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсокси-на. / Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е.
24. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. JI. Варшавский, JI. П. Кофман (СССР). // РЖХимия. 1961. - 22Л325.
25. А. с. 165611 СССР (1964). Способ получения три-8,8,8-(0,0-диалкил-дитиофосфатов) мышьяка, и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. 1964. - № 19.
26. Pat. 3992425 USA (1976). Organotin miticidal and insecticidal compounds. / D. R. Baker (USA). Chem. Abstr. 1977. - V. 86. - 90031.
27. Peri C. A. Arseno organic derivatives with antiparasitic activity. // Gass. chim. ital. 1959. - V. 89. - 1315-1329. / Chem. Abstr. - 1960. - V. 54, N21. - 22434a.
28. Pat. 4652298 USA (1987). Herbicide compositions of extended soil life. /R. A. Cray, D. L. Hyzak (USA). // Изобр. стран мира. 1988. - Вып. 3, № 1. -С. 24.
29. Заявка на пат. 0214842 ЕПВ (ЕР). (1987-1986). Organotin compounds and pesticides containing them. / R. E. Bizley at al. (ЕР). // Изобр. стран мира. 1987.-Вып. 60, №24 (I). С. 80.
30. Заявка на пат. 2179943 Великобритания (GB) (1987). Organotin compounds and pesticides containing them. (Великобритания). Изобр. стран мира. 1988. - Вып. 60, № 4 (И). - С. 104.
31. Pat. 6549 (1962) Japan. Pesticides. /М. Nagasawa, Т. Tsuboi, Y. Imamiya. (Japan). // Chem. Abstr. 1963. - V. 59, N 10. - 11567e.
32. Харченко JI. С., Купко Г. Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. 1974. - № 1. - С. 46-48.
33. Pat. 2786812. USA (1957). Noncorrosive lubricating oil. / J. P. McDermott, N. J. Springfield (USA). // Chem. Abstr. 1957. - V. 51, N 14. - 10892f-n.
34. А. c. 292683 СССР (1971). Десикант. / Ю. Я. Спиридонов, Ю. В. Щеглов, Г. С. Спиридонова, А. И. Митишев, П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк (СССР). // Бюлл. изобр. . 971. - № 5.
35. Haiduc I. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. 1981. - V. 3. -P. 353-370.
36. Silvestru C., Haiduc I. Stnictural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev., 1996. - V. 147. - P. 117-146.
37. Feher F., Blümcke A. Präparative und ramanspektroskopische Untersuchungen über silico-thiophosphorsäureester. // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90, N 9. -S. 1934-1945.
38. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosilicon (IV) 0,0-alkylendi-thiophosphates. // Inorg. Chim. Acta. 1986. - V. 111. - P. 163-166.
39. Кутырев Г. А., Нигаметзянов Р. Т., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиокислот фосфора с триметилсилилизоцианатом и -изо-тиоцианатом. //Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, № 4. - С. 724-727.
40. Becke-Goehring М., Wunsch G. Zur Kenntnis der Chemie der Silazane, II. Über die Synthese von Verbindungen mit Silicium-Stickstoff-Phosphor-Bindungen. // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93, N 2. - S. 326-332.
41. Кутырев Г. А., Михайлов В. Б., Черкасов Р. А., Овчинников В. В. Ме-таллоорганические производные бисдитиофосфоновых кислот. // IV Всесоюз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.
42. Hahn J., Nataniel T. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Trithio-phosphonsauren; Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 543, N 12. - S. 7-21.
43. Fritz G., Hanke D. Reaktionen von Silylphosphanen mit Schwefel. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 537. - S. 17-30.
44. Кусков В. К., Бебих Г. Ф. Новый метод синтеза оксиарилфосфиновых кислот. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 136, № 2. - С. 354-355.
45. Бебих Г. Ф., Пентин Ю. А., Ершова Т. В. Синтез оксиарилфосфиновых кислот, их строение и ИК-спектры. // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33, №11.-С. 3544-3548.
46. Благовещенский В. С., Кудрявцева С. П., Митрохина Ю. Н. Алкилиро-вание пентасульфида фосфора тетраалкоксисиланами. // Вестн. Моск. ун-та., серия Химия. 1969. - Т. 24, № 3. - С. 68-70.
47. Coetzee J. Н. J., Norval S. Molecular composition of condensed methyl thio-phosphates. // J. S. Air. Chem. Inst. 1972, - V. 25, N 2 - P. 92-102. // Chem. Abstr. - 1972. - V. 77, N 17. - 113340u.
48. Низамов И. С., Батыева 3. С., Альфонсов В. А. Синтез тиофосфорорга-нических соединений на основе сульфидов фосфора и производных ди-тиадифосфетандисульфидов. //Ж. общ. химии. 1993. - Т. 63, Вып. 12. -С. 2653-2667.
49. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva Е. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thio-acids. // Phosphorus, Sulfiir, Silicon. 1996. V. 109-110, N 1-4. - P. 453456.
50. A. c. 1735300 СССР. Способ получения S-триметилсилиловых эфиров дитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик (СССР). // Бюлл. изобр. 1992. - № 19.
51. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Триметилсилилдитио- и тетратиофосфаты. // Изв. РАН. Сер. хим. 1992. - № 8. - С. 1933-1934.
52. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-trimethylsilyl esters of dithio- and tetrathiophos-phoric acids. // Phosphorus. Sulfur and Silicon. 1993. - V. 79, N 1-4. - P. 179-185.
53. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva E. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thioacids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 109-110, N 1-4. - P. 453-456.
54. Alfonsov V. Batyeva E., Nizamov I. New sulfur, silicon and phosphorus containing reagents. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 120-121. - P. 381-382.
55. Низамов И. Д. Кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора. Синтез и свойства: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 2000.
56. Roesky Н. W., Remmers G. Über Reaktionen des P4S10 mit siliciumorgani-schen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. - Bd. 431. - S. 221-226.
57. Zeiss W., Henjes H., Lux D., Schwarz W., Hess H. Neue Thiaza-A,5,^5-dipho-sphetidine. // Z. Naturtorsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1979. - Bd. 34B, N 9. - S. 1334-1336.
58. Roesky H. W., Dietl M. Eir e neuartige kovalente Azid-Reaktion in der Phosphorchemie. // Angew. Chem. 1973. - Bd. 85, N 10. - S. 454.
59. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. S-Три-. алкилсилил- и станнил-4-метоксифенилтритио- и дитиофосфонаты. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № ю. - С. 2457-2458.
60. Пат. 2005723 РФ. Способ получения S-триалкилсилиловых и станнило-вых эфиров 4-метоксифенилдитио- или тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. -1994. -№1.
61. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A. Pudovik А. N. Reactions of dithioxo-1.3,2A,5,4^5-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives. // Heteroatom Chem. -1994. V. 5, N 2. - P. 107111.
62. Nizamov I. S., Al'metkina L. A., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. 2,4-N,N'-Bis(dialkylamido)-2,4-dithioxo-l,3,2A-5,4A,5-dithiadiphosphetanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 92. - P. 139-147.
63. Низамов И. С., Альметкина JI. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,8-Бис(триметилсилил)-4-алкоксифенилдитиофосфонаты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1991. № 9. - С. 2164.
64. Кузнецов В. А. Кремний-, германий-, олово- и свинецорганические производные тиокислот фосфора (IV). Синтез и превращения: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 1997.
65. Шагидуллин Р. Р., Пацановский И. И., Шакиров И. X., Ишмаева Э. А., Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Пудовик А. Н. Исследование поворотной изомерии 0,0-диметил-8-триметилсилилдитиофосфата. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51, № 1. - С. 19-23.
66. Glidewell С. Ambident nucleophiles. VII. Reactions of diisopropylphosphite, -phosphorothioate, -phosphorodithioate, and -phosphoroselenoate with chlorophenylphosphines. // J. Organometal. Chem., 1977. V. 142, N 2. - P. 171-175.
67. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. - 1979. - Т. 247, № 3. - С. 616-620.
68. Кутырев А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. № 3046/79. В сб. : Новые методы синтеза и исследования органических соединений. - 1979. - Часть 1. - С. 190-196.
69. А. с. 706422 СССР (1978). Способ получения замещенных S-триметил-силоксиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1979. - № 48.
70. А. с. 755791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. - № 30.
71. А. с. 891678 СССР (1980). Способ получения 0,0-диалкил-8-р-триме-тилсилоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1981. № 47.
72. Кутырев А. А. Реакционная способность S-триметилсилилдитиофосфа-тов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. -1981.
73. Кутырев Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-8-триметилсилилди-тиофосфата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. -Т. 54, № 11. - С. 2454-2458.
74. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. // Докл. АН СССР. 1981. - Т. 256, № 3. - С. 601-605.
75. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus, Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 135-145.
76. Кутырев Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова Л. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с нафтохинонами. // Журн. общ. химии. 1983. -Т. 53, №5.-С. 1005-1009.
77. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. // Журн. общ. химии. -1982. Т. 52, №3. - С. 501- 509 .
78. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6.-С. 1213-1219.
79. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5.-С. 1009-1013.
80. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 2. - С. 257-264.
81. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 12. -С. 2738-2745.
82. А. с. 1058970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бутилендитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1983. - № 45.
83. Воронков М. Г., Милешкевич В. П., Южелевский Ю. А. Силоксановая связь. Новосибирск : Наука, Сибир. отделение, 1976. - С. 413.
84. Abel Е. W., Armitage D. A. Organosulfiir derivatives of silicon, germanium, tin and lead. // Adv. Organomet. Chem. 1967. - Y. 5. - P. 1-52.
85. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир. - 1967. - 361 с.
86. Salaghi-Dumitrescu I., Haiduc I. Bonding in organophosphorus dithio acids. A CNDO/2 calculation of electronic structure. // Phosphorus, Sulfur. 1982. -V. 12.-P. 205-212.
87. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1994. - V. 90. - P. 249-257.
88. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Диал-кил(триметилсилил)тетратиофосфаты. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, № 8. - С. 1333-1336.
89. Guseinov F. I., Burangulova R. N., Moskva V. V. Reactions of a-formyl-a-chlorcyclonones and y-butyrolactone with S-trimethylsilyl esters of dial-kyldithiophosphoric acid. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 111. -P. 205.
90. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel T. Sulfur phosphorus heterocycles RP(S)Sn and RP(S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 41, N 1-2. - P. 57-62.
91. Hahn J., Nataniel T. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-di-thio-l,2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen; eine neue Möglichkeit zur Knüpfung von S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. - Bd. 428, N 10. - S. 1263-1267.
92. Hahn J., Nataniel T. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP(S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. - Bd. 548, N 5. -S. 180-192.
93. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-He-terocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. Köln, 1989.
94. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новые данные о реакции тетрафосфордекасульфида с тетраэтоксисиланом. // Журн. общ. химии. 1998. - Т. 68, № 10. - С. 1751.
95. Nizamov I. S., Popovich А. Е., Batyeva Е. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of tetraphosphorus decasulfide and Lawesson's reagent with silanes containing a few Si-О bonds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158. - P. 167-178.
96. Нифантьев Э. E., Васянина JI. К. Спектроскопия ЯМР 31Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986. - 148 с.
97. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы). / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984. - 336 с.
98. Шагидуллин Р. Р. Оптические спектры и строение элементо (Р-, S-, Sb-)-opraHH4ecKHx соединений: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. -1996.
99. Шагидуллин Р. Р., Вачугова Л. И., Аввакумова Л. В. О строении само-ассоциатов дитиокислот фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1979. -№ 12. - С. 2820-2822.
100. Шагидуллин Р. Р., Липатова И. П., Вачугова Л. И., Самарцева С. А. О способности Р=8-группы к образованию водородной связи. // Докл. АН СССР. 1972. - Т. 202, № 3. - С. 617-619.
101. Шагидуллин Р. Р., Ризположенский Н. И., Мухаметов Ф. С., Липатова И. П., Вачугова Л. И. Внутримолекулярная Н-связь с участием группы Р=Б. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1972. - № 12. - С. 2800-2801.
102. Установление структур:ы органических соединений физическими и химически методами. // Методы органической химии. / Серия монографий под ред. А. Вайсбергера: Пер. с англ. М.: Химия, 1967. Кн. I. -532 с.
103. Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979. -238 с.
104. Черкасов Р. А. Исследование строения и реакционной способности дитиокислот фосфора: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 1975.
105. Альметкина Л. А. Реакции сульфидов фосфора и дитиадифосфетанди-сульфидов с соединениями, содержащими алкитлтио-группы: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 1975.
106. Низамов И.С., Альметкина J1.A., Гарифзянова Г.Г., Батыева Э.С., Альфонсов В.А. Триэтиловь::й эфир тетратиолотионофосфорной кислоты. //Изв. РАН. Сер. хим. 1993. - № 7. - С. 1310-1311.
107. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Acad, of Sci. - 1965-1983. V. 2-10.
108. Андрианов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний./ Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова М.: Наука, 1968. -699 с.
109. Eaborn С. Oraganosilicon compounds. Part II. A "Conversion series" for organosilicon halides, pseudohalides, and sulfides. // J. Chem. Soc. 1950. - N 11. - P. 3077-3089.
110. Haas A. Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. // Angew. Chem. -1965. Bd. 77, N 12. - S. 1066-1075.
111. Haas S. Sulfur in organic and chemistry. / Ed. A. Senning. New York: Marcel Dekker, 1971. V. 1.- P. 1-11.
112. Воронков M. Г., Власова H. H. Соединения со связью сера-кремний. // Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. J1. И. Беленького. М.: Химия., 1998. - С. 481-505.
113. Роберте Дж., Касерио N1. Основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1968. Т. 1.-592 с.
114. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1982. - 560 с.
115. Самитов Ю. Ю. Атлас спектров ЯМР пространственных изомеров. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с; 1983, Т. 2.
116. Самитов Ю. Ю. Стереоспецифичность констант ядерного спин-спинового взаимодействия и конформационный анализ. Учебное пособие. -Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1978, Т. 1. 206 с;
117. Camel A., Kirsch G., Paguer D. Preparation of unsymetrical triesters of pho-sphorotetrathioic acid. // Sulfur Lett. -1991. V. 13, N 6. - P. 257- 261.
118. Илиел Э. JI. Стереохимия соединений углерода: Пер. с англ. М.: Мир, 1965.-460 с.
119. Илиел Э. Л. Основы стереохимии: Пер. с англ.- М.: Мир, 1971,- 107 с.
120. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 403 с.
121. Barrau J., El Amine M., Rima G., Satge J. Dithiaphosphagermannes-1,3,2,4 et dithiaphosphadigermolannes-1,4,5,2,3.11 Can. J. Chem. 1986. -V. 64, N 3,-P. 615-620.
122. Barrau J., Rima G., Satge J. Synthesis et reactive de dithiadiphosphadiger-minate et -germinane nouveaux dithiaphosphonates germanies cycliques. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. -V. 107, N 1-4. - P. 99-105.
123. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич JI. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974.-351 с.
124. Benno R. Н., Fritchie С. J. Molecular and crystal structures of tetra(methyl-germanium) hexasulphide. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973. - N 5 . -P. 543-546.
125. Забиров H. Г., Черкасов P. А., Пудовик A. H. Реагент Лоуссона в фос-форорганическом синтезе I. Способ получения диалкилтиофосфорис-тых и тиофосфонистых кислот. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 5.-С. 1189-1190.
126. Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Халиков И. С., Пудовик А. Н. Реагент Лоуссона в фосфорорганическом синтезе II. Взаимодействие с триал-килфосфитами и трифен:ялфосфином. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, №12.-С. 2673-2677.
127. Фрейдлина P. X. Синтетические методы в области металлоорганичес-ких соединений мышьяка. // Синтетические методы в области метал-лоорганических соединений. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Ко-чешкова. M.-JL: Изд-во АН СССР, 1945. Вып. 7. - С. 180 с.
128. Камай Г., Чернокальский Б. Д. Методы синтеза и реакции эфиров кислот мышьяка. // Реакции и методы исследования органических соединений. М.: Химия, 1964. Кн. 13. - С. 7-126.
129. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1968. V. III. 925 p.
130. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1972. V. Ill, First supplement. 613 p.
131. Гришина О. H., Потехина М. Н., Башинова В. М., Кадырова С. Ф., Ефремов Ю. Я. Ингибирующее действие ангидридов алкилдитио-фосфо-новых кислот // Нефтехимия,- 1984,- Т. 24, N 5.- С. 691-695.
132. El-Barbary A. A., Lawesson S.-O. Studies on organophoshorus compounds. XXXVI. Simple new routes to phosphorins from 2-hydroxy-, 2-mer-capto-, and 2-aminobenzoic acids and their derivatives // Tetrahed-ron.-1981,- V. 37, N 15,- P. 2641-2646.
133. Fahmy A. A. New organophosphorus compounds from 2-hydroxy-4-amino-benzoic acids. // Phosphoms, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 63, N 1-2. - P. 8186.
134. Klebe J. F., Finkbeiner H., White D. M. Silylations with bis(trimethylsilyl)-acetamide, a highly reactive silyl donor. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N 14. - P. 3390-3395.
135. Пудовик M. А., Кибардина JI. К., Пестова Т. А., Медведева М. Д., Пудовик А. Н. Четырехцентровая перегруппировка в ряду N-силилиро-ванных амидов трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. -Т. 45, №11.-С. 2568.
136. Кибардина Л. К., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Реакция диметилхлор-тиофосфата с М,1Ч-бис(триметилсилил)ацетамидом. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 8. - С. 1906.
137. Альфонсов В. А., Пудовик М. А., Низамов И. С., Трусенев А. Г., Баты-ева Э. С., Пудовик А. Н. 8,8-Диалкилтриметилсилилдитиофосфиты. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 12. - С. 2868.
138. Пудовик М. А., Кибардина Л. К., Пудовик А. Н. Фосфорилирование дисилилированных амидов карбоновых кислот. // Журн. общ. химии. -1991.-Т. 61, №5.-С. 1058-1063.
139. Krüger С., Rochow Е. G., Wannagat U. Über die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Derivaten der Benzoesäure. // Chem. Ber. 1963. -Bd. 96,N8.-S. 2138-2143.
140. Pump J., Rochow E. G. Die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Carbonylchloriden. // Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, N 3. - S. 627-635.
141. Fukui M., Itoh K., Ishii Y. Migration of the trimethylsilyl group in silylated acylamides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. - N 9. - P. 1043-1045.
142. Yoder С. H., Copenhafer W. C., DuBeshter B. The structure of trimethylsilyl amides. // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96, N 13. - P. 4283-4286.
143. Yoder С. H., Bonelli D. The structure of bis(trimethylsilyl)acetamide. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972. - V 8. - P. 1027-1030.
144. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем., Часть 3. Методы анализа. М.: Иностранная литература, 1950. - С. 137-138.
145. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A. A program of а crystal solution. // J. Appl. Cryst. 1993. - V. 26. - P. 343-350.
146. Straver L. H., Schierbeek A. J. MolEn. Structure Determination System. -Nonius В. V. 1994. V. 1,2.
147. Spek A. L. Platon. A multipurpose crystallographic tool. Utrecht, The Netherlands: Utrecht university, 1998.
148. Гордон А., Форд P. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. -541 с.
149. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.
150. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. - 908 с.
151. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse К.С., Chao Т.Н. The phospho-nation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 19. - P. 5018-5022.
152. Черезова E. H., Мукменева H. А., Черкасова О. А., Жаркова В. M. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-дитрет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. //Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. -С. 1915-1917.
153. Gerrard W., Kilburn К. D. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes. // J. Chem. Soc. -1956.-N 6.-P. 1536-1539.
154. Langer S. H., Connell S., Wender I. Preparation and properties of trimethyl-silyl esters and related compounds. // J. Org. Chem. 1958. - V. 23, - P. 5058.
155. Schönberg A., Praefcke K. Einwirkung von Diazoessigsäureathylester auf Aldehyd- und Ketondithio£.cetals // Chem. Ber.- 1967,- Bd. 100, N 3,- S. 778-787.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.