Алкилирование изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Лавренов, Александр Валентинович

• Лавренов, Александр Валентинович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лавренов, Александр Валентинович

Введение.

Глава 1. Закономерности каталитического алкилирования изобутана бутенами (Литературный обзор).

1.1. Общая характеристика и термодинамика реакций алкилирования изобутана бутенами.

1.2. Представления о механизме каталитического алкилирования изобутана бутенами.

1.2.1. Механизмы активации исходных реагентов.

1.2.1.1. Протонирование и роль эфирных соединений бутенов.

1.2.1.2. Прямая ионизация бутенов.

1.2.1.3. Протолиз изобутана.

1.2.1.4. Прямая ионизация изобутана.

1.2.2. Пути образования целевых и побочных продуктов алкилирования.

1.2.2.1. Образование триметилпентанов.

1.2.2.2. Образование диметилгексанов.

1.2.2.3. Образование изоалканов С5-С7 и углеводородной фракции С9+.

1.3. Катализаторы алкилирования изобутана бутенами.

1.3.1. Серная и фтористоводородная кислоты.

1.3.2. Нанесенные жидкокислотные фазы и Nafion-H.

1.3.3. Алюмохлоридные катализаторы.

1.3.4. Гетерополикислоты.

1.3.5. Цеолиты.

1.3.6. Сульфатированный диоксид циркония.

Глава 2. Методики синтеза и исследования катализаторов.

2.1. Получение катализаторов.

2.1.1. Получение образцов сульфатированного диоксида циркония.

2.1.2. Получение образцов нанесенного сульфатированного диоксида циркония.

2.1.3. Получение образцов сульфатированного оксида алюминия.

2.1.4. Получение образцов нанесенных гетерополикислот H3PW12O40 и H3PTiWn

2.1.5. Получение и исследование цирконийсульфатных систем in situ.

2.2. Методики оценки каталитических свойств.

2.2.1. Проведение каталитических испытаний в автоклаве.

2.2.2. Проточные и проточно-циркуляционные испытания катализаторов.

2.3. Методики исследования физических и физико-химических свойств образцов катализаторов.

2.3.1. Определение химического состава катализаторов.

2.3.2. Исследования текстурных и структурных свойств катализаторов.

2.3.3. Спектральные исследования.

Глава 3. Закономерности синтеза массивного и нанесенного сульфатированного диоксида циркония для алкилирования изобутана бутенами.

3.1. Осаждение гидрата диоксида циркония.

3.2. Влияние термообработки и старения гидрата диоксида циркония.

3.3. Сулъфатирование диоксида циркония методом многократной пропитки.

3.3.1. Влияние содержания сульфатной серы.

3.3.2. Исследование образцов методом термогравиметрии.

3.4. Влияние температуры и продолжительности прокаливания сульфатированного диоксида циркония.

3.5. Исследование массивных образцов методом инфракрасной спектроскопии.

3.6. Нанесение диоксида циркония на силикагель и оксид алюминия.

3.6.1. Влияние содержания диоксида циркония и природы носителя.

3.6.2. Исследование образцов методом электронной микроскопии.

3.6.3. Влияние удельной поверхности силикагельного носителя.

3.7. Сравнение каталитических и кислотных свойств массивного и нанесенного сульфатированного диоксида циркония.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Алкилирование изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах»

Возможность каталитического алкилирования изоалканов алкенами была впервые установлена русским ученым В.П. Ипатьевым в 1932 году. В качестве катализатора был использован безводный хлорид алюминия, промотированный хлороводородом. В 1938 году появились сообщения Бирча с сотр., в которых была показана высокая эффективность использования концентрированной серной кислоты в качестве катализатора алкилирования изобутана олефинами С3-С4 [1]. Почти одновременно с этим способность к проведению алкилирования была обнаружена и у жидкого фтористого водорода. Начиная с этого времени, и до наших дней процесс алкилирования привлекает пристальное внимание многих исследователей [2, 3], побуждаемое как огромным практическим интересом, так и фундаментальным характером этого одного из самых сложных химических процессов.

Продукт алкилирования - алкилат — является высокооктановым (исследовательское октановое число обычно составляет не менее 90-94), малосернистым, не содержащим ароматических углеводородов и алкенов компонентом для получения высококачественных бензинов. Современные изменения в мировых спецификациях на моторные топлива увеличивают значение алкилата в качестве компонента компаундированных бензинов [4]. Необходимость снижение содержания общей ароматики, бензола, алкенов, серы, давления насыщенных паров, а также ограничение температуры конца кипения требует существенного увеличения объемов производства и качества алкилата. Совершенствование технологий алкилирования также становиться все более актуальным в связи с ожидаемым отказом от использования метил-трет-бутилового эфира в качестве октаноповышающей добавки. При этом алкилат становиться лучшим решением улучшения качества бензинов без применения кислородсодержащих соединений [5-7].

Современное промышленное алкилирование принципиально не отличается от процессов, разработанных в начале 40-х годов XX века и основанных на использовании жидких кислот, серной и фтористоводородной. Основными недостатками этих катализаторов являются высокий удельный расход, токсичность и коррозионная активность, необходимость разделения катализаторно-продуктовой смеси с последующей утилизацией отработанных: кислот. Несмотря на постоянное совершенствование процессов жидкокислотного алкилирования использующие их промышленные предприятия с большим трудом пытаются поддерживать эффективность и безопасность работы действующих установок: [5]. Сегодня надежды на прогресс индустриального алкилирования прежде всего связываются с переходом от использования жидких кислот к применению твердых катализаторов, которые позволят избежать вышеперечисленных проблем и получить технологические и экономические преимущества [4-11].

Активная разработка твердокислотных катализаторов алкилирования началась в конце 1960-х - начале 1970-х годов [3, 10]. За истекшие 30-35 лет в качестве катализаторов жидкофазного алкилирования изобутана легкими алкенами были рассмотрены самые различные твердые системы [3, 11]: цеолиты, гетерогенизированные жидкие кислоты, алюмохлоридные комплексы, ионнообменные смолы, гетерополикислоты, хлорированные и сульфатированные оксиды металлов и др. Главной сложностью на пути широкого промышленного использования подобных катализаторов процесса алкилирования оказалась их очень быстрая дезактивация, которую чаще всего связывают с побочным образованием высокомолекулярных- углеводородов, блокирующих пористую структуру и поверхностные активные центры. Тем не менее, проведение подробных исследований механизма процесса, оптимизация кислотных и структурных свойств, а также условий работы твердых катализаторов в ряде случаев позволяют предлагать промышленные варианты твердокислотного алкилирования изобутана алкенами. В таблице 1 представлены основные разработчики, таких катализаторов и процессов, которые, однако, до сих пор так и не достигли уровня промышленного использования [8-11].

Таблица 1

Разработчики катализаторов и процессов твердокислотного алкилирования изобутана алкенами [8-11]

Разработчик Катализатор

Catalytica Inc., Neste Оу, Conoco Inc. BF?/A1203

Chevron Corp., Chemical Research and Licensing SbF5/Si02

Haldor Topsoe Inc., M.W. Kellog Co. CF3SO3H/ Si02

UOP

AlliedSignal Фторированная ионообменная смола

Hydrocarbon Technologies Inc. Оксиды переходных металлов, модифицированные бренстедовскими кислотами

Institute Francais du Petrole H2S04/Si02, HB(HS04)4/Si02 нанесенные галогениды алюминия и бора

Jilin University (China) S0/7Zr02, S04*/Ti02 H3P04-BF3-H2S04/Si02 H3P04-BF3-H2S04/Si02

Mobil Oil Corp. Кислоты Льюиса, нанесенные на оксиды металлов, широкопористые молекулярные сита и ионообменные смолы

Princeton University Ультрастабильный цеолит Y

Texas A&M University S04"7Zr02

Universidad Politecnica de Valencia (Spain) S0427Zr02, цеолит (3

Universite Laval S04'7Zr02

Каталитические свойства сульфатированного диоксида циркония (SZ) позволяют использовать его для проведения реакций изомеризации, алкилирования, ацилирования и многих других процессов [12]. Несмотря на то, что первая информация о SZ как катализаторе появилась в начале 1960-х годов [13], интерес исследователей к этой системе начал формироваться лишь после 1979 года, когда Арата с соавторами [14] сообщили о возможности проведения реакции изомеризации н-бутана в изобутан в присутствии SZ при комнатной температуре. Этот факт стал уникальным, поскольку наиболее активные из известных тогда твердых кислотных катализаторов (хлорированный оксид алюминия, цеолиты) не позволяют наблюдать протекания этой реакции при столь низкой температуре. Поэтому катализаторы на основе SZ занимают особое место и часто относятся к так называемым суперкислотам. Этот термин был предложен в 1968 году Гиллеспи [15] и в данном случае означает превосходство кислотной и соответственно каталитической активности SZ по сравнению со 100%-ной серной кислотой.

Не смотря на повышенное внимание к SZ среди как зарубежных [12, 14, 16,17], так и отечественных исследователей [18], в научной литературе имеется ограниченное число разрозненных публикаций, посвященных изучению каталитических свойств этой системы в реакции алкилирования изобутана бутенами [14, 19-31]. Результаты большинства проведенных исследований показали относительно низкую селективность и быструю дезактивацию этих катализаторов в ходе протекания реакции алкилирования. С другой стороны имеющаяся патентная информация [32-62], в основном появившаяся в 1990-е годы, демонстрирует высокую эффективность SZ-катализаторов и возможности создания на их основе промышленных процессов алкилирования изобутана алкенами (см. табл. 1), что совершенно не соответствует данным, опубликованным в научных изданиях.

Детальные исследования процессов и методов приготовления систем на основе SZ, их химического состава и структуры активных центров были систематизированы в обзорных работах [12, 14, 17]. Однако установленные закономерности направлены на получение катализаторов изомеризации легких алканов, тогда как попытки оптимизации химического и фазового состава, кислотности и др. характеристик катализаторов данного типа применительно к реакции алкилирования изобутана бутенами за редким исключением [19, 24] практически не известны. Существенным пробелом, на наш взгляд, является отсутствие системных исследований условий получения и свойств нанесенных цирконийсульфатных катализаторов. Хотя, по данным некоторых исследователей, при синтезе SZ в виде частиц, закрепленных на поверхности пористых носителей, удается получать более эффективные катализаторы изомеризации [63-66] и алкилирования [20], должного развития это направление работ в открытой печати почему-то не получило.

Кроме того, не достаточно выяснены механизмы действия и дезактивации цирконийсульфатных катализаторов в ходе алкилирования. Последнее, по-видимому, связано с противоречивостью данных о кислотно-основных свойствах SZ [18], которые не всегда позволяют объяснить природу наблюдаемых превращений углеводородов [67], а также приверженность исследователей к стереотипной интерпретации экспериментальных данных в соответствии с классическими представлениями о механизме алкилирования изобутана алкенами, разработанном Шмерлингом [68] еще в 1940-1950 годах.

Опыт исследования алкилирования изобутана бутенами в присутствии цеолитных катализаторов [3, 69-74] показал принципиальное значение высокого соотношения изобутана к. бутенам (более 500) в реакционной зоне, равномерности концентрационного распределения бутенов по всему количеству катализатора, а также поддержания катализатора в суспендированном состоянии. Реализация этих условий проведения процесса обеспечивает достижение наилучших результатов в отношении активности, селективности, а главное продолжительности работы твердых катализаторов алкилирования. С учетом этого проведение процесса в проточных реакторах с неподвижным слоем катализатора является наименее эффективным и практически нецелесообразным. Только использование реакторов с перемешиванием (автоклавов), с внутренней (например, реактор Берти) или внешней циркуляцией реакционной среды или избыточного изобутана (проточно-циркуляционных), позволяет проводить наиболее достоверную и информативную оценку каталитических свойств твердых катализаторов алкилирования., Однако, практически во всех доступных работах изучение каталитических свойств SZ в реакции алкилирования проводилось именно в проточных реакторах с неподвижным слоем катализатора, что, на наш взгляд, и не позволило большинству исследователей достичь удовлетворительных результатов.

Цель настоящей работы - изучение закономерностей синтеза массивных и нанесенных цирконийсульфатных катализаторов для процесса алкилирования изобутана бутенами.

Основными задачами, которые необходимо было решить в ходе выполнения данного исследования, являлись:

1. Оптимизация условий получения массивных и нанесенных SZ-катализаторов, активных и селективных в процессе алкилирования изобутана бутенами.

2. Сравнительное изучение структурных, кислотно-основных и каталитических свойств массивного и нанесенного SZ для установления фундаментальных характеристик катализаторов, определяющих протекание целевой реакции алкилирования.

3. Формирование представлений о механизме целевых и побочных реакций, а так же процессов дезактивации, протекающих в ходе алкилирования на цирконийсульфатных катализаторах.

В ходе выполнения работы показано, что наибольшая селективность алкилирования обеспечивается массивным SZ-катализатором, представленным смесью сульфатсодержащих фаз диоксида циркония примерно с трехкратным доминированием моноклинной модификации над тетрагональной. Оптимизирован пропиточный метод синтеза SZ-катализаторов, нанесенных на силикагель и оксид алюминия. Определены интервалы значений основных параметров синтеза и характеристик свойств катализаторов, обеспечивающих эффективное протекание реакции алкилирования. Показано, что диспергирование SZ на поверхности носителя обеспечивает достижение кислотных и каталитических свойств нанесенных систем на уровне массивного катализатора за счет формирования на поверхности носителей дефектного кристаллического SZ с размером частиц порядка 1-3 нм.

По данным ИК-спектроскопии для нанесенных катализаторов на основе силикагеля оказалось характерным более однородное распределение поверхностных кислотных центров, что обеспечивает высокоселективное протекание алкилирования и достижение показателей процесса, не уступающих алкилированию с использованием жидких кислот.

Впервые рассмотрен эффект сильного промотирующего действия небольших количеств тетрахлорида углерода на активность катализаторов на основе сульфатированных оксидов циркония и алюминия в реакции алкилирования изобутана бутенами.

Рассмотрена роль Льюисовских кислотных центров (ЛКЦ) в ходе реакции алкилирования на твердых катализаторах. Показано образование гидридов циркония при контактировании изобутана с циркойийсульфатными системами. На основании этих данных предложен механизм реакции, ключевой стадией которого является генерация трет-бутильного катиона за счет взаимодействия молекул изобутана с ЛКЦ катализаторов.

Методами ИК и УФ-ВИД спектроскопии исследованы, продукты, адсорбирующиеся на поверхности катализаторов в ходе алкилирования. Предложен механизм побочных превращений изобутана и бутенов, определяющих развитие быстрой дезактивации цирконийсульфатных систем.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Лавренов, Александр Валентинович

Основные выводы

1. Проведена оптимизация основных стадий получения массивного сульфатированного диоксида циркония методом осаждения применительно к условиям жидкофазной реакции алкилирования изобутана бутенами. Показано, что наилучшее сочетание активности и селективности обеспечивается катализаторами, в фазовом составе которых преобладает моноклинная модификация Zr02, а количество сульфатной серы составляет 1,2-1,4 единицы от формального монослойного покрытия.

2. По данным метода термогравиметрического анализа классифицированы цирконийсульфатные соединения, образующиеся на поверхности катализаторов. Показано, что формирование каталитической активности SZ может быть связано с разложением наименее термически устойчивой, формы поверхностных сульфатов при 550-600°С.

3. По данным инфракрасных спектров катализаторов, полученных после прокаливания при 550-600°С, показано, что в структуру активных центров цирконийсульфатных систем могут входить пиросульфатные комплексы циркония.

4. Разработана методика синтеза SZ, нанесенного на силикагель и оксид алюминия. Нанесение сульфатированного диоксида циркония на силикагель или оксид алюминия в количестве около 10-20 мас% в расчете на Zr02 позволяет получать катализаторы реакции алкилирования изобутана бутенами, не уступающие по своей активности и селективности жидким кислотам.

5. Методом электронной микроскопии показано, что развитие процесса алкилирования в случае нанесенного SZ, так же как и для массивного, связано с формированием на поверхности катализатора фаз кристаллического сульфатированного диоксида циркония.

6. Изучение кислотных свойств образцов массивного и нанесенного SZ методом инфракрасной спектроскопии адсорбированного монооксида углерода выявило доминирование ЛКЦ над БКЦ на поверхности полученных катализаторов. Более однородное распределение кислотных центров нанесенного катализатора на основе силикагеля обеспечивает высокоселективное протекание алкилирования с показателями, не уступающими протеканию реакции в присутствии жидких кислот.

7. Показано, что наиболее эффективное протекание алкилирования изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах обеспечивается проведением реакции в безградиентных условиях при массовой скорости подачи бутенов 0.05-0.2 час"1 и температуре 40°С.

8. Показано влияние добавок тетрахлорида углерода при алкилировании изобутана бутенами на сульфатированных оксидах циркония и алюминия. Обнаруженный эффект промотирования каталитических: свойств дает дополнительные возможности для создания новых, процессов алкилирования, основанных на использовании j сульфатированных оксидов металлов в качестве катализаторов.

9. На основе анализа собственных и литературных данных обоснована; ключевая роль ЛКЦ в реализации реакций отрыва и переноса гидрид-иона при протекании алкилирования изобутана бутенами на твердых катализаторах. Методом ИК-спектроскопии показано, что действие ЛКЦ типа Zr4+B ходе реакции, алкилирования. на. SZ-катализаторах, может быть основано на прямой активации изобутана за счет образовании гидридных комплексов циркония. Это позволяет рассматривать протекание целевой реакции алкилирования как обычный трехстадийный процесс с началом, ростом и обрывом цепи и не требующий постоянного возобновления трет-бутилкатиона.

10. В результате ИК- и УФ-исследований поверхности дезактивированных SZ-катализаторов показано, что в ходе алкилирования образуются углеводородные соединения полиеновой и циклопентадиеновой природы, которые и могут служить причиной быстрой дезактивации данных систем.

11. Предложена общая схема образования целевых и побочных продуктов при алкилировании изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах, включающая и сильноненасыщенные соединения, которые определяют развитие дезактивационных процессов. В соответствии с предлагаемой схемой в качестве основной проблемы стабильного проведения алкилирования в присутствии цирконийсульфатных катализаторов следует рассматривать возможность протекания независимых от изобутана превращений бутенов под действием тех же активных центров, что и требуются для протекания целевой реакции, в частности ЛКЦ.

Заключение

В Заключении к данной диссертационной работе автор хотел бы кратко остановиться на возможном практическом значении полученных результатов, а также их апробации на научных конференциях и в виде опубликованных работ.

По нашему мнению, выполненная работа, направленная в большей степени на решение научных и отчасти методических задач, позволяет обоснованно и на новом качественном уровне подойти к проблеме создания твердого катализатора для процесса алкилирования изобутана бутенами.

Полученный нами нанесенный цирконийсульфатный катализатор на основе силикагеля обеспечивает высокий выход целевых продуктов алкилирования -триметилпентанов, характеризуется мягкими условиями проведения реакции и экологической чистотой, что может определять большую эффективность его использования по сравнению с традиционными жидкокислотными системами.

Несмотря на то, что ресурс непрерывной работы катализатора невелик и характеризуется возможностью получения не более 0,5-0,6 тонн жидкого алкилата с тонны катализатора, не исключается возможность его индустриального применения. Для быстро дезактивирующихся систем давно известны и используются соответствующие технологические решения типа "реактор-регенератор" с постоянной циркуляцией катализатора (яркий пример - современные процессы каталитического крекинга). С нашей точки зрения дальнейшее развитие именно таких, уже- не научных, а. технологических аспектов может позволить добиться давно ожидаемого результата — создания промышленного процесса твердокислотного алкилирования.

Результаты данной работы были представлены на 12-ом Международном конгрессе по катализу (Гранада, Испания, 2000 г.), Российской конференции "Актуальные проблемы нефтехимии" (Москва, 2001), конференции "Молодые ученые на рубеже третьего тысячелетия" (Омск, 2001), VI Российской конференции "Механизмы каталитических реакций" (Москва, 2002), Российско-Голландской конференции "Catalysis for sustainable development"

Новосибирск, 2002), 1-ой Международной школе-конференции молодых ученых по катализу (Новосибирск, 2002), Всероссийской научной молодежной конференции "Под знаком "Сигма" (Омск, 2003), на конкурсе научно-исследовательских работ Института катализа СО РАН в 2001 г.

По материалам, представленным в диссертации, опубликовано 11 печатных работ, в том числе 4 статьи в рецензируемых изданиях:

1. Paukshtis Е.А., Duplyakin V.K., Finevich V.P., Lavrenov A.V., Kirilov V.L. Kuznetsova L.I., Likholobov V.A., Bal'zhinimaev B.S. / Mechanism of Iso-butane Alkylation by Butenes over H3PW1204o, H3PT1W11O39 and Zr Supported Catalysts. // Proc. 12th International Congress on Catalysis. Stud. Surf. Sci. Catal. - 2000. - V. 130. - P. 2543-2548.

2. Перелевский E.B., Лавренов A.B., Финевич В.П., Паукштис Е.А., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / Конструирование нанесенного катализатора алкилирования изобутана бутенами на основе сульфатированного оксида циркония. // Российская конференция "Актуальные проблемы нефтехимии": Сборник тезисов. - М., 2001. - с. 155.

3. Лавренов А.В., Финевич В.П., Паукштис Е.А., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / Алкилирование изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах. // Материалы научной молодежной конференции "Молодые ученые на рубеже третьего тысячелетия". -Омск: Издательство ОмГПУ, 2001. - С.Л72-174.

4. Лавренов А.В., Уржунцев Г.А., Дуплякин В.К. / Промотирование каталитических свойств сульфатированных оксидов циркония и алюминия тетрахлоридом углерода. // Материалы Всероссийской заочной конференции "Катализ в биотехнологии, химии и химических технологиях". - Тверь: Издательство ТГТУ, 2002. - с. 62-66.

5. Lavrenov A.V., Paukshtis Е.А., Duplyakin V.K., Bal'zhinimaev B.S. / Studies of sulfated zirconia catalysts deactivated in alkylation of isobutane with butenes. // Russian-Dutch Workshop "Catalysis for sustainable development": Abstrcts. - Novosibirsk, 2002. - P. 291.

6. Лавренов A.B., Паукштис E.A., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / Представления о механизме алкилирования изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах. // VI Российская конференция "Механизмы каталитических реакций": Сборник тезисов. - М., 2002. - Т. 2.-с. 211-212.

7. Лавренов А.В., Уржунцев Г.А., Паукштис Е.А., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / Промотирование каталитических свойств сульфатированных оксидов циркония и алюминия тетрахлоридом углерода. // Журнал прикладной химии. - 2002. - Т. 75. - № 11. - с. 18641868.

8. Лавренов А.В., Паукштис Е.А., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / Разработка твердокислотного катализатора алкилирования изобутана I бутенами. // 1-я Международная школа-конференция молодых ученых по катализу "Каталитический дизайн - от исследований на молекулярном уровне к практической реализации": Сборник тезисов. - Новосибирск, 2002. - с. 65-66.

9. Лавренов А.В., Перелевский Е.В., Финевич В.П., Зайковский В.И., Паукштис Е.А., Дуплякин В. К., Бальжинимаев Б. С. / Алкилирование изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах // Журнал прикладной химии. - 2003. - Т. 76. - № 4. - С. 570-578.

10. Лавренов А.В., Финевич В.П. / Закономерности получения сульфатированного диоксида циркония для каталитического алкилирования изобутана бутенами. // Материалы Всероссийской научной молодежной конференции "Под знаком "Сигма". - Омск, 2003. -с. 74.

11. Лавренов А.В., Финевич В.П., Кирилов В.Л., Паукштис Е.А., Дуплякин В.К., Бальжинимаев Б.С. / О механизме реакции алкилирования изобутана бутенами на цирконийсульфатных катализаторах // Нефтехимия. - 2003. - Т. 43. -№ 5. - С. 361-365.

В завершении автор считает своим приятным долгом выразить особую признательность своим основным соавторам и наставникам в данной работе: д.х.н. В.К. Дуплякину, д.х.н. Б.С. Бальжинимаеву, д.х.н. Е.А. Паукштису и В.П. Финевич.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лавренов, Александр Валентинович, 2004 год

1. Дорогочииский А.З., Лютер А.В., Вольпова Е.Г. Сернокислотное алкилирование изопарафинов олефинами. М.: Наука, 1970. - 216 с.

2. Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982. - 336 с.

3. Corma A., Martinez А. // Catal. Rev. Sci. Eng. 1993. - V. 35. - № 4. - P. 483570.

4. Д.М. Майстер, C.M. Блэк, Б.С. Малдун и др. // Нефтегазовые технологии. -2000.-№5.-С.96-103.

5. Chang Т. // Oil Gas J. 2000. - V. 98. - № 35. - P. 17.

6. Ritter S.K. // Chem. Eng. News. 2001. - V. 79. - № 40. - P.63-67.

7. ParkinsonG.//Chem.Eng.-2001.-V. 108.-№ 1.-P.27-33.

8. Catalyst issues stir interest at technology meeting // Oil a. Gas J. 1996. - V. 94.-№26.-P.45-48.

9. Lerner В .A. // Chemistry and Industry. 1997. - № 1. - P. 16-20.

10. Rao P., Vatcha S.R. // Oil a. Gas J. 1996. - V. 94. - № 9. - P. 56-61.

11. Gembicki S. // Proc. 12lh International Congress on Catalysis: Stud. Surf. Sci. Catal. 2000. - V. 130. - P. 147-155.

12. Yadav G., Nair J. // Microporous and Mesoporous Materials. 1999. V. 33. № 1. P. 1-48.

13. Holm C.F, Bailey G.C. // USP № 3032599, 1962.

14. Arata K. // Appl. Catal. A. 1996. - V. 146. - № 1. - P. 3-32.

15. Gilespie R.J. // Accounts Chem. Res. 1968. - V. 1. - № 1. - P.202-208.

16. Yamaguchi T. // Appl. Catal. A. 1990. - V. 61. - № l.-P. 1-25.

17. Song X., Sayari A. // Catal. Rev. Sci. Eng. 1996. - V. 38. - № 3. - P. 329-412.

18. Иванов А.В., Кустов Л.М. // Рос. хим. журн. 2000. - Т. 44. - № 2. - С. 2152.

19. Guo С., Yao S., Cao J., Qian Z. // Appl. Catal. А. 1994. - V. 107. - № 2. -Р.229-238.

20. Guo С., Yu Z., Qian Z., Huang J., Xu Y. // Proc. International Symposium on Acid-Base Catalysis II: Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. - V. 90. - P. 543-548.

21. Lunsford J.H. e. a. // Catal. Lett. 1994. -V. 27. - № 2. - P. 305-314.

22. Corma A. e. a. // Appl. Catal. A. 1994. - V. 111. - № 1. - P. 175-189.

23. Corma A., Martinez A., Martinez C. // J. Catal. 1994. - V. 149. - № 1. - P. 5260.

24. Corma A., Martinez A., Martinez C. // Appl. Catal. A. 1996. - V. 144. - № 1. -P. 249-268.

25. Hess A., Kemnitz E. // Appl. Catal. A. 1997. - V. 149. - № 2. - P. 373-389.

26. Das D., Chakrabarty D. // Energy a. Fuels. 1998. - V. 12. - № 1. - P. 109-114.

27. Gore R.B., Thomson W.J. // Appl. Catal. A. 1998. - V. 168. - № 1. - P. 23-32.

28. Zalewski D., Alerasool S., Doolin P. // Cat. Today. 1999. - V. 53. - № 3. - P. 419-432.

29. Xiao X., Tierney J., Wender I. // Appl. Catal. A. 1999. - V. 183. - № 1. P. 209219.

30. Saton K., Matsuhashi H., Arata K. // Appl. Catal. A. 1999. - V. 189. - № 1. P. 35-43.

31. Бачурихин А.Д., Мортиков E.C. // Наука и технология углеводородов. -1999.-№5.-С.52-58.

32. Isogai Y. // JP № 61-242645,1986.

33. ItoS.//JP№ 61-242641, 1986.

34. BabaS.//JP№ 61-220738, 1986.

35. Hatakeyama Y. е. а.//JP № 61-183230,1987.

36. Shimizu Т. // JP № 1-245854, 1989.

37. Hosoi T. // JP № 1-245853,1989.38. JP № 63-73410, 1989.39. JP № 63-73409, 1989.

38. Inoue Y. // JP № 4-187239, 1992.

39. Inoue Y.//JP№ 4-187241, 1992.

40. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // USP № 5214017, 1993.

41. Angstadt H, Hollstein E., Hsu C. // USP № 5212136, 1993.

42. Angstadt H., Hollstein E., Hsu С. // EP № 547791, 1993.

43. Joly J., PemnS., Marcilly C.//FP№ 268740, 1993.

44. Joly J., Marcilly C. // FP № 268739, 1993.

45. Joly J., Marcilly C. // EP № 542612, 1993.

46. Joly J., Marcilly C. // EP № 542620, 1993.

47. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // USP № 5321197, 1994.

48. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // USP № 5310868, 1994.

49. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C.//EP№ 653398, 1995.

50. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // EP № 653397, 1995.

51. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // USP № 5491278, 1996.

52. Angstadt H., Hollstein E., Hsu C. // USP № 5491278, 1996.

53. Angstadt H, Hollstein E., Hsu C. // USP № 5493067, 1996.

54. Hu J., Pradhan V.R. // WO 97/18892, 1997.

55. Hu J., Pradhan V.R.//EP№ 0873191, 1998.

56. Subramaniam В., Klark M.C. // USP № 5907075, 1999.

57. Дуплякин B.K. и др. // Патент РФ № 2091360, 1997.

58. Duplyakin V.K. е. a. // WO 96/05155, 1996.

59. Duplyakin V.K. e. a. // EP № 778252, 1997.

60. Duplyakin V.K. e. a. // USP № 5925801, 1999.

61. Luy J., Yori J., Castro A., Parera J. // React. Kinet. Catal. Lett. 1988. V.36. № 2. P. 275-283.

62. Grau J., Vera C., Parera J. // Appl. Catal. A. 1998. V. 172. № 2. P. 311-326.

63. Vera C., Pieck C., Shimizu K., Parera J. // Proc. 7Ih International Symposium on Scientific Bases for the Preparation of Heterogeneous Catalysts. Stud. Surf. Sci. Catal. 1998. V. 118. P. 369-376.

64. Lei T. e. a.//Appl. Catal. A. 2000. V. 192. № l.P. 181-188.

65. Farcasiu D. // Catal. Lett. 2001. - V. 71. - № 1-2. P. 95-103.

66. Schmerling L. // Ind. Eng. Chem. 1953. - V. 45. - № 7. - P. 1447-1455.

67. Байбурский B.JI. и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. Киев: Наук, думка, 1985. - Вып. 28. - С. 23-27.

68. Кашковский В.И. и др. // Журн. прикл. хим. 1988. - Т. 57. - № 11. - С. 2478-2482.

69. Галинский А.А., Кашковский В.И. // Хим. техн. Киев: Наук, думка, 1990. - № 4. - С. 28-31.

70. Кашковский В.И., Галич П.Н. // Нефтехимия. 1997. - Т. 37. - № 5. - С. 441-449.

71. Jong К.Р. е. а. // Chem. Eng. Sci. 1996. - V. 51. - № 10. - P. 2053-2060.

72. Taylor R.J., Sherwood D.E. // Appl. Catal. A. 1997. - V. 155. - № 2. - P. 195215.

73. Fan L. e. a. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1997. - V. 36. - № 5. - P. 1459-1463.

74. Уэбб О. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 213-223.

75. Parks G., Todd// Ind. Eng. Chem. 1936. - V. 28. - № 3. - P. 418-423.

76. Дорогочинский A.3., Лютер A.B. // Труды ГозНИИ. Грозный, 1947. -Вып. 8.-С. 86-93.

77. Введенский А.В. Термодинамические расчеты нефтехимических процессов. -М.: Гостоптехиздат, 1960. 180 с.

78. Жоров Ю.М. Термодинамика химических процессов. М.: Химия, 1985. -464 с.

79. Рид Р., Праусниц Дж., Шервуд Т. Свойства газов и жидкостей: Пер. с англ. -Л.:, Химия, 1982.-592 с.

80. Лавренов А.В., Островский Н.М., Деманов Ю.К. // Нефтехимия. 2001. -Т. 41.-№2.-С. 144-148.

81. Сталл Д., Вестрам Э., Зинке X. Химическая термодинамика органических соединений: Пер. с англ. М.: Мир, 1971. - 807 с.

82. Киреев В.А. Методы практических расчетов в термодинамике химических реакций. М.: Химия, 1975. 536 с.

83. Rossini F. Selected values of physical and thermodynamic properties of hydrocarbons and related Compounds. Pittsburgh: Carnegie Press, 1953. - 820 P

84. Balzhiser R.E. Chemical Engineering Thermodynamics. N.Y.: Pergamon Press, 1972.- 227 p.

85. Whitmore F.C. // J. Am. Chem. Soc. 1932. - V. 54. - P. 3274-3281.

86. Ода Г.А. // Успехи химии. 1975. - Т. XLIV. - № 5. - С. 793-867.

87. Вишневская М.В., Романовский Б.В. // Рос. хим. журн. 1994. - Т. 38. - № 6.-С. 12-18.

88. Kazansky V.B.//Appl. Catal. А. 1999. - V. 188.-№ l.-P. 121-126.

89. Олбрайт Л.Ф. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 114-131.

90. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии. Пер. с англ.: М.: Мир, 1991. - 763 с.

91. Guisnet М., Gnep N.S. // Appl. Catal. А. 1996. - V. 146. - № l. - P. 33-64.

92. Хатсон Т., Хейс Д. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 33-61.

93. Олбрайт Л.Ф. и др. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 87-97.

94. Олбрайт Л.Ф. и др. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982. - С. 98-114.

95. Sommer J. е. а. // Appl. Catal. А. 1996. - V. 146. - № 1. Р. 193-205.

96. Sommer J., Jost R., Hachoumy M. // Cat. Today. 1997. - V. 38. - № 3. - P. 309-319.

97. Шмерлинг Л. // Химия углеводородов нефти. / Под ред. Б.Т. Брукса и др. М.: Гостоптехиздат, 1959. -Т. 3. С. 304-342.

98. Ipatieff V. Catalytic reactions at high Pressures and Temperatures. N.Y.: Macmillan, 1936.- 167 p.

99. Albright L.F. e. a. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1988. - V. 27. - № 3. - P. 381386.

100. Albright L.F. e. a. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1988. - V. 27. - № 3. - P. 386391.

101. Albright L.F. e. a. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1988. - V. 27. - № 3. - P. 391397.

102. Hommeltoft S.I., Sven I., Ekelund O., Zavilla J. // Ind. and Eng. Chem. Res. -1997. V. 36. - № 9. - P. 3491-3497.

103. Kirsch F.W., Potts J.D., Barmby D.S. // J. Catal. 1972. - V. 27. - № 1. - P. 142147.

104. Kazansky V.B. // Acc. Chem. Res. -1991. V. 24. - P. 379-383.

105. Неницеску К.Д. // Успехи химии. 1957. - Т. XLIV. - № 4. - С. 399-414.

106. Hofmann J.E., Schriesheim A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84. - № 3. - P. 953-957.

107. Hofmann J.E., Schriesheim A. // J. Am. Chem. Soc. 1962. - V. 84. - № 3. - P. 957-961.

108. Суманов B.T., Тагавов И.Т., Саралидзе В.A. // Перспективные процессы и катализаторы нефтепереработки и нефтехимии: Сб. науч. тр. ГрозНИИ. -М.: ЦНИИТЭ, 1990. С. 32-35.

109. Луцык А.И., Суйков С.Ю. // Нефтехимия. 1995. - Т 35. - № 5.- С. 431434.

110. Kiricsi I., Flego С., Bellussi G. // Appl. Catal. A. 1995. - V. 126. - № 3. P. 401-410.

111. Flego C. e.a. // Appl. Catal. A. 1995.-V. 124.-№ l.P. 107-119.

112. Goupil J.-M., Poirier J.-L., Cornet D. // Catal. Lett. 1995. - V. 31. - № 1. - P. 121-131.

113. Коломников И.С., Куколев В.П., Вольпин М.Е. // Успехи химии. 1974. -Т. XLIII. - № 5. - С. 903-932.

114. Патриляк К.И. др. // Докл. АН СССР. 1985. - Т. 282. - № 6. - С. 13981401.

115. Бортышевский В.А. и др. // Докл. АН СССР. 1985. - Т 282. - № 6. - С. 1382-1385.

116. Галич П.Н., Цупрык И.Н., Васильев А.Н. // Нефтехимия. 1997. - Т 37. - № 4.-С. 337-346.

117. Байбурский В.Л., Хаджиев С.Н., Овсянников В.П. // Журн. прикл. хим. -1995. Т 64. - № 11. - С. 2401-2405.

118. CiapettaF. // Ind. Eng. Chem. 1945. - V. 37. - P. 1210-1216.

119. Sun W. e. a. //Ind. and Eng. Chem. Res. 2000. - V. 39. - № 10. - P. 3717-3725.

120. Бачурихин А.Л. и др. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2002. - № 5. -С.721-726.

121. Vera C.R., Yori J.C., Parera J.M. // Appl. Catal. A. 1998. - V. 167. - № 1. P. 75-84.

122. Bedilo A.F. е. а. // J. Mol. Catal. 2000. - V. 158. - № 4. - Р. 409-412.

123. Крамер Г.М. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 13-33.

124. Pater J. е. а. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1999. - V. 38. - № 10. - P. 38233829.

125. Yoo K., Burckle E.C., Smimiotis P.G. // Catal. Lett. 2001. - V. 74. - № 1-2. -P. 85-90.

126. Иннз P.A. и др. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 61-72.

127. Вуд К.Б. и др. // Нефтегазовые технологии. 2001. - № 4. - С. 126-127.

128. Albright L.F., Kranz K.E., Masters K.R. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1993. - V. 32.-№ 12.-P. 2991-2996.

129. Albright L.F., Wood K.V. // Ind. and Eng. Chem. Res. 1997. - V. 36. - № 6. -P. 2110-2120.

130. Хванг Т.Д., Юрчак С. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 72-81.

131. Huang T.J. // USP № 4384161, 1983.

132. Chou T.S. e.a. // WO 90/00533, 1990.

133. Chou T.S. e.a. // WO 90/00533, 1990.

134. Козорезов Ю.И. Алкилирование на гетерогенизированных кислотах. -Краснодар: 1996. 169 с.

135. RorvikT. е. а. // Catal. Lett. 1995. - V. 33. - № l.-P. 127-133.

136. Botella P., Corma A., Lopez-Nieto J.M. // J. Catal. 1999. - V. 185. - № 3. - P. 371-377.

137. Roebuck A.K., Evering B.L. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1970. -V.9. - № l.-P. 76-83.

138. Овсянников В.П. и др. //Патент РФ № 1509347, 1989.

139. Chauvin Y., Hirschauer A., Olivier H. // J. Mol. Catal. 1994. - V. 92. - № 2. -P. 155-165.

140. Hirschauer A., Bourbigoi H. // Патент РФ № 2761618, 1998.

141. Benazzi E. e.a. // USP № 5489729, 1996.

142. Ono Y., Tanabe Т., Kitajima N. // J. Catal. 1979. - V. 56. - № 1. - P. 47-51.

143. Ono Y., Yamaguchi K., Kitajima N. // J. Catal. 1980. - V. 64. - № 1. - P. 1317.

144. Huss A., Kennedy C.R. // USP № 4935577, 1990.

145. Crossland C.S. e.a. // USP № 5190904, 1993.

146. Hommeltoft S.I. // USP № 5245100, 1993.

147. Goble A.G., Lawranse P.A. // Proc. 3,h International Congress on Catalysis. -Amsterdam, 1964. V. 1. - P. 320-337.

148. Giannetti J.P., Sebulsky R.T. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1969. -V. 8.- №4.-P. 356-361.

149. Basset J. e. a. // J. chim. phys. et. phys. chim. biol 1969. - T 66. - № 4. - P. 611-615.

150. Myers W.J. // Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Develop. 1971. - V. 10. - № 2. - P. 200-203.

151. Бурсиан H.P. и др. //Жур. прикл. хим. 1974. -Т 43. - № 7. - С. 1573-1576.

152. Бурсиан Н.Р. и др. // Жур. прикл. хим. 1974. - Т 43. - № 11. - С. 25262529.

153. Бурсиан Н.Р. и др. // Жур. прикл. хим. 1975. - Т 44. - № 6. - С. 1349-1352.

154. Дюпра К., Минккинен А. // Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1999. - № 10. - С. 1-11.

155. Домерг Б. И и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. М.: ЦНИИТЭнефтехим, 2001. - № 4. - С. 15-27.

156. Cornet D. е. а. // Appl. Catal. А. 1996. - V. 141. - № 1. - Р. 193-205.

157. Clet G. е. а. //J. Mol. Catal. 1999. - V. 148. - № 2. - Р. 253-264.

158. Clet G. е. а. // Appl. Catal. А. 2000. - V. 202. - № 1. - Р. 37-47.

159. Blasco Т. е. а. //J. Catal. 1998. - V. 177. - № 2. - Р. 306-313.

160. Chu W., Zhao Z., Sun W.// Catal. Lett. 1998. - V. 55. - № 1. - P. 57-61.

161. Angelis A. e. a. // Catal. Lett. 1999. -V. 61. - № 1. - P. 45-49.

162. Corma A., Martinez A., Martinez C. // J. Catal. 1996. - V. 164. - № 3. - P. 422432.

163. Исаков Я.И. // Нефтехимия. 1998. - T 38. - № 6. - С. 404-438.

164. Харламов В.В. // Нефтехимия. 1998. -Т 38. - № 6. - С. 439-457.

165. Химия цеолитов и катализ на цеолитах. Пер. с англ. / Под ред. Миначева Х.М. М.: Мир, 1980. - 424 с.

166. Мортиков Е.С. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - № 10. - С. 22372242.

167. Мортиков Е.С. и др. // Химия и технология топлив и масел. 1974. - № 1. С. 13-18.

168. Мортиков Е.С. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1974. - № 7. - С. 15511556.

169. Мииачев Х.М. и др. // Алкилирование. Исследования и промышленное оформление процесса. / Под редакцией Олбрайта Л.Ф. и Голдсби А.Р. М.: Химия, 1982.-С. 81-86.

170. Герзелиев И.М. и др. // Производство высокооктановых бензинов (алкилирование и каталитический крекинг): Труды ГрозНИИ. — М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1976. Вып. 30. - С. 30-34.

171. Васильев А.Н., Галинский А.А. // Журн. прикл. химии. 1994. - Т 67. - № 11.-С. 1906-1908.

172. Zhuang Y., Ng F.T. // Appl. Catal. A. 2000. - V. 190. - № 1. P. 137-147.

173. Кузнецов О.И. и др.// Нефтехимия. 1981. - Т. 21. - № 2. - С. 216-220.

174. Кашковский В.И., Галич П.Н. // Нефтехимия. 1999. - Т. 39. - № 4. - С. 312-319.

175. Цупрык И.Н. и др. // Хим. техн. Киев: Наук, думка, 1990. - № 4. - С. 9-13.

176. Rorvik Т. е. a. //Appl. Catal. А. 1997. - V. 156. - № 2. Р. 267-283.

177. Stocker М., Mostad Н., Rorvik Т. // Catal. Lett.- 1994. V. 28. - № 1. - P. 203209.

178. Тимурзиева М.А. и др. //Нефтехимия. 1987. - Т. 27. - № 4. - С. 501-505.

179. Тимурзиева М.А. и др. // Нефтехимия. 1989. - Т. 29. - № 1. - С. 57-62.

180. Тимурзиева М.А. и др. // Нефтехимия. 1990. - Т. 30. - № 1. - С. 35-39.

181. Арелидзе Х.И. и др. // Нефтехимия. 1981. - Т. 21. - № 5. - С. 669-673.

182. Моторный В.Г., Васильев А.Н. // Химия и технология топлив и масел. -1998.-№3. С. 35-37. .

183. Unverricht S., Ernst S., Weitkamp J. // Zeolites and Related Microporous Materials: State of the Art 1994: Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. - V. 84. - P. 1693-1700.

184. Corma A., Martinez A., Martinez C. // Catal. Lett. 1994. - V. 28. - № 1. - P. 187-201.

185. Yoo К., Burckle Е.С., Smimiotis P.G. // Catal. Lett. 2001. - V. 74. - № 1-2. -P. 85-90.

186. Corma A., Martinez A., Martinez C. // J. Catal. 1994. - V. 146. - № 1. - P. 185192.

187. Corma A., Martinez A., Martinez C. // Appl. Catal. A. 1996. - V. 134. - № 1. P. 169-182.

188. Cardona F. e. a. // Appl. Catal. A. 1995. - V. 128. - № 2. - P. 243-257.

189. Corma A., Gomez V., Martinez A. // Appl. Catal. A. 1994. - V. 119. - № 1. P. 83-96.

190. Nivarthy G.S. e.a. //J. Catal. 1998. - V. 176. - № 1. - P. 192-203.

191. Nivarthy G.S. e.a. // Microporous and Mesoporous Materials. 2000. - V. 35-36. -№ l.-P. 75-87.

192. Loenders R., Jacobs P.A., Martens J.A. // J. Catal. 1998. - V. 176. - № 5. - P. 545-551.

193. Querini C.A., Roa E. // Appl. Catal. A. 1997. - V. 163. - № 2. P. 199-215.

194. Flego C. e. a. // Catalyst Deactivation 1994: Stud. Surf. Sci. Catal. 1994. - V. 88. - P. 585-590.

195. Дадашова E.A. и др. //Кинет, катал. 1991. -Т 32. - № 6. - С. 1511-1514.

196. Srinivasan R., Keogh R., Milburn D., Davis B. // J. Catal. 1995. - V. 153. - № l.-P. 153-157.

197. Scurrell M. //Appl. Catal. A. 1987. - V. 34. - № 1. P. 109- 114.

198. Srinivasan R., Davis B, // Catal. Lett. 1992. - V. 14. - № 1. - P. 165-170.

199. Morterra C. e.a. // J. Catal. 1995. - V. 157. - № 1. - P. 109-114.

200. Morterra C. e. a. // Catal. Lett. 2001. - V. 73. - № 2-4. - P. 113-119.

201. Ward D., Ко E.//J. Catal. 1995. - V. 159.-№ 1. - P. 321-326.

202. Stichert W., Schuth F. // J. Catal. 1998. - V. 174. - № l. - p. 242-249.

203. Chen F., Coudurier G., Joly J., Vedrine J. // J. Catal. 1993. - V. 143. - № 2. - P. 616-621.

204. Morterra C., Cerrato G., Emanuel C., Bolis V. // J. Catal. 1993. - V. 142. - № l.-P. 349-355.

205. Farcasiu D., Li J:// Appl. Catal. A. 1995. - V. 128. - № 1. - P. 97-104.

206. Дзисько В.А. Основы методов приготовления катализаторов. Новосибирск: Наука, 1983. 264 с.

207. Фотометрические методы анализа в цветной металлургии. — М.: Металлургия, 1981.- 160 с.

208. Шарло Г. Методы аналитической химии. М.: Химия, 1969. - 989 с.

209. Whitney Е. D. //J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1965. - V. 61. - P. 1991-1997.

210. Горелик C.C., Скаков Ю.А., Расторгуев JI.H. Рентгенографический и электроннооптический анализ. М.: Наука, 1994. - 328 с.

211. Паукштис Е.А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе. Новосибирск: Наука, 1992. — 256 с.

212. G.K. Chuah//Cat. Today. 1999. - V. 49.-№ 1-3.-P. 131-139.

213. Spielbauer D., Mekhemer G., Zaki M., Knozinger H. // Catal. Let. 1996. - V. 41.-№ l.P. 101-109.

214. Morterra C., Cerrato G., Pinna F. // Spectrochim. Acta. A. 1999. - V. 55. - № l.-P. 95-103.

215. Эйдус Я.Т. Астехиометрические компоненты каталитических реакций. -М.: Наука, 1975,- 140 с.

216. Мортиков Е.С., Чхеидзе Г.С., Грицков A.M. // Нефтехимия. 1981. - Т. 21. -№ 5. - С. 662-667.

217. Кравцов А.В., Иванчина Э.Д. Интеллектуальные системы в химической технологии и инженерном образовании: Нефтехимические процессы на Pt-катализаторах. Новосибирск: Наука, 1996. - 200 с.

218. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. JL: Химия, 1991. - 560 с.