Аминолиз 2,2`,7,7`-тетрагидроксидинафтилметана и исследование свойств полученных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шеленкова, Людмила Витальевна

• Шеленкова, Людмила Витальевна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шеленкова, Людмила Витальевна

I. Введение.

II. Синтез и модификация аминированных динафталиновых систем. (Литературный обзор).

11.1. Получение аминированных нафталинов.

11.2. Синтез аминированных бинафталинов.

11.3. Модификация аминированных динафтильных систем.

Ш. Аминирование 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана и исследование свойств полученных соединений (Обсуждение результатов).

III.1. Аминолиз 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана.

III.L1. Взаимодействие 2,2\ 7, Т-тетрагидроксидинафтилметана с ароматическими аминами.

III. 1.2. Взаимодействие 2,2\ 7, Т-тетрагидроксидинафтилметана с алифатическими аминами.

III. 1.3. Взаимодействие 2,2\7,Т-тетрагидроксидинафтилметана с аммиаком.

1П.2. Синтез олигоаминированных динафтилметанов.

Ш.З. Фосфорилирование динафталиновых систем.

III.4. Комплексообразование 2,2,,7,7'-тетра(фениламино)-1Д'-бинафтила с солями переходных металлов.

IV. Экспериментальная часть.

V. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Аминолиз 2,2`,7,7`-тетрагидроксидинафтилметана и исследование свойств полученных соединений»

Ароматические амины — широко известный класс органических соединений, химия которых изучается уже в течение нескольких столетий. Пристальное внимание химиков к этим веществам обусловлено разносторонними возможностями их применения. Ароматические амины и их производные используются для производства красителей, взрывчатых веществ, пластификаторов, синтетических волокон, в медицине, парфюмерии, сельском хозяйстве и т. д. Кроме того, благодаря высоким реакционным и комплексообразующим способностям, они являются перспективными структурными блоками для дизайна макрогетероциклических полифункциональных соединений, играющих важную роль в создании наноразмерных супрамолекулярных систем, биомиметиков, лекарственных препаратов нового поколения, сенсоров, лигандов для металлокомплексных катализаторов.

Один из наиболее простых и удобных методов синтеза ароматических аминов - аминирование их гидроксилсодержащих аналогов. Для прямого превращения фенолов и нафтолов в соответствующие аминопроизводные существует большое количество методик, различных по реагентам, предпочтительным субстратам и техническому исполнению [1-7]. Однако практическое значение замещение гидроксила на аминогруппу имеет только для простейших производных нафталина и резорцина. Аминирование более сложных гидроксиароматических соединений практически не исследовано. Для получения их аминированных аналогов используется сборка из соответствующих аминоароматических билдинг-блоков [8-12].

Целью данной работы является изучение взаимодействия с первичными аминами и аммиаком олигогидроксидинафталиновых систем на примере аминирования 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана; синтез и исследование свойств олигоаминированных нафталинов.

В результате проделанной работы на примере взаимодействия 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана с аммиаком и первичными аминами впервые исследовано замещение гидроксильных групп в его молекуле на другие функциональные группы. Установлено, что реакция протекает нестандартно: замещение гидроксильных групп на аминогруппы во всех случаях сопряжено с разрывом С-С связей и элиминированием метиленового звена. Аминирование ароматических соединений, сопряженное с разрывом С-С связей ранее не было известно и в данной работе описано впервые. Показано, что регионаправленность процесса, а также состав и структура аминированных продуктов определяются природой используемого амина. Реакция с алифатическими аминами завершается элиминированием метиленового звена и образованием моно- и диаминированных нафталинов. При использовании ароматических аминов за счет внутримолекулярной перегруппировки, приводящей к созданию С-С связи между нафталиновыми кольцами, образуются тетрааминированные 1,Г-бинафтилы. При взаимодействии 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана с аммиаком основным продуктом реакции является соль 1,3-диазепинового производного 1Д'-бинафтила. Впервые рассмотрено фосфорилирование 2,2',7,7'-тетра(фениламино)-1,Г-бинафтила и получены перфосфорилированное и макрофосфоциклическое производные. Показана возможность использования синтезированных аминофталинов в синтезе координационных соединений. Найден подход к синтезу 2,2',7,7'-тетра(аминоорганил)динафтилметанов. С использованием в качестве промежуточного соединения 2,2',7,7'-тетратрифлатодинафтилметана впервые получены ди- и тетрааминированные производные динафтилметана.

Диссертация написана в традиционном ключе и состоит из следующих разделов: введение, литературный обзор, посвященный синтезу и модификации аминированных динафталиновых систем, обсуждение результатов, экспериментальная часть, выводы, список литературы.

По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в рецензируемых журналах и 8 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (гранты № 06-03-32354а, 09-03-00201а) и гранта Президента РФ поддержки ведущих научных школ России (НШ- 5515.2006.3).

Автор выражает глубокую признательность заведующему кафедрой органической химии Ml И У член-корр. РАН, проф. Э.Е. Нифантьеву за консультации, ведущему научному сотруднику Mill У к.х.н. JI. К. Васяниной и научному сотруднику Института биохимической физики им. Н.М. Эмануэля РАН И.И. Левиной за запись и помощь при обсуждении данных спектров ЯМР.

II. СИНТЕЗ И МОДИФИКАЦИЯ АМИНИРОВАННЫХ ДИ НАФТАЛИНОВЫХ СИСТЕМ.

Литературный обзор) Публикации, посвященные прямому аминированию динафталиновых систем в литературе практически отсутствуют. Нами была найдена единственная работа [13], немецкий патент 1893 года, в котором описывается взаимодействие 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана I и 2,2'-дигдроксидинафтилметана II с анилином в присутствии его солянокислой соли. На основании данных элементного анализа авторы патента [13] предполагали, что полученные соединения представляют собой тетра- и диаминированные производные динафтилметана III и IV, соответственно. ш2 Г2'""' ш2 ^НС1

II

IV

В тоже время имеется значительное количество работ, в которых исследуются аминированные бинафтильные системы, полученные сшивкой двух модифицированных нафталиновых ядер.

В связи с вышесказанным литературный обзор состоит из трех разделов, первый из которых посвящен синтезу аминонафталинов, второй - получению аминированных бинафталинов. В третьем разделе рассмотрена модификация аминированных динафтильных систем.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шеленкова, Людмила Витальевна

V. ВЫВОДЫ

1. Исследовано взаимодействие 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана с первичными аминами различной природы и аммиаком. Продемонстрирована уникальность данного процесса: во всех рассмотренных случаях замещение гидроксильных групп в тетрагидроксидинафтилметане сопряжено с расщеплением С-С связей и элиминированием метиленового звена. Дальнейшая регионаправленность реакции определяется влиянием природы введенных в нафталиновые кольца аминогрупп на конформационное состояние ароматического остова.

2. Установлено, что при реакции тетрагидроксидинафтилметана с анилином основным продуктом является 2,2',7,7'-тетракис(фениламино)-1,1'-бинафтил, образующийся за счет создания новой С-С связи вследствие трансаннулярного взаимодействия между атомами углерода С1 одного и С8 второго нафталинового кольца динафтилметана.

3. Показано, что наличие объемых заместителей в аминогруппах, введенных в нафталиновые ядра динафтилметана, затрудняет трансаннулярное взаимодействие и препятствует образованию новой С-С связи.

4. Доказано, что при использовании в качестве реагентов первичных аминов с объемным алифатическим заместителем у атома азота реакция завершается образованием 7-органиламинонафт-2-олов и 2,7-бис(органиламино)нафталинов.

5. Установлено, что наличие в положениях 2,2' нафталиновых колец динафтилметана сближенных в пространстве первичных аминогрупп, вводимых при использовании в качестве аминирующего агента аммиака, приводит к образованию диазепинового производного динафтилметана.

6. Разработан двустадийный путь синтеза аминированных динафтилметанов, базирующийся на трифлатировании 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтилметана и последующем каталитическом замещении трифлатных фрагментов на аминогруппы.

7. Взаимодействием 2,2',7,7'-тетра(фениламино)-1,Г-бинафтила с хлорангидридами кислот трехвалентного фосфора синтезированы его тетрафосфорилированное и гетеромакроциклическое производные, координацией с солями переходных металлов (СиС1, А§Ы03, РеВг2) -комплексы, состав и структура которых зависели от природы используемого комплексообразователя.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шеленкова, Людмила Витальевна, 2011 год

1. Н. Th. Bucherer / Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen II J. Prakt. Chem. 1904. Vol. 69. P. 49-91.

2. H. Th. Bucherer, A. Stohmann / Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen II J. Prakt. Chem. 1905. Vol. 71. P. 433-451.

3. H. Th. Bucherer, F. Seyde / Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido- und Hydroxylverbindungen II J. Prakt. Chem. 1907. Vol. 75. P. 249-293.

4. J. Louie, M.S. Driver, B.C. Hamann, J.F. Hartwig / Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Triflates and Importance of Triflate Addition Rate II J. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 1268-1273.

5. J. P. Wolfe, S.L. Buchwald / Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Triflates HJ. Org. Chem. 1997. Vol. 62. P. 1264-1267.

6. J. P. Wolfe, J. Ahman, J.P. Sadighi, R.A. Singer, S.L. Buchwald / An Ammonia Equivalent for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Halides and Triflates // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. P. 6367-6370.

7. A. Canete, M.X. Melendrez, C. Saitz, A.L. Zanocco / Synthesis of Aminonaphthalene Derivatives Using the Bucherer Reaction under Microwave Irradiation // Synth. Commun. 2001. Vol. 31. P. 2143-2148.

8. А.П. Терентьев, Я.Д. Могилянский / Каталитическое самоокисление первичных ароматических аминов в присутсвии комплекса пиридин -полухлористая медь IIДокл. Акад. Наук СССР. 1955. Том 103. С. 91-93.

9. R.F. Bridger, D.A. Law, D.F. Bowman, B.S. Middelton, K.U. Ingold / Permanganate oxidation of N-aryl-2-naphthylamines II J. Org. Chem. 1968. Vol. 33. P. 4329-4332.

10. M. Smrcina, M. Lorenc, V. Hanus, P. Kocovsky / A Facile Synthesis of 2-Amino-2'hydroxy-l,r-binaphthyl and 2,2'-Diamino-l,r-binaphthyl by

11. Oxidative Coupling Using Copper (II) Chloride // Synlett. 1991. Vol. 4. P. 231232.

12. DAHL and COMP in BARMEN / Verfahren zur Darstellung von aromatisch subtituirten Amidodinahtylmethanen // Patent №DE 75755.1893.

13. L. Paul / Mittheilungen aus der organische-chemischen Technik II Angew. Chem. 1897. Vol. 10. P. 145-152.

14. S.E. Hazlet, C.A. Dornfeld / The Reduction of Aromatic Nitro Compounds with Activated Iron HJ. Amer. Chem. Soc. 1944. Vol. 66. P. 1781-1782.

15. Г.Э. Фирц-Давид, JI. Бланже / Основные процессы синтеза красителей // Издатинлит. 1957. С. 157.

16. G. Benz / Ueber die primären und secundären Naphthylamine II Ber. Deut. Chem. Ges. 1883. Vol. 16. P. 8-22.

17. A. Calm / Ueber die Umwandlung des Alpha- und Betanaphthols in amidirte Naphtaline II Ber. Deut. Chem. Ges. 1882. Vol. 15. P. 609-616.

18. R. Lepetit II Bull. soc. ind. Mulhouse. 1903. Vol. 73. P. 326.

19. P. Friedlander / Über die Umsetzung von Naphtholen und Naphthylaminen mit Bisulfit II Ber. Deut. Chem. Ges. 1921. Vol. 54. P. 620-624.

20. M.K. Беззубец / К вопросу о получении ß-нафтиламина из ß-нафтола // Ж. Хим. Промышленности. 1930. С. 908-912.

21. W. Fuchs, В. Eisner / Über die Tautomeric der Phenole, I.: Hydrochinon // Ber. Deut. Chem. Ges. 1919. Vol. 52. P. 2281-2286.

22. W. Fuchs, В. Eisner / Über die Tautomerie der Phenole, II.: Resorcin II Ber. Deut. Chem. Ges. 1920. Vol. 53. P. 886-898.

23. W. Fuchs / Über die Tautomerie der Phenole, III.: Bisulfit und Phloroglucin II Ber. Deut. Chem. Ges. 1921. Vol. 54. P. 245-249.

24. И.М. Коган, А.И. Николаева / О взаимодействии 1,5-нафтиламинсульфокислоты с бисульфитом // Ж. Прикл. Хим. 1938. Том 11. С. 725-729.

25. H.Th. Bucherer / Über die Einwirkung schwefligsaurer Salze auf aromatische Amido-und Hydroxylyerbindungen II J. Prakt. Chem. 1904. Vol. 70. P. 345-364.

26. Huismann J., Duisberg W., Hentrich W., Zeh L. / Aminoalkylaminonaphthalene sulphonic acids // Patent № US 1543569.1925.

27. Imperial Chemical Industries Limited / Manufacture of naphtylamine derivatives // Patent № FR788707.1935.

28. H.Th. Bucherer // Zeitschrift für Farben- und Textilchemie. 1903. Vol. 2. P. 193.

29. H.Th. Bucherer II Zeitschrift für Farben- und Textilchemie. 1904. Vol. 3. P. 57.

30. N.N. Woroshtzow / Über den Mechanismus der Bisulfit-Reaktion von Naphthol-Derivaten. (Studien in der Napthalin-Reihe, I.) II Ber. Deut. Chem. Ges. 1929. Vol. 62. P. 57-68.

31. W. Fuchs, W. Stix / Über die Tautomerie der Phenole, V.: Dioxy-1.5- und Dioxy-2.7-naphthalin II Ber. Deut. Chem. Ges. 1922. Vol. 55. P. 658-670.

32. C.B. Богданов / К вопросу о строении бисульфитного соединения нигрозо-ß-нафгола// Ж. Общ. Хим. 1932. Том 2. С. 770-776.

33. С.В. Богданов, H.H. Карандашова / Бисульфитные соединения 4-нитрозо-1-нафтола и 1-нафтола // Ж. Общ. Хим. 1956. Том 26. С. 33653368.

34. А. Rieche, Н. Seeboth / Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), III

35. Zum Mechanismus der Bucherer-Reaktion II Justus Liebigs Annalen der Chemie. 1960. Vol. 638. P. 66-75.

36. H. Seeboth / The Bucherer Reaction and Preparative Use of its Intermediate Products // Angew. Chem. Int. Ed. 1967. Vol. 6. P. 307-317.

37. R. Schnabel, H. Hopff / Verfahren zur Herstellung von sekundären aromatischen Aminen//Patent№DE848196.1952

38. J. Meisenheimer, K. Witte / Reduction von 2-Nitronaphtalin II Ber. Deut. Chem. Ges. 1903. Vol. 36. P. 4153-4164.

39. W.M. Cumming, G.S. Ferrier / CXXXI.—Reduction of nitronaphthalenes. Part II. Reduction of ß-nitronaphthalene II J. Chem. Soc. 1924. Vol. 125. P. 1108-1111.

40. L.K. Chudozilov / Preparation of symmetrical polynitrodinaphthyls from halogennitronaphthalenes by the use of copper dust // Chem. Listy. 1925. Vol. 19. P. 187-189.

41. W.M. Cumming, G. Howie / Some dinaphthyl bases. Part I. Syntheses and properties // J. Chem. Soc. 1932. P. 528-534.

42. G.R. Clemo, E.C. Dawson / The synthesis of 3: 4: 8: 9-dibenzo-5: 10-diazapyrene // J. Chem. Soc. 1939. P. 1114-1116.

43. Л.Г. Кролик, В.О. Лукашевич / Особенности в перегруппировке гидразосоединений ряда нафталина // Докл. Аккад. Наук СССР. 1949. Том LXV, С. 37-40.

44. H.J. Shine / The 'Thermal" Rearrangement of Hydrazo Compounds. I. 2,2'-Hydrazonaphthalene H J. Amer. Chem. Soc. 1956. Vol. 78. P. 4807-4809.

45. H.J. Shine; J.C. Trisler / The "Thermal" Rearrangement of Hydrazo Compounds. II1.I The Kinetics and Mechanism of the Rearrangement of 2,2'-Hydrazonaphthalene in Polar Solvents // J. Amer. Chem. Soc. 1960. Vol. 82. P. 4054-4058.

46. M. Braid / Process for dimerizing diarylamines // Patent № US3759996, 1973

47. P.H. Martinez, K.C. Hultzsch, F. Hampel / Base-catalysed asymmetric hydroamination/cyclisation of aminoalkenes utilising a dimeric chiral diamidobinaphthyl dilithium salt // Chem. Commun. 2006. P. 2221-2223.

48. G.-N. Ma, Y.-P. Zhang, M. Shi / L-Proline Diamides with an Axially Chiral Binaphthylene Backbone as Efficient Organocatalysts for Direct Asymmetric Aldol Reactions: The Effect of Acetic Acid // Synthesis. 2007. P. 197-208

49. R. Guo, X. Li, J. Wu, W.H. Kwok, J. Chen, M.C.K. Choi, A.S.C. Chan / Rhodium-catalyzed asymmetric hydrogénation with aminophosphine ligands derived from l,l-binaphthyl-2,2-diamine // Tetrahedron Lett. 2002. Vol. 43. P. 6803-6806.

50. W.-T. Gao, Zh. Zheng / Synthetic Studies on Optically Active Schiff-base Ligands Derived from Condensation of 2-Hydroxyacetophenone and Chiral Diamines // Molecules. 2002. Vol. 7. P. 511-516.

51. M. Widhalm, P. Wimmer, G. Klintschar / Macrocyclic diphosphine ligands in asymmetric carbon-carbon bond-forming reactions // J. Organomet. Chem. 1996. Vol. 523. P. 167-178.

52. M. Shi, Ch.-J. Wang / Axially dissymmetric binaphthyldiimine chiral Salen-type ligands for catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aldehyde // Tetrahedron: Asymmetry. 2002. Vol. 13. P. 2161-2166.

53. Ch.-J. Wang, M. Shi / Chiral Binaphthylthiophosphoramide-Cu(I)-Catalyzed Asymmetric Addition of Diethylzinc to TV-Sulfonylimines // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. P. 6229-6237.

54. Ch.-J. Wang, M. Shi / Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide // Eur. J. Org. Chem. 2003. Vol. 15. P. 2823-2828.

55. A. Sakamoto, Y. Yamamoto, J. Oda / Novel Asymmetric Synthesis of Optically Active p- and y-Lactones Using a C2-Chiral Auxiliary // J. Amer. Chem. Soc. 1987. Vol. 109. P. 7188-7189.

56. Y. Yamamoto, A. Sakamoto, T. Nishioka, J. Oda, Y. Fukazawa / Asymmetric synthesis of 5- and 6-membered lactones from cyclic substrates bearing a C2-chiral auxiliary // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. P. 1112-1119.

57. H. Adolfsson, Ch. Moberg / Chiral lewis acid catalysed asymmetric nucleophilic ring opening of cyclohexene oxide // Tetrahedron: Asymmetry. 1995. Vol. 6. P. 2023-2031.

58. T.J. Burchell, D.J. Eisler, R.J. Puddephatt / A chiral 2.catenane self-assembled from meso-macrocycles of palladium(II) // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2005. Vol. 2. P. 268-272.

59. D. Lindauer, J. Atzrodt, R. Beckert, H. Gorls / Eine unerwartete Reaktion zwischen Oxalylchlorid und atropisomeren Diaminen // Liebigs Annalen. Chem. 1995. Vol. l.P. 199-201.

60. K. Kondo, T. Kurosaki, Y. Murakami / Enantioselective 7V-Acetylation of Racemic Secondary Alkyl Amines with Chiral 2-Acetylamino-2'-diacetylamino-ljl'-binaphthyl //Synlett. 1998. Vol. 7. P. 725-726.

61. K. Nozaki, T. Terakawa, H. Takaya, T. Hiyama / Cyclic polyamides consisting of 1,1-binaphthyls. 'Chiral twist' of glycine residues // Tetrahedron: Asymmetry. 1997. Vol. 8. P. 3431-3436.

62. B. Kowalczyk, A. Tarnowska, L. Weselinski, J. Jurczak / The Synthesis of Homochiral Hybrid Diamines Derived from l,l.-Binaphthyl-2,2.-diamine and a-Amino Acids // Synlett. 2005. P. 2373-2375.

63. G. Guillena, M. del C. Hita, C. Najera / BINAM-prolinamides as recoverable catalysts in the direct aldol condensation // Tetrahedron: Asymmetry. 2006. Vol. 17. P. 729-733.

64. S. Guizzetti, M. Benaglia, L. Pignataro, A. Puglisi / A multifunctional proline-based organic catalyst for enantioselective aldol reactions // Tetrahedron:Asymmetry. 2006. Vol. 17. PP. 2754-2760.

65. S. Guizzetti, M. Benaglia, L. Raimondi, G. Celentano / Enantioselective Direct Aldol Reaction "on Water" Promoted by Chiral Organic Catalysts // Org. Lett. 2007. Vol. 9. P. 1247-1250.

66. G. Guillena, M. del C. Hita, C. Najera, S.F. Viozquez / Solvent-free asymmetric direct aldol reactions organocatalysed by recoverable (Sa)-binam-l-prolinamide // Tetrahedron: Asymmetry. 2007. Vol. 18. P. 2300-2304.

67. L. Zaoying, L. Jianglin, L. Cong, X. Wei / Synthesis of Novel Chiral Binaphthalene-Bridged Diporphyrins // Synth. Commun. 2000. Vol. 30. P. 917922.

68. M. Arisawa, H. Kaneko, A. Nishida, K.Yamaguchi, M. Nakagawa / Novel Axially Chiral Macrolactam by Grubbs Ring-Closing Metathesis (RSM) // Synlett. 2000. P. 841-843.

69. M. Arisawa, H. Kaneko, A. Nishida, M. Nakagawa / Stereoselectivity in ring-closing olefin metathesis (RCM) of tethered dihexenoyl derivatives // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 2002. Vol. 7. P. 959-964.

70. I. Stibor, R. Holakovsky, A.R. Mustafina, P. Lhotak / New Ligands for Enantioselective Recognition of Chiral Carboxylates Based on 1,1'-Binaphthalene-2,2'-diamine // Collect. Czech. Chem. Commun.20Q4. Vol. 69. P. 365-383.

71. Y. Liu, Y.-W. Yang, E.-C. Yang, X.-D. Guan / Molecular Recognition Thermodynamics and Structural Elucidation of Interactions between Steroids and Bridged Bis(/?-cyclodextrin)s II J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 6590-6602.

72. C. Gaeta, M. De Rosa, M. Fruilo, A. Soriente, P. Neri / Synthesis of calix4.arene derivatives bearing chiral pendant groups as ligands for enantioselective catalysis // Tetrahedron: Asymmetry. 2005. Vol. 16. P. 23332340.

73. Y.K. Joon, T. Livinghouse / Enantioselective Intramolecular Alkene Hydroaminations Catalyzed by Yttrium Complexes of Axially Chiral Bis(thiolate) Ligands // Org. Lett. 2005. Vol. 7. P. 1737-1739.

74. J. Xie, Ch.T. Seto / Investigations of linker structure on the potency of a series of bidentate protein tyrosine phosphatase inhibitors // Bioorg. Med. Chem. 2005. Vol. 13. P. 2981-2991.

75. W.A. Herrmann, D. Baskakov, K. Ruhland / Convenient Synthesis of C2-Symmetric Diazepinium Salts Derived from l,r-Binaphthyl-2,2'-Diamine // J. Heterocycl. Chem. 2007. Vol. 44. P. 237-239.

76. S. Vyskocil, M. Smrcina, P. Kocovsky / A Facile Synthesis of The Enantiopure, Nitrogen-substituted 2,2'-Diamino-l,r-binaphthyls as Potential Ligands for Catalytic Asymmetric Reactions // Collect. Czech. Chem. Commun. 1998. Vol. 63. P. 515-519.

77. K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, H.Zh. Tang, M. Fujiki, Sh. Yamaguchi, K. Tamao / The Double N-Arylation of Primary Amines: Toward Multisubstituted Carbazoles with Unique Optical Properties // Angew. Chem. 2003. Vol. 42. P. 2051-2053.

78. I. Aillaud, K. Wright, J. Collin, E. Schulz, J.-P. Mazaleyrat / New axially chiral atropos and tropos secondary diamines as ligands for enantioselective intramolecular hydroamination // Tetrahedron: Asymmetry.2008. Vol. 19. P. 8292.

79. S. Miyano, M. Nawa, H. Hashimoto / Asymmetric Hydrogénation of a-Acylaminoacrylic Acids and Esters with Axially Dissymmetric Bisaminophosphine Rhodium Complexes // Chem. Lett. 1980. P. 729-730.

80. M.T. Reetz, E. Bohres, R. Goddard / Chiral diiminophosphoranes: a new class of ligands for enantioselective transition metal catalysis // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. P. 935-936.

81. S.E. Denmark, X. Su, Y. Nishigaichi, D.M. Coe, K.-T. Wong / Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions II J. Org. Chem. 1999. Vol. 64. PP. 1958-1967.

82. M. Shi, W.-Sh. Sui / Chiral diphenylthiophosphoramides: a new class of chiral ligands for the silver(I)-promoted enantioselective allylation of aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. P. 773-779.

83. M. Shi, W.-Sh. Sui / Chiral diphenylselenophosphoramides: a new class of chiral ligands for the titanium(IV) alkoxide-promoted addition of diethylzinc to aldehydes // Tetrahedron: Asymmetry. 2000. Vol. 11. P. 835-841.

84. M.T. Reetz, H. Oka, R. Goddard / Binaphthyldiamine-Based Diazaphospholidines as a New Class of Chiral Monodentate P-Ligands // Synthesis. 2003. P. 1809-1814.

85. S.E. Denmark, J. Fu, MJ. Lawler / Chiral Phosphoramide-Catalyzed Enantioselective Addition of Allylic Trichlorosilanes to Aldehydes. Preparative Studies with Bidentate Phosphorus-Based Amides // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 1523-1536.

86. Y. Wang, T.D.P. Stack / Galactose Oxidase Model Complexes: Catalytic Reactivities // J. Amer. Chem. Soc. 1996. Vol. 118. PP. 13097-13098.

87. Ch.-W. Ho, W.-Ch. Cheng, M.-Ch. Cheng, Sh.-M. Peng, K.-F. Cheng, Ch.-M. Che / Preparation and reactivities of chiral manganese(III) and copper(II)complexes of binaphthyl Schiff bases II J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. Vol. 4. P. 405-414.

88. X.-G. Zhou, J.-Sh. Huang, P.-H. Ko, K.-K. Cheung, Ch.-M. Che /.Titanium and ruthenium binaphthyl Schiff base complexes as catalysts for asymmetric trimethylsilylcyanation of aldehydes // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999. Vol. 18. P. 3303-3309.

89. Y.-M. Shen, W.-L. Duan, M. Shi / Chemical Fixation of Carbon Dioxide Co-Catalyzed by a Combination of Schiff Bases or Phenols and Organic Bases // Eur. J. Org. Chem. 2004. Vol. 14. P. 3080-3089.

90. T. G. Wen, Zh. Zhuo / Synthetic Studies on Optically Active Schiff-base Ligands Derived from Condensation of 2-Hydroxyacetophenone and Chiral Diamines II Molecules. 2002. Vol. 7. P. 511-516.

91. M.T. Reetz, G. Haderlein, K. Angermund / Chiral Diketimines as Ligands in Pd-Catalyzed Reactions: Prediction of Catalyst Activity by the AMS Model // J. Amer. Chem. Soc. 2000. Vol. 122. P. 996-997.

92. M. Shi, C.J. Wang, A.S.C. Chan / Axially dissymmetric binaphthyliimine chiral salen-type ligands for copper-catalyzed asymmetric aziridination // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. Vol. 12. PP. 3105-3111.

93. H. Suga, A. Kakehi, S. Ito, T. Ibata, T. Fudo, Y. Watanabe, Y. Kinoshita / Asymmetric Cyclopropanation and Aziridination Reactions of Olefins Catalyzed by Cu(I)-Binaphthyldiimine Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003. Vol. 76. P. 189-199.

94. M. Benaglia, D. Negri, G. Dell'Anna / Enantioselective addition of phenyl and alkyl acetylenes to imines catalyzed by chiral Cu(I) complexes // Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 8705-8708.

95. F. Colombo, M. Benaglia, S. Orlandi, F. Usuelli, G. Celentano / Very Mild, Enantioselective Synthesis of Propargylamines Catalyzed by Copper(I)-Bisimine Complexes II J. Org. Chem. 2006. Vol. 71. P. 2064-2070.

96. C. Hillairet, G. Michaud, S. Sirol / Polymerisation of ethelene and alpha-olefins with catalyst systems based on binam derived ligands // Patent № EP1982975A1. 2008.

97. Zh.-L. Yuan, Zh.-Y Lei, M. Shi / BINAM and H8-BINAM-based chiral imines and Zn(OTf)2-catalyzed enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes // Tetrahedron: Asymmetry. 2008. Vol. 19. P. 13391346.

98. G. Zi, L. Xiang, Y. Zhang, Q. Wang, X. Li, Y. Yang, Zh. Zhang / Synthesis and X-ray structures of new chiral Ag(I) complexes with biaryl-based N4-donor ligands II J. Organomet. Chem. 2007. Vol. 692. P. 3949-3956.

99. H. Suga, Т. Kitamura, A. Kakehi, Т. Baba / Asymmetric Michael addition reactions of 2-silyloxyfurans catalyzed by binaphthyldiimine-Ni(II) complexes И J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2004. Vol. 12. P. 1414-1415.

100. H. Suga, A. Kakehi, M. Mitsuda / Chiral 2,2'-Binaphthyldiimine-Nickel(II) Complexes as Lewis Acid Catalysts for Enantioselective Diels—Alder Reactions II Bull Chem. Soc. Jpn. 2004. Vol. 77. P. 561-568.

101. A.V. Wiznycia, J. Desper, Ch.J. Levy / Iron(II) and zinc(II) monohelical binaphthyl salen complexes // Chem. Commun. 2005. Vol. 37. P. 4693-4695.

102. A.V. Wiznycia, J. Desper, Ch.J. Levy / Iron(II) and zinc(II) monohelical binaphthyl-salen complexes with overlapping benza.anthryl sidearms // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007. Vol. 15. P. 1520-1527.

103. D. Prema, A.V. Wiznycia, B.M.T. Scott, J. Hilborn, J. Desper, Ch.J. Levy / Dinuclear zinc(II) complexes of symmetric Schiff-base ligands with extended quinoline sidearms И Dalton Trans. 2007. Vol. 42. P. 4788-4796.

104. Wolff W., Dtsch. // Chem. Des. 1893. Vol. 26. P. 83-89.

105. Wang, C.-S., Lee M.-C./ Multifunctional naphthalene containing epoxy resins and their modification by hydrosilation for electronic application // Polym. Bull. 1998. Vol. 40. P. 623-630.

106. Wang, C.-S., Lee M.-C./ Synthesis, characterization, and properties of multifunctional naphthalene-containing epoxy resins cured with cyanate ester // J. Appl. Polym. Sci. 1999. Vol. 73. P. 1611-1620.

107. V.I. Maslennikova, T.Yu. Sotova, L.K. Vasyanina, I. Bauer, W.D. Habicher, E.E. Nifantyev / Synthesis of phosphocyclic 2,2',7,7'-tetrahydroxydinaphthylmethane derivatives // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 4891-4893.

108. JIB. Шеленкова, В.И. Масленникова, Т.Ю. Сотова, Э.Е. Нифантьев /

109. Функционализированные производные 2,2',7,7'-тетрагидроксидинафтил-метана // XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Москва. Сборник тезисов докладов. М.: Граница. 2007. С. 515.

110. E.E Nifantyev, V.I. Maslennikova, L.V. Shelenkova, I.I. Levina, D.M. Polekhin / Synthesis and phosphorylation of 2,2',7,7'-tetra(phenylamino)-l,r-binaphthalene // Mendeleev Commun. 2009. Vol. 19. P. 101-102.

111. JI.B. Шеленкова, В.И. Масленникова, Д.М. Полехин, Э.Е. Нифантьев / Прямое аминирование 2,2',7,7'-тетрагидрокси-динафтилметана // Всероссийская конференция по органической химии. Москва. Сборник тезисов докладов. М.: ИОХ РАН. 2009. С. 456.

112. O.C. Серкова, JI.B. Шеленкова, JLK. Васянина, В.И. Масленникова, Э.Е. Нифантьев / Синтез и аминирование олиго(трифторметансульфонил)динафтилметанов // Ж. Общ. Хим. 2011. Т. 81. С. .

113. S. Samal, К.Е. Geckeler / Cyclodextrin fullerenes: a new class of water -soluble fullerenes // Chem. Commun. 2000. PP. 1101-1102.

114. J. Ahman, S.L. Buchwald / An Improved Method for the Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Inflates // Tetrahedron Lett. 1997. Vol. 38. PP. 6363-6366.

115. В. И. Масленникова, Т. Ю. Сотова, JI. К. Васянина, Л. В. Шеленкова, Э. Е. Нифантьев / Тетрафункционализированные производные 2,2',7,7-тетрагидроксидинафтилметана//Ж Общ. Хим. 2007. Т. 78. С. 1870-1877.

116. Э.Е. Нифантьев, В.И. Масленникова, Т.Ю. Сотова, Л.К. Васянина, Л.В. Шеленкова / Новое семейство макрофосфоциклических соединений // Докл. РАН. 2007. Т. 414. С. 343-346.

117. M.S. Balakrishna, P. Kumar, B. Punji, J.T. Mague / Large-bite bisphosphite, 1,3-C6H4 {OPOC1 0H6(jj,-S)C 10H6O}2: Synthesis, copper(I), and gold© complexes// J. Organometal. Chem. 2010. Vol. 695. P. 981-986.

118. А. Гордон, P. Форд / Спутник химика. // M.: "Мир". 1976.

119. Э.Е. Нифантьев, А.И. Завалишина / Химия элементорганических соединений // М. 1980. МГПИ им.Ленина.

120. Э.Е. Нифантьев, С.Ф. Сорокина, А.А. Борисенко / ЯМР исследование стереохимии 1,3,2-диоксафосфоринанов. II Ж. Общ. Хим. 1985. Т. 55. Вып. 8. С. 1665-1684.