Реакции замещенных 1,2-нафтохинонов с фосфинами и гексаэтилтриамидофосфитом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Хасиятуллина, Надежда Рустэмовна

• Хасиятуллина, Надежда Рустэмовна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хасиятуллина, Надежда Рустэмовна

Оглавление

Введение

Глава 1. ор/ио-Хипоны - новые данные по синтезу и реакционной способности (литературный обзор)

1.1. Реакции орто-хинонов, протекающие с сохранением хинонной функции. 1.1.1. Реакции замещения

1.1.2. Реакции циклоприсоединения 1 д

1.2. Реакции, протекающие с участием хинонной функции

1.2.1. Реакции нуклеофильного замещения

1.2.2. Реакции мисс-замещения

1.2.3. Реакции электрофильного замещения

1.2.4. Радикальные реакции

1.2.5. Реакции присоединения

1.2.6. Реакции окисления

1.2.7. Реакции расширения и сужения цикла

1.2.8. Реакции циклоприсоединения

1.2.8.1. Хиноны в реакциях [2+4]-, [2+2]-циклоприсоединения

1.2.8.2. Хелетропные реакции

1.2.9. Каскадные реакции с участием орто-хинонов

1.2.9.1. Каскадные реакции орто-хияонов с участием С- и И- 57 нуклеофилов

1.2.9.2. Каскадные реакции орто-х инонов с участием Р-нуклеофилов

1.2.10. Реакция Виттига

1.2.11. Реакции комплексообразования

Глава 2. Реакции 1,2-нафтохинонов с некоторыми производными Р(Ш) 75 (обсуждение результатов)

Глава 3. Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакции замещенных 1,2-нафтохинонов с фосфинами и гексаэтилтриамидофосфитом»

Актуальность работы. Одной из важных проблем современной химии эле-ментоорганических соединений является разработка эффективных методов получения фосфорсодержащих полифункциональных структур, обладающих практически полезными свойствами. В рамках этой проблемы актуальным направлением является исследование закономерностей фосфорилирования практически значимого класса органических соединений - орто-хинопов (хинонметидов и маскированных хинонов) с использованием производных трехвалентного фосфора (фосфинов, амидофосфитов. галогенидов Рш) как в присутствии третьего компонента, так и без него. Такие реакции могут приводить к образованию фосфорсодержащих полифункциональных циклических и открытоцепных структур, представляющих интерес в качестве потенциальных биологически активных веществ. Химии орто-хинонов в последнее время уделяется значительное внимание, благодаря их разнообразной биологической активности, широкому распространению в природе и высоким- потенциальным возможностям применения, в органическом синтезе. Так, орто-хиноны используются, при получении катехолатных металлокомплексов, в том числе супрамолекулярных ансамблей необычной структуры, в синтезе сложных природных соединений» и каркасных структур. Немногочисленные работы по реакциям орто-хшопов с производными Р(Ш) связаны в основном с образованием фосфоранов, которое сопровождается переходом хинонной структуры в диокси-бензольную. В литературе отсутствуют сведения о каких-либо иных модификациях хинонной структуры с использованием производных Р(П1). Именно такая модификация может привести к получению новых фосфорилированных производных ор-то-хинонов, которые будут обладать, как и их предшественники, высокой и разнообразной биологической активностью и служить основой для получения новых материалов. В этом отношении весьма перспективны соединения, содержащие кате-холатные или е>/?то-хинонные фрагменты, соединенные различными спейсерами, в качестве которых наиболее интересны цепочки фосфонатного, фосфиноксидного и фосфониевого типов, которые придают дополнительные возможности в плане практического использования (лекарственные препараты, антипирены, экстраген-ты, аниониты и т. д. [1-2]).

Целью работы является разработка методов функционализации производных 1,2-нафтохинонов соединениями трехкоординированного фосфора (фосфина-ми и амидофосфитами, хлоридами и т.д.), приводящих к образованию устойчивых производных тетракоординированного фосфора (фосфонатов и фосфониевых солей), содержащих дигидроксинафтольный или нафтохинонный фрагмент.

Научная новизна работы. В работе впервые проведено систематическое исследование реакций замещенных 1,2-нафтохинонов с производными трехвалентного фосфора, в ходе которых происходит региоселективное фосфорилирование в 4 положение нафталинового кольца. При этом разработаны удобные селективные подходы к ранее неизвестным фосфобетаинам, содержащим диоксинафталиновый фрагмент. Методом ЭПР проведено также исследование механизма реакции и природы образующихся в результате взаимодействия анион-радикалов. С помощью метода рентгеноструктурного анализа установлено, что в кристаллическом виде фосфобетаины, полученные на основе реакции 6-бром-1,2-нафтохинона с трибу-тил- и трифенилфосфином, существуют в виде илидов фосфора. Продемонстрирован широкий синтетический потенциал разработанного метода для синтеза новых фосфониевых солей с 1,2-диоксо- или 1,2-дигидроксинафталиновым заместителем на примере реакций фосфобетаинов с различными органическими кислотами, бро-моводородом и галогенами. Впервые показано, что в результате взаимодействия дифенилфосфина с 6-бром-1,2-нафтохиноном первоначально происходит образование фосфина, содержащего дигидроксинафталиновый фрагмент, который далее превращается в фосфониевую соль с двумя дигидроксинафтильными заместителями при атоме фосфора.

Впервые проведено детальное исследование влияния структуры исходных хинонов, а также природы заместителей при атоме Р(Ш) на региохимию фосфори-лирования. Было выявлено влияние заместителей как у атома фосфора, так и в исходном 1,2-нафтохиноне на синтетический результат реакции - образование фосфобетаинов, фосфоранов, а также влияние присутствия третьего компонента (образование бинафтилов в присутствие воды). Показано, что использование стерически объемных фосфинов или фосфинов, содержащих акцепторный заместитель, в реакции с 6-бром-1,2-нафтохононом и водой приводит к селективному образованию 6,6'-бром-1,Г,2,2'-тетрагидрокси-4,4'-бинафтилов.

Обнаружено новое необычное направление протекания реакции 3-галоген-замещенных нафтохинонов с третичными фосфинами в присутствии воды, приводящее к образованию 1,Г,2,2'-тетрагидрокси-4,4'-бинафтилов. Впервые показано, что 3-нитрозамещенные нафтохиноны реагируют с трибутилфосфином с образованием производных 3-нитрозо-1,2-дигидроксинафталина.

Впервые в исследуемую систему были введены третичные дифосфины — 1,2-бис(дифенилфосфино)этан и 1,4-бис(дифенилфосфино)бутан. На основе их реакций с 6-бром-1,2-нафтохиноном с 1,4-бис(дифенилфосфино)бутаном разработана методика селективного получения фосфониевых солей, содержащих бис-катехо-латный фрагмент либо моно(дигидроксинафтил)замещенные фосфониевые соли, содержащие в одном из заместителей фосфиноксидную или фосфиновую функции.

Впервые проведено исследование некоторых химических свойств полученных соединений; так, показано, что фосфобегаины легко реагируют с производными пентакоординированного атома фосфора - пентахлоридом фосфора и галоген-бис-(фенилендиокси)фосфоранами с образованием новых необычных фосфатов и-производных гексакоординированного атома фосфора бетаиновой: природы, в* которых положительный и отрицательный центры,разделены значительным расстоянием. Впервые установлено, что в ходе реакций бромирования 1,2-дигидрокси-нафтилфосфониевых солей протекает необычный процесс окисления гидроксиль-ных групп заместителя в 1,2-нафтохинонный фрагмент.

Практическая значимость работы. В работе предложен и реализован новый оригинальный подход к синтезу новых полнфункциональных фосфониевых солей, содержащих 1,2-дигидрокси- или 1,2-диоксонафталиновый фрагмент, основанный на использовании реакций производных трехкоординированного фосфора с замещенными 1,2-нафтохинонами. На основе реакции с дифосфинами разработан метод селективного получения фосфониевых солей, содержащих два катехолатных фрагмента, или свободную фосфиновую функцию, что позволяет получать лиган-ды, способные к образованию как межмолекулярных полимерных, так и внутримолекулярных хелатных комплексов с металлами. Выявлен ряд соединений, обладающих высокой бактериостатической активностью. Установлено влияние природы заместителей при атоме фосфора на антимикробную активность, позволяющее вести дальнейший целенаправленный скрининг в данном направлении. Предложен новый подход к синтезу производных 1,Г,2,2'-тетрагидрокси-4,4'-бинафтила на основе реакции 1,2-нафтохинонов с третичными фосфинами в присутствии воды.

Апробация работы и публикации. Материалы работы докладывались и обсуждались на У-УИ Научных конференциях молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра КГУ «Материалы и технологии XXI века» (Казань, 2005-2007), 15 Международных конференциях по химии фосфорных соединений (Санкт-Петербург, 2008), 17 Международной конференции по химии фосфора (Китай, Сямынь, 2007), Всероссийской конференции «Техническая химия: достижения и перспективы» (Пермь, 2006), УШ-Х1 Молодежных научных школах-конференциях по органической химии (Казань, 2005; Москва, 2006; Уфа, 2007; Екатеринбург, 2008), Всероссийской конференции «Итоги и перспективы химии элементоорганических соединений» (Москва, 2009). По материалам работы опубликовано и находится в печати 6 работ в изданиях, рекомендованных ВАК РФ.

Объем и структура диссертации. Диссертация изложена на 201 стр., содержит 1 таблицу, 26 рисунков и состоит из введения; 3 глав, выводов и приложения. Список цитируемой литературы состоит из 183 наименований. Первая глава представляет собой литературный обзор на тему «орто-Х\тотл - новые данные по синтезу и реакционной способности», в котором продемонстрировано разнообразие процессов, протекающих в реакциях о/>то-хинонов с различными органическими и элементоорганическими реагентами и показаны направления использования оршо-хинонов в органическом синтезе (охвачены работы в основном за 20002009 гг.). Вторая глава, посвящена обсуждению полученных результатов, в третьей главе описаны эксперименты и спектральные характеристики синтезированных веществ.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Хасиятуллина, Надежда Рустэмовна

Выводы

1. Разработан метод получения новых бетаинов со связью Р-С - 2-гидрокси-4-фосфонийнафтил-1-атов - на основе реакций галогензамещенных производных 1,2-нафтохинонов с третичными фосфинами и гексаэтилтриамидофосфитом. Процесс фосфорилирования протекает региоселективно в 4 положение нафталинового кольца. Методом РСА установлено, что в кристаллическом виде 6-бром-2-гидрокси-4-трифенилфосфонийнафтил- 1-ат и 6-бром-2-гидрокси-4-трибутилфос-фонийнафтил-1-ат существуют в виде илидов фосфора.

2. Впервые установлено, что полученные 2-гидрокси-4-фосфонийнафтил-1-аты являются удобными прекурсорами в синтезе фосфониевых солей, содержащих 1,2-диоксо- или 1,2-дигидроксинафталиновый фрагмент. Выявлена бактериостатиче-ская активность некоторых из полученных 1,2-дигидроксинафтилфосфониевых солей, сравнимая с активностью Р-лактамного антибиотика пенициллина; установлено влияние заместителей при атоме фосфора на бактериостатическую активность. Показано, что замена трех фенильных заместителей при атоме фосфора,на три бу-тильных заместителя на порядок повышает антимикробную активность солей фос-фония.

3. Найдено, что дифенилфосфин реагирует с 6-бром-1,2-нафтохиноном при соотношении 1 : 2 через промежуточное возникновение фосфина с образованием в качестве конечного соединения фосфобетаина с двумя дигидроксинафталиновыми заместителями - 6-бром-2-гидрокси-4-(6-бром-1,2-дигидроксинафт-4-ил)дифенил-фосфонийнафтил-1-ата.

Л. Впервые на примере три(2-цианоэтил)фосфина и оргао-дифенилфосфино-бензойной кислоты показано, что введение акцепторного заместителя в молекулу третичного фосфина приводит к изменению направления реакции с 6-бром-1,2-нафтохиноном и образованию 6,6'-дибром-1,Г,2,2'-тетрагидрокси-4,4'-бинафтила в присутствии воды. Найдено, что введение галогена в 3 положение 1,2-нафтохинона не препятствует образованию 3-галогензамещенных тетрагидроксибинафтильных производных в реакции с трибутил- и трифенилфосфинами в присутствии воды.

Показано, что образующиеся 1,Г,2,2'-тетрагидрокси-3,3'-дигалоген-4,4'-бинафтилы дают устойчивые комплексы с двумя молекулами соответствующих фосфинокси-дов. В качестве минорного направления в реакции трибутилфосфина с 3-бром-1,2-нафтохиноном реализуется процесс фосфорилирования с образованием З-бром-2-гидрокси-4-трибутилфосфонионафтил-1 -ата.

5. Впервые установлено, что в результате взаимодействия З-нитро-1,2-нафтохинона с трибутилфосфином происходит образование 3-нитрозо-1,2-нафта-линдиола.

6. Впервые показано, что вовлечение в реакцию с 6-бром-1,2-нафтохиноном 1,2-дифенилфосфиноэтана приводит к образованию фосфониевой соли с участием лишь одного атома фосфора, тогда как второй атом фосфора окисляется в условиях реакции до фосфиноксида.

7. Найдено, что увеличение длины алкильного мостика с двух атомов углерода до четырех в 1,4-дифенилфосфинобутане позволяет в зависимости от условий проведения процесса получать либо бис(дигидроксинафтил)фосфониевые соли, либо производные моно(дигидроксинафтил)фосфониевых солей со свободной фосфино-вой функцией.

8. Впервые показано, что фосфобетаины, полученные из 1,2-нафтохинона и соединений Р(Ш), легко реагируют с пентахлоридом фосфора и замещенными бис(фенилендиокси)хлорфосфоранами с образованием необычных производных с тремя или двумя атомами фосфора в координации (IV, V, VI) или (IV, VI). Обработкой производного с тремя атомами фосфора №НС03 получена водорастворимая натриевая соль 1-гидрокси-4-трифенилфосфонийнафт-2-илфосфата.

9. Впервые установлено, что окисление 1,2-дигидроксинафтилфосфониевых солей бромом протекает в мягких условиях с образованием 1,2-нафтохинонов, несущих фосфониевую группу в 4 положении. На примере трифторметилсульфоната бис(6-бром-1,2-дигидроксинафт-4-ил)дифенилфосфония и бис(трифторметилсуль-фоната) 1,4-бис(6-бром-1,2-дигидроксинафт-4-илдифенилфосфонио)бутана впервые получены фосфонийсодержащие хиноны — трифторметилсульфонат бис(6бром-1,2-диоксонафт-4-ил)дифенилфосфония и бис(трифторметилсульфонат) 1,4-бис(6-бром-1,2-диоксонафт-4-илдифенилфосфонио)бутана.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хасиятуллина, Надежда Рустэмовна, 2010 год

1. Нифантьев, Э.Е. Фосфороргаиические соединения / Э.Е. Нифантьев // СОЖ.- 1996.-№7.-С. 39-46.

2. Kosolapoff, G.M. Organic phosphorous compounds / G.M. Kosolapoff, L. Maier //N.-Y. 1972.-Vol. 1.-P. 289-433.

3. Van De Water, R.W. o-Quinone methides: intermediates underdeveloped and underutilized in organic / R.W. Van De Water, T.R.R. Pettus // Tetrahedron. -2002. Vol. 58, N 27. - P. 5367-5405.

4. Liao, C.-C. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis / C.-C. Liao, R.K. Peddinti // Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35, N 10. - P. 856-866.

5. Mander, L.N. Oxidative degradation of benzene rings / L.N. Mander, C.M. Williams//Tetrahedron.-2003.-Vol. 59, N8.-P. 1105-1136.

6. Oh, M. Supramolecular Metal-Organometallic Coordination Networks Based on Quinonoid 7t-Complexes / M. Oh, G.B. Carpenter, D.A. Sweigart // Acc. Chem. Res.-2004.-Vol. 37, N l.-P. 1-11.

7. Amouri, H. Taming Reactive Phenol Tautomers and o-Quinone Methides with Transition Metals: A Structure-Reactivity Relationship / H. Amouri, J. Le Bras // Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35, N 7. - P. 501-510.

8. Albrecht, M. Dicatechol ligands: novel building-blocks for metallo-supramolecular chemistry / M. Albrecht // Chem. Soc. Rev. 1998. - Vol. 28. - P. 281-288.

9. П.Кутырев, А.А. Фосфороргаиические соединения в реакциях с хинонами / А.А. Кутырев, В.В. Москва // Успехи химии. 1987. - Т. 56, Вып. 11. - С. 1798-1831.

10. Aebisher, D. Regioselective (Biomimetic) Synthesis of a Pentasulfane from ortho-Benzoquinone / D. Aebisher, E.M. Brzostowska, A. Mahendran, A. Greer // J. Org. Chem. 2007. - Vol. 72, N 8. - P. 2951-2955.

11. Boden, B.N. Tetraalkoxyphenanthrene: A New Precursor for Luminescent Conjugated Polymers / B.N. Boden, KJ. Jardine, A.C.W. Leung, MJ. MacLachlan // Org. Lett. -2006. Vol. 8, N 9. - P. 1855-1858.

12. Grisorio, R. A Versatile Synthesis for New 9,10-Bis(4-alkoxyphenyl)-2,7-diiodophenanthrenes:Useful Precursors for Conjugated Polymers / R. Grisorio, G.Pa. Suranna, P. Mastrorilli, C.F. Nobile // Org. Lett. 2007. - Vol. 9, N 16. - P. 3149-3152.

13. Christoffers, J. Synthesis of Biaryl Compounds by Vinylogous Michael Reactions / J. Christoffers, A. Mann // Eur. J. Org. Chem. 2000. - N 10. - P. 1977-1982.

14. Huang, W. Synthesis of miltirone analogues as inhibitors of Cdc25 phosphatases / W. Huang, J. Li, W. Zhang, Y. Zhou, C. Xie, Y. Luo, Y. Li, J. Wang, J. Lib, W. Lu // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006. - Vol. 16, N 7. - P. 1905-1908.

15. Murakami Y. Model Studies of 6,7-Indolequinone Cofactors of Quinoprotein Amine Dehydrogenases / Y. Murakami, N. Yoshimoto, N. Fujieda, K. Ohkubo, T. Hasegawa, K. Kano, S Fukuzumi, S. Itoh // J. Org. Chem. 2007. - Vol. 72, N 9. -P. 3369-3380.

16. Takuwa, A. Regioselective Allylation of 1,2-Naphthoquinones using Photoaddition Reaction with Allylsilanes: Synthesis of 3-Allyl-l,2-Naphthoquinones / A. Takuwa, T. Sasaki, H. Iwamoto, Y. Nishigaichi // Synthesis.-2001. -N l.-P. 63-68.

17. Li, Q. A novel spectrophotometry method for the determination of aminophylline in pharmaceutical samples in the presence of methanol / Q. Li, H. Zhang // Spectrochim. Acta, Part A. 2008. - Vol. 70, N 2. - P. 284-289.

18. Li, Q.-M. Spectrophotometric determination of aminomethylbenzoic acid using sodium l,2-naphthoquinone-4-sulfonate as the chemical derivative chromogenic reagent / Q.-M. Li, Z.-J. Yang // Spectrochim. Acta, Part A. 2007. - Vol. 66, N 3.-P. 656-661.

19. Sperandeo, N.R. Synthesis and Biological Evaluation of Pyrazolylnaphthoquinones as New Potential Antiprotozoal and Cytotoxic Agents / N.R. Sperandeo, R. Brun // Chem. BioChem. 2003. - Vol. 4, N 1. - P. 69-72.

20. Ge, Y. Development of Chemical Sensors Based on Redox-Dependent Receptors. Preparation and Characterization of Phenanthrenequinone-Modified Electrodes / Y. Ge, D.K. Smith // Anal. Chem. 2000. - Vol. 72, N 8. - P. 1860-1865.

21. Land, E.J. ortho-Qmnonz amines and derivatives: the influence of structure on the rates and modes of intramolecular reaction / E.J. Land, C.A. Ramsden, P.A. Riley // ARKIVOC. 2007. - Vol. (xi). - P. 23-36.

22. Nematollahi, D. Electrochemical oxidation of catechol in the presence of cyelopentadiene. Investigation of electrochemically induced Diels-Alder reactions / D. Nematollahi, M.S. Workentinb, E.Tammari // Chem. Comm. 2006. - N 15. -P. 1631-1633.

23. Aly, A.A. Cycloadditions to Alkenyl2.2.paracyclophanes / A.A. Aly, S. Ehrhardt, H. Hopf, 1. Dix, P.G. Jones // Eur. J. Org. Chem. 2006. - N 2. - P. 335-350.

24. Lemal, D.M. J. o-Fluoranil Chemistry: Diels-Alder versus Hetero-Diels-Alder Cycloaddition / D.M. Lemal, S. Ramanathan, J. Shellito // J. Org. Chem. 2008. -Vol. 73,N9.-P. 3392-3396.

25. Gelman, D.M. Reversing Dane's strategy: a new, concise, enantioselective synthesis of the steroid nucleus / D.M. Gelman, P.A. Mayes, R. Mulder, P. Perlmuttera // Tetrahedron Asymm. 2006. Vol. 17, N 24. - P. 3341-3350.

26. Molinari, A. New cytotoxic-antineoplastic prenyl- 1,2-naphthohydroquinone derivatives / A. Molinari, A. Oliva, C. Ojeda, J.M.M. del Corral, M.A. Castro, C.

27. Cuevas, A.S. Feliciano // Bioorg. Med. Chem. 2005. - Vol. 13, N 24. - P. 66456650.

28. Nair, V. SnCl4-Catalyzed reaction of benzoquinones and arylacetylenes an unprecedented one-pot synthesis of tropone derivatives / V. Nair, D. Sethumadhavan, S.M. Nair, N.P. Rath, G.K. Eigendorf// J. Org. Chem. 2002. -Vol. 67, N21.-P. 7533-7536.

29. Nematollahi, D.S. Estimation of Homogeneous Rate Constants of Reaction of Electrochemically Generated ori/zo-Benzoquinones with 1,3-Indandione D /D.S. Nematollahi, M.M. Ardakani // Int. J. Chem. Kin. 2007. - Vol. 39, N 11. - P. 605-613.

30. Nematollahi, D. Kinetic Study of Electrochemically Induced Michael Reactions of o-Quinones with Meldrum's Acid Derivatives. Synthesis of Highly Oxygenated Catechols / D. Nematollahi, H. Shayani-jam // J. Org. Chem. 2008. - Vol. 73, N 9.-P. 3428-3434.

31. Абакумов, Г.А. Функционализация пространственно экранированных обензохинонов: аминозамещенные 3,6-ди(трет-бутил)-о-бензохиноны / Г.А.j'

32. Абакумов, В.К. Черкасов, Т.Н. Кочерова, Н.О. Дружков, Ю.А. Курский, М.П. Бубнов, Г.К. Фукин, Л.Г. Абакумова // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - Т. 56, Вып. 9. - С. 1849—1856.

33. Abdou, W.M. Cyclic oxyphosphorinanes in synthesis. A novel synthesis of oxathiaphospholenes, fused pyrimidines, and aminooxyphosphoranes / W.M. Abdou, M.I. Salem, A.A. Sediek//ARKIVOC. -2005. Vol. (xiv)-P. 102-1,17.

34. El-Shaieb, K.M. Phenylbiguanide as Electron Donor in Heterocyclic Synthesis // K.M. El-Shaieb, A.-F.E. Mourad, A.A. Hassan // Heteroat. Chem. 2004. - Vol. 15,N l.-P. 63-66.

35. Хоменко, T.M. Новые хиральные лиганды на основе миртеналя и кариофиллена для металлокомплексного ассиметрического окисления сульфидов / Т.М. Хоменко, О.В. Саломатина, С.Ю. Курбакова, И.В. Ильина,

36. К.П. Волчо, Н.И. Комаров, Н.Ф. Салахутдинов, А.Г. Толстиков // Журн. орг. химии.-2006. Т. 42, Вып. 11.-С. 1666-1673.

37. Jacob, A.M. Synthesis of 3,3-dimethoxy-2-aryl-2,3-dihydro-l-oxa-cyclopental.phenanthren-2-ols and their conversion to 2(3h)- and 3(2h)-furanones / A.M. Jacob, R.K. Thumpakkara, S. Prathapan, B. Jose // Tetrahedron. -2005.-Vol. 61, N 19.-P. 4601-4607.

38. Hornig, F.S. Synthesis and Properties of a pH-Insensitive Fluorescent Nitric Oxide Cheletropic Trap (FNOCT) / F.S. Hornig, H.-G. Korth, U. Rauen, H. de Groot, R. Sustmann H Helv. Chim. Acta. 2006. - Vol. 89, N 10. - P. 2281-2296.

39. Abeywickrama, C.J. Efficient Synthesis of 1,4,5,12-Tetraazatriphenylene and Derivatives / C.J. Abeywickrama, A.D. Baker // J. Org. Chem. 2004. - Vol. 69, N22.-P. 7741-7744.

40. Frey, J. A catenane consisting of a large ring threaded through both cyclic units of a handcuff-like compound / J. Frey, T. Kraus, V. Heitz, J.-P. Sauvage // Chem. Comm. 2005.-N 42. - P. 5310-5312.

41. Xie, N. Construction and photoswitching properties of fluorescent diarylethenes / N. Xie, Y. Chen // J. Mater. Chem. 2007. - Vol. 17, N 9. - P. 861-865.

42. Abakumov, G.A. Synthesis, Structures, and Properties of Novel N-Aryl-phenanthren-oiminoquinones / G.A. Abakumov, V.K. Cherkasov, N.O. Druzhkov,

43. Y.A. Kurskii, G.K. Fukin, L.G. Abakumova, T.N. Kocherova // Synt. Comm. -2006. Vol. 36, N 21. - P. 3241-3247.

44. Филипенко, О.С. Необычное кристаллическое строение продукта реакции трет-бутилпроизводных пирокатехина и о-бензохинона с аммиаком / О.С.Филипенко, С.М.Алдошин, Е.П.Ивахнеико, В.А.Валиуллин, В.И.Минкин //Доклады АН. -2000. Т. 370, Вып. 3. С.345-349.

45. Gomaa, М.А.-М. 2-Spiroanellated 1,3-Benzodioxoles from the Reaction of 2,3-Dihydro-lH-pyrrol-3-ones with Tetrachloro-l,2-benzoquinone / M.A.-M. Gomaa, D. Doepp //Monatshefte fur Chemie. 2004. - Vol. 135, N 12, - P. 1557-1561.

46. Nicolaides, D.N. Synthesis and Biological Evaluation of Benzo7,8.chromeno[5,6-6][l,4]oxazin-3-ones / D.N. Nicolaides, D.R. Gautama, K.E. Litinasa, D.J. Hadjipavlou-Litina, C.A. Kontogiorgis // J. Heterocyclic Chem. -2004. Vol. 41, N 4. - P. 605-611.

47. Delgadillo, A. Synthesis and Characterization of Ruthenium Complexes with Substituted Pyrazino2,3-f.[l,10]-phenanthroline (R-ppl; R-Me, COOH, COOMe) / A. Delgadillo, P. Romo, A.M. Leiva, B. Loeb // Helv. Chim. Acta. 2003. VoL 86,N 6. -P. 2110-2120.

48. Ghosh, M. Structural, spectroscopic and redox properties of transition metal, complexes of dipyrido3,2-f:20,30-h.-quinoxaline (dpq) / M. Ghosh, P. Biswas, U. FloErke // Polyhedron. 2007. Vol. 26, N 12. - P. 3750-3762.

49. Babuin, J. An investigation of the mesogenic properties of dibenzoquinoxaline derivatives / J. Babuin, J. Foster, V.E. Williams // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, N37.-P. 7003-7005.

50. У хин, Л.Ю. Реакция 4-морфолино-1,2-нафтохинона с енаминами и о-фенилендиамином / Л.Ю. Ухин, Л.В. Белоусова, Ж.Л. Орлова, О.Я. Борбылевич, О.В. Шишкин // Изв. АН. Сер. хим. 2000. - Т. 49, Вып. 4. - С. 729-732.

51. Chong, J.H. Synthesis and Structural Investigation of New Triptycene-Based Ligands: En Route to Shape-Persistent Dendrimers and Macrocycles with Large Free Volume / J.H. Chong, M.J. MacLachlan // J. Org. Chem. 2007. - Vol. 72, N 23. - P. 8683-8690.

52. Rieger, R. Entry to Coronene Chemistry—Making Large Electron Donors and Acceptors / R. Rieger, M. Kastler, V. Enkelmann, K. Müllen // Chem. Eur. J. -2008. Vol. 14, N 21. - P. 6322-6325.

53. Ong, C.W. Dibenzoa.c.phenazine with six-long alkoxy chains to probe optimization of mesogenic behavior / C.W. Ong. J.-Y. Hwang, M.-C. Tzeng, S.-C. Liao. H.-F. Hsub, T.-H. Chang // J. Mater. Chem. 2007. Vol. 17, N 18. - P. 1785-1790.

54. Miao, S. Derivatives of Octaethynylphenazine and Hexaethynylquinoxaline / S. Miao, C.G. Bangcuyo, M.D. Smith, U.H.F. Bunz // Angew. Chem. Int. Ed. -2006.-Vol. 45, N4.-P. 661 -665.

55. Foster, E.J. Self-assembly of hydrogen-bonded molccules: discotic and clliptical Mesogens E / E.J. Foster, C. Lavigueur, Y.-C. Ke. V.E. Williams / J. Mater. Chem. 2005. Vol. 15, N 37. - P. 4062-4068.

56. Mayer, C.R. Synthesis of monophosphonic acid ligands with a phenanthroline core / C.R. Mayer, M. Herver, H. Lavanant, F. Sercheressea // Tetrahedron Lett. -2004. Vol. 45, N 41. - P. 7805-7807.

57. Foster, E.J. Synthesis of unsymmetrical dibenzoquinoxaline discotic mesogens E / J. Foster, J. Babuin, N. Nguyen, V.E. Williams // Chem. Comm. 2004. - N 18. -P. 2052-2053.

58. Nishida, J.-I. Preparation, Characterization, and FET Properties of Novel Dicyanopyrazinoquinoxaline Derivatives / J.-I. Nishida, Naraso, S. Murai, E. Fujiwara, H. Tada, M. Tomura, Y. Yamashita // Org. Lett. 2004. - Vol. 6, N 12.- P. 2007-2009.

59. Staszewska, A. Direct solid-phase synthesis of quinoxaline-containing peptides / A. Staszewska, P. Stefanowicz, Z. Szewczuk // Tetrahedron Lett. 2005. - Vol. 46,N33.-P. 5525-5528.

60. Kaafarani, B.R. Synthesis of novel pyrene discotics for potential electronic applications / B.R. Kaafarani, L.A. Lucas, B. Wex, G.E. Jabbour // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 34. - P. - 5995-5998.

61. Jradi, F.M. Synthesis and metal-binding studies of a novel pyrene discotic / F.M. Jradi, M.H. Al-Sayahb, B.R. Kaafarani // Tetrahedron Lett. 2008. - Vol. 49, N 2.- P. 238-242.

62. К. Yaguma, R. Kuwahara, Y. Taguri, S. Mataka // Org. Lett. 2006. - Vol. 8, N 4. -P. 585-588.

63. Botana, E. p-(l#-Phenanthro9,10-<^imidazol-2-yl)-Substituted Calix[4.arene, a Deep Cavity for Guest Inclusion / E. Botana, K. Nalttinen, P. Prados, K. Rissanen, J. de Mendoza // Org. Lett. 2004. - Vol. 6, N 7. - P. 1091-1094.

64. Bian, Z.-Q. The Convenient Synthesis of Amphiphilic Phenanthroline Derivatives / Z.-Q. Bian, K.-Z. Wang, L.-P. Jin, L.-H. Gao // Synt. Comm. 2003. - Vol. 33, N. 20. - P. 3477-3482.

65. Масловская, JI.А. Взаимодействие алкильных радикалов с о-хинонами, протекающее при действии у-излучения на их растворы в циклогексане /

66. JI.A. Масловская, А.И. Савченко // Журн. общ. химии. 2005. - Т. 75, Вып. 9. - С. 1510-1517.

67. Nishigaichi, Y. Remarkable enhancement of photo-allylation of aromatic carbonyl compounds with a hypervalent allylsilicon reagent by donor molecules / Y. Nishigaichi, A. Suzuki, A. Takuwa // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 2. -P. 211-214.

68. Nishigaichi, Y. First examples of hypervalent enhancement of photoallylation by allylsilicon compounds via photoinduced electron transfer / Y. Nishigaichi, A. Suzuki, T. Saito, A. Takuwa // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46, N 31. - P. 5149-5151.

69. Shurygina, M.P. Products of photoreduction of 9,10-phenanthrenequinone in the presence of N,N-dimethylanilines and polymethylbenzenes / M.P. Shurygina, Yu.A. Kurskii, S.A. Chesnokov, G.A. Abakumov .// Tetrahedron. 2008. - Vol. 64, N7.-P. 1459-1466.

70. Шурыгина, М.П. Продукты фотовосстановления о-бензохинонов в присутствии ^^диметиланилинов / М.П. Шурыгина, Ю.А. Курский, С.А. Чесноков, Н.О. Дружков, Г.К. Фукин, Г.А. Абакумов, В.К. Черкасов // Изв. АН. Сер. хим. 2006. - Т. 55, Вып. 9.-С. 1585-1592.

71. Batanero, В. Facile Conversion of o-Quinones into 1,3-Dioxoles / B. Batanero, F. Barba // Org. Lett. 2005. - Vol. 7, N 13. - P. 2567-2569.

72. Bernet, A. Total Synthesis of the Marine Sesquiterpene Quinones Hyatellaquinone and Spongiaquino / A. Bernet, J. Schroder, K. Seifert // Helv. Chim. Acta. 2003. - Vol. 86, N 6. - P. 2009-2020.

73. Степовик, JI.П. Реакции алкоголятов циркония с трет-бутилгидропероксидом. Окислительная способность системы Zr(OBu-i)4-/-BuOOH / Л.П. Степовик, М.В. Гулеиова, А.С. Шавырин, В.К. Черкасов // Журн. общ. химии. 2006. - Вып. 76, Т. 6. - С. 1024-1033.

74. Вольева, В.Б. Фотооксигенолиз 3,6-ди-//г/7е/гг-бутил-о-бензохинона / Вольева В.Б., Белостоцкая И.С., Старикова З.А., Курковская Л.Н. // Журн. орг. химии. 2006. - Вып. 42, Т. 2. - С. 243-245.

75. Мищенко, О.Г. Кинетика фотолитических превращений 4,4'-би(3-метил-6-трет-бутил-о-бензохинона) / О.Г. Мищенко, С.В. Масленников, И.В. Спирина, Н.О. Дружков, Ю.А. Курский, В.П. Масленников // Журн. общ. химии. 2007. - Т. 77, Вып. 12. - С. 1997-2001.

76. Ткачев, В.В. Структура побочного продукта реакции в синтезе замещенных 1,3-трополонов / В.В. Ткачев, С.М. Алдошин, Г.В. Шилов, Ю.А. Саяпин,

77. B.Н. Комиссаров, В.И. Минкин // Журн. орг. химии. 2006. - Т. 42, Вып. 2.1. C. 290-292.

78. Саяпин, Ю.А. Синтез и структура новых производных 2-(хинолин-2-ил)-1,3-трополона / Ю.А. Саяпин, В.Н. Комиссаров, В.И. Минкин, В.В. Ткачев,

79. С.М. Алдошин, Г.В. Шилов // Жури. орг. химии. 2005. - Т. 41, Вып. 10. - С. 1571-1575.

80. Komissarov, V.N. Synthesis and structural characterization of novel p-tropolone derivatives / V.N. Komissarov, D.N. Bang, V.I. Minkin, S.M. Aldoshin, V.V. Tkachev, G.B. Shilov // Mendeleev Commun. 2003. - Vol. 13, N. 5. - P. 219221.

81. Sayapin, Y.A. Synthesis of 2-(2-quinoxalyl)- р-tropolones / Y.A. Sayapin, V.N. Komissarov, D.N. Bang, I.V. Dorogan, V.I. Minkin, V.V. Tkachev, G.B. Shilov, S.M. Aldoshin, V.N. Charushin // Mendeleev Commun. 2008. - Vol. 18, N 4. -P. 180-182.

82. Mahmoodi, N.O. One-pot diastereoselective synthesis of new racemic and achiral spyrohydantoins / N.O. Mahmoodi, Z. Khodae // Mendeleev Commun. -2004.-V. 6, N4, P. 304-306.

83. Lichtenthaler, F.W. 4+2. and [4+4] Photocycloadditions of 1,2-diketones to glycal and hydroxyglycal esters / F.W. Lichtenthaler, T.Weimer, S. Immel // Tetr. Asymm.- 2004. -Vol. 15, N 17.-P. 2703-2709.

84. Zhang, Y. Photoinduced 4 + 4. Cycloadditions of o-Quinones with Oxazoles / Y. Zhang, L. Wang, M. Zhang, H.-K. Fun, J.-H. Xu // Org. Lett. 2004. - Vol. 6, N26.-P. 4893-4895.

85. Varma, R.L. Sterically encumbered regioselective cycloaddition of a calixarene derived bis(spirodienone) with 1,2-benzoquinones / R.L. Varma, V.B. Ganga, E. Suresh, C.H. Suresh / Tetrahedron Lett. 2006. - Vol. 47, N 6. P. 917-921.

86. Nair, V. Hetero Diels-Alder Reactions of o-Thioquinones with Heterocyclic Dienes / V. Nair, B. Mathew, K.V. Radhakrishnan, N.P. Rath // Synlett. 2000. N 1.-P. 61-62.

87. Kobayashi, H. A Stable Fused Bicyclic Disilene as a Model for Silicon Surface / H. Kobayashi, T. Iwamoto, M. Kira // J. Am. Chem. Soc. 2005. Vol. 127, N 44. P. 15376-15377.

88. Cho, D.W. Photoaddition Reactions of 1,2-Diketones with Silyl Ketene Acetals. Formation of -Hydroxy-y-ketoesters /D.W. Cho, H.-Y. Lee, S.W. Oh, J.H. Choi, H.J. Park, P.S. Mariano, U.C. Yoon //J. Org. Chem. 2008. - Vol. 73, N 12, - P. 4539-4547.

89. Hernandez-Juan, F.A. Enantioselective organocatalytic aryloxylationof aldehydes with o-quinones / F.A. Hernandez-Juan, D.M. Cockfield, D.J. Dixon // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 9. - P. 1605-1608.

90. Черкасов, В.К. Исследование парамагнитных производных 6-трет-бутил-4-(5-трет-бутил-2-метил-3,4-диоксоциклогекса-1,5-диенил)-3-метилкатехолато)трифенилсурьмы (V) с помощью спектроскопии ЭПР / В.К.

91. Черкасов, Е.В. Грюнова, Г.А. Абакумов // Изв. АН. Сер. хим. 2005. - Т. 54, Вып. 9. - С. 2004-2009.

92. Kato, T. Synthesis, Structure, and Reactivity of a la4,3a2-Diphosphaallene / T. Kato, H. Gornitzka, A. Baceiredo, G. Bertrand // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. -Vol. 39, N 18.-P. 3319-3321.

93. Sase, S. Pentacoordinate l#-Phosphirenes: Reactivity, Bonding Properties, and Substituent Effects on Their Structures and Thermal Stability / S. Sase, N. Kano, T. Kawashima // J. Org. Chem. 2006. Vol. 71, N 15. - P. 5448-5456.

94. Пудовик, ATI. О взаимодействии амидов кислот трехвалентного фосфора с ор/ио-хинонами / А.Н. Пудовик, Э.С. Батыева, А.В. Ильясов, В.З. Кондранина, В.Д. Нестеренко, В.И. Морозов // Журн. общ. химии. 1976. -Т. 46, Вып. 9. - С. 1964-1967.

95. Zhao, Y.-F. Convenient Synthesis of Uridine 5' Oxyphosphorane / Y.-F. Zhao, Y.-S. Zhou // Synt. Comm. - 2000. - Vol. 30, N 15. - P. 2769-2774.

96. Kommana, P. Synthesis and Structural Characterization of a New Class of Macrocycles Based on a Cyclodiphosphazane Skeleton / P. Kommana, K.C. Kumara Svvamy // Inorg. Chem. 2000. Vol. 39, N 20. - P. 4384-4385.

97. Nicolaou, К. C. Cascade Reactions in Total Synthesis / К. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, and P. G. Bulger // Angew. Chem. Int. Edn. 2006. - Vol. 45, N 43. -P. 7134-7186.

98. Tietze, L.F. Domino reactions in the synthesis of heterocyclic natural products and analogs / L.F. Tietze, N. Rackelmann // Pure Appl. Chem. 2004. - Vol. 76, N 11.-P. 1967-1983.

99. Gomaa, M.A.-M. Reaction of N 1,N 2-diarylamidines with 3,4,5,6-tetrachloro-1,2-benzoquinone / M.A.-M. Gomaa, D. Doepp // Tetrahedron. 2003. Vol. 59, N 31.-P. 5887-5891.

100. Hussaini, S.S. Diaromatic Dianionic оху-Соре Rearrangement Route to the Synthesis of Bicyclic Ketones / S.S. Hussaini, A. Rasheeth, C.A.M.A. Huq // Synt. Comm. 2007. - Vol. 37. - P. 1557-1561.

101. Hussaini, S.S. Synthesis of functionalized polycyclic compounds via a novel aromatic oxy-Cope rearrangement / S.S. Hussaini, A.R.N. Raj, C.A.M.A. Huq // Tetrahedron Lett. 2007. - Vol. 48, N 5. - P. 775-778.

102. Ли, Дж.Дж. Именные реакции Механизмы органических реакций / Дж.Дж. Ли // Москва, БИНОМ. 2009. - С. 184.

103. Nair, V. A facile three-component reaction of dicarbomethoxycarbene, aldehydes and o-quinones: synthesis of novel spiro-dioxolanes / V. Nair, S. Mathai, S.M. Nair, N.P. Rath // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44, N 46. - P. 8407-8409.

104. Nair, V. A stereoselective synthesis of spiro-dioxolanes via the multicomponent reaction of dicarbomethoxycarbene, aldehydes and 1,2- or 1,4-diones / V. Nair, S. Mathai, S.C. Mathewa, N.P. Rath // Tetrahedron. 2005. - Vol. 61, N 11. - P. 2849-2856.

105. Nair, -V. Triphenylphosphane-Mediated Addition of Dimethyl Acetylenedicarboxylate to 1,2- and 1,4-Benzoquinones: Synthesis of Novel g-Spirolactones / V. Nair, J.S. Nair, A.U. Vinod // Synthesis. 2000. - N 12. - P. 1713-1718.

106. Nair, V. Construction of heterocycles via 1,4-dipolar cycloaddition of quinolinee DMAD zwitterion with various dipolarophiles / V. Nair, S. Devipriya, E. Suresh // Tetrahedron. 2008. - Vol. 64. N 16. - P. 3567-3577.

107. Nair, V. Reaction of Huisgen Zwitterion with 1,2-Benzoquinones and Isatins: Expeditious Synthesis of Dihydro-1,2,3-benzoxadiazoles and Spirooxadiazolines / V. Nair, A.T. Biju, A.U. Vinod, E. Suresh // Org. Lett. 2005. - Vol. 7, N 23. - P. 5139-5142.

108. Миронов, В.Ф. Реакция в трехкомпонентной системе тетрахлор-орто-бензохинон арилацетилен - трихлорид фосфора / В.Ф. Миронов, Т.А.

109. Баронова, А.И. Коновалов, Н.М. Азанчеев, Ф.Ф. Алексеев, Т.А. Зябликова, Р.З. Мусин // Журн. орг. химии. 2002. Т. 38, Вып. 8. - С. 1235-1240.

110. Богданов, А.В. Реакция 3,6-бис(трет-бутил)-4,5-дихлор-1,2-бензохинона с фенилацетиленом в присутствии трихлорида фосфора / А.В.Богданов, В.Ф.Миронов, Р.З.Мусин, В.К.Черкасов, А.И.Коновалов // Журн. общ. химии. 2006. - Т. 76, Вып. 10. - С. 1747-1748.

111. Gautam, D.R. Synthesis of some l,3.benzodioxoles via the reaction of o-quinones with phosphorus ylides / D.R.Gautam, K.E. Litinas, K.C. Fylaktakidoi, D.N.Nicolaides // Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 2003. - Vol. 178, N 9.-P. 1851-1864.

112. Galariniotou, E. Synthesis of novel pyridocoumarins and benzo-fused 6-azacoumarins / E. Galariniotou, V. Fragos, A. Makri, K.E. Litinas, D.N. Nicolaides // Tetrahedron. 2007. - Vol. 63, N 34. - P. 8298-8304.

113. Abdou, W.M. Cyclic oxyphosphoranes in synthesis. A novel synthesis of oxathiaphospholenes, fused pyrimidines, and aminooxyphosphoranes / W.M. Abdou, M.A.I. Salem, A.A. Sediek // ARKIVOC. 2005. - Vol. (xiv). - P. 102117.

114. Chen, X. Cycloaddition of phosphanylidene-s4-phosphoranes ArPNPMe3 and,. quinones to yield 1,3,2-dioxophospholanes / X. Chen, R.C. Smith, J.D. Protasiewicz // Chem. Comm. 2004. - N 2. - P. 146-147.

115. Boulos, L.S. The Behavior of N-Phenyliminophosphorane Towards o- and p-Quinones. New Synthesis of Dioxazole and Oxadiazole Derivatives / L.S. Boulos, M.H.N. Arsanious // Synt. Comm. 2002. - Vol. 32, N 18. - P. 2779-2790.

116. Yamamoto, Y. Synthesis and Decomposition Behavior of a C2-Symmetrical Palladium(IV) Spirocyclic Complex / Y. Yamamoto, S. Kuwabara, S. Matsuo, Takuya Ohno, H. Nishiyama, K. Itoh // Organometallics. 2004. - Vol. 23, N 16. -P. 3898-3906.

117. Calucci, L. Transition metal derivatives of l,10-phenanthroline-5,6-dione: Controlled growth of coordination polynuclear derivatives / L. Calucci, G.

118. Pampaloni, С. Pinzino, A. Prescimone // Inorg. Chim. Acta. 2006. - Vol. 359, N 13.-P. 3911-3920.

119. Ramirez, F. Reaction of Triaminophosphines with Oxomalonic Esters, Vicinal Triketones, and o-Quinones. Triaminoox yphosphonium Dipolar Ions / F. Ramirez, A.V. Patwardhan, C.P. Smith // J. Am. Chem. Soc. 1965. - Vol. 87, N 21.-P. 4973-4974.

120. Tapodi, B. Preparation and X-ray structure of a (catecholato)copper(II) complex with a Schoenberg adduct / B. Tapodi, G. Speier, M. Giorgi, M. Rerglier, T. Funabiki, L. Korecz, A. Rockenbauer // Inorg. Chem. Comm. 2006. Vol. 9, N 4. - P. 367-370.

121. Томил об, А.П. Электрохимия элементооргаиических соединений (элементы IV, V, VI групп периодической системы) / Н.П. Томилов, Ю.М. Каргин, И.Н. Черных // Москва, «Наука». 1986. - С. 94 - 177.

122. Maeda, Н. Electrochemistry of Phosphorus and Sulfur Compounds: A Unique Tool for Organic Synthesis / H. Maeda, H. Ohmouri // Acc. Chem. Res. 1999. -Vol. 32, N l.-P. 72-80.

123. Baldwin, L.C. Synthesis of l,2-bis(diorgano)phospino.ethanes via Michaelis -Arbuzov type rearrangements / L.C. Baldwin, MJ. Fink // J. Organomet. Chemistry 2002. - Vol. 646. - N. 1-2. - P. 230-238.

124. Ведьмина, E.A. Руководство по микробиологии, клинике и эпидемиологии инфекционных болезней / Е.А. Ведьмина, Н.М. Фурер // Москва, «Медицина». 1964. - Т.1. - С. 670-675.

125. Милованова, С.Н. Методы экспериментальной химиотерапии / С.Н. Милованова, 3. Г. Степанищева // Москва, «Медицина». 1971. - Изд. 2. - С. 318-321.

126. Iiirsch, Н. Ueber malonesterartige Derivate der halogenirten P-Naphthochinone / H. Hirsch // Chem. Ber. 1900. - Bd. II. - S. 2412-2418.

127. Gloede, J. Brenzkatechylphosphortrichlorid ein Reagens fur Chlrubertragungen / J. Gloede // Z. Chem. - 1982. - Bd 22. - N 4. - S. 126-134.

128. Senear, A.E. Derivatives of Triphenylphosphine and Triphenylphosphine Oxide / A.E. Senear, W. Valient, J. Wirth // J. Org. Chem. 1960. - Vol. 25, N 11. - P. 2001-2006.

129. Stuebe, C. The Preparations and Reactions of Diphenylphosphinous Chloride / C. Stuebe, W.M. LeSuer, G.R. Norman // J. Am. Chem. Soc. 1955. - Vol. 77, N 13.-P. 3526-3529.

130. Кормачев B.B. Препаративная химия фосфора / B.B. Кормачев, Н.С. Федосеев // Пермь: УрО РАН. 1992. - 457 с.I