Кремний, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора, синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Низамов, Ильнар Дамирович

• Низамов, Ильнар Дамирович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Низамов, Ильнар Дамирович

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА I

СИНТЕЗ, СТРУКТУРА И СВОЙСТВА КРЕМНИЙ, ОЛОВО-,

ФОСФОР- И МЬПНЬЖСОДЕРЖАЩИХ ПРОИЗВОДНЫХ

ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР)

1.1. Синтез кремний- и оловосодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора на основе тиокислот фосфора

1.1.1. Синтез Б-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора

1.1.2. Синтез 8-станниловых производных тиокислот пятивалентного фосфора

1.2. Синтез кремний- и оловосодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора на основе тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов

1.3. Синтез фосфорсодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора со связями Р(8)8Р

1.4. Реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов и сульфидов фосфора с фосфорорганическими соединениями

1.5. Синтез мышьяксодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора

1.6. Структура кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора

1.7. Спектроскопические данные

1.7.1. ИК спектры

1.7.2. Спектры ЯМР

1.8. Химические свойства

1.8.1. Силилдитиофосфаты в реакциях замещения

1.8.2. Бис(триалкилсилил- и триалкилстаннил)тритиофосфонаты в синтезе фосфорсераорганических соединений

ГЛАВА П

КРЕМНИЙ-, ОЛОВО-, ФОСФОР- И МЫШЬЖСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ПЯТИВАЛЕНТНОГО ФОСФОРА СИНТЕЗ И СВОЙСТВА (ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ) 11.1. Реакции сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с алкокси-, диалкокси-, алкилтио-, диалкилди-тио- и диаминосиланами и -станнанами П.2. Реакции сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с фосфорорганическими соединениями, содержащими связи О-Р, 8-Р и Ы-Р П.З. Свойства соединений со связями Р(8)8Е (Е = В, 81, 8п, А8) П.3.1. О стабильности соединений со связями Р(8)8Аб П.З.2. Реакции замещения 8-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора с производными элементов Ш и IV групп П.З.З. Реакции замещения 8-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора с ацеталями, ортоэфирами и аминалями

ГЛАВА III

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ П.1. Спектроскопические исследования Ш.2. Рентгеноструюурные исследования 1П.З. Синтез и очистка исходных соединений Ш.4. Описание опытов

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Кремний, олово-, фосфор- и мышьяксодержащие производные тиокислот пятивалентного фосфора, синтез и свойства»

Актуальность работы. Среди фосфорорганических соединений важное место занимают их элементсодержащие производные соктурным фрагментом Р(8)8Е (Е = 81, Бп, Р, Аб), сочетание которого с другими функциональными группами специфическим образом находит отражение в ихктурных особенностях, физико-химических, химических и биологических свойствах. Эти вещества оказались полезными в решении ряда фундаментальных проблем химии элементоорганических соединений таких, как вопросы взаимного влияния гетероатомов в системе Р(8)БЕ, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообра-зования, стереохимии, конформационного анализа, реакционной способности [1, 2]. Они содержат легко расщепляемые связи 8-Е, находящиеся по соседству с электроноакцепторной тиофосфорильной группой, и могут служить в качестве полупродуктов в синтезе новых фосфорсераоргани-ческих соединений (ФСОС) при введении синтона Р(8)8 в молекулы органических веществ. Возрастает также интерес к их практически полезным свойствам. Среди дитиофосфатов олова и трехвалентного мышьяка найдены соединения, обладающие пестицидной и противоопухолевой активностью [3-14], что, при выявлении среди них низкотоксичных веществ, может иметь значение для создания новых препаратов для медицины и ветеринарии. Эти соединения нашли также применение в качестве аналитических реагентов [15], присадок к смазочным маслам [16, 17], дес-сикантов [18].

Однако, синтетическая база получения кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащих производных тиокислот пятивалентного фосфора разработана недостаточно и основана, в большинстве случаев, на реакциях дитиофосфорных и дитиофосфиновых кислот или их солей с производны3 ми элементов главных подгрупп IV и V групп (в основном, галогенидами, оксидами и ацетатами элементов). Кроме того, этот традиционный подход не позволяет в широких пределах варьировать заместители у атомов фосфора и элементов, что ограничивает структурные вариации синтезируемых соединений. Между тем, разработка эффективных и малостадийных методов синтеза производных /»-элементов IV и V группы тиокислот пятивалентного фосфора, исследование их физико-химических и химических свойств, спектральных и структурных особенностей, выявление среди них веществ с полезными свойствами являются актуальными в теоретическом и практическом аспектах.

Целью работы является исследование реакций P4S7, P4S10 и 1,3,2,4-ди-тиадифосфетан-2,4-дисульфидов с алкокси-, диалкокси-, алкилтио-, диал-килдитио-, диалкиламино- и диаминосиланами и -станнанами, эфирами и амидами кислот и тиокислот трехвалентного фосфора и диарсинсуль-фидами, содержащими реакционноспособные связи Е-Х (Е = Si, Sn, Р, As; X = О, S, N), выяснение основных закономерностей этих превращений, использование полученных соединений в качестве полупродуктов в синтезе новых ФСОС.

Научная новизна и практическая значимость.

Впервые проведено систематическое исследование реакций P4S7, P4S10 и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с моно- и диалкоксидны-ми, тио-, дитио-, амино- и диаминопроизводными кремния и олова, эфирами и амидами кислот и тиокислот трехвалентного фосфора. Найдены новые пути тиофосфорилирования соединений кремния, олова и фосфора, содержащих реакционносособные связи O-Si, O-Sn, S-Si, S-Sn, N-Si, O-P, S-P и N-P. Разработана стратегия раскрытия связей S-P клеточных молекул P4S7 и P4S10 и циклических молекул 1,3,2,4-дитиадифосфетад-2,4-дисульфидов производными кремния, олова и фосфора, имеющими фрагменты O-Alk, 4

8-А1к и К2К Установлено, что эти новые реакции протекают с внедрением структурного фрагмента Р(8)8 сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисульфидов в связи 0-81, 0-8п, 8-81, 8-8п, N-81, 0-Р, 8-Р и Ы-Р производных р-элементов IV и V групп.

Впервые найдено, что Р487 реагирует с алкоксисиланами, алкокси-станнанами и алкилтиосиланами с образованием Б-силиловых и 8-станни-ловых производных дитиофосфорных и тетратиофосфорных кислот. Установлено что, реакции Р^ю и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-ди-сульфидов с диаминосиланами, диалкоксистаннанами и дитиостаннанами протекают с расщеплением одной из двух связей N-81, 0-8п и 8-8п и образованием 8-(аминосилил)диамидодитиофосфатов, 8-(амино)силил(арил)-амидодитиофосфонатов, 0-алкилстаннил(арил)дитиофосфонатов и Б-ал-килстаннил(арил)тритиофосфонатов.

Разработаны препаративные методы синтеза триалкилтионфосфатов, амидотионфосфатов и дитиофосфинатов на основе реакций тионирования фосфитов, аминофосфинов и тиофосфинитов под действием Р48ю. Впервые показано, что реакции тионирования фосфинитов и эфиров тиокислот трехвалентного фосфора под действием 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов протекают с образованием первичных продуктов внедрения мономерных фрагментов АгРБг в связь 0-Р или 8-Р, содержащих структурный фрагмент ЮС-Р(8)8Р (X = О, 8).

Впервые показано, что полученный в реакции 2,4-бис-(3,5-ди-т/?ет-бутил-4-гидроксифенил)-2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисуль-фида с ^Ы-диэтиламинодиэтиларсином первичный продукт - 8-(К,Ы-ди-этиламидо-3,5-ди-/ире?и-бутил-4-гидроксифенш1дитиофосфонато)диэтилар-син - распадается при термолизе с разрывом связей Р-8 и Р-М с образованием 8,8 -бис(диэтиларсин)-3,5-ди-ш/?еот-бутил-4-гидроксифенилтритиофос5 фоната, строение которого подтверждено методом рентгеноструктурного анализа (РСА) и встречным синтезом.

Разработаны препаративные методы синтеза 8-(арилтритиофосфона-то)боратов, трифенил- и триметилгермил- и станнилдиамидодитиофосфа-тов и -амидотритиофосфатов, а также способы получения 8-(1-алкокси)ал-кильных и 8-(1-диалкиламино)алкильных производных дитиофосфорных, диамидодитиофосфорных, арилдитиофосфоновых, арилтритиофосфоновых и ариламидодитиофосфорных кислот на основе реакций 8-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора с триалкилборатами, трифенил-и триалкилхлор- и бромгерманами и -станнанами, ацеталями, ортоэфирами и аминалями.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов, списка литературы и приложения. Первая глава представляет литературный обзор по методам синтеза, строению и свойствам кремний-, олово-, фосфор- и мышьяксодержащим производным тиокислот пятивалентного фосфора. Во второй главе обсуждены результаты работы автора по исследованию реакций тетрафосфоргептасульфида, тетрафосфордека-сульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями кремния, олова, фосфора и мышьяка, содержащими связи связи Е-Х (Е = 81, 8п, Р, Аб; X = О, 8, №), а также синтез на их основе новых ФСОС. Экспериментальная часть представлена в третьей главе. В приложение вынесены таблицы с данными рентгеноструктурных исследований.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Низамов, Ильнар Дамирович

170 ВЫВОДЫ

1. В результате впервые проведенного систематического исследования реакций Р4£>7, РдЗю и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с моно-и диалкоксидными, тио-, дитио-, амино- и диаминопроизводными кремния и олова, эфирами и амидами кислот и тиокислот трехвалентного фосфора установлено, эти реакции протекают с внедрением структурного фрагмента Р(8)Б сульфидов фосфора и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов в связи 0-81, 0-8п, 8-81, 8-8п, N-81, О-Р, Б-Р и №Р производных р-элементов IV и V групп. Найдены новые пути тиофосфорилирования соединений кремния, олова и фосфора, содержащих реакционносособные связи 0-81, О-8п, 8-81, 8-8п, N-81, О-Р, 8-Р и №Р. Разработана стратегия раскрытия связей 8-Р клеточных молекул Р4§7 и Р48ю и циклических молекул 1,3,2,4-дитиа-дифосфетан-2,4-дисульфидов производными кремния, олова и фосфора, имеющими фрагменты 0-А1к, 8-А1к и

2. Впервые найдено, что Р487 реагирует с алкоксисиланами, алкок-систаннанами и алкилтиосиланами с образованием 8-силиловых и 8-станниловых производных дитиофосфорных и тетратиофосфорных кислот.

3. Установлено что, реакции Р48ю и 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисульфидов с диаминосиланами, диалкоксистаннанами и дитио-станнанами протекают с расщеплением одной из двух связей N-81, О-Эп и 8-8п и образованием 8-(аминосилил)диамидодитиофосфатов, 8-(амино)-силил(арил)амидодитиофосфонатов, 0-алкилстаннил(арил)дитиофосфона-тов и 8-алкилстаннил(зрил)тритиофосфонатов.

4. Разработаны препаративные методы синтеза триалкилтионфосфа-тов, амидотионфосфатов и дитиофосфинатов на основе реакций тонирования фосфитов, аминофосфинов и тиофосфинитов под действием Р4810.

5. Впервые показано, что реакции тонирования фосфинитов и эфиров тиокислот трехвалентного фосфора под действием 2,4-диарил

171

1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов протекают с образованием первичных продуктов внедрения мономерных фрагментов АгР82 в связь О-Р или Б-Р, содержащих структурный фрагмент 11Х-Р(8)8Р (X = О, 8).

6. Впервые установлено, что 8-(ариламидодитиофосфонато)арсины распадаются с разрывом связей Р-8 и Р-К и образованием диарсин-трйтиофосфонатов.

7. Впервые синтезированны 8-(арилтритиофосфонато)бораты, три-фенил- и триметилгермил- и станнилдиамидодитиофосфаты и ами-дотритиофосфаты на основе реакций 8-силиловых эфиров тиокислот пятивалентного фосфора с триалкилборатами, трифенил и триалкилхлор- и бромгерманами и -станнанами.

8. Разработаны удобные способы получения 8-(1-алкокси)алкильных и 8-(1-диалкиламино)алкильных производных дитиофосфорных, диамидо-дитиофосфорных, арилдитиофосфоновых, арилтритиофосфоновых и арил-амидодитиофосфорных кислот.

172

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Низамов, Ильнар Дамирович, 2000 год

1. Haiduc 1. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. -1981. - V. 3. - P. 353-370.

2. Silvestru C., Haiduc I. Structural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev., -1996.-V. 147.-P. 117-146.

3. Чадаева H. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Синтез некоторых мышьяк- и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36, № 11. - С. 1994-1999.

4. Haiduc I., Silvestru С. Organometallics in cancer chemotherapy. CRC Press: Boca Raton, FL, 1989. V. I; 1990. V. П.

5. Pat. 1022048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schrader / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. - V. 54, N 19. - 20055h.

6. А. с. 134082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсоксина.

7. Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. Л. Варшавский, Л. П. Кофман (СССР). // РЖХимия. 1961. - 22Л325.

8. А. с. 165611 СССР (1964). Способ получения три-8,8,8-(0,0-диалкилдити-офосфатов) мышьяка и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. 1964. - № 19.

9. Pat. 3992425 USA (1976). Organotin miticidal and insecticidal compounds. / D. R. Baker (USA). Chem. Abstr. 1977. - V. 86. - 90031.173

10. Peri С. A. Arseno organic derivatives with antiparasitic activity. // Gass. chim. ital. 1959. - V. 89. - 1315-1329. / Chem. Abstr. - 1960. - V. 54, N 21. - 22434 A.

11. Pat. 4652298 USA (1987). Herbicide compositions of extended soil life. /R. A. Cray, D. L. Hyzak (USA). // Изобр. стран мира. 1988. - Вып. 3, № 1. - С. 24.

12. Заявка на пат. 0214842 ЕПВ (ЕР). (1987-1986). Organotin compounds and pesticides containing them. / R. E. Bizley at al. (ЕР). // Изобр. стран мира. 1987. -Вып. 60, №24, (I).-С. 80.

13. Заявка на пат. 2179943 Великобритания (GB) (1987). Organotin compounds and pesticides containing them. (Великобритания). Изобр. стран мира. -1988. Вып. 60, № 4 (П). - С. 104.

14. Pat. 6549 (1962) Japan. Pesticides. / M. Nagasawa, T. Tsuboi, Y. Imamiya. (Japan). // Chem. Abstr. 1963. - V. 59, N 10. - 11567e.

15. Харченко Л. С., Купко Г. Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. 1974. - № 1. - С. 46-48.

16. Pat. 2786812. USA (1957). Noncorrosive lubricating oil. / J. P. McDermott, N. J. Springfield (USA). // Chem. Abstr. 1957. - V. 51, N 14. - 10892f-n.

17. A. c. 292683 СССР (1971). Десикант. / Ю. Я. Спиридонов, Ю. В. Щеглов, Г. С. Спиридонова, А. И. Митишев, П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк (СССР). // Бюлл. изобр. -1971. № 5.174

18. Кутырев Г. А., Черкасов Р. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № 10. - С. 1675-1708.

19. Cherkasov R. А., Kutyrev G А., Pudovik А. N. Organothiophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetraliedron. 1985. - V. 41, N 13. - P. 2567-2624.

20. Feher F., Blümcke A. Präparative und ramanspektroskopische Untersuchungen über silico-thiophosphorsäureester. // Chem. Ber. 1957. - Bd. 90, N 9. - S. 1934-1945.

21. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosilicon (IV) 0,0-alkylendithio-phosphates. // Inorg. Chim. Acta. 1986. - V. 111. - P. 163- 166.

22. Кутырев Г. А., Нигаметзянов Р. Т., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиокислот фосфора с триметилсилилизоцианатом и -изотио-цианатом. // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, № 4. - С. 724 - 727.

23. Becke-Goehring М., Wunsch G. Zur Kenntnis der Chemie der Silazane, II. Über die Synthese von Verbindungen mit Silicium-Stickstoff-Phosphor-Bindungen. // Chem. Ber. 1960. - Bd. 93, N 2. - S. 326-332.

24. Кутырев Г. А., Михайлов В. Б., Черкасов Р. А., Овчинников В. В. Метал-лоорганические производные бисдитиофосфоновых кислот. // IV Всесоюз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.

25. Hahn J., Nataniel Т. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Trithiophos-phonsäuren; Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 543, N 12. - S. 7-21.

26. Fritz G., Hanke D. Reaktionen von Silylphosphanen mit Schwefel. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 537. - S. 17-30.

27. Lefferts J. L., Molloy К. C., Zuckerman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruce D. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. 1. Triorganotin (IV) dithiophosphate esters. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 6. - P. 1662-1672.175

28. Singh В. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Syntiiesis and reactions of triorgano-tin dialkyldithiophosphates. // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 171, N 1. - P. 35-41.

29. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Triorganotin (IV) 0,0-alkylene dithio-phosphates. // J. Organomet. Chem. 1983. - V. 258. - P. 155-161.

30. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C., Saraswat B. S., Mason J. Diorganotin (IV) bis(0,0-alkylenedithiophosphates). // Polyhedron. 1984. - V. 3, N 4. - P. 485-490.

31. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Monoorganotin (IV) 0,0-alkylenedi-thiophosphates. // Phosphorus and Sulfur. 1985. - V. 25. - P. 183-191.

32. Lefferts J. L., Molloy К. C., Zuckerman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruse D. Oxy and Thio phosphorus acid derivatives of tin, Diorganotin (IV) bis(dithiophos-phate) esters. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 10. - P. 2861-2868.

33. Parulekar C. S., Jain V. K., Kesavadas T. Diorganotin(IV) dialkyldithiophosphates: synthesis and spectral studies of diorgano(hydroxo)tin(IV) dialkyldithiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1989. V. 46. - P. 145-151.

34. А. с. 631519 СССР. Способ получения смешанных ангидридов дитиофос-форной и дитиокарбаминовой кислот. / Г. А. Кутырев, В. П. Какурина, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик. (СССР) // Бюлл. изобр. 1978. - № 41.176

35. Rosler R., Silvestru C., Haiduc I., Kayser F., Gielen M., Mahieu B. Synthesis and characterization of some new organotin (IV) tetraphenyldithioimidophosphi-nates. // Main Group Met. Chem. 1993. - V. 16, N 6. - P. 435-443.

36. Кусков В. К., Бебих Г. Ф. Новый метод синтеза оксиарилфосфиновых кислот. // Докл. АН СССР. -1961. Т. 136, № 2. - С. 354-355.

37. Бебих Г. Ф., Пентин Ю. А., Ершова Т. В. Синтез оксиарилфосфиновых кислот, их строение и ИК-спектры. // Журн. общ. химии. 1963. - Т. 33, № 11.-С. 3544-3548.

38. Благовещенский В. С., Кудрявцева С. П., Митрохина Ю. Н. Алкилирова-ние пентасульфида фосфора тетраалкоксисиланами. // Вестн. Моск. унта., серия Химия. 1969. - Т. 24, № 3. - С. 68-70.

39. Coetzee J. Н. J., Norval S. Molecular composition of condensed methyl thio-phosphates. // J. S. Afr. Chem. hist. 1972, - V. 25, N 2 - P. 92-102. // Chem. Abstr. - 1972. - V. 77, N 17. - 113340 u.

40. Roesky H. W., Remmers G. Über Reaktionen des P4S10 mit siliciumorganischen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. - Bd. 431. - S. 221-226.

41. Zeiss W., Henjes H., Lux D., Schwarz W., Hess H. Neue Thiaza-Ä,5,^5-diphos-phetidine. // Z. Naturtorsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem. 1979. - Bd. 34B, N 9. - S. 1334-1336.

42. Roesky H. W., Dietl M. Eine neuartige kovalente Azid-Reaktion in der Phosphorchemie. //Angew. Chem. 1973. - Bd. 85, N 10. - S. 454.

43. Пудовик А. H., Батыева Э. С., Синяшин О. Г. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора. М.: Наука, 1990. - 176 с.

44. Альфонсов В. А., Литвинов И. А., Катаева О. Н., Пудовик Д. А., Кацюба С. А. Молекулярная структура трис(диизопропилдитиофосфат)фосфита и трифенилтритиофосфита. //Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, № 7. - С. 1129-1133.

45. Glidewell С. Ambident nucleophiles. VII. Reactions of diisopropyl-phosphite, -phosphorothioate, phosphorodithioate, and -phosphoroselenoate with chlorophe-nylphosphines. // J. Organometal. Chem., 1977. V. 142, N 2. - P. 171-175.

46. Офицеров E. H., Синяшин О. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Расщепление связи P-S в тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора дитио-фосфорными кислотами. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51, № 4. - С. 738-745.

47. Батыева Э. С., Офицеров Е. Н., Синяшин О. Г., Мусина Т. А., Пудовик А. Н. Реакции диалкиламидодитиофосфитов с дитиофосфорными кислотами. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 11. - С. 2396-2400.

48. Яковлева О. П., Благовещенский В. С., Борисенко А. А., Нифантьев Э. Е., Вольфковч С. И. Синтез и исследование смешанных тиангидридов 1,3-алкилендитиофосфористой и 0,0-диалкилдитиофосфорной кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1975. - № 9. - С. 2060-2064.

49. Хусаинова Н. Г., Зябликова Т. А., Фарукшина 3. М, Черкасов Р. А. 5-Ме-тил-2-фенил-1,2,3-диазофосфол в реакциях с диалкилдитиофосфорными кислотами. // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, № 5. - С. 761-763.

50. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6. - С. 1213-1219.

51. Tripathi U. N., Chaturvedi A., Singh М. S., Rao R. J. Tetraphenyl phosphonium and arsonium salts of alkylene dithiophosphato moieties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 122. - P. 167-171.178

52. Baudler M., Valpertz H.-W. Reaktion von Organyl-diclilor-phosphinen mit Di-sulfan. // Z. Naturforsch. 1967. - Bd. 22b, N 2. - S. 222-223.

53. Фосс В. Л., Кухмистеров П. Л., Луценко И. Ф. Влияние пространственных затруднений на взаимодействие диалкилхлорфосфинов с тиофосфинис-тыми кислотами и их солями. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 5. -С. 1054-1062.

54. Фосс В. Л., Кухмистеров П. Л., Луценко И. Ф. Перегруппировки ангидридов тиофосфинистых кислот и изомерных им тиоокисей тетраалкилди-фосфинов. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 5. - С. 1063-1067.

55. Westermann Н., Nieger М., Niecke Е. Synthese und Struktur von Bisbis(diiso-propylamino)phosphino.chalkogeniden. // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124, N 1. -S. 13-16.

56. Diemert K., Hein G., Janssen A., Kuchen W. Über die Insertion von RPS2 in die PN-Bindung von Aminophosphinen. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1990. -V. 53,N1-4.-P. 339-356.

57. Yousif N. M. Ylide chemistry. Part П. Addition reactions of triphenylphosphi-ne(carbonyl)methylenes with l,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides. // Pho-shorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 46. - P. 169-174.

58. Андреев H. А., Гришина О. H. Сульфирование циклополифосфинов ангидридами дитиофосфоновой кислоты. // Журн. общ. химий. 1984. - Т. 54,№7.-С. 1533-1536.

59. Lamande L., Munoz A. Phosphoranes as Р-Н Bronsted acids. Reactivity of their conjugate bases. Synthesis of new ionic phosphoranes. // Phoshorus, Sulfur, Silicon. 1987. - V. 32, N 1-2. - P. 1-17.

60. Fluck E., Binder H. Innere Phosphonium- und Ammmonium-dithiophosphonate. // Angew. Chem. 1966. - Bd. 78, N 13. - S. 677.

61. Fluck E., Binder H. Chemische Reaktionen der Perthiophosphonsäureanhydride. // Z. anorg. allg. Chem. 1967. - Bd. 354, N 3-4. - S. 113-129.179

62. Fluck E., Gonzalez G., Peters K., Schnering H.-G. N,N-Dimethylamidotrithio-phosphorsaure-anhydrid. // Z. anorg. allg. Chem. -1981. Bd. 473, N 2.- S. 5158.

63. Забиров H. Г., Черкасов P. А., Халиков И. С., Пудовик А. Н. Реагент Лоус-сона в фосфорорганическом синтезе П. Взаимодействие с триалкилфосфи-тами и трифенилфосфином. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 12. -С. 2673-2677.

64. Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реагент Лоуссона в фосфор-органическом синтезе I. Способ получения диалкилтиофосфористых и тиофосфонистых кислот. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 5. - С. 1189-1190.

65. Shabana R., El-Kateb A. A., Osman F. Н. Thiation of phosphorus, arsenic and antimony reagents with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide. // Chem. Ind. (London). 1984. - N 15. - P. 553-554.

66. Cava M. P., Levinson M. I. Thionation reactions of Lawesson's reagent // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 17. - P. 5061-5087.

67. Chen J. A new type of thionating reagent Lawesson's reagent // Huaxue Shiji.- 1988. V. 10, N 3. - P.156-162. //Chem. Abstr. - 1989. - V. 110, N 5. -38281v.

68. Horner L., LindelH. Organophosphorus compounds. 100. Thiophosphyl compounds by P:0/P:S exchange. // Phosphorus Sulfur. 1982. - V. 12, N 2. - P. 259261.

69. Pat. 59137495 (1983) Kokai Tokkyo Koho Jap. 1,3-Dithianyl phosphoramido-thioates. / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan). // Chem. Abstr. 1985. - V. 102, N 1. - 6817t.

70. Pat. 60100589 (1983) Kokai Tokkyo Koho Jap. Trithiophosphates. / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan). // Chem. Abstr. 1986. - V. 104, N 5. - 34190t.

71. Yousif N. M., Gadalla K. Z., Yassin S. M. Synthesis of 0,0-dialkyl S-phenyl phosphorothiolates and -dithiolates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 60,N3-4. -P. 261-263.

72. Nief F., Charrier C., Mathey F., Simalty M. Phenyl-6-phospha-5 phenanthrene. // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - P. 1441-1444.

73. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. с англ. М.: Мир, 1982. - 680 с.

74. Hoffmann Н., Becke-Goehring М. Phosphorus sulfides. //Topics in Phosphorus Chemistry. / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. - P. 193-271.

75. Низамов И. С., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Синтез тиофосфороргани-ческих соединений на основе сульфидов фосфора и производных дитиа-дифосфетандисульфидов. // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, № 12. - С. 2653-667.

76. Альфонсов В. А., Низамов И. С. Органические реакции сульфидов фосфора. // В кн. Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - С. 450-480.

77. Le Geyt М. R., Paddock N. L. Donor and acceptor properties of phosphorus-sulfur compounds. // Can. Sulfur Symp.: Abstracts. 1974. - P. 7. // Chem. Abstr. - 1975. - V. 82, N 10. - 67592f.

78. Walsh E. N., Beck Т. M., Woodstock W. H. A new method of preparation for alkenylphosphonous dichlorides and alkenylthonophosphonic dichlorides. // J. Amer. Chem. Soc. 1955. - V. 77, N 4. - P. 929-931.182

79. Нифантьев Э. Е., Шилов И. В., Благовещенский В. С., Комлев И. В. Взаимодействие диамидов фосфористой кислоты с пентасульфидом фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45, № 2. - С. 295-298.

80. Кабачник М. И., Годовиков Н. Н. Синтез хлорангидридов тиофосфиновых кислот. // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 110, № 2. - С. 217-219.

81. Pat. 2993929 (1961) USA. Process for preparing phosphonothioic chlorides and phosphinothioic chlorides and new products produced by said process. / К. H. Rattenburg (USA). // РЖХимия. 1962,- 18Л88.

82. Uhing E., Rattenburg K., Toy A. D. F. Chemistry of chloromethylphosphonic acid. I. Preparation and alkaline hydrolysis. // J. Amer. Chem. Soc. -1961. V. 83,N10.-P. 2299-2303.

83. Чернова А. В., Дорошкина Г. M., Кацюба С. А., Шагидуллин Р. Р., Хайло-ва Н. А., Хайруллин В. К. Колебательные спектры и конформации молекул винилдихлорфосфинсульфида. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1988. № 3.-С. 568-671.

84. Нуртдинов С. X., Зарипова В. Г., Цивунина И. В., Хайруллин В. К. 2-Ди-оксенилдихлорфосфин и некоторые его производные. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51, № 2. - С. 313-318.

85. Pat. Ger. 1412865 (1959) FRG. Verfahren zur Herstellung von Phosphensaure-estern. / Colin R., Schrader G. (FRG). // РЖХимия. 1964,- 17Н431П.

86. Годовиков H. H. Замена группы Р=0 на P=S в фосфорорганических соединениях. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды второй конф. М.: Изд. АН СССР, 1962. - С. 130-132.

87. Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Замена кислорода на серу в фосфорорганических соединениях. // Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31, № 5. - С. 1628-1631.

88. Pat. 8043074 (1979) Jpn. Kokai Tokkyo Koho. N-(Dichlorothiophosphoryl)-imino acid chlorides. / (Jpn.). // Chem. Abstr. 1980 - V. 93, N 15. - 149824z.183

89. Петров К. А., Басюк А. А., Евдаков В. П., Мизрах Л. И. Тиофосфиниты. // Журн. общ. химии. 1964. - Т. 34, № 7. - С. 2226-2228.

90. А. с. 148051 СССР (1962). Способ получения алкил- и арилтиофосфини-тов. / Петров К. А., Евдаков В. П., Мизрах Л. И., Маликов Я. Е. (СССР). // Бюлл. изобр. 1962. - № 12.

91. Lecat J.-L., Devaud М. Regeneration electrochimique de la triphenylphosphi-ne. // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28. - P. 5821-5822.

92. Андреев H. А., Гришина О. H. Ангидриды органилфосфоновых кислот и их тиоаналоги. // Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 8. - С. 17851792.

93. Разумов Н. А., Ковалев Л. С., Петров А. А. Фосфорсодержащие гетеро-циклы. XII. Конденсация хлорангидрида монотиоэтиленгликольфосфо-ристой кислоты с 1,3-диеновыми углеводородами. // Журн. общ. химии. -1968.-Т. 38,№2.-С. 323-326.

94. Нуртдинов С. X., Исмагилова Н. М., Филиппова И. Г., Коробченко В. А., Султанова Р. Б., Зыкова Т. В., Цивунин В. С. О некоторых данных реакции хлоридов фосфора с кетонами, полученных методом ДТА. // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44^ № 8. - С. 1678-1683.

95. Хайруллин В. К., Васянина М. А. Некоторые реакции замещенных аза- и оксафосфоланов. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды пятой конф. М.: Наука, 1974. - С. 123-125.

96. Нуртдинов С. X., Исмагилова Н. М., Фахрутдинова Р. А., Зыкова Т. В. Некоторые реакции оксафосфоленов. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5.-С. 1045-1047.184

97. Балицкий Ю. В., Гололобов Ю. Г. 1,3,2-Тиаза-4-фосфолины новые фосфорсодержащие гетероциклы. // Журн. общ. химии. - 1980. - Т. 50, № 5. -С. 1204-1205.

98. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Mixed halide dialkyldithio-phosphate derivatives of arsenic (1П) and antimony (III). // Polyhedron. 1983 - V. 2, N5.-P. 359-364.

99. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Alkylenedithiophosphate derivatives of arsenic(III), antimony(III) and bismuth(III). // Polyhedron. 1984. ■ V.3,N 12.-P. 1337-1345.

100. Anand K. L., Bohra R., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis of 2-iminoxy-and 2-diethylaminoxy-l,3,2-dioxaarsacyclopentanes and -cyclohexanes. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1976. - V. 6, N 2. - P. 79-89.

101. Anand K. L., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis of 2,2'-oxybis-(l,3,2-dioxarsolanes) and related compounds. // Synth. React. Inorg. Met.-Org Chem. 1977. - V. 7, N 5. - P. 421-432.

102. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and characterization of dialkyl dithiophosphate derivatives of arsenic(III). // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. -1981. V. 11, N 6. - P. 565-575.

103. Chaturvedi A., Nagar P. N., Srivastava G. Synthesis and spectroscopic studies of 2-alkylene dithiophospato-l,3,2-dioxarsolanes and -arsenanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 80, N 1-4. - P. 141-146.185

104. Pandey S. К., Srivastava G., Mehrotra R. C. Mixed acetate alkylene ditliiophos phates of arsenic(III) and antimony(ni). // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1989. - V. 19, N 8. - P. 795-807.

105. Molloy К. C., Zuckerman J. J. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. Structural contrasts. // Acc. Chem. Res. 1983. - V. 16, N 10. - P. 386-392.

106. Литвинов И. А., Зуев M. Б., Катаева О. Н., Наумов В. А. Исследование молекулярной структуры смешанных ангидридов тиокислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. -1991. Т. 61, № 5. - С. 1120-1130.

107. Шагидуллин P. P., Пацановский И. И., Шакиров И. X., Ишмаева Э. А., Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Пудовик А. Н. Исследование поворотной изомерии 0,0-диметил-8-триметилсилилдитиофосфата. // Журн. общ. химии. -1981. Т. 51, № 1. - С. 19-23.

108. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы) / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова

109. В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984.- 336 с.

110. Нош H.-G. Spektroskopische Daten von Phosphor-Fluor- und Phosphor-Fluor-Chalkogen-Verbindungen. // Chem.-Z. -1972. Bd. 96, N 12. - S. 666-675.

111. Brill Т. В., Campbell N. C. Arsenites and antimonites. II. Vibrational, nuclear quadrupole resonance, and mass spectral properties of arsenic(III) and anti186топу(Ш) esters and thioesters. // Inorg. Chem. 1973. - V. 12, N 8. - P. 18841888.

112. Chauhan H. P. S., Bhasin C. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and characterization of 2-mercapto-2-thiono-l,3,2-dioyaphospholanes and dioxa-phosphorinanes. // Phosphorus, Sulfur. 1983. - V. 15, N 1. - P. 99-104.

113. Nakamoto N. IR spectra of inorganic and coordination compounds. New York: Wilay interscience, 1970.

114. Topics in phosphorus chemistry. P31 Nuclear magnetic resonance. / Eds. by M. Grayson, E. J. Griffith. New York, London, Sidney: Interscience publishers, a division of John Wiley and Sons, 1967. V. 5. - 492 p.

115. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. K. Synthesis and characterization of monoorganotin(IV) diorganodithiophosphate derivatives. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1983. - V. 13, N 8. - P. 963-976.

116. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis of diorganotin dialkyldi-thiophosphates. // Synth. React. Inofg. Met.-Org. Chem. 1980. - V. 10, N 4. -P. 359-371.

117. Кацюба С. А., Филиппова E. А., Альфонсов В. А., Шагидуллин P. P., Ше-геда В. H., Пудовик Д. А. Колебательные спектры и строение трис(диал-килдитиофосфат)фосфитов. // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58, № 8. - С. 1744-1752.

118. Кацюба С. А. Колебательные спектры, силовые постоянные и конформа-ции молекул соединений трехвалентного трехкоординированного фосфора. // Усп. химии. 2000. - Т. 69, № 9. - С. 817-839.187

119. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. - 1979. - Т. 247, № 3. - С. 616-620.

120. Кутырев А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. N 3046/79. В сб.: Новые методы синтеза и исследования органических соединений. - 1979. - Часть 1. - С. 190-196.

121. А. с. 706422 СССР (1978). Способ получения замещенных 8-триметилси-локсиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1979. - № 48.

122. А. с. 755791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. - № 30.

123. А. с. 891678 СССР (1980). Способ получения 0,0-диалкил-8-р-триме-тилсилоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. -1981. № 47.

124. Кутырев А. А. Реакционная способность Б-триметилсилилдитиофосфа-тов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. . канд. хим. наук. Казань. -1981.

125. Кутырев Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-8-триметилсилилдитио188фосфата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54, №11.-С. 2454-2458.

126. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. // Докл. АН СССР. -1981. Т. 256, № 3. - С. 601-605.

127. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus and Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 135-145.

128. Кутырев Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова Л. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и си-лилдитиофосфатов с нафтохинонами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5. -С. 1005-1009.

129. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. // Журн. общ. химии. -1982.-Т. 52,№3.-С. 501-509.

130. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6. -С. 1213-1219.

131. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции силилдитиофосфатов с тиониламинами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53,№5. -С. 1009-1013.189

132. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. // Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 2. - С. 257264.

133. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 12. - С. 2738-2745.

134. А. с. 1058970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бутилендитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1983. - № 45.

135. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel Т. Sulfur phosphorus heterocycles RP(S)Sn and RP(S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 41, N 1-2. - P. 57-62.

136. Hahn J., Nataniel T. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-dithio-1,2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen; eine neue Möglichkeit zur Knüpfung von S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. - Bd. 428, N 10. - S. 12631267.

137. Hahn J., Nataniel T. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP(S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. - Bd. 548, N 5. -S. 180-192.

138. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-Hete-rocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. Köln, 1989.

139. Эрмансон Л. В., Благовещенский В. С., Годовиков H. Н. Взаимодействие ангидрида Шрадера с ди- и триэтилфосфитами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 7. - С. 1689.190

140. Эрмансон Л. В., Благовещенский В. С., Годовиков Н. Н. Синтез диалкок-си- и дифеноксифосфорилалкилендитиофосфитов по схеме реакции Ми-хаэлиса-Беккера. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 12. - С. 27882790.

141. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-trimethylsilyl esters of dithio- and tetrathiophos-phoric acids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 79, N 1-4. - P. 179185.

142. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S., Alfonsov V. A., Pudovik A. N. Facile methods of the synthesis of S-trialkylstannyl esters of dithio- and tetrathiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. 1993. - V. 4, N 4. - P. 379382.

143. Ван-Везер. Фосфор и его соединения. М.: Иностранная литература, 1962. - 687 с.

144. Nizamov I. S., Garifzyanova G. G., Sergeenko G. G., Batyeva E. S. Influence of iodine on reactivity of tetraphosphorus trisulfide in organic reactions.// Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 97. - P. 173-182.

145. Musa F. H., Tattershall B. W., Bruce W. Reactions of tetraphosphorus trisulfide with organic disulfides under ultraviolet irradiation, and with sulfuryl chloride. // J. Chem Soc., Dalton Trans. 1984. - N. 8. - P. 1517- 1520.

146. Руководство по неорганическому синтезу: Пер. с нем. / Под ред. Г. Брау-эра. М.: Мир, 1985. Т. 2. - 338 с.

147. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Acad, of Sci. - 1965. V. 2 (2). P. 195, V. 10(3).

148. Camel A., Kirsch G., Paguer D. Preparation of unsymetrical triesters of phos-phorotetrathioic acid. // Sulfur Lett. -1991. V. 13, N 6. - P. 257- 261.

149. Химия элементоорганических соединений. Учебное пособие. Часть II. / Под ред. Р. А. Черкасова. Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1993. - 81 с.

150. Abel Е. W., Brady D. В. The preparation and properties of some alkylthiocom-pounds of tin. // J. Chem. Soc. -1965. N 2. - P. 1192-1197.

151. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S., Al'fonsov V. A. Pudovik A. N. Reactions of dithioxo-l,3,2X5,4X5-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives.// Heteroatom Chem. -1994. V. 5, N 2. - P. 107-111.

152. El-Barbary A. A. Reaction of esters, ortho esters, acetals, thioacetals and epoxides with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide (Lawesson reagent). //Monatsh. Chem. 1984. - V. 115, N 6-7. - P. 769-777.

153. Ингольд К. Теоретические основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1973. 1055 с.

154. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химиия: Пер. с англ. -М.: Химия, 1976. 567 с.192

155. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1968. Т. 1.-592 с.

156. Грей Г. Электроны и химическая связь: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. -234 с.

157. Соммер JI. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1966. - 190 с.

158. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора: Пер. с румын. М.: Химия, 1972. - 752 с.

159. Нифантьев Э. Е. Химия фосфорорганических соединений. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. - 352 с.

160. Ailman D. Е., Magee R. J. Organic derivatives of thio (seleno, telluro) phosphoric acid. // Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 7.-P. 791.

161. Фридланд H. С., Иванов Б. E. Белый фосфор и его реакции в условиях основного катализа. // Журн. общ. химии. 1993. - Т. 63, № 12. - С. 26682686.

162. Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 6. - P. 940.

163. Красильникова E. А. Вопросы строения и реакционной способности эфи-ров тиокислот трехкоординированного фосфора // Усп. химии. 1977. -Т. 46, №9.-С. 1638-1657.

164. Demarcq М. С. Scrambling of P-SP and P-SC bonds between tetraphosphorus decasulfide and phosphorotetrathioic esters. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1988.-N8.-P. 2221-2224.

165. Nizamov I. S., Matseevskii A. V., Batyeva E. S., Abalonin В. E., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of dithioxo-1,3,2A,5,4X5-dithiadiphospheta-nes with arsenic derivatives containing the As-O, As-S and As-N bonds. //193

166. Heteroatom Chem. 1999. - V. 10, N 7. - P. 670-675.

167. Dollen A., Strasdeit H. Models for the inhibition of dithiol-containing enzymes by organoarsenic compounds: synthetic routes and the structure of PhAs(HHpS2). (HUpS22" = reduced hpoic acid). // Eur. J. Inorg. Chem. 1998. -Nl.- P. 61-66.

168. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. V. 90. - P. 249-257.

169. Singh O. P., Mehrotra R. K., Srivastava G. Metal and organometal complexes of phosphorus oxy and thio acids. Part VII. 0,0'-Dialkyl(alkylene) dithiophos-phates of boron. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1991. V. 60, N 3-4. - P. 147-158.

170. Chaturvedi A., Nagar, P. N., Srivastava G. Synthesis and spectroscopic studies of 0,0'-dialkyl(alkylene)dithiophosphates of trimethylaminoborane. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 90, N 1-4. - P. 229-233.

171. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Dithiophosphoric acids and tetraphosphorus decasulfide in the synthesis of boron dithiophosphates. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - V. 158. - P. 157-166.

172. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Boron derivatives of dithiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. -2000.-V. 11,N2.-P. 102-106.194

173. Воронков М. Г., Власова Н. Н. Соединения со связью сера-кремний. // Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. JI. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - С. 481-505.

174. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич Л. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. Н., Лебедев Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974. -351 с.

175. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976.- 541 с.

176. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.

177. Stock A. Zur kenntnis der Schwefelphosphorus verbindungen. 5. Mitteilung: Uber das Tetraphosphorutrisulfid, P4S3 //Ber. -1910. Bd. 43. - S. 150-157.

178. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse K.C., Chao Т.Н. The phospho-nation of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 19. - P. 5018-5022.

179. Scheibye S., Pedersen B. S., Lawesson S.-O. Studies on organophospho-rus compounds. XXI. The dimer of p-methoxyphenylthionophosphine sulfide as thioation reagent. A new route to thiocarboxamides // Bull. Soc. Chim. Belg. -1978,-V. 87, N3.-229-238.

180. Черезова E. H., Мукменева H. А., Черкасова О. А., Жаркова В. M. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-дитрет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. - С. 19151917.

181. Gerrard W., Kilburn К. D. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes. // J. Chem. Soc. 1956. -N6.-P. 1536-1539.

182. Андрианов К. A. // Методы элементоорганической химии: кремний. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. М.: Наука, 1968. - 699 с.195

183. Abel E. W. The alkylthiotrimethylsilanes. Preparations and some properties. // J. Chem. Soc. 1960. - P. 4406-4409.

184. Sauer R. O., Hasek R. H. Derivatives of the methylchlorosilanes. IV. Amines. // J. Amer. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N 2. - P. 241-244.

185. Chan Т. H., Ong B. S. O-Trimethylsilyl hemithioacetals and ketals. // Tetrahedron Lett., 1976. - N 5. - P. 319-322.

186. Birkofer L., Ritter A., Giessler W. Bis-silylerte Carbon sureamide. // Angew. Chem. 1963. - Bd. 75, N 1. - S. 93 - 94.

187. Mehrotra R. C., Gupta V. D. Preparation and properties of some organotin compounds II. p-Diketone complexes of aikyltin compounds. // J. Organomet. Chem. 1965. V. 4, N 3. - P. 237-240.

188. Кормачев В. В., Федоренко М. С. Препаративная химия фосфора. -Пермь: Ин-т технической химии УрО РАН, 1992. 457 с.

189. Кормачев В. В., Кухтин В. А. Лабораторный практикум по химии фос-форорганических соединений. Чебоксары: Чуваш, ун-т, 1987. - 84 с.

190. Kober F., Ruhl W. J. Umsetzung von Dimethylaminodimethylarsin mit 1, 2-Diolen. HZ. anorg. allg. Chem. 1974. -Bd. 406,N 1. - S. 52-61.

191. Фрейдлина P. X. Синтетические методы в области металлоорганических соединений мышьяка. // Синтетические методы в области металлоорганических соединений. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова.- М.-Л.: АН СССР, 1945. Вып. 7. С. 180 с.

192. Несмеянов А. Н., Соколик Р. А. Методы элементоорганической химии: бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. - 499 с.

193. Abel Е. W., Armitage D. A., Brady D. В. Some syntheses and reactions of group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium. // J. Organomet. Chem. 1966. - V. 5, N 2. - P. 130-135.196

194. Методы элементоорганической химии: Германий, олово, свинец / К. А. Кочешков, Н. Н. Землянский, Н. И. Шевердина, Е. М. Панов: Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. М.: Наука. - 704 с.

195. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии М.: Химия, 1969. - 944 с.

196. Lindsay J. К., Hauser С. R. Aminomethylation of ferrocene to form N,N-dimethylaminomethylferrocene and its conversion to the corresponding alcohol and aldehyde. // J. Org. Chem. 1957. - V. 22, № 4. - P. 355-358.197