3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-оны в реакциях циклоприсоединения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Транковский, Антон Борисович

• Транковский, Антон Борисович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Транковский, Антон Борисович

Введение

Глава 1. Реакции 1,3-Диполярного циклоприсоединения литературный обзор)

1.1. Азометины в реакциях циклоприсоединения.

1.2. Присоединение азометинов по кратным связям.

1.3. Реакции циклоприсоединения гидразонов

1.4. Реакции диазосоединений

Глава 2. З-Арилметилиден-ЗН- фуран(пиррол)-2-оны в реакциях циклоприсоединения (Обсуждение результатов)

2.1. Реакция [3+2]-циклоприсоединения З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с N-бензилиденбензиламином

2.2. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с азометинами несимметричного строения.

2.3.Взаимодействие азометинилидов с З-нитрофенилметилиден-ЗН- 60 пиррол-2-онами.

2.4. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с 68 активированными диарилгидразонами.

2.5. Взаимодействие З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром

Глава 3. Направления возможного практического использования 86 полученных соединений

3.1. Исследование ростостимулирующей активности 86 синтезированных соединений

3.2. Виртуальный скрининг биологической активности 95 синтезированных соединений

Глава 4. Экспериментальная часть

4.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

4.2. Взаимодействие З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с N-бензилиденбензиламином

4.3. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с несимметричными азометинами.

4.4. Взаимодействие азометинилидов с З-нитрофенилметилиден-ЗН-пиррол-2-онами.

4.5. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов диарилгидразоном.

4.6. Взаимодействие З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «3-арилметилиден-3Н-фуран(пиррол)-2-оны в реакциях циклоприсоединения»

В настоящее время одним из важнейших направлений современной химии гетероциклических соединений, считается создание новых синтетических протоколов получения соединений, являющихся потенциально биологически активными веществами, аналогичными природным алкалоидам. Методы формирования спирогетероциклических структур требуют применения высоко диастереоселективных методов образования углерод-углеродных связей.

Одним из удобных способов получения являются реакции [3+2] диполярного циклоприсоединения азометинилидов к активированным кратным связям.

Благодаря отличным синтетическим возможностям азометинилиды являются наиболее удобными 1,3-диполями, интенсивно изучаемыми в реакциях диполярного циклоприсоединения.

Несмотря на большое число примеров синтеза спирогетероциклических структур методом [3+2]-диполярного циклоприсоединения с участием различных диполей, использования в качестве диполярофилов 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов ранее практически не было.

При этом арилметилиденовые производные ЗН-пиррол(фуран)-2-онов являются ценными субстратами в синтезе разнообразных гетероциклических соединений, легко вступают во взаимодействие с различными С- и Ы-нуклеофильными реагентами.

Открытым остается вопрос о механизме формирования стерически перегруженных спирогетероструктур с ^-расположением атома азота.

Первоочередные синтетические задачи во многом определяются бурно развиваемыми в последние годы представлениями о «привилегированных структурах» - молекулярных фрагментах, обладающих аффимитетом к большому числу рецепторов. Среди таких структур можно выделить спирогетероциклические производные оксииндола, входящие в структуры большого класса природных биологически активных соединений и ряда лекарственных веществ, например как ринкофилин, птероподин и т. д.

Одной из вероятных причин высокой биологической активности природных спирогетероциклов может являться то, что они, обладая жесткой пространственной организацией, высоко комплементарны важнейшим «трехмерным» биомишеням.

В связи с этим исследование химического поведения 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов в реакциях циклоприсоединения с азометинилидами симметричного и несимметричного строения является актуальной задачей.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета имени Н.Г. Чернышевского по теме «Теоретическое и экспериментальное исследование новых материалов и систем с заданными физико-химическими и биологическими свойствами» (per. № 3.4.03) и «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроеных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу (per. № 01201169641)», а также при финансовой поддержке грантов РФФИ «Пятичленные 2-карбонилсодержащие S,0,N-гетероциклы. Получение, избирательная реакционная способность, направленный синтез сложных гетероорганических соединений с фармакофорными фрагментами» (№ 05-03-32196), РФФИ «3-Арилметилиден(арилгидразоно)-ЗН-фуран(пиррол)-оны в молекулярном дизайне сложнопостроенных линеарных и ангулярных гетероциклических систем обладающих биологической активностью» (№ 10-03-00640а) и гранта Президента РФ для государственной поддержки молодых российских ученых №МК-63 5.2009.3.

Цель работы: Изучение реакционной способности З-арилметилиден-ЗН-фуран-2-онов и их Ы-гетероаналогов в реакциях [3+2] и [2+1]-циклоприсоединения; решение вопросов образования продуктов реакции на основании комплексного исследования методами ИК, ЯМР!Н и 13С спектроскопии, рентгеноструктурного анализа и квантово-химических расчетов. Возможности практического использования впервые синтезированных соединений; исследование факторов, управляющих регионаправленностью [3+2]-диполярного циклоприсоединения ассиметричных азометин-илидов.

Научная новизна: Изучена реакционная способность 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов, в качестве диполярофилов, в реакции циклоприсоединения к различным 1,3-диполям, в частности азометинилидов симметричного и асимметричного строения.

Показана возможность перехода от производных пиррол(фуран)-2-онов к спирогетероциклическим системам, включающим структурные фрагменты природных алкалоидов с выраженной биологической активностью.

Предложен метод синтеза спирогетероциклов, включающих в свою структуру пирролидиновый с фураноновым, либо пирролиноновым фрагменты.

Исследованы факторы, отвечающие за регионаправленность [3+2]-диполярного циклоприсоединения азометинилидов.

Выявлены факторы, определяющие направление реакции с 1,3-диполями. Установлено, что в зависимости от природы заместителя в арилметилиденовом фрагменте взаимодействие протекает по механизму [3+2]-циклоприсоединения с образованием З-Аг^-Аг'-б-К-Б-К'^-Х-Т-азаспиро^.^нон-З-ен-Ьонов или [4+2]-циклоприсоединения, что приводит к 4-Аг'-2-фенил-6-Аг-4,7-дигидропирроло[3,2-е] [ 1,3]оксазинам. i i i i i i 1 i , ь i i i i ii lilt i iii i i t it щ i » i ш1 ii ■ i i iii » .

Предложены методы синтеза ранее неизвестных и труднодоступных пиридин-3-онов на основе взаимодействия З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром.

Установлена высокая регио- и стереоселективность изучаемых реакций [3+2]-циклоприсоединения, методом PC А исследована молекулярная структура спироаддуктов - 3-(4-метилфенил)-9-(2-хлорфенил)-6-(2-гидроксифенил)-8-триптамин-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-1 -она и 9-(2-хлорфенил)-3-метилфенил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-1 -она.

Практическая значимость: Разработаны препаративные способы получения спиропирролидинов, включающих фрагменты природных алкалоидов, которые могут использоваться для создания «библиотек» соединений биоскрининговых исследований.

Предложен одностадийный эффективный способ получения 3- Аг -9-Аг1-6-R-8-R1-2-X-7-a3acnHp0[4.4]H0H-3-eH-l-0H0B, 9-Аг'-3-Аг-6,8-дифенил-2,7-диазаспиро[4.4]нон-3-ен-1-онов, 1-(Аг')-2,4-дифенил-8-(4-метилфенил)-2,3,7-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-6-онов, 2-карбэтокси-4-Аг1-6-Аг-1,2,3,4тетрагидропиридин-3-онов, 4-Аг'-2-фенил-6-Аг-4,7-дигидропирроло[3,2е][1,3]сжсазинов, На основе реакций 3-арилметилен-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с 1,3-диполями, диазоуксусным эфиром.

По разработанным методикам получены соединения ранее не описанных спиропроизводных пиррол(фуран)-2-онов - перспективных объектов биоскрининговых исследований, стартовых веществ для тонкого органического синтеза и полупродуктов для создания новых лекарственных и сельскохозяйственных препаратов.

Среди синтезированных соединений обнаружены вещества, обладающие высокой ростостимулирующей активностью.

Анализ компьютерных прогнозов биоактивности с использованием программы PASS показал, что для ряда исследуемых структур предсказывается ярко выраженная противовирусная, антикоагулянтная, психотропная активность при отсутствии нежелательных побочных эффектов. На защиту выносятся результаты исследования по:

• систематическому изучению синтетических возможностей 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов в реакции [3+2]-циклоприсоединения с активированными азометинилидами и диарилгидразонами с целью получения различных спиросочлененных гетероциклических систем;

• выявлению закономерности образования циклоаддуктов диазаспирононенонов, оксоазаспирононенонов, триазаспирононенонов, в которых атом азота пирролинонового и пирролидинового, а так же пиразолинового циклов находится в р-положении, аналогично природным соединениям;

• изучению взаимодействия З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром, обоснованию направления и механизма взаимодействия;

• обсуждению возможных схем реакций и установлению строения образующихся соединений с использованием современных 1 1 ^ физико-химических методов исследования ( ИК-, ЯМР Ни С спектроскопии и квантово-химических расчетов, РСА);

• изучению возможностей практического использования полученных соединений.

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на «XIX Менделеевском съезде по общей и прикладной химии» (Волгоград, 2011), III Международной конференции «Химия гетероциклических соединений», посвященной 95-летию со дня рождения проф. А.Н. Коста (Москва, 2010), Abstracts of the Fifth International Conference on Organic Chemistry for Young Scientists (InterYCOS-2009) "Universities Contribution in the Organic Chemistry

Progress" (Санкт-Петербург, 2009), Международных конференциях студентов и аспирантов по фундаментальным наукам «Ломоносов-2007», «Ломоносов-2008», «Ломоносов-2009», «Ломоносов-2010» (Москва, 2007, 2008, 2009, 2010), Всероссийской конференции по органической химии ИОХ РАН (Москва, 2009), VI, VII, VIII Всероссийских конференциях молодых ученых "Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Саратов, 2008, 2010, 2011), Всероссийской конференции «Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века» (Санкт-Петербург, 2010), II Международной конференции «Техническая химия. От теории к практике» (Пермь. 2010), Всероссийской научной конференции "Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов" (Саратов, 2008), Международной конференции «Новые направления в химии гетероциклических соединений» (Кисловодск, 2009), XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 20 научных работ, из них 4 статьи в центральной печати, в том числе 3 статьи в журналах, рекомендованных ВАК, 11 статей в сборниках научных трудов, 5 тезисов докладов.

Объем и структура работы Диссертация изложена на 123 страницах машинописного текста, включая введение, четыре главы, выводы, список использованных источников из 90 наименований, 22 таблицы, 22 рисунка. Приложение содержит 7 страниц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Транковский, Антон Борисович

выводы

1. Разработаны методы синтеза и впервые получены спирогетероциклы, включающие спиросочлененные пирролиноновый/фураноновый и пирролидиновый/пиразолиновый фрагменты.

2. Установлено, что [3+2]-циклоприсоединение азометинилидов симметричного и асимметричного строения к З-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онам происходит согласованно и синхронно по экзоциклической этиленовой связи с образованием диазаспирононенонов и оксоазаспирононенонов.

3. Методами ЯМР'Н и 13С и данными РСА для ключевых структур, доказано, что в ходе реакции получается только один регио- и стереоизомер. Установлены границы применимости данной реакции в зависимости от заместителей в исходных реагентах.

4. Установлено, что наличие нитрогруппы в арилметилиденовом фрагменте меняет направление реакции, приводит к образованию аддуктов гетерореакции [4+2]-циклоприсоединения с участием еноновой системы изучаемых соединений.

5. Найдено, что ход реакции [3+2]-цикл оприсоединения активированных диарилгидразонов к 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онам задает атом азота диполя, обладающий большей нуклеофильностью, с образованием 1-(Аг1)-2,4-дифенил-8-(4-метилфенил)-2,3,7-триазаспиро[4.4]нон-8-ен-6-онов.

6. Предложен метод синтеза 2-карбэтокситетрагидропиридинонов на основе взаимодействия З-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром. Установлено, что реакция протекает по карбонильной группе гетероцикла. Показано, что существование продуктов в различных таутомерных формах зависит от агрегатного состояния матрицы, в которой находится вещество.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Транковский, Антон Борисович, 2011 год

1. Otohiko Tsuge, Shuji Kanemasa, Manabu Yoshioka. Lithium Bromide/Triethylamine induced cycloaddiction of N-alkylidene 2-amino esters and amides to electron-deficient olefins // J. Org. Chem. 1988. №.53. P. 1384

2. An expedient synthesis of ferrocene grafted spirooxindolopyrrolizidines via 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides / A.R. Suresh Babu, R. Raghunathan, Sundari Baskaran/Tetrahedron 2009. №.65. P. 2239-2243

3. Synthesis of ferrocenyl monospirooxindolopyrrolidines—a facile 3+2.-cycloaddition of azomethine ylides /А. R. Suresh Babu, R. Raghunathan / Tetrahedron Letters 2008. №.49. 4487-4490

4. Regiospecific synthesis and biological evaluation of spirooxindolopyrrolizidines via 3+2. cycloaddition of azomethine ylide/Arumugam Thangamani/European Journal of Medicinal Chemistry 2010. №.45. P. 6120-6126

5. Palmisano G., Annunziata R., Papeo G., Sisti M. "Oxindole alkaloids. A novel non-biomimetic entry to (-)-Horsfiline" // Tetrahedron: Asymmetry, 1996.№.7. P. 1-4

6. Belskaia,a,* Michail I. Kodess,b Wim Dehaen,c Suzanne Toppetc and Vasiliy A. Bakuleva/Tetrahedron Letters 2006. №.47. P. 1853-1855

7. Камнева И.Е. Синтез и реакции 3-арилэтилиден(метилен)-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов // Дис. . канд. хим. наук. Саратов: СГУ, 2007. 184 с.

8. Кузнецов В. В., Простаков Н. С. Применение азометинов в синтезах гетероциклических соединений // ХГС. 1990. №1. С. 5-32

9. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения гетероароматических N-илидов к 3-(Е)-2-арил(гетарил)-2-оксоэтилиден.индолин-2-онам / А.Б. Серов, В.Г. Карцев, Ю.А. Александров и др.// Известия АН. Серия химическая. 2005. №10. С. 2357-2361.

10. Реакция 1,3-диполярного циклоприсоединения илидов фталазиния к 5-арилиден-2-спироциклогексан-1,3-диоксан-4,6-дионам / А.В. Сухотин, В.Г. Карцев, Ю.А. Александров и др.// Известия АН. Серия химическая. 2005. №10. С. 2362-2365.

11. Decarboxylative transamination. A new route to spirocyclic and bridgeheadnitrogen compounds. Relevance to a-amino acid decarboxylases / R. Grigg, M.F. Aly, V. Sridharan etc. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984. №3. P. 182-183.

12. Synthesis, Antimicrobial and Antifungal Activity of a New Class of Spiro Pyrrolidines / A. Amal Raj, R. Raghunathan, M.R. Sridevikumari, N. Raman // Bioorg. Med. Chem. 2003. №. 11. P. 407-419.

13. Spiroheterocycles from reaction of nitrones with methylene-y-butyrolactones and some of their rearrangements / C.Roussel, R. Fihi, K. Ciamala etc. // Org. Biomol. Chem. 2003. №3. P. 2689-2698.

14. Liu K-C., Howe R.K. 3'-Arylspiroisobenzofuran-l(3H), 5'(4'H)-isoxzol.-3-ones and Their Conversion to 2-(3-Aryiisoxzol-5-yl)benzoates // J. Org. Chem. 1983. №.48. P. 4590-4592.

15. Cycloadditions of 3,4-Dihydro-2H-pyrrole 1-Oxide to Methylene-ybutyrolactones / Alonso-Peraranau D., de March P., el Arrad M. etc. // Tetrahedron. 1997. №. 53. P. 14763-14772

16. Huang H., Zhang X., Chen Q. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Substituted Benzonitrile Oxide to 5-(R)-(l-Methyloxy)-2(5H)-furanone // Chin. Chem. Lett. 2002. Vol. 13, №7. P. 593-596

17. Roussel C., Ciamala K., Audebert P. Cycloaddition of some arylnitrileoxides with 3-methylenephthalide: electrocatalytic opening of the adducts // New J. Chem. 2000. Vol. 23. P.989-992

18. Kosugi Y., Hamaguchi F. 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides with 5-alkoxy-3-pyrrolin-2-ones: synthesis of 4-alkoxy-6-aryl-3,6-diazabicyclo3.1.0.hexan-2-ones // Heterocycles 1984. №.22. P.2363

19. З-Арилиденпроизводные ЗН-фуран-2-онов. Синтез и взаимодействие с малеиновым ангидридом / А.Ю. Егорова, П.В. Решетов, Н.А. Морозова, В.А. Седавкина // ХГС. 1997. №8. С. 1043-1047

20. Избранные методы синтеза и модификации гетероциклов / кн. под ред. В.Г. Карцева. М.: Иридиум-Пресс. 2003. Т.1. С. 620

21. Томчин А.Б., Марышева В.В. Метилирование 2-фенилметилен-З-идолинона // Журнал органической химии. 1996. Т.32. Вып.8. С. 1225-1229

22. Новая димеризация и перегруппировка 2-арилиден-З-идолинонов/ O.J1. Конькова, И.Н. Федорова, З.А. Старикова и др. // Тез. докл. IX науч. школы-конф. по орг. химии. Москва. 2006. С.202

23. Stverkova S., Zak Z., Jonas J. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Diphenylnitrilimine to Substituted Dihydro-3-methylene-2(3H)-furanones // Liebigs. Ann. 1995. №3. P. 477-480

24. Алиев З.Г., Козьминых E.H., Игидов H.M. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов с азином ацетона // Изв. РАН. Сер. хим. 1994. №2. С. 306308

25. Региоселективный синтез производных диазаспиро4,4.нон- и тетразаспиро[4,5]дека-2,9-диен-6-нов./ Ahmad М. Farag., Yehya М. Elkholy АН., ect.// J. Heterocyclic Chem. 2008. №45. P.279

26. Lewis acid-mediated 3+2. cycloaddition between hydrazones and olefins/Shu Kobayashi,* Ryoji Hirabayashi, Haruka Shimizu, Haruro Ishitani and Yasuhiro Yamashita/Tetrahedron Letters 2003. №44. P.3351-3354

27. Козьминых E. H., Гончаров В. И., Козьминых В. О. Химия 2-илиденфуран-3(2Н)-онов. Х1Х.Взаимо действие 5-арил-2-оксоилиденфуран-3(2Н)-онов с гидразидами карбоновых кислот // ЖОрХ. 2007. Т.43. Вып.6

28. Козьминых В. О., Игидов Н.М., Андрейчиков Ю.С. Химия 2-метилен-2,3-дигидро-3-фуранонов // ХГС. 1992. №8. С. 1031-1038

29. Коробицына И.К. Алифатические диазосоединения. //Алифатические соединения в органической химии. JL: Химия. 1985. С. 5-21.

30. Дьяконов И.А. Алифатические диазосоединения (строение, свойства и реакции). Л.: Изд-во Лен. ун-та. 1958. С. 137.

31. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М.: Мир. 1996. С. 464

32. Awad W.I., Omran S.M.A., Hashem A.I. Condensation of {3-Aroylpropionic Acid with Some Ketones with a Study of the Resulting butrnolides // J. Chem. U.A.R. 1967. Vol. 10, № 3. P. 287-300.

33. Homologisie von 5-ringaromaten mit diazomethan / Muller E., Kessler■ IIL. ■ ■

34. H., Shur H.// Tetrah. 1963, №16, p. 1047-1049

35. Каталитические реакции тиофена / Шостаковский В. М., Василевский А. Е. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2180

36. Synthess of acylcyclopropene derivatives / Noiti U., Moritani J.,Fudzima H. Kawanici I. // J. Chem. Soc. Japan, Ind. Chem. Soc.-1966, №69, P. 1491

37. Взаимодействие фурана и его производных с этилдиазоацетатом в присутствие сульфата меди /Нефедов О. М., Шостаковский В. М., Самойлова М. Я., Кравченко М. И.//Изв. АН СССР, сер. хим., 1972, № 10, С. 2342

38. Пятичленные гетероциклы с вицинальными диоксо группами Д. Д. Некрасов, Ф. У. Рубцов, В. В. Залесов. // Пермь: Изд-во Перм. ун-та, 2004. С. 183

39. Василевский А. Е. , Шостаковский В.М. Взаимодействие гетероароматических соединений с карбенами / ХГС. 1982. №6. С. 723-743

40. Alkylation of amines. A new method for the gynthesis of guaternavy ammonium compounds /Jackson L L.// Org, Chem. 1970. Vol. 35. №5. P. 1558-1562

41. The reaction of diazoalkanes with thiophen /Gillespie R. J., Porter A. E. A.// J. Chem. Soc., Perkin I, 1979, № 11. P. 2624

42. Каталитические реакции тиофена /Шостаковский В. М., Василевский А. Е. Изв. АН СССР, сер. хим., 1980, № 9, с. 2180.

43. The hydrolysis ahd rearraugenment of 2-carbomethoxy-2-(o-cyanobenzyl)-1 -tetralone / Herz W., Setline R. L. // J. Am. Chem. Soc. 1957. Vol. -79. №18. P. 5011-5014

44. Sedavkina V.A., Egorova A. Yu., Timofeyeva Z. Yu. About the interaction of diazomethane with 5~alkyl-3H-furan-2-ones. Abstracts of papers «Modern Problems of Alifatic Diazo Compounds Chemistry». Saint-Petersburg. 2000. P.30.

45. Производные индола./ В. JI. Авраменко, П. К. Сарма, Н. Н.

46. Суворов ХГС. 1972. №5. С.648-651

47. Синтез органических препаратов. Сборник 2. М.: Изд-во Ин. Лит. 1949. С.95

48. Егорова А.Ю. Замещённые ЗН-фуран-2-оны, их N-, S-гетероаналоги. Синтезы и реакции. Дис. д-ра хим. наук. Саратов, 2001.

49. Тимофеева З.Ю. Синтез конденсация Михаэля соединений ряда ЗН-пиррол-2-онов, их кислородных гетероаналогов и арилиденовых производных: Дис. . к-та хим. наук. Саратов. 2002

50. Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. ЗН-пиррол-2-оны. Синтез и реакции. Саратов: Изд-во «Промышленность Поволжья». 2003. С. 38

51. Егорова А.Ю., Тимофеева З.Ю. Закономерности и особенности конденсации Михаэля в ряду 5^-ЗН-фуран-2-онов // Журнал общей химии. 2003. Т.73, Вып.4. С. 694-697

52. Егорова А.Ю., Чадина В.В., Аниськова Т.В., Транковский А.Б. 3-Арилметилиден-ЗН-фуран-2-оны в реакциях с С-нуклеофилами // Сборник статей II Международной конф. «Техническая химия. От теории к практике». Пермь. 2010. С. 164-168

53. Транковский А.Б., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилметилен-ЗН-пиррол-(фуран)-2-онов с основаниями Шиффа // Материалы

54. Международной конф. «Новые направления в химии гетероциклических соединений». Кисловодск, 2009. С. 170

55. Транковский А.Б., Егорова А.Ю., Чупрыненко Н.В. Синтез новых спироазагетероциклических систем // Тез. докл. XIX Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. Волгоград, 2011. Т. 1. С. 400

56. Транковский А.Б., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с азометинами несимметричного строения. // Бутлеровские сообщения. 2011. Т.28. №17. С.77-80

57. Транковский А.Б., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Необычное протекание реакции циклоприсоединения азометинов к арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онам. // Современные проблемы науки и образования. 2011, №6. URL: www.science-education.ru/100-4992

58. Транковский А.Б., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Реакции 3+2.- и [4+2]-циклоприсоединения в ряду Э-арилметилиден-ЗН-фуран(пиррол)-2-онов // Тез. докл. Всеросс. Конф. По орг. химии. ИОХ РАН. М., 2009. С. 406

59. Транковский А.Б., Камнева И.Е., Егорова А.Ю. Взаимодействие 3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онов с диазоуксусным эфиром // Бутлеровские сообщения. 2011. Т.28. №17. С.81-83

60. Транковский А.Б., Бурухина О.В., Егорова А.Ю. Взаимодействие арилметилен-ЗН-пиррол(фуран)-2-онов с диазоуксусным эфиром // Фундаментальные исследования. 2007. №5. С. 79-80

61. Транковский А.Б., Бурухина О.В., Егорова А.Ю. Взаимодействие арилиден-ЗН-фуран-2-онов с диазоуксусным эфиром // Материалы 14 Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2007». М.: Изд-во «Мысль», 2007. Т.2. С. 154

62. Транковский А.Б. Арилметиленовые производные пиридин-3-онов в реакции с гидразином // Материалы XV международной конференции студентов, аспирантов и молодых ученых по фундаментальным наукам. Ломоносов-2008 «Химия». Москва: Изд-во МГУ, 2008. С. 519

63. Транковский А.Б., Бурухина О.В., Егорова А.Ю. Синтез замещенных пиридин(пиран)-3-онов и реакции с гидразином // Тез. докл. XVII Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии». Екатеринбург. 2007. С. 321

64. Транковский А.Б. Циклоприсоединения гидразона к 3-арилметилиден-ЗН-пиррол-2-онам. // Материалы Межд. молодежного науч. форума «Ломоносов-2010». Электронный ресурс. М.: МАКС Пресс, 2010.

65. A.B. Яценко, И.К. Кудрявцев, М.А. Захаров Геометрическая изомерия комплексов Ni : исследование методом функционала плотности // Вестн. Моск. Ун-та. Сер. 2. Химия. 2004. Т. 45. № 4. С. 225-230

66. Laikov D.N. Fast evaluation of density functional exchange-correlation terms using the expansion of the electron density in auxiliary basis sets // Chem. Phys. Lett. 1997. Vol. 281. P.151-156

67. Лайков Д.Н., Устынюк Ю.А. Система квантово-химических программ "ПРИРОДА-04". Новые возможности исследования молекулярных систем с применением параллельных вычислений // Известия академии наук. Серия химическая. 2005. №3. С. 804-810

68. Laikov, D.N. A new class of atomic basis functions for accurate electronic structure calculations of molecules // Chem. Phys. Lett. 2005. №416. P.116-120

69. Реутов O.A., Курц A.JI., Бутин К.П. Органическая химия. 4.2. М.: Изд-во МГУ. 1999. С.624

70. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Л.: Химия. 1991. С.560

71. А. Ю. Егорова, З.Ю. Тимофеева. Реакционная способность пиррол-2-онов/ ХГС, 2004, №10 С. 1443-1463

72. Tantaroles: unusual cytotoxic alkaloids from the blue-green alga Scytonema mirabile/S. Carmeli, R.E. Moore // J. Am. Chem. Soc. 1990. Vol. 112. №22. P.8195-8197

73. New nitrogen-containing compounds in Lilium candidum./M. Haladova, E. Eisenreichova, A. Buskova, I. Tomko, D. Uhrin// Coll. Czech. Chem. Commun. 1988. Vol. 53. №1. P. 157-160

74. Studies on Srni reactions. Part 8. New and direct arylation and hetarylation of B-dicarbonyl compounds by Srni. /М. Bois-Chonssy, M. Barbier// Tetrahedron 1982. Vol. 38, №33. P. 3479-3483

75. Филимонов Д.А., Лагунин A.A., Пройков B.B. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. №10. С.21-26

76. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т.А. Глоризова, Д.А. Филимонов, А.А. Лагунин и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. №1. С.33-39

77. Компьютерный прогноз противоопухолевой активности сесквитерпеновых лактонов, обнаруженных в представителях сем. Asteraceae /

78. A.B. Погребняк, B.B. Поройков, B.B. Старых и др. // Раст. ресурсы. 1998. Т.34. №2. С.61-64

79. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности / В.В. Поройков, Д.А. Филимонов, A.B. Степанчикова и др. // Хим.-фарм. журнал. 1998. №9. С.20-23

80. Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов A.B. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа. 1991. С.303

81. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия. М: Мир. 2004. С. 704