Физико-химические аспекты формирования катализаторов на основе борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония для процессов получения экологически чистых моторных топлив и легких алкенов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат наук Лавренов, Александр Валентинович

• Лавренов, Александр Валентинович
• кандидат наук
• 2017

Оглавление диссертации кандидат наук Лавренов, Александр Валентинович

ОГЛАВЛЕНИЕ

стр.

Введение

Актуальность работы

Методология исследования

Цель и задачи работы

Научная новизна

Практическая значимость работы

Основные положения, выносимые на защиту

Апробация работы

Публикации

Личный вклад автора

Структура и объем диссертации

Глава 1 Катализаторы олигомеризации бутенов и этилена на основе

боратсодержащих оксидов алюминия и циркония

1.1 Характеристика современного уровня катализаторов и 18 процессов олигомеризации легких алкенов

1.2 Получение боратсодержащего оксида алюминия (Б203/Л1203) в 36 результате взаимодействия у-Л1203 и ортоборной кислоты

1.2.1 Фазовый состав, текстура и состояние активной поверхности 36 системы Б203/Л1203

1.2.2 Влияние химического состава на каталитические свойства 40 системы Б203/Л1203 в процессе олигомеризации бутенов

1.2.3 Оптимизация условий процесса олигомеризации бутенов для 43 системы Б203/Л1203

1.2.4 Стабильность каталитических свойств и регенерируемость 45 системы Б203/Л1203

1.3 Получение боратсодержащего оксида алюминия (Б203-Л1203) 47 в результате взаимодействия псевдобемита и ортоборной кислоты

1.3.1 Влияние условий приготовления на кристаллическую 47 структуру, морфологию, текстуру и состояние активной поверхности системы B2O3-Al2O3

1.3.2 Каталитические свойства системы B2O3-Al2O3 в процессе 61 олигомеризации бутенов

1.3.3 Кинетика олигомеризации бутенов для системы B2O3-Al2O3

1.4 Получение боратсодержащего оксида циркония (B2O3-ZrO2) в 66 результате взаимодействия гидрата диоксида циркония и ортоборной кислоты

1.4.1 Кристаллическая структура, морфология, текстура и состояние 67 активной поверхности системы B2O3-ZrO2

1.4.2 Каталитические свойства системы B2O3-ZrO2 в процессе 72 олигомеризации бутенов

1.5 Система NiO/B2O3-Al2O3 как катализатор олигомеризации 75 этилена

1.5.1 Влияние химического состава и условий приготовления на 75 морфологию, текстуру и состояние активной поверхности системы NiO/B2O3-Al2O3

1.5.2 Влияние химического состава и условий приготовления на 87 каталитические свойства системы NiO/B2O3-Al2O3

1.5.3 Показатели и кинетические закономерности процесса 93 олигомеризации этилена для системы NiO/B2O3-Al2O3

Заключение к Главе 1

Глава 2 Катализаторы алкилирования изобутана бутенами на

основе сульфатированного диоксида циркония

2.1 Характеристика современного уровня катализаторов и 109 процессов твердокислотного алкилирования изобутана

бутенами

2.2 Массивный сульфатированный диоксид циркония как 117 катализатор алкилирования изобутана бутенами

3

2.2.1 Влияние условий приготовления на фазовый состав, текстуру 117 и состояние активной поверхности системы SO42--ZrO2

2.2.2 Влияние условий приготовления на каталитические свойства 128 системы SO4 ~^Ю2 в процессе алкилирования изобутана бутенами

22.3 Система SO4 ~-ZЮ2-Al2O3 как катализатор алкилирования

изобутана бутенами

2.4 Нанесенные цирконийсульфатные катализаторы 139 алкилирования изобутана бутенами

2.4.1 Влияние содержания диоксида циркония и природы носителя 140 на морфологию, текстуру и состояние активной поверхности нанесенного катализатора

22.4.2 Каталитические свойства нанесенных систем на основе

SO4 -

ZrO2

2.5 Влияние параметров процесса алкилирования на показатели и

2-

стабильность работы катализаторов на основе SO4 ~^Ю2 Заключение к Главе 2

Глава 3 Нанесенные платиновые катализаторы Р1/804 "-/г02-А1203 181 и Р1/Б203-А1203

3.1 Характеристика современного уровня каталитических 181 процессов удаления бензола из состава бензиновых фракций

3.2 Гидроизомеризация бензолсодержащих бензиновых фракций

2-

на катализаторе Pt/SO4 "^Ю^Л]^

3.2.1 Влияние химического состава на фазовый состав, текстуру, 194 кислотность и протекание модельных реакций изомеризации

3.2.2 Влияние химического состава на состояние платины и 210 гидрирующие свойства

3.2.3 Влияние параметров процесса гидроизомеризации на

2-

показатели работы системы

Pt/SO4 -ZrO2-A2Oз

3.3 Применение системы Pt/B2O3-Al2O3 в процессах

гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций и

гидрокрекинга подсолнечного масла

Заключение к Главе 3

Глава 4 Катализаторы процесса одностадийного получения 233 пропилена из этилена

4.1 Характеристика современного уровня процессов получения 233 легких алкенов

4.2 Теоретический анализ процесса

4.3 Система М0-Ке207/В203-Л1203

4.3.1 Влияние химического состава и условий приготовления на 258 текстуру и состояние активной поверхности

4.3.2 Показатели и кинетические закономерности процесса 262 одностадийного получения пропилена из этилена

4.4 Система Рё0-Ке207/В203-Л1203

4.4.1 Влияние химического состава и условий приготовления на 268 каталитические свойства системы

4.4.2 Кинетические закономерности процесса одностадийного 273 получения пропилена из этилена

4.5 Система Рё0-Ке207^0427/г02-ЛЬ03

4.5.1 Влияние содержания оксида рения на физико-химические и 277 каталитические свойства

4.5.2 Влияние содержания оксида алюминия на физико-химические 282 и каталитические свойства

4.5.3 Стабильность катализатора Pd0-Re207/S04 - 7г02-Л1203 289 Заключение к Главе 4 293 Глава 5 Методики приготовления и исследования катализаторов 296 5.1 Методики приготовления катализаторов

5.1.1 Боратсодержащие оксиды алюминия (В203/Л1203, В203-Л1203)

5.1.2 Боратсодержащий оксид циркония (Б203-7г02)

5.1.3 Катализаторы М0/В203-Л1203

5

5.1.4 Катализаторы №0^207^203^03 и Рё0-Ке20у/В203-А1203

5.1.5 Катализаторы Р№203-А1203

25.1.6 Сульфатированные оксиды алюминия (S04 7А1203) и

2-

циркония ^04 ~^Ю2)

5.1.7 Катализаторы S042--Zr02/Si02 и S042--Zr02/Al20з

5.1.8 Катализаторы Р^042-^Ю2-А1203

5.1.9 Катализаторы Рё0-Ке20у^042-^Ю2

5.2 Физико-химические методы исследования катализаторов

5.2.1 Анализ химического состава

5.2.2 Термический анализ

5.2.3 Низкотемпературная адсорбция азота

5.2.4 Рентгенофазовый анализ

5.2.5 ЯМР-спектроскопия твердого тела

5.2.6 Просвечивающая электронная микроскопия

5.2.7 ИК-спектроскопия

5.2.8 ИК-спектроскопия адсорбированных молекул монооксида 308 углерода и пиридина

5.2.9 Электронная спектроскопия диффузного отражения

5.2.10 Температурно-программируемая десорбция аммиака

5.2.11 Температурно-программируемое восстановление

5.2.12 Хемосорбция монооксида углерода и водорода

5.2.13 Рентгеновская фотоэлектронная спектроскопия

5.3 Методики исследования каталитических свойств

5.3.1 Олигомеризация бутенов

5.3.2 Олигомеризация этилена

5.3.3 Алкилирование изобутана бутенами

5.3.4 Гидроизомеризация бензолсодержащих бензиновых фракций

5.3.5 Гидрокрекинг подсолнечного масла

5.3.6 Одностадийное получение пропилена из этилена 333 Заключение

6

Выводы

Список публикаций по диссертации

Благодарности

Список использованных источников

Памяти Г.А. Уржунцева

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические аспекты формирования катализаторов на основе борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония для процессов получения экологически чистых моторных топлив и легких алкенов»

Введение

Актуальность работы. Производства моторных топлив и пластических масс составляют основу мировой экономики, в том числе и российской, и определяют эффективность работы всех без исключения нефтеперерабатывающих и нефтехимических предприятий. Современный уровень требований к качеству моторных топлив связан не только с необходимостью обеспечения их эксплуатационных характеристик, но и обязательно с экологической безопасностью работы автотранспорта. Последняя, прежде всего, обеспечивается ограничениями на содержание ароматических углеводородов и соединений серы в товарных бензинах и дизельных топливах.

Реализация экологических требований основана на наращивании мощностей по получению синтетических компонентов топлив из легких алкенов С2-С4 с применением каталитических процессов олигомеризации, алкилирования изобутана и др. При этом немаловажно, что используемые в качестве сырьевых этиленовая, пропиленовая и бутиленовая фракции могут быть получены не только в процессах пиролиза и крекинга нефтяного сырья, но и при переработке природного газа по технологиям процесса Фишера-Тропша и окислительного пиролиза, а также из растительной биомассы. С другой стороны легкие алкены С2-С4 являются основными мономерами для производства пластических масс. Рост потребления полипропилена, сополимеров пропилена и бутенов требует технологического регулирования традиционного кратного превосходства объемов производимого этилена над объемами получения пропилена и бутенов, в том числе за счет процессов метатезиса. Дополнительные возможности получения компонентов экологически чистых моторных топлив, которые еще только ждут своей практической реализации, связаны с процессами гидропереработки различных видов углеродсодержащего сырья. Среди них особое внимание исследователей

8

привлекает гидроизомеризация бензолсодержащих нефтяных фракций для получения бензинов.

Реализованные в промышленности процессы олигомеризации пропилена и бутенов, а так же алкилирования изобутана этими же алкенами, отличаются применением специфических кислотных катализаторов. Фосфорно-кислотные катализаторы («твердая фосфорная кислота») олигомеризации имеют короткий срок службы (6-12 месяцев) и не могут быть подвергнуты регенерации и повторному использованию из-за потери механических свойств в результате цементации. Использование сульфоновых смол ограничено их низкой термостабильностью (до 200 °С). Жидкие кислоты (Н^04, ИР) как катализаторы алкилирования вызывают проблемы с коррозионной стойкостью оборудования, с защитой окружающей среды, а главное требуют отделения от продуктовой смеси и утилизации. Главным недостатком действующих промышленных процессов «перевода» этилена в пропилен является многостадийность и необходимость использования отдельных катализаторов и условий для осуществления каждой из стадий: димеризации этилена и изомеризации бутена-1 в бутены-2, метатезиса этилена и бутенов-2 с образованием пропилена.

Между тем представляется возможным подбор новых гетерогенных кислотных и полифункциональных катализаторов для олигомеризации как алкенов С3-С4, так и этилена, для алкилирования изобутана бутенами, для вариантов процессов получения пропилена из этилена, а также для гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций в рамках такого класса материалов как анион-модифицированные оксиды металлов. Положительными сторонами использования подобных катализаторов наряду с активностью и селективностью могут быть простота получения в промышленных условиях, низкая стоимость, а также и термическая стабильность, обеспечивающая возможность проведения многократной окислительной регенерации. В рамках данной работы в качестве основы для приготовления и подбора катализаторов использованы борат- и

9

сульфатсодержащие оксиды алюминия и циркония, а также их композиции. Побудительными мотивами такого выбора с химической точки зрения были: средний уровень кислотности боратсодержащего оксида алюминия, обеспечивающий протекание в его присутствии реакций изомеризации положения двойной связи в алкенах, дегидратации спиртов и также необходимый для протекания олигомеризации пропилена и бутенов; известная активность массивного сульфатированного диоксида циркония в низкотемпературных реакциях изомеризации алканов и алкилирования изобутана бутенами. С практической стороны выбор был связан с имеющимся большим опытом промышленного приготовления высокопористых модификаций оксидов алюминия и циркония, а также нанесенных металлических, оксидных, сульфидных катализаторов с их применением.

Методология исследования включала в себя: предварительный выбор композиций катализаторов с учетом литературных и патентных данных, а также достижения термодинамически благоприятных условий протекания целевых реакций; варьирование химического состава и условий приготовления катализаторов; изучение их физико-химических свойств и состояния активной поверхности; получение оценок активности, селективности и стабильности действия катализаторов; определение оптимальных условий осуществления процессов.

Цель работы состояла в создании научных основ конструирования новых кислотных и полифункциональных катализаторов на основе борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония для процессов получения компонентов экологически чистых моторных топлив и легких алкенов.

В рамках достижения поставленной цели в работе решались следующие задачи:

- определение влияния способа приготовления и химического состава боратсодержащих оксидов алюминия (В203/Л1203, В203-Л1203) и циркония (В203-7г02) на их физико-химические свойства, активность, селективность и

стабильность в олигомеризации бутенов в зависимости от условий проведения процесса;

- определение влияния способа приготовления и химического состава системы NiO/B2O3-Al2O3 на ее физико-химические свойства, активность, селективность в олигомеризации этилена в зависимости от условий проведения процесса;

- определение влияния способа приготовления и химического состава

2

сульфатированного диоксида циркония (SO4 ~^Ю2) на его физико-химические свойства, активность, селективность и стабильность в алкилировании изобутана бутенами в зависимости от условий проведения процесса;

- определение влияния химического состава системы Pt/SO4 "-ZЮ2-Al2O3 на соотношение ее кислотных и гидрирующих свойств и показатели процесса гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций зависимости от условий проведения процесса;

- определение влияния способа приготовления и химического состава систем NiO(PdO)-Re2O7/B2O3-Al2O3 на показатели и закономерности процесса одностадийного получения пропилена из этилена;

- определение закономерностей процесса одностадийного получения пропилена из этилена на катализаторе PdO-Re2O7/SO4 "-ZrO2-Al2O3.

Научная новизна. Систематические экспериментальные исследования анион-модифицированных оксидов алюминия и циркония в широком интервале содержаний модификаторов и условий получения позволили установить общие закономерности формирования данных оксидных катализаторов. Показано, что фазовый состав, структурные, текстурные и кислотные характеристики борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония определяются содержанием модификаторов и температурой их формирования. Зарядное состояние металлических компонентов в полифункциональных катализаторах, полученных на основе борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония, и их каталитическая активность в процессах получения экологически чистых моторных топлив и легких алкенов зависят от характера

взаимодействия с поверхностью носителя (оксида), в частности от анионного окружения данных металлов.

Впервые показана возможность применения боратсодержащих оксидов алюминия и циркония в качестве катализаторов олигомеризации бутенов, а также системы М0/В203-Л1203 в качестве катализатора олигомеризации

этилена. Показано, что активация этилена на катализаторе происходит с

2+

участием октаэдрических ионов N1 , находящихся в окружении боратных анионов, а скорость реакции в газовой фазе подчиняется уравнению первого порядка по этилену с образованием продуктов олигомеризации, состав которых соответствует распределению Шульца-Флори. Установлено влияние давления и содержания этилена в сырьевой смеси на степень превращения этилена и состав продуктов олигомеризации.

Показано, что наибольшая селективность алкилирования изобутана бутенами обеспечивается сульфатированным диоксидом циркония, имеющим смешанный

фазовый состав с преобладанием моноклинной модификации 7г02. Показано, что

2-

формирование Б04 -7г02 на поверхности оксида алюминия и силикагеля обеспечивает достижение кислотных и каталитических свойств нанесенных систем на уровне массивного катализатора. По результатам исследования продуктов, закрепляющихся на поверхности катализаторов в ходе алкилирования, предложены направления побочных превращений изобутана и бутенов, определяющих развитие быстрой дезактивации цирконосульфатных систем.

Впервые показано, что с ростом содержания оксида алюминия в системе

2-

Р1:/804 -7г02-Л1203 снижается ее кислотность и повышается селективность реакций изомеризации гептана и циклогексана, а также возрастает ее активность в реакции гидрирования бензола. Это связано с увеличением доли платины, находящейся на поверхности катализатора в металлическом состоянии.

Впервые показана возможность применения системы Р^В203-Л1203 в качестве эффективного катализатора для процессов гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций и гидрокрекинга растительного масла.

12

Проведен теоретический анализ, и построена математическая модель процесса получения пропилена из этилена, позволяющая учитывать как кинетический, так и термодинамический контроль для отдельных последовательно протекающих реакций димеризации этилена, позиционной изомеризации образующихся бутенов, метатезиса этилена и бутенов-2. Показано, что в случае кинетического контроля димеризации этилена в бутен-1 теоретически возможно достижение выхода пропилена на уровне 60 мас.% при низких температурах (40-60 °С) и степени превращения этилена около 80 %.

Впервые получены катализаторы одностадийного получения пропилена

из этилена на основе систем №0-Ке207/Б203-А1203, Рё-Ке207/Б203-А1203 и

2-

Рё0-Яе207/304 -7Ю2-А1203. Изучены кинетические закономерности процесса для данных катализаторов в соответствии с предложенной математической моделью. Выявлено, что наиболее высокой активностью обладают палладийсодержащие катализаторы.

Практическая значимость работы. Полученные результаты позволили предложить новые стабильные и высокоактивные катализаторы ряда процессов получения компонентов экологически чистых моторных топлив и легких алкенов: (1) система Б203-А1203 для олигомеризации промышленной бутан-

бутеновой фракции; (2) система №0/Б203-А1203 как катализатор

2-

олигомеризации этилена; (3) нанесенный катализатор SO4 -7Ю2^Ю2 для

2-

алкилирования изобутана бутенами; (4) системы Р^Б203-А1203 и

А1203 как катализаторы гидроизомеризации бензолсодержащих фракций; (5)

2-

система Pd0-Re207/S04 -7Ю2-А1203 как катализатор одностадийного получения пропилена из этилена.

Эффективность разработанных кислотных и полифункциональных каталитических систем не уступает, а по некоторым параметрам превосходит эффективность промышленных катализаторов, используемых для данных процессов. Кроме того, катализаторы на основе борат- и сульфатсодержащих оксидов алюминия и циркония отличаются возможностью длительной эксплуатации и регенерируемостью.

Разработанные катализаторы могут являться основой для создания новых, наиболее совершенных технологий получения легких алкенов, бензиновых и дизельных топлив, удовлетворяющих требованиям экологической безопасности, и, а также способствовать развитию таких базовых технологий глубокой переработки нефти и газа, как крекинг и пиролиз.

Основные положения, выносимые на защиту:

1. Катализаторы олигомеризации бутенов и этилена на основе боратсодержащего оксида алюминия и основные зависимости между химическим составом, физико-химическими характеристиками катализаторов и их каталитическими свойствами. Кинетические закономерности олигомеризации этилена на катализаторе NiO/B2O3-A12O3.

2. Взаимосвязь между условиями получения цирконосульфатных систем, их физико-химическими свойствами и каталитическим поведением в процессе алкилирования изобутана бутенами.

3. Закономерности формирования оксидных носителей

SO4 -Z1O2-AI2O3,

влияние содержания оксида алюминия в системе Pt/SO4 -ZrO2-A12O3 на ее кислотные свойства, состояние платины и на каталитическую активность в реакции гидроизомеризации бензолсодержащих бензиновых фракций.

4. Математическая модель для каталитического превращения этилена в пропилен. Катализаторы NiO-Re2O7/B2O3-A12O3, PdO-Re2O7/B2O3-A12O3, PdO-Re2O7/SO4 -ZrO2-A12O3 и способы одностадийного получения пропилена из этилена с их применением.

Апробация работы. Результаты работы были представлены на всероссийских, международных научных конференциях и семинарах. В их числе: 12th Internationa1 Congress on Cata1ysis (2000, Испания, Гранада), Российская конференция «Актуальные проблемы нефтехимии» (2001, Россия, Москва), VI Российская конференция «Механизмы каталитических реакций» (2002, Россия, Москва), Russian-Dutch Workshop «Cata1ysis for sustainab1e deve1opment» (2002, Россия, Новосибирск), V Российская конференция «Научные основы приготовления и технологии катализаторов», IV Российская

конференция «Проблемы дезактивации катализаторов» (2004, Россия, Омск), II Российская конференция «Актуальные проблемы нефтехимии» (2005, Россия, Уфа), конференция «Молекулярный дизайн катализаторов и катализ в процессах переработки углеводородов и полимеризации» (2005, Россия, Омск), VII Российская конференция «Механизмы каталитических реакций» (с международным участием) (2006, Россия, С.-Петербург), III International Conference «Catalysis: Fundamentals and Application» (2007, Россия, Новосибирск), XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (2007, Россия, Москва), VI Российская конференция «Научные основы приготовления и технологии катализаторов», V Российская конференция «Проблемы дезактивации катализаторов» (2008, Россия, п. Новомихайловка), XXII Российская конференция по электронной микроскопии «ЭМ'2008» (2008, Россия, Черноголовка), VIII International Conference «Mechanisms of Catalytic Reactions» (2009, Россия, Новосибирск), III Российская конференция «Актуальные проблемы нефтехимии» (2009, Россия, Звенигород), International Conference «Catalysis for Renewable Sources: Fuel, Energy, Chemicals» (2010, Россия, С.-Петербург), IV Семинар памяти профессора Ю.И. Ермакова «Молекулярный дизайн катализаторов и катализ в процессах переработки углеводородов и полимеризации» (2010, Россия, п. Листвянка, Иркутская обл.), Российский конгресс по катализу «РОСКАТАЛИЗ» (2011, Россия, Москва), 15th International Congress on Catalysis (2012, Германия, Мюнхен), 11th European Congress on Catalysis (2013, Франция, Лион), Third Russian-German Seminar on Catalysis «Bridging the Gap between Model and Real Catalysis. Energy-Related Catalysis» (2013, Россия, Иркутск), II Российско-Азербайджанский симпозиум с международным участием «Катализ в решении проблем нефтехимии и нефтепереработки» (2013, Россия, С.-Петербург), международная конференция «Каталитические процессы нефтепереработки, нефтехимии и экологии» (2013, Узбекистан, Ташкент), II Российский конгресс по катализу «РОСКАТАЛИЗ» (2014, Россия, Самара), EuropaCat XII. Catalysis: Balancing the use of fossil and renewable resources (2015, Россия, Казань), V Семинар памяти профессора Ю.И.

15

Ермакова «Молекулярный дизайн катализаторов и катализ в процессах переработки углеводородов и полимеризации: от фундаментальных исследований к практическим приложениям» (2015, Россия, Республика Алтай), II Научно-технологический симпозиум «Нефтепереработка: катализаторы и гидропроцессы» (2016, Белград, Сербия).

Публикации. Основные результаты диссертации представлены в 33 статьях в рецензируемых изданиях, из которых 4 обзорного характера и одна в составе монографии, а также в 106 тезисах докладов на всероссийских и международных конференциях. Получено 4 патента РФ.

Личный вклад автора. Постановка работы, определение ее цели и задач, выбор объектов и методов исследования проведены автором. Автор играл ключевую роль в обработке, интерпретации, обобщении экспериментальных данных, в подготовке их к публикации и в представлении на научных конференциях. Существенная часть работы по приготовлению катализаторов и изучению их свойств в реакциях превращения углеводородов и растительного масла была выполнена автором или при его непосредственном участии. В проведении исследований принимали участие сотрудники, аспиранты и студенты лаборатории каталитических превращений углеводородов ИППУ СО РАН, а также сотрудники лаборатории аналитических и физико-химических методов исследования ИППУ СО РАН и ЦКП ОНЦ СО РАН. Часть исследований проведена совместно с сотрудниками ИК СО РАН. В ходе выполнения работы отдельные ее результаты были представлены в виде кандидатских диссертаций - одна автором и три, подготовленные под его научным руководством.

Структура и объем диссертации. Диссертация включает в себя введение, 5 глав, заключение, выводы и список литературы. Объем работы составляет 396 страниц, включая 92 рисунков и 59 таблиц. Список использованных источников содержит 358 наименований.

Работа выполнялась согласно планам НИР (госзадание) ИППУ СО РАН (2004-2016), в том числе по Программам Президиума РАН№ 18 (проект 18.9,

16

2009-2011), № 19 (проект 19.12, 2009-2011), № 3 (проект 3.12, 2012-2014), № 8 (проект 8.6, 2012-2014), а также в рамках грантов Президента Российской Федерации для поддержки молодых российских ученых и ведущих научных школ Российской Федерации (НШ-2287.2003.3, НШ-8552.2006.3, НШ-5797.2008.3), РФФИ (07-03-00271-а, 13-03-1225) и государственных контрактов № 02.190.11.009 (2003-2006), № 7410.1003702.06.021 (2007-2009).

Глава 1 Катализаторы олигомеризации бутенов и этилена на основе боратсодержащих оксидов алюминия и циркония

1.1 Характеристика современного уровня катализаторов и процессов олигомеризации легких алкенов

Олигомеризация легких алкенов С2-С4 представляет собой перспективный способ получения высокооктановых соединений современных экологически чистых моторных топлив [1, 2]. Олигомеризация имеет значительные преимущества по сравнению с традиционными процессами, например, алкилированием, заключающиеся в высокой гибкости распределения продуктов, что позволяет реагировать на колебания конъюнктуры топливного рынка. В зависимости от природы катализатора и условий его эксплуатации можно получать смеси алкенов бензиновой или дизельной фракций.

Повышенное внимание к олигомеризации вызвано существующим богатым ресурсом фракций легких алкенов, полученных при переработке нефти. В настоящее время источниками олефинсодержащих углеводородных фракций являются продукты пиролиза, дегидрирования парафинов, термического и каталитического крекинга, процесса Фишера-Тропша и т.д. Кроме того, разработка новых технологий получения жидких углеводородов из природного газа (процессы ECLAIRS [3], OCMOL [4]) вызывает повышенный интерес к олигомеризации этилена, как одной из важных стадий этих процессов.

Олигомеризация алкенов может осуществляться в присутствии как гомогенных, так и гетерогенных катализаторов. Однако гетерогенные процессы имеют ряд преимуществ перед гомогенными, например, легкое разделения продуктов реакции и катализатора, возможность регенерации катализатора и проведения реакции в проточной системе и т.д. В связи с этим значительные усилия исследователей были направлены на развитие гетерогенных процессов олигомеризации алкенов.

Таблица 1.1 - Современные процессы олигомеризации низших олефинов на гетерогенных катализаторах с получением компонентов моторных топлив

Катализатор Процесс Компания Основное использование продукта

твердая фосфорная кислота олигомеризация UOP, Hüls AG бензин, реактивное топливо

InAlk UOP бензин

катионо-обменные смолы Dimer8 Snamprogetti, CDTECH бензин

NExOCTANE FortumOy, Kellogg Brown and Root бензин

алюмо-силикат Polynaphta Institut Francais du Petrole дизельное топливо

Selectopol Institut Francais du Petrole бензин

Octol Hüls, UOP бензин

Hexall UOP бензин

цеолит MOGD ExxonMobil бензин, дизельное топливо

EMOGAS ExxonMobil бензин, дизельное/реакти вное топливо

COD PetroSA дизельное топливо

ОЛЕОЛ ОЛКАТ бензин

олигомеризация САПР-Нефтехим бензин

олигомеризация ВНИИОС НК бензин

В нефтепереработке олигомеризация стала использоваться в промышленном масштабе с 1935 г. для конверсии алкенов С3-С4 в полимербензин (процесс CatPoly компании иОР) на твердом фосфорнокислотном катализаторе. В настоящее время также реализованы

промышленные процессы олигомеризации легких алкенов с использованием цеолитных катализаторов, алюмосиликатов и ионообменных смол (табл. 1.1). Помимо описанных систем как катализаторы олигомеризации предложены различные другие цеолитсодержащие системы, анион-модифицированные оксиды металлов, а также системы на основе соединений никеля, закрепленных на поверхности различных кислотных носителей.

Олигомеризация этилена

В литературе описаны три основные класса гетерогенных катализаторов олигомеризации этилена: твердые кислоты, никель, нанесенный на неорганические пористые носители, и никелевые комплексы, иммобилизованные на оксидах и полимерах.

Кислотные катализаторы, такие как нанесенная фосфорная кислота, цеолиты, алюмосиликаты и сульфоновые смолы продемонстрировали высокую активность в олигомеризации олефинов С3+. Однако, скорость олигомеризации этилена в присутствии кислотных катализаторов, в частности при умеренных температурах, значительно ниже по сравнению с другими олефинами. Обычно олигомеризацию этилена проводят при более высоких температурах. В этих условиях помимо олигомеризации протекают побочные реакции, такие как изомеризация, диспропорционирование, крекинг и ароматизация, в результате чего образуется широкий спектр продуктов и большое количество кокса [5, 6].

Возможность олигомеризации этилена на фосфорнокислотном катализаторе для получения бензинового продукта отмечалась еще в 1930-х годах В.Н. Ипатьевым, но наиболее часто применяемыми гетерогенными кислотными катализаторами данного процесса являются цеолиты. Среди факторов, оказывающих влияние на активность, селективность и стабильность этого класса катализаторов в процессе олигомеризации этилена, выделяют количество кислотных центров цеолита [7, 8], размер его кристаллов [6], а также структуру цеолита [8].

Тем не менее, степень превращения этилена на цеолитах очень низкая (10-30 %) по сравнению со степенями превращения пропилена и бутиленов (70-90 %), поэтому идет поиск способов повышения его активности, особенно при олигомеризации смеси углеводородов С2-С4. Одним из возможных решений может быть проведение процесса в две стадии [9]. На первой стадии олигомеризуют олефиновое сырье, содержащее > 50 % этилена. Продукт олигомеризации далее разделяют в зоне сепарации на жидкие углеводороды С5+ и газообразные олефины С3-С4; последние направляют на вторую стадию для получения бензиновых или дистиллятных фракций (степень превращения 80-90 %).

Кроме того, катализаторы на основе цеолитов используются для олигомеризации этилена как стадии интегрированного процесса конверсии природного газа в компоненты топлив. Например, процесс фирмы Siluria Technologies Inc. [10].

Никель, нанесенный на неорганические носители, и Ni-обменнные материалы были широко исследованы в последние десятилетия в качестве активных катализаторов олигомеризации этилена.

Еще в 30-х годах ХХ века Морикава обнаружил, что никель, нанесенный на кизельгур, может вызвать димеризацию этилена при комнатной температуре. Позднее в олигомеризации этилена испытывались катализаторы, получаемые нанесением солей двухвалентного никеля на оксид алюминия, циркония, кремния, цеолиты и аморфные алюмосиликаты.

Согласно современным представлениям превращение этилена в жидкие алкены на бифункциональных катализаторах, содержащих как никелевые, так кислотные центры, протекает по двум механизмам. Активация молекул этилена и его олигомеризация происходят с участием катионов никеля по механизму металлокомплексного катализа, а на кислотных центрах носителя реализуются вторичные превращения образовавшихся из этилена алкенов C4+ по направлениям изомеризации и олигомеризации согласно карбений-ионной теории кислотного катализа.

Установлено, что на каталитические свойства бифункциональных систем оказывают влияние концентрация [11-13] и способ закрепления никеля [14], кислотность носителя [14-16] и температура реакции [17].

С ростом температуры реакции и/или концентрации кислотных центров катализаторов скорость реакции олигомеризации возрастает. Но в этих же условиях увеличивается и скорость протекания побочных реакций (скелетной изомеризации, гетеро-олигомеризации, крекинга), в результате чего образуется большое количество углеводородов C8 и C10+, а также продуктов с нечетным числом атомов углерода. Кроме того, слишком высокие значения кислотности и температуры приводят к быстрой дезактивации катализатора [17, 18].

Что касается влияния текстуры катализатора, то она напрямую связана с доступностью и подвижностью молекул в порах твердого катализатора. Мезопоры способствуют диффузии высших олигомеров с разветвленной цепью, что приводит к снижению скорости дезактивации и более высокой активности по сравнению с микропористым катализатором [12, 17, 19].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Лавренов, Александр Валентинович, 2017 год

Список использованных источников

1. Muraza, O. Maximizing diesel production through oligomerization: A landmark opportunity for zeolite research / O. Muraza // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2015. - Vol. 54. - Р. 781-789.

2. Шириязданов, Р.Р. Каталитическая переработка фракций C3-C4 нефтезаводских газов в высокооктановые компоненты бензинов / Р.Р. Шириязданов, Е.А. Николаев, П.Е. Булюкин, У.Ш. Рысаев, Р.М. Шириязданов, А.П. Туранов, Ю.В. Морозов // Химическая промышленность сегодня. - 2009. - № 2. - С. 14-16.

3. Hall, K.R. A new gas to liquids (GTL) or gas to ethylene (GTE) technology / K.R. Hall // Catalysis Today. - 2005. - Vol. 106. -№ 1-4. - P. 243246.

4. OCMOL process [электронный ресурс] // OCMOL: [site]. URL: http://www.ocmol.eu/ocmol-process.html

5. O'Connor, C.T. Alkene oligomerization / C.T. O'Connor, M. Kojima // Catalysis today. - 1990. - Vol. 6. - № 4. - P. 329-349.

6. Yamamura, M. Synthesis of ZSM-5 zeolite with small crystal size and its catalytic performance for ethylene oligomerization / M. Yamamura, K. Chaki, T. Wakatsuki, H. Okado, K. Fujimoto // Zeolites. - 1994. - Vol. 14. - № 8. - P. 643-649.

7. Ding, X. Effect of acid density of HZSM-5 on the oligomerization of ethylene in FCC dry gas / X. Ding, S. Geng, C. Li // Journal of Natural Gas Chemistry. - 2009. - Vol. 18. - P. 156-160.

8. Subbotina, I.R. IR Spectroscopic study of ethylene adsorption and oligomerization on the hydrogen form of mordenite / I.R. Subbotina, V.B. Kazanskii // Kinetics and Catalysis. - 2002. - Vol. 43. - № 1. - P. 115-121.

9. Pat. 4925996 (US). Two stage process for catalytic conversion of olefins to higher hydrocarbons / H. Mazurek (Atlantic Richfield Company). - № US 06/817,853; заявл. 26.04.1985. - опубл. 15.05.1990.

10. Pat. 20140171707 (US). Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products / G. Nyce, E.C. Scher, A. Madgavkar, S. Weinberger, R. Iyer, L. Peck, J. Herger, B. Saydah (Siluria Technologies, Inc.). - № US 14/099,614; заявл. 06.12.2013. - опубл. 19.06.2014.

11. Martínez, A. New bifunctional Ni-H-Beta catalysts for the heterogeneous oligomerization of ethylene / A. Martínez, M.A. Arribas, P. Concepción, S. Moussa // Applied Catalysis A: General. - 2013. - Vol. 467. - P. 509-518.

12. Lacarriere, A. Distillate-range products from non-oil-based sources by catalytic cascade reactions / A. Lacarriere, J. Robin, D. Swierczynski, A. Finiels, F. Fajula, F. Luck, V. Hulea // ChemSusChem. - 2012. - Vol. 5. - № 9. - P. 17871792.

13. Sohn, J.R. Ethylene dimerization over NiSO4 supported on Fe2O3-promoted ZrO2 catalyst / J.R. Sohn, J.S. Lim // Catalysis Today. - 2006. - Vol. 111. - № 3-4. - P. 403-411.

14. Davydov, A.A. FTIR spectroscopic study on nickel(II)-exchanged sulfated alumina: nature of the active sites in the catalytic oligomerization of ethene / A.A. Davydov, M. Kantcheva, M.L. Chepotko // Catalysis Letters. - 2002. - Vol. 83. - № 1-2. - P. 97-108.

15. Sohn, J.R. Characterization of nickel sulfate supported on SiO2 for ethylene dimerization and promoting effect of Al2O3 on catalytic activity / J.R. Sohn, W.C. Park, D.C. Shin // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -2006. - Vol. 256. - № 1-2. - P. 156-163.

16. Sohn, J.R. Spectroscopic studies on NiO supported on ZrO2 modified with MoO3 for ethylene dimerization / J.R. Sohn, S.H. Kwon, D.C. Shin // Applied Catalysis A: General. - 2007. - Vol. 317. - № 2. - P. 216-225.

17. Lallemand, M. Ethylene oligomerization over Ni-containing mesostructured catalysts with MCM-41, MCM-48 and SBA-15 topologies / M.

Lallemand, A. Finiels, F. Fajula, V. Hulea // Studies in Surface Science and Catalysis. - 2007. - Vol. 170. - P. 1863-1869.

18. Finiels, A. Nickel-based solid catalysts for ethylene oligomerization -a review / A. Finiels, F. Fajula, V. Hulea // Catalysis Science and Technology. -2014. - Vol. 4. - P. 2412-2426.

19. Zhang, Q. An analysis of mass transfer and kinetics during ethylene oligomerization over nickel/sulfated alumina catalyst in a slurry reactor / Q. Zhang, I.G. Dala Lana // Chemical Engineering Science. - 1997. - Vol. 52. - № 21/22. -P. 4187-4195.

20. Prakash, A.M. Formation of monovalent nickel in NiNa-MCM-22 zeolite and its interaction with various inorganic and organic adsorbates: Electron spin resonance studies // A.M. Prakash, L.Kevan / The Journal of Physical Chemistry. - 1996. - Vol. 100. - № 50. - P. 19587-19594.

21. Choo, H. Comparative ESR studies on the reducibility and adsorbate interactions of paramagnetic Ni(I) in synthetic ferrierite and mordenite / H. Choo, S.B. Hong, L. Kevan // The Journal of Physical Chemistry B. - 2001. - Vol. 105. -№ 10. - P. 1995-2002.

22. Lallemand M., Finiels A., Fajula F., Hulea V. Continuous stirred tank reactor for ethylene oligomerization catalyzed by NiMCM-41 / M. Lallemand, A. Finiels, F. Fajula, V.Hulea // Chemical Engineering Journal. - 2011. - Vol. 172. -№ 2-3. - P. 1078-1082.

23. Heveling, J. Chain-length distributions obtained over nickel(II)-exchanged or impregnated silica-alumina catalysts for the oligomerizatin of lower alkenes / J. Heveling, C.P. Nicolaides // Catalysis Letters. - 2006. - Vol. 107. - № 1-2. - P. 117-121.

24. Andrei, R.D. Heterogeneous oligomerization of ethylene over highly active and stable Ni-AlSBA-15 mesoporous catalysts / R.D. Andrei, M.I. Popa, F. Fajula, V. Hulea // Journal of Catalysis. - 2015. - Vol. 323. - P. 76-84.

25. Lin, S. Tuning the pore structure of plug-containing Al-SBA-15 by

post-treatment and its selectivity for C16 olefin in ethylene oligomerization / S.

356

Lin, L. Shi, H. Zhang, N. Zhang, X. Yi, A. Zheng, X. Li // Microporous and Mesoporous Materials. - 2014. - Vol. 184. - P. 151-161.

26. Pat. 5321190 (US). Oligomerization of ethylene with a supported nickel catalyst / B.A. Aufdembrink, M.M. Wu (Mobil Oil Corp.). - № US 08/131,360; заявл. 04.10.1993. - опубл. 14.06.1994.

27. Pat. 5043499 (US). Fluid bed oligomerization of olefins / M.N. Harandi, H. Owen (Mobil Oil Corp.). - № US 07/480,697; заявл. 15.02.1990. -опубл. 27.08.1991.

28. Pat. 8748682 (US). Process for oligomerizing dilute ethylene / C.P. Nicholas, A. Bhattacharyya, D.E. Mackowiak (UOP LLC). - № US 14/037,507; заявл. 26.09.2013. - опубл. 10.06.2014.

29. Пат. 2151001 РФ. Катализатор и способ олигомеризации низших олефинов / Н.Е. Колова, И.И. Лищинер, О.В. Малова, Н.Н. Ростанин, А.В. Рязанов, А.Л. Тарасов, И.В. Фадеева, Г.С. Фалькевич, Н.С. Хашагульгова (О.В. Малова, Г.С. Фалькевич). - № 99100647/04; заявл. 19.01.1999. - опубл. 20.06.2000.

30. Raspolli Galletti, A.M. Striking different behavior in the activation of a-olefins by homogeneous and heterogenized catalysts based on n5-cyclopentadienyl nickel derivatives / A.M. Raspolli Galletti, G. Geri, G. Sbrana, M. Marchionna, P. Ferrarini // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. -1996. - Vol. 111. - № 3. - P. 273-280.

31. Nesterov, G. Heterogenization of a homogeneous nickel chelate ethylene oligomerization catalyst / G. Nesterov, V. Zakharov // Journal of Molecular Catalysis. - 1991. - Vol. 66. - № 3. - P. 367-372.

32. А. с. 1624763 (СССР). Катализатор для димеризации низших олефинов / В.А. Кабанов, В.И. Сметанюк, А.А. Эфендиев, Г.Н. Бондаренко, М.В, Ульянова, Н.А. Зейналов, А.В. Иванюк (Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева, Институт теоретических проблем химической технологии АН АЗССР.). - № 4659059; заявл. 09.01.1989. - опубл. 15.11 1992.

33. Rossetto, E. Ethylene oligomerization using nickel-P-diimine hybrid xerogels produced by the sol-gel process / E. Rossetto, M. Caovilla, D. Thiele, R.F. de Souza, K. Bernardo-Gusmao // Applied Catalysis A: General. - 2013. -Vol. 454. - P. 152-159.

34. de Klerk, A. Butene oligomerization by phosphoric acid catalysis: separating the effects of temperature and catalyst hydration on product selectivity / A. de Klerk, D.O. Leckel, N.M. Prinsloo // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2006. - Vol. 45. - № 18. - P. 6127-6136.

35. Bekker, R. Butene oligomerization over phosphoric acid: structural characterization of products / R. Bekker, N.M. Prinsloo // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2009. - Vol.48. - № 22. - P.10156-10162.

36. Coetzee, J.H. An improved solid phosphoric acid catalyst for alkene oligomerization in a Fischer-Tropsch refinery / J.H. Coetzee, T.N. Mashapa, N.M. Prinsloo, J.D. Rademan // Applied Catalysis A: General. - 2006. - Vol. 308. - P. 204-209.

37. Higher Olefins [электронный ресурс] // UOP: [site]. URL: http: //www.uop .com/products/catalysts/detergents/

38. Pat. 5081086 (US). Solid phosphoric acid catalyst / P. Wilcher, T.-H. Chao (UOP). - № US 07/451,978; заявл. 18.12.1989. - опубл. 14.01.1992.

39. Catalysts for Oil Refining [электронный ресурс] // URL: http://glp.shaunnorton.com/wpcontent/uploads/2014/02/CatalystsforOilRefiningM ay_2010.pdf.

40. Боруцкий, П.Н. / П.Н. Боруцкий. - В кн. Ю.В. Поконова. Нефть и нефтепродукты. СПб.: АНО НПО «Мир и Семья». - 2003. - С. 878.

41. А. с. 1740040 (СССР). Способ получения фосфорнокислотного катализатора для олигомеризации олефинов / К.Ш. Амирханов, Р.М. Масагутов, Б.Ф. Морозов (НИИ нефтехимических производств). - № 4767275; заявл. 11.12.1989. - опубл. 15.06 1992.

42. Пат. 2159674 РФ. Способ приготовления фосфорнокислотного

катализатора / М.Н. Рахимов, Ж.Ф. Галимов, А.Ф. Ахметов, В.В. Зорин, Д.Л.

358

Рахманкулов, Ф.А. Шахова, С.И. Масленников, Ю.И. Спектор, А.В. Панкратов, У.З. Шаяхметов, Р.Х. Галимов (Уфимский государственный нефтяной технический университет). - № 99106122/04; заявл. 22.03.1999. -опубл. 27.11.2000.

43. Плаксин Г.В., Дуплякин В.К., Давыдова В.Ю., Лихолобов В.А. // Региональный научно-практический семинар Российского фонда фундаментальных исследований. - Казань. - 2002. - Тезисы докладов. - С. 74.

44. WO 2006009229. Solid phosphoric acid catalyst and methods of dimerizing olefin with the same / T. Hamamatsu, N. Kimura, T. Takashima, T. Morikita (Nippon Oil Corporation). - № PCT/JP2005/013427; заявл. 13.07.2005. - опубл. 26.01. 2006.

45. Рахимов, М.Н. Изменение структурно-механических свойств фосфорнокислотного катализатора при эксплуатации / М.Н. Рахимов, Т.М. Белоклокова, Ж.Ф. Галимов, Х.М. Гибадуллина // Химия и технология топлив и масел. - 1996. - Т. 3. - С. 37-38.

46. Zhang, J. Solid phosphoric acid catalyst for propene oligomerization: Effect of silicon phosphate composition / J. Zhang, Y. Yan, Q. Chu, J. Feng // Fuel Processing Technology. - 2015. - Vol. 135. - P. 2-5.

47. Рахимов, М.Н. Стабильность свойств катализаторов олигомеризации бутан-бутиленовой фракции / М.Н. Рахимов, Т.М. Белоклокова, Ж.Ф. Галимов, А.В. Панкратов // Химия и технология топлив и масел. - 1998. - Т. 6. - С. 40-41.

48. Pat. 20140135541 (US). Process for oligomerizing gasoline without further upgrading / C.P. Nicholas, C.D. Freet, S.L. Krupa, K.M.V. Bussche, T.M. Kruse (UOP LLC). - № US 14/074,747; заявл. 08.11.2013. - опубл. 15.05.2014.

49. Pat. EP 1769847 (US). Solid phosphoric acid catalyst and methods of dimerizing olefin with the same / T. Hamamatsu, N. Kimura, T. Takashima, T. Morikita (Nippon Oil Corp.). - № US EP20050766288; заявл. 13.07.2005. -опубл. 04.04. 2007.

50. Зарубежные каталитические процессы нефтепереработки, нефтехимии и переработки газов: Справочник / Под редакцией В.К. Дуплякина; сост. Е.Н. Богданец. - Омск: Изд-во ОмГТУ, 2001. - 244 с.

51. Пат. 2255081 РФ. Способ получения тримеров и тетрамеров пропилена / В.М. Бусыгин, Х.Х. Гильманов, Л.В. Мальцев, Н.Р. Гильмутдинов, А.Ш. Зиятдинов, Р.Ш. Хисаев, О.В. Софронова, И.Ф. Назмиева, Р.Х. Галимов, Ш.К. Шакиров, Ф.Р. Габделахатов, Н.Т. Амирова (ОАО "Нижнекамскнефтехим"). - № 2004107975/04; заявл. 18.03.2004. -опубл. 27.06.2005.

52. Pat. 7414164 (US). Diisobutylene process / T.S. Zak (Lyondell Chemical Technology, L. P.). - № US 11/112,502; заявл. 22.04.2005. - опубл. 19.08.2008

53. Pat. 8067655 (US). Diisobutylene process / N.C.M B. Nichols, C.P. Renaudo, D.W. Leyshon (Lyondell Chemical Technology, L. P.). - № US 12/156,004; заявл. 29.05.2008. - опубл. 29.11.2011.

54. Pat. 6613108 (US). Process for producing a fuel component / J. Aittamaa, J. Jakkula, P. Lindqvist, M. Koskinen, J. Linnekoski, O. Krause, M. Sourander, J. Ignatius, A. Pyhalahti (Fortum Oil and Gas Oy). - № US 09/343,559; заявл. 30.06.1999. - опубл. 02.09.2003.

55. Pat. 6660898 (US). Process for dimerizing light olefins to produce a fuel component / A. Pyhalahti, J. Aittamaa (Fortum Oil and Gas Oy). - № US 09/704,578; заявл. 03.11.2000. - опубл. 09.12.2003.

56. Dimer8SM: Conversion to Refinery MTBE Units for Isooctene/Isooctane Production [электронный ресурс] // URL: http://www.cdtech.com/techProfilesPDF/Dimer%208.pdf.

57. Pat. 8853483 (US). Oligomerization process / M.E. Loescher, T. Odegard (Catalytic Distillation Technologies). - № US 12/326,488; заявл. 02.12.2008. - опубл. 07.10.2014.

58. Пат. 2144018 РФ. Способ получения ди- и тримеров алкенов С3-

С5 и/или их смесей со спиртами / С.Ю. Павлов, В.А. Горшков, В.Н. Чуркин,

360

B.А. Смирнов, А.М. Шляпников, Д.С. Павлов, О.С. Павлов, (ТОО "НИЦ НХТ"; ООО "Нефтехимстарт"). - № 98115119; заявл. 04.08.1998. - опубл. 10.01.2000.

59. Talwalkar, S. Kinetic studies on the dimerization of isobutene with ion-exchange resin in the presence of water as a selectivity enhancer / S. Talwalkar, M. Chauhan, P. Aghalayam, Z. Qi, K. Sundmacher, S. Mahajani // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2006. - Vol. 45. - № 4. - P. 1312-1323.

60. Marchionna, M. Light olefins dimerization to high quality gasoline components / M. Marchionna, M. Di Girolamo, R. Patrini // Catalysis Today. -2001. - Vol. 65. - № 2-4. - P. 397-403.

61. Kumar, N. Dimerization of 1-butene in liquid phase reaction: Influence of structure, pore size and acidity of Beta zeolite and MCM-41 mesoporous material / N. Kumar, P. Maki-Arvela, T. Ylasalmi, J. Villegas, T. Heikkila, A.-R. Leino, K. Kordas, T. Salmi, D.Yu. Murzin // Microporous and Mesoporous Materials. - 2012. - Vol. 147. - № 1. - P. 127-134.

62. Golombok, M. Catalysts for producing high octane-blending value olefins for gasoline / M. Golombok, J. de Bruijn // Applied Catalysis A: General. -2001. - Vol. 208. - № 1-2. - P. 47-53.

63. Bellussi, G. Amorphous mesoporous silica-alumina with controlled pore size as acid catalysts / G. Bellussi, C. Perego, A. Carati, S. Peratello, E. Previde Massara, G. Perego // Studies in Surface Science and Catalysis. - 1994. -Vol. 84. - P. 85-92.

64. Пат. 2094119 РФ. Аморфный к рентгеновскому излучению каталитически активный кремний-алюминий-никелевый окисный гель, способ его получения, способ димеризации изобутилена и способ получения димеров и тримеров пропилена / М. Брунелли, В. Кастелветро, Дж. Беллусси,

C. Перателло (Эниричерке С.п.А.). - № 94017657/04; заявл. 02.10.1992. -опубл. 27.10.1997.

65. Лепаж, Ж.-П. Как получить прибыль от газов процессов нефтепереработки или процессы Французского Института нефти Полинафта и Димерсол / Ж.-П. Лепаж, Ю.Л. Селезнев // Нефтепереработка и нефтехимия. - 1998. - № 5. - С. 3-7.

66. Nierlich, F. Oligomerization for better gasoline / F. Nierlich // Hydrocarbon Processing. - Febr. 1992. - P. 45.

67. Yoon, J.W. Oligomerization of isobutene over dealuminated Y zeolite catalysts / J.W. Yoon, S.H. Jhung, D.H. Choo, S.J. Lee, K.-Y. Lee, J.-S. Chang // Applied Catalysis A: General. - 2008. - Vol. 337. - № 1. - P. 73-77.

68. Henry, M. Low temperature conversion of linear C4 olefins with acid ZSM-5 zeolites of homogeneous composition / M. Henry, M. Bulut, W. Vermandel, B. Sels, P. Jacobs, D. Minoux, N. Nesterenko, S. van Donk, J.P. Dath // Applied Catalysis A: General. - 2012. - Vol. 413-414. - P. 62-77.

69. Mlinar, A.N. Effects of Bronsted-acid site proximity on the oligomerization of propene in H-MFI / A.N. Mlinar, P.M. Zimmerman, F.E. Celik, M. Head-Gordon, A.T. Bell // Journal of Catalysis. - 2012. - Vol. 288. - P. 65-73.

70. Котов, С.В. Олигомеры олефинов: способы получения и применение в качестве компонентов топлив и масел (обзор) / С.В. Котов, И.К. Моисеев, А.В. Шабанова // Нефтехимия. - 2003. - Т. 43. - № 5. - С. 323333.

71. Pat. 5672800 (US). Alkene oligomerization / G.M.K. Mathys, L.R.M. Martens, M.A. Baes, J.P. Verduijn, D.R.C. Huybrechts (Exxon Chemical Patents Inc.). - № US 08/256,950; заявл. 27.01.1993. - опубл. 30.09.1997.

72. WO 2013064302. Olefin oligomerization process / G. Mathys, G. Tosin, J. Franken, J. Martens, M. Janssen (ExxonMobil Chemical Patents Inc.). -№ PCT/EP2012/068297; заявл. 18.09.2012. - опубл. 10.05.2013.

73. Pat. 5134241 (US). Multistage olefin upgrading process using synthetic mesoporous crystalline material / Q.N. Le, R.T. Thomson, G.H. Yokomizo (Mobil Oil Corp.). - № US 07/718,879; заявл. 21.06.1991. - опубл. 28.07.1992.

74. Пат. 2144845 РФ. Способ приготовления катализатора для олигомеризации и ароматизации низкомолекулярных углеводородов С2-С12 / О.Н. Каратун (Астраханский технический университет). - № 98114933/04; заявл. 30.07.1998. - опубл. 27.01.2000.

75. EP 0800568. Process for the oligomerization of alkanes / M. Tiitta, K. Keskinen, P. Raulo (Fortum Oil and Gas Oy). - № EP19950941108; заявл. 20.12.1995. - опубл. 16.08.2001.

76. Li, X. Propene oligomerization to high-quality liquid fuels over Ni/HZSM-5 / X. Li, D. Han, H. Wanga, G. Liu, B. Wang, Z. Li, J. Wua // Fuel. -2015. - Vol. 144. - P. 9-14.

77. Pat. 8901364 (US). Alkene oligomerization process / A. Corma, C. Martinez, E.J. Doskocil, G. Yaluri (Bp Corporation North America Inc., Bp Oil International Limited). - № US 13/377,959; заявл. 22.06.2010. - опубл. 02.12.2014.

78. Pat. 6914165 (US). Process for obtaining a "diesel cut" fuel by the oligomerization of olefins or their mixtures / C. Flego, C. Perego, M. Marchionna (Snamprogetti S.p.A., Enitecnologie S.p.A.). - № US 10/109,660; заявл. 01.04.2002. - опубл. 05.07.2005.

79. Пат. 2159268 РФ. Способ переработки технической фракции углеводородов С2-С5 / В.Г. Рыжиков, В.Ф. Васильев, С.С. Владимиров, А.С. Попов (ОАО «ВНИИОС НК», ООО «Тольяттикаучук»). - № 99105051/04; заявл. 10.03.1999. - опубл. 20.11.2000.

80. Pat. 20140135549 (US). Process for recovering oligomerate / C.D. Freet, C.P. Luebke, C.C. Sadle Kruse (UOP LLC). - № US 14/074,691; заявл. 07.11.2013. - опубл. 15.05.2014.

81. Pat. 20140135543 (US). Process for oligomerizing light olefins / C.P. Nicholas, C.D. Freet, S.L. Krupa, K.M.V. Bussche, T.M. Kruse (UOP LLC). - № US 14/075,068; заявл. 08.11.2013. - опубл. 15.05.2014.

82. Pat. 20050137435 (US). Process for producing gasoline components / M. Tiitta, E. Harlin, A. Pyhalahti (Fortum Oil and Gas Oy). - № US 10/740,457; заявл. 22.12.2003. - опубл. 23.06.2005.

83. Пат. 2191203 РФ. Способ переработки олефинсодержащего сырья (варианты) / В.Г. Степанов, К.Г. Ионе (НИЦ «Цеосит» ОИК СО РАН). - № 2001122728/04; заявл. 13.08.2001. - опубл. 20.10.2002.

84. Пат. 2135547 РФ. Способ олигомеризации низших олефинов / Г.С. Фалькевич, Н.Н. Ростанин, М.В. Барильчук, Е.Д. Ростанина (Г.С. Фалькевич, Н.Н. Ростанин). - № 98105081/04; заявл. 31.03.1998. - опубл. 27.08.1999.

85. Pat. 2014/0135554 (US). Process for making diesel by oligomerization of gasoline / C.P. Nicholas, S.L. Krupa, K.M.V. Bussche, T.M. Kruse (UOP LLC). - № US 14/074,703; заявл. 07.11.2013. - опубл. 15.05.2014.

86. Pat. 6884914 (US). Olefin oligomerization / G.M.K. Mathys, S.H. Brown, H.J. Beckers, R.F. Caers, J.S. Godsmark, L.R.M. Martens, J.R. Shutt, E.T. Van Driessche (ExxonMobil Chemical Patents Inc.). - № US 10/061,822; заявл. 01.02.2002. - опубл. 26.04.2005.

87. Pat. 7834229 (US). Olefin oligomerization / S.H. Brown, J.S. Godsmark, G.M.K. Mathys (Exxonmobil Chemical Patents Inc.). - № US 11/596,168; заявл. 26.05.2005. - опубл. 16.11.2010.

88. Pat. 8716542 (US). Olefin oligomerization / S.H. Brown, J.S. Godsmark, G.M.K. Mathys (Exxonmobil Chemical Patents Inc.). - № US 12/874,852; заявл. 02.09.2010. - опубл. 06.05.2014.

89. Pat. 5210347 (US). Process for the production of high cetane value clean fuels / C.S.H. Chen, D.H. Hoskin, S.E. Schramm (Mobil Oil Corp.). - № US 07/764,258; заявл. 23.09.1991. - опубл. 11.05.1993.

90. Pat. 5284989 (US). Olefin oligomerization with surface modified zeolite catalyst / M.R. Apelian, J.R. Boulton, A.S. Fung (Mobil Oil Corp.). - № US 07/971,112; заявл. 04.11.1992. - опубл. 08.02.1994.

91. Pat. 7956227 (US). Oligomerization of hydrocarbons / B.B. Randolph, J.J. Gislason, M.B. Welch, R.L. Anderson, D.B. Ghonasgi, R.W. Morton, R. Schmidt (ConocoPhillips Company). - № US 11/951,863; заявл. 06.12.2007. -опубл. 07.06.2011.

92. Chitnis, G.K. / G.K. Chitnis, A.B. Dandekar, B.S. Umansky, G.B. Brignac, J. Stokes, W.A. Leet // NPRA Annual Meeting. - 2005. - Paper № AM-05-77.

93. WO 2006069406. A process for catalytic conversion of fischer-tropsch derived olefins to distillates / C.D. Knottenbelt, C. Dunlop, K. Zono, M. Thomas (PetroSA). - № PCT/ZA2005/000184; заявл. 20.12.2005. - опубл. 29.06.2006.

94. Фалькевич, Г.С. Переработка олефинсодержащего углеводородного сырья / Г.С. Фалькевич, М.В. Барильчук, Н.Н. Ростанин, И.В. Кочеткова, О.В. Малова, А.Л. Тарасов // Мир нефтепродуктов. Вестник нефтяных компаний. - 2007. - № 6. - С. 17-21.

95. Tzompantzi, F.J. One pot preparation of NiO/ZrO2 sulfated catalysts and its evaluation for the isobutene oligomerization / F.J. Tzompantzi, M.E. Manriquez, J.M. Padilla, G. Del Angel, R. Gomez, A. Mantilla // Catalysis Today. - 2008. - Vol. 133-135. - P. 154-159.

96. Chellappa, A.S. Supercritical alkylation and butene dimerization over sulfated zirconia and iron-manganese promoted sulfated zirconia catalysts / A.S. Chellappa, R.C. Miller, W.J. Thomson // Applied Catalysis A: General. - 2001. -Vol. 209. - № 1-2. - P. 359-374.

97. Богдан, В.И. Алкилирование изобутана бутиленами и олигомеризация С4 олефинов в сверхкритических реагентах / В.И. Богдан, В.Б. Казанский // Кинетика и катализ. - 2005. - Т. 46. - № 6. - С. 881-885.

98. Mantilla, A. Catalytic behavior of sulfated TiO2 in light olefins oligomerization / A. Mantilla, G. Ferrat, A. López-Ortega, E. Romero, Tzompantzi F., Torres M., Ortíz-Islas E., Gómez R. // Journal of Molecular Catalysis A:

Chemical. - 2005. - Vol. 228. - № 1-2. - P. 333-338.

365

99. Pat. 5113034 (US). Dimerization catalyst and process therefore / S.L. Soled, N.C. Dispenziere, Jr., R.Y. Saleh, S. Miseo (Exxon Research and Engineering Company). - № US 07/740,251; заявл. 05.08.1991. - опубл. 12.05.1992.

100. Pat. 5608133 (US). Catalytic oligomerization / C.D. Chang, T.J. Huang, J.C. Santiesteban, J.C. Vartuli (Mobil Oil Corporation). - № US 08/551,873; заявл. 23.10.1995. - опубл. 04.03.1997.

101. Honkela, M.L. Influence of polar components in the dimerization of isobutene / M.L. Honkela, A.O.I. Krause // Catalysis Letters. - 2003. - Vol. 87. -№ 3-4. - P. 113-119.

102. Pat. 6376731 (US). Selective olefin oligomerization / T.I. Evans, L.J. Karas, R. Rameswaran (Arco Chemical Technology). - № US 09/483,531; заявл.

14.01.2000. - опубл. 23.04.2002.

103. Pat. 6433238 (US). Process for the production of hydrocarbons with a high octane number by the selective dimerization of isobutene / M. Di Girolamo, M. Marchionna, L. Tagliabue (Snamprogetti S.p.A., Ecofuel S.p.A.). - № US 09/632,940; заявл. 04.08.2000. - опубл. 13.08.2002.

104. WO 0127053. Multistage dimerization process / M.H. Herron, R.M. Rameswaran, A.P. Woinsky (Arco Chemical Technology). - № PCT/US2000/022930; заявл. 30.03.2001. - опубл. 19.04.2001.

105. Pat. 6689927 (US). Process for oligomer production and saturation / R.R. Frame, L.O. Stine, H. Abrevaya (UOP LLC). - № US 09/850,471; заявл.

07.05.2001. - опубл. 10.02. 2004.

106. Tong, L. Kinetic studies on the dimerization of isobutene with Ni/Al2O3 as a catalyst for reactive distillation process / L.Tong, L. Chen, Y. Ye, Z. Qi // Chinese Journal of Chemical Engineering. - 2015. - Vol. 23. - № 3. - P. 520527.

107. Справочник современных процессов переработки, 2000 // Нефтегазовые технологии. - 2001. - № 3. - С. 94-137.

108. Майерс, Р.А. Основные процессы нефтепереработки. Справочник / Р.А. Майерс.: Пер. с англ. под ред. О.Ф. Глаголевой, О.П. Лыкова. - СПб.: Профессия, 2011. - 944 с.

109. Pat. 6284938 (US). Process for oligomer production and saturation / L.O. Stine, B.S. Muldoon, S.C. Gimre, R.R. Frame (UOP LLC). - № US 09/467,701; заявл. 20.12.1999. - опубл. 04.09.2001.

110. de Farias, A.M.D. Boria modified alumina probed by methanol dehydration and IR spectroscopy / A.M.D. de Farias, A.M.L. Esteves, F. Ziarelli, S. Caldarelli, M.A. Fraga, L.G. Appel // Applied Surface Science. - 2004. - Vol. 227. - № 1-4. - P. 132-138.

111. Bautista, F.M. Acidity and catalytic activity of AlPO4-B2O3 and Al2O3-B2O3 (5-30 wt% B2O3) systems prepared by impregnation / F.M. Bautista, J.M. Campelo, A. Garcia, D. Luna, J.M. Marinas, M.C. Moreno, A.A. Romero // Applied Catalysis A: General. - 1998. - Vol. 170. - № 1. - P. 159-168.

112. Sato, S. Surface structure and acidity of alumina-boria catalysts / S. Sato, M. Kuroki, T. Sodesawa, F. Nozaki, G.E. Maciel // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 1995. - Vol. 104. - № 2. - P. 171-177.

113. Жермен, Д. Каталитические превращения углеводородов [пер. с англ.] / Д. Жермен. - М.: Мир, 1972. - 321 с.

114. Dumeignil, F. Characterization of boria-alumina mixed oxides prepared by a sol-gel method. 2. Characterization of the calcined xerogels / F. Dumeignil, M. Rigole, M. Guelton, J. Grimblot // Chemistry of Materials. - 2005. - Vol. 17. - № 9. - P. 2369-2377.

115. Gielisse, P.J.M. The system AbO^Og / P.J.M. Gielisse, W.R. Foster // Nature. - 1962. - Vol. 195. - P. 69-70.

116. Guzman-Castillo, M. L. Effect of boehmite crystallite size and steaming on alumina properties / M.L. Guzman-Castillo, X. Bokhimi, A. ToledoAntonio, J. Salmones-Blasquez, F. Hernandez-Beltran // Journal of Physical Chemistry B. - 2001. - Vol. 105. - № 11. - P. 2099-2106.

117. El-Hakam, S.A. Structural characterization and catalytic properties of aluminum borates-alumina catalysts / S.A. El-Hakam, E.A. El-Sharkawy // Materials Letters. - 1998. - Vol. 36. - № 1-4. - P. 167-173.

118. Morterra, C. A case study: surface chemistry and surface structure of catalytic aluminas, as studied by vibrational spectroscopy of adsorbed species / C. Morterra, G. Magnacca // Catalysis Today. - 1996. - Vol. 27. - № 3-4. - P. 497532.

119. Давыдов, А.А. ИК-спектроскопия в химии поверхности окислов / А.А. Давыдов. - Новосибирск: Наука, 1984. - 246 с.

120. Hansen, M.R. Structural environments for boron and aluminum in alumina-boria catalysts and their precursors from 11B and 27Al single- and double-resonance MAS NMR experiments / M.R. Hansen, H.J. Jakobsen, J. Skibsted // Journal of Physical Chemistry C. - 2008. - Vol. 112. - № 18. - P. 7210-7222.

121. Кельцев, Н.В. Основы адсорбционной техники / Н.В. Кельцев. -М.: Химия, 1984. - 592 с.

122. Ламберов, А.А. Влияние добавки оксида бора на структуру и активность алюмооксидного катализатора скелетной изомеризации н-бутиленов / А.А. Ламберов, Е.Ю. Ситникова, Р.Р. Гильманов, Н.А. Сидоров // Катализ в промышленности. - 2010. - № 3. - С. 55-62.

123. Osiglio, L. Alcohol acetylation with acetic acid using borated zirconia as catalyst / L. Osiglio, G. Romanelli, M. Blanco // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2010. - Vol. 316. - № 1-2. - P. 52-58.

124. Malshe, K.M. Selective C-metylation of phenol with methanol over borate zirconia solid catalyst / K.M. Malshe, P.T. Patil, S.B. Umbarkar, M.K. Dongare. // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2004. - Vol. 212. - № 1-2. - P. 337-344.

125. Escobar, J. on TiO2-modified Al2O3 sol-gel oxides. Effect of synthesis parameters on the supported phase properties / J. Escobar, J.A. De Los Reyes, T.

Viveros // Applied Catalysis A: General. - 2003. - Vol. 253. - № 1. - P. 151-163.

368

126. Toebes, M.L Synthesis of supported palladium catalysts / M.L. Toebes, J.A. van Dillen, K.P. de Jong // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2001. - Vol. 173. - № 1-2. - P.75-98.

127. Priecel, P. The role of Ni species in the deoxygenation of rapeseed oil over NiMo-alumina catalysts / P. Priecel, D. Kubicka, L. Capek, Z. Bastl, P. Rysanek // Applied Catalysis A: General. - 2011. - Vol. 397. - № 1-2. - P. 127137.

128. Воробьев, В.Н. Влияние модифицирования окисью бора на состояние никеля в NiO-Al2O3 катализаторах / В.Н. Воробьев, Д.Р. Агзамходжаева, В.П. Микита, М.Ф. Абидова // Кинетика и катализ. - 1984. -Т. 25. - №1. - С. 190-194.

129. Kang, K.-M. Catalytic test of supported Ni catalysts with core/shell structure for dry reforming of methane / K.-M. Kang, H.-W. Kim, I.-W. Shim, H.Y. Kwak // Fuel Processing Technology. - 2011. - Vol. 92. - № 6. - P. 1236-1243.

130. Жоров, Ю.М. Термодинамика химических процессов / Ю.М. Жоров. - М.: Химия, 1985. - 464 c.

131. Espinoza, R.L. Catalytic oligomerization of ethene over nickel-exchanged amorphous silica-alumina; effect of the reaction conditions and modelling of the reaction / R.L. Espinoza, C.J. Korf, C.P. Nicolaides, R. Snel // Applied Catalysis. - 1987. - Vol. 29. - № 1. - P. 175-184.

132. Ipatieff, V.N. Reaction of paraffins with olefins / V.N. Ipatieff, A.V. Grosse // Journal of the American Chemical Society. - 1935. - Vol. 57. - № 9. - P. 1616-1621.

133. Дорогочинский, А.З. Сернокислотное алкилирование изопарафинов олефинами / А.З. Дорогочинский, А.В. Лютер, Е.Г. Вольпова. - М.: Наука, 1970. - 216 c.

134. Hutson, Jr. Handbook of petroleum refining processes / Jr. Hutson, W.C. McCarthy: Ed. R.A. Meyers. - New York: McGraw-Hill, 1986. - P. 1-23.

135. Marcilly, C. Present status and future trends in catalysis for refining and petrochemicals / C. Marcilly // Journal of Catalysis. - 2003. - Vol. 216. - № 1-2. - P. 47-62.

136. Данхэм, Д. Усовершенствование процесса алкилирования для нефтеперерабатывающей промышленности / Д. Данхэм // Нефтегазовые технологии. - 2006. - № 1. - С. 81-83.

137. Feller, A. Chemistry and technology of isobutane/alkene alkylation catalyzed by liquid and solid acids / A. Feller, J.A. Lercher // Advances in Catalysis. - 2004. - Vol. 48. - P. 229-295.

138. Miron, S. Molecular structure of conjunct polymers / S. Miron, R.J. Lee // Journal of Chemical and Engineering Data. - 1963. - Vol. 8. - № 1. -P. 150-160.

139. Berenblyum, A.S. Acid soluble oil, by-product formed in isobutane alkylation with alkene in the presence of trifluoro methane sulfonic acid: Part I Acid soluble oil composition and its poisoning effect / A.S. Berenblyum, L.V. Ovsyannikova, E.A. Katsman, J. Zavilla, S.I. Hommeltoft, Yu.Z. Karasev // Applied Catalysis A: General. - 2002. - Vol. 232. - № 1-2. - P. 51-58.

140. Pater, J. Alkylation of isobutane with 2-butene over a HFAU zeolite. Composition of coke and deactivating effect / J. Pater, F. Cardona, C. Canaff, N.S. Gnep, G. Szabo, M. Guisnet // Industrial and Engineering Chemistry Research. -1999. - Vol. 38. - № 10. - P. 3822-3829.

141. Song, W. Acid-base chemistry of a carbenium ion in a zeolite under equilibrium conditions: Verification of a theoretical explanation of carbenium ion stability / W. Song, J.B. Nicholas, J.F. Haw // Journal of the American Chemical Society. - 2001. - Vol. 123. - № 1. - P. 121-129.

142. Masuda, T. Changes in catalytic activity of MFI-type zeolites caused by dealumination in a steam atmosphere / T. Masuda, Y. Fujikata, S.R. Mukai, K. Hashimoto // Applied Catalysis A: General. - 1998. - Vol. 172. - № 1. - P. 73-83.

143. Querini, C.A. Deactivation of solid acid catalysts during isobutane alkylation with C4 olefins / C.A. Querini, E. Roa // Applied Catalysis A: General. -1997. - Vol. 163. - № 1-2. - P. 199-215.

144. Querini, C.A. Isobutane/butene alkylation: regeneration of solid acid catalysts / C.A. Querini // Catalysis Today. - 2000. - Vol. 62. - № 2-3. - P. 135143.

145. Дадашова, Е.А. Регенерация катализатора алкилирования изобутена н-бутенами в тлеющем разряде кислорода / Е.А. Дадашова, Т.В. Ягодовская, В.В. Лунин, В.А. Плахотник // Кинетика и катализ. - 1991. - Т. 32.- № 6. - С. 1511-1515.

146. Baronetti, G. Wells-Dawson heteropolyacid supported on silica: isobutane alkylation with C4 olefins / G. Baronetti, H. Thomas, C.A. Querini // Applied Catalysis A: General. - 2001. - Vol. 217. - № 1-2. - P. 131-141.

147. Baiker, A. Supercritical fluids in heterogeneous catalysis / A. Baiker // Chemical Reviews. - 1999. - Vol. 99. - № 2. - P. 453-474.

148. Ginosar, D.M. Recovery of alkylation activity in deactivated USY catalyst using supercritical fluids: a comparison of light hydrocarbons / D.M. Ginosar, D.N. Thompson, K.C. Burch // Applied Catalysis A: General. - 2004. -Vol. 262. - № 2. - P. 223-231.

149. Petkovic, L.M. Supercritical fluid removal of hydrocarbons adsorbed on wide-pore zeolite catalysts / L.M. Petkovic, D.M. Ginosar, K.C. Burch // Journal of Catalysis. - 2005. - Vol. 234. - № 2. - P. 328-339.

150. Ginosar, D.M. Sustainable solid catalyst alkylation of commercial olefins by regeneration with supercritical isobutane / D.M. Ginosar, D.N. Thompson, K.C. Burch // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2006.

- Vol. 45. - № 2. - P. 567-577.

151. Майстер, Дж.М. Оптимизация производства алкилата для получения экологически чистых топлив / Дж.М. Майстер, С.М. Блэк, Б.С. Малдун, Д.Г. Уэй, K.M. Роезелер // Нефтегазовые технологии. - 2000. - № 5.

- С. 96-103.

152. Mukherjee, M. Scale-up strategy applied to solid-acid alkylation process / M. Mukherjee, J. Nehlsen, S. Sundaresan, G.D. Suciu, J. Dixon // Oil and Gas Journal. - 2006. - Vol. 104. - № 26. - P. 48-54.

153. Chuah, G.K. An investigation into the preparation of high surface area zirconia / G.K. Chuah // Catalysis Today. - 1999. - Vol. 49. - № 1-3. - P. 131139.

154. Иванов, А.В. Твердые суперкислоты на основе оксида циркония: природа активных центров и изомеризация алканов / А.В. Иванов, Л.М. Кустов // Российский химический журнал. - 2000. - Т. 44. - № 2. - С. 21-52.

155. Corma, A. The effect of sulfation conditions and activation temperature of sulfate-doped ZrO2, TiO2 and SnO2 catalysts during isobutane/2-butene alkylation / A. Corma, A. Martinez, C. Martinez // Applied Catalysis A: General. - 1996. - Vol. 144. - № 1. - P. 249-268.

156. Бедило, А.Ф. Исследование электронноакцепторных центров поверхности катализаторов на основе сульфатированного диоксида циркония методом ЭПР и закономерностей синтеза таких катализаторов по аэрогельной методике: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.15 / А.Ф. Бедило. -Новосибирск, 1999. - 227 с.

157. Spielbauer, D. Acidity of sulfated zirconia as studied by FTIR spectroscopy of adsorbed CO and NH3 as probe molecules / D. Spielbauer, G. Mekhemer, M. Zaki, H. Knozinger // Catalysis Letters. - 1996. - Vol. 40. - № 1-2. - P. 71-79.

158. Zalewski, D.J. Characterization of catalytically active sulfated zirconia / D.J. Zalewski, S. Alerasool, P.K. Doolin // Catalysis Today. - 1999. -Vol. 53. - № 3. - P. 419-432.

159. Xiao, X. Alkylation of isobutane with 2-butene over anion-modified zirconium oxide catalysts / X. Xiao, J. Tierney, I. Wender // Applied Catalysis A: General. - 1999. - Vol. 183. - № 1. - P. 209-219.

160. Эйдус, Я.Т. Астехиометрические компоненты каталитических

реакций / Я.Т. Эйдус. - М.: Наука, 1975. - 140 с.

372

161. Мортиков, Е.С. Влияние галогенсодержащих соединений на алкилирование изобутана и н-бутана бутиленами / Е.С. Мортиков, Г.С. Чхеидзе, А.М. Грицков // Нефтехимия. - 1981. - Т. 21. - № 5. - С. 662-667.

162. Keenan, J.J. Gasoline: A complex chemical mixture, or a dangerous vehicle for benzene exposure? / J.J. Keenan, S.H. Gaffney, D.A. Galbraith, P. Beatty, D.J. Paustenbach // Chemico-Biological Interactions. - 2010. - Vol. 184. -№ 1-2. - P. 293-295.

163. Постановление Правительства Российской Федерации от 27 февраля 2008 г. № 118 "Об утверждении технического регламента "О требованиях к автомобильному и авиационному бензину, дизельному и судовому топливу, топливу для реактивных двигателей и топочному мазуту" // Российская газета. - 2008. - 5 марта. - № 4604.

164. Palmer, E.R. Consider Options to Lower Benzene Levels in Gasoline / E.R. Palmer, S.H. Kao, C. Tung, D.R. Shipman // Hydrocarbon Processing. -2008. - Vol. 87. - № 6. - P. 55-66.

165. Левинбук, М.И. Некоторые стратегические приоритеты российского нефтегазового комплекса / М.И. Левинбук, С.Д. Нетесанов, А.А. Лебедев, А.В. Бородачева, Е.В. Сизова // Нефтехимия. - 2007. - Т. 47. - № 4.

- С. 252-268.

166. Мириманян, А.А. Анализ вариантов снижения доли бензола в риформатах / А.А. Мириманян, А.Г. Вихман, В.Б. Марышев, П.Н. Боруцкий, В.Н. Можайко // Мир нефтепродуктов. - 2006. - № 5. - С. 26-27.

167. Meister, J. Study outlines US refiners' options to reduce gasoline benzene levels / J. Meister, T. Crowe, W. Keesom, M. Stine // Oil and Gas Journal.

- 2006. - Vol. 104. - № 34. - P. 38-45.

168. Laredo, G.C. Benzene reduction in gasoline by alkylation with olefins: Effect of the feedstock on the catalyst deactivation / G.C. Laredo, J. Castillo, J.O. Marroquin, F. Hernandez // Applied Catalysis A: General. - 2009. - Vol. 363. - № 1-2. - P. 11-18.

169. Almering, M.J. Reducing benzene in gasoline / M.J. Almering, K.L. Rock, A. Judzis // Petroleum Technology Quarterly. - 2008. - №3. - P. 59-65.

170. Гайле, А.А. Выделение бензола из бензольной фракции риформата экстрактивной ректификацией со смесями N-метилпирролидон-сульфолан / А.А. Гайле, Г.Д. Залищевский, А.С. Ерженков, Л.Л. Колдобская // Журнал прикладной химии. - 2008. - Т. 81. - № 8. - С. 1296-1302.

171. Jones J. Extraction route economical for benzene reduction, even for smaller US refiners / J. Jones, D. Bird // Oil and Gas Journal. - 2009. - Vol. 107. -№ 11. - P. 52-55.

172. Гайле, А.А. Разработка и совершенствование экстракционных процессов разделения и очистки нефтепродуктов / А.А. Гайле // Журнал прикладной химии. - 2008. - Т. 81. - № 8. - С. 1233-1245.

173. Ахметов, Т.В. Исследование технологии раздельной и совместной гидроизомеризации бензолсодержащей фракции риформата / Т.В. Ахметов, К.Г. Абдульминев // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2009. - № 1. - С. 12-15.

174. Shimizu, K. Catalytic activity for synthesis of isomerized products from benzene over platinum-supported sulfated zirconia / K. Shimizu, T. Sunagawa, C.R. Vera, K. Ukegawa // Applied Catalysis A: General. - 2001. - Vol. 206. - № 1. - P. 79-86.

175. Benitez, V.M. Hydroisomerization of benzene-containing paraffinic feedstocks over Pt/WO3-ZrO2 catalysts / V.M. Benitez, J.M. Grau, J.C. Yori, C.L. Pieck, C.R. Vera // Energy Fuels. - 2006. - Vol. 20. - № 5. - P. 1791-1798.

176. Sanchez, P. Hydroisomerization of C6-C8 n-alkanes, cyclohexane and benzene over palladium and platinum beta catalysts agglomerated with bentonite / P. Sanchez, F. Dorado, M.J. Ramos, R. Romero, V. Jiménez, J.L. Valverde // Applied Catalysis A: General. - 2006. - Vol. 314. - № 2. - P. 248-255.

177. Arribas, M.A. Simultaneous isomerization of n-heptane and saturation of benzene over Pt/Beta catalysts: The influence of zeolite crystal size on product

selectivity and sulfur resistance / M.A. Arribas, A. Martinez // Catalysis Today. -2001. - Vol. 65. - № 2-4. - P. 117-122.

178. Ты, Н.В. Совместная изомеризация головных фракций н.к.-85°С прямогонного бензина и риформата / Н.В. Ты, А.Ф. Ахметов // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2008. - № 6. - С. 13-16.

179. Танатаров, М.А. Производство неэтилированных бензинов / М.А. Танатаров, А.Ф. Ахметов, В.В. Шипикин, В.Ю. Георгиевский // Тематический обзор. - М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1981. - 76 с.

180. Watanabe, R. Skeletal isomerization of alkanes and hydroisomerization of benzene over solid strong acids and their bifunctional catalysts / R. Watanabe, T. Suzuki, T. Okuhara // Catalysis Today. - 2001. - Vol. 66. - № 1. - P. 123-130.

181. Miyaji, A. Skeletal Isomerization of n-heptane and hydroisomerization of benzene over bifunctional heteropoly compounds / A. Miyaji, T. Okuhara // Catalysis Today. - 2003. - Vol. 81. - № 1. - P. 43-49.

182. Pat. 5830345 (US). Process of producing a debenzenated and isomerized gasoline blending stock by using a dual functional catalyst / C.-H. Lee, C.-H. Tsai, J. Fung (Chinese Petroleum Corp.). - № US 08/613,779; заявл. 28.02.1996. - опубл. 03.11.1998.

183. JPH0913049A. Hydrogenating and isomerizing method for benzene-containing hydrocarbon oil / S. Nishikawa, T. Masuda, F. Kumada (Mitsubishi Oil Co. Ltd.). - № JP1995000183278; заявл. 28.06.1995. - опубл. 14.01.1997.

184. Modhera, B. Simultaneous n-hexane isomerization and benzene saturation over Pt/nano-crystalline zeolite beta / B. Modhera, M. Chakraborty, H.C. Bajaj, P.A. Parikh // Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis. - 2010. -Vol. 99. - № 2. - P. 421-429.

185. Gopal, S. Pt/H-ZSM-12 as a catalyst for the hydroisomerization of C5-C7 n-alkanes and simultaneous saturation of benzene / S. Gopal, P.G. Smirniotis // Applied Catalysis A: General. - 2003. - Vol. 247. - № 1. - P. 113-123.

186. Рабинович, Г.Л. Технология получения высокооктановых бензинов европейских стандартов на базе риформатов / Г.Л. Рабинович, О.И. Парпуц, Б.Б. Жарков // Мир нефтепродуктов. - 2007. - № 7. - С. 26-29.

187. Марышев, В.Б. Удаление бензола из продуктов риформинга. Катализатор и процесс гидроизомеризации бензола / В.Б. Марышев, В.Н. Можайко, И.И. Сорокин // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2005. - № 9. -С. 9-10.

188. Пат. 2287369 РФ. Способ приготовления катализатора для процесса гидроизомеризации бензола / Козлова Е.Г., Красий Б.В., Марышев В.Б., Можайко В.Н., Сорокин И.И. (НПФ «Олкат»). - № 2005130735/04; заявл. 05.10.2005. - опубл. 20.11.2006.

189. Пат. 2387699 РФ. Способ получения высокооктанового бензина / Марышев В.Б., Боруцкий П.Н., Можайко В.Н. (НПФ «Олкат»). - № 2008139734/04; заявл. 06.10.2008. - опубл. 27.04.2010.

190. WO 2012099506. Изомеризация бензина в трех зонах каталитических реакций внутри ректификационной колонны / Гиязов О.В., Парпуц О.И. (ООО «PPT»). - № PCT/RU2012/000038; заявл. 18.01.2012. -опубл. 26.07.2012

191. Белопухов, Е.А. Гидроизомеризация бензола на катализаторах Pt/MOR/Al2O3 / Е.А. Белопухов, А.С. Белый, М.Д. Смоликов, Д.И. Кирьянов, Т.И. Гуляева // Катализ в промышленности. - 2012. - № 3. - С. 37-43.

192. Pat. 0913450 (EP). Process for preparation methylcyclopentane-containing hydrocarbon / T. Yamada, Y. Ogawa, K. Matsuzawa (Japan Energy Corp.). - № EP19970914596; заявл. 03.04.1997. - опубл. 06.05.1999.

193. Pat. 5962755 (US). Process for the isomerization of benzene containing feed streams / P.G. Blommel, C.D. Gosling, S.A. Wilcher (UOP LLC). - № US 09/094,248; заявл. 09.06.1998. - опубл. 05.10.1999.

194. Busto, M. Simultaneous hydroconversion of n-hexane and benzene over Pt/WO3-ZrO2 in the presence of sulfur impurities / M. Busto, J.M. Grau, S.

Canavese, C.R. Vera // Energy Fuels. - 2009. - Vol. 23. - № 2. - P. 599-606.

376

195. Pat. 5246567 (US). Benzene removal in an isomerization process / R.D. Buttke, F.S. Modica, B.A. Fleming (Amoco Corp.). - № US 07/832,968; заявл. 10.02.1992. - опубл. 21.09.1993.

196. Pat. 20060183952 (US). Process for the removal of benzene from gasoline streams / A. Judzis, R.M. Foley, K. Johnson (Catalytic Distillation Technologies). - № US 11/059,150; заявл. 16.02.2005. - опубл. 17.08.2006.

197. Pat. 6048450 (US). Process for the selective reduction to the content of benzene and light unsaturated compounds in a hydrocarbon cut / P. Mikitenko, C. Travers, J. Cosyns, C. Cameron, J.-L. Nocca, F. Montecot (Institut Francais du Petrole). - № US 08/774,926; заявл. 27.12.1996. - опубл. 11.04.2000.

198. Пат. 2129464 РФ. Катализатор для снижения содержания бензола в бензиновых фракциях и способ снижения содержания бензола в бензиновых фракциях / К.Травер, Ф.Курти, П.Сарразен (Энститю Франсэ Дю Петроль). - № 94045138/04; заявл. 28.12.1994. - опубл. 27.04.1999.

199. Пат. 2322478 РФ. Способ снижения содержания бензола в бензиновых фракциях / Пимерзин А.А., Пильщиков В.А., Цветков В.С., Томина Н.Н., Напалков А.С., Коновалов В.В., Барков В.И., Пушкарев Ю.Н., Лядин Н.М. (Самарский гос. технич. университет). - № 2006115991/04; заявл. 10.05.2006. - опубл. 20.04.2008.

200. Pat. 1357167 (EP). Process for production of high quality gasoline with low aromatic content / J. Houzvicka, J. Zavilla, C. Jaksland, K. Herbst (Haldor Topsoe). - № EP20030006545; заявл. 24.03.2003. - опубл. 29.10.2003.

201. Pat. 7273958 (US). Process for isomerization of a C7 fraction with opening of naphthene rings / L. Bournay, D. Casanave, E. Jolimaitre, J.-F. Joly, P. Broutin (Institut Francais du Petrole). - № US 10/887,223; заявл. 09.07.2004. -опубл. 25.09.2007.

202. Пат. 2342189 РФ. Катализатор, способ превращения углеводородов и способ изомеризации парафинового сырья / Р.Д. Джилеспай (ЮОП ЛЛК). - № 2007119538/04; заявл. 26.10.2004. - опубл. 27.12.2008.

203. Pat. 8153548 (US). Isomerization catalyst / M. Khurshid, H. Hattori, S. Al-Khattaf (King Fahd University of Petroleum & Minerals). - № US 12/662,468; заявл. 19.04.2010. - опубл. 10.04.2012.

204. Пат. 2408659 РФ. Способ изомеризации легких бензиновых фракций, содержащих С7-С8 парафиновые углеводороды / Шакун А.Н., Федорова М.Л. (ОАО «НПП Нефтехим»). - № 2009127923/04; заявл. 20.07.2009. - опубл. 10.01.2011.

205. Кузнецова, Л.И. Каталитические свойства диоксида циркония, модифицированного вольфрамат анионами, в реакции изомеризации н-гептана / Л.И. Кузнецова, А.В. Казбанова, П.Н. Кузнецов // Нефтехимия. -2012. - Т. 52. - № 2. - С. 104-108.

206. Левинбук, М.И. Снижение суммарного содержания ароматических углеводородов и бензола в риформатах / М.И. Левинбук, В.И. Зубер, А.А. Мелинг, А.А. Лебедев // Мир нефтепродуктов. - 2010. - №. 6. -С.7-12.

207. Waqif, M. Evaluation of magnesium aluminate spinel as a sulfur dioxide transfer catalyst / M. Waqif, O. Saur, J.C. Lavalley, Y. Wang, B.A. Morrow // Applied Catalysis. - 1991. - Vol. 71. - № 2. - P. 319-331.

208. Noda, L.K. Raman spectroscopy and thermal analysis of sulfated ZrO2 prepared by two synthesis routes / L.K. Noda, N.S. Goncalves, S.M. de Borba, J.A. Silveira // Vibrational Spectroscopy. - 2007. - Vol. 44. - № 1. - P. 101-107.

209. Saussey, H. Comparative study of alumina sulfation from H2S and SO2 oxidation / H. Saussey, A. Vallet, J.C. Lavalley // Materials Chemistry and Physics. - 1983. - Vol. 9. - № 5. - P. 457-466.

210. Srdic, V.V. Aluminum doped zirconia nanopowders: Wet-chemical synthesis and structural analysis by rietveld refinement / V.V. Srdic, S. Rakic, Z. Cvejic // Materials Research Bulletin. - 2008. - Vol. 43. - № 10. - P. 2727-2735.

211. Паукштис, Е.А. Инфракрасная спектроскопия в гетерогенном кислотно-основном катализе / Е.А. Паукштис. - Новосибирск: Наука, 1992. -255 с.

212. Manoilova, O.V. Variable temperature FTIR study on the surface acidity of variously treated sulfated zirconias / O.V. Manoilova, R. Olindo, C.O. Arean, J.A. Lercher // Catalysis Communications. - 2007. - Vol. 8. - № 6. - P. 865-870.

213. Segawa, K. Catalysis and surface chemistry: III. The adsorption of pyridine on molybdena-alumina catalysts / K. Segawa, W.K. Hall // Journal of Catalysis. - 1982. - Vol. 76. - № 1. - P. 133-143.

214. Бельская, О.Б. Исследование молекулярного механизма формирования нанесенных платиновых катализаторов семейства Pt/Al2O3 / О.Б. Бельская, В.К. Дуплякин // Российский химический журнал. - 2007. - Т. 51. - № 4. - С. 29-37.

215. Бельская, О.Б. Влияние содержания хлоридных комплексов Pt(IV) и Pd(II) на соотношение их ионообменно- и координационно-закрепленных форм на поверхности y-Al2O3 / О.Б. Бельская, О.В. Маевская, А.Б. Арбузов, Т.В. Киреева, В.К. Дуплякин, В.А. Лихолобов // Кинетика и катализ. - 2010. - Т. 51. - № 1. - С. 106-113.

216. Sayari, A. The state of platinum in pt on sulfated zirconia superacid catalysts / A. Sayari, A. Dicko // Journal of Catalysis. - 1994. - Vol. 145. - № 2. -P. 561-564.

217. Zhao, J. XAFS study of the state of platinum in a sulfated zirconia catalyst / J. Zhao, G.P. Huffman, B.H. Davis // Catalysis Letters. - 1994. - Vol. 24. - № 3-4. - P. 385-389.

218. Iglesia, E. Isomerization of alkanes on sulfated zirconia: Promotion by Pt and by adamantyl hydride transfer species / E. Iglesia, S.L. Soled, G.M. Kramer // Journal of Catalysis. - 1993. - Vol. 144. - № 1. - P. 238-253.

219. Morterra, C. On the surface acidity of some sulfate-doped ZrO2 catalysts / C. Morterra, G. Cerrato, C. Emanuel, V. Bolis // Journal of Catalysis. -1993. - Vol. 142. - № 2. - P. 349-367.

220. Apesteguia, C.R. Sulfurization of Pt/Al2O3-Cl catalysts: VI. Sulfur-

platinum interaction studied by infrared spectroscopy / C.R. Apesteguia, C.E.

379

Brema, T.F. Garetto, A. Borgna, J.M. Parera // Journal of Catalysis. - 1984. - Vol. 89. - № 1. - P. 52-59.

221. Morterra, C. Platinum-promoted and unpromoted sulfated zirconia catalysts prepared by a one-step aerogel procedure: 1. Physico-chemical and morphological characterization / C. Morterra, G. Cerrato, S. Di Ciero, M. Signoretto, F. Pinna, G. Strukul // Journal of Catalysis. - 1997. - Vol. 165. - № 2. - P. 172-183.

222. Chang, J.R. y-Alumina-supported Pt catalysts for aromatics reduction: A structural investigation of sulfur poisoning catalyst deactivation / J.R. Chang, S.L. Chang, T.B. Lin // Journal of Catalysis. - 1997. - Vol. 169. - № 1. - P. 338346.

223. Han, J. Nanostructured molybdenum carbides supported on carbon nanotubes as efficient catalysts for one-step hydrodeoxygenation and isomerization of vegetable oils / J. Han, J. Duan, P. Chen, H. Lou, X. Zheng, H. Hong // Green Chemistry. - 2011. - Vol. 13. - P. 2561-2568.

224. Monnier, J. Hydrodeoxygenation of oleic acid and canola oil over alumina-supported metal nitrides / J. Monnier, H. Sulimma, A. Dalai, G. Caravaggio // Applied Catalysis A: General. - 2010. - Vol. 382. - № 2. - P. 176180.

225. Wang, H. Support effects on hydrotreating of soybean oil over NiMo carbide catalyst / H. Wang, S. Yan, S.O. Salley, K.Y.S. Ng // Fuel. - 2013. - Vol. 111. - P. 81-87.

226. Herskowitz, M. A commercially-viable, one-step process for production of green diesel from soybean oil on Pt/SAPO-11 / M. Herskowitz, M.V. Landau, Y. Reizner, D. Berger // Fuel. - 2013. - Vol. 111. - P. 157-164.

227. Duan, J. Diesel-like hydrocarbons obtained by direct hydrodeoxygenation of sunflower oil over Pd/Al-SBA-15 catalysts / J. Duan, J. Han, H. Sun, P. Chen, H. Lou, X. Zheng // Catalysis Communications. - 2012. -Vol. 17. - P. 76-80.

228. Макарян, И.А. На пути разработки альтернативной энергосберегающей технологии целевого получения пропилена / И.А. Макарян, В.И. Савченко // Альтернативная энергетика и экология. - 2009. -№ 10 (78). - С. 99-121.

229. Черных, С.П. Каталитический пиролиз углеводородного сырья / С.П. Черных, Т.Н. Мухина, С.Е. Бабаш, Г.Е. Амеличкина, С.В. Адельсон, Ф.Г. Жагфаров // Катализ в промышленности. - 2001. - № 2. - С. 13-18.

230. Пат. 2263132 РФ. Способ получения низших олефинов и ароматических углеводородов / Д.Н. Анненков, С.Е. Бабаш, В.Л. Байбурский, В.К. Вилесов, В.В. Винц, Е.Н. Казюпа, П.В. Крупнов (ОАО "Сибур-Нефтехим"). - № 2004118297/04; заявл. 18.06.2004. - опубл. 27.10.2005.

231. Pat. 6488839 (US). Process and furnace for steam-cracking a feedstock that contains ethane and/or propane / E. Lengelt, C. Busson, L. Nougier (IFP). - № US 09/568,050; заявл. 10.05.2002. - опубл. 03.12.2002.

232. Пат. 2348678 РФ. Способ получения низших олефинов C2-C3 из легкого углеводородного сырья / В.И. Ерофеев, Н.Н. Кузнецов, Г.П. Маскаев, Л.М. Коваль (ООО «Томскнефтехим»). - № 2007127148/15; заявл. 16.07.2007. - опубл. 10.03.2009.

233. Пат. 2400522 РФ. Способ пиролиза углеводородов в присутствии водяного пара / Р.Н. Минниханов, В.М. Бусыгин, Х.Х. Гильманов, А.М. Екимова, А.Ш. Бикмурзин, В.М. Шатилов, Р.С. Яруллин, Х.В. Мустафин, А.Г. Лиакумович, Р.А. Ахмедьянова, Р.Ф. Мюллер (ОАО "Нижнекамскнефтехим"). - № 2009100513/04; заявл. 11.01.2009. - опубл. 27.09.2010.

234. Pat. 6190533 (US). Integrated hydrotreating steam cracking process for the production of olefins / C.W. Bradow, D.C. Grenoble, S.N. Milam, B. H.C. Winquist, B. D. Murray, R.M. Foley (Exxon Chemical Patents Inc.). - № US 08/848,438; заявл. 08.05.1997. - опубл. 20.02.2001.

235. Pat. 6696614 (US). Catalyst for steam cracking reactions and related

preparation process / P. Pollesel, C. Rizzo, C. Perego, R. Paludetto, G. Del Piero

381

(ENICHEM S.p.A., ENITECNOLOGIE S.p.A.). - № US 10/309,145; заявл. 04.12.2002. - опубл. 24.02.2004.

236. Пат. 2247599 РФ. Катализатор для пиролиза углеводородного сырья, способ его получения и способ каталитического пиролиза / В.И. Ерофеев, В.В. Горностаев, К.В. Ермизин, Н.Н. Кузнецов, В.Д. Критонов, Г.П. Маскаев, Л.М. Коваль, В.В. Красовский, А.А. Воронкова (ООО "Томскнефтехим"). - № 2003132496/04; заявл. 05.11.2003. - опубл. 10.03.2005.

237. Pat. 7935654 (US). Oxide catalyst and phosphoric oxide catalyst for hydrocarbon steam cracking, method for preparing the same and method for preparing olefin by using the same / J. Choi, J. Kang, J. Song, B. Park, C. Kang, S. Noh (LG Chem, Ltd). - № US 11/902,665; заявл. 24.09.2007. - опубл. 03.05.2011.

238. Pat. 8123931 (US). Catalyst for hydrocarbon steam cracking, method of preparing the same and method of preparing olefin by using the same / J. Kang, J. Song, J. Choi, B. Park, C. Kang, S. Noh (LG Chem, Ltd). - № US 12/154,656; заявл. 23.05.2008. - опубл. 28.02.2012.

239. Jeong, S.M. Study on the catalytic pyrolysis of naphtha over a KVO3/a-Al2O3 catalyst for production of light olefins / S.M. Jeong, J.H. Chae, W.-H. Lee // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2001. - Vol. 40. - № 26. - P. 6081-6086.

240. Пат. 2283178 РФ. Катализатор парового крекинга углеводородов для получения олефинов, способ его приготовления и способ получения олефинов с использованием этого катализатора / С.-М. Джионг, В.-Х. Ли, Д.-Х. Чей, Д.-Х. Кэнг, С.-К. Парк (Эл-Джи Кем, Лтд.). - № 2004120548/04; заявл. 26.09.2002. - опубл. 10.09.2006.

241. Пат. 2294798 РФ. Катализатор для парового крекинга углеводородов, способ его получения и способ получения легкого олефина посредством его использования / Д. Канг, В.Ли, С. Дзеонг, С. Парк, Д. Чае (Эл-Джи Кем, Лтд.; Эл Джи Петрокемикал Ко., Лтд). - № 2005140662/04;

заявл. 07.05.2004. - опубл. 10.03.2007.

382

242. Пат. 2088330 РФ. Катализатор для получения газообразных олефинов и способ получения газообразных олефинов с его использованием / Ю.А. Прочухан, Р.Н. Гимаев, Ф.Х. Кудашева, М.А. Цадкин (Башкирский государственный университет). - № 94029587/04; заявл. 04.08.1994. - опубл. 27.08.1997.

243. Пат. 2331473 РФ. Катализатор пиролиза пропан-бутанового углеводородного сырья в низшие олефины и способ его получения / Ю.А. Александров, И.В. Диденкулова, В.М. Шекунова, Е.И. Цыганова, И.А. Пищурова (ООО НПП "КАНЕФ"). - № 2005133366/04; заявл. 28.10.2005. -опубл. 20.08.2008.

244. Пат. 2144055 РФ. Способ получения низших олефинов / А.К. Бухаркин, О.Н. Пустынникова, К.Б. Томенко (Московская государственная академия тонкой химической технологии им. М.В. Ломоносова). - № 99101042/04; заявл. 18.01.1999. - опубл. 10.01.2000.

245. Knight, J. Maximize propylene from your FCC unit / J. Knight, R. Mehlberg // Hydrocarbon processing. - 2011. - № 9. - P. 91-95.

246. Niccum, P.K. MAXOFIN™: A novel FCC process for maximizing light olefinsusing a new generation of ZSM-5 additive / P.K. Niccum, R.B. Miller, A. Claude, M.A. Silverman, N.A. Bhore, G.K. Chitnis, S.J. Mc Carthy, K. Liu // NPRA Annual Meeting. - San Francisco. California, 1998. - Paper AM-98-18.

247. Pat. 6210562 (US). Process for production of ethylene and propylene by catalytic pyrolysis of heavy hydrocarbons / C. Xie, Z. Li, W. Shi, X. Wang (China Petrochemical Corporation). - № US 09/172,651; заявл. 15.10.1998. -опубл. 03.04.2001.

248. Fujiyama, Y. Chapter 1 Development of high-severity FCC process: an overview / Y. Fujiyama, M.H. Al-Tayyar, C.F. Dean, A. Aitani, H.H. Redhwi // Studies in Surface Science and Catalysis. - 2007. - Vol. 166. - P. 1-12.

249. Soni, D. Catalytic cracking process enhances production of light olefins / D. Soni, M.R. Rao, G. Saidulu, D. Bhattacharyya, V.K. Satheesh //

Petroleum Technology Quaterly. - 2009. - Q4. - P. 95-97.

383

250. Pat. 8163247 (US). Process for upgrading FCC product with additional reactor with catalyst recycle / D.A. Lomas, R.M. Pittman (UOP LLC). -№ 13/041,984; заявл. 07.03.2011. - опубл. 24.04.2012.

251. Pat. 8137631 (US). Unit, system and process for catalytic cracking / P. Palmas, R.L. Mehlberg (UOP LLC). - № US 12/333,262; заявл. 11.12.2008. -опубл. 20.03.2012.

252. Nieskens, M. MILOS - Shell's Ultimate Flexible FCC Technology in Delivering Diesel/Propylene / M. Nieskens // NPRA - Annual Meeting. SanDiego. - 2008. PaperAM-08-54. - P. 362-372

253. Hiltunen, J. NExCC™ - Novel short contact time catalytic cracking technology / J. Hiltunen, V.M. Niemi, K. Lipiainen, I. Eilos, P. Hagelberg, P. Knuuttila, K. Jaaskelainen, J. Majander, J. Roppanen // Studies in Surface Science and Catalysis. - 2001. - Vol. 134 - P. 111-132.

254. Eng, C.N. A Catalytic Cracking Process For Ethylene And Propylene From Paraffin Streams - TheAdvanced Catalytic Olefins (ACO) Process / C.N. Eng, S.C. Kang, S. Choi, S.H. Oh, Y.K. Park // Spring National Meeting. -Houston. Texas, 2007.

255. Соляр, Б.З. Разработка процесса каталитического крекинга с высоким выходом легких олефинов: технология и аппаратурное оформление / Б.З. Соляр, Л.Ш. Глазов, Е.А. Климцева, И.М. Либерзон, М.В. Мнёв, Н.Г. Годжаев // Химия и технол. топлив и масел. - 2010. - № 3. - С. 19-23.

256. Пат. 2365409 РФ. Катализатор для глубокого крекинга нефтяных фракций и способ его приготовления / В.П. Доронин, Т.П. Сорокина, Л.А. Белая, П.В. Липин (ИППУ СО РАН; Министерство промышленности и торговли РФ). - № 2008113612/04; заявл. 07.04.2008. - опубл. 27.08.2009.

257. Pat. 5043522 (US). Production of olefins from a mixture of C4+ olefins and paraffins / D.W. Leyshon, G.E. Cozzone (Arco Chemical Technology, Inc.). - № US 07/500,172; заявл. 27.03.1990. - опубл. 27.08.1991.

258. Grootjans J. Integration of the Total Petrochemicals-UOP olefins

conversion process into a naphtha steam cracker facility / J. Grootjans, V.

384

Vanrysselberghe, W. Vermeiren // Catalysis Today. - 2005. - Vol. 106. - № 1-4. -P. 57-61.

259. Propylene route boosts propylene production // European Chemical News. - 2000. - March 27. - P. 47.

260. Pat. 6222087 (US). Catalytic production of light olefins rich in propylene / D.L. Johnson, K.E. Nariman, R.A. Ware (Mobil Oil Corp.). - № US 09/351,146; заявл. 12.07.1999. - опубл. 24.04.2001.

261. Pat. 6069287 (US). Process for selectively producing light olefins in a fluid catalytic cracking process / P.K. Ladwig, J.E. Asplin, G.F. Stuntz, W.A. Wachter, B.E. Henry (Exxon Research and Engineering Co.). - № US 09/073,085; заявл. 05.05.1998. - опубл. 30.05.2000.

262. Tsunoda, T. The Omega process for propylene production by olefin interconversion / T. Tsunoda, M. Sekiguchi // Catalysis Surveys from Asia. - 2008. - Vol. 12. -P. 1-5.

263. Teng, J. New olefin production technologies in SINOPEC SRIPT / J. Teng, R. Wang, Z. Xie, Y. Gan // 19th World Petroleum Congress. - 2008. - P. 908-918.

264. Pat. 6756340 (US). Dehydrogenation catalyst composition / T.V. Voskoboynikov, D.H. Wei, J.W.A. Sachtler, B.V. Vora (UOP LLC). - № US 10/118,642; заявл. 08.04.2002. - опубл. 29. 06.2004.

265. Pat.7902416 (US). Fluidized bed reactor with back-mixing for dehydrogenation of light paraffins / B.K. Glover, J.A. Zarraga, M.A.Schultz (UOP LLC). - № US 11/954,153; заявл. 11.12.2007. - опубл. 08.03.2011.

266. Pat. 4581339 (US).Catalytic dehydrogenation reactor cycle / B.L. Bhatt, J.F. Kirner, P. Rao, W.A. Schwartz (Air Products and Chemicals, Inc.). - № US 06/712,831; заявл. 18.03.1985. - опубл. 08.04.1986.

267. Котельников, Г.Р. Процесс получения пропилена дегидрированием пропана в кипящем слое алюмохромного катализатора / Г.Р. Котельников, С.М. Комаров, В.И. Титов, В.П. Беспалов // Нефтехимия. -2001. - Т. 41. -№ 6. - С. 458-463.

268. Пахомов, Н.А. Разработка катализаторов дегидрирования низших С3-С4 парафинов с использованием продукта термоактивации гиббсита / Н.А. Пахомов, В.В. Молчанов, Б.П. Золотовский, В.И. Надточий, Л.А. Исупова, С.Ф. Тихов, В.Н. Кашкин, И.В. Харина, В.А. Балашов, Ю.Ю. Танашев, О.А. Парахин // Катализ в промышленности. - 2008. - Спецвыпуск. - С. 13-19.

269. Пат. 2287366 РФ. Катализатор для дегидрирования углеводородов и способ его получения / Т.В. Борисова, А.В. Качкин, М.Г. Макаренко, О.М. Мельникова, В.В. Сотников (ЗАО «Катализаторная компания», ОАО «Катализатор»). - № 99120302/04; заявл. 28.09.1989. -опубл. 20.11.2006.

270. Диденко, Л.П. Алюмохромовый катализатор дегидрирования пропана, приготовленный модифицированным методом соосаждения / Л.П. Диденко, А.М. Колесникова, М.С. Воронецкий, В.И. Савченко, И.А. Домашнев, Л.А. Семенцова // Катализ в промышленности. - 2011. - № 2. - С. 7-14.

271. Пат. 2373175 РФ. Способ дегидрирования С3-С5 парафиновых углеводородов / В.М. Бусыгин, Х.Х. Гильманов, Т.Г. Бурганов, А.Б. Сальников, А.А. Ламберов, С.Р. Егорова (ОАО «Нижнекамскнефтехим»). - № 2008122860/04; заявл. 06.06.2008. - опубл. 20.11.2009.

272. Nawaz, Z. Study of propane dehydrogenation to propylene in an integrated fluidized bed reactor using Pt-Sn/Al-SAPO-34 novel catalyst / Z. Nawaz, Y. Chu, W. Yang, X. Tang, Y. Wang, F. Wei // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2010. - Vol. 49. - № 10. - P. 4614-4619.

273. Yu, C. Preparation, characterization, and catalytic performance of PtZn-Sn/SBA-15 catalyst for propane dehydrogenation / C. Yu, H. Xu, X .Chen, Q. Ge, W. Li // Journal of Fuel Chemistry and Technology. - 2010. - Vol. 38. - № 3. - P. 308-312.

274. Bai, L. Influence of calcium addition on catalytic properties of PtSn/ZSM-5 catalyst for propane dehydrogenation / Bai L., Zhou Y., Zhang Y.,

Liu H., Tang M. // CatalysisLetters. - 2009. - Vol. 129. - № 3-4. - P. 449-456.

386

275. EP 1016641. Process and catalytic apparatus for the dehydrogenation of alkanes / P.M. Fritz, H.V. Bolt (Linde AG). - № EP19990125259; заявл. 17.12.1999. - опубл. 05.07.2000.

276. Sun, P. Novel Pt/Mg(In)(Al)O catalysts for ethane and propane dehydrogenation / P. Sun, G. Siddiqi, W.C. Vining, M. Chi, A.T. Bell // Journal of Catalysis. - 2011. - Vol. 282. - № 1. - P. 165-174.

277. Бельская, О.Б. Новый носитель MgAlOx/Al2O3 для Pt-содержащих катализаторов дегидрирования легких алканов / О.Б. Бельская, M.O. Казаков, Н.Н. Леонтьева, Т.И. Гуляева, В.И. Зайковский, А.Н. Саланов, В.А. Лихолобов // XIX Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. -Волгоград, 2011. - Тезисы докладов. - Т. 2. - С. 24.

278. Liu, L. Synthesis of ordered mesoporous carbon materials and their catalytic performance in dehydrogenation of propane to propylene / L. Liu, Q.-F. Deng, B. Agula, T.-Z. Ren, Y.-P. Liu, B. Zhaorigetu, Z.-Y. Yuan // CatalysisToday. - 2012. - Vol. 186. - № 1. - P. 35-41.

279. Алексеева, О.К. Высокотемпературные каталитические мембранные реакторы для процессов с участием водорода / О.К. Алексеева, С.Ю. Алексеев, Д.М. Амирханов, А.А. Котенко, М.М. Челяк, Б.Л. Шапир // Серия. Критические технологии. Мембраны. - 2003. - № 3 (19). - С. 20-31.

280. Макарян И.А., Рудакова М.И., Савченко В.И. Разработка мембранно-каталитической технологии дегидрирования алканов и перспективы ее практической реализации // Нефтепереработка и нефтехимия. - 2010. - № 11. - С. 30-35.

281. Shelepova, E.V. Mathematical modeling of the propane dehydrogenation process in the catalytic membrane reactor / E.V. Shelepova, A.A. Vedyagin, I.V. Mishakov, A.S. Noskov // Chemical Engineering Journal. - 2011. -Vol. 176-177. - P. 151-157.

282. Исагулянц, Г.В. Окислительное дегидрирование алканов в олефины / Г.В. Исагулянц, И.П. Беломестных, Г. Форбек, Й. Перрегаард //

Российский Химический Журнал. - 2000. - Т. 44. - № 2. - С. 69-80

387

283. Pat. 4575575 (US). Catalysts and process for olefin conversion / C.A. Drake, R.E. Reusser (Phillips Petroleum Company). - № US 06/596,984; заявл. 05.04.1984. - опубл. 11.03.1986.

284. Pat. 7576251 (US). Process for the double bond hydroisomerization of butenes / R.J. Gartside, T.P. Skourlis, H. Kaleem (ABB Lummus Global Inc.). - № US 11/107,649; заявл. 15.04.2005. - опубл. 18.08.2009.

285. EP 0273817. Process for the metathesis of olefins / J. de Bonneville, Y. Chauvin, J. Gallard, F. Gracco, P. Ham (Institut Francais du Petrole). - № EP19870402780; заявл. 08.12.1987. - опубл. 06.07.1988.

286. Pat. 7868216 (US). Production of propylene employing dimerising ethylene to 1-butene, hydroisomerization to 2-butene and metathesis by ethylene / J.-A. Chodorge, C. Dupraz (IFP Energies Nouvelles). - № US 11/315,096; заявл. 23.12.2005. - опубл. 11. 01.2011.

287. CN 101148391. Method for producing propylene by butylene and ethylene dismutation / Z. Xie, J. Liu, S. Zhong, Z. Zhu, Y. Wang (China Petrochemical Co. Ltd). - № CN 200610029982; заявл. 11.08.2006. - опубл. 12.05.2010.

288. Пат. 2422420 РФ. Способ получения олефинов / Т. Такаи, Х. Икенага, М. Котани, С. Фуджии (Митсуи Кемикалс, Инк). - № 2009142863/04; заявл. 18.04.2008. - опубл. 27.06.2011.

289. Pat. 8440874 (US). Olefin isomerization and metathesis catalyst / B. Ramachandran, S. Choi, R.J. Gartside, S. Kleindienst, W. Ruettinger, S. Alerasool (Lummus Technologies Inc.; BASF Catalysts LLC). - № US 12/554,805; заявл. 04.09.2009. - опубл. 14.05.2013.

290. Pat. 20110077444 (US). Metathesis catalyst for olefin production / J.R. Butler (Fina Technology, Inc.). - № US 12/568,958; заявл. 29.09.2009. -опубл. 31.03.2011.

291. CN 1915926. Method for producing propylene through dismutation of olefin / S. Liu (China Petrochemical Corp.). - № CN 200510028791; заявл. 15.08.2005. - опубл. 21.02.2007.

292. CN 101733146. Catalyst for synthesizing propylene by using ethylene and butylenes / J. Dong, S. Liu, W. Tao, Y. Wang, D. Xuan (China Petroleum & Chemical Corp.). - № CN 2008143969; заявл. 21.11.2008. - опубл. 16.06.2010.

293. Zhao, O. Direct synthesis of W-SBA-15 catalysts and their catalytic performance for metathesis of ethylene and 2-butene to propylene / Zhao O., Chen S., Gao J., Xu C., Li D., Zhao Z. // Journal of Chemical Industry and Engineering (China). - 2009. - №. 1. - P. 75-82.

294. CN 101112685. Process for preparation of high activity W-based catalysts and uses thereof / L. Xu, S. Huang, W. Hin, Q. Wang, S. Liu /(Dalian Inst. of Chem. Phys.). - № CN 2006188942; заявл. 27.07.2006. - опубл. 30. 01.2008.

295. Zhu, X. Two new on-purpose processes enhancing propene production: catalytic cracking of C4 alkenes to propene and metathesis of ethene and 2-butene to propene / X. Zhu, X. Li, S. Xie, S. Liu, G. Xu, W. Xin, S. Huang, L. Xu // Catalysis Surveys from Asia. - 2009. - Vol. 13. - № 1. - P. 1-8.

296. Liu, S. Cross metathesis of butene-2 and ethene to propene over Mo/MCM-22-Al2O3 catalysts with different Al2O3 contents / S. Liu, X. Li, W. Xin, S. Xie, P. Zeng, L. Zhang, L. Xu // Journal of Natural Gas Chemistry.- 2010. -Vol. 19. - № 5. - P. 482-486

297. Пат. 2292951 РФ. Рений-оксидный катализатор метатезиса олефиновых углеводородов, способ его получения и способ синтеза пропилена с его использованием / Н.Б. Беспалова, О.В. Маслобойщикова, Г.А. Козлова (ООО «Объединенный центр исследований и разработок»). - № 2005141353/04; заявл. 29.12.2005. - опубл. 10.02.2007.

298. Pat. 6586649 (US). Production of propylene / J.M. Botha, M. Mbatha, J. Mthokozisi, B.S. Nkosi, A. Spamer, J. Swart (Sasol Technology Ltd). - № US 09/763,504; заявл. 09.08.1999. - опубл. 01.07.2003.

299. Pat. 8389788 (US). Olefin metathesis reactant ratios used with tungsten hydride catalysts / M. Taoufik, E. Mazoyer, C.P. Nicholas, J.-M. Basset

(UOP LLC). - № US 12/749,937; заявл. 30.03.2010. - опубл. 05.03.2013.

389

300. CN 101190867. Method for preparing propylene by olefin dismutation reaction / W. Xu, Y. Wang, S. Liu, W. Yang (China Petrochemical Co. Ltd). - № CN 200610118526; заявл. 21.11.2006. - опубл. 04.06.2008.

301. Liu, H. Production of propene from 1-butene metathesis reaction on tungsten based heterogeneous catalysts / H. Liu, L. Zhang, X. Li, S. Huang, S. Liu, W. Xin, S. Xie, L. Xu // Journal of Natural Gas Chemistry. - 2009. - Vol. 18. - № 3. - P. 331-336.

302 Liu, H. 1-Butene metathesis over a MoO3/H-mordenite-alumina catalyst / H. Liu, S. Huang, L. Zhang, S. Liu, W. Wang, W. Xin, S. Xie, L. Xu // Chinese Journal of Catalysis. - 2008. - Vol. 28. - № 6. - P. 513-519.

303. Пат. 2383522 РФ. Производство пропилена при парофазном крекинге углеводородов, в частности этана / C. Самнер (АББ Луммус Глобал Инк.). - № 2006116190/04; заявл. 15.11.2004. - опубл. 10.03.2010.

304. Pat. 8395005 (US). Production of 1-butene and propylene from ethylene / S.T. Coleman, G.A. Sawyer, R.S. Bridges (Equistar Chemicals, LP; Lyondell Chemical Technology L.P.). - № US 12/903,794; заявл. 13.10.2010. -опубл. 12.03.2013.

305. DE 102006039906. Producing propylene from ethylene and butene by metathesis comprises using a 1-butene feed produced by oligomerization of ethylene / H. Fritz (Linde AG). - № DE200610039906; заявл. 25.08.2006. -опубл. 06.03.2008.

306. Pat. 20110124938 (US). Ethylene oligomerization catalyst and use thereof / K. Inoue, T. Muraishi, P. Heng (Mitsui Chemicals, Inc.). - № US 13/054,550; заявл. 22.07.2009. - опубл. 26.05.2011.

307. Pat. 3431316 (US). Conversion of olefins / R.L. Banks (Phillips Petroleum Company). - заявл. 04.01.1965. - опубл. 04.03.1969.

308. O'Neill, P.P. Direct transformation of ethylene to propylene on an olefin metathesis catalyst / P.P. O'Neill, J.J. Rooney // Journal of the American Chemical Society. - 1972. - Vol .94. - № 12. - P.4383-4384.

309. Yamaguchi, T. Isomerization and disproportionation of olefins over tungsten oxides supported on various oxides / T. Yamaguchi, Y. Tanaka, K.Tanabe // Journal of Catalysis. - 1980. - Vol. 65. - № 2. -P. 442-447.

310. Пат. 2457900 РФ. Способ получения пропилена и бутена-1 / А.П. Баркова, Л.М. Кустов (ИОХ РАН). - № 2011129711/04; заявл. 19.07.2011. -опубл. 10.08.2012.

311. Taoufik, M. Direct transformation of ethylene into propylene catalyzed by a tungsten hydride supported on alumina: Trifunctional single-site catalysis / M. Taoufik, E. Le Roux, J. Thivolle-Cazat, J.-M. Basset // Angewandte Chemie International Edition. - 2007. Vol.46. - № 38. - P. 7202-7205.

312. Pat. 3689589 (US). Disproportionation-dimerization of ethylene / R.E. Reusser (Phillips Petroleum Company). - заявл. 11.08.1969. - опубл. 05.09.1972.

313. Пат. 2370314 РФ. Катализатор и способ получения пропилена / Н.Б. Беспалова, О.В. Маслобойщикова, Г.А. Козлова (ООО «Объединенный центр исследований и разработок»). - № 2008107071/04; заявл. 27.02.2008. -опубл. 20.10.2009.

314. Koyama, T. Key role of the pore volume of zeolite for selective production of propylene from olefins / T. Koyama, Y. Hayashi, H. Horie, S. Kawauchi, A. Matsumoto, Y. Iwase, Y. Sakamoto, A. Miyaji, K. Motokura, T. Baba // Physical Chemistry Chemical Physics. - 2010. - Vol. 12. - P. 2541-2554.

315. Oikawa, H. Highly selective conversion of ethene to propene over SAPO-34 as a solid acid catalyst / H. Oikawa, Y. Shibata, T. Baba // Applied Catalysis A: General. - 2006. - Vol. 312. - P. 181-185.

316. Lin, B. Catalytic conversion of ethylene to propylene and butenes over H-ZSM-5 / B. Lin, Q. Zhang, Y. Wang // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2009. - Vol. 48. - № 24. - P. 10788-10795.

317. Ding, X. Study on the oligomerization of ethylene in fluidized catalytic cracking (FCC) dry gas over metal-loaded HZSM-5 catalysts / X. Ding, Ch. Li, Ch. Yang // Energy and Fuels. - 2010. - Vol. 24. - № 7. - P. 3760-3763.

318. Iwamoto, M. Ош step formation of propene from ethene or ethanolthrough metathesis on nickel ion-loaded silica / M. Iwamoto // Molecules. -2011. - Vol. 16. - № 9. - P. 7844-7863.

319. Frey, A.S. Comparison of differently synthesized Ni(Al)MCM-48 catalysts in the ethene to propene reaction / A.S. Frey, O. Hinrichsen // Microporous and Mesoporous Materials. - 2012. - Vol. 164. - P. 164-171.

320. Wang, C. Review of directly producing light olefins via CO hydrogenation / C. Wang, L. Xu, Q. Wang // Journal of Natural Gas Chemistry. -2003. - Vol. 12. - № 1. - P. 10-16.

321. Хаджиев, С.Н. Получение низших олефинов из природного газа через метанол и его производные (обзор) / С.Н. Хаджиев, Н.В. Колесниченко, Н.Н. Ежова // Нефтехимия. - 2008. - Т. 48. - № 5. - С. 323-333.

322. Sardesai, A. Alternative source of propylene / A. Sardesai, S. Lee // Energy Source. - 2005. - № 27 (6). - P. 489-500.

323. Пат. 2286329 РФ. Способ окислительного галогенирования С1 углеводородов до галогенированных С1 углеводородов и связанные с ним интегрированные способы / А.Е. Швайцер, М.Е. Джоунс, Д.А. Хикман (Дау Глобал Текнолождиз Инк.). - № 2003136763/04; заявл. 11.04.2002. - опубл. 27.10.2006.

324. Baba, T. Conversion of methane over Ag+-exchanged zeolite in the presence of ethene / T. Baba // Catalysis Surveys from Asia. - 2005. - Vol. 9. - № 3. - Р. 147-154.

325. Barger, P.T. Converting natural gas to ethylene and propylene using the UOP/HYDRO MTO process / P.T. Barger, B.V. Vora, P.R. Pujado, Q. Chen // Studies in Surface Science and Catalysis. - 2003. - Vol. 145. - P. 109-114.

326. Kompel, H. Lurgi's Methanol To Propylene (MTP®) Report on a successful commercialisation / H. Kompel, W. Liebner // Studies in Surface Science and Catalysis. - 2007. - Vol. 167. - P. 261-267.

327. Pat. 8389784 (US). Method of producing propylene containing biomass-origin carbon / T. Takai, D. Mochizuki, M. Umeno (Mitsui Chemicals, Inc.). - № US 12/084,909; заявл. 13.11.2006. - опубл. 05.03.2013.

328. Pat. 20110172475 (US). Integrated methods of preparing renewable chemicals / M.W. Peters, J.D. Taylor, D.E. Henton, L.E. Manzer (Gevo Inc.). - № US 12/986,918; заявл. 07.01.2011. - опубл. 14.07.2011.

329. EP 2374780. Production of propylene via simultaneous dehydration and skeletal isomerisation of isobutanol on acid catalysts followed by metathesis / W. Vermeiren, C. Adam, D. Minoux (Total Petrochemicals Research Feluy). - № EP20100159461; заявл. 09.04.2010. - опубл. 12.10.2011.

330. Pat. 20120330080 (US). Catalyst composition for direct conversion of ethanol to propylene / Yu. Liu, A.M. Malek, A.E. Schweizer, JR. (Dow Global Technologies LLC). - № US 13/576,431; заявл. 07.03.2011. - опубл. 27.12.2012.

331. EP 2464735. Microorganisms and process for producing n-propanol / G.A.G. Pereira, J.R. Perez, M.F. Carazzolle et al. (Braskem SA; Unicamp). - № EP20100760894; заявл. 09.09.2010. - опубл. 20.06.2012.

332. Pat. 20100069691 (US). Method for the production of one or more olefins, an olefin, and a polymer / A.L.R. Morschbacker (Braskem S.A.). - № US 12/517,707; заявл. 30.11.2007. - опубл. 18.03.2010.

333. Pyl, S. Production of green olefins by steam cracking of hydrodeoxygenated tall oils / S. Pyl, K. Van Geem, T. Dijkmans, M.-F. Reyniers, G. Marin, J. Anthonykutty, A. Harlin // International Symposium on Chemical Reaction Engineering (ISCRE 22). - Maastricht. TheNetherlands, 2012.

334. Pat. 20120142982 (US). Use of free fatty acids produced from bio-sourced oils & fats as the feedstock for a steamcracker / V. Vanrysselberghe, W. Vermeiren (Total Petrochemicals Research Feluy). - № US 13/382,255; заявл. 13.07.2010. - опубл. 07.06.2012.

335. Pat. 20110184216 (US). Preparation of heterogeneous catalysts used in selective hydrogenation of glycerin to propene, and a process for the selective

hydrogenation of glycerin to propene / J.C.S. Fadigas, R. Gambetta, C.J.A. Mota,

393

V.L.C. Goncalves (QuattorPetroquimica S.A.; University of Rio de Janeiro). - № US 13/001,270; заявл. 24.06.2009. - опубл. 28.07.2011.

336. Pat. 20110224470 (US). Process for preparing lower hydrocarbons from glycerol / C. Hulterberg, J. Brandin (Biofuel Solution AB). - № US 13/127,599; заявл. 03.11.2009. - опубл. 15.09.2011.

337. Пат. 2320704 РФ. Получение олефинов / Ж. Гротьянс, В. Ванриссельберге, В. Вермейрен (ТоталПетрокемикалз Рисерч Фелю). - № 2004135536/04; заявл. 22.05.2003. - опубл. 27.03.2008.

338. Баувен, К. Технологии производства олефинов. Интеграция технологических процессов НПЗ / К. Баувен, П. Харрис // Мир нефтепродуктов. - 2008. - № 1. - С. 22-26.

339. Verstraete, J. Study of direct and indirect naphtha recycling to a resid FCC unit for maximum propylene production / J. Verstraete, V. Coupard, C. Thomazeau, P. Etienne // Catalysis Today. - 2005. - Vol. 106. - № 1-4. - P. 6271.

340. Pat. 20100036182 (US). Process of direct conversion of a charge comprising olefins with four and/or five carbon atoms, for the production of propylene with co-production of gasoline / A. Forestiere, V. Coupard, S. Lacombe, S. Louret (InstitutFrancais du Petrole). - № US 11/722,300; заявл. 13.12.2005. -опубл. 11.02.2010.

341. Pat. 20100331589 (US). Integrated processes for propylene production and recovery / J.E. Zimmermann, L.C. Erickson, G.J. Nedohin (UOP LLC). - № US 12/493,374; заявл. 29.06.2009. - опубл. 30.12.2010.

342. Chen, J.Q. Recent advancements in ethylene and propylene production using the UOP/Hydro MTO process / J.Q. Chen, A. Bozzano, B. Glover, T. Fuglerud, S. Kvisle // Catalysis Today. - 2005. - Vol. 106. -№ 1-4. - P. 103-107.

343. CN 100586910. Method for producing propylene by conversion of carbinol or dimethyl ether / H. Wang, Z. Liu, Z. Lv, Y. Qi, J. Zhang, C. Yuan, B. Li (Dalian Institute of Chemical Physics). - № CN 200710143259; заявл. 07.08.2007. - опубл. 03.02.2010.

344. CN 102190549. Method for producing propylene / G. Qi, S. Zhong, H. Zhang, X. Xin (China Petroleum & Chemical Co.; SINOPEC Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology). - № CN 2010116471; заявл. 03.03.2010. - опубл. 21.09.2011.

345. Фельдблюм, В.Ш. Димеризация и диспропорционирование олефинов / В.Ш. Фельдблюм. - М.: Химия, 1978. - 208 с.

346. Wagstaff, N. Alloy formation and metal oxide segregation in PtRe/y-Al2O3 catalysts as investigated by temperature-programmed reductions / N. Wagstaff, R. Prins // Journal of Catalysis. - 1979. - Vol. 59. - № 3. - P. 434-445.

347. Sibeidjin, M. On the nature and formation of the active sites in Re2O7 metathesis catalysts supported on borated alumina / M. Sibeidjin, J.A.R. van Veen, A. Bliek, J.A. Moulijn // Journal of Catalysis. - 1994. - Vol. 145. - № 2. - P. 416428.

348. Daniell, W. Redox properties of Re2O7/Al2O3 as investigated by FTIR spectroscopy of adsorbed CO / W. Daniell, T. Weingand, H. Knozinger // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. - 2003. - Vol. 204-205. - P. 519-526.

349. Phongsawat, W. Role of support nature (y-Al2O3 and SiO2-Al2O3) on the performances of rhenium oxide catalysts in the metathesis of ethylene and 2-pentene / W.Phongsawat, B.Netiworaruksa, K.Suriye, S.Dokjampa, P.Praserthdam, J.Panpranot // Journal of Natural Gas Chemistry.- 2012. - Vol. 21. - P. 158-164.

350. Bare, S.R. Experimental (XAS, STEM, TPR, and XPS) and theoretical (DFT) characterization of supported rhenium catalysts / S.R. Bare, S.D. Kelly, F.D. Vila, E. Boldingh, E. Karapetrova, J. Kas, G.E. Mickelson, F.S. Modica, N. Yang, J. Rehr // Journal of Physical Chemistry C. - 2011. - Vol. 115. -P. 5740-5755.

351. Lwin, S., Surface ReOxsites on Al2O3 and their molecular structure-reactivity relationships for olefin metathesis / S. Lwin, C. Keturakis, J. Handzlik, P. Sautet, Y. Li, A.I. Frenkel, I.E. Wachs // ACS Catalysis. - 2015. - Vol. 5.- P. 1432-1444.