Синтез поли(спиро)гетероциклических соединений на основе реакций 3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-онов с N,S- и N,N-бинуклеофильными реагентами, диазоуксусным эфиром тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Бурухина, Оксана Владиславовна

• Бурухина, Оксана Владиславовна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Бурухина, Оксана Владиславовна

Содержание

Введение

Глава 1. Карбонилсодержащие О, N - гетероциклы в реакциях с

бинуклеофильными реагентами (литературный обзор)

Глава 2. Реакции 5-К-3-арилметилиден-ЭН-фуран(пиррол)-2-онов с N,8- и

М,К-бинуклеофильными реагентами, диазоуксусным эфиром

(обсуждение результатов)

2.1 Взаимодействие 5-11-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с

14,И- и М,8-полинуклеофильными реагентами

2.1.1 Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов

с тиомочевиной

2.1.2 Взаимодействие 5-11-3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов

с 2-меркаптобензимидазолом

2.1.3 Взаимодействие 5-Ы-3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов с гуанидином

2.1.4 Взаимодействие 5-11-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов

с 2-аминобензимидазолом

2.1.5 Взаимодействие 5-11-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов

с 5-аминотетразолом

2.1.6 Взаимодействие 5-К-3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов

с 1,2-диаминоциклогексаном

2.2 ЗН-Фуран-2-оны, их арилметилиденовые производные и

гетероаналоги в реакциях [3+2] циклоприсоединения

Глава 3. Направления возможного практического использования

полученных соединений

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Основные физико-химические методы, использованные в

работе

4.2. Синтез исходных соединений

4.3.Химические свойства арилиметилиденовых производных

5К-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов

Выводы

Список использованных источников

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез поли(спиро)гетероциклических соединений на основе реакций 3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-онов с N,S- и N,N-бинуклеофильными реагентами, диазоуксусным эфиром»

ВВЕДЕНИЕ

Химия гетероциклических соединений, содержащих гетероатомы азота и серы, является в настоящее время одной из интенсивно развивающихся областей органической химии.

Особое внимание привлекает получение сложнопостроенных, в том числе и конденсированных, гетероциклических систем, содержащих как один, так и несколько гетероатомов.

Большое значение для конструирования гетероциклических систем имеет выбор доступных субстратов, обладающих большими препаративными возможностями. С этой точки зрения перспективными исходными соединениями являются ЗН-фуран-2-оны, их 3-арилметилиденпроизводные и Ы-гетероаналоги.

Важным фактором, стимулирующим развитие химии 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов, является близость по строению указанных соединений к природным субстратам. Известна возможность их использования для синтеза производных фуропирролопиридинов, триазола, имидазолов и других биологически активных соединений.

Арилметилиденовые производные ЗН-фуран(пиррол)-2-онов представляют интерес, главным образом, как промежуточные продукты, сочетающие в себе свойства сложных эфиров и непредельных карбонильных соединений, которые открывают удобный путь к получению ряда новых потенциальных биологически активных соединений различного строения.

Ранее на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского в ряду ЗН-фуран(пиррол)-2-онов и их арилметилиденовых производных были осуществлены реакции Манниха, Михаэля, Фриделя-Крафтса, Вильсмайера-Хаака, взаимодействия с нуклеофильными реагентами. Однако до настоящего времени 5-К.-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-оны остаются не до конца исследованными соединениями, синтетический

потенциал данных соединений не исчерпан и представляет интерес для дальнейших исследований.

В связи с этим исследование химического поведения 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с различными N,8- и ТчГ,Ы-бинуклеофильными реагентами, диазоуксусным эфиром, является актуальной задачей.

Настоящая работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета им. Н.Г. Чернышевского, работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ «3-Арилметилиден(арилгидразоно)-ЗН-фуран(пиррол)-оны в молекулярном дизайне сложнопостроенных линеарных и ангулярных гетероциклических систем, обладающих биологической активностью» (№10-03-00640- а) и гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых «Стратегия синтеза и получение новых (поли)гетероциклических систем, перспективных биологически активных веществ, на основе реакций замещенных фуранонов с полинуклеофильными реагентами» (МК-2054.2011.3).

Цель работы: заключалась в проведении комплексного исследования реакционной способности З-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов и Ы-гетероаналогов в реакциях с 1чГ, 1чГ- и Н,8-бинуклеофильными реагентами и диазоуксусным эфиром, определении роли функциональных фрагментов и условий реакций в осуществлении направленного синтеза новых гетероциклических систем; решении вопросов строения продуктов реакции на основании исследования методами ИК, ЯМР'Н, 13С и 15Ы спектроскопии; возможности практического использования впервые синтезированных соединений.

Научная новизна

Определены закономерности и особенности реакционной способности 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с N,8- и

бинуклеофильными реагентами. Установлено, что наличие еноновой системы существенно расширяет синтетические возможности этих соединений, играет активную роль в реализации направлений гетероциклизации. Выявлены факторы, определяющие направление гетероциклизации и структуру образующихся продуктов.

В результате исследования синтезирован широкий спектр гетероциклических систем с различной комбинацией гетероатомов -стартовых веществ, объектов биоскрининговых исследований.

Установлено, что полученные при исследовании реакции 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с тиомочевиной результаты позволяют предложить пути направленного синтеза замещенных тиазинонов, тиоксопиримидинонов, тиазинандионов, пиримидиндионов,

фуротиазинаминов и пирролтиазинаминов варьированием условий проведения процесса (растворитель, температура, катализатор).

Показано, что принципиальное значение в направлении реакции, характере образующихся продуктов взаимодействия с бинуклеофильными реагентами имеет природа гетероатома субстрата.

Разработаны условия реакции [3+2] циклоприсоединения 5-11-фуран-2-онов, их арилметилиденовых производных и ТчГ-гетероаналогов с диазоуксусным эфиром, что позволяет получать этиловые эфиры (триазо)оксадиазоспирононадиенкарбоновых кислот.

В результате исследования синтезирован широкий спектр гетероциклов, перспективных для дальнейшего исследования как в качестве синтонов для тонкого органического синтеза, так и в качестве субстратов для создания новых лекарственных и агрохимических препаратов.

Практическая значимость Разработаны условия и предложены эффективные способы получения ранее неизвестных производных пиримидин(ди)онов, тиазинонов, тиазинаминов, тиазинандионов, диазепинонов, пирролоимидазолонов, амидов 4-оксо-4-арилбутановых кислот, пирролкарбоксамидов, этиловых эфиров ди(три)азоспиро- и

фуропиразолкарбоновых кислот на основе реакции с N,N- и N,S-бинуклеофильными реагентами и диазоуксусным эфиром.

Среди синтезированных соединений выявлены вещества, обладающие выраженной ростостимулирующей активностью.

На защиту выносятся результаты исследования по:

• систематическому изучению синтетических возможностей 5-R-3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов в реакциях с N,S- и N,N-бинуклеофильными реагентами (тиомочевиной, 2-меркапто- и 2-аминобензимидазолом, гуанидином, 1,2-диаминциклогексаном, 5-аминотетразолом) приводящих к получению различных (поли)гетероциклических систем;

• изучению реакции [3+2]циклоприсоединения 5-11-3-Н-фуран-2-онов, их арилметилиденовых производных и азотсодержащих гетероаналогов с диазоуксусным эфиром;

• установлению строения образующихся соединений на основании комплексного исследования методами ИК, ЯМР 'Н, 13С и 15N спектроскопии;

• изучению возможностей практического использования полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на

XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Волгоград, 2011); Международном конгрессе по органической химии (Казань, 2011); III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), Всероссийской школе-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов «ХимБиоАктив» (Саратов, 2012); Международной конференции студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2007», «Ломоносов-2011», «Ломоносов-2013» (Москва, 2007, 2011, 2013); V всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011); VII и VIII Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и

экспериментальной химии» (Саратов, 2010, 2011); II Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь, 2010).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 научных работ, в том числе 6 статей в центральной печати, из которых 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 3 статьи в сборниках научных трудов, 7 тезисов докладов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 167 страницах машинописного текста, включая введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из 169 наименований, 36 таблиц, 33 рисунка.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Бурухина, Оксана Владиславовна

выводы

1. Впервые проведено комплексное исследование реакции гетероциклизации 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов под действием N,8- и ЫДчГ-бинуклеофильных реагентов (тиомочевины, 2-меркапто-бензимидазола, 2-аминобензимидазола, гуанидина, 5-аминотетразола, 1,2-ди-аминоциклогексана), что позволило установить основные закономерности и особенности процессов циклизации, определить роль условий реакции, предложить и обосновать вероятные направления и схемы процессов.

2. Результаты, полученные при исследовании реакции 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с тиомочевиной, позволили предложить пути направленного препаративного метода синтеза полигетероциклических структур с варьированием гетероатомов в системе (пиримидин(ди)онов, тиазинонов, тиазинаминов, тиазинандионов).

3. Предложен эффективный метод синтеза функционально замещенных бензоимидазотиазинонов на основе реакции исследуемых соединений с 2-меркаптобензимидазолом, установлено, что взаимодействие протекает региоселективно по сопряженной системе -С=С-С=0 связей 3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов.

4. В результате исследования реакции З-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с Ы,Н-бинуклеофильными реагентами (2-аминобензимидазолом, гуанидином, 5-аминотетразолом, 1,2-диаминоциклогексаном) установлено, что реакция осуществляется по карбонильной группе сопряженной еноновой системы связей с раскрытием исходных гетероциклов и приводит к образованию замещенных дигидробензимидазо(аминодигидро)пиримидинонов, амидов 4-оксобутановых кислот, пиррол-3-карбоксамидов, бензодиазепинонов, бензопирролоимидазолонов. Найдены условия реакции для каждого из реагентов, предложены схемы реакций.

5. Изучено взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с диазоуксусным эфиром. Показано, что реакция протекает селективно как [3+2]-цикл ©присоединение по наиболее поляризованной экзоциклической двойной углерод-углеродной связи с образованием (оксадиазо)триазоспиронона-диеновых структур.

6. При изучении биологической активности синтезируемых соединений выявлено, что наибольшей ростостимулирующей активностью обладают 6-(2-хлорфенил)-5-(2-оксо-2-фенилэтил)-1,3-тиазинан-2,4-дион (выраженное поло-жительное влияние на рост проростков кукурузы Zea mays L.) и 3-(2-амино-2-фенилвинил)-2-(2-хлорофенил)-2//-бензо[4,5]имидазо[2,1-Ь][1,3]тиазин-4(3//)-он (выраженное положительное влияние на рост корней кукурузы Zea mays L.).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Бурухина, Оксана Владиславовна, 2013 год

Список использованных источников

1. Ahungena A., Canney D. J. Synthesis and Evaluation of Homologous Analogs of Anticonvulsant 5-Substituted 3,3-Diethyl-4,5-Dighdro-2(3H)-Furanones // Medicinal Chemistry Research. 2005. Vol. 14. № 7. P. 404-428.

2. Jeewoo Lee, Rajiv Sharma, Shaomeng Wang. Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 12.1 Ultrapotent Protein Kinase С Ligands Based on a Chiral 4,4-Disubstituted Heptono-l,4-lactone Template // J. Med. Chem. 1996. Vol. 39. P. 36-45.

3. Jeewoo Lee. Design and synthesis of bioisosteres of ultrapotent protein kinase С (PKC) ligand, 5-Acetoxymethyl-5-hydroxymethyl-3-alkylidene tetrahydro-2-fiiranone // Archives of Pharmacal Research. 1998. Vol. 21. № 4. P. 452-457.

4. Conformationally Constrained Analogues of Diacylglycerol. 19. Synthesis and Protein Kinase С Binding Affinity of Diacylglycerol Lactones Bearing an N-Hydroxylamide Side Chain / Yongseok Choi, Ji-Hye Kang, Nancy E. Lewin, et al.// J. Med. Chem. 2003. Vol. 46. P. 2790-2793.

5. Diacylglycerol-Lactones as Potent Protein Kinase С Ligands and R-Secretase Activators / Jeewoo Lee, Ji-Hye Kang, Kee-Chung Han, et al.lI J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. P. 2028-2036.

6. Rubtsov A. E., Kovylyaeva N. V., Zalesov V. V. Synthesis and Antiinflammatory and Analgesic Activity of the Products of 3-Imino-(3H)-Furan-2-One Recyclization under the Action of Substituted Hydrazines// Pharmaceutical Chemistry Journal. 2005. Vol. 39. № 1. P. 11-14.

7. Bhaduri A. P., Key Synthetic intermediates for Biologically Active Heterocycles // Synlett. 1990. №10. P. 557-564.

8. Hollauf G., urban E., Synthesis of potential antimicrobial oxiranilisobenzofuranones // Monatsh. Chem. 1995. Vol.126. №11. P. 1012-1023.

9. Kaizer C., Spagnuolo С. I., Adams Т. C. Synthesis and antimuscarinic properties of some N-substituted 5-(aminomethyl)-3,3-diphenyl-2(2H)-furanones // J. Med. Chem. 1992. Vol. 35. №23. P. 4415-4424.

10. Grossmann G., Sequin U. Synthetic access to biologically active butenolides from Streptomyces antibioticus // Synlett. 2001. Vol.2. P. 278-280.

11. Lehmann J., Shulze G., Radwanski A. Lactone XXIV. Mit "y-lactonisierte" Neuroleptika-Synthese, Stereochemie and Affiniat am D2-Rezeptor // Arch. Pharm. 1993. Bd. 326. №5. S. 291-296.

12. New stereocontrolled Synthesis and Biological Evalution of 5-(l-Hydroxyalkyl)-3-methylidenetetrahydro-2-furanones as potential Cytotoxic Agent / T. Janecki, E. Blaszczyk, K. Studzian, et al..// J. Med. Chem. 2002. Vol. 45. P. 1142-1145.

13. Морозова H. А., Седавкина B.A., Куликова JI. К. Противомикробная активность 5-алкил-ЗН-фуранонов и их сернистых аналогов // Хим.-фарм.журн. 1989. №2. С. 184-186.

14. Synthesis and biological evaluation of purine-containing butenolides/ Gholam H., Hakimelahi N-W., Moosavi-Movahedi Ali A. et al.// J. Med. Chem. 2001. Vol. 44. P. 1749-1157.

15. Солдатенко A.T., Колядина H.M., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Мир. 2003. 192с.

16. Егорова А.Ю. Противовирусная активность замещенных ЗН-фуран-2-онов // Сб. науч. тр. «Химия для медицины и ветеринарии». Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 1998. С. 245-246.

17. Машковский М.Д. Лекарства XX века. М.: ООО «Изд-во Новая волна». 1998. 320с.

18. Synthesis and pharmacological activity of 3-hydroxy-1,5-diary 1-4-pivaloyl-2,5-dihydro-2-pyrrolones/ V. O. Koz'minykh, N. M. Igidov, S. S. Zykova et al.// Pharmaceutical Chemistry Journal. 2002. Vol. 3., No. 4. P. 188- 191.

19. Anti-inflammatory and analgesic activity of 5-aryl-4-acyl-l-heteryl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones/ V. L. Gein, V. V. Yushkov, T. A. Splina, et al .//Pharmaceutical Chemistry Journal. 2008. Vol. 42. N. 5. P. 255-257.

20. Synthesis and pharmacological activity of 1-substituted 5-aryl-4-acyl-3-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones/ V. L. Gein, L. F. Gein, N. Yu. Porseva et al .//Pharmaceutical Chemistry Journal. 1998. Vol. 32. N. 9. P. 477-479.

21. The chemical constituents from red alga Gymnogongrus flabelliformis Harv. / Zhaohui Yuan, Lijun Han, Hua Su, Dayong Shi and Jie Sun, et al. // Chinese Journal of Oceanology and Limnology. 2008. Vol. 26. № 2. P. 190-192.

22. Furanone derivatives as quorum-sensing antagonists of Pseudomonas aeruginosa /Cheoljin Kim, Jaeeun Kim, Hyung-Yeon Park, Hee-Jin Park and Joon Hee Lee, et al.//Applied Microbiology and Biotechnology. 2008. Vol. 80. № 1. P. 37-47.

23. Phellinone, a new furanone derivative from the Phellinus linteus KT&G PL-2 /Woon Hyung Yeo, Eui II Hwang, Seung Ho So, Sang Myung Lee // Archives of Pharmacal Research. 2007. Vol. 30. № 8. P. 924-926.

24. Bioactivity, Synthesis, and Chirality of the Sex Pheromone of Currant Stem Girdler, Janus integer /David G. James, Richard J. Petroski, Allard A. Cosse, et al. // Journal of Chemical Ecology . 2003. Vol. 29. № 10. P. 2189-2199.

25. GC-MS detected difunctional carboxylic acids released by dried Cladophora at the pH of lake ontario and the st. lawrence river /R. T. Lalonde, J. R. B. Slayback, S. J. Hofstead, et al.//Journal of Chemical Ecology. 1980. Vol. 6. № l.P. 27-33.

26. Owusu M., Petersen M. A., Heimdal H. Relationship of sensory and instrumental aroma measurements of dark chocolate as influenced by fermentation method, roasting and conching conditions // Journal of Food Science and Technology. DOI: 10.1007/sl3197-011-0420-2.

27. Effects of natural and chemically synthesized furanones on quorum sensing in Chromobacterium violaceum / D. Martinelli, G. Grossmann, U. Sequin, et al. // BMC Microbiology. 2004. Vol. 4. N. 1. 25

28. Ribo J. M., Trull F. R. Reactivity of pyrrole pigments, 4. Part: Deuteration of 5-arylmethylene-3-pyrrolin-2-ones withi/rtrifluoroacetic acid //Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly. 1983. Vol. 114. № 10. P. 1087-1095.

29. Reactivity of pyrrole pigments. Part 5: Electrophilic substitution— Nitration and bromination—Of some pyrromethenones and 5-arylmethylene-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-ones / Daroca A., Merce R., Ribo J. M., et al. // Monatsh. Chem. 1984. Vol.115. №3. S. 357-374.

30. Ribô J., Masip M., Vallès A. Reaktivität der Pyrrolpigmente, 2. Mitt.: Deprotonierung von 3-Pyrrolin-2-onen // Monatsh. Chem. 1981. Vol.112. №3. S. 359-368.

31. Falk H., Grubmayr К., Hofer О. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 9. Mitt.: Bildung, Struktur und Konfiguration vonZ- undE-Arylmethyliden-3,4-dimethyl-3-pyrrolin-2-onen //Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. 1975. Vol. 106. N. l.P. 301-312.

32. Falk H., Grubmayr K. Beiträge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 16. Mitt.: 5-[5-Methyliden-(5H-pyrrolyl-2-methyliden)]-3-pyrrolin-2-on — eine Partialstruktur von Gallenpigmenten//Monatshefle für Chemie / Chemical Monthly. 1977. Vol. 108. N. 3. P. 625-645.

33. Falk H., Hemmer D. On the chemistry of pyrrole pigments, LXXXVIII: Nonlinear optical properties of linear oligopyrroles // Monatsh. Chem. 1992. Vol.123. №8-9. S. 779-783.

34. Stefan E. Boiadjiev and David A. Lightner A ltering the Acidity and Solution Properties of Bilirubin. Methoxy and Methylthio Substituents// J. Org. Chem. 1998.Vol.63.P. 6220-6228.

35. Dey S. К., Lightner D. A.Water-soluble xanthobilirubinic acids? //Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly. 2009. Vol. 140. N. 2. P. 161-170.

36. Синтез гидразонов и оксимов ряда пирроло[2,1-а]изохинолина / Михайловский А.Г., Шкляев B.C., Игнатенко A.B., Вахрин М.И. // ХГС. 1955. №7. С. 934-937.

37. I. V. Mashevskaya and А. N. Maslivets. Synthesis and chemical transformations of 2,3-dihydropyrrole-2,3-diones annelated on the [a] side by azaheterocycles. (REVIEW) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 42. No. 1.2006. P. 1-21.

38. G. Kollenz, G. Kriwets, W. Ott, and E. Ziegler. Cyclisierung von N-Acyl-3-hydroxyacrylsaureamiden mit Oxalylchlorid // Liebigs Ann. Chem. 1977. S. 1964-1968.

39. Машевская И.В., Кольцова С.В., Масливец А.Н. Необычное взаимодействие гетерено[а]-2,3-дигидро-2,3-пирролдионами с о-аминотиофенолом //ХГС. 2001. №5. С.705-706.

40. Необычное взаимодействие конденсированных 2,3-дигидро-2,3-пирролдионов с о-фенилендиамином/ И.В. Машевская, А.В. Дувалов, С.В. Кольцова, А.Н. Масливец//ХГС. 2000. №5. С. 701-702.

41. Метод построения новой конденсированной системы хиноксалино[1,2-а]пирроло[2,3-Ь][1,5]-пиридодиазепина/ И.В. Машевская, С.В. Кольцова, А.В. Дувалов, А.Н. Масливец // ХГС. №9. С. 1281-1282.

42.Surikova О. V., Mikhailovskii A. G., Vakhrin М. I. Reaction of 2,3-dioxopyrrolo[2,l-a]iso- quinolines with binucleophiles// Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 45. No. 9. 2009. P. 1131-1136.

43. Gein V. L., Kataeva A. V., Gein L. F. Reaction of l,5-diaryl-3-hydroxy-4-methylsulfonyl-3-pyrrolin-2-ones with urea, hydrazine, ethylenediamine, and o-phenylenediamine// Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2007. Vol. 43. No. 11. P. 1385-1389.

44. Машевская И. В., Кольцова С. В., Воронина Э. В., ОдеговаТ. Ф., Масливец А. Н. Синтез и антимикробная активность продуктов взаимодействия 3-ароил-2,4-дигидро-1 Н-пирролобензоксазин-1,2,4-трионов с мочевиной и тиомочевинной// Химико-фамацевтический журнал. 2001. Т. 35. № 1.С. 19-21.

45.Babenysheva A.V., Maslivets V.A., Maslivets A.N. Spiro-Heterocyclization of Pyrrolobenzoxazinetriones Effected by Thiourea// Russian Journal of Organic Chemistry. 2007. Vol. 43, No. 10, pp. 1577-1578

46.A. JI. Сабынин, X. С. Шихалиев, Ю. А. Ковыгин ^^бинуклеофилы в реакциях с 3-бром-М-арилмалеимидами//Вестник ВГУ, Серия: Химия. Биология. Фармация. 2008. № 1. С. 37-40.

47. Reactions of 2-sulfanylethanol with mucochloric acid and its derivatives/ N. F. Devyatovaa, L. S. Kosolapovaa, A. R. Kurbangalieva, at. al.// Russian Journal of Organic Chemistry. 2008. Vol. 44. № 8. P. 1225-1232.

48. Reactions of 2-ethoxycarbonyl(carboxy)- 5,6,7,8-tetrafluorochromones with N-nucleophiles / Saloutin E. L., Bazyl L. Z., Skryabina Z. E., Chupakhin O. N. // Russian Chemical Bulletin. 1994. Vol. 43. No. 5. P. 849-853.

49. Otto A., Jtirgen L. Synthesis ofhydroxyalkyl heterocycles by ring transformation of spiroepoxy lactones with binucleophiles// Synthesis. 2003. V. 8. P. 1209-1214.

50. Амальчиева O.A. Взаимодействие 5-Е1-ЗН-фуран-2-онов, оксокислот с 1,2- и 1,3-бинуклеофильными реагентами. Дис. к-та хим. наук. Саратов. 2008.

51.Reaction of 4-Oxocarboxylic Acids and 5-Substituted 3H-Furan-2-ones with 1,2-Binucleophiles of Aromatic and Alicyclic Series/ V. S. Grinev, O. A. Amal'chieva, A. Yu. Egorova and E. V. Lyubun'// Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46. № 9. P. 1378-1382.

52. Synthesis of some new biologically active coumarin derivatives/N. Hamdi, C. Lidrissi, M. Saoud, at. al.// Chemistry of Heterocyclic Compounds. Vol. 42. № 3. 2006. P. 320- 325.

53. Некрасов Д.Д. 6-Арил-2,2-диметил-1,3-диоксин-4-оны:синтез и химические свойства (обзор)//ХГС. 2001. №8. С. 1011-1024.

54. Потиха Л.М., Лысаковский А.А., Ковтуненко В.А. и др. Взаимодействие 5-арилфуран-2(ЗН)-онов с аминами. //ЖОрХ. 2009.Т.45.Вып. 12. С. 1822-1827.

55. М. Kidwai, S. Saxena, and R. Mohan. Environmentally Benign Synthesis of Benzopyranopyrimidines// Russian Journal of Organic Chemistry. 2006. Vol. 42. № l.P. 52-55.

56. Брицун B.H., Лозинский M.O. Циклоацилирование тиоамидов и их производных соединений, содержащих активированную кратную связь // ХГС. 2007. № 9. С. 1283-1313.

57. Бурухина О.В., Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-арил-ЗН-фуран-2-онов и их 3-арилметилиденпроизводных с тиосемикарбазидом// ЖОрХ. 2012. Вып. 5. Т. 48. С. 749-750.

58. Пятичленные 2,3-диоксогетероциклы/ Ю.С. Андрейчиков, Д.Д. Некрасов, М.А. Руденко, Ю.А. Налимова. //ХГС. 1988. № 10. С. 1411-1413.

59. Химия оксалиновых производных/ B.C. Залесов, Ю.С. Андрейчиков, Ю.А. Налимова, С.П. Тендрякова, С.М. Старкова, H.A. Подушкина// Хим.-фарм. жур. 1978. № 7. С. 93-96.

60. Reactions of Cyclic Oxalyl Compounds, Part 29 [1]: A Simple Synthesis of Functionalized 1H-Pyrimidines/ Behzat Altural 1, Yunus Akcamur 1, Emin Saripinar at al.//Monatshefte fur Chemie. 1989. 120. S. 1015- 1020.

61. Reaktionen mit cyclischen Oxalylverbindungen, XXIV 1. Zur Reaktion yon 4-Benzoyl-5-phenyl-furan-2,3-dion mit Phenylhydrazonen bzw. Phenylhydrazin/ Yunus Akcamur, Gerhard Penn, Erich Ziegler at al.// Monatshefte fur Chemie. 1986. 117. S. 231--245 (1986)

62. Залесов B.B., Рубцов A.E. Синтез, строение и химические свойства N-замещенных 2(3)-имино-2,3-дигидрофуран-3(2)-онов// ХГС. 2004. №2. С. 163-186.

63. Recyclization of the Products of Amidine Addition to the Substituted 5-Amino-4-cyano-l,3-oxazole into New Derivatives of 5,6-Diaminopyrimidin-4-one/A. P. Kozachenkoa, О. V. Shablykina, A. N. Vasilenko//Russian Journal of General Chemistry. 2010. Vol. 80. № 5. P. 994-1000.

64. Взаимодействие замещенных пиран-3-онов с гидразином./ Бурухина О.В., Транковский А.Б., Камнева И.Е., Тимофеева З.Ю. //Изд-во.Научная книга, Межвузовский сборник научных трудов «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии». Саратов. 2007. С. 421-423.

65.Бурухина О.В., Транковский А.Б., Егорова А.Ю. Синтез замещенных пиридин(пиран)-3-онов и реакции с гидразином. // Изд-во: Урал. Ун-та., XVII Российская молодежная научная конференция «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». Екатеринбург. 2007г. С.464-465.

66.Козьминых В. О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов//ХГС. 1992. №8. С. 1031-1038

67. Abd Alia М.М., Solman Е.А., Hamed A.A., Osman M.W. Some Reaction of ß-3,4-Dichlorobenzoylpropionic Acid. //Rev. Roum. Chem. 1980. Vol. 25, № 11-12. P. 1549-1560.

68. Чадина В.В., Егорова А.Ю. «Синтез и реакции З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов и О-гетероаналогов»// Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр. под ред. Кривенько А П., Саратов: Изд-во Научная книга, 2004.-С. 304-306.

69.Чадина В.В., Колотова Е.П. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразином» // Проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. XIII Всерос. студенческой науч. конф. Екатеринбург: Изд-во УрГУ, 2003. С. 370.

70.Чадина В.В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. Реакции З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с бинуклеофильными реагентами. // Естественные и технические науки. 2004. № 2. С. 122-124.

71.Чадина В.В., Ткачева О.В., Егорова А.Ю. «Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидразинами» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Тез. докл. IV Всерос. конф. молодых ученых. Саратов: Изд-во Сарат. ун-та. 2003. С. 124.

72. Чадина В.В., Амальчиева O.A., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с аминами // Актуальные проблемы современной науки: Тез. докл. IV Междунар. интернет-конф. Самара: Изд-во СамГТУ. 2003. С. 111-112.

73.Козьминых Е. Н., Гончаров В. И., Козьминых В. О. Химия 2-илиденфуран-3(2Н)-онов. ХГХ.Взаимодействие 5-арил-2-оксоилиденфуран-3(2Н)-онов с гидразидами карбоновых кислот//ЖОрХ. 2007. Т.43. Вып.6. С. 864-867.

74. Егорова А. Ю., Амальчиева О. А., Чадина В. В., Камнева И. Е. «Реакции ЗН-фуран-2-онов и их производных с тиосемикарбазидом» // Химия и компьютерное моделирование. Бутлеровские сообщения. 2004. Т. 5. № 2. С. 55-56.

75.Kolos N. N., Zamigaylo L. L., Musatov V. I. Investigations on 5-(2-aryl-2-oxo- ethylidene)-l,3-dimethylbarbituric and thiobarbituric acids: reactions with thioureas and thioacetamide// Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2009. Vol. 4. № 8. P. 970-975.

76. Anis'kova T.V., Yegorova A.Yu., and Chadina V.V. The synthetic capabilities of 3-arylmethelene-3H-furan-2-ones in the reaction with N,-C-,S-nucleophilic reagents// 5th International Conference on Organic Chemistry for Young Scientists (Abstract of Reports.). 2009. Saint-Petersburg: 2009. P.92.

77. Чадина B.B., Нечаева T.B. «Взаимодействие З-арилиден-ЗН-фуран-2-онов с гидроксиламином» // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб. науч. статей молодых ученых, посвященный 75-летию химического факультета СГУ. Саратов: Изд-во Научная книга. 2004. С. 81-84.

78.Аниськова Т.В. Синтез полигетероциклических соединений на основе реакций 3-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов с C-,N-,S-нуклеофилами. Дис. канд. хим. наук. Саратов. 2009.

79.Chebanov V.A., Desenko S.M., Gurley T.W. Azaheterocycles Based on a,(3-Unsaturated Carbonyls. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. 2008. 210 p.

80.Kidwai M., Misra P. Ring closure reactions of chalcones using microwave technology//Synth. Commun. 1999. № 29(18). P. 3237-3250.

81.4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenyl-2E,4E-pentadien-1 -oyl)- 2H-pyran-2-one: Synthesis and Reactivity with Amines/ Ait-Baziz N., Rachedi Y., Hamdi M., at al.//. Heterocyclic Chem.2004. N. 41. P. 587-591.

82.Palaska E., Erol D., Demirdamar R. Synthesis and antidepressant activities of some l,3,5-triphenyl-2-pyrazolines//Eur J Med Chem. 1996. Vol. 31. P. 43-47.

83.Synthesis and Biological Evaluation of Certain a,|3-Unsaturated Ketones and Their Corresponding Fused Pyridines as Antiviral and Cytotoxic Agents / El-Subbagh H. I., Abu-Zaid S. M., Mahran M. A., at al.// J. Med. Chem. 2000. Vol. 43. P. 2915-2921.

84. Synthesis and rearrangement of benzopirano[4,3-c]pirazole derivatives/Roman V. Rudenko, Sergey M. Desenko, Valentin A. Chebanov at al.// Mendeleev Commun. 2005. Vol. 15(2). P. 83-84.

85.Azarifar D., Ghasemnejad H. Microwave-Assisted Synthesis of Some 3,5-Arylated 2-Pyrazolines// Molecules. 2003. № 8. P. 642-648.

86.Toth G., Szollosy A. Fused Heterocycles. Part 3. Synthesis and Stereochemistry of Benzopyrano and Benzothiapyrano- [4,3-c] Pyrazoles// J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1989. II. P. 319-323.

87.Reaction of cross_conjugated dienones with phenyl- and 2-pyridylhydrazines/ Sviridenkova N. V., Vatsadze S. Z., Manaenkova M. A., Zyk N. V. // Russian Chemical Bulletin, International Edition.2005. Vol. 54. No. 11. P. 2590—2593.

88.Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of N1-nicotinoyl-3-(4'-hydroxy-3'-methylphenyl)-5-[(sub)phenyl]-2-pyrazolines/ Shaharyar M., Siddiqui A. A., Ali M. A., at. al.//Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006. № 16. P. 3947-3949.

89.Ponnala S., Sahu D. P. Iodine-Mediated Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles, 2-Arylbenzimidazoles, and 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles// Synthetic Communications. 2006. Vol. 36. P. 2189-2194.

90.Meier H., Hormaza A. OHgo(l,4-phenylenepyrazole-3,5-diyl)s // Eur. J. Org. Chem. 2003. P. 3372-3377.

91.Studies on Spiroheterocycles, Part II: Heterocyclization of the Spiro Compounds Containing Cyclohexanone and Thiobarbituric Acid with Different Bidentate Nucleophilic Reagents //Behera R.K., Behera A. K., R. Pradhan, at al./ Synthetic Communications. 2006. Vol. 36. P. 3729-3742.

92.[3-Acetyl-P-Nitrostyrenes: Structure and Use for Synthesis of Heteryl-containing Structures / Aboskalova N. I., Smirnova N. N., Kataeva O. N., et al.// Russian Journal of General Chemistry. 2008. Vol. 78. No. 9. P. 1711-1718.

93.Yoshihara N.; Hasegawa T.; Hasegawa S. Preparation of pyrazoles using hydrazyl radicals initialed by DPPH // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. Vol. 64. P. 719720.

94.Kidwai M., Mothsra P. Neat Reaction Technology for the Synthesis of Novel 1,5-Benzodiazepines // Synthetic Communications. 2006. Vol. 36. P. 817824.

95.Reactions of fluoroalkyl_containing lithium 1,3_diketonates with diaminoarenes and 2_aminobenzenethiol / Filyakova V. I., Boltacheva N. S.,

Sevenard D. V., Charushin V. N. // Russian Chemical Bulletin. 2010. Vol. 59. No. 9. P. 1791—1796.

96.Kidwai M.; Ruby; Venkataramanan R. A facile synthesis of benzodiazepines using solid support // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004. Vol. 40. No. 5. P. 631-634.

97. A facile synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-l,5-benzodiazepine derivatives/ Prakash O.; Kumar A.; Sadana A.; Singh S. P.// Synth. Commun. 2002. Vol. 32. No. 17. P. 2663-2667.

98.4-Hydroxy-6-methyl-3-(5-phenyl-2E,4E-pentadien-1 -oyl)- 2H-pyran-2-one: Synthesis and Reactivity with Amines/ Ait-Baziz N., Rachedi Y., Hamdi M., at al.//. Heterocyclic Chem.2004. N. 41. P. 587-591.

99.Toth G., Lkvai A., Szollosy A. Synthesis and Stereochemistry of Tetracyclic Benzodiazepines// Lieb. Ann. Chem. 1992. P. 803-807.

100.Curtis N.F. Complexes of Nickel(II) and C'opper(II) with 5,5,7-Trimethyl-1,4-diazepane. Preparation and Kinetics of Acid Hydrolysis // Aust. J. Chem., 1986, 39, 239-247.

101.A new and efficient one-pot solid-supported synthesis of 1,2,4,6-tetraaryl-1,4-dihidropyridines/Verma A. K.; Koul S.; Razdan Т. К.; Kapoor К. K. //Can. J. Chem. 2006. Vol. 84. P. 1064-1073.

102.Kodomari M.; Noguchi Т.; Aoyama T. Solvent-Free Synthesis of 1,5-Benzothiazepines and Benzodiazepines on Inorganic Supports//Synth. Commun. 2004. Vol. 34. N.10. P. 1783-1790.

103. Орлов В. Д., Колос Н.Н., Ружицкая Н.Н. 2,4- Диарил-2,3-дигидробензо[Ь][ 1,4]тиазепины// ХГС. 1983. №12. С. 1638-1642.

104.Goryaeva М. V., Burgart Ya. V., Saloutin V. I. Synthesis of pyrimidine derivatives based on ethyl 2-ethoxymethylidene-3-polyfluoroalkyl-3-oxopropionates and urea//Russian Chemical Bulletin. 2009. Vol. 58. No. 6. P. 1259—1263.

105.Ferrocenyl-Substituted a,(3-Unsaturated Ketones in Synthesis / E. I. Klimova, E. A. Vazquez Lopez, T. Klimova , et al.// Russian Journal of General Chemistry. 2004. Vol. 74. No. 11. P. 1757-1762.

106.Geies A. .A., Bakhite E.A., El-Kashef H.S. Synthesis and Antimicrobial Activities of Some New Pyrrolylthieno[2,3-b]quinoline derivatives.// Pharmazie. 1998. №53. P. 686-690.

107. Fathalla O. A., Awad S. M., Mohamed M. S. Synthesis of New 2-Thiouracil-5-Sulphonamide Derivatives with Antibacterial and Antifungal Activity// Arch. Pharm. Res. 2005. Vol. 28. No 11. P. 1205-1212.

108.Kidwai M., Misra P. Ring closure reactions of chalcones using microwave technology//Synth. Commun. 1999. № 29(18). P. 3237-3250.

109.Харченко A.B., Строев Ю.П., Маркова И.В. Продукты конденсации циклических кетонов с мочевинами и их превращения/Вопросы химии и химической технологии. 2009. № 5. С. 16-22.

110.Синтез и свойства некоторых производных 2-тионоиндено[1,2-d]mipHM^araa и индено[1,2^]-[3,1]тиазина /Зандерсон А.З., Лусис В.К., Лиепиныш Э.Э. и др. // ХГС. 1998. № 8. С. 1136-1141.

111 .Хиназолил-2-гуанидины в реакциях гетероциклизации. 2*. Конденсация с а,р-непредельными карбонильными соединениями./ ШихалиевХ.С., Фалалеев А.В., Ермолова Г.И., Соловьев А.С.// ХГС. 2002. №2. С. 232-234.

112.Uber die Reaktionen von monosubstituierten Guanidinen mit 1-Phenyl-1,3-butandion/ Wendelin W., Schermanz К., K. Schweiger, A. Fuchsgruber // Monatshefte fur Chemie / Chemical Monthly. 1983. Vol. 114. N. 12. P. 13711379.

113.Kashima C., Shimizu M., Omote Y. The tautomeric study in 2-substituted l,6-dihydro-4,6,6-trimethylpyrimidine systems//Tetrahedron Letters. 1985. Vol.26.No.41. P. 5057-5060.

114. Perjesi P., Foldesi A., Tamas J. Synthesis and structure of 2-phenyl-4-aryl-3,4,5,6-tetrahydrobenzo[h]quinazolines//Monatshefte fur Chemie. Chemical Monthly. 1993. Vol. 124. N. 2. P. 167-175.

115. Sausin'sh A., Dubur G. Reactions of 1,4-dihydropyridines (review) // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 1993. Vol. 29. N. 5. P. 489-520.

116.Moskalenko A. I., Boeva A. V., Boev V. I. Reaction of Acetylferrocene with Dimethylformamide Dimethyl Acetal and Some Transformations of the Reaction Product // Russian Journal of General Chemistry. 2011. Vol. 81. No. 3. P. 521-528.

117. Solid-phase synthesis of 2-substituted 4-amino-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines: An example of cyclization-assisted cleavage /José L.Falcô, Josep L. Matallana, Jaume Barberena,et al.//Molecular Diversity. 2003. Vol. 6. N. 1. P. 3-11.

118. Synthesis and calming activity of 2-amino-4-(4-P-d-allopyranoside-phenyl)-6-3(4)-substituted phenylpyrimidines / XiuJuan Yin, Lei Zheng, Ying Li, ShuFan Yin// Chemistry of Natural Compound. 2010. Vol. 46. No. 5. P. 779-782.

119.A "Catch and Release" Strategy for the Parallel Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Pyrimidines/ Porcheddu A., Giacomelli G., De Luca L., Ruda A. M. // J. Comb. Chem. 2004. 6. P. 105-111.

120.Synthesis and properties of pyrimido[4,5-a]- and pyrido[4,3-a]carbazole derivatives/ Kukushkin S. Yu., Ivanov P. Yu., Alekseeva L. M., at al.// Russian Chemical Bulletin. 2004. Vol. 53. No. 12. P. 2856—2861.

121.Reactions of alkyl 2_benzylidene_2_polyfluoroacylacetates with N,N_dinucleophiles /М. V. Pryadeina, Ya. V. Burgart, M. I. Kodess, V. I. Saloutin,_ and O. N. Chupakhin// Russian Chemical Bulletin. International Edition. 2004. Vol. 53. No. 6. P. 1261—1266.

122.Perjesi P.; Batta G.; Foeldesi A. Reaction of benzylidenebenzocyclanones with dithiocarbamic acid and thiourea //Monatsh. Chem. 1994. Vol.125. № 4. P. 433-439.

123.Сазонов А.А., Французов А.А., Клочкова И.Н. О взаимодействии фурфурилиденкетонов с тиокарбамидами // Известия ВУЗов. Химия и химическая технология. 2005. Т.48. №3. С. 127.

124. Synthesis of some thiazolyl-pyrazoline derivatives and preliminary investigation of their hypotensive activity/ Turan-Zitouni G., Chevallet P., Kiliç F. S., Erol К. // Eur. J. Med. Chem. 2000. № 35. P. 635-641.

125.2-Substituted indazoles. Synthesis and antimicrobial activity / Lorand Т., Kocsis В., Emody L., Sohar P.// Eur. J. Med. Chem. 1999. №34. P. 1009-1018.

126.Shaharyar M., Siddiqui А. А., АН M. A. Synthesis and evaluation of phenoxy acetic acid derivatives as a anti-mycobacterial agents// Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2006. № 16. P. 4571-4574.

127.Synthesis, Molecular Modeling Studies, and Selective Inhibitory Activity against Monoamine Oxidase of l-Thiocarbamoyl-3,5-diaryl-4,5-dihydro-(lH)-pyrazole Derivatives/ Chimenti F., Maccioni E., Secci D., at. al. // J. Med. Chem. 2005. №48. P. 7113-7122.

128.Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия N- тиокарбамоил- и N-тиазолилзамещенных/ Гелла И.М., Яя А.Р., Черкаев Г.В. и др. // ХГС. 1997. №12. С. 1650-1654.

129.Interaction of a,P-unsaturated ketones of the adamantane series with N,N'-binucleophiles/ A. A. Pimenov, N. V. Makarova, I. K. Moiseev, and M. N. Zemtsova// Chemistry of Heterocyclic Compound. 2004. Vol. 40. No. 5. P. 575581.

л

130.Kolos N. N., Paponov В. V., Orlov V. D. Formation of 5 -pyrazoijne derivatives in the reaction of 1,5-diaminotetrazole with chalcones //Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2003. Vol. 39. No. 2. P. 280-281.

131.Kolos N. N., Berezkina Т. V. Synthesis of 7-amino-2-aryl-4-(n-arylcarbamoyl)-5-phenyl-3,4-dihydroimidazo[l,5-6]pyridazines // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2005. Vol. 41. No. 11. P. 1432- 1434.

132.Cyclocondensation reactions of 5-aminopyrazoles, pyruvic acids and aldehydes. Multicomponent approaches to pyrazolopyridines and related products /Chebanov, V. A.; Sakhno, Y. I.; Desenko, S. M.; at al .//Tetrahedron. 2007. Vol. № 63. P. 1229-1242.

133.Lipson V. V.,- Gorobets N. Yu. One hundred years of Meldrum's acid: advances in the synthesis of pyridine and pyrimidine derivatives // Molecular Diversity. 2009. Vol.13. N. 4. P. 399-419.

134.Reactions of a-Aminoazoles with Diethyl Benzylidenemalonate/ V. V. Lipson, Т. M. Karnozhitskaya, S. M. Desenko, S. V. Shishkina // Russian Journal of Organic Chemistry. 2007. Vol. 43. No. 2. P. 249-255.

135.Synthesis and tautomerism of 5,7-diaryl-3-cyano- and 5,7-diaryl 3-ethoxycarbonyl-4,7(6,7)-dihydro pyrazolo [l,5-a]pyrimidines / V. V. Lipson, S. M. Desenko, V. V. Borodina, M. G. Shirobokova // Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2007. Vol. 43. No. 12. P. 1544-1550.

13 6. Three-Component Procedure for the Synthesis of 5-Aryl-5,8-dihydroazolo[l,5-a]pyrimidine-7-carboxylic Acids /V.A. Chebanov, Y.I. Sakhno, S. M. Desenko, at al. //Synthesis. 2005. No. 15. P. 2597-2601.

137.M. V. Goryaeva, Ya. V. Burgart, and V. I. Saloutin Synthesis of Pyrimido[l,2-a]benzimidazoles from Ethyl 2-Ethoxymethylidene-3-oxo-3-(polyfluoroalkyl)propionates // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46. No. 3. P. 432-438.

138.Синтез частично гидрированных 1,2,4-триазолохиназолинов конденсацией 3,5-диамино-1,2,4-триазола с ароматическими альдегидами и димедоном /Липсон В.В., Десенко С.М., Бородина В.В., и др. // ЖОрХ. 2005. Т. 41. Вып. 1.С. 115-120.

У

139. а-Аминоазолы в синтезе гетероциклов. Синтез и строение пиразоло[1,5-а]пиримидинов, аннелированных производными циклоалканов./ Петров А.А., Касаточкин А.Н., Емелина Е.Е., и др. // ЖОрХ. 2009. Т. 45. Вып. 9. С. 1403 - 1414.

140.Furin G. G. Synthesis of heterocycles with polyfluoroalkyl substituents from unsaturated compounds containing polyfluoroalkyl groups, (review)// Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2006. Vol. 42. No. 3. P. 285-319.

141.An Efficient Synthesis of 1,5-Thiadiazepines and 1,5-Benzodiazepines by Microwave-Assisted Heterocyclization/ Nagaraja G. K.; Vaidya V. P.; Rai K. S.; Mahadevan К. M. Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Relat. Elem. 2006. № 181. P. 2797-2806.

142.Егорова А.Ю. Замещённые ЗН-фуран-2-оны, их N, S - гетероаналоги. Синтез и реакции. Дис. д-ра хим. наук. Саратов. 2001.

143.Тимофеева З.Ю. Синтез. Конденсация Михаэля соединений ряда 3-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных. Дис. к-та хим. наук. Саратов. 2002

144.Чадина В.В. Арилиденовые производные ЗН-фуран-2-онов и -пиррол-2-онов. Синтез и реакции. Дис. к-та хим. наук. Саратов. 2005.

145.Камнева И.Е. Синтез и реакции 3-арилэтилиден(метилен)-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов. Дис. к-та хим. наук. Саратов. 2007.

146.Швайка О.П., Артемов В.Н. Реакции рециклизации гетероциклических соединений с участием гидразина и его замещенных // Успехи химии. 1972. Т. XLI. Вып. 10. С. 1788-1823.

147.Бурухина О.В., Наследскова Е.А., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов с тиомочевиной// Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Межвуз. сб. науч. трудов VIII Всерос. конф. молодых ученых с межд. участ.-Саратов: изд-во «КУБиК». 2011. С.51-52.

148.Бурухина О.В., Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-фенил-З-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов с тиомочевиной в основной среде //Журнал "Современные наукоёмкие технологии". 2012. № 10 С. 73-75.

149.Бердоносов С.С. Микроволновая химия // Соросовский образовательный журнал. 2001. №1, с. 32-38.

150.А.В. Бахонин, А.П. Харитонов, С.Р. Музафаров Особенности применения СВЧ излучения. Актуальные проблемы науки и техники. Сборник научных трудов III Международной научно-практической конференции молодых ученых, посвященной году химии. Уфа: Нефтегазовое дело. 2011.С. 171-173.

151.Burukhina O.V., Anis'kova T.V., A.Yu. Yegorova Reactions of 3-arylmethylidene-3H-pyrrol-2-ones with 2-mercaptobenzymidazole // European Journal Of Natural History. 2011. №2. P. 56-57.

152.Егорова А.Ю., Бурухина O.B., Аниськова T.B., Неровная Г.В. Взаимодействие З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с 2-

меркаптобензимидазолом// Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии: Сб.-Саратов: изд-во «КУБиК», 2010.-С.56-57.

153.Бурухина О.В., Солодков A.A. З-Арилметилиден-ЗН-пиррол-2-оны в реакции с 2-меркаптобензимидазолом// Материалы Междунар. конф. Студентов и аспирантов по фундамент, наукам «Ломоносов-2011». Секция «Химия».

154.http://enc-dic.com/medicine/Guanidin-8350.html

15 5. Гетероциклические соединения: учеб.пособие / под ред. Р. Эльдерфилда. М.: Изд-во иностранной литературы. 1953. Т1. 556 с.

156.Бурухина О.В., Аниськова Т.В., Егорова А.Ю. 5-Арил-З-арилметилен-ЗН-пиррол-2-оны в реакциях с 2-аминобензимидазолом // Журнал "Современные наукоёмкие технологии". 2012. №10 С. 75-76.

157.Бурухина О.В., Егорова А.Ю. Взаимодействие 5-арил-З-арилметилен-ЗН-пиррол-2-онов с 2-аминобензимидазолом// Химия биологически активных веществ: Межвузовский сборник научных трудов Всероссийской школы-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием. Саратов: Изд-во «КУБиК», 2012. С. 53-54.

158.Гринёв B.C. Реакции электрофильного замещения в ряду бензопирролоимидазолонов и пирролохиназолинонов. Дис. к-та хим. наук. Саратов. 2011.

159.Коробицына И.К. Алифатические диазосоединения. //Алифатические соединения в органической химии. Л.: Химия. 1985. С. 5-21.

160. Ложкин С. С. Катализируемый основаниями льюиса синтез пиразолинов и их превращения. Автореф. дисс. к-та хим. наук. Уфа. 2010.

161.Самаркина А.Б. Катализируемое основаниями льюиса 1,3-диполярное циклоприсоединение диазосоединений к С=С связи, теоретическое изучение. Автореф. дисс. к-та хим. наук. Уфа. 2010.

162.Камнева И.Е., Бурухина О.В., Егорова А.Ю. Расширение гетероцикла 5-арил-3-арилметилиденфуран-2(ЗН)-онов под действием диазоуксусного эфира.// Изв. акад. наук. Серия химическая. 2007. № 10. С. 2049-2050.

163.Бурухина О.В., Транковский А.Б., Егорова А.Ю. Взаимодействие арилметилен-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с диазоуксусиым эфиром// Фундаментальные исследования. 2007. №5. С. 79-80.

164.Дьяконов И.А. Алифатические диазосоединения (строение, свойства и реакции). JL: Изд-во Лен. ун-та. 1958. С. 137.

165.Гинак А.И., Сулейманкадиев С.Э., Сулейманкадиева А.Э. Рострегулирующая активность 5-замещенных 2-тиатиозолидин-4-онов // Агрохимия. 2007. № 5.С. 49-52.

166. Murthy B.N.S., Murch S.J., Saxena Р.К. Thidiazuron: A Potent regulator of in vitro plant morphogenesis // Vitro Cell. Dev. Biol.-Plant. 1998. V. 34. P. 267-275.

167.Синтез органических препаратов. Сборник 2. М.: Изд-во Ин. Лит. 1949. С. 45

168.Егорова А.Ю. Синтез арилиденовых производных N-незамещенных пирролин-2-онов // Изв. РАН. Сер. хим. 2002. №1. С. 172-174.

169.Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир. 2004. С. 704.