Синтез полигетероциклических соединений на основе реакций 3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-онов с C-,N-,S-нуклеофилами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Аниськова, Татьяна Владимировна

• Аниськова, Татьяна Владимировна
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Аниськова, Татьяна Владимировна

Введение.

Глава 1. Карбонилсодержащие О, N - гетероциклы в реакциях с Снуклеофилами (литературный обзор).

Глава 2. Реакции 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов и их N-содержащих гетероаналогов с C-,N-, S- нуклеофильными реагентами (обсуждение результатов).

2.1 Конденсация Михаэля в ряду 5-К-3-арилметилиден-ЭНфуран(пиррол)-2-онов.

2.1.1.Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с ацетоуксусным эфиром.

2.1.2 Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с динитрилом малоновой кислоты.

2.2 Изучение химических свойств 6-амино-4-арил-2К-4Н-фуро[2,3-Ь]пиран-5-карбонитрилов.

2.2.1 Взаимодействие 6-амино-4-арил-211-4Н-фуро[2,3-Ь]пиран-5-карбонитрилов с ацетоуксусным эфиром.

2.2.2 Рециклизация 6-амино-4-арил-211-4Н-фуро[2,3-Ь]пиран-5-карбонитрилов под действием алкоголята натрия

2.3 Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с

N,N- и М,8-бинуклеофильными реагентами.

2.3.1 Взаимодействие 5-11-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с 3-амино-1,2,4-триазолом

2.3.2 Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов с 2меркаптобензмидазолом.

Глава 3. Направления возможного практического использования полученных соединений.

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Основные физико-химические методы, использованные в работе.

4.2. Синтез исходных соединений.

4.3.Химические свойства арилиметилиденовых производных

5К-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полигетероциклических соединений на основе реакций 3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-онов с C-,N-,S-нуклеофилами»

Важным классом гетероциклических соединений, представляющих значительный интерес вследствие разнообразия химических превращений и возможностей практического применения являются — ЗЯ-З-арилметилен-ЗН-фуран(пиррол)-2-оны.

Постоянный интерес к гетероциклическим системам связан с их разнообразными биологическими и фармакологическими свойствами, возможностью использования в синтезе многих биологически важных веществ и лекарственных средств, перспективных для применения в медицине и сельском хозяйстве. С этой точки зрения удобными и доступными синтонами для получения различных сложнопостроенных гетероциклических систем являются 5-К-3-арилметилиден-ЭН-фуран(пиррол)-2-оны.

Немаловажным фактором, стимулирующим развитие химии фуран(пиррол)-2-онов, является близость по строению рассматриваемых соединений к природным субстратам.

Высокий синтетический потенциал исследуемых соединений и перспективность использования их при получении различных, в том числе труднодоступных соединений, обладающих широким спектром полезных свойств, делает их подходящими субстратами для тонкого органического синтеза.

До настоящего времени 5К.-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-оны остаются не до конца исследованными соединениями. Ранее подобные структуры изучали в реакциях гидролиза, алкоголиза, с 1,3-диполями, в конденсации Михаэля с ацетилацетоном и циклогексаноном.

В связи с этим исследование химического поведения 5R-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с различными С-нуклеофилами (ацетоуксусный эфир, динитрил малоновой кислоты), N-, S — нуклеофильными реагентами, содержащими в своем составе гетероциклический фрагмент, является актуальной задачей.

Настоящая работа является продолжением исследований в данной области, создает перспективу выявления новых аспектов химии этого класса соединений, синтеза новых полигетероциклических систем.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета имени Н.Г.Чернышевского по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами» (per. № 3.4.03) и гранта РФФИ «Пятичленные 2-карбонилсодержащие S, 0,N-гетероциклы. Получение, избирательная реакционная способность, направленный синтез сложных гетероциклических соединений с фармакофорными фрагментами» (№05-03-32196).

Цель работы Изучение реакционной способности 5R-3арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов и их N-содержащих гетероаналогов в реакциях с различными С-,Ы-,8-бинуклеофильными регентами; решение вопросов образования продуктов реакции на основании комплексного исследования методами ИК-, ЯМР'Н и 13С спектроскопии и квантово-химических расчетов; возможности практического использования впервые синтезированных соединений.

Научная новизна Изучена реакционная способность 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в качестве участников реакции Михаэля. Показано, что изучаемые соединения могут выступать в качестве акцептора с метиленактивными соединениями (ацетоуксуный эфир, динитрил малоновой кислоты). Выявлены факторы, определяющие направление реакции и структуры образующихся продуктов.

Впервые проведены реакции синтезированных фуропиран-5-карбонитрилов с ацетоуксусным эфиром и алкоголятом натрия.

Использование ацетоуксусного эфира приводит к образованию замещенных эфиров диоксоазациклопентанафталин-6-карбоновых кислот, рециклизация под действием алкоголята натрия осуществляется с образованием фуропиран-5-карбонитрилов. (

Выявлены закономерности протекания взаимодействия исследуемых соединений с N,N- и >1,8-бинуклеофильными регентами гетероциклических рядов. Показано, что направление взаимодействия определяется соотношением используемых реагентов.

Создан широкий ассортимент не имеющих аналогов азот-, кислородсодержащих гетероциклических соединений - перспективных объектов биоскрининговых исследований, стартовых веществ для тонкого органического синтеза и полупродуктов для создания новых лекарственных и сельскохозяйственных препаратов.

Практическая значимость Разработаны условия и предложены эффективные способы получения сложнопостроенных соединений с различной комбинацией гетероатомов линеарного (этил-4-арил-6-оксо-211-4,5,6,7-тетрагидробензофуран(теграгидро-1Н-индол)-5-карбоксилаты, замещенные фуро(1Н-пиррол)[2,3-Ь]пиридин-5-карбонитрилы, 6-амино-4-арил-211-4Н-фуро[2,3-Ь]пиран-5-карбонитрилы, 2-амино-4-арил-4,7-дигидро-611-пирано[2,3-Ь]пиррол-3-карбонитрилы, этиловые эфиры 5-амино-4-арил-7-метил-2Я-4Н-1,9-диоксо-8-аза-циклопента[Ь]нафталин-6-карбоновых кислот, 7-арилметилиден-5К-7Н[1,2,4]триазол[4,3-а][1,3]диазепин-8(9Н)-оны, 2-(2-арил)-5-К-Н-(4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-1Н-пиррол-3-карбоксамиды, 2-арил-3(2-оксо-2К-этил)-2,3-дигидротяазино[3,2-а]бенз[ё]имидазолы) и ангулярного (оксо(аза)циклопента[с]фенантрены) строения на основе реакций 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с С-,1ч[-,8-бинуклеофильными реагентами.

Анализ компьютерных прогнозов биоактивности с использованием программы PASS показал, что для ряда исследуемых структур предсказывается ярко выраженная антикоагулянтная, дерматологическая, психотропная, обезболивающая, антиартрическая, антиэпелептическая активность.

На защиту выносятся результаты исследования по:

• систематическому изучению синтетических возможностей 5R-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с С-нуклеофилами (ацетоуксусный эфир, динитрил малоновой кислоты) с целью получения различных сложнопостроенных гетероциклических систем;

• изучению химического поведения впервые синтезированных 4-(хлорфенил)-2К-фуро[2,3-Ь]пиридин-5-карбонитрилов в реакции с ацетоуксусным эфиром и рециклизации под действием алкоголята натрия;

• изучению химических превращений 5К-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с N-, N- и N-, S-бинуклеофильными реагентами (3-амино-1,2,4-триазол, 2-меркаптобензимидазол);

• установлению строения образующихся соединений на основании комплексного исследования синтезированных соединений методами ИК-,

1 13

ЯМР Ни С спектроскопии и квантово-химическихрасчетов;

• изучению возможностей практического использования полученных соединений методом компьютерного моделирования.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на XI Всероссийской научной конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 2008), VI Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2007), XI Международной научно-технической конференции «Перспективы развития химии и правтического алициклических соединений» (Волгоград, 2008), Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2008», «Ломоносов-2009» (Москва, 2008, 2009), Международной конференции по органической химии «Химия соединений с кратными углерод-углеродными связями» (Санкт-Петербург, 2008), XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006), Международной научной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» (Астрахань, 2006), X Молодежной конференции по органической химии (Уфа, 2007), IX Научной школе-конференции по органической химии (Москва, 2006), III Всероссийской научно-методической конференции «Интеграция науки и образовательного процесса. Создание новых физиологически активных веществ» (Воронеж, 2007), 5-ая Международная конференция молодых ученых по органической химии (InterYCOS 2009) "Вклад университетов в развитие органической химии" (Санкт-Петербург, 2009).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 20 научных работ, из них 13 статей, 4 статьи в центральной печати, в том числе .2 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 9 статей в сборниках научных трудов, 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 137 страницах машинописного текста, включая введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из 175 наименований, 24 таблицы, 22 рисунка. Приложение содержит 29 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Аниськова, Татьяна Владимировна

выводы

1. Выявлены закономерности и особенности взаимодействия 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с С-нуклеофильными реагентами (ацетоуксусный эфир, динитрил малоновой кислоты), показано, что реакции протекают через образование аддуктов конденсации Михаэля, с последующей карбо- или гетероциклизацией. Предположены и обоснованы направления и вероятные схемы реакций.

2. Разработаны эффективные методы синтеза тетрагидробензофуран- (1Н-индол)-5-карбоксилатов, основанные на конденсации 5-К-З-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с ацетоуксусным эфиром в классических условиях и с использованием метода микроволновой активации.

3. Систематически изучено взаимодействие З-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с динитрилом малоновой кислоты, в том числе с использованием мультикомпонентных реакций, выявлены факторы определяющие направления гетероциклизации: условия взаимодействия, полярность растворителя, строение субстрата.

4. Установлено, что при наличие в о-положении гидроксигруппы арилметилиденового фрагмента исследуемых соединений имеет место одновременная внутримолекулярная О-гетероциклизация как с участием фуран(пиррол)-2-онового цикла, так и арилметилиденового фрагмента, с образованием ангулярно построенных оксо(аза)циклопента[с]фенантренов.

5. Проведено сравнительное изучение З-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов и их N-гетероаналогов в реакции с аминотриазолом в различных условиях. Установлено, что реакция осуществляется с раскрытием исходного гетероцикла и в зависимости от природы гетероатома приводит к 7-арилметилиден-триазол[4,3-а] [1,3]диазепин-8(9Н)-онам, либо замещенным пирролам.

6. Предложен эффективный метод синтеза функционально замещенных тиазино[3,2-а]бенз[(1]имидазолонов на основе реакции исследуемых соединений с 2-меркаптобензимидазолом, показано, что взаимодействие протекает региоселективно по сопряженной еноновой системе связей 3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов.

7. Изучены синтетические возможности фуропиран-5-карбонитрилов в реакции с ацетоуксусным эфиром, а также рециклизация под действием алкоголята натрия, что позволяет получать линеарно конденсированные этиловые эфиры 5-амино-4-арил-7-метил-2К-4Н-1,9-диоксо-8-аза-циклопента[Ь]нафталин-6-карбоновых кислот, 4-арил-6-этокси-2К.-фуро[2,3-Ь] пиридин-5 -карбонитирилы.

8. По результатам компьютерного прогноза биологической активности проведенного с помощью программы PASS среди впервые синтезированных соединений определены направления по потенциальной активности и возможности практического применения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Аниськова, Татьяна Владимировна, 2009 год

1. Synthesis and Antiproliferative Activity of a New Compound Containing an a-Methylene-y-Lactone Group / Gonza'lez A.G., Silva M.H., Padro'n J. I., Leon F., Reyes E. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. P. 2358-2361.

2. Siedle В., Garcia-Pineres A.J., Murillo R. Quantitative Structure-Activity Relationship of Sesquiterpene Lactones as Inhibitors of the Transcription Factor NF-KB// J. Med. Chem. 2004. Vol. 47. P.6042-6054.

3. Pour M., Spulak M., Buchta V., Kubanova P. 3-Phenyl-5-acyloxymethyl-2//,5//-furan-2-ones: Synthesis and Biological Activity of a Novel Group of Potential Antifungal Drugs// J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 2701-2706.

4. Diacylglycerol-Lactones as Potent Protein Kinase С Ligands and r-Secretase Activators / Jeewoo Lee, Ji-Hye Kang, Kee-Chung Han, Yerim Kim, Su Yeon Kim Branched // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 2028-2036.

5. Jeewoo Lee, Rajiv Sharma, Shaomeng Wang Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 12.1 Ultrapotent Protein Kinase С Ligands Based on a Chiral 4,4-Disubstituted Heptono-l,4-lactone Template // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. P. 36-45.

6. Kaizer C., Spagnuolo С. I., Adams Т. C. Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(2H)-furanones // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. №23. P. 4415-4424.

7. Lehmann J., Shulze G., Radwanski A. Lactone XXIV. Mit "y-lactonisierte" Neuroleptika-Synthese, Stereochemie and Affiniat am D2-Rezeptor // Arch. Pharm. 1993. Bd. 326. №5. S. 291-296.

8. Hollauf G., urban E., Synthesis of potential antimicrobial oxiranilisobenzofuranones//Monatsh. Chem. 1995. Vol.126. №11. P. 1012-1023.

9. Bhaduri A. P., Key Synthetic intermediates for Biologically Active Heterocycles // Synlett. 1990. №10. P. 557-564.

10. New stereocontrolled Synthesis and Biological Evalution of 5-(l-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as potential Cytotoxic Agent / T. Janecki, E. Blaszczyk, K. Studzian and etc. // J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. P. 1142-1145.

11. Grossmann G., Sequin U. Synthetic access to biologically active butenolides from Streptomyces antibioticus // Synlett. 2001. Vol.2. P. 278-280.

12. Synthesis and biological evaluation of purine-containing butenolides/ Gholam H., Hakimelahi N-W., Moosavi-Movahedi Ali A. and etc. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 1749-1157.

13. Морозова H. А., Седавкина В. А., Куликова JT. К. Противомикробная активность 5-алкил-ЗН-фуранонов и их сернистых аналогов //Хим.-фарм. журн. 1998. С. 245-246.

14. Егорова А.Ю. Противовирусная активность замещенных ЗН-фуран-2-онов // Сб. науч. тр. «Химия для медицины и ветеринарии». Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1998. С. 245-246.

15. Машковский М.Д. Лекарства XX века. М.: ООО «Изд-во Новая волна», 1998. 320с.

16. Солдатенко А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир. 2003. 192с.

17. An Orally Bioavailable Pyrrolinone Inhibitor of HIV-1 Protease: Computational Analysis and X-ray Crystal Structure of the Enzyme Complex / Smith А. В., Hirschmann R., Pasternak A., Yao W., Sprengeler P. A. // J. Med. Chem. 1997. Vol. 40. P. 2440-2440.

18. Ricco R., Bermejo Stereoselective Preperetion of (5E) and 5(Z)5-Benzylidene-3-methyl-3-pyrrolin-2-ones. Application to the Synthesis of Ampullicine and isoampullicine // Tetrahedron Lett. 1996. Vol. 37. P. 5809-5812.

19. Hofmann Т. Identification of Novel Colored Compounds Containing Pyrrole and Pyrrolinone Structures Formed by Maillard Reactions of Pentoses and Primary Amino Acids // J. Agric Food. Chem. 1998. Vol.46. P. 39023911.

20. QSAR Study of 3-Phenyl-5-acyloxymethyl-2H, 5H-ruran-2-ones as Antifurnal Agents: The Dominant Role of Electronic Parameter/ Vasanthanathan P., Lakshmi M., Babu M.A., Gupta A.K., Kaskhedikar S.G. // Chem. and Pharm. Bull. 2006. Vol. 54. № 4. P.583.

21. A Carbohydrate Approach to the Enantioselective Synthesis of 1,3-Polyols/ Nardo C., Jeroncic L. O., de Lederkremer R. M., Varela O. // J.

22. Org. Chem. 1996. Vol. 61. P. 4007-4013.

23. Laila J. Synthesis of a variety of fused pyrrole heterocycles // Oriental J. Chem. 1993. №4. P.345-348

24. Tabei X., Ito H., Tukada T. Synthesis of l-aryl-3-pyrrolin-2-one derivatives// Heterocyclic. 1981. Vol. 16. №5. P. 795-798.

25. Yves L. Janin Antituberculosis drugs: Ten years of research // Bioorganic and Medicinal Chemistry. 2007. Vol. 15. S. 2479-2513.

26. Synthesis of 3-(4-Bromobenzyl)-5-(arylmethylene)-5//-furan-2-ones and Their Activity aslnhibitors of the Photosynthetic Electron Transport Chain/

27. Barbosa L. С. A., Rocha M. E., Teixeira R. R., Malteha C. R.A., Forlani G. // J. Agric. Food Chem. 2007. Vol. 55. P. 8562-8569.

28. Schneider H-J, Wang M. DNA Interactions with Porphyrins Bearing Ammonium Side Chains // J. Org. Chem. 1994.Vol.59. P. 7473-7478

29. Falk H., Hemmer D. On the chemistry of pyrrole pigments, LXXXVIII: Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles // Monatsh. Chem. 1992. Vol.123. №8-9. S. 779-783.

30. Ribo J., Masip M., Valles A. Reaktivitat der Pyrrolpigmente, 2. Mitt.: Deprotonierung von 3-Pyrrolin-2-onen // Monatsh. Chem. 1981. Vol.112. №3. S. 359-368.

31. Stefan E. Boiadjiev and David A. Lightner A ltering the Acidity and Solution Properties of Bilirubin. Methoxy and Methylthio Substituents// J. Org. Chem. 1998.Vol.63.P. 6220-6228.

32. Structure of dinoflagellate luciferin and its enzymic and nonenzymic air-oxidation products / Nakamura H., Kishi Y., Shimomura O., Morse D., Hastings J. W. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol.111. P.7607-7611.

33. Тимофеева З.Ю. 3,5-3амещенные ЗН-пирролин-2-оны в реакции Михаэля // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. тез.докл. III Всерос. конф. молодых ученых, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2001, С. 141.

34. Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. Реакции З-арилметилен-ЗН-пиррол-2-онов с С-нуклеофилами // Успехи современного естествознания. 2007. №8. С. 105-106.

35. Тимофеева З.Ю., Егорова А.Ю. Конденсация Михаэля 3-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов и —фуран-2-онов с циклогексаноном // ХГС. 2007. №6. С.823-827.

36. Егорова А.Ю., Чадина В.В. Арилметиленовые производные 5-R-фуран-2онов и Ы-арил-5-К-ЗН-пиррол-2-онов в реакции с ацетилацетоном // ХГС. 2007. №Ю С.1457-1462.

37. Бабичев Ф.С., Шаранин Ю.А., Литвинов В.П., Промоненко В.К., Воловенко Ю.М. Внутримолекулярное взаимодействие нитрильной и СН, ОН и SH-групп. Киев.: Наукова думка. 1985.185с.

38. Pauson P.L. Tropones and Tropolones// Chem.Rev. 1955. Vol.55. №1. P. 9-136.

39. Мочалин В.Б., Поршнев Ю.Н. Успехи химии азулена // Успехи химии. 1977. Т.46. С.1002-1040.

40. Nozoe Т., Takase К., Nakazawa Т., Fukunda S. The formation of azulene derivatives from 2H-cycloheptab.furan-2-one derivatives// Tetrahedron. 1971. Vol.27. №15. P.3357-3368.

41. Takase K., Nakazawa Т., Nozoe T. The Formation of Azuleno2,l-d.pyrimidine Derivatives by the Reactiohn of 2-acetilimino-2H-cyclohepta[b]furan Derivatives with Active Methylene Compounds// Heterocycles. 1981. Vol.15. №2. P.839-842.

42. Atta Aly H. Synthesis of Some heterocyclic Compounds from 1H-indole-2?3-dione: A Direct One-pot Synthesis of Spiro Indolone Derivatives // J. Chin. Chem. Soc. 2006. Vol.53. № 3, P.543-545.

43. Реакции циклизации нитрилов. 6. Синтез 2-амино-4-(2-фурил)-4Н-пиранов / Шаранин Ю.А., Щербина Л.Н., Шаранина Л.Г., Пузанова В.В. // ЖОрХ. 1983. №1. С.164-173

44. Шаранина Л.Г., Марштупа В.П., Шаранин Ю.А. Синтез 6-амино-5-циано-1Н-4Н-пиразоло3,4-Ь.пиранов // ХГС. 1980. №10. С.1420

45. Шаранина Л.Г., Промоненков В.К. Марштупа В.П. 6-Амино-5-циано-1Н-4Н-пиразоло3,4-Ь.пираны // ХГС. 1982. №6. С.801-806.

46. Шаранин Ю.А., Шаранина Л.Г., Щербина Л.Н. Реакции циклизации нитрилов. 7. Синтез 6-амино-4-арил-3-метил-5-циано-1Н-4Н-пиразоло3,4-Ь.пиранов // ЖОрХ. 1983. №12. С.2609-2615.

47. Abdou S., Fahmy S.M., Sadek F.U., Elnagdi M.H. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. A novel synthesis of pyrano2,3-c.pyrazoles// Heterocycles. 1981. №12. P.2177-2180.

48. Tacconi G., Gatti G., Desomoni G., Messoni V. Anew route to 4H-pyrano2,3-c.pyrazoles // J.prakt. Chem. 1980. №5. P.831-834.

49. Junek H., Aigner H. Reaktionen von Tetracyanathylen mit Heterocyclen // Chem.Ber. 1973. №3. S.914-921.

50. Fatiadi A.J. New applicationsof malononitrile inorganic chemistry. Pt 1. // Synthesis. 1978. №3. P. 165-204.

51. Otto H.-H. Zur Reaktion xon Diary lidencyclohexanonen mit Malononitril. Reaktionen von l,4-Pentadien-3-onen. Mitt.5 // Arch. Pharm. 1974. №5. S.367-372.

52. Otto H.-H. Umsetzungen verschiedener Propenon-Systeme mit Cyanacetamid. Reaktionen von l,4-Pentadien-3-onen. Mitt. 16 // Monatsh. Chem. 1978. №3. S.681-693.

53. Otto H.-H., Rinus O. Schmetz H. Zur Synthese von 4-aryl-5,6-dihydrobenzoh.chinolinen. Heterocyckiclen durch Michael-Reaktionen. Mitt.2 // Monatsh. Chem. 1979. №1. S.115-119.

54. Elmoghayer M.R.H., Khalifa M.A. Reactions with heterocyclic (3-enamiboester. A Novel synthesis of 2-amino-3-ethoxycarbonyl- (4H-pyrans) // Monatsh. Chem. 1982. №1. P.53-57.

55. Daboun H.A.F., Abdon S.E. Activated nitriles in heterocyclic synthesis. Novel synthesis of pyrrolol,2-c.imidazole and pyrano [2,3-c]imidazole derivatives // Synthesis. 1982. №6. P.502-504.

56. Синтез замещенных 4Н,6Н,8Н-хромена и 4Н-пиразоло3,4-Ь.пирана / Полянская А.С., Бодина Р.И., Шадрин В.Ю., Абоксалова Н.И. // ЖОрХ. 1984. Т.20. №11. С.2481-2482.

57. Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Synthesis of New Pyrazolol,5-a.pyrimidines, Pyrano[2,3-c]pyrazoles and Pyrano[3,4-c]pyrazoles I Elgemeie G.E., Riad B.Y., Nawwar G.A., Elgamal S. // Arch. Pharm. Chemi Sci.Ed. 1987. №3. P.223-228.

58. Synthesis and application of some new heterocyclo-5-sulphonyl-8-hydroxyquinolines as antimicrobial agents / Abdel-Hazfez A. A., Awad I.M.A., El-Zohry // J. Chem. Technol. Biotechnol. 1992. Vol.54. P.369-374.

59. Литвинов В.П. Химия 3-цианопиридин-2(1Н)-халькогенонов // Успехи химии. 2006. Т.75. С.648-667.

60. Mustafa В.A., Harhash Е.А.Н., Kamel М. Reactions with Mercaptans. II. Action of Aromatic Thiols on ш-Nitrostyrenes, 4-Styryl-5-oxazolones and 2-Phenyl-3,l-benzoxaz-4-one // J. Am. Chem. Soc. 1955. Vol.77. P.3860-3862.

61. Dyachenko V.D., Rusanov E.B. Novel approaches to synthesis of 4-alkyl-6-amino-5-cyano-3-methyl(propil, phenyl)-2H,4H-pyrano2,3-c.pyrazoles// Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. Vol.40. P.231-240.

62. Reactions with Acetoacetanilide: Synthesis and Antibacterial Activity of some New Pyran, Pyrano2,3-c.pyrazole and Pyrano[2,3-c]-pyridine Derivatives / Riad B.Y., Abdelhamid A.O., Khalifa F.A. Saleh Y.E. // Arch. Pharmacol. Res. 1989. Vol.12. P.201-206.

63. Saranin Yu. A., Sharanina L. G., Puzanova V.V. Nitrile cyclization reactions. VII. Synthesis of 6-amino-4-aryl-3-methyl-5-cyano-lH,4H-pyrazolo3,4-b.pyrans //Zh. Org. Khim. 1983. Vol.19. P.2609-2615.

64. X-Ray ad theoretical structural structural study of novel 5,6,7,8-terahydrenzo-4H-pyrans / Suarez M., Salfran E., Verdecia Y., Ochoa E., Alba L. // Tetrahedron. 2002. Vol.58. P.953-960.

65. Synthesis and of 5-acetil-2-amino-3-cyano-4-(5-X-furyl)-6-metyl-4H-pyrans / Marchalin S., Ilavsky D., Kovac I., Bruncko M. // Collect. Czech. Commun. 1990. №5. P.718-727.

66. Synthesis of Some 2-pyrazolin-5-one derivatives structurally related to certain analgesic and antipyretic drugs / Metwally M.A., Fadda A.A., Hassan H.M. and Afsah E. // Org.prep.proc.int. 1985. №3. P.198.

67. Fawzy N.M., Shalaby A.M., Zaki M.E.A. Synthesis of New Pyrano 2,3-d.Pyrazoles and Furochromones Derivatives Utilizing Amino Acids Derivatives // Molecules Online. 1998. Vol.2. P. 121-128.

68. Литвинов В.П. Реакции рециклизации карбо- и гетероциклических соединений с участием малонитрила и его производных // Успехи химии. 1999. Т.68. №1. С.45-59.

69. Kadin S.B., Lamphere С.Н. A Convenient Synthesis of 2-Amino-4-hydryquinolines//Synthesis. 1977. P.500-501.

70. Coppola G.M. The Chemistry of Isatoic Anhydride // Synthesis. 1980. P. 505-536.

71. Microvawe Promoted and" Improved: Thermal Synthesis of Spiroindole-pyranobenzopyrans. and Spiro [indole-pyranoimidazoles] / Dandia A., Singh R., Sachdeva H., Gupta R., Paul S. // Journal of the Chinese Chemical Society,-2003.-Vol.50.-P.273-278.

72. Тимофеева ЗЛО., Новицкая M.B., Нестерова В.В. Взаимодействие ЗН-фуран-2-онов с метилвинилкетоном // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. тез.докл. II Всерос. конф. молодых ученых, Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1999. С.98

73. Егорова А.Ю., Тимофеева ЗЛО. 1,5 Дикарбонильные соединения на основе ЗН-пирролин-2-онов // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2001. №4. С. 19-20

74. Егорова АЛО., Тимофеева ЗЛО. Синтез фуро2,3-Ь.-4Н-пиранов на основе ЗН-фуран-2-онов // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2001. №4. С. 11-12

75. Тимофеева ЗЛО., Егорова АЛО. Конденсация: 5-алкил(арил)-ЗН-пиррол-2-онов с а,р-непредельными карбонильными соединениями // Изв; ВУЗов. Химиями^химическая технология. 2005.^'.■Т.48;.№12";С. 131-134.

76. Reaction of Isatins active methylene compounds on neuralalumina: formation of Knoevenagel condensates and other interesting products / Chakrabarty M., Mukherjee R., Arima S., Harigaya Y.// Heterocycles. 2009. Vol.78. P.139-149

77. Junek H., Aigner H. Synthesen mit Nitrilen, 80. Mitt.: Diedirekte Tetracyan-alkylierung von Chini satin mit Malonsauredinitril // Monatsh.Chem. 1971. Bd.102. P.622-626.

78. On the cyclization to the elusive amino-4H-pyran ring some new facts / Martin-Leon N., Quinteiro M., Seoane C., Soto J.L. // Liebigs Ann. Chem. 1990. №1. P.101-104.

79. Нам Л.Н., Грандберг И.И. Конденсация незамещенных в положении 1 пиразолонов-5 с эфирами р-кетокислот. Синтез пирано2,3-с.пиразол-6-онов // ХГС. 2005. №3. С.444-449.

80. Нам Н.Г., Грандберг И.И. Сорокин В.И. Пиразолопиримидины на основе 5-аминопиразолов, не замещенных в положении 1 // ХГС. 2002. №11. С.1555-1558.

81. Нам Н.Г., Грандберг И.И. Сорокин В.И. Конденсация 1-замещенных 5-аминопиразолов с p-дикарбонильными соединениями // ХГС. 2003. №7. С.1080-1085.

82. Wolf L. Ueber das Azin des Acetessigester // Chem. Ber.-1905.-Vol.38.-Is.3.-P.3036-3041

83. Khan M.A., Cosenza A.G., Ellis G.P. Pyranopyrazoles.il. Synthesis and Reactions of lH,6H-Pyrano2,3-c.pyrazol-6-ones // J.Heterocycl.Chem. 1982. Vol.19. P.1077-1085.

84. Nam N.L., Grandberg I.I. Condensation of 3-metyl-l-phenylpyrazole-5-tione with acetoacetic ester // J.Heterocycl.Chem. 2003. Vol.39. P.l 115-1116.

85. Свиридова JI. А., Голубева Г. А. Новый метод прямого цианэтилирования производных пиразола//ХГС. 1999. №2. С.275.

86. Шаранина Л.Г., Марштупа В.П., Шаранин Ю.А. Синтез 6-амино-5-циано-1Н,4Н-пиразоло3,4-Ь.пиранов//ХГС. 1980. №10. С.1420-1429.

87. Nawwar G.A., Abdelrazek F.M., Sweam R.H. Ciannamylnitrile, pyran, and pyranopyrazole derivstives containing the saicyanilide moiety with anticipated molluscicidal activity// Arch. Pharm. 1991. Vol.324. P.875-877.

88. Substituted Acrylonitriles in Heterocyclic Synthesis. Th Reaction of a-Subsituted p-(2-Furil)-acrylonitriles with Some Active-Methylene Heterocycles / Abdelrazek F.M., Kandeel Z.ES., Himly K.M.H., Elnagdi M.H. // Synthesis. 1985. P.432-434.

89. Синтез производных 1,4-дигидропирано 2,3-е. пиразола / Васюнькина Т.Н., Быкова Л.М., Плоткин В.Н., Рамш С.М. // ЖОрХ. 2005. Т.41. С.756-758.

90. Tacconi G., Gatti G., Desimoni G. A New route to 4H-pyrano2,3-c.pyrazoles // J. Prakt.Chem. 1980. Bd.322. №5. S.831-834.

91. Abdel-Latif F.F. Heterocycle synthesis throung reactions of nucleophiles with acryloniytiles. Part 9. A direct one-pot synthesis of pyrazoles// Z. Naturfors. 1990. Vol.45. P.1675-1678.

92. Matsugo S., Takamizawa A. A Facile Procedure for the Synthesis of Condensed Dipyrazoles // Synthesis. 1986. P.866-868.

93. Шаранин Ю.А., Промоненков B.K., Шаранина Л.Г. Реакции циклизации нитрилов. IV Взаимодействие арилиденмалононитрилов с 1,3-дикарбонильными соединениями // ЖОрХ. 1982. Т. 18. №3. С. 625-629.

94. Шаранина Л.Г., Марштупа В.П., Шаранин Ю.А. Синтез 6-амино-5-циано-1Н,4Н-пиразоло3,4-Ь.пиранов//ХГС. 1980. №10. С.1420-1429.

95. Шаранина Л.Г., Промоненков В.К., Марштупа В.П. 6-Амино-5-циано-1Н,4Н-пиразоло3,4-Ь.пираны//ХГС. 1982. С.801.

96. Реакции циклизации нитрилов. VI Синтез 2-амино-4-(2-фурил)-4Н-пиранов / Шаранин Ю.А., Щербина Л.Н., Шаранина Л.Г., Пузакова В.В. // ЖорХ.1983. Т.19. №1. С.164-173.

97. Шаранин Ю.А., Шаранина Л.Г., Пузанова В.В. Реакции циклизации нитрилов. VII Синтез 6-амино-4-арил-3-метил-5-циано-1Н,4Н-пиразоло3,4-Ь.пиранов // ЖОрХ. 1983. Т.19. С. 2609-2615.

98. Higashiyma К., Otomasu H. Spiro heterocyclic compounds. 3. Synthesis of spirooxindole-3,4-(4 H)-pyran.compounds // Chem.Pharm.Bull. 1980. №2. P.648-651.

99. Synthesis and molecular structure of spirocyclic-2-oxindole derivatives of 2-amino-4H-pyano condensed with the pyrazolic nucleus / Redkin R.G., Shemchuk L.A., Chernykh V.P., Shishkin O.V., Shishkina S.V. // Tetrahedron. 2007. Vol.63. P.l 1444-11450.

100. El-Emary, Ahmed R.A., Bakite E.A. Synthesis of Some New Spiro, Isolated and Fused Heterocycles Based on lH-indole-2-one // Journal of the Chinese Chemical Society. 2001. Vol.48. P.921-927.

101. Atta A.H. Synthesis of Some heterocyclic from lH-indole-2,3-dione: A direct one-pot synthesis of Spiro Indolone Derivatives // Journal of the Chinese Chemical Society. 2006. Vol.53. P.663-667.

102. El-Telbani E. M., Shehry M. F. EL, Nawwar G. A. M. Meldrums acids in heterocyclic synthesis: azoles incorporating a 2, 4-dichlorophenoxy moiety with anticipated molluscicidal activity // Monat. Chem. 2008. Vol.139. P. 685-689

103. Гончаренко M. П., Шаранин Ю.А. Синтез 2-амино-4Н-хроменов// ЖОрХ. 1993. Т. 29. 1465

104. Synthesis of novel heterocycles through reaction of indolin-2-one derivatives with active methylene and amino reagents / Abdel-Latif F.F., Ahmed E.K., Mekheimer R., Mashaly M.M. // Arch. Pharm. Res. 1997. Vol. 20. 507-509.

105. Егорова А.Ю. Замещённые ЗН-фуран-2-оны, их N, S -гетероаналоги. Синтез и реакции. Дис. . д-ра хим. наук. Саратов. 2001.

106. Тимофеева З.Ю. Синтез. Конденсация Михаэля соединений ряда З-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных. Дис. . к-та хим. наук. Саратов. 2002

107. Чадина В.В. Арилиденовые производные ЗН-фуран-2-онов и — пиррол-2-онов. Синтез и реакции. Дис. . к-та хим. наук. Саратов. 2005.

108. Камнева И.Е. Синтез и реакции 3-арилэтилиден(метилен)-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов. Дис. . к-та хим. наук. Саратов. 2007.

109. З-Арилиденпроизводные-ЗН-фуран-2-оны. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом / А.Ю. Егорова, П.В. Решетов, Н.А. Морозова, В.А. Седавкина// ХГС. 1997. №8. С.1043-1047.

110. Орлов В.Д., Десенко С.М. Азагетероциклы на основе ароматических а,(3-непредельных кетонов. Харьков: Фолио. 1998, 145с.

111. Яновская JI.A., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,(3-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи химии. 1984. Т.53. №.8. С.1280-1301.

112. Anis'kova T.V., Yegorova A.Yu., and Chadina V.V. Interaction of 3-arylmethylene-3H-furan(pyrrol)-2-ones with acetoacetic ester // Mendeleev Communications. 2008. №3. P.167-168.

113. Аниськова T.B., Чадина В.В. Конденсация З-арилметилен-ЗН-фуран-2-онов с ацетоуксусным эфиром // Сб. материалов VI Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов. 2007. с.60-61.

114. Романова Н.Н., Кудан П.В., Гравис А.Г. Применение микроволновой активации в химии гетероциклических соединений // ХГС. 2000. №10. С. 1308-1320.

115. Целинский И.В., Астратьев А.А., Брыков А.С. Применение микроволнового нагрева в органическом синтезе // ЖОХ. 1996. Т.66. №10. С. 1699-1704.

116. Рахманкулов Д.П., Шавшукова С.Ю., Латыпова Ф.Н. Синтез и превращения гетероциклических соединений под действием микроволнового излучения // ХГС. 2005. №8. С. 1123-1134.

117. Ванецев А.С., Третьяков Ю.Д. Микроволновой синтез индивидуальных и многокомпонентных оксидов // Успехи химии. 2007. Т.76. №5. С.435-453.

118. Hayes B.L., Recent advances in microwave assisted synthesis // Aldrichimia Acta. 2004. Vol.37. №2. P. 66-77.

119. Курбакова И.В. Микроволновое излучение в аналитической химии: возможности и перспективы использования // Успехи химии. 2002. Т.71. №4. С.327-339

120. Gowravaram Sabitha, М. Muralindhar Reddy, D. Srinivas and J. S. Yadov Microwave irradiation: wittig olefination of lactones and amines // Tetrahedron Letters. 1999. Vol.40. S. 165-166.

121. Microwave promoted synthesis of (3-aminoalcohols in dry media / Gowravaram Sabitha, В. V. Subba Reddy, Sunny Abraham and J. S. Yadov // Green Chemistry. 1999. №10. S. 251-252.

122. Sayed H., Ashry El, Ahmed A. Kassem Account of microwave irradiation for accelerating organic reactions // Arkivoc. 2006. S. 1-16.

123. Essam Kh. Ahmed, Mohamed A. Ameen, and Fathy F. Abdel-Latif Microwave-Assisted Synthesis of Novel Imidazo- and Pyrimidopyrido'4', 3', : 4,5. thieno [2,3-d]pyrimidenes //Z. Naturforsch. 2004. 60b. S.221-22.

124. V. V. Kastron, R. О. Vitolin' and G. Ya. Dubur Synthesis and pharmacological actiivty of 1,4-dihydropyridines // Pharmaceutical Chemistry Journal. 1990. 24. 6. 394-403.

125. Gilbert A. Youngdale, Thomas F. Oglia l,2-Dihydro-2-oxo-6-(2,2-dimethylpropyl)-3-pyridinecarboxylic acid. Analogs, and derivatives. A new class of oral hypoglycemic agents // J. Med.Chem. 1985. Vol. 28. P. 1790-1796.

126. Synthesis and Cardiotonic Activity of 5-(2-Substituted Thiazol-4-yl)-2-pyridones and Thiazolo^^^/jquinolinones / Hiroshi Fukatsu, Yoshiaki Kato, Satoshi Murase, and Susumu Nakagawa // Heterocycles. 1989. 29. 1517-1528.

127. Cingolani G., Gualtieri F. , Pigini M. Notes Researches in the Field of Antiviral Compounds. Mannich Bases of 3-Hydroxycoumarin // J. Med. Chem. 1969. Vol. 12. P.531-532.

128. Synthesis and cardiotonic activity of esters of 2-substituted 5-acetyl-l,6-dihydro-6-oxo-3-pyridinecarboxylic acids / Mosti L., Schenone P., Iester M., Dorigo P., Gaion R.-M., Fraccarollo D. // Eur. J. Med. Chem. 1993. 28. 853-858.

129. Acute dose range study of milrinone in congestive heart failure / Spencer H. Kubo, Robert J. Cody, Kanu Chatterjee, Charles Simonton, Howard Rutman, Daniel Leonard // Am. J. Cardiol. 1985. Vol. 55. P. 726-730.

130. В.П. Литвинов, C.B. Роман, В.Д. Дяченко Нафтиридины. Строение, физико-химические свойства и общие методы синтеза // Успехи химии. 2000. Т. 69. С.218-238

131. В.П. Литвинов, С.В. Роман, В.Д. Дяченко Пиридопиридины // Успехи химии. 2001. Т. 70. С. 345-367.

132. Article New Cardiotonic Agents Related to Amrinone: Synthesis of l,2-Dihydro-5-arylpyridin-2-ones / V. Gomez-Parra, M. Del Carmen Gomez, F. Sanchez, V. Stefani // Arch. Pharm. 1992. 325. P. 483-490.

133. Krauze A., Garalene V. N. and Dubur G. Ya. Synthesis and cardiotonic activity of 2-pyridone derivatives // Pharmaceutical Chemistry Journal. 1993. Vol.27. P.49-51.

134. Synthesis and antiviral activity of 3-cyano-2(lH)pyridine selenones / Mortikov V. Yu., Litvinov V. P., Shestopalov A. M., Sharanin Yu. A.// Pharmaceutical Chemistry Journal. 1991. Vol. 25. P.312-317.

135. Kul'nevich V., G., Kaigorodova E.A., Arustamova I.S., Korobchenko L.V., Vladyko G.V. and Boreko E.I. Synthesis and anti-viral activity of N-alkyl-3-cyano-2-pyridones and 3-cyano-2-alkoxypyridines // Pharmaceutical Chemistry Journal. 1990. 24. 132-135.

136. Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. Синтез 6-амино-4-арил-2К-4Н-фуро2,3-Ь.пиран-5-карбонитрилов на основе реакции конденсации 3-арилметилен-ЗН-фуран-2-онов с малононитрилом // ХГС. 2009. №6. С.836-841.

137. Аниськова Т.В., Чадина В.В., Егорова А.Ю. Синтез полигетероциклических соединений на основе 6-амино-4-арил-2Я-4Н-фуро2,3-Ь.пиран-5-карбонитрилов // ХГС. 2009. Per. номер 18М-2009

138. Чадина В.В., Амальчиева О.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с аминами // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. IV Междунар. интернет-конф.- Самара: Изд-во СамГТУ, 2003.С. 111-112.

139. Яновская Л.А., Крышталь Г.В., Кульганек В.В. Нуклеофильное присоединение СН-кислот к а,Р-непредельным альдегидам и кетонам // Успехи химии.- 1984.-Т. 53, вып.8.- С. 1280-1301

140. Чадина В.В., Колотова Е.П. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразином» // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. XIII Всерос. студенческой науч. конф. -Екатеринбург: Изд-во УрГУ, 2003.- С. 370.

141. Чадина В.В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. Реакции 3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с бинуклеофильными реагентами. // Естественные и технические науки. — 2004.- № 2. — С. 122-124.

142. Чадина В .В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразинами» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 2003.- С. 124.

143. Швайка О.П., Артемов В.Н. Реакции рециклизации гетероциклических соединений с участием гидразина и его замещенных // Успехи химии.- 1972.-Т. XLI, вып. 10.- С. 1788-1823.

144. Аниськова Т.В. Взаимодействие 5R-3-apилмeтилeн-ЗH-фypaн-2-онов с полинуклеофильными реагентами// Тез. док. XVI Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов-2009». М., 2009, С.

145. Пат. 7012094 США, Substituted fiirans and fiiranones for the treatment of inflammation / Searle G. D., Bertenshaw L. C, Stephen R., Talley john J.//Заявл. 19.04.1995; Опубл. 14.03.2006.

146. Synthesis and biological evaluation of purine-containning butenolides / H. Gholam, N-W. Hakimelahi, Ali A. Moosavi-Movahedi and ent. // J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. N.l 1. P. 1749-1757.

147. Pyrrolinone-based HIV protease inhibitors. Design, synthesis, and antiviral activity: Evidence for improved transport / A. B. Smith, R. Hirschmann, A. Pasternak and etc. // J. Amer. Chem. Soc. 1995. Vol. 117. N.45. P. 1111311123.

148. Пат. 5489692 США, Pyrrolinone based compounds / R. Hirschmann, B. Smith , P. Sprengeler, and etc. // Заявл. 17.02.1993; Опубл. 06.02.1996

149. Пат. 5514814 США Pyrrolinone based compounds / R. Hirschmann, B. Smith , P. Sprengeler, and etc. // Заявл. 08.10.1994; Опубл. 07.05.1996.

150. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Пройков В.В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений //Хим.-фарм.журнал. 2002. №10. С. 21-23

151. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборе новых химических соединений/ Т.А. Глоризова, Д.А. Филимонов, А.А. Лагунин и др. // Хим.-фарм.журнал. 1998. №1. С. 33-39.

152. Синтез органических препаратов. Сборник 2. М.: Изд-во Ин. Лит. 1949. С. 45

153. Егорова А.Ю. Синтез арилиденовых производных N-незамещенных пирролин-2-онов // Изв. РАН. Сер. хим. 2002. №1. С. 172-174.