Арилиденовые производные 3н-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов. Синтез и реакции тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чадина, Валерия Вячеславовна

• Чадина, Валерия Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чадина, Валерия Вячеславовна

Введение.

Глава 1. Синтез и химические свойства

5-арил(алкил)-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов (литературный обзор).

1.1 Способы получения 5-арил(алкил)-Э-арилиден-ЗН-фуран-2-онов.

1.1.1. Синтезы на основе ЗН-фуран-2-онов.

1.1.2. Синтезы на основе кислот и их производных.

1.1.3. Другие методы синтеза.

1.2. Химические свойства

5-арил(алкил)-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов.

1.2.1. З-Арилиден-ЗН-фуран-2-оны в реакции Фриделя-Крафтса.

1.2.2. Реакции восстановления.

1.2.3. Взаимодействие арилиденпроизводных ЗН-фуран-2-онов с нуклеофильными реагентами.

1.2.4. Взаимодействие с металлорганическими соединениями.

1.2.5. Декарбонилирование.

1.2.6. Фотохимические реакции арилиденпроизводных ЗН-фуран-2-онов.

1.2.7. Реакции по экзоциклической этиленовой связи.

1.2.8. Реакции по 1,3-оксадиеновому фрагменту.

1.2.9. Реакции бромирования.

Глава 2. Синтез и реакции арилиденовых производных

ЗН-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов (обсуждение результатов).

2.1. Синтез №арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов.

2.2. Химические свойства арилиденпроизводных

ЗН-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов.

2.2.1. Конденсация Михаэля в ряду 5-11-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов иК-арил-5-11-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов.

2.2.2. Взаимодействие 5 -R-3 -арил ид ен-3 Н-фуран-2-онов и Ы-арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов с реактивом Гриньяра.

2.2.3. Взаимодействие 5-Я-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразинами.

2.2.4. Взаимодействие 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидроксиламином.

2.2.5. Взаимодействие арилиденовых производных ЗН-фуран-2-онов с тиосемикарбазидом.

2.2.6. Реакции бромирования арилиденовых производных

ЗН-фуран-2-онов 1Ч-арил-5 -R-3 -арилиден-3 Н-пиррол-2-онов.

Глава 3. Исследование ростостимулирующей активности синтезированных соединений.

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3 .Химические свойства арилиденпроизводных

ЗН-фуран-2-онов и ЗН-пиррол-2-онов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Арилиденовые производные 3н-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов. Синтез и реакции»

Пятичленные карбонилсодержащие О, N-гетероциклы, их арилиденовые производные по праву занимают одно из центральных мест в органической химии как в теоретическом, так и прикладном аспектах.

Их структурные фрагменты входят в состав природных алкалоидов, желчных пигментов, синтетических лекарственных веществ. Важнейшим фактором, стимулирующим развитие химии арилидензамещенных фуран-2-онов и пиррол-2-онов является высокий химический потенциал, позволяющий получать на их основе новые ряды гетероциклических соединений и практически ценные вещества.

Настоящая работа является продолжением исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета.

Арилиденовые производные фуран(пиррол)-2-онов являются многоцентровыми соединениями, ценными субстратами в синтезе разнообразных алии гетероциклических соединений, позволяют направленно переходить к соединениям заданного строения.

Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется структурными особенностями: наличием двух этиленовых связей - циклической и экзоциклической, карбонильной группой.

До настоящего времени 3-арилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-оны являлись малоизученными соединениями. Ранее подобные структуры изучали в реакциях гидролиза, алкоголиза, с кислотами Льюиса, фотохимии. Взаимодействие с C-, N-, О- моно- и бинуклеофильными реагентами изучены не были.

В связи с этим разработка методов синтеза изучаемых соединений на основе доступного сырья, получение новых представителей и исследование их реакционной способности явлется актуальной задачей.

Удобными синтонами указанных веществ служат 4-оксоалкановые кислоты, получаемые на основе доступного сырья - фурфурола, либо реакцией Фриделя-Крафтса ацилированием ароматических углеводородов.

Настоящая работа представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами. Направленный синтез биологически активных веществ» (per. № 3.66.96).

Цель работы. Разработка методов синтеза малоизученных N-apmi-5-R-З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов на основе доступного сырья, изучение реакций 5-Я-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и их N-гетероаналогов с участием различных реакционных центров, решение вопросов их образования, возможности практического использования.

Научная новизна. Предложен одностадийный способ получения N-арил-5 -R-3 -арилиден-ЗН-пиррол-2-онов, основанный на аминировании их О-гетероаналогов - 5-Я-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов

Установлено, что З-арилиден-ЗН-фуран-2-оны и их N-гетероаналоги способны к реакциям, протекающим по еноновому фрагменту; карбонильному атому углерода; кратной связи цикла.

Изучено поведение арилиденовых производных 5-Я-ЗН-пиррол-2-онов и их кислородных гетероаналогов в качестве участников реакции Михаэля. Установлено, что изучаемые соединения могут выступать в качестве акцептора в реакции с метиленактивными соединениями, в частности, ацетилаце-тоном, с образованием продуктов карбоциклизации (3-оксо-4-ацил-5-арил-8-К-9-оксабицикло-[4.3.0]-нона-1,7-диенов и Ы-толил-3-оксо-4-ацил-5-арил-8-R-9-азабицикло- [4.3.0]-нона-1,7-диенов).

Выявлены особенности поведения 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и М-арил-5-Я-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов при взаимодействии с реактивом Гриньяра. Сделано заключение об осуществлении орбитально-контролируемого 1,4-присоединения с образованием З-диарилметил-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов.

Выявлены факторы, определяющие направление реакции с гидразинами и структуру образующихся продуктов. Показано, что рециклизация 3-арилиден-5-толил-ЗН-фуран-2-онов под действием нуклеофильных реагентов протекает через ациклические интермедиаты - гидразиды 4-оксоалкановых кислот с последующей циклизацией в пиридазин-3-оны. Взаимодействие 3-арилиден-5 -пентил-3 Н-фуран-2-онов с гидразином в этих же условиях приводит к образованию пиразолин-5-онов. Установлено, что природа заместителя в положении С-5 гетерокольца определяет структуру продуктов. Наличие ал-кильного заместителя, обладающего сильным отрицательным индуктивным эффектом, способствует образованию пиразолиновых структур.

Практическая значимость. Предложен одностадийный способ получения >Т-арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов, основанный на аминирова-нии их О-содержащих гетероаналогов. Изучена ростостимулирующая активность синтезированных соединений. Среди протестированных веществ обнаружены соединения, обладающие умеренной ауксиновой активностью.

На защиту выносятся результаты:

• усовершенствования метода синтеза И-арил-З-арилидензамещенных 5-арил(алкил)-ЗН-пиррол-2-онов;

• сравнительного изучения реакционной способности арилиденовых производных 5 -Я-З Н-фуран-2-онов и >1-арил-5-К-ЗН-пиррол-2-онов в конденсации Михаэля, с реактивом Гриньяра, бромирования;

• изучения реакций гидразинолиза, обоснования направления и механизма данных взаимодействий;

• обсуждения возможных схем реакций и установления строения образующихся соединений с использованием современных физико-химических методов исследования, выделения интермедиатов, встречных синтезов, квантово-химических расчетов;

• изучения возможностей практического использования полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на II, III и IV Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (г. Саратов, 1999, 2001, 2003); Международной научной конференции «Молодежь и химия» (г. Красноярск, 2002); IX, XI и XIII Всероссийских студенческих научных конференциях «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Екатеринбург, 1999 2001, 2003); III, IV и V Международных конференциях "Актуальные проблемы современной науки" (г. Самара, 2002, 2003, 2004); IV Всероссийском симпозиуме по органической химии "Органическая химия -упадок или возрождение?" (г. Москва, 2003); VII Научной Школе-конференции по органической химии (г. Екатеринбург, 2004); Международной научно-технической конференции "Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений" (г. Самара, 2004); X Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (г. Саратов, 2004).

Публикации. По теме диссертации опубликована 21 научная работа, из них - 9 статей, в том числе 5 статей в центральной печати, 1 учебное пособие обзорного характера.

Объем и структура работы. Диссертационная работа общим объемом 187 страниц машинописного текста, включая введение, 4 главы, выводы, список цитируемой литературы из 152 наименований, 35 таблиц, приложение.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чадина, Валерия Вячеславовна

выводы

1. Предложен одностадийный способ получения Ы-арил-5 -Я-З -арилиден-3 Н-пиррол-2-онов, основанный на гетероциклизации их О-гетероаналогов под действием аминирующих агентов.

2. Впервые показана возможность применения 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и Ы-арил-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов в качестве акцептора в условиях конденсации Михаэля с ацетилацетоном. Отмечено, что реакция не останавливается на стадии образования 1,5-дикарбонильных соединений, осуществляется карбоциклизация и образование замещенных бициклононадиенов.

3. Впервые показано, что взаимодействие 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и ТЧ-арил-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов с реактивом Гриньяра осуществляется по типу 1,4-присоединения с образованием 5-К-3-(фенил-2-гидроксифенил)-метил-ЗН-фуран-2-онов и Ы-арил-5-К-3-(фенил-2-гидроксифенил)-метил-ЗН-пиррол-2-онов.

4. Показано, что направление гидразинолиза определяется условиями проведения реакции, а также электронным влиянием заместителей в положении С-5 гетероцикла. Установлено, что проведение реакции в мягких условиях приводит к образованию нециклических продуктов - гидразидов 4-оксоалкановых кислот, в более жестких условиях протекает гетероциклиза-ция с образованием шестичленных гетероциклов - замещенных пиридазино-нов. Наличие алкильного заместителя в положении С-5 гетерокольца фура-нона способствует гетероциклизации с образованием пиразолиновых структур.

5. Установлено, что бромирование 5-11-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и Ы-арил-5-11-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов протекает избирательно по С=С связи гетероцикла с образованием 4-бромзамещенных 5-К-3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов и Ы-арил-5-К-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов.

6. Получено и охарактеризовано с применением методов ИК-, ЯМР!Н, ЯМР13С-спектроскопии, квантово-химических расчетов 65 новых соединений.

7. Впервые установлено, что реакция З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидроксиламином протекает с образованием продуктов также продуктов рециклизации - оксазин-3-онов и примеси продуктов раскрытия фуранонового кольца - гидроксамовых кислот.

8. Обнаружено, что К-арил-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны, Ы-арил-4-бром-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-оны и 6-Я-4-арилиден-пиридазин-3 -оны обладают умеренной ростостимулирующей активностью. т

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чадина, Валерия Вячеславовна, 2005 год

1. Mauzer В., Hauser A. 1.entification and synthesis of new y-lactons from tuberosa absolute // Helv. Chem. Acta.-1982.-Vol. 65, №2.-P. 462-467.

2. Urbach G. The effect of different feeds on the lactone and methyl keton precursors of milk fat // Lebensmitt Wis. Technoll.-1982.-Vol. 15, №2.-P. 62-68.

3. Puetzer В., Nield C., Barry R. The synthesis of a Clavacin Isomer and Related Compaunds // J. Am.Chem. Soc.-1945.-Vol 67, № l.-P. 832-837.

4. Evans V.C. Chemistry of the oxidative metabolism of Certain compounds by microorganisms//Nature.-1951.-№ 168.-P. 772-774.

5. Kaizer C., Spagnuolo C.I., Adams Т. C. Synthsis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(2H)-furanones // J.Med.Chem.-1992.-Vol. 65, № 23.-P. 4415-4424.

6. Lehmann J.,Shulze G., Radwanski A. Lactone, 24. Mit "y-lactonisierte" Neuro-leptika-Synthese, Stereochemie und Affiniat am D2-Rezeptor // Arch. Pharm.-1993.-Bd. 326, № 5.-S. 291-296.

7. Hollauf G., Urban E. Syntnesys of potential antimicrobial oxiranilisonenzofura-nones // Monatsh. Chem.-1995.- Vol. 126, № 1 l.-P. 1023-1012.

8. Hans E., Sobin B.A., Celmer W.D. PA-147 (3-Carboxy-2,4-pentadienal Lactol) a New Antibiotik // J. Am. Chem. Soc. -1958.- Vol. 80.- P. 878-880.

9. Машковский М.Д. Лекарственные средства.-М: Медицина, 1993. — Ч. 1.* 731с.

10. Патент 5270331 США МКИ5 А 61 К 31/40; С 07 Д 403/06. Prodrags of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindol-l-carboxamides / Barch W. E., Cooper K., Kleimann E.F. et al (США); РЖХим. 1995. - 11 031 П.

11. Патент 5118703 США, МКИ5 А 61 К 31/40, С 07 Д 403/06; Prodrugs of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindole-l-carboxamides / Reiter Lawrence A., Crawford Thomas С. (США); РЖХим. 1994.-18 031 П.

12. Патент 2026287 Россия, МКИ5 С 07 Д 207/22, 207/24; Производные пирро-лин-2-она-4 или индолионона-3,обладающие антигипертензивной активностью, и способ их получения / Рябова С.Ю., Трофимкин Ю.И., Гранин В.Г. и др. (Россия); РЖХим. 1995.-11 027 П.

13. Патент 5047554 США, МКИ5 С 07 Д 209/34; 3-Substituted-2-oxindole derivatives / Ehrgott F.J., Goddard C.J., Schulte G.R. (США); РЖХим. 1993.-5 Ol25 П.

14. Патент РФ № 2177004, бюллетень № 35, 2001.

15. Аветисян A.A., Токмаджян Г.Г Химия Р/у-бутенолидов // ХГС.-1987.-№ 6.-С. 723-739.

16. Аветисян A.A., Токмаджян Г.Г Химия а,р-бутенолидов // Успехи химии.-1977.-T.XLVI, вып. 7.-С. 1250-1275.

17. Rao Y.S. Chemisry of butenolides // Chem. Rev.-1964.-Vol. 64, № 4 -P 353388.

18. Rao Y.S. Resent Advances in the Chemistiy of Unsaturated Lactones // Chem. Rev.-1976.- Vol. 76, № 5.-P. 625-694.

19. J.Tiele, R. Tischbein, E. Lossow 17. Ueber die Angelikalactone // Justus Liebigs Ann. Chem.-1901.- Bd. 319.-S. 180-185.

20. Marrian D.H., Russell P.B. The Production of Coumarin Derivatives by Condensation of o-Hydroxy-aldehydes withдМг-Angelicalactone // J. Chem. Soc.-1946.1. P.753-754.

21. Hanna C., Schueler F.W. Unsaturated Lactones. III. Absorption Spectra in a Group of a-Benzal-y-substituted Crotonolactones // J. Am. Chem. Soc.-1953.-Vol. 75, № 3.-P.741-743.

22. Oettinen W.F. Condensation products of aromatic aldehydes with A2-angelika lactone // J. Am. Chem. Soc.-1953.-Vol. 52.-P. 2024-2025.

23. El-Assal L.S., Shehab A.H. p-Aroyl-a- arylmethylenepropionic Acids. Part II // J. Chem. Soc.-1961.-№ 4.-P. 1658-1662.

24. Седавкина B.A., Морозова H.A., Егорова А.Ю., Соляниченко В.Н. 3-арилиденовые производные на основе ЗН-фуран-2-онов и у-кетокарбоновых кислот // Химия и технология фурановых соединений: Сб. науч. тр. Краснодар: Изд-во КПИ, 1987.-С. 56-59.

25. Седавкина В.А., Морозова Н.А., Егорова А.Ю., Остроумов И.Г. Синтез и реакции 5-алкил-ЗН-тиолен-2-онов и 5-алкил-ЗН-фуран-2-онов по метиленовой группе гетероцикла // ХГС.-1987.-№ 4.-С.451-454.

26. Морозова Н.А., Седавкина В.А., Егорова А.Ю., Сорокин Н.Н., Куликова JI. К. Противомикробная активность 5-алкил-3 Н-фуранонов и их сернистых аналогов. // Хим-фарм. журн.-1989.-№ 2.-С.184-186.

27. Егорова А.Ю., Решетов П.В., Морозова Н.А., Седавкина В.А. 3-арилиденпроизводные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом // ХГС.-1997.-№ 8.-С.1043-1047.

28. Химия шестичленных НО-содержащих гетероциклов / Под ред. проф. А.П. Кривенько.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1997.-270с.

29. Donia S.G., El-Essawy S.A., Farouk A.A. Synthesis and reactions of some fura-none derivatives expected to have biological activities // J. Serb. Chtm. Soc. 1988.-Vol. 53, № 3.-P. 601-605, РЖХим. 1989.- 18 Ж 177.- № 18(1).

30. Dalpazzo A., Dani A., Mariotti V., Meneghini E. Connection beetwen structure and antibacterial activity of some y-lactones // Bull. Chem. Farm. -1972,- Vol. 11.- P. 342-343; Chem. Abstr.-1972.-Vol. 77.-147975v.

31. Russell P.B., Todd A.R., Waring W.S. Attempts to prepare artificial hatching agents. Part I. Some Furan Derivatives // Biochem. J.-1949.- Vol. 45.- P. 530-532.

32. Marrian D. H., Russell P.B., Todd A.R. Attempts to prepare artificial hatching agents. Part II. Some Active Arylidene-Ap,Y-Butenolides and Related Compounds // Biochem. J.-1949.- Vol. 45.- P. 533-535.

33. Zimmer H., Gracian D., Rothe J. Substituted y-Lactones.IV. Some Aldehyde Condensation with AP'Y-Angelica- and y-Valerolactone // J. Org. Chem.-1960.-Vol. 25, № 5.-P.838-839.

34. Ficini J., Genet J.-P. Synthese de 1-4 par acylation de lactones d'enols par les ynamines // Tetrahedron Lett.-1971.- № 19.-P. 1565-1567.

35. Ficini J., Genet J.-P., Noire J. Synthese de la dihydrojasmone et la jasmone, a partir de angelikalactone // Tetrahedron Lett.-1971 .-№ 19.-P. 1569-1571.

36. Ficini J., Dureault A. Synthese et reactivite des ynamines silylees // C.R. Acad Sci, Ser C.-1971.-t. 273.-P. 289-291.

37. Курковская JI.H., Шапетько H.H., Соколова Н.Б., Квитко И.Я. Синтез и строение аминометиленовых производных 2-фенил-5-пирролона, 2-фенил-5-фуранона, 2-фенил-5-тиенона, их сернистых и селенистых аналогов // ЖОрХ.-1975.-Т. XI, вып. 5.-С. 1091-1101.

38. Hashem A.I. Reaction of Some Ap'Y-Butenolides // J. Prakt. Chem.-1973.-Bd. 315, H. 2.- S 335-338.

39. Barrett C.B., Beer R.G.S., Dodd G.M., Robertson A.A. The Chemistry of Bacteria. Part VI. The Synthesis of a Trimethil Derivative of the C20 Acid from Violacein // J. Chem. Soc.-1957.- № 12.-P. 4810-4813.

40. Smith W.T., Hanna C. Some Substitued Crotonolactones and Oxazolones // J. Am. Chem. Soc.-1951.-Vol. 73.-P. 2387-2388.

41. El-Abbady A.M., Omara M.A., Kandil N.G. Condensation of ß-Aroylpropionic Acids with Isatin under Perkin Conditions // Rev. Roum. Chem.-1974.-Vol. 19, № l.-P. 79-85.

42. Boyd G.V., Heatherington K. Synthesis and Reactions of 2-Dialkylaminofurans // J. Chem. Soc.-1973.-Vol. 21.-P. 2523-2531.

43. Boyd G.V., Heatherington K. The Formation of Pyrrolinones and 2-Dialkylaminofurans from y-Oxoamides // Chem. Commun. -197l.-P. 346-347.

44. Thiel J. Condensation producte der Phenyl-i-crotonsaure und über isomere Lactone von y-ketonsauren // Justus Liebigs Ann. Chem.-1898.- Bd. 303.-S. 217-223.

45. Thiel J. Uber die Synthese der Unitinsaure aus ß-renztraubensauren // Justus Liebigs Ann. Chem.-1899.- Bd. 306.-S. 125-130.

46. Thiel J. Uber die Synthese und Condensation der Unitinsaure Lactone // Justus Liebigs Ann. Chem.- 1899.- Bd. 306.-S. 145-149.

47. Borsche W. Uber die Kondensation der y-Ketonsauren mit Phthalsäure anhydrid // Ber. Deutsch. Chem. Ges.-1914.-Bd. 47.-S. 2708-2720.

48. Munakata K., Marumo Sh., Ohta K. The syntheses of justidin B and related compounds // Tetrahedron. Lett.-1967.-№ 39.-P. 3821-3825.

49. Kohler E., Canant J. ß-Aroyl-a-arylmethylene-propionic Acids // J. Am. Chem. Soc.-1917.- Vol. 39.-P. 1404-1410.

50. Borsche W. Uber die Kondensation der y-Ketonsauren mit Aldehyden // Ber. Deutsch. Chem. Ges.-1914.-Bd. 47.-S. 1008-1021.

51. Kohler E., Canant J. ß-Aroyl-a-arylmethylene-propionic Acids. Part II // J. Am. Chem. Soc.-1917.- Vol. 39.-P. 1699-1705.

52. Borsche W. Uber die Kondensation der y-Ketonsauren mit Aldehyden II // Ber. Deutsch. Chem. Ges.-1914.-Bd. 47.-S. 842-849.- 15758. El-Assal L.S., Shehab A.H. p-Aroyl-a- arylmethylenepropionic Acids. Part I.

53. Conversion of the Lactones of p-Aroyl-a-arylmethylenepropionic Acids into the Corresponding 1-Phenylnaphthalenes // J. Chem. Soc.-1959.-P. 1020-1023.

54. El-Assal L.S., Shehab A.H. p-Aroyl-a- arylmethylenepropionic Acids. Part III // J. Chem. Soc.-1963.- № 5-P. 2987-2989.

55. Risinger G.E., Hsieh H. H. A Novel Reductive Retro-Claisen Reaction // Chem. * Commun. -1967.- № 17.-P.887.

56. Schueler F. W., Hanna C. Unstnurated Lactones. II. The Relationship Between Chemical Constitution and Absorption Spectra in a Group of Crotonolactones // J. Am. Chem. Soc.-1951.-Vol. 73.-P. 3528-3530.

57. Filler R., Leipold H.A. Lactones. IX. Reaction of Highly Conjugated Butenolides under Friedel-Crafts Conditions // J. Org. Chem.-1962.-Vol. 27, № 12.-P. 4440-4443.

58. Awad W.I., Omran S.M.A., Hashem A.I. Condensation of P-aroylpropionic acids > with some ketones with a study of the resulring Ap'Y-butenolides // J. Chem. U.A.R.1977.-Vol. 10, № 3.-P. 287-300.

59. Sammour A., Fahmy A.F.M., Abdalla M. Base-Catalyzed Ring Opening. Reactions of a-3-Arylidene-5-(p-Phenoxyphenyl)-Spirofuran-3-(2H)-2-ones //Egypt. J. Chem.-1975.-Vol. 18,№6.-P. 1041-1056.

60. Abd Alia M.M., Solman EA., Hamed A.A., Osman M.W. Some Reaction of P-3,4-Dichlorobenzoylpropionic Acid // Rev. Roum. Chem.-1980.-Vol. 25, № 11-12.-P. 1549-1560.

61. Rothe J., Zimmer H. Substituted y-lactones III. A general Route to P-substituted y-Butirolactones // J.Org.Chem.-1959.- Vol. 24, № 5.p. 586-589.

62. Hanna C., Schueler E.W. // J. Am. Chem. Soc.-1953.-Vol. 75, № 3-P. 741-743.

63. Acrylic Acid Hydrazides and Amides // J. Prakt. Chem.-1981.-Bd. 323, H. 1.- S. 164168.

64. Hashem A.I. Benzofuran Derivatives from Ap'Y-Butenolides // J. Prakt. Chem.-1977.-Bd. 319, H. 4.- S 689-692.

65. Hashem A.I. 5-Oxo-2-pyrrolines from Ap Y-Butenolides // J. Prakt. Chem.-1979.1. Bd. 321, H.3.-S 516-518.

66. Ishii, Tadao, Jto, Teiichiro a-(5-Nifro-2-furyl)-y-aryl-|3,Y-butenolide and related compounds // Chem. Abstr. 1968.-Vol. 69.- 43702x.1. 74. Ishii, Tadao, Jto, Teiichiro y-Aryl-(3,y-butenolide // Chem. Abstr. 1969.-Vol. 71.112795k.

67. Guirguis N.R., Awad B.M., Saad H.A. Synthesis of Enol Lactones of (E)-3-Aroyl-2-(5-methyl-2-furylmethylene and 5-Methyl-2-thienylmethylene)-propionic Acids // J. Prakt. Chem.-1990.-Bd. 332, H. 3.- S 414-418.

68. Fang Ch. Sh., Bergmann W. PechmamTs Dye and Related Compounds // J. Org. Chem.-1951.-Vol.16.- P. 1231-1237.

69. Rapson W., Shuttleworth H. Pechmann s Dye^ // J. Chem. Soc.-1942.-Vol. 45.-P. 23-25.

70. Sheder G. Furfyrilidenelevulinic acid's // Chem. Abstr.-1986.-Vol. 104.- 34096.

71. Baldwin J.E., Chan M.F., Otsuka M. y-Lactam analoges of penicillanic and car-bapenicillanic acids // Tetrahedron.-1984.-Vol.40, № 21.-P. 4513-4525.

72. Boksthailer Т.Е. Process for the manufacture of levulinic aicd // Chem.Abstr.-1985.-Vol.103.- 6223.

73. Sheder G. Furfyrilidenelevulinic acid's. P. II // Chem. Abstr.-1978.-Vol.88.- 6722.Ф- 15982. Тимохин Б.В., Баранский В.А., Елисеева Г.Д. Левулиновая кислота в органическом синтезе // Успехи химии.-1999.-Т. 68.-С. 80-93.

74. Kamlet J. Process for the manufacture of sebacic aicd. // РЖХим. 1960.-2072П (1).

75. Yoda N. Syntesis of Polyanhydrides. III. // Macromol. Chem.-1962.-Vol. 55.-P. 174-191.

76. Boksthailer Т.Е. Preparation of delta-furfyrilidene levulinic acid // РЖХим. -1958.- 40639П (12).

77. Zeiss H. Racemizing Effect of the Phenyl Substituent of Opticaiiy Active Hydrogen 2-Phenyl-2-butyl Phthalate in Methanolic Reactions // J. Am. Chem. Soc.-1953.-Vol. 75.-P. 3154-3159.

78. Хатихама Хаяси Способ конденсации фурфурола с левулиновой кислотой // РЖХим. -1957.-61688П (18).

79. Cordier P., Kristensen J. Sur la condensation de Tacide phenylpyruvique avec para-methylacetophenone // C.R. Acad Sci, Ser C.-1955.-T. 240.-P. 2419-2421.

80. Cordier P. Condensation de la Tacide phenylpyruvique avec Tacetophenone // C.R. Acad Sci, Ser С. -1936.-T. 202.-P. 1440-1442.

81. Cordier P. Condensation de Г acetone avec Tacide phenylpyruvique // C.R. Acad Sci, Ser С. -1937.-T. 205.-P. 918-920.

82. Montekatini Edison Derivatives of butenoicalides y-lactones.// Chem. Abstr.-1971.-Vol. 73 .-140990a.

83. Montekatini Edison Vinyl ketones // Chem. Abstr.-1969.-Vol.71 .-80951 q.

84. Sigman M.S., Eaton B.E. The First Iron-Mediated Catalytic Carbon-Nitrogen Bond Formation // J. Org. Chem.-1994.-Vol. 59.-P. 7488-7491.

85. Montecatini E. 5-Substituted 2-cyclopenten-l-ones // Chem. Abstr.-1969.-Vol. 71.-3047x.

86. Filler R., Mark L.H., Plasek E.J. Chemistry of Lactones. IV. Convertion of a-Benzylidene-y-phenil-Ap,Y-butenolide into 4-Phenyl-2-naphthoik Acid by Intramolekular Alkilation // J. Org. Chem.-1959.-Vol. 24.-P. 1780-1781.

87. Abd Alia M.M., Solman E.A., Osman M.W. Reaction of Some Arylidenefura-nones//Rev. Roum. Chem.-1980.-Vol. 25, № 3.-P. 415-424.

88. Filler R., Plasek E.J. Dimerization of Conjugated y-Lactones on Reduction with w Litium Aluminum Hydride // J. Org. Chem.-1963.-Vol. 28.-P. 3400-3403.

89. Baddar F.G., Sherif S. P-Aroylpropionic Acids. Part XVIII. Their Conversion into 4,5-Diarylfiiran-2,3-dicarboxlic Acids // J. Chem. Soc.-196l.-P. 707-709.

90. Iida H., Odagiri N., Asacura M. Derivatives butenolides s-factones // Chem. Abstr.-1973.-Vol. 79.-32025j.

91. Егорова А.Ю. Синтез арилиденовых производных N-незамещенных пирро-лин-2-онов // Изв. АН РФ. Сер. хим.-2002.-№1.-С. 172-173.

92. Rao Y.S., Filler R. Preparation and Reactions of 4-Arylidene-5-oxo-2-phenyl-2pyrrolines // J. Chem. Soc.-1963.-P. 4996-4997.

93. Егорова А.Ю. Замещенные ЗН-фуран-2-оны и их N,S-гетероаналоги. Синтез и реакции. Дисс. . д-ра хим. наук.- Саратов, 2000.

94. Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. ЗН-пиррол-2-оны. Синтез и реакции. // Учеб. пособие. Саратов: Изд-во «Промышленность Поволжья», 2003.- С. 48.

95. Filler R., Hebron L.M. Chemistry of Lactones. III. Reactions of a-Benzylidene-y-phenil-Ap'Y-butenolide//J. Am. Chem. Soc.-1959.-Vol. 8l.-P. 391-395.ж

96. Awad W.I., Fahmy A.F.M. Studies on azidolysis of 4-aiylidene and 4-alkilidene 5(4)-oxazolones. Part II. // Can. J. Chem.-1968.-Vol. 46, № 13.-P. 2207-2216.

97. Overend W.G., Turton L.M., Wiggins L.F. The Conversion of Sucrose into Pyridazine Derivatives. Part XI. //J. Chem. Soc.-1950.-Vol. 53.-P. 3505-3509.

98. Морозова H.A., Седавкина В.А., Егорова А.Ю. Замещенные ЗН-фуран-2-оны в реакциях гидроаминирования и аминирования //ХГС.-1994.-№ З.-С. 349* 352.

99. Nour Т.А., Baddar F.G., Fateen A. Pyridazines. Part I. The Synthesis of 6-Aryl-4,5-dihydro-3-hydroxy-4-pyridazinylideneglycollohydrozides // J. Chem. Soc.-1964.-№ 3.-P. 5302-5306.

100. Mustafa A., Khattab S.A., Asker W. Behavior of thehetero-ring in y-phenyl-Ap'Y-Butenolides Derivatives toward hydrazines. Acid rearrrengement of 4-phenylazo-2-phenyloxazolin-5-one // Can. J. Chem.-1963.-Vol. 41.-P. 1813-1818.

101. Kuehl F.A.(jun), Linstead R.P., Orkin B.A. Unsaturated Lactones and Related Substanses. (a) Introductions, (b) Part I. Unsaturated y-Lactones from Keto-acids // J. Chem. Soc.-1950.- № 8.-P. 2213-2218.

102. Filler R., Plasek E.J., Mark L.H. Chemistry of Lactones. V. Reaction of a-Benzylidene-y-phenil-Ap'Y-butenolide with Phenylmagnesium Bromide and Phenylli-tium // J. Org. Chem.-1961.-Vol. 26, № 8.-P.2659-2666.

103. Ullman E.F., Baumann N. Unsaturated Lactones Photochemistry. Effect of Wavelength and Sensitizer Structure on Selective Population of Specific Excited States

104. J. Am. Chem. Soc.-1970.-Vol. 92.-P. 5892-5897.

105. Leibenguth A., Jung L., Cordier P. Cycloaddition dipolare 1.3 sur des composes a liasion ethylenique activee // C.R. Acad Sci, Ser C.-1979.-T. 288.-P. 133-135.

106. Alguero M., Bosch J.,Castella J.and oth. The reaction of diazomethane with double bonds-I//Tetrahedron.-1962.-Vol. 18-P. 1381-1394.

107. Ишина И.В., Егорова А.Ю. 5-арил-3-арилиден-ЗН-фуран-2-оны в реакции конденсации Михаэля // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. тез. докл. III Всерос. конф. молодых ученых, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2001.-С. 108.

108. Морозова H.A., Егорова А.Ю. Новые реакции 5-Я-ЗН-фуранонов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Межвуз. науч. сб.-Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1989.-Ч.И.-С. 21.

109. Егорова А.Ю., Седавкина В.А. Бромирование 5-замещенных ЗН-фуран-2-онов и ЗН-пиррол-2-онов // ХГС.-2002.-№ 11 .-С. 1502-1506.

110. Нестерова В.В. «Синтез 5-алкил(арил)-3-арилиден-ЗН-пирролин-2-онов» // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. XI Всерос. студ. науч. конф.- Екатеринбург: Изд-во УрГУ,- 2001.-С. 78.

111. Егорова А.Ю., Нестерова В.В. «Синтез производных 1-арил-ЗН-пиррол-2-онов» // ХГС.- 2004.- № 8.- С. 1163-1168.

112. Нестерова В.В., Егорова А.Ю. «Аммонолиз З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. тез. докл. III Всерос. конф. молодых ученых, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2001.-С. 125.

113. Чадина В.В., Егорова А.Ю. «Взаимодействие арилиденпроизводных ЗН-фуран-2-онов с аминами ароматического ряда» // Молодежь и химия: Материалы междунар. науч. конф, Красноярск: Изд-во КрасГУ, 2002.-С. 172-175.

114. В.В. Чадина, А.Ю. Егорова «Синтез и реакции З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов и О-гетероаналогов»// Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. под ред. Кривенько А П., Саратов: Изд-во Научная книга, 2004.-С. 304-306.

115. Егорова А.Ю., Чадина В.В. Арилиденовые производные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и реакции: Учеб. пособие.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2004,- С. 54.

116. ЗН-фуран-2-онов с аминами // Актуальные проблемы современной науки: Тез.докл. IV Междунар. интернет-конф,- Самара: Изд-во СамГТУ, 2003.-С. 111-112.

117. Яновская JI.A., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,Р-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи химии.- 1984.-Т. 53, вып.8.- С. 1280-1301.

118. Тимофеева З.Ю., Новицкая М.В., Нестерова В.В. «Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. II Всерос. конф. молодых ученых Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1999,- С. 98.

119. Тимофеева З.Ю. Синтез и конденсация Михаэля соединений ряда ЗН-пиррол-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных: Дисс. . канд. хим. наук. Саратов, 2002.

120. Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. Закономерности и особенности конденсации Михаэля в ряду 5-К-ЗН-фуран-2-онов //ЖОХ 2001 (прошла научное редактирование и рецензирование) per № gl 123

121. Бергман Э.Д., Гинзбург д., Паппо Р. Реакция Михаэля // В сб.10 «Органические реакции».-М: Издатинлит, 1963. С. 181-553.

122. Сайке П. Механизмы реакций в органической химии. М: Химия, 1991.448 с.- 164137. Чадина В.В., Колотова Е.П. «Взаимодействие З-арилиден-ЗН-фуран-2онов с реактивом Гриньяра» // Актуальные проблемы современной науки Труды

123. V Междунар. конф. молодых ученых и студентов Самара: Изд-во СамГТУ,2004.-Ч. 9, С.46.

124. Feuer H., Bachmann G., White E. H. // J. Am. Chem. Soc.- 1951.- Vol. 73. P. 4716.

125. Чадина B.B., Колотова Е.П. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразином» // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. XIII Всерос. студенческой науч. конф. Екатеринбург: Изд-во УрГУ, 2003.- С. 370.

126. Чадина В.В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. Реакции З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с бинуклеофильными реагентами. // Естественные и технические науки. 2004.-№ 2. - С. 122-124.

127. Чадина В.В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразинами» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2003.- С. 124.

128. Швайка О.П., Артемов В.Н. Реакции рециклизации гетероциклических соединений с участием гидразина и его замещенных // Успехи химии.- 1972.-Т. XLI, вып. 10.- С. 1788-1823.

129. З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов» // VII Научная Школа-конф. по Органической химии: Тез. докл. Екатеринбург: Изд-во УрГУ, 2004 - С. 278

130. Егорова А. Ю., Чадина В. В. «Арилиденовые производные ЗН-фуран-2-онов и ЗН-пиррол-2-онов в реакции галогенирования» // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения.- 2004. Т. 5, № 2. - С. 57-58.

131. Гамбург К.З. Биохимия ауксина и его действие на клетки растений.-Новосибирск: Наука, 1976. 200 с.

132. П. Рейвн, Р. Эверт, С. Айкхорн Современная ботаника, М: Мир, 1990.- Т. 2., 343 с.

133. Чадина В.В., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Ростостимулирующая активность Ы-арил-3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов, их бромпроизводных и 6-R-4-арилиден-пиридазин-3-онов. // Современные наукоемкие технологии. 2004.- № 5.-С. 109.

134. J.J.P. Stewart Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem. 1989.-№ 10.- P. 209-220.

135. Егорова А.Ю. Синтез и химические превращения ЗН-фуран-2-онов и их сернистых аналогов. Дисс. . канд. хим. наук.- Саратов, 1992.

136. Титце JI, Айхер Т. Препаративная органическая химия.-М: Мир, 1999.-704с.