Производные тиокислот четырехкоординированного фосфора, содержащие элементы III-VI групп: Синтез и свойства тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, доктор химических наук Низамов, Ильяс Саидович

• Низамов, Ильяс Саидович
• доктор химических наук
• 2002

Оглавление диссертации доктор химических наук Низамов, Ильяс Саидович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА I

ЭЛЕМЕНТОСОДЕРЖАЩИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОКИСЛОТ ЧЕТЫРЕХКООРДИНИРОВАННОГО ФОСФОРА С ФРАГМЕНТОМ PS2E (Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S) (краткий литературный обзор)

1.1. Синтез производных тиокислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом PS2E (Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S).

1.2. Структура, физико-химические свойства и спектральные данные производных тиокислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом PS2E (Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S).

1.3. Химические свойства.

ГЛАВА II

РЕАКЦИИ ТЕТРАФОСФОРДЕКАСУЛЬФИДА И 1,3,2,4-ДИТИАДИ-ФОСФЕТАН-2,4-ДИСУЛЬФИДОВ С ПРОИЗВОДНЫМИ ЭЛЕМЕНТОВ ГЛАВНЫХ ПОДГРУПП III-VI ГРУПП СО СВЯЗЯМИ Х-Е (X = 38 о, N, S)

II. 1. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с производными элементов главной подгруппы

IV группы со связями Х-Е (X = О, N, S).

II. 1.1. Реакции с алкоксипроизводными кремния, германия, олова и свинца и ацеталями.

II. 1.2. Реакции с амино- и диаминосиланами.

II. 1.3. Реакции с алкилтиопроизводными кремния, германия, олова и свинца и тиоацеталями.

II.1.4. Реакции с дисилиловыми производными диолов, функциональ нозамещенных карбоновых кислот и дистаннилсульфидами.

II.2. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан

2,4-дисульфидов с алкилборатами. Встречные синтезы.

11.3. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с производными элементов главной подгруппы

V группы со связями Х-Е (X = О, N, S).

II.3.1. Реакции с эфирами кислот мышьяка.

И.3.2. Реакции с амидами кислот трехвалентного мышьяка.

11.3.3. Реакции с эфирами тиокислот трехвалентных фосфора и мышьяка.

11.4. Реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с диалкилдисульфидами и сульфенамидами.

ГЛАВА III

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ТИОКИСЛОТ ЧЕТЫРЕХКООРДИ-НИ-РОВАННОГО ФОСФОРА С ФРАГМЕНТОМ PS2E (Е = С, Si, Sn, As, S)

III. 1. S-Силиловые эфиры тиокислот четырехкоординированного фосфора в синтезе фосфорсероорганических соединений.

111.2. Токсические и биологические свойства производных тиокислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом PS2E

Е = С, Si, Sn, As, S).

111.3. Оловоорганические производные тиокислот четырехкоординированного фосфора в качестве присадок к смазочным маслам.

ГЛАВА IV

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

IV.l. Спектроскопические исследования.

IV.2. Рентгеноструктурные исследования.

IV.3. Исследования методом ДТА.

IV.4. Кондуктометрические исследования.

IV.5. Криоскопические исследования.

IV.6. Описание ультразвукового диспергатора низкой частоты

УЗДН-А.

IV.7. Синтез и очистка исходных соединений.

IV.8. Описание реакций.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Производные тиокислот четырехкоординированного фосфора, содержащие элементы III-VI групп: Синтез и свойства»

Актуальность работы. Фосфорсероорганические соединения (ФСОС) имеют большое практическое значение в качестве присадок к смазочным маслам и топливам, экстрагентов, моющих средств, комплексонов, пестицидов, лекарственных препаратов, регуляторов вулканизации каучуков и т.п. [1-6]. Среди ФСОС важное место занимают S-элементосодержащие производные тиокислот четырехкоординированного фосфора, имеющиектурный фрагмент PS2E (Е = элементы главных подгрупп III-VI групп Периодической системы элементов Менделеева). Данные вещества представляют интерес для решения фундаментальных проблем химии элементоорганичес-ких соединений (вопросы взаимного влияния атомов в полигетероатомной группировке на примере системы PS2E, электронного и пространственногоения, таутомерии, комплексообразования, стереохимии, конформацион-ного анализа). Указанные направления химии элементоорганических соединений развиваются в научной школе члена-корреспондента РАН А.Н. Пудовика.

Среди дитиофосфатов бора, олова и мышьяка найдены вещества, обладающие антихолинэстеразной, инсектицидной, акарицидной, фунгицидной, гербицидной, бактерицидной и противоопухолевой активностью [4, 7-15]. Дитиофосфаты олова и мышьяка предложены в качестве аналитических реагентов, присадок к смазочным маслам, ингибиторов коррозии смазочных масел и десикантов [16-20]. В ряду соединений с фрагментом PS2E наиболее изучены S-силиловые эфиры тиокислот четырехкоординированного фосфора, которые используются в качестве полупродуктов в синтезе ФСОС [21-43]. Закономерности реакций присоединения и замещения с участием S-силилди-тиофосфатов, систематически исследованные в работах Р. А. Черкасова и Г. А. Кутырева с сотрудниками [21-40], создали теоретическую базу для дальнейшего изучения синтетических возможностей S-силиловых эфиров тиокис-лот четырехкоординированного фосфора. Известные в литературе методы синтеза соединений с фрагментом PS2E разработаны недостаточно и базируются, в основном, на дитиофосфорных или дитиофосфиновых кислотах. Данный традиционный подход не позволяет синтезировать соединения с фрагментом PS2E с широким варьированием заместителей у атомов фосфора и элемента Е. В связи с этим, разработка удобных способов получения S-эле-ментосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора и применение их в качестве полупродуктов в синтезе ФСОС, обладающих полезными свойствами, являются актуальными как в теоретическом, так и практическом аспектах.

Выбор исходных соединений. Поскольку ряд тиокислот фосфора получают на основе тетрафосфордекасульфида, в данной работе в качестве тио-фосфорилирующих агентов использованы тетрафосфордекасульфид и его органические производные 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидного строения, которые ранее применялись, в большинстве случаев, для S-функциона-лизации органических соединений, в том числе для тионирования карбонил-содержащих соединений. Ранее уделялось большое внимание синтезу ФСОС на основе реакций функционально-замещенных карбонилсодержащих соединений с тетрафосфордекасульфидом и реагентом Лоуссона. [21]. В данном исследовании в качестве субстратов выбраны производные элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп открытоцепного строения, содержащие одинарные связи Х-Е (X = О, N, S), и органические соединения геминально-замещенного строения (алициклические ацетали и тиоацетали).

Целью работы является разработка новых методов синтеза S-элементо-содержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом PS2E (Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S) на основе исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфи-дов с алициклическими соединениями элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп, содержащими одинарные связи Х-Е (X = О, N, S), установление основных закономерностей указанных превращений, использование полученных соединений с фрагментом PS2E в качестве полупродуктов в синтезе новых ФСОС и поиск среди них веществ, обладающих практически полезными свойствами.

Научная новизна и практическая значимость работы. Впервые проведено систематическое исследование реакций тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с широким рядом алициклических производных элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп, содержащих одинарные связи Х-Е (X = О, N, S; Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S), с ацета-лями и тиоацеталями. Установлено, что изученные реакции приводят к продуктам "внедрения" фрагмента PS2 тиофосфорилирующих агентов по связям Х-Е элементоорганических и органических соединений. Осуществлен направленный синтез S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоор-динированного фосфора с фрагментом PS2E. Изученными реакциями можно управлять, варьируя условия превращений и тип тиофосфорилирующего агента, заместители в 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидах, характер ге-тероатома X и элемента Е и их заместители в элементоорганических соединениях. Найдены границы применимости изученных реакций.

Предложены новые решения проблемы синтеза S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора на основе тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов. Расширены синтетические возможности тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиа-дифосфетан-2,4-дисульфидов путем разработки новых, общих методов синтеза S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора. Показано преимущество разработанных методов синтеза S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора по сравнению известными в литературе. Предложенные в работе методы позволяют сократить стадии синтеза целевых продуктов, минуя стадию синтеза тиокислот четырехкоординированного фосфора и исключая образование сероводорода. Большинство изученных реакций протекает в мягких условиях и может быть применено в качестве препаративных методов синтеза бор-, кремний-, германий-, олово-, свинец- и мышьяксодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора. Предложены более удобные, с небольшим числом стадий методы синтеза Б-триорганил-силил-, гермил-, станнил- и плюмбилдитиофосфатов, исходя из промышлен-но доступного тетрафосфордекасульфида и его производных 2,4-бис(алкил-тио)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидного строения. Использование ультразвукового облучения позволяет проводить реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с триалкилборатами, алкилтиостаннанами, дистаннилсульфидами и диалкилдисульфидами в более мягких условиях.

Найдена новая реакция гетероциклизации дисилиловых производных диолов под действием тетрафосфордекасульфида с образованием Б-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот.

Впервые показано, что реакции ди-, три- и тетраалкоксисиланов, диами-носиланов, диалкокси- и диалкилдитиостаннанов, ацеталей и тиоацеталей, триал кил боратов, диалкиловых эфиров арсонистых и арсоновых кислот, триал кил арсенитов и бис(диорганиларсин)сульфидов, содержащих несколько связей Х-Е (О-Бц N-51, О-Бп, Б-Бп, О-С, Б-С, О-В, О-Аб или Б-Аб), с тетрафос-фордекасульфидом и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами в выбранных условиях протекают с разрывом одной из нескольких вышеуказанных связей и останавливаются на стадии образования монофосфорилированных продуктов с фрагментом РБгЕ (Е = Бп, С, В, Аб). Впервые синтезированы трис(триалкилстаннил)тетратиофосфаты в. реакции тетрафосфордекасульфида с бис(триалкилстаннил)сульфидами. Дисилиловые производные диолов и антраниловой кислоты реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-51 и образованием Б-силиларил-дитиофосфонатов, содержащих фрагменты Р(8)8-51, Р-О-СН или Р-О-С(О). Расщепление связи Б-Б! дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбо-метил)арилтритиофосфонату.

Установлены следующие закономерности протекания реакций с участием тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов: химическая активность алкоксисиланов, -германов и -станнанов, содержащих связи О-Е, возрастает в ряду < ве < Эп, тогда как реакционная способность алкилтиосиланов, -германов и —станнанов со связями Б-Е уменьшается в следующей последовательности > ве > Эп; среди диалкоксипроизводных элементов главной подгруппы IV группы геминально-замещенного строения реакционная способность увеличивается от ацеталей к диалкоксисиланам и диалкоксистаннанам; диалкилдитиостаннаны обладают более высокой активностью, чем тиоацетали; химическая активность алкоксисиланов, аминоси-ланов и эфиров кислот мышьяка растает по мере увеличения числа связей О-N-$1' и О-Аб в указанных соединениях по отношению к тетрафосфордека-сульфиду и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидам. Алкилбораты, триал-кил(алкилтио)станнаны и бис(триалкилстаннил)сульфиды характеризуются низкой реакционной способностью при взаимодействии с тетрафосфордека-сульфидом и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами. Дистаннилсульфи-ды с фрагментом Эп-Э-Зп в реакции с тетрафосфордекасульфидом проявили более низкую реакционную способность, чем алкилтиостаннаны, содержащие одну связь Б-Бп. Химическая активность алкилтио-, алкокси- и аминосиланов понижается в ряду > N-51 > 0-51 в реакциях с тетрафосфордекасульфидом и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами. Триалкиларсениты более активны, чем триалкилфосфиты при взаимодействии с реагентом Лоуссона. Аминоарсины являются более реакционноспособными по сравнению аминофосфинами по отношению к реагенту Лоуссона. Тиоарсиниты оказались более активными по сравнению с тиофосфинитами в реакциях с 2,4-ди-арил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами.

Глубина протекания реакций контролируется выбранным температурным режимом, что позволяет получать продукты желаемого строения. Большинство реакций в мягких условиях останавливается на стадии образования первичных продуктов с фрагментом РБгЕ. В ряде случаев первичные продукты при повышении температуры выше их термической стабильности превращаются во вторичные, термически более устойчивые продукты. Первичный продукт, образующийся при взаимодействии реагента Лоуссона с дисили-ловым эфиром антраниловой кислоты, десилилируется при нагревании с замыканием гетероцикла. В реакции 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с бис(триметилсилил)ацетамидом образуются адцукты с фрагментом Р(5)551, которые при повышении температуры образуют 0,5-дисилилдитиофосфона-ты. Реакция 5-этилдифенилтиофосфинита с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифос-фетан-2,4-дисульфидом протекает через образование первичного 5-(тритио-фосфонато)тиофосфинита с фрагментом Р(5)8Р, который при нагревании приводит к сульфиду исходного тиофосфинита. Триалкилпентатиофосфаты с фрагментом Р(5)5-811, полученные при обработке тетрафосфордекасульфида или 2,4-бис(алкилтио)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов диалкилди-сульфидами, в более жестких условиях превращаются в триалкилтетратио-фосфаты.

Получены новые результаты в ранее изученных реакциях тетрафосфордекасульфида с тетраалкоксисиланами и триалкилборатами и реагента Лоуссона с ацетапями и тиоацеталями (В. С. Благовещенский с сотрудниками, 1969 г.; Дж. Коетзи с сотрудниками, 1972 г.; В. К. Кусков, 1963 г.; А. А. Эль-Барбари, 1984 г.). В отличие от литературных данных установлено, что указанные реакции протекают с образованием первичных продуктов с фрагментом Р(5)5-Х (X = В(СЖ)2, БКСЖЬ, С(СЖ)1Г, С(5Я)1Г), которые при более высоких температурах превращаются во вторичные триалкилтетра-тиофосфаты и арилдитио- и тритиофосфонаты.

На основе разработанных методов синтезированы новые типы бор-, углерод- (с заместителями), кремний- (в том числе Б-силилдитиофосфаты с непредельными заместителями), германий-, олово-, свинец-, мышьяк- и серосодержащих производных дитиофосфоновых, тритиофосфорных, тритиофос-фоновых, тетратиофосфорных, амидотритиофосфорных, амидодитиофосфо-новых и диамидодитиофосфорных кислот со следующими ранее неизвестными фрагментами:

8 8 5 р^-Е ^-Б-Е СО^

Е = В, С-ОС, Се, Бп, РЬ, Ав Е = 8п, РЬ, Лб, Э

4-8-Е К-И <8-е С45Аз Л/**

Е = С-8С, 81, Ая, 8 е = § Е = Се,8п, 8

Борсодержащие производные тиокислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом Р(8)5В получены встречными синтезами путем взаимодействия 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот с триалкил боратам и и 2-гидрокси-1,3,2-диоксабороланами и -боринанами под воздействием ультразвукового облучения. Встречные синтезы использованы для получения Б-си-лиловых, арсиновых и алкиловых эфиров диалкилтетратиофосфорных и смешанных амидотритиофосфорных кислот, содержащих фрагменты Р(5)5-Х (X = Э1Мез, Аб!^, БЯ) и ЯгИ-Р^Э-ЭК, при обработке алкилтиосиланов, алкил-тиоарсинитов, диалкилдисульфидов и сульфенамидов как тетрафосфордека-сульфидом, так и 2,4-бис(алкилтио)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфи-дами.

5 5 „ . § § рс 1«-Е Й ЯБ-Е ¡1/4 ' ||/8\пх,0

4 10-►.(КБ^Р-З-Еч--/¡^К^-* —-к2^р\ /у 2

Е = 81Ме3, АбЯ'з, БЯ " 8 8

Введены в синтетическую практику новые Б-силиловые эфиры тетратиофосфорных, амидотритиофосфорных, арилдитиофосфоновых и арилтритио-фосфоновых кислот, 0,5-дисилилдитиофосфонаты и 5-силил-0-(0-силил)алкилдитиофосфонаты, и расширен синтетический потенциал Б-силиловых эфиров дитиофосфорных, диамидодитиофосфорных и ариламидодитиофос-фоновых кислот. Неизвестные ранее типы Б-арилтритиофосфонатов бора, гермиловых и станниловых производных диамидодитиофосфорных и смешанных амидотритиофосфорных кислот и семичленных фосфацикланов с эндоциклическим фрагментом Р-Б-Е (Е = ве, Бп), а также ФСОС с фрагментом РБгХ (X = БЛ, С((Ж)1Г, С(511)11') синтезированы при взаимодействии 8-силиловых эфиров тиокислот четырехкоординированного фосфора, 0,5-ди-силилдитиофосфонатов и 8-силил-0-(0-силилалкил)дитиофосфонатов с триал кил боратам и, бром- и алкилтиогерманами, триалкилхлорстаннанами, ди-хлоргерманами, дихлорстаннанами и диалкилдитиогерманами, ацеталями, ортоэфирами и тиоацеталями. Показано, что ортоэфиры обладают более высокой реакционной способностью, чем ацетали, тогда как тиоацетали уступают по химической активности их кислородным аналогам в реакциях Б-си-лиловыми эфирами тиокислот четырехкоординированного фосфора.

Оптимальные условия проведения реакций определены методом дифференциально-термического анализа (ДТА). В результате исследования структуры и свойств полученных ФСОС методами рентгеноструктурного анализа (РСА), криоскопии, кондуктометрии и ДТА, установлено, что Б-бор-, германий-, олово-, свинец- и мышьяксодержащие производные тиокислот четырехкоординированного фосфора имеют мономерный и неэлектролитный характер; термическая стабильность Б-силил-, гермил- и станнилдитиофос-фатов возрастает в ряду < ве < Бп; устойчивость к термическим превращениям Б-станниловых производных тиокислот четырехкоординированного фосфора уменьшается с ростом числа связей Б-Зп; дитиофосфонаты свинца более чувствительны к нагреванию, чем дитиофосфонаты олова.

Среди синтезированных ФСОС найдены вещества, обладающие фунги-цидной, фунгистатической, инсектоакарицидной и гербицидной активностью.

Показана возможность использования диэтил(трибутилстаннил)тетратиофос-фата в качестве присадки к смазочным маслам.

Совокупность полученных в диссертационной работе результатов и сформулированных на их основе выводов и теоретических положений, выносимых на защиту, является новым крупным научным достижением в химии элементоорганических соединений, которое заключается в разработке новых, общих методов направленного синтеза S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора и в применении их в качестве полупродуктов в синтезе ФСОС, обладающих полезными свойствами.

Объем и структура диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка литературы и приложения и включает 104 таблицы, 67 рисунка и библиографию из 550 литературных ссылок. Поскольку имеющиеся в литературе данные по методам синтеза, строению и свойствам S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора обобщены диссертантом в ряде обзоров и в монографии, опубликованных в соавторстве (цитированы в главе II), в главе I приводится краткий анализ современного состояния данной проблемы. В главе II обсуждаются результаты исследования реакций тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиа-дифосфетан-2,4-дисульфидов с производными элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп, содержащими связи Х-Е. Глава III посвящена исследованию свойств S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора, содержащих фрагмент PS2E (Е = С, Si, Sn, As, S), применению силиловых и дисилиловых эфиров тиокислот четырехкоординированного фосфора в качестве полупродуктов в синтезе новых ФСОС. Отдельными разделами представлены результаты испытаний полученных новых соединений на токсичность, биологическую активность и на выявление свойств в качестве присадок к смазочным маслам. Глава IV представляет собой экспериментальную часть. В приложении приводятся таблицы и рисунки спектров полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Низамов, Ильяс Саидович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1) Впервые проведено систематическое исследование реакций тетра-фосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с широким рядом производных элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп, содержащих одинарные связи Х-Е (X = О, N, S; Е = В, С, Si, Ge, Sn, Pb, P, As, S), с ацеталями и тиоацеталями. Установлено, что изученные реакции приводят к продуктам "внедрения" фрагмента PS2 тиофосфорилирующих агентов по связям Х-Е элементоорганических и органических соединений. Осуществлен направленный синтез S-элементосодержащих производных тио-кислот четырехкоординированного фосфора с фрагментом PS2E.

2) Расширены синтетические возможности тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов путем разработки новых, общих методов синтеза S-элементосодержащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора. Большинство изученных реакций протекает в мягких условиях и может быть применено в качестве препаративных методов синтеза бор-, кремний-, германий-, олово-, свинец- и мышьяксодер-жащих производных тиокислот четырехкоординированного фосфора. Предложены более удобные, с небольшим числом стадий методы синтеза S-три-органилсилил-, гермил-, станнил- и плюмбилдитиофосфатов, исходя из про-мышленно доступного тетрафосфордекасульфида и его производных 2,4-бис(алкилтио)-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидного строения. Использование ультразвукового облучения позволяет проводить реакции тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с триал-килборатами, алкилтиостаннанами, дистаннилсульфидами и диалкилдисуль-фидами в более мягких условиях.

3. Найдена новая реакция гетероциклизации дисилиловых производных диолов под действием тетрафосфордекасульфида с образованием S-силиловых эфиров циклических дитиофосфорных кислот.

4. Впервые показано, что реакции ди-, три- и тетраалкоксисиланов, ди-аминосиланов, диалкокси- и диалкилдитиостаннанов, ацеталей и тиоацеталей, триалкилборатов, диалкиловых эфиров арсонистых и арсоновых кислот, триалкиларсенитов и бис(диорганиларсин)сульфидов, содержащих несколько связей Х-Е (0-51, N-51, 0-5п, 5-5п, 0-С, 5-С, О-В, О-Аб или Б-Аб), с тетрафо-сфордекасульфидом и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами в выбранных условиях протекают с разрывом одной из нескольких вышеуказанных связей и останавливаются на стадии образования монофосфорилированных продуктов с фрагментом Р52Е (Е = 51", 5п, С, В, Аб). Впервые синтезированы трис(триалкилстаннил)тетратиофосфаты в реакции тетрафосфордекасульфи-да с бис(триалкилстаннил)сульфидами. Дисилиловые производные диолов и антраниловой кислоты реагируют с 2,4-диарил-1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидами с разрывом связи 0-51 и образованием 5-силиларилдитиофос-фонатов, содержащих фрагменты Р(5)5-51, Р-О-СН или Р-О-С(О). Расщепление связи 5-51 дисилилового эфира тиогликолевой кислоты при взаимодействии с реагентом Лоуссона приводит к силил(силоксикарбометил)арил-тритиофосфонату.

5) Глубина протекания реакций тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисульфидов с соединениями элементов главных подгрупп III, IV, V и VI групп со связями Х-Е контролируется выбранным температурным режимом. Большинство реакций в мягких условиях останавливается на стадии образования первичных продуктов с фрагментом Р52Е. В реакциях тетрафосфордекасульфида и 1,3,2,4-дитиадифосфетан-2,4-дисуль-фидов с тетраалкоксисиланами, триалкил боратам и, ацеталями, тиоацеталя-ми, дисилиловым эфиром 2-аминобензойной кислоты, бис(триметилсилил)-ацетамидом, 5-этилдифенилтиофосфинитом и диалкилдисульфидами при более низкой температуре первоначально образуются продукты с фрагментом РфБ-Х (X = В(ОЯ)2, 81(ОК)з, С(ОЯ)Г, С(5Я)1Г, 51Ме3, РРЬ2, БЯ), которые при возрастании температуры выше их термической стабильности превращаются во вторичные, более устойчивые триалкилтетратиофосфаты, арилдитиофосфонаты, арилтритиофосфонаты, 2-(4-метоксифенил)-2-тиоксо

1,3,2-бензоксазафосфорин-4-он, О.Б-дисилилдитиофосфонаты и сульфид исходного Б-этилдифенилтиофосфинита.

6) На основе разработанных методов синтезированы новые типы бор-, углерод- (с заместителями), кремний- (в том числе Б-силилдитиофосфаты с непредельными заместителями), германий-, олово-, свинец-, мышьяк- и серосодержащих производных дитиофосфоновых, тритиофосфорных, тритиофос-фоновых, тетратиофосфорных, амидотритиофосфорных, амидодитиофосфо-новых и диамидодитиофосфорных кислот.

7) Неизвестные ранее типы Б-арилтритиофосфонатов бора, Б-гер-миловых и Б-станниловых производных диамидодитиофосфорных и смешанных амидотритиофосфорных кислот и семичленных фосфацикланов с эндо-циклическим фрагментом Р-Б-Е (Е = ве, Бп), а также фосфорсероорганическ-ие соединения с фрагментом РБгХ (X = БЯ, С(ОЯ)Я', С^И.)!*.') синтезированы при взаимодействии Б-силиловых эфиров тиокислот четырехкоор-динированного фосфора, 0,5-дисилилдитиофосфонатов и Б-силил-СЦО-си-лилалкил)дитиофосфонатов с триалкилборатами, бром- и алкилтиогерма-нами, триалкилхлорстаннанами, дихлоргерманами, дихлорстаннанами и ди-алкилдитиогерманами, ацеталями, ортоэфирами и тиоацеталями.

8. Среди синтезированных фосфорсероорганических соединений найдены вещества, обладающие фунгицидной, фунгистатической, инсектоакари-цидной и гербицидной активностью. Показана возможность использования диэтил(трибутилстаннил)тетратиофосфата в качестве присадки к смазочным маслам.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Низамов, Ильяс Саидович, 2002 год

1. Мастрюкова Т.А. Исследование в области фосфорорганических инсектицидов // Химия и применение фосфорорганических соединений: Тр. первой конф.-М.: Изд-во АН СССР, 1957,-С. 148-163.

2. Корбридж Д. Фосфор. Основы химии, биохимии, технологии: Пер. англ. -М: Мир, 1982.-680 с.

3. Hoffmann Н., Becke-Goehring М. Phosphorus sulfides. // Topics in phosphorus chemistry / Eds. E. J. Griffith, M. Grayson. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, Inc., 1976. V. 8. - P. 193-271.

4. Годовиков H. H., Балема В. П., Рыс Е. Г. Карборансодержащие фосфорор-ганические соединения. Методы синтеза, свойства. // Усп. химии. 1997. -Т. 62, №2.-С. 1125-1140.

5. Кабачник М. И., Мастрюкова Т. А. Исследование в области фосфорорганических соединений. О реакции сульфидов фосфора со спиртами // Изв. АН СССР. ОХН,- 1952,- N 4.- С. 727-735.

6. Заявка на пат. 2179943 Великобритания (GB) (1987). Organotin compounds and pesticides containing them. (Великобритания). Изобр. стран мира. 1988. -Вып. 60,№4 (II). - С. 104.

7. Peri С. A. Arseno organic derivatives with antiparasitic activity. // Gass. cliim. ital.- 1959.- V. 89. 1315-1329./ Chem. Abstr. - I960,- V. 54, N 21.- 22434A.

8. Швецова-Шиловская К. Д., Мельников Н. Н., Андреева Е. И., Бочарова J1.

9. П., Сапожков Ю. Н. Из области органических инсектофунгицидов. LVII.

10. Синтез, инсектицидные и фунгицидные свойства некоторых органических соединений мышьяка.//Журн. общ. химии,- 1961. Т. 31, № 3,- С. 845-849.

11. И. А. с. 134082 СССР (1960). Способ получения производных фенарсоксина. / Н. Н. Мельников, К. Д. Швецова-Шиловская, Б. Е. Михалютина, Е. И. Андреева, К. А. Гар, К. А. Горбылева, С. Л. Варшавский, Л. П. Кофман (СССР). // РЖХимия. 1961. - 22Л325.

12. Pat. 8116 (1963) Japan. Arsenic compounds. / N. Masao, I. Yoji (Japan). // Chem. Abstr. 1963. - V. 59, N 10. - 11567d.

13. Pat. 6549 (1962) Japan. Pesticides. / M. Nagasawa, T. Tsuboi, Y. Imamiya. (Japan). // Chem. Abstr. 1963. - V. 59, N 10. - 11567e.

14. A. c. 165611 СССР (1964). Способ получения три-5,5,5-(0,0-диалкилди-тиофосфатов) мышьяка и сурьмы. / Г. X. Камай, Н. А. Чадаева (СССР). // Бюлл. изобр. 1964. - № 19.

15. Чадаева Н. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Синтез некоторых мышьяк- и сурьмусодержащих 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. // Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36, № 11. - С. 1994-1999.

16. Левин И. С., Сергеева В. В., Ворсина И. А. О химизме экстракции As(III) ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислотой. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1975. № 4, Вып. 2,- С. 107-114.

17. Харченко Л. С., Купко Г". Г., Рыхлевский Г. М., Гордаш Ю. Т. Термическая стойкость и противозадирные свойства некоторых фосфорсодержащих присадок. // Хим. технол. топл. масел. 1974.- № 1. - С. 46-48.

18. Pat. 2786812. USA (1957). Noncorrosive lubricating oil. / J. P. McDermott, N. J. Springfield (USA). // Chem. Abstr. 1957. - V. 51, N 14. - 10892f-n.

19. А. с. 292683 СССР (1971). Десикант. / Ю. Я. Спиридонов, Ю. В. Щеглов, Г. С. Спиридонова, А. И. Митишев, П. С. Хохлов, Н. К. Близнюк (СССР). //Бюлл. изобр. 1971. -№'5.

20. Cherkasov R. A., Kutyrev G. A., Pudovik А. N. Organophosphorus reagents in organic synthesis. // Tetrahedron. 1985. - V. 41, N 13. - P. 2567-2624.

21. Кутырев Г. А., Черкасов P. А. Реакционная способность кремнийоргани-ческих производных фосфора в реакциях присоединения. // Усп. химии. -1984. Т. 53, № ю. - С. 1675-1708.

22. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Коновалова И. В., Пудовик А. Н. Реакции дитиокислот фосфора и силилдитиофосфатов с фосфорсодержащими изоцианатами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 6. - С. 1213- 1219.

23. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Докл. АН СССР. - 1979. - Т. 247, № 3. - С. 616-620.

24. Кутырев А. А., Кутырев Г. А., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с карбонильными соединениями. Деп. № 3046/79. В сб. : Новые методы синтеза и исследования органических соединений. - 1979. - Часть 1. - С. 190-196.

25. А. с. 706422 СССР (1978). Способ получения замещенных S-триметилси-локсиметилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Нургалиева, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1979. - № 48.

26. А. с. 755791 СССР (1978). Способ получения дитиофосфатных производных енолсиланов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов. (СССР) // Бюлл. изобр. 1980. - № 30.

27. А. с. 891678 СССР (1980). Способ получения О.О-диалкил-Б-Р-триметил-силоксиалкилдитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. А. Кутырев, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1981. - № 47.

28. Кутырев А. А. Реакционная способность S-триметилсилилдитиофосфатов в реакциях с карбонильными соединениями: Дисс. . канд. хим. наук. -Казань. 1981.

29. Кутырев Г. А., Королев О. С., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Взаимодействие дитиофосфорных кислот и 0,0-диметил-5-триметилсилилдитиофос-фата с пропионовым альдегидом. // Журн. общ. химии. 1984. - Т. 54, № 11.-С. 2454-2458.

30. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Исламов Р. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов и дитиокислот фосфора с п-хинонами. //Докл. АН СССР. 1981. - Т. 256, № 3. - С. 601-605.

31. Kutyrev G. A., Kutyrev A. A., Cherkasov R. A., Pudovik А. N. Reactivities of phosphorus dithioacids and S-trimethylsilyldithiophosphates in reactions with p-quinones. // Phosphorus, Sulfur. 1982. - V. 13. - P. 135-145.

32. Кутырев Г. А., Исламов P. Г., Лыгин А. В., Ягфарова Л. М., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Механизм взаимодействия дитиокислот фосфора и си-лилдитиофосфатов с нафтохинонами. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, №5. - С. 1005-1009.

33. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции S-триметилсилилдитиофосфатов с изоцианатами. //Журн. общ. химии. 1982. -Т. 52, №3,-С. 501-509 .

34. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реакции силил-дитиофосфатов с тиониламииами. // Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, № 5.-С. 1009-1013.

35. Кутырев Г. А., Лыгин А. В., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Кинетика и механизм реакции S-триметилсилиловых эфиров дитиокислот фосфора с алкилизоцианатами. //Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 2. - С. 257-264.

36. Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Черкасов Р. А, Пудовик А. Н. Взаимодействие силилдитиофосфатов с некоторыми фосфорсодержащими карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 12. - С. 27382745.

37. А. с. 1058970 СССР. Способ получения триметисилоксифосфоний-2,3-бу-тилендитиофосфатов. / Г. А. Кутырев, А. В. Лыгин, Р. А. Черкасов (СССР). // Бюлл. изобр. 1983. - № 45.

38. Guseinov F. I., Burangulova R. N., Moskva V. V. Reactions of a-formyl-a-chlorcyclonones and y-butyrolactone with S-trimethylsilyl esters of dialkyldi-thiophosphoric acid // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1996. - V. 111. - P. 205.

39. Hahn J., Nataniel T. Trimethylsilyl- und Trimethylstannylester der Trithiophos-phonsauren; Darstellung, Protolyse und weitere Reaktionen. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - Bd. 543, N 12. - S. 7-21.

40. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Organosilicon (IV) 0,0-alkylenedi-thiophosphates. // Inorg. Chim. Acta. 1986. - V. 111. - P. 163- 166.

41. Nizamov I. S., Batyeva E. S. Group 13 element derivatives of pentavalent phosphorus thioacids. Synthesis, structure and properties. // Main Group Chem. -2000.-V. 3,N 2. P. 117-127.

42. Haiduc I. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. 1981. - V. 3. - P. 353-370.

43. Silvestru C., Haiduc I. Structural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev. -1996.-V. 147.-P. 117-146.

44. Haíduc I. Supramolecular associations, secondary bonds, guasi-cyclic structures and heterogeometrism in metal derivatives of phosphorus- and arsenic-based thioacids and oxo analogs.// Coord. Rev. Chem. 1997. - V. 158. - P. 325-358.

45. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.- Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1968. V. III. 925 p.

46. Organometallic compounds. Methods of synthesis, physical constants and chemical reactions. Compounds of arsenic, antimony, and bismuth. / Ed. by M. Dub.-Berlin, Heidelberg: Springer-Verlag, 1972.V. Ill, First supplement.-613 p.

47. Ahmad R., Srivastava G., Mehrotra R. C. Dialkyl- and alkylenedithiophospha-tes of gallium(III). // Inorg. Chim. Acta. 1985. - V. 97. - P. 159-163.

48. Wieber M., Clarius T. Synthese und Eigenschaften von Organogallium(III)-und Organoindium(III)-verbindungen mit (0,0')-Diorganodithiophosphatligan-den. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. - V. 102. - P. 261-264.

49. Coggon P., Lebedda J. D., McPhail А. Т., Palmer R. A. Crystal structure of tris-(diethyldithiophosphato)indium. // Chem. Commun. 1970. - N 2. - P. 78-79.

50. Abram S., Abram U. Indium chelate complexes. II. Synthesis and characterization of neutral indium chelates with dithio ligands. // Inorg. Chim. Acta. 1988. -V. 153.-P. 135-136.

51. Kuchen W., Magatepek K. Metallokomplexen der Phosphinsáuren. Über Dithi-ophosphinatokomplexen von Kupfer, Silver, Gold und Thallium. // Chem. Ber. 1968. - Bd. 101, N 10. - S. 3454-3466.

52. Еремеева Т. П., Воронина И. А. Спектры комбинационного рассеяния ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислоты и ее некоторых солей. // Изв. СО АН СССР, Сер. хим. 1976. - № 3. - С. 24-27.

53. Masas J. S., Sanchez A., Sordo J., Vazquez-Lopez E. M., Carballo R., Maichle-Moessmer C. Diphenyldithiophosphinates of diphenylthallium(III). Crystal and molecular structure of EUN.[TlPh2(S2PPh2)2]. // Polyhedron. 1996. - V. 15, N 5/6.-P. 861-865.

54. Pat. 1022048 Ger. (1958). Pesticides. /G. Schrader / Farbenfabriken Bayer Akt.-Ges. (FRG). // Chem. Abstr. 1960. - V. 54, N 19. - 20055h.

55. Pat. 4394324 (1983) USA. Stable antimony organophosphorodithioates. / H. W. Mark, B. J. Bertes, Roberts J. S. (USA). // Chem. Abstr. 1983. - V. 99, N 21. -176076n.

56. Chauhan H. P. S., Porwal В., Singh R. K. Mixed dithiolato alkylene di-thiophosphate derivatives of arsenic(III) and antimony(III). // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - V. 160. - P. 93-103.

57. Левин И. С., Юхин Ю. М., Быховская И. А., Ворсина И. А., Сергеева В. В. Экстракция висмута ди-2-этилгексилдитиофосфорной кислотой из растворов минеральных кислот. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1973. - № 12, Вып. 5,- С. 83-88.

58. Pat. 3428563 USA (1969). Alkenylsuccinimide-antimony dithiophosphate combinations in lubricants./ W. Lowe (USA). // Chem. Abstr. 1969. - V. 70, N 16. - 69976k.

59. Pat. 2362207 Fr. Demande (1978). Passivation of metals on cracking catalysts using an antimony compound. / D. L. McKay (France). // Chem. Abstr. 1979. -V. 90, N6.-41172j.

60. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Alkylenedithiophosphate de-riatives of arsenic(III), antimony(III) and bismuth(III). // Polyhedron. 1984. -V.3,N 12. -P. 1337-1345.

61. Pandey S. K., Srivastava G., Mehrotra R. C. Mixed acetate alkylene dithio-phosphates of arsenic(III) and antimony(III). // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1989 V. 19, N 8. - P. 795-807.

62. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Mixed halide dialkyldithio-phosphate derivatives of arsenic (III) and antimony (III). // Polyhedron. 1983. - V. 2, N 5. - P. 359-364.

63. McEwen W. E., Tien J. H., Rembetsy L. M., Kalbacher B. J. Displacement and electron-transfer reactions of substituted 2-chloro-l,3,2-benzodioxastiboles with bases. //Phosphorus, Sulfur. 1988. - V. 36. - P. 153-164.

64. Karra R., Singh Y. P., Rai A. K. 0,0-Dialkyl dithiophosphate complexes of diphenyl antimony (III). // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. V. 45, N 3-4. -P. 145-150.

65. Kraft S., Wieber M. Methylenverbruckte Antimon(III)-dithiocarbamate, xanthogenate und -dithiophosphate: SbL2.2CH2 (L = S2CNR2, S2COR, S2P(OR)2). // Z. anorg. allg. Chem. 1992. - Bd. 607. - S. 164-168.

66. Kraft S., Wieber M. p.-Oxo-bistrimethylantimon(V).-Derivate von Dithio-carbamin-, Xanthogen- und Dithiophosphorsâuren. // Z. anorg. allg. Chem. -1992.-Bd. 607.-S. 153-156.

67. Gibbsons M. N., Sowerby D. B., Silvestru C., Haiduc I. Reduction of an-timony(V) by dithiophosphates and the crystal structure of dimeric diphenylan-timony(III) dimethyldithiophosphinate. // Polyhedron. 1996. - V. 15, N 24. -P. 4573-4578.

68. Day R. O., Chauvin M. M., McEwen W. E. Structure of antimony tris(0,0-diethyl phosphorodithioate), a passivation agent for contaminant metals in the catalytic cracking of crude petroleum. // Phosphorus Sulfur. 1980. - V. 8, N 1. -P. 121-124.

69. Chaturvedi A., Nagar P. N., Rai A. K. Cleavage reactions of triphenylantimony with dialkyl (or alkylenyl) dithiophosphoric acids. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1996. - V. 26, N 6. - P. 1025-1033.

70. Ebert K. H., Breunig H. J., Silvestru C., Haiduc I. Crystal and molecular structure of (dimethyldithiophosphinato) dimethylantimony(III), Me2SbS2P

71. Мег., A chain polymer built through secondary, intermolecular Sb.S interactions. // Polyhedron. 1994. - V. 13, N 17. - P. 2531-2535.

72. Wieber M., Schröpf M. Bismutane mit 0,0'-Diorganodithiophosphatoliganden. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. - V. 102. - P. 265-277.

73. Iglesias M., Del Phino C., Martinez-Carrera S. Decontaminant agents in the catalitic cracking of petroleum. X-ray crystal structure of bismuth-tri-diethyl phosphore dithioate, Bi(C2H50)2PS2.3. // Polyhedron. 1989. - V. 8, N 4,- P. 483-489.

74. Bohra R., Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Crystal and molecular structure of bismuth tris(2,2-diethyltrimeythylene dithiophosphate), BiSP(S)0CH2CEt2CH20.3. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 60, N 3-4,-P. 167-174.

75. Ebert К. H., Schulz R. E., Breunig H. J. Syntheses and structures of dimesityl-bismuth(III) bromide, Mes2BiBr, and bis(dimephenyldithiophosphinato)mesi-tylbismuth(III), MesBi(S2PPh2)2. // J. Organometal. Chem. 1994. - V. 470, N 1-2. - P. 93- 98.

76. Begley M. J., Sowerby D. В., Haiduc I. The crystal structures of the diphe-nyldithiophosphinates of antimony(III) and bismuth(III): M(S2PPh2)3 (M = Sb or Bi). // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987. - N 1. - P. 145-150.

77. Sowerby D. В., Haiduc I. The crystal structure of bismuth diethyldithiophos-phinatebenzene (1/1), Bi(S2PEt2)2C6H6. //J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987. - N 5. - P. 1257-1259.

78. Singh M. S., Rao K. P., Chauhan H. P. S. Synthesis and spectroscopic studies of mixed N-(salicylidene)-o-mercaptoaniline dialkyldithiophosphato derivatives of antimony(III).// Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1998. - V. 134/135. - P. 87-97.

79. Sowerby D. В., Haiduc I., Barbul-Rusu A., Salajan M. Antimony(III) diorga-nophosphoro- and diorganophosphinodithioates: crystal structure of SbS2P(OR)2b (R = Me and iso-Pr). // Inorg. Chim. Acta. 1983. - V. 68. - P. 87-96.

80. Begley M. J., Sowerby D. В., Haiduc I. Pentagonal pyramidal co-ordination; X-Ray crystal structure of antimony(III) tris(diphenyldithiophosphinate). // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980. - N 1.- P. 64-65.

81. Husebye S. Preparative and X-ray crystallographic data on some divalent tellurium and selenium dithiophosphates and dithiophosphinates. // Acta Chem. Scand. 1965. - V. 19, N 5. - P. 1045-1050.

82. Бусев А. И., Миньтяу X. О диэтилдитиофосфате двухвалентного селена. // Журн. неорг. химии. 1962. - Т. 7, № 1. - С. 88-90.

83. Srivastava Т. N., Singh J. D. Synthesis, characterization and spectral behavior of diorganotellurium(IV) species having a (Te-S) bond. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 55, N 1-4. - P. 117-124.

84. Wieber M., Lang S., Graf N. Kristallstrukturen von triphenyltelluronium-4-chlorophenylthiolat und triphenyltelluronium-(0,0'-)-diethyldithiophosphat. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 85, N 1-4. - P. 31-40.

85. Wieber M., Rohse S. Synthese von Triorganotellroniumdithiophosphaten und -Dithiophosphinaten. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 55, N 1-4. - P. 91-95.

86. Wieber M., Rohse S. Synthese und Reaktivität von Triphenyltellroniumdiorga-nylphosphinodithiocarbonaten. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 55, N1-4. -P. 85-90.

87. Husebye S., Maartmann-Moe K., Mikalsen O. The crystal and molecular structure of 4-methoxyphenyltellurenyl dimethyldithiophosphate, CH3OPhTeS-P(S))OCH3)2. // Acta Chem. Scand. 1989. - V. 43. - P. 868-870.

88. Husebye S., Lindeman S. V. Coordination and secondary bonding in 6-7 coordinate tellurium complexes. // Main Group Chem. News. 1995. - V. 3, N 4. -P. 8-15.

89. Silvestru A. Coordination patterns of the diphenylphosphinodithioato ligand in tellurium compounds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1998. - V. 136/137. - P. 617-620.

90. Husebye S. The crystal structure of tellurium bis(dimethyldithiophosphate). // Acta Chem. Scand. 1966. - V. 20, N 1. - P. 24-32.

91. Haiduc I., King R. B., Newton M. G. Stereochemical aspects of tellurium complexes with sulfur ligands: molecular compounds and supramolecular associations. // Chem. Rev. 1994. - V. 94, N 2. - P. 301-326.

92. Wasson J. R., Woltermann G. M., Stoclosa H. J. Transition metal dithio- and diselenophosphate complexes. // Forschr. Chem. Forsch. 1973. - Bd. 35. - S. 65-129.

93. Mukherjee R. N., Krishna V. V., Grupta J. Reactions of diphenyldithiophos-phinic acid with chlorides of cupper, mercury, iron and cobalt. // Indian J. Chem. 1966. - V. 4. - P. 209-210.

94. Kuchen W., Metten G., Judat A. Darstellung und Eigenschaften von Dialkyl-dithiophosphinato Komplexen. // Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, N 8. - S. 23062315.

95. Ito T., Igaraslii T., Hagihara H. The crystal and molecular structure of metal diethyldithiophosphates. Zinc diethyldithiophosphate. // Acta Crystallogr. -1969. -V. 25.-P. 2303-2309.

96. Lawton S. L., Kokotailo G. T. The crystal and molecular structures of zink and cadmium 0,0-diisopropylphosphorodithiolates. // Inorg. Chem. 1969. -V. 8.-P. 2410-2421.

97. Lawton S. L. The crystal and molecular structures of the polymeric complex of mercuric 0,0-diisopropyldithioate, Hg(i-C3H70)2P(S)S.2. // Inorg. Chem. 1971.-V. 10.-P. 328-335.

98. Watanabe Y., Hagihara H. Crystal structures of mercury ethylxanthate and mercury diethyldithiophosphate. // Acta Crystallogr. 1972. - V. 28. - P. 4-8.

99. Cavell R. G., Day E. D., Byers W., Watkins P. M. Metal complexes of substituted dithiophosphinic acids III. Vanadyl complexes. // Inorg. Chem. 1972. -V. 11, N7.-P. 1591-1597.

100. McConnel J. F., Kastalsky V. The crystal structure of bis(diethyldithiophos-phato) nickel(II), Ni(C2H50)2PS2.2. U Acta Crystallogr. 1967. - V. 22, N 6. -P. 853-859.

101. Fernando Q., Green C. D. The crystal and molecular structure of bis(0,0-diethyldithiophosphato) nickel(II). //J. Inorg. Nucl. Chem. 1967. - V. 29, N 3. - P. 647-654.

102. Johns P. E., Ancell G. B., Katz Z. The crystal and molecular structure of bis-(dimethyldithiophosphinato) nickel(II). // Acta Crystallogr. 1969. - V. 25, N 6.-P. 909-915.

103. Shetty P. S., Fernando Q. The crystal and molecular structure of bis(diethyl-dithiophosphinato) nickel(II). // Acta Crystallogr. 1969. - V. 25, N 8. - P. 1291-1298.

104. Ткачев В. В., Атовмян Jl. О. Кристаллическая и молекулярная структура бис(0,0-диизопропилдитиофосфато) никеля (II). // Координац. химия. -1976.-Т. 2, №6.-С. 997-999.

105. Lawton S. L., Rohrbaugh W. J., Kokotailo G. T. The crystal and molecular structure of the tetranuclear metal cluster complex copper(I) 0,0'-diisopro-pylphosphorodithioate, СщКьСзНуО^РЗг.^ // Inorg. Chem. 1972. - V. 11, N3. - P. 612-618.

106. Cavell R. G., Byers W., Day E. D., Watkins P. M. Metal complexes of substituted dithiophosphinic acids V. Complexes of manganese, iron and cobalt. // Inorg. Chem. 1972. - V. 11, N 8. - P. 1759-1772.

107. Kuchen W., Hertell H. Metalocomplexes of thiophosphinic and selenophos-phiniuc acids. // Angew. Chem. 1969. - Bd. 8, N 2. - S. 89-97.

108. Wasson J. R., Wasson S. J., Woltermann G. M. Complexes with sulfur and selenium donors. Tris(0,0'-dialkyldithiophosphato)chromium (III) compounds. // Inorg. Chem. 1970. - V. 9, N 6. - P. 1576-1578.

109. Cavell R. G., Byers W., Day E. D. Metal complexes of substituted dithiophosphinic acids I. Complexes of trivalent chromium. // Inorg. Chem. 1971. - V. 10, N 12.-P. 2710-2715.

110. Cavell R. G., Byers W., Day E. D., Watkins P. M. Metal complexes of substituted dithiophosphinic acids IV. Complexes of divalent nickel, palladium and platinum. // Inorg. Chem. 1972. - V. 11, N 7. - P. 1598-1606.

111. Пилипенко А. Т., Савранский А. И., Зубенко А. И. Квантовохимические расчеты энергии связи и электронного строения дитиофосфатов металлов. //Координац. химия. 1981. - Т. 7, № 1. - С. 25-33.

112. Ларионов С. В., Кириченко В. Н., Садовский А. П., Шкляев А. А. Синтез и изучение свойств разнолигандных комплексов Си (II), содержащих диэтилдитиофосфат-ионы. // Изв. АН СССР. Сиб. отд. 1979. - № 7. - С. 87-93.

113. Drew М. G., Forsyth G. A., Hasan М. Reactions of copper (II) with S2P(OR)2. (R = Et or Pr) and single-crystal X-ray studies of Cu[S2P(OR)2] ' bipy and Cu[S2P(OR)2]' 2PPh3. // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1987. - V. 8. -P. 1027-1033.

114. Burger K., Papp-Molner E., Vasarhelvi-Nagy H. Chemistry of heavy donor atom complexes. IV Investigations on some dithiophosphate and xanthate complexes. //Acta Chim. Hung. 1970. - V. 64. - P. 323-329.

115. Пилипенко А. Т., Савранский А. И., Зубенко А. И., Кобыляшный В. П., Розенфельд А. Л. Электронное строение дитиофосфатов некоторых переходных металлов. // Докл. АН СССР. 1978. - Т. 243, № 2. - С. 378-380.

116. Singh O. P., Chaturvedi A., Mehrotra R. K., Srivastava G. Metal and organo-metal complexes of phosphorus oxy and thioacids. Part X. Mercury (II) and organomercury (II) alkylene dithiophosphates. // Main Group Met. Chem. -1993.-V. 16, N4.-P. 235-242.

117. Yadav J. S., Mehrotra R. K., Srivastava G. Metal and organometal complexes of phosphorus oxy and thioacids IV. 0,0-AIkylene and dialkyl dithiophospha-tes of zirconium(IV). // Inorg. Chim. Acta. 1989. - V. 162. - P. 227-232.

118. Pandey S. K., Srivastava G., Mehrotra R. C. Alkylenedithiophosphato derivatives of niobium(V). // Indian J. Chern. 1990. - V. 29A. - P. 339-341.

119. Ratnani R, Srivastava G., Melirotra R. C. Synthesis and spectral studies of some oxomolybdenum (IV) 0,0'-alkylene dithiophosphates and allied complexes. // Indian J. Chem. 1990. - V. 29A. - P. 556-559.

120. Wu S., Lui Z., Zhang Y., Li P. Synthesis, structure and properties of CpRu(PPh3)nSP(OR)2.// Gazz. Chim. Ital. 1993. - V. 123, N 11. - P. 647-650.

121. Jain V. K., Jakkal V. S. Synthesis and characterization of areneruthenium(II) dialkyl dithiophosphate complexes; single crystal structure of Ru{SSP(OEt)2} (ti6-p-cymene)(PPh3).[BPli4]. //J. Organomet. Chem. 1996. -V. 515, N 1-2. - P. 81-87.

122. El-Khaldy A. A. S., Durig J. R. Dialkyl and alkylene dithiophosphates of ru-thenium(III). //Phosphorus, Sulfur, Silicon.- 1998.- V. 134/135,- P. 365-371.

123. Jain V., Chaudhary S. Synthesis and characterization of organoplatinum (II) dithiolate complexes of the type PtAr(SS)(PMePh2). // J. Organomet. Chem. 1994. - V. 468, N 1-2. - P. 279-283.

124. Jain V. K., Chaudhary S. Preparation and characterization of 0,0 dialkyl dithiophosphate complexes of methylplatinum (II). // Polyhedron. - 1996. - V. 15, N 10.-P. 1685-1689.

125. Pandey S. K., Srivastava G., Melirotra R. C. Dialkyl dithiophosphates of tantalum^). //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 61, N 1-2. - P. 49-56.

126. Pandey S. K., Srivastava G., Mehrotra R. C. Trichloro-niobium(V) and -tantalum^) bis-0,0'-dialkyl dithiophosphates. // Indian J. Chem. 1991. - V. 30A, Nl.-P. 92-94.

127. Lin X., Huang J., Huang J. The synthesis and structure of the cluster compound {(M03(M3-0)(S2)3S2P(0Et)2.3Cl}FeCl4. //Jiegou Huaxue. 1985. -V. 4, N 2. - P. 143-147. // Chem. Abstr. - 1986. - V. 105, N 26. - 237294y.

128. Lu Sh., Huang J. Synthesis and crystal structure of cubane-like compound {(Mo4(^3-S)3(M3-0)S2P(OEt)2.6}3CH3CN. //Huaxue Xuebao. 1985. - V. 43, N 10. - P. 918-922. // Chem. Abstr. - 1986. - V. 104, N 26. - 236066t.

129. Zank G. A., Rauchfuss T. B. Thiophosphoryl complexes of bis(cyclopentadi-enyl)titanium. 1. Synthesis, interconversions, and structures. // Organometal-lics. 1984. - V. 3, N 8. - P. 1191-1198.

130. Alper H., Einstein F. W. B., Petrignani J. F., Willis A. C. Binuclear phosphi-nothiylidene complexes. // Organometallics. 1984. - V. 3, N 8. - P. 11911198.

131. Fackler J. P., Jr., Mazany A. M., Seyferth D., Witners H. P., Jr., Wood T. G., Сатрапа C. F. The structure of (^3-sulfido)(^3-p-tolylphosphido)tris(tricarbo-nyliron) (2 Fe-Fe). // Inorg. Chem. Acta. 1984. - V. 82, N 1. - P. 31-33.

132. Wood P. T., Woolins J. D. The preparation of M(PR3)2(S2(S)PC6H40Me) (M = nickel, palladium, platinum) from Lawesson's reagent. // Transition Metal. Chem. (London). 1987. - V. 12, N 5. - P. 403-405.

133. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков H. Н., Кабачник М. И. Синтез и некоторые превращения 0,0'-диэтил-5-(о-карборан-9-ил)дитиофосфита. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - № 12. - С. 2857-2859.

134. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков H. Н., Поляков А. В., Стручков Ю. Т. Синтез, структура и некоторые превращения 5-(о-карборан-9-ил)-дифе-нилдитиофосфинита.// Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1992.- № 1.- С. 180-186.

135. Рыс Е. Г., Годовиков H. Н., Кабачник М. И. Синтез 5-карборан-9-ило-вых эфиров кислот пятивалентного фосфора. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. -№3.-с. 719-721.

136. Балема В. П., Рыс Е. Г., Годовиков H. Н. 0-Этил-5,5-бис(о-карборан-9-ил)дитиофосфит. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1992. - № 2. - С. 459-461.

137. Singh О. P., Mehrotra R. К., Srivastava G. Metal and organometal complexes of phosphorus oxy and thio acids. Part VII. 0,0'-Dialkyl(alkylene) dithiopho-sphates of boron. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 60, N 3-4. - P. 147-158.

138. Chaturvedi A., Nagar, P. N., Srivastava G. Synthesis and spectroscopic studies of 0,0'-dialkyl(alkylene)dithiophosphates of trimethylaminoborane. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 90, N 1-4. - P. 229-233.

139. Fehér F., Blümcke A. Präparative und ramanspektroskopische Untersuchungen über silico-thiophosphorsäureester. // Chem. Ber. -1957.- B. 90, N 9. S. 1934- 1945.

140. Кутырев Г. А., Михайлов В. Б., Черкасов Р. А., Овчинников В. В. Метал-лоорганические производные бисдитиофосфоновых кислот. // IV Всесо-юз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.

141. Rao R. J. Organogermanium (IV) 0,0-aIkylene dithiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1990. -V. 53, N 1-4. - P. 203-209.

142. Drake J. E., Mislankar A. G., Ratnani R. Synthesis and characterization of dimethyl- and trimethylgermane. Crystal structure of Me2GeS2PO-CMe2CMe202. // Can. J. Chem. 1994. -V. 72, N 8. -P. 1830-1838.

143. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and reactions of triorga-notin dialkyldithiophospliates. //J. Organomet. Chem. 1979. - V. 171, N 1. -P. 35-41.

144. Lefferts J. L., Molloy К. C., Zuckerman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruce D. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. 1. Triorganotin (IV) dithio-phosphate esters. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 6. - P. 1662-1672.

145. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Triorganotin (IV) 0,0-alkylene dithiophosphates. //J. Organomet. Chem. 1983. - V. 258. - P. 155-161.

146. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C., Saraswat B. S., Mason J. Diorgano-tin (IV) bis(0,0-alkylenedithiophosphates). // Polyhedron. -1984. V. 3, N 4.- P. 485-490.

147. Rao R. J., Srivastava G., Mehrotra R. C. Monoorganotin (IV) 0,0-alkylenedi-thiophosphates. //Phosphorus, Sulfur. -1985. V. 25. - P. 183-191.

148. Rao R. J., Wankhade H. Tri- and diphenyl lead (IV) 0,0-alkylenedithiophos-phates. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1992. - V. 70, N 1-2. - P. 13-17.

149. Chadha R. K., Drake J. E., Sarkar A. B. Preparation and crystal structures of tetrakis(0,0'-dimethyl dithiophosphato)digermanium, an unisual sulfur-bridged binuclear compound. // Inorg. Chem. 1987. - V. 26, N 17.- P. 28852888.

150. Barrau J., El Amine M., Rima G., Satgé J. Dithiaphosphagermannes-1,3,2,4 et dithiaphosphadigermolanes-1,4,5,2,3. // Can. J. Chem. 1986. -V. 64, N 3. - P. 615-620.

151. Barrau J., Rima G., Satgé J. Synthesis et reactive de dithiadiphosphadigermi-nate et -germinane nouveaux dithiaphosphonates germanies cycliques. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1995. -V. 107, N 1-4. - P. 99-105.

152. Becke-Goehring M., Wunsch G. Zur Kenntnis der Chemie der Silazane, II. Über die Synthese von Verbindungen mit Silicium-Stickstoff-Phosphor-Bin-dungen. // Chem. Ber. 1960. - B. 93, N 2. - S. 326-332.

153. Кутырев Г. А., Нигаметзянов Р. Т., Черкасов P. A., Пудовик A. H. Взаимодействие дитиокислот фосфора с триметилсилилизоцианатом и -изо-тиоцианатом. // Журн. общ. химии. 1979. - Т. 49, № 4. - С. 724-727.

154. А. с. 631519 СССР. Способ получения смешанных ангидридов дитиофос-форной и дитиокарбаминовой кислот. / Г. А. Кутырев, В. П. Какурина, Р. А. Черкасов, А. Н. Пудовик. (СССР) // Бюлл. изобр. 1978. - № 41.

155. Lefferts J. L., Molloy К. С., Zuckerman J. J., Haiduc I., Guta C., Ruse D. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin, diorganotin (IV) bis(dithiophos-phate) esters. // Inorg. Chem. 1980. - V. 19, N 10. - P. 2861-2868.

156. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis of diorganotin dialkyldi-thiophosphates. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1980. - V. 10, N 4. -P. 359-371.

157. Parulekar C. S., Jain V. K., Kesavadas T. Diorganotin(IV) dialkyldithiophos-phates: synthesis and spectral studies of diorgano(hydroxo)tin(IV) dialkyldi-thiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 46. - P. 145-151.

158. El-Khaddy A. A. S., Mehrotra R. K., Srivastava G. Reactions of monobutyltin oxide with dialkyl and alkylene dithiophosphoric acids: synthesis and spectral studies. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1992. - V. 69, N 1. - P. 137-145.

159. Черкасов P. А. Исследование строения и реакционной способности ди-тиокислот фосфора: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 1975. -28 с.

160. El-Khaddy A. A. S., Mehrotra R. К., Srivastava G. Cleavage reactions of tetraalkyltin with diphenyl and alkylene dithiophosphoric acids. // Synth. React. Inorg. Metal.-Org. Chem. 1992. - V. 22, N 7. - P. 997-1014.

161. Овчинников В. В., Малкова Г. ILL, Каратаева Ф. X., Черкасов Р. А. Про-тодеметаллирование тетраэтилсвинца (ТЭС) циклодитиофосфатами. // IV Всесоюз. конф. по металлоорганической химии: Тез. докл. Казань, 1988. часть 3. С. 149.

162. Fritz G., Hanke D. Reaktionen von Silylphosphanen mit Schwefel. // Z. anorg. allg. Chem. 1986. - B. 537. - S. 17-30.

163. Molloy К. C., Zuckerman J. J. Oxy and thio phosphorus acid derivatives of tin. Structural contrasts.// Acc. Chem. Res. 1983. - V. 16, N 10. - P. 386-392.

164. Roesky H. W., Remmers G. Über Reaktionen des P4S10 mit siliciumorganisehen Verbindungen. // Z. anorg. allg. Chem. 1977. - Bd. 431. - S. 221-226.

165. Fluck E., Gonzalez G., Peters K., Schnering H.-G. N,N-Dimethylamidotri-thiophosphorsäure-anhydrid. // Z. anorg. allg. Chem. 1981. - Bd. 473, N 2. -S. 51-58.

166. Альфонсов В. А., Литвинов И. А., Катаева О. Н., Пудовик Д. А., Кацюба С. А. Молекулярная структура трис(диизопропилдитиофосфат)фосфита и трифенилтритиофосфита. // Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, № 7. - С. 1129-1133.

167. Glidewell С. Ambident nucleophiles. VII. Reactions of diisopropyl-phosphite, -phosphorothioate, phosphorodithioate, and -phosphoroselenoate with chloro-phenylphosphines.// J. Organometal. Chem., 1977. V. 142, N 2. - P. 171-175.

168. Офицеров E. H., Синяшин О. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. Расщепление связи P-S в тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора дитио-фосфорными кислотами. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51, № 4. - С. 738-745.

169. Батыева Э. С., Офицеров Е. Н., Синяшин О. Г., Мусина Т. А., Пудовик А. Н. Реакции диалкиламидодитиофосфитов с дитиофосфорными кислотами. // Журн. общ. химии. 1980. - Т. 50, № 11. - С. 2396-2400.

170. Baudler M., Valpertz H.-W. Reaktion von Organyl-dichlor-phosphinen mit Disulfan. // Z. Naturforsch. 1967. - Bd. 22b, N 2. - S. 222-223.

171. Хусаинова Н. Г., Зябликова Т. А., Фарукшина 3. М, Черкасов Р. А. 5-Ме-тил-2-фенил-1,2,3-диазофосфол в реакциях с диалкилдитиофосфорными кислотами. //Журн. общ. химии. 1995. - Т. 65, № 5. - С. 761-763.

172. Diemert K., liein G., Janssen A., Kuchen W. Über die Insertion von RPS2 in die PN-Bindung von Aminophosphinen. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1990. V. 53, N 1-4. - P. 339-356.

173. Chaturvedi A., Nagar P. N., Srivastava G. Synthesis and spectroscopic studies of 2-alkylene dithiophospato-l,3,2-dioxarsolanes and -arsenanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 80, N 1-4. - P. 141- 146.

174. Tripathi U. N., Chaturvedi A., Singh M. S., Rao R. J. Tetraphenyl phosphoni-um and arsonium salts of alkylene dithiophosphato moieties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 122.-P. 167-171.

175. Chauhan H. P. S., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and characterization of tetraphenylphosphonium and -arsonium dialkyl dithiophosphates. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem.- 1982 V. 12, N 5. - P. 593-600.

176. Нифантьев Э. E. Химия фосфорорганических соединений. M.: Изд-во Моск. ун-та, 1971. - 352 с.

177. Пурдела Д., Вылчану Р. Химия органических соединений фосфора: Пер. с румын. М.: Химия, 1972. - 752 с.

178. Reid Е. Е. Organic chemistry of bivalent sulfur.- New York: Chemical publishing Co., Inc., 1960. V. III. 486 p.

179. Pat. 341147 (1988-1989) Eur. Pat. Appl. Lubricanting oil additives having extreme pressure, antiwear, and antioxidant properties. / L. Germanaud, R. Nou-guier // Chem. Abstr. 1990. - V. 113, N 12. - 100683v.

180. Glidwell C. Ambident nucleophiles. VI. Solution metal-ligand binding modes in phosphorodithioate complexes. A phosphorus-31 N.M.R. study. // Inorg. Chim. Acta 1977. - V. 25. - P. 159-163.

181. Haiduc I. Coordination patterns of dithiophosphorus ligands. // Rev. Inorg. Chem. 1981. - V. 3. - P. 353-370.

182. Silvestru C., Haiduc I. Structural patterns in inorganic and organoantimony derivatives of oxo- and thiodiorganophosphorus ligands. // Coord. Chem. Rev.- 1996.-V. 147.-P. 117-146.

183. Катаева О. H. Структура и внутримолекулярные взаимодействия в фосфор- и сероорганических соединениях и их комплексах с переходными металлами по данным рентгеноструктурного анализа: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 2001. -46 с.

184. Зефиров В. В., Зоркий П. М. Ван-дер-ваальсовы радиусы и их применение в химии. // Усп. химии. 1989. - Т. 58, № 5. - С. 713-746.

185. Miiller-Dethlefs К., Hobza P. Noncovalent interactions: a challenge for experiment and theory. // Chem. Rev. 2000. - V. 100. - P. 143-167.

186. Alcoc N. W. Secondary bonding. // Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1972. -V. 15, N .-P. 1-9.

187. Кузьмина JI. Г. Вторичные связи и их роль в химии. // Координац. химия.- 1999. Т. 25, № 9. - С. 643-663.

188. Pyykko Р Strong closed-shell interactions in inorganic chemistry. // Chem. Rev. 1997. - V. 97, N 3. - P. 597-636.

189. Kollman P. A., Allen L. C. Theory of the hydrogen bond: ab initio calculations on hydrogen fluoride dimer and the mixed water-hydrogen fluoride dimer. //J. Chem. Phys. 1970. - V. 52. - P. 5085-5094.

190. Morokuma K. How do molecules interact? The origin of electron donor-acceptor complexes, hydrogen bonding and proton affinity. // Acc. Chem. Res.- 1977.-V. 10.-P. 294-300.

191. Morokuma K., Wipff G. Theoretical evidence for intramolecular hydrogen bonding in 7-nonbornenol. // Chem. Phys. Lett. 1980. - V. 74. - P. 400-403.

192. Liebich B. W., Tomassini M. Bis(0,0-diethyl dithiophosphato)diphenyltin. // Acta Crystallogr., Sect. B. 1978. - V. B34, N 3. - P. 944-946.

193. Литвинов И. А., Зуев М. Б., Катаева О. Н., Наумов В. А. Исследование молекулярной структуры смешанных ангидридов тиокислот трехвалентного фосфора. //Журн. общ. химии. 1991. - Т. 61, № 5. - С. 1120-1130.

194. Haiduc I. The chemistry of inorganic ring systems. London: Wiley-Inter-science, 1970. Part II. - P. 1073.

195. Атлас ИК-спектров фосфорорганических соединений (интерпретированные спектрограммы) / Шагидуллин Р. Р., Чернова А. В., Виноградова В. С., Мухаметов Ф. С. М.: Наука, 1984,- 336 с.

196. Шагидуллин Р. Р., Пацановский И. И., Шакиров И. X., Ишмаева Э. А., Кутырев Г. А., Кутырев А. А., Пудовик А. Н. Исследование поворотной изомерии 0,0-диметил-5-триметилсилилдитиофосфата. // Журн. общ. химии.-1981.-Т. 51, № 1.-С. 19-23.

197. Кацюба С. А., Филиппова Е. А., Альфонсов В. А., Шагидуллин Р. Р., Ше-геда В. Н., Пудовик Д. А. Колебательные спектры и строение трис(диал-килдитиофосфат)фосфитов. II Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58, № 8. - С. 1744-1752.

198. Кацюба С. А. Колебательные спектры, силовые постоянные и конформа-ции молекул соединений трехвалентного трехкоординированного фосфора. // Усп. химии. 2000. - Т. 69, № 9. - С. 817-839.

199. Chauhan Н. P. S., Bhasin С. P., Srivastava G., Mehrotra R. С. Synthesis and characterization of 2-mercapto-2-thiono-l,3,2-dioxaphospholanes and dioxa-phosphorinanes. // Phosphorus, Sulfur. 1983. - V. 15, N 1. - P. 99-104.

200. Noeth H., Wrackmeyer B. Nuclear magnetic resonances spectroscopy of boron compounds. Berlin: Springer-Verlag, 1978.

201. Singh B. P., Srivastava G., Mehrotra R. K. Synthesis and characterization of monoorganotin(IV) diorganodithiophosphate derivatives. // Synth. React. Inorg. Met.-Org. Chem. 1983. - V. 13, N 8. - P. 963-976.

202. Габуда С. П., Плетнев Р. Н., Федотов М. А. Ядерный магнитный резонанс в неорганической химии. М.: Наука, 1988. - 216 с.

203. Bruker almanac. Germany, 1996. - 144 p.

204. Westermann H., Nieger М., Niecke Е. Synthese und Struktur von Bisbis(di-isopropylamino)phosphino.chalkogeniden. // Chem. Ber. 1991. - Bd. 124, N l.-S. 13-16.

205. Hahn J., Nataniel Т. Synthese und Eigenschaften von 3,6-Diorgano-3,6-dithio-1,2,4,5,3,6-tetrathiadiphosphorinanen; eine neue Möglichkeit zur Knüpfungvon S-S-Bindungen. // Z. Naturforsch. B. 1987. - Bd. 428, N 10. - S. 12631267.

206. Hahn J., Borkowsky A., Nataniel T. Sulfur phosphorus heterocycles RP(S)Sn and RP(S)Sm.2, synthesis and dynamic properties. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1989. - V. 41, N 1-2. - P. 57-62.

207. Borkowsky A. Dynamische Eigenshaften neuartiger Schwefel-Phosphor-Hete-rocyclen: Inaugural-Dissertation zur Eirlangung des Doktorgrades. Köln, 1989.

208. Hahn J., Nataniel Т. Schwefel-Phosphor Heterocyclen RP(S)Sn, Darstellung, Struktur und Eigenschaften. // Z. anorg. allg. Chem. 1987. - Bd. 548, N 5. -S. 180-192. ,

209. Эрмансон Л. В., Благовещенский В. С., Годовиков Н. Н. Взаимодействие ангидрида Шрадера с ди- и триэтилфосфитами. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980.-№7.-С. 1689.

210. Эрмансон Л. В., Благовещенский В. С., Годовиков Н. Н. Синтез диалкок-си- и дифеноксифосфорилалкилендитиофосфитов по схеме реакции Ми-хаэлиса-Беккера. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980. - № 12. - С. 27882790.

211. Альфонсов В. А., Низамов И. С. Органические реакции сульфидов фосфора. // В кн. Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. Л. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - С. 450-480.

212. Beckmann Н., Grossmann G., Ohms G., Sieler J. New perthiophosphonic acid anhydrides and the direct indication of the dimer-monomer equilibrium. NMR and X-ray studies. // Heteroatom Chem. 1994. - V. 5, N 1. - P. 73-83.

213. Lensch C., Sheldrick G. M. Preparation and crystal structures of two phosphorus-sulfur rings: (RPS)4 and (RPS2)S2. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1984.-N12.-P. 2855-2857.

214. Olims G., Treichler A., Grossmann G. Die Struktur von Alkyl- und Arylper-thiophosphonsäureanhydriden in Lösung. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. -1989.-V. 45, N1-2.-P. 95-101.

215. Ohms G., Grossmann G., Buchta B., Treichler A. NMR investigation of 2,4-diisopropyl-2,4-dithioxo-l,3-dithia-2^5,4^5-dithiadiphosphetane. UZ. Chem. -1989. Bd. 29, N 4-5. - S. 138-139.

216. Beckmann H., Olims G., Grossmann G., Krüger Ki, Kaiser V. Synthesis, crystal structure, and NMR spectroscopy of a l,3,2>„5,4>„5-oxathiadiphosphetane. // Heteroatom Chem. 1996. - V. 7, N 2. - P. 111-118.

217. Demarcq M. C. Scrambling of P-SP and P-SC bonds between tetraphosphorus decasulfide and phosphorotetrathioic esters. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. -1988. -N 8. -P. 2221-2224.

218. Yoshifuji M., An D.-L., Toyota K., Yasunami M. 2,4-Di-t-butyl-6-methoxy-phenyldithioxophosphorane as a probe for the mechanistic studies of Lawes-son's reagent. // Tetrahedron Lett. 1994. - V. 35, N 25. - P. 4379-4382.

219. Grossmann G., Olims G., Beckmann H., Friedrich K. Solid state NMR investigations of dithiadiphosphetanes and aryldithioxophosphoranes. // XII Intern, conf. on phosphorus chemistry: Abstracts of posters. Toulouse, 1992.11-37.

220. Navech J., Kraemer R., Revel M., Mathiew S. Quelques propriétés chimiques du tris(tertiobutyl)-2,4,6-phenyldithiophosphorane. // Phosphorus, Sulfur. -1986.-V. 26, N1,-P. 83-89.

221. Appel R., Knoch F., Kunze H. Das erste Organodithioxophosphoran. // An-gew. Chem. 1983. - Bd. 95, N 12. - S. 1008-1009.

222. Yoshifuji M., Toyota K., Ando K., Inamoto N. Isolation and characterization of a stable dithiophosphorane. //Chem. Lett. 1984. - N 3. - P. 317-318.

223. Foreman M. R. St. J., Slawin A. M. Z., Woolins J. D. 2,4-Diferrocenyl-l,3-di-thiadiphosphetane 2,4-disulfide; structure and reactions with catechols and

224. ЙС12(РЯз)2. (R = Et or Bun). // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - N 18. -P. 3653-3657.

225. Navech J., Revel M., Mathieu S. Etude de l'action des nucleophiles sur le tris-(tert-butyl)-2,4,6-phenyldithiophosphorane-X,5,a3.//Phosphorus, Sulfur.- 1988. V. 39, N1-2. -P. 33-43.

226. Lecher H.Z., Greenwood R.A., Whitehouse K.C., Chao Т.Н. The phosphona-tion of aromatic compounds with phosphorus pentasulfide. // J. Amer. Chem. Soc. 1956. - V. 78, N 19. - P. 5018-5022.

227. Черезова E. H., Мукменева H. А., Черкасова О. А., Жаркова В. M. Синтез и свойства 2,4-бис(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-1,3-дитиа-2,4-дитиоксофосфетана. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 8. -С. 19151917.

228. Davy H. A. Direct conversion of carboxylic acids into dithioesters. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. - N 8. - P. 457-458.

229. Scott С. В., Menefee A., Alford D. O. Synthesis of unsymmetrical trialkyl phosphorotetrathioates. //J. Org. Chem. 1957. - V. 22, N 7. - P. 789-791.

230. Pat. 2820049 USA. Preparation of unsymmetrical trialkyltetrathio-orthophos-phates. / С. B. Scott (USA). // РЖХимия. 1959. - 83179П.

231. Благовещенский В. С., Кудрявцева С. П., Митрохина Ю. Н. Алкилирова-ние пентасульфида фосфора тетраалкоксисиланами. // Вести. Моск. унта., серия Химия. 1969. - Т. 24, № 3. - С. 68-70.

232. Coetzee J. H. J., Norval S. Molecular composition of condensed methyl thio-phosphates. //J. S. Air. Chem. Inst. 1972, - V. 25, № 2 - P. 92-102. // Chem. Abstr. - 1972. - V. 77, N 17. - 113340 u.

233. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S. S-Triorganogermanium esters of dithio- and tetrathiophosphoric-, and ditliio- and trithiophosphonic acids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 88. - P. 67-73.

234. A. c. 1735300 СССР. Способ получения S-триметилсилиловых эфиров дитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик (СССР). // Бюлл. изобр. 1992.- № 19.

235. А. с. 1735299 СССР. Способ получения S-триалкилстанниловых эфиров 0,0-диалкилдитиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, В. А. Альфонсов, Э. С. Батыева, А. Н. Пудовик. (СССР). // Бюлл. изобр. -1992.-№19.

236. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Триметилсилилдитио- и тетратиофосфаты. // Изв. АН. Сер. хим. -1992. -№ 8.-С. 1933-1934.

237. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A., Pudovik А. N. Convenient synthesis of S-triinetliylsilyl esters of dithio- and tetrathiophosphoric acids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1993. - V. 79, N 1-4. - P. 179185.

238. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva E. S., Alfonsov V. A., Pudovik A. N. Facile methods of the synthesis of S-trialkylstannyl esters of dithio- and tetrathiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. 1993. - V. 4, N 4. - P. 379382.

239. Патент 2059645 РФ (1994). Способ получения S-трифенилгермиловых эфиров диалкилдитио- и тетратиофосфорных кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1996. - № 3. - С. 108.

240. Олифиренко С. П., Землянский Н. И. Синтез непредельных эфиров ди-тиофосфорной кислоты и ее ацильных и алкильных производных. // Журн. общ. химии. 1960. - Т. 30, № 10. - С. 3487.

241. Землянский Н. И., Мельник Я. И. Ненасыщенные эфиры дитиофосфор-ной кислоты. V. Смешанные эфиры 0,0-диалкил(апкен)дитиофосфор-ных кислот. // Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40, № 1. - С. 40-42.

242. Мельник Я. И., Землянский Н. И. Ненасыщенные эфиры дитиофосфор-ной кислоты. III. Синтез солей ненасыщенных дитиофосфорных кислот. //Журн. общ. химии. 1970. - Т. 40, № 3. - С. 791-795.

243. Henry М. С., Davidson W. Е. New condensation in organogermanium-sulfur chemistry. //Can. J. Chem. 1963. - V. 41, N 5. - P. 1276-1279.

244. Abel E. W., Brady D. B. The preparation and properties of some alkylthio-compounds of tin. //J. Chem. Soc. 1965. - N 2. - P. 1192-1197.

245. Химия элементоорганических соединений. Учебное пособие. Часть II. / Под ред. Р. А. Черкасова. Казань: Изд-во Казан, ун-та, 1993. - 81 с.

246. Airey W., Glidewell С., Robiette A. G., Sheldrick G. М. An electron diffraction determination of the molecular structures of perchlorodisiloxane and methoxytrifluorosilane. // J. Molecular. Struct. 1971. - V. 8, N 8. - P. 413422.

247. Glidewell С., Rankin D. W. Н., Robiette A. G., Sheldrick G. М„ Beagley В., Cradock S. Molecular structures of digermyl ether and digermyl sulphide in the gas phase, studied by electron diffraction. // J. Chem. Soc. (A). 1970. - N 2.-P. 315-317.

248. Gielen M., Bouhdid A., Tiekink E. R. T. Crystal and molecular structures of di-n-butyltin bis(dihydroxy-2,4-benzoate) and di-n-butyltin bis(pentafluoro-phenylacetate). // Main Group Metal Chem. 1995. - V. 18, N 4. - P. 199-210.

249. Энергии разрыва химических связей. Потенциалы ионизации и сродство к электрону. / Гурвич JT. В., Караченцев Г. В., Кондратьев В. П., Лебедев

250. Ю. А., Медведев В. А., Потапов В. К., Ходеев Ю. С. М.: Наука, 1974. -351с.

251. Eaborn С. Oraganosilicon compounds. Part II. A "Conversion series" for orga-nosilicon halides, pseudohalides, and sulfides. // J. Chem. Soc. 1950. -Nil. - P. 3077-3089.

252. Haas A. Chemie der Silicium-Schwefel-Verbindungen. // Angew. Chem. -1965. Bd. 77, N 12. - S. 1066-1075.

253. Huggins M. Bond energies and polarities. // J. Amer. Chem. Soc. 1953. - V. 75, N 17.-P. 4123-4126.

254. Соммер JI. Стереохимия и механизмы реакций кремнийорганических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1966.- 190 с.

255. Роберте Дж., Касерио М. Основы органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1968. Т. 1.- 592 с.

256. Перекалин В. В., Зонис С. А. Органическая химия. М.: Просвещение, 1982. - 560 с.

257. Андрианов К. А. Методы элементоорганической химии. Кремний. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова М.: Наука, 1968. - 699 с.

258. Нефедов В. И., Вовна В. И. Электронная структура органических и эле-ментоорганических соединений. М.: Наука, 1989. - 199 с.

259. Mauret Р., Abadie A., Calas R., Valade J. Determination au moyen des moments dipolaires, de l'angl valentiel de l'oxygene dans l'hexamethyldisiloxane et dans quelques triorgano-alcoxy ou aroxysilanes. // Bull. Soc. Chim. Fr. -1967.-N4.-P. 1221-1224.

260. Ulbricht К., Vaisarava V., Bazant V., Chvalovsky V. Organogermanium compounds. IV. Dipole moments of propylchlorogermanes, some alkyletho-xygermanes and propylethoxysilanes. // J. Organometal. Chem. 1968. - V. 13, N2.-P. 343-349.

261. Bazant V., Chvalovsky V., Rathousky J. Organosilicon compounds. Prague: Publishing House of the Czechoslovak Academy of Sciences, 1965. V. 1. -616 p.; 1965, V. 2; 1973, V. 4(3); 1983, V. 10.

262. Chvalovsky V., Bazant V. Differences between organic chemistry of silicon and some other group IV elements. // Helv. Chim. Acta 1969. - N 8. - P. 2398-2417.

263. Bradley D. C., Kapoor R. N., Smith В. C. Organosiloxy derivatives of metals. II. Trialkylsiloxides of quinquevalent and sexivalent uranium. // J. Chem. Soc. 1963. -Nl.- P. 204-207.

264. Haas S. Sulfur in organic and chemistry. / Ed. A. Senning. New York: Marcel Dekker, 1971. V. l.-P. 1-11.

265. Воронков M. Г., Власова H. H. Соединения со связью сера-кремний. // Получение и свойства органических соединений серы. / Под ред. JI. И. Беленького. М.: Химия, 1998. - С. 481-505.

266. Дей К., Селбин Д. Теоретическая неорганическая химиия: Пер. с англ. -М.: Химия, 1976. 567 с.

267. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. S-Триал-килсилил- и станнил-4-метоксифенилтритио- и дитиофосфонаты. // Изв. АН. Сер. хим. 1992. - № 10. - С. 2457-2458.

268. Пат. 2005723 РФ. Способ получения S-триалкилсилиловых и станнило-вых эфиров 4-метоксифенилдитио- или тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. -1994. -№ 1.

269. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S., Al'fonsov V. A. Pudovik А. N. Reactions of dithioxo-l,3,2>w5,4A.5-dithiadiphosphetanes with trialkylsilyl and stannyl derivatives. // Heteroatom Chem. 1994. - V. 5, N 2. - P. 107-111.

270. Низамов И. С., Кузнецов В. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. S-Арилдитио- и тритиофосфонаты триэтил- и трифенилсвинца. // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, - № 3. - С. 518-519.

271. Патент 2059644 РФ (1994). Способ получения S-триметил- и трифенил-гермиловых эфиров 4-метоксифенилдитио- и тритиофосфоновых кислот. / И. С. Низамов, В. А. Кузнецов, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. -1996. -№3.-С. 108.

272. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Reactions of dithioxo-1,3,-2X5,4A.5-dithiadiphosphetanes with triorganolead derivatives. // Heteroatom Chem. 1997. - V. 8, N 4. - P. 323-337.

273. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новые данные о реакции тетрафосфордекасульфида с тетраэтоксисиланом. // Журн. общ. химии. -1998.-Т. 68,№ 10.-С. 1751.

274. Nizamov I. S., Popovich А. Е., Batyeva Е. S., Azancheev N. М., Al'fonsov

275. V. A. Reactions of tetraphosphorus decasulfide and Lawesson's reagent with silanes containing a few Si-0 bonds. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. -V. 158.-P. 167-178.

276. Шагидуллин P. P. Оптические спектры и строение элементо(Р-, S-, Sb-)-органических соединений: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 1996.

277. El-Barbary A. A. Reaction of esters, ortho esters, acetals, thioacetals and epoxides with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfi-de (Lawesson reagent). // Monatsh. Chem. 1984. - V. 115, N 6-7. - P. 769777.

278. Грей Г. Электроны и химическая связь: Пер.с англ.- М.: Мир,1967.-234 с.

279. Ингольд К. Теоретические основы органической химии: Пер. с англ. -М.: Мир, 1973. 1055 с.

280. Верещагин А. Н. Поляризуемость молекул. М.: Наука, 1980. - 177 с.

281. Маргулис М. А. Современные представления о природе звуко-химичес-ких реакций. //Журн. физ. химии. 1976. - Т. 50, № 1. - С. 1-18.

282. Бергман JI. Ультразвук и его применение в науке и технике. М.: Иностранная литература, 1957. - 250 с.

283. Эльпинер И. Е. Ультразвук. Физико-химическое и биологическое действие. М.: Физматгиз, 1963. - 420 с.

284. Lorimer J. P., Mason Т. J. Sonochemistry. Part 1. The physical aspects. // Chem. Soc. Rev. 1987. - V. 16, N 2. - P. 239-274.

285. Lorimer J. P., Mason T. J. Sonochemistry. Part 2. Synthetic applications. // Chem. Soc. Rev. 1987. - V. 16, N 2. - P. 275-311.

286. Raucher S., Klein P. Ultrasound in heterogeneous organic reactions. An improved procedure for the synthesis of thioamides. // J. Org. Chem. 1981. - V. 46, N 17.-P. 3558-3559.

287. Ailmaif D. E., Magee R. J! Organic derivatives of thio (seleno, telluro) phosphoric acid. // Organic phosphorus compounds. / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1976. V. 7.

288. Нифантьев Э. E., Васянина JT. К. Спектроскопия ЯМР 31Р (методическая разработка для студентов, аспирантов и слушателей ФПК педагогических вузов химических специальностей). М.: МГПИ им. В. И. Ленина, 1986.- 148 с.

289. Черкасов Р. А. Дитиокислоты фосфора в реакциях полипереэтерифика-ции и присоединения: Автореф. дисс. канд. хим. наук. Казань. - 1966. -17 с.

290. Pat. 2827468 (1958) USA. / Tetrahydropyroheterocyclic phosphorus compounds. / W. M. Lauham (USA). РЖХимия. - 1960. - 70533П.

291. Пудовик A. H., Черкасов P. А., Кондратьева P. M. Реакция полипереэте-рификации диэтилового эфира дитиофосфорной кислоты гликолями. // Высокомолек. соед., Сер. А. 1967. - Т. 9, № 5. - С. 1118-1122.

292. Hoffmann Е. W., Kuchen W., Poll W., Wunderlich H. (-)597-Bis-(S)-(+)-0,0-(l,l-binaphtyl-2,2-diyl)dithiophosphato.nickel (II), der erste Dithiophosphato-komplex mit axialer chiralitat. // Angew. Chem. 1979. - Bd. 91, N 5. - S. 448-449.

293. Chauhan H. P. S., Bhasin C. P., Srivastava G., Mehrotra R. C. Synthesis and characterization of 2-mercapto-2-thiono-l,3,2-dioxaphospholanes and dioxa-phosphorinanes. // Phosphorus, Sulfur. 1983. - V. 15, N 1. - P. 99-104.

294. Землянский Н. И. Белоус Г. Ф., Муравьев И. В. О синтезе и некоторых свойствах гетероциклических тетратиофосфатов. // Журн. общ. химии. -1972. Т. 42, № 7. - С. 1647-1648.

295. Кутырев Г. А., Королев О.С., Сафиуллина Н. Р., Яркова Е. Г., Лебедева О. Е., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Синтез и свойства бисдитиофосфо-новых кислот. //Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 6.- С. 1227-1233.

296. Pat. 3095440 (1962) USA. Phosphonodithioic acid esters. / N. P. Newallis, J. P. Chupp (USA). // Chem. Abstr. 1964,- V. 60, N 1554f.

297. He L.-N., Li K., Luo Y.-P., Liu X.-P., Ding M.-W., Zhou Q.-C., Wu T.-J., Cai F. A facile synthesis of derivatives of 4-aryl-l,3,2-dioxaphosphorinane-2-sul-fide via Lawesson's reagent. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - V. 156.• P. 173-179.

298. Гришина О. H., Косова Л. М., Липатова И. П. Сульфиды алкилтионофос-финов. IX. Синтез пентаэритрит-0,0,0,0-тетракис(алкилдитиофосфона-тов) и их производных.//Журн. общ. химии,- 1970.- Т. 40, № 1. С. 66-69.

299. Илиел Э. Л. Стереохимия соединений углерода: Пер. с англ. М.: Мир, 1965.-460 с.

300. Илиел Э. Л. Основы стереохимии: Пер. с англ. М.: Мир, 1971. - 107 с.

301. Потапов В. М. Стереохимия. М.: Химия, 1988. - 403 с.

302. Ионин Б. И., Тимофеева Т. Н. Применение протонного магнитного резонанса для исследования фосфорорганических соединений. // Усп. химии. 1972. - Т. 41, № 4. - С. 758-782.

303. Низамов И. С., Попович А. Е., Батыева Э. С. Новый семичленный гетеро-цикл 2-(4-метоксифенил).-2-тиоксо-4,4-дифенил-6,7-диметил-1,5,3,2,4-диоксатиафосфагермепан - на основе реагента Лоуссона. // Журн. общ. химии. - 1998. - Т. 68, № 12. - С. 2059-2060.

304. Гришина О. Н., Потехина М. П., Башинова В. М., Кадырова С. Ф., Ефремов Ю. Я. Ингибирующее действие ангидридов алкилдитио-фосфо-новых кислот//Нефтехимия.- 1984,- Т. 24, N 5.- С. 691-695.

305. El-Barbary A. A., Lawesson S.-O. Studies on organophoshorus compounds. XXXVI. Simple new routes to phosphorins from 2-hydroxy-, 2-mercapto-, and 2-aminobenzoic acids and their derivatives. // Tetrahedron. 1981.- V. 37, N 15.-P. 2641-2646.

306. Fahmy A. A. New organophosphorus compounds from 2-hydroxy-4-amino-benzoic acids. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 63, N 1-2. - P. 8186.

307. Бурилов A. P. P,Si,Sn-OpraHH4ecKne производные а-меркаптокарбониль-ных соединений. Синтез и свойства: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. -Казань. 1999.-42 с.

308. Бурилов А. Р, Черепашкин Д. В., Николаева И. Л., Пудовик М. А. Синтез фосфор(кремний, оловосодержащих производных а-меркаптокетонов и некоторые их свойства. // Изв. АН. Сер. хим. 1995. - № 2. - С. 353-357.

309. Бурилов А. Р., Селезнева И. В., Пудовик М. А. Рш-Производные метилового эфира меркаптоуксусной кислоты. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - № 12. - С. 2554-2555.

310. Бурилов А. Р., Черепашкин Д. В., Пудовик М. А. Синтез силилированIных производных тиогликолевой кислоты и ее эфиров. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64, № 9. - С. 1491-1493.

311. Бурилов А. Р., Пудовик М. А., Усманова Л. Н., Пудовик А. Н. S-Фосфо-рилированные Р(Ш)-производные этилового эфира тиогликолевой кислоты. //Журн. общ. химии. 1985. - Т. 55, № 10. - С. 2401.

312. Бурилов А. P. P,Si,Sn-OpraHH4ecKHe производные а-меркаптокарбониль-ных соединений. Синтез и свойства: Дисс. . докт. хим. наук. Казань. -1999.

313. Бурилов А. Р., Николаева И. Л., Пудовик М. А. Реакции а-меркаптокетонов с амидами кислот трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. -1994. Т.64, № 5. - С. 762-764.

314. Бурилов А. Р., Черепашкин Д. В., Пудовик М.А . Некоторые кремнийор-ганические производные а-меркаптокетонов. // Журн. общ. химии. -1994. Т. 64, № 5. - С. 753-755.

315. Nakamoto N. IR spectra of inorganic and coordination compounds.-New York: Wilay interscience, 1970.

316. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул: Пер. с англ. М.: Иност. лит., 1963. - 590 с.

317. Colthup N. В., Daly L. Н., Wiberley S. Е. Introduction to infrared and Raman spectroscopy. New York, London.: Academic Press, 1964. - 511 p.

318. Бранд Дж., Эглингтон Г. Применение спектроскопии в органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1967. - 280 с.

319. Казицына Л. А., Куплетская Н. Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии. М.: Изд-во МГУ, 1979. - 238 с.

320. Klebe J. F., Finkbeiner H., White D. M. Silylations with bis(trimethylsilyl)-acetamide, a highly reactive silyl donor. // J. Amer. Chem. Soc. 1966. - V. 88, N 14. - P. 3390-3395.i

321. Пудовик M. А., Кибардина Л. К., Пестова Т. А., Медведева М. Д., Пудовик А. Н. Четырехцентровая перегруппировка в ряду N-силилированныхамидов трехвалентного фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45, № 11.-С. 2568.

322. Кибардина JI. К., Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Реакция диметилхлор-тиофосфата с М,М-бис(триметилсилил)ацетамидом. // Журн. общ. химии. 1986.-Т. 56, №8.-С. 1906.

323. Альфонсов В. А., Пудовик М. А., Низамов И. С., Трусенев А. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. 8,5-Диалкилтриметилсилилдитиофосфитьг. // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57, № 12. - С. 2868.

324. Пудовик М. А., Кибардина J1. К., Пудовик А. П. Фосфорилирование дисилилированных амидов карбоновых кислот. // Журн. общ. химии. -1991. Т. 61, № 5. - С. 1058-1063.

325. Бурилов А. Р., Николаева И. JL, Пудовик М. А., Пудовик А. Н. Синтез 2-триметилсилокси-1,3,2-оксатиафосфоленов. //Журн. общ. химии. 1989. -Т. 59, № 10.-С. 2392-2393.

326. Birkofer L., Ritter A. Bis-silylierte Carbonsäureamide. // Angew. Chem.-1963.-Bd. 75, N l.-S. 93-94.

327. Limburg W. W., Post H. W. Studies in organosilicon chemistry. XLV. The addition of certain organosilicon compounds to ketene. // Ree. Trav. Chim. Pays-Bas. 1962,- V. 81, N 5,- P. 431-434.

328. Krüger С., Rochow E. G., Wannagat U. Über die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Derivaten der Benzoesäure. // Cliem. Ber. 1963. -Bd. 96, N 8.-S. 2138-2143.

329. Pump J., Rochow E. G. Die Reaktion von Natrium-bis-trimethylsilyl-amid mit Carbonylchloriden. // Chem. Ber. 1964. - Bd. 97, N 3. - S. 627-635.

330. Fukui M., Itoh K., Ishii Y. Migration of the trimethylsilyl group in silylated -aeylamides. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. 1972. - N 9. - P. 1043-1045.

331. Yoder С. H., Copenliafer W. C., DuBeshter B. The structure of trimethylsilyl amides. //J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96, N 13. - P. 4283-4286.

332. Yoder С. H., Bonelli D. The structure of bis(trimethylsilyl)acetamide. // Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1972. - V 8. - P. 1027-1030.

333. Альфонсов В. А. Реакции присоединения тиопроизводных кислот трехвалентного фосфора.: Автореф. дис. . докт. хим. наук. Казань, 1990. -40 с.

334. Низамов И. С., Альметкина JL А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 0,5-Бис(триметилсилил)-4-алкоксифенилдитиофосфонаты. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1991. -№ 9. - С. 2164.

335. MacDiarmid A. G. Parachor and л-bonding relationships in silicon compounds. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1956. - V. 2, N 5/6. - P. 323-324.

336. Schaarschmidt K. Dipolmomente einiger Dimethylaminosilanderivate. // Z. anorg. allg. Chem. 1961. - Bd. 310, N 1-2. - S. 78-85.

337. Овчинников В. В., Ситникова Е. Ю., Лаптева Л. И., Низамов И. С. Энтальпии сольватации некоторых продуктов присоединения дитиофос-форных кислот. // XIX Всеросс. Чугаевское совещ. по химии комплексных соединений: Тез. докл. Иваново, 1999. - С. 297.

338. Ситникова Е. Ю. Термохимия некоторых моно-, ди- и тетратиопроизвод-ных четырехкоординированного атома фосфора: Автореф. дисс. . канд. хим. наук. Казань. - 2000. - 16 с.

339. А. с. 161747 СССР (1963). Способ получения эфиров тетратиофосфорной кислоты. / В. К. Кусков (СССР). // Бюлл. Изобр. 1964. - № 8. // // РЖХимия. - 1965. - 17Н96П.

340. Благовещенский В. С., Митрохина Ю. Н., Кудрявцева С. Н. Синтез три-алкилтетратиофосфатов и оценка их гербицидной активности. // Вест. Моск. ун-та. Химия. Серия II. 1969. - № 1. - С. 69-72.

341. Низамов И. С., Сергеенко Г. Г., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. S-Дитио-фосфаты диалкоксибора. // Журн. общ. химии. 1996. - Т. 66, № 3. - С. 520.

342. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Boron derivatives of dithiophosphoric acids. // Heteroatom Chem. -2000. V. 11, N2.-P. 102-106.

343. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Dithiophosphoric acids and tetraphosphorus decasulfide in the synthesis of boron dithiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - V. 158. - P. 157-166.

344. Nizamov I. S., Sergeenko G. G., Batyeva E. S., Azancheev N. M., Al'fonsov V. A. Reactions of l,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfides with alkyl borates. // Main Group Chem. 2000. - V. 3, N 2. - P. 129-138.

345. Mooney E. F., Thornhill B. S. The use of nB chemical shifts in the determination of donor acceptor strengths-Ill. // J. Inorg. Nucl. Chem. 1966. - V. 28, N 10. - P. 2225-2227.

346. Cowley A. П., Damasco M. C. A study of the donor-acceptor bond in phos-phine-borane complexes. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N 25. - P. 6815-6821.

347. Rudolph R. W., Schultz C. W. 31P-nB Coupling constant as a qualilative measure of dative bond strenght. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - V. 93, N 25. - P. 6821-6822.

348. Jouany С., Jugie G., Laurent J.-P. Etude par résonance magnétique nucléaire des composés d'addition formés par Cln(RO)3.nP et Cln(R2N)3nP (n = 1,2 et 3) avec le borane (BH3). // Bull. Soc. Chim. Fr. 1972. - N 3. - P. 880-883.

349. Muylle E., van der Kelen G. P., Claeys E. G. NMR study of donor-acceptor complexes-IV. nB NMR of arylphosphine and -arsine borohalide complexes. // Spectrochim. Acta. 1976. - V. 32A, N 5. - P.

350. Lewkowski J., Mortier J., Vaultier M. The study of the reaction between thio-phosphoryl esters and boron tribromide. The synthesis of oxathiaphosphabo-retanes. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 2000. - V. 162. - P. 1-14.

351. Steinberg H. Organoboron chemistry. New York: Interscience, 1964. V. 1.

352. Забиров H. Г., Черкасов Р. А., Халиков И. С., Пудовик А. Н. Реагент Jloy-ссона в фосфорорганическом синтезе II. Взаимодействие с триалкилфос-фитами и трифенилфосфином. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 12. - С. 2673-2677.

353. Забиров Н. Г., Черкасов Р. А., Пудовик А. Н. Реагент Лоуссона в фосфор-органическом синтезе I. Способ получения диалкилтиофосфористых и тиофосфонистых кислот. // Журн. общ. химии. 1986. - Т. 56, № 5. - С. 1189-1190.

354. Shabana R., El-Kateb A. A., Osman F. H. Thiation of phosphorus, arsenic and antimony reagents with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-l,3,2,4-dithiadiphosphe-tane 2,4-disulfíde. // Chem. Ind. (London). 1984. - N 15. - P. 553-554.

355. Horner L., Lindel H. Organophosphorus compounds. 100. Thiophosphyl compounds by P:0/P:S exchange. // Phosphorus Sulfur. 1982. - V. 12, N 2. - P. 259-261.

356. Pat. 59137495 (1983) Kokai Tokkyo Koho Jap. 1,3-Dithianyl phosphoramido-thioates. / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan). // Chem. Abstr. 1985. - V. 102, N 1. - 6817t.

357. Pat. 60100589 (1983) Kokai Tokkyo Koho Jap. Trithiophosphates. / Sumitomo Chemical Co., Ltd. (Japan). // Chem. Abstr. 1986. - V. 104, N 5. -34190t.

358. Yousif N. M., Gadalla K. Z., Yassin S. M. Synthesis of 0,0-dialkyl S-phenyl phosphorothiolates and -dithiolates. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1991. - V. 60, N3-4.-P. 261-263.

359. Nief F., Charrier C., Mathey F., Simalty M. Phenyl-6-phospha-5-phenanth-rene. // Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - P. 1441-1444.

360. Нифантьев Э. E., Шилов И. В., Благовещенский В. С., Комлев И. В. Взаимодействие диамидов фосфористой кислоты с пентасульфидом фосфора. // Журн. общ. химии. 1975. - Т. 45, № 2. - С. 295-298.

361. Кабачник M. И., Годовиков H. H. Синтез хлорангидридов тиофосфино-вых кислот. // Докл. АН СССР. 1956. - Т. 110, № 2. - С. 217-219.

362. Pat. 2993929 (1961) USA. Process for preparing phosphonothioic chlorides and phosphinothioic chlorides and new products produced by said process. / К. H. Rattenburg (USA). // РЖХимия. 1962.- 18Л88.

363. Uhing E., Rattenburg K., Toy A. D. F. Chemistry of chloromethylphosphonic acid. I. Preparation and alkaline hydrolysis. // J. Amer. Chem. Soc. 1961. -V. 83, N10.-P. 2299-2303.

364. Чернова А. В., Дорошкина Г. M., Кацюба С. А., Шагидуллин Р. Р., Хай-лова Н. А., Хайруллин В. К. Колебательные спектры и конформации молекул винилдихлорфосфинсульфида. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. №3.-С. 568-671.

365. Нуртдинов С. X., Зарипова В. Г., Цивунина И. В., Хайруллин В. К. 2-Ди-оксенилдихлорфосфин и некоторые его производные. // Журн. общ. химии. 1981. - Т. 51, №2. -С. 313-318.

366. Pat. Ger. 1412865 (1959) FRG. Verfahren zur Herstellung von Phosphensa-ureestern. / Colin R., Schrader G. (FRG). // РЖХимия. 1964,- 17Н431П.

367. Годовиков Н. Н. Замена группы Р=0 на P=S в фосфорорганических соединениях. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды второй конф. М.: Изд. АН СССР, 1962. - С. 130-132.

368. Годовиков Н. Н., Кабачник М. И. Замена кислорода на серу в фосфорорганических соединениях. // Журн. общ. химии. 1961. - Т. 31, № 5. - С. 1628-1631.

369. Pat. 8043074 (1979) Jpn. Kokai Tokkyo Koho. N-(Dichlorothiophosphoryl)-imino acid chlorides. / (Jpn.). // Chem. Abstr. 1980 - V. 93, N 15. - 149824z.

370. Петров К. А., Басюк А. А., Евдаков В. П., Мизрах Л. И. Тиофосфиниты. // Журн. общ. химии. 1964. - Т. 34, № 7. - С. 2226-2228.

371. А. с. 148051 СССР (1962). Способ получения алкил- и арилтиофосфини-тов. / Петров К. А., Евдаков В. П., Мизрах Л. И., Маликов Я. Е. (СССР). //Бюлл. изобр. 1962. -№ 12.

372. Lecat J.-L., Devaud М. Regeneration electrochimique de la triphenylphosphi-ne. // Tetrahedron Lett. 1987. - V. 28. - P. 5821-5822.

373. Андреев H. А., Гришина О. H. Ангидриды органилфосфоновых кислот и ихтиоаналоги. //Журн. общ. химии. 1982. - Т. 52, № 8. - С. 1785-1792.

374. Разумов Н. А., Ковалев Л. С., Петров А. А. Фосфорсодержащие гетеро-циклы. XII. Конденсация хлорангидрида монотиоэтиленгликольфосфо-ристой кислоты с 1,3-диеновыми углеводородами. //Журн. общ. химии. -1968. Т. 38, № 2. - С. 323-326.

375. Нуртдинов С. X., Исмагилова Н. М., Филиппова И. Г., Коробченко В. А., Султанова Р. Б., Зыкова Т. В., Цивунин В. С. О некоторых данных реакции хлоридов фосфора с кетонами, полученных методом ДТА. // Журн. общ. химии. 1974. - Т. 44, № 8. - С. 1678-1683.

376. Хайруллин В. К., Васянина М. А. Некоторые реакции замещенных аза- и оксафосфоланов. // В кн.: Химия и применение фосфорорганических соединений. Труды пятой конф. М.: Наука, 1974. - С. 123-125.

377. Нуртдинов С. X., Исмагилова Н. М., Фахрутдинова Р. А., Зыкова Т. В. Некоторые реакции оксафосфоленов. //Журн. общ. химии. 1983. - Т. 53, №5.-С. 1045-1047.

378. Балицкий Ю. В., Гололобов Ю. Г. 1,3,2-Тиаза-4-фосфолины новые фосфорсодержащие гетероциклы. // Журн. общ. химии. - 1980. - Т. 50, № 5. -С. 1204-1205.

379. Doak G. О., Freedman L. D. Organometallic compounds of arsenic, antimony and bismuth. New York, London, Sidney, Toronto: Wiley-Interscience, a Division of John Wiley and Sons, Inc., 1970. - 509 p.

380. Гамаюрова В. С. Основность и нуклеофильность арсенильных соединений. // Усп. химии. 1981. - Т. 50, № 9. - С. 1601-1626.

381. Кокорев Г. И. Синтез, строение и реакционная способность ациклических и циклических амино- и иминопроизводных трех-, четырех- и пяти-координированного мышьяка: Автореф. дисс. . докт. хим. наук. Казань. - 1998.-45 с.

382. Камай Г., Чернокальский Б. Д. Методы синтеза и реакции эфиров кислот мышьяка. // Реакции и методы исследования органических соединений. -М.: Химия, 1964. Кн. 13. С. 7-126.

383. Абалонин Б. Е. Исследование в области арбузовской и ретроарбузовской реакций в ряду органических производных мышьяка. // Усп. химии. -1991. Т. 60, № 12. - С. 2593-2618.

384. Nizamov I.S., Matseevsky A.V., Batyeva E.S. Organoarsenic (III) derivatives of phosphorus (IV) thioacids // The fourth intern, conf. on heteroatom chemistry: Abstracts. Seoul, Korea. 1995.- P. 314.

385. Низамов И. С., Мацеевский А. В., Батыева Э. С., Абалонин Б. Е. S-4-Метоксифенил- и тритиофосфонаты фенил(метокси)- и диэтилмышь-яка(Ш). //Журн. общ. химии. 1997. - Т.67. № 10. - С. 1751-1752.

386. Nizamov I. S., Matseevskii A. V., Batyeva E. S., Vandyukova I. I., Abalonin В. E., Shagidullin R. R. Reactions of Lawesson's reagent with arsenic (III) alkoxides. //Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1997. - V. 126. - P. 137-143.

387. Патент 2124520 РФ (1998). Способ получения S-диалкил-, алкилфенил и дифениларсинистых эфиров 4-метоксифенилдитиофосфоновых кислот. // И. С. Низамов, А. В. Мацеевский, Э. С. Батыева (Россия). // Бюлл. изобр. 1999. -№ 1.

388. Nizamov I., Al'fonsov V., Batyeva Е. Synthesis and properties of mixed organic derivatives of elements of III, IV and V groups and phosphorus (IV) thio-acids.// Phosphorus, Sulfur, Silicon.- 1996. V. 109-110, N 1-4. - P. 453- 456.

389. Бирон E. В. Явление вторичной периодичности. //Журн. Русс.физ.-хим. общ. 1915. -1. XIVII, № 4. - С. 964-988.

390. Щукарев С. А. Неорганическая химия. М.: Высшая школа, 1970. Т. 1. -352 с.

391. Щукарев С. А. 100 лет Периодического закона химических элементов. -М.: Наука, 1971.-С. 40.

392. Шишокин В. П. Взаимосвязь между ионизационными потенциалами, электронной конфигурацией атома и положением элемента в Периодической системе. // Журн. общ. химии. 1972. - Т. 42, № 2. - С. 2080-2083.

393. Шишокин В. П. Периодический закон и строение атома. М.: Атомиз-дат, 1971. - 120 с.

394. Годовиков А. А. Периодическая система Д. И. Менделеева и свойства элементов. // Труды Западно-Сиб. отделения Всесоюзного минералогического общества. 1978. - № 7. С. 3-36.

395. Годовиков А. А. Орбитальные радиусы и свойства. Новосибирск: Наука, 1977.- 185 с.

396. Dainton F. S. X-X and X-0 bond energies of phosphorus, arsenic and antimony and their importance in the kinetics of the oxidation of these elements. // Trans. Faraday Soc. 1947. - V. 43. - P. 244-256.

397. Вельский В. E., Осипова M. П., Камай Г. X., Чадаева Н. А. Кинетика гидролиза эфиров и тиоэфиров кислот мышьяка. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 185, №2.-С. 332-334.

398. Пудовик А. Н., Батыева Э. С., Синяшин О. Г. Тиопроизводные кислот трехвалентного фосфора. М.: Наука, 1990. - 176 с.

399. Красильникова Е. А. Вопросы строения и реакционной способности эфиров тиокислот трехкоординированного фосфора // Усп. химии. 1977. -Т. 46,№9.-С. 1638-1657.

400. Альфонсов В. А., Низамов И. С., Кацюба С. А., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. О реакции эфиров тиокислот трехвалентного фосфора с альдегидами и кетонами. //Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58, № 6. - С. 1273-1287.

401. Низамов И. С., Альфонсов В. А., Батыева Э. С., Пудовик А. Н. О реакции хлорангидридов тиофосфористой и тиофосфонистой кислот с карбонильными соединениями. // Журн. общ. химии. 1988. - Т. 58, № 7. - С. 14731478.

402. Низамов И. С., Мацеевский А. В., Батыева Э. С., Абалонин Б. Е., Альфонсов В. А. 5-(>Ш-Диэтиламидо-4-метоксифенилдитиофосфонато)ди-этиларсин. //Журн. общ. химии. 1999. - Т. 69, № 6. - С. 1051.

403. Патент 2132333 РФ (1998). Способ получения диэтиларсинистых эфиров диизобутилтетратиофосфорной кислоты. // И. С. Низамов, А. В. Мацеев-ский, Э. С. Батыева. (Россия). // Бюлл. изобр. 1999,- № 18(2). - С. 377.

404. Чадаева Н. А., Камай Г. X., Мамаков К. А. Серусодержащие органические соединения мышьяка. III. Синтез и свойства некоторых тиоэфиров 5,10-дигидрофенарсазинистой кислоты. //Журн. общ. химии. 1966. - Т. 36,№5.-С. 916-920.

405. Camerman A., Trotter J. Stereochemistry of arsenic. Part XIII. 10-Chloro-5,10-dihydrophenarsazine. //J. Chem. Soc. 1965. - N 1. - P. 730-738.

406. Siriwardane U., Razzuk A., Khanapure S. P., Biehl E. R., Chu S. S. C. Crystal structure of 5,10-(diphenyl)-5,10-dihydrophenarsazine. // J. Heterocyclic Chem. 1988. - V. 25, N 5. - P. 1555-1559.

407. Низамов И. С, Батыева Э. С., Низамов И. Д., Альфонсов В. А. Реакция 2,4-бис(3,5-ди-/и/?счи-бутил-4-гидроксифенил)-1,3,2,4-дитиадифосфетан2,4-дисульфида с S-этилдифенилтиофосфинитом. // Журн. общ. химии. -2000. Т. 70, № 8. - С. 1392-1393.

408. Crofts Р. С. Phosphinic acids and derivatives. // Organic phosphorus compounds / Eds. G. M. Kosolapoff, L. Maier. New York, London, Sydney, Toronto: John Wiley and Sons, 1973. V. 6. - P. 1 -209.

409. Böhm M. C., Eckert-Maksic M., Gleiter R., Grobe J., Le Vant D. Die He(I)-Photoelektronenspektren von (CH3)3PSCH3, (CH3)3AsSCH3, (CH3)3AsSeCH3 und (CH3)3PSeCH3. // Chem. Ber. Bd. 1981. - Bd. 114, N 6. - S. 2300-2308.

410. Musa F. H., Tattershall B. W., Bruce W. Reactions of tetraphosphorus trisulfi-de with organic disulfides under ultraviolet irradiation, and with sulfuryl chloride. //J. Chem Soc., Dalton Trans. 1984. - N. 8. - P.1517- 1520.

411. Низамов И. С., Альметкина Л. А., Гарифзянова Г. Г., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Триэтиловый эфир тетратиолотиотионофосфорной кислоты. //Изв. АН. Сер. хим. 1993.-№7. -С. 1310-1311.

412. Оаэ С. Химия органических соединений серы: Пер. с япон. М.: Химия, 1975.- 512 с.

413. Низамов И. С., Альметкина Л. А., Батыева Э. С., Альфонсов В. А., Пудовик А. Н. 5,5-Алкил-5'-алкил(4-метоксифенил)тритиолотионфосфонаты. //Изв. РАН. Сер. хим. 1992. - N 8. - С. 1932-1933.

414. Хадсон Р. Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. М.: Мир. - 1967. - 361 с.

415. Nizamov I. S., Al'metkina L. A., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. 2,4-N,N'-Bis(dialkylamido)-2,4-dithioxo-l,3,2X5,4X5-dithiadiphosphetanes.// Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994. - V. 92. - P. 139-147.

416. Пирсон P. Дж. Жесткие и мягкие кислоты и основания. // Усп. химии. -1971. Т. 40, № 7. - С. 1259-1282.

417. Иванов Б. Е., Желтухин В. Ф. Реакционная способность производных трехвалентного фосфора. // Усп. химии 1970. - Т. 30, № 5. - С. 773-802.

418. Гарновский А. Д., Осипов О. А., Булгаревич С. Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации в химии комплексных соединений. //Усп. химии 1971.-Т. 40, №7.-С. 1259-1282.

419. Черкасов А. Р., Галкин В. И., Зуева Е. М., Черкасов Р. А. Концепция электроотрицательности. Современное состояние проблемы. // Усп. химии -1998.-Т. 67,№5.-С. 423-414.

420. Nizamov I. S., Kuznetzov V. A., Batyeva Е. S. Dialkyl(trimethylsilyl)tetra-thiophosphates in synthesis of substituted tetrathiophosphates. // Phosphorus, Sulfur, Silicon. 1994! V. 90. - P. 249-257.

421. Низамов И. С., Кузнецов А. В., Батыева Э. С., Альфонсов В. А. Диал-кил(триметилсилил)тетратиофосфаты. Синтез и превращения. // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64. - № 8. - С. 1333-1335.

422. Nizamov I. S., Sorokina Т. P., Nizamov I. D., Galimullina N. G., Batyeva E. S., Alfonsov V. A. New methods of synthesis of boron, germanium and tin derivatives of pentavalent phosphorus thioacids. // Heteroatom Chem. 2002. -V. 13, N1.-P. 27-35.

423. Мельников II. Н., Новожилов К. В., Пылова Т. Н. Химические средства защиты растений. -М.: Химия, 1980. -287.

424. Шрадер Г. Новые фосфорорганические инсектициды: Пер. с нем. М.: Мир, 1965.-488 с.

425. Гар К. А. Инсектициды в сельском хозяйстве. М.: Колос, 1974. - 254 с.

426. Мельников H. Н., Волков А. И., Короткова О. А. Пестициды и окружающая среда. -М.: Химия, 1977. -240 с.

427. Мельников H. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р., Пылова Т. Н. Справочник по пестицидам. М.: Химия, 1985. - 352 с.

428. Мельников H. Н. Пестициды (Химия, технология и применение). М.: Химия, 1987.- 712 с.

429. Мельников H. Н., Новожилов К. В., Белан С. Р. Пестициды и регуляторы роста растений. М.: Химия, 1995. - 576 с.

430. Методы экспериментальной микологии. Справочник. / Под ред. В. И. Билай. Киев: Наукова думка, 1982. - 549 с.

431. Robert G. D. Fungi. //Lab. Proc. Clin. Microb.- New York, 1981- p. 407-491.

432. Гар К. А. Методы испытания токсичности инсектицидов. M.: Изд-во сельско-хоз. литературы, журналов и плакатов, 1963. - 288 с.

433. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам. 2-е изд., перераб. Л.: Химия, Ленинград, отд-ние, 1985. - 312 с.

434. Присадки к смазочным маслам: (Вопросы синтеза, исследования и применения присадок к маслам, топливам и полимерным материалам). / Под ред. А. М. Кулиева. 1986, Баку. - Вып. 8.-123 с.

435. Altomare A., Cascarano G., Giacovazzo С., Guagliardi A. A program of а crystal solution. // J. Appl. Ciyst. 1993. - V. 26. - P. 343-350.

436. Straver L. H., Schierbeek A. J. MolEn. Structure Determination System. Nonius В. V. 1994. V. 1,2.

437. Spek A. L. Platon. A multipurpose crystallographic tool. Utrecht, The Netherlands: Utrecht university, 1998.

438. Балезин С. А. Практикум по физической и коллоидной химии. М.: Просвещение, 1980. -271 с.

439. Вейганд К. Методы эксперимента в органической химии: Пер. с нем., Часть 3. Методы анализа. М.: Иностранная литература, 1950. - С. 137138.

440. Гордон А., Форд Р. Спутник химика: Пер. с англ. М.: Мир, 1976. - 541 с.

441. Органикум. Практикум по органической химии. Пер. с нем. - М.: Мир, 1979. Т. 2.-442 с.

442. Препаративная органическая химия. М.: Химия, 1964. - 908 с.

443. Кормачев В. В., Федоренко М. С. Препаративная химия фосфора. -Пермь: Ин-т технической химии УрО РАН, 1992. 457 с.

444. Кормачев В. В., Кухтин В. А. Лабораторный практикум по химии фос-форорганических соединений. Чебоксары: Чуваш, ун-т, 1987. - 84 с.

445. Gerrard W., Kilburn К. D. Correlation between reactivity of the 1-carbon atom in alcohols, and certain properties of alkoxysilanes. // J. Chem. Soc. -1956.-N6.-P. 1536-1539.

446. West R., Hunt H. Jr., Whipple R. O. The preparation of the methylmethoxy-germanes. //J. Amer. Chem. Soc. 1954. - V. 76, N 1. - P. 310.

447. Несмеянов A. H., Луценко И. Ф., Пономарев С. В. Получение кетонов, содержащих атом олова в а-положении к карбонильной группе. // Докл. АН СССР. 1959. - Т. 124, № 5. - С. 1073-1075.

448. Mehrotra R. С., Gupta V. D. Preparation and properties of some organotin compounds II. P-Diketone complexes of alkyltin compounds. // J. Organomet. Chem. 1965. V. 4, N 3. - P. 237-240.

449. Davies A. G., Puddephatt R. J. Organometallic reactions. Part IX. The preparation and reactions of trialkyllead alkoxides. // J. Chem. Soc. 1967. V. 24, -P. 2663-2669.

450. Козликов В. Л., Федотов Н. С., Миронов В. Ф. Взаимодействие алкенок-ситриметилсиланов с диметилхлорсиланом. //Журн. общ. химии. 1969. -Т. 39,№10.-С. 2284-2289.

451. House Н. О., Czuba L. J., Gall М., Olmstead Н. D. The chemistry of carbani-ons. XVIII. Preparation of trimethylsilyl enol ethers. // J. Org. Chem. 1969. -V. 34, N 8. - P. 2324-2336.

452. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии М.: Химия, 1969. - 944 с.

453. Sauer R. О., Hasek R. Н. Derivatives of the methylchlorosilanes. IV. Amines. // J. Amer. Chem. Soc. 1946. - V. 68, N 2. - P. 241 -244.

454. Abel E. W. The alkylthiotrimethylsilanes. Preparations and some properties. // J. Chem. Soc. 1960. - P. 4406-4409.

455. Abel E. W., Armitage D. A., Brady D. B. Some syntheses and reactions of group IVB organometallic compounds containing nitrogen, oxygen, sulfur and selenium. //J. Organomet. Chem. 1966. - V. 5, N 2. - P. 130-135.

456. Тананаев И. В., Шпирт М. Я. Химия германия. М.: Химия, 1967. - 451 с.

457. Методы элементоорганической химии: Германий, олово, свинец / К. А. Кочешков, Н. Н. Землянский, Н. И. Шевердина, Е. М. Панов: Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. М.: Наука. - 704 с.

458. IR, Raman, NMR spectroscopy of Si, Ge, Sn and Pb organic compounds. / Eds. K. Licht, P. Reich Berlin: VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, 1971.-623 p.

459. Schönberg A., Praefcke К. Einwirkung von Diazoessigsäureathylester auf Aldehyd- und Ketondithioacetals. // Chem. Ber. 1967. - Bd. 100, N 3. - S. 778-787.

460. Langer S. H., Connell S., Wender I. Preparation and properties of trimethylsilyl esters and related compounds. // J. Org. Chem. 1958. - V. 23, - P. 50-58.

461. Licht К., Kriegsmann H. Umsetzung von Dioxybenzolen mit Hexamethyldisi-lazan. //Z. Chem. 1965. - Bd. 5, N 12. - S. 462.

462. Несмеянов А. Н., Соколик Р. А. Методы элементоорганической химии: бор, алюминий, галлий, индий, таллий. М.: Наука, 1964. - 499 с.

463. Rippere R. Е., La Мег V. К. Volatile borates of polyhydric alcohols and the activation of boric acid. //J. Phys. Chem. 1943. V. 27, N 1. - P. 204-234.

464. Камай Г., Хисамова 3. JI. Об эфирах ди-н-пропиларсинистой кислоты. // Журн. общ. химии. 1960.-Т. 30, № 11.-С. 3611-3614.

465. Камай Г., Зороастрова В. М. О некоторых алкилированных эфирах арил-мышьяковистой и диарилмышьяковистой кислот. // Журн. общ. химии. -1940. Т. 40, № 10. - С. 921 -926.

466. Фрейдлина P. X. Синтетические методы в области металлоорганических соединений мышьяка. // Синтетические методы в области металлоорганических соединений. / Под ред. А. Н. Несмеянова, К. А. Кочешкова. -М.-Л.: АН СССР, 1945. Вып. 7. С. 180 с.

467. Камай Г., Чернокальский Б. Д. Методы синтеза и реакции эфиров кислот мышьяка. // Реакции и методы исследования органических соединений. -М.: Химия, 1964. Кн. 13. С. 7-126.

468. Камай Г. О некоторых алкилированных эфирах мышьяковистой кислоты. //Журн. общ. химии. 1947. - Т. 17, № 3. - С. 553-556.

469. Kober F. Transaminierungen an Dimethylaminodimethylarsin. // Z. anorg. allg. Chem. 1973. - Bd. 400. - S. 285-293.

470. Burton H., Gibson C. S. 10-Chloro-5,10-dihydrophenarsazine and its derivatives. Part II. The action of primary chloroarsines on diphenylamine and its homologues. //J. Chem. Soc. 1926. - P. 464-470.

471. Major R. Т., Peterson L. H. Aliphatic sulfenamides. // J. Amer. Chem. Soc.-1956. V. 78, N23. - P. 6181-6182.

472. Свойства органических соединений. Справочник. / Под ред. А. А. Поте-хина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.