Взаимодействие аминоэтинфосфонатов с N-нуклеофильными реагентами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Александрова, Анастасия Викторовна

• Александрова, Анастасия Викторовна
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Александрова, Анастасия Викторовна

ВВЕДЕНИЕ.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Инамины. Общая характеристика, методы получения.

1.2. Взаимодействие инаминов с аминами и водой.

1.3. Фосфорсодержащие амидины, способы синтеза и химические свойства.

1.4. Р-Аминированные алкенфосфонаты.

1.5. Фосфорилированные ацетамиды.

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Взаимодействие аминоэтинфосфонатов с первичными аминами.

2.1.1. Синтез и строение фосфорилированных ацетамидинов.

2.1.2. Взаимодействие фосфорилированных инаминов с первичными высокоосновными аминами.

2.1.3. 2-Диэтиламино-2-га/>ет-бутил(адамантил)амино-этендиметил(этил)фосфонаты.

2.2. Взаимодействие аминоацетиленфосфонатов с вторичными аминами.

2.2.1. Взаимодействие фосфорилированных инаминов с высокоосновными вторичными аминами.

2.2.2. Взаимодействие аминоэтинфосфонатов с вторичными аминами средней основности.

2.2.3. Присоединение дифениламина к фосфорилированным инами

2.3. Гидролиз аминоэтинфосфонатов.

2.4. Результаты квантовохимического исследования взаимодействия аминоэтинфосфонатов с аминами.

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Физические методы исследования.

3.2. Исходные аминоэтинфосфонаты (I а-е).

3.3. К^-Диалкиламино-Ы'-фенилдиалкоксифосфорил-ацетамидины (II а-щ).

3.4. 2-Диэтиламино-2-т/?ет-бутил(адамантил)амино-этендиметил(этил)фосфонаты (III а-в).

3.5. £,2-2,2-Диалкиламиноэтенфосфонаты (IV а-з).

3.6. 2,2-Диаминоэтенфосфонаты (V а-ж).

3.7. 2-Диалкиламино-2-дифениламиноэтендиметилфосфонаты

VI а-в).

3.8. Фосфорилированные ацетамиды (VII а-в).

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Взаимодействие аминоэтинфосфонатов с N-нуклеофильными реагентами»

В последнее время отмечена тенденция тесного взаимодействия органической химии с биологическими и медицинскими науками в целях выявления ценных биологических свойств синтезированных функциональных органических соединений, а также планирования целенаправленного синтеза веществ, обладающих а приори биологической активностью предполагаемой на основе исследования свойств аналогов.

Такая интеграция научного материала и практического применения в случае органических соединений четырехкоординированного фосфора оправдана многочисленными примерами. Так, особого внимания в качестве объектов изучения давно заслужили соединения фосфонатного строения, содержащие связь Р-С, что придает им повышенную устойчивость по сравнению с другими классами органических соединений четырехкоординированного фосфора и позволяет предположить наличие у них биологической активности [1,2]. Доказано, что известный антибиотик фосфономицин, разрушающий мембраны бактериальных клеток, действует в виде одно- или двухвалентного фосфонатного аниона. Высокая противовирусная активность выявлена у фосфонуксусной кислоты [1].

Хорошо известно, что фосфорорганические соединения фосфонатного строения встречаются в тканях живых организмов, причем некоторые из них, например, аминофосфонаты, не синтезируются самим организмом, а поступают только с пищей и выполняют роль витаминов [1].

Черырехкоординированные азотсодержащие фосфонаты являются интересными и перспективными биотиками - соединениями с многогранным потенциалом воздействия на структурные элементы биологическиех объектов. Известно, что некоторые аминофосфолипиды, содержащие Р-С связь, могут применяться при лечении гипертонической болезни [1], а фосфорили-рованные амиды фосфонуксусной кислоты находят применение в качестве различных противомикробных препаратов и противораковых агентов [3].

Способность органических соединений четырехкоординированного фосфора быстро включаться в тканевые субстраты, их нетоксичность по отношению к тканям теплокровных и высокая активность в клеточных процессах - все эти аргументы выступают в пользу выявления и исследования биологически ценных свойств этих соединений.

Функциональные соединения четырехкоординированного фосфора с Р-С связью, включающие азотсодержащие фрагменты, кроме прикладного значения в качестве потенциально биологически активных соединений, представляют интерес ввиду огромного синтетического потенциала их использования в качестве легкодоступных устойчивых и многогранных синтонов для получения различных полифункциональных соединений и гетероциклов [46]. Наиболее доступными из них представляются соединения с аминной группой. Однако фосфорорганических соединений, содержащих в своем составе более одной аминной группы, крайне мало, хотя сочетание фосфорной группы с различными биологически ценными аминогруппами в молекуле органического соединения может привести к проявлению интересных и необычных биологических и синтетических свойств.

Одним из наиболее рациональных способов синтеза диаминированных фосфорорганических соединений представляется присоединение аминов по кратной связи фосфорсодержащего непредельного соединения. Изучение взаимодействия непредельных фосфорорганических соединений с реагентами нуклеофильного характера является одним из традиционных направлений исследования на кафедре органической химии СПбГТИ [7,8]. Так, симметричные фосфорилированные амидины были получены взаимодействием хлорацетиленфосфонатов с первичными ароматическими аминами [7], а ал-кенаминофосфонаты - присоединением первичных и вторичных аминов к алкинфосфонатов [8].

Целью настоящей работы явилось продолжение и расширение исследования реакционной способности фосфорсодержащих непредельных органических соединений - аминоэтинфосфонатов - по отношению к Инуклеофилам - первичным и вторичным аминам, и синтез на основе этих реакций несимметричных фосфорилированных ацетамидинов и симметричных и несимметричных 2,2-диаминоэтенфосфонатов.

Химия инаминов насчитывает более чем полувековую историю. Первый представитель класса инаминов был синтезирован в 1958 г [9], и с тех пор химия инаминов начала интенсивно развиваться усилиями бельгийских исследователей Вийе и Фукса [10-12], Фисини (Франция) [13,14], группы проф. Маретиной И.А. в России [15-17]; фосфорорганические инамины впервые были получены на кафедре органической химии СПбГТИ Иониным Б.И. и Петровым A.A. [18].

Анализ литературных источников обнаруживает огромный синтетический потенциал инаминов. Уже в первое десятилетие их изучения было опубликовано множество работ, посвященных реакциям инаминов с различными нуклеофилами, С-Н-соединениями, а также реакциям алкилирования, галогенирования, циклизации и конденсации с карбонильными соединениями, 1,3-диполями, и др. [19]. В то же время имеющийся библиографический материал показывает, что химические свойства фосфорилированных инаминов практически не изучались: известны лишь их единичные реакции [18,20].

Задачей настоящего исследования являлось систематическое изучение взаимодействия фосфорилированных инаминов с N-нуклеофильными реагентами, в качестве которых были выбраны различные по основности и природе первичные и вторичные амины, а также синтез новых практичски важных фосфорорганических соединений - несимметричных ацетамидинов и 2,2-диаминоэтенфосфонатов. Кроме того, гидролизом исходных фосфорилированных инаминов получены новые фосфорилированные ацетамиды.

Диссертация изложена в трех главах. В первой главе представлен обзор литературных источников по методам синтеза инаминов, включая фосфорилированные инамины; по реакциям инаминов, тройная связь в которых активирована акцепторными заместителями, с различными нуклеофилами; а также по способам синтеза фосфорилированных амидинов и 2,2диаминоалкенфосфонатов. Фармацевтическая ценность амидов фосфонук-сусных кислот хорошо известна, поэтому в литературном обзоре представлены некоторые данные относительно способов синтеза, применения и биологической активности фосфоноацетамидов. Также в обзоре библиографических источников кратко реферированы работы, посвященные синтезу фосфо-рорганических соединений с одной аминной группой, а именно, 2-аминоалкенфосфонатов, близких по строению 2,2-диаминоэтенфосфонатам. Особое внимание уделено работам, имеющим своей целью изучение биологической активности фосфорорганических соединений, содержащих амин-ные фрагмены, или раскрывающим возможности применения таких соединений в синтезе.

Вторая глава диссертации посвящена обсуждению результатов взаимодействия ароматических, высокоосновных алифатичских и пространственнно затрудненных первичных аминов, а также вторичных аминов, различающихся основностью и пространственными характеристиками, с аминоэтинфос-фонатами. В ней рассматриваются особенности строения полученных соединений, доказываемого на основании анализа данных ЯМР спектроскопии на ядрах !Н, 13С и 31Р. В конце второй главы диссертации представлены некоторые результаты квантовохимического исследования реакций аминоацети-ленфосфонатов с аминами, выполненного по компьютерной программе GAUSSIAN методом B3LYP с использованием базисов 311 G(d5,p) и 6-31(d5,p) [21], позволившие уточнить представления о механизме изученных реакций аминоэтинфосфонатов с N-нуклеофилами.

Третья глава содержит описание методик проведения эксперимента и полных спектральных характеристик ЯМР всех синтезированных соединений, для некоторых из них приведены данные элементного анализа.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Александрова, Анастасия Викторовна

выводы

1. На основе систематического изучения закономерностей взаимодействия аминоэтинфосфонатов с первичными и вторичными аминами разработан общий метод получения новых фосфорорганических соединений: несимметричных ацетамидинов и симметричных и несимметричных 2,2-диаминоэтенфосфонатов.

2. Установлено, что в зависимости от основности и стерических характеристик амина реакция фосфорилированных инаминов с первичными и вторичными аминами может протекать по одному из двух направлений: образование диаминированных фосфонатов и разрыв связи фосфор-углерод в исходных инаминах с образованием амидофосфатов.

3. Показано, что взаимодействие аминоэтинфосфонатов с первичными ароматическими аминами (рКа 1-5) проходит хемо- и региоселективно с образованием новых несимметричных фосфорилированных ацетамидинов с высоким выходом.

4. Установлено, что при взаимодействии аминоацетиленфосфонатов с первичными и вторичными высокоосновными аминами (рКа 8-11) реализуется преимущественная атака нуклеофила по атому фосфора исходного инамина с образованием соответствующих амидофосфатов.

5. Обнаружено, что присоединение первичных высокоосновных стериче-ски затрудненных аминов - трет-6утиламина (рКа 10.65) и 1-адамантиламина (рКа 10.71) к аминоэтинфосфонатам в условиях катализа эфиратом трехфтористого бора проходит хемо-, регио- и стереоселектив-но с образованием соответствующих диаминоэтенфосфонатов с хорошим выходом.

6. Показано, что присоединение вторичных аминов средней основности -N-бензиланилина (рКа 3.92), N-метиланилина (рКа 4.85) и 1,2,3,4-тетрагидрохинолина (рКа 5.00) к аминоацетиленфосфонатам проходит без катализаторов хемо-, регио- и стереоселективно с образованием новых несимметричных 2,2-диаминоэтенфосфонатов.

7. Установлено, что применение эфирата BF3 в реакциях аминоэтинфос-фонатов с высокоосновными вторичными аминами (рКа 8-11) позволяет получить соответствующие 2,2-диаминоэтенфосфонаты в виде смеси изомеров.

8. Показано, что в условиях катализа эфиратом BF3 наблюдается хемо-, регио- и стереоселективное присоединение слабоосновного вторичного амина - дифениламина (рКа 0.79) к аминоэтиндиметилфосфонатам с образованием 2-диалкиламино-2-дифениламиноэтендиметилфосфонатов с высоким выходом.

9. Проведен квантовохимический расчет по компьютерной программе GAUSSIAN структурных параметров и энергии молекул фосфорилиро-ванных инаминов и их аддуктов с трифторидом бора, а также некоторых синтезированных фосфонатов. На основе расчетных данных предложены механизмы катализируемых трифторидом бора реакций аминоэтинфосфо-натов с высокоосновными и низкоосновынми аминами.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Александрова, Анастасия Викторовна, 2006 год

1. Биологически активные фосфоновые кислоты и их производные / Ю.Е. Вельпищев, Э.А. Юрьева, А.Н. Кудкин и др. // Хим.-фарм. Журнал. -1983.-№ З.-С. 282-290.

2. Yudelevich V.I., Ionin B.I. Organophosphosphorus Medicinal Preparations.

3. St.Petersburg: THESA, 1995.-84p.

4. Balsiger R.W., Jones D.G., Montgomery J.A. Synthesis of Potential Anticancer Agents. Analogs of Carbamoyl Phosphate // J. Org. Chem. 1959.-V. 24, № 3.-P. 434-436.

5. Palacios F., Aparicio D., and Vicario J. Synthesis of Quinolinylphosphane Oxides and -phosphonates from N-Arylimines Derived from Phosphane Oxidesand Phosphonates // Eur. J. Org. Chem. 2002.-№ 24.-P. 4131-4136.

6. Palacios F., Ochoa de Retana A.M., and Pagalday J. Synthesis of Amidines Derived from Phosphonates and Phosphane Oxides Amidine-Mediated Preparation of Phosphorylated Oxazolines // Eur. J. Org. Chem.-2003.-№ 5.-P. 913919.

7. Palacios F., Ochoa de Retana A., Oyarzabal J. A "One Pot" Synthesis of Polysubstituted Pyridines from Metallated Alkylphosphonates, Nitriles and a,P-Unsaturated Ketones // Tetrahedron Lett. 1996.-V. 37, № 26.-P. 4577-4580.

8. Гарибина B.C. Синтез функциональнозамещенных фосфорорганиче-ских соединений на основе хлорацетиленфосфонатов: Диссертация на со* искание ученой степени кандидата химических наук.- Л.: ЛТИ им. Ленсо-^ вета, 1980.

9. Панарина А.Е. Гидроаминирование алкинфосфонатов: Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.- С-Пб: СПбГТИ (ТУ), 2001.

10. Zaugg Н.Е., Sweet L.R., Stone G.R. An Unusual Reaction of Propargyl Bromide // J. Org. Chem. 1958.-V. 23, № 9.p. 1389-1390.

11. Viehe H.G. Synthesis and Reactions of the Alkynylamines // Angew. Chem.ф internal. Edit. 1967.-V.6, № 9.-P. 767-778.1.

12. Fuks R., Viehe H.G. Inamin-Addition an Imine: Ringerweiterung vonь

13. Heterocyclen um zwei Kohlenstoffatome I I Chem. Ber. 1970.-V. 103, № 2.-P. 573-582.

14. Fuks R., Viehe H.G. Condensation of Ynamines or Ketene-N,N-Acetáis ф with Aminoesters. Synthesis of 5- and 6-Membered Nitrogen-Containing Heterocycles //Tetrahedron 1969.-V. 25, № 23.-P. 5721-5732.

15. Ficini J., Krief A. Reaction des Ynamines Avec la p. Benzoquinone et la N-Phenyl p. Benzoquinone-Imine // Tetrahedron Lett. 1967.-V. 8, № 26. -P. 2497-2501.

16. Ficini J., Claude B. Rearrangement de Ciaisen et Elimination, au Cours de L'Addition des Ynamines sur les Alcools et les Amines Allyliques // Tetrahe* dron Lett. 1966.-V. 7, № 52. -P. 6425-6429.

17. Толчинский C.E., Маретина И.A., Петров A.A. Присоединение первичных аминов к инаминам винилацетиленового ряда //Журн. орг. хим. -1981.-Т. 17, Вып. 9.-С. 1807-1811.

18. Толчинский С.Е., Догадина A.B., Маретина И.А., Петров A.A. Присоединение вторичных аминов к инаминам винилацетиленового ряда // Журн. орг. хим. 1979.-Т. 15, Вып. 9.-С. 1824-1831.

19. Толчинский С.Е., Догадина A.B., Маретина H.A., Петров A.A. Присоединение спиртов и фенолов к инаминам винилацетиленового ряда // Журн. орг. хим. 1980.-Т. 16, Вып. 6.-С. 1141-1148.

20. Ионин Б.И., Петров A.A. Эфир ацетиленфосфиновой кислоты с диэти-ламиногруппой у тройной связи // Журн. общ. хим. 1965.-Т. 35, Вып. 12.-С.2255.

21. Успехи химии ацетиленовых соединений / Под ред. Г.Г. Вийе. М.: Химия, 1973.-264 с.

22. Хусаинова Н.Г., Бредихина З.А., Бердников Е.А., Коновалов А.И., Пудовик А.Н. Р Реакционная способность фосфинилацетиленов в реакциях с арилазидами // Журн. общ. хим. 1977.-Т. 47, Вып. 7.-С. 1456-1461.

23. Wolf V., Kowitz F. cö-Diäthylaminophenylacetylen // Ann. Chem. 1960.-V. 638.-P. 33-42.

24. Fuks R., Viehe H.G. C2-Kettenverlängerung von Aldehyden und Ketonen mit Inaminen: Die Synthese substituierter Acrylamide // Chem. Ber. 1970.-V. 103, № 2.-P. 564-572.

25. Fuks R., Buijle R., Viehe H.G. Kondensationsreationen von Inaminen mit 1,3-Dipolen sowie Carbonylverbin und Schiffschen Basen // Angew. Chem. -1966.-V. 78, № 1 l.-P. 594-595.

26. Schindler N., Plöger W. Notiz über die Addition von Phosphorigsäurediestern an Inamine // Chem. Ber. 1971.-V. 104, № 6.-P. 2021-2022.

27. Kuehne M.E., Sheeran P.J. Reactions of Ynamines // J. Org. Chem. 1968.-V. 33, № 12.-P. 4406-4413.

28. Viehe H.G. Darstelling und Reaktionen der Chloroacetylenide in flüssigem Ammoniak// Chem. Ber. 1959.-V. 92, № 6.-P. 1270-1276.

29. Viehe H.G., Synthese substituierter Acetylen-Verbindungen. Heterosubstituier Acetylene V // Angew. Chem. 1963.-V. 75, № 13.-P. 638.

30. Viehe H.G., Reinstein M. Synthesis of Alkynylamines by Nucleophilic Substitution of Halogenoalkynes // Angew. Chem. Internat. Ed. 1964.-V. 3, № 7.-P. 506.

31. Viehe H.G., Miller S.I., Dickstein J.I. Inamine aus Halogenalkinen und tertiären Aminen // Angew. Chem. 1964.-V. 76, № 12.-P. 537-538.

32. Гарибина B.A., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров A.A. Фосфорсодержащие инамины // Журн. общ. хим. 1979.-Т. 49, Вып. 10.-С. 2385-2386.

33. Маретина H.A., Кормер М.В. Особенности химии алкенинаминов //

34. Журн. орг. хим. 2003 .-Т. 47, Вып. 2.-С. 169-187.

35. Кормер М.В., Толчинский С.Е., Маретина И.А. Инамины винилацети-ленового ряда как дегидратирующие реагенты // Журн. орг. хим. 1983.-Т. 19, Вып. 6.-С. 1166-1170.

36. Müller Т.Е., Beller М. Metal-Initiated of Alkenes and Alkynes // Chem Rev. 1998.-V. 98, № 2.-P. 675-703.

37. Barluengo J., Aznar F. Thallium (III) Acetate as Catalyst in the Addition of Aromatic Amines to Phenylacetylene // Synthesis. 1977.-V. 4, № 3.-P. 195196.

38. Haskel A., Straub Т., Eisen M.S. Organoactinide-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Terminal Alkynes // Organometallics. 1996.-V. 15, № 18.-P. 3773-3775.

39. Rousselet G., Capdevielle P., Maumy M. Copper (I)-Induced Addition of Amines to Unactivated Nitriles: The First General One-Step Synthesis of Alkyl Amidines // Tetrahedron Lett. 1993.-V. 34, № 40.-P. 6395-6398.

40. Panarina A.E., Dogadina A.V., Zakharov V.l., Ionin B.I. Addition of secondary amines to alkynylphosphonates // Tetrahedron Lett. 2001.-V. 42, № 26.1. P. 4365-4368.

41. Толчинский C.E., Маретина И.А. Стереохимия реакций присоединения вторичных аминов к инаминам винилацетиленового ряда // Журн. орг. хим.- 1981.-Т. 17,Вып. 6.-С. 1169-1173.

42. Um I.-H., Lee J.-S., Yuk S.-M. An unexpectedly Small a-Effect in Nucleo-philic Attack at sp-Hybridized Carbon: Michael-Type Addition of Primary Amines to 3-Butyn-2-one // J. Org. Chem. 1998.-V. 63, № 25.-P. 9152-9153.t

43. Толчинский С.Е., Маретина И.А., Петров А.А. Реакции инаминов ви-нилацетиленового ряда с гидразином // Журн. орг. хим. 1980.-Т. 16, Вып. 6.-С. 1149-1157.

44. Толчинский С.Е., Кормер М.В., Маретина И.А., Петров А.А. Взаимодействие винилацетиленовых инаминов с пропаргиловым спиртом и его гомологами // Журн. орг. хим. 1980.-Т. 16, Вып. 7.-С. 1545-1546.

45. Толчинский С.Е., Маретина И.А., Петров А.А. Взаимодействие 1-диалкиламино-З-пентен-1-инов с сероводородом // Журн. орг. хим.1979.-Т. 15, Вып. З.-С. 650.

46. Кормер М.В., Толчинский С.Е., Догадина А.В., Маретина И.А., Петров А.А. Взаимодействие инаминов винилацетиленового ряда с тиолами // Журн. орг. хим. 1983.-Т. 19, Вып. 6.-С. 1161-1166.

47. Леонов А.А. Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с анионными и нейтральными нуклеофильными реагентами: Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук.- JL: ЛТИ им. Ленсовета, 1984.

48. Гарибина В.А., Леонов А.А., Догадина А.В., Ионин Б.И., Петров А.А. Взаимодействие хлорацетиленфосфонатов с нейтральными нуклеофилами //Журн. общ. хим. 1987.-Т. 57, Вып. 7.-С. 1481-1488.

49. Шишкин В.Е., Зотов Ю.Л., Но Б.И. Фосфорилированные иминоэфиры в реакциях с аммиаком и аминами // Журн. общ. хим. 1978.-Т. 48, Вып. 1.-С. 78-82.

50. Петров К.А., Тихонова Н.А., Баранов Н.Н., Яковлева Е.В. Взаимодействие хлораля с фосфорсодержащими иминоэфирами и амидинами // Журн. общ. хим. 1980.-Т. 50, Вып. 8.-С. 1722-1725.

51. Yaouanc J.J., Sturtz G., Kraus J.L., Chastel С., and Colin J. Synthese d'Analogues Tetrazoles de L'acide Phosphonoacetique // Tetrahedron Lett.1980.-V. 21, № 28.-P. 2689-2692.

52. Wharton C.J. and Wrigglesworth R. Inhibitors of Pirimidine Biosynthesis. Part 2. The Synthesis of Amidine Phosphonates as Potential Inhibitors of Carbamoyl Phosphate Synthase // J. Chem. Soc, Perkin Trans. I 1981.-№. 6.-P. 433-436.

53. Goodson J.J, Wharton C.J, Wrigglesworth R. Inhibitors of Pyrimidine Biosynthesis. Part 1. Synthesis of Potential Transition-State Analogues of Aspartate Transcarbamylase // J. Chem. Soc, Perkin Trans. I 1980.-№. 12.-P. 27212727.

54. Motoyoshiya J, Teranishi A, Mikoshiba R, Yamamoto I, Gotoh H. C-Phosphonoketenimines, Characterization and Synthetic Application to Hetero-cycles // J. Org. Chem. 1980.-V. 45, № 26.-P.5385-5387.

55. Колодяжный О.И, Яковлев B.H. Фосфорилированные кетены. III. Превращение кетенов в кетенимины и аллены // Журн. общ. хим. 1980.-Т. 50, Вып. 1.-С. 55-61.

56. Дольникова Т.Ю, Козлов В.А, Грапов А.Ф, Мельников H.H. Реакции фосфорилированных тиоацетамидов с окисью ртути и нуклеофильными реагентами // Журн. общ. хим. 1984.-Т. 54, Вып. 1.-С. 88-91.

57. Neidlein R, Eichinger Т. (l,3-Dioxolan-2-yliden)methyl.phosphonate und -phosphinate als (einfache) Synthone in der Heterocyclensynthese // Helv. Chim. Acta. 1992.-V. 75, № 1.-P.124-136.

58. Maas G, Gümbel H, Weise G, Regitz M. Formamidinium-substituierte Diazophosphoryl-Verbindungen: Synthese, Eigenschaften und Reaktionen zu Tetrazolen // Chem. Ber. 1985.-V. 118, № 5.-P. 2105-2117.

59. Пудовик A.H, Хусаинова Н.Г, Агеева А.Б. О реакциях нуклеофильных реагентов с эфирами пропинилфосфиновой кислоты // Журн. общ. хим. -1964.-Т. 34, Вып. 12.-С. 3938-3942.

60. Chattha M.S., Aguiar A.M. Organophosphorous Enamines. Synthesis and Stereochemistry of Enamine Phosphonates // J. Org. Chem. 1973.-V. 38, № 4.-P. 820-822.

61. Lazrek H.B, Rochdi A, Khaider H, Barascut J.-L, Imbach J.-L, Balzarini J, Witvrouw M, Pannecouque C, De Clercq E. Synthesis of (Z) and (E) a

62. Alkenyl Phosphonic Acid Derivatives of Purines and Pyrimidines // Tetrahedron. 1998.-V. 54, № 15.-P. 3807-3816.

63. Kazankova M.A., Trostyanskaya I.G., Lutsenko S.V., Beletskaya I.P. Nickel- and Palladium-Catalyzes Cross-Coupling as a Route to 1- and 2-Alkoxy- or Dialkylaminovinylphosphonates // Tetrahedron Lett. 1999.-V. 40, № 3.-P. 569-572.

64. Lukashev N.V., Kazantsev A.V., Borisenko A.A., Beletskaya I.P. Cyanation of Nucleophilic Alkynes: Easy Approach to Element-Substituted a-Cyanoenamines //Tetrahedron. -2001.-V. 57, № 52.-P. 10309-10317.

65. Palacios F., Ochoa de Retana A., Oyarzabal J. A Simple Synthesis of 3-Phosphonyl-4-Aminoquinolines from P-Enaminophosphonates // Tetrahedron. -1999.-V. 55, № 18.-P. 5947-5964.

66. Синица А.Д., Кришталь B.C., Кальченко В.И. Фосфорилирование ими-ноаналогов а-галогенкарбонильных соединений. 1. Реакции трихлораце-тимидоилхлоридов с триалкилфосфитами // Журн. общ. хим. 1980.-Т. 50, Вып. 6.-С. 1288-1293.

67. Speziale A.J., Freeman R.C. Reactions of Phosphorus Compounds. Diethyl Carbamoylmethylphosphonates // J. Org. Chem. 1958.-V. 23, № 1 l.-P. 18831886.

68. Чаузов B.A., Студнев Ю.Н., Износкова М.Г., Фокин А.В. N,N-Диалкилкарбамоилметилсульфоксиды и -фосфонаты // Журн. общ. хим. -1987.-Т. 57, Вып. 1.-С. 110-113.

69. Kem К.М., Nguyen N.V., Cross D.J. Phase-Transfer-Catalyzed MichaelisBecker Reaction // J. Org. Chem. 1981.-V. 46, № 25.-P. 5188-5192.

70. Gois P.M.P., Afonso C.A.M. Regio- and Stereoselective Dirhodium (II)-Catalysed Intramolecular C-H Insertion Reactions of a-Diazo- a-(dialkoxyphosphoryl)acetamides and -acetates // Eur. J. Org. Chem. 2003.-№ 19.-P. 3798-3810.

71. Розинов И.Г., Пенсионерова Г.А., Донских В.И., Добрынина JI.M. Синтез дифениламида 2-фосфонилуксусной кислоты // Журн. общ. хим. -1983.-Т. 53, Вып. 12.-С. 2789-2790.

72. Панарина А.Е., Александрова A.B., Догадина A.B., Ионин Б.И. Взаимодействие аминоацетиленфосфонатов с первичными аминами // Журн. общ. хим. 2005.-Т. 75, Вып. 1 .-С. 5-10.

73. Рабинович В.А., Хавин З.Я. Краткий химический справочник.-Jl.: Химия, 1978.-392 с.

74. Справочник химика III том / Гл. ред. Б.П. Никольский.- M.-JL: Химия, 1964.- С. 98-105.

75. Ершов Б.А. Спектроскопия ЯМР в органической химии. СПб.: Издательство СПбГУ, 1995.- 264 с.

76. Гарибина В.А., Леонов A.A., Догадина A.B., Ионин Б.И., Петров A.A. Взаимодействие галогенацетиленфосфонатов с анионными нуклеофилами //Журн. общ. хим. 1985.-Т. 55, Вып. 9.-С. 1994-2006.

77. Пудовик А.Н., Хусаинова Н.Г., Аладжева И.М. Реакции нуклеофильно-го присоединения к алкинилфосфиновым эфирам // Журн. общ. хим. -1963.-Т. 33, Вып. З.-С. 1045-1046.

78. Панарина А.Е., Александрова A.B., Догадина A.B., Ионин Б.И. 2-Диэтиламино-2-трет-бутил(адамантил)аминоэтендиэтилфосфонаты // Журн. общ. хим. 2004.-Т. 74, Вып. 9.-С. 1571-1572.

79. Химия ацетиленовых соединений / Под ред. Г.Г. Вийе. М.: Химия, 1973.-416 с.

80. Dolfini J.E. The Stereospecificity of Amine Addition to Acetylenic Esters // J. Org. Chem. 1965. - Vol. 30, № 4.-P. 1298-1300.

81. Truce W.E., Brady D.G. Stereochemistry of Amine Addition to Acetylenic Sulfones and Carboxylic Esters // J. Org. Chem. . 1966. - V. 31, № 11.-P. 3543-3550.

82. Raunio E.K., Frey T.G. The stereochemistry of Addition of Methanol to Hexafluoro-2-butyne and Trifluoromethylacetylene // J. Org. Chem. . 1971.-V. 36, № 2.-P.345-347.

83. Truce W.E., Tichenor J.W. Effect of Activating Group on Trans Stereoselectivity of Thiolate Addition to Activated Acetylenes // J. Org. Chem. . 1972.-V. 37, № 15.-P.2391-2396.

84. Леонов A.A., Догадина A.B., Ионин Б.И. Петров А.А. Фосфорилиро-ванные альдокетенимины // Журн. общ. хим. 1983.-Т. 53, Вып. 1.-С. 233234.

85. Леонов А.А., Комаров В.Я., Догадина А.В., Ионин Б.И., Петров А.А. Фосфорилированные альдокетенимины, синтез и свойства // Журн. общ. хим. 1985.-Т. 55, Вып. 1.-С. 32-39.

86. Александрова А.В., Догадина А.В., Ионин Б.И. Взаимодействие амино-ацетиленфосфонатов с вторичными аминами // Журн. общ. хим. 2005.-Т. 75, Вып. 10.-С. 1743-1745.

87. Титце Л., Айхер Т. Препаративная органическая химия // М.: Мир -1999.- с. 649-653.

88. Препаративная органическая химия. // Под ред. Н.С. Вульфсона, М.: Химия 1964.-908 с.

89. Общий практикум по органической химии. // Под ред. А.Н. Коста, М.: Мир 1965.-С. 678.