Алкилфосфоновые, алкилфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты и их производные на основе промышленных фракций высших олефинов (C16,C18,C20-C26 и C28-C40). Синтез, антикоррозионные и поверхностно-активные свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ермолаев, Евгений Сергеевич

• Ермолаев, Евгений Сергеевич
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ермолаев, Евгений Сергеевич

Введение.

Глава I. Пути практического применения функционализированных производных моноолефинов (литературный обзор).

1.1. Технико-экономические характеристики и применение промышленных фракций моноолефинов.

1.2. Синтетические жирные кислоты. Технико-экономические характеристики. Области практического применения и производство на основе переработки моноолефинов.

1.3. Алкилсульфонаты. Области практического применения и производство.

1.4. Азотсодержащие производные олефинов. Области практического применения и промышленные способы получения.

1.5. Борсодержащие производные олефинов и области их практического применения.

1.6. Гидросилилирование олефинов и области практического применения продуктов силилирования.

1.7. Фосфорорганические соединения, получаемые на основе олефинов. Области практического применения и технико-экономические характеристики.

Глава II. Синтез длинноцепных органических кислот фосфора со связью фосфор-углерод, их эфиров и солей на основе промышленных фракций высших олефинов (обсуждение результатов).

II. 1. Особенности количественного и качественного состава промышленных фракций Ci в, С is; С20-С26 и С28-С40 олефинов.

11.2. Разработка способа получения 0,0-диалкиловых эфиров длинноцепных алкилфосфоновых кислот.

11.3. Моделирование присоединения 0,0-диалкилфосфитов по двойной связи высших олефинов.

11.4. Синтез длинноцепных алкилфосфоновых кислот и их солей

11.5. Синтез длинноцепных алкилфосфонистых и

Диалкилфосфиновых кислот на основе гипофосфористой кислоты

11.6. Синтез натриевых солей длинноцепных алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот.

11.7. Определение токсичности, антикоррозинной активности и свойств поверхностно-активных веществ длинноцепных алкилфосфоновых кислот, их эфиров и солей.

11.8. Разработка проекта лабораторного технологического регламента, технических условий и инструкции по охране труда при производстве й эксплуатации ингибитора коррозии ДАК-16-18.

Глава III. Экспериментальная часть.

III. 1. Спектроскопические исследования.

111.2. Синтез и очистка исходных соединений.

111.3. Определение антикоррозионной активности.

111.4. Описание опытов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Алкилфосфоновые, алкилфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты и их производные на основе промышленных фракций высших олефинов (C16,C18,C20-C26 и C28-C40). Синтез, антикоррозионные и поверхностно-активные свойства»

Актуальность работы. Развитие отечественной нефтехимической промышленности, в том числе региона - Республики Татарстан, в настоящее время переживает период интенсивного роста. Одним из основных направлений нефтехимической промышленности региона является производство этилена -ценного сырья для получения полупродуктов основного органического синтеза, имеющего важное хозяйственное значение. При каталитической олигоме-ризации этилена в ОАО "Нижнекамскнефтехим", ведущего нефтехимического предприятия региона, в качестве побочных продуктов образуются промышленные фракции Ci6, Ci8; С20-С26 и С28-С40 олефинов, которые до настоящего времени не находят рационального применения. До сих пор не разработаны промышленные способы утилизации многотоннажного олефинсодержащего сырья для создания коммерческой продукции, что составляет серьезную экологическую проблему в связи с неуклонным возрастанием их количества.

Известно, что олефины могут быть переработаны в функционализиро-ванные производные с практически полезными свойствами путем трансформации двойной связи в гидрофильную группировку. Этот результат достигается реакциями гидрокарбоксилирования, гидроформилирования (реакция Реппе), карбонилирования, сульфирования (получение алкилсульфонатов и алкилсульфатов и спиртов при их гидролизе), аминирования (с последующей кватернизацией азота), нитрования, присоединения нитрилов (реакция Рит-тера), карбоксамидирования, гидроборирования, гидросилилирования, гидро-фосфорилирования и другими реакциями. В результате такой трансформации получают поверхностно-активные вещества (ПАВ), востребованные во многих отраслях промышленности.

Одним из направлений решения этой актуальной проблемы является получение фосфорорганических соединений амфифильного характера на основе промышленных фракций высших олефинов. Для этого, на наш взгляд, можно использовать реакцию гидрофосфорилирования - присоединение гидрофосфорильных соединений по двойной связи олефинов, открытой в г. Казани член-корреспондентом РАН А.Н. Пудовиком. Реакция Пудовика представляет один из основных путей, приводящих к кислотам четырехкоордини-рованного фосфора со связью фосфор-углерод и их производным. Учеными Казанской химической школы проведен больший цикл исследований, посвященный различным аспектам реакции присоединения гидрофосфориль-ных соединений по двойной связи низших индивидуальных олефинов, содержащих, в основном, активированную двойную связь. В то же время химическое поведение сложной смеси различных строению и реакционной способности высших неактивированных олефинов этиленового ряда, входящих в состав промышленных фракций, в реакциях с гидрофосфорильными соединениями оставалось неизученным. Не было освоено также промышленное производство длинноцепных кислот фосфора со связью С-Р и их производных на основе промышленных фракций высших олефинов.

Между тем на основе такого доступного сырья, как промышленные фракции высших олефинов могут быть получены фосфорсодержащие амфи-фильные вещества такие, как длинноцепные кислоты четырехкоординирован-ного фосфора и их производные, обладающие практически полезными свойствами. Известно, что кислоты фосфора, их эфиры и соли используются в качестве мягчителей, пластификаторов, присадок к смазочным маслам, ингибиторов коррозии, ПАВ, моющих средств, детергентов, эмульгаторов, диспергирующих и связывающих агентов и пестицидов. Для решения поставленной проблемы в качестве фосфорилирующих агентов нами использованы про-мышленно доступные диалкилфосфиты, гипофосфористая кислота и ее натриевая соль.

В связи с этим целью работы является выявление особенностей количественного и качественного состава промышленных фракций Ci6, Cjg; С20-С26 и C2S-C40 олефинов, разработка технологичных методов фосфорилирования промышленных фракций высших олефинов под действием доступных гидро-фосфорильных соединений, наработка опытных образцов длинноцепных органических кислот фосфора со связью фосфор-углерод, их эфиров и солей, испытание их антикоррозионных и пенообразующих свойств, разработка проекта лабораторного регламента производства длинноцепных алкилфосфоновых кислот, обладающих антикоррозионной активностью и свойствами поверхностно-активных веществ.

Научная новизна работы. Впервые целенаправленно изучены реакции радикального присоединения диалкилфосфитов, гипофосфористой кислоты и гипофосфита натрия к высшим олефинам промышленных фракций путем проведения полного цикла исследований, начиная с лабораторных синтезов и кончая разработкой проекта лабораторного регламента производства длинно-цепных кислот фосфора со связью С-Р и их производных, а также их испытаний в качестве ингибиторов коррозии и поверхностно-активных веществ. Предложенные в диссертации способы получения длинноцепных алкилфос-фоновых, алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот, их эфиров и солей отличаются простотой экспериментального исполнения, экономичностью, доступностью исходных соединений, высокими выходами целевых продуктов, которые, в принципе, не требуют применения сложной очистки, что повышает технологичность получения товарной продукции и решает проблему утилизации невостребованного крупнотоннажного олефинсодержа-щего сырья.

Методами газо-жидкостной хроматографии, масс-спектрометрии и спекt 1Ч троскопии ЯМР 'Н и С выявлены особенности количественного и качественного состава промышленных фракций Ci6, Ci8; С20-С26 и С28-С40 олефинов производства ОАО "Нижнекамскнефтехим", позволяющие прогнозировать строение и состав конечных продуктов фосфорилирования и разработать способы их промышленного фосфорилирования. Спектральных данных о строении высших олефинов, входящих в состав промышленных фракций Ci6, С18, С20-С26 и С28-С40, в частности, о положении двойной связи в углеводородной цепи, до начала нашей работы не было. Показано, что высшие олефины, входящие в состав промышленных фракций Ci6, Ci«; С20-С26 и С28-С40, имеют исключительно четное число атомов углерода, что обусловлено четным числом атомов углерода в исходном этилене, использованном в реакции олигомеризации. Во фракциях С\в, Ci8; С20-С26 и С28-С40 содержится три типа олефинов - линейные а-олефины, изомерные винилиденовые а-олефины и олефины с внутренней двойной связью. Во фракцию Ci6, Cjs наибольший вклад (62 %) вносят а-олефины линейного строения; изомерных а-олефинов -26 %; олефины с внутренней двойной связью составляет 12 % смеси; при этом общее содержание а-олефинов Ci6 и Cjg линейного и разветвленного строения составляет 79.9 %. Во фракции С20-С26 содержатся, в основном, олефины С2о, С22 и С24, при этом почти половина ненасыщенных углеводородов приходится на олефины Сго- Показано, что, неоднородный состав олефинов с различной структурой и реакционной способностью обусловливает образование продуктов фосфорилирования в виде смеси гомологов и изомеров, разделение которых на индивидуальные продукты экономически нецелесообразно, поскольку они могут найти практическое применение в виде смесей.

Существенно расширены границы применимости реакций радикального присоединения диалкилфосфитов, гипофосфористой кислоты и гипофосфита натрия к неактивированным этиленовым олефинам с различным расположением двойной связи. До начала данной работы в реакции гомолитического присоединения гидрофосфорильных соединений были вовлечены лишь индивидуальные а-олефины с наибольшей длиной цепи до Ci§ и индивидуальные олефины с внутренней двойной связью не более Сгг- В данной работе впервые удалось ввести в реакции гидрофосфорилирования сложную смесь промышленных олефинов с максимальной длиной углеводородной цепи до С40-С44. В результате проведенных исследований получены продукты присоединения диалкилфосфитов, гипофосфористой кислоты и ее натриевой соли к промышленным олефинам с длиной углеводородной цепи С16-С40, установлены их состав и строение. Методами спектроскопии ЯМР 31Р и 'Н установлена зависимость протекания реакции диалкилфосфитов с олефинами фракции С1б, С]8 от выбранной температуры в присутствии пероксида бензоила. Найден оптимальный температурный режим проведения реакции (110-130 °С), что обеспечивает наибольшие выходы целевых продуктов. Структура одного из видов продуктов присоединения линейного вида, входящего в состав смеси аддуктов, полученных на основе олефинов промышленной фракции Ci6, Ci8, была подтверждена "модельными" реакциями диалкилфосфитов с индивидуальными эталонными 1-гексадеценом и 1-октадеценом в качестве а-олефинов С\в и Cis линейного строения.

Установлен ряд активности олефинов, входящих в состав промышленных фракций Ci6, Ci8; С2о-С2б и С28-С4о, по отношению к диалкилфосфитам: наиболее реакционноспособными являются изомерные винилиденовые а-олефины, менее активны - линейные а-олефины, которые вносят основной вклад в состав аддуктов. Наименьшая активность выявлена у олефинов с внутренней двойной связью; они образуют минорные количества продуктов присоединения. Наиболее активные изомерные а-олефины первыми вступают во взаимодействие с диалкилфосфитами и с практически 100 %-ной конверсией приводят к продуктам присоединения разветвленного строения. Ранее также не был известен тот факт, что олефины промышленной фракции С\в, Cjs обладают существенно более высокой реакционной способностью по сравнению с индивидуальными эталонными 1-гексадеценом и 1-октадеценом в реакции с диалкилфосфитами. Это может быть объяснено присутствием в промышленных фракциях высших олефинов остатков катализаторов, которые до конца не удаляются при синтезе а-олефинов олигомеризацией этилена.

Практическая значимость работы. Впервые разработаны научные основы технологии промышленного производства длинноцепных кислот фосфора со связью фосфор-углерод, их эфиров и солей. Предложен технологичный способ получения 0,0-диалкиловых эфиров длинноцепных алкилфос-фоновых кислот с высокими выходами на основе реакции промышленных фракций С16, С is, С20-С26 и С28-С40 олефинов с диалкилфосфитами в присутствии пероксида бензоила. Найдены оптимальные условия проведения предложенного технологического процесса, что обеспечивает наибольшие выходы целевых 0,0-диалкил(алкил)фосфонатов. Кислотным гидролизом 0,0диме-тил(алкил)фосфонатов синтезированы длинноцепные алкилфосфоновые кислоты, из которых получены соответствующие дикалиевые соли.

Длинноцепные алкилфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты получены на основе реакции гипофосфористой кислоты с олефинами промышленных фракций Cie, Cjg; С20-С26 и С28-С40 в присутствии пероксида бензоина и серной кислоты. Эти реакции останавливаются на стадии частичного образования алкилфосфонистых кислот в качестве полупродуктов. Этот метод усовершенствован заменой гипофосфористой кислоты на доступный и устойчивый гипофосфит натрия, который приводит к получению натриевых солей алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот. Гипофосфит натрия в присутствии серной кислоты образует in situ гипофосфористую кислоту, которая в реакциях с высшими промышленными олефинами образует алкил-фосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты, обработка которых водным гидроксидом натрия дает соответствующие натриевые соли.

Наработаны опытные образцы высших алкилфосфоновых кислот, их ди-метиловых эфиров и дикалиевых солей, а также длиннноцепных алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот на основе нескольких параллельных синтезов с целью проверки воспроизводимости полученных результатов и стабильности показателей качества продукции от синтеза к синтезу и при масштабировании, а также для проведения их испытаний на выявление полезных свойств. Установлено, что 0,0-диметилл(алкил)фосфонаты являются нетоксичными веществами. Длинноцепные алкилфосфоновые кислоты и их дикалиевые соли, полученные при фосфорилировании олефинов фракции С]б, С18, обладают высокой антикоррозионной активностью по отношению к стальному нефтепромысловому оборудованию в условиях агрессивной углекис» лотной среды в промысловых пластовых попутно добываемых водах и превосходят импортный ингибитор коррозии Corexit 1001. Эти соединения представляют практический интерес для разработки на их основе ингибиторов уг-лекислотной коррозии нефтепромыслового оборудования. Длиннноцепные ал-килфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты также проявили антикоррозионную активность по отношению к нефтепромысловому оборудованию.

Алкилфосфоновые кислоты и их дикалиевые соли показали среднюю пенообразующую способность с хорошей стабильностью пены. Они могут быть рекомендованы для применения в качестве добавок для снижения себестоимости технических моющих средств.

Разработаны проекты лабораторного регламента, технических условий и технологической схемы производства "ингибитора коррозии ДАК-16-18" на основе длинноцепных алкилфосфоновых кислот, полученных при фосфори-лировании олефинов фракции Ci6, Cig.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, списка литературы и приложения; включает 10 таблиц, 24 рисунка и библиографию из 231 литературной ссылки. В первой главе приведен литературный обзор, посвященный технико-экономическим характеристикам и областям практического применения промышленных фракций моноолефи-нов и функционализированных производных моноолефинов, включая синтетические жирные кислоты, алкилсульфонаты, алкиламины и четвертичные соли аммония, алкилбораны и получаемые из них высшие жирные спирты, алкилсиланы и алкилфосфоновые производные с одной или несколькими связями С-Р. Во второй главе обсуждаются результаты исследования автора. В третьей главе приводится описание экспериментов. В приложении содержатся таблицы, рисунки и протоколы испытаний.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ермолаев, Евгений Сергеевич

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. В результате проведенных исследований разработаны научные основы технологии промышленного производства длинноцепных кислот фосфора со связью фосфор-углерод, их эфиров и солей путем установления особенностей количественного и качественного состава промышленных фракций Ci6, Ci8; С20-С26 и С28-С4о высших олефинов, проведения реакций ди-алкилфосфитов, гипофосфористой кислоты и гипофосфита натрия с высшими олефинами промышленных фракций в присутствии пероксида бензоила, выделения и идентификации образующихся длинноцепных 0,0-диалкил-(алкил)фосфонатов, алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот и их натриевых солей.

2. Впервые выявлены особенности реакционной способности олефинов, -входящих в состав промышленных фракций, в реакциях с диалкилфосфитами, гипофосфористой кислотой и гипофосфитом натрия. Найдены оптимальные температурные режимы проведения реакций с промышленными олефинами, что обеспечивает наибольшие выходы целевых продуктов. Строение продуктов присоединения линейного вида, входящего в состав смеси аддуктов, полученных на основе олефинов промышленной фракции Ci6, Cj8, подтверждено модельными реакциями диалкилфосфитов с эталонными 1-гексаде-ценом и 1-октадеценом. Впервые найдено, что в реакции с диалкилфосфитами олефины промышленной фракции С\ь, Ci8 обладают более высокой реакционной способностью по сравнению с эталонными 1-гексадеценом и 1-октадеценом.

3. Разработан технологичный "one pot" способ получения длинноцепных 0,0-диалкил(алкил)фосфонатов на основе реакций диалкилфосфитов с промышленными фракциями высших олефинов Ci6, Cig, С20-С26 и С28-С4о. Кислотным гидролизом 0,0-диметилалкилфосфонатов синтезированы длинноцепные алкилфосфоновые кислоты, из которых получены соответствующие дикалиевые соли. В реакциях гипофосфористой кислоты и гипофосфита натрия с промышленными фракциями высших олефинов получены длинноцепные алкилфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты и их натриевые соли.

4. Установлено, что 0,0-диметил(алкил)фосфонаты являются нетоксичными веществами, что существенно при использовании их в качестве практически полезных продуктов. Алкилфосфоновые кислоты и их дикалиевые соли обладают высокой антикоррозионной активностью по отношению к стальным частям нефтепромыслового оборудования в условиях агрессивной угле-кислотной среды в промысловых пластовых попутно добываемых водах. Дли-ннноцепные алкилфосфонистые и диалкилфосфиновые кислоты также проявили высокую антикоррозионную активность по отношению к мягкой стали. На их основе могут быть разработаны ингибиторы коррозии для применения на нефтепромыслах. Алкилфосфоновые кислоты и их дикалиевые соли обладают пенообразующей способностью с хорошей стабильностью пены и могут быть рекомендованы в качестве добавок для снижения себестоимости технических моющих средств.

5. Разработаны проекты лабораторного технологического регламента, технических условий и технологической схемы производства "ингибитора коррозии ДАК-16-18" на основе длинноцепных алкилфосфоновых кислот, полученных при фосфорилировании олефинов фракции С\6, Cjg.

131

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ермолаев, Евгений Сергеевич, 2008 год

1. Бусыгин, В.М. ОАО "Нижнекамскнефтехим" вчера, сегодня, завтра Текст. /В.М. Бусыгин, Х.Х. Гильманов, А.Ш. Зиятдинов // VII Межд. конф. по интенсификации нефтехимических процессов "Нефтехимия-2005": Матер, конф. - Нижнекамск, 2005. - С. 3.

2. Кренцель, Б.А. Новые направления в олигомеризации и полимеризации олефинов Текст. /Б.А. Кренцель, Л.А. Нехаева // Журн. ВХО им. Д.И. Менделеева. 1989. - Т. 34, № 6. - С. 641-653. - Библиогр.: С. 650-653.

3. Шварц, А. Поверхностноактивные вещества. Их химия и технические применения Текст. / А. Шварц, Дж. Перри // Изд. ИЛ. М., 1953. - 544 с. -Библиогр.: в конце каждой главы (25 глав).

4. Akatsu, S. Production of olefin oligomer Текст. / S. Akatsu, T. Kutsuno // Заявка на пат. 62-79320 Япония, 1993.

5. Do Coutto, F. D. Synthetic base material production for use as lubricant Текст. / F. D. Do Coutto, O. Filho, T. Noemi // Пат. 2714914 Франция, 1995.

6. Koganei, К. Lubricating oil composition for internal combustion engines Текст. / К. Koganei, M. Kanbara // Пат. 6 605 573 США, 1997.

7. Suzzy, С. Process for producmg alkylaromatic lubricant fluids Текст. / С. Su- ' zzy, B.P. Perline, M. Margaret // Пат. 5132477 США, 1991.

8. Johnson, Т.Н. Process for producing alkylaromatic lubricant fluids Текст. / Т.Н. Johnson // Пат. 4658072 США, 1984.

9. Suzzy, С. Alkylaromatic lubricant fluids Текст. / С. Suzzy, M. Margaret // Пат. 5254274 США, 1992.

10. Kuroda, К. Agent for improving low temperature fluidity of fuel oil Текст. / К. Kuroda, К. Yoshimi, Т. Baba // Пат. 4658072 США, 1983.

11. Nagai, J. Residual fuel oil and crude oil composition with improved low temperature fluidity Текст. / J. Nagai, K. Shiowaki, S. Watanabe, F. Yoshida // Пат. 56-065091 Япония, 1979.

12. Mack, M.P. Polymerization process for drag reducing substances Текст. / M.P. Mack//Пат. 4433123 США, 1981.

13. Mueller, H. Free-flowing borehole servicing preparations containing linear alpha olefins, more patricularly corresponding drilling fluids Текст. / H. Mueller, C.-P. Herold, M. Fies, S. Tapavicza // Пат. 4420455 ФРГ, 1994.

14. Ashjian, H. Well fluids based on low viscosity synthetic hydrocarbons Текст. / H. Ashjian, S.C.H. Ho, M.M.S. Wu // Пат. 9611174 WO, 1994.

15. Brankling, D. Drilling fluid emulsion composition Текст. / D. Brankling //

16. Пат. 2258258 Великобритания, 1991.

17. Sawdon, C.A. Wellbore fluid Текст. / C.A. Sawdon // Пат. 9506695 WO,1993.

18. Григорьев, В.Г. Химическая структура и защитное действие ингибиторов коррозии Текст. /В.Г. Григорьев, В.В. Экилик // Ростовский ун-тет. -Ростов н/Д, 1978. 164 с.

19. Розенфельд, И.Л. Ингибиторы коррозии Текст. / И.Л. Розенфельд // Химия.-М., 1977.-352 с.

20. Ингибиторы коррозии металлов Текст.: Справочник / Под ред. А.И. Альцибеева, С.З Левина // Химия. Л., 1958. - 264 с.

21. Коновалова, И.В. Реакция Пудовика Текст. / И.В. Коновалова, Л.А. Бур-наева / Изд. Казанского университета. Казань, 1991. - 148 с. — Библи-огр.: с. 120-146.

22. Шварц, А. Поверхностноактивные вещества и моющие средства Текст. / А. Шварц, Дж. Перри, Дж. Бери // Изд. ИЛ. М., 1960. - 555 с. - Библиогр.: в конце каждой главы (32 главы).

23. Азингер, Ф. Химия и технология моноолефинов Текст. / Ф. Азингер // Гос. НТИ нефтяной и горно-топливной лит-ры. М., 1960. - 739 с. - Биб-лиогр.: в конце каждой главы (11 глав).

24. Каталог химических реактивов. Alfa Aesar. A Johnson Matthey Company. All in one: Research Chemicals Metals & Materials. 2006-07. - 2766 p.

25. Стеариновая кислота PRISTERENE 4963. Водоэмульсионные СОЖ и технологические средства электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.azovsintez.com/about.php, свободный.

26. ВОЛГОДОНСКИЙ ХИМИЧЕСКИЙ ЗАВОД, АООТ электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.marketcenter.ru/DataBase/Enterprise.-asp?EntprID=810051054&View=Yes, свободный.

27. Ahmed, Z.T. Contribution а Г etude de la fabrication de detergents a partir du petrole et de ses derives. I. Preparation des alpfa-olefines Текст. / Z.T. Ahmed, S.E. Chitour // J. Soc. Chim. Tunis. 1989. - Vol. 2, № 9. - P. 17-22. Библиогр.: P. 22.

28. Aoki, K. Flame retardant resin composition and flame retardant plastic optical fiber cable using the same Текст. / К. Aoki, Y. Yamamoto, K. Heri // Пат. 5444809 США, 1994; РЖХим. 1997, 9Т78П.

29. Виппер, А.Б. Зарубежные топлива, масла и присадки Текст. / А.Б. Виппер, Д.А. Гайснер, Б.В. Лосиков, И.В. Рожков, А.Д. Фатьянов, Б.А. Энглин //Химия. -М., 1971. 327 с. - Библиогр.: в конце каждой главы (11 глав).

30. Ивановский химический завод (ныне ОАО "Ивхимпром"). Присадка про-тивоизносная для дизельных топлив "Каскад-5". ЭМУЛЬГАТОР ПГТ электронный ресурс.: Режим доступа: http://penatd.trade.su/, свободный.

31. Ruhe, W.R. Process for preparing polymeric dispersants having alternating po-lyalkylene and succinic droups Текст. / W.R. Ruhe // Пат. 1340359 Канада, 1989; РЖХим. 1999, 19С355П.

32. Хомма, С. Водно-полимерные дисперсии. Способ их приготовления. Текст. / С. Хомма, М. Касиваги, М. Танака // Заявка на пат. 61-123664 Япония, 1984; РЖХим. 1988, 6У136П.

33. Mache, V. Odpenovac Текст. /V. Mache, М. Polievka, L. Phlar, L. Novak // A.c. 232390 ЧССР, 1981; РЖХим. 1987, 11У250П.

34. Dunkle, S.R. Impact modified polyester blends Текст. /S.R. Dunkle, C.D. Mason // Пат. 4659767 США, 1985; РЖХим. 1988, 4Т71П.

35. Итон, X. Композиции для формования частей автомобильных насосов. Текст. / X. Итон // Заявка на пат. 62-220542 Япония, 1986; РЖХим. -1988, 18Т85П.

36. Итон, X. Термопластичные сложнополиэфирные композиции. Текст. / X. Итон, М. Кондо // Заявка на пат. 60-61882 Япония, 1985; РЖХим. -1987, 23Т74П.

37. Охира, А. Порошковые композиции на основе высокомолекулярных модифицированных полиолефинов. Текст. / А. Охира, М. Суга, А. Като, К. Матихару // Заявка на пат. 60-240731 Япония, 1984; РЖХим. 1986, 21У165П.

38. Dralle-Voss, G. Polymermischungen und ihre Verwendung als Zusatz fur Erdolmitteldestillate Текст. /G. Dralle-Voss, K. Oppenlander, B. Wenderoth, D. Faul, W. Kasel // Заявка на пат. 4430294 ФРГ, 1994; РЖХим. 1997, 24Т43П.

39. Rieger, К. Wachriftangs- und Dekarationssysteme Текст. / К. Rieger, F.-L. Heinrichs, G. Hohner // Заявка на пат. 4338879 ФРГ, 1993; РЖХим. 1997, 9Т256П.

40. Влияние технологических добавок на структуру и свойства резин, электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.refcity.ru/content/35375-/7.html, свободный.

41. Tanaka, Н. Adhesive polyethylene compositions and multi-layer laminated films using the same Текст. /Н. Tanaka, H. Kawachi, M. Inaba, Y. Sawada // Пат. 6210765 США, 1997; РЖХим. 2000, 02.09- 19Т172П.

42. Jarvis, N.R. Hot melt adhesive Текст. /N.R. Jarvis, A.R. Goel // Пат. 5441999

43. США, 1993; РЖХим. 1997, 7Т208П.

44. Copolyme auf Basis von ethylenisch ungensattigten Dicarbonsaureanhydriden, langkettigen olefinen und Fluorolefinen Текст. // Leder. 1996. - Vol. 47, №2.-S. 37;-РЖХим. - 1996, 24Ф181.

45. Kadelka, J. Verfahren zur Herstellung von fluorierten Carbonsauren, Carbon-saureestern und Carbonsaureamides Текст. / J. Kadelka // Заявка на пат. 3540378 ФРГ, 1985; РЖХим. - 1988, 6Н40П.

46. Eiflir, J. Process for preparing hydrophobically modified low foaming copolymers, and their use as cement additives Текст. / J. Eiflir // Заявка на пат. 985691 ЕПВ, 1998; РЖХим. - 2000, 00.18-19С444П.

47. Суербаев, Х.А. Каталитическое гидроалкоксикарбонилирование олефинов в присутствии системы PdCI2-PPh3-n-TsOH Текст. /Х.А. Суербаев, К.М. Шалмагамбетов, К.А. Жубанов // Журн. общ. химии. -2000. -Т. 70, № 9. С. 1575-1576. - Библиогр.: С. 1575-1576.

48. Суербаев, Х.А. Каталитическое гидроалкоксикарбонилирование олефинов в присутствии системы Pd(PPh3)4-n-TsOH Текст. /Х.А. Суербаев,

49. К.М. Шалмагамбетов // Журн. общ. химии. 2004. - Т. 74, №10. - С. 1754.- Библиогр.: С. 1754.

50. Солошонок, В.А. Реакции метилового эфира трифторпировиноградной кислоты с терминальными олефинами Текст. /В.А. Солошонок, А.Б. Роженко, И.А. Бутович, В.П. Кухарь // Журн. орг. химии. 2000. - Т. 36, № 9. - С. 2051-2056. - Библиогр.: С. 2051-2056.

51. Raghunath, V.C. Process for the preparation of 2-aryl propionic asid Текст. / V.C. Raghunath, S. Jayasree, S. Abdul // Пат. 6660883 США, 2000; -РЖХим. 2005, 05.18-19H.71.

52. Кэдзука, X. Способ получения гликолевых эфиров Текст. /X. Кэдзука, Н. Кавано, Т. Такидзава // Заявка на пат. 6485948 Япония, 1987; РЖХим. -1990, 10Н34П.

53. Lin, J.-J. A process for the production of dicarboxylic asid esters Текст. / J.-J. Lin, J.F. Knifton // Заявка на пат. 231390 ЕПВ, 1985; РЖХим. - 1988, 10Н42П.

54. Петров, Э.С. Механизм и региоселективность гидрокарбоксилирования олефинов при катализе фосфиновыми комплексами хлорида палладия Текст. /Э.С. Петров, Ю.Г. Носков // Росс. хим. журн. 1998. - Т. 42, № 4.- С. 149-157. Библиогр.: С. 157.

55. Fincke, J.K. Verfahren zum Sulfonieren organischer Verbindungen Текст. / J.K. Fincke//Пат. 862007 ФРГ, 1953.

56. Сапельников, В.М. Количественное описание сульфирования а-олефинов газообразным триоксидом серы Текст. / В.М. Сапельников, В.А. Рунов,

57. B.Г. Правдин // Кинет, и катал. 1986. - Т. 27, № 4. - С. 801-805. -Библиогр.: С. 805.

58. Roberts, D.W. NMR evidence for (3-sulfones as initial products in reactions of olefins with sulfur trioxide Текст. /D.W. Roberts, P.S. Jackson, C.D. Saul, D.W. Clement // Tetrahedron Lett. 1987. - Vol. 28, № 29. - P. 3383-3386. -Библиогр.: P. 3386.

59. Fields, D.L. Homolytic reactions of phenyl tribromomethyl sulfone and olefins Текст. /D.L. Fields, H. Shechter // J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51, № 17. -P. 3369-3371. - Библиогр.: P. 3371.

60. Попкова, T.B. Двухстадийный метод сульфирования олефинов с малыми циклами и ацетиленов Текст. / Т.В. Попкова, А.В. Шастин, Е.С. Бален-кова // Журн. орг. химии. 1987. - Т. 23, № 8. - С. 1796-1797. - Библиогр.:1. C. 1797.

61. Chou, S. Oil recovery method for waxy crude oil using alkylaryl sulfonate surfactants derived from alpha-olefin compositions Текст. / S. Chou, C.B. Campbell //Пат. 6269881 США, 1999; РЖХим. - 2002, 02.20-19П.142П.

62. Сэкигути, С. Сульфирование внутренних олефинов с использованием эфиров насыщенных жирных кислот Текст. / С. Сэкигути, К. Китано, К.

63. Нигано // Заявка на пат. 60-139663 Япония, 1983; РЖХим. - 1986, 19Р516.

64. Bottke, N. Verfahren zur Herstellung von Alkylarylverbindungen und Sulfona-ten davon Текст. / N. Bottke, R. Benfer, M. Bosch, T. Narbeshuber, U. Steinbrenner, J. Stephan // Пат. 10350333 ФРГ, 2003; РЖХим. - 2006, 06.07-19PH. 128П.

65. Naylor, C.G. Process for thickening aqueous solutions Текст. / C.G. Naylor // Пат. 4704226 США, 1985; РЖХим. - 1988, 18Р559П.

66. Cahoon, J.M. The chemistry of sulfonates at metalworking addifives Текст. / J.M. Cahoon, A.T. Riga, H. Hong, J. Vinci // Lubric. Eng. 1994. - Vol. 50, № 2. - P. 155-158. - Библиогр.: P. 158.

67. Ude, W. Verfahren zur Herstellung langkettiger N-Alkansuifosauren von Acrylamiden und Methacrylamiden Текст. / W. Ude, S. Besecke // Заявка на пат. 3445619 ФРГ, 1984; РЖХим. - 1987, ЗН70П.

68. Милмото, С. Способ отбеливания олефинсульфонатов Текст. / С. Мил-мото, К. Куникава, К. Касин, Т. Имамура // Заявка на пат. 61-165361 Япония, 1985; РЖХим. - 1987, 19Р457П.

69. Herwing, J. Verfahren zur Hydrosulfinierung von olefinen Текст. / J. Herwing, W. Keim // Заявка на пат. 4329932 ФРГ, 1993; РЖХим. - 1997, 9Н41П.

70. АЛКИЛСУЛЬФОНАТ. СУЛЬФОНАТ-ПОРОШОК. электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.himprom-invest.ru/viewtovar,php?id=92, свободный.

71. Funke, F. Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen Текст. / F. Funke, U. Steinbrenner, M. Frauenkom, R. Bohling, J.-P. Melder, T. Heidemann // Заявка на пат. 10030619 ФРГ, 2000; РЖХим. - 2003, 03.19-19Н.156П.

72. Daniel, W.M. Liquid hard surface detergent compositions containing zwittei-ronic detergent surfactant and monoethanelamine and/or beta-aminealkanol Текст. /W.M. Daniel // Пат. 5540864 США, 1995; РЖХим. - 1998, 4Р24ТП.

73. Brois, S.J. Olefmic hydrocarbon modification with sulfur imides Текст. / S.J. Brois // Пат. 4867753 США, 1988; РЖХим. - 1990,21Н75П.

74. Van de Berg, A. Haftverbesserer Текст. / A. Van de Berg, D. Fitzek // Заявка на пат. 4342762 ФРГ, 1993; РЖХим. - 1999, 21С405П.

75. Танимото, X. Получение соединений ряда пиридина Текст. / X. Танимо-то, М. Ямада, К. Арикава // Заявка на пат. 62-16463 Япония, 1985; -РЖХим. 1988, 2Н169П.

76. Brown, Н.С. Method of producing primary amines in high yields and novel intermediates therefor Текст. / Н.С. Brown // Пат. 5214209 США, 1990; -РЖХим. 1994, 23Н55П.

77. Zabawa, Т.Р. Copper(I) acetate promoted intramolecular diamination of unactivated olefins Текст. / Т.Р. Zabawa, D. Kasi, S.R. Chemier // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127, № 32. - P. 11250-11251. - Библиогр.: P. 11251.

78. Steiborn, D. Zur Komplexkatalyse der Aminomethylierung und Aminierung von Olifmen Текст. / D. Steiborn, R. Taube // Z. Chem. 1986. - Bd. 26, № 10. - S. 349-359. - Библиогр.: S. 359.

79. Brigandat, Y. Procede de fabrication diamines a partir d'olfines Текст. / Y. Brigandat, J. Kervennal // Заявка на пат. 2621313 Франция, 1987; -РЖХим. 1990, 6Н142П.

80. Gardner, D.M. Process for preparing amines from olefins with ammonium halide catalysts Текст. / D.M. Gardner, P.J. McElligott, R.T. Clark // Пат. 4827031 США, 1987; РЖХим. - 1990, 12Н125П.

81. Dingerdissen, U. Verfahren zur Herstellung von Aminen Текст. / U. Dingerdissen, G. Lauth, A. Henne, P. Stops, K. Eller, E. Gehrer // Заявка на пат. 4431093 ФРГ, 1994; РЖХим. - 1997, 17Н120П.

82. Deeba, М. Amines via the amination of olefins using dealuminated zeolites.

83. Текст. / M. Deeba // Заявка на пат. 305564 ЕПВ, 1987; РЖХим. - 1990, 7Н50П.

84. Dingerdissen, U. Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Olefinen an Bor-(3-Zeoliten Текст. / U. Dingerdissen, R. Kummer, P. Stops, U. Mtiller, J. Hermann, D. Karsten // Заявка на пат. 19530177 ФРГ, 1995; РЖХим. -1998, 15Н53П.

85. Ebner, J.R. Oxidation and ammoxidation process Текст. / J.R. Ebner // Пат. 4565658 США, 1985; РЖХим. - 1986, 22Н62П.

86. Andersson, A. Katalysator Текст. / A. Andersson, J.-O. Bovin, S. Hansen // Заявка на пат. 457506 Швеция, 1988; РЖХим. - 1989, 17Л214П.

87. Friedrich, M.S. Method for ammoxidation of olefins Текст. / M.S. Friedrich, M.J. Seeley, C. Paparisos, D.D. Suresh // Заявка на пат. 0641771 ЕПВ, 1993; -РЖХим. 1996, 12Н35П.

88. Сили, М.Дж. Способ парофазного аммоксидирования С3-С5-монооле-финов Текст. / М.Дж. Сили, М.С. Фридрич, К. Папаризос, Д.Д. Суреш // Пат. 2105757 РФ, 1993; РЖХим. - 1999, 19Н140П.

89. Eller, К. Verfahren zur Herstellung von Aminen aus Olefmen an NU-85-Zeolithen Текст. /К. Eller, R. Kummer, M. Dernbach, H.-J. Liitzel // Заявка на пат. 19707386 ФРГ, 1997; РЖХим. - 1999, 22Н80П.

90. Funke, F. Verfahren zur Herstellung von Alkylaminen Текст. / F. Funke, U. Steibrenner, M. Frauenkron, R. Bohling, J.-P. Melder, T. Heidemann // Заявка на пат. 10041676 ФРГ, 2000; РЖХим. - 2003, 03.13-19Н.47П.

91. Bohling, R. Verfahren zur Herstellung von Aminen durch Olefmaminierung in Gegenwart ungesattigter Stickstoffvtrbindungen Текст. / R. Bohling, U. Steinbrenner, F. Funke, R. Dier // Заявка на пат. 10155523 ФРГ, 2001; -РЖХим. 2004, 04.12-19Н.35П.

92. Trautwein, Н. Rhodiumkatalysierte Anti-Markownikow-Aminierung von Olefinen Текст. / H. Trautwein // Diss. Dokt. Naturwiss. Tech. Univ. Miinchen. Miinchen, 1998. - 266 s; - РЖХим. - 2001, 01.21-19Ж.95Д.

93. Seligson, A.L. Protonolysis approach to the catalytic amination of olefins with bis(phosphine)palladium(II) dialkyls Текст. / A.L. Seligson, W.C. Trogler // Organometallics. 1993. - Vol. 12, № 13. - P. 744-751. -Библиогр.: P.751.

94. Beller, M. Advances and adventures in amination reactions of olefins and alkynes Текст. / M. Beller // Synlett. 2002. - № 16. - P. 1579-1594. -Библиогр.: P. 1593-1594.

95. Wang, X. Platinum-catalyzed intermolecular hydroamination of unactivated olefins with carboxamides Текст. / X. Wang, R.A. Widenhoefer // Organometallics. 2004. - Vol. 23, № 8. - P. 1649-1651. - Библиогр.: P. 16491651.

96. Tsuji, Y. Dodecacarbonyl triruthenium catalyzed one-to-one addition of N-substituted formamides to olefins Текст. / Y. Tsuji, S. Yoshii, T. Kondo, Y.

97. Watanabe // J. Organomet. Chem. 1987. - Vol. 331, № 3. - P. 379-385. -Библиогр.: P. 379-384.

98. Drent, E. Process and catalyst for the carbo-amination or carbo-amidation of olefins Текст. / E. Drent // Заявка на пат. 2216036 Великобритания, 1988; РЖХим. - 1990, 16Н50П.

99. Ragaini, F. Addition of ethyl urethane to olefins a new approach to the synthesis of aliphatic carbonates Текст. / F. Ragaini, T. Longo, S. Cenini // J. Mol. Catal. - 1996. - Vol. 110, № 3. - P. L171-L175. - Библиогр.: P. L171-L174.

100. ООО "СБК-Булгар" предлагает к продаже первичные амины электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.sbk-bulgar.ru/, свободный.

101. Группа компаний Охеа с 1 апреля 2007 года повышает цены на карбо-новые кислоты и амины электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.plastinfo.ru/information/news/page8/329119.03.2007/, свободный.

102. ФОРИМИКС и его аналоги электронный ресурс.: Режим доступа: http://dnpkalfa.com/index.files/fourimixan2.htm, свободный.

103. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии Текст. / П. Сайке // Химия. М., - 1973. -319 с. - Библиогр.: С.308-310.

104. Марч, Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура Текст. / Дж. Марч // Мир. М., - 1987. - Т. 3. - 459 с. - Библиогр.: в конце каждой главы (16 глав.)

105. Общая органическая химия Текст. / Под ред. Д. Бартона, У.Л. Оллиса. Т. 6. Соединения селена, теллура и бора / Под ред. Д.Н. Джонса // Химия. М., - 1984. - 544 с. - Библиогр.: в конце каждой части (3 части).

106. Matteson, D.S. The use of chiral organoboranes in organic synthesis Текст. / D.S. Matteson // Synthesis. 1986. № 12. - P. 973-985. - Библиогр.: P. 983-985.

107. Brown, H.C. Some recent applications of hydroboration/organoborane chemistry to heterocycles Текст. / H.C. Brown, M.V. Rangaishenvi // J. He-terocycl. Chem. 1990ю - Vol. 27, № 1. - P. 13-24. - Библиогр.: P. 13-24.

108. Piers, W.E. Highly Lewis acidic bifimctional organoboranes Текст. / W.E. Piers, G.J. Irvine, W.C. Williaams // Eur. J. Inorg. Chem. 2000, № 10. -P. 2131-2142. - Библиогр.: P. 2141-2442.

109. Emert, J. Novel borated ethylene a-olefin polymer substituted amine disper-sant additives Текст. / J. Emert, A.M. Schilowitz, A. Gutierrez, W.R. Song //Пат. 5284595 США, 1993; РЖХим. - 1996, 7П182П.

110. Nose, A. Studies of reduction with dimethoxyborane-transition metal systems

111. Текст. / A. Nose, T. Kudo // Chem. and Pharm. Bull. 1990. - Vol. 38, № 6. - P. 1720-1723. - Библиогр.: P. 1723.

112. Garrett, C.E. Hydroboration of olefins with catecholborane at room temperature in the presence of N,N-dimethylaceteamide Текст. / C.E. Garrett, G.C. Fu // J. Org. Chem. 1996. - Vol. 61, № 10. - P. 3224-3225. - Библиогр.: P. 3225.

113. Bikash, B.J. Nickel-mediated hydroboration reactions Текст. / B.J. Bikash, K. Sen // Prac. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1994. - Vol. 106, № 1. - P. 13. - Библиогр.: P. 3.

114. Evans, D.A. The rhodium-catalyzed hydroboration of olefins: a mechanism investigation Текст. / D.A. Evans // J. Org. Chem. 1990. - Vol. 55, № 8. -P. 2280-2282. - Библиогр.: P. 2281-2282.

115. Каталог химических реактивов. Fluka. Riede-de Haen. Laboratory chemicals and analytical reagents. 2007/2008. — 2287 p.

116. ПРИСАДКА ПАФ-4 ДИТИОФОСФАТНАЯ электронный ресурс.: Режим доступа: http://www.npp-qualitet.ru/Catalog/additive.php, свободный.

117. Андрианов, К.А. Методы элементорганической химии. Кремний Текст. / К.А. Андрианов / Под ред. А.Н. Несмеянова и К.А. Кочешкова / Наука. М., 1968. - 699 с. - Библиогр.: в конце каждой главы (22 главы).

118. Андрианов, К.А. Кремнийорганические соединения Текст. / К.А. Андрианов / Гос. НТИ химической литературы. М., 1955. - 520 с. -Библиогр.: в конце каждой главы (10 глав).

119. Barry, A.J. The reaction of olefins and chlorohydrosilanes Текст. / A.J. Barry, L. DePree, J.W. Gilkey, D.E. Hook // J. Am. Chem. Soc. 1947. -Vol. 69, № 11. - P. 2916. - Библиогр.: P. 2916.

120. Bank, H.M. Acetylenic alcohols and ethers as accelerators for hydrosilation Текст. / H.M. Bank, G.T. Decker // Пат. 5449802 США, 1994; РЖХим. - 1997, 14Н101П.

121. Bank, H.M. Unsaturated alcohols as accelerators for hydrosilation Текст. / H.M. Bank, G.T. Decker // Пат. 5486637 США, 1995; РЖХим. - 1997, 8Н86П.

122. Perales, J.B. Thioether-directed platinum-catalyzed hydrosilylation of olefins

123. Текст. / J.B. Perales, D.L. van Vranken // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66, № 22. - P. 7270-7274. - Библиогр.: P. 7274.

124. Ozawa, F.A. A new reactive system for catalytic bis-silylation of acetylenes and olefins Текст. / F.A. Ozawa, M. Sugawara, T. Hayashi // Organome-tallics. 1994. - Vol. 13, № 8. - P. 3237-3243. - Библиогр.: P. 3238-3242.

125. Skoda-Foldes, R. Homogeneous catalytic hydrosilylation of the C=C double bond with platinum catalysts Текст. / R. Skoda-Foldes, R. Kollar, B. Heil // J. Organometal. Chem. 1989. - Vol. 366, № 1-2. - P. 275-279. - Библиогр.: P. 278-279.

126. Huang, W. Rhenium complexes as highly active catalysts for the hydrosilylation and hydrogenation reactions Текст. / W. Huang, H.W. Schmalle, H. Berke // Chimia. 2004. - Vol. 58, № 7-8. - P. 490. - Библиогр.: P. 490.

127. Kobs, U. Olefin emit terminalen Silangruppen und Verfahren zu deren Herstellung Текст. / U. Kobs, H. Strutz // Заявка на пат. 4337191 ФРГ, 1993; РЖХим. 1997. - 1С343П.

128. Wilczek, L. Hydrosilation of fluorinated olefins with cobalt catalysts Текст. /L. Wilczek //Пат. 5233071 США, 1992; РЖХим. - 1995. - 12H106.

129. Organ, M.G. Noncascade tandem transformations involving allylic silanes Текст. / M.G. Organ, D.D. Winkle // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62, № 6. -P. 1881-1885.-Библиогр.: P. 1882-1883.

130. Hai-Shan, D. Polarity-reversal catalysis by thiols of radical chain hydrosily-lation of alkenes Текст. / D. Hai-Shan, B.P. Roberts // Tetrahedron Lett. — 1995. Vol. 36, № 16. - P. 2875-2878. - Библиогр.: P. 2878.

131. Crivello, J.V. Process for selective monoadditions to silanes containing two silicon-hydrogen bonds and products thereof Текст. / J.V. Crivello II Пат. 5484950 США, 1992; РЖХим. - 1997, 22Н93П.

132. Warwell, S. Synthese ungesattigter Ci2-Ci4-fettakohole durch Metathese oleochemischer Verbindungen Текст. / S. Warwell, N. Doring, A. Deckers // Fett. Wiss. Techncl. 1998. - Vol. 90, № 4. - S. 125 - 129. - Библиогр.: S. 129.

133. Tonyali, K. Flame retardant insulation compositions Текст. / К. Tonyali // Пат. 5401787 США, 1995; РЖХим. - 1997, 4Т194П.

134. Pozatti, G. A process and an apparatus for making a crosslinked polymer coating and the coating obtained there form Текст. / G. Pozatti, G. Colombo, A. Sala, G.P. Campanini // Заявка на пат. 849745 ЕВП, 1997; РЖХим. -1998, 6Т255П.

135. Dowbenko, R. Compositions based on silicon-containing resins having hy-drolysable groups Текст. / R. Dowbenko, D.L. Singer, W.P. Blackburn, F.C. Williams // Пат. 4652610 США, 1980; РЖХим. - 1988, 6У111П.

136. Smith, S.D. Siloxane modificol polyolefin copolymer Текст. / S.D. Smith, A. Wnuk // Пат. 5476901 США, 1993; РЖХим. - 1997, 24Т39П.

137. Dindi, H. Hydrosilylation of unsaturated compounds Текст. / H. Dindi, B. Gregorovich, I. Hazan, S. Milligan // Пат. 5527936 США, 1995; РЖХим. - 1997, 20Н97П.

138. Lichtenhan, J.D. Method of functionalizing polycyclic silicones and the compounds so formed Текст. / J.D. Lichtenhan, J.J. Schwab, F.J. Feher, D. So-uliwong // Пат. 5939576 США, 1998; РЖХим. -2000, 00.14-19Н.118П.

139. Connor, D.S. Preparing alkane phosphonic acids and intermediates Текст. / D.S. Connor // Пат. 4108889 США, 1978; РЖХим. 1979. - 12H99.

140. Vennootschap, N. Process for the production of phosphorus-containing organic compounds and the compounds so produced Текст. / N. Vennootschap //Пат. 666918 Великобритания, 1948; Chem. Abstr.-1952.-Vol. 46.- 8145.

141. Stiles, A.R. Preparation of phosphorus-containing organic compounds Текст. / A.R. Stiles, D. Harman, F.F. Tust // Пат. 2724718 США, 1955; Chem. Abstr. 1956. - Vol. 50. - 10124d.

142. Нифантьев, Э.Е. Способ одновременного получения алкилфосфонистых и диалкилфосфиновых кислот Текст. / Э.Е. Нифантьев, Р.К. Магдеева, Н.П. Щепетьева//А.с. 525700 СССР, 1974; Бюлл. изобр. 1976. - № 31.

143. Магдеева, Р.К. Способ получения алкилфосфонистых кислот Текст. / Р.К. Магдеева, Н.П. Щепетьева, Э.е. Нифантьев // А.с. 687079 СССР, 1977; Бюлл. изобр. 1979. - № 35.

144. Wolf, S.F. Synthesis of alkyl phosphinate salts Текст. / S.F. Wolf, C.-T. Lin // Пат. 4590014 США, 1984; РЖХим. - 1987, 9Н160П.

145. Kleiner, H.-J. Process for the preparation of tertiary phosphine oxides using high energy radiation Текст. / H.-J. Kleiner, S. Rossinger // Пат. 3714009 США, 1973.

146. Kleiner, H.-J. Verfahren zur Herstellung tertiarer Phosphinoxyde Текст. / H.-J. Kleiner, S. Rosinger // Пат. 1912708 ФРГ, 1969; РЖХим. 1978. -17H92.

147. Okamoto, Т. Полиэфирные композиции Текст. / Т. Okamoto, И. Иоси-хару, М. Такэси, Ц. Набуо, Ц. Осаму // Заявка на пат. 60-217256 Япония, 1985; РЖХим. 1986, 22Т85П.

148. А1 Ali, F. New calcium complexes with multifunctional amphiphilic phosphorus ligands Текст. / F. A1 Ali, A. Lebugle, G. Etemad-Moghadam // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2002. - Vol. 177, № 8-9. - P. 2181. - Библиогр.: P. 2181.

149. Pringle, P.G. Hydrophosphination: routes to water soluble and surface active phosphines Текст. / P.G. Pringle, K. Warboys // 10-th FECHEM Conf. Organometall. Chem.: Abstr. Agia Pelagia, Crete, 1993. - P. 106; -РЖХим.-1994, 1Ж231.

150. Bauer, J.M. Olefin metatheses in metal coordination spheres: new trans-spanning bidentate and facially-spanning tridentate macrocycle phophine complexes Текст. / E.B. Bauer, J.M.-A. Ruwwe, T.B. Peters, J.C. Bohing, F.A.

151. Brun, A. New a-hydroxy phosphorus amphiphiles polymorphism of the sup-ramolecular assembles Текст. / A. Brun, G. Etemad-Moghamad // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2002. - Vol. 177, № 8-9. - P. 1927.

152. Solutia приобретает фосфонатиый бизнес у Cognis Электронный ресурс.: Режим доступа: http://rcc.ru/Rus/Chemicals/?ID=10621, свободный.

153. Экстрагент27 Электронный ресурс.: Режим доступа: http://www. himprom.com/page.aspx?page=./10712/l 0766/10767, свободный.

154. Фосфорсодержащие антипирены Электронный ресурс.: Режим доступа:http://www.poly.turkavkaz.ru/material/dobavki/plastifier/, свободный.

155. Пудовик, А.Н. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора Текст. / А.Н. Пудовик, Э.С. Батыева, О.Г. Синяшин // Наука. М., 1990. - 176 с. -Библиогр.: с. 157-683.

156. Нифантьев, Э.Е. Химия гидрофосфорильных соединений Текст. / Э.Е. Нифантьев / Наука. М., 1983. - 263 с. - Библиогр.: С. 212-261.

157. Ерастов, О.А. Функциональнозамещенные фосфины и их производные Текст. / О.А. Ерастов, Г.Н. Никонов / Наука. М., 1986. - 325 с. - Библиогр.: С. 280-315.

158. Stiles, A.R. The preparation of dialkyl alkylphosphonates by addition of di-alkyl phosphates to olefins Текст. / A.R. Stiles, W.E. Vaughan, F.F. Tust // J. Amer. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80, No. 3. - P. 714-716. - Библиогр.: С. 714-715.

159. Левин, Я.А. Гомолитическая химия фосфора Текст. / Я.А. Левин, Е.И. Воркунова/ Наука.-М., 1978.-318 с.-Библиогр.: С. 308-306.

160. Kleiner, H.-J. Verfahren zur Herstellung tertiarer Phosphinoxyde Текст. / H.-J. Kleiner // Пат. 1902444 ФРГ, 1969; РЖХим. 1980. - 9Н95П.

161. Kleiner, H.-J. Process for the preparation of tertiary phosphine oxides Текст. / H.-J. Kleiner, R.S. Tannus // Пат. 3657352 США, 1972.

162. Kleiner, H.-J. Herstellung und Umsetzungen von Dimethylphosphinoxid Текст. / H.-J. Kleiner // Lieb. Ann. 1974. - No. 5. - S. 751-764. - Библиогр.: S. 751-753,755-757.

163. Griffin, C.E. Phosphonic acid and esters. II. Formation of telomers in ole-fin/phosphorous acid reactions Текст. / C.E. Griffin // J, Org. Chem. -1960. Vol. 25, № 3. - P. 665-666. - Библиогр.: P. 665-666.

164. Hamilton, L.A. Synthesis of compounds having a carbon-phosphorus linkage

165. Текст. / L.A. Hamilton, R.H. Williams // Пат. 2957931 США, 1960; Chem. Abstr.- 1961.-Vol. 55.- 10318.

166. Нифантьев, Э.Е. Кислый катализ в гидрофосфорилировании олефинов Текст. / Э.Е. Нифантьев, Р.К. Магдеева, Н.П. Щепетьева // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 8. - С. 1744-1752. - Библиогр.: С. 1752.

167. Ohlendorf, W. Preparation of diethyl ethylphosphonate // Пат. 19706384 ФРГ, 1997; Chem. Abstr. 1998. - Vol. 129. - 122766g.

168. Gaboyard, M. Synthese et etude structurale d'acides alkylphosphoniques a longue chaine hydrocarbonee Текст. / M. Gaboyard, Y. Hervaud, B. Boute-vin // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2002. - Vol. 177, № 10. - P. 877-891. -Библиогр.: P. 891.

169. Москаленко, M.A. Относительная кинетика теломеризации 1-гексена диэтилфосфитом Текст. / М.А. Москаленко, А.Б. Терентьев // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. - № 10. - С. 2389-2392. - Библиогр.: С. 23912392.

170. Ромахин, А.С. Электрокатализируемое окисление олефинов Текст. / А.С. Ромахин, И.П. Косачев, Е.В. Никитин, Ю.А. Игнатьев, Ю.М. Каргин // Докл. АН СССР. 1987. - Т. 294, № 6. - С. 1413-1417. -Библиогр.: С. 1417.

171. Ромахин, А.С. Электрохимическое фосфорилирование олефинов Текст.

172. А.С. Ромахин, И.П. Косачев, Ю.А. Бабкин, О.В. Паракин, Ю.М. Каргин 11 Химия непредел, соед.: Тез. докл. Всес. конф., посвящ. Памяти A.M. Бутлерова. -Ч. 2.-Казань, 1986.-С. И.

173. Загуменнов, В.А. Электрокаталитическое инициирование реакций свободно-радикального присоединения к олефинам Текст. / В.А. Загуменнов, А.С. Ромахин // Матер, конф. мол. ученых хим. фак. МГУ: Тез. докл. М., 1988. - С. 134-137.

174. Завлин, П.М. О взаимодействии натурального каучука с диалкилфосфи-тами Текст. / П.М. Завлин, М.А. Соколовский, Р.С. Тенишева // Журн. прикл. химии. 1964. - Т. 37, № 4. - С. 928-931. - Библиогр.: С. 931.

175. Нифантьев, Э.Е. Гидрофосфорилирование синтетических каучуков Текст. / Э.Е. Нифантьев, А.Н. Капралов, Р.К. Магдеева, и др. // Высо-комолек. соед. 1983. - Т. 25, № 2. - С. 404-410. - Библиогр.: С. 410.

176. Нифантьев, Э.Е. Химические свойства алкилгипофосфитов Текст. / Э.Е. Нифантьев, JI.B. Матвеев // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37, № 7. - С. 1692-1695. - Библиогр.: С. 1695.

177. Александрова, И.А. О реакциях присоединения производных фосфорно-ватистой кислоты к непредельным соединениям Текст. / И.А. Александрова, Л.И. Уфимцева // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1971. - № 6.-С. 1315-1316.-Библиогр.: С. 1316.

178. Петров, К.А. Диалкилфосфиновые кислоты Текст. / К.А. Петров, Т.Н. Лысенко, Б .Я. Либман, В.В. Поддеев // В кн.: Химия фосфороргани-ческих соединений / Наука. Л., 1967. - С. 181-190. — Библиогр.: С. 190.

179. Beckwith, A.L. Phosphorous and hypophosphorous acid derived radicals and their reactions Текст. / A.L. Beckwith // Austral. J. Chem. 1972. - Vol. 25, No. 9.-P. 1887-1905.-Библиогр.: P. 1905.

180. Dubey, S.K. Regiospecific synthesis of phosphonous acids Текст. / S.K. Dubey, V. Rajgopal, A.V. Singh, S. Lahiri, M.J. Wani // Пат. 6717007 США, 1999; РЖХим.-2006.- 06.11-19Ню115П.

181. Нифантьев, Э.Е. Синтез алкил(циклоалкил)дихлорфосфинов и превращение их в производные фосфонистых кислот Текст. / Э.Е. Нифантьев, JI.B. Матвеев // Журн. общ. химии. 1967. - Т. 37, № 6. - С. 1366-1371.-Библиогр.: С. 1371.

182. Finke, М. Herstellung einfacher Phosphinsaurederivate Текст. / М. Finke,

183. H.-J. Kleiner// Lieb. Ann. Chem. 1974. - № 5. - S. 741-750. - Библиогр.: S. 741,744, 745.

184. Xia, С. Исследование методом ЯМР 31P реакции линейного олефина с вторичным фосфином Текст. / С. Xia, Н. Song, D. Li // Huaxue tongbao = Chemistry. 1996. - № 11. - P. 26-28; РЖХим. - 1997. - 23Б1588.

185. Химия алкенов Текст. / Под ред. С. Патая, пер. с англ. / Химия. JL, 1969. - 755 с. - Библиогр.: С. 404, 753.

186. Берберова, Н.Т. Роль неорганических ион-радикалов в органических и неорганических реакциях Текст. / Н.Т. Берберова // Соросовский образов. журн. 1999. - № 1. - С. 28-34. - Библиогр.: С. 34.

187. Матросов, Ю.Н. Способ получения дихлорангидридов алкенилфосфоновых кислот Текст. / Ю.Н. Матросов, О.А. Колямшин, В.В. Кормачев, Б.И. Братилов // Пат. 1213039 РФ, 1984; РЖХим. 1987. - 2Н203П.

188. Han, L.-B. Технология синтеза фосфорорганических соединений путем реакции присоединения Р-Н связей Текст. / L.-B. Han, М. Tanaka // Kogyo = Chem. and Chem. Ind. 2001. - Vol. 54, № 2. - P. 187-180; РЖХим.-2001.- 01.22-19H.87.

189. Sadow, A.D. Enantioselective catalytic hydrophosphination Текст. / A.D. Sadow, A. Togni // Chimia. 2004. - Vol. 58, № 7-8. - P. 480. - Библиогр.: P. 480.

190. Ионин, Б.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии Текст. / Б.И. Ионин, Б.А. Ершов, А.И. Кольцов / Под ред. Б.А. Ершова Химия. — Л., 1983.-272 с. - Библиогр.: С. 261-267.

191. Шагидуллин, P.P. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы) Текст. /P.P. Шагидуллин, А.В. Чернова, B.C. Виноградова, Ф.С. Мухаметов Наука. - М., 1984. - 336 С.-Библиогр.: с. 325-330.

192. Органикум. Практикум по органической химии Текст. // Пер. с нем. -Мир. М., 1979. Т. 2. - 442 с. - Библиогр.: С. 442.

193. Препаративная органическая химия Текст. // Химия. М., 1964. - 908 с. -Библиогр.: С. 908.

194. Кормачев, В.В. Препаративная химия фосфора Текст. / В.В. Кормачев, М.С. Федоренко // Изд. ин-та технической химии УрО РАН. Пермь, 1992. - 457 с. - Библиогр.: с.457.

195. Кормачев, В.В. Лабораторный практикум по химии фосфорорганичес-ких соединений Текст. / В.В. Кормачев, В.А. Кухтин // Изд. Чуваш, ун-т. Чебоксары, 1987. - 84 с. - Библиогр.: с.84.